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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023055627
(43)【公開日】2023-04-18
(54)【発明の名称】潤滑油組成物
(51)【国際特許分類】
C10M 169/04 20060101AFI20230411BHJP
C10M 145/14 20060101ALN20230411BHJP
C10M 149/18 20060101ALN20230411BHJP
C10M 105/36 20060101ALN20230411BHJP
C10N 20/04 20060101ALN20230411BHJP
C10N 20/00 20060101ALN20230411BHJP
C10N 30/00 20060101ALN20230411BHJP
C10N 30/06 20060101ALN20230411BHJP
C10N 40/04 20060101ALN20230411BHJP
C10N 40/06 20060101ALN20230411BHJP
C10N 40/08 20060101ALN20230411BHJP
C10N 40/00 20060101ALN20230411BHJP
C10N 40/25 20060101ALN20230411BHJP
【ＦＩ】
C10M169/04 ZHV
C10M145/14
C10M149/18
C10M105/36
C10N20:04
C10N20:00 Z
C10N30:00 Z
C10N30:06
C10N40:04
C10N40:06
C10N40:08
C10N40:00 D
C10N40:25
【審査請求】未請求
【請求項の数】12
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022131082
(22)【出願日】2022-08-19
(31)【優先権主張番号】P 2021164704
(32)【優先日】2021-10-06
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000002288
【氏名又は名称】三洋化成工業株式会社
(72)【発明者】
【氏名】山田 修己
(72)【発明者】
【氏名】杉山 義光
(72)【発明者】
【氏名】木口 真之介
【テーマコード（参考）】
4H104
【Ｆターム（参考）】
4H104BA02A
4H104BA07A
4H104BB33A
4H104CB08C
4H104CE13C
4H104DA02A
4H104EA01C
4H104EA03A
4H104EA03C
4H104EB07
4H104EB08
4H104EB09
4H104EB13
4H104EB15
4H104LA03
4H104LA20
4H104PA02
4H104PA03
4H104PA04
4H104PA05
4H104PA39
4H104PA41
(57)【要約】
【課題】本発明の目的は、冷却性（熱伝達率）と潤滑性とを両立することができる潤滑油組成物を提供することである。
【解決手段】一般式（１）で表される単量体（ａ）及び／又は一般式（２）で表される単量体（ｂ）を必須構成単量体とする重合体（Ａ）と、一般式（３）で表されるエステル化合物（Ｂ）とを含む潤滑油組成物。好ましくは前記重合体（Ａ）の重量平均分子量が１００，０００～２，０００，０００、前記重合体（Ａ）の溶解性パラメーターが９．０～１１．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である潤滑油組成物。
【選択図】なし
【解決手段】一般式（１）で表される単量体（ａ）及び／又は一般式（２）で表される単量体（ｂ）を必須構成単量体とする重合体（Ａ）と、一般式（３）で表されるエステル化合物（Ｂ）とを含む潤滑油組成物。好ましくは前記重合体（Ａ）の重量平均分子量が１００，０００～２，０００，０００、前記重合体（Ａ）の溶解性パラメーターが９．０～１１．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である潤滑油組成物。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（１）で表される単量体（ａ）及び／又は下記一般式（２）で表される単量体（ｂ）を必須構成単量体とする重合体（Ａ）と、下記一般式（３）で表されるエステル化合物（Ｂ）とを含む潤滑油組成物。
［一般式（１）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基；－Ｘ１－は－Ｏ－又は－ＮＨ－で表される基；Ｒ２Ｏは炭素数２～４の直鎖又は分岐アルキレンオキシ基であり、ｐが２以上の場合、複数あるＲ２は、同一でも異なっていてもよい。ｐは０～２０の整数；Ｒ３は炭素数２５～４４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表す。］
［一般式（２）中、Ｒ４は水素原子又はメチル基；－Ｘ２－は－Ｏ－、－Ｏ（ＡＯ）ｍ－又は－ＮＨ－で表される基であって、Ａは炭素数２～４のアルキレン基であり、ｍは０～１０の整数であり、ｍが２以上の場合のＡは同一でも異なっていてもよい；Ｒ５はイソブチレン基及び／又は１，２－ブチレン基を必須構成単位とする炭素数４３以上の炭化水素重合体から水素原子を１つ除いた残基；ｑは０又は１の数を表す。］
［一般式（３）中、Ｒ６はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基であり、Ｒ７はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数２～６のアルキレン基であり、Ｒ８は炭素数４～１２の鎖状脂肪族二価カルボン酸（ｘ）からカルボキシル基を２つ除いた残基であり、ｎはそれぞれ独立に１～３の整数を表す。］
【化1】
【化2】
【化3】
【請求項2】
前記重合体（Ａ）の重量平均分子量が１００，０００～２，０００，０００である請求項１に記載の潤滑油組成物。
【請求項3】
前記重合体（Ａ）の溶解性パラメーターが９．０～１１．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である請求項１に記載の潤滑油組成物。
【請求項4】
前記エステル化合物（Ｂ）の１００℃における動粘度が１．０～５．０ｍｍ２／ｓである請求項１に記載の潤滑油組成物。
【請求項5】
前記エステル化合物（Ｂ）の溶解性パラメーターが８．８～９．６（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である請求項１に記載の潤滑油組成物。
【請求項6】
前記重合体（Ａ）の含有量が０．１～３０重量％である請求項１に記載の潤滑油組成物。
【請求項7】
前記重合体（Ａ）の溶解性パラメーターとエステル化合物（Ｂ）の溶解性パラメーターとの差の絶対値が２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２以下である請求項１に記載の潤滑油組成物。
【請求項8】
前記重合体（Ａ）が、炭素数１～４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（ｃ）を構成単量体として含む請求項１に記載の潤滑油組成物。
【請求項9】
前記重合体（Ａ）が、構成単量体として重合体（Ａ）の重量に基づいて、前記単量体（ａ）及び（ｂ）を合計で１０～６０重量％、前記アルキル（メタ）アクリレート（ｃ）を４０～９０重量％含む重合体である請求項８に記載の潤滑油組成物。
【請求項10】
ハイブリッド車の変速機油として用いられる請求項１に記載の潤滑油組成物。
【請求項11】
電気自動車またはハイブリッド車における変速機と電動モーターとの兼用油として用いられる請求項１に記載の潤滑油組成物。
【請求項12】
分散剤、清浄剤、酸化防止剤、油性向上剤、流動点降下剤、摩擦摩耗調整剤、極圧剤、消泡剤、抗乳化剤及び腐食防止剤からなる群から選ばれる１種以上の添加剤を含有する請求項１に記載の潤滑油組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、潤滑油組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
近年の省燃費性能向上のため、自動車用変速機には動力伝達効率の向上や小型軽量化が求められており、変速機構においても手動変速機から自動変速機、最近では無段変速機が一部の車両に搭載されるに至っている。一方、鉛畜電池、ニッケル水素電池、リチウムイオン電池、燃料電池等を搭載し、電動モーターを装着した電気自動車、あるいはこれらの電池と内燃機関とを併用したハイブリッド自動車が開発されており、これらの自動車には、変速機油と電動モーター油とが別々に使用されている。
【0003】
最近、電気自動車またはハイブリッド自動車においては、これらの油の共通化や、変速機と電動モーターをパッケージ化することによる小型軽量化が要望されつつあり、手動変速機油、自動変速機油または無段変速機油としての潤滑性能に加え、電動モーター油としての絶縁性および冷却性を併せ持った新規な油が要望されてきた。
【0004】
変速機油には、熱・酸化安定性、清浄分散性、摩耗防止性、焼付き防止性等が要求される。これらの要求を満たすため、変速機油としては一般に、鉱油系あるいは合成系基油に各種添加剤（酸化防止剤、清浄分散剤、摩耗防止剤、防錆剤、金属不活性化剤、摩擦調整剤、消抱剤、着色剤、シール膨張剤、粘度指数向上剤等）を添加したものが用いられている。このような変速機油は、体積抵抗率が低く、絶縁性が不十分なため、電動モーター油として使用した場合、電動モーターがショートする等の不具合や、動粘度が高いことに起因する冷却性不良や動力ロスが問題となる。
【0005】
一方、電動モーター油は、絶縁性、冷却性等が要求され、潤滑性は必要とされないため、添加剤はほとんど含有されていない。よって、電動モーター油を変速機に用いた場合、ベアリング、歯車等が著しく摩耗するという問題がある。また、電動モーターにおいては、小型化・高回転化の進展により、潤滑油の冷却性に期待する部分が強くなっている。すなわち、電気自動車またはハイブリッド自動車等の電動モーター装着車において、変速機油としての焼付き防止性能、摩耗防止性能、低温流動性能を有し、かつ従来以上の絶縁性、冷却性を兼ね備えた自動車用変速機油組成物が求められている。
【0006】
冷却性を兼ね備えた自動車用変速機油組成物として、一価アルコールと一塩基酸とのエステル及び／又は一価アルコールと多塩基酸とのエステル等の熱伝導率の高いエステル系合成油を用いることが知られている（特許文献１及び２）。
【0007】
しかしながら、具体的に開示されているエステル化合物は、アゼライン酸とイソオクタノールとのエステル、ネオペンチルグリコールとイソオクタン酸とのエステル、オレイン酸とイソオクタノールとのエステルであるが、電気自動車またはハイブリッド自動車の変速機油として用いるには冷却性（熱伝達率）が十分でない問題がある。さらに、油膜厚が薄く潤滑性が悪いという問題がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0008】
【特許文献1】特開２００９－２４２５４７号公報
【特許文献2】特開２０１４－２５０８１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0009】
本発明の目的は、冷却性（熱伝達率）と潤滑性とを両立することができる潤滑油組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0010】
本発明者等は、鋭意検討した結果、本発明に至った。
すなわち本発明は、
下記一般式（１）で表される単量体（ａ）及び／又は下記一般式（２）で表される単量体（ｂ）を必須構成単量体とする重合体（Ａ）と、下記一般式（３）で表されるエステル化合物（Ｂ）とを含む潤滑油組成物である。
すなわち本発明は、
下記一般式（１）で表される単量体（ａ）及び／又は下記一般式（２）で表される単量体（ｂ）を必須構成単量体とする重合体（Ａ）と、下記一般式（３）で表されるエステル化合物（Ｂ）とを含む潤滑油組成物である。
【0011】
【化1】
【0012】
【化2】
【0013】
【化3】
【発明の効果】
【0014】
本発明の潤滑油組成物は、冷却性（熱伝達率）と潤滑性とを両立することができる。
【0015】
なお、本発明において、「冷却性が優れている」とは、４０℃における熱伝達率が高く（２．１０Ｗ／（ｍ２／Ｋ）以上）、８０℃における熱伝達率が高い（２．３０Ｗ／（ｍ２／Ｋ）以上）ことを意味し、「潤滑性が優れている」とは、１０ｍｍ／ｓでの油膜厚さ（ｎｍ）が３．０以上であることを意味する。
【発明を実施するための形態】
【0016】
本発明の潤滑油組成物は、下記一般式（１）で表される単量体（ａ）及び／又は下記一般式（２）で表される単量体（ｂ）を必須構成単量体とする重合体（Ａ）と、下記一般式（３）で表されるエステル化合物（Ｂ）とを含む潤滑油組成物である。
【0017】
【化4】
【0018】
【化5】
【0019】
【化6】
＜重合体（Ａ）＞
本発明において、重合体（Ａ）は前記一般式（１）で表される単量体（ａ）及び／又は前記一般式（２）で表される単量体（ｂ）を必須構成単量体とする。
【0020】
一般式（１）におけるＲ１は、水素原子又はメチル基であり、潤滑性の観点から好ましいのは、メチル基である。
【0021】
一般式（１）における－Ｘ１－は－Ｏ－又は－ＮＨ－で表される基であり、潤滑性の観点から、好ましくは－Ｏ－である。
【0022】
一般式（１）におけるＲ２Ｏは、炭素数２～４の直鎖又は分岐アルキレンオキシ基であり、Ｒ２で表されるアルキレン基としては、エチレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、及び１，２－、１，３－又は１，４－ブチレン基等が挙げられる。
【0023】
一般式（１）におけるｐはアルキレンオキサイドの付加モル数であり、０～２０の整数であり、基油への溶解性の観点から、好ましくは０～４の整数、更に好ましくは０～２の整数である。ｐが２以上の場合のＲ２は同一でも異なっていてもよく、Ｒ２が２種以上の場合の（Ｒ２Ｏ）ｐ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。
【0024】
一般式（１）におけるＲ３は、炭素数２５～４４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表す。具体的には、直鎖状アルキル基（例えば、ｎ－ペンタコシル基、ｎ－ヘキサコシル基、ｎ－オクタコシル基、ｎ－トリアコンチル基、ｎ－ドトリアコンチル基、ｎ－テトラトリアコンチル基、ｎ－ヘキサトリアコンチル基、ｎ－テトラコンチル基、ｎ－ドテトラコンチル基、ｎ－テトラテトラコンチル基等）、分岐鎖状アルキル基｛例えば、２位に分岐を有するもの〔２－ドデシルトリデシル基、２－アルキル（アルキル基の炭素数１１～１３）テトラデシル基｛例えば、２－ドデシルテトラデシル基等｝、２－アルキル（アルキル基の炭素数９～１５）ヘキサデシル基｛例えば、２－ドデシルヘキサデシル基、２－テトラデシルヘキサデシル基等｝、２－アルキル（アルキル基の炭素数７～１７）オクタデシル基｛例えば、２－テトラデシルオクタデシル基、２－ヘキサデシルオクタデシル基等｝、２－アルキル（アルキル基の炭素数５～１９）イコシル基｛例えば、２－ヘキサデシルイコシル基等｝、２－アルキル（アルキル基の炭素数３～２１）ドコシル基、２－アルキル（アルキル基の炭素数１～２０）テトラコシル基、２－アルキル（アルキル基の炭素数１～１８）ヘキサコシル基、２－アルキル（アルキル基の炭素数１～１６）オクタコシル基、２－アルキル（アルキル基の炭素数１～１４）トリアコンチル基等〕等｝及びオレフィン［例えばプロピレンオリゴマー（２～１４量体）、エチレン／プロピレンオリゴマー（２～２０量体）及びイソブテンオリゴマー（２～１０量体）等］から得られるオキソアルコールから水酸基を除いた残基等が挙げられる。
【0025】
Ｒ３としては、潤滑性、冷却性及び基油への溶解性の観点から、好ましいのは炭素数２５～３６の分岐アルキル基であり、更に好ましいのは炭素数２８～３６の分岐アルキル基であり、特に好ましいのは炭素数２８～３２の分岐アルキル基であり、最も好ましいのは２－ドデシルヘキサデシル基及び２－テトラデシルオクタデシル基である。
【0026】
単量体（ａ）として、具体的には、炭素数２５～４４の直鎖状アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート｛例えば、ｎ－ペンタコシル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキサコシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクタコシル（メタ）アクリレート、ｎ－トリアコンチル（メタ）アクリレート、ｎ－ドトリアコンチル（メタ）アクリレート、ｎ－テトラトリアコンチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキサトリアコンチル（メタ）アクリレート、ｎ－テトラコンチル（メタ）アクリレート、ｎ－ドテトラコンチル（メタ）アクリレート、ｎ－テトラテトラコンチル（メタ）アクリレート等｝、炭素数２５～４４の分岐鎖状アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート［例えば、２位に分岐を有するもの〔例えば、２－ドデシルトリデシル（メタ）アクリレート、２－アルキル（アルキル基の炭素数１１～１３）テトラデシル（メタ）アクリレート｛例えば、２－ドデシルテトラデシル（メタ）アクリレート等｝、２－アルキル（アルキル基の炭素数９～１５）ヘキサデシル（メタ）アクリレート｛例えば、２－ドデシルヘキサデシル（メタ）アクリレート、２－テトラデシルヘキサデシル（メタ）アクリレート等｝、２－アルキル（アルキル基の炭素数７～１７）オクタデシル（メタ）アクリレート｛例えば、２－テトラデシルオクタデシル（メタ）アクリレート、２－ヘキサデシルオクタデシル（メタ）アクリレート等｝、２－アルキル（アルキル基の炭素数５～１９）イコシル（メタ）アクリレート｛例えば、２－ヘキサデシルイコシル（メタ）アクリレート等｝、２－アルキル（アルキル基の炭素数３～２１）ドコシル（メタ）アクリレート、２－アルキル（アルキル基の炭素数１～２０）テトラコシル（メタ）アクリレート、２－アルキル（アルキル基の炭素数１～１８）ヘキサコシル（メタ）アクリレート、２－アルキル（アルキル基の炭素数１～１６）オクタコシル（メタ）アクリレート、２－アルキル（アルキル基の炭素数１～１４）トリアコンチル（メタ）アクリレート等〕等］、炭素数２５～４４の直鎖状アルキル基を有する脂肪族アルコール｛例えば、ｎ－ペンタコシルアルコール等｝のアルキレンオキサイド（アルキレン基の炭素数２～４）付加物（付加モル数１～２０）の（メタ）アクリル酸エステル化物、炭素数２５～４４の分岐鎖状アルキル基を有する脂肪族アルコール｛例えば、２－ドデシルテトラデシルアルコール等｝のアルキレンオキサイド（アルキレン基の炭素数２～４）付加物（付加モル数１～２０）の（メタ）アクリル酸エステル化物、前記オレフィンのオキソアルコールの（メタ）アクリル酸エステル化物、前記オレフィンのオキソアルコールのアルキレンオキサイド（アルキレン基の炭素数２～４）付加物（付加モル数１～２０）の（メタ）アクリル酸エステル化物等が挙げられる。
【0027】
単量体（ａ）としては、潤滑性、冷却性及び基油への溶解性の観点から、炭素数２５～４２の分岐アルキル基を有する（メタ）アクリレートが好ましく、より好ましいのは炭素数２５～４２の分岐アルキル基を有する（メタ）アクリレートであり、更に好ましいのは炭素数２８～３８の分岐アルキル基を有する（メタ）アクリレートであり、特に好ましいのは炭素数２８～３６の分岐アルキル基を有する（メタ）アクリレートであり、最も好ましいのは２－ドデシルヘキサデシル（メタ）アクリレート、２－テトラデシルオクタデシル（メタ）アクリレート及び２－ヘキサデシルイコシル（メタ）アクリレートである。
【0028】
単量体（ａ）に由来する（Ａ）の構成単位（（ａ）の炭素－炭素二重結合が反応して単結合になった構造）の溶解性パラメーター（以下、ＳＰ値と略記する）は、他の単量体との共重合性及び（Ａ）のＳＰ値を適度にする観点から、好ましくは８．０～９．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、更に好ましくは８．５～８．８（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。ＳＰ値は、例えば、Ｒ３の分岐度が大きく炭素数が大きい方が小さくなる傾向があり、分岐度が小さく炭素数が小さい方が大きくなる傾向がある。
【0029】
なお、本発明におけるＳＰ値は、Ｆｅｄｏｒｓ法（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ａｎｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｆｅｂｒｕａｒｙ，１９７４，Ｖｏｌ．１４、Ｎｏ．２、Ｐ１４７～１５４）の１５２頁（Ｔａｂｌｅ．５）に記載の数値（原子又は官能基の２５℃における蒸発熱及びモル体積）を用いて、同１５３頁の数式（２８）により算出される値を意味する。具体的には、Ｆｅｄｏｒｓ法のパラメーターである下記表１に記載のΔｅｉ及びｖiの数値から、分子構造内の原子及び原子団の種類に対応した数値を用いて、下記数式に当てはめることで算出することができる。
ＳＰ値＝（ΣΔｅｉ／Σｖｉ）１／２
ＳＰ値＝（ΣΔｅｉ／Σｖｉ）１／２
【0030】
【表1】
【0031】
一般式（２）におけるＲ４は水素原子又はメチル基であり、潤滑性の観点から好ましいのは、メチル基である。
【0032】
一般式（２）における－Ｘ２－は－Ｏ－、－Ｏ（ＡＯ）ｍ－又は－ＮＨ－で 表される基である。
【0033】
Ａは炭素数２～４のアルキレン基である。
【0034】
炭素数２～４のアルキレン基としては、エチレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、及び１，２－、１，３－又は１，４－ブチレン基等が挙げられる。
【0035】
ｍは０～１０の整数であり、基油（エステル化合物（Ｂ）等、以下においても同じ。）への溶解性の観点から好ましくは０～４の整数、更に好ましくは０～２の整数である。
【0036】
ｍが２以上の場合のＡは同一でも異なっていてもよく、（ＡＯ）ｍ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。
【0037】
－Ｘ２－としては、潤滑性の観点から、－Ｏ－及び－Ｏ（ＡＯ）ｍ－で表される基が好ましく、更に好ましくは－Ｏ－及び－Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ－で表される基である。
【0038】
一般式（２）におけるｑは０又は１の数であり、基油への溶解性の観点から、０が好ましい。
【0039】
一般式（２）におけるＲ５はイソブチレン基及び／又は１，２－ブチレン基を構成単位として含む炭素数４３以上の炭化水素重合体から水素原子を１つ除いた残基である。
【0040】
イソブチレン基は、－ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２－又は－Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２－で表される基であり、１，２－ブチレン基は、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－又は－ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２－で表される基である。
【0041】
イソブチレン基及び／又は１，２－ブチレン基を構成単位とする炭化水素重合体としては、構成単量体（不飽和炭化水素（ｘ））としてイソブテン及び１－ブテンを用いた重合体、並びに１，３－ブタジエンを重合した１，２－付加物の二重結合を水素化した重合体等が挙げられる。
【0042】
また、炭化水素重合体は、イソブテン、１－ブテン及び１，３－ブタジエンに加え、不飽和炭化水素（ｘ）として以下の（１）～（３）の１種以上を構成単量体としてもよい。
【0043】
（１）脂肪族不飽和炭化水素［炭素数２～３６のオレフィン（例えばエチレン、プロピレン、２－ブテン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン、オクタデセン、トリアコセン及びヘキサトリアコセン等）及び炭素数４～３６のジエン（例えば、イソプレン、１，４－ペンタジエン、１，５－ヘキサジエン及び１，７－オクタジエン等）等］
（２）脂環式不飽和炭化水素［例えばシクロヘキセン、（ジ）シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、インデン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等］
（３）芳香族基含有不飽和炭化水素（例えばスチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４－ジメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、フェニルスチレン、シクロヘキシルスチレン、ベンジルスチレン、クロチルベンゼン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン及びトリビニルベンゼン等）
これらによって構成される炭化水素重合体は、ブロック重合体でもランダム重合体であってもよい。また炭化水素重合体が、二重結合を有する場合には、水素添加により、二重結合の一部又は全部を水素化したものであってもよい。一態様において、Ｒ５における炭化水素重合体は、構成単量体として炭素数４の単量体のみを用いた炭化水素重合体であってよく、炭素数４の単量体は、イソブテン、１－ブテン及び１，３－ブタジエンからなる群より選択される少なくとも１種であってよい。
（２）脂環式不飽和炭化水素［例えばシクロヘキセン、（ジ）シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、インデン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等］
（３）芳香族基含有不飽和炭化水素（例えばスチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４－ジメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、フェニルスチレン、シクロヘキシルスチレン、ベンジルスチレン、クロチルベンゼン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン及びトリビニルベンゼン等）
これらによって構成される炭化水素重合体は、ブロック重合体でもランダム重合体であってもよい。また炭化水素重合体が、二重結合を有する場合には、水素添加により、二重結合の一部又は全部を水素化したものであってもよい。一態様において、Ｒ５における炭化水素重合体は、構成単量体として炭素数４の単量体のみを用いた炭化水素重合体であってよく、炭素数４の単量体は、イソブテン、１－ブテン及び１，３－ブタジエンからなる群より選択される少なくとも１種であってよい。
【0044】
単量体（ｂ）の数平均分子量（以下においてＭｎと略記する）は好ましくは８００～１０，０００であり、より好ましくは１，０００～９，０００であり、さらに好ましくは１，２００～８，５００である。単量体（ｂ）のＭｎが８００以上であると潤滑性が良好である傾向があり、１０，０００以下であると他の単量体との共重合性が良好である傾向がある。
【0045】
本発明において、重量平均分子量（以下Ｍｗと略記する）及びＭｎは以下の条件でゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下ＧＰＣと略記する）によって測定することができる。
＜ＭｗおよびＭｎの測定条件＞
装置 ：「ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ」［東ソー（株）製］
カラム ：「ＴＳＫｇｅｌ ＧＭＨＸＬ」［東ソー（株）製］２本
「ＴＳＫｇｅｌ Ｍｕｌｔｉｐｏｒｅ ＨＸＬ－Ｍ １本
測定温度 ：４０℃
試料溶液 ：０．２５重量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量：１０．０μｌ
検出装置 ：屈折率検出器
基準物質 ：標準ポリスチレン（ＴＳ 基準物質 ：標準ポリスチレン（ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ）
１２点（分子量：５８９、１，０５０、２，６３０、９，１００、１９，５００、３７，９００、９６，４００、１９０，０００、３５５，０００、１，０９０，０００、２，１１０，０００、４，４８０，０００）［東ソー（株）製］
単量体（ｂ）は、炭化水素重合体の片末端に水酸基を導入して得られた片末端に水酸基を含有する重合体（Ｙ）と、（メタ）アクリル酸とのエステル化反応、または（メタ）アクリル酸メチル等の（メタ）アクリル酸アルキル（好ましくは炭素数１～４）エステルとのエステル交換反応により得ることができる。なお、「（メタ）アクリル」は、「アクリル及び／又はメタクリル」を意味する。
＜ＭｗおよびＭｎの測定条件＞
装置 ：「ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ」［東ソー（株）製］
カラム ：「ＴＳＫｇｅｌ ＧＭＨＸＬ」［東ソー（株）製］２本
「ＴＳＫｇｅｌ Ｍｕｌｔｉｐｏｒｅ ＨＸＬ－Ｍ １本
測定温度 ：４０℃
試料溶液 ：０．２５重量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量：１０．０μｌ
検出装置 ：屈折率検出器
基準物質 ：標準ポリスチレン（ＴＳ 基準物質 ：標準ポリスチレン（ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ）
１２点（分子量：５８９、１，０５０、２，６３０、９，１００、１９，５００、３７，９００、９６，４００、１９０，０００、３５５，０００、１，０９０，０００、２，１１０，０００、４，４８０，０００）［東ソー（株）製］
単量体（ｂ）は、炭化水素重合体の片末端に水酸基を導入して得られた片末端に水酸基を含有する重合体（Ｙ）と、（メタ）アクリル酸とのエステル化反応、または（メタ）アクリル酸メチル等の（メタ）アクリル酸アルキル（好ましくは炭素数１～４）エステルとのエステル交換反応により得ることができる。なお、「（メタ）アクリル」は、「アクリル及び／又はメタクリル」を意味する。
【0046】
片末端に水酸基を含有する重合体（Ｙ）の具体例としては、以下の（Ｙ１）～（Ｙ４）が挙げられる。
【0047】
アルキレンオキサイド付加物（Ｙ１）；不飽和炭化水素（ｘ）をイオン重合触媒（ナトリウム触媒等）存在下に重合して得られた炭化水素重合体に、アルキレンオキサイド（エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等）を付加して得られたもの等（この場合、単量体（ｂ）は、一般式（２）において、－Ｘ２－が－（ＡＯ）ｍ－であり、ｑ＝０である化合物）。
【0048】
ヒドロホウ素化物（Ｙ２）；片末端に二重結合を有する不飽和炭化水素（ｘ）の炭化水素重合体のヒドロホウ素化反応物（例えば米国特許第４，３１６，９７３号明細書に記載のもの）等（この場合、単量体（ｂ）は、一般式（２）において、－Ｘ２－が－Ｏ－であり、ｑ＝０である化合物）。
【0049】
無水マレイン酸－エン－アミノアルコール付加物（Ｙ３）；片末端に二重結合を有する不飽和炭化水素（ｘ）の炭化水素重合体と無水マレイン酸とのエン反応で得られた反応物を、アミノアルコールでイミド化して得られたもの等（この場合、単量体（ｂ）は、一般式（２）において、－Ｘ２－が－Ｏ－であり、ｑ＝１である化合物）。
【0050】
ヒドロホルミル－水素化物（Ｙ４）；片末端に二重結合を有する不飽和炭化水素（ｘ）の炭化水素重合体をヒドロホルミル化し、次いで水素化反応して得られたもの（例えば特開昭６３－１７５０９６号公報に記載のもの）等（この場合、単量体（ｂ）は、一般式（２）において、－Ｘ２－が－Ｏ－であり、ｑ＝０である化合物）。
【0051】
これらの片末端に水酸基を含有する重合体（Ｙ）のうち、潤滑性の観点から、好ましいのはアルキレンオキサイド付加物（Ｙ１）、ヒドロホウ素化物（Ｙ２）及び無水マレイン酸－エン－アミノアルコール付加物（Ｙ３）であり、より好ましいのはアルキレンオキサイド付加物（Ｙ１）である。
【0052】
一般式（２）中のＲ５を構成する全単量体のうちブタジエンの比率（イソブチレン基及び／又は１，２－ブチレン基を構成単位として含む炭化水素重合体において、全構成単量体中の１，２－ブタジエンの重量割合）は、潤滑性の観点から、５０重量％以上が好ましく、より好ましくは７５重量％以上、さらに好ましくは８５重量％以上、特に好ましくは９０重量％以上である。
【0053】
一般式（２）におけるイソブチレン基及び／又は１，２－ブチレン基を構成単位として含む炭化水素重合体において、イソブチレン基と１，２－ブチレン基との合計量は、潤滑性の観点から、炭化水素重合体の構成単位の合計モル数に基づいて、３０モル％以上であることが好ましく、４０モル％以上であることがより好ましく、さらに好ましくは５０モル％以上である。
【0054】
炭化水素重合体におけるイソブチレン基と１，２－ブチレン基との合計量の比率を上げる方法として、例えば、下記の方法などを採用することができる。上記のアルキレンオキサイド付加物（Ｙ１）の場合は、例えば１，３－ブタジエンを用いたアニオン重合において、反応温度を１，３－ブタジエンの沸点（－４．４℃）以下とし、且つ、重合開始剤の投入量を１，３－ブタジエンに対して少なくすることにより、炭化水素重合体中のイソブチレン基と１，２－ブチレン基との合計量の比率を上げることができる。上記のヒドロホウ素化物（Ｙ２）、無水マレイン酸－エン－アミノアルコール付加物（Ｙ３）及びヒドロホルミル－水素化物（Ｙ４）の場合は片末端に二重結合を有する炭化水素重合体の重合度を大きくすることで、上記比率を上げることができる。
【0055】
一般式（２）におけるイソブチレン基及び／又は１，２－ブチレン基を構成単位として含む炭化水素重合体におけるイソブチレン基と１，２－ブチレン基との合計量は、１３Ｃ－ＮＭＲによって測定することができる。具体的には、例えば、単量体として炭素数４のもののみを用いた場合、炭化水素重合体を１３Ｃ－ＮＭＲにより分析し、下記数式（１）を用いて計算し、炭化水素重合体の構成単位の合計モル数に基づくイソブチレン基と１，２－ブチレン基との合計のモル％を決定することができる。１３Ｃ－ＮＭＲにおいて、イソブチレン基のメチル基に由来するピークが３０～３２ｐｐｍの積分値（積分値Ａ）、１，２－ブチレン基の分岐メチレン基（－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－又は－ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２－）に由来するピークが２６～２７ｐｐｍの積分値（積分値Ｂ）に現れる。炭化水素重合体の構成単位の合計モル数に基づくイソブチレン基と１，２－ブチレン基との合計のモル％は、上記ピークの積分値と、炭化水素重合体の全炭素のピークに関する積分値（積分値Ｃ）から求めることができる。
【0056】
イソブチレン基と１，２－ブチレン基との合計量（モル％）＝１００×｛（積分値Ａ）×２＋（積分値Ｂ）×４｝／（積分値Ｃ） （１）
Ｒ５における炭化水素重合体が構成単量体にブタジエン、又は、ブタジエン及び１－ブテンを含む場合、一般式（２）中のＲ５の一部または全部を構成するブタジエン、又は、ブタジエン及び１－ブテン由来の構造において、１，２－付加体と１，４－付加体のモル比（１，２－付加体／１，４－付加体）は潤滑性及び他の単量体との共重合性の観点から、好ましくは５／９５～９５／５、より好ましくは２０／８０～８０／２０、さらに好ましくは３０／７０～７０／３０である。
Ｒ５における炭化水素重合体が構成単量体にブタジエン、又は、ブタジエン及び１－ブテンを含む場合、一般式（２）中のＲ５の一部または全部を構成するブタジエン、又は、ブタジエン及び１－ブテン由来の構造において、１，２－付加体と１，４－付加体のモル比（１，２－付加体／１，４－付加体）は潤滑性及び他の単量体との共重合性の観点から、好ましくは５／９５～９５／５、より好ましくは２０／８０～８０／２０、さらに好ましくは３０／７０～７０／３０である。
【0057】
Ｒ５における炭化水素重合体が構成単量体にブタジエン、又は、ブタジエン及び１－ブテンを含む場合、一般式（２）中のＲ５の一部または全部を構成するブタジエン、又は、ブタジエン及び１－ブテン由来の構造における１，２－付加体／１，４－付加体のモル比は１Ｈ－ＮＭＲや１３Ｃ－ＮＭＲ、ラマン分光法などで測定することができる。
【0058】
単量体（ｂ）に由来する構成単位のＳＰ値は、（Ａ）のＳＰ値を適度にする及び基油への溶解性の観点から、好ましくは７．０～９．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、より好ましくは７．３～８．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
【0059】
単量体（ｂ）に由来する構成単位のＳＰ値は、単量体（ｂ）に由来する構成単位の分子構造に基づいて、前記パラメーターを用いて算出することができ、使用する単量体（不飽和炭化水素（ｘ））、単量体（不飽和炭化水素（ｘ））の重量分率を適宜調整することにより所望の範囲にすることができる。
【0060】
また、重合体（Ａ）が２種以上の単量体（ｂ）を併用している場合は、（ｂ）に由来する複数の構成単位それぞれのＳＰ値を前記の方法で算出し、それぞれの単量体（ｂ）に由来する構成単位のＳＰ値を、構成単位の重量分率に基づいて相加平均値した値が前記単量体（ｂ）に由来する構成単位のＳＰ値の範囲を満たすことが好ましい。
【0061】
重合体（Ａ）は、単量体（ａ）及び（ｂ）以外に、炭素数１～４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（ｃ）、炭素数５～２４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（ｄ）、水酸基含有単量体（ｅ）、リン原子含有単量体（ｆ）及び窒素原子含有単量体（ｇ）（単量体（ａ）及び単量体（ｂ）を除く）からなる群から選ばれる１種以上を構成単量体とする共重合体であってもよい。
【0062】
炭素数１～４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（ｃ）を構成単量体とすると、単量体（ａ）及び（ｂ）に由来する構成単位の側鎖による効果を阻害することなく、重合体（Ａ）のＳＰ値を適度に高くすることができ、（Ａ）とエステル化合物（Ｂ）とのＳＰ値差を大きくすることができ、比率（４０℃動粘度／８０℃動粘度）を小さくし、潤滑性及び冷却効果に優れるものとすることができる傾向がある。
【0063】
炭素数１～４のアルキル（メタ）アクリレート（ｃ）としては、炭素数１～４の直鎖アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート｛例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート等｝、炭素数３～４の分岐アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート｛例えば、イソプロピル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート等｝等が挙げられる。
【0064】
これらの内、冷却性の観点から、炭素数１～４の直鎖アルキル基を有するアルキルメタクリレートが好ましく、更に好ましくはメチル（メタ）アクリレート及びｎ－ブチル（メタ）アクリレートである。
【0065】
炭素数５～２４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（ｄ）としては、炭素数５～２４の直鎖アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート｛例えば、ｎ－ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘプチル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、ｎ－ノニル（メタ）アクリレート、ｎ－デシル（メタ）アクリレート、ｎ－ウンデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ－トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ－テトラデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ペンタデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキサデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘプタデシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクタデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ノナデシル（メタ）アクリレート、ｎ－イコシル（メタ）アクリレート、ｎ－ドコシル（メタ）アクリレート、ｎ－テトラコシル（メタ）アクリレート等｝、炭素数５～２４の分岐アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート｛例えば、イソペンチル（メタ）アクリレート、２，２－ジメチルプロピル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ペンチル（メタ）アクリレート、１－エチルプロピル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ペンチル（メタ）アクリレート、イソヘキシル（メタ）アクリレート、イソヘプチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、３，５，５－トリメチルヘキシル（メタ）アクリレート、２，４，６－トリメチルヘプチル（メタ）アクリレート、２－メチルノニル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、２－エチルノニル（メタ）アクリレート、イソウンデシル（メタ）アクリレート、イソドデシル（メタ）アクリレート、イソテトラデシル（メタ）アクリレート、２－エチルドデシル（メタ）アクリレート、イソペンタデシル（メタ）アクリレート、２－エチルトリデシル（メタ）アクリレート、２－メチルテトラデシル（メタ）アクリレート、イソヘキサデシル（メタ）アクリレート、イソヘプタデシル（メタ）アクリレート、２－オクチルノニル（メタ）アクリレート、２－ヘキシルウンデシル（メタ）アクリレート、２－エチルペンタデシル（メタ）アクリレート、２－（３－メチルヘキシル）－７－メチル－ノニル（メタ）アクリレート、イソオクタデシル（メタ）アクリレート、１－ヘキシルトリデシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘプタデシル（メタ）アクリレート、イソイコシル（メタ）アクリレート、２－デシルテトラデシル（メタ）アクリレート等｝等が挙げられる。
【0066】
これらのうち、低温流動性の観点から、ｎ－ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ－トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ－テトラデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ペンタデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキサデシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクタデシル（メタ）アクリレート及び２－デシルテトラデシル（メタ）アクリレートが好ましく、更に好ましくは２－デシルテトラデシル（メタ）アクリレートである。
【0067】
水酸基含有単量体（ｅ）としては、具体的には以下のものが挙げられる。
【0068】
水酸基含有芳香族単量体（ｐ－ヒドロキシスチレン等）、ヒドロキシアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレート［２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、及び２－又は３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等］、モノ－又はジ－ヒドロキシアルキル（炭素数１～４）置換（メタ）アクリルアミド［Ｎ，Ｎ－ジヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジ－２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド等］、ビニルアルコール、炭素数３～１２のアルケノール［（メタ）アリルアルコール、クロチルアルコール、イソクロチルアルコール、１－オクテノール及び１－ウンデセノール等］、炭素数４～１２のアルケンモノオール又はアルケンジオール［１－ブテン－３－オール、２－ブテン－１－オール及び２－ブテン－１，４－ジオール等］、ヒドロキシアルキル（炭素数１～６）アルケニル（炭素数３～１０）エーテル（２－ヒドロキシエチルプロペニルエーテル等）、多価（３～８価）アルコール（グリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、ジグリセリン、糖類及び蔗糖等）のアルケニル（炭素数３～１０）エーテル又は（メタ）アクリレート［蔗糖（メタ）アリルエーテル等］等；が挙げられる。これらの内、冷却性及び他の単量体との共重合性の観点から、ヒドロキシアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレートが好ましく、更に好ましくはヒドロキシエチル（メタ）アクリレートである。
【0069】
単量体（ａ）及び（ｂ）と併用されるリン原子含有単量体（ｆ）としては、以下の単量体（ｆ１）～（ｆ２）が挙げられる。
【0070】
リン酸エステル基含有単量体（ｆ１）：
（メタ）アクリロイロキシアルキル（炭素数２～４）リン酸エステル［（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェート及び（メタ）アクリロイロキシイソプロピルホスフェート］及びリン酸アルケニルエステル［リン酸ビニル、リン酸アリル、リン酸プロペニル、リン酸イソプロペニル、リン酸ブテニル、リン酸ペンテニル、リン酸オクテニル、リン酸デセニル及びリン酸ドデセニル等］等が挙げられる。
（メタ）アクリロイロキシアルキル（炭素数２～４）リン酸エステル［（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェート及び（メタ）アクリロイロキシイソプロピルホスフェート］及びリン酸アルケニルエステル［リン酸ビニル、リン酸アリル、リン酸プロペニル、リン酸イソプロペニル、リン酸ブテニル、リン酸ペンテニル、リン酸オクテニル、リン酸デセニル及びリン酸ドデセニル等］等が挙げられる。
【0071】
ホスホノ基含有単量体（ｆ２）：
（メタ）アクリロイルオキシアルキル（炭素数２～４）ホスホン酸［（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホン酸等]及びアルケニル（炭素数２～１２）ホスホン酸［ビニルホスホン酸、アリルホスホン酸及びオクテニルホスホン酸等］等が挙げられる。
（メタ）アクリロイルオキシアルキル（炭素数２～４）ホスホン酸［（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホン酸等]及びアルケニル（炭素数２～１２）ホスホン酸［ビニルホスホン酸、アリルホスホン酸及びオクテニルホスホン酸等］等が挙げられる。
【0072】
リン原子含有単量体（ｆ）のうち、他の単量体との共重合性及び基油への溶解性の観点から、好ましいのは（ｆ１）であり、更に好ましいのは（メタ）アクリロイロキシアルキル（炭素数２～４）リン酸エステルであり、特に好ましいのは（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェートである。
【0073】
窒素原子含有単量体（ｇ）［単量体（ａ）及び単量体（ｂ）を除く］としては、以下の単量体（ｇ１）～（ｇ４）が挙げられる。
【0074】
アミド基含有単量体（ｇ１）：
（メタ）アクリルアミド、モノアルキルアミノ（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が１つ結合したもの；例えばＮ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ－ｎ－又はイソブチル（メタ）アクリルアミド等］、モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばＮ－メチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピルアミノ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド及びＮ－ｎ－又はイソブチルアミノ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキルアミノ（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が２つ結合したもの；例えばＮ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばＮ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノブチル（メタ）アクリルアミド等］、Ｎ－ビニルカルボン酸アミド［Ｎ－ビニルホルムアミド、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニル－ｎ－又はイソプロピオニルアミド及びＮ－ビニルヒドロキシアセトアミド等］等のアミド基のみに窒素原子を有するものが挙げられる。
（メタ）アクリルアミド、モノアルキルアミノ（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が１つ結合したもの；例えばＮ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ－ｎ－又はイソブチル（メタ）アクリルアミド等］、モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばＮ－メチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピルアミノ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド及びＮ－ｎ－又はイソブチルアミノ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキルアミノ（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が２つ結合したもの；例えばＮ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばＮ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノブチル（メタ）アクリルアミド等］、Ｎ－ビニルカルボン酸アミド［Ｎ－ビニルホルムアミド、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニル－ｎ－又はイソプロピオニルアミド及びＮ－ビニルヒドロキシアセトアミド等］等のアミド基のみに窒素原子を有するものが挙げられる。
【0075】
ニトロ基含有単量体（ｇ２）：
４－ニトロスチレン等が挙げられる。
４－ニトロスチレン等が挙げられる。
【0076】
１～３級アミノ基含有単量体（ｇ３）：
１級アミノ基含有ビニル単量体｛炭素数３～６のアルケニルアミン［（メタ）アリルアミン及びクロチルアミン等］、アミノアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレート［アミノエチル（メタ）アクリレート等］｝；２級アミノ基含有ビニル単量体｛モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１～６のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばｔ－ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、炭素数６～１２のジアルケニルアミン［ジ（メタ）アリルアミン等］｝；３級アミノ基含有ビニル単量体｛ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１～６のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、窒素原子を有する脂環式（メタ）アクリレート［モルホリノエチル（メタ）アクリレート等］、芳香族ビニル系単量体［Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスチレン、４－ビニルピリジン、２－ビニルピリジン、Ｎ－ビニルピロール、Ｎ－ビニルピロリドン及びＮ－ビニルチオピロリドン等］｝、及びこれらの塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩又は低級アルキル（炭素数１～８）モノカルボン酸（酢酸及びプロピオン酸等）塩等が挙げられる。
１級アミノ基含有ビニル単量体｛炭素数３～６のアルケニルアミン［（メタ）アリルアミン及びクロチルアミン等］、アミノアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレート［アミノエチル（メタ）アクリレート等］｝；２級アミノ基含有ビニル単量体｛モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１～６のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばｔ－ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、炭素数６～１２のジアルケニルアミン［ジ（メタ）アリルアミン等］｝；３級アミノ基含有ビニル単量体｛ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１～６のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、窒素原子を有する脂環式（メタ）アクリレート［モルホリノエチル（メタ）アクリレート等］、芳香族ビニル系単量体［Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスチレン、４－ビニルピリジン、２－ビニルピリジン、Ｎ－ビニルピロール、Ｎ－ビニルピロリドン及びＮ－ビニルチオピロリドン等］｝、及びこれらの塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩又は低級アルキル（炭素数１～８）モノカルボン酸（酢酸及びプロピオン酸等）塩等が挙げられる。
【0077】
ニトリル基含有単量体（ｇ４）：
（メタ）アクリロニトリル等が挙げられる。
（メタ）アクリロニトリル等が挙げられる。
【0078】
窒素原子含有ビニル単量体（ｇ）のうち、他の単量体との共重合性の観点から、好ましいのは、（ｇ１）及び（ｇ３）であり、更に好ましいのは、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートである。
【0079】
重合体（Ａ）は、以下の単量体（ｈ）～（ｏ）を構成単量体としてもよい。
【0080】
脂肪族炭化水素単量体（ｈ）：
炭素数２～２０のアルケン（エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン及びオクタデセン等）及び炭素数４～１２のアルカジエン（ブタジエン、イソプレン、１，４－ペンタジエン、１，６－ヘプタジエン及び１，７－オクタジエン等）等が挙げられる。
炭素数２～２０のアルケン（エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン及びオクタデセン等）及び炭素数４～１２のアルカジエン（ブタジエン、イソプレン、１，４－ペンタジエン、１，６－ヘプタジエン及び１，７－オクタジエン等）等が挙げられる。
【0081】
脂環式炭化水素単量体（ｉ）：
シクロヘキセン、（ジ）シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等が挙げられる。
シクロヘキセン、（ジ）シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等が挙げられる。
【0082】
芳香族炭化水素系単量体（ｊ）：
スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４－ジメチルスチレン、４－エチルスチレン、４－イソプロピルスチレン、４－ブチルスチレン、４－フェニルスチレン、４－シクロヘキシルスチレン、４－ベンジルスチレン、インデン、４－クロチルベンゼン及び２－ビニルナフタレン等が挙げられる。
スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４－ジメチルスチレン、４－エチルスチレン、４－イソプロピルスチレン、４－ブチルスチレン、４－フェニルスチレン、４－シクロヘキシルスチレン、４－ベンジルスチレン、インデン、４－クロチルベンゼン及び２－ビニルナフタレン等が挙げられる。
【0083】
ビニルエステル、ビニルエーテル、ビニルケトン類（ｋ）：
炭素数２～１２の飽和脂肪酸のビニルエステル（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル及びオクタン酸ビニル等）、炭素数１～１２のアルキル、アリール又はアルコキシアルキルビニルエーテル（メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ビニル－２－メトキシエチルエーテル及びビニル－２－ブトキシエチルエーテル等）及び炭素数１～８のアルキル又はアリールビニルケトン（メチルビニルケトン、エチルビニルケトン及びフェニルビニルケトン等）等が挙げられる。
炭素数２～１２の飽和脂肪酸のビニルエステル（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル及びオクタン酸ビニル等）、炭素数１～１２のアルキル、アリール又はアルコキシアルキルビニルエーテル（メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ビニル－２－メトキシエチルエーテル及びビニル－２－ブトキシエチルエーテル等）及び炭素数１～８のアルキル又はアリールビニルケトン（メチルビニルケトン、エチルビニルケトン及びフェニルビニルケトン等）等が挙げられる。
【0084】
エポキシ基含有単量体（ｌ）：
グリシジル（メタ）アクリレート及びグリシジル（メタ）アリルエーテル等が挙げられる。
グリシジル（メタ）アクリレート及びグリシジル（メタ）アリルエーテル等が挙げられる。
【0085】
ハロゲン元素含有単量体（ｍ）：
塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデン、塩化（メタ）アリル及びハロゲン化スチレン（ジクロロスチレン等）等が挙げられる。
塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデン、塩化（メタ）アリル及びハロゲン化スチレン（ジクロロスチレン等）等が挙げられる。
【0086】
不飽和ポリカルボン酸のエステル（ｎ）：
不飽和ポリカルボン酸のアルキル、シクロアルキル又はアラルキルエステル［不飽和ジカルボン酸（マレイン酸、フマール酸及びイタコン酸等）の炭素数１～８のアルキルジエステル（ジメチルマレエート、ジメチルフマレート、ジエチルマレエート及びジオクチルマレエート）］等が挙げられる。
不飽和ポリカルボン酸のアルキル、シクロアルキル又はアラルキルエステル［不飽和ジカルボン酸（マレイン酸、フマール酸及びイタコン酸等）の炭素数１～８のアルキルジエステル（ジメチルマレエート、ジメチルフマレート、ジエチルマレエート及びジオクチルマレエート）］等が挙げられる。
【0087】
アルコキシアルキルエーテル単量体（ｏ）；
メトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシプロピル（メタ）アクリレート、メトキシブチル（メタ）アクリレート、メトキシヘプチル（メタ）アクリレート、メトキシヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシペンチル（メタ）アクリレート、メトキシオクチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシプロピル（メタ）アクリレート、エトキシブチル（メタ）アクリレート、エチキシヘプチル（メタ）アクリレート、エトキシヘキシル（メタ）アクリレート、エトキシペンチル（メタ）アクリレート、エトキシオクチル（メタ）アクリレート、プロポキシメチル（メタ）アクリレート、プロポキシエチル（メタ）アクリレート、プロポキシプロピル（メタ）アクリレート、プロポキシブチル（メタ）アクリレート、プロポキシヘプチル（メタ）アクリレート、プロポキシヘキシル（メタ）アクリレート、プロポキシペンチル（メタ）アクリレート、プロポキシオクチル（メタ）アクリレート、ブトキシメチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシプロピル（メタ）アクリレート、ブトキシブチル（メタ）アクリレート、ブトキシヘプチル（メタ）アクリレート、ブトキシヘキシル（メタ）アクリレート、ブトキシペンチル（メタ）アクリレート、ブトキシオクチル（メタ）アクリレート、等が挙げられる。
メトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシプロピル（メタ）アクリレート、メトキシブチル（メタ）アクリレート、メトキシヘプチル（メタ）アクリレート、メトキシヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシペンチル（メタ）アクリレート、メトキシオクチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシプロピル（メタ）アクリレート、エトキシブチル（メタ）アクリレート、エチキシヘプチル（メタ）アクリレート、エトキシヘキシル（メタ）アクリレート、エトキシペンチル（メタ）アクリレート、エトキシオクチル（メタ）アクリレート、プロポキシメチル（メタ）アクリレート、プロポキシエチル（メタ）アクリレート、プロポキシプロピル（メタ）アクリレート、プロポキシブチル（メタ）アクリレート、プロポキシヘプチル（メタ）アクリレート、プロポキシヘキシル（メタ）アクリレート、プロポキシペンチル（メタ）アクリレート、プロポキシオクチル（メタ）アクリレート、ブトキシメチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシプロピル（メタ）アクリレート、ブトキシブチル（メタ）アクリレート、ブトキシヘプチル（メタ）アクリレート、ブトキシヘキシル（メタ）アクリレート、ブトキシペンチル（メタ）アクリレート、ブトキシオクチル（メタ）アクリレート、等が挙げられる。
【0088】
単量体（ｏ）のうち、好ましいのは、メトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレートである。
【0089】
重合体（Ａ）を構成する単量体（ａ）の割合は、潤滑性、冷却性及び低温流動性の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、好ましくは９～５０重量％であり、より好ましくは１０～４５重量％であり、最も好ましくは１０～４０重量％である。
【0090】
（Ａ）を構成する単量体（ｂ）の割合は、潤滑性及び低温流動性の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、好ましくは１～３０重量％であり、より好ましくは２～２５重量％であり、更に好ましくは３～２０重量％、特に好ましくは５～２０重量％である。
【0091】
（Ａ）を構成する単量体（ａ）及び（ｂ）の合計割合は、冷却性の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、好ましくは１～６０重量％であり、より好ましくは１０～６０重量％であり、更に好ましくは１０～５５重量％、特に好ましくは１０～４０重量％である。
【0092】
（Ａ）を構成する単量体（ｃ）の割合は、冷却性の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、好ましくは４０～９０重量％であり、より好ましくは４５～９０重量％であり、更に好ましくは４６～９０重量％、特に好ましくは５０～８５重量％である。
【0093】
（Ａ）を構成する単量体（ｄ）の割合は、基油への溶解性の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、好ましくは２０重量％以下であり、より好ましくは５～１０重量％である。
【0094】
（Ａ）を構成する単量体（ｅ）～（ｇ）の合計の含有量は、基油への溶解性の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは２０重量％以下であり、更に好ましくは１～１５重量％、特に好ましくは２～１０重量％である。
【0095】
（Ａ）を構成する（ｈ）～（ｏ）の合計の含有量は、基油への溶解性の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは１０重量％以下であり、更に好ましくは１～７重量％、特に好ましくは２～５重量％である。
【0096】
（Ａ）のＳＰ値は、冷却性及び潤滑性の観点から、９．０～１１．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２が好ましく、より好ましくは９．３～９．９（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、更に好ましくは９．３５～９．８（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、特に好ましくは９．４～９．７（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
【0097】
（Ａ）のＳＰ値は、前記ＳＰ値の算出方法を用いて（Ａ）を構成する各単量体に由来する構成単位（ビニル基が重合反応により単結合となった構造）のＳＰ値を算出し、仕込み時の各構成単量体の重量分率に基づいて相加平均した値を意味する。例えば、単量体がメタクリル酸メチルの場合、メタクリル酸メチルに由来する構成単位は、原子団として、ＣＨ３が２個、ＣＨ２が１個、Ｃが１個、ＣＯ２が１個なので、下記数式により、メタクリル酸メチルに由来する構成単位のＳＰ値は９．９３３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であることが分かる。同様に計算して、メタクリル酸エチルに由来する構成単位のＳＰ値は９．７２１（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であることがわかる。
ΣΔｅｉ＝１１２５×２＋１１８０＋３５０＋４３００＝８０８０
Σｖｉ＝３３．５×２＋１６．１－１９．２＋１８．０＝８１．９
δ＝（８０８０／８１．９）１／２＝９．９３３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２
重合体がメタクリル酸メチル５０重量％とメタクリル酸エチル５０重量％との重合物である場合、重合体のＳＰ値は、下記の通り各単量体に由来する構成単位のＳＰ値の重量分率に基づいて相加平均することにより算出される。
重合体のＳＰ値＝（９．９３３×５０＋９．７２１×５０）／１００＝９．８２７
重合体（Ａ）のＳＰ値は、使用する単量体、重量分率を適宜調整することにより所望の範囲にすることができる。具体的には、アルキル基の炭素数の長い単量体を多く使用することでＳＰ値を小さくすることができ、アルキル基の炭素数の短い単量体を多く使用することでＳＰ値を大きくすることができる。
ΣΔｅｉ＝１１２５×２＋１１８０＋３５０＋４３００＝８０８０
Σｖｉ＝３３．５×２＋１６．１－１９．２＋１８．０＝８１．９
δ＝（８０８０／８１．９）１／２＝９．９３３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２
重合体がメタクリル酸メチル５０重量％とメタクリル酸エチル５０重量％との重合物である場合、重合体のＳＰ値は、下記の通り各単量体に由来する構成単位のＳＰ値の重量分率に基づいて相加平均することにより算出される。
重合体のＳＰ値＝（９．９３３×５０＋９．７２１×５０）／１００＝９．８２７
重合体（Ａ）のＳＰ値は、使用する単量体、重量分率を適宜調整することにより所望の範囲にすることができる。具体的には、アルキル基の炭素数の長い単量体を多く使用することでＳＰ値を小さくすることができ、アルキル基の炭素数の短い単量体を多く使用することでＳＰ値を大きくすることができる。
【0098】
（Ａ）の重量平均分子量（以下においてＭｗと略記する）は、冷却性及び潤滑性の観点から、好ましくは５０，０００～２，０００，０００であり、より好ましくは１００，０００～２，０００，０００であり、更に好ましくは１００，０００～１，０００，０００であり、特に好ましくは１００，０００～６００，０００であり、最も好ましくは１００，０００～５００，０００である。
【0099】
（Ａ）は、公知の製造方法によって得ることができ、具体的には前記の単量体を溶剤中で重合触媒存在下に溶液重合することにより得る方法が挙げられる。
【0100】
溶剤としては、トルエン、キシレン、炭素数９～１０のアルキルベンゼン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、２－プロパノール及びエステル油（例えば後述のエステル化合物（Ｂ）等）等が挙げられる。
【0101】
重合触媒としては、アゾ系触媒（アゾビスイソブチロニトリル及びアゾビスバレロニトリル等）、過酸化物系触媒（ベンゾイルパーオキサイド、クミルパーオキサイド及びラウリルパーオキサイド等）及びレドックス系触媒（ベンゾイルパーオキサイドと３級アミンの混合物等）が挙げられる。更に必要により、公知の連鎖移動剤（炭素数２～２０のアルキルメルカプタン等）を使用することもできる。
【0102】
重合温度は、好ましくは２５～１４０℃であり、更に好ましくは５０～１２０℃である。また、上記の溶液重合の他に、塊状重合、乳化重合又は懸濁重合により（Ａ）を得ることができる。
【0103】
（Ａ）が共重合体である場合の重合形態としては、ランダム付加重合体又は交互共重合体のいずれでもよく、また、グラフト共重合体又はブロック共重合体のいずれでもよい。
【0104】
＜エステル化合物（Ｂ）＞
本発明の潤滑油組成物は、下記一般式（３）で表されるエステル化合物（Ｂ）を含有する。
［一般式（３）中、Ｒ６はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基であり、Ｒ７はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数２～６のアルキレン基であり、Ｒ８は炭素数４～１２の鎖状脂肪族二価カルボン酸（ｘ）からカルボキシル基を２つ除いた残基であり、ｎはそれぞれ独立に１～３の整数を表す。］
一般式（３）中、Ｒ６はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、炭素数３～１２の直鎖アルキル基｛例えば、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基等｝、炭素数３～１２の分岐アルキル基｛例えば、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ネオペンチル基、３－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、２－エチルへキシル基等｝等が挙げられる。これらの内、熱伝導率及び絶縁性の観点から、炭素数１～１０が好ましく、更に好ましくは炭素数１～８であり、摩擦低減の観点から特に好ましくは炭素数５～６である。また、熱伝導率の観点から、直鎖アルキル基が好ましい。
本発明の潤滑油組成物は、下記一般式（３）で表されるエステル化合物（Ｂ）を含有する。
【化7】
一般式（３）中、Ｒ６はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、炭素数３～１２の直鎖アルキル基｛例えば、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基等｝、炭素数３～１２の分岐アルキル基｛例えば、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ネオペンチル基、３－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、２－エチルへキシル基等｝等が挙げられる。これらの内、熱伝導率及び絶縁性の観点から、炭素数１～１０が好ましく、更に好ましくは炭素数１～８であり、摩擦低減の観点から特に好ましくは炭素数５～６である。また、熱伝導率の観点から、直鎖アルキル基が好ましい。
【0105】
なお、熱伝達率は、密度、熱伝導率及び動粘度等から後述の数式により算出される値であり、熱伝導率が高く、動粘度が低いほど大きくなる傾向がある。
【0106】
Ｒ６が有していてもよい置換基としては、水酸基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン基、ニトロ基、ニトリル基、カルボニル基、イミノ基等が挙げられる。熱伝導率の観点から、Ｒ６は置換基を有していないアルキル基であることが好ましい。
【0107】
一般式（３）中、Ｒ７はそれぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数２～３のアルキレン基であり、具体的には、エチレン基、トリメチレン基、１，２－プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－又は－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－）、１，２－、１，３－又は１，４－ブチレン基、イソブチレン基、１，２－、１，３－、１，４－又は１，５－ペンチレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－又は１，６－ヘキシレン基等が挙げられる。これらの内、熱伝導性の観点から、エチレン基が好ましい。
【0108】
一般式（３）中、ｎはそれぞれ独立に１～３の整数を表し、熱伝導率、摩擦低減及び熱安定性の観点から、１が好ましい。
【0109】
Ｒ８は炭素数４～１２の鎖状脂肪族二価カルボン酸（ｘ）からカルボキシル基を２つ除いた残基であり、（ｘ）として具体的には、直鎖状脂肪族二価カルボン酸｛例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸等｝、分岐鎖状脂肪族二価カルボン酸｛例えば、メチルコハク酸、２－メチルグルタル酸、２－メチルアジピン酸、３－メチルアジピン酸、２，４－ジメチルピメリン酸、２，６－ジメチルピメリン酸等｝、置換基を有する脂肪族二価カルボン酸｛例えば、リンゴ酸、酒石酸等｝等が挙げられる。
【0110】
これらの内、熱伝導率及び摩擦低減の観点から、炭素数６～１０の鎖状脂肪族二価カルボン酸が好ましく、更に好ましくは炭素数６～１０の直鎖状脂肪族二価カルボン酸であり、特に好ましくはアジピン酸である。
【0111】
エステル化合物（Ｂ）は、下記一般式（４）で表される一価アルコール（ｙ）と、前記鎖状脂肪族二価カルボン酸（ｘ）とのジエステル化合物であってもよい。
Ｒ６－（ＯＲ７）ｎ－ＯＨ （４）
一般式（４）中、Ｒ６、Ｒ７及びｎはそれぞれ前記一般式（３）におけるＲ６、Ｒ７及びｎと同義であり、好ましいものも同様である。
Ｒ６－（ＯＲ７）ｎ－ＯＨ （４）
一般式（４）中、Ｒ６、Ｒ７及びｎはそれぞれ前記一般式（３）におけるＲ６、Ｒ７及びｎと同義であり、好ましいものも同様である。
【0112】
一価アルコール（ｙ）として、具体的には、
Ｒ７が炭素数２であるもの；
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノペンチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノヘプチルエーテル、エチレングリコールモノオクチルエーテル、エチレングリコールモノノニルエーテル、エチレングリコールモノデシルエーテル、エチレングリコールモノウンデシルエーテル、エチレングリコールモノドデシルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノペンチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノヘプチルエーテル、ジエチレングリコールモノオクチルエーテル、ジエチレングリコールモノノニルエーテル、ジエチレングリコールモノデシルエーテル、ジエチレングリコールモノウンデシルエーテル、ジエチレングリコールモノドデシルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノペンチルエーテル、トリエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノヘプチルエーテル、トリエチレングリコールモノオクチルエーテル、トリエチレングリコールモノノニルエーテル、トリエチレングリコールモノデシルエーテル、トリエチレングリコールモノウンデシルエーテル、トリエチレングリコールモノドデシルエーテル等が挙げられる。
Ｒ７が炭素数２であるもの；
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノペンチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノヘプチルエーテル、エチレングリコールモノオクチルエーテル、エチレングリコールモノノニルエーテル、エチレングリコールモノデシルエーテル、エチレングリコールモノウンデシルエーテル、エチレングリコールモノドデシルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノペンチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノヘプチルエーテル、ジエチレングリコールモノオクチルエーテル、ジエチレングリコールモノノニルエーテル、ジエチレングリコールモノデシルエーテル、ジエチレングリコールモノウンデシルエーテル、ジエチレングリコールモノドデシルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノペンチルエーテル、トリエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノヘプチルエーテル、トリエチレングリコールモノオクチルエーテル、トリエチレングリコールモノノニルエーテル、トリエチレングリコールモノデシルエーテル、トリエチレングリコールモノウンデシルエーテル、トリエチレングリコールモノドデシルエーテル等が挙げられる。
【0113】
Ｒ７が炭素数３であるもの；
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノペンチルエーテル、プロピレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノヘプチルエーテル、プロピレングリコールモノオクチルエーテル、プロピレングリコールモノノニルエーテル、プロピレングリコールモノデシルエーテル、プロピレングリコールモノウンデシルエーテル、プロピレングリコールモノドデシルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノペンチルエーテル、ジプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、ジプロピレングリコールモノヘプチルエーテル、ジプロピレングリコールモノオクチルエーテル、ジプロピレングリコールモノノニルエーテル、ジプロピレングリコールモノデシルエーテル、ジプロピレングリコールモノウンデシルエーテル、ジプロピレングリコールモノドデシルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノペンチルエーテル、トリプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、トリプロピレングリコールモノヘプチルエーテル、トリプロピレングリコールモノオクチルエーテル、トリプロピレングリコールモノノニルエーテル、トリプロピレングリコールモノデシルエーテル、トリプロピレングリコールモノウンデシルエーテル、トリプロピレングリコールモノドデシルエーテル等が挙げられる。
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノペンチルエーテル、プロピレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノヘプチルエーテル、プロピレングリコールモノオクチルエーテル、プロピレングリコールモノノニルエーテル、プロピレングリコールモノデシルエーテル、プロピレングリコールモノウンデシルエーテル、プロピレングリコールモノドデシルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノペンチルエーテル、ジプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、ジプロピレングリコールモノヘプチルエーテル、ジプロピレングリコールモノオクチルエーテル、ジプロピレングリコールモノノニルエーテル、ジプロピレングリコールモノデシルエーテル、ジプロピレングリコールモノウンデシルエーテル、ジプロピレングリコールモノドデシルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノペンチルエーテル、トリプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、トリプロピレングリコールモノヘプチルエーテル、トリプロピレングリコールモノオクチルエーテル、トリプロピレングリコールモノノニルエーテル、トリプロピレングリコールモノデシルエーテル、トリプロピレングリコールモノウンデシルエーテル、トリプロピレングリコールモノドデシルエーテル等が挙げられる。
【0114】
Ｒ７が炭素数４であるもの；
ブチレングリコールモノメチルエーテル、ブチレングリコールモノエチルエーテル、ブチレングリコールモノプロピルエーテル、ブチレングリコールモノブチルエーテル、ブチレングリコールモノペンチルエーテル、ブチレングリコールモノヘキシルエーテル、ブチレングリコールモノヘプチルエーテル、ブチレングリコールモノオクチルエーテル、ブチレングリコールモノノニルエーテル、ブチレングリコールモノデシルエーテル、ブチレングリコールモノウンデシルエーテル、ブチレングリコールモノドデシルエーテル、ジブチレングリコールモノメチルエーテル、ジブチレングリコールモノエチルエーテル、ジブチレングリコールモノプロピルエーテル、ジブチレングリコールモノブチルエーテル、ジブチレングリコールモノペンチルエーテル、ジブチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジブチレングリコールモノヘプチルエーテル、ジブチレングリコールモノオクチルエーテル、ジブチレングリコールモノノニルエーテル、ジブチレングリコールモノデシルエーテル、ジブチレングリコールモノウンデシルエーテル、ジブチレングリコールモノドデシルエーテル、トリブチレングリコールモノメチルエーテル、トリブチレングリコールモノエチルエーテル、トリブチレングリコールモノプロピルエーテル、トリブチレングリコールモノブチルエーテル、トリブチレングリコールモノペンチルエーテル、トリブチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリブチレングリコールモノヘプチルエーテル、トリブチレングリコールモノオクチルエーテル、トリブチレングリコールモノノニルエーテル、トリブチレングリコールモノデシルエーテル、トリブチレングリコールモノウンデシルエーテル、トリブチレングリコールモノドデシルエーテル等が挙げられる。
ブチレングリコールモノメチルエーテル、ブチレングリコールモノエチルエーテル、ブチレングリコールモノプロピルエーテル、ブチレングリコールモノブチルエーテル、ブチレングリコールモノペンチルエーテル、ブチレングリコールモノヘキシルエーテル、ブチレングリコールモノヘプチルエーテル、ブチレングリコールモノオクチルエーテル、ブチレングリコールモノノニルエーテル、ブチレングリコールモノデシルエーテル、ブチレングリコールモノウンデシルエーテル、ブチレングリコールモノドデシルエーテル、ジブチレングリコールモノメチルエーテル、ジブチレングリコールモノエチルエーテル、ジブチレングリコールモノプロピルエーテル、ジブチレングリコールモノブチルエーテル、ジブチレングリコールモノペンチルエーテル、ジブチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジブチレングリコールモノヘプチルエーテル、ジブチレングリコールモノオクチルエーテル、ジブチレングリコールモノノニルエーテル、ジブチレングリコールモノデシルエーテル、ジブチレングリコールモノウンデシルエーテル、ジブチレングリコールモノドデシルエーテル、トリブチレングリコールモノメチルエーテル、トリブチレングリコールモノエチルエーテル、トリブチレングリコールモノプロピルエーテル、トリブチレングリコールモノブチルエーテル、トリブチレングリコールモノペンチルエーテル、トリブチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリブチレングリコールモノヘプチルエーテル、トリブチレングリコールモノオクチルエーテル、トリブチレングリコールモノノニルエーテル、トリブチレングリコールモノデシルエーテル、トリブチレングリコールモノウンデシルエーテル、トリブチレングリコールモノドデシルエーテル等が挙げられる。
【0115】
Ｒ７が炭素数５であるもの；
ペンチレングリコールモノメチルエーテル、ペンチレングリコールモノエチルエーテル、ペンチレングリコールモノプロピルエーテル、ペンチレングリコールモノブチルエーテル、ペンチレングリコールモノペンチルエーテル、ペンチレングリコールモノヘキシルエーテル、ペンチレングリコールモノヘプチルエーテル、ペンチレングリコールモノオクチルエーテル、ペンチレングリコールモノノニルエーテル、ペンチレングリコールモノデシルエーテル、ペンチレングリコールモノウンデシルエーテル、ペンチレングリコールモノドデシルエーテル、ジペンチレングリコールモノメチルエーテル、ジペンチレングリコールモノエチルエーテル、ジペンチレングリコールモノプロピルエーテル、ジペンチレングリコールモノブチルエーテル、ジペンチレングリコールモノペンチルエーテル、ジペンチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジペンチレングリコールモノヘプチルエーテル、ジペンチレングリコールモノオクチルエーテル、ジペンチレングリコールモノノニルエーテル、ジペンチレングリコールモノデシルエーテル、ジペンチレングリコールモノウンデシルエーテル、ジペンチレングリコールモノドデシルエーテル、トリペンチレングリコールモノメチルエーテル、トリペンチレングリコールモノエチルエーテル、トリペンチレングリコールモノプロピルエーテル、トリペンチレングリコールモノブチルエーテル、トリペンチレングリコールモノペンチルエーテル、トリペンチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリペンチレングリコールモノヘプチルエーテル、トリペンチレングリコールモノオクチルエーテル、トリペンチレングリコールモノノニルエーテル、トリペンチレングリコールモノデシルエーテル、トリペンチレングリコールモノウンデシルエーテル、トリペンチレングリコールモノドデシルエーテル等が挙げられる。
ペンチレングリコールモノメチルエーテル、ペンチレングリコールモノエチルエーテル、ペンチレングリコールモノプロピルエーテル、ペンチレングリコールモノブチルエーテル、ペンチレングリコールモノペンチルエーテル、ペンチレングリコールモノヘキシルエーテル、ペンチレングリコールモノヘプチルエーテル、ペンチレングリコールモノオクチルエーテル、ペンチレングリコールモノノニルエーテル、ペンチレングリコールモノデシルエーテル、ペンチレングリコールモノウンデシルエーテル、ペンチレングリコールモノドデシルエーテル、ジペンチレングリコールモノメチルエーテル、ジペンチレングリコールモノエチルエーテル、ジペンチレングリコールモノプロピルエーテル、ジペンチレングリコールモノブチルエーテル、ジペンチレングリコールモノペンチルエーテル、ジペンチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジペンチレングリコールモノヘプチルエーテル、ジペンチレングリコールモノオクチルエーテル、ジペンチレングリコールモノノニルエーテル、ジペンチレングリコールモノデシルエーテル、ジペンチレングリコールモノウンデシルエーテル、ジペンチレングリコールモノドデシルエーテル、トリペンチレングリコールモノメチルエーテル、トリペンチレングリコールモノエチルエーテル、トリペンチレングリコールモノプロピルエーテル、トリペンチレングリコールモノブチルエーテル、トリペンチレングリコールモノペンチルエーテル、トリペンチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリペンチレングリコールモノヘプチルエーテル、トリペンチレングリコールモノオクチルエーテル、トリペンチレングリコールモノノニルエーテル、トリペンチレングリコールモノデシルエーテル、トリペンチレングリコールモノウンデシルエーテル、トリペンチレングリコールモノドデシルエーテル等が挙げられる。
【0116】
Ｒ７が炭素数６であるもの；
へキシレングリコールモノメチルエーテル、へキシレングリコールモノエチルエーテル、へキシレングリコールモノプロピルエーテル、へキシレングリコールモノブチルエーテル、へキシレングリコールモノペンチルエーテル、へキシレングリコールモノヘキシルエーテル、へキシレングリコールモノヘプチルエーテル、プロピレングリコールモノオクチルエーテル、へキシレングリコールモノノニルエーテル、へキシレングリコールモノデシルエーテル、へキシレングリコールモノウンデシルエーテル、へキシレングリコールモノドデシルエーテル、ジへキシレングリコールモノメチルエーテル、ジへキシレングリコールモノエチルエーテル、ジへキシレングリコールモノプロピルエーテル、ジへキシレングリコールモノブチルエーテル、ジへキシレングリコールモノペンチルエーテル、ジへキシレングリコールモノヘキシルエーテル、ジへキシレングリコールモノヘプチルエーテル、ジへキシレングリコールモノオクチルエーテル、ジへキシレングリコールモノノニルエーテル、ジへキシレングリコールモノデシルエーテル、ジへキシレングリコールモノウンデシルエーテル、ジへキシレングリコールモノドデシルエーテル、トリへキシレングリコールモノメチルエーテル、トリへキシレングリコールモノエチルエーテル、トリへキシレングリコールモノプロピルエーテル、トリへキシレングリコールモノブチルエーテル、トリへキシレングリコールモノペンチルエーテル、トリへキシレングリコールモノヘキシルエーテル、トリへキシレングリコールモノヘプチルエーテル、トリへキシレングリコールモノオクチルエーテル、トリへキシレングリコールモノノニルエーテル、トリへキシレングリコールモノデシルエーテル、トリへキシレングリコールモノウンデシルエーテル、トリへキシレングリコールモノドデシルエーテル等が挙げられる。
へキシレングリコールモノメチルエーテル、へキシレングリコールモノエチルエーテル、へキシレングリコールモノプロピルエーテル、へキシレングリコールモノブチルエーテル、へキシレングリコールモノペンチルエーテル、へキシレングリコールモノヘキシルエーテル、へキシレングリコールモノヘプチルエーテル、プロピレングリコールモノオクチルエーテル、へキシレングリコールモノノニルエーテル、へキシレングリコールモノデシルエーテル、へキシレングリコールモノウンデシルエーテル、へキシレングリコールモノドデシルエーテル、ジへキシレングリコールモノメチルエーテル、ジへキシレングリコールモノエチルエーテル、ジへキシレングリコールモノプロピルエーテル、ジへキシレングリコールモノブチルエーテル、ジへキシレングリコールモノペンチルエーテル、ジへキシレングリコールモノヘキシルエーテル、ジへキシレングリコールモノヘプチルエーテル、ジへキシレングリコールモノオクチルエーテル、ジへキシレングリコールモノノニルエーテル、ジへキシレングリコールモノデシルエーテル、ジへキシレングリコールモノウンデシルエーテル、ジへキシレングリコールモノドデシルエーテル、トリへキシレングリコールモノメチルエーテル、トリへキシレングリコールモノエチルエーテル、トリへキシレングリコールモノプロピルエーテル、トリへキシレングリコールモノブチルエーテル、トリへキシレングリコールモノペンチルエーテル、トリへキシレングリコールモノヘキシルエーテル、トリへキシレングリコールモノヘプチルエーテル、トリへキシレングリコールモノオクチルエーテル、トリへキシレングリコールモノノニルエーテル、トリへキシレングリコールモノデシルエーテル、トリへキシレングリコールモノウンデシルエーテル、トリへキシレングリコールモノドデシルエーテル等が挙げられる。
【0117】
これらの内、熱伝導率の観点から、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノペンチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノヘプチルエーテル、エチレングリコールモノオクチルエーテル、エチレングリコールモノノニルエーテル、エチレングリコールモノデシルエーテルが好ましく、更に好ましくはエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノペンチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノヘプチルエーテル、エチレングリコールモノオクチルエーテルであり、潤滑性の観点から、特に好ましくはエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノペンチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテルである。
【0118】
エステル化合物（Ｂ）としては、熱伝導率の観点から、メチル基を２～４個有するものが好ましく、更に好ましくは２～３個であり、特に好ましくは２個である。
【0119】
メチル基を２個有するエステル化合物（Ｂ）としては、一般式（３）において、Ｒ６が直鎖アルキル基であり、Ｒ７がエチレン基又はトリメチレン基であり、Ｒ８が直鎖状脂肪族二価カルボン酸からカルボキシル基を２つ除いた残基である化合物等が挙げられる。
【0120】
エステル化合物（Ｂ）における主鎖中の末端メチル基（－ＣＨ３）、メチレン基（－ＣＨ２－）、カルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－）及びエーテル基（－Ｏ－）の総数（主鎖の長さ）は、熱伝導率及び摩擦係数の観点から、１６～３０が好ましく、さらに好ましくは２２～３０である。
【0121】
エステル化合物（Ｂ）のＳＰ値は、（Ａ）の溶解性の観点から、８．８～９．６（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２が好ましく、更に好ましくは９．０～９．６（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
【0122】
エステル化合物（Ｂ）の４０℃における動粘度（ＪＩＳ－Ｋ２２８３で測定したもの）（単位：ｍｍ２／ｓ、以下略記する）は、冷却性の観点から、５．０～２０．０が好ましく、さらに好ましくは５．０～１０．０である。
【0123】
５．０以上であると、潤滑性が良好であり、２０．０以下であると、冷却性が良好である。
【0124】
エステル化合物（Ｂ）の４０℃における動粘度は、合成する際のカルボン酸とアルコールの炭素数により調整することができ、例えば、炭素数が小さいものを用いると動粘度が小さくなる傾向があり、炭素数が大きいものを用いると動粘度が大きくなる傾向がある。
【0125】
エステル化合物（Ｂ）の１００℃における動粘度（ＪＩＳ－Ｋ２２８３で測定したもの）（単位：ｍｍ２／ｓ、以下略記する）は、潤滑性の観点から、１．０～１０．０が好ましく、更に好ましくは１．０～５．０である。
【0126】
エステル化合物（Ｂ）の１００℃における動粘度は、合成する際のカルボン酸とアルコールの炭素数により調整することができ、例えば、炭素数が小さいものを用いると動粘度が小さくなる傾向があり、炭素数が大きいものを用いると動粘度が大きくなる傾向がある。
【0127】
エステル化合物（Ｂ）の２５℃における体積抵抗率（ＪＩＳ Ｃ２１０１の２４（体積抵抗率試験、室温２５℃）に準拠して測定した値）は、絶縁性の観点から、下限としては、１０８Ω・ｃｍ以上が好ましく、更に好ましくは１０９Ω・ｃｍ以上、特に好ましくは１０１０Ω・ｃｍ以上である。
【0128】
エステル化合物（Ｂ）の体積抵抗率は、合成する際のカルボン酸とアルコールの炭素数により調整することができ、例えば、炭素数が小さいものを用いると体積抵抗率が小さくなる傾向があり、炭素数が大きいものを用いると体積抵抗率が大きくなる傾向がある。
【0129】
エステル化合物（Ｂ）の４０℃における熱伝達率（後述の条件で算出）は、冷却性の観点から、２．１５Ｗ／（ｍ２／Ｋ）以上が好ましく、更に好ましくは２．２０Ｗ／（ｍ２／Ｋ）以上である。
【0130】
エステル化合物（Ｂ）の４０℃における熱伝達率は、例えば、炭素数が小さいものを用いると熱伝導率が小さくなり、熱伝達率が小さくなる傾向があり、炭素数が大きいものを用いると熱伝導率が大きくなり、熱伝達率が大きくなる傾向がある。
【0131】
本発明において、エステル化合物（Ｂ）の製造方法は特に限定されず、公知の方法により製造することができる。例えば、前記一価アルコール（ｙ）と前記鎖状脂肪族二価カルボン酸（ｘ）、（ｘ）の低級アルコールエステル及び（ｘ）の酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも１種とのエステル縮合又はエステル交換反応等により合成することができる。
【0132】
反応温度は、好ましくは１２０～１６０℃である。
【0133】
触媒としては、水酸化ナトリウム、ｐ－トルエンスルホン酸、三フッ化ホウ素、フッ化水素、塩化スズ、亜鉛、チタン、水酸化カリウム、鉱酸（硫酸、塩酸等）、塩化亜鉛、次亜リン酸、ジブチル酸化スズ等が挙げられ、ｐ－トルエンスルホン酸、次亜リン酸等を用いるのが好ましい。また無触媒で行なうこともできる。
【0134】
反応溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、トルエン、キシレン等を用いるのが好ましい。また無溶媒で行なうこともできる。
【0135】
前記一価アルコール（ｙ）の水酸基と前記鎖状脂肪族二価カルボン酸（ｘ）のカルボキシル基とのモル比（ＯＨ／ＣＯＯＨ）は、耐熱性の観点から、２．０／１．０～３．０／１．０が好ましく、更に好ましくは２．２／１．０～２．８／１．０である。
【0136】
エステル縮合反応は、例えば酸価を指標として行うことができ、エステル化合物（Ｂ）の酸価は、好ましくは３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
【0137】
エステル縮合反応は、例えば水酸基価を指標として行うことができ、エステル化合物（Ｂ）の水酸基価は、好ましくは３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
【0138】
＜潤滑油組成物＞
本発明の潤滑油組成物は、前記重合体（Ａ）と前記エステル化合物（Ｂ）とを含む潤滑油組成物であり、（Ａ）及び（Ｂ）以外に、その他の基油、添加剤等を含有してもよい。
その他の基油としては、鉱物油（溶剤精製油、パラフィン油、イソパラフィンを含有する高粘度指数油、イソパラフィンの水素化分解による高粘度指数油及びナフテン油等）、合成潤滑油［ＧＴＬ油（Ｇａｓ ｔｏ Ｌｉｑｕｉｄ）、炭化水素系合成潤滑油（ポリ－α－オレフィン系合成潤滑油等）等が挙げられる。これらの内、絶縁性の観点から、鉱物油及び合成潤滑油が好ましく、更に好ましくは鉱物油である。
本発明の潤滑油組成物は、前記重合体（Ａ）と前記エステル化合物（Ｂ）とを含む潤滑油組成物であり、（Ａ）及び（Ｂ）以外に、その他の基油、添加剤等を含有してもよい。
その他の基油としては、鉱物油（溶剤精製油、パラフィン油、イソパラフィンを含有する高粘度指数油、イソパラフィンの水素化分解による高粘度指数油及びナフテン油等）、合成潤滑油［ＧＴＬ油（Ｇａｓ ｔｏ Ｌｉｑｕｉｄ）、炭化水素系合成潤滑油（ポリ－α－オレフィン系合成潤滑油等）等が挙げられる。これらの内、絶縁性の観点から、鉱物油及び合成潤滑油が好ましく、更に好ましくは鉱物油である。
【0139】
その他の基油としては、冷却性の観点から、４０℃における動粘度が６～２０のものが好ましく、更に好ましくは６～１５である。
【0140】
添加剤としては、清浄剤、分散剤、酸化防止剤、油性向上剤、摩擦摩耗調整剤、極圧剤、消泡剤、抗乳化剤、腐食防止剤及び流動点降下剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤が挙げられる。
（１）清浄剤：
塩基性、過塩基性又は中性の金属塩［スルフォネート（石油スルフォネート、アルキルベンゼンスルフォネート及びアルキルナフタレンスルフォネート等）の過塩基性又はアルカリ土類金属塩等］、サリシレート類、フェネート類、ナフテネート類、カーボネート類、フォスフォネート類及びこれらの混合物；
（２）分散剤：
コハク酸イミド類（ビス－又はモノ－ポリブテニルコハク酸イミド類）、マンニッヒ縮合物及びボレート類等；
（３）酸化防止剤：
ヒンダードフェノール類及び芳香族２級アミン類等；
（４）油性向上剤：
長鎖脂肪酸及びそれらのエステル（オレイン酸及びオレイン酸エステル等）、長鎖アミン及びそれらのアミド（オレイルアミン及びオレイルアミド等）等；
（５）摩擦摩耗調整剤：
モリブデン系及び亜鉛系化合物（モリブデンジチオフォスフェート、モリブデンジチオカーバメート及びジンクジアルキルジチオフォスフェート等）等；
（６）極圧剤：
硫黄系化合物（モノ又はジスルフィド、スルフォキシド及び硫黄フォスファイド化合物）、フォスファイド化合物及び塩素系化合物（塩素化パラフィン等）等；
（７）消泡剤：
シリコン油、金属石けん、脂肪酸エステル及びフォスフェート化合物等；
（８）抗乳化剤：
４級アンモニウム塩（テトラアルキルアンモニウム塩等）、硫酸化油及びフォスフェート（ポリオキシエチレン含有非イオン性界面活性剤のフォスフェート等）等；
（９）腐食防止剤：
窒素原子含有化合物（ベンゾトリアゾール及び１，３，４－チオジアゾリル－２，５－ビスジアルキルジチオカーバメート等）等；
（１０）流動点効果剤：
ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルアクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリビニルアセテート等。
（１）清浄剤：
塩基性、過塩基性又は中性の金属塩［スルフォネート（石油スルフォネート、アルキルベンゼンスルフォネート及びアルキルナフタレンスルフォネート等）の過塩基性又はアルカリ土類金属塩等］、サリシレート類、フェネート類、ナフテネート類、カーボネート類、フォスフォネート類及びこれらの混合物；
（２）分散剤：
コハク酸イミド類（ビス－又はモノ－ポリブテニルコハク酸イミド類）、マンニッヒ縮合物及びボレート類等；
（３）酸化防止剤：
ヒンダードフェノール類及び芳香族２級アミン類等；
（４）油性向上剤：
長鎖脂肪酸及びそれらのエステル（オレイン酸及びオレイン酸エステル等）、長鎖アミン及びそれらのアミド（オレイルアミン及びオレイルアミド等）等；
（５）摩擦摩耗調整剤：
モリブデン系及び亜鉛系化合物（モリブデンジチオフォスフェート、モリブデンジチオカーバメート及びジンクジアルキルジチオフォスフェート等）等；
（６）極圧剤：
硫黄系化合物（モノ又はジスルフィド、スルフォキシド及び硫黄フォスファイド化合物）、フォスファイド化合物及び塩素系化合物（塩素化パラフィン等）等；
（７）消泡剤：
シリコン油、金属石けん、脂肪酸エステル及びフォスフェート化合物等；
（８）抗乳化剤：
４級アンモニウム塩（テトラアルキルアンモニウム塩等）、硫酸化油及びフォスフェート（ポリオキシエチレン含有非イオン性界面活性剤のフォスフェート等）等；
（９）腐食防止剤：
窒素原子含有化合物（ベンゾトリアゾール及び１，３，４－チオジアゾリル－２，５－ビスジアルキルジチオカーバメート等）等；
（１０）流動点効果剤：
ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルアクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリビニルアセテート等。
【0141】
潤滑油組成物の１００℃における動粘度（ＪＩＳ－Ｋ２２８３で測定したもの）（単位：ｍｍ２／ｓ、以下略記する）は、冷却性及び潤滑性の観点から、２．０～６．０が好ましく、さらに好ましくは２．５～５．５である。
【0142】
潤滑油組成物の１００℃動粘度が２．０以上であると、潤滑性が良好であり、６．０以下であると冷却性が良好である。
【0143】
潤滑油組成物の４０℃における動粘度（ＪＩＳ－Ｋ２２８３で測定したもの）（単位：ｍｍ２／ｓ、以下略記する）は、潤滑性の観点から、５～１８が好ましく、更に好ましくは８～１５である。
【0144】
潤滑油組成物の８０℃における動粘度（ＪＩＳ－Ｋ２２８３で測定したもの）（単位：ｍｍ２／ｓ、以下略記する）は、冷却性及び潤滑性の観点から、２～９が好ましく、更に好ましくは３～８である。
【0145】
潤滑油組成物の４０℃動粘度と８０℃動粘度との比率（４０℃／８０℃）は、冷却性及び潤滑性の観点から、下限は、１．４０以上が好ましく、更に好ましくは１．５０以上、特に好ましくは１．６０以上であり、上限は、２．００以下が好ましく、更に好ましくは１．９５以下、特に好ましくは１，９２以下である。
【0146】
前記比率が１．４０以上であると、潤滑性が良好である傾向があり、２．００以下であると冷却性が良好である傾向がある。
【0147】
潤滑油組成物中の重合体（Ａ）の含有量は、潤滑性及び冷却性の観点から、潤滑油組成物の重量を基準として、下限としては、０．１重量％以上が好ましく、更に好ましくは０．２重量％以上であり、上限としては、３０重量％以下が好ましく、更に好ましくは２０重量％以下であり、特に好ましくは１０重量％以下である。
【0148】
潤滑油組成物中のエステル化合物（Ｂ）の含有量は、冷却性の観点から、潤滑油組成物の重量を基準として、下限としては、１０重量％以上が好ましく、更に好ましくは３０重量％以上であり、特に好ましくは５０重量％以上であり、最も好ましくは７０重量％以上であり、上限としては、１００重量％以下が好ましい。
【0149】
潤滑油組成物中のその他の基油の含有量は、冷却性の観点から、潤滑油組成物の重量を基準として、上限としては、９０重量％以下が好ましく、更に好ましくは７０重量％以下であり、特に好ましくは５０重量％以下であり、最も好ましくは３０重量％以下である。
【0150】
潤滑油組成物中の添加剤の含有量（複数種類含有する場合は合計量）は、冷却性を損なわない限りにおいて、必要に応じて各種添加剤を含有することができる。
【0151】
潤滑油組成物中の重合体（Ａ）とエステル化合物（Ｂ）との重量比（（Ａ）／（Ｂ））は、潤滑性及び冷却性の観点から、０．１／９９．９～３０．０／７０．０が好ましく、更に好ましくは０．２／９９．８～２０．０／８０．０であり、最も好ましくは０．２／９９．８～１０．０／９０．０である。
【0152】
潤滑油組成物中のエステル化合物（Ｂ）と（Ｂ）以外の基油との重量比（（Ｂ）／（Ｂ）以外の基油）は、冷却性、絶縁性の観点から、１０／９０～１００／０が好ましく、更に好ましくは３０／７０～１００／０であり、特に好ましくは５０／５０～１００／０であり、最も好ましくは７０／３０～１００／０である。
【0153】
潤滑油組成物中のエステル化合物（Ｂ）と鉱物油との重量比（（Ｂ）／鉱物油）は、冷却性、絶縁性の観点から、１０／９０～１００／０が好ましく、更に好ましくは３０／７０～１００／０であり、特に好ましくは５０／５０～１００／０であり、最も好ましくは７０／３０～１００／０である。
【0154】
潤滑油組成物中の重合体（Ａ）のＳＰ値とエステル化合物（Ｂ）のＳＰ値との差の絶対値は、溶解性の観点から、２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２以下が好ましく、更に好ましくは１．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２以下である。
【0155】
（Ａ）、（Ｂ）をそれぞれ複数種類含む場合は、重量分率に基づいて相加平均した値が上記関係を満たすことが好ましい。
【0156】
潤滑油組成物の２５℃における熱伝導率（後述の条件で熱特性計で測定）は、冷却性の観点から、０．１４３Ｗ／（ｍ・Ｋ）以上が好ましく、更に好ましくは０．１４５Ｗ／（ｍ・Ｋ）以上である。
【0157】
潤滑油組成物は、一価アルコール（ｙ）及び／又は鎖状脂肪族二価カルボン酸（ｘ）を含有してもよい。
【0158】
潤滑油組成物中の一価アルコール（ｙ）の含有量は、潤滑油組成物の重量を基準として、０．０１～０．３０重量％が好ましく、更に好ましくは０．０１～０．１０重量％である。
【0159】
潤滑油組成物中の鎖状脂肪族二価カルボン酸（ｘ）の含有量は、潤滑油組成物の重量を基準として、０．０１～０．３０重量％が好ましく、更に好ましくは０．０１～０．１０重量％である。
【0160】
潤滑油組成物の水酸基価（ＪＩＳ Ｋ００７０に準拠して測定）は、耐熱性の観点から、１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましい。なお、水酸基価は残存する水酸基を反応工程で十分に低減することにより調整可能である。
【0161】
潤滑油組成物の酸価（ＪＩＳ Ｋ ２５０１に準拠して測定）は、耐熱性の観点から１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましい。なお、酸価は潤滑油組成物中に含まれるカルボン酸を中和することにより調整可能である。
【0162】
本発明の潤滑油組成物は、冷却性（熱伝達率）及び油膜厚に優れているので、ギヤ油（デファレンシャル油及び工業用ギヤ油等）、ＭＴＦ、変速機油［ＡＴＦ及びｂｅｌｔ－ＣＶＴＦ等］、トラクション油（トロイダル－ＣＶＴＦ等）、ショックアブソーバー油、パワーステアリング油、作動油（建設機械用作動油及び工業用作動油等）及びエンジン油等に好適に用いられる。冷却性及び摩擦低減の効果を発揮しやすいという観点から、好ましくは電気自動車又はハイブリッド車における変速機油、電動モーター油、変速機と電動モーターとの兼用油として用いられることであり、特に好ましくは電気自動車又はハイブリッド車における変速機と電動モーターとの兼用油として用いられることである。
【実施例0163】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0164】
＜製造例１＞
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた５００ミリリットルの四ツ口フラスコにエチレングリコールモノペンチルエーテル２７７．６ｇ（２．１モル）、アジピン酸１４６．１ｇ（１．０モル）、触媒として硫酸（酸及びアルコールの総量に対し０．２重量％）を仕込み、１５０℃まで昇温した。生成した水を除去しながらエステル化反応を約５時間行った。反応終了後の全酸価に対して過剰の苛性ソーダ水溶液で中和して、その後中性になるまで水洗した。次いで１８０℃、２ｋＰａで蒸留を行い、エステル化合物（Ｂ）としてエステル油（Ｂ－１）を３３７．５ｇ（収率９０％）得た。得られたエステル油の動粘度（４０℃、１００℃）、熱伝導率、熱伝達率、ＭＴＭ（ミニトラクション）摩擦係数（１００ｍｍ／ｓ、１０ｍｍ／ｓ）を評価した。結果を表２に示す。
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた５００ミリリットルの四ツ口フラスコにエチレングリコールモノペンチルエーテル２７７．６ｇ（２．１モル）、アジピン酸１４６．１ｇ（１．０モル）、触媒として硫酸（酸及びアルコールの総量に対し０．２重量％）を仕込み、１５０℃まで昇温した。生成した水を除去しながらエステル化反応を約５時間行った。反応終了後の全酸価に対して過剰の苛性ソーダ水溶液で中和して、その後中性になるまで水洗した。次いで１８０℃、２ｋＰａで蒸留を行い、エステル化合物（Ｂ）としてエステル油（Ｂ－１）を３３７．５ｇ（収率９０％）得た。得られたエステル油の動粘度（４０℃、１００℃）、熱伝導率、熱伝達率、ＭＴＭ（ミニトラクション）摩擦係数（１００ｍｍ／ｓ、１０ｍｍ／ｓ）を評価した。結果を表２に示す。
【0165】
＜製造例２～１０、比較製造例１～４＞
エチレングリコールモノペンチルエーテルに代えて表２に記載の一価アルコール（ｙ）又はその他の一価アルコール（ｙ’）を２．１モル用いて、アジピン酸に代えて表２に記載の二塩基酸（ｘ）１．０モルを使用した以外は、実施例１と同様の方法により、エステル化合物（Ｂ）としてエステル油（Ｂ－２）～（Ｂ－１０）及び（Ｂ’－１）～（Ｂ’－４）を得た。得られたエステル油の動粘度（４０℃、１００℃）、熱伝導率、熱伝達率、ＭＴＭ摩擦係数（１００ｍｍ／ｓ、１０ｍｍ／ｓ）を評価した。結果を表２に示す。
エチレングリコールモノペンチルエーテルに代えて表２に記載の一価アルコール（ｙ）又はその他の一価アルコール（ｙ’）を２．１モル用いて、アジピン酸に代えて表２に記載の二塩基酸（ｘ）１．０モルを使用した以外は、実施例１と同様の方法により、エステル化合物（Ｂ）としてエステル油（Ｂ－２）～（Ｂ－１０）及び（Ｂ’－１）～（Ｂ’－４）を得た。得られたエステル油の動粘度（４０℃、１００℃）、熱伝導率、熱伝達率、ＭＴＭ摩擦係数（１００ｍｍ／ｓ、１０ｍｍ／ｓ）を評価した。結果を表２に示す。
【0166】
【表2】
【0167】
＜製造例１１＞
重合体溶液（Ｒ－１）の製造
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、単量体配合物｛単量体（ａ－１）［メタクリル酸２－ドデシルヘキサデシル（Ｓａｓｏｌ製ＩＳＯＦＯＬ２８とメタクリル酸とのエステル化物）］１７．５重量部、単量体（ａ－２）［メタクリル酸２－テトラデシルオクタデシル（Ｓａｓｏｌ製ＩＳＯＦＯＬ３２とメタクリル酸とのエステル化物］１７．５重量部、単量体（ｃ－１）［メタクリル酸メチル］６５重量部｝合計１００重量部、重合基油としてエステル化合物（Ｂ－１）［エチレングリコールモノヘキシルエーテルとアジピン酸とのジエステル］４００重量部、及び１，１’－ジ（t－ブチルパーオキシ）シクロヘキサン０．２重量部を投入し、窒素置換（気相酸素濃度１００ｐｐｍ）を行った。密閉下、撹拌しながら１００℃に昇温し、同温度で４時間重合反応を行った。１１０℃に昇温後、２時間熟成を行い、１３０℃に昇温後、同温度で減圧下（０．０２７～０．０４０ＭＰａ）未反応の単量体を１時間かけて除去し、重合体（Ａ－１）を含有する重合体溶液（Ｒ－１）を得た。
重合体溶液（Ｒ－１）の製造
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、単量体配合物｛単量体（ａ－１）［メタクリル酸２－ドデシルヘキサデシル（Ｓａｓｏｌ製ＩＳＯＦＯＬ２８とメタクリル酸とのエステル化物）］１７．５重量部、単量体（ａ－２）［メタクリル酸２－テトラデシルオクタデシル（Ｓａｓｏｌ製ＩＳＯＦＯＬ３２とメタクリル酸とのエステル化物］１７．５重量部、単量体（ｃ－１）［メタクリル酸メチル］６５重量部｝合計１００重量部、重合基油としてエステル化合物（Ｂ－１）［エチレングリコールモノヘキシルエーテルとアジピン酸とのジエステル］４００重量部、及び１，１’－ジ（t－ブチルパーオキシ）シクロヘキサン０．２重量部を投入し、窒素置換（気相酸素濃度１００ｐｐｍ）を行った。密閉下、撹拌しながら１００℃に昇温し、同温度で４時間重合反応を行った。１１０℃に昇温後、２時間熟成を行い、１３０℃に昇温後、同温度で減圧下（０．０２７～０．０４０ＭＰａ）未反応の単量体を１時間かけて除去し、重合体（Ａ－１）を含有する重合体溶液（Ｒ－１）を得た。
【0168】
＜製造例１２＞
重合体溶液（Ｒ－２）の製造
製造例１１において、ドデシルメルカプタン０．１重量部を反応容器に加え、その他の操作は同様に行い、重合体（Ａ－２）を含有する重合体溶液（Ｒ－２）を得た。
重合体溶液（Ｒ－２）の製造
製造例１１において、ドデシルメルカプタン０．１重量部を反応容器に加え、その他の操作は同様に行い、重合体（Ａ－２）を含有する重合体溶液（Ｒ－２）を得た。
【0169】
＜製造例１３＞
重合体溶液（Ｒ－３）の製造
製造例１１において、ドデシルメルカプタン１．０重量部を反応容器に加え、その他の操作は同様に行い、重合体（Ａ－３）を含有する重合体溶液（Ｒ－３）を得た。
重合体溶液（Ｒ－３）の製造
製造例１１において、ドデシルメルカプタン１．０重量部を反応容器に加え、その他の操作は同様に行い、重合体（Ａ－３）を含有する重合体溶液（Ｒ－３）を得た。
【0170】
＜製造例１４～２２、比較製造例１１～１５＞
重合体溶液（Ｒ－４）～（Ｒ－１２）及び（Ｒ’－１）～（Ｒ’－５）の製造
製造例１１において重合基油を表３に記載したものに変更する以外は同様に反応を行い、それぞれ重合体を含有する重合体溶液（Ｒ－４）～（Ｒ－１２）及び（Ｒ’－１）～（Ｒ’－５）を得た。
重合体溶液（Ｒ－４）～（Ｒ－１２）及び（Ｒ’－１）～（Ｒ’－５）の製造
製造例１１において重合基油を表３に記載したものに変更する以外は同様に反応を行い、それぞれ重合体を含有する重合体溶液（Ｒ－４）～（Ｒ－１２）及び（Ｒ’－１）～（Ｒ’－５）を得た。
【0171】
＜製造例２３～２９、比較製造例１６＞
重合体溶液（Ｒ－１３）～（Ｒ－１９）及び（Ｒ’－６）の製造
製造例１１において、単量体配合物と重合基油を表３又は４に記載したものに変更する以外は同様に反応を行い、それぞれ重合体を含有する重合体溶液（Ｒ－１３）～（Ｒ－１９）及び（Ｒ’－６）を得た。
重合体溶液（Ｒ－１３）～（Ｒ－１９）及び（Ｒ’－６）の製造
製造例１１において、単量体配合物と重合基油を表３又は４に記載したものに変更する以外は同様に反応を行い、それぞれ重合体を含有する重合体溶液（Ｒ－１３）～（Ｒ－１９）及び（Ｒ’－６）を得た。
【0172】
【表3】
【0173】
【表4】
【0174】
なお、表３及び４に記載の単量体（ａ）～（ｇ）の組成は、以下に記載した通りである。
（ａ－１）：メタクリル酸２－ドデシルヘキサデシル（Ｓａｓｏｌ製ＩＳＯＦＯＬ２８とメタクリル酸とのエステル化物）
（ａ－２）：メタクリル酸２－テトラデシルオクタデシル（Ｓａｓｏｌ製ＩＳＯＦＯＬ３２とメタクリル酸とのエステル化物）
（ａ－３）：メタクリル酸２－ヘキサデシルイコシル（Ｓａｓｏｌ製ＩＳＯＦＯＬ３６とメタクリル酸とのエステル化物）
（ｂ－１）：ポリブタジエンマクロモノマー（クラレ社製Ｌ－１２０３［１，２－付加体／１，４－付加体＝４５／５５］とメタクリル酸のエステル化物， Ｍｎ＝６９６０）
（ｂ－２）：ポリブタジエンマクロモノマー（クラレ社製Ｌ－３２０３［１，２－付加体／１，４－付加体＝６５／３５］とメタクリル酸のエステル化物， Ｍｎ＝６９６０）
（ｂ－３）：ポリブタジエンマクロモノマー（ＣＲＡＹ ＶＡＬＬＥＹ社製ＨＬＢＨ－１５００Ｍ［１，２－付加体／１，４－付加体＝６５／３５］とメタクリル酸のエステル化物， Ｍｎ＝２７００）
（ｃ－１）：メタクリル酸メチル
（ｃ－２）：メタクリル酸ｎ－ブチル
（ｄ－１）：メタクリル酸ｎ－ドデシル
（ｄ－２）：メタクリル酸ｎ－テトラデシル
（ｄ－３）：メタクリル酸ｎ－ヘキサデシル
（ｄ－４）：メタクリル酸ｎ－オクタデシル
（ｄ－５）：メタクリル酸２－デシルテトラデシル
（ｅ－１）：ヒドロキシエチルメタクリレート
（ｆ－１）：メタクリロイロキシエチルホスフェート
（ｇ－１）：Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート
（ａ－１）：メタクリル酸２－ドデシルヘキサデシル（Ｓａｓｏｌ製ＩＳＯＦＯＬ２８とメタクリル酸とのエステル化物）
（ａ－２）：メタクリル酸２－テトラデシルオクタデシル（Ｓａｓｏｌ製ＩＳＯＦＯＬ３２とメタクリル酸とのエステル化物）
（ａ－３）：メタクリル酸２－ヘキサデシルイコシル（Ｓａｓｏｌ製ＩＳＯＦＯＬ３６とメタクリル酸とのエステル化物）
（ｂ－１）：ポリブタジエンマクロモノマー（クラレ社製Ｌ－１２０３［１，２－付加体／１，４－付加体＝４５／５５］とメタクリル酸のエステル化物， Ｍｎ＝６９６０）
（ｂ－２）：ポリブタジエンマクロモノマー（クラレ社製Ｌ－３２０３［１，２－付加体／１，４－付加体＝６５／３５］とメタクリル酸のエステル化物， Ｍｎ＝６９６０）
（ｂ－３）：ポリブタジエンマクロモノマー（ＣＲＡＹ ＶＡＬＬＥＹ社製ＨＬＢＨ－１５００Ｍ［１，２－付加体／１，４－付加体＝６５／３５］とメタクリル酸のエステル化物， Ｍｎ＝２７００）
（ｃ－１）：メタクリル酸メチル
（ｃ－２）：メタクリル酸ｎ－ブチル
（ｄ－１）：メタクリル酸ｎ－ドデシル
（ｄ－２）：メタクリル酸ｎ－テトラデシル
（ｄ－３）：メタクリル酸ｎ－ヘキサデシル
（ｄ－４）：メタクリル酸ｎ－オクタデシル
（ｄ－５）：メタクリル酸２－デシルテトラデシル
（ｅ－１）：ヒドロキシエチルメタクリレート
（ｆ－１）：メタクリロイロキシエチルホスフェート
（ｇ－１）：Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート
【0175】
また、表３～８で使用したエステル油（Ｂ’－５）及び鉱物油（Ｃ－１）は以下の通りである。
（Ｂ’－５）：ネオペンチルグリコールとオクタン酸とのジエステル（４０℃動粘度：７．００ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：２．２０ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：８．９３）
（Ｃ－１）：鉱物油（ＳＫルブリカンツ社製ＹＵＢＡＳＥ３、４０℃動粘度：１２．４３ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：３．１２ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：８．３０）
（Ｂ’－５）：ネオペンチルグリコールとオクタン酸とのジエステル（４０℃動粘度：７．００ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：２．２０ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：８．９３）
（Ｃ－１）：鉱物油（ＳＫルブリカンツ社製ＹＵＢＡＳＥ３、４０℃動粘度：１２．４３ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：３．１２ｍｍ２／ｓ、ＳＰ値：８．３０）
【0176】
＜実施例１～２５、比較例１～６＞
潤滑油組成物（Ｖ－１）～（Ｖ－２５）及び（Ｖ’－１）～（Ｖ’－６）の製造と評価
撹拌装置を備えたステンレス製容器に、重合体溶液（Ｒ－１）～（Ｒ－１９）及び（Ｒ’－１）～（Ｒ’－６）と、基油を表５～８に記載の部数で配合して、潤滑油組成物（Ｖ－１）～（Ｖ－２５）及び（Ｖ’－１）～（Ｖ’－６）を得た。
潤滑油組成物（Ｖ－１）～（Ｖ－２５）及び（Ｖ’－１）～（Ｖ’－６）の製造と評価
撹拌装置を備えたステンレス製容器に、重合体溶液（Ｒ－１）～（Ｒ－１９）及び（Ｒ’－１）～（Ｒ’－６）と、基油を表５～８に記載の部数で配合して、潤滑油組成物（Ｖ－１）～（Ｖ－２５）及び（Ｖ’－１）～（Ｖ’－６）を得た。
【0177】
【表5】
【0178】
【表6】
【0179】
【表7】
【0180】
【表8】
【0181】
潤滑油組成物（Ｖ－１）～（Ｖ－２５）、（Ｖ’－１）～（Ｖ’－７）の各温度における動粘度、粘度指数、油膜厚さ、熱伝導率、熱伝達率、体積抵抗率を以下の方法で測定した。
【0182】
なお、比較例７における市販のＡＴＦ油としては下記を用いた。
ＴＯＹＯＴＡ社製、製品名「ＴＯＹＯＴＡ ＡＵＴＯ ＦＬＵＩＤ ＷＳ」
ＴＯＹＯＴＡ社製、製品名「ＴＯＹＯＴＡ ＡＵＴＯ ＦＬＵＩＤ ＷＳ」
【0183】
＜潤滑油組成物の動粘度の測定方法及び粘度指数の算出方法＞
ＪＩＳ－Ｋ２２８３の方法で１００℃、４０℃での動粘度を測定し、粘度指数を計算した。
ＪＩＳ－Ｋ２２８３の方法で１００℃、４０℃での動粘度を測定し、粘度指数を計算した。
【0184】
＜熱伝導率の測定＞
デカゴン社製 熱特性計ＫＤ２ｐｒｏを用い、シングルニードルセンサーにて室温２５℃で測定した。
デカゴン社製 熱特性計ＫＤ２ｐｒｏを用い、シングルニードルセンサーにて室温２５℃で測定した。
【0185】
＜熱伝達率の計算方法＞
潤滑油組成物の各温度（４０℃又は８０℃）での動粘度、熱伝導率、密度、定圧比熱から、以下の式を用いて４０℃、８０℃での熱伝達率を算出した。
熱伝達率（Ｗ／ｍ２Ｋ）＝（密度［ｋｇ／ｍ３］）０．３３×（定圧比熱［ｋＪ／ｋｇＫ］）０．３３×（熱伝導率［Ｗ／ｍＫ］）０．６７／（動粘度［ｍｍ２／ｓ］）０．１７
密度は京都電子工業(株)製 ＤＡ－６４５によって測定した。
定圧比熱はＴＡインスツルメント製Ｑ－２０によって測定した。
潤滑油組成物の各温度（４０℃又は８０℃）での動粘度、熱伝導率、密度、定圧比熱から、以下の式を用いて４０℃、８０℃での熱伝達率を算出した。
熱伝達率（Ｗ／ｍ２Ｋ）＝（密度［ｋｇ／ｍ３］）０．３３×（定圧比熱［ｋＪ／ｋｇＫ］）０．３３×（熱伝導率［Ｗ／ｍＫ］）０．６７／（動粘度［ｍｍ２／ｓ］）０．１７
密度は京都電子工業(株)製 ＤＡ－６４５によって測定した。
定圧比熱はＴＡインスツルメント製Ｑ－２０によって測定した。
【0186】
＜ＭＴＭ（ミニトラクション）摩擦係数＞
ＭＴＭ（ミニトラクション）試験機を用いて、下記測定条件で測定し、ストライベック曲線を得て、各速度：１０ｍｍ／ｓ、１００ｍｍ／ｓにおける摩擦係数を結果として用いた。
機器：ＰＣＳ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ ＭＴＭ－２
ディスク：ＭＴＭ ｐｏｌｉｓｈｅｄ ｄｉｓｃ（ｓｔａｎｄａｒｄ）（０．０１ｍｉｃｒｏｎ）
ボール：Ｄｒｉｌｌｅｄ ３／４ ＡＩＳＩ５２１００ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ ｓｔｅｅｌ ｂａｌｌ
速度：１０ｍｍ／ｓ～３，０００ｍｍ／ｓ
温度：１００℃
スライディング／ローリング比：５０％
負荷：３０Ｎ
ＭＴＭ（ミニトラクション）試験機を用いて、下記測定条件で測定し、ストライベック曲線を得て、各速度：１０ｍｍ／ｓ、１００ｍｍ／ｓにおける摩擦係数を結果として用いた。
機器：ＰＣＳ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ ＭＴＭ－２
ディスク：ＭＴＭ ｐｏｌｉｓｈｅｄ ｄｉｓｃ（ｓｔａｎｄａｒｄ）（０．０１ｍｉｃｒｏｎ）
ボール：Ｄｒｉｌｌｅｄ ３／４ ＡＩＳＩ５２１００ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ ｓｔｅｅｌ ｂａｌｌ
速度：１０ｍｍ／ｓ～３，０００ｍｍ／ｓ
温度：１００℃
スライディング／ローリング比：５０％
負荷：３０Ｎ
【0187】
＜油膜厚さの測定＞
ＥＨＤ試験機（ＰＣＳインスツルメント社製）を用いた光干渉法により、一定の荷重・滑り率での油膜厚さ（ｎｍ）を算出し、各潤滑油組成物の油膜厚形成能を評価した。
ＥＨＤ試験機の試験条件を以下に示す。
ディスク：ＥＨＤ Ｓｉｌｉｃａ Ｓｐａｃｅｒ Ｌａｙｅｒ Ｄｉｓｃ
ボール：３／４’’Ｐｌａｉｎ Ｓｔｅｅｌ Ｂａｌｌ
荷重：３０Ｎ
ボールの速度：１０ｍｍ～３，０００ｍｍ／ｓ
温度：１００℃
すべり率：０％
１０ｍｍ／ｓでの油膜厚さ（ｎｍ）を測定結果とした。
測定された油膜厚さ（ｎｍ）から下記の判定基準で評価した。
☆：５．０ｎｍ以上
◎：４．０ｎｍ以上５．０ｎｍ未満
○：３．０ｎｍ以上４．０ｎｍ未満
△：２．０ｎｍ以上３．０ｎｍ未満
×：２．０ｎｍ未満
ＥＨＤ試験機（ＰＣＳインスツルメント社製）を用いた光干渉法により、一定の荷重・滑り率での油膜厚さ（ｎｍ）を算出し、各潤滑油組成物の油膜厚形成能を評価した。
ＥＨＤ試験機の試験条件を以下に示す。
ディスク：ＥＨＤ Ｓｉｌｉｃａ Ｓｐａｃｅｒ Ｌａｙｅｒ Ｄｉｓｃ
ボール：３／４’’Ｐｌａｉｎ Ｓｔｅｅｌ Ｂａｌｌ
荷重：３０Ｎ
ボールの速度：１０ｍｍ～３，０００ｍｍ／ｓ
温度：１００℃
すべり率：０％
１０ｍｍ／ｓでの油膜厚さ（ｎｍ）を測定結果とした。
測定された油膜厚さ（ｎｍ）から下記の判定基準で評価した。
☆：５．０ｎｍ以上
◎：４．０ｎｍ以上５．０ｎｍ未満
○：３．０ｎｍ以上４．０ｎｍ未満
△：２．０ｎｍ以上３．０ｎｍ未満
×：２．０ｎｍ未満
【0188】
表５～８の結果から、本発明の潤滑油組成物は、熱伝達率が高く、油膜厚も厚く、冷却性及び潤滑性を両立できることが分かる。
一方、比較例１～６の潤滑油組成物は、熱伝達率が２．２３以下と低く、油膜厚が薄く、冷却性及び潤滑性が劣ることが分かる。
一方、比較例１～６の潤滑油組成物は、熱伝達率が２．２３以下と低く、油膜厚が薄く、冷却性及び潤滑性が劣ることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【0189】
本発明の潤滑油組成物は、冷却性及び潤滑性に優れていることから、ギヤ油（デファレンシャル油及び工業用ギヤ油等）、ＭＴＦ、変速機油［ＡＴＦ及びｂｅｌｔ－ＣＶＴＦ等］、トラクション油（トロイダル－ＣＶＴＦ等）、ショックアブソーバー油、パワーステアリング油、作動油（建設機械用作動油及び工業用作動油等）及びエンジン油等に好適に用いられる。特に、電気自動車又はハイブリッド車における変速機油、電動モーター油、変速機と電動モーターとの兼用油として有用であり、電気自動車又はハイブリッド車における変速機と電動モーターとの兼用油として極めて有用である。