(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023056180
(43)【公開日】2023-04-19
(54)【発明の名称】油水分離剤及び回収鉱油の製造方法
(51)【国際特許分類】
B01D 17/05 20060101AFI20230412BHJP
C10G 33/04 20060101ALI20230412BHJP
B01D 17/00 20060101ALI20230412BHJP
【ＦＩ】
B01D17/05 501M
C10G33/04
B01D17/00 503B
【審査請求】未請求
【請求項の数】4
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2021165355
(22)【出願日】2021-10-07
(71)【出願人】
【識別番号】000106438
【氏名又は名称】サンノプコ株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100112438
【弁理士】
【氏名又は名称】櫻井 健一
(72)【発明者】
【氏名】平川 剛
【テーマコード（参考）】
4H129
【Ｆターム（参考）】
4H129CA01
4H129CA03
4H129CA08
4H129CA21
4H129CA25
4H129DA08
4H129DA10
4H129HB01
4H129LA04
4H129NA08
4H129NA09
4H129NA21
4H129NA45
(57)【要約】
【課題】優れた油水分離性をもつ油水分離剤を提供することを目的とする。
【解決手段】式（１）で表されるＮ置換アミド（Ａ）及び式（２）で表される化合物（Ｂ）を含有することを特徴とする油水分離剤を用いる。
Ｒ１はアルキル基、アルケニル基又はアリール基、Ｒ２はアルコール、アミン又はカルボン酸から活性水素を除いた反応残基、Ｒ３は水素原子又は１価の有機基、ＡＯはオキシアルキレン基、ｎは１～５０、ｍは１又は２、ｒは０～１００、ｐは１～２０。
【選択図】なし
【解決手段】式（１）で表されるＮ置換アミド（Ａ）及び式（２）で表される化合物（Ｂ）を含有することを特徴とする油水分離剤を用いる。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（１）で表されるＮ置換アミド（Ａ）及び式（２）で表される化合物（Ｂ）を含有することを特徴とする油水分離剤。
Ｒ１は炭素数７～２１のアルキル基、アルケニル基又はアリール基、Ｒ２はアルコール、アミン又はカルボン酸から活性水素を除いた炭素数１～３０の反応残基、Ｒ３は水素原子又は炭素数１～２４の１価の有機基、ＡＯは炭素数２～４のオキシアルキレン基、ｎは１～５０の整数、ｍは１又は２、ｒは０～１００の整数、ｐは１～２０の整数である。
【化1】
【請求項2】
Ｎ置換アミド（Ａ）及び化合物（Ｂ）の重量に基づいて、Ｎ置換アミド（Ａ）の含有量が５０～９９．５重量％、化合物（Ｂ）の含有量が０．５～５０重量％である請求項１に記載の油水分離剤。
【請求項3】
鉱油と水とから構成されるエマルションと、請求項１又は２に記載の油水分離剤とを混合することにより、鉱油と水とを分離し、回収鉱油を得ることを特徴とする回収鉱油の製造方法。
【請求項4】
エマルションにスラッジが含まれている請求項３に記載の回収鉱油の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、油水分離剤及び回収鉱油の製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
「下記一般式で示される脂肪酸ジエタノールアミドを含むことを特徴とする含水廃油用油水分離剤。
Ｒ－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２
（式中、Ｒは炭素数９～１３のアルキル基の少なくとも１種。）」が知られている（特許文献１）。
Ｒ－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２
（式中、Ｒは炭素数９～１３のアルキル基の少なくとも１種。）」が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】特開昭６１－２０９２９４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
上記の油水分離性洗浄剤は、油水の分離性が不十分であるという問題がある。
本発明は、優れた油水分離性をもつ油水分離剤を提供することを目的とする。
本発明は、優れた油水分離性をもつ油水分離剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明の油水分離剤の特徴は、式（１）で表されるＮ置換アミド（Ａ）及び式（２）で表される化合物（Ｂ）を含有する点を要旨とする。
【0006】
【化1】
【0007】
Ｒ１は炭素数７～２１のアルキル基、アルケニル基又はアリール基、Ｒ２はアルコール、アミン又はカルボン酸から活性水素を除いた炭素数１～３０の反応残基、Ｒ３は水素原子又は炭素数１～２４の１価の有機基、ＡＯは炭素数２～４のオキシアルキレン基、ｎは１～５０の整数、ｍは１又は２、ｒは０～１００の整数、ｐは１～２０の整数である。
【0008】
本発明の回収鉱油の製造方法の特徴は、鉱油と水とから構成されるエマルションと、上記の油水分離剤とを混合することにより、鉱油と水とを分離し、回収鉱油を得る点を要旨とする。
【発明の効果】
【0009】
本発明の油水分離剤は、優れた油水分離性を示す。
【0010】
本発明の回収鉱油の製造方法によれば、上記の油水分離剤を用いるため、容易に回収鉱油を得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【0011】
＜油水分離剤＞
炭素数７～２１のアルキル基、アルケニル基又はアリール基（Ｒ１）のうち、アルキルとしては、直鎖又は分岐のアルキル基が含まれ、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ドデシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－へプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－ノナデシル、ｎ－エイコシル、ｎ－ヘンイコシル、２－エチルヘキシル、２，２，４－トリメチルペンチル、２，２，４－トリメチルヘキシル、３，５，５－トリメチルヘキシル、２－メチルドデシル、２－メチルノニル、８－メチルノニル、２－メチルデシル、２－メチルウンデシル、２－メチルトリデシル、７－エチル－２－メチルウンデカン－４－イル、２－メチルペンタデシル、２－ヘキシルデシル、２－メチルヘプタデシル、２－オクチルデシル、２－ヘキシルウンデシル、２－（４－メチルヘキシル）－８－メチルデシル、２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチルオクチル、オクタン－２－イル、ノナン－３－イル、デカン－２－イル、デカン－３－イル、ウンデカン－２－イル、ウンデカン－５－イル、トリデカン－２－イル、テトラデカン－７－イル及びヘプタデカン－９－イル等が挙げられる。
炭素数７～２１のアルキル基、アルケニル基又はアリール基（Ｒ１）のうち、アルキルとしては、直鎖又は分岐のアルキル基が含まれ、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ドデシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－へプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－ノナデシル、ｎ－エイコシル、ｎ－ヘンイコシル、２－エチルヘキシル、２，２，４－トリメチルペンチル、２，２，４－トリメチルヘキシル、３，５，５－トリメチルヘキシル、２－メチルドデシル、２－メチルノニル、８－メチルノニル、２－メチルデシル、２－メチルウンデシル、２－メチルトリデシル、７－エチル－２－メチルウンデカン－４－イル、２－メチルペンタデシル、２－ヘキシルデシル、２－メチルヘプタデシル、２－オクチルデシル、２－ヘキシルウンデシル、２－（４－メチルヘキシル）－８－メチルデシル、２－（１，３，３－トリメチルブチル）－５，７，７－トリメチルオクチル、オクタン－２－イル、ノナン－３－イル、デカン－２－イル、デカン－３－イル、ウンデカン－２－イル、ウンデカン－５－イル、トリデカン－２－イル、テトラデカン－７－イル及びヘプタデカン－９－イル等が挙げられる。
【0012】
また、Ｒ１のうち、アルケニル基としては、直鎖又は分岐のアルケニル基が含まれ、４－ヘプテニル、５－オクテニル、６－デセニル、６－ウンデセニル、８－ドデセニル、８－テトラデカニル、４－ヘキサデカニル、４－オクタデカニル、８－ペンタデセニル、８－ヘプタデセニル、１０－ヘプタデセニル、８－ノナデセニル、１２－ヘンイコセニル、８，１１－ヘプタデカジエン－１－イル、１０，１３－ノナデカジエン－１－イル、１２，１５－エイコサジエン－１－イル、８，１１，１４－ヘキサデカトリエン－１－イル、５，８，１１－ヘプタデカトリエン－１－イル及び４，８，１１－ヘキサデカトリエン－１－イル等が挙げられる。
【0013】
また、Ｒ１のうち、アリール基としては、直鎖又は分岐のアルキル基を含むアリール基が含まれ、メチルフェニル、エチルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシルフェニル、ドデシルフェニル、テトラデシルフェニル、２－メチル－４－プロピルフェニル、２－メチル－４－オクチルフェニル、２－メチル－４－ドデシルフェニル、４－イソブチルフェニル及び４－（２－エチルヘキシル）フェニル等が挙げられる。これらのうち、油水分離性の観点から、炭素数１２～１８のアルキル基及びアルケニル基が好ましい。
【0014】
アルコール、アミン又はカルボン酸から活性水素を除いた炭素数１～３０の反応残基（Ｒ２）のうち、アルコールの反応残基としては、モノオール（メタノール、ブタノール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール及びイソステアリルアルコール等）、ポリオール（エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ソルビタン、グリセリン、ジグリセリン、トリメチロールプロパン及びソルビトール等）又は糖類（キシロース、フルクトース、グルコース、スクロース及びラクトース等）の反応残基等が挙げられる。
【0015】
Ｒ２のうち、アミンの反応残基としては、モノアミン（ジメチルアミン、エチルアミン、アニリン及びステアリルアミン等）又はポリアミン（エチレンジアミン、ジエチレントリアミン及びトリエチレンテトラミン等）の反応残基等が挙げられる。
【0016】
Ｒ２のうち、カルボン酸の反応残基としては、モノカルボン酸（酢酸、プロパン酸、デカン酸、オクタデセン酸及び２－ヒドロキシ安息香酸等）又はポリカルボン酸（エタン二酸、２－ヒドロキシプロパン－１，２，３－トリカルボン酸及びベンゼントリカルボン酸等）の反応残基等が挙げられる。
【0017】
これらのＲ２のうち、油水分離性の観点から、アルコールの反応残基が好ましい。
【0018】
水素原子又は炭素数１～２４の１価の有機基（Ｒ３）のうち、炭素数１～２４の１価の有機基としては、アルキル基（Ｒ）、アルケニル基（Ｒ’）、アシル基（－ＣＯＲ）及びアロイル基（－ＣＯＲ’）が含まれる。括弧内に表記した化学式の内、Ｒ、Ｒ’はそれぞれ上記のアルキル基（Ｒ）及びアルケニル基（Ｒ’）に対応する。
【0019】
アルキル基（Ｒ）としては、メチル、ブチル、ｔ－ブチル、オクチル、２－エチルヘキシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル及びテトラコシル（リグノセリル）等が挙げられる。
【0020】
アルケニル基（Ｒ’）としては、ブテニル、オクテニル、イソオクテニル、ドデセニル及びオクタデセニル等が挙げられる。
【0021】
水素原子又は炭素数１～２４の１価の有機基（Ｒ３）のうち、油水分離性の観点から、水素原子及びアシル基が好ましい。
【0022】
炭素数２～４のオキシアルキレン基（ＡＯ）としては、オキシエチレン、オキシプロピレン及びオキシブチレンが含まれる。これらのうち、油水分離性の観点から、式（１）において、オキシエチレンを主体的（オキシアルキレン基の全個数に対して少なくとも５０個数％、さらに好ましくは少なくとも８０個数％）に含むことが好ましく、さらに好ましくはオキシエチレンである。また、式（２）において、オキシエチレン及びオキシプロピレンが好ましい。
【0023】
「（ＡＯ）ｎ」及び「（ＡＯ）ｒ」に複数種類のオキシアルキレン基を含む場合、結合形式に制限はなく、ブロック状、ランダム状及びこれらの組み合わせのいずれでもよいが、油水分離性の観点からブロック状を含むことが好ましい。
【0024】
ｎは、１～５０の整数が好ましく、さらに好ましくは１～１０の整数である。この範囲であると、油水分離性がさらに良好となる。
【0025】
ｍは、１又は２であり、Ｎ置換アミド（Ａ）のＮ置換数に相当する値である。
【0026】
ｒは、０～１００の整数であり、好ましくは０又は４～６０の整数、さらに好ましくは０又は８～４０の整数である。この範囲であると、油水分離性がさらに良好となる。
【0027】
ｐは、１～２０の整数であり、好ましくは１～８の整数である。この範囲であると、油水分離性がさらに良好となる。
【0028】
Ｎ置換アミド（Ａ）及び化合物（Ｂ）は、同一種類の化合物のみから構成されてもよく、複数種類の化合物（たとえば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＡＯ、（ＡＯ）ｎ、（ＡＯ）ｒ、ｎ、ｍ、ｒ及び／又はｐが相違する化合物の混合物）から構成されてもよい。また、Ｎ置換アミド（Ａ）において、ｍが２の場合、２個の「－（ＡＯ）ｎ－Ｈ」で表される基は同じでも異なっていてもよい。また、化合物（Ｂ）において、ｐが２～２０の場合、ｐ個の「－（ＡＯ）ｒ－Ｒ３」で表される基は、同じでも一部又は全部が異なっていてもよい。
【0029】
Ｎ置換アミド（Ａ）の含有量（重量％）は、Ｎ置換アミド（Ａ）と化合物（Ｂ）の重量に基づいて、５０～９９．５が好ましく、さらに好ましくは６５～９７、特に好ましくは８０～９５である。また、化合物（Ｂ）の含有量（重量％）は、Ｎ置換アミド（Ａ）と化合物（Ｂ）の重量に基づいて、０．５～５０が好ましく、さらに好ましくは３～３５、特に好ましくは５～２０である。この範囲であると、油水分離性がさらに良好となる。
【0030】
Ｎ置換アミド（Ａ）及び化合物（Ｂ）は、公知の方法（たとえば、脂肪酸とモノ,ジエタノールアミンの反応について（油化学、第７巻第２号１９５８）；特開２０１８－１１９０８５号公報の実施例の欄に記載された方法等）及びこれらを適宜組み合わせることによって製造できる。Ｎ置換アミド（Ａ）は、たとえば、炭素数７～２２のカルボン酸とモノアルカノールアミンやジアルカノールアミンとを加熱反応（たとえば１５０℃、５時間還流）して得ることができる他、これらの生成体と炭素数２～４のアルキレンオキシドとを反応させて得てもよいし、炭素数７～２２のカルボン酸アミドと炭素数２～４のアルキレンオキシドとを反応させても得ることができる。これらの反応では、式（１）において上記の通り、ｍが１であるＮ－モノ置換アミドと同ｍが２であるＮ，Ｎ－ビス置換アミドとの混合物や、Ｒ１、ＡＯ、（ＡＯ）ｎ、ｎ及び／又はｍが相違する化合物の混合物が生成し得るが、これらの混合物を精製して使用してもよく、そのまま混合物として使用してもよい。
【0031】
また、化合物（Ｂ）は、たとえば、炭素数１～３０の活性水素化合物（アルコール、アミン又はカルボン酸）と炭素数２～４のアルキレンオキシドとを反応させて得ることができ、さらにこれらと炭素数１～２４のアルキル化剤又はアルケニル化剤（アルキル硫酸、アルケニル硫酸、ハロゲン化アルキル及びハロゲン化アルケニル等）や炭素数１～２４のアシル化剤又はアロイル化剤（カルボン酸及びカルボン酸ハライド等）とを反応させて式（２）における有機基（Ｒ３）を形成させてもよいし、またオキシアルキレングリコール又はポリオキシアルキレングリコールと炭素数１～２４のアルキル化剤又はアルケニル化剤や炭素数１～２４のアシル化剤又はアロイル化剤とを反応させて得てもよい。これらの反応では、式（２）において上記の通り、Ｒ２、Ｒ３、ＡＯ、（ＡＯ）ｒ、ｒ及び／又はｐが相違する化合物の混合物が生成し得るが、これらの混合物を精製して使用してもよく、そのまま混合物として使用してもよい。
【0032】
本発明の油水分離剤には、本発明の効果を阻害しない限り、Ｎ置換アミド（Ａ）及び化合物（Ｂ）以外に他の構成成分を含んでもよい。他の構成成分としては、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び希釈溶剤（水、有機溶剤及び鉱物油等）等が挙げられる。さらに、本発明の油水分離剤には、本発明の効果を阻害しない限り、添加剤（消泡剤、増粘剤、分散剤、湿潤剤、防腐剤及び／又は凍結防止剤等）を含んでもよい。しかし、油水分離性の観点から、有機溶剤、鉱物油、アニオン性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤を含まないことが好ましい。
【0033】
本発明の油水分離剤は、Ｎ置換アミド（Ａ）及び化合物（Ｂ）、並びに必要に応じて他の構成成分及び／又は添加剤を均一混合できれば製造方法に特に制限はない。
【0034】
＜回収鉱油の製造方法＞
鉱油とは、地下資源由来の炭化水素油（すなわち、原油、天然ガス、石炭等を精製、改質、分解及び／又は合成した炭化水素油）を意味し、これに不純物等が含まれてもよい（すなわち、鉱油に動植物油は含まれない。）。本発明の油水分離剤は、鉱油のうち、原油、ナフサ、これらを改質及び／又は分解した炭化水素油、重油（Ａ～Ｃ）及び軽油に対して好適である。
鉱油とは、地下資源由来の炭化水素油（すなわち、原油、天然ガス、石炭等を精製、改質、分解及び／又は合成した炭化水素油）を意味し、これに不純物等が含まれてもよい（すなわち、鉱油に動植物油は含まれない。）。本発明の油水分離剤は、鉱油のうち、原油、ナフサ、これらを改質及び／又は分解した炭化水素油、重油（Ａ～Ｃ）及び軽油に対して好適である。
【0035】
鉱油と水とから構成されるエマルションとしては、ｗ／ｏ型、ｏ／ｗ型、ｗ／ｏ／ｗ型等の乳化形態に制限はない。また、このエマルションには、鉱油及び水以外に、スラッジやその他の不純物（有機物、無機物等）等が含まれていてもよい。
【0036】
スラッジとしては、炭化水素粒子、カーボン粒子及び／又は金属粒子（金属酸化物、金属水酸化物又は金属塩の粒子を含む）等を意味する。
鉱油にスラッジが含まれる場合、スラッジの含有量（重量％）は特に制限はないが、鉱油の重量に対して０．０５～１０程度（好ましくは０．４～５程度）である。
鉱油にスラッジが含まれる場合、スラッジの含有量（重量％）は特に制限はないが、鉱油の重量に対して０．０５～１０程度（好ましくは０．４～５程度）である。
【0037】
スラッジは、公知の方法により分離して定量できる（有機溶剤により脱油し恒量まで乾燥して定量する方法等）。たとえば、鉱油及びテトラハイドロフラン（ＴＨＦ）を均一混合し、遠心分離機で遠心処理し上澄み液を除去した後、ＴＨＦを追加・均一混合し、再度、遠心処理する操作を数回繰り返してから、沈殿物を恒量になるまで乾燥して重量を計測することにより定量できる。鉱油及びＴＨＦの使用量はスラッジの含有量等により適宜決定でき、乾燥温度もスラッジの種類等により適宜決定できる（たとえば、２５～１０５℃の範囲のいずれか等）。
【0038】
鉱油と水とから構成されるエマルションに含まれる鉱油の含有量（重量％）としては、特に制限はないが、鉱油及び水の重量に基づいて、５～９８程度が好ましく、さらに好ましくは４０～８０程度であり、同様に水の含有量（重量％）は、鉱油及び水の重量に基づいて、２～９５程度が好ましく、さらに好ましくは２０～６０程度である。
【0039】
エマルションと油水分離剤との混合は、これらが均一混合できれば制限なく、循環混合でも、攪拌混合等でもよい。
【0040】
混合温度は特に制限はないが、エマルションの粘度や油水分離性の観点から、３０～９５℃程度が好ましい。
【0041】
油水分離剤の使用量（重量％）は、エマルションの重量に基づいて、０．０１～１０程度が好ましいが、適宜調整することができ、特に制限はない。
【0042】
鉱油と水との分離は、エマルションと油水分離剤との混合後、静置することによって、鉱油及び水の比重差で分離できる。静置温度は特に制限はないが、エマルションの粘度や油水分離性の観点から、３０～９５℃程度が好ましく、エマルション及び油水分離剤の混合温度と同じ程度が好ましい。また、上記のように静置してから分離する他、コアレッサー、フィルターセパレーター及び／又は油水分離槽等を用いて連続的に鉱油と水とを分離することもできる。
【実施例0043】
以下、特記しない限り、部は重量部を意味する。
【0044】
以下のＮ置換アミド（Ａ）及び化合物（Ｂ）を公知の方法により製造し、実施例に供した。＜ ＞内は式（１）又は式（２）の各記号に対応する。
（ａ１）Ｎ，Ｎ－ビス（ヒドロキシエチル）ドデカン酸アミド＜Ｒ１：ドデシル、ＡＯ：オキシエチレン、ｎ：１、ｍ：２＞
（ａ２）Ｎ－ヒドロキシエチルポリ（３モル）オキシエチレンドデカン酸アミド＜Ｒ１：ドデシル、ＡＯ：オキシエチレン、ｎ：４、ｍ：１＞
（ａ３）Ｎ－ヒドロキシエチルポリ（９モル）オキシエチレンテトラデカン酸アミド＜Ｒ１：テトラデシル、ＡＯ：オキシエチレン、ｎ：１０、ｍ：１＞
（ａ４）Ｎ，Ｎ－ビス（ヒドロキシエチルポリ（４モル）オキシエチレンヘキサデカン酸アミド＜Ｒ１：ヘキサデシル、ＡＯ：オキシエチレン、ｎ：５、ｍ：２＞
（ａ５）Ｎ－ヒドロキシエチルオキシエチル－９－オクタデセン酸アミド＜Ｒ１：９－オクタデセニル、ＡＯ：オキシエチレン、ｎ：３、ｍ：１＞
（ａ１）Ｎ，Ｎ－ビス（ヒドロキシエチル）ドデカン酸アミド＜Ｒ１：ドデシル、ＡＯ：オキシエチレン、ｎ：１、ｍ：２＞
（ａ２）Ｎ－ヒドロキシエチルポリ（３モル）オキシエチレンドデカン酸アミド＜Ｒ１：ドデシル、ＡＯ：オキシエチレン、ｎ：４、ｍ：１＞
（ａ３）Ｎ－ヒドロキシエチルポリ（９モル）オキシエチレンテトラデカン酸アミド＜Ｒ１：テトラデシル、ＡＯ：オキシエチレン、ｎ：１０、ｍ：１＞
（ａ４）Ｎ，Ｎ－ビス（ヒドロキシエチルポリ（４モル）オキシエチレンヘキサデカン酸アミド＜Ｒ１：ヘキサデシル、ＡＯ：オキシエチレン、ｎ：５、ｍ：２＞
（ａ５）Ｎ－ヒドロキシエチルオキシエチル－９－オクタデセン酸アミド＜Ｒ１：９－オクタデセニル、ＡＯ：オキシエチレン、ｎ：３、ｍ：１＞
【0045】
（ｂ１）２－エチルヘキサノールエチレンオキシド９モルプロピレンオキシド１モルブロック付加体＜Ｒ２：２－エチルヘキシル、ＡＯ：オキシエチレン及びオキシプロピレン、Ｒ３：水素原子、ｒ：１０、ｐ：１＞
（ｂ２）グリセリンプロピレンオキシド４２モルエチレンオキシド１５モルブロック付加体＜Ｒ２：グリセリル（グリセリンの反応残基）、ＡＯ：オキシプロピレン及びオキシエチレン、Ｒ３：水素原子、ｒ：１９、ｐ：３＞
（ｂ３）ソルビトールエチレンオキシド４８モル付加体の酢酸ヘキサエステル＜Ｒ２：ソルビトールの反応残基、ＡＯ：オキシエチレン、Ｒ３：アセチル、ｒ：８、ｐ：６＞
（ｂ４）グリセリン＜Ｒ２：グリセリル（グリセリン残基）、ＡＯ：－、Ｒ３：水素原子、ｒ：０、ｐ：３＞
（ｂ５）スクロースプロピレンオキシド８０モル付加体＜Ｒ２：スクロースの反応残基、ＡＯ：オキシプロピレン、Ｒ３：水素原子、ｒ：１０、ｐ：８＞
（ｂ６）ドデカノールプロピレンオキシド３０モルエチレンオキシド１０モルブロック付加体＜Ｒ２：ドデシル、ＡＯ：オキシプロピレン及びオキシエチレン、Ｒ３：水素原子、ｒ：４０、ｐ：１＞
（ｂ２）グリセリンプロピレンオキシド４２モルエチレンオキシド１５モルブロック付加体＜Ｒ２：グリセリル（グリセリンの反応残基）、ＡＯ：オキシプロピレン及びオキシエチレン、Ｒ３：水素原子、ｒ：１９、ｐ：３＞
（ｂ３）ソルビトールエチレンオキシド４８モル付加体の酢酸ヘキサエステル＜Ｒ２：ソルビトールの反応残基、ＡＯ：オキシエチレン、Ｒ３：アセチル、ｒ：８、ｐ：６＞
（ｂ４）グリセリン＜Ｒ２：グリセリル（グリセリン残基）、ＡＯ：－、Ｒ３：水素原子、ｒ：０、ｐ：３＞
（ｂ５）スクロースプロピレンオキシド８０モル付加体＜Ｒ２：スクロースの反応残基、ＡＯ：オキシプロピレン、Ｒ３：水素原子、ｒ：１０、ｐ：８＞
（ｂ６）ドデカノールプロピレンオキシド３０モルエチレンオキシド１０モルブロック付加体＜Ｒ２：ドデシル、ＡＯ：オキシプロピレン及びオキシエチレン、Ｒ３：水素原子、ｒ：４０、ｐ：１＞
【0046】
＜実施例１＞
Ｎ置換アミド（ａ１）９０部及び化合物（ｂ４）１０部を均一混合して、本発明の油水分離剤（１）を得た。
Ｎ置換アミド（ａ１）９０部及び化合物（ｂ４）１０部を均一混合して、本発明の油水分離剤（１）を得た。
【0047】
＜実施例２＞
Ｎ置換アミド（ａ２）８０部及び化合物（ｂ３）２０部を均一混合して、本発明の油水分離剤（２）を得た。
Ｎ置換アミド（ａ２）８０部及び化合物（ｂ３）２０部を均一混合して、本発明の油水分離剤（２）を得た。
【0048】
＜実施例３＞
Ｎ置換アミド（ａ３）８５部及び化合物（ｂ１）１５部を均一混合して、本発明の油水分離剤（３）を得た。
Ｎ置換アミド（ａ３）８５部及び化合物（ｂ１）１５部を均一混合して、本発明の油水分離剤（３）を得た。
【0049】
＜実施例４＞
Ｎ置換アミド（ａ４）９５部及び化合物（ｂ２）５部を均一混合して、本発明の油水分離剤（４）を得た。
Ｎ置換アミド（ａ４）９５部及び化合物（ｂ２）５部を均一混合して、本発明の油水分離剤（４）を得た。
【0050】
＜実施例５＞
Ｎ置換アミド（ａ５）８５部及び化合物（ｂ４）１５部を均一混合して、本発明の油水分離剤（５）を得た。
Ｎ置換アミド（ａ５）８５部及び化合物（ｂ４）１５部を均一混合して、本発明の油水分離剤（５）を得た。
【0051】
＜実施例６＞
Ｎ置換アミド（ａ１）８５部及び化合物（ｂ５）１５部を均一混合して、本発明の油水分離剤（６）を得た。
Ｎ置換アミド（ａ１）８５部及び化合物（ｂ５）１５部を均一混合して、本発明の油水分離剤（６）を得た。
【0052】
＜実施例７＞
Ｎ置換アミド（ａ３）９０部及び化合物（ｂ６）１０部を均一混合して、本発明の油水分離剤（７）を得た。
Ｎ置換アミド（ａ３）９０部及び化合物（ｂ６）１０部を均一混合して、本発明の油水分離剤（７）を得た。
【0053】
＜比較例＞
特許文献１の実施例１に記載された「（１：１）型ヤシ油ジエタノールアミド」を比較用の油水分離剤（Ｈ）とした。
特許文献１の実施例１に記載された「（１：１）型ヤシ油ジエタノールアミド」を比較用の油水分離剤（Ｈ）とした。
【0054】
＜評価＞
実施例１～７で得た油水分離剤（１）～（７）及び比較用の油水分離剤（Ｈ）を用いて、以下のようにして油水分離性を評価し、下表に示した。
実施例１～７で得た油水分離剤（１）～（７）及び比較用の油水分離剤（Ｈ）を用いて、以下のようにして油水分離性を評価し、下表に示した。
【0055】
（１）評価用エマルション（１）の調製
鉱油（１；Ｃ重油、出光興産株式会社、スラッジを約５重量％含有する。）４００部とイオン交換水６００部とを、コーレス型羽根及びエクセルオートホモジナイザー（日本精器株式会社、モデルＥＤ）で強攪拌することにより乳化して、評価用エマルション（１）を得た。
鉱油（１；Ｃ重油、出光興産株式会社、スラッジを約５重量％含有する。）４００部とイオン交換水６００部とを、コーレス型羽根及びエクセルオートホモジナイザー（日本精器株式会社、モデルＥＤ）で強攪拌することにより乳化して、評価用エマルション（１）を得た。
【0056】
なお、鉱油中のスラッジの含有量(重量％)は、鉱油１５ｇ及びテトラハイドロフラン（ＴＨＦ）１５ｇを均一混合してから５０ｍｌ遠沈管に移し、遠心分離機（ＣＲ２１Ｎ、日立工機株式会社）で遠心処理（２万ｒｐｍ、５分間）し上澄み液を除去した後、ＴＨＦ３０ｇを追加・均一混合し、再度、遠心処理する操作を２回繰り返してから、沈殿物を恒量になるまで、デシケータ内で減圧乾燥（２５℃、２時間；ダイアフラム型ドライ真空ポンプＤＴＣ－２１、アルバック機工株式会社、－０．０８ＭＰａ）して重量を計測することにより算出した(以下、同じである。）。
【0057】
（２）評価用エマルション（２）の調製
「鉱油（１）」を「鉱油（２；コスモピュアスピンＧ、コスモ石油ルブリカンツ株式会社、「コスモ」、「ピュアスピン」はコスモエネルギーホールディングス株式会社の登録商標である。）」に変更したこと以外、上記と同様にして、評価用エマルション（２）を得た。
「鉱油（１）」を「鉱油（２；コスモピュアスピンＧ、コスモ石油ルブリカンツ株式会社、「コスモ」、「ピュアスピン」はコスモエネルギーホールディングス株式会社の登録商標である。）」に変更したこと以外、上記と同様にして、評価用エマルション（２）を得た。
【0058】
（３）評価用エマルション（３）の調製
「鉱油（１）４００部」を「鉱油（３；１５００ｃｃ普通自動車から排出したエンジンオイル（ＥＤＧＥ ０Ｗ－２０ ＦＥ、ＢＰカストロール株式会社、「ＥＤＧＥ」はカストロール リミテッドの登録商標である。）、前回オイル交換からの走行距離約５，０００ｋｍ、スラッジを約０．４重量％含有する。）８００部」に変更したこと及び「イオン交換水６００部」を「イオン交換水２００部」に変更したこと以外、上記と同様にして、評価用エマルション（３）を得た。
「鉱油（１）４００部」を「鉱油（３；１５００ｃｃ普通自動車から排出したエンジンオイル（ＥＤＧＥ ０Ｗ－２０ ＦＥ、ＢＰカストロール株式会社、「ＥＤＧＥ」はカストロール リミテッドの登録商標である。）、前回オイル交換からの走行距離約５，０００ｋｍ、スラッジを約０．４重量％含有する。）８００部」に変更したこと及び「イオン交換水６００部」を「イオン交換水２００部」に変更したこと以外、上記と同様にして、評価用エマルション（３）を得た。
【0059】
（４）油水分離性
２５℃の恒温室内において、円筒容器（内径：１４ｍｍ）に入れた評価用エマルション（１～３のいずれか）３０ｇ（液高さ：５３ｍｍ）を、マグネチックスターラー（東京理科器械社製）で攪拌しながら（５００ｐｐｍ）、油水分離剤｛（１）～（７）又は（Ｈ）のいずれか｝０．３ｇ（１重量％）を添加し、５分間撹拌してから１時間静置した後、円筒容器の下層部に分離した水の高さ（ｍｍ）を測定した。空試験（ブランク）として、油水分離剤を添加しないこと以外上記と同様にして測定した。下層部に分離した水の高さ（ｍｍ）が大きい程、油水分離性に優れているといえる。
２５℃の恒温室内において、円筒容器（内径：１４ｍｍ）に入れた評価用エマルション（１～３のいずれか）３０ｇ（液高さ：５３ｍｍ）を、マグネチックスターラー（東京理科器械社製）で攪拌しながら（５００ｐｐｍ）、油水分離剤｛（１）～（７）又は（Ｈ）のいずれか｝０．３ｇ（１重量％）を添加し、５分間撹拌してから１時間静置した後、円筒容器の下層部に分離した水の高さ（ｍｍ）を測定した。空試験（ブランク）として、油水分離剤を添加しないこと以外上記と同様にして測定した。下層部に分離した水の高さ（ｍｍ）が大きい程、油水分離性に優れているといえる。
【0060】
【表1】
【0061】
本発明の油水分離剤は比較用の油水分離剤に比べ、油水分離性に優れていた。したがって、鉱油と水とを分離することにより容易に回収鉱油を得ることができた。