特開 2023-59232 オリゴマー、組成物、およびパッケージング構造

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2023059232

(43)【公開日】2023-04-26

(54)【発明の名称】オリゴマー、組成物、およびパッケージング構造

(51)【国際特許分類】

   C08G 59/14 20060101AFI20230419BHJP

   C08G 59/42 20060101ALI20230419BHJP

   C08F 299/02 20060101ALI20230419BHJP

   C08F 20/36 20060101ALI20230419BHJP

   C07D 209/48 20060101ALI20230419BHJP

【ＦＩ】

C08G59/14

C08G59/42

C08F299/02

C08F20/36

C07D209/48

【審査請求】有

【請求項の数】6

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2022131137

(22)【出願日】2022-08-19

(31)【優先権主張番号】110138097

(32)【優先日】2021-10-14

(33)【優先権主張国・地域又は機関】TW

(31)【優先権主張番号】17/578,080

(32)【優先日】2022-01-18

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(71)【出願人】

【識別番号】390023582

【氏名又は名称】財團法人工業技術研究院

【氏名又は名称原語表記】ＩＮＤＵＳＴＲＩＡＬ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ ＲＥＳＥＡＲＣＨ ＩＮＳＴＩＴＵＴＥ

【住所又は居所原語表記】Ｎｏ．１９５，Ｓｅｃ．４，ＣｈｕｎｇＨｓｉｎｇＲｄ．，Ｃｈｕｔｕｎｇ，Ｈｓｉｎｃｈｕ，Ｔａｉｗａｎ ３１０４０

(74)【代理人】

【識別番号】110001494

【氏名又は名称】前田・鈴木国際特許弁理士法人

(72)【発明者】

【氏名】曾紀輔

(72)【発明者】

【氏名】鄭昭▲徳▼

(72)【発明者】

【氏名】謝添壽

(72)【発明者】

【氏名】周菁慧

【テーマコード（参考）】

4J036

4J100

4J127

【Ｆターム（参考）】

4J036AD08

4J036AG10

4J036AJ24

4J036BA02

4J036CA25

4J036CB23

4J036DA02

4J036DB29

4J036EA04

4J036HA12

4J036JA07

4J036JA09

4J100AL10R

4J100AL66P

4J100AL66Q

4J100BA02P

4J100BA02Q

4J100BA03P

4J100BA03Q

4J100BA15Q

4J100BC43Q

4J100BC45P

4J100BC66Q

4J100CA05

4J100CA23

4J100JA03

4J100JA37

4J127AA03

4J127AA04

4J127BB031

4J127BB032

4J127BB111

4J127BB112

4J127BB221

4J127BB222

4J127BC021

4J127BC022

4J127BC121

4J127BC122

4J127BD181

4J127BD202

4J127BE312

4J127BE31Y

4J127BE341

4J127BE34Y

4J127BF301

4J127BF30X

4J127BF30Y

4J127BF382

4J127BF38X

4J127BF38Y

4J127BG051

4J127BG052

4J127BG05X

4J127BG05Y

4J127BG101

4J127BG102

4J127BG10Y

4J127BG312

4J127BG31X

4J127BG31Y

4J127CB151

4J127CC111

4J127CC191

4J127EA05

4J127EA12

4J127EA15

4J127FA14

4J127FA15

4J127FA17

4J127FA41

(57)【要約】      （修正有）

【課題】剥離可能なシーラント材料としてのオリゴマー及び該オリゴマーを含む組成物を提供する。
【解決手段】イミド基（１９３ｎｍから３５５ｎｍのレーザー波長を吸収できる）を含む二酸モノマーと（ａ）エポキシ樹脂または（ｂ）メタクリル酸グリシジルとを反応させることにより形成されたオリゴマーを含む組成物を提供する。前記オリゴマーを含む組成物は硬化されて電気光学デバイスのシーラントとして用いることができ、かつ前記シーラントはレーザービームの照射でリフトオフされ得る。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

二酸モノマー（ｄｉａｃｉｄ ｍｏｎｏｍｅｒ）と（ａ）エポキシ樹脂または（ｂ）メタクリル酸グリシジルとを反応させることにより形成されるオリゴマーであって、前記二酸モノマーが下記のいずれかの化学構造を有する、オリゴマー。

【化1】

（式中、Ｘは下記のうちのいずれかである。

【化2】

かつ、各Ｒ¹は独立にＣＨ₃、ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂またはＣＦ₃である。）

【請求項2】

（ａ）エポキシ樹脂には（ａ１）液状芳香族エポキシ樹脂が含まれる、請求項１に記載のオリゴマー。

【請求項3】

（ａ１）液状芳香族エポキシ樹脂にはビスフェノールＡエポキシ樹脂、ビスフェノールＦエポキシ樹脂、またはこれらの組み合わせが含まれる、請求項２に記載のオリゴマー。

【請求項4】

（ａ）エポキシ樹脂には（ａ２）液状脂肪族エポキシ樹脂がさらに含まれる、請求項２に記載のオリゴマー。

【請求項5】

第１のオリゴマーと、
アクリル酸基を含む化合物と液状芳香族エポキシ樹脂とを反応させることにより形成される第２のオリゴマーと、
マルチーアクリレート基（ｍｕｌｔｉ－ａｃｒｙｌａｔｅ ｇｒｏｕｐｓ）を含む化合物と、
開始剤と、
硬化剤と、
を含む組成物であって、
前記第１のオリゴマーが、二酸モノマーと（ａ）エポキシ樹脂または（ｂ）メタクリル酸グリシジルとを反応させることにより形成され、前記二酸モノマーが下記のいずれかの化学構造を有する、組成物。

【化3】

（式中、Ｘは下記のうちのいずれかである。

【化4】

かつ、各Ｒ¹は独立にＣＨ₃、ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂またはＣＦ₃である。）

【請求項6】

電気光学デバイスと、
前記電気光学デバイスの周辺縁部に塗布されたシーラントと、
を含むパッケージング構造であって、
前記シーラントが組成物を硬化させることにより形成され、前記組成物が、
第１のオリゴマーと、
アクリル酸基を含む化合物と液状芳香族エポキシ樹脂とを反応させることにより形成される第２のオリゴマーと、
マルチーアクリレート基を含む化合物と、
開始剤と、
硬化剤と、
を含み、
前記第１のオリゴマーが、二酸モノマーと（ａ）エポキシ樹脂または（ｂ）メタクリル酸グリシジルとを反応させることにより形成され、前記二酸モノマーが下記のいずれかの化学構造を有する、パッケージング構造。

【化5】

（式中、Ｘは下記のうちのいずれかである。

【化6】

かつ、各Ｒ¹は独立にＣＨ₃、ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂またはＣＦ₃である。）

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本技術分野はオリゴマー、組成物およびパッケージング構造に関する。

【背景技術】

【0002】

現在主流の消費者用電子製品には液晶ディスプレイ技術が用いられており、それらの再生資源には主に、パネル組立て工程時における不良品および電子機器廃棄物が含まれる。廃棄パネルの再生利用または不良品の再加工のいずれかにかかわらず、２枚のガラス基板（例えばＣＦ基板およびＴＦＴ基板）は、後続の工程に先立って完全に分離しておく必要がある。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】米国特許出願公開第２００３／０１００６８１Ａ１号明細書

【特許文献2】米国特許出願公開第２００３／００９２８６９Ａ１号明細書

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

従来のシーラントは硬化後に分解し得ないため、剥離可能な（ｄｅｔａｃｈａｂｌｅ）シーラント材料が求められている。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本開示の１実施形態は、二酸モノマー（ｄｉａｃｉｄ ｍｏｎｏｍｅｒ）と（ａ）エポキシ樹脂または（ｂ）メタクリル酸グリシジルとを反応させることにより形成されるオリゴマーであって、該二酸モノマーが下記のいずれかの化学構造を有するオリゴマーを提供する。

【0006】

【化1】

【0007】

式中、Ｘは下記のうちのいずれかである。

【0008】

【化2】

【0009】

かつ、各Ｒ¹は独立にＣＨ₃、ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂またはＣＦ₃である。

【0010】

本開示の１実施形態は、第１のオリゴマーと、アクリル酸基を含む化合物と液状芳香族エポキシ樹脂とを反応させることにより形成される第２のオリゴマーと、マルチーアクリレート基（ｍｕｌｔｉ－ａｃｒｙｌａｔｅ ｇｒｏｕｐｓ）を含む化合物と、開始剤と、硬化剤とを含む組成物であって、該第１のオリゴマーが、二酸モノマーと（ａ）エポキシ樹脂または（ｂ）メタクリル酸グリシジルとを反応させることにより形成され、該二酸モノマーが下記のいずれかの化学構造を有する、組成物を提供する。

【0011】

【化3】

【0012】

式中、Ｘは下記のうちのいずれかである。

【0013】

【化4】

【0014】

かつ、各Ｒ¹は独立にＣＨ₃、ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂またはＣＦ₃である。

【0015】

本開示の１実施形態は、電気光学デバイスと、該電気光学デバイスの周辺縁部に塗布されるシーラントとを含むパッケージング構造であって、該シーラントが組成物を硬化させることにより形成され、該組成物が、第１のオリゴマーと、アクリル酸基を含む化合物と液状芳香族エポキシ樹脂とを反応させることにより形成される第２のオリゴマーと、マルチーアクリレート基を含む化合物と、開始剤と、硬化剤とを含み、該第１のオリゴマーが、二酸モノマーと（ａ）エポキシ樹脂または（ｂ）メタクリル酸グリシジルとを反応させることにより形成され、該二酸モノマーが下記のいずれかの化学構造を有する、パッケージング構造を提供する。

【0016】

【化5】

【0017】

式中、Ｘは下記のうちのいずれかである。

【0018】

【化6】

【0019】

かつ、各Ｒ¹は独立にＣＨ₃、ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂またはＣＦ₃である。

【0020】

以下の実施形態において詳細な説明を行う。

【発明の効果】

【0021】

組成物中のオリゴマーがイミド基（１９３ｎｍから３５５ｎｍのレーザー波長を吸収できる）を含む主鎖を備えるため、シーラントがレーザー（例えば、約３５５ｎｍ）に照射されて分解可能となり、これによりパッケージング構造が解体（ｄｉｓａｓｓｅｍｂｌｉｎｇ）されるようになる。

【発明を実施するための形態】

【0022】

以下の詳細な記載においては、説明の目的で、開示される実施形態が十分に理解されるよう、多数の特定の詳細が示される。ただし、これら特定の詳細がなくとも、１つまたはそれ以上の実施形態が実施可能であることは明らかであろう。

【0023】

本開示のいくつかの実施形態では、オリゴマー、組成物、パッケージング構造、パッケージング構造を解体する（disassembling）方法が提供される。いくつかの実施形態では、電気光学デバイス中の基板は、分解可能なシーラントにより接着されている。本開示におけるシーラントを形成するのに用いる組成物中、オリゴマーの主なセグメントは、１９３ｎｍから３５５ｎｍのレーザーエネルギーを吸収するように、イミド分子構造を含む。いくつかの実施形態において、オリゴマーはアクリレート基またはエポキシ基の分子セグメントを有しており、これによりオリゴマーがレーザーパルスエネルギーを吸収できるようになる。このために、シーラントの体積が急速に膨張する、および／または樹脂の一部分子鎖が切れるが、このことはシーラントを基板からリフトオフ（lifting off）させるのに有利となる。

【0024】

また、組成物は、液晶ディスプレイプロセス用のシーラント材料として用いられる。シーラント材料は、初めに液晶と接触するときには硬化していない。一般に、シーラント材料中のイオンの純度（ｉｏｎ ｐｕｒｉｔｙ）（例えば、塩素イオン濃度）はパネルの表示品質に多大な影響を与える。本開示のシーラント材料は、イオンに関連する問題が生じないようにすることができる。シーラント材料をＵＶおよび熱硬化した後に、液晶中に溶解しているシーラント材料は無い。

【0025】

本開示の１実施形態は、二酸モノマーと（ａ）エポキシ樹脂または（ｂ）メタクリル酸グリシジルとを反応させることにより形成されるオリゴマーを提供する。二酸モノマーは下記のいずれかの化学構造を有する。

【0026】

【化7】

【0027】

式中、Ｘは下記のうちのいずれかである。

【0028】

【化8】

【0029】

かつ、各Ｒ¹は独立にＣＨ₃、ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂またはＣＦ₃である。

【0030】

いくつかの実施形態において、（ａ）エポキシ樹脂には、室温（例えば、約１８℃から３５℃）で液体状態となる（ａ１）液状芳香族エポキシ樹脂が含まれる。例えば、（ａ１）液状芳香族エポキシ樹脂にはビスフェノールＡエポキシ樹脂、ビスフェノールＦエポキシ樹脂、またはこれらの組み合わせが含まれる。ビスフェノールＡエポキシ樹脂は下記の化学構造を有する。

【0031】

【化9】

【0032】

ビスフェノールＦエポキシ樹脂は下記の化学構造を有する。

【0033】

【化10】

【0034】

いくつかの実施形態において、（ａ）エポキシ樹脂には（ａ２）液状脂肪族エポキシ樹脂がさらに含まれる。液状脂肪族エポキシ樹脂は、室温（例えば、約１８℃から３５℃）で液体状態となる。例えば、（ａ２）液状脂肪族エポキシ樹脂には、Ｃ_3-10アルキレングリコールジグリシジルエーテル（例えば、下記の構造を有する１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル）が含まれる。

【0035】

【化11】

【0036】

いくつかの実施形態において、（ａ）エポキシ樹脂は（ａ１）液状芳香族エポキシ樹脂であり、二酸モノマーと（ａ１）液状芳香族エポキシ樹脂とのモル比は１：２から１：８または１：２．５から１：５である。（ａ１）液状芳香族エポキシ樹脂の量が少なすぎると、二酸モノマーとエポキシ樹脂とが均一相を形成するのが難しくなる。（ａ１）液状芳香族エポキシ樹脂の量が多すぎると、オリゴマーの粘度が高くなりすぎてシーラント材料として使えなくなる。いくつかの実施形態において、（ａ）エポキシ樹脂は（ａ１）液状芳香族エポキシ樹脂および（ａ２）液状脂肪族エポキシ樹脂の組み合わせであり、このうち二酸モノマーと（ａ１）液状芳香族エポキシ樹脂とのモル比は１：２から１：８または１：２．５から１：５であり、二酸モノマーと（ａ２）液状脂肪族エポキシ樹脂とのモル比は１：２から１：７または１：３から１：６である。（ａ１）液状芳香族エポキシ樹脂の量が少なすぎると、二酸モノマーとエポキシ樹脂とが均一相を形成するのが難しくなる。（ａ１）液状芳香族エポキシ樹脂の量が多すぎると、オリゴマーの粘度が高くなりすぎてシーラント材料として使えなくなる。（ａ２）液状脂肪族エポキシ樹脂の量が少なすぎると、二酸モノマーとエポキシ樹脂とが短時間で均一相を形成するのが難しくなる。（ａ２）液状脂肪族エポキシ樹脂の量が多すぎると、オリゴマー中の二酸モノマーの含有量が少なくなりすぎて、レーザーによる分解プロセスが容易に進まなくなる。

【0037】

いくつかの実施形態では、オリゴマーは、二酸モノマーと（ｂ）メタクリル酸グリシジルとを反応させることにより形成され、このうち二酸モノマーと（ｂ）メタクリル酸グリシジルとのモル比は１：１０から１：２０または１：１５から１：１８である。（ｂ）メタクリル酸グリシジルの量が少なすぎると、二酸モノマーとエポキシ樹脂とが均一相を形成するのが難しくなる。（ｂ）メタクリル酸グリシジルの量が多すぎると、オリゴマー中の二酸モノマーの含有量が少なくなりすぎて、レーザーによる分解プロセスが容易に進まなくなる。（ｂ）メタクリル酸グリシジルは下記の化学構造を有する。

【0038】

【化12】

【0039】

いくつかの実施形態において、オリゴマーの重量平均分子量は３００，０００ｇ／ｍｏｌから８００，０００ｇ／ｍｏｌであり得る。オリゴマーの重量平均分子量が低すぎると、硬化したシーラント材料の機械特性が悪くなる。オリゴマーの重量平均分子量が高すぎると、オリゴマーが加工し難くなる。いくつかの実施形態において、オリゴマーの両端はエポキシ基であり、オリゴマーはエポキシバインダー樹脂として用いられ得る。

【0040】

本開示の１実施形態は、第１のオリゴマーと、アクリル酸基を含む化合物と液状芳香族エポキシ樹脂とを反応させることにより形成される第２のオリゴマーと、マルチーアクリレート基を含む化合物と、開始剤と、硬化剤とを含む組成物を提供する。第１のオリゴマーは上に記載したオリゴマーであってよく、その詳細な説明はここに繰り返さない。

【0041】

いくつかの実施形態において、組成物の粘度は２５０，０００ｃｐｓから４００，０００ｃｐｓであってよい。

【0042】

第２のオリゴマー（アクリル酸基を含む化合物と液状芳香族エポキシ樹脂とを反応させることにより形成されたもの）中、アクリル酸基を含む化合物はアクリル酸であってよく、液状芳香族エポキシ樹脂はビスフェノールＡエポキシ樹脂またはビスフェノールＦエポキシ樹脂であってよい。アクリル酸基を含む化合物と液状芳香族エポキシ樹脂とのモル比は１：１．０５から１：１．５または１：１．０５から１：１．３３であり得る。液状芳香族エポキシ樹脂の量が少なすぎると、シーラント材料の熱硬化時に第２のオリゴマーを第１のオリゴマーと効率よく反応させることができない。液状芳香族エポキシ樹脂の量が多すぎると、シーラント材料のＵＶ硬化時におけるＵＶ反応転化率（ｒｅａｃｔｉｏｎ ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ ｒａｔｉｏ）が不十分となる。いくつかの実施形態において、第２のオリゴマーの重量平均分子量は１００，０００ｇ／ｍｏｌから５００，０００ｇ／ｍｏｌであってよい。第２のオリゴマーの重量平均分子量が低すぎると、硬化したシーラント材料の機械特性が悪くなる。第２のオリゴマーの重量平均分子量が高すぎると、第２のオリゴマーが加工し難くなる。いくつかの実施形態において、第１のオリゴマーと第２のオリゴマーとの重量比は１：１から１：１０または１：１．５から１：６である。第２のオリゴマーの量が少なすぎると、シーラント材料のＵＶ硬化時におけるＵＶ反応転化率が不十分となる。第２のオリゴマーの量が多すぎると、シーラント材料がレーザー分解プロセスに不利なものとなる。

【0043】

いくつかの実施形態において、マルチーアクリレート基を含む化合物は、ペンタ‐／ヘキサ‐アクリル酸ジペンタエリスリトール（ｄｉｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ ｐｅｎｔａ－／ｈｅｘａ－ａｃｒｙｌａｔｅ，ＤＰＨＡ）、トリメチロールプロパントリアクリレート（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｏｌｐｒｏｐａｎｅ ｔｒｉａｃｒｙｌａｔｅ，ＴＭＰＴＡ）、ペンタエリスリトールテトラアクリレート（ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ ｔｅｔｒａａｃｒｙｌａｔｅ，ＰＥＴＴＡ）、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（ｄｉｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ ｐｅｎｔａａｃｒｙｌａｔｅ，ＤＰＥＰＡ）、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート（ｅｔｈｏｘｙｌａｔｅｄ ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｏｌｐｒｏｐａｎｅ ｔｒｉａｃｒｙｌａｔｅ，ＳＲ４５４）、ペンタエリスリトールトリアクリレート（ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ ｔｒｉａｃｒｙｌａｔｅ，ＳＲ４４４）、またはこれらの組み合わせであり得る。いくつかの実施形態において、第１のオリゴマーとマルチーアクリレート基を含む化合物との重量比は１：０．０５から１：０．５または１：０．０９から１：０．３８であってよい。マルチーアクリレート基を含む化合物の量が少なすぎると、シーラント材料のＵＶ硬化時におけるＵＶ反応転化率が不十分となる。マルチーアクリレート基を含む化合物の量が多すぎると、硬化したシーラント材料の機械特性が悪くなる。

【0044】

いくつかの実施形態において、開始剤は光開始剤、熱開始剤、またはこれらの組み合わせであってよく、照射または加熱されてラジカルを生じ、二重結合を重合させることができるものである。いくつかの実施形態において、第１のオリゴマーと開始剤との重量比は１：０．０１から１：０．４または１：０．０６から１：０．１５である。開始剤の量が少なすぎると、シーラント材料のＵＶまたは熱硬化時におけるＵＶまたは熱反応転化率が不十分となる。開始剤の量が多すぎると、硬化したシーラント材料の機械特性が悪くなる。

【0045】

いくつかの実施形態において、硬化剤は樹脂をさらに架橋および硬化させることができる。例えば、硬化剤は、２－フェニルイミダゾール（２－ｐｈｅｎｙｌ ｉｍｉｄａｚｏｌｅ，２ＰＺ）、ジアミノジフェニルスルホン（ｄｉａｍｉｎｏｄｉｐｈｅｎｙｌ ｓｕｌｆｏｎｅ，ＤＤＳ）、三フッ化ホウ素アミン錯体（ｂｏｒｏｎ ｔｒｉｆｌｕｏｒｉｄｅ－ａｍｉｎｅ ｃｏｍｐｌｅｘ，ＢＦ３－ＭＥＡ）、ジシアンジアミド（ｄｉｃｙａｎｄｉａｍｉｄｅ，ＤＩＣＹ）、またはこれらの組み合わせであってよい。いくつかの実施形態において、第１のオリゴマーと硬化剤との重量比は１：０．０３から１：０．１８であり得る。硬化剤の量が少なすぎると、シーラント材料の熱硬化時における硬化転化率（ｃｕｒｉｎｇ ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ ｒａｔｉｏ）が不十分となる。硬化剤の量が多すぎると、シーラント材料の保存の安定性が悪くなる。

【0046】

いくつかの実施形態では、必要とされる特性に応じて、他の補助剤、例えば無機フィラー、難燃剤、レベリング剤、その他の適した補助剤、またはこれらの組み合わせを、組成物に任意で加えることができる。

【0047】

本開示の１実施形態は、電気光学デバイスと、電気光学デバイスの周辺縁部に塗布されたシーラントとを含むパッケージング構造であって、シーラントが上述した組成物を硬化させることにより形成される、パッケージング構造を提供する。いくつかの実施形態において、電気光学デバイスには液晶ディスプレイ、量子ドット発光ダイオード（ｑｕａｎｔｕｍ ｄｏｔ ｌｉｇｈｔ－ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ）ディスプレイ、有機発光ダイオード（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ－ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ）ディスプレイ、または太陽電池が含まれる。組成物中のオリゴマーがイミド基（１９３ｎｍから３５５ｎｍの波長のレーザーを吸収できる）を含む主鎖を備えるため、シーラントが３５５ｎｍのレーザーに照射されて分解可能となり、これによりパッケージング構造が解体され得るようになる。電気光学デバイスが液晶ディスプレイであるとき、本開示のシーラント材料は、液晶の組成に影響せず、かつＵＶ硬化および熱硬化プロセス後に液晶中に溶解しない。本開示の組成物は、液晶ディスプレイ用のシーラントとして用いられるのみならず、他のディスプレイ（例えば、量子ドット発光ダイオードディスプレイ、有機発光ダイオードディスプレイ、もしくはその他の適したディスプレイ）または太陽電池用のシーラントとしても用いられるが、それは当該シーラントが基板に対して高い接着力を有すると共に、レーザーに照射された後に分解し得るためである、という点に留意されたい。

【0048】

本開示はまた、パッケージング構造を解体（ｄｉｓａｓｓｅｍｂｌｉｎｇ）する方法であって、前記パッケージング構造を準備する工程と、シーラントにレーザーを照射しシーラントを分解してパッケージング構造を解体する工程と、を含む方法を提供する。いくつかの実施形態において、レーザー波長は３５５ｎｍであり、レーザー強度は２０μＪ／ｃｍ²から１２０μＪ／ｃｍ²であり得る（外部電源（Ｐｏｗｅｒ ｅｘｔｅｒｎａｌ）：５０ｋＨｚ）。レーザー強度が低すぎると、パッケージング構造を有効に解体できない。レーザー強度が高すぎると、ＩＴＯガラスおよびＴＦＴ基板が平らにプレスされ（ｆｌａｔ－ｉｒｏｎｅｄ）てしまう可能性があり、これによりＩＴＯの抵抗が高まり、ＴＦＴ基板の金属導体が断線してしまうかもしれない。そうすると、解体された基板は再度利用できなくなってしまう。

【0049】

以下に、当業者が容易に理解できるよう、例示的な実施形態を詳細に説明する。本発明概念は、ここに示される例示的な実施形態に限定されることなく、様々な形式で具体化され得る。明確とするために、周知の部分についての説明は省き、全体を通して類似する参照番号は類似する構想要素を指すものとする。

【実施例0050】

合成例１－１

【0051】

４－アミノ安息香酸２モル部、ビスフェノールＡ二無水物（４，４’－Ｂｉｓｐｈｅｎｏｌ Ａ ｄｉａｎｈｙｄｒｉｄｅ，ＢＰＡＤＡ）１モル部、および触媒量のイソキノリンをγ－ブチロラクトン（ＧＢＬ）の溶媒に加えてから、２００℃まで加熱し、４時間反応させてモノマーＡＢＰを形成した。そのモノマーＡＢＰは、以下に示される化学構造を有していた。

【0052】

【化13】

【0053】

合成例１－２

【0054】

１，２，４－トリメリット酸無水物（Ｔｒｉｍｅｌｌｉｔｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ，ＴＭＡ）２モル部、４，４’－オキシジアニリン（４，４’－ｏｘｙｄｉａｎｉｌｉｎｅ，ＯＤＡ）１モル部、および触媒量のイソキノリンをＧＢＬの溶媒に加えてから、２００℃まで加熱し、４時間反応させてモノマーＯＤＴを形成した。そのモノマーＯＤＴは、以下に示される化学構造を有していた。

【0055】

【化14】

【0056】

合成例１－３

【0057】

ｐ－アミノ安息香酸２モル部、４，４’－（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタル酸無水物（４，４’－（ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌｉｄｅｎｅ） ｄｉｐｈｔｈａｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ，６ＦＤＡ）１モル部、および触媒量のイソキノリンをＧＢＬの溶媒に加えてから、２００℃まで加熱し、４時間反応させてモノマーＡ６Ｆを形成した。そのモノマーＡ６Ｆは、以下に示される化学構造を有していた。

【0058】

【化15】

【0059】

合成例１－４

【0060】

ＴＭＡ ２モル部、２，２－ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（２，２－ｂｉｓ［４－（４－ａｍｉｎｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌ］ｐｒｏｐａｎｅ，ＢＡＰＰ）１モル部、および触媒量のイソキノリンをＧＢＬの溶媒に加えてから、２００℃まで加熱し、４時間反応させてモノマーＢＡＴを形成した。そのモノマーＢＡＴは、以下に示される化学構造を有していた。

【0061】

【化16】

【0062】

合成例２－１

【0063】

１５重量部のモノマーＡＢＰ（０．０２モル当量（ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ ｍｏｌｅ））、１５重量部のビスフェノールＦエポキシ樹脂（０．０９モル当量）、および１５重量部の１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル（ＨＤＧＥ，０．０７モル当量）を混合してから、１５０℃まで加熱し、４時間反応させてＡＢＰバインダー樹脂を形成した。

【0064】

合成例２－２

【0065】

１５重量部のモノマーＯＤＴ（０．０３モル当量）、１５重量部のビスフェノールＦエポキシ樹脂（０．０９モル当量）、および３０重量部のＨＤＧＥ（０．１３モル当量）を混合してから、１５０℃まで加熱し、２時間反応させてＯＤＴバインダー樹脂を形成した。

【0066】

合成例２－３

【0067】

１５重量部のモノマーＡ６Ｆ（０．０２モル当量）および１５重量部のビスフェノールＦエポキシ樹脂（０．０９モル当量）を混合してから、１５０℃まで加熱し、３時間反応させてＡ６Ｆバインダー樹脂を形成した。

【0068】

合成例２－４

【0069】

１５重量部のモノマーＢＡＴ（０．０３モル当量）、１５重量部のビスフェノールＦエポキシ樹脂（０．０９モル当量）、および３０重量部のＨＤＧＥ（０．１３モル当量）を混合してから、１５０℃まで加熱し、２時間反応させてＢＡＴバインダー樹脂を形成した。

【0070】

合成例２－５

【0071】

１５重量部のモノマーＡＢＰ（０．０２モル当量）、５０重量部のメタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ、０．３５モル当量）、および０．０２重量部の触媒トリフェニルホスフェート（ＴＰＰ）を混合してから、１３０℃まで加熱し、４時間反応させてＡＢＰアクリレートエポキシバインダー樹脂を形成した。

【0072】

合成例２－６

【0073】

８０．７５重量部のビスフェノールＦエポキシ樹脂（０．４７５モル当量）、３５．５２重量部のアクリル酸（ＡＡ、０．４５モル当量）、０．２９１重量部の触媒ＴＰＰ、および０．０７８重量部の熱抑制剤（ｔｈｅｒｍａｌ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）ヒドロキノンモノメチルエーテル（ＭＥＨＱ）を混合してから、１１０℃まで加熱し、５時間反応させてアクリレートバインダー樹脂を形成した。

【0074】

合成例２－７

【0075】

１５重量部のモノマーＡＢＰ（０．０２モル当量）および３０重量部の水素化ビスフェノールＡエポキシ樹脂（０．１３６モル当量）を混合してから、１３０℃まで加熱して反応させた。しかしながら、その反応混合物はゲル状となり、さらに使用することのできないものとなった。

【0076】

実施例１

【0077】

ＡＢＰバインダー樹脂（第１のオリゴマー）５ｇ、アクリレートバインダー樹脂（合成例２－６、第２のオリゴマー）３０ｇ、ペンタ‐／ヘキサ‐アクリル酸ジペンタエリスリトール（ＤＰＨＡ）１．８８ｇ、無機フィラーとしてのタルク５．３３ｇ、フリーラジカル光開始剤のＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９（フェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド）０．６５ｇ、フリーラジカル熱開始剤のベンゾイルパーオキサイド（ＢＰＯ）０．７ｇ、および熱硬化剤の２－フェニルイミダゾール（２ＰＺ）０．８７ｇを混合し、室温で研磨してから、撹拌して脱泡し、樹脂組成物を得た。ブルックフィールド粘度計（Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒ）により、２５℃で、コーンスピンドル＃ＣＰ－５２を用い、回転速度１．０ｒｐｍでその樹脂組成物の粘度を測定したところ、その粘度は約２５０，０００ｃｐｓであった。その樹脂組成物をガラス基板上に塗布して厚さ約５０μｍの塗布層を形成してから、３６５ｎｍおよび１５００ｍＪ／ｃｍ²の紫外線照射にさらし、次いでオーブンに入れて１２０℃で３０分硬化した。硬化した層の波長３５５ｎｍの光の透過率を、Ａｇｉｌｅｎｔ８４５３ Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ（ＵＶ－ＶＩＳ計器）を用いて測定した。

【0078】

その樹脂組成物をディスペンサーでＩＴＯガラス基板の辺縁部に塗布してから、そのＩＴＯガラスをもう１つのＩＴＯガラス基板に貼り合わせてプレスした。その積層サンプル（ｌａｍｉｎａｔｅｄ ｓａｍｐｌｅ）を３６５ｎｍおよび１５００ｍＪ／ｃｍ²の紫外線照射にさらし、次いで１２０℃のオーブンに３０分入れて、２枚のＩＴＯガラス基板を接着するシーラントを形成した。そのサンプルを、引張速度２０ｍｍ／ｍｉｎとしてデュアルコラム引張機（ｄｕａｌ－ｃｏｌｕｍｎ ｔｅｎｓｉｌｅ ｍａｃｈｉｎｅ）（ＱＣ Ｔｅｃｋ）中でテストして、シーラントの接着力を意味する、その引張りせん断強度を測定した。その後、ＫＹＯ Ｎａｎｏ ＤＰＳＳ Ｄｏｔ Ｂｅａｍ Ｔｙｐｅ ＬＬＯにより、波長３５５ｎｍおよび１ヘルツあたりの強度７０μＪ／ｃｍ²（Ｐｏｗｅｒ ｅｘｔｅｒｎａｌ：５０ｋＨｚ）のレーザーをシーラントに印加してシーラントをリフトオフさせ、リフトオフ率を算出した。

【0079】

実施例２

【0080】

実施例２は実施例１と類似しており、実施例２ではＡＢＰバインダー樹脂５ｇをＡＢＰバインダー樹脂２０ｇに替えた点が異なる。樹脂組成物の他の構成成分およびシーラントを測定する方法は実施例１と同様とした。樹脂組成物の粘度は約４５０，０００ｃｐｓであった。

【0081】

実施例３

【0082】

実施例３は実施例１と類似しており、実施例３ではＡＢＰバインダー樹脂５ｇをＯＤＴバインダー樹脂５ｇに替えた点が異なる。樹脂組成物の他の構成成分およびシーラントを測定する方法は実施例１と同様とした。樹脂組成物の粘度は約３８０，０００ｃｐｓであった。

【0083】

実施例４

【0084】

実施例４は実施例１と類似しており、実施例４ではＡＢＰバインダー樹脂５ｇをＡ６Ｆバインダー樹脂１０ｇに替えた点が異なる。樹脂組成物の他の構成成分およびシーラントを測定する方法は実施例１と同様とした。樹脂組成物の粘度は約３５０，０００ｃｐｓであった。

【0085】

実施例５

【0086】

実施例５は実施例１と類似しており、実施例５ではＡＢＰバインダー樹脂５ｇをＢＡＴバインダー樹脂５ｇに替えた点が異なる。樹脂組成物の他の構成成分およびシーラントを測定する方法は実施例１と同様とした。樹脂組成物の粘度は約２８０，０００ｃｐｓであった。

【0087】

実施例６

【0088】

実施例６は実施例１と類似しており、実施例６ではＡＢＰバインダー樹脂５ｇをＡＢＰアクリレートエポキシバインダー樹脂１５ｇに替えた点が異なる。樹脂組成物の他の構成成分およびシーラントを測定する方法は実施例１と同様とした。樹脂組成物の粘度は約３５０，０００ｃｐｓであった。

【0089】

実施例７

【0090】

実施例７は実施例１と類似しており、実施例７ではＡＢＰバインダー樹脂５ｇを、ＡＢＰバインダー樹脂５ｇおよびＡＢＰアクリレートエポキシバインダー樹脂１５ｇに替えた点が異なる。樹脂組成物の他の構成成分およびシーラントを測定する方法は実施例１と同様とした。樹脂組成物の粘度は約３００，０００ｃｐｓであった。

【0091】

実施例８

【0092】

実施例８は実施例１と類似しており、実施例８ではＡＢＰバインダー樹脂５ｇをＡＢＰバインダー樹脂２２ｇに替え、かつＤＰＨＡ １．８８ｇをＤＰＨＡ ２．８８ｇに替えた点が異なる。樹脂組成物の他の構成成分およびシーラントを測定する方法は実施例１と同様とした。樹脂組成物の粘度は約３００，０００ｃｐｓであった。

【0093】

比較例１

【0094】

比較例１は実施例１と類似しており、比較例１ではＡＢＰバインダー樹脂５ｇをビスフェノールＦエポキシ樹脂５ｇに替えた点が異なる。樹脂組成物の他の構成成分およびシーラントを測定する方法は実施例１と同様とした。樹脂組成物の粘度は約２００，０００ｃｐｓであった。

【0095】

比較例２

【0096】

比較例２は実施例１と類似しており、比較例２ではＡＢＰバインダー樹脂５ｇをビスフェノールＦエポキシ樹脂１５ｇに替えた点が異なる。樹脂組成物の他の構成成分およびシーラントを測定する方法は実施例１と同様とした。樹脂組成物の粘度は約１２０，０００ｃｐｓであった。

【0097】

【表1】

【0098】

実施例および比較例が示すように、本開示におけるシーラントを形成するのに用いる組成物は、それぞれ特定の構造のエポキシバインダーを有していたため、シーラントはレーザーの照射前には許容範囲の接着力を有し、かつレーザーの照射後には高いリフトオフ率を有していた。

【0099】

開示された方法および材料に様々な変更や変化を加え得るということは、当業者には明らかであろう。本明細書および実施例は単に例示として認められるということが意図されており、本開示の真の範囲は以下の特許請求の範囲およびそれらの均等物によって示される。