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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023062475
(43)【公開日】2023-05-08
(54)【発明の名称】アルキルレゾルシノール含有組成物の製造方法
(51)【国際特許分類】
A23L 7/10 20160101AFI20230426BHJP
A23D 9/04 20060101ALI20230426BHJP
A23D 9/007 20060101ALI20230426BHJP
A23D 9/00 20060101ALI20230426BHJP
A23L 33/105 20160101ALI20230426BHJP
A61K 36/899 20060101ALN20230426BHJP
A61K 31/05 20060101ALN20230426BHJP
A61P 3/04 20060101ALN20230426BHJP
A61P 37/02 20060101ALN20230426BHJP
A61P 39/06 20060101ALN20230426BHJP
【ＦＩ】
A23L7/10 Z
A23L7/10 H
A23D9/04
A23D9/007
A23D9/00 516
A23L33/105
A61K36/899
A61K31/05
A61P3/04
A61P37/02
A61P39/06
【審査請求】未請求
【請求項の数】7
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2021172478
(22)【出願日】2021-10-21
(71)【出願人】
【識別番号】000227489
【氏名又は名称】日東富士製粉株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110000800
【氏名又は名称】弁理士法人創成国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】岩堀 瑠里
(72)【発明者】
【氏名】佐々木 康人
(72)【発明者】
【氏名】高柳 雅義
(72)【発明者】
【氏名】長井 誠
(72)【発明者】
【氏名】大島 秀男
【テーマコード（参考）】
4B018
4B023
4B026
4C088
4C206
【Ｆターム（参考）】
4B018LB10
4B018MD08
4B018MD14
4B018MD49
4B018ME01
4B018ME06
4B018ME14
4B018MF01
4B018MF14
4B023LC09
4B023LE08
4B023LG05
4B023LG06
4B023LK05
4B023LK12
4B023LP01
4B023LP20
4B026DC05
4B026DG20
4B026DL02
4B026DL05
4B026DP10
4B026DX01
4C088AB73
4C088AC04
4C088BA08
4C088BA11
4C088CA04
4C088ZB07
4C088ZC21
4C206CA19
4C206MA01
4C206MA04
4C206ZB07
4C206ZC21
(57)【要約】
【課題】イネ科の穀物から脂溶性溶剤を使用してアルキルレゾルシノール含有組成物を効率的に製造する方法を提供する。
【解決手段】アルキルレゾルシノール含有組成物の製造方法が、イネ科の穀物のフスマに脂溶性溶剤を添加混合して、フスマ中の脂溶性成分を溶出させる溶剤混合工程と、この溶剤混合工程で得られた混合物を圧搾して、この脂溶性成分を含有する脂溶性溶剤を回収する圧搾工程を含み、この溶剤混合工程において、このイネ科の穀物のフスマ１００質量部に対し、この脂溶性溶剤を１～１９０質量部加え、この圧搾工程を６０ｋｇｆ以上の面圧力下で行う。
【選択図】なし
【解決手段】アルキルレゾルシノール含有組成物の製造方法が、イネ科の穀物のフスマに脂溶性溶剤を添加混合して、フスマ中の脂溶性成分を溶出させる溶剤混合工程と、この溶剤混合工程で得られた混合物を圧搾して、この脂溶性成分を含有する脂溶性溶剤を回収する圧搾工程を含み、この溶剤混合工程において、このイネ科の穀物のフスマ１００質量部に対し、この脂溶性溶剤を１～１９０質量部加え、この圧搾工程を６０ｋｇｆ以上の面圧力下で行う。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
イネ科の穀物のフスマに脂溶性溶剤を添加混合して、フスマ中の脂溶性成分を溶出させる溶剤混合工程と、
該溶剤混合工程で得られた混合物を圧搾して、前記脂溶性成分を含有する脂溶性溶剤を回収する圧搾工程を含み、
前記溶剤混合工程において、前記イネ科の穀物のフスマ１００質量部に対し、前記脂溶性溶剤を１～１９０質量部加え、前記圧搾工程を６０ｋｇｆ以上の面圧力下で行うことを特徴とするアルキルレゾルシノール含有組成物の製造方法。
該溶剤混合工程で得られた混合物を圧搾して、前記脂溶性成分を含有する脂溶性溶剤を回収する圧搾工程を含み、
前記溶剤混合工程において、前記イネ科の穀物のフスマ１００質量部に対し、前記脂溶性溶剤を１～１９０質量部加え、前記圧搾工程を６０ｋｇｆ以上の面圧力下で行うことを特徴とするアルキルレゾルシノール含有組成物の製造方法。
【請求項2】
前記イネ科の穀物のフスマとして、イネ科の穀物を段階的に剥皮して、アリューロン層の外側の果皮と皮の間の画分を採取して得たものを用いる、請求項１に記載のアルキルレゾルシノール含有組成物の製造方法。
【請求項3】
前記イネ科の穀物のフスマが、ライ麦フスマ及び小麦フスマの少なくとも１種を含む、請求項１又は２に記載のアルキルレゾルシノール含有組成物の製造方法。
【請求項4】
前記溶剤混合工程の前に、前記イネ科の穀物のフスマを水洗処理することにより、フスマに付着する夾雑物を除去する水洗工程を更に含む、請求項１～３のいずれか１項に記載のアルキルレゾルシノール含有組成物の製造方法。
【請求項5】
前記溶剤混合工程を５～４０℃の温度で、１０分～２４時間行う、請求項１～４のいずれか１項に記載のアルキルレゾルシノール含有組成物の製造方法。
【請求項6】
前記脂溶性溶剤が、油脂、エタノール、及びヘキサンの少なくとも１種を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載のアルキルレゾルシノール含有組成物の製造方法。
【請求項7】
前記圧搾工程において、圧搾物を０．１～２．０ｍｍのフィルターでろ過することにより、アルキルレゾルシノールを含有する脂溶性溶剤を回収する、請求項１～６のいずれか１項に記載のアルキルレゾルシノール含有組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、アルキルレゾルシノール含有組成物の製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
近年、健康意識の高まりから、食物繊維、ビタミン、ミネラル等の栄養素に富む小麦、ライ麦等の穀物の有効利用が検討されている。穀物には、アルキルレゾルシノールが含まれている。アルキルレゾルシノールはイネ科の穀物、ナッツ類の種皮から抽出されたり、合成されたりする化合物であり、抗肥満、抗酸化、抗免疫等の作用を有することが知られている。特許文献１には、アルキルレゾルシノールは小麦外皮のアリューロン層に近い部位に局在していることが記載されている。
【0003】
特許文献２には、小麦フスマからのアルキルレゾルシノールの抽出に関し、小麦フスマと原料油脂の混合物を振盪又は攪拌した後、遠心分離によりアルキルレゾルシノールを回収することが記載されている。しかしながら、当該遠心分離法により抽出されるアルキルレゾルシノールの量は僅かであった。
引用文献３には、大麦又はその発酵物から脂溶性溶剤を使用してアルキルレゾルシノールを抽出することが記載されている。しかしながら、アルキルレゾルシノールを効率的に抽出するための具体的な条件が十分に検討されていなかった。
引用文献３には、大麦又はその発酵物から脂溶性溶剤を使用してアルキルレゾルシノールを抽出することが記載されている。しかしながら、アルキルレゾルシノールを効率的に抽出するための具体的な条件が十分に検討されていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】国際公開第２０２１／０６５８６９号
【特許文献2】特開２０１６－１３６９０９号公報
【特許文献3】特開２０２０－２８２２７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
イネ科の穀物からの効率的なアルキルレゾルシノールの抽出が求められていたが、当該抽出を実現できる具体的な条件が知られていなかった。
本発明の発明者らは、イネ科の穀物のフスマに特定範囲の量の脂溶性溶剤を添加混合し、得られた混合物を特定範囲の加圧下で圧搾して、当該脂溶性成分を含有する脂溶性溶剤を回収し、アルキルレゾルシノール含有組成物を効率的に製造できることを見出した。
本発明の発明者らは、イネ科の穀物のフスマに特定範囲の量の脂溶性溶剤を添加混合し、得られた混合物を特定範囲の加圧下で圧搾して、当該脂溶性成分を含有する脂溶性溶剤を回収し、アルキルレゾルシノール含有組成物を効率的に製造できることを見出した。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明はこれらの知見に基づき完成されるに至ったものである。本発明が解決しようとする課題は、下記の手段により解決される。
【0007】
本発明のアルキルレゾルシノール含有組成物の製造方法は、イネ科の穀物のフスマに脂溶性溶剤を添加混合して、フスマ中の脂溶性成分を溶出させる溶剤混合工程と、該溶剤混合工程で得られた混合物を圧搾して、前記脂溶性成分を含有する脂溶性溶剤を回収する圧搾工程を含み、前記溶剤混合工程において、前記イネ科の穀物のフスマ１００質量部に対し、前記脂溶性溶剤を１～１９０質量部加え、前記圧搾工程を６０ｋｇｆ以上の面圧力下で行う。
好ましくは、前記イネ科の穀物のフスマとして、イネ科の穀物を段階的に剥皮して、アリューロン層の外側の果皮と皮の間の画分を採取して得たものが用いられる。
好ましくは、前記イネ科の穀物のフスマは、ライ麦フスマ及び小麦フスマの少なくとも１種を含む。
本発明のアルキルレゾルシノール含有組成物の製造方法は、好ましくは、前記溶剤混合工程の前に、前記イネ科の穀物のフスマを水洗処理することにより、フスマに付着する夾雑物を除去する水洗工程を更に含む。
好ましくは、前記溶剤混合工程は５～４０℃の温度で、１０分～２４時間実施される。
好ましくは、前記脂溶性溶剤は、油脂、エタノール、及びヘキサンの少なくとも１種を含む。
前記圧搾工程において、好ましくは、圧搾物が０．１～２．０ｍｍのフィルターでろ過され、アルキルレゾルシノールを含有する脂溶性溶剤が回収される。
好ましくは、前記イネ科の穀物のフスマとして、イネ科の穀物を段階的に剥皮して、アリューロン層の外側の果皮と皮の間の画分を採取して得たものが用いられる。
好ましくは、前記イネ科の穀物のフスマは、ライ麦フスマ及び小麦フスマの少なくとも１種を含む。
本発明のアルキルレゾルシノール含有組成物の製造方法は、好ましくは、前記溶剤混合工程の前に、前記イネ科の穀物のフスマを水洗処理することにより、フスマに付着する夾雑物を除去する水洗工程を更に含む。
好ましくは、前記溶剤混合工程は５～４０℃の温度で、１０分～２４時間実施される。
好ましくは、前記脂溶性溶剤は、油脂、エタノール、及びヘキサンの少なくとも１種を含む。
前記圧搾工程において、好ましくは、圧搾物が０．１～２．０ｍｍのフィルターでろ過され、アルキルレゾルシノールを含有する脂溶性溶剤が回収される。
【発明の効果】
【0008】
本発明のアルキルレゾルシノール含有組成物の製造方法により、イネ科の穀物から脂溶性溶剤を使用してアルキルレゾルシノール含有組成物を効率的に製造できる。
【発明を実施するための形態】
【0009】
本発明について更に詳細に説明する。
＜イネ科の穀物＞
本発明で使用されるイネ科の穀物として、ライ麦、小麦、大麦、カラス麦、イネ、キビ、アワ、ヒエ、及びトウモロコシが挙げられる。本発明で使用されるイネ科の穀物は、好ましくはライ麦フスマ及び小麦フスマの少なくとも１種である。
本発明で使用されるイネ科の穀物のフスマは、これらの穀物粒の外皮部を含む。当該フスマは、これらの穀物粉の製造過程で生じる、穀物粒から胚乳を除去した残部、あるいはこの残部から更に胚芽を除去して得られる部分を含む。
＜イネ科の穀物＞
本発明で使用されるイネ科の穀物として、ライ麦、小麦、大麦、カラス麦、イネ、キビ、アワ、ヒエ、及びトウモロコシが挙げられる。本発明で使用されるイネ科の穀物は、好ましくはライ麦フスマ及び小麦フスマの少なくとも１種である。
本発明で使用されるイネ科の穀物のフスマは、これらの穀物粒の外皮部を含む。当該フスマは、これらの穀物粉の製造過程で生じる、穀物粒から胚乳を除去した残部、あるいはこの残部から更に胚芽を除去して得られる部分を含む。
【0010】
前記イネ科の穀物のフスマとして、好ましくは、前記イネ科の穀物の穀物粒を段階的に２回以上剥皮して、アリューロン層の外側の果皮と皮の間の画分を採取して得たものが用いられる。前記イネ科の穀物粒は、好ましくは１回の剥皮により１．５～３．５質量％が削られる。アルキルレゾルシノールが局在している、アリューロン層の外側の果皮と皮の間の画分として、好ましくは１～５回目の剥皮で得られた画分、より好ましくは２回目及び３回目の剥皮で得られた画分が前記溶剤混合工程に付される。６回目以降の剥皮で得られた画分が前記溶剤混合工程に付されてもよいが、６回目以降の剥皮で得られた画分のアルキルレゾルシノールの含有量は少ない。
【0011】
各剥皮工程で得られた各画分に含まれる灰分の含有量は、好ましくは３質量％以上である。当該各画分に含まれる粗蛋白の含有量は、好ましくは１２質量％以上である。当該各画分に含まれる全脂質の含有量は、好ましくは４質量％以上である。当該各画分には食物繊維が含まれていても、含まれていなくてもよいが、好ましくは食物繊維が含まれている。
【0012】
＜脂溶性溶剤＞
本発明で使用される脂溶性溶剤として、
メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール等の低級アルコール、
１，３－ブチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール、
ジエチルエーテル、プロピルエーテル等のエーテル類、
酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、
油脂、ヘキサン、クロロホルム等の有機溶媒が挙げられる。これらの脂溶性溶剤の１種又は２種以上が使用される。
本発明で使用される脂溶性溶剤として、
メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール等の低級アルコール、
１，３－ブチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール、
ジエチルエーテル、プロピルエーテル等のエーテル類、
酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、
油脂、ヘキサン、クロロホルム等の有機溶媒が挙げられる。これらの脂溶性溶剤の１種又は２種以上が使用される。
【0013】
前記油脂として、中鎖脂肪酸（ＭＣＴ）オイル、サラダ油、パーム油、パームオレイン、パームステアリン、ラード、牛脂、乳脂肪、ヤシ油、パーム核油、なたね油、大豆油、コーン油、米油、綿実油、ひまわり油、ごま油、オリーブ油、それらの分別油、水素添加油、及びエステル交換油等、食品分野で通常使用される油脂が挙げられる。これらの油脂は、１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を混合して用いてもよい。
【0014】
本発明で使用される脂溶性溶剤は、好ましくは油脂、エタノール、及びヘキサンの少なくとも１種を含み、より好ましくは油脂を含み、更に好ましくはＭＣＴオイルを含む。本発明で使用される脂溶性溶剤の総量に占める油脂、エタノール、及びヘキサンの少なくとも１種の割合は、好ましくは８０質量％以上であり、より好ましくは９０質量％以上であり、特に好ましくは１００質量％である。
【0015】
本発明は、イネ科の穀物のフスマに脂溶性溶剤を添加混合して、フスマ中の脂溶性成分を溶出させる溶剤混合工程を含む。前記イネ科の穀物のフスマ１００質量部に対する前記脂溶性溶剤の使用量は１～１９０質量部である。前記脂溶性溶剤の使用量が多すぎると、前記脂溶性溶剤中の抽出されたアルキルレゾルシノールの濃度が低下する。また、前記脂溶性溶剤の使用量が少なすぎると、イネ科の穀物のフスマにアルキルレゾルシノールが吸収されてしまう。好ましい前記使用量は５～１５０質量部であり、より好ましい前記使用量は１０～１３０質量部であり、特に好ましい前記使用量は１５～１００質量部である。
【0016】
前記溶剤混合工程が行われる温度は、好ましくは５～４０℃であり、より好ましくは１０～３５℃であり、更に好ましくは１５～３０℃であり、特に好ましくは２０～２５℃である。さらに、前記溶剤混合工程が行われる時間は、好ましくは１０分～２４時間であり、より好ましくは１０分～１２時間であり、更に好ましくは１０分～６時間である。
【0017】
本発明は、好ましくは、前記溶剤混合工程の前に、前記イネ科の穀物のフスマを水洗処理することにより、フスマに付着する夾雑物を除去する水洗工程を更に含む。好ましい水洗時間は３０～９０分である。前記イネ科の穀物のフスマの水洗によりアルキルレゾルシノールの抽出効率がより向上する。
【0018】
前記脂溶性溶剤として親水性の有機溶媒が使用される場合、水洗処理された前記フスマは乾燥されても、乾燥されなくてもよい。前記脂溶性溶剤として親油性の有機溶媒が使用される場合、水洗処理された前記フスマは、好ましくは乾燥される。
【0019】
＜圧搾工程＞
本発明は、前記溶剤混合工程で得られた混合物を圧搾して、前記脂溶性成分を含有する脂溶性溶剤を回収する圧搾工程を含む。前記圧搾工程は通常使用される圧搾機により行われてよい。当該圧搾機として、油圧式圧搾機、モーター駆動圧搾機、スクリュー式圧搾機等が挙げられる。前記圧搾工程は６０ｋｇｆ以上の面圧力下で行われる。前記面圧力が低すぎると、アルキルレゾルシノールの抽出効率が低下する。好ましい前記面圧力の下限は６５ｋｇｆである。前記面圧力の上限は特に限定されないが、現実的には５００ｋｇｆである。好ましい前記面圧力の上限は４００ｋｇｆであり、より好ましい前記面圧力の上限は３５０ｋｇｆであり、更に好ましい前記面圧力の上限は３００ｋｇｆである。
本発明は、前記溶剤混合工程で得られた混合物を圧搾して、前記脂溶性成分を含有する脂溶性溶剤を回収する圧搾工程を含む。前記圧搾工程は通常使用される圧搾機により行われてよい。当該圧搾機として、油圧式圧搾機、モーター駆動圧搾機、スクリュー式圧搾機等が挙げられる。前記圧搾工程は６０ｋｇｆ以上の面圧力下で行われる。前記面圧力が低すぎると、アルキルレゾルシノールの抽出効率が低下する。好ましい前記面圧力の下限は６５ｋｇｆである。前記面圧力の上限は特に限定されないが、現実的には５００ｋｇｆである。好ましい前記面圧力の上限は４００ｋｇｆであり、より好ましい前記面圧力の上限は３５０ｋｇｆであり、更に好ましい前記面圧力の上限は３００ｋｇｆである。
【0020】
好ましくは、前記圧搾工程は２１ｔ以上の全圧力下で行われる。より好ましい前記全圧力の下限は２２ｔであり、更に好ましい前記全圧力の下限は２４ｔであり、特に好ましい前記全圧力の下限は２６ｔである。前記全圧力が大きくなると、アルキルレゾルシノールの抽出効率がより向上する。前記全圧力の上限は特に限定されないが、現実的には３００ｔである。好ましい前記全圧力の上限は２００ｔであり、より好ましい前記全圧力の上限は１５０ｔであり、更に好ましい前記全圧力の上限は１００ｔである。
【0021】
前記圧搾工程において、好ましくは得られた圧搾物は０．１～２．０ｍｍのフィルターでろ過され、アルキルレゾルシノールを含む脂溶性成分を含有する脂溶性溶剤が回収される。回収された前記脂溶性成分を含有する脂溶性溶剤から、アルキルレゾルシノールが精製される。
【実施例0022】
以下、本発明を実施例に基づき更に詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【0023】
実施例及び比較例において、各種物性は以下のとおりに測定ないし算出された。
＜搾油量＞
搾油された油の量を、秤で測定した。
＜搾油量＞
搾油された油の量を、秤で測定した。
【0024】
＜アルキルレゾルシノールの含有量＞
回収された脂溶性溶剤中のアルキルレゾルシノール量を高速液体クロマトグラフィーによる分析法で定量した。なお、以下、アルキルレゾルシノールのことを「ＡＲｓ」又は「ＡＲ」という場合がある。
具体的には、分析カラムとして、ジーエルサイエンス株式会社製ＯＤＳ－４（充填されたシリカゲルの粒径５μｍ、カラムの寸法２５０×４．６ｍｍ）を使用し、流速１ｍＬ／ｍｉｎ、検出波長２７５ｎｍ、カラム温度４０℃、移動相（８９ｖ／ｖ％メタノール→（５分間）→９２ｖ／ｖ％メタノール→（２５分間）→１００％メタノールのグラジエント）で実施した。アルキルレゾルシノールの標準品としては、市販のオリベトール（炭素数５の直鎖状のアルキル鎖を有するＡＲ：シグマ・アルドリッチ社製）を用いた。オリベトールを使用したアルキル鎖長の異なる各ＡＲの定量は、予め各ＡＲの溶出位置を特定しておき、実測されたピーク面積について、それぞれの分子量をオリベトールの分子量で除した値を係数として、その係数で乗じることにより、換算して行った。
回収された脂溶性溶剤中のアルキルレゾルシノール量を高速液体クロマトグラフィーによる分析法で定量した。なお、以下、アルキルレゾルシノールのことを「ＡＲｓ」又は「ＡＲ」という場合がある。
具体的には、分析カラムとして、ジーエルサイエンス株式会社製ＯＤＳ－４（充填されたシリカゲルの粒径５μｍ、カラムの寸法２５０×４．６ｍｍ）を使用し、流速１ｍＬ／ｍｉｎ、検出波長２７５ｎｍ、カラム温度４０℃、移動相（８９ｖ／ｖ％メタノール→（５分間）→９２ｖ／ｖ％メタノール→（２５分間）→１００％メタノールのグラジエント）で実施した。アルキルレゾルシノールの標準品としては、市販のオリベトール（炭素数５の直鎖状のアルキル鎖を有するＡＲ：シグマ・アルドリッチ社製）を用いた。オリベトールを使用したアルキル鎖長の異なる各ＡＲの定量は、予め各ＡＲの溶出位置を特定しておき、実測されたピーク面積について、それぞれの分子量をオリベトールの分子量で除した値を係数として、その係数で乗じることにより、換算して行った。
【0025】
＜全脂質の含有量＞
ライ麦粒の外皮を段階的に剥皮した際の各剥皮工程で得られた各画分に含まれる全脂質の含有量を、新・食品分析法（発行者：光琳、平成８年１１月３０日発行）に記載されている１－４－３酸分解法に則って測定した。
ライ麦粒の外皮を段階的に剥皮した際の各剥皮工程で得られた各画分に含まれる全脂質の含有量を、新・食品分析法（発行者：光琳、平成８年１１月３０日発行）に記載されている１－４－３酸分解法に則って測定した。
【0026】
＜食物繊維の含有量＞
上記各画分に含まれる食物繊維の含有量を、プロスキー法（No.985.29, Total Dietary Fiber in Foods, "Official Method of Analysis", AOAC, 15th ed., 1990, P.1105-1106）により測定した。
なお、上記各画分に含まれる食物繊維の含有量は、酵素ＨＰＬＣ法（AOAC2001.03）によっても測定され得る。
上記各画分に含まれる食物繊維の含有量を、プロスキー法（No.985.29, Total Dietary Fiber in Foods, "Official Method of Analysis", AOAC, 15th ed., 1990, P.1105-1106）により測定した。
なお、上記各画分に含まれる食物繊維の含有量は、酵素ＨＰＬＣ法（AOAC2001.03）によっても測定され得る。
【0027】
［実施例１～４及び比較例１～２］
ライ麦フスマ１００質量部に対し、表１に示される質量のＭＣＴオイル（日清オイリオ株式会社製）を添加し、ホバート・ジャパン株式会社製ミキサーＮ５０を使用して、速度１の回転速度で、室温で２０分間攪拌した。得られた混合物を、株式会社サン精機製直圧式大型電動搾油装置を使用して、面圧力２７６ｋｇｆ（全圧力１００ｔ）で３０分間圧搾し、圧搾物を２００μｍのフィルターでろ過して、アルキルレゾルシノール（ＡＲｓ）を含む脂溶性成分を含有するＭＣＴオイルを回収し、搾油量、及び当該ＭＣＴオイルに含まれるＡＲｓの含有量を測定した。
ライ麦フスマ１００質量部に対し、表１に示される質量のＭＣＴオイル（日清オイリオ株式会社製）を添加し、ホバート・ジャパン株式会社製ミキサーＮ５０を使用して、速度１の回転速度で、室温で２０分間攪拌した。得られた混合物を、株式会社サン精機製直圧式大型電動搾油装置を使用して、面圧力２７６ｋｇｆ（全圧力１００ｔ）で３０分間圧搾し、圧搾物を２００μｍのフィルターでろ過して、アルキルレゾルシノール（ＡＲｓ）を含む脂溶性成分を含有するＭＣＴオイルを回収し、搾油量、及び当該ＭＣＴオイルに含まれるＡＲｓの含有量を測定した。
【0028】
【表1】
【0029】
ＭＣＴオイルを使用せずにライ麦フスマを圧搾した比較例１では、ＡＲｓを含むＭＣＴオイルは回収されなかった。また、ライ麦フスマ１００質量部に対して１９０質量部より多いＭＣＴオイルを使用してライ麦フスマを圧搾した比較例２で回収されたＭＣＴオイル中のＡＲｓ濃度は低かった。一方、ライ麦フスマに特定範囲の量のＭＣＴオイルを使用してライ麦フスマを圧搾した実施例１～４で回収されたＭＣＴオイル中のＡＲｓ濃度は高かった。
【0030】
［実施例５～７］
表２に示される各穀物フスマ１００質量に対し、表２に示されるＭＣＴオイル（日清オイリオ株式会社製）又はサラダ油（日清オイリオ株式会社製）３３質量部を添加し、ホバート・ジャパン株式会社ミキサーＮ５０を使用して、速度１の回転速度で、室温で２０分間攪拌した。得られた混合物を、株式会社サン精機製直圧式大型電動搾油装置を使用して、面圧力２７６ｋｇｆ（全圧力１００ｔ）で３０分間圧搾し、アルキルレゾルシノール（ＡＲｓ）を含む脂溶性成分を含有するＭＣＴオイル又はサラダ油を回収し、搾油量、及び当該脂溶性溶剤に含まれるＡＲｓの含有量を測定した。
表２に示される各穀物フスマ１００質量に対し、表２に示されるＭＣＴオイル（日清オイリオ株式会社製）又はサラダ油（日清オイリオ株式会社製）３３質量部を添加し、ホバート・ジャパン株式会社ミキサーＮ５０を使用して、速度１の回転速度で、室温で２０分間攪拌した。得られた混合物を、株式会社サン精機製直圧式大型電動搾油装置を使用して、面圧力２７６ｋｇｆ（全圧力１００ｔ）で３０分間圧搾し、アルキルレゾルシノール（ＡＲｓ）を含む脂溶性成分を含有するＭＣＴオイル又はサラダ油を回収し、搾油量、及び当該脂溶性溶剤に含まれるＡＲｓの含有量を測定した。
【0031】
【表2】
【0032】
フスマの種類と脂溶性溶剤の種類に関係なく、各フスマに特定範囲の量の各脂溶性溶剤を使用して各フスマを圧搾した実施例５～７で回収された各脂溶性溶剤中のＡＲｓ濃度は高かった。
【0033】
［実施例８～１２及び比較例３～５］
ライ麦フスマ１００質量部に対し、ＭＣＴオイル（日清オイリオ株式会社製）３３質量部を添加し、ホバート・ジャパン株式会社製ミキサーＮ５０を使用して、速度１の回転速度で、室温で２０分間攪拌した。得られた混合物を、オツカ工業株式会社製油圧圧搾装置を使用して、表３に示される圧力で３０分間圧搾し、アルキルレゾルシノール（ＡＲｓ）を含む脂溶性成分を含有するＭＣＴオイルを回収し、搾油量を測定した。実施例９及び１１では、回収されたＭＣＴオイルに含まれるＡＲｓの含有量を測定した。
ライ麦フスマ１００質量部に対し、ＭＣＴオイル（日清オイリオ株式会社製）３３質量部を添加し、ホバート・ジャパン株式会社製ミキサーＮ５０を使用して、速度１の回転速度で、室温で２０分間攪拌した。得られた混合物を、オツカ工業株式会社製油圧圧搾装置を使用して、表３に示される圧力で３０分間圧搾し、アルキルレゾルシノール（ＡＲｓ）を含む脂溶性成分を含有するＭＣＴオイルを回収し、搾油量を測定した。実施例９及び１１では、回収されたＭＣＴオイルに含まれるＡＲｓの含有量を測定した。
【0034】
【表3】
【0035】
圧搾工程が６０ｋｇｆ未満の面圧力下で行われた比較例３～５の搾油量は小さく、ＭＣＴオイルの回収効率が低かった。一方、圧搾工程が所定の全圧力下で行われた実施例８～１２の搾油量は大きく、ＭＣＴオイルの回収効率が高かった。
【0036】
［実施例１３］
ライ麦フスマ１００質量部と水５００質量部を混合し、yamato株式会社製攪拌装置（LABOSTIRRER）を使用して、目盛３の回転速度で、室温で１時間攪拌し、ライ麦フスマを水洗した。次いで、水洗されたライ麦フスマを８０℃で９時間乾燥した以外、実施例２と同様の操作を行った。回収されたＭＣＴオイルに含まれるＡＲｓの含有量は５．０ｍｇ／ｇであった。
ライ麦フスマ１００質量部と水５００質量部を混合し、yamato株式会社製攪拌装置（LABOSTIRRER）を使用して、目盛３の回転速度で、室温で１時間攪拌し、ライ麦フスマを水洗した。次いで、水洗されたライ麦フスマを８０℃で９時間乾燥した以外、実施例２と同様の操作を行った。回収されたＭＣＴオイルに含まれるＡＲｓの含有量は５．０ｍｇ／ｇであった。
【0037】
［実施例１４］
精米機（サタケ製）を使用して、ライ麦粒の外皮を剥皮した。当該剥皮工程を更に２回繰り返し、全剥皮工程でライ麦粒に対して７．５質量％の外皮を剥皮した以外、実施例２と同様の操作を行った。回収されたＭＣＴオイルに含まれるＡＲｓの含有量は５．１ｍｇ／ｇであった。
精米機（サタケ製）を使用して、ライ麦粒の外皮を剥皮した。当該剥皮工程を更に２回繰り返し、全剥皮工程でライ麦粒に対して７．５質量％の外皮を剥皮した以外、実施例２と同様の操作を行った。回収されたＭＣＴオイルに含まれるＡＲｓの含有量は５．１ｍｇ／ｇであった。
【0038】
［比較例６～８］
小麦フスマ１００質量部に対し、表４に示される質量のＭＣＴオイル（日清オイリオ株式会社製）を添加し、東京理化器械株式会社製振盪機を使用して、３００ｒｐｍの振盪速度で、２２℃で表４に示される時間振盪した。得られた混合物を、株式会社久保田製作所製遠心分離機（ＫＵＢＯＴＡ）を使用して、８０００ｒｐｍで１０分間遠心分離して、アルキルレゾルシノール（ＡＲｓ）を含む脂溶性成分を含有するＭＣＴオイルを回収し、各ＭＣＴオイルに含まれるＡＲｓの含有量を測定した。
小麦フスマ１００質量部に対し、表４に示される質量のＭＣＴオイル（日清オイリオ株式会社製）を添加し、東京理化器械株式会社製振盪機を使用して、３００ｒｐｍの振盪速度で、２２℃で表４に示される時間振盪した。得られた混合物を、株式会社久保田製作所製遠心分離機（ＫＵＢＯＴＡ）を使用して、８０００ｒｐｍで１０分間遠心分離して、アルキルレゾルシノール（ＡＲｓ）を含む脂溶性成分を含有するＭＣＴオイルを回収し、各ＭＣＴオイルに含まれるＡＲｓの含有量を測定した。
【0039】
【表4】
【0040】
小麦フスマとＭＣＴオイルの混合物を振盪し、混合物から遠心分離により脂溶性成分を含有するMCTを回収する場合、多量のＭＣＴオイルを使用しないと脂溶性成分を含むＭＣＴオイルを得られなかった。また、振盪中にＭＣＴオイルに抽出されるＡＲｓの量は僅かであった。
【0041】
［実施例１５］
精米機（サタケ製）を使用して、ライ麦粒の外皮を段階的に８回剥皮した。各剥皮工程における、外皮剥離前のライ麦粒の質量に対する剥離されたライ麦フスマの質量（剥皮割合）、及び各剥皮工程で得られた画分の上記各成分の含有量を表５及び６に示す。
実施例２と同様にして、各剥皮工程で得られたライ麦フスマにＭＣＴオイルを添加し、ＡＲｓを含む脂溶性成分を含有するＭＣＴオイルを回収し、当該ＭＣＴオイルに含まれるＡＲｓの含有量を測定し、その結果を表５及び６に示す。
精米機（サタケ製）を使用して、ライ麦粒の外皮を段階的に８回剥皮した。各剥皮工程における、外皮剥離前のライ麦粒の質量に対する剥離されたライ麦フスマの質量（剥皮割合）、及び各剥皮工程で得られた画分の上記各成分の含有量を表５及び６に示す。
実施例２と同様にして、各剥皮工程で得られたライ麦フスマにＭＣＴオイルを添加し、ＡＲｓを含む脂溶性成分を含有するＭＣＴオイルを回収し、当該ＭＣＴオイルに含まれるＡＲｓの含有量を測定し、その結果を表５及び６に示す。
【0042】
【表5】
【0043】
【表6】
【0044】
６回目以降の剥離工程で得られたライ麦フスマとＭＣＴオイルの混合物を圧搾して得られたＭＣＴオイルに含まれるＡＲｓの含有量は、５回目以前のものよりかなり少なくなった。したがって、アリューロン層の外側の果皮と皮の間の画分は、１～５回目の剥皮工程で得られたと考えられる。特に、２回目及び３回目の剥皮工程で得られたライ麦フスマとＭＣＴオイルの混合物を圧搾して得られたＭＣＴオイルに含まれるＡＲｓの含有量は多く、アリューロン層の外側の果皮と皮の間の画分は、これらの剥皮工程で得られたライ麦フスマに特に多く含まれていたと考えられる。また、６回目以降の剥離工程で得られたライ麦フスマに植物繊維は含まれていなかった。
また、段階的な剥皮工程に付されていない、製粉工程で得られた従来のライ麦フスマを使用する以外、上記と同様にして脂溶性成分を含有するＭＣＴオイルを回収した場合、当該ＭＣＴオイルに含まれるＡＲｓの含有量は２．５ｍｇ／ｇであり、２回目、３回目の各剥皮工程で得られたライ麦フスマとＭＣＴオイルの混合物を圧搾して得られたＭＣＴオイルに含まれるＡＲｓの含有量より少なかった。
また、段階的な剥皮工程に付されていない、製粉工程で得られた従来のライ麦フスマを使用する以外、上記と同様にして脂溶性成分を含有するＭＣＴオイルを回収した場合、当該ＭＣＴオイルに含まれるＡＲｓの含有量は２．５ｍｇ／ｇであり、２回目、３回目の各剥皮工程で得られたライ麦フスマとＭＣＴオイルの混合物を圧搾して得られたＭＣＴオイルに含まれるＡＲｓの含有量より少なかった。