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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023068426
(43)【公開日】2023-05-17
(54)【発明の名称】化合物、組成物、ホスト材料および有機発光素子
(51)【国際特許分類】
C07D 491/048 20060101AFI20230510BHJP
H10K 50/00 20230101ALI20230510BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20230510BHJP
【ＦＩ】
C07D491/048 CSP
H05B33/14 B
C09K11/06 690
【審査請求】未請求
【請求項の数】23
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2021179547
(22)【出願日】2021-11-02
(71)【出願人】
【識別番号】516003621
【氏名又は名称】株式会社Ｋｙｕｌｕｘ
(74)【代理人】
【識別番号】110000109
【氏名又は名称】弁理士法人特許事務所サイクス
(72)【発明者】
【氏名】小澤 寛晃
(72)【発明者】
【氏名】森尾 桃子
(72)【発明者】
【氏名】後藤 亜衣子
【テーマコード（参考）】
3K107
4C050
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107BB01
3K107BB02
3K107CC12
3K107CC22
3K107DD53
3K107DD59
3K107DD66
3K107DD68
3K107FF19
4C050AA01
4C050AA08
4C050BB04
4C050CC16
4C050EE01
4C050FF01
4C050GG01
4C050HH02
4C050HH04
(57)【要約】
【課題】特性が優れた有機発光素子を提供すること。
【解決手段】有機発光素子に下記一般式の化合物を用いる。ＸはＯまたはＳを表し、Ｒ１～Ｒ６は水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。Ｚ１、Ｚ２の少なくとも一方はベンゾフロカルバゾリル基かベンゾチエノカルバゾリル基であり、Ｚ１はカルバゾリル基であってもよく、Ｚ２はジベンゾフリル基かジベンゾチエニル基であってもよい。
【選択図】なし
【解決手段】有機発光素子に下記一般式の化合物を用いる。ＸはＯまたはＳを表し、Ｒ１～Ｒ６は水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。Ｚ１、Ｚ２の少なくとも一方はベンゾフロカルバゾリル基かベンゾチエノカルバゾリル基であり、Ｚ１はカルバゾリル基であってもよく、Ｚ２はジベンゾフリル基かジベンゾチエニル基であってもよい。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（１）で表される化合物。
［一般式（１）において、
ＸはＯまたはＳを表し、
Ｒ１～Ｒ６は各々独立に水素原子、重水素原子、重水素化されていてもよいアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、
Ｚ１およびＺ２の少なくとも一方は、各々独立に置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。
Ｚ１は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基であってもよく、
Ｚ２は、置換もしくは無置換のジベンゾフリル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基であってもよい。
前記カルバゾリル基、前記ベンゾフロカルバゾリル基および前記ベンゾチエノカルバゾリル基は、それぞれカルバゾール環を構成する窒素原子で結合する基である。］
【化1】
ＸはＯまたはＳを表し、
Ｒ１～Ｒ６は各々独立に水素原子、重水素原子、重水素化されていてもよいアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、
Ｚ１およびＺ２の少なくとも一方は、各々独立に置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。
Ｚ１は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基であってもよく、
Ｚ２は、置換もしくは無置換のジベンゾフリル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基であってもよい。
前記カルバゾリル基、前記ベンゾフロカルバゾリル基および前記ベンゾチエノカルバゾリル基は、それぞれカルバゾール環を構成する窒素原子で結合する基である。］
【請求項2】
Ｚ１が置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項3】
Ｚ１が置換もしくは無置換のカルバゾリル基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項4】
Ｚ２が置換もしくは無置換のジベンゾフリル基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項5】
Ｚ２が置換もしくは無置換のジベンゾフラン－２－イル基である、請求項４に記載の化合物。
【請求項6】
Ｚ２が置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項7】
Ｚ１が置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基であり、Ｚ２が置換もしくは無置換のジベンゾフリル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基である、請求項１、２、４または５に記載の化合物。
【請求項8】
Ｚ１およびＺ２が、各々独立に置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項9】
Ｚ１が置換もしくは無置換のカルバゾリル基であり、Ｚ２が置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である、請求項１または６に記載の化合物。
【請求項10】
Ｒ１～Ｒ６が水素原子である、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項11】
請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物を含むホスト材料。
【請求項12】
遅延蛍光材料とともに用いるための請求項１１に記載のホスト材料。
【請求項13】
請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物に遅延蛍光材料をドープした組成物。
【請求項14】
膜状である、請求項１３に記載の組成物。
【請求項15】
前記遅延蛍光材料が、ベンゼン環に置換しているシアノ基の数が１つであるシアノベンゼン構造を有する化合物である、請求項１３または１４に記載の組成物。
【請求項16】
前記遅延蛍光材料が、ベンゼン環に前記シアノ基の他に２種以上の置換もしくは無置換のカルバゾリル基が結合している、請求項１５に記載の組成物。
【請求項17】
前記ホスト材料および前記遅延蛍光材料よりも最低励起一重項エネルギーが低い蛍光性化合物をさらに含む、請求項１３～１６のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項18】
請求項１３～１７のいずれか１項に記載の組成物からなる層を有する有機発光素子。
【請求項19】
前記層が、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ホウ素原子およびハロゲン原子からなる群より選択される原子のみからなる、請求項１８に記載の有機発光素子。
【請求項20】
前記層が、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみからなる、請求項１９に記載の有機発光素子。
【請求項21】
有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項１８～２０のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項22】
前記組成物が前記蛍光性化合物を含んでおらず、前記素子からの発光の最大成分は前記遅延蛍光材料からの発光である、請求項１８～２１のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項23】
前記組成物が前記蛍光性化合物を含んでおり、前記素子からの発光の最大成分は前記蛍光性化合物からの発光である、請求項１８～２１のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ホスト材料等として有用な化合物と、その化合物を用いた組成物と有機発光素子に関する。
【背景技術】
【0002】
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの有機発光素子に用いる材料の開発研究が盛んに行われている。特に、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する電子輸送材料、ホール輸送材料、発光材料、ホスト材料などを新たに開発して組み合わせることにより、素子の特性を向上させようとする試みが種々なされてきている。例えば、ホスト材料については、これまで下記の構造を有するｍＣＢＰやｍＣＰが有用なホスト材料として広く認識されている（非特許文献１参照）。
【化1】
【0003】
これらのカルバゾール構造を有する化合物の他に、カルバゾール構造とジベンゾフラン構造をともに有する化合物も提案されている（特許文献１および特許文献２）。
【化2】
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】ＵＳ２０２０／０１９４６８５
【特許文献2】ＷＯ２０１１／１５８５９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
しかしながら、従来から用いられているホスト材料を用いても、必ずしも優れた特性を有する発光素子を提供できない場合がある。例えば、遅延蛍光材料と組み合わせる場合には、有用とされているホスト材料をそのまま用いても、特性が優れた有機発光素子を製造できないことが多い。中でも有機エレクトロルミネッセンス素子に用いる場合には、駆動電圧の点で改善の余地がある。このため、優れたホスト材料を提供することにより、有機発光素子の特性を改善することを目的として本発明者らは検討を行った。
【課題を解決するための手段】
【0006】
鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、特定の構造を有する化合物を有機発光素子に用いれば、特性を改善できることを見いだした。本発明は、こうした知見に基づいて提案されたものであり、具体的に以下の構成を有する。
【0007】
［１］ 下記一般式（１）で表される化合物。
［一般式（１）において、
ＸはＯまたはＳを表し、
Ｒ１～Ｒ６は各々独立に水素原子、重水素原子、重水素化されていてもよいアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、
Ｚ１およびＺ２の少なくとも一方は、各々独立に置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。
Ｚ１は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基であってもよく、
Ｚ２は、置換もしくは無置換のジベンゾフリル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基であってもよい。
前記カルバゾリル基、前記ベンゾフロカルバゾリル基および前記ベンゾチエノカルバゾリル基は、それぞれカルバゾール環を構成する窒素原子で結合する基である。］
［２］ Ｚ１が置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基である、［１］に記載の化合物。
［３］ Ｚ１が置換もしくは無置換のカルバゾリル基である、［１］に記載の化合物。
［４］ Ｚ２が置換もしくは無置換のジベンゾフリル基である、［１］～［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］ Ｚ２が置換もしくは無置換のジベンゾフラン－２－イル基である、［４］に記載の化合物。
［６］ Ｚ２が置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基である、［１］～［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［７］ Ｚ１が置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基であり、Ｚ２が置換もしくは無置換のジベンゾフリル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基である、［１］、［２］、［４］または［５］に記載の化合物。
［８］ Ｚ１およびＺ２が、各々独立に置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である、［１］または［２］に記載の化合物。
［９］ Ｚ１が置換もしくは無置換のカルバゾリル基であり、Ｚ２が置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である、［１］または［６］に記載の化合物。
［１０］ Ｒ１～Ｒ６が水素原子である、［１］～［９］のいずれか１項に記載の化合物。
［１１］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含むホスト材料。
［１２］ 遅延蛍光材料とともに用いるための［１０］に記載のホスト材料。
［１３］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物に遅延蛍光材料をドープした組成物。
［１４］ 膜状である、［１３］に記載の組成物。
［１５］ 前記遅延蛍光材料が、ベンゼン環に置換しているシアノ基の数が１つであるシアノベンゼン構造を有する化合物である、［１３］または［１４］に記載の組成物。
［１６］ 前記遅延蛍光材料が、ベンゼン環に前記シアノ基の他に２種以上の置換もしくは無置換のカルバゾリル基が結合している、［１５］に記載の組成物。
［１７］ 前記ホスト材料および前記遅延蛍光材料よりも最低励起一重項エネルギーが低い蛍光性化合物をさらに含む、［１３］～［１６］のいずれか１つに記載の組成物。
［１８］ ［１３］～［１７］のいずれか１つに記載の組成物からなる層を有する有機発光素子。
［１９］ 前記層が、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ホウ素原子およびハロゲン原子からなる群より選択される原子のみからなる、［１８］に記載の有機発光素子。
［２０］ 前記層が、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみからなる、［１９］に記載の有機発光素子。
［２１］ 有機エレクトロルミネッセンス素子である、［１８］～［２０］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［２２］ 前記組成物が前記蛍光性化合物を含んでおらず、前記素子からの発光の最大成分は前記遅延蛍光材料からの発光である、［１８］～［２１］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［２３］ 前記組成物が前記蛍光性化合物を含んでおり、前記素子からの発光の最大成分は前記蛍光性化合物からの発光である、［１８］～［２１］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
【化3】
ＸはＯまたはＳを表し、
Ｒ１～Ｒ６は各々独立に水素原子、重水素原子、重水素化されていてもよいアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、
Ｚ１およびＺ２の少なくとも一方は、各々独立に置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。
Ｚ１は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基であってもよく、
Ｚ２は、置換もしくは無置換のジベンゾフリル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基であってもよい。
前記カルバゾリル基、前記ベンゾフロカルバゾリル基および前記ベンゾチエノカルバゾリル基は、それぞれカルバゾール環を構成する窒素原子で結合する基である。］
［２］ Ｚ１が置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基である、［１］に記載の化合物。
［３］ Ｚ１が置換もしくは無置換のカルバゾリル基である、［１］に記載の化合物。
［４］ Ｚ２が置換もしくは無置換のジベンゾフリル基である、［１］～［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］ Ｚ２が置換もしくは無置換のジベンゾフラン－２－イル基である、［４］に記載の化合物。
［６］ Ｚ２が置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基である、［１］～［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［７］ Ｚ１が置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基であり、Ｚ２が置換もしくは無置換のジベンゾフリル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基である、［１］、［２］、［４］または［５］に記載の化合物。
［８］ Ｚ１およびＺ２が、各々独立に置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である、［１］または［２］に記載の化合物。
［９］ Ｚ１が置換もしくは無置換のカルバゾリル基であり、Ｚ２が置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である、［１］または［６］に記載の化合物。
［１０］ Ｒ１～Ｒ６が水素原子である、［１］～［９］のいずれか１項に記載の化合物。
［１１］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含むホスト材料。
［１２］ 遅延蛍光材料とともに用いるための［１０］に記載のホスト材料。
［１３］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物に遅延蛍光材料をドープした組成物。
［１４］ 膜状である、［１３］に記載の組成物。
［１５］ 前記遅延蛍光材料が、ベンゼン環に置換しているシアノ基の数が１つであるシアノベンゼン構造を有する化合物である、［１３］または［１４］に記載の組成物。
［１６］ 前記遅延蛍光材料が、ベンゼン環に前記シアノ基の他に２種以上の置換もしくは無置換のカルバゾリル基が結合している、［１５］に記載の組成物。
［１７］ 前記ホスト材料および前記遅延蛍光材料よりも最低励起一重項エネルギーが低い蛍光性化合物をさらに含む、［１３］～［１６］のいずれか１つに記載の組成物。
［１８］ ［１３］～［１７］のいずれか１つに記載の組成物からなる層を有する有機発光素子。
［１９］ 前記層が、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ホウ素原子およびハロゲン原子からなる群より選択される原子のみからなる、［１８］に記載の有機発光素子。
［２０］ 前記層が、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみからなる、［１９］に記載の有機発光素子。
［２１］ 有機エレクトロルミネッセンス素子である、［１８］～［２０］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［２２］ 前記組成物が前記蛍光性化合物を含んでおらず、前記素子からの発光の最大成分は前記遅延蛍光材料からの発光である、［１８］～［２１］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［２３］ 前記組成物が前記蛍光性化合物を含んでおり、前記素子からの発光の最大成分は前記蛍光性化合物からの発光である、［１８］～［２１］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
【発明の効果】
【0008】
本発明の化合物を用いれば、特性が優れた有機発光素子を提供することができる。例えば、本発明の化合物を用いた有機発光素子の中には、駆動電圧が低くて、素子寿命が長い有機発光素子が含まれる。
【発明を実施するための形態】
【0009】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の同位体種は特に限定されない。
【0010】
（一般式（１）で表される化合物）
本発明では、下記一般式（１）で表される化合物を用いる。
一般式（１）におけるＸは、Ｏ（酸素原子）またはＳ（硫黄原子）である。本発明の一態様では、ＸはＯである。本発明の一態様では、ＸはＳである。
本発明では、下記一般式（１）で表される化合物を用いる。
【化4】
【0011】
一般式（１）におけるＺ１およびＺ２の少なくとも一方は、各々独立に置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。ここでいうベンゾフロカルバゾリル基とベンゾチエノカルバゾリル基は、それぞれカルバゾールの環骨格を構成する窒素原子で結合する基である。
【0012】
本発明では、ベンゾフロカルバゾリル基を構成する環構造として、ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾール、ベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾール、ベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾール、ベンゾフロ［３，２－ｂ］カルバゾール、ベンゾフロ［２，３－ｃ］カルバゾール、ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾールのいずれを採用してもよい。これらの環構造には、さらに別の環が縮合していてもよいし、さらに別の環が縮合していなくてもよい。好ましいのは、さらに別の環が縮合していない場合である。
好ましいベンゾフロカルバゾリル基として、下記のいずれかの構造を有する基を挙げることができ、下記構造中の水素原子は置換されていてもよいし、置換されていなくてもよい。ただし、下記の構造にさらに他の環が縮合していることはない。波線は結合位置を表す。
好ましいベンゾフロカルバゾリル基として、下記のいずれかの構造を有する基を挙げることができ、下記構造中の水素原子は置換されていてもよいし、置換されていなくてもよい。ただし、下記の構造にさらに他の環が縮合していることはない。波線は結合位置を表す。
【化5】
【0013】
本発明では、ベンゾチエノカルバゾリル基を構成する環構造として、ベンゾチエノ［２，３－ａ］カルバゾール、ベンゾチエノ［３，２－ａ］カルバゾール、ベンゾチエノ［２，３－ｂ］カルバゾール、ベンゾチエノ［３，２－ｂ］カルバゾール、ベンゾチエノ［２，３－ｃ］カルバゾール、ベンゾチエノ［３，２－ｃ］カルバゾールのいずれを採用してもよい。これらの環構造には、さらに別の環が縮合していてもよいし、さらに別の環が縮合していなくてもよい。好ましいのは、さらに別の環が縮合していない場合である。
好ましいベンゾチエノカルバゾリル基として、下記のいずれかの構造を有する基を挙げることができ、下記構造中の水素原子は置換されていてもよいし、置換されていなくてもよい。ただし、下記の構造にさらに他の環が縮合していることはない。波線は結合位置を表す。
好ましいベンゾチエノカルバゾリル基として、下記のいずれかの構造を有する基を挙げることができ、下記構造中の水素原子は置換されていてもよいし、置換されていなくてもよい。ただし、下記の構造にさらに他の環が縮合していることはない。波線は結合位置を表す。
【化6】
【0014】
Ｚ１およびＺ２が採りうるベンゾフロカルバゾリル基とベンゾチエノカルバゾリル基は、置換されていてもよい。無置換であっても構わない。置換されている場合の置換基は、下記置換基群Ａから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｂから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｃから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｄから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｅから選択されるものであってもよい。好ましいのは、置換基群Ｅから選択される置換基である。例えばアルキル基だけで置換されていてもよいし、アリール基だけで置換されていてもよいし、アルキル基とアリール基の両方で置換されていてもよい。
【0015】
本願における「アルキル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキル基の炭素数は、例えば１以上、２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。本発明の一態様では、アルキル基の炭素数は１～４である。本発明の一態様では、アルキル基はメチル基である。本発明の一態様では、アルキル基はイソプロピル基である。本発明の一態様では、アルキル基はtert－ブチル基である。一般式（１）で表される分子内にアルキル基が複数存在するとき、それらのアルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。本発明の一態様では、一般式（１）で表される分子内のアルキル基はすべて同一である。一般式（１）で表される分子内のアルキル基の数は０以上、１以上、２以上、４以上、８以上とすることができる。一般式（１）で表される分子内のアルキル基の数は、２０以下、１０以下、５以下、３以下としてもよい。一般式（１）で表される分子内のアルキル基の数は０であってもよい。なお、ここでいうアルキル基の数には、アリール基に置換されているアルキル基の数も含まれる。また、アルキル基は、重水素化されていてもよいアルキル基である。
本願における「重水素化されていてもよいアルキル基」は、アルキル基の水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子に置換されていてもよいことを意味する。アルキル基の水素原子はすべてが重水素原子に置換されていてもよい。例えば、重水素化されていてもよいメチル基には、ＣＨ３、ＣＤＨ２、ＣＤ２Ｈ、ＣＤ３が含まれる。「重水素化されていてもよいアルキル基」は、まったく重水素化されていないアルキル基か、すべての水素原子が重水素原子に置換されているアルキル基であることが好ましい。本発明の一態様では、「重水素化されていてもよいアルキル基」として、まったく重水素化されていないアルキル基を選択する。本発明の一態様では、「重水素化されていてもよいアルキル基」として、すべての水素原子が重水素原子に置換されているアルキル基を選択する。本発明の一態様では、「重水素化されていてもよいアルキル基」は、重水素化されていないメチル基［－ＣＨ３］、重水素化されていないエチル基［－ＣＨ２ＣＨ３］、重水素化されていないイソプロピル基［－ＣＨ（ＣＨ３)２］、重水素化されていないtert－ブチル基［－Ｃ（ＣＨ３) ３］またはすべての水素原子が重水素化されたメチル基［－ＣＤ３］である。本発明の一態様では、「重水素化されていてもよいアルキル基」は、重水素化されていないメチル基［－ＣＨ３］またはすべての水素原子が重水素化されたメチル基［－ＣＤ３］である。本発明の一態様では、一般式（１）で表される分子内に、少なくとも１個の水素原子が重水素原子で置換されたアルキル基が少なくとも１個存在する。
本願における「重水素化されていてもよいアルキル基」は、アルキル基の水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子に置換されていてもよいことを意味する。アルキル基の水素原子はすべてが重水素原子に置換されていてもよい。例えば、重水素化されていてもよいメチル基には、ＣＨ３、ＣＤＨ２、ＣＤ２Ｈ、ＣＤ３が含まれる。「重水素化されていてもよいアルキル基」は、まったく重水素化されていないアルキル基か、すべての水素原子が重水素原子に置換されているアルキル基であることが好ましい。本発明の一態様では、「重水素化されていてもよいアルキル基」として、まったく重水素化されていないアルキル基を選択する。本発明の一態様では、「重水素化されていてもよいアルキル基」として、すべての水素原子が重水素原子に置換されているアルキル基を選択する。本発明の一態様では、「重水素化されていてもよいアルキル基」は、重水素化されていないメチル基［－ＣＨ３］、重水素化されていないエチル基［－ＣＨ２ＣＨ３］、重水素化されていないイソプロピル基［－ＣＨ（ＣＨ３)２］、重水素化されていないtert－ブチル基［－Ｃ（ＣＨ３) ３］またはすべての水素原子が重水素化されたメチル基［－ＣＤ３］である。本発明の一態様では、「重水素化されていてもよいアルキル基」は、重水素化されていないメチル基［－ＣＨ３］またはすべての水素原子が重水素化されたメチル基［－ＣＤ３］である。本発明の一態様では、一般式（１）で表される分子内に、少なくとも１個の水素原子が重水素原子で置換されたアルキル基が少なくとも１個存在する。
【0016】
「アリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。単環であるとき、アリール基はフェニル基である。縮合環であるとき、アリール基はフェニル基にさらに１つ以上の環が縮合した基である。フェニル基に縮合する環は、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、脂肪族炭化水素環、脂肪族複素環のいずれであってもよく、また、これらが縮合した環であってもよい。好ましくは芳香族炭化水素環、芳香族複素環である。芳香族炭化水素環としてベンゼン環を挙げることができる。ベンゼン環にはさらに他のベンゼン環が縮合していてもよく、ピリジン環のような複素環が縮合していてもよい。芳香族複素環は、環骨格構成原子としてヘテロ原子を含む芳香性を示す環を意味し、５～７員環であることが好ましく、例えば５員環であるものや、６員環であるものを採用したりすることができる。本発明の一態様では、芳香族複素環としてフラン環、チオフェン環、ピロール環を採用することができる。
アリール基を構成する環の具体例として、ベンゼン環、ナフタレン環を挙げることができる。アリール基の具体例として、フェニル基、ナフタレン－１－イル基、ナフタレン－２－イル基を挙げることができる。具体例として挙げたこれらの基は、置換されていてもよい。また、アリール基は、重水素化されていてもよいアリール基である。
本願における「重水素化されていてもよいアリール基」は、アリール基の水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子に置換されていてもよいことを意味する。アリール基の水素原子はすべてが重水素原子に置換されていてもよい。例えば、重水素化されていてもよいフェニル基には、Ｃ６Ｈ５、Ｃ６Ｈ４Ｄ、Ｃ６Ｈ３Ｄ２、Ｃ６Ｈ２Ｄ３、Ｃ６ＨＤ４、Ｃ６Ｄ５が含まれる。「重水素化されていてもよいアルキル基」は、まったく重水素化されていないアリール基か、すべての水素原子が重水素原子に置換されているアリール基であることが好ましい。本発明の一態様では、「重水素化されていてもよいアリール基」として、まったく重水素化されていないアリール基を選択する。本発明の一態様では、「重水素化されていてもよいアリール基」として、すべての水素原子が重水素原子に置換されているアリール基を選択する。本発明の一態様では、「重水素化されていてもよいアリール基」は、重水素化されていないフェニル基［－Ｃ６Ｈ５］、重水素化されていないナフチル基［－Ｃ１０Ｈ７］、すべての水素原子が重水素化されたフェニル基［－Ｃ６Ｄ５］、すべての水素原子が重水素化されたナフチル基［－Ｃ１０Ｄ７］である。
以下において、置換されていてもよいアリール基の具体例を挙げる。ただし、本発明で採用することができるアリール基は以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。以下の具体例において、＊は結合位置を示す。また、メチル基は表示を省略している。このため、Ａｒ２～Ａｒ７はメチル基で置換された構造を表している。
アリール基を構成する環の具体例として、ベンゼン環、ナフタレン環を挙げることができる。アリール基の具体例として、フェニル基、ナフタレン－１－イル基、ナフタレン－２－イル基を挙げることができる。具体例として挙げたこれらの基は、置換されていてもよい。また、アリール基は、重水素化されていてもよいアリール基である。
本願における「重水素化されていてもよいアリール基」は、アリール基の水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子に置換されていてもよいことを意味する。アリール基の水素原子はすべてが重水素原子に置換されていてもよい。例えば、重水素化されていてもよいフェニル基には、Ｃ６Ｈ５、Ｃ６Ｈ４Ｄ、Ｃ６Ｈ３Ｄ２、Ｃ６Ｈ２Ｄ３、Ｃ６ＨＤ４、Ｃ６Ｄ５が含まれる。「重水素化されていてもよいアルキル基」は、まったく重水素化されていないアリール基か、すべての水素原子が重水素原子に置換されているアリール基であることが好ましい。本発明の一態様では、「重水素化されていてもよいアリール基」として、まったく重水素化されていないアリール基を選択する。本発明の一態様では、「重水素化されていてもよいアリール基」として、すべての水素原子が重水素原子に置換されているアリール基を選択する。本発明の一態様では、「重水素化されていてもよいアリール基」は、重水素化されていないフェニル基［－Ｃ６Ｈ５］、重水素化されていないナフチル基［－Ｃ１０Ｈ７］、すべての水素原子が重水素化されたフェニル基［－Ｃ６Ｄ５］、すべての水素原子が重水素化されたナフチル基［－Ｃ１０Ｄ７］である。
以下において、置換されていてもよいアリール基の具体例を挙げる。ただし、本発明で採用することができるアリール基は以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。以下の具体例において、＊は結合位置を示す。また、メチル基は表示を省略している。このため、Ａｒ２～Ａｒ７はメチル基で置換された構造を表している。
【化7】
【0017】
ベンゾフロカルバゾリル基とベンゾチエノカルバゾリル基が重水素原子で置換されている場合、ベンゾフロカルバゾール環やベンゾチエノカルバゾール環に結合している置換基だけが重水素原子で置換されていてもよいし、ベンゾフロカルバゾリル基やベンゾチエノカルバゾリル基に存在しているすべての水素原子が重水素原子に置換されていてもよい。例えば、ベンゾフロカルバゾール環やベンゾチエノカルバゾール環に結合しているアルキル基の水素原子だけが重水素化されていてもよいし、ベンゾフロカルバゾール環やベンゾチエノカルバゾール環に結合しているアリール基の水素原子だけが重水素化されていてもよい。より具体的には、ベンゾフロカルバゾリル基とベンゾチエノカルバゾリル基は、例えば重水素化メチル基（ＣＤ３）で置換されていてもよいし、重水素化フェニル基（Ｃ６Ｄ５）で置換されていてもよい。
【0018】
本発明の一態様では、Ｚ１だけが置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。
本発明の一態様では、Ｚ２だけが置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。
本発明の一態様では、Ｚ１とＺ２がともに置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１とＺ２は同一である。本発明の一態様では、Ｚ１とＺ２は異なる。
本発明の一態様では、Ｚ１とＺ２の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１とＺ２の少なくとも１つは、置換ベンゾフロカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１とＺ２の少なくとも１つは、無置換のベンゾフロカルバゾリル基である。
本発明の一態様では、Ｚ１とＺ２の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１とＺ２の少なくとも１つは、置換ベンゾチエノカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１とＺ２の少なくとも１つは、無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。
本発明の一態様では、Ｚ２だけが置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。
本発明の一態様では、Ｚ１とＺ２がともに置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１とＺ２は同一である。本発明の一態様では、Ｚ１とＺ２は異なる。
本発明の一態様では、Ｚ１とＺ２の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１とＺ２の少なくとも１つは、置換ベンゾフロカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１とＺ２の少なくとも１つは、無置換のベンゾフロカルバゾリル基である。
本発明の一態様では、Ｚ１とＺ２の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１とＺ２の少なくとも１つは、置換ベンゾチエノカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１とＺ２の少なくとも１つは、無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。
【0019】
以下において、Ｚ１とＺ２が採りうる置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基と、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基の具体例を挙げる。ただし、本発明で採用することができるものは、以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。なお、以下の具体例において、＊は結合位置を示す。また、メチル基は表示を省略している。このため、Ｄ７５～Ｄ９２およびＤ１６７～Ｄ１８４はメチル基で置換された構造を表している。
【化8】
【0020】
上記の具体例の他に、Ｄ７５～Ｄ９２およびＤ１６７～Ｄ１８４のメチル基（ＣＨ３）を、重水素化したＣＤ３で置換した基を、それぞれＤ７５（ｍ）～Ｄ９２（ｍ）およびＤ１６７（ｍ）～Ｄ１８４（ｍ）としてここに例示する。また、Ｄ７～Ｄ７４およびＤ９９～Ｄ１６６のフェニル基（Ｃ６Ｈ５）を、重水素化したＣ６Ｄ５で置換した基を、それぞれＤ７（ｐ）～Ｄ７４（ｐ）およびＤ９９（ｐ）～Ｄ１６６（ｐ）としてここに例示する。さらに、Ｄ１～Ｄ１８４のすべての水素原子を重水素化した基を、それぞれＤ１（Ｄ）～Ｄ１８４（Ｄ）としてここに例示する。
【0021】
一般式（１）におけるＺ２が置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基であるとき、Ｚ１は置換もしくは無置換のカルバゾリル基であってもよい。ここでいうカルバゾリル基は、カルバゾールの環骨格を構成する窒素原子で結合する基である。また、ここでいうカルバゾリル基を構成する２つのベンゼン環の一方または両方にはベンゼン環または炭化水素環が縮合していてもよい。好ましいのは、カルバゾリル基を構成する２つのベンゼン環には、さらに別の環が縮合していない場合である。
Ｚ１が採りうるカルバゾリル基は、置換されていてもよい。無置換であっても構わない。置換されている場合の置換基は、下記置換基群Ａから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｂから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｃから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｄから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｅから選択されるものであってもよい。好ましいのは、置換基群Ｅから選択される置換基である。例えばアルキル基だけで置換されていてもよいし、アリール基だけで置換されていてもよいし、アルキル基とアリール基の両方で置換されていてもよい。アルキル基、アリール基の説明と好ましい範囲については、ベンゾフロカルバゾリル基とベンゾチエノカルバゾリル基の置換基であるアルキル基とアリール基の説明と好ましい範囲を参照することができる。
本発明の一態様では、Ｚ１は、無置換のカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１は、置換カルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１は、アルキル置換カルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１は、アリール置換カルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１は、フェニル置換カルバゾリル基である。
Ｚ１が採りうるカルバゾリル基は、置換されていてもよい。無置換であっても構わない。置換されている場合の置換基は、下記置換基群Ａから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｂから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｃから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｄから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｅから選択されるものであってもよい。好ましいのは、置換基群Ｅから選択される置換基である。例えばアルキル基だけで置換されていてもよいし、アリール基だけで置換されていてもよいし、アルキル基とアリール基の両方で置換されていてもよい。アルキル基、アリール基の説明と好ましい範囲については、ベンゾフロカルバゾリル基とベンゾチエノカルバゾリル基の置換基であるアルキル基とアリール基の説明と好ましい範囲を参照することができる。
本発明の一態様では、Ｚ１は、無置換のカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１は、置換カルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１は、アルキル置換カルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１は、アリール置換カルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１は、フェニル置換カルバゾリル基である。
【0022】
以下において、Ｚ１が採りうる置換もしくは無置換のカルバゾリル基の具体例を挙げる。ただし、本発明で採用することができるものは、以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。なお、以下の具体例において、＊は結合位置を示す。また、メチル基は表示を省略している。このため、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ５、Ｃ７～Ｃ９はメチル基で置換された構造を表している。
【化9】
【0023】
上記の具体例の他に、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ５、Ｃ７～Ｃ１２のアルキル基の全水素原子を重水素化したもので置換した基を、それぞれＣ２（ｍ）、Ｃ３（ｍ）、Ｃ５（ｍ）、Ｃ７（ｍ）～Ｃ１２（ｍ）としてここに例示する。また、Ｃ４～Ｃ６のフェニル基（Ｃ６Ｈ５）を、重水素化したＣ６Ｄ５で置換した基を、それぞれＣ４（ｐ）～Ｃ６（ｐ）としてここに例示する。さらに、Ｃ１～Ｃ１２のすべての水素原子を重水素化した基を、それぞれＣ１（Ｄ）～Ｃ１２（Ｄ）としてここに例示する。
【0024】
一般式（１）におけるＺ１が置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基であるとき、Ｚ２は置換もしくは無置換のジベンゾフリル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基であってもよい。ここでいうジベンゾフリル基とジベンゾチエニル基は、各ベンゼン環のいずれの位置で結合する基であってもよい。本発明の一態様では、Ｚ１は置換もしくは無置換のジベンゾフラン－１－イル基である。本発明の一態様では、Ｚ１は置換もしくは無置換のジベンゾフラン－２－イル基である。本発明の一態様では、Ｚ１は置換もしくは無置換のジベンゾフラン－３－イル基である。本発明の一態様では、Ｚ１は置換もしくは無置換のジベンゾフラン－４－イル基である。本発明の一態様では、Ｚ１は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン－１－イル基である。本発明の一態様では、Ｚ１は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン－２－イル基である。本発明の一態様では、Ｚ１は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン－３－イル基である。本発明の一態様では、Ｚ１は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン－４－イル基である。
【0025】
Ｚ２が採りうるジベンゾフリル基とジベンゾチエニル基は、置換されていてもよい。無置換であっても構わない。置換されている場合の置換基は、下記置換基群Ａから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｂから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｃから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｄから選択されるものであってもよいし、下記置換基群Ｅから選択されるものであってもよい。好ましいのは、置換基群Ｅから選択される置換基である。例えばアルキル基だけで置換されていてもよいし、アリール基だけで置換されていてもよいし、アルキル基とアリール基の両方で置換されていてもよい。アルキル基、アリール基の説明と好ましい範囲については、ベンゾフロカルバゾリル基とベンゾチエノカルバゾリル基の置換基であるアルキル基とアリール基の説明と好ましい範囲を参照することができる。
本発明の一態様では、Ｚ２は、無置換のジベンゾフリル基である。本発明の一態様では、Ｚ２は、置換ジベンゾフリル基である。本発明の一態様では、Ｚ２は、アルキル置換ジベンゾフリル基である。本発明の一態様では、Ｚ２は、アリール置換ジベンゾフリル基である。本発明の一態様では、Ｚ２は、フェニル置換ジベンゾフリル基である。本発明の一態様では、Ｚ２は、無置換のジベンゾチエニル基である。本発明の一態様では、Ｚ２は、置換ジベンゾチエニル基である。本発明の一態様では、Ｚ２は、アルキル置換ジベンゾチエニル基である。本発明の一態様では、Ｚ２は、アリール置換ジベンゾチエニル基である。本発明の一態様では、Ｚ２は、フェニル置換ジベンゾチエニル基である。
本発明の一態様では、Ｚ２は、無置換のジベンゾフリル基である。本発明の一態様では、Ｚ２は、置換ジベンゾフリル基である。本発明の一態様では、Ｚ２は、アルキル置換ジベンゾフリル基である。本発明の一態様では、Ｚ２は、アリール置換ジベンゾフリル基である。本発明の一態様では、Ｚ２は、フェニル置換ジベンゾフリル基である。本発明の一態様では、Ｚ２は、無置換のジベンゾチエニル基である。本発明の一態様では、Ｚ２は、置換ジベンゾチエニル基である。本発明の一態様では、Ｚ２は、アルキル置換ジベンゾチエニル基である。本発明の一態様では、Ｚ２は、アリール置換ジベンゾチエニル基である。本発明の一態様では、Ｚ２は、フェニル置換ジベンゾチエニル基である。
【0026】
以下において、Ｚ２が採りうる置換もしくは無置換のジベンゾフリル基と、置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基の具体例を挙げる。ただし、本発明で採用することができるものは、以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。なお、以下の具体例において、＊は結合位置を示す。また、メチル基は表示を省略している。このため、Ｘ２０、Ｘ４０はメチル基で置換された構造を表している。
【化10】
【0027】
上記の具体例の他に、Ｘ２０とＸ４０のメチル基（ＣＨ３）を、重水素化したＣＤ３で置換した基を、それぞれＸ２０（ｍ）とＸ４０（ｍ）としてここに例示する。また、Ｘ５～Ｘ１９とＸ２５～Ｘ３９のフェニル基（Ｃ６Ｈ５）を、重水素化したＣ６Ｄ５で置換した基を、それぞれＸ５（ｐ）～Ｘ１９（ｐ）およびＸ２５（ｐ）～Ｘ３９（ｐ）としてここに例示する。さらに、Ｘ１～Ｘ４０のすべての水素原子を重水素化した基を、それぞれＸ１（Ｄ）～Ｘ４０（Ｄ）としてここに例示する。
【0028】
一般式（１）におけるＲ１～Ｒ６は、各々独立に水素原子、重水素原子、重水素化されていてもよいアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。アリール基は、重水素化されていてもよいアリール基、またはアルキル基で置換されていてもよいアリール基であることが好ましい。アルキル基、アリール基の説明と好ましい範囲については、ベンゾフロカルバゾリル基とベンゾチエノカルバゾリル基の置換基であるアルキル基とアリール基の説明と好ましい範囲を参照することができる。
本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ６は水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ６は水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは置換もしくは無置換のアルキル基である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは無置換のアルキル基である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ１が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ１が重水素化されていてもよいアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ２が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ２が重水素化されていてもよいアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ３が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ３が重水素化されていてもよいアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ４が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ４が重水素化されていてもよいアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ５が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ５が重水素化されていてもよいアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ６が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ６が重水素化されていてもよいアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。
本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ６は水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ６は水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは置換もしくは無置換のアルキル基である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは無置換のアルキル基である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ１が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ１が重水素化されていてもよいアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ２が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ２が重水素化されていてもよいアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ３が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ３が重水素化されていてもよいアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ４が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ４が重水素化されていてもよいアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ５が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ５が重水素化されていてもよいアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ６が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ６が重水素化されていてもよいアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。
【0029】
本発明の一態様では、Ｚ１が置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基であり、Ｚ２が置換もしくは無置換のジベンゾフリル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基であり、Ｚ２が置換もしくは無置換のジベンゾフリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基であり、Ｚ２が置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基である。
本発明の一態様では、Ｚ１およびＺ２が、各々独立に置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１およびＺ２が、互いに異なるベンゾフロカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１およびＺ２が、同じベンゾフロカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１およびＺ２が、互いに異なるベンゾチエノカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１およびＺ２が、同じベンゾチエノカルバゾリル基である。
本発明の一態様では、Ｚ１が置換もしくは無置換のカルバゾリル基であり、Ｚ２が置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が置換もしくは無置換のカルバゾリル基であり、Ｚ２が置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が無置換のカルバゾリル基であり、Ｚ２が無置換のベンゾフロカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が無置換のカルバゾリル基であり、Ｚ２が置換ベンゾフロカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が置換カルバゾリル基であり、Ｚ２が無置換のベンゾフロカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が置換カルバゾリル基であり、Ｚ２が置換のベンゾフロカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が置換もしくは無置換のカルバゾリル基であり、Ｚ２が置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が無置換のカルバゾリル基であり、Ｚ２が無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が無置換のカルバゾリル基であり、Ｚ２が置換ベンゾチエノカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が置換カルバゾリル基であり、Ｚ２が無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が置換カルバゾリル基であり、Ｚ２が置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。
本発明の一態様では、Ｚ１およびＺ２が、各々独立に置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１およびＺ２が、互いに異なるベンゾフロカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１およびＺ２が、同じベンゾフロカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１およびＺ２が、互いに異なるベンゾチエノカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１およびＺ２が、同じベンゾチエノカルバゾリル基である。
本発明の一態様では、Ｚ１が置換もしくは無置換のカルバゾリル基であり、Ｚ２が置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が置換もしくは無置換のカルバゾリル基であり、Ｚ２が置換もしくは無置換のベンゾフロカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が無置換のカルバゾリル基であり、Ｚ２が無置換のベンゾフロカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が無置換のカルバゾリル基であり、Ｚ２が置換ベンゾフロカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が置換カルバゾリル基であり、Ｚ２が無置換のベンゾフロカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が置換カルバゾリル基であり、Ｚ２が置換のベンゾフロカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が置換もしくは無置換のカルバゾリル基であり、Ｚ２が置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が無置換のカルバゾリル基であり、Ｚ２が無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が無置換のカルバゾリル基であり、Ｚ２が置換ベンゾチエノカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が置換カルバゾリル基であり、Ｚ２が無置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。本発明の一態様では、Ｚ１が置換カルバゾリル基であり、Ｚ２が置換のベンゾチエノカルバゾリル基である。
【0030】
本発明の一態様では、一般式（１）の化合物は、下記一般式（２）で表される。ここでＲ１～Ｒ６、Ｚ１、Ｚ２の説明と好ましい範囲については一般式（１）の対応する記載を参照することができる。
【化11】
【0031】
本発明の一態様では、一般式（１）の化合物は、下記一般式（３）で表される。ここでＲ１～Ｒ６、Ｚ１、Ｚ２の説明と好ましい範囲については一般式（１）の対応する記載を参照することができる。
【化12】
【0032】
一般式（１）で表される化合物は、金属元素を含まない。本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみからなる。本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子のみからなる。本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみからなる。
【0033】
本明細書において「置換基群Ａ」とは、重水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリールチオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例えば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）およびニトロ基からなる群より選択される１つまたは２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｂ」とは、重水素原子、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ジアリールアミノアミノ基（例えば炭素原子数０～２０）からなる群より選択される１つまたは２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｃ」とは、重水素原子、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）、ジアリールアミノ基（例えば炭素原子数１２～２０）からなる群より選択される１つまたは２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｄ」とは、重水素原子、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）およびヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）からなる群より選択される１つまたは２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｅ」とは、重水素原子、アルキル基（例えば炭素数１～２０）およびアリール基（例えば炭素数６～２２）からなる群より選択される１つまたは２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｂ」とは、重水素原子、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ジアリールアミノアミノ基（例えば炭素原子数０～２０）からなる群より選択される１つまたは２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｃ」とは、重水素原子、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）、ジアリールアミノ基（例えば炭素原子数１２～２０）からなる群より選択される１つまたは２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｄ」とは、重水素原子、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）およびヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）からなる群より選択される１つまたは２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｅ」とは、重水素原子、アルキル基（例えば炭素数１～２０）およびアリール基（例えば炭素数６～２２）からなる群より選択される１つまたは２つ以上を組み合わせた基を意味する。
【0034】
以下に、一般式（１）で表される化合物の具体例を挙げるが、本発明で用いることができる化合物はこれらの具体例により限定的に解釈されることはない。表１～４の具体例では、Ｒ１～Ｒ６は水素原子である。表１では、各構造におけるＺ１とＺ２を規定することによって化合物１～７３６の各構造を特定している。
【0035】
【表1】
【0036】
表２では、各構造におけるＺ１とＺ２を規定することによって化合物１～７３６０の各構造を特定している。表２の各段では、Ｚ２を固定し、Ｚ１をＤ１～Ｄ１８４に変えた１８４種の化合物を順に特定している。表２の化合物１～７３６は、表１の化合物１～７３６と同じものを特定している。
【0037】
【表2】
【0038】
表３では、各構造におけるＺ１とＺ２を規定することによって化合物７３６１～４１２１６の各構造を特定している。表３の各段では、Ｚ１を固定し、Ｚ２をＤ１～Ｄ１８４に変えた１８４種の化合物を順に特定している。
【0039】
【表3】
【0040】
表４では、各構造におけるＺ１とＺ２を規定することによって化合物４１２１７～４２３２０の各構造を特定している。表４の各段では、Ｚ１を固定し、Ｚ２をＤ１～Ｄ１８４に変えた１８４種の化合物を順に特定している。
【0041】
【表4】
【0042】
化合物１～４２３２０中の水素原子を重水素原子へ置換した化合物を順に化合物１（Ｄ）～４２３２０（Ｄ）としてここに例示する。
本発明の一態様では、化合物１～７３６０の中から化合物を選択する。
本発明の一態様では、化合物７３６１～４１２１６の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物７３６１～１１０４０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１１０４１～１４７２０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１４７２１～１８４００の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１８４０１～２２０８０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物２２０８１～２５７６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物２５７６１～２９４４０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物２９４４１～３３１２０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物３３１２１～３６８００の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物３６８０１～４１２１６の中から化合物を選択する。
本発明の一態様では、化合物４１２１７～４２３２０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物４１２１７～４１４００の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物４１４０１～４１５８４の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物４１５８５～４１７６８の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物４１７６９～４１９５２の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物４１９５３～４２１３６の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物４２１３７～４２３２０の中から化合物を選択する。
本発明の一態様では、化合物１～７３６０の中から化合物を選択する。
本発明の一態様では、化合物７３６１～４１２１６の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物７３６１～１１０４０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１１０４１～１４７２０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１４７２１～１８４００の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１８４０１～２２０８０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物２２０８１～２５７６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物２５７６１～２９４４０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物２９４４１～３３１２０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物３３１２１～３６８００の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物３６８０１～４１２１６の中から化合物を選択する。
本発明の一態様では、化合物４１２１７～４２３２０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物４１２１７～４１４００の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物４１４０１～４１５８４の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物４１５８５～４１７６８の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物４１７６９～４１９５２の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物４１９５３～４２１３６の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物４２１３７～４２３２０の中から化合物を選択する。
【0043】
以下に、一般式（１）で表される好ましい化合物群の一例を挙げる。ここでは、各構造において、ＸがＯである化合物と、ＸがＳである化合物が個別に開示されているものとする。この群は、ＸがＯである化合物群と、ＸがＳである化合物群にさらに分けることができる。
【化13】
【0044】
以下に、一般式（１）で表される別の好ましい化合物群の一例を挙げる。ここでは、各構造において、ＸがＯである化合物と、ＸがＳである化合物が個別に開示されているものとする。この群は、ＸがＯである化合物群と、ＸがＳである化合物群にさらに分けることができる。
【化14】
【0045】
以下に、一般式（１）で表される別の好ましい化合物群の一例を挙げる。ここでは、各構造において、ＸがＯである化合物と、ＸがＳである化合物が個別に開示されているものとする。この群は、ＸがＯである化合物群と、ＸがＳである化合物群にさらに分けることができる。
【化15】
【0046】
以下に、一般式（１）で表される別の好ましい化合物群の一例を挙げる。ここでは、各構造において、ＸがＯである化合物と、ＸがＳである化合物が個別に開示されているものとする。この群は、ＸがＯである化合物群と、ＸがＳである化合物群にさらに分けることができる。
【化16】
【0047】
一般式（１）で表される化合物は、発光材料をドープするためのホスト材料として有用である。特に遅延蛍光材料をドープするためのホスト材料として有用である。ドープする材料は１種のみならず、複数種であってもよい。ドープする材料は、一般式（１）で表される化合物よりも、最低励起一重項エネルギーが低いものの中から選択する。
一般式（１）で表される化合物は、キャリア障壁材料としても有用であり、例えば電子障壁材料として有用である。有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子において障壁層（例えば電子障壁層）に効果的に用いることができる。
一般式（１）で表される化合物は、キャリア障壁材料としても有用であり、例えば電子障壁材料として有用である。有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子において障壁層（例えば電子障壁層）に効果的に用いることができる。
【0048】
（遅延蛍光材料）
一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光材料とともに用いるためのホスト材料として有用である。
ここでいう「遅延蛍光材料」とは、励起状態において、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を生じ、その励起一重項状態から基底状態へ戻る際に遅延蛍光を放射する有機化合物である。本発明では、蛍光寿命測定システム（浜松ホトニクス社製ストリークカメラシステム等）により発光寿命を測定したとき、発光寿命が１００ｎｓ（ナノ秒）以上の蛍光が観測されるものを遅延蛍光材料と言う。
一般式（１）で表される化合物と遅延蛍光材料を組み合わせて用いたとき、遅延蛍光材料は、励起一重項状態の一般式（１）で表される化合物からエネルギーを受け取って励起一重項状態に遷移する。また、遅延蛍光材料は、励起三重項状態の一般式（１）で表される化合物からエネルギーを受け取って励起三重項状態に遷移してもよい。遅延蛍光材料は励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの差（ΔＥＳＴ）が小さいことから、励起三重項状態の遅延蛍光材料は励起一重項状態の遅延蛍光材料へ逆項間交差しやすい。これらの経路により生じた励起一重項状態の遅延蛍光材料が発光に寄与する。
一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光材料とともに用いるためのホスト材料として有用である。
ここでいう「遅延蛍光材料」とは、励起状態において、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を生じ、その励起一重項状態から基底状態へ戻る際に遅延蛍光を放射する有機化合物である。本発明では、蛍光寿命測定システム（浜松ホトニクス社製ストリークカメラシステム等）により発光寿命を測定したとき、発光寿命が１００ｎｓ（ナノ秒）以上の蛍光が観測されるものを遅延蛍光材料と言う。
一般式（１）で表される化合物と遅延蛍光材料を組み合わせて用いたとき、遅延蛍光材料は、励起一重項状態の一般式（１）で表される化合物からエネルギーを受け取って励起一重項状態に遷移する。また、遅延蛍光材料は、励起三重項状態の一般式（１）で表される化合物からエネルギーを受け取って励起三重項状態に遷移してもよい。遅延蛍光材料は励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの差（ΔＥＳＴ）が小さいことから、励起三重項状態の遅延蛍光材料は励起一重項状態の遅延蛍光材料へ逆項間交差しやすい。これらの経路により生じた励起一重項状態の遅延蛍光材料が発光に寄与する。
【0049】
遅延蛍光材料は、最低励起一重項エネルギーと７７Ｋの最低励起三重項エネルギーの差ΔＥＳＴが０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．２ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１ｅＶ以下であることがさらに好ましく、０．０７ｅＶ以下であることがさらにより好ましく、０．０５ｅＶ以下であることがさらにまた好ましく、０．０３ｅＶ以下であることがさらになお好ましく、０．０１ｅＶ以下であることが特に好ましい。
ΔＥＳＴが小さければ、熱エネルギーの吸収によって励起一重項状態から励起三重項状態に逆項間交差しやすいため、熱活性化型の遅延蛍光材料として機能する。熱活性化型の遅延蛍光材料は、デバイスが発する熱を吸収して励起三重項状態から励起一重項へ比較的容易に逆項間交差し、その励起三重項エネルギーを効率よく発光に寄与させることができる。
ΔＥＳＴが小さければ、熱エネルギーの吸収によって励起一重項状態から励起三重項状態に逆項間交差しやすいため、熱活性化型の遅延蛍光材料として機能する。熱活性化型の遅延蛍光材料は、デバイスが発する熱を吸収して励起三重項状態から励起一重項へ比較的容易に逆項間交差し、その励起三重項エネルギーを効率よく発光に寄与させることができる。
【0050】
本発明における、化合物の最低励起一重項エネルギー（ＥＳ１）と最低励起三重項エネルギー（ＥＴ１）は、下記の手順により求めた値である。ΔＥＳＴはＥＳ１－ＥＴ１を計算することにより求めた値である。
（１）最低励起一重項エネルギー（ＥＳ１）
測定対象化合物の薄膜もしくはトルエン溶液（濃度１０－５ｍｏｌ／Ｌ）を調製して試料とする。常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトルを測定する。蛍光スペクトルは、縦軸を発光、横軸を波長とする。この発光スペクトルの短波側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値 λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥＳ１とする。
換算式：ＥＳ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
後述の実施例における発光スペクトルの測定は、励起光源にＬＥＤ光源（Thorlabs社製、M300L4）を用いて検出器（浜松ホトニクス社製、PMA-12マルチチャンネル分光器 C10027-01）により行った。
（２）最低励起三重項エネルギー（ＥＴ１）
最低励起一重項エネルギー（ＥＳ１）の測定で用いたのと同じ試料を、液体窒素によって７７［Ｋ］に冷却し、励起光（３００ｎｍ）を燐光測定用試料に照射し、検出器を用いて燐光を測定する。励起光照射後から１００ミリ秒以降の発光を燐光スペクトルとする。この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥＴ１とする。
換算式：ＥＴ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１０％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
（１）最低励起一重項エネルギー（ＥＳ１）
測定対象化合物の薄膜もしくはトルエン溶液（濃度１０－５ｍｏｌ／Ｌ）を調製して試料とする。常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトルを測定する。蛍光スペクトルは、縦軸を発光、横軸を波長とする。この発光スペクトルの短波側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値 λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥＳ１とする。
換算式：ＥＳ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
後述の実施例における発光スペクトルの測定は、励起光源にＬＥＤ光源（Thorlabs社製、M300L4）を用いて検出器（浜松ホトニクス社製、PMA-12マルチチャンネル分光器 C10027-01）により行った。
（２）最低励起三重項エネルギー（ＥＴ１）
最低励起一重項エネルギー（ＥＳ１）の測定で用いたのと同じ試料を、液体窒素によって７７［Ｋ］に冷却し、励起光（３００ｎｍ）を燐光測定用試料に照射し、検出器を用いて燐光を測定する。励起光照射後から１００ミリ秒以降の発光を燐光スペクトルとする。この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥＴ１とする。
換算式：ＥＴ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１０％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
【0051】
本発明の好ましい一態様では、遅延蛍光材料として、ベンゼン環に置換しているシアノ基の数が１つであるシアノベンゼン構造を有する化合物（シアノベンゼン誘導体）を用いる。本発明の別の好ましい一態様では、遅延蛍光材料として、ベンゼン環に置換しているシアノ基の数が２つであるジシアノベンゼン構造を有する化合物（ジシアノベンゼン誘導体）を用いる。本発明の別の好ましい一態様では、遅延蛍光材料として、ベンゼン環の環骨格構成炭素原子の少なくとも１つが窒素原子に置換したアザベンゼン構造を有する化合物（アザベンゼン誘導体）を用いる。
【0052】
本発明の好ましい一態様では、遅延蛍光材料として下記一般式（４）で表される化合物を用いる。
一般式（４）において、Ｒ２１～Ｒ２３のうち１つはシアノ基または下記一般式（５）で表される基を表し、Ｒ２１～Ｒ２３の残りの２つとＲ２４およびＲ２５のうちの少なくとも１つは下記一般式（６）で表される基を表し、Ｒ２１～Ｒ２５の残りは水素原子または置換基（ただしここでいう置換基はシアノ基、下記一般式（５）で表される基、下記一般式（６）で表される基ではない）を表す。
一般式（５）において、Ｌ１は単結合もしくは２価の連結基を表し、Ｒ３１およびＲ３２は各々独立に水素原子または置換基を表し、＊は結合位置を表す。
一般式（６）において、Ｌ２は単結合または２価の連結基を表し、Ｒ３３およびＲ３４は各々独立に水素原子または置換基を表し、＊は結合位置を表す。
【化17】
【化18】
【化19】
【0053】
本発明の好ましい一態様では、Ｒ２２がシアノ基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ２２が一般式（５）で表される基である。本発明の一態様では、Ｒ２１がシアノ基または一般式（５）で表される基である。本発明の一態様では、Ｒ２３がシアノ基または一般式（５）で表される基である。本発明の一態様では、Ｒ２１～Ｒ２３のうち１つがシアノ基である。本発明の一態様では、Ｒ２１～Ｒ２３のうち１つが一般式（５）で表される基である。
【0054】
本発明の好ましい一態様では、一般式（５）におけるＬ１は単結合である。本発明の一態様では、Ｌ１は２価の連結基であり、好ましくは置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のアリーレン基であり、さらに好ましくは置換もしくは無置換の１，４－フェニレン基（置換基として例えば炭素数１～３のアルキル基）である。
本発明の一態様では、一般式（５）におけるＲ３１およびＲ３２は各々独立に、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）およびアルキニル基（例えば炭素数１～４０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基である（以下においてこれらの基を「置換基群Ａの基」という）。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３１およびＲ３２は各々独立に、置換もしくは無置換のアリール基（例えば炭素数６～３０）であり、アリール基の置換基としては置換基群Ａの基を挙げることができる。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３１およびＲ３２は同一である。
本発明の一態様では、一般式（５）におけるＲ３１およびＲ３２は各々独立に、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）およびアルキニル基（例えば炭素数１～４０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基である（以下においてこれらの基を「置換基群Ａの基」という）。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３１およびＲ３２は各々独立に、置換もしくは無置換のアリール基（例えば炭素数６～３０）であり、アリール基の置換基としては置換基群Ａの基を挙げることができる。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３１およびＲ３２は同一である。
【0055】
本発明の好ましい一態様では、一般式（６）におけるＬ２は単結合である。本発明の一態様では、Ｌ２は２価の連結基であり、好ましくは置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のアリーレン基であり、さらに好ましくは置換もしくは無置換の１，４－フェニレン基（置換基として例えば炭素数１～３のアルキル基）である。
本発明の一態様では、一般式（６）におけるＲ３３およびＲ３４は各々独立に、置換もしくは無置換のアルキル基（例えば炭素数１～４０）、置換もしくは無置換のアルケニル基（例えば炭素数１～４０）、置換もしくは無置換のアリール基（例えば炭素数６～３０）、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基（例えば炭素数５～３０）を表す。ここでいうアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基の置換基としては、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリールチオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例えば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）、ニトロ基およびシアノ基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を挙げることができる（以下においてこれらの基を「置換基群Ｂの基」という）。
Ｒ３３とＲ３４は、互いに単結合または連結基を介して結合して環状構造を形成してもよい。特にＲ３３とＲ３４がアリール基である場合は、互いに単結合または連結基を介して結合して環状構造を形成することが好ましい。ここでいう連結基としては－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ３５）－、－Ｃ（Ｒ３６）（Ｒ３７）－、－Ｃ（＝Ｏ）－を挙げることができ、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ３５）－、－Ｃ（Ｒ３６）（Ｒ３７）－が好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ３５）－がより好ましい。Ｒ３５～Ｒ３７は各々独立に水素原子または置換基を表す。置換基としては、上記置換基群Ａの基を選択したり、下記置換基群Ｂの基を選択したりすることができ、好ましくは炭素数１～１０のアルキル基および炭素数６～１４のアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基である。
本発明の一態様では、一般式（６）におけるＲ３３およびＲ３４は各々独立に、置換もしくは無置換のアルキル基（例えば炭素数１～４０）、置換もしくは無置換のアルケニル基（例えば炭素数１～４０）、置換もしくは無置換のアリール基（例えば炭素数６～３０）、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基（例えば炭素数５～３０）を表す。ここでいうアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基の置換基としては、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリールチオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例えば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）、ニトロ基およびシアノ基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を挙げることができる（以下においてこれらの基を「置換基群Ｂの基」という）。
Ｒ３３とＲ３４は、互いに単結合または連結基を介して結合して環状構造を形成してもよい。特にＲ３３とＲ３４がアリール基である場合は、互いに単結合または連結基を介して結合して環状構造を形成することが好ましい。ここでいう連結基としては－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ３５）－、－Ｃ（Ｒ３６）（Ｒ３７）－、－Ｃ（＝Ｏ）－を挙げることができ、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ３５）－、－Ｃ（Ｒ３６）（Ｒ３７）－が好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ３５）－がより好ましい。Ｒ３５～Ｒ３７は各々独立に水素原子または置換基を表す。置換基としては、上記置換基群Ａの基を選択したり、下記置換基群Ｂの基を選択したりすることができ、好ましくは炭素数１～１０のアルキル基および炭素数６～１４のアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基である。
【0056】
一般式（６）で表される基は、下記一般式（７）で表される基であることが好ましい。
【化20】
【0057】
一般式（７）のＬ１１は単結合もしくは２価の連結基を表す。Ｌ１１の説明と好ましい範囲については、上記のＬ２の説明と好ましい範囲を参照することができる。
一般式（７）のＲ４１～Ｒ４８は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ４１とＲ４２、Ｒ４２とＲ４３、Ｒ４３とＲ４４、Ｒ４４とＲ４５、Ｒ４５とＲ４６、Ｒ４６とＲ４７、Ｒ４７とＲ４８は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。互いに結合して形成する環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環、フラン環、チオフェン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノリン環などを挙げることができる。例えばフェナントレン環やトリフェニレン環のように多数の環が縮合した環を形成してもよい。一般式（７）で表される基に含まれる環の数は３～５の範囲内から選択してもよく、５～７の範囲内から選択してもよい。
Ｒ４１～Ｒ４８が採りうる置換基として、上記の置換基群Ｂの基を挙げることができ、好ましくは炭素数１～１０の無置換のアルキル基、または炭素数１～１０の無置換のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ４１～Ｒ４８は水素原子または炭素数１～１０の無置換のアルキル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ４１～Ｒ４８は水素原子または炭素数６～１０の無置換のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ４１～Ｒ４８はすべてが水素原子である。
一般式（７）において、＊は結合位置を表す。
一般式（７）のＲ４１～Ｒ４８は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ４１とＲ４２、Ｒ４２とＲ４３、Ｒ４３とＲ４４、Ｒ４４とＲ４５、Ｒ４５とＲ４６、Ｒ４６とＲ４７、Ｒ４７とＲ４８は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。互いに結合して形成する環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環、フラン環、チオフェン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノリン環などを挙げることができる。例えばフェナントレン環やトリフェニレン環のように多数の環が縮合した環を形成してもよい。一般式（７）で表される基に含まれる環の数は３～５の範囲内から選択してもよく、５～７の範囲内から選択してもよい。
Ｒ４１～Ｒ４８が採りうる置換基として、上記の置換基群Ｂの基を挙げることができ、好ましくは炭素数１～１０の無置換のアルキル基、または炭素数１～１０の無置換のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ４１～Ｒ４８は水素原子または炭素数１～１０の無置換のアルキル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ４１～Ｒ４８は水素原子または炭素数６～１０の無置換のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ４１～Ｒ４８はすべてが水素原子である。
一般式（７）において、＊は結合位置を表す。
【0058】
本発明の好ましい一態様では、遅延蛍光材料としてアザベンゼン誘導体を用いる。本発明の好ましい一態様では、アザベンゼン誘導体は、ベンゼン環の環骨格構成炭素原子の３つが窒素原子に置換したアザベンゼン構造を有する。例えば、１，３，５－トリアジン構造を有するアザベンゼン誘導体を好ましく選択することができる。本発明の好ましい一態様では、アザベンゼン誘導体は、ベンゼン環の環骨格構成炭素原子の２つが窒素原子に置換したアザベンゼン構造を有する。例えば、ピリダジン構造、ピリミジン構造、ピラジン構造を有するアザベンゼン誘導体を挙げることができ、ピリミジン構造を有するアザベンゼン誘導体を好ましく選択することができる。本発明の一態様では、アザベンゼン誘導体は、ベンゼン環の環骨格構成炭素原子の１つが窒素原子に置換したピリジン構造を有する。
【0059】
本発明の好ましい一態様では、遅延蛍光材料として下記一般式（８）で表される化合物を用いる。
一般式（８）において、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、少なくとも１つが窒素原子で残りがメチン基を表す。本発明の一態様では、Ｙ１が窒素原子で、Ｙ２およびＹ３がメチン基である。好ましくはＹ１およびＹ２が窒素原子で、Ｙ３がメチン基である。より好ましくは、Ｙ１～Ｙ３のすべてが窒素原子である。
一般式（８）において、Ｚ１～Ｚ３は、各々独立に水素原子または置換基を表すが、少なくとも１つはドナー性の置換基である。ドナー性の置換基は、ハメットのσｐ値が負の基を意味する。好ましくは、Ｚ１～Ｚ３の少なくとも１つは、ジアリールアミノ構造（窒素原子に結合する２つのアリール基は互いに結合していてもよい）を含む基であり、より好ましくは上記一般式（６）で表される基であり、例えば上記一般式（７）で表される基である。本発明の一態様では、Ｚ１～Ｚ３の１つだけが一般式（６）または（７）で表される基である。本発明の一態様では、Ｚ１～Ｚ３の２つだけが各々独立に一般式（６）または（７）で表される基である。本発明の一態様では、Ｚ１～Ｚ３のすべてが各々独立に一般式（６）または（７）で表される基である。一般式（６）および一般式（７）の詳細と好ましい範囲については、上記の対応する記載を参照することができる。一般式（６）および一般式（７）で表される基ではない、残りのＺ１～Ｚ３は、置換もしくは無置換のアリール基（例えば炭素数６～４０、好ましくは６～２０）であることが好ましく、ここでいうアリール基の置換基としては、アリール基（例えば炭素数６～２０、好ましくは６～１４）およびアルキル基（例えば炭素数１～２０、好ましくは１～６）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を例示することができる。本発明の一態様では、一般式（８）はシアノ基を含まない。
【化21】
一般式（８）において、Ｚ１～Ｚ３は、各々独立に水素原子または置換基を表すが、少なくとも１つはドナー性の置換基である。ドナー性の置換基は、ハメットのσｐ値が負の基を意味する。好ましくは、Ｚ１～Ｚ３の少なくとも１つは、ジアリールアミノ構造（窒素原子に結合する２つのアリール基は互いに結合していてもよい）を含む基であり、より好ましくは上記一般式（６）で表される基であり、例えば上記一般式（７）で表される基である。本発明の一態様では、Ｚ１～Ｚ３の１つだけが一般式（６）または（７）で表される基である。本発明の一態様では、Ｚ１～Ｚ３の２つだけが各々独立に一般式（６）または（７）で表される基である。本発明の一態様では、Ｚ１～Ｚ３のすべてが各々独立に一般式（６）または（７）で表される基である。一般式（６）および一般式（７）の詳細と好ましい範囲については、上記の対応する記載を参照することができる。一般式（６）および一般式（７）で表される基ではない、残りのＺ１～Ｚ３は、置換もしくは無置換のアリール基（例えば炭素数６～４０、好ましくは６～２０）であることが好ましく、ここでいうアリール基の置換基としては、アリール基（例えば炭素数６～２０、好ましくは６～１４）およびアルキル基（例えば炭素数１～２０、好ましくは１～６）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を例示することができる。本発明の一態様では、一般式（８）はシアノ基を含まない。
【0060】
本発明の好ましい一態様では、遅延蛍光材料として下記一般式（９）で表される化合物を用いる。
一般式（９）において、Ａｒ1は、下記Ａ１およびＤ１に置換されていてもよい環状構造を形成し、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、またはフェナントレン環を表す。Ａｒ２、Ａｒ３は、それぞれ環状構造を形成していてもよく、環状構造を形成している場合はベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、またはシアノ基で置換されたベンゼン環を表す。ｍ１は０～２のいずれかの整数を表し、ｍ２は０～１のいずれかの整数を表す。Ａ１はシアノ基、フェニル基、ピリミジル基、トリアジル基、もしくはベンゾニトリル基を表す。Ｄ１は、置換もしくは無置換の５Ｈ－インドロ［３，２，１－ｄｅ］フェナジンー５－イル基、またはナフタレン構造を含まない置換もしくは無置換のヘテロ環縮合カルバゾリル基を表し、一般式（９）中に複数のＤ１が存在する場合それらは同一でも異なっていてもよい。また、Ｄ１の置換基は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
【化22】
【0061】
以下に、遅延蛍光材料として用いることができる好ましい化合物を挙げるが、本発明で用いることができる遅延蛍光材料はこれらの具体例により限定的に解釈されることはない。
【化23】
【0062】
本発明では、上記以外にも公知の遅延蛍光材料を一般式（１）で表される化合物と適宜組み合わせて用いることができる。また、知られていない遅延蛍光材料であっても、用いることが可能である。
遅延蛍光材料として、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８および００９５～０１３３、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７～００４７および００７３～００８５、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７～００３３および００５９～００６６、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８～００７１および０１１８～０１３３、特開２０１３－２５６４９０号公報の段落０００９～００４６および００９３～０１３４、特開２０１３－１１６９７５号公報の段落０００８～００２０および００３８～００４０、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７～００３２および００７９～００８４、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８～００５４および０１０１～０１２１、特開２０１４－９３５２号公報の段落０００７～００４１および００６０～００６９、特開２０１４－９２２４号公報の段落０００８～００４８および００６７～００７６、特開２０１７－１１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落００１３～００２６、特開２０１７－２２２６２３号公報の段落００１２～００２５、特開２０１７－２２６８３８号公報の段落００１０～００５０、特開２０１８－１００４１１号公報の段落００１２～００４３、ＷＯ２０１８／０４７８５３号公報の段落００１６～００４４に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光を放射するものを挙げることができる。また、特開２０１３－２５３１２１号公報、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報、ＷＯ２０１４／０３４５３５号公報、ＷＯ２０１４／１１５７４３号公報、ＷＯ２０１４／１２２８９５号公報、ＷＯ２０１４／１２６２００号公報、ＷＯ２０１４／１３６７５８号公報、ＷＯ２０１４／１３３１２１号公報、ＷＯ２０１４／１３６８６０号公報、ＷＯ２０１４／１９６５８５号公報、ＷＯ２０１４／１８９１２２号公報、ＷＯ２０１４／１６８１０１号公報、ＷＯ２０１５／００８５８０号公報、ＷＯ２０１４／２０３８４０号公報、ＷＯ２０１５／００２２１３号公報、ＷＯ２０１５／０１６２００号公報、ＷＯ２０１５／０１９７２５号公報、ＷＯ２０１５／０７２４７０号公報、ＷＯ２０１５／１０８０４９号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８２号公報、ＷＯ２０１５／０７２５３７号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報、特開２０１５－１２９２４０号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１４号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報、ＷＯ２０１５／１３３５０１号公報、ＷＯ２０１５／１３６８８０号公報、ＷＯ２０１５／１３７２４４号公報、ＷＯ２０１５／１３７２０２号公報、ＷＯ２０１５／１３７１３６号公報、ＷＯ２０１５／１４６５４１号公報、ＷＯ２０１５／１５９５４１号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射するものを採用することもできる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここに引用している。
遅延蛍光材料として、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８および００９５～０１３３、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７～００４７および００７３～００８５、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７～００３３および００５９～００６６、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８～００７１および０１１８～０１３３、特開２０１３－２５６４９０号公報の段落０００９～００４６および００９３～０１３４、特開２０１３－１１６９７５号公報の段落０００８～００２０および００３８～００４０、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７～００３２および００７９～００８４、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８～００５４および０１０１～０１２１、特開２０１４－９３５２号公報の段落０００７～００４１および００６０～００６９、特開２０１４－９２２４号公報の段落０００８～００４８および００６７～００７６、特開２０１７－１１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落００１３～００２６、特開２０１７－２２２６２３号公報の段落００１２～００２５、特開２０１７－２２６８３８号公報の段落００１０～００５０、特開２０１８－１００４１１号公報の段落００１２～００４３、ＷＯ２０１８／０４７８５３号公報の段落００１６～００４４に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光を放射するものを挙げることができる。また、特開２０１３－２５３１２１号公報、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報、ＷＯ２０１４／０３４５３５号公報、ＷＯ２０１４／１１５７４３号公報、ＷＯ２０１４／１２２８９５号公報、ＷＯ２０１４／１２６２００号公報、ＷＯ２０１４／１３６７５８号公報、ＷＯ２０１４／１３３１２１号公報、ＷＯ２０１４／１３６８６０号公報、ＷＯ２０１４／１９６５８５号公報、ＷＯ２０１４／１８９１２２号公報、ＷＯ２０１４／１６８１０１号公報、ＷＯ２０１５／００８５８０号公報、ＷＯ２０１４／２０３８４０号公報、ＷＯ２０１５／００２２１３号公報、ＷＯ２０１５／０１６２００号公報、ＷＯ２０１５／０１９７２５号公報、ＷＯ２０１５／０７２４７０号公報、ＷＯ２０１５／１０８０４９号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８２号公報、ＷＯ２０１５／０７２５３７号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報、特開２０１５－１２９２４０号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１４号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報、ＷＯ２０１５／１３３５０１号公報、ＷＯ２０１５／１３６８８０号公報、ＷＯ２０１５／１３７２４４号公報、ＷＯ２０１５／１３７２０２号公報、ＷＯ２０１５／１３７１３６号公報、ＷＯ２０１５／１４６５４１号公報、ＷＯ２０１５／１５９５４１号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射するものを採用することもできる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここに引用している。
【0063】
本発明で用いる遅延蛍光材料は金属原子を含まないことが好ましい。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子および窒素原子からなる化合物を選択することができる。
【0064】
なお、本明細書におけるアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基等は、他に断りがない限り下記の内容を表す。
「アルキル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキル基の炭素数は、例えば１以上、２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デカニル基、イソデカニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。置換基たるアルキル基は、さらにアリール基で置換されていてもよい。「アルコキシ基」、「アルキルチオ基」、「アシル基」および「アルコキシカルボニル基」のアルキル部分についても、ここでいう「アルキル基」の説明を参照することができる。
「アルケニル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルケニル基の炭素数は、例えば２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルケニル基の具体例として、エテニル基、ｎ－プロペニル基、イソプロペニル基、ｎ－ブテニル基、イソブテニル基、ｎ－ペンテニル基、イソペンテニル基、ｎ－ヘキセニル基、イソヘキセニル基、２－エチルヘキセニル基を挙げることができる。置換基たるアルケニル基は、さらに置換基で置換されていてもよい。
「アリール基」および「ヘテロアリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、キノリン環、ピラジン環、キノキサリン環、ナフチリジン環を挙げることができる。アリール基またはヘテロアリール基の具体例として、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基を挙げることができる。「アリーレン基」および「ヘテロアリール基」は、アリール基およびヘテロアリール基の説明における価数を１から２へ読み替えたものとすることができる。「アリールオキシ基」、「アリールチオ基」および「アリールオキシカルボニル基」のアリール部分についても、ここでいう「アリール基」の説明を参照することができる。「ヘテロアリールオキシ基」、「ヘテロアリールチオ基」および「ヘテロアリールオキシカルボニル基」のヘテロアリール部分についても、ここでいう「ヘテロアリール基」の説明を参照することができる。
「アルキル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキル基の炭素数は、例えば１以上、２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デカニル基、イソデカニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。置換基たるアルキル基は、さらにアリール基で置換されていてもよい。「アルコキシ基」、「アルキルチオ基」、「アシル基」および「アルコキシカルボニル基」のアルキル部分についても、ここでいう「アルキル基」の説明を参照することができる。
「アルケニル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルケニル基の炭素数は、例えば２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルケニル基の具体例として、エテニル基、ｎ－プロペニル基、イソプロペニル基、ｎ－ブテニル基、イソブテニル基、ｎ－ペンテニル基、イソペンテニル基、ｎ－ヘキセニル基、イソヘキセニル基、２－エチルヘキセニル基を挙げることができる。置換基たるアルケニル基は、さらに置換基で置換されていてもよい。
「アリール基」および「ヘテロアリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、キノリン環、ピラジン環、キノキサリン環、ナフチリジン環を挙げることができる。アリール基またはヘテロアリール基の具体例として、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基を挙げることができる。「アリーレン基」および「ヘテロアリール基」は、アリール基およびヘテロアリール基の説明における価数を１から２へ読み替えたものとすることができる。「アリールオキシ基」、「アリールチオ基」および「アリールオキシカルボニル基」のアリール部分についても、ここでいう「アリール基」の説明を参照することができる。「ヘテロアリールオキシ基」、「ヘテロアリールチオ基」および「ヘテロアリールオキシカルボニル基」のヘテロアリール部分についても、ここでいう「ヘテロアリール基」の説明を参照することができる。
【0065】
（組成物）
本発明の組成物は、一般式（１）で表される化合物と遅延蛍光材料を含む。本発明の一態様では、組成物は、１種以上の一般式（１）で表される化合物と、１種以上の遅延蛍光材料だけで構成される。本発明の一態様では、組成物は、１種の一般式（１）で表される化合物と、１種の遅延蛍光材料だけで構成される。本発明の一態様では、組成物は一般式（１）で表される化合物と遅延蛍光材料以外に第３の成分を含む。ここでいう第３の成分は、一般式（１）で表される化合物ではなく、また、遅延蛍光材料でもない。第３の成分は１種のみ含まれていてもよいし、２種以上が含まれていてもよい。組成物における第３の成分の含有量は、３０重量％以下の範囲内で選択してもよいし、１０重量％以下の範囲内で選択してもよいし、１重量％以下の範囲内で選択してもよいし、０．１重量％以下の範囲内で選択してもよい。本発明の一態様では、第３成分は発光しない。本発明の一態様では、第３成分は蛍光を発光する。本発明の好ましい一態様では、本発明組成物からの発光の最大成分は蛍光（遅延蛍光を含む）である。
本発明の組成物において、一般式（１）で表される化合物は遅延蛍光材料よりも重量基準の含有量が多い。一般式（１）で表される化合物の含有量は、遅延蛍光材料の含有量の３重量倍以上の範囲内で選択してもよいし、１０重量倍以上の範囲内で選択してもよいし、１００重量倍以上の範囲内で選択してもよいし、１０００重量倍以上の範囲内で選択してもよく、また、例えば１００００重量倍以下の範囲内で選択してもよい。
本発明の組成物では、一般式（１）で表される化合物の励起一重項エネルギーよりも小さい励起一重項エネルギーを有する遅延蛍光材料を選択することが好ましい。励起一重項エネルギーの差は、０．１ｅＶ以上としたり、０．３ｅＶ以上としたり、０．５ｅＶ以上としたりしてもよく、２ｅＶ以下としたり、１．５ｅＶ以下としたり、１．０ｅＶ以下としたりしてもよい。
本発明の組成物は、金属元素を含まないことが好ましい。本発明の一態様では、本発明の組成物は炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ホウ素原子およびハロゲン原子からなる群より選択される原子のみからなる。本発明の一態様では、本発明の組成物は炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみからなる。
本発明の組成物は、一般式（１）で表される化合物と遅延蛍光材料を含む。本発明の一態様では、組成物は、１種以上の一般式（１）で表される化合物と、１種以上の遅延蛍光材料だけで構成される。本発明の一態様では、組成物は、１種の一般式（１）で表される化合物と、１種の遅延蛍光材料だけで構成される。本発明の一態様では、組成物は一般式（１）で表される化合物と遅延蛍光材料以外に第３の成分を含む。ここでいう第３の成分は、一般式（１）で表される化合物ではなく、また、遅延蛍光材料でもない。第３の成分は１種のみ含まれていてもよいし、２種以上が含まれていてもよい。組成物における第３の成分の含有量は、３０重量％以下の範囲内で選択してもよいし、１０重量％以下の範囲内で選択してもよいし、１重量％以下の範囲内で選択してもよいし、０．１重量％以下の範囲内で選択してもよい。本発明の一態様では、第３成分は発光しない。本発明の一態様では、第３成分は蛍光を発光する。本発明の好ましい一態様では、本発明組成物からの発光の最大成分は蛍光（遅延蛍光を含む）である。
本発明の組成物において、一般式（１）で表される化合物は遅延蛍光材料よりも重量基準の含有量が多い。一般式（１）で表される化合物の含有量は、遅延蛍光材料の含有量の３重量倍以上の範囲内で選択してもよいし、１０重量倍以上の範囲内で選択してもよいし、１００重量倍以上の範囲内で選択してもよいし、１０００重量倍以上の範囲内で選択してもよく、また、例えば１００００重量倍以下の範囲内で選択してもよい。
本発明の組成物では、一般式（１）で表される化合物の励起一重項エネルギーよりも小さい励起一重項エネルギーを有する遅延蛍光材料を選択することが好ましい。励起一重項エネルギーの差は、０．１ｅＶ以上としたり、０．３ｅＶ以上としたり、０．５ｅＶ以上としたりしてもよく、２ｅＶ以下としたり、１．５ｅＶ以下としたり、１．０ｅＶ以下としたりしてもよい。
本発明の組成物は、金属元素を含まないことが好ましい。本発明の一態様では、本発明の組成物は炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ホウ素原子およびハロゲン原子からなる群より選択される原子のみからなる。本発明の一態様では、本発明の組成物は炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみからなる。
【0066】
また、本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光材料および蛍光性化合物とともに用いるためのホスト材料として有用である。このため、本発明の一態様では、本発明の組成物は一般式（１）で表される化合物と遅延蛍光材料の他に蛍光性化合物も含む。
【0067】
蛍光性化合物は、一般式（１）で表される化合物および遅延蛍光材料よりも最低励起一重項エネルギー（ＥＳ１）が小さいことが好ましい。蛍光性化合物は、励起一重項状態の一般式（１）で表される化合物および遅延蛍光材料と、励起三重項状態から逆項間交差して励起一重項状態になった遅延蛍光材料からエネルギーを受け取って一重項励起状態に遷移し、その後基底状態に戻るときに蛍光を放射する。蛍光性化合物としては、このように一般式（１）で表される化合物および遅延蛍光材料からエネルギーを受け取って蛍光を放射し得るものであれば特に限定されず、発光は蛍光であっても、遅延蛍光であっても構わない。中でも、蛍光性化合物として用いる発光体は、最低励起一重項エネルギー準位から基底エネルギー準位に戻るときに蛍光を放射するものであることが好ましい。蛍光性化合物は、２種以上を用いてもよい。例えば、発光色が異なる２種以上の蛍光性化合物を併用することにより、所望の色を発光させることが可能になる。
蛍光性化合物としては、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、ナフタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、クリセン誘導体、ルブレン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、スチルベン誘導体、フルオレン誘導体、アントリル誘導体、ピロメテン誘導体、ターフェニル誘導体、ターフェニレン誘導体、フルオランテン誘導体、アミン誘導体、キナクリドン誘導体、オキサジアゾール誘導体、マロノニトリル誘導体、ピラン誘導体、カルバゾール誘導体、ジュロリジン誘導体、チアゾール誘導体、金属（Al,Zn）を有する誘導体、ジアザボラナフトアントラセン等の含ホウ素多環芳香族骨格を持つ化合物等の多重共鳴効果を有する化合物等を用いることが可能である。これらの例示骨格には置換基を有してもよいし、置換基を有していなくてもよい。また、これらの例示骨格どうしを組み合わせてもよい。
蛍光性化合物としては、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、ナフタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、クリセン誘導体、ルブレン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、スチルベン誘導体、フルオレン誘導体、アントリル誘導体、ピロメテン誘導体、ターフェニル誘導体、ターフェニレン誘導体、フルオランテン誘導体、アミン誘導体、キナクリドン誘導体、オキサジアゾール誘導体、マロノニトリル誘導体、ピラン誘導体、カルバゾール誘導体、ジュロリジン誘導体、チアゾール誘導体、金属（Al,Zn）を有する誘導体、ジアザボラナフトアントラセン等の含ホウ素多環芳香族骨格を持つ化合物等の多重共鳴効果を有する化合物等を用いることが可能である。これらの例示骨格には置換基を有してもよいし、置換基を有していなくてもよい。また、これらの例示骨格どうしを組み合わせてもよい。
【0068】
蛍光性化合物の具体例としては、遅延蛍光材料の具体例として挙げた化合物を挙げることができる。このとき、本発明の組成物には２種以上の遅延蛍光材料が含まれることになるが、最低励起一重項エネルギーがより高い方がアシストドーパントとして機能し、最低励起一重項エネルギーがより低い方が主として発光する蛍光性化合物として機能する。蛍光性化合物として用いられる化合物は、６０％以上のＰＬ発光量子収率を示すことが好ましく、８０％以上であることがより好ましい。また、蛍光性化合物として用いられる化合物は、５０ｎｓ以下の瞬時蛍光寿命を示すことが好ましく、２０ｎｓ以下であることがより好ましい。この時の瞬時蛍光寿命とは、熱活性型遅延蛍光を示す化合物について、発光寿命測定を行った時に観測される複数の指数減衰成分のうち最も早く減衰する成分の発光寿命のことである。また、第３化合物として用いられる化合物は、最低励起一重項（Ｓ１）から基底状態への蛍光放射速度がＳ１から最低励起三重項（Ｔ１）への項間交差速度よりも大きいことが好ましい。化合物の速度定数の算出方法については、熱活性型遅延蛍光材料に関する公知の文献（H. Uoyama, et al., Nature 492, 234 (2012)やK. Masui, et al., Org. Electron. 14, 2721, (2013)等）を参照することができる。
【0069】
以下に、遅延蛍光材料とともに用いる蛍光性化合物として用いることができる好ましい化合物を挙げるが、本発明で用いることができる蛍光性化合物はこれらの具体例により限定的に解釈されることはない。
【0070】
【化24】
【0071】
また、ＷＯ２０１５／０２２９７４号公報の段落０２２０～０２３９に記載の化合物も、本発明の蛍光性化合物として、特に好ましく採用することができる。
【0072】
また、本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物を他のホスト材料とともに用いて、複数のホスト材料を含む発光層（組成物）として用いることができる。すなわち、本発明の一態様では、本発明の組成物は一般式（１）で表される化合物を含む複数のホスト材料を含有する。本発明の組成物には、一般式（１）で表される複数種の化合物を用いてもよいし、一般式（１）で表される化合物と一般式（１）で表されないホスト材料を組み合わせて用いてもよい。
以下に、一般式（１）で表される化合物とともに用いられる第二のホスト材料として用いることができる好ましい化合物を挙げるが、本発明で用いることができる第二のホスト材料はこれらの具体例により限定的に解釈されることはない。
以下に、一般式（１）で表される化合物とともに用いられる第二のホスト材料として用いることができる好ましい化合物を挙げるが、本発明で用いることができる第二のホスト材料はこれらの具体例により限定的に解釈されることはない。
【0073】
【化25】
【0074】
本発明の組成物の形態は特に制限されない。本発明の特に好ましい一態様では、本発明の組成物は膜（フィルム）状である。本発明の組成物からなる膜は湿式工程で形成してもよいし、乾式工程で形成してもよい。
湿式工程では、本発明の組成物を溶解した溶液を面に塗布し、溶媒の除去後に発光層を形成する。湿式工程として、スピンコート法、スリットコート法、インクジェット法（スプレー法）、グラビア印刷法、オフセット印刷法、フレキソ印刷法を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。湿式工程では、本発明の組成物を溶解することができる適切な有機溶媒を選択して用いる。ある実施形態では、本発明の組成物に含まれる化合物に、有機溶媒に対する溶解性を上げる置換基（例えばアルキル基）を導入することができる。
乾式工程としては真空蒸着法を好ましく採用することができる。真空蒸着法を採用する場合は、本発明の組成物を構成する各化合物を個別の蒸着源から共蒸着させてもよいし、全化合物を混合した単一の蒸着源から共蒸着させてもよい。単一の蒸着源を用いる場合は、全化合物の粉末を混合した混合粉を用いてもよいし、その混合粉を圧縮した圧縮成形体を用いてもよいし、各化合物を加熱溶融して混合した後に冷却した混合物を用いてもよい。ある実施形態では、単一の蒸着源に含まれる複数の化合物の蒸着速度（重量減少速度）が一致ないしほぼ一致する条件で共蒸着を行うことにより、蒸着源に含まれる複数の化合物の組成比に対応する組成比の膜を形成することができる。形成される膜の組成比と同じ組成比で複数の化合物を混合して蒸着源とすれば、所望の組成比を有する膜を簡便に形成することができる。ある実施形態では、共蒸着される各化合物が同じ重量減少率になる温度を特定して、その温度を共蒸着時の温度として採用することができる。膜を蒸着法により製膜する場合は、組成物を構成する各化合物の分子量は１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、９００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、例えば４５０であったり、５００であったり、６００であったりしてもよい。
湿式工程では、本発明の組成物を溶解した溶液を面に塗布し、溶媒の除去後に発光層を形成する。湿式工程として、スピンコート法、スリットコート法、インクジェット法（スプレー法）、グラビア印刷法、オフセット印刷法、フレキソ印刷法を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。湿式工程では、本発明の組成物を溶解することができる適切な有機溶媒を選択して用いる。ある実施形態では、本発明の組成物に含まれる化合物に、有機溶媒に対する溶解性を上げる置換基（例えばアルキル基）を導入することができる。
乾式工程としては真空蒸着法を好ましく採用することができる。真空蒸着法を採用する場合は、本発明の組成物を構成する各化合物を個別の蒸着源から共蒸着させてもよいし、全化合物を混合した単一の蒸着源から共蒸着させてもよい。単一の蒸着源を用いる場合は、全化合物の粉末を混合した混合粉を用いてもよいし、その混合粉を圧縮した圧縮成形体を用いてもよいし、各化合物を加熱溶融して混合した後に冷却した混合物を用いてもよい。ある実施形態では、単一の蒸着源に含まれる複数の化合物の蒸着速度（重量減少速度）が一致ないしほぼ一致する条件で共蒸着を行うことにより、蒸着源に含まれる複数の化合物の組成比に対応する組成比の膜を形成することができる。形成される膜の組成比と同じ組成比で複数の化合物を混合して蒸着源とすれば、所望の組成比を有する膜を簡便に形成することができる。ある実施形態では、共蒸着される各化合物が同じ重量減少率になる温度を特定して、その温度を共蒸着時の温度として採用することができる。膜を蒸着法により製膜する場合は、組成物を構成する各化合物の分子量は１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、９００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、例えば４５０であったり、５００であったり、６００であったりしてもよい。
【0075】
（有機発光素子）
本発明の組成物からなる発光層を形成することにより、有機フォトルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）や有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの優れた有機発光素子を提供することができる。本発明の有機発光素子は蛍光発光素子であり、素子からの発光の最大成分は蛍光である（ここでいう蛍光には遅延蛍光が含まれる）。
発光層の厚さは例えば１～１５ｎｍとしたり、２～１０ｎｍとしたり、３～７ｎｍとすることができる。
有機フォトルミネッセンス素子は、基材上に少なくとも発光層を形成した構造を有する。また、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に１層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層、電子輸送層、励起子障壁層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。
本発明の有機発光素子が多波長発光型の有機発光素子であるとき、最も短波長な発光が遅延蛍光を含むものとすることができる。また、最も短波長な発光が遅延蛍光を含まないものとすることもできる。
本発明の組成物を用いた有機発光素子は、熱的または電子的手段で励起されるとき、紫外領域、可視スペクトルのうち青色、緑色、黄色、オレンジ色、赤色領域（例えば４２０～５００ｎｍ、５００～６００ｎｍまたは６００～７００ｎｍ）または近赤外線領域で光を発することができる。例えば有機発光素子は赤色またはオレンジ色領域（例えば６２０～７８０ｎｍ）で光を発することができる。例えば有機発光素子はオレンジ色または黄色領域（例えば５７０～６２０ｎｍ）で光を発することができる。例えば有機発光素子は緑色領域（例えば４９０～５７５ｎｍ）で光を発することができる。例えば有機発光素子は青色領域（例えば４００～４９０ｎｍ）で光を発することができる。例えば有機発光素子は紫外スペクトル領域（例えば２８０～４００ｎｍ）で光を発することができる。例えば有機発光素子は赤外スペクトル領域（例えば７８０ｎｍ～２μｍ）で光を発することができる。
本発明の組成物を用いた有機発光素子からの発光の最大成分は、本発明の組成物に含まれる遅延蛍光材料からの発光であることが好ましい。一般式（１）で表される化合物からの発光は、有機発光素子からの発光の１０％未満であることが好ましく、例えば１％未満、０．１％未満、０．０１％未満、検出限界以下であってもよい。遅延蛍光材料からの発光は、有機発光素子からの発光の例えば５０％超、９０％超、９９％超であってもよい。本発明の組成物を含む層（発光層）が第３成分として蛍光材料を含む場合は、有機発光素子からの発光の最大成分はその蛍光材料からの発光であってもよい。その場合は、発光材料からの発光は有機発光素子からの発光の例えば５０％超、９０％超、９９％超であってもよい。
本発明の組成物からなる発光層を形成することにより、有機フォトルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）や有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの優れた有機発光素子を提供することができる。本発明の有機発光素子は蛍光発光素子であり、素子からの発光の最大成分は蛍光である（ここでいう蛍光には遅延蛍光が含まれる）。
発光層の厚さは例えば１～１５ｎｍとしたり、２～１０ｎｍとしたり、３～７ｎｍとすることができる。
有機フォトルミネッセンス素子は、基材上に少なくとも発光層を形成した構造を有する。また、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に１層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層、電子輸送層、励起子障壁層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。
本発明の有機発光素子が多波長発光型の有機発光素子であるとき、最も短波長な発光が遅延蛍光を含むものとすることができる。また、最も短波長な発光が遅延蛍光を含まないものとすることもできる。
本発明の組成物を用いた有機発光素子は、熱的または電子的手段で励起されるとき、紫外領域、可視スペクトルのうち青色、緑色、黄色、オレンジ色、赤色領域（例えば４２０～５００ｎｍ、５００～６００ｎｍまたは６００～７００ｎｍ）または近赤外線領域で光を発することができる。例えば有機発光素子は赤色またはオレンジ色領域（例えば６２０～７８０ｎｍ）で光を発することができる。例えば有機発光素子はオレンジ色または黄色領域（例えば５７０～６２０ｎｍ）で光を発することができる。例えば有機発光素子は緑色領域（例えば４９０～５７５ｎｍ）で光を発することができる。例えば有機発光素子は青色領域（例えば４００～４９０ｎｍ）で光を発することができる。例えば有機発光素子は紫外スペクトル領域（例えば２８０～４００ｎｍ）で光を発することができる。例えば有機発光素子は赤外スペクトル領域（例えば７８０ｎｍ～２μｍ）で光を発することができる。
本発明の組成物を用いた有機発光素子からの発光の最大成分は、本発明の組成物に含まれる遅延蛍光材料からの発光であることが好ましい。一般式（１）で表される化合物からの発光は、有機発光素子からの発光の１０％未満であることが好ましく、例えば１％未満、０．１％未満、０．０１％未満、検出限界以下であってもよい。遅延蛍光材料からの発光は、有機発光素子からの発光の例えば５０％超、９０％超、９９％超であってもよい。本発明の組成物を含む層（発光層）が第３成分として蛍光材料を含む場合は、有機発光素子からの発光の最大成分はその蛍光材料からの発光であってもよい。その場合は、発光材料からの発光は有機発光素子からの発光の例えば５０％超、９０％超、９９％超であってもよい。
【0076】
以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および発光層以外の各層について説明する。
【0077】
基材：
いくつかの実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は基材により保持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンス素子で一般的に用いられる、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたいずれかの材料を用いればよい。
いくつかの実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は基材により保持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンス素子で一般的に用いられる、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたいずれかの材料を用いればよい。
【0078】
陽極：
いくつかの実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス装置の陽極は、金属、合金、導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。いくつかの実施形態では、前記の金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数（４ｅＶ以上）を有する。いくつかの実施形態では、前記金属はＡｕである。いくつかの実施形態では、導電性の透明材料は、ＣｕＩ、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２およびＺｎＯから選択される。いくつかの実施形態では、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）などの、透明な導電性フィルムを形成できるアモルファス材料を使用する。いくつかの実施形態では、前記陽極は薄膜である。いくつかの実施形態では、前記薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。いくつかの実施形態では、前記フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化される。いくつかの実施形態では、パターンが高精度である必要がない（例えば約１００μｍ以上）場合、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状のマスクを用いて形成してもよい。いくつかの実施形態では、有機導電性化合物などのコーティング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法が用いられる。いくつかの実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は１０％超の透過度を有し、当該陽極は、単位面積あたり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～１，０００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは用いる材料に応じて変動する。
いくつかの実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス装置の陽極は、金属、合金、導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。いくつかの実施形態では、前記の金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数（４ｅＶ以上）を有する。いくつかの実施形態では、前記金属はＡｕである。いくつかの実施形態では、導電性の透明材料は、ＣｕＩ、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２およびＺｎＯから選択される。いくつかの実施形態では、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）などの、透明な導電性フィルムを形成できるアモルファス材料を使用する。いくつかの実施形態では、前記陽極は薄膜である。いくつかの実施形態では、前記薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。いくつかの実施形態では、前記フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化される。いくつかの実施形態では、パターンが高精度である必要がない（例えば約１００μｍ以上）場合、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状のマスクを用いて形成してもよい。いくつかの実施形態では、有機導電性化合物などのコーティング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法が用いられる。いくつかの実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は１０％超の透過度を有し、当該陽極は、単位面積あたり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～１，０００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは用いる材料に応じて変動する。
【0079】
陰極：
いくつかの実施形態では、前記陰極は、低い仕事関数を有する金属（４ｅＶ以下）（電子注入金属と称される）、合金、導電性化合物またはその組み合わせなどの電極材料で作製される。いくつかの実施形態では、前記電極材料は、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム－銅混合物、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム－アルミニウム混合物および希土類元素から選択される。いくつかの実施形態では、電子注入金属と、電子注入金属より高い仕事関数を有する安定な金属である第２の金属との混合物が用いられる。いくつかの実施形態では、前記混合物は、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム－アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。いくつかの実施形態では、前記混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる。いくつかの実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜として形成させることによって製造される。いくつかの実施形態では、前記陰極は単位面積当たり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は１０ｎｍ～５μｍである。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は５０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極および陰極のいずれか１つは透明または半透明である。いくつかの実施形態では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンス素子は光放射輝度を向上させる。
いくつかの実施形態では、前記陰極を、前記陽極に関して前述した導電性の透明な材料で形成されることにより、透明または半透明の陰極が形成される。いくつかの実施形態では、素子は陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。
いくつかの実施形態では、前記陰極は、低い仕事関数を有する金属（４ｅＶ以下）（電子注入金属と称される）、合金、導電性化合物またはその組み合わせなどの電極材料で作製される。いくつかの実施形態では、前記電極材料は、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム－銅混合物、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム－アルミニウム混合物および希土類元素から選択される。いくつかの実施形態では、電子注入金属と、電子注入金属より高い仕事関数を有する安定な金属である第２の金属との混合物が用いられる。いくつかの実施形態では、前記混合物は、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム－アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。いくつかの実施形態では、前記混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる。いくつかの実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜として形成させることによって製造される。いくつかの実施形態では、前記陰極は単位面積当たり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は１０ｎｍ～５μｍである。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は５０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極および陰極のいずれか１つは透明または半透明である。いくつかの実施形態では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンス素子は光放射輝度を向上させる。
いくつかの実施形態では、前記陰極を、前記陽極に関して前述した導電性の透明な材料で形成されることにより、透明または半透明の陰極が形成される。いくつかの実施形態では、素子は陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。
【0080】
注入層：
注入層は、電極と有機層との間の層である。いくつかの実施形態では、前記注入層は駆動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。いくつかの実施形態では、前記注入層は、正孔注入層と電子注入層とを含む。前記注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することがきる。いくつかの実施形態では、注入層が存在する。いくつかの実施形態では、注入層が存在しない。
以下に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
注入層は、電極と有機層との間の層である。いくつかの実施形態では、前記注入層は駆動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。いくつかの実施形態では、前記注入層は、正孔注入層と電子注入層とを含む。前記注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することがきる。いくつかの実施形態では、注入層が存在する。いくつかの実施形態では、注入層が存在しない。
以下に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【0081】
【化26】
【0082】
次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【化27】
【0083】
障壁層：
障壁層は、発光層に存在する電荷（電子または正孔）および／または励起子が、発光層の外側に拡散することを阻止できる層である。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、障壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層を構成する。本明細書で用いる用語「電子障壁層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層の、および励起子障壁層の機能の両方を有する層が含まれる。
障壁層は、発光層に存在する電荷（電子または正孔）および／または励起子が、発光層の外側に拡散することを阻止できる層である。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、障壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層を構成する。本明細書で用いる用語「電子障壁層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層の、および励起子障壁層の機能の両方を有する層が含まれる。
【0084】
正孔障壁層：
正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。いくつかの実施形態では、電子の輸送の間、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に、正孔障壁層に用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。いくつかの実施形態では、電子の輸送の間、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に、正孔障壁層に用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【0085】
【化28】
【0086】
電子障壁層：
電子障壁層は、正孔を輸送する。いくつかの実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。電子障壁層に用いる材料は、正孔輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に電子障壁材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
電子障壁層は、正孔を輸送する。いくつかの実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。電子障壁層に用いる材料は、正孔輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に電子障壁材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
【0087】
【化29】
【0088】
励起子障壁層：
励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸送層まで拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、発光層における励起子の有効な閉じ込め（confinement）を可能にする。いくつかの実施形態では、装置の光放射効率が向上する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と陰極の側のいずれかで、およびその両側の発光層に隣接する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在するとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも１つが、それぞれ、発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーより高い。
励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸送層まで拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、発光層における励起子の有効な閉じ込め（confinement）を可能にする。いくつかの実施形態では、装置の光放射効率が向上する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と陰極の側のいずれかで、およびその両側の発光層に隣接する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在するとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも１つが、それぞれ、発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーより高い。
【0089】
正孔輸送層：
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障壁特性のうちの１つの特性を有する。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は有機材料である。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本発明で使用できる公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリルアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導剤、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、またはその組合せが挙げられる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択される。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。以下に正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障壁特性のうちの１つの特性を有する。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は有機材料である。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本発明で使用できる公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリルアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導剤、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、またはその組合せが挙げられる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択される。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。以下に正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
【0090】
【化30】
【0091】
電子輸送層：
電子輸送層は、電子輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、電子輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送する機能さえあればよい。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料としても機能する。本発明で使用できる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体またはその組合せ、またはそのポリマーが挙げられる。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導剤またはキノキサリン誘導体である。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はポリマー材料である。以下に電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
電子輸送層は、電子輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、電子輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送する機能さえあればよい。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料としても機能する。本発明で使用できる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体またはその組合せ、またはそのポリマーが挙げられる。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導剤またはキノキサリン誘導体である。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はポリマー材料である。以下に電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
【0092】
【化31】
【0093】
さらに、各有機層に添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。
【0094】
【化32】
【0095】
有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示したが、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。
【0096】
デバイス：
いくつかの実施形態では、発光層はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには、ＯＬＥＤバルブ、ＯＬＥＤランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を有するＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、本願明細書に記載の構成物は、ＯＬＥＤまたは光電子デバイスなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。いくつかの実施形態では、前記構成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および／または正孔輸送材料として有用でありうる。前記デバイスとしては、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機集積回線（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出装置、有機光受容体、有機磁場クエンチ（ｆｉｅｌｄ－ｑｕｅｎｃｈ）装置（Ｏ－ＦＱＤ）、発光燃料電池（ＬＥＣ）または有機レーザダイオード（Ｏ－レーザー）が挙げられる。
いくつかの実施形態では、発光層はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには、ＯＬＥＤバルブ、ＯＬＥＤランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を有するＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、本願明細書に記載の構成物は、ＯＬＥＤまたは光電子デバイスなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。いくつかの実施形態では、前記構成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および／または正孔輸送材料として有用でありうる。前記デバイスとしては、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機集積回線（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出装置、有機光受容体、有機磁場クエンチ（ｆｉｅｌｄ－ｑｕｅｎｃｈ）装置（Ｏ－ＦＱＤ）、発光燃料電池（ＬＥＣ）または有機レーザダイオード（Ｏ－レーザー）が挙げられる。
【0097】
バルブまたはランプ：
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、デバイスは色彩の異なるＯＬＥＤを含む。いくつかの実施形態では、デバイスはＯＬＥＤの組合せを含むアレイを含む。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、３色の組合せ（例えばＲＧＢ）である。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色（例えばオレンジ色および黄緑色）の組合せである。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、２色、４色またはそれ以上の色の組合せである。
いくつかの実施形態では、デバイスは、
取り付け面を有する第１面とそれと反対の第２面とを有し、少なくとも１つの開口部を画定する回路基板と、
前記取り付け面上の少なくとも１つのＯＬＥＤであって、当該少なくとも１つのＯＬＥＤが、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含む、発光する構成を有する少なくとも１つのＯＬＥＤと、
回路基板用のハウジングと、
前記ハウジングの端部に配置された少なくとも１つのコネクターであって、前記ハウジングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なくとも１つのコネクターと、を備えるＯＬＥＤライトである。
いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤライトは、複数の方向に光が放射されるように回路基板に取り付けられた複数のＯＬＥＤを有する。いくつかの実施形態では、第１方向に発せられた一部の光は偏光されて第２方向に放射される。いくつかの実施形態では、反射器を用いて第１方向に発せられた光を偏光する。
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、デバイスは色彩の異なるＯＬＥＤを含む。いくつかの実施形態では、デバイスはＯＬＥＤの組合せを含むアレイを含む。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、３色の組合せ（例えばＲＧＢ）である。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色（例えばオレンジ色および黄緑色）の組合せである。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、２色、４色またはそれ以上の色の組合せである。
いくつかの実施形態では、デバイスは、
取り付け面を有する第１面とそれと反対の第２面とを有し、少なくとも１つの開口部を画定する回路基板と、
前記取り付け面上の少なくとも１つのＯＬＥＤであって、当該少なくとも１つのＯＬＥＤが、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含む、発光する構成を有する少なくとも１つのＯＬＥＤと、
回路基板用のハウジングと、
前記ハウジングの端部に配置された少なくとも１つのコネクターであって、前記ハウジングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なくとも１つのコネクターと、を備えるＯＬＥＤライトである。
いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤライトは、複数の方向に光が放射されるように回路基板に取り付けられた複数のＯＬＥＤを有する。いくつかの実施形態では、第１方向に発せられた一部の光は偏光されて第２方向に放射される。いくつかの実施形態では、反射器を用いて第１方向に発せられた光を偏光する。
【0098】
ディスプレイまたはスクリーン：
いくつかの実施形態では、本発明の発光層はスクリーンまたはディスプレイにおいて使用できる。いくつかの実施形態では、本発明に係る化合物は、限定されないが真空蒸発、堆積、蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）などの工程を用いて基材上へ堆積させる。いくつかの実施形態では、前記基材は、独特のアスペクト比のピクセルを提供する２面エッチングにおいて有用なフォトプレート構造である。前記スクリーン（またマスクとも呼ばれる）は、ＯＬＥＤディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーの、並びに水平方向では大きな広範囲の斜角開口部の配置を可能にする。これにより、ＴＦＴバックプレーン上への化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパターン構成が可能となる。
ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された「ストライプ」またはハーフトーン円の使用は、これらの特定のパターンをアンダーカットし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが保護される。その時、全てのピクセル領域は同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンにより変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、ピクセル内での保護率が様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要な局在化された深いエッチングが可能となる。
蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所で長い薄型シート状に冷延された金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとしてスピンマンドレル上へ電着することができない。蒸着用マスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コストの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセルマトリックスである。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、リソグラフィー（例えばフォトリソグラフィーおよびｅビームリソグラフィー）を使用して加工される。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、湿式化学エッチングを使用して加工される。更なる実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して加工される。
いくつかの実施形態では、本発明の発光層はスクリーンまたはディスプレイにおいて使用できる。いくつかの実施形態では、本発明に係る化合物は、限定されないが真空蒸発、堆積、蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）などの工程を用いて基材上へ堆積させる。いくつかの実施形態では、前記基材は、独特のアスペクト比のピクセルを提供する２面エッチングにおいて有用なフォトプレート構造である。前記スクリーン（またマスクとも呼ばれる）は、ＯＬＥＤディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーの、並びに水平方向では大きな広範囲の斜角開口部の配置を可能にする。これにより、ＴＦＴバックプレーン上への化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパターン構成が可能となる。
ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された「ストライプ」またはハーフトーン円の使用は、これらの特定のパターンをアンダーカットし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが保護される。その時、全てのピクセル領域は同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンにより変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、ピクセル内での保護率が様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要な局在化された深いエッチングが可能となる。
蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所で長い薄型シート状に冷延された金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとしてスピンマンドレル上へ電着することができない。蒸着用マスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コストの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセルマトリックスである。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、リソグラフィー（例えばフォトリソグラフィーおよびｅビームリソグラフィー）を使用して加工される。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、湿式化学エッチングを使用して加工される。更なる実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して加工される。
【0099】
デバイスの製造方法：
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
【0100】
本発明の他の態様では、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイの製造方法を提供し、当該方法は、
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上に、セルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルのディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
いくつかの実施形態では、障壁層は、例えばＳｉＮｘで形成された無機フィルムであり、障壁層の端部はポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。いくつかの実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位で軟らかく切断されるように補助する。
いくつかの実施形態では、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層は、発光層と、ゲート電極と、ソース／ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層と、ＴＦＴ層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上に形成された発光ユニットと、を有してもよく、前記インタフェース部に塗布された有機フィルムは、前記平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、前記平坦化フィルムの形成と同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記発光ユニットは、不動態化層と、その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層と、によりＴＦＴ層と連結される。前記製造方法のいくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、ディスプレイユニットにもカプセル化層にも連結されない。
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上に、セルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルのディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
いくつかの実施形態では、障壁層は、例えばＳｉＮｘで形成された無機フィルムであり、障壁層の端部はポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。いくつかの実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位で軟らかく切断されるように補助する。
いくつかの実施形態では、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層は、発光層と、ゲート電極と、ソース／ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層と、ＴＦＴ層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上に形成された発光ユニットと、を有してもよく、前記インタフェース部に塗布された有機フィルムは、前記平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、前記平坦化フィルムの形成と同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記発光ユニットは、不動態化層と、その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層と、によりＴＦＴ層と連結される。前記製造方法のいくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、ディスプレイユニットにもカプセル化層にも連結されない。
【0101】
前記有機フィルムと平坦化フィルムの各々は、ポリイミドおよびアクリルのいずれか１つを含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記障壁層は無機フィルムであってもよい。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はポリイミドで形成されてもよい。前記方法は更に、ポリイミドで形成されたベース基材の１つの表面に障壁層を形成する前に、当該ベース基材のもう１つの表面にガラス材料で形成されたキャリア基材を取り付ける工程と、インタフェース部に沿った切断の前に、前記キャリア基材をベース基材から分離する工程と、を含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルなディスプレイである。
いくつかの実施形態では、前記不動態化層は、ＴＦＴ層の被覆のためにＴＦＴ層上に配置された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、不動態化層上に形成された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成される。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイの製造の際、前記平坦化フィルムおよび有機フィルムは同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、障壁層の端部に形成されてもよく、それにより、当該有機フィルムの一部が直接ベース基材と接触し、当該有機フィルムの残りの部分が、障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接触する。
いくつかの実施形態では、前記不動態化層は、ＴＦＴ層の被覆のためにＴＦＴ層上に配置された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、不動態化層上に形成された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成される。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイの製造の際、前記平坦化フィルムおよび有機フィルムは同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、障壁層の端部に形成されてもよく、それにより、当該有機フィルムの一部が直接ベース基材と接触し、当該有機フィルムの残りの部分が、障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接触する。
【0102】
いくつかの実施形態では、前記発光層は、ピクセル電極と、対電極と、当該ピクセル電極と当該対電極との間に配置された有機発光層と、を有する。いくつかの実施形態では、前記ピクセル電極は、ＴＦＴ層のソース／ドレイン電極に連結している。
いくつかの実施形態では、ＴＦＴ層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピクセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成され、それにより有機発光層が光を放射し、それにより画像が形成される。以下、ＴＦＴ層と発光ユニットとを有する画像形成ユニットを、ディスプレイユニットと称する。
いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止するカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化構造に形成されてもよい。いくつかの実施形態では、前記カプセル化層は、複数の薄膜が積層した薄膜状カプセル化構造を有する。いくつかの実施形態では、インタフェース部に塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲む一方で障壁層と接触する態様で形成される。
いくつかの実施形態では、ＴＦＴ層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピクセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成され、それにより有機発光層が光を放射し、それにより画像が形成される。以下、ＴＦＴ層と発光ユニットとを有する画像形成ユニットを、ディスプレイユニットと称する。
いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止するカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化構造に形成されてもよい。いくつかの実施形態では、前記カプセル化層は、複数の薄膜が積層した薄膜状カプセル化構造を有する。いくつかの実施形態では、インタフェース部に塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲む一方で障壁層と接触する態様で形成される。
【0103】
一実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルであり、ポリイミドで形成された柔軟なベース基材を使用する。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はガラス材料で形成されたキャリア基材上に形成され、次に当該キャリア基材が分離される。
いくつかの実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成される。一実施形態では、前記障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される。例えば、ベース基材がマザーパネルの全ての表面上に形成される一方で、障壁層が各セルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェース部に溝が形成される。各セルパネルは、前記溝に沿って切断できる。
いくつかの実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成される。一実施形態では、前記障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される。例えば、ベース基材がマザーパネルの全ての表面上に形成される一方で、障壁層が各セルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェース部に溝が形成される。各セルパネルは、前記溝に沿って切断できる。
【0104】
いくつかの実施形態では、前記の製造方法は、更にインタフェース部に沿って切断する工程を含み、そこでは溝が障壁層に形成され、少なくとも一部の有機フィルムが溝で形成され、当該溝がベース基材に浸透しない。いくつかの実施形態では、各セルパネルのＴＦＴ層が形成され、無機フィルムである不動態化層と有機フィルムである平坦化フィルムが、ＴＦＴ層上に配置され、ＴＦＴ層を被覆する。例えばポリイミドまたはアクリル製の平坦化フィルムが形成されるのと同時に、インタフェース部の溝は、例えばポリイミドまたはアクリル製の有機フィルムで被覆される。これは、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃を有機フィルムに吸収させることによってひびが生じるのを防止する。すなわち、全ての障壁層が有機フィルムなしで完全に露出している場合、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃が障壁層に伝達され、それによりひびが生じるリスクが増加する。しかしながら、一実施形態では、障壁層間のインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されて、有機フィルムがなければ障壁層に伝達されうる衝撃を吸収するため、各セルパネルをソフトに切断し、障壁層でひびが生じるのを防止してもよい。一実施形態では、インタフェース部の溝を被覆する有機フィルムおよび平坦化フィルムは、互いに間隔を置いて配置される。例えば、有機フィルムおよび平坦化フィルムが１つの層として相互に接続している場合には、平坦化フィルムと有機フィルムが残っている部分とを通じてディスプレイユニットに外部の水分が浸入するおそれがあるため、有機フィルムおよび平坦化フィルムは、有機フィルムがディスプレイユニットから間隔を置いて配置されるように、相互に間隔を置いて配置される。
【0105】
いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットは、発光ユニットの形成により形成され、カプセル化層は、ディスプレイユニットを被覆するためディスプレイユニット上に配置される。これにより、マザーパネルが完全に製造された後、ベース基材を担持するキャリア基材がベース基材から分離される。いくつかの実施形態では、レーザー光線がキャリア基材へ放射されると、キャリア基材は、キャリア基材とベース基材との間の熱膨張率の相違により、ベース基材から分離される。
いくつかの実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿って切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルが沿って切断されるインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を吸収する。いくつかの実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
いくつかの実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる。
他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布された有機フィルムと、を有するＯＬＥＤディスプレイである。
いくつかの実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿って切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルが沿って切断されるインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を吸収する。いくつかの実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
いくつかの実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる。
他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布された有機フィルムと、を有するＯＬＥＤディスプレイである。
【実施例0106】
以下に合成例と実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、発光特性の評価は、ソースメータ（ケースレー社製：２４００シリーズ）、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）、分光放射計（トプコン社製：ＳＲ－３）およびストリークカメラ（浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型）を用いて行った。また、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギーの測定は大気中光電子分光法（理研計器社製ＡＣ－３等）により行った。
以下の合成例において、一般式（１）に含まれる化合物を合成した。
以下の合成例において、一般式（１）に含まれる化合物を合成した。
【0107】
（合成例１）化合物３６９の合成
【化33】
【0108】
窒素雰囲気下、２－ブロモ－６－ヨードジベンゾフラン（１．６７ｇ，４．４８ｍｍｏｌ）、１２Ｈ－ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾール（０．８９ｇ，３．４５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（０．６６ｇ，３．４５ｍｍｏｌ），トランス－１，２－シクロヘキサンジアミン（０．３９ｇ，３．４５ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（２．２ｇ，１０．４ｍｍｏｌ）を５０ｍｌのトルエンに加え、１２時間還流した。反応溶液を室温まで冷却し、セライトろ過で不溶物を除去した。クロロホルムを加え、有機層を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を除去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ｎ－ヘキサン＝１：９）により精製し、白色固体の中間体ａを得た（０．５６ｇ，３２％）。
MS (ASAP): 502.83 (M+H+). Calcd for C30H16BrNO2: 501.04.
MS (ASAP): 502.83 (M+H+). Calcd for C30H16BrNO2: 501.04.
【0109】
【化34】
【0110】
１２－（８－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）－１２Ｈ－ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾール（中間体ａ，０．８３ｇ，１．６５ｍｍｏｌ），ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－イルボロン酸（０．４２ｇ，１．９８ｍｍｏｌ），テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）（０．０９５ｇ，０．０８３ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（０．６８４ｇ，４．９６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフランと水（２０／１０ｍｌ）の混合溶液に溶解し、７５℃で１２時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、クロロホルムを加え、有機層を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を除去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ｎ－ヘキサン＝１：９）により精製し、白色固体の化合物３６９を得た（０．３２２ｇ，３３％）。
1H NMR (400MHz, CDCl3, δ): 8.35 (s, 1H), 8.28 -8.22 (m, 3H), 8.19 (d, J= 8 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 8 Hz, 1H), 8.02-7.99 (m, 1H), 7.91 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.80-7.76 (m, 2H), 7.72 -7.61 (m, 4H), 7.54-7.37 (m, 5H), 7.34-7.24 (m, 4H).
MS (ASAP): 589.93 (M+H+). Calcd. for C42H23NO3: 589.17.
1H NMR (400MHz, CDCl3, δ): 8.35 (s, 1H), 8.28 -8.22 (m, 3H), 8.19 (d, J= 8 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 8 Hz, 1H), 8.02-7.99 (m, 1H), 7.91 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.80-7.76 (m, 2H), 7.72 -7.61 (m, 4H), 7.54-7.37 (m, 5H), 7.34-7.24 (m, 4H).
MS (ASAP): 589.93 (M+H+). Calcd. for C42H23NO3: 589.17.
【0111】
（合成例２）化合物７５４６の合成
【化35】
【0112】
窒素雰囲気下、６－ブロモ－２－ヨードジベンゾフラン（２．２２ｇ，５．９４ｍｍｏｌ）、１２Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾール（３．３６ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．５４３ｇ，０．５９４ｍｍｏｌ）、トリ－tert－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．３４４ｇ，１．１９ｍｍｏｌお）およびナトリウムtert－ブトキシド（２．８５ｇ，２９．７ｍｍｏｌ）を２０ｍｌのトルエンに加え、２４時間還流した。反応溶液を室温まで冷却し、クロロホルムを加えた。得られた有機層を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を除去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ｎ－ヘキサン＝３：７）により精製した。さらに再結晶（クロロホルム／ヘキサン）により白色固体の化合物７５４６を得た（１．４３ｇ，３５％）。
MS (ASAP): 679.38 (M+H+). Calcd for C48H26N2O3: 678.19.
MS (ASAP): 679.38 (M+H+). Calcd for C48H26N2O3: 678.19.
【0113】
（合成例３）化合物４１２１８の合成
【化36】
【0114】
窒素雰囲気下、６－ブロモ－２－ヨードジベンゾフラン（２．５ｇ，６．７０ｍｍｏｌ）、１２Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾール（１．４４ｇ，５．５８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（．２５５ｇ，０．２９７ｍｍｏｌ）、トリ－tert－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．１６１ｇ，０．５５８ｍｍｏｌ）およびナトリウムtert－ブトキシド（１．６１ｇ，１６．７ｍｍｏｌ）を２０ｍｌのトルエンに加え、２４時間還流した。反応溶液を室温まで冷却し、クロロホルムを加えた。得られた有機層を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を除去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ｎ－ヘキサン＝１：９）により精製した。さらにメタノールで洗浄して白色固体の中間体ｂを得た（１．６７ｇ，６０％）。
MS (ASAP): 503.00 (M+H+). Calcd for C30H16BrNO2: 501.04.
MS (ASAP): 503.00 (M+H+). Calcd for C30H16BrNO2: 501.04.
【0115】
【化37】
【0116】
窒素雰囲気下、１２－（６－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－イル）－１２Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾール（中間体ｂ，１．０３ｇ，２．０５ｍｍｏｌ）、カルバゾール（０．５２ｇ，３．０８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１８８ｇ，０．２０５ｍｍｏｌ）、トリ－tert－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．１１９ｇ，０．４１１ｍｍｏｌ）およびナトリウムtert－ブトキシド（０．５９２ｇ，６．１６ｍｍｏｌ）を１０ｍｌのトルエンに加え、２４時間還流した。反応溶液を室温まで冷却し、クロロホルムを加えた。得られた有機層を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を除去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ｎ－ヘキサン＝３：７）により精製し、白色固体の化合物４１２１８を得た（０．４７７ｇ，４０％）。
1H NMR (400MHz, CDCl3, δ): 8.26-8.18 (m, 5H), 8.03 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.74-7.68 (m, 2H), 7.62-7.35 (m, 10H), 7.31-7.19 (m, 3H), 6.73 (t, J = 8 Hz, 1H), 5.67 (d, J = 8 Hz, 1H).
MS (ASAP): 589.30 (M+H+). Calcd for C42H24N2O2: 588.18.
1H NMR (400MHz, CDCl3, δ): 8.26-8.18 (m, 5H), 8.03 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.74-7.68 (m, 2H), 7.62-7.35 (m, 10H), 7.31-7.19 (m, 3H), 6.73 (t, J = 8 Hz, 1H), 5.67 (d, J = 8 Hz, 1H).
MS (ASAP): 589.30 (M+H+). Calcd for C42H24N2O2: 588.18.
【0117】
（実施例１）有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基材上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度１×１０－５Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＮＰＤを３０ｎｍの厚さに形成した。次いで、その上にＴｒｉｓＰＣｚを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、化合物３６９、ＴＡＤＦ２（４ＣｚＴＰＮ）、Ｅ３５を異なる蒸着源からそれぞれ６４．５質量％、３５．０質量％、０．５質量％で共蒸着し、４０ｎｍの厚さの発光層を形成した。その上に、ＳＦ３ＴＲＺを１０ｎｍの厚さに形成し、さらにその上にＳＦ３ＴＲＺとＬｉｑを異なる蒸着源からそれぞれ３０質量％、７０質量％で共蒸着して３０ｎｍの厚さに形成した。さらに、Ｌｉｑを２ｎｍの厚さに形成し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成した。以上の手順により、実施例１の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
（比較例１）比較用有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
実施例１で用いた化合物３６９の代わりに比較化合物１を用いた点だけを変更して、実施例１と同じ手順により比較例１の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
（評価）
実施例１と比較例１の各有機エレクトロルミネッセンス素子を１５．４ｍＡ／ｃｍ２で通電したときの駆動電圧を測定した。その結果、比較例１に比べて実施例１の有機エレクトロルミネッセンス素子は、駆動電圧が０．２ｅＶ低かった。
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基材上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度１×１０－５Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＮＰＤを３０ｎｍの厚さに形成した。次いで、その上にＴｒｉｓＰＣｚを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、化合物３６９、ＴＡＤＦ２（４ＣｚＴＰＮ）、Ｅ３５を異なる蒸着源からそれぞれ６４．５質量％、３５．０質量％、０．５質量％で共蒸着し、４０ｎｍの厚さの発光層を形成した。その上に、ＳＦ３ＴＲＺを１０ｎｍの厚さに形成し、さらにその上にＳＦ３ＴＲＺとＬｉｑを異なる蒸着源からそれぞれ３０質量％、７０質量％で共蒸着して３０ｎｍの厚さに形成した。さらに、Ｌｉｑを２ｎｍの厚さに形成し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成した。以上の手順により、実施例１の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
（比較例１）比較用有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
実施例１で用いた化合物３６９の代わりに比較化合物１を用いた点だけを変更して、実施例１と同じ手順により比較例１の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
（評価）
実施例１と比較例１の各有機エレクトロルミネッセンス素子を１５．４ｍＡ／ｃｍ２で通電したときの駆動電圧を測定した。その結果、比較例１に比べて実施例１の有機エレクトロルミネッセンス素子は、駆動電圧が０．２ｅＶ低かった。
【0118】
（実施例２）有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
化合物７５４６、ＴＡＤＦ２、Ｅ３５を異なる蒸着源からそれぞれ６９．５質量％、３０．０質量％、０．５質量％で共蒸着し、４０ｎｍの厚さの発光層を形成した点だけを変更して、実施例１と同じ手順により実施例２の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
（比較例２）
実施例２で用いた化合物７５４６の代わりに比較化合物２を用いた点だけを変更して、実施例２と同じ手順により比較例２の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
（評価）
実施例２と比較例２の各有機エレクトロルミネッセンス素子を６．３ｍＡ／ｃｍ２で通電したときの駆動電圧を測定した。その結果、比較例２に比べて実施例２の有機エレクトロルミネッセンス素子は、駆動電圧が０．２ｅＶ低かった。
化合物７５４６、ＴＡＤＦ２、Ｅ３５を異なる蒸着源からそれぞれ６９．５質量％、３０．０質量％、０．５質量％で共蒸着し、４０ｎｍの厚さの発光層を形成した点だけを変更して、実施例１と同じ手順により実施例２の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
（比較例２）
実施例２で用いた化合物７５４６の代わりに比較化合物２を用いた点だけを変更して、実施例２と同じ手順により比較例２の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
（評価）
実施例２と比較例２の各有機エレクトロルミネッセンス素子を６．３ｍＡ／ｃｍ２で通電したときの駆動電圧を測定した。その結果、比較例２に比べて実施例２の有機エレクトロルミネッセンス素子は、駆動電圧が０．２ｅＶ低かった。
【0119】
（実施例３）有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
実施例２で用いた化合物７５４６の代わりに化合物４１２１８を用いた点だけを変更して、実施例２と同じ手順により比較例３の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
実施例２で用いた化合物７５４６の代わりに化合物４１２１８を用いた点だけを変更して、実施例２と同じ手順により比較例３の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【0120】
【化38】
【産業上の利用可能性】
【0121】
一般式（１）で表される化合物は、例えばホスト材料として有用である。一般式（１）で表される化合物を用いた有機発光素子は、優れた特性を有する。このため、本発明は産業上の利用可能性が高い。