(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023069411
(43)【公開日】2023-05-18
(54)【発明の名称】脂溶性微量成分の吸収促進剤
(51)【国際特許分類】
A61K 47/14 20170101AFI20230511BHJP
A23D 9/00 20060101ALI20230511BHJP
A23L 33/115 20160101ALI20230511BHJP
A61P 3/02 20060101ALI20230511BHJP
A61K 31/07 20060101ALI20230511BHJP
A61K 31/355 20060101ALI20230511BHJP
【ＦＩ】
A61K47/14
A23D9/00 516
A23L33/115
A61P3/02 102
A61P3/02 109
A61K31/07
A61K31/355
【審査請求】未請求
【請求項の数】11
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2021181239
(22)【出願日】2021-11-05
(71)【出願人】
【識別番号】591040144
【氏名又は名称】太陽油脂株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100137338
【弁理士】
【氏名又は名称】辻田 朋子
(72)【発明者】
【氏名】佐々木 美緒
【テーマコード（参考）】
4B018
4B026
4C076
4C086
4C206
【Ｆターム（参考）】
4B018LB10
4B018MD15
4B018MD16
4B018MD24
4B018MD26
4B018ME14
4B018MF12
4B018MF14
4B026DC05
4B026DG12
4B026DG20
4B026DH01
4B026DH10
4B026DL10
4B026DX01
4B026DX02
4C076BB01
4C076CC23
4C076DD46N
4C076FF34
4C086AA01
4C086AA02
4C086BA09
4C086MA02
4C086MA05
4C086MA55
4C086MA63
4C086NA11
4C086ZC29
4C206AA01
4C206AA02
4C206CA10
4C206KA01
4C206MA02
4C206MA05
4C206MA72
4C206MA75
4C206NA11
4C206ZC23
(57)【要約】
【課題】脂溶性微量成分の吸収促進剤を提供すること。
【解決手段】油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上４５質量％以下含み、前記パルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸が５０質量％以上である、油脂組成物からなる、脂溶性微量成分の吸収促進剤。
【選択図】なし
【解決手段】油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上４５質量％以下含み、前記パルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸が５０質量％以上である、油脂組成物からなる、脂溶性微量成分の吸収促進剤。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上４５質量％以下含み、
前記パルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸が５０質量％以上である、油脂組成物からなる、
脂溶性微量成分の吸収促進剤。
前記パルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸が５０質量％以上である、油脂組成物からなる、
脂溶性微量成分の吸収促進剤。
【請求項2】
前記油脂組成物は、その油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、不飽和脂肪酸を３５質量％以上７０質量％以下含む、
請求項１に記載の脂溶性微量成分の吸収促進剤。
請求項１に記載の脂溶性微量成分の吸収促進剤。
【請求項3】
前記油脂組成物は、その油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、中鎖脂肪酸を５質量％以上２５質量％以下含む、
請求項１又は２に記載の脂溶性微量成分の吸収促進剤。
請求項１又は２に記載の脂溶性微量成分の吸収促進剤。
【請求項4】
前記油脂組成物は、その油脂組成物を構成するトリグリセリドのうち、中鎖脂肪酸が二分子、長鎖脂肪酸が一分子結合しているトリグリセリドと、中鎖脂肪酸が一分子、長鎖脂肪酸が二分子結合しているトリグリセリドの合計が５０質量％以上である、
請求項３に記載の脂溶性微量成分の吸収促進剤。
請求項３に記載の脂溶性微量成分の吸収促進剤。
【請求項5】
前記油脂組成物は、以下の原料油脂組成物（Ａ）及び（Ｂ）の１，３位特異性エステル交換によって得られる油脂組成物である、請求項３又は４に記載の脂溶性微量成分の吸収促進剤；
（Ａ）構成脂肪酸残基全体中、中鎖脂肪酸を７０質量％以上含むトリグリセリド
（Ｂ）構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上含むトリグリセリド。
（Ａ）構成脂肪酸残基全体中、中鎖脂肪酸を７０質量％以上含むトリグリセリド
（Ｂ）構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上含むトリグリセリド。
【請求項6】
前記中鎖脂肪酸は、カプリル酸及び／又はカプリン酸である、請求項３～５のいずれか一項に記載の脂溶性微量成分の吸収促進剤。
【請求項7】
前記不飽和脂肪酸は、オレイン酸である、
請求項２に記載の脂溶性微量成分吸収促進剤。
請求項２に記載の脂溶性微量成分吸収促進剤。
【請求項8】
請求項１～７の何れか一項に記載の脂溶性微量成分の吸収促進剤と、
脂溶性微量成分とを含む、経口又は非経口用組成物。
脂溶性微量成分とを含む、経口又は非経口用組成物。
【請求項9】
脂溶性微量成分の含有量は、前記脂溶性微量成分の吸収促進剤に対し、０．００３質量％以上３０％質量以下である、請求項８に記載の経口又は非経口用組成物。
【請求項10】
脂溶性微量成分を含む経口又は非経口用組成物の脂溶性微量成分の吸収性を向上させる方法であって、
油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上４５質量％以下含み、前記パルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸が５０質量％以上である、油脂組成物を、前記経口又は非経口用組成物の基剤として用いることを含む、方法。
油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上４５質量％以下含み、前記パルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸が５０質量％以上である、油脂組成物を、前記経口又は非経口用組成物の基剤として用いることを含む、方法。
【請求項11】
前記油脂組成物に対する脂溶性微量成分の量が、０．００３質量％以上３０質量％以下である、請求項１０に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、脂溶性微量成分の吸収促進剤に関する。
【背景技術】
【0002】
脂溶性ビタミンに代表される脂溶性微量成分の欠乏は、身体に様々な影響を及ぼす。脂溶性微量成分は油脂とともに摂取することで吸収が促進されることが知られており、特定の油脂組成物によって脂溶性微量成分の吸収を促進する方法が報告されている。
【0003】
例えば、特許文献１には、脂溶性ビタミン類、栄養剤および薬剤などの脂肪親和性化合物の動物での吸収を促進する方法として、少なくとも一つの脂肪親和性化合物を、幾つかのトリグリセリド種を含み、該グリセリド種の少なくとも４０％が、（i）約３３～７０重量％の炭素数４～１２のアシル残基；（ii）約３０～６７重量％の炭素数が１２を超えるアシル残基；および（iii）３０を超え４８未満の等価炭素数を含むことを特徴とする構造化グリセリド成分とともに投与することを含む方法が記載されている。
しかしながら、上記技術で用いられる特に炭素数１０までの脂肪酸は、刺激性があることから、多量に摂取した場合に摂取後の消化管の不調が懸念される。また、上記技術では、長鎖多不飽和脂肪酸が用いられており、保存時の酸化安定性が懸念される。
しかしながら、上記技術で用いられる特に炭素数１０までの脂肪酸は、刺激性があることから、多量に摂取した場合に摂取後の消化管の不調が懸念される。また、上記技術では、長鎖多不飽和脂肪酸が用いられており、保存時の酸化安定性が懸念される。
【0004】
また、特許文献２には、カロテノイドと中鎖脂肪酸エステルと油脂とを含有することを特徴とするカロテノイド含有油脂組成物によって、カロテノイドの吸収性を向上させることが記載されている。
しかしながら、グリセリン脂肪酸エステル等の乳化剤成分を使用せず、できるだけ少ない原材料によって、脂溶性微量成分の吸収性を向上できることが望まれている。
しかしながら、グリセリン脂肪酸エステル等の乳化剤成分を使用せず、できるだけ少ない原材料によって、脂溶性微量成分の吸収性を向上できることが望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【特許文献1】特表２００２－５０８３３６号公報
【特許文献2】特開２０２０－２３５１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
本発明は、脂溶性微量成分の吸収促進剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
上記課題を解決する本発明は、
油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上４５質量％以下含み、
前記パルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸が５０質量％以上である、油脂組成物からなる、
脂溶性微量成分の吸収促進剤である。
上記の油脂組成物からなる脂溶性微量成分の吸収促進剤は、脂溶性微量成分の吸収を促進することができる。
油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上４５質量％以下含み、
前記パルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸が５０質量％以上である、油脂組成物からなる、
脂溶性微量成分の吸収促進剤である。
上記の油脂組成物からなる脂溶性微量成分の吸収促進剤は、脂溶性微量成分の吸収を促進することができる。
【0008】
また、本発明の好ましい形態では、前記油脂組成物は、その油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、不飽和脂肪酸を３５質量％以上７０質量％以下含む。
【0009】
また、本発明の好ましい形態では、前記油脂組成物は、その油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、中鎖脂肪酸を５質量％以上２５質量％以下含む。
【0010】
また、本発明の好ましい形態では、前記油脂組成物は、その油脂組成物を構成するトリグリセリドのうち、中鎖脂肪酸が二分子、長鎖脂肪酸が一分子結合しているトリグリセリドと、中鎖脂肪酸が一分子、長鎖脂肪酸が二分子結合しているトリグリセリドの合計が５０質量％以上である。
【0011】
また、本発明の好ましい形態では、前記油脂組成物は、以下の原料油脂組成物（Ａ）及び（Ｂ）の１，３位特異性エステル交換によって得られる油脂組成物である；
（Ａ）構成脂肪酸残基全体中、中鎖脂肪酸を７０質量％以上含むトリグリセリド
（Ｂ）構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上含むトリグリセリド。
（Ａ）構成脂肪酸残基全体中、中鎖脂肪酸を７０質量％以上含むトリグリセリド
（Ｂ）構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上含むトリグリセリド。
【0012】
また、本発明の好ましい形態では、前記中鎖脂肪酸が、カプリル酸及び／又はカプリン酸である。
【0013】
また、本発明の好ましい形態では、前記不飽和脂肪酸は、オレイン酸である。
【0014】
また、本発明は、上述の脂溶性微量成分の吸収促進剤と、脂溶性微量成分とを含む、経口又は非経口用組成物でもある。
上記経口又は非経口用組成物によって、脂溶性微量成分を効率よく摂取することができる。
上記経口又は非経口用組成物によって、脂溶性微量成分を効率よく摂取することができる。
【0015】
経口又は非経口用組成物中の脂溶性微量成分の含有量は、前記脂溶性微量成分の吸収促進剤に対し、０．００３質量％以上３０質量％以下であることが好ましい。
【0016】
また、本発明は、脂溶性微量成分を含む経口又は非経口用組成物の脂溶性微量成分の吸収性を向上させる方法であって、油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上４５質量％以下含み、前記パルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸が５０質量％以上である、油脂組成物を、前記経口又は非経口用組成物の基剤として用いることを含む方法でもある。
上記の方法によって、脂溶性微量成分の吸収性を向上させることができる。
上記の方法によって、脂溶性微量成分の吸収性を向上させることができる。
【0017】
また、脂溶性微量成分を含む経口又は非経口用組成物の脂溶性微量成分の吸収性を向上させる方法において、前記油脂組成物に対する脂溶性微量成分の量が、０．００３質量％以上３０質量％以下であることが好ましい。
【発明の効果】
【0018】
本発明の脂溶性微量成分の吸収促進剤によれば、脂溶性微量成分の吸収を促進することができる。
【発明を実施するための形態】
【0019】
以下、本発明について詳細に説明するが、本発明は、以下の記載に限定されるものではない。
【0020】
＜油脂組成物＞
本発明に係る脂溶性微量成分の吸収促進剤は、脂溶性微量成分とともに摂取することによって脂溶性微量成分の吸収を促進するものであり、油脂組成物からなる。
本発明に係る油脂組成物は、その油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上４５質量％以下含み、前記パルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸が５０質量％以上である。
中でも、好ましい形態として、第一の油脂組成物と第二の油脂組成物について、以下説明する。
本発明に係る脂溶性微量成分の吸収促進剤は、脂溶性微量成分とともに摂取することによって脂溶性微量成分の吸収を促進するものであり、油脂組成物からなる。
本発明に係る油脂組成物は、その油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上４５質量％以下含み、前記パルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸が５０質量％以上である。
中でも、好ましい形態として、第一の油脂組成物と第二の油脂組成物について、以下説明する。
【0021】
［第一の油脂組成物］
本発明に係る第一の油脂組成物は、その油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上４５質量％以下含み、前記パルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸が５０質量％以上である。
第一の油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中のパルミチン酸の含有量は、より好ましくは１８質量％以上４０質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以上３５質量％以下である。
また、第一の油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中のパルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸は、より好ましくは５５質量％以上、さらに好ましくは６０質量％以上、特に好ましくは６５質量％以上である。
本発明に係る第一の油脂組成物は、その油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上４５質量％以下含み、前記パルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸が５０質量％以上である。
第一の油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中のパルミチン酸の含有量は、より好ましくは１８質量％以上４０質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以上３５質量％以下である。
また、第一の油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中のパルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸は、より好ましくは５５質量％以上、さらに好ましくは６０質量％以上、特に好ましくは６５質量％以上である。
【0022】
また、第一の油脂組成物は、その構成脂肪酸残基全体中、不飽和脂肪酸を３５質量％以上７０質量％以下含むことが好ましく、４０質量％以上６０質量％以下含むことがより好ましく、４５質量％以上５０質量％以下含むことがさらに好ましい。
【0023】
不飽和脂肪酸としては、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ＤＨＡ、ＥＰＡ等を例示することができる。その中でも、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸を含むことが好ましく、特にオレイン酸が好ましい。
【0024】
また、第一の油脂組成物は、その構成脂肪酸残基全体中、オレイン酸を３５質量％以上７０質量％以下含むことが好ましい。第一の油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中のオレイン酸の含有量は、より好ましくは６０質量％以下、さらに好ましくは５０質量％以下、特に好ましくは４０質量％以下である。
【0025】
また、第一の油脂組成物は、その構成脂肪酸残基全体中、中鎖脂肪酸を、好ましくは５質量％以上２５質量％以下、より好ましくは１０質量％以上２０質量％以下含む。
中鎖脂肪酸を上記下限以上含むと、油脂の消化吸収性が良好になる。
ここで、一般的に、脂溶性成分が体内に吸収されるためには、小腸内でそれらの成分が、脂肪酸、モノグリセリド、コレステロール等より形成されたミセル内に存在している必要がある。中鎖脂肪酸は、体内への吸収経路が長鎖脂肪酸とは異なり、小腸内でミセルを形成せず、すばやく吸収されることが知られている。そのため、脂溶性微量成分のキャリアとしての観点では、中鎖脂肪酸の含有量は上記上限以下とすることが好ましい。また、中鎖脂肪酸が多すぎると、その刺激性より、摂取後の消化管の不調が懸念されるため、中鎖脂肪酸の含有量は上記上限以下とすることが好ましい。
中鎖脂肪酸の例として、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸が挙げられるが、特に、カプリル酸、カプリン酸を含むことが好ましい。
中鎖脂肪酸を上記下限以上含むと、油脂の消化吸収性が良好になる。
ここで、一般的に、脂溶性成分が体内に吸収されるためには、小腸内でそれらの成分が、脂肪酸、モノグリセリド、コレステロール等より形成されたミセル内に存在している必要がある。中鎖脂肪酸は、体内への吸収経路が長鎖脂肪酸とは異なり、小腸内でミセルを形成せず、すばやく吸収されることが知られている。そのため、脂溶性微量成分のキャリアとしての観点では、中鎖脂肪酸の含有量は上記上限以下とすることが好ましい。また、中鎖脂肪酸が多すぎると、その刺激性より、摂取後の消化管の不調が懸念されるため、中鎖脂肪酸の含有量は上記上限以下とすることが好ましい。
中鎖脂肪酸の例として、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸が挙げられるが、特に、カプリル酸、カプリン酸を含むことが好ましい。
【0026】
また第一の油脂組成物を構成するトリグリセリドのうち、中鎖脂肪酸（Ｍ）が二分子、長鎖脂肪酸（Ｌ）が一分子結合しているトリグリセリド（Ｍ２Ｌ）と、中鎖脂肪酸（Ｍ）が一分子、長鎖脂肪酸（Ｌ）が二分子結合しているトリグリセリド（ＭＬ２）の合計が５０質量％以上であることが好ましい。Ｍ２ＬとＭＬ２の内訳としては、Ｍ２Ｌ：ＭＬ２＝２０：８０～４５：５５が好ましく、２５：７５～４０：６０がより好ましい。
なお、本明細書中において、中鎖脂肪酸とは、炭素数６～１２、長鎖脂肪酸とは炭素数１４以上の脂肪酸を指す。
Ｍ２Ｌ、ＭＬ２を含むと、胃内で中鎖脂肪酸残基が加水分解された後にモノグリセリド、ジグリセリドとなることから、小腸内でのミセル形成に有利となる。
なお、本明細書中において、中鎖脂肪酸とは、炭素数６～１２、長鎖脂肪酸とは炭素数１４以上の脂肪酸を指す。
Ｍ２Ｌ、ＭＬ２を含むと、胃内で中鎖脂肪酸残基が加水分解された後にモノグリセリド、ジグリセリドとなることから、小腸内でのミセル形成に有利となる。
【0027】
［第一の油脂組成物の製造方法］
第一の油脂組成物は、以下の原料油脂組成物（Ａ）及び（Ｂ）の１，３位特異性エステル交換によって得られることが好ましい。
（Ａ）構成脂肪酸残基全体中、中鎖脂肪酸を７０質量％以上含むトリグリセリド
（Ｂ）構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上含むトリグリセリド
原料油脂組成物（Ａ）及び（Ｂ）の１，３位特異性エステル交換よって、油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上４５質量％以下含み、前記パルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸が５０質量％以上であり、中鎖脂肪酸を５質量％以上２５質量％以下含む油脂組成物が得られる。
第一の油脂組成物は、以下の原料油脂組成物（Ａ）及び（Ｂ）の１，３位特異性エステル交換によって得られることが好ましい。
（Ａ）構成脂肪酸残基全体中、中鎖脂肪酸を７０質量％以上含むトリグリセリド
（Ｂ）構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上含むトリグリセリド
原料油脂組成物（Ａ）及び（Ｂ）の１，３位特異性エステル交換よって、油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上４５質量％以下含み、前記パルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸が５０質量％以上であり、中鎖脂肪酸を５質量％以上２５質量％以下含む油脂組成物が得られる。
【0028】
原料油脂組成物（Ａ）は、構成脂肪酸残基全体中、中鎖脂肪酸を７０質量％以上含むことが好ましく、８０％以上含むことがより好ましく、９０質量％以上含むことがさらに好ましく、９５質量％以上含むことが特に好ましい。中鎖脂肪酸量が上記範囲であると、Ｍ２Ｌ、ＭＬ２を含む油脂組成物をより効率的に得ることが出来る。
【0029】
また、原料油脂組成物（Ｂ）は、構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上５０質量％以下含むことが好ましく、１５質量％以上４０質量％以下含むことがより好ましく、２０質量％以上３０質量％以下含むことがさらに好ましい。
また、構成脂肪酸残基全体に含まれるパルミチン酸のうち、グリセリドの２位に結合するパルミチン酸が、５０％以上であることが好ましく、６０％以上であることがより好ましく、７０％以上であることがさらに好ましい。２位パルミチン酸結合比が上記範囲である原料油脂組成物（Ｂ）を用いることで、効率的にミセル形成することができ、これにより脂溶性微量成分のミセル内への取り込み量も多い油脂組成物が得られる。
また、構成脂肪酸残基全体に含まれるパルミチン酸のうち、グリセリドの２位に結合するパルミチン酸が、５０％以上であることが好ましく、６０％以上であることがより好ましく、７０％以上であることがさらに好ましい。２位パルミチン酸結合比が上記範囲である原料油脂組成物（Ｂ）を用いることで、効率的にミセル形成することができ、これにより脂溶性微量成分のミセル内への取り込み量も多い油脂組成物が得られる。
【0030】
また、原料油脂組成物（Ｂ）は、その構成脂肪酸残基全体中、不飽和脂肪酸を５０質量％以上８０質量％以下含むことが好ましく、６０質量％以上７０質量％以下含むことがより好ましい。
不飽和脂肪酸としては、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ＤＨＡ、ＥＰＡ等を例示することができる。その中でも、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸を使用することが好ましく、特にオレイン酸が好ましい。
不飽和脂肪酸としては、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ＤＨＡ、ＥＰＡ等を例示することができる。その中でも、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸を使用することが好ましく、特にオレイン酸が好ましい。
【0031】
また、原料油脂組成物（Ｂ）は、その構成脂肪酸残基全体中、オレイン酸を４０質量％以上７０質量％以下含むことが好ましく、５０質量％以上６０質量％以下含むことがより好ましい。
【0032】
油脂組成物（Ｂ）の例として、ラード、１,３位酵素エステル交換反応により２位パルミチン酸結合比を高めた構造脂質を用いても良い。
【0033】
１，３位特異性エステル交換反応における原料油脂組成物（Ａ）と（Ｂ）の混合質量比は、好ましくは３：７～１：９、より好ましくは２．５：７．５～１．５：８．５である。
【0034】
また、１，３位特異性リパーゼを用いたエステル交換反応には、アルカリゲネス属、ジオトリウム属、クロモバクテリウム属、リゾプス属、アスペルギルス属、ペニシリウム属、キャンディダ属、シュードモナス属、ムコール属、ジオトリクム属などの微生物由来のリパーゼを使用することが好ましい。
【0035】
このようなリパーゼは、市販のものを使用することができる。例えば、アマノＡ（天野製薬社製）、リポザイム（ノボザイムズ社製）などを例示することができる。なお、前記のリパーゼの使用形態は特に制限されないが、効率の観点から、常法により担体に固定化して用いることが好ましい。
【0036】
酵素反応の温度は、十分な反応速度を確保しつつ酵素活性を長く維持する観点や異性体トリグリセリドの生成をできるだけ抑制する観点から、３０～７０℃であることが好ましく、４０～７０℃であることがより好ましく、４５～６５℃であることがさらに好ましい。
また、酵素反応の時間は、十分なエステル交換反応率が達成できる時間であれば特に制限されないが、好ましくは２～２４時間である。
また、酵素反応の時間は、十分なエステル交換反応率が達成できる時間であれば特に制限されないが、好ましくは２～２４時間である。
【0037】
［第二の油脂組成物］
本発明に係る第二の油脂組成物は、その油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上４５質量％以下含み、前記パルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸が５０質量％以上である。
第二の油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中のパルミチン酸の含有量は、より好ましくは１８質量％以上４０質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以上３５質量％以下である。
また、第二の油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中のパルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸は、より好ましくは５５質量％以上、さらに好ましくは６０質量％以上、特に好ましくは６５質量％以上である。
本発明に係る第二の油脂組成物は、その油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上４５質量％以下含み、前記パルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸が５０質量％以上である。
第二の油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中のパルミチン酸の含有量は、より好ましくは１８質量％以上４０質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以上３５質量％以下である。
また、第二の油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中のパルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸は、より好ましくは５５質量％以上、さらに好ましくは６０質量％以上、特に好ましくは６５質量％以上である。
【0038】
また、第二の油脂組成物は、その構成脂肪酸残基全体中、不飽和脂肪酸を３５質量％以上７０質量％以下含むことが好ましく、５０質量％以上６５質量％以下含むことがより好ましく、５５質量％以上６５質量％以下含むことがさらに好ましい。
【0039】
不飽和脂肪酸としては、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ＤＨＡ、ＥＰＡ等を例示することができる。その中でも、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸を含むことが好ましく、特にオレイン酸が好ましい。
【0040】
また、第二の油脂組成物は、その構成脂肪酸残基全体中、オレイン酸を３５質量％以上７０質量％以下含むことが好ましく、４０質量％以上６５質量％以下含むことがさらに好ましく、５０質量％以上６０質量％以下含むことが特に好ましい。
【0041】
また、第二の油脂組成物は、その構成脂肪酸残基全体中、中鎖脂肪酸の含有量が１０％未満であることが好ましく、５％未満であることがより好ましい。
【0042】
＜経口又は非経口用組成物＞
また、これらの脂溶性微量成分吸収促進剤と脂溶性微量成分とを含む経口又は非経口用組成物として提供することもできる。経口用組成物の例としては、経口流動食、介護食、乳児・幼児用食品、その他栄養補助食品等が挙げられる。
非経口用組成物の例としては、経管栄養剤等が挙げられる。経管栄養剤として、例えば、胃ろう、腸ろう、経鼻経管栄養等に用いられる経管栄養剤が挙げられる。
また、経口又は非経口用組成物において、脂溶性微量成分の吸収促進剤に対する脂溶性微量成分の含有量は、好ましくは０．００３％質量以上３０質量％以下、より好ましくは０．００３質量％以上５質量％以下、さらに好ましくは０．００３質量％以上１質量％以下である。
また、これらの脂溶性微量成分吸収促進剤と脂溶性微量成分とを含む経口又は非経口用組成物として提供することもできる。経口用組成物の例としては、経口流動食、介護食、乳児・幼児用食品、その他栄養補助食品等が挙げられる。
非経口用組成物の例としては、経管栄養剤等が挙げられる。経管栄養剤として、例えば、胃ろう、腸ろう、経鼻経管栄養等に用いられる経管栄養剤が挙げられる。
また、経口又は非経口用組成物において、脂溶性微量成分の吸収促進剤に対する脂溶性微量成分の含有量は、好ましくは０．００３％質量以上３０質量％以下、より好ましくは０．００３質量％以上５質量％以下、さらに好ましくは０．００３質量％以上１質量％以下である。
【0043】
脂溶性微量成分とは、エネルギー産生栄養素に比べ微量ではあるものの、人体の機能を正常に保つため必要な成分である。
脂溶性微量成分は、好ましくは、消化吸収過程において、小腸内でそれらの成分が、脂肪酸、モノグリセリド、コレステロール等より形成されたミセル内に存在することにより、脂溶性成分が体内に吸収されるものである。
脂溶性微量成分は、好ましくは、消化吸収過程において、小腸内でそれらの成分が、脂肪酸、モノグリセリド、コレステロール等より形成されたミセル内に存在することにより、脂溶性成分が体内に吸収されるものである。
【0044】
脂溶性微量成分の例として、脂溶性ビタミン、脂溶性ポリフェノール化合物、ステロール類等が挙げられる。脂溶性ビタミンには、ビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＫがある。以下、各ビタミンについて記載する。
・ビタミンＡ（レチノイド）
レチノール、レチナール、レチニルエステル、並びにβ-カロテン、α-カロテン、β-クリプトキサンチンなどのプロビタミンＡカロテノイドが挙げられる。
・ビタミンＤ
ビタミンＤ２（エルゴカルシフェロール）、ビタミンＤ３（コレカルシフェロール）が挙げられる。
・ビタミンＥ
α-トコフェロール、β-トコフェロール、γ-トコフェロール、δ-トコフェロール、α-トコトリエノール、β-トコトリエノール、γ-トコトリエノール、δ-トコトリエノールが挙げられる。
・ビタミンＫ
フィロキノン（ビタミンＫ１）とメナキノン‐４（ビタミンＫ２）、メナキノン‐７（ビタミンＫ２）が挙げられる。
・ビタミンＡ（レチノイド）
レチノール、レチナール、レチニルエステル、並びにβ-カロテン、α-カロテン、β-クリプトキサンチンなどのプロビタミンＡカロテノイドが挙げられる。
・ビタミンＤ
ビタミンＤ２（エルゴカルシフェロール）、ビタミンＤ３（コレカルシフェロール）が挙げられる。
・ビタミンＥ
α-トコフェロール、β-トコフェロール、γ-トコフェロール、δ-トコフェロール、α-トコトリエノール、β-トコトリエノール、γ-トコトリエノール、δ-トコトリエノールが挙げられる。
・ビタミンＫ
フィロキノン（ビタミンＫ１）とメナキノン‐４（ビタミンＫ２）、メナキノン‐７（ビタミンＫ２）が挙げられる。
【0045】
なお、経口又は非経口用組成物は、吸収促進剤、脂溶性微量成分以外の成分を含んでいてもよい。経口又は非経口用組成物に含んでもよい成分として、その他油脂類、タンパク質、タンパク質加水分解物、アミノ酸、炭水化物源、ミネラル類、水溶性ビタミン類、薬剤等が挙げられる。
また、経口又は非経口用組成物は、食品、医薬品等の形態で提供することができる。
また、経口又は非経口用組成物は、食品、医薬品等の形態で提供することができる。
【0046】
また、経口又は非経口用組成物は、界面活性剤を含んでもよいが、その含有量は極力少ないことが好ましい。経口又は非経口用組成物における界面活性剤の含有量は、好ましくは２質量％以下、より好ましくは１質量％以下、さらに好ましくは０．１質量％以下、最も好ましくは０質量％である。
【0047】
経口又は非経口用組成物は、本発明に係る脂溶性微量成分吸収促進剤と、脂溶性微量成分とを混合することによって製造することができる。
【0048】
また、経口又は非経口用組成物は、水を含んでもよい。経口又は非経口用組成物中に水を含む場合は、脂溶性微量成分吸収促進剤と脂溶性微量成分と水とを混合して製造することができる。
脂溶性微量成分吸収促進剤と脂溶性微量成分とを混合した後に、本発明の効果を損なわない範囲でタンパク質、レシチン、界面活性剤等を併用し、該混合物と水とを乳化させることによって製造することもできる。
脂溶性微量成分吸収促進剤と脂溶性微量成分とを混合した後に、本発明の効果を損なわない範囲でタンパク質、レシチン、界面活性剤等を併用し、該混合物と水とを乳化させることによって製造することもできる。
【0049】
＜脂溶性微量成分の吸収性を向上させる方法＞
また、本発明に係る脂溶性微量成分の吸収促進剤によって、脂溶性微量成分の吸収性を向上させることができる。
つまり、本発明は、脂溶性微量成分を含む経口又は非経口用組成物の脂溶性微量成分の吸収性を向上させる方法であって、油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上４５質量％以下含み、前記パルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸が５０質量％以上である、油脂組成物を、前記経口又は非経口用組成物の基剤として用いることを含む、方法でもある。
本発明に係る油脂組成物を、脂溶性微量成分を含む経口又は非経口用組成物の基材として用いることによって、脂溶性微量成分の吸収性を向上させることができる。
また、本発明に係る脂溶性微量成分の吸収促進剤によって、脂溶性微量成分の吸収性を向上させることができる。
つまり、本発明は、脂溶性微量成分を含む経口又は非経口用組成物の脂溶性微量成分の吸収性を向上させる方法であって、油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、パルミチン酸を１５質量％以上４５質量％以下含み、前記パルミチン酸のうち、２位に結合するパルミチン酸が５０質量％以上である、油脂組成物を、前記経口又は非経口用組成物の基剤として用いることを含む、方法でもある。
本発明に係る油脂組成物を、脂溶性微量成分を含む経口又は非経口用組成物の基材として用いることによって、脂溶性微量成分の吸収性を向上させることができる。
【0050】
上記の方法において、油脂組成物に対する脂溶性微量成分の量は、好ましくは０．００３質量％以上３０質量％以下である。
【実施例0051】
以下、実施例を用いて、より詳細に本発明について説明する。
【0052】
＜油脂組成物＞
以下、実施例、及び比較例に用いた油脂組成物について説明する。
・油脂組成物１
２位パルミチン酸高含有油脂（Ｂｅｔａｐｏｌ Ｂ－５５、ローダース社製）を用い、油脂組成物１とした。
・油脂組成物２
ラード（カネカ製）を用い、油脂組成物２とした。
・油脂組成物３
中鎖脂肪酸油（中央化成製）と上記の油脂組成物２とを質量比２２：７８の比率で混合し、温度を５０℃に調節し、５質量％のリパーゼ（リポザイムＲＭ、ノボザイムズ社製）を添加し、９時間攪拌しながら、１，３位特異性リパーゼを用いたエステル交換反応を行った。その後、脱色、脱臭を実施したものを油脂組成物３として用いた。
・油脂組成物４（パームエステル交換油）
パーム油１００重量部を用いて、０．１０２重量部のナトリウムメチラートを触媒とし、９０℃で１５分間、ランダムエステル交換反応を行った。その後、脱色、脱臭を実施したものを油脂組成物４として用いた。
・油脂組成物５（パームステアリンエステル交換油）
パームステアリン１００重量部を用いて、０．１０２重量部のナトリウムメチラートを触媒とし、９０℃で１５分間、ランダムエステル交換反応を行った。その後、脱色、脱臭を実施したものを油脂組成物５として用いた。
・油脂組成物６（パーム油）
パーム油１００％の脱色、脱臭を用い、油脂組成物６とした。
以下、実施例、及び比較例に用いた油脂組成物について説明する。
・油脂組成物１
２位パルミチン酸高含有油脂（Ｂｅｔａｐｏｌ Ｂ－５５、ローダース社製）を用い、油脂組成物１とした。
・油脂組成物２
ラード（カネカ製）を用い、油脂組成物２とした。
・油脂組成物３
中鎖脂肪酸油（中央化成製）と上記の油脂組成物２とを質量比２２：７８の比率で混合し、温度を５０℃に調節し、５質量％のリパーゼ（リポザイムＲＭ、ノボザイムズ社製）を添加し、９時間攪拌しながら、１，３位特異性リパーゼを用いたエステル交換反応を行った。その後、脱色、脱臭を実施したものを油脂組成物３として用いた。
・油脂組成物４（パームエステル交換油）
パーム油１００重量部を用いて、０．１０２重量部のナトリウムメチラートを触媒とし、９０℃で１５分間、ランダムエステル交換反応を行った。その後、脱色、脱臭を実施したものを油脂組成物４として用いた。
・油脂組成物５（パームステアリンエステル交換油）
パームステアリン１００重量部を用いて、０．１０２重量部のナトリウムメチラートを触媒とし、９０℃で１５分間、ランダムエステル交換反応を行った。その後、脱色、脱臭を実施したものを油脂組成物５として用いた。
・油脂組成物６（パーム油）
パーム油１００％の脱色、脱臭を用い、油脂組成物６とした。
【0053】
＜トリグリセリド画分の分析＞
以下の方法により、油脂組成物１～６、及び油脂組成物３の原料として用いた中鎖脂肪酸油のトリグリセリド画分の分析を行った。以下、詳細について説明する。
以下の方法により、油脂組成物１～６、及び油脂組成物３の原料として用いた中鎖脂肪酸油のトリグリセリド画分の分析を行った。以下、詳細について説明する。
【0054】
・油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中のパルミチン酸の含有量、オレイン酸の含有量、不飽和脂肪酸の合計の含有量、カプリル酸及びカプリン酸の合計の含有量（％）
基準油脂分析法（２．２．４．３－２０１３、トランス脂肪酸含量（キャピラリーガスクロマトグラフ法））に基づいて測定した。ガスクロマトグラフィー装置は、島津製作所（株）製、ＧＣ－２０１０型を使用した。カラムはＳＵＰＥＬＣＯ製、ＳＰ－２５６０を使用した。
基準油脂分析法（２．２．４．３－２０１３、トランス脂肪酸含量（キャピラリーガスクロマトグラフ法））に基づいて測定した。ガスクロマトグラフィー装置は、島津製作所（株）製、ＧＣ－２０１０型を使用した。カラムはＳＵＰＥＬＣＯ製、ＳＰ－２５６０を使用した。
【0055】
・２位パルミチン酸結合比（％）
基準油脂分析法（２．４．５－２０１６、トリアシルグリセリン２位脂肪酸組成（酵素エステル交換法））に基づいて、トリグリセリドの２位に結合したパルミチン酸の含有量を測定した。ガスクロマトグラフィー装置は、島津製作所（株）製、ＧＣ－２０１０型を使用した。カラムはＳＵＰＥＬＣＯ製、ＳＰ－２５６０を使用した。
そして、パルミチン酸の２位への結合比率を以下の計算式により算出した。
２位パルミチン酸結合比（％）＝
（２位に結合したパルミチン酸の含有量／構成脂肪酸残基全体におけるパルミチン酸含有量×３）×１００
基準油脂分析法（２．４．５－２０１６、トリアシルグリセリン２位脂肪酸組成（酵素エステル交換法））に基づいて、トリグリセリドの２位に結合したパルミチン酸の含有量を測定した。ガスクロマトグラフィー装置は、島津製作所（株）製、ＧＣ－２０１０型を使用した。カラムはＳＵＰＥＬＣＯ製、ＳＰ－２５６０を使用した。
そして、パルミチン酸の２位への結合比率を以下の計算式により算出した。
２位パルミチン酸結合比（％）＝
（２位に結合したパルミチン酸の含有量／構成脂肪酸残基全体におけるパルミチン酸含有量×３）×１００
【0056】
・油脂組成物を構成するトリグリセリドのうち、中鎖脂肪酸が二分子、長鎖脂肪酸が一分子結合しているトリグリセリド（Ｍ２Ｌ）と、中鎖脂肪酸が一分子、長鎖脂肪酸が二分子結合しているトリグリセリド（ＭＬ２）の合計の割合（Ｍ２Ｌ＋ＭＬ２）
基準油脂分析法（２．４．６．１－２０１３、トリアシルグリセリン組成）に基づいて測定した。ガスクロマトグラフィー装置は、島津製作所（株）製、ＧＣ－２０１０型を使用した。カラムはジーエルサイエンス社製、ＤＢ－１を使用した。
基準油脂分析法（２．４．６．１－２０１３、トリアシルグリセリン組成）に基づいて測定した。ガスクロマトグラフィー装置は、島津製作所（株）製、ＧＣ－２０１０型を使用した。カラムはジーエルサイエンス社製、ＤＢ－１を使用した。
【0057】
油脂組成物１～６、及び油脂組成物３の原料として用いた中鎖脂肪酸油について、以上のトリグリセリド画分の分析値を表１に示す。
【0058】
【表1】
【0059】
＜脂溶性微量成分の吸収性の評価＞
上記油脂組成物１～６について、ｉｎ ｖｉｔｒｏ評価にて脂溶性微量成分の吸収促進の評価を行った。
一般的に、脂溶性微量成分が消化吸収過程で体内に吸収されるためには、それらの成分が小腸において、脂肪酸、モノグリセリド、コレステロール等から形成されるミセル内に取り込まれる必要がある。
よって、下記試験例１、２のα-トコフェロール及びレチノールのミセル移行率が高いほど、α-トコフェロール及びレチノールの吸収性が高いといえる。
以下、各試験例について説明する。
上記油脂組成物１～６について、ｉｎ ｖｉｔｒｏ評価にて脂溶性微量成分の吸収促進の評価を行った。
一般的に、脂溶性微量成分が消化吸収過程で体内に吸収されるためには、それらの成分が小腸において、脂肪酸、モノグリセリド、コレステロール等から形成されるミセル内に取り込まれる必要がある。
よって、下記試験例１、２のα-トコフェロール及びレチノールのミセル移行率が高いほど、α-トコフェロール及びレチノールの吸収性が高いといえる。
以下、各試験例について説明する。
【0060】
＜試験例１＞
初めに人工腸液を調製した。蒸留水：５２．３ｇ、塩化カルシウム：６８ｍｇ、ＫＨ２ＰＯ４：１４０ｍｇ、ＮａＣｌ：５３０ｍｇ、胆汁粉末：１．４４ｇを混合し、ｐＨを７．５に調整した。この人工腸液５０gに、油脂１．８ｇ、α-トコフェロール製剤３．６ｍｇを加え、反応基質とした。
初めに人工腸液を調製した。蒸留水：５２．３ｇ、塩化カルシウム：６８ｍｇ、ＫＨ２ＰＯ４：１４０ｍｇ、ＮａＣｌ：５３０ｍｇ、胆汁粉末：１．４４ｇを混合し、ｐＨを７．５に調整した。この人工腸液５０gに、油脂１．８ｇ、α-トコフェロール製剤３．６ｍｇを加え、反応基質とした。
【0061】
消化酵素として「Ｌｉｐａｓｅ ｆｒｏｍ ｐｏｒｃｉｎｅ ｐａｎｃｒｅａｓ ＴｙｐｅＩＩ」（シグマアルドリッチジャパン社製）１ｇを各反応基質に加え、振とう（１６０ｒｐｍ）しながら３７℃、９０分間消化反応を行った。消化開始1時間後、ｐＨ７．０に再調整した。消化終了後、９０℃以上の熱水に５分間浸して反応を停止させ、消化液を得た。ついで、各消化液を３７℃、１００，０００Ｇで１時間超遠心分離（ベックマンコールター社製Ｏｐｔｉｍａ Ｌ‐９０Ｋ、固定角ローター４５Ｔｉ）し、透明な層をガラスピペットで採取してミセル溶液を得た。
【0062】
油脂組成物およびミセル溶液中のα-トコフェロールの量は、『食品表示基準について 別添栄養成分等の分析方法等』の（３２（１）高速液体クロマトグラフ法）に基づいて測定した。ＨＰＬＣ装置は、島津製作所（株）製、ＬＣ-１０ＡＤｖｐを使用した。カラムは（株）ワイエムシィ製、ＹＭＣ-Ｐａｃｋ ＳＩＬ-０６を使用した。
【0063】
（ミセル溶液中のα-トコフェロールの量）／（油脂組成物中のα-トコフェロールの量）×１００を、α-トコフェロールのミセル移行率とした。
結果を表２に示す。
結果を表２に示す。
【0064】
【表2】
【0065】
＜試験例２＞
試験例１で用いたものと同じ人工腸液５０gに、油脂１．８ｇ、ビタミンＡ製剤０．２８８ｍｇを加えて反応基質とし、試験例１と同様の手順でレチノールのミセル移行率を測定した。
油脂組成物およびミセル溶液中のレチノールの量は、『食品表示基準について 別添 栄養成分等の分析方法等』の（２５ア（１）高速液体クロマトグラフ法）に基づいて測定した。ＨＰＬＣ装置は、島津製作所（株）製、ＬＣ-１０ＡＤｖｐを使用した。カラムはジーエルサイエンス（株）製、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ-３を使用した。
（ミセル溶液中のレチノールの量）／（油脂組成物中のレチノールの量）×１００を、レチノールのミセル移行率とした。
試験結果を表３に示す。
試験例１で用いたものと同じ人工腸液５０gに、油脂１．８ｇ、ビタミンＡ製剤０．２８８ｍｇを加えて反応基質とし、試験例１と同様の手順でレチノールのミセル移行率を測定した。
油脂組成物およびミセル溶液中のレチノールの量は、『食品表示基準について 別添 栄養成分等の分析方法等』の（２５ア（１）高速液体クロマトグラフ法）に基づいて測定した。ＨＰＬＣ装置は、島津製作所（株）製、ＬＣ-１０ＡＤｖｐを使用した。カラムはジーエルサイエンス（株）製、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ-３を使用した。
（ミセル溶液中のレチノールの量）／（油脂組成物中のレチノールの量）×１００を、レチノールのミセル移行率とした。
試験結果を表３に示す。
【0066】
【表3】
【0067】
＜結果＞
実施例（油脂組成物１～３）は、比較例（油脂組成物４～６）と比較して、グリセリドの２位のパルミチン酸含量が高く、これらを用いたｉｎ ｖｉｔｒｏ評価による脂溶性ビタミンの吸収促進評価の結果、α-トコフェロール及びレチノールのミセル移行率が高くなった。特に、Ｍ２ＬおよびＭＬ２含量の高い油脂組成物３を用いた、実施例３及び実施例５では、特に脂溶性ビタミンの吸収促進効果が高くなった。
一方、２位パルミチン酸含量が低く、Ｍ２ＬおよびＭＬ２を含まない比較例は、脂溶性ビタミンの吸収促進効果が見られなかった。よって、実施例（油脂組成物１～３）は、比較例（油脂組成物４～６）よりも、脂溶性ビタミンの吸収促進効果が高いといえる。
実施例（油脂組成物１～３）は、比較例（油脂組成物４～６）と比較して、グリセリドの２位のパルミチン酸含量が高く、これらを用いたｉｎ ｖｉｔｒｏ評価による脂溶性ビタミンの吸収促進評価の結果、α-トコフェロール及びレチノールのミセル移行率が高くなった。特に、Ｍ２ＬおよびＭＬ２含量の高い油脂組成物３を用いた、実施例３及び実施例５では、特に脂溶性ビタミンの吸収促進効果が高くなった。
一方、２位パルミチン酸含量が低く、Ｍ２ＬおよびＭＬ２を含まない比較例は、脂溶性ビタミンの吸収促進効果が見られなかった。よって、実施例（油脂組成物１～３）は、比較例（油脂組成物４～６）よりも、脂溶性ビタミンの吸収促進効果が高いといえる。
【産業上の利用可能性】
【0068】
本発明によれば、脂溶性微量成分の吸収促進剤を提供することができる。