IP Force 特許公報掲載プロジェクト 2022.1.31 β版

知財求人 - 知財ポータルサイト「IP Force」

▶ 日本農薬株式会社の特許一覧

特開2023-7504イミン化合物またはその塩、および該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤並びに有害生物防除方法
<>
< >
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023007504
(43)【公開日】2023-01-19
(54)【発明の名称】イミン化合物またはその塩、および該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤並びに有害生物防除方法
(51)【国際特許分類】
   C07D 403/04 20060101AFI20230112BHJP
   A01N 43/653 20060101ALI20230112BHJP
   A01P 7/04 20060101ALI20230112BHJP
【FI】
C07D403/04 CSP
A01N43/653 K
A01P7/04
【審査請求】未請求
【請求項の数】13
【出願形態】OL
(21)【出願番号】P 2019179773
(22)【出願日】2019-09-30
(71)【出願人】
【識別番号】000232623
【氏名又は名称】日本農薬株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110000855
【氏名又は名称】弁理士法人浅村特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】山内 千明
(72)【発明者】
【氏名】西峯 貴之
(72)【発明者】
【氏名】山下 雄大
【テーマコード(参考)】
4C063
4H011
【Fターム(参考)】
4C063AA01
4C063BB02
4C063CC41
4C063DD29
4C063EE03
4H011AC01
4H011BB09
4H011BC03
4H011BC07
4H011BC18
4H011BC19
4H011BC20
4H011BC22
4H011BC23
4H011DA02
4H011DA03
4H011DA15
4H011DA16
4H011DA17
4H011DD03
4H011DE15
4H011DH02
4H011DH10
(57)【要約】
【課題】新規な農園芸用害虫防除剤、または動物用寄生虫防除剤の提供。
【解決手段】一般式(I)で表される化合物またはその塩(R~R、X、Y、QおよびQは明細書において定義したとおりの意味を有する)。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式(I)
【化1】


{式中、Rは、
(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)アルキル基;
(C-C)シクロアルキル基;
ハロ(C-C)シクロアルキル基;
(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
フェニル(C-C)アルキル基;
置換基群Aから選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C-C)アルキル基;
ヘテロ環(C-C)アルキル基;
置換基群Aから選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ヘテロ環(C-C)アルキル基;
(C-C)アルケニル基;
ハロ(C-C)アルケニル基;
(C-C)アルキニル基;
ハロ(C-C)アルキニル基;
フェニル基;
置換基群Aから選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル基;
ヘテロ環基;または置換基群Aから選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ヘテロ環基を示し、
は、
フェニル基;
置換基群Aから選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル基;
ピリジル基;
置換基群Aから選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基;
ピリミジニル基;
置換基群Aから選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基;
ピラジニル基;
置換基群Aから選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基;
ピリダジニル基;または置換基群Aから選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基を示し、
およびRはそれぞれ独立に、水素原子;(C-C)アルキル基またはハロ(C-C)アルキル基を示し、
は、
ピリジル基;
置換基群Aから選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基;
ピリミジニル基;
置換基群Aから選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基;
ピラジニル基;
置換基群Aから選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基;
ピリダジニル基;または置換基群Aから選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基を示し、
Xは、
酸素原子;硫黄原子;またはNR(式中、Rは(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基またはハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基を示す。)を示し、
Yは、単結合;またはCHを示し、
およびQはそれぞれ独立に、
CR(式中、Rは水素原子、ハロゲン原子、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、ジ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、ハロ(C-C)シクロアルコキシ基または(C-C)アルコキシカルボニル基を示す);または窒素原子を示し(ただし、QおよびQのうち少なくとも1つは窒素原子である)、
置換基群Aは、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)シクロアルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)シクロアルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基、ハロ(C-C)アルコキシカルボニル基、(C-C)シクロアルコキシカルボニル基、モノ(C-C)アルキルアミノカルボニル基およびジ(C-C)アルキルアミノカルボニル基からなる。}
で表される化合物またはその塩。
【請求項2】
が、
(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)アルキル基;
(C-C)シクロアルキル基;
ハロ(C-C)シクロアルキル基;
(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
フェニル(C-C)アルキル基;
置換基群Aから選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C-C)アルキル基;
ヘテロ環(C-C)アルキル基;
置換基群Aから選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ヘテロ環(C-C)アルキル基;
(C-C)アルケニル基;
ハロ(C-C)アルケニル基;
(C-C)アルキニル基;
ハロ(C-C)アルキニル基;
フェニル基;
置換基群Aから選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル基;
ヘテロ環基;または置換基群Aから選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ヘテロ環基を示し、
が、
フェニル基;
置換基群Aから選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル基;
ピリジル基;または置換基群Aから選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基を示し、
およびRがそれぞれ独立に、水素原子;(C-C)アルキル基またはハロ(C-C)アルキル基を示し、
が、
ピリジル基;
置換基群Aから選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基;
ピリミジニル基;または置換基群Aから選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示し、
Xが、
酸素原子;硫黄原子;またはNR(式中、Rは(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基またはハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基を示す。)を示し、
Yが単結合を示し、
およびQがそれぞれ独立に、CR(式中、Rは水素原子、ハロゲン原子、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、ジ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、ハロ(C-C)シクロアルコキシ基または(C-C)アルコキシカルボニル基を示す。);または窒素原子を示し(ただし、QおよびQのうち少なくとも1つは窒素原子である)、
置換基群Aが、
ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基またはハロ(C-C)アルコキシカルボニル基を示す請求項1に記載の化合物またはその塩。
【請求項3】
が、
(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)アルキル基;
(C-C)シクロアルキル基;
ハロ(C-C)シクロアルキル基;
(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
ベンジル基;
ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~5個の置換基を環上に有する置換ベンジル基;
ピリジルメチル基;
ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジルメチル基;
(C-C)アルケニル基;
ハロ(C-C)アルケニル基;
(C-C)アルキニル基;またはハロ(C-C)アルキニル基を示し、
が、
フェニル基;
ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル基;
ピリジル基;またはハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基を示し、
が、(C-C)アルキル基;またはハロ(C-C)アルキル基を示し、
が、水素原子を示し、
が、
ピリジル基;
ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基;
ピリミジニル基;またはハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示し、
Xが酸素原子;または硫黄原子を示し、
Yが単結合を示し、
がCH;または窒素原子を示し、
が窒素原子を示す請求項1に記載の化合物またはその塩。
【請求項4】
が、
(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)アルキル基;
(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
ベンジル基;
ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~5個の置換基を環上に有する置換ベンジル基;
ピリジルメチル基;
ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジルメチル基;
(C-C)アルケニル基;
ハロ(C-C)アルケニル基;
(C-C)アルキニル基;またはハロ(C-C)アルキニル基を示し、
が、
フェニル基;
ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル基;
ピリジル基;またはハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基を示し、
が、(C-C)アルキル基を示し、
が、水素原子を示し、
が、
ピリジル基;
ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基;
ピリミジニル基;またはハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示し、
Xが、酸素原子;または硫黄原子を示し、
Yが、単結合を示し、
が、CHを示し、
が、窒素原子を示す請求項1に記載の化合物およびその塩。
【請求項5】
請求項1~4のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分とする有害生物防除剤。
【請求項6】
請求項1~4のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分とする農園芸用害虫防除剤。
【請求項7】
請求項1~4のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分とする動物用寄生虫防除剤。
【請求項8】
請求項1~4のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分とする動物用外部寄生虫防除剤。
【請求項9】
請求項1~4のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分とする動物用内部寄生虫防除剤。
【請求項10】
請求項6に記載の農園芸用害虫防除剤の有効量を対象植物または土壌に処理することを特徴とする農園芸分野の害虫防除方法。
【請求項11】
請求項7に記載の動物用寄生虫防除剤の有効量を対象動物に、経口または非経口投与することを特徴とする動物の寄生虫防除方法。
【請求項12】
請求項8に記載の動物用外部寄生虫防除剤の有効量を対象動物に、経口または非経口投与することを特徴とする動物の外部寄生虫防除方法。
【請求項13】
請求項9に記載の動物用内部寄生虫防除剤の有効量を対象動物に、経口または非経口投与することを特徴とする動物の内部寄生虫防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、イミン化合物またはその塩、および該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤並びに有害生物防除方法に関する。
【背景技術】
【0002】
特許文献1には、ある種のヘテロアリールアゾール化合物が動物の外部寄生虫防除活性を有することが記載されているが、本願発明のイミン骨格を有する化合物は記載も示唆もされておらず、該化合物の農園芸分野の害虫や動物の寄生虫のような有害生物に対する防除活性については全く知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】国際公開第2017/192385号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
農業および園芸などの有用作物の生産において、害虫による被害は甚大であり、これに有効な農園芸用害虫防除剤が数多く上市されている。しかしながら、既存薬に対する抵抗性害虫の発生、各種の省力的な施用方法に適した物性を備えた薬剤の要望などから、新規な農園芸用害虫防除剤の開発は、現在でも農園芸分野の重要な課題の一つである。また、家畜、愛玩動物(ペット)などの動物飼育においても寄生虫の防除は重要な課題である。寄生虫の感染は、それ自体に加えて、寄生虫から伝染されるウィルス、細菌などによる疾病の両方が動物に著しい苦痛をもたらし、家畜では甚大な経済的損失となるため、新規な動物用寄生虫防除剤の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者らは新規な農園芸用害虫防除剤または動物用寄生虫防除剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式(I)で表されるイミン化合物またはその塩が、農園芸用害虫防除剤および動物用寄生虫防除剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させた。
【0006】
即ち本発明は、少なくとも以下の発明に関する:
[1]一般式(I):
【化1】

{式中、Rは、
(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)アルキル基;
(C-C)シクロアルキル基;
ハロ(C-C)シクロアルキル基;
(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
フェニル(C-C)アルキル基;
置換基群Aから選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C-C)アルキル基;
ヘテロ環(C-C)アルキル基;
置換基群Aから選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ヘテロ環(C-C)アルキル基;
(C-C)アルケニル基;
ハロ(C-C)アルケニル基;
(C-C)アルキニル基;
ハロ(C-C)アルキニル基;
フェニル基;
置換基群Aから選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル基;
ヘテロ環基;または置換基群Aから選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ヘテロ環基を示し、
は、
フェニル基;
置換基群Aから選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル基;
ピリジル基;
置換基群Aから選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基;
ピリミジニル基;
置換基群Aから選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基;
ピラジニル基;
置換基群Aから選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基;
ピリダジニル基;または置換基群Aから選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基を示し、
およびRはそれぞれ独立に、水素原子;(C-C)アルキル基またはハロ(C-C)アルキル基を示し、
は、
ピリジル基;
置換基群Aから選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基;
ピリミジニル基;
置換基群Aから選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基;
ピラジニル基;
置換基群Aから選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基;
ピリダジニル基;または置換基群Aから選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基を示し、
Xは、
酸素原子;硫黄原子;またはNR(式中、Rは(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基またはハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基を示す。)を示し、
Yは、単結合;またはCHを示し、
およびQはそれぞれ独立に、
CR(式中、Rは水素原子、ハロゲン原子、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、ジ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、ハロ(C-C)シクロアルコキシ基または(C-C)アルコキシカルボニル基を示す);または窒素原子を示し(ただし、QおよびQのうち少なくとも1つは窒素原子である)、
置換基群Aは、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)シクロアルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)シクロアルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基、ハロ(C-C)アルコキシカルボニル基、(C-C)シクロアルコキシカルボニル基、モノ(C-C)アルキルアミノカルボニル基およびジ(C-C)アルキルアミノカルボニル基からなる。}
で表される化合物またはその塩;
[2]Rが、
(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)アルキル基;
(C-C)シクロアルキル基;
ハロ(C-C)シクロアルキル基;
(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
フェニル(C-C)アルキル基;
置換基群Aから選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C-C)アルキル基;
ヘテロ環(C-C)アルキル基;
置換基群Aから選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ヘテロ環(C-C)アルキル基;
(C-C)アルケニル基;
ハロ(C-C)アルケニル基;
(C-C)アルキニル基;
ハロ(C-C)アルキニル基;
フェニル基;
置換基群Aから選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル基;
ヘテロ環基;または置換基群Aから選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ヘテロ環基を示し、
が、
フェニル基;
置換基群Aから選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル基;
ピリジル基;または置換基群Aから選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基を示し、
およびRがそれぞれ独立に、水素原子;(C-C)アルキル基またはハロ(C-C)アルキル基を示し、
が、
ピリジル基;
置換基群Aから選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基;
ピリミジニル基;または置換基群Aから選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示し、
Xが、
酸素原子;硫黄原子;またはNR(式中、Rは(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基またはハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基を示す。)を示し、
Yが単結合を示し、
およびQがそれぞれ独立に、CR(式中、Rは水素原子、ハロゲン原子、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、ジ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、ハロ(C-C)シクロアルコキシ基または(C-C)アルコキシカルボニル基を示す。);または窒素原子を示し(ただし、QおよびQのうち少なくとも1つは窒素原子である)、
置換基群Aが、
ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基またはハロ(C-C)アルコキシカルボニル基を示す、前記[1]に記載の化合物またはその塩;
[3]Rが、
(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)アルキル基;
(C-C)シクロアルキル基;
ハロ(C-C)シクロアルキル基;
(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;
(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;
(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
ベンジル基;
ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~5個の置換基を環上に有する置換ベンジル基;
ピリジルメチル基;
ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジルメチル基;
(C-C)アルケニル基;
ハロ(C-C)アルケニル基;
(C-C)アルキニル基;またはハロ(C-C)アルキニル基を示し、
が、
フェニル基;
ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル基;
ピリジル基;またはハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基を示し、
が、(C-C)アルキル基;またはハロ(C-C)アルキル基を示し、
が、水素原子を示し、
が、
ピリジル基;
ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基;
ピリミジニル基;またはハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示し、
Xが酸素原子;または硫黄原子を示し、
Yが単結合を示し、
がCH;または窒素原子を示し、
が窒素原子を示す、前記[1]に記載の化合物またはその塩;
[4]Rが、
(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)アルキル基;
(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;
ベンジル基;
ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~5個の置換基を環上に有する置換ベンジル基;
ピリジルメチル基;
ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジルメチル基;
(C-C)アルケニル基;
ハロ(C-C)アルケニル基;
(C-C)アルキニル基;またはハロ(C-C)アルキニル基を示し、
が、
フェニル基;
ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル基;
ピリジル基;またはハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基を示し、
が、(C-C)アルキル基を示し、
が、水素原子を示し、
が、
ピリジル基;
ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基;
ピリミジニル基;またはハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示し、
Xが、酸素原子;または硫黄原子を示し、
Yが、単結合を示し、
が、CHを示し、
が、窒素原子を示す、前記[1]に記載の化合物またはその塩;
[5]前記[1]乃至[4]のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分とする有害生物防除剤;
[6]前記[1]乃至[4]のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分とする農園芸用害虫防除剤;
[7]前記[1]乃至[4]のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分とする動物用寄生虫防除剤;
[8]前記[1]乃至[4]のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分とする動物用外部寄生虫防除剤;
[9]前記[1]乃至[4]のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分とする動物用内部寄生虫防除剤;
[10]前記[6]に記載の農園芸用害虫防除剤の有効量を対象植物または土壌に処理することを特徴とする農園芸分野の害虫防除方法;
[11] 前記[7]に記載の動物用寄生虫防除剤の有効量を対象動物に、経口または非経口投与することを特徴とする動物の寄生虫防除方法;
[12] 前記[8]に記載の動物用外部寄生虫防除剤の有効量を対象動物に、経口または非経口投与することを特徴とする動物の外部寄生虫防除方法;ならびに
[13]前記[9]に記載の動物用内部寄生虫防除剤の有効量を対象動物に、経口または非経口投与することを特徴とする動物の内部寄生虫防除方法。
【発明の効果】
【0007】
本発明は、農園芸用害虫防除剤および動物用寄生虫防除剤として優れた効果を有する、一般式(I)で表されるイミン化合物またはその塩を提供するものである。
【発明を実施するための形態】
【0008】
本発明のイミン化合物の一般式(I)の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはフッ素原子を示す。「(C-C)アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、2,3-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、2-ヘキシル基、3-ヘキシル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、1,1,2-トリメチルプロピル基、3,3-ジメチルブチル基などの直鎖または分岐鎖状の炭素数1~6のアルキル基を示す。
【0009】
「(C-C)アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、2-メチル-2-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-1-プロペニル基、ペンテニル基、1-ヘキセニル基、3,3-ジメチル-1-ブテニル基などの直鎖または分鎖状の炭素原子数2~6個のアルケニル基を示す。「(C-C)アルキニル基」とは、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基(プロパルギル基)、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-メチル-1-プロピニル基、2-メチル-3-プロピニル基、ペンチニル基、1-ヘキシニル基、3-メチル-1-ブチニル基、3,3-ジメチル-1-ブチニル基などの直鎖または分鎖状の炭素数2~6のアルキニル基を示す。
【0010】
「(C-C)アルコキシ基」とは、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、t-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基などの直鎖または分鎖状の炭素数1~6のアルコキシ基を示す。「(C-C)シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの炭素数3~6の環状のアルキル基を示し、「(C-C)アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2,3-ジメチルプロピルオキシ基、1-エチルプロピルオキシ基、1-メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、1,1,2-トリメチルプロピルオキシ基などの直鎖または分岐鎖状の炭素数1~6のアルコキシ基を示す。
【0011】
「(C-C)アルキルチオ基」とは、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、2,3-ジメチルプロピルチオ基、1-エチルプロピルチオ基、1-メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、1,1,2-トリメチルプロピルチオ基などの直鎖または分岐鎖状の炭素数1~6のアルキルチオ基を示す。「(C-C)アルキルスルフィニル基」とは、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、2,3-ジメチルプロピルスルフィニル基、1-エチルプロピルスルフィニル基、1-メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル基などの直鎖または分岐鎖状の炭素数1~6のアルキルスルフィニル基を示す。
【0012】
「(C-C)アルキルスルホニル基」とは、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、2,3-ジメチルプロピルスルホニル基、1-エチルプロピルスルホニル基、1-メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル基などの直鎖または分岐鎖状の炭素数1~6のアルキルスルホニル基を示す。
【0013】
上記「(C-C)アルキル基」「(C-C)アルケニル基」「(C-C)アルキニル基」「(C-C)アルコキシ基」「(C-C)アルキルチオ基」「(C-C)アルキルスルフィニル基」「(C-C)アルキルスルホニル基」の置換し得る位置に1または2以上のハロゲン原子が置換されていてもよく、置換されるハロゲン原子が2以上の場合は、ハロゲン原子は同一または異なってもよい。これらはそれぞれ、「(ハロC-C)アルキル基」「ハロ(C-C)アルケニル基」「ハロ(C-C)アルキニル基」「ハロ(C-C)アルコキシ基」「ハロ(C-C)アルキルチオ基」「ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基」「ハロ(C-C)アルキルスルホニル基」と示す。
【0014】
「(C-C)」「(C-C)」「(C-C)」などの表現は各種置換基の炭素数の範囲を示す。さらに、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基」の場合は直鎖または分岐鎖状の炭素数1~6のアルコキシ基が直鎖または分岐鎖状の炭素数1~6のアルキル基に結合していることを示す。また、フェニル(C-C)アルキル基とは、ベンジル基、フェネチル基、α-メチルベンジル基などの直鎖または分岐鎖状の炭素数1~6のフェニルアルキル基を示す。
【0015】
ヘテロ環基とは、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基などの酸素原子、窒素原子、硫黄原子を含む5または6員芳香族ヘテロ環基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピペラジニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、イミダゾリジニル基、オキサゾリニル基、チアゾリニル基、イソキサゾリニル基、イミダゾリニル基などの単環式の非芳香族ヘテロ環基を示す。
【0016】
本発明の一般式(I)で表される化合物の塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩などの無機酸塩、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩などの有機酸塩、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウムなどの無機または有機の塩基との塩を例示することができる。
【0017】
本発明の一般式(I)で表されるイミン化合物およびその塩は、その構造式中に1つまたは複数個の不斉中心を有する場合があり、2種以上の光学異性体およびジアステレオマーが存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体およびそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含する。また、本発明の一般式(I)で表される化合物およびその塩は、その構造式中に炭素-炭素二重結合または炭素-窒素二重結合に由来する2種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体およびそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含する。
【0018】
本発明の一般式(I)で表されるイミン化合物において、以下に好ましい態様を示す。Rとして好ましくは、(C-C)アルキル基;ハロ(C-C)アルキル基;(C-C)シクロアルキル基;ハロ(C-C)シクロアルキル基;(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;ハロ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;フェニル(C-C)アルキル基;置換基群Aから選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C-C)アルキル基;ヘテロ環(C-C)アルキル基;置換基群Aから選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ヘテロ環(C-C)アルキル基;(C-C)アルケニル基;ハロ(C-C)アルケニル基;(C-C)アルキニル基;ハロ(C-C)アルキニル基;フェニル基;置換基群Aから選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル基;ヘテロ環基;または置換基群Aから選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ヘテロ環基であり、
【0019】
さらに好ましくは、(C-C)アルキル基;ハロ(C-C)アルキル基;(C-C)シクロアルキル基;ハロ(C-C)シクロアルキル基;(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;ハロ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;ベンジル基;ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~5個の置換基を環上に有する置換ベンジル基;ピリジルメチル基;ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジルメチル基;(C-C)アルケニル基;ハロ(C-C)アルケニル基;(C-C)アルキニル基;またはハロ(C-C)アルキニル基であり、
【0020】
特に好ましくは(C-C)アルキル基;ハロ(C-C)アルキル基;(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;ベンジル基;ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~5個の置換基を環上に有する置換ベンジル基;ピリジルメチル基;ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジルメチル基;(C-C)アルケニル基;ハロ(C-C)アルケニル基;(C-C)アルキニル基;またはハロ(C-C)アルキニル基である。
【0021】
として好ましくは、フェニル基;置換基群Aから選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル基;ピリジル基;置換基群Aから選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基;ピリミジニル基;置換基群Aから選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基;ピラジニル基;置換基群Aから選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基;ピリダジニル基;または置換基群Aから選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基であり、
【0022】
さらに好ましくはフェニル基;ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル基;ピリジル基;またはハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基であり、
【0023】
特に好ましくはフェニル基;ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル基;ピリジル基、ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基;またはハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基である。
【0024】
として好ましくは水素原子;(C-C)アルキル基;またはハロ(C-C)アルキル基であり、特に好ましくは(C-C)アルキル基である。Rとして好ましくは水素原子;(C-C)アルキル基またはハロ(C-C)アルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
【0025】
はとして好ましくはピリジル基;置換基群Aから選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基;ピリミジニル基;置換基群Aから選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基;ピラジニル基;置換基群Aから選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基;ピリダジニル基;または置換基群Aから選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基であり、
【0026】
さらに好ましくはピリジル基;ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基;ピリミジニル基;またはハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基であり、
【0027】
特に好ましくはピリジル基;ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基;ピリミジニル基;またはハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基またはハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基である。
【0028】
Xとして好ましくは酸素原子;硫黄原子;またはNR(式中、Rは(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基またはハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基を示す。)であり、特に好ましくは酸素原子;または硫黄原子である。
Yとして好ましくは単結合;またはCHであり、特に好ましくは単結合である。
【0029】
として好ましくはCR(式中、Rは水素原子、ハロゲン原子、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、ジ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、ハロ(C-C)シクロアルコキシ基または(C-C)アルコキシカルボニル基を示す);または窒素原子であり、特に好ましくは窒素原子である。
【0030】
として好ましくはCR(式中、Rは水素原子、ハロゲン原子、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、ジ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、ハロ(C-C)シクロアルコキシ基または(C-C)アルコキシカルボニル基を示す);または窒素原子であり、特に好ましくはCHである(ただし、QおよびQのうち少なくとも1つは窒素原子である)。
【0031】
置換基群Aとして好ましくはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基、(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)シクロアルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)シクロアルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基、ハロ(C-C)アルコキシカルボニル基、(C-C)シクロアルコキシカルボニル基、モノ(C-C)アルキルアミノカルボニル基またはジ(C-C)アルキルアミノカルボニル基であり、
【0032】
さらに好ましくはハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基またはハロ(C-C)アルコキシカルボニル基であり、特に好ましくはハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基である。
【0033】
さらにR~R、X、Y、QおよびQの具体的組み合わせとして、好ましくはRが(C-C)アルキル基;ハロ(C-C)アルキル基;(C-C)シクロアルキル基;ハロ(C-C)シクロアルキル基;(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;ハロ(C-C)アルコキシ(C-C)アルキル基;(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;ハロ(C-C)アルキルチオ(C-C)アルキル基;(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;ベンジル基;ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~5個の置換基を環上に有する置換ベンジル基;ピリジルメチル基;ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジルメチル基;(C-C)アルケニル基;ハロ(C-C)アルケニル基;(C-C)アルキニル基;またはハロ(C-C)アルキニル基を示し、
【0034】
がフェニル基;ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル基;ピリジル基;またはハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基を示し、
が(C-C)アルキル基;またはハロ(C-C)アルキル基を示し、Rが水素原子を示し、
【0035】
がピリジル基;ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基;ピリミジニル基;またはハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基、(C-C)シクロアルキル基、ハロ(C-C)シクロアルキル基、(C-C)アルコキシ基、ハロ(C-C)アルコキシ基、(C-C)シクロアルコキシ基、(C-C)アルキルチオ基、ハロ(C-C)アルキルチオ基、(C-C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C-C)アルキルスルフィニル基、(C-C)シクロアルキルスルフィニル基、(C-C)アルキルスルホニル基、ハロ(C-C)アルキルスルホニル基、(C-C)アルキルカルボニル基、ハロ(C-C)アルキルカルボニル基、(C-C)シクロアルキルカルボニル基、(C-C)アルコキシカルボニル基およびハロ(C-C)アルコキシカルボニル基から選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示し、Xが酸素原子;または硫黄原子を示し、Yが単結合を示し、QがCH;または窒素原子を示し、Qが窒素原子を示す場合であり、
【0036】
特に好ましくはRが(C-C)アルキル基;ハロ(C-C)アルキル基;(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;ハロ(C-C)シクロアルキル(C-C)アルキル基;ベンジル基;ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~5個の置換基を環上に有する置換ベンジル基;ピリジルメチル基;ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジルメチル基;(C-C)アルケニル基;ハロ(C-C)アルケニル基;(C-C)アルキニル基;またはハロ(C-C)アルキニル基を示し、
【0037】
がフェニル基;ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~5個の置換基を環上に有する置換フェニル基;ピリジル基;またはハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基を示し、Rが(C-C)アルキル基を示し、Rが水素原子を示し、Rがピリジル基;ハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~4個の置換基を環上に有する置換ピリジル基;ピリミジニル基;またはハロゲン原子、シアノ基、(C-C)アルキル基、ハロ(C-C)アルキル基およびハロ(C-C)アルコキシ基から選択される1~3個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示し、Xが酸素原子;または硫黄原子を示し、Yが単結合を示し、QがCHを示し、Qが窒素原子を示す場合である。
【0038】
本発明の各種化合物は、例えば下記製造方法によって製造できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0039】
製造方法1
【化2】



(式中、R、R、R、R、R、Q、QおよびYは前記に同じくし、Lはハロゲン原子などの脱離基を示す。)
【0040】
一般式(I-1)で表される、Xが硫黄原子の化合物は、国際公開第2017/192385号パンフレットに開示された一般式(II)で表される公知化合物を出発原料として、塩基および不活性溶媒の存在下に一般式(III)で表される化合物と反応させることにより製造できる。
【0041】
本反応で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、ピリジンなどの含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウムなどの無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどの有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシドなどのアルコラート類などを挙げることができる。塩基の使用量は一般式(II)で表される化合物に対して約0.5~5倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
【0042】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、N-メチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホロアミドなどのアミド類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素類などの不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で、または2種以上を混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は特に限定されず、一般式(II)および(III)で表される化合物を溶解できる量ならば問題ないが、一般式(II)で表される化合物に対して、0.01mol/L~100mol/Lの範囲で適宜選択すればよい。
【0043】
反応温度は約-20~150℃の範囲から選択すればよく、反応時間は反応規模、反応温度などにより一定しないが、数分~約48時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、一般式(I-1)で表される化合物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法などで精製することにより、一般式(I-1)で表される化合物を製造できる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すればよいが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。
【0044】
製造方法2
【化3】
(式中、R、R、R、R、R、Q、Q、LおよびYは前記に同じくし、PTCは相間移動触媒を示す。)
【0045】
一般式(I-2)で表される、Xが酸素原子の化合物は、国際公開第2017/192385号パンフレットに開示された一般式(IV)で表される公知化合物を出発原料として、塩基、相間移動触媒(PTC)の存在下に水と不活性溶媒の二層溶媒系を用いて、一般式(III)で表される化合物と反応させることにより製造できる。
【0046】
本反応で使用できる相間移動触媒としては、例えば、ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、メチルトリオクチルアンモニウム硫酸水素塩、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩、テトラブチルアンモニウムブロミドなどのアンモニウム塩、トリブチルドデシルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラエチルホスホニウムテトラフルオロボラートなどのホスホニウム塩、15-クラウン5-エーテル、18-クラウン6-エーテルなどのクラウンエーテル類などを挙げることができ、これらの相間移動触媒は単独で、または二種以上を混合して使用することができる。相間移動触媒の使用量は一般式(IV)で表される化合物に対して、0.01~2倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
【0047】
本反応で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、ピリジンなどの含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウムなどの無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどの有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシドなどのアルコラート類などを挙げることができる。塩基の使用量は一般式(II)で表される化合物に対して約0.5~5倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
【0048】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、水に難溶で二層系を形成し本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素類などの不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で、または2種以上を混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は特に限定されず、一般式(II)で表される化合物に対して、0.01mol/L~100mol/Lの範囲で適宜選択すればよい。水と不活性溶媒の混合割合(容積比)は1:10~10:1の範囲から適宜選択すればよい。
【0049】
反応温度は約0~150℃の範囲から選択すればよく、反応時間は反応規模、反応温度などにより一定しないが、数分~約48時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、一般式(I-2)で表される化合物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法などで精製することにより、一般式(I-2)で表される化合物を製造できる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すればよいが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。
【0050】
製造方法3
【化4】

(式中、R、R、R、R、R、Q、Q、XおよびYは前記に同じくし、halはハロゲン原子を示す。)
【0051】
製造方法1および2に加えて、一般式(I)で表される化合物は、国際公開第2017/192385号パンフレットに開示された一般式(IV)で表される公知化合物を出発原料として、不活性溶媒の存在下または非存在下にハロゲン化剤と反応させて一般式(V)で表される化合物とし、該化合物を単離し、または単離せずして、塩基および不活性溶媒の存在下、一般式(VI)で表される化合物と反応させることにより製造できる。
【0052】
一般式(IV)から一般式(V)の製造方法
本反応で使用できるハロゲン化剤としては、塩化オキサリル、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲンなどのハロゲン化カルボニル化合物、塩化チオニル、臭化チオニルなどのハロゲン化硫黄化合物、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リンなどのハロゲン化リン化合物などをを挙げることができ、これらのハロゲン化剤は単独で、または2種以上を混合して使用することができる。ハロゲン化剤の使用量は、一般式(IV)で表される化合物に対して、0.5~10倍モルの範囲から適宜選択すればよい。また、ハロゲン化剤そのものを溶媒として使用することもできる。さらにハロゲン化反応を促進することが一般的に知られているDMF(ジメチルホルムアミド)などの触媒を使用することもできる。
【0053】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素類などの不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で、または2種以上を混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は特に限定されず、一般式(IV)で表される化合物を溶解できる量ならば問題ないが、一般式(IV)で表される化合物に対して、0.01mol/L~100mol/Lの範囲で適宜選択するればよい。また、ハロゲン化剤そのものを溶媒として使用する場合、不活性溶媒は使用しない。
【0054】
反応温度は約-20~150℃の範囲から選択すればよく、反応時間は反応規模、反応温度などにより一定しないが、数分~約48時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、一般式(V)で表される化合物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法などで精製することにより、一般式(V)で表される化合物を製造できる。また、一般式(V)で表される化合物が不安定な場合は単離せずにそのまま次の反応に使用することができる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すればよいが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。
【0055】
一般式(V)から一般式(I)の製造方法
本反応で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、ピリジンなどの含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウムなどの無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどの有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシドなどのアルコラート類などを例示することができる。塩基の使用量は一般式(V)で表される化合物に対して約0.5~5倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
【0056】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、N-メチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホロアミドなどのアミド類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素類などの不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で、または2種以上を混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は特に限定されず、一般式(V)および(VI)で表される化合物を溶解できる量ならば問題ないが、一般式(V)で表される化合物に対して、0.01mol/L~100mol/Lの範囲で適宜選択すればよい。
【0057】
反応温度は約-20~150℃の範囲から選択すればよく、反応時間は反応規模、反応温度などにより一定しないが、数分~約48時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、一般式(I)で表される化合物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法などで精製することにより、一般式(I)で表される化合物を製造できる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すればよいが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。
【0058】
以下に本発明の一般式(I)で表される化合物の代表例を第1表~第3表に例示するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
表中、「Me」はメチルを、「Et」はエチルを、「Pr」はプロピルを、「Bu」はブチルを、「Pen」はペンチルを、「Hex」はヘキシルを、「Oct」はオクチルを、「Bn」はベンジルを、「Ph」はフェニルを、「Py」はピリジンを、「Pym」はピリミジンを、「Pyr」はピラジンを、「Pyd」はピリダジンを、「n-」はノルマルを、「t-」はターシャリーを、「c-」はシクロを示す。物性は融点(℃)または1H-NMRデータを示す。各置換基中の数字は置換位置を示す。また、表1~3に例示した本発明の化合物は、炭素-窒素二重結合に基づく幾何異性体(E体もしくはZ体)のいずれか一方またはそれらの混合物である。第4表に第1表乃至第3表の物性欄に「NMR」と記載した化合物のH-NMRデータを示す。
【0059】
【化5】

【表1】
【0060】
【化6】

【表2】
【0061】
【化7】

【表3】
【0062】
【表4】
【0063】
本発明の一般式(I)で表される化合物またはその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤は農園芸分野の害虫、動物の外部寄生虫および内部寄生虫の防除に適しており、農園芸用害虫防除剤、動物用寄生虫防除剤として利用できる。
【0064】
農園芸用害虫防除剤として防除できる害虫は、水稲、果樹、野菜、その他の作物および花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫などである。上記害虫には昆虫類に加え、ダニ類および線虫類などが含まれ、以下の害虫が具体的に例示される。
【0065】
鱗翅目(チョウ目)害虫として、例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、
【0066】
キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ(Tineola bisselliella)、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ(Clostera anastomosis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、
【0067】
タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク(Biston robustum)、トマトキバガ(Tuta absoluta)、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン(Viminia rumicis)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、
【0068】
マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicate)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類(Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ(Pieris rapae)などのシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、およびワタリンガ(Earias cupreoviridis)などが挙げられる。
【0069】
半翅目(カメムシ目)害虫として、例えば、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)など、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アカホシマルカイアガラムシ(Chrysomphalus ficus)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アブラゼミ(Graptopsaltria nigrofuscata)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissusleucopterus)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、イネキイロヒメヨコバイ(Thaia subrufa)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イバラヒゲナガアブラムシ(Sitobion ibarae)、イワサキカメムシ(Stariodes iwasakii)、ウスイロマルカイガラムシ(Aspidiotus destructor)、ウスモンミドリカスミカメ(Taylorilygus pallidulus)、ウメコブアブラムシ(Myzus mumecola)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、オオヘリカメムシ(Molipteryx fuliginosa)、オオヨコバイ(Cicadella viridis)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosophum rufiabdominalis)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleate)、
【0070】
オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、カシヒメヨコバイ(Aguriahana quercus)、カスミカメムシ類(Lygus spp.)、カバワタフキマダラアブラムシ(Euceraphis punctipennis)、カンキツカイガラムシ(Andaspis kashicola)、カンキツカタカイガラムシ(Coccus pseudomagnoliarum)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、キクヒメヒゲナガアブラムシ(Macrosiphoniella sanborni)、キマルカイガラムシ(Aonidiella citrina)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、クストガリキジラミ(Trioza camphorae)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、クリトガリキジラミ(Trioza quercicola)、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、グレープリーフホッパー(Erythroneura comes)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exiguus)、クロカタマルカイガラムシ(Duplaspidiotus claviger)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、クロリンゴキジラミ(Psylla malivorella)、クワキジラミ(Anomomeura mori)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、クワワタカイガラムシ(Pulvinaria kuwacola)、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、サトウキビコナカイガラムシ(Saccharicoccus sacchari)、サトウキビネワタムシ(Geoica lucifuga)、サトウノウスイロウンカ(Numata muiri)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、
【0071】
ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、シロオオヨコバイ(Cicadella spectra)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、セグロヒメキジラミ(Calophya nigridorsalis)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura crassicauda)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、タイワンクモヘリカメムシ(Leptocorisa oratorius)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、タイワンヒゲナガアブラムシ(Uroeucon formosanum)、タバコカスミカメ(Cyrtopeltis tennuis)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャノカタカイガラムシ(Lecanium persicae)、チャノクロホシカイガラムシ(Parlatoria theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、チューリップネアブラムシ(Dysaphis tulipae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ツバキクロホシカイガラムシ(Parlatoria camelliae)、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、トドキジラミ(Psylla abieti)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、トベラキジラミ(Psylla tobirae)、ナガメ(Eurydema rugosum)、ナシアブラムシ(Schizaphis piricola)、ナシキジラミ(Psylla pyricola)、ナシクロホシカイガラムシ(Parlatoreopsis pyri)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ナシコナカイガラムシ(Dysmicoccus wistariae)、ナシシロナガカイガラムシ(Lepholeucaspis japonica)、ナシマルアブラムシ(Sappaphis piri)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ネギアブラムシ(Neotoxoptera formosana)、ハスクビレアブラムシ(Rhopalosophum nymphaeae)、
【0072】
バラヒメヨコバイ(Edwardsianarosae)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspisaspidistrae)、ハンノキジラミ(Psylla alni)、ハンノナガヨコバイ(Speusotettix subfusculus)、ハンノヒメヨコバイ(Alnetoidia alneti)、ヒエウンカ(Sogatella panicicola)、ヒゲナガカスミカメ(Adelphocoris lineolatus)、ヒメアカホシカメムシ(Dysdercus poecilus)、ヒメクロカイガラムシ(Parlatoria ziziphi)、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、ヒメフタテンナガアワフキ(Clovia punctata)、ヒメヨコバイ類(Empoasca sp.)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、フタスジカスミカメ(Stenotus binotatus)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ブチヒゲクロカスミカメ(Adelphocoris triannulatus)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、 ホオズキカメムシ(Acanthocoris sordidus)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)、ホソコバネナガカメムシ(Macropes obnubilus)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、ポテトピシリド(Paratrioza cockerelli)、マエキアワフキ(Aphrophora costalis)、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、マツコナカイガラムシ(Crisicoccus pini)、マツヒメヨコバイ(Empoasca abietis)、マツモトコナカイガラムシ(Crisicoccus matsumotoi)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、ミカンカキカイガラムシ(Lepidosaphes beckii)、
【0073】
ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンヒメコナカイガラムシ(Pseudococcus citriculus)、ミカンヒメヨコバイ(Zyginella citri)、ミカンヒメワタカイガラムシ(Pulvinaria citricola)、ミカンヒラタカイガラムシ(Coccus discrepans)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヨコバイ(Sorhoanus tritici)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ムラサキカメムシ(Carpocoris purpureipennis)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヤナギアブラムシ(Aphis farinose yanagicola)、ヤナギグンバイ(Metasalis populi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ヤマアサキジラミ(Mesohomotoma camphorae)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴカキカイガラムシ(Lepidosaphes ulmi)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、リンゴクロカスミカメ(Heterocordylus flavipes)、リンゴコブアブラムシ(Myzus malisuctus)、リンゴネアブラムシ(Aphidonuguis mali)、リンゴマダラヨコバイ(Orientus ishidai)、リンゴミドリアブラムシ(Ovatus malicolens)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、およびワタアブラムシ(Aphis gossypii)などが挙げられる。
【0074】
鞘翅目(コウチュウ目)害虫として、例えば、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)、アオハナムグリ(Eucetonia roelofsi)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ウメチョッキリゾウムシ(Involvulus cupreus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、クリヤケシキスイ(Carpophilus hemipterus)、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、
【0075】
コーンルートワーム類(Diabrotica spp.)、コガネムシ(Mimela splendens)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コヒメコクヌストモドキ(Palorus subdepressus)、コフキコガネ(Melolontha japonica)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ゴミムシダマシ(Neatus picipes)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica longicornis)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、ハリガネムシ類(Agriotes spp.)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、ヒメゴミムシダマシ(Alphitobius laevigatus)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、ヨツモンマメゾウムシ(Callosobruchus maculatus)、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、およびワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)などが挙げられる。
【0076】
双翅目(ハエ目)害虫として、例えば、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、アシグロハモグリバエ(Liriomyza huidobrensis)、イエバエ(Musca domestica)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネミギワバエ(Hydrellia griseola)、インゲンモグリバエ(Ophiomyia phaseoli)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)などのノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、キリウジガガンボ(Tipula aino)、クロキンバエ(Phormia regina)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ダイコンバエ(Hylemya brassicae)、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia sp.)、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、チカイエカ(Culex pipiens molestus Forskal)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、チビクロバネキノコバエ(Bradysia agrestis)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ミカンバエ(Dacus tsuneonis)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ムギキモグリバエ(Meromuza nigriventris)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、およびリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)などが挙げられる。
【0077】
膜翅目(ハチ目)害虫として、例えば、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、アリガタバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaohnis)、オオズアリ(Pheidole noda)、カブラハバチ(Athalia rosae)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、スズメバチ類、セグロカブラハバチ(Athalia infumata infumata)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、リンゴハバチ(Arge mali)、およびルリアリ(Ochetellus glaber)などが挙げられる。
【0078】
直翅目(バッタ目)害虫として、例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、およびエンマコオロギ(Teleogryllus emma)などが挙げられる。
【0079】
アザミウマ目害虫として、例えば、アカオビアザミウマ(Selenothrips rubrocinctus)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis)、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、シトラススリップス(Scirtothrips citri)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、およびユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)などが挙げられる。
【0080】
ダニ目害虫として、例えば、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、アメリカンドックチック(Dermacentor variabilis)、イシイナミハダニ(Tetranychus truncatus)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、イヌニキビダニ(Demodex canis)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)などのマダニ類、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ミミヒゼンダニ(Octodectes cynotis)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、およびワクモ(Dermanyssus gallinae)、ロビンネダニ(Rhyzoglyphus robini)、ネダニモドキの一種(Sancassania sp.)などが挙げられる。
【0081】
シロアリ目害虫として、例えば、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.)、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、およびヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)などが挙げられる。
【0082】
ゴキブリ目害虫として、例えば、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、およびワモンゴキブリ(Periplaneta americana)などが挙げられる。
【0083】
線虫類として、例えば、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、およびミカンネセンチュウ(Tylenchus semipenetrans)などが挙げられる。
【0084】
軟体動物類として、例えば、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、コウラナメクジ(Limax flavus)、およびウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)などが挙げられる。
【0085】
本発明の一般式(I)で表される化合物またはその塩を有効成分とする農園芸用害虫防除剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物および花卉などに被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前または発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉などの種子、水田水、茎葉または土壌などの栽培担体などに処理することにより本発明の農園芸用害虫防除剤の所期の効果が奏せられるものである。また、作物、花卉などの育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水などに処理して、土壌を介しまたは介さずして根から本発明化合物を吸収させることによる、いわゆる浸透移行性を利用した使用形態をとることもできる。
【0086】
本発明の農園芸用害虫防除剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類(例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこしなど)、豆類(大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生など)、果樹・果実類(林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナなど)、葉・果菜類(キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ(あさつき、わけぎ)、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にらなど)、根菜類(にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょうなど)、加工用作物(棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶など)、ウリ類(かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロンなど)、牧草類(オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファなど)、芝類(高麗芝、ベントグラスなど)、香料など鑑賞用作物(ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜など)、花卉類(きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆりなど)、庭木(いちょう、さくら類、あおきなど)、林木(トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユーカリなど)などの植物を挙げることができる。
【0087】
上記有用植物には、イソキサフルトールなどのHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチルなどのALS阻害剤、グリホサートなどのEPSP合成酵素阻害剤、グルホシネートなどのグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジムなどのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、2,4-Dなどの除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。
【0088】
古典的な育種法により耐性を付与された有用植物の例としては、イマゼタピルなどのイミダゾリノン系ALS阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありClearfield(登録商標)の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチルなどのスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、STSダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてSRコーンなどがある。
【0089】
またアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)87巻、7175~7179頁(1990年)などに記載されている。またアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィード・サイエンス(Weed Science)53巻、728~746頁(2005年)などに報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術(Gura T. 1999. Repairing the Genome’s Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.)に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子やALS遺伝子などに部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤やALS阻害剤などに耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用害虫防除剤を使用することができる。
【0090】
さらに遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9Cなどのδ-エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3Aなどの殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素など動物によって産生される毒素;糸状菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジンなどのリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼなどのステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-CoAリダクターゼ;ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤などのイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼなどが挙げられる。
【0091】
またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9C、Cry34AbまたはCry35Abなどのδ-エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3Aなどの殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP0427529、EP0451878、WO03/052073などに記載されている。
【0092】
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の農園芸用害虫防除剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。
【0093】
本発明の農園芸用害虫防除剤は各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜などにおいて発生する害虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理などの種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用など、土壌などに処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液(水耕)栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入などによる使用もできる。
【0094】
さらに、本発明の農園芸用害虫防除剤は、そのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫などに散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイトなどとして使用することもできる。
【0095】
種子処理の方法としては、例えば、液状または固体状の製剤を希釈または希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤または液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマーなどの付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法などが挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
【0096】
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」または「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であればよく、いわゆる土壌、育苗マット、水などであってもよく、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バークなどであってもよい。
【0097】
作物茎葉部または貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫もしくは森林害虫などへの散布方法としては、乳剤、フロアブル剤などの液体製剤または水和剤もしくは顆粒水和剤などの固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、またはくん煙などが挙げられる。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈または希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床などに施用する方法、粒剤を植物体の株元または育苗のための苗床などに散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤などを散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条などに粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤などを散布する方法などが挙げられる。
【0098】
水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤などの剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤または粒剤などとの混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和などすることができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤などの固形製剤、フロアブル、乳剤などの液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置などの水田への水の流入元に乳剤、フロアブルなどの薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
【0099】
畑作物においては、播種から育苗期において、種子または植物体に近接する栽培担体などへ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理または水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うことなどができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理または粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
【0100】
本発明の農園芸用害虫防除剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合のよい形状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、本発明の一般式(I)で表される化合物またはその塩はこれらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤などに製剤して使用すればよい。
【0101】
本発明の農園芸用害虫防除剤は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体などの担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤などが挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片などを添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0102】
固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土などの天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウムなどの無機塩、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末(例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎など)などの有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデンなどのプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームドシリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)などが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0103】
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノールなどの一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテルなどの多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油などの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチルなどのエステル類、γ-ブチロラクトンなどのラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-アルキルピロリジノンなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油などの植物油、水などを挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0104】
分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油などの非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、N-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩などのアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライドなどのアルキルアミン塩などのカチオン界面活性剤、アミノ酸型またはベタイン型などの両性界面活性剤などが挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0105】
結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量6000~20000のポリエチレングリコール、平均分子量10万~500万のポリエチレンオキサイド、燐脂質(例えばセファリン、レシチンなど)セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、(メタ)アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルションなどが挙げられる。
【0106】
増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン化合物、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームドシリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉などが挙げられる。
【0107】
着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料などが挙げられる。
【0108】
凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコール類などが挙げられる。
【0109】
固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトースなどの多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームドシリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体などが挙げられる。
【0110】
分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物などの酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物などの紫外線吸収剤などが挙げられる。
【0111】
防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、1,2-ベンゾチアゾリン-3-オンなどが挙げられる。さらに必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイドなどの代謝分解阻害剤などの活性増強剤、プロピレングリコールなどの凍結防止剤、BHTなどの酸化防止剤、紫外線吸収剤などその他の補助剤も使用することができる。
【0112】
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用害虫防除剤100質量部中、0.01~90質量部の範囲から適宜選択して使用すればよく、例えば、粉剤、粒剤、乳剤または水和剤とする場合は0.01~50質量部(農園芸用害虫防除剤全体の質量に対して0.01~50質量%)が適当である。
【0113】
本発明の農園芸用害虫防除剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、有効成分化合物として10アール当たり0.001g~10kg、好ましくは0.01g~1kgの範囲から目的に応じて適宜選択すればよい。
【0114】
本発明の農園芸用害虫防除剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬などと混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料などと混合して使用することも可能である。
【0115】
かかる目的で使用する他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として、例えば、3,5-キシリルメチルカルバメイト(3,5-xylyl methylcarbamate,XMC)、フェノブカルブ(fenobucarb,BPMC)、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O,O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate(TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アシノナピル(acynonapyr)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アフィドピロペン(afidopyropen)、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン(alpha-endosulfan)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソシクロセラム(isocycloseram)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、イプシロン-メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)、イプシロン-モンフルトリン(epsilon-momfluorothrin)、イベルメクチン(ivermectin)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、
【0116】
エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム(chlordimeform)、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート(chlorobenzoate)、クロロプラレトリン(chloroprallethrin)、ケルセン(ジコホル: dicofol)、
【0117】
サリチオン(salithion)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-シペルメトリン(sigma-cypermethrin)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジクロロメゾティアズ(dicloromezotiaz)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン(diflovidazin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジムプロピリダヅ(dimpropyridaz)、ジメフルスリン(dimefluthrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロピジオン(spiropidion)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオキサザフェン(tioxazafen)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム(thiosultap-sodium)、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート(deet)、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、
【0118】
テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、ドラメクチン(doramectin)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrium)、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン(nithiazine)、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ピフルブミド(pyflubumide)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、
【0119】
フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos)、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フラザインドリジン(fluazaindolizine)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルキサメタミド(fluxametamide)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルフィプロール(flufiprole)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルピリミン(flupyrimin)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、ブロフラニリド(broflanilide)、プロフルスリン(profluthrin)、プロポキスル(propoxur: PHC)、フロメトキン(flometoquin)、α-ブロマディオロン(alpha-bromadiolone)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、
【0120】
ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン(milbemycin)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、モムフルオロスリン(momfluorothrin)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン(ryanodine)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスカルール(rescalure)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、および硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)、並びにそれらの塩が挙げられる。
【0121】
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として、例えば、アウレオフンギン(aureofungin)、アザコナゾール(azaconazole)、アジチラム(azithiram)、アシペタックス(acypetacs)、アシベンゾラル(acibenzolar)、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、アニラジン(anilazine)、アミスルブロム(amisulbrom)、アミノピリフェン(aminopyrifen)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アリルアルコール(allyl alcohol)、アルジモルフ(aldimorph)、アンバム(amobam)、イソチアニル(isotianil)、イソバレジオン(isovaledione)、イソピラザム(isopyrazam)、イソフェタミド(isofetamid)、イソフルシプラム(isoflucypram)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプコナゾール(ipconazole)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イプロベンホス(iprobenfos)、イマザリル(imazalil)、イミノクタジン(iminoctadine)、メタム(metam)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、インピルフルキサム(inpyrfluxam)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾールP(uniconazole-P)、エクロメゾール(echlomezole)、エジフェンホス(edifenphos)、エタコナゾール(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモール(ethirimol)、エテム(etem)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール(etridiazole)、エネストロブリン(enestroburin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシキノリン銅(copper-8-quinolinolate)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、オキシン銅(copper-oxinate)、
【0122】
オキスポコナゾール(oxpoconazole)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オクチリノン(octhilinone)、オフラセ(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、カーバム(metam-sodium)、カスガマイシン(kasugamycin)、カルバモルフ(carbamorph)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvone)、キナザミド(quinazamid)、キナセトール(quinacetol)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キノフメリン(quinofumelin)、キノメチオネート(chinomethionat)、キノメチオネート(quinomethionate)、キャプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、キララキシル(kiralaxyl)、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quintozene)、グアザチン(guazatine)、クフラネブ(cufraneb)、クプロバム(cuprobam)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)グリオジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、クリムバゾール(climbazole)、クレゾール(cresol)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロトリマゾール(clotrimazole)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロラニホルメタン(chloraniformethan)、クロラニル(chloranil)、クロルキノックス(chlorquinox)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロジニトロナフタレン(chlorodinitronaphthalene)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロロネブ(chloroneb)、サリチルアニリド(salicylanilide)、ザリラミド(zarilamid)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジエチルピロパカーボナート(diethyl pyrocarbonate)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、シクラフラミド(cyclafuramid)、シクロシメット(diclocymet)、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロン(dichlone)、ジスルフィラム(disulfiram)、ジタリムフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールM(diniconazole-M)、ジネブ(zineb)、
【0123】
ジノカップ(dinocap)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルホン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジノブトン(dinobuton)、ジノペントン(dinopenton)、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、シペンダゾール(cypendazole)、シメコナゾール(simeconazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、シモキサニル(cymoxanil)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジラム(ziram)、シルチオファム(silthiofam)、ストレプトマイシン(streptomycin)、スピロキサミン(spiroxamine)スルトロペン(sultropen)、セダキサン(sedaxane)、ゾキサミド(zoxamide)、ダゾメット(dazomet)、チアジアジン(thiadiazin)、チアジニル(tiadinil)、チアジフルオル(thiadifluor)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオキシミド(tioxymid)、チオキノックス(thioquinox)、チオクロルフェンフィム(thiochlorfenphim)、チオファネート(thiophanate)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、チオフルザミド(thifluzamide)、チシオフェン(thicyofen)、チノキノックス(thioquinox)、チラム(thiram)、デカフェンチン(decafentin)、テクナゼン(tecnazene)、テクロフタラム(tecloftalam)、テコラム(tecoram)、テトラコナゾール(tetraconazole)、デバカルブ(debacarb)、デヒドロ酢酸(dehydroacetic acid)、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフロキン(tebufloquin)、ドジシン(dodicin)、ドジン(dodine)、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩(II)(DBEDC)、ドデモルフ(dodemorph)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリアミホス(triamiphos)、トリアリモール(triarimol)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリシクラゾール(tricyclazole)、
【0124】
トリチコナゾール(triticonazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリブチルチンオキシド(tributyltin oxide)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリルフルアラニド(tolylfluanid)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、トルプロカルブ(tolprocarb)、ナタマイシン(natamycin)、ナバム(nabam)、ニトロスチレン(nitrostyrene)、ニトロタサルイソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモール(nuarimol)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate)、ハラクリネート(halacrinate)、バリダマイシン(validamycin)、バリフェナラート(valifenalate)、ハルピンタンパク(harpin protein)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、ビキサフェン(bixafen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピコベンザミド(picobenzamide)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ビチオノール(bithionol)、ビテルタノール(bitertanol)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ピペラリン(piperalin)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキシクロル(pyroxychlor)、
【0125】
ピロキシフル(pyroxyfur)、ピロキロン(pyroquilon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファーバム(ferbam)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナパニル(fenapanil)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェナリモール(fenarimol)、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フェルバム(ferbam)、フェンチン(fentin)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フタリド(phthalide)、ブチオベート(buthiobate)、ブチルアミン(butylamine)、ブピリメート(bupirimate)、フベリダゾール(fuberidazole)、ブラストサイジンS(blasticidin-S)、フラメトピル(furametpyr)、フララキシル(furalaxyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルインダピル(fluindapyr)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピモミド(Fluopimomide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール-シス(furconazole-cis)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルフラール(furfural)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フルメットベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、プロキナジド(proquinazid)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、
【0126】
プロニトリジン(pronitridine)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、フロファネート(furophanate)、プロベナゾール(probenazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)、ヘキサクロロブタジエン(hexachlorobutadiene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヘキシルチオホス(hexylthiofos)、ベトキサジン(bethoxazin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルM(benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ベンキノックス(benquinox)、ペンコナゾール(penconazole)、ベンザモルフ(benzamorf)、ペンシクロン(pencycuron)、ベンゾヒドロキサム酸(benzohydroxamic acid)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペンフルフェン(penflufen)、ボスカリド(boscalid)、ホスジフェン(phosdiphen)、ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム(fosetyl‐Al)、ポリオキシン(polyoxins)、ポリオキソリン(polyoxorim)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ホルペット(folpet)、ホルムアルデヒド(formaldehyde)、マシン油(machine oil)、マネブ(maneb)、マンコゼブ(mancozeb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンデストロビン(mandestrobin)、ミクロゾリン(myclozolin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、ミルネブ(milneb)、メカルビンジド(mecarbinzid)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メタゾキソロン(metazoxolon)、メタム(metam)、メタムナトリウム塩(metam‐sodium)、メタラキシル(metalaxyl)、
【0127】
メタラキシルM(metalaxyl-M)、メチラム(metiram)、メチルイソチオシアナート(methyl isothiocyanate)、メチルジノカップ(mepthyldinocap)、メチルテトラプロール(Metyltetraprole)、メトコナゾール(metconazole)、メトスルホバックス(metsulfovax)、メトフロキサム(methfuroxam)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メフェノキサム(mefenoxam)、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、メプロニル(mepronil)、メベニル(mebenil)、ヨウ化メチル(iodomethane)、ラベンザゾール(rabenzazole)、臭化メチル(methyl bromide)、塩化ベンザルコニウム(benzalkonium chloride)、塩基性塩化銅(basic copper chloride)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、金属銀(silver)などの無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote)、水酸化第二銅(cupric hydroxide)、水和硫黄剤(wettable sulfur)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、無機硫黄(sulfur)、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride)、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、8-ヒドロキシキノリン銅(oxine copper)のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、および硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)、並びにそれらの塩が挙げられる。
【0128】
同様に除草剤して、例えば、1-ナフチルアセトアミド、2,4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル(ioxynil)、アクロニフェン(aclonifen)、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アジプロトリン(aziprotryne)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロール(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アトラトン(atraton)、アニスロン(anisuron)、アニロホス(anilofos)、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミブジン(amibuzin)、アミプロホスメチル(amiprophos-methyl)、アメトリジオン(ametridione)、アメトリン(ametryn)、アラクロール(alachlor)、アリドクロール(allidochlor)、アロキシジム(alloxydim)、アロラック(alorac)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イソウロン(isouron)、イソカルバミド(isocarbamid)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソシル(isocil)、イソノルロン(isonoruron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソプロパリン(isopropalin)、イソポリナート(isopolinate)、イソメチオジン(isomethiozin)、イナベンフィド(inabenfide)、
【0129】
イパジン(ipazine)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イプリミダム(iprymidam)、イマザキン(imazaquin)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダジフラム(indaziflam)、インダノファン(indanofan)、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン(eglinazine)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタメスルフロン(ethametsulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチオレート(ethiolate)、エチクロゼート-エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン(ethidimuron)、エチノフェン(etinofen)、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトニプロミド(etnipromid)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、エプロナズ(epronaz)、エルボン(erbon)、エンドタール(endothal)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサピラゾン(oxapyrazon)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、オルベンカルブ(orbencarb)、カフェンストロール(cafenstrole)、カムベンジクロール(cambendichlor)、カルバスラム(carbasulam)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、カルボキサゾール(carboxazole)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ-P(quizalofop-P)、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール(xylachlor)、キノクラミン(quinoclamine)、キノナミド(quinonamid)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クミルロン(cumyluron)、クラシホス(clacyfos)、クリオジネート(cliodinate)、グリホサート(glyphosate)、
【0130】
グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート-P(glufosinate-P)、クレダジン(credazine)、クレトジム(clethodim)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン(chlorotoluron)、クロピラリド(clopyralid)、クロプロキシジム(cloproxydim)、クロプロップ(cloprop)、クロブロムロン(chlorbromuron)、クロホップ(clofop)、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロラジホップ(chlorazifop)、クロラジン(chlorazine)、クロラスラム(cloransulam)、クロラノクリル(chloranocryl)、クロラムベン(chloramben)、クロランスラム(cloransulam)、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタール(chlorthal)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロルフェナック(chlorfenac)、クロルフェンプロップ(chlorfenprop)、クロルブファム(chlorbufam)、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルフルラゾール(chlorflurazole)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロルプロカルブ(chlorprocarb)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン(chloreturon)、クロロキシニル(chloroxynil)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロポン(chloropon)、サフルフェナシル(saflufenacil)、シアナジン(cyanazine)、シアナトリン(cyanatryn)、ジアレート(di-allate)、ジウロン(diuron)、ジエタムコート(diethamquat)、ジカンバ(dicamba)、シクルロン(cycluron)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロピラニル(cyclopyranil)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、ジクロプロップ(dichlorprop)、
【0131】
ジクロプロップ-P(dichlorprop-P)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート(dichlormate)、ジクロラルウレア(dichloralurea)、ジクワット(diquat)、シサニリド(cisanilide)、ジスル(disul)、シズロン(siduron)、ジチオピル(dithiopyr)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、ジノサム(dinosam)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、ジノフェナート(dinofenate)、ジノプロップ(dinoprop)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェノクスロン(difenoxuron)、ジフェノペンテン(difenopenten)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、シブトリン(cybutryne)、シプラジン(cyprazine)、シプラゾール(cyprazole)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジプロペトリン(dipropetryn)、シプロミド(cypromid)、シペルコート(cyperquat)、ジベレリン(gibberellin)、シマジン(simazine)、ジメキサノ(dimexano)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメダゾン(dimidazon)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、シメトリン(simetryn)、シメトン(simeton)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シンメチリン(cinmethylin)、スエップ(swep)、スルグリカピン(sulglycapin)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルファレート(sulfallate)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン(secbumeton)、セトキシジム(sethoxydim)、セブチラジン(sebuthylazine)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、ダゾメット(dazomet)、ダラポン(dalapon)、チアザフルロン(thiazafluron)、チアゾピル(thiazopyr)、チアフェナシル(tiafenacil)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオクロリム(tioclorim)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、
【0132】
デスメトリン(desmetryn)、テトフルピロリメツ(tetflupyrolimet)、テトラフルロン(tetrafluron)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テルブメトン(terbumeton)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリールトリオン(tefuryltrione)、テムボトリオン(tembotrione)、デラクロール(delachlor)、テルバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb)、テルブクロール(terbuchlor)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン(trietazine)、トリカンバ(tricamba)、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリタック(tritac)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリプロピンダン(tripropindan)、トリベヌロン(tribenuron)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリホップ(trifop)、トリホプシメ(trifopsime)、トリメツロン(trimeturon)、トルピラレート(tolpyralate)、ナプタラム(naptalam)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ニトラリン(nitralin)、ニトロフェン(nitrofen)、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ノルロン(noruron)、バーバン(barban)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート(paraquat)、パラフルロン(parafluron)、ハロキシジン(haloxydine)、ハロキシフェン(halauxifen)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ-P(haloxyfop-P)、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビアラホス(bilanafos)、ビクスロゾン(bixlozone)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビスピリバック(bispyribac)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン(pydanon)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、
【0133】
ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、ピリクロール(pyriclor)、ピリダホール(pyridafol)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミスルフロン(primisulfuron)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロクスラム(pyroxsulam)、フェナスラム(fenasulam)、フェニソファム(phenisopham)、フェヌロン(fenuron)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップ-P(fenoxaprop-P)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ(fenoprop)、フェノベンズロン(phenobenzuron)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、フェンチアプロップ(fenthiaprop)、フェンテラコール(fenteracol)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェンメディファムエチル(phenmedipham-ethyl)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチウロン(buthiuron)、ブチダゾール(buthidazole)、ブチレート(butylate)、ブツロン(buturon)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトキシジム(butroxydim)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)、フリロオキシフェン(furyloxyfen)、プリナクロール(prynachlor)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップ-P(fluazifop-P)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルオチウロン(fluothiuron)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen)、フルオロミジン(fluoromidine)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェニカン(flufenican)、
【0134】
フルフェンピル(flufenpyr)、フルプロパシル(flupropacil)、フルプロパナート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxam)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメジン(flumezin)、フルオメツロン(fluometuron)、フルメトスラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロキサン(proxan)、プログリナジン(proglinazine)、プロシアジン(procyazine)、プロジアミン(prodiamine)、プロスルファリン(prosulfalin)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフルラリン(profluralin)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモボニル(bromobonil)、フロラスラム(florasulam)、フロルピラウキシフェン(florpyrauxifen)、ヘキサクロロアセトン(hexachloroacetone)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノクスラム(penoxsulam)、ペブレート(pebulate)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベフルブタミド-M(beflubutamid-M)、ベルノレート(vernolate)、ペルフルイドン(perfluidone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンザドックス(benzadox)、ベンジプラム(benzipram)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾフルオール(benzofluor)、
【0135】
ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ-P(mecoprop-P)、メジノテルブ(medinoterb)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メソプラジン(mesoprazine)、メソプロトリン(methoprotryne)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾール(methazole)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム(metam)、メタルプロパリン(methalpropalin)、メチウロン(methiuron)、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ(methiobencarb)、メチルダイムロン(methyldymron)、メトクスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン(metsulfuron)、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン(metflurazon)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトメトン(methometon)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、モナリド(monalide)、モニソウロン(monisouron)、モニュヌロン(monuron)、モノクロル酢酸(monochloroacetic acid)、モノリニュヌロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、モルファムコート(morfamquat)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル(iodobonil)、ヨードメタン(iodomethane)、ラクトフェン(lactofen)、ランコトリオン(lancotrione)、リヌロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、ローデタニル(rhodethanil)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、および臭化メチル(methyl bromide)並びにそれらの塩が挙げられる。
【0136】
また、生物農薬として例えば、核多角体ウイルス(Nuclear polyhedrosis virus、NPV)、顆粒病ウイルス(Granulosis virus、GV)、細胞質多角体病ウイルス(Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV)、昆虫ポックスウイルス(Entomopoxi virus、EPV)などのウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、スタイナ-ネマ・カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、スタイナ-ネマ・クシダエ(Steinernema kushidai)、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)などの殺虫または殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン(Trichoderma lignorum)、アグロバクテリウウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobactor)、非病原性エルビニア・カロトボーラ(Erwinia carotovora)、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)などの殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス(Xanthomonas campestris)などの除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【0137】
さらに、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris)、ナミヒメハナカメムシ(Orius sauteri)などの天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)などの微生物農薬、(Z)-10-テトラデセニル=アセタート、(E,Z)-4,10-テトラデカジニエル=アセタート、(Z)-8-ドデセニル=アセタート、(Z)-11-テトラデセニル=アセタート、(Z)-13-イコセン-10-オン、14-メチル-1-オクタデセンなどのフェロモン剤と併用することも可能である。
【0138】
また、本発明の一般式(I)で表される化合物またはその塩は、動物の寄生虫防除にも適している。動物の寄生虫は、宿主動物の体内または体表に生息し、宿主動物に不利益をもたらすものであり、宿主動物の体表に生息する外部寄生虫と体内に生息する内部寄生虫とに大別され、本発明の一般式(I)で表される化合物またはその塩は動物用外部寄生虫防除剤または動物用内部寄生虫防除剤としても適用できる。
【0139】
本発明の一般式(I)で表される化合物またはその塩を動物用寄生虫防除剤として適用する場合、適用できる動物としては、例えば、豚、馬、牛、羊、山羊、兎、ラクダ、水牛、鹿、ミンク、チンチラなどの家畜、犬、猫、小鳥、猿などの愛玩動物、ラット、マウス、ゴールデンハムスター、モルモットなどの実験動物、鶏、カモ、合鴨、ウズラ、アヒル、ガチョウ、七面鳥などの家禽、ヒトなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、タイ、ヒラメ、マグロ、ハマチ、ウナギなどの養殖魚類、エビ、カニ、ホタテ、カキ、アサリ、ハマグリなどの甲殻類や貝類にも適用できる。
【0140】
本発明の動物用寄生虫防除剤を外部寄生虫防除に用いる場合、防除可能な外部寄生虫としては、例えば、Rhipicephalus属(Rhipicaphalus(Boophilus) microplus、Rhipicephalus sanguineusなど)、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Hyalomma属、Ixodes属、Rhipicentor属、Margaropus属、Argas属、Otobius属、Ornithodoros属、Chorioptes属(Chorioptes bovisなど)、Psoroptes属(Psoroptes ovisなど)、Cheyletiella属、Dermanyssus属(Dermanyssus gallinaeなど)、Ortnithonyssus属、Demodex属(Demodex canisなど)、Sarcoptes属(Sarcoptes scabieiなど)、Psorergates属、Siphonaptera目(Ctenocephalides felis、Ctenocephalides canisなど)、Diptera目(Musca spp、Gasterophilus intestinalis、Oestrus ovisなど)、Phthiraptera目(Bovicola Ovis、Bovicola Bovisなど)、Lepidoptera目、Coleoptera目、Homoptera目、Haematopota属、Tabunus属、Haematobia属(Haematobia irritansなど)、Stomoxys属、Lucilia属などが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【0141】
さらに具体的には、ダニ類として例えば、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemaphysalis campanulata)、イスカチマダニ(Haemaphysalis concinna)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis japonica)、ヒゲナガチマダニ(Haemaphysalis kitaokai)、イヤスチマダニ(Haemaphysalis ias)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、タネガタマダニ(Ixodes nipponensis)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、タカサゴキララマダニ(Amblyomma testudinarium)、オオトゲチマダニ(Haemaphysalis megaspinosa)、アミノカクマダニ(Dermacentor reticulatus)、およびタイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanesis)のようなマダニ類、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、およびミナミトリサシダニ(Ornithonyssus bursa)のようなトリサシダニ類、ナンヨウツツガムシ(Eutrombicula wichmanni)、アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、フトゲツツガムシ(Leptotrombidium pallidum)、フジツツガムシ(Leptotrombidium fuji)、トサツツガムシ(Leptotrombidium tosa)、ヨーロッパアキダニ(Neotrombicula autumnalis)、アメリカツツガムシ(Eutrombicula alfreddugesi)、およびミヤガワタマツツガムシ(Helenicula miyagawai)のようなツツガムシ類、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ウサギツメダニ(Cheyletiella parasitivorax)、およびネコツメダニ(Cheyletiella blakei)のようなツメダニ類、ウサギキュウセンダニ(Psoroptes cuniculi)、ウシショクヒダニ(Chorioptes bovis)、イヌミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、およびネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)のようなヒゼンダニ類、並びにイヌニキビダニ(Demodex canis)のようなニキビダニ類などが挙げられる。
【0142】
ノミ類として例えば、ヒトノミ科(Pulicidae)、およびナガノミ科(Ceratephyllus)などが挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ニワトリフトノミ(Echidnophaga gallinacea)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、メクラネズミノミ(Leptopsylla segnis)、ヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、およびヤマトネズミノミ(Monopsyllus anisus)などが挙げられる。
【0143】
また、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ウマジラミ(Haematopinus asini)、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケジラミ (Phthirus pubis)、およびアタマジラミ(Pediculus capitis)のようなシラミ類、並びにイヌハジラミ(Trichodectes canis)のようなハジラミ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)、ウアイヌカカ(Culicoides schultzei)、およびツメトゲブユ(Simulium ornatum)のような吸血性双翅目害虫なども本発明の動物の寄生虫防除剤よって防除できる外部寄生虫として挙げられる。
【0144】
本発明の動物用寄生虫防除剤を外部寄生虫防除に使用するには、一般的に通常使用される製剤処方に従って適当な固体担体または液体担体を使用し、必要に応じて補助剤などと共に適当な割合に配合して溶解、懸濁、混合、含浸、吸着または付着させ、使用目的に応じて適当な剤形、例えば液剤、乳化剤、クリーム、軟膏、懸濁剤、エアゾール剤に調製して使用すればよい。これら製剤中の有効成分の配合量は、製剤100質量部中に有効成分として0.01~80.0質量部の範囲で配合することができる。
使用する固体担体または液体担体としては、通常動物用薬剤に使用される担体を使用すればよく、対象動物への処理のし易さから液体担体を使用するのがよい。液体担体としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ターシャリーブチルアルコール、ベンジルアルコールなどのアルコール類、炭酸プロピレン、N-メチル-2-ピロリドン、水などが挙げられる。必要に応じて補助剤を使用することができ、補助剤として界面活性剤、酸化防止剤、乳化剤などを使用することができ、例えば、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、アルキルアリルソルビタンモノラウレート、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸、リグニンスルホン酸塩高級アルコール硫酸エステル塩、グリコールモノアルキルエーテル、グリコール類などの界面活性剤、モノオイレン酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン、カプリル酸モノグリセライド、カプリン酸モノグリセライド、イソステアリン酸モノグリセライド、モノカプリル酸プロピレングリコールなどの乳化剤、BHA、BHTなどの酸化防止剤が挙げられる。
【0145】
本発明の動物用寄生虫防除剤を外部寄生虫防除に適用する場合、局所的、経口的、非経口的、および皮下的などの所望の効果を有する経路で動物に投与すればよく、特に限定されないが、局所投与が好ましい。局所投与には、対象動物の肩甲背部の皮膚などに液状の薬剤を滴下するスポットオン処理、対象動物の背中線に沿って液状の薬剤を処理するポアオン処理、スプレーなどで液体のエアゾール薬剤を処理するスプレーオンやスプレーレース、薬浴(ディップ)、薬剤を担持させたイヤータグまたは首輪(カラー)などを用いた処理方法で投与することができる。その施用量は、対象動物の体重1kg当たり、有効成分化合物として、通常約0.1~500mg、本発明防除剤として、通常約0.01~20mlの範囲から適宜選択して処理すればよい。
【0146】
また、必要に応じて他の活性成分を併用することができ、例えば、アフォキソラネル(afoxolaner)、フルララネル(fluralaner)、ロチラネル(lotilaner)、スロラネル(surolaner)、アルベンダゾール、カムベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、パラベンダゾール、チアベンダゾール、トリクラベンダゾール、アミトラズ、デミジトラズ(demiditraz)、クロルスロン、クロサンテル、オキシクロナジド、ラフォキサニド、シフェノトリン(cyphenothrin)、フルメトリン(flumethrin)、ペルメトリン(permethrin)、シロマジン(cyromazine)、デルクアンテル(derquantel)、ジアンフェネチド(diamphenetide)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアメトキサム(thiamethoxam)、アバメクチン(abamectin)、ドラメクチン(doramectin)、エマメクチン(emamectin)、エプリノメクチン(eprinomectin)、イベルメクチン、モキシデクチン、セラメクチン、ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime)、エモデプシド、エプシプランテル、フィプロニル、フルアズロン、フルヘキサホン(fluhexafon)、インドキサカルブ、レバミゾール、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メトプレン、モネパンテル、モランテル、ニクロサミド、ニトロスカナート(nitroscanate)、ニトロキシニル、ノバルロン、オキサンテル、プラジカンテル、ピランテル、ピリプロール、ピリプロキシフェン、シサプロニル、スピノサド、スピネトラム、トリフルメゾピリムなどが挙げられる。
【0147】
本発明の動物用寄生虫防除剤を内部寄生虫防除に用いる場合、防除可能な内部寄生虫としては、原虫類および蠕虫類に大別される。ヒトに寄生する原虫類としては、例えば、赤痢アメーバなどのアメーバ類(Rhizopoda)、リーシュマニア、トリパノソーマ、トリコモナスなどの鞭毛虫類(Mastigophora)、マラリア原虫、トキソプラズマなどの胞子虫類(Sporozoea)、大腸バランチジウムなどの繊毛虫類(Ciliophora)が挙げられ、ヒトに寄生する蠕虫類としては、例えば、蛔虫、アニサキス、イヌ蛔虫、毛様線虫、蟯虫、鉤虫(ズビニ鉤虫、アメリカ鉤虫、ブラジル鉤虫など)、住血線虫、顎口虫、糸状虫(フィラリア、バンクロフト糸状虫、マレー糸状虫など)、回施糸状虫(オンコセルカ)、メジナ虫、施毛虫、糞線虫などの線虫類(Nematoda)、大鉤頭虫などの鉤頭虫類(Acannthocephala)、ハリガネムシなどの鉄線虫類(Gordiacea)、チスイビルなどのヒル類(Hirudinea)、日本住血吸虫、マンソン住血吸虫、ビルハルツ住血吸虫、肝吸虫、異形吸虫、蛭状吸虫、肺吸虫などの吸虫類(Trematoda)、広節烈頭条虫、マンソン狐虫、芽殖狐虫、大複殖門条虫、テニア属条虫、(無鉤条虫、有鉤条虫、包虫(エキノコックス)など)、模様条虫、瓜実条虫、有線条虫、サル裸頭条虫、ニベリン条虫などの条虫類(Cestoda)が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0148】
ヒト以外の哺乳類または鳥類に属する動物に寄生する原虫類としては、アピコンプレックス類(Apicomplexa)として、コクシジウム(Eimeria)、イソスポラ(Isospora)、トキソプラズマ(Toxoplasma)、ネオスポラ(Neospora)、サルコシスチス(Sarcocystis)、ベスノイチア(Besnoitia)、ハモンディア(Hammondia)、クリプトスポリジウム(Cryptosporidium)、カリオスポラ(Caryospora)などのコクシジウム類(Cocidia)、ロイコチトゾーン(Leucocytozoon)、マラリア原虫(Plasmodium)などの住血胞子虫類(Haemosporina)、ピロプラズマ(Theileria)、アナプラズマ(Anaplasma)、エペリスロゾーン(Eperythrozoon)、ヘモバルトネラ(Heamobartonella)、エールリッヒア(Rhrlichia)などのピロプラズマ類(Piroplasma)など、その他のアピコンプレックス類として、ヘパトゾーン(Hepatozoon)、ヘモグリガリナ(Haemogregarina)など、微胞子虫類(Microspora)として、エンケファリトゾーン(Encephalitozoon)、ノセマ(Nosema)など、鞭毛虫類(Mastigophora)として、トリパノソーマ(Trypanosoma)、リーシュマニア(Leishmania)などのトリパノソーマ類(Trypanosomatid)、キロマスティクス(Chilomastix)、トリコモナス(Trichomonas)、モノセルコモナス(Monocercomonas)、ヒストモナス(Histomonas)などのトリコモナス類(Trichomonadida)、ヘキサミタ(Hexamita)、ジアルジア(Giardia)、などのディプロモナス類(Diplomonadida)、肉質虫類(Sarcodina)として、赤痢アメーバ(Entamoeba)などのアメーバ類など、繊毛虫類(Ciliophora)として、大腸バランチジウム(Balantidium)、バクストネラ(Buxtonella)、ルーメン内繊毛虫(Entodinium)など、
【0149】
ヒト以外の哺乳類または鳥類に属する動物に寄生する蠕虫類としては、例えば、線虫類として、豚蛔虫(Ascaris)、犬蛔虫および猫蛔虫(Toxocara)、犬小蛔虫(Toxascaris)、馬蛔虫(Parascaris)、鶏蛔虫(Ascaridia)、鶏盲腸虫(Heterakis)、アニサキス(Anisakis)などの回虫類(Ascarida)、馬蟯虫(Oxyuris)、ウサギ蟯虫(Passalurus)などの蟯虫類(Oxyurida)、馬円虫(Strongylus)、捻転胃虫(Haemonchus)、牛のオクテルターグ胃虫(Ostertagia)、蛇状毛様線虫(Trichostrongylus)、点状毛様線虫(Cooperia)、細頸毛様線虫(Nematodirus)、紅色毛様線虫(Hystrongylus)、牛腸結節虫(Oesophagostomum)、大口腸線虫(Chabertia)、犬鉤虫(Ancylostoma)、狭頭鉤虫(Uncinaria)、アメリカ鉤虫(Necator)、牛鉤虫(Bunostomum)、牛肺虫(Dictyocaulus)、豚肺虫(Metastrongylus)、犬肺虫(Filaroides)、猫肺虫(Aelurostrongulus)、広東住血線虫(Angiostrongylus)、気管開嘴虫(Syngamus)、豚腎虫(Stephanurus)などの円虫類(Strongylida)、糞線虫(Strongyloides)、ミクロネマ(Micronema)などの桿線虫類(Rhabditida)、ロデシア眼虫(Thelazia)、マンソン眼虫(Oxyspirura)、血色食道虫(Spirocerca)、美麗食道虫(Gongylonema)、大口馬胃虫(Draschia)、小口馬胃虫(Habronema)、類円豚胃虫(Ascarops)、猫胃虫(Physaloptera)、有棘顎口虫(Gnathostoma)などの旋尾線虫類(Spirurida)、犬糸条虫(Dirofilaria)、馬糸条虫(Setaria)、ディペタロネマ(Dipetalonema)、多乳頭糸状虫(Parafilaria)、頸部糸状虫(Onchocerca)などの糸状虫類(Filariida)、パラフィラリア(Parafilaria)、沖縄糸状虫(Stephanofilaria)、犬鞭虫(Trichuris)、牛毛細線虫(Capillaria)、ネズミ膀胱毛細線虫(Trichosomoides)、旋毛虫(Trichinella)、腎虫(Dioctophyma)などのエノプリダ類(Enoplida)など、
【0150】
吸虫類として、肝蛭(Fasciola)、肥大吸虫(Fasciolopsis)などの肝蛭類(Fasciolata)、平腹双口吸虫(Homalogaster)などの双口吸虫類(Paramphistomatidae)、膵蛭(Eurytrema)、槍形吸虫(Dicrocoelium)などの二腔吸虫類(Dicrocoelata)、壺形吸虫(Pharyngostomum)、アラリア(Alaria)などの重口吸虫類(Diplostomata)、浅田棘口吸虫(Echinostoma)、エキノカスムス(Echinochasmus)、などの棘口吸虫類(Echinostomata)、肺吸虫(Paragonimus)、サケ中毒吸虫(Nanophyetus)などの住胞吸虫類(Troglotrematoidea)、肝吸虫(Clonorchis)などの後睾吸虫類(Opisthorchiida)、異形吸虫(Heterophyes)、横河吸虫(Metagonimus)などの異形吸虫類(Heterophyida)、鶏卵吸虫(Prosthogonimus)などの斜睾吸虫類(Plagiorchiida)、日本住血吸虫(Schistoma)などの住血吸虫類(Schistosoma)など、条虫類として、日本海裂頭条虫(Diphyllobothrium)、マンソン裂頭条虫(Spirometra)などの擬葉類(Pseudophylidea)、葉状条虫(Anoplocephara)、乳頭条虫(Paranoplocephala)、ベネデン条虫(Moniezia)、犬条虫(Dipylidium)、有線条虫(Mesocestoides)、豆状条虫、胞状条虫(Tenia)、猫条虫(Hydatigera)、多頭条虫(Multiceps)、単包条虫(Echinococcus)、多包条虫(Echinococcus)、有鉤条虫(Taenia)、無鉤条虫(Taeniarhynchus)、縮小条虫(Hymenolepis)、小形条虫(Vampirolepis)、方形条虫(Raillietina)、楔形条虫(Amoebotaenia)などの円葉類(Cyclophyllidea)など、鉤頭虫類として、犬鉤頭虫(Macracanthorhynchus)、鎖状鉤頭虫(Moniliformis)など、舌虫類として、犬舌虫(Linguatula)など、その他種々の寄生虫が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0151】
さらに蠕虫類として別呼称では、例えば、線虫類のエノプリダ属(Enoplida)として、鞭虫種(Trichuris spp.)、カピラリア種(Capillaria spp.)、トリコモソイデス種(Trichomosoides spp.)、トリキネラ種(Trichinella spp.)などが挙げられ、ラブディティア属(Rhabditia)として、例えば、ミクロネマ種(Micronema spp.)およびストロンギロイデス種(Strongyloides spp.)などが挙げられ、ストロンギリダ属(Strongylida)として、例えば、ストロニルス種(Stronylus spp.)、トリオドントホルス種(Triodontophorus spp.)、オエソファゴドントウス種(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ種(Trichonema spp.)、ジアロセファルス種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロフアリンクス種(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム種(Poteriostomum spp.)、シクロコセルクス種(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス種(Cylicostephanus spp.)、オエソファゴストムム種(Oesophagostomum spp.)、カベルチア種(Chabertia spp.)、ステファヌルス種(Stephanurus spp.)、鉤虫種(Ancylostoma spp.)、有鉤虫種(Uncinaria spp.)、ブノストムム種(Bunostomum spp.)、グロボセファルス種(Globocephalus spp.)、シンガムス種(Syngamus spp.)、シアトストマ種(Cyathostoma spp.)、メタストロンギルス種(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス種(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス種(Neostrongylus spp.)、シストカウルス種(Cystocaulus spp.)、ニューモストロンギルス種(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス種(Spicocaulus spp.)、エラフォストロンギルス種(Elaphostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ種(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ種(Paracrenosoma spp.)、アンジオストロンギルス種(Angiostrongylus spp.)、アエルロストロンギルス種(Aelurostrongylus spp.)、フィラロイデス種(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス種(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス種(Trichostrongylus spp.)、ヘモンクス種(Haemonchus spp.)、オステルタギア種(Ostertagia spp.)、マーシャラギア種(Marshallagia spp.)、クーペリア種(Cooperia spp.)、ネマトディルス種(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス種(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス種(Obeliscoides spp.)、アミドストムム種(Amidostomum spp.)およびオルラヌス種(Ollulanus spp.)などが挙げられ、
【0152】
蟯虫属(Oxyurida)として、例えば、オキシウリス種(Oxyuris spp.)、エンテロビウス種(Enterobius spp.)、パサルルス種(Passalurus spp.)、サイファシア種(Syphacia spp.)、アスピキュルリス種(Aspiculuris spp.)およびヘテラキス種(Heterakis spp.)などが挙げられ、蛔虫科(Ascaridia)として、例えば、アスカリス種(Ascaris spp.)、トキサスカリス種(Toxascaris spp.)、トキソカラ種(Toxocara spp.)、パラスカリス種(Parascaris spp.)、アニサキス種(Anisakis spp.)およびアスカリディア種(Ascaridia spp.)などが挙げられ、スピルリダ属(Spiruride)として、例えば、顎口虫種(Gnathosma spp.)、フィサロプテラ種(Physaloptera spp.)、テラジア種(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ種(Habronema spp.)、パラグロネマ種(Parabronema spp.)、ドラシア種(Draschia spp.)およびドラクンクルス種(Dracunculus spp.)などが挙げられ、フィラリイダ属(Filariida)として、例えば、ステファノフィラリア種(Stephanofilaria spp.)、パラフィラリア種(Parafilaria spp.)、セタリア種(Setaria spp.)、ロア種(Loa spp.)、デイロフィラリア種(Dirofilaria spp.)、リトモソイデス種(Litomosoides spp.)、ブルギア種(Brugia spp.)、ウチエレリア種(Wuchereria spp.)、オンコセルカ種(Onchocerca spp.)などが挙げられ、
【0153】
鉤頭虫類 (Acanthocephala)として、例えば、フィリコリス種(Filicollis spp.)、モニリホルミス種(Moniliformis spp.)、マクラカントルヒンクス種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルチス種(Prosthenorchis spp.)などが挙げられ、吸虫類の単生類(Monogenea)の亜綱として、例えば、ジロダクチルス種(Gyrodactylus spp.)、ダクチロギルス種(Dactylogyrus spp.)およびポリストマ種(Polystoma spp.)などが挙げられ、二生類の亜綱として、例えば、ディプロストムム種(Diplostomum spp.)、ポストディプロストムム種(Posthodiplostomum spp.)、住血吸虫種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア種(Trichobilharzia spp.)、オルニトビルハルジア種(Ornithbilharzia spp.)、オーストロビルハルジア種(Austrobilharzia spp.)、ジガントビルハルジア種(Gigantobilharzia spp.)、ロイコクロリジウム種(Leucochloridium spp.)、ブラキライマ種(Brachylaima spp.)、棘口吸虫種(Echinostoma spp.)、エノキパリフィウム種(Echinoparyphium spp.)、エキノカスムス種(Echinochasmus spp.)、ヒポデレウム種(Hypoderaeum spp.)、ファスキオラ種(Fasciola spp.)、ファスキオリデス種(Fasciolides spp.)、肥大吸虫種(Fasciolopsis spp.)、シクロコエルム種(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム種(Typhlocoelum spp.)、パラムフィストムム種(Paramphistomum spp.)、カリコフオロン種(Calicophoron spp.)、コチロホロン種(Cotylophoron spp.)、ジガントコチレ種(Gigantcotyle spp.)、フィスコエデリウム種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス種(Gastrothylacus spp.)、ノトコチルス種(Notocotylus spp.)、カタトロピス種(Catatropis spp.)、プラジオルキス種(Plagiorchis spp.)、プロストゴニムス種(Prosthogonimus spp.)、ジクロコエリウム種(Dicrocoelium spp.)、ユーリトレマ種(Eurytrema spp.)、トログロトレマ種(Troglotrema spp.)、肺吸虫種(Paragonimus spp.)、コリリクルム種(Collyriclum spp.)、ナノフィエトウス種(Nanophyetus spp.)、オピストルキス種(Opisthorchis spp.)、クロノルキス種(Clonorchis spp.)、メトルキス種(Metorchis spp.)、異形吸虫種(Heterophyes spp.)およびメタゴニムス種(Metagonimus spp.)などが挙げられ、
【0154】
条虫類の擬葉目(Pseudophyllidea)として、例えば、裂頭条虫属種(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ種(Spirometra spp.)、シストセファルス種(Schistocephalus spp.)、リグラ条虫種(Ligula spp.)、ボトリジウム種(Bothridium spp.)および大複殖門条虫種(Diplogonoporus spp.)が挙げられ、円葉目(Cyclophyllidea)として、例えば、メソセストイデス種(Mesocestoides spp.)、裸頭条虫種(Anoplocephala spp.)、パラノプロセフアラ種(Paranoplocehala spp.)、モニエジア種(Moniezia spp.)、チサノソムサ種(Thysanosomsa spp.)、チサニエジア種(Thysaniezia spp.)、アビテリナ種(Avitellina spp.)、ステレシア種(Stilesia spp.)、シトテニア種(Cittotaenia spp.)、アンディラ種(Andyra spp.)、ベルチエラ種(Bertiella spp.)、チーニア種(taenia spp.)エキノコッカス種(Echinococcus spp.)、ヒダチゲラ種(Hydatigera spp.)、ダヴェネア種(Davainea spp.)、方形条虫種(Raillietina spp.)、模様条虫種(Hymenolepis spp.)、エキノレビス種(Echinolepis spp.)、エキノコチレ種(Echinocotyle spp.)、ジオルキス種(Diorchis spp.)、ジピリジウム種(Dipylidium spp.)、ジョイオイキシェラ種(Joyeuxiella spp.)およびジプロピリジウム種(Diplopylidium spp.)などの種に属する寄生虫や、その他鉤頭虫類、舌虫類に属する種々の寄生虫が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0155】
本発明の動物用寄生虫防除剤は、中間宿主および終宿主の体内に生息する寄生虫だけでなく、保虫宿主生体内の寄生虫の防除にも効果を発現する。また、本発明の一般式(I)で表される化合物は、寄生虫のすべての発育段階に於いて防除効果を発現する。例えば、原虫類では嚢子、前被嚢型、栄養型或いは無性生殖期の分裂体、アメーバ体、有性生殖期の生殖母体、生殖体、融合体、胞子体などである。線虫類では、卵、幼虫、成虫である。さらに、本発明に係わる化合物は、生体内の寄生虫を駆除するだけでなく、感染経路となる環境中に施用する事で予防的に寄生虫の感染を防ぐことが可能である。たとえば、畑、公園の土壌からの土壌伝播感染、河川、湖沼、湿地、水田などの水系からの経皮感染、イヌ、ネコなどの動物の糞からの経口的感染、海水魚、淡水魚、甲殻類、貝類、家畜の生肉などからの経口的感染、蚊、アブ、ハエ、ゴキブリ、ダニ、ノミ、シラミ、サシガメ、ツツガムシなどからの感染などを未然に予防することが可能である。
【0156】
本発明の動物用寄生虫防除剤は、ヒト、ヒト以外の哺乳類または鳥類に属する動物の医薬品として寄生虫症の治療または予防の目的で投与することが可能である。投与方法は、経口投与または非経口投与のいずれも可能である。経口投与の場合は、カプセル剤、錠剤、丸剤、粉剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、シロップ、腸溶剤、懸濁剤、ペースト或いは動物用の液体飲料または飼料中に配合することにより、投与することが可能である。非経口投与の場合は、注射剤、点滴剤、座薬、乳剤、懸濁剤、滴下剤、軟膏剤、クリーム剤、液剤、ローション剤、スプレー剤、エアゾル剤、パップ剤、テープ剤として、粘膜または経皮吸収が維持できるような剤型で投与される。
【0157】
本発明の動物用寄生虫防除剤をヒト、ヒト以外の哺乳類または鳥類に属する動物の医薬品として使用する場合、有効成分の最適量(有効量)は治療または予防の別、感染寄生虫の種類、感染の型および程度、剤型などにより変化するが、一般に経口投与の場合は、1日当たり約0.0001から10000mg/kg体重の範囲である。非経口投与の場合は、1日当たり約0.0001から10000mg/kg体重の範囲であり、単回或いは分割して投与される。
【0158】
本発明の内部寄生虫防除剤中の有効成分の濃度は、一般に0.001~100質量%、好ましくは0.001~99%、さらに好ましくは0.005~20質量%程度である。本発明の内部寄生虫防除剤は、そのまま投与する組成物でもよく、使用時に適当な濃度に希釈して使用される高濃度な組成物でもよい。
【0159】
また、本発明の内部寄生虫防除剤の効果を補強または補完する目的で既存の内部寄生虫防除剤を併用することもできる。併用にあたっては投与前に2種以上の有効成分を混合した製剤でもよく、異なる2種以上の製剤を別々に投与してもよい。
【実施例0160】
以下に本発明の代表的な実施例として、製造例、製剤例および試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下に製造例を示す。
【0161】
製造例1.
Benzyl N-(1-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzimidate(化合物No.1-2)の製造
【化8】

N-(1-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide(63mg,0.146mmol)のトルエン(3mL)溶液に臭化ベンジル(35μL,0.292mmol)、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩(5.0mg,0.146mmol)および水酸化ナトリウム水溶液(25重量%,0.2mL)を加え、室温下2時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、29mgのBenzyl N-(1-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzimidateをE/Z混合物として得た。
収率:38%
HNMR(400MHZ、CDCl)δ値(ppm)
2.00(3H,d,J=7.2Hz),5.28(2H,s),6.29(1H,q,J=6.8Hz),6.91(1H,t,J=5.2Hz),7.17-7.19(2H,m),7.31-7.35(3H,m),7.79(1H,s),7.88(2H,s),7.91(1H,s),8.37(2H,d,J=4.8Hz).
【0162】
製造例2.
Ethyl N-(1-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzimidothioate(化合物No.2-4)の製造
【化9】


水素化ナトリウム(20 mg,0.493mmol)のTHF(3mL)溶液を氷浴で冷却し、N-(1-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzothioamide(200mg,0.448mmol)を、ゆっくりと加えて10分間撹拌した。反応混合物にヨウ化エチル(54μL,0.673mmol)を加え、室温に昇温しながら5時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、95mgのEthyl N-(1-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzimidothioateをE/Z混合物として得た。HNMRから炭素-窒素二重結合に由来するE/Z比率は82:18であった。
収率:45%
融点:141-149℃
【0163】
製造例3.
N,N-dimethyl-N’-(1-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzimidamide(化合物No.3-3)の製造
【化10】

N-(1-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide(50mg,0.116mmol)のクロロホルム(3mL)溶液にDMF(3滴)及び塩化チオニル(0.5mL)を加え、70℃で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下留去し、得られた残渣にクロロホルム(3mL)及びジメチルアミンメタノール溶液(2M,0.58mL,1.16 mmol)を加えて室温で3時間撹拌した。反応混合物に水を加え、クロロホルムで2回抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、16mgのN,N-dimethyl-N’-(1-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzimidamideを得た。
収率:30%
融点:176-178℃
【0164】
以下に、農園芸用害虫防除剤の製剤例を示す。製剤例中、部とあるのは質量部を示す。
製剤例1.
本発明化合物 10部
キシレン 70部
N-メチルピロリドン 10部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合 10部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
【0165】
製剤例2.
本発明化合物 3部
クレー粉末 82部
珪藻土粉末 15部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【0166】
製剤例3.
本発明化合物 5部
ベントナイトとクレーの混合粉末 90部
リグニンスルホン酸カルシウム 5部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
【0167】
製剤例4.
本発明化合物 20部
カオリンと合成高分散珪酸 75部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合 5部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0168】
以下に、動物用寄生虫防除剤の製剤例を示す。製剤例中、部とあるのは質量部を示す。
製剤例5
本発明化合物 10部
ソルポール355S(東邦化学製、界面活性剤) 6部
ソルベッソ150(エクソン製) 84部
以上を均一に攪拌混合して乳剤とする。
【0169】
製剤例6
本発明化合物 1部
サラシミツロウ 50部
白色ワセリン 49部
以上を均一に撹拌混合して軟膏剤とする。
【0170】
製剤例7
本発明化合物 2部
植物油(オリーブオイル) 10部
結晶セルローズ 3部
ホワイトカーボン 20部
カオリン65部
以上を均一に混合して、打錠し錠剤とする。
【0171】
製剤例8
本発明化合物 10部
食品添加物用プロピレングリコール 10部
植物油(コーンオイル) 80部
以上をを混合して注射剤とする。
【0172】
製剤例9
本発明化合物 5部
溶解または懸濁目的で常用される界面活性剤 20部
イオン交換水 75部
以上を均一に混合して液剤とする。
【0173】
以下に試験例を示す。
試験例1.
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)に対する防除価試験
直径8cm、高さ8cmのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明化合物を水に分散させて500ppmの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後6日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。本試験の結果、本発明化合物No.1-2、2-1~2-11、2-13、2-16および3-3はC以上の活性を示した。
【0174】
【数1】
【0175】
Ta:処理区の散布前寄生虫数
T :処理区の散布後寄生虫数
Ca:無処理区の散布前寄生虫数
C:無処理区の散布後寄生虫数
【0176】
判定基準
A・・・防除価100%
B・・・防除価99%~90%
C・・・防除価89%~80%
D・・・防除価79%~50%
【0177】
試験例2.ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)に対する殺虫試験
本発明化合物を水に分散させて500ppmの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生(品種:日本晴)を30秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、ヒメトビウンカ3令を各10頭ずつ接種した後に綿栓をし、接種8日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、下記の判定基準に従って判定を行った。
本試験の結果、本発明化合物No.1-2、2-1~2-11、2-13、2-16、2-17および3-3はC以上の活性を示した。

【数2】

判定基準
A・・・補正死虫率100%
B・・・補正死虫率99%~90%
C・・・補正死虫率89%~80%
D・・・補正死虫率79%~50%
【0178】
試験例3.コナガ(Plutella xylostella) に対する殺虫試験
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼2日後に産下卵の付いたハクサイ実生を本発明化合物を有効成分とする薬剤を500ppmに希釈した薬液に約30秒間浸漬し、風乾後に25℃の恒温室に静置した。薬液浸漬6日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。1区10頭3連制。本試験の結果、本発明化合物No.1-2、1-4、2-1~2-11、2-13、2-14、2-16および3-3はC以上の活性を示した。
【0179】
【数3】

判定基準
A・・・死虫率100%
B・・・死虫率99%~90%
C・・・死虫率89%~80%
D・・・死虫率79%~50%
【0180】
試験例4.ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)に対する殺虫試験
本発明化合物を有効成分とする薬剤を500ppmに希釈した薬液にキャベツ葉片(品種:四季穫)を約30秒間浸漬し、風乾後に直径9cmのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ2令幼虫を接種した後、蓋をして25℃の恒温室に静置した。接種8日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。1区10頭3連制。本試験の結果、本発明化合物No.1-2、2-1~2-11、2-13、2-16および3-3はC以上の活性を示した。

【数4】

判定基準
A・・・死虫率100%
B・・・死虫率99%~90%
C・・・死虫率89%~80%
D・・・死虫率79%~50%
【産業上の利用可能性】
【0181】
本発明のイミン化合物またはその塩は農園芸用害虫防除剤、動物用寄生虫防除剤として適用できる。