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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023076403
(43)【公開日】2023-06-01
(54)【発明の名称】有機エレクトロルミネッセンス素子
(51)【国際特許分類】
H10K 50/12 20230101AFI20230525BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20230525BHJP
H10K 85/30 20230101ALI20230525BHJP
H10K 85/60 20230101ALI20230525BHJP
H10K 101/30 20230101ALN20230525BHJP
H10K 101/40 20230101ALN20230525BHJP
【ＦＩ】
H10K50/12
C09K11/06 660
C09K11/06 690
H10K85/30
H10K85/60
H10K101:30
H10K101:40
【審査請求】有
【請求項の数】29
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022183331
(22)【出願日】2022-11-16
(31)【優先権主張番号】202111381256.8
(32)【優先日】2021-11-20
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(71)【出願人】
【識別番号】519333413
【氏名又は名称】北京夏禾科技有限公司
(74)【代理人】
【識別番号】110002952
【氏名又は名称】弁理士法人鷲田国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】李宏博
(72)【発明者】
【氏名】李▲鋒▼
(72)【発明者】
【氏名】王▲ソウ▼
(72)【発明者】
【氏名】王珍
(72)【発明者】
【氏名】桑明
(72)【発明者】
【氏名】蔡▲維▼
(72)【発明者】
【氏名】王▲陽▼
(72)【発明者】
【氏名】姚▲剣▼▲飛▼
(72)【発明者】
【氏名】▲楊▼▲剛▼
(72)【発明者】
【氏名】▲クアン▼志▲遠▼
(72)【発明者】
【氏名】夏▲伝▼▲軍▼
【テーマコード（参考）】
3K107
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107BB01
3K107BB02
3K107CC04
3K107CC07
3K107CC21
3K107DD53
3K107DD58
3K107DD64
3K107DD68
3K107DD69
3K107FF19
(57)【要約】 （修正有）
【課題】本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子を開示する。
【解決手段】陽極と、陰極と、両者の間には、第１化合物および第２化合物を含む第１有機層を含む。前記第１化合物は、式１－１で表される構造を有し、前記第２化合物は、式２－１で表される構造を有し、これらの組合せを選択することにより、素子の効率を向上。
【選択図】図１
【解決手段】陽極と、陰極と、両者の間には、第１化合物および第２化合物を含む第１有機層を含む。前記第１化合物は、式１－１で表される構造を有し、前記第２化合物は、式２－１で表される構造を有し、これらの組合せを選択することにより、素子の効率を向上。
【選択図】図１
【特許請求の範囲】
【請求項1】
陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層には、第１化合物および第２化合物を含む第１有機層が含まれる、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
（第１化合物の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ－Ａ）が－５．１９ｅＶ以下であり、および／または第１化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ａ）が－２．３１ｅＶ以下であり、
前記第１化合物は、Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）３－ｍの一般式構造を有し、式１－１で表され、
ｍは、０、１または２から選ばれ、ｍが０または１から選ばれる場合、複数のＬｂは、同一または異なり、ｍが２から選ばれる場合、２つのＬａは、同一または異なり、
Ｖは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲおよびＳｉＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｕ１～Ｕ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｕまたはＮから選ばれ、
Ｗ１～Ｗ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｕ、Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｕ、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙは、結合して環を形成していてもよく、
第２化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ｂ）が－２．８３ｅＶ以下であり、
前記第２化合物は、式２－１で表される構造を有し、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１～Ａｒ３は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
前記有機層には、第１化合物および第２化合物を含む第１有機層が含まれる、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
（第１化合物の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ－Ａ）が－５．１９ｅＶ以下であり、および／または第１化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ａ）が－２．３１ｅＶ以下であり、
前記第１化合物は、Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）３－ｍの一般式構造を有し、式１－１で表され、
【化1】
Ｖは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲおよびＳｉＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｕ１～Ｕ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｕまたはＮから選ばれ、
Ｗ１～Ｗ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｕ、Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｕ、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙは、結合して環を形成していてもよく、
第２化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ｂ）が－２．８３ｅＶ以下であり、
前記第２化合物は、式２－１で表される構造を有し、
【化2】
Ａｒ１～Ａｒ３は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
【請求項2】
ＥＨＯＭＯ－Ａが－５．２１ｅＶ以下であり、且つＥＬＵＭＯ－Ｂが－２．８５ｅＶ以下である、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項3】
ＥＬＵＭＯ－Ａが－２．４０ｅＶ以下であり、且つＥＬＵＭＯ－Ｂが－２．８５ｅＶ以下である、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項4】
ＥＬＵＭＯ－Ｂ－ＥＨＯＭＯ－Ａが２．２５ｅＶ以上であり、
好ましくは、ＥＬＵＭＯ－Ｂ－ＥＨＯＭＯ－Ａが２．３０ｅＶ以上である、
請求項１～３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、ＥＬＵＭＯ－Ｂ－ＥＨＯＭＯ－Ａが２．３０ｅＶ以上である、
請求項１～３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項5】
ＥＬＵＭＯ－Ａ－ＥＬＵＭＯ－Ｂが０．５５ｅＶ以下であり、
好ましくは、ＥＬＵＭＯ－Ａ－ＥＬＵＭＯ－Ｂが０．５３ｅＶ以下である、
請求項１～３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、ＥＬＵＭＯ－Ａ－ＥＬＵＭＯ－Ｂが０．５３ｅＶ以下である、
請求項１～３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項6】
ＥＬＵＭＯ－Ａが－２．４０ｅＶ以下であり、ＥＨＯＭＯ－Ａが－５．２１ｅＶ以下であり、且つＥＬＵＭＯ－Ｂが－２．８５ｅＶ以下である、
請求項１～３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項１～３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項7】
前記第１有機層は、第３化合物をさらに含む発光層であり、
前記第３化合物は、ベンゼン、ピリジン、アリールアミン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾール、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、フルオレン、シリコンフルオレン、ナフタレン、フェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含み、
好ましくは、前記第３化合物は、ベンゼン、アリールアミン、カルバゾール、インドロカルバゾール、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記第３化合物は、ベンゼン、ピリジン、アリールアミン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾール、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、フルオレン、シリコンフルオレン、ナフタレン、フェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含み、
好ましくは、前記第３化合物は、ベンゼン、アリールアミン、カルバゾール、インドロカルバゾール、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項8】
前記第３化合物の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ－Ｃ）が－５．４８ｅＶ以上である、
請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項9】
Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘから選ばれ、および／またはＹ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙから選ばれ、および／またはＵ１～Ｕ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｕから選ばれ、および／またはＷ１～Ｗ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｗから選ばれる、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項10】
Ｒ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Ｒ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、シアノ基、イソシアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、Ｒ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、シアノ基、イソシアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項11】
ＲｕおよびＲｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、ＲｕおよびＲｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、ＲｕおよびＲｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項12】
Ｒｗのうちの少なくとも１つおよび／またはＲｕのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Ｒｗのうちの少なくとも１つおよび／またはＲｕのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数４～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数４～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１８のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、Ｒｗのうちの少なくとも１つおよび／またはＲｕのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数４～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項１または１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、Ｒｗのうちの少なくとも１つおよび／またはＲｕのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数４～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数４～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１８のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、Ｒｗのうちの少なくとも１つおよび／またはＲｕのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数４～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項１または１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項13】
Ｖは、ＯおよびＳから選ばれ、
好ましくは、Ｖは、Ｏである、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、Ｖは、Ｏである、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項14】
Ｘ１～Ｘ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘであり、前記Ｒｘは、フッ素、シアノ基、フッ素またはシアノ基で置換された炭素原子数６～３０のアリール基、フッ素またはシアノ基で置換された炭素原子数３～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項15】
Ｘ１～Ｘ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘであり、前記Ｒｘは、式１－２で表される構造を有する、
請求項１または１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（ａは、０、１、または２から選ばれ、
Ａ１およびＡ２は、出現毎に同一または異なって炭素原子数１～２０のアルキレン基、炭素原子数１～２０のヘテロアルキレン基、炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、環原子数３～２０のヘテロシクリレン基、炭素原子数６～３０のアリーレン基、炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せから選ばれ、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、式１－２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒａ１、Ｒａ２は、結合して環を形成していてもよい。）
請求項１または１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化3】
Ａ１およびＡ２は、出現毎に同一または異なって炭素原子数１～２０のアルキレン基、炭素原子数１～２０のヘテロアルキレン基、炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、環原子数３～２０のヘテロシクリレン基、炭素原子数６～３０のアリーレン基、炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せから選ばれ、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、式１－２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒａ１、Ｒａ２は、結合して環を形成していてもよい。）
【請求項16】
Ａ１およびＡ２は、出現毎に同一または異なって炭素原子数６～１８のアリーレン基、炭素原子数３～１８のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
好ましくは、Ａ１およびＡ２は、出現毎に同一または異なってフェニレン基、ピリジレン基、ピリミジレン基、トリアジニレン基、ナフチレン基、フェナントレン基、アントラセニレン基、フルオレン基、シリコフルオレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、チエノチエニレン基、フロフリルレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、トリフェニレン基、カルバゾレン基、アザカルバゾレン基、アザフルオレン基、アザシリルフルオレン基、アザジベンゾフラニレン基、アザジベンゾチオフェニレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、Ａ１およびＡ２は、出現毎に同一または異なってフェニレン基、ピリジレン基、ピリミジレン基、トリアジニレン基、ナフチレン基、フェナントレン基、アントラセニレン基、フルオレン基、シリコフルオレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、チエノチエニレン基、フロフリルレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、トリフェニレン基、カルバゾレン基、アザカルバゾレン基、アザフルオレン基、アザシリルフルオレン基、アザジベンゾフラニレン基、アザジベンゾチオフェニレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項17】
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項18】
Ｘ１～Ｘ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘであり、前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なって
およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
上記基における水素は、重水素で一部または全部置換されていてもよく、
「＊」は、結合箇所を表す、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化4】
上記基における水素は、重水素で一部または全部置換されていてもよく、
「＊」は、結合箇所を表す、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項19】
Ｘ１～Ｘ４のうちの少なくとも２つは、ＣＲｘから選ばれ、そのうちの１つの前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素から選ばれ、少なくとも他の１つの前記Ｒｘは、式１－２で表される構造を有し、
好ましくは、Ｘ１は、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、それと同時に、Ｘ２は、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、式１－２で表される構造を有し、
或いは、Ｘ２は、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、それと同時に、Ｘ１は、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、式１－２で表される構造を有する、
請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、Ｘ１は、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、それと同時に、Ｘ２は、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、式１－２で表される構造を有し、
或いは、Ｘ２は、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、それと同時に、Ｘ１は、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、式１－２で表される構造を有する、
請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項20】
第２化合物は、式２－２で表される構造を有する、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（Ｚ１～Ｚ１２は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｚまたはＮから選ばれ、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚは、結合して環を形成していてもよい。）
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化5】
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚは、結合して環を形成していてもよい。）
【請求項21】
第２化合物は、式２－３で表される構造を有する、
請求項１または２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（Ｚは、出現毎に同一または異なってＯ、ＳおよびＳｅからなる群から選ばれ、
Ｚ１～Ｚ４およびＺ９～Ｚ１２は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｚまたはＮから選ばれ、且つＺ１～Ｚ４のうちの少なくとも１つは、Ｃであり、Ｌ３に結合し、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚは、結合して環を形成していてもよい。）
請求項１または２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化6】
Ｚ１～Ｚ４およびＺ９～Ｚ１２は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｚまたはＮから選ばれ、且つＺ１～Ｚ４のうちの少なくとも１つは、Ｃであり、Ｌ３に結合し、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚは、結合して環を形成していてもよい。）
【請求項22】
Ｚ１～Ｚ４およびＺ９～Ｚ１２のうちの少なくとも１つは、ＣＲｚであり、
前記Ｒｚは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基である、
請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記Ｒｚは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基である、
請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項23】
第２化合物は、フッ素、シアノ基、アザ芳香族環基、または、フッ素、シアノ基、アザ芳香族環基のうちの１つまたは複数で置換された炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基のうちのいずれか１つの基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１つを含む、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項24】
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、置換または非置換のナフタレン基、置換または非置換のフェナントリル基、置換または非置換のトリフェニレン基、置換または非置換のフルオレン基、置換または非置換のジベンゾフラン基、置換または非置換のジベンゾチオフェン基、置換または非置換のピリジン基、置換または非置換のピリミジン基、置換または非置換のキノリン基、またはこれらの組合せから選ばれる、
請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、置換または非置換のナフタレン基、置換または非置換のフェナントリル基、置換または非置換のトリフェニレン基、置換または非置換のフルオレン基、置換または非置換のジベンゾフラン基、置換または非置換のジベンゾチオフェン基、置換または非置換のピリジン基、置換または非置換のピリミジン基、置換または非置換のキノリン基、またはこれらの組合せから選ばれる、
請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項25】
第３化合物は、式３－１で表される構造を有する、
請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｔは、結合して環を形成していてもよい。）
請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化7】
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｔは、結合して環を形成していてもよい。）
【請求項26】
第１化合物は、出現毎に同一または異なって
からなる群から選ばれる、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化8】
【化9】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項27】
前記第２化合物は、
からなる群から選ばれる、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【化15】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項28】
前記第３化合物は、
からなる群から選ばれる、
請求項７または２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化16】
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
請求項７または２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項29】
請求項１～２８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む、
電子機器。
電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。より特に、特定の構造、およびエネルギーレベルを有する第１化合物および第２化合物を含む第１有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子、および該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
【背景技術】
【0002】
有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素－増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。
【0003】
１９８７年、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎ Ｓｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス－８－ヒドロキシキノリン－アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５）。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。
【0004】
ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。Ｔａｎｇおよびｖａｎ Ｓｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項－三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。
【0005】
ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。
【0006】
様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。
【0007】
ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、耐用年数が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス耐用年数を有することが望まれている。
【0008】
ＯＬＥＤ素子の開発に対して、効率の向上は、絶え間ない追求となっている。発光層における材料同士のエネルギーレベルの合致は、電荷およびエネルギーの伝送に対して重要な意義がある。有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層における化合物の良好な組合せは、素子の効率を大幅に向上させることができる。
【発明の概要】
【0009】
本発明は、上述した問題の少なくとも一部を解決するために、特定の構造およびエネルギーレベルを有する第１化合物および第２化合物を含む第１有機層を有する一連の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。第１化合物および第２化合物を共に第１有機層に用いることにより、素子の効率を大幅に向上させることができる。
【0010】
本発明の一実施例によれば、
陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層には、第１化合物および第２化合物を含む第１有機層が含まれる有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
（第１化合物の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ－Ａ）が－５．１９ｅＶ以下であり、および／または第１化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ａ）が－２．３１ｅＶ以下であり、
前記第１化合物は、Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）３－ｍの一般式構造を有し、式１－１で表され、
ｍは、０、１または２から選ばれ、ｍが０または１から選ばれる場合、複数のＬｂは、同一または異なり、ｍが２から選ばれる場合、２つのＬａは、同一または異なり、
Ｖは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲおよびＳｉＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｕ１～Ｕ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｕまたはＮから選ばれ、
Ｗ１～Ｗ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｕ、Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｕ、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙは、結合して環を形成していてもよく、
第２化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ｂ）が－２．８３ｅＶ以下であり、
前記第２化合物は、式２－１で表される構造を有し、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１～Ａｒ３は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層には、第１化合物および第２化合物を含む第１有機層が含まれる有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
（第１化合物の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ－Ａ）が－５．１９ｅＶ以下であり、および／または第１化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ａ）が－２．３１ｅＶ以下であり、
前記第１化合物は、Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）３－ｍの一般式構造を有し、式１－１で表され、
【化1】
Ｖは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲおよびＳｉＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｕ１～Ｕ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｕまたはＮから選ばれ、
Ｗ１～Ｗ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｕ、Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｕ、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙは、結合して環を形成していてもよく、
第２化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ｂ）が－２．８３ｅＶ以下であり、
前記第２化合物は、式２－１で表される構造を有し、
【化2】
Ａｒ１～Ａｒ３は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
【0011】
本発明の一実施例によれば、上記実施例に記載された有機エレクトロルミネッセンス素子を含む、電子機器が開示される。
【0012】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子を開示する。該素子は、式１－１で表される構造および特定のエネルギーレベルを有する第１化合物、および式２－１で表される構造および特定のエネルギーレベルを有する第２化合物を含む第１有機層を含み、第１化合物と第２化合物の組合せを選択することにより、従来技術と比べて、有機エレクトロルミネッセンス素子の性能、たとえば、素子の効率などを明らかに向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【0013】
【発明を実施するための形態】
【0014】
ＯＬＥＤは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図１は、有機発光装置１００を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置１００には、基板１０１、陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロッキング層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０および陰極１９０が含まれてもよい。装置１００は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６～１０欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
【0015】
これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第５８４４３６３号において、可撓性で透明な基板－陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｐ型ドープの正孔輸送層の実例は５０：１のモル比でＦ４－ＴＣＮＱがドーピングされたｍ－ＭＴＤＡＴＡであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許第６３０３２３８号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｎ型ドープの電子輸送層の実例は１：１のモル比でＬｉがドーピングされたＢＰｈｅｎであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第５７０３４３６号および第５７０７７４５号において、例えばＭｇ：Ａｇなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ＩＴＯ層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第６０９７１４７号および米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において、保護層が記載されている。
【0016】
非限定的な実施例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってＯＬＥＤの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、２層の異なる発光材料を有してもよい。
【0017】
一実施例において、ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、１つまたは複数の層を含んでもよい。
【0018】
ＯＬＥＤにもカプセル化層が必要であり、図２に示すように、有機発光装置２００が例示的に制限せずに示されている。図１との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極１９０上にカプセル化層１０２を含んでもよい。ガラス、または有機－無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、ＯＬＥＤ素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許ＵＳ７９６８１４６Ｂ２において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
【0019】
本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の１つまたは複数の電子部材モジュール（或いは、ユニット）を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび／または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３－Ｄディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。
【0020】
本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。
【0021】
「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１層が第２層「上」に設けられていると記載されている場合、第１層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１層が第２層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１層と第２層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。
【0022】
「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および／または液体媒体から堆積可能であることを意味する。
【0023】
配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。
【0024】
蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）は、遅延蛍光の存在によって２５％のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に２つのタイプ、すなわちＰ型遅延蛍光およびＥ型遅延蛍光に分けられてもよい。Ｐ型遅延蛍光は、三重項－三重項消滅（ＴＴＡ）により生成される。
【0025】
一方、Ｅ型遅延蛍光は、２つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。Ｅ型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項－三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）とも呼ばれる。ＴＡＤＦの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム（ＲＩＳＣ）間の貫通（逆項間交差）の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は７５％に達することができる。一重項の合計割合は１００％であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の２５％をはるかに超えている。
【0026】
Ｅ型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、Ｅ型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項－三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳ－Ｔ）を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移（ＣＴ）型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの空間分離は、一般的に小さいΔＥＳ－Ｔを生成することになる。これらの状態は、ＣＴ状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分（例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体）と電子受容体部分（例えば、Ｎ含有の六員芳香族環）を結合することにより構築される。
【0027】
置換基の専門用語の定義について
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
【0028】
アルキル基とは、本明細書に用いられるように直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基は、炭素原子数１～２０のアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１２のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の実例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ネオペンチル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、１－ペンチルヘキシル、１－ブチルペンチル、１－ヘプチルオクチル、および３－メチルペンチルを含む。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチルおよびｎ－ヘキサンであることが好ましい。また、アルキル基は、置換されていてもよい。
【0029】
シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように環状のアルキル基を含む。シクロアルキル基は、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基であってもよく、炭素原子数４～１０のシクロアルキル基であることが好ましい。シクロアルキル基の実例は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基などを含む。そのうち、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシルであることが好ましい。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。
【0030】
ヘテロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル鎖のうちの１つまたは複数の炭素が、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子で置換されてなる。ヘテロアルキル基は、炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のヘテロアルキル基であることがより好ましい。ヘテロアルキル基の実例は、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基、メトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、メルカプトメチル基、メルカプトエチル基、メルカプトプロピル基、アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、ジメチルアミノメチル基、トリメチルゲルマニウムメチル基、トリメチルゲルマニウムエチル基、トリメチルゲルマニウムイソプロピル基、ジメチルエチルゲルマニウムメチル基、ジメチルイソプロピルゲルマニウムメチル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルゲルマニウムメチル基、トリエチルゲルマニウムメチル基、トリエチルゲルマニウムエチル基、トリイソプロピルゲルマニウムメチル基、トリイソプロピルゲルマニウムエチル基、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリメチルシリルイソプロピル基、トリメチルシリルイソプロピル基、トリイソプロピルシリルメチル基、トリイソプロオイルシリルエチル基。また、ヘテロアルキル基は、置換されていてもよい。
【0031】
アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖、分岐鎖および環状オレフィン基を含む。鎖状のアルケニル基は、炭素原子数２～２０のアルケニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルケニル基であることが好ましい。アルケニル基の例は、ビニル基、プロピレン基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、１－メチルビニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３，３－ジフェニルアリル基、１，２－ジメチルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基、３－フェニル－１－ブテニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロヘプタトリエニル基、シクロオクテニル基、シクロオクタテトラエニル基およびノルボルニルアルケニル基を含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。
【0032】
アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖のアルキニル基を含む。アルキニル基は、炭素原子数２～２０のアルキニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルキニル基であることが好ましい。アルキニル基の実例は、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基、３－エチル－３－メチル－１－ペンチニル基、３，３－ジイソプロピル１－ペンチニル基、フェニルエチニル基、フェニルプロピニル基などを含む。そのうち、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、フェニルエチニル基であることが好ましい。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。
【0033】
アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。アリール基は、炭素原子数６～３０のアリール基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリール基であることが好ましく、炭素原子数６～１２のアリール基であることがより好ましい。アリール基の例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレンおよびナフタレンであることが好ましい。非縮合アリール基の例は、フェニル、ビフェニル－２－イル、ビフェニル－３－イル、ビフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－３－イル、ｐ－トリビフェニル－２－イル、ｍ－ターフェニル－４－イル、ｍ－ターフェニル－３－イル、ｍ－ターフェニル－２－イル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル、ｏ－クミル、ｍ－クミル、ｐ－クミル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ－テトラフェニルを含む。また、アリール基は、置換されていてもよい。
【0034】
複素環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、非芳香族の環状基を考慮する。非芳香族複素環基は、環原子数３～２０の飽和複素環基および環原子数３～２０の不飽和非芳香族複素環基を含み、そのうちの少なくとも１つの環原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれ、非芳香族複素環基は、環原子数３～７のものであることが好ましく、窒素、酸素、ケイ素または硫黄などの少なくとも１つのヘテロ原子を含む。非芳香族複素環基の実例は、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソペンチル、ジオキサニル、アジリジニル、ジヒドロピロール、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、オキサシクロヘプタトリエニル、チアシクロヘプタトリエニル、アザシクロヘプタトリエニルおよびテトラヒドロシロールを含む。また、複素環基は、置換されていてもよい。
【0035】
ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１～５の非縮合および縮合ヘテロ芳香族基を含んでもよく、そのうちの少なくとも１つのヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれる。イソアリール基とは、ヘテロアリール基も指す。ヘテロアリール基は、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基であってもよく、炭素原子数３～２０のヘテロアリール基であることが好ましく、炭素原子数３～１２のヘテロアリール基であることがより好ましい。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フランジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２－アザボラン、１，３－アザボラン、１，４－アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
【0036】
アルコキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アルキル基、－Ｏ－シクロアルキル基、－Ｏ－ヘテロアルキル基または－Ｏ－複素環基で表される。アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基および複素環基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アルコキシ基は、炭素原子数１～２０のアルコキシ基であってもよく、炭素原子数１～６のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、メトキシプロピルオキシ、エトキシエチルオキシ、メトキシメチルオキシおよびエトキシメチルオキシを含む。また、アルコキシ基は、置換されていてもよい。
【0037】
アリールオキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アリール基または－Ｏ－ヘテロアリール基で表される。アリール基およびヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アリールオキシ基は、炭素原子数６～３０のアリールオキシ基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリールオキシ基であることが好ましい。アリールオキシ基の例は、フェノキシおよびビフェノキシを含む。また、アリールオキシ基は、置換されていてもよい。
【0038】
アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール基で置換されたアルキル基を含む。アラルキル基は、炭素原子数７～３０のアラルキル基であってもよく、炭素原子数７～２０のアラルキル基であることが好ましく、炭素原子数７～１３のアラルキル基であることがより好ましい。アラルキル基の例は、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピル、２－フェニルイソプロピル、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチル、α－ナフチルメチル、１－α－ナフチルエチル、２－α－ナフチルエチル、１－α－ナフチルイソプロピル、２－α－ナフチルイソプロピル、β－ナフチルメチル、１－β－ナフチル－エチル、２－β－ナフチル－エチル、１－β－ナフチルイソプロピル、２－β－ナフチルイソプロピル、ｐ－メチルベンジル、ｍ－メチルベンジル、ｏ－メチルベンジル、ｐ－クロロベンジル、ｍ－クロロベンジル、ｏ－クロロベンジル、ｐ－ブロモベンジル、ｍ－ブロモベンジル、ｏ－ブロモベンジル、ｐ－ヨードベンジル、ｍ－ヨードベンジル、ｏ－ヨードベンジル、ｐ－ヒドロキシベンジル、ｍ－ヒドロキシベンジル、ｏ－ヒドロキシベンジル、ｐ－アミノベンジル、ｍ－アミノベンジル、ｏ－アミノベンジル、ｐ－ニトロベンジル、ｍ－ニトロベンジル、ｏ－ニトロベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピルおよび１－クロロ－２－フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピルおよび２－フェニルイソプロピルであることが好ましい。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。
【0039】
アルキルシリル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたシリル基を含む。アルキルシリル基は、炭素原子数３～２０のアルキルシリル基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルシリル基であることが好ましい。アルキルシリル基の例は、トリメチルシリル、トリエチルシリル、メチルジエチルシリル、エチルジメチルシリル、トリプロピルシリル、トリブチルシリル、トリイソプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリコン、トリイソブチルシリル、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、およびメチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アルキルシリル基は、置換されていてもよい。
【0040】
アリールシリル基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基で置換されたシリル基を含む。アリールシリル基は、炭素原子数６～３０のアリールシリル基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールシリル基であることが好ましい。アリールシリル基の例は、トリフェニルシリル、フェニルジビフェニルシリル、ジフェニルビフェニルシリル、フェニルジエチルシリル、ジフェニルエチルシリル、フェニルジメチルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニルジイソプロピルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソブチルシリル、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アリールシリル基は、置換されていてもよい。
【0041】
アルキルゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたゲルマニウム基を含む。アルキルゲルマニウム基は、炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルゲルマニウム基であることが好ましい。アルキルゲルマニウム基の例は、トリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、メチルジエチルゲルマニウム基、エチルジメチルゲルマニウム基、トリプロピルゲルマニウム基、トリブチルゲルマニウム基、トリイソプロピルゲルマニウム基、メチルジイソプロピルゲルマニウム基、ジメチルイソプロピルゲルマニウム基、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、トリイソブチルゲルマニウム基、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、メチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アルキルゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
【0042】
アリールゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基またはヘテロアリール基で置換されたゲルマニウム基を含む。アリールゲルマニウム基は、炭素原子数６～３０のアリール基ゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールゲルマニウム基であることが好ましい。アリールゲルマニウム基の例は、トリフェニルゲルマニウム基、フェニルジビフェニルゲルマニウム基、ジフェニルビフェニルゲルマニウム基、フェニルジエチルゲルマニウム基、ジフェニルエチルゲルマニウム基、フェニルジメチルゲルマニウム基、ジフェニルメチルゲルマニウム基、フェニルジイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルブチルゲルマニウム基、ジフェニルイソブチルゲルマニウム基、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アリールゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
【0043】
アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ－Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。
【0044】
本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換の複素環基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアルキニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアルキルゲルマニウム基、置換のアリールゲルマニウム基、置換のアミノ基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、ヘテロシクリル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルゲルマニウム基、アリールゲルマニウム基、アミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれか１つの基が、重水素、ハロゲン、非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、非置換の環原子数３～２０の複素環基、非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基およびこれらの組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。
【0045】
分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。
【0046】
本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。
【0047】
本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
【0048】
本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣り合う置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいことは、隣り合う置換基が結合して環を形成してもよい情況を含むだけでなく、隣り合う置換基が結合して環を形成しない情況を含む。隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣り合う置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣り合う置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。
【0049】
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
【0050】
【化3】
【0051】
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
【0052】
【化4】
【0053】
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、さらに離れる炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
【0054】
【化5】
【0055】
また、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基の一方が水素を表す場合に、第２置換基は水素原子が結合された位置に結合されて環を形成することを意味すると認められている。下記式で例示する。
【0056】
【化6】
【0057】
本発明の一実施例によれば、陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層には、第１化合物および第２化合物を含む第１有機層が含まれる、有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
（第１化合物の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ－Ａ）が－５．１９ｅＶ以下であり、および／または第１化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ａ）が－２．３１ｅＶ以下であり、
前記第１化合物は、Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）３－ｍの一般式構造を有し、式１－１で表され、
ｍは、０、１または２から選ばれ、ｍが０または１から選ばれる場合、複数のＬｂは、同一または異なり、ｍが２から選ばれる場合、２つのＬａは、同一または異なり、
Ｖは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲおよびＳｉＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｕ１～Ｕ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｕまたはＮから選ばれ、
Ｗ１～Ｗ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｕ、Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｕ、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙは、結合して環を形成していてもよく、
第２化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ｂ）が－２．８３ｅＶ以下であり、
前記第２化合物は、式２－１で表される構造を有し、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１～Ａｒ３は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
（第１化合物の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ－Ａ）が－５．１９ｅＶ以下であり、および／または第１化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ａ）が－２．３１ｅＶ以下であり、
前記第１化合物は、Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）３－ｍの一般式構造を有し、式１－１で表され、
【化7】
Ｖは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲおよびＳｉＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲが同時に存在する場合、２つのＲは、同一または異なり、
Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｕ１～Ｕ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｕまたはＮから選ばれ、
Ｗ１～Ｗ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｕ、Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｕ、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙは、結合して環を形成していてもよく、
第２化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ｂ）が－２．８３ｅＶ以下であり、
前記第２化合物は、式２－１で表される構造を有し、
【化8】
Ａｒ１～Ａｒ３は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
【0058】
本実施例において、「隣り合う置換基Ｒ、Ｒｕ、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙが結合して環を形成していてもよい」とは、結合した置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒ同士、２つの置換基Ｒｕ同士、２つの置換基Ｒｗ同士、２つの置換基Ｒｘ同士、２つの置換基Ｒｙ同士、置換基ＲおよびＲｘ同士、置換基ＲｕおよびＲｗ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0059】
本発明の一実施例によれば、ＥＨＯＭＯ－Ａが－５．２１ｅＶ以下であり、且つＥＬＵＭＯ－Ｂが－２．８５ｅＶ以下である。
【0060】
本発明の一実施例によれば、ＥＬＵＭＯ－Ａが－２．４０ｅＶ以下であり、且つＥＬＵＭＯ－Ｂが－２．８５ｅＶ以下である。
【0061】
本発明の一実施例によれば、ＥＬＵＭＯ－Ｂ－ＥＨＯＭＯ－Ａが２．２５ｅＶ以上である。
【0062】
本発明の一実施例によれば、ＥＬＵＭＯ－Ｂ－ＥＨＯＭＯ－Ａが２．３０ｅＶ以上である。
【0063】
本発明の一実施例によれば、ＥＬＵＭＯ－Ａ－ＥＬＵＭＯ－Ｂが０．５５ｅＶ以下である。
【0064】
本発明の一実施例によれば、ＥＬＵＭＯ－Ａ－ＥＬＵＭＯ－Ｂが０．５３ｅＶ以下である。
【0065】
本発明の一実施例によれば、ＥＬＵＭＯ－Ａが－２．４０ｅＶ以下であり、ＥＨＯＭＯ－Ａが－５．２１ｅＶ以下であり、且つＥＬＵＭＯ－Ｂが－２．８５ｅＶ以下である。
【0066】
本発明の一実施例によれば、前記第１有機層は、第３化合物をさらに含む発光層であり、前記第３化合物は、ベンゼン、ピリジン、アリールアミン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾール、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、フルオレン、シリコンフルオレン、ナフタレン、フェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む。
【0067】
本発明の一実施例によれば、前記第１有機層は、第３化合物をさらに含む発光層であり、前記第３化合物は、ベンゼン、アリールアミン、カルバゾール、インドロカルバゾール、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む。
【0068】
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物は、以下の化合物を含まない。
【0069】
【化9】
【0070】
本発明の一実施例によれば、前記第３化合物の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ－Ｃ）が－５．４８ｅＶ以上である。
【0071】
本発明の一実施例によれば、Ｘ１～Ｘ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｘから選ばれる。
【0072】
本発明の一実施例によれば、Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙから選ばれる。
【0073】
本発明の一実施例によれば、Ｕ１～Ｕ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｕから選ばれる。
【0074】
本発明の一実施例によれば、Ｗ１～Ｗ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｗから選ばれる。
【0075】
本発明の一実施例によれば、Ｘ１～Ｘ６のうちの少なくとも１つは、Ｎである。たとえば、Ｘ１～Ｘ６のうちの１つまたは２つは、Ｎである。
【0076】
本発明の一実施例によれば、Ｙ１～Ｙ４のうちの少なくとも１つは、Ｎである。たとえば、Ｙ１～Ｙ４のうちの１つまたは２つは、Ｎである。
【0077】
本発明の一実施例によれば、Ｕ１～Ｕ４のうちの少なくとも１つは、Ｎである。たとえば、Ｕ１～Ｕ４のうちの１つまたは２つは、Ｎである。
【0078】
本発明の一実施例によれば、Ｗ１～Ｗ４のうちの少なくとも１つは、Ｎである。たとえば、Ｗ１～Ｗ４のうちの１つまたは２つは、Ｎである。
【0079】
本発明の一実施例によれば、Ｒ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0080】
本発明の一実施例によれば、Ｒ、ＲｘおよびＲｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、シアノ基、イソシアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0081】
本発明の一実施例によれば、ＲｕおよびＲｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0082】
本発明の一実施例によれば、ＲｕおよびＲｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0083】
本発明の一実施例によれば、Ｒｗのうちの少なくとも１つおよび／またはＲｕのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0084】
本発明の一実施例によれば、Ｒｗのうちの少なくとも１つおよび／またはＲｕのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数４～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数４～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１８のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0085】
本発明の一実施例によれば、Ｒｗのうちの少なくとも１つおよび／またはＲｕのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数４～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0086】
本発明の一実施例によれば、Ｖは、ＯおよびＳから選ばれる。
【0087】
本発明の一実施例によれば、Ｖは、Ｏである。
【0088】
本発明の一実施例によれば、Ｘ１～Ｘ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘであり、前記Ｒｘは、フッ素、シアノ基、フッ素またはシアノ基で置換された炭素原子数６～３０のアリール基、フッ素またはシアノ基で置換された炭素原子数３～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
【0089】
本発明の一実施例によれば、Ｘ１～Ｘ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘであり、前記Ｒｘは、式１－２で表される構造を有する。
【0090】
【化10】
【0091】
（ａは、０、１、または２から選ばれ、
Ａ１およびＡ２は、出現毎に同一または異なって炭素原子数１～２０のアルキレン基、炭素原子数１～２０のヘテロアルキレン基、炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、環原子数３～２０のヘテロシクリレン基、炭素原子数６～３０のアリーレン基、炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せから選ばれ、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、式１－２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒａ１、Ｒａ２は、結合して環を形成していてもよい。）
Ａ１およびＡ２は、出現毎に同一または異なって炭素原子数１～２０のアルキレン基、炭素原子数１～２０のヘテロアルキレン基、炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、環原子数３～２０のヘテロシクリレン基、炭素原子数６～３０のアリーレン基、炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せから選ばれ、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、式１－２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒａ１、Ｒａ２は、結合して環を形成していてもよい。）
【0092】
本実施例において、「隣り合う置換基Ｒａ１、Ｒａ２が結合して環を形成していてもよい」とは、結合した置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒａ１同士、２つの置換基Ｒａ２同士、置換基Ｒａ１およびＲａ２同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0093】
本発明の一実施例によれば、Ａ１およびＡ２は、出現毎に同一または異なって炭素原子数６～１８のアリーレン基、炭素原子数３～１８のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0094】
本発明の一実施例によれば、Ａ１およびＡ２は、出現毎に同一または異なってフェニレン基、ピリジレン基、ピリミジレン基、トリアジニレン基、ナフチレン基、フェナントレン基、アントラセニレン基、フルオレン基、シリコフルオレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、チエノチエニレン基（ｔｈｉｅｎｏｔｈｉｅｎｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐ）、フロフリルレン基（ｆｕｒｏｆｕｒｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、トリフェニレン基、カルバゾレン基、アザカルバゾレン基、アザフルオレン基、アザシリルフルオレン基、アザジベンゾフラニレン基、アザジベンゾチオフェニレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0095】
本発明の一実施例によれば、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0096】
本発明の一実施例によれば、Ｒａ１およびＲａ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0097】
本発明の一実施例によれば、Ｘ１～Ｘ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘであり、前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なって、下記およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
【化11】
【0098】
上記基に水素が存在する場合、上記基における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよく、「＊」は、結合箇所を表す。
【0099】
本発明の一実施例によれば、Ｘ１～Ｘ４のうちの少なくとも２つは、ＣＲｘから選ばれ、そのうちの１つのＲｘは、シアノ基またはフッ素から選ばれ、少なくとも他の１つのＲｘは、式１－２で表される構造を有する。
【0100】
本発明の一実施例によれば、Ｘ１は、ＣＲｘから選ばれ、前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、それと同時に、Ｘ２は、ＣＲｘから選ばれ、前記Ｒｘは、式１－２で表される構造を有する。
【0101】
本発明の一実施例によれば、Ｘ２は、ＣＲｘから選ばれ、前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、それと同時に、Ｘ１は、ＣＲｘから選ばれ、前記Ｒｘは、式１－２で表される構造を有する。
【0102】
本発明の一実施例によれば、第２化合物は、式２－２で表される構造を有する。
【0103】
【化12】
【0104】
（Ｚ１～Ｚ１２は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｚまたはＮから選ばれ、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚは、結合して環を形成していてもよい。）
【0105】
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒｚが結合して環を形成していてもよい」とは、いずれか２つの隣り合う置換基Ｒｚからなる群から選ばれるうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0106】
本発明の一実施例によれば、第２化合物は、式２－３で表される構造を有する。
【0107】
【化13】
【0108】
（Ｚは、出現毎に同一または異なってＯ、ＳおよびＳｅからなる群から選ばれ、
Ｚ１～Ｚ４およびＺ９～Ｚ１２は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｚまたはＮから選ばれ、Ｚ１～Ｚ４のうちの少なくとも１つは、Ｃであり、Ｌ３に結合し、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｚ１～Ｚ４およびＺ９～Ｚ１２は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｚまたはＮから選ばれ、Ｚ１～Ｚ４のうちの少なくとも１つは、Ｃであり、Ｌ３に結合し、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｚは、結合して環を形成していてもよい。）
【0109】
本発明の一実施例によれば、Ｚ１～Ｚ４およびＺ９～Ｚ１２のうちの少なくとも１つは、ＣＲｚであり、前記Ｒｚは、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基である。
【0110】
本発明の一実施例によれば、第２化合物は、フッ素、シアノ基、アザ芳香族環基、フッ素、シアノ基、アザ芳香族環基のうちの１つまたは複数で置換された炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基のうちのいずれか１つの基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１つを含む。
【0111】
本発明の一実施例によれば、Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0112】
本発明の一実施例によれば、Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、置換または非置換のナフタレン基、置換または非置換のフェナントリル基、置換または非置換のトリフェニレン基、置換または非置換のフルオレン基、置換または非置換のジベンゾフラン基、置換または非置換のジベンゾチオフェン基、置換または非置換のピリジン基、置換または非置換のピリミジン基、置換または非置換のキノリン基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0113】
本発明の一実施例によれば、第３化合物は、式３－１で表される構造を有する。
【0114】
【化14】
【0115】
（ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｔは、結合して環を形成していてもよい。）
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｔは、結合して環を形成していてもよい。）
【0116】
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒｔが結合して環を形成していてもよい」とは、いずれか２つの隣り合う置換基Ｒｔからなる群から選ばれるうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0117】
本発明の一実施例によれば、第３化合物は、式３－２で表される構造を有する。
【0118】
【化15】
【0119】
（ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、ヒドロキシル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｔは、結合して環を形成していてもよい。）
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、ヒドロキシル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｔは、結合して環を形成していてもよい。）
【0120】
本発明の一実施例によれば、第１化合物は、出現毎に同一または異なってＧＤ－１～ＧＤ－１６からなる群から選ばれる。そのうち、ＧＤ－１～ＧＤ－１６の具体的な構造は、請求項２６に示される。
【0121】
本発明の一実施例によれば、第２化合物は、出現毎に同一または異なってＡ－１～Ａ－５６からなる群から選ばれる。そのうち、Ａ－１～Ａ－５６の具体的な構造は、請求項２７に示される。
【0122】
本発明の一実施例によれば、第３化合物は、出現毎に同一または異なってＢ－１～Ｂ－４０からなる群から選ばれる。そのうち、Ｂ－１～Ｂ－４０の具体的な構造は、請求項２８に示される。
【0123】
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、第３化合物をさらに含む。そのうち、第２化合物および第３化合物をそれぞれ２つの蒸発源から同時に蒸発して発光層を形成してもよいし、第２化合物および第３化合物を予混合の形態で単一の蒸発源から安定的に共蒸発して発光層を形成してもよい。後者は、蒸発源をさらに節約することができる。
【0124】
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、緑色光を放射する。
【0125】
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、白色光を放射する。
【0126】
本発明の一実施例によれば、前記第１化合物は、前記第２化合物および第３化合物にドーピングされ、前記第１化合物は、第１有機層の総重量の１％～３０％を占める。
【0127】
本発明の一実施例によれば、前記第１化合物は、前記第２化合物および第３化合物にドーピングされ、前記第１化合物は、第１有機層の総重量の３％～１３％を占める。
【0128】
本発明の一実施例によれば、上述したいずれか１つの実施例に記載された有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器が開示される。
【0129】
他の材料との組合せ
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２～０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２～０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
【0130】
本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書において開示される発光ドーパントは、多種のホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、特許出願ＵＳ２０１５／０３４９２７３Ａ１の第００８０～０１０１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
【0131】
素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器（Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。
【0132】
有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法は、限定されない。以下の実施例における製造方法は、例示的なものに過ぎず、限定するものであると理解すべきではない。当業者であれば、従来技術に基づき、以下の実施例における製造方法を合理的に改良することができる。例示的には、発光層における各種の材料の比率は、特に限定されておらず、当業者は、従来技術に基づき、一定の範囲内に合理的に選択することができる。たとえば、発光層材料の総重量を基準として、ホスト材料が８０％～９９％を占め、発光材料が１％～２０％を占めてもよいし、ホスト材料が９０％～９８％を占め、発光材料が２％～１０％を占めてもよい。また、ホスト材料は、１種または２種の材料であってもよい。そのうち、２種のホスト材料のホスト材料に対する比率が１００：０～１：９９であってもよいし、８０：２０～２０：８０であってもよいし、６０：４０～４０：６０であってもよい。実施例において製造される発光素子の特性は、当該分野における通常の機器を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストされた。当業者は、上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明しない。本発明に用いられる第３化合物、第１化合物および第２化合物などの化合物は、当業者にとって容易に取得することができ、たとえば、市販により、或いは、従来技術における調製方法を参照することにより取得することができるため、ここで繰り返し説明しない。
【0133】
素子の製造において、２種以上のホスト材料および発光材料を用いて共蒸着して発光層を形成すると、前記２種以上のホスト材料および発光材料をそれぞれ異なる蒸発源に置き、共蒸着して発光層を形成してもよいし、前記２種以上のホスト材料を予め混合した混合物を同一の蒸発源に置き、そして他の蒸発源に置いた発光材料と共蒸着して発光層を形成してもよい。このような予混合の形態を用いて蒸発源をさらに節約することができる。本発明を例として、本発明における前記第１化合物、前記第２化合物および発光材料をそれぞれ異なる蒸発源に置き、共蒸着して発光層を形成してもよいし、前記第１化合物と前記第２化合物を予め混合した混合物を同一の蒸発源に置き、そして他の蒸発源に置いた発光材料と共蒸着して発光層を形成してもよい。
【0134】
化合物の電気化学的性質である最高被占分子軌道エネルギーレベル、最低未占有分子軌道エネルギーレベルは、いずれもサイクリックボルタンメトリー（ＣＶ）により測定された。測定方法は、武漢科思特計器有限公司製の型番ＣｏｒｒＴｅｓｔ ＣＳ１２０の電気化学的ステーションが用いられると共に、プラチナディスク電極を作業電極、Ａｇ／ＡｇＮＯ３電極を参照電極、プラチナワイヤ電極を補助電極とする３電極作業体系が用いられた。無水ＤＭＦを溶剤、０．１ｍｏｌ／Ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェートを支持電解質として、測定待ち化合物を１０－３ｍｏｌ／Ｌの溶液に調製し、テスト前に、溶液に窒素ガスを１０ｍｉｎ導入して酸素を除去した。計器のパラメータ設定は、以下の通りである。走査速度１００ｍＶ／ｓ、電位間隔０．５ｍＶ、酸化電位テストウィンドウ０Ｖ～１Ｖ、還元電位テストウィンドウ－１Ｖ～－２．９Ｖ。
【0135】
本願に係る一部の化合物のＨＯＭＯエネルギーレベルおよびＬＵＭＯエネルギーレベルは、以下の表に示される。
【0136】
【表1】
【0137】
素子の実施例
素子の実施例１－１
まず、厚みが８０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－８トルの場合、０．２～２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用いた。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用いた。化合物Ｂ－７を電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用いた。そして、本発明における金属錯体ＧＤ－１４を化合物Ａ－４７およびＢ－７にドーピングし、共蒸着して発光層（ＥＭＬ）として用いた。ＥＭＬ上において、化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用いた。ＨＢＬ上において、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を共蒸着して電子輸送層（ＥＴＬ）として用いた。最後に、厚み１ｎｍの８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を蒸着して電子注入層として用い、１２０ｎｍのアルミニウムを蒸着して陰極として用いた。そして、該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して該素子を完成させた。
素子の実施例１－１
まず、厚みが８０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－８トルの場合、０．２～２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用いた。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用いた。化合物Ｂ－７を電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用いた。そして、本発明における金属錯体ＧＤ－１４を化合物Ａ－４７およびＢ－７にドーピングし、共蒸着して発光層（ＥＭＬ）として用いた。ＥＭＬ上において、化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用いた。ＨＢＬ上において、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を共蒸着して電子輸送層（ＥＴＬ）として用いた。最後に、厚み１ｎｍの８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を蒸着して電子注入層として用い、１２０ｎｍのアルミニウムを蒸着して陰極として用いた。そして、該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して該素子を完成させた。
【0138】
素子の実施例１－２
素子の実施例１－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－３７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例１－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－３７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
【0139】
素子の実施例１－３
素子の実施例１－３の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－１３で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例１－３の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－１３で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
【0140】
素子の実施例１－４
素子の実施例１－４の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例１－４の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
【0141】
素子の実施例１－５
素子の実施例１－５の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例１－５の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
【0142】
素子の実施例１－６
素子の実施例１－６の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－４９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例１－６の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－４９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
【0143】
素子の実施例１－７
素子の実施例１－７の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－５０で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例１－７の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－５０で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
【0144】
素子の比較例１－１
素子の比較例１－１の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の比較例１－１の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
【0145】
素子の比較例１－２
素子の比較例１－２の実施形態は、発光層において化合物ＨＢで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の比較例１－２の実施形態は、発光層において化合物ＨＢで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
【0146】
詳細な素子の層構造および厚みを表１に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
【0147】
【表2】
【0148】
素子に用いられる材料の構造は、以下のように表される。
【0149】
【化16】
【0150】
【化17】
【0151】
素子のＩＶＬ特性を測定した。１５ｍＡ／ｃｍ２で素子のＣＩＥデータ、最大放射波長λｍａｘ、半値全幅（ＦＷＨＭ）、外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。これらのデータは、表２に記録され示される。
【0152】
【表3】
【0153】
まとめ
表２に示された実施例および比較例における素子の性能から分かるように、実施例１－１～１－７および比較例１－１において、いずれも本発明における第１化合物ＧＤ－１４（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．２２ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．４１ｅＶである）を発光材料として用いた場合、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物Ａ－４７、Ａ－３７、Ａ－１３、Ａ－２、Ａ－２９、Ａ－４９およびＡ－５０（ＬＵＭＯエネルギーレベルがそれぞれ－２．９０ｅＶ、－２．８９、－２．９１、－２．８９、－２．８６、－２．９４および－２．８６）は、比較例の化合物ＧＨ（ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．８１ｅＶである）に対して、その素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率が比較例に対してそれぞれ１６．２％、１１．８％、１０．６％、８．３％、１４．７％、１７．３％、１８．３％向上した。
表２に示された実施例および比較例における素子の性能から分かるように、実施例１－１～１－７および比較例１－１において、いずれも本発明における第１化合物ＧＤ－１４（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．２２ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．４１ｅＶである）を発光材料として用いた場合、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物Ａ－４７、Ａ－３７、Ａ－１３、Ａ－２、Ａ－２９、Ａ－４９およびＡ－５０（ＬＵＭＯエネルギーレベルがそれぞれ－２．９０ｅＶ、－２．８９、－２．９１、－２．８９、－２．８６、－２．９４および－２．８６）は、比較例の化合物ＧＨ（ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．８１ｅＶである）に対して、その素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率が比較例に対してそれぞれ１６．２％、１１．８％、１０．６％、８．３％、１４．７％、１７．３％、１８．３％向上した。
【0154】
同様に、実施例１－１～１－７および比較例１－２において本発明における第１化合物ＧＤ－１４を発光材料として用いた場合、本発明における前記特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物は、比較例の化合物ＨＢ（ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．７１ｅＶである）に対して、その素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率が比較例に対してそれぞれ３１．５％、２６．５％、２５．２％、２２．６％、２９．８％、３２．８％、３３．９％向上した。
【0155】
これから分かるように、本発明に記載される式１－１の構造および特定のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第１化合物と、式２－１の構造及び特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物の組合せを用いることにより、素子の総合性能を大幅に最適化するとともに、より優れた素子の性能を示すことができる。そのため、本発明に係る特定の第１化合物および第２化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子の性能の点で極めて大きな優勢を有した。
【0156】
素子の実施例２－１
素子の実施例２－１の実施形態は、発光層において本発明におけるＧＤ－１３で本発明における化合物ＧＤ－１４を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例２－１の実施形態は、発光層において本発明におけるＧＤ－１３で本発明における化合物ＧＤ－１４を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
【0157】
素子の実施例２－２
素子の実施例２－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－３７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例２－１と同様である。
素子の実施例２－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－３７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例２－１と同様である。
【0158】
素子の実施例２－３
素子の実施例２－３の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－１３で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例２－１と同様である。
素子の実施例２－３の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－１３で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例２－１と同様である。
【0159】
素子の実施例２－４
素子の実施例２－４の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例２－１と同様である。
素子の実施例２－４の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例２－１と同様である。
【0160】
素子の比較例２－１
素子の比較例２－１の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例２－１と同様である。
素子の比較例２－１の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例２－１と同様である。
【0161】
詳細な素子の層構造および厚みを表３に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
【0162】
【表4】
【0163】
素子に新たに用いられる材料の構造は、以下のように表される。
【0164】
【化18】
【0165】
素子のＩＶＬ特性を測定した。１５ｍＡ／ｃｍ２で素子のＣＩＥデータ、最大放射波長λｍａｘ、半値全幅（ＦＷＨＭ）、外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。これらのデータは、表４に記録され示される。
【0166】
【表5】
【0167】
まとめ
表４に示された実施例及び比較例における素子の性能から分かるように、実施例２－１～２－４および比較例２－１において、本発明における第１化合物ＧＤ－１３（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．２２ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．４１ｅＶである）を発光材料として用いた場合、本発明における前記特定ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物は、比較例の化合物ＧＨに対して、その素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率が比較例に対してそれぞれ１５．１％、１３．０％、８．４％、１６．７％向上した。
表４に示された実施例及び比較例における素子の性能から分かるように、実施例２－１～２－４および比較例２－１において、本発明における第１化合物ＧＤ－１３（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．２２ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．４１ｅＶである）を発光材料として用いた場合、本発明における前記特定ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物は、比較例の化合物ＧＨに対して、その素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率が比較例に対してそれぞれ１５．１％、１３．０％、８．４％、１６．７％向上した。
【0168】
これから分かるように、本発明に記載される式１－１の構造及び特定のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第１化合物と、式２－１の構造及び特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物の組合せを用いることにより、素子の総合性能を大幅に最適化するとともに、より優れた素子の性能を示すことができる。そのため、本発明に係る特定の第１化合物及び第２化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子の性能の点で極めて大きな優勢を有した。
【0169】
素子の実施例３－１
素子の実施例３－１の実施形態は、発光層において本発明におけるＧＤ－１５で本発明における化合物ＧＤ－１４を代替し、化合物Ｂ－７：化合物Ａ－４７：化合物ＧＤ－１５＝７２：２４：４である以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例３－１の実施形態は、発光層において本発明におけるＧＤ－１５で本発明における化合物ＧＤ－１４を代替し、化合物Ｂ－７：化合物Ａ－４７：化合物ＧＤ－１５＝７２：２４：４である以外、素子の実施例１－１と同様である。
【0170】
素子の実施例３－２
素子の実施例３－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－３７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
素子の実施例３－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－３７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
【0171】
素子の実施例３－３
素子の実施例３－３の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－１３で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
素子の実施例３－３の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－１３で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
【0172】
素子の実施例３－４
素子の実施例３－４の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
素子の実施例３－４の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
【0173】
素子の実施例３－５
素子の実施例３－５の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－４５で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
素子の実施例３－５の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－４５で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
【0174】
素子の実施例３－６
素子の実施例３－６の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－５７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
素子の実施例３－６の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－５７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
【0175】
素子の比較例３－１
素子の比較例３－１の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
素子の比較例３－１の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例３－１と同様である。
【0176】
詳細な素子の層構造および厚みを表５に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
【0177】
【表6】
【0178】
素子に新たに用いられる材料の構造は、以下のように表される。
【0179】
【化19】
【0180】
素子のＩＶＬ特性を測定した。１５ｍＡ／ｃｍ２で素子のＣＩＥデータ、最大放射波長λｍａｘ、半値全幅（ＦＷＨＭ）、外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。これらのデータは、表６に記録され示される。
【0181】
【表7】
【0182】
まとめ
表６に示された実施例及び比較例における素子の性能から分かるように、実施例３－１～３－６および比較例３－１において、本発明における第１化合物ＧＤ－１５（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．２１ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．４０ｅＶである）を発光材料として用いた場合、本発明における前記特定ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物は、比較例の化合物ＧＨに対してその素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率が比較例に対してそれぞれ１０．７％、９．４％、１１．８％、１２．２％、１０．８％および１１．７５％向上した。
表６に示された実施例及び比較例における素子の性能から分かるように、実施例３－１～３－６および比較例３－１において、本発明における第１化合物ＧＤ－１５（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．２１ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．４０ｅＶである）を発光材料として用いた場合、本発明における前記特定ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物は、比較例の化合物ＧＨに対してその素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率が比較例に対してそれぞれ１０．７％、９．４％、１１．８％、１２．２％、１０．８％および１１．７５％向上した。
【0183】
これから分かるように、本発明に記載される式１－１の構造及び特定のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第１化合物と、式２－１の構造及び特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物の組合せを用いることにより、素子の総合性能を大幅に最適化するとともに、より優れた素子の性能を示すことができる。そのため、本発明に係る特定の第１化合物及び第２化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子の性能の点で極めて大きな優勢を有した。
【0184】
素子の実施例４－１
素子の実施例４－１の実施形態は、発光層において本発明におけるＧＤ－５で本発明における化合物ＧＤ－１４を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の実施例４－１の実施形態は、発光層において本発明におけるＧＤ－５で本発明における化合物ＧＤ－１４を代替する以外、素子の実施例１－１と同様である。
【0185】
素子の実施例４－２
素子の実施例４－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－３７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の実施例４－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－３７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
【0186】
素子の実施例４－３
素子の実施例４－３の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－１３で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の実施例４－３の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－１３で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
【0187】
素子の実施例４－４
素子の実施例４－４の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の実施例４－４の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
【0188】
素子の実施例４－５
素子の実施例４－５の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の実施例４－５の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
【0189】
素子の実施例４－６
素子の実施例４－６の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－４９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の実施例４－６の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－４９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
【0190】
素子の実施例４－７
素子の実施例４－７の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－５０で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の実施例４－７の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－５０で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
【0191】
素子の比較例４－１
素子の比較例４－１の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の比較例４－１の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
【0192】
素子の比較例４－２
素子の比較例４－２の実施形態は、発光層において化合物ＨＢで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
素子の比較例４－２の実施形態は、発光層において化合物ＨＢで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の実施例４－１と同様である。
【0193】
詳細な素子の層構造および厚みを表７に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
【0194】
【表8】
【0195】
素子に新たに用いられる材料の構造は、以下のように表される。
【0196】
【化20】
【0197】
素子のＩＶＬ特性を測定した。１５ｍＡ／ｃｍ２で素子のＣＩＥデータ、最大放射波長λｍａｘ、半値全幅（ＦＷＨＭ）、外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。これらのデータは、表８に記録され示される。
【0198】
【表9】
【0199】
まとめ
表８に示された実施例及び比較例における素子の性能から分かるように、実施例４－１～４－７および比較例４－１において本発明における第１化合物ＧＤ－５（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．２１ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．４７ｅＶである）を発光材料として用いた場合、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物は、比較例の化合物ＧＨに対して、その素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率が比較例に対してそれぞれ１２．１％、９．８％、８．０％、８．５％、１１．２％、１３．６％、１４．４％向上した。
表８に示された実施例及び比較例における素子の性能から分かるように、実施例４－１～４－７および比較例４－１において本発明における第１化合物ＧＤ－５（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．２１ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．４７ｅＶである）を発光材料として用いた場合、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物は、比較例の化合物ＧＨに対して、その素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率が比較例に対してそれぞれ１２．１％、９．８％、８．０％、８．５％、１１．２％、１３．６％、１４．４％向上した。
【0200】
実施例４－１～４－７および比較例４－２において本発明における第１化合物ＧＤ－５を発光材料として用いた場合、本発明における前記特定ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物は、比較例の化合物ＨＢに対して、その素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率が比較例に対してそれぞれ１８．５％、１６．０％、１４．１％、１４．６％、１７．５％、２０．０％、２０．９％向上した。
【0201】
これから分かるように、本発明に記載される式１－１の構造および特定のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第１化合物と、式２－１の構造および特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物の組合せを用いることにより、素子の総合性能を大幅に最適化するとともに、より優れた素子の性能を示すことができる。そのため、本発明に係る特定の第１化合物及び第２化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子の性能の点で極めて大きな優勢を有した。
【0202】
素子の比較例５－１
素子の比較例５－１の実施形態は、発光層においてＧ－１で本発明における化合物ＧＤ－１４を代替し、化合物Ｂ－７：化合物Ａ－４７：金属錯体Ｇ－１＝６９：２３：８である以外、素子の実施例１－１と同様である。
素子の比較例５－１の実施形態は、発光層においてＧ－１で本発明における化合物ＧＤ－１４を代替し、化合物Ｂ－７：化合物Ａ－４７：金属錯体Ｇ－１＝６９：２３：８である以外、素子の実施例１－１と同様である。
【0203】
素子の比較例５－２
素子の比較例５－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－３７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の比較例５－１と同様である。
素子の比較例５－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－３７で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の比較例５－１と同様である。
【0204】
素子の比較例５－３
素子の比較例５－３の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－１３で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の比較例５－１と同様である。
素子の比較例５－３の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－１３で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の比較例５－１と同様である。
【0205】
素子の比較例５－４
素子の比較例５－４の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の比較例５－１と同様である。
素子の比較例５－４の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の比較例５－１と同様である。
【0206】
素子の比較例５－５
素子の比較例５－５の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の比較例５－１と同様である。
素子の比較例５－５の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２９で本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の比較例５－１と同様である。
【0207】
素子の比較例５－６
素子の比較例５－６の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の比較例５－１と同様である。
素子の比較例５－６の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－４７を代替する以外、素子の比較例５－１と同様である。
【0208】
詳細な素子の層構造および厚みを表９に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
【0209】
【表10】
【0210】
素子に新たに用いられる材料の構造は、以下のように表される。
【0211】
【化21】
【0212】
素子のＩＶＬ特性を測定した。１５ｍＡ／ｃｍ２で素子のＣＩＥデータ、最大放射波長λｍａｘ、半値全幅（ＦＷＨＭ）、外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。これらのデータは、表１０に記録され示される。
【0213】
【表11】
【0214】
まとめ
表１０のデータから分かるように、比較例５－１～５－５および比較例５－６において、本発明ではないが、式１－１の構造を有する金属錯体Ｇ－１（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．１３ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．１６ｅＶである）を発光材料として用いた場合、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物は、比較例の化合物ＧＨに対して、その素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率がある程度で低下する（１．６％～５．４％低下する）か、または１．５％しか向上せず、上述した本発明における特定のエネルギーレベルを有する第１化合物を発光材料として用いた実施例および比較例と比べて大きな相違が存在した。
表１０のデータから分かるように、比較例５－１～５－５および比較例５－６において、本発明ではないが、式１－１の構造を有する金属錯体Ｇ－１（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．１３ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．１６ｅＶである）を発光材料として用いた場合、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物は、比較例の化合物ＧＨに対して、その素子の放射波長、半値全幅が略同様であるが、素子の外部量子効率がある程度で低下する（１．６％～５．４％低下する）か、または１．５％しか向上せず、上述した本発明における特定のエネルギーレベルを有する第１化合物を発光材料として用いた実施例および比較例と比べて大きな相違が存在した。
【0215】
これらの比較例の比較から分かるように、本発明における式１－１の構造および特定のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第１化合物と、式２－１の構造および特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物の組合せを用いることにより、素子の総合性能を大幅に最適化するとともに、より優れた素子の性能を示すことができる。そのため、本発明に係る特定の第１化合物及び第２化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子の性能の点で極めて大きな優勢を有した。
【0216】
素子の比較例６－１
素子の比較例６－１の実施形態は、発光層においてＧ－２で本発明における化合物ＧＤ－１４を代替する以外、素子の実施例１－３と同様である。
素子の比較例６－１の実施形態は、発光層においてＧ－２で本発明における化合物ＧＤ－１４を代替する以外、素子の実施例１－３と同様である。
【0217】
素子の比較例６－２
素子の比較例６－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２で本発明における化合物Ａ－１３を代替する以外、素子の比較例６－１と同様である。
素子の比較例６－２の実施形態は、発光層において本発明におけるＡ－２で本発明における化合物Ａ－１３を代替する以外、素子の比較例６－１と同様である。
【0218】
素子の比較例６－３
素子の比較例６－３の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－１３を代替する以外、素子の比較例６－１と同様である。
素子の比較例６－３の実施形態は、発光層において化合物ＧＨで本発明における化合物Ａ－１３を代替する以外、素子の比較例６－１と同様である。
【0219】
詳細な素子の層構造および厚みを表１１に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
【0220】
【表12】
【0221】
素子に新たに用いられる材料の構造は、以下のように表される。
【0222】
【化22】
【0223】
素子のＩＶＬ特性を測定した。１５ｍＡ／ｃｍ２で素子のＣＩＥデータ、最大放射波長λｍａｘ、半値全幅（ＦＷＨＭ）、外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。これらのデータは、表１２に記録され示される。
【0224】
【表13】
【0225】
まとめ
表１２のデータから分かるように、比較例６－１および比較例６－３において、本発明ではないが、式１－１の一般式構造を有する金属錯体Ｇ－２（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．１７ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．２９ｅＶである）と、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物Ａ－１３の組合せを用いた場合、比較例の化合物ＧＨに対して、その素子の外部量子効率が５．０％向上した。上述した実施例において、実施例１－３と比較例１－１、実施例２－３と比較例２－１、実施例３－３と比較例３－１、実施例４－３と比較例４－１の比較から分かるように、それぞれ、本発明における特定のエネルギーレベルおよび式１－１の構造を有する第１化合物ＧＤ－１４、ＧＤ１３、ＧＤ１５、ＧＤ－５、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物Ａ－１３、および比較例におけるホスト材料ＧＨの組合せを用いた場合、その素子の外部量子効率がそれぞれ１０．６％、８．４％、１１．８％および８．０％向上し、比較例６－１および比較例６－３に対して向上幅がより顕著した。それと同時に、比較例６－１のＥＱＥが２１．１１％だけであり、実施例１－３、実施例２－３、実施例３－３および実施例４－３は、いずれも２３．３％以上の高水準に達した。
表１２のデータから分かるように、比較例６－１および比較例６－３において、本発明ではないが、式１－１の一般式構造を有する金属錯体Ｇ－２（ＨＯＭＯエネルギーレベルが－５．１７ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルが－２．２９ｅＶである）と、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物Ａ－１３の組合せを用いた場合、比較例の化合物ＧＨに対して、その素子の外部量子効率が５．０％向上した。上述した実施例において、実施例１－３と比較例１－１、実施例２－３と比較例２－１、実施例３－３と比較例３－１、実施例４－３と比較例４－１の比較から分かるように、それぞれ、本発明における特定のエネルギーレベルおよび式１－１の構造を有する第１化合物ＧＤ－１４、ＧＤ１３、ＧＤ１５、ＧＤ－５、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物Ａ－１３、および比較例におけるホスト材料ＧＨの組合せを用いた場合、その素子の外部量子効率がそれぞれ１０．６％、８．４％、１１．８％および８．０％向上し、比較例６－１および比較例６－３に対して向上幅がより顕著した。それと同時に、比較例６－１のＥＱＥが２１．１１％だけであり、実施例１－３、実施例２－３、実施例３－３および実施例４－３は、いずれも２３．３％以上の高水準に達した。
【0226】
比較例６－２および比較例６－３において、同様にして本発明ではないが、式１－１の一般式構造を有する金属錯体Ｇ－２と、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する化合物Ａ－２の組合せを用いることにより、比較例の化合物ＧＨに対して、その素子の外部量子効率が１．６％しか向上しなかった。上述した実施例において、実施例１－４と比較例１－１、実施例４－４と比較例４－１の比較から分かるように、それぞれ、同様にして本発明における金属錯体ＧＤ－１４、ＧＤ－５、本発明における特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する化合物Ａ－２、および比較例のホスト材料ＧＨの組合せを用いた場合、その素子の外部量子効率がそれぞれ８．３％、８．５％向上し、比較例６－２および比較例６－３に対して向上幅がより顕著した。それと同時に、比較例６－２のＥＱＥが２０．４３％だけであり、実施例１－４および実施例４－４は、いずれも２３％以上の高水準に達した。
【0227】
上述したデータから分かるように、本発明における式１－１の構造および特定のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第１化合物と、式２－１の構造および特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物の組合せは、独特な優勢を有した。
【0228】
要するに、本発明における式１－１の構造および特定のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第１化合物と、式２－１の構造および特定のＬＵＭＯエネルギーレベルを有する第２化合物の組合せを用いることにより、素子の総合性能を大幅に最適化するとともに、より優れた素子の性能を示すことができる。そのため、本発明に係る特定の第１化合物及び第２化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子の性能の点で極めて大きな優勢を有し、いずれも明らかな優勢を示しており、素子の効率を向上させることで、最終に素子の綜合性能を明らかに向上させるという有益な効果を達成することができる。
【0229】
ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。
【符号の説明】
【0230】
１００ 装置
１０１ 基板
１１０ 陽極
１２０ 正孔注入層
１３０ 正孔輸送層
１４０ 電子ブロッキング層
１５０ 発光層
１６０ 正孔ブロッキング層
１７０ 電子輸送層
１８０ 電子注入層
１９０ 陰極
２００ 有機発光装置
１０１ 基板
１１０ 陽極
１２０ 正孔注入層
１３０ 正孔輸送層
１４０ 電子ブロッキング層
１５０ 発光層
１６０ 正孔ブロッキング層
１７０ 電子輸送層
１８０ 電子注入層
１９０ 陰極
２００ 有機発光装置
【図1】
【図2】