ホーム > 特許ランキング > 理研ビタミン株式会社
知財求人 - 知財ポータルサイト「IP Force」
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023090143
(43)【公開日】2023-06-29
(54)【発明の名称】フライ用油脂組成物
(51)【国際特許分類】
A23D 9/00 20060101AFI20230622BHJP
A23D 9/013 20060101ALI20230622BHJP
【ＦＩ】
A23D9/00 506
A23D9/013
【審査請求】未請求
【請求項の数】1
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2021204945
(22)【出願日】2021-12-17
(71)【出願人】
【識別番号】390010674
【氏名又は名称】理研ビタミン株式会社
(72)【発明者】
【氏名】阿部 剛大
(72)【発明者】
【氏名】小谷 真由
(72)【発明者】
【氏名】和泉 秀征
(72)【発明者】
【氏名】古瀬 憲
【テーマコード（参考）】
4B026
【Ｆターム（参考）】
4B026DC01
4B026DG04
4B026DH10
4B026DK10
4B026DP10
4B026DX01
(57)【要約】
【課題】フライ食品の油ちょうに使用することにより、ホットショーケース等に保存する場合であっても、良好な食感が長時間維持されるフライ食品を製造できるフライ用油脂組成物を提供する。
【解決手段】下記Ａ成分の含有量が０．１～１．０質量％であり、且つ下記Ｂ成分の含有量が０．０５～１．０質量％である、フライ用油脂組成物。
Ａ成分：ポリグリセリンの平均重合度が２のポリグリセリン脂肪酸エステル；
Ｂ成分：ポリグリセリンの平均重合度が３～６であり、且つ構成脂肪酸が炭素数１８～２２の不飽和脂肪酸のポリグリセリン脂肪酸エステル。
【選択図】 なし
【解決手段】下記Ａ成分の含有量が０．１～１．０質量％であり、且つ下記Ｂ成分の含有量が０．０５～１．０質量％である、フライ用油脂組成物。
Ａ成分：ポリグリセリンの平均重合度が２のポリグリセリン脂肪酸エステル；
Ｂ成分：ポリグリセリンの平均重合度が３～６であり、且つ構成脂肪酸が炭素数１８～２２の不飽和脂肪酸のポリグリセリン脂肪酸エステル。
【選択図】 なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記Ａ成分の含有量が０．１～１．０質量％であり、且つ下記Ｂ成分の含有量が０．０５～１．０質量％である、フライ用油脂組成物。
Ａ成分：ポリグリセリンの平均重合度が２のポリグリセリン脂肪酸エステル；
Ｂ成分：ポリグリセリンの平均重合度が３～６であり、且つ構成脂肪酸が炭素数１８～２２の不飽和脂肪酸のポリグリセリン脂肪酸エステル。
Ａ成分：ポリグリセリンの平均重合度が２のポリグリセリン脂肪酸エステル；
Ｂ成分：ポリグリセリンの平均重合度が３～６であり、且つ構成脂肪酸が炭素数１８～２２の不飽和脂肪酸のポリグリセリン脂肪酸エステル。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、フライ用油脂組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
から揚げ、コロッケ等、各種食品素材を食用油脂で油ちょうしてなるフライ食品は、高温の油脂を熱媒体とすることにより水分が急激に蒸発して得られるサクサクとしたクリスピーな食感が好まれている。しかし、一般にフライ食品は、油ちょうした直後は軽く、クリスピーな食感を呈していても、時間の経過とともに軟らかく、ふやけたような食感や、ゴムのような歯切れの悪い食感に変化してしまう傾向がある。
【0003】
フライ食品の良好な食感を維持する方法としては、例えば、フライ食品の油ちょうに使用する油脂組成物（フライ用油脂組成物）に各種の乳化剤を添加する方法が知られている。具体的には、例えば、動植物性油脂にジグリセリンモノ脂肪酸エステルを特定量添加する方法（特許文献１）、食用油脂に有機酸モノグリセリド及びポリグリセリン脂肪酸エステルを特定量溶解せしめる方法（特許文献２）、食用油脂及び硬化油からなる油脂組成物に、構成脂肪酸として（Ａ）：炭素数が１６～２２の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上、（Ｂ）炭素数が８～１４の飽和脂肪酸及び炭素数が１６～２２の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上を特定の比率で含有するポリグリセリン脂肪酸エステルを添加する方法（特許文献３）等が提案されている。
【0004】
一方、フライ食品を購入してすぐに食したいという消費者に向けて、製品を高温で保存できるホットショーケースが利用されており、例えばコンビニエンスストア等においては、フライ食品がホットショーケース内に陳列されて販売されている。
【0005】
しかしながら、フライ食品をホットショーケース内に保存すると、保存中の食感の変化が激しく、上記の方法をもってしても、この問題が十分に解決できるとは言えないため、これらに代わり得る新規な方法が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【特許文献1】特開平８－１３１０７１号公報
【特許文献2】特開平９－０７４９９９号公報
【特許文献3】特開２０１１－０８３２２９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
本発明は、フライ食品の油ちょうに使用することにより、ホットショーケース等に保存する場合であっても、良好な食感が長時間維持されるフライ食品を製造できるフライ用油脂組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明者らは、上記課題に対して鋭意検討を行った結果、特定の乳化剤２種類を併用することにより、上記課題が解決されることを見出し、この知見に基づいて本発明を成すに至った。
【0009】
即ち、本発明は、下記Ａ成分の含有量が０．１～１．０質量％であり、且つ下記Ｂ成分の含有量が０．０５～１．０質量％である、フライ用油脂組成物、からなっている。
Ａ成分：ポリグリセリンの平均重合度が２のポリグリセリン脂肪酸エステル；
Ｂ成分：ポリグリセリンの平均重合度が３～６であり、且つ構成脂肪酸が炭素数１８～２２の不飽和脂肪酸のポリグリセリン脂肪酸エステル。
Ａ成分：ポリグリセリンの平均重合度が２のポリグリセリン脂肪酸エステル；
Ｂ成分：ポリグリセリンの平均重合度が３～６であり、且つ構成脂肪酸が炭素数１８～２２の不飽和脂肪酸のポリグリセリン脂肪酸エステル。
【発明の効果】
【0010】
本発明のフライ用油脂組成物を使用して油ちょうしたフライ食品は、ホットショーケース等に保存する場合であっても、良好な食感が長時間維持される。
【発明を実施するための形態】
【0011】
本発明のフライ用油脂組成物は、油脂中に、下記Ａ成分を０．１～１．０質量％、好ましくは０．３～０．８質量％、下記Ｂ成分を０．０５～１．０質量％、好ましくは０．３～０．９質量％含有するものである。
Ａ成分：ポリグリセリンの平均重合度が２のポリグリセリン脂肪酸エステル；
Ｂ成分：ポリグリセリンの平均重合度が３～６であり、且つ構成脂肪酸が炭素数１８～２２の不飽和脂肪酸のポリグリセリン脂肪酸エステル。
Ａ成分：ポリグリセリンの平均重合度が２のポリグリセリン脂肪酸エステル；
Ｂ成分：ポリグリセリンの平均重合度が３～６であり、且つ構成脂肪酸が炭素数１８～２２の不飽和脂肪酸のポリグリセリン脂肪酸エステル。
【0012】
前記油脂は、食用可能な油脂であれば特に制限はなく、例えば、大豆油、菜種油、綿実油、サフラワー油、ヒマワリ油、米糠油、コーン油、椰子油、パーム油、パーム核油、落花生油、オリーブ油、ゴマ油、ハイオレイック菜種油、ハイオレイックサフラワー油、ハイオレイックコーン油、ハイオレイックヒマワリ油等の植物油脂、牛脂、ラード、魚油、乳脂等の動物油脂、これら動植物油脂に分別、水素添加、エステル交換等の処理を施した加工油脂等が挙げられる他、グリセリンジ脂肪酸エステル及びプロピレングリコールジ脂肪酸エステルもこれらに含まれる。これらの中でも、常温（１５～２５℃）で液状である植物油脂（例えば、大豆油、菜種油、綿実油、サフラワー油、ヒマワリ油、米糠油、コーン油、落花生油、オリーブ油、ゴマ油、ハイオレイック菜種油、ハイオレイックサフラワー油、ハイオレイックコーン油、ハイオレイックヒマワリ油等）が好ましく、菜種油が特に好ましい。これら油脂は、いずれか１種のみを単独で用いてもよいし、２種以上を任意に組み合わせて用いてもよい。
【0013】
本発明のフライ用油脂組成物に用いられるＡ成分は、ポリグリセリンの平均重合度が２のポリグリセリン脂肪酸エステル（即ち、ジグリセリン脂肪酸エステル）である。
【0014】
Ａ成分を構成するポリグリセリンの平均重合度は、Ａ成分として用いるポリグリセリン脂肪酸エステルが市販品であれば、その製造元が公表する数値を参照すれば良い。しかし、そのような数値が不明な場合は、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの組成（即ち、ポリオール組成）を分析することにより求められる。その方法を、下記工程（１）～（３）に示す。
【0015】
（１）試料の調製
先ず、被検試料を、けん化分解処理して脂肪酸とポリオールとに分解する。具体的には、被検試料２．０ｇをけん化用フラスコに量り取り、これに０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム－エタノール標準液３０ｍＬを加え、該フラスコに冷却器を付け、時々振り混ぜながら、還流するエタノールが冷却器の上端に達しないように約７０～８０℃の範囲内で温度を調節して穏やかに約１時間加熱した後、温水４０～５０ｍＬ、水４０～５０ｍＬ、ヘキサン１００ｍＬで順次フラスコを洗いながら分液漏斗に移す。この分液漏斗に１０％塩酸約５ｍＬを加えて分液漏斗を振り混ぜ、これにヘキサン５０ｍＬを加えて更に振り混ぜ、その後静置する。分離した下層をビーカーに採り、０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム溶液でｐＨを調製して中和し、６０℃の通風乾燥機内にビーカーを静置し、脱水する。完全に脱水したらエタノール５～１０ｍＬを２～３回に分け入れて内容物をかき混ぜ、自然濾過する。得られた濾液をフラスコに移し、エバポレータにてエタノールを除去する。
先ず、被検試料を、けん化分解処理して脂肪酸とポリオールとに分解する。具体的には、被検試料２．０ｇをけん化用フラスコに量り取り、これに０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム－エタノール標準液３０ｍＬを加え、該フラスコに冷却器を付け、時々振り混ぜながら、還流するエタノールが冷却器の上端に達しないように約７０～８０℃の範囲内で温度を調節して穏やかに約１時間加熱した後、温水４０～５０ｍＬ、水４０～５０ｍＬ、ヘキサン１００ｍＬで順次フラスコを洗いながら分液漏斗に移す。この分液漏斗に１０％塩酸約５ｍＬを加えて分液漏斗を振り混ぜ、これにヘキサン５０ｍＬを加えて更に振り混ぜ、その後静置する。分離した下層をビーカーに採り、０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム溶液でｐＨを調製して中和し、６０℃の通風乾燥機内にビーカーを静置し、脱水する。完全に脱水したらエタノール５～１０ｍＬを２～３回に分け入れて内容物をかき混ぜ、自然濾過する。得られた濾液をフラスコに移し、エバポレータにてエタノールを除去する。
【0016】
（２）測定方法
次に、得られた濃縮物を２０ｍｇ計量し、これにピリジン（試薬特級；富士フィルム和光純薬社製）１～２ｍＬ入れて混合し溶解する。これに１，１，１，３，３，３，－ヘキサメチルジシラザン（東京化成工業社製）を０．５ｍＬ加えて混合し、更にトリフルオロ酢酸（和光特級；富士フィルム和光純薬社製）０．１ｍＬを加えて混合する。これを約１分間放置した後、ＧＣ（ガスクロマトグラフィー）を用いて下記条件でポリオール組成分析を行う。
＜ＧＣ分析条件＞
装置：ガスクロマトグラム（型式：ＧＣ－２０１０Ｐｌｕｓ；島津製作所社製）
データ処理ソフトウェア（型式：ＧＣｓｏｌｕｔｉｏｎ バージョン２．４；島津製作所社製）
カラム（型式：Ｕｌｔｒａ ＡＬＬＯＹ－ＴＲＧ；Ｐ/Ｎ：ＵＡＴＲＧ－３０Ｍ－０．１Ｆ；フロンティア・ラボ社製）
カラムオーブン条件：初期温度 １００℃（１分間）；昇温速度 １５℃／分；最終温度 ３６５℃（１１分間）
サンプル注入量：１．０μＬ
キャリアガス：窒素
次に、得られた濃縮物を２０ｍｇ計量し、これにピリジン（試薬特級；富士フィルム和光純薬社製）１～２ｍＬ入れて混合し溶解する。これに１，１，１，３，３，３，－ヘキサメチルジシラザン（東京化成工業社製）を０．５ｍＬ加えて混合し、更にトリフルオロ酢酸（和光特級；富士フィルム和光純薬社製）０．１ｍＬを加えて混合する。これを約１分間放置した後、ＧＣ（ガスクロマトグラフィー）を用いて下記条件でポリオール組成分析を行う。
＜ＧＣ分析条件＞
装置：ガスクロマトグラム（型式：ＧＣ－２０１０Ｐｌｕｓ；島津製作所社製）
データ処理ソフトウェア（型式：ＧＣｓｏｌｕｔｉｏｎ バージョン２．４；島津製作所社製）
カラム（型式：Ｕｌｔｒａ ＡＬＬＯＹ－ＴＲＧ；Ｐ/Ｎ：ＵＡＴＲＧ－３０Ｍ－０．１Ｆ；フロンティア・ラボ社製）
カラムオーブン条件：初期温度 １００℃（１分間）；昇温速度 １５℃／分；最終温度 ３６５℃（１１分間）
サンプル注入量：１．０μＬ
キャリアガス：窒素
【0017】
（３）定量
分析後、データ処理ソフトウェアによりクロマトグラム上に記録された被検試料の各成分に対応するピークについて、積分計を用いてピーク面積を測定し、測定されたピーク面積に基づいて、面積百分率としてポリオール組成を求め、各成分の重合度の重量平均値を算出し、平均重合度とする。
分析後、データ処理ソフトウェアによりクロマトグラム上に記録された被検試料の各成分に対応するピークについて、積分計を用いてピーク面積を測定し、測定されたピーク面積に基づいて、面積百分率としてポリオール組成を求め、各成分の重合度の重量平均値を算出し、平均重合度とする。
【0018】
Ａ成分の好ましい製法の概略は次の通りである。例えば、攪拌機、加熱用のジャケット、邪魔板等を備えた通常の反応容器に、ジグリセリンと脂肪酸を約１：１のモル比で仕込み、通常触媒として水酸化ナトリウムを加えて撹拌混合し、窒素ガス雰囲気下で、エステル化反応により生成する水を系外に除去しながら、所定温度で加熱する。反応温度は、１８０～２６０℃の範囲、好ましくは２００～２５０℃の範囲である。また、反応圧力条件は減圧下又は常圧下で、反応時間は、０．５～１５時間、好ましくは１～３時間である。反応の終点は、通常反応混合物の酸価を測定し、酸価１２以下を目安に決められる。反応終了後、得られた反応液に酸を加えて触媒を中和し、１２０℃以上１８０℃未満に冷却し、未反応のジグリセリンが分離した場合はそれを除去し、ポリグリセリンの平均重合度が２のポリグリセリン脂肪酸エステルを得る。
【0019】
上記処理により得られたポリグリセリン脂肪酸エステルを、好ましくは、更に減圧下で蒸留して残存する未反応のジグリセリンを留去し、続いて、例えば流下薄膜式分子蒸留装置又は遠心式分子蒸留装置等を用いて分子蒸留するか、又はカラムクロマトグラフィーもしくは液液抽出等自体公知の方法を用いて精製することにより、モノエステル体を約７０質量％以上含み、且つポリグリセリンの平均重合度が２のポリグリセリン脂肪酸エステルを得ることができる。
【0020】
上記製法で原材料として用いる脂肪酸は、食用可能な動植物油脂を起源とする脂肪酸であれば特に制限はなく、例えば、炭素数６～２４の直鎖の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸（例えば、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘニン酸、リグノセリン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸等）が挙げられる。これらの中でも、炭素数１２～１８の直鎖の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸（例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等）が好ましく、炭素数１６～１８の直鎖の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸（例えば、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等）がより好ましい。これら脂肪酸は１種類のみであっても、２種類以上を任意に組み合わせたものであっても良い。
【0021】
Ａ成分としては、例えば、ポエムＤＳ－１００Ａ（商品名；ポリグリセリンモノステアリン酸エステル；ポリグリセリンの平均重合度２．０；理研ビタミン社製）、ポエムＤＯ－１００Ｖ（商品名；ポリグリセリンモノオレイン酸エステル；ポリグリセリンの平均重合度２．０；理研ビタミン社製）等が商業的に販売されており、本発明ではこれらを用いることができる。
【0022】
本発明のフライ用油脂組成物に用いられるＢ成分は、ポリグリセリンの平均重合度が３～６（好ましくは３．２～５．０、より好ましくは３．５～４．０）であり、且つ構成脂肪酸が炭素数１８～２２の不飽和脂肪酸のポリグリセリン脂肪酸エステルである。
【0023】
Ｂ成分を構成するポリグリセリンの平均重合度は、Ｂ成分として用いるポリグリセリン脂肪酸エステルが市販品であれば、その製造元が公表する数値を参照すれば良い。しかし、そのような数値が不明な場合は、上述したＡ成分を構成するポリグリセリンの平均重合度と同様に測定できる。
【0024】
Ｂ成分のエステル化率は、油脂への溶解性が高く本発明の効果が十分に得られるため、２５～８５％（好ましくは３０～４５％）であることが好ましい。
【0025】
前記エステル化率（％）は下記式により算出される。なお、下記式中のエステル価及び水酸基価は、「基準油脂分析試験法（Ｉ）」（社団法人 日本油化学会編）の［２．３．３－１９９６ エステル価］及び［２．３．６－１９９６ ヒドロキシル価］に準じて測定される。
【0026】
【数1】
【0027】
Ｂ成分の好ましい製法の概略は次の通りである。例えば、撹拌機、加熱用のジャケット、邪魔板等を備えた通常の反応容器に、ポリグリセリンと炭素数１８～２２の不飽和脂肪酸とをモル比で１：１．２～１：６．８、好ましくは１：１．５～１：３．６で仕込み、必要に応じ触媒として水酸化ナトリウムを加えて撹拌混合し、窒素ガス雰囲気下で、エステル化反応により生成する水を系外に除去しながら、所定温度で加熱する。反応温度は、１８０～２６０℃の範囲、好ましくは２００～２５０℃の範囲である。また、反応圧力条件は、減圧下又は常圧下で、反応時間は、０．５～１５時間、好ましくは１～６時間である。反応の終点は、通常反応混合物の酸価を測定し、酸価５以下を目安に決められる。反応終了後、必要に応じ、得られた反応液に酸を加えて触媒を中和し、１２０℃以上１８０℃未満に冷却し、未反応のポリオールが分離した場合はそれを除去する。以上の工程により、ポリグリセリンの平均重合度が３～６であり、且つ構成脂肪酸が炭素数１８～２２の不飽和脂肪酸のポリグリセリン脂肪酸エステルを得る。
【0028】
上記製法で原材料として用いるポリグリセリンは、得られるポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの平均重合度が３～６となるものを適宜選択して用いれば良い。そのようなポリグリセリンは、１種のみを用いても良く、２種以上を任意に組合せて用いても良い。
【0029】
上記製法で原材料として用いる脂肪酸は、炭素数１８～２２の不飽和脂肪酸（例えば、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸等）を用いれば良い。これら脂肪酸は、１種のみを用いても良く、２種以上を任意に組合せて用いても良い。
【0030】
本発明のフライ用油脂組成物の製造方法に特に制限はないが、例えば、前記油脂に対して、Ａ成分を０．１～１．０質量％、好ましくは０．３～０．８質量％、Ｂ成分を０．０５～１．０質量％、好ましくは０．３～０．９質量％添加し、所望により加熱して混合することにより製造できる。
【0031】
本発明のフライ用油脂組成物は、前記油脂、Ａ成分及びＢ成分以外に、本発明の効果を阻害しない範囲で他の任意の成分を含有していてもよい。そのような成分としては、例えば、Ａ成分及びＢ成分以外の乳化剤、酸化防止剤（抽出トコフェロール、Ｌ－アスコルビン酸パルミチン酸エステル等）等が挙げられる。
【0032】
本発明のフライ用油脂組成物は、従来のフライ用油脂組成物と同様に、各種フライ食品の油ちょうに使用することができる。本発明のフライ用油脂組成物を使用して油ちょうできるフライ食品に特に制限はないが、例えば、素揚げ、から揚げ、竜田揚げ、カツレツ、コロッケ、フライ（エビフライ、アジフライ、カキフライ等）、ナゲット、フリッター、天ぷら、ドーナツ、揚げパン、アメリカンドッグ、フライドポテト等が挙げられる。これらの中でも、とりわけホットショーケース内に陳列されて販売されることの多い、から揚げ、ナゲット、コロッケ、ドーナツ、アメリカンドッグ等の油ちょうに使用することが好ましい。
【0033】
以下、実施例をもって本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例0034】
［製造例１］
［ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品１）の製造］
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ポリグリセリン（商品名：Ｒ－ＰＧ３；阪本薬品工業社製）２８２ｇ、オレイン酸（商品名：ルナックO－V；花王社製）４６８ｇを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム０．５１ｇを加え、窒素ガス気流中２３５℃で、酸価２以下となるまで、約３時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物にリン酸（８５質量％）１．０２ｇを添加して触媒を中和し、ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品１）約７０２ｇを得た。得られたポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの平均重合度は３．７であった。また、該ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率は２８％であった。
［ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品１）の製造］
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ポリグリセリン（商品名：Ｒ－ＰＧ３；阪本薬品工業社製）２８２ｇ、オレイン酸（商品名：ルナックO－V；花王社製）４６８ｇを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム０．５１ｇを加え、窒素ガス気流中２３５℃で、酸価２以下となるまで、約３時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物にリン酸（８５質量％）１．０２ｇを添加して触媒を中和し、ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品１）約７０２ｇを得た。得られたポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの平均重合度は３．７であった。また、該ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率は２８％であった。
【0035】
［製造例２］
［ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品２）の製造］
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ポリグリセリン（商品名：Ｒ－ＰＧ３；阪本薬品工業社製）２４９ｇ、オレイン酸（商品名：ルナックO－V；花王社製）５５１ｇを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム０．５１ｇを加え、窒素ガス気流中２３５℃で、酸価２以下となるまで、約３時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物にリン酸（８５質量％）１．０２ｇを添加して触媒を中和し、ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品２）約７５３ｇを得た。得られたポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの平均重合度は３．７であった。また、ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率は３８％であった。
［ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品２）の製造］
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ポリグリセリン（商品名：Ｒ－ＰＧ３；阪本薬品工業社製）２４９ｇ、オレイン酸（商品名：ルナックO－V；花王社製）５５１ｇを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム０．５１ｇを加え、窒素ガス気流中２３５℃で、酸価２以下となるまで、約３時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物にリン酸（８５質量％）１．０２ｇを添加して触媒を中和し、ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品２）約７５３ｇを得た。得られたポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの平均重合度は３．７であった。また、ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率は３８％であった。
【0036】
［製造例３］
［ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品３）の製造］
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ポリグリセリン（商品名：Ｒ－ＰＧ３；阪本薬品工業社製）２１２ｇ、オレイン酸（商品名：ルナックO－V；花王社製）５８８ｇを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム０．５１ｇを加え、窒素ガス気流中２３５℃で、酸価２以下となるまで、約３時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物にリン酸（８５質量％）１．０２ｇを添加して触媒を中和し、ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品３）約７４７ｇを得た。得られたポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの平均重合度は３．７であった。また、該ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率は４８％であった。
［ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品３）の製造］
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ポリグリセリン（商品名：Ｒ－ＰＧ３；阪本薬品工業社製）２１２ｇ、オレイン酸（商品名：ルナックO－V；花王社製）５８８ｇを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム０．５１ｇを加え、窒素ガス気流中２３５℃で、酸価２以下となるまで、約３時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物にリン酸（８５質量％）１．０２ｇを添加して触媒を中和し、ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品３）約７４７ｇを得た。得られたポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの平均重合度は３．７であった。また、該ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率は４８％であった。
【0037】
［製造例４］
［ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品４）の製造］
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ポリグリセリン（商品名：Ｒ－ＰＧ３；阪本薬品工業社製）１４０ｇ、オレイン酸（商品名：ルナックO－V；花王社製）６６０ｇを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム０．５１ｇを加え、窒素ガス気流中２４０℃で、酸価５以下となるまで、約５．５時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物にリン酸（８５質量％）１．０２ｇを添加して触媒を中和し、ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品４）約７５９ｇを得た。得られたポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの平均重合度は３．７であった。また、該ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率は８３％であった。
［ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品４）の製造］
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ポリグリセリン（商品名：Ｒ－ＰＧ３；阪本薬品工業社製）１４０ｇ、オレイン酸（商品名：ルナックO－V；花王社製）６６０ｇを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム０．５１ｇを加え、窒素ガス気流中２４０℃で、酸価５以下となるまで、約５．５時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物にリン酸（８５質量％）１．０２ｇを添加して触媒を中和し、ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品４）約７５９ｇを得た。得られたポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの平均重合度は３．７であった。また、該ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率は８３％であった。
【0038】
［製造例５］
［ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品５）の製造］
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ポリグリセリン（商品名：Ｒ－ＰＧ３；阪本薬品工業社製）２３７．６ｇ、エルカ酸（日油社製）５６２．４ｇを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム０．８ｇを加え、窒素ガス気流中２３０℃で、酸価１以下となるまで、約２時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物を冷却し、ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品５）約７６５ｇを得た。得られたポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの平均重合度は３．７であった。また、該ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率は３７％であった。
［ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品５）の製造］
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ポリグリセリン（商品名：Ｒ－ＰＧ３；阪本薬品工業社製）２３７．６ｇ、エルカ酸（日油社製）５６２．４ｇを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム０．８ｇを加え、窒素ガス気流中２３０℃で、酸価１以下となるまで、約２時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物を冷却し、ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品５）約７６５ｇを得た。得られたポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの平均重合度は３．７であった。また、該ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率は３７％であった。
【0039】
［製造例６］
［ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品６）の製造］
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ポリグリセリン（商品名：＃５００；阪本薬品工業社製）２２８．８ｇ、オレイン酸（商品名：ルナックO－V；花王社製）５７１．２ｇを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム０．８ｇを加え、窒素ガス気流中２３０℃で、酸価２以下となるまで、約５時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物を冷却し、ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品６）約７４０ｇを得た。得られたポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの平均重合度は６．０であった。また、該ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率は６３％であった。
［ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品６）の製造］
撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ポリグリセリン（商品名：＃５００；阪本薬品工業社製）２２８．８ｇ、オレイン酸（商品名：ルナックO－V；花王社製）５７１．２ｇを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム０．８ｇを加え、窒素ガス気流中２３０℃で、酸価２以下となるまで、約５時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物を冷却し、ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品６）約７４０ｇを得た。得られたポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの平均重合度は６．０であった。また、該ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率は６３％であった。
【0040】
製造例１～６で得たポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品１～６）について、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの平均重合度、構成脂肪酸の種類及びエステル化率（％）を表１に示す。
【0041】
【表1】
【0042】
［から揚げによる評価］
（１）フライ用油脂組成物の原材料
１）ポリグリセリン脂肪酸エステル（市販品１；商品名：ポエムＤＯ－１００Ｖ；平均重合度：２．０；構成脂肪酸：オレイン酸；理研ビタミン社製）
２）ポリグリセリン脂肪酸エステル（市販品２；商品名：ポエムＤＳ－１００Ａ；平均重合度２．０；構成脂肪酸：ステアリン酸；理研ビタミン社製）
３）ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品１～６）
４）ポリグリセリン脂肪酸エステル（市販品３；商品名：ポエムＪ－３０７１ＲＶ；平均重合度３．７；構成脂肪酸：ステアリン酸；エステル化率：３７％）
５）菜種油（商品名：食用なたね油；ボーソー油脂社製）
（１）フライ用油脂組成物の原材料
１）ポリグリセリン脂肪酸エステル（市販品１；商品名：ポエムＤＯ－１００Ｖ；平均重合度：２．０；構成脂肪酸：オレイン酸；理研ビタミン社製）
２）ポリグリセリン脂肪酸エステル（市販品２；商品名：ポエムＤＳ－１００Ａ；平均重合度２．０；構成脂肪酸：ステアリン酸；理研ビタミン社製）
３）ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品１～６）
４）ポリグリセリン脂肪酸エステル（市販品３；商品名：ポエムＪ－３０７１ＲＶ；平均重合度３．７；構成脂肪酸：ステアリン酸；エステル化率：３７％）
５）菜種油（商品名：食用なたね油；ボーソー油脂社製）
【0043】
（２）フライ用油脂組成物の原材料の配合
前記原材料を用いて調製したフライ用油脂組成物１～２３の配合組成を表２～６に示した。このうち、表２～４のフライ用油脂組成物１～１４は本発明の実施例であり、表５及び６のフライ用油脂組成物１５～２２はそれらに対する比較例であり、表６のフライ用油脂組成物２３は乳化剤無添加の対照である。
前記原材料を用いて調製したフライ用油脂組成物１～２３の配合組成を表２～６に示した。このうち、表２～４のフライ用油脂組成物１～１４は本発明の実施例であり、表５及び６のフライ用油脂組成物１５～２２はそれらに対する比較例であり、表６のフライ用油脂組成物２３は乳化剤無添加の対照である。
【0044】
【表2】
【0045】
【表3】
【0046】
【表4】
【0047】
【表5】
【0048】
【表6】
【0049】
（３）から揚げの製造方法
１）表１～６に示した配合割合に従い、フライ用油脂組成物の原材料を合計９００ｇとなるようにフライヤー（型式：ＥＦＫ－Ａ１０；象印マホービン社製）に入れ、これを加熱しながら必要に応じて撹拌し、フライ用油脂組成物１～２３を調製した。
２）前記フライ用油脂組成物１～２３の温度を１７０～１７５℃に保ちつつ、ここに市販の冷凍から揚げ（１個当たり約６０ｇ）を２個入れて５分３０秒間油ちょうした。
３）前記２）の操作を５度繰り返し、から揚げ１～２３を計１０個ずつ得た。
１）表１～６に示した配合割合に従い、フライ用油脂組成物の原材料を合計９００ｇとなるようにフライヤー（型式：ＥＦＫ－Ａ１０；象印マホービン社製）に入れ、これを加熱しながら必要に応じて撹拌し、フライ用油脂組成物１～２３を調製した。
２）前記フライ用油脂組成物１～２３の温度を１７０～１７５℃に保ちつつ、ここに市販の冷凍から揚げ（１個当たり約６０ｇ）を２個入れて５分３０秒間油ちょうした。
３）前記２）の操作を５度繰り返し、から揚げ１～２３を計１０個ずつ得た。
【0050】
（４）官能評価
前記（３）で得られたから揚げ１～２３をホットショーケース（型式：ＹＮ－５００；ヨシキン社製）に入れ、庫内温度６５±５℃条件で４時間静置した後、これらの歯ごたえ及び口当たりについて官能評価を行った。評価は表７に示す評価基準に従って１０名のパネラーで行い、結果は１０名の評点の平均値を下記の基準に従って記号化した。結果を表８に示す。
〔記号化基準〕
○：良好 平均値２．５以上
△：やや悪い 平均値１．５以上、２．５未満
×：悪い 平均値１．５未満
前記（３）で得られたから揚げ１～２３をホットショーケース（型式：ＹＮ－５００；ヨシキン社製）に入れ、庫内温度６５±５℃条件で４時間静置した後、これらの歯ごたえ及び口当たりについて官能評価を行った。評価は表７に示す評価基準に従って１０名のパネラーで行い、結果は１０名の評点の平均値を下記の基準に従って記号化した。結果を表８に示す。
〔記号化基準〕
○：良好 平均値２．５以上
△：やや悪い 平均値１．５以上、２．５未満
×：悪い 平均値１．５未満
【0051】
【表7】
【0052】
【表8】
【0053】
表８の結果から明らかなように、実施例のフライ用油脂組成物１～１４を使用して油ちょうしたから揚げ１～１４は、クリスピーな歯ごたえを維持しており、口当たりも良好であった。これに対し、比較例のフライ用油脂組成物１５～２２及び対照のフライ用油脂組成物２３を使用して油ちょうしたから揚げ１５～２３は、いずれの評価項目においても「△」以下の結果であった。
【0054】
［コロッケによる評価］
（１）フライ用油脂組成物の原材料
１）ポリグリセリン脂肪酸エステル（市販品１；商品名：ポエムＤＯ－１００Ｖ；平均重合度：２．０；構成脂肪酸：オレイン酸；理研ビタミン社製）
２）ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品２）
３）菜種油（商品名：食用なたね油；ボーソー油脂社製）
（１）フライ用油脂組成物の原材料
１）ポリグリセリン脂肪酸エステル（市販品１；商品名：ポエムＤＯ－１００Ｖ；平均重合度：２．０；構成脂肪酸：オレイン酸；理研ビタミン社製）
２）ポリグリセリン脂肪酸エステル（試作品２）
３）菜種油（商品名：食用なたね油；ボーソー油脂社製）
【0055】
（２）フライ用油脂組成物の原材料の配合
前記原材料を用いて調製したフライ用油脂組成物２、６、１７及び２３の配合組成を表９に示した。このうち、フライ用油脂組成物２及び６は本発明の実施例であり、フライ用油脂組成物１７はそれらに対する比較例であり、フライ用油脂組成物２３は乳化剤無添加の対照である。
前記原材料を用いて調製したフライ用油脂組成物２、６、１７及び２３の配合組成を表９に示した。このうち、フライ用油脂組成物２及び６は本発明の実施例であり、フライ用油脂組成物１７はそれらに対する比較例であり、フライ用油脂組成物２３は乳化剤無添加の対照である。
【0056】
【表9】
【0057】
（３）コロッケの製造方法
１）表９に示した配合割合に従い、フライ用油脂組成物の原材料を合計９００ｇとなるようにフライヤー（型式：ＥＦＫ－Ａ１０；象印マホービン社製）に入れ、これを加熱しながら必要に応じて撹拌し、フライ用油脂組成物２、６、１７及び２３を調製した。
２）前記フライ用油脂組成物２、６、１７及び２３の温度を１７５～１８０℃に保ちつつ、ここに市販の冷凍コロッケ（１個当たり約８０ｇ）を２個入れて５分間油ちょうした。
３）前記２）の操作を５度繰り返し、コロッケ１～４を計１０個ずつ得た。
１）表９に示した配合割合に従い、フライ用油脂組成物の原材料を合計９００ｇとなるようにフライヤー（型式：ＥＦＫ－Ａ１０；象印マホービン社製）に入れ、これを加熱しながら必要に応じて撹拌し、フライ用油脂組成物２、６、１７及び２３を調製した。
２）前記フライ用油脂組成物２、６、１７及び２３の温度を１７５～１８０℃に保ちつつ、ここに市販の冷凍コロッケ（１個当たり約８０ｇ）を２個入れて５分間油ちょうした。
３）前記２）の操作を５度繰り返し、コロッケ１～４を計１０個ずつ得た。
【0058】
（４）官能評価
前記（３）で得られたコロッケ１～４をホットショーケース（型式：ＹＮ－５００；ヨシキン社製）に入れ、庫内温度６５±５℃条件で４時間静置した後、これらの歯ごたえ及び口当たりについて官能評価を行った。評価は表１０に示す評価基準に従って１０名のパネラーで行い、結果は１０名の評点の平均値を下記の基準に従って記号化した。結果を表１１に示す。
〔記号化基準〕
○：良好 平均値２．５以上
△：やや悪い 平均値１．５以上、２．５未満
×：悪い 平均値１．５未満
前記（３）で得られたコロッケ１～４をホットショーケース（型式：ＹＮ－５００；ヨシキン社製）に入れ、庫内温度６５±５℃条件で４時間静置した後、これらの歯ごたえ及び口当たりについて官能評価を行った。評価は表１０に示す評価基準に従って１０名のパネラーで行い、結果は１０名の評点の平均値を下記の基準に従って記号化した。結果を表１１に示す。
〔記号化基準〕
○：良好 平均値２．５以上
△：やや悪い 平均値１．５以上、２．５未満
×：悪い 平均値１．５未満
【0059】
【表10】
【0060】
【表11】
【0061】
表１１の結果から明らかなように、実施例のフライ用油脂組成物２及び６を使用して油ちょうしたコロッケ１及び２は、クリスピーな歯ごたえを維持しており、口当たりも良好であった。これに対し、比較例のフライ用油脂組成物１７及び対照のフライ用油脂組成物２３を使用して油ちょうしたコロッケ３及び４は、いずれの評価項目においても「△」以下の結果であった。