(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023096908
(43)【公開日】2023-07-07
(54)【発明の名称】ウイルス付着抑制剤及びウイルス付着抑制方法
(51)【国際特許分類】
C08F 220/36 20060101AFI20230630BHJP
C09K 3/00 20060101ALI20230630BHJP
C08F 220/10 20060101ALI20230630BHJP
【ＦＩ】
C08F220/36
C09K3/00 R
C08F220/10
【審査請求】未請求
【請求項の数】9
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2021212956
(22)【出願日】2021-12-27
(71)【出願人】
【識別番号】000004341
【氏名又は名称】日油株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100088904
【弁理士】
【氏名又は名称】庄司 隆
(74)【代理人】
【識別番号】100124453
【弁理士】
【氏名又は名称】資延 由利子
(74)【代理人】
【識別番号】100135208
【弁理士】
【氏名又は名称】大杉 卓也
(74)【代理人】
【識別番号】100163544
【弁理士】
【氏名又は名称】平田 緑
(74)【代理人】
【識別番号】100183656
【弁理士】
【氏名又は名称】庄司 晃
(72)【発明者】
【氏名】古波津 春希
(72)【発明者】
【氏名】近藤 聖奈
(72)【発明者】
【氏名】佐藤 圭
(72)【発明者】
【氏名】小林 滉
(72)【発明者】
【氏名】鈴木 裕貴
(72)【発明者】
【氏名】松田 将
【テーマコード（参考）】
4J100
【Ｆターム（参考）】
4J100AL03Q
4J100AL04Q
4J100AL05Q
4J100AL08P
4J100AL08R
4J100AL10R
4J100BA12R
4J100BA32P
4J100BA32R
4J100BA51R
4J100BA65P
4J100BA77R
4J100BC43R
4J100CA05
4J100DA71
4J100JA60
(57)【要約】 （修正有）
【課題】ウイルスが基材の表面へ付着することを抑制できるウイルス付着抑制剤を提供すること。
【解決手段】式（１）又は式（７）で示される共重合体が、基材表面へ化学結合することにより高い耐久性を持つ被覆層を該表面に形成し、該表面へのウイルスの付着を抑制できる。
【選択図】なし
【解決手段】式（１）又は式（７）で示される共重合体が、基材表面へ化学結合することにより高い耐久性を持つ被覆層を該表面に形成し、該表面へのウイルスの付着を抑制できる。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（１）又は式（７）で示される構造を有し、重量平均分子量が５，０００～２，０００，０００である共重合体を有効成分として含有するウイルス付着抑制剤。
（ａ、ｂ及びｃはモル比であり、ａ：ｂ：ｃは９８～５０：１～３０：１～４９、式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、水素原子若しくはメチル基で示される基を示し、式中Ｒ４は、水素原子若しくは反応性基を示す。式中ｎは、３～１７の整数である。）
（ａ及びｃはモル比であり、ａ：ｃは９９～５０：１～５０、式中Ｒ１及びＲ３は、水素原子若しくはメチル基で示される基を示し、式中Ｒ４は、水素原子若しくは反応性基を示す。式中ｎは、３～１７の整数である。）
【化1】
【化2】
【請求項2】
前記Ｒ４が、以下式（Ｃ１）～（Ｃ５）のいずれか１である、請求項１に記載のウイルス付着抑制剤。
（Ｘはメチル基若しくはエチル基を示す。）
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【請求項3】
前記ウイルス付着抑制剤は溶液形態である、請求項１又は２に記載のウイルス付着抑制剤。
【請求項4】
請求項１又は２に記載のウイルス付着抑制剤を被覆層として表面に備える基材。
【請求項5】
基材表面へのウイルス付着抑制のための式（１）又は式（７）で示される構造を有し、重量平均分子量が５，０００～２，０００，０００である共重合体の使用。
（ａ、ｂ及びｃはモル比であり、ａ：ｂ：ｃは９８～５０：１～３０：１～４９、式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、水素原子若しくはメチル基で示される基を示し、式中Ｒ４は、水素原子若しくは反応性基を示す。式中ｎは、３～１７の整数である。）
（ａ及びｃはモル比であり、ａ：ｃは９９～５０：１～５０、式中Ｒ１及びＲ３は、水素原子若しくはメチル基で示される基を示し、式中Ｒ４は、水素原子若しくは反応性基を示す。式中ｎは、３～１７の整数である。）
【化8】
【化9】
【請求項6】
前記Ｒ４が、以下式（Ｃ１）～（Ｃ５）のいずれか１である、請求項５に記載の共重合体の使用。
（Ｘはメチル基若しくはエチル基を示す。）
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【請求項7】
請求項１又は２に記載のウイルス付着抑制剤で基材の表面を処理して該表面に被覆層を形成することを含む、基材へのウイルス付着抑制方法。
【請求項8】
前記処理した後、室温、又は加温により乾燥させることによって被覆層を形成することを含む、請求項７に記載の方法。
【請求項9】
前記共重合体は、２－（メタ）アクリロイルオキシエチル―２′―（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェートに基づく構成単位及び３－トリメトキシシリルプロピルメタクリレートに基づく構成単位からなる共重合体である、請求項１～３のいずれか１に記載のウイルス付着抑制剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ウイルス付着抑制剤、ウイルス付着抑制方法、並びに、該抑制剤を被覆層として表面に備える洗面シンクや便器等の基材に関する。
【背景技術】
【0002】
ウイルスが原因となる感染症は毎年問題となっている。現在は新型コロナウイルス感染症が大流行している。ウイルス感染症は、人体にウイルスが接触又は取り込まれることで生じる。ウイルス感染の主な感染経路に接触感染がある。接触感染は、ウイルスを含む飛まつが机やドアノブなどの表面につき、それに触れた手で、無意識のうちに鼻や口を触るなどして起こる感染である。
特に、ウイルスが付着している場所は、トイレや洗面シンクなどの水回りである。人々の生活の中で毎日触れる場所は、ウイルスのみならず細菌も繁殖しやすいことから、清潔に保つことが、衛生上重要である。
基材へのウイルスの付着を抑制する方法として、一般的には空気洗浄機などで物理的に遮断する方法がある。近年では空気中微粒子（花粉、ウイルス、ＰＭ２．５等）が帯電していることを利用して、帯電防止剤を用いてトイレや洗面シンクの表面を電気的に中性に保つことで空気中微粒子の付着を抑制する方法が提案されている。
特開２００６－２１４７号公報（特許文献１）は、帯電防止剤として２－（メタ）アクリロイロキシエチルホスホリルコリンー（メタ）アクリル酸アルキルエステル共重合体を用いる方法を開示している。
再表２０２０／０１７２３２（特許文献２）は、２－（メタ）アクリロイロキシエチルホスホリルコリンー（メタ）アクリル酸アルキルエステル共重合体を含む空気中微粒子付着防止組成物を開示している。
上記の方法は、衣類や肌、毛髪等に付着防止剤として化学合成品を物理吸着させることにより効果を発現させている。
特に、ウイルスが付着している場所は、トイレや洗面シンクなどの水回りである。人々の生活の中で毎日触れる場所は、ウイルスのみならず細菌も繁殖しやすいことから、清潔に保つことが、衛生上重要である。
基材へのウイルスの付着を抑制する方法として、一般的には空気洗浄機などで物理的に遮断する方法がある。近年では空気中微粒子（花粉、ウイルス、ＰＭ２．５等）が帯電していることを利用して、帯電防止剤を用いてトイレや洗面シンクの表面を電気的に中性に保つことで空気中微粒子の付着を抑制する方法が提案されている。
特開２００６－２１４７号公報（特許文献１）は、帯電防止剤として２－（メタ）アクリロイロキシエチルホスホリルコリンー（メタ）アクリル酸アルキルエステル共重合体を用いる方法を開示している。
再表２０２０／０１７２３２（特許文献２）は、２－（メタ）アクリロイロキシエチルホスホリルコリンー（メタ）アクリル酸アルキルエステル共重合体を含む空気中微粒子付着防止組成物を開示している。
上記の方法は、衣類や肌、毛髪等に付着防止剤として化学合成品を物理吸着させることにより効果を発現させている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】特開２００６－２１４７号公報
【特許文献2】再表２０２０／０１７２３２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
上記特許文献１及び２に開示の方法は、ポリマー自体の水への溶解性が高く、洗面シンクや便器等の繰り返し水媒体に接触しうる基材への使用においてはポリマーが溶出してしまい、十分なウイルス付着抑制効果が発揮できないというおそれがある。
本発明の課題は、ウイルスが基材の表面へ付着することを抑制できるウイルス付着抑制剤を提供することである。
本発明の課題は、ウイルスが基材の表面へ付着することを抑制できるウイルス付着抑制剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者らは、上記課題に鑑み、鋭意検討した結果、下記式（１）又は式（７）で示される共重合体が、基材表面へ化学結合することにより高い耐久性を持つ被覆層を該表面に形成し、該表面へのウイルスの付着を抑制できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明によれば、式（１）又は式（７）で示される共重合体を有効成分として含有するウイルス付着抑制剤、ウイルス付着抑制方法、並びに、該抑制剤を被覆層として表面に備える基材が提供される。
上記式（１）及び式（７）中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、水素原子若しくはメチル基で示される基を示し、式中Ｒ４は、水素原子若しくは反応性基を示す。式中ｎは、３～１７の整数である。
すなわち、本発明によれば、式（１）又は式（７）で示される共重合体を有効成分として含有するウイルス付着抑制剤、ウイルス付着抑制方法、並びに、該抑制剤を被覆層として表面に備える基材が提供される。
【化1】
【化2】
【0006】
すなわち、本発明は以下に関する。
１．式（１）又は式（７）で示される構造を有し、重量平均分子量が５，０００～２，０００，０００である共重合体を有効成分として含有するウイルス付着抑制剤。
（ａ、ｂ及びｃはモル比であり、ａ：ｂ：ｃは９８～５０：１～３０：１～４９、式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、水素原子若しくはメチル基で示される基を示し、式中Ｒ４は、水素原子若しくは反応性基を示す。式中ｎは、３～１７の整数である。）
（ａ及びｃはモル比であり、ａ：ｃは９９～５０：１～５０、式中Ｒ１及びＲ３は、水素原子若しくはメチル基で示される基を示し、式中Ｒ４は、水素原子若しくは反応性基を示す。式中ｎは、３～１７の整数である。）
２．前記Ｒ４が、以下式（Ｃ１）～（Ｃ５）のいずれか１である、前項１に記載のウイルス付着抑制剤。
（Ｘはメチル基若しくはエチル基を示す。）
３．前記ウイルス付着抑制剤は溶液形態である、前項１又は２に記載のウイルス付着抑制剤。
４．前項１又は２に記載のウイルス付着抑制剤を被覆層として表面に備える基材。
５．基材表面へのウイルス付着抑制のための式（１）又は式（７）で示される構造を有し、重量平均分子量が５，０００～２，０００，０００である共重合体の使用。
（ａ、ｂ及びｃはモル比であり、ａ：ｂ：ｃは９８～５０：１～３０：１～４９、式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、水素原子若しくはメチル基で示される基を示し、式中Ｒ４は、水素原子若しくは反応性基を示す。式中ｎは、３～１７の整数である。）
（ａ及びｃはモル比であり、ａ：ｃは９９～５０：１～５０、式中Ｒ１及びＲ３は、水素原子若しくはメチル基で示される基を示し、式中Ｒ４は、水素原子若しくは反応性基を示す。式中ｎは、３～１７の整数である。）
６．前記Ｒ４が、以下式（Ｃ１）～（Ｃ５）のいずれか１である、前項５に記載の共重合体の使用。
（Ｘはメチル基若しくはエチル基を示す。）
７．前項１又は２に記載のウイルス付着抑制剤で基材の表面を処理して該表面に被覆層を形成することを含む、基材へのウイルス付着抑制方法。
８．前記処理した後、室温、又は加温により乾燥させることによって被覆層を形成することを含む、前項７に記載の方法。
９．前記共重合体は、２－（メタ）アクリロイルオキシエチル―２′―（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェートに基づく構成単位及び３－トリメトキシシリルプロピルメタクリレートに基づく構成単位からなる共重合体である、前項１～３のいずれか１に記載のウイルス付着抑制剤。
１．式（１）又は式（７）で示される構造を有し、重量平均分子量が５，０００～２，０００，０００である共重合体を有効成分として含有するウイルス付着抑制剤。
【化3】
【化4】
２．前記Ｒ４が、以下式（Ｃ１）～（Ｃ５）のいずれか１である、前項１に記載のウイルス付着抑制剤。
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
４．前項１又は２に記載のウイルス付着抑制剤を被覆層として表面に備える基材。
５．基材表面へのウイルス付着抑制のための式（１）又は式（７）で示される構造を有し、重量平均分子量が５，０００～２，０００，０００である共重合体の使用。
【化10】
【化11】
６．前記Ｒ４が、以下式（Ｃ１）～（Ｃ５）のいずれか１である、前項５に記載の共重合体の使用。
【化12】
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
８．前記処理した後、室温、又は加温により乾燥させることによって被覆層を形成することを含む、前項７に記載の方法。
９．前記共重合体は、２－（メタ）アクリロイルオキシエチル―２′―（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェートに基づく構成単位及び３－トリメトキシシリルプロピルメタクリレートに基づく構成単位からなる共重合体である、前項１～３のいずれか１に記載のウイルス付着抑制剤。
【発明の効果】
【0007】
本発明のウイルス付着抑制剤の有効成分である式（１）又は式（７）の共重合体は、基材表面へ化学結合することにより高い耐久性を持つ被覆層を該基板に形成し、該基材表面へのウイルスの付着を抑制できる。
【発明を実施するための形態】
【0008】
以下の本発明を詳細に説明する。
本発明のウイルス付着抑制剤は、以下を含む。
下記式（１）で表される構造を有し、ホスホリルコリン構成単位、疎水性基含有構成単位及び反応性基含有構成単位を含む共重合体、又は、下記式（７）で表される構造を有し、ホスホリルコリン構成単位及び反応性基含有構成単位を含む共重合体。
本発明の共重合体は、本発明の効果を損なわない範囲において、ほかの構成単位（以下、「他の構成単位」と称する場合がある）を含有させてもよい。
上記式（１）中、ａ、ｂ及びｃはモル比であり、ａ：ｂ：ｃは９８～５０：１～３０：１～４９、式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、水素原子若しくはメチル基で示される基を示し、式中Ｒ４は、水素原子若しくは反応性基を示す。式中ｎは、３～１７の整数である。
上記式（７）中、ａ及びｃはモル比であり、ａ：ｃは９９～５０：１～５０、式中Ｒ１及びＲ３は、水素原子若しくはメチル基で示される基を示し、式中Ｒ４は、水素原子若しくは反応性基を示す。式中ｎは、３～１７の整数である。
上記式（１）及び式（７）中、Ｒ４が、以下式（Ｃ１）～（Ｃ５）のいずれか１である。
（Ｘはメチル基若しくはエチル基を示す。）
本発明のウイルス付着抑制剤は、以下を含む。
下記式（１）で表される構造を有し、ホスホリルコリン構成単位、疎水性基含有構成単位及び反応性基含有構成単位を含む共重合体、又は、下記式（７）で表される構造を有し、ホスホリルコリン構成単位及び反応性基含有構成単位を含む共重合体。
本発明の共重合体は、本発明の効果を損なわない範囲において、ほかの構成単位（以下、「他の構成単位」と称する場合がある）を含有させてもよい。
【化17】
【化18】
上記式（７）中、ａ及びｃはモル比であり、ａ：ｃは９９～５０：１～５０、式中Ｒ１及びＲ３は、水素原子若しくはメチル基で示される基を示し、式中Ｒ４は、水素原子若しくは反応性基を示す。式中ｎは、３～１７の整数である。
上記式（１）及び式（７）中、Ｒ４が、以下式（Ｃ１）～（Ｃ５）のいずれか１である。
【化19】
【化20】
【化21】
【化22】
【化23】
【0009】
本発明の共重合体は、以下のホスホリルコリン構成単位（Ａ）、疎水性基含有構成単位（Ｂ）及び反応性基含有構成単位（Ｃ）を含有し、ホスホリルコリン構成単位（Ａ）のモル比ａ、疎水性基含有構成単位（Ｂ）のモル比ｂ及び反応性基含有構成単位（Ｃ）のモル比ｃがａ：ｂ：ｃは９８～５０：１～３０：１～４９である。
または、本発明の共重合体は、以下のホスホリルコリン構成単位（Ａ）及び反応性基含有構成単位（Ｃ）を含有し、ホスホリルコリン構成単位（Ａ）のモル比ａ及び反応性基含有構成単位（Ｃ）のモル比ｃがａ：ｃは９９～５０：１～５０である。
式（Ａ）中、Ｒ１は水素原子若しくはメチル基を表す。
式（Ｂ）中、Ｒ２は水素原子若しくはメチル基を表し、式中ｎは、３～１７の整数である。
式（Ｃ）中のＲ３及びＲ４は、それぞれ、上記式（１）のＲ３及びＲ４と同じである。
または、本発明の共重合体は、以下のホスホリルコリン構成単位（Ａ）及び反応性基含有構成単位（Ｃ）を含有し、ホスホリルコリン構成単位（Ａ）のモル比ａ及び反応性基含有構成単位（Ｃ）のモル比ｃがａ：ｃは９９～５０：１～５０である。
【化24】
【化25】
【化26】
【0010】
本発明において「（メタ）アクリル」は、アクリルまたはメタアクリル（メタクリル）を意味し、「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイルまたはメタアクリロイル（メタクリロイル）を意味する。
また、本明細書において、好ましい数値範囲（例えば、含有量や重量平均分子量の範囲）を段階的に記載した場合、各下限値及び上限値は、それぞれ独立して組み合わせることができる。例えば、「好ましくは１０～１００、より好ましくは２０～９０」という記載において、「好ましい下限値：１０」と「より好ましい上限値：９０」とを組み合わせて「１０～９０」とすることができる。
また、本明細書において、好ましい数値範囲（例えば、含有量や重量平均分子量の範囲）を段階的に記載した場合、各下限値及び上限値は、それぞれ独立して組み合わせることができる。例えば、「好ましくは１０～１００、より好ましくは２０～９０」という記載において、「好ましい下限値：１０」と「より好ましい上限値：９０」とを組み合わせて「１０～９０」とすることができる。
【0011】
本発明の共重合体の各構成単位について、下記に説明する。
【0012】
「ホスホリルコリン構成単位」
本発明の共重合体は、ホスホリルコリン基含有単量体に基づく構成単位（「ホスホリルコリン構成単位（基）」と称する場合がある。下記式（Ａ））を共重合体構造中に含む。
共重合体構造中、ホスホリルコリン基は、生体膜の主成分であるリン脂質と同様の構造を有する極性基である。ホスホリルコリン基を共重合体中に導入することで、ウイルス付着抑制効果を共重合体に付与することができる。
さらに、該共重合体を基材表面に化学結合により固定化することで、基材にウイルス付着抑制効果を付与できる。
ホスホリルコリン基含有単量体としては、２－（メタ）アクリロイルオキシエチル―２′―（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート（参照：下記式（２））が挙げられる。
式Ａ中、Ｒ１は水素原子若しくはメチル基を表す。
式（２）中、Ｒ１は水素原子若しくはメチル基を表す。
本発明の共重合体は、ホスホリルコリン基含有単量体に基づく構成単位（「ホスホリルコリン構成単位（基）」と称する場合がある。下記式（Ａ））を共重合体構造中に含む。
共重合体構造中、ホスホリルコリン基は、生体膜の主成分であるリン脂質と同様の構造を有する極性基である。ホスホリルコリン基を共重合体中に導入することで、ウイルス付着抑制効果を共重合体に付与することができる。
さらに、該共重合体を基材表面に化学結合により固定化することで、基材にウイルス付着抑制効果を付与できる。
ホスホリルコリン基含有単量体としては、２－（メタ）アクリロイルオキシエチル―２′―（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート（参照：下記式（２））が挙げられる。
【化27】
【化28】
【0013】
「疎水性基含有構成単位」
本発明の共重合体は、疎水性基含有単量体に基づく構成単位（「疎水性基」と称する場合がある。参照：下記式（Ｂ））を共重合体構造中に含む。
共重合体構造中、疎水性基は基材表面と疎水性相互作用等の分子間力によって基板表面と物理吸着し、該共重合体と該基材との密着性を向上させる。
式（Ｂ）中、Ｒ２は水素原子若しくはメチル基を表す。ｎは３～１７の整数であり、好ましくは３～７の整数である。
従って、式（Ｂ）で表される疎水性基含有単量体に基づく構成単位としては、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸トリデシル、（メタ）アクリル酸ステアリル等に基づく構成単位が挙げられる。
本発明の共重合体は、疎水性基含有単量体に基づく構成単位（「疎水性基」と称する場合がある。参照：下記式（Ｂ））を共重合体構造中に含む。
共重合体構造中、疎水性基は基材表面と疎水性相互作用等の分子間力によって基板表面と物理吸着し、該共重合体と該基材との密着性を向上させる。
【化29】
従って、式（Ｂ）で表される疎水性基含有単量体に基づく構成単位としては、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸トリデシル、（メタ）アクリル酸ステアリル等に基づく構成単位が挙げられる。
【0014】
「反応性基含有構成単位」
本発明の共重合体は、反応性基含有単量体に基づく構成単位（「反応性基」と称する場合がある。参照：下記式（Ｃ））を共重合体構造中に含む。
共重合体構造中、反応性基は、基材表面に存在する官能基と反応することによって基板表面と化学結合を形成し、該共重合体が該基材表面と化学結合された被膜を形成する。
具体的には、本発明の共重合体の反応性基と基材表面のアミノ基や水酸基、アルデヒド基等の反応性官能基とが反応して結合することにより、本発明の共重合体が基材表面と化学結合を形成する。
反応性基含有構成単位としては、３－トリメトキシシリルプロピルメタクリレート（以下、（Ｃ１））、２－アミノエチルメタクリレート塩酸塩（以下、（Ｃ２））、３－２－アミノエチルスルホニルー２－ヒドロキシプロピルメタクリレート塩酸塩（以下、（Ｃ３））、グリシジルメタクリレート（以下、（Ｃ５））、ベンゾフェノンメタクリレート（以下、（Ｃ４））等が挙げられる。
本発明の共重合体は、反応性基含有単量体に基づく構成単位（「反応性基」と称する場合がある。参照：下記式（Ｃ））を共重合体構造中に含む。
共重合体構造中、反応性基は、基材表面に存在する官能基と反応することによって基板表面と化学結合を形成し、該共重合体が該基材表面と化学結合された被膜を形成する。
具体的には、本発明の共重合体の反応性基と基材表面のアミノ基や水酸基、アルデヒド基等の反応性官能基とが反応して結合することにより、本発明の共重合体が基材表面と化学結合を形成する。
反応性基含有構成単位としては、３－トリメトキシシリルプロピルメタクリレート（以下、（Ｃ１））、２－アミノエチルメタクリレート塩酸塩（以下、（Ｃ２））、３－２－アミノエチルスルホニルー２－ヒドロキシプロピルメタクリレート塩酸塩（以下、（Ｃ３））、グリシジルメタクリレート（以下、（Ｃ５））、ベンゾフェノンメタクリレート（以下、（Ｃ４））等が挙げられる。
【0015】
【化30】
【化31】
【化32】
【化33】
【化34】
【化35】
【0016】
式（１）中、ａ、ｂ及びｃは、式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の３つの構成単位の構成比、すなわち対応する単量体のモル比を表す。同様に、式（７）中、ａ及びｃは、式（Ａ）、（Ｃ）２つの構成単位の構成比、すなわち対応する単量体のモル比を表す。
なお、ａ、ｂ及びｃは、当該構成単位の構成比を表しているのみであって、本発明の共重合体が式（Ａ）で表されるブロック、式（Ｂ）で表されるブロック及び式（Ｃ）で表されるブロック共重合体のみで構成されていることを意味するものではない。
本発明の共重合体は、式（Ａ）、式（Ｂ）及び式（Ｃ）の各単量体又は、式（Ａ）及び式（Ｃ）の各単量体がランダムに共重合体されたランダムに共重合体であってもよく、又は、ランダム部とブロック部が混在する共重合体であってもよい。また、本発明の共重合体は、交互共重合体部が存在してもよい。
また、構成単位の構成比を表すａ、ｂ、ｃの比は、任意に調製可能である。
ａ：ｂ：ｃは、９８～５０：１～４９：１～４８であり、好ましくは９８～６０：１～３９：１～３９であり、より好ましくは９８～７０：１～２９：１～２９である。
さらに、ａ：ｃは、９９～５０：１～５０であり、好ましくは９９～６０：１～４０であり、より好ましくは９９～７０：１～３０である。
なお、ａ、ｂ及びｃは、当該構成単位の構成比を表しているのみであって、本発明の共重合体が式（Ａ）で表されるブロック、式（Ｂ）で表されるブロック及び式（Ｃ）で表されるブロック共重合体のみで構成されていることを意味するものではない。
本発明の共重合体は、式（Ａ）、式（Ｂ）及び式（Ｃ）の各単量体又は、式（Ａ）及び式（Ｃ）の各単量体がランダムに共重合体されたランダムに共重合体であってもよく、又は、ランダム部とブロック部が混在する共重合体であってもよい。また、本発明の共重合体は、交互共重合体部が存在してもよい。
また、構成単位の構成比を表すａ、ｂ、ｃの比は、任意に調製可能である。
ａ：ｂ：ｃは、９８～５０：１～４９：１～４８であり、好ましくは９８～６０：１～３９：１～３９であり、より好ましくは９８～７０：１～２９：１～２９である。
さらに、ａ：ｃは、９９～５０：１～５０であり、好ましくは９９～６０：１～４０であり、より好ましくは９９～７０：１～３０である。
【0017】
本発明の共重合体において、本発明のウイルス付着抑制剤の効果に影響与えない範囲で、ホスホリルコリン構成単位（Ａ）、疎水性基含有構成単位（Ｂ）及び反応性基含有構成単位（Ｃ）以外のその他の構成単位（Ｄ）を含有させることができる。
例えば、スチレン系単量体、ビニルエーテル単量体、ビニルエステル単量体、親水性の水酸基含有（メタ）アクリレート、酸基含有単量体、窒素含有基含有単量体、アミノ基含有単量体、カチオン性基含有単量体に基づく構成単位等を例示することができる。
スチレン系単量体としては、スチレン、メチルスチレン、クロロメチルスチレンが挙げられる。
ビニルエーテル単量体としては、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテルが挙げられる。
ビニルエステル単量体としては、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルが挙げられる。
親水性の水酸基含有（メタ）アクリレートとしては、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、N-ビニルピロリドン、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
酸基含有単量体としては、（メタ）アクリル酸、スチレンスルホン酸、（メタ）アクリロイルオキシホスホン酸が挙げられる。
窒素含有基含有単量体としては、アミノエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
アミノ基含有単量体としては、アミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、N,N-ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドが挙げられる。
カチオン性基含有単量体としては、2-ヒドロキシ-3-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドが挙げられる。
例えば、スチレン系単量体、ビニルエーテル単量体、ビニルエステル単量体、親水性の水酸基含有（メタ）アクリレート、酸基含有単量体、窒素含有基含有単量体、アミノ基含有単量体、カチオン性基含有単量体に基づく構成単位等を例示することができる。
スチレン系単量体としては、スチレン、メチルスチレン、クロロメチルスチレンが挙げられる。
ビニルエーテル単量体としては、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテルが挙げられる。
ビニルエステル単量体としては、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルが挙げられる。
親水性の水酸基含有（メタ）アクリレートとしては、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、N-ビニルピロリドン、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
酸基含有単量体としては、（メタ）アクリル酸、スチレンスルホン酸、（メタ）アクリロイルオキシホスホン酸が挙げられる。
窒素含有基含有単量体としては、アミノエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
アミノ基含有単量体としては、アミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、N,N-ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドが挙げられる。
カチオン性基含有単量体としては、2-ヒドロキシ-3-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドが挙げられる。
【0018】
本発明の共重合体の重量平均分子量は、５,０００～２,０００,０００であり、好ましくは、１０,０００～１,０００,０００であり、より好ましくは、５０,０００～５００,０００であり、最も好ましくは、１００,０００～２５０,０００である。
本発明の共重合体の重量平均分子量が５,０００未満であると、精製困難であり、重量平均分子量が２,０００,０００より大きいと、取扱いが困難な場合がある。
なお、共重合体の重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定され、プルラン換算の分子量で示される。
本発明の共重合体の重量平均分子量が５,０００未満であると、精製困難であり、重量平均分子量が２,０００,０００より大きいと、取扱いが困難な場合がある。
なお、共重合体の重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定され、プルラン換算の分子量で示される。
【0019】
［本発明の共重合体の製造方法］
式（１）に示される３元共重合体においては、式（Ａ）で示されるホスホリルコリン基含有単量体と、式（Ｂ）で示される疎水性基含有単量体と、式（Ｃ）で示される反応性基含有単量体を、ホスホリルコリン基含有単量体、疎水性基含有単量体及び反応性基含有単量体の合計量に対して、ホスホリルコリン基含有単量体をモル比で０．９８～０．５、疎水性基含有単量体をモル比で０．０１～０．３、反応性基含有単量体をモル比で０．１～０．４９の割合で含む単量体組成物を重合させることで、式（１）に示される共重合体を得ることができる。
式（７）に示される２元共重合体においては、式（Ａ）で示されるホスホリルコリン基含有単量体と、式（Ｃ）で示される反応性基含有単量体を、ホスホリルコリン基含有単量体及び反応性基含有単量体の合計量に対して、ホスホリルコリン基含有単量体をモル比で０．９～０．５及び反応性基含有単量体をモル比で０．１～０．５の割合で含む単量体組成物を重合させることで、共重合体を得ることができる。
例えば、式（２）である（メタ）アクリロイルオキシエチル－２－トリメチルアンモニオエチルホスフェート（好ましくは、ＭＰＣ（２－メタクリロイルオキシエチル－２－トリメチルアンモニオエチルホスフェート））、以下式（５）で示されるＴＭＳＰＭＡ（３－トリメトキシシリルプロピルメタクリレート）を、ＭＰＣおよびＴＭＳＰＭＡの合計量に対して、ＭＰＣをモル比で０．９～０．５、ＴＭＳＰＭＡをモル比で０．１～０．５の割合で含む単量体組成物を重合させることで、以下式（７）に示される共重合体（ａ及びｃはモル比であり、ａ：ｃは９０～５０：１０～５０、Ｒ１及びＲ３はメチル基、Ｒ４は式（Ｃ１））を得ることができる。
式（１）に示される３元共重合体においては、式（Ａ）で示されるホスホリルコリン基含有単量体と、式（Ｂ）で示される疎水性基含有単量体と、式（Ｃ）で示される反応性基含有単量体を、ホスホリルコリン基含有単量体、疎水性基含有単量体及び反応性基含有単量体の合計量に対して、ホスホリルコリン基含有単量体をモル比で０．９８～０．５、疎水性基含有単量体をモル比で０．０１～０．３、反応性基含有単量体をモル比で０．１～０．４９の割合で含む単量体組成物を重合させることで、式（１）に示される共重合体を得ることができる。
式（７）に示される２元共重合体においては、式（Ａ）で示されるホスホリルコリン基含有単量体と、式（Ｃ）で示される反応性基含有単量体を、ホスホリルコリン基含有単量体及び反応性基含有単量体の合計量に対して、ホスホリルコリン基含有単量体をモル比で０．９～０．５及び反応性基含有単量体をモル比で０．１～０．５の割合で含む単量体組成物を重合させることで、共重合体を得ることができる。
例えば、式（２）である（メタ）アクリロイルオキシエチル－２－トリメチルアンモニオエチルホスフェート（好ましくは、ＭＰＣ（２－メタクリロイルオキシエチル－２－トリメチルアンモニオエチルホスフェート））、以下式（５）で示されるＴＭＳＰＭＡ（３－トリメトキシシリルプロピルメタクリレート）を、ＭＰＣおよびＴＭＳＰＭＡの合計量に対して、ＭＰＣをモル比で０．９～０．５、ＴＭＳＰＭＡをモル比で０．１～０．５の割合で含む単量体組成物を重合させることで、以下式（７）に示される共重合体（ａ及びｃはモル比であり、ａ：ｃは９０～５０：１０～５０、Ｒ１及びＲ３はメチル基、Ｒ４は式（Ｃ１））を得ることができる。
【化36】
【化37】
【0020】
上記単量体組成物の重合反応は、例えば、ラジカル重合開始剤の存在下、窒素、二酸化炭素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスで反応系内を置換して、または当該雰囲気にして、ラジカル重合、例えば、塊状重合、懸濁重合、乳化重合、溶液重合等の公知の方法により行うことができる。
得られる重合体の精製等の観点から、溶液重合が好ましい。この重合反応により、本発明の共重合体が得られる。
これらの共重合体を精製する場合、その精製は、再沈殿法、透析法、限外濾過法等の一般的な精製方法により行うことができる。
ラジカル重合開始剤としては、アゾ系ラジカル重合開始剤、有機過酸化物、過硫酸化物が挙げられる。
アゾ系ラジカル重合開始剤としては、例えば、２，２－アゾビス（２－アミノプロピル）二塩酸塩、２，２－アゾビス（２－（５－メチル－２－イミダゾリン－２－イル）プロパン）二塩酸塩、４，４－アゾビス（４－シアノ吉草酸）、２，２－アゾビスイソブチルアミド二水和物、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２－アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ジメチル－２，２’－アゾビスイソブチレート、１－（（１－シアノ－１－メチルエチル）アゾ）ホルムアミド、２，２’－アゾビス（２－メチル－Ｎ－フェニルプロピオンアミヂン）ジハイドロクロライド、２，２’－アゾビス（２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－プロピオンアミド）、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオンアミド）ジハイドレート、４，４’－アゾビス（４－シアノペンタン酸）、２，２’－アゾビス（２－（ヒドロキシメチル）プロピオニトリル）等が挙げられる。
有機過酸化物としては、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、ｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルペルオキシピバレート、ｔ－ブチルペルオキシジイソブチレート、過酸化ラウロイル、ｔ－ブチルペルオキシネオデカノエート、コハク酸ペルオキシド（＝サクシニルペルオキシド）、グルタルペルオキシド、サクシニルペルオキシグルタレート、ｔ－ブチルペルオキシマレート、ｔ－ブチルペルオキシピバレート、ジ－２－エトキシエチルペルオキシカーボネート、３－ヒドロキシ－１，１－ジメチルブチルペルオキシピバレート等が挙げられる。
過硫酸化物としては、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム等が挙げられる。
これらのラジカル重合開始剤は、単独で用いても混合物で用いてもよい。重合開始剤の使用量は、単量体組成物１００質量％に対して通常０．００１～１０質量％、好ましくは０．０１～５．０質量％である。
上記単量体組成物の重合反応は、溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒としては、単量体組成物を溶解し、単量体組成物と重合開始剤添加前に反応しないものが使用できる。
例えば、水、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒、含窒素系溶媒が挙げられる。
アルコール系溶媒としてはメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール等、ケトン系溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン等、エステル系溶媒としては酢酸エチル等、エーテル系溶媒としてはエチルセロソルブ、テトラヒドロフラン等、含窒素系溶媒としてはアセトニトリル、ニトロメタン、Ｎ－メチルピロリドン等が挙げられる。
好ましくは、水、アルコールまたはそれらの混合溶媒が挙げられる。
重合反応時の温度は、使用する重合開始剤や溶媒の種類によって、また所望の分子量によって適宜適した温度を選択すればよいが、４０～１００℃の範囲が好ましい。
得られる重合体の精製等の観点から、溶液重合が好ましい。この重合反応により、本発明の共重合体が得られる。
これらの共重合体を精製する場合、その精製は、再沈殿法、透析法、限外濾過法等の一般的な精製方法により行うことができる。
ラジカル重合開始剤としては、アゾ系ラジカル重合開始剤、有機過酸化物、過硫酸化物が挙げられる。
アゾ系ラジカル重合開始剤としては、例えば、２，２－アゾビス（２－アミノプロピル）二塩酸塩、２，２－アゾビス（２－（５－メチル－２－イミダゾリン－２－イル）プロパン）二塩酸塩、４，４－アゾビス（４－シアノ吉草酸）、２，２－アゾビスイソブチルアミド二水和物、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２－アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ジメチル－２，２’－アゾビスイソブチレート、１－（（１－シアノ－１－メチルエチル）アゾ）ホルムアミド、２，２’－アゾビス（２－メチル－Ｎ－フェニルプロピオンアミヂン）ジハイドロクロライド、２，２’－アゾビス（２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－プロピオンアミド）、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオンアミド）ジハイドレート、４，４’－アゾビス（４－シアノペンタン酸）、２，２’－アゾビス（２－（ヒドロキシメチル）プロピオニトリル）等が挙げられる。
有機過酸化物としては、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、ｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルペルオキシピバレート、ｔ－ブチルペルオキシジイソブチレート、過酸化ラウロイル、ｔ－ブチルペルオキシネオデカノエート、コハク酸ペルオキシド（＝サクシニルペルオキシド）、グルタルペルオキシド、サクシニルペルオキシグルタレート、ｔ－ブチルペルオキシマレート、ｔ－ブチルペルオキシピバレート、ジ－２－エトキシエチルペルオキシカーボネート、３－ヒドロキシ－１，１－ジメチルブチルペルオキシピバレート等が挙げられる。
過硫酸化物としては、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム等が挙げられる。
これらのラジカル重合開始剤は、単独で用いても混合物で用いてもよい。重合開始剤の使用量は、単量体組成物１００質量％に対して通常０．００１～１０質量％、好ましくは０．０１～５．０質量％である。
上記単量体組成物の重合反応は、溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒としては、単量体組成物を溶解し、単量体組成物と重合開始剤添加前に反応しないものが使用できる。
例えば、水、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒、含窒素系溶媒が挙げられる。
アルコール系溶媒としてはメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール等、ケトン系溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン等、エステル系溶媒としては酢酸エチル等、エーテル系溶媒としてはエチルセロソルブ、テトラヒドロフラン等、含窒素系溶媒としてはアセトニトリル、ニトロメタン、Ｎ－メチルピロリドン等が挙げられる。
好ましくは、水、アルコールまたはそれらの混合溶媒が挙げられる。
重合反応時の温度は、使用する重合開始剤や溶媒の種類によって、また所望の分子量によって適宜適した温度を選択すればよいが、４０～１００℃の範囲が好ましい。
【0021】
［本発明のウイルス付着抑制剤の付着抑制の対象となるウイルス］
本発明のウイルス付着抑制剤の付着抑制の対象となるウイルスは、特に限定されない。例えば、エンベロープウイルスとしては、新型コロナウイルス、人インフルエンザウイルス、ヘルペスウイルス、風疹ウイルス、Ｂ型肝炎ウイルス、Ｃ型肝炎ウイルス、エイズウイルス等を挙げることができる。また、ノンエンベロープウイルスとしては、ノロウイルス、ロタウイルス、ポリオウイルス、アデノウイルス等を挙げることができる。
本発明のウイルス付着抑制剤の付着抑制の対象となるウイルスは、特に限定されない。例えば、エンベロープウイルスとしては、新型コロナウイルス、人インフルエンザウイルス、ヘルペスウイルス、風疹ウイルス、Ｂ型肝炎ウイルス、Ｃ型肝炎ウイルス、エイズウイルス等を挙げることができる。また、ノンエンベロープウイルスとしては、ノロウイルス、ロタウイルス、ポリオウイルス、アデノウイルス等を挙げることができる。
【0022】
［本発明のウイルス付着抑制剤］
本発明のウイルス付着抑制剤の形態は、該剤の効果を奏することができれば特に限定されない。例えば、本発明のウイルス付着抑制剤の有効成分である共重合体を溶媒に溶解させて、溶液形態のウイルス付着抑制剤として使用することができる。溶媒としては、精製水、純水、イオン交換水等の水、若しくはメタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコールを使用することができる。
本発明のウイルス付着抑制剤中に含まれる共重合体の量は、０．５質量％以上であることが好ましい。上限値としては、溶媒若しくは緩衝液に溶解する限り特に制限はないが、例えば、２０質量％以下、好ましくは１０質量％以下である。これらの範囲であれば、本発明の溶液形態のウイルス付着抑制剤は有効なウイルス付着抑制効果を示す。
本発明のウイルス付着抑制剤の形態は、該剤の効果を奏することができれば特に限定されない。例えば、本発明のウイルス付着抑制剤の有効成分である共重合体を溶媒に溶解させて、溶液形態のウイルス付着抑制剤として使用することができる。溶媒としては、精製水、純水、イオン交換水等の水、若しくはメタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコールを使用することができる。
本発明のウイルス付着抑制剤中に含まれる共重合体の量は、０．５質量％以上であることが好ましい。上限値としては、溶媒若しくは緩衝液に溶解する限り特に制限はないが、例えば、２０質量％以下、好ましくは１０質量％以下である。これらの範囲であれば、本発明の溶液形態のウイルス付着抑制剤は有効なウイルス付着抑制効果を示す。
【0023】
［基板］
本明細書中の基材は、本発明の共重合体と化学結合及び／又は物理的結合できれば、特に限定されない。基板の材質は、例えば、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アクリル樹脂、ポリメチルメタクリレート、ガラス、金属、セラミック、シリコンラバー、ポリフッ化ビニリデン、ナイロン、ニトロセルロース、綿、毛、絹、キュプラ、ポリエステル等を挙げることができる。
また、基材の形状としては特に限定されるものではないが、具体的には、膜状、プレート状、粒子状、さらには、試験管形状、バイアル瓶形状、及びフラスコ形状等を例示することができる。
基材の用途としては、洗面シンク、便器、浴槽等を例示することができる。
本明細書中の基材は、本発明の共重合体と化学結合及び／又は物理的結合できれば、特に限定されない。基板の材質は、例えば、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アクリル樹脂、ポリメチルメタクリレート、ガラス、金属、セラミック、シリコンラバー、ポリフッ化ビニリデン、ナイロン、ニトロセルロース、綿、毛、絹、キュプラ、ポリエステル等を挙げることができる。
また、基材の形状としては特に限定されるものではないが、具体的には、膜状、プレート状、粒子状、さらには、試験管形状、バイアル瓶形状、及びフラスコ形状等を例示することができる。
基材の用途としては、洗面シンク、便器、浴槽等を例示することができる。
【0024】
［本発明のウイルス付着抑制剤の被覆層を形成する方法］
本発明のウイルス付着抑制剤の被覆層を基板表面に形成する方法としては、例えば、本発明のウイルス付着抑制剤を溶媒（水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、又はこれら任意の割合で混合した溶液）に溶解したウイルス付着抑制剤の溶液に基材を浸漬した後、室温で、又は加温により十分に乾燥させることによって被覆層を形成する方法が挙げられる。
被覆層形成のためのウイルス付着抑制剤溶液中の共重合体の濃度は２質量％以上であるのが好ましい。
本発明のウイルス付着抑制剤の被覆層を基板表面に形成する方法としては、例えば、本発明のウイルス付着抑制剤を溶媒（水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、又はこれら任意の割合で混合した溶液）に溶解したウイルス付着抑制剤の溶液に基材を浸漬した後、室温で、又は加温により十分に乾燥させることによって被覆層を形成する方法が挙げられる。
被覆層形成のためのウイルス付着抑制剤溶液中の共重合体の濃度は２質量％以上であるのが好ましい。
【0025】
［本発明のウイルス付着抑制剤の使用方法］
本発明のウイルス付着抑制剤は、上記に示したように、基材の表面に被覆層を形成させることにより、基材へのウイルスの付着を抑制する方法となる。
すなわち、本発明の共重合体が、基材の表面に被覆層となって付着することにより、該表面上にウイルスが付着することを抑制することができる。
本発明のウイルス付着抑制剤は、上記に示したように、基材の表面に被覆層を形成させることにより、基材へのウイルスの付着を抑制する方法となる。
すなわち、本発明の共重合体が、基材の表面に被覆層となって付着することにより、該表面上にウイルスが付着することを抑制することができる。
【実施例0026】
以下、実施例及び比較例により、本発明のウイルス付着抑制剤について具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
また、以下の本実施例では、実験室で操作可能なウイルス及び細菌を用い、本発明によるウイルス付着抑制剤の効果を確認するための試験を行った。詳しくは、本試験はウイルス付着抑制剤の被覆層を表面に備える基材を用いて行った。
また、以下の本実施例では、実験室で操作可能なウイルス及び細菌を用い、本発明によるウイルス付着抑制剤の効果を確認するための試験を行った。詳しくは、本試験はウイルス付着抑制剤の被覆層を表面に備える基材を用いて行った。
【0027】
「実施例及び比較例で使用した共重合体の合成」
〇合成例１－１の共重合体
特開平９－１８３８１９号公報に記載されている方法に従って、ホスホリルコリン基含有単量体であるＭＰＣと反応性基含有単量体である３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（３－トリメトキシシリルプロピルメタクリレート）からなる共重合体を合成した。
重量平均分子量；１７０,０００
ＭＰＣ単量体に基づく構成単位数と３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランに基づく構成単位数の比；９０：１０
〇合成例１－２の共重合体
合成例１－１と同様により、以下の共重合体を合成した。
重量平均分子量；１６０,０００
ＭＰＣ単量体に基づく構成単位数と３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランに基づく構成単位数の比；７０：３０
〇比較合成例１－１
特開平８－３３３４２１号公報に記載されている方法に従って、共重合体を合成した。
重量平均分子量；６．０×１０５
ＭＰＣ単量体に基づく構成単位数とメタクリル酸ブチルに基づく構成単位数の比；８０：２０
〇合成例１－１の共重合体
特開平９－１８３８１９号公報に記載されている方法に従って、ホスホリルコリン基含有単量体であるＭＰＣと反応性基含有単量体である３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（３－トリメトキシシリルプロピルメタクリレート）からなる共重合体を合成した。
重量平均分子量；１７０,０００
ＭＰＣ単量体に基づく構成単位数と３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランに基づく構成単位数の比；９０：１０
〇合成例１－２の共重合体
合成例１－１と同様により、以下の共重合体を合成した。
重量平均分子量；１６０,０００
ＭＰＣ単量体に基づく構成単位数と３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランに基づく構成単位数の比；７０：３０
〇比較合成例１－１
特開平８－３３３４２１号公報に記載されている方法に従って、共重合体を合成した。
重量平均分子量；６．０×１０５
ＭＰＣ単量体に基づく構成単位数とメタクリル酸ブチルに基づく構成単位数の比；８０：２０
【0028】
（ＧＰＣ測定）
上記のＭＰＣ共重合体のＧＰＣ測定は以下の条件で実施した。
ＧＰＣシステム：ＥｃｏＳＥＣシステム（東ソー株式会社製）
カラム：ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＡＷ４０００、５０００、６０００（東ソー株式会社製）を直列に接続
展開溶媒：１０ ｍＭ トリフルオロ酢酸ナトリウムを含むトリフルオロエタノール
検出器：示差屈折率検出器
標準物質：ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）（アジレント・テクノロジー製）
重量平均分子量（Ｍｗ）の算出：分子量計プログラム（ＳＣ－８０２０用ＧＰＣプログラム）
流速：０．３ｍＬ／分
カラム温度：４０℃
サンプル：得られた各共重合体を終濃度０．２重量％となるように展開溶媒で希釈
注入量：１００μＬ
測定時間：６０分間
上記のＭＰＣ共重合体のＧＰＣ測定は以下の条件で実施した。
ＧＰＣシステム：ＥｃｏＳＥＣシステム（東ソー株式会社製）
カラム：ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＡＷ４０００、５０００、６０００（東ソー株式会社製）を直列に接続
展開溶媒：１０ ｍＭ トリフルオロ酢酸ナトリウムを含むトリフルオロエタノール
検出器：示差屈折率検出器
標準物質：ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）（アジレント・テクノロジー製）
重量平均分子量（Ｍｗ）の算出：分子量計プログラム（ＳＣ－８０２０用ＧＰＣプログラム）
流速：０．３ｍＬ／分
カラム温度：４０℃
サンプル：得られた各共重合体を終濃度０．２重量％となるように展開溶媒で希釈
注入量：１００μＬ
測定時間：６０分間
【0029】
「溶媒形態のウイルス付着抑制剤の調製」
〇調製例１－１
合成例１－１の共重合体０．４ ｇをＥｔＯＨ１９．４ ｇに加えて、混合溶解した。溶解を確認後、溶液を攪拌しながら、２５０ ｍＭの塩酸水溶液を０．２ｇ添加して、溶媒形態のウイルス付着抑制剤を調製した。
〇調製例１－２
合成例１－１の共重合体の代わりに合成例１－２の共重合体を使用した以外は、調製例１－１と同様にして溶媒形態のウイルス付着抑制剤を調製した。
〇比較調製例１－１
比較合成例１－１の重合体を純水に２質量％となるように溶解し、調製した。
〇調製例１－１
合成例１－１の共重合体０．４ ｇをＥｔＯＨ１９．４ ｇに加えて、混合溶解した。溶解を確認後、溶液を攪拌しながら、２５０ ｍＭの塩酸水溶液を０．２ｇ添加して、溶媒形態のウイルス付着抑制剤を調製した。
〇調製例１－２
合成例１－１の共重合体の代わりに合成例１－２の共重合体を使用した以外は、調製例１－１と同様にして溶媒形態のウイルス付着抑制剤を調製した。
〇比較調製例１－１
比較合成例１－１の重合体を純水に２質量％となるように溶解し、調製した。
【0030】
「実施例１―１」
〇ウイルス付着抑制剤の被覆層を表面に備える基材の作製
基板であるガラス（ケニス社製石英ガラス板）を上記調製例１－１で調製した溶媒形態のウイルス付着抑制剤に浸漬し、１分間転倒混和した。その後、該抑制剤から該基材を取り出し、１１０℃で３０分間加熱処理した。これにより、共重合体１－１を有効成分とするウイルス付着抑制剤の被覆層を表面に備えた基材（以下、「加工基材」と称する）とした。なお、共重合体１－１は該表面と化学結合している。
〇ウイルス付着抑制剤の被覆層を表面に備える基材の作製
基板であるガラス（ケニス社製石英ガラス板）を上記調製例１－１で調製した溶媒形態のウイルス付着抑制剤に浸漬し、１分間転倒混和した。その後、該抑制剤から該基材を取り出し、１１０℃で３０分間加熱処理した。これにより、共重合体１－１を有効成分とするウイルス付着抑制剤の被覆層を表面に備えた基材（以下、「加工基材」と称する）とした。なお、共重合体１－１は該表面と化学結合している。
【0031】
＜ファージＱβの付着抑制効果試験に使用する溶液等について＞
〇培地及び大腸菌溶液、ファージＱβ試験液の調製
ファージ希釈液：２００ｍＬ三角フラスコに普通ブイヨン培地（栄研化学社製）１．８ ｇを加えて、次に１００ ｍＬの精製水に溶解し、オートクレーブ処理を行った。その後、滅菌済精製水５００ ｍＬにオートクレーブ処理を行った普通ブイヨン培地１．０ ｇを加え希釈した。これをファージ希釈液とした。
ＳＣＤＬＰ培地：５００ｍＬメディウム瓶にＳＣＤＬＰ液体培地（富士フイルム和光純薬社製）１２．０ ｇを加え、２５０ ｍＬの精製水に溶解し、オートクレーブ処理を行った。これをＳＣＤＬＰ培地とした。
０．２Ｍ塩化カルシウム水溶液：１００ｍＬメディウム瓶に塩化カルシウム（富士フイルム和光純薬社製）を２．２２ ｇ量り取り、１００ ｍＬの精製水に溶解させ、オートクレーブ処理を行った。これを０．２Ｍ塩化カルシウム水溶液とした。
ＬＢＣａ液体培地：２００ｍＬ三角フラスコに１００ｍＬ用ＬＢ培地粉末（富士フイルム和光純薬社製）を２．５ ｇ加え、９９ ｍＬの精製水に溶解し、オートクレーブ処理を行った。６０℃程度まで冷却後、０．２Ｍ塩化カルシウム水溶液１ ｍＬを無菌的に添加混合した。これをＬＢＣａ液体培地とした。
ＬＢＣａ寒天プレート：２００ｍＬ三角フラスコに１００ｍＬ用ＬＢ寒天培地粉末（富士フイルム和光純薬社製）を４．０ ｇ加え、９９ ｍＬの精製水に溶解し、オートクレーブ処理を行った。６０℃程度まで冷却後、０．２Ｍ塩化カルシウム水溶液１ ｍＬを無菌的に添加混合した。ここで得たものをＬＢＣａ寒天培地とした。寒天が固化する前に、１０ｃｍΦプレートにＬＢＣａ寒天培地を１０ ｍＬずつ添加し、室温で放置した。乾燥後、使用時まで３７℃の恒温槽で保管した。これをＬＢＣａ寒天プレートとした。
ＬＢＣａ軟寒天培地：２００ｍＬ三角フラスコに１００ｍＬ用ＬＢ培地粉末を（富士フイルム和光純薬社製）を２．５ ｇ及びＢＤＢａｃｔｏ寒天（Ｂｅｃｔｏｎ Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ社製）０．７ ｇを９９ ｍＬの精製水に溶解し、オートクレーブ処理を行った。６０℃程度まで冷却後、０．２Ｍ塩化カルシウム水溶液１ ｍＬを添加混合した。寒天が固化する前に、１５ｍＬのコニカルチューブに３ ｍＬずつ分注し、４５℃の恒温水槽に保管した。これをＬＢＣａ軟寒天培地とした。
大腸菌溶液：大腸菌液（ＮＢＲＣ１０６３７３株）から、エーゼを用いて１白金耳量採取し、ＬＢＣａ寒天プレート全体に菌をプレーティングした。３０℃で３日間放置し、得られたものを大腸菌保存プレートとした。ＬＢＣａ液体培地１０ ｍＬを５０ｍＬコニカルチューブに分注し、大腸菌保存プレートより、単一のコロニーを白金耳で採取し植菌した。恒温水槽にて、３７℃、６時間振盪培養を行い、振盪培養終了後、室温で保管した。これを大腸菌溶液とした。
ファージＱβ試験液：１．０×１０８（ＰＦＵ／ｍＬ）となるように、ファージＱβ液（ＮＢＲＣ２００１２株）を１／５００普通ブイヨン培地で希釈した。これをファージＱβ試験液とした。
〇培地及び大腸菌溶液、ファージＱβ試験液の調製
ファージ希釈液：２００ｍＬ三角フラスコに普通ブイヨン培地（栄研化学社製）１．８ ｇを加えて、次に１００ ｍＬの精製水に溶解し、オートクレーブ処理を行った。その後、滅菌済精製水５００ ｍＬにオートクレーブ処理を行った普通ブイヨン培地１．０ ｇを加え希釈した。これをファージ希釈液とした。
ＳＣＤＬＰ培地：５００ｍＬメディウム瓶にＳＣＤＬＰ液体培地（富士フイルム和光純薬社製）１２．０ ｇを加え、２５０ ｍＬの精製水に溶解し、オートクレーブ処理を行った。これをＳＣＤＬＰ培地とした。
０．２Ｍ塩化カルシウム水溶液：１００ｍＬメディウム瓶に塩化カルシウム（富士フイルム和光純薬社製）を２．２２ ｇ量り取り、１００ ｍＬの精製水に溶解させ、オートクレーブ処理を行った。これを０．２Ｍ塩化カルシウム水溶液とした。
ＬＢＣａ液体培地：２００ｍＬ三角フラスコに１００ｍＬ用ＬＢ培地粉末（富士フイルム和光純薬社製）を２．５ ｇ加え、９９ ｍＬの精製水に溶解し、オートクレーブ処理を行った。６０℃程度まで冷却後、０．２Ｍ塩化カルシウム水溶液１ ｍＬを無菌的に添加混合した。これをＬＢＣａ液体培地とした。
ＬＢＣａ寒天プレート：２００ｍＬ三角フラスコに１００ｍＬ用ＬＢ寒天培地粉末（富士フイルム和光純薬社製）を４．０ ｇ加え、９９ ｍＬの精製水に溶解し、オートクレーブ処理を行った。６０℃程度まで冷却後、０．２Ｍ塩化カルシウム水溶液１ ｍＬを無菌的に添加混合した。ここで得たものをＬＢＣａ寒天培地とした。寒天が固化する前に、１０ｃｍΦプレートにＬＢＣａ寒天培地を１０ ｍＬずつ添加し、室温で放置した。乾燥後、使用時まで３７℃の恒温槽で保管した。これをＬＢＣａ寒天プレートとした。
ＬＢＣａ軟寒天培地：２００ｍＬ三角フラスコに１００ｍＬ用ＬＢ培地粉末を（富士フイルム和光純薬社製）を２．５ ｇ及びＢＤＢａｃｔｏ寒天（Ｂｅｃｔｏｎ Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ社製）０．７ ｇを９９ ｍＬの精製水に溶解し、オートクレーブ処理を行った。６０℃程度まで冷却後、０．２Ｍ塩化カルシウム水溶液１ ｍＬを添加混合した。寒天が固化する前に、１５ｍＬのコニカルチューブに３ ｍＬずつ分注し、４５℃の恒温水槽に保管した。これをＬＢＣａ軟寒天培地とした。
大腸菌溶液：大腸菌液（ＮＢＲＣ１０６３７３株）から、エーゼを用いて１白金耳量採取し、ＬＢＣａ寒天プレート全体に菌をプレーティングした。３０℃で３日間放置し、得られたものを大腸菌保存プレートとした。ＬＢＣａ液体培地１０ ｍＬを５０ｍＬコニカルチューブに分注し、大腸菌保存プレートより、単一のコロニーを白金耳で採取し植菌した。恒温水槽にて、３７℃、６時間振盪培養を行い、振盪培養終了後、室温で保管した。これを大腸菌溶液とした。
ファージＱβ試験液：１．０×１０８（ＰＦＵ／ｍＬ）となるように、ファージＱβ液（ＮＢＲＣ２００１２株）を１／５００普通ブイヨン培地で希釈した。これをファージＱβ試験液とした。
【0032】
＜ファージＱβの付着抑制効果確認試験＞
本試験では、高い耐久性を確認するために、以下の条件を採用した。
上記の加工基材を２４ｗｅｌｌｐｌａｔｅへ入れ、さらに上記のファージＱβ試験液０．５ ｍＬを該ｐｌａｔｅに添加した。３７℃、３時間恒温槽で保存し、ＰＢＳ１ ｍＬで１回洗浄した。該加工基材を１５ｍＬのコニカルチューブに移し、上記のＳＣＤＬＰ培地を１ ｍＬ加えて１分間ボルテックスし、該ＳＣＤＬＰ培地を回収した。回収したＳＣＤＬＰ培地（ファージ含有）０．１ ｍＬ、ＳＣＤＬＰ培地０．９ ｍＬを混合し、１０１～１０７倍希釈液まで作製した。上記ＬＢＣａ軟寒天培地３ ｍＬに対し、上記の大腸菌溶液０．１ ｍＬ、上記の１０１～１０７倍希釈液をそれぞれ０．１ ｍＬ混合し、あらかじめ３７℃に加温した上記のＬＢＣａ寒天培地プレートに添加した。３７℃で１８時間インキュベーションした後、溶菌斑をカウント、ファージ感染価を算出した。算出結果を以下の表１に示す。
本試験では、高い耐久性を確認するために、以下の条件を採用した。
上記の加工基材を２４ｗｅｌｌｐｌａｔｅへ入れ、さらに上記のファージＱβ試験液０．５ ｍＬを該ｐｌａｔｅに添加した。３７℃、３時間恒温槽で保存し、ＰＢＳ１ ｍＬで１回洗浄した。該加工基材を１５ｍＬのコニカルチューブに移し、上記のＳＣＤＬＰ培地を１ ｍＬ加えて１分間ボルテックスし、該ＳＣＤＬＰ培地を回収した。回収したＳＣＤＬＰ培地（ファージ含有）０．１ ｍＬ、ＳＣＤＬＰ培地０．９ ｍＬを混合し、１０１～１０７倍希釈液まで作製した。上記ＬＢＣａ軟寒天培地３ ｍＬに対し、上記の大腸菌溶液０．１ ｍＬ、上記の１０１～１０７倍希釈液をそれぞれ０．１ ｍＬ混合し、あらかじめ３７℃に加温した上記のＬＢＣａ寒天培地プレートに添加した。３７℃で１８時間インキュベーションした後、溶菌斑をカウント、ファージ感染価を算出した。算出結果を以下の表１に示す。
【0033】
「実施例１－２」
調製例１－１で調製したウイルス付着抑制剤の代わりに調製例１－２で調製したウイルス付着抑制剤を使用した以外は、実施例１－１と同様にして被覆層形成基材を作製し、ファージＱβの付着抑制効果を確認した。結果を以下表１に示す。
調製例１－１で調製したウイルス付着抑制剤の代わりに調製例１－２で調製したウイルス付着抑制剤を使用した以外は、実施例１－１と同様にして被覆層形成基材を作製し、ファージＱβの付着抑制効果を確認した。結果を以下表１に示す。
【0034】
「比較例１－１」
ウイルス付着抑制剤溶液を使用しなかった以外は、実施例１－１と同様にしてファージＱβ付着抑制効果確認試験を行った。なお、評価に使用した基材は、実施例１で使用したウイルス付着抑制剤使用前の基材（未加工基材）と同等である。結果を以下表１に示す。
ウイルス付着抑制剤溶液を使用しなかった以外は、実施例１－１と同様にしてファージＱβ付着抑制効果確認試験を行った。なお、評価に使用した基材は、実施例１で使用したウイルス付着抑制剤使用前の基材（未加工基材）と同等である。結果を以下表１に示す。
【0035】
「比較例１－２」
調製例１－１で調製したウイルス付着抑制剤の代わりに比較調製例１－１で調製したウイルス付着抑制剤を使用し、被覆層形成基材を作製時、熱処理を行わず室温で１８時間乾燥させた以外は、実施例１－１と同様にしてファージＱβの付着抑制効果を確認した。結果を以下表１に示す。
調製例１－１で調製したウイルス付着抑制剤の代わりに比較調製例１－１で調製したウイルス付着抑制剤を使用し、被覆層形成基材を作製時、熱処理を行わず室温で１８時間乾燥させた以外は、実施例１－１と同様にしてファージＱβの付着抑制効果を確認した。結果を以下表１に示す。
【0036】
【表1】
【0037】
比較例１－２に関し、比較例１－１と比べて、ファージ感染価が低かった。しかし、Ｌｏｇ[減少感染価]が１Ｌｏｇ未満であり、ウイルス付着抑制効果は十分ではなかった。
一方、実施例１－１及び１－２に関し、比較例１－１と比較して、１Ｌｏｇ以上のＬｏｇ[減少感染価]を確認できた。
これらの結果から、本発明のウイルス付着抑制剤の被覆層を表面に有する加工基材はファージＱβの付着量が少なかったことを確認した。
以上により、本発明のウイルス付着抑制剤は、ウイルス（特に、ノンエンベロープウイルス）に対して十分な付着抑制効果を有する。
一方、実施例１－１及び１－２に関し、比較例１－１と比較して、１Ｌｏｇ以上のＬｏｇ[減少感染価]を確認できた。
これらの結果から、本発明のウイルス付着抑制剤の被覆層を表面に有する加工基材はファージＱβの付着量が少なかったことを確認した。
以上により、本発明のウイルス付着抑制剤は、ウイルス（特に、ノンエンベロープウイルス）に対して十分な付着抑制効果を有する。
【0038】
「実施例２―１」
＜ファージΦ６の付着抑制効果試験に使用する溶液等について＞
〇培地及びＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅ（以下、Ｐ菌と称する）溶液、ファージΦ６試験液の調製
ファージ希釈液：２００ｍＬ三角フラスコに普通ブイヨン培地（栄研化学社製）１．８ ｇを加え、１００ｍＬの精製水に溶解し、オートクレーブ処理を行った。滅菌済精製水５００ ｍＬにオートクレーブ処理を行った普通ブイヨン培地１．０ ｇを加えて希釈した。これをファージ希釈液とした。
ＳＣＤＬＰ培地：５００ｍＬメディウム瓶にＳＣＤＬＰ液体培地（富士フイルム和光純薬社製）１２．０ ｇを加え、２５０ ｍＬの精製水に溶解し、オートクレーブ処理を行った。これをＳＣＤＬＰ培地とした。
７０２液体培地：２５０ｍＬメディウム瓶に復水液７０２「ダイゴ」の粉末品（富士フイルム和光純薬社製）を１．３ ｇ加え、１００ｍＬの精製水に溶解し、オートクレーブ処理を行った。これを７０２液体培地とした。
８０２寒天培地プレート：５００ｍＬ三角フラスコに復元培養基８０２「ダイゴ」の粉末品（富士フイルム和光純薬社製）を８．４ ｇ加え、３００ ｍＬの精製水に溶解し、オートクレーブ処理を行った。オートクレーブ処理後の培地を８０２寒天培地とした。６０℃程度まで冷却後、寒天が固化する前に１０ｃｍΦプレートに１０ ｍＬずつ添加し、室温で放置した。乾燥後、使用時まで３０℃の恒温槽で保管した。これを８０２寒天培地プレートとした。
７０２軟寒天培地：２００ｍＬ三角フラスコに復水液７０２「ダイゴ」の粉末品（富士フイルム和光純薬社製）を１．３ ｇ、及びＢＤＢａｃｔｏ寒天（Ｂｅｃｔｏｎ Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ社製）を０．７ ｇ加え、１００ｍＬの精製水に溶解し、オートクレーブ処理を行った。６０℃程度まで冷却後、寒天が固化する前に、１５ｍＬのコニカルチューブに３ｍＬずつ分注し、４５℃の恒温水槽に保管した。これを７０２軟寒天培地とした。
Ｐ菌溶液：Ｐ菌液（ＮＢＲＣ１４０８４株）から、エーゼを用いて１白金耳量採取し、８０２寒天プレート全体に菌をプレーティングした。３０℃で５日間放置し、得られたものをＰ菌保存プレートとした。７０２液体培地１０ ｍＬを５０ｍＬコニカルチューブに分注し、Ｐ菌保存プレートより、単一のコロニーを白金耳で採取し植菌した。恒温水槽にて、３０℃、一晩振盪培養を行い、振盪培養終了後、室温で保管した。これをＰ菌溶液とした。
ファージΦ６試験液：１．０×１０８（ＰＦＵ／ｍＬ）となるように、ファージΦ６液（ＮＢＲＣ１０５８９９株）を１／５００普通ブイヨン培地で希釈した。これをファージΦ６試験液とした。
＜ファージΦ６の付着抑制効果試験に使用する溶液等について＞
〇培地及びＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅ（以下、Ｐ菌と称する）溶液、ファージΦ６試験液の調製
ファージ希釈液：２００ｍＬ三角フラスコに普通ブイヨン培地（栄研化学社製）１．８ ｇを加え、１００ｍＬの精製水に溶解し、オートクレーブ処理を行った。滅菌済精製水５００ ｍＬにオートクレーブ処理を行った普通ブイヨン培地１．０ ｇを加えて希釈した。これをファージ希釈液とした。
ＳＣＤＬＰ培地：５００ｍＬメディウム瓶にＳＣＤＬＰ液体培地（富士フイルム和光純薬社製）１２．０ ｇを加え、２５０ ｍＬの精製水に溶解し、オートクレーブ処理を行った。これをＳＣＤＬＰ培地とした。
７０２液体培地：２５０ｍＬメディウム瓶に復水液７０２「ダイゴ」の粉末品（富士フイルム和光純薬社製）を１．３ ｇ加え、１００ｍＬの精製水に溶解し、オートクレーブ処理を行った。これを７０２液体培地とした。
８０２寒天培地プレート：５００ｍＬ三角フラスコに復元培養基８０２「ダイゴ」の粉末品（富士フイルム和光純薬社製）を８．４ ｇ加え、３００ ｍＬの精製水に溶解し、オートクレーブ処理を行った。オートクレーブ処理後の培地を８０２寒天培地とした。６０℃程度まで冷却後、寒天が固化する前に１０ｃｍΦプレートに１０ ｍＬずつ添加し、室温で放置した。乾燥後、使用時まで３０℃の恒温槽で保管した。これを８０２寒天培地プレートとした。
７０２軟寒天培地：２００ｍＬ三角フラスコに復水液７０２「ダイゴ」の粉末品（富士フイルム和光純薬社製）を１．３ ｇ、及びＢＤＢａｃｔｏ寒天（Ｂｅｃｔｏｎ Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ社製）を０．７ ｇ加え、１００ｍＬの精製水に溶解し、オートクレーブ処理を行った。６０℃程度まで冷却後、寒天が固化する前に、１５ｍＬのコニカルチューブに３ｍＬずつ分注し、４５℃の恒温水槽に保管した。これを７０２軟寒天培地とした。
Ｐ菌溶液：Ｐ菌液（ＮＢＲＣ１４０８４株）から、エーゼを用いて１白金耳量採取し、８０２寒天プレート全体に菌をプレーティングした。３０℃で５日間放置し、得られたものをＰ菌保存プレートとした。７０２液体培地１０ ｍＬを５０ｍＬコニカルチューブに分注し、Ｐ菌保存プレートより、単一のコロニーを白金耳で採取し植菌した。恒温水槽にて、３０℃、一晩振盪培養を行い、振盪培養終了後、室温で保管した。これをＰ菌溶液とした。
ファージΦ６試験液：１．０×１０８（ＰＦＵ／ｍＬ）となるように、ファージΦ６液（ＮＢＲＣ１０５８９９株）を１／５００普通ブイヨン培地で希釈した。これをファージΦ６試験液とした。
【0039】
＜ファージΦ６の付着抑制効果確認試験＞
上記加工基材を２４ｗｅｌｌｐｌａｔｅへ入れ、上記のファージΦ６試験液を０．５ ｍＬ添加した。２５℃、３時間恒温槽で保存し、ＰＢＳ１ ｍＬで１回洗浄した。１５ｍＬのコニカルチューブへ該基材を移し、ＳＣＤＬＰ培地を１ ｍＬ加えて１分間ボルテックスし、該ＳＣＤＬＰ培地を回収した。回収したＳＣＤＬＰ培地（ファージ含有）０．１ ｍＬ、ＳＣＤＬＰ培地０．９ ｍＬを混合し、１０１～１０７倍希釈液まで作製した。７０２軟寒天培地３ ｍＬに対し、Ｐ菌溶液０．１ ｍＬ、各希釈液０．１ ｍＬ混合し、あらかじめ３０℃に加温した８０２寒天培地プレートに添加した。２５℃で１８時間インキュベーションした後、溶菌斑をカウント、ファージ感染価を算出した。結果を以下表２に示す。
上記加工基材を２４ｗｅｌｌｐｌａｔｅへ入れ、上記のファージΦ６試験液を０．５ ｍＬ添加した。２５℃、３時間恒温槽で保存し、ＰＢＳ１ ｍＬで１回洗浄した。１５ｍＬのコニカルチューブへ該基材を移し、ＳＣＤＬＰ培地を１ ｍＬ加えて１分間ボルテックスし、該ＳＣＤＬＰ培地を回収した。回収したＳＣＤＬＰ培地（ファージ含有）０．１ ｍＬ、ＳＣＤＬＰ培地０．９ ｍＬを混合し、１０１～１０７倍希釈液まで作製した。７０２軟寒天培地３ ｍＬに対し、Ｐ菌溶液０．１ ｍＬ、各希釈液０．１ ｍＬ混合し、あらかじめ３０℃に加温した８０２寒天培地プレートに添加した。２５℃で１８時間インキュベーションした後、溶菌斑をカウント、ファージ感染価を算出した。結果を以下表２に示す。
【0040】
「実施例２－２」
調製例１－１で調製したウイルス付着抑制剤の代わりに調製例１－２で調製したウイルス付着抑制剤を使用した以外は、実施例２－１と同様にして被覆層形成基材を作製し、ファージΦ６の付着抑制効果を確認した。結果を以下表２に示す。
調製例１－１で調製したウイルス付着抑制剤の代わりに調製例１－２で調製したウイルス付着抑制剤を使用した以外は、実施例２－１と同様にして被覆層形成基材を作製し、ファージΦ６の付着抑制効果を確認した。結果を以下表２に示す。
【0041】
「比較例２－１」
ウイルス付着抑制剤溶液を使用しなかった以外は、実施例２－１と同様にしてファージΦ６付着抑制効果確認試験を行った。なお、評価に使用した基材は未加工基材と同等である。結果を以下表２に示す。
ウイルス付着抑制剤溶液を使用しなかった以外は、実施例２－１と同様にしてファージΦ６付着抑制効果確認試験を行った。なお、評価に使用した基材は未加工基材と同等である。結果を以下表２に示す。
【0042】
【表2】
【0043】
実施例２－１及び２－２に関し、比較例２－１と比較してファージΦ６の感染価が低かった。
これらの結果から、本発明のウイルス付着抑制剤の被覆層を表面に有する加工基材はファージΦ６の付着量が少なかったことを確認した。
以上により、本発明のウイルス付着抑制剤は、ウイルス（特に、エンベロープウイルス）に対して十分な付着抑制効果を有する。
これらの結果から、本発明のウイルス付着抑制剤の被覆層を表面に有する加工基材はファージΦ６の付着量が少なかったことを確認した。
以上により、本発明のウイルス付着抑制剤は、ウイルス（特に、エンベロープウイルス）に対して十分な付着抑制効果を有する。
【産業上の利用可能性】
【0044】
ウイルスが基材の表面へ付着することを抑制できるウイルス付着抑制剤を提供する。