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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023096975
(43)【公開日】2023-07-07
(54)【発明の名称】ピッチコントロール剤およびピッチコントロール方法
(51)【国際特許分類】
D21H 21/02 20060101AFI20230630BHJP
D21H 17/07 20060101ALI20230630BHJP
【ＦＩ】
D21H21/02
D21H17/07
【審査請求】未請求
【請求項の数】2
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2021213067
(22)【出願日】2021-12-27
(71)【出願人】
【識別番号】000226161
【氏名又は名称】日華化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110001427
【氏名又は名称】弁理士法人前田特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】播本 豊敬
(72)【発明者】
【氏名】田中 多加志
【テーマコード（参考）】
4L055
【Ｆターム（参考）】
4L055AC09
4L055AG16
4L055AG35
4L055AH22
4L055FA20
(57)【要約】
【課題】ピッチの発生を抑制し、かつピッチによる紙の粘着性を防止するピッチコントロール剤及びピッチコントロール方法を提供する。
【解決手段】本発明のピッチコントロール剤は、下記の一般式（１）（Ｒ１は炭素数８～１６のアルキル基であり、Ｒ２は炭素数２～４のヒドロキシアルキル基であり、Ｘｍ－はリン酸イオン、硝酸イオン、硫酸イオンであり、ｍは１～３）で表される化合物を含むことを特徴とする。
【化１】
【選択図】なし
【解決手段】本発明のピッチコントロール剤は、下記の一般式（１）（Ｒ１は炭素数８～１６のアルキル基であり、Ｒ２は炭素数２～４のヒドロキシアルキル基であり、Ｘｍ－はリン酸イオン、硝酸イオン、硫酸イオンであり、ｍは１～３）で表される化合物を含むことを特徴とする。
【化１】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とするピッチコントロール剤
式（１）中、Ｒ１は炭素数８～１６のアルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３はメチル基であり、Ｒ４は炭素数２～４のヒドロキシアルキル基であり、Ｘｍ－はリン酸イオン、硝酸イオン、硫酸イオンであり、ｍは１～３である。
【化1】
【請求項2】
パルプまたは紙の製造工程において、請求項１記載の一般式（１）で表される化合物を添加することを特徴とするピッチコントロール方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ピッチコントロール剤およびピッチコントロール方法に関するものである。
【背景技術】
【0002】
古紙のリサイクル工程においては木材由来の天然樹脂成分、古紙に付着していたガムテープやセロハンテープ、背糊、インク、塗工薬剤などに含まれる樹脂成分、さらにパルプ化工程や製紙工程で使用される消泡剤、サイズ剤、紙力増強剤、歩留まり向上剤、定着剤、柔軟剤、低密度化剤など様々な添加薬品等に由来するピッチが発生し、紙への付着、または、熟成タワー、濃縮機、ロール、ドライヤー等の紙の製造装置に付着し、その付着した蓄積物が脱落して紙へ再付着して、装置と紙とが粘着により付着し、製紙工程で断紙する問題など生産性・作業性の低下等の原因となり問題となっている。特に、樹脂成分の粘着物はコート工程の際に、装置と紙の間に付着して問題が発生する。
【0003】
上記の問題の解決するために、一般に、古紙のリサイクルや紙の製造のそれぞれの工程においてピッチコントロール剤を添加して、ピッチの発生を防止する方法が知られている。
【0004】
例えば、特許文献１ではジシアンジアミドとポリアルキレンポリアミンとの縮合物、およびカチオン界面活性剤を含有し、カチオン界面活性剤が、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、アルキルトリメチルアンモニウムクロライドおよびアルキルジメチルエチルアンモニウムエチルサルフェートからなる群から選ばれた少なくとも一つのカチオン界面活性剤であることを特徴とするピッチ付着防止剤が開示されている。
【0005】
特許文献２ではカチオン界面活性剤とカチオン性高分子化合物及びホスホン酸を含有し、カチオン界面活性剤が、炭素数１０～２０のアルキル基を有するベンジルジメチルアルキルアンモニウムクロリドであるピッチコントロール剤が開示されている。
【0006】
特許文献３ではあるラウリルジメチルヒドロキシエチルパラトルエン酸などアルキレンオキシ基またヒドロキシアルキル基を有する特定の第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤が開示されている。
【0007】
しかしながら、これらの組成物でいまだピッチコントロール効果は十分ではないという問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0008】
【特許文献1】特開平８－３３７９８８号公報
【特許文献2】特開２００３－２６８６９６号公報
【特許文献3】特開２０１９－３９１１３号公報
【特許文献4】特開２００１－２７１２９０号公報
【特許文献5】米国特許第３６１９３５１号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0009】
本発明は、上記従来技術の有する課題に鑑みてなされたものであり、ピッチの発生を抑制し、かつピッチによる紙の粘着性を防止するピッチコントロール剤及びピッチコントロール方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0010】
本発明者は、特定の構造を有する第４級アンモニウム塩化合物により、斯かる課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【0011】
すなわち、本発明のピッチコントロール剤は、下記の一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
【0012】
【化1】
【0013】
式（１）中、Ｒ１は炭素数８～１６のアルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３はメチル基であり、Ｒ４は炭素数２～４のヒドロキシアルキル基であり、Ｘｍ－はリン酸イオン、硝酸イオン、硫酸イオンであり、ｍは１～３である。
【0014】
また、本発明のピッチコントロール方法は、パルプまたは紙の製造工程において上記の一般式（１）で表される化合物を添加することを特徴とする。
【発明の効果】
【0015】
古紙のリサイクル工程における宅配伝票やシール等に由来するアクリルエステル系ピッチやガムテープに由来するゴム系ピッチの発生の抑制かつピッチによる紙の粘着性の防止に効果がある。
【発明を実施するための形態】
【0016】
本発明の実施形態を説明する前に、先行技術との比較について説明を行う。
【0017】
本発明のピッチコントロール剤は、下記の一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とし、式（１）中、Ｒ１は炭素数８～１６のアルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３はメチル基であり、Ｒ４は炭素数２～４のヒドロキシアルキル基であり、Ｘｍ－はリン酸イオン、硝酸イオン、硫酸イオンであり、ｍは１～３である。
【0018】
【化1】
【0019】
特許文献３では上記式（１）の第４級アンモニウム塩型カチオンよりも広範な第４級アンモニウム塩型カチオンと、カウンターアニオンとの塩がピッチコントロール剤として開示されており、この第４級アンモニウム塩型カチオンは上記式（１）の第４級アンモニウム塩型カチオンを含んでいるが、カウンターアニオンについては限定されておらず、パラトルエンスルホン酸イオン、塩化物イオン、メチル硫酸イオンが実施例に記載されている。しかしながら、上記式（１）のアニオンについてはなんら記載がなく示唆もない。後述するように、特許文献３に開示されたピッチコントロール剤の実施例よりも本発明のピッチコントロール剤の方がピッチ発生の抑制効果が高い上に、残存ピッチの粘着性を低減させるという特許文献３に開示および示唆のない顕著な効果を本発明のピッチコントロール剤は有している。
【0020】
特許文献４では、メチル－アルキル（Ｃ８～１８）－ジ－ポリオキシエチレンアンモニウムクロライド（第４級アンモニウムの塩化物塩）がピッチコントロール剤として開示されているが、このカチオンとアニオンの組み合わせは上記式（１）のカチオンおよびアニオンのいずれとも異なっている。
【0021】
特許文献５では上記式（１）の上位概念である第４級アンモニウム塩型カチオンとカウンターアニオンとの塩がピッチコントロール剤として開示されており、特にメチルトリエタノールアンモニウムイオンのメチル硫酸塩が好適なピッチコントロール剤として開示されている。しかしながら、これは上記式（１）の化合物とは異なる化合物である。また、残存ピッチの粘着性を低減させるという特許文献５に開示および示唆のない顕著な効果を本発明のピッチコントロール剤は有している。
【0022】
次に、一般式（１）で表される化合物について説明する。
【0023】
【化1】
【0024】
式（１）中、Ｒ１は炭素数８～１６のアルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３はメチル基であり、Ｒ４は炭素数２～４のヒドロキシアルキル基であり、Ｘｍ－はリン酸イオン、硝酸イオン、硫酸イオンであり、ｍは１～３である。
【0025】
Ｒ１はピッチコントロール性能の観点からは、炭素数１２～１４のアルキル基が好ましい。また。Ｘｍ－はガムテープに由来するゴム系ピッチ抑制の観点からは、硝酸イオン、硫酸イオンが好ましく、アクリルエステル系ピッチ抑制の観点からは、リン酸イオンが好ましい。硝酸イオンがより好ましい。
【0026】
ピッチコントロール剤の一般式（１）で表される化合物の含有量は、輸送効率の観点から、１質量％以上１００質量％以下が好ましく、５質量％以上８０質量％以下がより好ましく、１０質量％以上６０質量％以下がさらにより好ましい。
【0027】
一般式（１）で示される化合物はそのままピッチコントロール剤として使用してもよいが、水や有機溶剤に溶解、乳化又は分散させて、それをピッチコントロール剤として使用することができる。 前記有機溶剤の種類としては、特に限定されるものではないが、メタノール、エタノール、プロパノールなどの炭素数１～６の低級アルコール；前記低級アルコールのアルキレンオキシド付加物；エチレングルコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリコール；３－メチル－３－メトキシブタノールなどが挙げられる。
【0028】
次にピッチコントロールの方法について説明する。
【0029】
本発明のピッチコントロール方法の一態様は、パルプまたは紙の製造工程において、本発明のピッチコントロール剤を添加することを特徴とする。
【0030】
本発明のピッチコントロール方法の別の態様は、パルプまたは紙の製造工程において、製造機器のうち紙の製造原料が接触する部分に本発明のピッチコントロール剤を噴霧することを特徴とする。
【0031】
なお、本発明のピッチコントロール剤の対象となるパルプまたは紙の製造工程と、パルプ及び紙の種類などに関して特に限定するものではなく、例えば前記パルプには木材を蒸解した後の未洗浄の粗製パルプなども含む。
【0032】
詳細には、本発明のピッチコントロール剤を使用する工程として、木材パルプなどや古紙再生パルプを使って紙を製造する工程に摘要される。
【0033】
まず本発明のピッチコントロール方法の一態様である本発明のピッチコントロール剤を紙の製造工程に添加する方法について説明する。
【0034】
本発明のピッチコントロール剤の添加場所は、特に限定されるものではないが、紙の製造、原料の種類等により、最適な添加場所が異なり、古紙からのパルプの製造の場合、例えば、離解機、ファイバーフロードラムなどによる離解工程の前あるいは離解工程中、ニーダー、ディスパーザーなどで機械的せん断力を加える高濃度処理工程の前、フローテーション前などに添加することが挙げられる。一方、紙の製造においては、例えば、パルプや薬剤などの混合工程に使われるミキシングチェスト、マシンチェスト、種箱などや、抄紙後の白水ピット（又はセーボールなど）などに添加することが挙げられる。
【0035】
＜本発明のピッチコントロール剤の使用量＞
本発明のピッチコントロール剤の使用量は、ピッチコントロール効果、コストの観点から、一般式（１）で示される化合物が処理されるパルプの乾燥重量に対して、０.０００５質量％以上５質量％以下となるようにピッチコントロール剤を添加することを特徴とするが、０.００１質量％以上１質量％以下が好ましく、０．００５質量％以上０．５質量％以下がより好ましい。
本発明のピッチコントロール剤の使用量は、ピッチコントロール効果、コストの観点から、一般式（１）で示される化合物が処理されるパルプの乾燥重量に対して、０.０００５質量％以上５質量％以下となるようにピッチコントロール剤を添加することを特徴とするが、０.００１質量％以上１質量％以下が好ましく、０．００５質量％以上０．５質量％以下がより好ましい。
【0036】
次に本発明のピッチコントロール方法の別態様である本発明のピッチコントロール剤を紙の製造工程において紙の製造原料に接触する製造機器に噴霧する方法について説明する。
【0037】
噴霧する装置としては、古紙からのパルプの製造では、濃縮機、洗浄機の網などが挙げられ、紙の製造では、抄紙フェルト、抄紙ワイヤー、抄紙ロール、加工ロールなどが挙げられる。これらの製造機器において、少なくとも紙の製造原料が接触する部分にピッチコントロール剤を噴霧する。
【0038】
製造装置に噴霧させる方法としては、特に限定するものではないが、例えば、洗浄水シャワーライン、噴霧スプレー装置などが挙げられる。吹き付ける時期は、操業中連続的に吹き付けたり、操業が止まっているときに吹き付けたりできる。
【0039】
噴霧の場合、本発明のピッチコントロール剤の使用量は、紙の製造原料に接触する製造機器の大きさ、構造、汚れ具合により、特に限定されるものではなく、ピッチコントロール剤の使用濃度としては、ピッチコントロール効果、コストの観点から一般式（１）で示される化合物の濃度として、０．０００５質量％以上５質量％以下が好ましく、０．００１質量％以上５質量％以下がより好ましく、０．００１質量％以上１質量％以下がさらに好ましい。
【0040】
その他、本発明のピッチコントロール剤を使用する際に、酸やアルカリ剤、非イオン性界面活性剤、アニオン界面活性剤、一般式（１）化合物以外のカチオン界面活性剤、両性界面活性剤、高級脂肪酸、鉱物油、有機溶剤、オレンジオイルなどの天然溶剤等を加えてもよい。
【0041】
以下、実施例により、本発明を詳細に説明するが、本発明は以下の記載によって限定されるものではない。
【実施例0042】
試験方法は以下の通りである。
【0043】
＜使用原料＞ 一般式（１）化合物
一般式（１）化合物であるＥ１～８、比較例に使用した第４級アンモニウム塩化合物ｅ１～２２を、以下に示す公知の方法を用いて合成して準備した。
一般式（１）化合物であるＥ１～８、比較例に使用した第４級アンモニウム塩化合物ｅ１～２２を、以下に示す公知の方法を用いて合成して準備した。
【0044】
【表1】
【0045】
（Ｅ１合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。その後、４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（Ｅ１）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。その後、４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（Ｅ１）を得た。
【0046】
（Ｅ２合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、リン酸を加え中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。その後、４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（Ｅ２）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、リン酸を加え中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。その後、４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（Ｅ２）を得た。
【0047】
（Ｅ３合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硫酸を加え中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。その後、４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（Ｅ３）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硫酸を加え中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。その後、４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（Ｅ３）を得た。
【0048】
（Ｅ４合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でプロピレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。その後、１２時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（Ｅ４）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でプロピレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。その後、１２時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（Ｅ４）を得た。
【0049】
（Ｅ５合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。その後、４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（Ｅ５）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。その後、４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（Ｅ５）を得た。
【0050】
（Ｅ６合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にテトラデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。その後、４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（Ｅ６）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にテトラデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。その後、４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（Ｅ６）を得た。
【0051】
（Ｅ７合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にオクチルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。その後、４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（Ｅ７）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にオクチルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。その後、４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（Ｅ７）を得た。
【0052】
（Ｅ８合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にヘキサデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。その後、４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（Ｅ８）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にヘキサデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。その後、４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（Ｅ８）を得た。
【0053】
【表2】
【0054】
（ｅ１の合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、塩酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、塩酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１）を得た。
【0055】
（ｅ２の合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、ヨウ化水素酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ２）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、ヨウ化水素酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ２）を得た。
【0056】
（ｅ３の合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、ホウ酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ３）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、ホウ酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ３）を得た。
【0057】
（ｅ４の合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、臭化水素酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ４）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、臭化水素酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ４）を得た。
【0058】
（ｅ５の合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、亜リン酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ５）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、亜リン酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ５）を得た。
【0059】
（ｅ６の合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、次亜リン酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ６）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、次亜リン酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ６）を得た。
【0060】
（ｅ７の合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、チオグリコール酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ７）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、チオグリコール酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ７）を得た。
【0061】
（ｅ８の合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、クエン酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ８）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、クエン酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ８）を得た。
【0062】
（ｅ９の合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、酢酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ９）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、酢酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ９）を得た。
【0063】
（ｅ１０の合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１０）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１０）を得た。
【0064】
（ｅ１１の合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、ベンゼンスルホン酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１１）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、ベンゼンスルホン酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１１）を得た。
【0065】
（ｅ１２の合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にオクタデシルジエタノールアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１２）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にオクタデシルジエタノールアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１２）を得た。
【0066】
（ｅ１３の合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にオクタデシルジエチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１３）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にオクタデシルジエチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１３）を得た。
【0067】
（ｅ１４の合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にトリブチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硫酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１４）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にトリブチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硫酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１４）を得た。
【0068】
（ｅ１５の合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジエタノールアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でプロピレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。１２時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１５）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジエタノールアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でプロピレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。１２時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１５）を得た。
【0069】
（ｅ１６の合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジエタノールアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込んだ。オートクレーブを窒素置換した後、５０～６０℃でメチルクロライド１．１モル当量を吹き込んで反応させた。１２時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１６）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジエタノールアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込んだ。オートクレーブを窒素置換した後、５０～６０℃でメチルクロライド１．１モル当量を吹き込んで反応させた。１２時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１６）を得た。
【0070】
（ｅ１７の合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にトリエタノールアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硫酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。１２時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１７）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にトリエタノールアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硫酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。１２時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１７）を得た。
【0071】
（ｅ１８の合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にジエチル－２－（２’－ヒドロキシエトキシ）エチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硫酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１８）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にジエチル－２－（２’－ヒドロキシエトキシ）エチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硫酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１８）を得た。
【0072】
（ｅ１９の合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にオクタデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１９）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にオクタデシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ１９）を得た。
【0073】
（ｅ２０の合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にヘキシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ２０）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にヘキシルジメチルアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ２０）を得た。
【0074】
（ｅ２１の合成方法）
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジエタノールアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ２１）を得た。
耐圧反応容器（オートクレーブ）にドデシルジエタノールアミンを１モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、硝酸を加え混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、８５～９５℃でエチレンオキシド１．５モル当量を吹き込んで反応させた。４時間の熟成を行うことで４級化反応を進行させ化合物（ｅ２１）を得た。
【0075】
（ｅ２２の合成方法）
還流コンデンサ付きの４つ口フラスコに、１モル当量のトリエタノールアミンを加え、８５～９５℃ 加熱した。ここに、１．１モル当量のジメチル硫酸を滴下しながら撹拌し、３時間熟成させ化合物（ｅ２２）を得た。
還流コンデンサ付きの４つ口フラスコに、１モル当量のトリエタノールアミンを加え、８５～９５℃ 加熱した。ここに、１．１モル当量のジメチル硫酸を滴下しながら撹拌し、３時間熟成させ化合物（ｅ２２）を得た。
【0076】
＜非イオン界面活性剤＞
ステアリルアルコール《（ＰＯ）１２／［（ＥＯ）３０／（ＰＯ）１２ランダム付加物］》ブロック付加物 （以下、化合物(Ｄ)とする）
＜ピッチコントロール剤組成物の作製と評価＞
〈宅配伝票に対するピッチコントロール性能試験用試験紙作成方法〉
［実施例１］
ＪＩＳ標準離解機に、チラシ古紙と宅配伝票（粘着剤としてアクリルエステル系樹脂を使用）を混合した紙（チラシ古紙９５質量％／宅配伝票５質量％以下混合紙）を１２０ｇ、水酸化ナトリウムを１．０質量％（対混合紙）、一般式（１）化合物Ｅ１を０．３質量％（対混合紙）、化合物（Ｄ）を０．０５質量％（対混合紙）、及び混合紙の濃度が２０質量％になるように水を入れ、温度５０℃にて６０分間離解させて、離解後のパルプを得た。離解後のパルプを丸型抄紙機にてＪＩＳＰ－８２０９に従って坪量１５０ｇ／ｍ２にて手抄きを行った。脱水のために手抄紙をろ紙で挟んだ。その後、プレス処理を行い、ドラムドライヤーにて１０５℃×５分乾燥し、離解洗浄後の試験紙Ｔ１(ろ紙剥離前の状態)を得た。試験紙Ｔ１からろ紙を剥離したものを試験紙Ｔ２とする。
ステアリルアルコール《（ＰＯ）１２／［（ＥＯ）３０／（ＰＯ）１２ランダム付加物］》ブロック付加物 （以下、化合物(Ｄ)とする）
＜ピッチコントロール剤組成物の作製と評価＞
〈宅配伝票に対するピッチコントロール性能試験用試験紙作成方法〉
［実施例１］
ＪＩＳ標準離解機に、チラシ古紙と宅配伝票（粘着剤としてアクリルエステル系樹脂を使用）を混合した紙（チラシ古紙９５質量％／宅配伝票５質量％以下混合紙）を１２０ｇ、水酸化ナトリウムを１．０質量％（対混合紙）、一般式（１）化合物Ｅ１を０．３質量％（対混合紙）、化合物（Ｄ）を０．０５質量％（対混合紙）、及び混合紙の濃度が２０質量％になるように水を入れ、温度５０℃にて６０分間離解させて、離解後のパルプを得た。離解後のパルプを丸型抄紙機にてＪＩＳＰ－８２０９に従って坪量１５０ｇ／ｍ２にて手抄きを行った。脱水のために手抄紙をろ紙で挟んだ。その後、プレス処理を行い、ドラムドライヤーにて１０５℃×５分乾燥し、離解洗浄後の試験紙Ｔ１(ろ紙剥離前の状態)を得た。試験紙Ｔ１からろ紙を剥離したものを試験紙Ｔ２とする。
【0077】
［実施例２～９、比較例１～２４］
一般式（１）化合物Ｅ１を、対混合紙の配合量を変更し、または表５に示した化合物に変更した他は実施例１の方法にしたがって離解洗浄後の試験紙Ｔ１、Ｔ２を得た。
一般式（１）化合物Ｅ１を、対混合紙の配合量を変更し、または表５に示した化合物に変更した他は実施例１の方法にしたがって離解洗浄後の試験紙Ｔ１、Ｔ２を得た。
【0078】
〈クラフトテープに対するピッチコントロール性能試験用試験紙作成方法〉
［実施例１］
ＪＩＳ標準離解機に、チラシ古紙とクラフトテープ（粘着剤としてゴム系樹脂を使用）を混合した紙（チラシ古紙９５質量％／クラフトテープ５質量％以下混合紙）を１２０ｇ、一般式（１）化合物Ｅ１を０．３質量％（対混合紙）添加し、混合紙の濃度が２０質量％になるように水を入れ、温度４０℃にて６０分間離解させて、離解後のパルプを得た。離解後のパルプを２４メッシュのふるいを用いてクラフトテープの未離解部を除去し、洗浄後のパルプを得た。洗浄後のパルプを丸型抄紙機にてＪＩＳＰ－８２０９に従って坪量１５０ｇ／ｍ２にて手抄きを行った。脱水のために手抄紙をろ紙で挟んだ。その後、プレス処理を行い、ドラムドライヤーにて１０５℃×５分乾燥し、離解洗浄後の試験紙Ｔ１(ろ紙剥離前の状態)を得た。試験紙Ｔ１からろ紙を剥離したものを試験紙Ｔ２とする。
［実施例１］
ＪＩＳ標準離解機に、チラシ古紙とクラフトテープ（粘着剤としてゴム系樹脂を使用）を混合した紙（チラシ古紙９５質量％／クラフトテープ５質量％以下混合紙）を１２０ｇ、一般式（１）化合物Ｅ１を０．３質量％（対混合紙）添加し、混合紙の濃度が２０質量％になるように水を入れ、温度４０℃にて６０分間離解させて、離解後のパルプを得た。離解後のパルプを２４メッシュのふるいを用いてクラフトテープの未離解部を除去し、洗浄後のパルプを得た。洗浄後のパルプを丸型抄紙機にてＪＩＳＰ－８２０９に従って坪量１５０ｇ／ｍ２にて手抄きを行った。脱水のために手抄紙をろ紙で挟んだ。その後、プレス処理を行い、ドラムドライヤーにて１０５℃×５分乾燥し、離解洗浄後の試験紙Ｔ１(ろ紙剥離前の状態)を得た。試験紙Ｔ１からろ紙を剥離したものを試験紙Ｔ２とする。
【0079】
［実施例２～９、比較例１～２４］
一般式（１）化合物Ｅ１を、対混合紙の配合量を変更し、または表５に示した化合物に変更した他は実施例１の方法にしたがって離解洗浄後の試験紙Ｔ１、Ｔ２を得た。
一般式（１）化合物Ｅ１を、対混合紙の配合量を変更し、または表５に示した化合物に変更した他は実施例１の方法にしたがって離解洗浄後の試験紙Ｔ１、Ｔ２を得た。
【0080】
＜評価方法＞
〈試験紙Ｔ２のピッチ残存面積率の測定〉
スキャナーにて、試験紙Ｔ２の任意の２箇所（５ｃｍ×５ｃｍ）の画像をそれぞれ取り込み、解析ソフトにて画像解析を行いピッチの残存による黒点の面積率を測定した。
〈試験紙Ｔ２のピッチ残存面積率の測定〉
スキャナーにて、試験紙Ｔ２の任意の２箇所（５ｃｍ×５ｃｍ）の画像をそれぞれ取り込み、解析ソフトにて画像解析を行いピッチの残存による黒点の面積率を測定した。
【0081】
評価項目 ：ダート面積率
スキャナー：セイコーエプソン（株）社製 ＧＴ―Ｘ８３０
解析ソフト：（株）日本ローバー社製 Ｉｍａｇｅ ｐｒｏ ｐｌｕｓ
スキャナー：セイコーエプソン（株）社製 ＧＴ―Ｘ８３０
解析ソフト：（株）日本ローバー社製 Ｉｍａｇｅ ｐｒｏ ｐｌｕｓ
【0082】
【表3】
【0083】
評価基準において、１～３であれば紙面のピッチ残存面積率が十分小さく実用上問題はないが、４では紙同士あるいは紙と製造機械とが貼り付いて製造に支障が出るおそれがあるため、１～３の評価を合格、４は不合格とした。
【0084】
〈残留ピッチの粘着性評価〉
（試験紙Ｔ１における手抄紙とろ紙との剥離強さ試験方法）
〈クラフトテープに対するピッチコントロール性能用試験紙作成方法〉及び〈宅配伝票に対するピッチコントロール性能試験用試験紙作成方法〉で作成した離解洗浄後の試験紙Ｔ１を６５×５０ｍｍに裁断し、長辺（６５ｍｍ）の端から１５ｍｍ程度ろ紙を剥離させ、剥離させた部分を試験機のつかみ具で挟み、剥離速度毎分５０ｍｍで剥離し、剥離させている間に測定された最も強い荷重を剥離強さとした。剥離強さが大きいものを粘着性が大きいと評価した。
（試験紙Ｔ１における手抄紙とろ紙との剥離強さ試験方法）
〈クラフトテープに対するピッチコントロール性能用試験紙作成方法〉及び〈宅配伝票に対するピッチコントロール性能試験用試験紙作成方法〉で作成した離解洗浄後の試験紙Ｔ１を６５×５０ｍｍに裁断し、長辺（６５ｍｍ）の端から１５ｍｍ程度ろ紙を剥離させ、剥離させた部分を試験機のつかみ具で挟み、剥離速度毎分５０ｍｍで剥離し、剥離させている間に測定された最も強い荷重を剥離強さとした。剥離強さが大きいものを粘着性が大きいと評価した。
【0085】
剥離強度測定装置：日本計測システム（株）社製 ＪＳＶ―Ｈ１０００
【0086】
【表4】
【0087】
評価基準において、１～３であれば残留ピッチの粘着性が十分小さく実用上問題はないが、４では紙同士あるいは紙と製造機械とが貼り付いて製造に支障が出るおそれがあるため、１～３の評価を合格、４は不合格とした。
【0088】
【表5】
【0089】
【表6】
【0090】
表５、表６に示したように、チラシ古紙にクラフトテープおよび宅配伝票を混合した古紙を用いたパルプの製造工程において、再生紙の実施例１～９のピッチコントロール剤を用いると、クラフトテープおよび宅配伝票のいずれにおいても、再生古紙におけるピッチの残存量（紙面のピッチ残存面積率）が小さく抑えられるとともに粘着性も小さく抑えられて、再生紙の製造工程においてピッチによる紙と製造機械および紙と紙との粘着トラブルの発生を防止することができると考えられる。
【0091】
例えば、比較例２４はピッチコントロール剤を添加していないものであるが、実施例においては比較例２４と比較すると、ピッチの残存量は桁違いに小さいし、粘着性も明らかに小さい。
【0092】
一般的には、粘着性はピッチの残存量が大きければ大きくなり、ピッチの残存量が小さくなれば小さくなると考えられるが、実施例と比較例を比較すると、ピッチの残存量が同じでも実施例の方が粘着性が低くなっている。例えば、実施例１と比較例２では、クラフトテープおよび宅配伝票のいずれもピッチ面積率（ピッチの残存量）は同じであるが、粘着性は実施例１の方が大幅に小さく、本発明のピッチコントロール剤は粘着性自体を低下させる効果を有している。
【0093】
特許文献３の実施例ではアニオンとして塩化物イオンを主として用いている。また、特許文献４もアニオンは塩化物イオンである。本願の表５に示す比較例１（ｅ１）は実施例１（Ｅ１）のアニオンを塩化物イオンに変更したピッチコントロール剤であるが、ピッチの残存量は実施例１の方が小さく（特にクラフトテープでは約１／３）、粘着性も明らかに実施例１の方が小さいのに対し比較例１は実用レベルに達していない。さらに、ｅ１の添加量を比較例１の３．３倍にした比較例２と、Ｅ１の添加量を実施例１の１／６にした実施例２とを比較すると、添加量は２０倍の差があるにも関わらず、粘着性は実施例２の方が小さくなっている。
【0094】
また、比較例３～１２（ｅ２～ｅ１１）は、本発明のアニオンとは異なる様々なアニオンを用いたピッチコントロール剤であるが、いずれも実施例よりもピッチの抑制効果が劣っている。比較例１１は特許文献３に実施例１として記載された物質であり特許文献３では最もピッチ抑制効果が高いものであるが、粘着性は本願の実施例１～９のいずれよりも劣っている。
【0095】
比較例２０（ｅ１９）はＲ１の炭素数が１８であり、Ｒ１の炭素数が１６である実施例９（Ｅ８）と比較すると、比較例２０は粘着性が劣っていて実用レベルに達していない。また、比較例１３（ｅ１２）は比較例２０の２つのメチル基をエチレンオキシ基に変更したものであり、比較例１４（ｅ１３）は比較例２０の２つのメチル基をエチル基に変更したものであり、どちらもやはり粘着性が劣っていて実用レベルに達していない。
【0096】
比較例２１（ｅ２０）はＲ１の炭素数が６であり、Ｒ１の炭素数が８である実施例８（Ｅ７）と比較すると、比較例２１は粘着性が劣っていて実用レベルに達していない。
【0097】
比較例２３（ｅ２２）は特許文献５にベストモードして開示されたピッチコントロール剤であるが、実施例１～９と比較すると、ピッチの残存量および粘着性のいずれも大きく劣っている。
【0098】
以上の結果、本発明の一般式（１）化合物を使うことによって、従来のピッチコントロール剤に比べてピッチの発生を抑える傾向を示し、更に、ピッチの粘着性を抑えることによって断紙など製紙工程におけるトラブルや加工工程におけるトラブルを抑制することができる。
【0099】
（その他の実施形態）
上述の実施形態は本願発明の例示であって、本願発明はこれらの例に限定されず、これらの例に周知技術や慣用技術、公知技術を組み合わせたり、一部置き換えたりしてもよい。また当業者であれば容易に思いつく改変発明も本願発明に含まれる。
上述の実施形態は本願発明の例示であって、本願発明はこれらの例に限定されず、これらの例に周知技術や慣用技術、公知技術を組み合わせたり、一部置き換えたりしてもよい。また当業者であれば容易に思いつく改変発明も本願発明に含まれる。