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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023098855
(43)【公開日】2023-07-11
(54)【発明の名称】コポリマー、樹脂、および複合材料
(51)【国際特許分類】
C08G 59/20 20060101AFI20230704BHJP
【ＦＩ】
C08G59/20
【審査請求】有
【請求項の数】7
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022207783
(22)【出願日】2022-12-26
(31)【優先権主張番号】110149262
(32)【優先日】2021-12-29
(33)【優先権主張国・地域又は機関】TW
(71)【出願人】
【識別番号】390023582
【氏名又は名称】財團法人工業技術研究院
【氏名又は名称原語表記】ＩＮＤＵＳＴＲＩＡＬ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ ＲＥＳＥＡＲＣＨ ＩＮＳＴＩＴＵＴＥ
【住所又は居所原語表記】Ｎｏ．１９５，Ｓｅｃ．４，ＣｈｕｎｇＨｓｉｎｇＲｄ．，Ｃｈｕｔｕｎｇ，Ｈｓｉｎｃｈｕ，Ｔａｉｗａｎ ３１０４０
(74)【代理人】
【識別番号】110000914
【氏名又は名称】弁理士法人ＷｉｓｅＰｌｕｓ
(72)【発明者】
【氏名】丁文彬
(72)【発明者】
【氏名】荘貴貽
(72)【発明者】
【氏名】蕭宇翔
(72)【発明者】
【氏名】楊偉達
【テーマコード（参考）】
4J036
【Ｆターム（参考）】
4J036AA05
4J036AC01
4J036AC03
4J036AC05
4J036AD04
4J036AD07
4J036AD08
4J036AD10
4J036AD13
4J036AD15
4J036AD17
4J036AE05
4J036DB17
4J036DC45
4J036EA01
4J036FA01
4J036FA05
4J036FA06
4J036FA10
4J036JA08
(57)【要約】 （修正有）
【課題】コポリマー、樹脂、および複合材料の提供。
【解決手段】コポリマーは、組成物Ｉを反応させることにより形成され、前記組成物Ｉが、
（ａ）下記の化学構造を有する第１のエポキシ化合物と、
（式中、Ｒ１は単一結合、－Ｏ－、
（ｂ）（ａ）の第１のエポキシ化合物とは異なる第２のエポキシ化合物と、（ｃ）硬化剤と、を含む。当該コポリマーを無機粉末と混合して複合材料を形成することができる。
【選択図】なし
【解決手段】コポリマーは、組成物Ｉを反応させることにより形成され、前記組成物Ｉが、
（ａ）下記の化学構造を有する第１のエポキシ化合物と、
（式中、Ｒ１は単一結合、－Ｏ－、
（ｂ）（ａ）の第１のエポキシ化合物とは異なる第２のエポキシ化合物と、（ｃ）硬化剤と、を含む。当該コポリマーを無機粉末と混合して複合材料を形成することができる。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
組成物Ｉを反応させることにより形成されるコポリマーであって、
前記組成物Ｉが、
（ａ）下記の化学構造を有する第１のエポキシ化合物と、
（式中、Ｒ１は単一結合、－Ｏ－、
（ｂ）（ａ）の第１のエポキシ化合物とは異なる第２のエポキシ化合物と、
（ｃ）硬化剤と、
を含む、コポリマー。
前記組成物Ｉが、
（ａ）下記の化学構造を有する第１のエポキシ化合物と、
【化1】
【化2】
（ｃ）硬化剤と、
を含む、コポリマー。
【請求項2】
（ａ）の第１のエポキシ化合物が、下記のうちのいずれか、またはそれらの組み合わせを含む、請求項１に記載のコポリマー。
【化3】
【請求項3】
（ｂ）の第２のエポキシ化合物が、下記の化学構造のうちのいずれか、またはそれらの組み合わせを含む、請求項１に記載のコポリマー。
（式中、Ｒ２はＣｎＨ２ｎ＋１であり、ｎは１から５であり、ｘは１から３であり、ｙは０から２である。）
【化4】
【請求項4】
（ｃ）の硬化剤が、下記の化学構造のうちのいずれか、またはそれらの組み合わせを有する、請求項１に記載のコポリマー。
（式中、Ｒ３の各々は独立にフェニルまたはナフチルであり、ｋは０から３であり、ｌは０から５である。）
【化5】
【請求項5】
請求項１に記載のコポリマーと、
無機粉末と、
を含む複合材料であって、
前記コポリマーと前記無機粉末との重量比が１００：３０から１００：３００である、複合材料。
無機粉末と、
を含む複合材料であって、
前記コポリマーと前記無機粉末との重量比が１００：３０から１００：３００である、複合材料。
【請求項6】
組成物Ｏを反応させることにより形成される樹脂であって、
前記組成物Ｏが第１のコポリマーおよび第２のコポリマーを含み、
前記第１のコポリマーが組成物Ｉを反応させることにより形成され、前記組成物Ｉが、
（ａ）下記の化学構造を有する第１のエポキシ化合物と、
（式中、Ｒ１は単一結合、－Ｏ－、
（ｂ）（ａ）の前記第１のエポキシ化合物とは異なる第２のエポキシ化合物と、
（ｃ）硬化剤と、
を含み、
前記第２のコポリマーが、組成物ＩＩを反応させることにより形成され、前記組成物ＩＩが、
（ｄ）芳香族モノマー、そのオリゴマー、またはそのポリマーと、
（ｅ）脂肪族モノマー、そのオリゴマー、またはそのポリマーと、
を含み、
前記芳香族モノマーが下記の化学構造を有する、樹脂。
（式中、Ｒ４はＣＨ３であり、ｎは０から４であり、
Ｒ５は単一結合、－Ｏ－、
Ｒ７はＣ２－１０アルキレン基であり、
Ｒ８の各々は独立に単一結合、－Ｏ－、
ｏは１から７０であり、
Ｒ６の各々は独立に
このうちＲ９はＨまたはＣＨ３であり、Ｒ１０はＣ１－１０アルキレン基である。）
前記組成物Ｏが第１のコポリマーおよび第２のコポリマーを含み、
前記第１のコポリマーが組成物Ｉを反応させることにより形成され、前記組成物Ｉが、
（ａ）下記の化学構造を有する第１のエポキシ化合物と、
【化6】
【化7】
（ｃ）硬化剤と、
を含み、
前記第２のコポリマーが、組成物ＩＩを反応させることにより形成され、前記組成物ＩＩが、
（ｄ）芳香族モノマー、そのオリゴマー、またはそのポリマーと、
（ｅ）脂肪族モノマー、そのオリゴマー、またはそのポリマーと、
を含み、
前記芳香族モノマーが下記の化学構造を有する、樹脂。
【化8】
Ｒ５は単一結合、－Ｏ－、
【化9】
Ｒ８の各々は独立に単一結合、－Ｏ－、
【化10】
Ｒ６の各々は独立に
【化11】
【請求項7】
請求項６に記載の樹脂と、
無機粉末と、
を含む複合材料であって、
前記樹脂と前記無機粉末との重量比が１００：３０から１００：３００である、複合材料。
無機粉末と、
を含む複合材料であって、
前記樹脂と前記無機粉末との重量比が１００：３０から１００：３００である、複合材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本技術分野は、コポリマーおよびこのコポリマーを含む樹脂に関し、より詳細にはコポリマーのモノマーに関する。
【背景技術】
【0002】
２０２０年に５Ｇ移動通信ネットワークが開始され、ブルートゥース（登録商標）無線通信、サーバー、およびクラウドベースのモノのインターネット（ｉｎｔｅｒｎｅｔ－ｏｆ－ｔｈｉｎｇｓ，ＩｏＴ）技術の発展が促された。電磁波帯域の周波数が高まるのに伴い、高周波低誘電損失の材料への仕様の要求がより厳しくなってきている。通信製品に用いる回路板およびＩＣ基板は高速および高密度集積化する傾向にあるため、ＰＣＢ基板には低誘電率および低誘電損失だけでなく、高伝熱性も求められる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】米国特許第５０１９６０８号明細書
【特許文献2】台湾特許第２６９０１７Ｂ号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
高伝熱性、低熱膨張係数、低誘電率、低誘電損失（誘電正接）を有する新規なポリマーが求められている。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本開示の一実施形態は、組成物Ｉを反応させることにより形成されるコポリマーを提供し、組成物Ｉが、（ａ）下記の化学構造を有する第１のエポキシ化合物と、
【0006】
【化1】
【0007】
（式中、Ｒ１は単一結合、－Ｏ－、
【化2】
【0008】
（ｂ）（ａ）の第１のエポキシ化合物とは異なる第２のエポキシ化合物と、（ｃ）硬化剤と、を含む。
【0009】
本開示の一実施形態は、上述したコポリマーおよび無機粉末を含む複合材料を提供し、コポリマーと無機粉末との重量比は１００：３０から１００：３００である。
【0010】
本開示の一実施形態は、組成物Ｏを反応させることにより形成される樹脂を提供し、組成物Ｏが第１のコポリマーおよび第２のコポリマーを含む。第１のコポリマーは組成物Ｉを反応させることにより形成され、組成物Ｉは、（ａ）下記の化学構造を有する第１のエポキシ化合物と、
【0011】
【化3】
【0012】
（式中、Ｒ１は単一結合、－Ｏ－、
【化4】
【0013】
（ｂ）（ａ）の第１のエポキシ化合物とは異なる第２のエポキシ化合物と、（ｃ）硬化剤と、を含む。第２のコポリマーは組成物ＩＩを反応させることにより形成され、組成物ＩＩは、（ｄ）芳香族モノマー、そのオリゴマー、またはそのポリマーと、（ｅ）脂肪族モノマー、そのオリゴマー、またはそのポリマーと、を含み、芳香族モノマーは下記の化学構造を有する。
【0014】
【化5】
【0015】
（式中、Ｒ４はＣＨ３であり、ｎは０から４であり、Ｒ５は単一結合、－Ｏ－、
Ｒ７はＣ２－１０アルキレン基であり、Ｒ８の各々は独立に単一結合、－Ｏ－、
ｏは１から７０であり、Ｒ６の各々は独立に
Ｒ９はＨまたはＣＨ３であり、Ｒ１０はＣ１－１０アルキレン基である。）
【化6】
【化7】
【化8】
【0016】
本開示の一実施形態は、上述した樹脂および無機粉末を含む複合材料を提供し、樹脂と無機粉末との重量比が１００：３０から１００：３００である。
【発明の効果】
【0017】
コーティング層が、高伝熱性（例えば、伝熱係数（ｗ／ｍＫ）≧０．２８、ひいては≧０．４）、低熱膨張係数（ＣＴＥ≦６０ｐｐｍ／℃、ひいては≦５０ｐｐｍ／℃）、高周波で低い誘電率（Ｄｋ＠１０ＧＨｚ≦３．２、ひいては≦２．８）、および高周波で低い誘電損失（Ｄｆ＠１０ＧＨｚ≦０．００７、ひいては≦０．００５）を備える。
【発明を実施するための形態】
【0018】
以下の実施形態において詳細な説明を行う。
【0019】
以下の詳細な記載では、開示された実施形態が十分に理解されるよう、説明の目的で、多数の具体的な詳細が示される。しかしながら、これら具体的な詳細がなくとも、１つまたはそれ以上の実施形態が実施可能であるということは明らかであろう。
【0020】
本開示の一実施形態は、組成物Ｉを反応させて形成されるコポリマーを提供し、組成物Ｉが、（ａ）下記の化学構造を有する第１のエポキシ化合物と、
【0021】
【化9】
【0022】
（式中、Ｒ１は単一結合、－Ｏ－、
【化10】
【0023】
（ｂ）（ａ）の第１のエポキシ化合物とは異なる第２のエポキシ化合物と、（ｃ）硬化剤と、を含む。
【0024】
いくつかの実施形態において、（ａ）の第１のエポキシ化合物は、下記のいずれか、またはそれらの組み合わせを含む。
【0025】
【化11】
【0026】
いくつかの実施形態において、（ｂ）の第２のエポキシ化合物は、下記の化学構造のいずれか、またはそれらの組み合わせを有する。
【0027】
【化12】
【0028】
（式中、Ｒ２はＣｎＨ２ｎ＋１であり、ｎは１から５であり、ｘは１から３であり、ｙは０から２である。）
【0029】
いくつかの実施形態において、（ａ）の第１のエポキシ化合物と（ｂ）の第２のエポキシ化合物との当量比は１００：１から１００：１２０、１００：２から１００：１２０、１００：２から１００：１００、または１００：５０から１００：１２０である。（ａ）：（ｂ）を適した割合で有する樹脂は、より低い熱膨張係数を達成でき、かつ優れた伝熱性を保つ傾向がある。
【0030】
いくつかの実施形態において、（ｃ）の硬化剤は下記の化学構造のいずれか、またはそれらの組み合わせを有する。
【0031】
【化13】
【0032】
（式中、Ｒ３の各々は独立にフェニルまたはナフチルであり、ｋは０から３であり、ｌは０から５である。）
【0033】
いくつかの実施形態において、（ａ）の第１のエポキシ化合物および（ｂ）の第２のエポキシ化合物の当量の合計と、（ｃ）の硬化剤の当量との比は、１００：７０から１００：１２０または１００：９０から１００：１００である。好適な割合の（ａ）＋（ｂ）：（ｃ）を有することで、樹脂はより完全に硬化される。さらに、過剰な極性基（例えば、加熱による鎖の切断により生じるもの）から引き起こされる生成物の電気的劣化が低減され得る。
【0034】
本開示の一実施形態は、上述したコポリマーおよび無機粉末を含む複合材料を提供し、コポリマーと無機粉末との重量比は１００：３０から１００：３００である。無機粉末は、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、アルミナ（即ち、酸化アルミニウム）、水酸化マグネシウム、シリカ、またはこれらの組み合わせであってよい。無機粉末は、コポリマーの誘電率、誘電損失、および熱膨張係数をさらに低減させることができる。無機粉末が適した比率であると、コポリマー中により容易に分散する。
【0035】
本開示の一実施形態は、組成物Ｏを反応させることにより形成される樹脂を提供する。組成物Ｏは第１のコポリマーおよび第２のコポリマーを含む。第１のコポリマーは、組成物Ｉを反応させることにより形成され得る上記のコポリマーであり、ここでは詳細な説明を繰り返さない。第２のコポリマーは、組成物ＩＩを反応させることにより形成され、組成物ＩＩは、（ｄ）芳香族モノマー、そのオリゴマー、またはそのポリマーと、（ｅ）脂肪族モノマー、そのオリゴマー、またはそのポリマーと、を含む。芳香族モノマーは下記の化学構造を有する。
【0036】
【化14】
【0037】
（式中、Ｒ４はＣＨ３であり、ｎは０から４であり、Ｒ５は単一結合、－Ｏ－、
Ｒ７はＣ２－１０アルキレン基であり、Ｒ８の各々は独立に単一結合、－Ｏ－、
ｏは１から７０であり、Ｒ６の各々は独立に
Ｒ９はＨまたはＣＨ３であり、Ｒ１０はＣ１－１０アルキレン基である。）
【化15】
【化16】
【化17】
【0038】
いくつかの実施形態において、芳香族モノマーは下記の化学構造のうちのいずれかを有する。
【0039】
【化18】
【0040】
いくつかの実施形態において、脂肪族モノマーは１，３－ブタジエン、イソプレン、１，３－ペンタジエン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン、２－メチル－１，３－ペンタジエン、２，３－ジメチル－１，３－ペンタジエン、４，５－ジエチル－１，３－オクタジエン、
このうちＲ１１はＣ１－１２アルキレン基もしくはシクロアルキレン基であり、Ｒ１２は
Ｒ１３の各々は独立にＨまたはＣＨ３であり、Ｒ１４はＣ２－５アルキレン基であり、Ｒ１５の各々は独立にＨまたはＣＨ３であり、ｑは１から７０である。
【化19】
【化20】
【0041】
いくつかの実施形態において、脂肪族モノマーは１，３－ブタジエン、
【化21】
【0042】
いくつかの実施形態において、（ｄ）の芳香族モノマー、そのオリゴマー、またはそのポリマーと、（ｅ）の脂肪族モノマー、そのオリゴマー、またはそのポリマーとのモル比（ｄ／ｅ）は１：２から９９：１である。（ｄ）の芳香族モノマー、そのオリゴマー、またはそのポリマーの量が少なすぎると、第２のコポリマーの伝熱性が十分でなくなって、これにより樹脂の伝熱性が不十分となってしまう。
【0043】
また、第２のコポリマーの実施方式および具体的な詳細については、本出願人により先に出願された米国特許出願第１７／４９７６７３号明細書を参考にすることができる。
【0044】
いくつかの実施形態において、第１のコポリマーと第２のコポリマーとの重量比は１００：５から１００：１２０である。第２のコポリマーの量が多すぎると、樹脂の熱膨張係数が過度に高くなってしまう。
【0045】
本開示一実施形態は、上記樹脂および無機粉末を含む複合材料を提供し、樹脂と無機粉末との重量比は１００：３０から１００：３００である。無機粉末は、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、アルミナ、水酸化マグネシウム、シリカ、またはこれらの組み合わせであってよい。無機粉末は、樹脂の誘電率、誘電損失、および熱膨張係数をさらに低減させることができる。無機粉末の量が多すぎると、無機粉末が樹脂中に容易に分散できなくなってしまう。
【0046】
一実施形態において、コポリマー、樹脂、または複合材料は、接着または封止材料として適用され得る。一実施形態において、コポリマー、樹脂、または複合材料のコーティング材料（コーティング有機溶媒）を担体に塗布してから、ベイクして乾燥させ、コーティング層を形成することができる。いくつかの実施形態において、担体は、銅箔、ポリマーフィルム（例えば、ポリイミドフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルムもしくは別のポリマーフィルム）、または類似のものであってよい。コーティング層は、高い伝熱性（例えば、伝熱係数（ｗ／ｍＫ）≧０．２８、ひいては≧０．４）、低い熱膨張係数（ＣＴＥ≦６０ｐｐｍ／℃、ひいては≦５０ｐｐｍ／℃）、高周波で低い誘電率（Ｄｋ＠１０ＧＨｚ≦３．２、ひいては≦２．８）、および高周波で低い誘電損失（Ｄｆ＠１０ＧＨｚ≦０．００７、ひいては≦０．００５）を有する。
【0047】
一実施形態において、担体（それらの上にそれぞれコーティング層を含む）を、コーティング層が互いに接触し合うようにラミネートする。担体が銅箔であるとき、そのラミネート構造はいわゆる銅張積層板である。一実施形態において、ラミネートプロセスは、圧力５Ｋｇから５０Ｋｇ、温度１５０℃から２５０℃で１時間から１０時間行う。
【0048】
一実施形態において、補強材をコーティング材料中に浸すことができる（Ａ－ｓｔａｇｅ）。この含浸補強材を５０．０℃から５００．０℃のオーブンに入れてから、ベイクして乾燥させ、プリプレグを形成する（Ｂ－ｓｔａｇｅ）。一実施形態において、補強材にはガラス、セラミック、炭素材、樹脂、またはこれらの組み合わせが含まれ、かつ補強材は繊維、粉体、シート、織布、またはこれらの組み合わせの形であってよい。例えば、補強材はガラスクロスであり得る。プリプレグは高い伝熱性、低い熱膨張係数、高周波での低誘電率、および低誘電損失などを有する。一実施形態において、１つまたはそれ以上のプリプレグを銅箔の間に介在させ、次いでラミネートして銅張積層板を形成する。一実施形態において、ラミネートプロセスは、圧力５Ｋｇから５０Ｋｇ、温度１５０℃から２５０℃で１時間から１０時間行う。
【0049】
以下に、当該分野において当業者が容易に理解できるように、例示的な実施形態を詳細に記載する。ここに示されたかかる例示的実施形態に限定されることなく、本発明概念は様々な形式で具体化され得る。
【実施例0050】
以下の実施例において、コーティング層の伝熱係数（Ｗ／ｍＫ）はＡＳＴＭ－Ｄ５４７０規格にしたがって測定し、コーティング層の熱膨張係数はＡＳＴＭ－２１１３－０４規格にしたがって測定し、コーティング層の誘電率および誘電損失はＪＩＳ－Ｃ２５６５規格にしたがって測定した。
【0051】
合成例１
４，４’－ビスフェノール（１８６ｇ、１ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン（３７０ｇ、２．４ｍｏｌ）、および臭化テトラｎ－ブチルアンモニウム（１７ｇ、０．２ｍｏｌ）を窒素下で混合して９０℃に加熱し、２時間反応させた。次いで、その反応物に４０％水酸化ナトリウム水溶液（１Ｌ）を加え、引き続き１．５時間反応させた。その反応で得られたものを２Ｌのメタノール中に滴下して生成物を析出し、撹拌してからろ過して固体を収集し、水で洗浄した後、ベイクして乾燥させて生成物を得た（２８３ｇ）。その生成物は下記の化学構造を有していた。
４，４’－ビスフェノール（１８６ｇ、１ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン（３７０ｇ、２．４ｍｏｌ）、および臭化テトラｎ－ブチルアンモニウム（１７ｇ、０．２ｍｏｌ）を窒素下で混合して９０℃に加熱し、２時間反応させた。次いで、その反応物に４０％水酸化ナトリウム水溶液（１Ｌ）を加え、引き続き１．５時間反応させた。その反応で得られたものを２Ｌのメタノール中に滴下して生成物を析出し、撹拌してからろ過して固体を収集し、水で洗浄した後、ベイクして乾燥させて生成物を得た（２８３ｇ）。その生成物は下記の化学構造を有していた。
【0052】
【化22】
【0053】
合成例２
４，４’－ジヒドロキシベンゾフェノン（２１４ｇ、１ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン（３７０ｇ、２．４ｍｏｌ）、および臭化テトラｎ－ブチルアンモニウム（１７ｇ、０．２ｍｏｌ）を窒素下で混合して９０℃に加熱し、２時間反応させた。次いで、その反応物に４０％水酸化ナトリウム水溶液（１Ｌ）を加え、引き続き１．５時間反応させた。その反応で得られたものを２Ｌのメタノール中に滴下して生成物を析出し、撹拌してからろ過して固体を収集し、水で洗浄した後、ベイクして乾燥させて生成物を得た（３１２ｇ）。その生成物は下記の化学構造を有していた。
４，４’－ジヒドロキシベンゾフェノン（２１４ｇ、１ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン（３７０ｇ、２．４ｍｏｌ）、および臭化テトラｎ－ブチルアンモニウム（１７ｇ、０．２ｍｏｌ）を窒素下で混合して９０℃に加熱し、２時間反応させた。次いで、その反応物に４０％水酸化ナトリウム水溶液（１Ｌ）を加え、引き続き１．５時間反応させた。その反応で得られたものを２Ｌのメタノール中に滴下して生成物を析出し、撹拌してからろ過して固体を収集し、水で洗浄した後、ベイクして乾燥させて生成物を得た（３１２ｇ）。その生成物は下記の化学構造を有していた。
【0054】
【化23】
【0055】
合成例３
４－ヒドロキシアセトフェノン（１３６ｇ、１ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン（３７０ｇ、２．４ｍｏｌ）、および臭化テトラｎ－ブチルアンモニウム（８．４ｇ、０．１ｍｏｌ）を窒素下で混合して９０℃に加熱し、２時間反応させた。次いで、その反応物に２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（７００ｍＬ）を加え、一晩撹拌してからろ過して固体を収集した。その固体を水で洗浄した後、ベイクして乾燥させて中間生成物を得た（１９８ｇ、収率＝９５％）。その中間生成物、硫酸ヒドラジン（６４ｇ、０．４９ｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（４９ｇ、０．４９ｍｏｌ）をエタノール（２００ｇ）に加え、５時間加熱還流して反応させてから、室温まで冷却して固体を析出した。その固体をエタノールおよび脱イオン水で洗浄してから、ベイクして乾燥させ、生成物を得た（１２０ｇ）。その生成物は下記の化学構造を有していた。
４－ヒドロキシアセトフェノン（１３６ｇ、１ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン（３７０ｇ、２．４ｍｏｌ）、および臭化テトラｎ－ブチルアンモニウム（８．４ｇ、０．１ｍｏｌ）を窒素下で混合して９０℃に加熱し、２時間反応させた。次いで、その反応物に２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（７００ｍＬ）を加え、一晩撹拌してからろ過して固体を収集した。その固体を水で洗浄した後、ベイクして乾燥させて中間生成物を得た（１９８ｇ、収率＝９５％）。その中間生成物、硫酸ヒドラジン（６４ｇ、０．４９ｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（４９ｇ、０．４９ｍｏｌ）をエタノール（２００ｇ）に加え、５時間加熱還流して反応させてから、室温まで冷却して固体を析出した。その固体をエタノールおよび脱イオン水で洗浄してから、ベイクして乾燥させ、生成物を得た（１２０ｇ）。その生成物は下記の化学構造を有していた。
【0056】
【化24】
【0057】
実施例１
合成例１の生成物３７３ｇ、ＤＩＣより購入可能なアントラセン型ジエポキシ化合物４０３２Ｄ ６．８ｇ、ＤＩＣより購入可能な硬化剤８０００－６５Ｔ ２２７ｇ、および開始剤ＤＭＡＰ（Ａｌｄｒｉｃｈより購入可能な４－（ジメチルアミノ）ピリジン）３ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例１の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と４０３２Ｄ（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は９８：２であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）の第２のエポキシ化合物との当量比は１００：２．０４であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：９０であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．４２８Ｗ／Ｍｋ、熱膨張係数は４３．９ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１７９℃であった。４０３２Ｄは下記の化学構造を有するものであった。
合成例１の生成物３７３ｇ、ＤＩＣより購入可能なアントラセン型ジエポキシ化合物４０３２Ｄ ６．８ｇ、ＤＩＣより購入可能な硬化剤８０００－６５Ｔ ２２７ｇ、および開始剤ＤＭＡＰ（Ａｌｄｒｉｃｈより購入可能な４－（ジメチルアミノ）ピリジン）３ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例１の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と４０３２Ｄ（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は９８：２であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）の第２のエポキシ化合物との当量比は１００：２．０４であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：９０であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．４２８Ｗ／Ｍｋ、熱膨張係数は４３．９ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１７９℃であった。４０３２Ｄは下記の化学構造を有するものであった。
【0058】
【化25】
【0059】
８０００－６５Ｔは下記の化学構造を有するものであった。
【0060】
【化26】
【0061】
式中、Ｒ３はフェニルまたはナフチルであり、ｋは０から１であり、ｌは０から２である。
【0062】
実施例２
合成例２の生成物３２６ｇ、アントラセン型ジエポキシ化合物４０３２Ｄ ２７．２ｇ、硬化剤８０００－６５Ｔ １９６ｇ、および開始剤ＤＭＡＰ ３ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例２の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と４０３２Ｄ（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は９０：１０であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：１１．１１であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：９０であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．３８５Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は３８．１ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１８６℃であった。
合成例２の生成物３２６ｇ、アントラセン型ジエポキシ化合物４０３２Ｄ ２７．２ｇ、硬化剤８０００－６５Ｔ １９６ｇ、および開始剤ＤＭＡＰ ３ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例２の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と４０３２Ｄ（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は９０：１０であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：１１．１１であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：９０であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．３８５Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は３８．１ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１８６℃であった。
【0063】
実施例３
合成例３の生成物３８０ｇ、アントラセン型ジエポキシ化合物４０３２Ｄ ２７２ｇ、硬化剤８０００－６５Ｔ ３５６ｇ、および開始剤ＤＭＡＰ ３ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例３の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と４０３２Ｄ（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は５０：５０であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：１００であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：９０であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．３１５Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は３６．４ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９０℃であった。
合成例３の生成物３８０ｇ、アントラセン型ジエポキシ化合物４０３２Ｄ ２７２ｇ、硬化剤８０００－６５Ｔ ３５６ｇ、および開始剤ＤＭＡＰ ３ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例３の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と４０３２Ｄ（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は５０：５０であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：１００であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：９０であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．３１５Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は３６．４ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９０℃であった。
【0064】
実施例４
合成例１の生成物１８７ｇ、合成例２の生成物２０４ｇ、アントラセン型ジエポキシ化合物４０３２Ｄ ６．８ｇ、硬化剤８０００－６５Ｔ ２２７ｇ、および開始剤ＤＭＡＰ ３ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例１の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と、合成例２の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と、４０３２Ｄ（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は４９：４９：２であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：２．０４であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：９０であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．４０３Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は４４．７ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１７６℃であった。
合成例１の生成物１８７ｇ、合成例２の生成物２０４ｇ、アントラセン型ジエポキシ化合物４０３２Ｄ ６．８ｇ、硬化剤８０００－６５Ｔ ２２７ｇ、および開始剤ＤＭＡＰ ３ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例１の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と、合成例２の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と、４０３２Ｄ（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は４９：４９：２であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：２．０４であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：９０であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．４０３Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は４４．７ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１７６℃であった。
【0065】
実施例５
合成例２の生成物１６３ｇ、合成例３の生成物１９０ｇ、アントラセン型ジエポキシ化合物４０３２Ｄ ２７．２ｇ、硬化剤８０００－６５Ｔ １９６ｇ、および開始剤ＤＭＡＰ ３ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例２の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と、合成例３の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と、４０３２Ｄ（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は４５：４５：１０であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：１１．１１であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：９０であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．３５５Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は４０．１ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１８３℃であった。
合成例２の生成物１６３ｇ、合成例３の生成物１９０ｇ、アントラセン型ジエポキシ化合物４０３２Ｄ ２７．２ｇ、硬化剤８０００－６５Ｔ １９６ｇ、および開始剤ＤＭＡＰ ３ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例２の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と、合成例３の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と、４０３２Ｄ（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は４５：４５：１０であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：１１．１１であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：９０であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．３５５Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は４０．１ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１８３℃であった。
【0066】
実施例６
合成例１の生成物１４９ｇ、合成例３の生成物１９０ｇ、アントラセン型ジエポキシ化合物４０３２Ｄ ２７２ｇ、硬化剤８０００－６５Ｔ ３５６ｇ、および開始剤ＤＭＡＰ ３ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例１の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と、合成例３の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と、４０３２Ｄ（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は２５：２５：５０であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：１００であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：９０であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．３０１Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は３８．２ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１８７℃であった。
合成例１の生成物１４９ｇ、合成例３の生成物１９０ｇ、アントラセン型ジエポキシ化合物４０３２Ｄ ２７２ｇ、硬化剤８０００－６５Ｔ ３５６ｇ、および開始剤ＤＭＡＰ ３ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例１の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と、合成例３の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と、４０３２Ｄ（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は２５：２５：５０であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：１００であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：９０であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．３０１Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は３８．２ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１８７℃であった。
【0067】
合成例４
４，４’－ビスフェノール（１８６ｇ、１ｍｏｌ）、無水メタクリル酸（３７０ｇ、２．４ｍｏｌ）、および炭酸水素ナトリウム（１７ｇ、０．２ｍｏｌ）を窒素下で混合して８０℃に加熱し、２時間反応させた。２Ｍ水酸化ナトリウムの水溶液（１Ｌ）をその反応で得られたものに加えて一晩撹拌し、ろ過し、水で洗浄し、ベイクし乾燥させて生成物を得た（３０６ｇ）。その生成物は下記の化学構造を有していた。
４，４’－ビスフェノール（１８６ｇ、１ｍｏｌ）、無水メタクリル酸（３７０ｇ、２．４ｍｏｌ）、および炭酸水素ナトリウム（１７ｇ、０．２ｍｏｌ）を窒素下で混合して８０℃に加熱し、２時間反応させた。２Ｍ水酸化ナトリウムの水溶液（１Ｌ）をその反応で得られたものに加えて一晩撹拌し、ろ過し、水で洗浄し、ベイクし乾燥させて生成物を得た（３０６ｇ）。その生成物は下記の化学構造を有していた。
【0068】
【化27】
【0069】
比較例１
合成例４の生成物４０２ｇ、ビスマレイミド（ＢＭＩ－ＴＭＨ、Ｄａｉｗａ Ｋａｓｅｉ Ｋｏｇｙｏ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．より購入可能）８ｇ、およびラジカル開始剤１０１（２，５－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシ）－２，５－ジメチルヘキサン、Ａｌｄｒｉｃｈより購入可能）４ｇをシクロヘキサン１０００ｍＬ中に溶解してから、２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例４の生成物とＢＭＩ－ＴＭＨとのモル比は９８：２であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．４１６Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は７８．４ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１７１℃であった。ＢＭＩ－ＴＭＨは下記の化学構造を有するものであった。
合成例４の生成物４０２ｇ、ビスマレイミド（ＢＭＩ－ＴＭＨ、Ｄａｉｗａ Ｋａｓｅｉ Ｋｏｇｙｏ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．より購入可能）８ｇ、およびラジカル開始剤１０１（２，５－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシ）－２，５－ジメチルヘキサン、Ａｌｄｒｉｃｈより購入可能）４ｇをシクロヘキサン１０００ｍＬ中に溶解してから、２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例４の生成物とＢＭＩ－ＴＭＨとのモル比は９８：２であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．４１６Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は７８．４ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１７１℃であった。ＢＭＩ－ＴＭＨは下記の化学構造を有するものであった。
【0070】
【化28】
【0071】
実施例７
実施例１のコポリマー３０３ｇ、比較例１のコポリマー３０ｇ、および開始剤２Ｅ４ＭＺ（Ａｌｄｒｉｃｈより購入可能な２－エチル－４－メチルイミダゾール）７ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させて樹脂を形成した。実施例１のコポリマーと比較例１のコポリマーとの重量比は９１：９であった。その樹脂を塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．４１Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は４７．６ｐｐｍ／℃、高周波誘電率（ＤＫ＠１０ＧＨｚ）は２．８６、高周波誘電損失（ＤＦ＠１０ＧＨｚ）は０．００６７であった。
実施例１のコポリマー３０３ｇ、比較例１のコポリマー３０ｇ、および開始剤２Ｅ４ＭＺ（Ａｌｄｒｉｃｈより購入可能な２－エチル－４－メチルイミダゾール）７ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させて樹脂を形成した。実施例１のコポリマーと比較例１のコポリマーとの重量比は９１：９であった。その樹脂を塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．４１Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は４７．６ｐｐｍ／℃、高周波誘電率（ＤＫ＠１０ＧＨｚ）は２．８６、高周波誘電損失（ＤＦ＠１０ＧＨｚ）は０．００６７であった。
【0072】
実施例８
実施例１のコポリマー２４０ｇ、比較例１のコポリマー６０ｇ、開始剤２Ｅ４ＭＺ ６ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させて樹脂を形成した。実施例１のコポリマーと比較例１のコポリマーとの重量比は８０：２０であった。その樹脂を塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．３８５Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は５１．３ｐｐｍ／℃、高周波誘電率（ＤＫ＠１０ＧＨｚ）は２．８、高周波誘電損失（ＤＦ＠１０ＧＨｚ）は０．００５９であった。
実施例１のコポリマー２４０ｇ、比較例１のコポリマー６０ｇ、開始剤２Ｅ４ＭＺ ６ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させて樹脂を形成した。実施例１のコポリマーと比較例１のコポリマーとの重量比は８０：２０であった。その樹脂を塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．３８５Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は５１．３ｐｐｍ／℃、高周波誘電率（ＤＫ＠１０ＧＨｚ）は２．８、高周波誘電損失（ＤＦ＠１０ＧＨｚ）は０．００５９であった。
【0073】
実施例９
実施例１のコポリマー２０４ｇ、比較例１のコポリマー２０４ｇ、開始剤２Ｅ４ＭＺ ８ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させて樹脂を形成した。実施例１のコポリマーと比較例１のコポリマーとの重量比は５０：５０であった。その樹脂を塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．３８８Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は５５．６ｐｐｍ／℃、高周波誘電率（ＤＫ＠１０ＧＨｚ）は２．７２、高周波誘電損失（ＤＦ＠１０ＧＨｚ）は０．００５２であった。
実施例１のコポリマー２０４ｇ、比較例１のコポリマー２０４ｇ、開始剤２Ｅ４ＭＺ ８ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させて樹脂を形成した。実施例１のコポリマーと比較例１のコポリマーとの重量比は５０：５０であった。その樹脂を塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．３８８Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は５５．６ｐｐｍ／℃、高周波誘電率（ＤＫ＠１０ＧＨｚ）は２．７２、高周波誘電損失（ＤＦ＠１０ＧＨｚ）は０．００５２であった。
【0074】
実施例１０
実施例１０は実施例９と類似しており、実施例１０では樹脂にシリカ１７５ｇをさらに加えて複合材料を形成した点が相違している。シリカと樹脂との重量比は約３０：７０とした。その複合材料を塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．３９８Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は４３．２ｐｐｍ／℃、高周波誘電率（ＤＫ＠１０ＧＨｚ）は２．７４、高周波誘電損失（ＤＦ＠１０ＧＨｚ）は０．００４９であった。
実施例１０は実施例９と類似しており、実施例１０では樹脂にシリカ１７５ｇをさらに加えて複合材料を形成した点が相違している。シリカと樹脂との重量比は約３０：７０とした。その複合材料を塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．３９８Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は４３．２ｐｐｍ／℃、高周波誘電率（ＤＫ＠１０ＧＨｚ）は２．７４、高周波誘電損失（ＤＦ＠１０ＧＨｚ）は０．００４９であった。
【0075】
実施例１１
実施例１１は実施例９と類似しており、実施例１１では樹脂にシリカ４０８ｇをさらに加えて複合材料を形成した点が相違している。シリカと樹脂との重量比は約５０：５０とした。その複合材料を塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．４２５Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は２８．２ｐｐｍ／℃、高周波誘電率（ＤＫ＠１０ＧＨｚ）は２．７１、高周波誘電損失（ＤＦ＠１０ＧＨｚ）は０．００４６であった。
実施例１１は実施例９と類似しており、実施例１１では樹脂にシリカ４０８ｇをさらに加えて複合材料を形成した点が相違している。シリカと樹脂との重量比は約５０：５０とした。その複合材料を塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．４２５Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は２８．２ｐｐｍ／℃、高周波誘電率（ＤＫ＠１０ＧＨｚ）は２．７１、高周波誘電損失（ＤＦ＠１０ＧＨｚ）は０．００４６であった。
【0076】
実施例１２
実施例１２は実施例９と類似しており、実施例１２では樹脂にシリカ９２５ｇをさらに加えて複合材料を形成した点が相違している。シリカと樹脂との重量比は約７０：３０とした。その複合材料を塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．４４７Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は１８．８ｐｐｍ／℃、高周波誘電率（ＤＫ＠１０ＧＨｚ）は２．５８、高周波誘電損失（ＤＦ＠１０ＧＨｚ）は０．００４であった。
実施例１２は実施例９と類似しており、実施例１２では樹脂にシリカ９２５ｇをさらに加えて複合材料を形成した点が相違している。シリカと樹脂との重量比は約７０：３０とした。その複合材料を塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．４４７Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は１８．８ｐｐｍ／℃、高周波誘電率（ＤＫ＠１０ＧＨｚ）は２．５８、高周波誘電損失（ＤＦ＠１０ＧＨｚ）は０．００４であった。
【0077】
実施例１３
合成例２の生成物３２６ｇ、ＤＩＣより購入可能なアントラセン型テトラエポキシ化合物４７１０ １７０ｇ、Ａｃｒｏｓより購入可能なトリアジン硬化剤９４ｇ、および開始剤２Ｅ４ＭＺ ３ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例２の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と４７１０（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は５０：５０であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：５０であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：１００であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．２８４Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は４２．６ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１６４℃であった。４７１０は下記の化学構造を有するものであった。
合成例２の生成物３２６ｇ、ＤＩＣより購入可能なアントラセン型テトラエポキシ化合物４７１０ １７０ｇ、Ａｃｒｏｓより購入可能なトリアジン硬化剤９４ｇ、および開始剤２Ｅ４ＭＺ ３ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例２の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と４７１０（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は５０：５０であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：５０であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：１００であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．２８４Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は４２．６ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１６４℃であった。４７１０は下記の化学構造を有するものであった。
【0078】
【化29】
【0079】
トリアジン硬化剤は下記の化学構造を有するものであった。
【0080】
【化30】
【0081】
実施例１４
合成例２の生成物４８９ｇ、アントラセン型テトラエポキシ化合物４７１０ ８５ｇ、トリアジン硬化剤９４ｇ、および開始剤２Ｅ４ＭＺ ３．５ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例２の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と４７１０（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は７５：２５であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：１６．６７であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：１００であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．３０２Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は５５．７ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１５７℃であった。
合成例２の生成物４８９ｇ、アントラセン型テトラエポキシ化合物４７１０ ８５ｇ、トリアジン硬化剤９４ｇ、および開始剤２Ｅ４ＭＺ ３．５ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例２の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と４７１０（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は７５：２５であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：１６．６７であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：１００であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．３０２Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は５５．７ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１５７℃であった。
【0082】
実施例１５
合成例２の生成物３２６ｇ、ＤＩＣより購入可能なアントラセン型多エポキシ（ｍｕｌｔｉ－ｅｐｏｘｙ）化合物９９００ ２７２ｇ、トリアジン硬化剤９４ｇ、および開始剤２Ｅ４ＭＺ ３．５ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例２の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と９９００（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は５０：５０であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：１００であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：１００であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．２９８Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は５１．４ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１５９℃であった。アントラセン型多エポキシ（ｍｕｌｔｉ－ｅｐｏｘｙ）化合物９９００は下記の化学構造を有するものであった。
合成例２の生成物３２６ｇ、ＤＩＣより購入可能なアントラセン型多エポキシ（ｍｕｌｔｉ－ｅｐｏｘｙ）化合物９９００ ２７２ｇ、トリアジン硬化剤９４ｇ、および開始剤２Ｅ４ＭＺ ３．５ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例２の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と９９００（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は５０：５０であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：１００であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：１００であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．２９８Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は５１．４ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１５９℃であった。アントラセン型多エポキシ（ｍｕｌｔｉ－ｅｐｏｘｙ）化合物９９００は下記の化学構造を有するものであった。
【0083】
【化31】
【0084】
式中、Ｒ２はＣｎＨ２ｎ＋１であり、ｎは１から５であり、ｘは１から３である。
【0085】
実施例１６
合成例２の生成物３２６ｇ、Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌより購入可能なアントラセン型ジエポキシ化合物ＹＸ４０００ １９０ｇ、トリアジン硬化剤９４ｇ、および開始剤２Ｅ４ＭＺ ３．５ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例２の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）とＹＸ４０００（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は５０：５０であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：１００であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：９０であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．２７５Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は６２．８ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１５３℃であった。ＹＸ４０００は下記の化学構造を有するものであった。
合成例２の生成物３２６ｇ、Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌより購入可能なアントラセン型ジエポキシ化合物ＹＸ４０００ １９０ｇ、トリアジン硬化剤９４ｇ、および開始剤２Ｅ４ＭＺ ３．５ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例２の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）とＹＸ４０００（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は５０：５０であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：１００であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：９０であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．２７５Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は６２．８ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１５３℃であった。ＹＸ４０００は下記の化学構造を有するものであった。
【0086】
【化32】
【0087】
実施例１７
合成例２の生成物３７３ｇ、Ｔｒｕｅｔｉｍｅ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌより購入可能なジエポキシ化合物１０１０Ａ １８８ｇ、Ａｃｒｏｓより購入可能な無水物硬化剤２６６ｇ、および開始剤２ＥＺ（Ａｌｄｒｉｃｈより購入可能な２－エチル－イミダゾール）３ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例２の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と１０１０Ａ（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は５０：５０であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：１００であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：９０であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．２６８Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は８２．５ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１４７℃であった。１０１０Ａは下記の化学構造を有するものであった。
合成例２の生成物３７３ｇ、Ｔｒｕｅｔｉｍｅ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌより購入可能なジエポキシ化合物１０１０Ａ １８８ｇ、Ａｃｒｏｓより購入可能な無水物硬化剤２６６ｇ、および開始剤２ＥＺ（Ａｌｄｒｉｃｈより購入可能な２－エチル－イミダゾール）３ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例２の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と１０１０Ａ（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は５０：５０であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：１００であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：９０であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．２６８Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は８２．５ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１４７℃であった。１０１０Ａは下記の化学構造を有するものであった。
【0088】
【化33】
【0089】
式中、ｙは０から２である。
【0090】
無水物硬化剤は下記の化学構造を有するものであった。
【0091】
【化34】
【0092】
実施例１８
合成例２の生成物３７３ｇ、Ｔｒｕｅｔｉｍｅ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌより購入可能なジエポキシ化合物１０１０Ａ １８８ｇ、二酸硬化剤８３ｇ、および開始剤２ＭＺ（Ａｌｄｒｉｃｈより購入可能な２－メチル－イミダゾール）３ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例２の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と１０１０Ａ（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は５０：５０であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：１００であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：９０であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．２６３Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は７８．４ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１４５℃であった。二酸硬化剤は下記の化学構造を有するものであった。
合成例２の生成物３７３ｇ、Ｔｒｕｅｔｉｍｅ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌより購入可能なジエポキシ化合物１０１０Ａ １８８ｇ、二酸硬化剤８３ｇ、および開始剤２ＭＺ（Ａｌｄｒｉｃｈより購入可能な２－メチル－イミダゾール）３ｇをＴＨＦ １０００ｍＬ中に溶解した。そのＴＨＦ溶液を２時間還流、反応させてコポリマーを得た。合成例２の生成物（例えば、（ａ）第１のエポキシ化合物）と１０１０Ａ（例えば、（ｂ）第２のエポキシ化合物）とのモル比は５０：５０であって、（ａ）第１のエポキシ化合物と（ｂ）第２のエポキシ化合物との当量比は１００：１００であった。（ａ）第１のエポキシ化合物および（ｂ）第２のエポキシ化合物の当量の合計と（ｃ）硬化剤の当量との比は約１００：９０であった。そのコポリマーを塗布して成膜してから、ベイクして乾燥させ、厚さ約１００μｍのコーティング層を形成した。そのコーティング層の伝熱係数は０．２６３Ｗ／ｍＫ、熱膨張係数は７８．４ｐｐｍ／℃、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１４５℃であった。二酸硬化剤は下記の化学構造を有するものであった。
【0093】
【化35】
【0094】
開示された方法および材料に様々な修飾および変更を加え得るということが、当業者には明らかであろう。明細書および実施例は単に例示としてみなされることが意図されており、本開示の範囲は、以下の特許請求の範囲およびそれらの均等物によって示されるものである。