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特開2024-104330マイクロ波照射用熱硬化性樹脂組成物及び複合構造物の製造方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024104330
(43)【公開日】2024-08-05
(54)【発明の名称】マイクロ波照射用熱硬化性樹脂組成物及び複合構造物の製造方法
(51)【国際特許分類】
C08G 59/40 20060101AFI20240729BHJP
C09J 163/00 20060101ALI20240729BHJP
【ＦＩ】
C08G59/40
C09J163/00
【審査請求】未請求
【請求項の数】4
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023008473
(22)【出願日】2023-01-24
(71)【出願人】
【識別番号】000162434
【氏名又は名称】協立化学産業株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100151367
【弁理士】
【氏名又は名称】柴 大介
(72)【発明者】
【氏名】青野 智史
【テーマコード（参考）】
4J036
4J040
【Ｆターム（参考）】
4J036AA05
4J036AB07
4J036AD08
4J036AJ09
4J036AJ10
4J036FA10
4J036GA02
4J036GA03
4J036GA04
4J036GA24
4J036GA26
4J036HA03
4J036HA12
4J036JA06
4J040EC021
4J040FA261
4J040GA03
4J040JB07
4J040KA12
4J040NA12
4J040NA16
4J040NA17
4J040NA19
(57)【要約】 （修正有）
【課題】マイクロ波照射により短時間で熱硬化し、耐熱性の低い精密・小型部材であっても一度に多くを接着することができる熱硬化性樹脂組成物と、前記熱硬化性樹脂組成物を使用した精密・小型部材で構成される複合構造物の製造方法を提供することを課題とする。
【解決手段】（１）環状エーテル化合物及び重合開始剤を含む熱硬化性樹脂組成物であって、前記重合開始剤が、熱カチオン重合開始剤であり、回路接続部材、電子・電器部材、光学系部材、建築部材、自動車部材からなる群から選ばれる１以上の部材を、マイクロ波照射の下で前記部材間又は他の部材と接着するための熱硬化性樹脂組成物。
（２）環状エーテル化合物及び重合開始剤を含むマイクロ波照射用熱硬化性樹脂組成物であって、前記重合開始剤が、ヨードニウム系光カチオン重合開始剤及びラジカル重合開始剤である、マイクロ波照射用熱硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
【解決手段】（１）環状エーテル化合物及び重合開始剤を含む熱硬化性樹脂組成物であって、前記重合開始剤が、熱カチオン重合開始剤であり、回路接続部材、電子・電器部材、光学系部材、建築部材、自動車部材からなる群から選ばれる１以上の部材を、マイクロ波照射の下で前記部材間又は他の部材と接着するための熱硬化性樹脂組成物。
（２）環状エーテル化合物及び重合開始剤を含むマイクロ波照射用熱硬化性樹脂組成物であって、前記重合開始剤が、ヨードニウム系光カチオン重合開始剤及びラジカル重合開始剤である、マイクロ波照射用熱硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
環状エーテル化合物（化合物Ａ）及び重合開始剤を含む熱硬化性樹脂組成物であって、
前記重合開始剤が、熱カチオン重合開始剤（化合物Ｂ１）であり、
回路接続部材、電子・電器部材、光学系部材、建築部材、自動車部材からなる群から選ばれる１以上の部材を、マイクロ波照射の下で前記部材間又は他の部材と接着するための熱硬化性樹脂組成物。
前記重合開始剤が、熱カチオン重合開始剤（化合物Ｂ１）であり、
回路接続部材、電子・電器部材、光学系部材、建築部材、自動車部材からなる群から選ばれる１以上の部材を、マイクロ波照射の下で前記部材間又は他の部材と接着するための熱硬化性樹脂組成物。
【請求項2】
環状エーテル化合物（化合物Ａ）及び重合開始剤を含むマイクロ波照射用熱硬化性樹脂組成物であって、
前記重合開始剤が、ヨードニウム系光カチオン重合開始剤（化合物Ｂ２）及びラジカル重合開始剤（化合物Ｃ）である、マイクロ波照射用熱硬化性樹脂組成物。
前記重合開始剤が、ヨードニウム系光カチオン重合開始剤（化合物Ｂ２）及びラジカル重合開始剤（化合物Ｃ）である、マイクロ波照射用熱硬化性樹脂組成物。
【請求項3】
請求項１記載の部材を含む複合構造物の製造方法であって、
請求項１記載の熱硬化性樹脂組成物を、前記部材のいずれかに塗布する工程１と、
前記熱硬化性樹脂組成物にマイクロ波を照射して熱硬化させる工程２とを含む、
複合構造物の製造方法。
請求項１記載の熱硬化性樹脂組成物を、前記部材のいずれかに塗布する工程１と、
前記熱硬化性樹脂組成物にマイクロ波を照射して熱硬化させる工程２とを含む、
複合構造物の製造方法。
【請求項4】
部材１及び部材２を含む複合構造物の製造方法であって、
前記部材１と前記部材２とを、請求項２記載の熱硬化性樹脂組成物を介して貼り合せる工程Ａと、
前記熱硬化性樹脂組成物にマイクロ波を照射して熱硬化させる工程Ｂとを含む、
複合構造物の製造方法。
前記部材１と前記部材２とを、請求項２記載の熱硬化性樹脂組成物を介して貼り合せる工程Ａと、
前記熱硬化性樹脂組成物にマイクロ波を照射して熱硬化させる工程Ｂとを含む、
複合構造物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、マイクロ波照射の下で熱硬化するマイクロ波照射用熱硬化性樹脂組成物と、部材同士が当該マイクロ波照射用熱硬化性樹脂組成物で接着された複合構造物の製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
表示用パネル、タッチパネル、センサー、レンズ、電池用部品、半導体用部品等の精密・小型部材及びこれらの精密・小型部材を外装する筐体等の部材は、これらの部材が組み込まれる映像・画像表示装置、撮像装置、通信装置、家庭用電気製品、電池、集積回路等の複合体を製造する工程で、硬化性樹脂組成物（以下「接着剤」ともいう）で接着される場合がある（以下、上記部材が接着剤により接着される工程を「接着工程」ともいう）。
【0003】
上記複合体を製造する際の接着工程では、短時間の光照射で硬化する光硬化性接着剤を使用して、部材に塗布された接着剤を部材毎又は接着部分毎に光照射して接着剤を硬化することが主流である（例えば、特許文献１及び２）。
【0004】
光硬化性接着剤を光照射する工程では、光硬化性接着剤が秒単位の光照射で硬化し、部材毎又は接着部分毎に光照射できるため光照射スペースを大きく確保する必要がない。
【0005】
一方、接着工程で使用する接着剤としては熱硬化性接着剤も使用されるが、熱硬化性接着剤は、100℃前後以上の加熱による硬化に数十分以上を要する場合は、加熱スペースを大きく確保する必要があるため、耐熱性を有する精密・小型部材の接着に使用され、常温で数十分から数時間で硬化する場合は、塗料用途、土木・建築用途等で広く使用されている（例えば、特許文献３～４）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【特許文献1】特開２０１２－１４４６４１号公報
【特許文献2】国際公開第２０１１／００１９１１号
【特許文献3】特開平６－３４５７２６号公報
【特許文献4】国際公開第２０２１／２４１１２９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
上記したように、従前の光硬化性接着剤と熱硬化性接着剤は、多くの利点がある一方で、以下のような課題を有する。
【0008】
従前の光硬化性接着剤は、精密・小型部材を個別に小さな光照射スペースで短時間に高温発熱することなく光硬化できるため、精密・小型部材の接着に好適であるが、光が届きにくい箇所の接着が不安定になり、多くの精密・小型部材の接着を一度に行うことができないという課題がある。
【0009】
従前の熱硬化性接着剤は、熱硬化性接着剤は100℃前後以上の加熱による硬化に数十分以上を要し、加熱スペースを大きく確保するため、耐熱性の低い精密・小型部材の接着にはほとんど使用されていない。
【0010】
本発明は、マイクロ波照射により短時間で熱硬化し、耐熱性の低い精密・小型部材であっても一度に多くを接着することができる熱硬化性樹脂組成物と、前記熱硬化性樹脂組成物を使用した精密・小型部材で構成される複合構造物の製造方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0011】
本発明は、
〔１〕環状エーテル化合物（化合物Ａ）及び重合開始剤を含む熱硬化性樹脂組成物であって、
前記重合開始剤が、熱カチオン重合開始剤（化合物Ｂ１）であり、
回路接続部材、電子・電器部材、光学系部材、建築部材、自動車部材からなる群から選ばれる１以上の部材を、マイクロ波照射の下で前記部材間又は他の部材と接着するための熱硬化性樹脂組成物（以下「本発明１」ともいう）、
〔２〕環状エーテル化合物（化合物Ａ）及び重合開始剤を含むマイクロ波照射用熱硬化性樹脂組成物であって、
前記重合開始剤が、ヨードニウム系光カチオン重合開始剤（化合物Ｂ２）及びラジカル重合開始剤（化合物Ｃ）である、マイクロ波照射用熱硬化性樹脂組成物（以下「本発明２」ともいう）、
〔３〕前項〔１〕記載の部材を含む複合構造物の製造方法であって、
前項〔１〕記載の熱硬化性樹脂組成物を、前記部材のいずれかに塗布する工程１と、
前記熱硬化性樹脂組成物にマイクロ波を照射して熱硬化させる工程２とを含む、
複合構造物の製造方法（以下「本発明３」ともいう）、及び、
〔４〕部材１及び部材２を含む複合構造物の製造方法であって、
前記部材１と前記部材２とを、前項〔２〕記載の熱硬化性樹脂組成物を介して貼り合せる工程Ａと、
前記熱硬化性樹脂組成物にマイクロ波を照射して熱硬化させる工程Ｂとを含む、
複合構造物の製造方法（以下「本発明４」ともいう）に関する。
〔１〕環状エーテル化合物（化合物Ａ）及び重合開始剤を含む熱硬化性樹脂組成物であって、
前記重合開始剤が、熱カチオン重合開始剤（化合物Ｂ１）であり、
回路接続部材、電子・電器部材、光学系部材、建築部材、自動車部材からなる群から選ばれる１以上の部材を、マイクロ波照射の下で前記部材間又は他の部材と接着するための熱硬化性樹脂組成物（以下「本発明１」ともいう）、
〔２〕環状エーテル化合物（化合物Ａ）及び重合開始剤を含むマイクロ波照射用熱硬化性樹脂組成物であって、
前記重合開始剤が、ヨードニウム系光カチオン重合開始剤（化合物Ｂ２）及びラジカル重合開始剤（化合物Ｃ）である、マイクロ波照射用熱硬化性樹脂組成物（以下「本発明２」ともいう）、
〔３〕前項〔１〕記載の部材を含む複合構造物の製造方法であって、
前項〔１〕記載の熱硬化性樹脂組成物を、前記部材のいずれかに塗布する工程１と、
前記熱硬化性樹脂組成物にマイクロ波を照射して熱硬化させる工程２とを含む、
複合構造物の製造方法（以下「本発明３」ともいう）、及び、
〔４〕部材１及び部材２を含む複合構造物の製造方法であって、
前記部材１と前記部材２とを、前項〔２〕記載の熱硬化性樹脂組成物を介して貼り合せる工程Ａと、
前記熱硬化性樹脂組成物にマイクロ波を照射して熱硬化させる工程Ｂとを含む、
複合構造物の製造方法（以下「本発明４」ともいう）に関する。
【0012】
以下では、本発明１～４をまとめて「本発明」ともいう。
【発明の効果】
【0013】
本発明によれば、マイクロ波照射により短時間で熱硬化し、耐熱性の低い精密・小型部材であっても一度に多くを接着することができる熱硬化性樹脂組成物と、前記熱硬化性樹脂組成物を使用した精密・小型部材で構成される複合構造物の製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0014】
《本発明１及び本発明２》
【0015】
本発明１は、環状エーテル化合物（化合物Ａ）及び重合開始剤を含む熱硬化性樹脂組成物であって、
前記重合開始剤が、熱カチオン重合開始剤（化合物Ｂ１）であり、
回路接続部材、電子・電器部材、光学系部材、建築部材、自動車部材からなる群から選ばれる１以上の部材を、マイクロ波照射の下で前記部材間又は他の部材と接着するための熱硬化性樹脂組成物である。
前記重合開始剤が、熱カチオン重合開始剤（化合物Ｂ１）であり、
回路接続部材、電子・電器部材、光学系部材、建築部材、自動車部材からなる群から選ばれる１以上の部材を、マイクロ波照射の下で前記部材間又は他の部材と接着するための熱硬化性樹脂組成物である。
【0016】
本発明２は、環状エーテル化合物（化合物Ａ）及び重合開始剤を含むマイクロ波照射用熱硬化性樹脂組成物であって、
前記重合開始剤が、ヨードニウム系光カチオン重合開始剤（化合物Ｂ２）及びラジカル重合開始剤（化合物Ｃ）である、マイクロ波照射用熱硬化性樹脂組成物である。
前記重合開始剤が、ヨードニウム系光カチオン重合開始剤（化合物Ｂ２）及びラジカル重合開始剤（化合物Ｃ）である、マイクロ波照射用熱硬化性樹脂組成物である。
【0017】
《本発明１及び本発明２の用途》
本発明１及び本発明２は、マイクロ波照射により、低発熱かつ数分で硬化するため、従前の光照射では光が届きにくい箇所の部材の接着が可能であり、耐熱性の低い精密・小型部材であっても一度に多くを接着することができるため、以下のような用途で使用できる。
本発明１及び本発明２は、マイクロ波照射により、低発熱かつ数分で硬化するため、従前の光照射では光が届きにくい箇所の部材の接着が可能であり、耐熱性の低い精密・小型部材であっても一度に多くを接着することができるため、以下のような用途で使用できる。
【0018】
なお、本発明１及び本発明２を適用する部材がマイクロ波照射により発熱し易い金属を含んだり、マイクロ波照射により発熱し易い金属部材と隣接している場合は、マイクロ波照射により、当該金属又は金属部材が過熱して部材がダメージを受けないようにする観点から、
当該金属をマイクロ波照射により発熱し難い材料に置き換える、
当該金属を本発明１及び本発明２を適用する部材から外す、又は、
当該金属を部材に取り付ける前にマイクロ波照射を行うなど、
マイクロ波照射の対象部材が、マイクロ波照射により発熱し易い金属を含んだり、マイクロ波照射により発熱し易い金属部材と隣接しないようにすることが好ましい。
当該金属をマイクロ波照射により発熱し難い材料に置き換える、
当該金属を本発明１及び本発明２を適用する部材から外す、又は、
当該金属を部材に取り付ける前にマイクロ波照射を行うなど、
マイクロ波照射の対象部材が、マイクロ波照射により発熱し易い金属を含んだり、マイクロ波照射により発熱し易い金属部材と隣接しないようにすることが好ましい。
【0019】
以下に、本発明１及び本発明２の典型的な使用態様又は用途として、射出成型加工プラスチック成型品部材の接合の場合を詳細に説明するが、射出成型加工プラスチック成型品部材をガラス等のセラミックス部材に置き換えても当該説明は妥当する。
【0020】
〔射出成型加工プラスチック成型品部材の接合〕
射出成形加工された複数のプラスチック成形品部材を後加工で接合する場合に、本発明１又は２を各部材の接合箇所に塗布して各部材を接合した後に、マイクロ波照射の下で、接合箇所に塗工された本発明１又は２を熱硬化することで、短時間に安定した接合をすることができる。
射出成形加工された複数のプラスチック成形品部材を後加工で接合する場合に、本発明１又は２を各部材の接合箇所に塗布して各部材を接合した後に、マイクロ波照射の下で、接合箇所に塗工された本発明１又は２を熱硬化することで、短時間に安定した接合をすることができる。
【0021】
例えば、以下のような接合態様が例示でき、これらの接合態様は、射出成形加工された複数のプラスチック成形品部材を後加工で接合することになる場合が多い。
【0022】
カメラ本体の筐体部材同士又は筐体部材と加飾部品との接合、携帯電話の筐体部材の接合、ディスプレイのバックライトユニットと筐体の接合、冷蔵庫・洗濯機等の白物家電、建築又は自動車部品のプラスチック筐体と加飾部材との接合等のデバイスと筐体部材同士又は筐体部材と加飾部品との接合；
交換レンズのバレルとレンズ玉の接合；
携帯電話の筐体部材の接合；
光通信機器でのプリズムとプラスチックやセラミック部材との接合；
カラーフィルターとフィルム又はガラス基材との接合。
交換レンズのバレルとレンズ玉の接合；
携帯電話の筐体部材の接合；
光通信機器でのプリズムとプラスチックやセラミック部材との接合；
カラーフィルターとフィルム又はガラス基材との接合。
【0023】
上記に例示した接合工程は、マイクロ波照射により発熱し易い金属部材を組み込む前の工程で行われることが好ましい。
【0024】
〔光学表示装置を構成する貼合レンズの製造〕
【0025】
（１）本発明１及び本発明２は、光学カメラ用レンズ、ＶＲ、ＡＲ用レンズ、プロジェクター等で使用される貼合レンズの製造に好適に適用できる。
【0026】
例えば、プラスチックレンズ１、本発明１又は２の熱硬化性樹脂組成物の熱硬化体及びプラスチックレンズ２が積層してなる貼合プラスチックレンズの製造方法であって、
プラスチックレンズ１及びプラスチックレンズ２を、本発明１又は２の熱硬化性樹脂組成物を介して貼り合せる工程１と、
工程１における本発明１又は２の熱硬化性樹脂組成物をマイクロ波照射の下で熱硬化させて本発明１又は２の熱硬化性樹脂組成物の熱硬化体を形成する工程２とを有する製造方法が挙げられる（なお、プラスチックレンズ１及び／又はプラスチックレンズ２をガラスレンズ１及び／又はガラスレンズ２に置き換えてもよい）。
プラスチックレンズ１及びプラスチックレンズ２を、本発明１又は２の熱硬化性樹脂組成物を介して貼り合せる工程１と、
工程１における本発明１又は２の熱硬化性樹脂組成物をマイクロ波照射の下で熱硬化させて本発明１又は２の熱硬化性樹脂組成物の熱硬化体を形成する工程２とを有する製造方法が挙げられる（なお、プラスチックレンズ１及び／又はプラスチックレンズ２をガラスレンズ１及び／又はガラスレンズ２に置き換えてもよい）。
【0027】
熱硬化性樹脂組成物の熱硬化体は、
２５℃における、引張弾性率が０．１ＭＰａ以上、１０００ＭＰａ以下であり、
２５℃における、ＨＡＺＥ値が１．０以下であり、
２５℃における、屈折率が１．５０以上であることが好ましい。
２５℃における、引張弾性率が０．１ＭＰａ以上、１０００ＭＰａ以下であり、
２５℃における、ＨＡＺＥ値が１．０以下であり、
２５℃における、屈折率が１．５０以上であることが好ましい。
【0028】
プラスチックレンズ又はガラスレンズは透明で高屈折率であることが好ましく、
例えば、プラスチックレンズ又はガラスレンズについて、
ＨＡＺＥ値は、好ましくは１．０％以下、より好ましくは０．５％以下、更に好ましくは０．１％以下であり、
屈折率は、好ましくは１．５０以上、より好ましくは１．６０以上、更に好ましくは１．７０以上、更に好ましくは１．８０以上である。
例えば、プラスチックレンズ又はガラスレンズについて、
ＨＡＺＥ値は、好ましくは１．０％以下、より好ましくは０．５％以下、更に好ましくは０．１％以下であり、
屈折率は、好ましくは１．５０以上、より好ましくは１．６０以上、更に好ましくは１．７０以上、更に好ましくは１．８０以上である。
【0029】
ＨＡＺＥ値は、ＪＩＳＫ７１３６に基づいて測定する。
【0030】
屈折率は、２５℃における波長５８９ｎｍの光に対する屈折率をプリズムカプラ（Metricon社製、2010/M）で測定する。
【0031】
透明で高屈折率であるプラスチックレンズを構成する樹脂としては、（メタ）アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリエチレンテレンテレフタレート系樹脂、ポリオキシアルキレン系樹脂等が改良され続けているが、透明性と高屈折性の観点から、好ましくは（メタ）アクリル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリオレフィン系樹脂であり、より好ましくは（メタ）アクリル系樹脂である。
【0032】
プラスチックレンズ又はガラスレンズの口径（プラスチックレンズの上面視の面積の円の直径）は、
車載リア/フロントカメラ、監視カメラ等の用途で、小口径（好ましくは２ｍｍ超３０ｍｍ未満、より好ましくは３～２０ｍｍ、更に好ましくは５～１０ｍｍ）が多く、
光学カメラ用レンズ、ＶＲ、ＡＲ用レンズ、プロジェクター等の用途で、大口径（好ましくは３０～１５０ｍｍ、より好ましくは４０～１００ｍｍ、更に好ましくは５０～８０ｍｍ）が多く使用される。
車載リア/フロントカメラ、監視カメラ等の用途で、小口径（好ましくは２ｍｍ超３０ｍｍ未満、より好ましくは３～２０ｍｍ、更に好ましくは５～１０ｍｍ）が多く、
光学カメラ用レンズ、ＶＲ、ＡＲ用レンズ、プロジェクター等の用途で、大口径（好ましくは３０～１５０ｍｍ、より好ましくは４０～１００ｍｍ、更に好ましくは５０～８０ｍｍ）が多く使用される。
【0033】
（２）映像技術の多様化に伴い三次元映像（いわゆる３Ｄ映像）や三次元画像（いわゆる３Ｄ画像）を表示する光学表示装置（以下、３Ｄ表示装置ともいう）の製造において、表示体、保護パネル、タッチパネル等の光学部品構成部材の貼り合せに本発明１及び本発明２を使用することができる。
【0034】
従前の光硬化型接着剤を使用すると、保護パネルの遮光印刷、タッチパネルのフレキシビリティや配線、表示パネルの配線やブラックマトリックスや光学フィルムによる遮光部分で硬化不良が問題となりうるが、本発明１及び本発明２を使用することで、高温発熱せず、これらの光学表示装置の構成部材にダメージを与えずに、短時間で遮光部と被遮光部とを同等に接着させることができる。
【0035】
〔その他の例〕
（１）本発明１及び本発明２は、例えば、カメラ本体の筐体部材同士もしくは加飾部品との接着や、交換レンズのバレルとレンズの固定に好適に適用できる。
（１）本発明１及び本発明２は、例えば、カメラ本体の筐体部材同士もしくは加飾部品との接着や、交換レンズのバレルとレンズの固定に好適に適用できる。
【0036】
従前の光硬化型接着剤を使用すると、例えば、着色した筐体と加飾部品に挟み込まれたり、バレルの内側にレンズが装着されること等による遮光領域に光を十分に当てることが出来ず、硬化不良が課題となりうるが、本発明１及び本発明２を使用してマイクロ波照射することで、高温発熱せず、これら構成部材にダメージを与えずに、短時間で遮光部と被遮光部とを同等に接着させることができる。
【0037】
（２）本発明１及び本発明２は、例えば、携帯電話の筐体部材の接着、ディスプレイのバックライトユニットユニットと筐体の固定、またカラーフィルターとフィルムやガラス基材との貼り合わせに好適に適用できる。
【0038】
従前の光硬化型接着剤を使用すると、例えば、筐体と接合するプラスチック成型部材に挟み込まれたり、バックライトユニットと筐体によって遮光される、又はカラーフィルターにより吸光されて、光を十分に当てることが出来ず、硬化不良が課題となりうるが、本発明１及び本発明２をしてマイクロ波照射することで、高温発熱せず、これら構成部材にダメージを与えずに、短時間で遮光部と被遮光部とを同等に接着させることができる。
【0039】
（３）本発明１及び本発明２は、例えば、冷蔵庫や洗濯機など白物家電や建築もしくは自動車部品のプラスチック筐体と加飾部材やパッキン等の固定、建築部材同士もしくは部材と加飾紙もしくは加飾フィルムの貼り合わせに好適に適用できる。
【0040】
従前の光硬化型接着剤を使用すると、筐体、加飾部材、パッキン等が着色部材であると、光照射では着色部材と接触したり挟み込まれた部材まで光が十分に透過しないことにより硬化不良が課題となりうるが、本発明１及び本発明２を使用してマイクロ波照射することで、高温発熱せず、これら構成部材にダメージを与えずに、短時間で着色部材と接触又は挟み込まれた部材とを接着させることができる。
【0041】
〔化合物Ａ〕
化合物Ａは、環状エーテル化合物であり、本発明１及び本発明２のマイクロ波照射の下での熱硬化速度と熱硬化体の強度の観点から、以下の態様が好ましい。
化合物Ａは、環状エーテル化合物であり、本発明１及び本発明２のマイクロ波照射の下での熱硬化速度と熱硬化体の強度の観点から、以下の態様が好ましい。
【0042】
環状エーテル化合物としては、例えば、
ｎ－ブチルグリシジルエーテル、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、１，２－エポキシシクロヘキサン等の単官能エポキシ樹脂；
ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡ ジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦ ジグリシジルエーテル、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸、グリシジルメタクリレート等の２官能エポキシ樹脂；
トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、１，３－ビス（Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアミノエチル）ベンゼン、ノボラック型エポキシ樹脂、テトラキスフェノールエタン型エポキシ樹脂等の多官能エポキシ樹脂；
１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン、３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート等の脂環式オキシラン環を有するエポキシ樹脂；
３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－エチル－３－フェノキシメチルオキセタン、３－エチル－３－（２－エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、３－エチル（トリエトキシシリルプロポキシメチル）オキセタン、３－シクロヘキシルオキシメチル－３－エチル－オキセタン等の単官能オキセタン樹脂；
ビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、１，４－ビス｛〔（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ〕メチル｝ベンゼン等の２官能オキセタン樹脂；
トリメチロールプロパントリス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールトリス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル等の多官能オキセタン樹脂；テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられる。
ｎ－ブチルグリシジルエーテル、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、１，２－エポキシシクロヘキサン等の単官能エポキシ樹脂；
ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡ ジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦ ジグリシジルエーテル、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸、グリシジルメタクリレート等の２官能エポキシ樹脂；
トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、１，３－ビス（Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアミノエチル）ベンゼン、ノボラック型エポキシ樹脂、テトラキスフェノールエタン型エポキシ樹脂等の多官能エポキシ樹脂；
１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン、３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート等の脂環式オキシラン環を有するエポキシ樹脂；
３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－エチル－３－フェノキシメチルオキセタン、３－エチル－３－（２－エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、３－エチル（トリエトキシシリルプロポキシメチル）オキセタン、３－シクロヘキシルオキシメチル－３－エチル－オキセタン等の単官能オキセタン樹脂；
ビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、１，４－ビス｛〔（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ〕メチル｝ベンゼン等の２官能オキセタン樹脂；
トリメチロールプロパントリス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールトリス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル等の多官能オキセタン樹脂；テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられる。
【0043】
〔化合物Ｂ１〕
化合物Ｂ１は、加熱によりカチオン重合させる際のカチオン発生源となる成分である熱カチオン重合開始剤であり、本発明１のマイクロ波照射の下での熱硬化速度と熱硬化体の強度の観点から、以下の態様が好ましい。
化合物Ｂ１は、加熱によりカチオン重合させる際のカチオン発生源となる成分である熱カチオン重合開始剤であり、本発明１のマイクロ波照射の下での熱硬化速度と熱硬化体の強度の観点から、以下の態様が好ましい。
【0044】
熱カチオン重合開始剤としては、
カチオン部分が、芳香族スルフォニウム、芳香族ジアゾニウム、芳香族アンモニウム、チアンスレニウム、チオキサントニウム、又は、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）［（１－メチルエチルベンゼン］－Ｆｅカチオンであり、
アニオン部分が、ＳｂＦ６ －、ＢＦ４ －、ＰＦ６ －、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４ －、［Ｐ（ＲＦ）ｎＦ６－ｎ］－（式中、ＲＦは、独立して、炭素原子数１～６の部分又は全フッ素化アルキル基であり、ｎは０～５の整数である）、又は、［ＢＸ４］－（式中、Ｘは少なくとも２つ以上のフッ素原子又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基である）である、
カチオン部分及びアニオン部分で構成されるオニウム塩が挙げられる。
カチオン部分が、芳香族スルフォニウム、芳香族ジアゾニウム、芳香族アンモニウム、チアンスレニウム、チオキサントニウム、又は、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）［（１－メチルエチルベンゼン］－Ｆｅカチオンであり、
アニオン部分が、ＳｂＦ６ －、ＢＦ４ －、ＰＦ６ －、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４ －、［Ｐ（ＲＦ）ｎＦ６－ｎ］－（式中、ＲＦは、独立して、炭素原子数１～６の部分又は全フッ素化アルキル基であり、ｎは０～５の整数である）、又は、［ＢＸ４］－（式中、Ｘは少なくとも２つ以上のフッ素原子又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基である）である、
カチオン部分及びアニオン部分で構成されるオニウム塩が挙げられる。
【0045】
熱カチオン重合開始剤は、スルフォニウム塩であることが好ましい。
【0046】
熱カチオン重合開始剤のアニオンが、ＳｂＦ６
－、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４
－、又は［Ｐ（ＲＦ）ｎＦ６－ｎ］－（式中、ＲＦは、独立して、炭素原子数１～６の部分又は全フッ素化アルキル基であり、ｎは０～５の整数である）であることが好ましい。
【0047】
熱カチオン重合開始剤の市販品としては、
サンアプロ社製のＴＡ－６０、ＴＡ－６０Ｂ、ＴＡ－１００、ＴＡ－１２０；ＡＤＥＫＡ社製のアデカオプトンＣＰ－７７、アデカオプトンＣＰ－６６；
日本曹達社製のＣＩ－２６３９、ＣＩ－２６２４；
キングインダストリーズ社製のＣＸＣ－１６１２、ＣＸＣ－１７３８；
三新化学工業社製のサンエイドＳＩ－４５、サンエイドＳＩ－６０、サンエイドＳＩ－８０、サンエイドＳＩ－１００、サンエイドＳＩ－１１０、サンエイドＳＩ－Ｂ３、サンエイドＳＩ－Ｂ３Ａ、サンエイドＳＩ－Ｂ４等が挙げられる。
サンアプロ社製のＴＡ－６０、ＴＡ－６０Ｂ、ＴＡ－１００、ＴＡ－１２０；ＡＤＥＫＡ社製のアデカオプトンＣＰ－７７、アデカオプトンＣＰ－６６；
日本曹達社製のＣＩ－２６３９、ＣＩ－２６２４；
キングインダストリーズ社製のＣＸＣ－１６１２、ＣＸＣ－１７３８；
三新化学工業社製のサンエイドＳＩ－４５、サンエイドＳＩ－６０、サンエイドＳＩ－８０、サンエイドＳＩ－１００、サンエイドＳＩ－１１０、サンエイドＳＩ－Ｂ３、サンエイドＳＩ－Ｂ３Ａ、サンエイドＳＩ－Ｂ４等が挙げられる。
【0048】
熱カチオン重合開始剤は、１種又は２種以上の組み合わせであってよい。
【0049】
〔化合物Ｂ２〕
化合物Ｂ２は、光照射によりカチオン重合を開始させる物質を発生させることが可能なヨードニウム系光カチオン重合開始剤であり、本発明２のマイクロ波照射の下での熱硬化速度と熱硬化体の強度の観点から、以下の態様が好ましい。
化合物Ｂ２は、光照射によりカチオン重合を開始させる物質を発生させることが可能なヨードニウム系光カチオン重合開始剤であり、本発明２のマイクロ波照射の下での熱硬化速度と熱硬化体の強度の観点から、以下の態様が好ましい。
【0050】
化合物Ｂ２は、ヨードニウム系化合物が挙げられる。このような化合物としては、光照射によりブレンステッド酸を発生させるヨードニウム塩が好ましい。
【0051】
ブレンステッド酸のヨードニウム塩は、カチオン部分が芳香族ヨードニウムであり、
アニオン部分がＢＦ４ －、ＰＦ６ －、ＳｂＦ６ －、［ＢＸ４］－（Ｘは、少なくとも２つ以上のフッ素又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を示す）、［ＰＦｎＹ６－ｎ］－（Ｙは、炭素数１～９のフッ素化アルキル基又はフッ素化フェニル基を示し、ｎは１～６の整数である。）等により構成されたヨードニウム塩であり、アニオン部分は、安全性の観点、及び硬化速度が速い点から、ＰＦ６ －、［ＰＦｎＹ６－ｎ］－が好ましく、［ＰＦｎＹ６－ｎ］－がより好ましい。
アニオン部分がＢＦ４ －、ＰＦ６ －、ＳｂＦ６ －、［ＢＸ４］－（Ｘは、少なくとも２つ以上のフッ素又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を示す）、［ＰＦｎＹ６－ｎ］－（Ｙは、炭素数１～９のフッ素化アルキル基又はフッ素化フェニル基を示し、ｎは１～６の整数である。）等により構成されたヨードニウム塩であり、アニオン部分は、安全性の観点、及び硬化速度が速い点から、ＰＦ６ －、［ＰＦｎＹ６－ｎ］－が好ましく、［ＰＦｎＹ６－ｎ］－がより好ましい。
【0052】
具体的には、六フッ化リンのジフェニルヨードニウム塩、六フッ化アンチモンのジフェニルヨードニウム塩、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素のジフェニルヨードニウム塩等を挙げることができる。
【0053】
市販品としては、例えば、ＰＩ２０７４（ソルベイ（ローディア）社製）、ＣＤ－１０１２（ＳＡＲＴＯＭＥＲ社製、製品名）、ＷＰＩ－１１３、ＷＰＩ－１１６、ＷＰＩ－１７０、ＷＰＩ－１２４（以上、富士フイルム和光純薬社製）、ＩＫ-1、ＩＫ-1ＦＧ（以上、サンアプロ社製）等を挙げることができる。
【0054】
ヨードニウム系光カチオン重合開始剤は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【0055】
〔化合物Ｃ〕
化合物Ｃはラジカル重合開始剤であり、本発明２のマイクロ波照射の下での熱硬化速度と熱硬化体の強度の観点から、以下の態様が好ましい。
化合物Ｃはラジカル重合開始剤であり、本発明２のマイクロ波照射の下での熱硬化速度と熱硬化体の強度の観点から、以下の態様が好ましい。
【0056】
熱ラジカル重合開始剤は、例えば、イミダゾール類、第３級アミン類、第４級アンモニウム塩類、三フッ化ホウ素アミン錯体、オルガノホスフィン類、オルガノホスホニウム塩等のイオン触媒、ジアリルパーオキシド、ジアルキルパーオキシド、パーオキシドカーボネート及びヒドロパーオキシド等の有機過酸化物並びにアゾ類等が挙げられる
【0057】
〔任意成分〕
（１）溶剤
化合物Ｂ１、化合物Ｂ２及び化合物Ｃは、化合物Ａとの混合性を向上する観点から、必要に応じて溶剤に予め溶解させておいてもよい。
（１）溶剤
化合物Ｂ１、化合物Ｂ２及び化合物Ｃは、化合物Ａとの混合性を向上する観点から、必要に応じて溶剤に予め溶解させておいてもよい。
【0058】
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、γ－ブチロラクトン、ジイソアミルエーテル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、イソプロパノール、４－メチル－２－ペンタノール、ジメチルスルホキシド、Ｎ－メチルピロリドン、ジエチレングリコール、エチレングリコール、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、スルフォラン、シクロヘプタノン、２－ヘプタノン、酪酸ブチル、イソ酪酸イソブチル、ウンデカン、プロピオン酸ペンチル、プロピオン酸イソペンチル、エチルシクロヘキサン、メシチレン、デカン、３，７－ジメチル－３－オクタノール、２－エチル－１－ヘキサノール、１－オクタノール、２－オクタノール、アセト酢酸エチル、マロン酸ジメチル、ピルビン酸メチル、及び、シュウ酸ジメチルからなる群から選択される１以上の溶剤が好ましく、γ－ブチロラクトン、炭酸プロピレンがより好ましい。
【0059】
（２）その他の成分
本発明１及び本発明２には、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、
公知の添加剤、例えば、無機充填剤、強化材、着色剤、安定剤、増量剤、粘度調節剤、粘着付与剤、難燃剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、変色防止剤、抗菌剤、防黴剤、老化防止剤、帯電防止剤、可塑剤、滑剤、平滑化剤、発泡剤、離型剤等を含有していてもよい。
本発明１及び本発明２には、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、
公知の添加剤、例えば、無機充填剤、強化材、着色剤、安定剤、増量剤、粘度調節剤、粘着付与剤、難燃剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、変色防止剤、抗菌剤、防黴剤、老化防止剤、帯電防止剤、可塑剤、滑剤、平滑化剤、発泡剤、離型剤等を含有していてもよい。
【0060】
〔本発明１の熱硬化性組成物の配合〕
本発明１のマイクロ波照射の下での熱硬化速度と熱硬化体の強度の観点から、本発明１の熱硬化性組成物は、化合物Ｂ１は、化合物Ａ１００重量部に対して、
好ましくは０．５～５０重量部、より好ましくは１～４０重量部、更に好ましくは２～３０重量部、更に好ましくは３～２０重量部、更に好ましくは４～１０重量部、更に好ましくは５～７重量部である。
本発明１のマイクロ波照射の下での熱硬化速度と熱硬化体の強度の観点から、本発明１の熱硬化性組成物は、化合物Ｂ１は、化合物Ａ１００重量部に対して、
好ましくは０．５～５０重量部、より好ましくは１～４０重量部、更に好ましくは２～３０重量部、更に好ましくは３～２０重量部、更に好ましくは４～１０重量部、更に好ましくは５～７重量部である。
【0061】
化合物Ａとの混合性を向上する観点から、化合物Ｂ１を予め溶剤に混合する場合は、
溶剤は、化合物Ｂ１が１００重量部に対して、
好ましくは１０～３００重量部、より好ましくは２０～２５０重量部、更に好ましくは３０～２００重量部更に好ましくは４０～１５０重量部である。
溶剤は、化合物Ｂ１が１００重量部に対して、
好ましくは１０～３００重量部、より好ましくは２０～２５０重量部、更に好ましくは３０～２００重量部更に好ましくは４０～１５０重量部である。
【0062】
〔本発明２の熱硬化性組成物の配合〕
本発明２のマイクロ波照射の下での熱硬化速度と熱硬化体の強度の観点から、本発明２の熱硬化性組成物は、化合物Ｂ２と化合物Ｃの合計量は、化合物Ａ１００重量部に対して、
好ましくは１～５０重量部、より好ましくは２～４０重量部、更に好ましくは３～３０重量部、更に好ましくは４～２０重量部、更に好ましくは６～１０重量部であり、
化合物Ｂ２と化合物Ｃの配合重量比（化合物Ｂ２／化合物Ｃ）は、
好ましくは１／１００～１００／１、より好ましくは１０／９０～９０／１０、更に好ましくは２０／８０～８０／２０、更に好ましくは３０／７０～７０／３０、更に好ましくは３５／６５～６５／３５、更に好ましくは４０／６０～５０／５０である。
本発明２のマイクロ波照射の下での熱硬化速度と熱硬化体の強度の観点から、本発明２の熱硬化性組成物は、化合物Ｂ２と化合物Ｃの合計量は、化合物Ａ１００重量部に対して、
好ましくは１～５０重量部、より好ましくは２～４０重量部、更に好ましくは３～３０重量部、更に好ましくは４～２０重量部、更に好ましくは６～１０重量部であり、
化合物Ｂ２と化合物Ｃの配合重量比（化合物Ｂ２／化合物Ｃ）は、
好ましくは１／１００～１００／１、より好ましくは１０／９０～９０／１０、更に好ましくは２０／８０～８０／２０、更に好ましくは３０／７０～７０／３０、更に好ましくは３５／６５～６５／３５、更に好ましくは４０／６０～５０／５０である。
【0063】
化合物Ａとの混合性を向上する観点から、化合物Ｂ２及び化合物Ｃを予め溶剤に混合する場合は、化合物Ｂ２及び化合物Ｃの合計１００重量部に対して、溶剤は、
好ましくは１０～３００重量部、より好ましくは２０～２００重量部、更に好ましくは３０～１５０重量部、更に好ましくは４０～１００重量部、更に好ましくは５０～７０重量部である。
好ましくは１０～３００重量部、より好ましくは２０～２００重量部、更に好ましくは３０～１５０重量部、更に好ましくは４０～１００重量部、更に好ましくは５０～７０重量部である。
【0064】
《本発明３及び本発明４》
本発明３は、本発明１の被着部材を含む複合構造物の製造方法であって、
本発明１を、前記部材のいずれかに塗布する工程１と、
前記熱硬化性樹脂組成物にマイクロ波を照射して熱硬化させる工程２とを含む、
複合構造物の製造方法である。
本発明３は、本発明１の被着部材を含む複合構造物の製造方法であって、
本発明１を、前記部材のいずれかに塗布する工程１と、
前記熱硬化性樹脂組成物にマイクロ波を照射して熱硬化させる工程２とを含む、
複合構造物の製造方法である。
【0065】
本発明４は、部材１及び部材２を含む複合構造物の製造方法であって、
前記部材１と前記工程２とを、本発明２を介して貼り合せる工程Ａと、
前記熱硬化性樹脂組成物にマイクロ波を照射して熱硬化させる工程Ｂとを含む、
複合構造物の製造方法である。
前記部材１と前記工程２とを、本発明２を介して貼り合せる工程Ａと、
前記熱硬化性樹脂組成物にマイクロ波を照射して熱硬化させる工程Ｂとを含む、
複合構造物の製造方法である。
【0066】
（熱硬化性樹脂組成物の塗布）
本発明３及び本発明４において、貼り合せる部材には、どちらか一方又は両方に本発明１又は本発明２の熱硬化性樹脂組成物を塗布する。
本発明３及び本発明４において、貼り合せる部材には、どちらか一方又は両方に本発明１又は本発明２の熱硬化性樹脂組成物を塗布する。
【0067】
本発明１又は本発明２の熱硬化性樹脂組成物の塗布は、貼り合わせる表面全域に必要な塗布厚みで塗布したり、貼り合せる表面の一部に面状に塗布したり、スポット状に塗布してよい。部材の角部を貼り合せる場合は、部材の角部に沿って線状又はスポット状に塗布してもよい。
【0068】
本発明１又は本発明２の熱硬化性樹脂組成物の塗布をする装置としては、例えば、面状に塗布する場合は、スリットコートやスピンコート、スクリーンなど各種印刷などを使用でき、スポット状又は線状に塗布する場合は、ディスペンサーやスクリーンなど各種印刷などが使用できる。
【0069】
（マイクロ波の照射）
本発明１又は本発明２の熱硬化性樹脂組成物を介して貼り合わされた(以下「仮接着された」ともいう)部材をマイクロ波照射して本発明１又は本発明２の熱硬化性樹脂組成物を熱硬化する際には、マイクロ波照射装置が使用される。
本発明１又は本発明２の熱硬化性樹脂組成物を介して貼り合わされた(以下「仮接着された」ともいう)部材をマイクロ波照射して本発明１又は本発明２の熱硬化性樹脂組成物を熱硬化する際には、マイクロ波照射装置が使用される。
【0070】
マイクロ波照射装置としては、例えば、導電性格納容器内に、仮接着された部材が入れられるマイクロ波反応容器が配置され、マイクロ波反応容器を囲むように複数のダイポールアンテナが均等に配置されたマイクロ波照射装置が使用される。
【0071】
仮接着された部材を、コンベアなどを用いてそのまま連続してマイクロ波照射装置に搬入し、マイクロ波照射され熱硬化性樹脂組成物が熱硬化されて接合された部材をそのまま連続してマイクロ波照射装置から搬出してもよく、仮接着された部材を複数個を仮置きした上で、仮置きした複数個の仮接着された部材をマイクロ波照射装置に搬入して、複数個の仮接着された部材を一度にマイクロ波照射して接合された複数個の部材をマイクロ波照射装置から搬出してもよい。その際、照射装置の容量が大きく、照射電力が大きいほど、多数の部材を短時間で接着できるという観点から好ましい。
【0072】
マイクロ波の波長は、上述と同様の観点から、
好ましくは３００ＭＨｚ～３００ＧＨｚ、より好ましくは５００ＭＨｚ～１００ＧＨｚ、更に好ましくは７００ＭＨｚ～５０ＧＨｚ、更に好ましくは１ＧＨｚ～１０ＧＨｚ、更に好ましくは２ＧＨｚ～５ＧＨｚの波長である。
好ましくは３００ＭＨｚ～３００ＧＨｚ、より好ましくは５００ＭＨｚ～１００ＧＨｚ、更に好ましくは７００ＭＨｚ～５０ＧＨｚ、更に好ましくは１ＧＨｚ～１０ＧＨｚ、更に好ましくは２ＧＨｚ～５ＧＨｚの波長である。
【0073】
マイクロ波照射は、上記好適波長において、好ましくは１００～８０００Ｗ、より好ましくは３００～６０００Ｗ、更に好ましくは５００～５０００Ｗを、
好ましくは１～６０分、より好ましくは１．５～４５分更に好ましくは２～３０分、更に好ましくは３～２０分、更に好ましくは４～１５分照射する。
好ましくは１～６０分、より好ましくは１．５～４５分更に好ましくは２～３０分、更に好ましくは３～２０分、更に好ましくは４～１５分照射する。
【0074】
〔実施例〕
【0075】
（１）化合物原料
（１－１）化合物Ａ（環状エーテル化合物）
（１－１）化合物Ａ（環状エーテル化合物）
【0076】
化合物Ａ-１：ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（ＤＩＣ製社製）
【0077】
化合物Ａ-２：３‘，４’－エポキシシクロヘキシルメチル ３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ダイセル社製）
【0078】
（１－２）化合物Ｂ１（熱カチオン重合開始剤）
【0079】
化合物Ｂ１-1：ベンジルメチルｐ－ヒドロキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモナート（γ－ブチロラクトン溶液）（ＳＩ－１００Ｌ、三新化学工業社製）
【0080】
化合物Ｂ１-2：４－ヒドロキシフェニル－メチル－ベンジルスルホニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート（ＴＡ－１００、サンアプロ社製）
【0081】
化合物Ｂ１-3：ヘキサフルオロアンチモン酸の４級アンモニウム塩（ＣＸＣ－１６１２、ＫＩＮＧ社製）
【0082】
（１－３）化合物Ｂ２（ヨードニウム系光カチオン重合開始剤）
【0083】
化合物Ｂ２-1：４－メチルフェニル［４－（１－メチルエチル）フェニル］ヨードニウム＝テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（ＰＩ２０７４、ソルベイ（ローディア）社製）
【0084】
化合物Ｂ２-2：４－（１－メチルエチル）フェニル］（４－メチルフェニル）ヨードニウムトリフルオロトリス（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）フォスフェート（１－）（１：１）（ＩＫ-１、サンアプロ社製）
【0085】
（１－３）化合物Ｃ（ラジカル重合開始剤）
化合物Ｃ-1：１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（パーオクタＯ、日本油脂社製）
化合物Ｃ-1：１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（パーオクタＯ、日本油脂社製）
【0086】
（１－４）化合物Ｄ（熱重合開始剤）
化合物Ｄ-1：変性脂肪族ポリアミン（ＥＨ５０３０Ｓ、ＡＤＥＫＡ社製）
化合物Ｄ-1：変性脂肪族ポリアミン（ＥＨ５０３０Ｓ、ＡＤＥＫＡ社製）
【0087】
（１－５）化合物Ｅ：（光カチオン重合開始剤）
化合物Ｅ-1：４－メチルフェニル［４－（１－メチルエチル）フェニル］ヨードニウム＝テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（ＰＩ２０７４、ソルベイ（ローディア）社製）
化合物Ｅ-1：４－メチルフェニル［４－（１－メチルエチル）フェニル］ヨードニウム＝テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（ＰＩ２０７４、ソルベイ（ローディア）社製）
【0088】
（１－４）化合物Ｆ（溶剤）：γ-ブチロラクトン（東京化成工業社製）
【0089】
（２）熱硬化性樹脂組成物の製造
表１を参照して説明する。
表１を参照して説明する。
【0090】
化合物Ａ１及び化合物Ａ２を表１記載の質量部を秤量し、ビーカー（５００ｍｌ）に充填し、スリーワンモータ撹拌機ＢｌＨ３００（アズワン社製）を使用して２００回転／分で３０分間攪拌して、化合物Ａ１と化合物Ａ２とも含む化合物Ａ混合組成物を得た後、
化合物Ａ混合組成物に、化合物Ａ１及び化合物Ａ２の合計量を１００質量部として、
化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ及び／又は化合物Ｆを、
表１記載の質量部を秤量し、化合物Ａ混合組成物に混合して得た混合物を、
さらに同じ攪拌条件で１０分撹拌して、実施例及び比較例の液状の熱硬化性樹脂組成物を得た。
化合物Ａ混合組成物に、化合物Ａ１及び化合物Ａ２の合計量を１００質量部として、
化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ及び／又は化合物Ｆを、
表１記載の質量部を秤量し、化合物Ａ混合組成物に混合して得た混合物を、
さらに同じ攪拌条件で１０分撹拌して、実施例及び比較例の液状の熱硬化性樹脂組成物を得た。
【0091】
（３）熱硬化性樹脂組成物の物性
比較例及び実施例の液状の熱硬化性樹脂組成物に対して、以下の室温環境（２５℃、湿度５０％）で物性を測定した。
比較例及び実施例の液状の熱硬化性樹脂組成物に対して、以下の室温環境（２５℃、湿度５０％）で物性を測定した。
【0092】
（３－１）マイクロ波硬化性
５０×５０ｍｍのＰＥＴフィルム（ルミラー１００Ｔ６０（パナック社製）厚さ１００μｍ）に、０．１５ｇの液状の熱硬化性組成物をミクロスパーテル（品番１８０ヒラステンレス、アズワン社製）でポッティングした後１２０秒以内に、電子レンジ（吉井電気社製ＥＲＤ-２０（５））にて、波長２４５０ＭＨｚのマイクロ波を、７００Ｗの条件で２分３０秒照射した場合と、５分照射した場合について、以下の評価を行った。
５０×５０ｍｍのＰＥＴフィルム（ルミラー１００Ｔ６０（パナック社製）厚さ１００μｍ）に、０．１５ｇの液状の熱硬化性組成物をミクロスパーテル（品番１８０ヒラステンレス、アズワン社製）でポッティングした後１２０秒以内に、電子レンジ（吉井電気社製ＥＲＤ-２０（５））にて、波長２４５０ＭＨｚのマイクロ波を、７００Ｗの条件で２分３０秒照射した場合と、５分照射した場合について、以下の評価を行った。
【0093】
所定時間のマイクロ波照をした後に、ＰＥＴフィルム上の熱硬化性樹脂組成物を指先で押しつけたときに、
熱硬化性樹脂組成物の内部が硬化していて指先がＰＥＴフィルム表面まで到達せず、指先に液が付着しなければ、熱硬化性樹脂組成物は硬化している（表１では「硬」）と評価し、
熱硬化性樹脂組成物の内部は硬化していて指先がＰＥＴフィルム表面まで到達しないが、指先に液が付着すれば、熱硬化性樹脂組成物は半硬化している（表１では「半」）と評価し、
熱硬化性樹脂組成物は内部まで液状のままで指先がＰＥＴフィルム表面まで到達すれば、熱硬化性樹脂組成物は未硬化である（（表１では「未」）と評価した。
熱硬化性樹脂組成物の内部が硬化していて指先がＰＥＴフィルム表面まで到達せず、指先に液が付着しなければ、熱硬化性樹脂組成物は硬化している（表１では「硬」）と評価し、
熱硬化性樹脂組成物の内部は硬化していて指先がＰＥＴフィルム表面まで到達しないが、指先に液が付着すれば、熱硬化性樹脂組成物は半硬化している（表１では「半」）と評価し、
熱硬化性樹脂組成物は内部まで液状のままで指先がＰＥＴフィルム表面まで到達すれば、熱硬化性樹脂組成物は未硬化である（（表１では「未」）と評価した。
【0094】
（３－３）加熱硬化性
５０×５０ｍｍのＰＥＴフィルム（ルミラー１００Ｔ６０（パナック社製）厚さ１００μｍ）に、０．１５ｇの液状の熱硬化性組成物をミクロスパーテル（品番１８０ヒラステンレス、アズワン社製）でポッティングした後１２０秒以内に、熱硬化性組成物が付着したＰＥＴフィルムを、１００℃に加熱したオーブンＬＣ－１１３（ＥＳＰＥＣ社製）に入れて、１０分加熱した場合と、２０分加熱した場合と、３０分加熱した場合とについて、以下の評価を行った。
５０×５０ｍｍのＰＥＴフィルム（ルミラー１００Ｔ６０（パナック社製）厚さ１００μｍ）に、０．１５ｇの液状の熱硬化性組成物をミクロスパーテル（品番１８０ヒラステンレス、アズワン社製）でポッティングした後１２０秒以内に、熱硬化性組成物が付着したＰＥＴフィルムを、１００℃に加熱したオーブンＬＣ－１１３（ＥＳＰＥＣ社製）に入れて、１０分加熱した場合と、２０分加熱した場合と、３０分加熱した場合とについて、以下の評価を行った。
【0095】
所定時間のマイクロ波照をした後に、ＰＥＴフィルム上の熱硬化性樹脂組成物を指先で押しつけたときに、
熱硬化性樹脂組成物の内部が硬化していて指先がＰＥＴフィルム表面まで到達せず、指先に液が付着しなければ、熱硬化性樹脂組成物は硬化している（表１では「硬」）と評価し、
熱硬化性樹脂組成物の内部は硬化していて指先がＰＥＴフィルム表面まで到達しないが、指先に液が付着すれば、熱硬化性樹脂組成物は半硬化している（表１では「半」）と評価し、
熱硬化性樹脂組成物は内部まで液状のままで指先がＰＥＴフィルム表面まで到達すれば、熱硬化性樹脂組成物は未硬化である（表１では「未」）と評価した。
熱硬化性樹脂組成物の内部が硬化していて指先がＰＥＴフィルム表面まで到達せず、指先に液が付着しなければ、熱硬化性樹脂組成物は硬化している（表１では「硬」）と評価し、
熱硬化性樹脂組成物の内部は硬化していて指先がＰＥＴフィルム表面まで到達しないが、指先に液が付着すれば、熱硬化性樹脂組成物は半硬化している（表１では「半」）と評価し、
熱硬化性樹脂組成物は内部まで液状のままで指先がＰＥＴフィルム表面まで到達すれば、熱硬化性樹脂組成物は未硬化である（表１では「未」）と評価した。
【0096】
以上の実施例及び比較例の組成及び物性について結果を表１にまとめた。
【0097】
【表1】
【0098】
表１から、環状エーテル化合物と重合開始剤の混合物をマイクロ波硬化させると、重合開始剤が、
（ａ）熱カチオン重合開始剤である場合、マイクロ波照射を５分すれば低発熱で熱硬化し、
（ｂ）ヨードニウム系光カチオン重合開始剤の場合、マイクロ波照射を２分３０秒すれば低発熱で熱硬化することができることが示された。
（ａ）熱カチオン重合開始剤である場合、マイクロ波照射を５分すれば低発熱で熱硬化し、
（ｂ）ヨードニウム系光カチオン重合開始剤の場合、マイクロ波照射を２分３０秒すれば低発熱で熱硬化することができることが示された。