(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024010435
(43)【公開日】2024-01-24
(54)【発明の名称】皮膚ケア活性成分を含む組成物
(51)【国際特許分類】
A61K 8/44 20060101AFI20240117BHJP
A61K 8/34 20060101ALI20240117BHJP
A61Q 19/08 20060101ALI20240117BHJP
【FI】
A61K8/44
A61K8/34
A61Q19/08
【審査請求】未請求
【請求項の数】12
【出願形態】OL
【外国語出願】
(21)【出願番号】P 2022111767
(22)【出願日】2022-07-12
【公序良俗違反の表示】
(特許庁注:以下のものは登録商標)
1.TWEEN
(71)【出願人】
【識別番号】391023932
【氏名又は名称】ロレアル
【氏名又は名称原語表記】L’OREAL
【住所又は居所原語表記】14 Rue Royale,75008 PARIS,France
(74)【代理人】
【識別番号】100108453
【弁理士】
【氏名又は名称】村山 靖彦
(74)【代理人】
【識別番号】100110364
【弁理士】
【氏名又は名称】実広 信哉
(74)【代理人】
【識別番号】100133086
【弁理士】
【氏名又は名称】堀江 健太郎
(72)【発明者】
【氏名】飯間 雄介
(72)【発明者】
【氏名】ロマン・タション
(72)【発明者】
【氏名】武藤 未那
【テーマコード(参考)】
4C083
【Fターム(参考)】
4C083AC081
4C083AC091
4C083AC111
4C083AC112
4C083AC121
4C083AC251
4C083AC261
4C083AC351
4C083AC371
4C083AC471
4C083AC472
4C083AC621
4C083AC622
4C083AC661
4C083AC662
4C083AC841
4C083AC842
4C083AC851
4C083AC852
4C083AD041
4C083AD282
4C083AD641
4C083AD642
4C083BB13
4C083CC04
4C083DD23
4C083DD28
4C083EE12
(57)【要約】
【課題】皮膚ケア活性成分の皮膚への浸透を増強又は改善することができる、組成物を提供すること。
【解決手段】本発明は、(a)少なくとも1種の油と、(b)少なくとも1種の、3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールと、(c)少なくとも1種の皮膚ケア活性成分と、(d)水とを含む、組成物に関する。本発明による組成物は、成分(b)を使用しない場合と比較して、成分(c)の皮膚への浸透を増強又は改善することができる。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
(a)少なくとも1種の油と、
(b)少なくとも1種の、3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールと、
(c)少なくとも1種の皮膚ケア活性成分と、
(d)水と
を含む、組成物。
【請求項2】
(a)油が、(i)脂肪族アルコール、(ii)脂肪酸、(iii)一価カルボン酸モノエステル、(iv)二価カルボン酸ジエステル、(v)N-アシルアミノ酸エステル及び(vi)乳酸アルキルからなる群から選択されるが、ただし、
- (i)脂肪族アルコール及び(ii)脂肪酸が、それぞれ、4~30個、好ましくは5~26個、より好ましくは6~22個の炭素原子を有する、分枝状アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状アルケニル基を含み、
- (iii)一価カルボン酸モノエステルが、それぞれ、4~30個、好ましくは5~26個、より好ましくは6~22個の炭素原子を有する、分枝状アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状アルケニル基を含み、
- (iv)二価カルボン酸ジエステルが、3~10個、好ましくは3~8個、より好ましくは3~6個の炭素原子を有する少なくとも1つの分枝状アルキル基と、6~18個、好ましくは6~14個、より好ましくは6~10個の炭素原子を有するアルキレン基とを含み、
- (v)N-アシルアミノ酸エステルが、3~10個、好ましくは3~8個、より好ましくは3~6個の炭素原子を有する分枝状アルキル基と、4~30個、好ましくは5~26個、より好ましくは6~22個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アシル基とを含み、
- (vi)乳酸アルキルが、それぞれ、4~30個、好ましくは5~26個、より好ましくは6~22個の炭素原子を有する、直鎖状若しくは分枝状アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状アルケニル基を含む、
請求項1に記載の組成物。
【請求項3】
(a)油が、(v)3~10個、好ましくは3~8個、より好ましくは3~6個の炭素原子を有する分枝状アルキル基を少なくとも含むN-アシルアミノ酸エステル、好ましくは、次の一般式(5):
R2-N(R5)-CH(R6)-(CH2)n-COO-R3 (5)
(式中、
R2は、4~30個、好ましくは5~26個、より好ましくは6~22個の炭素原子を有する、直鎖状又は分枝状アシル基を表し、
R3は、3~10個、好ましくは3~8個、より好ましくは3~6個の炭素原子を有する、分枝状アルキル基を表し、
R5は、水素原子、又は1~4個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状アルキル基を表し、
R6は、水素原子、又はヒドロキシ基若しくはフェニル基によって置換されていてもよい、1~4個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状アルキル基を表し、
nは、0~2の整数を表す)
によって表されるN-アシルアミノ酸エステルから選択され、
より好ましくは、(a)油が、ラウロイルサルコシンイソプロピルである、
請求項1又は2に記載の組成物。
【請求項4】
組成物中の(a)油の量が、組成物の総質量に対して、0.5質量%~25質量%、好ましくは1質量%~20質量%、より好ましくは2質量%~15質量%の範囲内である、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項5】
(b)3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールが、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ジブチレングリコール、ポリブチレングリコール、ペンチレングリコール、ジペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、ジヘキシレングリコール及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項6】
(b)3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールの量の、(a)油の量に対する質量比が、4以上、好ましくは5以上、より好ましくは6以上である、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項7】
(c)皮膚ケア活性成分が、4以下、好ましくは-4.5~4.0、より好ましくは-4.0~3.5のLog P値を有する、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項8】
(c)皮膚ケア活性成分が、皮膚ケア美容活性成分、好ましくは皮膚白色化又は抗しわ成分であり、より好ましくは、アスコルビルグルコシド、3-O-エチルアスコルビン酸、トラネキサム酸、ヒドロキシプロピルテトラヒドロピラントリオール、ナイアシンアミド、サリチル酸、フェニルエチルレゾルシノール及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項9】
組成物中の(c)皮膚ケア活性成分の量が、組成物の総質量に対して、0.01質量%~25質量%、好ましくは0.05質量%~20質量%、より好ましくは0.1質量%~15質量%の範囲内である、請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項10】
120NTU以下、好ましくは90NTU以下、より好ましくは60NTU以下の濁り度を有する、請求項1から9のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項11】
化粧用組成物、好ましくは皮膚化粧用組成物、より好ましくは皮膚ケア化粧用組成物である、請求項1から10のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項12】
ケラチン物質、好ましくは皮膚を処置するための美容方法であって、請求項1から11のいずれか一項に記載の組成物をケラチン物質に塗布する工程を含む、美容方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、少なくとも1種の皮膚ケア活性成分を含む組成物、好ましくは化粧用組成物、より好ましくは皮膚化粧用組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
化粧品及び皮膚科学的組成物の分野において使用される、多種多様な皮膚ケア活性成分がある。
【0003】
皮膚ケア活性成分は、可能な限り皮膚に吸収されること、又は皮膚に浸透することが好ましい。しかしながら、このような皮膚ケア活性成分の皮膚吸収又は皮膚浸透は、皮膚のバリア機能に起因して、容易ではない。したがって、皮膚ケア活性成分の皮膚浸透を増強するための1つの可能な手法は、皮膚浸透増強剤を皮膚ケア活性成分とともに使用することでありうる。
【0004】
例えば、WO2018/097303では、セラミドの皮膚浸透を増強するために、セラミドを含むナノエマルション又はマイクロエマルション中に、単一のポリグリセリル脂肪酸エステルとナイアシンアミドとの組合せを使用している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【特許文献1】WO2018/097303
【特許文献2】EP-A-0 487 404
【特許文献3】EP-A-0 425 066
【特許文献4】特開平05-213736号
【特許文献5】EP 0 667 145
【特許文献6】EP 1 430 883
【特許文献7】WO 02/051 828
【特許文献8】米国特許第4,131,576号
【非特許文献】
【0006】
【非特許文献1】Walter Noll著、Chemistry and Technology of Silicones(1968)、Academic Press社
【非特許文献2】Cosmetics and Toiletries、第91巻、76年1月、27~32頁、Todd & Byers、Volatile Silicone Fluids for Cosmetics
【非特許文献3】Meylan及びHowardによる論文:Atom/Fragment contribution method for estimating octanol-water partition coefficients、J. Pharm. Sci.、84: 83~92頁、1995年
【非特許文献4】Exploring QSAR:hydrophobic, electronic and steric constants (ACS professional reference book、1995年)
【非特許文献5】http://esc.syrres.com/interkow/kowdemo.htm
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
新規な皮膚浸透増強剤に基づいて、皮膚ケア活性成分の皮膚への浸透を増強又は改善することができる、皮膚ケア活性成分を含む組成物が、依然として必要とされている。
【0008】
本発明の目的は、皮膚ケア活性成分の皮膚への浸透を増強又は改善することができる、組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0009】
本発明の上記の目的は、
(a)少なくとも1種の油と、
(b)少なくとも1種の、3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールと、
(c)少なくとも1種の皮膚ケア活性成分と、
(d)水と
を含む、組成物によって達成することができる。
【0010】
(a)油は、(i)脂肪族アルコール、(ii)脂肪酸、(iii)一価カルボン酸モノエステル、(iv)二価カルボン酸ジエステル、(v)N-アシルアミノ酸エステル及び(vi)乳酸アルキルからなる群から選択されうるが、ただし、
- (i)脂肪族アルコール及び(ii)脂肪酸は、それぞれ、4~30個、好ましくは5~26個、より好ましくは6~22個の炭素原子を有する、分枝状アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状アルケニル基を含み、
- (iii)一価カルボン酸モノエステルは、それぞれ、4~30個、好ましくは5~26個、より好ましくは6~22個の炭素原子を有する、分枝状アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状アルケニル基を含み、
- (iv)二価カルボン酸ジエステルは、3~10個、好ましくは3~8個、より好ましくは3~6個の炭素原子を有する少なくとも1つの分枝状アルキル基と、6~18個、好ましくは6~14個、より好ましくは6~10個の炭素原子を有するアルキレン基とを含み、
- (v)N-アシルアミノ酸エステルは、3~10個、好ましくは3~8個、より好ましくは3~6個の炭素原子を有する分枝状アルキル基と、4~30個、好ましくは5~26個、より好ましくは6~22個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アシル基とを含み、
- (vi)乳酸アルキルは、それぞれ、4~30個、好ましくは5~26個、より好ましくは6~22個の炭素原子を有する、直鎖状若しくは分枝状アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状アルケニル基を含む。
【0011】
(a)油は、(v)3~10個、好ましくは3~8個、より好ましくは3~6個の炭素原子を有する分枝状アルキル基を少なくとも含むN-アシルアミノ酸エステル、好ましくは、次の一般式(5):
R2-N(R5)-CH(R6)-(CH2)n-COO-R3 (5)
(式中、
R2は、4~30個、好ましくは5~26個、より好ましくは6~22個の炭素原子を有する、直鎖状又は分枝状アシル基を表し、
R3は、3~10個、好ましくは3~8個、より好ましくは3~6個の炭素原子を有する、分枝状アルキル基を表し、
R5は、水素原子、又は1~4個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状アルキル基を表し、
R6は、水素原子、又はヒドロキシ基若しくはフェニル基によって置換されていてもよい、1~4個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状アルキル基を表し、
nは、0~2の整数を表す)
によって表されるN-アシルアミノ酸エステルから選択されうるが、
より好ましくは、(a)油は、ラウロイルサルコシンイソプロピルである。
【0012】
本発明による組成物中の(a)油の量は、組成物の総質量に対して、0.5質量%~25質量%、好ましくは1質量%~20質量%、より好ましくは2質量%~15質量%の範囲内でありうる。
【0013】
(b)3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールは、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ジブチレングリコール、ポリブチレングリコール、ペンチレングリコール、ジペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、ジヘキシレングリコール及びこれらの混合物からなる群から選択されうる。
【0014】
(b)3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールの量の、(a)油の量に対する質量比は、4以上、好ましくは5以上、より好ましくは6以上でありうる。
【0015】
(c)皮膚ケア活性成分は、4以下、好ましくは-4.5~4.0、より好ましくは-4.0~3.5のLog P値を有しうる。
【0016】
(c)皮膚ケア活性成分は、皮膚ケア美容活性成分、好ましくは皮膚白色化又は抗しわ成分であってもよく、より好ましくは、アスコルビルグルコシド、3-O-エチルアスコルビン酸、トラネキサム酸、ヒドロキシプロピルテトラヒドロピラントリオール、ナイアシンアミド、サリチル酸、フェニルエチルレゾルシノール及びこれらの混合物からなる群から選択されうる。
【0017】
本発明による組成物中の(c)皮膚ケア活性成分の量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%~25質量%、好ましくは0.05質量%~20質量%、より好ましくは0.1質量%~15質量%の範囲内でありうる。
【0018】
本発明による組成物は、120NTU以下、好ましくは90NTU以下、より好ましくは60NTU以下の濁り度を有しうる。
【0019】
本発明による組成物は、化粧用組成物、好ましくは皮膚化粧用組成物、より好ましくは皮膚ケア化粧用組成物でありうる。
【0020】
本発明はまた、ケラチン物質、好ましくは皮膚を処置するための美容方法であって、本発明による組成物を塗布する工程を含む、美容方法にも関する。
【発明を実施するための形態】
【0021】
鋭意検討の結果、本発明者は、新規な皮膚浸透増強剤を使用することによって、皮膚ケア活性成分の皮膚への浸透を増強又は改善することができる、組成物を提供できることを発見した。
【0022】
したがって、本発明は、
(a)少なくとも1種の油と、
(b)少なくとも1種の、3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールと、
(c)少なくとも1種の皮膚ケア活性成分と、
(d)水と
を含む、組成物に関する。
【0023】
本発明による組成物は、成分(b)を使用しない場合と比較して、(c)皮膚ケア活性成分の皮膚への浸透を増強又は改善することができる。
【0024】
(b)少なくとも1種の、3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールは、(c)皮膚ケア活性成分のための皮膚浸透増強剤として機能することができる。
【0025】
本発明による組成物は、少なくとも1種の油を含む。したがって、本発明による組成物は、皮膚に塗布すると、皮膚の明るさを増強することができる。
【0026】
本発明による組成物は、比較的多量の油を含むことができる。そのため、本発明による組成物は、比較的多量の油に由来するより良好な美容効果、例えば、更に増強された皮膚の明るさを提供することができる。
【0027】
本発明による組成物が、(e)少なくとも1種のセルロース化合物を更に含む場合、本発明による組成物は、皮膚の明るさを更に増強することができる。
【0028】
本発明による組成物はまた、使用した場合に、爽やかなテクスチャを提供することができる。したがって、本発明による組成物は、より脂っぽくないテクスチャを提供することができる。
【0029】
本発明による組成物は、温度変化、例えば、高温から冷温への変化及びその反対のもとでさえ、経時的に安定であることができ、その結果、一切の相分離を生じず、一様な外観を維持する。
【0030】
本発明による組成物は、透明又はやや半透明とすることができるが、好ましくは透明でありうる。
【0031】
本発明による組成物は、いずれの界面活性剤も含む必要がない。したがって、組成物中の界面活性剤の量を限定することができ、例えば、組成物の総質量に対して、1質量%以下、好ましくは0.1質量%以下、より好ましくは0.01質量%以下とすることができる。本発明による組成物は、界面活性剤を含まないことが最も好ましい。
【0032】
界面活性剤は、脂っぽいテクスチャ及び刺激を皮膚に提供しうることが周知である。
【0033】
したがって、本発明による組成物が界面活性剤を限定的な量でのみ含む場合、本発明による組成物は、よりいっそう脂っぽくないテクスチャを提供することができる。
【0034】
加えて、本発明による組成物が界面活性剤を限定的な量でのみ含む場合、本発明による組成物は、皮膚にもたらす刺激をより少なくすることができる。
【0035】
以下に、本発明による組成物を、より詳細に説明する。
【0036】
[油]
本発明による組成物は、(a)少なくとも1種の油を含んでもよい。2種以上の油が使用される場合、これらは同じであっても、異なってもよい。
【0037】
ここでは、「油」は、大気圧(760mmHg)下、室内温度(25℃)において、液状又はペースト(非固体)の形態の脂肪化合物又は脂肪物質を意味する。油として、化粧品に一般に使用されるものを、単独で又はそれらの組合せで使用することができる。これらの油は、揮発性であっても、不揮発性であってもよい。
【0038】
(a)油は、炭化水素油若しくはシリコーン油等の非極性油;植物油若しくは動物油、及びエステル油若しくはエーテル油等の極性油;又はこれらの混合物であってもよい。
【0039】
(a)油は、植物又は動物起源の油、合成油、シリコーン油、炭化水素油、及び脂肪族アルコールからなる群から選択されうる。
【0040】
植物油の例として、例えば、アマニ油、カメリア油、マカダミアナッツ油、コーン油、ミンク油、オリーブ油、アボカド油、サザンカ油、ヒマシ油、ベニバナ油、ホホバ油、ヒマワリ油、アーモンド油、ナタネ油、ゴマ油、ダイズ油、ピーナッツ油及びこれらの混合物を挙げることができる。
【0041】
動物油の例として、例えば、スクアレン及びスクアランを挙げることができる。
【0042】
合成油の例として、アルカン油、例えばイソドデカン及びイソヘキサデカン、エステル油、エーテル油、並びに人工トリグリセリドを挙げることができる。
【0043】
エステル油は、好ましくは、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1~C26脂肪族一酸又は多酸と、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1~C26脂肪族一価アルコール又は多価アルコールとの液状エステルであり、これらのエステルの炭素原子の総数は10以上である。
【0044】
好ましくは、一価アルコールのエステルの場合、本発明のエステルが誘導されるアルコール及び酸のうちの少なくとも1種は、分枝状である。
【0045】
一酸と一価アルコールとのモノエステルの中でも、パルミチン酸エチル、パルミチン酸エチルヘキシル、パルミチン酸イソプロピル、炭酸ジカプリリル、ミリスチン酸アルキル、例えばミリスチン酸イソプロピル又はミリスチン酸エチル、ステアリン酸イソセチル、イソノナン酸2-エチルヘキシル、イソノナン酸イソノニル、ネオペンタン酸イソデシル及びネオペンタン酸イソステアリルを挙げることができる。
【0046】
C4~C22ジカルボン酸又はトリカルボン酸とC1~C22アルコールとのエステル、及びモノカルボン酸、ジカルボン酸又はトリカルボン酸と、非糖C4~C26ジヒドロキシ、トリヒドロキシ、テトラヒドロキシ又はペンタヒドロキシアルコールとのエステルも使用されうる。
【0047】
とりわけ挙げることができるのは、セバシン酸ジエチル、ラウロイルサルコシンイソプロピル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ビス(2-エチルヘキシル)、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジ-n-プロピル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ビス(2-エチルヘキシル)、アジピン酸ジイソステアリル、マレイン酸ビス(2-エチルヘキシル)、クエン酸トリイソプロピル、クエン酸トリイソセチル、クエン酸トリイソステアリル、トリ乳酸グリセリル、トリオクタン酸グリセリル、クエン酸トリオクチルドデシル、クエン酸トリオレイル、ジヘプタン酸ネオペンチルグリコール、ジイソノナン酸ジエチレングリコールである。
【0048】
エステル油として、C6~C30、好ましくはC12~C22脂肪酸の糖エステル及びジエステルを使用することもできる。「糖」という用語は、いくつかのアルコール官能基を含有し、アルデヒド又はケトン官能基を有し又は有さず、且つ少なくとも4個の炭素原子を含む、酸素を保持する炭化水素系化合物を意味することを想起されたい。これらの糖は、単糖、オリゴ糖又は多糖でありうる。
【0049】
挙げることができる好適な糖の例には、スクロース(又はサッカロース)、グルコース、ガラクトース、リボース、フコース、マルトース、フルクトース、マンノース、アラビノース、キシロース及びラクトース、並びにこれらの誘導体、とりわけアルキル誘導体、例えばメチル誘導体、例としてメチルグルコースが含まれる。
【0050】
脂肪酸の糖エステルは、とりわけ、前述の糖と、直鎖状若しくは分枝状で飽和若しくは不飽和のC6~C30、好ましくはC12~C22脂肪酸とのエステル又はエステルの混合物を含む群から選択されうる。これらの化合物が不飽和である場合、1~3つの共役又は非共役の炭素-炭素二重結合を有しうる。
【0051】
この変形形態によるエステルはまた、モノエステル、ジエステル、トリエステル、テトラエステル及びポリエステル、並びにこれらの混合物から選択されうる。
【0052】
これらのエステルは、例えば、オレイン酸エステル、ラウリン酸エステル、パルミチン酸エステル、ミリスチン酸エステル、ベヘン酸エステル、ヤシ脂肪酸エステル、ステアリン酸エステル、リノール酸エステル、リノレン酸エステル、カプリン酸エステル及びアラキドン酸エステル、又はこれらの混合物、例えばとりわけ、オレオパルミチン酸、オレオステアリン酸及びパルミトステアリン酸の混合エステル、並びにテトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチルであってもよい。
【0053】
より詳細には、モノエステル及びジエステル、とりわけスクロース、グルコース、又はメチルグルコースのモノオレイン酸エステル又はジオレイン酸エステル、ステアリン酸エステル、ベヘン酸エステル、オレオパルミチン酸エステル、リノール酸エステル、リノレン酸エステル及びオレオステアリン酸エステルが使用される。
【0054】
挙げることができる例は、ジオレイン酸メチルグルコースである、Amerchol社によりGlucate(登録商標) DOの名称で販売されている製品である。
【0055】
好ましいエステル油の例として、例えば、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジオクチル、ヘキサン酸2-エチルヘキシル、ラウリン酸エチル、オクタン酸セチル、オクタン酸オクチルドデシル、ネオペンタン酸イソデシル、プロピオン酸ミリスチル、2-エチルヘキサン酸2-エチルヘキシル、オクタン酸2-エチルヘキシル、カプリル酸/カプリン酸2-エチルヘキシル、パルミチン酸メチル、パルミチン酸エチル、パルミチン酸イソプロピル、炭酸ジカプリリル、ラウロイルサルコシンイソプロピル、イソノナン酸イソノニル、パルミチン酸エチルヘキシル、ラウリン酸イソヘキシル、ラウリン酸ヘキシル、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸イソデシル、トリ(2-エチルヘキサン酸)グリセリル、テトラ(2-エチルヘキサン酸)ペンタエリスリチル、コハク酸2-エチルヘキシル、セバシン酸ジエチル及びこれらの混合物を挙げることができる。
【0056】
人工トリグリセリドの例として、例えば、カプリルカプリリルグリセリド、トリミリスチン酸グリセリル、トリパルミチン酸グリセリル、トリリノレン酸グリセリル、トリラウリン酸グリセリル、トリカプリン酸グリセリル、トリカプリル酸グリセリル、トリ(カプリン酸/カプリル酸)グリセリル及びトリ(カプリン酸/カプリル酸/リノレン酸)グリセリルを挙げることができる。
【0057】
シリコーン油の例として、例えば、直鎖状オルガノポリシロキサン、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン及びメチルハイドロジェンポリシロキサン等、環状オルガノポリシロキサン、例えば、シクロヘキサシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン及びドデカメチルシクロヘキサシロキサン等、並びにこれらの混合物を挙げることができる。
【0058】
好ましくは、シリコーン油は、液状ポリジアルキルシロキサン、とりわけ、液状ポリジメチルシロキサン(PDMS)、及び少なくとも1つのアリール基を含む液状ポリオルガノシロキサンから選択される。
【0059】
これらのシリコーン油はまた、有機変性されていてもよい。本発明に従って使用することができる有機変性シリコーンは、上に定義したシリコーン油であり、構造中に、炭化水素系基を介して結合されている1つ又は複数の有機官能基を含む。
【0060】
オルガノポリシロキサンは、Walter Noll著、Chemistry and Technology of Silicones(1968)、Academic Press社において、より詳細に定義されている。これらは、揮発性であっても、不揮発性であってもよい。
【0061】
揮発性である場合、シリコーンは、より詳細には、60℃から260℃の間の沸点を有するものから選択され、よりいっそう詳細には、以下から選択される。
(i)3~7個、好ましくは4~5個のケイ素原子を含む環状ポリジアルキルシロキサン。これらは、例えば、特にUnion Carbide社によりVolatile Silicone(登録商標) 7207又はRhodia社によりSilbione(登録商標) 70045 V2の名称で販売されているオクタメチルシクロテトラシロキサン、Union Carbide社によりVolatile Silicone(登録商標) 7158、Rhodia社によりSilbione(登録商標) 70045 V5の名称で販売されているデカメチルシクロペンタシロキサン、及びMomentive Performance Materials社によりSilsoft 1217の名称で販売されているドデカメチルシクロペンタシロキサン、並びにこれらの混合物である。ジメチルシロキサン/メチルアルキルシロキサン等のタイプのシクロコポリマー、例えば、式:
【0062】
【0063】
のUnion Carbide社により販売されているSilicone Volatile(登録商標) FZ 3109を挙げることもできる。
【0064】
環状ポリジアルキルシロキサンと有機ケイ素化合物との混合物、例えば、オクタメチルシクロテトラシロキサンとテトラトリメチルシリルペンタエリスリトールとの混合物(50/50)、及びオクタメチルシクロテトラシロキサンとオキシ-1,1'-ビス(2,2,2',2',3,3'-ヘキサトリメチルシリルオキシ)ネオペンタンとの混合物も挙げることができる。
(ii)2~9個のケイ素原子を含有し、25℃において5×10-6m2/s以下の粘度を有する、直鎖状の揮発性ポリジアルキルシロキサン。例は、特にToray Silicone社によりSH 200の名称で販売されている、デカメチルテトラシロキサンである。このカテゴリに属するシリコーンは、Cosmetics and Toiletries、第91巻、76年1月、27~32頁、Todd & Byers、Volatile Silicone Fluids for Cosmeticsに公表されている論文にも記載されている。シリコーンの粘度は、ASTM規格445附属書Cに従って、25℃において測定される。
【0065】
不揮発性ポリジアルキルシロキサンを使用してもよい。これらの不揮発性シリコーンは、より詳細にはポリジアルキルシロキサンから選択され、その中でも、トリメチルシリル末端基を含有するポリジメチルシロキサンを主として挙げることができる。
【0066】
これらのポリジアルキルシロキサンの中でも、以下の市販製品を非限定的に挙げることができる:
- Rhodia社により販売されているSilbione(登録商標)油の47及び70 047シリーズ又はMirasil(登録商標)油、例として油70 047 V 500 000、
- Rhodia社により販売されているMirasil(登録商標)シリーズの油、
- Dow Corning社製200シリーズの油、例えば60 000mm2/sの粘度を有するDC200、並びに
- General Electric社製のViscasil(登録商標)油、及びGeneral Electric社製のSFシリーズの特定の油(SF 96、SF 18)。
【0067】
ジメチコノール(CTFA)の名称で知られる、ジメチルシラノール末端基を含有するポリジメチルシロキサン、例えばRhodia社製48シリーズの油も挙げることができる。
【0068】
アリール基を含有するシリコーンの中でも、ポリジアリールシロキサン、とりわけポリジフェニルシロキサン及びポリアルキルアリールシロキサン、例えばフェニルシリコーン油を挙げることができる。
【0069】
フェニルシリコーン油は、次式:
【0070】
【0071】
(式中、
R1~R10は、互いに独立して、飽和又は不飽和で、直鎖状、環状又は分枝状のC1~C30炭化水素系基、好ましくはC1~C12炭化水素系基、より好ましくはC1~C6炭化水素系基、特にメチル、エチル、プロピル又はブチル基であり、
m、n、p及びqは、互いに独立して、0~900(0及び900を含む)、好ましくは0~500(0及び500を含む)、より好ましくは0~100(0及び900を含む)の整数であり、
ただし、和n+m+qは0以外である)
のフェニルシリコーンから選択することができる。
【0072】
挙げることができる例には、以下の名称で販売されている製品が含まれる:
- Rhodia社製のSilbione(登録商標)油の70 641シリーズ、
- Rhodia社製のRhodorsil(登録商標)70 633及び763シリーズの油、
- Dow Corning社製の油Dow Corning 556 Cosmetic Grade Fluid、
- Bayer社製のPKシリーズのシリコーン、例えば製品PK20、
- General Electric社製のSFシリーズの特定の油、例えばSF 1023、SF 1154、SF 1250及びSF 1265。
【0073】
フェニルシリコーン油として、フェニルトリメチコン(上の式中、R1~R10はメチルであり、p、q及びn=0であり、m=1である)が好ましい。
【0074】
有機変性液状シリコーンは、とりわけ、ポリエチレンオキシ基及び/又はポリプロピレンオキシ基を含有しうる。したがって、信越化学工業株式会社により提案されているシリコーンKF-6017、並びにUnion Carbide社製の油であるSilwet(登録商標)L722及びL77を挙げることができる。
【0075】
炭化水素油は、以下から選択されうる:
- 直鎖状又は分枝状、任意選択で環状のC6~C16低級アルカン。挙げることができる例には、ヘキサン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン及びイソパラフィン、例としてはイソヘキサデカン、イソドデカン及びイソデカンが含まれる。
- 16個超の炭素原子を含有する直鎖状又は分枝状の炭化水素、例えば、流動パラフィン、流動石油ゼリー、ポリデセン及び水素化ポリイソブテン、例えばParleam(登録商標)、並びにスクアラン。
【0076】
炭化水素油の好ましい例として、例えば、直鎖状又は分枝状の炭化水素、例えば、イソヘキサデカン、イソドデカン、スクアラン、鉱物油(例えば流動パラフィン)、パラフィン、ワセリン又はペトロラタム、及びナフタレン等;水素化ポリイソブテン、イソエイコサン、及びデセン/ブテンコポリマー;並びにこれらの混合物を挙げることができる。
【0077】
脂肪族アルコールにおける「脂肪族」という用語は、比較的多数の炭素原子を含むことを意味する。そのため、4個以上、好ましくは6個以上、より好ましくは12個以上の炭素原子を有するアルコールが、脂肪族アルコールの範囲内に包含される。脂肪族アルコールは、飽和していても、不飽和であってもよい。脂肪族アルコールは、直鎖状であっても分枝状であってもよい。
【0078】
脂肪族アルコールは、構造R-OH(式中、Rは、4~40個の炭素原子、好ましくは6~30個の炭素原子、より好ましくは12~20個の炭素原子を含有する、飽和及び不飽和で、直鎖状及び分枝状の基から選択される)を有しうる。少なくとも1つの実施形態では、Rは、C12~C20アルキル基及びC12~C20アルケニル基から選択されうる。Rは、少なくとも1つのヒドロキシル基によって置換されていることも、されていないこともある。
【0079】
脂肪族アルコールの例として、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ウンデシレニルアルコール、ミリスチルアルコール、オクチルドデカノール、ヘキシルデカノール、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、パルミトレイルアルコール、アラキドニルアルコール、エルシルアルコール及びこれらの混合物を挙げることができる。
【0080】
脂肪族アルコールは、飽和脂肪族アルコールであることが好ましい。
【0081】
したがって、脂肪族アルコールは、直鎖状又は分枝状の飽和又は不飽和C6~C30アルコール、好ましくは直鎖状又は分枝状の飽和C6~C30アルコール、より好ましくは直鎖状又は分枝状の飽和C12~C20アルコールから選択されうる。
【0082】
「飽和脂肪族アルコール」という用語は、ここでは、長鎖の脂肪族飽和炭素鎖を有するアルコールを意味する。飽和脂肪族アルコールは、任意の直鎖状又は分枝状の飽和C6~C30脂肪族アルコールから選択されることが好ましい。直鎖状又は分枝状の飽和C6~C30脂肪族アルコールの中でも、直鎖状又は分枝状の飽和C12~C20脂肪族アルコールが、好ましく使用されうる。任意の直鎖状又は分枝状の飽和C16~C20脂肪族アルコールが、より好ましく使用されうる。分枝状C16~C20脂肪族アルコールが、よりいっそう好ましく使用されうる。
【0083】
飽和脂肪族アルコールの例として、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ウンデシレニルアルコール、ミリスチルアルコール、オクチルドデカノール、ヘキシルデカノール及びこれらの混合物を挙げることができる。一実施形態では、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オクチルドデカノール、ヘキシルデカノール、又はこれらの混合物(例えばセテアリルアルコール)、及びベヘニルアルコールを、飽和脂肪族アルコールとして使用することができる。
【0084】
少なくとも1つの実施形態によれば、本発明による組成物中に使用される脂肪族アルコールは、好ましくは、セチルアルコール、オクチルドデカノール、ヘキシルデカノール及びこれらの混合物から選択される。
【0085】
(a)油が、600g/mol未満の分子量を有する油から選択されることもまた好ましい。
【0086】
好ましくは、(a)油は、600g/mol未満等の低分子量を有し、1つ又は複数の短い炭化水素鎖(C1~C12)を有するエステル油(例えば、ラウロイルサルコシンイソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、イソノナン酸イソノニル及びパルミチン酸エチルヘキシル)、シリコーン油(例えば、シクロヘキサシロキサン等の揮発性シリコーン)、炭化水素油(例えば、イソドデカン、イソヘキサデカン及びスクアラン)、分枝状及び/又は不飽和の脂肪族アルコール(C12~C30)タイプの油、例えばオクチルドデカノール及びオレイルアルコール、並びにエーテル油、例えばジカプリリルエーテルの中から選択される。
【0087】
以下、(a)油の好ましい実施形態を記載する。
【0088】
(a)油は、以下の条件下で、(i)脂肪族アルコール、(ii)脂肪酸、(iii)一価カルボン酸モノエステル、(iv)二価カルボン酸ジエステル、(v)N-アシルアミノ酸エステル及び(vi)乳酸アルキルからなる群から選択されることが好ましい:
- (i)脂肪族アルコール及び(ii)脂肪酸は、それぞれ、4~30個、好ましくは5~26個、より好ましくは6~22個の炭素原子を有する、分枝状アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状アルケニル基を含み、
- (iii)一価カルボン酸モノエステルは、それぞれ、4~30個、好ましくは5~26個、より好ましくは6~22個の炭素原子を有する、分枝状アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状アルケニル基を含み、
- (iv)二価カルボン酸ジエステルは、3~10個、好ましくは3~8個、より好ましくは3~6個の炭素原子を有する少なくとも1つ、好ましくは2つの分枝状アルキル基と、6~18個、好ましくは6~14個、より好ましくは6~10個の炭素原子を有するアルキレン基とを含み、
- (v)N-アシルアミノ酸エステルは、3~10個、好ましくは3~8個、より好ましくは3~6個の炭素原子を有する分枝状アルキル基と、4~30個、好ましくは5~26個、より好ましくは6~22個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アシル基とを含み、
- (vi)乳酸アルキルは、それぞれ、4~30個、好ましくは5~26個、より好ましくは6~22個の炭素原子を有する、直鎖状若しくは分枝状アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状アルケニル基を含む。
【0089】
本明細書では、「アルキル基」とは、直鎖状又は分枝状の一価飽和脂肪族炭化水素基を指す。
【0090】
4~30個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基として、例えば、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、n-ノナデシル基及びn-エイコシル基を挙げることができる。
【0091】
4~30個の炭素原子を有する分枝状アルキル基として、例えば、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、イソオクチル基、イソノニル基、イソデシル基、イソウンデシル基、イソドデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソペンタデシル基、イソヘキサデシル基、イソヘプタデシル基、イソオクタデシル基、イソノナデシル基、イソエイコシル基を挙げることができる。
【0092】
3~10個の炭素原子を有する分枝状アルキル基として、例えば、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、イソオクチル基、イソノニル基及びイソデシル基を挙げることができる。
【0093】
本明細書では、「アルケニル基」とは、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を有する、直鎖状又は分枝状の一価不飽和脂肪族炭化水素基を指す。
【0094】
4~30個の炭素原子を有する直鎖状アルケニル基として、例えば、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、ヘプタジエニル基、ヘプタトリエニル基、オクテニル基、オクタジエニル基、オクタトリエニル基、ノネニル基、ノナジエニル基、ノナトリエニル基、デセニル基、デカジエニル基、デカトリエニル基、ウンデセニル基、ウンデカジエニル基、ウンデカトリエニル基、ドデセニル基、ドデカジエニル基、ドデカトリエニル基、トリデセニル基、トリデカジエニル基、トリデカトリエニル基、テトラデセニル基、テトラデカジエニル基、テトラデカジエニル基、テトラデカトリエニル基、ペンタデセニル基、ペンタデカジエニル基、ペンタデカトリエニル基、ヘキサデセニル基、ヘキサデカジエニル基、ヘキサデカトリエニル基、ヘプタデセニル基、ヘプタデカジエニル基、ヘプタデカトリエニル基、オクタデセニル基、オクタデカジエニル基、オクタデカトリエニル基、ノナデセニル基、ノナデカジエニル基、ノナデカトリエニル基及びエイコセニル基を挙げることができる。
【0095】
4~30個の炭素原子を有する分枝状アルケニル基として、例えば、イソブテニル基、sec-ブテニル基、イソペンテニル基、イソヘキセニル基、イソヘプテニル基、イソオクテニル基、イソノネニル基、イソデセニル基、イソデカジエニル基、イソデカトリエニル基、イソウンデセニル基、イソウンデカジエニル基、イソウンデカトリエニル基、イソドデセニル基、イソドデカジエニル基、イソドデカトリエニル基、イソトリデセニル基、イソトリデカジエニル基、イソトリデカトリエニル基、イソテトラデセニル基、イソテトラデカジエニル基、イソテトラデカジエニル基、イソテトラデカトリエニル基、イソペンタデセニル基、イソペンタデカジエニル基、イソペンタデカトリエニル基、イソヘキサデセニル基、イソヘキサデカジエニル基、イソヘキサデカトリエニル基、イソヘプタデセニル基、イソヘプタデカジエニル基、イソヘプタデカトリエニル基、イソオクタデセニル基、イソオクタデカジエニル基、イソオクタデカトリエニル基、イソノナデセニル基、イソノナデカジエニル基、イソノナデカトリエニル基及びイソエイコセニル基を挙げることができる。
【0096】
本明細書では、「アシル基」とは、R-CO-基(式中、Rは、直鎖状又は分枝状の一価飽和脂肪族炭化水素基(アルキル基)を示す)を指す。
【0097】
4~30個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アシル基として、例えば、ブタノイル基、イソ-ブタノイル基、sec-ブタノイル基、tert-ブタノイル基、n-ペンタノイル基、イソペンタノイル基、ネオペンタノイル基、n-ヘキサノイル基、イソヘキサノイル基、ネオヘキサノイル基、n-ヘプタノイル基、イソヘプタノイル基、ネオヘプタノイル基、n-オクタノイル基、イソオクタノイル基、n-ノナノイル基、イソノナノイル基、n-デカノイル基、イソデカノイル基、n-ウンデカノイル基、イソウンデカノイル基、n-ドデカノイル基(ラウロイル基)、イソドデカノイル基、n-トリデカノイル基、イソトリドデカノイル基、n-テトラデカノイル基(ミリストイル基)、イソテトラデカノイル基、n-ペンタデカノイル基、イソペンタデカノイル基、n-ヘキサデカノイル基(パルミトイル基)、イソヘキサデカノイル基、n-ヘプタデカノイル基、イソヘキサデカノイル基、n-オクタデカノイル基(ステアロイル基)、イソオクタデカノイル基、n-ノナデカノイル基、イソノナデカノイル基、n-エイコサノイル基及びイソエイコサノイル基を挙げることができる。
【0098】
(i)脂肪族アルコールは、次の一般式(1):
R1-OH (1)
(式中、
R1は、それぞれ、4~30個、好ましくは5~26個、より好ましくは6~22個の炭素原子を有する、分枝状アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状アルケニル基を表す)
によって表すことができる。
【0099】
それぞれ、4~30個の炭素原子を有する、分枝状アルキル基、及び直鎖状又は分枝状アルケニル基の例として、上に列挙したものを挙げることができる。
【0100】
式(1)によって表される(i)脂肪族アルコールとして、例えば、2-エチルヘキサノール、パルミトレイルアルコール、イソステアリルアルコール、エライジルアルコール、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、リシノレイルアルコール、エルシルアルコール及びこれらの混合物を挙げることができる。
【0101】
(i)脂肪族アルコールは、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール及びこれらの混合物からなる群から選択されることが好ましい。
【0102】
(ii)脂肪酸は、次の一般式(2):
R1-COOH (2)
(式中、
R1は、それぞれ、4~30個、好ましくは5~26個、より好ましくは6~22個の炭素原子を有する、分枝状アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状アルケニル基を表す)
によって表すことができる。
【0103】
それぞれ、4~30個の炭素原子を有する、分枝状アルキル基、及び直鎖状又は分枝状アルケニル基の例として、上に列挙したものを挙げることができる。
【0104】
式(2)によって表される(ii)脂肪酸として、例えば、イソカプロン酸、イソノナン酸、クロトン酸、イソラウリン酸、ミリストレイン酸、イソパルミチン酸、パルミトレイン酸、イソステアリン酸、エライジン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、テトラコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、ネルボン酸及びこれらの混合物を挙げることができる。
【0105】
(ii)脂肪酸は、イソステアリン酸、オレイン酸及びこれらの混合物からなる群から選択されることが好ましい。
【0106】
(iii)一価カルボン酸モノエステルは、次の一般式(3):
R2-COO-R3 (3)
(式中、
R2は、それぞれ、4~30個、好ましくは5~26個、より好ましくは6~22個の炭素原子を有する、分枝状アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状アルケニル基を表し、
R3は、3~10個、好ましくは3~8個、より好ましくは3~6個の炭素原子を有する、分枝状アルキル基を表す)
によって表すことができる。
【0107】
それぞれ、4~30個の炭素原子を有する、分枝状アルキル基、及び直鎖状又は分枝状アルケニル基の例として、上に列挙したものを挙げることができる。
【0108】
3~10個の炭素原子を有する分枝状アルキル基の例として、上に列挙したものを挙げることができる。
【0109】
式(3)によって表される(iii)一価カルボン酸モノエステルとして、例えば、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、ステアリン酸イソセチル、イソノナン酸2-エチルヘキシル、イソノナン酸イソノニル、ネオペンタン酸イソデシル、ネオペンタン酸イソステアリル及びこれらの混合物を挙げることができる。
【0110】
(iii)一価カルボン酸モノエステルは、イソステアリン酸イソプロピルであることが好ましい。
【0111】
(iv)二価カルボン酸ジエステルは、次の一般式(4):
R2-OC(=O)-R4-C(=O)O-R3 (4)
(式中、
R2及びR3は、独立して、3~10個、好ましくは3~8個、より好ましくは3~6個の炭素原子を有する、分枝状アルキル基を表し、
R4は、6~18個、好ましくは6~14個、より好ましくは6~10個の炭素原子を有する、直鎖状又は分枝状アルキレン基を表す)
によって表すことができる。
【0112】
3~10個の炭素原子を有する分枝状アルキル基の例として、上に列挙したものを挙げることができる。
【0113】
2~10個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキレン基の例として、例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基及びデカニレン基を挙げることができる。
【0114】
(iv)二価カルボン酸ジエステルは、アジピン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジイソプロピル及びこれらの混合物からなる群から選択されることが好ましい。
【0115】
(v)N-アシルアミノ酸エステルは、次の一般式(5):
R2-N(R5)-CH(R6)-(CH2)n-COO-R3 (5)
(式中、
R2は、4~30個、好ましくは5~26個、より好ましくは6~22個の炭素原子を有する、直鎖状又は分枝状アシル基を表し、
R3は、3~10個、好ましくは3~8個、より好ましくは3~6個の炭素原子を有する、分枝状アルキル基を表し、
R5は、水素原子、又は1~4個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状アルキル基を表し、
R6は、水素原子、又はヒドロキシ基若しくはフェニル基によって置換されていてもよい、1~4個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状アルキル基を表し、
nは、0~2の整数を表す)
によって表すことができる。
【0116】
4~30個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アシル基の例として、上に列挙したものを挙げることができる。
【0117】
3~10個の炭素原子を有する分枝状アルキル基の例として、上に列挙したものを挙げることができる。
【0118】
1~4個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル基の例として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソ-ブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基を挙げることができる。
【0119】
式(5)によって表される(v)N-アシルアミノ酸エステルとして、例えば、N-カプリロイルサルコシンイソプロピルエステル、N-カプリノイルサルコシンイソプロピルエステル、N-ラウロイルサルコシンイソプロピルエステル、N-ココナッツ油脂肪酸アシルサルコシンイソプロピルエステル(N-ココイルサルコシンイソプロピルエステル)、N-ミリストイルサルコシンイソプロピルエステル、N-パルミトイルサルコシンイソプロピルエステル、N-ステアロイルサルコシンイソプロピルエステル、N-カプリロイルサルコシンイソブチルエステル、N-カプリノイルサルコシンイソブチルエステル、N-ラウロイルサルコシンイソブチルエステル、N-ココナッツ油脂肪酸アシルサルコシンイソブチルエステル(N-ココイルサルコシンイソブチルエステル)、N-ミリストイルサルコシンイソブチルエステル、N-パルミトイルサルコシンイソブチルエステル、N-ステアロイルサルコシンイソブチルエステル、N-カプリロイルグリシンイソプロピルエステル、N-カプリノイルグリシンイソプロピルエステル、N-ラウロイルグリシンイソプロピルエステル、N-ココナッツ油脂肪酸アシルグリシンイソプロピルエステル(N-ココイルグリシンイソプロピルエステル)、N-ミリストイルグリシンイソプロピルエステル、N-パルミトイルグリシンイソプロピルエステル、N-ステアロイルグリシンイソプロピルエステル、N-カプリロイルアラニンイソプロピルエステル、N-カプリノイルアラニンイソプロピルエステル、N-ラウロイルアラニンイソプロピルエステル、N-ココナッツ油脂肪酸アシルアラニンイソプロピルエステル(N-ココイルアラニンイソプロピルエステル)、N-ミリストイルアラニンイソプロピルエステル、N-パルミトイルアラニンイソプロピルエステル、N-ステアロイルアラニンイソプロピルエステル、N-ラウロイル-β-アラニンイソプロピルエステル、N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニンイソプロピルエステル、及びN-ココナッツ油脂肪酸アシル-N-メチル-B-アラニンイソプロピルエステル(N-ココイル-N-メチル-β-アラニンイソプロピルエステル)等を挙げることができる。
【0120】
(v)N-アシルアミノ酸エステルは、ラウロイルサルコシンイソプロピルであることが好ましい。ラウロイルサルコシンイソプロピルとして、味の素株式会社によるEldew(登録商標) Sl-205等の市販製品を使用することができる。
【0121】
(vi)乳酸アルキルは、次の一般式(6):
CH3-C(OH)-COO-R7 (6)
(式中、
R7は、それぞれ、4~30個、好ましくは5~26個、より好ましくは6~22個の炭素原子を有する、直鎖状若しくは分枝状アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状アルケニル基を表す)
によって表すことができる。
【0122】
それぞれ、4~30個の炭素原子を有する、直鎖状若しくは分枝状アルキル基、又は直鎖状若しくは分枝状アルケニル基の例として、上に列挙したものを挙げることができる。
【0123】
式(6)によって表される(vi)乳酸アルキルの例として、例えば、乳酸カプリル、乳酸カプリリル、乳酸ラウリル、乳酸ミリスチル、乳酸パルミチル、乳酸ステアリル、乳酸イソステアリル、乳酸オレイル及び乳酸リノレイルを挙げることができる。
【0124】
(vi)乳酸アルキルは、乳酸ラウリル、乳酸イソステアリル及びこれらの混合物からなる群から選択されることが好ましい。
【0125】
本発明による組成物中の(a)油の量は、組成物の総質量に対して、0.5質量%以上、好ましくは1質量%以上、より好ましくは2質量%以上でありうる。
【0126】
その一方で、本発明による組成物中の(a)油の量は、組成物の総質量に対して、25質量%以下、好ましくは20質量%以下、より好ましくは15質量%以下でありうる。
【0127】
したがって、本発明による組成物中の(a)油の量は、組成物の総質量に対して、0.5質量%~25質量%、好ましくは1質量%~20質量%、より好ましくは2質量%~15質量%でありうる。
【0128】
[ジオール]
本発明による組成物は、少なくとも1種の(b)3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの脂肪鎖を有するジオールを含む。2種以上の(b)3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールを使用してもよい。
【0129】
「ジオール」という用語は、ここでは、2つのアルコール官能基を有する化合物を意味する。言い換えれば、ジオールとは、2つのヒドロキシ基を有するアルコールである。
【0130】
炭素鎖中の炭素原子の数は、10個以下、好ましくは8個以下、より好ましくは6個以下であってもよい。炭素鎖中の炭素原子の数は5個又は6個であることが、よりいっそう好ましいことがある。
【0131】
成分(b)における3個以上の炭素原子を含む炭素鎖は、直鎖状であっても、分枝状であってもよい。炭素鎖は、ヘテロ原子、例えば、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子によって割り込まれていてはならない。したがって、炭素鎖は、連続した炭素原子を含みうる。
【0132】
成分(b)における3個以上の炭素原子を含む炭素鎖の数は、1つ又は2つであることが好ましいことがある。
【0133】
成分(b)における炭素原子の総数は、5個以上であってもよい。成分(b)における炭素原子の総数は、10個以下、好ましくは8個以下、より好ましくは6個以下であってもよい。成分(b)における炭素原子の総数は5個又は6個であることが、よりいっそう好ましいことがある。
【0134】
(b)3個以上(好ましくは8個以下、より好ましくは6個以下)の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールは、二価の直鎖状又は分枝状炭化水素基を有してもよい。成分(b)中に存在しうる二価の直鎖状又は分枝状炭化水素基は、飽和していても、不飽和であってもよい。(b)3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールは、二価の直鎖状又は分枝状の飽和炭化水素基、より好ましくは直鎖状又は分枝状のアルキレン基、例えば、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基及びヘキシレン基を含むことが好ましい。
【0135】
(b)3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールは、3個以上の炭素原子を含む炭素鎖を有する限り、直鎖状、分枝状又は環状の分子構造を有してもよい。
【0136】
(b)3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールは、2つのヒドロキシ基を含む、C3~10ジオール、好ましくはC4~8ジオール、より好ましくはC5~6ジオールであってもよい。
【0137】
(b)3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールは、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ジブチレングリコール、ポリブチレングリコール、ペンチレングリコール、ジペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、ジヘキシレングリコール及びこれらの混合物からなる群から選択されることが好ましい。
【0138】
(b)3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールは、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール及びこれらの混合物からなる群から選択されることがより好ましい。ペンチレングリコールが最も好ましい。
【0139】
本発明による組成物中の(b)3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールの量は、組成物の総質量に対して、20質量%以上、好ましくは25質量%以上、より好ましくは30質量%以上でありうる。
【0140】
その一方で、本発明による組成物中の(b)3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールの量は、組成物の総質量に対して、60質量%以下、好ましくは55質量%以下、より好ましくは50質量%以下でありうる。
【0141】
したがって、本発明による組成物中の(b)3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールの量は、組成物の総質量に対して、20質量%~60質量%、好ましくは25質量%~55質量%、より好ましくは30質量%~50質量%でありうる。
【0142】
[ジオール/油質量比]
(b)3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールの量の、(a)油の量に対する質量比は、4以上、好ましくは5以上、より好ましくは6以上でありうる。
【0143】
その一方で、(b)3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールの量の、(a)油の量に対する質量比は、20以下、好ましくは15以下、より好ましくは10以下でありうる。
【0144】
したがって、(b)3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールの量の、(a)油の量に対する質量比は、4~20、好ましくは5~15、より好ましくは6~10でありうる。
【0145】
[皮膚ケア活性剤]
本発明による組成物は、(c)少なくとも1種の皮膚ケア活性成分を含む。単一のタイプの(c)皮膚ケア活性成分を使用してもよいが、2種以上の異なるタイプの(c)皮膚ケア活性成分を組み合わせて使用してもよい。
【0146】
(c)皮膚ケア活性成分は、4以下、より好ましくは-4.5~4.0、よりいっそう好ましくは-4.0~3.5の範囲内のlogP値を有することが好ましい。
【0147】
log P値とは、オクタン-1-オール/水の、見かけの分配係数の底を10とする対数の値である。log P値は公知であり、オクタン-1-オール及び水の中の、(c)化合物の濃度を決定する標準試験によって決定される。log Pは、Meylan及びHowardによる論文:Atom/Fragment contribution method for estimating octanol-water partition coefficients、J. Pharm. Sci.、84: 83~92頁、1995年に記載されている方法によって計算することができる。この値は、多数の市販のソフトウェアパッケージを使用して計算してもよく、これらでは、log Pを、分子の構造の関数として決定する。例として、米国環境保護庁製のEpiwinソフトウェアを挙げることができる。
【0148】
この値は、とりわけ、ACD(Advanced Chemistry Development) SolarisソフトウェアV4.67を使用して計算することができ、この値は、Exploring QSAR:hydrophobic, electronic and steric constants (ACS professional reference book、1995年)から得ることもできる。概算値を提供しているインターネットサイトもある(アドレス:http://esc.syrres.com/interkow/kowdemo.htm)。
【0149】
(c)皮膚ケア活性成分は、塩の形態であってよい。(c)皮膚ケア活性成分の塩としては、従来型の、前記化合物の非毒性塩、例えば酸から又は塩基から形成されるものが挙げられる。
【0150】
(c)皮膚ケア活性成分は、皮膚ケア美容活性成分、より好ましくは皮膚白色化成分又は皮膚アンチエイジング成分、例えば抗しわ成分であることが好ましい。
【0151】
(c)皮膚ケア活性成分として、ビタミンB3及び誘導体を挙げることができる。
【0152】
ビタミンB3はビタミンPPとも呼ばれ、次式(I):
【0153】
【0154】
(式中、Rは、-CONH2(ナイアシンアミド)、-COOH(ニコチン酸若しくはナイアシン)、又はCH2OH(ニコチニルアルコール)、-CO-NH-CH2-COOH(ニコチン尿酸)、又は-CO-NH-OH(ニコチニルヒドロキサム酸)でありうる)の化合物である。ナイアシンアミドが好ましい。
【0155】
挙げることができるビタミンB3誘導体には、例えば、ニコチン酸トコフェロール等のニコチン酸エステル、-CONH2の水素基の置換によりナイアシンアミドから誘導されたアミド、カルボン酸とアミノ酸との反応からの生成物、ニコチニルアルコールとカルボン酸、例えば、酢酸、サリチル酸、グリコリド酸(glycolid acid)又はパルミチン酸とのエステルが含まれる。
【0156】
次の誘導体も挙げることができる: 2-クロロニコチンアミド、6-メチルニコチンアミド、6-アミノニコチンアミド、N-メチルニコチンアミド、N,N-ジメチルニコチンアミド、N-(ヒドロキシメチル)ニコチンアミド、キノリン酸イミド、ニコチンアニリド、N-ベンジルニコチンアミド、N-エチルニコチンアミド、ニフェナゾン、ニコチンアルデヒド、イソニコチン酸、メチルイソニコチン酸、チオニコチンアミド、ニアラミド、2-メルカプトニコチン酸、ニコモール及びニアプラジン、ニコチン酸メチル、並びにニコチン酸ナトリウム。
【0157】
やはり挙げることができる他のビタミンB3誘導体には、塩化物、臭化物、ヨウ化物又は炭酸塩等のその無機塩、及びカルボン酸との反応によって得られる塩等のその有機塩、例えば、酢酸塩、サリチル酸塩、グリコール酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、マンデル酸塩、酒石酸塩等が含まれる。
【0158】
(c)皮膚ケア活性成分として、アスコルビン酸及びその誘導体を挙げることができる。
【0159】
アスコルビン酸は、通常は天然生成物から抽出されるため、一般にL形態である。
【0160】
特定の環境パラメーター、例えば、光、熱及び水性媒体に対して非常に高感度となる、その化学構造(α-ケトラクトン)のために、アスコルビン酸は、例えば、アスコルビン酸の糖エステル、又はホスホリルアスコルビン酸の金属塩、アルカリ金属塩、エステル及び糖から選択される誘導体又はアナログの形態において使用することが有利でありうる。
【0161】
本発明において使用されうるアスコルビン酸の糖エステルは、とりわけ、アスコルビン酸のグリコシル、マンノシル、フルクトシル、フコシル、ガラクトシル、N-アセチルグルコサミン及びN-アセチルムラミン誘導体、並びにこれらの混合物、より特定的には、アスコルビルグルコシド、例えば、アスコルビル-2-グルコシド、2-O-α-D-グルコピラノシルL-アスコルビン酸、又は6-O-β-D-ガラクトピラノシルL-アスコルビン酸である。後者の化合物及びこれらを調製するための方法は、特に、文献EP-A-0 487 404、EP-A-0 425 066、及び特開平05-213 736号に記載されている。
【0162】
ホスホリルアスコルビン酸の金属塩に関して、アスコルビルリン酸アルカリ金属塩、とりわけアスコルビルリン酸ナトリウム、アスコルビルリン酸アルカリ土類金属塩及びアスコルビルリン酸遷移金属塩から選択することができる。
【0163】
アスコルビン酸前駆体、例えば、活性剤アミド及び活性剤糖誘導体を使用することもでき、これらはそれぞれ、アスコルビン酸をin situで放出するための酵素として、プロテアーゼ又はペプチダーゼ、及びグリコシダーゼを必要とする。このような化合物は、特許EP 0 667 145に記載されている。
【0164】
活性剤糖誘導体は、とりわけ、C3~C6糖誘導体から選択される。これらはとりわけ、グルコシル、マンノシル、フルクトシル、フコシル、N-アセチルグルコサミン、ガラクトシル、及びN-アセチルガラクトサミン誘導体、N-アセチルムラミン酸誘導体、及びシアル酸誘導体、並びにこれらの混合物から選択される。
【0165】
第2のアスコルビン酸前駆体は、他の酵素によって、例えば、エステラーゼ、ホスファターゼ、スルファターゼ等によって加水分解される誘導体から選択されうる。本発明によれば、第2の活性剤前駆体は、例えば、リン酸エステル、硫酸エステル、パルミチン酸エステル、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、フェルラ酸エステル及び一般に活性剤のアルキルエステル又はアシルエステル;アシル又はアルキルエーテルから選択されうる。アシル及びアルキル基は、特に、1~30個の炭素原子を含有する。皮膚ケア活性成分として、3-O-エチルアスコルビン酸を挙げることができる。
【0166】
特に、第2の前駆体は、硫酸エステル又はリン酸エステル等の、鉱酸との反応から誘導され、皮膚と接触するとスルファターゼ又はホスファターゼと反応するエステルであってもよく、第2の前駆体は、有機酸との、例としては、パルミチン酸、酢酸、プロピオン酸、ニコチン酸、1,2,3-プロパントリカルボン酸、又はフェルラ酸との反応から誘導され、特定の皮膚エステラーゼと反応する、アシル又はアルキルエステルであってもよい。
【0167】
他の誘導体は、例えば特許EP 1 430 883に記載されている。
【0168】
アスコルビン酸アナログは、より詳細には、その塩、とりわけアルカリ金属塩、例えばアスコルビン酸ナトリウム、そのエステル、とりわけ酢酸エステル、プロピオン酸エステル若しくはパルミチン酸エステル等、又はその糖、とりわけグリコシルアスコルビン酸等である。
【0169】
(c)皮膚ケア活性成分として、レゾルシノール誘導体を挙げることができる。
【0170】
レゾルシノール誘導体は、好ましくは4位で置換された誘導体、例えば4-アルキルレゾルシノール、より好ましくはフェニルエチルレゾルシノール、4-n-ブチルレゾルシノール及び4-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ベンゼン-1,3-ジオールであってもよく、特に、その白色化効果のためにフェニルエチルレゾルシノールであってもよい。フェニルエチルレゾルシノールは、4-(1-フェニルエチル)-1,3-ベンゼンジオールとも称され、次の化学式によって表される。フェニルエチルレゾルシノールは、例えばSymrise Corp社から入手することができる(製品名:Symwhite 377(登録商標))。
【0171】
【0172】
レゾルシノール誘導体の他の例として、以下のものを挙げることができる: 2-メチルレゾルシノール、5-メチルレゾルシノール、4-メチルレゾルシノール、4-エチルレゾルシノール、2,5-ジメチルレゾルシノール、4,5-ジメチルレゾルシノール、2,4-ジメチル-1,3-ベンゼンジオール、3,5-ジヒドロキシベンジルアミン、5-メトキシレゾルシノール、3,5-ジヒドロキシベンジルアルコール、2-メトキシレゾルシノール、4-メトキシレゾルシノール、3,5-ジヒドロキシトルエン一水和物、4-クロロレゾルシノール、2-クロロレゾルシノール、2',4'-ジヒドロキシアセトフェノン、3',5'-ジヒドロキシアセトフェノン、2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンズアルデヒド、4-プロピルレゾルシノール、2,4-ジヒドロキシ-1,3,5-トリメチルベンゼン、3,5-ジヒドロキシベンズアミド、2,6-ジヒドロキシベンズアミド、2,4-ジヒドロキシベンズアミド、2,4-ジヒドロキシ安息香酸、2,6-ジヒドロキシ安息香酸、3,5-ジヒドロキシ安息香酸、2,6-ジヒドロキシ-4-メチルベンジルアルコール、3,5-ジヒドロキシアニソール水和物、4-アミノレゾルシノール塩酸塩、2-アミノレゾルシノール塩酸塩、5-アミノベンゼン-1,3-ジオール塩酸塩、2',4'-ジヒドロキシプロピオフェノン、2',4'-ジヒドロキシ-3'-メチルアセトフェノン、(2,4-ジヒドロキシフェニル)アセトン、(3,5-ジヒドロキシフェニル)アセトン、2,6-ジヒドロキシ-4'-メチルアセトフェノン、4-n-ブチルレゾルシノール、2,4-ジエチル-1,3-ベンゼンジオール、3,5-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸、2,6-ジヒドロキシ-4-メチル安息香酸、2,4-ジヒドロキシ-6-メチル安息香酸、3,5-ジヒドロキシフェニル酢酸、2-エチル-5-メトキシベンゼン-1,3-ジオール、4-アミノ-3,5-ジヒドロキシ安息香酸、3,5-ジヒドロキシアセトフェノン一水和物、3,5-ジヒドロキシベンジルアミン塩酸塩、4,6-ジクロロレゾルシノール、2',4'-ジヒドロキシ-3'-メチルプロピオフェノン、1-(3-エチル-2,6-ジヒドロキシフェニル)エタン-1-オン、2',6'-ジヒドロキシ-4'-メトキシアセトフェノン、1-(2,6-ジヒドロキシ-3-メトキシフェニル)エタン-1-オン、3(2,4-ジヒドロキシフェニルプロピオン酸、及び2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチル安息香酸。
【0173】
(c)皮膚ケア活性成分として、C-グリコシド誘導体を挙げることができる。
【0174】
本発明に従った組成物中に存在しうるC-グリコシド誘導体は、下の一般式(II):
【0175】
【0176】
(式中、
Rは、非置換直鎖状C1~C4、とりわけC1~C2アルキル基、特にメチルを示し、
Sは、D-グルコース、D-キシロース、N-アセチル-D-グルコサミン及びL-フコースから選択される単糖、特にD-キシロースを表し、
Xは、-CO-、-CH(OH)-及び-CH(NH2)-から選択される基、優先的には-CH(OH)-基を表す)
の化合物、
並びにまた化粧品として許容されるその塩、その溶媒和物、例えば水和物、及びその光学異性体から選択される。
【0177】
本発明における使用に特により好適なC-グリコシド誘導体の非限定的な例として、とりわけ以下の誘導体を挙げることができる:
C-ベータ-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン、
C-アルファ-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン、
C-ベータ-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン、
C-アルファ-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン、
1-(C-ベータ-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン、
1-(C-アルファ-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン、
1-(C-ベータ-D-グルコピラノシル)-2-アミノプロパン、
1-(C-アルファ-D-グルコピラノシル)-2-アミノプロパン、
3'-(アセトアミド-C-ベータ-D-グルコピラノシル)プロパン-2'-オン、
3'-(アセトアミド-C-アルファ-D-グルコピラノシル)プロパン-2'-オン、
1-(アセトアミド-C-ベータ-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン、
1-(アセトアミド-C-ベータ-D-グルコピラノシル)-2-アミノプロパン、
並びにまた化粧品として許容されるその塩、その溶媒和物、例えば水和物、及びその光学異性体。
【0178】
詳細な実施形態によれば、C-ベータ-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン又はC-アルファ-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン、なおも良好にはC-ベータ-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパンを、有利には、本発明による組成物の調製のために使用してもよい。
【0179】
詳細な実施形態によれば、本発明における使用に好適なC-グリコシド誘導体は、有利には、C-ベータ-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパンとしても知られ、とりわけ、水/プロピレングリコール混合物(60/40)中の30質量%溶液として、Chimex社によりMexoryl SBB(登録商標)の名称で販売されている、ヒドロキシプロピルテトラヒドロピラントリオールでありうる。一実施形態によれば、C-グリコシド誘導体は溶液の形態であり、溶液中では、C-グリコシド誘導体は、溶液の総質量に対して30質量%の量で存在し、残りは水とプロピレングリコールとの混合物である。
【0180】
本発明における使用に好適なC-グリコシド誘導体の塩は、従来のこれらの化合物の生理的に許容される塩、例えば、有機酸又は鉱酸から形成される塩を含んでもよい。挙げることができる例には、硫酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、及びホウ酸等の鉱酸の塩が含まれる。1つ又は複数のカルボン酸基、スルホン酸基又はホスホン酸基を含みうる、有機酸の塩を挙げることもできる。これらは、直鎖状、分枝状又は環状脂肪族酸、或いは芳香族酸であってもよい。これらの酸はまた、O及びNから選択される1個又は複数のヘテロ原子も、例えばヒドロキシル基の形態で含んでもよい。とりわけ、プロピオン酸、酢酸、テレフタル酸、クエン酸及び酒石酸を挙げることができる。
【0181】
上記の化合物に許容される溶媒和物は、従来の溶媒和物、例えば、溶媒の存在に起因して前記化合物の調製の最終工程中に形成されるものを含む。挙げることができる例には、水、又は直鎖状若しくは分枝状のアルコール、例えばエタノール若しくはイソプロパノールの存在に起因する溶媒和物が含まれる。
【0182】
本発明における使用に好適なC-グリコシド誘導体は、とりわけ、その内容が参照によって本明細書に組み込まれる、文献WO 02/051 828に記載されている合成法によって得ることができる。
【0183】
(c)皮膚ケア活性成分として、サリチル酸及びその誘導体を挙げることができる。サリチル酸の誘導体は、式(III):
【0184】
【0185】
(式中、
R基は、2~22個の炭素原子を含有する、直鎖状、分枝状、又は環状の飽和脂肪族鎖;共役していてもよい1つ又は複数の二重結合を含有する2~22個の炭素原子を含有する不飽和鎖;直接、又は2~7個の炭素原子を含有する飽和若しくは不飽和脂肪族鎖を介して、カルボニル基に連結している芳香族核を示し、前記基は、同一であっても異なってもよい、(a)ハロゲン原子、(b)トリフルオロメチル基、(c)遊離の形態における、若しくは1~6個の炭素原子を含有する酸によってエステル化されたヒドロキシル基、又は(d)遊離の形態における、若しくは1~6個の炭素原子を含有する低級アルコールによってエステル化されたカルボキシル官能基から選択される、1つ又は複数の置換基によって、場合により置換されており、
R'はヒドロキシル基である)によって表すことができる。サリチル酸誘導体は、無機塩基又は有機塩基から誘導される塩の形態であってもよい。
【0186】
(c)皮膚ケア活性成分として、トラネキサム酸並びにその誘導体、例えばトラネキサム酸のエステル及びアミドを挙げることができる。
【0187】
トラネキサム酸の誘導体の例として、トラネキサム酸のダイマー(例えば塩酸trans-4-(trans-アミノメチルシクロヘキサンカルボニル)アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸)、トラネキサム酸とヒドロキノンとのエステル(例えば4'-ヒドロキシフェニルtrans-4-アミノメチルシクロヘキサンカルボキシレート)、トラネキサム酸とゲンチシン酸とのエステル(例えば2-(trans-4-アミノメチルシクロヘキサンカルボニルオキシ)-5-ヒドロキシ安息香酸及びその塩)、トラネキサム酸アミド(例えばtrans-4-アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸メチルアミド及びその塩、trans-4-(p-メトキシベンゾイル)アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸及びその塩、並びにtrans-4-グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸及びその塩)等を挙げることができる。
【0188】
(c)皮膚ケア活性成分は、アスコルビルグルコシド、3-O-エチルアスコルビン酸、トラネキサム酸、ヒドロキシプロピルテトラヒドロピラントリオール、ナイアシンアミド、サリチル酸、フェニルエチルレゾルシノール及びこれらの混合物からなる群から選択されることが、よりいっそう好ましい。
【0189】
本発明による組成物中の(c)皮膚ケア活性成分の量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%以上、好ましくは0.05質量%以上、より好ましくは0.1質量%以上でありうる。
【0190】
その一方で、本発明による組成物中の(c)皮膚ケア活性成分の量は、組成物の総質量に対して、25質量%以下、好ましくは20質量%以下、より好ましくは15質量%以下でありうる。
【0191】
したがって、本発明による組成物中の(c)皮膚ケア活性成分の量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%~25質量%、好ましくは0.05質量%~20質量%、より好ましくは0.1質量%~15質量%の範囲内でありうる。
【0192】
[水]
本発明による組成物は、(d)水を含む。
【0193】
本発明による組成物中の(d)水の量は、組成物の総質量に対して、30質量%以上、好ましくは35質量%以上、より好ましくは40質量%以上でありうる。
【0194】
その一方で、本発明による組成物中の(d)水の量は、組成物の総質量に対して、60質量%以下、好ましくは55質量%以下、より好ましくは50質量%以下でありうる。
【0195】
本発明による組成物中の(d)水の量は、組成物の総質量に対して、30質量%~60質量%、好ましくは35質量%~55質量%、より好ましくは40質量%~50質量%の範囲内でありうる。
【0196】
[セルロース化合物]
本発明による組成物は、(e)少なくとも1種のセルロース化合物を含んでもよい。2種以上の(e)セルロース化合物を使用してもよい。
【0197】
(e)少なくとも1種のセルロース化合物は、皮膚の明るさの増強剤として機能することができる。
【0198】
(e)セルロース化合物は、アニオン性、カチオン性、両性又は非イオン性ポリマーでありうる。
【0199】
「セルロース」化合物という用語は、本発明によれば、β-1,4結合を介して共に結合されたグルコース残基の配列をその構造中に有する任意の多糖化合物を意味し、非置換セルロース、並びにアニオン性、カチオン性、両性及び非イオン性のセルロース誘導体を含む。
【0200】
したがって、(e)セルロース化合物は、例えば、微結晶形態を含む非置換セルロース、及びセルロースエーテル、セルロースエステル、セルロースエステルエーテル並びにこれらの混合物から選択されうる。セルロースエステルの中でも、セルロースの無機エステル(セルロースの硝酸、硫酸、リン酸エステル等)、有機セルロースエステル(セルロースモノアセテート、トリアセテート、アミドプロピオネート、アセテートブチレート、アセテートプロピオネート及びアセテートトリメリテート等)、並びにセルロースの混合有機/無機エステル、例えばセルロースアセテートブチレートスルフェート及びセルロースアセテートプロピオネートスルフェートを挙げることができる。セルロースエステルエーテルの中でも、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート及びエチルセルローススルフェートを挙げることができる。
【0201】
本発明の詳細な一実施形態によれば、(e)セルロース化合物は、非会合性である。「非会合性」セルロース化合物とは、その構造中に一切の脂肪鎖を含まない、好ましくは一切のC10~C30鎖を含まないセルロースポリマーである。
【0202】
第1の変形形態によれば、(e)セルロース化合物は、非イオン性である。(C1~C4)アルキルセルロース、例えばメチルセルロース及びエチルセルロース、例えばDow Chemical社製のEthocel standard 100 Premium;(ポリ)ヒドロキシ(C1~C4)アルキルセルロース、例えばヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、例えばAqualon社により提供されるNatrosol 250 HHR及びヒドロキシプロピルセルロース、例えばAqualon社製のKlucel EF;混合(ポリ)ヒドロキシ(C1~C4)アルキル-(C1~C4)アルキルセルロース、例えばヒドロキシプロピルメチルセルロース、例えばDow Chemical社製のMethocel E4M;ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシエチルエチルセルロース、例えばAkzo Noble社製のBermocoll E 481 FQ、並びにヒドロキシブチルメチルセルロースを挙げることができる。
【0203】
第2の変形形態によれば、(e)セルロース化合物は、アニオン性である。アニオン性セルロースエーテルの中でも、(ポリ)カルボキシ(C1~C4)アルキルセルロース及びその塩を挙げることができる。挙げることができる例には、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルメチルセルロース、例えばAqualon社製のBlanose 7M、及びカルボキシメチルヒドロキシエチルセルロース、並びにこれらのナトリウム塩が含まれる。
【0204】
第3の変形形態によれば、(e)セルロース化合物は、カチオン性である。カチオン性セルロースの中でも、カチオン性セルロース誘導体、例えば、水溶性第四級アンモニウムモノマーをグラフトされており、特に米国特許第4,131,576号に記載されている、セルロースコポリマー又はセルロース誘導体、例えば(ポリ)ヒドロキシ(C1~C4)アルキルセルロース、例としては、特にメタクリロイルエチルトリメチルアンモニウム、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム又はジメチルジアリルアンモニウム塩をグラフトされた、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル又はヒドロキシプロピルセルロースを挙げることができる。この定義に対応する市販製品は、より詳細には、National Starch社によりCelquat(商標登録)L 200及びCelquat(商標登録)H 100の名称で販売されている製品である。
【0205】
本発明の別の詳細な実施形態によれば、(e)セルロース化合物は、会合性である。「会合性」セルロース化合物とは、その構造中に任意の脂肪鎖を含む、好ましくはC10~C30鎖を含むセルロースポリマーである。
【0206】
会合性セルロース化合物は、カチオン性であってもよい。これらのカチオン性会合性セルロース化合物の中でも、好ましいのは、少なくとも1つの脂肪鎖を含む基、例えば、少なくとも8個の炭素原子を含む、アルキル、アリールアルキル若しくはアルキルアリール基によって修飾された第四級化(ポリ)ヒドロキシエチルセルロース、又はこれらの混合物である。上記の第四級化セルロース又はヒドロキシエチルセルロースが有するアルキル基は、好ましくは、8~30個の炭素原子を含む。アリール基は、好ましくは、フェニル、ベンジル、ナフチル又はアントリル基を示す。C8~C30脂肪鎖を有する第四級化アルキルヒドロキシエチルセルロースの例として、Aqualon社により販売されている製品のQuatrisoft LM 200a、Quatrisoft LM-X 529-18-Aa、Quatrisoft LM-X 529-18-Ba(C12アルキル)及びQuatrisoft LM-X 529-8a(C18アルキル)、Croda社により販売されている製品のCrodacel QMa、Crodacel QLa(C12アルキル)及びCrodacel QSa(C18アルキル)、並びにAqualon社により販売されている製品のSoftcat SL 100aを示すことができる。
【0207】
会合性セルロース化合物は、非イオン性であってもよい。これらの非イオン性会合性セルロース化合物の中でも、好ましいのは、少なくとも1つの脂肪鎖を含む基、例えば、アルキル、アリールアルキル若しくはアルキルアリール基又はこれらの混合物(ここで、アルキル基は、C8~C30アルキル基である)によって修飾されたセルロース若しくはその誘導体であり、特に、非イオン性アルキルヒドロキシエチルセルロース、例えばAqualon社により販売されている製品のNatrosol Plus Grade 330 CS及びPolysurf 67(C16アルキル);非イオン性ノノキシニル(nonoxynyl)ヒドロキシエチルセルロース、例えばAmerchol社により販売されている製品のAmercell HM-1500;非イオン性アルキルセルロース、例えばBerol Nobel社により販売されている製品のBermocoll EHM 100である。
【0208】
(e)セルロース化合物は、好ましくは、非イオン性又はアニオン性であってもよく、脂肪鎖不含であってもよい(非会合性、非イオン性又はアニオン性アルキルセルロースポリマー)。好ましくは、本発明において有用でありうる(e)セルロース化合物は、非イオン性セルロースエーテル、例えば、(C1~C4)アルキルセルロース、(ポリ)ヒドロキシ(C1~C4)アルキルセルロース、(ポリ)ヒドロキシ(C1~C4)アルキル-(C1~C4)アルキルセルロース、例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシエチルエチルセルロース、ヒドロキシブチルメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース及びヒドロキシプロピルセルロース、並びにアニオン性セルロースエーテル、例えばカルボキシメチルセルロース、特にカルボキシメチルセルロースナトリウムから選択される。
【0209】
(e)セルロース化合物は、非変性セルロース、及び非イオン性又はアニオン性セルロースエーテルからなる群から選択されることが好ましい。
【0210】
(e)セルロース化合物は、セルロース、セルロースガム、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム及びこれらの混合物からなる群から選択されることがより好ましい。
【0211】
本発明による組成物中の(e)セルロース化合物の量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%以上、好ましくは0.05質量%以上、より好ましくは0.1質量%以上でありうる。
【0212】
その一方で、本発明による組成物中の(e)セルロース化合物の量は、組成物の総質量に対して、40質量%以下、好ましくは35質量%以下、より好ましくは30質量%以下でありうる。
【0213】
したがって、本発明による組成物中の(e)セルロース化合物の量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%~40質量%、好ましくは0.05質量%~35質量%、より好ましくは0.01質量%~30質量%でありうる。
【0214】
[任意選択の成分]
本発明による組成物は、例えば、成膜ポリマー、溶媒、染料、顔料、UV遮蔽剤、抗酸化剤、保存剤、pH調整剤及びこれらの混合物から選択される、化粧品の分野で通常使用される少なくとも1種の任意選択の成分を更に含んでもよい。
【0215】
本発明による組成物は、1種又はいくつかの化粧品として許容される有機溶媒を含んでよく、これは、アルコール、特に一価アルコール、例えばエチルアルコール、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール及びフェニルエチルアルコール;成分(b)以外のジオール、例えばエチレングリコール;他のポリオール、例えばグリセロール、糖及び糖アルコール;並びにエーテル、例えばエチレングリコールモノメチル、モノエチル及びモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチル、モノエチル及びモノブチルエーテル、並びにブチレングリコールモノメチル、モノエチル及びモノブチルエーテルであってもよい。
【0216】
本発明による組成物中の有機溶媒の量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%以上、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは1質量%以上でありうる。
【0217】
その一方で、本発明による組成物中の有機溶媒の量は、組成物の総質量に対して、30質量%以下、好ましくは20質量%以下、より好ましくは10質量%以下でありうる。
【0218】
したがって、本発明による組成物中の有機溶媒の量は、組成物の総質量に対して、0.01質量%~30質量%、好ましくは0.1質量%~20質量%、より好ましくは1質量%~10質量%の範囲内でありうる。
【0219】
(調製)
本発明による組成物は、上に説明した必須成分、及び必要な場合、上に説明した任意選択の成分を混合することによって、調製することができる。
【0220】
上記の必須成分及び任意選択の成分を混合する方法及び手段は、限定されない。任意の従来の方法及び手段を使用して、上記の必須成分及び任意選択の成分を混合し、本発明による組成物を調製することができる。
【0221】
[形態]
本発明による組成物の形態は、限定されない。
【0222】
本発明による組成物は、熱力学的に安定とすることができ、単相組成物として考えてもよい。
【0223】
本発明による組成物は、透明とすることができる。
【0224】
透明度は、濁り度を測定することによって測定されうる(例えば、濁り度は、丸型セル(直径25mm及び高さ60mm)、及び可視光(400~800nmの間、好ましくは400~500nm)を発することができるタングステンフィラメントランプを有する2100Q(Hach Company社によって市販されている)を用いて測定することができる)。測定は、無希釈組成物において実行することができる。ブランクは、蒸留水を用いて決定されうる。
【0225】
本発明による組成物は、120NTU以下、好ましくは90NTU以下、より好ましくは60NTU以下の濁り度を有する。
【0226】
[方法及び使用]
本発明による組成物は、化粧用又は皮膚科学的組成物、好ましくは皮膚化粧用組成物、より好ましくは皮膚ケア化粧用組成物であることが好ましい。
【0227】
本発明による組成物は、皮膚に塗布することによって、皮膚を処置するための、美容方法等の非治療的方法のために使用することができる。
【0228】
したがって、本発明はまた、皮膚等のケラチン物質を処置するための美容方法であって、本発明による組成物をケラチン物質に塗布する工程を含む、方法にも関する。
【0229】
本発明はまた、皮膚ケア製品等の化粧料としての、又は化粧料における、本発明による組成物の使用にも関しうる。
【0230】
言い換えれば、本発明による組成物は、それ自体、化粧料として使用することができる。或いは、本発明による組成物は、化粧料の一要素として使用することができる。例えば、本発明による組成物を任意の他の要素に加えて、又は任意の他の要素と組み合わせて、化粧料を形成することができる。
【0231】
皮膚ケア製品は、ローション、クリーム及び美容液等であってもよい。
【0232】
本発明の別の態様はまた、組成物を調製するための方法であって、
(a)少なくとも1種の油と、
(b)少なくとも1種の、3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールと、
(c)少なくとも1種の皮膚ケア活性成分と、
(d)水と
を混合する工程を含む、方法にも関する。
【0233】
混合する工程は、大量のエネルギーを使用するホモジナイザー等の特殊な機械的撹拌機を用いない、いわゆる低エネルギープロセスによって実行されることが好ましい。低エネルギープロセスは、成分(a)~(d)を単に穏やかに撹拌することによって実行することができる。
【0234】
本発明の別の態様は、
(b)少なくとも1種の、3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールの、
(a)少なくとも1種の油、
(c)少なくとも1種の皮膚ケア活性成分、及び
(d)水
を含む組成物における、(c)皮膚ケア活性成分の浸透を増強又は改善するための、使用に関する。
【0235】
本発明はまた、
(a)少なくとも1種の油、及び
(d)水
を含む組成物における、
(c)少なくとも1種の皮膚ケア活性成分のための皮膚浸透増強剤としての、
(b)少なくとも1種の、3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールの、使用にも関する。
【0236】
本発明による使用及び方法における上記の組成物は、マイクロエマルション、より好ましくはO/W型マイクロエマルションの形態であることが好ましい。
【0237】
本発明による組成物に関する成分(a)~(d)、及び任意選択の成分に関する上記の説明は、本発明による使用及び方法についてのそれらの成分に適用することができる。本発明による組成物の調製及び形態に関する説明もまた、上記の使用及び方法において記載された組成物の調製及び形態に適用することができる。
【実施例0238】
本発明を、実施例によってより詳細に説明するが、これは本発明の範囲を限定するものと解釈されるべきではない。
【0239】
(実施例1~6及び比較例1~12)
表1~3に示す実施例1~6及び比較例1~12による以下の組成物を、以下の表1~3に示す成分を混合することによって調製した。表1~3中の記号「(a)」、「(b)」、「(c)」及び「(d)」は、特許請求の範囲における記号に対応する。表1~3に示す成分の量についての数値はすべて、活性原料としての「質量%」に基づく。
【0240】
【0241】
【0242】
【0243】
[評価]
(活性成分の浸透量)
浸透試験の実験を、Franz拡散セル(PermeGear社)において、Strat-Mメンブレン(Merck社、表面積1.77cm2)を用いて実行した。この機器は、ドナー部及びレセプター部で構成され、Strat-Mメンブレンは、ドナー部とレセプター部との間にあった。所定の体積を有するレセプター部を、32℃の温度に維持されている受容溶液(receiving solution)(0.25質量%のTween 80/脱イオン水)で満たし、これを小さなマグネチックバーによって連続的に撹拌した。実施例1~6及び比較例1~12による組成物のそれぞれを、スパチュラを用いて、20mg/cm2の量でドナー部のメンブレンに塗り広げた。1時間後、200μlの受容溶液をレセプター部から取り出し、同じ浸透条件を維持するため、同量の新しい受容溶液をレセプター部に供給した。取り出した受容溶液をHPLCによって分析して、受容溶液中の活性成分の量を決定した。メンブレンを通過した活性成分のパーセンテージは、受容溶液中の活性成分の検出量を、メンブレンに塗り広げた活性成分の量で除算することによって計算した。
【0244】
結果を、表1~3における「活性成分の浸透量」の行に示す。
【0245】
[まとめ]
表1~3は、(a)少なくとも1種の油、(b)少なくとも1種の、3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオール、(c)少なくとも1種の皮膚ケア活性成分、及び(d)水を含む組成物によって、(c)皮膚ケア活性成分の皮膚浸透を増強させることができることを実証している。
【0246】
表1~3はまた、(b)少なくとも1種の、3個以上の炭素原子を含む少なくとも1つの炭素鎖を有するジオールの、(a)少なくとも1種の油、(c)少なくとも1種の皮膚ケア活性成分、及び(d)水を含む組成物における使用によって、(c)皮膚ケア活性成分の浸透を増強又は改善できることを実証している。