特開2024-106300組成物、該組成物を含む親水化剤、該親水化剤を含む親水性コーティング組成物、及び該親水性コーティング組成物が硬化した層を有する構造体
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024106300
(43)【公開日】2024-08-07
(54)【発明の名称】組成物、該組成物を含む親水化剤、該親水化剤を含む親水性コーティング組成物、及び該親水性コーティング組成物が硬化した層を有する構造体
(51)【国際特許分類】
C09K 3/00 20060101AFI20240731BHJP
C08G 77/30 20060101ALI20240731BHJP
C08G 77/42 20060101ALI20240731BHJP
【ＦＩ】
C09K3/00 R
C08G77/30
C08G77/42
【審査請求】未請求
【請求項の数】9
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023127602
(22)【出願日】2023-08-04
(31)【優先権主張番号】P 2023010307
(32)【優先日】2023-01-26
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】522189137
【氏名又は名称】佐藤 正洋
(71)【出願人】
【識別番号】517260331
【氏名又は名称】川瀬 芳人
(74)【代理人】
【識別番号】100161942
【弁理士】
【氏名又は名称】鴨 みどり
(72)【発明者】
【氏名】佐藤 正洋
(72)【発明者】
【氏名】川瀬 芳人
【テーマコード（参考）】
4J246
【Ｆターム（参考）】
4J246AA11
4J246AA19
4J246AB12
4J246AB15
4J246BA110
4J246BA11X
4J246BB020
4J246BB022
4J246BB02X
4J246BB270
4J246BB273
4J246BB27X
4J246BB380
4J246BB382
4J246BB38X
4J246CA650
4J246CA659
4J246CA65U
4J246CA65X
4J246EA05
4J246FA071
4J246FA461
4J246FA542
4J246FB081
4J246GC48
4J246GD08
4J246HA22
(57)【要約】 （修正有）
【課題】ポリオレフィン等に簡便に塗布可能で、耐水性等の耐久性が非常に優れた親水化剤を低コストで提供する。
【解決手段】ホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物と下記式（１）で表されるケイ素系化合物を含有する組成物を親水化剤として用いる。
（Ｘ２）３－Ｋ（ＣＨ３）ＫＳｉ－Ｒ２－Ｘ３（１）
｛式中Ｘ２は炭素数１～５のアルコキシ基、水酸基及びハロゲン原子のいずれかを表し、Ｘ３はアルキル基（ヘテロ原子、又は不飽和結合を含んでもよく、また環状構造であってもよい）、ビニル基、チオール基、アミノ基、ハロゲン原子、アクリル基、メタアクリル基、スチリル基、フェニル基、酸無水物基、カルボキシル基、グリシドキシ基、３，４－エポキシシクロヘキシル基、イソシアネート基及びブロック化イソシアネート基からなる群から選ばれる何れかの官能基であり、Ｒ２は炭素数１～１０のアルキレン基を表し、Ｋは０又は１を表す。｝
【選択図】なし
【解決手段】ホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物と下記式（１）で表されるケイ素系化合物を含有する組成物を親水化剤として用いる。
（Ｘ２）３－Ｋ（ＣＨ３）ＫＳｉ－Ｒ２－Ｘ３（１）
｛式中Ｘ２は炭素数１～５のアルコキシ基、水酸基及びハロゲン原子のいずれかを表し、Ｘ３はアルキル基（ヘテロ原子、又は不飽和結合を含んでもよく、また環状構造であってもよい）、ビニル基、チオール基、アミノ基、ハロゲン原子、アクリル基、メタアクリル基、スチリル基、フェニル基、酸無水物基、カルボキシル基、グリシドキシ基、３，４－エポキシシクロヘキシル基、イソシアネート基及びブロック化イソシアネート基からなる群から選ばれる何れかの官能基であり、Ｒ２は炭素数１～１０のアルキレン基を表し、Ｋは０又は１を表す。｝
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
ホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物及び下記式（１）で表されるケイ素系化合物を含有することを特徴とする組成物。
（Ｘ２）３－Ｋ（ＣＨ３）ＫＳｉ－Ｒ２－Ｘ３ （１）
｛式中Ｘ２は炭素数１～５のアルコキシ基、水酸基及びハロゲン原子のいずれかを表し、Ｘ３はアルキル基（該アルキル基は、ヘテロ原子、又は不飽和結合を含んでもよく、また環状構造であってもよい）、ビニル基、チオール基、アミノ基、ハロゲン原子、アクリル基、メタアクリル基、スチリル基、フェニル基、酸無水物基、カルボキシル基、グリシドキシ基、３，４－エポキシシクロヘキシル基、イソシアネート基及びブロック化イソシアネート基からなる群から選ばれる何れかの官能基であり、Ｒ２は炭素数１～１０のアルキレン基を表し、Ｋは０又は１を表す。｝
（Ｘ２）３－Ｋ（ＣＨ３）ＫＳｉ－Ｒ２－Ｘ３ （１）
｛式中Ｘ２は炭素数１～５のアルコキシ基、水酸基及びハロゲン原子のいずれかを表し、Ｘ３はアルキル基（該アルキル基は、ヘテロ原子、又は不飽和結合を含んでもよく、また環状構造であってもよい）、ビニル基、チオール基、アミノ基、ハロゲン原子、アクリル基、メタアクリル基、スチリル基、フェニル基、酸無水物基、カルボキシル基、グリシドキシ基、３，４－エポキシシクロヘキシル基、イソシアネート基及びブロック化イソシアネート基からなる群から選ばれる何れかの官能基であり、Ｒ２は炭素数１～１０のアルキレン基を表し、Ｋは０又は１を表す。｝
【請求項2】
さらに、界面活性剤及び／又は界面活性基を有するアルコキシシラン化合物を含有することを特徴とする請求項１記載の組成物。
【請求項3】
前記ケイ素系化合物がラジカル重合性基を有するアルコキシシラン化合物を含むことを特徴とする請求項１又は２記載の組成物。
【請求項4】
さらに、ラジカル発生剤を含有することを特徴とする請求項３記載の組成物。
【請求項5】
前記ケイ素系化合物がイソシアネート基及び／又はブロック化イソシアネート基を有するアルコキシシラン化合物を含むことを特徴とする請求項１又は２記載の組成物。
【請求項6】
前記ケイ素系化合物がアミノ基を有するアルコキシシラン化合物を含むことを特徴とする請求項１又は２記載の組成物。
【請求項7】
請求項１又は２記載の組成物を含有することを特徴とする親水化剤。
【請求項8】
請求項７記載の親水化剤を含有することを特徴とする親水性コーティング組成物。
【請求項9】
請求項８記載の親水性コーティング組成物が硬化した層を有する構造体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、高耐久性で親水効果が大きく、低コストでかつ簡便に製造できるコーティング可能な、ホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物と所定のケイ素系化合物とを含有する組成物、該組成物を含む親水化剤、該親水化剤を含む親水性コーティング組成物、及び該親水性コーティング組成物が硬化した層を有する構造体に関する。さらに詳しくは、無処理の基材にコーティングすることにより、上記基材と化学結合等の強い相互作用で結合する組成物等に関する。具体的な一例としては、ホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物とラジカル重合性基を有するアルコキシシラン化合物とを含有する組成物等に関する。又、無処理のプラスチック類や金属等の無機材料にコーティングすることにより高耐久性の親水性を付与することが可能で、特に、生体内で使用する医療器具にコーティングした場合に血液や体液の付着が防止できる、ホスホリルコリン基及を有するアルコキシシラン化合物と上記所定のケイ素系化合物とを含有する組成物等に関する。
【背景技術】
【0002】
本発明者らは、ベタイン基を有する親水化剤に関連して、特許文献１～特許文献２の発明を発明した。
すなわち、特許文献１の発明は、下記式（１１）で表される化合物と炭素数３から１０の環状スルホン酸エステルをイソプロピルアルコールに溶解させて、反応させることを特徴とする下記式（１２）で表される化合物の製造方法である。
（Ｘ１１）３－ｋ１１（ＣＨ３）ｋ１１Ｓｉ－Ｒ１１－（Ｘ１２－Ｒ１２）ｍ１１－Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４） （１１）
（Ｘ１１）３－ｋ１１（ＣＨ３）ｋ１１Ｓｉ－Ｒ１１－（Ｘ１２－Ｒ１２）ｍ１１－Ｎ＋（Ｒ１３）（Ｒ１４）－（ＣＨ２）ｎ１１－ＳＯ３ － （１２）
｛式中Ｘ１１は同一又は異なっても良い炭素数１～５のアルコキシ基、水酸基及びハロゲン原子のいずれかを表し、ｋ１１は０又は１を表し、Ｒ１１は炭素数１～５のアルキレン基を表し、Ｘ１２は－ＮＨＣＯＯ－又は－ＮＨＣＯＮＨ－を表し、ｍ１１は０又は１を表し、Ｒ１２は炭素数１～１０のエーテル結合を含んでも良いアルキレン基又は－ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２－を表し、Ｒ１３及びＲ１４は同一又は異なっても良い炭素数１～３のアルキル基を表し、ｎ１１は３～１０の整数を表す。｝
すなわち、特許文献１の発明は、下記式（１１）で表される化合物と炭素数３から１０の環状スルホン酸エステルをイソプロピルアルコールに溶解させて、反応させることを特徴とする下記式（１２）で表される化合物の製造方法である。
（Ｘ１１）３－ｋ１１（ＣＨ３）ｋ１１Ｓｉ－Ｒ１１－（Ｘ１２－Ｒ１２）ｍ１１－Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４） （１１）
（Ｘ１１）３－ｋ１１（ＣＨ３）ｋ１１Ｓｉ－Ｒ１１－（Ｘ１２－Ｒ１２）ｍ１１－Ｎ＋（Ｒ１３）（Ｒ１４）－（ＣＨ２）ｎ１１－ＳＯ３ － （１２）
｛式中Ｘ１１は同一又は異なっても良い炭素数１～５のアルコキシ基、水酸基及びハロゲン原子のいずれかを表し、ｋ１１は０又は１を表し、Ｒ１１は炭素数１～５のアルキレン基を表し、Ｘ１２は－ＮＨＣＯＯ－又は－ＮＨＣＯＮＨ－を表し、ｍ１１は０又は１を表し、Ｒ１２は炭素数１～１０のエーテル結合を含んでも良いアルキレン基又は－ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２－を表し、Ｒ１３及びＲ１４は同一又は異なっても良い炭素数１～３のアルキル基を表し、ｎ１１は３～１０の整数を表す。｝
【0003】
また特許文献２の発明は、下記式（１３）で表される化合物の加水分解物及び／又は加水分解縮合物と界面活性シランカップリング剤との加水分解組成物である。
（Ｘ１３）３－ｋ１２（ＣＨ３）ｋ１２Ｓｉ－Ｒ１５－（Ｙ－Ｒ１６）ｍ１２－Ｎ＋（Ｒ１７）（Ｒ１８）－Ｚ （１３）
｛式中Ｘ１３は同一又は異なっても良い炭素数１～５のアルコキシ基、水酸基及びハロゲン原子のいずれかを表し、ｋ１２は０又は１を表し、Ｒ１５は炭素数１～５のアルキレン基を表し、Ｙは－ＮＨＣＯＯ－、－ＮＨＣＯＮＨ－、－Ｓ－又は－ＳＯ２－を表し、ｍ１２は０又は１を表し、Ｒ１６は炭素数１～１０のエーテル結合、エステル結合又はアミド結合を含んでも良いアルキレン基又は－ＣＨ２ＣＨ２Ｎ＋（ＣＨ３）（Ｚ）ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２－を表し、Ｒ１７及びＲ１８は同一又は異なっても良い炭素数１～３のアルキル基を表し、Ｚは（ＣＨ２）ｎ１２ＳＯ３－、（ＣＨ２）ｎ１ＣＯ２－及びＯ－を表し、ｎ１２は１～５の整数を表す。｝
（Ｘ１３）３－ｋ１２（ＣＨ３）ｋ１２Ｓｉ－Ｒ１５－（Ｙ－Ｒ１６）ｍ１２－Ｎ＋（Ｒ１７）（Ｒ１８）－Ｚ （１３）
｛式中Ｘ１３は同一又は異なっても良い炭素数１～５のアルコキシ基、水酸基及びハロゲン原子のいずれかを表し、ｋ１２は０又は１を表し、Ｒ１５は炭素数１～５のアルキレン基を表し、Ｙは－ＮＨＣＯＯ－、－ＮＨＣＯＮＨ－、－Ｓ－又は－ＳＯ２－を表し、ｍ１２は０又は１を表し、Ｒ１６は炭素数１～１０のエーテル結合、エステル結合又はアミド結合を含んでも良いアルキレン基又は－ＣＨ２ＣＨ２Ｎ＋（ＣＨ３）（Ｚ）ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２－を表し、Ｒ１７及びＲ１８は同一又は異なっても良い炭素数１～３のアルキル基を表し、Ｚは（ＣＨ２）ｎ１２ＳＯ３－、（ＣＨ２）ｎ１ＣＯ２－及びＯ－を表し、ｎ１２は１～５の整数を表す。｝
【0004】
しかし、これら特許文献に記載の親水化剤の材料から得られる親水性コーティング組成液は、コーティング組成液中の親水性を発揮する化合物がベタイン基を多量有しているため、水以外の有機溶媒に溶けにくくなり、結果としてコーティング液中の水の量が多くなる。そのため、ポリエチレンやプロピレン等に塗布した場合、コーティング液を均一に塗布することが不可能で、結果としてこれら基材を親水化することは不可能である。すなわち、例えば、無極性で疎水性が高いポリエチレンやポリプロピレン等を親水化できる親水化剤が求められている。
【0005】
一方非特許文献１には、人工関節用ポリエチレン表面にホスホリルコリン系モノマー（ＭＰＣモノマー）を光照射下グラフト重合させることにより、表面を親水化する技術が記載されている。しかし、本技術は光が照射出来る場所には適用可能だが、光が照射できない箇所（例えば、チューブの内側）には適用不能で、該箇所を親水化することは不可能である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【特許文献1】特許６５３１１２４号公報
【特許文献2】特許６５９０８７５号公報
【非特許文献】
【0007】
【非特許文献1】人工臓器４０巻１号 Ｐ５７～Ｐ６１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、例えば、無極性で疎水性の高いポリエチレン、ポリプロピレンのみならずヘテロ原子を有する極性ポリマーや金属等の無機材料等の基材に対して、耐水性や耐摩耗性が高くて親水効果が大きく、低コスト及び無処理（紫外線やプラズマの照射なし）でコーティング可能な組成物、該組成物を含む親水化剤、該親水化剤を含む親水性コーティング組成物、及び該親水性コーティング組成物が硬化した層を有する構造体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0009】
本発明者らは、上従来技術の問題点に留意しつつ鋭意検討を行った結果、親水性の成分の一つとして、ホスホリルコリン基を有するアルコキシシランとある種のケイ素系化合物とを含有する組成物を用いることにより、上記課題を解決できることを見出し、本発明に至った。
【0010】
すなわち本発明は、以下の構成からなることを特徴とし、上記課題を解決するものである。
〔１〕ホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物及び下記式（１）で表されるケイ素系化合物を含有することを特徴とする組成物。
（Ｘ２）３－Ｋ（ＣＨ３）ＫＳｉ－Ｒ２－Ｘ３ （１）
｛式中Ｘ２は炭素数１～５のアルコキシ基、水酸基及びハロゲン原子のいずれかを表し、Ｘ３はアルキル基（該アルキル基は、ヘテロ原子、又は不飽和結合を含んでもよく、また環状構造であってもよい）、ビニル基、チオール基、アミノ基、ハロゲン原子、アクリル基、メタアクリル基、スチリル基、フェニル基、酸無水物基、カルボキシル基、グリシドキシ基、３，４－エポキシシクロヘキシル基、イソシアネート基及びブロック化イソシアネート基からなる群から選ばれる何れかの官能基であり、Ｒ２は炭素数１～１０のアルキレン基を表し、Ｋは０又は１を表す。｝
〔２〕さらに、界面活性剤及び／又は界面活性基を有するアルコキシシラン化合物を含有することを特徴とする〔１〕記載の組成物
〔３〕上記ケイ素系化合物がラジカル重合性基を有するアルコキシシラン化合物を含むことを特徴とする〔１〕又は〔２〕記載の組成物。
〔４〕さらに、ラジカル発生剤を含有することを特徴とする〔３〕記載の組成物。
〔５〕上記ケイ素系化合物がイソシアネート基及び／又はブロック化イソシアネート基を有するアルコキシシラン化合物を含むことを特徴とする〔１〕又は〔２〕記載の組成物。
〔６〕上記ケイ素系化合物がアミノ基を有するアルコキシシラン化合物を含むことを特徴とする〔１〕又は〔２〕記載の組成物。
〔７〕〔１〕～〔６〕の何れか記載の組成物を含有することを特徴とする親水化剤。
〔８〕〔７〕記載の親水化剤を含有することを特徴とする親水性コーティング組成物。
〔９〕〔８〕記載の親水性コーティング組成物が硬化した層を有する構造体。
〔１〕ホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物及び下記式（１）で表されるケイ素系化合物を含有することを特徴とする組成物。
（Ｘ２）３－Ｋ（ＣＨ３）ＫＳｉ－Ｒ２－Ｘ３ （１）
｛式中Ｘ２は炭素数１～５のアルコキシ基、水酸基及びハロゲン原子のいずれかを表し、Ｘ３はアルキル基（該アルキル基は、ヘテロ原子、又は不飽和結合を含んでもよく、また環状構造であってもよい）、ビニル基、チオール基、アミノ基、ハロゲン原子、アクリル基、メタアクリル基、スチリル基、フェニル基、酸無水物基、カルボキシル基、グリシドキシ基、３，４－エポキシシクロヘキシル基、イソシアネート基及びブロック化イソシアネート基からなる群から選ばれる何れかの官能基であり、Ｒ２は炭素数１～１０のアルキレン基を表し、Ｋは０又は１を表す。｝
〔２〕さらに、界面活性剤及び／又は界面活性基を有するアルコキシシラン化合物を含有することを特徴とする〔１〕記載の組成物
〔３〕上記ケイ素系化合物がラジカル重合性基を有するアルコキシシラン化合物を含むことを特徴とする〔１〕又は〔２〕記載の組成物。
〔４〕さらに、ラジカル発生剤を含有することを特徴とする〔３〕記載の組成物。
〔５〕上記ケイ素系化合物がイソシアネート基及び／又はブロック化イソシアネート基を有するアルコキシシラン化合物を含むことを特徴とする〔１〕又は〔２〕記載の組成物。
〔６〕上記ケイ素系化合物がアミノ基を有するアルコキシシラン化合物を含むことを特徴とする〔１〕又は〔２〕記載の組成物。
〔７〕〔１〕～〔６〕の何れか記載の組成物を含有することを特徴とする親水化剤。
〔８〕〔７〕記載の親水化剤を含有することを特徴とする親水性コーティング組成物。
〔９〕〔８〕記載の親水性コーティング組成物が硬化した層を有する構造体。
【0011】
なお本明細書において、上記アルコキシシラン化合物及び上記ケイ素系化合物とは、それらの化合物そのもの、それらが加水分解したままのもの、それらが縮合したもの又はこれらの混合物を表し、本発明の組成物とは、各成分がそれぞれ加水分解したままの混合物、あるいは各成分の加水分解物が少なくとも１種類がランダムあるいはブロック状に重縮合したもの、あるいはこれらのものが混在した状態のものを含む。
【発明の効果】
【0012】
本発明によれば、例えば、無極性で疎水性の高いポリエチレン、ポリプロピレンのみならずヘテロ原子を有する極性ポリマーや金属等の無機材料等の基材に対して、耐水性や耐摩耗性が高くて親水効果が大きく、低コスト及び無処理（紫外線やプラズマの照射なし）でコーティング可能な組成物、該組成物を含む親水化剤、該親水化剤を含む親水性コーティング組成物、及び該親水性コーティング組成物が硬化した層を有する構造体を提供できる。
【0013】
好ましくは、例えば、ホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物とラジカル重合性基を有するアルコキシシラン化合物とを含有する組成物をポリエチレンやポリプロピレン等のプラスチックに無処理でコーティング可能で、ホスホリルコリン基が親水性を発現し、ラジカル重合性基がポリエチレンやポリプロピレン等と共有結合を通して強固に結合することから、耐久性の高い親水性表面を有する表面改質されたポリエチレンやポリプロピレン等を得ることができる。
【0014】
また好ましくは、上記ケイ素系化合物が、イソシアネート基及び／又はブロック化イソシアネート基や酸無水物基あるいはエポキシ基等を有するアルコキシシラン化合物の場合、ポリウレタン等分子内に活性水素を有するポリマーと共有結合を通して強固に結合することから、耐久性の高い親水性表面を有する表面改質されたポリウレタン等を得ることができる。
【0015】
さらに好ましくは、上記ケイ素系化合物がアミノ基を有するアルコキシシラン化合物の場合、ポリエチレンやポリウレタン等と強い物理的相互作用により強固に結合し、ポリ塩化ビニル等と共有結合を通して強固に結合することから、耐久性の高い親水性表面を有する表面改質されたポリエチレンやポリウレタン、ポリ塩化ビニル等などを得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【0016】
本発明の組成物はホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物と下記式（１）で表されるケイ素系化合物とを含有する組成物である。
（Ｘ２）３－Ｋ（ＣＨ３）ＫＳｉ－Ｒ２－Ｘ３ （１）
｛式中Ｘ２は炭素数１～５のアルコキシ基、水酸基及びハロゲン原子のいずれかを表し、Ｘ３はアルキル基（該アルキル基は、ヘテロ原子、又は不飽和結合を含んでもよく、また環状構造であってもよい）、ビニル基、チオール基、アミノ基、ハロゲン原子、アクリル基、メタアクリル基、スチリル基、フェニル基、酸無水物基、カルボキシル基、グリシドキシ基、３，４－エポキシシクロヘキシル基、イソシアネート基及びブロック化イソシアネート基からなる群から選ばれる官能基であり、Ｒ２は炭素数１～１０のアルキレン基を表し、Ｋは０又は１を表す。｝
（Ｘ２）３－Ｋ（ＣＨ３）ＫＳｉ－Ｒ２－Ｘ３ （１）
｛式中Ｘ２は炭素数１～５のアルコキシ基、水酸基及びハロゲン原子のいずれかを表し、Ｘ３はアルキル基（該アルキル基は、ヘテロ原子、又は不飽和結合を含んでもよく、また環状構造であってもよい）、ビニル基、チオール基、アミノ基、ハロゲン原子、アクリル基、メタアクリル基、スチリル基、フェニル基、酸無水物基、カルボキシル基、グリシドキシ基、３，４－エポキシシクロヘキシル基、イソシアネート基及びブロック化イソシアネート基からなる群から選ばれる官能基であり、Ｒ２は炭素数１～１０のアルキレン基を表し、Ｋは０又は１を表す。｝
【0017】
上記ケイ素系化合物にラジカル重合性基が含まれる場合、即ち、上記式（１）におけるＸ３が、ビニル基、チオール基、アクリル基、メタアクリル基、及びスチリル基からなる群から選ばれる何れかの官能基である化合物を含む場合、ラジカル重合性基が加熱されることによりポリエチレンやポリプロピレン等のプラスチック表面にラジカル付加し、ホスホリルコリン基がポリエチレンやポリプロピレン等のプラスチック表面を改質して親水性を与える。
【0018】
上記ケイ素系化合物にイソシアネート基及び／又はブロック化イソシアネート基が含まれる場合、即ち、上記式（１）におけるＸ３がイソシアネート基及び／又はブロック化イソシアネート基である化合物を含む場合、ポリウレタン、ナイロン、ポリカーボネートやポリエチレンテレフタレート等の少量の活性水素を有するプラスチック表面に存在する活性水素と反応することにより、表面を改質して親水性を与えることが出来る。
【0019】
また上記ケイ素系化合物にアミノ基が含まれる場合、即ち、上記式（１）におけるＸ３がアミノ基である化合物を含む場合、種々のプラスチック（上記プラスチック以外に、エポキシ、アクリル、ＡＢＳ、ＥＰＤＭ、ＥＰＭ、ポリ塩化ビニル、メラミン、ポリサルファイド、メラミン、ニトリルラバー、ネオプレンラバー等）との相互作用（共有結合や強い物理的相互作用等）により、これらのプラスチック等の表面を改質して親水性を与えることが出来る。
【0020】
ホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物の例としては、以下の物質が挙げられる。
（１）日油株式会社製のリピジュア（登録商標）－ＣＲ３００１（下記式（Ｉ）でＸがアルコキシシランである化合物；日油株式会社のカタログより） （Ａ）
（１）日油株式会社製のリピジュア（登録商標）－ＣＲ３００１（下記式（Ｉ）でＸがアルコキシシランである化合物；日油株式会社のカタログより） （Ａ）
【0021】
【化1】
【0022】
（２）日油株式会社製のリピジュア（登録商標）－ＮＨ０１（上記式（Ｉ）でＸがＮＨ２である化合物；日油株式会社のカタログより）と、該リピジュア（登録商標）－ＮＨ０１のアミノ基と反応する基を有するアルコキシシラン化合物（例えば、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランや３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等）との、反応生成物及び／又は混合物 （Ｂ）
【0023】
（３）ホスホリルコリン基を有する、リン酸２－（メタクリロイルオキシ）エチル２－（トリメチルアンモニオ）エチルと、該リン酸２－（メタクリロイルオキシ）エチル２－（トリメチルアンモニオ）エチルのメタクリロキシ基と反応する基を有するアルコキシシラン化合物（例えば、３－メルカプトプロピルトリメトキシシランや３－アミノプロピルトリメトキシシラン等）との、反応生成物及び／又は混合物 （Ｃ）
【0024】
上記ケイ素系化合物としては、信越化学工業株式会社製：ＫＢＭ－１００３（ビニルトリメトキシシラン）、ＫＢＥ－１００３（ビニルトリエトキシシラン）、ＫＢＭ－１０８３（長鎖ビニルシラン）、Ｘ－１２－１２９０（オルガノシラン）、ＫＢＭ－１４０３（ｐ－スチリルトリメトキシシラン）、ＫＢＭ５０２（３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン）、ＫＢＭ５０３（３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン）、ＫＢＥ５０３（３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン）、ＫＢＭ－５８０３（長鎖メタクリルシラン）、ＫＢＭ５１０３（３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン）、Ｘ－１２－１０４８（多官能アクリルシラン）、Ｘ－１２－１３３３Ａ（重合性シラン）、Ｘ－１２－１０５０（多官能アクリルシラン）、Ｘ－１２－１３０３ＭＳ（短鎖メタクリルシラン）、ＫＢＭ－８０２（３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン）、ＫＢＭ－８０３（３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン）、Ｘ－１２－１３０７（メルカプトメチルトリメトキシシラン）、Ｘ－１２－１０５６ＥＳ（メルカプト基保護型シランカップリング剤）、Ｘ－１２－１１５４（多官能メルカプトシラン）、ＫＢＥ－９００７Ｎ（３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン）、Ｘ－１２－１１５９Ｌ（多官能イソシアネートシラン）、Ｘ－１２－１１９５（３－イソシアネートプロピルトリエトキシシランのイソシアネート基をエタノールで保護したもの）、Ｘ－１２－１２９３（３－イソシアネートプロピルトリエトキシシランのイソシアネート基をカプロラクタムで保護したもの）、Ｘ－１２－１３０８ＥＳ（３－イソシアネートプロピルトリエトキシシランのイソシアネート基を３，５－ジメチルピラゾールで保護したもの）、Ｘ－１２－９６７Ｃ（３－トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物）、Ｘ－１２－１１３５（カルボキシル基含有水系シランカップリング剤）、ＫＢＭ－３０３（２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン）、ＫＢＭ－４０２（３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン）、ＫＢＭ－４０３（３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン）、ＫＢＥ－４０２（３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン）、ＫＢＥ－４０３（３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン）、Ｘ－１２－９８１Ｓ（多官能エポキシシラン）、Ｘ－１２－９８４Ｓ（多官能エポキシシラン）、ＫＢＭ－４８０３（長鎖エポキシシラン）、ＫＢＭ－６０２（Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン）、ＫＢＭ－６０３（Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン）、ＫＢＭ－９０３（３－アミノプロピルトリメトキシシラン）、ＫＢＥ－９０３（３－アミノプロピルトリエトキシシラン）、ＫＢＭ－６１０３（Ｎ－２－（アミノエチル）－アミノメチルトリメトキシラン）、ＫＢＰ－６４（エチレンジアミノ基含有水系シランカップリング剤）、ＫＢＰ－９０（アミノ基含有水系シランカップリング剤）、ＫＢＥ－９１０３Ｐ（ケミチン構造を有するシラン）、Ｘ－１２－１１７２ＥＳ（ケミチン構造を有するシラン）、Ｘ－１２－９７２Ｆ（多官能アミノシラン）、ＫＢＭ－６８０３（長鎖エチレンジアミンシラン）、Ｘ－１２－１２１４Ａ（ベンゾトリアゾール基含有トリメトキシシラン）、Ｘ－１２－１１１６（キレート官能型トリメトキシシラン）やＮ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
【0025】
上記ケイ素系化合物のうち、ラジカル重合性基を有するアルコキシシラン化合物の例としては、以下の物質が挙げられる。
ビニルトリエトキシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン及び３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等。
ビニルトリエトキシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン及び３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等。
【0026】
上記ケイ素系化合物のうち、イソシアネート基やブロック化イソシアネート基を有するアルコキシシラン化合物の例としては、以下の物質が挙げられる。
ＫＢＥ－９００７Ｎ（３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン）、Ｘ－１２－１１５９Ｌ（多官能イソシアネートシラン）、Ｘ－１２－１１９５（３－イソシアネートプロピルトリエトキシシランのイソシアネート基をエタノールで保護したもの）、Ｘ－１２－１２９３（３－イソシアネートプロピルトリエトキシシランのイソシアネート基をカプロラクタムで保護したもの）、Ｘ－１２－１３０８ＥＳ（３－イソシアネートプロピルトリエトキシシランのイソシアネート基を３，５－ジメチルピラゾールで保護したもの）等。
ＫＢＥ－９００７Ｎ（３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン）、Ｘ－１２－１１５９Ｌ（多官能イソシアネートシラン）、Ｘ－１２－１１９５（３－イソシアネートプロピルトリエトキシシランのイソシアネート基をエタノールで保護したもの）、Ｘ－１２－１２９３（３－イソシアネートプロピルトリエトキシシランのイソシアネート基をカプロラクタムで保護したもの）、Ｘ－１２－１３０８ＥＳ（３－イソシアネートプロピルトリエトキシシランのイソシアネート基を３，５－ジメチルピラゾールで保護したもの）等。
【0027】
上記ケイ素系化合物のうち、アミノ基を有するアルコキシシラン化合物の例としては、以下の物質が挙げられる。
ＫＢＭ－６０２（Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン）、ＫＢＭ－６０３（Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン）、ＫＢＭ－９０３（３－アミノプロピルトリメトキシシラン）、ＫＢＥ－９０３（３－アミノプロピルトリエトキシシラン）、ＫＢＭ－６１０３（Ｎ－２－（アミノエチル）－アミノメチルトリメトキシラン）、ＫＢＰ－６４（エチレンジアミノ基含有水系シランカップリング剤）、ＫＢＰ－９０（アミノ基含有水系シランカップリング剤）、Ｘ－１２－９７２Ｆ（多官能アミノシラン）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン等。
ＫＢＭ－６０２（Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン）、ＫＢＭ－６０３（Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン）、ＫＢＭ－９０３（３－アミノプロピルトリメトキシシラン）、ＫＢＥ－９０３（３－アミノプロピルトリエトキシシラン）、ＫＢＭ－６１０３（Ｎ－２－（アミノエチル）－アミノメチルトリメトキシラン）、ＫＢＰ－６４（エチレンジアミノ基含有水系シランカップリング剤）、ＫＢＰ－９０（アミノ基含有水系シランカップリング剤）、Ｘ－１２－９７２Ｆ（多官能アミノシラン）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン等。
【0028】
上記ホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物〔上記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）で示した化合物（以下、化合物（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）と称する）及び／又はこれらの混合物〕と上記ケイ素系化合物（好ましくは例えば、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、Ｘ－１２－１３０８ＥＳ（３－イソシアネートプロピルトリエトキシシランのイソシアネート基を３，５－ジメチルピラゾールでブロックしたもの）やＸ－１２－９７２Ｆ（環状の化合物でその主鎖に複数のアミノ基とアルコキシシラン基が結合）等）とを反応あるいは混合することにより本発明の組成物を得ることが出来る。
【0029】
ホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物等を含む組成物がエチルアルコール等の有機溶媒に溶けにくい場合、その組成物の均一性を上げて、ポリエチレンやポリプロピレン等のプラスチック基材や金属等の無機材料製の基材に塗布し易くするため、界面活性剤及び／又は界面活性基を有するアルコキシシラン化合物を反応あるいは混合させてもよい。
【0030】
上記界面活性基を有するアルコキシシラン化合物は、活性水素を有する界面活性剤とその活性水素と反応する官能基を有するシランカップリング剤とを反応させることにより得ることが出来る。
【0031】
原料である上記活性水素を有する界面活性剤は、通常、エチレンオキサイドの付加数は一定でなく、その結果として単一なものでなく、エチレンオキサイドの付加数が異なった混合物として存在する。
【0032】
原料である上記活性水素を有する界面活性剤に含まれる具体的な化合物の例としては、以下の物が挙げられる。
ＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２Ｈ
ＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３Ｈ
ＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４Ｈ
ＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２Ｈ
ＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３Ｈ
ＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４Ｈ
【0033】
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２Ｈ
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３Ｈ
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４Ｈ
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）５ＣＨ２ＣＯＯＨ
Ｃ１３Ｈ２７Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ２ＣＯＯＨ
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８Ｈ
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９Ｈ
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１０Ｈ
Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９Ｈ
Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９Ｈ
Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１４Ｈ
Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３Ｈ
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）４Ｈ
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）５ＣＨ２ＣＯＯＨ
Ｃ１３Ｈ２７Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ２ＣＯＯＨ
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８Ｈ
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９Ｈ
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１０Ｈ
Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９Ｈ
Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９Ｈ
Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１４Ｈ
Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
【0034】
Ｃ４Ｆ９ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｑＨ
Ｃ４Ｆ９ＣＨ２ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｑＨ
Ｃ６Ｆ１３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｑＨ
Ｃ６Ｆ１３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｑＨ
ただし、ｑは１～３０の整数を表す。
Ｃ４Ｆ９ＣＨ２ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｑＨ
Ｃ６Ｆ１３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｑＨ
Ｃ６Ｆ１３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｑＨ
ただし、ｑは１～３０の整数を表す。
【0035】
もう一つの原料である界面活性剤中の活性水素と反応可能な官能基を有するシランカップリング剤としては、エポキシ基、イソシアネート基又は酸無水物基を有するシランカップリング剤が挙げられる。
【0036】
エポキシ基、イソシアネート基又は酸無水物基を有する具体的なシランカップリング剤の例としては、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン及び３－トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物等が挙げられる。
【0037】
これらのうち好ましいのは、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン及び３－トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物である。
【0038】
界面活性剤中の活性水素と反応可能な官能基を有するシランカップリング剤との反応で生成する、前記界面活性基を有するアルコキシシラン化合物の具体的な化合物としては以下の化合物が挙げられる。
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）６ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）６ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）６ＣＨ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）６ＣＨ２ＣＯＯＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＣＨ２ＯＣＯＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＯＣＯＣＨ２ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＯＣＯＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７ＯＣＯＣＨ２ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７ＯＣＯＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８ＯＣＯＣＨ２ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８ＯＣＯＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＯＣＯＣＨ２ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＯＣＯＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３
Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＯＣＯＣＨ２ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）５ＯＣＯＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ６Ｆ１３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ６Ｆ１３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）６ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）６ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）６ＣＨ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）６ＣＨ２ＣＯＯＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＣＨ２ＯＣＯＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＯＣＯＣＨ２ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＯＣＯＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７ＯＣＯＣＨ２ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）７ＯＣＯＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８ＯＣＯＣＨ２ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８ＯＣＯＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＯＣＯＣＨ２ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＯＣＯＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１２Ｈ２５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３
Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）９ＯＣＯＣＨ２ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）５ＯＣＯＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ６Ｆ１３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
Ｃ６Ｆ１３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２
【0039】
好ましくは、界面活性剤及び／又はこれらの界面活性基を有するアルコキシシラン類とホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物類と上記ケイ素系化合物（例えば、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、Ｘ－１２－１３０８ＥＳ（３－イソシアネートプロピルトリエトキシシランのイソシアネート基を３，５－ジメチルピラゾールでブロックしたもの）やＸ－１２－９７２Ｆ（環状の化合物でその主鎖に複数のアミノ基とアルコキシシラン基が結合したもの）等）とを反応あるいは混合することによっても、本発明の好ましい形態の組成物を得ることが出来る。
【0040】
上記ケイ素系化合物が、ラジカル重合性基を有するアルコキシシラン化合物を有する場合、好ましくはラジカル発生剤を加えることにより、より低温で基材の表面に化学結合を通してコーティングすることが可能である。
【0041】
ラジカル発生剤としては、アゾ系重合開始剤及び過酸化物系重合開始剤等が挙げられる。アゾ系重合開始剤としては例えば、２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル、２，２’－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］二塩酸塩、２，２’－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］二硫酸塩二水和物、２，２’－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオンアミジン）二塩酸塩、２，２’－アゾビス［Ｎ－（２－カルボキシエチル）－２－メチルプロピオンアミジン］ｎ水和物、２，２’－アゾビス［２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド］、２，２’－アゾビス［Ｎ－（２－プロペニル）－２－メチルプロピオンアミド］、２，２’－アゾビス（Ｎ－ブチル－２－メチルプロピオンアミド等）が挙げられ、過酸化物系重合開始剤としては例えば、ｔｅｒｔ－ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ｄｉ－ｔｅｒｔ－ブチルパーオキサイド、ジクメンパーオキサイド、過酸化ジベンゾイル、過硫酸アンモニウム等が挙げられる。
【0042】
これらのうち好ましいのは、アルコール又はアルコールと水の混合溶媒に可溶な重合開始剤である。
【0043】
好ましくは、上記重合開始剤を、ホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物とラジカル重合性基を有するアルコキシシラン化合物等を含有した組成物に添加することにより、本発明の好ましい形態の組成物である、ホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物と上記ラジカル重合性基を有するアルコキシシラン化合物を含有する組成物を得ることが出来る。
【0044】
本発明のホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物と上記ケイ素系化合物とを含有する組成物は、例えば以下の製造方法で得ることができる。
【0045】
ホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物が化合物（Ａ）の場合、市販のリピジュア（登録商標）－ＣＲ３００１を、上記ケイ素系化合物［例えば、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、Ｘ－１２－１３０８ＥＳ（３－イソシアネートプロピルトリエトキシシランのイソシアネート基を３，５－ジメチルピラゾールでブロックしたもの）やＸ－１２－９７２Ｆ（環状の化合物でその主鎖に複数のアミノ基とアルコキシシラン基が結合）等］と反応あるいは混合することにより、本発明の組成物を得ることができる。
【0046】
上記反応（加水分解等）には、水とそれ以外の溶媒を用いることができ、水以外の溶媒としては、アルコール系溶媒（メチルアルコール、エチルアルコール等）、エーテル系溶媒（テトラハイドロフラン等）、ジオール系溶媒（エチレングリコール等）、グリコールエーテル系溶媒（エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、ケトン系溶剤（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等）、非プロトン系溶媒（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等）等が挙げられる。
これらのうち好ましいのは、アルコール系溶媒及びエーテル系溶媒であり、特に好ましいのはアルコール系溶媒である。上記溶媒は、好ましくは、本発明の組成物に含まれる。
これらのうち好ましいのは、アルコール系溶媒及びエーテル系溶媒であり、特に好ましいのはアルコール系溶媒である。上記溶媒は、好ましくは、本発明の組成物に含まれる。
【0047】
溶媒中の、上記ホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物と上記ケイ素系化合物とを合わせた濃度は、好ましくは０．１質量％～５０質量％であり、より好ましくは０．５質量％～４０質量％である。
【0048】
上記反応における反応温度は室温から用いる溶媒の還流温度であることが好ましい。
【0049】
上記反応における反応時間は２時間から２４時間であることが好ましい。
【0050】
リピジュア（登録商標）－ＣＲ３００１ １００質量％に対する上記ケイ素系化合物の割合は、好ましくは０．１質量％～２００質量％であり、より好ましくは５質量％～３０質量％である。
【0051】
ホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物が化合物（Ｂ）の場合、分子内のアミノ基と反応可能でラジカル重合性のある基を有するアルコキシシラン化合物（例えば、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等）を、リピジュア（登録商標）－ＮＨ０１より過剰に用いて反応（マイケル付加反応、加水分解及び／又は重縮合反応）と反応させることにより、本発明の組成物を得ることが出来る。
あるいは上記リピジュア－ＮＨ０１に、あらかじめ加水分解したアミノ基と反応する基を有するアルコキシシラン化合物を加えて室温又は還流する温度で反応させることにより、本発明の組成物を得ることが出来る。
あるいは上記リピジュア－ＮＨ０１に、あらかじめ加水分解したアミノ基と反応する基を有するアルコキシシラン化合物を加えて室温又は還流する温度で反応させることにより、本発明の組成物を得ることが出来る。
【0052】
上記反応（加水分解等）に用いる水以外の溶媒、濃度、反応温度及び反応時間は、化合物（Ａ）の場合と同様である。
【0053】
上記リピジュア－ＮＨ０１ １００質量％に対するアミノ基と反応可能でラジカル重合性のある基を有するアルコキシシラン化合物の割合は、好ましくは１０１質量％～１８０質量％であり、より好ましくは１０５質量％～１３０質量％である。
【0054】
ホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物が化合物（Ｃ）の場合、リン酸２－（メタクリロイルオキシ）エチル２－（トリメチルアンモニオ）エチルと、該リン酸２－（メタクリロイルオキシ）エチル２－（トリメチルアンモニオ）エチルのメタクリロキシ基と反応する基を有するアルコキシシラン化合物（例えば、３－メルカプトプロピルトリメトキシシランや３－アミノプロピルトリエトキシシラン等）とを、不活性ガス雰囲気下加熱還流させて新たにアルコキシシラン基を分子内に導入した後、上記式（１）で表されるケイ素系化合物［例えば、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、Ｘ－１２－１３０８ＥＳ（イソシアネート基をジメチルピラゾールで保護したシランカップリング剤）等］と反応あるいは混合することにより、本発明の組成物であるホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物と上記ケイ素系化合物とを含有する組成物を得ることが出来る。
【0055】
上記反応（加水分解等）に用いる水以外の溶媒、濃度、反応温度及び反応時間は、化合物（Ａ）の場合と同様である。
【0056】
ホスホリルコリン基とアルコキシシラン基を有する化合物（Ｃ）を得る場合、リン酸２－（メタクリロイルオキシ）エチル２－（トリメチルアンモニオ）エチルに対するメタクリロキシ基と反応可能なアルコキシシラン化合物の割合は、
アルコキシシラン化合物が３－メルカプトプロピルトリメトキシシランの場合は、リン酸２－（メタクリロイルオキシ）エチル２－（トリメチルアンモニオ）エチル１００ｍｏｌ％に対して、３－メルカプトプロピルトリメトキシシランの量は好ましくは９５ｍｏｌ％～１０５ｍｏｌ％であり、より好ましくは９７．５ｍｏｌ％～１０２．５ｍｏｌ％であり、
アルコキシシラン化合物が３－アミノプロピルトリメトキシシランの場合は、リン酸２－（メタクリロイルオキシ）エチル２－（トリメチルアンモニオ）エチル１００ｍｏｌ％に対して、３－アミノプロピルトリメトキシシランの量は好ましくは４７．５ｍｏｌ％～１０５ｍｏｌ％であり、より好ましくは５０．０ｍｏｌ％～１０２．５ｍｏｌ％である。
アルコキシシラン化合物が３－メルカプトプロピルトリメトキシシランの場合は、リン酸２－（メタクリロイルオキシ）エチル２－（トリメチルアンモニオ）エチル１００ｍｏｌ％に対して、３－メルカプトプロピルトリメトキシシランの量は好ましくは９５ｍｏｌ％～１０５ｍｏｌ％であり、より好ましくは９７．５ｍｏｌ％～１０２．５ｍｏｌ％であり、
アルコキシシラン化合物が３－アミノプロピルトリメトキシシランの場合は、リン酸２－（メタクリロイルオキシ）エチル２－（トリメチルアンモニオ）エチル１００ｍｏｌ％に対して、３－アミノプロピルトリメトキシシランの量は好ましくは４７．５ｍｏｌ％～１０５ｍｏｌ％であり、より好ましくは５０．０ｍｏｌ％～１０２．５ｍｏｌ％である。
【0057】
ホスホリルコリン基とラジカル重合性基とを有するアルコキシシラン化合物を得る場合、ホスホリルコリン基とアルコキシシラン基を有する化合物１００ｍｏｌ％に対する、アルコキシシラン基と反応可能でラジカル重合性のある基を有するアルコキシシラン化合物（例えば、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等）の割合は、好ましくは０．１ｍｏｌ％～２００ｍｏｌ％であり、より好ましくは５ｍｏｌ％～３０ｍｏｌ％である。
【0058】
ホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物及び上記式（１）で表されるケイ素系化合物の合計１００質量％に対する、界面活性剤及び／又は界面活性基を有するアルコキシシラン化合物の割合は、好ましくは１質量％～９００質量％であり、より好ましくは１０質量％～１００質量％である。
【0059】
本発明の好ましい形態における、上記ケイ素系化合物としてラジカル重合性基を有するアルコキシシラン化合物を含む組成物は、基材に塗布して結合させる際の処理温度を低下させるために、ラジカル発生剤を含有していてもよい。
上記ラジカル重合性基を有するアルコキシシラン化合物１００ｍｏｌ％に対するラジカル発生剤の割合は、好ましくは０．１ｍｏｌ％～１０００ｍｏｌ％であり、より好ましくは１ｍｏｌ％～５００ｍｏｌ％である。
上記ラジカル重合性基を有するアルコキシシラン化合物１００ｍｏｌ％に対するラジカル発生剤の割合は、好ましくは０．１ｍｏｌ％～１０００ｍｏｌ％であり、より好ましくは１ｍｏｌ％～５００ｍｏｌ％である。
【0060】
本発明の親水化剤は本発明の前記〔１〕～〔６〕に記載の何れかの組成物を含有させることにより得ることが出来る。
【0061】
また、本発明の親水性コーティング組成物は、本発明の親水化剤を含有させることにより得ることが出来る。好ましくは、作業性（取扱性及びコーティング性等）を向上させる為に、本発明の親水化剤を希釈溶剤により希釈することにより、親水性コーティング組成物を得ることが出来る。
【0062】
希釈溶媒としては、〔１〕～〔６〕に記載の組成物と反応せず、これらを溶解及び／又は分散させ、特にはポリオレフィン（ポリエチレンやポリプロピレン等）等のプラスチック基材や金属等の無機材料製の基材にコーティングできるものであれば制限がなく、例えば、エーテル系溶剤（テトラハイドロフラン、ジオキサン等）、アルコール系溶剤（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ－プロピルアルコール、ｉｓｏ－プロピルアルコール、ｎ－ブチルアルコール等）、ケトン系溶剤（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等）及び非プロトン性溶媒（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等）、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
【0063】
希釈溶媒を含有する場合、希釈溶媒の含有量は、例えば、上記親水性コーティング組成物中の全溶媒に対する、前記〔１〕～〔６〕記載の何れかの組成物［ホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物及び上記式（１）で表されるケイ素系化合物、ならびに好ましい形態で含有される界面活性剤及び／又は界面活性基を有するアルコキシシラン化合物、ラジカル発生剤及び溶媒］の合計質量％［（前記〔１〕～〔６〕記載の何れかの組成物の合計質量）／｛（前記〔１〕～〔６〕記載の何れかの組成物の合計質量）＋希釈溶媒の質量｝×１００］が、好ましくは０．００１～１５質量％、より好ましくは０．０１～１０質量％、特に好ましくは０．０５～７．５質量％となる量である。
【0064】
本発明の組成物及びそれを含有する本発明の親水化剤、ならびに該親水化剤を含有する親水性コーティング組成物では接着性を向上させているため、プライマーあるいはコロナ放電処理、プラズマ照射処理、紫外線照射処理等の表面活性化処理（基材表面の表面エネルギーを高くする手法）なしに、ポリオレフィン（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ＡＢＳ、ＥＰＭ、ＥＰＤＭ等）や不飽和ポリエステル、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリウレタン、ナイロン、エポキシ、メラミン、ポリサルファイド、メラミン、ニトリルラバー、ネオプレンラバー、ポリ塩化ビニル等のプラスチック基材や金属等の無機材料製の基材の表面親水化等に適用出来る。
【0065】
本発明の親水性コーティング組成物の塗布方法としては、ディプコーティング、スピンコーティング、フローコーティング及びスプレーコーティング等が挙げられる。
【0066】
本発明の親水性コーティング組成物を基材に塗布した後、硬化させることにより親水性コーティング膜を得ることが出来る。
硬化させる温度は、室温から基材の耐熱温度であり、時間は5分から７２時間である。
硬化させる温度は、室温から基材の耐熱温度であり、時間は5分から７２時間である。
【0067】
本発明の構造体は、本発明の親水性コーティング組成物が硬化した層を有する。本発明の構造体は、本発明の親水性コーティング組成物を、基材にコーティング後硬化させることにより製造できる。本発明の構造体では、表面の親水性が向上し且つ耐水性に優れるという顕著な効果を奏する。上記基材としては、ポリオレフィン（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ＡＢＳ、ＥＰＭ、ＥＰＤＭ等）や不飽和ポリエステル、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリウレタン等のプラスチック基材や金属等の無機材料製の基材が挙げられる。
【実施例0068】
以下に実施例を示し、本発明を具体的に説明する。実施例は、本発明を説明するものであり、制限を加えるものではない。以下特記しない限り、部は質量部を意味する。
【0069】
〔合成例１〕
三洋化成工業株式会社製界面活性剤（エマルミンＬＳ－９０、ドデシルアルコールのエチレンオキサイド付加物、水酸基価：９５．０）２０．０ｇと３－トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物８．９ｇを、アルゴン雰囲気下、６０℃で３時間反応させることにより、エマルミンＬＳ－９０と３－トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物がエステル結合を介して結合した界面活性基を有するアルコキシシラン化合物２７．５ｇを得た。
三洋化成工業株式会社製界面活性剤（エマルミンＬＳ－９０、ドデシルアルコールのエチレンオキサイド付加物、水酸基価：９５．０）２０．０ｇと３－トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物８．９ｇを、アルゴン雰囲気下、６０℃で３時間反応させることにより、エマルミンＬＳ－９０と３－トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物がエステル結合を介して結合した界面活性基を有するアルコキシシラン化合物２７．５ｇを得た。
【0070】
〔実施例１〕
日油株式会社製リピジュア（登録商標）－ＣＲ３００１を５．０ｇ及び信越化学工業株式会社製３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（商品名：ＫＢＭ－５０３）２．５ｇをエチルアルコール１０．０ｇ、水４．８ｇ及び酢酸０．２ｇに溶かして２時間加熱還流した後、室温に冷却した。次いでアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）１．０ｇ、１０％含水エタノールを加えて２００ｇにすることにより、本発明の一実施形態である親水化剤１を得、親水性コーティング組成物１とした。
日油株式会社製リピジュア（登録商標）－ＣＲ３００１を５．０ｇ及び信越化学工業株式会社製３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（商品名：ＫＢＭ－５０３）２．５ｇをエチルアルコール１０．０ｇ、水４．８ｇ及び酢酸０．２ｇに溶かして２時間加熱還流した後、室温に冷却した。次いでアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）１．０ｇ、１０％含水エタノールを加えて２００ｇにすることにより、本発明の一実施形態である親水化剤１を得、親水性コーティング組成物１とした。
【0071】
〔実施例２〕
（１）信越化学工業株式会社製３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（商品名：ＫＢＭ－５０３）５．０ｇをエチルアルコール３．５ｇ、水１．４ｇ及び酢酸０．１ｇに溶かして室温で２４時間反応させることにより、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが加水分解及び／又は縮合したエチルアルコール溶液１０．０ｇを得た。
（２）合成例１で得た界面活性基を有するアルコキシシラン化合物５．０ｇをエチルアルコール３．５ｇ、水１．４ｇ及び酢酸０．１ｇに溶かして室温で２時間加熱還流した後、室温に冷却することにより、界面活性基を有するアルコキシシラン化合物が加水分解及び／又は縮合したエチルアルコール溶液１０．０ｇを得た。
（３）日油株式会社製リピジュア（登録商標）－ＮＨ０１の５％水溶液を５．０ｇ、（１）で得た３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが加水分解及び／又は縮合したエチルアルコール溶液１．０ｇ、（２）で得た界面活性基を有するアルコキシシラン化合物が加水分解及び／又は縮合したエチルアルコール溶液０．２ｇ、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．３ｇ及びエチルアルコール２４．０ｇを加えることにより、本発明の一実施形態である親水化剤２を得、親水性コーティング組成物２とした。
（１）信越化学工業株式会社製３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（商品名：ＫＢＭ－５０３）５．０ｇをエチルアルコール３．５ｇ、水１．４ｇ及び酢酸０．１ｇに溶かして室温で２４時間反応させることにより、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが加水分解及び／又は縮合したエチルアルコール溶液１０．０ｇを得た。
（２）合成例１で得た界面活性基を有するアルコキシシラン化合物５．０ｇをエチルアルコール３．５ｇ、水１．４ｇ及び酢酸０．１ｇに溶かして室温で２時間加熱還流した後、室温に冷却することにより、界面活性基を有するアルコキシシラン化合物が加水分解及び／又は縮合したエチルアルコール溶液１０．０ｇを得た。
（３）日油株式会社製リピジュア（登録商標）－ＮＨ０１の５％水溶液を５．０ｇ、（１）で得た３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが加水分解及び／又は縮合したエチルアルコール溶液１．０ｇ、（２）で得た界面活性基を有するアルコキシシラン化合物が加水分解及び／又は縮合したエチルアルコール溶液０．２ｇ、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．３ｇ及びエチルアルコール２４．０ｇを加えることにより、本発明の一実施形態である親水化剤２を得、親水性コーティング組成物２とした。
【0072】
〔実施例３〕
（１）東京化成工業株式会社製リン酸２－（メタクリロイルオキシ）エチル２－（トリメチルアンモニオ）エチル５．０ｇ、信越化学工業株式会社製３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン３．３ｇ、アゾビスイソブチロニトリル５６ｍｇをテトラハイドロフラン１１．７ｇに溶かしアルゴンガスで置換後８時間加熱還流することにより、リン酸２－（メタクリロイルオキシ）エチル２－（トリメチルアンモニオ）エチルのメタクリル基に３－メルカプトプロピルトリメトキシシランのチオール基が付加した、ホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物が溶解したテトラハイドロフラン溶液２０．０ｇを得た。
（２）（１）で得たテトラハイドロフラン溶液２０．０ｇ中に３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン１．２ｇ、水３．５ｇ及び酢酸０．３ｇを加えて２時間加熱還流することにより、本発明の一実施形態である親水化剤３を得、親水性コーティング組成物３とした。
（１）東京化成工業株式会社製リン酸２－（メタクリロイルオキシ）エチル２－（トリメチルアンモニオ）エチル５．０ｇ、信越化学工業株式会社製３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン３．３ｇ、アゾビスイソブチロニトリル５６ｍｇをテトラハイドロフラン１１．７ｇに溶かしアルゴンガスで置換後８時間加熱還流することにより、リン酸２－（メタクリロイルオキシ）エチル２－（トリメチルアンモニオ）エチルのメタクリル基に３－メルカプトプロピルトリメトキシシランのチオール基が付加した、ホスホリルコリン基を有するアルコキシシラン化合物が溶解したテトラハイドロフラン溶液２０．０ｇを得た。
（２）（１）で得たテトラハイドロフラン溶液２０．０ｇ中に３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン１．２ｇ、水３．５ｇ及び酢酸０．３ｇを加えて２時間加熱還流することにより、本発明の一実施形態である親水化剤３を得、親水性コーティング組成物３とした。
【0073】
〔実施例４〕
日油株式会社製リピジュア（登録商標）－ＣＲ３００１を５．０ｇ及び信越化学工業株式会社製Ｘ－１２－１３０８ＥＳ（３－イソシアネートプロピルトリエトキシシランのイソシアネート基を３，５－ジメチルピラゾールでブロックしたもの）２．０ｇをエチルアルコール１０．５ｇ、水４．８ｇ及び酢酸０．２ｇに溶かして２時間加熱還流した後、室温に冷却した後、室温に冷却した。次に、１０質量％含水エタノールを加えて２００ｇにすることにより、本発明の一実施形態である親水化剤４を得、親水性コーティング組成物４とした。
日油株式会社製リピジュア（登録商標）－ＣＲ３００１を５．０ｇ及び信越化学工業株式会社製Ｘ－１２－１３０８ＥＳ（３－イソシアネートプロピルトリエトキシシランのイソシアネート基を３，５－ジメチルピラゾールでブロックしたもの）２．０ｇをエチルアルコール１０．５ｇ、水４．８ｇ及び酢酸０．２ｇに溶かして２時間加熱還流した後、室温に冷却した後、室温に冷却した。次に、１０質量％含水エタノールを加えて２００ｇにすることにより、本発明の一実施形態である親水化剤４を得、親水性コーティング組成物４とした。
【0074】
〔実施例５〕
日油株式会社製リピジュア（登録商標）－ＣＲ３００１を５．０ｇ及び信越化学工業株式会社製Ｘ－１２－９７２Ｆ（環状の化合物でその主鎖に複数のアミノ基とアルコキシシラン基が結合したもの）１．５ｇをエチルアルコール１０．５ｇ、水４．８ｇ及び酢酸０．２ｇに溶かして２時間加熱還流した後、室温に冷却した後、室温に冷却した。次に、１０質量％含水エタノールを加えて２００ｇにすることにより、本発明の一実施形態である親水化剤５を得、親水性コーティング組成物５とした。
日油株式会社製リピジュア（登録商標）－ＣＲ３００１を５．０ｇ及び信越化学工業株式会社製Ｘ－１２－９７２Ｆ（環状の化合物でその主鎖に複数のアミノ基とアルコキシシラン基が結合したもの）１．５ｇをエチルアルコール１０．５ｇ、水４．８ｇ及び酢酸０．２ｇに溶かして２時間加熱還流した後、室温に冷却した後、室温に冷却した。次に、１０質量％含水エタノールを加えて２００ｇにすることにより、本発明の一実施形態である親水化剤５を得、親水性コーティング組成物５とした。
【0075】
＜親水性評価サンプルの調整＞
実施例１～５で得られた親水性コーティング組成物１～５に、表１に示すスライドガラスサイズのポリエチレン板又はポリウレタン板をエチルアルコールで洗浄後それぞれ浸漬し、ポリエチレン板又はポリウレタン板を取り出した後、液切りをし、ポリエチレン板は８０℃、ポリウレタン板は１２０℃でそれぞれ１時間加熱処理して、親水性コーティング組成物１～５をそれぞれ硬化させた層を有する構造体として表面改質ポリエチレン板又は表面改質ポリウレタン板を得た。
実施例１～５で得られた親水性コーティング組成物１～５に、表１に示すスライドガラスサイズのポリエチレン板又はポリウレタン板をエチルアルコールで洗浄後それぞれ浸漬し、ポリエチレン板又はポリウレタン板を取り出した後、液切りをし、ポリエチレン板は８０℃、ポリウレタン板は１２０℃でそれぞれ１時間加熱処理して、親水性コーティング組成物１～５をそれぞれ硬化させた層を有する構造体として表面改質ポリエチレン板又は表面改質ポリウレタン板を得た。
【0076】
＜親水性評価＞
得られた表面改質ポリエチレン板又は表面改質ポリウレタン板、未表面改質ポリエチレン板（ブランク）及び未表面改質ポリウレタン板（ブランク）を室温で２４時間水に浸漬して放置した。
浸漬後、室温で１時間乾燥し、接触角の測定を行った。
得られた表面改質ポリエチレン板又は表面改質ポリウレタン板、未表面改質ポリエチレン板（ブランク）及び未表面改質ポリウレタン板（ブランク）を室温で２４時間水に浸漬して放置した。
浸漬後、室温で１時間乾燥し、接触角の測定を行った。
【0077】
＜親水性評価結果＞
接触角測定装置｛協和界面化学家具式会社 ＤＲＯＰ ＭＡＳＴＥＲ ５００、液滴量（水）２μＬ、測定間隔１０００ｍｓ、測定回数３０回｝で、表面改質ポリエチレン板、表面改質ポリウレタン板、未表面改質ポリエチレン板（ブランク）及び未表面改質ポリウレタン板（ブランク）の表面の任意の５箇所について接触角（度）を測定し、平均値を算出した。結果を表１に示した。
接触角測定装置｛協和界面化学家具式会社 ＤＲＯＰ ＭＡＳＴＥＲ ５００、液滴量（水）２μＬ、測定間隔１０００ｍｓ、測定回数３０回｝で、表面改質ポリエチレン板、表面改質ポリウレタン板、未表面改質ポリエチレン板（ブランク）及び未表面改質ポリウレタン板（ブランク）の表面の任意の５箇所について接触角（度）を測定し、平均値を算出した。結果を表１に示した。
【0078】
【表1】
【0079】
実施例１～５で得られた親水性コーティング組成物１～５で表面改質したポリエチレン板またはポリウレタン板は、２４時間水に浸漬後も、親水性コーティング組成物を硬化させた層が保たれており、耐水性を有していた。
【0080】
表１から明らかなように、実施例１～５で得られた親水化剤を含む親水性コーティング組成物１～５で処理したポリエチレン板またはポリウレタン板は、親水性が向上しておりかつ耐水性に優れていることから、プラスチック用の親水化剤として非常に有用であることが示された。このように、本発明の親水性コーティング組成物が硬化した層を有する構造体は、親水性が向上し且つ耐水性に優れるという顕著な効果を奏することが示された。上記ポリオレフィンやポリウレタンのみならず、種々のプラスチックや金属の表面の親水化にも有用であると考えられる。
【産業上の利用可能性】
【0081】
本発明の親水化剤（本発明の組成物を含有）及びそれを含有する本発明の親水性コーティング組成物は、従来の親水化剤と比較して、例えば官能基を有していないポリオレフィンに前処理なしでコーティング可能で耐水性の高い親水処理が可能であることから、例えば医療器具や食品容器等に用いられるポリオレフィン等の基材に対して、簡便に耐久性の高い親水コート膜を付与できる材料として非常に有用である。また、上記ポリオレフィンやポリウレタンのみならず、種々のプラスチックや金属の表面の親水化にも有用である。