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特開2024-110407有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024110407
(43)【公開日】2024-08-15
(54)【発明の名称】有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
(51)【国際特許分類】
C07C 211/61 20060101AFI20240807BHJP
H10K 85/60 20230101ALI20240807BHJP
H10K 59/10 20230101ALI20240807BHJP
H10K 50/11 20230101ALI20240807BHJP
H10K 50/15 20230101ALI20240807BHJP
H10K 50/17 20230101ALI20240807BHJP
H10K 50/18 20230101ALI20240807BHJP
C07D 307/91 20060101ALI20240807BHJP
C07D 333/76 20060101ALI20240807BHJP
【ＦＩ】
C07C211/61
H10K85/60
H10K59/10
H10K50/11
H10K50/15
H10K50/17
H10K50/18
C07D307/91 CSP
C07D333/76
【審査請求】未請求
【請求項の数】11
【出願形態】ＯＬ
【外国語出願】
(21)【出願番号】P 2024012681
(22)【出願日】2024-01-31
(31)【優先権主張番号】10-2023-0014289
(32)【優先日】2023-02-02
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(31)【優先権主張番号】10-2024-0000823
(32)【優先日】2024-01-03
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(71)【出願人】
【識別番号】509266480
【氏名又は名称】デュポン スペシャルティ マテリアルズ コリア リミテッド
【氏名又は名称原語表記】ＤＵＰＯＮＴ ＳＰＥＣＩＡＬＴＹ ＭＡＴＥＲＩＡＬＳ ＫＯＲＥＡ ＬＴＤ．
(74)【代理人】
【識別番号】110000589
【氏名又は名称】弁理士法人センダ国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】キム ヒョン
(72)【発明者】
【氏名】カン ヒョンウ
(72)【発明者】
【氏名】オ ホンセ
(72)【発明者】
【氏名】パク ソミ
(72)【発明者】
【氏名】キム ジンマン
(72)【発明者】
【氏名】イ ドンヒュン
(72)【発明者】
【氏名】キム サムエル
(72)【発明者】
【氏名】イ テジン
【テーマコード（参考）】
3K107
4H006
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107BB01
3K107BB02
3K107CC04
3K107CC22
3K107DD59
3K107DD68
3K107DD71
3K107DD78
4H006AA01
4H006AA03
4H006AB92
(57)【要約】
【課題】有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
【解決手段】本開示は、式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含めることにより、改善された電流効率及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することが可能である。
【選択図】なし
【解決手段】本開示は、式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含めることにより、改善された電流効率及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することが可能である。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
以下の式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物：
（式１において、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、或いは互いに連結して環を形成していてもよく；
Ｒ１１～Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか、又は以下の式１－１で表されるが、Ｒ１２及びＲ１３のうちの少なくとも１つは、以下の式１－１で表されることを条件とし；
式１－１において、
Ａｒ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ２１及びＲ２５は、それぞれ独立して、水素、重水素、無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、又はそれらの組み合わせを表し；
Ｒ２２～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すが、Ｒ２２～Ｒ２４のうちの少なくとも１つは、オルト形態の以下の連結基を含む置換若しくは無置換（Ｃ１２～Ｃ３０）アリールを表すことを条件とし；
環Ａは、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２４）アレーン環を表し；
ａ及びｃは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ｂは１～２の整数を表し、ａ～ｃが２以上の整数を表す場合には、各Ｒ１１～各Ｒ１３は、同じであっても異なっていてもよく；
前記ヘテロアリール及びヘテロアレーンは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子をそれぞれ含む）。
【化1】
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、或いは互いに連結して環を形成していてもよく；
Ｒ１１～Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか、又は以下の式１－１で表されるが、Ｒ１２及びＲ１３のうちの少なくとも１つは、以下の式１－１で表されることを条件とし；
【化2】
Ａｒ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ２１及びＲ２５は、それぞれ独立して、水素、重水素、無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、又はそれらの組み合わせを表し；
Ｒ２２～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すが、Ｒ２２～Ｒ２４のうちの少なくとも１つは、オルト形態の以下の連結基を含む置換若しくは無置換（Ｃ１２～Ｃ３０）アリールを表すことを条件とし；
【化3】
ａ及びｃは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ｂは１～２の整数を表し、ａ～ｃが２以上の整数を表す場合には、各Ｒ１１～各Ｒ１３は、同じであっても異なっていてもよく；
前記ヘテロアリール及びヘテロアレーンは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子をそれぞれ含む）。
【請求項2】
前記置換アリール、前記置換アレーン、前記置換ヘテロアリール、前記置換ヘテロアレーン、及び前記置換アルキルが、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシ；ホスフィンオキシド；無置換であるか又は重水素で置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；無置換であるか又は（Ｃ６～Ｃ３０）アリールで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；無置換であるか又は（３～３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環基；アミノ；モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－又はジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；モノ－又はジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つで置換されている、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
【請求項3】
式１が、以下の式２～４のうちのいずれか１つによって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
（式２～４において、
ｃ’は、１～３の整数を表し、ｃ’が２以上の整数である場合には、Ｒ１３のそれぞれは、同じであっても異なっていてもよく；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１～Ｒ２５、Ａｒ１、ａ、及びｂは、請求項１で定義した通りである）。
【化4】
ｃ’は、１～３の整数を表し、ｃ’が２以上の整数である場合には、Ｒ１３のそれぞれは、同じであっても異なっていてもよく；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１～Ｒ２５、Ａｒ１、ａ、及びｂは、請求項１で定義した通りである）。
【請求項4】
前記連結基ａが、以下の構造のいずれか１つによって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
（これらの構造において、水素は少なくとも１つの重水素によって置換されていてもよい）。
【化5】
【請求項5】
オルト形態の前記連結基ａを含む前記置換若しくは無置換（Ｃ１２～Ｃ３０）アリールが、以下の構造のいずれか１つによって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
（これらの構造において、水素は、重水素、及び無置換であるか又は少なくとも１つの重水素で置換されたメチルのうちの少なくとも１つで置換されていてもよい）。
【化6】
【請求項6】
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、無置換であるか若しくは重水素で置換されたメチル、又は無置換であるか若しくは重水素で置換されたフェニルを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
【請求項7】
Ｒ１１～Ｒ１３が、それぞれ独立して、水素、無置換であるか若しくは重水素で置換されたメチル、無置換であるか若しくは重水素で置換されたフェニル、又は式１－１を表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
【請求項8】
式１で表される前記化合物が以下の化合物から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
（これらの構造において、Ｐｈはフェニル基を表す）。
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【請求項9】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料。
【請求項10】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項11】
前記有機エレクトロルミネセント化合物が、発光層、第１の正孔輸送層、第２の正孔輸送層、正孔補助層、電子阻止層、及び発光補助層のうちの少なくとも１つの層に含まれる、請求項１０に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
【背景技術】
【0002】
エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は、広い視野角、優れたコントラスト、及び速い応答速度などの利点を有する自発光型のディスプレイデバイスである。１９８７年、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋは、発光層を形成する材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用した有機エレクトロルミネセントデバイスを初めて開発した［（非特許文献１）］。
【0003】
有機エレクトロルミネセントデバイスは、その効率及び安定性を増加させるために、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層等を含む多層構造を有する。この場合、正孔輸送層に含まれる化合物の選択は、発光層への正孔輸送効率、発光効率、及び寿命などのデバイス特性を改善する手段の１つとして認識されている。
【0004】
これに関連して、銅フタロアシアニン（ＣｕＰｃ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４’’－トリス（３－メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が有機エレクトロルミネセントデバイス中の正孔注入及び輸送材料として使用された。しかしながら、これらの材料が使用される場合、有機エレクトロルミネセントデバイスの量子効率及び寿命が低下する。その理由は、有機エレクトロルミネセントデバイスが高電流で駆動される場合、アノードと正孔注入層との間で熱応力が起こり、この熱応力により、デバイスの寿命が急速に減少するためである。加えて、正孔注入層で使用される有機材料は、非常に高い正孔移動度を有しているため、正孔－電子帯電バランスが壊れ、それによって量子効率（ｃｄ／Ａ）が低下する。
【0005】
一方で、（特許文献１）は、アミノ基を含むベンゾフルオレン化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを開示している。しかしながら、前述した参考文献は、本明細書で特許請求されている化合物を具体的には開示しておらず、ＯＬＥＤの性能を改善するための正孔輸送材料の開発が依然として必要とされている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【特許文献1】韓国特許出願公開第２０１７－０１２４９５７号明細書
【非特許文献】
【0007】
【非特許文献1】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
本開示の目的は、まず第１に、改善された電流効率及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造するために有効な有機エレクトロルミネセント化合物を提供することである。第２に、本開示の別の目的は、有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0009】
技術的課題を解決するために集中的に研究した結果、本発明者らは、上記の目的が、以下の式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物によって達成され得ることを見出した。
【化1】
【0010】
式１において、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、或いは互いに連結して環を形成していてもよく；
Ｒ１１～Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか、又は以下の式１－１で表されるが、Ｒ１２及びＲ１３のうちの少なくとも１つは、以下の式１－１で表されることを条件とし；
式１－１において、
Ａｒ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ２１及びＲ２５は、それぞれ独立して、水素、重水素、無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、又はそれらの組み合わせを表し；
Ｒ２２～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すが、Ｒ２２～Ｒ２４のうちの少なくとも１つは、オルト形態の以下の連結基を含む置換若しくは無置換（Ｃ１２～Ｃ３０）アリールを表すことを条件とし；
環Ａは、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２４）アレーン環を表し；
ａ及びｃは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ｂは１～２の整数を表し、ａ～ｃが２以上の整数を表す場合には、各Ｒ１１～各Ｒ１３は、同じであっても異なっていてもよく；
ヘテロアリール及びヘテロアレーンは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子をそれぞれ含む。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、或いは互いに連結して環を形成していてもよく；
Ｒ１１～Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか、又は以下の式１－１で表されるが、Ｒ１２及びＲ１３のうちの少なくとも１つは、以下の式１－１で表されることを条件とし；
【化2】
Ａｒ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ２１及びＲ２５は、それぞれ独立して、水素、重水素、無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、又はそれらの組み合わせを表し；
Ｒ２２～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すが、Ｒ２２～Ｒ２４のうちの少なくとも１つは、オルト形態の以下の連結基を含む置換若しくは無置換（Ｃ１２～Ｃ３０）アリールを表すことを条件とし；
【化3】
ａ及びｃは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ｂは１～２の整数を表し、ａ～ｃが２以上の整数を表す場合には、各Ｒ１１～各Ｒ１３は、同じであっても異なっていてもよく；
ヘテロアリール及びヘテロアレーンは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子をそれぞれ含む。
【0011】
発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を使用することにより、改善された電流効率及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を使用することにより、改善された電流効率及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0012】
以下では、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図し、本開示の範囲を限定することを決して意味しない。
【0013】
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用することができ、且つ必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る化合物を意味する。
【0014】
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等であってよい。正孔輸送帯材料は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子阻止材料、正孔補助材料、及び発光補助材料からなる群から選択される少なくとも１つであってよい。
【0015】
本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、上の式１によって表される少なくとも１つの化合物を含み得る。式１の化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する少なくとも１つの層に含まれることができ、且つ正孔輸送帯を構成する層の少なくとも１つの層に含まれることができるが、それらに限定されない。式１の化合物が正孔輸送層、正孔補助層、電子阻止層、発光層、又は発光補助層に含まれる場合、それは、正孔輸送材料、正孔補助材料、電子阻止材料、ホスト材料、又は発光補助材料として含まれ得る。
【0016】
本明細書では、用語「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル」は、炭素原子数が好ましくは１～２０個及びより好ましくは１～１０個である鎖を構成する１～３０個の炭素原子を有する、直鎖状又は分岐状アルキルであることを意味する。上記のアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチルなどが挙げられ得る。用語「（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２～３０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、２～２０個、より好ましくは２～１０個である。上記のアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、及び２－メチルブト－２－エニル等を含み得る。用語「（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル」は、炭素原子の数が好ましくは２～２０個、より好ましくは２～１０個である鎖を構成する２～３０個の炭素原子を有する、直鎖若しくは分岐状アルキニルであることを意味する。上記のアルキニルは、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチルペント－２－イニル等を含み得る。用語「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル」は、炭素原子数が好ましくは、３～２０個、より好ましくは３～７個である３～３０個の環骨格炭素原子を有する、単環式又は多環式炭化水素であることを意味する。上記のシクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が含まれ得る。「（３～７員）ヘテロシクロアルキル」という用語は、３～７個、好ましくは５～７個の環骨格原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群、好ましくはＯ、Ｓ、及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロアルキルであることを意味する。上記のヘテロシクロアルキルには、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が含まれ得る。「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（エン）」又は「（Ｃ６～Ｃ３０）アレーン」という用語は、６～３０の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式又は縮合環ラジカルであることを意味する。上記のアリールは、部分的に飽和されていてもよく、またスピロ構造を含んでいてもよい。その環骨格炭素原子の数は、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８である。上記のアリールは、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルテルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル等を含み得る。具体的には、上記のアリールは、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、ベンズアントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１－クリセニル、２－クリセニル、３－クリセニル、４－クリセニル、５－クリセニル、６－クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１－トリフェニレニル、２－トリフェニレニル、３－トリフェニレニル、４－トリフェニレニル、１－フルオレニル、２－フルオレニル、３－フルオレニル、４－フルオレニル、９－フルオレニル、ベンゾ［ａ］フルオレニル、ベンゾ［ｂ］フルオレニル、ベンゾ［ｃ］フルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２－ビフェニリル、３－ビフェニリル、４－ビフェニリル、ｏ－テルフェニル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｍ－クアテルフェニル、３－フルオランテニル、４－フルオランテニル、８－フルオランテニル、９－フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－キシリル、メシチル、ｏ－クメニル、ｍ－クメニル、ｐ－クメニル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニリル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル－４－イル、９，９－ジメチル－１－フルオレニル、９，９－ジメチル－２－フルオレニル、９，９－ジメチル－３－フルオレニル、９，９－ジメチル－４－フルオレニル、９，９－ジフェニル－１－フルオレニル、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル、９，９－ジフェニル－３－フルオレニル、９，９－ジフェニル－４－フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－１－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－２－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－３－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－４－フェナントレニル等を含み得る。
【0017】
用語「（３～３０員）ヘテロアリール（エン）」及び「（３～３０員）ヘテロアレーン」は、３～３０個の環骨格原子を有し、且つＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓｅ、Ｔｅ、及びＧｅからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１～４つのヘテロ原子を含むアリール（エン）基であることを意図する。上記のヘテロアリール（エン）は、単環式環、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であってよく、部分的に飽和していてもよく、単結合を介してヘテロアリール（エン）基に少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基を連結させることによって形成されるものであってよく、スピロ構造を含んでいてもよい。上記のヘテロアリールは、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環式環型ヘテロアリール、及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾナフトフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾフェナントロチオフェニル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントロオキサゾリル、フェナントロチアゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル等の縮合環型ヘテロアリールを含み得る。より具体的には、上記のヘテロアリールは、１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル、ピラジニル、２－ピリジル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル、６－ピリミジニル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、１－ピラゾリル、１－インドリジニル、２－インドリジニル、３－インドリジニル、５－インドリジニル、６－インドリジニル、７－インドリジニル、８－インドリジニル、２－イミダゾピリジル、３－イミダゾピリジル、５－イミダゾピリジル、６－イミダゾピリジル、７－イミダゾピリジル、８－イミダゾピリジル、３－ピリジル、４－ピリジル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル、１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル、２－フリル、３－フリル、２－ベンゾフラニル、３－ベンゾフラニル、４－ベンゾフラニル、５－ベンゾフラニル、６－ベンゾフラニル、７－ベンゾフラニル、１－イソベンゾフラニル、３－イソベンゾフラニル、４－イソベンゾフラニル、５－イソベンゾフラニル、６－イソベンゾフラニル、７－イソベンゾフラニル、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、６－キノリル、７－キノリル、８－キノリル、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル、６－イソキノリル、７－イソキノリル、８－イソキノリル、２－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル、１－カルバゾリル、２－カルバゾリル、３－カルバゾリル、４－カルバゾリル、９－カルバゾリル、アザカルバゾール－１－イル、アザカルバゾール－２－イル、アザカルバゾール－３－イル、アザカルバゾール－４－イル、アザカルバゾール－５－イル、アザカルバゾール－６－イル、アザカルバゾール－７－イル、アザカルバゾール－８－イル、アザカルバゾール－９－イル、１－フェナントリジニル、２－フェナントリジニル、３－フェナントリジニル、４－フェナントリジニル、６－フェナントリジニル、７－フェナントリジニル、８－フェナントリジニル、９－フェナントリジニル、１０－フェナントリジニル、１－アクリジニル、２－アクリジニル、３－アクリジニル、４－アクリジニル、９－アクリジニル、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル、２－オキサジアゾリル、５－オキサジアゾリル、３－フラザニル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルピロール－１－イル、２－メチルピロール－３－イル、２－メチルピロール－４－イル、２－メチルピロール－５－イル、３－メチルピロール－１－イル、３－メチルピロール－２－イル、３－メチルピロール－４－イル、３－メチルピロール－５－イル、２－ｔｅｒｔ－ブチルピロール－４－イル、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル、２－メチル－１－インドリル、４－メチル－１－インドリル、２－メチル－３－インドリル、４－メチル－３－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、１－ジベンゾフラニル、２－ジベンゾフラニル、３－ジベンゾフラニル、４－ジベンゾフラニル、１－ジベンゾチオフェニル、２－ジベンゾチオフェニル、３－ジベンゾチオフェニル、４－ジベンゾチオフェニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、２－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、１－シラフルオレニル、２－シラフルオレニル、３－シラフルオレニル、４－シラフルオレニル、１－ゲルマフルオレニル、２－ゲルマフルオレニル、３－ゲルマフルオレニル、４－ゲルマフルオレニル、１－ジベンゾセレノフェニル、２－ジベンゾセレノフェニル、３－ジベンゾセレノフェニル、４－ジベンゾセレノフェニル等を含み得る。「ヘテロアリール（エン）」は、電子的特性を持つヘテロアリール（エン）と正孔的特性を持つヘテロアリール（エン）とに分類することができる。電子的特性を持つヘテロアリール（エン）は、親核が比較的電子に富む置換基、例えば、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ピリミジニル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、又は置換若しくは無置換キノリル等である。正孔特性を持つヘテロアリール（エン）は、親核が比較的電子に乏しい置換基、例えば、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル等である。更に「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが含まれる。
【0018】
加えて、「オルト（ｏ－）」、「メタ（ｍ－）」、及び「パラ（ｐ－）」は、それぞれ置換基の相対位置を表す接頭辞である。オルトは、２つの置換基が互いに隣接することを示し、例えば、ベンゼン誘導体の２つの置換基が１位と２位又は２位と３位を占めるとき、それは、オルト位と呼ばれる。メタは、２つの置換基が１位と３位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体の２つの置換基が１位と３位を占めるとき、それは、メタ位と呼ばれる。パラは、２つの置換基が１位と４位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体の２つの置換基が１位と４位を占めるとき、それは、パラ位と呼ばれる。
【0019】
特に明記しない限り、置換基は、置換基が限定なしに置換することができる場所で水素と置き換わっていてもよく、ある種の官能基における２個以上の水素原子が置換基でそれぞれ置き換わっている場合、各置換基は、互いに同じものであっても異なっていてもよい。ある種の官能基に関して置換することができる置換基の最大数は、官能基を形成する各原子に関して置換できる原子価の総数であってよい。本明細書において、置換アリール、置換アレーン、置換ヘテロアリール、置換ヘテロアレーン、及び置換アルキルは、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシ；ホスフィンオキシド；無置換であるか又は重水素で置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；無置換であるか又は（Ｃ６～Ｃ３０）アリールで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；無置換であるか又は（３～３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環基；アミノ；モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－又はジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；モノ－又はジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つで置換されている。本開示の一実施形態によれば、置換アリールなどは、それぞれ独立して、無置換であるか又は重水素で置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つで置換されている。本開示の別の実施形態によれば、置換アリールなどは、それぞれ独立して、重水素、無置換であるか又は重水素で置換された（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、及び（Ｃ６～Ｃ２０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つで置換されている。例えば、置換アリールなどは、それぞれ独立して、重水素、メチル、ｔｅｒｔ－ブチル、無置換であるか若しくは重水素で置換されたイソプロピル、重水素で置換されたメチル、フェニル、ナフチル、シクロヘキシル、ビシクロ（２，２，１）ヘプチル、又はアダマンチルからなる群から選択される少なくとも１つで置換されていてもよい。
【0020】
置換基が本明細書での化学式又は化合物構造において示されていない場合、それは置換され得る全ての位置が、水素又は重水素であることを意味し得る。すなわち、重水素の場合には、それは、水素の同位体であり、いくつかの水素原子は、同位体の重水素であってよく、この場合に、重水素の含有量は、０％～１００％であってよい。置換基が本明細書での化学式又は化合物構造において示されていない場合、重水素が明白に排除されない場合には、例えば重水素の含有量が０％で水素の含有量が１００％でない限り、全ての置換基が水素でない限り、水素及び重水素は、化合物中で一緒に使用することができる。重水素は、水素の同位体の１つであり、その原子核として、１つのプロトンと１つの中性子とからなる、重陽子を有する元素である。重水素は水素－２と表すことができ、元素記号Ｄ又は２Ｈと表記することができる。同位体は、同じ原子番号（Ｚ）であるが異なる質量数（Ａ）の原子を指し、また同じ数のプロトンを有するが異なる数の中性子を有する元素として解釈することもできる。
【0021】
本開示における用語「それらの組み合わせ」は、関連するリストから当業者によって想定され得る公知の若しくは化学的に安定した配置を形成するための、関連するリストからの１つ以上の要素の組み合わせを指す。例えば、アルキルと重水素とは、部分的に若しくは完全に重水素化されたアルキル基を形成するために組み合わせることができ；ハロゲンとアルキルとは、ハロゲン化アルキル置換基を形成するために組み合わせることができ；ハロゲンと、アルキルと、アリールとは、ハロゲン化アリールアルキルを形成するために組み合わせることができる。例えば、置換基の好ましい組み合わせには、水素若しくは重水素である５０原子まで、又は水素若しくは重水素ではない４０原子まで、又は水素若しくは重水素ではない３０原子までが含まれる。或いはまた、多くの場合に、置換基の好ましい組み合わせには、水素若しくは重水素ではない２０原子までが含まれ得る。
【0022】
以下では、式１によって表される化合物をより詳細に説明する。
【0023】
式１において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、或いは互いに結合して環を形成していてもよい。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２０）アリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、無置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル又は無置換（Ｃ６～Ｃ２０）アリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、無置換であるか若しくは重水素で置換されたメチル、無置換であるか若しくは重水素で置換されたエチル、又は無置換であるか若しくは重水素で置換されたフェニルを表す。例えば、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、メチル、エチル、フェニルなどであってよい。
【0024】
式１において、Ｒ１１～Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか、又は式１－１によって表されるが、Ｒ１２とＲ１３のうちの少なくとも１つが式１－１によって表されることを条件とする。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１１～Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２０）アリールを表すか、又は式１－１によって表される。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１１～Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素又は無置換（Ｃ６～Ｃ２０）アリールを表すか、又は式１－１によって表される。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１１～Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素、無置換であるか若しくは重水素で置換されたメチル、又は無置換であるか若しくは重水素で置換されたフェニルを表すか、又は式１－１によって表される。例えば、Ｒ１１～Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素、フェニル等であってよく、或いは式１－１によって表され得る。
【0025】
式１－１において、Ａｒ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２０）アリール、又は置換若しくは無置換（５～２０員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ１は、無置換であるか、又は重水素と無置換であるか又は重水素で置換された（Ｃ１～Ｃ１０）アルキルとのうちの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ２０）アリール；又は無置換（５～２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ａｒ１は、無置換であるか、又はメチル、無置換であるか又は重水素で置換されたイソプロピル、重水素で置換されたメチル、シクロヘキシル、ビシクロ（２，２，１）ヘプチル、又はアダマンチルで置換されたフェニル；ナフチル；無置換であるか又はメチル、ｔｅｒｔ－ブチル、又は重水素で置換されたメチルで置換されたビフェニル；ジメチルフルオレニル；ターフェニル；ジベンゾフラニル；ジベンゾチオフェニルなどであってよい。
【0026】
式１－１において、Ｒ２１及びＲ２５は、それぞれ独立して、水素、重水素、無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、又はそれらの組み合わせを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ２１及びＲ２５は、それぞれ独立して、水素、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキルを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ２１及びＲ２５は、それぞれ独立して、水素、又は無置換であるか若しくは重水素で置換された（Ｃ１～Ｃ１０）アルキルを表す。例えば、Ｒ２１及びＲ２５は、それぞれ独立して、水素、メチル、重水素で置換されたメチルなどであってよい。
【0027】
式１－１において、Ｒ２２～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すが、Ｒ２２～Ｒ２４のうちの少なくとも１つはオルト形態の連結基を含む置換若しくは無置換（Ｃ１２～Ｃ３０）アリールを表すことを条件とする。本開示の一実施形態によれば、Ｒ２２～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、又はオルト形態の連結基を含む置換若しくは無置換（Ｃ１２～Ｃ２０）アリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ２２～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、無置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、又はオルト形態の連結基を含む無置換（Ｃ１２～Ｃ２０）アリールを表す。例えば、Ｒ２２～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、メチル等であってよく、或いはオルト形態の連結基を含むビフェニル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、ターフェニル等であってよい。
【0028】
連結基において、環Ａは、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２４）アレーン環を表す。本開示の一実施形態によれば、環Ａは、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１２）アレーン環を表す。本開示の別の実施形態によれば、環Ａは、無置換（Ｃ６～Ｃ１２）アレーン環を表す。例えば、環Ａは、ベンゼン環、ナフタレン環等であってよい。
【0029】
式１において、ａ及びｃは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ｂは１～２の整数を表し、ａ～ｃが２以上の整数を表す場合には、各Ｒ１１～各１３は、同じであっても異なっていてもよい。
【0030】
本開示の一実施態様によれば、式１は、以下の式２～４のうちの少なくとも１つによって表される：
【化4】
【0031】
式２～４において、
ｃ’は、１～３の整数を表し、ｃ’が２以上の整数である場合には、Ｒ１３のそれぞれは、同じであっても異なっていてもよく；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１～Ｒ２５、Ａｒ１、ａ、及びｂは式１で定義されている通りである。
ｃ’は、１～３の整数を表し、ｃ’が２以上の整数である場合には、Ｒ１３のそれぞれは、同じであっても異なっていてもよく；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１～Ｒ２５、Ａｒ１、ａ、及びｂは式１で定義されている通りである。
【0032】
本開示の一実施形態によれば、式１において、連結基ａは、以下の構造のいずれか１つによって表される。
【化5】
【0033】
これらの構造において、水素は、少なくとも１つの重水素で置換されていてもよい。
【0034】
本開示の一実施形態によれば、式１において、オルト形態の連結基ａを含む置換若しくは無置換（Ｃ１２～Ｃ３０）アリールは、以下の構造のいずれか１つによって表される。
【化6】
【0035】
これらの構造において、水素は、重水素、及び無置換であるか少なくとも１つの重水素で置換されたメチルのうちの少なくとも１つで置換されていてもよい。
【0036】
式１で表される化合物は、以下の化合物からなる群から選択され得るが、それらに限定されない。
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【0037】
これらの構造において、Ｐｈはフェニル基を表す。
【0038】
本開示による式１によって表される化合物は、以下の反応スキーム１～４を参照して製造することができるが、これらに限定されない。
［反応スキーム１］
［反応スキーム２］
［反応スキーム３］
［反応スキーム４］
［反応スキーム１］
【化15】
【化16】
【化17】
【化18】
【0039】
反応スキーム１～４において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１～Ｒ２５、Ａｒ１、及びａ～ｃは、式１に定義される通りである。
【0040】
本開示の有機エレクトロルミネセント化合物と組み合わせて使用することができるホスト化合物の例としては、以下の式１１～１３のいずれか１つで表される化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【化19】
【0041】
式１１～１３において、
Ｍａは、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌａは、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａは、Ｓ、Ｏ、Ｎ（Ｒｅ）又はＣ（Ｒｆ）（Ｒｇ）を表し；
Ｒａ～Ｒｄは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ６０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いは隣接する置換基に連結されて、置換若しくは無置換の、単環式若しくは多環式の（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせを形成していてもよく、前記形成された脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせは、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよく；
Ｒｅ～Ｒｇは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いはＲｆ及びＲｇは、互いに連結して、置換若しくは無置換の、単環式若しくは多環式の（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせを形成していてもよく、前記形成された脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせは、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよく；
ｗ～ｙは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ｚは、１～３の整数を表し；ｗ～ｚが２以上の整数である場合には、各Ｒａ～各Ｒｄは同じであっても異なっていてもよく；
ヘテロアリール（エン）は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む。
Ｍａは、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌａは、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａは、Ｓ、Ｏ、Ｎ（Ｒｅ）又はＣ（Ｒｆ）（Ｒｇ）を表し；
Ｒａ～Ｒｄは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ６０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いは隣接する置換基に連結されて、置換若しくは無置換の、単環式若しくは多環式の（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせを形成していてもよく、前記形成された脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせは、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよく；
Ｒｅ～Ｒｇは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いはＲｆ及びＲｇは、互いに連結して、置換若しくは無置換の、単環式若しくは多環式の（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせを形成していてもよく、前記形成された脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせは、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよく；
ｗ～ｙは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ｚは、１～３の整数を表し；ｗ～ｚが２以上の整数である場合には、各Ｒａ～各Ｒｄは同じであっても異なっていてもよく；
ヘテロアリール（エン）は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む。
【0042】
本開示による式１１～１３のいずれか１つによって表される化合物は、当業者に公知の合成方法により製造することができるが、これらに限定されない。
【0043】
本開示は、式１の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセント材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
【0044】
本開示は、式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物と、上の式１１～１３のいずれか１つによって表される化合物とを含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセント材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
【0045】
有機エレクトロルミネセント材料は、正孔輸送材料、正孔補助材料、電子阻止材料、発光材料、又は発光補助材料であってよく、具体的には、青色発光有機エレクトロルミネセントデバイスの正孔輸送材料、正孔補助材料、電子阻止材料、発光材料、又は発光補助材料であってよく、２つ以上の正孔輸送層が存在する場合には、それは発光層に隣接する正孔輸送層に含まれる正孔輸送材料（正孔補助材料）であってよい。
【0046】
有機エレクトロルミネセント材料は、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物のみから構成されていてもよく、また有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を更に含んでいてもよい。
【0047】
本開示の正孔輸送帯は、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、及び正孔補助層からなる少なくとも１つの層から構成されていてもよく、各層は、複数の層として更に構成されていてもよい。
【0048】
本開示の一実施形態によれば、正孔輸送帯は、正孔輸送層を含む。加えて、正孔輸送帯は、正孔輸送層を含んでいてもよく、また正孔注入層、電子阻止層、及び正孔補助層のうちの少なくとも１つを更に含み得る。
【0049】
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と、第２の電極と、第１の電極と第２の電極との間の少なくとも１つの有機層と、を含み、有機層は、式１の少なくとも１種の有機エレクトロルミネセント化合物を含み得る。第１の電極及び第２の電極の一方は、アノードであってよく、他方はカソードであってよい。加えて、有機層は、発光層を含んでいてもよく、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。
【0050】
本開示による式１の有機エレクトロルミネセント化合物は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、及び電子阻止層のうちの少なくとも１つの層に含まれ得る。これは、好ましくは、正孔輸送層、正孔補助層、電子阻止層、発光補助層、及び発光層のうちの少なくとも１つに含まれ得る。２つ以上の正孔輸送層が存在する場合、それは、それらの少なくとも１つにおいて使用され得る。例えば、正孔輸送層において使用される場合、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物は、正孔輸送材料として含まれ得る。加えて、発光層において使用される場合、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物は、ホスト材料として含まれ得る。
【0051】
発光層は、少なくとも１種のホストと、少なくとも１種のドーパントとを含み得る。必要に応じて、発光層は、共ホスト材料、すなわち２種以上のホスト材料を含み得る。本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を共ホスト材料として使用することができる。
【0052】
本明細書で使用されるホストは、リン光性ホスト化合物又は蛍光性ホスト化合物であってよく、これらのホスト化合物は、特に限定されない。
【0053】
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１種のリン光性又は蛍光性ドーパントであってよく、好ましくはリン光性ドーパントである。本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択することができ、好ましくはイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物から選択することができ、更により好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であってよい。
【0054】
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１によって表される化合物であってよいが、それに限定されない。
【化20】
【0055】
式１０１において、
Ｌは、以下の構造１～３：
から選択されるいずれか１つであり；
Ｒ１００～Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換であるか、又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール或いは置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いは隣接する置換基と連結して、ピリジンと一緒に環、例えば置換若しくは無置換のキノリン、イソキノリン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、インデノピリジン、ベンゾフロキノリン、ベンゾチエノキノリン又はインデノキノリン環を形成していてもよく；
Ｒ１０４～Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換であるか重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、シアノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いは隣接する置換基と連結して置換若しくは無置換の環、例えば、ベンゼンと一緒に、置換若しくは無置換の、ナフタレン、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、インデノピリジン、ベンゾフロピリジン、又はベンゾチエノピリジンを形成していてもよく；
Ｒ２０１～Ｒ２２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換であるか又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか；或いは隣接する置換基と連結して置換若しくは無置換環を形成してもよく；
ｓは、１～３の整数を表す。
Ｌは、以下の構造１～３：
【化21】
Ｒ１００～Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換であるか、又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール或いは置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いは隣接する置換基と連結して、ピリジンと一緒に環、例えば置換若しくは無置換のキノリン、イソキノリン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、インデノピリジン、ベンゾフロキノリン、ベンゾチエノキノリン又はインデノキノリン環を形成していてもよく；
Ｒ１０４～Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換であるか重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、シアノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いは隣接する置換基と連結して置換若しくは無置換の環、例えば、ベンゼンと一緒に、置換若しくは無置換の、ナフタレン、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、インデノピリジン、ベンゾフロピリジン、又はベンゾチエノピリジンを形成していてもよく；
Ｒ２０１～Ｒ２２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換であるか又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか；或いは隣接する置換基と連結して置換若しくは無置換環を形成してもよく；
ｓは、１～３の整数を表す。
【0056】
ドーパント化合物の具体的な例は、以下の通りであるが、それらに限定されない。
【化22】
【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
【化27】
【0057】
更なる態様では、本開示は、有機エレクトロルミネセントデバイスを製造するための組成物を提供する。この組成物は、好ましくは、有機エレクトロルミネセントデバイスの正孔輸送層、正孔補助層、電子阻止層、発光層、又は発光補助層を作製するための組成物であり、本開示の化合物を含む。２つ以上の正孔輸送層が存在する場合、本開示の化合物は、発光層に隣接した正孔輸送層（正孔補助層）を作製するための組成物に含まれ得る。
【0058】
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノード；カソード；及びアノードとカソードとの間の少なくとも１つの有機層を含み、有機層は、発光層を含むことができ、また正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を更に含むことができる。層のそれぞれは、複数の層として更に構成され得る。
【0059】
アノード及びカソードは、それぞれ透明導電性材料、或いは半透過性又は反射性導電性材料で形成され得る。有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノード及びカソードを形成する材料に応じて、上面発光型、底面発光型、又は両面発光型であってよい。加えて、正孔注入層は、ｐ型ドーパントで更にドープされていてもよく、電子注入層は、ｎ型ドーパントで更にドープされていてもよい。
【0060】
有機層は、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を更に含み得る。
【0061】
更に、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、有機層は、周期表の第１族の金属、第２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド、及びｄ－遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１つの金属、又は金属を含む少なくとも１つの錯体化合物を更に含み得る。
【0062】
加えて、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、本開示の化合物に加えて、この分野において公知の青色、赤色、又は緑色エレクトロルミネセント化合物を含む少なくとも１つの発光層を更に含むことによって白色光を発し得る。必要に応じて、それは、黄色又はオレンジ色発光層を更に含み得る。
【0063】
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくは、カルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層、及び金属酸化物層からなる群から選択される少なくとも１つの層（本明細書では以下、「表面層」）が、一方又は両方の電極の内面上に配置され得る。具体的には、ケイ素又はアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層は、好ましくは、エレクトロルミネセント媒体層のアノード表面上に配置され、金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層は、好ましくは、エレクトロルミネセント媒体層のカソード表面上に配置される。そのような表面層は、有機エレクトロルミネセントデバイスに運転安定性を提供する。好ましくは、カルコゲナイドには、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが含まれ、金属ハロゲン化物には、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物などが含まれ、金属酸化物には、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが含まれる。
【0064】
正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層又はこれらの組み合わせをアノードと発光層の間に使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を下げるために多層であってよく、この場合、多層のそれぞれでは２つの化合物が同時に使用され得る。正孔輸送層又は電子阻止層も多層であってよい。
【0065】
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層又はこれらの組み合わせを発光層とカソードの間に使用することができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、且つ発光層と電子注入層の間の界面特性を改善するために多層であってよく、この場合、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。正孔阻止層又は電子輸送層も多層であってよく、この場合、多層のそれぞれは、複数の化合物を使用し得る。
【0066】
発光補助層は、アノードと発光層の間又はカソードと発光層の間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層の間に配置される場合、それは、正孔注入及び／又は正孔輸送を促進するために又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層をカソードと発光層の間に配置する場合、それは、電子注入及び／又は電子輸送を促進するために、又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。また、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層の間に配置することができ、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進又は阻止するのに有効でありことができ、これにより電荷のバランスを制御することができる。更に、電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層の間に配置することができ、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって励起子を発光層内に閉じ込めて、発光漏れを防止することができる。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、更に含まれる正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用され得る。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を改善する効果を有し得る。
【0067】
加えて、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、電極の対の少なくとも１つの表面上に配置され得る。この場合に、電子輸送化合物は、アニオンに還元され、こうして混合領域から発光媒体に電子を注入する及び輸送することがより容易になる。更に、正孔輸送化合物は、カチオンに酸化され、その結果混合領域から発光媒体に正孔を注入及び輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは、種々のルイス酸及びアクセプター化合物を含み、還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物を含む。還元性ドーパント層は、２つ以上の発光層を有し、白色光を発する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造するために電荷生成層として用いられ得る。
【0068】
本開示による有機エレクトロルミネセント材料は、白色有機発光デバイスのための発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）若しくはＹＧ（黄緑）、及びＢ（青）発光パーツの配置、又は色変換材料（ＣＣＭ）方法等に応じて、サイドバイサイド構造又は積み重ね構造などの様々な構造を有するように提案されてきた。本開示による有機エレクトロルミネセント材料は、量子ドット（ＱＤ）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも使用され得る。
【0069】
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング法等などの乾式膜形成法、又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング法等などの湿式膜形成法を使用することができる。
【0070】
湿式製膜法を用いる場合、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の適切な溶媒に溶解又は拡散させることによって薄膜を形成することができる。各層を形成する材料を溶解又は拡散させることができ、製膜能力に問題がない場合、溶媒は、任意の溶媒であってよい。
【0071】
本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、タンデム構造を有する有機エレクトロルミネセントデバイスであってよい。一実施形態によるタンデム有機エレクトロルミネセントデバイスの場合、シングル発光ユニット（発光部分）は、２つ以上の発光ユニットが電荷生成層によって連結されている構造で形成され得る。有機エレクトロルミネセントデバイスは、基板上で互いに向かいあっている第１の電極及び第２の電極と、第１の電極と第２の電極との間に積み重ねられており且つ特定の波長範囲で発光する発光層と、を有する複数の２つ以上の発光ユニット、例えば３つ以上の発光ユニットを含み得る。有機エレクトロルミネセントデバイスは、複数の発光ユニットを含むことができ、各発光ユニットは、正孔輸送帯、発光層、及び電子輸送帯を含み得る。正孔輸送帯は、正孔注入層及び正孔輸送層を含み得る。電子輸送帯は、電子輸送層及び電子注入層を含み得る。一実施形態によれば、発光ユニットは、３つ以上の発光層を含み得る。複数の発光ユニットは、同じ色又は異なる色を発し得る。その上、１つの発光ユニットは、１つ以上の発光層を含むことができ、複数の発光層は、同じ又は異なる色のものであってよい。有機エレクトロルミネセントデバイスは、各発光ユニットの間に配置された１つ以上の電荷生成層を含み得る。電荷生成層は、電圧が印加されたときに正孔及び電子が生成する層を指す。３つ以上の発光ユニットが存在する場合、電荷生成層は各発光ユニットの間に配置することができる。この場合、複数の電荷生成層は、互いに同じものであっても異なっていてもよい。電荷生成層を発光ユニットの間に配置することによって、電流効率を各発光ユニットにおいて高めることができ、また電荷をスムーズに分配することができる。具体的には、電荷生成層は、２つの隣接するスタックの間に設けられ、スタックの間に配置された分離内部電極なしにアノードとカソードとの対のみを使用してタンデム有機エレクトロルミネセントデバイスを駆動させるのに役立つことができる。
【0072】
電荷生成層は、Ｎ型電荷生成層とＰ型電荷生成層とから構成されていてもよく、Ｎ型電荷生成層には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、又はアルカリ金属及びアルカリ土類金属の化合物がドープされていてもよい。アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｆｒ、Ｙｂ、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される１つを含むことができ、アルカリ土類金属は、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｒａ、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される１つを含むことができる。Ｐ型電荷生成層は、Ｐ型ドーパントでドープされた金属又は有機材料から構成され得る。例えば、金属は、Ａｌ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｐｂ、Ｚｎ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｗ、Ｉｎ、Ｍｏ、Ｎｉ、及びＴｉからなる群から選択される１種以上の合金製であってよい。その上、一般に使用される材料は、Ｐ型ドーパント及びＰ型ドープ有機材料に使用されるホスト材料として使用され得る。
【0073】
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの製造方法は限定されず、以下に記載のデバイス実施例の製造方法は、例にすぎず、それらに限定されない。当業者は、既存の技術に頼ることによって以下に記載のデバイス実施例の製造方法を合理的に修正することができる。例えば、第１の化合物と第２の化合物との混合比に対する具体的な制限はなく、当業者は、既存の技術に応じて一定の範囲内でそれを合理的に選択することができる。例えば、発光層材料の総重量を基準として、第１の化合物及び第２の化合物の総重量は、発光層の総重量の９９．５％～８０．０％を占め、第１の化合物と第２の化合物との重量比は、１：９９～９９：１であり、第１の化合物と第２の化合物との重量比は、２０：８０～９９：１であってよく、或いは第１の化合物と第２の化合物との重量比は、５０：５０～９０：１０であってよい。デバイスの製造において、２種以上のホスト材料と発光材料とを共蒸着させることによって発光層を形成する場合、２種以上のホスト材料及び発光材料が、異なる蒸発源にそれぞれ入れられ、共蒸着させられて発光層を形成することができ、或いは２種以上のホスト材料の予混合された混合物が同じ蒸発源上に置かれ、次いで別の蒸発源上に置かれた発光材料と共蒸着させられて発光層を形成することができる。この予混合法は、蒸発源を更に節約することができる。一実施形態によれば、本開示の第１の化合物、第２の化合物、及び発光材料がそれぞれ異なる蒸発源に入れられ、共蒸着させられて発光層を形成することができ、或いは第１の化合物と第２の化合物との予混合された混合物が同じ蒸発源に入れられ、次いで、別の蒸発源に入れられた発光材料と共蒸着させられて発光層を形成することができる。
【0074】
加えて、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスを用いることにより、表示システム、例えばスマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、テレビ、又は自動車のための表示システム、或いは照明システム、例えば屋外又は屋内照明システムを製造することが可能である。
【0075】
以下では、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物の調製方法及びそれらの特性並びに本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）の発光特性が、本開示の代表的な化合物に関して詳細に説明されるが、本開示は、以下の実施例に限定されない。
【実施例0076】
実施例１：化合物Ｃ－１の調製
化合物１－１（１０ｇ、３０．９４ｍｍｏｌ）、化合物１－２（１３．５３ｇ、３４．０３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．４２ｇ、１．５５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（５．９５ｇ、６１．８８ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（１．２７ｇ、３．０９４ｍｍｏｌ）、及びトルエン（１５５ｍＬ、０．２Ｍ）をフラスコに加え、溶解し、１５０℃で２時間還流した。反応の終了後、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを使用して残存水分を除去した後、残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ－１（４．６ｇ、収率：２３％）を得た。
【化28】
【0077】
【表1】
【0078】
実施例２：化合物Ｃ－１６の調製
化合物２－１（１０．７ｇ、２２ｍｍｏｌ）、化合物２－２（６ｇ、２４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（７ｇ、７３ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（１．２ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）、及びトルエン（１２０ｍＬ、０．２Ｍ）をフラスコに加え、溶解し、１２０℃で１時間還流した。反応の終了後、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを使用して残存水分を除去した後、残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ－１６（８．４ｇ、収率：５２％）を得た。
【化29】
【0079】
【表2】
【0080】
実施例３：化合物Ｃ－１３の調製
化合物３－１（１０ｇ、２１ｍｍｏｌ）、化合物３－２（６ｇ、２３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（６．６ｇ、６８ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（１．１ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）、及びトルエン（１１５ｍＬ、０．２Ｍ）をフラスコに加え、溶解し、１２０℃で１時間還流した。反応の終了後、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを使用して残存水分を除去した後、残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ－１３（５．８ｇ、収率：３８％）を得た。
【化30】
【0081】
【表3】
【0082】
実施例４：化合物Ｃ－２の調製
化合物４－１（１０ｇ、３０．９４ｍｍｏｌ）、化合物４－２（１２．３０ｇ、３０．９４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．４２ｇ、１．５５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（５．９５ｇ、６１．８８ｍｍｏｌ）、ｓ－Ｐｈｏｓ（１．２７ｇ、３．０９４ｍｍｏｌ）、及びトルエン（１５５ｍＬ、０．２Ｍ）をフラスコに加え、溶解し、１５０℃で２時間還流した。反応の終了後、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを使用して残存水分を除去した後、残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ－２（３．１ｇ、収率：１６％）を得た。
【化31】
【0083】
【表4】
【0084】
実施例５：化合物Ｃ－７の調製
化合物５－１（３．９４ｇ、２５．０７ｍｍｏｌ）、化合物５－２（１１ｇ、２２．５６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．１５ｇ、１．２５４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（７．２３ｇ、７５．２１ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（５０７ｍｇ、２．５１ｍｍｏｌ）、及びトルエン（１２５ｍＬ、０．２Ｍ）をフラスコに加え、溶解し、１２０℃で１２時間還流した。反応の終了後、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを使用して残存水分を除去した後、残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ－７（７．８ｇ、収率：６１％）を得た。
【化32】
【0085】
【表5】
【0086】
実施例６：化合物Ｃ－８の調製
化合物６－１（７．７２ｇ、４５．１１ｍｍｏｌ）、化合物６－２（１１ｇ、２２．５６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．０３ｇ、１．１２８ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（６．５ｇ、６７．６８ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（４５６ｍｇ、２．２５６ｍｍｏｌ）、及びトルエン（１１３ｍＬ、０．２Ｍ）をフラスコに加え、溶解し、１２０℃で１２時間還流した。反応の終了後、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを使用して残存水分を除去した後、残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ－８（１１．４ｇ、収率：８７％）を得た。
【化33】
【0087】
【表6】
【0088】
実施例７：化合物Ｃ－３の調製
化合物１－１（１０ｇ、３０．９４ｍｍｏｌ）、化合物１－７（１１．４６ｇ、２７．８４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．４２ｇ、１．５５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（５．９５ｇ、６１．８８ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（６２６ｍｇ、３．０９４ｍｍｏｌ）、及びトルエン（１５５ｍＬ、０．２Ｍ）をフラスコに加え、溶解し、１５０℃で２時間還流した。反応の終了後、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを使用して残存水分を除去した後、残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ－３（１０．３ｇ、収率：５１％）を得た。
【化34】
【0089】
【表7】
【0090】
実施例８：化合物Ｃ－１９１の調製
化合物８－１（８ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）、化合物８－２（５．１０ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．８２ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（３．４ｇ、３５．４０ｍｍｏｌ）、ｓ－Ｐｈｏｓ（２．０ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、及びトルエン（９０ｍＬ、０．２Ｍ）をフラスコに加え、溶解し、１５０℃で２時間還流した。反応の終了後、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムを使用して残存水分を除去した後、残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ－１９１（７．１ｇ、収率：５７％）を得た。
【化35】
【0091】
【表8】
【0092】
デバイス実施例１～７：本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むＯＬＥＤの製造
本開示に係るＯＬＥＤを作製した。ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、次いで、イソプロピルアルコール中に保存した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセルに導入し、化合物ＨＴ－１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ－１を、化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させてＩＴＯ基板上に１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ－１を正孔注入層上に蒸着させて９０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を形成した。次いで、下記の表１に示す化合物を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、それにより第１の正孔輸送層に厚さ６０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を以下の通りその上に形成した：化合物ＰＲＨをホストとして真空蒸着装置の２つのセルに導入し、化合物Ｄ－３９をドーパントとして別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、ドーパントを、ホスト及びドーパントの総量を基準として２重量％のドープ量で蒸着させて、第２の正孔輸送上において、４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、発光層上に電子緩衝層として化合物ＨＢＬを５ｎｍの厚さに蒸着させた。化合物ＥＴＬ－１及び化合物ＥＩＬ－１を５０：５０の重量比で蒸着して、電子緩衝層上において、３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩＬ－１を電子輸送層上に蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを、別の真空蒸着装置によって電子注入層上に蒸着させた。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤを製造するために使用された材料は、全て１０－６トールでの真空昇華によって精製した。
本開示に係るＯＬＥＤを作製した。ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、次いで、イソプロピルアルコール中に保存した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセルに導入し、化合物ＨＴ－１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ－１を、化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させてＩＴＯ基板上に１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ－１を正孔注入層上に蒸着させて９０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を形成した。次いで、下記の表１に示す化合物を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、それにより第１の正孔輸送層に厚さ６０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を以下の通りその上に形成した：化合物ＰＲＨをホストとして真空蒸着装置の２つのセルに導入し、化合物Ｄ－３９をドーパントとして別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、ドーパントを、ホスト及びドーパントの総量を基準として２重量％のドープ量で蒸着させて、第２の正孔輸送上において、４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、発光層上に電子緩衝層として化合物ＨＢＬを５ｎｍの厚さに蒸着させた。化合物ＥＴＬ－１及び化合物ＥＩＬ－１を５０：５０の重量比で蒸着して、電子緩衝層上において、３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩＬ－１を電子輸送層上に蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを、別の真空蒸着装置によって電子注入層上に蒸着させた。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤを製造するために使用された材料は、全て１０－６トールでの真空昇華によって精製した。
【0093】
比較例１～３：本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含まないＯＬＥＤの製造
下記の表１に示す化合物を第２の正孔輸送層の材料として使用したことを除いて、デバイス実施例１～７と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
下記の表１に示す化合物を第２の正孔輸送層の材料として使用したことを除いて、デバイス実施例１～７と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
【0094】
デバイス実施例１～７、及び比較例１～３において製造されたＯＬＥＤの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率、及び発光色、並びに１０，０００ニットの輝度において輝度が１００％から９５％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）を下の表１に示す。
【0095】
【表9】
【0096】
上の表１に示されているように、本開示による化合物を第２の正孔輸送層中に含むＯＬＥＤは、本開示による化合物を含まないＯＬＥＤと比較して、同等レベルの駆動電圧特性及び発光効率特性を示し、また大幅に改善された寿命特性を示すことが確認できる。
【0097】
［表２］
デバイスの実施例及び比較例に用いた化合物を以下の表２に示す。
デバイスの実施例及び比較例に用いた化合物を以下の表２に示す。
【0098】
【表10】
【0099】
【表11】
【外国語明細書】