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特開2024-112797少なくとも１種のフェノール誘導体の新規固体表示形及びそれの取得方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024112797
(43)【公開日】2024-08-21
(54)【発明の名称】少なくとも１種のフェノール誘導体の新規固体表示形及びそれの取得方法
(51)【国際特許分類】
C07C 43/23 20060101AFI20240814BHJP
A23L 33/10 20160101ALN20240814BHJP
【ＦＩ】
C07C43/23 Z
A23L33/10
【審査請求】有
【請求項の数】1
【出願形態】ＯＬ
【外国語出願】
(21)【出願番号】P 2024061254
(22)【出願日】2024-04-05
(62)【分割の表示】P 2021506743の分割
【原出願日】2019-08-02
(31)【優先権主張番号】1857419
(32)【優先日】2018-08-09
(33)【優先権主張国・地域又は機関】FR
(71)【出願人】
【識別番号】508079739
【氏名又は名称】ローディア オペレーションズ
(74)【代理人】
【識別番号】110002077
【氏名又は名称】園田・小林弁理士法人
(72)【発明者】
【氏名】サペイ－トリオンフ， ロドルフ
(72)【発明者】
【氏名】アンブロ， セドリック
(57)【要約】 （修正有）
【課題】フェノール誘導体の、貯蔵、ハンドリング及び化合物の流れに好適な有利な特性を有する、粉末形に代わる形態を提供する。
【解決手段】本発明は、丸みを帯びた部分及び平らな部分によって特徴付けられる、フェノール誘導体の新規固体表示形に関する。本発明はまた、これらの固体の調製方法に、並びに特にポリマー及び農業食品産業での、それらの使用に関する。
【選択図】図５
【解決手段】本発明は、丸みを帯びた部分及び平らな部分によって特徴付けられる、フェノール誘導体の新規固体表示形に関する。本発明はまた、これらの固体の調製方法に、並びに特にポリマー及び農業食品産業での、それらの使用に関する。
【選択図】図５
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（Ｉ）
（式中：
－ ｎは、０～５、好ましくは０～４であり、優先的にはｎは、０、１又は２に等しく、
－ Ｒ１は、水素、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、好ましくはＲ１は、水素、メチル及びエチルから選択され、
－ Ｒ２は、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ホルミル及びアセチルからなる群から選択され、好ましくはＲ２は、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ及びホルミルから選択される）
の少なくとも１種の化合物を含み、
並びに少なくとも１つの丸みを帯びた部分及び１つの平らな部分を含む新規固体表示形。
－ ｎは、０～５、好ましくは０～４であり、優先的にはｎは、０、１又は２に等しく、
－ Ｒ１は、水素、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、好ましくはＲ１は、水素、メチル及びエチルから選択され、
－ Ｒ２は、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ホルミル及びアセチルからなる群から選択され、好ましくはＲ２は、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ及びホルミルから選択される）
の少なくとも１種の化合物を含み、
並びに少なくとも１つの丸みを帯びた部分及び１つの平らな部分を含む新規固体表示形。
【請求項2】
式（Ｉ）の前記化合物が、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、４－ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン、パラ－メトキシフェノール、ブチルヒドロキシアニソール、バニリン、エチルバニリン及びモル比２でのバニリンとエチルバニリンとのコンパウンドからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の新規固体表示形。
【請求項3】
式（Ｉ）
（式中：
－ ｎは、０～５、好ましくは０～４であり、優先的にはｎは、０、１又は２に等しく、
－ Ｒ１は、水素、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、好ましくはＲ１は、水素、メチル及びエチルから選択され、
－ Ｒ２は、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ホルミル及びアセチルからなる群から選択され、好ましくはＲ２は、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ及びホルミルから選択される）
の少なくとも１種の化合物のペレット。
－ ｎは、０～５、好ましくは０～４であり、優先的にはｎは、０、１又は２に等しく、
－ Ｒ１は、水素、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、好ましくはＲ１は、水素、メチル及びエチルから選択され、
－ Ｒ２は、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ホルミル及びアセチルからなる群から選択され、好ましくはＲ２は、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ及びホルミルから選択される）
の少なくとも１種の化合物のペレット。
【請求項4】
式（Ｉ）
（式中：
－ ｎは、０～５、好ましくは０～４であり、優先的にはｎは、０、１又は２に等しく、
－ Ｒ１は、水素、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、好ましくはＲ１は、水素、メチル及びエチルから選択され、
－ Ｒ２は、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ホルミル及びアセチルからなる群から選択され、好ましくはＲ２は、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ及びホルミルから選択される）
の少なくとも１種の化合物の球状キャップ。
－ ｎは、０～５、好ましくは０～４であり、優先的にはｎは、０、１又は２に等しく、
－ Ｒ１は、水素、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、好ましくはＲ１は、水素、メチル及びエチルから選択され、
－ Ｒ２は、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ホルミル及びアセチルからなる群から選択され、好ましくはＲ２は、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ及びホルミルから選択される）
の少なくとも１種の化合物の球状キャップ。
【請求項5】
請求項１～４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含む新規固体表示形、ペレット又は球状キャップの調製方法であって、少なくとも以下の連続的な工程：
（ａ）式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含む液体小滴が平面上に配置される工程、
（ｂ）前記表面上の前記小滴を凝固させる工程
を含む調製方法。
（ａ）式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含む液体小滴が平面上に配置される工程、
（ｂ）前記表面上の前記小滴を凝固させる工程
を含む調製方法。
【請求項6】
前記平面が、バンド、プレート又はディスクである、請求項５に記載の新規固体表示形の調製方法。
【請求項7】
工程（ａ）の前に、式（Ｉ）の前記少なくとも１種の化合物が、その融点より１℃～５０℃上、好ましくはその融点より１℃～２０℃上、より優先的に好ましくはその融点より１℃～１０℃上の温度に加熱される工程（ａ１）を更に含む、請求項５又は６に記載の調製方法。
【請求項8】
工程（ａ）に先行する、小滴を形成することにある工程（ａ２）を含む、請求項５～７のいずれか一項に記載の調製方法。
【請求項9】
前記平面が、前記小滴の凝固を可能にするために式（Ｉ）の前記化合物の融点より厳密に下の温度に冷却される、請求項５～８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項10】
空気中で、酸素、酸素欠乏空気、制御された雰囲気、不活性雰囲気下で、特に窒素下で実施される、請求項５～９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項11】
式（Ｉ）
（式中：
－ ｎは、０～５、好ましくは０～４であり、優先的にはｎは、０、１又は２に等しく、
－ Ｒ１は、水素、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、好ましくはＲ１は、水素、メチル及びエチルから選択され、
－ Ｒ２は、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ホルミル及びアセチルからなる群から選択され、好ましくはＲ２は、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ及びホルミルから選択される）
の少なくとも１種の化合物を含む少なくとも１つの丸みを帯びた部分及び１つの平らな部分、ペレット又は球状キャップを含む新規固体表示形であって、
請求項５～１０のいずれか一項に記載の方法に従って得ることができる新規固体表示形。
－ ｎは、０～５、好ましくは０～４であり、優先的にはｎは、０、１又は２に等しく、
－ Ｒ１は、水素、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、好ましくはＲ１は、水素、メチル及びエチルから選択され、
－ Ｒ２は、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ホルミル及びアセチルからなる群から選択され、好ましくはＲ２は、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ及びホルミルから選択される）
の少なくとも１種の化合物を含む少なくとも１つの丸みを帯びた部分及び１つの平らな部分、ペレット又は球状キャップを含む新規固体表示形であって、
請求項５～１０のいずれか一項に記載の方法に従って得ることができる新規固体表示形。
【請求項12】
産業、特にポリマー、農業食品、香料又は医薬品産業での請求項１～４のいずれか一項に記載の新規固体表示形、ペレット又は球状キャップの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、少なくとも１つの丸みを帯びた部分及び１つの平らな部分を有する少なくとも１種のフェノール誘導体の新規固体表示形に関する。本発明はまた、少なくとも１つの丸みを帯びた部分及び１つの平らな部分を有するこれらの固体の調製方法を記載する。本発明はまた、この調製方法によって得られるこれらの固体に関する。
【背景技術】
【0002】
バニリン、エチルバニリン、ヒドロキノン、カテコール、パラ－メトキシフェノールなどの、フェノール誘導体は、多くの産業分野において存在する。それらは、例えば、香味料として農業食品産業によって、又は重合防止剤としてポリマー産業において使用されている。
【0003】
現在これらの化合物は、粉末形で主として販売されている。文書国際公開第２０１６／０３３１５７号パンフレットは、ヒドロキノンを結晶性粉末の形で造形する方法を記載している。この粉末は、小さな脆い針状結晶からなり、その結果は、特にそれの貯蔵、ハンドリング及び輸送にとって問題をもたらす微粉のかなり多い存在である。この生成物のケーキング抵抗は、確かにわずかに改善されるが、この化合物のハンドリングは、特に目、呼吸器系又は皮膚への刺激のリスクを示す。
【0004】
代わりの形態が提案されている。文書特開２０００／３０２７１６号公報は、板状物を得ることを可能にする２つのローラー間に粉末を通し、次いで顆粒を得るためにこれらの板状物を粉砕することにある粒状化技術を記載している。この方法の不利な点は、圧縮機のローラーの通過のためにか、又は粉砕機における板状物の磨砕によってかのどちらかで、ダストが残り得ることである。加えて、顆粒は圧縮されており、それらの溶解速度は、当初の粉末と比べて非常に低い。
【0005】
文書欧州特許第０６８９７７２号明細書及び国際公開第２００４／０３９７５８号パンフレットは、小球化方法によるフェノール性化合物、特にヒドロキノン及びバニリンのビーズの形での造形を記載している。これらのビーズは、高度に球形である。この特定の表示形は、磨砕に対する抵抗という有利な特性をビーズに与え、こうして大量のダストの形成を回避するであろう。これらの化合物を調製するための小球化方法は、フェノール性化合物の小滴を、それらを凝固させるためにガス流中で冷却することにある。いくつかの具体的な用途向けに、これらのビーズの溶解速度を改善することができた。
【0006】
更に、これらの代替方法の認められた利点にもかかわらず、これらの方法は費用がかかる。それ故、良好な貯蔵、ハンドリング、輸送、磨砕に対する抵抗及びケーキング特性に対する抵抗を維持しながら、ダスト及び微粉の存在を最小限にすることによって健康に及び環境に関連したリスクを低減し、且つ、これらの表示形の溶解特性を改善しながら、その経済的な影響がより低い他の代替手段を提案することが望ましい。
【発明の概要】
【0007】
上述の所望の特性の全て、特に、磨砕特性に対する良好な抵抗を維持しながら良好な溶解特性を示す新規固体表示形を特定したことは本出願会社の功績である。
【0008】
本発明の第１態様は、式（Ｉ）
（式中：
－ ｎは、０～５、好ましくは０～４であり、優先的にはｎは、０、１又は２に等しく、
－ Ｒ１は、水素、アルキル、及びアルケニルからなる群から選択され、好ましくはＲ１は、水素、メチル及びエチルから選択され、
－ Ｒ２は、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ホルミル及びアシルからなる群から選択され、好ましくはＲ２は、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ及びホルミルから選択される）
の少なくとも１種の化合物を含み、
並びに少なくとも１つの丸みを帯びた部分及び１つの平らな部分を含む新規固体表示形に関する。
－ ｎは、０～５、好ましくは０～４であり、優先的にはｎは、０、１又は２に等しく、
－ Ｒ１は、水素、アルキル、及びアルケニルからなる群から選択され、好ましくはＲ１は、水素、メチル及びエチルから選択され、
－ Ｒ２は、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ホルミル及びアシルからなる群から選択され、好ましくはＲ２は、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ及びホルミルから選択される）
の少なくとも１種の化合物を含み、
並びに少なくとも１つの丸みを帯びた部分及び１つの平らな部分を含む新規固体表示形に関する。
【0009】
別の態様によれば、本発明は、式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含む新規固体表示形の調製方法であって、少なくとも以下の連続的な工程：
（ａ）式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含む液体小滴が平面上に配置される工程、
（ｂ）前記表面上の前記小滴を凝固させる工程
を含む方法に関する。
（ａ）式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含む液体小滴が平面上に配置される工程、
（ｂ）前記表面上の前記小滴を凝固させる工程
を含む方法に関する。
【0010】
最後に、本発明は、本発明の方法によって得ることができる新規固体に関する。最後に、本発明は、産業でのこれらの新規固体の使用に関する。
【図面の簡単な説明】
【0011】
【図1】及び
【図2】本発明による固体化合物の実施形態の２つの断面図を示す。
【図3】本発明による固体化合物の平面図又は底面図を示す。
【図4】ステンレス鋼表面上で得られた本発明によるパラ－メトキシフェノールのペレットの写真（光学顕微鏡、６．３×倍率）である。
【図5】ＰＴＦＥ被覆表面上で得られた本発明によるパラ－メトキシフェノールのペレットの写真（光学顕微鏡、６．３×倍率）である。
【発明を実施するための形態】
【0012】
本発明との関連で、及び別に明記しない限り、表現「…と…との間」は境界を含む。
【0013】
本発明との関連で、及び別に明記しない限り、表現「アルキル」は、１～６個の炭素原子を含む線状又は分岐状の飽和炭化水素鎖を表す。
【0014】
本発明との関連で、及び別に明記しない限り、表現「アルコキシ」は、ＯＲ（ここで、Ｒは、上で定義されたようなアルキル基である）を表す。
【0015】
本発明との関連で、及び特に明記しない限り、表現「アルケニル」は、１～６個の炭素原子を含む及び２個の炭素原子の間に少なくとも１個の二重結合を有する線状又は分岐状の不飽和炭化水素鎖を表す。
【0016】
本発明との関連で、及び特に明記しない限り、表現「アルキニル」は、１～６個の炭素原子を含む及び２個の炭素原子の間に少なくとも１個の三重結合を有する線状又は分岐状の不飽和炭化水素鎖を表す。
【0017】
本発明との関連で、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」は、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」の意味を有し得る。
【0018】
本発明との関連で、用語「周囲温度」は、１９℃～２４℃の温度を意味し、好ましくは周囲温度は２０℃に等しい。
【0019】
第１態様によれば、本発明は、式（Ｉ）
（式中：
－ ｎは、０～５、好ましくは０～４であり、優先的にはｎは、０、１又は２に等しく、
－ Ｒ１は、水素、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、
－ Ｒ２は、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ホルミル及びアシルからなる群から選択される）
の少なくとも１種の化合物を含み、
並びに少なくとも１つの丸みを帯びた部分及び１つの平らな部分を含む新規固体表示形に関する。
－ ｎは、０～５、好ましくは０～４であり、優先的にはｎは、０、１又は２に等しく、
－ Ｒ１は、水素、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、
－ Ｒ２は、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ホルミル及びアシルからなる群から選択される）
の少なくとも１種の化合物を含み、
並びに少なくとも１つの丸みを帯びた部分及び１つの平らな部分を含む新規固体表示形に関する。
【0020】
好ましい態様によれば、Ｒ１は、水素、メチル及びエチルから選択される。別の好ましい態様によれば、Ｒ２は、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ及びホルミルから選択される。
【0021】
ｎ＝２である本発明の好ましい態様によれば、同一であるか又は異なる、Ｒ２基は、ＯＲ１基に対して、オルト位に１つ及びパラ位に他が置かれている。
【0022】
ｎ＝１である本発明の別の態様によれば、Ｒ２基は、ＯＲ１基に対してオルト又はパラ位に置かれている。
【0023】
好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、４－ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン、パラ－メトキシフェノール、ブチルヒドロキシアニソール、バニリン、エチルバニリン及びモル２比でのバニリンとエチルバニリンとのコンパウンドからなる群から選択される。好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、４－ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン、パラ－メトキシフェノール及びブチルヒドロキシアニソールからなる群から選択される。或いは、式（Ｉ）の化合物は、バニリン、エチルバニリン及びモル比２でのバニリンとエチルバニリンとのコンパウンドからなる群から選択される。
【0024】
好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、重合防止剤である。
【0025】
別の好ましい実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物は香味料である。
【0026】
本発明の一態様によれば、新規固体表記形は、上で定義されたような式（Ｉ）の１種、２種又は３種の化合物を含み得、好ましくは本発明による新規固体表示形は、式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の２種の化合物の混合物を含む。
【0027】
本発明による新規固体表示形が式（Ｉ）の２種の化合物を含む場合には、２種の化合物間のモル比は、１：９９～９９：１である。１つの特定の態様によれば、２種の化合物間のモル比は、１：１又は２：１である。
【0028】
本発明による新規固体表示形が式（Ｉ）の２種の化合物を含む場合には、質量比は、厳密に０重量％超、好ましくは０．１重量％以上、より優先的には５重量％以上及び厳密に１００重量％未満である。
【0029】
特定の態様によれば、本発明による新規固体表示形は、酸化防止剤、消泡剤、腐食防止剤、防錆剤、界面活性剤、洗剤、分散剤、防汚剤、希釈剤、増粘剤、又はｐＨ調整剤からなる群から選択される少なくとも１種の添加物を含み得る。
【0030】
特定の態様によれば、本発明による新規固体表示形は、トコフェロール誘導体、好ましくはα－トコフェロール、β－トコフェロール、γ－トコフェロール、δ－トコフェロール、２の酸化状態を有する銅錯体、好ましくは酢酸銅（Ｃｕ（ＯＡｃ）２）又は銅ジブチルジチオカルバメート（ＣＢ）、２－ｓｅｃ－ブチル－４，６－ジニトロフェノール、フェニレンジアミン、ＴＥＭＰＯ、ＴＥＭＰＯ－ＯＨ、２，４－ジメチル－６－ｔｅｒｔブチルフェノール（Ｔｏｐａｎｏｌ Ａ）、フェノチアジン、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）及び２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノール（ＤＴＢＨＡ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み得る。
【0031】
有利には、本発明による新規固体表示形は、
－ 上で定義されたような式（Ｉ）の５０～１００重量％の少なくとも１種の化合物と、
－ トコフェロール誘導体、好ましくはα－トコフェロール、β－トコフェロール、γ－トコフェロール、δ－トコフェロール、２の酸化状態を有する銅錯体、好ましくは酢酸銅（Ｃｕ（ＯＡｃ）２）又は銅ジブチルジチオカルバメート（ＣＢ）、２－ｓｅｃ－ブチル－４，６－ジニトロフェノール、フェニレンジアミン、ＴＥＭＰＯ、ＴＥＭＰＯ－ＯＨ、２，４－ジメチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール（Ｔｏｐａｎｏｌ Ａ）、フェノチアジン、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）及び２，６－ジ－ｔｅｒｔブチル－４－メトキシフェノール（ＤＴＢＨＡ）からなる群から選択される０～５０重量％の少なくとも１種の化合物と
を含む。
－ 上で定義されたような式（Ｉ）の５０～１００重量％の少なくとも１種の化合物と、
－ トコフェロール誘導体、好ましくはα－トコフェロール、β－トコフェロール、γ－トコフェロール、δ－トコフェロール、２の酸化状態を有する銅錯体、好ましくは酢酸銅（Ｃｕ（ＯＡｃ）２）又は銅ジブチルジチオカルバメート（ＣＢ）、２－ｓｅｃ－ブチル－４，６－ジニトロフェノール、フェニレンジアミン、ＴＥＭＰＯ、ＴＥＭＰＯ－ＯＨ、２，４－ジメチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール（Ｔｏｐａｎｏｌ Ａ）、フェノチアジン、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）及び２，６－ジ－ｔｅｒｔブチル－４－メトキシフェノール（ＤＴＢＨＡ）からなる群から選択される０～５０重量％の少なくとも１種の化合物と
を含む。
【0032】
別の特定の態様によれば、本発明による新規固体表示形は、脂肪物質、ワックス、糖類、デンプン、マルトデキストリンなどの多糖類及び酸化防止剤からなる群から選択される少なくとも１種の添加物を含み得る。
【0033】
本発明による新規固体表示形は、図１及び２に示されるように図式的に表され得る。距離ｄ１は、新規固体表示形の平らな部分の２点ＡとＢとの間の最大距離を表す。距離ｄ２は、平らな部分と丸みを帯びた部分との間の最大距離を表す。本発明の新規固体表示形は、球状キャップに例えることができる。
【0034】
これらの新規固体表示形の丸みを帯びた部分は、それが不完全性を有し得るが、好ましくは球形である。本発明による新規固体表示形は、ペレットとして記載され得る。
【0035】
本発明によれば、新規固体形は、少なくとも１つの丸みを帯びた部分と１つの平らな部分とを有する。したがって本発明によれば、新規固体形はエッジを有する。
【0036】
本発明の特定の態様によれば、新規固体表示形の、図３に図式的に示されるような平らな部分、平面図又は底面図は、ディスク又は楕円と似ている形状を有し得る。
【0037】
【0038】
本発明による新規固体形は、それ故、半径ｒの球（Ｖ＝４πｒ３／３）の一部又は楕円体（Ｖ＝４πａｂｃ／３、ここで、ａ、ｂ及びｃは、楕円体の半軸の長さである）の一部に例えられ得る。この部分の体積は、それ故、
次式：
（ここで、ｘは、厳密に０超、好ましくは０．０１以上、より優先的には０．０２以上であり、ｘは、厳密に１未満、好ましくは０．９以下、より優先的には０．８以下である）
に従って測定され得る。１つの特定の態様によれば、ｘは、０．０１～０．１であり得る。
次式：
に従って測定され得る。１つの特定の態様によれば、ｘは、０．０１～０．１であり得る。
【0039】
本発明の特定の態様によれば、同一であるか又は異なる、ｄ１及びｄ１’は、３００μｍ～１０，０００μｍ、好ましくは５００μｍ～５０００μｍ、より優先的には５００～２０００μｍであり；ｄ２は、５０μｍ～１０，０００μｍ、好ましくは７５μｍ～５０００μｍ、より優先的には７５μｍ～２０００μｍである。
【0040】
本発明によれば、新規固体形の平らな部分は、連続平面である。好ましくは、平面は、本発明による新規固体形の全表面の少なくとも５％、好ましくは少なくとも１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、４０％、５０％を表す。好ましくは平面は、本発明による新規固体形の全表面の最大でも９５％、好ましくは最大でも９０％、８５％、８０％、７５％、７０％、６０％、５５％を表す。
【0041】
本発明はまた、ペレット化プロセスによる上で定義されたような新規固体表示形の調製方法に関する。文書米国特許出願公開第２０１７／０３２６７６０号明細書及び欧州特許第１０４２０５６号明細書は、本発明によるペレットの調製に好適な２つのデバイスを提示している。
【0042】
１つの特定の態様によれば、本方法は、少なくとも以下の工程：
（ａ）式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含む液体小滴が平面上に配置される工程、
（ｂ）前記表面上の前記小滴を凝固させる工程
を含む。
（ａ）式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含む液体小滴が平面上に配置される工程、
（ｂ）前記表面上の前記小滴を凝固させる工程
を含む。
【0043】
工程（ａ）は、小滴を平面上に配置する工程である。本発明との関連で、平面は、ベルト、プレート又はディスクであり得る。好ましくは、ベルト又はディスクは動いている。
【0044】
ベルトは、２つのロールの周りを回るコンベアベルトであり得る。ベルトは、並進運動を行う。小滴は、コンベアベルトの上層部分上に配置される。
【0045】
或いは、ディスクは、軸の周りを回り得る。好ましくは、回転の軸は、グランドに垂直である。小滴は、ディスクの表面、好ましくは上部表面上に配置される。
【0046】
有利には、本発明の方法は、工程（ａ）の前に、式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が溶融させられる工程（ａ１）を更に含む。工程（ａ１）中に、式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物は、その融点又は、混合物の場合には、最高の融点を有する化合物の融点より１℃～５０℃上、好ましくはその融点、又は最高の融点を有する化合物の融点より１℃～２０℃上、より優先的に好ましくはその融点、又は最高の融点を有する化合物の融点より１℃～１０℃上の温度に加熱される。一般に、加熱温度は、５０℃～３００℃、好ましくは５０℃～２６０℃であり得る。
【0047】
上で定義されたような１つの添加物又は幾つかの添加物が融解形態での化合物の調製物に添加され得る。
【0048】
本発明の方法はまた、小滴を形成することにある工程（ａ２）を含み得る。小滴形成デバイスは、孔あきシリンダー又は孔あきプレートであり得る。小滴形成デバイスは、好ましくは、工程（ａ１）の温度以上の温度に維持される。好ましくは、小滴形成デバイスは、小滴が平面上へ落下し得るように平面の上方に置かれる。
【0049】
１つの特定の態様によれば、工程（ａ１）は、工程（ａ２）の前に実施される。別の態様によれば、小滴形成工程（ａ２）は、式（Ｉ）の化合物の調製又は精製プロセスの直後に実施される。この実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物が溶融させられる工程を必要とすることなしに液体形態にある。
【0050】
工程（ｂ）は、平面上の小滴を凝固させる工程である。有利には、平面は、式（Ｉ）の化合物の融点より厳密に下又は、混合物の場合には、最低の融点を有する式（Ｉ）の化合物の融点より厳密に下の温度に冷却される。有利には、平面は、－５０℃と式（Ｉ）の化合物の融点より厳密に下又は、混合物の場合には、最低の融点を有する式（Ｉ）の化合物の融点より厳密に下の温度との間の温度に、好ましくは０℃と式（Ｉ）の化合物の融点より厳密に下又は、混合物の場合には、最低の融点を有する式（Ｉ）の化合物の融点より厳密に下の温度との間の温度に、より優先的には１０℃と式（Ｉ）の化合物の融点より厳密に下又は、混合物の場合には、最低の融点を有する式（Ｉ）の化合物の融点より厳密に下の温度との間の温度に冷却される。好ましくは、平面は、１０℃と周囲温度との間の冷却温度に冷却される。
【0051】
本発明の特定の態様によれば、平面の冷却温度は、全体平面にわたって一様である。別の特定の態様によれば、冷却温度は、全体平面にわたって一様ではなく、温度は、平面が異なる冷却温度に冷却される冷却勾配又は冷却帯を有し得る。
【0052】
１つの特定の態様によれば、平面は、本発明によるプロセスの前に表面処理を受けていてもよい。平面はまた、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）などの、特に非粘着性又は疎水性コーティングでコートされ得る。平面はまた、粗さを有し得る。これらの処理又は粗さは、特に、プロセスの終わりに本発明による新規固体形の脱離を改善することを可能にする。これらの処理又は粗さはまた、本発明による新規固体形の機械的特性、特に、ハンドリング操作中の脆砕性に対するより良好な抵抗を改善することを可能にする。本発明による固体の形状はまた、ケーキング現象を低減することを可能にする。
【0053】
凝固工程（ｂ）の終わりに、本発明による新規固体表示形は、平面に固着し得る。本発明による方法は、新規固体表示形が平面から取り外される工程を含み得る。本発明による新規固体表示形を形成するためのデバイスは、ナイフ又はスクレーパを含み得る。
【0054】
本発明の特定の態様によれば、本方法は、空気中、酸素下、又は特に湿度が制御され得る、制御雰囲気下で実施され得る。本発明による方法は、乾燥空気下、不活性雰囲気下、特に窒素下で実施され得る。
【0055】
本発明による方法の終わりに、３５５μｍ以下のサイズを有する微細粒子の含有量は、式（Ｉ）の新規固体表示形の重量に対して３０重量％以下、好ましくは２０重量％以下、より優先的には１０重量％以下、更により優先的には０．１重量％以下である。
【0056】
本発明による方法はまた、３５５μｍ以下のサイズを有する、微細粒子がふるい分けによって又はサイクロン処理によって分離される工程を含み得る。微細粒子はリサイクルされ得る。
【0057】
本発明による新規固体化合物は、少なくとも１Ｎの硬度を有する。硬度は、針入度計で測定され得る。
【0058】
有利には、本発明による新規固体化合物は、１５％以下の脆砕性を有する。このパラメーターは、ミストの形成が回避されるか又は少なくとも減らされるので、粉末と比較してこれらの新規固体化合物のより容易なハンドリングを可能にする。脆砕性は、本発明による新規固体表示形を１０分間３軸ミキサーにおいて混合することによって、次いで生成した１００μｍより小さい粒子の含有量を測定することによって測定され得る。脆砕性は、生成した１００μｍより小さい粒子の質量と３軸ミキサーへ導入された新規固体表示形の全質量との比率を表す。
【0059】
本発明による新規固体表示形は、良好な溶解特性を有する。これらの固体の溶解速度は、式（Ｉ）の化合物の他の既存の形の溶解速度と少なくとも同等である、好ましくはそれより良好である。
【0060】
本発明による新規固体表示形の化学組成は、上で定義されたような液体組成に依存する。
【0061】
本発明による新規固体表示形における上で定義されたような添加物の添加は、液体形態での式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含む組成物の調製（工程（ａ１））中に又は本方法の終わりでの追加の工程中に実施され得る。
【0062】
本発明の方法に従って得ることができる上で定義されたような式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含む新規固体表示形もまた、本発明の１つの主題である。
【0063】
最後に、本発明は、産業、特にポリマー、農業食品、香料又は医薬品産業での式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含むこれらの新規固体表示形の使用に関する。
【実施例0064】
パラ－メトキシフェノール（ＰＭＰ）のペレットを調製する。ＰＭＰを先ず８０℃で溶解させる。小滴を次いで形成し、１８℃に冷却されたベルト上に堆積させる。
【0065】
図４及び５は、本発明によるペレットを示す。
【0066】
実施例１：図４のペレットは、ステンレス鋼ベルト上で得られた。
【0067】
実施例２：図５のペレットは、ＰＴＦＥ被覆ベルト上で得られた。
【0068】
【0069】
ケーキングに対する抵抗は、３５℃で７日間のサンプルの貯蔵後に視覚的に獲得される。
【0070】
溶解速度は、３００ｒｐｍで撹拌される２０℃で２ｇのペレット／粉末／フレークの９０％を１００ｇの水／アクリル酸に溶解させるために必要とされる時間に対応する。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【手続補正書】
【提出日】2024-05-02
【手続補正1】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（Ｉ）
（式中：
－ ｎは、０～５、好ましくは０～４であり、優先的にはｎは、０、１又は２に等しく、
－ Ｒ１は、水素、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、好ましくはＲ１は、水素、メチル及びエチルから選択され、
－ Ｒ２は、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ホルミル及びアセチルからなる群から選択され、好ましくはＲ２は、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ及びホルミルから選択される）
の少なくとも１種の化合物を含み、
並びに少なくとも１つの丸みを帯びた部分及び１つの平らな部分を含む新規固体表示形。
－ ｎは、０～５、好ましくは０～４であり、優先的にはｎは、０、１又は２に等しく、
－ Ｒ１は、水素、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、好ましくはＲ１は、水素、メチル及びエチルから選択され、
－ Ｒ２は、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ホルミル及びアセチルからなる群から選択され、好ましくはＲ２は、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ及びホルミルから選択される）
の少なくとも１種の化合物を含み、
並びに少なくとも１つの丸みを帯びた部分及び１つの平らな部分を含む新規固体表示形。
【外国語明細書】