ホーム > 特許ランキング > 築野グループ株式会社
知財求人 - 知財ポータルサイト「IP Force」
特開2024-114651組成物、食品の品質改良剤、加工食品、及び加工食品の製造方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024114651
(43)【公開日】2024-08-23
(54)【発明の名称】組成物、食品の品質改良剤、加工食品、及び加工食品の製造方法
(51)【国際特許分類】
A23L 5/00 20160101AFI20240816BHJP
A01J 25/00 20060101ALI20240816BHJP
A23L 13/00 20160101ALI20240816BHJP
A23L 17/00 20160101ALI20240816BHJP
A23L 13/40 20230101ALI20240816BHJP
A23L 29/00 20160101ALI20240816BHJP
【ＦＩ】
A23L5/00 K
A01J25/00
A23L13/00 A
A23L17/00 A
A23L17/00 Z
A23L13/40
A23L29/00
【審査請求】未請求
【請求項の数】13
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2024017790
(22)【出願日】2024-02-08
(31)【優先権主張番号】P 2023019333
(32)【優先日】2023-02-10
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】522450831
【氏名又は名称】築野グループ株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110000729
【氏名又は名称】弁理士法人ユニアス国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】林 千恵子
(72)【発明者】
【氏名】阪部 博明
(72)【発明者】
【氏名】木村 好伸
(72)【発明者】
【氏名】山中 未季
(72)【発明者】
【氏名】埴岡 英一郎
【テーマコード（参考）】
4B035
4B042
【Ｆターム（参考）】
4B035LC01
4B035LC03
4B035LG01
4B035LG02
4B035LG04
4B035LG36
4B035LP22
4B042AC03
4B042AC05
4B042AG03
4B042AG72
4B042AH01
4B042AK02
4B042AK12
4B042AP03
4B042AP07
4B042AP14
4B042AP18
4B042AP21
4B042AP25
(57)【要約】 （修正有）
【課題】食品の品質改良性に優れた組成物を提供する。
【解決手段】下記一般式（１）：
（式中、複数のＲ１は、独立に、－Ｏ－ＰＯ（ＯＸ）２又は－ＯＨであり、前記Ｘは、水素原子、アルカリ金属原子、又はアルカリ土類金属原子である。但し、複数のＲ１のうち少なくとも１つは、－Ｏ－ＰＯ（ＯＸ）２である。）で表わされる化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物を含有する組成物であって、前記２種以上の化合物に由来するリン原子と、前記アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子とのモル比が、０．５以上０．９５以下であることを特徴とする組成物である。
【選択図】図１
【解決手段】下記一般式（１）：
（式中、複数のＲ１は、独立に、－Ｏ－ＰＯ（ＯＸ）２又は－ＯＨであり、前記Ｘは、水素原子、アルカリ金属原子、又はアルカリ土類金属原子である。但し、複数のＲ１のうち少なくとも１つは、－Ｏ－ＰＯ（ＯＸ）２である。）で表わされる化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物を含有する組成物であって、前記２種以上の化合物に由来するリン原子と、前記アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子とのモル比が、０．５以上０．９５以下であることを特徴とする組成物である。
【選択図】図１
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（１）：
（式中、複数のＲ１は、独立に、－Ｏ－ＰＯ（ＯＸ）２又は－ＯＨであり、前記Ｘは、水素原子、アルカリ金属原子、又はアルカリ土類金属原子である。但し、複数のＲ１のうち少なくとも１つは、－Ｏ－ＰＯ（ＯＸ）２であり、かつ、複数のＸのうち少なくとも１つは、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子である。）
で表わされる化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物を含有する組成物であって、
前記２種以上の化合物に由来するリン原子と、前記アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子とのモル比（リン原子／（アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子））が、０．５以上０．９５以下であることを特徴とする組成物。
【化1】
で表わされる化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物を含有する組成物であって、
前記２種以上の化合物に由来するリン原子と、前記アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子とのモル比（リン原子／（アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子））が、０．５以上０．９５以下であることを特徴とする組成物。
【請求項2】
前記一般式（１）で表される化合物を２種以上含有することを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項3】
前記一般式（１）で表わされる化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が、組成物中に９５質量％以上であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項4】
前記アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子が、ナトリウム、マグネシウム及びカリウムからなる群から選択される少なくとも一つであることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項5】
米の脱脂糠から抽出した水溶性成分であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項6】
前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨが４．２以上１１以下であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項7】
請求項１～６のいずれか１項に記載の組成物を含むことを特徴とする食品の品質改良剤。
【請求項8】
食品材料と請求項７に記載の食品の品質改良剤を混合してなることを特徴とする加工食品。
【請求項9】
前記食品材料が食肉であることを特徴とする請求項８に記載の加工食品。
【請求項10】
前記食品材料が魚介類であることを特徴とする請求項８に記載の加工食品。
【請求項11】
前記食品材料がチーズ様食品であることを特徴とする請求項８に記載の加工食品。
【請求項12】
食品材料と請求項７に記載の食品の品質改良剤を含有することを特徴とする加工食品。
【請求項13】
食品材料に、請求項７に記載の食品の品質改良剤を混合する工程を含むことを特徴とする、加工食品の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、組成物、食品の品質改良剤、加工食品、及び加工食品の製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
フィチン酸（ミオイノシトールのヘキサリン酸）は、ナッツ類、穀類、豆類、油脂原料用種子等に多く含まれる植物成分であり、抗酸化剤やｐＨ調整剤、酸味調整剤として用いられている。また、フィチン酸ナトリウム等のフィチン酸塩も広く知られている。
【0003】
フィチン酸やフィチン酸塩を使用したものとして、例えば、フィチン酸を添加した乳製品（例えば、特許文献１）、フィチン酸塩を含む歯磨組成物（例えば、特許文献２）、フィチン酸塩を含む現像液（例えば、特許文献３）、乳及び／又は乳製品と、フィチン酸塩を含む乳性組成物（例えば、特許文献４）等が知られており、フィチン酸やフィチン酸塩は幅広い分野で使用されている。
【0004】
また、粉末状大豆たん白中に、有機酸塩としてフィチン酸ナトリウムを含有する畜肉加工品用添加材（例えば、特許文献５）、大豆蛋白加水分解物とフィチン酸ナトリウムとの混合物を加熱してなる蛋白組成物（例えば、特許文献６）、タンパク質あるいはタンパク質含有素材の加水分解物とフィチン酸塩を含む畜肉加工用ピックル液（例えば、特許文献７）が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【特許文献1】特開昭６３－２９１５３３号公報
【特許文献2】特開２００３－３３５６４６号公報
【特許文献3】特開昭４８－３５００５号公報
【特許文献4】特開２０２２－３４４４６号公報
【特許文献5】特開２００３－１５４号公報
【特許文献6】特開２００２－２９１４１７号公報
【特許文献7】特開昭５７－１２５６４８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
特許文献１のフィチン酸を添加した乳製品は、加熱により生じる黄変や褐変を防止するためにフィチン酸を添加されているが、フィチン酸塩を用いるものではない。また、特許文献２～４は、フィチン酸塩を使用するものであるが、リン原子とアルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子のモル比を特定の範囲にすることについては何ら検討がなされていないものであった。さらに、これらの文献で使用されるフィチン酸ナトリウムについては、フィチン酸８ナトリウム、フィチン酸５ナトリウム、イノシトール六燐酸９Ｎａ塩、イノシトール六燐酸１１Ｎａ塩等の具体的な名称が記載され単一の化合物を使用しており、フィチン酸ナトリウムがどのような組成かについて何ら言及がなされていない。
【0007】
また、特許文献５～７には、食肉用添加剤としてフィチン酸塩を含む添加剤が開示されているが、いずれも大豆蛋白等を必須成分とするものであり、かつ、リン原子とアルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子のモル比を特定の範囲することについては何ら検討がなされていないものであった。さらに、これらの文献で使用されるフィチン酸ナトリウムがどのような組成かについて何ら言及がなされていない。
【0008】
前述の通り、フィチン酸塩を添加することで効果を奏することが記載されている文献は多数存在するが、本発明者らは、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物を含有する組成物中のリン原子とアルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子とのモル比に着目し、当該モル比が特定の範囲外になると、前記組成物の添加効果が得られなかったり、食品に添加することが好ましくない態様になったり、といった種々の課題が発生することを今回新たに見出したものである。
【0009】
従って、本発明においては、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物を含有する組成物であって、前記２種以上の化合物に由来するリン原子と、前記アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子とのモル比を特定の範囲にすることで、食品の品質改良性に優れた組成物を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【0010】
本発明者らは、鋭意検討を行った結果、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物を含有する組成物であって、前記２種以上の化合物に由来するリン原子と、前記アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子とのモル比を特定の範囲にすることで、食品の品質改良性に優れた組成物を提供できることを新たに見出し、本発明を完成するに至った。
【0011】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）：
（式中、複数のＲ１は、独立に、－Ｏ－ＰＯ（ＯＸ）２又は－ＯＨであり、前記Ｘは、水素原子、アルカリ金属原子、又はアルカリ土類金属原子である。但し、複数のＲ１のうち少なくとも１つは、－Ｏ－ＰＯ（ＯＸ）２であり、かつ、複数のＸのうち少なくとも１つは、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子である。）
で表わされる化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物を含有する組成物であって、
前記２種以上の化合物に由来するリン原子と、前記アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子とのモル比（リン原子／（アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子））が、０．５以上０．９５以下であることを特徴とする組成物に関する。
【化1】
で表わされる化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物を含有する組成物であって、
前記２種以上の化合物に由来するリン原子と、前記アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子とのモル比（リン原子／（アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子））が、０．５以上０．９５以下であることを特徴とする組成物に関する。
【0012】
前記一般式（１）で表される化合物を２種以上含有することが好ましい。
【0013】
前記一般式（１）で表わされる化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が、前記組成物中に９５質量％以上であることが好ましい。
【0014】
前記アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子が、ナトリウム、マグネシウム及びカリウムからなる群から選択される少なくとも一つであることが好ましい。
【0015】
本発明の組成物が、米の脱脂糠から抽出した水溶性成分であることが好ましい。
【0016】
前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨが４．２以上１１以下であることが好ましい。
【0017】
また、本発明は、前記組成物を含むことを特徴とする食品の品質改良剤、及び、食品材料と前記食品の品質改良剤を混合してなることを特徴とする加工食品に関する。
【0018】
前記食品材料が、食肉、魚介類、又はチーズ様食品であることが好ましい。
【0019】
また、本発明は、食品材料と前記食品の品質改良剤を含有することを特徴とする加工食品に関する。
【0020】
さらに、本発明は、食品材料に、前記食品の品質改良剤を混合する工程を含むことを特徴とする、加工食品の製造方法に関する。
【発明の効果】
【0021】
本発明の組成物は、下記一般式（１）：
で表わされる化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物を含有する組成物であって、前記２種以上の化合物に由来するリン原子と、前記アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子とのモル比を特定の範囲にすることで、優れた食品の品質改質性を有する。従って、このような本発明の組成物を食品の品質改良剤として使用し、処理前の食品材料（食肉や魚介類）に混合することで、加熱や冷凍等の処理後もパサつきがなくしっとり感が高く、適度な弾力性を有する加工食品（加熱（又は冷凍）食肉や加熱（又は冷凍）魚介類）を製造することができる。また、本発明の食品の品質改良剤とナチュラルチーズやプロセスチーズ又はチーズ様食品を混合してなる加工チーズ様食品は、味覚、溶融性、オイルオフ性に優れたものとなる。
【化2】
【図面の簡単な説明】
【0022】
【図1】実施例で製造したチーズについて、溶融性を評価した結果を示す図である。
【図2】実施例で製造したチーズについて、オイルオフ性を評価した結果を示す図である。
【図3】実施例で製造したボイルエビの外観を示す図である。
【図4】実施例で製造した加熱食肉の外観を示す図である。
【図5】実施例で製造した加熱食肉の断面を示す図である。
【図6】実施例で製造したチーズについて、チーズの硬さの評価をした結果を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【0023】
１．組成物
本発明の組成物は、下記一般式（１）：
（式中、複数のＲ１は、独立に、－Ｏ－ＰＯ（ＯＸ）２又は－ＯＨであり、前記Ｘは、水素原子、アルカリ金属原子、又はアルカリ土類金属原子である。但し、複数のＲ１のうち少なくとも１つは、－Ｏ－ＰＯ（ＯＸ）２であり、かつ、複数のＸのうち少なくとも１つは、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子である。）
で表わされる化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物を含有する組成物であって、
前記２種以上の化合物に由来するリン原子と、前記アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子とのモル比（リン原子／（アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子））が、０．５以上０．９５以下であることを特徴とする。
本発明の組成物は、下記一般式（１）：
【化3】
で表わされる化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物を含有する組成物であって、
前記２種以上の化合物に由来するリン原子と、前記アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子とのモル比（リン原子／（アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子））が、０．５以上０．９５以下であることを特徴とする。
【0024】
フィチン酸とは、ミオイノシトールのヘキサリン酸エステルであり（前記一般式（１）の全てのＲ１が－Ｏ－ＰＯ（ＯＨ）２）、本発明の組成物に含まれる一般式（１）で表される化合物は、複数のＲ１は、独立に、－Ｏ－ＰＯ（ＯＸ）２又は－ＯＨであり、前記Ｘは、水素原子、アルカリ金属原子、又はアルカリ土類金属原子であり、複数のＲ１のうち少なくとも１つは、－Ｏ－ＰＯ（ＯＸ）２であり、かつ、複数のＸのうち少なくとも１つは、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子である。本発明の組成物においては、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上を含有するものであって、単一化合物であるフィチン酸Ｘナトリウム（Ｘ：１～１２）とは大きく異なるものである。
【0025】
本発明の組成物は、リン原子とアルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子とのモル比（リン原子／（アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子））が０．５以上０．９５以下の範囲にあることで、食品の品質改良性が優れた組成物となる。前記モル比は、０．６０以上が好ましく、０．６５以上がより好ましく、０．９０以下が好ましく、０．８５以下がより好ましい。ここで、前記リン原子は、前記２種以上の化合物（一般式（１）で表される化合物やフィチン酸）に由来するリン原子の合計量である。前記一般式（１）で表される化合物やフィチン酸に由来するリン原子とは、一般式（１）で表される化合物中のリン原子、即ち、Ｒ１としての－Ｏ－ＰＯ（ＯＸ）２中のリン原子、フィチン酸骨格中のリン原子である。また、本発明の組成物には、一般式（１）で表される化合物やフィチン酸の一部が加水分解したことに伴って発生するリン酸（Ｈ３ＰＯ４）やその塩を含有する場合があるが、その含有量は非常に少なく（一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、約３質量％以下程度）、前記モル比の計算には影響を及ぼさないものである。また、上記Ｘがアルカリ土類金属原子の場合、アルカリ土類金属の価数が２価であるため、上記モル比の計算におけるアルカリ土類金属原子のモル数は、実際のモル数に２を乗じた値（アルカリ土類金属のモル数×２）を使用する。
【0026】
また、アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子は、一般式（１）で表される化合物中のアルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子の合計量を表す。
【0027】
本発明の組成物には、一般式（１）中の全てのＲ１が－Ｏ－ＰＯ（ＯＸ）２であるヘキサリン酸骨格を有する化合物、５つのＲ１が－Ｏ－ＰＯ（ＯＸ）２であり、１つのＲ１が－ＯＨであるペンタリン酸骨格を有する化合物を含み得る。前記ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量については、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）の相対面積により測定することができる。具体的には、ＨＰＬＣ分析での全面積（一般式
（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に相当）に対して、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸に相当する面積が、７０相対面積％以上であることが好ましく、７５相対面積％以上であることがより好ましく、１００相対面積％未満であることが好ましく、９５相対面積％以下であることがより好ましい。また、ＨＰＬＣ分析での全面積に対して、前記ペンタリン酸骨格を有する化合物に相当する面積が、０相対面積％超であることが好ましく、５相対面積％以上であることがより好ましく、３０相対面積質量％以下であることが好ましく、２５相対面積％以下であることがより好ましい。
（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に相当）に対して、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸に相当する面積が、７０相対面積％以上であることが好ましく、７５相対面積％以上であることがより好ましく、１００相対面積％未満であることが好ましく、９５相対面積％以下であることがより好ましい。また、ＨＰＬＣ分析での全面積に対して、前記ペンタリン酸骨格を有する化合物に相当する面積が、０相対面積％超であることが好ましく、５相対面積％以上であることがより好ましく、３０相対面積質量％以下であることが好ましく、２５相対面積％以下であることがより好ましい。
【0028】
前記アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム等が挙げられ、これらを１種単独で、又は２種以上を混合していてもよい。これらの中でも、汎用性があり、安価であり、溶解性の観点から、ナトリウム、カリウム及びマグネシウムからなる群から選択される少なくとも一つであることが好ましく、ナトリウム及びカリウムからなる群から選択される少なくとも一つであることがより好ましく、ナトリウムがさらに好ましい。
【0029】
また、本発明の組成物に含まれるアルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子の含有量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、例えば、Ｘがナトリウムの場合、１６質量％以上であることが好ましく、１７質量％以上であることがより好ましく、２５質量％以下であることが好ましく、２３質量％以下であることがより好ましい。Ｘがカリウムの場合、２０質量％以上であることが好ましく、２２質量％以上であることがより好ましく、４０質量％以下であることが好ましく、３５質量％以下であることがより好ましい。Ｘがマグネシウムの場合、７質量％以上であることが好ましく、８質量％以上であることがより好ましく、１３質量％以下であることが好ましく、１２質量％以下であることがより好ましい。アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子の含有量が前記範囲に対応した範囲であることで、より高い食品の品質改良性が得られるため好ましい。
【0030】
また、本発明の組成物に含まれるリン原子の含有量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、例えば、Ｘがナトリウムの場合、１７質量％以上であることが好ましく、１７．５質量％以上であることがより好ましく、２０．４質量％未満であることが好ましく、２０質量％以下であることがより好ましい。Ｘがカリウムの場合、１０質量％以上であることが好ましく、１５質量％以上であることがより好ましく、２０質量％未満であることが好ましく、１８質量％以下であることがより好ましい。Ｘがマグネシウムの場合、１８質量％以上であることが好ましく、１９質量％以上であることがより好ましく、２１質量％未満であることが好ましく、２０質量％以下であることがより好ましい。リン原子の含有量が前記範囲であることで、より高い食品の品質改良性が得られるため好ましい。
【0031】
本発明の組成物は、天然素材（米糠、米胚芽、とうもろこし、豆類等）から抽出されるものであることが好ましく、米の脱脂糠から抽出した水溶性成分であることがより好ましい。米の脱脂糠から抽出する方法としては、米の脱脂糠を原料として酸で抽出することができる。前記抽出物を必要に応じて、各種の精製方法（例えば、吸着法（活性炭やイオン交換樹脂等による）、沈殿法（貧溶媒の添加、ｐＨ調整法等による）、蒸留法、又はこれら精製法の組み合わせ）により精製してもよい。その後、水酸化ナトリウム等のアルカリによりｐＨを調整しながら添加し、必要に応じて、溶媒を完全に又は一部除去して本発明の組成物を得ることができる。
【0032】
前記リン原子と、アルカリ金属原子及び／又はアルカリ土類金属原子とのモル比を特定の範囲に調整する方法としては、例えば、米糠から抽出した一般式（１）で表される化合物（Ｘが水素原子）、及びフィチン酸を含有する組成物液のリン含有量を測定し、リン含有量に応じてアルカリ液を添加することで任意のモル比に調整することができる。また、米糠から抽出した一般式（１）で表される化合物（Ｘが水素原子）、及びフィチン酸を含有する組成物液のｐＨを測定し、測定したｐＨに応じてアルカリ液を添加することでも任意のモル比に調整することができる。また、本発明の組成物は、一般式（１）で表される化合物（Ｘが水素原子）、及びフィチン酸とフィチン酸１２アルカリ金属塩（例えば、Ｎａ塩）を混合して、前記モル比を調整することもできる。
【0033】
本発明の組成物は、水分除去して固体として取得してもよいし、水溶液としても使用できる。
【0034】
本発明の組成物は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物を含有すればよく、１種以上の一般式（１）で表される化合物とフィチン酸の混合物、２種以上の一般式（１）で表される化合物を含み、フィチン酸を含まない混合物とすることができるが、本発明においては、一般式（１）で表される化合物を２種以上含むものが好ましい。
【0035】
本発明において、一般式（１）で表される化合物（及びフィチン酸）が、組成物中８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、９５質量％以上であることがより好ましい。本発明の組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、一般式（１）で表される化合物、フィチン酸以外に、前記一般式（１）で表される化合物やフィチン酸に由来する（加水分解により生成する）リン酸やリン酸塩を含んでいてもよく、さらに、タンパク質やペプチド、糖等の不純物を含んでいてもよい。前記一般式（１）で表される化合物及びフィチン酸以外の成分の含有量は、組成物中２０質量％以下程度であることが好ましく、１０質量％以下程度であることが好ましく、５質量％以下程度であることがより好ましい。
【0036】
一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、４．２以上１１以下であることが、食品の品質改良に関し機能設計する時、他の添加物等との調合を容易にする、食品の全体のｐＨを制御しやすく味や食感などに影響しにくい等の観点から好ましい。ｐＨは、５．０以上であることがより好ましく、５．５以上であることがさらに好ましく、１０以下であることがより好ましく、９以下であることがさらに好ましい。
【0037】
２．食品の品質改良剤
本発明の食品の品質改良剤（以下、単に「品質改良剤」ということもある）は、本発明の前記組成物を含むものであり、非常に高い食品の品質改良性を有する。
本発明の食品の品質改良剤（以下、単に「品質改良剤」ということもある）は、本発明の前記組成物を含むものであり、非常に高い食品の品質改良性を有する。
【0038】
本発明の食品の品質改良剤は、前記組成物を含むものであればよく、例えば、前記組成物を食品材料または食品原料に直接添加してもよいし、調味料などに溶解して添加、使用することができる。組成物の水溶液や調味料溶液とする場合、その濃度は特に限定されるものではなく、所望の効果を発現できる濃度であればよいが、例えば、一般式（１）で表される化合物（及びフィチン酸）が０．５質量％以上となる濃度であることが好ましく、９０質量％以下が好ましく、８０質量％以下がより好ましく、７０質量％以下がさらに好ましい。また、本発明の食品の品質改良剤には、蛋白、蛋白加水分解物等を必要とするものではなく、含まないことが好ましい。
【0039】
本発明の食品の品質改良剤は、前記組成物を含むものであり、本発明の効果を損なわない範囲でその他の添加剤を含むことができる。当該添加剤としては、例えば、リン酸塩（ポリリン酸、ポリリン酸塩等）、クエン酸塩、ｐＨ調整剤、糖類、安定剤、フレーバー、着色料、保存料等を挙げることができる。また、さらに、添加剤として、食塩、醤油、味噌等の調味料を用いることもできる。
【0040】
３．加工食品
本発明の加工食品は、食品材料に前記食品の品質改良剤を混合してなるか、又は、食品材料と前記食品の品質改良剤を含有するものである。
本発明の加工食品は、食品材料に前記食品の品質改良剤を混合してなるか、又は、食品材料と前記食品の品質改良剤を含有するものである。
【0041】
前記食品材料としては、食肉、魚介類、チーズ様食品を挙げることができる。
【0042】
前記食肉としては、食用の肉であれば特に限定されず、動物の肉や鳥類の肉が挙げられる。動物としては、牛、豚、馬、羊、山羊、兎等の家畜；猪、鹿、熊等の野生動物が挙げられる。また、鳥類としては、鶏、七面鳥、カモ、ガチョウ、ホロホロ鳥、ウズラ、ダチョウ等が挙げられる。また、前記魚介類としては、アジ、サケ、タラ、フグ、キス、アナゴ等の魚、エビやカニ等の甲殻類、ホタテやカキ等の貝類、イカやタコ等の他の水産物が挙げられる。
【0043】
本発明の品質改良剤を食肉や魚介類等の食品材料に混合した後、加熱処理や冷凍した後に調理等の処理を行っても、パサつきがなくしっとり感が高いものとなり（保水性）、さらに、適度な弾力性が付与されている加工食品（加熱（又は冷凍）食肉や加熱（又は冷凍）魚介類）を提供することができるものである。これは、本発明の食品の品質改良剤に含まれる組成物が、食肉等の食品材料に結合しているＣａ等の２価のカチオンを除去することにより、食品の保水性が高くなると考えられる。当該処理を行った食肉は、ウインナー、ハム、ソーセージ、ハンバーグ、ミートローフ、ベーコン、焼き鳥、つくね、唐揚げ等の食肉加工品と前記食肉加工品の冷凍食品とすることができる。当該処理を行った魚介は、魚肉ソーセージ、かまぼこ、冷凍エビフライ、魚介類の冷凍フライ、貝類等の缶詰等の魚介加工品とすることができる。
【0044】
前記チーズ様食品としては、チーズの風味及び物性を兼ね備えたものであり、チーズを含む食品であれば特に限定されない。具体的には、プロセスチーズ、チーズフード、乳又は乳製品を主要原料とする食品やそれらを原料とした食品等が挙げられる。プロセスチーズは、ナチュラルチーズ（チェダーチーズ、ゴーダチーズ等）を１種類または数種類混ぜて加熱し、加工したものである。また、チーズ様食品と前記食品の品質改良剤を混合してなる加工チーズ様食品は、溶融性に優れているため、とろけるチーズとすることが適している。また、チーズ様食品は、加熱することにより、水分と脂肪分が分離する現象（オイルオフ）が生じるが、本発明の組成物を含む加工チーズ様食品は、オイルオフ性に優れている（即ち、オイルオフ量が少ない）。また、前記加工チーズ様食品は、味覚にも優れている。
【0045】
前記加工チーズ様食品に含まれる一般式（１）で表される化合物（及びフィチン酸）の含有量は、特に限定されず、所望特性が得られる量で含有することができるが、例えば、チーズ様食品の全質量に対して、１質量％以上であることが好ましく、１．５質量％以上であることがより好ましく、また、５質量％以下であることが好ましく、４質量％以下であることがより好ましい。
【0046】
前記加工チーズ様食品には、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲において、例えば、乳製品、カゼインナトリウム、レシチン、リン酸塩、クエン酸塩、ｐＨ調整剤、糖類、安定剤、フレーバー、着色料、保存料等を添加することができる。
【0047】
前記加工チーズ様食品は、本発明の食品の品質改良剤を含むことで、味覚に優れ、加熱により滑らかに溶融することができ、オイルオフ性にも優れるものであり、乳化安定性や耐熱安定性が高いことが認められたことから、例えば、ナチュラルチーズを加熱して製造するプロセスチーズの製造を容易にする効果を有しており、プロセスチーズとしての安定性も優れ、用途も広がる。
【0048】
また、前記混合方法としては、後述の加工食品の製造方法において挙げられる混合方法を好適に採用することができる。
【0049】
４．加工食品の製造方法
本発明の加工食品の製造方法は、食品材料に前記品質改良剤を混合する工程を含むことを特徴とする。
本発明の加工食品の製造方法は、食品材料に前記品質改良剤を混合する工程を含むことを特徴とする。
【0050】
前記食品材料、品質改良剤の添加量は、前記のものを採用することができる。
【0051】
前記食品材料に、本発明の食品の品質改良剤を混合する工程の後、加熱や冷凍等の処理をする工程を含んでいてもよい。
【0052】
食品材料に前記品質改良剤を混合する方法としては、特に限定されず、例えば、前記品質改良剤を食品材料に塗布してもよく、食品材料を前記品質改良剤に浸漬してもよく、食品材料に前記品質改良剤を練り込んでもよい。これらの方法は、食品材料の形状にあわせて適宜選択できるが、これらの中でも、保水性効果の観点から、食品材料に前記品質改良剤に浸漬する方法や、食品材料に前記品質改良剤を練り込む方法が好ましい。前記練り込む方法には、注射器等で前記品質改良剤を注入するインジェクション法も含まれる。
【0053】
食品材料を前記品質改良剤に浸漬する方法においては、浸漬時間は特に限定されないが、保水性効果の観点から、１時間以上であることが好ましく、３時間以上であることがより好ましく、５時間以上であることがより好ましく、３６時間以下であることが好ましく、２４時間以下であることがより好ましく、１２時間以下であることがより好ましい。また、浸漬時の前記品質改良剤の温度は特に限定されるものではなく、常温、又は、常温以下（冷蔵下）であってもよい。
【0054】
食品材料に前記品質改良剤を練り込む方法においては、前記品質改良剤の添加量は特に限定されないが、保水性の観点から、食品材料の全質量に対して前記品質改良剤に含まれる一般式（１）で表される化合物（及びフィチン酸）の質量が、０．１質量％以上となることが好ましく、１０質量％以下となることが好ましく、５質量％以下となることがより好ましく、３質量％以下となることがより好ましく、１質量％以下となることがさらに好ましい。
【0055】
本発明の品質改良剤を食肉や魚介類等の食品材料に添加し、その後加熱や冷凍する際の加熱方法や冷凍方法は特に限定されるものではなく、食品材料の種類や加工方法に応じて、適宜決めることができる。加熱方法としては、例えば、焼く、煮る、蒸す、炒める、揚げる、茹でる又はそれらの組合せを挙げることができる。また、加熱後に、適宜冷却を行うことができる。また、前記冷凍方法は特に限定されるものではなく、急速冷凍等、通常の方法を採用することができる。
【0056】
本発明の加工チーズ様食品の製造方法は、本発明の食品の品質改良剤を混合する工程を含む以外は、通常のチーズ様食品の製造方法と同様の製造方法を採用することができるが、例えば、ナチュラルチーズ（食品材料）に、本発明の食品の品質改良剤を混合し、加温、攪拌して溶融させ、冷却して製造することができる。
【実施例0057】
以下、実施例及び比較例を示して本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例によって限定されるものではない。
【0058】
また、実施例、比較例で得られた組成物中のリン、ナトリウムの含有量は、以下の測定方法により測定した。
【0059】
＜ナトリウム含有量の測定方法＞
実施例、比較例で得られたそれぞれの組成物１ｇを１質量／体積（ｗ／Ｖ）％塩酸５００ｍＬに溶解し、この液を更に１質量／体積（ｗ／塩酸Ｖ）％で５００～１０００倍希釈した液を原子吸光分光光度計（（株）島津製作所製 ＡＡ－７０００・ナトリウム用ランプ使用））で分析した。別に市販のナトリウム標準溶液（原子吸光用標準液）を１質量／体積（ｗ／Ｖ）％塩酸で希釈し、ナトリウム濃度が０、０．１、０．５、１ｐｐｍの標準溶液を調製し、上記の組成物同様に原子吸光分光光度計で分析し、検量線を作成した。この検量線を用いて、それぞれの組成物のナトリウム含有量を算出した。
実施例、比較例で得られたそれぞれの組成物１ｇを１質量／体積（ｗ／Ｖ）％塩酸５００ｍＬに溶解し、この液を更に１質量／体積（ｗ／塩酸Ｖ）％で５００～１０００倍希釈した液を原子吸光分光光度計（（株）島津製作所製 ＡＡ－７０００・ナトリウム用ランプ使用））で分析した。別に市販のナトリウム標準溶液（原子吸光用標準液）を１質量／体積（ｗ／Ｖ）％塩酸で希釈し、ナトリウム濃度が０、０．１、０．５、１ｐｐｍの標準溶液を調製し、上記の組成物同様に原子吸光分光光度計で分析し、検量線を作成した。この検量線を用いて、それぞれの組成物のナトリウム含有量を算出した。
【0060】
＜リン含有量の測定方法＞
ケルダールフラスコに、実施例、比較例で得られたそれぞれの組成物１ｇと硫酸２０ｍＬ、分解促進剤（ＫＪＥＬＴＡＢＳ－Ｃ：４．５ｇＫ２ＳＯ４＋０．５ｇＣｕＳＯ４・５Ｈ２Ｏ）を加え、加熱分解した。冷却後、メスフラスコへ全量を移し、水で２００ｍＬ定容とする。この液０．５ｍＬを５０ｍＬメスフラスコにとり、バナジン酸・モリブデン酸試液１０ｍＬを加えた後、水を加えて５０ｍＬ定容とした。波長４２０ｎｍにおける検液の吸光度を測定した。
別に、リン酸一カリウム標準液１０ｍＬ（本液１ｍＬは、リン（Ｐ）１ｍｇを含む）を１００ｍＬメスフラスコにとり水で１００ｍＬ定容とした。この液０ｍＬ、２．５ｍＬ、５ｍＬ、１０ｍＬをそれぞれ５０ｍＬメスフラスコにとり、バナジン酸・モリブデン酸試液１０ｍＬを加えた後、水を加えて５０ｍＬ定容とした。波長４２０ｎｍにおける検液の吸光度を測定し、検量線を作成した。
この検量線を用い、実施例、比較例で得られたそれぞれの組成物のリン量を算出した。
ケルダールフラスコに、実施例、比較例で得られたそれぞれの組成物１ｇと硫酸２０ｍＬ、分解促進剤（ＫＪＥＬＴＡＢＳ－Ｃ：４．５ｇＫ２ＳＯ４＋０．５ｇＣｕＳＯ４・５Ｈ２Ｏ）を加え、加熱分解した。冷却後、メスフラスコへ全量を移し、水で２００ｍＬ定容とする。この液０．５ｍＬを５０ｍＬメスフラスコにとり、バナジン酸・モリブデン酸試液１０ｍＬを加えた後、水を加えて５０ｍＬ定容とした。波長４２０ｎｍにおける検液の吸光度を測定した。
別に、リン酸一カリウム標準液１０ｍＬ（本液１ｍＬは、リン（Ｐ）１ｍｇを含む）を１００ｍＬメスフラスコにとり水で１００ｍＬ定容とした。この液０ｍＬ、２．５ｍＬ、５ｍＬ、１０ｍＬをそれぞれ５０ｍＬメスフラスコにとり、バナジン酸・モリブデン酸試液１０ｍＬを加えた後、水を加えて５０ｍＬ定容とした。波長４２０ｎｍにおける検液の吸光度を測定し、検量線を作成した。
この検量線を用い、実施例、比較例で得られたそれぞれの組成物のリン量を算出した。
【0061】
＜無機リン含有量の測定方法＞
実施例、比較例で得られたそれぞれの組成物０．５ｇをメスフラスコに入れ、水で５０ｍＬ定容とした。この液２ｍＬを５０ｍＬメスフラスコにとり、アスコルビン酸溶液とモリブデン酸アンモニウム試液をそれぞれ５ｍＬずつ加えたあと、酢酸緩衝液で５０ｍＬ定容とした。波長７５０ｎｍにおける検液の吸光度を測定した。
別にリン酸一カリウム標準液１ｍＬ（本液１ｍＬは、リン（Ｐ）１ｍｇを含む）を１００ｍＬメスフラスコに量り、水で１００ｍＬ定容とした。この液０ｍＬ、２．５ｍＬ、５ｍＬ、１０ｍＬ、２０ｍＬをそれぞれ５０ｍＬメスフラスコにとり、１質量／体積（ｗ／Ｖ）％アスコルビン酸水溶液とモリブデン酸アンモニウム試液をそれぞれ５ｍＬずつ加えたあと、酢酸緩衝液で５０ｍＬ定容とした。波長７５０ｎｍにおける検液の吸光度を測定し、検量線を作成した。この検量線を用い、実施例、比較例で得られたそれぞれの組成物のリン量を算出した。
実施例、比較例で得られたそれぞれの組成物０．５ｇをメスフラスコに入れ、水で５０ｍＬ定容とした。この液２ｍＬを５０ｍＬメスフラスコにとり、アスコルビン酸溶液とモリブデン酸アンモニウム試液をそれぞれ５ｍＬずつ加えたあと、酢酸緩衝液で５０ｍＬ定容とした。波長７５０ｎｍにおける検液の吸光度を測定した。
別にリン酸一カリウム標準液１ｍＬ（本液１ｍＬは、リン（Ｐ）１ｍｇを含む）を１００ｍＬメスフラスコに量り、水で１００ｍＬ定容とした。この液０ｍＬ、２．５ｍＬ、５ｍＬ、１０ｍＬ、２０ｍＬをそれぞれ５０ｍＬメスフラスコにとり、１質量／体積（ｗ／Ｖ）％アスコルビン酸水溶液とモリブデン酸アンモニウム試液をそれぞれ５ｍＬずつ加えたあと、酢酸緩衝液で５０ｍＬ定容とした。波長７５０ｎｍにおける検液の吸光度を測定し、検量線を作成した。この検量線を用い、実施例、比較例で得られたそれぞれの組成物のリン量を算出した。
【0062】
＜ｐＨ測定方法＞
ＪＩＳ Ｚ ８８０２の手法に従って測定した。
ＪＩＳ Ｚ ８８０２の手法に従って測定した。
【0063】
＜組成物中のヘキサリン酸骨格を有する化合物、ペンタリン酸骨格を有する化合物の組成比（相対面積）の測定方法＞
実施例、比較例で得られたそれぞれの組成物０．２５ｇを精密に量り、超純水を加えて正確に２５ｍＬ水溶液とする。前記水溶液を０．４５μｍフィルターでろ過し、検液とする。以下の条件のＨＰＬＣ分析にて測定した。
・移動相 ０．０５Ｍギ酸：メタノール＝４９：５１（体積比）１００ｍＬに水酸化テトラブチルアンモニウム４０％水溶液を１．５ｍＬ添加し、９Ｍ硫酸の添加によりｐＨ４．３に調整した液
・カラム ＳＨＩＳＥＩＤＯ ＣＡＰＣＥＬＬ ＰＡＫ Ｃ１８ ＳＧ１２０Ｓ５／４．６ｍｍＩ．Ｄ．×２５０ｍｍ
・カラム温度 ４０℃
・流速 １．６ｍＬ／ｍｉｎ
・注入量 １０μＬ
・測定時間 ２０分（ヘキサリン酸骨格を有する化合物の保持時間６．８分、ペンタリン酸骨格を有する化合物の保持時間５．６分）
・検出器 示差屈折率検出器
実施例、比較例で得られたそれぞれの組成物０．２５ｇを精密に量り、超純水を加えて正確に２５ｍＬ水溶液とする。前記水溶液を０．４５μｍフィルターでろ過し、検液とする。以下の条件のＨＰＬＣ分析にて測定した。
・移動相 ０．０５Ｍギ酸：メタノール＝４９：５１（体積比）１００ｍＬに水酸化テトラブチルアンモニウム４０％水溶液を１．５ｍＬ添加し、９Ｍ硫酸の添加によりｐＨ４．３に調整した液
・カラム ＳＨＩＳＥＩＤＯ ＣＡＰＣＥＬＬ ＰＡＫ Ｃ１８ ＳＧ１２０Ｓ５／４．６ｍｍＩ．Ｄ．×２５０ｍｍ
・カラム温度 ４０℃
・流速 １．６ｍＬ／ｍｉｎ
・注入量 １０μＬ
・測定時間 ２０分（ヘキサリン酸骨格を有する化合物の保持時間６．８分、ペンタリン酸骨格を有する化合物の保持時間５．６分）
・検出器 示差屈折率検出器
【0064】
実施例１（組成物１の製造）
脱脂米糠１００ｇに０．５質量／体積（ｗ／Ｖ）％硫酸を１０００ｇ加え、常温で１時間撹拌後、水溶性成分を抽出した。その水溶性成分に、５０質量／体積（ｗ／Ｖ）％水酸化ナトリウムを７ｇ加えろ過後、固体成分に５質量／体積（ｗ／Ｖ）％硫酸を５ｇ加え再溶解させた。イオン交換樹脂に通液後、得られた水溶液を濃縮した水溶液（リン含量１４．６質量％（内、無機リン量０．２８質量％））１Ｌに５０質量％水酸化ナトリウム水溶液３５０ｍＬを加え、水分を除去することで、ナトリウムが１８．２１質量％であり、リンが１９．６質量％であり、リン／ナトリウムのモル比が０．８０である組成物１を得た。前記リン及びナトリウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、６．５であった。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８０相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１７相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．４０質量％であった。
脱脂米糠１００ｇに０．５質量／体積（ｗ／Ｖ）％硫酸を１０００ｇ加え、常温で１時間撹拌後、水溶性成分を抽出した。その水溶性成分に、５０質量／体積（ｗ／Ｖ）％水酸化ナトリウムを７ｇ加えろ過後、固体成分に５質量／体積（ｗ／Ｖ）％硫酸を５ｇ加え再溶解させた。イオン交換樹脂に通液後、得られた水溶液を濃縮した水溶液（リン含量１４．６質量％（内、無機リン量０．２８質量％））１Ｌに５０質量％水酸化ナトリウム水溶液３５０ｍＬを加え、水分を除去することで、ナトリウムが１８．２１質量％であり、リンが１９．６質量％であり、リン／ナトリウムのモル比が０．８０である組成物１を得た。前記リン及びナトリウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、６．５であった。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８０相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１７相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．４０質量％であった。
【0065】
実施例２（組成物２の製造）
５０質量％水酸化ナトリウム水溶液の添加量を、３５０ｍＬから４００ｍＬに変更した以外は、実施例１と同様の方法により、ナトリウムが２０．２４質量％であり、リンが１８．４質量％であり、リン／ナトリウムのモル比が０．６７である組成物２を得た。前記リン及びナトリウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、８．０であった。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８１相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１５相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．３１質量％であった。
５０質量％水酸化ナトリウム水溶液の添加量を、３５０ｍＬから４００ｍＬに変更した以外は、実施例１と同様の方法により、ナトリウムが２０．２４質量％であり、リンが１８．４質量％であり、リン／ナトリウムのモル比が０．６７である組成物２を得た。前記リン及びナトリウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、８．０であった。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８１相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１５相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．３１質量％であった。
【0066】
比較例１（組成物３の製造）
５０質量％水酸化ナトリウム水溶液の添加量を、３５０ｍＬから３４０ｍＬに変更した以外は、実施例１と同様の方法により、ナトリウムが１５．６２質量％であり、リンが２０．４質量％であり、リン／ナトリウムのモル比が０．９７である組成物３を得た。前記リン及びナトリウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、４．０であった。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し７５相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し２１相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．８３質量％であった。
５０質量％水酸化ナトリウム水溶液の添加量を、３５０ｍＬから３４０ｍＬに変更した以外は、実施例１と同様の方法により、ナトリウムが１５．６２質量％であり、リンが２０．４質量％であり、リン／ナトリウムのモル比が０．９７である組成物３を得た。前記リン及びナトリウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、４．０であった。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し７５相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し２１相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．８３質量％であった。
【0067】
比較例２（組成物４の製造）
５０質量％水酸化ナトリウム水溶液の添加量を、３５０ｍＬから６５０ｍＬに変更した以外は、実施例１と同様の方法により、ナトリウムが２６．３９質量％であり、リンが１６．８質量％であり、リン／ナトリウムのモル比が０．４７である組成物４を得た。前記リン及びナトリウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、１１．３であり、食品への添加には不向きであることが分かった。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８２相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１５相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．４７質量％であった。
５０質量％水酸化ナトリウム水溶液の添加量を、３５０ｍＬから６５０ｍＬに変更した以外は、実施例１と同様の方法により、ナトリウムが２６．３９質量％であり、リンが１６．８質量％であり、リン／ナトリウムのモル比が０．４７である組成物４を得た。前記リン及びナトリウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、１１．３であり、食品への添加には不向きであることが分かった。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８２相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１５相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．４７質量％であった。
【0068】
実施例３（組成物５の製造）
５０質量％水酸化ナトリウム水溶液の添加量を、３５０ｍＬから３４５ｍＬに変更した以外は、実施例１と同様の方法により、ナトリウムが１７．５４質量％であり、リンが２０．５４質量％であり、リン／ナトリウムのモル比が０．８７である組成物５を得た。前記リン及びナトリウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、６．３であった。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８７相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１２相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．３２質量％であった。
５０質量％水酸化ナトリウム水溶液の添加量を、３５０ｍＬから３４５ｍＬに変更した以外は、実施例１と同様の方法により、ナトリウムが１７．５４質量％であり、リンが２０．５４質量％であり、リン／ナトリウムのモル比が０．８７である組成物５を得た。前記リン及びナトリウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、６．３であった。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８７相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１２相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．３２質量％であった。
【0069】
実施例４（組成物６の製造）
５０質量％水酸化ナトリウム水溶液の添加量を、３５０ｍＬから４８０ｍＬに変更した以外は、実施例１と同様の方法により、ナトリウムが２２．５１質量％であり、リンが１８．４６質量％であり、リン／ナトリウムのモル比が０．６１である組成物６を得た。前記リン及びナトリウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、９．９であった。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８５相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１３相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．２９質量％であった。
５０質量％水酸化ナトリウム水溶液の添加量を、３５０ｍＬから４８０ｍＬに変更した以外は、実施例１と同様の方法により、ナトリウムが２２．５１質量％であり、リンが１８．４６質量％であり、リン／ナトリウムのモル比が０．６１である組成物６を得た。前記リン及びナトリウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、９．９であった。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８５相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１３相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．２９質量％であった。
【0070】
実施例５（組成物７の製造）
５０質量％水酸化ナトリウム水溶液の添加量を、３５０ｍＬから５５０ｍＬに変更した以外は、実施例１と同様の方法により、ナトリウムが２３．９１質量％であり、リンが１７．８２質量％であり、リン／ナトリウムのモル比が０．５５である組成物７を得た。前記リン及びナトリウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、１０．３であった。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８５相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１３相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．２７質量％であった。
５０質量％水酸化ナトリウム水溶液の添加量を、３５０ｍＬから５５０ｍＬに変更した以外は、実施例１と同様の方法により、ナトリウムが２３．９１質量％であり、リンが１７．８２質量％であり、リン／ナトリウムのモル比が０．５５である組成物７を得た。前記リン及びナトリウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、１０．３であった。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８５相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１３相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．２７質量％であった。
【0071】
前記得られた実施例１～５の組成物１、２、５～７、及び比較例１、２の組成物３、４は、一般式（１）で表される化合物を２種以上含むものであった。
【0072】
＜チーズの製造１＞
製造した組成物１～４を３．０ｇ計量し、それぞれイオン交換水１５ｇを加えて溶解させて、組成物水溶液（１－１）～（１－４）を製造した。別に、３００ｍＬビーカーを４個準備し、それぞれに、ナチュラルチーズ（デイリープロダクツソリューションズ（株）・とろけるナチュラルチーズ）を１５０ｇ量り取り、チーズを約１００℃の温浴で加熱攪拌（アンカー型）しながら溶融させ、品温が７０℃に到達後、予め製造した組成物水溶液（１－１）～（１－４）をそれぞれ１８ｇ加え、混ざるまで撹拌した。チーズと水分が充分に混ざり合ったらセルクル型に流し、冷蔵庫で冷やし固めて、チーズ（１－１）～（１－４）を製造した。製造したチーズ（１－１）～（１－４）に対して、以下の評価を行った。
製造した組成物１～４を３．０ｇ計量し、それぞれイオン交換水１５ｇを加えて溶解させて、組成物水溶液（１－１）～（１－４）を製造した。別に、３００ｍＬビーカーを４個準備し、それぞれに、ナチュラルチーズ（デイリープロダクツソリューションズ（株）・とろけるナチュラルチーズ）を１５０ｇ量り取り、チーズを約１００℃の温浴で加熱攪拌（アンカー型）しながら溶融させ、品温が７０℃に到達後、予め製造した組成物水溶液（１－１）～（１－４）をそれぞれ１８ｇ加え、混ざるまで撹拌した。チーズと水分が充分に混ざり合ったらセルクル型に流し、冷蔵庫で冷やし固めて、チーズ（１－１）～（１－４）を製造した。製造したチーズ（１－１）～（１－４）に対して、以下の評価を行った。
【0073】
（味覚評価１）
得られたチーズ（１－１）～（１－４）を、被験者１８人（２０～７０代の男女１３人）が食し、コク、塩味、苦味、柔らかさを考慮し、最も好ましいチーズを４点、次に好ましいチーズを３点、その次に好ましいチーズを２点、最も好ましくないチーズ１点と評価し、順位付けした。その合計点を表１に示す。
得られたチーズ（１－１）～（１－４）を、被験者１８人（２０～７０代の男女１３人）が食し、コク、塩味、苦味、柔らかさを考慮し、最も好ましいチーズを４点、次に好ましいチーズを３点、その次に好ましいチーズを２点、最も好ましくないチーズ１点と評価し、順位付けした。その合計点を表１に示す。
【0074】
【表1】
【0075】
表１から明らかなように、実施例のチーズ（１－１）、（１－２）が、比較例のチーズ（１－３）、（１－４）よりも、被験者は高得点を与え、チーズとして好ましいことが確認された。
【0076】
（溶融性評価１）
得られたチーズ（１－１）～（１－４）を１ｃｍ角にカットしたものそれぞれ３個ずつ準備し、それぞれを別の容器に入れた。各容器を、それぞれ、６０℃、８０℃、１００℃の温度環境下に置き、３０分経過後にチーズの様子を観察した。
得られたチーズ（１－１）～（１－４）を１ｃｍ角にカットしたものそれぞれ３個ずつ準備し、それぞれを別の容器に入れた。各容器を、それぞれ、６０℃、８０℃、１００℃の温度環境下に置き、３０分経過後にチーズの様子を観察した。
【0077】
図１に示すように、実施例のチーズ（１－１）、（１－２）は滑らかに溶融した。比較例のチーズ（１－３）、（１－４）は、６０℃、８０℃では、完全に溶融せず原型を維持しており、１００℃で溶融した。これより、実施例のチーズ（１－１）、（１－２）は、加熱により滑らかに溶融するプロセスチーズとして適当であることが分かった。
【0078】
（オイルオフ性評価）
得られたチーズ（１－１）～（１－４）を１．５ｃｍ角にカットしたものを準備し、ステンレスシャーレに直径７０ｍｍのろ紙（ＡＤＶＡＮＴＥＣ Ｎｏ．１）を敷いたものを４つ準備し、カットしたチーズ（１－１）～（１－４）をそれぞれろ紙上の中央に置いた。その後、８０℃の恒温器に１５分間入れ、取り出した後室温で３分間放置し、ろ紙に染み出たオイルの面積を、ＣＡＤを使用して測定した（図２）。また、比較例３として、組成物１の代わりに、ポリリン酸ナトリウムを使用した以外は同様の方法で製造した比較チーズについてもオイルオフ性を評価した。
得られたチーズ（１－１）～（１－４）を１．５ｃｍ角にカットしたものを準備し、ステンレスシャーレに直径７０ｍｍのろ紙（ＡＤＶＡＮＴＥＣ Ｎｏ．１）を敷いたものを４つ準備し、カットしたチーズ（１－１）～（１－４）をそれぞれろ紙上の中央に置いた。その後、８０℃の恒温器に１５分間入れ、取り出した後室温で３分間放置し、ろ紙に染み出たオイルの面積を、ＣＡＤを使用して測定した（図２）。また、比較例３として、組成物１の代わりに、ポリリン酸ナトリウムを使用した以外は同様の方法で製造した比較チーズについてもオイルオフ性を評価した。
【0079】
【表2】
【0080】
図２及び表２から、比較例のチーズ（１－３）、（１－４）と比較して、実施例のチーズ（１－１）、（１－２）が、オイルオフ面積が小さく、チーズの水分と脂肪の分離が抑えられていることが確認された。また、チーズ（１－１）、（１－２）は、溶融塩として使用されるポリリン酸ナトリウムを使用して製造した比較チーズと比較してもオイルオフ面積が小さいことが確認された。
【0081】
＜チーズの製造２＞
製造した組成物１～７を３．０ｇ計量し、それぞれイオン交換水１５ｇを加えて溶解させて、組成物水溶液（２－１）～（２－７）を製造した。別に、３００ｍＬビーカーを７個準備し、それぞれに、ナチュラルチーズ（（株）シジシージャパン、断然お得とろけるミックスチーズ）を１５０ｇ量り取り、チーズを約１００℃の温浴で加熱攪拌（アンカー型）しながら溶融させ、品温が７０℃に到達後、予め製造した組成物水溶液（２－１）～（２－７）をそれぞれ１８ｇ加え、混ざるまで撹拌した。チーズと水分が充分に混ざり合ったらセルクル型に流し、冷蔵庫で冷やし固めて、チーズ（２－１）～（２－７）を製造した。製造したチーズ（２－１）～（２－７）に対して、以下の評価を行った。
製造した組成物１～７を３．０ｇ計量し、それぞれイオン交換水１５ｇを加えて溶解させて、組成物水溶液（２－１）～（２－７）を製造した。別に、３００ｍＬビーカーを７個準備し、それぞれに、ナチュラルチーズ（（株）シジシージャパン、断然お得とろけるミックスチーズ）を１５０ｇ量り取り、チーズを約１００℃の温浴で加熱攪拌（アンカー型）しながら溶融させ、品温が７０℃に到達後、予め製造した組成物水溶液（２－１）～（２－７）をそれぞれ１８ｇ加え、混ざるまで撹拌した。チーズと水分が充分に混ざり合ったらセルクル型に流し、冷蔵庫で冷やし固めて、チーズ（２－１）～（２－７）を製造した。製造したチーズ（２－１）～（２－７）に対して、以下の評価を行った。
【0082】
（溶融性評価２）
得られたチーズ（２－１）～（２－７）を１５ｍｍ角にカットしたものそれぞれ３個ずつ準備し、それぞれを別の容器に入れた。各容器を、それぞれ、８０℃の温度環境下に置き、１５分加熱し、加熱停止してから３分経過後、チーズの様子をチーズ上部から観察した。加熱後チーズの面積（ｍｍ２）を測定し、加熱前のチーズ面積（２２５ｍｍ２）を引いた値をメルト面積とした。その結果を、以下の表３に示す。
得られたチーズ（２－１）～（２－７）を１５ｍｍ角にカットしたものそれぞれ３個ずつ準備し、それぞれを別の容器に入れた。各容器を、それぞれ、８０℃の温度環境下に置き、１５分加熱し、加熱停止してから３分経過後、チーズの様子をチーズ上部から観察した。加熱後チーズの面積（ｍｍ２）を測定し、加熱前のチーズ面積（２２５ｍｍ２）を引いた値をメルト面積とした。その結果を、以下の表３に示す。
【0083】
【表3】
【0084】
表３から、実施例のチーズ（２－１）、（２－２）、（２－５）～（２－７）は、比較例１のチーズ（２－３）と比較して滑らかに溶融した。比較例１のチーズ（２－３）は、完全に溶融せず原型を維持していた。また、比較例２のチーズ（２－４）、実施例のチーズ（２－１）、（２－２）、（２－５）～（２－７）は、加熱により滑らかに溶融するプロセスチーズとして適当であることが分かった（但し、比較例２のチーズ（２－４）は、溶融性はよいものの、前記記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、１１．３であり、食品への添加には不向きである）。
【0085】
（味覚評価２）
得られたチーズ（２－１）～（２－７）を、被験者１５人（２０～６０代の男女１５人）が食し、コク、塩味、苦味、柔らかさを考慮し、最も好ましいチーズを選んでもらったところ、過半数以上がチーズ（２－６）を選択した。チーズの味覚として、チーズ（２－６）が最も好まれることが分かった。
得られたチーズ（２－１）～（２－７）を、被験者１５人（２０～６０代の男女１５人）が食し、コク、塩味、苦味、柔らかさを考慮し、最も好ましいチーズを選んでもらったところ、過半数以上がチーズ（２－６）を選択した。チーズの味覚として、チーズ（２－６）が最も好まれることが分かった。
【0086】
（チーズの硬さの評価）
得られたチーズ（２－１）～（２－７）を、２０ｍｍ×２０ｍｍ×１５ｍｍの大きさに切りだし、小型卓上試験機ＥＺ Ｔｅｓｔ（ＥＺ－ＳＸ）（（株）島津製作所製）にて、球型押し治具(球部７φ）を２０ｍｍ／秒の速度で１３ｍｍ降下させた際の最大試験力(Ｎ)を測定した。その結果を図６に示す。
得られたチーズ（２－１）～（２－７）を、２０ｍｍ×２０ｍｍ×１５ｍｍの大きさに切りだし、小型卓上試験機ＥＺ Ｔｅｓｔ（ＥＺ－ＳＸ）（（株）島津製作所製）にて、球型押し治具(球部７φ）を２０ｍｍ／秒の速度で１３ｍｍ降下させた際の最大試験力(Ｎ)を測定した。その結果を図６に示す。
【0087】
＜ボイルエビの製造＞
製造した組成物１～４の１．５質量％水溶液１～４（食塩２質量％含有）をそれぞれ２００ｍＬ製造した。予め質量（浸漬前質量）を測定した殻をむいたエビを、前記水溶液１～４のそれぞれに、室温にて２１時間浸漬した。水溶液からエビを取り出し、表面の水分をふき取った後、浸漬後質量を測定した。その後、５００ｍＬの沸騰水で、エビを２分間茹でた後、流水で１分間冷却し、表面の水分をふき取った後、加熱後質量を測定した。また、コントロール（比較例４）として、本発明の組成物１～４を添加しない水溶液に浸漬した以外は同様の方法によりボイルエビを製造した（図３）。
製造した組成物１～４の１．５質量％水溶液１～４（食塩２質量％含有）をそれぞれ２００ｍＬ製造した。予め質量（浸漬前質量）を測定した殻をむいたエビを、前記水溶液１～４のそれぞれに、室温にて２１時間浸漬した。水溶液からエビを取り出し、表面の水分をふき取った後、浸漬後質量を測定した。その後、５００ｍＬの沸騰水で、エビを２分間茹でた後、流水で１分間冷却し、表面の水分をふき取った後、加熱後質量を測定した。また、コントロール（比較例４）として、本発明の組成物１～４を添加しない水溶液に浸漬した以外は同様の方法によりボイルエビを製造した（図３）。
【0088】
組成物１～４を使用した実施例１、２、比較例１、２のボイルエビを分析したところ、組成物１～４がボイルエビに含まれていることが分かった。
【0089】
（弾力評価）
得られたボイルエビ１～４及びコントロールのボイルエビを、被験者（２０～７０代の男女１３人）が食し、弾力について、コントロールのボイルエビを基準として評価した。コントロールのボイルエビより弾力が強いものを「５点」、わずかに弾力が強いものを「４点」、コントロールと同程度のものを「３点」、わずかに弾力が弱いものを「２点」、弱いものを「１点」と評価し、順位付けした。その合計点を表４に示す。
得られたボイルエビ１～４及びコントロールのボイルエビを、被験者（２０～７０代の男女１３人）が食し、弾力について、コントロールのボイルエビを基準として評価した。コントロールのボイルエビより弾力が強いものを「５点」、わずかに弾力が強いものを「４点」、コントロールと同程度のものを「３点」、わずかに弾力が弱いものを「２点」、弱いものを「１点」と評価し、順位付けした。その合計点を表４に示す。
【0090】
【表4】
【0091】
表４、図３から、コントロールのボイルエビと比較して、実施例１、２、比較例２のエビは加熱後の質量増加が高く、保水性が高いことが分かった。一方、比較例１のボイルエビは保水性が低いものであった。また、被験者による弾性評価については、実施例１、２のボイルエビは、弾力もコントロールと同程度、又はわずかに弾力が高いものであり、ボイルエビとして適度な弾力を有しているとの評価を得た。一方、比較例１のボイルエビは、水分が抜けてパサついて硬いものであり、コントロールと比較して大幅に弾力が高いものであり、比較例２のボイルエビは、肉質が柔らかく水っぽいものであり、弾力も著しく低いものであるとの評価を得た。従って、実施例のボイルエビが、保水性、弾性評価の点から、比較例より優れていることが分かった。
【0092】
＜加熱食肉の製造＞
水９５ｇ、塩４ｇ、得られた組成物１～４をそれぞれ１ｇ添加して、品質改良剤１～４を製造した。また、コントロールとして、水９６ｇ、塩４ｇを添加したコントロール液を製造した。豚ひき肉１３０ｇに対して、前記品質改良剤１～４、コントール液を、それぞれ７８ｇ（肉質量に対して６０％）を加えて馴染ませ、１晩（１８時間）冷蔵庫で静置した。その後、フードプロセッサーで１分間攪拌し、チャック袋に入れて加熱前の肉質量を測定した。チャック袋内で円柱型に整形し、７５℃の温浴で９０分加熱後、流水で常温まで冷却した。完全に冷めたら肉を取り出し、加熱後の肉質量を測定した。
水９５ｇ、塩４ｇ、得られた組成物１～４をそれぞれ１ｇ添加して、品質改良剤１～４を製造した。また、コントロールとして、水９６ｇ、塩４ｇを添加したコントロール液を製造した。豚ひき肉１３０ｇに対して、前記品質改良剤１～４、コントール液を、それぞれ７８ｇ（肉質量に対して６０％）を加えて馴染ませ、１晩（１８時間）冷蔵庫で静置した。その後、フードプロセッサーで１分間攪拌し、チャック袋に入れて加熱前の肉質量を測定した。チャック袋内で円柱型に整形し、７５℃の温浴で９０分加熱後、流水で常温まで冷却した。完全に冷めたら肉を取り出し、加熱後の肉質量を測定した。
【0093】
（評価）
得られた加熱食肉１～４及びコントロールの加熱食肉を、被験者（２０～７０代の男女１３人）が食し、しっとり感について、コントロールの加熱食肉を基準として評価した。コントロールの加熱食肉よりしっとり感が強いものを「５点」、わずかに強いものを「４点」、コントロールと同程度のものを「３点」、わずかにしっとり感が弱いものを「２点」、しっとり感が弱いものを「１点」と評価し、順位付けした。その合計点を表５に示す。
得られた加熱食肉１～４及びコントロールの加熱食肉を、被験者（２０～７０代の男女１３人）が食し、しっとり感について、コントロールの加熱食肉を基準として評価した。コントロールの加熱食肉よりしっとり感が強いものを「５点」、わずかに強いものを「４点」、コントロールと同程度のものを「３点」、わずかにしっとり感が弱いものを「２点」、しっとり感が弱いものを「１点」と評価し、順位付けした。その合計点を表５に示す。
【0094】
【表5】
【0095】
表５から、コントロールの加熱食肉と比較して、実施例１、２の加熱食肉は加熱後の質量減少率が低く、保水性が高いことが分かる。また、図４、５から、実施例１、２の加熱食肉は断面のパサつきがないことが分かる。また、比較例１の加熱食肉は質量減少率が大きく、保水性が低く、水分が抜けてパサついて硬いものであった。また、比較例２の食肉は加熱後の保水性が高いものの、そもそも比較例２の組成物のｐＨが高く、食品用途には適さないものであった。
【0096】
実施例６（組成物８の製造）
脱脂米糠１００ｇに０．５質量／体積（ｗ／Ｖ）％硫酸を１０００ｇ加え、常温で１時間撹拌後、水溶性成分を抽出した。その水溶性成分に、５０質量／体積（ｗ／Ｖ）％水酸化ナトリウムを７ｇ加えろ過後、固体成分に５質量／体積（ｗ／Ｖ）％硫酸を５ｇ加え再溶解させた。イオン交換樹脂に通液後、得られた水溶液を濃縮した水溶液（リン含量１４．６質量％（内、無機リン量０．２８質量％））１Ｌに５０質量％水酸化カリウム水溶液７５５ｍＬを加え、水分を除去することで、カリウムが２９．２５質量％であり、リンが１５．７４質量％であり、リン／カリウムのモル比が０．６８である組成物８を得た。前記リン及びカリウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８３相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１５相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．２９質量％であった。
脱脂米糠１００ｇに０．５質量／体積（ｗ／Ｖ）％硫酸を１０００ｇ加え、常温で１時間撹拌後、水溶性成分を抽出した。その水溶性成分に、５０質量／体積（ｗ／Ｖ）％水酸化ナトリウムを７ｇ加えろ過後、固体成分に５質量／体積（ｗ／Ｖ）％硫酸を５ｇ加え再溶解させた。イオン交換樹脂に通液後、得られた水溶液を濃縮した水溶液（リン含量１４．６質量％（内、無機リン量０．２８質量％））１Ｌに５０質量％水酸化カリウム水溶液７５５ｍＬを加え、水分を除去することで、カリウムが２９．２５質量％であり、リンが１５．７４質量％であり、リン／カリウムのモル比が０．６８である組成物８を得た。前記リン及びカリウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８３相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１５相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．２９質量％であった。
【0097】
比較例６（組成物９の製造）
５０質量％水酸化カリウム水溶液の添加量を、７５５ｍＬから４８０ｍＬに変更した以外は、実施例６と同様の方法により、カリウムが２２．０１質量％であり、リンが１８．５９質量％であり、リン／カリウムのモル比が１．０６である組成物９を得た。前記リン及びカリウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８４相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１５相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．３５質量％であった。
５０質量％水酸化カリウム水溶液の添加量を、７５５ｍＬから４８０ｍＬに変更した以外は、実施例６と同様の方法により、カリウムが２２．０１質量％であり、リンが１８．５９質量％であり、リン／カリウムのモル比が１．０６である組成物９を得た。前記リン及びカリウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８４相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１５相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．３５質量％であった。
【0098】
前記得られた実施例６、比較例６の組成物８、９は、一般式（１）で表される化合物を２種以上含むものであった。
【0099】
＜チーズの製造３＞
製造した組成物８、９を３．０ｇ計量し、それぞれイオン交換水１５ｇを加えて溶解させて、組成物水溶液８、９を製造した。別に、３００ｍＬビーカーを２個準備し、それぞれに、ナチュラルチーズ（（株）シジシージャパン、断然お得とろけるミックスチーズ）を１５０ｇ量り取り、チーズを約１００℃の温浴で加熱攪拌（アンカー型）しながら溶融させ、品温が７０℃に到達後、予め製造した組成物水溶液８、９をそれぞれ１８ｇ加え、混ざるまで撹拌した。チーズと水分が充分に混ざり合ったらセルクル型に流し、冷蔵庫で冷やし固めて、チーズ８、９を製造した。製造したチーズ８、９に対して、成形性や上記（溶融性評価２）を行った。その結果、実施例６のチーズ８は、成形性、溶融性のいずれも実施例１～４のフィチン酸ナトリウム塩を使用した場合と同程度の結果を得ることができた。比較例６のチーズ９は、柔らかく、成形時に型から流れ出てしまい、成形性の点で劣るものであった。
製造した組成物８、９を３．０ｇ計量し、それぞれイオン交換水１５ｇを加えて溶解させて、組成物水溶液８、９を製造した。別に、３００ｍＬビーカーを２個準備し、それぞれに、ナチュラルチーズ（（株）シジシージャパン、断然お得とろけるミックスチーズ）を１５０ｇ量り取り、チーズを約１００℃の温浴で加熱攪拌（アンカー型）しながら溶融させ、品温が７０℃に到達後、予め製造した組成物水溶液８、９をそれぞれ１８ｇ加え、混ざるまで撹拌した。チーズと水分が充分に混ざり合ったらセルクル型に流し、冷蔵庫で冷やし固めて、チーズ８、９を製造した。製造したチーズ８、９に対して、成形性や上記（溶融性評価２）を行った。その結果、実施例６のチーズ８は、成形性、溶融性のいずれも実施例１～４のフィチン酸ナトリウム塩を使用した場合と同程度の結果を得ることができた。比較例６のチーズ９は、柔らかく、成形時に型から流れ出てしまい、成形性の点で劣るものであった。
【0100】
実施例７（組成物１０の製造）
脱脂米糠１００ｇに０．５質量／体積（ｗ／Ｖ）％硫酸を１０００ｇ加え、常温で１時間撹拌後、水溶性成分を抽出した。その水溶性成分に、５０質量／体積（ｗ／Ｖ）％水酸化ナトリウムを７ｇ加えろ過後、固体成分に５質量／体積（ｗ／Ｖ）％硫酸を５ｇ加え再溶解させた。イオン交換樹脂に通液後、得られた水溶液（リン含量１．４質量％（内、無機リン量０．０３質量％））１Ｌに、酸化マグネシウム１２．４gを水３０ｇに懸濁した液を加え、水分を除去することで、マグネシウムが９．７質量％であり、リンが１９．８質量％であり、リン／マグネシウムのモル比（リンのモル数／（マグネシウムのモル数×２））が０．８０である組成物１０を得た。前記リン及びマグネシウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、５．３１であった。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８４相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１４相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．２７質量％であった。
脱脂米糠１００ｇに０．５質量／体積（ｗ／Ｖ）％硫酸を１０００ｇ加え、常温で１時間撹拌後、水溶性成分を抽出した。その水溶性成分に、５０質量／体積（ｗ／Ｖ）％水酸化ナトリウムを７ｇ加えろ過後、固体成分に５質量／体積（ｗ／Ｖ）％硫酸を５ｇ加え再溶解させた。イオン交換樹脂に通液後、得られた水溶液（リン含量１．４質量％（内、無機リン量０．０３質量％））１Ｌに、酸化マグネシウム１２．４gを水３０ｇに懸濁した液を加え、水分を除去することで、マグネシウムが９．７質量％であり、リンが１９．８質量％であり、リン／マグネシウムのモル比（リンのモル数／（マグネシウムのモル数×２））が０．８０である組成物１０を得た。前記リン及びマグネシウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、５．３１であった。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８４相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１４相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．２７質量％であった。
【0101】
実施例８（組成物１１の製造）
酸化マグネシウムの添加量を、１２．４ｇから１８．１ｇに変更した以外は、実施例７と同様の方法により、マグネシウムが１３．２質量％であり、リンが１９．０質量％であり、リン／マグネシウムのモル比（リンのモル数／（マグネシウムのモル数×２））が０．５７である組成物１１を得た。前記リン及びマグネシウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、６．５３であった。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８４相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１４相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．２３質量％であった。
酸化マグネシウムの添加量を、１２．４ｇから１８．１ｇに変更した以外は、実施例７と同様の方法により、マグネシウムが１３．２質量％であり、リンが１９．０質量％であり、リン／マグネシウムのモル比（リンのモル数／（マグネシウムのモル数×２））が０．５７である組成物１１を得た。前記リン及びマグネシウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、６．５３であった。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８４相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１４相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．２３質量％であった。
【0102】
比較例７（組成物１２の製造）
酸化マグネシウムの添加量を、１２．４ｇから７．２ｇに変更した以外は、実施例７と同様の方法により、マグネシウムが６．１質量％であり、リンが２０．５質量％であり、リン／マグネシウムのモル比が１．３１である組成物１２を得た。前記リン及びマグネシウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、２．３２であった。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８６相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１３相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．２９質量％であった。
酸化マグネシウムの添加量を、１２．４ｇから７．２ｇに変更した以外は、実施例７と同様の方法により、マグネシウムが６．１質量％であり、リンが２０．５質量％であり、リン／マグネシウムのモル比が１．３１である組成物１２を得た。前記リン及びマグネシウムの含有量は、前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量に対する量である。前記一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物が１質量％となる水溶液のｐＨは、２．３２であった。
また、得られた組成物における、ヘキサリン酸骨格を有する化合物及びフィチン酸の含有量は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し８６相対面積％であり、ペンタリン酸骨格を有する化合物は、ＨＰＬＣ分析での全面積に対し１３相対面積％であった。また、無機リンの量は、一般式（１）で表される化合物、及びフィチン酸からなる群から選択される２種以上の化合物の合計量中、０．２９質量％であった。
【0103】
前記得られた実施例７、８、比較例７の組成物１０～１２は、一般式（１）で表される化合物を２種以上含むものであった。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
