特開 2024-117720 多目的オキシピリジノン及びその機能的使用

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2024117720

(43)【公開日】2024-08-29

(54)【発明の名称】多目的オキシピリジノン及びその機能的使用

(51)【国際特許分類】

   C10M 133/40 20060101AFI20240822BHJP

   C10M 135/14 20060101ALI20240822BHJP

   C10M 135/28 20060101ALI20240822BHJP

   C10M 133/12 20060101ALI20240822BHJP

   C10M 129/10 20060101ALI20240822BHJP

   C10M 137/10 20060101ALI20240822BHJP

   C10M 139/00 20060101ALI20240822BHJP

   C10N 10/04 20060101ALN20240822BHJP

   C10N 10/12 20060101ALN20240822BHJP

   C10N 30/10 20060101ALN20240822BHJP

   C10N 30/06 20060101ALN20240822BHJP

   C10N 40/04 20060101ALN20240822BHJP

   C10N 30/12 20060101ALN20240822BHJP

   C10N 40/08 20060101ALN20240822BHJP

   C10N 40/22 20060101ALN20240822BHJP

   C10N 40/25 20060101ALN20240822BHJP

   C10N 40/30 20060101ALN20240822BHJP

   C10N 50/10 20060101ALN20240822BHJP

【ＦＩ】

C10M133/40

C10M135/14

C10M135/28

C10M133/12

C10M129/10

C10M137/10 A

C10M139/00 Z

C10N10:04

C10N10:12

C10N30:10

C10N30:06

C10N40:04

C10N30:12

C10N40:08

C10N40:22

C10N40:25

C10N40:30

C10N50:10

【審査請求】未請求

【請求項の数】14

【出願形態】ＯＬ

【外国語出願】

(21)【出願番号】P 2024005298

(22)【出願日】2024-01-17

(31)【優先権主張番号】23157262.9

(32)【優先日】2023-02-17

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(71)【出願人】

【識別番号】500010875

【氏名又は名称】インフィニューム インターナショナル リミテッド

(74)【代理人】

【識別番号】100094569

【弁理士】

【氏名又は名称】田中 伸一郎

(74)【代理人】

【識別番号】100103610

【弁理士】

【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦

(74)【代理人】

【識別番号】100109070

【弁理士】

【氏名又は名称】須田 洋之

(74)【代理人】

【識別番号】100119013

【弁理士】

【氏名又は名称】山崎 一夫

(74)【代理人】

【識別番号】100111796

【弁理士】

【氏名又は名称】服部 博信

(74)【代理人】

【識別番号】100123766

【弁理士】

【氏名又は名称】松田 七重

(72)【発明者】

【氏名】デヴィッド アール コルタス

(72)【発明者】

【氏名】ジョアン トーリー

(72)【発明者】

【氏名】アビー ケイシー

(72)【発明者】

【氏名】ダニエル ジェイ フィリップス

(72)【発明者】

【氏名】ピーター エム ライト

(72)【発明者】

【氏名】アラステア エイ カント

(72)【発明者】

【氏名】ピーター スコット

(72)【発明者】

【氏名】フアロン ソン

(72)【発明者】

【氏名】ニコラ ジェイ ロジャーズ － シンプソン

【テーマコード（参考）】

4H104

【Ｆターム（参考）】

4H104BA02A

4H104BA04A

4H104BA07A

4H104BB05C

4H104BB08A

4H104BB23A

4H104BB24A

4H104BB41A

4H104BE07C

4H104BE27C

4H104BG08C

4H104BG15A

4H104BH07C

4H104CB14A

4H104DA02A

4H104DA06A

4H104EB05

4H104EB07

4H104EB08

4H104EB09

4H104EB10

4H104EB13

4H104EB15

4H104FA02

4H104FA06

4H104LA03

4H104LA05

4H104LA06

4H104PA03

4H104PA05

4H104PA20

4H104PA21

4H104PA22

4H104PA41

4H104QA18

(57)【要約】

【課題】非水性媒体、及び構造（Ｉ）：

（Ｉ）
の３，４－オキシピリジノン化合物を含む組成物。
【解決手段】各Ａは酸素及び／又は硫黄であり、Ｒ₁～Ｒ₅の様々な置換基は、非水性媒体中での溶液又は少なくとも半安定エマルションの形成を可能にする、組成物が提供される。本明細書には、組成物を潤滑剤及び／又は冷却剤として使用することができる状況に重点が置かれていてもよい使用方法が含まれる。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

非水性媒体、及び構造（Ｉ）：

【化1】

（Ｉ）
の３，４－オキシピリジノン化合物を含む組成物であって、
式中、
各Ａは、個々に、酸素原子、硫黄原子、オキシメチル（－ＣＨ₂－Ｏ－）部分、又はチオメチル（－ＣＨ₂－Ｓ－）部分であり、
Ｒ₁は、水素；アンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆モノアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆トリアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆テトラアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆モノアルキルシリル部分；Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルシリル部分；Ｃ₁～Ｃ₆トリアルキルシリル部分；置換されていてもよいアリール、アルキル、アルカリル、若しくはアラルキルスルホニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルスルフィド；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオエーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオエステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀アシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀チオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルオキシアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルオキシチオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルチオカルボニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルチオ－チオアシル部分；アミド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオアミド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ケトン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオケトン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオアルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；メルカプタン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ヒドロキシル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；１～２０個の炭素原子、少なくとも１つの窒素原子、並びに任意選択で少なくとも１つの硫黄及び／若しくは酸素原子を含む、非イオン性の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは（ヘテロ）環状部分；エーテル若しくはチオエーテルとしてその環窒素にメタ位で接続されている別の３，４－オキシピリジノン；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₂は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アミン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ヒドロキシル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₃は、任意選択でスペーサーを有する、１つ若しくは複数の反復単位にペンダントされているオリゴマー及び／若しくはポリマー部分であり、前記オリゴマー及び／若しくはポリマー部分は、４００ｇ／ｍｏｌ～３０００００ｇ／ｍｏｌの数平均分子量を有し、
Ｒ₄は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アミン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ヒドロキシル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₅は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；ヒドロキシル化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₆部分；Ｒ₁－Ａ－部分；又はそれらの組合せであり、
或いは代替的に、Ｒ₁及びＲ₂並びにＲ₄及びＲ₅の１つまたは複数は、一緒になって１つ又は複数の（ヘテロ）環式環を形成してもよい、
組成物。

【請求項2】

前記非水性媒体は、グループＩ、グループＩＩ、グループＩＩＩ、グループＩＶ、及び／又はグループＶ潤滑油ベースストックを含む、請求項１に記載の組成物。

【請求項3】

全てのＡは酸素原子であり、
Ｒ₁は、水素；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；エーテルとしてその環窒素にメタ位で接続されている別の３，４－オキシピリジノン；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₂は、水素；直鎖状、分岐状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₃は、反応オレフィン、水素化共役ジエン、若しくはそれらの組合せを含む反復単位を含むオリゴマー及び／若しくはポリマー部分であり、前記反復単位の少なくとも１つは、任意選択でスペーサーにより前記環窒素に付着しており、前記オリゴマー及び／若しくはポリマー部分の数平均分子量は、７００ｇ／ｍｏｌ～３００００ｇ／ｍｏｌであり、
Ｒ₄は、水素；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₅は、水素；Ｒ₁－Ａ－部分；又はそれらの組合せであり、
或いは、Ｒ₄及びＲ₅は、一緒になって３～１２個の炭素を含み、（ヘテロ）環式環構造を形成する、
請求項１又は請求項２に記載の組成物。

【請求項4】

カルシウム含有及び／又はマグネシウム含有清浄剤、無灰分散剤、腐食防止剤、抗酸化剤、摩擦調整剤、耐摩耗剤、消泡剤、粘度調整剤、流動点降下剤、粘着付与剤、抗乳化剤、極圧剤、シール膨潤剤、及びそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも１つの潤滑剤添加剤を更に含む、請求項１～３のいずれかに一項に記載の組成物。

【請求項5】

前記少なくとも１つの潤滑剤添加剤は、置換されていてもよいジアリールアミン抗酸化剤、ヒンダードフェノール抗酸化剤、又は両方を含む、請求項４に記載の組成物。

【請求項6】

構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン（３，４－オキシピリジノン環＋任意選択のスペーサーのみに基づき、接続されたオリゴマー及び／若しくはポリマー部分は含まない）対前記置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤の合計の質量比は、１０：１～１：１０又は５：１～１：５である、請求項５に記載の組成物。

【請求項7】

前記少なくとも１つの潤滑剤添加剤は、
ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤、
有機摩擦調整剤、モリブデン含有摩擦調整剤、又はそれらの組合せ、
置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいチアジアゾール腐食防止剤、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート、Ｃ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステル、トリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤、又はそれらの組合せ、並びに／又は
マルチアーム星形粘度調整剤、オレフィンコポリマー粘度調整剤、水素化ジエンブロックコポリマー粘度調整剤、ポリスチレンコポリマー粘度調整剤、ポリ（メタ）アクリレート粘度調整剤、ポリ（フマル酸ジアルキル）ベース粘度調整剤、ポリ（ビニルアシルエステル）ベース粘度調整剤、又はそれらの組合せ若しくはコポリマー
を含む、請求項４～６のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項8】

前記少なくとも１つの潤滑剤添加剤は、モリブデン含有摩擦調整剤を実質的に含まない、請求項４～７のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項9】

潤滑剤組成物である、請求項１～８のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項10】

鉄キレート化により酸化触媒作用を妨害するのに効果的な量の、請求項１～９のいずれか一項に記載の３，４－オキシピリジノン組成物を添加することにより、又はその複合体若しくは反応生成物を形成することにより、非水性媒体を含む組成物の粘度増加を抑制及び／又は緩和する方法。

【請求項11】

例えば、鉄キレート化により酸化触媒作用を効果的に妨害することによる、請求項１～９のいずれか一項に記載の非水性３，４－オキシピリジノン含有組成物又はその複合体若しくは反応生成物の、前記組成物を含む潤滑剤組成物の粘度増加を抑制及び／又は緩和するための使用。

【請求項12】

鉄キレート化により酸化触媒作用を妨害するのに効果的な量の、請求項１～９のいずれか一項に記載の３，４－オキシピリジノン組成物を添加することにより、又はその複合体若しくは反応生成物を形成することにより、非水性媒体を含む組成物の酸化安定性を向上させるための及び／又は酸化劣化の影響を緩和する方法。

【請求項13】

例えば、鉄キレート化により酸化触媒作用を効果的に妨害することによる、請求項１～９のいずれか一項に記載の非水性３，４－オキシピリジノン含有組成物又はその複合体若しくは反応生成物の、前記組成物を含む潤滑剤組成物の酸化劣化を改善させるための及び／又は粘度増加を緩和するための使用。

【請求項14】

構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン及び前記置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤のいずれか又は両方（及び任意選択で更にマグネシウム清浄剤及び／又はサリシレート清浄剤）を含む前記潤滑剤組成物は、約１５０℃で少なくとも２００時間（例えば、約２１６時間及び／又は約２４０時間）のＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験に供されると、
前記ＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験の開始直前（０時間）の同じ潤滑剤組成物のＫＶ１００値を最大で４０％上回り、
同一期間の前記ＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験に供された比較組成物のＫＶ１００値を少なくとも３０％下回る、
約１００℃での動粘度（ＫＶ１００）の値の増加を呈し、
前記比較組成物は、前記置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤のいずれか又は両方のみを含み、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含まない、
請求項５～９のいずれか一項に記載の潤滑剤組成物、請求項１０若しくは請求項１２に記載の方法、又は請求項１１若しくは請求項１３に記載の使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本開示は、非水性媒体中に３，４－オキシピリジノン化合物を含む組成物、並びに例えば車両エンジンのドライブトレイン部品及び／又は電子部品の潤滑及び／又は冷却などの様々な機能のためにそれらを使用するための方法に関する。

【背景技術】

【0002】

本開示は、ヒドロキシピリジノン（hydroxypyrid(in)one）（略称ＨＯＰＯ）の多目的性質に基づく。ＨＯＰＯは、酸化的損傷が病理の発症にとって重要である神経変性疾患及び金属イオン過負荷などの応用において酸化還元活性金属を抑制することが可能な抗酸化薬として研究されている。１つのそのようなＨＯＰＯファミリーメンバーは、鉄キレート能力を有することが知られている１，２－ジメチル－３－ヒドロキシ－４－ピリジノン（別名、デフェリプロン、欧州ではｉｎ ｖｉｖｏで臨床試験されている）である。

【0003】

こうしたＨＯＰＯキレート剤は、正常な二酸素代謝に由来する活性酸素種の形成を阻害するため、脂質及び他の生体分子の自動酸化の低減又は防止を支援するために水性媒体中で使用されている。とりわけ、Ｒ．Ｃ．Ｈｉｄｅｒ；Ｓ．Ｒｏｙ；Ｙ．Ｍ．Ｍａ；Ｘ．Ｌｅ Ｋｏｎｇ；及びＪ．Ｐｒｅｓｔｏｎ、Ｍｅｔａｌｌｏｍｉｃｓ ２０１１年、３巻、２３９頁；Ｇ．Ｃｒｉｓｐｏｎｉ及びＭ．Ｒｅｍｅｌｌｉ、Ｃｏｏｒｄ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００８年、２５２巻、１２２５頁；Ｍ．Ａ．Ｓａｎｔｏｓ、Ｃｏｏｒｄ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００８年、２５２巻、１２１３頁；並びにＭ．Ａ．Ｓａｎｔｏｓ、Ｃｏｏｒｄ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００２年、２２８巻、１８７～２０３頁を参照されたい。

【0004】

ＨＯＰＯの抗酸化作用は、主に、Ｆｅ³⁺酸化還元化学の阻害及びＦｅ（ＩＩＩ）との錯体の安定性に核心があると考えられている。例示として、少数の生物学的に関連する金属カチオンに対する１，２－ジメチル－３－ヒドロキシ－４－ピリジノンの安定性定数ｌｏｇβ₁₃₀は、Ｆｅ³⁺：３７．２；Ｆｅ²⁺：１２．１；Ｃｕ²⁺：２１．７である。例えば、Ａ．Ｌ．Ｃｒｕｍｂｌｉｓｓ及びＪ．Ｍ．Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ、Ａｄｖ．Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００９年、６１巻、１７９頁を参照されたい。更に、ハードドナーＨＯＰＯ配位子によるＦｅ³⁺イオンのキレート化は、高次酸化状態を安定化し、Ｆｅ（ＩＩ）への還元反応が生物学的還元剤（例えば、ＮＡＤＰＨ、Ｏ₂ ^-）の影響を受けないことを確実にすることができる。例えば、Ｚ．Ｄ．ＬｉｕおよびＲ．Ｃ．Ｈｉｄｅｒ、Ｃｏｏｒｄ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００２年、２３２巻、１５１頁又はハーバーワイス反応を参照されたい。まとめると、Ｆｅイオンは、ＨＯＰＯ配位子に配位すると、非常に安定した酸化還元不活性の形態で結合する。

【0005】

生物学的（水性）系では、３，４－ＨＯＰＯは、３，２－ＨＯＰＯよりも強力な鉄キレート剤である傾向があり、３，２－ＨＯＰＯは、ひいては１，２－ＨＯＰＯよりも強力である。

【0006】

しかしながら、既知３，４－ＨＯＰＯバリアントは、生物学的／水性環境でのみ研究されており、水性最終使用を可能にすることが可能な手段により合成されることが知られているに過ぎないため、それらの金属（鉄）キレート能力が非水性媒体にまで及ぶことになるか否かについても、潤滑剤油ベースストックなどの非水性媒体に適合するように容易に合成することができるか否かについても、潤滑剤／冷却剤などの非生物学的使用のための非水性媒体において任意の有用性を示すことができるか否かについても、まったく見当がついていなかった。

【0007】

ＨＯＰＯに潜在的に類似する化学的性質及び／又は機能性を含む化合物に関する出版物の他の例としては、必ずしもこれらに限定されないが、米国特許第６，４３２，３１３号明細書、第８，８１５，７８９号明細書、第８，９４３，９１０号明細書、第９，６１７，５４１号明細書、第９，６７７，０７５号明細書、第９，４３９，９８４号明細書が挙げられる。

【発明の概要】

【0008】

従って、本開示は、非水性媒体、及び構造（Ｉ）：

【化1】

（Ｉ）
の３，４－オキシピリジノン化合物を含む組成物を提供する。

【0009】

構造（Ｉ）において、各Ａは、個々に酸素原子又は硫黄原子であってもよい（例えば、少なくとも一部、おそらくは全てのＡ原子は、酸素原子であってもよい）。

【0010】

構造（Ｉ）において、Ｒ₁は、水素；アンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆モノアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆トリアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆テトラアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆モノアルキルシリル部分；Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルシリル部分；Ｃ₁～Ｃ₆トリアルキルシリル部分；置換されていてもよいアリール、アルキル、アルカリル、若しくはアラルキルスルホニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルスルフィド；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオエーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオエステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀アシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀チオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルオキシアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルオキシチオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルチオカルボニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルチオ－チオアシル部分；アミド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオアミド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ケトン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオケトン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオアルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；メルカプタン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ヒドロキシル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；１～２０個の炭素原子、少なくとも１つの窒素原子、並びに任意選択で少なくとも１つの硫黄及び／若しくは酸素原子を含む、非イオン性の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは（ヘテロ）環状部分；エーテル若しくはチオエーテルとしてその環窒素にメタ位で接続されている別の３，４－オキシピリジノン；又はそれらの組合せ（例えば、水素；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；エーテルとしてその環窒素にメタ位で接続されている別の３，４－オキシピリジノン；又はそれらの組合せ）であってもよい。加えて又は代替的に、構造（Ｉ）において、Ｒ₁は、４００ｇ／ｍｏｌ（ダルトン；「Ｄ」）～３００ｋｇ／モル（キロダルトン；「ｋＤ」）、例えば、７００Ｄ～８０００Ｄ、７００Ｄ～３０ｋＤ、７５００Ｄ～３００ｋＤ、又は５０００Ｄ～１００ｋＤの数平均分子量；又はそれらの組合せを有する、１つ又は複数の反復単位に任意選択でスペーサーによりペンダントされたオリゴマー及び／又はポリマー部分であってもよい。

【0011】

構造（Ｉ）において、Ｒ₂は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アミン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ヒドロキシル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；又はそれらの組合せ（例えば、水素；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；又はそれらの組合せ）であってもよい。

【0012】

構造（Ｉ）において、Ｒ₃は、水素、ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₆～Ｃ₂₄ヒドロカルビル部分；又はそれらの組合せ（例えば、直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₈～Ｃ₂₀ヒドロカルビル部分）であってもよい。加えて又は代替的に、構造（Ｉ）において、Ｒ₃は、反復単位（典型的には、反応オレフィン、水素化ジエン、又はそれらの組合せを含むなど、付加反応により形成されるが、代替的には縮合反応により形成される）を含むオリゴマー及び／若しくはポリマー部分（つまり、３０個よりも多くの炭素、好ましくは３６個よりも多くの炭素、少なくとも６０個の炭素、及び／又は少なくとも８０個の炭素）であってもよく、反復単位の少なくとも１つは、任意選択でスペーサーにより環窒素に付着しており、オリゴマー及び／又はポリマー部分の数平均分子量は、４００Ｄ～３００ｋＤ、例えば、６００Ｄ～８ｋＤ、７００Ｄ～３０ｋＤ、８ｋＤ～３００ｋＤ、若しくは５ｋＤ～１００ｋＤ；又はそれらの組合せであってもよい。

【0013】

構造（Ｉ）において、Ｒ₄は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アミン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ヒドロキシル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；又はそれらの組合せ（例えば、水素；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分、又はそれらの組合せ）であってもよい。

【0014】

構造（Ｉ）において、Ｒ₅は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；ヒドロキシル化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₆部分；Ｒ₁－Ａ－部分；又はそれらの組合せ（例えば、水素；Ｒ₁－Ａ－部分；又はそれらの組合せ）であってもよい。

【0015】

代替的に、構造（Ｉ）において、Ｒ₁及びＲ₂、Ｒ₂及びＲ₃、Ｒ₃及びＲ₄、並びにＲ₄及びＲ₅の１つ又は複数は、一緒になって１つ又は複数の（ヘテロ）環式環を形成してもよい（例えば、Ｒ₄及びＲ₅は一緒になって３～１２個の炭素を含み、（ヘテロ）環式環構造を形成してもよい）。

【0016】

構造（Ｉ）の好ましい実施形態では、Ｒ₁及びＲ₃は両方が同時には水素ではない。

【0017】

特に、非水性媒体がグループＩ、グループＩＩ、グループＩＩＩ、グループＩＶ、及び／又はグループＶ潤滑油ベースストックを含む場合、組成物は、潤滑剤及び／又は（バッテリー）冷却剤組成物とみなすことができる。

【0018】

また、本開示は、潤滑剤及び／又は冷却剤組成物の（ａ）粘度増加を抑制及び／又は緩和するための、並びに（ｂ）酸化安定性を向上させ及び／又は酸化劣化の影響を緩和するための方法であって、鉄キレート化による酸化触媒作用の妨害に効果的な、ある量の構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物を添加すること、又はその複合体若しくは反応生成物を形成することを含む方法を提供する。これらは、代替的には、鉄キレート化により酸化触媒作用を妨害することにより、潤滑剤及び／又は冷却剤組成物の（ａ）粘度増加を抑制及び／又は緩和するための、並びに（ｂ）酸化安定性を向上させ及び／又は酸化劣化の影響を緩和するための、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物の使用又はその複合体若しくは反応生成物の形成と表現することができる。

【0019】

また、本開示は、（ｃ）パワートレイン表面の摩擦及び／又は磨耗を低減するための、並びに（ｄ）組成物に曝露されたパワートレインの燃費を向上させるための方法であって、ある量の構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物を組み込むこと、又はその効果的な複合体若しくは反応生成物を形成することにより、パワートレイン表面に曝露させるための本開示による組成物を得ることを含む方法を提供する。これらは、代替的には、（ｃ）パワートレイン表面の摩擦及び／又は磨耗を低減するため、及び（ｄ）前記組成物に曝露されたパワートレインの燃費を向上させるための、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物の使用、又はその複合体若しくは反応生成物の形成と表現することができる。

【0020】

また、本開示は、（ｅ）組成物に曝露されたパワートレイン表面の銅及び／又は鉛腐食を抑制及び／又は緩和するための方法であって、ある量の構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物を組み込むこと、又はその効果的な複合体若しくは反応生成物を形成することにより、パワートレイン表面に曝露させるための本開示による組成物を得ることを含む方法を提供する。これは、代替的には、（ｅ）前記組成物に曝露されたパワートレイン表面の銅及び／又は鉛腐食を抑制及び／又は緩和するための、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物の使用、又はその複合体若しくは反応生成物の形成と表現することができる。

【0021】

また、本開示は、（ｆ）本開示による組成物において、一定期間にわたって全塩基価（ＴＢＮ）を実質的に変化させずに、同じ期間にわたって全酸価（ＴＡＮ）増加を抑制及び／又は緩和するための方法であって、ある量の構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物を組成物に組み込むこと、又はその有効な複合体若しくは反応生成物を組成物中で形成することを含む方法を提供する。これは、代替的には、（ｆ）全塩基価（ＴＢＮ）を実質的に変化させずに、一定期間にわたって全酸価（ＴＡＮ）増加を抑制及び／又は緩和するための、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物の使用、又はその複合体若しくは反応生成物の形成と表現することができる。

【0022】

本開示の他の態様は、以下の発明を実施するための形態及び実施例セクションから明らかになるだろう。

【発明を実施するための形態】

【0023】

本開示による非水性組成物は、非水性媒体、及び構造（Ｉ）：

【化2】

（Ｉ）
による３，４－オキシピリジノンを含んでいてもよい。

【0024】

しかしながら、構造（Ｉ）には、比較的平衡状態の（より低いエネルギーの）立体配座が記述されているが、構造（Ｉ）は、ほぼ同一の異性体／共鳴形態／非平衡構造を表すために多くの異なる様式で表すことができることが理解されるべきである。例えば、構造（Ｉ）は、下記に示すように、再配置されて両性イオン形態の芳香族特性を呈することができる。

【化3】

【0025】

右側／両性イオン形態では、副反応としては、下記に示すように、環窒素に対してメタ位のＡ原子から、環窒素に対してパラ位のＡ原子へのＲ₁基の再配置を挙げることができる。

【化4】

【0026】

この互変異性化反応の両性イオン左側は、上記のように容易に再配置されて非イオン性３，４－オキシピリジノンに戻る可能性があるが、右側の双性イオンはそれほど容易には再配置されない可能性がある。それにもかかわらず、Ｒ₁が、十分に安定な脱離基であるか、又は何からの他の成分及び／若しくは非水性媒体により安定化／複合体化される場合、下記に示すように、特に活性鉄キレート配位子が作出される可能性がある（内部再配置によるか、又は鉄などの金属原子／イオンの存在により「触媒」されるかに関わらず）。

【化5】

【0027】

構造（Ｉ）において、各Ａは、個々に、酸素原子、硫黄原子、オキシメチル（－ＣＨ₂－Ｏ－）部分、又はチオメチル（－ＣＨ₂－Ｓ－）部分であってもよく、特に少なくとも一部の、おそらくは全てのＡは、酸素原子及び／又はオキシメチル部分であってもよい。明瞭性のため、Ａがオキシメチル部分若しくはチオメチル部分であるか又はそれを含む場合、ヘテロ原子は、メチル（メチレン）基が環に向かって、及びオキシ部分／チオ部分がＲ₁に向かって配向していると理解されるべきである（ヘテロ原子が逆に配向していることが意図されている場合は、メトキシ部分又はメチルチオ部分と記載されることになるだろう）。

【0028】

構造（Ｉ）において、Ｒ₁は、水素；アンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆モノアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁－Ｃ₆トリアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆テトラアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆モノアルキルシリル部分；Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルシリル部分；Ｃ₁～Ｃ₆トリアルキルシリル部分；置換されていてもよいアリール、アルキル、アルカリル、若しくはアラルキルスルホニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルスルフィド；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオエーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオエステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀アシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀チオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルオキシアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルオキシチオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルチオカルボニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルチオ－チオアシル部分；アミド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状環式Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオアミド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ケトン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオケトン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオアルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；メルカプタン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ヒドロキシル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；１～２０個の炭素原子、少なくとも１つの窒素原子、並びに任意選択で少なくとも１つの硫黄及び／若しくは酸素原子を含む、非イオン性の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは（ヘテロ）環状部分；エーテル若しくはチオエーテルとしてその環窒素にメタ位で接続されている別の３，４－オキシピリジノン；４００ｇ／ｍｏｌ（ダルトン；「Ｄ」）～３００ｋｇ／モル（キロダルトン；「ｋＤ」）、例えば、７００Ｄ～８０００Ｄ、７００Ｄ～３０ｋＤ、７５００Ｄ～３００ｋＤ、又は５０００Ｄ～１００ｋＤの数平均分子量を有する、１つ又は複数の反復単位に任意選択でスペーサーによりペンダントされたオリゴマー及び／又はポリマー部分；又はそれらの組合せ、特に、水素；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；エーテルとしてその環窒素にメタ位で接続されている別の３，４－オキシピリジノン；又はそれらの組合せ）であってもよい。

【0029】

構造（Ｉ）において、Ｒ₂は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アミン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ヒドロキシル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；又はそれらの組合せ、特に、水素；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分、エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；又はそれらの組合せであってもよい。

【0030】

構造（Ｉ）において、Ｒ₃は、水素；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₆～Ｃ₂₄ヒドロカルビル部分；反復単位（典型的には、反応オレフィン、水素化ジエン、又はそれらの組合せを含むなど、付加反応により形成されるが、代替的には縮合反応により形成される）を含むオリゴマー及び／若しくはポリマー部分（つまり、３０個よりも多くの炭素、好ましくは３６個よりも多くの炭素、少なくとも６０個の炭素、及び／又は少なくとも８０個の炭素）であって、反復単位の少なくとも１つは、任意選択でスペーサーと共に環窒素に付着しており、オリゴマー及び／又はポリマー部分の数平均分子量は、４００Ｄ～３００ｋＤ、例えば、６００Ｄ～８ｋＤ、７００Ｄ～３０ｋＤ、８ｋＤ～３００ｋＤ、若しくは５ｋＤ～１００ｋＤ；又はそれらの組合せであってもよい、オリゴマー及び／若しくはポリマー部分、特に直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₈～Ｃ₂₀ヒドロカルビル部分；オリゴマー及び／若しくはポリマー部分；又はそれらの組合せであってもよい。

【0031】

構造（Ｉ）において、Ｒ₄は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アミン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ヒドロキシル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；又はそれらの組合せ（例えば、水素；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；又はそれらの組合せ）であってもよい。

【0032】

構造（Ｉ）において、Ｒ₅は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；ヒドロキシル化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₆部分；Ｒ₁－Ａ－部分；又はそれらの組合せ、特に、水素；Ｒ₁－Ａ－部分；又はそれらの組合せであってもよい。

【0033】

代替的に、構造（Ｉ）において、Ｒ₁及びＲ₂、Ｒ₂及びＲ₃、Ｒ₃及びＲ₄、並びにＲ₄及びＲ₅の１つ又は複数は、一緒になって１つ又は複数の（ヘテロ）環式環を形成してもよく、－特に、少なくともＲ₄及びＲ₅は一緒になって３～１５個の炭素（例えば、４～１３個の炭素、５～１１個の炭素、又は６～１０個の炭素）を含み、（ヘテロ）環式環構造を形成してもよい。

【0034】

構造（Ｉ）の特定の実施形態では、Ｒ₁及びＲ₃は両方が同時には水素ではないことが望ましい場合がある。

【0035】

構造（Ｉ）の特定の実施形態では、米国特許第６，４３２，３１３号明細書に開示されているものなどの化合物を除外するために、Ｒ₂、Ｒ₄、又はその両方は、カルボン酸もアミド部分も、任意選択でカルボン酸エステル部分も含まないことが望ましい場合がある。この文献の関連開示は参照により本明細書に組み込まれる。

【0036】

構造（Ｉ）の特定の実施形態では、米国特許第９，６１７，５４１号明細書に開示されているものなど化合物を除外するために、Ｒ₃は、アジド部分を含まないことが望ましい場合がある。この文献の関連開示は参照により本明細書に組み込まれる。

【0037】

構造（Ｉ）の特定の実施形態では、米国特許第９，６７７，０７５号明細書及び／又は第９，４３９，９８４号明細書に開示されているものなど化合物を除外するために、Ｒ₃は、チアゾリジニル部分もリン含有部分も、任意選択でオリゴヌクレオチド及び／又はポリヌクレオチドも含まないことが望ましい場合がある。こうした文献の関連開示は参照により本明細書に組み込まれる。

【0038】

特定の実施形態では、米国特許第８，８１５，７８９号明細書に開示されているものなどの化合物を除外するために、非水性３，４－オキシピリジノン組成物は、漂白触媒組成物ではない。この文献の関連開示は参照により本明細書に組み込まれる。

【0039】

特定の実施形態では、米国特許第８，９４３，９１０号明細書に開示されているものなどの物質の化合物を除外するために、３，４－オキシピリジノン化合物は、非水性媒体に可溶性及び／又は分散性であり、従って、基材、粒子、繊維、又はビーズの表面などの表面に共有結合で付着していなくてもよい。この文献の関連開示は参照により本明細書に組み込まれる。

【0040】

本開示による３，４－オキシピリジノンの例は、以下のものを含んでいてもよく、から本質的になっていてもよく、又はそれらであってもよいが、決してそれらに限定されるものでない：Ｎ－水素化獣脂－３－ヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－メチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－エチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－ホルミル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－アセチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－シアノ－３－ヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－メチル－３－ヒドロキシメチル－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２，３－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－３，６－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－メチル－３，６－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－エチル－３，６－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－ホルミル－３，６－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－アセチル－３，６－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－シアノ－３，６－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－３，５－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－メチル－３，５－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－エチル－３，５－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－ホルミル－３，５－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－アセチル－３，５－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－シアノ－３，５－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－３－メトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－メチル－３－メトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－エチル－３－メトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－ホルミル－３－メトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－アセチル－３－メトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－シアノ－３－メトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２，３－ジメトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－３，６－ジメトキシピリジン－４－オン、
Ｎ－水素化獣脂－２－メチル－３，６－ジメトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－エチル－３，６－ジメトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－ホルミル－３，６－ジメトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－アセチル－３，６－ジメトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－シアノ－３，６－ジメトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－３，５－ジメトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－メチル－３，５－ジメトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－エチル－３，５－ジメトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－ホルミル－３，５－ジメトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－アセチル－３，５－ジメトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－シアノ－３，５－ジメトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－３－エトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－メチル－３－エトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－エチル－３－エトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－ホルミル－３－エトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－アセチル－３－エトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－シアノ－３－エトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２，３－ジエトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－３，６－ジエトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－メチル－３，６－ジエトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－エチル－３，６－ジエトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－ホルミル－３，６－ジエトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－アセチル－３，６－ジエトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－シアノ－３，６－ジエトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－３，５－ジエトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－メチル－３，５－ジエトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－エチル－３，５－ジエトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－ホルミル－３，５－ジエトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－アセチル－３，５－ジエトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－シアノ－３，５－ジエトキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－３－ｔ－ブチルカルボニルオキシ－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－メチル－３－ｔ－ブチルカルボニルオキシ－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－エチル－３－ｔ－ブチルカルボニルオキシ－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－ホルミル－３－ｔ－ブチルカルボニルオキシ－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－アセチル－３－ｔ－ブチルカルボニルオキシ－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－シアノ－３－ｔ－ブチルカルボニルオキシ－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－メチル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－エチル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－ホルミル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－アセチル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－シアノ－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－３－テトラヒドロピラニルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－メチル－３－テトラヒドロピラニルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－エチル－３－テトラヒドロピラニルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－ホルミル－３－テトラヒドロピラニルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－アセチル－３－テトラヒドロピラニルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－シアノ－３－テトラヒドロピラニルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－３－（４－ヒドロキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－メチル－３－（４－ヒドロキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－エチル－３－（４－ヒドロキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－ホルミル－３－（４－ヒドロキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－アセチル－３－（４－ヒドロキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－シアノ－３－（４－ヒドロキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－３－（４－メトキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－メチル－３－（４－メトキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－エチル－３－（４－メトキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－ホルミル－３－（４－メトキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－アセチル－３－（４－メトキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－シアノ－３－（４－メトキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－３－（２－プロペニル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－メチル－３－（２－プロペニル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－エチル－３－（２－プロペニル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－ホルミル－３－（２－プロペニル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－アセチル－３－（２－プロペニル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、
Ｎ－水素化獣脂－２－シアノ－３－（２－プロペニル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－３－（２－エチルヘキシル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、
Ｎ－水素化獣脂－２－メチル－３－（２－エチルヘキシル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－エチル－３－（２－エチルヘキシル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－ホルミル－３－（２－エチルヘキシル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－アセチル－３－（２－エチルヘキシル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－２－シアノ－３－（２－エチルヘキシル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－３－ヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－メチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－エチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－ホルミル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－アセチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－シアノ－３－ヒドロキシピリジン－４－オン、
Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－メチル－３－ヒドロキシメチル－ピリジン－４－オン Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２，３－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－３，６－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－メチル－３，６－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－エチル－３，６－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－ホルミル－３，６－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－アセチル－３，６－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－シアノ－３，６－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－３，５－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－メチル－３，５－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－エチル－３，５－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－ホルミル－３，５－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－アセチル－３，５－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－シアノ－３，５－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－３－ｔ－ブチルカルボニルオキシ－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－メチル－３－ｔ－ブチルカルボニルオキシ－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－エチル－３－ｔ－ブチルカルボニルオキシ－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－ホルミル－３－ｔ－ブチルカルボニルオキシ－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－アセチル－３－ｔ－ブチルカルボニルオキシ－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－シアノ－３－ｔ－ブチルカルボニルオキシ－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－メチル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－エチル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－ホルミル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－アセチル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－シアノ－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－３－テトラヒドロピラニルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－メチル－３－テトラヒドロピラニルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－エチル－３－テトラヒドロピラニルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－ホルミル－３－テトラヒドロピラニルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－アセチル－３－テトラヒドロピラニルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－シアノ－３－テトラヒドロピラニルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－３－（４－ヒドロキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－メチル－３－（４－ヒドロキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－エチル－３－（４－ヒドロキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－ホルミル－３－（４－ヒドロキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－アセチル－３－（４－ヒドロキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－シアノ－３－（４－ヒドロキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－３－（４－メトキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－メチル－３－（４－メトキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－エチル－３－（４－メトキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－ホルミル－３－（４－メトキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－アセチル－３－（４－メトキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－シアノ－３－（４－メトキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－３－（２－プロペニル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－メチル－３－（２－プロペニル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－エチル－３－（２－プロペニル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－ホルミル－３－（２－プロペニル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－アセチル－３－（２－プロペニル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－シアノ－３－（２－プロペニル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－３－（２－エチルヘキシル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－メチル－３－（２－エチルヘキシル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－エチル－３－（２－エチルヘキシル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－ホルミル－３－（２－エチルヘキシル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－アセチル－３－（２－エチルヘキシル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－シアノ－３－（２－エチルヘキシル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－メチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－エチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－ホルミル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－アセチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－シアノ－３－ヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－メチル－３－ヒドロキシメチル－ピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２，３－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－３，６－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－メチル－３，６－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－エチル－３，６－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－ホルミル－３，６－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－アセチル－３，６－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－シアノ－３，６－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－３，５－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－メチル－３，５－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－エチル－３，５－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－ホルミル－３，５－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－アセチル－３，５－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－シアノ－３，５－ジヒドロキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－３－ｔ－ブチルカルボニルオキシ－ピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－メチル－３－ｔ－ブチルカルボニルオキシ－ピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－エチル－３－ｔ－ブチルカルボニルオキシ－ピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－ホルミル－３－ｔ－ブチルカルボニルオキシ－ピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－アセチル－３－ｔ－ブチルカルボニルオキシ－ピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－シアノ－３－ｔ－ブチルカルボニルオキシ－ピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－メチル－３－ベンジルオキシ－ピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－エチル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－ホルミル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－アセチル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－シアノ－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－３－テトラヒドロピラニルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－メチル－３－テトラヒドロピラニルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－エチル－３－テトラヒドロピラニルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－ホルミル－３－テトラヒドロピラニルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－アセチル－３－テトラヒドロピラニルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－シアノ－３－テトラヒドロピラニルオキシピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－３－（４－ヒドロキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－メチル－３－（４－ヒドロキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－エチル－３－（４－ヒドロキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－ホルミル－３－（４－ヒドロキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－アセチル－３－（４－ヒドロキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－シアノ－３－（４－ヒドロキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－３－（４－メトキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－メチル－３－（４－メトキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－エチル－３－（４－メトキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－ホルミル－３－（４－メトキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－２－アセチル－３－（４－メトキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン、
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Ｎ－テトラデシル－２－（３－メトキシ－４－（２－エチルヘキシル－１－オキシ）－フェニル）－７－メトキシ－３，５－ジ－（２－エチルヘキシル－１－オキシ）－キノリン－４－オン、Ｎ－ヘキサデシル－２－（３－メトキシ－４－ヒドロキシフェニル）－７－メトキシ－３，５－ジヒドロキシキノリン－４－オン、Ｎ－ヘキサデシル－２－（３－メトキシ－４－エトキシフェニル）－７－メトキシ－３，５－ジエトキシキノリン－４－オン、Ｎ－ヘキサデシル－２－（３－メトキシ－４－（ｔ－ブチルカルボニルオキシ）－フェニル）－７－メトキシ－３，５－ジ－（ｔ－ブチルカルボニルオキシ）－キノリン－４－オン、Ｎ－ヘキサデシル－２－（３－メトキシ－４－ベンジルオキシフェニル）－７－メトキシ－３，５－ジベンジルオキシキノリン－４－オン、Ｎ－ヘキサデシル－２－（３－メトキシ－４－テトラヒドロピラニルオキシフェニル）－７－メトキシ－３，５－ジテトラヒドロピラニルオキシキノリン－４－オン、Ｎ－ヘキサデシル－２－（３－メトキシ－４－（２－プロペニル－１－オキシ）－フェニル）－７－メトキシ－３，５－ジ－（２－プロペニル－１－オキシ）－キノリン－４－オン、Ｎ－ヘキサデシル－２－（３－メトキシ－４－（２－エチルヘキシル－１－オキシ）－フェニル）－７－メトキシ－３，５－ジ－（２－エチルヘキシル－１－オキシ）－キノリン－４－オン、Ｎ－オクタデシル－２－（３－メトキシ－４－ヒドロキシフェニル）－７－メトキシ－３，５－ジヒドロキシキノリン－４－オン、Ｎ－オクタデシル－２－（３－メトキシ－４－エトキシフェニル）－７－メトキシ－３，５－ジエトキシキノリン－４－オン、Ｎ－オクタデシル－２－（３－メトキシ－４－（ｔ－ブチルカルボニルオキシ）－フェニル）－７－メトキシ－３，５－ジ－（ｔ－ブチルカルボニルオキシ）－キノリン－４－オン、Ｎ－オクタデシル－２－（３－メトキシ－４－ベンジルオキシフェニル）－７－メトキシ－３，５－ジベンジルオキシキノリン－４－オン、Ｎ－オクタデシル－２－（３－メトキシ－４－テトラヒドロピラニルオキシフェニル）－７－メトキシ－３，５－ジテトラヒドロピラニルオキシキノリン－４－オン、Ｎ－オクタデシル－２－（３－メトキシ－４－（２－プロペニル－１－オキシ）－フェニル）－７－メトキシ－３，５－ジ－（２－プロペニル－１－オキシ）－キノリン－４－オン、Ｎ－オクタデシル－２－（３－メトキシ－４－（２－エチルヘキシル－１－オキシ）－フェニル）－７－メトキシ－３，５－ジ－（２－エチルヘキシル－１－オキシ）－キノリン－４－オン、Ｎ－オクタデセニル－２－（３－メトキシ－４－ヒドロキシフェニル）－７－メトキシ－３，５－ジヒドロキシキノリン－４－オン、Ｎ－オクタデセニル－２－（３－メトキシ－４－エトキシフェニル）－７－メトキシ－３，５－ジエトキシキノリン－４－オン、Ｎ－オクタデセニル－２－（３－メトキシ－４－（ｔ－ブチルカルボニルオキシ）－フェニル）－７－メトキシ－３，５－ジ－（ｔ－ブチルカルボニルオキシ）－キノリン－４－オン、Ｎ－オクタデセニル－２－（３－メトキシ－４－ベンジルオキシフェニル）－７－メトキシ－３，５－ジベンジルオキシキノリン－４－オン、Ｎ－オクタデセニル－２－（３－メトキシ－４－テトラヒドロピラニルオキシフェニル）－７－メトキシ－３，５－ジテトラヒドロピラニルオキシキノリン－４－オン、Ｎ－オクタデセニル－２－（３－メトキシ－４－（２－プロペニル－１－オキシ）－フェニル）－７－メトキシ－３，５－ジ－（２－プロペニル－１－オキシ）－キノリン－４－オン、Ｎ－オクタデセニル－２－（３－メトキシ－４－（２－エチルヘキシル－１－オキシ）－フェニル）－７－メトキシ－３，５－ジ－（２－エチルヘキシル－１－オキシ）－キノリン－４－オン、Ｎ－水素化獣脂－８－フェニル－７－メトキシ－フロ［３，２－ｈ］キノリン－６－オン、Ｎ，Ｎ－ジ－水素化獣脂－８－フェニル－７－メトキシ－ピロロ［３，２－ｈ］キノリン－６－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－８－フェニル－７－メトキシ－フロ［３，２－ｈ］キノリン－６－オン、Ｎ，Ｎ－ジ－（２－エチルヘキシル）－８－フェニル－７－メトキシ－ピロロ［３，２－ｈ］キノリン－６－オン、Ｎ－テトラデシル－８－フェニル－７－メトキシ－フロ［３，２－ｈ］キノリン－６－オン、Ｎ，Ｎ－ジ－テトラデシル－８－フェニル－７－メトキシ－ピロロ［３，２－ｈ］キノリン－６－オン、Ｎ－ヘキサデシル－８－フェニル－７－メトキシ－フロ［３，２－ｈ］キノリン－６－オン、Ｎ，Ｎ－ジ－ヘキサデシル－８－フェニル－７－メトキシ－ピロロ［３，２－ｈ］キノリン－６－オン、Ｎ－オクタデシル－８－フェニル－７－メトキシ－フロ［３，２－ｈ］キノリン－６－オン、Ｎ，Ｎ－ジ－オクタデシル－８－フェニル－７－メトキシ－ピロロ［３，２－ｈ］キノリン－６－オン、Ｎ－オクタデセニル－８－フェニル－７－メトキシ－フロ［３，２－ｈ］キノリン－６－オン、Ｎ，Ｎ－ジ－オクタデセニル－８－フェニル－７－メトキシ－ピロロ［３，２－ｈ］キノリン－６－オン、Ｎ－水素化獣脂－９－フェニル－８－メトキシ－２，２－ジメチル－ピラノ［３，２－ｈ］キノリン－６－オン、
Ｎ，Ｎ－ジ－水素化獣脂－２－フェニル－３－メトキシ－９，９－ジメチル－１，１０－フェナントロリン－４－オン、Ｎ－（２－エチルヘキシル）－９－フェニル－８－メトキシ－２，２－ジメチル－ピラノ［３，２－ｈ］キノリン－６－オン、Ｎ，Ｎ－ジ－（２－エチルヘキシル）－２－フェニル－３－メトキシ－９，９－ジメチル－１，１０－フェナントロリン－４－オン、Ｎ－テトラデシル－９－フェニル－８－メトキシ－２，２－ジメチル－ピラノ［３，２－ｈ］キノリン－６－オン、Ｎ，Ｎ－ジ－テトラデシル－２－フェニル－３－メトキシ－９，９－ジメチル－１，１０－フェナントロリン－４－オン、Ｎ－ヘキサデシル－９－フェニル－８－メトキシ－２，２－ジメチル－ピラノ［３，２－ｈ］キノリン－６－オン、Ｎ，Ｎ－ジ－ヘキサデシル－２－フェニル－３－メトキシ－９，９－ジメチル－１，１０－フェナントロリン－４－オン、Ｎ－オクタデシル－９－フェニル－８－メトキシ－２，２－ジメチル－ピラノ［３，２－ｈ］キノリン－６－オン、Ｎ，Ｎ－ジ－オクタデシル－２－フェニル－３－メトキシ－９，９－ジメチル－１，１０－フェナントロリン－４－オン、Ｎ－オクタデセニル－９－フェニル－８－メトキシ－２，２－ジメチル－ピラノ［３，２－ｈ］キノリン－６－オン、Ｎ，Ｎ－ジ－オクタデセニル－２－フェニル－３－メトキシ－９，９－ジメチル－１，１０－フェナントロリン－４－オン、又はそれらの組合せ。

【0041】

加えて又は代替的に、本開示による３，４－オキシピリジノンは、反復単位を含むオリゴマー及び／又はポリマー部分を含んでいてもよく又はから本質的になっていてもよく又はそれらであってよく、反復単位の少なくとも１つは、任意選択でスペーサーにより環窒素に付着している。環窒素は第二級窒素であり、立体的にある程度拘束されているため、比較的反応性のスペーサーを窒素に付加することにより、オリゴマー／ポリマーへの容易な付着を可能にすることができ、そのため一部の実施形態では、スペーサーが好ましい可能性がある。

【0042】

一部の実施形態、特に、３，４－オキシピリジノンを、環窒素位置に酸素を有する環状アナログから合成することができる実施形態では、オリゴマー及び／若しくはポリマー部分は、３，４－オキシピリジノンに直接付着させるための官能基を含んでいてもよく（例えば、環酸素の反応／置換のためのペンダント第一級アミンを介して）、スペーサーを介して間接的に３，４－オキシピリジノンに付着させるための官能基を含んでもよい（例えば、スペーサーがジアミンの場合、官能基は、ペンダント無水物、ペンダントカルボン酸、ペンダントカルボン酸イオン、ペンダントカルボン酸（ヒドロカルビル）エステル、及び／若しくはジアミンスペーサーによる環酸素の反応／置換の前若しくは後のいずれかでそれと直鎖状若しくは環状アミド／イミドを形成することが可能な何らかの他のペンダント部分であってもよい）モノマーから重合させてもよく、介在スペーサーを用いて又は用いずに３，４－オキシピリジノンに直接付着された重合性官能基を含んでいてもよいモノマーから重合させてもよく（例えば、重合性官能基がビニル若しくはビニリデン部分である場合、環窒素は、その部位に直接接続していてもよく、若しくは環窒素とその部位との間の任意選択のヘテロ原子含有スペーサーを介してその部位に間接的に接続していてもよく、ビニル若しくはビニリデン部位は、その後、任意選択で１つ若しくは複数のオレフィン性コモノマーとの付加反応によるなど、重合／オリゴマー化されてもよい）、オリゴマー化後／重合後に反応させて、３，４－オキシピリジノンに直接付着させるための官能基を含有させてもよく（例えば、環酸素の反応／置換のための、ペンダント第一級アミンを介して）、オリゴマー化後／重合後に反応させて、スペーサーを介して間接的に３，４－オキシピリジノンに付着させるための官能基を含有させてもよく（例えば、スペーサーがジアミンの場合、官能基は、ジアミンスペーサーによる環酸素の反応／置換の前若しくは後のいずれかで、ペンダント無水コハク酸などの無水物、ペンダントカルボン酸、ペンダントカルボン酸イオン、ペンダントカルボン酸（ヒドロカルビル）エステル、及び／若しくはそれと直鎖状若しくは環状アミド／イミドを形成することが可能な何らかの他のペンダント部分であってもよい）、オリゴマー化／重合の終了時に官能化して、３，４－オキシピリジノンに直接付着させるための官能基を提示させてもよく（例えば、環酸素の反応／置換のための、ペンダント第一級アミンを介して）、及び／又はオリゴマー化／重合の終了時に官能化して、スペーサーを介して間接的に３，４－オキシピリジノンに付着させるための官能基を提示させてもよい（例えば、スペーサーがジアミンの場合、官能基は、ペンダント無水コハク酸などの無水物、ペンダントカルボン酸、ペンダントカルボン酸イオン、ペンダントカルボン酸（ヒドロカルビル）エステル、及び／又はジアミンスペーサーによる環酸素の反応／置換の前又は後のいずれかでそれと直鎖状又は環状アミド／イミドを形成することが可能な何らかの他のペンダント部分であってもよい）。一部の実施形態では、およそ１つのオリゴマー及び／又はポリマー部分が１つの３，４－オキシピリジノンに付着していてもよいが、およそ１つのオリゴマー及び／又はポリマー部分が、２つの別々の３，４－オキシピリジノン（又は一部の実施形態では、あまり好ましくないが、３つ以上の別々の３，４－オキシピリジノン）に対する２つの付着点を含んでいてもよいことが企図される。一部のそのような状況は、比較的低いパーセンテージ（例えば、モル基準で１０％以下、又は５％以下）の、そうでなければ化学量論的である反応から逸脱する「副反応」から生じる可能性があるが、一部の実施形態では、一官能性及び／又は二官能性以外の意図的な官能化が望ましいとみなされる可能性があることが企図される。

【0043】

更に、加えて又は代替的に、本開示による３，４－オキシピリジノンは、反復単位を含むオリゴマー及び／又はポリマー部分を含んでいてもよく又はから本質的になっていてもよく又はそれらであってよく、反復単位の少なくとも１つは、任意選択でスペーサーにより、環の３位（３－アルファヘテロ原子）に付着したヘテロ原子（酸素又は硫黄）に付着している。環の３位及び４位に付着するヘテロ原子は近接しており、３－アルファヘテロ原子への結合は立体的にある程度拘束されるため、比較的反応性のスペーサーを３－アルファヘテロ原子に付加するとオリゴマー／ポリマーへの付着を容易にすることができ、そのため一部の実施形態では、スペーサーが好ましい可能性がある。

【0044】

一部の実施形態では、オリゴマー及び／又はポリマー部分は、介在スペーサーを用いて又は用いずに、３，４－オキシピリジノンに直接付着した重合性官能基を含んでいてもよく（例えば、重合性官能基がビニル又はビニリデン部分の場合、３－アルファヘテロ原子は、その部分に直接接続してもよく又は３－アルファヘテロ原子とその部分との間にヘテロ原子を含んでいてもよいスペーサーを介してその部位に間接的に接続してもよく、ビニル又はビニリデン部分は、その後、任意選択で１つ又は複数のオレフィン性コモノマーとの付加反応によるなど、重合／オリゴマー化することができる）、スペーサーを介して間接的に３，４－オキシピリジノンに付着させるための官能基を含んでもよい（例えば、スペーサーがジアミンの場合、官能基は、ペンダント無水物、ペンダントカルボン酸、ペンダントカルボン酸イオン、ペンダントカルボン酸（ヒドロカルビル）エステル、及び／又はそれと直鎖状若しくは環状アミド／イミドを形成することが可能な何らかの他のペンダント部分であってもよい）モノマーから重合してもよく、オリゴマー化後／重合後に反応させて、３，４－オキシピリジノンに直接付着させるための官能基を含有させてもよく（例えば、ペンダントカルボン酸、カルボン酸（ヒドロカルビル）エステル、カルボン酸イオン、及び／又は３－アルファヘテロ原子を含むヒドロキシル／メルカプチル基と反応することが可能な、重合／オリゴマー化（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸に由来するペンダントなど何らかの他の部分を介して）、オリゴマー化後／重合後に反応させて、スペーサーを介して間接的に３，４－オキシピリジノンに付着させるための官能基を含有させてもよく（例えば、スペーサーがジアミンの場合、官能基は、ペンダント無水物、ペンダントカルボン酸、ペンダントカルボン酸イオン、ペンダントカルボン酸エステル、及び／又はそれと直鎖状若しくは環状アミド／イミドを形成することが可能な何らかの他のペンダント部分であってもよい）、オリゴマー化／重合の終了時に官能化して、３，４－オキシピリジノンに直接付着させるための官能基を提示させてもよく（例えば、環酸素の反応／置換のための、ペンダント第一級アミンを介して）、及び／又はオリゴマー化後／重合後に反応させて、スペーサーを介して間接的に３，４－オキシピリジノンに付着させるための官能基を提示させてもよい（例えば、スペーサーがエーテルアミンの場合、官能基は、ペンダント無水コハク酸などの無水物、ペンダントカルボン酸、ペンダントカルボン酸イオン、ペンダントカルボン酸（ヒドロカルビル）エステル、及び／又はそれと直鎖状又は環状アミド／イミドを形成することが可能な何らかの他のペンダント部分であってもよい）。一部の実施形態では、および１つのオリゴマー及び／又はポリマー部分が１つの３，４－オキシピリジノンに付着していてもよいが、およそ１つのオリゴマー及び／又はポリマー部分が、２つの別々の３，４－オキシピリジノン（又は一部の実施形態では、あまり好ましくないが、３つ以上の別々の３，４－オキシピリジノン）に対する２つの付着点を含んでいてもよいことが企図される。一部のそのような状況は、比較的低いパーセンテージ（例えば、モル基準で１０％以下、又は５％以下）の、そうでなければ化学量論的である反応から逸脱する「副反応」から生じる可能性があるが、一部の実施形態では、一官能性及び／又は二官能性以外の意図的な官能化が望ましいとみなされる可能性があることが企図される。

【0045】

３，４－オキシキシピリジノン（oxypyrid(in)one）環がオリゴマー及び／又はポリマー部分に付着している（例えば、Ｒ₁及び／又はＲ₃を介して、任意選択でスペーサーを介して）実施形態では、官能性は、それぞれ環の４位及び３位にある＞Ｃ＝Ａ及び／又は＞Ｃ－Ａ－Ｒ₁部分が中心であると考えられるため（おそらくは、芳香族窒素含有環と併せて）、「構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン」又は「構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン基」（又はあらゆる類似物）の質量及び／又はモル量への言及は、当業者であれば、オリゴマー／ポリマーに効果的にペンダントしているが、オリゴマー及び／又はポリマー部分自体の骨格又は他のペンダント部分には効果的にペンダントしていない窒素含有環（たとえイオン的に結合している場合でさえ、その環にペンダントしている基を含む）及びその任意選択のスペーサーのみを指すと理解されるべきである。例えば、約２，３００ｇ／ｍｏｌ数平均分子量のポリイソブチレン骨格に接続され、少なくとも１つのペンダント無水コハク酸（無水マレイン酸との重合後反応により形成されるものなど）を有するヘキサメチレンジアミンスペーサー（反応すると、環窒素に接続された、アミノヘキシル部分である基がもたらされる）を有する２－エチル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オンの場合、３，４－オキシピリジノン「部分」／配位子／基の分子量は約３２６．２ｇであり、オリゴマー／ポリマーコハク酸イミドを作出する反応（無水物酸素との縮合）中に消費されるアミンスペーサーの２つの水素以外の全てが無視され、含まれる。実際、本明細書では、１つのオリゴマー及び／又はポリマー部分が、２つ以上のペンダント３，４－オキシピリジノン配位子を有していてもよいことが企図され、特にモル量、当量、残余、及び／又は比が関与する場合、それらの各々は別々に／独立して考慮しなければならない。

【0046】

３，４－オキシピリジノンに付着したオリゴマー及び／又はポリマー部分は、単に追加の油溶解性／分散性を提供することが可能であってもよく、又は粘度調整（粘度指数向上）、流動点降下、消泡能力、抗乳化、分散性、洗浄力、摩擦向上、耐摩耗能力、及び劣化／失活に対する安定性などの１つ若しくは複数の他の機能を更に付与することが可能であってもよい。オリゴマー及び／又はポリマー部分の非限定的な例としては、オレフィン（コ）ポリマー、少なくとも部分的に（例えば実質的に）水素化された共役ジエン（コ）ポリマー、ペンダントエステル付加（コ）ポリマー、ペンダント無水物付加（コ）ポリマー、ペンダントアクリルアミド付加（コ）ポリマー、ジヒドロカルビル－シロキサン（コ）ポリマー、スチレン（コ）ポリマー、Ｃ₂～Ｃ₆アルキレンオキシド（コ）ポリマー、若しくは２－ヒドロカルビル－２－オキサゾリン（コ）ポリマーなど、又はそれらの組合せを挙げることができる。

【0047】

オレフィン（コ）ポリマーの例としては、必ずしもこれらに限定されないが、ポリイソブチレン、メタロセン触媒ポリ（アルファ－オレフィン）（ｍＰＡＯ、例えば、１－オクテン、１－デセン、及び１－ドデセンから本質的になるモノマーから製作される反復単位を有するもの）、エチレン－プロピレン（ＥＰ）コポリマー、エチレンとＣ₄～Ｃ₂₀オレフィン（例えば、アルファ－オレフィン）とのコポリマー、例えば、エチレン－ブテン（ＥＢ）コポリマー、エチレン－ヘキセンコポリマー、エチレン－オクテンコポリマー、又はエチレン－デセンコポリマーなど、並びにそれらの組合せ、並びにそれらのランダム／交互／ブロック／櫛型／勾配、及び／又はアタクチック／アイソタクチック／シンジオタクチックコポリマーが挙げられる。

【0048】

少なくとも部分的に水素化された共役ジエンコポリマーの例としては、必ずしもこれらに限定されないが、（少なくとも部分的に）水素化されたポリイソプレン（コ）ポリマー、及び（少なくとも部分的に）水素化されたポリブタジエン（コ）ポリマー、並びにそれらの組合せ、並びにそれらのランダム／交互／ブロック／櫛型／勾配、及び／又はアタクチック／アイソタクチック／シンジオタクチックコポリマーを挙げることができる。

【0049】

ペンダントエステル付加（コ）ポリマーの例としては、必ずしも限定されないが、ヒドロカルビル（Ｃ₁～Ｃ₂アルク（ａｌｋ））アクリレート（コ）ポリマー、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ミリスチル（メタ）アクリレート、パルミチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、エイコシル（メタ）アクリレート、ドコシル（メタ）アクリレート、オレイル（メタ）アクリレート リノレイル（メタ）アクリレート、リノレニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、及びナフチル（メタ）アクリレートなどの１つ又は複数のモノマーを含むヒドロカルビル（メタ）アクリレート（コ）ポリマー、ペンダントヒドロキシル及び／又はペンダントヒドロカルビルエーテル／エステル部分を有するエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシド（メタ）アクリレートコポリマーなどのアルキレンオキシド（メタ）アクリレートコポリマー、ジヒドロカルビルマレエート（コ）ポリマー、ジヒドロカルビルイタコネート（コ）ポリマー、ジヒドロカルビルムコネート（コ）ポリマー、Ｃ₁₂～Ｃ₃₀ジヒドロカルビルフマレート（コ）ポリマー、Ｃ₂～Ｃ₂₅モノカルボン酸と後反応して、ビニルアシレート（コ）ポリマー、ギ酸ビニル（つまり、Ｃ₁ビニルアシレート）（コ）ポリマー、酢酸ビニル（コ）ポリマー、プロピオン酸ビニル（コ）ポリマー、酪酸ビニル（コ）ポリマー、吉草酸ビニル（コ）ポリマー、安息香酸ビニル（コ）ポリマーを形成するビニルアルコール（コ）ポリマー、米国特許第９，６８３，１９５号明細書（その関連開示は参照により本明細書に組み込まれる）の式（１）の、Ｘ¹が（とりわけ）－ＮＨ－ではないモノマーを使用して製作される（コ）ポリマー、米国特許第９，６８３，１９５号明細書の式（２）の、Ｘ²が（とりわけ）－ＮＨ－ではないモノマーを使用して製作される（コ）ポリマー、及び米国特許第９，６８３，１９５号明細書の式（３）の、Ｘ³が（とりわけ）－ＮＨ－ではないモノマーを使用して製作される（コ）ポリマーなど、並びにそれらの組合せ、並びにそれらのランダム／交互／ブロック／櫛型／勾配、及び／又はアタクチック／アイソタクチック／シンジオタクチックコポリマーが挙げられる。

【0050】

ペンダント無水物付加（コ）ポリマーの例としては、これらに限定されないが、無水マレイン酸（コ）ポリマーなどが挙げられる。

【0051】

ペンダントアクリルアミド付加（コ）ポリマーの例としては、これらに限定されないが、ビニルピロリドン（コ）ポリマー、ヒドロカルビル（メタ）アクリルアミド（コ）ポリマー、アミノヒドロカルビル（メタ）アクリルアミド（コ）ポリマー、Ｎ，Ｎ－ジヒドロカルビルアミノヒドロカルビル（メタ）アクリルアミド（コ）ポリマー、米国特許第９，６８３，１９５号明細書の式（１）の、Ｘ¹が（とりわけ）－ＮＨ－ではないモノマーを使用して製作される（コ）ポリマー、米国特許第９，６８３，１９５号明細書の式（２）の、Ｘ²が（とりわけ）－ＮＨ－ではないモノマーを使用して製作される（コ）ポリマー、及び米国特許第９，６８３，１９５号明細書の式（３）の、Ｘ³が（とりわけ）－ＮＨ－ではないモノマーを使用して製造される（コ）ポリマーなど、並びにそれらの組合せ、並びにそれらのランダム／交互／ブロック／櫛型／勾配、及び／又はアタクチック／アイソタクチック／シンジオタクチックコポリマーが挙げられる。

【0052】

ジヒドロカルビル－シロキサン（コ）ポリマーの例としては、必ずしもこれらに限定されないが、ポリジメチルシロキサン又はシリコーン（コ）ポリマーなどのジアルキルシロキサン（コ）ポリマー、ジアリールシロキサン（コ）ポリマー、ジアラルキルシロキサン（コ）ポリマー、ジアルカリルシロキサン（コ）ポリマー、及びモノアルキル－モノアリールシロキサン（コ）ポリマーなど、並びにそれらの組合せ、並びにそれらのランダム／交互／ブロック／櫛型／勾配、及び／又はアタクチック／アイソタクチック／シンジオタクチックコポリマーが挙げられる。

【0053】

スチレン（コ）ポリマーの例としては、必ずしもこれらに限定されないが、スチレン（コ）ポリマー、ビニルピリジン（コ）ポリマー、ビニルナフタレン（コ）ポリマー、ビニルカルバゾール（コ）ポリマー、ビニルピリミジン（コ）ポリマー、ビニルフェノール（コ）ポリマー、アルファ－メチルスチレン（コ）ポリマーなどのアルキルスチレン（コ）ポリマー、メチルビニルピリジン（コ）ポリマーなどのアルキルビニルピリジン（コ）ポリマー、及びスチレンスルホネート（コ）ポリマーなど、並びにそれらの組合せ、並びにそれらのランダム／交互／ブロック／櫛型／勾配、及び／又はアタクチック／アイソタクチック／シンジオタクチックコポリマーを挙げることができる。

【0054】

Ｃ₂～Ｃ₆アルキレンオキシド（コ）ポリマーの例としては、必ずしもこれらに限定されないが、エチレンオキシド（ＥＯ）（コ）ポリマー、プロピレンオキシド（ＰＯ）（コ）ポリマー、ブチレンオキシド（ＢＯ）（コ）ポリマー、ヘキシレンオキシド（コ）ポリマー、ＥＯ－ＰＯジブロックコポリマー、ＥＯ－ＰＯ－ＥＯトリブロックコポリマー、及びＰＯ－ＥＯ－ＰＯトリブロックコポリマーなど、並びにそれらの組合せ、並びにそれらのランダム／交互／ブロック／櫛形／勾配及び／又はアタクチック／アイソタクチック／シンジオタクチックコポリマーを挙げることができる。

【0055】

オリゴマー及び／又はポリマー部分の非限定的な例としては、ポリイソブチレン、（少なくとも部分的に）水素化されたポリイソプレン、（少なくとも部分的に）水素化されたポリブタジエン、メタロセン触媒ポリ（アルファ－オレフィン）（ｍＰＡＯ）、エチレン－プロピレン（ＥＰ）コポリマー、ポリアルキル（メタ）アクリレートホモポリマー及び／又はコポリマー（ＰＡＭＡ／ＰＡＡ）、ポリ（メタ）アクリルアミド、アルファオレフィン－無水マレイン酸コポリマーなどのオレフィンコポリマー（ＯＣＰ）、ポリスチレンなどのポリアレーン、ポリアクリロニトリル、ポリ（Ｃ₁～Ｃ₆アルキレンオキシド）、並びにそれらの混合物、反応生成物、及び（ジ／マルチ）ブロック、ランダム、櫛型、勾配、マルチアームスター、交互、及び／又は統計学的コポリマーを挙げることができる。

【0056】

任意選択のスペーサー及び／又は（ペンダント）３，４－ヒドロキシピリジノン部分の有無に関わらず、オリゴマー及び／又はポリマー部分は、４００Ｄ～３００ｋＤ、例えば、４００Ｄ～２５０ｋＤ、４００Ｄ～２００ｋＤ、４００Ｄ～１５０ｋＤ、４００Ｄ～１００ｋＤ、４００Ｄ～８０ｋＤ、４００Ｄ～６０ｋＤ、４００Ｄ～４０ｋＤ、４００Ｄ～３０ｋＤ、４００Ｄ～２０ｋＤ、４００Ｄ～１０ｋＤ、４００Ｄ～８０００Ｄ、４００Ｄ～６０００Ｄ、４００Ｄ～５０００Ｄ、４００Ｄ～４０００Ｄ、４００Ｄ～３０００Ｄ、４００Ｄ～２５００Ｄ、４００Ｄ～２０００Ｄ、４００Ｄ～１５００Ｄ、４００Ｄ～１０００Ｄ、７００Ｄ～３００ｋＤ、７００Ｄ～２５０ｋＤ、７００Ｄ～２００ｋＤ、７００Ｄ～１５０ｋＤ、７００Ｄ～１００ｋＤ、７００Ｄ～８０ｋＤ、７００Ｄ～６０ｋＤ、７００Ｄ～４０ｋＤ、７００Ｄ～３０ｋＤ、７００Ｄ～２０ｋＤ、７００Ｄ～１０ｋＤ、７００Ｄ～８０００Ｄ、７００Ｄ～６０００Ｄ、７００Ｄ～５０００Ｄ、７００Ｄ～４０００Ｄ、７００Ｄ～３０００Ｄ、７００Ｄ～２５００Ｄ、７００Ｄ～２０００Ｄ、７００Ｄ～１５００Ｄ、７００Ｄ～１０００Ｄ、８００Ｄ～３００ｋＤ、８００Ｄ～２５０ｋＤ、８００Ｄ～２００ｋＤ、８００Ｄ～１５０ｋＤ、８００Ｄ～１００ｋＤ、８００Ｄ～８０ｋＤ、８００Ｄ～６０ｋＤ、８００Ｄ～４０ｋＤ、８００Ｄ～３０ｋＤ、８００Ｄ～２０ｋＤ、８００Ｄ～１０ｋＤ、８００Ｄ～８０００Ｄ、８００Ｄ～６０００Ｄ、８００Ｄ～５０００Ｄ、８００Ｄ～４０００Ｄ、８００Ｄ～３０００Ｄ、８００Ｄ～２５００Ｄ、８００Ｄ～２０００Ｄ、８００Ｄ～１５００Ｄ、８００Ｄ～１０００Ｄ、９００Ｄ～３００ｋＤ、９００Ｄ～２５０ｋＤ、９００Ｄ～２００ｋＤ、９００Ｄ～１５０ｋＤ、９００Ｄ～１００ｋＤ、９００Ｄ～８０ｋＤ、９００Ｄ～６０ｋＤ、９００Ｄ～４０ｋＤ、９００Ｄ～３０ｋＤ、９００Ｄ～２０ｋＤ、９００Ｄ～１０ｋＤ、９００Ｄ～８０００Ｄ、９００Ｄ～６０００Ｄ、９００Ｄ～５０００Ｄ、９００Ｄ～４０００Ｄ、９００Ｄ～３０００Ｄ、９００Ｄ～２５００Ｄ、９００Ｄ～２０００Ｄ、９００Ｄ～１５００Ｄ、１２００Ｄ～３００ｋＤ、１２００Ｄ～２５０ｋＤ、１２００Ｄ～２００ｋＤ、１２００Ｄ～１５０ｋＤ、１２００Ｄ～１００ｋＤ、１２００Ｄ～８０ｋＤ、１２００Ｄ～６０ｋＤ、１２００Ｄ～４０ｋＤ、１２００Ｄ～３０ｋＤ、１２００Ｄ～２０ｋＤ、１２００Ｄ～１０ｋＤ、１２００Ｄ～８０００Ｄ、１２００Ｄ～６０００Ｄ、１２００Ｄ～５０００Ｄ、１２００Ｄ～４０００Ｄ、１２００Ｄ～３０００Ｄ、１２００Ｄ～２５００Ｄ、１２００Ｄ～２０００Ｄ、１２００Ｄ～１５００Ｄ、１５００Ｄ～３００ｋＤ、１５００Ｄ～２５０ｋＤ、１５００Ｄ～２００ｋＤ、１５００Ｄ～１５０ｋＤ、１５００Ｄ～１００ｋＤ、１５００Ｄ～８０ｋＤ、１５００Ｄ～６０ｋＤ、１５００Ｄ～４０ｋＤ、１５００Ｄ～３０ｋＤ、１５００Ｄ～２０ｋＤ、１５００Ｄ～１０ｋＤ、１５００Ｄ～８０００Ｄ、１５００Ｄ～６０００Ｄ、１５００Ｄ～５０００Ｄ、１５００Ｄ～４０００Ｄ、１５００Ｄ～３０００Ｄ、１５００Ｄ～２５００Ｄ、１５００Ｄ～２０００Ｄ、１８００Ｄ～３００ｋＤ、１８００Ｄ～２５０ｋＤ、１８００Ｄ～２００ｋＤ、１８００Ｄ～１５０ｋＤ、１８００Ｄ～１００ｋＤ、１８００Ｄ～８０ｋＤ、１８００Ｄ～６０ｋＤ、１８００Ｄ～４０ｋＤ、１８００Ｄ～３０ｋＤ、１８００Ｄ～２０ｋＤ、１８００Ｄ～１０ｋＤ、６００Ｄ～８０００Ｄ、６００Ｄ～６０００Ｄ、１８００Ｄ～５０００Ｄ、１８００Ｄ～４０００Ｄ、１８００Ｄ～３０００Ｄ、１８００Ｄ～２５００Ｄ、２１００Ｄ～３００ｋＤ、２１００Ｄ～２５０ｋＤ、２１００Ｄ～２００ｋＤ、２１００Ｄ～１５０ｋＤ、２１００Ｄ～１００ｋＤ、２１００Ｄ～８０ｋＤ、２１００Ｄ～６０ｋＤ、２１００Ｄ～４０ｋＤ、２１００Ｄ～３０ｋＤ、２１００Ｄ～２０ｋＤ、２１００Ｄ～１０ｋＤ、２１００Ｄ～８０００Ｄ、２１００Ｄ～６０００Ｄ、２１００Ｄ～５０００Ｄ、２１００Ｄ～４０００Ｄ、２１００Ｄ～３０００Ｄ、２５００Ｄ～３００ｋＤ、２５００Ｄ～２５０ｋＤ、２１００Ｄ～２００ｋＤ、２５００Ｄ～１５０ｋＤ、２５００Ｄ～１００ｋＤ、２５００Ｄ～８０ｋＤ、２５００Ｄ～６０ｋＤ、２５００Ｄ～４０ｋＤ、２５００Ｄ～３０ｋＤ、２５００Ｄ～２０ｋＤ、２５００Ｄ～１０ｋＤ、２５００Ｄ～８０００Ｄ、２５００Ｄ～６０００Ｄ、２５００Ｄ～５０００Ｄ、２５００Ｄ～４０００Ｄ、２５００Ｄ～３０００Ｄ、５０００Ｄ～３００ｋＤ、５０００Ｄ～２５０ｋＤ、５０００Ｄ～２００ｋＤ、５０００Ｄ～１５０ｋＤ、５０００Ｄ～１００ｋＤ、５０００Ｄ～８０ｋＤ、５０００Ｄ～６０ｋＤ、５０００Ｄ～４０ｋＤ、５０００Ｄ～３０ｋＤ、５０００Ｄ～２０ｋＤ、５０００Ｄ～１０ｋＤ、５０００Ｄ～８０００Ｄ、７５００Ｄ～３００ｋＤ、７５００Ｄ～２５０ｋＤ、７５００Ｄ～２００ｋＤ、７５００Ｄ～１５０ｋＤ、７５００Ｄ～１００ｋＤ、７５００Ｄ～８０ｋＤ、７５００Ｄ～６０ｋＤ、７５００Ｄ～４０ｋＤ、７５００Ｄ～３０ｋＤ、７５００Ｄ～２０ｋＤ、７５００Ｄ～１０ｋＤ、１０ｋＤ～３００ｋＤ、１０ｋＤ～２５０ｋＤ、１０ｋＤ～２００ｋＤ、１０ｋＤ～１５０ｋＤ、１０ｋＤ～１００ｋＤ、１０ｋＤ～８０ｋＤ、１０ｋＤ～６０ｋＤ、１０ｋＤ～４０ｋＤ、１０ｋＤ～３０ｋＤ、１０ｋＤ～２０ｋＤ、２０ｋＤ～３００ｋＤ、２０ｋＤ～２５０ｋＤ、２０ｋＤ～２００ｋＤ、２０ｋＤ～１５０ｋＤ、２０ｋＤ～１００ｋＤ、２０ｋＤ～８０ｋＤ、２０ｋＤ～６０ｋＤ、２０ｋＤ～４０ｋＤ、２０ｋＤ～３０ｋＤ、３０ｋＤ～３００ｋＤ、３０ｋＤ～２５０ｋＤ、３０ｋＤ～２００ｋＤ、３０ｋＤ～１５０ｋＤ、３０ｋＤ～１００ｋＤ、３０ｋＤ～８０ｋＤ、３０ｋＤ～６０ｋＤ、５０ｋＤ～３００ｋＤ、５０ｋＤ～２５０ｋＤ、５０ｋＤ～２００ｋＤ、５０ｋＤ～１５０ｋＤ、５０ｋＤ～１００ｋＤ、５０ｋＤ～８０ｋＤ；特に、４００Ｄ～３００ｋＤ、７００Ｄ～８０００Ｄ、７００Ｄ～３０ｋＤ、又は７５００Ｄ～３００ｋＤの数平均分子量を有してもよい。

【0057】

本開示による組成物の非水性媒体としては、一般に、実質的な（例えば、約５質量％以下、約２質量％以下、約１質量％以下、約０．５質量％以下、約０．１質量％以下、約５００ｗｐｐｍ以下、又は約２００ｗｐｐｍ以下）又は意図的な水含有量を有しないあらゆる流体及び／又は粘弾性媒体（又は相分離混合媒体の相）を挙げることができる。そのような媒体の非限定的な例としては、有機溶媒、無機溶媒、（コ）ポリマー溶融物、架橋（コ）ポリマー／ゲル、超臨界流体（超臨界ＣＯ₂など）、潤滑油ベースストック、潤滑剤流体、脱ロウ潤滑油、（バイオ）燃料、トランスミッション流体、グリース、ギアオイル、冷凍機油、バッテリー冷却液、金属加工／切削液、油圧作動油、電気粘性流体、潤滑剤／燃料添加剤、原油輸送添加剤、爆発物（例えば、エマルジョン爆発物）、コーティング配合物、並びにそれらの混合物及び組合せを挙げることができる。

【0058】

有機溶媒、無機溶媒、及び超臨界流体は、様々な特定の応用において及び／又は様々な機能で使用される媒体であってもよい。例えば、ペイント／エマルションは、１つ又は複数の水性相と共存する１つ又は複数の非水性相を有してもよく、そのような例では、非水性相の１つ又は複数は、本開示による３，４－オキシピリジノンを含んでいてもよい。有機溶媒の非限定的な例としては、以下のものを挙げることができる：ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン、テトラデカン、ヘキサデカン、オクタデカン、Ｅｘｘｓｏｌ（商標）（非芳香化炭化水素）流体、Ｉｓｏｐａｒ（商標）（パラフィン性炭化水素）流体、シクロヘキサン、シクロオクタン、デカヒドロナフタレン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、ナフタレン、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（商標）（芳香族炭化水素）流体、四塩化炭素、四臭化炭素、ブロモホルム、クロロホルム、ヨードホルム、塩化メチレン、臭化メチレン、ヨウ化メチレン、クロロメタン、ヨードメタン、クロロブタン、トリクロロエタン、トリクロロトリフルオロエタン、テトラクロロエチレン、トリフルオロエタノール、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、流体（超臨界）二酸化炭素、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ－プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、シクロヘキサノール、シクロオクタノール、フェノール、カテコール、ナフトール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジオール、ノナンジオール、デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオール、ヘキサデカンジオール、オクタデカンジオール、ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エトキシエチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、石油エーテル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン、アセチルアセトン、シクロヘキサンジオン、ベンゾキノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ブチロラクトン、カプロラクトン、ラクチド、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、安息香酸、サリチル酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、グリコール酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、クエン酸、アスコルビン酸、無水酢酸、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、アセトニトリル、ピリジン、Ｎ－メチルピロリジノン（methylpyrrolid(in)one）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、エチレンジアミン四酢酸、ニトロメタン、ニトロベンゼン、二硫化炭素、ジメチルスルホキシド、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロエチルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、テトラメチルオルトシリケート、及びテトラエチルオルトシリケートなど、並びにそれらの組合せ。無機溶媒の非限定的な例としては、硝酸、塩酸、フッ化水素酸、硫酸、リン酸、王水、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、三塩化チタン、四塩化チタン、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、過塩素酸ナトリウム、過塩素酸カリウム、過マンガン酸カリウムが挙げられる。

【0059】

潤滑油ベースストックは、当技術分野で周知である。天然潤滑油ベースストック及び合成潤滑油ベースストックの両方が好適であり得る。天然潤滑油としては、動物油、植物油（例えば、ヒマシ油及びラード油）、石油、鉱油、石炭又はシェールに由来する油、及びそれらの組合せを挙げることができる。１つの特定の天然潤滑油は、鉱油を含むか又は鉱油である。

【0060】

好適な鉱油としては、化学構造がナフテン性又はパラフィン性である油を含む、全ての一般的な鉱油ベースストックを挙げることができる。好適な油は、酸、アルカリ、及びクレー、又は塩化アルミニウムなどの他の作用剤を使用して従来の方法論により精製することができるか、又は例えば、フェノール、二酸化硫黄、フルフラール、ジクロロジエチルエーテルなど若しくはそれらの組合せなどの溶媒による溶媒抽出により生産される抽出油であってもよい。これらは、水素処理若しくは水素精製、冷却若しくは接触脱ロウプロセスによる脱ロウ、水素化分解、又はそれらの一部の組合せを受けていてもよい。好適な鉱油は、天然粗供給源から生産してもよく、又は異性化ロウ材料若しくは他の精製プロセスの残留物で構成されていてもよい。

【0061】

合成潤滑油ベースストックとしては、オリゴマー化、重合化、及び共重合化（ｉｎｔｅｒｐｏｌｙｍｅｒｉｚｅｄ）オレフィン（例えば、ポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレン、イソブチレンコポリマー、塩素化ポリラクテン、ポリ（１－ヘキセン）、ポリ（１－オクテン）、ポリ－（１デセン）など、及びそれらの混合物）；アルキルベンゼン（例えば、ドデシル－ベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジノニル－ベンゼン、ジ（２－エチルヘキシル）ベンゼンなど）；ポリフェニル（例えば、ビフェニル、ターフェニル、アルキル化ポリフェニルなど）；アルキル化ジフェニルエーテル、アルキル化ジフェニルスルフィドなどの炭化水素油及びハロ置換炭化水素油、並びにそれらの誘導体、アナログ、及びホモログ；並びにそれらの組合せ及び／又は反応生成物を挙げることができる。

【0062】

一部の実施形態では、このクラスの合成油ベースストックに由来する油は、フリーラジカルプロセス、チーグラー触媒作用、又はカチオン触媒作用により生成されるものなど、アルファ－オレフィンの水素化オリゴマー、特に１－デセンのオリゴマーを含む、ポリアルファオレフィン（ＰＡＯ）を含んでいてもよく又はそれらであってもよい。それらは、例えば、２～１６個の炭素原子を有する分岐鎖又は直鎖アルファ－オレフィンのオリゴマーであってもよく、特定の非限定的な例としては、ポリプロピレン、ポリイソブテン、ポリ－１－ブテン、ポリ－１－ヘキセン、ポリ－１－オクテン、ポリ－１－デセン、ポリ－１－ドデセン、並びにそれらの混合物及び／又はインターポリマー／コポリマーが挙げられる。

【0063】

合成潤滑油ベースストックとしては、加えて又は代替的に、任意の（ほとんどの）末端ヒドロキシル基がエステル化、エーテル化などにより修飾されているアルキレンオキシドポリマー、インターポリマー、コポリマー、及びそれらの誘導体を挙げることができる。このクラスの合成油は、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドの重合により調製されるポリオキシアルキレンポリマー；こうしたポリオキシアルキレンポリマーのアルキルエーテル及びアリールエーテル（例えば、約１０００ダルトンの平均Ｍｎを有するメチル－ポリイソプロピレングリコールエーテル、約１０００～約１５００ダルトンの平均Ｍｎを有するポリプロピレングリコールのジフェニルエーテル）；及びそれらのモノカルボン酸エステル及びポリカルボン酸エステル（例えば、酢酸エステル、混合Ｃ₃～Ｃ₈脂肪酸エステル、若しくはテトラエチレングリコールのＣ₁₂オキソ酸ジエステルなど、又はそれらの組合せ）により例示することができる。

【0064】

別の好適なクラスの合成潤滑油ベースストックは、ジカルボン酸（例えば、フタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸及びアルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジピン酸、リノール酸ダイマー、マロン酸、アルキルマロン酸、アルケニルマロン酸など）と、様々なアルコール（例えば、ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ドデシルアルコール、２－エチルヘキシルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコールモノエーテル、プロピレングリコールなど）とのエステルを含んでいてもよい。こうしたエステルの特定の例としては、アジピン酸ジブチル、セバシン酸ジ（２－エチルヘキシル）、フマル酸ジ－ｎ－ヘキシル、セバシン酸ジオクチル、アゼライン酸ジイソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジデシル、セバシン酸ジエイコシル、リノール酸ダイマーの２－エチルヘキシルジエステル、及び１モルのセバシン酸を２モルのテトラエチレングリコール及び２モルの２－エチル－ヘキサン酸と反応させることにより形成される複合エステルなど、並びにそれらの組合せが挙げられる。このクラスの合成油の好ましいタイプの油としては、Ｃ₄～Ｃ₁₂アルコールのアジピン酸エステルを挙げることができる。

【0065】

合成潤滑油ベースストックとして有用なエステルとしては、加えて又は代替的に、Ｃ₅～Ｃ₁₂モノカルボン酸、ポリオール、及び／又はポリオールエーテルから製作されるもの、例えば、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパンペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、及びトリペンタエリスリトールなど、並びにそれらの組合せを挙げることができる。

【0066】

潤滑油ベースストックは、未精製油、精製油、再精製油、又はそれらの混合物から誘導することができる。未精製油は、更なる精製又は処理をせずに、天然供給源又は合成供給源（例えば、石炭、シェール、又はタールサンドビチューメン）から直接得られる。未精製油の例としては、レトルト操作から直接得られるシェールオイル、蒸留から直接得られる石油、又はエステル化プロセスから直接得られるエステル油を挙げることができ、これらの各々又は組合せは、次いで、更なる処理をせずに使用することができる。精製油は、化学構造を変化させるために及び／又は１つ若しくは複数の特性を向上させるために、典型的には１つ又は複数の精製ステップで処理されていることを除いて、未精製油と同様である。好適な精製技法としては、蒸留、水素化処理、脱ロウ、溶媒抽出、酸又は塩基抽出、濾過、及びパーコレーションを挙げることができ、これらは全て当業者に公知である。再精製油は、最初に精製油を得るために使用されたものと同様のプロセスで使用済油及び／又は精製油を処理することにより得ることができる。そのような再精製油は、再生油又は再処理油として知られており、多くの場合、廃添加剤及び油分解生成物を除去するための技法により更に処理されていてもよい。

【0067】

別の追加の又は代替的なクラスの好適な潤滑油ベースストックとしては、天然ガス供給原料のオリゴマー化又はロウの異性化から生産されるベースストックを挙げることができる。こうしたベースストックは、任意の数の様式で呼ばれるが、一般的には、ガス液化（ＧＴＬ）ベースストック又はフィッシャー－トロプシュベースストックとして知られている。

【0068】

本開示による潤滑油ベースストックは、類似のタイプであるか又は異なるタイプであるかに関わらず、本明細書に記載の油／ベースストックの１つ又は複数のブレンドであってもよく、天然油及び合成潤滑油のブレンド（つまり、部分的に合成）は、本開示のために明示的に企図される。

【0069】

潤滑油は、米国石油協会（ＡＰＩ）刊行物「Ｅｎｇｉｎｅ Ｏｉｌ Ｌｉｃｅｎｓｉｎｇ ａｎｄ Ｃｅｒｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍ」、Ｉｎｄｕｓｔｒｙ Ｓｅｒｖｉｃｅｓ Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ，、第１４版、１９９６年１２月、補遺１、１９９８年１２月に記載のように分類することができ、この文献では、油は以下のように分類される：
ａ）グループＩベースストックは、９０パーセント未満の飽和物及び／又は０．０３質量パーセントよりも多くの硫黄を含み、８０以上及び１２０未満の粘度指数を有し、
ｂ）グループＩＩベースストックは、９０パーセント以上の飽和物及び０．０３質量パーセント以下の硫黄を含み、８０以上及び１２０未満の粘度指数を有し、
ｃ）グループＩＩＩベースストックは、９０パーセント以上の飽和物及び０．０３質量パーセント以下の硫黄を含み、１２０以上の粘度指数を有し、
ｄ）グループＩＶベースストックは、ポリアルファオレフィン（ＰＡＯ）であり、
ｅ）グループＶベースストックは、グループＩ、ＩＩ、ＩＩＩ、又はＩＶに含まれない全ての他のベースストック油を含む。

【0070】

本開示の一実施形態では、非水性媒体が潤滑油ベースストックを含む場合、非水性媒体は、鉱油又は鉱油の混合物、特にグループＩＩ及び／又はグループＩＩＩ（ＡＰＩ分類）の鉱油を含んでいてもよく又はそれらであってもよい。加えて又は代替的に、潤滑油ベースストックは、ポリアルファオレフィン（グループＩＶ）及び／又はグループＶの油などの合成油を含んでいてもよく又はそれであってもよい。

【0071】

非水性媒体が、任意選択で別の非水性共媒体を含む、潤滑油ベースストック又は潤滑油ベースストックの混合物を含むか又はそれである実施形態では、潤滑油ベースストックは（個々に又は集合的に）、ＡＳＴＭ Ｄ４４５で測定して、１．０ｃＳｔ～１０ｃＳｔ（例えば、１．０ｃＳｔ～８．１ｃＳｔ、１．０ｃＳｔ～７．２ｃＳｔ、１．０ｃＳｔ～６．５ｃＳｔ、１．０ｃＳｔ～６．０ｃＳｔ、１．０ｃＳｔ～５．５ｃＳｔ、１．０ｃＳｔ～５．０ｃＳｔ、１．０ｃＳｔ～４．５ｃＳｔ、１．０ｃＳｔ～４．０ｃＳｔ、１．０ｃＳｔ～３．５ｃＳｔ、１．５ｃＳｔ～３．３ｃＳｔ、１．０ｃＳｔ～３．０ｃＳｔ、１．０ｃＳｔ～２．５ｃＳｔ、１．０ｃＳｔ～２．０ｃＳｔ、１．５ｃＳｔ～１０ｃＳｔ、１．５ｃＳｔ～８．１ｃＳｔ、１．５ｃＳｔ～７．２ｃＳｔ、１．５ｃＳｔ～６．５ｃＳｔ、１．５ｃＳｔ～６．０ｃＳｔ、１．５ｃＳｔ～５．５ｃＳｔ、１．５ｃＳｔ～５．０ｃＳｔ、１．５ｃＳｔ～４．５ｃＳｔ、１．５ｃＳｔ～４．０ｃＳｔ、１．５ｃＳｔ～３．５ｃＳｔ、１．５ｃＳｔ～３．３ｃＳｔ、１．５ｃＳｔ～３．０ｃＳｔ、１．５ｃＳｔ～２．５ｃＳｔ、２．０ｃＳｔ～１０ｃＳｔ、２．０ｃＳｔ～８．１ｃＳｔ、２．０ｃＳｔ～７．２ｃＳｔ、２．０ｃＳｔ～６．５ｃＳｔ、２．０ｃＳｔ～６．０ｃＳｔ、２．０ｃＳｔ～５．５ｃＳｔ、２．０ｃＳｔ～５．０ｃＳｔ、２．０ｃＳｔ～４．５ｃＳｔ、２．０ｃＳｔ～４．０ｃＳｔ、２．０ｃＳｔ～３．５ｃＳｔ、２．０ｃＳｔ～３．０ｃＳｔ、２．０ｃＳｔ～２．５ｃＳｔ、２．５ｃＳｔ～１０ｃＳｔ、２．５ｃＳｔ～８．１ｃＳｔ、２．５ｃＳｔ～７．２ｃＳｔ、２．５ｃＳｔ～６．５ｃＳｔ、２．５ｃＳｔ～６．０ｃＳｔ、２．５ｃＳｔ～５．５ｃＳｔ、２．５ｃＳｔ～５．０ｃＳｔ、２．５ｃＳｔ～４．５ｃＳｔ、２．５ｃＳｔ～４．０ｃＳｔ、２．５ｃＳｔ～３．５ｃＳｔ、２．５ｃＳｔ～３．０ｃＳｔ、２．７ｃＳｔ～１０ｃＳｔ、２．７ｃＳｔ～８．１ｃＳｔ、２．７ｃＳｔ～７．２ｃＳｔ、２．７ｃＳｔ～６．５ｃＳｔ、２．７ｃＳｔ～６．０ｃＳｔ、２．７ｃＳｔ～５．５ｃＳｔ、２．７ｃＳｔ～５．０ｃＳｔ、２．７ｃＳｔ～４．５ｃＳｔ、２．７ｃＳｔ～４．０ｃＳｔ、２．７ｃＳｔ～３．５ｃＳｔ、２．７ｃＳｔ～３．０ｃＳｔ、３．０ｃＳｔ～１０ｃＳｔ、３．０ｃＳｔ～８．１ｃＳｔ、３．０ｃＳｔ～７．２ｃＳｔ、３．０ｃＳｔ～６．５ｃＳｔ、３．０ｃＳｔ～６．０ｃＳｔ、３．０ｃＳｔ～５．５ｃＳｔ、３．０ｃＳｔ～５．０ｃＳｔ、３．０ｃＳｔ～４．５ｃＳｔ、３．０ｃＳｔ～４．０ｃＳｔ、３．０ｃＳｔ～３．５ｃＳｔ、３．５ｃＳｔ～１０ｃＳｔ、３．５ｃＳｔ～８．１ｃＳｔ、３．５ｃＳｔ～７．２ｃＳｔ、３．５ｃＳｔ～６．５ｃＳｔ、３．５ｃＳｔ～６．０ｃＳｔ、３．５ｃＳｔ～５．５ｃＳｔ、３．５ｃＳｔ～５．０ｃＳｔ、３．５ｃＳｔ～４．５ｃＳｔ、３．５ｃＳｔ～４．０ｃＳｔ、４．０ｃＳｔ～１０ｃＳｔ、４．０ｃＳｔ～８．１ｃＳｔ、４．０ｃＳｔ～７．２ｃＳｔ、４．０ｃＳｔ～６．５ｃＳｔ、４．０ｃＳｔ～６．０ｃＳｔ、４．０ｃＳｔ～５．５ｃＳｔ、４ｃＳｔ～５．０ｃＳｔ，ｏｒｆｒｏｍ４．０ｃＳｔ～４．５ｃＳｔ）、特に１．０ｃＳｔ～１０ｃＳｔ、１．５ｃＳｔ～３．３ｃＳｔ、２．７ｃＳｔ～８．１ｃＳｔ、３．０ｃＳｔ～７．２ｃＳｔ、又は２．５ｃＳｔ～６．５ｃＳｔの１００℃動粘度（ＫＶ１００）を呈してもよい。

【0072】

非水性媒体（例えば、潤滑油ベースストック）を使用して濃縮物を製作する場合、例えば５質量％～９５質量％（５質量％～８０質量％、５質量％～７０質量％、５質量％～６０質量％、５質量％～５０質量％、５質量％～４０質量％、５質量％～３０質量％、５質量％～２５質量％、５質量％～２０質量％、５質量％～１５質量％、１０質量％～９５質量％、１０質量％～８０質量％、１０質量％～７０質量％、１０質量％～６０質量％、１０質量％～５０質量％、１０質量％～４０質量％、１０質量％～３０質量％、１０質量％～２５質量％、１０質量％～２０質量％、２０質量％～９５質量％、２０質量％～８０質量％、２０質量％～７０質量％、２０質量％～６０質量％、２０質量％～５０質量％、２０質量％～４０質量％、３０質量％～９５質量％、３０質量％～８０質量％、３０質量％～７０質量％、３０質量％～６０質量％、３０質量％～５０質量％、３０質量％～４０質量％、４０質量％～９５質量％、４０質量％～８０質量％、４０質量％～７０質量％、４０質量％～６０質量％、５０質量％～９５質量％、５０質量％～８０質量％、又は５０質量％～７０質量％など；特に５質量％～８０質量％、１０質量％～７０質量％、又は５質量％～５０質量％）の活性成分（例えば、３，４－オキシプリジノン）又は活性成分の組合せ（例えば、３，４－オキシプリジノン＋任意選択の１つ又は複数の共添加剤）を集合的に含む濃縮物がもたらされるような濃縮物形成量で存在することが有利であり得る。３，４－オキシピリジノン含有濃縮物を使用して、本開示による潤滑剤及び／又は冷却剤を製作する場合、１００部の３，４－オキシピリジノン含有濃縮物を、例えば１０１質量部から２４００質量部（例えば、１０１部～２０００部、１０１部～１６００部、１０１部～１２００部、１０１部～１０００部、１０１部～８００部、１０１部～６００部、１０１部～４００部、２５０部～２４００部、２５０部～２０００部、２５０部～１６００部、２５０部～１２００部、２５０部～１０００部、２５０部～８００部、２５０部～６００部、４００部～２４００部、４００部～２０００部、４００部～１６００部、４００部～１２００部、４００部～１０００部、４００部～８００部、６００部～２４００部、６００部～２０００部、６００部～１６００部、６００部～１２００部、又は６００部～１０００部）の潤滑油ベースストック（任意選択で、１つ又は複数の追加の共添加剤と共に）で更に希釈してもよい。

【0073】

一部の場合では、状況に応じて、３，４－オキシピリジノン含有組成物は、１つの、一部の、又は全ての追加共添加剤を実質的に含まないことが望ましい場合がある。

【0074】

潤滑剤／冷却剤共添加剤
（エンジン、トランスミッション、ギアオイル、ドライブトレイン、パワートレイン）潤滑剤及び／又は（電気／電子部品／バッテリー）冷却剤に一般的に見出される共添加剤を、任意選択で、本開示の非水性３，４－オキシピリジノン組成物に添加してもよい。そのような共添加剤の一部又は全ては、加えて又は代替的に、必ずしもこれらに限定されないが、燃料、機能性／油圧流体、金属加工／金属切削流体、レオロジー及び／又は電気的応用のための流体、グリース、コンプレッサー流体、コーティング、ポリマー製造／加工、並びに爆発物（例えば、エマルジョン爆発物）など、並びにそれらの組合せを含んでいてもよい、他の応用に好適な組成物中に見出すことができる。好適な共添加剤は、関連分野の当業者であれば公知であろう。一部の非限定的な例が本明細書に記載されている。

【0075】

３，４－オキシピリジノン及び任意の追加成分を、互いに別々に非水性媒体に添加して本開示による組成物（例えば、潤滑剤及び／又は冷却剤組成物）を形成してもよく、又はより便利には、少なくとも１つの共添加剤及び３，４－オキシピリジノンを、非水媒体中に溶解又は分散させて機能性添加剤パッケージを形成してもよく、それを後で更に希釈してもよい。特に、潤滑剤及び／又は冷却剤組成物の場合、任意選択で、添加剤パッケージは更に、又は添加剤パッケージとは別々の機能性組成物（後で一緒に組み合わせるために）は、下記で規定される１つ又は複数の共添加剤を含んでいてもよい。

【0076】

分散剤
分散剤は、不溶性酸化副生成物などのある特定の化合物を溶液中に保持することを支援し、従って、基材（典型的には金属）表面へのそれらの堆積を減少させる。本明細書の組成物に使用される／有用な分散剤は、性質が無灰性及び／又は灰形成性（好ましくは無灰性）であってもよい。いわゆる無灰分散剤は、燃焼時に灰分を実質的に形成しない有機物質である。例えば、非金属含有分散剤及び／又はホウ素含有金属を含まない分散剤は、無灰であるとみなされる。対照的に、金属含有清浄剤は、燃焼すると灰分を形成する傾向がある。

【0077】

本明細書で有用な分散剤は、典型的には、比較的高分子量の炭化水素鎖に付着した極性基を含む。極性基は、典型的には、窒素、酸素、又はリンの少なくとも１つの元素を含む。典型的な炭化水素鎖は、４０～５００個の炭素原子、例えば、５０～４００個の炭素原子を含む。

【0078】

塩基性窒素含有無灰分散剤は、有利には、以下の構造（ＩＩ）：

【化6】

（ＩＩ）
の化合物を含むか、又はから本質的になるか、又はそれであってもよく、
式中、Ｒ₆及びＲ₇は、各々独立して、３６個よりも多くの炭素、例えば、４０個よりも多くの炭素原子を有し、一次分散機能を提供することが可能なヒドロカルビル基であり、各Ｒ₈は、独立して、水素、アセチル部分、又はエチレンカーボネートと＞Ｎ－Ｒ₈との反応により形成される部分であり、ｘは、１～１０であり、構造（ＩＩ）の全ての分子で同じであるか、又は構造（ＩＩ）の分子の混合物中の構造（ＩＩ）の全ての分子の平均である。一部の粘度調整剤添加剤は分散機能も有する場合があるが、分子量が非常に高いため（典型的には、数平均分子量（Ｍｎ）が１００００～２００００ダルトン以上）、粘度調整機能が一次的であり、分散性は二次的になる。

【0079】

一部の実施形態では、Ｒ₆及びＲ₇の一方又は各々は、直鎖状ポリスチレン標準物質を参照してＧＰＣにより測定して、５００～５０００ダルトン又は７５０～２５００ダルトンの数平均分子量（Ｍｎ）を有するオリゴマー／ポリマーポルキルアルケニル（例えば、ポリイソブテニル、少なくとも部分的に水素化されたポリブタジエニル、及び／又は少なくとも部分的に水素化されたポリイソプレニル）部分を含んでいてもよく、から本質的になっていてもよく、又はそれらであってもよい。そのような無灰分散剤の非限定的な例としては、ポリイソブテニルコハク酸イミド、ポリイソブテニルコハク酸アミド、ポリイソブテニル置換コハク酸の混合エステル／アミド、ポリイソブテニル置換コハク酸のヒドロキシエステル、並びにそれらの反応生成物及び混合物を挙げることができる。

【0080】

加えて又は代替的に、Ｒ₆及びＲ₇の一方又は各々は、１－ブテン、１－ペンテン、１－ヘキセン、１－ヘプテン、１－オクテン、１－ノネン、１－デセン、１－ウンデセン、１－ドデセン、１－テトラデセン、１－オクタデセン、又はそれらの混合物を含む（特に、１－オクテン、１－デセン、１－ドデセン、又はそれらの混合物を含むか、から本質的になるか、又はそれらである）α－オレフィン供給原料のメタロセン触媒重合により製作される部分を含んでいてもよく、から本質的になっていてもよく、又はそれらであり、Ｒ₆及びＲ₇の分散剤アーム又はエンドキャップは各々、メタロセン触媒ポリ（アルファ－オレフィン）又はｍＰＡＯである。こうしたｍＰＡＯ実施形態では、ｍＰＡＯエンドキャップ又はアーム（Ｒ₆及びＲ₇部分）の１つ又は各々は、独立して、直鎖状ポリスチレン標準物質を参照してＧＰＣにより決定して、３００～２００００ダルトン、例えば、４００～１５０００ダルトン、４５０～１００００ダルトン、５００～８０００ダルトン、６５０～６５００ダルトン、８００～５０００ダルトン、又は９００～３０００ダルトン、特に、３００～２００００ダルトン、５００～８０００ダルトン、又は８００～５０００ダルトンの数平均分子量（Ｍｎ）を呈してもよい。そのような追加の無灰分散剤の非限定的な例としては、ｍＰＡＯベースコハク酸イミド、ｍＰＡＯベースコハク酸アミド、ｍＰＡＯ置換コハク酸（ｍＰＡＯＳＡ）の混合エステル／アミド、及びｍＰＡＯ置換コハク酸のヒドロキシエステル、並びにそれらの反応生成物及び混合物を挙げることができる。

【0081】

潤滑剤及び／又は冷却剤組成物では典型的にはあまり好ましくないが、分散剤は、代替的に、窒素含有反復単位及びＣ₅～Ｃ₂₅（メタ）アクリル酸エステルから誘導される反復単位などを含む、ポリ（メタ）アクリレート誘導体に基づいていてもよい。代表的な例は、とりわけ、米国特許第２，１００，９９３号明細書及び第６，３２３，１６４号明細書に開示されており、それらの関連開示は参照により本明細書に組み込まれる。

【0082】

また、典型的にはあまり好ましくない分散剤は、任意選択で、ヒドロカルビル置換（例えば、アルキル置換）フェノール、ホルムアルデヒドなどのアルデヒド、及び（ポリ）アミン成分のマンニッヒ縮合生成物に基づいていてもよい。代表的な例は、とりわけ、米国特許第４，７６７，５５１号明細書及び第１０，８９９，９８６号明細書に開示されており、それらの関連開示は参照により本明細書に組み込まれる。オレイン酸及びスルホン酸などの加工助剤及び触媒も、任意選択で、反応混合物の一部であってもよい。代表的な例は、米国特許第３，６９７，５７４号明細書；第３，７０３，５３６号明細書、第３，７０４，３０８明細書、第３，７５１，３６５明細書；第３，７５６，９５３明細書、第３，７９８，１６５明細書、第３，８０３，０３９明細書、第４，２３１，７５９明細書、第９，９３８，４７９明細書、第７，４９１，２４８明細書、及び第１０，８９９，９８６号明細書、並びに国際公開第０１／４２３９９号パンフレットに示されており、それらの関連開示は参照により本明細書に組み込まれる。

【0083】

無灰分散剤は、使用される場合、非水性３，４－オキシピリジノン組成物の質量に基づき０．０１質量％～１５質量％、例えば、０．０５質量％～１２質量％、０．１質量％～１０質量％、又は０．５質量％～８質量％の量で存在してもよい。一部の実施形態では、３，４－オキシピリジノン含有組成物は、分散剤及び／又は無灰分散剤を実質的に含んでいなくてもよい（例えば、０．０３質量％以下、０．０１質量％以下、意図的に非添加、及び／又は全く含まれていない）。

【0084】

一部の実施形態では、こうした分散剤は、当技術分野で公知の他の分散剤と同様に、更に処理することができる（例えば、無水酢酸及び／又はエチレンカーボネートなどの第二級窒素キャッピング剤で、ホウ酸化／ホウ素化剤、及び／又はリンの無機酸で）。後処理分散剤の好適な例は、一般に、例えば、米国特許第３，２５４，０２５号明細書、第３，５０２，６７７号明細書、及び第４，８５７，２１４号明細書に見出すことができ、こうした文献の関連開示は参照により本明細書に組み込まれる。分散剤などの共添加剤がホウ酸化／ホウ素化されている本開示によるそのような実施形態では、組成物は、有利には、組成物の総質量に基づき、２５０質量百万分率（ｗｐｐｍ）未満のホウ素、例えば、２００ｗｐｐｍ未満のホウ素、１５０ｗｐｐｍ未満のホウ素、１００ｗｐｐｍ未満のホウ素、７０ｗｐｐｍ未満のホウ素、又は５０ｗｐｐｍ未満のホウ素を含んでいてもよい。

【0085】

清浄剤
一般に、清浄剤としては多様な無灰物を挙げることができるが、ほとんどの清浄剤は金属を含む傾向がある。清浄剤は、一般に、１つ又は複数の比較的極性／イオン性の頭部基と、１つ又は複数の比較的長い（典型的には疎水性の）尾部基とを含む。潤滑剤及び／又は冷却剤組成物では、金属清浄剤は、酸中和剤／防錆剤として機能することができるだけでなく、堆積物を低減及び／又は除去することにより、摩耗／腐食の可能性及び／又は深刻性の低下、並びに願わくば基材（エンジン、トランスミッション、電子／バッテリー部品）寿命の延長をもたらすことができる。

【0086】

非水性３，４－オキシピリジノン組成物が金属含有清浄剤を含む場合、非水性３，４－オキシピリジノン組成物は、少なくとも１つのアルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属を含んでいてもよい。有用な清浄剤は、典型的には、パワートレイン部品、例えばエンジン部品及び／又はトランスミッション部品などの固体基材である意図されている作用部位へと輸送可能にするために、非水性媒体中に溶解又は分散したままであるなど、十分に油溶性及び／又は油分散性である。潤滑剤及び／又は冷却剤の実施形態では、清浄剤が存在する場合、清浄剤は、好ましくは、カルシウム清浄剤及び／又はマグネシウム清浄剤などのアルカリ土類金属清浄剤である。そのような清浄剤は潤滑剤分野で周知であり、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸、アルカリルスルホン酸、アルキルフェノール、硫化アルキルフェノール、アルキルフェネート（ａｌｋｙｌ ｐｈｅｎａｔｅ）、硫化アルキルフェネート、サリチル酸アルキル、硫化サリチル酸アルキル、ナフテン酸アルキル、チオホスホン酸アルキル、他の油溶性／油分散性アリール及び／又はアルカリルカルボン酸、並びにそうした物質の混合物又はハイブリッドなどの、酸性物質との中性及び／又は過塩基性アルカリ土類金属塩を含んでいてもよい。

【0087】

本開示の組成物に使用することができる／有用であり得る金属清浄剤の例としては、必ずしもこれらに限定されないが、以下のものを挙げることができる：サリシレートの中性及び／又は過塩基性金属塩（例えば、各芳香族基は、炭化水素溶解性を付与するために１つ又は複数の脂肪族基を有する）;硫化サリシレート（例えば、各芳香族基は、炭化水素溶解性を付与するために１つ又は複数の脂肪族基を有する）；フェネート（ｐｈｅｎａｔｅ）（例えば、各芳香族基は、炭化水素溶解性を付与するために１つ又は複数の脂肪族基を有してもよい）；硫化フェネート（ｓｕｌｆｕｒｉｚｅｄ ｐｈｅｎａｔｅ）（例えば、各芳香族基は、炭化水素溶解性を付与するために１つ又は複数の脂肪族基を有してもよい）；スルホネート（例えば、各スルホン酸部分は芳香核に付着しており、芳香核はひいては炭化水素溶解性を付与するために１つ又は複数の脂肪族及び／又は芳香族置換基を含んでいてもよい）；加水分解ホスホ硫化オレフィン（例えば、１０～２０００個の炭素原子を有する）、加水分解ホスホ硫化アルコール、及び／又は脂肪族置換フェノール化合物（例えば、１０～２０００個の炭素原子を有する）；脂肪族カルボン酸及び／又は脂肪族置換脂環式カルボン酸；並びにそれらの組合せ及び／又は反応生成物；並びに油溶性有機酸の多くの他の同様の塩。必要に応じて、２つ以上の異なる清浄剤の中性及び／又は過塩基性塩の混合物を使用することができる（例えば、１つ若しくは複数の過塩基性スルホン酸マグネシウムとの１つ若しくは複数の過塩基性スルホン酸カルシウム、又は代替的に、１つ若しくは複数の過塩基性スルホン酸カルシウムとの１つ若しくは複数の過塩基性サリチル酸カルシウム）。

【0088】

油溶性中性及び過塩基性アルカリ土類金属清浄剤を生産するための方法は、当業者であれば周知であり、特許文献に広く報告されている。アルカリ土類金属含有清浄剤は、任意選択で、例えばホウ素を含むように（ホウ酸化又はホウ素化などにより）後処理されていてもよい。ホウ酸化清浄剤を調製するための方法は、当業者であれば周知であり、特許文献に広く報告されている。

【0089】

中性清浄剤は、一般に、清浄剤に存在する（ルイス）酸性部分の量に対しておよそ化学量論的に当量のカルシウムを含むものである。従って、一般に、中性清浄剤は、典型的には、過塩基性対応物と比較して比較的低い塩基性を有することができる。

【0090】

「過塩基性」という用語は、例えば、アルカリ土類金属清浄剤との関連では、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム及び／又はマグネシウム）成分が、対応する（ルイス）酸成分よりも化学量論的に多量に存在するという事実を示すために使用される。過塩基性塩を調製するために一般的に使用される方法は、化学量論的に過剰の中和剤を有する、酸の鉱油溶液を適切な温度で加熱すること（この場合、酸化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、硫化物、又はそれらの組合せなどの、カルシウム及び／又はマグネシウム中和剤を約５０℃の温度に）、並びに得られた生成物を濾過することを含む。大過剰の塩／塩基の組込みを助けるために、中和ステップにおいて「促進剤」を使用することが同様に公知である。促進剤として有用な化合物の例としては、必ずしもこれらに限定されないが、フェノール、ナフトール、アルキルフェノール、チオフェノール、硫化アルキルフェノールなどのフェノール性物質、及びホルムアルデヒドとフェノール性物質との縮合生成物；メタノール、２－プロパノール、オクタノール、Ｃｅｌｌｏｓｏｌｖｅ（商標）アルコール、Ｃａｒｂｉｔｏｌ（商標）アルコール、エチレングリコール、ステアリルアルコール、及びシクロヘキシルアルコールなどのアルコール；アニリン、フェニレンジアミン、フェノチアジン、フェニル－ベータ－ナフチルアミン、及びドデシルアミンなどのアミン；並びにそれらの組合せを挙げることができる。塩基性塩を調製するための特に効果的な方法は、酸性物質を過剰なアルカリ土類金属中和剤及び少なくとも１つのアルコール促進剤と混合すること、並びに混合物を６０～２００℃などの高温で炭酸化することを含む。

【0091】

スルホネート清浄剤は、典型的には、石油の分留から得られるもの等のアルキル置換芳香族炭化水素のスルホン化により、又は芳香族炭化水素のアルキル化により得ることができるスルホン酸から調製することができる。例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン、ジフェニル、又はクロロベンゼン、クロロトルエン、及びクロロナフタレンなどのそれらのハロゲン誘導体をアルキル化することにより得られるものが挙げられる。アルキル化は、約３個から７０個よりも多くの炭素原子を有するアルキル化剤により触媒の存在下で実施することができる。アルカリルスルホネートは、通常、１アルキル置換芳香族部分当たり９～８０個以上の炭素原子、例えば１６～６０個の炭素原子を含んでいてもよい。油溶性／油分散性スルホネート又はアルカリルスルホン酸は、金属の酸化物、水酸化物、アルコキシド、カルボネート、カルボキシレート、硫化物、水硫化物、ニトレート、ボレート、及び／又はエーテルで中和することができる。金属化合物の量は、最終生成物の所望のＴＢＮを考慮して選択することができるが、典型的には、化学量論的に必要なものの約１００質量％～約２２０質量％（好ましくは少なくとも１２５質量％）の範囲であってもよい。

【0092】

フェノール及び硫化フェノールの金属塩は、酸化物若しくは水酸化物などの適切な金属化合物との反応により調製することができ、中性及び／又は過塩基性生成物は、当技術分野で周知の方法により得ることができる。硫化フェノールは、フェノールを、硫黄又は硫黄含有化合物、例えば硫化水素、モノハロゲン化硫黄、又はジハロゲン化硫黄と反応させて、一般に、２つ以上のフェノールが硫黄含有架橋により架橋されていてもよい化合物の混合物である生成物を形成することにより調製することができる。

【0093】

カルボキシレート清浄剤（サリシレートを含む）は、芳香族カルボン酸を、適切な金属化合物、例えば酸化物又は水酸化物と反応させることにより調製することができ、中性又は過塩基性生成物は、当技術分野で周知の方法により得ることができる。芳香族カルボン酸の芳香族部分は、窒素及び酸素などのヘテロ原子を含んでいてもよい。好ましくは、この部分は炭素原子のみ、例えば６個以上の炭素原子を含んでいてもよく、例えば、１つの好ましい芳香族部分はベンゼンである。芳香族カルボン酸は、縮合されているか又はアルキレン架橋を介して接続されているかのいずれかの、１つ又は複数のベンゼン環などの１つ又は複数の芳香族部分を含んでいてもよい。

【0094】

油溶性／油分散性サリチル酸の好ましい置換基は、アルキル置換基を含んでいてもよく又はそれらであってもよい。アルキル置換サリチル酸では、アルキル基は、有利には、５～１００個（例えば、９～３０個、又は１４～２０個）の炭素原子を含んでいてもよい。１つよりも多くのアルキル基が存在する場合、非水性媒体において適切な溶解性／分散性を確保するために、アルキル基の全ての平均炭素原子数は、有利には少なくとも９個の炭素であってもよい。

【0095】

存在する場合、組成物は、１つ又は複数のアルカリ土類金属清浄剤を、組成物の総質量に基づき、０．０５質量％～２０．０質量％、例えば、０．０７質量％～１０．０質量％、０．１質量％～７．０質量％、又は０．５質量％～５．０質量％の個々の及び／又は集合的な量で含んでもよい。加えて又は代替的に、アルカリ土類金属清浄剤は、存在する場合、組成物の質量に基づき、５０～８０００質量百万分率（ｗｐｐｍ）、例えば、６０～６０００ｗｐｐｍ、７５～４０００ｗｐｐｍ、又は１００～３５００ｐｐｍのアルカリ土類金属（例えば、カルシウム及び／又はマグネシウム）を組成物に十分に提供することができる。１０００～１２００ｗｐｐｍの又はそれを上回る量のアルカリ土類金属が組成物中に存在する場合、典型的には、清浄剤のアルカリ土類金属は、カルシウム及びマグネシウムを両方とも含むことになる。カルシウム及びマグネシウム含有量は、ＡＳＴＭ Ｄ５１８５に準拠して測定することができる。一部の実施形態では、３，４－オキシピリジノン含有組成物は、中性清浄剤、過塩基性清浄剤、カルシウム清浄剤、マグネシウム清浄剤、フェネート清浄剤、ナフテネート清浄剤、スルホネート清浄剤、サリシレート清浄剤、カルボキシレート清浄剤、それらの組合せ、及び／又は全ての清浄剤を実質的に含んでいなくてよい（例えば、０．０３質量％以下、０．０１質量％以下、意図的に非添加、及び／又は全く含まれていない）。

【0096】

抗酸化剤
抗酸化剤は、酸化防止剤と呼ばれることもあり、非水性３，４－オキシピリジノン組成物の、並びにそれらが曝露される基材／物質の組成物の、酸化に対する耐性を増加させる（又は感受性を減少させる）ことができる。抗酸化剤は、過酸化物及び他のフリーラジカル形成化合物などの酸化剤と組み合わせること及びそれらを修飾することにより、例えば、酸化剤を分解することにより又は触媒若しくは酸化促進剤を不活性化することにより無害化するように作用することができる。酸化劣化は、使用の増加による流体中のスラッジの出現、金属表面のワニス状堆積物、若しくは粘度増加など、又はそれらの組合せなど、種々の手段により明らかにすることができる。

【0097】

幅広く様々な酸化防止剤が潤滑油組成物に有用である。例えば、Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、Ｋｌａｍａｎｎ、Ｗｉｌｅｙ ＶＣＨ、１９８４年；とりわけ米国特許第４，７９８，６８４号明細書及び第５，０８４，１９７号明細書を参照されたい。それらの関連開示は参照により本明細書に組み込まれる。好適な抗酸化剤の例としては、これらに限定されないが、銅含有抗酸化剤、触媒抗酸化剤、硫黄含有抗酸化剤、芳香族アミン含有及び／又はアミド含有抗酸化剤、ヒンダードフェノール系抗酸化剤、及びジチオホスフェート及び誘導体など、並びにそれらの組合せ及びある特定の反応生成物などを挙げることができる。一部の抗酸化剤は無灰であってもよい（つまり、存在する場合でも、微量の又は夾雑物以外の金属原子を少ししか含んでいなくてもよい）。好ましい実施形態では、本開示による潤滑剤及び／又は冷却剤組成物には１つ又は複数の抗酸化剤が存在する。

【0098】

ヒンダードフェノール系抗酸化剤は、無灰（無金属）フェノール系化合物、又はある特定のフェノール系化合物の中性若しくは塩基性金属塩であってもよい。典型的なヒンダードフェノール系抗酸化剤化合物は、立体障害ヒドロキシル基を含み、そうしたものとしては、ヒドロキシル基が互いにオルト位又はパラ位にあるジヒドロキシアリール化合物の誘導体が挙げられる。典型的なフェノール系抗酸化剤としては、少なくとも６個の炭素を含む基（例えば、酸素及び／又は硫黄などの任意のヘテロ原子を有するアルキル又はヒドロカルビル）で置換されたヒンダードフェノール、及びそうしたヒンダードフェノールのアルキレンカップリング誘導体が挙げられる。このタイプのフェノール系物質の例としては、必ずしもこれらに限定されないが、２－ｔ－ブチル－４－ヘプチルフェノール、２－ｔ－ブチル－４－オクチルフェノール、２－ｔ－ブチル－４－ドデシルフェノール、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－ヘプチルフェノール、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－ドデシルフェノール、置換がエステル／チオエステル又はエーテル／チオエーテル含むＣ₈～Ｃ₁₄部分である２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－置換フェノール、２－メチル－６－ｔ－ブチル－４－ヘプチルフェノール、２－メチル－６－ｔ－ブチル－４－ドデシルフェノール、及びそれらの組合せが挙げられる。

【0099】

他の有用なヒンダードモノフェノール系抗酸化剤としては、例えば、ヒンダード２，６－ジ－アルキル－フェノール系プロピオン酸エステル誘導体が挙げられる。本明細書では、加えて又は代替的に、ビス－フェノール系抗酸化剤を使用することができる。オルトカップリングフェノールの非限定的な例としては、２，２’－ビス（４－ヘプチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－ビス（４－オクチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、及び２，２’－ビス（４－ドデシル－６－ｔ－ブチル－フェノール）などが挙げられる。パラカップリングビスフェノールの非限定的な例としては、４，４’－ビス（２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール）、及び４，４’－メチレン－ビス（２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール）などが挙げられる。こうした群のいずれかの間又は内の組合せも企図される。

【0100】

また、有効量の１つ又は複数の触媒性抗酸化剤を使用することができる。触媒性抗酸化剤は、有効量のａ）１つ若しくは複数の油溶性ポリ金属有機化合物、並びに有効量のｂ）１つ若しくは複数の置換Ｎ，Ｎ’－ジアリール－ｏ－フェニレンジアミン化合物、ｃ）１つ若しくは複数のヒンダードフェノール化合物、又はｂ）及びｃ）の両方の組合せを含んでいてもよい。触媒抗酸化剤は、米国特許第８，０４８，８３３号明細書により詳しく記載されており、この文献の関連開示は参照により本明細書に組み込まれる。

【0101】

非フェノール系抗酸化剤の非限定的な例としては、式Ｒ⁹Ｒ¹⁰Ｒ¹¹Ｎの芳香族モノアミンなどのアルキル化及び非アルキル化芳香族アミンが挙げられ、式中、Ｒ⁹は、脂肪族基、芳香族基、又は置換芳香族基であり、Ｒ¹⁰は、芳香族基又は置換芳香族基であり、Ｒ¹¹は、Ｈ、アルキル、アリール、又は－Ｒ¹²Ｓ（Ｏ）_XＲ¹³であり、ここでＲ¹²は、アルキレン基、アルケニレン基、又はアラルキレン基であり、Ｒ¹³は、アルキル基、又はアルケニル基、アリール基、又はアルカリル基であり、ｘは、０、１、又は２である。Ｒ⁹が脂肪族基である場合、Ｒ⁹は、１～約２０個の炭素原子（好ましくは、約６～１２個の炭素原子）を含んでいてもよく、典型的には飽和している。好ましくは、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は両方とも芳香族基又は置換芳香族基であり、芳香族基は、ナフチルなどの縮合環芳香族基であってもよい。芳香族基Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、－Ｓ－などの他の部分と一緒になっていてもよい。

【0102】

芳香族アミン抗酸化剤の非限定的な例は、典型的には、少なくとも約６個の炭素原子のアルキル置換基（例えば、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、及び／又はデシル）を有してもよい。一般に、脂肪族基は、約１４個以下の炭素原子を含んでいてもよい。ジフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、フェノチアジン、イミドジベンジル、及び／又はジフェニルフェニレンジアミンは各々又は全て、潜在的に有用な芳香族アミン抗酸化剤である。２つ以上の芳香族アミンの混合物も有用であり得る。加えて又は代替的に、ポリマーアミン抗酸化剤を使用してもよい。本開示に有用な芳香族アミン抗酸化剤の特定の例としては、ｐ，ｐ’－ジオクチルジフェニルアミン、ｔ－オクチルフェニル－アルファ－ナフチルアミン、フェニル－アルファナフチルアミン、及びｐ－オクチルフェニル－アルファ－ナフチルアミンなど、並びにそれらの組合せを挙げることができる。

【0103】

加えて又は代替的に、本明細書では、硫黄含有抗酸化剤が有用であり得る。例えば、硫化アルキルフェノール及びそれらのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩は、本明細書に有用な抗酸化剤である。存在する場合、１つ又は複数の硫黄含有抗酸化剤は、本開示による組成物に、組成物の総質量に基づき０．０２質量％～０．２質量％、例えば、０．０２質量％～０．１５質量％、０．０２質量％～０．１質量％、又は０．０４質量％～０．１質量％の硫黄を提供することができる。任意選択で、存在する場合、油溶性又は油分散性硫黄含有抗酸化剤は、硫化Ｃ₄～Ｃ₂₅オレフィン、硫化脂肪族（Ｃ₇～Ｃ₂₉）ヒドロカルビル脂肪酸エステル、無灰硫化フェノール系抗酸化剤、及びそれらの組合せから選択することができる。抗酸化剤として有用な硫化物質に関する更なる情報については、米国特許第１０，７３１，１０１号明細書（例えば、第１５欄５５行目～第２２欄１２行目）を参照されたい。この文献の関連開示は参照により本明細書に組み込まれる。一部の実施形態では、３，４－オキシピリジノン含有組成物は、銅含有抗酸化剤、触媒抗酸化剤、硫黄含有抗酸化剤、芳香族アミン含有及び／又はアミド含有抗酸化剤、ヒンダードフェノール系抗酸化剤、ジチオホスフェート抗酸化剤、それらの組合せ、又は全ての抗酸化剤を実質的に含んでいなくてもよい（例えば、０．０１質量％以下、０．００５質量％以下、意図的に非添加、及び／又は全く含まれていない）。

【0104】

腐食防止剤
腐食防止剤は、金属の腐食を低減するために使用することができ、代替的には、金属不活性化剤又は金属不動態化剤と呼ばれることも多い。一部の腐食防止剤は、代替的に、抗酸化剤として特徴付けられる場合もある。

【0105】

好適な腐食防止剤としては、トリアゾール（例えば、ベンゾトリアゾール）、置換チアジアゾール、イミダゾール、チアゾール、テトラゾール、ヒドロキシキノリン、オキサゾリン、イミダゾリン、チオフェン、インドール、インダゾール、キノリン、ベンゾキサジン、ジチオール、オキサゾール、オキサトリアゾール、ピリジン、ピペラジン、トリアジン、及びそれらのいずれか１つ又は複数の誘導体などの、窒素及び／又は硫黄含有複素環式化合物を挙げることができる。特定の腐食防止剤は、ドイツ国ルートヴィッヒスハーフェンのＢＡＳＦから市販されているＩｒｇａｍｅｔ（登録商標）３０などの、置換されていてもよいトリアゾールである。別の特定の腐食防止剤は、以下の構造：

【化7】

により表されるベンゾトリアゾールであり、
式中、Ｒ¹⁴は存在しないか（水素であるか）、又は直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和若しくは不飽和であってもよいＣ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビル基若しくは置換ヒドロカルビル基である。この構造は、性質がアルキル又は芳香族である環構造を含んでもよく、及び／又はＮ、Ｏ、若しくはＳなどのヘテロ原子を含んでもよい。好適な化合物の例としては、ベンゾトリアゾール、アルキル置換ベンゾトリアゾール（例えば、トリルトリアゾール、エチルベンゾトリアゾール、ヘキシルベンゾトリアゾール、オクチルベンゾトリアゾールなど）、アリール置換ベンゾトリアゾール、及びアルカリル置換又はアラルキル置換ベンゾトリアゾールなど、並びにそれらの組合せを挙げることができる。例えば、トリアゾールは、ベンゾトリアゾール、及び／又はアルキル基が１～約２０個の炭素原子若しくは１～約８個の炭素原子を含むアルキルベンゾトリアゾールを含んでいてもよく又はそれらであってもよい。そのような腐食防止剤の非限定的な例は、ベンゾトリアゾール、トリルトリアゾール、及び／又はドイツ国ルートヴィヒスハーフェンのＢＡＳＦ社から市販されているＩｒｇａｍｅｔ（商標）３９などの置換されていてもよいベンゾトリアゾールを含んでいてもよく又はそれらであってもよい。

【0106】

加えて又は代替的に、腐食防止剤は、以下の構造：

【化8】

により表される置換チアジアゾールを含んでいてもよく、
式中、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は、独立して、水素又は炭化水素基であり、炭化水素基は、環式、脂環式、アラルキル、アリール、及びアルカリルを含む、脂肪族又は芳香族であってもよく、各ｗは、独立して１～６である（好ましくは２～４、特に２である）。こうした置換チアジアゾールは、２，５－ジメルカプト－１，３，４－チアジアゾール（ＤＭＴＤ）分子から誘導される。ＤＭＴＤの多くの誘導体が当技術分野に記載されており、そのような化合物はいずれも本開示による組成物に含めることができる。例えば、米国特許第２，７１９，１２５号明細書、第２，７１９，１２６号明細書、及び第３，０８７，９３７号明細書には、種々の２，５－ビス－（炭化水素ジチオ）－１，３，４－チアジアゾールの調製が記載されている。

【0107】

更に、加えて又は代替的に、腐食防止剤は、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がカルボニル基を介して硫化物硫黄原子に接合していてもよいカルボン酸エステルなどの、ＤＭＴＤの１つ又は複数の他の誘導体を含んでもよい。こうしたチオエステル含有ＤＭＴＤ誘導体の調製は、例えば米国特許第２，７６０，９３３号明細書に記載されている。ＤＭＴＤと、少なくとも１０個の炭素原子を有するアルファ－ハロゲン化脂肪族モノカルボン酸カルボン酸（ａｌｐｈａ－ｈａｌｏｇｅｎａｔｅｄ ａｌｉｐｈａｔｉｃ ｍｏｎｏｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）との縮合により生成されるＤＭＴＤ誘導体は、例えば、米国特許第２，８３６，５６４号明細書に記載されている。このプロセスにより、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がＨＯＯＣ－ＣＨ（Ｒ¹⁷）－である（Ｒ¹⁷はヒドロカルビル基である）ＤＭＴＤ誘導体が生成される。こうした末端カルボン酸基のアミド化又はエステル化により更に生成されるＤＭＴＤ誘導体も有用であり得る。

【0108】

２－ヒドロカルビルジチオ－５－メルカプト－１，３，４－チアジアゾールの調製は、例えば、米国特許第３，６６３，５６１号明細書に記載されている。

【0109】

ＤＭＴＤ誘導体のクラスとしては、２－ヒドロカルビルジチオ－５－メルカプト－１，３，４－チアジアゾール及び２，５－ビス－ヒドロカルビルジチオ－１，３，４－チアジアゾールの混合物を挙げることができる。そのような混合物は、商品名ＨｉＴＥＣ（商標）４３１３で販売されており、Ａｆｔｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社から市販されている。

【0110】

また更に、加えて又は代替的に、腐食防止剤は、構造Ｂ（ＯＲ⁴⁶）₃を有する三官能性ボレートを含んでもよく、式中、各Ｒ⁴⁶は同じであってもよく又は異なっていてもよい。ボレートは、典型的には、組成物の非水性媒体と相溶性であることが望ましい場合があるため、各Ｒ⁴⁶は、特に、ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈部分を含むか又はそれであってもよい。例えば、非水性媒体が潤滑油ベースストックを含むか又はそれである組成物の場合、典型的には、ヒドロカルビル部分が各々少なくともＣ₄であると、より良好な相溶性を達成することができる。従って、そのような腐食防止剤の非限定的な例としては、これらに限定されないが、トリエチルボレート、トリイソプロピルボレートなどのトリプロピルボレート、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルボレートなどのトリブチルボレート、トリペンチルボレート、トリヘキシルボレート、トリ－（２－エチルヘキシル）ボレートなどのトリオクチルボレート、及びモノヘキシルジブチルボレートなど、並びにそれらの組合せが挙げられる。

【0111】

使用される場合、腐食防止剤は、置換チアジアゾール、置換ベンゾトリアゾール、置換トリアゾール、三置換ボレート、又はそれらの組合せを含んでいてもよい。

【0112】

必要に応じて、腐食防止剤は、任意の有効量で使用することができるが、使用される場合、典型的には、組成物の質量に基づき、約０．００１質量％～５．０質量％、例えば０．００５質量％～３．０質量％、又は０．０１質量％～１．０質量％の量で使用することができる。一部の実施形態では、３，４－オキシピリジノン含有組成物は、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、置換チアジアゾール、イミダゾール、チアゾール、テトラゾール、ヒドロキシキノリン、オキサゾリン、イミダゾリン、チオフェン、インドール、インダゾール、キノリン、ベンゾオキサジン、ジチオール、オキサゾール、オキサトリアゾール、ピリジン、ピペラジン、トリアジン、それらの誘導体、それらの組合せ、又は全ての腐食防止剤を実質的に含んでいなくてもよい（例えば、０．００１質量％未満、０．０００５質量％以下、意図的に非添加、及び／又は全く含まれていない）。

【0113】

耐摩耗化合物
耐摩耗化合物は、典型的には、動く可能性のある部品／基材の摩耗、及び／又は他の部品／基材と物理的（例えば、機械的／摩擦）相互作用を起こす可能性のある部品／基材の摩耗を防止／緩和し、及び／又は１つ若しくは複数の他の添加剤と連携して防止／緩和を集合的支援するように作用する。潤滑剤及び／又は冷却剤組成物では、耐摩耗成分は、典型的にはリン並びに潜在的には他の機能性を含んでいてもよく、摩耗損傷を受けやすい部品／基材の表面トライボフィルムの少なくとも部分的な形成に寄与する可能性がある。耐摩耗化合物は、無灰（例えば、無金属）であってもよく、並びに／又は亜鉛及びモリブデンなどの１つ又は複数の金属を含んでもよい。

【0114】

無灰耐摩耗化合物の例としては、成分（ｉ）及び（ｉｉ）を両方とも含む硫黄含有及びリン含有反応生成物を挙げることができる。そのような反応生成物の非限定的な例は、例えば、米国特許第５，２４２，６１２号明細書、第５，３２６，４８７号明細書、及び第５，５３４，１７０号明細書、並びにとりわけ米国特許出願公開第２０２０／０３５４６４７号明細書に開示されている。耐摩耗成分（ｉ）は、有利には、構造（ＩＩＩ）：

【化9】

（ＩＩＩ）
の２つ以上の化合物の混合物を含んでいてもよく、
式中、基Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、及びＲ₂₀は、各々独立して、１～１８個の炭素原子を有するアルキル基、及び／又はアルキル鎖がチオエーテル連結により中断されている１～１８個の炭素原子を有するアルキル基を含んでいてもよく又はそれらであってもよく、ただし、全ての構造（ＩＩＩ）化合物における全ての基Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、及びＲ₂₀のセットの少なくとも一部は、集合的に、アルキル鎖がチオエーテル連結により中断されている１～１８個の炭素原子を有するアルキル基を含んでいてもよく又はそれらであってもよい。混合物は、３つ以上、４つ以上、又は５つ以上の構造（ＩＩＩ）の化合物を含んでもよい。

【0115】

一部の実施形態では、基Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、及びＲ₂₀は、各々独立して、４～１０個の炭素原子を有するアルキル基、及び／又はアルキル鎖がチオエーテル連結により中断されている４～１０個の炭素原子を有するアルキル基を含んでいてもよく又はそれらであってもよく、ただし、全ての構造（ＩＩＩ）化合物における全ての基Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、及びＲ₂₀のセットの少なくとも一部は、集合的に、アルキル鎖がチオエーテル連結により中断されている４～１０個の炭素原子を有するアルキル基を含んでいてもよく又はそれらであってもよい。

【0116】

基Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、及びＲ₂₀がアルキル基（アルキル鎖がチオエーテル連結により中断されていない）を含む場合、例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、プロピル、及びブチルを挙げることができ、特にブチルを含むか又はブチルである。

【0117】

基Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、及びＲ₂₀が、アルキル鎖がチオエーテル連結により中断されているアルキル基を含む場合、例としては、構造－Ｒ’－Ｓ－Ｒ’’の基が挙げられ、式中、Ｒ’は－（ＣＨ₂）_n－であり、ｎは２～４の整数であってもよく、Ｒ’’は－（ＣＨ₂）_m－ＣＨ₃であってもよく、ｍは、１～７などの１～１５の整数であってもよい。

【0118】

特に、成分（ｉ）を含む構造（ＩＩＩ）の化合物の混合物では、混合物の少なくとも１０質量％（例えば、少なくとも２０質量％、少なくとも３０質量％、又は少なくとも４０質量％）は、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、及びＲ₂₀の少なくとも１つが、アルキル鎖がチオエーテル連結により中断されているアルキル基、特に構造－Ｒ’－Ｓ－Ｒ’’（式中、Ｒ’は、－（ＣＨ₂）_n－であってもよく、ｎは２～４の整数であってもよく、Ｒ’’は－（ＣＨ₂）_m－ＣＨ₃であってもよく、ｍは、１～１５などの１～１５の整数であってもよい）を有するアルキル基を含むか又はそれである、構造（ＩＩＩ）の化合物を含む。

【0119】

成分（ｉｉ）は、有利には、構造（ＩＶ）：

【化10】

（ＩＶ）
の１つ又は複数の化合物を含んでいてもよく、
式中、基Ｒ₂₁及びＲ₂₄は、各々独立して、１～１２個の炭素原子を有するアルキル基を含んでいてもよく又はそれらであってもよく、Ｒ₂₂及びＲ₂₃は、各々独立して、２～１２個の炭素原子を有するアルキル連結を含んでいてもよく又はそれらであってもよい。特に、Ｒ₂₁及びＲ₂₄は、各々独立して、－（ＣＨ₂）_m－ＣＨ₃を含んでいてもよく又はでそれであってよく、式中、ｍは、１～７などの１～１５の整数であり、Ｒ₂₂及びＲ₂₃（存在する場合）は、各々独立して、－（ＣＨ₂）_n－を含んでいてもよく又はそれであってもよく、式中、ｎは２～４の整数である。混合物は、構造（ＩＶ）の２つ以上又は３つ以上の化合物を含んでいてもよい。

【0120】

一部の潤滑剤実施形態では、構造（ＩＩＩ）の化合物（成分（ｉ））及び構造（ＩＶ）の化合物（成分（ｉｉ））は各々、組成物の総質量に基づき０．０４質量％～１．０質量％、例えば、０．０５質量％～０．８質量％、０．０５質量％～０．５質量％、又は０．０７質量％～０．４質量％の量で組成物中に存在してもよい。加えて又は代替的に、ある特定の潤滑剤実施形態では、構造（ＩＩＩ）の化合物（成分（ｉ））及び構造（ＩＶ）の化合物（成分（ｉｉ））は、集合的に、組成物の総質量に基づき８０～８００質量百万分率、例えば１００～７００ｗｐｐｍ、１５０～６００ｗｐｐｍ、又は２００～５００ｗｐｐｍのリンを組成物に提供してもよい。リン含有量は、ＡＳＴＭ Ｄ５１８５に準拠して測定することができる。更に、加えて又は代替的に、存在する場合、構造（ＩＩＩ）の化合物（成分（ｉ））及び構造（ＩＶ）の化合物（成分（ｉｉ））の質量比は、２：１～１：２、５：３～３：５、３：２～２：３、又は４：３～３：４であってもよい。

【0121】

他の無硫黄無灰耐摩耗成分としては、例えば、構造ＨＯ－Ｐ－（ＯＲ^*）₂と平衡状態にあってもよい構造Ｈ－Ｐ（＝Ｏ）－（ＯＲ^*）₂を有する１つ又は複数の亜リン酸水素ジヒドロカルビル化合物を挙げることができ、式中、各Ｒ^*は、独立して、チオエーテル連結を含まない１２～２４個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状、及び／又は環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルカジエニル、及び／又はアルカトリエニル基を含んでいてもよく又はそれらであってもよい（つまり、アルキル鎖の少なくとも一部がチオエーテル連結により中断されている、成分（ｉ）のリン含有構造（ＩＩＩ）とは異なる）。例えば、各Ｒ^*アルキル部分は、同じであってもよく又は異なっていてもよく、各々独立して、１４～２２個の炭素原子（１６～１８個の炭素原子など）を有する直鎖状及び／又は分岐鎖状アルキル基及び／又はアルケニル基を含んでもよい。

【0122】

存在する場合、組成物は、そのような無硫黄亜リン酸水素ジヒドロカルビル化合物を、組成物の総質量に基づき０．０５質量％～２．０質量％、例えば、０．１質量％～１．４質量％、０．２質量％～１．０質量％、又は０．２５質量％～０．８質量％の集合的な量で含んでもよい。加えて又は代替的に、特に、そのような無硫黄亜リン酸水素ジヒドロカルビル化合物は、存在する場合、トランスミッション流体組成物に、組成物の総質量に基づき３５～２２００質量百万分率、例えば、５０～２０００ｗｐｐｍ、１００～１０００ｗｐｐｍ、又は３００～７５０ｗｐｐｍのリンを集合的に提供してもよい。リン含有量は、ＡＳＴＭ Ｄ５１８５に準拠して測定することができる。

【0123】

一部の実施形態では、非水性３，４－オキシピリジノン組成物は、リン含有及び／又は無硫黄無灰耐摩耗化合物（例えば、構造（ＩＩＩ）の任意の１つ又は複数の化合物、又は構造（ＩＩＩ）及び構造（ＩＶ）の少なくとも１つの化合物の組合せだが、構造（ＩＶ）の１つ又は複数の化合物単独は、本明細書では無灰耐摩耗化合物とはみなされない）を実質的に含んでいなくてもよい。

【0124】

一部の実施形態では、非水性３，４－オキシピリジノン組成物は、加えて又は代替的に、１つ又は複数のジヒドロカルビルジチオリン酸亜鉛化合物などの、１つ又は複数の亜鉛系リン含有化合物を含んでもよい。そのような化合物は当技術分野で公知であり、ＺＤＤＰと呼ばれることが多い。他の実施形態では、非水性３，４－オキシピリジノン組成物は、亜鉛系リン含有化合物を実質的に含んでいなくてもよく、又はＺＤＤＰを実質的に含んでいなくてもよい（その場合、それにもかかわらず、ジアルキルジチオカルバミン酸亜鉛などの他の亜鉛系リン含有化合物が存在してもよい）。

【0125】

ＺＤＤＰ化合物は、通常は、１つ又は複数のアルコール又はフェノールとＰ₂Ｓ₅との反応により、まずジヒドロカルビルジチオリン酸（ＤＤＰＡ）を形成し、次いで形成されたＤＤＰＡを亜鉛化合物で中和することによるなど、公知の技法に準拠して調製することができる。例えば、ジチオリン酸は、第一級アルコール及び第二級アルコールの混合物を反応させることにより製作することができる。代替的に、ヒドロカルビル基が完全に第二級の特徴であるか、又はヒドロカルビル基が完全に第一級の特徴であるジチオリン酸を調製してもよい。亜鉛塩を製作するためには、任意の塩基性又は中性亜鉛化合物を使用することができるが、典型的には、酸化物、水酸化物、及び炭酸塩が使用される。市販の添加剤を使用する場合、中和反応にて過剰な塩基性亜鉛化合物が使用されるため、過剰な亜鉛が含まれている可能性があることが多い。

【0126】

有利なジヒドロカルビルジチオリン酸亜鉛は、以下の式：

【化11】

により表されるものなどの、ジヒドロカルビルジチオリン酸の油溶性塩を含んでいてもよく又はそれらであってよく、
式中、Ｒ₂₅及びＲ₂₆は、１～１８個（例えば、２～１２個又は２～８個）の炭素原子を含む同じ又は異なるヒドロカルビルラジカルであってもよく、ヒドロカルビルラジカルの例としては、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、アルカリル、及び脂環式ラジカルの１つ又は複数を挙げることができる。ヒドロカルビルラジカルの例は、必ずしもこれらに限定されないが、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、アミル、ｎ－ヘキシル、ｉ－ヘキシル、ｎ－オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシル、２－エチルヘキシル、フェニル、ベンジル、ブチルフェニル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、プロペニル、ブテニル、及びそれらの組合せを含んでいてもよく又はそれらであってもよい。油溶性を得るために及び／又は維持するために、各ジヒドロカルビルジチオリン酸配位子（つまり、単一のＲ₂₅及びＲ₂₆対）の炭素原子の総数は、一般に、少なくとも約５個であってもよい。従って、特に、ジヒドロカルビルジチオリン酸亜鉛は、ジアルキルジチオリン酸亜鉛を含んでいてもよく又はそれであってもよい。

【0127】

必要に応じて、１つ又は複数のＺＤＤＰ組成物は、非水性３，４－オキシピリジノン組成物中に、組成物の総質量に基づき０．４質量％～５．０質量％、例えば、０．６質量％～３．５質量％、１．０質量％～３．０質量％、又は１．２質量％～２．５質量％の量で含まれていてもよい。加えて又は代替的に、ＺＤＤＰ化合物は、存在する場合、組成物の総質量に基づき３００～４０００質量百万分率、例えば、５００～２５００ｗｐｐｍ、７５０～２０００ｗｐｐｍ、又は８００～１６００ｗｐｐｍのリンを個々に組成物に提供してもよい。更に、加えて又は代替的に、ＺＤＤＰ化合物は、存在する場合、組成物の総質量に基づき４００～４５００質量百万分率、例えば、５００～３０００ｗｐｐｍ、８００～２６００ｗｐｐｍ、又は１０００～２２００ｗｐｐｍの亜鉛を個々に組成物に提供してもよい。亜鉛及びリン含有量は、ＡＳＴＭ Ｄ５１８５に準拠して測定することができる。

【0128】

一部の実施形態では、非水性３，４－オキシピリジノン組成物は、油溶性又は油分散性有機モリブデン化合物及び／又は有機タングステン化合物などの、１つ又は複数の油溶性又は油分散性モリブデン含有及び／又はタングステン含有化合物を更に含んでいてもよい。他の実施形態では、非水性３，４－ジヒドロキシピリジノン組成物は、油溶性又は油分散性モリブデン含有又はタングステン含有化合物を実質的に含んでいなくてもよい。

【0129】

そのような油溶性又は油分散性有機モリブデン化合物の非限定的な例としては、必ずしもこれらに限定されないが、ジチオカルバミン酸モリブデン、ジチオリン酸モリブデン、ジチオホスフィン酸モリブデン、キサントゲン酸モリブデン、チオキサントゲン酸モリブデン、及び硫化モリブデンなど、並びにそれらの混合物、特に、ジアルキルジチオカルバミン酸モリブデン、ジアルキルジチオリン酸モリブデン、アルキルキサントゲン酸モリブデン、及びアルキルチオキサントゲン酸モリブデンの１つ又は複数を挙げることができる。代表的なアルキルキサントゲン酸モリブデン及びアルキルチオキサントゲン酸モリブデン化合物は、それぞれ、Ｍｏ（Ｒ₂₇ＯＣＳ₂）₄及びＭｏ（Ｒ₂₇ＳＣＳ₂）₄の式を使用して表すことができ、式中、各Ｒ₂₇は、独立して、アルキル、アリール、アラルキル、及びアルコキシアルキルからなる群から選択され、一般に１～３０個の炭素原子又は２～１２個の炭素原子を有する有機基であってもよく、特に各々は２～１２個の炭素原子を有するアルキル基である。

【0130】

一部の実施形態では、油溶性又は油分散性有機モリブデン化合物は、ジアルキルジチオカルバミン酸モリブデンなどのジチオカルバミン酸モリブデンを含んでいてもよく、及び／又はジチオリン酸モリブデン、特にジアルキルジチオリン酸モリブデンを実質的に含んでいなくてもよい。一部の実施形態では、任意の油溶性又は油分散性モリブデン化合物は、組成物中のモリブデン原子の唯一の供給源として、ジアルキルジチオカルバミン酸モリブデンなどのジチオカルバミン酸モリブデン、及び／又はジアルキルジチオリン酸モリブデンなどのジチオリン酸モリブデンからなっていてもよい。いずれのセットの実施形態でも、油溶性又は油分散性モリブデン化合物は、存在する場合、組成物中のモリブデン原子の唯一の供給源として、ジアルキルジチオカルバミン酸モリブデンなどのジチオカルバミン酸モリブデンから本質的になっていてもよい。

【0131】

モリブデン化合物は、存在する場合、単核、二核、三核、又は四核であってもよく、特に二核及び／又は三核モリブデン化合物を含むか又はそれらである。

【0132】

好適な二核又は二量体ジアルキルジチオカルバミン酸モリブデンは、例えば、以下の式：

【化12】

により表すことができ、
式中、Ｒ₂₈～Ｒ₃₁は、各々独立して、１～２４個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖、又は芳香族ヒドロカルビル基を表していてもよく、Ｘ₁～Ｘ₄は、各々独立して、酸素原子又は硫黄原子を表していてもよい。４つのヒドロカルビル基、Ｒ₂₈～Ｒ₃₁は、互いに同一であってもよく又は異なっていてもよい。

【0133】

好適な三核有機モリブデン化合物としては、式：Ｍｏ₃Ｓ_kＬ_nＱ_zを有するもの及びそれらの混合物を挙げることができる。そのような三核式において、３つのモリブデン原子は、複数の硫黄原子（Ｓ）に連結していてもよく、ｋは４～７の範囲である。加えて、各Ｌは、化合物を油溶性又は油分散性にするのに十分な数の炭素原子を有する、独立して選択される有機配位子であってもよく、ｎは１～４である。更に、ｚがゼロでない場合、Ｑは、水、アミン、アルコール、ホスフィン、及び／又はエーテルなどの中性電子供与性化合物の群から選択することができ、ｚは、０～５の範囲であり、非化学量論的（非整数）値を含む。

【0134】

そのような三核式では、典型的には、全ての配位子（Ｌ_n）の組合せの中に、合計で少なくとも２１個（例えば、少なくとも２５個、少なくとも３０個、又は少なくとも３５個）の炭素原子が存在してもよい。しかしながら、重要なことは、配位子の有機基が、有利には、化合物を非水性媒体に可溶性又は分散性にするのに十分な数の炭素原子を集合的に呈することができることである。例えば、各配位子Ｌ内の炭素原子の数は、一般に、１～１００、例えば１～３０又は４～２０の範囲であってもよい。

【0135】

式Ｍｏ₃Ｓ_kＬ_nＱ_zを有する三核モリブデン化合物は、有利には、以下の構造：

【化13】

及び

の一方又は両方により表されるものなど、アニオン性配位子により囲まれたカチオン性コアを呈してもよく、
そのようなカチオン性コアは、各々が＋４の正味電荷を有してもよい（例えば、Ｍｏ原子の酸化状態が各々＋４であるため）。従って、こうしたコアを可溶化するためには、全ての配位子中の総電荷が一致する必要があり、この場合は－４である。４つのモノアニオン性配位子は、有利なコア中和を提供することができる。いかなる理論にも束縛されることは望まないが、２つ以上の三核コアは、１つ又は複数の配位子により結合又は相互接続されてもよく、配位子は多座性であってもよいと考えられる。これは、単一のコアに対して複数の接続を有する多座配位子の場合を含む。酸素及び／又はセレンが、コアのいずれかの硫黄原子の一部の部分を置き換えていてもよい。

【0136】

上記に記載の三核コアの配位子の非限定的な例としては、必ずしもこれらに限定されないが、ジアルキルジチオホスフェートなどのジチオホスフェート、アルキルキサンテート及び／又はアルキルチオキサンテートなどのキサンテート、ジアルキルジチオカルバメートなどのジチオカルバメート、並びにそれらの組合せを挙げることができるが、特に各々は、ジアルキルジチオカルバメートを含むか又はそれである。加えて又は代替的に、三核モリブデン含有コアの配位子は、独立して、以下のもの：

【化14】

の1つ又は複数であってもよく、
式中、Ｘ₅、Ｘ₆、Ｘ₇、及びＹは、各々独立して酸素又は硫黄であり、Ｚは窒素又はホウ素であり、Ｒ₃₂、Ｒ₃₃、Ｒ₃₄、Ｒ₃₅、Ｒ₃₆、Ｒ₃₇、及びＲ₃₈は、各々独立して、水素、又は互いに同じであってもよく若しくは異なっていてもよく、特に同じである、ヒドロカルビル基などの有機（炭素含有）部分である。例示的な有機部分としては、アルキル（例えば、配位子の残部に付着している炭素原子が第一級又は第二級である）、アリール、置換アリール、アルカリル、置換アルカリル、アラルキル、置換アラルキル、エーテル、チオエーテル、又はそれらの組合せ若しくは反応生成物、特にアルキルを挙げることができるか又はそれらであってもよい。

【0137】

油溶性又は油分散性三核モリブデン化合物は、（ＮＨ₄）₂Ｍｏ₃Ｓ₁₃・ｎ（Ｈ₂Ｏ）（ｎは、非化学量論（非整数）値を含む、０～２の範囲である）などのモリブデン供給源を、適切な液体／溶媒中で、テトラアルキルチウラムジスルフィドなどの好適な配位子供給源と反応させることにより調製することができる。他の油溶性又は分散性三核モリブデン化合物は、（ＮＨ₄）₂Ｍｏ₃Ｓ₁₃・ｎ（Ｈ₂Ｏ）などのモリブデン供給源、テトラアルキルチウラムジスルフィド、ジアルキルジチオカルバメート、又はジアルキルジチオホスフェートなどの配位子供給源、及びシアン化物イオン、亜硫酸イオン、又は置換ホスフィンなどの硫黄引抜き剤を適切な溶媒中で反応させている間に形成することができる。代替的に、［Ｍ’］₂［Ｍｏ₃Ｓ₇Ａ₆］（式中、Ｍ’は対イオンであり、Ａは、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩなどのハロゲンである）などの三核モリブデン－ハロゲン化硫黄塩を、適切な液体／溶媒（系）中で、ジアルキルジチオカルバメート又はジアルキルジチオホスフェートなどの配位子供給源と反応させて、油溶性又は油分散性三核モリブデン化合物を形成してもよい。適切な液体／溶媒（系）は、例えば、水性であってもよく又は有機であってもよい。

【0138】

他のモリブデン前駆体としては、酸性モリブデン化合物を挙げることができる。こうした化合物は、塩基性窒素化合物と反応することができ、ＡＳＴＭ Ｄ６６４又はＤ２８９６滴定手順により測定して、典型的には６価であってもよい。例としては、必ずしもこれらに限定されないが、モリブデン酸、モリブデン酸アンモニウム、モリブデン酸ナトリウム、モリブデン酸カリウム、及び他のアルカリ金属モリブデート、及び他のモリブデン塩、例えばモリブデン酸水素ナトリウム、ＭｏＯＣｌ₄、ＭｏＯ₂Ｂｒ₂、Ｍｏ₂Ｏ₃Ｃｌ₆、三酸化モリブデン、若しくは類似の酸性モリブデン化合物、又はそれらの組合せを挙げることができる。従って、加えて又は代替的に、本開示の組成物には、必要に応じて、例えば、米国特許第４，２６３，１５２号明細書、第４，２８５，８２２号明細書、第４，２８３，２９５号明細書、第４，２７２，３８７号明細書、第４，２６５，７７３号明細書、第４，２６１，８４３号明細書、第４，２５９，１９５号明細書、及び第４，２５９，１９４号明細書、及び／又は国際公開第９４／０６８９７号パンフレットに記載の塩基性窒素化合物のモリブデン／硫黄複合体によりモリブデンが提供されてもよい。

【0139】

モリブデン含有（及び／又はタングステン含有）化合物は、本明細書では耐摩耗剤として記載されているが、代替的には摩擦調整剤として特徴付けることもできる。

【0140】

存在する場合、モリブデン含有化合物は、組成物の総質量に基づき０．１質量％～２．０質量％、例えば、０．１質量％～１．５質量％、０．２質量％～１．２質量％、又は０．２質量％～０．８質量％の量で組成物に使用することができる。加えて又は代替的に、モリブデン含有化合物は、存在する場合、組成物の総質量に基づき５０～１０００質量百万分率、例えば、５０～８００ｗｐｐｍ、１００～６５０ｗｐｐｍ、又は１００～５００ｗｐｐｍのモリブデンを組成物に提供してもよい。モリブデン含有量は、ＡＳＴＭ Ｄ５１８５に準拠して測定することができる。

【0141】

摩擦調整剤
モリブデン及び／又はタングステンを含むある特定の有機金属化合物は、耐摩耗剤又は摩擦調整剤として特徴付けることができるが、ほとんどの他の摩擦調整剤は有機／無灰である。

【0142】

無灰摩擦調整剤としては、ポリエチレンポリアミン及び／又はエトキシル化長鎖アミンの誘導体を挙げることができる。ポリエチレンポリアミンの誘導体は、有利には、規定の構造のコハク酸イミドを含んでいてもよく、又は単純アミドであってもよい。

【0143】

ポリエチレンポリアミンから誘導される好適なコハク酸イミドとしては、以下の構造：

【化15】

のものを挙げることができ、
式中、ｘ＋ｙは８～１５であり、ｚは０又は１～５の整数であってもよく、特にｘ＋ｙは１１～１５（例えば、１３）であってもよく、ｚは１～３であってもよい。より広範には、そのような摩擦調整剤は、以下の一般構造：

【化16】

を使用して表すことができ、
式中、Ｒ₃₉及びＲ₄₀の各々は、独立して、

【化17】

であり、
ｘ＋ｙは、８～１５（特に１１～１５、例えば１３）であり、ｚは０又は１～５の整数（特に、１～５の整数又は１～３の整数）であり、各Ｒ₄₁は、独立して、水素、アセチル部分、又はエチレンカーボネートと＞Ｎ－Ｒ₄₁との反応により形成される部分である（特に、水素又はアセチル部分である）。

【0144】

そのような摩擦調整剤の調製は、例えば、米国特許第５，８４０，６６３号明細書に記載されている。

【0145】

上記のコハク酸イミドを、無水酢酸と後反応させて、以下の構造（ｚ＝１）：

【化18】

により例示される、各Ｒ₄₁が独立してアセチル基である摩擦調整剤を形成することができる。この摩擦調整剤の調製は、例えば、米国特許出願公開第２００９／０００５２７７号明細書に見出すことができる。他の試薬、例えばホウ酸化剤との後反応も当技術分野で公知である。

【0146】

そのようなコハク酸イミド摩擦調整剤は、存在する場合、任意の有効量で使用することができる。潤滑剤実施形態では、そのようなコハク酸イミド摩擦調整剤は、組成物の総質量に基づき０．１質量％～１０．０質量％、例えば、０．５質量％～６．０質量％、又は２．０質量％～５．０質量％の量で使用することができる。

【0147】

代替的な単純アミドの例は、以下の構造：

【化19】

を有してもよく、
式中、Ｒ⁴²及びＲ⁴³は、同じ又は異なるアルキル基又はアルケニル基であってもよい。例えば、Ｒ⁴²及びＲ⁴³は、直鎖状又は分岐鎖状であってもよいＣ₁₄～Ｃ₂₀アルキル基又はアルケニル基であってもよく、ｍは１～５の整数であってもよい。特に、Ｒ⁴²及びＲ⁴³は両方ともイソステアリン酸に由来してもよく、ｍは４であってもよい。単純アミドの他の例は、構造Ｒ⁴²－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ_kＲ⁴³ _2-kを有してもよく、式中、ｋは０、１、又は２であり、Ｒ⁴²及びＲ⁴³は同じ又は異なるアルキル基又はアルケニル基、例えば、Ｃ₁₄～Ｃ₂₀直鎖状又は分岐鎖状アルキル基又はアルケニル基であってもよく、特に、ｋは２であってもよく、Ｒ⁴²は、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、及び／又はリノレン酸から誘導されていてもよい。

【0148】

そのような単純アミド摩擦調整剤は、存在する場合、任意の有効量で使用することができる。潤滑剤実施形態では、そのような単純アミド摩擦調整剤は、組成物の総質量に基づき０．０５質量％～５．０質量％、例えば、０．０８質量％～３．０質量％、又は０．１質量％～２．５質量％の量で使用することができる。

【0149】

好適なエトキシル化アミン摩擦調整剤としては、第一級アミン及び／又はジアミンとエチレンオキシドとの反応生成物を挙げることができるか又はそれらであってもよい。エチレンオキシドとの反応は、実質的に全ての第一級アミン及び第二級アミンが第三級アミンへと変換され得るような化学量論を使用して好適に実施することができる。そのようなアミンは、例示的な構造：

【化20】

を有してもよく、
式中、Ｒ⁴⁴及びＲ⁴⁵は、約１０～２０個の炭素原子を含むアルキル基又は硫黄若しくは酸素連結を含むアルキル基であってよい。例示的なエトキシル化アミン摩擦調整剤としては、Ｒ⁴⁴及び／又はＲ⁴⁵が、１６～２０個の炭素原子、例えば１６～１８個の炭素原子を含んでいてもよい物質を挙げることができる。このタイプの物質は、市販されており、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社によりＥｔｈｏｍｅｅｎ（登録商標）及びＥｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ（登録商標）という商品名で販売されている。Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社製の好適な物質としては、とりわけ、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ（登録商標）Ｔ／１２及びＥｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ（登録商標）Ｔ／１３を挙げることができる。

【0150】

そのようなエトキシル化アミンは、存在する場合、任意の有効量で使用することができる。潤滑剤実施形態では、そのようなエトキシル化アミンは、組成物の総質量に基づき０．０１質量％～１．０質量％、例えば、０．０５質量％～０．５質量％、又は０．１質量％～０．３質量％の量で使用することができる。

【0151】

本明細書に記載の組成物に使用することができる／有用であり得る他の例示的な摩擦調整剤としては、例えば、アルコキシル化脂肪酸エステル、アルカノールアミド、ポリオール脂肪酸エステル、ホウ酸化グリセロール脂肪酸エステル、脂肪族アルコールエーテル、及びそれらの混合物を挙げることができる。

【0152】

例示的なアルコキシル化脂肪酸エステルとしては、例えば、ステアリン酸ポリオキシエチレン及び脂肪酸ポリグリコールエステルなどが挙げられる。そうしたものとしては、ステアリン酸ポリオキシプロピレン、ステアリン酸ポリオキシブチレン、イソステル酸ポリオキシエチレン、イソステアリン酸ポリオキシプロピレン、及びパルミチン酸ポリオキシエチレンなど、並びにそれらの組合せを挙げることができる。

【0153】

例示的なアルカノールアミドとしては、例えば、ラウリン酸ジエチルアルカノールアミド及びパルミチン酸（ｐａｌｍｉｃ ａｃｉｄ）ジエチルアルカノールアミドなどが挙げられる。そうしたものとしては、オレイン酸ジエチルアルカノールアミド、ステアリン酸ジエチルアルカノールアミド、オレイン酸ジエチルアルカノールアミド、ポリエトキシル化ヒドロカルビルアミド、及びポリプロポキシル化ヒドロカルビルアミドなど、並びにそれらの組合せを挙げることができる。

【0154】

例示的なポリオール脂肪酸エステルとしては、例えば、モノオレイン酸グリセロール、飽和モノ、ジ、及びトリグリセリドエステル、及びモノステアリン酸グリセロールなど、並びにそれらの組合せが挙げられる。そうしたものとしては、ポリオールエステル及びヒドロキシル含有ポリオールエステルなどを挙げることができる。

【0155】

例示的なホウ酸化グリセロール脂肪酸エステルとしては、例えば、ホウ酸化モノオレイン酸グリセロール、ホウ酸化飽和モノ、ジ、及びトリグリセリドエステル、及びホウ酸化モノステアリン酸グリセロールなど、並びにそれらの組合せが挙げられる。グリセロールポリオールに加えて、そうしたものとしては、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、及び／又はソルビタンを挙げることができる。こうしたエステルは、ポリオールモノカルボン酸エステル、ポリオールジカルボン酸エステル、及び場合によってはポリオールトリカルボン酸エステルであってもよい。一部の実施形態では、モノオレイン酸グリセロール、ジオレイン酸グリセロール、トリオレイン酸グリセロール、モノステアリン酸グリセロール、ジステアリン酸グリセロール、及びトリステアリン酸グリセロール、並びに対応するモノパルミチン酸グリセロール、ジパルミチン酸グリセロール、及びトリパルミチン酸グリセロール、並びにそれぞれのイソステアレート及びリノレエートなど、並びにそれらの組合せが好ましい可能性がある。本明細書では、特に、基礎となるポリオールとしてグリセロールが使用されている、ポリオールのエトキシル化、プロポキシル化、ブトキシル化脂肪酸エステルが有用であってもよい。

【0156】

例示的な脂肪族アルコールエーテルとしては、例えば、ステアリルエーテル及びミリスチルエーテルなどを挙げることができる。Ｃ₃～Ｃ₅₀の炭素数を有するものを含むアルコールを、エトキシル化、プロポキシル化、又はブトキシル化して、対応する脂肪アルキルエーテルを形成することができる。基礎となるアルコール部分は、好ましくは、ステアリル、ミリスチル、Ｃ₁₁～Ｃ₁₃炭化水素、オレイル、及びイソステリルなどであってもよい。

【0157】

存在する場合、組成物は、組成物の総質量に基づき、集合的に０．０１質量％～５質量％、例えば、０．１質量％～２．５質量％、０．１質量％～１．５質量％、又は０．１質量％～１質量％の範囲の１つ又は複数の摩擦調整剤を含んでいてもよい。しかしながら、一部の実施形態では、非水性３，４－オキシピリジノン組成物をハイブリッドエンジン又は完全電気エンジンと共に使用することができるものなどの組成物は、任意選択で、摩擦調整剤を実質的に含んでいなくてもよく（例えば、０．０１質量％未満、０．００５質量％以下、意図的に非添加、及び／又は全く含まれていない）、無灰摩擦調整剤を実質的に含んでいなくてもよく、及び／又は本明細書に記載のタイプの摩擦調整剤を実質的に含んでいなくてもよい。

【0158】

他の添加剤
当技術分野で公知の他の添加剤、例えば、消泡剤、抗乳化剤、粘着付与剤、極圧剤、シール適合剤（ｓｅａｌ ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ ａｇｅｎｔ）、粘度調整剤（ＶＭ；別名、粘度指数向上剤、又はＶＩＩ）、及び流動点降下剤などを、任意選択で、非水性３，４－オキシピリジン組成物に添加してもよい。こうした添加剤は、典型的には、例えば、Ｃ．Ｖ．Ｓｍａｌｌｈｅｅｒ及びＲ．Ｋｅｎｎｅｄｙ Ｓｍｉｔｈ、１９６７年、１～１１頁の「Ｌｕｂｒｉｃａｎｔ Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ」に開示されている。加えて又は代替的に、こうしたクラス又は以前に列挙されているものに適合するか否かに関わらず、非水性３，４－オキシピリジン組成物は、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート（例えば、４，４’－メチレンビス（ジブチル－ジチオカルバメート）、例えば、米国コネチカット州ノーウォークのＶａｎｄｅｒｂｉｌｔ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社から商品名Ｖａｎｌｕｂｅ（登録商標）７７２３で市販されているもの）、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート（例えば、ラウリルアクリレート）、Ｃ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステル（例えば、ジプロピレングリコールジベンゾエート）、Ｃ₁₂～Ｃ₂₄アルケン（例えば、ヘキサデカン）、及びヒドロキシアルキルイミダゾリン（例えば、ヒドロキシエチル－イミダゾリン、例えば、インド国ムンバイのＬａｋｅｌａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社から商品名イミダゾリン－１２－ＯＨ（商標）及びイミダゾリン－１８－ＯＨ（商標）で市販されているもの）など、並びにそれらの組合せを含んでいてもよい。にもかかわらず、一部の実施形態では、非水性３，４－オキシピリジノン組成物は、消泡剤、抗乳化剤、極圧剤、シール適合剤、粘度調整剤、流動点降下剤、及び／又はこれらの２つ、３つ、４つ、５つ、若しくは全ての組合せをいずれも実質的に含んでいなくてもよい（例えば、０．００１質量％未満、０．０００５質量％以下、意図的に非添加、及び／又は全く含まれていない）。

【0159】

潤滑剤／冷却剤組成物
本明細書で言及されているように、本開示による潤滑剤及び／又は冷却剤組成物は、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリドン、並びにグループＩ、グループＩＩ、グループＩＩＩ、グループＩＶ、グループＩＶ、及び／又はグループＶ潤滑油ベースストックなどの非水性媒体、並びに任意選択で、抗酸化剤（例えば、置換されていてもよいジアリールアミン、ヒンダードフェノール、又はそれらの組合せ）などの１つ又は複数の（追加の）添加剤を含んでいてもよい。そのような潤滑剤及び／又は冷却剤組成物は、有利には、抗酸化相乗効果を呈することができる。

【0160】

その抗酸化相乗効果は、任意の少なからぬ数の方法で明らかにすることができる。１つのそのような方法は、ＣＥＣ Ｌ－１０９（－１４）酸化試験の実施を含んでいてもよい。ＣＥＣ Ｌ－１０９（１４）酸化試験は、ＤＩＮ ５１ ４５３による分析的（例えば、ＦＴＩＲ）ピーク高さによる鉄触媒（Ｆｅ（ＩＩＩ）Ａｃａｃ）及びバイオ燃料の存在下での酸化並びに更にＡＳＴＭ Ｄ４４５によるＫＶ１００などの動粘度を測定することを含んでいてもよい。試料試験における、ＣＥＣ Ｌ－１０９－１４標準手順からの逸脱は、本明細書に注記されている。０時間の試料又はＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験開始直前の試料は、ＳＯＴ（試験開始）試料とみなされる。一定温度で約２１６時間のＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験に供された試料は、ＥＯＴ（試験終了）試料とみなされるが、一部の場合では、試験は、約１６８時間で中止され（これは注記されることになる）、その時点でその値がＥＯＴ試料とみなされるだろう。本明細書のＣＥＣ Ｌ－１０９（－１４）試験（ＫＶ１００など）において、動粘度の測定が少なくとも２回（又は少なくとも３回）行われた場合、報告される値は平均値を表す。本明細書では、１つの値であるか又は複数の値であるかにか関わらず、全ての値は平均値として略記される。

【0161】

別のそのような方法は、標準試験法Ｄ５５ ３０９９（２０１６）によるＴＯＣ酸化試験の実施を含んでいてもよい。この酸化試験は、約１０Ｌ／時で流動する空気の存在下における約１７０℃での約３６０ｐｐｍの鉄の存在下で酸化を測定することを含んでいてもよい。０時間の試料又はＴＯＣ酸化試験開始直前の試料は、ＳＯＴ（試験開始）試料とみなされる。試料は、約１６時間、約９６時間、任意選択で約１３６時間、及び任意選択で約１６８時間の時点でも採取される。一部の場合では、試験は、約９６時間の試料の採取後に中止するように変更されていてもよい。試験開始からのＫＶ４０増加パーセント及び試験開始からのＫＶ１００増加パーセントは、特に興味深い可能性がある。

【0162】

更に別のそのような方法は、可変容量ターボチャージャー（ＶＧＴ）を有する大型排気ガス再循環（ＥＧＲ）ディーゼルエンジンでの、少なくとも約３６０時間（及び任意選択で少なくとも約４２０時間）の酸化試験の実施を含んでいてもよい。この試験は、ピストンリング摩耗、シリンダーライナー摩耗、鉛腐食、「油」消費、酸化、及び硝化を最小限に抑える組成物の能力を評価することができる燃料エンジン－動力計試験である。この試験は、単一段階の定常状態試験（一定の速度及び負荷）であり、大型ＥＧＲを用いて実行される。試験エンジンは、ＥＧＲ及びＶＧＴを有し、６つの個々の電子ポンプからの燃料噴射が電子制御される直列６気筒４ストロークのＶｏｌｖｏ Ｄ１３ディーゼルエンジン又はＭａｃｋ ＭＰ８エンジンであってもよい。各試験ごとに新しいエンジン構築体が使用されるため、各試験の前に手順に従って慣らし運転を実施してもよい。この場合、粘度増加は酸化現象により著しい影響を受ける（触媒される）と考えられるため、種々の間隔でのＫＶ４０の測定から酸化性能を推定することができる。

上記の表に示されている基本条件は実行時間が約３６０時間であることを示しているが、試験は更に長期にわたって、例えば上記で言及されているように約４２０時間にわたって実行することができることが企図される。

【0163】

有利な実施形態では、約１５０℃で少なくとも約１６８時間（例えば、約１５０℃で約１６８時間及び／又は約２１６時間）又は約１５０℃で少なくとも約２００時間（例えば、約１５０℃で約２１６時間）のＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、ＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験の開始直前の同じ潤滑剤組成物（０時間；別名、ＳＯＴ試料）のＫＶ１００値を、最大で６０％上回る（例えば、最大で５５％上回る、最大で５０％上回る、最大で４５％上回る、最大で４０％上回る、最大で３５％上回る、最大で３０％上回る、最大で２５％上回る、最大で２０％上回る、最大で１５％上回る、最大で１０％上回る、最大で５％上回るか又は等しいか又は未満；特に最大で５０％上回る、最大で４０％上回る、最大で３０％上回る、又は最大で１０％上回る）約１００℃での動粘度（ＫＶ１００）の値の増加を呈することができる。この状況では、ＫＶ１００減少は、負のＫＶ１００増加とみなすことができ、例えば、約１０％のＫＶ１００減少は、約－１０％のＫＶ１００増加であると理解されるべきであり、従って、例えば最大で５％であるＫＶ１００増加の範囲に含まれることになる。

【0164】

加えて又は代替的に、有利な実施形態では、約１５０℃で少なくとも約１６８時間（例えば、約１５０℃で約１６８時間及び／又は約２１６時間）又は約１５０℃で少なくとも約２００時間（例えば、約１５０℃で約２１６時間）のＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、同一期間にわたるＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験に供された比較組成物のＫＶ１００値を、少なくとも１０％下回る（例えば、少なくとも１２％下回る、少なくとも１３％下回る、少なくとも１５％下回る、少なくとも２０％下回る、少なくとも２５％下回る、少なくとも３０％下回る、少なくとも３５％下回る、少なくとも４０％下回る、少なくとも４５％下回る、少なくとも５０％下回る、少なくとも５５％下回る、少なくとも６０％下回る、少なくとも７０％下回る、少なくとも８０％下回る、又は少なくとも９０％下回る；特に、少なくとも３０％下回る、少なくとも３５％下回る、少なくとも５０％下回る、又は少なくとも８０％下回る約１００℃での動粘度（ＫＶ１００）の値の増加を呈することができる。この状況では、特定の期間での３，４－オキシピリドン含有（「本発明の」）組成物のＫＶ１００増加は、その同一のＳＯＴ試料（別名、ＤＫＶ_i ^100℃、下付き文字「ｉ」は特定の期間を表す）を基準にして評価され、特定の期間での比較組成物のＫＶ１００増加も、その同一のＳＯＴ試料（同じ期間「ｉ」のＤＫＶ_i ^100℃）を基準にして評価され、この表現のＫＶ１００増加は、本発明のＤＫＶ_i ^100℃値と比較ＤＫＶ_i ^100℃値との差異により近似される。また、この状況では、比較組成物は、（ａ）置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤のいずれか又は両方のみを含み、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含まず；（ｂ）置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール系抗酸化剤を、本発明の組成物と同一の質量比で含み、本発明の組成物中の置換されていてもよいジアリールアミン抗酸化剤、ヒンダードフェノール抗酸化剤、及び構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンの量の合計と同一である、置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤の集合的な量を含む。

【0165】

更に、加えて又は代替的に、有利な実施形態では、約１５０℃で約１７５時間未満（例えば、約１５０℃で約７２時間、約１４４時間、及び／又は約１６８時間）のＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、ＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験の開始直前の同じ潤滑剤組成物（０時間；別名、ＳＯＴ試料）の酸化ピーク高さ値を、全ての時点で、最大で７０％上回る（例えば、最大で６５％上回る、最大で６０％上回る、最大で５５％上回る、最大で５０％上回る、最大で４５％上回る、最大で４０％上回る、最大で３５％上回る、最大で３０％上回る、最大で２５％上回る、最大で１５％上回る、最大で５％上回る；特に最大で５５％上回る、最大で４５％上回る、最大で４０％上回る、又は最大で３５％上回る）酸化ピーク高さ値の増加（ＣＥＣ Ｌ－１０９－１４規格で指定されているＤＩＮ ５１ ４５３による）を呈することができる。この状況では、酸化ピーク高さの減少は、負の酸化ピーク高さの増加とみなすことができ、例えば、約１０％の酸化ピーク高さの減少は、約－１０％の酸化ピーク高さの増加であると理解されるべきである。

【0166】

更に、加えて又は代替的に、有利な実施形態では、約１５０℃で１７５時間未満（例えば、約１５０℃で約７２時間、約１４４時間、及び／又は約１６８時間）のＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、同一期間のＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験に供された比較組成物の酸化ピーク高さ値を、全ての時点で、少なくとも４０％下回る（例えば、少なくとも４５％下回る、少なくとも５０％下回る、少なくとも５５％下回る、少なくとも６０％下回る、少なくとも６５％下回る、少なくとも７０％下回る、又は少なくとも７５％下回る；特に少なくとも４５％下回る、少なくとも５５％下回る、又は少なくとも６０％下回る）酸化ピーク高さ値の増加（ＣＥＣ Ｌ－１０９－１４規格で指定されているＤＩＮ ５１ ４５３による）を呈することができる。この状況では、特定の期間での３，４－オキシピリドン含有（「本発明の」）組成物の酸化ピーク高さの増加は、その同一のＳＯＴ試料（別名、そのＤＯＰＨ_i、下付き文字「ｉ」は特定の期間である）を基準にして評価され、特定の期間での比較組成物の酸化ピーク高さの増加も、その同一のＳＯＴ試料（同じ期間「ｉ」でのそのＤＯＰＨ_i）を基準にして評価され、この表現の酸化ピーク高さの増加は、本発明のＤＯＰＨｉ値と比較ＤＯＰＨ_i値との差異により近似される。また、この状況では、比較組成物は、（ａ）構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンのみを含み、置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤をいずれも含まず、（ｂ）本発明の組成物中の置換されていてもよいジアリールアミン抗酸化剤、ヒンダードフェノール抗酸化剤、及び構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンの量の合計と同一である、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンの量を含む。

【0167】

また更に、加えて又は代替的に、有利な実施形態では、約１７０℃で少なくとも４日間（例えば、少なくとも約９６時間）の標準試験法Ｄ５５ ３０９９によるＴＯＣ酸化試験に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、ＴＯＣ酸化試験の開始直前の同じ潤滑剤組成物（０時間；別名、ＳＯＴ試料）のＫＶ４０値を、最大で１５％上回る（例えば、最大で１０％上回る、最大で５％上回る、ほぼ少なくとも５％以下下回る、ほぼ少なくとも１０％以下下回る、ほぼ少なくとも１５％以下下回る、ほぼ少なくとも２０％以下下回る、ほぼ少なくとも２５％以下下回る、又はほぼ少なくとも２０％以下下回る；特に、最大で５％上回る、少なくとも１０％下回る、又は少なくとも２０％下回る）約４０℃での動粘度（ＫＶ４０）の値の増加を呈することができる。この状況では、ＫＶ４０の減少は、負のＫＶ４０の増加とみなすことができ、例えば、約１５％のＫＶ４０の減少は、約－１５％のＫＶ４０の増加であると理解されるべきであり、従って、例えば最大で１０％であるＫＶ４０の増加の範囲に含まれることになる。

【0168】

また更に、加えて又は代替的に、有利な実施形態では、約１７０℃で少なくとも４日間（例えば、少なくとも約９６時間）の標準試験法Ｄ５５ ３０９９によるＴＯＣ酸化試験に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、同一期間のＴＯＣ酸化試験に供された比較組成物のＫＶ４０値を、少なくとも１５％下回る（例えば、少なくとも２０％下回る、少なくとも２５％下回る、少なくとも３０％下回る、少なくとも３５％下回る、少なくとも４０％下回る、少なくとも４５％下回る、少なくとも５０％下回る、少なくとも５５％下回る、少なくとも６０％下回る、少なくとも７０％下回る、少なくとも８０％下回る、又は少なくとも９０％下回る；特に、少なくとも３０％下回る、少なくとも３５％下回る、少なくとも５０％下回る、又は少なくとも８０％下回る）約４０℃での動粘度（ＫＶ４０）の値の増加を呈することができる。この状況では、特定の期間での３，４－オキシピリドン含有（「本発明の」）組成物のＫＶ４０の増加は、その同一のＳＯＴ試料を基準して評価され、特定の期間での比較組成物のＫＶ４０の増加も、その同一のＳＯＴ試料を基準にして評価され、この表現のＫＶ４０の増加は、本発明のＫＶ４０差次的値と比較ＫＶ４０差次的値との差異により近似される。また、この状況では、比較組成物は、（ａ）置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤のいずれか又は両方のみを含み、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含まず、任意選択で（ｂ）置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール系抗酸化剤を、本発明の組成物と同一の質量比で含み、本発明の組成物中の置換されていてもよいジアリールアミン抗酸化剤、ヒンダードフェノール抗酸化剤、及び構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンの量の合計と同一である、置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤の集合的な量を含む。

【0169】

なおまた更に、加えて又は代替的に、有利な実施形態では、約１７０℃で少なくとも４日間（例えば、少なくとも約９６時間）の標準試験法Ｄ５５ ３０９９によるＴＯＣ酸化試験に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、ＴＯＣ酸化試験の開始直前の同じ潤滑剤組成物（０時間；別名、ＳＯＴ試料）のＶＩ値を、最大で３０％下回る（例えば、最大で２５％下回る、最大で２０％下回る、最大で１５％下回る、又は最大で１０％下回る；特に、最大で５％上回る、少なくとも１０％下回る、又は少なくとも２０％下回る）粘度指数（ＶＩ）の値の減少を呈するすることができる。

【0170】

なおまた更に、加えて又は代替的に、有利な実施形態では、約１７０℃で少なくとも４日間（例えば、少なくとも約９６時間）の標準試験法Ｄ５５ ３０９９によるＴＯＣ酸化試験に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、同一期間のＴＯＣ酸化試験に供された比較組成物のＶＩ値を、少なくとも１５％下回る（例えば、少なくとも２０％下回る、少なくとも２５％下回る、少なくとも３０％下回る、少なくとも３５％下回る、少なくとも４０％下回る、少なくとも４５％下回る、少なくとも５０％下回る、少なくとも５５％下回る、少なくとも６０％下回る、少なくとも７０％下回る、少なくとも８０％下回る、又は少なくとも９０％下回る；特に、少なくとも３０％下回る、少なくとも３５％下回る、少なくとも５０％下回る、又は少なくとも８０％下回る）粘度指数（ＶＩ）の値の増加を呈することができる。この状況では、特定の期間での３，４－オキシピリドン含有（「本発明の」）組成物のＶＩの増加は、その同一のＳＯＴ試料を基準にして評価され、特定の期間での比較組成物のＶＩの増加も、その同一のＳＯＴ試料を基準にして評価され、この表現のＶＩの増加は、本発明のＶＩ差次的値及び比較ＶＩ差次的値との差異により近似される。また、この状況では、比較組成物は、（ａ）置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤のいずれか又は両方のみを含み、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含まず、任意選択で（ｂ）置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤を、本発明の組成物と同一の質量比で含み、本発明の組成物中の置換されていてもよいジアリールアミン抗酸化剤、ヒンダードフェノール抗酸化剤、及び構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンの量の合計と同一である、置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤の集合的な量を含む。

【0171】

また更に、加えて又は代替的に、有利な実施形態では、可変容量ターボチャージャー（ＶＧＴ）を有する大型排気ガス再循環（ＥＧＲ）ディーゼルエンジンでの最大で約４２０時間の酸化試験に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、ディーゼルエンジン酸化試験の開始直前の同じ潤滑剤組成物（０時間、別名、ＳＯＴ試料）のＫＶ４０値を、約３６０時間後に、最大で２ｃＳｔ上回る（例えば、最大で１．８ｃＳｔ上回る、最大で１．７ｃＳｔ上回る、最大で１．６ｃＳｔ上回る、最大で１．５ｃＳｔ上回る、最大で１．４ｃＳｔ上回る、最大で１．３ｃＳｔ上回る、又は最大で１．２ｃＳｔ上回る；特に最大で１．７ｃＳｔ上回る、最大で１．５ｃＳｔ上回る、又は最大で１．４ｃＳｔ上回る）約４０℃での動粘度（ＫＶ４０）の値の増加を呈することができる。この状況では、ＫＶ４０の減少は、負のＫＶ４０の増加とみなすことができ、例えば、約１ｃＳｔのＫＶ４０の減少は、約－１ｃＳｔのＫＶ４０の増加であると理解されるべきであり、従って、例えば最大で０．５ｃＳｔであるＫＶ４０の増加の範囲に含まれることになる。

【0172】

その上なおまた更に、追加的又は代替的に、有利な実施形態では、可変容量ターボチャージャー（ＶＧＴ）を有する大型排気ガス再循環（ＥＧＲ）ディーゼルエンジン（Ｖｏｌｖｏ（商標）Ｔ１３エンジンなど）での最大で約４２０時間の酸化試験に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、同一の期間のディーゼルエンジン酸化試験に供された比較組成物のＫＶ４０値を、少なくとも３３６時間後に、少なくとも５％下回る（例えば、少なくとも１０％下回る、少なくとも１２％下回る、少なくとも１３％下回る、少なくとも１５％下回る、少なくとも２０％下回る、少なくとも２５％下回る、又は少なくとも３０％下回る；特に、少なくとも１０％下回る、少なくとも１２％下回る、又は少なくとも１３％下回る）、約４０℃での動粘度（ＫＶ４０）の値の増加を呈することができる。この状況では、比較組成物は、（ａ）置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤のいずれか又は両方のみを含み、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含まず、任意選択で（ｂ）置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤を、本発明の組成物と同一の質量比で含み、本発明の組成物中の置換されていてもよいジアリールアミン抗酸化剤、ヒンダードフェノール抗酸化剤、及び構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンの量の合計と同一である、置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤の集合的な量を含む。

【0173】

本明細書で言及されているように、本開示による潤滑剤及び／又は冷却剤組成物は、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリドン、グループＩ、グループＩＩ、グループＩＩＩ、グループＩＶ、及び／又はグループＶ潤滑油ベースストックを含む（例えば、グループＩ、グループＩＩ、及び／又はグループＩＩＩ潤滑油ベースストックを含む）ものなどの非水性媒体、並びに任意選択で１つ又は複数の（追加の）添加剤、例えば、耐摩耗化合物（例えば、ＺＤＤＰなどの亜鉛ベースリン含有化合物、油溶性又は油分散性モリブデン含有及び／又はタングステン含有化合物、両成分（ｉ）（構造（ＩＩＩ）の２つ以上の化合物）及び（ｉｉ）（構造（ＩＶ）の１つ又は複数の化合物）又はそれらの組合せを含む硫黄含有及びリン含有反応生成物）、有機摩擦調整剤などの摩擦調整剤、又はそれらの組合せを含んでいてもよい。そのような潤滑剤及び／又は冷却剤組成物は、有利には、耐摩耗相乗効果を呈することができる。耐摩耗性能と密接に関係しているのが摩擦性能である。従って、そのような潤滑剤及び／又は冷却剤組成物は、加えて又は代替的に、摩擦相乗効果を呈することができる。一部の状況では、望ましい耐摩耗及び／又は望ましい摩擦性能は、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリドンを含むが、耐摩耗成分を実質的に含まず、摩擦調整剤を実質的に含まず、及び／又は有機摩擦調整剤を実質的に含まない組成物によってのみ達成することができる。

【0174】

耐摩耗及び／又は摩擦相乗効果は、任意の少なからぬ数の方法で明らかにすることができる。１つのそのような方法は、高周波往復動リグ（ＨＦＲＲ）耐摩耗／摩擦試験の実施を含んでいてもよい。ＨＦＲＲデバイスは、英国ロンドンのＰＣＳ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社から市販されており、典型的には、ＡＵＴＯＨＦＲソフトウェアを実行する（ｖ２．０は、ＰＣＳ４ユーザーマニュアル下での操作を表す）。このデバイスでは、上部標本として直径約６ｍｍのボールが使用され、このボールは、直径約１０ｍｍ×厚さ約３ｍｍのディスク形態の下部標本を、荷重が加えられた状態で往復運動する。ボール及びディスクは、ＡＩＳＩ５２１００研磨鋼製である（試験前に防錆コーティングを除去しなければならない）。試験条件は以下の通りである：往復周波数約４０Ｈｚ；ストローク長約１ｍｍ；適用負荷約４００ｇ；及び接触圧力約１ＧＰａ。試料は、約４０℃～約１４０℃の範囲の温度で分析される。試料実行は、試料を約４０℃で約１分間保持してから開始し、約５分間試験条件に供し、約５～１５℃／分の勾配で更に約２０℃上昇させ、その上昇した温度で約１分間保持し、このサイクルを約２０℃ごとに約１４０℃まで繰り返し、その後温度を室温（約２０～２５℃）まで徐々に降下させる。このような条件下では、典型的には、摩耗痕が形成される。上部ボール標本の磨耗痕は、較正済みマイクロメーターを有する光学顕微鏡を使用して、ボールをホルダー内に配置して測定した。これは、本明細書では、平均摩耗痕直径（ＷＳＤ、摩耗痕の最長の長さ及び最短の長さの単純平均に基づく）としてｍｍ単位で報告した。下部ディスク標本の摩耗痕を、非接触干渉焦点走査法を使用し、ＺｅＳｃｏｐｅ（商標）３Ｄ光学式表面形状計（米国アリゾナ州ツーソンのＺｅｍｅｔｒｉｃｓ Ｉｎｃ．社から市販されている）を使用して分析した。適正な較正を行うと、形状測定技法は、試験中にディスクから失われた物質を決定することにより摩耗量の測定を可能にすることができる。これを、本明細書では摩耗痕容積（ＷＳＶ）としてｍｍ³の単位で報告した。ＨＦＲＲデバイスには（及びＰＣＳデバイスには）、ボールとディスクとの間の平均摩擦係数を測定することができる圧電トランスデューサーが装備されている。本明細書で報告される平均摩耗痕直径、平均摩耗痕容積、及び平均摩擦係数は、別々のＨＦＲＲ試験での少なくとも２つ又は少なくとも３つ（特に２つ又は３つ）の測定値の平均を表す。

【0175】

別のそのような方法は、電動摩擦Ｂ４８試験の実施を含んでいてもよい。電動摩擦Ｂ４８試験は、一連の温度にわたって及び一連のｒｐｍ速度にわたって行うことができ、様々なエンジン状態を総合的にシミュレートする。こうしたＢ４８試験では、電気モーターが、ドライブシャフト及び任意選択のフライホイールを介してエンジンクランクシャフトに回転力を提供する。得られるトルクは、ドライブシャフトにインラインで取り付けられたトルク計により、少なからぬ数の定常状態エンジン速度及び流体温度設定値で測定及び記録することができる。次いで、こうしたトルク測定値を、標準試料及び／又は対照試料と比較することができる。異なる一連の運転設定値条件を、異なる排気駆動サイクルの所望の又は一般的な特徴に基づいて重み付け、補間、及び／又は組み合わせて、全体的燃費を近似することができる。各一連の運転設定値内で、より低い測定トルク値は、燃費の定量可能な増加と相関し、これは、標準試料又は対照試料と比べた向上パーセンテージ又は低下パーセンテージとして表すことができる。

【0176】

更に別のそのような方法は、シーケンスＸタイミングチェーン摩耗試験の実施を含んでいてもよい。シーケンスＸタイミングチェーン摩耗試験は、燃焼エンジンダイナモメーター潤滑剤試験であり、試験潤滑剤が、タイミングチェーン摩耗を抑制する（又は対照潤滑剤若しくは基準潤滑剤に対して低減する）能力を評価することができる。この試験方法はサイクル試験であり、合計実行時間は最大で約２１６時間であるが、任意選択で、必要に応じて更に長期間にわたって実行することができる。シーケンスＸは、試験装置として水冷４サイクル直列シリンダー２．０リッターＦｏｒｄ ＥｃｃｏＴｅｃｈエンジンで実行することができる。Ｆｏｒｄエンジンには、デュアルオーバーヘッドカム、１シリンダー当たり４つのバルブ（吸気２つ、排気２つ）、及び直動機械式バケットリフターバルブトレイン設計が組み込まれている。タイミングチェーンは，各試験の前に交換される。試験条件に入る前に、約８時間の慣らしスケジュールが実施される。ＡＳＴＭ Ｄ８２７９は、標準的な方法を提供するが、その変法も企図される。タイミングチェーンは、取り付け前、慣らし運転後、及び／又は約２４時間ごと、及び試験終了時に測定される。典型的には、試験シーケンスは、５４回の試験サイクルで繰り返される。各サイクルは、下記の表に概説されている２つの段階で構成される。

【0177】

有利な実施形態では、約４０℃～約１４０℃の温度で高周波往復動リグ（ＨＦＲＲ）に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、同一温度で同一期間のＨＦＲＲに供された比較組成物であって、ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤のみを含み、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含まず、及び／又は構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンのみを含み、ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤を含まない比較組成物の平均摩擦係数値を、少なくとも０．０１２下回る（例えば、少なくとも０．０１４下回る、少なくとも０．０１６下回る、少なくとも０．０１８下回る、又は少なくとも０．０２０下回る、特に少なくとも０．０１２下回る、少なくとも０．０１４下回る、又は少なくとも０．０１８下回る）、高温（例えば、約８０℃から約１４０℃、約８５℃～約１４０℃、約９０℃～約１４０℃、約９５℃～約１４０℃、又は約１００℃～約１４０℃、特に約９０℃から約１４０℃又は約１００℃から約１４０℃）での平均摩擦係数値の減少を呈することができる。

【0178】

加えて又は代替的に、約１４０℃の温度での高周波往復動リグ（ＨＦＲＲ）に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、（ｉ）同一温度で同一期間のＨＦＲＲに供された比較組成物の摩耗痕空隙容積値を、少なくとも１０％下回る（例えば、少なくとも１５％下回る、少なくとも２０％下回る、少なくとも２５％下回る、少なくとも３０％下回る、少なくとも３５％下回る、少なくとも４０％下回る、少なくとも４５％下回る、少なくとも５０％下回る、少なくとも５５％下回る、少なくとも６０％下回る、又は少なくとも６５％下回る、特に、少なくとも１５％下回る、少なくとも２５％下回る、少なくとも５０％下回る、又は少なくとも６０％下回る）平均摩耗痕空隙容積の減少、並びに／又は（ｉｉ）同一温度で同一期間のＨＦＲＲに供された比較組成物の摩耗痕直径値を、少なくとも９％下回る（例えば、少なくとも１０％下回る、少なくとも１２％下回る、少なくとも１５％下回る、少なくとも１８％下回る、少なくとも２０％下回る、少なくとも２２％下回る、又は少なくとも２５％下回る、特に、少なくとも１０％下回る、少なくとも１２％下回る、少なくとも２０％下回る、又は少なくとも２５％下回る）平均摩耗痕直径の減少を呈することができ、比較組成物は、ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤のみを含み、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含まず、及び／又は構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンのみを含み、ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤を含まない。

【0179】

更に、加えて又は代替的に、約１４０℃の温度での高周波往復動リグ（ＨＦＲＲ）に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、（ｉ）同一温度で同一期間のＨＦＲＲに供された比較組成物の摩耗痕空隙容積値を、少なくとも１０％下回る（例えば、少なくとも１２％下回る、少なくとも１４％下回る、少なくとも１５％下回る、少なくとも１６％下回る、少なくとも１８％下回る、少なくとも２０％下回る、又は少なくとも２２％下回る、特に、少なくとも１２％下回る、少なくとも１５％下回る、又は少なくとも２０％下回る）平均摩耗痕空隙容積の減少、並びに／又は（ｉｉ）同一温度で同一期間のＨＦＲＲに供された比較組成物の摩耗痕直径値を、少なくとも２．５％下回る（例えば、少なくとも３％下回る、少なくとも３．５％下回る、少なくとも５％下回る、少なくとも７．５％下回る、少なくとも１０％下回る、少なくとも１２．５％下回る、少なくとも１５％下回る、又は少なくとも１７．５％下回る、特に、少なくとも３％下回る、少なくとも３．５％下回る、少なくとも１０％下回る、又は少なくとも１５％下回る）平均摩耗痕直径値の減少を呈することができ、比較組成物は、有機摩擦調整剤のみを含み、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含まず、及び／又は構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンのみを含み、有機摩擦調整剤を含まない。そのような実施形態では、潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、１５：１～２．５：１、１０：１～３：１、又は９：１～４：１、特に、１０：１～３：１又は９：１～４：１の有機摩擦調整剤対構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンの質量比を呈することができる。

【0180】

また更に、加えて又は代替的に、約４０℃～約１４０℃の温度での高周波往復動リグ（ＨＦＲＲ）に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、０．０８０～０．１１５の、同一温度で同一時間のＨＦＲＲに供された比較組成物の平均摩擦係数値よりも低い平均摩擦係数値を呈することができ、比較組成物は、本発明の組成物中の有機摩擦調整剤及び構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンの組合せ量と等しい量の有機摩擦調整剤のみを含む。そのような実施形態では、潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、９：１～１：１、８：１～４：３、又は５：１～３：２、特に、８：１～４：３又は５：１～３：２の有機摩擦調整剤対構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンの質量比を呈することができる。

【0181】

また更に、加えて又は代替的に、約４０℃～約１４０℃の温度での高周波往復動リグ（ＨＦＲＲ）に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、（ｉ）同一温度で同一期間のＨＦＲＲに供された比較組成物の平均摩擦係数値を、全ての温度で、少なくとも０．０１下回る（例えば、少なくとも０．０１５下回る、少なくとも０．０１８下回る、少なくとも０．０２下回る、少なくとも０．０２２下回る、少なくとも０．０２５下回る、又は少なくとも０．０３下回る）、並びに（ｉｉ）同一温度で同一期間のＨＦＲＲに供された比較組成物の平均摩擦係数値を、中～高温で（例えば、約７０℃～約１４０℃、約７５℃～約１４０℃、約８０℃～約１４０℃、約８５℃～約１４０℃、又は約９０℃～約１４０℃；特に、約８０℃～約１４０℃又は約９０℃～約１４０℃）、少なくとも０．０５下回る（例えば、少なくとも０．０５５下回る、少なくとも０．０６下回る、少なくとも０．０６５下回る、又は少なくとも０．０７下回る、特に、少なくとも０．００５５下回る、少なくとも０．０６下回る、又は少なくとも０．０７下回る）平均摩擦係数値の減少を呈することができ、比較組成物は、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを実質的に含まず、摩擦調整剤も実質的に含まない。

【0182】

また更に、加えて又は代替的に、電動摩擦Ｂ４８燃費試験に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物を含まない同一の組成物に対して、少なくとも０．４％（例えば、少なくとも０．５％、少なくとも０．６％、少なくとも０．７％、又は少なくとも０．８％；特に少なくとも０．５％又は０．７％）の燃費向上を呈することができる。

【0183】

またなお更に、加えて又は代替的に、ＡＳＴＭ Ｄ８２７９による少なくとも２１６時間のシーケンスＸタイミングチェーン摩耗試験に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、（ｉ）同一期間のシーケンスＸタイミングチェーン摩耗試験に供された比較組成物の平均タイミングチェーン伸長値を、約７２時間から約２１６時間の時点で、少なくとも１５％下回る（例えば、少なくとも２０％下回る、少なくとも２５％下回る、少なくとも３０％下回る、少なくとも３５％下回る、少なくとも４０％下回る、又は少なくとも４５％下回る、特に少なくとも２５％下回る、少なくとも３０％下回る、又は少なくとも４０％下回る）平均タイミングチェーン伸長値の減少、並びに／又は（ｉｉ）同一期間のシーケンスＸタイミングチェーン摩耗試験に供された比較組成物の平均タイミングチェーン伸長値を、約１２０時間の時点で、少なくとも３０％下回る（例えば、少なくとも３５％下回る、少なくとも４０％下回る、少なくとも４５％下回る、少なくとも５０％下回る、又は少なくとも５５％下回る、特に少なくとも４０％下回る、少なくとも４５％下回る、又は少なくとも５５％下回る）平均タイミングチェーン伸長値の減少を呈することができ、比較組成物は、ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤のみを含み、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含まない。

【0184】

本明細書で言及されているように、本開示による潤滑剤及び／又は冷却剤組成物は、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリドン、並びにグループＩ、グループＩＩ、グループＩＩＩ、グループＩＶ、及び／又はグループＶ潤滑油ベースストックを含む（例えば、グループＩ、グループＩＩ、及び／又はグループＩＩＩ潤滑油ベースストックを含む）ものなどの非水性媒体、並びに任意選択で１つ又は複数の（追加の）添加剤、例えば腐食防止剤（例えば、置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいチアジアゾール腐食防止剤、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート、Ｃ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステル、トリヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤、又はそれらの組合せ）を含んでいてもよい。そのような潤滑剤及び／又は冷却剤組成物は、有利には、抗腐食相乗効果を呈することができる。抗腐食性能と密接に関係するのは、全酸価（ＴＡＮ）の増加（又は高い絶対値）及び／又は全塩基価（ＴＢＮ）の減少（又は低い絶対値）である。従って、そのような潤滑剤及び／又は冷却剤組成物は、加えて又は代替的に、抗腐食相乗効果を呈することができる。構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンは、ある特定の状況において、ある特定のタイプの腐食（例えば、銅、鉛、スズ、及び／又は青銅、特に銅及び／又は鉛）を、場合によっては大幅に悪化させる可能性があるため、腐食の比較的わずかな増加でさえ又は腐食の比較的大きな増加の著しい緩和は、「相乗効果」とみなすことができる。一部の状況では、望ましい（銅及び／又は鉛）腐食性能は、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリドンを含むが、腐食防止剤成分を実質的に含まない組成物によってのみ達成することができる。しかしながら、より多くの場合、許容可能な（銅及び／又は鉛）腐食性能は、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリドンと、任意選択で他の成分を含んでいてもよいある特定の腐食防止剤（又はそれらのある特定の混合物）との特定の組合せにより達成することができる。

【0185】

その抗腐食相乗効果は、任意の少なからぬ数の方法で明らかにすることができる。１つのそのような方法は、高温腐食ベンチ試験（ＨＴＣＢＴ）の実施を含んでいてもよい。ＨＴＣＢＴは、少なくとも銅及び鉛の場合（及び任意選択でスズの場合も）、ＡＳＴＭ Ｄ６５９４に従って行うことができ、この場合、銅及び鉛（及びまた必要に応じてスズ）クーポンを、約１３５℃に加熱された約１００ｍＬの組成液体試料に懸濁する。空気を約５Ｌ／分で供給し、約１６８時間にわたって種々の間隔で測定値を取り、液体試料中の銅及び鉛（及びまた任意選択でスズ）の濃度（質量ｐｐｍで表す）を決定し、こうした測定値を、加熱中の蒸発損失について補正する。ＡＳＴＭ Ｄ６５９４では様々条件下で実施されるが、約１６８時間にわたって約１３５℃に供した銅クーポンは、ＡＳＴＭ Ｄ１３０の尺度を使用して視覚的に格付けすることできる。ＡＳＴＭ Ｄ６５９４では指定されていないと思われるが、ＨＴＣＢＴを同じ条件下で拡張して、青銅の腐食を評価するための青銅クーポンを含めることもできる。

【0186】

別のそのような方法は、シーケンスＶＩＩＩエンジン試験の実施を含んでいてもよい。シーケンスＶＩＩＩエンジン試験では、定常運転中に（例えば、約３１５０ｒｐｍで）単気筒ＣＬＲ評価エンジンの銅又は鉛ビッグエンドコネクティングロッドベアリングに組成物を曝露することにより、高温運転条件下でのせん断安定性と共に、銅及び鉛腐食制御能力について、組成物を評価する。４時間の慣らし運転及び１／２時間のフラッシュ後、エンジンを、一定速度、空気燃料比、及び燃料流量条件下で更に４０時間運転する。このエンジン試験は、有利には、ＡＳＴＭ Ｄ６７０９に規定された条件に従って実施することができる。組成物でのベアリング質量損失（基準ベアリングに対して調整される）を基準組成物と比較して、調整されたベアリング質量損失（％単位）を得ることができ、組成物は、種々の間隔で分析することができ、試験終了時には、約１００℃でのストリップ粘度（ｓｔｒｉｐｐｅｄ ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ）を測定することにより評価することができる。

【0187】

更に別のそのような方法は、酸化／粘度増加の状況において上記で言及されているような、可変容量ターボチャージャー（ＶＧＴ）を有する大型排気ガス再循環（ＥＧＲ）ディーゼルエンジンでの、少なくとも約３６０時間（及び任意選択で少なくとも約４２０時間）の酸化試験の実施を含んでいてもよい。こうした手順／条件下で、試験に供した組成物の全酸価（ＴＡＮ）及び全塩基価（ＴＢＮ）の任意選択の追加測定を、種々の関連する間隔で定期的に行うことができる。このようにして、ＴＡＮ及びＴＢＮの変化を経時的に評価し、参照組成物と比較することができる。

【0188】

更に別のそのような方法は、耐摩耗／摩擦の状況で上記に言及されている条件及び手順下でのシーケンスＸタイミングチェーン摩耗試験の実施を含んでいてもよい。ＡＳＴＭ Ｄ８２７９手順／条件下でさえ、試験に供した組成物の全酸価（ＴＡＮ）及び全塩基価（ＴＢＮ）の追加測定を、定期的に行うことができる（例えば、タイミングチェーン伸長を測定する際とほぼ同じ間隔で）。このようにして、ＴＡＮ及びＴＢＮの変化を経時的に評価し、参照組成物と比較することができる。

【0189】

更に別のそのような方法は、シーケンスＩＶＢバルブトレイン摩耗試験の実施を含んでいてもよい。シーケンスＩＶＢエンジンバルブトレイン摩耗試験は、バルブトレイン摩耗を低減する試験組成物の能力を評価する燃焼エンジン動力計潤滑剤試験である。この試験方法は、低温サイクル試験であり、合計実行時間は約２００時間である。シーケンスＩＶＢ試験では、試験装置としてトヨタ２ＮＲ－ＦＥ水冷４サイクル直列シリンダー１．５リッターエンジンが使用され、このエンジンには、デュアルオーバーヘッドカム、１シリンダー当たり４つのバルブ（吸気２つ、排気２つ）、及び直動機械式バケットリフターバルブトレイン設計が組み込まれている。重要な試験部品（カムシャフト、直動機械式バケットリフター）は試験ごとに交換される。ロングブロック又はシリンダーヘッドが新しい部品に交換される度に、ケイ素（Ｓｉ）パシフィケーション（ｐａｃｉｆｉｃａｔｉｏｎ）のために、約９５分間の慣らし運転スケジュール、続いて５０時間のエージングスケジュールが実施される。シーケンスＩＶＢバルブトレイン摩耗試験は、フラッシュアンドラン（ｆｌｕｓｈ－ａｎｄ－ｒｕｎ）タイプの潤滑剤試験であり、実際の試験開始前に、１回の約６分間エンジン油系フラッシュ及び３回の約３８分間エンジン油系フラッシュが実施される。試験シーケンスは、約２４，０００回の試験サイクルで繰り返される。各サイクルは、下記の表に概説されている４つの段階で構成される。

また、試験に供した組成物の全酸価（ＴＡＮ）及び全塩基価（ＴＢＮ）の任意選択の追加測定を、種々の関連する間隔で定期的に行うことができる。このようにして、ＴＡＮ及びＴＢＮの変化を経時的に評価し、参照組成と比較することができ、それにより、金属（例えば、銅及び／又は鉛）腐食の相対的可能性に関して情報を得ることができる。

【0190】

有利な実施形態では、ＡＳＴＭ Ｄ６５９４に従って約１３５℃での高温腐食ベンチ試験（ＨＴＣＢＴ）に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、４０ｐｐｍ以下のＣｕ（例えば、３５ｐｐｍ以下のＣｕ、３０ｐｐｍ以下のＣｕ、２５ｐｐｍ以下のＣｕ、２３ｐｐｍ以下のＣｕ、２０ｐｐｍ以下のＣｕ、１８ｐｐｍ以下のＣｕ、又は１５ｐｐｍ以下のＣｕ；特に、４０ｐｐｍ以下のＣｕ、２５ｐｐｍ以下のＣｕ、又は２０ｐｐｍ以下のＣｕ）の約１６８時間後の溶解銅レベル；及び１５０ｐｐｍ以下のＰｂ（例えば、１４０ｐｐｍ以下のＰｂ、１３０ｐｐｍ以下のＰｂ、１２０ｐｐｍ以下のＰｂ、１１０ｐｐｍ以下のＰｂ、１００ｐｐｍ以下のＰｂ、又は９０ｐｐｍ以下のＰｂ；特に１４０ｐｐｍ以下のＰｂ、１３０ｐｐｍ以下のＰｂ、又は１００ｐｐｍ以下のＰｂ）の１６８時間後の溶解鉛レベルを呈することができる。一部のそのような実施形態では、潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、（ｉ）トリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤、（ｉｉ）置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤及び／又は置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、（ｉｉｉ）無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート、及びＣ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステルの１つ若しくは複数；又は（ｉｖ）それらの任意の組合せを更に含んでいてもよい。しかしながら、他のそのような実施形態では、潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、以下のもの：置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいチアジアゾール腐食防止剤、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート、Ｃ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステル、及びトリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤をいずれも実質的に含んでいなくともよい。

【0191】

加えて又は代替的に、ＡＳＴＭ Ｄ６７０９によるシーケンスＶＩＩＩエンジン試験（例えば、銅又は鉛ベアリングを含む）に供されると、２つ以上の腐食防止剤を含む（例えば、トリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤、及び置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤又は置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤のいずれかを含む）本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、（ａ）同一試験条件下での比較組成物の調整されたベアリング質量損失を、－７％～＋７０％下回る（例えば、－７％～＋６０％下回る、－７％～＋５５％下回る、－７％～＋５０％下回る、－７％～＋４５％下回る、－７％～＋４０％下回る、－５％～＋７０％下回る、－５％～＋６０％下回る、－５％～＋５５％下回る、－５％～＋５０％下回る、５％～＋４５％下回る、－５％～＋４０％下回る、－３％～＋７０％下回る、３％～＋６０％下回る、－３％～＋５５％下回る、－３％～＋５０％下回る、３％～＋４５％下まわる、又は－３％～＋４０％下まわる；特に、－５％～＋６０％下回る、－５％～＋５０％下回る、又は－３％～＋５０％下回る）調整されたベアリング質量損失、並びに／又は（ｂ）同一試験条件下での比較組成物の約１００℃でのストリップ粘度を、５％以下上回る（例えば、４．５％以下上回る、４％以下上回る、３．５％以下上回る、３％以下上回る、２．５％以下上回る、又は２％以下上回る；特に、３％以下上回るか又は２．５％以下上回る）、約１００℃でのストリップ粘度を呈することができ、比較組成物は、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物を実質的に含まず、２つ以上の腐食防止剤をいずれも実質的に含まない（例えば、トリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤を実質的に含まず、置換されいてもよいトリアゾール腐食防止剤又は置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤をいずれも実質的に含まない）。こうした状況では、試料の負のベアリング質量損失は、比較試料と比べたベアリング質量増加を表し、試料の負のストリップ粘度増加は、比較試料と比べたストリップ粘度減少を表すことが理解されるべきである。

【0192】

更に、加えて又は代替的に、可変容量ターボチャージャー（ＶＧＴ）を有する大型排気ガス再循環（ＥＧＲ）ディーゼルエンジンでの少なくとも約３６０時間の酸化試験に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、（ａ）同一期間のディーゼルエンジン酸化試験に供された比較組成物のＴＡＮ値を、少なくとも２０％下回る（例えば、少なくとも２５％下回る、少なくとも３０％下回る、少なくとも３５％下回る、少なくとも４０％下回る、少なくとも４５％下回る、又は少なくとも５０％を下回る；特に、少なくとも２５％下回る、少なくとも３５％下回る、又は少なくとも４０％下回る）、ＡＳＴＭ Ｄ６６４に従って測定した、試験終了時のＴＡＮ値の減少、並びに／或いは（ｂ）（ｉ）同一期間のディーゼルエンジン酸化試験に供された比較組成物のＴＢＮ値を、０．９ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る（例えば、０．８ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、０．７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、０．６ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、０．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、０．４ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、又は０．３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る；特に、０．７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る又は０．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る）、ＡＳＴＭ Ｄ４７３９に従って測定した、試験終了時のＴＢＮ値の差；（ｂ）（ｉｉ）同一期間のディーゼルエンジン酸化試験に供された比較組成物のＴＢＮ値を、１．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る（例えば、１．３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、１．２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、１．１ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、１．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、０．９ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、又は０．８ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る；特に、１．２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、１．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、又は０．９ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る）、ＡＳＴＭ Ｄ４７３９に従って測定した、試験中の任意の時点でのＴＢＮ値に差；又は（ｂ）（ｉｉｉ）（ｂ）（ｉ）及び（ｂ）（ｉｉ）の両方を呈することができ、比較組成物は、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを実質的に含まないが、それ以外は潤滑剤組成物と同一である。一部のそのような実施形態では、潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、以下のもの：置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいチアジアゾール腐食防止剤、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート、Ｃ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステル、及びトリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤をいずれも実質的に含んでいなくともよい。

【0193】

また更に、加えて又は代替的に、ＡＳＴＭ Ｄ８２７９に従って、少なくとも２１６時間のシーケンスＸタイミングチェーン摩耗試験に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、（ａ）同一期間のシーケンスＸタイミングチェーン摩耗試験に供された比較組成物のＴＡＮ値を、少なくとも０．８ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る（例えば、少なくとも０．９ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、少なくとも１．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、少なくとも１．１ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、少なくとも１．２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、少なくとも１．３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、少なくとも１．４ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、又は１．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る；特に、少なくとも０．８ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回るか又は少なくとも１．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る）、約１２０時間～約２１６時間（又は約１４４時間～約２１６時間）の時点の、ＡＳＴＭ Ｄ６６４に従って測定されるＴＡＮ値の減少；並びに／或いは（ｂ）（ｉ）同一期間のシーケンスＸタイミングチェーン摩耗試験に供された比較組成物のＴＢＮ値を、０．９ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る（例えば、０．８ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、０．７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、０．６ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、０．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、０．４ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、又は０．３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る；特に、０．７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回るか又は０．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る）、ＡＳＴＭ Ｄ４７３９に従って測定した、試験終了時のＴＢＮ値の差；（ｂ）（ｉｉ）同一期間のシーケンスＸタイミングチェーン摩耗試験に供された比較組成物のＴＢＮ値を、１．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、１．３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、１．２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、１．１ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、１．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、０．９ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、又は０．８ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る；特に、１．２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、１．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、又は０．９ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、ＡＳＴＭ Ｄ４７３９に従って測定した、試験中の任意の時点でのＴＢＮ値の差；又は（ｂ）（ｉｉｉ）（ｂ）（ｉ）及び（ｂ）（ｉｉ）の両方を呈することができ、比較組成物は、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを実質的に含まないが、それ以外は潤滑剤組成物と同一である。一部のそのような実施形態では、潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、以下のもの：置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいチアジアゾール腐食防止剤、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート、Ｃ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステル、及びトリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤をいずれも実質的に含んでいなくともよい。

【0194】

なお更に、加えて又は代替的に、ＡＳＴＭ Ｄ８３５０に従って、約２００時間のシーケンスＩＶＢバルブトレイン摩耗試験に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、（ａ）同一期間のシーケンスＩＶＢバルブトレイン摩耗試験に供された比較組成物のＴＡＮ値を、少なくとも０．９ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る（例えば、少なくとも１．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、少なくとも１．１ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、少なくとも１．２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、少なくとも１．３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、少なくとも１．４ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、１．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、又は少なくとも１．６ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る；特に、少なくとも１．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、少なくとも１．２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、又は少なくとも１．４ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る）、少なくとも約１７５時間の時点の、ＡＳＴＭ Ｄ６６４に従って測定されるＴＡＮ値の減少；並びに／或いは（ｂ）（ｉ）同一期間のシーケンスＩＶＢバルブトレイン摩耗試験に供された比較組成物のＴＢＮ値を、０．９ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る（例えば、０．８ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、０．７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、０．６ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、０．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、０．４ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、又は０．３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る；特に、０．７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る又は０．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る）、ＡＳＴＭ Ｄ４７３９に従って測定した、試験終了時のＴＢＮ値の差；（ｂ）（ｉｉ）同一期間のシーケンスＸタイミングチェーン摩耗試験に供された比較組成物のＴＢＮ値を、１．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る（１．３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、１．２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、１．１ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、１．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、０．９ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、又は０．８ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る；特に、１．２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、１．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、又は０．９ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、ＡＳＴＭ Ｄ４７３９に従って測定した、試験中の任意の時点でのＴＢＮ値の差；又は（ｂ）（ｉｉｉ）（ｂ）（ｉ）及び（ｂ）（ｉｉ）の両方を呈することができ、比較組成物は、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを実質的に含まないが、それ以外は潤滑剤組成物と同一である。一部のそのような実施形態では、潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、以下のもの：置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいチアジアゾール腐食防止剤、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート、Ｃ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステル、及びトリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤をいずれも実質的に含んでいなくともよい。

【0195】

なお更に、加えて又は代替的に、（ａ）可変容量ターボチャージャー（ＶＧＴ）を有する大型排気ガス再循環（ＥＧＲ）ディーゼルエンジンでの少なくとも約３６０時間（しかしながら約４２０時間以下）の酸化試験、（ｂ）ＡＳＴＭ Ｄ８２７９による、少なくとも約１６８時間（特に、少なくとも約２１６時間；しかしながら約４２０時間未満）のシーケンスＸタイミングチェーン摩耗試験、及び／又はＡＳＴＭ Ｄ８３５０による、約２００時間のシーケンスＩＶＢバルブトレイン摩耗試験の１つ又は複数に供されると、本開示による３，４－オキシピリドン化合物を含む潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、同一期間の１つ又は複数の試験に供された比較組成物のＴＡＮ値を、少なくとも８％下回る（例えば、９％下回る、少なくとも１０％下回る、少なくとも１２％下回る、少なくとも１４％下回る、少なくとも１５％下回る、少なくとも１６％下回る、少なくとも１８％下回る、又は少なくとも２０％下回る；特に少なくとも１０％下回るか又は少なくとも１２％下回る）及び／又は少なくとも０．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る（例えば、少なくとも０．６ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、少なくとも０．７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、少なくとも０．８ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、少なくとも０．９ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、少なくとも１．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、少なくとも１．１ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、少なくとも１．２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、少なくとも１．３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、又は少なくとも１．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る；特に、少なくとも０．７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、少なくとも０．９ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、又は少なくとも１．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る）、ＡＳＴＭ Ｄ６６４に従って測定した、ＴＡＮ－ＴＢＮクロスオーバー後から試験終了までのある時点でのＴＡＮ値の減少を呈することができ、比較組成物は、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを実質的に含まないが、それ以外は潤滑剤組成物と同一である。そのような実施形態では、「ＴＡＮ－ＴＢＮクロスオーバー」は、ＡＳＴＭ Ｄ４７３９に従って測定した、潤滑剤組成物及び比較組成物の両方のＴＢＮ値が、潤滑剤組成物及び比較組成物の両方のＴＡＮ値を、それぞれ少なくとも１％（例えば、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、又は少なくとも５％；特に、少なくとも３％、又は少なくとも５％）超えたが、試験開始時（０時間）では、両方のＴＡＮ値は、両方のＴＢＮ値を少なくとも１％（例えば、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、又は少なくとも５％；特に少なくとも３％又は少なくとも５％）超えていた、試験中の時点を表す。一部のそのような実施形態では、潤滑剤及び／又は冷却剤配合物は、以下のもの：置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいチアジアゾール腐食防止剤、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート、Ｃ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステル、及びトリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤をいずれも実質的に含んでいなくともよい。

【0196】

追加の実施形態
加えて又は代替的に、本開示は、以下の実施形態の１つ又は複数を含んでいてもよい。

【0197】

実施形態Ａ１．非水性媒体、及び構造（Ｉ）：

【化21】

（Ｉ）
の３，４－オキシピリジノン化合物を含む組成物であって、
式中、
各Ａは、個々に、酸素原子、硫黄原子、オキシメチル（－ＣＨ₂－Ｏ－）部分、又はチオメチル（－ＣＨ₂－Ｓ－）部分であり、
Ｒ₁は、水素；アンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆モノアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆トリアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆テトラアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆モノアルキルシリル部分；Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルシリル部分；Ｃ₁～Ｃ₆トリアルキルシリル部分；置換されていてもよいアリール、アルキル、アルカリル、若しくはアラルキルスルホニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルスルフィド；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオエーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオエステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀アシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀チオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルオキシアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルオキシチオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルチオカルボニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルチオ－チオアシル部分；アミド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状環式Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオアミド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ケトン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオケトン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオアルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；メルカプタン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ヒドロキシル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；１～２０個の炭素原子、少なくとも１つの窒素原子、並びに任意選択で少なくとも１つの硫黄及び／若しくは酸素原子を含む、非イオン性の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは（ヘテロ）環状部分；エーテル若しくはチオエーテルとしてその環窒素にメタ位で接続されている別の３，４－オキシピリジノン；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₂は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アミン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ヒドロキシル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₃は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₆～Ｃ₂₄ヒドロカルビル部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₄は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アミン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ヒドロキシル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₅は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；ヒドロキシル化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₆部分；Ｒ₁－Ａ－部分；又はそれらの組合せであり、
或いは代替的に、Ｒ₁及びＲ₂、Ｒ₂及びＲ₃、Ｒ₃及びＲ₄、並びにＲ₄及びＲ₅の１つ又は複数は、一緒になって１つ又は複数の（ヘテロ）環式環を形成してもよく、
ただし、Ｒ₁及びＲ₃は共に水素ではない、組成物。

【0198】

実施形態Ａ２．非水性媒体は、グループＩ、グループＩＩ、グループＩＶ、及び／又はグループＶ潤滑油ベースストックを含む、実施形態Ａ１の組成物。

【0199】

実施形態Ａ３．
全てのＡは酸素原子であり、
Ｒ₁は、水素；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；エーテルとしてその環窒素にメタ位で接続されている別の３，４－オキシピリジノン；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₂は、水素；直鎖状、分岐状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₃は、直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₈～Ｃ₂₀ヒドロカルビル部分；反応オレフィン、水素化共役ジエン、若しくはそれらの組合せを含む反復単位を含むオリゴマー及び／若しくはポリマー部分であり、反復単位の少なくとも１つは、任意選択でスペーサーにより環窒素に付着しており、オリゴマー及び／若しくはポリマー部分の数平均分子量は、４００ｇ／ｍｏｌ～８０００ｇ／ｍｏｌである、オリゴマー及び／若しくはポリマー部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₄は、水素；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₅は、水素；Ｒ₁－Ａ－部分；又はそれらの組合せであり、
或いは、Ｒ₄及びＲ₅は、一緒になって３～１２個の炭素を含み、（ヘテロ）環式環構造を形成する、
実施形態Ａ１又は実施形態Ａ２の組成物。

【0200】

実施形態Ａ４．カルシウム含有及び／又はマグネシウム含有清浄剤、無灰分散剤、腐食防止剤、抗酸化剤、摩擦調整剤、耐摩耗剤、消泡剤、粘度調整剤、流動点降下剤、粘着付与剤、抗乳化剤、極圧剤、シール膨潤剤（ｓｅａｌ ｓｗｅｌｌ ａｇｅｎｔ）、及びそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも１つの潤滑剤添加剤を更に含む、実施形態Ａ１～Ａ３のいずれかに記載の組成物。

【0201】

実施形態Ａ５．少なくとも１つの潤滑剤添加剤は、置換されていてもよいジアリールアミン抗酸化剤、ヒンダードフェノール抗酸化剤、又は両方を含む、実施形態Ａ４に記載の潤滑剤組成物。

【0202】

実施形態Ａ６．構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン対置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤の合計の質量比は、１０：１～１：１０である、実施形態Ａ５に記載の潤滑剤組成物。

【0203】

実施形態Ａ７．少なくとも１つの潤滑剤添加剤は、ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤、有機摩擦調整剤、モリブデン含有摩擦調整剤、又はそれらの組合せ；及び置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいチアジアゾール腐食防止剤、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート、Ｃ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステル、トリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤、又はそれらの組合せの１つ又は複数を含む、実施形態Ａ４～Ａ６のいずれか１つに記載の潤滑剤組成物。

【0204】

実施形態Ａ８．少なくとも１つの潤滑剤添加剤は、マルチアーム星形粘度調整剤、オレフィンコポリマー粘度調整剤、水素化ジエンブロックコポリマー粘度調整剤、ポリスチレンコポリマー粘度調整剤、ポリ（メタ）アクリレート粘度調整剤、ポリ（フマル酸ジアルキル）ベース粘度調整剤、ポリ（酢酸ビニル）などのポリ（ビニルアシルエステル）ベース粘度調整剤、又はそれらの組合せ若しくはコポリマーを含む、実施形態Ａ４～Ａ７のいずれか１つに記載の潤滑剤組成物。

【0205】

実施形態Ａ９．鉄キレート化により酸化触媒作用を妨害するのに効果的な量の、実施形態Ａ１～Ａ８のいずれか１つの３，４－オキシピリジノン組成物を添加することにより、又はその複合体若しくは反応生成物を形成することにより、非水性媒体を含む組成物の粘度増加を抑制及び／又は緩和するための方法。

【0206】

実施形態Ａ１０．例えば、鉄キレート化により酸化触媒作用を効果的に妨害することにより、前記組成物を含む潤滑剤組成物の粘度増加を抑制及び／又は緩和するための、実施形態Ａ１～Ａ８のいずれか１つに記載の非水性３，４－オキシピリジノン含有組成物又はその複合体若しくは反応生成物の使用。

【0207】

実施形態Ａ１１．鉄キレート化により酸化触媒作用を妨害するのに効果的な量の、実施形態Ａ１～Ａ１８のいずれか１つの３，４－オキシピリジノン組成物を添加することにより、又はその複合体若しくは反応生成物を形成することにより、非水性媒体を含む組成物の酸化安定性を向上させるための及び／又は酸化劣化の影響を緩和するための方法。

【0208】

実施形態Ａ１２．例えば、鉄キレート化により酸化触媒作用を効果的に妨害することにより、前記組成物を含む潤滑剤組成物の酸化劣化を改善させるための及び／又は粘度増加を緩和するための、実施形態Ａ１～Ａ８のいずれか１つに記載の非水性３，４－オキシピリジノン含有組成物又はその複合体若しくは反応生成物の使用。

【0209】

実施形態Ａ１３．構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン及び置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤のいずれか又は両方を含む潤滑剤組成物は、約１５０℃で少なくとも２００時間（例えば、約２１６時間及び／又は約２４０時間）のＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験に供されると、
ＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験の開始直前（０時間）の同じ潤滑剤組成物のＫＶ１００値を最大で４０％上回り、
同一期間のＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験に供された比較組成物のＫＶ１００値を少なくとも３０％下回る、
約１００℃での動粘度（ＫＶ１００）の値の増加を呈し、
比較組成物は、
（ａ）置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤のいずれか又は両方のみを含み、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含まず、
（ｂ）置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤を潤滑剤組成物と同一の質量比で含み、潤滑剤組成物中の置換されていてもよいジアリールアミン、ヒンダードフェノール抗酸化剤、及び構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンの量の合計と同一である、置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤の集合的な量を含む、
実施形態Ａ５～Ａ８のいずれか１つに記載の潤滑剤組成物、実施形態Ａ９若しくは実施形態Ａ１１に記載の方法、又は実施形態Ａ１０若しくは実施形態Ａ１２に記載の使用。

【0210】

実施形態Ａ１４．構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン及び置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤のいずれか又は両方（及び任意選択で更にマグネシウム清浄剤）を含む潤滑剤組成物は、約１５０℃で少なくとも２００時間（例えば、約２１６時間及び／又は約２４０時間）のＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験に供されると、
ＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験の開始直前（０時間）の同じ潤滑剤組成物のＫＶ１００値を最大で３０％上回り、
同一期間のＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験に供された比較組成物のＫＶ１００値を少なくとも１２％下回る、
約１００℃での動粘度（ＫＶ１００）の値の増加を呈し、
比較組成物は、
（ａ）置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤のいずれか又は両方のみを含み、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含んでおらず、
（ｂ）置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤を潤滑剤組成物と同一の質量比で含み、潤滑剤組成物中の置換されていてもよいジアリールアミン、ヒンダードフェノール抗酸化剤、及び構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンの量の合計と同一である、置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤の集合的な量を含む、
実施形態Ａ５～Ａ８及びＡ１３のいずれか１つに記載の潤滑剤組成物、実施形態Ａ９、Ａ１１、及びＡ１３のいずれか１つに記載の方法、又は実施形態Ａ１０、Ａ１２、及びＡ１３のいずれか１つに記載の使用。

【0211】

実施形態Ａ１５．構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン（任意選択で、潤滑剤組成物の質量に基づき０．２５質量％～１．３質量％の量の）及び置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードアミンフェノール抗酸化剤のいずれか又は両方を含む潤滑剤組成物は、可変容量ターボチャージャー（ＶＧＴ）を有する大型排気ガス再循環（ＥＧＲ）ディーゼルエンジンでの最大で４２０時間の酸化試験に供されると、
約３６０時間後に、ディーゼルエンジン酸化試験の開始直前（０時間）の同じ潤滑剤組成物のＫＶ４０値を最大で２０ｃＳｔ上回り、
少なくとも３２４時間後に、同一期間のディーゼルエンジン酸化試験に供された比較組成物のＫＶ４０値を少なくとも１５％下回る、
約４０℃での動粘度（ＫＶ４０）の値の増加を呈し、
比較組成物は、置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤の両方のみを含み、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含まない、
実施形態Ａ６～Ａ８及びＡ１３～Ａ１４のいずれか１つに記載の潤滑剤組成物、実施形態Ａ９、Ａ１１、及びＡ１３～Ａ１４のいずれか１つに記載の方法、又は実施形態Ａ１０及びＡ１２～Ａ１４のいずれか１つに記載の使用。

【0212】

実施形態Ａ１６．構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン及び置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤のいずれか又は両方を含む潤滑剤組成物は、可変容量ターボチャージャー（ＶＧＴ）を有する大型排気ガス再循環（ＥＧＲ）ディーゼルエンジンでの最大で４２０時間の酸化試験に供されると、
約３６０時間後に、ディーゼルエンジン酸化試験の開始直前（０時間）の同じ潤滑剤組成物のＫＶ４０値を最大で１．５ｃＳｔ上回り、
少なくとも３３６時間後に、同一期間のディーゼルエンジン酸化試験に供された比較組成物のＫＶ４０値を少なくとも１０％下回る、
約４０℃での動粘度（ＫＶ４０）の値の増加を更に呈し、
比較組成物は、置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤の両方のみを含み、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含まない、
実施形態Ａ１５に記載の潤滑剤組成物、方法、又は使用。

【0213】

実施形態Ｂ１．非水性媒体及び構造（Ｉ）：

【化22】

（Ｉ）
の３，４－オキシピリジノン化合物を含む組成物であって、
式中、
各Ａは、個々に、酸素原子、硫黄原子、オキシメチル（－ＣＨ₂－Ｏ－）部分、又はチオメチル（－ＣＨ₂－Ｓ－）部分であり、
Ｒ₁は、水素；アンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆モノアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆トリアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆テトラアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆モノアルキルシリル部分；Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルシリル部分；Ｃ₁～Ｃ₆トリアルキルシリル部分；置換されていてもよいアリール、アルキル、アルカリル、若しくはアラルキルスルホニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルスルフィド；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオエーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオエステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀アシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀チオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルオキシアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルオキシチオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルチオカルボニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルチオ－チオアシル部分；アミド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状環式Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；
チオアミド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ケトン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオケトン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオアルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；メルカプタン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ヒドロキシル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；１～２０個の炭素原子、少なくとも１つの窒素原子、並びに任意選択で少なくとも１つの硫黄及び／若しくは酸素原子を含む、非イオン性の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは（ヘテロ）環状部分；エーテル若しくはチオエーテルとしてその環窒素にメタ位で接続されている別の３，４－オキシピリジノン；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₂は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アミン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ヒドロキシル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₃は、任意選択でスペーサーを有する、１つ又は複数の反復単位にペンダントされているオリゴマー及び／又はポリマー部分であり、オリゴマー及び／又はポリマー部分は、４００ｇ／ｍｏｌ～３０００００ｇ／ｍｏｌの数平均分子量を有し、
Ｒ₄は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アミン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ヒドロキシル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₅は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；ヒドロキシル化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₆部分；Ｒ₁－Ａ－部分；又はそれらの組合せであり、
或いは代替的に、Ｒ₁及びＲ₂並びにＲ₄及びＲ₅の一方又は両方は、一緒になって１つ又は複数の（ヘテロ）環式環を形成してもよい、
組成物。

【0214】

実施形態Ｂ２．非水性媒体は、グループＩ、グループＩＩ、グループＩＶ、及び／又はグループＶ潤滑油ベースストックを含む、実施形態Ｂ１の組成物。

【0215】

実施形態Ｂ３．
全てのＡは酸素原子であり、
Ｒ₁は、水素；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；エーテルとしてその環窒素にメタ位で接続されている別の３，４－オキシピリジノン；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₂は、水素；直鎖状、分岐状、及び／又は環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／又は環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／又は環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／又は環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₃は、反応オレフィン、水素化共役ジエン、又はそれらの組合せを含む反復単位を含むオリゴマー及び／又はポリマー部分であり、反復単位の少なくとも１つは、任意選択でスペーサーにより環窒素に付着しており、オリゴマー及び／又はポリマー部分の数平均分子量は、７００ｇ／ｍｏｌ～３００００ｇ／ｍｏｌであり、
Ｒ₄は、水素；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₅は、水素；Ｒ₁－Ａ－部分；又はそれらの組合せであり、
或いは、Ｒ₄及びＲ₅は一緒になって３～１２個の炭素を含み、（ヘテロ）環式環構造を形成する、
実施形態Ｂ１又は実施形態Ｂ２の組成物。

【0216】

実施形態Ｂ４．カルシウム含有及び／又はマグネシウム含有清浄剤、無灰分散剤、腐食防止剤、抗酸化剤、摩擦調整剤、耐摩耗剤、消泡剤、粘度調整剤、流動点降下剤、粘着付与剤、抗乳化剤、極圧剤、シール膨潤剤、及びそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも１つの潤滑剤添加剤を更に含む、実施形態Ｂ１～Ｂ３のいずれか１つに記載の組成物。

【0217】

実施形態Ｂ５．少なくとも１つの潤滑剤添加剤は、置換されていてもよいジアリールアミン抗酸化剤、ヒンダードフェノール抗酸化剤、又は両方を含む、実施形態Ｂ４に記載の潤滑剤組成物。

【0218】

実施形態Ｂ６．構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン（３，４－オキシピリジノン環＋任意選択のスペーサーのみに基づき、接続されたオリゴマーおよび／またはポリマー部分は含まない）対置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤の合計の質量比は、１０：１～１：１０又は５：１～１：５である、実施形態Ｂ５に記載の潤滑剤組成物。

【0219】

実施形態Ｂ７．少なくとも１つの潤滑剤添加剤は、
ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤、
有機摩擦調整剤、モリブデン含有摩擦調整剤、若しくはそれらの組合せ、
置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいチアジアゾール腐食防止剤、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート、Ｃ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステル、トリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤、若しくはそれらの組合せ、及び／或いは
マルチアーム星形粘度調整剤、オレフィンコポリマー粘度調整剤、水素化ジエンブロックコポリマー粘度調整剤、ポリスチレンコポリマー粘度調整剤、ポリ（メタ）アクリレート粘度調整剤、ポリ（フマル酸ジアルキル）ベース粘度調整剤、ポリ（ビニルアシルエステル）ベース粘度調整剤、又はそれらの組合せ若しくはコポリマー
を含む、実施形態Ｂ４～Ｂ６のいずれか１つに記載の潤滑剤組成物。

【0220】

実施形態Ｂ８．少なくとも１つの潤滑剤添加剤は、モリブデン含有摩擦調整剤を含まない、実施形態Ｂ４～Ｂ７のいずれか１つに記載の潤滑剤組成物。

【0221】

実施形態Ｂ９．鉄キレート化により酸化触媒作用を妨害するのに効果的な量の、実施形態Ｂ１～Ｂ８のいずれか１つの３，４－オキシピリジノン組成物を添加することにより、又はその複合体若しくは反応生成物を形成することにより、非水性媒体を含む組成物の粘度増加を抑制及び／又は緩和するための方法。

【0222】

実施形態Ｂ１０．例えば、鉄キレート化により酸化触媒作用を効果的に妨害することにより、前記組成物を含む潤滑剤組成物の粘度増加を抑制及び／又は緩和するための、実施形態Ｂ１～Ｂ８のいずれか１つに記載の非水性３，４－オキシピリジノン含有組成物又はその複合体若しくは反応生成物の使用。

【0223】

実施形態Ｂ１１．鉄キレート化により酸化触媒作用を妨害するのに効果的な量の、実施形態Ｂ１～Ｂ８のいずれか１つの３，４－オキシピリジノン組成物を添加することにより、又はその複合体若しくは反応生成物を形成することにより、非水性媒体を含む組成物の酸化安定性を向上させるための及び／又は酸化劣化の影響を緩和するための方法。

【0224】

実施形態Ｂ１２．例えば、鉄キレート化により酸化触媒作用を効果的に妨害することにより、前記組成物を含む潤滑剤組成物の酸化劣化を改善させるための及び／又は粘度増加を緩和するための、実施形態Ｂ１～Ｂ８のいずれか１つに記載の非水性３，４－オキシピリジノン含有組成物又はその複合体若しくは反応生成物の使用。

【0225】

実施形態B１３．構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン及び置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤のいずれか又は両方（並びに任意選択で更にマグネシウム清浄剤及び／又はサリシレート清浄剤）を含む潤滑剤組成物は、約１５０℃で少なくとも２００時間（例えば、約２１６時間及び／又は約２４０時間）のＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験に供されると、
ＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験の開始直前（０時間）の同じ潤滑剤組成物のＫＶ１００値を最大で４０％上回り、
同一期間のＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験に供された比較組成物のＫＶ１００値を少なくとも３０％下回る、
約１００℃での動粘度（ＫＶ１００）値の増加を呈し、
比較組成物は、置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤のいずれか又は両方のみを含み、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含まない、
実施形態Ｂ５～Ｂ８のいずれか１つに記載の潤滑剤組成物、実施形態Ｂ９若しくは実施形態Ｂ１１に記載の方法、又は実施形態Ｂ１０若しくは実施形態Ｂ１２に記載の使用。

【0226】

実施形態Ｃ１．
グループＩ、グループＩＩ、グループＩＩＩ、グループＩＶ、及び／又はグループＶ潤滑油ベースストック、
構造（Ｉ）：

【化23】

（Ｉ）
の３，４－オキシピリジノン化合物を含む潤滑剤組成物であって、
式中、
各Ａは、個々に、酸素原子、硫黄原子、オキシメチル（－ＣＨ₂－Ｏ－）部分、又はチオメチル（－ＣＨ₂－Ｓ－）部分であり、
Ｒ₁は、水素；アンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆モノアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆トリアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆テトラアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆モノアルキルシリル部分；Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルシリル部分；Ｃ₁～Ｃ₆トリアルキルシリル部分；置換されていてもよいアリール、アルキル、アルカリル、若しくはアラルキルスルホニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルスルフィド；
直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオエーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオエステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀アシル部分；
直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀チオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルオキシアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルオキシチオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルチオカルボニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルチオ－チオアシル部分；アミド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状環式Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；
チオアミド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ケトン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオケトン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオアルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；メルカプタン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；
ヒドロキシル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；１～２０個の炭素原子、少なくとも１つの窒素原子、並びに任意選択で少なくとも１つの硫黄及び／若しくは酸素原子を含む、非イオン性の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは（ヘテロ）環状部分；エーテル若しくはチオエーテルとしてその環窒素にメタ位で接続されている別の３，４－オキシピリジノン；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₂は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アミン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ヒドロキシル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₃は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₆～Ｃ₂₄ヒドロカルビル部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₄は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アミン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ヒドロキシル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₅は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；ヒドロキシル化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₆部分；Ｒ₁－Ａ－部分；又はそれらの組合せであり、
或いは代替的に、Ｒ₁及びＲ₂、Ｒ₂及びＲ₃、Ｒ₃及びＲ₄、並びにＲ₄及びＲ₅の１つ又は複数は、一緒になって１つ又は複数の（ヘテロ）環式環を形成してもよく、
ただし、Ｒ₁及びＲ₃は共に水素ではなく、
ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤、有機摩擦調整剤、若しくは両方を含むか、又は
有機摩擦調整剤を実質的に含まない（及び任意選択で摩擦調整剤を実質的に含まない）かのいずれかである、
潤滑剤組成物。

【0227】

実施形態Ｃ２．潤滑油ベースストックは、グループＩ、グループＩＩ、及び／又はグループＩＩＩ潤滑油ベースストックを含む、実施形態Ｃ１の組成物。

【0228】

実施形態Ｃ３．
全てのＡは酸素原子であり、
Ｒ₁は、水素；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；エーテルとしてその環窒素にメタ位で接続されている別の３，４－オキシピリジノン；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₂は、水素；直鎖状、分岐状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₃は、直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₈～Ｃ₂₀ヒドロカルビル部分であり、
Ｒ₄は、水素；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₅は、水素；Ｒ₁－Ａ－部分；又はそれらの組合せであり、
或いは、Ｒ₄及びＲ₅は、一緒になって３～１２個の炭素を含み、（ヘテロ）環式環構造を形成する、
実施形態Ｃ１又は実施形態Ｃ１の組成物。

【0229】

実施形態Ｃ４．カルシウム含有及び／又はマグネシウム含有清浄剤、無灰分散剤、腐食防止剤、抗酸化剤、摩擦調整剤、追加の耐摩耗剤、消泡剤、粘度調整剤、流動点降下剤、粘着付与剤、抗乳化剤、極圧剤、シール膨潤剤、及びそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも１つの追加の潤滑剤添加剤を更に含む、実施形態Ｃ１～Ｃ３のいずれか１つに記載の組成物。

【0230】

実施形態Ｃ５．少なくとも１つの潤滑剤添加剤は、
置換されていてもよいジアリールアミン抗酸化剤、ヒンダードフェノール抗酸化剤、若しくは両方を含み、両方が存在する場合、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン対置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤の合計の質量比は、１０：１～１：１０であり、
モリブデン含有摩擦調整剤を実質的に含まず、
置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいチアジアゾール腐食防止剤、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート、Ｃ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステル、トリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤、若しくはそれらの組合せを含み、及び／或いは
マルチアーム星形粘度調整剤、オレフィンコポリマー粘度調整剤、水素化ジエンブロックコポリマー粘度調整剤、ポリスチレンコポリマー粘度調整剤、ポリ（メタ）アクリレート粘度調整剤、ポリ（フマル酸ジアルキル）ベース粘度調整剤、ポリ（ビニルアシルエステル）ベース粘度調整剤、又はそれらの組合せ若しくはコポリマーを含む、
実施形態Ｃ４に記載の潤滑剤組成物。

【0231】

実施形態Ｃ６．組成物に曝露されたパワートレイン表面の摩擦及び／又は磨耗を低減するための方法であって、ある量の構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物を組み込むこと、又はその効果的な複合体若しくは反応生成物を形成することにより、実施形態Ｃ１～Ｃ５のいずれか１つの組成物を及び／又はパワートレイン表面で得ることを含み、組成物は、ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤、有機摩擦調整剤、又は両方を含む、方法。

【0232】

実施形態Ｃ７．前記組成物に曝露されたパワートレイン表面の摩擦及び／又は摩耗を低減するための、実施形態Ｃ１～Ｃ５のいずれか１つに記載の非水性３，４－オキシピリジノン含有組成物又はその複合体若しくは反応生成物の使用であって、組成物は、ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤、有機摩擦調整剤、又は両方を含む、使用。

【0233】

実施形態Ｃ８．組成物に曝露されたパワートレインの燃費を向上させるための方法であって、ある量の構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物を組み込むこと、又はその効果的な複合体若しくは反応生成物を形成することにより、実施形態Ｃ１～Ｃ５のいずれか１つの組成物を及び／又はパワートレイン表面若しくはその付近で得ることを含み、組成物は、有機摩擦調整剤を含み、任意選択で、燃費は、電動摩擦Ｂ４８試験に従って測定して、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物を含まない同一の組成物に対して、少なくとも０．５％燃費向上を示す、方法。

【0234】

実施形態Ｃ９．前記組成物に曝露された表面を有するパワートレインの燃費を向上させるための、実施形態Ｃ１～Ｃ５のいずれか１つに記載の非水性３，４－オキシピリジノン含有組成物又はその複合体若しくは反応生成物の使用であって、組成物は、有機摩擦調整剤を含み、任意選択で、燃費は、電動摩擦Ｂ４８試験に従って測定して、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物を含まない同一の組成物に対して、少なくとも０．５％燃費向上を示す、使用。

【0235】

実施形態Ｃ１０．構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン及びジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤（及び任意選択で更にカルシウム清浄剤）を含む潤滑剤組成物は、約４０℃～約１４０℃の温度での高周波往復動リグ（ＨＦＲＲ）供されると、同一温度で同一期間のＨＦＲＲに供された比較組成物の平均摩擦係数値を少なくとも０．０１２下回る、高温での平均摩擦係数値の減少を呈し、比較組成物は、（ａ）ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤のみを含み、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含まず、（ｂ）構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンのみを含み、ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤を含まず、高温は約９０℃～約１４０℃である、実施形態Ｃ１～Ｃ５のいずれか１つに記載の潤滑剤組成物、実施形態Ｃ６若しくは実施形態Ｃ８に記載の方法、又は実施形態Ｃ７若しくは実施形態Ｃ９に記載の使用。

【0236】

実施形態Ｃ１１．構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン及びジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤（及び任意選択で更にカルシウム清浄剤）を含む潤滑剤組成物は、約１４０℃の温度での高周波往復動リグ（ＨＦＲＲ）に供されると、
同一温度で同一期間のＨＦＲＲに供された比較組成物の平均摩耗痕空隙容積値を少なくとも１５％下回る平均摩耗痕空隙容積値の減少；及び／又は
同一温度で同一期間のＨＦＲＲに供された比較組成物の平均摩耗痕直径値を少なくとも１０％下回る平均摩耗痕直径値の減少
を呈し、
比較組成物は、
（ａ）ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤のみを含み、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含まず、
（ｂ）構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンのみを含み、ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤を含まない、
実施形態Ｃ１～Ｃ５及びＣ１０のいずれか１つに記載の潤滑剤組成物、実施形態Ｃ６、Ｃ８、及びＣ１０のいずれか１つに記載の方法、又は実施形態Ｃ７、Ｃ９、及びＣ１０のいずれか１つに記載の使用。

【0237】

実施形態Ｃ１２．構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン及びジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤を含む潤滑剤組成物は、ＡＳＴＭ Ｄ８２７９による少なくとも２１６時間のシーケンスＸタイミングチェーン摩耗試験に供されると、
７２時間～２１６時間の時点で、同一期間のシーケンスＸタイミングチェーン摩耗試験に供された比較組成物の平均タイミングチェーン伸長値を少なくとも２５％下回る平均タイミングチェーン伸長値の減少；及び／又は
約１２０時間の時点で、同一期間のシーケンスＸタイミングチェーン摩耗試験に供された比較組成物の平均タイミングチェーン伸長値を少なくとも４０％下回る平均タイミングチェーン伸長値の減少
を呈し、
比較組成物は、ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤のみを含み、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含まない、
実施形態Ｃ１～Ｃ５及びＣ１０～Ｃ１１のいずれか１つに記載の潤滑剤組成物、実施形態Ｃ６、Ｃ８、及びＣ１０～Ｃ１１のいずれか１つに記載の方法、又は実施形態Ｃ７、Ｃ９、及びＣ１０～Ｃ１１のいずれか１つに記載の使用。

【0238】

実施形態Ｃ１３．構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン及び有機摩擦調整剤（任意選択で、有機摩擦調整剤対構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンの質量比は、１０：１～３：１であってもよい）を含む潤滑剤組成物は、約１４０℃の温度での高周波往復動リグ（ＨＦＲＲ）に供されると、
同一温度で同一期間のＨＦＲＲに供された比較組成物の平均摩耗痕空隙容積値を少なくとも１５％下回る平均摩耗痕空隙容積値の減少；及び／又は
同一温度で同一期間のＨＦＲＲに供された比較組成物の平均摩耗痕直径値を少なくとも３．５％下回る平均摩耗痕直径値の減少
を呈し、
比較組成物は、
（ａ）有機摩擦調整剤のみを含み、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含まず、
（ｂ）構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンのみを含み、有機摩擦調整剤を含まない、
実施形態Ｃ１～Ｃ５及びＣ１０～Ｃ１２のいずれか１つに記載の潤滑剤組成物、実施形態Ｃ６、Ｃ８、及びＣ１０～Ｃ１２のいずれか１つに記載の方法、又は実施形態Ｃ７、Ｃ９、及びＣ１０～Ｃ１２のいずれか１つに記載の使用。

【0239】

実施形態Ｃ１４．構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン及び有機摩擦調整剤（任意選択で、有機摩擦調整剤対構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンの質量比は、８：１～４：３であってもよい）を含む潤滑剤組成物は、約４０℃～約１４０℃の温度での高周波往復動リグ（ＨＦＲＲ）に供されると、０．０８０～０．１１５の、同一温度で同一期間のＨＦＲＲに供された比較組成物の平均摩擦係数値よりも低い平均摩擦係数値を呈し、比較組成物は、有機摩擦調整剤及び構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンの組合せ量と等しい量の有機摩擦調整剤のみを含む、実施形態Ｃ１～Ｃ５及びＣ１０～Ｃ１３のいずれか１つに記載の潤滑剤組成物、実施形態Ｃ６、Ｃ８、及びＣ１０～Ｃ１３のいずれか１つに記載の方法、又は実施形態Ｃ７、Ｃ９、及びＣ１０～Ｃ１３のいずれか１つに記載の使用。

【0240】

実施形態Ｃ１５．組成物に曝露されたパワートレイン表面の摩擦及び／又は磨耗を低減するための方法であって、ある量の構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物を組み込むこと、又はその効果的な複合体若しくは反応生成物を形成することにより、実施形態Ｃ１～Ｃ５のいずれか１つの組成物を及び／又はパワートレイン表面で得ることを含み、任意選択で、約４０℃から約１４０℃の温度での高周波往復動リグ（ＨＦＲＲ）に供されると、組成物は、
全ての温度において、同一温度で同一期間のＨＦＲＲに供された比較組成物の平均摩擦係数値を少なくとも０．０２下回り、
中～高温において、同一温度で同一期間のＨＦＲＲに供された比較組成物の平均摩擦係数値を少なくとも０．０６下回り、中～高温は、約８０℃～約１４０℃である、
平均摩擦係数値の減少を呈し、
比較組成物は、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを実質的に含まず、摩擦調整剤も実質的に含まない、方法

【0241】

実施形態Ｄ１．
グループＩ、グループＩＩ、グループＩＩＩ、グループＩＶ、及び／又はグループＶ潤滑油ベースストック、
構造（Ｉ）：

【化24】

（Ｉ）
の３，４－オキシピリジノン化合物を含む潤滑剤組成物であって、
式中、
各Ａは、個々に、酸素原子、硫黄原子、オキシメチル（－ＣＨ₂－Ｏ－）部分、又はチオメチル（－ＣＨ₂－Ｓ－）部分であり、 Ｒ₁は、水素；アンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆モノアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆トリアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆テトラアルキルアンモニウムイオン；Ｃ₁～Ｃ₆モノアルキルシリル部分；Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルシリル部分；Ｃ₁～Ｃ₆トリアルキルシリル部分；置換されていてもよいアリール、アルキル、アルカリル、若しくはアラルキルスルホニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルスルフィド；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオエーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオエステル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀アシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀チオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルオキシアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルオキシチオアシル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルチオカルボニル部分；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀ヒドロカルビルチオ－チオアシル部分；アミド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状環式Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオアミド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ケトン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオケトン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；チオアルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；メルカプタン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ヒドロキシル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；１～２０個の炭素原子、少なくとも１つの窒素原子、並びに任意選択で少なくとも１つの硫黄及び／若しくは酸素原子を含む、非イオン性の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは（ヘテロ）環状部分；エーテル若しくはチオエーテルとしてその環窒素にメタ位で接続されている別の３，４－オキシピリジノン；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₂は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アミン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ヒドロキシル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₃は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₆～Ｃ₂₄ヒドロカルビル部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₄は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アミン含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ヒドロキシル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₂₀部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₅は、水素；ハロゲン；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；少なくとも部分的にハロゲン化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；ヒドロキシル化された直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₆部分；Ｒ₁－Ａ－部分；又はそれらの組合せであり、
或いは代替的に、Ｒ₁及びＲ₂、Ｒ₂及びＲ₃、Ｒ₃及びＲ₄、並びにＲ₄及びＲ₅の１つ又は複数は、一緒になって１つ又は複数の（ヘテロ）環式環を形成してもよく、
ただし、Ｒ₁及びＲ₃は共に水素ではなく、
置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいチアジアゾール、置換されていてもよいチアジアゾール腐食防止剤、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート、Ｃ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステル、トリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤、若しくはそれらの組合せを含むか、又は
以下のもの：置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいチアジアゾール腐食防止剤、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート、Ｃ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステル、及びトリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤をいずれも実質的に含まないか、のいずれかである、組成物。

【0242】

実施形態Ｄ２．潤滑油ベースストックは、グループＩ、グループＩＩ、及び／又はグループＩＩＩ潤滑油ベースストックを含む、実施形態Ｄ１の組成物。

【0243】

実施形態Ｄ３．
全てのＡは酸素原子であり、
Ｒ₁は、水素；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；エーテルとしてその環窒素にメタ位で接続されている別の３，４－オキシピリジノン；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₂は、水素；直鎖状、分岐状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₃は、直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₈～Ｃ₂₀ヒドロカルビル部分であり、
Ｒ₄は、水素；直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂ヒドロカルビル部分；エーテル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；アルデヒド含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；ニトリル含有の直鎖状、分岐鎖状、及び／若しくは環状Ｃ₁～Ｃ₁₂部分；又はそれらの組合せであり、
Ｒ₅は、水素；Ｒ₁－Ａ－部分；又はそれらの組合せであり、
或いは、Ｒ₄及びＲ₅は、一緒になって３～１２個の炭素を含み、（ヘテロ）環式環構造を形成する、
実施形態Ｄ１又は実施形態Ｄ２の組成物。

【0244】

実施形態Ｄ４．カルシウム含有及び／又はマグネシウム含有清浄剤、無灰分散剤、追加の腐食防止剤、抗酸化剤、摩擦調整剤、耐摩耗剤、消泡剤、粘度調整剤、流動点降下剤、粘着付与剤、抗乳化剤、極圧剤、シール膨潤剤、及びそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも１つの追加の潤滑剤添加剤を更に含む、実施形態Ｄ１～Ｄ３のいずれか１つに記載の組成物。

【0245】

実施形態Ｄ５．少なくとも１つの潤滑剤添加剤は、
置換されていてもよいジアリールアミン抗酸化剤、ヒンダードフェノール抗酸化剤、若しくは両方を含み、両方が存在する場合、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン対置換されていてもよいジアリールアミン及びヒンダードフェノール抗酸化剤の合計の質量比は、１０：１～１：１０であり、
ジアルキルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤、有機摩擦調整剤、若しくは両方を含み、
モリブデン含有摩擦調整剤を実質的に含まず、
置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいチアジアゾール腐食防止剤、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート、Ｃ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステル、トリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤、若しくはそれらの組合せを含み、並びに／或いは
マルチアーム星形粘度調整剤、オレフィンコポリマー粘度調整剤、水素化ジエンブロックコポリマー粘度調整剤、ポリスチレンコポリマー粘度調整剤、ポリ（メタ）アクリレート粘度調整剤、ポリ（フマル酸ジアルキル）ベース粘度調整剤、ポリ（ビニルアシルエステル）ベース粘度調整剤、又はそれらの組合せ若しくはコポリマーを含む、
実施形態Ｄ４に記載の潤滑剤組成物。

【0246】

実施形態Ｄ６．少なくとも１つの潤滑剤添加剤は、モリブデン含有摩擦調整剤を含む、実施形態Ｄ４に記載の潤滑剤組成物。

【0247】

実施形態Ｄ７．組成物に曝露されたパワートレイン表面の銅及び／又は鉛腐食を抑制及び／又は緩和するための方法であって、ある量の構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物を組み込むこと、又はその効果的な複合体若しくは反応生成物を形成することにより、実施形態Ｄ１～Ｄ６のいずれか１つの組成物を及び／又はパワートレイン表面で得ることを含み、組成物は、置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいチアジアゾール腐食防止剤、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート、Ｃ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステル、トリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤、又はそれらの組合せを含む、方法。

【0248】

実施形態Ｄ８．実施形態Ｄ１～Ｄ６のいずれか１つに記載の非水性３，４－オキシピリジノン含有組成物又はその複合体若しくは反応生成物の、前記組成物に曝露されたパワートレイン表面の銅及び／又は鉛腐食を抑制及び／又は緩和するための使用であって、組成物は、置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいチアジアゾール腐食防止剤、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート、Ｃ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステル、トリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤、又はそれらの組合せを含む、使用。

【0249】

実施形態Ｄ９．組成物に曝露されたパワートレイン表面の銅及び／又は鉛腐食を抑制及び／又は緩和するための方法であって、ある量の構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物を組み込むこと、又はその効果的な複合体若しくは反応生成物を形成することにより、実施形態Ｄ１～Ｄ６のいずれか１つの組成物を及び／又はパワートレイン表面で得ることを含み、組成物は、以下のもの：置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいチアジアゾール腐食防止剤、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート、Ｃ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステル、及びトリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤をいずれも実質的に含まない、方法。

【0250】

実施形態Ｄ１０．実施形態Ｄ１～Ｄ６のいずれか１つに記載の非水性３，４－オキシピリジノン含有組成物又はその複合体若しくは反応生成物の、前記組成物に曝露されたパワートレイン表面の銅及び／又は鉛腐食を抑制及び／又は緩和するための使用であって、組成物は、以下のもの：置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいチアジアゾール腐食防止剤、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート、Ｃ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステル、及びトリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤をいずれも実質的に含まない、使用。

【0251】

実施形態Ｄ１１．構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン及びトリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤を含む（並びに任意選択で更に、カルシウム含有清浄剤を含み、及びマグネシウム含有清浄剤を実質的に含まず、及び／又はサリチル酸カルシウム清浄剤を含む）潤滑剤組成物は、ＡＳＴＭ Ｄ６５９４による約１３５℃での高温腐食ベンチ試験（ＨＴＣＢＴ）に供されると、１６８時間後に２５ｐｐｍ Ｃｕ以下の溶解銅レベル及び１６８時間後に１００ｐｐｍ Ｐｂ以下の溶解鉛レベルを呈する、実施形態Ｄ１～Ｄ６のいずれか１つに記載の潤滑剤組成物、実施形態Ｄ７に記載の方法、又は実施形態Ｄ８に記載の使用。

【0252】

実施形態Ｄ１２．構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン並びに置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤及び／又は置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤を含む（並びに任意選択で更に、カルシウム含有清浄剤を含み、及びマグネシウム含有清浄剤を実質的に含まず、及び／又はサリチル酸カルシウム清浄剤を含む）潤滑剤組成物は、ＡＳＴＭ Ｄ６５９４による約１３５℃での高温腐食ベンチ試験（ＨＴＣＢＴ）に供されると、１６８時間後に２５ｐｐｍ Ｃｕ以下の溶解銅レベル及び１６８時間後に１４０ｐｐｍ Ｐｂ以下の溶解鉛レベルを呈する、実施形態Ｄ１～Ｄ６及びＤ１１のいずれか１つに記載の潤滑剤組成物、実施形態Ｄ７若しくは実施形態Ｄ１１に記載の方法、又は実施形態Ｄ８若しくは実施形態Ｄ１１に記載の使用。

【0253】

実施形態Ｄ１３．構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン、並びに無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート、及びＣ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステルの１つ又は複数を含む（及び任意選択でサリチル酸カルシウム清浄剤を更に含む）潤滑剤組成物は、ＡＳＴＭ Ｄ６５９４による約１３５℃での高温腐食ベンチ試験（ＨＴＣＢＴ）に供されると、１６８時間後に２５ｐｐｍ Ｃｕ以下の溶解銅レベル及び１６８時間後に１４０ｐｐｍ Ｐｂ以下の溶解鉛レベルを呈する、実施形態Ｄ１～Ｄ６及びＤ１１～Ｄ１２のいずれか１つに記載の潤滑剤組成物、実施形態Ｄ７及びＤ１１～Ｄ１２のいずれか１つに記載の方法、又は実施形態Ｄ８及びＤ１１～Ｄ１２のいずれか１つに記載の使用。

【0254】

実施形態Ｄ１４．構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含み、置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいチアジアゾール腐食防止剤、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート、Ｃ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステル、及びトリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤をいずれも実質的に含まない（並びに任意選択で、サリチル酸カルシウム清浄剤、マグネシウム含有及びカルシウム含有清浄剤の組合せ、実質的に含まれていないスルホネート清浄剤、実質的に含まれていないモリブデン摩擦調整剤、ヒドロカルビル基が第二級炭素原子を介してジチオホスフェート部分に接続しているジヒドロカルビルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤、及び少なくとも1つのホウ素含有化合物の１つ又は複数を更に含む）潤滑剤組成物は、ＡＳＴＭ Ｄ６５９４による約１３５℃での高温腐食ベンチ試験（ＨＴＣＢＴ）に供されると、１６８時間後に２５ｐｐｍ Ｃｕ以下の溶解銅レベル及び１６８時間後に１４０ｐｐｍ Ｐｂ以下の溶解鉛レベルを呈する、実施形態Ｄ１～Ｄ６のいずれか１つに記載の潤滑剤組成物、実施形態Ｄ９に記載の方法、又は実施形態Ｄ１０に記載の使用。

【0255】

実施形態Ｄ１５．構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン、トリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤、及び置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤又は置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤のいずれかを含む潤滑剤組成物は、ＡＳＴＭ Ｄ６７０９によるシーケンスＶＩＩＩエンジン試験に供されると、
同一の試験条件下の比較組成物の調整されたベアリング質量損失を－３％～＋５０％下回る、調整されたベアリング質量損失、及び
同一の試験条件下の比較組成物の約１００℃でのストリップ粘度を２．５％以下上回る約１００℃でのストリップ粘度
を呈し、
比較組成物は、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物を実質的に含まず、トリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤を実質的に含まず、置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤又は置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤をいずれも実質的に含まない、
実施形態Ｄ１～Ｄ６及びＤ１１～Ｄ１３のいずれか１つに記載の潤滑剤組成物、実施形態Ｄ７及びＤ１１～Ｄ１３のいずれか１つに記載の方法、又は実施形態Ｄ８及びＤ１１～Ｄ１３のいずれか１つに記載の使用。

【0256】

実施形態Ｄ１６．実施形態Ｄ１～Ｄ６及びＤ１４のいずれかに記載の組成物において、一定期間にわたる全酸価（ＴＡＮ）増加を抑制及び／又は緩和するための方法であって、同じ期間にわたる全塩基価（ＴＢＮ）の変化が実質的になく（この状況では、例えば、７％以下、５％以下、又は３％以下、特に５％以下又は３％以下）、ある量の構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノン化合物を組成物に組み込むこと、又はその効果的な複合体若しくは反応生成物を組成物中で形成することを含み、組成物は、以下のもの：置換されていてもよいトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいベンゾトリアゾール腐食防止剤、置換されていてもよいチアジアゾール腐食防止剤、無灰ジヒドロカルビルジチオカルバメート、Ｃ₈～Ｃ₁₈アクリレート、Ｃ₂～Ｃ₆ジアルキレングリコールジエステル、及びトリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート腐食防止剤をいずれも実質的に含まない、方法。

【0257】

実施形態Ｄ１７．構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含む（並びに任意選択で、ジヒドロカルビルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤、モリブデン含有摩擦調整剤、及びサリシレート清浄剤を更に含む）潤滑剤組成物は、ＡＳＴＭ Ｄ８２７９による少なくとも２１６時間のシーケンスＸタイミングチェーン摩耗試験に供すると、
１２０時間～２１６時間の時点で、同一期間のシーケンスＸタイミングチェーン摩耗試験に供された比較組成物のＴＡＮ値を少なくとも１．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、ＡＳＴＭ Ｄ６６４に従って測定されるＴＡＮ値の減少、並びに
（ｉ）同一期間のディーゼルエンジン酸化試験に供された比較組成物のＴＢＮ値を０．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか又は下回る、ＡＳＴＭ Ｄ４７３９に従って測定される試験終了時のＴＢＮ値の差、及び／又は（ｉｉ）同一期間のシーケンスＸタイミングチェーン摩耗試験に供された比較組成物のＴＢＮ値を１．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか又は下回る、ＡＳＴＭ Ｄ４７３９に従って測定される試験中の任意の時点におけるＴＢＮ値の差
を呈し、
比較組成物は、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを実質的に含まないが、それ以外は潤滑剤組成物と同一である、
実施形態Ｄ１～Ｄ６及びＤ１４のいずれか１つに記載の潤滑剤組成物、実施形態Ｄ９、Ｄ１４、及びＤ１６のいずれか１つに記載の方法、又は実施形態Ｄ１０若しくは実施形態Ｄ１４に記載の使用。

【0258】

実施形態Ｄ１８．構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含む（並びに任意選択で、ジヒドロカルビルジチオリン酸亜鉛耐摩耗剤、モリブデン含有摩擦調整剤、及びサリシレート清浄剤を更に含む）潤滑剤組成物は、ＡＳＴＭ Ｄ８３５０による約２００時間のシーケンスＩＶＢバルブトレイン摩耗試験に供されると、
少なくとも１７５時間の時点で、同一期間のシーケンスＩＶＢバルブトレイン摩耗試験に供された比較組成物のＴＡＮ値を少なくとも１．２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、ＡＳＴＭ Ｄ６６４に従って測定されるＴＡＮ値の減少、並びに／或いは
（ｉ）同一期間のシーケンスＩＶＢバルブトレイン摩耗試験に供された比較組成物のＴＢＮ値を０．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、ＡＳＴＭ Ｄ４７３９に従って測定される試験終了時のＴＢＮ値の差、及び／又は（ｉｉ）同一期間のシーケンスＩＶＢバルブトレイン摩耗試験に供された比較組成物のＴＢＮ値を各々１．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ以下上回るか若しくは下回る、ＡＳＴＭ Ｄ４７３９に従って測定される少なくとも２５時間の時点におけるＴＢＮ値の差
を呈し、
比較組成物は、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを実質的に含まないが、それ以外は潤滑剤組成物と同一である、
実施形態Ｄ１～Ｄ６、Ｄ１４、及びＤ１７のいずれか１つに記載の潤滑剤組成物、実施形態Ｄ９、Ｄ１４、及びＤ１６～Ｄ１７のいずれか１つに記載の方法、又は実施形態Ｄ１０、Ｄ１４、及びＤ１７に記載の使用。

【0259】

実施形態Ｄ１９．構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを含む潤滑剤組成物は、（ａ）可変容量ターボチャージャー（ＶＧＴ）を有する大型排気ガス再循環（ＥＧＲ）ディーゼルエンジンでの少なくとも３６０時間の酸化試験、（ｂ）ＡＳＴＭ Ｄ８２７９による少なくとも２１６時間のシーケンスＸタイミングチェーン摩耗試験、及び／又は（ｃ）ＡＳＴＭ Ｄ８３５０による約２００時間のシーケンスＩＶＢバルブトレイン摩耗試験の１つ又は複数に供されると、ＴＡＮ－ＴＢＮクロスオーバー後から試験終了までのある時点で、同一期間の１つ又は複数の試験に供された比較組成物のＴＡＮ値を少なくとも１０％及び／又は少なくとも０．７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ下回る、ＡＳＴＭ Ｄ６６４に従って測定されるＴＡＮ値の減少を呈し、
ＴＡＮ－ＴＢＮクロスオーバーは、潤滑剤組成物及び比較組成物の両方のＴＢＮ値が、ＡＳＴＭ Ｄ４７３９に従って測定して、潤滑剤組成物及び比較組成物の両方のＴＡＮ値をそれぞれ少なくとも３％超えたが、両方のＴＡＮ値は、試験開始時（０時間）には、両方のＴＢＮ値を少なくとも３％超えていた、試験中の時点を表し、
比較組成物は、構造（Ｉ）の３，４－オキシピリジノンを実質的に含まないが、それ以外は潤滑剤組成物と同一である、
実施形態Ｄ１～Ｄ６、Ｄ１４、及びＤ１７～Ｄ１８のいずれか１つに記載の潤滑組成物、実施形態Ｄ９、Ｄ１４、及びＤ１６～Ｄ１８のいずれか１つに記載の方法、又は実施形態Ｄ１０、Ｄ１４、及びＤ１７～Ｄ１８のいずれか１つに記載の使用。

【0260】

実施形態Ｅ１．実施形態Ａ１～Ａ１６のいずれか１つ、実施形態Ｂ１～Ｂ１３のいずれか１つ、実施形態Ｃ１～Ｃ１５のいずれか１つ、及び／又は実施形態Ｄ１～Ｄ１９のいずれか１つに記載の潤滑組成物、方法、又は使用の任意の組合せを含む、潤滑組成物、方法、又は使用。

【0261】

これから、非限定的な例のみによって本発明を説明するものとする。

【実施例0262】

こうした実施例を通して、ベースラインとしての、並びに本開示による３，４－オキシピリジノン及び場合によっては比較のための他の配位子と併せての両方の性能特徴を説明するために幾つかの例示的な潤滑剤配合物を使用した。一部の場合では、こうした配合物のバリエーションを使用した。そうしたバリエーションは本明細書に注記されている。下記に例示的な潤滑剤配合物を示す。

【0263】

潤滑剤配合物Ｖを、質量比が約１：約４の中性サリチル酸カルシウム清浄剤（ＴＢＮ 約６０～６５）及び過塩基性サリチル酸カルシウム清浄剤（ＴＢＮ ２００を上回る）の混合物；アルキルリン酸エステルが、１０未満の平均炭素対亜鉛原子比を有する第一級及び第二級アルキル基の混合物であるＺＤＤＰ耐摩耗剤；ポリイソブチレンアームが、それぞれより低い分子量（例えば、約８００～１２００ｇ／ｍｏｌ）及びより高い分子量（例えば、約１８００～２５００ｇ／ｍｏｌ）であり、約１：約１０の質量比で存在するＰＩＢＳＡ－ＰＡＭ分散剤の組合せ；ポリシロキサン消泡剤；ジアリールアミン抗酸化剤；粘着付与剤；並びに少量のグループＩＩ及び／又はグループＩＩＩ潤滑油ベースストックを含む約１２質量％の添加剤パッケージから製作する。添加剤パッケージに加えて、潤滑剤配合物Ｖは、流動点降下剤；その中間ブロックはポリスチレンであり、その内側ブロック及び外側ブロックは水素化ジエンであるトリブロックコポリマーアームを有する星形コポリマー粘度調整剤；並びに７５質量％よりも多くのグループＩＩ及び／又はグループＩＩＩ潤滑油ベースストック／希釈剤を含む。

【0264】

潤滑剤配合物Ｗを、過塩基性サリチル酸マグネシウム清浄剤（ＴＢＮ ３００を上回る）；アルキルリン酸エステルが１０未満の平均炭素対亜鉛原子比を有する第二級アルキル基であるＺＤＤＰ耐摩耗剤；ポリイソブチレンアームが、それぞれより低い分子量（例えば、約８００～１２００ｇ／ｍｏｌ）及びより高い分子量（例えば、約１８００～２５００ｇ／ｍｏｌ）であり、約１：約１４の質量比で存在するＰＩＢＳＡ－ＰＡＭ分散剤の組合せ；グリセロールモノオレエート有機摩擦調整剤；ポリシロキサン消泡剤；ジアリールアミン抗酸化剤；粘着付与剤；並びに少量のグループＩＩ及び／又はグループＩＩＩ潤滑油ベースストックを含む約１３質量％の添加剤パッケージから製作する。添加剤パッケージに加えて、潤滑剤配合物Ｗは、流動点降下剤；その中間ブロックがポリスチレンであり、その内側ブロック及び外側ブロックが水素化ジエンであるトリブロックコポリマーアームを有する星形コポリマー粘度調整剤；並びに少なくとも８０質量％のグループＩＩ及び／又はグループＩＩＩ潤滑油ベースストック／希釈剤を含む。

【0265】

潤滑剤配合物Ｘを、質量比が約３：約４の過塩基性スルホン酸カルシウム清浄剤（ＴＢＮ ２７５を上回る）及び過塩基性スルホン酸マグネシウム清浄剤（ＴＢＮ ３７５を上回る）の混合物；アルキルリン酸エステルが、１０未満の平均炭素対亜鉛原子比を有する第一級及び第二級アルキル基の混合物であるＺＤＤＰ耐摩耗剤；ポリイソブチレンアームがそれぞれより低い分子量（例えば、約８００～１２００ｇ／ｍｏｌ）及びより高い分子量（例えば、約１８００～２５００ｇ／ｍｏｌ）であり、ＬＭＷ分散剤及びＨＭＷ分散剤は約１：約４の質量比で存在する、ＰＩＢＳＡ－ＰＡＭ分散剤の組合せ；三量体ジチオカルバミン酸モリブデン摩擦調整剤；ポリシロキサン消泡剤；ジアリールアミン抗酸化剤；粘着付与剤；並びに少量のグループＩＩ及び／又はグループＩＩＩ潤滑油ベースストックを含む約１１質量％の添加剤パッケージから製作する。添加剤パッケージに加えて、潤滑剤配合物Ｘは、流動点降下剤；その中間ブロックがポリスチレンであり、その内側ブロック及び外側ブロックが水素化ジエンであるトリブロックコポリマーアームを有する星形コポリマー粘度調整剤；並びに少なくとも８０質量％のグループＩＩ及び／又はグループＩＩＩ潤滑油ベースストック／希釈剤を含む。

【0266】

潤滑剤配合物Ｙを、質量比が約５：約３の過塩基性サリチル酸カルシウム清浄剤（ＴＢＮ ２００を上回る）及び過塩基性サリチル酸マグネシウム清浄剤（ＴＢＮ ３００を上回る）の混合物；アルキルリン酸エステルの一方が第一級アルキル基及び第二級アルキル基の混合物であり、アルキルリン酸エステルの他方が全て第一級アルキル基であり、一方対他方の質量比が約１０：約３であるＺＤＤＰ耐摩耗剤の混合物；イソブチレンオリゴマーと、ペンダント無水コハク酸及びアルキレン架橋ヒドロキシアルコキシ芳香族化合物との反応生成物を含む分散剤；ポリイソブチレンアームがそれぞれより低い分子量（例えば、約８００～１２００ｇ／ｍｏｌ）及びより高い分子量（例えば、約１８００～２５００ｇ／ｍｏｌ）であり、質量比が約１：約１４のホウ酸化ＰＩＢＳＡ－ＰＡＭ分散剤及び非ホウ酸化ＰＩＢＳＡ－ＰＡＭ分散剤の組合せを提供するように、約２：約１１の質量比で存在するＰＩＢＳＡ－ＰＡＭ分散剤の組合せ；三量体ジチオカルバミン酸モリブデン摩擦調整剤；ポリシロキサン消泡剤；ジアリールアミン抗酸化剤；粘着付与剤；並びに少量のグループＩＩ及び／又はグループＩＩＩ潤滑油ベースストックを含む約１３～１４質量％の添加剤パッケージから製作する。添加剤パッケージに加えて、潤滑剤配合物Ｙは、流動点降下剤；その中間ブロックがポリスチレンであり、その内側ブロック及び外側ブロックが水素化ジエンであるトリブロックコポリマーアームを有する星形コポリマー粘度調整剤；並びに７０質量％よりも多くのグループＩＩ及び／又はグループＩＩＩ潤滑油ベースストック／希釈剤を含む。

【0267】

潤滑剤配合物Ｚを、重量比が約３：約４の過塩基性スルホン酸カルシウム清浄剤（ＴＢＮ ２７５を上回る）及び過塩基性スルホン酸マグネシウム清浄剤（ＴＢＮ ３７５を上回る）の混合物；アルキルリン酸エステルが、１０未満の平均炭素対亜鉛原子比を有する第一級及び第二級アルキル基の混合物であるＺＤＤＰ耐摩耗剤；比較的より高い分子量（例えば、約１８００～２５００ｇ／ｍｏｌ）のポリイソブチレンアームを有するＰＩＢＳＡ－ＰＡＭ分散剤；三量体ジチオカルバミン酸モリブデン摩擦調整剤；ポリシロキサン消泡剤；ジアリールアミン抗酸化剤；粘着付与剤；並びに少量のグループＩ、グループＩＩ、及び／又はグループＩＩＩ潤滑油ベースストックを含む約１２質量％の添加剤パッケージから製作する。添加剤パッケージに加えて、潤滑剤配合物Ｚは、流動点降下剤；その中間ブロックがポリスチレンであり、その内側ブロック及び外側ブロックが水素化ジエンであるトリブロックコポリマーアームを有する星形コポリマー粘度調整剤；並びに少なくとも８０質量％のグループＩ、グループＩＩ、及び／又はグループＩＩＩ潤滑油ベースストック／希釈剤を含む。

【0268】

実施例１～２
サイクリックボルタンメトリー及びＵＶ－ＶＩＳ分光法
実施例１では、サイクリックボルタンメトリー実験を実施して、様々な配位子がＦｅ³⁺／Ｆｅ²⁺酸化還元に影響を及ぼす潜在的な能力を評価した。理論に束縛されるものではないが、作用電極における電流の流れ（アンペア、μＡで測定）と比較して、還元電位（電圧、ボルト単位のＥとして測定）が負であるほど、三価鉄種の二価鉄種への還元はより困難になる。これは、Ｆｅ（ＩＩＩ）複合体の安定性に関すると考えられる。従って、理論的には、より低い還元電位（より負の電圧）は、複合体安定性の指標であるはずであり、これは、鉄により媒介される酸化プロセスの抑制により望ましい。こうした結果をＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験と結び付けることが望ましい可能性があるため、及び一部の三価鉄化合物はベンチマークとして有用であるため、比較のためにＦｅ（Ａｃａｃ）₃を特定した。Ａｇ／ＡｇＣｌ還元電位は、０ボルトに対する「正規化」を表す。各実験（実施例１Ｐを除く）では、鉄化合物に対して（実施例１Ｐでは、鉄化合物のみが存在し、他は存在しなかった）、およそ３モル当量の各配位子に加えて０．１ｍＭ Ｆｅ（Ａｃａｃ）₃を添加した（１モル当量の配位子を添加した実施例１Ｄ及び２モル当量の配位子を添加した１Ｋを除く）。下記の表１では、一部の配位子には、１つよりも多くの明確な還元電位が観察された。にも関わらず、下記の表１から理解することができるように、実施例１Ａの１，２－ジメチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン配位子は、試験したこうした配位子の中で最も負である単一の明確な還元電位を示したことにも留意すべきである。

【表1】

【0269】

結合親和性は、鉄ベース触媒酸化の妨害において、潜在的な配位子の有効性に役割を果たすと考えられる。従って、実施例２では、０．１ｍＭのＦｅ（Ａｃａｃ）₃及びおよそ３モル当量の１，２－ジメチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン（実施例２Ａ）及びカテコール配位子（実施例２Ｇ）の混合物に対して、ＵＶ－Ｖｉｓ分光法を実施した。比較のために、水中０．１ｍＭ Ｆｅ（Ａｃａｃ）₃のみの試料及び水中約３当量の各々の対応する配位子のみの試料（（Ａｃａｃ）₃を有しない）も分析した。

【0270】

カテコール（実施例１Ｇの）は、サイクリックボルタンメトリー実験において最も大きな還元電位を呈したため、ＵＶ－Ｖｉｓ分光法を使用して、ＵＶ－Ｖｉｓ波長（約３００～９００ｎｍ）を吸収することができる複合体により、鉄に対する結合親和性を調べた。１，２－ジメチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン配位子（実施例２Ａ；０．１ｍＭ Ｆｅ（Ａｃａｃ）₃と共に約３当量）は、約４５０ｎｍを中心とするわずかに幅広いピークを示し、４００ｎｍ付近に小さなショルダーを示したが、約６３０ｎｍまで延びているに過ぎず（図示せず）、その一方で、カテコール配位子（実施例２Ｇ；０．１ｍＭ Ｆｅ（Ａｃａｃ）₃と共に約３当量）は、約６５０ｎｍを中心とし、約９００ｎｍを超えて伸びる極めて幅広い主ピークを示し、より低い波長に小さな重なり合うピークがあった（これも図示せず）。理論に束縛されるものではないが、カテコールの極めて幅広いＵＶ－Ｖｉｓピークは、鉄（ＩＩＩ）との結合が種の混合物をもたらすことを示すのに対し、１，２－ジメチル－３－ヒドロキシピリジン－４のピーク幅がわずかであることは、結合が、本質的に単一の多配位子、おそらくはトリス－キレート化鉄（ＩＩＩ）複合体をもたらすことを示すと考えられる。従って、後者の１，２－ジメチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン配位子は、カテコール（及び、ひいては隣接環位置にジヒドロキシル官能基を有する他の配位子）よりも、Ｆｅ（Ａｃａｃ）₃の鉄に対してより高い結合効率を有すると考えられる。従って、高い還元電位及び高い結合効率、並びに鉄触媒酸化プロセスに対するその総合的な効果に関する仮説の確認を追求した。

【0271】

実施例３～９３
ＣＥＣ Ｌ－１０９酸化／ＫＶ１００増加
ＣＥＣＬ－１０９（－１４）酸化試験は、鉄触媒（Ｆｅ（ＩＩＩ）Ａｃａｃ）及びバイオ燃料の存在下での、ＤＩＮ ５１ ４５３による分析的（例えば、ＦＴＩＲ）ピーク高さによる酸化の測定、並びに更にＡＳＴＭ Ｄ４４５によるＫＶ１００などの動粘度の測定を含む。試料試験におけるＣＥＣ Ｌ－１０９－１４標準手順からのあらゆる逸脱は、本明細書に注記されている。０時間の試料又はＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験開始直前の試料を、ＳＯＴ（試験開始）試料とみなす。一定温度で約２１６時間のＣＥＣ Ｌ－１０９酸化試験に供された試料は、ＥＯＴ（試験終了）試料とみなされるが、一部の場合では、試験は、約１６８時間で中止され（これは記録されることになる）、その時点でその値がＥＯＴ試料とみなされることになる。本明細書のＣＥＣ Ｌ－１０９（－１４）試験（ＫＶ１００など）において、動粘度の測定が少なくとも２回（又は少なくとも３回）行われた場合、報告された値は平均値を表す。本明細書では、１つの値であるか又は複数の値であるかにか関わらず、全ての値は平均値として略記される。

【0272】

下記の表２は、様々な配合物の、ＳＯＴからの酸化ピーク高さの変化（単位は、１ｃｍ当たりの吸光度）、約１００℃での動粘度（ＫＶ１００；単位は、ｍｍ²／秒）、及びＳＯＴからのＫＶ１００変化（無単位、％として）を示す。潜在的な鉄キレート配位子化合物は、以下の英数字命名体系により特定される。潜在的な鉄キレート配位子化合物は、下記の表２では［配合物］「＋」配位子の量として列挙されているが、本明細書において上付き文字「ｓ」を用いて特に注記されている場合、配位子の量は、より正確には、組成物中の等量の希釈剤（ベースストック）を置き換えるものであり（任意選択で、添加剤パッケージでは、更に希釈される前に、企図されるもののほとんどの状況ではあまり好ましくないが、３，４－オキシピリジノン成分は、流動点降下剤及び／若しくは粘度調整剤の添加時又はその前若しくは後など、別々に添加することできる）。
・ ＡＡ＝Ｎ－ヘキサデシル－２－メチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン
・ ＡＢ＝Ｎ－ヘキサデシル－２－メチル－３－（４－メトキシベンジルオキシ）－ピリジン－４－オン
・ ＡＣ＝Ｎ－ヘキサデシル－２－メチル－３－ｔ－ブチルカルボニルオキシピリジン－４－オン
・ ＡＤ＝２－ヘキサデシル－５－ヒドロキシピラン－４－オン
・ ＡＥ＝Ｖａｎｌｕｂｅ（登録商標）７７２３
・ ＡＦ＝Ｎ－ヘキサデシル－２－メチル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン
・ ＡＧ＝Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－メチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン
・ ＡＨ＝Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－エチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン
・ ＡＩ＝Ｎ－オレイル－２－メチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン
・ ＡＪ＝Ｎ－オレイル－２－エチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン
・ ＡＫ＝Ｎ－ヘキサデシル－２－メチル－３－（２－プロペニル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン
・ ＡＬ＝Ｎ－（２－エチルヘキシル）－２－エチル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン
・ ＡＭ＝Ｎ－ヘキサデシル－２－エチル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン
・ ＡＮ＝Ｎ－ヘキサデシル－２－エチル－３－（２－プロペニル－１－オキシ）－ピリジン－４－オン
・ ＡＯ＝Ｎ－オレイル－２－エチル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン
・ ＡＰ＝Ｎ－水素化獣脂－２－エチル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン
・ ＡＱ＝Ｎ－ヘキサデシル－２－メチル－３－ヒドロキシメチル－ピリジン－４－オン
・ ＡＲ＝Ｎ－ヘキサデシル－３－メトキシピリジン－４－オン
・ ＡＳ＝Ｎ－デシル－２－メチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン
・ ＡＴ＝Ｎ－ヘキシル－２－メチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン
・ ＡＵ＝２－ヘキサデシル－５－ヒドロキシピリジン－４－オン
・ ＡＶ＝Ｎ－メチル－２－ヘキサデシル－５－ヒドロキシピリジン－４－オン
・ ＡＷ＝Ｎ－ヘキサデシル－３－ヒドロキシピリジン－４－オン
・ ＡＸ＝Ｎ－ヘキサデシルピリジン－４－オン
・ ＣＡ＝Ｎ－ヘキサデシル－３－ヒドロキシピリジン－２－オン
・ ＣＢ＝４－ヘキサデシル－１－ヒドロキシピリジン－２－オン
・ ＰＡ＝Ｎ－アミノエチル－２－メチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オンと、１鎖当たり約１つの無水コハク酸を有する約９５０Ｍｎのポリイソブチレン（モノ－ＰＩＢＳＡ）との反応生成物
・ ＰＢ＝Ｎ－ヒドロキシエチル－２－エチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オンと、クロロマレイン化により製作され、１鎖当たり約１つの無水コハク酸を有する約９５０Ｍｎのポリイソブチレン（モノ－ＰＩＢＳＡ）との反応生成物
・ ＰＣ＝Ｎ－ヒドロキシエチル－２－エチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オンと、熱マレイン化により製作され、１鎖当たり約１つの無水コハク酸を有する約９５０Ｍｎのポリイソブチレン（モノ－ＰＩＢＳＡ）との反応生成物
・ ＰＤ＝Ｎ－アミノエチル－２－エチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オンと、クロロマレイン化により製作され、１鎖当たり約１つの無水コハク酸を有する約９５０Ｍｎのポリイソブチレン（モノ－ＰＩＢＳＡ）との反応生成物
・ ＰＥ＝Ｎ－アミノエチル－２－エチル－３－ヒドロキシピリジン－４－オンと、熱マレイン化により製作され、１鎖当たり約１つの無水コハク酸を有する約９５０Ｍｎのポリイソブチレン（モノ－ＰＩＢＳＡ）との反応生成物
・ ＰＦ＝無水マレイン酸（ＭＡ）と２６～２８個の炭素原子を有するα－オレフィンコモノマー（ＯＬ）との、質量比が約１：約１ ＭＡ：ＯＬの共重合生成物（Ｍｎ 約１０ｋＤａ）
・ ＰＧ＝Ｎ－ヒドロキシエチル－２－エチル－３－ベンジルオキシ－ピリジン－４－オンとＰＦとのエステル化反応生成物（ピリジノン対無水物のモル比は約１：約１）
・ ＰＨ＝Ｎ－ヒドロキシエチル－２－エチル－３－ベンジルオキシ－ピリジン－４－オンとＰＦとのエステル化反応生成物（ピリジノン対無水物のモル比は約１：約５）
・ ＰＩ＝２－（２－エチル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン）エチルアクリレートと２－エチルヘキシルアクリレートとの共重合生成物（ピリジノン対２－エチルヘキシルアクリレートのモル比は約１：約９）
・ ＰＪ＝２－（２－エチル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン）エチルアクリレートと２－エチルヘキシルアクリレートとの共重合生成物（ピリジノン対２－エチルヘキシルアクリレートのモル比は約１：約２５）
・ ＰＫ＝Ｎ－（２－（２－エチル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン）エチル）アクリルアミドと２－エチルヘキシルアクリレートとの共重合生成物（ピリジノン対２－エチルヘキシルアクリレートのモル比は約１：約９）
・ ＰＬ＝Ｎ－（２－（２－エチル－３－ベンジルオキシピリジン－４－オン）エチル）アクリルアミドと２－エチルヘキシルアクリレートとの共重合生成物（ピリジノン対２－エチルヘキシルアクリレートのモル比は約１：約５０）

【表2】

【0273】

表２では、配位子の量は、ＣＥＣ Ｌ－１０９検査計画においてＦｅ（ＩＩＩ）の約１当量モル量とみなされたものと比べて、３，４－オキシピリジノン（又は類似のもの）のおよそ約９当量であると計算した。

【0274】

データ全体から、本開示による３，４－オキシピリジノンを既存の配合物に添加すると、より長いＣＥＣ Ｌ－１０９酸化時間（例えば、少なくとも１６８時間及び／又は少なくとも２１６時間）でＫＶ１００増加が根本的に向上した（この場合、低減された）。酸化ピーク高さが著しい酸化を示すと思われる場合でさえ、その酸化は、対応する劇的なＫＶ１００増加と経時的に相関するとは考えられなかった（通常は相関する）。これは、本開示による３，４－オキシピリジノンが、Ｆｅ（ＩＩＩ）触媒酸化機序を（例えば、キレート化により）妨害するという仮説、及びこの妨害がこうした３，４－オキシピリジノンの物理化学的構造に特異的であると考えられるという仮説を両方とも裏付ける。幾つかの例では、ＫＶ１００の減少が負の数値として反映されており、幾つかの例では、ＫＶ１００は実際には経時的に減少した。

【0275】

こうした結果は、こうした３，４－オキシピリジノンに対する強力な抗酸化特性、及びベースライン配合物内に既に含まれている１つ又は複数の他の抗酸化添加剤（例えば、ジアリールアミン及び／又はヒンダードフェノール）と併せて使用される場合は、おそらくは相乗効果を示すと考えられる。この潜在的な抗酸化相乗効果については、更なる探求が求められる。

【0276】

実施例９４～１１７
抗酸化相乗効果
こうした実施例では、ベースライン配合物Ｗ及びＸを改変し、ＣＥＣ Ｌ－１０９（－１４）に従って試験した。表２の比較例３１及び６９は、それぞれ配合物Ｗ及びＸのベースラインに関する状況を再現した。比較例９４及び１０６では、ジアリールアミン抗酸化剤（ＤＡＡ）を完全に除去した。比較例９５及び１０７では、ジアリールアミン抗酸化剤を、配合物Ｗでは約４０％増加させ、配合物Ｘでは約５０％増加させた。抗酸化剤を増加させた配合物（「Ｈｉ Ｗ」又は「Ｈｉ Ｘ」）では、本開示による３，４－オキシピリジノン（前述の実施例では、配位子ＡＡと特定されている）を、ジアリールアミン抗酸化剤＋３，４－オキシピリジン配位子の合計含有量が異なる質量比で増加レベルを維持するように、ジアリールアミン抗酸化剤の一部に置き換えた。こうした実施例における「１：０」の質量比は、増加レベルでは全てがジアリールアミン抗酸化剤に相当し（３，４－オキシピリジノン配位子無し）、こうした実施例における「０：１」の質量比は、増加レベルでは全てが３，４－オキシピリジノン配位子であることに相当し（ジアリールアミン抗酸化剤無し）、「０：０」の質量比は、ジアリールアミン抗酸化剤も３，４－オキシピリジノン配位子も無いことを指す。他の質量比は自明であろう他の抗酸化剤を増加させた配合物では、ジアリールアミン抗酸化剤（ＤＡＡ）の代わりに、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－置換ヒンダードフェノール抗酸化剤（ＨＰＡ）を用いた。その場合、ヒンダードフェノール抗酸化剤を、ヒンダードフェノール抗酸化剤＋３，４－オキシピリジン配位子の合計含有量が異なる質量比で増加レベルを維持するように、本開示による３，４－オキシピリジノンの一部（前述の実施例では配位子ＡＡと特定されている）に置き換えた。同様に、ヒンダードフェノール／３，４－オキシピリジノンの質量比「１：０」及び他の質量比は自明であろう。しかしながら、ヒンダードフェノール抗酸化剤に関する「０：１」質量比は、ジアリールアミン抗酸化剤の場合と同一であるため（抗酸化剤はゼロ、配位子のみ）、繰り返さなかった。ＣＥＣ Ｌ－１０９の結果は、下記の表３を参照されたい。

【表3】

【0277】

表３には、２つのダッシュ（又は「Ｎ／Ａ」）が付いたセルは、測定しなかったか、又は例えば測定するには試料の粘度が高過ぎたため測定できなかった値を表す。

【0278】

実施例１１８～１４２
酸化誘導（ＰＤＳＣ）
こうした実施例では、圧力示差走査熱量測定（ＰＤＳＣ）酸化試験を使用して、ＡＳＴＭ Ｄ６１８６により酸化誘導時間を測定する。試料試験におけるＡＳＴＭ Ｄ６１８６からの逸脱は、本明細書に注記されている。この試験は、任意選択で約１００ｐｐｍの鉄（クロロホルム中約５０ｍＭの溶液として添加した（ＡｃＡｃ）₃として）を含む約３ｍｇ±約０．２ｍｇの試料を、酸素含有ガスに曝露することを含む。試験は、約２００℃の定常状態条件下で実行した。酸化開始時間は、外挿されたベースラインと、酸化を表す（発熱）ＰＤＳＣ曲線の接線（前縁）との交点である。

【0279】

こうした実施例では、全ての配位子を、配合物Ｗベースライン組成物に添加し（又は配合物Ｗのベースラインの注記されている改変物を使用）、１００ｐｐｍのＦｅ（ＩＩＩ）有する場合及び有しない場合の両方について、酸化誘導時間（分単位の「ＩＮＤＴ」）を測定し／下記の表４に報告した（実施例３～９３を含む表２と同じ英数字命名体系を使用）。「変化％」は、配位子が存在しないベースライン配合物Ｗ（下記の比較例１１８）とのパーセント差を指す。

【表4】

【0280】

実施例１４３～１４８
ＴＯＣ酸化試験
こうした実施例では、標準試験法Ｄ５５ ３０９９（２０１６）によるＴＯＣ酸化試験を行って、他の酸化試験を補完した。この酸化試験は、約１０Ｌ／時で流動する空気の存在下で約１７０℃にて約３６０ｐｐｍの鉄の存在下での酸化の測定を含んでいた。０時間の試料又はＴＯＣ酸化試験開始直前の試料を、ＳＯＴ（試験開始）試料とみなす。試料は、約１６時間、約９６時間、任意選択で約１３６時間、及び任意選択で約１６８時間の時点でも採取した。一部の場合では、約９６時間の試料の採取後に試験を中止するように変更されていてもよい。試験開始からのＫＶ４０増加パーセント及び試験開始からのＫＶ１００増加パーセントは、特に興味深いものであり得る。ＴＯＣ酸化試験は、酸化ピーク面積の計算を含んでいてもよいが、これは報告されていない。

【0281】

配合物Ｖ及びＸを比較のためのベースラインとして使用し（比較例１４３及び１４６）、粘度変化を調べるための例として配位子ＡＡ及びＡＦを添加した。簡潔性のために、ＳＯＴから試験終了まで（この場合は約１６８時間）のＫＶ４０及びＫＶ１００測定値の変化のみを下記に報告する。

【表5】

【0282】

実施形態１４９～１６６
ＨＦＲＲ耐摩耗／摩擦試験
高周波往復動リグ（ＨＦＲＲ）試験を使用して、耐摩耗及び／又は摩擦挙動を調査した。使用したＨＦＲＲデバイスは、英国ロンドンのＰＣＳ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社から市販されており、典型的には、ＡＵＴＯＨＦＲソフトウェアを実行する（ｖ２．０は、ＰＣＳ４ユーザーマニュアル下での操作を表す）。このデバイスでは、上部標本として直径約６ｍｍのボールが使用され、このボールは、直径約１０ｍｍ×厚さ約３ｍｍのディスク形態の下部標本を、荷重が加えられた状態で往復運動する。ボール及びディスクは、ＡＩＳＩ ５２１００研磨鋼製である（試験前に防錆コーティングを除去しなければならない）。試験条件は以下の通りである：往復周波数約４０Ｈｚ；ストローク長約１ｍｍ；適用負荷約４００ｇ；及び接触圧力約１ＧＰａ。試料を、約４０℃～約１４０℃の範囲の温度で分析した。試料実行は、試料を約４０℃で約１分間保持してから開始し、約５分間試験条件に供し、約５～１５℃／分の勾配で更に約２０℃上昇させ、その上昇した温度で約１分間保持し、このサイクルを約２０℃ごとに１４０℃まで繰り返し、その後温度を室温（約２０～２５℃）まで徐々に降下させた。このような条件下では、典型的には、摩耗痕が形成された。上部ボール標本の磨耗痕を、較正済みマイクロメーターを有する光学顕微鏡を使用してボールをホルダー内に配置して測定した。これは、本明細書では、平均摩耗痕直径（ＷＳＤ、摩耗痕の最長の長さ及び最短の長さの単純平均に基づく）としてｍｍ単位で報告した。下部ディスク標本の摩耗痕を、非接触干渉焦点走査法を使用し、ＺｅＳｃｏｐｅ（商標）３Ｄ光学式表面形状計（米国アリゾナ州ツーソンのＺｅｍｅｔｒｉｃｓ Ｉｎｃ．社から市販されている）を使用して分析した。適正な較正を行うと、形状測定技法は、試験中にディスクから失われた物質を決定することにより摩耗量の測定を可能にすることができる。これは、摩耗痕容積（ＷＳＶ）としてｍｍ³の単位で本明細書に報告した。ＨＦＲＲデバイスには、ボールとディスクとの間の平均摩擦係数を測定するための圧電トランスデューサーが装備されていた。本明細書で報告される平均摩耗痕直径、平均摩耗痕容積、及び平均摩擦係数は、別々のＨＦＲＲ試験での少なくとも２回又は少なくとも３回（特に２回又は３回）の測定値の平均を表す。

【0283】

こうした実施例では、０．７３質量％（ＣＥＣ Ｌ－１０９（－１４）試験条件で存在するＦｅ（ＩＩＩ）の量に対しておよそ９モル当量）の配位子ＡＭ及び／又は０．５６質量％（ＣＥＣ Ｌ－１０９（－１４）試験条件で存在するＦｅ（ＩＩＩ）の量に対しておよそ９モル当量）の配位子ＡＡを、追加成分として（実質的にはトップトリート（ｔｏｐ－ｔｒｅａｔ）として）、種々の表記温度でベースライン配合物Ｖ、Ｗ、及びＸに添加した（簡潔に「＋［Ａ？］Ｌｉｇ」と特定される）。加えて、ベースライン配合物のみを含む試料（配位子無し、比較例１４９、１５５、及び１６１では「ベースライン」と特定される）、全てのＺＤＤＰ成分がベースストック／希釈剤で置き換えられたベースライン配合物を含む試料（簡潔に「－Ｐ」と特定される）、及び配位子を含むがＺＤＤＰ成分を含まない試料（「－Ｐ＋［Ａ？］Ｌｉｇ」と特定される）を、比較のために試験した。各組成物の摩擦係数、摩耗痕直径（ｍｍ単位）、及び摩耗痕容積（ｍｍ³単位；全て平均）を各温度で計算し、下記の表６に報告する。

【表6】

【0284】

ほとんど全ての状況において、いずれの３，４－オキシピリジノン配位子を添加しても、高温平均摩擦係数が低減されると思われた。これは、配位子及びＺＤＤＰが両方とも配合物中に存在する場合、より顕著になると考えられた。また、３－ヒドロキシル基のキャッピングは、試験／潤滑条件下では解除される可能性が高いと考えられるが（理論に束縛されるものではないが）、キャッピングされた配位子（ＡＭ）は、温度全体にわたって平均摩擦係数の変化を平準化した傾向があるように思われ、キャッピングされていない（ＡＡ）配位子とキャッピングされている（ＡＭ）配位子との間の結果に差異があることは、非常に興味深く、直感的に理解されるものではない。しかしながら、酸化試験中に指摘されたように、配位子のみの耐摩耗能力（抗酸化能力のような）は、既存の機能性作用剤が無い場合は大きくないよう思われる。既存の機能性作用（この場合は、ＺＤＤＰなど）と併用すると、相乗効果的な結果がもたらされると考えられる。

【0285】

平均摩耗痕に関しては、キャッピングされた配位子（ＡＭ）は、全般的に、キャッピングされていない配位子（ＡＡ）と比べてより低い摩耗痕直径／容積に結び付き、場合によっては（既存の耐摩耗剤ＺＤＤＰと併せて用いた場合）ベースライン配合物自体からの向上を示した。

【0286】

実施例１６７～１７９
摩擦調整剤とのＨＦＲＲ相乗効果
こうした実施例では、同じＨＦＲＲデバイス及び試験方法を使用して、本開示による３，４－オキシピリジノンの摩擦調整剤としての相対的能力を、単独で、又は１つ若しくは複数の既存の摩擦調整剤と併用して試験するために行った。こうした実験では、試験試料は、完全な配合物に基づいておらず、ベースラインは、グループＩＩ及び／又はグループＩＩＩベースストック／希釈剤（この場合、韓国ソウルのＳＫ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ社から市販されているＹｕｂａｓｅ（商標）４であり、これは「Ｄ」と略されており、表では比較例１６７と特定される）の１００質量％だった。同一量のベースストック／希釈剤の代わりに、互いに対して種々の質量比の、本開示の量の配位子ＡＭ、モノオレイン酸グリセロール（ＧＭＯ）有機摩擦調整剤、又は両方を用いた（表では、添加ではなく置換の場合でも、「＋［ａｍｔ］ＡＭ」、「＋［ａｍｔ］ＧＭＯ」、又は「＋［？］」：［？］ＡＭ：ＧＭＯ）と略されている）。配位子及び摩擦調整剤が両方とも存在する場合、希釈剤中の両方の合計量は約１質量％である。こうした実施例での「０：１」質量比は、全てが有機摩擦調整剤であること（３，４－オキシピリジノン配位子無し）に相当し、こうした実施例での「１：０」質量比は、全てが３，４－オキシピリジノン配位子であること（有機摩擦調整剤無し）に相当する。他の質量比は自明であろう。下記の表７は、各実施例の摩擦係数、摩耗痕直径（ｍｍ単位）、及び摩耗痕容積（ｍｍ³単位；全て平均）の結果を示す。

【表7】

【0287】

こうした値は、完全な配合物に関するＨＦＲＲ結果と絶対的基準で比較可能ではない可能性があるが、パーセンテージ差異を含む、単離された３，４－オキシピリジノン及び有機摩擦調整剤成分からの傾向は、こうした実験から定性的に（及びおそらくは定量的にも）導かれることになると考えられる。こうした実験は、３，４－オキシピリジノンそれ自体では摩擦特性及び／又は耐摩耗特性の改変にそれほど効率的ではないことを示しているが、こうした実験は、有機摩擦調整剤（この場合はＧＭＯ）及び３，４－オキシピリジノン配位子がある特定の比で両方とも存在する場合、それらの間に相乗効果があることを示していると考えられる。

【0288】

実施例１８０～２２１
腐食試験
こうした実施例では、高温腐食ベンチ試験（ＨＴＣＢＴ）を実施して、ベースライン配合物の腐食挙動及びそれに対する３，４－オキシピリジノン配位子の効果を評価した。銅及び鉛の場合、ＨＴＣＢＴはＡＳＴＭ Ｄ６５９４に従って行うことができ、その場合、銅及び鉛クーポンを、約１３５℃に加熱された約１００ｍＬの液体組成物試料に懸濁する。空気を約５Ｌ／分で供給し、約１６８時間にわたって種々の間隔で測定値を取り、液体試料中の銅及び鉛の濃度（質量ｐｐｍで表す）を決定し、こうした測定値を、加熱中の蒸発損失について補正する。ＡＳＴＭ Ｄ６５９４では異なる条件下で実施されるが、にも関わらず、約１６８時間にわたって約１３５℃に供された銅クーポンを、ＡＳＴＭ Ｄ１３０の尺度を使用して視覚的に格付けすることができる。

【0289】

こうした実施例では、前述の例と同様に、ＣＥＣＬ－１０９（－１４）試験方法では、Ｆｅ（ＩＩＩ）濃度に対してある特定のモル当量数（約３、約６、又は約９）の３，４－オキシピリジノン配位子を使用した。配合物Ｖ、Ｗ、Ｘ、及びＹをベースラインとして使用し（それぞれ、比較例１８０、１９２、２０３、及び２１５）、配位子含有実施例における種々の３，４－オキシピリジノンの量は、前述の実施例と同様に英数字配合物＋各配位子の量として表８に特定されている（特に上付き文字「ｓ」で注記されている一部の場合でさえ、配位子の量は、より正確に同量の希釈剤／ベースストックに置き換えられている）。下記の表８では、約１６８時間の試験後の溶解銅の平均量（質量ｐｐｍ）、約１６８時間の試験後の溶解鉛の平均量（この場合も質量ｐｐｍ）、及び約１６８時間の試験（ＡＳＴＭ Ｄ６５９４による）後の銅腐食格付けが、各実施例について報告されている。

【表8】

【0290】

幾つかの場合では、本開示による３，４－オキシピリジノン配位子を配合物に添加すると、銅及び／又は鉛が関与する腐食が悪化する可能性がある。一部の場合では、配位子を含む腐食レベルは許容可能であるとみなされる可能性があり、そのような銅及び／又は鉛腐食問題を緩和することができるか否か、及びどの程度まで緩和することできるかを決定するために更なる実験を実施した。

【0291】

実施例２２２～３２６
ＨＴＣＢＴでの腐食緩和
こうした実施例では、実施例１８０～２２１のＨＴＣＢＴ実験を基礎として（同じ方法を使用）、ある特定量の種々の化合物／成分（主に腐食防止剤）を、既存の３，４－オキシピリジノン含有配合物に添加した。前述の実施例と同様に、種々の化合物／成分の量は各々、表中では、各化合物／成分の量に「＋」として特定されている。添加される化合物／成分はニートであってもよく、又はグループＩ、ＩＩ、及び／若しくはＩＩＩベースストック、並びに合成副生成物及び／又は分離アーチファクトで、潤滑剤添加剤に典型的な何らかの有効成分（ＡＩ）含有量になるまで希釈されていてもよい。数字のみを含む表中の識別名／説明は、そのままの状態の又は特定されている改変を有するかのいずれかの、その実施例を参照することが意図されている。ベースライン配合物Ｖ、Ｗ、Ｘ、及びＹのみの結果（それぞれ、比較例１８０、１９２、２０３、及び２１５）は、比較のためにだけに繰り返されている。下記の表９では、約１６８時間の試験後の溶解銅の平均量（質量ｐｐｍ）及び約１６８時間の試験後の溶解鉛の平均量（この場合も質量ｐｐｍ）が、各実施例について報告されている。

【0292】

こうした実施例において腐食防止剤として試験した化合物／成分は、以下のように略記されている。
・ＴＤＺ＝置換されていてもよいチアジアゾール
・ＴＢ＝トリ－ヒドロカルビルＣ₁～Ｃ₈ボレート
・ＩＲ３９＝Ｉｒｇａｍｅｔ（商標）３９
・ＳＬＯ＝硫化ラード油及びパーム油脂肪酸メチルエステル
・ＩＲ３０＝Ｉｒｇａｍｅｔ（商標）３０
・ＢＤｉｓ＝ＰＩＢアームが約１０００Ｍｎを有する高度ホウ酸化ＰＩＢＳＡ－ＰＡＭ分散剤
・ＨＤＥ＝１－ヘキサデセン
・ＡＥ＝Ｖａｎｌｕｂｅ（登録商標）７７２３
・ＴＴＺ＝１０質量％トリルトリアゾール活性成分
・ＩＤＺ＝置換されていてもよいヒドロキシエチルイミダゾリン
・ＬＡ＝ラウリルアクリレート
・ＯＡ＝オレアミド

【表9】

【0293】

このデータには普遍的な傾向がないかもしれないが、ＨＴＣＢＴ試験（及び、ひいては、潤滑されたエンジン、トランスミッションなどの動作中）における銅及び／又は鉛溶解は、本開示による３，４－オキシピリジノンの添加と併せて、ある特定の（組合せの）腐食防止化合物／成分を添加することにより緩和することができると思われる。

【0294】

あらゆる優先権文書及び／又は試験手順を含む、本明細書に記載の全ての文書は、この本文と矛盾しない範囲で、参照により本明細書に組み込まれる。上述の基本的説明及び特定の実施形態から明らかなように、本発明の形態が図示及び説明されているが、本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく種々の改変をなすことができる。「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」という用語は、記載の特徴、ステップ、整数、又は成分の存在を指定するが、１つ又は複数の他の特徴、ステップ、整数、成分、又はそれらの群の存在又は追加を排除しない。同様に、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」という用語は、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」という用語と同義であるとみなされる。同様に、組成物、要素、又は要素の群に「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」という移行句が先行している場合は常に、組成物、１つ又は複数の要素の記載に先行する、「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」、「からなる群から選択される（ｓｅｌｅｃｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｇｒｏｕｐ ｏｆ ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」、又は「であってもよい（ｃａｎ ｂｅ）」／「であってもよい（ｍａｙ ｂｅ）」／「である（ｉｓ）」という移行句を伴う同じ組成物又は要素の群も企図され、その逆も同様であることが理解される。「以下に続くもの及びそれ以外のものを含む」［オープン］を意味する「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」及び「以下のもののみを含む」［クローズド］を意味する「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という周知の用語を踏まえて、「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という用語は、「半包括的」であり、米国司法解釈に準じて、以下に続くもの、及び基本的及び新規特性に実質的に影響を及ぼさない他のものを含むことを意味すると理解されるべきである。

【外国語明細書】