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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024118431
(43)【公開日】2024-08-30
(54)【発明の名称】重合体
(51)【国際特許分類】
C08G 61/08 20060101AFI20240823BHJP
C08F 32/08 20060101ALI20240823BHJP
C08F 8/14 20060101ALI20240823BHJP
【ＦＩ】
C08G61/08
C08F32/08
C08F8/14
【審査請求】未請求
【請求項の数】2
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2024004557
(22)【出願日】2024-01-16
(31)【優先権主張番号】P 2023024600
(32)【優先日】2023-02-20
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000004178
【氏名又は名称】ＪＳＲ株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110001070
【氏名又は名称】弁理士法人エスエス国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】櫻本 貴士
(72)【発明者】
【氏名】江畑 琢磨
(72)【発明者】
【氏名】清水 大智
【テーマコード（参考）】
4J032
4J100
【Ｆターム（参考）】
4J032CA45
4J032CB01
4J032CC03
4J032CD03
4J032CD09
4J032CE03
4J032CF03
4J032CG02
4J100AR21P
4J100BA02P
4J100BA05P
4J100BA12P
4J100BA15P
4J100BA20P
4J100BA28P
4J100BA40H
4J100BA40P
4J100BA41P
4J100BA51P
4J100BB01H
4J100BB01P
4J100BB11P
4J100BC04H
4J100BC04P
4J100BC09P
4J100BC43H
4J100BC43P
4J100BC44P
4J100BC48P
4J100BC49P
4J100BC53P
4J100CA01
4J100CA03
4J100CA31
4J100DA25
4J100DA61
4J100DA63
4J100HA13
4J100HC09
4J100HE05
4J100HE41
4J100JA33
(57)【要約】 （修正有）
【課題】中アッベ数を有し、屈折率、耐熱性、Ｔｇ等のバランスに優れた新規重合体。
【解決手段】下記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）で表される繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する、重合体。
［一般式（Ａ１）および（Ｂ１）中、Ｒa～Ｒcは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基等の極性基、または炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基等を表し；Ｘは酸素原子等を表し；Ｒは炭素数４～１５の芳香族炭化水素基等を表し；Ｙは単結合等を表し；Ｒ’は水素原子または炭素数１～８の脂肪族炭化水素基等を表し；ｎ1は０または１の整数を表し；ｍは０～３の整数を表す（但し、ｎ1が０かつＸが酸素原子のとき、ｍは０である。）。］
【選択図】なし
【解決手段】下記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）で表される繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する、重合体。
［一般式（Ａ１）および（Ｂ１）中、Ｒa～Ｒcは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基等の極性基、または炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基等を表し；Ｘは酸素原子等を表し；Ｒは炭素数４～１５の芳香族炭化水素基等を表し；Ｙは単結合等を表し；Ｒ’は水素原子または炭素数１～８の脂肪族炭化水素基等を表し；ｎ1は０または１の整数を表し；ｍは０～３の整数を表す（但し、ｎ1が０かつＸが酸素原子のとき、ｍは０である。）。］
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）で表される繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する、重合体。
［一般式（Ａ１）および（Ｂ１）中、
Ｒa、Ｒb、およびＲcは、それぞれ独立に、下記（ｉ）～（ｉｖ）のいずれかを表し、ＲbとＲcが、相互に結合してアルキリデン基を形成してもよく、ＲaとＲb、またはＲaとＲcが、相互に結合して、結合するそれぞれの原子を含む環状構造を形成してもよく、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉｉ）アルコキシ基、水酸基、エステル基、シアノ基、アミノ基、アミド基、チオール基、およびチオエステル基からなる群より選ばれた極性基、
（ｉｖ）ハロゲン原子、または前記（ｉｉｉ）により置換されていてもよい、炭素数１～１０の鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくは芳香族炭化水素基；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ｒは、置換されていてもよい、炭素数４～１５の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し；
Ｙは、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＨ－、－ＮＲ－、または－Ｓ－を表し；
Ｒ’は、水素原子、または置換されていてもよい、炭素数１～８の鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくは芳香族炭化水素基を表し；
ｎ1は０または１の整数を表し；
ｍは０～３の整数を表す（但し、ｎ1が０、かつＸが酸素原子のとき、ｍは０である。）。］
【化1】
Ｒa、Ｒb、およびＲcは、それぞれ独立に、下記（ｉ）～（ｉｖ）のいずれかを表し、ＲbとＲcが、相互に結合してアルキリデン基を形成してもよく、ＲaとＲb、またはＲaとＲcが、相互に結合して、結合するそれぞれの原子を含む環状構造を形成してもよく、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉｉ）アルコキシ基、水酸基、エステル基、シアノ基、アミノ基、アミド基、チオール基、およびチオエステル基からなる群より選ばれた極性基、
（ｉｖ）ハロゲン原子、または前記（ｉｉｉ）により置換されていてもよい、炭素数１～１０の鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくは芳香族炭化水素基；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ｒは、置換されていてもよい、炭素数４～１５の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し；
Ｙは、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＨ－、－ＮＲ－、または－Ｓ－を表し；
Ｒ’は、水素原子、または置換されていてもよい、炭素数１～８の鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくは芳香族炭化水素基を表し；
ｎ1は０または１の整数を表し；
ｍは０～３の整数を表す（但し、ｎ1が０、かつＸが酸素原子のとき、ｍは０である。）。］
【請求項2】
さらに、下記一般式（Ａ２）および（Ｂ２）で表される繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する、請求項１に記載の重合体。
［一般式（Ａ２）および（Ｂ２）中、
Ｒx、Ｒy、およびＲzは、それぞれ独立に、前記（ｉ）～（ｉｖ）のいずれかを表し、ＲyとＲzが、相互に結合してアルキリデン基を形成してもよく、ＲxとＲy、またはＲxとＲzが、相互に結合してそれぞれが結合する炭素原子を含む環状構造を形成してもよく；
Ｒ"は、炭素数１～８の鎖式炭化水素基を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
ｎ2は、０または１の整数を表す。］
【化2】
Ｒx、Ｒy、およびＲzは、それぞれ独立に、前記（ｉ）～（ｉｖ）のいずれかを表し、ＲyとＲzが、相互に結合してアルキリデン基を形成してもよく、ＲxとＲy、またはＲxとＲzが、相互に結合してそれぞれが結合する炭素原子を含む環状構造を形成してもよく；
Ｒ"は、炭素数１～８の鎖式炭化水素基を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
ｎ2は、０または１の整数を表す。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、重合体に関する。
【背景技術】
【0002】
光学レンズ、光学フィルム等の光学部品は、液晶表示装置等の表示装置、デジタルカメラや携帯電話用カメラ等のカメラモジュールレンズ、イメージセンサ等の光センサなどに用いられている。光学部品の材料として、光学ガラスあるいは光学用透明樹脂が使用されている。中でも光学用透明樹脂（特に熱可塑性透明樹脂）からなる光学レンズは、射出成形により大量生産が可能で、しかも非球面レンズの製造も容易であるという利点を有している。一方、光学用透明樹脂を光学レンズとして用いる場合、屈折率やアッベ数等の光学特性以外にも、透明性、耐熱性、低複屈折性が求められるため、樹脂の優れた特性バランスが要求される。
【0003】
また、光学レンズは、目的とする性能を持たせるための調整のために、異なる光学特性を有する複数のレンズを組み合わせてレンズユニットを作成して使用されることも多い。レンズ設計の幅を広げるために、様々な光学特性を有する樹脂（例えば、低屈折率かつ高アッベ数の樹脂、中屈折率かつ中アッベ数の樹脂等）に需要があり、中でも、レンズ性能の微調整を行うことが可能であるという観点から、中アッベ数の樹脂の需要が高まっている。
【0004】
所望の特性を有する樹脂を得るために、様々な樹脂の合成方法が開示されている。原料モノマーに対して官能基化を行うことで、目的とする特性を有する重合体（樹脂）を得る例は数多く存在するものの、重合体に対して官能基化を行うことで、目的とする特性を有する重合体を得る例は数例にとどまっている（例えば、特許文献１～２）。重合体に対して官能基化を行うことで、基本となる重合体から数種類の異なる特性を有する重合体を合成できるため、複数種類の重合体を効率よく合成することが可能となる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【特許文献1】特開２００８－２３１２５３号公報
【特許文献2】特開２００６－１６０７８６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
前述の通り、光学用透明樹脂には、様々な異なる光学特性を有する樹脂の合成が求められることに加え、さらに該樹脂には、優れた透明性、耐熱性等も求められる。しかしながら、原料モノマーに対して官能基化を行い重合するというような主流の合成方法では、合成上の制限もあることから、求められている多様な重合体の需要を充分に満たせていなかった。このため、優れた特性バランスを有する（特に、中アッベ数を有し、かつその他特性のバランスに優れる）新規重合体が強く望まれていた。
【0007】
本発明は、前記問題を解決するものであり、中アッベ数を有し、かつ屈折率、耐熱性、ガラス転移温度等のバランスに優れた新規の重合体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明者らは、前記課題を解決するため鋭意検討を行った。その結果、特定の繰り返し単位を有する重合体により前記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。本発明の態様例を以下に示す。
【0009】
［１］ 下記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）で表される繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する、重合体。
【0010】
【化1】
【0011】
［一般式（Ａ１）および（Ｂ１）中、
Ｒa、Ｒb、およびＲcは、それぞれ独立に、下記（ｉ）～（ｉｖ）のいずれかを表し、ＲbとＲcが、相互に結合してアルキリデン基を形成してもよく、ＲaとＲb、またはＲaとＲcが、相互に結合して、結合するそれぞれの原子を含む環状構造を形成してもよく、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉｉ）アルコキシ基、水酸基、エステル基、シアノ基、アミノ基、アミド基、チオール基、およびチオエステル基からなる群より選ばれた極性基、
（ｉｖ）ハロゲン原子、または前記（ｉｉｉ）により置換されていてもよい、炭素数１～１０の鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくは芳香族炭化水素基；
Ｘは、酸素原子、または硫黄原子を表し；
Ｒは、置換されていてもよい、炭素数４～１５の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し；
Ｙは、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＨ－、－ＮＲ－、または－Ｓ－を表し；
Ｒ’は、水素原子、または置換されていてもよい、炭素数１～８の鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくは芳香族炭化水素基を表し；
ｎ1は０または１の整数を表し；
ｍは０～３の整数を表す（但し、ｎ1が０、かつＸが酸素原子のとき、ｍは０である。）。］
Ｒa、Ｒb、およびＲcは、それぞれ独立に、下記（ｉ）～（ｉｖ）のいずれかを表し、ＲbとＲcが、相互に結合してアルキリデン基を形成してもよく、ＲaとＲb、またはＲaとＲcが、相互に結合して、結合するそれぞれの原子を含む環状構造を形成してもよく、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉｉ）アルコキシ基、水酸基、エステル基、シアノ基、アミノ基、アミド基、チオール基、およびチオエステル基からなる群より選ばれた極性基、
（ｉｖ）ハロゲン原子、または前記（ｉｉｉ）により置換されていてもよい、炭素数１～１０の鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくは芳香族炭化水素基；
Ｘは、酸素原子、または硫黄原子を表し；
Ｒは、置換されていてもよい、炭素数４～１５の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し；
Ｙは、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＨ－、－ＮＲ－、または－Ｓ－を表し；
Ｒ’は、水素原子、または置換されていてもよい、炭素数１～８の鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくは芳香族炭化水素基を表し；
ｎ1は０または１の整数を表し；
ｍは０～３の整数を表す（但し、ｎ1が０、かつＸが酸素原子のとき、ｍは０である。）。］
【0012】
［２］ さらに、下記一般式（Ａ２）および（Ｂ２）で表される繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する、［１］に記載の重合体。
【0013】
【化2】
【0014】
［一般式（Ａ２）および（Ｂ２）中、
Ｒx、Ｒy、およびＲzは、それぞれ独立に、前記（ｉ）～（ｉｖ）のいずれかを表し、ＲyとＲzが、相互に結合してアルキリデン基を形成してもよく、ＲxとＲy、またはＲxとＲzが、相互に結合してそれぞれが結合する炭素原子を含む環状構造を形成してもよく；
Ｒ"は、炭素数１～８の鎖式炭化水素基を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
ｎ2は、０または１の整数を表す。］
Ｒx、Ｒy、およびＲzは、それぞれ独立に、前記（ｉ）～（ｉｖ）のいずれかを表し、ＲyとＲzが、相互に結合してアルキリデン基を形成してもよく、ＲxとＲy、またはＲxとＲzが、相互に結合してそれぞれが結合する炭素原子を含む環状構造を形成してもよく；
Ｒ"は、炭素数１～８の鎖式炭化水素基を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
ｎ2は、０または１の整数を表す。］
【発明の効果】
【0015】
本発明によれば、中アッベ数を有し、かつ屈折率、耐熱性、ガラス転移温度等のバランスに優れた新規の重合体を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0016】
【発明を実施するための形態】
【0017】
以下、本発明を実施するための形態について好適態様も含めて詳細に説明する。
［重合体］
本発明に係る重合体（以下「本重合体」ともいう。）は、下記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる少なくとも１種（以下「繰り返し単位（Ｉ）」ともいう。）を含有する。
［重合体］
本発明に係る重合体（以下「本重合体」ともいう。）は、下記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる少なくとも１種（以下「繰り返し単位（Ｉ）」ともいう。）を含有する。
【0018】
【化3】
【0019】
＜繰り返し単位（Ｉ）＞
繰り返し単位（Ｉ）は、前記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる少なくとも１種である。本重合体は、前記単位（Ｉ）を有することにより、高い屈折率および高いアッベ数を示す。
繰り返し単位（Ｉ）は、前記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる少なくとも１種である。本重合体は、前記単位（Ｉ）を有することにより、高い屈折率および高いアッベ数を示す。
【0020】
（Ｒa、Ｒb、およびＲc）
前記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）において、Ｒa、Ｒb、およびＲcは、それぞれ独立に、下記（ｉ）～（ｉｖ）のいずれかの原子または基を表す。ＲbとＲcは、相互に結合してアルキリデン基を形成してもよい。ＲaとＲb、またはＲaとＲcは、相互に結合して、結合するそれぞれの原子を含む環状構造を形成してもよい。
（ｉ）水素原子
（ｉｉ）ハロゲン原子
（ｉｉｉ）アルコキシ基、水酸基、エステル基、シアノ基、アミノ基、アミド基、チオール基、およびチオエステル基からなる群より選ばれた極性基
（ｉｖ）ハロゲン原子、または前記（ｉｉｉ）により置換されていてもよい、炭素数１～１０の鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくは芳香族炭化水素基
前記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）において、Ｒa、Ｒb、およびＲcは、それぞれ独立に、下記（ｉ）～（ｉｖ）のいずれかの原子または基を表す。ＲbとＲcは、相互に結合してアルキリデン基を形成してもよい。ＲaとＲb、またはＲaとＲcは、相互に結合して、結合するそれぞれの原子を含む環状構造を形成してもよい。
（ｉ）水素原子
（ｉｉ）ハロゲン原子
（ｉｉｉ）アルコキシ基、水酸基、エステル基、シアノ基、アミノ基、アミド基、チオール基、およびチオエステル基からなる群より選ばれた極性基
（ｉｖ）ハロゲン原子、または前記（ｉｉｉ）により置換されていてもよい、炭素数１～１０の鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくは芳香族炭化水素基
【0021】
・ハロゲン原子
前記ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
前記ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【0022】
・アルコキシ基
前記アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、フェノキシ基が挙げられ、炭素数１～１０のアルコキシ基が好ましい。
前記アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、フェノキシ基が挙げられ、炭素数１～１０のアルコキシ基が好ましい。
【0023】
・エステル基
前記エステル基の例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基、フルオレニルオキシカルボニル基、ビフェニリルオキシカルボニル基などのアリーロキシカルボニル基が挙げられ、炭素数１～１０の置換基を有するエステル基が好ましい。
前記エステル基の例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基、フルオレニルオキシカルボニル基、ビフェニリルオキシカルボニル基などのアリーロキシカルボニル基が挙げられ、炭素数１～１０の置換基を有するエステル基が好ましい。
【0024】
・アミノ基
前記アミノ基の例としては、アミノ基（－ＮＨ2）、メチルアミノ基（－ＮＨＣＨ3）、ジエチルアミノ基（－Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2）、フェニルアミノ基（－ＮＨＣ6Ｈ5）が挙げられ、アミノ基（－ＮＨ2）が好ましい。また、メチルアミノ基等の置換アミノ基の場合、炭素数１～１０の置換基を有するアミノ基が好ましい。
前記アミノ基の例としては、アミノ基（－ＮＨ2）、メチルアミノ基（－ＮＨＣＨ3）、ジエチルアミノ基（－Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2）、フェニルアミノ基（－ＮＨＣ6Ｈ5）が挙げられ、アミノ基（－ＮＨ2）が好ましい。また、メチルアミノ基等の置換アミノ基の場合、炭素数１～１０の置換基を有するアミノ基が好ましい。
【0025】
・アミド基
前記アミド基の例としては、１級アミド基（－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2）、メチルアミド基（－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ3）等の２級アミド基、またはジエチルアミド基（－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2）等の３級アミド基が挙げられ、１級アミド基（－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2）が好ましい。２級または３級アミド基の場合、炭素数１～１０の置換基を有するアミド基が好ましい。
前記アミド基の例としては、１級アミド基（－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2）、メチルアミド基（－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ3）等の２級アミド基、またはジエチルアミド基（－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2）等の３級アミド基が挙げられ、１級アミド基（－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2）が好ましい。２級または３級アミド基の場合、炭素数１～１０の置換基を有するアミド基が好ましい。
【0026】
・チオエステル基
前記チオエステル基の例としては、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基などのアルキルチオカルボニル基；フェニルチオシカルボニル基、ナフチルチオカルボニル基などのアリールチオカルボニル基が挙げられ、炭素数１～１０の置換基を有するチオエステル基が好ましい。
前記チオエステル基の例としては、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基などのアルキルチオカルボニル基；フェニルチオシカルボニル基、ナフチルチオカルボニル基などのアリールチオカルボニル基が挙げられ、炭素数１～１０の置換基を有するチオエステル基が好ましい。
【0027】
・鎖式炭化水素基
前記鎖式炭化水素基としては、炭素数１～１０の鎖式炭化水素基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｉｓｏ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ペンタン－３－イル基、ｉｓｏ－ヘキシル基、１，１－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、テキシル基、３－メチルペンタン－３－イル基、ヘプタン－４－イル基、２，４－ジメチルペンタン－２－イル基、３－エチルペンタン－３－イル基、４，４－ジメチルペンチル基、４－メチルヘプタン－４－イル基、４－プロピルヘプタン－４－イル基、２，４，４－トリメチルペンタン－２－イル基などの直鎖状または分岐状のアルキル基；ビニル基、アリル基、ブタ－３－エン－１－イル基、クロチル基、メタリル基、ペンタ－４－エン－１－イル基、プレニル基、ペンタ－１，４－ジエン－３－イル基、ヘキサ－５－エン－１－イル基、２－メチルペンタ－４－エン－２－イル基などの直鎖状または分岐状のアルケニル基が挙げられる。
前記鎖式炭化水素基としては、炭素数１～１０の鎖式炭化水素基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｉｓｏ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ペンタン－３－イル基、ｉｓｏ－ヘキシル基、１，１－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、テキシル基、３－メチルペンタン－３－イル基、ヘプタン－４－イル基、２，４－ジメチルペンタン－２－イル基、３－エチルペンタン－３－イル基、４，４－ジメチルペンチル基、４－メチルヘプタン－４－イル基、４－プロピルヘプタン－４－イル基、２，４，４－トリメチルペンタン－２－イル基などの直鎖状または分岐状のアルキル基；ビニル基、アリル基、ブタ－３－エン－１－イル基、クロチル基、メタリル基、ペンタ－４－エン－１－イル基、プレニル基、ペンタ－１，４－ジエン－３－イル基、ヘキサ－５－エン－１－イル基、２－メチルペンタ－４－エン－２－イル基などの直鎖状または分岐状のアルケニル基が挙げられる。
【0028】
・脂環式炭化水素基
前記脂環式炭化水素基の例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基が挙げられ、炭素数５～１０の脂環式炭化水素基が好ましい。前記脂環式炭化水素基は、環内に不飽和結合を有さない。
前記脂環式炭化水素基の例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基が挙げられ、炭素数５～１０の脂環式炭化水素基が好ましい。前記脂環式炭化水素基は、環内に不飽和結合を有さない。
【0029】
・芳香族炭化水素基
前記芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、インデニル基、フルオレニル基、アントラセニル基などが挙げられ、炭素数５～１０の芳香族炭化水素基が好ましい。
前記芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、インデニル基、フルオレニル基、アントラセニル基などが挙げられ、炭素数５～１０の芳香族炭化水素基が好ましい。
【0030】
（Ｘ）
前記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）において、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子が好ましい。
前記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）において、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子が好ましい。
【0031】
（Ｒ）
前記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）において、Ｒは、置換されていてもよい、炭素数４～１５の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、置換されていてもよい炭素数４～１５の芳香族炭化水素基が好ましい。前記炭素数４～１５の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基が複数の置換基を有するとき、隣接する置換基同士が相互に結合して、結合するそれぞれの原子を含む環状構造を形成してもよい。
前記芳香族炭化水素基の例としては、前述した（ｉｖ）に記載の芳香族炭化水素基の例と同様のものが挙げられ、炭素数５～１０の芳香族炭化水素基が好ましい。
前記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）において、Ｒは、置換されていてもよい、炭素数４～１５の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、置換されていてもよい炭素数４～１５の芳香族炭化水素基が好ましい。前記炭素数４～１５の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基が複数の置換基を有するとき、隣接する置換基同士が相互に結合して、結合するそれぞれの原子を含む環状構造を形成してもよい。
前記芳香族炭化水素基の例としては、前述した（ｉｖ）に記載の芳香族炭化水素基の例と同様のものが挙げられ、炭素数５～１０の芳香族炭化水素基が好ましい。
【0032】
・芳香族複素環基
前記芳香族複素環基の例としては、フラニル基、ピリジニル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピロリル基が挙げられ、原子数５～１０の芳香族複素環基が好ましい。
前記芳香族複素環基の例としては、フラニル基、ピリジニル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピロリル基が挙げられ、原子数５～１０の芳香族複素環基が好ましい。
【0033】
（Ｙ）
前記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）において、Ｙは、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＨ－、－ＮＲ－、または－Ｓ－を表し、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）－、または－ＮＨ－が好ましく、単結合がより好ましい。また、後述するｍが０のとき、Ｙは単結合である。
前記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）において、Ｙは、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＨ－、－ＮＲ－、または－Ｓ－を表し、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）－、または－ＮＨ－が好ましく、単結合がより好ましい。また、後述するｍが０のとき、Ｙは単結合である。
【0034】
（Ｒ’）
前記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）において、Ｒ’は、水素原子、または置換されていてもよい、炭素数１～８の鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくは芳香族炭化水素基を表す。
前記炭素数１～８の鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、または芳香族炭化水素基の例としては、前述した（ｉｖ）に記載の鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、または芳香族炭化水素基の例と同様のものが挙げられる。Ｒ’は、水素原子、メチル基、またはエチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
前記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）において、Ｒ’は、水素原子、または置換されていてもよい、炭素数１～８の鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくは芳香族炭化水素基を表す。
前記炭素数１～８の鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、または芳香族炭化水素基の例としては、前述した（ｉｖ）に記載の鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、または芳香族炭化水素基の例と同様のものが挙げられる。Ｒ’は、水素原子、メチル基、またはエチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【0035】
（ｎ1）
前記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）において、ｎ1は、０または１の整数を表す。
前記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）において、ｎ1は、０または１の整数を表す。
【0036】
（ｍ）
前記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）において、ｍは、０～３の整数を表し、０または１が好ましく、０がより好ましい。
但し、本重合体において、「ｎ1が０、かつＸが酸素原子」のとき、ｍは０である。
前記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）において、ｍは、０～３の整数を表し、０または１が好ましく、０がより好ましい。
但し、本重合体において、「ｎ1が０、かつＸが酸素原子」のとき、ｍは０である。
【0037】
前記一般式（Ａ１）で表される繰り返し単位の例としては、下記式（Ａ１－１）～（Ａ１－３７）で表される繰り返し単位が挙げられ、屈折率と熱安定性のバランスが良い傾向にあるという観点から、下記式（Ａ１－１）～（Ａ１－１８）、（Ａ１－３４）、（Ａ１－３６）、（Ａ１－３７）で表される繰り返し単位が好ましい。
る。
る。
【0038】
【化4】
【0039】
【化5】
【0040】
【化6】
【0041】
前記一般式（Ｂ１）で表される繰り返し単位の例としては、下記式（Ｂ１－１）～（Ｂ１－２２）で表される繰り返し単位が挙げられ、屈折率と熱安定性のバランスが良い傾向にあるという観点から、下記式（Ｂ１－１）～（Ｂ１－９）、（Ｂ１－１９）、（Ｂ１－２１）、（Ｂ１－２２）で表される繰り返し単位が好ましく、下記式（Ｂ１－１）で表される繰り返し単位がより好ましい。
【0042】
【化7】
【0043】
【化8】
【0044】
本重合体は、射出成形における加工性が優れる傾向にあるという観点から、前記一般式（Ａ１）で表される繰り返し単位を少なくとも１種含有することが好ましい。
【0045】
＜繰り返し単位（ＩＩ）＞
本重合体は、アッベ数が高くなる傾向にあるという観点から、さらに下記一般式（Ａ２）および（Ｂ２）で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる少なくとも１種（以下「繰り返し単位（ＩＩ）」ともいう。）を含有することが好ましい。
本重合体は、アッベ数が高くなる傾向にあるという観点から、さらに下記一般式（Ａ２）および（Ｂ２）で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる少なくとも１種（以下「繰り返し単位（ＩＩ）」ともいう。）を含有することが好ましい。
【0046】
【化9】
【0047】
（Ｒx、Ｒy、およびＲz）
前記一般式（Ａ２）および（Ｂ２）において、Ｒx、Ｒy、およびＲzは、それぞれ独立に、前記（ｉ）～（ｉｖ）のいずれかの原子または基を表す。ＲyとＲzは、相互に結合してアルキリデン基を形成してもよく、ＲxとＲy、またはＲxとＲzは、相互に結合して、結合するそれぞれの原子を含む環状構造を形成してもよい。
前記一般式（Ａ２）および（Ｂ２）において、前記（ｉ）～（ｉｖ）中の各原子または各基の例示および好ましい態様は、前記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）の説明で挙げられているものと同様のものが挙げられる。
前記一般式（Ａ２）および（Ｂ２）において、Ｒx、Ｒy、およびＲzは、それぞれ独立に、前記（ｉ）～（ｉｖ）のいずれかの原子または基を表す。ＲyとＲzは、相互に結合してアルキリデン基を形成してもよく、ＲxとＲy、またはＲxとＲzは、相互に結合して、結合するそれぞれの原子を含む環状構造を形成してもよい。
前記一般式（Ａ２）および（Ｂ２）において、前記（ｉ）～（ｉｖ）中の各原子または各基の例示および好ましい態様は、前記一般式（Ａ１）および（Ｂ１）の説明で挙げられているものと同様のものが挙げられる。
【0048】
（ｎ2）
前記一般式（Ａ２）および（Ｂ２）において、ｎ2は、０または１の整数を表す。
前記一般式（Ａ２）および（Ｂ２）において、ｎ2は、０または１の整数を表す。
【0049】
（Ｘ）
前記一般式（Ａ２）および（Ｂ２）において、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子が好ましい。
前記一般式（Ａ２）および（Ｂ２）において、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子が好ましい。
【0050】
（Ｒ”）
前記一般式（Ａ２）および（Ｂ２）において、Ｒ”は、炭素数１～８の鎖式炭化水素基を表し、炭素数１～３の鎖式炭化水素基が好ましく、炭素数１～２の鎖式炭化水素基がより好ましい。
前記炭素数１～８の鎖式炭化水素基の例としては、前述した（ｉｖ）に記載の鎖式炭化水素基の例と同様のものが挙げられる。Ｒ”は、メチル基またはエチル基が好ましい。
前記一般式（Ａ２）および（Ｂ２）において、Ｒ”は、炭素数１～８の鎖式炭化水素基を表し、炭素数１～３の鎖式炭化水素基が好ましく、炭素数１～２の鎖式炭化水素基がより好ましい。
前記炭素数１～８の鎖式炭化水素基の例としては、前述した（ｉｖ）に記載の鎖式炭化水素基の例と同様のものが挙げられる。Ｒ”は、メチル基またはエチル基が好ましい。
【0051】
前記一般式（Ａ２）で表される繰り返し単位の例としては、下記式（Ａ２－１）～（Ａ２－６）で表される繰り返し単位が挙げられ、下記式（Ａ２－１）～（Ａ２－３）で表される繰り返し単位が好ましい。
【0052】
【化10】
【0053】
前記一般式（Ｂ２）で表される繰り返し単位の例としては、下記式（Ｂ２－１）～（Ｂ２－５）で表される繰り返し単位が挙げられ、下記式（Ｂ２－１）～（Ｂ２－３）で表される繰り返し単位が好ましい。
【0054】
【化11】
【0055】
本重合体は、射出成形における加工性が優れる傾向にあるという観点から、繰り返し単位（Ｉ）に加えて、繰り返し単位（ＩＩ）として、前記一般式（Ａ２）で表される繰り返し単位を少なくとも１種含有することが好ましい。
【0056】
＜その他の繰り返し単位＞
また、本重合体は、本発明の効果を損なわない範囲であれば、前記繰り返し単位（Ｉ）および（ＩＩ）以外のその他の繰り返し単位を含有してもよい。
また、本重合体は、本発明の効果を損なわない範囲であれば、前記繰り返し単位（Ｉ）および（ＩＩ）以外のその他の繰り返し単位を含有してもよい。
【0057】
前記その他の繰り返し単位の例としては、下記式（Ａ３－１）～（Ａ３－１７）、（Ｂ３－１）～（Ｂ３－１４）で表される繰り返し単位が挙げられる。
【0058】
【化12】
【0059】
【化13】
【0060】
＜本重合体の物性＞
本重合体は、繰り返し単位（Ｉ）のみで構成されてもよい。本重合体が繰り返し単位（Ｉ）のみで構成されるときの繰り返し単位（Ｉ）の含有割合は、全繰り返し単位中、１００モル％である。
また、本重合体に、繰り返し単位（Ｉ）以外の構成単位（例えば、繰り返し単位（ＩＩ）やその他の繰り返し単位）が含まれる場合、繰り返し単位（Ｉ）の含有割合は、全繰り返し単位中、好ましくは１～９９モル％、より好ましくは３～９７モル％、さらに好ましくは５～９４モル％である。
本重合体は、繰り返し単位（Ｉ）のみで構成されてもよい。本重合体が繰り返し単位（Ｉ）のみで構成されるときの繰り返し単位（Ｉ）の含有割合は、全繰り返し単位中、１００モル％である。
また、本重合体に、繰り返し単位（Ｉ）以外の構成単位（例えば、繰り返し単位（ＩＩ）やその他の繰り返し単位）が含まれる場合、繰り返し単位（Ｉ）の含有割合は、全繰り返し単位中、好ましくは１～９９モル％、より好ましくは３～９７モル％、さらに好ましくは５～９４モル％である。
【0061】
本重合体に繰り返し単位（ＩＩ）が含まれる場合、繰り返し単位（ＩＩ）の含有割合は、特に限定されるものではないが、全繰り返し単位中、好ましくは１～９９モル％、より好ましくは３～９７モル％、さらに好ましくは６～９５モル％である。
本重合体に前記その他の繰り返し単位が含まれる場合、その他の繰り返し単位の含有割合は、全繰り返し単位中、好ましくは０．１～５０モル％、より好ましくは０．５～３０モル％、さらに好ましくは１～２０モル％である。但し、各繰り返し単位の含有割合の合計が１００モル％となる。
本重合体に前記その他の繰り返し単位が含まれる場合、その他の繰り返し単位の含有割合は、全繰り返し単位中、好ましくは０．１～５０モル％、より好ましくは０．５～３０モル％、さらに好ましくは１～２０モル％である。但し、各繰り返し単位の含有割合の合計が１００モル％となる。
【0062】
本重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、特に限定されるものではないが、好ましくは２０，０００～１５０，０００、より好ましくは３０，０００～１００，０００、さらに好ましくは３５，０００～６０，０００である。Ｍｗが前記範囲より小さい場合には、成形品の強度が低いものとなる場合がある。一方、Ｍｗが前記範囲より大きい場合には、溶液粘度が高くなりすぎて、本発明の重合体の生産性や成形性、加工性が悪化する場合がある。
【0063】
本重合体の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、特に限定されるものではないが、好ましくは１．２～１０、より好ましくは１．５～４．０、さらに好ましくは１．６～２．８である。Ｍｗ／Ｍｎが前記範囲にある重合体は、例えばフィルム用途などに好適に用いることができる。
【0064】
本重合体の屈折率ｎDは、好ましくは１．５１０以上、より好ましくは１．５１８以上、さらに好ましくは１．５２５以上、特に好ましくは１．５３０以上である。前記屈折率ｎDは、プリズムカプラを用いて、４０８ｎｍ，６３３ｎｍ、および８３０ｎｍのレーザー光源により、フィルムサンプルの任意の５箇所の屈折率を測定し、得られた値をコーシーの式にて回帰計算して、５８９．２ｎｍにおける屈折率を算出して求めた値である。
【0065】
また、本重合体のアッベ数は、好ましくは３５～５５、より好ましくは３６～５４、さらに好ましくは３７～５３の範囲である。アッベ数が前記範囲にあると、レンズに用いた際に、所謂、中アッベ数を有するレンズを得ることができる。前記アッベ数は、下記式により算出された値を意味する。
ν＝（ｎD－１）／（ｎF－ｎC）
（前記式中、νはアッベ数であり、ｎD、ｎF、およびｎCは、前記屈折率の回帰計算により求めた５８９．２ｎｍ、４８６．１ｎｍ、および６５６．３ｎｍにおける各屈折率である。）
ν＝（ｎD－１）／（ｎF－ｎC）
（前記式中、νはアッベ数であり、ｎD、ｎF、およびｎCは、前記屈折率の回帰計算により求めた５８９．２ｎｍ、４８６．１ｎｍ、および６５６．３ｎｍにおける各屈折率である。）
【0066】
本重合体のガラス転移温度（Ｔｇ）は、好ましくは９０～３７０℃である。前記Ｔｇの下限値は、より好ましくは１１０℃であり、さらに好ましくは１２０℃であり、特に好ましくは１２３℃である。前記Ｔｇの上限値は、より好ましくは２５０℃であり、さらに好ましくは２００℃である。Ｔｇが前記下限値より低いと、光学レンズなどの最終商品が変形し、実用に耐えられなくなる場合がある。
【0067】
［本重合体の製造方法］
本重合体は、環状オレフィン系開環（共）重合体の製造方法または環状オレフィン系配位（共）重合体の製造方法により好適に製造することができる。具体的には、環状オレフィン系開環（共）重合体の製造方法の場合、環状オレフィン系モノマーを、開環重合することにより、さらに必要に応じて水素添加することにより、前記一般式（Ａ１）または（Ａ２）等で表される繰り返し単位を有する重合体を得ることができる。環状オレフィン系配位（共）重合体の製造方法の場合、環状オレフィン系モノマーを、配位重合することにより、前記一般式（Ｂ１）または（Ｂ２）等で表される繰り返し単位を有する重合体を得ることができる。
本重合体は、環状オレフィン系開環（共）重合体の製造方法または環状オレフィン系配位（共）重合体の製造方法により好適に製造することができる。具体的には、環状オレフィン系開環（共）重合体の製造方法の場合、環状オレフィン系モノマーを、開環重合することにより、さらに必要に応じて水素添加することにより、前記一般式（Ａ１）または（Ａ２）等で表される繰り返し単位を有する重合体を得ることができる。環状オレフィン系配位（共）重合体の製造方法の場合、環状オレフィン系モノマーを、配位重合することにより、前記一般式（Ｂ１）または（Ｂ２）等で表される繰り返し単位を有する重合体を得ることができる。
【0068】
本重合体の製造方法としては、例えば、
＜１＞１種または２種以上の環状オレフィン系モノマーを開環重合または配位重合する方法；および
＜２＞１種または２種以上の環状オレフィン系モノマーを開環重合または配位重合し、単独重合体または共重合体を製造後、単独重合体または共重合体の有する繰り返し単位を変性させる方法が挙げられる。
＜１＞１種または２種以上の環状オレフィン系モノマーを開環重合または配位重合する方法；および
＜２＞１種または２種以上の環状オレフィン系モノマーを開環重合または配位重合し、単独重合体または共重合体を製造後、単独重合体または共重合体の有する繰り返し単位を変性させる方法が挙げられる。
【0069】
得られる重合体の有する各繰り返し単位の含有割合が、目的の含有割合となれば、本重合体の製造方法に特に制限はなく、原料である環状オレフィン系モノマーの入手容易性、重合体の有する繰り返し単位の変性のし易さ（所望の官能基の導入のし易さ）等を考慮して適宜決定すればよい。後述する実施例において、本重合体は、前記＜２＞に記載の方法により製造する。なお、前記＜２＞に記載の方法における変性前の単独重合体または共重合体は、市販品を用いてもよい。
【0070】
重合体の有する繰り返し単位の変性方法は、公知の方法であれば特に制限はなく、例えば、繰り返し単位がエステル構造を有する場合、所望の官能基を有するエステルを用いて、エステル交換反応により変性することができる。前記エステル交換反応は、公知の条件（触媒、溶媒、温度等）を用いる原料等を考慮し適宜選択して行うことができる。
【0071】
＜開環重合＞
前記開環重合工程には、環状オレフィン系化合物の開環重合に使用可能な触媒を制限なく用いることができるが、下記触媒成分（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を用いて行うことが好ましい。
（ａ）有機アルミニウム化合物
（ｂ）ニトリル、ケトン、エーテル、およびエステルからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物
（ｃ）タングステン化合物、モリブデン化合物、レニウム化合物、バナジウム化合物、チタン化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物
前記開環重合工程には、環状オレフィン系化合物の開環重合に使用可能な触媒を制限なく用いることができるが、下記触媒成分（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を用いて行うことが好ましい。
（ａ）有機アルミニウム化合物
（ｂ）ニトリル、ケトン、エーテル、およびエステルからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物
（ｃ）タングステン化合物、モリブデン化合物、レニウム化合物、バナジウム化合物、チタン化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物
【0072】
前記触媒成分（ａ）である有機アルミニウム化合物としては、下記一般式（１０）で表されるものが好ましい。
ＡｌＲnＸ3-n …（１０）
［一般式（１０）中、Ｒは直鎖アルキル基または分枝アルキル基を表し、Ｘはハロゲン原子を表し、０＜ｎ≦３である。］
ＡｌＲnＸ3-n …（１０）
［一般式（１０）中、Ｒは直鎖アルキル基または分枝アルキル基を表し、Ｘはハロゲン原子を表し、０＜ｎ≦３である。］
【0073】
また、前記触媒成分（ａ）として、アルミニウムオキシ化合物を用いることもできる。具体的には、例えば、（Ｃ2Ｈ5）3Ａｌ、（ｉＢｕ）3Ａｌ、（Ｃ2Ｈ5）2ＡｌＣｌ、（Ｃ2Ｈ5）1.5ＡｌＣｌ1.5、（Ｃ2Ｈ5）ＡｌＣｌ2、メチルアルモキサンが挙げられる。
前記触媒成分（ａ）は、１種単独でも、２種以上を組み合わせても使用することができる。
前記触媒成分（ａ）は、１種単独でも、２種以上を組み合わせても使用することができる。
【0074】
前記触媒成分（ｂ）としては、ニトリル基含有化合物、ケトン化合物、エーテル基含有化合物、およびエステル基化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を特に制限なく用いることができる。
好ましいニトリル基含有化合物としては、下記一般式（１１）で表される化合物を挙げることができ、好ましいケトン化合物は下記一般式（１２）で表される化合物を挙げることができ、好ましいエーテル基含有化合物は下記一般式（１３）で表される化合物を挙げることができ、好ましいエステル基含有化合物としては下記一般式（１４）で表される化合物を挙げることができる。
好ましいニトリル基含有化合物としては、下記一般式（１１）で表される化合物を挙げることができ、好ましいケトン化合物は下記一般式（１２）で表される化合物を挙げることができ、好ましいエーテル基含有化合物は下記一般式（１３）で表される化合物を挙げることができ、好ましいエステル基含有化合物としては下記一般式（１４）で表される化合物を挙げることができる。
【0075】
Ｒ3－ＣＮ …（１１）
Ｒ3－ＣＯ－Ｒ4 …（１２）
Ｒ3－Ｏ－（Ｚ－Ｏ）ｐ－Ｒ4 …（１３）
Ｒ5－ＣＯ2－Ｒ4 …（１４）
[一般式（１１）～（１４）中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、炭素数１～２０の直鎖状または分枝状のアルキル基、炭素数５～２０の脂環式炭化水素基、炭素数２～２０の直鎖状または分岐状のアルケニル基、炭素数６～２０のアリール基を表す。Ｚはメチレン、炭素数２～４のアルキレン基、ｐは０～３の整数を表す。但し、Ｒ5の任意の水素原子が、水酸基で置換されていてもよい。]
Ｒ3－ＣＯ－Ｒ4 …（１２）
Ｒ3－Ｏ－（Ｚ－Ｏ）ｐ－Ｒ4 …（１３）
Ｒ5－ＣＯ2－Ｒ4 …（１４）
[一般式（１１）～（１４）中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、炭素数１～２０の直鎖状または分枝状のアルキル基、炭素数５～２０の脂環式炭化水素基、炭素数２～２０の直鎖状または分岐状のアルケニル基、炭素数６～２０のアリール基を表す。Ｚはメチレン、炭素数２～４のアルキレン基、ｐは０～３の整数を表す。但し、Ｒ5の任意の水素原子が、水酸基で置換されていてもよい。]
【0076】
前記一般式（１１）の化合物としては、例えば、アセトニトリル、ベンゾニトリルが挙げられる。
前記一般式（１２）の化合物としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンが挙げられる。
前記一般式（１３）の化合物としては、例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、メチルエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテルが挙げられる。
前記一般式（１２）の化合物としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンが挙げられる。
前記一般式（１３）の化合物としては、例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、メチルエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテルが挙げられる。
【0077】
前記一般式（１４）の化合物としては、酢酸メチルエステル、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル、酢酸フェニルエステル、乳酸エチルエステル、乳酸ブチルエステル、安息香酸メチルエステル、安息香酸エチルエステル、５－メチル－５－メトキシカルボニル－ビシクロ［２．２．１］ヘプタ－２－エン、２－メチル－２－メトキシカルボニル－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、８－メチル－８－メトキシカルボニル－テトラシクロ［４．４．０．１2,5．１7,10］ドデカ－３－エン、２－メチル－２－メトキシカルボニル－テトラシクロ［４．４．０．１2,5．１7,10］ドデカンが挙げられる。
前記触媒成分（ｂ）は、１種単独でも、２種以上を組み合わせても使用することができる。
前記触媒成分（ｂ）は、１種単独でも、２種以上を組み合わせても使用することができる。
【0078】
前記触媒成分（ｃ）としては、タングステン化合物、モリブデン化合物、レニウム化合物、バナジウム化合物、チタン化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を特に制限なく使用することができる。
触媒成分（ｃ）として好適に用いられる化合物としては、Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization（K. J. IVIN, J. C. MOL, Academic Press 1997）に記載されている化合物が挙げられ、例えば、ＷＣｌ6、ＷＯＣｌ4、Ｗ（ＣＯ）6、ＭｏＣｌ5、ＭｏＯ3、Ｍｏ（ＣＯ）6、ＲｅＣｌ5、Ｒｅ2Ｏ7、ＲｅＯＣｌ3、ＶＣｌ4、ＶＯＣｌ3、Ｖ2Ｏ5、ＴｉＣｌ4が挙げられる。これらは、１種単独でも２種以上を組み合わせても使用することができる。
また、前記触媒成分（ｃ）として例示したこれら化合物は、必要に応じて、アルコール等を用いて変性されていてもよい。
触媒成分（ｃ）として好適に用いられる化合物としては、Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization（K. J. IVIN, J. C. MOL, Academic Press 1997）に記載されている化合物が挙げられ、例えば、ＷＣｌ6、ＷＯＣｌ4、Ｗ（ＣＯ）6、ＭｏＣｌ5、ＭｏＯ3、Ｍｏ（ＣＯ）6、ＲｅＣｌ5、Ｒｅ2Ｏ7、ＲｅＯＣｌ3、ＶＣｌ4、ＶＯＣｌ3、Ｖ2Ｏ5、ＴｉＣｌ4が挙げられる。これらは、１種単独でも２種以上を組み合わせても使用することができる。
また、前記触媒成分（ｃ）として例示したこれら化合物は、必要に応じて、アルコール等を用いて変性されていてもよい。
【0079】
環状オレフィン系開環（共）重合体の製造においては、開環重合触媒として、前記触媒成分（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を併用することが好ましいが、触媒成分（ａ）および（ｂ）をあらかじめ接触させてなる混合物（Ｘ）と、触媒成分（ｂ）および（ｃ）をあらかじめ接触させてなる混合物（Ｙ）とを用いて開環重合を行うことがより好ましい。
【0080】
触媒成分（ａ）および（ｂ）を接触させて、混合物（Ｘ）を調製する操作は、窒素やアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下、室温から１００℃の範囲で好適に実施することができる。混合比は特に限定されないが、触媒活性の観点から、触媒成分（ａ）と（ｂ）とのモル比（（ｂ）／（ａ））が、１／１～１００／１の範囲であることが好ましい。混合時に使用する溶媒は、トルエン、シクロヘキサンなどの炭化水素系溶媒を用いることができる。混合物（Ｘ）は、作成後、直ちに重合に使用することができる。
【0081】
また、触媒成分（ｂ）および（ｃ）を接触させて、混合物（Ｙ）を調製する操作も、窒素やアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下、室温から１００℃の範囲で好適に実施することができる。混合比は特に限定されないが、触媒活性の観点から、触媒成分（ｂ）と（ｃ）とのモル比（（ｂ）／（ｃ））が、１／１～１００／１の範囲であることが好ましい。混合時に使用する溶媒も前記混合物（Ｘ）と同様の炭化水素系溶媒を用いることができる。混合物（Ｙ）についても、作製後、直ちに重合に使用することができるが、添加する触媒成分（ｂ）の種類によっては経時的に変質する場合があるため、作製後１時間以内に使用することが好ましく、３０分以内に使用することがより好ましい。
【0082】
環状オレフィン系モノマーの共重合を、混合物（Ｘ）と混合物（Ｙ）とを用いて行うことにより、それぞれの触媒成分を別々に重合系に添加する場合よりも、分子量分布が狭い重合体を容易に製造することができる。これにより、分子量分布の広い重合体中に含まれる、溶媒に溶解しにくい高分子量成分を実質的に含まず、光学用途の成形体の製造により好適な環状オレフィン系（共）重合体を得ることができる。
【0083】
重合系に添加する混合物（Ｘ）と、混合物（Ｙ）の使用割合は、特に限定は無いが、触媒活性の観点から、触媒成分（ｂ）と（ｃ）との金属原子のモル比（（ａ）／（ｃ））が、１／１～５０／１の範囲であることが好ましく、１．５／１～３０／１の範囲であることがより好ましい。
【0084】
環状オレフィン系モノマーに対する触媒成分（ｃ）の使用量は、モノマー全量と触媒成分（ｃ）とのモル比（モノマー全量／（ｃ））が、５００／１より大きい範囲が好ましく、１，０００／１より大きい範囲がより好ましい。前記比率が小さい、すなわち触媒量が多い範囲だと、得られる重合体中に残留する触媒量が多くなり、（共）重合体の色相、劣化性に大きな影響をおよぼす場合がある。
【0085】
重合溶媒としては、環状オレフィン系モノマーと、触媒成分（ａ）～（ｃ）とを溶解あるいは分散するものを用いることができる。重合溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカンなどのアルカン類；シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナンなどのシクロアルカン類；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメンなどの芳香族炭化水素類；クロロブタン、ブロムヘキサン、塩化メチレン、ジクロロエタン、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン、クロロホルム、テトラクロロエチレンなどのハロゲン化アルカン類；酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸ｉｓｏ－ブチル、プロピオン酸メチルなどの飽和カルボン酸エステル類；ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタンなどのエーテル類を挙げることができる。
これらの中でも、得られる（共）重合体の溶解性が良好な、芳香族炭化水素類を含有することが好ましい。また、これらの重合溶媒は単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの中でも、得られる（共）重合体の溶解性が良好な、芳香族炭化水素類を含有することが好ましい。また、これらの重合溶媒は単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。
【0086】
環状オレフィン系開環（共）重合体の製造においては、得られる環状オレフィン系（共）重合体が、用途に応じて所望のＭｗとなるよう、適宜重合反応条件を調整することができ、開環（共）重合反応において、分子量調節剤を用いることもできる。
【0087】
分子量調節剤の具体例としては、エチレン、プロピレン、１－ブテン、１－ペンテン、１－ヘキセン、１－ヘプテン、１－オクテン、１－ノネン、１－デセンなどのα－オレフィン類およびスチレンが挙げられ、１－ブテン、１－ヘキセンが好ましい。分子量調節剤は、単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【0088】
分子量調節剤の使用量としては、特に限定されるものではないが、環状オレフィン系モノマー１モルに対して、好ましくは０．００５～０．６モル、より好ましくは０．０２～０．５モルの範囲である。
【0089】
開環（共）重合反応を行う際の反応時間は特に限定されないが、通常０．１～１０時間、好ましくは０．１～５時間、より好ましくは０．１～３時間である。また、反応温度は通常５０～１８０℃、好ましくは７０～１６０℃程度の範囲である。
【0090】
＜水素添加（水素化）＞
前述のように、環状オレフィン系モノマーを開環重合した環状オレフィン系開環（共）重合体は、そのままで用いることもできるが、分子内にオレフィン性不飽和結合を有しており、用途によっては耐熱性が充分でないことから、さらに水素化（水素添加）を行ってもよい。
前述のように、環状オレフィン系モノマーを開環重合した環状オレフィン系開環（共）重合体は、そのままで用いることもできるが、分子内にオレフィン性不飽和結合を有しており、用途によっては耐熱性が充分でないことから、さらに水素化（水素添加）を行ってもよい。
【0091】
前記水素化の方法には、公知の方法を適用できる。例えば、特開昭６３－２１８７２６号公報、特開平１－１３２６２６号公報、特開平１－２４０５１７号公報、特開平２－１０２２１号公報、特開２００５－１６２６１７公報、特開２００５－１６２６１８公報、特開２００５－２１３３７０公報、特開２００７－１９６７公報、特開２００７－１０６９３２公報に記載された触媒や溶媒および温度条件などを適用することで、水素化を実施することができる。
【0092】
環状オレフィン系開環（共）重合体のオレフィン性不飽和結合の水素添加率としては、好ましくは８０モル％以上、より好ましくは９０モル％以上、さらに好ましくは９５モル％以上、特に好ましくは９９モル％以上である。なお、本発明における水素化とは、分子内のオレフィン性不飽和結合に対するものであり、環状オレフィン系開環（共）重合体が芳香族性を有する官能基を有する場合、該官能基は屈折率など光学的な特性や耐熱性において有利に作用する場合もあるので、分子内の全不飽和結合が必ずしも水素化される必要はない。
【0093】
前述のようにして、環状オレフィン系モノマーを開環重合し、必要に応じて水素化して得られた環状オレフィン系開環（共）重合体は、必要に応じて公知の方法で、精製、脱触媒、脱溶媒などの処理をして用いてもよい。
【0094】
＜配位重合＞
前記配位重合工程には、環状オレフィン系化合物の配位重合に使用可能な触媒を制限なく用いることができるが、下記成分（ｄ）、（ｅ）および（ｇ）を用いて得られる触媒、あるいは下記成分（ｆ）および（ｇ）を用いて得られる触媒を用いて行うことが好ましい。
（ｄ）パラジウムの有機酸塩またはパラジウムのβ－ジケトネート化合物
（ｅ）下記一般式（１５）で表されるホスフィン化合物
Ｐ(Ｒ1)2(Ｒ2) …（１５）
［前記一般式（１５）中、Ｒ1はシクロペンチル基、シクロヘキシル基、またはイソプロピル基を表し、Ｒ2は炭素数３～１０の炭化水素基を表す。］
前記配位重合工程には、環状オレフィン系化合物の配位重合に使用可能な触媒を制限なく用いることができるが、下記成分（ｄ）、（ｅ）および（ｇ）を用いて得られる触媒、あるいは下記成分（ｆ）および（ｇ）を用いて得られる触媒を用いて行うことが好ましい。
（ｄ）パラジウムの有機酸塩またはパラジウムのβ－ジケトネート化合物
（ｅ）下記一般式（１５）で表されるホスフィン化合物
Ｐ(Ｒ1)2(Ｒ2) …（１５）
［前記一般式（１５）中、Ｒ1はシクロペンチル基、シクロヘキシル基、またはイソプロピル基を表し、Ｒ2は炭素数３～１０の炭化水素基を表す。］
【0095】
（ｆ）下記一般式（１６）で表される２価パラジウムのホスフィン錯体、
Ｐｄ［Ｐ(Ｒ1)2(Ｒ2)］nＸ2 …（１６）
［前記一般式（１６）中、Ｒ1はシクロペンチル基、シクロヘキシル基、またはイソプロピル基を表し、Ｒ2は炭素数３～１０の炭化水素基を表し、Ｘは有機酸アニオンまたはβ－ジケトネートアニオンを表し、ｎは１または２を示す。］
（ｇ）イオン性のホウ素化合物
Ｐｄ［Ｐ(Ｒ1)2(Ｒ2)］nＸ2 …（１６）
［前記一般式（１６）中、Ｒ1はシクロペンチル基、シクロヘキシル基、またはイソプロピル基を表し、Ｒ2は炭素数３～１０の炭化水素基を表し、Ｘは有機酸アニオンまたはβ－ジケトネートアニオンを表し、ｎは１または２を示す。］
（ｇ）イオン性のホウ素化合物
【0096】
前記触媒を用いることにより、非常に高い重合活性を示すため、極端に少ないパラジウム化合物であっても９５％を超える高い転化率で配位（共）重合体を製造することができるとともに、得られる配位（共）重合体中に残留するモノマーや金属成分を充分に低く抑制できる。
【0097】
前記成分（ｄ）の具体例については、特開２００８－０４５０６９号公報の段落［０１３２］に記載の成分（ａ）と同様のものが挙げられ、前記成分（ｅ）の具体例については、同文献の段落［０１３３］に記載の成分（ｂ）と同様のものが挙げられ、前記成分（ｆ）の具体例については、同文献の段落［０１３５］に記載の成分（ｃ）と同様のものが挙げられ、前記成分（ｇ）の具体例については、同文献の段落［０１３６］、［０１３７］に記載の成分（ｄ）と同様のものが挙げられる。
【0098】
前記成分（ｄ）または（ｆ）は、環状オレフィン系モノマー１モル当たり、パラジウム原子として通常０．０００５～０．０２ミリモル、好ましくは０．００１～０．０１ミリモル、さらに好ましくは０．００１～０．００５ミリモルの範囲で用いる。前記範囲で用いると、高い転化率を獲得できるため、得られる重合体は高い経済性および生産性を示す。また、配位（共）重合体中に残留する金属成分を低く抑えられるため、着色が少なく透明性に優れた成形体を得ることが可能であり、脱灰工程の省略をできることもある。
【0099】
前記成分（ｅ）は、高重合活性の観点から、成分（ｄ）に含まれるパラジウム原子１モルに対して、通常０．１～５モル、好ましくは０．５～２モルの範囲で使用する。
【0100】
前記成分（ｇ）は、高重合活性の観点から、触媒成分（ｄ）または（ｆ）に含まれるパラジウム原子１モルに対して、通常０．５～１０モル、好ましくは０．７～５．０モル、さらに好ましくは１．０～２．０モルの範囲で用いられる。
【0101】
前記成分（ａ）～（ｄ）に関し、添加順序等の調整法や使用法に特に制限はなく、重合反応に供される環状オレフィン系モノマーと溶媒との混合物へ同時に、または逐次的に添加してもよい。
【0102】
前記配位重合は、重合方式はバッチ式でもよく、また、例えば適切な環状オレフィン系モノマーの供給口を装備した管型連続反応器を使用することもできる。重合反応は、必要に応じて、窒素またはアルゴン雰囲気下にて行われてもよく、空気中であってもよい。
反応温度は通常０～１５０℃、好ましくは１０～１００℃、より好ましくは２０～８０℃の範囲にて行われる。
反応温度は通常０～１５０℃、好ましくは１０～１００℃、より好ましくは２０～８０℃の範囲にて行われる。
【0103】
前記配位重合において用いられる溶媒は、特に限定されないが、シクロヘキサン、シクロペンタン、メチルシクロペンタンなどの脂環式炭化水素溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼン、メシチレンなどの芳香族炭化水素溶媒；ジクロロメタン、１，２－ジクロロエチレン、１，１－ジクロロエチレン、テトラクロロエチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素溶媒が挙げられる。これらのうちでも脂環式炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒が好ましい。
前記溶媒は１種単独で、または２種以上を組み合わせることができる。前記溶媒は、使用モノマーの合計を１００質量部としたとき、通常０～２，０００質量部の範囲で用いられる。
前記溶媒は１種単独で、または２種以上を組み合わせることができる。前記溶媒は、使用モノマーの合計を１００質量部としたとき、通常０～２，０００質量部の範囲で用いられる。
【0104】
配位（共）重合体の製造方法においては、分子量調節剤の存在下に配位（共）重合を行うことで、得られる共重合体の分子量を任意に制御することができ、その結果、溶融成形等における流動特性などを制御できる。
分子量調節剤としては、例えば、エチレン、プロピレン、１－ブテン、１－ヘキセン、１－オクテン、トリメチルビニルシラン、トリメトキシビニルシランなどのα－オレフィン化合物または置換α－オレフィン化合物；シクロペンテンなどの単環モノオレフィン化合物；スチレン、α－メチルスチレンなどの芳香族ビニル化合物が挙げられる。これらのうちでも、α－オレフィン化合物または単環モノオレフィン化合物を用いることが好ましく、エチレンがより好ましい。
分子量調節剤としては、例えば、エチレン、プロピレン、１－ブテン、１－ヘキセン、１－オクテン、トリメチルビニルシラン、トリメトキシビニルシランなどのα－オレフィン化合物または置換α－オレフィン化合物；シクロペンテンなどの単環モノオレフィン化合物；スチレン、α－メチルスチレンなどの芳香族ビニル化合物が挙げられる。これらのうちでも、α－オレフィン化合物または単環モノオレフィン化合物を用いることが好ましく、エチレンがより好ましい。
【0105】
分子量調節剤の使用量は、環状オレフィン系環状（共）重合体の目標とする分子量、触媒成分の選択、重合温度条件の選択などによって適宜変更できるが、使用モノマーの合計に対しモル比で０．００１～０．５倍の量を用いることが好ましい。また、前記分子量調節剤は１種単独で用いてもよく、２種以上組み合わせて用いてもよい。
【0106】
前述のようにして、環状オレフィン系モノマーを配位重合し、環状オレフィン系配位（共）重合体は、必要に応じて公知の方法で、精製、脱触媒、脱溶媒などの処理をして用いてもよい。
【0107】
［本重合体の用途］
本重合体は、たとえばレンズ状、フィルム状、シート状、などの所望の形状に公知の方法により成形して用いることができ、光学レンズや光学フィルムなどの各種光学部品等の用途に好適に用いることができる。
本重合体は、たとえばレンズ状、フィルム状、シート状、などの所望の形状に公知の方法により成形して用いることができ、光学レンズや光学フィルムなどの各種光学部品等の用途に好適に用いることができる。
【0108】
本重合体は、そのまま前記用途に用いてもよいが、本発明の効果を損なわない範囲で、耐熱劣化性や耐光性の向上のために、公知の酸化防止剤や紫外線吸収剤などの添加剤を添加して用いてもよい。添加剤としては、例えば、樹脂への添加剤として公知のフェノール系化合物、チオール系化合物、スルフィド系化合物、ジスルフィド系化合物、リン系化合物などが挙げられる。これらの少なくとも１種の添加剤を、本重合体１００質量部に対して０．０１～１０質量部添加することで、耐熱劣化性や耐光性などの特性を向上させることができる。
【0109】
また、本重合体には、目的とする成形体の特性等に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、その他の添加剤を添加して用いてもよい。例えば、着色されたフィルムを得ることを目的として、染料、顔料等の着色剤を添加してもよく、得られるフィルムの平滑性を向上させること目的として、レベリング剤を添加してもよい。レベリング剤としては、例えば、フッ素系ノニオン界面活性剤、特殊アクリル樹脂系レベリング剤、シリコーン系レベリング剤が挙げられる。
【実施例0110】
以下、実施例に基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されるものではない。以下の実施例等の記載において、特に言及しない限り、「部」は「質量部」の意味で用いる。
【0111】
以下の実施例および比較例において、測定及び評価は、以下の方法により行った。
＜ガラス転移温度（Ｔｇ）＞
示差走査熱量計（セイコーインスツル（株）製、商品名：ＤＳＣ６２００）を用いて、ＪＩＳ Ｋ ７１２１に従って補外ガラス転移開始温度（単に「ガラス転移温度（Ｔｇ）」ともいう。）を求めた。
＜ガラス転移温度（Ｔｇ）＞
示差走査熱量計（セイコーインスツル（株）製、商品名：ＤＳＣ６２００）を用いて、ＪＩＳ Ｋ ７１２１に従って補外ガラス転移開始温度（単に「ガラス転移温度（Ｔｇ）」ともいう。）を求めた。
【0112】
＜繰り返し単位含有量および水素添加率＞
超伝導核磁気共鳴吸収（ＮＭＲ）装置（Ｂｒｕｋｅｒ社製、商品名：ＡＶＡＮＣＥ５００）を用いて、重水素化クロロホルム中で1Ｈ－ＮＭＲを測定し、繰り返し単位含有量（モル％）および水素添加率を算出した。
超伝導核磁気共鳴吸収（ＮＭＲ）装置（Ｂｒｕｋｅｒ社製、商品名：ＡＶＡＮＣＥ５００）を用いて、重水素化クロロホルム中で1Ｈ－ＮＭＲを測定し、繰り返し単位含有量（モル％）および水素添加率を算出した。
【0113】
＜モノマー転化率＞
ガスクロマトグラフィー（ＧＣ、（株）島津製作所製、商品名：ＧＣ２０１４）を用いて重合体溶液中に含まれる残モノマーの量を分析し、モノマー転化率（％）を算出した。
ガスクロマトグラフィー（ＧＣ、（株）島津製作所製、商品名：ＧＣ２０１４）を用いて重合体溶液中に含まれる残モノマーの量を分析し、モノマー転化率（％）を算出した。
【0114】
＜屈折率ｎD＞
メトリコン社製ＰＣ－２０１０型プリズムカプラを用い、下記実施例・比較例で得られた重合体を用いて作製されたフィルムの任意の５箇所の屈折率を測定し、最大値および最小値を除く３点の平均値を採用した。なお、光源には４０８ｎｍ、６３３ｎｍ、および８３０ｎｍのレーザー光源を用い、得られた屈折率からコーシーの式を用いた回帰計算により５８９．２ｎｍにおける屈折率ｎDを算出した。
メトリコン社製ＰＣ－２０１０型プリズムカプラを用い、下記実施例・比較例で得られた重合体を用いて作製されたフィルムの任意の５箇所の屈折率を測定し、最大値および最小値を除く３点の平均値を採用した。なお、光源には４０８ｎｍ、６３３ｎｍ、および８３０ｎｍのレーザー光源を用い、得られた屈折率からコーシーの式を用いた回帰計算により５８９．２ｎｍにおける屈折率ｎDを算出した。
【0115】
＜アッベ数＞
下記式により、下記実施例・比較例で得られた重合体を用いて作製されたフィルムのアッベ数を算出した。
ν＝（ｎD－１）／（ｎF－ｎC）
前記式中、νはアッベ数であり、ｎD、ｎF、およびｎCは、前記屈折率の測定結果から回帰計算により求めた５８９．２ｎｍ、４８６．１ｎｍ、および６５６．３ｎｍにおける屈折率である。
下記式により、下記実施例・比較例で得られた重合体を用いて作製されたフィルムのアッベ数を算出した。
ν＝（ｎD－１）／（ｎF－ｎC）
前記式中、νはアッベ数であり、ｎD、ｎF、およびｎCは、前記屈折率の測定結果から回帰計算により求めた５８９．２ｎｍ、４８６．１ｎｍ、および６５６．３ｎｍにおける屈折率である。
【0116】
＜熱安定性＞
下記実施例・比較例で得られた重合体を用いて作製されたフィルムについて、重量を測定後、３００℃で２時間静置した。３００℃で２時間静置後のフィルムの重量を測定し、重量減少率（ｗｔ％）を算出した。下記基準に従って、熱安定性を評価した。
〇：重量減少率が１．８ｗｔ％以下
△：重量減少率が１．８ｗｔ％より大きく、１０ｗｔ％以下
×：重量減少率が１０ｗｔ％より大きい
下記実施例・比較例で得られた重合体を用いて作製されたフィルムについて、重量を測定後、３００℃で２時間静置した。３００℃で２時間静置後のフィルムの重量を測定し、重量減少率（ｗｔ％）を算出した。下記基準に従って、熱安定性を評価した。
〇：重量減少率が１．８ｗｔ％以下
△：重量減少率が１．８ｗｔ％より大きく、１０ｗｔ％以下
×：重量減少率が１０ｗｔ％より大きい
【0117】
［合成例１］
８－メチル－８－メトキシカルボニルテトラシクロ［４．４．０．１2,5．１7,10］－３－ドデセン１００部、分子量調節剤として１－ヘキセン１８部、およびトルエン２００部を、窒素置換した反応容器に仕込み、８０℃に加熱しながら攪拌した。これに、重合触媒としてトリエチルアルミニウム（（Ｃ2Ｈ5）3Ａｌ）のトルエン溶液（濃度：１．５モル／Ｌ）０．１７部と、ｔ－ブタノ－ルおよびメタノールで変性された六塩化タングステン（ＷＣｌ6）のトルエン溶液（濃度：０．０５モル／Ｌ、モル比：ｔ－ブタノール／メタノール／タングステン＝０．３５／０．３／１）１．０部を加え、８０℃で３時間加熱攪拌して重合体溶液を得た。この重合反応におけるモノマー転化率は９７％であった。
８－メチル－８－メトキシカルボニルテトラシクロ［４．４．０．１2,5．１7,10］－３－ドデセン１００部、分子量調節剤として１－ヘキセン１８部、およびトルエン２００部を、窒素置換した反応容器に仕込み、８０℃に加熱しながら攪拌した。これに、重合触媒としてトリエチルアルミニウム（（Ｃ2Ｈ5）3Ａｌ）のトルエン溶液（濃度：１．５モル／Ｌ）０．１７部と、ｔ－ブタノ－ルおよびメタノールで変性された六塩化タングステン（ＷＣｌ6）のトルエン溶液（濃度：０．０５モル／Ｌ、モル比：ｔ－ブタノール／メタノール／タングステン＝０．３５／０．３／１）１．０部を加え、８０℃で３時間加熱攪拌して重合体溶液を得た。この重合反応におけるモノマー転化率は９７％であった。
【0118】
得られた重合体溶液４０００部をオートクレーブに入れ、これに、水素添加反応触媒としてＲｕＨＣl（ＣＯ）［Ｐ（Ｃ6Ｈ5）3］3を０．４８部加え、９０℃まで温度を上げてから、水素を７ＭＰａまで導入した後、最終的に１６５℃まで温度を上げ、導入水素ガス圧を１０ＭＰａとし３時間反応させた。得られた反応液を冷却、次いで水素ガスを放圧した後に、該反応液を大量のメタノール中に注いで得られた固体を減圧乾燥することにより、前記式（Ａ２－１）で表される繰り返し単位を１種類のみ有する重合体（Ａ２－１）を得た。
【0119】
［実施例１］
ガラス製耐圧ビンに窒素雰囲気下で、合成例１で得られた重合体（Ａ２－１）１００部、フェノール２００部、エステル交換反応触媒としてスカンジウムトリフラート１０部、およびトルエン２００部を仕込み、ゴムキャップ付き王冠で封止した。前記耐圧ビンを１４０℃に加熱し、２４時間反応させた。得られた反応液を冷却した後、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加え希釈した反応液をメタノール中に注いで得られた固体を、１４０℃で１７時間減圧乾燥することにより、前記式（Ａ２－１）および（Ａ１－１）で表される繰り返し単位を有する重合体１（繰り返し単位のモル比率（モル％）：（Ａ２－１）／（Ａ１－１）＝３１／６９）を得た。図１に重合体１の1Ｈ－ＮＭＲチャートを示す。前記式（Ａ１－１）で表される繰り返し単位の含有量（モル％）は下記式に従って算出した。
（７．３６ｐｐｍピークの積分値／２)×１００／｛（７．３６ｐｐｍピークの積分値／２）＋（３．６５ｐｐｍピークの積分値／３）｝＝６９（モル％）（ここで、７．３６ｐｐｍピークは、前記式（Ａ１－１）中のフェニルエステル基（－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ6Ｈ5）のフェニル基オルト位ＣＨの水素原子のピーク（２Ｈ）であり、３．６５ｐｐｍピークは前記式（Ａ２－１）中のメチルエステル基（－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－ＣＨ3）のメチル基ＣＨ3の水素原子のピーク（３Ｈ）である。）
また、得られた重合体１について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表１に示す。
次に、得られた重合体１を０．２μｍのろ紙でろ過した液をシャーレに流し、真空乾燥機を用いて１００℃で４８時間乾燥させることで、厚さ１００μｍのフィルムを作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表１に示す。
ガラス製耐圧ビンに窒素雰囲気下で、合成例１で得られた重合体（Ａ２－１）１００部、フェノール２００部、エステル交換反応触媒としてスカンジウムトリフラート１０部、およびトルエン２００部を仕込み、ゴムキャップ付き王冠で封止した。前記耐圧ビンを１４０℃に加熱し、２４時間反応させた。得られた反応液を冷却した後、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加え希釈した反応液をメタノール中に注いで得られた固体を、１４０℃で１７時間減圧乾燥することにより、前記式（Ａ２－１）および（Ａ１－１）で表される繰り返し単位を有する重合体１（繰り返し単位のモル比率（モル％）：（Ａ２－１）／（Ａ１－１）＝３１／６９）を得た。図１に重合体１の1Ｈ－ＮＭＲチャートを示す。前記式（Ａ１－１）で表される繰り返し単位の含有量（モル％）は下記式に従って算出した。
（７．３６ｐｐｍピークの積分値／２)×１００／｛（７．３６ｐｐｍピークの積分値／２）＋（３．６５ｐｐｍピークの積分値／３）｝＝６９（モル％）（ここで、７．３６ｐｐｍピークは、前記式（Ａ１－１）中のフェニルエステル基（－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ6Ｈ5）のフェニル基オルト位ＣＨの水素原子のピーク（２Ｈ）であり、３．６５ｐｐｍピークは前記式（Ａ２－１）中のメチルエステル基（－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－ＣＨ3）のメチル基ＣＨ3の水素原子のピーク（３Ｈ）である。）
また、得られた重合体１について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表１に示す。
次に、得られた重合体１を０．２μｍのろ紙でろ過した液をシャーレに流し、真空乾燥機を用いて１００℃で４８時間乾燥させることで、厚さ１００μｍのフィルムを作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表１に示す。
【0120】
［実施例２］
実施例１において、スカンジウムトリフラート１０部をスカンジウムトリフラート２０部に変えたこと以外は、実施例１と同様の操作で、重合体２を得た。得られた重合体２の有する繰り返し単位のモル比率（モル％）を表１に示す。得られた重合体２について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表１に示す。
また、得られた重合体２を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを各々作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表１に示す。
実施例１において、スカンジウムトリフラート１０部をスカンジウムトリフラート２０部に変えたこと以外は、実施例１と同様の操作で、重合体２を得た。得られた重合体２の有する繰り返し単位のモル比率（モル％）を表１に示す。得られた重合体２について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表１に示す。
また、得られた重合体２を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを各々作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表１に示す。
【0121】
［実施例３～２０、３４、および３５］
実施例１において、用いるアルコールの種類を、表１に記載の通りに変更したこと以外は、実施例１と同様の操作で、重合体３～２０、３４、および３５を得た。なお、実施例４においては、フェノール（ａｌｃ１）とｐ－クレゾール（ａｌｃ２）との混合液２００部（混合比（ａｌｃ１／ａｌｃ２）＝１／１）を使用した。得られた重合体３～２０、３４、重合体３５の有する繰り返し単位のモル比率（モル％）を表１または２に示す。得られた重合体３～７、９～１７、１９、２０、３４、および３５について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表１または２に示す。
また、得られた重合体３～７、９～１７、１９、２０、３４、および３５を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを各々作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表１または２に示す。
実施例１において、用いるアルコールの種類を、表１に記載の通りに変更したこと以外は、実施例１と同様の操作で、重合体３～２０、３４、および３５を得た。なお、実施例４においては、フェノール（ａｌｃ１）とｐ－クレゾール（ａｌｃ２）との混合液２００部（混合比（ａｌｃ１／ａｌｃ２）＝１／１）を使用した。得られた重合体３～２０、３４、重合体３５の有する繰り返し単位のモル比率（モル％）を表１または２に示す。得られた重合体３～７、９～１７、１９、２０、３４、および３５について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表１または２に示す。
また、得られた重合体３～７、９～１７、１９、２０、３４、および３５を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを各々作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表１または２に示す。
【0122】
［実施例２１］
実施例１において、フェノール２００部をベンジルアルコール２００部に、スカンジウムトリフラート１０部をテトラブトキシチタン７部に変えたこと以外は、実施例１と同様の操作で、重合体２１を得た。得られた重合体２１の有する繰り返し単位のモル比率（モル％）を表２に示す。得られた重合体２１について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表２に示す。
また、得られた重合体２１を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを各々作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表２に示す。
実施例１において、フェノール２００部をベンジルアルコール２００部に、スカンジウムトリフラート１０部をテトラブトキシチタン７部に変えたこと以外は、実施例１と同様の操作で、重合体２１を得た。得られた重合体２１の有する繰り返し単位のモル比率（モル％）を表２に示す。得られた重合体２１について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表２に示す。
また、得られた重合体２１を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを各々作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表２に示す。
【0123】
［実施例２２］
実施例２１において、テトラブトキシチタン７部をテトラブトキシチタン１５部に変えたこと以外は、実施例２１と同様の操作で、重合体２２を得た。得られた重合体２１の有する繰り返し単位のモル比率（モル％）を表２に示す。図２に重合体２２の1Ｈ－ＮＭＲチャートを示す。前記式（Ａ１－１９）で表される繰り返し単位の含有量（モル％）は下記式に従って算出した。
（５．１１ｐｐｍピークの積分値／２)×１００／｛（５．１１ｐｐｍピークの積分値／２）＋（３．６５ｐｐｍピークの積分値／３）｝＝１００（モル％）（ここで、５．１１ｐｐｍピークは、前記式（Ａ１－１９）中のベンジルエステル基（－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－ＣＨ2－Ｃ6Ｈ5）のベンジル位ＣＨ2の水素原子のピーク（２Ｈ）であり、３．６５ｐｐｍピークは、前記式（Ａ２－１）中のメチルエステル基（－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－ＣＨ3）のメチル基ＣＨ3の水素原子のピーク（３Ｈ）である。）得られた重合体２２について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表２に示す。
また、得られた重合体２２を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを各々作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表２に示す。
実施例２１において、テトラブトキシチタン７部をテトラブトキシチタン１５部に変えたこと以外は、実施例２１と同様の操作で、重合体２２を得た。得られた重合体２１の有する繰り返し単位のモル比率（モル％）を表２に示す。図２に重合体２２の1Ｈ－ＮＭＲチャートを示す。前記式（Ａ１－１９）で表される繰り返し単位の含有量（モル％）は下記式に従って算出した。
（５．１１ｐｐｍピークの積分値／２)×１００／｛（５．１１ｐｐｍピークの積分値／２）＋（３．６５ｐｐｍピークの積分値／３）｝＝１００（モル％）（ここで、５．１１ｐｐｍピークは、前記式（Ａ１－１９）中のベンジルエステル基（－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－ＣＨ2－Ｃ6Ｈ5）のベンジル位ＣＨ2の水素原子のピーク（２Ｈ）であり、３．６５ｐｐｍピークは、前記式（Ａ２－１）中のメチルエステル基（－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－ＣＨ3）のメチル基ＣＨ3の水素原子のピーク（３Ｈ）である。）得られた重合体２２について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表２に示す。
また、得られた重合体２２を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを各々作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表２に示す。
【0124】
［実施例２３～３３］
実施例２１において、用いるアルコールの種類を、表２に記載の通りに変更したこと以外は、実施例２１と同様の操作で、重合体２３～３３を得た。得られた重合体２３～３３の有する繰り返し単位のモル比率（モル％）を表２に記載した。得られた重合体２３～３３について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表２に示す。
また、得られた重合体２３～３２を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを各々作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表２に示す。
実施例２１において、用いるアルコールの種類を、表２に記載の通りに変更したこと以外は、実施例２１と同様の操作で、重合体２３～３３を得た。得られた重合体２３～３３の有する繰り返し単位のモル比率（モル％）を表２に記載した。得られた重合体２３～３３について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表２に示す。
また、得られた重合体２３～３２を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを各々作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表２に示す。
【0125】
［実施例３６］
実施例１において、重合体（Ａ２－１）１００部を、特許２８２５１５７号の実施例２に記載の方法で得られる重合体（Ａ２－２）（前記式（Ａ２－２）で表される繰り返し単位を１種類のみ有する重合体）１００部に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作で、重合体３６を得た。得られた重合体３６の有する繰り返し単位のモル比率（モル％）を表３に示す。得られた重合体３６について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表３に示す。
また、得られた重合体３６を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表３に示す。
実施例１において、重合体（Ａ２－１）１００部を、特許２８２５１５７号の実施例２に記載の方法で得られる重合体（Ａ２－２）（前記式（Ａ２－２）で表される繰り返し単位を１種類のみ有する重合体）１００部に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作で、重合体３６を得た。得られた重合体３６の有する繰り返し単位のモル比率（モル％）を表３に示す。得られた重合体３６について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表３に示す。
また、得られた重合体３６を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表３に示す。
【0126】
［実施例３７］
実施例１において、重合体（Ａ２－１）１００部を、特許２９７９７４７号に記載の方法で得られる重合体（ａ－２）（前記式（Ａ２－３）で表される繰り返し単位を１種類のみ有する重合体）１００部に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作で、重合体３７を得た。得られた重合体３７の有する繰り返し単位のモル比率（モル％）を表３に示す。得られた重合体３７について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表３に示す。
また、得られた重合体３７を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表３に示す。
実施例１において、重合体（Ａ２－１）１００部を、特許２９７９７４７号に記載の方法で得られる重合体（ａ－２）（前記式（Ａ２－３）で表される繰り返し単位を１種類のみ有する重合体）１００部に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作で、重合体３７を得た。得られた重合体３７の有する繰り返し単位のモル比率（モル％）を表３に示す。得られた重合体３７について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表３に示す。
また、得られた重合体３７を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表３に示す。
【0127】
［実施例３８］
実施例１において、重合体（Ａ２－１）１００部を、J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 3132-3143.に記載されている重合体ＨＲＯＰ２（繰り返し単位のモル比率（モル％）：（Ａ２－１）／（Ａ２－４）＝７５／２５）１００部に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作で、重合体３８を得た。得られた重合体３８の有する繰り返し単位のモル比率を表３に示す。得られた重合体３８について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表３に示す。
また、得られた重合体３８を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表３に示す。
実施例１において、重合体（Ａ２－１）１００部を、J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 3132-3143.に記載されている重合体ＨＲＯＰ２（繰り返し単位のモル比率（モル％）：（Ａ２－１）／（Ａ２－４）＝７５／２５）１００部に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作で、重合体３８を得た。得られた重合体３８の有する繰り返し単位のモル比率を表３に示す。得られた重合体３８について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表３に示す。
また、得られた重合体３８を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表３に示す。
【0128】
［実施例３９］
実施例２１において、重合体（Ａ２－１）１００部を、J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 3132-3143.に記載されている重合体ＨＲＯＰ２（繰り返し単位のモル比率（モル％）：（Ａ２－１）／（Ａ２－４）＝７５／２５）１００部に変更したこと以外は、実施例２１と同様の操作で、重合体３９を得た。得られた重合体３９の有する繰り返し単位のモル比率を表３に示す。得られた重合体３９について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表３に示す。
また、得られた重合体３９を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表３に示す。
実施例２１において、重合体（Ａ２－１）１００部を、J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 3132-3143.に記載されている重合体ＨＲＯＰ２（繰り返し単位のモル比率（モル％）：（Ａ２－１）／（Ａ２－４）＝７５／２５）１００部に変更したこと以外は、実施例２１と同様の操作で、重合体３９を得た。得られた重合体３９の有する繰り返し単位のモル比率を表３に示す。得られた重合体３９について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表３に示す。
また、得られた重合体３９を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表３に示す。
【0129】
［実施例４０］
実施例１において、重合体（Ａ２－１）１００部を、J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 3132-3143.に記載されている重合体ＨＲＯＰ３（繰り返し単位のモル比率（モル％）：（Ａ２－１）／（Ａ３－１）／（Ａ３－２）＝８９／１０／１）１００部に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作で、重合体４０を得た。得られた重合体４０の有する繰り返し単位のモル比率（モル％）を表１に示す。得られた重合体４０について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表３に示す。
また、得られた重合体４０を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表３に示す。
実施例１において、重合体（Ａ２－１）１００部を、J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 3132-3143.に記載されている重合体ＨＲＯＰ３（繰り返し単位のモル比率（モル％）：（Ａ２－１）／（Ａ３－１）／（Ａ３－２）＝８９／１０／１）１００部に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作で、重合体４０を得た。得られた重合体４０の有する繰り返し単位のモル比率（モル％）を表１に示す。得られた重合体４０について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表３に示す。
また、得られた重合体４０を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表３に示す。
【0130】
［合成例２］
１００ｍＬのガラス製耐圧ビンに窒素雰囲気下で、８－メチル－８－メトキシカルボニルテトラシクロ［４．４．０．１2,5．１7,10］－３－ドデセン１００部、トルエン３００部を仕込み、ゴムキャップ付き穴あき王冠で封止した。さらに、前記耐圧ビンのゴム製パッキンを通じて、分子量調節剤としてガス状のエチレン０．０２９部を仕込み、６０℃に加温しながら攪拌した。これに、重合触媒としてシクロペンタジエニルアリルパラジウム０．００２２部、トリシクロヘキシルホスフィン０．００２８部、およびトリフェニルカルベニウムペンタフルオロフェニルボレート０．００９３部を順に加え、６０℃で５時間攪拌して重合体溶液を得た。得られた重合体溶液を１Ｌの２－プロパノール中に注いで得られた固体を、８０℃で１７時間減圧乾燥することにより、前記式（Ｂ２－１）で表される繰り返し単位を１種類のみ有する重合体（Ｂ２－１）を得た。
１００ｍＬのガラス製耐圧ビンに窒素雰囲気下で、８－メチル－８－メトキシカルボニルテトラシクロ［４．４．０．１2,5．１7,10］－３－ドデセン１００部、トルエン３００部を仕込み、ゴムキャップ付き穴あき王冠で封止した。さらに、前記耐圧ビンのゴム製パッキンを通じて、分子量調節剤としてガス状のエチレン０．０２９部を仕込み、６０℃に加温しながら攪拌した。これに、重合触媒としてシクロペンタジエニルアリルパラジウム０．００２２部、トリシクロヘキシルホスフィン０．００２８部、およびトリフェニルカルベニウムペンタフルオロフェニルボレート０．００９３部を順に加え、６０℃で５時間攪拌して重合体溶液を得た。得られた重合体溶液を１Ｌの２－プロパノール中に注いで得られた固体を、８０℃で１７時間減圧乾燥することにより、前記式（Ｂ２－１）で表される繰り返し単位を１種類のみ有する重合体（Ｂ２－１）を得た。
【0131】
［実施例４１］
実施例１において、重合体（Ａ２－１）１００部を、合成例２で得られた重合体（Ｂ２－１）１００部に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作で、重合体４１を得た。得られた重合体４１の有する繰り返し単位のモル比率を表１に示す。得られた重合体４１について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表３に示す。
また、得られた重合体４１を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表３に示す。
実施例１において、重合体（Ａ２－１）１００部を、合成例２で得られた重合体（Ｂ２－１）１００部に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作で、重合体４１を得た。得られた重合体４１の有する繰り返し単位のモル比率を表１に示す。得られた重合体４１について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表３に示す。
また、得られた重合体４１を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表３に示す。
【0132】
［比較例１～３］
実施例２１において、用いるアルコールの種類を、表３に記載の通りに変更したこと以外は、実施例２１と同様の操作で、重合体ｃ１～ｃ３を得た。得られた重合体ｃ１～ｃ３の有する繰り返し単位のモル比率（モル％）を表３に記載した。得られた重合体ｃ１～ｃ３について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表３に示す。
また、得られた重合体ｃ１～ｃ３を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表３に示す。
実施例２１において、用いるアルコールの種類を、表３に記載の通りに変更したこと以外は、実施例２１と同様の操作で、重合体ｃ１～ｃ３を得た。得られた重合体ｃ１～ｃ３の有する繰り返し単位のモル比率（モル％）を表３に記載した。得られた重合体ｃ１～ｃ３について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表３に示す。
また、得られた重合体ｃ１～ｃ３を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表３に示す。
【0133】
［比較例４］
合成例１で得られた重合体（Ａ２－１）１００部と、スチレン共重合体（三洋化成工業（株）製：ハイマーＳＴ－９５）６４部、塩化メチレン２２００部を混合し、重合体ｃ４を得た。得られた重合体ｃ４について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表３に示す。
また、得られた重合体ｃ４を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表３に示す。
合成例１で得られた重合体（Ａ２－１）１００部と、スチレン共重合体（三洋化成工業（株）製：ハイマーＳＴ－９５）６４部、塩化メチレン２２００部を混合し、重合体ｃ４を得た。得られた重合体ｃ４について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表３に示す。
また、得られた重合体ｃ４を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表３に示す。
【0134】
［比較例５］
比較例４において、スチレン共重合体（三洋化成工業（株）製：ハイマーＳＴ－９５）６４部を、α－メチルスチレン／スチレン共重合体（三井化学（株）製：ＦＴＲ２１４０）７７部に変更したこと以外は比較例４と同様の操作で、重合体ｃ５を得た。得られた重合体ｃ５について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表３に示す。
また、得られた重合体ｃ５を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表３に示す。
比較例４において、スチレン共重合体（三洋化成工業（株）製：ハイマーＳＴ－９５）６４部を、α－メチルスチレン／スチレン共重合体（三井化学（株）製：ＦＴＲ２１４０）７７部に変更したこと以外は比較例４と同様の操作で、重合体ｃ５を得た。得られた重合体ｃ５について、前記方法に従いガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表３に示す。
また、得られた重合体ｃ５を用いて、実施例１に記載の方法で厚さ１００μｍのフィルムを作製した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表３に示す。
【0135】
［比較例６］
環状オレフィン重合体（三井化学（株）製、ＡＰＥＬ ＡＰＬ５０１４ＣＬ）９０部と、α－メチルスチレン／スチレン共重合体（三井化学（株）製：ＦＴＲ２１４０）１０部とをプラストミルで混練し、比較重合体ｃ６を得た。得られた重合体ｃ６について、前記方法に従い、ガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表３に示す。
また、得られた重合体ｃ６を用いて、真空プレスにより厚さ１００μｍのフィルムを作成した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表３に示す。
環状オレフィン重合体（三井化学（株）製、ＡＰＥＬ ＡＰＬ５０１４ＣＬ）９０部と、α－メチルスチレン／スチレン共重合体（三井化学（株）製：ＦＴＲ２１４０）１０部とをプラストミルで混練し、比較重合体ｃ６を得た。得られた重合体ｃ６について、前記方法に従い、ガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。結果を表３に示す。
また、得られた重合体ｃ６を用いて、真空プレスにより厚さ１００μｍのフィルムを作成した。得られたフィルムについて、前記方法に従い各種評価を実施した。結果を表３に示す。
【0136】
【表1】
【0137】
【表2】
【0138】
【表3】
【0139】
なお、前記表１～３中のアルコール（ａｌｃ１～ａｌｃ３５）の種類の詳細は、以下に示す通りである。
ａｌｃ１：フェノール
ａｌｃ２：ｐ－クレゾール
ａｌｃ３：４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール
ａｌｃ４：４－シクロヘキシルフェノール
ａｌｃ５：４－(１－アダマンチル)フェノール
ａｌｃ６：４－フェニルフェノール
ａｌｃ７：ｏ－クレゾール
ａｌｃ８：ｍ－クレゾール
ａｌｃ９：２－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール
ａｌｃ１０：３－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール
ａｌｃ１１：２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール
ａｌｃ１２：５－インダノール
ａｌｃ１３：５，６，７，８－テトラヒドロ－１－ナフトール
ａｌｃ１４：５，６，７，８－テトラヒドロ－２－ナフトール
ａｌｃ１５：４－メトキシフェノール
ａｌｃ１６：４－シアノフェノール
ａｌｃ１７：４－クロロフェノール
ａｌｃ１８：４－ブロモフェノール
ａｌｃ１９：ベンジルアルコール
ａｌｃ２０：ペンタメチルベンジルアルコール
ａｌｃ２１：４－フェニルベンジルアルコール
ａｌｃ２２：１－ナフタレンメタノール
ａｌｃ２３：２－ナフタレンメタノール
ａｌｃ２４：３－メトキシベンジルアルコール
ａｌｃ２５：３，５－ジメトキシベンジルアルコール
ａｌｃ２６：４－フェノキシベンジルアルコール
ａｌｃ２７：２－ニトロベンジルアルコール
ａｌｃ２８：４－トリフルオロメチルベンジルアルコール
ａｌｃ２９：２－フェノキシエタノール
ａｌｃ３０：フルフリルアルコール
ａｌｃ３１：ｐ－トルエンチオール
ａｌｃ３２：ベンジルメルカプタン
ａｌｃ３３：１－ブタノール
ａｌｃ３４：２－インダノール
ａｌｃ３５：９－フルオレニルメタノール
ａｌｃ１：フェノール
ａｌｃ２：ｐ－クレゾール
ａｌｃ３：４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール
ａｌｃ４：４－シクロヘキシルフェノール
ａｌｃ５：４－(１－アダマンチル)フェノール
ａｌｃ６：４－フェニルフェノール
ａｌｃ７：ｏ－クレゾール
ａｌｃ８：ｍ－クレゾール
ａｌｃ９：２－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール
ａｌｃ１０：３－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール
ａｌｃ１１：２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール
ａｌｃ１２：５－インダノール
ａｌｃ１３：５，６，７，８－テトラヒドロ－１－ナフトール
ａｌｃ１４：５，６，７，８－テトラヒドロ－２－ナフトール
ａｌｃ１５：４－メトキシフェノール
ａｌｃ１６：４－シアノフェノール
ａｌｃ１７：４－クロロフェノール
ａｌｃ１８：４－ブロモフェノール
ａｌｃ１９：ベンジルアルコール
ａｌｃ２０：ペンタメチルベンジルアルコール
ａｌｃ２１：４－フェニルベンジルアルコール
ａｌｃ２２：１－ナフタレンメタノール
ａｌｃ２３：２－ナフタレンメタノール
ａｌｃ２４：３－メトキシベンジルアルコール
ａｌｃ２５：３，５－ジメトキシベンジルアルコール
ａｌｃ２６：４－フェノキシベンジルアルコール
ａｌｃ２７：２－ニトロベンジルアルコール
ａｌｃ２８：４－トリフルオロメチルベンジルアルコール
ａｌｃ２９：２－フェノキシエタノール
ａｌｃ３０：フルフリルアルコール
ａｌｃ３１：ｐ－トルエンチオール
ａｌｃ３２：ベンジルメルカプタン
ａｌｃ３３：１－ブタノール
ａｌｃ３４：２－インダノール
ａｌｃ３５：９－フルオレニルメタノール
【図1】
【図2】
