特開 2024-119366 リグナン類含有物の製造方法、リグナン類含有物及び組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2024119366

(43)【公開日】2024-09-03

(54)【発明の名称】リグナン類含有物の製造方法、リグナン類含有物及び組成物

(51)【国際特許分類】

   C11B 1/10 20060101AFI20240827BHJP

   A23L 33/105 20160101ALI20240827BHJP

【ＦＩ】

C11B1/10

A23L33/105

【審査請求】未請求

【請求項の数】10

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2023026215

(22)【出願日】2023-02-22

(71)【出願人】

【識別番号】596170550

【氏名又は名称】かどや製油株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100180275

【弁理士】

【氏名又は名称】吉田 倫太郎

(74)【代理人】

【識別番号】100161861

【弁理士】

【氏名又は名称】若林 裕介

(74)【代理人】

【識別番号】100194836

【弁理士】

【氏名又は名称】長谷部 優一

(72)【発明者】

【氏名】山上 英一郎

(72)【発明者】

【氏名】小野 恒平

(72)【発明者】

【氏名】秡川 紫乃

【テーマコード（参考）】

4B018

4H059

【Ｆターム（参考）】

4B018MD08

4B018ME06

4B018ME14

4B018MF01

4H059BA23

4H059BB14

4H059BC13

4H059CA05

4H059CA13

4H059EA21

(57)【要約】

【課題】ゴマ油由来の白土油滓から、高濃度のリグナン類含有物を効率的に製造する製造方法を提供できるようにする。
【解決手段】第１の本発明は、ゴマ油由来の白土油滓と無極性溶媒とを混合し、その後濾過した濾液から前記無極性用溶媒を除去してリグナン類含有物を抽出する無極性溶媒抽出工程を有するリグナン類含有物の製造方法である。第２の本発明は、ゴマ油由来の白土油滓とアルコールとを混合し、その後濾過した濾液から前記アルコールを除去してリグナン類含有物を抽出するアルコール抽出工程を有するリグナン類含有物の製造方法である。
【選択図】 図１

【特許請求の範囲】

【請求項1】

ゴマ油由来の白土油滓と無極性溶媒とを混合し、その後濾過した濾液から前記無極性用溶媒を除去してリグナン類含有物を抽出する無極性溶媒抽出工程を有するリグナン類含有物の製造方法。

【請求項2】

前記無極性溶媒抽出工程の残渣とアルコールとを混合し、その後濾過した濾液から前記アルコールを除去してリグナン類含有物を抽出するアルコール抽出工程を有する請求項１に記載のリグナン類含有物の製造方法。

【請求項3】

ゴマ油由来の白土油滓とアルコールとを混合し、その後濾過した濾液から前記アルコールを除去してリグナン類含有物を抽出するアルコール抽出工程を有するリグナン類含有物の製造方法。

【請求項4】

前記白土油滓が、焙煎ゴマ油由来の白土油滓であることを特徴とする請求項１又は３に記載のリグナン類含有物の製造方法。

【請求項5】

前記白土油滓が、精製ゴマ油由来の白土油滓であることを特徴とする請求項１又は３に記載のリグナン類含有物の製造方法。

【請求項6】

前記無極性溶媒が、ヘキサンであることを特徴とする請求項１に記載のリグナン類含有物の製造方法。

【請求項7】

前記アルコールが、エタノールであることを特徴とする請求項２又は３に記載のリグナン類含有物の製造方法。

【請求項8】

前記リグナン類含有物が、少なくとも、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンを含むことを特徴とする請求項１又は３に記載のリグナン類含有物の製造方法。

【請求項9】

ゴマ油由来の白土油滓を原料とし、少なくとも、０．００１～７．９ｗｔ％のセサモール、０．００１～２．７ｗｔ％のセサミノール、０．０９～４．７ｗｔ％のセサミン、０．１３～４．７ｗｔ％のエピセサミン、０．００１～０．１７ｗｔ％のセサモリンを含むことを特徴とするリグナン類含有物。

【請求項10】

請求項９に記載のリグナン類含有物を含む組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、リグナン類含有物の製造方法、リグナン類含有物、及び、組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

リグナンとは、植物に含まれている化合物群（Ｃ_６－Ｃ_３のフェニルプロパン類）の一種で、ｐ－ヒドロキシフェニルプロパン単位の酸化的カップリングにより生成した低分子化合物群である。

【0003】

ゴマ種子には、リグナンの一種であるゴマリグナンが含まれており、その主要な成分として、セサミン、セサモリン、セサモール、セサミノールなどを挙げることができる。例えば、セサミノールには、強力な抗酸化活性、抗動脈硬化作用、抗ガン作用などがあり、セサミノールをはじめとするゴマ種子に含まれているリグナンについては、健康食品、医薬品、化粧品などへの利用が期待されている。

【0004】

特許文献１には、ゴマ種子の粉砕物、脱脂粕から、セサミノールを含む含有物を製造する製造方法が開示されている。一般に、セサミノールはゴマ種子中では、セサミノールに糖が結合した配糖体（セサミノール配糖体）として含まれている。そのため、セサミノールをゴマ種子から抽出するためには、特許文献１に開示されているように、配糖体の糖鎖を切断して、セサミノールを分離する方法が取られている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】特開平６－１６９７８４号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

ところで、ゴマ種子だけでなく、例えばゴマ油の製造過程の中でゴマ油の脱色処理で利用された白土油滓にもリグナンが豊富に含まれていることが考えられているが、これまで白土油滓からリグナンを製造する方法は見当たらない。

【0007】

そこで、本発明は、ゴマ油由来の白土油滓から、高濃度のリグナン類含有物を効率的に製造する製造方法を提供できるようにすることを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0008】

かかる課題を解決するために、第１の本発明は、ゴマ油由来の白土油滓と無極性溶媒とを混合し、その後濾過した濾液から前記無極性用溶媒を除去してリグナン類含有物を抽出する無極性溶媒抽出工程を有するリグナン類含有物の製造方法である。

【0009】

第２の本発明は、ゴマ油由来の白土油滓とアルコールとを混合し、その後濾過した濾液から前記アルコールを除去してリグナン類含有物を抽出するアルコール抽出工程を有するリグナン類含有物の製造方法である。

【0010】

第３の本発明は、ゴマ油由来の白土油滓を原料とし、少なくとも、０．００１～７．９ｗｔ％のセサモール、０．００１～２．７ｗｔ％のセサミノール、０．０９～４．７ｗｔ％のセサミン、０．１３～４．７ｗｔ％のエピセサミン、０．００１～０．１７ｗｔ％のセサモリンを含むことを特徴とするリグナン類含有物である。

【0011】

第４の本発明は、第３の本発明のリグナン類含有物を含む組成物。

【発明の効果】

【0012】

本発明によれば、高濃度のリグナン類含有物を効率的に製造することができる。

【図面の簡単な説明】

【0013】

【図1】第１の実施形態におけるリグナン類含有物の製造方法を説明するフローチャートである。

【図2】第１の実施形態において、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いて、ヘキサン抽出工程で得た各成分の抽出量を説明する説明図である。

【図3】第１の実施形態において、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いて、エタノール抽出工程で得た各成分の抽出量を説明する説明図である。

【図4】第１の実施形態において、実施例３の工程と、実施例１４の工程とで得た各成分の抽出量を説明する説明図である。

【図5】第１の実施形態において、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いて、ヘキサン抽出工程で得た各成分の抽出量を説明する説明図である。

【図6】第１の実施形態において、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いて、エタノール抽出工程で得た各成分の抽出量を説明する説明図である。

【図7】第１の実施形態において、実施例２３の工程と、実施例３４の工程とで得た各成分の抽出量を説明する説明図である。

【図8】第２の実施形態におけるリグナン類含有物の製造方法を説明するフローチャートである。

【図9】第２の実施形態において、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いて、エタノール抽出工程で得た各成分の抽出量を説明する説明図である。

【図10】第２の実施形態において、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いて、エタノール抽出工程で得た各成分の抽出量を説明する説明図である。

【図11】実施形態に係るゴマ油の製造工程における得られる白土油滓を説明する説明図である。

【発明を実施するための形態】

【0014】

（Ａ）第１の実施形態
以下に、本発明のリグナン類含有物の製造方法、リグナン類含有物及び組成物の第１の実施形態を、図面を参照しながら説明する。

【0015】

（Ａ－１）第１の実施形態のリグナン類含有物の製造方法
以下では、まず、図１を用いて第１の実施形態のリグナン類含有物の全体的な製造方法を説明し、その後、２種類の白土油滓のそれぞれを用いたときの結果を比較例と比較しながら説明する。

【0016】

図１は、第１の実施形態におけるリグナン類含有物の製造方法を説明するフローチャートである。

【0017】

［白土油滓の準備］
まず、ゴマ油の製造過程で得られる白土油滓を原料として準備する（ステップＳ１０１）。

【0018】

図１１は、ゴマ油の製造過程における白土油滓を説明する説明図である。図１１を参照して、ゴマ油の一般的な製造方法を簡単に説明すると共に、白土油滓を説明する。

【0019】

ゴマ種子を蒸煮し、蒸煮したゴマ種子を圧搾して搾油する。なお、ゴマ油には、大別して、焙煎ゴマ油と精製ゴマ油とがある。焙煎ゴマ油は、ゴマ種子を焙煎した後に蒸煮・圧搾して搾油したものであり、精製ゴマ油は、焙煎せず、ゴマ種子を蒸煮・圧搾して搾油したものをいう。

【0020】

圧搾により搾油した油に脱色剤を投入して脱色処理を行ない、油に含まれる色素を取り除く。その際、脱色剤に色素成分が吸着して得られた脱色後の脱色剤を「白土油滓」とする。

【0021】

脱色剤は、例えば、活性炭、酸性白土などとすることができる。例えば、焙煎ゴマ油又は精製ゴマ油に、脱色剤として、例えば０．０～３．０ｗｔ程度の活性炭、例えば０．１～３．０ｗｔ程度の酸性白土を添加し、所定温度（例えば５０～１５０℃程度）で所定時間（例えば１０分～１２０分程度）静置して脱色する。原油に添加する脱色剤（活性炭、酸性白土など）の添加量は、焙煎ゴマ油の場合と、精製ゴマ油の場合とで変えてもよい。また、図１１の製造工程に限らず、例えば、焙煎ゴマ油又は精製ゴマ油は、脱色工程前にヘキサン抽出したものとしてもよい。

【0022】

この実施形態では、精製ゴマ油の製造過程で得られたものを「精製ゴマ油由来の白土油滓」と呼び、焙煎ゴマ油の製造過程で得られたものを「焙煎ゴマ油由来の白土油滓」と呼ぶ。この実施形態では、これらの白土油滓を原料として用いる。

【0023】

なお、脱色処理の際に得られた白土油滓であれば、上述した精製ゴマ油由来の白土油滓又は焙煎ゴマ油由来の白土油滓に限らない。

【0024】

［ヘキサン抽出工程］
次に、白土油滓にヘキサンを加えて攪拌して脱脂する（ステップＳ１０２）。そして、白土油滓にヘキサンを加えた溶液を濾過して（ステップＳ１０３）、これにより得た瀘液からヘキサンを除去するために、エバポレーターを用いて、瀘液からヘキサンを蒸発させる（ステップＳ１０４）。この脱溶剤処理で得たものを、ヘキサン抽出物とする（ステップＳ１０５）。ヘキサン抽出工程では、無極性溶媒であるヘキサンを用いて白土油滓を脱脂して、瀘液からヘキサンを除去することで得た抽出物を、ヘキサン抽出物と呼ぶ。つまり、ヘキサン抽出物は、無極性溶媒（ヘキサン）に溶け込んだリグナン類含有物と言える。

【0025】

なお、この脱脂工程では、無極性のヘキサンを溶媒として用いるが、ヘキサンに限らず、無極性溶媒、若しくは低い極性の溶媒を用いてもよい。例えば、無極性溶媒であれば、ジエチルエーテル、酢酸エチル、シクロヘキサン、イソオクタン等を用いるようにしてもよい。また、極性溶媒であれば、水、酢酸、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メタノール、エタノール、2-プロパノール、アセトニトリル等を用いるようにしてもよい。

【0026】

また、リグナンの種類は、例えば、セサミン、セサミノール、エピセサミン、エピセサミノール、セサモリン、２－（３，４－メチレンジオキシフェニル）－６－（３－メトキシ－４－ヒドロキシフェニル）－３，７－ジオキサビシクロ［３，３，０］オクタン、２，６－ビス－（３－メトキシ－４－ヒドロキシフェニル）－３，７－ジオキサビシクロ［３，３，０］オクタン、又は２－（３，４－メチレンジオキシフェニル）－６－（３－メトキシ－４－ヒドロキシフェノキシ）－３，７－ジオキサビシクロ［３，３，０］オクタン、セサモール、３,４－メチレンジオキシフェノール、５－ヒドロキシ－１,２－メチレンジオキシベンゼン、１，３－ベンゾジオキソール－５－オール、３，４－(メチレンビスオキシ)フェノール、５－ヒドロキシ－１，３－ベンゾジオキソール等がある。この実施形態では、リグナンの一種としてセサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンを抽出する場合を例示するが、これらに限らず、他のリグナンについても抽出できる。

【0027】

［エタノール抽出工程］
ステップＳ１０３で濾過して得た残渣に、エタノールを加えて攪拌する（ステップＳ１０６）。

【0028】

そして、残渣にエタノールを加えた溶液を濾過して（ステップＳ１０７）、残渣を抽出する（ステップＳ１１０）と共に瀘液を得る。ステップＳ１０７の濾過で得た瀘液からエタノールを除去するために、エバポレーターを用いて、瀘液からエタノールを蒸発する（ステップＳ１０８）。この脱溶剤処理で得たものを、エタノール抽出物とする（ステップＳ１０９）。エタノール抽出工程では、アルコールであるエタノールを用いて、アルコールに溶け込んだゴマリグナン類含有物を抽出する工程である。

【0029】

（Ａ－２）焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いたときの結果

【0030】

［ヘキサン抽出工程］
図２は、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いて、ヘキサン抽出工程で、ヘキサン抽出物として得た各成分の抽出量を説明する説明図である。

【0031】

図２では、歩留（ｗｔ％）を判断するため、焙煎ゴマ油由来の白土油滓１ｇに加えるヘキサン量を変化させている。

【0032】

例えば、実施例１の場合、焙煎ゴマ油由来の白土油滓１ｇに対して加えたヘキサンの量を１ｍｌとし、これを「ＨＥＸ×１」と表記している。実施例２では、白土油滓１ｇに対して２ｍｌのヘキサンを加えており、実施例１の場合よりもヘキサン量を２倍にしているので「ＨＥＸ×２」と表記している。同様に、実施例３～実施例７も、実施例１で加えたヘキサン量に対する倍率を示している。

【0033】

また、図２において、ヘキサン抽出物にどの成分がどのくらい含まれているかを、高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ：Ｈｉｇｈ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で、定性・定量分析した。

【0034】

［ＨＰＬＣ分析条件］
カラム：ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ－３（５μｍ ４．６ｍｍ×２５０ｍｍ）
検出器：５４２０ ＵＶ－ＶＩＳ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ
検出波長：２９０ｎｍ
流量：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度：３０℃
流入量：１０μｌ
移動相：メタノール：水＝７：３
溶解溶媒：２－プロパノール：アセトニトリル＝３：１
図２に示すように、ヘキサン抽出物として、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンが抽出され、図２では、各成分の抽出量［ｍｇ／１００ｇＯＩＬ］を示している。

【0035】

比較例１は、焙煎ゴマ油１００ｇ中に含まれる各成分の量を示し、比較例２は、精製ゴマ油１００ｇに含まれる各成分の量を示している。

【0036】

比較例１は、セサモール：２９［ｍｇ／１００ｇ］、セサミノール：６［ｍｇ／１００ｇ］、セサミン：７３６［ｍｇ／１００ｇ］、エピセサミン：０［ｍｇ／１００ｇ］、セサモリン：３８２［ｍｇ／１００ｇ］であった。

【0037】

比較例２は、セサモール：１［ｍｇ／１００ｇ］、セサミノール：１６９［ｍｇ／１００ｇ］、セサミン：２８５［ｍｇ／１００ｇ］、エピセサミン：３５０［ｍｇ／１００ｇ］、セサモリン：１［ｍｇ／１００ｇ］であった。

【0038】

これに対して、実施例１～実施例７は、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミンの抽出量が、比較例１及び２の各成分の抽出量よりも多いことが分かる。

【0039】

図２の結果より、セサモールは０．１６～０．８１ｗｔ％程度、セサミノールは０．１０～０．３２ｗｔ％程度、セサミンは１．０～１．５ｗｔ％程度、エピセサミンは１．１～１．５ｗｔ％程度、セサモリンは０．０４～０．０６ｗｔ％程度であることが分かる。

【0040】

実施例１～実施例７のように、ヘキサン量が増えることにより、歩留（ｗｔ％）の値が大きくなり、実施例５、実施例６、実施例７のように、白土油滓に対するヘキサン量を増やしていくと歩留の値が落ち着くことが分かる。

【0041】

セサモールの抽出量について、実施例１～実施例７のようにヘキサン量が多くなるにつれて、セサモールの抽出量が多くなっていることが分かる。また、比較例１及び比較例２のセサモールの抽出量に比べても多く抽出されていることが分かる。実施例１～実施例７のセサミノールの抽出量については、比較例１のセサミノールの抽出量に比べても多く抽出されていることが分かる。

【0042】

セサミン、エピセサミンについては、比較例１及び比較例２に比べてみても、実施例１～実施例７のセサミン、エピセサミンの抽出量は非常に大きいことが分かる。つまり、セサミン、エピセサミンは、脱脂工程で使用される無極性溶媒のヘキサンに多く溶解しているためと考えられる。

【0043】

セサモリンについては、比較例２のセサモリンの抽出量と比較すると、実施例１～実施例７は、非常に多くのセサモリンを抽出していることが分かる。

【0044】

図２の結果より、白土油滓に対して加えるヘキサン量を変えた実施例１～実施例７のいずれも高濃度のゴマリグナン類含有物を抽出することができた。

【0045】

［エタノール抽出工程］
図３は、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いて、エタノール抽出工程で、エタノール抽出物として得た各成分の抽出量を説明する説明図である。図３は、図２の実施例６（［ＨＥＸ×４０］）の残渣を用いる場合を例示している。

【0046】

図３でも、歩留（ｗｔ％）を判断するため、実施例５のヘキサン抽出工程で得た残渣（ＨＥＸ×４０残渣）１ｇに加えるエタノール量を変化させている。

【0047】

具体的に、実施例１１の「ＥｔＯＨ×１」は、実施例６のヘキサン抽出工程で得た残渣（ＨＥＸ×４０残渣）１ｇに対して加えたエタノールの量を１ｍｌとし、実施例１２は、実施例１で加えたエタノール量の２倍（「ＥｔＯＨ×２」）、すなわち焙煎ゴマ油由来の白土油滓１ｇに対してエタノール量を２ｍｌとした。同様に、実施例１３～実施例１７も、実施例１１で加えたエタノール量に対する倍率を示している。

【0048】

また、図３において、エタノール抽出物にどの成分がどのくらい含まれているかを、高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）で定性・定量分析し、ＨＰＬＣ分析条件は上述した条件と同様とする。

【0049】

図３に示すように、エタノール抽出物として、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンが抽出された。図３においてセサモールは５．２～６．５ｗｔ％程度、セサミノールは０．３０～０．５９ｗｔ％程度、セサミンは０．６８～０．８１ｗｔ％程度、エピセサミンは０．５４～０．６６ｗｔ％程度、セサモリンは０．００７～０．０３０ｗｔ％程度であることが分かる。

【0050】

実施例１１～実施例１７は、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミンの抽出量が、比較例１及び２の各成分の抽出量よりも多いことが分かる。

【0051】

また、実施例１１から実施例１７のように、エタノール量が増えることにより、歩留（ｗｔ％）の値が大きくなり、実施例１４、実施例１５、実施例１６、実施例１７のように、白土油滓に対するエタノール量が１０倍、２０倍、４０倍、８０倍となると、歩留の値が落ち着くことが分かる。

【0052】

セサモール、セサミノールについて、比較例１及び比較例２のセサモールとセサミノールの抽出量と比較しても、実施例１１～実施例１７のセサモールとセサミノールの抽出量は非常に大きな量を抽出していることが分かる。

【0053】

実施例１１～実施例１７のセサミン、エピセサミンについては、比較例１及び比較例２のセサミン、エピセサミンの抽出量に比べても多く抽出されていることが分かる。

【0054】

セサモリンについては、比較例２のセサモリンの抽出量と比較すると、実施例１１～実施例１７は、非常に多くのセサモリンを抽出していることが分かる。

【0055】

図３の結果より、白土油滓に対して加えるエタノール量を変えた実施例１１～実施例１７のいずれも高濃度のゴマリグナン類含有物を抽出することができた。

【0056】

［ヘキサン抽出物とエタノール抽出物との比較］
図２及び図３を比較すると、図２のヘキサン抽出物は、セサミン、エピセサミンを、図３のエタノール抽出物のそれよりも高濃度で抽出していることが分かる。これは、脱脂工程で、セサミン、エピセサミンが、無極性のヘキサンに多く溶解しているからだと考えられる。

【0057】

また、図３のエタノール抽出物は、セサモール、セサミノールを、図２のヘキサン抽出物のそれよりも高濃度で抽出していることが分かる。これは、アルコールであるエタノールに、セサモール、セサミノールが多く溶解しているからだと考えられる。

【0058】

さらに、図２及び図３の結果より、ヘキサン抽出工程では、リグナンをなるべく多く残渣に残し、脂質を除去する観点から、実施例１～実施例７のうち、「実施例３」がより好適と考えられる。

【0059】

また、エタノール抽出工程では、歩留とセサモールの抽出量を指標とすると、実施例１１～実施例１７のうち、「実施例１４」がより好適と考えられる。

【0060】

したがって、実施例３のヘキサン量でヘキサン抽出工程を実施し、このヘキサン抽出工程で得た残渣を用いて、実施例１４のエタノール量でエタノール抽出工程を実施した。図４はその結果である。図４より、実施例３では、セサモール０．２１ｗｔ％程度、セサミノール０．１３ｗｔ％程度、セサミン１．１ｗｔ％程度、エピセサミン１．１ｗｔ％程度、セサモリン０．０４ｗｔ％程度であり、これらは好適であり、高濃度の抽出ができた。また、図４より、実施例１４では、セサモール４．４ｗｔ％程度、セサミノール１．３ｗｔ％程度、セサミン１．７ｗｔ％程度、エピセサミン１．５ｗｔ％程度、セサモリン０．０７ｗｔ％程度であり、これらは好適であり、高濃度で抽出できた。図４の結果より、高濃度のリグナンを効果的に抽出していることが分かる。

【0061】

（Ａ－３）精製ゴマ油由来の白土油滓を用いたときの結果

【0062】

［ヘキサン抽出工程］
図５は、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いて、ヘキサン抽出工程で、ヘキサン抽出物として得た各成分の抽出量を説明する説明図である。

【0063】

ここでも、精製ゴマ油由来の白土油滓に対して加えるヘキサン量を変えて分析した。また、定性・定量分析の条件も上述したＨＰＬＣ分析条件と同じである。

【0064】

比較例２１は、セサモール：３１［ｍｇ／１００ｇ］、セサミノール：３［ｍｇ／１００ｇ］、セサミン：６２９［ｍｇ／１００ｇ］、エピセサミン：０［ｍｇ／１００ｇ］、セサモリン：１［ｍｇ／１００ｇ］であった。

【0065】

比較例２２は、セサモール：０［ｍｇ／１００ｇ］、セサミノール：１５０［ｍｇ／１００ｇ］、セサミン：２５４［ｍｇ／１００ｇ］、エピセサミン：１４６［ｍｇ／１００ｇ］、セサモリン：０［ｍｇ／１００ｇ］であった。

【0066】

実施例２１～実施例２７の結果より、ヘキサン量が増えることにより、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンのそれぞれの抽出量が多くなっていることが分かる。

【0067】

図５において、セサモールは０．００１～０．０１１ｗｔ％程度、セサミノールは０．０～０．００１ｗｔ％程度、セサミンは０．０９０～０．２８０ｗｔ％程度、エピセサミンは０．１３０～０．３３０ｗｔ％程度、セサモリンは０．０００～０．００１ｗｔ％程度であることが分かる。

【0068】

実施例２１～実施例２７のセサミン、エピセサミンの抽出量は、比較例２のそれと比較しても多く量を抽出できたことが分かる。特に、エピセサミンについては、比較例２１及び比較例２２と比較しても、実施例２１～実施例２７のいずれにおいても高濃度で抽出していることが分かる。

【0069】

［エタノール抽出工程］
図６は、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いて、エタノール抽出工程で、エタノール抽出物として得た各成分の抽出量を説明する説明図である。図６は、図５の実施例２６（［ＨＥＸ×４０］）の残渣を用いる場合を例示している。

【0070】

ここでも、ヘキサン抽出工程で得た残渣に対して加えるエタノール量を変えて分析した。また、定性・定量分析の条件も上述したＨＰＬＣ分析条件と同じである。

【0071】

図６において、セサモール０．５７０～０．６６０ｗｔ％程度、セサミノールは０．６２０～０．６７０ｗｔ％程度、セサミンは１．０５０～１．４８０ｗｔ％程度、エピセサミンは０．９１０～１．２６０ｗｔ％程度、セサモリンは０．０１４～０．０２６ｗｔ％程度であることが分かる。

【0072】

実施例３２～実施例３７のエタノール抽出物には、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミンが、比較例２１及び２２の各成分の抽出量よりも多く抽出されていることが分かる。

【0073】

セサモール、セサミノールについて、比較例２１及び比較例２２のセサモールとセサミノールの抽出量と比較しても、実施例３２～実施例３７のセサモールとセサミノールの抽出量は非常に大きな量を抽出していることが分かる。

【0074】

セサミン、エピセサミンについては、実施例３２～実施例３７のセサミン、エピセサミンの抽出量は、比較例２１及び比較例２２のそれに比べても多く抽出されていることが分かる。

【0075】

セサモリンについて、実施例３２～実施例３７のセサモリンの抽出量は、比較例２１及び比較例２２のそれに比べても多く抽出されていることが分かる。

【0076】

図６の結果より、白土油滓に対して加えるエタノール量を変えた実施例３２～実施例３７のいずれも高濃度のゴマリグナン類含有物を抽出することができた。

【0077】

［ヘキサン抽出物とエタノール抽出物との比較］
図５及び図６を比較すると、図５のヘキサン抽出物は、セサミン、エピセサミンを高濃度で抽出していることが分かる。これは、脱脂工程で、セサミン、エピセサミンが、無極性のヘキサンに多く溶解しているからだと考えられる。

【0078】

また、図６のエタノール抽出物は、セサモール、セサミノールを高濃度で抽出していることが分かる。これは、アルコールであるエタノールに、セサモール、セサミノールが多く溶解しているからだと考えられる。

【0079】

さらに、図５及び図６の結果より、ヘキサン抽出工程では、リグナンをなるべく多く残渣に残し、脂質を除去する観点から、実施例２１～実施例２７のうち、「実施例２３」がより好適と考えられる。

【0080】

また、エタノール抽出工程では、歩留とセサモールの抽出量を指標とすると、実施例３１～実施例３７のうち、「実施例３４」がより好適と考えられる。

【0081】

したがって、実施例２３のヘキサン量（ＨＥＸ×５）でヘキサン抽出工程を実施し、このヘキサン抽出工程で得た残渣を用いて、実施例３４のエタノール量（ＥｔＯＨ×１０）でエタノール抽出工程を実施した。図７はその結果である。

【0082】

図７より、実施例２３では、セサモール０．００２ｗｔ％程度、セサミノール０．００１ｗｔ％程度、セサミン０．１１０ｗｔ％程度、エピセサミン０．１５０ｗｔ％程度、セサモリン０．００ｗｔ％程度であり、これらは好適であり、高濃度の抽出ができた。また、図７より、実施例３４では、セサモール０．３９０ｗｔ％程度、セサミノール０．３３０ｗｔ％程度、セサミン１．１ｗｔ％程度、エピセサミン０．９７０ｗｔ％程度、セサモリン０．００８ｗｔ％程度であり、これらは好適であり、高濃度で抽出できた。図７の結果より、高濃度のリグナンを効果的に抽出していることが分かる。

【0083】

（Ａ－４）第１の実施形態の効果
以上のように、第１の実施形態によれば、白土油滓（焙煎ゴマ油由来と精製ゴマ油由来のもの）にヘキサンを加えて脱脂処理をして、その後、濾過した瀘液を脱溶剤処理してヘキサン抽出物を得ることで、高濃度のリグナン類含有物を経済的に製造することができる。

【0084】

また、ヘキサン抽出工程の残渣にエタノールを加えて、その後、濾過した瀘液を脱溶剤処理してエタノール抽出物を得ることで、高濃度のリグナン類含有物を経済的に製造することができる。

【0085】

さらに、焙煎ゴマ油由来と精製ゴマ油由来のいずれの白土油滓を原料とした場合でも、高濃度のリグナン類化合物を含む、ヘキサン抽出物、エタノール抽出物を得ることができる。

【0086】

（Ｂ）第２の実施形態

【0087】

（Ｂ－１）第２の実施形態のリグナン類含有物の製造方法
図８は、第２の実施形態におけるリグナン類含有物の製造方法を説明するフローチャートである。

【0088】

［白土油滓の準備］
まず、ゴマ油製造工程で得られる白土油滓を原料として準備する（ステップＳ２０１）。

【0089】

第２の実施形態においても、第１の実施形態と同様に、精製ゴマ油由来の白土油滓と、焙煎ゴマ油由来の白土油滓との２種類の油滓のそれぞれを原料とする。

【0090】

［エタノール抽出工程］
次に、白土油滓にエタノールを加えて攪拌する（ステップＳ２０２）。そして、白土油滓にエタノールを加えた溶液を濾過して（ステップＳ２０３）、残渣を抽出する（ステップＳ２０６）と共に瀘液を得る。ステップＳ２０３の濾過で得た瀘液からエタノールを除去するために、エバポレーターを用いて、瀘液からエタノールを蒸発する（ステップＳ２０４）。この脱溶剤処理で得たものを、エタノール抽出物とする（ステップＳ２０５）。エタノール抽出工程では、アルコールであるエタノールを用いて、アルコールに溶け込んだゴマリグナン類含有物を抽出する工程である。

【0091】

（Ｂ－２）焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いたときの結果
図９は、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いて、エタノール抽出工程で、エタノール抽出物として得た各成分の抽出量を説明する説明図である。

【0092】

この実施形態でも、白土油滓に加えるエタノール量を変えて分析した。また、定性・定量分析の条件も、第１の実施形態のＨＰＬＣ分析条件と同じである。

【0093】

図９の結果より、実施例４１～実施例４７は、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンの抽出量が、比較例２１及び２２の各成分の抽出量よりも多いことが分かる。

【0094】

図９より、セサモール１．６００～７．９００ｗｔ％程度、セサミノール０．２１０～２．７００ｗｔ％程度、セサミン１．２００～４．７００ｗｔ％程度、エピセサミン１．２００～４．７００ｗｔ％程度、セサモリン０．０４～０．１７０ｗｔ％程度であることが分かる。

【0095】

実施例４１～実施例４７のように、エタノール量が増えることにより、歩留の値は大きくなる。

【0096】

実施例４１～実施例４７のセサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンの抽出量は、比較例２１及び比較例２２の各成分の抽出量に比べて非常に大きいことが分かる。特に、実施例４１、実施例４２、実施例４３における、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンの抽出量は顕著に多いことが分かる。

【0097】

このように、実施例４１～実施例４７の各成分の抽出量は、比較例２１及び比較例２２のそれに比べて非常に多きが、エタノール量が増えるにつれて各成分の抽出量が減少傾向にある、若しくは、各成分の抽出量がある値に収束していることも分かる。

【0098】

（Ｂ－３）精製ゴマ油由来の白土油滓を用いたときの結果
図１０は、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いて、エタノール抽出工程で、エタノール抽出物として得た各成分の抽出量を説明する説明図である。

【0099】

ここでも、白土油滓に加えるエタノール量を変えて分析した。また、定性・定量分析の条件も、第１の実施形態のＨＰＬＣ分析条件と同じである。

【0100】

図１０より、セサモール０．０９０～０．３５０ｗｔ％程度、セサミノール０．１２０～０．４７０ｗｔ％程度、セサミン０．３９０～０．８４０ｗｔ％程度、エピセサミン０．４００～０．９００ｗｔ％程度、セサモリン０．００４～０．０１７ｗｔ％程度であることが分かる。

【0101】

図１０の結果より、実施例５１～実施例５７は、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンの抽出量が、比較例２１及び２２の各成分の量よりも多いことが分かる。

【0102】

（Ｂ－４）第２の実施形態の効果
以上のように、第２の実施形態によれば、脱脂処理をせず、白土油滓にエタノールを加えて、その後、濾過した瀘液を脱溶剤処理してエタノール抽出物を得ることで、高濃度のリグナン類含有物を経済的に製造することができる。

【0103】

（Ｃ）第３の実施形態
上述した第１の実施形態、第２の実施形態で抽出したリグナン類含有物は、少なくとも、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンが含まれている。これらリグナンは、強力な抗酸化活性があり、コレステロール低下作用、アルコール代謝改善効果、抗高血圧作用、ビタミン増強調整作用、抗動脈硬化作用、糖尿病予防効果、抗ガン作用などがある。

【0104】

そのため、リグナン類含有物を含む組成物は、医薬品、サプリメント等の健康食品（経口組成物）、化粧品などへの利用が期待されている。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6】

【図7】

【図8】

【図9】

【図10】

【図11】