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特開2024-121425新規含窒素化合物又はその塩、それらを含有する植物病害防除剤及び除草剤
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024121425
(43)【公開日】2024-09-06
(54)【発明の名称】新規含窒素化合物又はその塩、それらを含有する植物病害防除剤及び除草剤
(51)【国際特許分類】
C07D 401/12 20060101AFI20240830BHJP
A01P 3/00 20060101ALI20240830BHJP
A01P 13/00 20060101ALI20240830BHJP
A01N 43/58 20060101ALI20240830BHJP
A01N 43/54 20060101ALI20240830BHJP
【ＦＩ】
C07D401/12 CSP
A01P3/00
A01P13/00
A01N43/58 A
A01N43/54 D
【審査請求】未請求
【請求項の数】5
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023028530
(22)【出願日】2023-02-27
(71)【出願人】
【識別番号】504132272
【氏名又は名称】国立大学法人京都大学
(71)【出願人】
【識別番号】000000354
【氏名又は名称】石原産業株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110000796
【氏名又は名称】弁理士法人三枝国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】掛谷 秀昭
(72)【発明者】
【氏名】伏木田 地
(72)【発明者】
【氏名】廣實 康博
【テーマコード（参考）】
4C063
4H011
【Ｆターム（参考）】
4C063AA01
4C063BB09
4C063CC28
4C063CC29
4C063DD12
4C063EE03
4H011AA01
4H011AB01
4H011BB09
4H011BC01
4H011BC06
4H011BC07
4H011BC16
4H011BC17
4H011BC18
4H011BC20
4H011DA02
4H011DA15
4H011DD03
4H011DD04
(57)【要約】 （修正有）
【課題】有害な植物病原菌及び／又は雑草の生育を阻害する新規な含窒素化合物又はその塩を提供することを課題とする。
【解決手段】式（Ｉ）で表される含窒素化合物又はその塩を提供する。
［式中、ｎは１又は２の整数であり、Ｑは少なくとも１つ以上の塩素原子で置換されてもよい２－ピリミジニル又は少なくとも１つ以上の塩素原子で置換されてもよい３－ピリダジニルであり、Ｒ１は水素原子又はメチルであり、Ｒ２は水素原子又はフッ素原子である］
【選択図】なし
【解決手段】式（Ｉ）で表される含窒素化合物又はその塩を提供する。
［式中、ｎは１又は２の整数であり、Ｑは少なくとも１つ以上の塩素原子で置換されてもよい２－ピリミジニル又は少なくとも１つ以上の塩素原子で置換されてもよい３－ピリダジニルであり、Ｒ１は水素原子又はメチルであり、Ｒ２は水素原子又はフッ素原子である］
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（Ｉ）：
［式中、
ｎは１又は２の整数であり、
Ｑは少なくとも１つ以上の塩素原子で置換されてもよい２－ピリミジニル又は少なくとも１つ以上の塩素原子で置換されてもよい３－ピリダジニルであり、
Ｒ１は水素原子又はメチルであり、
Ｒ２は水素原子又はフッ素原子である］
で表される含窒素化合物又はその塩。
【化1】
ｎは１又は２の整数であり、
Ｑは少なくとも１つ以上の塩素原子で置換されてもよい２－ピリミジニル又は少なくとも１つ以上の塩素原子で置換されてもよい３－ピリダジニルであり、
Ｒ１は水素原子又はメチルであり、
Ｒ２は水素原子又はフッ素原子である］
で表される含窒素化合物又はその塩。
【請求項2】
請求項１に記載の含窒素化合物又はその塩を有効成分として含有する植物病害防除剤。
【請求項3】
請求項１に記載の含窒素化合物又はその塩の有効量を、植物体、土壌、種子又は植物病原菌に施用する工程を含む、有害な植物病害を防除する方法。
【請求項4】
請求項１に記載の含窒素化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項5】
請求項１に記載の含窒素化合物又はその塩の有効量を、雑草又は土壌に施用する工程を含む、雑草を防除又はその生育を抑制する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、新規含窒素化合物又はその塩、それらを含有する植物病害防除剤及び除草剤等に関する。
【背景技術】
【0002】
世界の農業において、果樹や農作物の実を侵すカビは、農作物の収量や商品性を著しく低下させるため、重要な防除対象の一つとされている。なかでも灰色かび病菌（Botrytis
cinerea）は、極めて広い宿主範囲を持ち、ほとんどの野菜や果物、樹木や花を含む２００種類以上の栽培食物において寄生し褐変枯死を誘導、さらには、胞子を多量に生産することから薬剤耐性化を引き起こしやすいといった性質を持つ（非特許文献１）。
また、これまでに多くの防除法が生み出されてきたものの、その機序や病原性メカニズムは未だに解明されておらず、現状ではローテーション散布による耐性発達の予防や、水はけの良い環境を作る、カビが生育しにくい湿度を保つなどの対策にとどまっており、安定した効果を発揮する植物病害防除剤の開発が希求されている。加えて、果樹や農作物に関する作業環境において、雑草の生育を阻害する除草剤の開発も強く希求されている。
特許文献１には、植物病害防除効力を有するカルボキサミド化合物が記載されている。しかしながら、特許文献１には、後記式（Ｉ）の含窒素化合物、即ち、ピリドン骨格の窒素上に特定のアルキニル基を有する含窒素化合物は記載されていない。
また、これまでに多くの防除法が生み出されてきたものの、その機序や病原性メカニズムは未だに解明されておらず、現状ではローテーション散布による耐性発達の予防や、水はけの良い環境を作る、カビが生育しにくい湿度を保つなどの対策にとどまっており、安定した効果を発揮する植物病害防除剤の開発が希求されている。加えて、果樹や農作物に関する作業環境において、雑草の生育を阻害する除草剤の開発も強く希求されている。
特許文献１には、植物病害防除効力を有するカルボキサミド化合物が記載されている。しかしながら、特許文献１には、後記式（Ｉ）の含窒素化合物、即ち、ピリドン骨格の窒素上に特定のアルキニル基を有する含窒素化合物は記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】日本特許出願公開第２００７－１６９２５９
【非特許文献】
【0004】
【非特許文献1】Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２００２，５８，８７６－８７８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明は、有害な植物病原菌及び／又は雑草の生育を阻害する新規な含窒素化合物又はその塩を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意検討した結果、後記式（Ｉ）で表わされるピリドン骨格の窒素上に特定のアルキニル基を有する含窒素化合物が、有害な植物病原菌及び／又は雑草の生育を顕著に阻害することを見出し、これらの知見に基づいて本発明を完成した。
即ち、本発明は以下に関する：
［１］式（Ｉ）
即ち、本発明は以下に関する：
［１］式（Ｉ）
【0007】
【化1】
ｎは１又は２の整数であり、
Ｑは少なくとも１つ以上の塩素原子で置換されてもよい２－ピリミジニル又は少なくとも１つ以上の塩素原子で置換されてもよい３－ピリダジニルであり、
Ｒ１は水素原子又はメチルであり、
Ｒ２は水素原子又はフッ素原子である］
で表される含窒素化合物又はその塩（以下、化合物（Ｉ）又は本発明化合物ともいう）。
［２］化合物（Ｉ）を有効成分として含有する植物病害防除剤（以下、本発明の植物病害防除剤ともいう）。
［３］化合物（Ｉ）の有効量を、植物体、土壌、種子又は植物病原菌に施用する工程を含む、有害な植物病害を防除する方法。
［４］化合物（Ｉ）を有効成分として含有する除草剤（以下、本発明の除草剤ともいう）。
［５］化合物（Ｉ）の有効量を、植物体又は土壌に施用する工程を含む、雑草を防除又はその生育を抑制する方法。
【発明の効果】
【0008】
化合物（Ｉ）は、有害な植物病原菌及び／又は雑草の生育を効果的に阻害するので、植物病害防除剤や除草剤として有用である。
【発明を実施するための形態】
【0009】
以下に、本明細書中に使用される用語の定義を説明する。
用語「置換されてもよい」とは、置換又は無置換であることを意味する。
用語「置換されてもよい」とは、置換又は無置換であることを意味する。
【0010】
本明細書において、化合物（Ｉ）の置換基の意味は以下の通りである。
Ｑで表される「少なくとも１つ以上の塩素原子で置換されてもよい２－ピリミジニル」は、少なくとも１つ以上の塩素原子で任意の位置で置換された２－ピリミジニル又は無置換の２－ピリミジニルのことである。少なくとも１つ以上の塩素原子を有する場合、例えば、５－クロロ－２－ピリミジニル、４－クロロ－２－ピリミジニル、４，５－ジクロロ－２－ピリミジニル、４，６－ジクロロ－２－ピリミジニルなどが挙げられる。
Ｑで表される「少なくとも１つ以上の塩素原子で置換されてもよい３－ピリダジニル」は、少なくとも１つ以上の塩素原子で任意の位置で置換された３－ピリダジニル又は無置換の３－ピリダジニルのことである。少なくとも１つ以上の塩素原子を有する場合、例えば、６－クロロ－３－ピリダジニル、５－クロロ－３－ピリダジニル、４－クロロ－３－ピリダジニル、４,５－ジクロロ－３－ピリダジニル、４,６－ジクロロ－３－ピリダジニル、５,６－ジクロロ－３－ピリダジニルなどが挙げられる。
Ｑで表される「少なくとも１つ以上の塩素原子で置換されてもよい２－ピリミジニル」は、少なくとも１つ以上の塩素原子で任意の位置で置換された２－ピリミジニル又は無置換の２－ピリミジニルのことである。少なくとも１つ以上の塩素原子を有する場合、例えば、５－クロロ－２－ピリミジニル、４－クロロ－２－ピリミジニル、４，５－ジクロロ－２－ピリミジニル、４，６－ジクロロ－２－ピリミジニルなどが挙げられる。
Ｑで表される「少なくとも１つ以上の塩素原子で置換されてもよい３－ピリダジニル」は、少なくとも１つ以上の塩素原子で任意の位置で置換された３－ピリダジニル又は無置換の３－ピリダジニルのことである。少なくとも１つ以上の塩素原子を有する場合、例えば、６－クロロ－３－ピリダジニル、５－クロロ－３－ピリダジニル、４－クロロ－３－ピリダジニル、４,５－ジクロロ－３－ピリダジニル、４,６－ジクロロ－３－ピリダジニル、５,６－ジクロロ－３－ピリダジニルなどが挙げられる。
【0011】
化合物（Ｉ）の塩としては、例えば無機塩基との塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸との塩などが挙げられる。無機塩基との塩の好適な例としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩；ならびにアルミニウム塩などが挙げられる。有機塩基との塩の好適な例としては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ’－ジベンジルエチレンジアミンなどとのアミン塩（アンモニウム塩ともいう）が挙げられる。無機酸との塩の好適な例としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などとの塩が挙げられる。有機酸との塩の好適な例としては、例えばギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸などとの塩が挙げられる。塩基性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えばアルギニン、リジン、オルニチンなどとの塩が挙げられ、酸性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えばアスパラギン酸、グルタミン酸などとの塩が挙げられる。
【0012】
化合物（Ｉ）は、結晶であってもまた非結晶であってもよく、水和物および／または溶媒和物の形で存在することもあるので、これらの水和物および／または溶媒和物もまた化合物（Ｉ）に包含される。化学量論量の水和物および凍結乾燥のような方法によって得られる種々の量の水を含む化合物も化合物（Ｉ）の範囲内にある。
【0013】
化合物（Ｉ）は、各種異性体、例えば互変異性体、光学異性体などが存在するが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれることがある。なお、化合物（Ｉ）には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、これら以外の各種異性体も含まれる。さらに、当該技術分野における技術常識及び一般的な実験手法を用いて、各種異性体を作り分けることができる。
【0014】
次に、化合物（Ｉ）の製造方法について説明する。
化合物（Ｉ）は反応Ａ～反応Ｄからなる製造方法１及び通常の塩の製造方法によって製造することができるが、当該化合物を得る方法は、これらの方法に限定されるものではない。なお、反応を実施するにあたり、必要な場合は窒素やアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で実施してもよく、塩の試薬を用いてもよい。
化合物（Ｉ）は反応Ａ～反応Ｄからなる製造方法１及び通常の塩の製造方法によって製造することができるが、当該化合物を得る方法は、これらの方法に限定されるものではない。なお、反応を実施するにあたり、必要な場合は窒素やアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で実施してもよく、塩の試薬を用いてもよい。
【0015】
製造方法１
［反応Ａ］
反応Ａは、式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物を反応させ式（Ｉ）の化合物を得る方法である。
［反応Ａ］
反応Ａは、式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物を反応させ式（Ｉ）の化合物を得る方法である。
【0016】
【化2】
【0017】
式中、Ｌ１はメトキシ、エトキシ又はＯＨであり、その他の記号は前述の通りである。
【0018】
式中、Ｌ１がメトキシ又はエトキシの場合、反応Ａは、通常、溶媒の存在下で行うことができる。式中、Ｌ１がＯＨの場合、反応Ａは脱水縮合剤及び溶媒の存在下、必要に応じて塩基を加えて行うことができる。式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して、１～５当量使用できる（当量はモル当量であり、以下も同様である）。
【0019】
式中、Ｌ１がメトキシ又はエトキシの場合、溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒；などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【0020】
式中、Ｌ１がメトキシ又はエトキシの場合、反応温度は、８０℃～１８０℃程度であり、反応時間は、通常０．１～３０時間程度である。
【0021】
式中、Ｌ１がＯＨの場合、溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族／脂環式炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル（ＣＨ３ＣＮ）、プロピオニトリルのような非プロトン性極性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノールのようなプロトン性極性溶媒；水；などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【0022】
脱水縮合剤は、１－[３－(ジメチルアミノ)プロピル]－３－エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）又はその塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）のようなカルボジイミド系縮合剤；１，１’－カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）のようなイミダゾール系縮合剤；４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニウムクロリド（ＤＭＴ－ＭＭ）のようなトリアジン系縮合剤；１Ｈ－ベンゾトリアゾール－1－イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢＯＰ）のようなホスホニウム系縮合剤；１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム ３－オキシドヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）のようなウロニウム系縮合剤；２－メチル－６－ニトロ安息香酸無水物（ＭＮＢＡ）のような酸無水物；２－クロロ－１－メチルピリジニウム ｐ－トルエンスルホナートのような２－ハロピリジニウム塩：プロピルホスホン酸無水物 （環状トリマー）（Ｔ３Ｐ）；ジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ）；などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、必要に応じて、脱水縮合剤とともに使用される一般的な添加剤（例えば、４-ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ））を使用してもよい。
脱水縮合剤は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して、０．５～５当量使用でき、添加剤は式（ＩＩ）の化合物１当量に対して、０.０５～２当量使用できる。
また、必要に応じて、脱水縮合剤とともに使用される一般的な添加剤（例えば、４-ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ））を使用してもよい。
脱水縮合剤は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して、０．５～５当量使用でき、添加剤は式（ＩＩ）の化合物１当量に対して、０.０５～２当量使用できる。
【0023】
塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのような炭酸水素塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジンのようなピリジン類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどのアルカリ金属カルボン酸塩；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。塩基は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して、０．５～１０当量使用できる。
【0024】
式中、Ｌ１がＯＨの場合、反応温度は、－２０℃～１５０℃程度であり、反応時間は、通常０．１～３０時間程度である。
【0025】
式（ＩＩＩ）の化合物は、市販品を使用してもよく、或いは公知の方法で製造してもよい。
【0026】
［反応Ｂ］
反応Ｂは、式（ＩＩ－２）の化合物を加水分解し、式（ＩＩ－１）の化合物を得る方法である。
反応Ｂは、式（ＩＩ－２）の化合物を加水分解し、式（ＩＩ－１）の化合物を得る方法である。
【0027】
【化3】
【0028】
式中、Ｌ２はメチル又はエチルであり、その他の記号は前述の通りである。
【0029】
反応Ｂは、通常、溶媒の存在の下、式（ＩＩ－２）の化合物と塩基又は酸を混合して行うことができる。
【0030】
塩基は、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；水酸化リチウム一水和物（ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ）のような金属水酸化物の水和物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩；水酸化カルシウム、水酸化バリウムのようなアルカリ土類金属水酸化物；などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
塩基としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。塩基は、式（ＩＩ－２）の化合物１当量に対して、１～１０当量使用できる。
塩基としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。塩基は、式（ＩＩ－２）の化合物１当量に対して、１～１０当量使用できる。
【0031】
酸は、例えば、ギ酸、酢酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸；塩酸、硫酸、臭化水素のような無機酸類；などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。酸としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。酸は、式（ＩＩ－２）の化合物１当量に対して、０.１～２０当量使用できる。
【0032】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族／脂環式炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなプロトン性極性溶媒；水；などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【0033】
反応Ｂで塩基を使用する場合は、反応温度は－２０℃～１２０℃程度であり、反応時間は、通常０．１～３０時間程度である。反応Ｂで酸を使用する場合は、反応Ｂの反応温度は、－２０℃～１２０℃程度であり、反応時間は、通常０．１～３０時間程度である。
【0034】
［反応Ｃ］
反応Ｃは、式（ＩＶ）の化合物と式（Ｖ）の化合物を反応させ、式（ＩＩ－２）の化合物を得る方法である。
反応Ｃは、式（ＩＶ）の化合物と式（Ｖ）の化合物を反応させ、式（ＩＩ－２）の化合物を得る方法である。
【0035】
【化4】
【0036】
式中の記号は前述の通りである。
【0037】
反応Ｃは、通常、溶媒及び塩基の存在の下、式（ＩＶ）の化合物と式（Ｖ）の化合物を混合して行うことができる。式（Ｖ）の化合物は、式（ＩＶ）の化合物１当量に対して、１～５当量使用できる。
【0038】
溶媒は反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族／脂環式炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホランのような非プロトン性極性溶媒；などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【0039】
塩基は、例えば、水素化ナトリウム（ＮａＨ）、水素化カリウムのような金属水素化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのような炭酸水素塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジンのようなピリジン類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどのアルカリ金属カルボン酸塩；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。塩基は、式（ＩＶ）の化合物１当量に対して、１～５当量使用できる。
【0040】
反応Ｃの反応温度は、－１０℃～１５０℃程度であり、反応時間は、通常０．１～３０時間程度である。
【0041】
式（Ｖ）の化合物は、市販品を使用してもよい。
【0042】
［反応Ｄ］
反応Ｄは、式（ＶＩ）の化合物と式（ＶＩＩ）の化合物を反応させ、式（ＩＶ）の化合物を得る方法である。
反応Ｄは、式（ＶＩ）の化合物と式（ＶＩＩ）の化合物を反応させ、式（ＩＶ）の化合物を得る方法である。
【0043】
【化5】
【0044】
式中、Ｌ３はハロゲン（例えば、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）、又はスルホン酸エステル（例えば、メシラート、トシラート又はトリフラート）であり、その他の記号は前述の通りである。
【0045】
反応Ｄは、通常、溶媒及び塩基の存在の下、式（ＶＩ）の化合物と式（ＶＩＩ）の化合物を混合して行うことができる。式（ＶＩＩ）の化合物は、式（ＶＩ）の化合物１当量に対して、１～５当量使用できる。また、必要に応じて一般的な相関移動触媒（例えば、テトラブチルアンモニウムヨージド（ＴＢＡＩ））を使用してもよい。相関移動触媒は、式（ＶＩ）の化合物１当量に対して、０．０５～１当量使用できる。
【0046】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族／脂環式炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；アセトン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホランのような非プロトン性極性溶媒；などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【0047】
塩基は、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのような炭酸水素塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）のようなアミン類；ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジンのようなピリジン類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどのアルカリ金属カルボン酸塩；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。塩基は、式（ＩＶ）の化合物１当量に対して、１～５当量使用できる。
【0048】
反応Ｄの反応温度は、－２０℃～１５０℃程度であり、反応時間は、通常０．１～３０時間程度である。
【0049】
式（ＶＩ）化合物は、公知の方法、例えば、日本特許出願公開第２００７－１６９２５９に記載の方法に準じて製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。式（ＶＩＩ）の化合物は、市販品を使用してもよく、或いは、公知の方法に準じて製造することができる。
【0050】
上記に示す製造方法で得られた各化合物は、抽出、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿のような常法に従って単離・精製される。抽出溶媒としては、ジエチルエーテル、酢酸エチル、クロロホルム、ジクロロメタン、トルエン等が用いられる。シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製は、酸性、塩基性もしくは各種化学処理をしたシリカゲルまたはアルミナ等を用いて、展開溶媒には、例えばヘキサン／酢酸エチル、ヘキサン／クロロホルム、酢酸エチル／クロロホルム、酢酸エチル／メタノール、クロロホルム／メタノール、アセトニトリル／水、メタノール／水等を使用することができる。
【0051】
上記製法においては、必要に応じて原料化合物中に含まれる官能基（ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基等）へ保護基を導入した上で、各反応を行うこともできる。得られた反応産物を脱保護処理に付すことにより、目的とする化合物を得ることができる。官能基の保護及び脱保護は、当業者であれば常法に従って容易に行うことができる。
【0052】
化合物（Ｉ）は、構造式中に存在する官能基の種類、原料化合物の選定、反応処理条件により、遊離塩基または酸付加塩の形で得られるが、常法に従って化合物（Ｉ）に変換することができる。一方、化合物（Ｉ）は、構造式中に存在する官能基の種類に応じて、常法に従って適切な酸と処理することにより酸付加塩に導くことができる。
【0053】
化合物（Ｉ）は、例えば不完全菌類（Deuteromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）などに属する植物病原菌に由来する植物病害を防除できる。
【0054】
当該植物病原菌の具体例としては、例えば、以下のようなものなどが挙げられる。
不完全菌類として、灰色かび病菌（Botrytis cinerea）のようなボトリティス（Botrytis）属菌；リンゴ炭疽病菌（Colletotrichum gloeosporioides）のようなコレトトリカム（Colletotrichum）属菌；コムギ葉枯病菌（Zymoseptoria tritici）のようなZymoseptoria属菌；イネいもち病（Pyricularia oryzae）のようなピリキュラリア（Pyricularia）属菌などが挙げられる。
卵菌類として、トマト疫病菌（Phytophthora infestans）のようなフィトフトラ（Phytophthora）属菌などが挙げられる。
担子菌類として、イネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani）のようなリゾクトニア（Rhizoctonia）属菌；ダイズさび病菌（Phakopsora pachyrhizi）のようなファコプソラ（Phakopsora）属菌などが挙げられる。
不完全菌類として、灰色かび病菌（Botrytis cinerea）のようなボトリティス（Botrytis）属菌；リンゴ炭疽病菌（Colletotrichum gloeosporioides）のようなコレトトリカム（Colletotrichum）属菌；コムギ葉枯病菌（Zymoseptoria tritici）のようなZymoseptoria属菌；イネいもち病（Pyricularia oryzae）のようなピリキュラリア（Pyricularia）属菌などが挙げられる。
卵菌類として、トマト疫病菌（Phytophthora infestans）のようなフィトフトラ（Phytophthora）属菌などが挙げられる。
担子菌類として、イネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani）のようなリゾクトニア（Rhizoctonia）属菌；ダイズさび病菌（Phakopsora pachyrhizi）のようなファコプソラ（Phakopsora）属菌などが挙げられる。
【0055】
化合物（Ｉ）により防除することができる各種の植物病害としては、例えば、灰色かび病（Botrytiscinerea）、リンゴ炭疽病（Colletotrichum
gloeosporioides）、コムギ葉枯病（Zymoseptoria
tritici）、イネいもち病（Pyricularia
oryzae）、トマト疫病（Phytophthora
infestans）、リゾクトニア病（Rhizoctonia
solani）、大豆さび病（Phakopsora
pachyrhizi）などをあげることができる。
【0056】
化合物（Ｉ）は、一年生雑草や多年生雑草などの広範囲の雑草を防除できる。なお、本明細書において、当該雑草は、望ましくない植物や望ましくない場所で生育する植物のことを意味する。当該雑草の具体例としては、例えば、以下のようなものなどが挙げられる。
コヌカグサ（Redtop：Agrostis gigantea）、メヒシバ（Crabgrass：Digitaria sanguinalis）などをあげることができる。
コヌカグサ（Redtop：Agrostis gigantea）、メヒシバ（Crabgrass：Digitaria sanguinalis）などをあげることができる。
【0057】
次に、本発明の植物病害防除剤及び本発明の除草剤について以下に説明する。
本発明は、化合物（Ｉ）を有効成分とし、農薬的に許容される各種補助剤を含む植物病害防除剤及び除草剤も提供する。化合物（Ｉ）を、農薬的に許容される従来公知の各種補助剤（担体、溶剤、界面活性剤、展着剤、植物油、鉱物油など）と共に当該植物病害防除剤及び当該除草剤として調製することができる。
本発明は、化合物（Ｉ）を有効成分とし、農薬的に許容される各種補助剤を含む植物病害防除剤及び除草剤も提供する。化合物（Ｉ）を、農薬的に許容される従来公知の各種補助剤（担体、溶剤、界面活性剤、展着剤、植物油、鉱物油など）と共に当該植物病害防除剤及び当該除草剤として調製することができる。
【0058】
賦形剤としては、例えば、糖類（例えば、澱粉、乳糖、白糖、マンニット、カルボキシメチルセルロース、コーンスターチ、ザンサンガム）、無機塩類等が挙げられ、１種単独あるいは２種以上を組み合わせて使用される。
【0059】
担体としては、例えば、炭酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、クレー、シリカ、ショ糖、ラクトース、ペクチン、デキストリン、澱粉、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム等が挙げられ、１種単独あるいは２種以上を組み合わせて使用される。
【0060】
溶剤としては、水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アルコールなどが挙げられ、１種単独あるいは２種以上を組み合わせて使用される。
【0061】
界面活性剤や展着剤としては、脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤などが挙げられ、１種単独あるいは２種以上を組み合わせて使用される。
【0062】
植物油や鉱物油としては、オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどが挙げられ、１種単独あるいは２種以上を組み合わせて使用される。
【0063】
化合物（Ｉ）と各種補助剤との配合割合は０．００１：９９．９９９～９５：５、望ましくは０．００５：９９．９９５～９０：１０である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の溶剤を用いて所定濃度に希釈し、必要に応じて各種補助剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
【0064】
上記以外に、添加剤として、例えば、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、充填剤、増量剤、防腐剤、安定剤、乳化剤、可溶化剤、希釈剤等を、得られる製剤の投与単位形態に応じて適宜選択し使用することができる。さらに、当該植物病害防除剤及び当該除草剤中には、必要に応じて着色剤、保存剤等を配合し、調製することもできる。
【0065】
当該植物病害防除剤及び当該除草剤は、植物の葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、根、塊茎、鱗茎などのいずれの部位に用いてもよい。
【0066】
当該植物病害防除剤及び当該除草剤が施用される植物は農園芸用有用なものであれば特に制限はない。例えば、イネ科作物（イネ、コムギ、トウモロコシなど）、ナス科作物（トマト、バレイショなど）、マメ科作物（ダイズなど）、バラ科作物（リンゴ、ニホンナシ、セイヨウナシなど）、アブラナ科作物（ナタネ、ダイコン、キャベツ、ハクサイなど）などが挙げられる。
【0067】
当該植物には、遺伝子組み換え技術や遺伝子編集技術を用いて育成された植物、例えば、環境ストレス耐性、除草剤耐性、害虫耐性、病害体制などを付与された植物、または、成長、稔性形質、生産物の品質や収量などを改変された植物を含む。
【0068】
次に、化合物（Ｉ）を用いて有害な植物病害を防除する方法について説明する。本発明の有害な植物病害を防除する方法は、化合物（Ｉ）の有効量を、植物体、土壌、種子又は植物病原菌に施用する工程を含む方法である。
当該植物体は、植物の葉、茎、柄、花、蕾、果実などの植物の部位を意味する。当該土壌は、畑、水田、果樹園、茶園等の農耕地、及び牧草地、芝生、森林等の非農耕地などの植物の栽培地を意味する。
当該植物体は、植物の葉、茎、柄、花、蕾、果実などの植物の部位を意味する。当該土壌は、畑、水田、果樹園、茶園等の農耕地、及び牧草地、芝生、森林等の非農耕地などの植物の栽培地を意味する。
【0069】
本発明の有害な植物病害を防除する方法は、通常、本発明の植物病害防除剤を用いられる。本発明の有害な植物病害の防除方法は、通常、当該植物病害防除剤の有効量を、病害の発生が予測される植物、その植物が生育する土壌又は種子に処理する、及び／又は病害の発生が確認された植物又はその植物が生育する土壌に処理することにより行われる。当該植物病害防除剤は通常、農園芸用植物病害防除剤、即ち畑地、水田、果樹園、茶園、牧草地、芝生地等の植物病害を防除するための植物病害防除剤として用いられる。
【0070】
当該植物病害防除剤は、例えば、植物体に茎葉処理することにより当該植物を植物病害から保護するために用いられ、また、土壌に処理することにより当該土壌に生育する植物を植物病害から保護するために用いられる。その他に、当該植物病害防除剤は、植物の種子に処理することにより種子に寄生する植物病害から当該植物を保護するために用いられる。
【0071】
当該植物病害防除剤を当該植物体に茎葉処理することにより用いる場合又は当該土壌に処理することにより用いる場合、その処理量は、防除対象植物である作物等の種類、防除対象病害の種類、防除対象病害の発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、１０，０００ｍ２あたり本発明化合物として通常１～５０００ｇ、好ましくは５～１，０００ｇである。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、化合物（Ｉ）の濃度は通常０．０００１～５質量％、好ましくは０．０００５～１質量％の範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
また、本発明の植物病害防除剤は種子消毒等の処理方法で用いることもできる。種子消毒の方法としては、例えば、化合物（Ｉ）の濃度が１～１０００ｐｐｍとなるように調製した本発明の植物病害防除剤に植物の種子を浸漬する方法、植物の種子に化合物（Ｉ）の濃度が１～１，０００ｐｐｍの本発明の植物病害防除剤を噴霧もしくは塗沫する方法及び植物の種子に粉剤に製剤化された本発明の植物病害防除剤を粉衣する方法があげられる。
また、本発明の植物病害防除剤は種子消毒等の処理方法で用いることもできる。種子消毒の方法としては、例えば、化合物（Ｉ）の濃度が１～１０００ｐｐｍとなるように調製した本発明の植物病害防除剤に植物の種子を浸漬する方法、植物の種子に化合物（Ｉ）の濃度が１～１，０００ｐｐｍの本発明の植物病害防除剤を噴霧もしくは塗沫する方法及び植物の種子に粉剤に製剤化された本発明の植物病害防除剤を粉衣する方法があげられる。
【0072】
次に、化合物（Ｉ）を用いて雑草を防除又はその生育を抑制する方法について説明する。本発明の雑草を防除又はその生育を抑制する方法は、化合物（Ｉ）の有効量を雑草又は土壌に施用する工程を含む方法である。
【0073】
本発明の雑草を防除又はその生育を抑制する方法は、通常、本発明の除草剤を用いられる。当該除草剤としての使用方法は、一般的な除草剤に準ずる。即ち、本発明の雑草の防除方法は、通常本発明の除草剤の有効量を、雑草の発生が予測される又は雑草が生育する土壌に処理する、及び／又は雑草に処理することにより行われる。当該除草剤は通常、畑地、水田、果樹園、茶園、牧草地、芝生地等に発生が予測される又は生育する雑草を防除するために用いられる。
【0074】
本発明の除草剤としての施用方法は、茎葉処理、土壌処理、湛水処理から適宜選択できる。当該除草剤の施用時期は、雑草の発芽前から発芽後の範囲から、適宜選択できる。
【0075】
当該除草剤を茎葉処理することにより用いる場合、土壌処理することにより用いる場合、又は湛水処理することにより用いる場合、その処理量は、防除対象植物である作物等の種類、防除対象雑草の種類、防除対象雑草の発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、１０，０００ｍ２あたり化合物（Ｉ）として通常１～１００００ｇ、好ましくは５～２，０００ｇである。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、化合物（Ｉ）の濃度は通常０．０００１～１０質量％、好ましくは０．０００５～２質量％の範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
【0076】
当該植物病害防除剤又は当該除草剤は他の農薬（例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤）及び／又は肥料と共に用いる（混用または併用）こともできる。
【0077】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、下記の化合物群から適宜選択することができる。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
アメトクトラジン（ametoctradin）のようなトリアゾロピリミジン系化合物；
トリシクラゾール（tricyclazole）のようなトリアゾロベンゾチアゾール系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、フルコナゾールシス（furconazole-cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、イマザリル（imazalil）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、フルオキシチオコナゾール（fluoxytioconazole）のようなアゾール系化合物；
キノメチオナート（chinomethionat）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（phthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、カルベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール（thiabendazole）、フベリダゾール（fuberidazole）のようなベンゾイミダゾール系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M；別名メフェノキサム（mefenoxam））、オキサジキシル（oxadixyl）、オフラセ（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル－Ｍ（benalaxyl-M、別名キララキシル（kiralaxyl、chiralaxyl））、フララキシル（furalaxyl）、バリフェナレート（valifenalate）のようなフェニルアミド系化合物；
シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ボスカリド（boscalid）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、イソチアニル（isotianil）、チアジニル（tiadinil）、ピラジフルミド（pyraziflumid）のようなアニリド系化合物；
ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）のようなスルファミド系（スルフェン酸系）化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）、無水硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、８－ヒドロキシキノリン銅、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩(II)（別名DBEDC）のような銅系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トルクロホスメチル（tolclofos-Methyl）、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、カプタホール（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ベノダニル（benodanil）、フルフェノキサジアザム（flufenoxadiazam）のようなベンズアニリド系化合物；
カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、シルチオファム（silthiofam）、フェノキサニル（fenoxanil）のようなアミド系化合物；
ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルインダピル（fluindapyr）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、セダキサン（sedaxane）、イソフルシプラム（isoflucypram）、インピルフルキサム（inpyrfluxam）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）、フルベネテラム（flubeneteram）のようなピラゾールカルボキサミド系化合物；
フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、ゾキサミド（zoxamide）、フルオピモミド（fluopimomide）のようなベンズアミド系化合物；
フェンフラム（fenfuram）のようなフラニリド系化合物；
イソフェタミド（isofetamid）のようなチオフェンアミド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、アミノピリフェン（aminopyrifen）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）、フェリムゾン（ferimzone）、ヌアリモール（nuarimol）、フルメチルスルホリム（flumetylsulforim）のようなピリミジン系化合物；
フェンプロピジン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）のようなモルホリン系化合物；
水酸化トリフェニルスズ（fentin hydroxide）、酢酸トリフェニルスズ（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシクロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、マンジプロパミド（mandipropamid）のようなカルボン酸アミド系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、ピラオキシストロビン（Pyraoxystrobin）、ピラメトストロビン（Pyrametostrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、マンデストロビン（mandestrobin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（famoxadone）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、フルオキサピプロリン（fluoxapiprolin）のようなオキサゾール系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
フェンアミドン（フェナミドン、fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
ジチアノン（dithianon）のようなアントラキノン系化合物；
メプチルジノカップ（meptyldinocap）のようなクロトン酸系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、ポリオキシン（polyoxins）のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）、ドジン（dodine）、グアザチン（guazatine）のようなグアニジン系化合物；
ブチルアミン（butylamine）、セボクチラミン（seboctylamine）のような脂肪族窒素系化合物；
テブフロキン（tebufloquin）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノフメリン（quinofumelin）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）のようなキノリン系化合物；
フルチアニル（flutianil）のようなチアゾリジン系化合物；
プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、トルプロカルブ（tolprocarb）のようなカーバメート系化合物；
ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）のようなテトラゾール系化合物；
アミスルブロム（amisulbrom）、シアゾファミド（cyazofamid）のようなスルホンアミド系化合物；
メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）のようなアリルフェニルケトン系化合物；
プロベナゾール（probenazole）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）のようなベンゾチアゾール系化合物；
フェンピラザミン（fenpyrazamine）のようなフェニルピラゾール系化合物；
イソプロチオラン（isoprothiolane）のようなジチオラン系化合物；
フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）、メタリルピコキサミド（metarylpicoxamid）のようなピコリンアミド系化合物；
ピリダクロメチル（pyridachlometyl）のようなピリダジン系化合物；
硫黄（Sulfur）、石灰硫黄剤のような硫黄系化合物；
クロロインコナジド（chloroinconazide）のようなヒドラジド系化合物；
その他の化合物として、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam-sodium）、プロキナジド（proquinazid）、スピロキサミン（spiroxamine）、ジピメチトロン（dipymetitrone）など；
Bacillus amyloliqefaciens strain QST713、Bacillus amyloliqefaciens strain FZB24、Bacillus amyloliqefaciens strain MBI600、Bacillus amyloliqefaciens strain D747、Pseudomonas fluorescens、Bacillus subtilis、Trichoderma atroviride SKT-1のような微生物殺菌剤；及び
ティーツリー油（Tea tree oil）のような植物抽出物。
メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
アメトクトラジン（ametoctradin）のようなトリアゾロピリミジン系化合物；
トリシクラゾール（tricyclazole）のようなトリアゾロベンゾチアゾール系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、フルコナゾールシス（furconazole-cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、イマザリル（imazalil）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、フルオキシチオコナゾール（fluoxytioconazole）のようなアゾール系化合物；
キノメチオナート（chinomethionat）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（phthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、カルベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール（thiabendazole）、フベリダゾール（fuberidazole）のようなベンゾイミダゾール系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M；別名メフェノキサム（mefenoxam））、オキサジキシル（oxadixyl）、オフラセ（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル－Ｍ（benalaxyl-M、別名キララキシル（kiralaxyl、chiralaxyl））、フララキシル（furalaxyl）、バリフェナレート（valifenalate）のようなフェニルアミド系化合物；
シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ボスカリド（boscalid）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、イソチアニル（isotianil）、チアジニル（tiadinil）、ピラジフルミド（pyraziflumid）のようなアニリド系化合物；
ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）のようなスルファミド系（スルフェン酸系）化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）、無水硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、８－ヒドロキシキノリン銅、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩(II)（別名DBEDC）のような銅系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トルクロホスメチル（tolclofos-Methyl）、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、カプタホール（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ベノダニル（benodanil）、フルフェノキサジアザム（flufenoxadiazam）のようなベンズアニリド系化合物；
カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、シルチオファム（silthiofam）、フェノキサニル（fenoxanil）のようなアミド系化合物；
ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルインダピル（fluindapyr）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、セダキサン（sedaxane）、イソフルシプラム（isoflucypram）、インピルフルキサム（inpyrfluxam）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）、フルベネテラム（flubeneteram）のようなピラゾールカルボキサミド系化合物；
フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、ゾキサミド（zoxamide）、フルオピモミド（fluopimomide）のようなベンズアミド系化合物；
フェンフラム（fenfuram）のようなフラニリド系化合物；
イソフェタミド（isofetamid）のようなチオフェンアミド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、アミノピリフェン（aminopyrifen）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）、フェリムゾン（ferimzone）、ヌアリモール（nuarimol）、フルメチルスルホリム（flumetylsulforim）のようなピリミジン系化合物；
フェンプロピジン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）のようなモルホリン系化合物；
水酸化トリフェニルスズ（fentin hydroxide）、酢酸トリフェニルスズ（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシクロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、マンジプロパミド（mandipropamid）のようなカルボン酸アミド系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、ピラオキシストロビン（Pyraoxystrobin）、ピラメトストロビン（Pyrametostrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、マンデストロビン（mandestrobin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（famoxadone）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、フルオキサピプロリン（fluoxapiprolin）のようなオキサゾール系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
フェンアミドン（フェナミドン、fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
ジチアノン（dithianon）のようなアントラキノン系化合物；
メプチルジノカップ（meptyldinocap）のようなクロトン酸系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、ポリオキシン（polyoxins）のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）、ドジン（dodine）、グアザチン（guazatine）のようなグアニジン系化合物；
ブチルアミン（butylamine）、セボクチラミン（seboctylamine）のような脂肪族窒素系化合物；
テブフロキン（tebufloquin）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノフメリン（quinofumelin）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）のようなキノリン系化合物；
フルチアニル（flutianil）のようなチアゾリジン系化合物；
プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、トルプロカルブ（tolprocarb）のようなカーバメート系化合物；
ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）のようなテトラゾール系化合物；
アミスルブロム（amisulbrom）、シアゾファミド（cyazofamid）のようなスルホンアミド系化合物；
メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）のようなアリルフェニルケトン系化合物；
プロベナゾール（probenazole）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）のようなベンゾチアゾール系化合物；
フェンピラザミン（fenpyrazamine）のようなフェニルピラゾール系化合物；
イソプロチオラン（isoprothiolane）のようなジチオラン系化合物；
フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）、メタリルピコキサミド（metarylpicoxamid）のようなピコリンアミド系化合物；
ピリダクロメチル（pyridachlometyl）のようなピリダジン系化合物；
硫黄（Sulfur）、石灰硫黄剤のような硫黄系化合物；
クロロインコナジド（chloroinconazide）のようなヒドラジド系化合物；
その他の化合物として、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam-sodium）、プロキナジド（proquinazid）、スピロキサミン（spiroxamine）、ジピメチトロン（dipymetitrone）など；
Bacillus amyloliqefaciens strain QST713、Bacillus amyloliqefaciens strain FZB24、Bacillus amyloliqefaciens strain MBI600、Bacillus amyloliqefaciens strain D747、Pseudomonas fluorescens、Bacillus subtilis、Trichoderma atroviride SKT-1のような微生物殺菌剤；及び
ティーツリー油（Tea tree oil）のような植物抽出物。
【0078】
上記他の農薬中の、除草剤の有効成分化合物（一般名又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、下記の化合物群から適宜選択することができる。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
【0079】
（１）メコプロップ（mecoprop）、メコプロップブトチル（mecoprop-butotyl）、メコプロップナトリウム（mecoprop-sodium）、メコプロップ－Ｐ（mecoprop-P）、メコプロップ－Ｐブトチル（mecoprop-P-butotyl）、メコプロップ－Ｐジメチルアンモニウム（mecoprop-P-dimethylammonium）、メコプロップ－Ｐ－２－エチルヘキシル（mecoprop-P-2-ethylhexyl）、メコプロップ－Ｐカリウム（mecoprop-P-potassium）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、HIA-1のようなフェノキシ系化合物；２，３，６－ＴＢＡ、ジカンバ（dicamba）、ジカンバブトチル（dicamba-butotyl）、ジカンバジグリコールアミン（dicamba-diglycolamine）、ジカンバジメチルアンモニウム（dicamba-dimethylammonium）、ジカンバジオールアミン（dicamba-diolamine）、ジカンバイソプロピルアンモニウム（dicamba-isopropylammonium）、ジカンバカリウム（dicamba-potassium）、ジカンバナトリウム（dicamba-sodium）、クロランベン（chloramben）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムジメチルアンモニウム（picloram-dimethylammonium）、ピクロラムイソオクチル（picloram-isoctyl）、ピクロラムカリウム（picloram-potassium）、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム（picloram-triisopropanolammonium）、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム（picloram-triisopropylammonium）、ピクロラムトロールアミン（picloram-trolamine）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルブトチル（triclopyr-butotyl）、トリクロピルトリエチルアンモニウム（triclopyr-triethylammonium）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドオールアミン（clopyralid-olamine）、クロピラリドカリウム（clopyralid-potassium）、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウム（clopyralid-triisopropanolammonium）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、ハロウキシフェン（halauxifen）、ハロウキシフェンメチル（halauxifen-methyl）フロルピラウキシフェン（florpyrauxifen）、フロルピラウキシフェンベンジル（florpyrauxifen-benzyl）、ＤＡＳ－５３４のような芳香族カルボン酸系化合物；その他、ナプタラム（naptalam）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ベナゾリン（benazolin）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、ダイフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ダイフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、フルオキシピル（fluroxypyr）、フルオキシピル－２－ブトキシ－１－メチルエチル（fluroxypyr-2-butoxy-1-methylethyl）、フルオキシピルメプチル（fluroxypyr-meptyl）、クロロフルレノール（chlorflurenol）、クロロフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）、クラシフォス（clacyfos）、アミノシクロピラクロールメチル（aminocyclopyrachlor-methyl）、アミノシクロピラクロールカリウム（aminocyclopyrachlor-potassium）、フルクロラミノピル（fluchloraminopyr）などのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされている化合物。
【0080】
（２）クロロトルロン（chlorotoluron）、ジウロン（diuron）、フルオメツロン（fluometuron）、リニュロン（linuron）、メトブロムロン（metobromuron）、モニュロン（monuron）、イソプロチュロン（isoproturon）、メトベンズロン（metobenzuron）、テブチウロン（tebuthiuron）、ジメフロン（dimefuron）、イソウロン（isouron）、カルブチレート（karbutilate）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトクスロン（metoxuron）、メトブロムロン（metoburomuron）、ブチウロン（buthiuron）、モノリニュロン（monolinuron）、ネブロン（neburon）、シデュロン（siduron）、ターブメトン（terbumeton）、トリエタジン（trietazine）のような尿素系化合物；シマジン（simazine）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atratone）、シメトリン（simetryn）、プロメトリン（prometryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ヘキサジノン（hexazinone）、メトリブジン（metribuzin）、ターブチラジン（terbuthylazine）、シアナジン（cyanazine）、アメトリン（ametryn）、シブトリン（cybutryne）、ターブトリン(terbutryn)、プロパジン（propazine）、メタミトロン（metamitron）、プロメトン（prometon）のようなトリアジン系化合物；ブロマシル（bromacil）、ブロマシルリチウム（bromacyl-lithium）、レナシル（lenacil）、ターバシル（terbacil）のようなウラシル系化合物；プロパニル（propanil）、クロラノクリル（chloranocryl）、シプロミッド（cypromid）のようなアニリド系化合物；スエップ（swep）、デスメディファム（desmedipham）、フェンメディファム（phenmedipham）のようなカーバメート系化合物；ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルオクタノエート（bromoxynil-octanoate）、ブロモキシニルヘプタノエート（bromoxynil-heptanoate）、アイオキシニル（ioxynil）、アイオキシニルオクタノエート（ioxynil-octanoate）、アイオキシニルカリウム（ioxynil-potassium）、アイオキシニルナトリウム（ioxynil-sodium）のようなヒドロキシベンゾニトリル系化合物；その他、ピリデート（pyridate）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、アミカルバゾン（amicarbazone）、メタゾール（methazole）、ペンタノクロール（pentanochlor）、フェンメディファム(phenmedipham)などのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【0081】
（３）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（paraquat）、ジクワット（diquat）のような４級アンモニウム塩系化合物。
【0082】
（４）ニトロフェン（nitrofen）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、ビフェノックス（bifenox）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アシフルオルフェンナトリウム（acifluorfen-sodium）、ホメサフェン（fomesafen）、ホメサフェンナトリウム（fomesafen-sodium）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ラクトフェン（lactofen）、アクロニフェン（aclonifen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）のようなジフェニルエーテル系化合物；クロルフタリム（chlorphthalim）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）、ＥＫ－５３８５のような環状イミド系化合物；その他、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、チジアジミン（thidiazimin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、アザフェニジン（azafenidin）、イソプロパゾール（isopropazole）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ブタフェナシル（butafenacil）、サフルフェナシル（saflufenacil）、フルアゾレート（fluazolate）、プロフルアゾール（profluazol）、フルフェンピルエチル（flufenpyr-ethyl）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、チアフェナシル(tiafenacil)、ピラクロニル(pyrachlonil)、トリフルジモキサジン（trifludimoxazin）、フルフェノキシマシル（flufenoximacil）、エピリフェナシル（epyrifenacil）、ピラクロニル（pyraclonil）、シクロピラニル（cyclopyranil）、国際公開第２００７／１０１５８７号に記載の化合物Ｉ、国際公開第２０００／０５０４０７号に記載の化合物１、国際公開第２００２／０１９８２５号に記載の化合物１１などのような植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされている化合物。
【0083】
（５）ノルフルラゾン（norflurazon）、クロリダゾン（chloridazon）、メトフルラゾン（metflurazon）のようなピリダジノン系化合物；ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、トプラメゾン（topramezone）のようなピラゾール系化合物；その他、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、アミトロール（amitrole）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、ジフルフェニカン（diflufenican）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、クロマゾン（clomazone）、ビクスロゾン（bixlozone）、ブロクロゾン（broclozone）、メソトリオン（mesotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェンゾコートメチルサルフェート（difenzoquat-metilsulfate）、イソキサクロロトール（isoxachlortole）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ピコリナフェン（picolinafen）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベフルブタミド－Ｍ（beflubutamid-M）、ベンキトリオン（benquitrione）、トリピラスルホン（tripyrasulfone）、リミソキサフェン（rimisoxafen）、フェンピラゾン（fenpyrazone）、ジオキソピリトリオン（dioxopyritrione）、シピラフルオン（cypyrafluone）、キントリオン（quintrione）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ランコトリオン（lancotrione）、ランコトリオンナトリウム（lancotrione-sodium）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、スルコトリオン（sulcotrione）、テンボトリオン（tembotrione）、トルピラレート（tolpyralate）、ケトスピラドックス（ketospiradox）、ケトスピラドックスカリウム（ketospiradox-potassium）などのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされている化合物。
【0084】
（６）ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロホップ（diclofop）、ピリフェノップナトリウム（pyriphenop-sodium）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ－Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップ－Ｐ－ブチル（fluazifop-P-butyl）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンチアプロップエチル（fenthiaprop-ethyl）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップエトチル（haloxyfop-etotyl）、ハロキシホップ－Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップ－Ｐ－メチル（haloxyfop-P-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ－Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ－Ｐ－エチル（quizalofop-P-ethyl）、キザロホップ－Ｐ－テフリル（quizalofop-P-tefuryl）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサプロップ－Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル（fenoxaprop-P-ethyl）、メタミホッププロピル（metamifop-propyl）、メタミホップ（metamifop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロジナホップ（clodinafop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、ＨＮＰＣ－Ａ８１６９、ＳＹＰ－１９２４のようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物；アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アロキシジム（alloxydim）、クレソジム（clethodim）、セトキシジム（sethoxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）のようなシクロヘキサンジオン系化合物；ピノキサデン（pinoxaden）のようなフェニルピラゾリン系化合物;などのように脂肪酸の生合成を阻害し、植物に除草効力を示すとされている化合物。
【0085】
（７）クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロリムロン（chlorimuron）、スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルホメツロン（sulfometuron）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プリミスルフロン（primisulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスルフロン（bensulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、メトスルフロン（metsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロスルフロン（halosulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、イオドスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロンメチル（tribenuron-methyl）、トリベヌロン（tribenuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、フォーラムスルフロン（foramsulfuron）、トリフルオキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルオキシスルフロンナトリウム（trifloxysulfuron-sodium）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソスルフロン（mesosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メチオピルスルフロン(methiopyrsulfuron)、モノスルフロンメチル(monosulfuron-methyl)、オルソスルフロン(orsosulfuron)、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、イオフェンスルフロンナトリウム（iofensulfuron-sodium）のようなスルホニルウレア化合物；フルメツラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ジクロスラム（diclosulam）、クロランスラムメチル（cloransulam-methyl）、フロラスラム（florasulam）、ペノクススラム(penoxsulam)、ピロクススラム（pyroxsulam）のようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物；イマザピル（imazapyr）、イマザピルイソプロピルアンモニウム（imazapyr-isopropylammonium）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゼタピルアンモニウム（imazethapyr-ammonium）、イマザキン（imazaquin）、イマザキンアンモニウム（imazaquin-ammonium）、イマザモックス（imazamox）、イマザモックスアンモニウム（imazamox-ammonium）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザピック（imazapic）のようなイミダゾリノン系化合物；ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、トリアファモン（triafamone）、ピリフルベンゾキシム（pyriflubenzoxim）のようなピリミジニルサリチル酸系化合物；フルカーバゾン（flucarbazone）、フルカーバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、プロポキシカーバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロポキシカーバゾン（propoxycarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)のようなスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物；その他、グリホサート（glyphosate）、グリホサートナトリウム（glyphosate-sodium）、グリホサートカリウム（glyphosate-potassium）、グリホサートアンモニウム（glyphosate-ammonium）、グリホサートジアンモニウム（glyphosate-diammonium）、グリホサートイソプロピルアンモニウム（glyphosate-isopropylammonium）、グリホサートトリメシウム（glyphosate-trimesium）、グリホサートセスキナトリウム（glyphosate-sesquisodium）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム（glufosinate-ammonium）、グルホシネート－Ｐ（glufosinate-P）、グルホシネート－Ｐアンモニウム（glufosinate-P-ammonium）、グルホシネート－Ｐナトリウム（glufosinate-P-sodium）、ビラナホス（bilanafos）、ビラナホスナトリウム（bilanafos-sodium）、シンメチリン（cinmethylin）などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【0086】
（８）トリフルラリン（trifluralin）、オリザリン（oryzalin）、ニトラリン（nitralin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、ベンフルラリン（benfluralin）、プロジアミン（prodiamine）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）のようなジニトロアニリン系化合物；ベンスリド（bensulide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプロパミド－Ｍ（napropamide-M）、プロピザミド（propyzamide）、プロナミド（pronamide）のようなアミド系化合物；アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、ブタミホス（butamifos）、ＤＭＰＡ（DMPA）、アニロホス（anilofos）、ピペロホス（piperophos）のような有機リン系化合物；プロファム（propham）、クロルプロファム（chlorpropham）、バーバン（barban）、カルベタミド（carbetamide）のようなフェニルカーバメート系化合物；ダイムロン（daimuron）、クミルロン（cumyluron）、ブロモブチド（bromobutide）、メチルダイムロン（methyldymron）のようなクミルアミン系化合物；その他、アシュラム（asulam）、アシュラムナトリウム（asulam-sodium）、ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）、クロルタールジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルタール（chlorthal）、ジフェナミド（diphenamid）、フラムプロップ－Ｍ－メチル（flamprop-M-methyl）、フラムプロップ－Ｍ（flamprop-M）、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル（flamprop-M-isopropyl）などのように植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【0087】
（９）アラクロール（alachlor）、メタザクロール（metazachlor）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓ－メトラクロール（S-metolachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ペトキサマイド（pethoxamid）、アセトクロール（acetochlor）、プロパクロール（propachlor）、ジメテナミド（dimethenamide）、ジメテナミド－Ｐ（dimethenamide-P）、プロピソクロール（propisochlor）、ジメタクロール（dimethachlor）のようなクロロアセトアミド系化合物；モリネート（molinate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ＥＰＴＣ、ブチレート（butylate）、ベルノレート（bernolate）、ペブレート（pebulate）、シクロエート（cycloate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、エスプロカルブ（esprocarb）、チオベンカルブ（thiobencarb）、ジアレート（diallate）、トリアレート（tri-allate）、バーナレート（vernolate）、オルベンカルブ（orbencarb）のようなチオカーバメート系化合物；その他、エトベンザニド（etobenzanid）、メフェナセット（mefenacet）、フルフェナセット（flufenacet）、トリディファン（tridiphane）、インダノファン（indanofan）、フェントラザミド（fentrazamide）、カフェンストロール（cafenstrole）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、ベンフレセート（benfuresate）、ピロキサスルフォン（pyroxasulfone）、フェノキサスルフォン（fenoxasulfone）、メチオゾリン（methiozolin）、ダラポン（dalapon）、ダラポンナトリウム（dalapon-sodium）、ＴＣＡナトリウム（TCA-sodium）、トリクロロ酢酸（trichloroacetic acid）などのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【0088】
（１０）ジクロベニル（dichlobenil）、トリアジフラム（triaziflam）、インダジフラム（indaziflam）、フルポキサム（flupoxam）、イソキサベン（isoxaben）、クロルチアミド（chlorthiamid）などのように植物のセルロース生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【0089】
（１１）ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ＣＭＡ、エンドタール（endothall）、エンドタールジカリウム（endothall-dipotassium）、エンドタールナトリウム（endothall-sodium）、エンドタールモノ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアンモニウム）（endothall-mono(N,N-dimethylalkylammonium)）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、テトフルピロリメット（tetflupyrolimet）、エトフメセート（ethofumesate）、ソディウムクロレート（sodium chlorate）、ペラルゴン酸（pelargonic acid）、ノナン酸（nonanoic acid）、ホスアミン（fosamine）、ホスアミンアンモニウム（fosamine-ammonium）、アクロレイン（aclolein）、スルファミン酸アンモニウム（ammonium sulfamate）、ボラックス（borax）、クロロ酢酸（chloroacetic acid）、クロロ酢酸ナトリウム（sodium chloroacete）、シアナミド（cyanamide）、メチルアルソン酸（methylarsonic acid）、ジメチルアルソン酸（dimethylarsinic acid）、ジメチルアルソン酸ナトリウム（sodium dimethylarsinate）、ジノターブ（dinoterb）、ジノターブアンモニウム（dinoterb-ammonium）、ジノターブジオールアミン（dinoterb-diolamine）、ジノターブアセテート（dinoterb-acetate）、ＤＮＯＣ、ジノセブ（dinoseb）、硫酸第一鉄（ferrous sulfate）、フルプロパネート（flupropanate）、フルプロパネートナトリウム（flupropanate-sodium）、メフルイジド（mefluidide）、メフルイジドジオールアミン（mefluidide-diolamine）、メタム（metam）、メタムアンモニウム（metam-ammonium）、メタムカリウム（metam-potassium）、メタムナトリウム（metam-sodium）、イソチオシアン酸メチル（methyl isothiocyanate）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンタクロロフェノールナトリウム（sodium pentachlorophenoxide）、ペンタクロロフェノールラウレート（pentachlorophenol laurate）、キノクラミン（quinoclamine）、硫酸（sulfuric acid）、ウレアサルフェート（urea sulfate）、ザンチノシン（xanthinosin）、ハービマイシン（herbimycin）、アングイノール（unguinol）、メタチロシン（metatyrosine）、サルメンチン（sarmentine）、タキシトミンＡ（thaxtominA）、メバロシジン（mevalocidin）、α－リモネン（alpha-limonene）、ピリバムベンズプロピル（pyribambenz-propyl）、ピリバムベンズイソプロピル（pyribambenz-isopropyl）、アリドクロール（allidochlor）、アロラック（alorac）、アメトリジオ（ametridione）、アミブジン（amibuzin）、アミドクロール（amidochlor）、アニスロン（anisuron）、アジプロトリン（aziprotryne）、ベンザドックス（benzadox）、ベンザドックスアンモニウム（benzadoxammonium）、ベンジプラム（benzipram）、ベンゾフルオル（benzofluor）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾイルプロップエチル（benzoylprop-ethyl）、ビナパクリル（binapacryl）、ブロモボニル（bromobonil）、ブロモフェノキシ（bromofenoxim）、ブテナクロール（butenachlor）、ブチダゾール（buthidazole）、ブツロン（buturon）、カンベンジクロル（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルボキサゾール（carboxaole）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジホッププロパルギル（chlorazifop-propargyl）、クロラジン（chlorazine）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロルブファム（chlorbufam）、クロレツロン（chloreturon）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェナックの塩（chlorfenac-salts）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルフェンプロップメチル（chlorfenprop-methyl）、クロルニトロフェン（chlornitrofen 、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、シサニリド（cisanilide）、クリオジネート（cliodinate）、クロホップ（clofop）、クロホップイソブチル（clofop-isobutyl）、クロプロップ（cloprop）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クレダジン（credazine）、シアナトリン（cyanatryn）、シクルロン（cycluron）、シペルコート（cyperquat）、シペルコートクロリド（cyperquat-chloride）、シプラジン（cyprazine）、ダゾメット（dazomet）、ダゾメットナトリウム（dazomet-sodium）、デラクロール（delachlor）、デスメトリン（desmetryn）、ジクロルメート（dichlormate）、オルトジクロロベンゼン（o-dichlorobenzene）、ジエタムコート（diethamquat）、ジエタチル（diethatyl）、ジエタチルエチル（diethatyl-ethyl）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェノペンテンエチル（difenopenten-ethyl）、ジフェノキスロン（difenoxuron）、ジメスルファゼット（dimesulfazet）、ジメキサノ（dimexano）、ジミダゾン（dimidazon）、ジメチルジスルフィド（dimethyl disulfide）、ジノフェネート（dinofenate）、ジノサム（dinosam）、ジプロパリン（dipropalin）、ジプロペトリン（dipropetryn）、ジスル（disul）、ジスルナトリウム（disul-sodium）、エグリナジン（eglinazine）、エグリナジンエチル（eglinazine-ethyl）、エルボン（erbon）、エタクロール（ethachlor）、エチジムロン（ethidimuron）、エチオジン（ethiozin）、エチノフェン（etinofen）、フェナシュラム（fenasulam）、フェノプロップ（fenoprop）、フェニュロン（fenuron）、フルクロラリン（fluchloralin）、フルメジン（flumezin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロミジン（fluoromidine） 、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルプロパシル（flupropacil）、フリロキシフェン（furyloxyfen）、ハロサフェン（halosafen）、ハロキシジン（haloxydine）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヨードボニル（iodobonil）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソシル（isocil）、イソメチオジン（isomethiozin）、イソノルロン（isonoruron） 、イソポリネート（isopolinate）、イソプロパリン（isopropalin）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、メジノテルブ（medinoterb）、メジノテルブアセテート（medinoterb actate）、メチウロン（methiuron）、メトプロトリン（methoprotryne）、モナリッド（monalide）、モニュロンＴＣＡ（monuron-TCA）、モルファムコート（morfamquat）、モルファムコートジクロリド（morfamquat dichloride）、ノルロン（noruron）、オレイン酸（oleicacid）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、ペルフルイドン（perfluidone）、フェニソファム（phenisopham）、プロフルラリン（profluralin） 、プログリナジン（proglinazine） 、プログリナジンエチル（proglinazine-ethyl）、プリナクロール（prynachlor）、ピダノン（pydanon）、ピリクロル（pyriclor）、ピリダフォル（pyridafol）、キノナミド（quinonamid）、セブチラジン（sebuthylazine）、セクブメトン（secbumeton）、スルファレート（sulfallate） テブタム（tebutam）、テルブクロール（terbuchlor）、テトラフルロン（tetrafluron）、チアザフルロン（thiazafluron）、チジアズロン（thidiazuron）、オカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、トリカンバ（tricamba）、トリホップ（trifop）、トリホップメチル（trifop-methyl）、トリホプシム（trifopsime）、キシラクロール（xylachlor）、ビピラゾン（bipyrazone）、アスプテル酸（Aspterric acid）、イプトリアゾピリド（iptriazopyrid）、フルスルフィナム（flusulfinam）、日本特許出願公開第２０２２－４２２６７に記載の化合物Ａ１、国際公開第２０１６／０９５７６８号に記載の化合物４３、国際公開第２０１２／０６５５７３号に記載の化合物Ｉ－１－１などのその他の除草剤。
【0090】
（１２）ザントモナス キャンペストリス（Xanthomonas
campestris）、エピココロシルス ネマトソルス（Epicoccosirus
nematosorus）、エピココロシルス ネマトスペラス（Epicoccosirus
nematosperus）、エキセロヒラム モノセラス（Exserohilum
monoseras）、ドレクスレラ モノセラス（Drechsrela
monoceras）などのように植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの。
【0091】
本発明の望ましい態様は以下の通りである。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
〔１〕式（Ｉ）で表される含窒素化合物又はその塩。
〔２〕当該〔１〕に記載の含窒素化合物又はその塩を有効成分として含有する植物病害防除剤。
〔３〕当該〔１〕に記載の含窒素化合物又はその塩の有効量を、植物体、土壌、種子又は植物病原菌に施用する工程を含む、有害な植物病害を防除する方法。
〔４〕当該〔１〕に記載の含窒素化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
〔５〕当該〔１〕に記載の含窒素化合物又はその塩の有効量を、植物体又は土壌に施用する工程を含む、雑草を防除又はその生育を抑制する方法。
〔１〕式（Ｉ）で表される含窒素化合物又はその塩。
〔２〕当該〔１〕に記載の含窒素化合物又はその塩を有効成分として含有する植物病害防除剤。
〔３〕当該〔１〕に記載の含窒素化合物又はその塩の有効量を、植物体、土壌、種子又は植物病原菌に施用する工程を含む、有害な植物病害を防除する方法。
〔４〕当該〔１〕に記載の含窒素化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
〔５〕当該〔１〕に記載の含窒素化合物又はその塩の有効量を、植物体又は土壌に施用する工程を含む、雑草を防除又はその生育を抑制する方法。
【実施例0092】
以下に実施例および試験例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、これらは本発明を限定するものではない。なお、本発明化合物の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータは、各種測定溶媒中で、ＪＥＯＬ ＪＮＭ－ＥＣＳ４００（４００ ＭＨｚ）又はＪＥＯＬ ＥＣＺ６００（６００ ＭＨｚ）にて測定した（１Ｈ-核磁気共鳴分光法）。測定溶媒は内部標準としてテトラメチルシランを含む場合もある。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータのｓはシングレット（一重線）、ｄはダブレット（二重線）、ｔはトリプレット（三重線）を示す。
高分解能質量分析スペクトル（ＨＲＭＳ）は、Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＬＣＭＳ－ＩＴ－ＴＯＦを用いて測定した。
また、室温は１５～２５℃程度を意味する。
高分解能質量分析スペクトル（ＨＲＭＳ）は、Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＬＣＭＳ－ＩＴ－ＴＯＦを用いて測定した。
また、室温は１５～２５℃程度を意味する。
【0093】
合成例１：Ｎ－（６－クロロ－３－ピリダジニル）－４－ヒドロキシ－６－メチル－２－オキソ－１－（３－ブチン－１－イル）－１，２－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド（化合物１）の合成
（１）３－（３－ブチン－１－イル）－４－メチル－２Ｈ－１，３－オキサジン－２，６（３Ｈ）－ジオンの合成
（１）３－（３－ブチン－１－イル）－４－メチル－２Ｈ－１，３－オキサジン－２，６（３Ｈ）－ジオンの合成
【0094】
【化6】
【0095】
公知の方法で合成した４－メチル－２Ｈ－１，３－オキサジン－２，６（３Ｈ）－ジオン（５５８．２ｍｇ，４．４ｍＭ）と４－ブロモ－１－ブチン（１．２１ｍｌ，１３．１ｍＭ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に溶解させた。そこに、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（２．３０ｍｌ，１３．２ｍＭ）とテトラブチルアンモニウムヨージド（４８６．５ｍｇ，１．３ｍＭ）を加え、混合物を７０℃で５．５時間撹拌し反応溶液を得た。当該反応溶液を室温に冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶水を加え、酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧濃縮した。得られた粗生成物はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）により精製し、減圧濃縮を行うことで３－（３－ブチン－１－イル）－４－メチル－２Ｈ－１，３－オキサジン－２，６（３Ｈ）－ジオン（４１１．３ｍｇ，６２．１％）を得た。
1H-NMR(CDCl3, 600 MHz) δ (ppm)：2.06(1H, t, J = 3.0 Hz), 2.45(3H, s), 2.68(2H, t, J = 7.2 Hz), 4.09(2H, t, J = 6.9 Hz), 5.86(1H, s)
1H-NMR(CDCl3, 600 MHz) δ (ppm)：2.06(1H, t, J = 3.0 Hz), 2.45(3H, s), 2.68(2H, t, J = 7.2 Hz), 4.09(2H, t, J = 6.9 Hz), 5.86(1H, s)
【0096】
（２）４－ヒドロキシ－６－メチル－２－オキソ－１－（３－ブチン－１－イル）－１，２－ジヒドロピリジン－３－カルボン酸エチルの合成
【0097】
【化7】
【0098】
水素化ナトリウム（８０．０ｍｇ，２．０ｍＭ）とマロン酸ジエチル（０．２１ｍｌ，１．４ｍＭ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（２ｍｌ）に溶解させ、窒素雰囲気下０℃で１時間撹拌した。そこに、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（１ｍｌ）に溶解させた３－（３－ブチン－１－イル）－４－メチル－２Ｈ－１，３－オキサジン－２，６（３Ｈ）－ジオン（１６９．２ｍｇ，０．９４ｍＭ）を加え、混合物を１００℃で２時間撹拌し反応溶液を得た。当該反応溶液を室温に冷却した後、１規定塩酸を加えｐＨ５－６に調整、酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧濃縮した。得られた粗生成物はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム＝１：９）により精製し、減圧濃縮を行うことで４－ヒドロキシ－６－メチル－２－オキソ－１－（３－ブチン－１－イル）－１，２－ジヒドロピリジン－３－カルボン酸エチル（１５４．９ｍｇ，７０．０％）を得た。
1H-NMR(CDCl3, 600 MHz) δ (ppm)：1.43(3H, t, J = 6.6 Hz), 1.99(1H, t, J = 3.0 Hz), 2.45(3H, s), 2.69(2H, t, 7.2 Hz), 4.09(2H, t, J = 7.2 Hz), 4.42(2H, q, J = 7.2 Hz), 5.86(1H, s)
1H-NMR(CDCl3, 600 MHz) δ (ppm)：1.43(3H, t, J = 6.6 Hz), 1.99(1H, t, J = 3.0 Hz), 2.45(3H, s), 2.69(2H, t, 7.2 Hz), 4.09(2H, t, J = 7.2 Hz), 4.42(2H, q, J = 7.2 Hz), 5.86(1H, s)
【0099】
（３）４－ヒドロキシ－６－メチル－２－オキソ－１－（３－ブチン－１－イル）－１，２－ジヒドロピリジン－３－カルボン酸の合成
【0100】
【化8】
1H-NMR(CDCl3, 600 MHz) δ (ppm)：1.98(1H, t, J = 3.0 Hz), 2.45(3H, s), 2.68(2H, t, 7.2 Hz), 4.08(2H, t, J = 7.2 Hz), 5.85(1H, s)
【0101】
（４）Ｎ－（６－クロロ－３－ピリダジニル）－４－ヒドロキシ－６－メチル－２－オキソ－１－（３－ブチン－１－イル）－１，２－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド（化合物１）の合成
【0102】
【化9】
1H-NMR(CDCl3, 600 MHz) δ (ppm)：2.01(1H, t, J = 2.4 Hz), 2.51(3H, s), 2.73(2H, t, J = 7.2 Hz), 4.17(2H, t, J = 6.6 Hz), 5.98(1H, s), 7.48(1H, d, J = 9.6 Hz), 8.49(1H, d, J = 9.6 Hz); HRMS(ESI) m/z: [M-H]+calcd for C15H13ClN4O3 333.0710, found 333.0724.
【0103】
合成例２：Ｎ－（６－クロロ－３－ピリダジニル）－４－ヒドロキシ－２－オキソ－１－（２－プロピン－１－イル）－１，２－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド（化合物２）の合成
【0104】
【化10】
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) : 2.55 (1H, t, J = 3.2 Hz), 4.77 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.19 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.51 (1H, d, J = 9.6 Hz), 7.76 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.49 (1H, d, J = 9.2 Hz), 13.14 (1H, s) ; HRMS (ESI) m/z: [M-H]- calcd for C13H9ClN4O3 303.0290, found 303.0294.
【0105】
合成例３：Ｎ－（６－クロロ－３－ピリダジニル）－４－ヒドロキシ－６－メチル－２－オキソ－１－（２－プロピン－１－イル）－１，２－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド（化合物３）の合成
【0106】
【化11】
【0107】
上記の合成例１と同様の合成方法で４－ヒドロキシ－６－メチル－２－オキソ－１－（２－プロピン－１－イル）－１，２－ジヒドロピリジン－３－カルボン酸エチルを合成した。４－ヒドロキシ－６－メチル－２－オキソ－１－（２－プロピン－１－イル）－１，２－ジヒドロピリジン－３－カルボン酸エチル（４６．５ｍｇ，０．２０ｍＭ）と３－アミノ－６－クロロピリダジン（２６．２ｍｇ，０．２０ｍＭ）をブロモベンゼン（３ｍｌ）に溶解させ、混合物を加熱還流条件下に２時間撹拌し反応混合物を得た。当該反応混合物を室温に冷却した後、生じた固体をろ別し、ｔ－ブチルメチルエーテルで洗浄、乾固した。得られた粗生成物は、ＨＰＬＣ（SenshuPak PEGASIL-ODS SP-100, Φ20×250 mm, MeCN/ H2O = 58/42 0.05% TFA）を用いて精製し、減圧濃縮することでＮ－（６－クロロ－３－ピリダジニル）－４－ヒドロキシ－６－メチル－２－オキソ－１－（２－プロピン－１－イル）－１，２－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド（２３．５ｍｇ，３７％）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) : 2.32 (1H, t), 2.56 (3H, s), 4.88 (2H, d), 6.02 (1H, s), 7.49 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.49 (1H, d, J = 8.8 Hz), 13.13 (1H, s), 14.51 (1H, s ); HRMS (ESI) m/z: [M-H]- calcd for C14H11ClN4O3 317.0447, found 317.0443.
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) : 2.32 (1H, t), 2.56 (3H, s), 4.88 (2H, d), 6.02 (1H, s), 7.49 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.49 (1H, d, J = 8.8 Hz), 13.13 (1H, s), 14.51 (1H, s ); HRMS (ESI) m/z: [M-H]- calcd for C14H11ClN4O3 317.0447, found 317.0443.
【0108】
合成例４：Ｎ－（５－クロロ－２－ピリミジニル）－４－ヒドロキシ－６－メチル－２－オキソ－１－（２－プロピン－１－イル）－１，２－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド（化合物４）の合成
【0109】
【化12】
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) : 2.31 (1H, t, J = 2 Hz), 2.55 (3H, s), 4.87 (2H, d, J = 1.6 Hz), 6.03 (1H, s), 8.61 (2H, s), 13.11 (1H, s) ; HRMS (ESI) m/z: [M-H]-calcd for C14H11ClN4O3 317.0447, found 317.0448.
【0110】
合成例５：Ｎ－（６－クロロ－３－ピリダジニル）－５－フルオロ－４－ヒドロキシ－６－メチル－２－オキソ－１－（２－プロピン－１－イル）－１，２－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド（化合物５）の合成
【0111】
【化13】
【0112】
上記の合成例１と同様の合成方法で５－フルオロ－４－ヒドロキシ－６－メチル－２－オキソ－１－（２－プロピン－１－イル）－１，２－ジヒドロピリジン－３－カルボン酸エチルを合成した。５－フルオロ－４－ヒドロキシ－６－メチル－２－オキソ－１－（２－プロピン－１－イル）－１，２－ジヒドロピリジン－３－カルボン酸エチル（２４．８ｍｇ，０．０９８ｍＭ）と３－アミノ－６－クロロピリダジン（１４．４ｍｇ，０．１１ｍＭ）をブロモベンゼン（０．５ｍｌ）に溶解させ、混合物を加熱還流条件下に３．５時間撹拌し反応混合物を得た。当該反応混合物を室温に冷却した後、生じた固体をろ別し、ｔ－ブチルメチルエーテルで洗浄、乾固した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：クロロホルム＝１：１０）により精製し、減圧濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物は、ＨＰＬＣ（SenshuPak PEGASIL-ODS SP-100, Φ20×250 mm, MeCN/ H2O = 72/28 0.05% TFA）を用いて精製し、減圧濃縮することでＮ－（６－クロロ－３－ピリダジニル）－５－フルオロ－４－ヒドロキシ－６－メチル－２－オキソ－１－（２－プロピン－１－イル）－１，２－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド（１６．０ｍｇ，４９％）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) : 2.35 (1H, t, J = 1.6 Hz), 2.59 (3H, s), 4.89 (2H, d), 7.51 (1H, d, J = 9.2 Hz), 8.48 (1H, d, J = 9.2 Hz), 13.13 (1H, s); HRMS (ESI) m/z: [M-H]- calcd for C14H10ClFN4O3 335.0353, found 335.0349.
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) : 2.35 (1H, t, J = 1.6 Hz), 2.59 (3H, s), 4.89 (2H, d), 7.51 (1H, d, J = 9.2 Hz), 8.48 (1H, d, J = 9.2 Hz), 13.13 (1H, s); HRMS (ESI) m/z: [M-H]- calcd for C14H10ClFN4O3 335.0353, found 335.0349.
【0113】
合成例６：Ｎ－（５－クロロ－２－ピリミジニル）－５－フルオロ－４－ヒドロキシ－６－メチル－２－オキソ－１－（２－プロピン－１－イル）－１，２－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド（化合物６）の合成
【0114】
【化14】
【0115】
５－フルオロ－４－ヒドロキシ－６－メチル－２－オキソ－１－（２－プロピン－１－イル）－１，２－ジヒドロピリジン－３－カルボン酸エチル（６６．６ｍｇ，０．２６ｍＭ）と２－アミノ－５－クロロピリミジン（３６．７ｍｇ，０．２８ｍＭ）をブロモベンゼン（０．６ｍｌ）に溶解させ、混合物を加熱還流条件下に３．５時間撹拌し反応混合物を得た。当該反応混合物を室温に冷却した後、生じた固体をろ別し、ｔ－ブチルメチルエーテルで洗浄、乾固した。得られた粗生成物は、ＨＰＬＣ（SenshuPak PEGASIL-ODS SP-100, Φ20×250 mm, MeCN/ H2O = 68/32 0.05% TFA）を用いて精製し、減圧濃縮することでＮ－（５－クロロ－２－ピリミジニル）－５－フルオロ－４－ヒドロキシ－６－メチル－２－オキソ－１－（２－プロピン－１－イル）－１，２－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド（３７．９ｍｇ，４３％）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) : 2.34 (1H, t, J = 2 Hz), 2.59 (3H, s), 4.89 (2H, d), 8.63 (2H, s), 13.08 (1H, s); HRMS (ESI) m/z: [M-H]- calcd for C14H10ClFN4O3 335.0353, found 335.0348.
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) : 2.34 (1H, t, J = 2 Hz), 2.59 (3H, s), 4.89 (2H, d), 8.63 (2H, s), 13.08 (1H, s); HRMS (ESI) m/z: [M-H]- calcd for C14H10ClFN4O3 335.0353, found 335.0348.
【0116】
本発明化合物についての生物試験及びその結果について以下に説明する。後記表１及び表２中の化合物１～化合物６は、前記合成例１～６に記載の化合物１～化合物６に各々該当する。
生物試験１：灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の生育阻害試験
ポテトスクロース寒天培地に生育した灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の菌叢に１０ｍｌの滅菌水を注ぎ、白金耳で胞子をかき集めた。続いて、Ｆａｌｃｏｎ４０μｍセルストレーナーで濾して菌糸を除去し、血球計算版で胞子数を計算後、１０，０００ｓｐｏｒｅ／ｍｌに調整し、これを胞子液として続く抗真菌活性試験に用いた。
Botrytis cinereaの胞子液を分注した９６ウェル平底プレート（５００ｓｐｏｒｅｓ／１００μＬ ＹＢＡ（ｙｅａｓｔ ｂａｃｔｏ ａｃｅｔａｔｅ）培地）に各本発明化合物（終濃度：０．０００１，０．００１，０．０１，０．１，１，１０，５０，１００，μｇ／ｍＬ）を添加し、２５℃で７日間培養した。その後、各ウェルの吸光度（ＯＤ ａｔ ４０５ｎｍ）を測定して増殖抑制効果を評価し、ＩＣ５０値（５０％生育抑制濃度）を算出した。
その結果、各供試化合物のＩＣ５０値を表１に示した。これらの結果より、本発明化合物は植物病害防除剤として有効である。
生物試験１：灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の生育阻害試験
ポテトスクロース寒天培地に生育した灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の菌叢に１０ｍｌの滅菌水を注ぎ、白金耳で胞子をかき集めた。続いて、Ｆａｌｃｏｎ４０μｍセルストレーナーで濾して菌糸を除去し、血球計算版で胞子数を計算後、１０，０００ｓｐｏｒｅ／ｍｌに調整し、これを胞子液として続く抗真菌活性試験に用いた。
Botrytis cinereaの胞子液を分注した９６ウェル平底プレート（５００ｓｐｏｒｅｓ／１００μＬ ＹＢＡ（ｙｅａｓｔ ｂａｃｔｏ ａｃｅｔａｔｅ）培地）に各本発明化合物（終濃度：０．０００１，０．００１，０．０１，０．１，１，１０，５０，１００，μｇ／ｍＬ）を添加し、２５℃で７日間培養した。その後、各ウェルの吸光度（ＯＤ ａｔ ４０５ｎｍ）を測定して増殖抑制効果を評価し、ＩＣ５０値（５０％生育抑制濃度）を算出した。
その結果、各供試化合物のＩＣ５０値を表１に示した。これらの結果より、本発明化合物は植物病害防除剤として有効である。
【0117】
生物試験２：コヌカグサ（Redtop（Agrostis
gigantea））に対する生育阻害試験
本発明各化合物（終濃度：０．３，１，３，１０，μｇ／ｍＬ）を添加したＭｕｒａｓｈｉｇｅ－Ｓｋｏｏｇ培地（0.5×Murashige-skoog salt, 1×MS vitamin, 0.8% sucrose, 0.4% Gelrite）にコヌカグサの種子を播種し、２３℃、１６時間明条件、８時間暗条件で７日間生育させた。その後、達観調査にて生育抑制効果を評価し、薬剤無処理区と比較して５０％以上の生育抑制を示す最少濃度を、最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）とした。
各供試化合物の最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）値を表２に示した。これらの結果より、本発明化合物がコヌカグサ（Agrostis gigantea）の生育阻害活性を有することを確認できた。
本発明各化合物（終濃度：０．３，１，３，１０，μｇ／ｍＬ）を添加したＭｕｒａｓｈｉｇｅ－Ｓｋｏｏｇ培地（0.5×Murashige-skoog salt, 1×MS vitamin, 0.8% sucrose, 0.4% Gelrite）にコヌカグサの種子を播種し、２３℃、１６時間明条件、８時間暗条件で７日間生育させた。その後、達観調査にて生育抑制効果を評価し、薬剤無処理区と比較して５０％以上の生育抑制を示す最少濃度を、最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）とした。
各供試化合物の最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）値を表２に示した。これらの結果より、本発明化合物がコヌカグサ（Agrostis gigantea）の生育阻害活性を有することを確認できた。
【0118】
【表1】
【0119】
【表2】
【0120】
次に、本発明の植物病害防除剤及び本発明の除草剤の製剤例を記載するが、配合割合、剤型などは記載例に限定されるものではない。
製剤例１
（１）式（Ｉ）の化合物 ２０質量部
（２）クレー ７２質量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ ８質量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例２
（１）式（Ｉ）の化合物 ５質量部
（２）タルク ９５質量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
製剤例３
（１）式（Ｉ）の化合物 ２０質量部
（２）Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド ２０質量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １０質量部
（４）キシレン ５０質量部
製剤例４
（１）クレー ６８質量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ ２質量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５質量部
（４）微粉シリカ ２５質量部
以上の各成分の混合物と、式（Ｉ）の化合物とを４：１の質量割合で混合し、水和剤とする。
製剤例５
（１）式（Ｉ）の化合物 ５０質量部
（２）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸トリエタノールアミン塩
２質量部
（３）シリコーン ０．２質量部
（４）水 ４７．８質量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５質量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８質量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
製剤例６
（１）式（Ｉ）の化合物 ５質量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １質量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル ０．１質量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９質量部
（１）～（３）をあらかじめ均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
製剤例７
（１）式（Ｉ）の化合物 ２．５質量部
（２）Ｎ－メチル－２－ピロリドン ２．５質量部
（３）大豆油 ９５．０質量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）とする。
製剤例８
（１）式（Ｉ）の化合物 ２０質量部
（２）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸トリエタノールアミン塩
２質量部
（３）シリコーン ０．２質量部
（４）ザンサンガム ０．１質量部
（５）エチレングルコール ５質量部
（６）水 ７２．７質量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
製剤例１
（１）式（Ｉ）の化合物 ２０質量部
（２）クレー ７２質量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ ８質量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例２
（１）式（Ｉ）の化合物 ５質量部
（２）タルク ９５質量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
製剤例３
（１）式（Ｉ）の化合物 ２０質量部
（２）Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド ２０質量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １０質量部
（４）キシレン ５０質量部
製剤例４
（１）クレー ６８質量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ ２質量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５質量部
（４）微粉シリカ ２５質量部
以上の各成分の混合物と、式（Ｉ）の化合物とを４：１の質量割合で混合し、水和剤とする。
製剤例５
（１）式（Ｉ）の化合物 ５０質量部
（２）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸トリエタノールアミン塩
２質量部
（３）シリコーン ０．２質量部
（４）水 ４７．８質量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５質量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８質量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
製剤例６
（１）式（Ｉ）の化合物 ５質量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １質量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル ０．１質量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９質量部
（１）～（３）をあらかじめ均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
製剤例７
（１）式（Ｉ）の化合物 ２．５質量部
（２）Ｎ－メチル－２－ピロリドン ２．５質量部
（３）大豆油 ９５．０質量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）とする。
製剤例８
（１）式（Ｉ）の化合物 ２０質量部
（２）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸トリエタノールアミン塩
２質量部
（３）シリコーン ０．２質量部
（４）ザンサンガム ０．１質量部
（５）エチレングルコール ５質量部
（６）水 ７２．７質量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。