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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024127688
(43)【公開日】2024-09-20
(54)【発明の名称】帯電防止剤および粘着剤組成物
(51)【国際特許分類】
C09K 3/16 20060101AFI20240912BHJP
C09J 11/06 20060101ALI20240912BHJP
C09J 133/00 20060101ALI20240912BHJP
【ＦＩ】
C09K3/16 104F
C09J11/06
C09J133/00
【審査請求】未請求
【請求項の数】6
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023083687
(22)【出願日】2023-05-22
(31)【優先権主張番号】P 2023036588
(32)【優先日】2023-03-09
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】513244753
【氏名又は名称】株式会社カーリット
(74)【代理人】
【識別番号】110000590
【氏名又は名称】弁理士法人 小野国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】清水 司
(72)【発明者】
【氏名】島村 愛
(72)【発明者】
【氏名】宇都宮 勇樹
(72)【発明者】
【氏名】梅山 晃典
【テーマコード（参考）】
4J040
【Ｆターム（参考）】
4J040DF021
4J040EF282
4J040HC05
4J040HC23
4J040JB09
4J040KA16
4J040KA23
4J040KA32
4J040LA09
(57)【要約】
【課題】優れた樹脂相溶性及び帯電防止特性を有する帯電防止剤等を提供する。
【解決手段】式（１）で表されるオニウム塩からなる帯電防止剤及びこれを含有させた粘着剤組成物、帯電防止性樹脂。
【化１】
（式中、Ｒは水素原子又は炭素数１～８の炭化水素基を示す。ｍ、ｎ及びｐはそれぞれ同一又は異なってもよい１～４の整数である。Ａ－はアニオンを示す。）
【選択図】なし
【解決手段】式（１）で表されるオニウム塩からなる帯電防止剤及びこれを含有させた粘着剤組成物、帯電防止性樹脂。
【化１】
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（１）で表されるオニウム塩からなる帯電防止剤。
（式中、Ｒは水素原子又は炭素数１～８の炭化水素基を示す。ｍ、ｎ及びｐはそれぞれ同一又は異なってもよい１～４の整数である。Ａ－はアニオンを示す。）
【化1】
【請求項2】
式（１）中、Ａ－のアニオンが、イミド酸アニオンである請求項１に記載の帯電防止剤。
【請求項3】
式（１）中、Ａ－のアニオンが、スルホン酸アニオンである請求項１に記載の帯電防止剤。
【請求項4】
請求項１～３のいずれか１つに記載の帯電防止剤と樹脂を含有することを特徴とする帯電防止性樹脂。
【請求項5】
請求項１～３のいずれか１つに記載の帯電防止剤とアクリル系粘着剤を含有することを特徴とする粘着剤組成物。
【請求項6】
アクリル系粘着剤の樹脂成分１００質量部に対して、帯電防止剤を０．０１～２０質量部含有することを特徴とする、請求項５に記載の粘着剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、カチオン部位にエーテル基を３個有するオニウム塩からなる帯電防止剤及びこれを含有させた粘着剤組成物、帯電防止性樹脂に関する。
【背景技術】
【0002】
絶縁性樹脂に導電性を付与する方法として、樹脂基体表面に導電性塗膜を被覆する方法が知られている。上記導電性付与材としては、カーボンブラックやＩＴＯ等の電子伝導剤が挙げられるが、樹脂を用いた粘着剤等に使用した場合、粘着層の硬度や透明性に問題がある。粘着層の透明性を維持しつつ導電性を付与できる帯電防止剤として、イオン導電材が知られているが、使用する樹脂との相溶性や電導度が不十分である。
【0003】
樹脂に使用するその他の帯電防止剤としては、金属塩等の固体導電材がある。（特許文献１）
【0004】
オニウム塩は、不揮発性、難燃性、高イオン導電性等の優れた特性を有するものがあり、また、物性や機能を様々にデザインできることから注目を集めている。このような性質から、オニウム塩は、様々な樹脂に対する帯電防止剤として使用されている。
【0005】
オニウム塩による粘着剤などへの帯電防止付与には、テトラエチルアンモニウム（ＴＥＡ）やテトラブチルアンモニウム（ＴＢＡ）等の鎖状アルキル基を有する第４級アンモニウム塩を用いることが知られているが、ＴＥＡやＴＢＡは樹脂相溶性が悪く、粘着剤等に使用した場合、粘着層を形成する際に透過性が損なわれ、ヘイズが大きいという欠点がある。（特許文献２、３）
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【特許文献1】特開平６－１２８５３９号公報
【特許文献2】特開２００５－２９０３５７号公報
【特許文献3】特開２０１３－０６４１４６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
本発明は、樹脂相溶性に優れ、十分な帯電防止能をもつ帯電防止剤を提供することを目的とする。更に、そのような帯電防止剤を用いることで、透明性に優れ、ヘイズの小さな粘着剤組成物、帯電防止性樹脂を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明者らは鋭意検討の結果、カチオンにエーテル基を３個有するオニウム塩を用いることで、樹脂相溶性や帯電防止能に優れた帯電防止剤、及び透明性に優れヘイズの小さな粘着剤組成物、帯電防止性樹脂が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【0009】
本発明は以下［１］～［６］に示すものである。
【0010】
［１］式（１）で表されるオニウム塩からなる帯電防止剤。
（式中、Ｒは水素原子又は炭素数１～８の炭化水素基を示す。ｍ、ｎ及びｐはそれぞれ同一又は異なってもよい１～４の整数である。Ａ－はアニオンを示す。）
［２］式（１）中、Ａ－のアニオンが、イミド酸アニオンである［１］に記載の帯電防止剤。
［３］式（１）中、Ａ－のアニオンが、スルホン酸アニオンである［１］に記載の帯電防止剤。
［４］［１］～［３］のいずれか１つに記載の帯電防止剤と樹脂を含有することを特徴とする帯電防止性樹脂。
［５］［１］～［３］のいずれか１つに記載の帯電防止剤とアクリル系粘着剤を含有することを特徴とする粘着剤組成物。
［６］アクリル系粘着剤の樹脂成分１００質量部に対して、帯電防止剤を０．０１～２０質量部含有することを特徴とする、［５］に記載の粘着剤組成物。
【化1】
［２］式（１）中、Ａ－のアニオンが、イミド酸アニオンである［１］に記載の帯電防止剤。
［３］式（１）中、Ａ－のアニオンが、スルホン酸アニオンである［１］に記載の帯電防止剤。
［４］［１］～［３］のいずれか１つに記載の帯電防止剤と樹脂を含有することを特徴とする帯電防止性樹脂。
［５］［１］～［３］のいずれか１つに記載の帯電防止剤とアクリル系粘着剤を含有することを特徴とする粘着剤組成物。
［６］アクリル系粘着剤の樹脂成分１００質量部に対して、帯電防止剤を０．０１～２０質量部含有することを特徴とする、［５］に記載の粘着剤組成物。
【発明の効果】
【0011】
本発明の帯電防止剤は、樹脂相溶性が高く、少量添加で十分な帯電防止能を発現することができる。そのため、本発明の帯電防止剤を粘着剤組成物に用いれば、透明性に優れ、ヘイズの小さな粘着層の形成が可能となり、光学部材表面を保護する表面保護フィルムに利用できる。
【発明を実施するための形態】
【0012】
以下に本発明について説明する。なお、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。
【0013】
［エーテル基含有オニウム塩］
本発明の帯電防止剤は、式（１）で表されるオニウム塩からなる。
本発明の帯電防止剤は、式（１）で表されるオニウム塩からなる。
【化2】
【0014】
式（１）中、Ｒは水素原子又は炭素数１～８の炭化水素基であり、この炭化水素基は、直鎖及び分枝鎖状のいずれであってもよい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロブチル基、ｎ－ペンチル基、シクロペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－オクチル基、イソヘキシル基、２－エチルヘキシル基等が挙げられ、樹脂相溶性の面から、好ましくはメチル基又はエチル基である。
上記オニウム塩は、カチオン部位にエーテル基（（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）mＣＨ3基、（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）ｎＣＨ3基、（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）ｐＣＨ3基）を３個有していることが特徴であり、樹脂中でのイオンの乖離性が上がり且つ相溶性が向上するため、光学的特性が向上することを見出した。イオン電導度の向上や樹脂相溶性の観点から、式（１）中のｍ、ｎ及びｐはそれぞれ同一又は異なってもよい１～４の整数を示し、樹脂相溶性の観点から、好ましくは１～２であり、更に好ましくは２である。
上記オニウム塩は、カチオン部位にエーテル基（（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）mＣＨ3基、（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）ｎＣＨ3基、（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）ｐＣＨ3基）を３個有していることが特徴であり、樹脂中でのイオンの乖離性が上がり且つ相溶性が向上するため、光学的特性が向上することを見出した。イオン電導度の向上や樹脂相溶性の観点から、式（１）中のｍ、ｎ及びｐはそれぞれ同一又は異なってもよい１～４の整数を示し、樹脂相溶性の観点から、好ましくは１～２であり、更に好ましくは２である。
【0015】
式（１）中、Ａ－はアニオンを示す。Ａ－のアニオンは特に限定されないが、例えば、イミド酸アニオン、スルホン酸アニオン等が挙げられる。イミド酸アニオンとしては、例えば、ビス（フルオロスルホニル）イミド、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、ジシアナミド等のイミド酸のアニオンが挙げられ、これらの中でも、帯電防止性及び樹脂相溶性の点より、ビス（フルオロスルホニル）イミド、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのアニオンが好ましい。また、スルホン酸アニオンとしては、例えば、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、ブタンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、オクタンスルホン酸、デカンスルホン酸、ウンデカンスルホン酸、ドデカンスルホン酸、テトラデカンスルホン酸、ペンタデカンスルホン酸、ヘキサデカンスルホン酸、オクタデカンスルホン酸、ビス（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、ｍ－キシレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、５－スルホイソフタル酸ジメチル等のスルホン酸のアニオンが挙げられ、これらの中でも、帯電防止性及び樹脂相溶性の点より、ｐ－トルエンスルホン酸のアニオンが好ましい。なお、Ａ－のアニオンとしてｐ－トルエンスルホン酸アニオンを用いる場合には、帯電防止剤がハロゲンフリーとなる。
【0016】
式（１）で表されるオニウム塩は、種々の方法で製造可能で、例えば、Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２００６），７８（１４），４９０９－４９１７（ハロゲン化物を用いた合成方法）、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｂ （２０１２），１１６（７），２０５９－２０６４（ｐ－トルエンスルホン酸エステルを用いた合成方法）の文献に基づいて製造することができる。具体的には、次の製造方法１～３のように製造することができる。
【0017】
［製造方法１］
式（３）～（４）中、Ｘはハロゲン又はスルホン酸である。式（２）で表されるアミン類を、式（３）で表されるハロゲン化アルキル類もしくはスルホン酸エステル類により四級化反応させることで、式（４）で表されるオニウム=ハライド類又はオニウム=スルホナート類を得られる。
【化3】
【0018】
式（２）のアミン類としては、トリス（２－メトキシエチル）アミン、トリス［２－（２－メトキシエトキシ）エチル］アミン、トリス（３，６，９－トリオキサデシル）アミン、トリス（３，６，９，１２－テトラオキサトリデシル）アミン等が挙げられる。
【0019】
式（３）のハロゲン化アルキル類としては、ブチルクロリド、ｓｅｃ－ブチルクロリド、ｔｅｒｔ－ブチルクロリド、シクロブチルクロリド、ｎ－ペンチルクロリド、シクロペンチルクロリド、イソペンチルクロリド、ネオペンチルクロリド、ｔｅｒｔ－ペンチルクロリド、ｎ－オクチルクロリド、イソヘキシルクロリド、２－エチルヘキシルクロリド、エチルブロミド、プロピルブロミド、イソプロピルブロミド、シクロプロピルブロミド、ブチルブロミド、ｓｅｃ－ブチルブロミド、ｔｅｒｔ－ブチルブロミド、シクロブチルブロミド、ｎ－ペンチルブロミド、シクロペンチルブロミド、イソペンチルブロミド、ネオペンチルブロミド、ｔｅｒｔ－ペンチルブロミド、ｎ－オクチルブロミド、イソヘキシルブロミド、２－エチルヘキシルブロミド、エチルヨージド、プロピルヨージド、イソプロピルヨージド、シクロプロピルヨージド、ブチルヨージド、ｓｅｃ－ブチルヨージド、ｔｅｒｔ－ブチルヨージド、シクロブチルヨージド、ｎ－ペンチルヨージド、シクロペンチルヨージド、イソペンチルヨージド、ネオペンチルヨージド、ｔｅｒｔ－ペンチルヨージド、ｎ－オクチルヨージド、イソヘキシルヨージド、２－エチルヘキシルヨージド等が挙げられる。
また、スルホン酸エステル類としては、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジプロピル硫酸、ジイソプロピル硫酸、メタンスルホン酸メチル、トリフルオロメタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、トリフルオロメタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸イソプロピル、メタンスルホン酸イソブチル、ベンゼンスルホン酸メチル、ベンゼンスルホン酸エチル、ベンゼンスルホン酸プロピル、ベンゼンスルホン酸ブチル、ｐ－トルエンスルホン酸メチル、ｐ－トルエンスルホン酸エチル、ｐ－トルエンスルホン酸プロピル、ｐ－トルエンスルホン酸ブチル等が挙げられる。
また、スルホン酸エステル類としては、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジプロピル硫酸、ジイソプロピル硫酸、メタンスルホン酸メチル、トリフルオロメタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、トリフルオロメタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸イソプロピル、メタンスルホン酸イソブチル、ベンゼンスルホン酸メチル、ベンゼンスルホン酸エチル、ベンゼンスルホン酸プロピル、ベンゼンスルホン酸ブチル、ｐ－トルエンスルホン酸メチル、ｐ－トルエンスルホン酸エチル、ｐ－トルエンスルホン酸プロピル、ｐ－トルエンスルホン酸ブチル等が挙げられる。
【0020】
式（３）による式（２）の四級化反応は、溶媒を使用してもしなくてもよい。溶媒は反応に影響を与えないものであれば特に制限されない。具体的には、アセトニトリル、メタノール、酢酸エチル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等が挙げられ、好ましくはアセトニトリルである。
【0021】
式（３）の使用量は、式（２）１モルに対して０．７モル以上であればよく、好ましくは０．９～１．５モルである。
【0022】
四級化反応における反応温度は、通常２５℃以上、好ましくは３０～１５０℃、特に好ましくは６０～１２０℃である。
【0023】
【化4】
【0024】
式（５）の金属塩としては、ビス（フルオロスルホニル）イミド酸リチウム、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド酸リチウム、ビス（フルオロスルホニル）イミド酸ナトリウム、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸ナトリウム、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド酸ナトリウム、ビス（フルオロスルホニル）イミド酸カリウム、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸カリウム、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド酸カリウム、ジシアナミドナトリウム、ジシアナミド銀等の金属塩が挙げられる。
【0025】
イオン交換反応における式（５）の使用量は、式（４）１モルに対して通常０．８モル以上、好ましくは０．９～１．２モルであり、より好ましくは１．０～１．１モルである。
【0026】
イオン交換反応は通常溶媒中で行われる。溶媒は反応に影響を与えないものであれば特に制限されない。具体的には、純水、アセトニトリル、メタノール、酢酸エチル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等が挙げられ、好ましくは純水、メタノール、アセトニトリルである。
【0027】
式（４）、式（５）及び溶媒の混合順序は特に限定されず、式（４）と溶媒を混合した後に式（５）を添加してもよいし、式（５）と溶媒を混合した後に式（４）を添加してもよい。
【0028】
イオン交換反応における反応温度は、通常１０℃以上、好ましくは１０～６０℃、特に好ましくは１５～５０℃である。
【0029】
反応終了後の反応液から式（１）を単離するには、溶媒及び生成した無機塩を反応液から除去する。得られた反応液中に無機塩が析出していれば、反応液を濾過して析出した無機塩を除き、次いで濃縮、濾過、抽出等の単位操作を適宜組み合わせて、式（１）を単離する。単離して得られる式（１）は、帯電防止剤として使用することができる。
【0030】
［製造方法２］
式（２）で表されるアミン類を、式（６）で表されるスルホン酸エステル類により四級化反応させることで、式（１）で表される四級オニウム塩を１段階で製造することができる。
【化5】
【0031】
式（２）のアミン類としては、トリス（２－メトキシエチル）アミン、トリス［２－（２－メトキシエトキシ）エチル］アミン、トリス（３，６，９－トリオキサデシル）アミン、トリス（３，６，９，１２－テトラオキサトリデシル）アミン等が挙げられる。
【0032】
式（６）のスルホン酸エステル類としては、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジプロピル硫酸、ジイソプロピル硫酸、メタンスルホン酸メチル、トリフルオロメタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、トリフルオロメタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸イソプロピル、メタンスルホン酸イソブチル、ベンゼンスルホン酸メチル、ベンゼンスルホン酸エチル、ベンゼンスルホン酸プロピル、ベンゼンスルホン酸ブチル、ｐ－トルエンスルホン酸メチル、ｐ－トルエンスルホン酸エチル、ｐ－トルエンスルホン酸プロピル、ｐ－トルエンスルホン酸ブチル等が挙げられる。
【0033】
式（６）による式（２）の四級化反応は、溶媒を使用してもしなくてもよい。溶媒は反応に影響を与えないものであれば特に制限されない。具体的には、アセトニトリル、メタノール、酢酸エチル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等が挙げられ、好ましくはアセトニトリルである。
【0034】
式（６）の使用量は、式（２）１モルに対して０．７モル以上であればよく、好ましくは０．９～１．５モルである。
【0035】
四級化反応における反応温度は、通常２５℃以上、好ましくは３０～１５０℃、特に好ましくは６０～１２０℃である。
【0036】
反応終了後の反応液から式（１）を単離する方法は、製造方法１と同様であり、単離して得られる式（１）は、帯電防止剤として使用することができる。
【0037】
［製造方法３］
式（２）で表されるアミン類を、式（７）で表されるイミド酸類又はスルホン酸類を反応させることにより、式（８）で表される三級オニウム塩を１段階で製造することができる。
【化6】
【0038】
式（２）のアミン類としては、トリス（２－メトキシエチル）アミン、トリス［２－（２－メトキシエトキシ）エチル］アミン、トリス（３，６，９－トリオキサデシル）アミン、トリス（３，６，９，１２－テトラオキサトリデシル）アミン等が挙げられる。
【0039】
式（７）のイミド酸類としては、ビス（フルオロスルホニル）イミド酸、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド酸等が挙げられる。
また、スルホン酸類としては、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、ブタンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、オクタンスルホン酸、デカンスルホン酸、ウンデカンスルホン酸、ドデカンスルホン酸、テトラデカンスルホン酸、ペンタデカンスルホン酸、ヘキサデカンスルホン酸、オクタデカンスルホン酸、ビス（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、ｍ－キシレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、４－スルホフタル酸、５－スルホイソフタル酸ジメチル等が挙げられる。
また、スルホン酸類としては、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、ブタンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、オクタンスルホン酸、デカンスルホン酸、ウンデカンスルホン酸、ドデカンスルホン酸、テトラデカンスルホン酸、ペンタデカンスルホン酸、ヘキサデカンスルホン酸、オクタデカンスルホン酸、ビス（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、ｍ－キシレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、４－スルホフタル酸、５－スルホイソフタル酸ジメチル等が挙げられる。
【0040】
式（２）と式（７）の反応は、溶媒を使用してもしなくてもよい。溶媒は反応に影響を与えないものであれば特に制限されない。具体的には、純水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールが挙げられ、好ましくは純水である。
【0041】
式（７）の使用量は、式（２）１モルに対して１．０モル以上であればよく、好ましくは１．０～１．１モルである。
【0042】
反応温度は、通常１０℃以下、好ましくは５～－１０℃である。
【0043】
反応終了後の反応液から式（８）を単離する方法は、製造方法１と同様であり、単離して得られる式（８）は、帯電防止剤として使用することができる。
【0044】
［粘着剤組成物］
このようにして得られたオニウム塩は、帯電防止剤として使用することができる。更に、本帯電防止剤とアクリル系粘着剤を組み合わせることで、帯電防止能を付与した粘着剤組成物が得られる。この帯電防止能を付与した粘着剤組成物は、帯電防止に優れ、透明性に優れ、ヘイズの小さな粘着層を形成可能なものとなる。具体的に、粘着剤組成物で形成された粘着層の表面抵抗率は１０12Ω／□未満、好ましくは６．０×１０11Ω／□以下、更に好ましくは１．５×１０11Ω／□以下のもの、透明性は透過率が９０％以上、好ましくは９２％以上のもの、ヘイズ値が１．５％以下、好ましくは１．４％以下のものとなる。なお、表面抵抗率は抵抗率計、透過率とヘイズ値はヘイズメーターで測定される値である。
従って、本発明の粘着剤組成物は、上記オニウム塩とアクリル系粘着剤を少なくとも含むものである。なお、上記粘着剤組成物を可溶性の有機溶媒に溶解して作製する粘着剤インキや、粘着剤インキを基材に塗工し形成する粘着層も、本発明の粘着剤組成物に含めるとする。
このようにして得られたオニウム塩は、帯電防止剤として使用することができる。更に、本帯電防止剤とアクリル系粘着剤を組み合わせることで、帯電防止能を付与した粘着剤組成物が得られる。この帯電防止能を付与した粘着剤組成物は、帯電防止に優れ、透明性に優れ、ヘイズの小さな粘着層を形成可能なものとなる。具体的に、粘着剤組成物で形成された粘着層の表面抵抗率は１０12Ω／□未満、好ましくは６．０×１０11Ω／□以下、更に好ましくは１．５×１０11Ω／□以下のもの、透明性は透過率が９０％以上、好ましくは９２％以上のもの、ヘイズ値が１．５％以下、好ましくは１．４％以下のものとなる。なお、表面抵抗率は抵抗率計、透過率とヘイズ値はヘイズメーターで測定される値である。
従って、本発明の粘着剤組成物は、上記オニウム塩とアクリル系粘着剤を少なくとも含むものである。なお、上記粘着剤組成物を可溶性の有機溶媒に溶解して作製する粘着剤インキや、粘着剤インキを基材に塗工し形成する粘着層も、本発明の粘着剤組成物に含めるとする。
【0045】
本発明におけるアクリル系粘着剤は、炭素数１～１４のアルキル基を有するアクリレート又はメタクリレートを主成分とする、アクリル系ポリマーを含有したものが好ましい。具体的には、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【0046】
アクリル系ポリマーの質量平均分子量は、１０万～５００万、好ましくは２０万～４００万、より好ましくは３０万～３００万である。質量平均分子量が１０万未満の場合、粘着剤組成物の凝集力が小さくなる問題がある。一方、５００万超の場合、ポリマーの流動性が低下することで被着体への濡れ性が不十分となり、剥がれる原因となる。質量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定することができる。
【0047】
アクリル系ポリマーは、溶液重合、乳化重合、塊状重合、懸濁重合等の一般的なアクリル系ポリマーの重合方法によって得ることができ、ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体等のいずれであってもよい。
【0048】
また、アクリル系ポリマーを適宜架橋することで、耐熱性に優れた粘着層を付与した粘着剤組成物を得られる。架橋方法には、アクリル系粘着剤に架橋剤を加えて架橋させる方法がある。架橋剤としては、イソシアネート系化合物、エポキシ系化合物、アジリジン系化合物、金属キレート系化合物等が挙げられる。
【0049】
イソシアネート系化合物は、分子内に少なくとも２個のイソシアナト基（－ＮＣＯ）を有する化合物である。具体的には、ブチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の低級脂肪族ポリイソシアネート類、シクロペンチレンジイソシアネート、シクロヘキシレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環族イソシアネート類、２，４－トリレンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート類、トリメチロールプロパン／トリレンジイソシアネート３量体付加物、トリメチロールプロパン／ヘキサメチレンジイソシアネート３量体付加物、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体等のイソシアネート付加物等が挙げられる。
【0050】
エポキシ系化合物は、分子内に少なくとも２個のエポキシ基を有する化合物である。具体的には、ビスフェノールＡ型のエポキシ樹脂、エチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアニリン等が挙げられる。
【0051】
アジリジン系化合物は、エチレンイミンとも呼ばれる１個の窒素原子と２個の炭素原子からなる３員環の骨格を、分子内に少なくとも２個有する化合物である。具体的には、ジフェニルメタン－４，４’－ビス（１－アジリジンカルボキサミド）、トルエン－２，４－ビス（１－アジリジンカルボキサミド）、トリエチレンメラミン、イソフタロイルビス－１－（２－メチルアジリジン）、トリス－１－アジリジニルホスフィンオキサイド、ヘキサメチレン－１，６－ビス（１－アジリジンカルボキサミド）、トリメチロールプロパン－トリ－β－アジリジニルプロピオネート、テトラメチロールメタン－トリ－β－アジリジニルプロピオネート等が挙げられる。
【0052】
金属キレート化合物としては、アルミニウム、鉄、銅、亜鉛、スズ、チタン、ニッケル、アンチモン、マグネシウム、バナジウム、クロム及びジルコニウム等の多価金属に、アセチルアセトンやアセト酢酸エチルが配位した化合物等が挙げられる。
【0053】
架橋剤の含有量は、アクリル系粘着剤１００質量部に対し、０．０１～１０質量部が好ましく、０．１～５．０質量部がより好ましい。０．０１質量部未満の場合、架橋が不十分なために粘着剤組成物の凝集力が小さくなり、十分な耐熱性が得られないことがある。一方、１０質量部超の場合、ポリマーの凝集力が大きく、流動性が低下することで被着体への濡れ性が不十分となり、剥がれる原因となる。
【0054】
アルキレンオキシド基含有化合物とは、アルキレンオキシド基を有する化合物であり、具体的には、アルキレンオキシド基含有界面活性剤、アルキレンオキシド基含有ポリエーテル系ポリマーやアルキレングリコール基含有（メタ）アクリル系ポリマー等が挙げられる。これらの中でも、アルキレンオキシド基含有界面活性剤が、アクリル系ポリマーとの相溶性が良いため好ましく用いられる。
【0055】
アルキレンオキシド基含有界面活性剤としては、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレンソルビトール脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル類、ポリオキシアルキレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシアルキレン誘導体、ポリオキシアルキレンアルキルアミン類、ポリオキシアルキレンアルキルアミン脂肪酸エステル類等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル塩類、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩類等のアニオン性界面活性剤、アルキレンオキシド基を有するカチオン性界面活性剤や両イオン性界面活性剤が挙げられる。また、分子中に（メタ）アクリロイル基、アリル基等の反応性置換基を有していてもよい。
【0056】
アルキレンオキシド基含有化合物は、単独で用いても２種類以上を混合して用いてもよい。配合量はアクリル系ポリマー１００質量部に対し、０．０１～１０質量部が好ましく、０．０５～５質量部がより好ましい。０．０１質量部未満の場合、ブリードが生じる問題がある。
【0057】
また、本発明の粘着剤組成物に、シラン系化合物を含有させてもよい。シラン系化合物を含有させることで、フィルムやガラス等の基材との密着性を向上させることができる。
【0058】
シラン系化合物としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２－メトキシエトキシ）シラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルジメトキシメチルシラン、３－グリシドキシプロピルエトキシジメチルシラン等が挙げられる。これらを２種類以上併用して用いてもよい。
【0059】
本発明の粘着剤組成物における式（１）で表されるオニウム塩の配合量は、アクリル系粘着剤１００質量部に対し、０．０１～２０質量部が好ましく、０．１～１０質量部がより好ましく０．５～５．０質量部が特に好ましい。配合量を該範囲にすることで、更に電気特性に優れた粘着剤組成物を得られる。
【0060】
本発明の粘着剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、他のバインダー樹脂、酸化防止剤、紫外線吸収剤、易滑剤等を併用することができる。
【0061】
基材に粘着層を形成した粘着シートを作製する場合、本発明の粘着剤組成物をそのまま基材に塗布してもよいし、粘着剤組成物を可溶性の有機溶媒に溶解し作製する粘着剤インキを基材に塗布してもよい。これらの粘着剤組成物又は粘着剤インキを、樹脂フィルム、ガラス等の基材に塗布した後、必要に応じて乾燥させることにより、これら基材表面に粘着層を形成した粘着シートを作製することができる。粘着層の厚みは３～１００μｍが好ましく、５～５０μｍがより好ましい。
【0062】
［粘着剤インキ］
粘着剤インキに用いる有機溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）、ブタノール等のアルコール系溶剤、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体等のグリコール系溶剤、前記グリコール系溶剤のモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノイソプロピルエーテル、モノブチルエーテル等のエーテルアルコール系溶剤、前記グリコール系溶剤のジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、メチルエチルエーテル、メチルプロピルエーテル、メチルイソプロピルエーテル、メチルブチルエーテル、エチルプロピルエーテル、エチルイソプロピルエーテル、エチルブチルエーテル等のポリエーテル系溶剤、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤等、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶剤等が挙げられる。これらの中でも特に、トルエン、ＭＥＫ、酢酸エチル、酢酸ブチル、ＩＰＡが好ましい。
粘着剤インキに用いる有機溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）、ブタノール等のアルコール系溶剤、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体等のグリコール系溶剤、前記グリコール系溶剤のモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノイソプロピルエーテル、モノブチルエーテル等のエーテルアルコール系溶剤、前記グリコール系溶剤のジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、メチルエチルエーテル、メチルプロピルエーテル、メチルイソプロピルエーテル、メチルブチルエーテル、エチルプロピルエーテル、エチルイソプロピルエーテル、エチルブチルエーテル等のポリエーテル系溶剤、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤等、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶剤等が挙げられる。これらの中でも特に、トルエン、ＭＥＫ、酢酸エチル、酢酸ブチル、ＩＰＡが好ましい。
【0063】
［基材］
基材としては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリスチレンフィルム、アクリルフィルム、セルローストリアセテートフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム等が挙げられる。
基材としては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリスチレンフィルム、アクリルフィルム、セルローストリアセテートフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム等が挙げられる。
【0064】
［粘着シートの作製方法］
基材への粘着剤組成物等の塗布方法としては、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ダイコート法、コンマコート法等が挙げられる。基材等の上に塗布された液膜から溶媒を除去するために乾燥する場合、液膜の硬化を促進する観点から、５０℃以上１５０℃以下であることが好ましい。
基材への粘着剤組成物等の塗布方法としては、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ダイコート法、コンマコート法等が挙げられる。基材等の上に塗布された液膜から溶媒を除去するために乾燥する場合、液膜の硬化を促進する観点から、５０℃以上１５０℃以下であることが好ましい。
【0065】
粘着面を保護する目的で、必要に応じて粘着剤層の表面にセパレーターを貼り合わせることができる。セパレーターには紙やプラスチックフィルムを用いることができ、表面平滑性に優れる点からプラスチックフィルムが好適に用いられる。
【0066】
プラスチックフィルムとしては、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリブテンフィルム、ポリブタジエンフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリブチレンテレフタレートフィルム、ポリウレタンフィルム等が挙げられる。
【0067】
本発明の粘着剤組成物やそれを用いて作製する粘着シートは、プラスチック製品等に使用することができる。特に液晶ディスプレイ等に用いられる偏光板、波長板、光学補償フィルム、光拡散シート、反射シート等の光学部材表面を保護する表面保護フィルムとして使用することができる。
【0068】
本発明の帯電防止剤は、上記の通り、アクリル系粘着剤と組み合わせることで、帯電防止能を付与した粘着剤組成物が得られるが、当然のことながら、単に様々な樹脂へ含有させることにより、樹脂に導電性を付与して帯電防止性樹脂とすることもできる。本発明の帯電防止剤を含有させることができる樹脂としては、例えば、アクリル系粘着剤の他、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリカーボネート等の合成樹脂や、種々粘着剤又は離型剤（シリコーン系粘着剤、ウレタン系粘着剤、ゴム系粘着剤、シリコーン系離型剤、フッ素系離型剤、アクリル系離型剤等）等が挙げられる。なお、本発明の帯電防止性樹脂の性能は、上記粘着層と同様である。
【0069】
本発明の帯電防止性樹脂は、従来の公知の帯電防止剤を用いた帯電防止樹脂と同様に製造することができる。樹脂が、例えば、アクリル系粘着剤の他、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリカーボネート等の合成樹脂や、種々粘着剤又は離型剤（シリコーン系粘着剤、ウレタン系粘着剤、ゴム系粘着剤、シリコーン系離型剤、フッ素系離型剤、アクリル系離型剤等）であれば、これと混合することで、帯電防止性樹脂が得られる。また、樹脂の原料としてアクリル系樹脂モノマーを用いるのであれば、アクリル系樹脂モノマーと本発明の帯電防止剤を含有する溶液に、光重合開始剤を添加した溶液を調製し、当該溶液を表面に塗布した樹脂に紫外線を照射することで、本発明の帯電防止性樹脂が得られる。
【実施例0070】
次に、実施例に基づいて本発明を説明するが、本発明は必ずしもこれらに限定されるものではない。なお、同一の化合物については特記しない限り同一の製品を用いた。
【0071】
（合成例１）
トリス［２－（２－メトキシエトキシ）エチル］アミン１６．１ｇにｐ－トルエンスルホン酸エチル１３．０ｇ、アセトニトリル２０ｇを加え、その混合液を８０℃下４０時間加熱攪拌した。濃縮により溶媒を除去した後、酢酸エチル及び純水を用いて洗浄し、再度濃縮することで、Ｎ－エチル－Ｎ,Ｎ,Ｎ－トリス［２－（２－メトキシエトキシ）エチル］アンモニウム＝ｐ－トルエンスルホナート２４．２ｇ（収率９２％）を得た。
トリス［２－（２－メトキシエトキシ）エチル］アミン１６．１ｇにｐ－トルエンスルホン酸エチル１３．０ｇ、アセトニトリル２０ｇを加え、その混合液を８０℃下４０時間加熱攪拌した。濃縮により溶媒を除去した後、酢酸エチル及び純水を用いて洗浄し、再度濃縮することで、Ｎ－エチル－Ｎ,Ｎ,Ｎ－トリス［２－（２－メトキシエトキシ）エチル］アンモニウム＝ｐ－トルエンスルホナート２４．２ｇ（収率９２％）を得た。
【0072】
（合成例２）
合成例１の合成条件に記載のｐ－トルエンスルホン酸エチル１３．０ｇの代わりにｐ－トルエンスルホン酸メチル１０．２ｇを用いた以外は変更せず合成し、Ｎ－メチル－Ｎ,Ｎ,Ｎ－トリス［２－（２－メトキシエトキシ）エチル］アンモニウム＝ｐ－トルエンスルホナート２４．２ｇ（収率９５％）を得た。
合成例１の合成条件に記載のｐ－トルエンスルホン酸エチル１３．０ｇの代わりにｐ－トルエンスルホン酸メチル１０．２ｇを用いた以外は変更せず合成し、Ｎ－メチル－Ｎ,Ｎ,Ｎ－トリス［２－（２－メトキシエトキシ）エチル］アンモニウム＝ｐ－トルエンスルホナート２４．２ｇ（収率９５％）を得た。
【0073】
（合成例３）
合成例１で合成したＮ－エチル－Ｎ,Ｎ,Ｎ－トリス［２－（２－メトキシエトキシ）エチル］アンモニウム＝ｐ－トルエンスルホナート２０．９ｇに、純水１５ｇに溶解したビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム１２．０ｇを加え、２時間攪拌した。酢酸エチル及び純水を用いて洗浄後、再度濃縮することで、Ｎ－エチル－Ｎ,Ｎ,Ｎ－トリス［２－（２－メトキシエトキシ）エチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１９．０ｇ（収率７５％）を得た。
合成例１で合成したＮ－エチル－Ｎ,Ｎ,Ｎ－トリス［２－（２－メトキシエトキシ）エチル］アンモニウム＝ｐ－トルエンスルホナート２０．９ｇに、純水１５ｇに溶解したビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム１２．０ｇを加え、２時間攪拌した。酢酸エチル及び純水を用いて洗浄後、再度濃縮することで、Ｎ－エチル－Ｎ,Ｎ,Ｎ－トリス［２－（２－メトキシエトキシ）エチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１９．０ｇ（収率７５％）を得た。
【0074】
（合成例４）
合成例３の合成条件に記載のビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム１２．０ｇの代わりにビス（フルオロスルホニル）イミド酸リチウム７．８ｇを用いた以外は変更せず合成し、Ｎ－エチル－Ｎ,Ｎ,Ｎ－トリス［２－（２－メトキシエトキシ）エチル］アンモニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド２０．０ｇ（収率９４％）を得た。
合成例３の合成条件に記載のビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム１２．０ｇの代わりにビス（フルオロスルホニル）イミド酸リチウム７．８ｇを用いた以外は変更せず合成し、Ｎ－エチル－Ｎ,Ｎ,Ｎ－トリス［２－（２－メトキシエトキシ）エチル］アンモニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド２０．０ｇ（収率９４％）を得た。
【0075】
（合成例５）
トリス［２－（２－メトキシエトキシ）エチル］アミン１６．１ｇに純水２０ｇを加え、氷浴にて冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸７．５ｇを加えた。１時間攪拌したのち、濃縮により溶媒を除去することで、トリス［２－（２－メトキシエトキシ）エチル］アンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート２３．６ｇ（収率１００％）を得た。
トリス［２－（２－メトキシエトキシ）エチル］アミン１６．１ｇに純水２０ｇを加え、氷浴にて冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸７．５ｇを加えた。１時間攪拌したのち、濃縮により溶媒を除去することで、トリス［２－（２－メトキシエトキシ）エチル］アンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート２３．６ｇ（収率１００％）を得た。
【0076】
（合成例６）
合成例５の合成条件に記載のトリフルオロメタンスルホン酸７．５ｇの代わりにビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸１４．０ｇを用いた以外は変更せず合成し、トリス［２－（２－メトキシエトキシ）エチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド３０．１ｇ（収率１００％）を得た。
合成例５の合成条件に記載のトリフルオロメタンスルホン酸７．５ｇの代わりにビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸１４．０ｇを用いた以外は変更せず合成し、トリス［２－（２－メトキシエトキシ）エチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド３０．１ｇ（収率１００％）を得た。
【0077】
（実施例１）
［粘着剤インキの作製］
・アクリル系粘着剤（アクリル系ポリマー、Ｍｗ５００，０００、綜研化学株式会社製、１４９９Ｍ、不揮発分３０％）：１０ｇ
・硬化剤（イソシアネート系化合物、綜研化学株式会社製、Ｄ－９０、不揮発分０．８５％）：０．１ｇ
・合成例１のオニウム塩：０．０３ｇ
上記組成を不揮発分濃度が２５質量部となるようにＭＥＫで希釈し、粘着剤インキを作製した。
［粘着剤インキの作製］
・アクリル系粘着剤（アクリル系ポリマー、Ｍｗ５００，０００、綜研化学株式会社製、１４９９Ｍ、不揮発分３０％）：１０ｇ
・硬化剤（イソシアネート系化合物、綜研化学株式会社製、Ｄ－９０、不揮発分０．８５％）：０．１ｇ
・合成例１のオニウム塩：０．０３ｇ
上記組成を不揮発分濃度が２５質量部となるようにＭＥＫで希釈し、粘着剤インキを作製した。
【0078】
（実施例２）
実施例１のオニウム塩に代えて合成例２のオニウム塩を使用した以外は変更せずに粘着剤インキを作製した。
実施例１のオニウム塩に代えて合成例２のオニウム塩を使用した以外は変更せずに粘着剤インキを作製した。
【0079】
（実施例３）
実施例１のオニウム塩に代えて合成例３のオニウム塩を使用した以外は変更せずに粘着剤インキを作製した。
実施例１のオニウム塩に代えて合成例３のオニウム塩を使用した以外は変更せずに粘着剤インキを作製した。
【0080】
（実施例４）
実施例１のオニウム塩に代えて合成例４のオニウム塩を使用した以外は変更せずに粘着剤インキを作製した。
実施例１のオニウム塩に代えて合成例４のオニウム塩を使用した以外は変更せずに粘着剤インキを作製した。
【0081】
（実施例５）
実施例１のオニウム塩に代えて合成例５のオニウム塩を使用した以外は変更せずに粘着剤インキを作製した。
実施例１のオニウム塩に代えて合成例５のオニウム塩を使用した以外は変更せずに粘着剤インキを作製した。
【0082】
（実施例６）
実施例１のオニウム塩に代えて合成例６のオニウム塩を使用した以外は変更せずに粘着剤インキを作製した。
実施例１のオニウム塩に代えて合成例６のオニウム塩を使用した以外は変更せずに粘着剤インキを作製した。
【0083】
（比較例１）
実施例１のオニウム塩に代えてテトラブチルアンモニウム＝ｐ－トルエンスルホナートを使用した以外は変更せずに粘着剤インキを作製した。
実施例１のオニウム塩に代えてテトラブチルアンモニウム＝ｐ－トルエンスルホナートを使用した以外は変更せずに粘着剤インキを作製した。
【0084】
（比較例２）
実施例１のオニウム塩に代えてテトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを使用した以外は変更せずに粘着剤インキを作製した。
実施例１のオニウム塩に代えてテトラブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを使用した以外は変更せずに粘着剤インキを作製した。
【0085】
（比較例３）
実施例１のオニウム塩に代えてＮ，Ｎ－ジエチル－;Ｎ－;メチル－Ｎ－（２－メトキシエチル）アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを使用した以外は変更せずに粘着剤インキを作製した。
実施例１のオニウム塩に代えてＮ，Ｎ－ジエチル－;Ｎ－;メチル－Ｎ－（２－メトキシエチル）アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを使用した以外は変更せずに粘着剤インキを作製した。
【0086】
［塗工条件］
粘着剤インキをＰＥＴフィルム上にバーコーターを用いて乾燥後膜厚約２５μｍの厚みでコートし、熱風乾燥機で１２０℃、３分間乾燥させて試験片（粘着フィルム）を作製した。
粘着剤インキをＰＥＴフィルム上にバーコーターを用いて乾燥後膜厚約２５μｍの厚みでコートし、熱風乾燥機で１２０℃、３分間乾燥させて試験片（粘着フィルム）を作製した。
【0087】
［表面抵抗率測定］
ハイレスターＵＰ（株式会社三菱ケミカルアナリテック製、製品名「ＭＣＰ－ＨＴ４５０」）を用いて、温度２３±２℃、湿度５０±５％ＲＨ、印加電圧１００Ｖで試験片塗工面にプローブを押し付け、３０秒経過後の安定した値を測定した。
ハイレスターＵＰ（株式会社三菱ケミカルアナリテック製、製品名「ＭＣＰ－ＨＴ４５０」）を用いて、温度２３±２℃、湿度５０±５％ＲＨ、印加電圧１００Ｖで試験片塗工面にプローブを押し付け、３０秒経過後の安定した値を測定した。
【0088】
［透過率、ヘイズ値の測定］
セパレーターを剥がした粘着フィルムの粘着層側を、ヘイズメーター（日本電色工業社製、製品名「ＮＤＨ５０００」）を用いて、透過率及びヘイズを測定した。
透過率を測定した。
セパレーターを剥がした粘着フィルムの粘着層側を、ヘイズメーター（日本電色工業社製、製品名「ＮＤＨ５０００」）を用いて、透過率及びヘイズを測定した。
透過率を測定した。
【0089】
実施例１～６及び比較例１～３の結果を表１に示す。
【表1】
【0090】
上記のとおり、本発明の実施例１～６の粘着剤組成物は、帯電防止能付与粘着フィルムとして十分な表面抵抗率（１０12Ω／□未満）を有し、樹脂相溶性の基準となるヘイズ値１．５％以下且つ透過率９０％以上を満たしていた。特に、アニオンがｐ－トルエンスルホン酸である実施例１、２は表面抵抗率及び樹脂相溶性が良好であった。一方、比較例１はいずれの特性も基準値を満たしておらず、比較例２は表面抵抗率が基準値を超えており、比較例３はヘイズ値が基準値を超えており、帯電防止能付与粘着剤組成物に必要な性能が不足していた。また、実施例３と比較例３を比べたところ、オニウム塩のカチオン部位に含まれるエーテル基は、１個より３個であるほうが表面抵抗率及びヘイズ値が良好であった。
【産業上の利用可能性】
【0091】
本発明は光学部材表面を保護する表面保護フィルム等に利用できる。