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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024128156
(43)【公開日】2024-09-20
(54)【発明の名称】金属加工油用基油、及び不水溶性金属加工油組成物
(51)【国際特許分類】
C10M 105/38 20060101AFI20240912BHJP
C10M 177/00 20060101ALI20240912BHJP
C10N 70/00 20060101ALN20240912BHJP
C10N 40/20 20060101ALN20240912BHJP
C10N 30/02 20060101ALN20240912BHJP
【ＦＩ】
C10M105/38
C10M177/00
C10N70:00
C10N40:20 Z
C10N30:02
【審査請求】有
【請求項の数】5
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2024114191
(22)【出願日】2024-07-17
(62)【分割の表示】P 2020016966の分割
【原出願日】2020-02-04
(71)【出願人】
【識別番号】000000918
【氏名又は名称】花王株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110000729
【氏名又は名称】弁理士法人ユニアス国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】宮崎 辰也
(57)【要約】
【課題】本発明は、高い引火点と室温付近での低い粘度を両立し、更に低温での流動性を有する、不水溶性金属加工油組成物に配合される金属加工油用基油、及び前記金属加工油用基油を含有する不水溶性金属加工油組成物を提供することを目的とする。
【解決手段】本発明の金属加工油用基油は、脂肪酸とネオペンチルグリコールとのエステルを含み、前記脂肪酸が、デカン酸とドデカン酸を含み、前記デカン酸と前記ドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が、３０／７０以上７０／３０以下である。
【選択図】なし
【解決手段】本発明の金属加工油用基油は、脂肪酸とネオペンチルグリコールとのエステルを含み、前記脂肪酸が、デカン酸とドデカン酸を含み、前記デカン酸と前記ドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が、３０／７０以上７０／３０以下である。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
脂肪酸とネオペンチルグリコールとのエステルを含む、金属加工油用基油であって、
前記脂肪酸が、デカン酸とドデカン酸を含み、前記デカン酸と前記ドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が、３０／７０以上７０／３０以下である、金属加工油用基油。
前記脂肪酸が、デカン酸とドデカン酸を含み、前記デカン酸と前記ドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が、３０／７０以上７０／３０以下である、金属加工油用基油。
【請求項2】
前記脂肪酸中の前記デカン酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、９０モル％以上である、請求項１に記載の金属加工油用基油。
【請求項3】
前記エステル中のネオペンチルグリコールジエステルの含有量が、９０モル％以上である、請求項１又は２に記載の金属加工油用基油。
【請求項4】
前記エステルは、前記デカン酸と前記ドデカン酸の混合脂肪酸と前記ネオペンチルグリコールとのジエステルを含む、請求項１～３のいずれかに記載の金属加工油用基油。
【請求項5】
請求項１～４のいずれかに記載の金属加工油用基油を含有する、不水溶性金属加工油組成物。
【請求項6】
以下の工程１及び工程２を含む金属加工油用基油の製造方法。
工程１：ネオペンチルグリコールと脂肪酸とのエステル化反応を行う工程であって、前記ネオペンチルグリコールの水酸基１当量に対する前記脂肪酸のカルボキシ基の当量が１．１当量以上であり、前記脂肪酸がデカン酸とドデカン酸の混合脂肪酸であり、前記脂肪酸中の前記デカン酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、９０モル％以上であり、前記混合脂肪酸中の前記デカン酸と前記ドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が、３０／７０以上７０／３０以下である工程
工程２：エステル化反応後に過剰分の前記脂肪酸を除去する工程
工程１：ネオペンチルグリコールと脂肪酸とのエステル化反応を行う工程であって、前記ネオペンチルグリコールの水酸基１当量に対する前記脂肪酸のカルボキシ基の当量が１．１当量以上であり、前記脂肪酸がデカン酸とドデカン酸の混合脂肪酸であり、前記脂肪酸中の前記デカン酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、９０モル％以上であり、前記混合脂肪酸中の前記デカン酸と前記ドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が、３０／７０以上７０／３０以下である工程
工程２：エステル化反応後に過剰分の前記脂肪酸を除去する工程
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、金属加工油用基油、及び不水溶性金属加工油組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
切削・研削加工において、切削工具の冷却性による寿命延長や潤滑性による加工能率の増大等を目的に金属加工油が使用されている。金属加工油組成物には、水に潤滑成分を分散／溶解させた、寿命延長に優れる水溶性金属加工油と、鉱物油や合成油等の油性成分を基材とする加工能率の増大に優れる不水溶性金属加工油との２種類に大別される。
【0003】
不水溶性金属加工油は油性成分を基材とするため可燃性の問題がある。
【0004】
例えば、特許文献１には、加工性能が高く、耐摩耗性に優れるとともに、油煙の発生を抑制できる金属加工油組成物を提供することを目的として、（Ａ）多価アルコールと脂肪酸のエステルと、（Ｂ）単体硫黄とを配合してなり、４０℃動粘度が５ｍｍ２／ｓ以上７０ｍｍ２／ｓ以下であり、引火点が２００℃以上である金属加工油組成物が開示されている。
【0005】
また、特許文献２には、切削加工への使用に適しており、高引火点を有し、軸受油に必要とされる潤滑性（耐焼付性と耐摩耗性）、低温流動性、酸化安定性の全てをバランス良く向上した合成エステル系潤滑油基油が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【特許文献1】ＷＯ２０１５／１０７８２８号公報
【特許文献2】特開２０１２－１０２２３５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
しかし、可燃性の問題を解決するためにエステルの引火点を高くすると、粘度が高くなる傾向がある。一方で、使用時の加工性向上のために室温付近（～４０℃）での低粘度化が望まれる。
【0008】
本発明は、高い引火点と室温付近での低い粘度を両立し、更に低温での流動性を有する、不水溶性金属加工油組成物に配合される金属加工油用基油、及び前記金属加工油用基油を含有する不水溶性金属加工油組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0009】
本発明者は鋭意検討を重ねた結果、以下の金属加工油用基油により、上記課題を解決しうることを見出した。
【0010】
すなわち、本発明は、脂肪酸とネオペンチルグリコールとのエステルを含む、金属加工油用基油であって、前記脂肪酸が、デカン酸とドデカン酸を含み、前記デカン酸と前記ドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が、３０／７０以上７０／３０以下である、金属加工油用基油、に関する。
【発明の効果】
【0011】
本発明の金属加工油用基油は、特定の脂肪酸とネオペンチルグリコールとのエステルを含むため、高い引火点と室温付近での低い粘度を両立することが可能であり、更に低温での流動性に優れるものである。本発明の金属加工油用基油は、前記特性を有するため、不水溶性金属加工油組成物に配合される基油として好適に用いられる。
【発明を実施するための形態】
【0012】
以下、本発明について詳細に説明する。
【0013】
＜金属加工油用基油＞
本発明の金属加工油用基油は、脂肪酸とネオペンチルグリコールとのエステルを含み、前記脂肪酸が、デカン酸とドデカン酸を含み、前記デカン酸と前記ドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が、３０／７０以上７０／３０以下である。
本発明の金属加工油用基油は、脂肪酸とネオペンチルグリコールとのエステルを含み、前記脂肪酸が、デカン酸とドデカン酸を含み、前記デカン酸と前記ドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が、３０／７０以上７０／３０以下である。
【0014】
前記デカン酸と前記ドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）は、引火点向上の観点から、好ましくは３５／６５以上、より好ましくは３７／６３以上であり、粘度及び流動点の低減の観点から、好ましくは６５／３５以下、より好ましくは６３／３７以下である。
【0015】
前記脂肪酸中の前記デカン酸の含有量は特に制限されないが、引火点を高くし、室温付近での粘度を低下させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、好ましくは３０モル％以上、より好ましくは３５モル％以上、更に好ましくは４０モル％以上であり、そして、好ましくは７０モル％以下、より好ましくは６５モル％以下、更に好ましくは６０モル％以下である。
【0016】
前記脂肪酸中の前記ドデカン酸の含有量は特に制限されないが、引火点を高くし、室温付近での粘度を低下させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、好ましくは３０モル％以上、より好ましくは３５モル％以上、更に好ましくは４０モル％以上であり、そして、好ましくは７０モル％以下、より好ましくは６５モル％以下、更に好ましくは６０モル％以下である。
【0017】
前記脂肪酸中の前記デカン酸と前記ドデカン酸の合計含有量は特に制限されないが、引火点を高くし、室温付近での粘度を低下させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、好ましくは９０モル％以上、より好ましくは９５モル％以上、更に好ましくは１００モル％である。
【0018】
前記脂肪酸は、本発明の効果を阻害しない範囲で、前記デカン酸及び前記ドデカン酸以外の脂肪酸を含有してもよい。前記デカン酸及び前記ドデカン酸以外の脂肪酸としては、例えば、吉草酸、２－メチル吉草酸、４－メチル吉草酸、ｎ－ヘキサン酸、２－メチルヘキサン酸、５－メチルヘキサン酸、４，４－ジメチルペンタン酸、ｎ－ヘプタン酸、２－メチルヘプタン酸、２－エチルヘキサン酸、２，２－ジメチルヘキサン酸、ｎ－オクタン酸、３，５，５－トリメチルヘキサン酸、ｎ－ノナン酸などの炭素数５以上９以下の脂肪酸；トリデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、オレイン酸、リノール酸、エイコサン酸、ベヘン酸、セロチン酸などの炭素数１３以上２６以下の脂肪酸；１３－メチルテトラデカン酸、１２－メチルテトラデカン酸、１５－メチルヘキサデカン酸、１４－メチルヘキサデカン酸、１０－メチルヘキサデカン酸、２－ヘキシルデカン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソアラキン酸、フィタン酸などの炭素数１５以上２０以下の分岐脂肪酸；シクロプロパンカルボン酸、シクロブタンカルボン酸、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘプタンカルボン酸、メチルシクロヘキサンカルボン酸などの炭素数４以上８以下のシクロアルカンモノカルボン酸などが挙げられる。
【0019】
前記エステルは、ネオペンチルグリコールジエステルを主に含むが、本発明の効果を阻害しない範囲で、ネオペンチルグリコールモノエステルを含んでいてもよい。前記ネオペンチルグリコールジエステルとしては、デカン酸とネオペンチルグリコールとのジエステル、ドデカン酸とネオペンチルグリコールとのジエステル、及びデカン酸とドデカン酸の混合脂肪酸とネオペンチルグリコールとのジエステル（つまり、デカン酸とドデカン酸とネオペンチルグリコールとのジエステル）などが挙げられる。
【0020】
前記ネオペンチルグリコールに対する前記脂肪酸のモル比は、引火点を高くし、室温付近での粘度を低下させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、好ましくは１．６以上、より好ましくは１.８以上、更に好ましくは１．９以上であり、そして、好ましくは２．４以下、より好ましくは２．２以下、更に好ましくは２．１以下である。
【0021】
前記エステルは、引火点を高くし、室温付近での粘度を低下させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、デカン酸とドデカン酸の混合脂肪酸とネオペンチルグリコールとのジエステル（つまり、デカン酸とドデカン酸とネオペンチルグリコールとのジエステル）を含むことが好ましい。
【0022】
前記エステル中の前記ネオペンチルグリコールジエステルの含有量は特に制限されないが、引火点を高くし、室温付近での粘度を低下させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、好ましくは９０モル％以上、より好ましくは９５モル％以上、更に好ましくは１００モル％である。
【0023】
前記金属加工油用基油は、前記エステル以外の基油を含有してもよい。前記エステル以外の基油としては、例えば、鉱油及び合成油が挙げられる。鉱油としては、例えば、パラフィン基系原油、中間基系原油、又はナフテン基系原油を常圧蒸留するか常圧蒸留の残渣油を減圧蒸留して得られる留出油、あるいはこれを常法にしたがって精製することによって得られる精製油（例えば、溶剤精製油、水添精製油、脱ロウ処理油、白土処理油等）などが挙げられる。また、合成油としては、例えば、本発明の前記エステル以外のエステル、ポリ－α－オレフィン、オレフィンコポリマーアルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ポリオキシアルキレングリコール、ポリフェニルエーテルなどが挙げられる。
【0024】
前記金属加工油用基油中の前記エステルの含有量は特に制限されないが、引火点を高くし、室温付近での粘度を低下させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、好ましくは９０質量％以上、より好ましくは９５質量％以上、更に好ましくは１００質量％である。
【0025】
前記金属加工油用基油の４０℃動粘度は、室温付近での粘度を低下させる観点から、好ましくは１４ｍｍ２／ｓ以下、より好ましくは１３ｍｍ２／ｓ以下であり、金属加工時の潤滑性を向上させる観点から、好ましくは１０ｍｍ２／ｓ以上、より好ましくは１１ｍｍ２／ｓ以上、更に好ましくは１２ｍｍ２／ｓ以上である。
【0026】
前記金属加工油用基油の粘度指数は、温度による粘度変化を小さくする観点から、好ましくは１００以上、より好ましくは１２０以上である。
【0027】
前記金属加工油用基油の流動点は、低温での流動性を向上させる観点から、好ましくは－１０℃以下、より好ましくは－１５℃以下である。
【0028】
前記金属加工油用基油の引火点は、可燃性を低下させる観点から、好ましくは２５０℃以上である。
【0029】
＜エステルの調製方法＞
本発明の金属加工油用基油は、脂肪酸とネオペンチルグリコールとのエステルを含む。
前記エステルは、前記脂肪酸とネオペンチルグリコールを、公知の方法に従って、エステル化反応を行うことにより調製することができる。例えば、デカン酸とネオペンチルグリコールとのエステル化反応により得られるジエステルと、ドデカン酸とネオペンチルグリコールとのエステル化反応により得られるジエステルとを、特定比率で混合して得る方法、特定比率のデカン酸とドデカン酸の混合脂肪酸とネオペンチルグリコールとのエステル化反応により得る方法が挙げられ、低温での流動性を向上させる観点から、特定比率のデカン酸とドデカン酸の混合脂肪酸とネオペンチルグリコールとのエステル化反応により得る方法が好ましい。脂肪酸とネオペンチルグリコールとのエステルにおけるデカン酸とドデカン酸のモル比は、エステルの調製に用いたデカン酸とドデカン酸のそれぞれのモル数から計算することができる。
本発明の金属加工油用基油は、脂肪酸とネオペンチルグリコールとのエステルを含む。
前記エステルは、前記脂肪酸とネオペンチルグリコールを、公知の方法に従って、エステル化反応を行うことにより調製することができる。例えば、デカン酸とネオペンチルグリコールとのエステル化反応により得られるジエステルと、ドデカン酸とネオペンチルグリコールとのエステル化反応により得られるジエステルとを、特定比率で混合して得る方法、特定比率のデカン酸とドデカン酸の混合脂肪酸とネオペンチルグリコールとのエステル化反応により得る方法が挙げられ、低温での流動性を向上させる観点から、特定比率のデカン酸とドデカン酸の混合脂肪酸とネオペンチルグリコールとのエステル化反応により得る方法が好ましい。脂肪酸とネオペンチルグリコールとのエステルにおけるデカン酸とドデカン酸のモル比は、エステルの調製に用いたデカン酸とドデカン酸のそれぞれのモル数から計算することができる。
【0030】
前記エステルの製造において、エステル化反応促進の観点から、前記ネオペンチルグリコールの水酸基１当量に対する前記脂肪酸のカルボキシ基を１当量より過剰量を用いてエステル化反応を行う工程と、エステル化反応後に過剰分の脂肪酸を除去する工程を含むことが好ましい。前記脂肪酸のカルボキシ基の当量は、前記ネオペンチルグリコールの水酸基１当量に対して、１．１当量以上が好ましく、そして、脂肪酸を除去する工程での負荷を低減する観点から、１．５当量以下が好ましく、１．３当量以下がより好ましい。得られるエステルの水酸基価が、好ましくは３．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１．５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になるまでエステル化反応を行うことが好ましい。エステル化反応後に過剰の脂肪酸を除去する方法としては、例えば、減圧留去、スチーミング、吸着剤を用いた吸着除去などが挙げられる。得られるエステルの酸価が、好ましくは０．３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になるまで脂肪酸を除去することが好ましい。
【0031】
具体的には、本発明の金属加工油用基油の製造方法は、以下の工程１及び工程２を含む。
工程１：ネオペンチルグリコールと脂肪酸とのエステル化反応を行う工程であって、前記ネオペンチルグリコールの水酸基１当量に対する前記脂肪酸のカルボキシ基の当量が１．１当量以上であり、前記脂肪酸がデカン酸とドデカン酸の混合脂肪酸であり、前記脂肪酸中の前記デカン酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、９０モル％以上であり、前記混合脂肪酸中の前記デカン酸と前記ドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が、３０／７０以上７０／３０以下である工程
工程２：エステル化反応後に過剰分の前記脂肪酸を除去する工程
工程１：ネオペンチルグリコールと脂肪酸とのエステル化反応を行う工程であって、前記ネオペンチルグリコールの水酸基１当量に対する前記脂肪酸のカルボキシ基の当量が１．１当量以上であり、前記脂肪酸がデカン酸とドデカン酸の混合脂肪酸であり、前記脂肪酸中の前記デカン酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、９０モル％以上であり、前記混合脂肪酸中の前記デカン酸と前記ドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が、３０／７０以上７０／３０以下である工程
工程２：エステル化反応後に過剰分の前記脂肪酸を除去する工程
【0032】
＜不水溶性金属加工油組成物＞
本発明の不水溶性金属加工油組成物は、少なくとも前記金属加工油用基油を含有する。本発明の不水溶性金属加工油組成物は、前記金属加工油用基油の他に、一般的な不水溶性金属加工油組成物に配合される添加剤を含有してもよい。前記添加剤としては、例えば、油性剤、極圧剤、界面活性剤、消泡剤、防錆剤、防腐剤、酸化防止剤、及び金属不活性化剤などが挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
本発明の不水溶性金属加工油組成物は、少なくとも前記金属加工油用基油を含有する。本発明の不水溶性金属加工油組成物は、前記金属加工油用基油の他に、一般的な不水溶性金属加工油組成物に配合される添加剤を含有してもよい。前記添加剤としては、例えば、油性剤、極圧剤、界面活性剤、消泡剤、防錆剤、防腐剤、酸化防止剤、及び金属不活性化剤などが挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【0033】
本発明の不水溶性金属加工油組成物は、前記金属加工油用基油を含有するため、高い引火点と室温付近での低い粘度を両立し、更に低温での流動性を有するものであり、金属の切削・研削加工などに好適に用いられる。
【実施例0034】
以下、本発明について、実施例に基づき具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。また、各種測定、評価方法は以下のとおりである。
【0035】
実施例１
攪拌機、温度計、窒素吹き込み管および冷却管を備えた１リットルの４つ口フラスコに、脂肪酸として、デカン酸３７４．６７ｇ（２．１７モル）、ドデカン酸２６１．０２ｇ（１．３０モル）を加えて混合脂肪酸を調製し、さらに、ネオペンチルグリコール１５０．８０ｇ（１．４５モル）を添加した。なお、脂肪酸の添加量は、ネオペンチルグリコールの水酸基１当量に対して脂肪酸の総カルボキシ基が１．２当量になるようにした。
次に、フラスコ内に、窒素ガスを吹き込み、攪拌しながら２５０℃まで昇温し、１８時間２５０℃を維持し、留出する水分を冷却管を用いてフラスコ外へ除去した。反応終了後、０．１３ｋＰａの減圧下で過剰の脂肪酸を留去し、０．１３ｋＰａの減圧下で１時間スチーミングを行い、吸着剤（商品名：キョーワード５００ＳＨ、協和化学工業株式会社製）に残存している脂肪酸を吸着させた後、濾過を行い、縮合エステルを得た。得られた縮合エステルは、酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ未満、水酸基価が１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満であり、ネオペンチルグリコールのモノエステル、未反応の脂肪酸、未反応のネオペンチルグリコールのいずれも実質的に含まないことを確認した。得られた縮合エステルは、ネオペンチルグリコールのジエステルが実質的に１００％であった。
得られた縮合エステルは、デカン酸のジエステル、ドデカン酸のジエステル、及びデカン酸とドデカン酸のジエステルを含む混合物である。すなわち、得られた縮合エステルは、デカン酸とドデカン酸の混合脂肪酸とネオペンチルグリコールとのジエステルを含む混合物である。縮合エステルの調製に用いた混合脂肪酸の脂肪酸組成がジエステルに反映されるので、得られた縮合エステルを構成する脂肪酸組成は、デカン酸とドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が６２．５／３７．５である。
攪拌機、温度計、窒素吹き込み管および冷却管を備えた１リットルの４つ口フラスコに、脂肪酸として、デカン酸３７４．６７ｇ（２．１７モル）、ドデカン酸２６１．０２ｇ（１．３０モル）を加えて混合脂肪酸を調製し、さらに、ネオペンチルグリコール１５０．８０ｇ（１．４５モル）を添加した。なお、脂肪酸の添加量は、ネオペンチルグリコールの水酸基１当量に対して脂肪酸の総カルボキシ基が１．２当量になるようにした。
次に、フラスコ内に、窒素ガスを吹き込み、攪拌しながら２５０℃まで昇温し、１８時間２５０℃を維持し、留出する水分を冷却管を用いてフラスコ外へ除去した。反応終了後、０．１３ｋＰａの減圧下で過剰の脂肪酸を留去し、０．１３ｋＰａの減圧下で１時間スチーミングを行い、吸着剤（商品名：キョーワード５００ＳＨ、協和化学工業株式会社製）に残存している脂肪酸を吸着させた後、濾過を行い、縮合エステルを得た。得られた縮合エステルは、酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ未満、水酸基価が１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満であり、ネオペンチルグリコールのモノエステル、未反応の脂肪酸、未反応のネオペンチルグリコールのいずれも実質的に含まないことを確認した。得られた縮合エステルは、ネオペンチルグリコールのジエステルが実質的に１００％であった。
得られた縮合エステルは、デカン酸のジエステル、ドデカン酸のジエステル、及びデカン酸とドデカン酸のジエステルを含む混合物である。すなわち、得られた縮合エステルは、デカン酸とドデカン酸の混合脂肪酸とネオペンチルグリコールとのジエステルを含む混合物である。縮合エステルの調製に用いた混合脂肪酸の脂肪酸組成がジエステルに反映されるので、得られた縮合エステルを構成する脂肪酸組成は、デカン酸とドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が６２．５／３７．５である。
【0036】
実施例２及び３、比較例１～４
表１に示したデカン酸とドデカン酸のモル比に変えた以外は実施例１と同様の方法で他の縮合エステルを調製した。
表１に示したデカン酸とドデカン酸のモル比に変えた以外は実施例１と同様の方法で他の縮合エステルを調製した。
【0037】
実施例４
比較例１の縮合エステルと比較例４の縮合エステルを等モルの比率で混合し、デカン酸のジエステルとドデカン酸のジエステルの混合物〔デカン酸とドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が５０／５０〕を調製した。すなわち、調製したジエステルの混合物は、デカン酸とドデカン酸の混合脂肪酸とネオペンチルグリコールとのジエステルを実質的に含まない混合物である。
比較例１の縮合エステルと比較例４の縮合エステルを等モルの比率で混合し、デカン酸のジエステルとドデカン酸のジエステルの混合物〔デカン酸とドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が５０／５０〕を調製した。すなわち、調製したジエステルの混合物は、デカン酸とドデカン酸の混合脂肪酸とネオペンチルグリコールとのジエステルを実質的に含まない混合物である。
【0038】
得られた縮合エステルを用いて以下の評価を行った。
＜動粘度の評価＞
動粘度の評価は、ＡＳＴＭ Ｄ７０４２で要求される精度を満たしたスタビンガー動粘度計（商品名：ＳＶＭ３０００、Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製）により、４０℃動粘度および１００℃動粘度（ｍｍ２／ｓ）、粘度指数を測定した。
＜動粘度の評価＞
動粘度の評価は、ＡＳＴＭ Ｄ７０４２で要求される精度を満たしたスタビンガー動粘度計（商品名：ＳＶＭ３０００、Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製）により、４０℃動粘度および１００℃動粘度（ｍｍ２／ｓ）、粘度指数を測定した。
【0039】
＜流動点の評価＞
流動点の評価は、ＪＩＳ Ｋ２２６９に従った測定方法により流動点（℃）を測定した。
流動点の評価は、ＪＩＳ Ｋ２２６９に従った測定方法により流動点（℃）を測定した。
【0040】
＜引火点の評価＞
引火点の評価は、ＪＩＳ Ｋ２２６５に従った測定方法(クリーブランドオープンカップ式)により引火点（℃）を測定した。
引火点の評価は、ＪＩＳ Ｋ２２６５に従った測定方法(クリーブランドオープンカップ式)により引火点（℃）を測定した。
【0041】
【表1】
【0042】
表１から、デカン酸とドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が、３０／７０以上７０／３０以下である実施例１～４の縮合エステルは、４０℃動粘度が１４（ｍｍ２／ｓ）以下、かつ引火点が２５０℃以上であり、高い引火点と室温付近での低い粘度を両立するものであることがわかる。また、実施例１～４の縮合エステルは、流動点が－１０℃以下であり、低温での流動性に優れるものである。一方、デカン酸とドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が、３０／７０以上７０／３０以下を満たさない比較例１～４の縮合エステルは、４０℃動粘度が１４（ｍｍ２／ｓ）を超えるか、あるいは引火点が２５０℃未満であり、高い引火点と室温付近での低い粘度を両立することができない。
【産業上の利用可能性】
【0043】
本発明の不水溶性金属加工油組成物は、金属の切削・研削加工などに好適に用いられる。
【手続補正書】
【提出日】2024-07-18
【手続補正1】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
脂肪酸とネオペンチルグリコールとのエステルを含む、金属加工油用基油であって、
前記脂肪酸が、デカン酸とドデカン酸を含み、前記デカン酸と前記ドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が、３０／７０以上７０／３０以下であり、
前記脂肪酸中の前記デカン酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、１００モル％であり、
４０℃動粘度が１０ｍｍ ２ ／ｓ以上１４ｍｍ ２ ／ｓ以下であり、粘度指数が１２０以上である、金属加工油用基油。
前記脂肪酸が、デカン酸とドデカン酸を含み、前記デカン酸と前記ドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が、３０／７０以上７０／３０以下であり、
前記脂肪酸中の前記デカン酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、１００モル％であり、
４０℃動粘度が１０ｍｍ ２ ／ｓ以上１４ｍｍ ２ ／ｓ以下であり、粘度指数が１２０以上である、金属加工油用基油。
【請求項2】
前記エステル中のネオペンチルグリコールジエステルの含有量が、９０モル％以上である、請求項１に記載の金属加工油用基油。
【請求項3】
前記エステルは、前記デカン酸と前記ドデカン酸の混合脂肪酸と前記ネオペンチルグリコールとのジエステルを含む、請求項１又は２に記載の金属加工油用基油。
【請求項4】
請求項１～３のいずれかに記載の金属加工油用基油を含有する、不水溶性金属加工油組成物。
【請求項5】
請求項１～３のいずれかに記載の金属加工油用基油の製造方法であって、
以下の工程１及び工程２を含む金属加工油用基油の製造方法。
工程１：ネオペンチルグリコールと脂肪酸とのエステル化反応を行う工程であって、前記ネオペンチルグリコールの水酸基１当量に対する前記脂肪酸のカルボキシ基の当量が１．１当量以上であり、前記脂肪酸がデカン酸とドデカン酸の混合脂肪酸であり、前記脂肪酸中の前記デカン酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、９０モル％以上であり、前記混合脂肪酸中の前記デカン酸と前記ドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が、３０／７０以上７０／３０以下である工程
工程２：エステル化反応後に過剰分の前記脂肪酸を除去する工程
以下の工程１及び工程２を含む金属加工油用基油の製造方法。
工程１：ネオペンチルグリコールと脂肪酸とのエステル化反応を行う工程であって、前記ネオペンチルグリコールの水酸基１当量に対する前記脂肪酸のカルボキシ基の当量が１．１当量以上であり、前記脂肪酸がデカン酸とドデカン酸の混合脂肪酸であり、前記脂肪酸中の前記デカン酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、９０モル％以上であり、前記混合脂肪酸中の前記デカン酸と前記ドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が、３０／７０以上７０／３０以下である工程
工程２：エステル化反応後に過剰分の前記脂肪酸を除去する工程