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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024129254
(43)【公開日】2024-09-27
(54)【発明の名称】偏光発光膜、偏光発光板及び表示装置
(51)【国際特許分類】
G02B 5/30 20060101AFI20240919BHJP
C09B 57/12 20060101ALI20240919BHJP
G09F 9/30 20060101ALI20240919BHJP
G02F 1/1335 20060101ALN20240919BHJP
G02F 1/13357 20060101ALN20240919BHJP
【ＦＩ】
G02B5/30
C09B57/12
G09F9/30 349E
G02F1/1335 510
G02F1/13357
【審査請求】未請求
【請求項の数】5
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023038338
(22)【出願日】2023-03-13
(71)【出願人】
【識別番号】000004086
【氏名又は名称】日本化薬株式会社
(72)【発明者】
【氏名】森田 陵太郎
(72)【発明者】
【氏名】藤原 大地
【テーマコード（参考）】
2H149
2H291
2H391
5C094
【Ｆターム（参考）】
2H149AA02
2H149AB12
2H149AB13
2H149AB14
2H149BA02
2H149BA14
2H149BA24
2H149CA02
2H149EA12
2H149FA02X
2H149FA03W
2H149FA03Z
2H149FA63
2H291FA21Z
2H291FA85Z
2H291FA96Z
2H291FB02
2H291FC05
2H291FC08
2H291HA06
2H291HA09
2H291HA11
2H291HA15
2H291LA40
2H291MA20
2H391AB06
2H391AB33
2H391AB34
2H391AB39
2H391FA02
5C094AA08
5C094BA43
5C094ED14
(57)【要約】 （修正有）
【課題】本発明は可視光領域で、特に５５０ｎｍ以上の領域で偏光発光を有し、且つ過酷な環境下で高い耐久性を有する、偏光発光膜、偏光発光板及び表示装置を提供することを目的とする。
【解決手段】下記式（１）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩を含有する偏光発光膜。
（式（１）中、Ｑは任意の置換基を表し、Ｒ１とＲ２は結合し環を形成しており、形成された環は任意の置換基を有しても良く、ｎは１～３の整数を表す。）
【選択図】なし
【解決手段】下記式（１）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩を含有する偏光発光膜。
（式（１）中、Ｑは任意の置換基を表し、Ｒ１とＲ２は結合し環を形成しており、形成された環は任意の置換基を有しても良く、ｎは１～３の整数を表す。）
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（１）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩を含有する偏光発光膜。
（式（１）中、Ｑは任意の置換基を表し、Ｒ１とＲ２は結合し環を形成しており、形成された環は任意の置換基を有しても良く、ｎは１～３の整数を表す。）
【化1】
【請求項2】
前記水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩が、下記式（２）で表される、請求項１に記載の偏光発光膜。
（式（２）中、Ｘは硫黄原子、または酸素原子を表し、ｎは１～３の整数を表す。）
【化2】
【請求項3】
前記水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩と、任意選択で前記有機染料又は蛍光染料とを、ポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体からなる基材中に含有する、請求項１又は２に記載の偏光発光膜。
【請求項4】
請求項１又は２に記載の偏光発光膜と、その少なくとも一方の面に設けられる透明保護層とを含む、偏光発光板。
【請求項5】
請求項１又は２に記載の偏光発光膜又は請求項４に記載の偏光発光板を備える表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、偏光発光膜、偏光発光板及び表示装置に関する。
【背景技術】
【0002】
光の透過・遮へい機能を有する偏光板は、光のスイッチング機能を有する液晶とともに液晶ディスプレイ（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ：ＬＣＤ）等の表示装置の基本的な構成要素である。このＬＣＤの適用分野は、初期の頃の電卓及び時計等の小型機器から、ノートパソコン、ワープロ、液晶プロジェクター、液晶テレビ、カーナビゲーション、及び屋内外の計測機器等へと広がりつつある。また、偏光機能を有するレンズ等への適用も可能であり、例えば、視認性の向上したサングラスや、近年では３Ｄテレビなどに対応する偏光メガネなどへの応用がなされている。このように、偏光板の用途が広範囲に広がったことに伴い、その使用条件も、低温～高温、低湿度～高湿度、及び低光量～高光量等と幅広くなっていることから、高い偏光性能かつ高い耐久性を有する偏光板が求められている。
【0003】
一般に、偏光板を構成する偏光膜は、ヨウ素や二色性染料を含有させたポリビニルアルコール又はその誘導体のフィルムを延伸配向して製造されるか、あるいは、ポリ塩化ビニルフィルムの脱塩酸又はポリビニルアルコール系フィルムの脱水によりポリエンを生成して配向させることにより製造される。このような従来の偏光膜から構成される偏光板は、可視光領域で光の吸収作用を有する二色性色素を用いているため、可視光領域での透過率が低下する。例えば、市販されている一般的な偏光板の可視光領域での透過率は３５～４５％である。可視光領域での透過率が低い偏光板をディスプレイ等に用いると、ディスプレイ全体の透過率が減少するため、従来の偏光板を用いずに偏光を得る方法が研究されている。このような方法として、特許文献１乃至３には、偏光が発光される技術が開示されている。しかしながら、これらの技術は、偏光を発光する作用（以下、「偏光発光作用」ともいう）を有する材料として、希少価値が高い特殊な金属、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）やテルビウム（Ｔｂ）等のランタノイド金属を用いられており、また非常に製造が難しいため、大量生産には不向きである。さらには、偏光した光の発光が弱いため、ディスプレイへの適用は困難である。
そのため、従来の偏光板を用いずに偏光発光作用を示し、高可視光透過であり、且つ可視光領域での発光強度や偏光度が高く、さらには過酷な環境下における耐久性が求められる液晶ディスプレイ等にも応用可能な新たな材料を開発することが望まれている。
そのため、従来の偏光板を用いずに偏光発光作用を示し、高可視光透過であり、且つ可視光領域での発光強度や偏光度が高く、さらには過酷な環境下における耐久性が求められる液晶ディスプレイ等にも応用可能な新たな材料を開発することが望まれている。
【0004】
これまで希少価値が高い特殊な金属を使わない偏光発光膜としては、例えば特許文献４にてスチルベン系水溶性二色性化合物を用いた青～青緑色偏光発光膜について記載されている。また特許文献５ではクマリン系水溶性二色性化合物を用いた緑色発光膜について述べられている。このように、現状では青色～緑色偏光発光膜、及び偏光発光板については活発に開発されてきている。
【0005】
一方でより長波長の発光を有する偏光発光膜としては特許文献６に記載のペリレン系偏光発光膜が開発されている。この特許では５４５ｎｍに最大偏光発光を有する偏光発光膜について記載されているが、５５０ｎｍ以上の最大偏光発光を有する偏光発光膜、及び偏光発光板については未だ開発されておらず、ディスプレイ等のマルチカラー化等の要求にこたえることが出来ないため、更なる偏光発光波長の長波長化が望まれている。
【0006】
一般的にベンゾイミダゾイソキノリン－７－オンを部分構造として持つ化合物はその平面性の高さによる低溶解度や高耐久性という特性を活かし、以前から主に有機顔料や分散染料などの衣服等への着色剤として利用され、例えば特許文献７のように現在も継続して開発がなされている。
【0007】
近年これらの化合物は光学異方性に関する開発もされており、特許文献８～１０に開示されているリオトロピック液晶性を応用することで、光学補償フィルムや塗布型偏光フィルム等としての開発がなされている。しかしこれらの特許文献には、発光、特に偏光発光に関しての記述はない。
【0008】
例えば、特許文献１０には、リオトロピック液晶性を応用し、液晶セルや有機ＥＬ素子、並びにタッチパネルに使用できる円偏光板の開発が報告されている。既知として円偏光板は、例えばパターニングされた回路等を含む素子に外光が照射されると発生する反射光を吸収するための反射防止フィルムとして使用されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0009】
【特許文献1】特開２００８－２２４８５４号公報
【特許文献2】特開２０１３－１２１９２１号公報
【特許文献3】国際公開第２０１１／１１１６０７号公報
【特許文献4】国際公開第２０１９／０２２２１１号公報
【特許文献5】国際公開第２０２１／０１０１４１号公報
【特許文献6】特開２０２１－１８９４０９号公報
【特許文献7】特表２０２２－１５９２６４号公報
【特許文献8】特表２００９－５１１４６０号公報
【特許文献9】特表２０１１－５１９０６０号公報
【特許文献10】特開２０２２－６５９１８号公報
【特許文献11】特表２０１２－５１９３０３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0010】
特許文献１０に記載の円偏光板は、仮に外光によって発光をすると、発生した反射光を吸収しているにも関わらず、発生した発光光により色純度が低下し表示品位が損なわれてしまう。つまり、ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オンを部分構造として持つ化合物を応用して開発された円偏光板は発光していない。
このように、特許文献８～１０で報告されている光学補償フィルム、塗布型偏光フィルム及び円偏光板はいずれも、ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オンを部分構造として持つ化合物の光学異方性として色素の吸収を利用した例であり、色素の発光を利用した偏光発光に関する例は存在していない。
このように、特許文献８～１０で報告されている光学補償フィルム、塗布型偏光フィルム及び円偏光板はいずれも、ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オンを部分構造として持つ化合物の光学異方性として色素の吸収を利用した例であり、色素の発光を利用した偏光発光に関する例は存在していない。
【0011】
そこで、本発明の目的は可視光領域で、特に５５０ｎｍ以上の領域で偏光発光を有し、且つ過酷な環境下で高い耐久性を有する、偏光発光膜、偏光発光板及び表示装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0012】
本発明者らは、特定の水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩が、紫外～可視域の光、例えば３００～６００ｎｍの光を照射することによって、可視光領域、特にはオレンジ色領域に偏光発光作用を示すことを見出した。また、このような化合物又はその塩を含有する偏光発光膜及び偏光発光板が過酷な環境下においても優れた耐久性を示すことを見出した。本発明はこれらの知見に基づき完成するに至った。
【0013】
すなわち、本発明は、以下の［１］～［５］に関する。
［１］
下記式（１）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩を含有する偏光発光膜。
［１］
下記式（１）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩を含有する偏光発光膜。
【0014】
【化1】
【0015】
（式（１）中、Ｑは任意の置換基を表し、Ｒ１とＲ２は結合し環を形成しており、形成された環は任意の置換基を有しても良く、ｎは１～３の整数を表す。）
［２］
前記水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩が、下記式（２）で表される、前項［１］に記載の偏光発光膜。
［２］
前記水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩が、下記式（２）で表される、前項［１］に記載の偏光発光膜。
【0016】
【化2】
【0017】
（式（２）中、Ｘは硫黄原子、または酸素原子を表し、ｎは１～３の整数を表す。）
［３］
前記水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩と、任意選択で前記有機染料又は蛍光染料とを、ポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体からなる基材中に含有する、前項［１］又は［２］に記載の偏光発光膜。
［４］
前項［１］又は［２］に記載の偏光発光膜と、その少なくとも一方の面に設けられる透明保護層とを含む、偏光発光板。
［５］
前項［１］又は［２］に記載の偏光発光膜又は前項［４］に記載の偏光発光板を備える表示装置。
［３］
前記水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩と、任意選択で前記有機染料又は蛍光染料とを、ポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体からなる基材中に含有する、前項［１］又は［２］に記載の偏光発光膜。
［４］
前項［１］又は［２］に記載の偏光発光膜と、その少なくとも一方の面に設けられる透明保護層とを含む、偏光発光板。
［５］
前項［１］又は［２］に記載の偏光発光膜又は前項［４］に記載の偏光発光板を備える表示装置。
【発明の効果】
【0018】
本発明の特定の構造を有する水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩を含有する偏光発光膜、偏光発光板は、可視光領域での発光強度や偏光度が高くを有し、且つ過酷な環境下で高い耐久性を有する、そのため表示装置に有用である。
【発明を実施するための形態】
【0019】
以下、本発明の実施態様を詳細に説明する。ただし、本発明は以下に示す実施態様によって限定されるものではない。
以下において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
また、特に言及されない限り、各式で表される化合物及び各化合物例に示される化合物は、遊離酸の形態（塩を形成していない状態）で表すが、本発明の技術的範囲には、それらの塩も含まれる。また、特に言及されない限り、便宜上「水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩」の記載は、単に「水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物」と略記する場合がある。炭素原子数が例えば１～４のとき、Ｃ１－４と略記することがある。
以下において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
また、特に言及されない限り、各式で表される化合物及び各化合物例に示される化合物は、遊離酸の形態（塩を形成していない状態）で表すが、本発明の技術的範囲には、それらの塩も含まれる。また、特に言及されない限り、便宜上「水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩」の記載は、単に「水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物」と略記する場合がある。炭素原子数が例えば１～４のとき、Ｃ１－４と略記することがある。
【0020】
［ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物］
本発明の実施形態に係る水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物は、下記式（１）で表される。
本発明の実施形態に係る水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物は、下記式（１）で表される。
【0021】
【化3】
【0022】
（式（１）中、Ｑは任意の置換基を表し、Ｒ１とＲ２は結合し環を形成しており、形成された環は任意の置換基を有しても良く、ｎは１～３の整数を表す。）
【0023】
上記式（１）中、Ｑ、及びＲ１とＲ２が形成した環が有しても良い置換基としては、例えば、複素環アミノ基、縮環型複素環アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルキルカルバモイル基、アリールカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、アリールスルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルウレイド基、アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヒドロキシ基（－ＯＨ）、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、メルカプト基（－ＳＨ）、ハロゲン原子等が挙げられる。好ましくは、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アルキルカルバモイル基、アリールカルバモイル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、アリールスルファモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基（－ＮＯ２）、ハロゲン原子である。
【0024】
上記複素環アミノ基としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１～３つのヘテロ原子を含む、５又は６員環の複素環アミノ基が挙げられる。このような複素環アミノ基の具体例としては、例えば、
ピロリジニルアミノ、テトラヒドロフリルアミノ、テトラヒドロチオフェン－２－イルアミノ、テトラヒドロチオフェン－３－イルアミノ等の５員複素脂環式アミノ基；
ピペリジニルアミノ、ピペラジニルアミノ、ジオキサン－２－イルアミノ、モルホリニルアミノ、チオモルホリニルアミノ等の６員複素脂環式アミノ基；
ピロールアミノ、ピラゾールアミノ、イミダゾールアミノ、トリアゾールアミノ、フリルアミノ、チオフェン－２－イルアミノ、チオフェン－３－イルアミノ、オキサゾールアミノ、チアゾールアミノ等の５員芳香族複素環式アミノ基；又は、
ピリジルアミノ、ピラジルアミノ、ピリダジニルアミノ、トリアジニルアミノ等の６員芳香族複素環式アミノ基等が挙げられる。
前記複素環基は、複素環部分が芳香族環であることが好ましい。また、複素環を構成するヘテロ原子としては窒素原子、及び硫黄原子から選択されることが好ましい。
ピロリジニルアミノ、テトラヒドロフリルアミノ、テトラヒドロチオフェン－２－イルアミノ、テトラヒドロチオフェン－３－イルアミノ等の５員複素脂環式アミノ基；
ピペリジニルアミノ、ピペラジニルアミノ、ジオキサン－２－イルアミノ、モルホリニルアミノ、チオモルホリニルアミノ等の６員複素脂環式アミノ基；
ピロールアミノ、ピラゾールアミノ、イミダゾールアミノ、トリアゾールアミノ、フリルアミノ、チオフェン－２－イルアミノ、チオフェン－３－イルアミノ、オキサゾールアミノ、チアゾールアミノ等の５員芳香族複素環式アミノ基；又は、
ピリジルアミノ、ピラジルアミノ、ピリダジニルアミノ、トリアジニルアミノ等の６員芳香族複素環式アミノ基等が挙げられる。
前記複素環基は、複素環部分が芳香族環であることが好ましい。また、複素環を構成するヘテロ原子としては窒素原子、及び硫黄原子から選択されることが好ましい。
【0025】
上記縮環型複素環アミノ基としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１～３つのヘテロ原子を含む、５又は６員の複素環基に、１つのベンゼン環が縮環した縮環型５又は６員環の複素環アミノ基が挙げられる。このような縮環型複素環アミノ基の具体例としては、例えば、
フタラニルアミノ等の複素環部分が５員脂環式の縮環型複素脂環式アミノ基；
ベンゾピラニルアミノ等の複素環部分が６員脂環式の縮環型複素脂環式アミノ基；
ベンズピロールアミノ、ベンズピラゾールアミノ、ベンズイミダゾールアミノ、ベンゾトリアゾールアミノ、ベンゾフラニルアミノ、ベンゾチオフェン－２－イルアミノ、ベンゾチオフェン－３－イルアミノ、ベンゾキサゾールアミノ、ベンゾチアゾールアミノ等の複素環部分が芳香族５員環の縮環型芳香族複素環式アミノ基；又は、
キノリニルアミノ、シンノリニルアミノ、フタラジニルアミノ、キナゾリニルアミノ、キノキサリニルアミノ等の複素環部分が芳香族６員環の縮環型芳香族複素環式アミノ基等が挙げられる。
前記複素環基は、複素環部分が芳香族環であることが好ましい。また、複素環を構成するヘテロ原子としては窒素原子、及び硫黄原子から選択されることが好ましい。
フタラニルアミノ等の複素環部分が５員脂環式の縮環型複素脂環式アミノ基；
ベンゾピラニルアミノ等の複素環部分が６員脂環式の縮環型複素脂環式アミノ基；
ベンズピロールアミノ、ベンズピラゾールアミノ、ベンズイミダゾールアミノ、ベンゾトリアゾールアミノ、ベンゾフラニルアミノ、ベンゾチオフェン－２－イルアミノ、ベンゾチオフェン－３－イルアミノ、ベンゾキサゾールアミノ、ベンゾチアゾールアミノ等の複素環部分が芳香族５員環の縮環型芳香族複素環式アミノ基；又は、
キノリニルアミノ、シンノリニルアミノ、フタラジニルアミノ、キナゾリニルアミノ、キノキサリニルアミノ等の複素環部分が芳香族６員環の縮環型芳香族複素環式アミノ基等が挙げられる。
前記複素環基は、複素環部分が芳香族環であることが好ましい。また、複素環を構成するヘテロ原子としては窒素原子、及び硫黄原子から選択されることが好ましい。
【0026】
上記アルコキシ基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルコキシ基、好ましくはＣ１－１０アルコキシ基が挙げられる。Ｃ１－１０アルコキシ基の具体例としては、例えば
メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、ｎ－ヘキシロキシ、ｎ－ヘプトキシ、ｎ－オクチロキシ、ｎ－ノニロキシ、ｎ－デシロキシといった直鎖状のＣ１－１０アルコキシ基；
イソプロポキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、イソアミロキシ、ｔ－アミロキシ、イソヘキシロキシ、ｔ－ヘキシロキシ、イソヘプトキシ、ｔ－ヘプトキシ、イソオクチロキシ、ｔ－オクチロキシ、２－エチルヘキシロキシ、イソノニロキシ、イソデシロキシ等の分岐鎖状のＣ３－１０アルコキシ基；又は、
シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ、シクロヘキシロキシ、シクロヘプトキシ等の環状のＣ３－７アルコキシ基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシ基が好ましい。
メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、ｎ－ヘキシロキシ、ｎ－ヘプトキシ、ｎ－オクチロキシ、ｎ－ノニロキシ、ｎ－デシロキシといった直鎖状のＣ１－１０アルコキシ基；
イソプロポキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、イソアミロキシ、ｔ－アミロキシ、イソヘキシロキシ、ｔ－ヘキシロキシ、イソヘプトキシ、ｔ－ヘプトキシ、イソオクチロキシ、ｔ－オクチロキシ、２－エチルヘキシロキシ、イソノニロキシ、イソデシロキシ等の分岐鎖状のＣ３－１０アルコキシ基；又は、
シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ、シクロヘキシロキシ、シクロヘプトキシ等の環状のＣ３－７アルコキシ基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシ基が好ましい。
【0027】
上記アリールオキシ基としては、好ましくはＣ６－１２アリールオキシ基であり、具体例としては、例えば、フェノキシ、ナフチロキシ、ビフェニロキシ等が挙げられる。
【0028】
上記アルキルカルボニルアミノ基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキルカルボニルアミノ基、好ましくはＣ１－１０アルキルカルボニルアミノ基が挙げられる。Ｃ１－１０アルキルカルボニルアミノ基の具体例としては、例えば、
メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、ｎ－プロピルカルボニルアミノ、ｎ－ブチルカルボニルアミノ、ｎ－ペンチルカルボニルアミノ、ｎ－ヘキシルカルボニルアミノ、ｎ－ヘプチルカルボニルアミノ、ｎ－オクチルカルボニルアミノ、ｎ－ノニルカルボニルアミノ、ｎ－デシルカルボニルアミノといった直鎖状のＣ１－１０アルキルカルボニルアミノ基；
イソプロピルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルアミノ、ｔ－ブチルカルボニルアミノ、イソアミルカルボニルアミノ、ｔ－アミルカルボニルアミノ、イソヘキシルカルボニルアミノ、ｔ－ヘキシルカルボニルアミノ、イソヘプチルカルボニルアミノ、ｔ－ヘプチルカルボニルアミノ、イソオクチルカルボニルアミノ、ｔ－オクチルカルボニルアミノ、２－エチルヘキシルカルボニルアミノ、イソノニルカルボニルアミノ、イソデシルカルボニルアミノ等の分岐鎖状のＣ３－１０アルキルカルボニルアミノ基；又は
シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチルカルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シクロヘプチルカルボニルアミノ等の環状のＣ３－７アルキルカルボニルアミノ基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のアルキルカルボニルアミノ基が好ましく、直鎖状のアルキルカルボニルアミノ基がより好ましい。
メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、ｎ－プロピルカルボニルアミノ、ｎ－ブチルカルボニルアミノ、ｎ－ペンチルカルボニルアミノ、ｎ－ヘキシルカルボニルアミノ、ｎ－ヘプチルカルボニルアミノ、ｎ－オクチルカルボニルアミノ、ｎ－ノニルカルボニルアミノ、ｎ－デシルカルボニルアミノといった直鎖状のＣ１－１０アルキルカルボニルアミノ基；
イソプロピルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルアミノ、ｔ－ブチルカルボニルアミノ、イソアミルカルボニルアミノ、ｔ－アミルカルボニルアミノ、イソヘキシルカルボニルアミノ、ｔ－ヘキシルカルボニルアミノ、イソヘプチルカルボニルアミノ、ｔ－ヘプチルカルボニルアミノ、イソオクチルカルボニルアミノ、ｔ－オクチルカルボニルアミノ、２－エチルヘキシルカルボニルアミノ、イソノニルカルボニルアミノ、イソデシルカルボニルアミノ等の分岐鎖状のＣ３－１０アルキルカルボニルアミノ基；又は
シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチルカルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シクロヘプチルカルボニルアミノ等の環状のＣ３－７アルキルカルボニルアミノ基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のアルキルカルボニルアミノ基が好ましく、直鎖状のアルキルカルボニルアミノ基がより好ましい。
【0029】
上記アリールカルボニルアミノ基としては、好ましくはＣ６－１２アリールカルボニルアミノ基であり、具体例としては、例えば、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、ビフェニルカルボニルアミノ等が挙げられる。
【0030】
上記アルキルカルボニルオキシ基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキルカルボニルオキシ基、好ましくはＣ１－１０アルキルカルボニルオキシ基が挙げられる。Ｃ１－１０アルキルカルボニルオキシ基の具体例としては、例えば、
メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ－プロピルカルボニルオキシ、ｎ－ブチルカルボニルオキシ、ｎ－ペンチルカルボニルオキシ、ｎ－ヘキシルカルボニルオキシ、ｎ－ヘプチルカルボニルオキシ、ｎ－オクチルカルボニルオキシ、ｎ－ノニルカルボニルオキシ、ｎ－デシルカルボニルオキシといった直鎖状のＣ１－１０アルキルカルボニルオキシ基；
イソプロピルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルオキシ、ｔ－ブチルカルボニルオキシ、イソアミルカルボニルオキシ、ｔ－アミルカルボニルオキシ、イソヘキシルカルボニルオキシ、ｔ－ヘキシルカルボニルオキシ、イソヘプチルカルボニルオキシ、ｔ－ヘプチルカルボニルオキシ、イソオクチルカルボニルオキシ、ｔ－オクチルカルボニルオキシ、２－エチルヘキシルカルボニルオキシ、イソノニルカルボニルオキシ、イソデシルカルボニルオキシ等の分岐鎖状のＣ３－１０アルキルカルボニルオキシ基；又は、
シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、シクロヘプチルカルボニルオキシ等の環状のＣ３－７アルキルカルボニルオキシ基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖のアルキルカルボニルオキシ基が好ましく、直鎖状のアルキルカルボニルオキシ基がより好ましい。
メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ－プロピルカルボニルオキシ、ｎ－ブチルカルボニルオキシ、ｎ－ペンチルカルボニルオキシ、ｎ－ヘキシルカルボニルオキシ、ｎ－ヘプチルカルボニルオキシ、ｎ－オクチルカルボニルオキシ、ｎ－ノニルカルボニルオキシ、ｎ－デシルカルボニルオキシといった直鎖状のＣ１－１０アルキルカルボニルオキシ基；
イソプロピルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルオキシ、ｔ－ブチルカルボニルオキシ、イソアミルカルボニルオキシ、ｔ－アミルカルボニルオキシ、イソヘキシルカルボニルオキシ、ｔ－ヘキシルカルボニルオキシ、イソヘプチルカルボニルオキシ、ｔ－ヘプチルカルボニルオキシ、イソオクチルカルボニルオキシ、ｔ－オクチルカルボニルオキシ、２－エチルヘキシルカルボニルオキシ、イソノニルカルボニルオキシ、イソデシルカルボニルオキシ等の分岐鎖状のＣ３－１０アルキルカルボニルオキシ基；又は、
シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、シクロヘプチルカルボニルオキシ等の環状のＣ３－７アルキルカルボニルオキシ基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖のアルキルカルボニルオキシ基が好ましく、直鎖状のアルキルカルボニルオキシ基がより好ましい。
【0031】
上記アリールカルボニルオキシ基としては、好ましくはＣ６－１２アリールカルボニルオキシ基であり、具体例としては、例えば、フェニルカルボニルオキシ、ナフチルカルボニルオキシ、ビフェニルカルボニルオキシ等が挙げられる。
【0032】
上記アルキルカルボニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルカルボニル基、好ましくはＣ１－１０アルキルカルボニル基が挙げられる。Ｃ１－１０アルキルカルボニル基の具体例としては、例えば、
メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ－プロピルカルボニル、ｎ－ブチルカルボニル、ｎ－ペンチルカルボニル、ｎ－ヘキシルカルボニル、ｎ－ヘプチルカルボニル、ｎ－オクチルカルボニル、ｎ－ノニルカルボニル、ｎ－デシルカルボニルといった直鎖のＣ１－１０アルキルカルボニル基；
イソプロピルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ－ブチルカルボニル、ｔ－ブチルカルボニル、イソアミルカルボニル、ｔ－アミルカルボニル、イソヘキシルカルボニル、ｔ－ヘキシルカルボニル、イソヘプチルカルボニル、ｔ－ヘプチルカルボニル、イソオクチルカルボニル、ｔ－オクチルカルボニル、２－エチルヘキシルカルボニル、イソノニルカルボニル、イソデシルカルボニル等の分岐鎖状のＣ３－１０アルキルカルボニル基；又は、
シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル等の環状のＣ３－７アルキルカルボニル基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のアルキルカルボニル基が好ましく、直鎖状のアルキルカルボニル基がより好ましい。
メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ－プロピルカルボニル、ｎ－ブチルカルボニル、ｎ－ペンチルカルボニル、ｎ－ヘキシルカルボニル、ｎ－ヘプチルカルボニル、ｎ－オクチルカルボニル、ｎ－ノニルカルボニル、ｎ－デシルカルボニルといった直鎖のＣ１－１０アルキルカルボニル基；
イソプロピルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ－ブチルカルボニル、ｔ－ブチルカルボニル、イソアミルカルボニル、ｔ－アミルカルボニル、イソヘキシルカルボニル、ｔ－ヘキシルカルボニル、イソヘプチルカルボニル、ｔ－ヘプチルカルボニル、イソオクチルカルボニル、ｔ－オクチルカルボニル、２－エチルヘキシルカルボニル、イソノニルカルボニル、イソデシルカルボニル等の分岐鎖状のＣ３－１０アルキルカルボニル基；又は、
シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル等の環状のＣ３－７アルキルカルボニル基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のアルキルカルボニル基が好ましく、直鎖状のアルキルカルボニル基がより好ましい。
【0033】
上記アリールカルボニル基としては、好ましくはＣ６－１２アリールカルボニル基であり、具体例としては、例えば、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、ナフチルカルボニル、ビフェニルカルボニル等が挙げられる。
【0034】
上記アルキルカルバモイル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のモノアルキルカルバモイル基或いはジアルキルカルバモイル基が挙げられる。モノアルキルカルバモイル基としては、好ましくはモノＣ１－１０アルキルカルバモイル基であり、具体例としては、例えば、
メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ｎ－プロピルカルバモイル、ｎ－ブチルカルバモイル、ｎ－ペンチルカルバモイル、ｎ－ヘキシルカルバモイル、ｎ－ヘプチルカルバモイル、ｎ－オクチルカルバモイル、ｎ－ノニルカルバモイル、ｎ－デシルカルバモイルといった直鎖状のモノＣ１－１０アルキルカルバモイル基；
イソプロピルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、ｓｅｃ－ブチルカルバモイル、ｔ－ブチルカルバモイル、イソアミルカルバモイル、ｔ－アミルカルバモイル、イソヘキシルカルバモイル、ｔ－ヘキシルカルバモイル、イソヘプチルカルバモイル、ｔ－ヘプチルカルバモイル、イソオクチルカルバモイル、ｔ－オクチルカルバモイル、２－エチルヘキシルカルバモイル、イソノニルカルバモイル、イソデシルカルバモイル等の分岐鎖状のモノＣ３－１０アルキルカルバモイル基；又は、
シクロプロピルカルバモイル、シクロブチルカルバモイル、シクロペンチルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル、シクロヘプチルカルバモイル等の環状のモノＣ３－７アルキルカルバモイル基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のモノアルキルカルバモイル基が好ましく、直鎖状のモノアルキルカルバモイル基がより好ましい。
メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ｎ－プロピルカルバモイル、ｎ－ブチルカルバモイル、ｎ－ペンチルカルバモイル、ｎ－ヘキシルカルバモイル、ｎ－ヘプチルカルバモイル、ｎ－オクチルカルバモイル、ｎ－ノニルカルバモイル、ｎ－デシルカルバモイルといった直鎖状のモノＣ１－１０アルキルカルバモイル基；
イソプロピルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、ｓｅｃ－ブチルカルバモイル、ｔ－ブチルカルバモイル、イソアミルカルバモイル、ｔ－アミルカルバモイル、イソヘキシルカルバモイル、ｔ－ヘキシルカルバモイル、イソヘプチルカルバモイル、ｔ－ヘプチルカルバモイル、イソオクチルカルバモイル、ｔ－オクチルカルバモイル、２－エチルヘキシルカルバモイル、イソノニルカルバモイル、イソデシルカルバモイル等の分岐鎖状のモノＣ３－１０アルキルカルバモイル基；又は、
シクロプロピルカルバモイル、シクロブチルカルバモイル、シクロペンチルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル、シクロヘプチルカルバモイル等の環状のモノＣ３－７アルキルカルバモイル基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のモノアルキルカルバモイル基が好ましく、直鎖状のモノアルキルカルバモイル基がより好ましい。
【0035】
ジアルキルカルバモイル基としては、好ましくはジＣ１－１０アルキルカルバモイル基であり、具体例としては、例えば、
ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジ－ｎ－プロピルカルバモイル、ジ－ｎ－ブチルカルバモイル、ジ－ｎ－ペンチルカルバモイル、ジ－ｎ－ヘキシルカルバモイル、ジ－ｎ－ヘプチルカルバモイル、ジ－ｎ－オクチルカルバモイル、ジ－ｎ－ノニルカルバモイル、ジ－ｎ－デシルカルバモイルといった直鎖状のジＣ１－１０アルキルカルバモイル基；
ジイソプロピルカルバモイル、ジイソブチルカルバモイル、ジ－ｓｅｃ－ブチルカルバモイル、ジ－ｔ－ブチルカルバモイル、ジイソアミルカルバモイル、ジ－ｔ－アミルカルバモイル、ジイソヘキシルカルバモイル、ジ－ｔ－ヘキシルカルバモイル、ジイソヘプチルカルバモイル、ジ－ｔ－ヘプチルカルバモイル、ジイソオクチルカルバモイル、ジ－ｔ－オクチルカルバモイル、ジ－（２－エチルヘキシル）カルバモイル、ジイソノニルカルバモイル、ジイソデシルカルバモイル等の分岐鎖を２つ有する分岐鎖状のジＣ３－１０アルキルカルバモイル基；又は、
ジシクロプロピルカルバモイル、ジシクロブチルカルバモイル、ジシクロペンチルカルバモイル、ジシクロヘキシルカルバモイル、ジシクロヘプチルカルバモイル等の環を２つ有する環状のジＣ３－７アルキルカルバモイル基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のジアルキルカルバモイル基が好ましく、直鎖状のジアルキルカルバモイル基がより好ましい。
ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジ－ｎ－プロピルカルバモイル、ジ－ｎ－ブチルカルバモイル、ジ－ｎ－ペンチルカルバモイル、ジ－ｎ－ヘキシルカルバモイル、ジ－ｎ－ヘプチルカルバモイル、ジ－ｎ－オクチルカルバモイル、ジ－ｎ－ノニルカルバモイル、ジ－ｎ－デシルカルバモイルといった直鎖状のジＣ１－１０アルキルカルバモイル基；
ジイソプロピルカルバモイル、ジイソブチルカルバモイル、ジ－ｓｅｃ－ブチルカルバモイル、ジ－ｔ－ブチルカルバモイル、ジイソアミルカルバモイル、ジ－ｔ－アミルカルバモイル、ジイソヘキシルカルバモイル、ジ－ｔ－ヘキシルカルバモイル、ジイソヘプチルカルバモイル、ジ－ｔ－ヘプチルカルバモイル、ジイソオクチルカルバモイル、ジ－ｔ－オクチルカルバモイル、ジ－（２－エチルヘキシル）カルバモイル、ジイソノニルカルバモイル、ジイソデシルカルバモイル等の分岐鎖を２つ有する分岐鎖状のジＣ３－１０アルキルカルバモイル基；又は、
ジシクロプロピルカルバモイル、ジシクロブチルカルバモイル、ジシクロペンチルカルバモイル、ジシクロヘキシルカルバモイル、ジシクロヘプチルカルバモイル等の環を２つ有する環状のジＣ３－７アルキルカルバモイル基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のジアルキルカルバモイル基が好ましく、直鎖状のジアルキルカルバモイル基がより好ましい。
【0036】
上記アリールカルバモイル基としては、モノアリールカルバモイル基又はジアリールカルバモイル基が挙げられる。モノアリールカルバモイル基は、好ましくはモノＣ６－１２アリールカルバモイル基であり、具体例としては、例えば、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイル、ビフェニルカルバモイル等が挙げられる。
【0037】
ジアリールカルバモイル基としては、好ましくはジＣ６－１２アリールカルバモイル基であり、具体例としては、例えば、ジフェニルカルバモイル、ジナフチルカルバモイル、ジ（ビフェニル）カルバモイル等が挙げられる。
【0038】
上記アルコキシカルボニル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルコキシカルボニル基、好ましくはＣ１－１０アルコキシカルボニル基が挙げられる。Ｃ１－１０アルコキシカルボニル基の具体例としては、
例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ－プロポキシカルボニル、ｎ－ブトキシカルボニル、ｎ－ペントキシカルボニル、ｎ－ヘキシロキシカルボニル、ｎ－ヘプトキシカルボニル、ｎ－オクチロキシカルボニル、ｎ－ノニロキシカルボニル、ｎ－デシロキシカルボニルといった直鎖のＣ１－Ｃ１０アルコキシカルボニル基；
イソプロポキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル、ｔ－ブトキシカルボニル、イソアミロキシカルボニル、ｔ－アミロキシカルボニル、イソヘキシロキシカルボニル、ｔ－ヘキシロキシカルボニル、イソヘプトキシカルボニル、ｔ－ヘプトキシカルボニル、イソオクチロキシカルボニル、ｔ－オクチロキシカルボニル、２－エチルヘキシロキシカルボニル、イソノニロキシカルボニル、イソデシロキシカルボニル等の分岐鎖状のＣ３－１０アルコキシカルボニル基；又は、
シクロプロポキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペントキシカルボニル、シクロヘキシロキシカルボニル、シクロヘプトキシカルボニル等の環状のＣ３－７アルコキシカルボニル基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシカルボニル基が好ましく、直鎖状のアルコキシカルボニル基がより好ましい。
例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ－プロポキシカルボニル、ｎ－ブトキシカルボニル、ｎ－ペントキシカルボニル、ｎ－ヘキシロキシカルボニル、ｎ－ヘプトキシカルボニル、ｎ－オクチロキシカルボニル、ｎ－ノニロキシカルボニル、ｎ－デシロキシカルボニルといった直鎖のＣ１－Ｃ１０アルコキシカルボニル基；
イソプロポキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル、ｔ－ブトキシカルボニル、イソアミロキシカルボニル、ｔ－アミロキシカルボニル、イソヘキシロキシカルボニル、ｔ－ヘキシロキシカルボニル、イソヘプトキシカルボニル、ｔ－ヘプトキシカルボニル、イソオクチロキシカルボニル、ｔ－オクチロキシカルボニル、２－エチルヘキシロキシカルボニル、イソノニロキシカルボニル、イソデシロキシカルボニル等の分岐鎖状のＣ３－１０アルコキシカルボニル基；又は、
シクロプロポキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペントキシカルボニル、シクロヘキシロキシカルボニル、シクロヘプトキシカルボニル等の環状のＣ３－７アルコキシカルボニル基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシカルボニル基が好ましく、直鎖状のアルコキシカルボニル基がより好ましい。
【0039】
上記アリールオキシカルボニル基としては、好ましくはＣ６－１２アリールオキシカルボニル基であり、具体例としては、例えば、フェノキシカルボニル、ナフチロキシカルボニル、ビフェニロキシカルボニル等が挙げられる。
【0040】
上記アルキルスルホニルアミノ基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキルスルホニルアミノ基、好ましくはＣ１－１０アルキルスルホニルアミノ基が挙げられる。Ｃ１－１０アルキルスルホニルアミノ基の具体例としては、例えば、
メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ－プロピルスルホニルアミノ、ｎ－ブチルスルホニルアミノ、ｎ－ペンチルスルホニルアミノ、ｎ－ヘキシルスルホニルアミノ、ｎ－ヘプチルスルホニルアミノ、ｎ－オクチルスルホニルアミノ、ｎ－ノニルスルホニルアミノ、ｎ－デシルスルホニルアミノといった直鎖状のＣ１－１０アルキルスルホニルアミノ基；
イソプロピルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルスルホニルアミノ、ｔ－ブチルスルホニルアミノ、イソアミルスルホニルアミノ、ｔ－アミルスルホニルアミノ、イソヘキシルスルホニルアミノ、ｔ－ヘキシルスルホニルアミノ、イソヘプチルスルホニルアミノ、ｔ－ヘプチルスルホニルアミノ、イソオクチルスルホニルアミノ、ｔ－オクチルスルホニルアミノ、２－エチルヘキシルスルホニルアミノ、イソノニルスルホニルアミノ、イソデシルスルホニルアミノ等の分岐鎖状のＣ３－１０アルキルスルホニルアミノ基；又は、
シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロブチルスルホニルアミノ、シクロペンチルスルホニルアミノ、シクロヘキシルスルホニルアミノ、シクロヘプチルスルホニルアミノ等の環状のＣ３－７アルキルスルホニルアミノ基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のアルキルスルホニルアミノ基が好ましく、直鎖状のアルキルスルホニルアミノ基がより好ましい。
メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ－プロピルスルホニルアミノ、ｎ－ブチルスルホニルアミノ、ｎ－ペンチルスルホニルアミノ、ｎ－ヘキシルスルホニルアミノ、ｎ－ヘプチルスルホニルアミノ、ｎ－オクチルスルホニルアミノ、ｎ－ノニルスルホニルアミノ、ｎ－デシルスルホニルアミノといった直鎖状のＣ１－１０アルキルスルホニルアミノ基；
イソプロピルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルスルホニルアミノ、ｔ－ブチルスルホニルアミノ、イソアミルスルホニルアミノ、ｔ－アミルスルホニルアミノ、イソヘキシルスルホニルアミノ、ｔ－ヘキシルスルホニルアミノ、イソヘプチルスルホニルアミノ、ｔ－ヘプチルスルホニルアミノ、イソオクチルスルホニルアミノ、ｔ－オクチルスルホニルアミノ、２－エチルヘキシルスルホニルアミノ、イソノニルスルホニルアミノ、イソデシルスルホニルアミノ等の分岐鎖状のＣ３－１０アルキルスルホニルアミノ基；又は、
シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロブチルスルホニルアミノ、シクロペンチルスルホニルアミノ、シクロヘキシルスルホニルアミノ、シクロヘプチルスルホニルアミノ等の環状のＣ３－７アルキルスルホニルアミノ基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のアルキルスルホニルアミノ基が好ましく、直鎖状のアルキルスルホニルアミノ基がより好ましい。
【0041】
上記アリールスルホニルアミノ基としては、好ましくはＣ６－１２アリールスルホニルアミノ基であり、具体例としては、例えば、フェニルスルホニルアミノ、トルエンスルホニルアミノ、ナフチルスルホニルアミノ、ビフェニルスルホニルアミノ等が挙げられる。
【0042】
上記アルキルスルファモイル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のモノアルキルスルファモイル基或いはジアルキルスルファモイル基が挙げられる。モノアルキルスルファモイル基は、好ましくはモノＣ１－１０アルキルスルファモイル基であり、具体例としては、例えば、
メチルスルファモイル、エチルスルファモイル、ｎ－プロピルスルファモイル、ｎ－ブチルスルファモイル、ｎ－ペンチルスルファモイル、ｎ－ヘキシルスルファモイル、ｎ－ヘプチルスルファモイル、ｎ－オクチルスルファモイル、ｎ－ノニルスルファモイル、ｎ－デシルスルファモイルといった直鎖のモノＣ１－１０アルキルスルファモイル基；
イソプロピルスルファモイル、イソブチルスルファモイル、ｓｅｃ－ブチルスルファモイル、ｔ－ブチルスルファモイル、イソアミルスルファモイル、ｔ－アミルスルファモイル、イソヘキシルスルファモイル、ｔ－ヘキシルスルファモイル、イソヘプチルスルファモイル、ｔ－ヘプチルスルファモイル、イソオクチルスルファモイル、ｔ－オクチルスルファモイル、２－エチルヘキシルスルファモイル、イソノニルスルファモイル、イソデシルスルファモイル等の分岐鎖状のモノＣ３－１０アルキルスルファモイル基；又は、
シクロプロピルスルファモイル、シクロブチルスルファモイル、シクロペンチルスルファモイル、シクロヘキシルスルファモイル、シクロヘプチルスルファモイル等の環状のモノＣ３－７アルキルスルファモイル基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のモノアルキルスルファモイル基が好ましく、直鎖状のモノアルキルスルファモイル基がより好ましい。
メチルスルファモイル、エチルスルファモイル、ｎ－プロピルスルファモイル、ｎ－ブチルスルファモイル、ｎ－ペンチルスルファモイル、ｎ－ヘキシルスルファモイル、ｎ－ヘプチルスルファモイル、ｎ－オクチルスルファモイル、ｎ－ノニルスルファモイル、ｎ－デシルスルファモイルといった直鎖のモノＣ１－１０アルキルスルファモイル基；
イソプロピルスルファモイル、イソブチルスルファモイル、ｓｅｃ－ブチルスルファモイル、ｔ－ブチルスルファモイル、イソアミルスルファモイル、ｔ－アミルスルファモイル、イソヘキシルスルファモイル、ｔ－ヘキシルスルファモイル、イソヘプチルスルファモイル、ｔ－ヘプチルスルファモイル、イソオクチルスルファモイル、ｔ－オクチルスルファモイル、２－エチルヘキシルスルファモイル、イソノニルスルファモイル、イソデシルスルファモイル等の分岐鎖状のモノＣ３－１０アルキルスルファモイル基；又は、
シクロプロピルスルファモイル、シクロブチルスルファモイル、シクロペンチルスルファモイル、シクロヘキシルスルファモイル、シクロヘプチルスルファモイル等の環状のモノＣ３－７アルキルスルファモイル基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のモノアルキルスルファモイル基が好ましく、直鎖状のモノアルキルスルファモイル基がより好ましい。
【0043】
ジアルキルスルファモイル基は、好ましくはジＣ１－１０アルキルスルファモイル基であり、具体例としては、例えば、
ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジ－ｎ－プロピルスルファモイル、ジ－ｎ－ブチルスルファモイル、ジ－ｎ－ペンチルスルファモイル、ジ－ｎ－ヘキシルスルファモイル、ジ－ｎ－ヘプチルスルファモイル、ジ－ｎ－オクチルスルファモイル、ジ－ｎ－ノニルスルファモイル、ジ－ｎ－デシルスルファモイルといった直鎖のジＣ１－１０アルキルスルファモイル基；
ジイソプロピルスルファモイル、ジイソブチルスルファモイル、ジ－ｓｅｃ－ブチルスルファモイル、ジ－ｔ－ブチルスルファモイル、ジイソアミルスルファモイル、ジ－ｔ－アミルスルファモイル、ジイソヘキシルスルファモイル、ジ－ｔ－ヘキシルスルファモイル、ジイソヘプチルスルファモイル、ジ－ｔ－ヘプチルスルファモイル、ジイソオクチルスルファモイル、ジ－ｔ－オクチルスルファモイル、ジ－（２－エチルヘキシル）スルファモイル、ジイソノニルスルファモイル、ジイソデシルスルファモイル等の分岐鎖を２つ有する分岐鎖状のジＣ３－１０アルキルスルファモイル基；又は、
ジシクロプロピルスルファモイル、ジシクロブチルスルファモイル、ジシクロペンチルスルファモイル、ジシクロヘキシルスルファモイル、ジシクロヘプチルスルファモイル等の環を２つ有する環状のジＣ３－７アルキルスルファモイル基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のジアルキルスルファモイル基が好ましく、直鎖状のジアルキルスルファモイル基がより好ましい。
ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジ－ｎ－プロピルスルファモイル、ジ－ｎ－ブチルスルファモイル、ジ－ｎ－ペンチルスルファモイル、ジ－ｎ－ヘキシルスルファモイル、ジ－ｎ－ヘプチルスルファモイル、ジ－ｎ－オクチルスルファモイル、ジ－ｎ－ノニルスルファモイル、ジ－ｎ－デシルスルファモイルといった直鎖のジＣ１－１０アルキルスルファモイル基；
ジイソプロピルスルファモイル、ジイソブチルスルファモイル、ジ－ｓｅｃ－ブチルスルファモイル、ジ－ｔ－ブチルスルファモイル、ジイソアミルスルファモイル、ジ－ｔ－アミルスルファモイル、ジイソヘキシルスルファモイル、ジ－ｔ－ヘキシルスルファモイル、ジイソヘプチルスルファモイル、ジ－ｔ－ヘプチルスルファモイル、ジイソオクチルスルファモイル、ジ－ｔ－オクチルスルファモイル、ジ－（２－エチルヘキシル）スルファモイル、ジイソノニルスルファモイル、ジイソデシルスルファモイル等の分岐鎖を２つ有する分岐鎖状のジＣ３－１０アルキルスルファモイル基；又は、
ジシクロプロピルスルファモイル、ジシクロブチルスルファモイル、ジシクロペンチルスルファモイル、ジシクロヘキシルスルファモイル、ジシクロヘプチルスルファモイル等の環を２つ有する環状のジＣ３－７アルキルスルファモイル基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のジアルキルスルファモイル基が好ましく、直鎖状のジアルキルスルファモイル基がより好ましい。
【0044】
上記アリールスルファモイル基としては、モノアリールスルファモイル基又はジアリールスルファモイル基が挙げられる。モノアリールスルファモイル基は、好ましくはモノＣ６－１２アリールスルファモイル基であり、具体例としては、例えば、フェニルスルファモイル、ナフチルスルファモイル、ビフェニルスルファモイル等が挙げられる。
【0045】
ジアリールスルファモイル基は、好ましくはジＣ６－１２アリールスルファモイル基であり、具体例としては、例えば、ジフェニルスルファモイル、ジナフチルスルファモイル、ジ（ビフェニル）スルファモイル等が挙げられる。
【0046】
上記アルキルスルホニル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキルスルホニル基、好ましくはＣ１－１２アルキルスルホニル基が挙げられる。Ｃ１－１２アルキルスルホニル基の具体例としては、例えば、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、ｎ－ペンチルスルホニル、ｎ－ヘキシルスルホニル、ｎ－ヘプチルスルホニル、ｎ－オクチルスルホニル、ｎ－ノニルスルホニル、ｎ－デシルスルホニル、ｎ－ウンデシルスルホニル、ｎ－ドデシルスルホニルといった直鎖状のＣ１－１２アルキルスルホニル基；
イソプロピルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル、ｔ－ブチルスルホニル、イソアミルスルホニル、ｔ－アミルスルホニル、イソヘキシルスルホニル、ｔ－ヘキシルスルホニル、イソヘプチルスルホニル、ｔ－ヘプチルスルホニル、イソオクチルスルホニル、ｔ－オクチルスルホニル、２－エチルヘキシルスルホニル、イソノニルスルホニル、イソデシルスルホニル、イソウンデシルスルホニル、ｔ－ウンデシルスルホニル、イソドデシルスルホニル、ｔ－ドデシルスルホニル等の分岐鎖状のＣ３－１２アルキルスルホニル基；又は、
シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘプチルスルホニル等の環状のＣ３－７アルキルスルホニル基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のアルキルスルホニル基が好ましく、直鎖状のアルキルスルホニル基がより好ましい。
メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、ｎ－ペンチルスルホニル、ｎ－ヘキシルスルホニル、ｎ－ヘプチルスルホニル、ｎ－オクチルスルホニル、ｎ－ノニルスルホニル、ｎ－デシルスルホニル、ｎ－ウンデシルスルホニル、ｎ－ドデシルスルホニルといった直鎖状のＣ１－１２アルキルスルホニル基；
イソプロピルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル、ｔ－ブチルスルホニル、イソアミルスルホニル、ｔ－アミルスルホニル、イソヘキシルスルホニル、ｔ－ヘキシルスルホニル、イソヘプチルスルホニル、ｔ－ヘプチルスルホニル、イソオクチルスルホニル、ｔ－オクチルスルホニル、２－エチルヘキシルスルホニル、イソノニルスルホニル、イソデシルスルホニル、イソウンデシルスルホニル、ｔ－ウンデシルスルホニル、イソドデシルスルホニル、ｔ－ドデシルスルホニル等の分岐鎖状のＣ３－１２アルキルスルホニル基；又は、
シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘプチルスルホニル等の環状のＣ３－７アルキルスルホニル基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のアルキルスルホニル基が好ましく、直鎖状のアルキルスルホニル基がより好ましい。
【0047】
上記アリールスルホニル基としては、好ましくはＣ６－１２アリールスルホニル基であり、具体例としては、例えば、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、ビフェニルスルホニル等が挙げられる。
【0048】
上記アルキルチオ基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキルチオ基、好ましくはＣ１－１０アルキルチオ基が挙げられる。Ｃ１－１０アルキルチオ基の具体例としては、例えば、
メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｎ－ペンチルチオ、ｎ－ヘキシルチオ、ｎ－ヘプチルチオ、ｎ－オクチルチオ、ｎ－ノニルチオ、ｎ－デシルチオといった直鎖状のＣ１－１０アルキルチオ基；
イソプロピルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ－ブチルチオ、ｔ－ブチルチオ、イソアミルチオ、ｔ－アミルチオ、イソヘキシルチオ、ｔ－ヘキシルチオ、イソヘプチルチオ、ｔ－ヘプチルチオ、イソオクチルチオ、ｔ－オクチルチオ、２－エチルヘキシルチオ、イソノニルチオ、イソデシルチオ等の分岐鎖状のＣ３－１０アルキルチオ基；又は、
シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロヘプチルチオ等の環状のＣ３－７アルキルチオ基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のアルキルチオ基が好ましく、直鎖状のアルキルチオ基がより好ましい。
メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｎ－ペンチルチオ、ｎ－ヘキシルチオ、ｎ－ヘプチルチオ、ｎ－オクチルチオ、ｎ－ノニルチオ、ｎ－デシルチオといった直鎖状のＣ１－１０アルキルチオ基；
イソプロピルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ－ブチルチオ、ｔ－ブチルチオ、イソアミルチオ、ｔ－アミルチオ、イソヘキシルチオ、ｔ－ヘキシルチオ、イソヘプチルチオ、ｔ－ヘプチルチオ、イソオクチルチオ、ｔ－オクチルチオ、２－エチルヘキシルチオ、イソノニルチオ、イソデシルチオ等の分岐鎖状のＣ３－１０アルキルチオ基；又は、
シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロヘプチルチオ等の環状のＣ３－７アルキルチオ基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のアルキルチオ基が好ましく、直鎖状のアルキルチオ基がより好ましい。
【0049】
上記アリールチオ基としては、好ましくはＣ６－１２アリールチオ基であり、具体例としては、例えば、フェニルチオ、ナフチルチオ、ビフェニルチオ等が挙げられる。
【0050】
上記アルキルウレイド基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のモノアルキルウレイド基或いはジアルキルウレイド基が挙げられる。モノアルキルウレイド基としては、好ましくはモノＣ１－１０アルキルウレイド基であり、具体例としては、例えば、
メチルウレイド、エチルウレイド、ｎ－プロピルウレイド、ｎ－ブチルウレイド、ｎ－ペンチルウレイド、ｎ－ヘキシルウレイド、ｎ－ヘプチルウレイド、ｎ－オクチルウレイド、ｎ－ノニルウレイド、ｎ－デシルウレイドといった直鎖状のモノＣ１－１０アルキルウレイド基；
イソプロピルウレイド、イソブチルウレイド、ｓｅｃ－ブチルウレイド、ｔ－ブチルウレイド、イソアミルウレイド、ｔ－アミルウレイド、イソヘキシルウレイド、ｔ－ヘキシルウレイド、イソヘプチルウレイド、ｔ－ヘプチルウレイド、イソオクチルウレイド、ｔ－オクチルウレイド、２－エチルヘキシルウレイド、イソノニルウレイド、イソデシルウレイド等の分岐鎖状のモノＣ３－１０アルキルウレイド基；又は、
シクロプロピルウレイド、シクロブチルウレイド、シクロペンチルウレイド、シクロヘキシルウレイド、シクロヘプチルウレイド等の環状のモノＣ３－７アルキルウレイド基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のアルキルウレイド基が好ましく、直鎖状のアルキルウレイド基が挙げられる。
メチルウレイド、エチルウレイド、ｎ－プロピルウレイド、ｎ－ブチルウレイド、ｎ－ペンチルウレイド、ｎ－ヘキシルウレイド、ｎ－ヘプチルウレイド、ｎ－オクチルウレイド、ｎ－ノニルウレイド、ｎ－デシルウレイドといった直鎖状のモノＣ１－１０アルキルウレイド基；
イソプロピルウレイド、イソブチルウレイド、ｓｅｃ－ブチルウレイド、ｔ－ブチルウレイド、イソアミルウレイド、ｔ－アミルウレイド、イソヘキシルウレイド、ｔ－ヘキシルウレイド、イソヘプチルウレイド、ｔ－ヘプチルウレイド、イソオクチルウレイド、ｔ－オクチルウレイド、２－エチルヘキシルウレイド、イソノニルウレイド、イソデシルウレイド等の分岐鎖状のモノＣ３－１０アルキルウレイド基；又は、
シクロプロピルウレイド、シクロブチルウレイド、シクロペンチルウレイド、シクロヘキシルウレイド、シクロヘプチルウレイド等の環状のモノＣ３－７アルキルウレイド基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のアルキルウレイド基が好ましく、直鎖状のアルキルウレイド基が挙げられる。
【0051】
ジアルキルウレイド基は、好ましくはジＣ１－１０アルキルウレイド基であり、具体例としては、例えば、
ジメチルウレイド、ジエチルウレイド、ジ－ｎ－プロピルウレイド、ジ－ｎ－ブチルウレイド、ジ－ｎ－ペンチルウレイド、ジ－ｎ－ヘキシルウレイド、ジ－ｎ－ヘプチルウレイド、ジ－ｎ－オクチルウレイド、ジ－ｎ－ノニルウレイド、ジ－ｎ－デシルウレイドといった直鎖状のジＣ１－１０アルキルウレイド基；
ジイソプロピルウレイド、ジイソブチルウレイド、ジ－ｓｅｃ－ブチルウレイド、ジ－ｔ－ブチルウレイド、ジイソアミルウレイド、ジ－ｔ－アミルウレイド、ジイソヘキシルウレイド、ジ－ｔ－ヘキシルウレイド、ジイソヘプチルウレイド、ジ－ｔ－ヘプチルウレイド、ジイソオクチルウレイド、ジ－ｔ－オクチルウレイド、ジ－（２－エチルヘキシル）ウレイド、ジイソノニルウレイド、ジイソデシルウレイド等の分岐鎖を２つ有する分岐鎖状のジＣ３－Ｃ１０アルキルウレイド基；又は、
ジシクロプロピルウレイド、ジシクロブチルウレイド、ジシクロペンチルウレイド、ジシクロヘキシルウレイド、ジシクロヘプチルウレイド等の環を２つ有する環状のジＣ３－７アルキルウレイド基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のジアルキルウレイド基が好ましく、直鎖状のジアルキルウレイド基がより好ましい。
ジメチルウレイド、ジエチルウレイド、ジ－ｎ－プロピルウレイド、ジ－ｎ－ブチルウレイド、ジ－ｎ－ペンチルウレイド、ジ－ｎ－ヘキシルウレイド、ジ－ｎ－ヘプチルウレイド、ジ－ｎ－オクチルウレイド、ジ－ｎ－ノニルウレイド、ジ－ｎ－デシルウレイドといった直鎖状のジＣ１－１０アルキルウレイド基；
ジイソプロピルウレイド、ジイソブチルウレイド、ジ－ｓｅｃ－ブチルウレイド、ジ－ｔ－ブチルウレイド、ジイソアミルウレイド、ジ－ｔ－アミルウレイド、ジイソヘキシルウレイド、ジ－ｔ－ヘキシルウレイド、ジイソヘプチルウレイド、ジ－ｔ－ヘプチルウレイド、ジイソオクチルウレイド、ジ－ｔ－オクチルウレイド、ジ－（２－エチルヘキシル）ウレイド、ジイソノニルウレイド、ジイソデシルウレイド等の分岐鎖を２つ有する分岐鎖状のジＣ３－Ｃ１０アルキルウレイド基；又は、
ジシクロプロピルウレイド、ジシクロブチルウレイド、ジシクロペンチルウレイド、ジシクロヘキシルウレイド、ジシクロヘプチルウレイド等の環を２つ有する環状のジＣ３－７アルキルウレイド基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のジアルキルウレイド基が好ましく、直鎖状のジアルキルウレイド基がより好ましい。
【0052】
上記アリールウレイド基としては、モノアリールウレイド基又はジアリールウレイド基が挙げられる。モノアリールウレイド基としては、好ましくはモノＣ６－１２アリールウレイド基であり、具体例としては、例えば、フェニルウレイド、ナフチルウレイド、ビフェニルウレイド等が挙げられる。
【0053】
ジアリールウレイド基は、好ましくはジＣ６－１２アリールウレイド基であり、具体例としては、例えば、ジフェニルウレイド、ジナフチルウレイド、ジ（ビフェニル）ウレイド等が挙げられる。
【0054】
上記アルコキシカルボニルアミノ基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルコキシカルボニルアミノ基、好ましくはＣ１－１０アルコキシカルボニルアミノ基が挙げられる。Ｃ１－Ｃ１０アルコキシカルボニルアミノ基の具体例としては、例えば、
メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ、ｎ－ブトキシカルボニルアミノ、ｎ－ペントキシカルボニルアミノ、ｎ－ヘキシロキシカルボニルアミノ、ｎ－ヘプトキシカルボニルアミノ、ｎ－オクチロキシカルボニルアミノ、ｎ－ノニロキシカルボニルアミノ、ｎ－デシロキシカルボニルアミノといった直鎖状のＣ１－１０アルコキシカルボニルアミノ基；
イソプロポキシカルボニルアミノ、イソブトキシカルボニルアミノ、ｓｅｃ－ブトキシカルボニルアミノ、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ、イソアミロキシカルボニルアミノ、ｔ－アミロキシカルボニルアミノ、イソヘキシロキシカルボニルアミノ、ｔ－ヘキシロキシカルボニルアミノ、イソヘプトキシカルボニルアミノ、ｔ－ヘプトキシカルボニルアミノ、イソオクチロキシカルボニルアミノ、ｔ－オクチロキシカルボニルアミノ、２－エチルヘキシロキシカルボニルアミノ、イソノニロキシカルボニルアミノ、イソデシロキシカルボニルアミノ等の分岐鎖状のＣ３－１０アルコキシカルボニルアミノ基；又は、
シクロプロポキシカルボニルアミノ、シクロブトキシカルボニルアミノ、シクロペントキシカルボニルアミノ、シクロヘキシロキシカルボニルアミノ、シクロヘプトキシカルボニルアミノ等の環状のＣ３－７アルコキシカルボニルアミノ基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシカルボニルアミノ基が好ましく、直鎖状のアルコキシカルボニルアミノ基がより好ましい。
メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ、ｎ－ブトキシカルボニルアミノ、ｎ－ペントキシカルボニルアミノ、ｎ－ヘキシロキシカルボニルアミノ、ｎ－ヘプトキシカルボニルアミノ、ｎ－オクチロキシカルボニルアミノ、ｎ－ノニロキシカルボニルアミノ、ｎ－デシロキシカルボニルアミノといった直鎖状のＣ１－１０アルコキシカルボニルアミノ基；
イソプロポキシカルボニルアミノ、イソブトキシカルボニルアミノ、ｓｅｃ－ブトキシカルボニルアミノ、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ、イソアミロキシカルボニルアミノ、ｔ－アミロキシカルボニルアミノ、イソヘキシロキシカルボニルアミノ、ｔ－ヘキシロキシカルボニルアミノ、イソヘプトキシカルボニルアミノ、ｔ－ヘプトキシカルボニルアミノ、イソオクチロキシカルボニルアミノ、ｔ－オクチロキシカルボニルアミノ、２－エチルヘキシロキシカルボニルアミノ、イソノニロキシカルボニルアミノ、イソデシロキシカルボニルアミノ等の分岐鎖状のＣ３－１０アルコキシカルボニルアミノ基；又は、
シクロプロポキシカルボニルアミノ、シクロブトキシカルボニルアミノ、シクロペントキシカルボニルアミノ、シクロヘキシロキシカルボニルアミノ、シクロヘプトキシカルボニルアミノ等の環状のＣ３－７アルコキシカルボニルアミノ基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシカルボニルアミノ基が好ましく、直鎖状のアルコキシカルボニルアミノ基がより好ましい。
【0055】
上記アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくはＣ６－１２アリールオキシカルボニルアミノ基であり、具体例としては、例えば、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、ビフェニルカルボニルアミノ等が挙げられる。
【0056】
上記アルキルアミノ基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のモノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基が挙げられる。モノアルキルアミノ基は、好ましくはモノＣ１－１０アルキルアミノ基であり、具体例としては、例えば、
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ－プロピルアミノ、ｎ－ブチルアミノ、ｎ－ペンチルアミノ、ｎ－ヘキシルアミノ、ｎ－ヘプチルアミノ、ｎ－オクチルアミノ、ｎ－ノニルアミノ、ｎ－デシルアミノといった直鎖状のモノＣ１－１０アルキルアミノ基；
イソプロピルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ－ブチルアミノ、ｔ－ブチルアミノ、イソアミルアミノ、ｔ－アミルアミノ、イソヘキシルアミノ、ｔ－ヘキシルアミノ、イソヘプチルアミノ、ｔ－ヘプチルアミノ、イソオクチルアミノ、ｔ－オクチルアミノ、２－エチルヘキシルアミノ、イソノニルアミノ、イソデシルアミノ等の分岐鎖状のモノＣ３－１０アルキルアミノ基；又は、
シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ等の環状モノＣ３－７アルキルアミノ基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のモノアルキルアミノ基が好ましく、直鎖状のモノアルキルアミノ基がより好ましい。
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ－プロピルアミノ、ｎ－ブチルアミノ、ｎ－ペンチルアミノ、ｎ－ヘキシルアミノ、ｎ－ヘプチルアミノ、ｎ－オクチルアミノ、ｎ－ノニルアミノ、ｎ－デシルアミノといった直鎖状のモノＣ１－１０アルキルアミノ基；
イソプロピルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ－ブチルアミノ、ｔ－ブチルアミノ、イソアミルアミノ、ｔ－アミルアミノ、イソヘキシルアミノ、ｔ－ヘキシルアミノ、イソヘプチルアミノ、ｔ－ヘプチルアミノ、イソオクチルアミノ、ｔ－オクチルアミノ、２－エチルヘキシルアミノ、イソノニルアミノ、イソデシルアミノ等の分岐鎖状のモノＣ３－１０アルキルアミノ基；又は、
シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ等の環状モノＣ３－７アルキルアミノ基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のモノアルキルアミノ基が好ましく、直鎖状のモノアルキルアミノ基がより好ましい。
【0057】
ジアルキルアミノ基は、好ましくはジＣ１－１０アルキルアミノ基であり、具体例としては、例えば、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ－ｎ－プロピルアミノ、ジ－ｎ－ブチルアミノ、ジ－ｎ－ペンチルアミノ、ジ－ｎ－ヘキシルアミノ、ジ－ｎ－ヘプチルアミノ、ジ－ｎ－オクチルアミノ、ジ－ｎ－ノニルアミノ、ジ－ｎ－デシルアミノといった直鎖のジＣ１－１０アルキルアミノ基；
ジイソプロピルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ－ｓｅｃ－ブチルアミノ、ジ－ｔ－ブチルアミノ、ジイソアミルアミノ、ジ－ｔ－アミルアミノ、ジイソヘキシルアミノ、ジ－ｔ－ヘキシルアミノ、ジイソヘプチルアミノ、ジ－ｔ－ヘプチルアミノ、ジイソオクチルアミノ、ジ－ｔ－オクチルアミノ、ジ－（２－エチルヘキシル）アミノ、ジイソノニルアミノ、ジイソデシルアミノ等の分岐鎖を２つ有する分岐鎖状のジＣ３－１０アルキルアミノ基；又は、
ジシクロプロピルアミノ、ジシクロブチルアミノ、ジシクロペンチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘプチルアミノ等の環を２つ有する環状ジＣ３－７アルキルアミノ基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のジアルキルアミノ基が好ましく、直鎖状のジアルキルアミノ基がより好ましい。
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ－ｎ－プロピルアミノ、ジ－ｎ－ブチルアミノ、ジ－ｎ－ペンチルアミノ、ジ－ｎ－ヘキシルアミノ、ジ－ｎ－ヘプチルアミノ、ジ－ｎ－オクチルアミノ、ジ－ｎ－ノニルアミノ、ジ－ｎ－デシルアミノといった直鎖のジＣ１－１０アルキルアミノ基；
ジイソプロピルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ－ｓｅｃ－ブチルアミノ、ジ－ｔ－ブチルアミノ、ジイソアミルアミノ、ジ－ｔ－アミルアミノ、ジイソヘキシルアミノ、ジ－ｔ－ヘキシルアミノ、ジイソヘプチルアミノ、ジ－ｔ－ヘプチルアミノ、ジイソオクチルアミノ、ジ－ｔ－オクチルアミノ、ジ－（２－エチルヘキシル）アミノ、ジイソノニルアミノ、ジイソデシルアミノ等の分岐鎖を２つ有する分岐鎖状のジＣ３－１０アルキルアミノ基；又は、
ジシクロプロピルアミノ、ジシクロブチルアミノ、ジシクロペンチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘプチルアミノ等の環を２つ有する環状ジＣ３－７アルキルアミノ基が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のジアルキルアミノ基が好ましく、直鎖状のジアルキルアミノ基がより好ましい。
【0058】
上記アリールアミノ基としては、モノアリールアミノ基又はジアリールアミノ基が挙げられる。モノアリールアミノ基としては、好ましくはモノＣ６－１２アリールアミノ基であり、具体例としては、例えば、フェニルアミノ（アニリノ）、ナフチルアミノ、ビフェニルアミノ等が挙げられる。
【0059】
ジアリールアミノ基は、好ましくはジＣ６－１２アリールアミノ基であり、具体例としては、例えば、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジ（ビフェニル）アミノ等が挙げられる。
【0060】
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。
【0061】
式（１）中、Ｒ１とＲ２は結合し環を形成しており、環を構成する原子としては炭素原子、硫黄原子、酸素原子、窒素原子等が挙げられ、炭素原子、硫黄原子、酸素原子が好ましい。また環構成原子の数としては６員環、５員環等が挙げられ、６員環が好ましい。
【0062】
式（１）中、ｎは１～３の整数を表し、２であることが好ましい。
【0063】
上記式（１）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩は、好ましくは下記式（２）で表される化合物、又はその塩である。
【0064】
【化4】
【0065】
上記式（２）中、Ｘは硫黄原子、または酸素原子を表し、硫黄原子であることが好ましい。また、ｎは１～３の整数を表し、２であることが好ましい。
【0066】
前記式（１）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩の具体例を以下に挙げる。なお、ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物は遊離酸の形式で表す。
【0067】
【化5】
【0068】
【化6】
【0069】
【化7】
【0070】
上記式（１）又は（２）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物の塩とは、上記式（１）又は（２）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物の遊離酸が無機陽イオン又は有機陽イオンと共に塩を形成している状態を意味する。無機陽イオンとしては、アルカリ金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウムの各陽イオン、又は、アンモニウム（ＮＨ４
＋）等が挙げられる。また、有機陽イオンとしては、例えば、下記式（３）で表される有機アンモニウム等が挙げられる。
【0071】
【化8】
【0072】
式（３）中、Ｚ１乃至Ｚ４は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基又はヒドロキシアルコキシアルキル基を表わし、かつ、Ｚ１乃至Ｚ４の少なくともいずれか１つは水素原子以外の基である。
【0073】
式（３）中、Ｚ１乃至Ｚ４の具体例としては、例えば、
メチル、エチル、ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１－６アルキル基、好ましくはＣ１－４アルキル基；
ヒドロキシメチル、２－ヒドロキシエチル、３－ヒドロキシプロピル、２－ヒドロキシプロピル、４－ヒドロキシブチル、３－ヒドロキシブチル、２－ヒドロキシブチル等のヒドロキシＣ１－６アルキル基、好ましくはヒドロキシＣ１－４アルキル基；又は、
ヒドロキシエトキシメチル、２－ヒドロキシエトキシエチル、３－ヒドロキシエトキシプロピル、３－ヒドロキシエトキシブチル、２－ヒドロキシエトキシブチル等のヒドロキシＣ１－６アルコキシＣ１－６アルキル基、好ましくはヒドロキシＣ１－４アルコキシＣ１－４アルキル基等が挙げられる。
メチル、エチル、ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１－６アルキル基、好ましくはＣ１－４アルキル基；
ヒドロキシメチル、２－ヒドロキシエチル、３－ヒドロキシプロピル、２－ヒドロキシプロピル、４－ヒドロキシブチル、３－ヒドロキシブチル、２－ヒドロキシブチル等のヒドロキシＣ１－６アルキル基、好ましくはヒドロキシＣ１－４アルキル基；又は、
ヒドロキシエトキシメチル、２－ヒドロキシエトキシエチル、３－ヒドロキシエトキシプロピル、３－ヒドロキシエトキシブチル、２－ヒドロキシエトキシブチル等のヒドロキシＣ１－６アルコキシＣ１－６アルキル基、好ましくはヒドロキシＣ１－４アルコキシＣ１－４アルキル基等が挙げられる。
【0074】
これらの無機陽イオン又は有機陽イオンの中でも、ナトリウム、カリウム、リチウム、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、アンモニウム等の各陽イオンがより好ましく、リチウム、アンモニウム又はナトリウムの各無機陽イオンが特に好ましい。
【0075】
上記のように、本発明の実施形態による式（１）又は（２）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物は、分子中に少なくとも１つのベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン骨格を有し、かつアゾ結合を有していない。当該水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物は、ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン骨格を有するため、紫外光や可視光、特に３００～６００ｎｍの光の照射により発光作用示す。一方で、当該水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物は、分子中にアゾ結合を有しないため、アゾ結合に起因する光の吸収が抑制される。このような特定構造により、これらの水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物は、紫外光や可視光を吸収し、そのエネルギーを利用して、可視光領域に偏光した光の発光作用を示すことができる。そのため、このようなベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩を用いることにより、希少価値の高いランタノイド金属等を使用せずに、紫外領域から可視光領域で偏光機能を有し、可視光領域で偏光発光作用を示す新規な偏光発光膜及び偏光発光板を提供することができる。
【0076】
次に、上述した水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物の合成方法について説明する。特に制限はないが、例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、式（１）又は（２）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物を合成することができる。
【0077】
上記式（１）又は（２）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩は、公知のスルホン化の方法に従い製造できる。また置換基の導入に関しても例えば、特開昭５０－０３９７３２号公報や特開昭５１－００１７７８号公報、特開平８－２８３５９３号公報の方法により合成することができる。スルホン化に供される化合物は、ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン骨格を有し、上述した置換基を有し得る非水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物であり、市販の化合物を利用しても良いし、公知の方法に従って合成してもよい。
【0078】
［偏光発光膜］
上記式（１）又は（２）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物またはその塩を含有する偏光発光膜も本願発明に含まれる。
本発明の好ましい実施形態では、偏光発光膜は、上記式（１）又は（２）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩を含有する基材を含む。このような基材は、上記水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩を吸着し得る親水性高分子を製膜して得られるフィルム等であることが好ましい。当該親水性高分子は、特に限定されるものではないが、例えば、ポリビニルアルコール系樹脂、アミロース系樹脂、デンプン系樹脂、セルロース系樹脂及びポリアクリル酸塩系樹脂等が挙げられる。このような樹脂の中でも、水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物等の染料の吸着性、加工性、配向性等の観点から、ポリビニルアルコール系樹脂又はその誘導体であることが好ましい。ポリビニルアルコール系樹脂誘導体としては、この技術分野で一般的に知られている如何なるものも使用することができる。これに限定されないが、例えば、クロトン酸、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸又は不飽和スルホン酸など、エチレン、プロピレン等のオレフィン等と共重合した変性ポリビニルアルコール系樹脂等を使用することができる。基材の形状は、特に限定されるものではなく、例えば、フィルム状、シート状、平板状、曲板状及び半球状等、任意の形状に作製することができる。また、基材の厚さは、通常、１０μｍ～１００μｍであり、好ましくは２０μｍ～８０μｍである。基材には、上記式（１）又は（２）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩が単独で又は複数含有されていてもよい。
上記式（１）又は（２）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物またはその塩を含有する偏光発光膜も本願発明に含まれる。
本発明の好ましい実施形態では、偏光発光膜は、上記式（１）又は（２）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩を含有する基材を含む。このような基材は、上記水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩を吸着し得る親水性高分子を製膜して得られるフィルム等であることが好ましい。当該親水性高分子は、特に限定されるものではないが、例えば、ポリビニルアルコール系樹脂、アミロース系樹脂、デンプン系樹脂、セルロース系樹脂及びポリアクリル酸塩系樹脂等が挙げられる。このような樹脂の中でも、水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物等の染料の吸着性、加工性、配向性等の観点から、ポリビニルアルコール系樹脂又はその誘導体であることが好ましい。ポリビニルアルコール系樹脂誘導体としては、この技術分野で一般的に知られている如何なるものも使用することができる。これに限定されないが、例えば、クロトン酸、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸又は不飽和スルホン酸など、エチレン、プロピレン等のオレフィン等と共重合した変性ポリビニルアルコール系樹脂等を使用することができる。基材の形状は、特に限定されるものではなく、例えば、フィルム状、シート状、平板状、曲板状及び半球状等、任意の形状に作製することができる。また、基材の厚さは、通常、１０μｍ～１００μｍであり、好ましくは２０μｍ～８０μｍである。基材には、上記式（１）又は（２）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩が単独で又は複数含有されていてもよい。
【0079】
上記偏光発光膜において、基材に含有される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩の配合割合は、後述する好ましい範囲になるように調整されるが、特に限定されるものではない。偏光発光膜の偏光性能は、偏光発光膜に含まれるベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物の配合割合のみならず、当該化合物を吸着させる基材の膨潤度、延伸倍率、染色時間、染色温度、染色時のｐＨ、塩の影響等の様々な要因により変化する。このため、偏光発光膜に含有されるベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物の配合割合は、基材の膨潤度、染色時の温度、時間、ｐＨ、塩の種類、塩の濃度、さらには延伸倍率に応じて決定することができる。このような配合割合の調整は、後述の説明に基づいて適宜調整することができる。
【0080】
本発明の偏光発光膜は、偏光発光膜の偏光発光機能を阻害しない範囲で透過率や発光色等を調整することを目的として、上記式（１）又は（２）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩以外の有機染料又は蛍光染料の一種以上をさらに含有していてもよい。併用される他の有機染料又は蛍光染料は、特に限定されるものではないが、二色性又は発光輝度が高く、かつ、式（１）又は（２）で表される化合物含有する偏光発光膜の偏光発光機能に影響が少ない染料が好ましい。このような他の有機染料は、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ．Ｙｅｌｌｏｗ１２、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ．Ｙｅｌｌｏｗ２８、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ．Ｙｅｌｌｏｗ４４、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ．Ｏｒａｎｇｅ２６、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ．Ｏｒａｎｇｅ３９、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ．Ｏｒａｎｇｅ７１、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ．Ｏｒａｎｇｅ１０７、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ．Ｒｅｄ２、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ．Ｒｅｄ３１、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ．Ｒｅｄ７９、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ．Ｒｅｄ８１、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ．Ｒｅｄ２４７、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ．Ｂｌｕｅ６９、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ．Ｂｌｕｅ７８、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ．Ｇｒｅｅｎ８０、及びＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ．Ｇｒｅｅｎ５９、が挙げられる。これら他の有機染料は、遊離酸、アルカリ金属塩（例えばＮａ塩、Ｋ塩、及びＬｉ塩）、アンモニウム塩、又はアミン類の塩の形態であってよい。
【0081】
上記の他の有機染料又は蛍光染料を含有させる場合、所望とする偏光発光膜の色相がニュートラルグレーな偏光発光膜、特定の波長にて偏光機能を有する偏光発光膜（例えば液晶プロジェクター用カラー偏光発光膜）、サングラス等で用いられるその他のカラー偏光発光膜等、用途に応じて、それぞれ配合する染料の種類が異なる。そのため、他の有機染料の配合割合は特に限定されるものではないが、一般的には、上記式（１）又は（２）のベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物１質量部を基準として、これらの染料の少なくとも一種以上の合計が０．０１～１０質量部の範囲で含有させることが好ましい。
【0082】
＜偏光発光膜の製造方法＞
本発明の偏光発光膜の製造方法について説明する。本発明に係る偏光発光膜の製造方法は、以下の製法に限定されるものではないが、主に、基材を準備する工程と、基材を膨潤液に浸漬させ、当該基材を膨潤により延伸させる工程と、膨潤させた基材を少なくとも１種の上記式（１）又は（２）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩、及び任意選択で他の有機染料又は蛍光染料（以下、総じて、「偏光色素」ということがある）を含む染色溶液に含浸させ、基材に偏光色素を吸着させる工程と、吸着させた基材を、架橋剤含有する溶液に浸漬し、偏光色素を基材中で安定させる工程と、偏光色素が吸着され架橋剤にて架橋された基材を一定の方向に一軸延伸し、一定の方向に配列させる延伸工程と、必要に応じて、延伸させた基材を、洗浄液で洗浄する洗浄工程と、洗浄させた基材を乾燥させる乾燥工程を含んでいる。
本発明の偏光発光膜の製造方法について説明する。本発明に係る偏光発光膜の製造方法は、以下の製法に限定されるものではないが、主に、基材を準備する工程と、基材を膨潤液に浸漬させ、当該基材を膨潤により延伸させる工程と、膨潤させた基材を少なくとも１種の上記式（１）又は（２）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩、及び任意選択で他の有機染料又は蛍光染料（以下、総じて、「偏光色素」ということがある）を含む染色溶液に含浸させ、基材に偏光色素を吸着させる工程と、吸着させた基材を、架橋剤含有する溶液に浸漬し、偏光色素を基材中で安定させる工程と、偏光色素が吸着され架橋剤にて架橋された基材を一定の方向に一軸延伸し、一定の方向に配列させる延伸工程と、必要に応じて、延伸させた基材を、洗浄液で洗浄する洗浄工程と、洗浄させた基材を乾燥させる乾燥工程を含んでいる。
【0083】
（基材の準備）
上記式（１）又は（２）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩、及び任意選択で他の有機染料又は蛍光染料を含有させるための基材を準備する。当該基材は、例えば、市販のポリビニルアルコール系樹脂又はその誘導体からなるフィルムを用いてもよく、ポリビニルアルコール系樹脂を製膜することにより作製してもよい。ポリビニルアルコール系樹脂の製膜方法は特に限定されるものではなく、例えば、含水ポリビニルアルコールを溶融押出する方法、流延製膜法、湿式製膜法、ゲル製膜法（ポリビニルアルコール水溶液を一旦冷却ゲル化した後、溶媒を抽出除去）、キャスト製膜法（ポリビニルアルコール水溶液を基盤上に流し、乾燥）、及びこれらの組み合わせによる方法等、公知の製膜方法を採用することができる。
上記式（１）又は（２）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩、及び任意選択で他の有機染料又は蛍光染料を含有させるための基材を準備する。当該基材は、例えば、市販のポリビニルアルコール系樹脂又はその誘導体からなるフィルムを用いてもよく、ポリビニルアルコール系樹脂を製膜することにより作製してもよい。ポリビニルアルコール系樹脂の製膜方法は特に限定されるものではなく、例えば、含水ポリビニルアルコールを溶融押出する方法、流延製膜法、湿式製膜法、ゲル製膜法（ポリビニルアルコール水溶液を一旦冷却ゲル化した後、溶媒を抽出除去）、キャスト製膜法（ポリビニルアルコール水溶液を基盤上に流し、乾燥）、及びこれらの組み合わせによる方法等、公知の製膜方法を採用することができる。
【0084】
（膨潤工程）
次に、上述の基材に、膨潤処理を施す。膨潤処理は２０～５０℃の膨潤液に、基材を３０秒～１０分間浸漬させることにより行うことが好ましく、膨潤液は水であることが好ましい。膨潤液による基材の延伸倍率は、１．００～１．５０倍に調整することが好ましく、１．１０～１．３５倍に調整することがより好ましい。
次に、上述の基材に、膨潤処理を施す。膨潤処理は２０～５０℃の膨潤液に、基材を３０秒～１０分間浸漬させることにより行うことが好ましく、膨潤液は水であることが好ましい。膨潤液による基材の延伸倍率は、１．００～１．５０倍に調整することが好ましく、１．１０～１．３５倍に調整することがより好ましい。
【0085】
（偏光色素吸着・含浸工程）
続いて、上記のような膨潤処理を施して得られた基材に、上記水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩を含む少なくとも１種の偏光色素を吸着及び含浸させる。この工程の実施は、偏光色素を基材に吸着及び含浸させる方法であれば特に限定されるものではないが、例えば、基材を、偏光色素を含む染色溶液（染色水溶液）に浸漬させることが好ましい。また、基材に染色溶液を塗布することによって吸着させることもできる。染色溶液中の偏光色素の濃度は、基材中に偏光色素が十分に吸着されればよく、特に限定されるものではないが、例えば、染色溶液中に０．０００１～３質量％であることが好ましく、０．００１～１質量％であることがより好ましい。
続いて、上記のような膨潤処理を施して得られた基材に、上記水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩を含む少なくとも１種の偏光色素を吸着及び含浸させる。この工程の実施は、偏光色素を基材に吸着及び含浸させる方法であれば特に限定されるものではないが、例えば、基材を、偏光色素を含む染色溶液（染色水溶液）に浸漬させることが好ましい。また、基材に染色溶液を塗布することによって吸着させることもできる。染色溶液中の偏光色素の濃度は、基材中に偏光色素が十分に吸着されればよく、特に限定されるものではないが、例えば、染色溶液中に０．０００１～３質量％であることが好ましく、０．００１～１質量％であることがより好ましい。
【0086】
偏光色素吸着・含浸工程における上記染色溶液の温度は、５～８０℃が好ましく、２０～５０℃がより好ましく、４０～５０℃が特に好ましい。また、染色溶液に基材を浸漬する時間は、適度調節可能であり、３０秒～２０分の間で調節するのが好ましく、１～１０分の間がより好ましい。
【0087】
上記染色溶液に含まれる偏光色素として、上記式（１）又は（２）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩は、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。上記式（１）又は（２）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩は、その発光色が異なるため、基材に、これら化合物を２種以上含有させることにより、生じる発光色を所望の色に適宜調整することができる。また、必要に応じて、染色溶液は、さらに、上記他の有機染料又は蛍光染料を１種類又は２種類以上を含んでもよい。
【0088】
上記染色溶液は、上記偏光色素に加え、必要に応じて更に染色助剤を含有してもよい。染色助剤としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム（芒硝）、無水硫酸ナトリウム及びトリポリリン酸ナトリウム等が挙げられ、好ましくは硫酸ナトリウムである。染色助剤の含有量は、使用される偏光色素の染色性に基づく上記浸漬の時間及び染色溶液の温度によって任意に調整可能であるが、染色溶液中に０．１～１０質量％であることが好ましく、０．１～２質量％であることがより好ましい。
【0089】
偏光色素吸着・含浸工程後、該工程で基材の表面に付着した染色溶液を除去するために、任意に予備洗浄工程を実施することができる。予備洗浄工程を実施することによって、次に処理する液中に基材の表面に残存する有機染料が移行することを抑制することができる。予備洗浄工程では、洗浄液として一般的には水が用いられる。洗浄方法は、洗浄液に染色した基材を浸漬することが好ましい。一方で、洗浄液を当該基材に塗布することによって洗浄することもできる。洗浄時間は、特に限定されるものではないが、好ましくは１～３００秒であり、より好ましくは１～６０秒である。予備洗浄工程における洗浄液の温度は、基材を構成する材料が溶解しない温度であることが必要となり、一般的には５～４０℃で洗浄処理が施される。尚、予備洗浄工程の工程がなくとも、偏光発光膜の性能には特段大きな影響を及ぼさないため、予備洗浄工程は省略することも可能である。
【0090】
（架橋工程）
偏光色素吸着・含浸工程又は予備洗浄工程の後、基材中の偏光色素を架橋させることができる。基材中の偏光色素を架橋させる方法は、架橋剤を含む処理溶液に基材を浸漬させることが好ましい。一方で、当該処理溶液を基材に塗布又は塗工してもよい。処理溶液中の架橋剤としては、ホウ酸を含有する溶液を使用することが好ましい。処理溶液中の溶媒は、特に限定されるものではないが、水が好ましい。処理溶液中のホウ酸の濃度は、０．１～１５質量％であることが好ましく、０．１～１０質量％であることがより好ましい。処理溶液の温度は、３０～８０℃が好ましく、４０～７５℃がより好ましい。また、この架橋工程の処理時間は３０秒～１０分が好ましく、１～６分がより好ましい。本発明の好ましい実施形態において、偏光発光膜の製造方法は、この架橋工程を有することにより、得られる偏光発光膜は、高輝度、かつ高偏光度の偏光した光を発光する。このことは、従来技術において、耐水性又は光透過性を改善する目的で使用されていたホウ酸の機能からは全く予期し得ない優れた作用である。また、架橋工程においては、必要に応じて、カチオン系高分子化合物を含む水溶液で、フィックス処理をさらに併せて行ってもよい。フィックス処理により、偏光色素の固定化が可能となる。このとき、カチオン系高分子化合物として、例えば、カチオンイオン、ジシアン系としてジシアンアミドとホルマリン重合縮合物、ポリアミン系としてジシアンジアミド・ジエチレントリアミン重縮合物、ポリカチオン系としてエピクロロヒドリン・ジメチルアミン付加重合物、ジメチルジアリルアモンニウムクロライド・二酸化イオン共重合物、ジアリルアミン塩重合物、ジメチルジアリルアンモニウムクロライド重合物、アリルアミン塩の重合物、ジアルキルアミノエチルアクリレート四級塩重合物等が使用される。
偏光色素吸着・含浸工程又は予備洗浄工程の後、基材中の偏光色素を架橋させることができる。基材中の偏光色素を架橋させる方法は、架橋剤を含む処理溶液に基材を浸漬させることが好ましい。一方で、当該処理溶液を基材に塗布又は塗工してもよい。処理溶液中の架橋剤としては、ホウ酸を含有する溶液を使用することが好ましい。処理溶液中の溶媒は、特に限定されるものではないが、水が好ましい。処理溶液中のホウ酸の濃度は、０．１～１５質量％であることが好ましく、０．１～１０質量％であることがより好ましい。処理溶液の温度は、３０～８０℃が好ましく、４０～７５℃がより好ましい。また、この架橋工程の処理時間は３０秒～１０分が好ましく、１～６分がより好ましい。本発明の好ましい実施形態において、偏光発光膜の製造方法は、この架橋工程を有することにより、得られる偏光発光膜は、高輝度、かつ高偏光度の偏光した光を発光する。このことは、従来技術において、耐水性又は光透過性を改善する目的で使用されていたホウ酸の機能からは全く予期し得ない優れた作用である。また、架橋工程においては、必要に応じて、カチオン系高分子化合物を含む水溶液で、フィックス処理をさらに併せて行ってもよい。フィックス処理により、偏光色素の固定化が可能となる。このとき、カチオン系高分子化合物として、例えば、カチオンイオン、ジシアン系としてジシアンアミドとホルマリン重合縮合物、ポリアミン系としてジシアンジアミド・ジエチレントリアミン重縮合物、ポリカチオン系としてエピクロロヒドリン・ジメチルアミン付加重合物、ジメチルジアリルアモンニウムクロライド・二酸化イオン共重合物、ジアリルアミン塩重合物、ジメチルジアリルアンモニウムクロライド重合物、アリルアミン塩の重合物、ジアルキルアミノエチルアクリレート四級塩重合物等が使用される。
【0091】
（延伸工程）
架橋工程を行った後、延伸工程を実施する。延伸工程は、基材を一定の方向に一軸延伸することにより行われる。延伸方法は、湿式延伸法又は乾式延伸法のいずれであってもよい。延伸倍率は、３倍以上１０倍未満であることが好ましく、より好ましくは５～９倍である。
架橋工程を行った後、延伸工程を実施する。延伸工程は、基材を一定の方向に一軸延伸することにより行われる。延伸方法は、湿式延伸法又は乾式延伸法のいずれであってもよい。延伸倍率は、３倍以上１０倍未満であることが好ましく、より好ましくは５～９倍である。
【0092】
乾式延伸法において、延伸加熱媒体が空気媒体である場合には、空気媒体の温度が常温～１８０℃で基材を延伸するのが好ましい。また、湿度は２０～９５％ＲＨの雰囲気中であることが好ましい。基材の加熱方法としては、例えば、ロール間ゾーン延伸法、ロール加熱延伸法、熱間圧延伸法及び赤外線加熱延伸法等が挙げられるが、これらの延伸方法に限定されるものではない。乾式延伸工程は、一段階の延伸で実施しても、二段階以上の多段延伸で実施してもよい。
【0093】
湿式延伸法においては、水、水溶性有機溶剤又はその混合溶液中で基材を延伸することが好ましい。より好ましくは、架橋剤を少なくとも１種含有する溶液中に基材を浸漬しながら延伸処理を行う。架橋剤は、例えば、上記架橋剤工程におけるホウ酸を用いることができ、好ましくは、架橋工程で使用した処理溶液中で延伸処理を行うことができる。延伸温度は４０～７０℃であることが好ましく、４５～６０℃がより好ましい。延伸時間は通常３０秒～２０分であり、好ましくは２～７分である。湿式延伸工程は、一段階の延伸で実施しても、二段階以上の多段延伸で実施してもよい。尚、延伸処理は、任意に、偏光色素吸着・含浸工程の前に行ってもよく、この場合には、染色の時点で染料の配向も一緒に行うことができる。
【0094】
（洗浄工程）
延伸工程を実施した後には、基材の表面に架橋剤の析出又は異物が付着することがあるため、基材の表面を洗浄する洗浄工程を行うことができる。洗浄時間は１秒～５分が好ましい。洗浄方法は、基材を洗浄液に浸漬することが好ましい。一方で、洗浄液を基材に塗布又は塗工によって洗浄することもできる。洗浄液としては、水が好ましい。洗浄処理は一段階で実施しても、２段階以上の多段処理で実施してもよい。洗浄工程の洗浄溶の温度は、特に限定されるものではないが、通常、５～５０℃であり、好ましくは１０～４０℃であり、常温であってよい。
延伸工程を実施した後には、基材の表面に架橋剤の析出又は異物が付着することがあるため、基材の表面を洗浄する洗浄工程を行うことができる。洗浄時間は１秒～５分が好ましい。洗浄方法は、基材を洗浄液に浸漬することが好ましい。一方で、洗浄液を基材に塗布又は塗工によって洗浄することもできる。洗浄液としては、水が好ましい。洗浄処理は一段階で実施しても、２段階以上の多段処理で実施してもよい。洗浄工程の洗浄溶の温度は、特に限定されるものではないが、通常、５～５０℃であり、好ましくは１０～４０℃であり、常温であってよい。
【0095】
上述した各工程で用いる溶液又は処理液の溶媒としては、上記水の他にも、例えば、ジメチルスルホキシド、Ｎ－メチルピロリドン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコールまたはトリメチロールプロパン等のアルコール類、エチレンジアミンおよびジエチレントリアミン等のアミン類等が挙げられる。当該溶液又は処理液の溶媒は、これらに限定されるものではないが、最も好ましくは水である。また、これらの溶液又は処理液の溶媒は、１種単独で用いてもよく、２種以上の混合物を用いてもよい。
【0096】
（乾燥工程）
洗浄工程の後、基材の乾燥工程を行う。乾燥処理は、自然乾燥により行うことができる。また、より乾燥効率を高めるため、ロールによる圧縮やエアーナイフ又は吸水ロール等による表面の水分除去等により行うことが可能であり、さらには、送風乾燥を行うことも可能である。乾燥処理の温度は、２０～１００℃であることが好ましく、６０～１００℃であることがより好ましい。乾燥時間は、３０秒～２０分であることが好ましく、５～１０分であることがより好ましい。
洗浄工程の後、基材の乾燥工程を行う。乾燥処理は、自然乾燥により行うことができる。また、より乾燥効率を高めるため、ロールによる圧縮やエアーナイフ又は吸水ロール等による表面の水分除去等により行うことが可能であり、さらには、送風乾燥を行うことも可能である。乾燥処理の温度は、２０～１００℃であることが好ましく、６０～１００℃であることがより好ましい。乾燥時間は、３０秒～２０分であることが好ましく、５～１０分であることがより好ましい。
【0097】
上記で例示した方法に従って、偏光発光膜を作製することができる。また、式（１）又は（２）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物は、液晶と共に混合させ配向させる方法、又はシェアさせる塗工方法により配向させることにより、各種の色、例えばニュートラルグレーを有する偏光発光膜を製造することができる。
【0098】
［偏光発光板］
上記偏光発光膜を含む偏光発光板も本願発明に含まれる。本発明の好ましい実施形態において、偏光発光板は、上記の偏光発光膜と共に透明保護層を含み、典型的には、上記の偏光発光膜の少なくとも一方の面に透明保護層を有している。透明保護層は、偏光発光膜の耐水性や取扱性等を向上させるために使用される。そのため、透明保護層は、偏光発光膜が示す偏光発光機能に何ら影響を与えるものではないものが好ましい。
上記偏光発光膜を含む偏光発光板も本願発明に含まれる。本発明の好ましい実施形態において、偏光発光板は、上記の偏光発光膜と共に透明保護層を含み、典型的には、上記の偏光発光膜の少なくとも一方の面に透明保護層を有している。透明保護層は、偏光発光膜の耐水性や取扱性等を向上させるために使用される。そのため、透明保護層は、偏光発光膜が示す偏光発光機能に何ら影響を与えるものではないものが好ましい。
【0099】
上記透明保護層は、光学的透明性および機械的強度に優れる透明保護層であることが好ましい。また、透明保護層は、偏光発光膜の形状を維持できる層形状を有することが好ましい。透明保護層はまた、透明性及び機械的強度の他に、熱安定性、水分遮蔽性等にも優れることが好ましい。このような透明保護層を形成する材料としては、例えば、セルロースアセテート系フィルム、アクリル系フィルム、四フッ化エチレン／六フッ化プロピレン系共重合体のようなフッ素系フィルム、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂又はポリアミド系樹脂等が挙げられ、好ましくはトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フィルムやシクロオレフィン系フィルムが用いられる。透明保護層の厚さは、１μｍ～２００μｍの範囲が好ましく、１０μｍ～１５０μｍの範囲がより好ましく、４０μｍ～１００μｍが特に好ましい。透明保護層を有する偏光発光板は、特に限定されるものではないが、例えば、偏光発光膜に透明保護層を重ねて、公知の処方にてラミネートすることによって作製することができる。
【0100】
本発明の偏光発光板は、透明保護層と偏光発光膜との間に、透明保護層を偏光発光膜に貼り合わせるための接着層をさらに備えていてもよい。接着層を形成する接着剤は、特に限定されるものではないが、ポリビニルアルコール系接着剤、ウレタンエマルジョン系接着剤、アクリル系接着剤、ポリエステルーイソシアネート系接着剤等が挙げられ、好ましくはポリビニルアルコール系接着剤が用いられる。透明保護層と偏光発光膜とを接着剤により貼り合せた後、適切な温度で乾燥又は熱処理を行うことによって偏光発光板を作製することができる。
【0101】
また、本発明の偏光発光板は、反射防止層、防眩層、さらなる透明保護層等の公知の各種機能性層を適宜備えていてもよく、これらの層は、典型的には透明保護層の露出面に設けられる。このような各種機能性を有する層を作製する場合、各種機能性を有する材料を、例えば、透明保護層の露出面に、塗工する方法が好ましい。また、そのような機能を有する層又はフィルムを接着剤又は粘着剤を介して、例えば、透明保護層の露出面に、貼合せることも可能である。
【0102】
上記さらなる透明保護層としては、例えば、アクリル系、ウレタン系、ポリシロキサン系等のハードコート層等が挙げられる。また、単体透過率をより向上させるために、透明保護層の露出面上に反射防止層を設けることもできる。反射防止層は、例えば、二酸化珪素、酸化チタン等の物質を、透明保護層の露出面上に蒸着又はスパッタリング処理するか、或いは、フッ素系物質を透明保護層の露出面上に薄く塗布することにより形成することができる。
【0103】
本発明の偏光発光板は、必要に応じて、さらに支持体を備えることができる。このような支持体は、偏光発光板を貼り付けるため、平面部を有していることが好ましい。また、光学用途の観点から、透明であることが好ましい。透明支持体としては、無機支持体と有機支持体に分けられる。無機支持体としては、例えば、ソーダガラス、ホウ珪酸ガラス、水晶、サファイヤ、スピネル等の無機材料で構成される支持体等が挙げられる。有機支持体としては、例えば、アクリル、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、シクロオレフィンポリマー等の有機材料で構成される支持体が挙げられる。支持体の厚さ及び大きさは特に限定されるものでなく、適宜決定することができる。また、支持体を有する偏光発光板には、単体透過率をより向上させるために、その支持体面又は偏光発光板面の一方もしくは双方に反射防止層を設けることが好ましい。偏光発光板と支持体平面部とを接着させるためには、透明な接着（粘着）剤を支持体平面部に塗布し、次いで、この塗布面に偏光発光板を貼付すればよい。使用する接着剤又は粘着剤は、特に限定されるものではなく、市販されているものを用いることができ、アクリル酸エステル系の接着剤又は粘着剤が好ましい。
【0104】
また、本発明の偏光発光板は、位相差板を貼付して円偏光発光板又は楕円偏光発光板とすることもできる。例えば、偏光発光板に支持体をさらに設ける場合、支持体を位相差板とすれば、これら円若しくは楕円偏光発光板を作製することができる。位相差板としては、光の吸収波長又は発光波長に対して１／４λの位相差値を有するものや１／２λの位相差値を有するものが一般的に例示されるが、これに限定されない。１／４λの位相差値を有することによって、その波長に対して円偏光板又は円偏光発光板として機能し、１／２λの位相差値を有することによって、偏光が９０°の方向に変換できるなどの利用が可能となる。このように、偏光発光板には様々な機能性層、支持体等をさらに設けることができ、このような偏光発光板は、例えば、液晶プロジェクター、電卓、時計、ノートパソコン、ワープロ、液晶テレビ、カーナビゲーション、屋内外の計測器や表示器、レンズ、又はメガネ等の様々な製品に使用できる。
【0105】
本発明の好ましい実施形態において、偏光発光膜及び偏光発光板は、可視光領域において高い偏光発光作用を示す。また、当該偏光発光膜及び偏光発光板は、熱、湿度、光等に対して優れた耐久性を示すため、過酷な環境下でも、その性能を維持することが可能であり、従来の例えばヨウ素系偏光板よりも高い耐久性を有する。そのため、本発明の好ましい実施形態による偏光発光膜及び偏光発光板は、可視光領域での高い偏光度及び過酷な環境下での高い耐久性が求められる液晶ディスプレイ、例えば、テレビ、ウェアラブル端末、タブレット端末、スマートフォン、車載モニター、屋外又は屋内にて用いられるデジタルサイネージ、スマートウィンドウ等の各種表示装置に応用することができる。
【0106】
［表示装置］
上記偏光発光膜又は偏光発光板を含む表示装置も本願発明に含まれる。本発明の実施形態において、表示装置は、紫外～可視域の光、例えば３００～６００ｎｍの光を照射することによって偏光発光作用を示すため、この作用を利用することよって表示が可能となる。本発明の実施形態による表示装置は、可視光領域で発光自体が高い偏光度を有しているため、従来の偏光板のような可視光領域の透過率の低下がないか、透過率の低下があっても、従来の偏光板よりも透過率の低下は著しく小さい。従来の偏光板、例えば、ヨウ素系偏光板又は他の染料化合物を含有する染料系偏光板は、視感度補正された透過率が３５～４５％程度である。その理由としては、従来の偏光板は、光の吸収軸として縦軸と横軸の両方を有しているが、縦軸又は横軸の一方で入射した光を吸収する。すなわち、一方の軸では光を吸収し、他方の軸では光を透過することによって偏光が生じる。このような場合、一方の軸での光は吸収されて透過しないことから、必然的に透過率は５０％以下になってしまう。それに対して、本発明の実施形態による偏光発光膜又は偏光発光板は、３００～６００ｎｍ、特に３５０～５００ｎｍ付近に光の吸収帯域がある。すなわち、紫外光領域及び短波長側の可視光領域に光の吸収作用があり、可視光領域で偏光した光を発光する偏光発光作用を示すため、従来の吸収型の偏光板を用いるよりも光の損失はなく、従来の偏光板のような透過率の低下は非常に少ない。このことから、本発明の実施形態による偏光発光膜又は偏光発光板を使用した表示装置、例えば、液晶ディスプレイは、従来の偏光板を用いた液晶ディスプレイなどの表示装置よりも高い輝度が得られる。また、本発明の実施形態による偏光発光膜又は偏光発光板を使用した表示装置は、透明性が高いことから、例えば、液晶ディスプレイでありながら、ほぼ透明なディスプレイが得られる。また、文字、画像等の表示時には偏光発光が透過するように設計できることから、透明な液晶ディスプレイでありながらも表示可能なディスプレイが得られる、すなわち、透明なディスプレイに文字等が表示可能なディスプレイが得られる。而して、本発明の実施形態によれば、表示装置は、光損失がない透明な液晶ディスプレイ、特に、シースルーディスプレイとすることができる。
上記偏光発光膜又は偏光発光板を含む表示装置も本願発明に含まれる。本発明の実施形態において、表示装置は、紫外～可視域の光、例えば３００～６００ｎｍの光を照射することによって偏光発光作用を示すため、この作用を利用することよって表示が可能となる。本発明の実施形態による表示装置は、可視光領域で発光自体が高い偏光度を有しているため、従来の偏光板のような可視光領域の透過率の低下がないか、透過率の低下があっても、従来の偏光板よりも透過率の低下は著しく小さい。従来の偏光板、例えば、ヨウ素系偏光板又は他の染料化合物を含有する染料系偏光板は、視感度補正された透過率が３５～４５％程度である。その理由としては、従来の偏光板は、光の吸収軸として縦軸と横軸の両方を有しているが、縦軸又は横軸の一方で入射した光を吸収する。すなわち、一方の軸では光を吸収し、他方の軸では光を透過することによって偏光が生じる。このような場合、一方の軸での光は吸収されて透過しないことから、必然的に透過率は５０％以下になってしまう。それに対して、本発明の実施形態による偏光発光膜又は偏光発光板は、３００～６００ｎｍ、特に３５０～５００ｎｍ付近に光の吸収帯域がある。すなわち、紫外光領域及び短波長側の可視光領域に光の吸収作用があり、可視光領域で偏光した光を発光する偏光発光作用を示すため、従来の吸収型の偏光板を用いるよりも光の損失はなく、従来の偏光板のような透過率の低下は非常に少ない。このことから、本発明の実施形態による偏光発光膜又は偏光発光板を使用した表示装置、例えば、液晶ディスプレイは、従来の偏光板を用いた液晶ディスプレイなどの表示装置よりも高い輝度が得られる。また、本発明の実施形態による偏光発光膜又は偏光発光板を使用した表示装置は、透明性が高いことから、例えば、液晶ディスプレイでありながら、ほぼ透明なディスプレイが得られる。また、文字、画像等の表示時には偏光発光が透過するように設計できることから、透明な液晶ディスプレイでありながらも表示可能なディスプレイが得られる、すなわち、透明なディスプレイに文字等が表示可能なディスプレイが得られる。而して、本発明の実施形態によれば、表示装置は、光損失がない透明な液晶ディスプレイ、特に、シースルーディスプレイとすることができる。
【0107】
また、本発明の実施形態によれば、表示装置は、人の目に見えない紫外光に対しても偏光が可能であることから、紫外光によって表示可能な液晶ディスプレイへの応用が可能である。例えば、紫外線領域の光によって表示された画像等を、コンピュータ等によって認識することによって、紫外光を照射したときのみ視認可能とする簡易でセキュリティ性の高い液晶ディスプレイを作製することができる。
【0108】
また、本発明の表示装置は、紫外光を照射することによって偏光発光作用を示し、その偏光発光を利用した液晶ディスプレイが作製可能であることから、可視光を使用した通常の液晶表示ディスプレイではなく、紫外光を使用した液晶表示ディスプレイを実現することも可能とする。つまり、光のない暗い空間においても、紫外光が照射され得る空間であれば、文字、画像等が表示される発光型液晶ディスプレイを作製することが可能となる。
【0109】
さらに、可視光領域と紫外光領域とでは光の吸収帯域が異なるため、可視光領域の光によって表示可能な液晶表示部位と、紫外光による偏光発光作用によって表示された光での液晶表示部位とが併在するディスプレイを作製することも可能である。２つの異なる表示が可能なディスプレイは、これまでにも存在はしているが、同一液晶パネルでありながら、紫外光領域と可視光領域とで別々の光源によって異なる表示が可能なディスプレイは存在しない。このことから、本発明に係る表示装置は、上記の偏光発光膜又は偏光発光板を有することによって新規なディスプレイの作製が可能となる。
【0110】
本発明の実施形態による液晶ディスプレイにおいて、液晶セルは、例えば、ＴＮ液晶セル、ＳＴＮ液晶セル、ＶＡ液晶セル、ＩＰＳ液晶セルなどに限定されるものでなく、該液晶ディスプレイは、あらゆる液晶ディスプレイモードで使用が可能である。上記水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物又はその塩を含有する偏光発光膜又は偏光発光板は、高い耐久性を有することから、車載用または屋外表示用液晶ディスプレイ等にも用いることが出来る。
【実施例0111】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、これらは例示的なものであって、本発明をなんら限定するものではない。また、下記に記載されている「％」および「部」は、特に言及されない限り質量基準である。また、各実施例及び比較例で使用した化合物の各構造式において、スルホ基等の酸性官能基は、遊離酸の形態で記載した。
【0112】
［実施例１］
（合成例１）
特開昭５０－３９７３２に記載の例１の合成方法により下記式（４）の化合物を合成した。
（合成例１）
特開昭５０－３９７３２に記載の例１の合成方法により下記式（４）の化合物を合成した。
【0113】
【化9】
【0114】
【化10】
【0115】
（偏光発光膜及び偏光発光板の作製）
厚さ７５μｍのポリビニルアルコールフィルム（クラレ社製ＶＦ－ＰＳ＃７５００）を４０℃の水に３分間浸漬して、フィルムを膨潤させた。膨潤して得られたフィルムを、合成例１で得られた上記式（５）の水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物１．０部、芒硝１．０部及び水１０００部を含む４５℃の水溶液に、３分間浸漬して式（５）のベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物をフィルムに含侵させた。式（５）の水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物を含有するフィルムを３％ホウ酸水溶液中に５０℃で５分間浸漬し、５倍に延伸した。延伸したフィルムを、緊張状態を保ったまま常温の水で２０秒間水洗し、次いで乾燥して本発明の偏光発光膜を作製した。得られた偏光発光膜の両面に、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて、紫外光吸収剤を含有しないトリアセチルセルロースフィルム（富士フイルム社製ＺＲＤ-６０）（厚さ：６０μｍ）でラミネートし、本発明の偏光発光板を作製した。この偏光発光板を実施例１の測定試料とした。
厚さ７５μｍのポリビニルアルコールフィルム（クラレ社製ＶＦ－ＰＳ＃７５００）を４０℃の水に３分間浸漬して、フィルムを膨潤させた。膨潤して得られたフィルムを、合成例１で得られた上記式（５）の水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物１．０部、芒硝１．０部及び水１０００部を含む４５℃の水溶液に、３分間浸漬して式（５）のベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物をフィルムに含侵させた。式（５）の水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物を含有するフィルムを３％ホウ酸水溶液中に５０℃で５分間浸漬し、５倍に延伸した。延伸したフィルムを、緊張状態を保ったまま常温の水で２０秒間水洗し、次いで乾燥して本発明の偏光発光膜を作製した。得られた偏光発光膜の両面に、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて、紫外光吸収剤を含有しないトリアセチルセルロースフィルム（富士フイルム社製ＺＲＤ-６０）（厚さ：６０μｍ）でラミネートし、本発明の偏光発光板を作製した。この偏光発光板を実施例１の測定試料とした。
【0116】
［実施例２］
（水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物の合成：合成例２）
上記式（４）の化合物５．０部を硫酸６０部に加え７０℃で１６時間反応させた後、２００部の氷水へ流し込み、塩化ナトリウムを用いて塩析することにより下記式（６）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物３．５部を合成した。
（水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物の合成：合成例２）
上記式（４）の化合物５．０部を硫酸６０部に加え７０℃で１６時間反応させた後、２００部の氷水へ流し込み、塩化ナトリウムを用いて塩析することにより下記式（６）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物３．５部を合成した。
【0117】
【化11】
【0118】
（偏光発光膜及び偏光発光板の作製）
次いで、上記式（６）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物を使用して、実施例１と同様の操作を行い、本発明の偏光発光板を作製した。この偏光発光板を実施例２の測定試料とした。
次いで、上記式（６）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物を使用して、実施例１と同様の操作を行い、本発明の偏光発光板を作製した。この偏光発光板を実施例２の測定試料とした。
【0119】
［実施例３］
（水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物の合成：合成例３）
市販品として入手可能な「ピグメント・オレンジ４３」５．０部を１０％発煙硫酸６０部に加え７０℃で２４時間反応させた後、２００部の氷水へ流し込み、塩化ナトリウムを用いて塩析することにより下記式（７）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物４．９部を合成した。
（水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物の合成：合成例３）
市販品として入手可能な「ピグメント・オレンジ４３」５．０部を１０％発煙硫酸６０部に加え７０℃で２４時間反応させた後、２００部の氷水へ流し込み、塩化ナトリウムを用いて塩析することにより下記式（７）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物４．９部を合成した。
【0120】
【化12】
【0121】
（偏光発光膜及び偏光発光板の作製）
次いで、上記式（７）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物を使用して、実施例１と同様の操作を行い、本発明の偏光発光板を作製した。この偏光発光板を実施例３の測定試料とした。
次いで、上記式（７）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物を使用して、実施例１と同様の操作を行い、本発明の偏光発光板を作製した。この偏光発光板を実施例３の測定試料とした。
【0122】
（比較例１）
上記実施例１において、上記式（５）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物の代わりに、特開２０２１－１８９４０９号公報の実施例１に記載の化合物を用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、比較用の偏光発光板を作製した。この偏光発光板を測定試料とした。
上記実施例１において、上記式（５）で表される水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物の代わりに、特開２０２１－１８９４０９号公報の実施例１に記載の化合物を用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、比較用の偏光発光板を作製した。この偏光発光板を測定試料とした。
【0123】
［評価］
実施例１～３及び比較例１で得られた各測定試料の評価を次のようにして行った。
実施例１～３及び比較例１で得られた各測定試料の評価を次のようにして行った。
【0124】
(発光色の観察)
暗室下にて、実施例１～３、比較例１で作製した各測定試料に、ピーク波長が３７５ｎｍである市販のＵＶ-ＬＥＤブラックライトを用いてＵＶ光を照射させ、各測定試料の発光色を観察した。
暗室下にて、実施例１～３、比較例１で作製した各測定試料に、ピーク波長が３７５ｎｍである市販のＵＶ-ＬＥＤブラックライトを用いてＵＶ光を照射させ、各測定試料の発光色を観察した。
【0125】
(偏光発光の測定)
各測定試料の発光強度及び発光した光の偏光度は、発光分光光度計（東京インスツルメンツ社製 分光ポラリメーターＰｏｘｉ－Ｓｐｅｃｔｒａ）を用い、一般的に知られているストークスパラメータ法によって測定した。３７５ｎｍの光を測定試料に入射し得られる発光強度（Ｓ０）を、最大発光波長の発光強度を１とし、各波長の発光強度比率(Ｓr０)を算出した。算出したＳr０と、発光分光光度計より得られる発光した光の直線偏光度（ＤＯＬＰ）から、式（Ｉ）を用いて発光に基づく偏光度（ＤＯＰ）を算出した
各測定試料の発光強度及び発光した光の偏光度は、発光分光光度計（東京インスツルメンツ社製 分光ポラリメーターＰｏｘｉ－Ｓｐｅｃｔｒａ）を用い、一般的に知られているストークスパラメータ法によって測定した。３７５ｎｍの光を測定試料に入射し得られる発光強度（Ｓ０）を、最大発光波長の発光強度を１とし、各波長の発光強度比率(Ｓr０)を算出した。算出したＳr０と、発光分光光度計より得られる発光した光の直線偏光度（ＤＯＬＰ）から、式（Ｉ）を用いて発光に基づく偏光度（ＤＯＰ）を算出した
【0126】
【数1】
【0127】
実施例１～３及び比較例１の各測定試料を黒色紙の上に乗せ、かつ暗室下にてピーク波長が３７５ｎｍである市販のＵＶ-ＬＥＤブラックライトを用い、ＵＶ光を照射させ、目視にて発光色を観察した。下記表１に、観察した発光色の色相結果を示した。実施例１の測定試料は黄橙色が観察された。実施例２の測定試料は明瞭に橙色に発光していた。実施例３の測定試料も実施例１と同様に黄橙色が観察された。一方、比較例１の測定試料は明度が低く緑味の強い黄色(黄緑色)に発光をしていた。
つまり、実施例１～３で用いたベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物を使用し作製された偏光発光板は橙色に発光していることが目視により観察された。
つまり、実施例１～３で用いたベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物を使用し作製された偏光発光板は橙色に発光していることが目視により観察された。
【0128】
【表1】
【0129】
下記図１に、各測定試料の発光強度比率Ｓr０のスペクトルを示した。実施例１～３の測定試料は、５５０ｎｍ以上に最大発光波長を有していることがわかる。またそれらは、６００ｎｍ付近でも高いＳｒ０を有していることから、橙色に発光していることがわかり、目視で観察された発光色と相関がとれた。
各実施例に対し比較例１の測定試料は、５４５ｎｍ付近と５９０ｎｍ付近にシャープな発光強度が確認された。これらピークは互いに近く重なっているため、強い黄味がかった緑色発光成分と弱い橙色発光成分が混ざり、他の測定試料よりも混合色として発光を示したと考えられる。
各実施例に対し比較例１の測定試料は、５４５ｎｍ付近と５９０ｎｍ付近にシャープな発光強度が確認された。これらピークは互いに近く重なっているため、強い黄味がかった緑色発光成分と弱い橙色発光成分が混ざり、他の測定試料よりも混合色として発光を示したと考えられる。
【0130】
【0131】
下記図２に、実施例１～３及び比較例１で得られた測定試料の波長毎のＤＯＰ比較のグラフを示した。今回作製した各実施例と比較例の測定試料においてＤＯＰが算出出来たため、これらの測定試料は発光性能を有し、かつその発光光は偏光を有しており、作製された各々の測定試料は発光偏光板であることが確認された。
また、図２に示されるように、上記式（１）の構造を有する水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物を使用して作製した実施例１～３の測定試料は、５５０～５８０ｎｍを中心に高いＤＯＰ値を示しており、５５０～６００ｎｍ付近の可視光領域で、偏光発光機能を有し、同領域で偏光発光板として機能していることが分かる。一方、比較例１は、実施例１～３と同等な波長域に偏光を有しているが、そのＤＯＰは低く、偏光発光機能が実施例１～３よりも劣ることがわかる。
また、図２に示されるように、上記式（１）の構造を有する水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物を使用して作製した実施例１～３の測定試料は、５５０～５８０ｎｍを中心に高いＤＯＰ値を示しており、５５０～６００ｎｍ付近の可視光領域で、偏光発光機能を有し、同領域で偏光発光板として機能していることが分かる。一方、比較例１は、実施例１～３と同等な波長域に偏光を有しているが、そのＤＯＰは低く、偏光発光機能が実施例１～３よりも劣ることがわかる。
【0132】
【0133】
表２に実施例１～３及び比較例１において得られた各測定試料の最大発光波長と、その最大発光波長におけるＤＯＰ、ならびに橙色の発光に起因する５９５ｎｍにおけるＤＯＰを示した。
図１でも確認されるように、実施例１～３の測定試料は何れも５５０ｎｍ以上に最大発光波長を有していることわかった。またこれらの最大発光波長におけるＤＯＰを算出したところ、何れも０．５以上と高い偏光度を発していることがわかった。
一方、比較例１では、最大発光波長が５４４ｎｍと比較例１～３の測定試料と近しい波長を示したが、ＤＯＰは０．５１０と低い値を示した。
併せて、橙色に寄与する５９５ｎｍの発光色に関するＤＯＰを算出したところ、実施例１～３の測定試料において、比較例１よりも高いＤＯＰを示した。これらの結果より、上記式（１）の構造を有する水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物を使用して作製した実施例１～３の測定試料は、５５０～６００ｎｍの範囲のおいて明確に偏光機能を有する偏光発光板として有用であることが分かった。
図１でも確認されるように、実施例１～３の測定試料は何れも５５０ｎｍ以上に最大発光波長を有していることわかった。またこれらの最大発光波長におけるＤＯＰを算出したところ、何れも０．５以上と高い偏光度を発していることがわかった。
一方、比較例１では、最大発光波長が５４４ｎｍと比較例１～３の測定試料と近しい波長を示したが、ＤＯＰは０．５１０と低い値を示した。
併せて、橙色に寄与する５９５ｎｍの発光色に関するＤＯＰを算出したところ、実施例１～３の測定試料において、比較例１よりも高いＤＯＰを示した。これらの結果より、上記式（１）の構造を有する水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物を使用して作製した実施例１～３の測定試料は、５５０～６００ｎｍの範囲のおいて明確に偏光機能を有する偏光発光板として有用であることが分かった。
【0134】
【表2】
【0135】
（耐久性試験）
実施例１～３の各測定試料について、以下の２つの条件で耐久性試験を実施した。
１）１０５℃、１０００時間
２）６０℃、相対湿度９０％、１０００時間
実施例１～３の各測定試料について、以下の２つの条件で耐久性試験を実施した。
１）１０５℃、１０００時間
２）６０℃、相対湿度９０％、１０００時間
【0136】
その結果、いずれもＤＯＰ値の変化は観察されなかった。このことから、実施例１～３の試料は、苛酷な環境下においても高い耐久性を有していることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【0137】
本発明の水溶性ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物を含有する偏光発光膜又は偏光発光板を用いて作製された表示装置は、可視光領域での偏光度が高く、長期にわたって偏光発光による画像表示ができるため、テレビ、パソコン、タブレット端末、さらには、透明ディスプレイ（シースルーディスプレイ）等、幅広い用途へ適用可能である。さらに、上記ベンゾイミダゾイソキノリン－７－オン系化合物を用いて作製された偏光発光フィルムは、ＵＶ光により発光可能であるため、高いセキュリティが要求されるディスプレイや媒体に応用することも可能である。