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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024130578
(43)【公開日】2024-09-30
(54)【発明の名称】組成物
(51)【国際特許分類】
A61K 31/05 20060101AFI20240920BHJP
A61P 25/18 20060101ALI20240920BHJP
A61K 9/08 20060101ALI20240920BHJP
A61K 9/14 20060101ALI20240920BHJP
A61K 47/34 20170101ALI20240920BHJP
A61K 47/36 20060101ALI20240920BHJP
A61K 47/22 20060101ALI20240920BHJP
A61K 47/26 20060101ALI20240920BHJP
【ＦＩ】
A61K31/05
A61P25/18
A61K9/08
A61K9/14
A61K47/34
A61K47/36
A61K47/22
A61K47/26
【審査請求】未請求
【請求項の数】10
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023040400
(22)【出願日】2023-03-15
(71)【出願人】
【識別番号】500537556
【氏名又は名称】東洋酵素化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100166718
【弁理士】
【氏名又は名称】石渡 保敬
(72)【発明者】
【氏名】植草 晴美
(72)【発明者】
【氏名】中島 忠彦
(72)【発明者】
【氏名】竹野 日津彦
【テーマコード（参考）】
4C076
4C206
【Ｆターム（参考）】
4C076AA14
4C076AA29
4C076BB01
4C076CC01
4C076DD07F
4C076DD09F
4C076DD46F
4C076DD59
4C076DD67
4C076EE23F
4C076EE38
4C076FF03
4C076FF16
4C076FF34
4C076FF43
4C206AA01
4C206AA02
4C206CA09
4C206MA02
4C206MA03
4C206MA05
4C206MA37
4C206MA63
4C206MA72
4C206NA10
4C206ZA18
(57)【要約】
【課題】
本発明は、常温で水に溶けやすく、粉末組成物を水に溶解させた場合や液状組成物の場合に透明性に優れ、また、ｐＨ変化や熱負荷に対し、油性成分が分離しない安定性に優れた、カンナビノイドを含む組成物を提供することを目的とする。
【解決手段】
本発明は、カンナビノイドと、ポリグリセリン脂肪酸エステルと、を含む組成物を提供する。前記ポリグリセリン脂肪酸エステルは、炭素数６～２２の脂肪酸から選択される１種以上の脂肪酸と重合度５～２０であるポリグリセリンとをエステル化したものである。
【選択図】なし
本発明は、常温で水に溶けやすく、粉末組成物を水に溶解させた場合や液状組成物の場合に透明性に優れ、また、ｐＨ変化や熱負荷に対し、油性成分が分離しない安定性に優れた、カンナビノイドを含む組成物を提供することを目的とする。
【解決手段】
本発明は、カンナビノイドと、ポリグリセリン脂肪酸エステルと、を含む組成物を提供する。前記ポリグリセリン脂肪酸エステルは、炭素数６～２２の脂肪酸から選択される１種以上の脂肪酸と重合度５～２０であるポリグリセリンとをエステル化したものである。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
カンナビノイドと、
ポリグリセリン脂肪酸エステルと、
を含む組成物。
ポリグリセリン脂肪酸エステルと、
を含む組成物。
【請求項2】
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルは、炭素数６～２２の脂肪酸から選択される１種以上の脂肪酸と重合度５～２０であるポリグリセリンとをエステル化したものである、請求項１に記載の組成物。
【請求項3】
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルは、ＨＬＢ値１０以上である、請求項１に記載の組成物。
【請求項4】
前記組成物は、さらに親油性乳化剤を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項5】
前記親油性乳化剤は、ＨＬＢ値８以下である、請求項４に記載の組成物。
【請求項6】
前記組成物は、さらにオクテニルコハク酸澱粉を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項7】
前記組成物は、さらにビタミンＣを含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項8】
前記組成物は、さらにビタミンＥを含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項9】
前記組成物が粉末組成物であって、当該粉末組成物を水に溶解させ、カンナビノイド濃度として０．０４％となるように調整して得られる水溶液中の５００ｎｍ以下の油滴の割合が、全油滴のうちの６０％以上である、請求項１に記載の組成物。
【請求項10】
前記組成物が液状組成物であって、当該液状組成物を、カンナビノイド濃度として０．０４％となるように調整して得られる溶液中の５００ｎｍ以下の油滴の割合が、全油滴のうちの９６％以上である、請求項１に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、組成物に関し、特にはカンナビノイドを含有する組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
新たな薬理作用が期待される成分として、カンナビジオール（ＣＢＤ）が注目されている。カンナビジオールは、１１３種以上あるカンナビノイドの一つであり、大麻植物から抽出される親油性の化学成分であって、脳や体内の受容体と相互作用することで、向精神効果等を発揮することが知られ、例えばてんかん発作の治療薬や、結節性硬化症の治療用組成物などが開発されている（特許文献１、特許文献２）。
【0003】
カンナビジオールは、親油性であるため経口摂取の際に水に溶かしながら口の中に流し込むことが困難であった。また、カンナビジオールは、水に難溶であるため、日常生活への用途や経口摂取の形態が限られていた。カンナビジオールの効果を利用するため、容易に経口摂取可能な製剤の開発が求められている。また、カンナビジオールの効果を得るためには長期的に経口摂取が必要となる場合がある。例えば、カンナビジオールは油への溶解性が高いため、オイル状の製剤として利用されている。しかしながら、オイル状の製剤は経口摂取しにくく、健康志向の高まりから、オイル（油脂）を摂取することに抵抗感もあるため、カンナビジオールを配合し、容易に、かつ、長期的に経口摂取が可能な固形組成物の開発は十分ではなかった。
【0004】
そこで、経口摂取を行いやすくするため、例えば、中鎖脂肪酸油にカンナビジオールを溶解させたカンナビジオール油を包接し、粉末化して、親水性のカンナビジオール含有水溶性粉末とすることが開示されている（特許文献３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【特許文献1】特表２０１３－５２３７０８号公報
【特許文献2】特表２０１７－５３７０６４号公報
【特許文献3】特開２０２２－１２９２０４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
しかしながら、カンナビノイドを含む粉末組成物は、常温で水に溶けにくく、また、粉末組成物を水に溶解させた際に水溶液の透明性が低くなるという問題があり、また、ｐＨ変化や熱負荷に対し、油性成分が分離して不安定になるという問題がある。カンナビノイドを含む液状組成物は、粉末組成物の場合と同様に透明性が低く、また、ｐＨ変化や熱負荷に対し、油性成分が分離して不安定になるという問題がある。
本発明は、常温で水に溶けやすく、粉末組成物を水に溶解させた場合や液状組成物の場合に透明性に優れ、また、ｐＨ変化や熱負荷に対し、油性成分が分離しない安定性に優れた、カンナビノイドを含む組成物を提供することを目的とする。
本発明は、常温で水に溶けやすく、粉末組成物を水に溶解させた場合や液状組成物の場合に透明性に優れ、また、ｐＨ変化や熱負荷に対し、油性成分が分離しない安定性に優れた、カンナビノイドを含む組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明は、
カンナビノイドと、
ポリグリセリン脂肪酸エステルと、
を含む組成物を提供する。
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルは、炭素数６～２２の脂肪酸から選択される１種以上の脂肪酸と重合度５～２０であるポリグリセリンとをエステル化したものであってよい。
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルは、ＨＬＢ値１０以上であってよい。
前記組成物は、さらに親油性乳化剤を含みうる。
前記親油性乳化剤は、ＨＬＢ値８以下であってよい。
前記組成物は、さらにオクテニルコハク酸澱粉を含みうる。
前記組成物は、さらにビタミンＣを含みうる。
前記組成物は、さらにビタミンＥを含みうる。
前記組成物が粉末組成物であって、当該粉末組成物を水に溶解させ、カンナビノイド濃度として０．０４％となるように調整して得られる水溶液中の５００ｎｍ以下の油滴の割合が、全油滴のうちの６０％以上であってよい。
前記組成物が液状組成物であって、当該液状組成物を、カンナビノイド濃度として０．０４％となるように調整して得られる溶液中の５００ｎｍ以下の油滴の割合が、全油滴のうちの９６％以上であってよい。
カンナビノイドと、
ポリグリセリン脂肪酸エステルと、
を含む組成物を提供する。
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルは、炭素数６～２２の脂肪酸から選択される１種以上の脂肪酸と重合度５～２０であるポリグリセリンとをエステル化したものであってよい。
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルは、ＨＬＢ値１０以上であってよい。
前記組成物は、さらに親油性乳化剤を含みうる。
前記親油性乳化剤は、ＨＬＢ値８以下であってよい。
前記組成物は、さらにオクテニルコハク酸澱粉を含みうる。
前記組成物は、さらにビタミンＣを含みうる。
前記組成物は、さらにビタミンＥを含みうる。
前記組成物が粉末組成物であって、当該粉末組成物を水に溶解させ、カンナビノイド濃度として０．０４％となるように調整して得られる水溶液中の５００ｎｍ以下の油滴の割合が、全油滴のうちの６０％以上であってよい。
前記組成物が液状組成物であって、当該液状組成物を、カンナビノイド濃度として０．０４％となるように調整して得られる溶液中の５００ｎｍ以下の油滴の割合が、全油滴のうちの９６％以上であってよい。
【発明の効果】
【0008】
本発明により、常温で水に溶けやすく、粉末組成物を水に溶解させた場合や液状組成物の場合に透明性に優れ、また、ｐＨ変化や熱負荷に対し、油性成分が分離しない安定性に優れた、カンナビノイドを含む組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0009】
以下、本発明を実施するための好適な形態について説明する。なお、以下に説明する実施形態は、本発明の代表的な実施形態を示したものであり、本発明の範囲がこれらの実施形態のみに限定されることはない。
【0010】
本発明について、以下の順序で説明を行う。
１．第１の実施形態（組成物）
（１）組成
（２）物性
２．第２の実施形態（液状組成物の製造方法）
３．第３の実施形態（粉末組成物の製造方法）
４．実施例
１．第１の実施形態（組成物）
（１）組成
（２）物性
２．第２の実施形態（液状組成物の製造方法）
３．第３の実施形態（粉末組成物の製造方法）
４．実施例
【0011】
１．第１の実施形態（組成物）
【0012】
上記で述べたとおり、カンナビノイドを含む組成物は、水に対する溶解性や水溶液等の透明性などにおいて問題を有する場合がある。このような問題は、特にはカンナビノイドの含有割合を高める場合に特に生じやすい。
【0013】
本発明者らは、特定の組成によって、カンナビノイドを含む組成物の水に対する溶解性やカンナビノイドを含む水溶液等の透明性などを改善できることを見出した。一実施態様において、本発明の組成物は、カンナビノイドと、ポリグリセリン脂肪酸エステルを含む。
【0014】
以下で、本発明の組成物についてより具体的に説明する。
【0015】
（１）組成
【0016】
（１－１）カンナビノイド
【0017】
本発明の組成物は、カンナビノイドを含む。このようなカンナビノイドとしてカンナビジオール（ＣＢＤ）を主成分として含むカンナビノイドが好ましい。ここで主成分とは、カンナビノイド中に最も多く含まれる成分であって、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、さらに好ましくは５０質量％以上であってよい。
カンナビジオール（ＣＢＤ）として、植物由来の植物性カンナビジオールや、合成カンナビジオールが挙げられる。特に、原料として豊富で、抽出方法も確立されていることから、大麻等の麻から抽出される麻由来のカンナビジオールを用いることが望ましい。
麻由来のカンナビジオールは、麻の、種子、茎、葉、花穂等の部位から、各種手法により抽出することができる。カンナビジオールの抽出は、例えば、含水エタノール、ヘキサン、エーテル等を用いた液体抽出や、ＣＯ２を用いた超臨界流体抽出（ＳＦＥ）等により行われる。また、カンナビジオールは、麻から抽出したテトラヒドロカンナビノールを含むフルスペクトラムオイルからテトラヒドロカンナビノールを除去してブロードスペクトラムオイルを得た後、ブロードスペクトラムオイルを固形化したものであってもよい。このようなカンナビジオールの種類は特に限定されず、例えば、ＣＢＤのみを抽出したアイソレートパウダー（公知貿易）等の市販されているものを適宜使用できる。
カンナビジオール（ＣＢＤ）として、植物由来の植物性カンナビジオールや、合成カンナビジオールが挙げられる。特に、原料として豊富で、抽出方法も確立されていることから、大麻等の麻から抽出される麻由来のカンナビジオールを用いることが望ましい。
麻由来のカンナビジオールは、麻の、種子、茎、葉、花穂等の部位から、各種手法により抽出することができる。カンナビジオールの抽出は、例えば、含水エタノール、ヘキサン、エーテル等を用いた液体抽出や、ＣＯ２を用いた超臨界流体抽出（ＳＦＥ）等により行われる。また、カンナビジオールは、麻から抽出したテトラヒドロカンナビノールを含むフルスペクトラムオイルからテトラヒドロカンナビノールを除去してブロードスペクトラムオイルを得た後、ブロードスペクトラムオイルを固形化したものであってもよい。このようなカンナビジオールの種類は特に限定されず、例えば、ＣＢＤのみを抽出したアイソレートパウダー（公知貿易）等の市販されているものを適宜使用できる。
【0018】
カンナビノイドは、水に難溶で親油性を示す。カンナビノイドの有する薬理効果を得る観点から、本発明の組成物が粉末である場合、カンナビノイドの含有量は、前記組成物の質量に対し、少なくとも１質量％以上、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、さらに好ましくは１５質量％以上、２０質量％以上、さらにより好ましくは２５質量％以上であってよい。カンナビノイドの含有量の上限値は、特に制限されないが、前記組成物の質量に対し、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、さらに好ましくは３５質量％以下、さらにより好ましくは３０質量％以下であってよい。
【0019】
カンナビノイドは、水に難溶で親油性を示す。カンナビノイドの有する薬理効果を得る観点から、本発明の組成物が液状である場合、カンナビノイドの含有量は、前記組成物の質量に対し、好ましくは０．５０質量％以上、より好ましくは０．７５質量％以上、さらに好ましくは１．００質量％以上、さらにより好ましくは１．２５質量％以上であってよい。カンナビノイドの含有量の上限値は、特に制限されないが、前記組成物の質量に対し、好ましくは２．５０質量％以下、より好ましくは２．００質量％以下、さらに好ましくは１．７５質量％以下、さらにより好ましくは１．５０質量％以下であってよい。
【0020】
（１－２）ポリグリセリン脂肪酸エステル
【0021】
本発明の組成物は、ポリグリセリン脂肪酸エステルを含む。ポリグリセリン脂肪酸エステルは、炭素数６～２２の脂肪酸から選択される１種以上の脂肪酸と重合度５～２０であるポリグリセリンとをエステル化したものからなるものが挙げられる。前記脂肪酸には、例えば、好ましくは炭素数８～４０、より好ましくは炭素数１２～２２の飽和又は不飽和高級脂肪酸等が含まれる。このような脂肪酸としては、例えば、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、リシノール酸、カプリル酸、カプリン酸、ベヘン酸等が挙げられる。
【0022】
ポリグリセリンとはグリセリンが２以上重合した構造を有する化合物であり、重合度５～２０であるポリグリセリンが好ましい。なお、２個のグリセリンが結合したポリグリセリンをジグリセリン、３個のグリセリンが結合したポリグリセリンをトリグリセリン、１０個のグリセリンが結合したポリグリセリンをデカグリセリンともいう。
【0023】
ポリグリセリン脂肪酸エステルの具体例としては、パルミチン酸グリセリンエステルが挙げられる。より詳細には、デカグリセリンのパルミチン酸とのモノ～デカエステルがあり、例えば、モノパルミチン酸デカグリセリル、ジパルミチン酸デカグリセリル、トリパルミチン酸デカグリセリル、テトラパルミチン酸デカグリセリル、ペンタパルミチン酸デカグリセリル、ヘキサパルミチン酸デカグリセリル、ヘプタパルミチン酸デカグリセリル、オクタパルミチン酸デカグリセリル、ノナパルミチン酸デカグリセリル、デカパルミチン酸デカグリセリル等が挙げられる。好ましくはモノパルミチン酸デカグリセリルである。これらのポリグリセリン脂肪酸エステルは、１種又は２種以上の混合物として用いてもよい。本発明においては、組成物の製造の際、乳化時の透明度を高くする観点から、特にモノパルミチン酸デカグリセリルが好ましい。
【0024】
ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、例えば、モノパルミチン酸デカグリセリル（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＰＶＥＸＦ、日光ケミカルズ）等の市販されているものを適宜使用できる。
【0025】
ポリグリセリン脂肪酸エステルは、特に、親水性／親油性の度合いを表すＨＬＢ値が好ましくは１０以上、より好ましくは１２以上のものを適宜使用できる。ポリグリセリン脂肪酸エステルのＨＬＢ値の上限値は、特に制限されないが、好ましくは２５以下、より好ましくは２０以下、さらに好ましくは１６以下であってよい。
【0026】
カンナビノイドや油性成分の乳化を十分に行う観点から、本発明の組成物が粉末である場合、ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量は、前記組成物の質量に対し、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、さらに好ましくは１５質量％以上、さらにより好ましくは２０質量％以上であってよい。ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量の上限値は、特に制限されないが、前記組成物の質量に対し、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５５質量％以下、さらに好ましくは５０質量％以下、さらにより好ましくは４５質量％以下であってよい。
【0027】
カンナビノイドや油性成分の乳化を十分に行う観点から、本発明の組成物が液状である場合、ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量は、前記組成物の質量に対し、好ましくは０．２５質量％以上、より好ましくは０．５０質量％以上、さらに好ましくは０．７５質量％以上、さらにより好ましくは１．００質量％以上であってよい。ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量の上限値は、特に制限されないが、前記組成物の質量に対し、好ましくは３．００質量％以下、より好ましくは２．７５質量％以下、さらに好ましくは２．５０質量％以下、さらにより好ましくは２．２５質量％以下であってよい。
【0028】
（１－３）親油性乳化剤
【0029】
本発明の組成物を経口摂取した際、胃酸における乳化安定性を向上させる観点から、本発明の組成物は、さらに親油性乳化剤を含むのが好ましい。親油性乳化剤とは、水に対する親和性よりも油に対する親和性が大きい性質を有し、油分散性あるいは油溶性が良好な乳化剤をいう。特に、親水性／親油性の度合いを表すＨＬＢ値が８以下のものが好ましく、ＨＬＢ値６以下のものがより好ましい。本発明の組成物においては、特に前記ポリグリセリン脂肪酸エステルに加えて、親油性乳化剤として、ソルビタン脂肪酸エステルを含むのが好ましい。
【0030】
ソルビタン脂肪酸エステルとは、ソルビタンと脂肪酸のエステルである。ソルビタンとエステル化生成物を生成する脂肪酸には、例えば、好ましくは炭素数８～４０、より好ましくは炭素数１２～２２の飽和又は不飽和高級脂肪酸等が含まれる。このような脂肪酸としては、例えば、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、リシノール酸、カプリル酸、カプリン酸、ベヘン酸等が挙げられる。ソルビタン脂肪酸エステルとして、具体的には、モノオレイン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、セスキステアリン酸ソルビタン、ヤシ油脂肪酸ソルビタン、モノパルミチン酸ソルビタン、トリステアリン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン等が挙げられる。これらのソルビタン脂肪酸エステルは、１種又は２種以上の混合物として用いてもよい。
【0031】
ソルビタン脂肪酸エステルとしては、例えば、モノオレイン酸ソルビタン（ＮＩＫＫＯＬ ＳＯ－１０ＶＦ、日光ケミカルズ）、モノラウリン酸ソルビタン（ＮＩＫＫＯＬ ＳＬ－１０Ｆ、日光ケミカルズ）、モノステアリン酸ソルビタン（ＮＩＫＫＯＬ ＳＳ－１０ＶＦ、日光ケミカルズ）、モノパルミチン酸ソルビタン（ＮＩＫＫＯＬ ＳＰ－１０ＶＦ、日光ケミカルズ）、トリオレイン酸ソルビタン（ＮＩＫＫＯＬ ＳＯ－３０ＶＦ、日光ケミカルズ）およびセスキオレイン酸ソルビタン（ＮＩＫＫＯＬ ＳＯ－１５ＶＦ、日光ケミカルズ）等の市販されているものを適宜使用できる。
【0032】
本発明の組成物を経口摂取した際、胃酸における乳化安定性を向上させる観点から、本発明の組成物において、親油性乳化剤の含有量は、前記組成物の質量に対し、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１．０質量％以上、さらに好ましくは１．５質量％以上、さらにより好ましくは２．０質量％以上であってよい。親油性乳化剤の含有量の上限値は、特に制限されないが、前記組成物の質量に対し、好ましくは５．０質量％以下、より好ましくは４．５質量％以下、さらに好ましくは４．０質量％以下、さらにより好ましくは３．５質量％以下であってよい。
【0033】
本発明の組成物を経口摂取した際、胃酸における乳化安定性をさらに向上させる観点から、本発明の組成物において、親油性乳化剤１質量部に対し、ポリグリセリン脂肪酸エステルを５質量部以上の組成比で含むのが好ましく、親油性乳化剤１質量部に対し、ポリグリセリン脂肪酸エステルを８質量部以上の組成比で含むのがより好ましく、親油性乳化剤１質量部に対し、ポリグリセリン脂肪酸エステルを１０質量部以上の組成比で含むのがさらに好ましく、親油性乳化剤１質量部に対し、ポリグリセリン脂肪酸エステル１５質量部以下の組成比で含むのがさらにより好ましい。
【0034】
（１－４）その他の乳化剤
【0035】
本発明の組成物は、前記ポリグリセリン脂肪酸エステルと前記親油性乳化剤の他の種類の乳化剤を含んでいてもよい。このような乳化剤としてオクテニルコハク酸澱粉、キラヤサポニン等が挙げられる。本発明の組成物においては、特に乳化安定性の観点から、オクテニルコハク酸澱粉を含むのが好ましい。
【0036】
オクテニルコハク酸澱粉とは、澱粉を無水オクテニルコハク酸でエステル化して得られる加工澱粉である。オクテニルコハク酸澱粉は、澱粉に疎水基が導入されているので界面活性効果を有する。オクテニルコハク酸澱粉としては、例えば、エマルスター５００Ａ（松谷化学工業）等の市販されているものを適宜使用できる。
【0037】
組成物の水に対する溶解性を向上させる観点から、本発明の組成物が粉末である場合、オクテニルコハク酸澱粉の含有量は、前記組成物の質量に対し、好ましくは１質量％以上、より好ましくは３質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上、さらにより好ましくは７質量％以上であってよい。オクテニルコハク酸澱粉の含有量の上限値は、特に制限されないが、前記組成物の質量に対し、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、さらに好ましくは１３質量％以下、さらにより好ましくは１０質量％以下であってよい。
【0038】
組成物の水に対する溶解性を向上させる観点から、本発明の組成物が液状である場合、オクテニルコハク酸澱粉の含有量は、前記組成物の質量に対し、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１５質量％以上、さらに好ましくは０．２５質量％以上、さらにより好ましくは０．３５質量％以上であってよい。オクテニルコハク酸澱粉の含有量の上限値は、特に制限されないが、前記組成物の質量に対し、好ましくは１．００質量％以下、より好ましくは０．７５質量％以下、さらに好ましくは０．６５質量％以下、さらにより好ましくは０．５０質量％以下であってよい。
【0039】
キラヤサポニンは、キラヤ抽出物、キラヤニンとも呼ばれる。キラヤサポニンはバラ科植物キラヤ（Ｑｕｉｌａｉａ ｓａｐｏｎａｌｉａ Ｍｏｌｉｎａ）の樹皮に含まれている配糖体成分であって、キラヤ酸をアグリコンとするトリテルペン系サポニンからなる数種のサポニンを主成分とする天然の界面活性物質である。キラヤはチリ、ボリビア、ペルー等の南米に自生するほか栽培もされている。キラヤサポニンは乳化力があるだけではなく起泡力も強い。キラヤサポニンは親水性が高く、表面張力低下力が強く、また、水に透明に溶解しやすいため、高いＨＬＢを有する乳化剤であるといえる。また、乳化力が強いため油溶性物質の透明乳化（微細に乳化を行うと肉眼では透明に見える）に用いることもできる。
【0040】
キラヤサポニンはキラヤ樹皮から、水、低級アルコール、またはこれらの混合物を用いて抽出することができる。また、キラヤサポニンとして、例えば、キラヤニンＳ－１００、キラヤニンＣ－１００、キラヤニンＰ－２０（以上、丸善製薬社製）等の市販品を適宜使用することができる。
【0041】
組成物の水に対する溶解性を向上させる観点から、組成物が粉末である場合、キラヤサポニンの含有量は、前記組成物の質量に対し、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上であってよい。キラヤサポニンの含有量の上限値は、特に制限されないが、前記組成物の質量に対し、好ましくは５．０質量％以下、より好ましくは３．０質量％以下、さらに好ましくは２．０質量％以下であってよい。
【0042】
組成物の水に対する溶解性を向上させる観点から、組成物が液状である場合、キラヤサポニンの含有量は、前記組成物の質量に対し、好ましくは０．００２５質量％以上、より好ましくは０．０２５質量％以上、さらに好ましくは０．０５質量％以上であってよい。キラヤサポニンの含有量の上限値は、特に制限されないが、前記組成物の質量に対し、好ましくは０．２５質量％以下、より好ましくは０．１５質量％以下、さらに好ましくは０．１０質量％以下であってよい。
【0043】
カンナビノイドの乳化を十分なものとする観点から、本発明の組成物において、カンナビノイド１質量部に対し、ポリグリセリン脂肪酸エステルと、親油性乳化剤と、その他の乳化剤を含めた乳化剤を１．５質量部以上の組成比で含むのが好ましく、２．０質量部以上の組成比で含むのがより好ましく、２．５質量部以上の組成比で含むのがさらに好ましく、３．０質量部以上の組成比で含むのがさらにより好ましい。
上限値は、特に制限されないが、カンナビノイド１質量部に対し、ポリグリセリン脂肪酸エステルと、親油性乳化剤と、その他の乳化剤を含めた乳化剤を１０質量部以下の組成比で含むのが好ましく、８質量部以下の組成比で含むのがより好ましい。
上限値は、特に制限されないが、カンナビノイド１質量部に対し、ポリグリセリン脂肪酸エステルと、親油性乳化剤と、その他の乳化剤を含めた乳化剤を１０質量部以下の組成比で含むのが好ましく、８質量部以下の組成比で含むのがより好ましい。
【0044】
（１－５）多糖類
【0045】
本発明の組成物は、さらに多糖類を含んでもよい。このような多糖類は特に限定されないが、例えば、大豆多糖類、ヒドロキシプロピル化リン酸架橋デンプン等の加工澱粉（前記オクテニルコハク酸澱粉を除く。）、キサンタンガム、アラビアガム、アルカリゲネス産生多糖体（アルカシーランとも称される。）、トラガカントガム、カラヤガム、タマリンドガム、グアーガム、ヒドロキシプロピルグアーガム、ローカストビーンガム、クインスシード、ジェランガム、ネイティブジェランガム、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カラギーナン、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、これらの塩、及びこれらの誘導体等が挙げられる。これらの多糖類は、１種又は２種以上の混合物として用いてもよい。
【0046】
目的とする水溶液の粘度を得る点から、組成物が粉末である場合、多糖類の含有量は、前記組成物の質量に対し、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１．０質量％以上、さらに好ましくは２．０質量％以上であってよい。多糖類の含有量の上限値は、特に制限されないが、前記組成物の質量に対し、好ましくは１２質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、さらに好ましくは８．０質量％以下であってよい。
【0047】
目的とする水溶液の粘度を得る点から、組成物が液状である場合、多糖類の含有量は、前記組成物の質量に対し、好ましくは０．０２５質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、さらに好ましくは０．１０質量％以上であってよい。多糖類の含有量の上限値は、特に制限されないが、前記組成物の質量に対し、好ましくは０．６０質量％以下、より好ましくは０．５０質量％以下、さらに好ましくは０．４０質量％以下であってよい。
【0048】
（１－６）酸化防止剤
【0049】
粉末組成物の色をより白色とするため、本発明の組成物は、さらに酸化防止剤を含んでもよい。このような酸化防止剤として、ビタミンＣ、ビタミンＥ等が挙げられる。
【0050】
ビタミンＣとしては、アスコルビン酸及びその塩や誘導体等が挙げられる。より詳細には、例えば、アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸カルシウム、リン酸アスコルビン酸マグネシウム、リン酸パルミチン酸アスコルビル３－ナトリウム、エリソルビン酸、アスコルビン酸２－グルコシド、アスコルビン酸パルミチン酸エステル、アスコルビン酸ステアリン酸エステル等が挙げられ、これらは、１種のみを用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。このようなビタミンＣの種類は特に限定されず、例えば、Ｖ．Ｃ Ｎａ（Ｎｏｒｔｈｅａｓｔ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｇｒｏｐ社）、ＶＣ（Ｎｏｒｔｈｅａｓｔ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｇｒｏｐ社）、ビタミンＣパルミテート（三菱ケミカル）等の市販されているものを適宜使用できる。
【0051】
ビタミンＣの含有量は、組成物が粉末である場合、前記組成物の質量に対し、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．３質量％以上、さらに好ましくは０．７質量％以上、さらにより好ましくは１．０質量％以上であってよい。ビタミンＣの含有量の上限値は、特に制限されないが、前記組成物の質量に対し、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５．０質量％以下、さらに好ましくは２．０質量％以下、さらにより好ましくは１．５質量％以下であってよい。
【0052】
ビタミンＣの含有量は、組成物が液状である場合、前記組成物の質量に対し、好ましくは０．００５質量％以上、より好ましくは０．０１５質量％以上、さらに好ましくは０．０３５質量％以上、さらにより好ましくは０．０５０質量％以上であってよい。ビタミンＣの含有量の上限値は、特に制限されないが、前記組成物の質量に対し、好ましくは０．５０質量％以下、より好ましくは０．２５質量％以下、さらに好ましくは０．１０質量％以下、さらにより好ましくは０．０７５質量％以下であってよい。
【0053】
ビタミンＥとしては、トコフェロール、トコトリエノール、トコフェルソラン、又はそれらの誘導体が挙げられ、これらは、１種のみを用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。なお、トコフェロール及びトコトリエノールは、α－、β－、γ－、δ－のいずれであってもよく、また、ｄ体、ｄｌ体のいずれであってもよい。このようなビタミンＥの種類は特に限定されず、例えば、ガンマブライト９０（三菱ケミカル社）等の市販されているものを適宜使用できる。
【0054】
ビタミンＥの含有量は、組成物が粉末である場合、前記組成物の質量に対し、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．１５質量％以上、さらに好ましくは０．３５質量％以上、さらにより好ましくは０．５０質量％以上であってよい。ビタミンＥの含有量の上限値は、特に制限されないが、前記組成物の質量に対し、好ましくは４質量％以下、より好ましくは３質量％以下、さらに好ましくは１．５質量％以下、さらにより好ましくは１．０質量％以下であってよい。
【0055】
ビタミンＥの含有量は、組成物が液状である場合、前記組成物の質量に対し、好ましくは０．００５質量％以上、より好ましくは０．００７５質量％以上、さらに好ましくは０．０１７５質量％以上、さらにより好ましくは０．０２５質量％以上であってよい。ビタミンＥの含有量の上限値は、特に制限されないが、前記組成物の質量に対し、好ましくは０．２００質量％以下、より好ましくは０．１５０質量％以下、０．１００質量％以下、さらに好ましくは０．０７５質量％以下、さらにより好ましくは０．０５０質量％以下であってよい。
【0056】
（１－７）油性成分
【0057】
カンナビノイドの分散安定化の観点から、本発明の組成物は、さらに油性成分を含んでもよい。このような油性成分としては、２５℃で液体である油性成分であることが好ましい。
本発明の組成物において、油性成分とは、２５℃における水への溶解度が０．１質量％未満（１ｇ／Ｌ未満）である成分をいう。
また、２５℃で液体とは、油性成分の融点又は軟化点が２５℃未満であることを意味する。
本発明の組成物において、油性成分とは、２５℃における水への溶解度が０．１質量％未満（１ｇ／Ｌ未満）である成分をいう。
また、２５℃で液体とは、油性成分の融点又は軟化点が２５℃未満であることを意味する。
【0058】
油性成分としては、具体的には、油脂、炭化水素、ロウ、高級脂肪酸、高級脂肪酸エステル等が挙げられ、これらの中で、２５℃で液体であるものが好ましい。これらの油性成分は、１種のみを用いてもよく、また、２種以上を用いてもよい。
【0059】
油脂としては、アボガド油、アーモンド油、オリーブ油、カカオ油、牛油、ゴマ油、小麦胚芽油、サフラワー油、シアバター、タートル油、椿油、パーシック油、ヒマシ油、ブドウ油、マカデミアナッツ油、ミンク油、卵黄油、ヤシ油、モクロウ、ローズヒップ油、ダイズ油、硬化油（例えば、硬化ヒマシ油、硬化ヤシ油、硬化カカオ油、硬化タートル油、硬化ミンク油等）、中鎖脂肪酸トリグリセライド（トリ（カプリル酸・カプリン酸）グリセリル等）、ラノリン（羊毛脂）等が挙げられ、特に中鎖脂肪酸トリグリセライドが好ましい。
【0060】
炭化水素としては、流動パラフィン、イソパラフィン、ワセリン、パラフィンワックス、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、スクワラン等が挙げられる。
【0061】
ロウとしては、オレンジラフィー油、カルナウバロウ、キャンデリラロウ、ホホバ油、モンタンロウ、ミツロウ、ラノリン、鯨ロウ、水素添加ラノリン、水素添加ホホバ油、水素添加カルナバロウ等が挙げられる。
【0062】
高級脂肪酸としては、炭素数が１２以上の脂肪酸であれば特に限定されず、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、オキシステアリン酸、リノール酸、ラノリン脂肪酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソトリデカン酸等が挙げられる。
【0063】
高級脂肪酸エステルとしては、高級脂肪酸と低級アルコールとのエステル、高級脂肪酸と中級又は高級アルコールとのエステル、高級脂肪酸と多価アルコールとのエステル、オキシ酸と高級アルコールとのエステル、環状アルコール脂肪酸エステル等が挙げられる。
より具体的には、高級脂肪酸と低級（炭素数２以上４以下）アルコールとのエステルとしては、リノール酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸イソプロピル等を例示することができる。
高級脂肪酸と中級（炭素数５以上１１以下）又は高級（炭素数１２以上）アルコールとのエステルとしては、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、オレイン酸オクチルドデシル、パルミチン酸セチル等を例示することができる。
高級脂肪酸と多価アルコールとのエステルとしては、トリミリスチン酸グリセリル、ジオレイン酸プロピレングリコール、トリイソステアリン酸グリセリル等を例示することができる。
オキシ酸と高級アルコールとのエステルとしては、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、リンゴ酸ジイソステアリル等を例示することができる。
環状アルコール脂肪酸エステルとしては、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、１２－ヒドロキシステアリン酸コレステリル等を例示することができる。
より具体的には、高級脂肪酸と低級（炭素数２以上４以下）アルコールとのエステルとしては、リノール酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸イソプロピル等を例示することができる。
高級脂肪酸と中級（炭素数５以上１１以下）又は高級（炭素数１２以上）アルコールとのエステルとしては、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、オレイン酸オクチルドデシル、パルミチン酸セチル等を例示することができる。
高級脂肪酸と多価アルコールとのエステルとしては、トリミリスチン酸グリセリル、ジオレイン酸プロピレングリコール、トリイソステアリン酸グリセリル等を例示することができる。
オキシ酸と高級アルコールとのエステルとしては、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、リンゴ酸ジイソステアリル等を例示することができる。
環状アルコール脂肪酸エステルとしては、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、１２－ヒドロキシステアリン酸コレステリル等を例示することができる。
【0064】
上記した油性成分の中でも、カンナビノイドとの相溶性及び安定性に優れる点から、トリ（カプリル酸・カプリン酸）グリセリルが好ましく、例えば、ココナードＭＴ（花王社）等の市販されているものを適宜使用できる。
【0065】
油性成分の含有量は、組成物が粉末の場合、前記組成物の質量に対し、少なくとも１質量％以上、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは１５質量％以上、さらに好ましくは２０質量％以上、さらにより好ましくは２５質量％以上であってよい。油性成分の含有量の上限値は、特に制限されないが、前記組成物の質量に対し、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、さらに好ましくは３５質量％以下、さらにより好ましくは３０質量％以下であってよい。
【0066】
油性成分の含有量は、組成物が液状の場合、前記組成物の質量に対し、好ましくは０．５０質量％以上、より好ましくは０．７５質量％以上、さらに好ましくは１．００質量％以上、さらにより好ましくは１．２５質量％以上であってよい。油性成分の含有量の上限値は、特に制限されないが、前記組成物の質量に対し、好ましくは２．５０質量％以下、より好ましくは２．００質量％以下、さらに好ましくは１．７５質量％以下、さらにより好ましくは１．５０質量％以下であってよい。
【0067】
（１－８）トレハロース
【0068】
本発明の組成物を製造する際、水なじみを向上させる観点から、組成物は、さらにトレハロースを含んでもよい。
トレハロースとは、２分子のＤ－グルコースが１，１結合した形の非還元二糖類の一種であり、３種類の異性体（α，α－トレハロース、α，β－トレハロース、β，β－トレハロース）が存在する。本技術に従う組成物に用いるトレハロースの種類は特に限定されず、トレハ（林原社）等の市販されているものを適宜用いることができる。トレハロースは、１種を単独で用いても、複数種を併用してもよい。
トレハロースとは、２分子のＤ－グルコースが１，１結合した形の非還元二糖類の一種であり、３種類の異性体（α，α－トレハロース、α，β－トレハロース、β，β－トレハロース）が存在する。本技術に従う組成物に用いるトレハロースの種類は特に限定されず、トレハ（林原社）等の市販されているものを適宜用いることができる。トレハロースは、１種を単独で用いても、複数種を併用してもよい。
【0069】
トレハロースの含有量は、組成物が粉末の場合、前記組成物の質量に対し、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、さらに好ましくは２５質量％以上、さらにより好ましくは３０質量％以上であってよい。トレハロースの含有量の上限値は、特に制限されないが、前記組成物の質量に対し、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは６０質量％以下、さらに好ましくは５５質量％以下、さらにより好ましくは５０質量％以下であってよい。
【0070】
トレハロースの含有量は、組成物が液状の場合、前記組成物の質量に対し、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１．０質量％以上、さらに好ましくは１．２５質量％以上、さらにより好ましくは１．５０質量％以上であってよい。トレハロースの含有量の上限値は、特に制限されないが、前記組成物の質量に対し、好ましくは３．５０質量％以下、より好ましくは３．００質量％以下、さらに好ましくは２．７５質量％以下、さらにより好ましくは２．５０質量％以下であってよい。
【0071】
（２）物性
【0072】
［油滴割合］
【0073】
本発明の組成物は、液状組成物の場合、溶液中において粒子サイズが小さな油滴の占める割合が大きいほど透明性に優れることを意味する。また、本発明の組成物が粉末組成物の場合、粉末組成物を水に溶解した場合、水液中において粒子サイズが小さな油滴の占める割合が大きいほど透明性に優れることを意味する。
例えば、本発明の組成物が液状組成物の場合、液状組成物を、カンナビノイド濃度として０．０４％となるように調整して得られる溶液中の５００ｎｍ以下の油滴の割合が、全油滴のうちの９６％以上であってよく、溶液中の２００ｎｍ以下の油滴の割合が、全油滴のうちの９６％以上であってよく、溶液中の１００ｎｍ以下の油滴の割合が、全油滴のうちの９３％以上であってよい。
また、前記組成物が粉末組成物の場合、前記組成物を水に溶解させ、カンナビノイド濃度として０．０４％となるように調整して得られる水溶液中の５００ｎｍ以下の油滴の割合が、全油滴のうちの６０％以上であってよく、前記組成物を水に溶解させ、カンナビノイド濃度として０．０４％となるように調整して得られる水溶液中の２００ｎｍ以下の油滴の割合が、全油滴のうちの３０％以上であってよく、前記組成物を水に溶解させ、カンナビノイド濃度として０．０４％となるように調整して得られる水溶液中の１００ｎｍ以下の油滴の割合が、全油滴のうちの１５％以上であってよい。
例えば、本発明の組成物が液状組成物の場合、液状組成物を、カンナビノイド濃度として０．０４％となるように調整して得られる溶液中の５００ｎｍ以下の油滴の割合が、全油滴のうちの９６％以上であってよく、溶液中の２００ｎｍ以下の油滴の割合が、全油滴のうちの９６％以上であってよく、溶液中の１００ｎｍ以下の油滴の割合が、全油滴のうちの９３％以上であってよい。
また、前記組成物が粉末組成物の場合、前記組成物を水に溶解させ、カンナビノイド濃度として０．０４％となるように調整して得られる水溶液中の５００ｎｍ以下の油滴の割合が、全油滴のうちの６０％以上であってよく、前記組成物を水に溶解させ、カンナビノイド濃度として０．０４％となるように調整して得られる水溶液中の２００ｎｍ以下の油滴の割合が、全油滴のうちの３０％以上であってよく、前記組成物を水に溶解させ、カンナビノイド濃度として０．０４％となるように調整して得られる水溶液中の１００ｎｍ以下の油滴の割合が、全油滴のうちの１５％以上であってよい。
【0074】
２．第２の実施形態（液状組成物の製造方法）
【0075】
第２の実施形態に係る液状組成物の製造方法は、カンナビノイドとポリグリセリン脂肪酸エステルとを少なくとも含む水溶液をナノサイズへ乳化処理して乳化液を得る乳化工程を含む。
【0076】
以下、より詳細に液状組成物の製造方法について述べるが、本発明は、これらの方法に限定されない。乳化工程において、例えば、プレ乳化液を調製し、得られたプレ乳化液にナノ乳化処理を施し、油滴がナノサイズ化された乳化液を得る。
【0077】
（１）プレ乳化液の調製
【0078】
先ず、プレ乳化液を以下の操作により調製する。
（ｉ）室温下、精製水へトレハロース、オクテニルコハク酸澱粉、アラビアガム、ビタミンＣ、ビタミンＣナトリウムを加え十分分散させた後、所定温度で加温撹拌する。
（ｉｉ）別容器にて前記（ｉ）の所定温度と同じ温度に加温した精製水へ脂肪酸グリセリンエステルを撹拌溶解し、そこへ親油性乳化剤を添加混合する。
（ｉｉｉ）前記操作（ｉｉ）で調製された液を前記操作（ｉ）で調製された液へ添加する。所定温度で所定時間撹拌混合後、ホモジナイザーで所定時間分散し、乳化剤水溶液を調製する。
（ｉｖ）別容器にて油性成分とビタミンＥ、ビタミンＣパルミテートを所定温度で撹拌混合し、所定量のカンナビノイドを加え、所定温度で撹拌し溶解させる。
（ｖ）前記操作（ｉｉｉ）で調製された乳化剤水溶液へ、前記操作（ｉｖ）で調製されたカンナビノイドと油性成分とビタミンＥとビタミンＣパルミテートの混合物を数回に分けて滴下し、ホモジナイザーで分散し乳化させる。
（ｖｉ）水道水の流水に容器をさらし、内容物を室温から４０℃程度まで冷却し、プレ乳化液を得る。
（ｉ）室温下、精製水へトレハロース、オクテニルコハク酸澱粉、アラビアガム、ビタミンＣ、ビタミンＣナトリウムを加え十分分散させた後、所定温度で加温撹拌する。
（ｉｉ）別容器にて前記（ｉ）の所定温度と同じ温度に加温した精製水へ脂肪酸グリセリンエステルを撹拌溶解し、そこへ親油性乳化剤を添加混合する。
（ｉｉｉ）前記操作（ｉｉ）で調製された液を前記操作（ｉ）で調製された液へ添加する。所定温度で所定時間撹拌混合後、ホモジナイザーで所定時間分散し、乳化剤水溶液を調製する。
（ｉｖ）別容器にて油性成分とビタミンＥ、ビタミンＣパルミテートを所定温度で撹拌混合し、所定量のカンナビノイドを加え、所定温度で撹拌し溶解させる。
（ｖ）前記操作（ｉｉｉ）で調製された乳化剤水溶液へ、前記操作（ｉｖ）で調製されたカンナビノイドと油性成分とビタミンＥとビタミンＣパルミテートの混合物を数回に分けて滴下し、ホモジナイザーで分散し乳化させる。
（ｖｉ）水道水の流水に容器をさらし、内容物を室温から４０℃程度まで冷却し、プレ乳化液を得る。
【0079】
（２）ナノ乳化処理
【0080】
前記操作で調製されたプレ乳化液にナノ乳化処理を施し、油滴がナノサイズ化された乳化液を得る。ナノ乳化処理は、超音波処理による方法やビーズミルによる方法等が挙げられる。プレ乳化液の変色を避ける観点から、ナノ乳化処理は好ましくは超音波処理による方法であってよい。ナノ乳化処理が超音波処理により行われる場合、例えば以下の操作により行われる。
（ｉ）プレ乳化液を氷冷しながら超音波ホモジナイザーにセットする。
（ｉｉ）プレ乳化液に超音波処理を所定時間施す。
（ｉｉｉ）乳化液の透明度が低い場合、操作（ｉｉ）を繰り返す。
また、ナノ乳化処理がビーズミルにより行われる場合、以下の操作により行われる。
（ｉ）プレ乳化液を撹拌しながらビーズミルに所定流量で供給し、ビーズミル内を所定温度に維持する。
（ｉｉ）ビーズミル出口から流出するナノ乳化処理が施された処理液に光が通過しない不透明な白濁や沈殿、析出がなく、透明感のある乳白色で、顕微鏡で油滴が存在しないことを確認後、処理液を濾過する。
（ｉ）プレ乳化液を氷冷しながら超音波ホモジナイザーにセットする。
（ｉｉ）プレ乳化液に超音波処理を所定時間施す。
（ｉｉｉ）乳化液の透明度が低い場合、操作（ｉｉ）を繰り返す。
また、ナノ乳化処理がビーズミルにより行われる場合、以下の操作により行われる。
（ｉ）プレ乳化液を撹拌しながらビーズミルに所定流量で供給し、ビーズミル内を所定温度に維持する。
（ｉｉ）ビーズミル出口から流出するナノ乳化処理が施された処理液に光が通過しない不透明な白濁や沈殿、析出がなく、透明感のある乳白色で、顕微鏡で油滴が存在しないことを確認後、処理液を濾過する。
【0081】
（３）濾過処理
【0082】
超音波処理又はビーズミルによる処理液を、濾紙により濾過し、異物等を除去し、液状組成物を調製する。
【0083】
３．第３の実施形態（粉末組成物の製造方法）
【0084】
第３の実施形態に係る粉末組成物の製造方法は、カンナビノイドとポリグリセリン脂肪酸エステルとを少なくとも含む水溶液をナノサイズへ乳化処理して乳化液を得る乳化工程と、前記乳化液を乾燥処理によって粉末化して粉末組成物を得る粉末化工程と、を含む。
【0085】
以下、より詳細に粉末組成物の製造方法について述べるが、本発明は、これらの方法に限定されない。乳化工程において、例えば、プレ乳化液を調製し、得られたプレ乳化液にナノ乳化処理を施し、油滴がナノサイズ化された乳化液を調製する。粉末化工程において、油滴がナノサイズ化された乳化液を乾燥処理によって粉末化する。
【0086】
（１）プレ乳化液の調製
【0087】
先ず、プレ乳化液を調製する。第３の実施形態におけるプレ乳化液の調製は、第２の実施形態におけるものと同様である。すなわち、第３の実施形態におけるプレ乳化液の調製については、上記２．（１）において述べた説明が当てはまる。
【0088】
（２）ナノ乳化処理
【0089】
調製されたプレ乳化液にナノ乳化処理を施し、油滴がナノサイズ化された乳化液を得る。第３の実施形態におけるナノ乳化処理は、第２の実施形態におけるものと同様である。すなわち、第３の実施形態におけるナノ乳化処理については、上記２．（２）において述べた説明が当てはまる。
【0090】
（３）濾過処理
【0091】
ナノ乳化処理された処理液を濾紙により濾過し、異物等を除去し、液状組成物を調製する。第３の実施形態における濾過処理は、第２の実施形態におけるものと同様である。すなわち、第３の実施形態における濾過処理については、上記２．（３）において述べた説明が当てはまる。
【0092】
（４）粉末化処理
【0093】
濾過処理された液状組成物を真空凍結乾燥機へセットする。液状組成物を所定温度、所定時間凍結乾燥し粉末化する。凍結乾燥後、粉末組成物を取り出し、３０Ｍステンレスメッシュでふるい整粒する。
【0094】
４．実施例
【0095】
以下、実施例により本技術を具体的に説明するが、本技術はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
【0096】
以下の実施例及び比較例において、油滴割合及び乳化安定性（ｐＨ、熱、胃酸）の評価方法を以下に説明する。
【0097】
［油滴割合］
【0098】
液状組成物と粉末組成物のそれぞれについて油滴割合の評価方法を以下に説明する。
【0099】
＜液状組成物における油滴の割合＞
【0100】
濾過後の液状組成物を、カンナビノイド濃度として０．０４％となるよう精製水で希釈し、サンプル液とした。サンプル液を孔径５００ｎｍの親水性ＰＴＦＥフィルター（アドバンテック東洋社製）に通過させた。通過前後のサンプル液についてＨＰＬＣ法（カラム：Ｓｈｉｎ－ｐａｃｋ Ｓｃｅｐｔｅｒ Ｃ１８、島津製作所社製）によりカンナビノイド含有量を測定し、通過サンプル中のカンナビノイド量を５００ｎｍ以下の油滴と判断し、全油滴中における５００ｎｍ以下の油滴の割合を求めた。
また、サンプル液を孔径２００ｎｍの親水性ＰＴＦＥフィルター（アドバンテック東洋社製）に通過させた。通過前後のサンプル液についてＨＰＬＣ法（カラム：Ｓｈｉｎ－ｐａｃｋ Ｓｃｅｐｔｅｒ Ｃ１８、島津製作所社製）によりカンナビノイド含有量を測定し、通過サンプル中のカンナビノイド量を２００ｎｍ以下の油滴と判断し、全油滴中における２００ｎｍ以下の油滴の割合を求めた。
また、サンプル液を孔径１００ｎｍの親水性ＰＴＦＥフィルター（アドバンテック東洋社製）に通過させた。通過前後のサンプル液についてＨＰＬＣ法によりカンナビノイド含有量を測定し、通過サンプル中のカンナビノイド量を１００ｎｍ以下の油滴と判断し、全油滴中における１００ｎｍ以下の油滴の割合を求めた。
また、サンプル液を孔径２００ｎｍの親水性ＰＴＦＥフィルター（アドバンテック東洋社製）に通過させた。通過前後のサンプル液についてＨＰＬＣ法（カラム：Ｓｈｉｎ－ｐａｃｋ Ｓｃｅｐｔｅｒ Ｃ１８、島津製作所社製）によりカンナビノイド含有量を測定し、通過サンプル中のカンナビノイド量を２００ｎｍ以下の油滴と判断し、全油滴中における２００ｎｍ以下の油滴の割合を求めた。
また、サンプル液を孔径１００ｎｍの親水性ＰＴＦＥフィルター（アドバンテック東洋社製）に通過させた。通過前後のサンプル液についてＨＰＬＣ法によりカンナビノイド含有量を測定し、通過サンプル中のカンナビノイド量を１００ｎｍ以下の油滴と判断し、全油滴中における１００ｎｍ以下の油滴の割合を求めた。
【0101】
＜粉末組成物における油滴の割合＞
【0102】
常温で粉末組成物を水に溶解させ、カンナビノイド濃度として０．０４％となるよう水溶液を調製し、サンプル液とした。液状組成物の場合と同じ方法により、サンプル液を孔径１０００ｎｍの親水性ＰＴＦＥフィルター（Ｍｅｒｃｋ Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ社製）に通過させ、通過前後のサンプル液についてＨＰＬＣ法（カラム：Ｓｈｉｎ－ｐａｃｋ Ｓｃｅｐｔｅｒ Ｃ１８、島津製作所社製）によりカンナビノイド含有量を測定し、通過サンプル中のカンナビノイド量を１０００ｎｍ以下の油滴と判断し、全油滴中における１０００ｎｍ以下の油滴の割合を求めた。
また、サンプル液を孔径５００ｎｍの親水性ＰＴＦＥフィルター（アドバンテック東洋社製）に通過させ、通過前後のサンプル液についてＨＰＬＣ法（カラム：Ｓｈｉｎ－ｐａｃｋ Ｓｃｅｐｔｅｒ Ｃ１８、島津製作所社製）によりカンナビノイド含有量を測定し、通過サンプル中のカンナビノイド量を５００ｎｍ以下の油滴と判断し、全油滴中における５００ｎｍ以下の油滴の割合を求めた。
また、サンプル液を孔径２００ｎｍの親水性ＰＴＦＥフィルター（アドバンテック東洋社製）に通過させ、通過前後のサンプル液についてＨＰＬＣ法（カラム：Ｓｈｉｎ－ｐａｃｋ Ｓｃｅｐｔｅｒ Ｃ１８、島津製作所社製）によりカンナビノイド含有量を測定し、通過サンプル中のカンナビノイド量を２００ｎｍ以下の油滴と判断し、全油滴中における２００ｎｍ以下の油滴の割合を求めた。
また、サンプル液を孔径１００ｎｍの親水性ＰＴＦＥフィルター（アドバンテック東洋社製）に通過させ、通過前後のサンプル液についてＨＰＬＣ法（カラム：Ｓｈｉｎ－ｐａｃｋ Ｓｃｅｐｔｅｒ Ｃ１８、島津製作所社製）によりカンナビノイド含有量を測定し、通過サンプル中のカンナビノイド量を１００ｎｍ以下の油滴と判断し、全油滴中における１００ｎｍ以下の油滴の割合を求めた。
また、サンプル液を孔径５００ｎｍの親水性ＰＴＦＥフィルター（アドバンテック東洋社製）に通過させ、通過前後のサンプル液についてＨＰＬＣ法（カラム：Ｓｈｉｎ－ｐａｃｋ Ｓｃｅｐｔｅｒ Ｃ１８、島津製作所社製）によりカンナビノイド含有量を測定し、通過サンプル中のカンナビノイド量を５００ｎｍ以下の油滴と判断し、全油滴中における５００ｎｍ以下の油滴の割合を求めた。
また、サンプル液を孔径２００ｎｍの親水性ＰＴＦＥフィルター（アドバンテック東洋社製）に通過させ、通過前後のサンプル液についてＨＰＬＣ法（カラム：Ｓｈｉｎ－ｐａｃｋ Ｓｃｅｐｔｅｒ Ｃ１８、島津製作所社製）によりカンナビノイド含有量を測定し、通過サンプル中のカンナビノイド量を２００ｎｍ以下の油滴と判断し、全油滴中における２００ｎｍ以下の油滴の割合を求めた。
また、サンプル液を孔径１００ｎｍの親水性ＰＴＦＥフィルター（アドバンテック東洋社製）に通過させ、通過前後のサンプル液についてＨＰＬＣ法（カラム：Ｓｈｉｎ－ｐａｃｋ Ｓｃｅｐｔｅｒ Ｃ１８、島津製作所社製）によりカンナビノイド含有量を測定し、通過サンプル中のカンナビノイド量を１００ｎｍ以下の油滴と判断し、全油滴中における１００ｎｍ以下の油滴の割合を求めた。
【0103】
［乳化安定性］
【0104】
粉末組成物の場合についてｐＨと熱に対する乳化安定性の評価方法を以下に説明する。
粉末組成物へ水を添加し、６０℃加温下スターラー撹拌を行い、そこへ果糖ぶどう糖液糖を３５％配合となるよう添加し、さらに１０％クエン酸水溶液を添加し、ｐＨを３．５に調整後、カンナビノイド濃度として０．０４％となるよう水を加え調整したサンプル液を得た。また、サンプル液を９０℃、１５分間加熱した。目視により、清澄性、変色、沈殿・浮遊物の有無について観察した。
粉末組成物へ水を添加し、６０℃加温下スターラー撹拌を行い、そこへ果糖ぶどう糖液糖を３５％配合となるよう添加し、さらに１０％クエン酸水溶液を添加し、ｐＨを３．５に調整後、カンナビノイド濃度として０．０４％となるよう水を加え調整したサンプル液を得た。また、サンプル液を９０℃、１５分間加熱した。目視により、清澄性、変色、沈殿・浮遊物の有無について観察した。
【0105】
［実施例１］
【0106】
（１）プレ乳化液の調製
【0107】
以下、各成分の質量％は組成物の質量に対する割合を意味する。
室温下、トレハロース（トレハ、林原製）（１１．０９質量％）と、オクテニルコハク酸澱粉（エマルスター５００Ａ、松谷化学工業製）（５．５８質量％）とを、精製水へ分散させた後、７０℃で加温撹拌した（溶液１）。別容器にて、７０℃に加温した精製水へ８０℃の湯せんで溶解させたモノパルミチン酸デカグリセリル（ＨＬＢ値１２．５）（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＰＶＥＸＦ、日光ケミカルズ製）（３０質量％）を添加し、撹拌溶解し、そこへモノオレイン酸ソルビタン（ＨＬＢ値４．５）（ＮＩＫＫＯＬ ＳＯ－１０ＶＦ、日光ケミカルズ製）（３．３３質量％）を添加混合した（溶液２）。溶液２を溶液１へ加え、７０℃加温下、５分程度撹拌し、混合後、撹拌しながらホモジナイザー（６５００ｒｐｍ）で１０分間分散し、乳化剤水溶液を調製した（溶液３）。別容器にて、トリ（カプリル酸・カプリン酸）グリセリン（ココナードＭＴ、花王ケミカル製）（２９．１７質量％）へ、カンナビジオール（ＣＢＤアイソレートパウダー、公知貿易製）（２０．８３質量％）を添加し、６０℃加温下で撹拌し、溶解させた（溶液４）。溶液３を撹拌させながら、その中へ溶液４を数回に分けて滴下し、ホモジナイザーで乳化させた。水道水の流水に容器をさらし、内容物を室温から４０℃程度まで冷却し、プレ乳化液を得た。
室温下、トレハロース（トレハ、林原製）（１１．０９質量％）と、オクテニルコハク酸澱粉（エマルスター５００Ａ、松谷化学工業製）（５．５８質量％）とを、精製水へ分散させた後、７０℃で加温撹拌した（溶液１）。別容器にて、７０℃に加温した精製水へ８０℃の湯せんで溶解させたモノパルミチン酸デカグリセリル（ＨＬＢ値１２．５）（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＰＶＥＸＦ、日光ケミカルズ製）（３０質量％）を添加し、撹拌溶解し、そこへモノオレイン酸ソルビタン（ＨＬＢ値４．５）（ＮＩＫＫＯＬ ＳＯ－１０ＶＦ、日光ケミカルズ製）（３．３３質量％）を添加混合した（溶液２）。溶液２を溶液１へ加え、７０℃加温下、５分程度撹拌し、混合後、撹拌しながらホモジナイザー（６５００ｒｐｍ）で１０分間分散し、乳化剤水溶液を調製した（溶液３）。別容器にて、トリ（カプリル酸・カプリン酸）グリセリン（ココナードＭＴ、花王ケミカル製）（２９．１７質量％）へ、カンナビジオール（ＣＢＤアイソレートパウダー、公知貿易製）（２０．８３質量％）を添加し、６０℃加温下で撹拌し、溶解させた（溶液４）。溶液３を撹拌させながら、その中へ溶液４を数回に分けて滴下し、ホモジナイザーで乳化させた。水道水の流水に容器をさらし、内容物を室温から４０℃程度まで冷却し、プレ乳化液を得た。
【0108】
（２）ナノ乳化処理
【0109】
上記で調製されたプレ乳化液を撹拌しながらビーズミルへ流量２０ｍＬ／分で供給し、プレ乳化液にナノ乳化処理を施し、乳化液を得た。なお、乳化液に光が通過しない不透明な白濁や沈殿、析出がなく透明感のある乳白色で、顕微鏡により油滴が確認されなくなるまで循環し、ナノ乳化処理を施した。
【0110】
（３）濾過処理
【0111】
上記で調製された乳化液を濾紙により濾過処理を施し、液状組成物を得た。
得られた液状組成物は、ｐＨを３．５に変化させた場合も、９０℃まで加温した場合も、濁りや沈殿は全く見られない透明感に優れた均一な白色乳化液となり、油性成分の分離も全く確認されなかった。
さらに、室温で２週間静置後も透明感を維持していた。
得られた液状組成物は、ｐＨを３．５に変化させた場合も、９０℃まで加温した場合も、濁りや沈殿は全く見られない透明感に優れた均一な白色乳化液となり、油性成分の分離も全く確認されなかった。
さらに、室温で２週間静置後も透明感を維持していた。
【0112】
［実施例２］
【0113】
液状組成物における組成が、トレハロース（トレハ、林原製）を２５質量％、オクテニルコハク酸澱粉（エマルスター５００Ａ、松谷化学工業製）を５．６質量％、モノオレイン酸ソルビタン（ＮＩＫＫＯＬ ＳＯ－１０ＶＦ、日光ケミカルズ製）を２．７質量％、アラビアガム（アラビックコールＳＳ、三栄薬品貿易製）を１０．３質量％、トリ（カプリル酸・カプリン酸）グリセリン（ココナードＭＴ、花王ケミカル製）を１５．４質量％、カンナビジオール（ＣＢＤアイソレートパウダー、公知貿易製）を１１質量％となるように配合したこと以外は実施例１と同じ方法で液状組成物を得た。
得られた液状組成物のｐＨを３．５に変化させ、９０℃まで加温した場合、室温で一晩静置後、透明感が高いものであった。
さらに、得られた液状組成物から上記３（４）粉末化処理で述べた方法により粉末組成物を得た。得られた粉末組成物はクリーム色がかった白色粉末で、サラサラ感にはやや欠けていた。
得られた液状組成物のｐＨを３．５に変化させ、９０℃まで加温した場合、室温で一晩静置後、透明感が高いものであった。
さらに、得られた液状組成物から上記３（４）粉末化処理で述べた方法により粉末組成物を得た。得られた粉末組成物はクリーム色がかった白色粉末で、サラサラ感にはやや欠けていた。
【0114】
［実施例３］
【0115】
トレハロース（トレハ、林原製）を２５質量％、オクテニルコハク酸澱粉（エマルスター５００Ａ、松谷化学工業製）を５．６質量％、モノオレイン酸ソルビタン（ＮＩＫＫＯＬ ＳＯ－１０ＶＦ、日光ケミカルズ製）を２．７質量％、アラビアガム（アラビックコールＳＳ、三栄薬品貿易製）を１０．３質量％、トリ（カプリル酸・カプリン酸）グリセリン（ココナードＭＴ、花王ケミカル製）を１５．４質量％、カンナビジオール（ＣＢＤアイソレートパウダー、公知貿易製）を１１質量％、モノパルミチン酸デカグリセリル（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＰＶＥＸＦ、日光ケミカルズ製）を１０質量％、さらにモノステアリン酸デカグリセリル（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＳＶＥＸＦ、日光ケミカルズ製）を２０質量％となるように配合したこと以外は実施例１と同じ方法で液状組成物を得た。
得られた液状組成物のｐＨを３．５に変化させ、９０℃まで加温した場合、室温で一晩静置後、透明感が高いものであった。
さらに、得られた液状組成物から上記３（４）粉末化処理で述べた方法により粉末組成物を得た。得られた粉末組成物はクリーム色がかった白色粉末で、サラサラ感にはやや欠けていた。
得られた液状組成物のｐＨを３．５に変化させ、９０℃まで加温した場合、室温で一晩静置後、透明感が高いものであった。
さらに、得られた液状組成物から上記３（４）粉末化処理で述べた方法により粉末組成物を得た。得られた粉末組成物はクリーム色がかった白色粉末で、サラサラ感にはやや欠けていた。
【0116】
［実施例４］
【0117】
液状組成物における組成が、トレハロース（トレハ、林原製）を２２質量％、モノオレイン酸ソルビタン（ＮＩＫＫＯＬ ＳＯ－１０ＶＦ、日光ケミカルズ製）を２．７質量％、アラビアガム（アラビックコールＳＳ、三栄薬品貿易製）を６．１２質量％、トリ（カプリル酸・カプリン酸）グリセリン（ココナードＭＴ、花王ケミカル製）を１２．６質量％、カンナビジオール（ＣＢＤアイソレートパウダー、公知貿易製）を２１質量％となるように配合したこと以外は実施例１と同じ方法で液状組成物を得た。
得られた液状組成物のｐＨを３．５に変化させ、９０℃まで加温した場合、室温で一晩静置後、透明感が高いものであった。
得られた液状組成物のｐＨを３．５に変化させ、９０℃まで加温した場合、室温で一晩静置後、透明感が高いものであった。
【0118】
［実施例５］
【0119】
液状組成物における組成が、トレハロース（トレハ、林原製）を２２質量％、モノオレイン酸ソルビタン（ＮＩＫＫＯＬ ＳＯ－１０ＶＦ、日光ケミカルズ製）を２．７質量％、アラビアガム（アラビックコールＳＳ、三栄薬品貿易製）を６．１２質量％、トリ（カプリル酸・カプリン酸）グリセリン（ココナードＭＴ、花王ケミカル製）を１２．６質量％、カンナビジオール（ＣＢＤアイソレートパウダー、公知貿易製）を２１質量％、モノパルミチン酸デカグリセリル（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＰＶＥＸＦ、日光ケミカルズ製）を１０質量％、さらにモノステアリン酸デカグリセリル（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＳＶＥＸＦ、日光ケミカルズ製）を２０質量％となるように配合したこと以外は実施例１と同じ方法で液状組成物を得た。
得られた液状組成物のｐＨを３．５に変化させ、９０℃まで加温した場合、室温で一晩静置後、実施例２より透明感が少し低いものの透明感は高いものであった。
得られた液状組成物のｐＨを３．５に変化させ、９０℃まで加温した場合、室温で一晩静置後、実施例２より透明感が少し低いものの透明感は高いものであった。
【0120】
［実施例６］
【0121】
液状組成物における組成が、オクテニルコハク酸澱粉を配合せず、トレハロース（トレハ、林原製）を２５質量％、モノオレイン酸ソルビタン（ＮＩＫＫＯＬ ＳＯ－１０ＶＦ、日光ケミカルズ製）を２．７質量％、アラビアガム（アラビックコールＳＳ、三栄薬品貿易製）を８．７質量％、トリ（カプリル酸・カプリン酸）グリセリン（ココナードＭＴ、花王ケミカル製）を１２．６質量％、カンナビジオール（ＣＢＤアイソレートパウダー、公知貿易製）を２１質量％、モノパルミチン酸デカグリセリル（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＰＶＥＸＦ、日光ケミカルズ製）を３０質量％となるように配合したこと以外は実施例１と同じ方法で液状組成物を得た。
得られた液状組成物のｐＨを３．５に変化させ、９０℃まで加温した場合、室温で一晩静置後、実施例２より透明感が少し低いものの透明感は高いものであった。
得られた液状組成物のｐＨを３．５に変化させ、９０℃まで加温した場合、室温で一晩静置後、実施例２より透明感が少し低いものの透明感は高いものであった。
【0122】
［実施例７］
【0123】
液状組成物における組成が、オクテニルコハク酸澱粉を配合せず、トレハロース（トレハ、林原製）を２５質量％、モノオレイン酸ソルビタン（ＮＩＫＫＯＬ ＳＯ－１０ＶＦ、日光ケミカルズ製）を２．７質量％、アラビアガム（アラビックコールＳＳ、三栄薬品貿易製）を８．７質量％、トリ（カプリル酸・カプリン酸）グリセリン（ココナードＭＴ、花王ケミカル製）を１２．６質量％、カンナビジオール（ＣＢＤアイソレートパウダー、公知貿易製）を２１質量％、モノパルミチン酸デカグリセリル（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＰＶＥＸＦ、日光ケミカルズ製）を１０質量％、さらにモノステアリン酸デカグリセリル（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＳＶＥＸＦ、日光ケミカルズ製）を２０質量％となるように配合したこと以外は実施例１と同じ方法で液状組成物を得た。
得られた液状組成物のｐＨを３．５に変化させ、９０℃まで加温した場合、室温で一晩静置後、実施例２より透明感が少し低いものの透明感は高いものであった。
得られた液状組成物のｐＨを３．５に変化させ、９０℃まで加温した場合、室温で一晩静置後、実施例２より透明感が少し低いものの透明感は高いものであった。
【0124】
［実施例８］
【0125】
室温下、トレハロース（トレハ、林原製）（４４．５質量％）と、オクテニルコハク酸澱粉（エマルスター５００Ａ、松谷化学工業製）（７質量％）と、アスコルビン酸ナトリウム（ＶＣ Ｎａ、Ｎｏｒｔｈｅａｓｔ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｇｒｏｕｐ製）（１．０質量％）とを、精製水へ分散させた後、７０℃で加温撹拌した（溶液１）。別容器にて、７０℃に加温した精製水へ８０℃の湯せんで溶解させたモノパルミチン酸デカグリセリル（ＨＬＢ値１２．５）（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＰＶＥＸＦ、日光ケミカルズ製）（２０質量％）を添加し、撹拌溶解し、そこへモノオレイン酸ソルビタン（ＨＬＢ値４．５）（ＮＩＫＫＯＬ ＳＯ－１０ＶＦ、日光ケミカルズ製）（１．８質量％）を添加混合した（溶液２）。溶液２を溶液１へ加え、７０℃加温下、５分程度撹拌し、混合後、撹拌しながらホモジナイザー（６５００ｒｐｍ）で１０分間分散し、乳化剤水溶液を調製した（溶液３）。別容器にて、トリ（カプリル酸・カプリン酸）グリセリン（ココナードＭＴ、花王ケミカル製）（５．５質量％）とγ－トコフェロール（ガンマブライト９０、三菱ケミカル製）（１質量％）の混合液へ、カンナビジオール（ＣＢＤアイソレートパウダー、公知貿易製）（１１質量％）を添加し、６０℃加温下で撹拌し、溶解させた（溶液４）。溶液３を撹拌させながら、その中へ溶液４を数回に分けて滴下し、ホモジナイザーで乳化させた。水道水の流水に容器をさらし、内容物を室温から４０℃程度まで冷却し、プレ乳化液を得た。得られたプレ乳化液に、実施例１と同じ方法でナノ乳化処理を施し、アラビアガム（アラビックコールＳＳ、三栄薬品貿易製）（８．２質量％）溶液を添加し、濾過処理を施して、液状組成物を得た。得られた液状組成物は、一晩静置後、油滴の分離や沈殿は発生しなかった。
さらに、得られた液状組成物から上記３（４）粉末化処理で述べた方法により粉末組成物を得た。得られた粉末組成物は白色粉末であり、乳鉢で粉砕後、サラサラ感があった。得られた粉末組成物は、実施例２、３で得られた粉末組成物よりも白色であった。
さらに、得られた液状組成物から上記３（４）粉末化処理で述べた方法により粉末組成物を得た。得られた粉末組成物は白色粉末であり、乳鉢で粉砕後、サラサラ感があった。得られた粉末組成物は、実施例２、３で得られた粉末組成物よりも白色であった。
【0126】
［実施例９］
【0127】
液状組成物における組成が、トレハロース（トレハ、林原製）を２０質量％、オクテニルコハク酸澱粉（エマルスター５００Ａ、松谷化学工業製）を５．６質量％、モノパルミチン酸デカグリセリル（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＰＶＥＸＦ、日光ケミカルズ製）を３０質量％、モノオレイン酸ソルビタン（ＮＩＫＫＯＬ ＳＯ－１０ＶＦ、日光ケミカルズ製を２．７質量％、トリ（カプリル酸・カプリン酸）グリセリン（ココナードＭＴ、花王ケミカル製）を１０．５質量％、カンナビジオール（ＣＢＤアイソレートパウダー、公知貿易製）を２１質量％となるように配合したこと以外は実施例８と同じ方法で液状組成物を得た。得られた液状組成物は、一晩静置後、油滴の分離や沈殿は発生しなかった。
さらに、得られた液状組成物から上記３（４）粉末化処理で述べた方法により粉末組成物を得た。得られた粉末組成物は実施例８の粉末組成物よりもより白色であった。また、粉末組成物を水に再分散させた場合、実施例８よりも透明感が若干高かった。
さらに、得られた液状組成物から上記３（４）粉末化処理で述べた方法により粉末組成物を得た。得られた粉末組成物は実施例８の粉末組成物よりもより白色であった。また、粉末組成物を水に再分散させた場合、実施例８よりも透明感が若干高かった。
【0128】
［実施例１０］
【0129】
液状組成物における組成が、トレハロース（トレハ、林原製）を２２質量％、オクテニルコハク酸澱粉（エマルスター５００Ａ、松谷化学工業製）を５．５８質量％、モノパルミチン酸デカグリセリル（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＰＶＥＸＦ、日光ケミカルズ製）を３０質量％、モノオレイン酸ソルビタン（ＮＩＫＫＯＬ ＳＯ－１０ＶＦ、日光ケミカルズ製を２．７質量％、トリ（カプリル酸・カプリン酸）グリセリン（ココナードＭＴ、花王ケミカル製）を１２．６質量％、カンナビジオール（ＣＢＤアイソレートパウダー、公知貿易製）を２１質量％、アラビアガム（アラビックコールＳＳ、三栄薬品貿易製）を６．１２質量％となるように配合したこと以外は実施例８と同じ方法で液状組成物を得た。得られた液状組成物から上記３（４）粉末化処理で述べた方法により粉末組成物を得た。
【0130】
得られた粉末組成物を人工胃液に溶解し、経時的に乳化状態を目視により観察した。同時にＨＰＬＣ分析を行った。
【0131】
＜人工胃液＞
日本薬局方 溶出試験第１液（人工胃液ｐＨ１．２）に準拠し、塩化ナトリウム２．０ｇを塩酸７．０ｍＬ及び水に溶解させ１０００ｍＬとした。
日本薬局方 溶出試験第１液（人工胃液ｐＨ１．２）に準拠し、塩化ナトリウム２．０ｇを塩酸７．０ｍＬ及び水に溶解させ１０００ｍＬとした。
【0132】
粉末組成物５０ｍｇを人工胃液２５ｍＬに溶解し（ＣＢＤ０．０４％＝２０ｍｇ／５０ｍＬ相当）、３７℃の温浴上でスターラー撹拌を行った。５分間のスターラー撹拌により透明感のある均一な乳化液となった。経時的に４時間、乳化状態を目視により確認するとともに人工胃液を１００μＬ採取し、ＨＰＬＣ移動相で１０倍希釈し、ＨＰＬＣ分析を行った。４時間経過後も、分離や沈殿、不溶分は発生せず、乳化状態が維持された。また、ＨＰＬＣ分析の結果よりカンナビジオールの分解も全く見られなかった。
【0133】
［実施例１１］
【0134】
モノパルミチン酸デカグリセリル（ＨＬＢ値１２．５）（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＰＶＥＸＦ、日光ケミカルズ製）の代わりにモノステアリン酸デカグリセリル（ＨＬＢ値１５）（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－５０ＳＶ、日光ケミカルズ製）を使用したこと以外は実施例１と同じ方法で液状組成物を得た。
得られた液状組成物は、沈殿や析出はなく、透明感が高かった。
また、得られた液状組成物から上記３（４）粉末化処理で述べた方法により得られた粉末組成物は、ロウ状粉末であった。
得られた液状組成物は、沈殿や析出はなく、透明感が高かった。
また、得られた液状組成物から上記３（４）粉末化処理で述べた方法により得られた粉末組成物は、ロウ状粉末であった。
【0135】
［実施例１２］
【0136】
モノパルミチン酸デカグリセリル（ＨＬＢ値１２．５）（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＰＶＥＸＦ、日光ケミカルズ製）の代わりにモノステアリン酸デカグリセリル（ＨＬＢ値１２．５）（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＳＶＥＸＦ、日光ケミカルズ製）を使用したこと以外は実施例１と同じ方法で液状組成物を得た。
得られた液状組成物は、沈殿や析出はなく、透明感が高かった。
また、得られた液状組成物から上記３（４）粉末化処理で述べた方法により得られた粉末組成物は、ロウ状粉末であった。
得られた液状組成物は、沈殿や析出はなく、透明感が高かった。
また、得られた液状組成物から上記３（４）粉末化処理で述べた方法により得られた粉末組成物は、ロウ状粉末であった。
【0137】
［実施例１３］
【0138】
モノパルミチン酸デカグリセリル（ＨＬＢ値１２．５）（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＰＶＥＸＦ、日光ケミカルズ製）の代わりにモノオレイン酸デカグリセリル（ＨＬＢ値１２．０）（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＯＶＥＸＦ、日光ケミカルズ製）を使用したこと以外は実施例１と同じ方法で液状組成物を得た。
得られた液状組成物は、沈殿や析出はなく、透明感が高かった。
また、得られた液状組成物から上記３（４）粉末化処理で述べた方法により得られた粉末組成物は、実施例１１、実施例１２と比べて、よりサラサラ感のないロウ状粉末であった。
得られた液状組成物は、沈殿や析出はなく、透明感が高かった。
また、得られた液状組成物から上記３（４）粉末化処理で述べた方法により得られた粉末組成物は、実施例１１、実施例１２と比べて、よりサラサラ感のないロウ状粉末であった。
【0139】
［実施例１４］
【0140】
モノパルミチン酸デカグリセリル（ＨＬＢ値１２．５）（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＰＶＥＸＦ、日光ケミカルズ製）の代わりにモノミリスチン酸デカグリセリル（ＨＬＢ値１４．５）（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＭＶＥＸＦ ＰＮ、日光ケミカルズ製）を使用したこと以外は実施例１と同じ方法で液状組成物を得た。
得られた液状組成物は、沈殿や析出はなく、透明感が高かった。
また、得られた液状組成物から上記３（４）粉末化処理で述べた方法により得られた粉末組成物は、実施例１１、実施例１２と比べて、よりサラサラ感のないロウ状粉末であった。
得られた液状組成物は、沈殿や析出はなく、透明感が高かった。
また、得られた液状組成物から上記３（４）粉末化処理で述べた方法により得られた粉末組成物は、実施例１１、実施例１２と比べて、よりサラサラ感のないロウ状粉末であった。
【0141】
［実施例１５］
【0142】
室温下、オクテニルコハク酸澱粉（エマルスター５００Ａ、松谷化学工業製）（７質量％）と、アラビアガム（アラビックコールＳＳ、三栄薬品貿易製）（７質量％）と、アスコルビン酸ナトリウム（ＶＣ Ｎａ、Ｎｏｒｔｈｅａｓｔ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｇｒｏｕｐ製）（０．９８質量％）と、アスコルビン酸（ＶＣ、Ｎｏｒｔｈｅａｓｔ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｇｒｏｕｐ製）（０．０２質量％）とを、精製水へ分散させた後、７０℃で加温撹拌した（溶液１）。別容器にて、７０℃に加温した精製水へ８０℃の湯せんで溶解させたモノパルミチン酸デカグリセリル（ＨＬＢ値１２．５）（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＰＶＥＸＦ、日光ケミカルズ製）（２５質量％）を添加し、撹拌溶解し、そこへモノオレイン酸ソルビタン（ＨＬＢ値４．５）（ＮＩＫＫＯＬ ＳＯ－１０ＶＦ、日光ケミカルズ製）（２．５質量％）を添加混合した（溶液２）。溶液２を溶液１へ加え、７０℃加温下、５分程度撹拌し、混合後、撹拌しながらホモジナイザー（６５００ｒｐｍ）で１０分間分散し、乳化剤水溶液を調製した（溶液３）。別容器にて、トリ（カプリル酸・カプリン酸）グリセリン（ココナードＭＴ、花王ケミカル製）（１１質量％）とγ－トコフェロール（ガンマブライト９０、三菱ケミカル製）（０．５質量％）の混合液へ、Ｌ－アスコルビン酸パルミチン酸エステル（ビタミンＣパルミテート、三菱ケミカル製）（０．０１質量％）をプロピレングリコール（プロピレングリコール、ＡＧＣ製）（０．２質量％）に溶解させた液を添加し、さらにカンナビジオール（ＣＢＤアイソレートパウダー、公知貿易製）（１１質量％）を添加し、６０℃加温下で撹拌し、溶解させた（溶液４）。溶液３を撹拌させながら、その中へ溶液４を数回に分けて滴下し、ホモジナイザーで乳化させた。水道水の流水に容器をさらし、内容物を室温から４０℃程度まで冷却し、プレ乳化液を得た。得られたプレ乳化液に、上記２（２）ナノ乳化処理で述べた超音波処理方法により、ナノ乳化処理を施し、トレハロース（トレハ、林原製）（３４．７９質量％）溶液を添加し、濾過処理を施して、液状組成物を得た。
得られた液状組成物は、実施例９で得られた液状組成物よりも更に透明度が高く、一晩静置後も濁りや析出は一切なく、透明感を維持していた。
また、得られた液状組成物のｐＨを３．５に変化させた場合も、９０℃まで加温した場合も、濁りや沈殿は全く見られない清澄な乳化液となり、油性成分の分離も全く確認されず、室温で２週間静置後も透明感を維持していた。
液状組成物に関し、全油滴中における５００ｎｍ以下の油滴の割合は１０１．９３％、全油滴中における２００ｎｍ以下の油滴の割合は９９．１０％、全油滴中における１００ｎｍ以下の油滴の割合は９３．３６％であった。
さらに、得られた液状組成物から上記３（４）粉末化処理で述べた方法により粉末組成物を得た。得られた粉末組成物は、実施例９で得られた粉末組成物よりも更に白色であった。
粉末組成物に関し、全油滴中における１０００ｎｍ以下の油滴の割合は８３．３４％、５００ｎｍ以下の油滴の割合は６３．７７％、全油滴中における２００ｎｍ以下の油滴の割合は３９．６６％、全油滴中における１００ｎｍ以下の油滴の割合は１８．７２％であった。
得られた液状組成物は、実施例９で得られた液状組成物よりも更に透明度が高く、一晩静置後も濁りや析出は一切なく、透明感を維持していた。
また、得られた液状組成物のｐＨを３．５に変化させた場合も、９０℃まで加温した場合も、濁りや沈殿は全く見られない清澄な乳化液となり、油性成分の分離も全く確認されず、室温で２週間静置後も透明感を維持していた。
液状組成物に関し、全油滴中における５００ｎｍ以下の油滴の割合は１０１．９３％、全油滴中における２００ｎｍ以下の油滴の割合は９９．１０％、全油滴中における１００ｎｍ以下の油滴の割合は９３．３６％であった。
さらに、得られた液状組成物から上記３（４）粉末化処理で述べた方法により粉末組成物を得た。得られた粉末組成物は、実施例９で得られた粉末組成物よりも更に白色であった。
粉末組成物に関し、全油滴中における１０００ｎｍ以下の油滴の割合は８３．３４％、５００ｎｍ以下の油滴の割合は６３．７７％、全油滴中における２００ｎｍ以下の油滴の割合は３９．６６％、全油滴中における１００ｎｍ以下の油滴の割合は１８．７２％であった。
【0143】
［比較例１］
【0144】
液状組成物における組成が、トレハロース（トレハ、林原製）を５８．８４質量％、ショ糖ステアリン酸エステル（リョートーシュガーエステルＳ－７７０）を５．８８質量％、ショ糖ステアリン酸エステル（リョートーシュガーエステルＳ－１１７０）を５．８８質量％、ショ糖ステアリン酸エステル（ＤＫエステルＦ－１６０）を１１．７６質量％、トリ（カプリル酸・カプリン酸）グリセリン（ココナードＭＴ、花王ケミカル製）を１０．２９質量％、カンナビジオール（ＣＢＤアイソレートパウダー、公知貿易製）を７．３５質量％となるように配合したこと以外は実施例１と同じ方法で液状組成物を得た。
得られた粉末組成物へ水４０ｇ添加し、６０℃加温下スターラー撹拌を２０分間行った。次に果糖ぶどう糖液糖を７．５ｇ添加し、撹拌した。さらに、１０％クエン酸水溶液を滴下し、ｐＨを３．５に変化させて全量を５０ｇとした。室温で一晩静置後、容器内の底への沈殿物が確認された。
得られた粉末組成物へ水４０ｇ添加し、６０℃加温下スターラー撹拌を２０分間行った。次に果糖ぶどう糖液糖を７．５ｇ添加し、撹拌した。さらに、１０％クエン酸水溶液を滴下し、ｐＨを３．５に変化させて全量を５０ｇとした。室温で一晩静置後、容器内の底への沈殿物が確認された。
【0145】
以上、本技術の実施形態及び実施例について具体的に説明したが、本技術は、上述の実施形態及び実施例に限定されるものではなく、本技術の技術的思想に基づく各種の変形が可能である。
【0146】
例えば、上述の実施形態及び実施例において挙げた構成、方法、工程、形状、材料、及び数値等はあくまでも例に過ぎず、必要に応じてこれと異なる構成、方法、工程、形状、材料、及び数値等を用いてもよい。また、化合物等の化学式は代表的なものであって、同じ化合物の一般名称であれば、記載された価数等に限定されない。
【0147】
また、上述の実施形態及び実施例の構成、方法、工程、形状、材料、及び数値等は、本技術の主旨を逸脱しない限り、互いに組み合わせることが可能である。
【0148】
また、本明細書において、「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。本明細書に段階的に記載されている数値範囲において、ある段階の数値範囲の上限値又は下限値は、他の段階の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。本明細書に例示する材料は、特に断らない限り、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。