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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024136952
(43)【公開日】2024-10-04
(54)【発明の名称】組成物
(51)【国際特許分類】
C09K 15/08 20060101AFI20240927BHJP
A61P 9/10 20060101ALI20240927BHJP
A61P 39/06 20060101ALI20240927BHJP
A61P 35/00 20060101ALI20240927BHJP
A61K 36/185 20060101ALN20240927BHJP
A61K 31/36 20060101ALN20240927BHJP
A23L 33/105 20160101ALN20240927BHJP
A23L 25/00 20160101ALN20240927BHJP
【ＦＩ】
C09K15/08
A61P9/10 101
A61P39/06
A61P35/00
A61K36/185
A61K31/36
A23L33/105
A23L25/00
【審査請求】未請求
【請求項の数】9
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023048266
(22)【出願日】2023-03-24
(71)【出願人】
【識別番号】596170550
【氏名又は名称】かどや製油株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100180275
【弁理士】
【氏名又は名称】吉田 倫太郎
(74)【代理人】
【識別番号】100161861
【弁理士】
【氏名又は名称】若林 裕介
(74)【代理人】
【識別番号】100194836
【弁理士】
【氏名又は名称】長谷部 優一
(72)【発明者】
【氏名】山上 英一郎
(72)【発明者】
【氏名】小野 恒平
(72)【発明者】
【氏名】秡川 紫乃
【テーマコード（参考）】
4B018
4B036
4C086
4C088
4H025
【Ｆターム（参考）】
4B018MD07
4B018MD56
4B018MD94
4B018ME06
4B018ME14
4B018MF01
4B036LC06
4B036LE02
4B036LH06
4B036LH27
4B036LK06
4B036LP07
4C086BA13
4C086CA01
4C086NA14
4C086ZA45
4C086ZB26
4C086ZC37
4C088AB12
4C088AC04
4C088BA08
4C088BA10
4C088BA19
4C088CA06
4C088CA09
4C088NA14
4C088ZA45
4C088ZB26
4C088ZC37
4H025AA12
4H025AC04
(57)【要約】
【課題】ゴマ油由来の白土油滓から、高濃度のリグナン類を含有する抽出物を効率的に製造する方法を提供し、そのリグナン類を含有する抽出物に褐変成分が含まれ、強い抗酸化性をもつ組成物を提供できるようにすることを目的とする。
【解決手段】本発明は、ゴマ油由来の白土油滓と無極性溶媒とを混合し、その後濾過した瀘液から無極性溶媒を除去して得た第１のリグナン類抽出物を含み、第１のリグナン類抽出物が褐変成分を含むことを特徴とする。
【選択図】 図１
【解決手段】本発明は、ゴマ油由来の白土油滓と無極性溶媒とを混合し、その後濾過した瀘液から無極性溶媒を除去して得た第１のリグナン類抽出物を含み、第１のリグナン類抽出物が褐変成分を含むことを特徴とする。
【選択図】 図１
【特許請求の範囲】
【請求項1】
ゴマ油由来の白土油滓と無極性溶媒とを混合し、その後濾過した瀘液から前記無極性溶媒を除去して得た第１のリグナン類抽出物を含み、前記第１のリグナン類抽出物が褐変成分を含むことを特徴とする組成物。
【請求項2】
前記濾過による残渣とアルコールとを混合し、その後濾過した瀘液から前記アルコールを除去して得た第２のリグナン類抽出物を含み、前記第２のリグナン類抽出物が褐変成分を含むことを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項3】
ゴマ油由来の白土油滓とアルコールとを混合し、その後濾過した濾液から前記アルコールを除去して得た第３のリグナン類抽出物を含み、前記第３のリグナン類抽出物が褐変成分を含むことを特徴とする組成物。
【請求項4】
前記白土油滓が、焙煎ゴマ油由来の白土油滓であり、
前記第１のリグナン類抽出物が、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンのいずれか又は全てを含み、
前記第１のリグナン類抽出物が抗酸化能を有しており、ＤＰＰＨによるラジカル消去活性評価法でＤＰＰＨラジカル消去率５０％を示す値が６０～７０ｍｇ／ｍｌである
ことを特徴とする請求項１に記載の組成物。
前記第１のリグナン類抽出物が、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンのいずれか又は全てを含み、
前記第１のリグナン類抽出物が抗酸化能を有しており、ＤＰＰＨによるラジカル消去活性評価法でＤＰＰＨラジカル消去率５０％を示す値が６０～７０ｍｇ／ｍｌである
ことを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項5】
前記白土油滓が、精製ゴマ油由来の白土油滓であり、
前記第１のリグナン類抽出物が、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンのいずれか又は全てを含み、
前記第１のリグナン類抽出物が抗酸化能を有しており、ＤＰＰＨによるラジカル消去活性評価法でＤＰＰＨラジカル消去率５０％を示す値が１９０～８００ｍｇ／ｍｌである
ことを特徴とする請求項１に記載の組成物。
前記第１のリグナン類抽出物が、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンのいずれか又は全てを含み、
前記第１のリグナン類抽出物が抗酸化能を有しており、ＤＰＰＨによるラジカル消去活性評価法でＤＰＰＨラジカル消去率５０％を示す値が１９０～８００ｍｇ／ｍｌである
ことを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項6】
前記白土油滓が、焙煎ゴマ油由来の白土油滓であり、
前記第２のリグナン類抽出物が、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンのいずれか又は全てを含み、
前記第２のリグナン類抽出物が抗酸化能を有しており、ＤＰＰＨによるラジカル消去活性評価法でＤＰＰＨラジカル消去率５０％を示す値が４ｍｇ／ｍｌ以下である
ことを特徴とする請求項２に記載の組成物。
前記第２のリグナン類抽出物が、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンのいずれか又は全てを含み、
前記第２のリグナン類抽出物が抗酸化能を有しており、ＤＰＰＨによるラジカル消去活性評価法でＤＰＰＨラジカル消去率５０％を示す値が４ｍｇ／ｍｌ以下である
ことを特徴とする請求項２に記載の組成物。
【請求項7】
前記白土油滓が、精製ゴマ油由来の白土油滓であり、
前記第２のリグナン類抽出物が、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンのいずれか又は全てを含み、
前記第２のリグナン類抽出物が抗酸化能を有しており、ＤＰＰＨによるラジカル消去活性評価法でＤＰＰＨラジカル消去率５０％を示す値が４ｍｇ／ｍｌ以下である
ことを特徴とする請求項２に記載の組成物。
前記第２のリグナン類抽出物が、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンのいずれか又は全てを含み、
前記第２のリグナン類抽出物が抗酸化能を有しており、ＤＰＰＨによるラジカル消去活性評価法でＤＰＰＨラジカル消去率５０％を示す値が４ｍｇ／ｍｌ以下である
ことを特徴とする請求項２に記載の組成物。
【請求項8】
前記白土油滓が、焙煎ゴマ油由来の白土油滓であり、
前記第３のリグナン類抽出物が、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンのいずれか又は全てを含み、
前記第３のリグナン類抽出物が抗酸化能を有しており、ＤＰＰＨによるラジカル消去活性評価法でＤＰＰＨラジカル消去率５０％を示す値が２５ｍｇ／ｍｌ以下である
ことを特徴とする請求項３に記載の組成物。
前記第３のリグナン類抽出物が、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンのいずれか又は全てを含み、
前記第３のリグナン類抽出物が抗酸化能を有しており、ＤＰＰＨによるラジカル消去活性評価法でＤＰＰＨラジカル消去率５０％を示す値が２５ｍｇ／ｍｌ以下である
ことを特徴とする請求項３に記載の組成物。
【請求項9】
前記白土油滓が、精製ゴマ油由来の白土油滓であり、
前記第３のリグナン類抽出物が、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンのいずれか又は全てを含み、
前記第３のリグナン類抽出物が抗酸化能を有しており、ＤＰＰＨによるラジカル消去活性評価法でＤＰＰＨラジカル消去率５０％を示す値が１０ｍｇ／ｍｌ以下である
ことを特徴とする請求項３に記載の組成物。
前記第３のリグナン類抽出物が、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンのいずれか又は全てを含み、
前記第３のリグナン類抽出物が抗酸化能を有しており、ＤＰＰＨによるラジカル消去活性評価法でＤＰＰＨラジカル消去率５０％を示す値が１０ｍｇ／ｍｌ以下である
ことを特徴とする請求項３に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、リグナン類抽出物を含有する組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
リグナンとは、植物に含まれている化合物群（Ｃ６－Ｃ３のフェニルプロパン類）の一種で、ｐ－ヒドロキシフェニルプロパン単位の酸化的カップリングにより生成した低分子化合物群である。
【0003】
ゴマ種子には、リグナンの一種であるゴマリグナンが含まれており、その主要な成分として、セサミン、セサモリン、セサモール、セサミノールなどを挙げることができる。例えば、セサミノールには、強力な抗酸化活性、抗動脈硬化作用、抗ガン作用などがあり、セサミノールをはじめとするゴマ種子に含まれているリグナンについては、健康食品、医薬品、化粧品などへの利用が期待されている。
【0004】
特許文献１には、ゴマ種子の粉砕物、脱脂粕から、セサミノールを含む含有物を製造する製造方法が開示されている。一般に、セサミノールはゴマ種子中では、セサミノールに糖が結合した配糖体（セサミノール配糖体）として含まれている。そのため、セサミノールをゴマ種子から抽出するためには、特許文献１に開示されているように、配糖体の糖鎖を切断して、セサミノールを分離する方法が取られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【特許文献1】特開平６－１６９７８４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
従来、ゴマ種子由来のゴマ油、ゴマ種子には、強い抗酸化性があり、酸化安定性が高いことが知られている。高い酸化安定性が何に由来するものであるか明らかにされていないが、ゴマ種子由来のゴマ油、ゴマ種子の粉砕物などには何かしらの褐変成分が含まれており、その褐変成分が抗酸化性に関与している。
【0007】
ところで、ゴマ種子だけでなく、例えばゴマ油の製造過程におけるゴマ油の脱色処理で利用された白土油滓にもリグナンが豊富に含まれていることが考えられているが、これまで白土油滓からリグナンを製造する方法は見当たらない。
【0008】
そこで、本発明は、ゴマ油由来の白土油滓から、高濃度のリグナン類含有物を効率的に製造する方法を提供し、そのリグナン類含有物に褐変成分が含まれ、強い抗酸化性をもつ組成物を提供できるようにすることを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0009】
かかる課題を解決するために、本発明は、ゴマ油由来の白土油滓と無極性溶媒とを混合し、その後濾過した瀘液から無極性溶媒を除去して得た第１のリグナン類抽出物を含み、第１のリグナン類抽出物が褐変成分を含むことを特徴とする。
【発明の効果】
【0010】
本発明によれば、ゴマ油由来の白土油滓から高濃度のリグナン類含有物を効率的に製造する方法を提供し、そのリグナン類含有物に褐変成分が含まれ、強い抗酸化性をもつ組成物を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【0011】
【図1】第１の実施形態におけるリグナン類を含む抽出物の製造方法を説明するフローチャートである。
【図2】第１及び第２の実施形態に係るゴマ油の製造工程における得られる白土油滓を説明する説明図である。
【図3】第１の実施形態において、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いて、ヘキサン抽出工程で得た各成分の抽出量を説明する説明図である。
【図4】第１の実施形態において、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いて、エタノール抽出工程で得た各成分の抽出量を説明する説明図である。
【図5】第１の実施形態において、実施例３の工程と、実施例１４の工程とで得た各成分の抽出量を説明する説明図である。
【図6】第１の実施形態において、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いて、ヘキサン抽出工程で得た各成分の抽出量を説明する説明図である。
【図7】第１の実施形態において、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いて、エタノール抽出工程で得た各成分の抽出量を説明する説明図である。
【図8】第１の実施形態において、実施例２３の工程と、実施例３４の工程とで得た各成分の抽出量を説明する説明図である。
【図9】第１の実施形態において、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いたヘキサン抽出物の褐変度及び抗酸化能の測定結果を示す図である。
【図10】第１の実施形態において、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いたエタノール抽出物の褐変度及び抗酸化能の測定結果を示す図である。
【図11】第１の実施形態において、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いたヘキサン抽出物とエタノール抽出物の褐変度及び抗酸化能を示す図である。
【図12】第１の実施形態において、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いたヘキサン抽出物の褐変度及び抗酸化能の測定結果を示す図である。
【図13】第１の実施形態において、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いたエタノール抽出物の褐変度及び抗酸化能の測定結果を示す図である。
【図14】第１の実施形態において、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いたヘキサン抽出物とエタノール抽出物の褐変度及び抗酸化能を示す図である。
【図15】第２の実施形態におけるリグナン類を含む抽出物の製造方法を説明するフローチャートである。
【図16】第２の実施形態において、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いて、エタノール抽出工程で得た各成分の抽出量を説明する説明図である。
【図17】第２の実施形態において、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いて、エタノール抽出工程で得た各成分の抽出量を説明する説明図である。
【図18】第２の実施形態において、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いたエタノール抽出物の褐変度及び抗酸化能の測定結果を示す図である。
【図19】第２の実施形態において、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いたエタノール抽出物の褐変度及び抗酸化能の測定結果を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【0012】
（Ａ）第１の実施形態
以下に、本発明に係るリグナン類抽出物を含有する組成物について図面を参照しながら説明する。
以下に、本発明に係るリグナン類抽出物を含有する組成物について図面を参照しながら説明する。
【0013】
（Ａ－１）第１の実施形態のリグナン類を含む抽出物の製造方法
以下では、まず、図１を用いて実施形態のリグナン類を含む抽出物の全体的な製造方法を説明し、その後、２種類の白土油滓のそれぞれを用いたときの結果を比較例と比較しながら説明する。
以下では、まず、図１を用いて実施形態のリグナン類を含む抽出物の全体的な製造方法を説明し、その後、２種類の白土油滓のそれぞれを用いたときの結果を比較例と比較しながら説明する。
【0014】
図１は、第１の実施形態におけるリグナン類を含む抽出物の製造方法を説明するフローチャートである。
【0015】
［白土油滓の準備］
まず、ゴマ油の製造過程で得られる白土油滓を原料として準備する（ステップＳ１０１）。
まず、ゴマ油の製造過程で得られる白土油滓を原料として準備する（ステップＳ１０１）。
【0016】
【0017】
ゴマ種子を蒸煮し、蒸煮したゴマ種子を圧搾して搾油する。なお、ゴマ油には、大別して、焙煎ゴマ油と精製ゴマ油とがある。焙煎ゴマ油は、ゴマ種子を焙煎した後に蒸煮・圧搾して搾油したものをいい、精製ゴマ油は、焙煎せず、ゴマ種子を蒸煮・圧搾して搾油したものを精製処理したものいう。
【0018】
圧搾により搾油した油に脱色剤を投入して脱色処理を行ない、油に含まれる色素を取り除く。その際、脱色剤に色素成分が吸着して得られた脱色後の脱色剤を「白土油滓」とする。
【0019】
脱色剤は、例えば、活性炭、酸性白土などとすることができる。例えば、焙煎ゴマ油又は精製ゴマ油に、脱色剤として、例えば０．０～３．０ｗｔ程度の活性炭、例えば０．１～３．０ｗｔ程度の酸性白土を添加し、所定温度（例えば５０～１５０℃程度）で所定時間（例えば１０分～１２０分程度）静置して脱色する。原油に添加する脱色剤（活性炭、酸性白土など）の添加量は、焙煎ゴマ油の場合と、精製ゴマ油の場合とで変えてもよい。また、図２の製造工程に限らず、例えば、焙煎ゴマ油又は精製ゴマ油は、脱色工程前にヘキサン抽出したものとしてもよい。
【0020】
この実施形態では、精製ゴマ油の製造過程で得られた白土油滓を「精製ゴマ油由来の白土油滓」と呼び、焙煎ゴマ油の製造過程で得られた白土油滓を「焙煎ゴマ油由来の白土油滓」と呼ぶ。この実施形態では、これらの白土油滓を原料として用いる。
【0021】
なお、脱色処理の際に得られた白土油滓であれば、上述した精製ゴマ油由来の白土油滓又は焙煎ゴマ油由来の白土油滓に限らない。
【0022】
［ヘキサン抽出工程］
次に、白土油滓にヘキサンを加えて攪拌して脱脂する（ステップＳ１０２）。そして、白土油滓にヘキサンを加えた溶液を濾過して（ステップＳ１０３）、これにより得た瀘液からヘキサンを除去するために、エバポレーターを用いて、瀘液からヘキサンを蒸発させる（ステップＳ１０４）。この脱溶剤処理で得たものを、ヘキサン抽出物とする（ステップＳ１０５）。ヘキサン抽出工程では、無極性溶媒であるヘキサンを用いて白土油滓を脱脂して、瀘液からヘキサンを除去することで得た抽出物を、ヘキサン抽出物と呼ぶ。つまり、ヘキサン抽出物は、無極性溶媒（ヘキサン）に溶け込んだリグナン類含有物と言える。
次に、白土油滓にヘキサンを加えて攪拌して脱脂する（ステップＳ１０２）。そして、白土油滓にヘキサンを加えた溶液を濾過して（ステップＳ１０３）、これにより得た瀘液からヘキサンを除去するために、エバポレーターを用いて、瀘液からヘキサンを蒸発させる（ステップＳ１０４）。この脱溶剤処理で得たものを、ヘキサン抽出物とする（ステップＳ１０５）。ヘキサン抽出工程では、無極性溶媒であるヘキサンを用いて白土油滓を脱脂して、瀘液からヘキサンを除去することで得た抽出物を、ヘキサン抽出物と呼ぶ。つまり、ヘキサン抽出物は、無極性溶媒（ヘキサン）に溶け込んだリグナン類含有物と言える。
【0023】
なお、この脱脂工程では、無極性のヘキサンを溶媒として用いるが、ヘキサンに限らず、無極性溶媒、若しくは低い極性の溶媒を用いてもよい。例えば、無極性溶媒であれば、ジエチルエーテル、酢酸エチル、シクロヘキサン、イソオクタン等を用いるようにしてもよい。また、極性溶媒であれば、水、酢酸、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メタノール、エタノール、2-プロパノール、アセトニトリル等を用いるようにしてもよい。
【0024】
また、リグナンの種類は、例えば、セサミン、セサミノール、エピセサミン、エピセサミノール、セサモリン、２－（３，４－メチレンジオキシフェニル）－６－（３－メトキシ－４－ヒドロキシフェニル）－３，７－ジオキサビシクロ［３，３，０］オクタン、２，６－ビス－（３－メトキシ－４－ヒドロキシフェニル）－３，７－ジオキサビシクロ［３，３，０］オクタン、又は２－（３，４－メチレンジオキシフェニル）－６－（３－メトキシ－４－ヒドロキシフェノキシ）－３，７－ジオキサビシクロ［３，３，０］オクタン、セサモール、３,４－メチレンジオキシフェノール、５－ヒドロキシ－１,２－メチレンジオキシベンゼン、１，３－ベンゾジオキソール－５－オール、３，４－(メチレンビスオキシ)フェノール、５－ヒドロキシ－１，３－ベンゾジオキソール等がある。この実施形態では、リグナンの一種としてセサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンを抽出する場合を例示するが、これらに限らず、他のリグナンについても抽出できる。
【0025】
［エタノール抽出工程］
ステップＳ１０３で濾過して得た残渣に、エタノールを加えて攪拌する（ステップＳ１０６）。
ステップＳ１０３で濾過して得た残渣に、エタノールを加えて攪拌する（ステップＳ１０６）。
【0026】
そして、残渣にエタノールを加えた溶液を濾過して（ステップＳ１０７）、残渣を抽出する（ステップＳ１１０）と共に瀘液を得る。ステップＳ１０７の濾過で得た瀘液からエタノールを除去するために、エバポレーターを用いて、瀘液からエタノールを蒸発する（ステップＳ１０８）。この脱溶剤処理で得たものを、エタノール抽出物とする（ステップＳ１０９）。エタノール抽出工程では、アルコールであるエタノールを用いて、アルコールに溶け込んだゴマリグナン類含有物を抽出する工程である。
【0027】
（Ａ－２）焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いたときの結果
［ヘキサン抽出工程］
図３は、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いて、ヘキサン抽出工程で、ヘキサン抽出物として得た各成分の抽出量を説明する説明図である。
［ヘキサン抽出工程］
図３は、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いて、ヘキサン抽出工程で、ヘキサン抽出物として得た各成分の抽出量を説明する説明図である。
【0028】
図３では、歩留（ｗｔ％）を判断するため、焙煎ゴマ油由来の白土油滓１ｇに加えるヘキサン量を変化させている。
【0029】
例えば、実施例１の場合、焙煎ゴマ油由来の白土油滓１ｇに対して加えたヘキサンの量を１ｍｌとし、これを「ＨＥＸ×１」と表記している。実施例２では、白土油滓１ｇに対して２ｍｌのヘキサンを加えており、実施例１の場合よりもヘキサン量を２倍にしているので「ＨＥＸ×２」と表記している。同様に、実施例３～実施例７も、実施例１で加えたヘキサン量に対する倍率を示している。
【0030】
また、図３において、ヘキサン抽出物にどの成分がどのくらい含まれているかを、高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ：Ｈｉｇｈ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で、定性・定量分析した。
【0031】
［ＨＰＬＣ分析条件］
カラム：ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ－３（５μｍ ４．６ｍｍ×２５０ｍｍ）
検出器：５４２０ ＵＶ－ＶＩＳ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ
検出波長：２９０ｎｍ
流量：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度：３０℃
流入量：１０μｌ
移動相：メタノール：水＝７：３
溶解溶媒：２－プロパノール：アセトニトリル＝３：１
カラム：ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ－３（５μｍ ４．６ｍｍ×２５０ｍｍ）
検出器：５４２０ ＵＶ－ＶＩＳ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ
検出波長：２９０ｎｍ
流量：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度：３０℃
流入量：１０μｌ
移動相：メタノール：水＝７：３
溶解溶媒：２－プロパノール：アセトニトリル＝３：１
【0032】
【0033】
比較例１は、焙煎ゴマ油１００ｇ中に含まれる各成分の量を示し、比較例２は、精製ゴマ油１００ｇに含まれる各成分の量を示している。
【0034】
比較例１は、セサモール：２９［ｍｇ／１００ｇ］、セサミノール：６［ｍｇ／１００ｇ］、セサミン：７３６［ｍｇ／１００ｇ］、エピセサミン：０［ｍｇ／１００ｇ］、セサモリン：３８２［ｍｇ／１００ｇ］であった。
【0035】
比較例２は、セサモール：１［ｍｇ／１００ｇ］、セサミノール：１６９［ｍｇ／１００ｇ］、セサミン：２８５［ｍｇ／１００ｇ］、エピセサミン：３５０［ｍｇ／１００ｇ］、セサモリン：１［ｍｇ／１００ｇ］であった。
【0036】
これに対して、実施例１～実施例７は、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミンの抽出量が、比較例１及び２の各成分の抽出量よりも多いことが分かる。
【0037】
図３の結果より、セサモールは０．１６～０．８１ｗｔ％程度、セサミノールは０．１０～０．３２ｗｔ％程度、セサミンは１．０～１．５ｗｔ％程度、エピセサミンは１．１～１．５ｗｔ％程度、セサモリンは０．０４～０．０６ｗｔ％程度であることが分かる。
【0038】
実施例１～実施例７のように、ヘキサン量が増えることにより、歩留（ｗｔ％）の値が大きくなり、実施例５、実施例６、実施例７のように、白土油滓に対するヘキサン量を増やしていくと歩留の値が落ち着くことが分かる。
【0039】
セサモールの抽出量について、実施例１～実施例７のようにヘキサン量が多くなるにつれて、セサモールの抽出量が多くなっていることが分かる。また、比較例１及び比較例２のセサモールの抽出量に比べても多く抽出されていることが分かる。実施例１～実施例７のセサミノールの抽出量については、比較例１のセサミノールの抽出量に比べても多く抽出されていることが分かる。
【0040】
セサミン、エピセサミンについては、比較例１及び比較例２に比べてみても、実施例１～実施例７のセサミン、エピセサミンの抽出量は非常に大きいことが分かる。これは、セサミン、エピセサミンが、脱脂工程で使用される無極性溶媒のヘキサンに多く溶解しているためと考えられる。
【0041】
セサモリンについては、比較例２のセサモリンの抽出量と比較すると、実施例１～実施例７は、非常に多くのセサモリンを抽出していることが分かる。
【0042】
図３の結果より、白土油滓に対して加えるヘキサン量を変えた実施例１～実施例７のいずれも高濃度のゴマリグナン類含有物を抽出することができた。
【0043】
［エタノール抽出工程］
図４は、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いて、エタノール抽出工程で、エタノール抽出物として得た各成分の抽出量を説明する説明図である。図４は、図２の実施例６（［ＨＥＸ×４０］）の残渣を用いる場合を例示している。
図４は、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いて、エタノール抽出工程で、エタノール抽出物として得た各成分の抽出量を説明する説明図である。図４は、図２の実施例６（［ＨＥＸ×４０］）の残渣を用いる場合を例示している。
【0044】
図４でも、歩留（ｗｔ％）を判断するため、実施例６のヘキサン抽出工程で得た残渣（ＨＥＸ×４０残渣）１ｇに加えるエタノール量を変化させている。
【0045】
具体的に、実施例１１の「ＥｔＯＨ×１」は、実施例６のヘキサン抽出工程で得た残渣（ＨＥＸ×４０残渣）１ｇに対して加えたエタノールの量を１ｍｌとし、実施例１２は、実施例１１で加えたエタノール量の２倍（「ＥｔＯＨ×２」）、すなわち焙煎ゴマ油由来の白土油滓１ｇに対してエタノール量を２ｍｌとした。同様に、実施例１３～実施例１７も、実施例１１で加えたエタノール量に対する倍率を示している。
【0046】
また、図４において、エタノール抽出物にどの成分がどのくらい含まれているかを、高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）で定性・定量分析し、ＨＰＬＣ分析条件は上述した条件と同様とする。
【0047】
図４に示すように、エタノール抽出物として、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンが抽出された。図４においてセサモールは５．２～６．５ｗｔ％程度、セサミノールは０．３０～０．５９ｗｔ％程度、セサミンは０．６８～０．８１ｗｔ％程度、エピセサミンは０．５４～０．６６ｗｔ％程度、セサモリンは０．００７～０．０３０ｗｔ％程度であることが分かる。
【0048】
実施例１１～実施例１７は、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミンの抽出量が、比較例１及び２の各成分の抽出量よりも多いことが分かる。
【0049】
また、実施例１１から実施例１７のように、エタノール量が増えることにより、歩留（ｗｔ％）の値が大きくなり、実施例１４、実施例１５、実施例１６、実施例１７のように、白土油滓に対するエタノール量が１０倍、２０倍、４０倍、８０倍となると、歩留の値が落ち着くことが分かる。
【0050】
セサモール、セサミノールについて、比較例１及び比較例２のセサモールとセサミノールの抽出量と比較しても、実施例１１～実施例１７のセサモールとセサミノールの抽出量は非常に大きな量を抽出していることが分かる。
【0051】
実施例１１～実施例１７のセサミン、エピセサミンについては、比較例１及び比較例２のセサミン、エピセサミンの抽出量と比べても多く抽出されていることが分かる。
【0052】
セサモリンについては、比較例２のセサモリンの抽出量と比較すると、実施例１１～実施例１７は、非常に多くのセサモリンを抽出していることが分かる。
【0053】
図４の結果より、白土油滓に対して加えるエタノール量を変えた実施例１１～実施例１７のいずれも高濃度のゴマリグナン類含有物を抽出することができた。
【0054】
［ヘキサン抽出物とエタノール抽出物との比較］
図３及び図４を比較すると、図３のヘキサン抽出物は、セサミン、エピセサミンを、図４のエタノール抽出物のそれよりも高濃度で抽出していることが分かる。これは、脱脂工程で、セサミン、エピセサミンが、無極性のヘキサンに多く溶解しているからだと考えられる。
図３及び図４を比較すると、図３のヘキサン抽出物は、セサミン、エピセサミンを、図４のエタノール抽出物のそれよりも高濃度で抽出していることが分かる。これは、脱脂工程で、セサミン、エピセサミンが、無極性のヘキサンに多く溶解しているからだと考えられる。
【0055】
また、図４のエタノール抽出物は、セサモール、セサミノールを、図３のヘキサン抽出物のそれよりも高濃度で抽出していることが分かる。これは、アルコールであるエタノールに、セサモール、セサミノールが多く溶解しているからだと考えられる。
【0056】
【0057】
また、エタノール抽出工程では、歩留とセサモールの抽出量を指標とすると、実施例１１～実施例１７のうち、「実施例１４」がより好適と考えられる。
【0058】
したがって、実施例３のヘキサン量でヘキサン抽出工程を実施し、このヘキサン抽出工程で得た残渣を用いて、実施例１４のエタノール量でエタノール抽出工程を実施した。図５はその結果である。図５より、実施例３では、セサモール０．２１ｗｔ％程度、セサミノール０．１３ｗｔ％程度、セサミン１．１ｗｔ％程度、エピセサミン１．１ｗｔ％程度、セサモリン０．０４ｗｔ％程度であり、これらは好適であり、高濃度の抽出ができた。また、図５より、実施例１４では、セサモール４．４ｗｔ％程度、セサミノール１．３ｗｔ％程度、セサミン１．７ｗｔ％程度、エピセサミン１．５ｗｔ％程度、セサモリン０．０７ｗｔ％程度であり、これらは好適であり、高濃度で抽出できた。図５の結果より、高濃度のリグナンを効果的に抽出していることが分かる。
【0059】
（Ａ－３）精製ゴマ油由来の白土油滓を用いたときの結果
［ヘキサン抽出工程］
図６は、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いて、ヘキサン抽出工程で、ヘキサン抽出物として得た各成分の抽出量を説明する説明図である。
［ヘキサン抽出工程］
図６は、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いて、ヘキサン抽出工程で、ヘキサン抽出物として得た各成分の抽出量を説明する説明図である。
【0060】
ここでも、精製ゴマ油由来の白土油滓に対して加えるヘキサン量を変えて分析した。また、定性・定量分析の条件も上述したＨＰＬＣ分析条件と同じである。
【0061】
比較例２１は、セサモール：３１［ｍｇ／１００ｇ］、セサミノール：３［ｍｇ／１００ｇ］、セサミン：６２９［ｍｇ／１００ｇ］、エピセサミン：０［ｍｇ／１００ｇ］、セサモリン：１［ｍｇ／１００ｇ］であった。
【0062】
比較例２２は、セサモール：０［ｍｇ／１００ｇ］、セサミノール：１５０［ｍｇ／１００ｇ］、セサミン：２５４［ｍｇ／１００ｇ］、エピセサミン：１４６［ｍｇ／１００ｇ］、セサモリン：０［ｍｇ／１００ｇ］であった。
【0063】
実施例２１～実施例２７の結果より、ヘキサン量が増えることにより、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンのそれぞれの抽出量が多くなっていることが分かる。
【0064】
図６において、セサモールは０．００１～０．０１１ｗｔ％程度、セサミノールは０．０～０．００１ｗｔ％程度、セサミンは０．０９０～０．２８０ｗｔ％程度、エピセサミンは０．１３０～０．３３０ｗｔ％程度、セサモリンは０．０００～０．００１ｗｔ％程度であることが分かる。
【0065】
実施例２１～実施例２７のセサミン、エピセサミンの抽出量は、比較例２のそれと比較しても多く量を抽出できたことが分かる。特に、エピセサミンについては、比較例２１及び比較例２２と比較しても、実施例２１～実施例２７のいずれにおいても高濃度で抽出していることが分かる。
【0066】
［エタノール抽出工程］
図７は、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いて、エタノール抽出工程で、エタノール抽出物として得た各成分の抽出量を説明する説明図である。図７は、図５の実施例２６（［ＨＥＸ×４０］）の残渣を用いる場合を例示している。
図７は、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いて、エタノール抽出工程で、エタノール抽出物として得た各成分の抽出量を説明する説明図である。図７は、図５の実施例２６（［ＨＥＸ×４０］）の残渣を用いる場合を例示している。
【0067】
ここでも、ヘキサン抽出工程で得た残渣に対して加えるエタノール量を変えて分析した。また、定性・定量分析の条件も上述したＨＰＬＣ分析条件と同じである。
【0068】
図７において、セサモール０．５７０～０．６６０ｗｔ％程度、セサミノールは０．６２０～０．６７０ｗｔ％程度、セサミンは１．０５０～１．４８０ｗｔ％程度、エピセサミンは０．９１０～１．２６０ｗｔ％程度、セサモリンは０．０１４～０．０２６ｗｔ％程度であることが分かる。
【0069】
実施例３２～実施例３７のエタノール抽出物には、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミンが、比較例２１及び２２の各成分の抽出量よりも多く抽出されていることが分かる。
【0070】
セサモール、セサミノールについて、比較例２１及び比較例２２のセサモールとセサミノールの抽出量と比較しても、実施例３２～実施例３７のセサモールとセサミノールの抽出量は非常に大きな量を抽出していることが分かる。
【0071】
セサミン、エピセサミンについては、実施例３２～実施例３７のセサミン、エピセサミンの抽出量は、比較例２１及び比較例２２のそれに比べても多く抽出されていることが分かる。
【0072】
セサモリンについて、実施例３２～実施例３７のセサモリンの抽出量は、比較例２１及び比較例２２のそれに比べても多く抽出されていることが分かる。
【0073】
図７の結果より、白土油滓に対して加えるエタノール量を変えた実施例３２～実施例３７のいずれも高濃度のゴマリグナン類含有物を抽出することができた。
【0074】
［ヘキサン抽出物とエタノール抽出物との比較］
図６及び図７を比較すると、図６のヘキサン抽出物は、セサミン、エピセサミンを高濃度で抽出していることが分かる。これは、脱脂工程で、セサミン、エピセサミンが、無極性のヘキサンに多く溶解しているからだと考えられる。
図６及び図７を比較すると、図６のヘキサン抽出物は、セサミン、エピセサミンを高濃度で抽出していることが分かる。これは、脱脂工程で、セサミン、エピセサミンが、無極性のヘキサンに多く溶解しているからだと考えられる。
【0075】
また、図７のエタノール抽出物は、セサモール、セサミノールを高濃度で抽出していることが分かる。これは、アルコールであるエタノールに、セサモール、セサミノールが多く溶解しているからだと考えられる。
【0076】
【0077】
また、エタノール抽出工程では、歩留とセサモールの抽出量を指標とすると、実施例３１～実施例３７のうち、「実施例３４」がより好適と考えられる。
【0078】
したがって、実施例２３のヘキサン量（ＨＥＸ×５）でヘキサン抽出工程を実施し、このヘキサン抽出工程で得た残渣を用いて、実施例３４のエタノール量（ＥｔＯＨ×１０）でエタノール抽出工程を実施した。図８はその結果である。
【0079】
図８より、実施例２３では、セサモール０．００２ｗｔ％程度、セサミノール０．００１ｗｔ％程度、セサミン０．１１０ｗｔ％程度、エピセサミン０．１５０ｗｔ％程度、セサモリン０．００ｗｔ％程度であり、これらは好適であり、高濃度の抽出ができた。また、図８より、実施例３４では、セサモール０．３９０ｗｔ％程度、セサミノール０．３３０ｗｔ％程度、セサミン１．１ｗｔ％程度、エピセサミン０．９７０ｗｔ％程度、セサモリン０．００８ｗｔ％程度であり、これらは好適であり、高濃度で抽出できた。図８の結果より、高濃度のリグナンを効果的に抽出していることが分かる。
【0080】
（Ａ－４）褐変度の測定
次に、焙煎ゴマ油由来の白土油滓のヘキサン抽出物及びエタノール抽出物と、精製ゴマ油由来の白土油滓のヘキサン抽出物及びエタノール抽出物とのそれぞれの褐変度を測定した。
次に、焙煎ゴマ油由来の白土油滓のヘキサン抽出物及びエタノール抽出物と、精製ゴマ油由来の白土油滓のヘキサン抽出物及びエタノール抽出物とのそれぞれの褐変度を測定した。
【0081】
［試験溶液］
ヘキサン抽出物又はエタノール抽出物のそれぞれに、エタノールを加えて攪拌し、これらの溶液を試験溶液とした。
ヘキサン抽出物又はエタノール抽出物のそれぞれに、エタノールを加えて攪拌し、これらの溶液を試験溶液とした。
【0082】
それぞれの試験溶液に、４２０ｎｍの波長の光を照射し、サンプルが吸収した光の量を示す吸光度（ＡＢＳ）を測定した。この吸光度の測定値を褐変度とする。吸光度の測定は、例えば、プレートリーダー（９６穴プレートに２００μｌ）、分光光度計を用いて測定した。
【0083】
（Ａ－４－１）焙煎ゴマ油由来の白土油滓の抽出物の褐変度
図９は、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いた、実施例２～実施例７のヘキサン抽出物の褐変度及び抗酸化能の測定結果を示す図である。
図９は、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いた、実施例２～実施例７のヘキサン抽出物の褐変度及び抗酸化能の測定結果を示す図である。
【0084】
比較例５１は、市販されている焙煎ゴマ油２０ｍｇに、１ｍｌのエタノールを加えたものをサンプルとし、この比較例５１のサンプルに波長４２０ｎｍの光を照射したときの吸光度の測定値は０．０３であった。
【0085】
比較例５２は、市販されている焙煎ゴマ油の脱色前のゴマ油（ここでは「焙煎原油」と呼ぶ。）２０ｍｇに、１ｍｌのエタノールを加えたものをサンプルとし、この比較例５２のサンプルの吸光度の測定値は０．０８であった。
【0086】
これに対して、図９に示すように、実施例２のヘキサン抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．１９、実施例３のヘキサン抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．４９、実施例４のヘキサン抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．７１、実施例５のヘキサン抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．３４、実施例６のヘキサン抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．００、実施例７のヘキサン抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．００であった。
【0087】
実施例２～７のいずれの結果も、比較例５１及び５２の結果に比べて、吸光度の測定値が大きな値であることから、褐変していることが分かる。換言すると、実施例２～７のいずれのヘキサン抽出物を用いた溶液には褐変物質が含まれていることが分かる。
【0088】
図１０は、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いた、実施例１２～実施例１７のエタノール抽出物の褐変度及び抗酸化能の測定結果を示す図である。
【0089】
図１０に示すように、実施例１２のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．８８、実施例１３のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．９８、実施例１４のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は１．１３、実施例１５のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は１．１０、実施例１６のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は１．１４、実施例１７のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は１．１５であった。
【0090】
実施例１２～１７のいずれの結果も、比較例５１及び５２の結果に比べて、吸光度の測定値が非常に大きい値となっていることから、いずれも褐変していることが分かる。すなわち、実施例１２～１７のいずれのエタノール抽出物を用いた溶液には褐変物質が含まれていることが分かる。
【0091】
また、図９と図１０との比較より、図１０のエタノール抽出物を用いた溶液の吸光度の値の方が、図９のヘキサン抽出物を用いた溶液の吸光度の値よりも大きいことが分かる。このことから、エタノールに溶解した褐変物質が多く存在していることが分かる。
【0092】
図１１は、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いたヘキサン抽出物とエタノール抽出物の褐変度を示す図である。
【0093】
図１１において、実施例３で得たヘキサン抽出物２０ｍｇに、１ｍｌのエタノールを加えたものを試験溶液とした。また、実施例１４で得たエタノール抽出物３．５ｍｇに、１ｍｌのエタノールを加えたものを試験溶液とした。
【0094】
図１１に示すように、実施例３のヘキサン抽出物を用いた試験溶液に、波長４２０ｎｍの光を照射したときの吸光度の測定値は０．４９４であった。比較例５１及び５２の結果と比較すると、実施例３のヘキサン抽出物を用いた試験溶液の吸光度の測定値は非常に大きな値であり、褐変していることが分かる。すなわち、実施例３のヘキサン抽出物を用いた試験溶液には褐変物質が含まれていることが分かる。
【0095】
（Ａ－４－２）精製ゴマ油由来の白土油滓の抽出物の褐変度
図１２は、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いた、実施例２２～実施例２７のヘキサン抽出物の褐変度及び抗酸化能の測定結果を示す図である。
図１２は、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いた、実施例２２～実施例２７のヘキサン抽出物の褐変度及び抗酸化能の測定結果を示す図である。
【0096】
比較例６１は、市販されている精製ゴマ油２０ｍｇに、１ｍｌのエタノールを加えたものをサンプルとし、この比較例６１のサンプルに波長４２０ｎｍの光を照射したときの吸光度の測定値は０．００であった。
【0097】
比較例６２は、市販されている精製ゴマ油の脱色前のゴマ油（ここでは「精製原油」と呼ぶ。）１０ｍｇに、１ｍｌのエタノールを加えたものをサンプルとし、この比較例６２のサンプルの吸光度の測定値は０．０１であった。
【0098】
これに対して、図１２に示すように、実施例２２のヘキサン抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．００、実施例２３のヘキサン抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．００、実施例２４のヘキサン抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．００、実施例２５のヘキサン抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．０３、実施例２６のヘキサン抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．００、実施例２７のヘキサン抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．００であった。実施例２２～２７のいずれの結果も、比較例６１及び６２の結果に比べて、吸光度の測定値が同程度であり、褐変しているので、実施例２２～２７のいずれのヘキサン抽出物を用いた溶液には褐変物質が含まれている。
【0099】
図１３は、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いた、実施例３２～実施例３７のエタノール抽出物の褐変度及び抗酸化能の測定結果を示す図である。
【0100】
図１３に示すように、実施例３２のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．４８、実施例３３のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．４２、実施例３４のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．４３、実施例３５のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．４５、実施例３６のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．３９、実施例３７のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．２５であった。
【0101】
実施例３２～３７のいずれの結果も、比較例６１及び６２の結果に比べて、吸光度の測定値が非常に大きい値となっていることから、いずれも褐変していることが分かる。すなわち、実施例３２～３７のいずれのエタノール抽出物を用いた溶液には褐変物質が含まれていることが分かる。
【0102】
また、図１２と図１３との比較より、図１３のエタノール抽出物を用いた溶液の吸光度の値の方が、図１２のヘキサン抽出物を用いた溶液の吸光度の値よりも大きいことが分かる。この場合も、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いた場合と同様に、エタノールに溶解した褐変物質が多く存在していることが分かる。
【0103】
図１４は、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いたヘキサン抽出物とエタノール抽出物の褐変度を示す図である。
【0104】
図１４において、実施例２３で得たヘキサン抽出物２０ｍｇに、１ｍｌのエタノールを加えたものを試験溶液とした。また、実施例３４で得たエタノール抽出物１０ｍｇに、１ｍｌのエタノールを加えたものを試験溶液とした。
【0105】
図１４に示すように、実施例２３のヘキサン抽出物を用いた試験溶液に、波長４２０ｎｍの光を照射したときの吸光度の測定値は０．００２であった。実施例２３のヘキサン抽出物を用いた試験溶液の吸光度の測定値は、比較例６１及び６２の吸光度の測定値と同程度であることが分かる。一般的に、精製ゴマ油及び生圧搾原油には、褐変物質が含まれていることが知られており、実施例２３のヘキサン抽出物を用いた試験溶液の吸光度の測定値が、精製ゴマ油及び生圧搾原油のそれと同程度であることから、実施例２３のヘキサン抽出物を用いた試験溶液には褐変物質が含まれていることが分かる。
【0106】
また、実施例３４のエタノール抽出物を用いた試験溶液に波長４２０ｎｍの光を照射したときの吸光度の測定値は０．４４７であった。比較例６１及び６２の結果と比較すると、実施例３４のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度の測定値は非常に大きな値であるので、このときも褐変していることが分かる。すなわち、実施例３４のエタノール抽出物を用いた試験溶液には褐変物質が含まれていることが分かる。
【0107】
さらに、実施例２３のヘキサン抽出物と、実施例３４のエタノール抽出物とを比較すると、実施例３４のエタノール抽出物を用いた試験溶液の方が、褐変度が高いことが分かる。これは、実施例３４のエタノール抽出物に含まれている褐変物質が、溶媒としてのエタノールに溶解したため、褐変度が高くなったといえる。
【0108】
（Ａ－５）抗酸化分析
上述したように、褐変が見られる、焙煎ゴマ油由来の白土油滓のヘキサン抽出物及びエタノール抽出物と、精製ゴマ油由来の白土油滓のヘキサン抽出物及びエタノール抽出物とのそれぞれの抗酸化作用を分析する。
上述したように、褐変が見られる、焙煎ゴマ油由来の白土油滓のヘキサン抽出物及びエタノール抽出物と、精製ゴマ油由来の白土油滓のヘキサン抽出物及びエタノール抽出物とのそれぞれの抗酸化作用を分析する。
【0109】
［分析方法］
ＤＰＰＨ（２，２－Diphenyl－１－Picrylhydrazyl）を用いた抗酸化活性評価法で、ラジカル消去活性（％）を算出して、抗酸化能を分析した。
ＤＰＰＨ（２，２－Diphenyl－１－Picrylhydrazyl）を用いた抗酸化活性評価法で、ラジカル消去活性（％）を算出して、抗酸化能を分析した。
【0110】
具体的には、株式会社同仁化学研究所製の抗酸化能測定キット（DPPH Antioxidant Assay Kit）を用いた。サンプルに試薬を添加して、３０分間放置した。サンプルにおけるラジカル消去率５０％に達するまでの濃度を抗酸化能ＩＣ５０とし、サンプル毎の抗酸化能ＩＣ５０を測定及び算出した。ＩＣ５０の値が小さい方が、抗酸化能は高いといえる。
【0111】
（Ａ－５－１）焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いた抽出物の抗酸化作用
まず、図９を参照して、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いたヘキサン抽出物の抗酸化能について考察する。
まず、図９を参照して、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いたヘキサン抽出物の抗酸化能について考察する。
【0112】
図９に示すように、比較例５１及び５２のそれぞれのＩＣ５０の値は、１４２ｍｇ／ｍｌ及び１３６ｍｇ／ｍｌであった。また比較例７０は、抗酸化物質Ｔｒｏｌｏｘをサンプルとする。この比較例７０の抗酸化能ＩＣ５０の値は０．０６４ｍｇ／ｍｌ（６４μｇ／ｍｌ）であった。
【0113】
これに対して、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いたヘキサン抽出物の場合、実施例２～実施例７のそれぞれのＩＣ５０の値は６１～６７ｍｇ／ｍｌであり、比較例５１及び５２のその値よりも小さい値であり、強いラジカル消去活性があることを示している。つまり、実施例２～実施例７の焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いた各ヘキサン抽出物は、高い抗酸化能を有していることが分かる。
【0114】
次に、図１０を用いて、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いたエタノール抽出物の抗酸化能について考察する。
【0115】
図１０において、実施例１２～実施例１７のそれぞれのＩＣ５０の値は３～４ｍｇ／ｍｌであり、比較例５１及び５２のその値よりも非常に小さい値であり、強いラジカル消去活性を示している。このことから、実施例１２～実施例１７の焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いた各エタノール抽出物は、非常に高い抗酸化能を有していることが分かる。
【0116】
さらに、図１１を用いて、実施例３で得たヘキサン抽出物２０ｍｇに１ｍｌのエタノールを加えたものを試験溶液とし、実施例１４で得たエタノール抽出物３．５ｍｇに、１ｍｌのエタノールを加えたものを試験溶液としたときのそれぞれの抗酸化能を考察する。
【0117】
これに対して、図１１に示すように、実施例３のヘキサン抽出物を用いた試験溶液のＩＣ５０は、６４ｍｇ／ｍｌであった。また、実施例１４のエタノール抽出物を用いた試験溶液のＩＣ５０は、５ｍｇ／ｍｌであった。
【0118】
抗酸化能ＩＣ５０は、ラジカル消去率が５０％に達するまでのサンプル濃度を示しているので、ＩＣ５０の値が小さい値程、抗酸化能が高いことを意味する。
【0119】
そうすると、実施例３のヘキサン抽出物及び実施例１４のエタノール抽出物はそれぞれのＩＣ５０は、比較例５１及び５２のそれよりも小さいので、抗酸化能が高いことが分かる。
【0120】
さらに、実施例３のヘキサン抽出物及び実施例１４のエタノール抽出物を比較すると、実施例１４のエタノール抽出物のＩＣ５０の値は、実施例３のそれよりも小さいので、実施例１４のエタノール抽出物の方が実施例３のヘキサン抽出物よりも、抗酸化能が高いことが分かる。
【0121】
（Ａ－５－２）精製ゴマ油由来の白土油滓を用いた抽出物の抗酸化作用
まず、図１２を参照して、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いたヘキサン抽出物の抗酸化能について考察する。
まず、図１２を参照して、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いたヘキサン抽出物の抗酸化能について考察する。
【0122】
図１２に示すように、比較例６１及び６２のそれぞれのＩＣ５０の値は、１３０ｍｇ／ｍｌ及び１８２ｍｇ／ｍｌであった。
【0123】
これに対して、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いたヘキサン抽出物の場合、実施例２２～実施例２７のそれぞれのＩＣ５０の値は１９５～７６７ｍｇ／ｍｌであった。実施例２２～実施例２７のＩＣ５０の各値は、比較例５１及び５２のそれと比較して大きな値ではあるが、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いたヘキサン抽出物は、ラジカルが消去されており、ラジカル消去活性を示しており、抗酸化能を有していることが分かる。
【0124】
次に、図１３を用いて、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いたエタノール抽出物の抗酸化能について考察する。
【0125】
図１３において、実施例３２～実施例３７のそれぞれのＩＣ５０の値は２～４ｍｇ／ｍｌであり、比較例６１及び６２のその値よりも非常に小さい値であり、強いラジカル消去活性を示している。このことから、実施例３２～実施例３７の焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いた各エタノール抽出物は、非常に高い抗酸化能を有していることが分かる。
【0126】
図１４において、実施例２３で得たヘキサン抽出物２０ｍｇに、１ｍｌのエタノールを加えたものを試験溶液とした。また、実施例３４で得たエタノール抽出物３．５ｍｇに、１ｍｌのエタノールを加えたものを試験溶液とした。
【0127】
これに対して、図１４に示すように、実施例２３のヘキサン抽出物を用いた試験溶液のＩＣ５０は、２６３ｍｇ／ｍｌであった。また、実施例３４のエタノール抽出物を用いた試験溶液のＩＣ５０は、３ｍｇ／ｍｌであった。
【0128】
実施例２３のヘキサン抽出物のＩＣ５０は、比較例６１及び６２のそれよりも大きい値であったが、ラジカルが消去されており、活性を示していると判断でき、抗酸化能は有意であることが分かる。
【0129】
さらに、実施例３４のエタノール抽出物のＩＣ５０の値は、実施例２３のそれよりと比較しても非常に小さく、更に比較例６１及び６２のそれと比較しても非常に小さいので、実施例３４のエタノール抽出物の抗酸化能が高いことが分かる。
【0130】
（Ａ－６）実施形態の効果
例えば、ゴマ種子由来のゴマ油、ゴマ種子の粉砕物、脱脂粕などに何らかの褐変成分（褐変物質）が含まれており、これら褐変成分が抗酸化性に関与していると推定されている。
例えば、ゴマ種子由来のゴマ油、ゴマ種子の粉砕物、脱脂粕などに何らかの褐変成分（褐変物質）が含まれており、これら褐変成分が抗酸化性に関与していると推定されている。
【0131】
しかしながら、ゴマ油製造工程の一工程である脱色工程で使用された白土油滓に褐変成分が含まれていることは特定されていなかった。
【0132】
この実施形態では、白土油滓から抽出したヘキサン抽出物及びエタノール抽出物のいずれにも褐変成分が含まれていることが認められて、さらに褐変成分を含むヘキサン抽出物及びエタノール抽出物が抗酸化作用を有することが分かった。このことから、白土油滓からの抽出物には褐変成分が含まれており、褐変成分が抗酸化性に関与していることが分かる。
【0133】
（Ｂ）第２の実施形態
次に、本発明に係るリグナン類抽出物を含有する組成物について図面を参照しながら説明する。
次に、本発明に係るリグナン類抽出物を含有する組成物について図面を参照しながら説明する。
【0134】
（Ｂ－１）第２の実施形態のリグナン類含有物の製造方法
図１５は、第２の実施形態におけるリグナン類含有物の製造方法を説明するフローチャートである。
図１５は、第２の実施形態におけるリグナン類含有物の製造方法を説明するフローチャートである。
【0135】
［白土油滓の準備］
まず、ゴマ油製造工程で得られる白土油滓を原料として準備する（ステップＳ２０１）。
まず、ゴマ油製造工程で得られる白土油滓を原料として準備する（ステップＳ２０１）。
【0136】
第２の実施形態においても、第１の実施形態と同様に、精製ゴマ油由来の白土油滓と、焙煎ゴマ油由来の白土油滓との２種類の油滓のそれぞれを原料とする。
【0137】
［エタノール抽出工程］
次に、白土油滓にエタノールを加えて攪拌する（ステップＳ２０２）。そして、白土油滓にエタノールを加えた溶液を濾過して（ステップＳ２０３）、残渣を抽出する（ステップＳ２０６）と共に瀘液を得る。ステップＳ２０３の濾過で得た瀘液からエタノールを除去するために、エバポレーターを用いて、瀘液からエタノールを蒸発する（ステップＳ２０４）。この脱溶剤処理で得たものを、エタノール抽出物とする（ステップＳ２０５）。エタノール抽出工程では、アルコールであるエタノールを用いて、アルコールに溶け込んだゴマリグナン類含有物を抽出する工程である。
次に、白土油滓にエタノールを加えて攪拌する（ステップＳ２０２）。そして、白土油滓にエタノールを加えた溶液を濾過して（ステップＳ２０３）、残渣を抽出する（ステップＳ２０６）と共に瀘液を得る。ステップＳ２０３の濾過で得た瀘液からエタノールを除去するために、エバポレーターを用いて、瀘液からエタノールを蒸発する（ステップＳ２０４）。この脱溶剤処理で得たものを、エタノール抽出物とする（ステップＳ２０５）。エタノール抽出工程では、アルコールであるエタノールを用いて、アルコールに溶け込んだゴマリグナン類含有物を抽出する工程である。
【0138】
（Ｂ－２）焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いたときの結果
図１６は、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いて、エタノール抽出工程で、エタノール抽出物として得た各成分の抽出量を説明する説明図である。
図１６は、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いて、エタノール抽出工程で、エタノール抽出物として得た各成分の抽出量を説明する説明図である。
【0139】
この実施形態でも、白土油滓に加えるエタノール量を変えて分析した。また、定性・定量分析の条件も、第１の実施形態のＨＰＬＣ分析条件と同じである。
【0140】
図１６の結果より、実施例４１～実施例４７は、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンの抽出量が、比較例２１及び２２の各成分の抽出量よりも多いことが分かる。
【0141】
図１６より、実施例４１～実施例４７の各エタノール抽出物に含まれる各成分の抽出量は、セサモール１．６００～７．９００ｗｔ％程度、セサミノール０．２１０～２．７００ｗｔ％程度、セサミン１．２００～４．７００ｗｔ％程度、エピセサミン１．２００～４．７００ｗｔ％程度、セサモリン０．０４～０．１７０ｗｔ％程度であることが分かる。
【0142】
実施例４１～実施例４７のように、エタノール量が増えることにより、歩留の値は大きくなる。
【0143】
実施例４１～実施例４７のセサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンの抽出量は、比較例２１及び比較例２２の各成分の抽出量に比べて非常に大きいことが分かる。特に、実施例４１、実施例４２、実施例４３における、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンの抽出量は顕著に多いことが分かる。
【0144】
このように、実施例４１～実施例４７の各成分の抽出量は、比較例２１及び比較例２２のそれに比べて非常に多きが、エタノール量が増えるにつれて各成分の抽出量が減少傾向にある、若しくは、各成分の抽出量がある値に収束していることも分かる。
【0145】
（Ｂ－３）精製ゴマ油由来の白土油滓を用いたときの結果
図１７は、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いて、エタノール抽出工程で、エタノール抽出物として得た各成分の抽出量を説明する説明図である。
図１７は、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いて、エタノール抽出工程で、エタノール抽出物として得た各成分の抽出量を説明する説明図である。
【0146】
ここでも、白土油滓に加えるエタノール量を変えて分析した。また、定性・定量分析の条件も、第１の実施形態のＨＰＬＣ分析条件と同じである。
【0147】
図１７より、セサモール０．０９０～０．３５０ｗｔ％程度、セサミノール０．１２０～０．４７０ｗｔ％程度、セサミン０．３９０～０．８４０ｗｔ％程度、エピセサミン０．４００～０．９００ｗｔ％程度、セサモリン０．００４～０．０１７ｗｔ％程度であることが分かる。
【0148】
図１７の結果より、実施例５１～実施例５７は、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンの抽出量が、比較例２１及び２２の各成分の量よりも多いことが分かる。
【0149】
（Ｂ－４）褐変度の測定
次に、焙煎ゴマ油由来の白土油滓のエタノール抽出物と、精製ゴマ油由来の白土油滓のエタノール抽出物とのそれぞれの褐変度を測定した。
次に、焙煎ゴマ油由来の白土油滓のエタノール抽出物と、精製ゴマ油由来の白土油滓のエタノール抽出物とのそれぞれの褐変度を測定した。
【0150】
［試験溶液］
第１の実施形態と同様に、エタノール抽出物のそれぞれに、エタノールを加えて攪拌し、これらの溶液を試験溶液とした。
第１の実施形態と同様に、エタノール抽出物のそれぞれに、エタノールを加えて攪拌し、これらの溶液を試験溶液とした。
【0151】
それぞれの試験溶液に、４２０ｎｍの波長の光を照射し、サンプルが吸収した光の量を示す吸光度（ＡＢＳ）を測定した。この吸光度の測定値を褐変度とする。吸光度の測定は、例えば、分光光度計を用いて測定した。
【0152】
（Ｂ－４－１）焙煎ゴマ油由来の白土油滓の抽出物の褐変度
図１８は、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いた、実施例４２～実施例４７のエタノール抽出物の褐変度及び抗酸化能の測定結果を示す図である。
図１８は、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いた、実施例４２～実施例４７のエタノール抽出物の褐変度及び抗酸化能の測定結果を示す図である。
【0153】
図１８に示すように、実施例４２のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．９１、実施例４３のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．５７、実施例４４のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．４２、実施例４５のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．３９、実施例４６のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．３４、実施例４７のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．４６であった。
【0154】
実施例４２～４７のいずれの結果も、比較例５１及び５２の結果に比べて、吸光度の測定値が大きな値であることから、褐変していることが分かる。つまり、実施例４２～４７のいずれのエタノール抽出物を用いた溶液には褐変物質が含まれていることが分かる。
【0155】
（Ｂ－４－２）精製ゴマ油由来の白土油滓の抽出物の褐変度
図１９は、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いた、実施例５２～実施例５７のエタノール抽出物の褐変度及び抗酸化能の測定結果を示す図である。
図１９は、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いた、実施例５２～実施例５７のエタノール抽出物の褐変度及び抗酸化能の測定結果を示す図である。
【0156】
図１９に示すように、実施例５２のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は１．０１、実施例５３のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．９８、実施例５４のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．３３、実施例５５のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．７０、実施例５６のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は１．０１、実施例５７のエタノール抽出物を用いた試験溶液の吸光度は０．３１であった。
【0157】
実施例５２～５７のいずれの結果も、比較例６１及び６２の結果に比べて、吸光度の測定値が大きな値であることから、褐変していることが分かる。このことから実施例５２～５７のいずれのエタノール抽出物を用いた溶液には褐変物質が含まれていることが分かる。
【0158】
（Ｂ－５）抗酸化分析
上述したように、褐変が見られる、焙煎ゴマ油由来の白土油滓のエタノール抽出物と、精製ゴマ油由来の白土油滓のエタノール抽出物とのそれぞれの抗酸化作用を分析する。
上述したように、褐変が見られる、焙煎ゴマ油由来の白土油滓のエタノール抽出物と、精製ゴマ油由来の白土油滓のエタノール抽出物とのそれぞれの抗酸化作用を分析する。
【0159】
［分析方法］
第１の実施形態と同様の分析方法で、ＤＰＰＨ（２，２－Diphenyl－１－Picrylhydrazyl）を用いた抗酸化活性評価法で、ラジカル消去活性（％）を算出して、抗酸化能を分析した。
第１の実施形態と同様の分析方法で、ＤＰＰＨ（２，２－Diphenyl－１－Picrylhydrazyl）を用いた抗酸化活性評価法で、ラジカル消去活性（％）を算出して、抗酸化能を分析した。
【0160】
（Ｂ－５－１）焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いたエタノール抽出物の抗酸化作用
図１８を参照して、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いたエタノール抽出物の抗酸化能について考察する。
図１８を参照して、焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いたエタノール抽出物の抗酸化能について考察する。
【0161】
図１８において、比較例５１及び５２のそれぞれのＩＣ５０の値は、１４２ｍｇ／ｍｌ及び１３６ｍｇ／ｍｌであった。
【0162】
これに対して、実施例４２～実施例４７のそれぞれのＩＣ５０の値は５～２５ｍｇ／ｍｌであり、比較例５１及び５２のその値よりも非常に小さい値であり、強いラジカル消去活性を示している。このことから、実施例４２～実施例４７の焙煎ゴマ油由来の白土油滓を用いた各エタノール抽出物は、非常に高い抗酸化能を有していることが分かる。
【0163】
（Ｂ－５－２）精製ゴマ油由来の白土油滓を用いたエタノール抽出物の抗酸化作用
図１９を参照して、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いたエタノール抽出物の抗酸化能を考察する。
図１９を参照して、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いたエタノール抽出物の抗酸化能を考察する。
【0164】
図１９において、比較例６１及び６２のそれぞれのＩＣ５０の値は、１３０ｍｇ／ｍｌ及び１８２ｍｇ／ｍｌであった。
【0165】
これに対して、精製ゴマ油由来の白土油滓を用いたエタノール抽出物の場合、実施例５２～実施例５７のそれぞれのＩＣ５０の値は５～１０ｍｇ／ｍｌであり、比較例５１及び５２のその値よりも非常に小さい値であり、強いラジカル消去活性を示している。このことから、実施例５２～実施例５７の精製ゴマ油由来の白土油滓を用いたエタノール抽出物は、非常に高い抗酸化能を有していることが分かる。
【0166】
（Ｂ－６）第２の実施形態の効果
以上のように、第２の実施形態によれば、脱脂処理をせず、白土油滓にエタノールを加えて、その後、濾過した瀘液を脱溶剤処理してエタノール抽出物を得ることで、高濃度のリグナン類含有物を経済的に製造することができる。さらに、第２の実施形態の製法により得られたエタノール抽出物には、褐変成分が含まれており、褐変成分が抗酸化性に関与していることが分かる。
以上のように、第２の実施形態によれば、脱脂処理をせず、白土油滓にエタノールを加えて、その後、濾過した瀘液を脱溶剤処理してエタノール抽出物を得ることで、高濃度のリグナン類含有物を経済的に製造することができる。さらに、第２の実施形態の製法により得られたエタノール抽出物には、褐変成分が含まれており、褐変成分が抗酸化性に関与していることが分かる。
【0167】
（Ｃ）他の実施形態
上述した実施形態で抽出したリグナン類含有物は、少なくとも、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンが含まれている。これらリグナンは、強力な抗酸化活性があり、コレステロール低下作用、アルコール代謝改善効果、抗高血圧作用、ビタミン増強調整作用、抗動脈硬化作用、糖尿病予防効果、抗ガン作用などがある。
上述した実施形態で抽出したリグナン類含有物は、少なくとも、セサモール、セサミノール、セサミン、エピセサミン、セサモリンが含まれている。これらリグナンは、強力な抗酸化活性があり、コレステロール低下作用、アルコール代謝改善効果、抗高血圧作用、ビタミン増強調整作用、抗動脈硬化作用、糖尿病予防効果、抗ガン作用などがある。
【0168】
そのため、リグナン類抽出物を含む組成物は、医薬品、サプリメント等の健康食品（経口組成物）、化粧品などへの利用が期待されている。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】