知財求人 - 知財ポータルサイト「IP Force」
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024143639
(43)【公開日】2024-10-11
(54)【発明の名称】硬化性組成物及び硬化物
(51)【国際特許分類】
C08F 2/44 20060101AFI20241003BHJP
【ＦＩ】
C08F2/44 Z
【審査請求】未請求
【請求項の数】7
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023056415
(22)【出願日】2023-03-30
(71)【出願人】
【識別番号】398053147
【氏名又は名称】コスモ石油ルブリカンツ株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110001519
【氏名又は名称】弁理士法人太陽国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】鞍掛 碧流
(72)【発明者】
【氏名】渡辺 悟志
【テーマコード（参考）】
4J011
【Ｆターム（参考）】
4J011PA08
4J011PA28
4J011PA30
4J011PB22
4J011PB23
4J011PB25
4J011PC02
4J011PC08
(57)【要約】
【課題】高い可撓性を有する硬化物が得られ且つ硬化性に優れる硬化性組成物の提供。
【解決手段】熱伝導性フィラー（Ａ）と、（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）と、重合開始剤（Ｃ）と、分散剤（Ｄ）と、可塑剤（Ｅ）と、を含有し、熱伝導性フィラー（Ａ）の含有量が、硬化性組成物の全質量に対して９０質量％以上であり、モノマー（Ｂ）と可塑剤（Ｅ）との合計の含有量に対する、可塑剤（Ｅ）の含有量の割合が４０質量％以上６５質量％以下である、硬化性組成物。
【選択図】なし
【解決手段】熱伝導性フィラー（Ａ）と、（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）と、重合開始剤（Ｃ）と、分散剤（Ｄ）と、可塑剤（Ｅ）と、を含有し、熱伝導性フィラー（Ａ）の含有量が、硬化性組成物の全質量に対して９０質量％以上であり、モノマー（Ｂ）と可塑剤（Ｅ）との合計の含有量に対する、可塑剤（Ｅ）の含有量の割合が４０質量％以上６５質量％以下である、硬化性組成物。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
熱伝導性フィラー（Ａ）と、
（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）と、
重合開始剤（Ｃ）と、
分散剤（Ｄ）と、
可塑剤（Ｅ）と、を含有し、
前記熱伝導性フィラー（Ａ）の含有量が、硬化性組成物の全質量に対して９０質量％以上であり、
前記モノマー（Ｂ）と前記可塑剤（Ｅ）との合計の含有量に対する、前記可塑剤（Ｅ）の含有量の割合が４０質量％以上６５質量％以下である、
硬化性組成物。
（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）と、
重合開始剤（Ｃ）と、
分散剤（Ｄ）と、
可塑剤（Ｅ）と、を含有し、
前記熱伝導性フィラー（Ａ）の含有量が、硬化性組成物の全質量に対して９０質量％以上であり、
前記モノマー（Ｂ）と前記可塑剤（Ｅ）との合計の含有量に対する、前記可塑剤（Ｅ）の含有量の割合が４０質量％以上６５質量％以下である、
硬化性組成物。
【請求項2】
前記モノマー（Ｂ）と前記重合開始剤（Ｃ）と前記分散剤（Ｄ）と前記可塑剤（Ｅ）との合計の含有量に対する、前記可塑剤（Ｅ）の含有量の割合が４０質量％以上６５質量％以下である、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項3】
前記モノマー（Ｂ）と前記重合開始剤（Ｃ）と前記分散剤（Ｄ）と前記可塑剤（Ｅ）との合計の含有量に対する、前記モノマー（Ｂ）の含有量の割合が３０質量％以上６０質量％以下である、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項4】
前記モノマー（Ｂ）が、下記式（１）で表される化合物を含む、請求項１に記載の硬化性組成物。
式（１）中、Ｒ１は、炭素数１～５０のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素原子又はメチル基を表す。
【化1】
式（１）中、Ｒ１は、炭素数１～５０のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素原子又はメチル基を表す。
【請求項5】
前記モノマー（Ｂ）が、下記式（２）で表される化合物を含む、請求項１に記載の硬化性組成物。
式（２）中、ＲＢ１は、炭素数１～５のアルキレン基を表し、ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、ｎは４以上の整数を表す。
【化2】
式（２）中、ＲＢ１は、炭素数１～５のアルキレン基を表し、ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、ｎは４以上の整数を表す。
【請求項6】
前記可塑剤（Ｅ）が、ガラス転移温度－２０℃以下のポリマー、及び軟化温度が－２０℃以下であるポリマー以外の化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含む、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項7】
請求項１～請求項６のいずれか１項に記載の硬化性組成物の硬化物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は硬化性組成物及び硬化物に関する。
【背景技術】
【0002】
近年、パソコン、携帯電話、Personal Digital Assistant；ＰＤＡ等の電子機器、light emitting diode；ＬＥＤ、Electronic Luminescent；ＥＬ等の照明及び表示機器等の性能向上は著しく、それは演算素子や発光素子の著しい性能向上によっている。この様に演算素子又は発光素子の性能向上に伴い発熱量も著しく増加し、電子機器、照明、表示機器における放熱をどの様に行うかが重要な課題になっている。熱対策として、演算素子又は発光素子の発生する熱をロスすること無く放熱体に伝え、放熱体を通じて放熱するために、発熱体と放熱体との間にＴＩＭ（Thermal Interface Materials；熱伝導性材料）を設ける対策が取れられている。ＴＩＭとして一般に用いられるものとして、放熱シート、熱伝導性グリース、ギャップフィラー等が知られているが、初期がペースト状で、塗布後硬化し固体となる、ギャップフィラーが注目されている。
【0003】
可撓性、形状安定性、及び、熱伝導性に優れるギャップフィラーとして、例えば、特許文献１には、一分子中に（メタ）アクリレート基を１つ有する化合物（Ａ）と、一分子中に（メタ）アクリレート基を２つ以上有する化合物（Ｂ）と、重合開始剤（Ｃ）と、分散剤（Ｄ）と、酸化亜鉛を含む、熱伝導性フィラー（Ｅ）と、を含む硬化性組成物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】国際公開第２０２０／１４９１９３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本開示が解決しようとする課題は、高い可撓性を有する硬化物が得られ且つ硬化性に優れる硬化性組成物、高い可撓性を有する硬化物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本開示には、以下の実施態様が含まれる。
＜１＞
熱伝導性フィラー（Ａ）と、
（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）と、
重合開始剤（Ｃ）と、
分散剤（Ｄ）と、
可塑剤（Ｅ）と、を含有し、
前記熱伝導性フィラー（Ａ）の含有量が、硬化性組成物の全質量に対して９０質量％以上であり、
前記モノマー（Ｂ）と前記可塑剤（Ｅ）との合計の含有量に対する、前記可塑剤（Ｅ）の含有量の割合が４０質量％以上６５質量％以下である、
硬化性組成物。
＜２＞
前記モノマー（Ｂ）と前記重合開始剤（Ｃ）と前記分散剤（Ｄ）と前記可塑剤（Ｅ）との合計の含有量に対する、前記可塑剤（Ｅ）の含有量の割合が４０質量％以上６５質量％以下である、＜１＞に記載の硬化性組成物。
＜３＞
前記モノマー（Ｂ）と前記重合開始剤（Ｃ）と前記分散剤（Ｄ）と前記可塑剤（Ｅ）との合計の含有量に対する、前記モノマー（Ｂ）の含有量の割合が３０質量％以上６０質量％以下である、＜１＞又は＜２＞に記載の硬化性組成物。
＜４＞
前記モノマー（Ｂ）が、下記式（１）で表される化合物を含む、＜１＞～＜３＞のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
式（１）中、Ｒ１は、炭素数１～５０のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素原子又はメチル基を表す。
＜５＞
前記モノマー（Ｂ）が、下記式（２）で表される化合物を含む、＜１＞～＜４＞のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
式（２）中、ＲＢ１は、炭素数１～５のアルキレン基を表し、ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、ｎは４以上の整数を表す。
＜６＞
前記可塑剤（Ｅ）が、ガラス転移温度－２０℃以下のポリマー、及び軟化温度が－２０℃以下であるポリマー以外の化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含む、＜１＞～＜５＞のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
＜７＞
＜１＞～＜６＞のいずれか１項に記載の硬化性組成物の硬化物。
＜１＞
熱伝導性フィラー（Ａ）と、
（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）と、
重合開始剤（Ｃ）と、
分散剤（Ｄ）と、
可塑剤（Ｅ）と、を含有し、
前記熱伝導性フィラー（Ａ）の含有量が、硬化性組成物の全質量に対して９０質量％以上であり、
前記モノマー（Ｂ）と前記可塑剤（Ｅ）との合計の含有量に対する、前記可塑剤（Ｅ）の含有量の割合が４０質量％以上６５質量％以下である、
硬化性組成物。
＜２＞
前記モノマー（Ｂ）と前記重合開始剤（Ｃ）と前記分散剤（Ｄ）と前記可塑剤（Ｅ）との合計の含有量に対する、前記可塑剤（Ｅ）の含有量の割合が４０質量％以上６５質量％以下である、＜１＞に記載の硬化性組成物。
＜３＞
前記モノマー（Ｂ）と前記重合開始剤（Ｃ）と前記分散剤（Ｄ）と前記可塑剤（Ｅ）との合計の含有量に対する、前記モノマー（Ｂ）の含有量の割合が３０質量％以上６０質量％以下である、＜１＞又は＜２＞に記載の硬化性組成物。
＜４＞
前記モノマー（Ｂ）が、下記式（１）で表される化合物を含む、＜１＞～＜３＞のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
【化1】
式（１）中、Ｒ１は、炭素数１～５０のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素原子又はメチル基を表す。
＜５＞
前記モノマー（Ｂ）が、下記式（２）で表される化合物を含む、＜１＞～＜４＞のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
【化2】
式（２）中、ＲＢ１は、炭素数１～５のアルキレン基を表し、ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、ｎは４以上の整数を表す。
＜６＞
前記可塑剤（Ｅ）が、ガラス転移温度－２０℃以下のポリマー、及び軟化温度が－２０℃以下であるポリマー以外の化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含む、＜１＞～＜５＞のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
＜７＞
＜１＞～＜６＞のいずれか１項に記載の硬化性組成物の硬化物。
【発明の効果】
【0007】
本開示によれば、高い可撓性を有する硬化物が得られ且つ硬化性に優れる硬化性組成物、高い可撓性を有する硬化物が提供される。
【発明を実施するための形態】
【0008】
以下、本開示に係る硬化性組成物及びその硬化物について詳細に説明する。
本開示中、数値範囲を現す「～」は、その上限及び下限としてそれぞれ記載されている数値を含む範囲を表す。また、「～」で表される数値範囲において上限値のみ単位が記載されている場合は、下限値も同じ単位であることを意味する。
本開示において組成物中の各成分の含有率又は含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率又は含有量を意味する。
本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。
本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示中、数値範囲を現す「～」は、その上限及び下限としてそれぞれ記載されている数値を含む範囲を表す。また、「～」で表される数値範囲において上限値のみ単位が記載されている場合は、下限値も同じ単位であることを意味する。
本開示において組成物中の各成分の含有率又は含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率又は含有量を意味する。
本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。
本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
【0009】
本開示において、「（メタ）アクリル」は、アクリル及びメタクリルの両方を包含する概念で用いられる語であり、「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイル及びメタクリロイルの両方を包含する概念として用いられる語である。
本開示において組成物中の各成分は、組成物中に各成分が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する該当する複数の物質の合計量を意味する。
本開示において、２以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示において、「ＪＩＳ」は、日本産業規格（Japanese Industrial Standards）の略称として用いる。
本開示において組成物中の各成分は、組成物中に各成分が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する該当する複数の物質の合計量を意味する。
本開示において、２以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示において、「ＪＩＳ」は、日本産業規格（Japanese Industrial Standards）の略称として用いる。
【0010】
（硬化性組成物）
本開示に係る硬化性組成物は、熱伝導性フィラー（Ａ）と、（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）と、重合開始剤（Ｃ）と、分散剤（Ｄ）と、可塑剤（Ｅ）と、を含有し、熱伝導性フィラー（Ａ）の含有量が、硬化性組成物の全質量に対して９０質量％以上であり、モノマー（Ｂ）と可塑剤（Ｅ）との合計の含有量に対する、可塑剤（Ｅ）の含有量の割合が４０質量％以上６５質量％以下である。
本開示に係る硬化性組成物は、熱伝導性フィラー（Ａ）と、（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）と、重合開始剤（Ｃ）と、分散剤（Ｄ）と、可塑剤（Ｅ）と、を含有し、熱伝導性フィラー（Ａ）の含有量が、硬化性組成物の全質量に対して９０質量％以上であり、モノマー（Ｂ）と可塑剤（Ｅ）との合計の含有量に対する、可塑剤（Ｅ）の含有量の割合が４０質量％以上６５質量％以下である。
【0011】
本開示に係る硬化性組成物が上記構成を有することで、高い可撓性を有する硬化物が得られ且つ硬化性に優れる硬化性組成物とすることができる。
【0012】
高い熱伝導性を有する硬化性組成物を得るためには、熱伝導性フィラー（Ａ）の含有率を高めることが有効であり、熱伝導性フィラー（Ａ）の含有量を硬化性組成物の全質量に対して９０質量％以上とすることで優れた熱伝導性が得られる。ただし、熱伝導性フィラー（Ａ）の含有率を高めている分、モノマー（Ｂ）の含有率が低下するため、硬化後の硬化物が固くなってしまい可撓性が低下することがある。可撓性が低い場合、硬化物が接する発熱素子の発熱に伴う膨張に硬化物が追従できず、発熱素子へ物理的なストレスを与える可能性がある。
【0013】
そこで、硬化物に可撓性を与える手段として、モノマー（Ｂ）に加えて可塑剤（Ｅ）を用いる手法が考えられる。可塑剤（Ｅ）は反応前後で架橋構造をとることがないため硬化物に可撓性を付与することができる。一方で、可塑剤（Ｅ）が多量に含まれる場合、硬化（つまり硬化物の形成）に要する時間の増加といった硬化性の悪化、硬化性組成物の熱に対する物性の低下（例えばポンプアウト、ブリード現象）等が発生する。なお、ポンプアウトとは、硬化性組成物が冷熱衝撃などでずれてしまい放熱が十分できない現象を指す。
【0014】
そこで、本開示に係る硬化性組成物では、硬化性組成物におけるモノマー（Ｂ）と可塑剤（Ｅ）とのバランスを調整し、モノマー（Ｂ）と可塑剤（Ｅ）との合計の含有量に対する可塑剤（Ｅ）の含有量の割合を４０質量％以上６５質量％以下とする。これにより、高い可撓性を有する硬化物が得られ且つ硬化性に優れる硬化性組成物とすることができる。
【0015】
以下、本開示に係る硬化性組成物の各構成について説明する。
【0016】
－モノマー（Ｂ）と可塑剤（Ｅ）との割合－
モノマー（Ｂ）と可塑剤（Ｅ）との合計の含有量に対する、可塑剤（Ｅ）の含有量の割合ａは、４０質量％以上６５質量％以下である。割合ａは、さらに４５質量％以上６２質量％以下であることが好ましく、５０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましい。
割合ａが上記下限値以上であることで、高い可撓性を有する硬化物が得られる。割合ａが上記上限値以下であることで、硬化性に優れる硬化性組成物とすることができる。
モノマー（Ｂ）と可塑剤（Ｅ）との合計の含有量に対する、可塑剤（Ｅ）の含有量の割合ａは、４０質量％以上６５質量％以下である。割合ａは、さらに４５質量％以上６２質量％以下であることが好ましく、５０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましい。
割合ａが上記下限値以上であることで、高い可撓性を有する硬化物が得られる。割合ａが上記上限値以下であることで、硬化性に優れる硬化性組成物とすることができる。
【0017】
－可塑剤（Ｅ）の割合－
モノマー（Ｂ）と重合開始剤（Ｃ）と分散剤（Ｄ）と可塑剤（Ｅ）との合計の含有量に対する、可塑剤（Ｅ）の含有量の割合ｂは、４０質量％以上６５質量％以下であることが好ましく、４５質量％以上６２質量％以下であることが好ましく、５０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましい。
割合ｂが上記下限値以上であることで、高い可撓性を有する硬化物が得られる。割合ａが上記上限値以下であることで、硬化性に優れる硬化性組成物とすることができる。
モノマー（Ｂ）と重合開始剤（Ｃ）と分散剤（Ｄ）と可塑剤（Ｅ）との合計の含有量に対する、可塑剤（Ｅ）の含有量の割合ｂは、４０質量％以上６５質量％以下であることが好ましく、４５質量％以上６２質量％以下であることが好ましく、５０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましい。
割合ｂが上記下限値以上であることで、高い可撓性を有する硬化物が得られる。割合ａが上記上限値以下であることで、硬化性に優れる硬化性組成物とすることができる。
【0018】
－モノマー（Ｂ）の割合－
モノマー（Ｂ）と重合開始剤（Ｃ）と分散剤（Ｄ）と可塑剤（Ｅ）との合計の含有量に対する、モノマー（Ｂ）の含有量の割合ｃは、３０質量％以上６０質量％以下であることが好ましく、３５質量％以上５０質量％以下であることが好ましく、３７質量％以上４７質量％以下であることがより好ましい。
割合ｃが上記下限値以上であることで、硬化性に優れる硬化性組成物とすることができる。割合ａが上記上限値以下であることで、高い可撓性を有する硬化物が得られる。
モノマー（Ｂ）と重合開始剤（Ｃ）と分散剤（Ｄ）と可塑剤（Ｅ）との合計の含有量に対する、モノマー（Ｂ）の含有量の割合ｃは、３０質量％以上６０質量％以下であることが好ましく、３５質量％以上５０質量％以下であることが好ましく、３７質量％以上４７質量％以下であることがより好ましい。
割合ｃが上記下限値以上であることで、硬化性に優れる硬化性組成物とすることができる。割合ａが上記上限値以下であることで、高い可撓性を有する硬化物が得られる。
【0019】
＜熱伝導性フィラー（Ａ）＞
本開示に係る硬化性組成物は、熱伝導性フィラー（Ａ）を含有する。
熱伝導性フィラー（Ａ）の材質は、特に制限されず、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、カーボン等が挙げられる。絶縁性、高熱伝導率、及び熱伝導性フィラーとしての使用実績の観点から、窒化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム及び酸化アルミニウムから選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、窒化アルミニウム及び酸化亜鉛がより好ましい。
本開示に係る硬化性組成物は、熱伝導性フィラー（Ａ）を含有する。
熱伝導性フィラー（Ａ）の材質は、特に制限されず、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、カーボン等が挙げられる。絶縁性、高熱伝導率、及び熱伝導性フィラーとしての使用実績の観点から、窒化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム及び酸化アルミニウムから選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、窒化アルミニウム及び酸化亜鉛がより好ましい。
【0020】
熱伝導性フィラー（Ａ）は、表面処理された熱伝導性フィラーであってもよい。表面処理された熱伝導性フィラーは、熱伝導性フィラー以外の他の含有成分との親和性を向上させ、低粘度化及び熱伝導率の向上に寄与しうる。
【0021】
熱伝導性フィラーに対する表面処理は、特に制限されず、物理的処理であっても、化学的処理であってもよく、熱伝導性フィラーを構成する粒子の表面を処理可能な公知の処理を適用することができる。
表面処理としては、表面処理剤を用いた処理であることが好ましい。
表面処理としては、表面処理剤を用いた処理であることが好ましい。
【0022】
表面処理剤としては、例えば、シラン系カップリング剤、チタン系カップリング剤、カルボン酸系カップリング剤、リン酸系カップリング剤、脂肪酸、高分子化合物、界面活性剤、及び、油脂が挙げられる。
【0023】
熱伝導性フィラー（Ａ）は、分散性の観点からは、表面処理剤としてシラン系カップリング剤を用いて表面処理されていることが好ましい。
【0024】
－含有量－
熱伝導性フィラー（Ａ）の含有量は、組成物の全質量に対して、９０質量％以上であり、９０質量％～９８質量％であることが好ましく、９２質量％～９６質量％であることがより好ましい。
また、熱伝導性フィラー（Ａ）の含有量は、組成物の全体積に対して、４０体積％以上であることが好ましく、４７体積％～８０体積％であることがより好ましく、６０体積％～８０体積％であることが更に好ましい。
熱伝導性フィラー（Ａ）の含有量が、上記の範囲であることで、高い熱伝導性を得ることができる。
熱伝導性フィラー（Ａ）の含有量は、組成物の全質量に対して、９０質量％以上であり、９０質量％～９８質量％であることが好ましく、９２質量％～９６質量％であることがより好ましい。
また、熱伝導性フィラー（Ａ）の含有量は、組成物の全体積に対して、４０体積％以上であることが好ましく、４７体積％～８０体積％であることがより好ましく、６０体積％～８０体積％であることが更に好ましい。
熱伝導性フィラー（Ａ）の含有量が、上記の範囲であることで、高い熱伝導性を得ることができる。
【0025】
＜（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）＞
本開示に係る硬化性組成物は、（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）を含む。（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）は、一分子中に（メタ）アクリレート基を１つ有するモノマーであってもよいし、一分子中に（メタ）アクリレート基を２つ以上有するモノマーであってもよい。
一分子中に（メタ）アクリレート基を１つ有するモノマーとしては、特に制限されず、例えば、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル（メタ）アクリレート、アクリル酸等が挙げられる。
耐熱性及び可撓性を両立する観点から、一分子中に（メタ）アクリレート基を１つ有するモノマーとしては、直鎖又は分岐鎖のアルキル（メタ）アクリレートであることが好ましく、下記式（１）で表される化合物を含むことが更に好ましい。
本開示に係る硬化性組成物は、（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）を含む。（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）は、一分子中に（メタ）アクリレート基を１つ有するモノマーであってもよいし、一分子中に（メタ）アクリレート基を２つ以上有するモノマーであってもよい。
一分子中に（メタ）アクリレート基を１つ有するモノマーとしては、特に制限されず、例えば、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル（メタ）アクリレート、アクリル酸等が挙げられる。
耐熱性及び可撓性を両立する観点から、一分子中に（メタ）アクリレート基を１つ有するモノマーとしては、直鎖又は分岐鎖のアルキル（メタ）アクリレートであることが好ましく、下記式（１）で表される化合物を含むことが更に好ましい。
【0026】
【化3】
【0027】
式（１）中、Ｒ１は、炭素数１～５０のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素原子又はメチル基を表す。
【0028】
式（１）中、Ｒ１におけるアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。また、アルキル基は置換基を有していてもよい。
置換基としては例えば、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、アリール基、ヘテロ環基等が挙げられるが、カルボキシ基、又は、ヒドロキシ基であることが好ましく、ヒドロキシ基であることがより好ましい。
置換基としては例えば、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、アリール基、ヘテロ環基等が挙げられるが、カルボキシ基、又は、ヒドロキシ基であることが好ましく、ヒドロキシ基であることがより好ましい。
【0029】
耐熱性及び可撓性を両立する観点から、Ｒ１におけるアルキル基の炭素数は、２～３０であることが好ましく、５～２５であることがより好ましく、１０～２５であることが更に好ましく、１２～２４であることが特に好ましい。
ここで、炭素数とは、上記アルキル基が炭素原子を含む置換基を有している場合、その置換基の炭素数を含めた炭素数の総数を意味する。
ここで、炭素数とは、上記アルキル基が炭素原子を含む置換基を有している場合、その置換基の炭素数を含めた炭素数の総数を意味する。
【0030】
耐熱性及び可撓性を両立する観点から、式（１）中、Ｒ１は、直鎖状若しくは分岐鎖状又は置換基を有する炭素数（つまり炭素数の総数）２～３０のアルキル基であることが好ましく、直鎖状若しくは分岐鎖状又は水酸基を有する炭素数２～２５のアルキル基であることがより好ましく、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１２～２４の無置換のアルキル基であることが好ましい。
【0031】
一分子中に（メタ）アクリレート基を１つ有するモノマーとしては、例えば、ラウリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－デシルテトラデシル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【0032】
Ｒ２は、水素原子又はメチル基であり、メチル基であることが好ましい。
【0033】
一分子中に（メタ）アクリレート基を２つ以上有するモノマーとしては、例えば、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ブタンジオールジ（メタ）アクリレート（１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート）、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【0034】
一分子中に（メタ）アクリレート基を２つ以上有するモノマーとしては、耐熱性及び可撓性を両立する観点から、一分子中に（メタ）アクリレート基を２つ及び／又は３つ有する化合物であることが好ましく、一分子中に（メタ）アクリレート基を２つ有する化合物であることがより好ましく、下記式（２）で表される化合物であることが更に好ましい。
【0035】
【化4】
【0036】
式（２）中、ＲＢ１は、炭素数１～５のアルキレン基を表し、ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、ｎは４以上の整数を表す。
ＲＢ１で表される炭素数１～５のアルキレン基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。
可撓性の観点から、ＲＢ１で表されるアルキレン基としては、炭素数２～５の分岐鎖状のアルキレン基であることが好ましく、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数２～４のアルキレン基であることがより好ましく、分岐鎖状の炭素数３又は４のアルキレン基であることが更に好ましい。
ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、メチル基であることが好ましい。
ｎは４～２５であることが好ましく、４～１０であることがより好ましく、３～８であることが更に好ましい。
ＲＢ１で表される炭素数１～５のアルキレン基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。
可撓性の観点から、ＲＢ１で表されるアルキレン基としては、炭素数２～５の分岐鎖状のアルキレン基であることが好ましく、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数２～４のアルキレン基であることがより好ましく、分岐鎖状の炭素数３又は４のアルキレン基であることが更に好ましい。
ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、メチル基であることが好ましい。
ｎは４～２５であることが好ましく、４～１０であることがより好ましく、３～８であることが更に好ましい。
【0037】
可撓性、及び、形状安定性の観点から、式（２）中、ＲＢ１は、炭素数２～５の分岐鎖状のアルキレン基であり（より好ましくは直鎖状又は分岐鎖状の炭素数２～４のアルキレン基であり、更に好ましくは分岐鎖状の炭素数３又は４のアルキレン基である）、ＲＢ２及びＲＢ３は、メチル基であり、ｎは４～２５（より好ましくは４～１０であり、更に好ましくは３～８である）であることが好ましい。
【0038】
（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）の含有量としては、組成物の全質量に対して、１質量％～１０質量％であることが好ましく、２質量％～８質量％であることがより好ましい。
（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）は、組成物中に、１種単独で含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。
（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）は、組成物中に、１種単独で含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。
【0039】
ある実施形態において、（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）は、一分子中に（メタ）アクリレート基を１つ有するモノマーから選択される少なくとも１種と、一分子中に（メタ）アクリレート基を２つ以上有するモノマーから選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
【0040】
一分子中に（メタ）アクリレート基を１つ有するモノマーの含有量Ａと、一分子中に（メタ）アクリレート基を２つ以上有するモノマーの含有量Ｂとの含有比（Ａ：Ｂ）は、硬化物の硬度及び硬化速度の観点から、９９．５：０．５～９５：５が好ましく、９９：１～９７：３がより好ましい。
【0041】
（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）は、分子量が１，０００未満のモノマーであることが好ましい。
本開示においてモノマーとは、分子量が１，０００未満である重合性化合物を意味し、重合性ポリマーとは、重量平均分子量（Ｍｗ）が１０００以上である重合性化合物を意味する。
本開示における「重合性ポリマー」の概念には、いわゆるオリゴマーも包含される。
本開示においてモノマーとは、分子量が１，０００未満である重合性化合物を意味し、重合性ポリマーとは、重量平均分子量（Ｍｗ）が１０００以上である重合性化合物を意味する。
本開示における「重合性ポリマー」の概念には、いわゆるオリゴマーも包含される。
【0042】
＜重合開始剤（Ｃ）＞
本開示に係る硬化性組成物は、重合開始剤（Ｃ）を含む。
重合開始剤（Ｃ）としては、光、熱又はその両方のエネルギーによりラジカル、カチオン等の重合開始種を発生する化合物であって、公知の熱重合開始剤、公知の光重合開始剤などを適宜選択して用いることができる。
重合開始剤（Ｃ）としては、（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）の反応性の観点から、ラジカル重合開始剤が好ましく、熱により遊離ラジカルを発生させる過酸化物がより好ましく、熱により遊離ラジカルを発生させる有機過酸化物が更に好ましい。
本開示に係る硬化性組成物は、重合開始剤（Ｃ）を含む。
重合開始剤（Ｃ）としては、光、熱又はその両方のエネルギーによりラジカル、カチオン等の重合開始種を発生する化合物であって、公知の熱重合開始剤、公知の光重合開始剤などを適宜選択して用いることができる。
重合開始剤（Ｃ）としては、（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）の反応性の観点から、ラジカル重合開始剤が好ましく、熱により遊離ラジカルを発生させる過酸化物がより好ましく、熱により遊離ラジカルを発生させる有機過酸化物が更に好ましい。
【0043】
有機過酸化物としては、イソブチルパーオキサイド、α，α’ビス（ネオデカノイルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、クミルパーオキシネオデカノエート、ジ－ｎ－プロピルパーオキシジカーボネート、ジ－ｓ－ブチルパーオキシジカーボネート、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、ビス（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、１－シクロヘキシル－１－メチルエチルパーオキシネオデカノエート、ジ－２－エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジ（エチルヘキシル）パーオキシジカーボネート、ｔ－ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ジメトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ（３－メチル－３－メトキシブチル）パーオキシジカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシピバレート、３，５，５－トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ステアロイルパーオキサイド、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、サクシニックパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ジ（２－エチルヘキサノイル）ヘキサン、１－シクロヘキシル－１－メチルエチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、４－メチルベンゾイルパーオキサイド、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｍ－トルオイルベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ－ブチルパーオキシイソブチレート、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）２－メチルシクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ヘキシルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロヘキサノン、２，２－ビス（４，４－ジブチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロドデカン、ｔ－ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシマレイン酸、ｔ－ブチルパーオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシラウレート、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｍ－トルオイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキシルカーボネート、ｔ－ヘキシルパーオキシベンゾエート、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシアセテート、２，２－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ブタン、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、ｎ－ブチル－４，４－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）バレレート、ジ－ｔ－ブチルパーオキシイソフタレート、α，α’ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルクミルパーオキサイド、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド、ｐ－メンタンハイドロパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキシン、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、ｔ－ブチルトリメチルシリルパーオキサイド、１，１，３，３－テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ－ヘキシルハイドロパーオキサイド、ｔ－ブチルハイドロパーオキサイド、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等が挙げられる。
これらの中でも、反応性の観点から、有機過酸化物としては、過酸化ベンゾイル、ｔ－ブチルパーオキシ－２エチルヘキシルカーボネート１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、及び、クメンハイドロパーオキサイドからなる群より選択される少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
これらの中でも、反応性の観点から、有機過酸化物としては、過酸化ベンゾイル、ｔ－ブチルパーオキシ－２エチルヘキシルカーボネート１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、及び、クメンハイドロパーオキサイドからなる群より選択される少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【0044】
－含有量－
重合開始剤（Ｃ）の含有量は、（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）１００質量部に対して、０．５質量部以上１０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上４質量部以下であることがより好ましい。
重合開始剤（Ｃ）の含有量は、（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）１００質量部に対して、０．５質量部以上１０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上４質量部以下であることがより好ましい。
【0045】
＜分散剤（Ｄ）＞
本開示に係る硬化性組成物は、分散剤（Ｄ）を含む。
分散剤としては、特に制限はなく、アニオン性面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、高分子界面活性剤、アルコール類、脂肪酸等のカルボキシ基を有する化合物、金属せっけん、脂肪酸オリゴマー化合物、フッ素系界面活性剤、ホウ素系界面活性剤などが挙げられる。
分散剤（Ｄ）としては、ノニオン系界面活性剤、カルボキシ基を有する化合物、及び、金属せっけんからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
本開示に係る硬化性組成物は、分散剤（Ｄ）を含む。
分散剤としては、特に制限はなく、アニオン性面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、高分子界面活性剤、アルコール類、脂肪酸等のカルボキシ基を有する化合物、金属せっけん、脂肪酸オリゴマー化合物、フッ素系界面活性剤、ホウ素系界面活性剤などが挙げられる。
分散剤（Ｄ）としては、ノニオン系界面活性剤、カルボキシ基を有する化合物、及び、金属せっけんからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【0046】
ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エーテル、ポリグリセリンモノアルキルエーテル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールブロックコポリマー、アセチレングリコール、アセチレングリコールのポリオキシエチレン付加物等が挙げられる。
【0047】
カルボキシ基を有する化合物は、特に制限はなく、一分子中に１つのカルボキシ基と炭化水素基とを有する脂肪酸であってもよく、一分子中に２つ以上のカルボキシ基を有する化合物であってもよい。ある実施態様において、分散剤（Ｄ）として、カルボキシ基を有する化合物がより好ましく、脂肪酸が更に好ましい。
【0048】
カルボキシ基を有する化合物としては、芳香族カルボン酸、炭素数１２～２２の脂肪族炭化水素基を有する脂肪酸等が挙げられる。
炭素数１２～２２の脂肪族炭化水素基を有する脂肪酸としては、ステアリン酸、オレイン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸等が挙げられる。
炭素数１２～２２の脂肪族炭化水素基を有する脂肪酸としては、ステアリン酸、オレイン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸等が挙げられる。
【0049】
また、カルボキシ基を有する化合物としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、アジピン酸等の一分子中に２つ以上のカルボキシ基を有する多価カルボン酸（すなわち、ポリカルボン酸）、ポリカルボン酸のアルキルアミン塩、アルキルアンモニウム塩、ポリカルボン酸ポリアミノアマイド、ポリカルボン酸ナトリウム塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アミノアルコール塩等のポリカルボン酸塩、ポリカルボン酸系共重合体などが挙げられる。
【0050】
ポリカルボン酸系化合物としては、ポリカルボン酸のアルキルアミン塩、アルキルアンモニウム塩、ポリカルボン酸ポリアミノアマイド、ポリカルボン酸ナトリウム塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アミノアルコール塩等が挙げられる。
【0051】
金属せっけんとしては、例えば、ステアリン酸カルシウム、オレイン酸カリウム、オレイン酸カルシウム等の高級脂肪酸の金属塩などが挙げられる。
【0052】
可撓性の観点から、分散剤（Ｄ）としては、ポリグリセリンモノアルキルエーテル化合物、カルボキシ基を有する化合物、及び、金属せっけんからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を含むことが好ましく、ポリグリセリンモノアルキルエーテル化合物、及び、炭素数１２～２２の脂肪族炭化水素基を有する脂肪酸からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を含むことより好ましく、ポリグリセリンモノアルキルエーテル化合物、及び、炭素数１８～２２の不飽和炭化水素基を有する脂肪酸からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を含むことが更に好ましい。
【0053】
－含有量－
分散剤（Ｄ）の含有量は、熱伝導性フィラー（Ａ）１００質量部に対して、０．１質量部以上３質量部以下であることが好ましく、０．１質量部以上１質量部以下であることがより好ましく、０．２質量部以上０．８質量部以下であることが特に好ましい。
分散剤（Ｄ）の含有量は、熱伝導性フィラー（Ａ）１００質量部に対して、０．１質量部以上３質量部以下であることが好ましく、０．１質量部以上１質量部以下であることがより好ましく、０．２質量部以上０．８質量部以下であることが特に好ましい。
【0054】
＜可塑剤（Ｅ）＞
本開示に係る硬化性組成物は、可塑剤（Ｅ）を含む。
可塑剤（Ｅ）としては、可塑剤（Ｅ）モノマー（Ｂ）等と架橋構造をとることがない化合物であれば特に制限はなく、例えば、可塑剤として使用される得るポリマー、不飽和炭化水素基を有する脂肪酸エステル化合物、芳香族カルボン酸エステル化合物のほか、不飽和炭化水素基を有する脂肪酸及び芳香族カルボン酸を含む油等が挙げられる。
本開示において「ポリマー」とは、重量平均分子量（Ｍｗ）が１，０００以上である化合物を意味する。
本開示において「ポリマー」の概念には、いわゆるオリゴマーも包含される。
本開示に係る硬化性組成物は、可塑剤（Ｅ）を含む。
可塑剤（Ｅ）としては、可塑剤（Ｅ）モノマー（Ｂ）等と架橋構造をとることがない化合物であれば特に制限はなく、例えば、可塑剤として使用される得るポリマー、不飽和炭化水素基を有する脂肪酸エステル化合物、芳香族カルボン酸エステル化合物のほか、不飽和炭化水素基を有する脂肪酸及び芳香族カルボン酸を含む油等が挙げられる。
本開示において「ポリマー」とは、重量平均分子量（Ｍｗ）が１，０００以上である化合物を意味する。
本開示において「ポリマー」の概念には、いわゆるオリゴマーも包含される。
【0055】
ポリマーとしては、例えば、アクリル系ポリマー、ポリエステル系ポリマー、ポリウレタン系ポリマー、シリコーンポリマー等が挙げられるが、得られる硬化物の耐熱性及び可撓性の観点から、アクリル系ポリマーが好ましい。
【0056】
可塑剤として使用されるポリマーとしては、例えば、アクリル系ポリマー、ポリエステル系ポリマー、ポリウレタン系ポリマー、シリコーンポリマー等が挙げられるが、耐熱性及び可撓性の観点から、アクリル系ポリマーが好ましい。
【0057】
アクリル系ポリマーとしては、耐熱性の観点から、アクリル酸エステルより形成される構成単位を含むことが好ましい。
（メタ）アクリルエステルとしては、アルキル（メタ）アクリレートが好ましい。メタ）アクリルエステルとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、及びイソブチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
また、アルキルアクリレートは、無官能のアルキルアクリレートであってもよいし、例えば、カルボキシ基、ヒドロキシ基（水酸基）等の官能基を有していてもよい。
アルキルアクリレートが有する官能基としては、ヒドロキシ基であることが好ましい。
（メタ）アクリルエステルとしては、アルキル（メタ）アクリレートが好ましい。メタ）アクリルエステルとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、及びイソブチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
また、アルキルアクリレートは、無官能のアルキルアクリレートであってもよいし、例えば、カルボキシ基、ヒドロキシ基（水酸基）等の官能基を有していてもよい。
アルキルアクリレートが有する官能基としては、ヒドロキシ基であることが好ましい。
【0058】
アクリル系ポリマーは、下記式（ＰＡＣ）で表される構造を有するポリマーであってもよい。
【0059】
【化5】
【0060】
式（ＰＡＣ）中、Ｒｐは、水素原子又はアルキル基を表す。
式（ＰＡＣ）中、アルキル基は置換基を有していてもよい。置換基としては、カルボキシ基、水酸基、アミノ基等が挙げられる。置換基としては、カルボキシ基又はヒドロキシ基が好ましく、ヒドロキシ基がより好ましい。
アルキル基としては、飽和アルキル基が好ましく、炭素数１～４のアルキル基がより好ましい。
式（ＰＡＣ）中、アルキル基は置換基を有していてもよい。置換基としては、カルボキシ基、水酸基、アミノ基等が挙げられる。置換基としては、カルボキシ基又はヒドロキシ基が好ましく、ヒドロキシ基がより好ましい。
アルキル基としては、飽和アルキル基が好ましく、炭素数１～４のアルキル基がより好ましい。
【0061】
本開示に係る硬化性組成物に含まれる可塑剤（Ｅ）がポリマーである場合、得られる硬化物の耐熱性及び可撓性の観点から、ガラス転移温度が－２０℃以下であるポリマーであることが好ましく、ガラス転移温度が－２０℃以下であるアクリル系ポリマーであることがより好ましい。
本開示に係る硬化性組成物に含まれる可塑剤（Ｅ）がポリマーである場合、得られる硬化物の耐熱性及び可撓性の観点から、ガラス転移温度が－９０℃以上－２０℃以下であるポリマーであることが好ましく、ガラス転移温度が－９０℃以上－２０℃以下であるアクリル系ポリマーであることがより好ましい。
ポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）は、示差熱分析装置（ＤＳＣ）を用いて測定した、ＤＳＣ曲線の変曲点を調べることで求められる。
本開示に係る硬化性組成物に含まれる可塑剤（Ｅ）がポリマーである場合、得られる硬化物の耐熱性及び可撓性の観点から、ガラス転移温度が－９０℃以上－２０℃以下であるポリマーであることが好ましく、ガラス転移温度が－９０℃以上－２０℃以下であるアクリル系ポリマーであることがより好ましい。
ポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）は、示差熱分析装置（ＤＳＣ）を用いて測定した、ＤＳＣ曲線の変曲点を調べることで求められる。
【0062】
本開示に係る硬化性組成物に含まれる可塑剤（Ｅ）がポリマー以外の化合物である場合、得られる硬化物の耐熱性及び可撓性の観点から、軟化温度が－２０℃以下である化合物であることが好ましく、軟化温度が－２５℃以下である化合物であることがより好ましい。
ポリマー以外の化合物の軟化温度は、示差熱分析装置（ＤＳＣ）を用いて測定した、ＤＳＣ曲線の変曲点を調べることで求められる。
ポリマー以外の化合物の軟化温度は、示差熱分析装置（ＤＳＣ）を用いて測定した、ＤＳＣ曲線の変曲点を調べることで求められる。
【0063】
不飽和炭化水素基を有する脂肪酸エステル化合物としては、例えば、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等のエステル化合物が挙げられる。
芳香族カルボン酸エステル化合物としては、フタル酸、テレフタル酸、安息香酸、トリメリット酸等のエステル化合物が挙げられる。
芳香族カルボン酸エステル化合物としては、フタル酸、テレフタル酸、安息香酸、トリメリット酸等のエステル化合物が挙げられる。
【0064】
本開示に係る硬化性組成物が可塑剤（Ｅ）を含む場合、高温安定性の観点から、可塑剤（Ｅ）は、芳香族カルボン酸エステル化合物を含むことが好ましく、トリメリット酸エステルを含むことが好ましい。
【0065】
可塑剤（Ｅ）は、１種単独で含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。
【0066】
＜その他の添加剤＞
本開示に係る硬化性組成物は、必要に応じて、熱伝導性フィラー（Ａ）、（メタ）アクリロイル基を有する化合物（Ｂ）、重合開始剤（Ｃ）、分散剤（Ｄ）、及び、可塑剤（Ｅ）以外の成分（以下、「その他の添加剤」ともいう。）を含むことができる。
その他の添加剤としては、還元剤、酸化防止剤、腐食防止剤、防錆剤、レオロジーコントロール剤（粘度調整剤）等の添加剤を適宜配合することができる。
上記添加剤は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせてもよい。
本開示に係る硬化性組成物は、必要に応じて、熱伝導性フィラー（Ａ）、（メタ）アクリロイル基を有する化合物（Ｂ）、重合開始剤（Ｃ）、分散剤（Ｄ）、及び、可塑剤（Ｅ）以外の成分（以下、「その他の添加剤」ともいう。）を含むことができる。
その他の添加剤としては、還元剤、酸化防止剤、腐食防止剤、防錆剤、レオロジーコントロール剤（粘度調整剤）等の添加剤を適宜配合することができる。
上記添加剤は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせてもよい。
【0067】
＜還元剤＞
本開示に係る硬化性組成物は、必要に応じて、還元剤を含有してもよい。
本開示に係る硬化性組成物を、後述の二液型硬化性組成物に適用する場合、一方の組成物に還元剤を含有させることが好ましい。還元剤を添加することで、重合開始剤（Ｃ）（例えば、過酸化物）の分解が促進されやすくなり、重合反応が低温条件下でも進行しやすい。
本開示に係る硬化性組成物は、必要に応じて、還元剤を含有してもよい。
本開示に係る硬化性組成物を、後述の二液型硬化性組成物に適用する場合、一方の組成物に還元剤を含有させることが好ましい。還元剤を添加することで、重合開始剤（Ｃ）（例えば、過酸化物）の分解が促進されやすくなり、重合反応が低温条件下でも進行しやすい。
【0068】
還元剤としては、重合開始剤（Ｃ）の分解を促進可能であれば特に制限はなく、重合開始剤と併用される公知の還元剤が挙げられるが、重合開始剤（Ｃ）の分解促進の観点から金属化合物系の還元剤であることが好ましい。
【0069】
金属化合物系還元剤としては、例えば、酸化第一錫、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ナフテン酸亜鉛、三塩化アンチモン、カリウムオレート、ナトリウムＯ－フェニルフェネート、硝酸蒼鉛、塩化第二鉄、テトラ－ｎ－ブチルチン、テトラ（２－エチルヘキシル）チタネート、コバルト２－エチルヘキソエート、第二２－エチルヘキソエート鉄等が挙げられる。
【0070】
－含有量－
本発明に係る硬化性組成物が還元剤を含む場合、硬化速度の観点から、還元剤の含有量は、（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）１００質量部に対して、０．５質量部以上１０質量部以下であることが好ましく、２質量部以上９質量部以下であることがより好ましい。
還元剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
本発明に係る硬化性組成物が還元剤を含む場合、硬化速度の観点から、還元剤の含有量は、（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）１００質量部に対して、０．５質量部以上１０質量部以下であることが好ましく、２質量部以上９質量部以下であることがより好ましい。
還元剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【0071】
＜酸化防止剤＞
酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤等が挙げられる。
酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤等が挙げられる。
【0072】
＜腐食防止剤＞
腐食防止剤としては、ベンゾトリアゾール、トリルトリアゾール、チアジアゾール、ベンゾイミダゾール等が挙げられる。
腐食防止剤としては、ベンゾトリアゾール、トリルトリアゾール、チアジアゾール、ベンゾイミダゾール等が挙げられる。
【0073】
＜防錆剤＞
防錆剤としては、スルホン酸金属塩系化合物、ソルビタン化合物等が挙げられる。
防錆剤としては、スルホン酸金属塩系化合物、ソルビタン化合物等が挙げられる。
【0074】
＜レオロジーコントロール剤＞
本開示において、レオロジーコントロール剤は、せん断速度変化に対して非ニュートン性を与えるものをさし、低せん断速度域のせん断粘度を高くしつつ、高せん断速度域では、せん断粘度が低くなるような流動特性を付与する添加剤である。
本開示において、レオロジーコントロール剤は、せん断速度変化に対して非ニュートン性を与えるものをさし、低せん断速度域のせん断粘度を高くしつつ、高せん断速度域では、せん断粘度が低くなるような流動特性を付与する添加剤である。
【0075】
レオロジーコントロール剤は、無機化合物系のレオロジーコントロール剤であってもよいし、有機化合物系のレオロジーコントロール剤であってもよい。無機化合物の系レオロジーコントロール剤としては、ヒュームドシリカ、ベントナイト、雲母、カオリン等が挙げられる。
また、有機化合物系のレオロジーコントロール剤としては、ウレア変性ポリマー、ウレタン変性ポリマー、ひまし油ワックス、ポリエチレンワックス、ポリアマイドワックス、脂肪酸アマイドワックス等が挙げられる。
これらの中でも、レオロジーコントロール剤としては、無機化合物系のレオロジーコントロール剤が好ましく、ヒュームドシリカ、又は、ベントナイトがより好ましく、ベントナイトが更に好ましい。ヒュームドシリカを用いる場合、シランカップリング剤やその他の表面改質剤により表面を疎水性としたものが好ましい。また、ベントナイトを用いる場合、４級アンモニウム塩やその他の有機改質剤により有機修飾した有機化ベントナイトが好ましく用いられる。
また、有機化合物系のレオロジーコントロール剤としては、ウレア変性ポリマー、ウレタン変性ポリマー、ひまし油ワックス、ポリエチレンワックス、ポリアマイドワックス、脂肪酸アマイドワックス等が挙げられる。
これらの中でも、レオロジーコントロール剤としては、無機化合物系のレオロジーコントロール剤が好ましく、ヒュームドシリカ、又は、ベントナイトがより好ましく、ベントナイトが更に好ましい。ヒュームドシリカを用いる場合、シランカップリング剤やその他の表面改質剤により表面を疎水性としたものが好ましい。また、ベントナイトを用いる場合、４級アンモニウム塩やその他の有機改質剤により有機修飾した有機化ベントナイトが好ましく用いられる。
【0076】
レオロジーコントロール剤の含有量は、とくに制限はなく、適宜設定することができる。
【0077】
〔硬化性組成物の形態〕
本開示に係る硬化性組成物は、基板、発熱体等へ塗布する際に、一種類の硬化性組成物を使用する一液型硬化性組成物であることが好ましい。本開示に係る硬化性組成物は、二種類の硬化性組成物を混合して使用する、二液型硬化性組成物であってもよい。
本開示に係る硬化性組成物は、基板、発熱体等へ塗布する際に、一種類の硬化性組成物を使用する一液型硬化性組成物であることが好ましい。本開示に係る硬化性組成物は、二種類の硬化性組成物を混合して使用する、二液型硬化性組成物であってもよい。
【0078】
〔硬化性組成物の製造方法〕
本開示に係る硬化性組成物の製造方法は、特に制限はなく、特に限定されない。本開示に係る硬化性組成物は、例えば、以下の方法によって製造することができる。
ある実施態様において、本開示に係る硬化性組成物は、熱伝導性フィラー（Ａ）、重合開始剤（Ｃ）、分散剤（Ｄ）、可塑剤（Ｆ）及びその他の添加剤を、攪拌容器に投入し、攪拌、混合することで得られる。
なお、攪拌及び混合には、公知の撹拌機等を用いることができる。
本開示に係る硬化性組成物の製造方法は、特に制限はなく、特に限定されない。本開示に係る硬化性組成物は、例えば、以下の方法によって製造することができる。
ある実施態様において、本開示に係る硬化性組成物は、熱伝導性フィラー（Ａ）、重合開始剤（Ｃ）、分散剤（Ｄ）、可塑剤（Ｆ）及びその他の添加剤を、攪拌容器に投入し、攪拌、混合することで得られる。
なお、攪拌及び混合には、公知の撹拌機等を用いることができる。
【0079】
硬化性組成物の製造方法において、その他の添加剤を加える場合には、その添加剤が溶解又は分散可能な時間だけ攪拌すればよく、その他の添加剤以外の成分と）と一緒に攪拌容器に加えてもよいし、その他の添加剤以外の成分の混合後に加えてもよい。
【0080】
（硬化物）
本開示に係る硬化物は、本開示に係る硬化性組成物の硬化物である。硬化性組成物を硬化させる方法としては、制限されず、通常用いられる方法から適宜選択することができる。硬化方法としては、活性エネルギー線の照射、加熱等が挙げられるが、加熱による硬化方法が好ましい。
加熱により硬化させる場合、加熱温度としては、６０℃以上であることが好ましく、７０℃以上であることがより好ましい。また、加熱温時間としては、１分～１２０分であることが好ましい。
また、上記硬化組成物は、空気中の湿気と反応させて硬化してもよく、室温で硬化させてもよい。
本開示に係る硬化物は、本開示に係る硬化性組成物の硬化物である。硬化性組成物を硬化させる方法としては、制限されず、通常用いられる方法から適宜選択することができる。硬化方法としては、活性エネルギー線の照射、加熱等が挙げられるが、加熱による硬化方法が好ましい。
加熱により硬化させる場合、加熱温度としては、６０℃以上であることが好ましく、７０℃以上であることがより好ましい。また、加熱温時間としては、１分～１２０分であることが好ましい。
また、上記硬化組成物は、空気中の湿気と反応させて硬化してもよく、室温で硬化させてもよい。
【0081】
本開示に係る硬化物の熱伝導率としては、可撓性、形状安定性、及び、熱伝導性の変化の抑制性の観点から、０．５（Ｗ・ｍ／Ｋ）～５０（Ｗ・ｍ／Ｋ）であることが好ましく、１（Ｗ・ｍ／Ｋ）～２０（Ｗ・ｍ／Ｋ）であることが好ましく、３（Ｗ・ｍ／Ｋ）～２０（Ｗ・ｍ／Ｋ）であることがより好ましい。
【0082】
本開示に係る硬化物の柔らかさとしては、硬化物の周辺部品への応力緩和の観点から、アスカーＣ硬度が、１００以下であることが好ましく、９０以下であることがより好ましく、８５以下であることが更に好ましい。
本開示に係る硬化物の柔らかさは、アスカーＣはＪＩＳ Ｋ ７３１２：１９９６に準拠して求められる。
本開示に係る硬化物の柔らかさは、アスカーＣはＪＩＳ Ｋ ７３１２：１９９６に準拠して求められる。
【0083】
＜用途＞
本開示に係る硬化性組成物は、例えば、基板に形成された凹部（発熱体と放熱体との隙間）に充填されるＴＩＭとして、好適に用いることができる。
本開示に係る硬化性組成物から得られた硬化物は、可撓性、形状安定性、及び、熱伝導性に優れる点から、基板に形成された凹部等の塗布面に対する追従性に優れるので、基板上に高さの異なる部品があった場合でも、効率的に熱を逃がすことができる。また、本開示に係る硬化性組成物は、基板上のミクロな材料の凹凸にも追従できるため、熱を効率的に逃がすことができ、また、温度変動に伴う塗布面に対する追従性にも優れる点から、ギャップフィラーとして好適に適用することができる。
本開示に係る硬化性組成物は、例えば、基板に形成された凹部（発熱体と放熱体との隙間）に充填されるＴＩＭとして、好適に用いることができる。
本開示に係る硬化性組成物から得られた硬化物は、可撓性、形状安定性、及び、熱伝導性に優れる点から、基板に形成された凹部等の塗布面に対する追従性に優れるので、基板上に高さの異なる部品があった場合でも、効率的に熱を逃がすことができる。また、本開示に係る硬化性組成物は、基板上のミクロな材料の凹凸にも追従できるため、熱を効率的に逃がすことができ、また、温度変動に伴う塗布面に対する追従性にも優れる点から、ギャップフィラーとして好適に適用することができる。
【実施例0084】
以下、本開示に係る硬化性組成及び硬化物を実施例により具体的に説明する。なお、本開示に係る硬化性組成及び硬化物は、これらの実施例により何ら限定されるものではない。
【0085】
（比較例１～６及び実施例１～３）
各原料を表１に記載の量で配合し、自転・公転ミキサー（（株）シンキー製、製品名；あわとり練太郎ＡＲＶ－３１０）を用いて、２，０００ｒｐｍ（revolutions per minute）、２分、大気圧下で混合し、硬化性組成物を調製した。
各原料を表１に記載の量で配合し、自転・公転ミキサー（（株）シンキー製、製品名；あわとり練太郎ＡＲＶ－３１０）を用いて、２，０００ｒｐｍ（revolutions per minute）、２分、大気圧下で混合し、硬化性組成物を調製した。
【0086】
比較例１～６及び実施例１～３で調製した硬化性組成物を用いて、以下の評価を行った。結果を表１に示す。
【0087】
－評価－
＜粘度＞
上記で調製した硬化性組成物について、動的粘弾性測定装置（Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製、製品名：ＭＣＲ １０１）を用いて、２５℃におけるせん断粘度η［Ｐａ・ｓ］を測定した。
測定対象である硬化性組成物の治具として、ＰＰ２５パラレルプレート（直径２５ｍｍ、Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製）を使用した。
測定は、せん断速度０．０１［１／ｓ］、０．１［１／ｓ］、１［１／ｓ］、及び１０［１／ｓ］の各せん断速度におけるせん断粘度η［Ｐａ・ｓ］を測定することで行った。
＜粘度＞
上記で調製した硬化性組成物について、動的粘弾性測定装置（Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製、製品名：ＭＣＲ １０１）を用いて、２５℃におけるせん断粘度η［Ｐａ・ｓ］を測定した。
測定対象である硬化性組成物の治具として、ＰＰ２５パラレルプレート（直径２５ｍｍ、Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製）を使用した。
測定は、せん断速度０．０１［１／ｓ］、０．１［１／ｓ］、１［１／ｓ］、及び１０［１／ｓ］の各せん断速度におけるせん断粘度η［Ｐａ・ｓ］を測定することで行った。
【0088】
＜熱伝導率（Ｗ／（ｍ・Ｋ）＞
熱伝導率は、ＡＳＴＭ Ｄ５４７０に準拠して測定した。
縦×横×高さ（厚み）が１０ｍｍ×１０ｍｍ×１ｍｍになるように成型した硬化性組成物の上下を１０ｍｍ×１０ｍｍの銅板で挟み、Ｎ２パージ雰囲気下において、８０℃、３０分の硬化条件で硬化させた後、熱抵抗測定装置（ツクバリカセイキ（株）製、製品名；熱抵抗測定装置）で熱抵抗（単位；Ｋ・ｃｍ２／Ｗ）を測定し、熱伝導率に換算した。
本評価では、熱伝導率が３Ｗ／（ｍ・Ｋ）以上である場合に、熱伝導率に優れると評価した
熱伝導率は、ＡＳＴＭ Ｄ５４７０に準拠して測定した。
縦×横×高さ（厚み）が１０ｍｍ×１０ｍｍ×１ｍｍになるように成型した硬化性組成物の上下を１０ｍｍ×１０ｍｍの銅板で挟み、Ｎ２パージ雰囲気下において、８０℃、３０分の硬化条件で硬化させた後、熱抵抗測定装置（ツクバリカセイキ（株）製、製品名；熱抵抗測定装置）で熱抵抗（単位；Ｋ・ｃｍ２／Ｗ）を測定し、熱伝導率に換算した。
本評価では、熱伝導率が３Ｗ／（ｍ・Ｋ）以上である場合に、熱伝導率に優れると評価した
【0089】
＜ポンプアウト試験＞
アルミ板（品名：Ａ５０５２Ｐ、縦８０ｍｍ×横６０ｍｍ×厚さ１ｍｍ）とスライドガラス（縦７６ｍｍ×横２６ｍｍ×厚さ１．２ｍｍ～１．５ｍｍ）との間に、厚さ２ｍｍのスペーサーを設置し、間に硬化性組成物を任意量塗布して挟み込むことで試験片とした。試験片調製の際、硬化性組成物の量は、挟み込んだ際に直径１５ｍｍの円形となるようにした。また、アルミ板及びスライドガラスは、縦方向を同一の方向にそろえて試験片とした。
試験片の縦方向を鉛直方向とし、－４０℃と１２５℃と、に交互に温度変化を繰り返す、冷熱衝撃試験を行った。冷熱衝撃試験は－４０℃条件下で３０分間冷却した後、１２５℃条件下で３０分間加熱を１サイクルとし、これを２００時間実施した。熱冷却試験はエスペック社製の熱衝撃試験機ＴＳＥ－１１－Ａを使用した。
２００時間経過後に、硬化性組成物の元の位置からの移動距離（ｍｍ）を計測し、ポンプアウト性の評価を実施した。
測定した移動距離を基に、以下の評価基準によってポンプアウト性を評価した。なお、移動距離が小さいほどポンプアウト現象の発生が抑制されていることを示す。
－評価基準－
Ａ（〇）：移動距離が１０ｍｍ以下
Ｂ（×）：移動距離が１０ｍｍ超
アルミ板（品名：Ａ５０５２Ｐ、縦８０ｍｍ×横６０ｍｍ×厚さ１ｍｍ）とスライドガラス（縦７６ｍｍ×横２６ｍｍ×厚さ１．２ｍｍ～１．５ｍｍ）との間に、厚さ２ｍｍのスペーサーを設置し、間に硬化性組成物を任意量塗布して挟み込むことで試験片とした。試験片調製の際、硬化性組成物の量は、挟み込んだ際に直径１５ｍｍの円形となるようにした。また、アルミ板及びスライドガラスは、縦方向を同一の方向にそろえて試験片とした。
試験片の縦方向を鉛直方向とし、－４０℃と１２５℃と、に交互に温度変化を繰り返す、冷熱衝撃試験を行った。冷熱衝撃試験は－４０℃条件下で３０分間冷却した後、１２５℃条件下で３０分間加熱を１サイクルとし、これを２００時間実施した。熱冷却試験はエスペック社製の熱衝撃試験機ＴＳＥ－１１－Ａを使用した。
２００時間経過後に、硬化性組成物の元の位置からの移動距離（ｍｍ）を計測し、ポンプアウト性の評価を実施した。
測定した移動距離を基に、以下の評価基準によってポンプアウト性を評価した。なお、移動距離が小さいほどポンプアウト現象の発生が抑制されていることを示す。
－評価基準－
Ａ（〇）：移動距離が１０ｍｍ以下
Ｂ（×）：移動距離が１０ｍｍ超
【0090】
＜硬度：可撓性＞
－硬化後の柔らかさ：アスカーＣ硬度（試料厚み；６ｍｍ）－
ＪＩＳ Ｋ ７３１２：１９９６に準拠して硬化性組成物の硬化物の柔らかさの測定を行った。
硬化性組成物を５０ｍｍ×２０ｍｍ×６ｍｍ（厚み６ｍｍ）に成型、Ｎ２パージ雰囲気下において、８０℃、６０分の硬化条件で硬化した後、アスカーゴム硬度計Ｃ型（高分子計器株式会社製）を用いて、アスカーＣ硬度を測定した。
硬化物の可撓性の観点から、アスカーＣ硬度は８８以下であることが好ましい。
－硬化後の柔らかさ：アスカーＣ硬度（試料厚み；６ｍｍ）－
ＪＩＳ Ｋ ７３１２：１９９６に準拠して硬化性組成物の硬化物の柔らかさの測定を行った。
硬化性組成物を５０ｍｍ×２０ｍｍ×６ｍｍ（厚み６ｍｍ）に成型、Ｎ２パージ雰囲気下において、８０℃、６０分の硬化条件で硬化した後、アスカーゴム硬度計Ｃ型（高分子計器株式会社製）を用いて、アスカーＣ硬度を測定した。
硬化物の可撓性の観点から、アスカーＣ硬度は８８以下であることが好ましい。
【0091】
【表1】
【0092】
【表2】
【0093】
表１中に記載された各成分の詳細は、以下のとおりである。
表１中の「空欄」は、該当する成分を含まないことを示す。
表１中、「充填率［質量％］」は、組成物の全質量に対する熱伝導性フィラー（Ａ）の全質量の比率を表している。
表１中の「空欄」は、該当する成分を含まないことを示す。
表１中、「充填率［質量％］」は、組成物の全質量に対する熱伝導性フィラー（Ａ）の全質量の比率を表している。
【0094】
＜＜（メタ）アクリロイル基を有するモノマー（Ｂ）＞＞
・ＩＴＥＣ：２－デシルテトラデシルメタクリレート；新中村化学工業（株）製
・ライトエステルＬ：ラウリルメタクリレート；共栄社化学（株）製、製品名；ＬＭＡ
・９ＰＧ（架橋剤）：ポリプロピレングリコールジメタクリレート；新中村化学工業（株）製、製品名；９ＰＧ
・ＩＴＥＣ：２－デシルテトラデシルメタクリレート；新中村化学工業（株）製
・ライトエステルＬ：ラウリルメタクリレート；共栄社化学（株）製、製品名；ＬＭＡ
・９ＰＧ（架橋剤）：ポリプロピレングリコールジメタクリレート；新中村化学工業（株）製、製品名；９ＰＧ
【0095】
＜＜分散剤（Ｄ）＞＞
・９－オクタデセン酸（オレイン酸）：日油(株)製
・９－オクタデセン酸（オレイン酸）：日油(株)製
【0096】
＜＜重合開始剤（Ｃ）＞＞
・パーオクタＯ：１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート；日油（株）製
・パーオクタＯ：１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート；日油（株）製
【0097】
＜＜可塑剤（Ｅ）＞＞
・Ｃ－８８０：アデカサイザーＣ－８８０（製品名）；トリメリット酸混合直鎖アルキル；（株）ＡＤＥＫＡ製、軟化温度－２６℃
・Ｃ－８８０ＮＢ：アデカサイザーＣ－８８０ＮＢ（製品名）；トリメリット酸混合直鎖アルキル；（株）ＡＤＥＫＡ製、軟化温度－２６℃
・Ｃ－８８０：アデカサイザーＣ－８８０（製品名）；トリメリット酸混合直鎖アルキル；（株）ＡＤＥＫＡ製、軟化温度－２６℃
・Ｃ－８８０ＮＢ：アデカサイザーＣ－８８０ＮＢ（製品名）；トリメリット酸混合直鎖アルキル；（株）ＡＤＥＫＡ製、軟化温度－２６℃
【0098】
＜＜熱伝導性フィラー（Ａ）＞＞
・ＨＦ－０１Ｄｈ：トクヤマ社製、品名：ＨＦ－０１Ｄｈ、窒化アルミニウム粒子、体積平均粒子径１μｍ
・ＨＦ－２０：トクヤマ社製、品名：ＨＦ－２０、窒化アルミニウム粒子、体積平均粒子径２０μｍ
・ＨＦ－１２０：トクヤマ社製、品名：ＨＦ－１２０、窒化アルミニウム粒子、体積平均粒子径１２０μｍ
・ＨＦ－０１Ｄｈ：トクヤマ社製、品名：ＨＦ－０１Ｄｈ、窒化アルミニウム粒子、体積平均粒子径１μｍ
・ＨＦ－２０：トクヤマ社製、品名：ＨＦ－２０、窒化アルミニウム粒子、体積平均粒子径２０μｍ
・ＨＦ－１２０：トクヤマ社製、品名：ＨＦ－１２０、窒化アルミニウム粒子、体積平均粒子径１２０μｍ
【0099】
表１の結果に示すとおり、実施例１～実施例３の硬化性組成物より形成された硬化物は、比較例１～６の硬化性組成物より形成された硬化物に比べて、高い可撓性を有する硬化物が得られ且つ硬化性に優れることが分かる。比較例１～５はアスカーＣ硬度が高く可撓性に劣り、比較例６はポンプアウト試験でＢ（×）評価であり硬化性に劣っていた。
以上より、本開示に係る硬化性組成物及び硬化物は、ギャップフィラーとして好適に用いることができる。
以上より、本開示に係る硬化性組成物及び硬化物は、ギャップフィラーとして好適に用いることができる。