特開 2024-144221 微生物防除剤、工業製品用添加剤、および微生物の防除方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2024144221

(43)【公開日】2024-10-11

(54)【発明の名称】微生物防除剤、工業製品用添加剤、および微生物の防除方法

(51)【国際特許分類】

   A01N 35/02 20060101AFI20241003BHJP

   A01N 29/10 20060101ALI20241003BHJP

   A01N 37/10 20060101ALI20241003BHJP

   A01P 1/00 20060101ALI20241003BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20241003BHJP

   A01N 25/02 20060101ALN20241003BHJP

【ＦＩ】

A01N35/02

A01N29/10

A01N37/10

A01P1/00

A01P3/00

A01N25/02

【審査請求】未請求

【請求項の数】6

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2024041453

(22)【出願日】2024-03-15

(31)【優先権主張番号】P 2023053198

(32)【優先日】2023-03-29

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(71)【出願人】

【識別番号】591147694

【氏名又は名称】大阪ガスケミカル株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110003812

【氏名又は名称】弁理士法人いくみ特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】野村 健太

(72)【発明者】

【氏名】二ツ亀 雅文

【テーマコード（参考）】

4H011

【Ｆターム（参考）】

4H011AA02

4H011AA03

4H011DA13

4H011DD07

4H011DE17

(57)【要約】      （修正有）

【課題】微生物防除剤、工業製品用添加剤、および微生物の防除方法を提供する。
【解決手段】本発明の微生物防除剤は、一般式（１）で示される化合物を含む。本発明の工業製品用添加剤は、上記微生物防除剤を含む。本発明の微生物の防除方法は、上記微生物防除剤を用いる。

（式中、Ｘ_１～Ｘ_３は、同一または相異なって、ハロゲン原子を示す。）
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

一般式（１）で示される化合物を含有する、微生物防除剤。

【化1】

（式中、Ｘ１～Ｘ３は、同一または相異なって、ハロゲン原子を示す。）

【請求項2】

一般式（２）で示される化合物を含有する、微生物防除剤。

【化2】

（式中、Ｘ４は、ハロゲン原子を示す。）

【請求項3】

一般式（３）で示される化合物を含有する、微生物防除剤。

【化3】

（式中、Ｘ５は、ハロゲン原子を示す。）

【請求項4】

一般式（４）で示される化合物を含有する、微生物防除剤。

【化4】

（式中、Ｘ６は、ハロゲン原子を示す。）

【請求項5】

請求項１～４のいずれか一項に記載の微生物防除剤を含む、工業製品用添加剤。

【請求項6】

請求項１～４のいずれか一項に記載の微生物防除剤を用いる、微生物の防除方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、微生物防除剤、工業製品用添加剤、および微生物の防除方法、詳しくは、細菌、カビ（かび、黴）、酵母、および藻の防除剤として用いられる微生物防除剤、その微生物防除剤を含む工業製品用添加剤、およびその微生物防除剤を用いる微生物の防除方法に関する。

【背景技術】

【0002】

従来より、各種の工業製品には、細菌、カビ、酵母、藻などの有害な微生物が繁殖しやすく、生産性や品質の低下、悪臭の発生などの原因となっている。そのため、このような有害微生物の繁殖を防除すべく、工業製品には、抗菌、防カビ、防腐、および防藻効果を発現する種々の微生物防除剤を添加することが広く知られている。

【0003】

このような微生物防除剤として、例えば、ビス四級アンモニウム塩化合物が、広い抗菌スペクトルを有し、優れた防除効果を発現することが報告されている（例えば、特許文献１参照。）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２００４－１９６６７０号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

しかしながら、特許文献１に記載の微生物防除剤以外に、新規な微生物防除剤が望まれている。

【0006】

本発明は、新規な微生物防除剤、新規な微生物防除剤を含む工業製品用添加剤、および新規な微生物防除剤を用いる微生物の防除方法である。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明［１］は、一般式（１）で示される化合物を含有する、微生物防除剤を含んでいる。

【0008】

【化1】

（式中、Ｘ１～Ｘ３は、同一または相異なって、ハロゲン原子を示す。）

【0009】

本発明［２］は、一般式（２）で示される化合物を含有する、微生物防除剤を含んでいる。

【0010】

【化2】

（式中、Ｘ４は、ハロゲン原子を示す。）

【0011】

本発明［３］は、一般式（３）で示される化合物を含有する、微生物防除剤を含んでいる。

【0012】

【化3】

（式中、Ｘ５は、ハロゲン原子を示す。）

【0013】

本発明［４］は、一般式（４）で示される化合物を含有する、微生物防除剤を含んでいる。

【0014】

【化4】

（式中、Ｘ６は、ハロゲン原子を示す。）

【0015】

本発明［５］は、上記［１］～［４］のいずれかに記載の微生物防除剤を含む、工業製品用添加剤を含んでいる。

【0016】

本発明［６］は、上記［１］～［４］のいずれかに記載の微生物防除剤を用いる、微生物の防除方法を含んでいる。

【発明の効果】

【0017】

本発明の微生物防除剤は、新規な微生物防除剤である。そのため、このような微生物防除剤によれば、優れた防除効果を発現することができる。

【0018】

また、本発明の工業製品用添加剤は、上記微生物防除剤を含んでいる。そのため、このような工業製品用添加剤によれば、優れた微生物防除効果を発現することができる。

【0019】

本発明の微生物の防除方法は、上記微生物防除剤を用いている。そのため、このような微生物の防除方法によれば、上記微生物防除剤が、優れた防除効果を発現することができるため、微生物の防除をすることができる。

【発明を実施するための形態】

【0020】

本発明の微生物防除剤は、有効成分として、一般式（１）で示される化合物を含んでいる。

【0021】

【化1】

（式中、Ｘ１～Ｘ３は、同一または相異なって、ハロゲン原子を示す。）

【0022】

一般式（１）中、Ｘ１～Ｘ３で示されるハロゲン原子としては、例えば、塩素、フッ素、臭素およびヨウ素が挙げられる。

【0023】

Ｘ１～Ｘ３で示されるハロゲン原子として、好ましくは、塩素であり、より好ましくは、Ｘ１～Ｘ３のすべてが同一のハロゲン原子であり、さらに好ましくは、Ｘ１～Ｘ３のすべてが塩素である。

【0024】

一般式（１）で示される化合物として、好ましくは、２，３’，４’－Ｔｒｉｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ（ＣＡＳ Ｎｏ．４２９８１－０８－８）である。

【0025】

本発明の微生物防除剤は、有効成分として、一般式（２）で示される化合物を含んでいる。

【0026】

【化2】

（式中、Ｘ４は、ハロゲン原子を示す。）

【0027】

一般式（２）中、Ｘ４で示されるハロゲン原子としては、例えば、塩素、フッ素、臭素およびヨウ素が挙げられる。

【0028】

Ｘ４で示されるハロゲン原子として、好ましくは、臭素である。

【0029】

一般式（２）で示される化合物として、好ましくは、２－（Ｂｒｏｍｏａｃｅｔｙｌ）－６－ｍｅｔｈｏｘｙｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ（ＣＡＳ Ｎｏ．１０２６２－６５－４）である。

【0030】

本発明の微生物防除剤は、有効成分として、一般式（３）で示される化合物を含んでいる。

【0031】

【化3】

（式中、Ｘ５は、ハロゲン原子を示す。）

【0032】

一般式（３）中、Ｘ５で示されるハロゲン原子としては、例えば、塩素、フッ素、臭素およびヨウ素が挙げられる。

【0033】

Ｘ５で示されるハロゲン原子として、好ましくは、臭素である。

【0034】

一般式（３）で示される化合物として、好ましくは、４－Ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｙｌ Ｂｒｏｍｉｄｅ（ＣＡＳ Ｎｏ．１０５３１－１６－５）である。

【0035】

本発明の微生物防除剤は、有効成分として、一般式（４）で示される化合物を含んでいる。

【0036】

【化4】

（式中、Ｘ６は、ハロゲン原子を示す。）

【0037】

一般式（４）中、Ｘ６で示されるハロゲン原子としては、例えば、塩素、フッ素、臭素およびヨウ素が挙げられる。

【0038】

Ｘ６で示されるハロゲン原子として、好ましくは、臭素である。

【0039】

一般式（４）で示される化合物として、好ましくは、３’－Ｂｒｏｍｏ－３－ｂｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ Ａｃｉｄ（ＣＡＳ Ｎｏ．８５４２３７－０６－２）である。

【0040】

本発明の微生物防除剤は、例えば、細菌、カビ、酵母、および藻の防除剤であり、好ましくは、細菌、カビ、および酵母の防除剤である。

【0041】

細菌としては、例えば、バシラス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ属）、スタフィロコッカス属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属）、ストレプトコッカス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ属）、クロストリジウム属（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ属）、エンテロコッカス属（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ属）、リステリア属（Ｌｉｓｔｅｒｉａ属）、コリネバクテリウム属（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ属）、エスケリキア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ属）、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属）、およびセラチア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ属）、バークホルデリア属（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ属）、クレブシエラ属（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ属）、レジオネラ属（Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ属）、サルモネラ属（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ属）、エンテロバクター属（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ属）、プロテウス属（Ｐｒｏｔｅｕｓ属）、ブランハメラ属（Ｂｒａｎｈａｍｅｌｌａ属）、およびモラクセラ属（Ｍｏｒａｘｅｌｌａ属）等であり、好ましくは、バシラス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ属）、スタフィロコッカス属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属）、エスケリキア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ属）、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属）、およびセラチア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ属）であり、より好ましくは、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、およびＳｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓである。

【0042】

カビとしては、例えば、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属）、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属）、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ属）、アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属）、アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ属）、ムコール属（Ｍｕｃｏｒ属）、グリオクラディウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ属）、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ属）、リゾプス属（Ｒｈｙｚｏｐｕｓ属）、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ属）、ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ属）、ミロテシウム属（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ属）、およびユーロチウム属（Ｅｕｒｏｔｉｕｍ属）等であり、好ましくは、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属）、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属）、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ属）、アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属）、アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ属）、ムコール属（Ｍｕｃｏｒ属）、およびグリオクラディウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ属）であり、より好ましくは、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐ．、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ、Ｍｕｃｏｒ ｓｐｉｎｅｓｃｅｎｓ、およびＧｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓである。

【0043】

酵母としては、例えば、ロドトルラ属（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ属）、サッカロマイセス属（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ属）、およびカンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ属）等であり、好ましくは、ロドトルラ属（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ属）、サッカロマイセス属（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ属）であり、より好ましくは、Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ、およびＳａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅである。

【0044】

一般式（１）で示される化合物を含有する微生物防除剤は、より好ましくは、バシラス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ属）、スタフィロコッカス属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属）、エスケリキア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ属）、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属）、セラチア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ属）、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属）、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属）、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ属）、アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属）、アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ属）、ムコール属（Ｍｕｃｏｒ属）、グリオクラディウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ属）、ロドトルラ属（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ属）、およびサッカロマイセス属（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ属）の防除剤として用いられる微生物防除剤であり、さらに好ましくは、バシラス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ属）、スタフィロコッカス属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属）、エスケリキア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ属）、セラチア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ属）、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属）、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属）、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ属）、アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属）、アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ属）、ムコール属（Ｍｕｃｏｒ属）、グリオクラディウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ属）、ロドトルラ属（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ属）、およびサッカロマイセス属（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ属）の防除剤として用いられる微生物防除剤であり、特に好ましくは、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐ．、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ、Ｍｕｃｏｒ ｓｐｉｎｅｓｃｅｎｓ、Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ、Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ、およびＳａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅの防除剤として用いられる微生物防除剤であり、最も好ましくは、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ、Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐ．、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ、Ｍｕｃｏｒ ｓｐｉｎｅｓｃｅｎｓ、Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ、Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ、およびＳａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅの防除剤として用いられる微生物防除剤である。

【0045】

一般式（１）で示される化合物を含有する微生物防除剤は、カビの防除剤として用いられる場合、より好ましくは、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属）、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属）、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ属）、アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属）、アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ属）、およびグリオクラディウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ属）の防除剤として用いられる微生物防除剤であり、さらに好ましくは、アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属）の防除剤として用いられる微生物防除剤である。

【0046】

一般式（１）で示される化合物を含有する微生物防除剤は、細菌、カビ、酵母、および藻の防除剤として好適に使用でき、好ましくは細菌およびカビの防除剤として好適に使用でき、より好ましくは細菌の防除剤として好適に使用できる。

【0047】

一般式（１）で示される化合物を含有する微生物防除剤は、細菌の防除剤として用いられる場合、より好ましくは、バシラス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ属）、スタフィロコッカス属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属）、エスケリキア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ属）、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属）、セラチア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ属）の防除剤として用いられる微生物防除剤であり、さらに好ましくは、バシラス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ属）、スタフィロコッカス属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属）、エスケリキア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ属）、およびセラチア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ属）の防除剤として用いられる微生物防除剤である。

【0048】

一般式（２）で示される化合物を含有する微生物防除剤は、より好ましくは、バシラス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ属）、スタフィロコッカス属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属）、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属）、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属）、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ属）、アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属）、アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ属）、ムコール属（Ｍｕｃｏｒ属）、グリオクラディウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ属）、ロドトルラ属（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ属）、およびサッカロマイセス属（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ属）の防除剤として用いられる微生物防除剤であり、さらに好ましくは、バシラス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ属）、スタフィロコッカス属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属）、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属）、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ属）、アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属）、アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ属）、ムコール属（Ｍｕｃｏｒ属）、グリオクラディウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ属）、およびサッカロマイセス属（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ属）の防除剤として用いられる微生物防除剤であり、特に好ましくは、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐ．、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ、Ｍｕｃｏｒ ｓｐｉｎｅｓｃｅｎｓ、Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ、Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ、およびＳａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅの防除剤として用いられる微生物防除剤であり、最も好ましくは、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐ．、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ、Ｍｕｃｏｒ ｓｐｉｎｅｓｃｅｎｓ、Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ、およびＳａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅの防除剤として用いられる微生物防除剤である。

【0049】

一般式（２）で示される化合物を含有する微生物防除剤は、カビの防除剤として用いられる場合、より好ましくは、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属）、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ属）、アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属）、アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ属）、ムコール属（Ｍｕｃｏｒ属）、およびグリオクラディウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ属）の防除剤として用いられる微生物防除剤であり、さらに好ましくは、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属）、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ属）、アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属）、およびアウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ属）の防除剤として用いられる微生物防除剤であり、特に好ましくは、アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属）の防除剤として用いられる微生物防除剤である。

【0050】

一般式（３）で示される化合物を含有する微生物防除剤は、より好ましくは、バシラス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ属）、スタフィロコッカス属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属）、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属）、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属）、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ属）、アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属）、アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ属）、ムコール属（Ｍｕｃｏｒ属）、グリオクラディウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ属）、ロドトルラ属（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ属）、およびサッカロマイセス属（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ属）の防除剤として用いられる微生物防除剤であり、さらに好ましくは、グリオクラディウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ属）の防除剤として用いられる微生物防除剤であり、特に好ましくは、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐ．、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ、Ｍｕｃｏｒ ｓｐｉｎｅｓｃｅｎｓ、Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ、Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ、およびＳａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅの防除剤として用いられる微生物防除剤であり、最も好ましくは、Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓの防除剤として用いられる微生物防除剤である。

【0051】

一般式（３）で示される化合物を含有する微生物防除剤は、カビの防除剤として用いられる場合、より好ましくは、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属）、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ属）、アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属）、アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ属）、およびグリオクラディウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ属）の防除剤として用いられる微生物防除剤であり、さらに好ましくは、アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ属）、およびグリオクラディウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ属）の防除剤として用いられる微生物防除剤であり、特に好ましくは、グリオクラディウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ属）の防除剤として用いられる微生物防除剤である。

【0052】

一般式（４）で示される化合物を含有する微生物防除剤は、より好ましくは、バシラス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ属）、スタフィロコッカス属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属）、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属）、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属）、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ属）、アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属）、アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ属）、ムコール属（Ｍｕｃｏｒ属）、グリオクラディウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ属）、およびサッカロマイセス属（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ属）の防除剤として用いられる微生物防除剤であり、さらに好ましくは、バシラス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ属）、およびスタフィロコッカス属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属）の防除剤として用いられる微生物防除剤であり、特に好ましくは、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐ．、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ、Ｍｕｃｏｒ ｓｐｉｎｅｓｃｅｎｓ、Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ、およびＳａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅの防除剤として用いられる微生物防除剤であり、最も好ましくは、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ、およびＳｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓの防除剤として用いられる微生物防除剤である。

【0053】

一般式（４）で示される化合物を含有する微生物防除剤は、カビの防除剤として用いられる場合、より好ましくは、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ属）、アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属）、およびグリオクラディウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ属）の防除剤として用いられる微生物防除剤であり、さらに好ましくは、アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属）の防除剤として用いられる微生物防除剤である。

【0054】

本発明の微生物防除剤は、例えば、液剤として調製できる。

【0055】

このような溶剤としては、水、アルコール系溶剤、グリコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、および極性溶剤が挙げられる。アルコール系溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、ｉｓｏ－プロパノール、ｎ－ブタノール、およびｔｅｒｔ－ブタノール、３－メチル－３－メトキシブタノールが挙げられる。グリコール系溶剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、およびトリプロピレングリコールモノメチルエーテルが挙げられる。ケトン系溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、およびプロピレンカーボネートが挙げられる。
エーテル系溶剤としては、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、およびエチルエーテルが挙げられる。エステル系溶剤としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、γ－ブチロラクトン、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、およびコハク酸ジメチルが挙げられる。極性溶剤としては、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、およびＮ－メチルピロリドンが挙げられる。

【0056】

これら溶剤は、単独または２種以上併用してもよい。

【0057】

溶剤として、好ましくは、水が挙げられる。

【0058】

液剤として製剤化する場合には、例えば、一般式（１）～（４）で示される化合物を上記した溶剤に溶解または分散すればよい。より具体的には、液剤中に、一般式（１）～（４）で示される化合物が、例えば、０．０１重量％以上、好ましくは、０．１重量％以上、より好ましくは、０．５重量％以上であり、また、８０重量％以下、好ましくは、５０重量％以下、より好ましくは、３０重量％以下となる割合で配合し、溶解または分散させればよい。

【0059】

また、本発明の微生物防除剤は、特に液剤に限定されることなく、公知の剤型に製剤化することができる。そのような剤型として、例えば、分散剤、ペースト剤、粉剤、粒剤、およびマイクロカプセルが挙げられる。

【0060】

本発明の微生物防除剤は、その目的および用途によって、公知の添加剤、例えば、界面活性剤、他の微生物防除剤、酸化防止剤、および光安定剤を含有してもよい。

【0061】

界面活性剤としては、例えば、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、およびアニオン性界面活性剤が挙げられる。界面活性剤として好ましくは、ノニオン性界面活性剤およびアニオン性活性剤が挙げられる。ノニオン性界面活性剤としては、例えば、エーテル型非イオン性界面活性剤が挙げられる。なお、本発明の微生物防除剤をより細かく水分散させる目的としては、アニオン性界面活性剤も好適に使用できる。

【0062】

これら界面活性剤は、単独または２種以上併用してもよい。

【0063】

これら界面活性剤は、市販品として入手可能であり、より具体的には、ノニオン性界面活性剤として、例えば、Ｔｗｅｅｎ ８０（ＢｉｏＶｉｓｉｏｎ社製）が挙げられる。

【0064】

界面活性剤の含有割合は、微生物防除剤に対して、例えば、０．００５質量％以上、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは、０．０２質量％以上、さらに好ましくは、０．０３質量％以上、特に好ましくは、０．０４質量％以上であり、また、例えば、４０質量％以下、好ましくは、２０質量％以下、より好ましくは、１０質量％以下、さらに好ましくは、５質量％以下である。

【0065】

界面活性剤の含有割合は、一般式（１）～（４）で示される化合物１００質量部に対して、例えば、１質量部以上、好ましくは、２．５質量部以上、より好ましくは、５．０質量部以上、さらに好ましくは、１０質量部以上、特に好ましくは、２５質量部以上であり、また、例えば、１００質量部以下、好ましくは、８０質量部以下、より好ましくは、７０質量部以下、さらに好ましくは、６０質量部以下、特に好ましくは、５５質量部以下である。

【0066】

本発明の微生物防除剤は、優れた、抗菌、防カビ、防腐、防藻作用を発現し、細菌、カビ、酵母、および藻の防除剤として用いることができる。本発明の微生物防除剤は、抗菌剤、防カビ剤、防腐剤、および防藻剤が含まれる。

【0067】

本発明の微生物防除剤は、各種工業製品に対する添加剤として、好適に用いられる。すなわち、工業製品用添加剤は、微生物防除剤を含む。工業製品用添加剤中の微生物防除剤（一般式（１）～（４）で示される化合物）の濃度は、例えば１質量％以上であり、好ましくは５質量％以上であり、更に好ましくは１０質量％以上であり、また、１００質量％以下、好ましくは９０質量％、更に好ましくは８０質量％である。

【0068】

また、本発明の工業製品用添加剤が添加される工業製品としては、例えば、カゼイン、澱粉糊、にかわ、塗工紙、紙用塗工液、表面サイズ剤、接着剤、合成ゴムラテックス、インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩化ビニルフィルム、セメント混和剤、シーリング剤、目地剤、樹脂エマルション、バインダー、パルプ、木質材料、木質製品、木材保護剤、木材保存剤、紙製品、プラスチック製品、フィルム、フィルター、塗料、化粧品、紙おむつ、サニタリー製品（除菌剤、カビ取り剤、抗菌付与剤、抗カビ付与剤）、キッチン製品（除菌剤、カビ取り剤、抗菌付与剤、抗カビ付与剤）、洗剤・仕上げ剤（柔軟剤）、および芳香剤・脱臭剤・消臭剤（置き型・スプレー型・噴霧型）などが挙げられる。なかでも、木材保護塗料および木材保存剤に対して好適に添加される。

【0069】

なお、本発明の微生物防除剤または工業製品用添加剤は、その適用対象に応じて添加量を適宜決定すればよい。本発明の微生物防除剤または工業製品用添加剤は、工業製品に添加する微生物防除剤として用いる場合、例えば、１ｍｇ（全有効成分）／ｋｇ（製品）（１質量ｐｐｍ）以上、好ましくは、５ｍｇ（全有効成分）／ｋｇ（製品）（５質量ｐｐｍ）以上であり、また、例えば、１０００００ｍｇ（全有効成分）／ｋｇ（製品）（１０質量％）以下、好ましくは、５００００ｍｇ（全有効成分）／ｋｇ（製品）（５質量％）以下の濃度として用いることができる。微生物防除剤または工業製品用添加剤が、高濃度（５質量％以上）の場合、適宜希釈して用いることができる。

【0070】

本発明の微生物の防除方法は、上記微生物防除剤を用いる。

【0071】

本発明の微生物の防除方法では、その適用対象に応じて、上記微生物防除剤の添加量を適宜決定すればよい。本発明の微生物防除の方法では、上記微生物防除剤を用いる場合、製品に対する、全有効成分の割合（（全有効成分）／ｋｇ（製品））は、例えば、上記した割合で用いることができる。

【実施例0072】

以下に実施例を示し、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、それらに限定されない。以下の記載において用いられる配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなどの具体的数値は、上記の「発明を実施するための形態」において記載されている、それらに対応する配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなど該当記載の上限値（「以下」、「未満」として定義されている数値）または下限値（「以上」、「超過」として定義されている数値）に代替することができる。なお、「部」および「％」は、特に言及がない限り、質量基準である。

【0073】

［実施例Ａ：微生物防除剤の微生物防除性評価］
以下の要領で、微生物防除剤の微生物防除性を評価した。

【0074】

＜試験検体＞
２，３’，４’－Ｔｒｉｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ（東京化成工業社製）、２－（Ｂｒｏｍｏａｃｅｔｙｌ）－６－ｍｅｔｈｏｘｙｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ（東京化成工業社製）、４－Ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｙｌ Ｂｒｏｍｉｄｅ（東京化成工業社製）、および３’－Ｂｒｏｍｏ－３－ｂｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ Ａｃｉｄ（富士フイルム和光純薬社製）を、それぞれ１００ｍｇ秤量した。各化合物に、Ｔｗｅｅｎ ８０ １０％水溶液（ＢｉｏＶｉｓｉｏｎ社製）を５０ｍｇ添加し、滅菌水１０ｍＬを添加し１００００μｇ／ｍＬ溶液を調製し、液剤の防除剤試験検体を得た。

【0075】

＜細菌、カビ、および酵母に対する評価＞
上記の試験検体を、有効成分が１００μｇ／ｍＬ、１０００μｇ／ｍＬの濃度となるように、グルコースブイヨン培地（ｐＨ６．０）に添加し、各表に記載の細菌、カビ、および酵母を接種して、３３℃で１８時間、続いて２８℃で２日間培養した。その後、培養後の細菌、カビ、および酵母の生育を観察して、最小発育阻止濃度（ＭＩＣ：μｇ／ｍＬ）をそれぞれ算出し、１００μｇ／ｍＬ以下（ＭＩＣ≦１００）、および、１００μｇ／ｍＬ超過１０００μｇ／ｍＬ以下（１００＜ＭＩＣ≦１０００）のカテゴリーに分類した結果を表１～１２に示す。

【0076】

【表1】

【0077】

【表2】

【0078】

【表3】

【0079】

【表4】

【0080】

【表5】

【0081】

【表6】

【0082】

【表7】

【0083】

【表8】

【0084】

【表9】

【0085】

【表10】

【0086】

【表11】

【0087】

【表12】

【0088】

＜カビに対する詳細な評価＞
上記試験検体について、有効成分が０．８～１０００μｇ／ｍＬの範囲の濃度となるように、グルコースブイヨン培地（ｐＨ６．０）にそれぞれ添加した。その後、ミクロプランター（佐久間製作所社製）を用いて、表１３に記載のカビを含有するカビ懸濁液を接種して、３３℃で１８時間、続いて２８℃で２日間培養した。その後、培養後の各菌の生育を観察して、最小発育阻止濃度（ＭＩＣ：μｇ／ｍＬ）をそれぞれ算出した。最小発育阻止濃度（μｇ／ｍＬ）の結果を表１３に示す。

【0089】

【表13】

【0090】

［実施例Ｂ：工業製品用添加剤としての微生物防除性の評価］
以下の要領で、工業製品用添加剤としての一例である木材保護塗料の微生物防除性を評価した。

【0091】

＜有効成分＞
木材保護塗料の有効成分は、２，３’，４’－Ｔｒｉｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅとした。

【0092】

＜木材保護塗料の製造＞
実施例
下記原料をディスパー撹拌機で混合して木材保護塗料を調製した。
ＡＬＵＫＩＤＩＲ ＥＬ－８００１（アルキド樹脂、ＤＩＣ社製）
２０．０質量部
ミネラルスピリットＡ（エネオス社製） ７２．２質量部
８％ヘキソエートコバルト（ニッカオクチックス（登録商標）コバルト、日本化学産業社製） ０．１質量部
分散剤（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）－１６２、ＢＹＫ社製）
０．２質量部
顔料（ＬＬ－ＸＬＯ、酸化鉄、チタン工業社製） ２．５質量部
２，３’，４’－Ｔｒｉｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ（試薬、東京化成工業社製） ５．０質量部

【0093】

比較例
下記原料をディスパー撹拌機で混合して木材保護塗料を調製した。
ＡＬＵＫＩＤＩＲ ＥＬ－８００１（アルキド樹脂、ＤＩＣ社製）
２０．０質量部
ミネラルスピリットＡ（エネオス社製） ７７．２質量部
８％ヘキソエートコバルト（ニッカオクチックス（登録商標）コバルト、日本化学産業社製） ０．１質量部
分散剤（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）－１６２、ＢＹＫ社製）
０．２質量部
顔料（ＬＬ－ＸＬＯ、酸化鉄、チタン工業社製） ２．５質量部

【0094】

＜試験片の作成＞
木口面を封止した複数のスギ辺材（２０ｍｍ×２０ｍｍ×５ｍｍ）のそれぞれに塗布量（２回塗り後）が１２０ｇ／ｍ^２となるように実施例または比較例で調製した木材保護塗料を塗装し、温度２５℃、相対湿度５０％で1週間乾燥した。乾燥した試験片を、２００ｍｌのイオン交換水に１８時間浸漬させた。浸漬後、試験片を取り出し、２時間室温で乾燥し、その後、パーフェクトオーブンＰＨ－２０２（エスペック株式会社製）で、８０℃で２時間乾燥させた。乾燥後、室温で放冷した試験片を防カビ試験に使用した。また、複数の上記スギ辺材を実施例および比較例で調製した木材保護塗料を塗装すること以外は上記と同じ処理をした試験片を、ブランクとして、防カビ試験に使用した。

【0095】

＜カビの吹き付け＞
オートクレーブで滅菌した無機寒天培地を、複数の直径９ｃｍのペトリ皿中に注いで、凝固させた寒天平板の中央に、実施例、比較例、またはブランクの試験片をそれぞれ貼付した。それぞれの試験片に供試カビ液を噴霧した後、２８℃で２週間培養した。供試カビ液として、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、およびケトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）の混合液を用いた。

【0096】

＜観察＞
上記培養後、試験片上におけるカビの生育程度を判定した。なお、判定基準 は以下のとおりとした。
判定基準 ０：試験片上にカビの生育が全く認められなかった
１：試験片上にカビの生育がごくわずかに認められた
２：試験片上の1／３以上にカビの生育が認められた

【0097】

＜結果＞

【0098】

【表14】