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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024144352
(43)【公開日】2024-10-11
(54)【発明の名称】流動性向上剤ならびに樹脂組成物およびその用途
(51)【国際特許分類】
C08L 71/08 20060101AFI20241003BHJP
C08K 5/3412 20060101ALI20241003BHJP
【ＦＩ】
C08L71/08
C08K5/3412
【審査請求】未請求
【請求項の数】13
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2024051886
(22)【出願日】2024-03-27
(31)【優先権主張番号】P 2023053315
(32)【優先日】2023-03-29
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】591147694
【氏名又は名称】大阪ガスケミカル株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100142594
【弁理士】
【氏名又は名称】阪中 浩
(74)【代理人】
【識別番号】100090686
【弁理士】
【氏名又は名称】鍬田 充生
(72)【発明者】
【氏名】長谷川 智也
(72)【発明者】
【氏名】大内 祐輝
【テーマコード（参考）】
4J002
【Ｆターム（参考）】
4J002CH091
4J002EU016
4J002EU026
4J002FD206
4J002GB00
4J002GN00
4J002GQ00
4J002HA09
(57)【要約】
【課題】ポリエーテルケトン系樹脂の流動性を向上できる流動性向上剤を提供する。
【解決手段】ポリエーテルケトン系樹脂の流動性を向上するための流動性向上剤として芳香族イミド化合物（Ａ）を用いる。前記芳香族イミド化合物（Ａ）は下記式（１）で表されるイミド化合物（Ａ１）および／または下記式（２）で表されるイミド化合物（Ａ２）であってもよい。
（式中、Ｘ１は芳香環含有基を示し、Ｒ１およびＲ２は独立してアリール基を示し、Ｘ２は芳香環含有基を示し、Ｒ３～Ｒ６は独立して炭化水素基を示し、Ｒ３とＲ４とは環を形成していてもよく、Ｒ５とＲ６とは環を形成していてもよい）
【選択図】なし
【解決手段】ポリエーテルケトン系樹脂の流動性を向上するための流動性向上剤として芳香族イミド化合物（Ａ）を用いる。前記芳香族イミド化合物（Ａ）は下記式（１）で表されるイミド化合物（Ａ１）および／または下記式（２）で表されるイミド化合物（Ａ２）であってもよい。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
ポリエーテルケトン系樹脂の流動性を向上するための流動性向上剤であって、芳香族イミド化合物（Ａ）を含む流動性向上剤。
【請求項2】
前記芳香族イミド化合物（Ａ）が、下記式（１）で表されるイミド化合物（Ａ１）および／または下記式（２）で表されるイミド化合物（Ａ２）である請求項１記載の流動性向上剤。
（式中、
Ｘ１は芳香環含有基を示し、Ｒ１およびＲ２は独立してアリール基を示し、
Ｘ２は芳香環含有基を示し、Ｒ３～Ｒ６は独立して炭化水素基を示し、Ｒ３とＲ４とは環を形成していてもよく、Ｒ５とＲ６とは環を形成していてもよい）
【化1】
Ｘ１は芳香環含有基を示し、Ｒ１およびＲ２は独立してアリール基を示し、
Ｘ２は芳香環含有基を示し、Ｒ３～Ｒ６は独立して炭化水素基を示し、Ｒ３とＲ４とは環を形成していてもよく、Ｒ５とＲ６とは環を形成していてもよい）
【請求項3】
前記式（１）において、Ｘ１がベンゼン環またはナフタレン環を含む基であり、前記式（２）において、Ｘ２がフルオレン環を含む基である請求項２記載の流動性向上剤。
【請求項4】
前記式（２）において、Ｒ３とＲ４とがアレーン環を形成し、かつＲ５とＲ６とがアレーン環を形成している請求項２または３記載の流動性向上剤。
【請求項5】
前記芳香族イミド化合物（Ａ）の分子量が１００～１０００である請求項１～３のいずれか一項に記載の流動性向上剤。
【請求項6】
請求項１～３のいずれか一項に記載の流動性向上剤およびポリエーテルケトン系樹脂を含む樹脂組成物。
【請求項7】
前記流動性向上剤の割合が、ポリエーテルケトン系樹脂１００質量部に対して０．１～１０質量部である請求項６記載の樹脂組成物。
【請求項8】
炭素繊維、ガラス繊維および金属酸化物からなる群より選択された少なくとも１種のフィラーをさらに含む請求項６記載の樹脂組成物。
【請求項9】
炭素繊維をさらに含む請求項６記載の樹脂組成物。
【請求項10】
前記炭素繊維の割合が、ポリエーテルケトン系樹脂１００質量部に対して、５～６０質量部である請求項９記載の樹脂組成物。
【請求項11】
請求項６記載の樹脂組成物を含む添加剤。
【請求項12】
強度向上剤、弾性率向上剤、耐衝撃性向上剤、密着性向上剤または相溶性向上剤である請求項１１記載の添加剤。
【請求項13】
請求項１～３のいずれか一項に記載の流動性向上剤をポリエーテルケトン系樹脂に添加してポリエーテルケトン系樹脂の流動性を向上する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、ポリエーテルケトン系樹脂の流動性を向上できる流動性向上剤ならびにこの流動性向上剤を含む樹脂組成物およびその用途に関する。
【背景技術】
【0002】
ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）などのポリエーテルケトン樹脂は、耐熱性、機械的特性、耐久性、耐熱水性、耐薬品性、耐放射線性に優れるスーパーエンジニアリングプラスチックであり、宇宙・航空、自動車、医療機器、３Ｄプリンタ、食品、半導体などの各種分野で成形体として利用されている。また、成形体を形成するためのＰＥＥＫ組成物としては、用途に応じてガラス繊維や炭素繊維などのフィラーと混入した強化樹脂組成物も汎用されている。
【0003】
国際公開第２０１８／０７９７００号（特許文献１）には、ＰＥＥＫ樹脂付着繊維束を含むＰＥＥＫ樹脂組成物からなる成形体であって、前記ＰＥＥＫ樹脂付着繊維束が、長さ５～２０ｍｍの繊維束にＰＥＥＫ樹脂が付着されたものであり、前記ＰＥＥＫ樹脂付着繊維束中の繊維含有割合が１０～７０質量％であり、前記成形体中の重量平均繊維長が０．４～３ｍｍである、ＰＥＥＫ樹脂組成物からなる成形体が開示されている。この文献には、ＰＥＥＫ樹脂付着繊維束に、滑剤として脂肪酸アミド、脂肪酸エステルを含有してもよいことが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】国際公開第２０１８／０７９７００号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
ポリエーテルケトン系樹脂は、耐熱性が高いため、成形温度も高くなり、ＰＥＥＫで４００℃近くにもなる。一般的に樹脂の成形温度が高温になると、寸法や形状などにおいて精密な成形が困難となるため、ポリエーテルケトン系樹脂では、流動性などの面から成形性を向上することが求められている。しかし、特許文献１のＰＥＥＫ樹脂組成物では成形性は充分ではなかった。
【0006】
従って、本開示の目的は、ポリエーテルケトン系樹脂の流動性を向上できる流動性向上剤ならびにこの流動性向上剤（または流動性改善剤）を含む樹脂組成物およびその用途を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者等は、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、芳香族イミド化合物を用いることにより、ポリエーテルケトン系樹脂の流動性を向上できることを見出し、本発明または本開示を完成した。
【0008】
すなわち、本開示の態様［１］としての流動性向上剤（流動性改善剤）は、ポリエーテルケトン系樹脂の流動性を向上するための流動性向上剤であって、芳香族イミド化合物（Ａ）を含む。
【0009】
本開示の態様［２］は、前記態様［１］において、前記芳香族イミド化合物（Ａ）が、下記式（１）で表されるイミド化合物（Ａ１）および／または下記式（２）で表されるイミド化合物（Ａ２）である態様である。
【0010】
【化1】
【0011】
（式中、
Ｘ１は芳香環含有基を示し、Ｒ１およびＲ２は独立してアリール基を示し、
Ｘ２は芳香環含有基を示し、Ｒ３～Ｒ６は独立して炭化水素基を示し、Ｒ３とＲ４とは環を形成していてもよく、Ｒ５とＲ６とは環を形成していてもよい）
Ｘ１は芳香環含有基を示し、Ｒ１およびＲ２は独立してアリール基を示し、
Ｘ２は芳香環含有基を示し、Ｒ３～Ｒ６は独立して炭化水素基を示し、Ｒ３とＲ４とは環を形成していてもよく、Ｒ５とＲ６とは環を形成していてもよい）
【0012】
本開示の態様［３］は、前記態様［２］の前記式（１）において、Ｘ１がベンゼン環またはナフタレン環を含む基であり、前記態様［２］の前記式（２）において、Ｘ２がフルオレン環を含む基である態様である。
【0013】
本開示の態様［４］は、前記態様［２］または［３］の前記式（２）において、Ｒ３とＲ４とがアレーン環を形成し、かつＲ５とＲ６とがアレーン環を形成している態様である。
【0014】
本開示の態様［５］は、前記態様［１］～［４］のいずれかの態様において、前記芳香族イミド化合物（Ａ）の分子量が１００～１０００である態様である。
【0015】
本開示には、態様［６］として、前記態様［１］～［５］のいずれかの態様の流動性向上剤およびポリエーテルケトン系樹脂を含む樹脂組成物も含まれる。
【0016】
本開示の態様［７］は、前記態様［６］において、前記流動性向上剤の割合が、ポリエーテルケトン系樹脂１００質量部に対して０．１～１０質量部である態様である。
【0017】
本開示の態様［８］は、前記態様［６］または［７］において、炭素繊維、ガラス繊維および金属酸化物からなる群より選択された少なくとも１種のフィラーをさらに含む態様である。
【0018】
本開示の態様［９］は、前記態様［６］または［７］において、炭素繊維をさらに含む態様である。
【0019】
本開示の態様［１０］は、前記態様［９］において、前記炭素繊維の割合が、ポリエーテルケトン系樹脂１００質量部に対して、５～６０質量部である態様である。
【0020】
本開示には、態様［１１］として、前記態様［６］～［１０］のいずれかの態様の樹脂組成物を含む添加剤も含まれる。
【0021】
本開示の態様［１２］は、前記態様［１１］の添加剤が、強度向上剤、弾性率向上剤、耐衝撃性向上剤、密着性向上剤または相溶性向上剤である態様である。
【0022】
本開示には、態様［１３］として、前記態様［１］～［５］のいずれかの態様の流動性向上剤をポリエーテルケトン系樹脂に添加してポリエーテルケトン系樹脂の流動性を向上する方法も含まれる。
【0023】
さらに、本明細書および特許請求の範囲において、置換基などの炭素原子の数をＣ１、Ｃ６、Ｃ１０などで示すことがある。例えば「Ｃ１アルキル基」は炭素数が１のアルキル基を意味し、「Ｃ６－１０アリール基」は炭素数が６～１０のアリール基を意味する。
【0024】
また、本明細書および特許請求の範囲において、「独立して」とは、２つの構成要素が、それぞれ独立した構成要素であることを意味し、例えば、アリール基Ｒ１およびＲ２の場合、Ｒ１とＲ２とが互いに同一のアリール基であってもよく、異なるアリール基であってもよいことを意味する。
【0025】
なお、本明細書および特許請求の範囲において、「Ａ～Ｂ」を用いて数値範囲を示す場合、端の数値ＡおよびＢを含んでいてもよい。
【発明の効果】
【0026】
本開示の流動性向上剤をポリエーテルケトン系樹脂に添加すると、ポリエーテルケトン系樹脂の流動性を向上できる。
【図面の簡単な説明】
【0027】
【発明を実施するための形態】
【0028】
［流動性向上剤］
本開示の流動性向上剤は、芳香族イミド化合物を含むため、耐熱性に優れており、高温でのポリエーテルケトン系樹脂の成形過程においても、安定して作用するためか、ポリエーテルケトン系樹脂の溶融流動性を高めることができる。さらに、ポリエーテルケトン系樹脂に対する相溶性にも優れるためか、樹脂特性、特に曲げ強度、曲げ弾性率、耐衝撃性などの機械的特性を大きく損なうことなく、ポリエーテルケトン系樹脂の溶融流動性を高めることができ、ポリエーテルケトン系樹脂の成形性を向上できる。本開示の流動性向上剤は、芳香族イミド化合物（Ａ）を含んでいればよいが、芳香族イミド化合物（Ａ）であるのが好ましい。芳香族イミド化合物（Ａ）は、芳香環を有するイミド化合物であればよく、特に限定されないが、芳香環とイミド環とが縮合した構造（または芳香環にイミド基が置換した構造）を有するのが好ましく、前記式（１）で表されるイミド化合物（Ａ１）および／または前記式（２）で表されるイミド化合物（Ａ２）が特に好ましい。
本開示の流動性向上剤は、芳香族イミド化合物を含むため、耐熱性に優れており、高温でのポリエーテルケトン系樹脂の成形過程においても、安定して作用するためか、ポリエーテルケトン系樹脂の溶融流動性を高めることができる。さらに、ポリエーテルケトン系樹脂に対する相溶性にも優れるためか、樹脂特性、特に曲げ強度、曲げ弾性率、耐衝撃性などの機械的特性を大きく損なうことなく、ポリエーテルケトン系樹脂の溶融流動性を高めることができ、ポリエーテルケトン系樹脂の成形性を向上できる。本開示の流動性向上剤は、芳香族イミド化合物（Ａ）を含んでいればよいが、芳香族イミド化合物（Ａ）であるのが好ましい。芳香族イミド化合物（Ａ）は、芳香環を有するイミド化合物であればよく、特に限定されないが、芳香環とイミド環とが縮合した構造（または芳香環にイミド基が置換した構造）を有するのが好ましく、前記式（１）で表されるイミド化合物（Ａ１）および／または前記式（２）で表されるイミド化合物（Ａ２）が特に好ましい。
【0029】
（Ａ１）式（１）で表されるイミド化合物
前記式（１）において、芳香環含有基Ｘ１に含まれる芳香環（芳香族炭化水素環またはアレーン環）は単環式アレーン環と多環式アレーン環とに大別できる。
前記式（１）において、芳香環含有基Ｘ１に含まれる芳香環（芳香族炭化水素環またはアレーン環）は単環式アレーン環と多環式アレーン環とに大別できる。
【0030】
単環式アレーン環としては、例えば、ベンゼン環、トルエン環、キシレン環などのＣ１－４アルキルベンゼン環などが挙げられる。
【0031】
多環式アレーン環としては、縮合多環式アレーン環（例えば、ナフタレン環、インデン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、ナフタセン環、９Ｈ－フルオレン環などの縮合二ないし四環式Ｃ１０－１８アレーン環など）；環集合アレーン環（例えば、ビフェニル環、フェニルナフタレン環、ビナフチル環などのＣ１２－２０ビアレーン環；テルフェニル環などのＣ１６－２０テルアレーン環；９，９－ジフェニルフルオレン環、９，９－ジナフチルフルオレン環、９，９－ビス（フェニルフェニル）フルオレン環などの９，９－ジＣ６－１８アリールフルオレン環；９，９－ビス（Ｃ１－３アルキルフェニル）フルオレン環などの９，９－ビス（Ｃ１－３アルキルＣ６－１８アリール）フルオレン環などの環集合Ｃ６－３０アレーン環など）などが挙げられる。
【0032】
なお、本明細書および特許請求の範囲において「環集合アレーン環」とは、２つ以上の環系（アレーン環系）が一重結合（単結合）か二重結合で直結し、環を直結する結合の数が環系の数より１つだけ少ないものを意味し、例えば、上述のように、フェニルナフタレン環、ビナフチル環などは縮合多環式アレーン環骨格を有していても環集合アレーン環に分類され、ナフタレン環（非環集合アレーン環）などの「縮合多環式アレーン環」と明確に区別される。
【0033】
これらの芳香環は、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。これらの芳香環のうち、単環式アレーン環（特に、ベンゼン環など）、縮合多環式アレーン環（特に、ナフタレン環などの縮合二ないし四環式Ｃ１０－１８アレーン環など）などのＣ６－２０芳香族炭化水素環（特にＣ６－１８芳香族炭化水素環）が好ましく、ベンゼン環が特に好ましい。
【0034】
Ｘ１で表される芳香環含有基は、前記芳香環のみで形成された芳香族炭化水素基（ベンゼンテトライル基などの芳香族炭化水素から４つの水素原子を除去した基）であってもよく、芳香環を含むケトン、芳香環を含むエーテル、芳香環を含むスルホキシド、芳香環を含むスルフィドおよび芳香環を含むアルカンなどから芳香環の４つの水素原子を除去した基（四価の基）であってもよい。
【0035】
芳香環含有基Ｘ１に対応するケトンは、一般式［Ｘ１ａ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘ１ｂ］で表すことができ、基Ｘ１ａおよびＸ１ｂは、前記Ｘ１の芳香族炭化水素として例示の芳香族炭化水素から水素原子を１つ除いた一価の基から選択できる。基Ｘ１ａおよびＸ１ｂの種類は、異なっていてもよいが、ポリエーテルケトン系樹脂との相溶性の観点から、同一であるのが好ましい。これらのケトンは、単独でまたは二種以上組み合わせて使用してもよい。
【0036】
芳香環含有基Ｘ１に対応するケトンの好ましい基Ｘ１ａおよびＸ１ｂは、ベンゼン、Ｃ１－４アルキルベンゼン（トルエンなど）、ナフタレンなどのＣ６－２０芳香族炭化水素から水素原子を１つ除いた一価の基（Ｃ６－２０芳香族炭化水素基）である。すなわち、芳香環含有基Ｘ１に対応する好ましいケトンとしては、ジアリールケトン、具体的には、ジフェニルケトン（ベンゾフェノン）、ジナフチルケトン、１，３－ジフェニル－２－プロパノン、２－ナフチルフェニルケトンなどのジＣ６－２０アリール－ケトン（好ましくはジＣ６－１６アリール－ケトンなど）などが挙げられる。
【0037】
芳香環含有基Ｘ１に対応するエーテルは、一般式［Ｘ１ｃ－Ｏ－Ｘ１ｄ］で表すことができ、基Ｘ１ｃおよびＸ１ｄは、前記Ｘ１の芳香族炭化水素として例示の芳香族炭化水素から水素原子を１つ除いた一価の基から選択できる。基Ｘ１ｃおよびＸ１ｄの種類は、異なっていてもよいが、ポリエーテルケトン系樹脂との相溶性の観点から、同一であるのが好ましい。これらのエーテルは、単独でまたは二種以上組み合わせて使用してもよい。
【0038】
芳香環含有基Ｘ１に対応するエーテルの好ましい基Ｘ１ｃおよびＸ１ｄは、ベンゼン、ナフタレンなどのＣ６－２０芳香族炭化水素から水素原子を１つ除いた一価の基（Ｃ６－２０芳香族炭化水素基）である。すなわち、芳香環含有基Ｘ１に対応する好ましいエーテルとしては、ジアリールエーテル、具体的には、ジフェニルエーテル、２，２’－ジナフチルエーテルなどのジＣ６－２０アリールエーテル（好ましくはジＣ６－１６アリールエーテルなど）が挙げられる。
【0039】
芳香環含有基Ｘ１に対応するスルホキシドは、一般式［Ｘ１ｅ－Ｓ（＝Ｏ）－Ｘ１ｆ］で表すことができ、基Ｘ１ｅおよびＸ１ｆは、芳香環含有前記Ｘ１の芳香族炭化水素として例示の芳香族炭化水素から水素原子を１つ除いた一価の基から選択できる。基Ｘ１ｅおよびＸ１ｆの種類は、異なっていてもよいが、ポリエーテルケトン系樹脂との相溶性の観点から、同一であるのが好ましい。これらのスルホキシドは、単独でまたは二種以上組み合わせて使用してもよい。
【0040】
芳香環含有基Ｘ１に対応するスルホキシドの好ましい基Ｘ１ｅおよびＸ１ｆは、ベンゼン、Ｃ１－４アルキルベンゼン（トルエンなど）などのＣ６－２０芳香族炭化水素から水素原子を１つ除いた一価の基（Ｃ６－２０芳香族炭化水素基）である。すなわち、芳香環含有基Ｘ１に対応する好ましいスルホキシドとしては、ジアリールスルホキシド、具体的には、ジフェニルスルホキシド、ビス（ｏ－トリル）スルホキシドなどのジＣ６－２０アリールスルホキシド（好ましくはジＣ６－１６アリールスルホキシドなど）が挙げられる。
【0041】
芳香環含有基Ｘ１に対応するスルフィドは、一般式［Ｘ１ｇ－Ｓ－Ｘ１ｈ］で表すことができ、基Ｘ１ｇおよびＸ１ｈは、芳香環含有前記Ｘ１の芳香族炭化水素として例示の芳香族炭化水素から水素原子を１つ除いた一価の基から選択できる。基Ｘ１ｇおよびＸ１ｈの種類は、異なっていてもよいが、ポリエーテルケトン系樹脂との相溶性の観点から、同一であるのが好ましい。これらのスルフィドは、単独でまたは二種以上組み合わせて使用してもよい。
【0042】
芳香環含有基Ｘ１に対応するスルフィドの好ましい基Ｘ１ｇおよびＸ１ｈは、ベンゼン、Ｃ１－４アルキルベンゼン（トルエンなど）などのＣ６－２０芳香族炭化水素から水素原子を１つ除いた一価の基（Ｃ６－２０芳香族炭化水素基）である。すなわち、芳香環含有基Ｘ１に対応する好ましいスルフィドとしては、ジアリールスルフィド、具体的には、ジフェニルスルフィド、ビス（ｐ－トリル）スルフィドなどのジＣ６－２０アリールスルフィド（好ましくはジＣ６－１６アリールスルフィドなど）が挙げられる。
【0043】
芳香環含有基Ｘ１に対応するアルカンは、一般式［Ｘ１ｉ－Ａ１－Ｘ１ｊ］で表すことができ、基Ｘ１ｉおよびＸ１ｊは、芳香環含有前記Ｘ１の芳香族炭化水素として例示の芳香族炭化水素から水素原子を１つ除いた一価の基から選択できる。基Ｘ１ｉおよびＸ１ｊの種類は、異なっていてもよいが、ポリエーテルケトン系樹脂との相溶性の観点から、同一であるのが好ましい。これらのアルカンは、単独でまたは二種以上組み合わせて使用してもよい。基Ａ１は、アルカンジイル基であり、例えば、イソプロピリデンなどのＣ１－６アルカンジイル基などである。
【0044】
芳香環含有基Ｘ１に対応するアルカンの好ましい基Ｘ１ｉおよびＸ１ｊは、ベンゼン、Ｃ１－４アルキルベンゼン（トルエンなど）などのＣ６－２０芳香族炭化水素から水素原子を１つ除いた一価の基（Ｃ６－２０芳香族炭化水素基）である。すなわち、芳香環含有基Ｘ１に対応する好ましいアルカンとしては、ジアリールアルカン、具体的には、ジフェニルメタン、ジフェニルプロパンなどのジＣ６－２０アリールアルカン（好ましくはジＣ６－１６アリールアルカンなど）が挙げられる。
【0045】
好ましい芳香環含有基Ｘ１は、ベンゼン、ナフタレンなどのＣ６－１６芳香族炭化水素、ジフェニルケトンなどのジＣ６－１６アリールケトン、ジフェニルエーテルなどのジＣ６－１６アリールエーテルなどから炭素原子を４つ除いた四価の基であり、特に好ましい芳香環含有基Ｘ１はベンゼンから炭素原子を４つ除いた四価の基である。
【0046】
前記式（１）において、Ｒ１およびＲ２で表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、アルキルフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基などのＣ６－１２アリール基が挙げられる。アルキルフェニル基としては、例えば、メチルフェニル基（またはトリル基）、ジメチルフェニル基（またはキシリル基）などのモノないしトリＣ１－４アルキル－フェニル基が挙げられる。Ｒ１およびＲ２の種類は、異なっていてもよいが、同一であるのが好ましい。
【0047】
好ましいアリール基Ｒ１およびＲ２は、フェニル基、ナフチル基などのＣ６－１２アリール基であり、特に好ましいアリール基Ｒ１およびＲ２はフェニル基である。
【0048】
好ましいイミド化合物（Ａ１）としては、前記式（１）において、芳香環含有基Ｘ１がベンゼンテトライル基であり、かつアリール基Ｒ１およびＲ２がフェニル基であるイミド化合物、芳香環含有基Ｘ１がベンゼン－テトライル基であり、かつアリール基Ｒ１およびＲ２がナフチル基であるイミド化合物、芳香環含有基Ｘ１がジフェニルケトン－テトライル基であり、かつアリール基Ｒ１およびＲ２がフェニル基であるイミド化合物などが挙げられる。
【0049】
好ましいイミド化合物（Ａ１）は、下記式（１ａ）で表される化合物であってもよい。
【0050】
【化2】
【0051】
（式中、Ａｒ１はベンゼン環またはナフタレン環を示し、Ｒ１およびＲ２は前記式（１）に同じ）
【0052】
（Ａ２）式（２）で表されるイミド化合物
前記式（２）において、Ｘ２に含まれる芳香環（芳香族炭化水素）としては、前記式（１）の芳香環として例示された芳香環などが挙げられる。前記芳香環は、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。前記芳香環のうち、縮合多環式アレーン（特に、ナフタレン、フルオレンなどの縮合二ないし四環式Ｃ１０－１８アレーンなど）などのＣ６－２０芳香族炭化水素（特にＣ６－１８芳香族炭化水素）、環集合アレーン［特に、９，９－ジフェニルフルオレンなどの９，９－ジＣ６－１８アリールフルオレン；９，９－ビス（Ｃ１－３アルキルフェニル）フルオレンなどの９，９－ビス（Ｃ１－３アルキルＣ６－１８アリール）フルオレン］が好ましく、９，９－ジフェニルフルオレンが特に好ましい。
前記式（２）において、Ｘ２に含まれる芳香環（芳香族炭化水素）としては、前記式（１）の芳香環として例示された芳香環などが挙げられる。前記芳香環は、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。前記芳香環のうち、縮合多環式アレーン（特に、ナフタレン、フルオレンなどの縮合二ないし四環式Ｃ１０－１８アレーンなど）などのＣ６－２０芳香族炭化水素（特にＣ６－１８芳香族炭化水素）、環集合アレーン［特に、９，９－ジフェニルフルオレンなどの９，９－ジＣ６－１８アリールフルオレン；９，９－ビス（Ｃ１－３アルキルフェニル）フルオレンなどの９，９－ビス（Ｃ１－３アルキルＣ６－１８アリール）フルオレン］が好ましく、９，９－ジフェニルフルオレンが特に好ましい。
【0053】
Ｘ２で表される芳香環含有基は、前記芳香環のみで形成された芳香族炭化水素基（フェニレン基などのアリーレン基）であってもよく、芳香環を含むケトン、芳香環を含むエーテル、芳香環を含むスルホキシド、芳香環を含むスルフィドおよび芳香環を含むアルカンなどから２つの水素原子を除去した基（二価の基）であってもよい。
【0054】
芳香環含有基Ｘ２に対応するケトンとしては、前記芳香環含有基Ｘ１に対応するケトンとして例示されたケトンなどが挙げられる。前記ケトンは、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。前記ケトンのうち、好ましいケトンとしては、ジアリールケトン、具体的には、ジフェニルケトン（ベンゾフェノン）、１，３－ジフェニル－２－プロパノン、２－ナフチルフェニルケトンなどのジＣ６－２０アリール－ケトン（好ましくはジＣ６－１６アリール－ケトンなど）などが挙げられる。
【0055】
芳香環含有基Ｘ２に対応するエーテルとしては、前記芳香環含有基Ｘ１に対応するエーテルとして例示されたエーテルなどが挙げられる。前記エーテルは、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。前記エーテルのうち、好ましいエーテルとしては、ジアリールエーテル、具体的には、ジフェニルエーテル、２，２’－ジナフチルエーテルなどのジＣ６－２０アリールエーテル（好ましくはジＣ６－１６アリールエーテルなど）などが挙げられる。
【0056】
芳香環含有基Ｘ２に対応するスルホキシドとしては、前記芳香環含有基Ｘ１に対応するスルホキシドとして例示されたスルホキシドなどが挙げられる。前記スルホキシドは、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。前記スルホキシドのうち、ジアリールスルホキシド、具体的には、ジフェニルスルホキシド、ビス（ｏ－トリル）スルホキシドなどのジＣ６－２０アリールスルホキシド（好ましくはジＣ６－１６アリールスルホキシドなど）などが挙げられる。
【0057】
芳香環含有基Ｘ２に対応するスルフィドとしては、前記芳香環含有基Ｘ１に対応するスルフィドとして例示されたスルフィドなどが挙げられる。前記スルフィドは、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。前記スルフィドのうち、ジアリールスルフィド、具体的には、ジフェニルスルフィド、ビス（ｐ－トリル）スルフィドなどのジＣ６－２０アリールスルフィド（好ましくはジＣ６－１６アリールスルフィドなど）などが挙げられる。
【0058】
芳香環含有基Ｘ２に対応するアルカンとしては、前記芳香環含有基Ｘ１に対応するアルカンとして例示されたアルカンなどが挙げられる。前記アルカンは、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。前記アルカンのうち、ジアリールアルカン、具体的には、ジフェニルメタン、ジフェニルプロパンなどのジＣ６－２０アリールアルカン（好ましくはジＣ６－１６アリールアルカンなど）などが挙げられる。
【0059】
好ましい芳香環含有基Ｘ２は、９，９－ジフェニルフルオレンや９，９－ジナフチルフルオレンなどの９，９－ジＣ６－１８アリールフルオレン、ジフェニルエーテルなどのジＣ６－１６アリールエーテルなどから炭素原子を２つ除いた二価の基であり、特に好ましい芳香環含有基Ｘ２は９，９－ジフェニルフルオレンから炭素原子を２つ除いた二価の基である。
【0060】
前記式（２）において、Ｒ３～Ｒ６で表される炭化水素基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基などが挙げられる。
【0061】
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基などの直鎖状または分岐鎖状Ｃ１－１０アルキル基が挙げられ、好ましくは直鎖状または分岐鎖状Ｃ１－６アルキル基、さらに好ましくは直鎖状又は分岐鎖状Ｃ１－４アルキル基である。
【0062】
シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ５－１０シクロアルキル基が挙げられる。
【0063】
アリール基としては、例えば、フェニル基、アルキルフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基などのＣ６－１２アリール基が挙げられる。アルキルフェニル基としては、例えば、メチルフェニル基（またはトリル基）、ジメチルフェニル基（またはキシリル基）などのモノないしトリＣ１－４アルキル－フェニル基が挙げられる。
【0064】
アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基などのＣ６－１０アリール－Ｃ１－４アルキル基が挙げられる。
【0065】
好ましい基Ｒ３～Ｒ６としては、Ｒ３～Ｒ６の少なくとも一つの基がフェニル基やナフチル基などのアリール基であるか、Ｒ３とＲ４との組み合わせおよび／またはＲ５とＲ６との組み合わせが環（特に、アレーン環）を形成するのが好ましく、Ｒ３とＲ４とは置換基を有していてもよいアレーン環（特に、ベンゼン環）を形成し、かつＲ５とＲ６とは置換基を有していてもよいアレーン環（特に、ベンゼン環）を形成しているのが特に好ましい。
【0066】
好ましいイミド化合物（Ａ２）としては、前記式（２）において、芳香環含有基Ｘ２が９，９－ジフェニルフルオレン－ジイル基であり、かつ炭化水素基Ｒ３とＲ４とがベンゼン環を形成しているイミド化合物、芳香環含有基Ｘ２がジフェニルケトン－ジイル基であり、かつ炭化水素基Ｒ３とＲ４とがベンゼン環を形成しているイミド化合物などが挙げられる。
【0067】
好ましいイミド化合物（Ａ２）は、下記式（２ａ）で表される化合物であってもよい。
【0068】
【化3】
【0069】
（式中、Ａｒ２～Ａｒ５は置換基を有していてもよいベンゼン環または置換基を有していてもよいナフタレン環を示す）
【0070】
前記式（２ａ）において、Ａｒ２およびＡｒ３がベンゼン環である場合、Ａｒ２およびＡｒ３で表される連結基としては、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基が好ましく、１，４－フェニレン基が特に好ましい。Ａｒ２およびＡｒ３がナフタレン環である場合、Ａｒ２およびＡｒ３で表される連結基としては、２，６－ナフチレン基が好ましい。
【0071】
流動性向上剤は、フタル酸イミドなどの単官能芳香族イミドを含んでいてもよい。
【0072】
（Ａ３）芳香族イミド化合物（Ａ）の特性および製造方法
本開示では、流動性向上剤としての芳香族イミド化合物（Ａ）は、ポリエーテルケトン系樹脂の溶融流動性を向上できる点から、分子間相互作用が小さい低分子量の芳香族イミド化合物が好ましい。芳香族イミド化合物（Ａ）の分子量は７０～１５００程度の範囲から選択でき、例えば１００～１０００、好ましくは２００～９００、さらに好ましくは３００～８００である。特に、前記イミド化合物（Ａ１）の分子量は、例えば１００～８００、好ましくは１５０～７００、さらに好ましくは２００～６００であってもよい。また、前記イミド化合物（Ａ２）の分子量は、例えば２００～１０００、好ましくは３００～９００、さらに好ましくは５００～８００であってもよい。分子量が小さすぎない適度な範囲にあると、耐熱性や機械的特性を向上し易い傾向があり、逆に大きすぎない適度な範囲にあると、樹脂組成物の流動性を向上し易い傾向がある。
本開示では、流動性向上剤としての芳香族イミド化合物（Ａ）は、ポリエーテルケトン系樹脂の溶融流動性を向上できる点から、分子間相互作用が小さい低分子量の芳香族イミド化合物が好ましい。芳香族イミド化合物（Ａ）の分子量は７０～１５００程度の範囲から選択でき、例えば１００～１０００、好ましくは２００～９００、さらに好ましくは３００～８００である。特に、前記イミド化合物（Ａ１）の分子量は、例えば１００～８００、好ましくは１５０～７００、さらに好ましくは２００～６００であってもよい。また、前記イミド化合物（Ａ２）の分子量は、例えば２００～１０００、好ましくは３００～９００、さらに好ましくは５００～８００であってもよい。分子量が小さすぎない適度な範囲にあると、耐熱性や機械的特性を向上し易い傾向があり、逆に大きすぎない適度な範囲にあると、樹脂組成物の流動性を向上し易い傾向がある。
【0073】
芳香族イミド化合物（Ａ）は、慣用の方法で製造でき、例えば、酸無水物とアミンとの反応により得られたアミック酸を加熱して環化または閉環させる方法により製造できる。
【0074】
詳しくは、前記式（１ａ）で表されるイミド化合物では、芳香環含有基Ｘ１に対応する酸無水物と、アリール基Ｒ１（またはＲ２）に対応するアミンとを反応させてアミック酸を製造でき、前記式（２）で表されるイミド化合物では、炭化水素基Ｒ３およびＲ４（または炭化水素基Ｒ５およびＲ６）を含む炭化水素骨格に対応する酸無水物と、芳香環含有基Ｘ２に対応するアミンとを反応させてアミック酸を製造できる。
【0075】
前記酸無水物と前記アミンとの割合は、例えば、前者／後者（モル比）＝１／０．２～１／５程度であってもよく、好ましくは１／０．３～１／３、さらに好ましくは１／０．４～１／２．５である。
【0076】
反応は、反応に不活性な溶媒の非存在下または存在下で行ってもよい。溶媒としては、例えば、水；メタノール、エタノールなどのアルコール類；環状エーテル、鎖状エーテルなどのエーテル類；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのアミド類；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などのスルホキシド類；脂肪族炭化水素類、脂環族炭化水素類、芳香族炭化水素類などの炭化水素類などが挙げられる。
【0077】
反応は、不活性ガス雰囲気下、例えば、窒素；ヘリウム、アルゴンなどの希ガスなどの雰囲気下で行ってもよい。反応温度は、例えば１０～５０℃、好ましくは１５～４０℃である。
【0078】
前記アミック酸が閉環する温度は、通常１６０℃以上、好ましくは１８０℃以上（例えば１８０～２００℃）である。
【0079】
［樹脂組成物］
本開示の流動性向上剤は、ポリエーテルケトン系樹脂の流動性向上剤として用いられる。すなわち、本開示の樹脂組成物は、前記芳香族イミド化合物（Ａ）およびポリエーテルケトン系樹脂（Ｂ）を含む樹脂組成物である。
本開示の流動性向上剤は、ポリエーテルケトン系樹脂の流動性向上剤として用いられる。すなわち、本開示の樹脂組成物は、前記芳香族イミド化合物（Ａ）およびポリエーテルケトン系樹脂（Ｂ）を含む樹脂組成物である。
【0080】
（Ａ）芳香族イミド化合物
本開示の樹脂組成物は、流動性向上剤としての芳香族イミド化合物（Ａ）を含むことにより、樹脂組成物の溶融流動性を向上できる。特に、特定の芳香族イミド化合物（Ａ）を用いることにより、異物である低分子の芳香族イミド化合物（Ａ）を含むにも拘わらず、曲げ強度、曲げ弾性率、耐衝撃性などの機械的特性を低下させることなく、ポリエーテルケトン系樹脂の溶融流動性を向上できる。
本開示の樹脂組成物は、流動性向上剤としての芳香族イミド化合物（Ａ）を含むことにより、樹脂組成物の溶融流動性を向上できる。特に、特定の芳香族イミド化合物（Ａ）を用いることにより、異物である低分子の芳香族イミド化合物（Ａ）を含むにも拘わらず、曲げ強度、曲げ弾性率、耐衝撃性などの機械的特性を低下させることなく、ポリエーテルケトン系樹脂の溶融流動性を向上できる。
【0081】
芳香族イミド化合物（Ａ）の割合は、ポリエーテルケトン系樹脂（Ｂ）１００質量部に対して０．０１～１００質量部程度の範囲から選択でき、例えば０．０５～５０質量部、好ましくは０．１～３０質量部、さらに好ましくは１～１０質量部、より好ましくは３～８質量部、最も好ましくは４～７質量部である。芳香族イミド化合物（Ａ）の割合が少なすぎない適度な範囲にあると、樹脂組成物の流動性を向上し易い傾向があり、逆に多すぎない適度な範囲にあると、樹脂組成物の機械的特性を向上し易い傾向がある。
【0082】
（Ｂ）ポリエーテルケトン系樹脂
ポリエーテルケトン系樹脂（Ｂ）としては、慣用のポリエーテルケトン（ＰＥＫ）やポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）などのポリエーテルケトン系樹脂（またはポリエーテルケトン樹脂）を利用できる。
ポリエーテルケトン系樹脂（Ｂ）としては、慣用のポリエーテルケトン（ＰＥＫ）やポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）などのポリエーテルケトン系樹脂（またはポリエーテルケトン樹脂）を利用できる。
【0083】
ポリエーテルケトン系樹脂（Ｂ）は、置換基を有していてもよいアリーレン基と、エーテル基と、カルボニル基とで構成された繰り返し単位を含む樹脂であってもよい。
【0084】
アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基などのＣ６－１０アリーレン基；ビフェニレン基などのビＣ６－１０アリーレン基などが挙げられる。フェニレン基としては、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基などが挙げられる。ビフェニレン基としては、例えば、２，２’－ビフェニレン基、３，３’－ビフェニレン基、４，４’－ビフェニレン基などが挙げられる。これらのアリーレン基は、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。これらのアリーレン基のうち、ｐ－フェニレン基などのフェニレン基、４，４’－ビフェニレン基などのビフェニレン基が好ましく、ｐ－フェニレン基が特に好ましい。
【0085】
アリーレン基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、カルボキシル基、スルホ基、アミノ基、Ｎ－置換アミノ基、Ｎ，Ｎ－置換アミノ基、シアノ基などが挙げられる。これらの置換基は、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。これらの置換基のうち、メチル基、エチル基などのＣ１―６アルキル基が好ましく、Ｃ１－４アルキル基がさらに好ましく、Ｃ１－２アルキル基がより好ましい。
【0086】
ポリエーテルケトン系樹脂（Ｂ）としては、例えば、ポリエーテルケトン（ＰＥＫ）、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）、ポリエーテルケトンケトン、ポリエーテルケトンエーテルケトンケトン（ＰＥＫＥＫＫ）、ポリエーテルエーテルケトンケトン（ＰＥＥＫＫ）、ポリエーテル－ジフェニル－エーテル－フェニル－ケトン－フェニルなどが挙げられる。これらのポリエーテルケトン系樹脂は、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。これらのうち、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトンが好ましく、ポリエーテルエーテルケトンが特に好ましい。
【0087】
ポリエーテルエーテルケトンは、ジハロゲノベンゾフェノンとヒドロキノンとの重縮合により得られる式［－Ｐｈ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｐｈ－Ｏ－Ｐｈ－Ｏ－］（式中、Ｐｈはフェニレンを示す）で表される繰り返し単位を有する樹脂であってもよい。
【0088】
ポリエーテルケトン系樹脂（Ｂ）の数平均分子量は、例えば５，０００～１，０００，０００、好ましくは１０，０００～８００，０００、さらに好ましくは１５，０００～５００，０００である。分子量は、例えば、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）などの慣用の方法を利用して測定でき、ポリスチレン換算の分子量として評価してもよい。
【0089】
ポリエーテルケトン系樹脂（Ｂ）の３８０℃におけるメルトフローレート（ＭＦＲ）は、荷重４９．０７Ｎの条件で、例えば１～１００ｇ／１０分、好ましくは５～５０ｇ／１０分、さらに好ましくは１０～４０ｇ／１０分、より好ましくは１４～３０ｇ／１０分、最も好ましくは１５～２０ｇ／１０分である。
【0090】
なお、本明細書および特許請求の範囲において、樹脂または樹脂組成物のＭＦＲは、後述の実施例に記載の方法で測定できる。
【0091】
ポリエーテルケトン系樹脂（Ｂ）の割合は、樹脂組成物中１０質量％以上であってもよく、好ましくは３０質量％以上、さらに好ましくは５０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上、最も好ましくは９０質量％以上であり、９０～９９質量％であってもよい。樹脂組成物がフィラーを含む場合、樹脂組成物中のポリエーテルケトン系樹脂（Ｂ）の割合は、例えば１０～９９質量％、好ましくは３０～９８質量％、さらに好ましくは５０～９５質量％、より好ましくは７０～９３質量％、最も好ましくは８０～９０質量％である。
【0092】
（Ｃ）フィラー
本開示の樹脂組成物は、機械的特性、例えば、曲げ強さ、曲げ弾性率、衝撃強さなどの観点から、必要に応じてフィラー（Ｃ）を含んでいてもよい。一般的に繊維状フィラーなどのフィラー（充填材、補強材または強化材）は、樹脂組成物の前記機械的特性などを大きく向上できるものの、粘度を著しく増加させてしまうため、前記機械的特性と流動性（成形性または加工性）との両立は困難である。特に、前記機械的特性が重要な用途では、繊維状フィラーなどのフィラーを高い割合で添加する必要があり、フィラーの増加に伴う顕著な高粘度化のため、流動性（成形性または加工性）を犠牲にせざるを得ない場合がある。しかし、特定の芳香族イミド化合物（Ａ）と、ポリエーテルケトン系樹脂（Ｂ）と、フィラー（Ｃ）とを組み合わせると、フィラー（Ｃ）を含んでいても流動性を有効に向上できる。しかも、低分子化合物である芳香族イミド化合物（Ａ）を含むにもかかわらず、フィラー（Ｃ）に由来する高い機械的特性の低下を意外にも抑制し易く、保持または向上できる場合もあるため、高い機械的特性と高い流動性とを高いレベルで両立し易い。
本開示の樹脂組成物は、機械的特性、例えば、曲げ強さ、曲げ弾性率、衝撃強さなどの観点から、必要に応じてフィラー（Ｃ）を含んでいてもよい。一般的に繊維状フィラーなどのフィラー（充填材、補強材または強化材）は、樹脂組成物の前記機械的特性などを大きく向上できるものの、粘度を著しく増加させてしまうため、前記機械的特性と流動性（成形性または加工性）との両立は困難である。特に、前記機械的特性が重要な用途では、繊維状フィラーなどのフィラーを高い割合で添加する必要があり、フィラーの増加に伴う顕著な高粘度化のため、流動性（成形性または加工性）を犠牲にせざるを得ない場合がある。しかし、特定の芳香族イミド化合物（Ａ）と、ポリエーテルケトン系樹脂（Ｂ）と、フィラー（Ｃ）とを組み合わせると、フィラー（Ｃ）を含んでいても流動性を有効に向上できる。しかも、低分子化合物である芳香族イミド化合物（Ａ）を含むにもかかわらず、フィラー（Ｃ）に由来する高い機械的特性の低下を意外にも抑制し易く、保持または向上できる場合もあるため、高い機械的特性と高い流動性とを高いレベルで両立し易い。
【0093】
フィラー（Ｃ）は、繊維状フィラーと非繊維状フィラーとに大別できる。
【0094】
繊維状フィラーとしては、有機繊維、無機繊維などが挙げられる。有機繊維としては、例えば、セルロース繊維、セルロースアセテート繊維などの修飾又は未修飾セルロース繊維（セルロース又はその誘導体の繊維）、ポリアルキレンアリレート繊維などのポリエステル繊維などが挙げられる。無機繊維としては、例えば、ガラス繊維、炭素繊維、ボロン繊維、金属繊維、ワラストナイト、ウィスカーなどが挙げられる。
【0095】
これらの繊維状フィラーは、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。好ましい繊維状フィラーは、修飾または未修飾セルロース繊維、無機繊維であり、無機繊維がより好ましく、ガラス繊維、炭素繊維がさらに好ましく、特に炭素繊維が好ましい。
【0096】
ガラス繊維を形成するガラス成分としては、例えば、Ｅガラス（無アルカリ電気絶縁用ガラス）、Ｓガラス（高強度ガラス）、Ｃガラス（化学用ガラス）、Ａガラス（一般用含アルカリガラス）、ＹＭ－３１－Ａガラス（高弾性ガラス）などが挙げられる。なかでも、機械的特性などの点から、Ｅガラス、Ｃガラス、Ｓガラスが好ましく、特にＥガラスが好ましい。これらのガラス成分で形成されるガラス繊維は、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。
【0097】
炭素繊維としては、例えば、ポリアクリロニトリル（ＰＡＮ）系炭素繊維、レーヨン系炭素繊維、フェノール系炭素繊維、リグニン系炭素繊維、ピッチ系炭素繊維（例えば、等方性ピッチ系炭素繊維、メソフェーズピッチ系炭素繊維など）、気相成長炭素繊維などが挙げられる。これらのうち、ポリアクリロニトリル（ＰＡＮ）系炭素繊維、レーヨン系炭素繊維、フェノール系炭素繊維、リグニン系炭素繊維、ピッチ系炭素繊維が好ましく、ポリアクリロニトリル（ＰＡＮ）系炭素繊維、ピッチ系炭素繊維がさらに好ましく、ポリアクリロニトリル（ＰＡＮ）系炭素繊維がより好ましい。これらの炭素繊維は、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。
【0098】
繊維状フィラーの形態は、用途などに応じて、短繊維または長繊維であってもよく、織布、編布、不織布などの布帛であってもよい。これらの繊維状フィラーは、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。流動性を向上し易い点から短繊維であるのが好ましい。
【0099】
繊維状フィラーの平均繊維長（布帛の形態である場合は、布帛を構成する繊維の平均繊維長）は、例えば０．１～１０ｍｍ程度の範囲から選択してもよく、好ましくは以下段階的に、０．２～８ｍｍ、０．５～６ｍｍ、１～４ｍｍである。また、組成物または成形体中の繊維状フィラーの平均繊維長は、樹脂組成物を調製する際の混合（混練）や成形加工におけるせん断力などの影響によって混合前より短くなっていてもよく、例えば０．０５～５ｍｍ、好ましくは０．１～３ｍｍ、さらに好ましくは０．２～１ｍｍである。
【0100】
繊維状フィラーの平均繊維径（フィラメント径）は、ナノメータオーダーであってもよく、このような繊維状フィラーとしては、例えば、修飾又は未修飾セルロースナノ繊維、カーボンナノチューブ、カーボンナノコイル、カーボンナノファイバーなどが挙げられる。機械的強度などの点から、平均繊維径（フィラメント径）はミクロンオーダー、例えば１～２００μｍ程度の範囲から選択してもよく、好ましくは３～１００μｍ、さらに好ましくは４～３０μｍ、特に５～１５μｍである。
【0101】
繊維状フィラーの断面形状は、例えば、円形状、楕円形状、多角形状などが挙げられる。また、繊維状フィラーには慣用の表面処理が施されていてもよく、例えば、集束剤、シランカップリング剤などの表面処理剤により処理されていてもよい。
【0102】
非繊維状フィラー（または粒状フィラー）としては、例えば、カーボンブラックやグラファイトなどの炭素質材料；酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化バリウム、酸化鉄、酸化銅、酸化チタン、酸化アルミニウム（アルミナ）などの金属酸化物；ケイ酸カルシウムやケイ酸アルミニウムなどの金属ケイ酸塩；炭化ケイ素や炭化タングステンなどの金属炭化物；窒化チタン、窒化アルミニウム、窒化ホウ素などの金属窒化物；炭酸マグネシウムや炭酸カルシウムなどの金属炭酸塩；硫酸カルシウムや硫酸バリウムなどの金属硫酸塩；ゼオライト、ケイソウ土、焼成ケイソウ土、活性白土、シリカ、タルク、マイカ、カオリン、セリサイト、ベントナイト、モンモリロナイト、スメクタイト、クレーなどの鉱物質材料などが挙げられる。
【0103】
非繊維状フィラーの形状は、特に制限されず、球状、楕円球状、多面体状［例えば、立方体状、直方体状、四面体状（ピラミッド状）など］、扁平状（板状、鱗片状または薄片状）、層状、ロッド状、針状、不定形状などであってもよい。また、非繊維状フィラーは多孔質形状であってもよい。これらのうち、略球状などの等方形状が好ましい。
【0104】
非繊維状フィラーの平均粒径（個数平均一次粒径）は、フィラーの種類に応じて、１ｎｍ～１００μｍ程度の範囲から選択でき、例えば１～１００μｍ、好ましくは３～８０μｍ、さらに好ましくは５～５０μｍである。
【0105】
なお、本明細書および特許請求の範囲では、フィラー（Ｃ）の平均繊維径、平均繊維長および平均粒径は、走査型電子顕微鏡写真の画像からランダムに５０個の繊維を選択し、加算平均して算出してもよい。
【0106】
フィラー（Ｃ）（好ましくは繊維状フィラー、特に好ましくは炭素繊維）の割合は、ポリエーテルケトン系樹脂（Ｂ）１００質量部に対して、例えば１～１００質量部、好ましくは３～８０質量部、さらに好ましくは５～５０質量部、より好ましくは１０～３０質量部、最も好ましくは１２～２０質量部である。フィラー（Ｃ）の割合が少なすぎない適度な範囲にあると、機械的特性を向上し易い傾向があり、多すぎない適度な範囲にあると流動性を向上し易い傾向がある。
【0107】
繊維状フィラー（特に、炭素繊維）の割合は、フィラー（Ｃ）中、例えば１質量％以上、好ましくは３０質量％以上、さらに好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、特に好ましくは９０質量％以上、最も好ましくは１００質量％である。フィラー（Ｃ）中の繊維状フィラー（特に、炭素繊維）の割合が少なすぎない適度な範囲にあると、機械的特性を向上し易い傾向があり、多すぎない適度な範囲にあると流動性を向上し易い傾向がある。
【0108】
（Ｄ）他の成分
本開示の樹脂組成物は、必要に応じて、ポリエーテルケトン系樹脂（または第１の熱可塑性樹脂）とは異なる他の熱可塑性樹脂（または第２の熱可塑性樹脂）を含んでいてもよく、含んでいなくてもよい。
本開示の樹脂組成物は、必要に応じて、ポリエーテルケトン系樹脂（または第１の熱可塑性樹脂）とは異なる他の熱可塑性樹脂（または第２の熱可塑性樹脂）を含んでいてもよく、含んでいなくてもよい。
【0109】
熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリオレフィン系樹脂、スチレン系樹脂、（メタ）アクリル樹脂、酢酸ビニル系樹脂、塩化ビニル系樹脂、フッ素樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂（ＰＣ）、ポリアミド系樹脂、ポリアセタール樹脂（ＰＯＭ）、ポリフェニレンエーテル樹脂（ＰＰＥ）、フェノキシ樹脂、ポリケトン樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂（ＰＰＳ）、ポリスルホン系樹脂、セルロース誘導体、熱可塑性ポリイミド樹脂、ポリエーテルニトリル樹脂、熱可塑性エラストマー（ＴＰＥ）などが挙げられる。
【0110】
ポリオレフィン系樹脂としては、例えば、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂などの鎖状オレフィン系樹脂、環状オレフィン系樹脂などが挙げられる。
【0111】
スチレン系樹脂としては、例えば、一般用ポリスチレン（ＧＰＰＳ）、シンジオタクチックポリスチレン（ＳＰＳ）などのポリスチレン（ＰＳ）、スチレン系共重合体などが挙げられる。スチレン系共重合体としては、例えば、スチレン－メタクリル酸メチル共重合体（ＭＳ樹脂）、スチレン－アクリロニトリル共重合体（ＡＳ樹脂）、ゴム成分含有スチレン系樹脂またはゴムグラフトスチレン系共重合体などが挙げられる。ゴム成分含有スチレン系樹脂またはゴムグラフトスチレン系共重合体としては、例えば、耐衝撃性ポリスチレン（ＨＩＰＳ）、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、ＡＸＳ樹脂、メタクリル酸メチル－ブタジエン－スチレン共重合体（ＭＢＳ樹脂）などが挙げられる。ＡＸＳ樹脂としては、例えば、アクリロニトリル－アクリルゴム－スチレン共重合体（ＡＡＳ樹脂）、アクリロニトリル－塩素化ポリエチレン－スチレン共重合体（ＡＣＳ樹脂）、アクリロニトリル－（エチレン－プロピレン－ジエンゴム）－スチレン共重合体（ＡＥＳ樹脂）などが挙げられる。
【0112】
（メタ）アクリル樹脂としては、例えば、ポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸エステル共重合体などの（メタ）アクリル系単量体の単独または共重合体などが挙げられる。
【0113】
酢酸ビニル系樹脂としては、例えば、ポリ酢酸ビニル（ＰＶＡｃ）、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ポリビニルアセタールなどが挙げられる。ポリビニルアセタールとしては、例えば、ポリビニルホルマール（ＰＶＦ）、ポリビニルブチラール（ＰＶＢ）などが挙げられる。
【0114】
塩化ビニル系樹脂としては、例えば、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂などが挙げられる。塩化ビニル樹脂としては、例えば、塩化ビニル単独重合体（ＰＶＣ）；塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体などの塩化ビニル共重合体などが挙げられる。塩化ビニリデン樹脂としては、例えば、塩化ビニリデン－塩化ビニル共重合体、塩化ビニリデン－アクリロニトリル共重合体などの塩化ビニリデン共重合体などが挙げられる。
【0115】
フッ素樹脂としては、例えば、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリクロロトリフルオロエチレン（ＰＣＴＦＥ）、ポリビニリデンフルオライド（ＰＶＤＦ）、ポリビニルフルオライド（ＰＶＦ）、テトラフルオロエチレン－ヘキサフルオロプロピレン共重合体（ＦＥＰ）、テトラフルオロエチレン－パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体（ＰＦＡ）、エチレン－テトラフルオロエチレン共重合体（ＥＴＦＥ）、エチレン－クロロトリフルオロエチレン共重合体（ＥＣＴＦＥ）などが挙げられる。
【0116】
ポリエステル系樹脂としては、例えば、ポリアルキレンアリレート系樹脂、ポリアリレート系樹脂、液晶性ポリエステル（ＬＣＰ）などが挙げられる。ポリアルキレンアリレート系樹脂としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリ１，４－シクロヘキシルジメチレンテレフタレート（ＰＣＴ）、ポリエチレンナフタレートなどが挙げられる。
【0117】
ポリアミド系樹脂としては、例えば、脂肪族ポリアミド系樹脂、芳香族ポリアミド系樹脂、半芳香族ポリアミド系樹脂などが挙げられる。脂肪族ポリアミド系樹脂としては、例えば、ポリアミド４６、ポリアミド６６、ポリアミド６１０、ポリアミド６１２、ポリアミド６、ポリアミド１１、ポリアミド１２などが挙げられる。
【0118】
ポリカーボネート系樹脂（ＰＣ）としては、例えば、ビスフェノールＡ型ポリカーボネート系樹脂などのビスフェノール型ポリカーボネート系樹脂などが挙げられる。
【0119】
ポリケトン樹脂としては、例えば、脂肪族ポリケトン樹脂などが挙げられる。
【0120】
ポリスルホン系樹脂としては、例えば、ポリスルホン樹脂（ＰＳＦ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）などが挙げられる。
【0121】
セルロース誘導体としては、例えば、ニトロセルロース、セルロースアセテート、セルロースアセテートプロピオネートなどのセルロースエステル、エチルセルロースなどのセルロースエーテルなどが挙げられる。
【0122】
熱可塑性ポリイミド樹脂としては、例えば、ポリエーテルイミド（ＰＥＩ）、ポリアミドイミドなどが挙げられる。
【0123】
熱可塑性エラストマー（ＴＰＥ）としては、例えば、ポリスチレン系ＴＰＥ、ポリオレフィン系ＴＰＥ（ＴＰＯ）、ポリジエン系ＴＰＥ、塩素系ＴＰＥ、フッ素系ＴＰＥ、ポリウレタン系ＴＰＥ（ＴＰＵ）、ポリエステル系ＴＰＥ（ＴＰＥＥ）、ポリアミド系ＴＰＥ（ＴＰＡ）などが挙げられる。
【0124】
これらの第２の熱可塑性樹脂は、単独でまたは二種以上組み合わせて含んでいてもよい。樹脂組成物におけるポリエーテルケトン系樹脂（第１の熱可塑性樹脂）（Ｂ）の割合は、「樹脂組成物中の熱可塑性樹脂全体［またはポリエーテルケトン系樹脂（Ｂ）および第２の熱可塑性樹脂の合計］」に対して、例えば１０質量％程度以上であってもよく、好ましい範囲としては、以下段階的に、３０質量％以上、５０質量％以上、６０質量％以上、７０質量％以上、８０質量％以上、９０質量％以上、９５質量％以上、１００質量％である。ポリエーテルケトン系樹脂（Ｂ）の割合が少なすぎない適度な範囲にあると、流動性および／または機械的特性を向上し易い傾向がある。
【0125】
また、樹脂組成物は、必要に応じて、各種添加剤、例えば、染顔料などの着色剤、導電剤、難燃剤、可塑剤、滑剤、安定剤、離型剤、帯電防止剤、分散剤、流動調整剤、レベリング剤、消泡剤、表面改質剤、低応力化剤などを含んでいてもよい。前記安定剤としては、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、熱安定剤などが挙げられる。これらの添加剤は、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。添加剤の割合は、樹脂組成物中３０質量％以下であってもよく、好ましくは１０質量％以下、例えば０．１～１０質量％である。
【0126】
本開示の樹脂組成物は、芳香族イミド化合物（Ａ）（流動性向上剤）とポリエーテルケトン系樹脂（Ｂ）と、必要に応じて、繊維状フィラー、添加剤などの他の成分とを、乾式混合、溶融混練などの慣用の方法で混合することにより調製でき、樹脂組成物はペレットなどの形態であってもよい。
【0127】
（樹脂組成物の特性）
本開示の樹脂組成物は流動性に優れている。本開示の樹脂組成物の３８０℃におけるメルトフローレート（ＭＦＲ）は、荷重４９．０７Ｎの条件で、例えば０．１～３０ｇ／１０分、１～２０ｇ／１０分、好ましくは３～１５ｇ／１０分、さらに好ましくは４～１２ｇ／１０分、より好ましくは５～１０ｇ／１０分、最も好ましくは６～８ｇ／１０分である。
本開示の樹脂組成物は流動性に優れている。本開示の樹脂組成物の３８０℃におけるメルトフローレート（ＭＦＲ）は、荷重４９．０７Ｎの条件で、例えば０．１～３０ｇ／１０分、１～２０ｇ／１０分、好ましくは３～１５ｇ／１０分、さらに好ましくは４～１２ｇ／１０分、より好ましくは５～１０ｇ／１０分、最も好ましくは６～８ｇ／１０分である。
【0128】
樹脂組成物は、流動性および機械的特性に優れるため、高い成形性（または生産性）で機械的特性に優れた成形体を形成できる。成形体の形状は、特に限定されず、用途に応じて選択でき、例えば、線状、糸状などの一次元的構造、フィルム状、シート状、板状などの二次元的構造、ブロック状、棒状、管状またはチューブ状などの中空状などの三次元的構造などであってもよい。
【0129】
成形体は、例えば、射出成形法、射出圧縮成形法、押出成形法、トランスファー成形法、ブロー成形法、加圧成形法、キャスティング成形法などの慣用の成形法を利用して製造することができる。
【実施例0130】
以下に、実施例に基づいて本開示をより詳細に説明するが、本開示はこれらの実施例によって限定されるものではない。以下に、評価方法および原料の詳細について示す。
【0131】
［評価方法］
（１Ｈ－ＮＭＲ）
試料を、内部標準物質としてテトラメチルシランを含む重クロロホルムに溶解し、核磁気共鳴装置（ＢＲＵＫＥＲ社製「ＡＶＡＮＣＥ ＩＩＩ ＨＤ」）を用いて、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定した。
（１Ｈ－ＮＭＲ）
試料を、内部標準物質としてテトラメチルシランを含む重クロロホルムに溶解し、核磁気共鳴装置（ＢＲＵＫＥＲ社製「ＡＶＡＮＣＥ ＩＩＩ ＨＤ」）を用いて、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定した。
【0132】
（ＭＦＲ）
ＪＩＳ Ｋ ７２１０－１に準じて、保持時間５分、温度３８０℃、試験荷重４９．０７Ｎの条件で測定した。
ＪＩＳ Ｋ ７２１０－１に準じて、保持時間５分、温度３８０℃、試験荷重４９．０７Ｎの条件で測定した。
【0133】
（曲げ試験）
ＪＩＳ Ｋ ７１７１に準じて、曲げ弾性率、曲げ強さを測定した。なお、曲げ弾性率は接線法により算出した。
ＪＩＳ Ｋ ７１７１に準じて、曲げ弾性率、曲げ強さを測定した。なお、曲げ弾性率は接線法により算出した。
【0134】
（シャルピー衝撃強さ）
ＪＩＳ Ｋ ７１１１に準じてシャルピー衝撃強さを測定した。
ＪＩＳ Ｋ ７１１１に準じてシャルピー衝撃強さを測定した。
【0135】
［原料］
ＢＡＦ：９，９－ビス（４－アミノフェニル）フルオレン、大阪ガスケミカル（株）製
無水フタル酸：富士フイルム和光純薬（株）製、無水フタル酸（和光特級）
無水コハク酸：富士フイルム和光純薬（株）製、無水こはく酸（和光特級）
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、富士フイルム和光純薬（株）製（試薬特級）
酢酸エチル：富士フイルム和光純薬（株）製（試薬特級）
１，１０－デカンジアミン、東京化成工業（株）、＞９８．０％（Ｔ）
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド：富士フイルム和光純薬（株）製（試薬特級）
アセトン：富士フイルム和光純薬（株）製（試薬特級）
トルエン：富士フイルム和光純薬（株）製（和光一級）
１，５－ジアミノペンタン：東京化成工業（株）、＞９８．０％（Ｔ）
ピロメリット酸無水物：１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸二無水物（富士フイルム和光純薬（株）製、規格含量：８５．０＋％ （ＮＭＲ））
アニリン：富士フイルム和光純薬（株）、試薬特級
ＰＥＥＫ：ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ＥＶＯＮＩＫ社（独）製「ベスタキープ４０００Ｇ」
ＣＦ：ＰＡＮ系炭素繊維、三菱ケミカル（株）製「ＰＹＲＯＦＩＬ ＴＲ０６６Ａ」
ＢＡＦ：９，９－ビス（４－アミノフェニル）フルオレン、大阪ガスケミカル（株）製
無水フタル酸：富士フイルム和光純薬（株）製、無水フタル酸（和光特級）
無水コハク酸：富士フイルム和光純薬（株）製、無水こはく酸（和光特級）
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、富士フイルム和光純薬（株）製（試薬特級）
酢酸エチル：富士フイルム和光純薬（株）製（試薬特級）
１，１０－デカンジアミン、東京化成工業（株）、＞９８．０％（Ｔ）
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド：富士フイルム和光純薬（株）製（試薬特級）
アセトン：富士フイルム和光純薬（株）製（試薬特級）
トルエン：富士フイルム和光純薬（株）製（和光一級）
１，５－ジアミノペンタン：東京化成工業（株）、＞９８．０％（Ｔ）
ピロメリット酸無水物：１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸二無水物（富士フイルム和光純薬（株）製、規格含量：８５．０＋％ （ＮＭＲ））
アニリン：富士フイルム和光純薬（株）、試薬特級
ＰＥＥＫ：ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ＥＶＯＮＩＫ社（独）製「ベスタキープ４０００Ｇ」
ＣＦ：ＰＡＮ系炭素繊維、三菱ケミカル（株）製「ＰＹＲＯＦＩＬ ＴＲ０６６Ａ」
【0136】
［合成例１］ＢＡＦ－Ａｍの合成１
【0137】
【化4】
【0138】
窒素雰囲気下、１Ｌのナス型フラスコに、ＢＡＦ ８１．３ｇ（０．２３３ｍｏｌ）および無水フタル酸６９．１ｇ（０．４６７ｍｏｌ）を仕込み、フラスコを水浴で冷却しながらＤＭＦ ４２０ｍＬを加えた。得られた溶液を２５℃で一晩攪拌しながら反応を行った。反応終了後、反応液に酢酸エチル１５００ｍＬとイオン交換水１５００ｍＬとを加え、抽出操作を行い、有機相を得た。得られた有機相を５０℃で減圧濃縮し、目的物（１４８ｇ）を得た。得られた目的物について、プロトン核磁気共鳴（１Ｈ－ＮＭＲ）装置を使用して定性分析した結果を以下および図１に示す。
【0139】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝７．１１－７．１４（ｄ、４Ｈ）、７．３１－７．６６（ｍ、１６Ｈ）、７．９３－７．９５（ｍ、４Ｈ）、１０．３６（ｓ、２Ｈ）、１２．５０－１３．３０（ｂｒ、２Ｈ）
【0140】
［合成例２］ＢＡＦ－Ａｍの合成２
３Ｌセパラブルフラスコに、ＢＡＦ １０４．５ｇ（０．３ｍｏｌ）および無水フタル酸２９．６ｇ（０．１５ｍｏｌ）を仕込み、前記フラスコにおいて、アセトン５２５ｇおよびトルエン１０５０ｇを加えた。前記フラスコ中の溶液を４０℃で無水フタル酸８８．８ｇを３回に分けて投入し、４時間攪拌した。反応後、析出した白色粉末ろ過し、目的物（２１８．５ｇ）を得た。得られた目的物についてプロトン核磁気共鳴（１Ｈ－ＮＭＲ）装置を使用して定性分析し、上記式（３）で表されるアミック酸（９，９－ビス［４－（Ｎ－フタリルアミノ）フェニル］フルオレン）（ＢＡＦ－Ａｍ）であることを確認した。
３Ｌセパラブルフラスコに、ＢＡＦ １０４．５ｇ（０．３ｍｏｌ）および無水フタル酸２９．６ｇ（０．１５ｍｏｌ）を仕込み、前記フラスコにおいて、アセトン５２５ｇおよびトルエン１０５０ｇを加えた。前記フラスコ中の溶液を４０℃で無水フタル酸８８．８ｇを３回に分けて投入し、４時間攪拌した。反応後、析出した白色粉末ろ過し、目的物（２１８．５ｇ）を得た。得られた目的物についてプロトン核磁気共鳴（１Ｈ－ＮＭＲ）装置を使用して定性分析し、上記式（３）で表されるアミック酸（９，９－ビス［４－（Ｎ－フタリルアミノ）フェニル］フルオレン）（ＢＡＦ－Ａｍ）であることを確認した。
【0141】
［合成例３］ＢＡＦ－Ｉｍの合成
【0142】
【化5】
【0143】
ＢＡＦ－Ａｍ ２００．０ｇを１８０℃で５時間加熱し、目的物（１９０．０ｇ）を得た。得られた目的物についてプロトン核磁気共鳴（１Ｈ－ＮＭＲ）装置を使用して定性分析したところ、以下のとおり、上記式（４）で表されるイミド（ＢＡＦ－Ｉｍ）であることを確認した。得られたＮＭＲスペクトルを図２に示す。
【0144】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝７．３１―７．４９（ｍ，１２Ｈ），７．６０－７．６２（ｍ，２Ｈ），７．８８―８．０２（ｍ，１０Ｈ）
【0145】
［合成例４］ＴｅｔＡｎｉ－Ａｍの合成
【0146】
【化6】
【0147】
原料としてピロメリット酸無水物およびアニリンを用い、Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｗｏｒｌｄ Ｊｏｕｒｎａｌ（２０１４）， ７２５９８１／１－７２５９８１／１２に記載の合成法に準じて、上記式（５－１）および（５－２）で表されるアミック酸（分子量：４０４．１２）を合成した。得られた目的物について、プロトン核磁気共鳴（１Ｈ－ＮＭＲ）装置を使用して定性分析した結果を以下に示す。
【0148】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝７．０９－７．１５（ｍ、２Ｈ）、７．３４－７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．６９－７．７２（ｍ、４Ｈ）、７．７３（ｓ、０．５Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、０．５Ｈ）、１０．５２－１０．５５（ｍ、２Ｈ）、１３．５４（ｂｒ、２Ｈ）
【0149】
上記ＮＭＲスペクトルの結果から、得られた目的物が、上記式（３－１）および（３－２）で表されるアミック酸（４，６－ビス（フェニルカルバモイル）ベンゼン－１，３－ジカルボン酸および２，５－ビス（フェニルカルバモイル）ベンゼン－１，４－ジカルボン酸（ピロメリット酸ジアニリドパラ異性体）（以下「ＴｅｔＡｎｉ－Ａｍ」と称する）であることを確認した。なお、得られたＴｅｔＡｎｉ－Ａｍは、上記式（５－１）で表される化合物と式（５－２）で表される化合物とのモル比が、前者／後者＝５０／５０程度の混合物であった。
【0150】
［合成例５］ＴｅｔＡｎｉ－Ｉｍの合成
【0151】
【化7】
【0152】
ＴｅｔＡｎｉ－Ａｍ １５０．０ｇを１８０℃で５時間加熱し、目的物（１３１．０ｇ）を得た。得られた目的物についてプロトン核磁気共鳴（１Ｈ－ＮＭＲ）装置を使用して定性分析したところ、以下のとおり、上記式（６）で表されるイミド（ＴｅｔＡｎｉ－Ｉｍ）であることを確認した。得られたＮＭＲスペクトルを図３に示す。
【0153】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝７．４７－７．６１（ｍ、１０Ｈ）、８．５６（s、２Ｈ）
【0154】
［実施例１］
二軸押出機（サーモフィッシャーサイエンティフィック社製「Ｐｒｏｃｅｓｓ１１」）を用いて、温度４００℃、スクリュー回転数２５０ｒｐｍ、吐出量５００ｇ／時間の条件で、表１に示すとおり、原料のＰＥＥＫ樹脂９９質量部と、添加剤として、上記のように合成したＢＡＦ－Ｉｍ １質量部とを混練し、ペレット状の樹脂組成物を調製した。
二軸押出機（サーモフィッシャーサイエンティフィック社製「Ｐｒｏｃｅｓｓ１１」）を用いて、温度４００℃、スクリュー回転数２５０ｒｐｍ、吐出量５００ｇ／時間の条件で、表１に示すとおり、原料のＰＥＥＫ樹脂９９質量部と、添加剤として、上記のように合成したＢＡＦ－Ｉｍ １質量部とを混練し、ペレット状の樹脂組成物を調製した。
【0155】
得られた樹脂組成物を、射出成形機（サーモフィッシャーサイエンティフィック社製「ＨＡＡＫＥ ＭｉｎｉＪｅｔ Ｐｒｏ」）を用いて、シリンダー温度：４００℃、金型温度：２００℃の条件で射出成形し、短冊状試験片（樹脂成形体）を得た。得られた試験片を用いて上記方法のとおり各種物性の測定を行った。測定結果を表１に示す。
【0156】
［実施例２～６および比較例１］
原料の種類および割合を表１に示すとおりに変更した以外は、実施例１と同様の方法でペレット状の樹脂組成物を調製し、短冊状試験片（樹脂成形体）を得た。得られた試験片を用いて上記方法のとおり各種物性の測定を行った。測定結果を表１に示す。
原料の種類および割合を表１に示すとおりに変更した以外は、実施例１と同様の方法でペレット状の樹脂組成物を調製し、短冊状試験片（樹脂成形体）を得た。得られた試験片を用いて上記方法のとおり各種物性の測定を行った。測定結果を表１に示す。
【0157】
【表1】
【0158】
表１から明らかなように、実施例１～６の樹脂組成物では、比較例１に比べて、曲げ強度、曲げ弾性率などの機械的強度を大きく低下させることなくＭＦＲを向上できた。特に、実施例２および５では、比較例１と同等の機械特性を保持しつつ、ＭＦＲがそれぞれ１．４倍向上した。
【0159】
［実施例７］
二軸押出機（サーモフィッシャーサイエンティフィック社製「Ｐｒｏｃｅｓｓ１１」）を用いて、温度４００℃、スクリュー回転数２５０ｒｐｍ、吐出量５００ｇ／時間の条件で、表１に示すとおり、原料のＰＥＥＫ樹脂８４質量部と、炭素繊維１５質量部と、添加剤として、上記合成したＢＡＦ－Ｉｍ １質量部とを混練し、ペレット状の樹脂組成物を調製した。
二軸押出機（サーモフィッシャーサイエンティフィック社製「Ｐｒｏｃｅｓｓ１１」）を用いて、温度４００℃、スクリュー回転数２５０ｒｐｍ、吐出量５００ｇ／時間の条件で、表１に示すとおり、原料のＰＥＥＫ樹脂８４質量部と、炭素繊維１５質量部と、添加剤として、上記合成したＢＡＦ－Ｉｍ １質量部とを混練し、ペレット状の樹脂組成物を調製した。
【0160】
得られた樹脂組成物を、射出成形機（サーモフィッシャーサイエンティフィック社製「ＨＡＡＫＥ ＭｉｎｉＪｅｔ Ｐｒｏ」）を用いて、シリンダー温度：４００℃、金型温度：２００℃の条件で射出成形し、短冊状試験片（樹脂成形体）を得た。得られた試験片を用いて上記方法のとおり各種物性の測定を行った。測定結果を表２に示す。
【0161】
［実施例８～１２および比較例２］
原料の種類および割合を表２に示すとおりに変更した以外は、実施例７と同様の方法でペレット状の樹脂組成物を調製し、短冊状試験片（樹脂成形体）を得た。得られた試験片を用いて上記方法のとおり各種物性の測定を行った。測定結果を表２に示す。
原料の種類および割合を表２に示すとおりに変更した以外は、実施例７と同様の方法でペレット状の樹脂組成物を調製し、短冊状試験片（樹脂成形体）を得た。得られた試験片を用いて上記方法のとおり各種物性の測定を行った。測定結果を表２に示す。
【0162】
【表2】
【0163】
表２から明らかなように、実施例７～１２の樹脂組成物では、比較例２に比べて、曲げ強度、曲げ弾性率などの機械的強度を大きく低下させることなくＭＦＲを向上できた。特に、実施例８および１１では、比較例２と同等の機械特性を保持しつつ、ＭＦＲがそれぞれ１．４倍、１．５倍向上した。
【0164】
［実施例１３］
二軸押出機（サーモフィッシャーサイエンティフィック社製「Ｐｒｏｃｅｓｓ１１」）を用いて、温度４００℃、スクリュー回転数２５０ｒｐｍ、吐出量５００ｇ／時間の条件で、表３に示すとおり、原料のＰＥＥＫ樹脂６９質量部と、炭素繊維３０質量部と、添加剤として、上記合成したＢＡＦ－Ｉｍ １質量部とを混練し、ペレット状の樹脂組成物を調製した。
二軸押出機（サーモフィッシャーサイエンティフィック社製「Ｐｒｏｃｅｓｓ１１」）を用いて、温度４００℃、スクリュー回転数２５０ｒｐｍ、吐出量５００ｇ／時間の条件で、表３に示すとおり、原料のＰＥＥＫ樹脂６９質量部と、炭素繊維３０質量部と、添加剤として、上記合成したＢＡＦ－Ｉｍ １質量部とを混練し、ペレット状の樹脂組成物を調製した。
【0165】
得られた樹脂組成物を、射出成形機（サーモフィッシャーサイエンティフィック社製「ＨＡＡＫＥ ＭｉｎｉＪｅｔ Ｐｒｏ」）を用いて、シリンダー温度：４００℃、金型温度：２００℃の条件で射出成形し、短冊状試験片（樹脂成形体）を得た。得られた試験片を用いて上記方法のとおり各種物性の測定を行った。測定結果を表３に示す。
【0166】
［実施例１３～１８および比較例３］
原料の種類および割合を表３に示すとおりに変更した以外は、実施例１３と同様の方法でペレット状の樹脂組成物を調製し、短冊状試験片（樹脂成形体）を得た。得られた試験片を用いて上記方法のとおり各種物性の測定を行った。測定結果を表３に示す。
原料の種類および割合を表３に示すとおりに変更した以外は、実施例１３と同様の方法でペレット状の樹脂組成物を調製し、短冊状試験片（樹脂成形体）を得た。得られた試験片を用いて上記方法のとおり各種物性の測定を行った。測定結果を表３に示す。
【0167】
【表3】
【0168】
表３から明らかなように、実施例１３～１８の樹脂組成物では、比較例３に比べて、曲げ強度、曲げ弾性率などの機械的強度を大きく低下させることなくＭＦＲを向上できた。特に、実施例１４および１７では、比較例３と同等の機械特性を保持しつつ、ＭＦＲがそれぞれ２．３倍、２．１倍向上した。
【産業上の利用可能性】
【0169】
本開示の樹脂組成物は、ポリエーテルケトン系樹脂の優れた特性を過度に低下させることなく、または向上させつつ、溶融流動性などの流動性（または成形性）を大きく向上できるため、成形性を有効に改善できる。そのため、ポリエーテルケトン系樹脂が、耐熱性、機械的特性、耐久性、耐熱水性、耐薬品性、耐放射線性に優れていることを利用して、樹脂組成物を、宇宙・航空、自動車、医療機器、３Ｄプリンタ、食品、半導体などの各種分野で成形体として利用できる。
【0170】
また、本開示の樹脂組成物は、上記分野などで利用可能な繊維製品を形成することもできる。繊維製品としては、例えば、繊維、糸、ロープ、ネット、布帛（織布、編布、不織布など）などが挙げられる。
【0171】
本開示の樹脂組成物は、添加剤として利用することもでき、例えば、強度向上剤、弾性率向上剤、耐衝撃性向上剤、密着向上剤または相溶性向上剤などの添加剤として好適である。
【図1】
【図2】
【図3】