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特開2024-146817二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物、二酸化炭素吸収性ゲル、二酸化炭素吸収体、及び二酸化炭素吸収装置
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024146817
(43)【公開日】2024-10-15
(54)【発明の名称】二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物、二酸化炭素吸収性ゲル、二酸化炭素吸収体、及び二酸化炭素吸収装置
(51)【国際特許分類】
C09K 3/00 20060101AFI20241004BHJP
C09K 23/52 20220101ALI20241004BHJP
B01J 13/00 20060101ALI20241004BHJP
C07D 233/58 20060101ALI20241004BHJP
C08F 220/18 20060101ALI20241004BHJP
C08F 220/54 20060101ALI20241004BHJP
【ＦＩ】
C09K3/00 103L
C09K23/52
B01J13/00 D
C07D233/58
C08F220/18
C08F220/54
【審査請求】未請求
【請求項の数】8
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2024043450
(22)【出願日】2024-03-19
(31)【優先権主張番号】P 2023058307
(32)【優先日】2023-03-31
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000002288
【氏名又は名称】三洋化成工業株式会社
(72)【発明者】
【氏名】竹田 拓馬
(72)【発明者】
【氏名】満保 章泰
【テーマコード（参考）】
4D077
4G065
4J100
【Ｆターム（参考）】
4D077AA10
4D077BA02
4D077BA07
4D077DC39X
4D077DC39Y
4D077DD18X
4D077DD19X
4G065BA09
4G065CA14
4G065DA10
4G065EA01
4G065EA02
4J100AL01P
4J100AL08P
4J100AL10P
4J100AM14Q
4J100AM15Q
4J100AM17Q
4J100AM19Q
4J100BA02P
4J100BA08P
4J100BC54P
4J100CA03
4J100DA01
4J100EA03
4J100FA03
4J100FA19
4J100GC26
4J100JA15
(57)【要約】
【課題】簡便な手順でイオン液体が漏洩しないゲルを形成することができ、保存安定性が高いゲル形成用組成物を提供する。
【解決手段】グリシジル基を有する化学式量が５００以下である（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）、及び化学式量が５００以下である（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）と、アニオン及び有機カチオンからなる常温溶融塩（Ｂ）とを含む二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物であり、前記（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）は、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－置換（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－二置換（メタ）アクリルアミドからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミドである二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物。
【選択図】なし
【解決手段】グリシジル基を有する化学式量が５００以下である（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）、及び化学式量が５００以下である（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）と、アニオン及び有機カチオンからなる常温溶融塩（Ｂ）とを含む二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物であり、前記（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）は、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－置換（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－二置換（メタ）アクリルアミドからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミドである二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
グリシジル基を有する化学式量が５００以下である（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）、及び化学式量が５００以下である（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）と、
アニオン及び有機カチオンからなる常温溶融塩（Ｂ）とを含み、
前記（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）は、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－置換（メタ）アクリルアミド、及びＮ，Ｎ－二置換（メタ）アクリルアミドからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミドである二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物。
アニオン及び有機カチオンからなる常温溶融塩（Ｂ）とを含み、
前記（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）は、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－置換（メタ）アクリルアミド、及びＮ，Ｎ－二置換（メタ）アクリルアミドからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミドである二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物。
【請求項2】
前記有機カチオンが一般式（１）で表されるカチオンである請求項１に記載の二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物。
［一般式（１）中、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、水素原子を表す。］
【化1】
［一般式（１）中、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、水素原子を表す。］
【請求項3】
前記（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）が、グリシジル（メタ）アクリレート及び４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテルからなる群より選ばれる一種以上であり、前記（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）が、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ－ベンジル（メタ）アクリルアミドからなる群より選ばれる一種以上である請求項１に記載の二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物。
【請求項4】
前記（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）及び前記（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）の合計重量を基準とした前記（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）の重合割合が５～３０重量％である請求項１に記載の二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物。
【請求項5】
前記常温溶融塩（Ｂ）の重量が、前記共重合体（Ａ）及び前記常温溶融塩（Ｂ）の合計重量に対して、８０重量％以上９５重量％以下である請求項１に記載の二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物。
【請求項6】
請求項１～５のいずれか１項に記載の二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物を反応してなる二酸化炭素吸収性ゲル。
【請求項7】
請求項６に記載の二酸化炭素吸収性ゲルを含む二酸化炭素吸収体。
【請求項8】
請求項７に記載の二酸化炭素吸収体を含む二酸化炭素吸収装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物、二酸化炭素吸収性ゲル、前記ゲルを含む二酸化炭素吸収体、及び前記二酸化炭素吸収体を含む二酸化炭素吸収装置に関する。
【背景技術】
【0002】
近年、地球温暖化に伴う気候変動が問題となっている。
地球温暖化に最も大きな影響を及ぼす温室効果ガスは二酸化炭素であると言われており、二酸化炭素を回収する技術について研究が盛んに行われている。
地球温暖化に最も大きな影響を及ぼす温室効果ガスは二酸化炭素であると言われており、二酸化炭素を回収する技術について研究が盛んに行われている。
【0003】
二酸化炭素を回収する技術として、二酸化炭素吸収量に優れることからイオン液体（常温溶融塩ともいう）が注目を集めている。
【0004】
例えば、特許文献１では、イオン液体とポリビニルアルコールの水溶液との混合物を加熱乾燥することで得られる気体分離ゲル膜が提案されている。簡便な操作で混合物からゲル膜が得られるものの、ゲル膜中のイオン液体の濃度が高い場合に、形成されるゲル膜からイオン液体が漏洩する問題があった。
【0005】
また、特許文献２では、末端に異なる官能基を有する２種の化合物がアミド結合で架橋することで得られるハイドロゲルを乾燥脱水して得られる脱水物を、イオン液体に浸漬することで得られるゲル状組成物が提案されている。しかしながら、２種の化合物を混合するとすぐに反応が始まるため、２種の化合物の混合物を塗工または成形する前、並びに塗工または成形している最中に反応が進みすぎて増粘ゲル化してしまい、所望面積の膜形成が出来ない、膜厚のバラツキが生じる、所望の成形物に出来ない等の不具合が生じる恐れがある。またハイドロゲルを乾燥脱水して脱水物を形成させる工程や脱水物をイオン液体に浸漬する工程があり、イオン液体ゲルを得ることが容易でない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【特許文献1】特許５８７７９６１号公報
【0007】
【特許文献2】特開２０１３－６０５０４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
本発明は、上記課題を鑑みてなされたものであり、簡便な手順でイオン液体の漏洩がない二酸化炭素吸収性ゲルを形成することができ、保存安定性に優れた二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0009】
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に至った。
すなわち本発明は、以下の通りである。
［１］グリシジル基を有する化学式量が５００以下である（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）、及び化学式量が５００以下である（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２） を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）と、アニオン及び有機カチオンからなる常温溶融塩（Ｂ）とを含む二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物であり、前記（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）は、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－置換（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－二置換（メタ）アクリルアミドからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミドである二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物。
［２］前記有機カチオンが一般式（１）で表されるカチオンである［１］に記載の二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物。
すなわち本発明は、以下の通りである。
［１］グリシジル基を有する化学式量が５００以下である（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）、及び化学式量が５００以下である（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２） を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）と、アニオン及び有機カチオンからなる常温溶融塩（Ｂ）とを含む二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物であり、前記（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）は、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－置換（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－二置換（メタ）アクリルアミドからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミドである二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物。
［２］前記有機カチオンが一般式（１）で表されるカチオンである［１］に記載の二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物。
【0010】
【化1】
【0011】
［一般式（１）中、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、水素原子を表す。］
［３］前記（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）が、グリシジル（メタ）アクリレート及び４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテルからなる群より選ばれる一種以上であり、前記（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）が、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ－ベンジル（メタ）アクリルアミドからなる群より選ばれる一種以上である［１］又は［２］に記載の二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物。
［４］前記（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）及び前記（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）の合計重量を基準とした前記（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）の重合割合が５～３０重量％である［１］～［３］のいずれか１項に記載の二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物。
［５］前記常温溶融塩（Ｂ）の重量が、前記共重合体（Ａ）及び前記常温溶融塩（Ｂ）の合計重量に対して、８０重量％以上９５重量％以下である［１］～［４］のいずれか１項に記載の二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物。
［６］［１］～［５］のいずれか１項に記載の二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物を反応してなる二酸化炭素吸収性ゲル。
［７］［６］に記載の二酸化炭素吸収性ゲルを含む二酸化炭素吸収体。
［８］［７］に記載の二酸化炭素吸収体を含む二酸化炭素吸収装置。
［３］前記（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）が、グリシジル（メタ）アクリレート及び４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテルからなる群より選ばれる一種以上であり、前記（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）が、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ－ベンジル（メタ）アクリルアミドからなる群より選ばれる一種以上である［１］又は［２］に記載の二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物。
［４］前記（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）及び前記（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）の合計重量を基準とした前記（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）の重合割合が５～３０重量％である［１］～［３］のいずれか１項に記載の二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物。
［５］前記常温溶融塩（Ｂ）の重量が、前記共重合体（Ａ）及び前記常温溶融塩（Ｂ）の合計重量に対して、８０重量％以上９５重量％以下である［１］～［４］のいずれか１項に記載の二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物。
［６］［１］～［５］のいずれか１項に記載の二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物を反応してなる二酸化炭素吸収性ゲル。
［７］［６］に記載の二酸化炭素吸収性ゲルを含む二酸化炭素吸収体。
［８］［７］に記載の二酸化炭素吸収体を含む二酸化炭素吸収装置。
【発明の効果】
【0012】
本発明によれば、簡便な手順でイオン液体の漏洩がない二酸化炭素吸収性ゲルを形成することができ、保存安定性に優れた二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物を提供することができる。そのため、二酸化炭素吸収性能に優れる二酸化炭素吸収体及び二酸化炭素吸収装置を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0013】
［二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物（以下「ゲル形成用組成物」とする）］
本発明のゲル形成用組成物は、グリシジル基を有する化学式量が５００以下である（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）、及び化学式量が５００以下である（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）と、アニオン及び有機カチオンからなる常温溶融塩（Ｂ）を含むゲル形成用組成物であり、前記（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）は、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－置換（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－二置換（メタ）アクリルアミドからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミドであるゲル形成用組成物である。ここで、（メタ）アクリル酸エステルとは、メタクリル酸エステル及び／又はアクリル酸エステルを意味し、（メタ）アクリルアミドとは、メタクリルアミド及び／又はアクリルアミドを意味する。また、常温溶融塩とはアニオンとカチオンとから形成された有機塩であって、融点が１００℃以下である塩を意味し、イオン液体とも呼ばれる。
本発明のゲル形成用組成物は、グリシジル基を有する化学式量が５００以下である（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）、及び化学式量が５００以下である（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）と、アニオン及び有機カチオンからなる常温溶融塩（Ｂ）を含むゲル形成用組成物であり、前記（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）は、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－置換（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－二置換（メタ）アクリルアミドからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミドであるゲル形成用組成物である。ここで、（メタ）アクリル酸エステルとは、メタクリル酸エステル及び／又はアクリル酸エステルを意味し、（メタ）アクリルアミドとは、メタクリルアミド及び／又はアクリルアミドを意味する。また、常温溶融塩とはアニオンとカチオンとから形成された有機塩であって、融点が１００℃以下である塩を意味し、イオン液体とも呼ばれる。
【0014】
本発明のゲル形成用組成物は、グリシジル基を有する化学式量が５００以下である（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）と化学式量が５００以下である（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）との共重合体（Ａ）とアニオン及び有機カチオンからなる常温溶融塩（Ｂ）を含む。
本発明のゲル形成用組成物は、加熱により、共重合体（Ａ）が持つグリジシル基同士が架橋反応し、共重合体（Ａ）同士の架橋反応で生じた３次元網目構造の内部に常温溶融塩（Ｂ）を保持することでゲルを形成する。本発明のゲル形成用組成物を反応してなるゲルは、共重合体（Ａ）が有するアミド基と常温溶融塩（Ｂ）とがクーロン力により引き合うため、常温溶融塩（Ｂ）をゲル内に効率よく担持することができ、常温溶融塩（Ｂ）が容易に染み出すことがないので、長期に渡り使用できる二酸化炭素吸収体が得られる。
本発明のゲル形成用組成物は、加熱により、共重合体（Ａ）が持つグリジシル基同士が架橋反応し、共重合体（Ａ）同士の架橋反応で生じた３次元網目構造の内部に常温溶融塩（Ｂ）を保持することでゲルを形成する。本発明のゲル形成用組成物を反応してなるゲルは、共重合体（Ａ）が有するアミド基と常温溶融塩（Ｂ）とがクーロン力により引き合うため、常温溶融塩（Ｂ）をゲル内に効率よく担持することができ、常温溶融塩（Ｂ）が容易に染み出すことがないので、長期に渡り使用できる二酸化炭素吸収体が得られる。
【0015】
＜（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）＞
（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）は、グリシジル基を有する化学式量が５００以下である（メタ）アクリル酸エステルである。グリシジル基を有する（メタ）アクリル酸エステルとしては、１分子内に１つ以上のアクリロイル基と１以上のグリシジル基とを有する化合物であればよく、アクリロイル基とグリシジル基とを１つずつ有する化合物であってもよいし、２つ以上のアクリロイル基と２つ以上のグリシジル基とを有する化合物であってもよい。例えば、２つのアクリロイル基を有するジアクリレートや、２つのグリシジル基を有するジグリシジルエーテルであってもよく、特に限定されるものではない。
（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）は、グリシジル基を有する化学式量が５００以下である（メタ）アクリル酸エステルである。グリシジル基を有する（メタ）アクリル酸エステルとしては、１分子内に１つ以上のアクリロイル基と１以上のグリシジル基とを有する化合物であればよく、アクリロイル基とグリシジル基とを１つずつ有する化合物であってもよいし、２つ以上のアクリロイル基と２つ以上のグリシジル基とを有する化合物であってもよい。例えば、２つのアクリロイル基を有するジアクリレートや、２つのグリシジル基を有するジグリシジルエーテルであってもよく、特に限定されるものではない。
【0016】
グリシジル基を有する（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート｛化学式量：１２８（１４２）｝、グリシジルオキシアルキル（メタ）アクリレート［２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル｛化学式量：１７２（１８６）｝、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル｛化学式量：１８６（２００）｝、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル｛化学式量：１８６（２００）｝、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル｛化学式量：２００（２１４）｝、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル｛化学式量：２００（２１４）｝、５－ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル｛化学式量：２１４（２２８）｝、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル｛化学式量：２２８（２４２）｝、３－ヒドロキシ－３－メチルブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル｛化学式量：２１４（２２８）｝等］、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル｛化学式量：２７８（２９２）｝、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートグリシジルエーテル｛化学式量：３５４（３９８）｝、下記の一般式（２）で表される（メタ）アクリル酸エステル、及び下記の一般式（３）で表される（メタ）アクリル酸エステル等が挙げられる。なお、化合物名に続けて、アクリレートの化学式量と、メタクリレートの化学式量とを続けて記載し、このうちのメタクリレートの化学式量は括弧内に記載した。
【0017】
ＣＨ２＝ＣＲ６－Ｃ（Ｏ）Ｏ－（Ｒ７Ｏ）ｎ－Ｘ１ （２）
【0018】
一般式（２）において、Ｒ６はＨ又はＣＨ３であり、Ｒ６としてはＨが好ましい。
【0019】
Ｘ１はグリシジル基を示す。
【0020】
Ｒ７は炭素数２～３のアルキレン基であり、好ましくはエチレン基（ＣＨ２ＣＨ２）及び１，２－プロピレン基［ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）］であり、ｎは１以上の整数であり、Ｒ７が１分子中に２つ以上ある場合、Ｒ７は全て同じであっても、異なっていても良い。
【0021】
一般式（２）で表される（メタ）アクリル酸エステルは化学式量が５００以下であることから、Ｒ７が全てエチレン基である場合、ｎの上限は８であり、Ｒ７が全て１，２－プロピレン基である場合、ｎの上限は６である。Ｒ７としてエチレン基とメチルエチレン基の両方を含む場合、エチレン基の数は３～７であり、かつ１，２－プロピレン基の数は１～５個であり、エチレン基と１，２－プロピレン基との合計であるｎは８以下である。
【0022】
Ｒ７がエチレン基である場合、Ｒ７Ｏで表される基はエチレンオキサイドを開環付加して得られる基［以下、エチレンオキシ基とも言う］であり、Ｒ７が１，２－プロピレン基である場合、Ｒ７Ｏで表される基はプロピレンオキサイドを開環付加して得られる基［以下、プロピレンオキシ基とも言う］である。
Ｒ７としてエチレン基と１，２－プロピレン基とを含む場合、Ｒ７Ｏで表されるエチレンオキシ基とプロピレンオキシ基の結合の態様に制限はなく、規則性をもって結合（ブロック結合、および交互結合等）していてもランダムに結合していても良く、ランダムに結合していることが好ましい。
Ｒ７としてエチレン基と１，２－プロピレン基とを含む場合、Ｒ７Ｏで表されるエチレンオキシ基とプロピレンオキシ基の結合の態様に制限はなく、規則性をもって結合（ブロック結合、および交互結合等）していてもランダムに結合していても良く、ランダムに結合していることが好ましい。
【0023】
一般式（２）で表される（メタ）アクリル酸エステルとしては、エチレンオキシ基及び／又はプロピレンオキシ基をそれぞれ１つ又は２つ有する（メタ）アクリル酸エステルが好ましく、（Ｒ７Ｏ）としてエチレンオキシ基のみを有し、ｎが１又は２である（メタ）アクリル酸エステルが更に好ましい。
【0024】
ＣＨ２＝ＣＲ８－Ｃ（Ｏ）Ｏ－（Ｒ９Ｏ）ｎ－［Ｒ１０Ｏ］ｍ－Ｘ２ （３）
【0025】
一般式（３）において、Ｒ８はＨ又はＣＨ３であり、Ｒ８としてはＨが好ましい。
【0026】
Ｘ２はグリシジル基を示す。
【0027】
Ｒ９はエチレン基である。ｎは１以上３以下の整数である。
ｎとしては１又は２が好ましい。
ｎとしては１又は２が好ましい。
【0028】
Ｒ１０はブチレン基である。ｍは１以上３以下の整数である。
ｍとしては１又は２が好ましい。
ｍとしては１又は２が好ましい。
【0029】
一般式（２）で表される（メタ）アクリル酸エステルとしては、グリシジルエーテルジエチレングリコール（メタ）アクリレート｛化学式量：２１６、（２３０）｝、グリシジルエーテルトリエチレングリコール（メタ）アクリレート｛化学式量：２６０、（２７４）｝、グリシジルエーテルジプロピレングリコール（メタ）アクリレート｛化学式量：２４４、（２５８）｝、及びグリシジルエーテルトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート｛化学式量：３０２、（３１６）｝等が挙げられる。なお、化合物名に続けて、アクリレートの化学式量と、メタクリレートの化学式量とを続けて記載し、このうちのメタクリレートの化学式量は括弧内に記載した。
【0030】
一般式（３）で表される（メタ）アクリル酸エステルとしては、グリシジルエーテルブチレングリコールエチレングリコールエーテル（メタ）アクリレート｛化学式量：２４４、（２５８）｝、グリシジルエーテルジブチレングリコールエチレングリコールエーテル（メタ）アクリレート｛化学式量：３１６、（３３０）｝、及びグリシジルエーテルブチレングリコールジエチレングリコールエーテル（メタ）アクリレート｛化学式量：２８８、（３０２）｝等が挙げられる。なお、化合物名に続けて、アクリレートの化学式量と、メタクリレートの化学式量とを続けて記載し、このうちのメタクリレートの化学式量は括弧内に記載した。
【0031】
（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）の化学式量はゲルからの常温溶融塩（Ｂ）の染み出し抑制の観点から、１２８～５００が好ましく、１２８～４００が更に好ましい。
【0032】
ゲルからの常温溶融塩（Ｂ）の染み出し抑制の観点から、（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、｛化学式量：１２８（１４２）｝、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル｛化学式量：１７２（１８６）｝、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル｛化学式量：１８６（２００）｝、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル｛化学式量：１８６（２００）｝、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル｛化学式量：２００（２１４）｝、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル｛化学式量：２００（２１４）｝、及び、一般式（２）で表される化合物が好ましく、グリシジル（メタ）アクリレート｛化学式量：１２８（１４２）｝及び４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテルが更に好ましい。
（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）としては、１種類を単独で用いても２種以上を併用しても良い。
（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）としては、１種類を単独で用いても２種以上を併用しても良い。
【0033】
＜（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）＞
（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）は、化学式量が５００以下である（メタ）アクリルアミドである。
（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）は、化学式量が５００以下である（メタ）アクリルアミドである。
【0034】
（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－置換（メタ）アクリルアミド、及びＮ，Ｎ－二置換（メタ）アクリルアミドからなる群より選ばれる少なくとも１種の（メタ）アクリルアミドが含まれる。
【0035】
Ｎ－置換（メタ）アクリルアミドとしては、次の一般式（４）で示すことができる化合物等が挙げられる。
【0036】
ＣＨ２＝ＣＲ１１－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ（Ｒ１２） （４）
【0037】
一般式（４）中、Ｒ１１はＨ又はＣＨ３、Ｒ１２は炭素数が１～２８個のアルキル基、炭素数が６～２８のアリール基又は炭素数が６～２８のアリールアルキル基を示す。
【0038】
Ｒ１２で表される炭素数が１～２８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、炭素数３～２８の直鎖アルキル基、及び炭素数３～２８の分岐アルキル基等があげられ、直鎖アルキル基としてプロピル基、ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基等があげられ、分岐アルキル基としてはイソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、及び２，２－ジメチルプロピル基等があげられる。中でもメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基、及び炭素数が３～６の分岐アルキル基等がゲルからの常温溶融塩（Ｂ）の染み出し抑制の観点から好ましく、メチル基、エチル基、及びイソプロピル基等が更に好ましい。
【0039】
Ｒ１２で表される炭素数が６～２８のアリール基としては、フェニル基、フェニル基が有する５つの水素原子のうち少なくとも１つの水素原子を水素原子以外の１価の原子または１価の原子団で置換した基(以下、置換フェニル基という)、２つ以上のフェニル基を有する炭化水素基（フェニル基及び置換フェニル基を除く）、及び縮合多環芳香族炭化水素基が挙げられ、置換フェニル基としては、メチルフェニル基、及びジメチルフェニル基等が挙げられ、２つ以上のフェニル基を有する炭化水素基としては、ビフェニル基、及びトリフェニルメチル基が挙げられ、縮合多環芳香族炭化水素基としては、ナフチル基、及びフェナントレン基が挙げられる。中でもフェニル基、及び炭素数が６～１２の置換フェニル基等がゲルからの常温溶融塩（Ｂ）の染み出し抑制の観点から好ましく、フェニル基、及びメチルフェニル基等が更に好ましい。Ｒ１２で表される炭素数が６～２８のアリールアルキル基としては、ベンジル基等が挙げられる。
【0040】
一般式（４）で示すことができる化合物としては、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド｛化学式量：８５、（９９）｝、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド｛化学式量：９９、（１１３）｝、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド｛化学式量：１１３、（１２７）｝、及びＮ－ベンジル（メタ）アクリルアミド｛化学式量：１６１、（１７５）｝等があげられる。なお、化合物名に続けて、アクリレートの化学式量と、メタクリレートの化学式量とを続けて記載し、このうちのメタクリレートの化学式量は括弧内に記載した。
【0041】
Ｎ，Ｎ－二置換（メタ）アクリルアミドとしては、次の一般式（５）で示すことができる化合物等が挙げられる。
【0042】
ＣＨ２＝ＣＲ１３－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ１４（Ｒ１５） （５）
【0043】
一般式（５）中、Ｒ１３はＨ又はＣＨ３、Ｒ１４及びＲ１５は炭素数が１～２８個のアルキル基、炭素数が６～２８のアリール基又は炭素数が６～２８のアリールアルキル基であり、Ｒ１４の炭素数とＲ１５の炭素数との合計は２～２８個である。
【0044】
Ｒ１４及びＲ１５で表される炭素数が１～２８のアルキル基としては、それぞれ、メチル基、エチル基、炭素数３～２８の直鎖アルキル基、及び炭素数３～２８の分岐アルキル基等があげられ、直鎖アルキル基としてプロピル基、ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基等があげられ、分岐アルキル基としてはイソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、及び２，２－ジメチルプロピル基等があげられる。中でもメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基、及び炭素数が３～６の分岐アルキル基等がゲルからの常温溶融塩（Ｂ）の染み出し抑制の観点から好ましく、メチル基、エチル基、及びイソプロピル基等が更に好ましい。
【0045】
Ｒ１４及びＲ１５で表される炭素数が６～２８のアリール基としては、フェニル基、置換フェニル基、２つ以上のフェニル基を有する炭化水素基（フェニル基及び置換フェニル基を除く）、及び縮合多環芳香族炭化水素基が挙げられ、置換フェニル基としては、メチルフェニル基、及びジメチルフェニル基等が挙げられ、２つ以上のフェニル基を有する炭化水素基としては、ビフェニル基、及びトリフェニルメチル基が挙げられ、縮合多環芳香族炭化水素基としては、ナフチル基、及びフェナントレン基が挙げられる。中でもフェニル基、及び炭素数が６～１２の置換フェニル基等がゲルからの常温溶融塩（Ｂ）の染み出し抑制の観点から好ましく、フェニル基、及びメチルフェニル基等が更に好ましい。Ｒ１４及びＲ１５で表される炭素数が６～２８のアリールアルキル基としては、ベンジル基等が挙げられる。
【0046】
一般式（５）で示すことができる化合物としては、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド｛化学式量：９９、（１１３）｝、及びＮ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド｛化学式量：１２７、（１４１）｝等があげられる。なお、化合物名に続けて、アクリレートの化学式量と、メタクリレートの化学式量とを続けて記載し、このうちのメタクリレートの化学式量は括弧内に記載した。
【0047】
（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）の化学式量はゲルからの常温溶融塩（Ｂ）の染み出し抑制の観点から、７１～５００が好ましく、７１～４００が更に好ましい。
【0048】
化学式量が５００以下である（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）としては、ゲルからの常温溶融塩（Ｂ）の染み出し抑制の観点から、（メタ）アクリルアミド｛化学式量：７１、（８５）｝、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド｛化学式量：１１３、（１２７）｝、Ｎ－ベンジル（メタ）アクリルアミド｛化学式量：１６１、（１７５）｝及びＮ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド｛化学式量：９９、（１１３）｝が好ましく、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド｛化学式量：９９、（１１３）｝,Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド｛化学式量：１１３、（１２７）｝及びＮ－ベンジル（メタ）アクリルアミド｛化学式量：１６１、（１７５）｝が更に好ましい。
（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）としては、１種類を単独で用いても２種以上を併用しても良い。
（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）としては、１種類を単独で用いても２種以上を併用しても良い。
【0049】
＜共重合体（Ａ）＞
共重合体（Ａ）は、グリシジル基を有する化学式量が５００以下である（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）、及び化学式量が５００以下である（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）を必須構成単量体とする。また、共重合体（Ａ）を構成する単量体の結合の順番に制限はなく、ブロック重合体でもよく、ランダム重合体でもよい。
共重合体（Ａ）は、グリシジル基を有する化学式量が５００以下である（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）、及び化学式量が５００以下である（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）を必須構成単量体とする。また、共重合体（Ａ）を構成する単量体の結合の順番に制限はなく、ブロック重合体でもよく、ランダム重合体でもよい。
【0050】
共重合体（Ａ）は、少なくとも１種の（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）と少なくとも１種の（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）を単量体として用いていればよく、（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）及び（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）は、それぞれ２種以上を用いてもよい。
【0051】
共重合体（Ａ）の単量体として他の化合物（ａ３）を含んでいてもいい。他の化合物（ａ３）として好ましいものとしては、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシプロピル、及び（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシブチル等が挙げられる。
【0052】
本発明の共重合体（Ａ）において、（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）及び（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）の合計重量を基準とした（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）の重合割合は、ゲルからの常温溶融塩（Ｂ）の染み出し抑制の観点から、好ましくは５～３０重量％であり、更に好ましくは１５～２０重量％である。
【0053】
（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）及び（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）の合計重量を基準とした（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）の重合割合は、ゲルからの常温溶融塩（Ｂ）の染み出し抑制の観点から、好ましくは７０～９５重量％であり、更に好ましくは８０～８５重量％である。
【0054】
他の化合物（ａ３）を含む場合、他の化合物（ａ３）の重量割合は、（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）、（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）及び他の化合物（ａ３）の合計重量を基準として０．１～１０重量％が好ましい。
【0055】
共重合体（Ａ）としては、ポリ（Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド－ｃｏ－グリシジル（メタ）アクリレート）、ポリ（Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド－ｃｏ－グリシジル（メタ）アクリレート）、ポリ（（メタ）アクリルアミド－ｃｏ－グリシジル（メタ）アクリレート）、ポリ（Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド－ｃｏ－４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル）、ポリ（Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド－ｃｏ－４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル）、及びポリ（（メタ）アクリルアミド－ｃｏ－４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル）等が挙げられる。ゲルからの常温溶融塩（Ｂ）の染み出し抑制の観点から、共重合体（Ａ）としては、好ましくは、ポリ（Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド－ｃｏ－グリシジル（メタ）アクリレート）、ポリ（Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド－ｃｏ－グリシジル（メタ）アクリレート）、ポリ（（メタ）アクリルアミド－ｃｏ－グリシジル（メタ）アクリレート）、ポリ（Ｎ－ベンジル（メタ）アクリルアミド－ｃｏ－グリシジル（メタ）アクリレート）、ポリ（Ｎ－ベンジル（メタ）アクリルアミド－ｃｏ－４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル）、及びポリ（Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド－ｃｏ－４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル）であり、より好ましくは、ポリ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド－ｃｏ－グリシジルメタクリレート）、ポリ（Ｎ－イソプロピルメタクリルアミド－ｃｏ－グリシジルメタクリレート）、ポリ（Ｎ－ベンジルアクリルアミド－ｃｏ－グリシジルメタクリレート）及びポリ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド－ｃｏ－４－ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル）である。
【0056】
共重合体（Ａ）がポリ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド－ｃｏ－グリシジルメタクリレート）である場合、（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）であるグリシジルメタクリレートの重量割合は、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミドとグリシジルメタクリレートとの合計重量に基づいて、５～３０重量％であることが好ましい。
【0057】
本発明の共重合体（Ａ）の重量平均分子量は、ゲルからの常温溶融塩（Ｂ）の染み出し抑制の観点から、好ましくは５０，０００～５，０００，０００であり、更に好ましくは１００，０００～２，０００，０００である。共重合体（Ａ）の重量平均分子量は、下記条件のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定することができ、実施例においてもＧＰＣにより下記測定条件でＭｗを求めた。
【0058】
＜共重合体（Ａ）重量平均分子量（Ｍｗ）の測定条件＞
装置：「ＨＬＣ－８３２０」［東ソー（株）製］
カラム：「ＴＳＫ ＧＥＬ α－Ｍ」［東ソー（株）製］
測定温度：４０℃
試料溶液：０．２５重量％のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（不溶解分をグラスフィルターでろ別したもの）
溶液注入量：１００μｌ
検出装置：屈折率検出器
基準物質：標準ポリスチレン（ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ）１２点（分子量：５００、１，０５０、２，８００、５，９７０、９，１００、１８，１００、３７，９００、９６，４００、１９０，０００、３５５，０００、１，０９０，０００、２，８９０，０００）［東ソー（株）製］
装置：「ＨＬＣ－８３２０」［東ソー（株）製］
カラム：「ＴＳＫ ＧＥＬ α－Ｍ」［東ソー（株）製］
測定温度：４０℃
試料溶液：０．２５重量％のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（不溶解分をグラスフィルターでろ別したもの）
溶液注入量：１００μｌ
検出装置：屈折率検出器
基準物質：標準ポリスチレン（ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ）１２点（分子量：５００、１，０５０、２，８００、５，９７０、９，１００、１８，１００、３７，９００、９６，４００、１９０，０００、３５５，０００、１，０９０，０００、２，８９０，０００）［東ソー（株）製］
【0059】
共重合体（Ａ）は、公知の方法により製造することができ、溶液重合法が好ましい。
【0060】
溶液重合法としては、例えば酢酸エチル等の溶剤中に単量体組成物（（メタ）アクリル酸エステル（ａ１）及び（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２） 並びに必要により用いる他の化合物（ａ３）を含む単量体組成物）と重合開始剤［アゾビスイソブチロニトリル、及び２，２’アゾビス（２－メチルブチロニトリル）等］とを滴下して重合する方法が挙げられる。重合温度は、グリシジル基保護の観点から、好ましくは６０～２３０℃、さらに好ましくは７０～１８０℃である。
【0061】
＜常温溶融塩（Ｂ）＞
本発明のゲル形成用組成物は、常温溶融塩（Ｂ）を含む。
常温溶融塩（Ｂ）は、アニオン及び有機カチオンからなる。
本発明のゲル形成用組成物は、常温溶融塩（Ｂ）を含む。
常温溶融塩（Ｂ）は、アニオン及び有機カチオンからなる。
【0062】
有機カチオンは、一般式（１）で表されるカチオンが好ましい。
【0063】
【化2】
【0064】
一般式（１）中、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ水素原子を表す。
【0065】
Ｒ１及びＲ３で表される炭素数１～６のアルキル基としては、炭素数１～６の直鎖アルキル基、及び炭素数３～６の分岐アルキル基等があげられ、直鎖アルキル基としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基等があげられ、分岐アルキル基としてはイソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、及び２，２－ジメチルプロピル基等が挙げられる。中でもメチル基、エチル基、及び炭素数が３～４の分岐アルキル基が二酸化炭素吸収量の観点から好ましく、メチル基、及びエチル基が更に好ましい。
【0066】
上記カチオンとしては、１－メチル－３－イミダゾリウムカチオン、１－エチルイミダゾリウムカチオン、１－プロピルイミダゾリウムカチオン、１－ブチルイミダゾリウムカチオン、１，３－ジメチル－イミダゾリウムカチオン、１，３－ジエチル－イミダゾリウムカチオン、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－プロピル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、及び、１－ヘキシル－３－メチルイミダゾリウムカチオン等が挙げられる。
二酸化炭素吸収量の観点から、カチオンとして好ましくは、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１，３－ジメチル－イミダゾリウムカチオン、１，３－ジエチル－イミダゾリウムカチオン及び、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムカチオンであり、更に好ましくは、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムカチオンである。
二酸化炭素吸収量の観点から、カチオンとして好ましくは、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１，３－ジメチル－イミダゾリウムカチオン、１，３－ジエチル－イミダゾリウムカチオン及び、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムカチオンであり、更に好ましくは、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムカチオンである。
【0067】
アニオンは、有機カチオンと組み合わせて常温溶融塩を形成するものであれば特に制限はない。
【0068】
アニオンとしては、ＰＦ６
－、ＢＦ４
－、ＢＦ３（ＣＦ３）－、Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＡｌＣｌ４
－、Ａｌ２Ｃｌ７
－、ＮＯ３
－、（ＮＣ）２Ｎ－、（ＦＳＯ２）２Ｎ－、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－、（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ－、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ－、ＣＨ３ＣＯＯ－、ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯ－、（ＣＨ３）３ＣＣＯＯ－、（ＣＨ３Ｏ）ＣＨ２ＣＯＯ－、ＣＦ３ＣＯＯ－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＯＯ－、ＣＦ３ＳＯ３
－、ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３
－、ＡｓＦ６
－、及びＳｂＦ６
－等が挙げられる。
【0069】
アニオンは二酸化炭素吸収量の観点から、好ましくはＢＦ４
－、（ＮＣ）２Ｎ－、（ＦＳＯ２）２Ｎ－、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－、（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ－、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ－、ＣＨ３ＣＯＯ－、ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯ－、（ＣＨ３）３ＣＣＯＯ－、及び（ＣＨ３Ｏ）ＣＨ２ＣＯＯ－であり、更に好ましくは、ＢＦ４
－［テトラフルオロボレート］、（ＦＳＯ２）２Ｎ－［ビス(フルオロスルホニル)イミド］、（ＮＣ）２Ｎ－［ジシアナミド］及びＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯ－［プロピオネート］である。
【0070】
常温溶融塩（Ｂ）としては、二酸化炭素吸収量の観点から、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムジシアナミド及び１－エチル－３－メチルイミダゾリウムプロピオネートが好ましい。
本発明の酸性ガス吸収用組成物は、２種以上の常温溶融塩（Ｂ）を含んでも良い。
本発明の酸性ガス吸収用組成物は、２種以上の常温溶融塩（Ｂ）を含んでも良い。
【0071】
常温溶融塩（Ｂ）は、公知の方法により製造することができ、例えば、ハロゲン化アルキル法、炭酸ジアルキル法、及び直接アルキル化法等により製造することができる。
【0072】
＜その他の成分（Ｃ）＞
本発明のゲル形成用組成物は、共重合体（Ａ）及び常温溶融塩（Ｂ）以外の成分［以下、その他の成分（Ｃ）］を含んでも良い。その他の成分（Ｃ）とは例えば、架橋剤、増粘剤、架橋反応触媒及び溶媒が挙げられる。なお、ここでいう架橋剤とは２つ以上のグリシジル基と反応する多官能化合物である。
本発明のゲル形成用組成物は、共重合体（Ａ）及び常温溶融塩（Ｂ）以外の成分［以下、その他の成分（Ｃ）］を含んでも良い。その他の成分（Ｃ）とは例えば、架橋剤、増粘剤、架橋反応触媒及び溶媒が挙げられる。なお、ここでいう架橋剤とは２つ以上のグリシジル基と反応する多官能化合物である。
【0073】
架橋剤としては、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、シュウ酸、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、及びドデカン二酸等が挙げられる。架橋剤として好ましくは、ゲルからの常温溶融塩（Ｂ）の染み出し抑制の観点から、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、及びペンタエチレンヘキサミンであり、さらに好ましくは、ペンタエチレンヘキサミンである。
【0074】
増粘剤としては、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、及びキサンタンガム等が挙げられる。
【0075】
架橋反応触媒としては、サリチル酸、グリコール酸、及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等が挙げられる。
【0076】
溶媒としては、酢酸エチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール及び１－ブタノール等が挙げられる。溶媒として好ましくは、ゲル形成用組成物の溶媒への溶解性の観点から、酢酸エチル、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、及び１－ブタノールであり、さらに好ましくは、酢酸エチル、２－プロパノール、及びメタノールである。
【0077】
本発明のゲル形成用組成物において、常温溶融塩（Ｂ）の重量は、共重合体（Ａ）及び常温溶融塩（Ｂ）の合計重量に対して、８０重量％以上９５重量％以下であることが好ましい。
本発明のゲル形成用組成物において、共重合体（Ａ）の重量は、共重合体（Ａ）、常温溶融塩（Ｂ）及びその他の成分（Ｃ）の合計重量に対して、１重量％以上２０重量％以下であることが好ましい。
本発明のゲル形成用組成物において、その他の成分（Ｃ）の重量は、共重合体（Ａ）、常温溶融塩（Ｂ）及びその他の成分（Ｃ）の合計重量に対して、９０重量％以下であることが好ましい。
本発明のゲル形成用組成物において、共重合体（Ａ）の重量は、共重合体（Ａ）、常温溶融塩（Ｂ）及びその他の成分（Ｃ）の合計重量に対して、１重量％以上２０重量％以下であることが好ましい。
本発明のゲル形成用組成物において、その他の成分（Ｃ）の重量は、共重合体（Ａ）、常温溶融塩（Ｂ）及びその他の成分（Ｃ）の合計重量に対して、９０重量％以下であることが好ましい。
【0078】
本発明のゲル形成用組成物は、室温下（好ましくは１０～４０℃）において共重合体（Ａ）、常温溶融塩（Ｂ）及びその他の成分（Ｃ）を均一液状になるまでマグネチックスターラー等の撹拌機を用いて混ぜ合わせることで製造できる。
【0079】
［二酸化炭素吸収性ゲル］
本発明の二酸化炭素吸収性ゲルは、前記の二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物を加熱し、反応することにより得られるゲルであり、常温溶融塩（Ｂ）と加熱によってゲル形成用組成物に含まれる共重合体（Ａ）が持つグリシジル基同士、又はグリシジル基と架橋剤が反応して得られる架橋重合体（Ｄ）とを構成成分とする複合体である。
前記のゲル形成用組成物を加熱する方法は公知の方法でよく、公知の加熱装置（熱風循環式加熱炉、乾燥機、及びホットプレート等）を用いて、６０℃～２００℃の温度下で１分～３時間加熱する方法があげられる。操作上の簡便性の観点から、ゲル形成用組成物を任意の基材に所望の膜厚に塗工した後に熱風循環式加熱炉、及びホットプレート等を用いて加熱する方法が好ましく、８０℃～１５０℃の温度下で３分～２時間加熱することが好ましい。基材に塗工する好ましい膜厚は、加熱時間とゲルの膜強度の観点から、１μｍ～２０μｍである。また、ゲル形成用組成物を所望の形状の型に流し込み加熱する方法によってもゲルを製造することも出来る。
ゲルが製造できたことは、加熱後の反応物生成物から常温溶融塩（Ｂ）の染み出しがないことを目視及び指触によって確認することで、本発明の二酸化炭素吸収性ゲルが得られたことを判断することができる。
本発明の二酸化炭素吸収性ゲルは、前記の二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物を加熱し、反応することにより得られるゲルであり、常温溶融塩（Ｂ）と加熱によってゲル形成用組成物に含まれる共重合体（Ａ）が持つグリシジル基同士、又はグリシジル基と架橋剤が反応して得られる架橋重合体（Ｄ）とを構成成分とする複合体である。
前記のゲル形成用組成物を加熱する方法は公知の方法でよく、公知の加熱装置（熱風循環式加熱炉、乾燥機、及びホットプレート等）を用いて、６０℃～２００℃の温度下で１分～３時間加熱する方法があげられる。操作上の簡便性の観点から、ゲル形成用組成物を任意の基材に所望の膜厚に塗工した後に熱風循環式加熱炉、及びホットプレート等を用いて加熱する方法が好ましく、８０℃～１５０℃の温度下で３分～２時間加熱することが好ましい。基材に塗工する好ましい膜厚は、加熱時間とゲルの膜強度の観点から、１μｍ～２０μｍである。また、ゲル形成用組成物を所望の形状の型に流し込み加熱する方法によってもゲルを製造することも出来る。
ゲルが製造できたことは、加熱後の反応物生成物から常温溶融塩（Ｂ）の染み出しがないことを目視及び指触によって確認することで、本発明の二酸化炭素吸収性ゲルが得られたことを判断することができる。
【0080】
また、本発明のゲルの製造において、ゲル形成用組成物の反応終点は、共重合体（Ａ）が有するグリシジル基の反応率が７０％～１００％であることが好ましい。７０％以上であるとゲルから常温溶融塩（Ｂ）が染み出し難くなり、好ましい。
グリシジル基の反応率は、ゲルのＦＴ－ＩＲスペクトルを測定することで計算することができる。共重合体（Ａ）が有するグリシジル基由来の９１４ｃｍ－１付近に現れるピーク強度ＰＩｇは、架橋反応の進行と共に小さくなるが、共重合体（Ａ）が有する（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）に含まれるアミド基由来の１６２５ｃｍ－１の強度ＰＩａは変化しない。そのため、架橋反応前後のアミド基由来のピーク強度に対するグリシジル基由来のピーク強度の比を比較することによって、どの程度反応が進んでいるのかを計算することが出来る。
具体的には、９１４ｃｍ－１付近に現れるグリシジル基由来のピーク強度が変化しなくなった時のアミド基由来のピーク強度ＰＩａ１に対するグリシジル基のピーク強度ＰＩｇ１の比の値を反応率１００％のピーク強度比Ｒ１とする。また、架橋反応前のアミド基由来のピーク強度ＰＩａ０に対するグリシジル基のピーク強度ＰＩｇ０の比（ＰＩｇ０／ＰＩａ０）の値を反応率０％のピーク強度比Ｒ０とする。
形成したゲルのＦＴ－ＩＲスペクトル測定で得られた、アミド基由来のピーク強度ＰＩａに対するグリシジル基由来のピーク強度ＰＩｇの比（ＰＩｇ／ＰＩａ）の値をＲｘとする。
反応率は、前記の各ピーク強度比を計算式：１００×（反応率０％のピーク強度比Ｒ０－形成したゲルのピーク強度比Ｒｘ）／（反応率０％のピーク強度比Ｒ０－反応率１００％のピーク強度比Ｒ１）に当てはめることで計算することができる。
グリシジル基の反応率は、ゲルのＦＴ－ＩＲスペクトルを測定することで計算することができる。共重合体（Ａ）が有するグリシジル基由来の９１４ｃｍ－１付近に現れるピーク強度ＰＩｇは、架橋反応の進行と共に小さくなるが、共重合体（Ａ）が有する（メタ）アクリルアミド系モノマー（ａ２）に含まれるアミド基由来の１６２５ｃｍ－１の強度ＰＩａは変化しない。そのため、架橋反応前後のアミド基由来のピーク強度に対するグリシジル基由来のピーク強度の比を比較することによって、どの程度反応が進んでいるのかを計算することが出来る。
具体的には、９１４ｃｍ－１付近に現れるグリシジル基由来のピーク強度が変化しなくなった時のアミド基由来のピーク強度ＰＩａ１に対するグリシジル基のピーク強度ＰＩｇ１の比の値を反応率１００％のピーク強度比Ｒ１とする。また、架橋反応前のアミド基由来のピーク強度ＰＩａ０に対するグリシジル基のピーク強度ＰＩｇ０の比（ＰＩｇ０／ＰＩａ０）の値を反応率０％のピーク強度比Ｒ０とする。
形成したゲルのＦＴ－ＩＲスペクトル測定で得られた、アミド基由来のピーク強度ＰＩａに対するグリシジル基由来のピーク強度ＰＩｇの比（ＰＩｇ／ＰＩａ）の値をＲｘとする。
反応率は、前記の各ピーク強度比を計算式：１００×（反応率０％のピーク強度比Ｒ０－形成したゲルのピーク強度比Ｒｘ）／（反応率０％のピーク強度比Ｒ０－反応率１００％のピーク強度比Ｒ１）に当てはめることで計算することができる。
【0081】
ゲルの製造に用いるゲル形成用組成物に溶媒が含まれている場合は、加熱により溶媒を気化させる等して溶媒を除去することが好ましい。加熱による溶媒の除去を行う場合、ゲルを形成するための加熱時に行っても良いし、形成されたゲルを更に加熱して行っても良い。ゲル形成性用組成物の加熱又は溶媒除去のための加熱を行った後のゲルを、室温下に静置する等して室温まで冷却することで、本発明のゲルを得てもよい。
【0082】
本発明のゲルにおいて、常温溶融塩（Ｂ）の重量は、ゲルの合計重量に対して、８０重量％以上９５重量％以下であることが好ましい。常温溶融塩（Ｂ）のゲルの合計重量に対する重量は、常温溶融塩（Ｂ）が任意の割合で溶解する溶媒（メタノール等）にゲルを浸漬してゲルから常温溶融塩（Ｂ）を溶媒中に抽出し、溶媒に溶解しなかった抽出残渣物を乾燥し、ゲルの重量から抽出残留物の乾燥重量を引くことで測定できる。
【0083】
本発明のゲルは、初期（作製直後）のゲル１ｇ当たりの２５℃、１００ｋＰａの二酸化炭素圧力環境下における二酸化炭素吸収量が、１．０ｋＰａ／ｇ以上であることが好ましく、２．０ｋＰａ／ｇ以上であることが更に好ましい。上記初期のゲル１ｇ当たりの２５℃、１００ｋＰａの二酸化炭素圧力環境下における二酸化炭素吸収量が２．０ｋＰａ／ｇ以上であれば、十分な二酸化炭素の吸収性能を有すると判断することができる。
【0084】
二酸化炭素の吸収量は、例えば、以下の方法により測定することができる。
（１）ゲル形成用組成物３０ｇをニードルバルブ付きのＳＵＳ容器に入れ、次いでＳＵＳ容器を密閉可能な蓋をＳＵＳ容器にセットしてその合計重量（ＳＵＳ容器、蓋、およびＳＵＳ容器内のゲル形成用組成物の合計重量）を測定する。
（２）ＳＵＳ容器から蓋を外し、開放した状態で、８０℃で６０分間温調し、その後１５０℃で６０分間加熱してゲル形成用組成物の反応を行い、ゲルを形成する。合計１２０分間の加熱を終えたら室温まで冷却し、ＳＵＳ容器に含まれたゲルとＳＵＳ容器との合計重量を測定する。なお、ゲル形成用組成物が溶媒を含む場合は、含まれる全ての溶媒が揮発するまで、８０℃で６０分間および１５０℃で６０分間の加熱操作を繰り返す。溶媒の揮発量は、（１）で測定した合計重量と１２０分間の加熱を終えた後に測定した合計重量との差を計算することで確認することが出来る。
（３）（２）で得られたゲルが入ったＳＵＳ容器に再び蓋をセットしてＳＵＳ容器を密閉し、２５℃に温調する。蓋の中央部に圧力センサを差し込み、ＳＵＳ容器内に圧力センサが露出するように圧力センサをネジで固定して取り付ける。ニードルバルブの先を油回転真空ポンプに接続し、バルブを開けてＳＵＳ容器内の空気を排気した後、バルブを閉じて油回転真空ポンプを取り外す。次いで、二酸化炭素を充填したガス捕集バルーンをニードルバルブに接続し、バルブを開けてＳＵＳ容器内に二酸化炭素を入れる。続いて、ニードルバルブを閉じて、直ぐにＳＵＳ容器内の初期圧力を測定する。
（４）圧力センサを取り付けたまま、初期圧力の測定から６０分間静置した後に、再びＳＵＳ容器内の圧力を読み取る。その後、６０分おきにＳＵＳ容器内の圧力を読み取り、６０分間の圧力変化が１ｋＰａ以下になるまで繰り返し、最後の値を最終圧力とする。
（５）初期圧力と、最終圧力との差を計算し、ゲルの二酸化炭素吸収量とする。この圧力の差が大きい程、ゲルによる二酸化炭素吸収量が高い。
（１）ゲル形成用組成物３０ｇをニードルバルブ付きのＳＵＳ容器に入れ、次いでＳＵＳ容器を密閉可能な蓋をＳＵＳ容器にセットしてその合計重量（ＳＵＳ容器、蓋、およびＳＵＳ容器内のゲル形成用組成物の合計重量）を測定する。
（２）ＳＵＳ容器から蓋を外し、開放した状態で、８０℃で６０分間温調し、その後１５０℃で６０分間加熱してゲル形成用組成物の反応を行い、ゲルを形成する。合計１２０分間の加熱を終えたら室温まで冷却し、ＳＵＳ容器に含まれたゲルとＳＵＳ容器との合計重量を測定する。なお、ゲル形成用組成物が溶媒を含む場合は、含まれる全ての溶媒が揮発するまで、８０℃で６０分間および１５０℃で６０分間の加熱操作を繰り返す。溶媒の揮発量は、（１）で測定した合計重量と１２０分間の加熱を終えた後に測定した合計重量との差を計算することで確認することが出来る。
（３）（２）で得られたゲルが入ったＳＵＳ容器に再び蓋をセットしてＳＵＳ容器を密閉し、２５℃に温調する。蓋の中央部に圧力センサを差し込み、ＳＵＳ容器内に圧力センサが露出するように圧力センサをネジで固定して取り付ける。ニードルバルブの先を油回転真空ポンプに接続し、バルブを開けてＳＵＳ容器内の空気を排気した後、バルブを閉じて油回転真空ポンプを取り外す。次いで、二酸化炭素を充填したガス捕集バルーンをニードルバルブに接続し、バルブを開けてＳＵＳ容器内に二酸化炭素を入れる。続いて、ニードルバルブを閉じて、直ぐにＳＵＳ容器内の初期圧力を測定する。
（４）圧力センサを取り付けたまま、初期圧力の測定から６０分間静置した後に、再びＳＵＳ容器内の圧力を読み取る。その後、６０分おきにＳＵＳ容器内の圧力を読み取り、６０分間の圧力変化が１ｋＰａ以下になるまで繰り返し、最後の値を最終圧力とする。
（５）初期圧力と、最終圧力との差を計算し、ゲルの二酸化炭素吸収量とする。この圧力の差が大きい程、ゲルによる二酸化炭素吸収量が高い。
【0085】
本発明のゲルは、加熱環境下、減圧環境下、及び二酸化炭素以外のガスが供給される環境下等において二酸化炭素をゲルから脱離させることが出来る。
【0086】
二酸化炭素の脱離量は、二酸化炭素をゲルから脱離させた後、前記の二酸化炭素の吸収量を測定する方法により、ゲルの二酸化炭素吸収量を測定し、初期（ゲルを作製直後）の二酸化炭素吸収量との差を算出する方法により測定することができる。初期（ゲルを作製直後）の二酸化炭素吸収量との差が小さい程、二酸化炭素の脱離量は大きい。
【0087】
二酸化炭素の吸収及び脱離によってゲルの劣化は生じないため、何度も二酸化炭素の吸収と脱離を繰り返すことが可能である。
【0088】
［ゲルを含む二酸化炭素吸収体］
本発明の二酸化炭素吸収体は、前記の二酸化炭素吸収性ゲルを含んでなる。
本発明の二酸化炭素吸収体は、前記の二酸化炭素吸収性ゲルを含んでなる。
【0089】
本発明の二酸化炭素吸収体は、特に限定されない形状であり、シート状、粒子状、塊状の他、適宜利用しやすい形状に形成することが出来、幾つかの二酸化炭素吸収体を複合させた集合体を形成してもよい。
【0090】
［二酸化炭素吸収体を含む二酸化炭素吸収装置］
本発明の二酸化炭素吸収装置は前記の二酸化炭素吸収体を含む装置である。
本発明の二酸化炭素吸収装置は前記の二酸化炭素吸収体を含む装置である。
【0091】
本発明の二酸化炭素吸収装置は、前記の二酸化炭素吸収体を含み、二酸化炭素の吸収及び分離等に用いられる装置であれば特に制限は無く、ガス田、油田、工場及び発電所等の二酸化炭素発生源に設置される装置、及び焼却設備等に設置する装置等が含まれる。
【実施例0092】
次に本発明を実施例によって具体的に説明するが、本発明の主旨を逸脱しない限り本発明は実施例に限定されるものではない。なお、特記しない限り部は重量部を意味する。
【0093】
＜製造例１ 共重合体（Ａ－１）の製造＞
温度計、攪拌機、還流冷却器、窒素導入口を備えた反応容器に、酢酸エチル１４０部を仕込み、撹拌下、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、加熱還流した。次に、Ｎ,Ｎ－ジメチルアクリルアミド８９．３部、グリシジルメタクリレート１５．７部、酢酸エチル１１２部、および２，２’アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０.１部を混合したものを、３時間かけて滴下して重合を行った。さらに加熱還流したまま２時間反応を継続した。さらに、減圧下、脱溶剤を行い、ポリ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド－ｃｏ－グリシジルメタクリレート）（重量平均分子量：約１００万）が得られた。
温度計、攪拌機、還流冷却器、窒素導入口を備えた反応容器に、酢酸エチル１４０部を仕込み、撹拌下、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、加熱還流した。次に、Ｎ,Ｎ－ジメチルアクリルアミド８９．３部、グリシジルメタクリレート１５．７部、酢酸エチル１１２部、および２，２’アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０.１部を混合したものを、３時間かけて滴下して重合を行った。さらに加熱還流したまま２時間反応を継続した。さらに、減圧下、脱溶剤を行い、ポリ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド－ｃｏ－グリシジルメタクリレート）（重量平均分子量：約１００万）が得られた。
【0094】
＜製造例２ 共重合体（Ａ－２）の製造＞
温度計、攪拌機、還流冷却器、窒素導入口を備えた反応容器に、酢酸エチル１４０部を仕込み、撹拌下、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、加熱還流した。次に、Ｎ,Ｎ－ジメチルアクリルアミド８４部、グリシジルメタクリレート２１部、酢酸エチル１１２部、および２，２’アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０.１部を混合したものを、３時間かけて滴下して重合を行った。さらに加熱還流したまま２時間反応を継続した。さらに、減圧下、脱溶剤を行い、ポリ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド－ｃｏ－グリシジルメタクリレート）（重量平均分子量：約１００万）が得られた。
温度計、攪拌機、還流冷却器、窒素導入口を備えた反応容器に、酢酸エチル１４０部を仕込み、撹拌下、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、加熱還流した。次に、Ｎ,Ｎ－ジメチルアクリルアミド８４部、グリシジルメタクリレート２１部、酢酸エチル１１２部、および２，２’アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０.１部を混合したものを、３時間かけて滴下して重合を行った。さらに加熱還流したまま２時間反応を継続した。さらに、減圧下、脱溶剤を行い、ポリ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド－ｃｏ－グリシジルメタクリレート）（重量平均分子量：約１００万）が得られた。
【0095】
＜製造例３ 共重合体（Ａ－３）の製造＞
温度計、攪拌機、還流冷却器、窒素導入口を備えた反応容器に、酢酸エチル１４０部を仕込み、撹拌下、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、加熱還流した。次に、Ｎ,Ｎ－ジメチルアクリルアミド９５部、グリシジルメタクリレート１０部、酢酸エチル１１２部、および２，２’アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０.１部を混合したものを、３時間かけて滴下して重合を行った。さらに加熱還流したまま２時間反応を継続した。さらに、減圧下、脱溶剤を行い、ポリ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド－ｃｏ－グリシジルメタクリレート）（重量平均分子量：約１００万）が得られた。
温度計、攪拌機、還流冷却器、窒素導入口を備えた反応容器に、酢酸エチル１４０部を仕込み、撹拌下、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、加熱還流した。次に、Ｎ,Ｎ－ジメチルアクリルアミド９５部、グリシジルメタクリレート１０部、酢酸エチル１１２部、および２，２’アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０.１部を混合したものを、３時間かけて滴下して重合を行った。さらに加熱還流したまま２時間反応を継続した。さらに、減圧下、脱溶剤を行い、ポリ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド－ｃｏ－グリシジルメタクリレート）（重量平均分子量：約１００万）が得られた。
【0096】
＜製造例４ 共重合体（Ａ－４）の製造＞
温度計、攪拌機、還流冷却器、窒素導入口を備えた反応容器に、酢酸エチル１４０部を仕込み、撹拌下、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、加熱還流した。次に、Ｎ－イソプロピルメタクリルアミド８９．３部、グリシジルメタクリレート１５．７部、酢酸エチル１１２部、および２，２’アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０.１部を混合したものを、３時間かけて滴下して重合を行った。さらに加熱還流したまま２時間反応を継続した。さらに、減圧下、脱溶剤を行い、ポリ（Ｎ－イソプロピルメタクリルアミド－ｃｏ－グリシジルメタクリレート）（重量平均分子量：約１００万）が得られた。
温度計、攪拌機、還流冷却器、窒素導入口を備えた反応容器に、酢酸エチル１４０部を仕込み、撹拌下、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、加熱還流した。次に、Ｎ－イソプロピルメタクリルアミド８９．３部、グリシジルメタクリレート１５．７部、酢酸エチル１１２部、および２，２’アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０.１部を混合したものを、３時間かけて滴下して重合を行った。さらに加熱還流したまま２時間反応を継続した。さらに、減圧下、脱溶剤を行い、ポリ（Ｎ－イソプロピルメタクリルアミド－ｃｏ－グリシジルメタクリレート）（重量平均分子量：約１００万）が得られた。
【0097】
＜製造例５ 共重合体（Ａ－５）の製造＞
温度計、攪拌機、還流冷却器、窒素導入口を備えた反応容器に、酢酸エチル１４０部を仕込み、撹拌下、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、加熱還流した。次に、Ｎ－ベンジルアクリルアミド８９．３部、グリシジルメタクリレート１５．７部、酢酸エチル１１２部、および２，２’アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０.１部を混合したものを、３時間かけて滴下して重合を行った。さらに加熱還流したまま２時間反応を継続した。さらに、減圧下、脱溶剤を行い、ポリ（Ｎ－ベンジルアクリルアミド－ｃｏ－グリシジルメタクリレート）（重量平均分子量：約１００万）が得られた。
温度計、攪拌機、還流冷却器、窒素導入口を備えた反応容器に、酢酸エチル１４０部を仕込み、撹拌下、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、加熱還流した。次に、Ｎ－ベンジルアクリルアミド８９．３部、グリシジルメタクリレート１５．７部、酢酸エチル１１２部、および２，２’アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０.１部を混合したものを、３時間かけて滴下して重合を行った。さらに加熱還流したまま２時間反応を継続した。さらに、減圧下、脱溶剤を行い、ポリ（Ｎ－ベンジルアクリルアミド－ｃｏ－グリシジルメタクリレート）（重量平均分子量：約１００万）が得られた。
【0098】
＜製造例６ 共重合体（Ａ－６）の製造＞
温度計、攪拌機、還流冷却器、窒素導入口を備えた反応容器に、酢酸エチル１４０部を仕込み、撹拌下、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、加熱還流した。次に、Ｎ,Ｎ－ジメチルアクリルアミド８４部、４－ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル２１部、酢酸エチル１１２部、および２，２’アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０.１部を混合したものを、３時間かけて滴下して重合を行った。さらに加熱還流したまま２時間反応を継続した。さらに、減圧下、脱溶剤を行い、ポリ（Ｎ,Ｎ－ジメチルアクリルアミド－ｃｏ－４－ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル）（重量平均分子量：約１００万）が得られた。
温度計、攪拌機、還流冷却器、窒素導入口を備えた反応容器に、酢酸エチル１４０部を仕込み、撹拌下、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、加熱還流した。次に、Ｎ,Ｎ－ジメチルアクリルアミド８４部、４－ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル２１部、酢酸エチル１１２部、および２，２’アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０.１部を混合したものを、３時間かけて滴下して重合を行った。さらに加熱還流したまま２時間反応を継続した。さらに、減圧下、脱溶剤を行い、ポリ（Ｎ,Ｎ－ジメチルアクリルアミド－ｃｏ－４－ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル）（重量平均分子量：約１００万）が得られた。
【0099】
＜製造例７ 常温溶融塩（Ｂ－４）の製造＞
撹拌装置、温度計、滴下ロート、還流冷却器、及び窒素ガス導入管を取り付けた反応フラスコに、グリオキザール（４０重量％水溶液）１８重量部、ホルマリン（３７重量％水溶液）１０重量部の混合物を仕込み、撹拌しながら均一溶液にし、窒素ガスを僅かに流しながら４０℃に昇温した。その後反応温度を３５～４５℃に保ちながら滴下ロートからエチルアミン（７０重量％水溶液）６４重量部とアンモニア（２８重量％水溶液）６１重量部の混合液を滴下した。
次に、エチルアミンとアンモニアの混合液を滴下し始めて３５分後に、別の滴下ロートからグリオキザール（４０重量％水溶液）１２７重量部とホルマリン（３７重量％水溶液）７１重量部の混合液を４時間かけて滴下した。エチルアミンとアンモニアの混合液は４時間３５分かけて滴下し、エチルアミンとアンモニアの混合液の滴下終了と同時にグリオキザールとホルマリンの混合液の滴下を終了させるように滴下開始時間をずらして行った。滴下が終了したのち、４０℃でさらに１時間反応させた。次に、温度８０℃、常圧から徐々に減圧度５．３ｋＰａまで減圧し脱水を行い、粗１－エチルイミダゾールを得た。続いて、温度１００℃、減圧度０．７ｋＰａの条件で単蒸留により精製し、１－エチルイミダゾールを得た。
次に、還流コンデンサ付きステンレス製オートクレーブに、得られた１－エチルイミダゾール９６重量部、ジメチル炭酸１３５重量部、及びメタノール１９２重量部を仕込み均一に溶解させた。次いで、１５０℃まで昇温した。圧力約０．８ＭＰａで７０時間反応を行い、反応物を得た。反応物の１Ｈ－ＮＭＲ分析を行ったところ１－エチル－３－メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩が生成していることが分かった。
得られた反応物４２３重量部（塩純分４４重量％）をフラスコに取り、撹拌下にプロピオン酸７４重量部を室温下約３０分かけて徐々に滴下した。滴下に伴い、炭酸ガスの泡が発生した。滴下終了後、泡の発生がおさまった後、反応液をロータリーエバポレーターに移し、溶媒を全量留去した。フラスコ内に無色透明の液体１８４重量部を得た。
この液体を１Ｈ－ＮＭＲ分析した結果、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムプロピオネートであった。
撹拌装置、温度計、滴下ロート、還流冷却器、及び窒素ガス導入管を取り付けた反応フラスコに、グリオキザール（４０重量％水溶液）１８重量部、ホルマリン（３７重量％水溶液）１０重量部の混合物を仕込み、撹拌しながら均一溶液にし、窒素ガスを僅かに流しながら４０℃に昇温した。その後反応温度を３５～４５℃に保ちながら滴下ロートからエチルアミン（７０重量％水溶液）６４重量部とアンモニア（２８重量％水溶液）６１重量部の混合液を滴下した。
次に、エチルアミンとアンモニアの混合液を滴下し始めて３５分後に、別の滴下ロートからグリオキザール（４０重量％水溶液）１２７重量部とホルマリン（３７重量％水溶液）７１重量部の混合液を４時間かけて滴下した。エチルアミンとアンモニアの混合液は４時間３５分かけて滴下し、エチルアミンとアンモニアの混合液の滴下終了と同時にグリオキザールとホルマリンの混合液の滴下を終了させるように滴下開始時間をずらして行った。滴下が終了したのち、４０℃でさらに１時間反応させた。次に、温度８０℃、常圧から徐々に減圧度５．３ｋＰａまで減圧し脱水を行い、粗１－エチルイミダゾールを得た。続いて、温度１００℃、減圧度０．７ｋＰａの条件で単蒸留により精製し、１－エチルイミダゾールを得た。
次に、還流コンデンサ付きステンレス製オートクレーブに、得られた１－エチルイミダゾール９６重量部、ジメチル炭酸１３５重量部、及びメタノール１９２重量部を仕込み均一に溶解させた。次いで、１５０℃まで昇温した。圧力約０．８ＭＰａで７０時間反応を行い、反応物を得た。反応物の１Ｈ－ＮＭＲ分析を行ったところ１－エチル－３－メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩が生成していることが分かった。
得られた反応物４２３重量部（塩純分４４重量％）をフラスコに取り、撹拌下にプロピオン酸７４重量部を室温下約３０分かけて徐々に滴下した。滴下に伴い、炭酸ガスの泡が発生した。滴下終了後、泡の発生がおさまった後、反応液をロータリーエバポレーターに移し、溶媒を全量留去した。フラスコ内に無色透明の液体１８４重量部を得た。
この液体を１Ｈ－ＮＭＲ分析した結果、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムプロピオネートであった。
【0100】
＜実施例１～１２、比較例１～２：ゲル形成用組成物及びゲルの製造、評価＞
（ゲル形成用組成物の製造）
室温下で、表１及び表２に記載の共重合体（Ａ）、常温溶融塩（Ｂ）及びその他の成分（Ｃ）を、表１に記載の割合で容量２００ｍLのガラス容器に入れ、均一液状になるまでマグネチックスターラーを用いて攪拌した後、実施例１～１２及び比較例１～２に係るゲル形成用組成物を得た。
各例のゲル形成用組成物の一部を用いて、下記の方法で保存安定性の評価試験を行った。残りのゲル形成用組成物については、後述の方法で二酸化炭素吸収性ゲルを作成し評価試験を行った。結果を表１及び表２に示す。
（ゲル形成用組成物の製造）
室温下で、表１及び表２に記載の共重合体（Ａ）、常温溶融塩（Ｂ）及びその他の成分（Ｃ）を、表１に記載の割合で容量２００ｍLのガラス容器に入れ、均一液状になるまでマグネチックスターラーを用いて攪拌した後、実施例１～１２及び比較例１～２に係るゲル形成用組成物を得た。
各例のゲル形成用組成物の一部を用いて、下記の方法で保存安定性の評価試験を行った。残りのゲル形成用組成物については、後述の方法で二酸化炭素吸収性ゲルを作成し評価試験を行った。結果を表１及び表２に示す。
【0101】
（ゲル形成用組成物の保存安定性の評価）
各例のゲル形成用組成物を作製後、２５℃で３週間静置した後の組成物におけるゲル化の有無を以下の方法で確認した。
（１）ゲル形成用組成物３０ｇを、作製後すぐに容量５０ｍLのガラス容器に入れて密閉し、恒温器内において２５℃で３週間静置した。
（２）静置後、静置の次の日から毎日ゲル形成用組成物のゲル化有無を目視により観察し、以下の評価基準により評価した。
〇：ゲル化無し
×：ゲル化あり
各例のゲル形成用組成物を作製後、２５℃で３週間静置した後の組成物におけるゲル化の有無を以下の方法で確認した。
（１）ゲル形成用組成物３０ｇを、作製後すぐに容量５０ｍLのガラス容器に入れて密閉し、恒温器内において２５℃で３週間静置した。
（２）静置後、静置の次の日から毎日ゲル形成用組成物のゲル化有無を目視により観察し、以下の評価基準により評価した。
〇：ゲル化無し
×：ゲル化あり
【0102】
（二酸化炭素吸収性ゲルの製造及びゲルからの常温溶融塩の漏洩有無の評価）
（１）各例のゲル形成用組成物３０ｇを室温下で１２時間静置した後、厚さ１００μｍのＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルム［東洋紡（株）製コスモシャインＡ４３００］に、膜厚１００μｍとなるように、アプリケーターを用いて１ｇ塗布し、８０℃で６０分間加熱し、その後さらに１５０℃で６０分間加熱し、室温まで冷却することで二酸化炭素吸収性ゲルを得た。ゲルの厚さは２０μｍであった。
（２）ゲルの塗膜の上部に２ｃｍ角のＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）の板を乗せた。板の上部に４０８０ｇの荷重を負荷することで、１００ｋＰａの圧力でゲルを５分間圧縮した。
（３）圧縮後、ゲルからの常温溶融塩の漏洩有無を目視により観察し以下の評価基準により評価した。
〇：漏洩無し
×：漏洩あり
（１）各例のゲル形成用組成物３０ｇを室温下で１２時間静置した後、厚さ１００μｍのＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルム［東洋紡（株）製コスモシャインＡ４３００］に、膜厚１００μｍとなるように、アプリケーターを用いて１ｇ塗布し、８０℃で６０分間加熱し、その後さらに１５０℃で６０分間加熱し、室温まで冷却することで二酸化炭素吸収性ゲルを得た。ゲルの厚さは２０μｍであった。
（２）ゲルの塗膜の上部に２ｃｍ角のＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）の板を乗せた。板の上部に４０８０ｇの荷重を負荷することで、１００ｋＰａの圧力でゲルを５分間圧縮した。
（３）圧縮後、ゲルからの常温溶融塩の漏洩有無を目視により観察し以下の評価基準により評価した。
〇：漏洩無し
×：漏洩あり
【0103】
（１００ｋＰａの二酸化炭素圧力環境下でのゲルによる二酸化吸収量の算出）
（１）各例のゲル形成用組成物を室温下で１２時間静置した。その後、ゲル形成用組成物３０ｇを測りとり、容量４０ｍLのニードルバルブ付きのＳＵＳ容器に入れ、ＳＵＳ容器とその内容物であるゲル形成用組成物との合計重量（以下、加熱前の重量という）を測定した。
（２）ＳＵＳ容器を開放した状態で、８０℃で６０分間加熱し、その後さらに１５０℃で６０分間加熱し、ゲル形成用組成物の反応を行った。その後、室温まで冷却した後、ＳＵＳ容器とその内容物の合計重量（以下、加熱後の重量という）を測定した。
（３）（１）で測定した加熱前の重量と（２）で測定した加熱後の重量との差がゲル形成用組成物に含まれていた溶媒の量（２４ｇ）と同じになるまで、（２）の操作を繰り返し行い、二酸化炭素吸収性ゲルを得た。
（４）（３）で得られたゲルの入ったＳＵＳ容器に蓋をセットしてＳＵＳ容器を密閉し、２５℃に温調した。蓋の中央部に圧力センサ（共和電業製、ＰＨＬ－Ａ－５ＭＰ－Ｂ）を差し込み、ＳＵＳ容器内に圧力センサが露出するように圧力センサをネジで固定して取り付けた。ニードルバルブの先に油回転真空ポンプを接続し、バルブを開けてＳＵＳ容器内の空気を排気し、バルブを閉じて油回転真空ポンプを取り外し、続いて二酸化炭素を充填したガス捕集バルーンをニードルバルブの先に接続し、バルブを開けてＳＵＳ容器内に二酸化炭素を入れた。続いて、ニードルバルブを閉じて、ガス捕集バルーンを取り外した。
（５）直ぐに、ＳＵＳ容器内の圧力を測定し、初期圧力とした。初期圧力は１００ｋＰａであった。
（６）ＳＵＳ容器に圧力センサを取りつけたまま初期圧力の測定から６０分間静置後に、再びＳＵＳ容器内の二酸化炭素圧力を測定した。その後、６０分おきにＳＵＳ容器内の圧力を読み取り、６０分間の圧力変化が１ｋＰａ以下になるまでこの操作を繰り返した。
（７）ＳＵＳ容器内の二酸化炭素の初期圧力（１００ｋＰａ）と、（６）の最後の圧力との差をゲル６ｇ当たりの二酸化炭素吸収量とした。算出した二酸化炭素吸収量をＳＵＳ容器内のゲルの重量（６ｇ）で割り、ゲル１ｇ当たりの二酸化炭素吸収量を算出した。二酸化炭素吸収量は多いほうが好ましい。
（１）各例のゲル形成用組成物を室温下で１２時間静置した。その後、ゲル形成用組成物３０ｇを測りとり、容量４０ｍLのニードルバルブ付きのＳＵＳ容器に入れ、ＳＵＳ容器とその内容物であるゲル形成用組成物との合計重量（以下、加熱前の重量という）を測定した。
（２）ＳＵＳ容器を開放した状態で、８０℃で６０分間加熱し、その後さらに１５０℃で６０分間加熱し、ゲル形成用組成物の反応を行った。その後、室温まで冷却した後、ＳＵＳ容器とその内容物の合計重量（以下、加熱後の重量という）を測定した。
（３）（１）で測定した加熱前の重量と（２）で測定した加熱後の重量との差がゲル形成用組成物に含まれていた溶媒の量（２４ｇ）と同じになるまで、（２）の操作を繰り返し行い、二酸化炭素吸収性ゲルを得た。
（４）（３）で得られたゲルの入ったＳＵＳ容器に蓋をセットしてＳＵＳ容器を密閉し、２５℃に温調した。蓋の中央部に圧力センサ（共和電業製、ＰＨＬ－Ａ－５ＭＰ－Ｂ）を差し込み、ＳＵＳ容器内に圧力センサが露出するように圧力センサをネジで固定して取り付けた。ニードルバルブの先に油回転真空ポンプを接続し、バルブを開けてＳＵＳ容器内の空気を排気し、バルブを閉じて油回転真空ポンプを取り外し、続いて二酸化炭素を充填したガス捕集バルーンをニードルバルブの先に接続し、バルブを開けてＳＵＳ容器内に二酸化炭素を入れた。続いて、ニードルバルブを閉じて、ガス捕集バルーンを取り外した。
（５）直ぐに、ＳＵＳ容器内の圧力を測定し、初期圧力とした。初期圧力は１００ｋＰａであった。
（６）ＳＵＳ容器に圧力センサを取りつけたまま初期圧力の測定から６０分間静置後に、再びＳＵＳ容器内の二酸化炭素圧力を測定した。その後、６０分おきにＳＵＳ容器内の圧力を読み取り、６０分間の圧力変化が１ｋＰａ以下になるまでこの操作を繰り返した。
（７）ＳＵＳ容器内の二酸化炭素の初期圧力（１００ｋＰａ）と、（６）の最後の圧力との差をゲル６ｇ当たりの二酸化炭素吸収量とした。算出した二酸化炭素吸収量をＳＵＳ容器内のゲルの重量（６ｇ）で割り、ゲル１ｇ当たりの二酸化炭素吸収量を算出した。二酸化炭素吸収量は多いほうが好ましい。
【0104】
【表1】
【0105】
【表2】
【0106】
製造例１～７以外に、実施例及び比較例で用いた材料としては以下のものを用いた。
＜常温溶融塩（Ｂ）＞
・常温溶融塩（Ｂ―１）：１－エチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（東京化成工業（株）製）
・常温溶融塩（Ｂ―２）：１－エチル－３－メチルイミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミド（関東化学（株）製）
・常温溶融塩（Ｂ―３）：１－エチル－３－メチルイミダゾリウムジシアナミド（東京化成工業（株）製）
＜その他の成分（Ｃ）＞
・架橋剤：ペンタエチレンヘキサミン（東京化成工業（株）製）
・添加剤：ポリビニルアルコール（メルク社製）
・溶媒：酢酸エチル（東京化成工業（株）製）、メタノール（東京化成工業（株）製）、２－プロパノール（東京化成工業（株）製）、水（イオン交換水を使用）
＜常温溶融塩（Ｂ）＞
・常温溶融塩（Ｂ―１）：１－エチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（東京化成工業（株）製）
・常温溶融塩（Ｂ―２）：１－エチル－３－メチルイミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミド（関東化学（株）製）
・常温溶融塩（Ｂ―３）：１－エチル－３－メチルイミダゾリウムジシアナミド（東京化成工業（株）製）
＜その他の成分（Ｃ）＞
・架橋剤：ペンタエチレンヘキサミン（東京化成工業（株）製）
・添加剤：ポリビニルアルコール（メルク社製）
・溶媒：酢酸エチル（東京化成工業（株）製）、メタノール（東京化成工業（株）製）、２－プロパノール（東京化成工業（株）製）、水（イオン交換水を使用）
【0107】
表１及び２に示した通り、実施例に係るゲルは、圧縮試験後のゲルからの常温溶融塩の漏洩がなかったが、比較例に係るゲルは漏洩があった。また、実施例に係るゲルは、１００ｋＰａの二酸化炭素圧力環境下でのゲルによる二酸化吸収量が、比較例に係るゲルと比べ多かった。
【産業上の利用可能性】
【0108】
本発明の二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物、二酸化炭素吸収性ゲル、ゲルを含む二酸化炭素吸収体及び二酸化炭素吸収装置によれば、簡便な手順で、イオン液体が漏洩しないゲルを形成することができる。また、本発明によれば保存安定性が高い二酸化炭素吸収性ゲル形成用組成物を提供することができる。その結果、本発明によれば二酸化炭素吸収量に優れる二酸化炭素吸収体を効率よく提供することができる。よって、本発明の組成物、二酸化炭素吸収性ゲル、二酸化炭素吸収体は、化学工場や製鉄所等の排気ガス中に含まれる二酸化炭素等の酸性ガスの分離、脱二酸化炭素によるエネルギー資源（天然ガス、バイオガス、合成ガス）の製造、自動車等の分散型排出源における脱二酸化炭素等に好適に利用することができる。なお、本発明の組成物、二酸化炭素吸収性ゲル、二酸化炭素吸収体の用途は、前記例示の分野に限定されない。