特開 2024-147433 ＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2024147433

(43)【公開日】2024-10-16

(54)【発明の名称】ＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法

(51)【国際特許分類】

   C08J 11/24 20060101AFI20241008BHJP

【ＦＩ】

C08J11/24 ZAB

【審査請求】未請求

【請求項の数】5

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2023060449

(22)【出願日】2023-04-03

(71)【出願人】

【識別番号】509164164

【氏名又は名称】地方独立行政法人山口県産業技術センター

(74)【代理人】

【識別番号】100111132

【弁理士】

【氏名又は名称】井上 浩

(74)【代理人】

【識別番号】100179729

【弁理士】

【氏名又は名称】金井 一美

(72)【発明者】

【氏名】宮崎 翔伍

【テーマコード（参考）】

4F401

【Ｆターム（参考）】

4F401AA22

4F401AA26

4F401BA06

4F401CA25

4F401CA30

4F401CA67

4F401CA75

4F401CB01

4F401EA07

4F401EA59

4F401FA01Z

(57)【要約】

【課題】廃棄物がＰＥＴ樹脂とポリウレタンの混合物である場合に、ＰＥＴ樹脂から可塑剤を、ポリウレタンからポリウレタン原料を、それぞれリサイクル可能に回収可能なＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法を提供する。
【解決手段】処理方法１は、ＰＥＴ樹脂とポリウレタンを含む対象混合物６０を、沸点１８０℃以上の単一又は異性体混合物の対象用アルコール中で、反応温度１８０℃以上２４０℃以下で塩基触媒を用いて解重合させて、テレフタル酸ジエステル６３と、ポリオール６４と、カルバミン酸ジエステル６５に分解するステップＳ１の解重合工程と、テレフタル酸ジエステル６３と、ポリオール６４と、カルバミン酸ジエステル６５と、をろ過及び／又は層分離で分離するステップＳ２の分離工程と、テレフタル酸ジエステル６３を、ろ過及び／又は蒸留で精製するステップＳ３の精製工程と、を備える。
【選択図】図２

【特許請求の範囲】

【請求項1】

ＰＥＴ樹脂とポリウレタンを含む対象混合物を１段階の解重合で処理する処理方法であって、
前記対象混合物を、沸点１８０℃以上の単一又は異性体混合物の対象用アルコール中で、反応温度１８０℃以上２４０℃以下で塩基触媒を用いて解重合させて、テレフタル酸ジエステルと、ポリオールと、カルバミン酸ジエステルに分解する解重合工程と、
前記テレフタル酸ジエステルと、前記ポリオールと、前記カルバミン酸ジエステルとを、ろ過及び／又は層分離で分離する分離工程と、
前記テレフタル酸ジエステルを、ろ過及び／又は蒸留で精製する精製工程と、
を備えることを特徴とするＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法。

【請求項2】

前記対象用アルコールが、１価アルコールであることを特徴とする請求項１に記載のＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法。

【請求項3】

前記対象用アルコールが、２価アルコールであることを特徴とする請求項１に記載のＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法。

【請求項4】

ＰＥＴ樹脂とポリウレタンを含む対象混合物を２段階の解重合で処理する処理方法であって、
前記対象混合物を、沸点１８０℃以上の単一又は異性体混合物の第１のアルコール中で、反応温度１８０℃以上２４０℃以下で弱塩基触媒を用いて前記ＰＥＴ樹脂をテレフタル酸ジエステルに解重合する第１の解重合工程と、
前記第１の解重合工程で得られた前記テレフタル酸ジエステルと、前記ポリウレタンを含む第１の混合物を固液分離する第１の分離工程と、
前記第１の分離工程で分離した前記第１の混合物が含む前記ポリウレタンを、第２のアルコール中で、２４０℃以下で強塩基触媒を用いてポリオールと、カルバミン酸ジエステルに解重合する第２の解重合工程と、
前記第１の分離工程で分離した前記テレフタル酸ジエステルを、ろ過及び／又は蒸留して精製する精製工程と、
前記第２の解重合工程で得られた前記ポリオールと、前記カルバミン酸ジエステルを含む第２の混合物を、固液分離によりそれぞれの成分に分離する第２の分離工程と、
を備えることを特徴とするＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法。

【請求項5】

前記第１のアルコールが、１価アルコールであり、
前記第２のアルコールが、２価のアルコールであることを特徴とする請求項４に記載のＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、複数種のプラスチックが混合された廃棄物の処理方法に係り、特に、廃棄物がＰＥＴ樹脂とポリウレタンの混合物である場合の処理方法に関する。

【背景技術】

【0002】

従来、ＰＥＴ樹脂と、これ以外の樹脂が混合された廃棄物を処理し、再生材料を得る方法が試みられている。しかし、再生材料が例えば可塑剤である場合、処理の反応速度が非常に遅かったり、複雑な工程を要するために処理コストが高価になったりすることから、実用的でないという課題があった。
そこで、近年、このような課題を解決するための技術が開発されており、それに関して既にいくつかの発明が開示されている。

【0003】

特許文献１には「ＰＥＴ及びＰＴＴのリサイクル流の統合処理方法」という名称で、ＰＥＴ及びＰＴＴのリサイクル流から、ポリエステルポリオール及び可塑剤を製造する方法に関する発明が開示されている。
以下、特許文献１に開示された発明について説明する。特許文献１に開示された発明は、（ａ）複数種類のＰＥＴ物品、またはそれらの混合物から選択されたリサイクル流を反応器内でグリコールと反応させて、ポリオールを含む消化生成物流と、少なくとも１つの未消化流とを生じさせる工程と、（ｂ）複数種類の油類、分岐鎖状もしくは直鎖状のＣ_６～Ｃ_３６ 脂肪族アルコール等、またはそれらの混合物、から選択された疎水性物質と、消化生成物流とを反応器内で反応させて、ポリエステルポリオールを生じさせる工程と、を備えることを特徴とする。
このような特徴を有する発明においては、ＰＥＴまたはＰＴＴカーペット繊維は、一例として、疎水性物質、一塩基酸（一価酸）、二塩基酸（二価酸）、またはモノオール、グリコール、水、またはそれらの組み合わせと反応して、硬質発泡体、ポリイソシアヌレート発泡体、ポリウレタンポリマー、または軟質ポリウレタン発泡体に使用できるポリオール；単量体型可塑剤；または高分子型可塑剤を生成させる。

【0004】

次に、特許文献２には「スクラップまたは未使用テレフタル酸ポリエステルの崩壊エステル交換によるテレフタル酸ジエステルの製造方法」という名称で、テレフタル酸ポリエステル生成物の崩壊エステル交換によるテレフタル酸ジエステルの製造方法に関する発明が開示されている。
特許文献２に開示された発明は、テレフタル酸ポリエステルを、高分子量アルコールまたは各々６～２０個の炭素原子を有する高分子量アルコールの混合物と、触媒の存在下で反応させること、およびテレフタル酸ジエステルを回収することを特徴とする。
このような特徴を有する発明においては、ジオクチルテレフタレート（ＤＯＴＰ）のような可塑剤が、現在有効な方法のコストと同等なコストで製造され得る。

【0005】

さらに、特許文献３には「ポリエステル含有多種混合プラスチックの処理方法」という名称で、ポリエステルを含む廃プラスチック混合物からポリエステル成分を選択的に分離したポリエステル成分を可塑剤としてリサイクルする方法等に関する発明が開示されている。
特許文献３に開示された発明は、ポリエステルを含む廃プラスチック混合物をエチルヘキサノール及び炭酸カリウムと反応させて可塑剤を合成する可塑剤合成工程と、可塑剤合成工程でエチルヘキサノールと反応させた廃プラスチック混合物を、固体部分と液体部分に分離する固液分離工程と、固液分離工程で分離された可塑剤と過剰エチルヘキサノールを含む液体部分から、過剰エチルヘキサノールを除去する精製工程を有することを特徴とする。
このような特徴を有する発明においては、廃プラスチック混合物に含まれているポリエステルをアルコール分解することで、可塑剤をリサイクルすることができる。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】特表２０１８－５１０２２５号公報

【特許文献2】特許第２９２７４９５号公報

【特許文献3】特開２０２１－６３１８１号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

しかしながら、特許文献１に開示された発明においては、ＰＥＴ物品にポリウレタンが混合されているとき、ＰＥＴとポリウレタンがともにアルコールに反応するため、ＰＥＴからの可塑剤のほか、ポリウレタンに起因する成分が含まれる溶液が回収される。さらに、この溶液と可塑剤とを分離することが困難であるため、可塑剤の収率が低く、リサイクルに適していないことが考えられる。

【0008】

また、特許文献２に開示された発明においては、廃棄物がテレフタル酸ポリエステルのみからなる場合についての、可塑剤の回収方法が開示されている。すなわち、廃棄物がポリウレタンをも含む場合についての、可塑剤の回収方法については開示されていない。
また、特許文献２に開示された発明においては、テレフタル酸ポリエステルを、高分子量アルコール等と反応させるため、特許文献１と同様に、回収された可塑剤がリサイクルに適していないおそれがある。

【0009】

さらに、特許文献３に開示された発明においては、廃プラスチック混合物にポリウレタンが含まれる場合に、分離された固体部分を熱分解し、熱分解ガスと残渣とを発生させる熱分解工程を行うことで、ウレタンを熱分解油化することができる。しかし、ウレタンを熱分解する際に、アミン溶媒が用いられると、塩基性化されて、ウレタンを化学原料化してリサイクルすることが困難である。

【0010】

本発明は、このような従来の事情に対処してなされたものであり、廃棄物がＰＥＴ樹脂とポリウレタンの混合物である場合に、ＰＥＴ樹脂から可塑剤を、さらにポリウレタンからポリウレタン原料を、それぞれリサイクル可能に回収することのできるＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0011】

上記目的を達成するため、第１の発明は、ＰＥＴ樹脂とポリウレタンを含む対象混合物を１段階の解重合で処理する処理方法であって、対象混合物を、沸点１８０℃以上の単一又は異性体混合物の対象用アルコール中で、反応温度１８０℃以上２４０℃以下で塩基触媒を用いて解重合させて、テレフタル酸ジエステルと、ポリオールと、カルバミン酸ジエステルに分解する解重合工程と、テレフタル酸ジエステルと、ポリオールと、カルバミン酸ジエステルとを、ろ過及び／又は層分離で分離する分離工程と、テレフタル酸ジエステルを、ろ過及び／又は蒸留で精製する精製工程と、を備えることを特徴とする。

【0012】

このような構成の発明において、対象混合物として、例えば、自動車のシートや内装品が破砕処理された廃棄物が想定されている。そして、対象混合物は、ＰＥＴ樹脂とポリウレタンが分離されておらず一体的となっているもの、又は互いに分離しているＰＥＴ樹脂とポリウレタンが混合されているもの、のいずれであってもよい。
また、沸点１８０℃以上の単一又は異性体混合物の対象用アルコールとは、沸点１８０℃以上の単一アルコール、又はアルコールの異性体が混合されてなる沸点１８０℃以上のアルコールをいう。

【0013】

上記構成の発明においては、解重合工程において、対象混合物が、テレフタル酸ジエステルと、ポリオールと、カルバミン酸ジエステルと、に分解される。
次の分離工程においては、解重合工程で分解されたテレフタル酸ジエステルと、ポリオールと、カルバミン酸ジエステルが、ろ過による固液分離及び層分離の少なくともいずれかによって、カルバミン酸ジエステルと、テレフタル酸ジエステル及びポリオールと、に分離される。なお、カルバミン酸ジエステルはろ取物として分離され、テレフタル酸ジエステル及びポリオールは、ろ液として分離される。

【0014】

続く精製工程において、分離工程で分離されたポリオール及びテレフタル酸ジエステルから、ろ過及び蒸留の少なくともいずれかにより、ポリオールを分離する。これにより、テレフタル酸ジエステルが精製されて、可塑剤として回収される。
なお、分離工程において分離されたカルバミン酸ジエステルと、精製工程で分離されたポリオールは、ポリウレタン原料として回収される。
すなわち、可塑剤と、ポリウレタン原料は、いずれも１段階の解重合を経て回収される。

【0015】

第２の発明は、第１の発明において、対象用アルコールが、１価アルコールであることを特徴とする。
このような構成の発明においては、１価アルコールとして、例えば、沸点が１９０～２４０℃の炭素数が９～１１であるアルコールが使用される。
上記構成の発明においては、第１の発明と同様に、可塑剤としてテレフタル酸ジエステルが、ポリウレタン原料としてカルバミン酸ジエステルと、ポリオールがそれぞれ回収される。
加えて、１価アルコールの種類を変更することで、所望の種類の可塑剤やポリウレタン原料が回収される。

【0016】

第３の発明は、第１の発明において、対象用アルコールが、２価アルコールであることを特徴とする。
このような構成の発明においては、２価アルコールとして、例えば、沸点が１９７．６℃の炭素数が２であるエチレングリコールや、沸点が２４５℃の炭素数が４であるジエチレングリコールが使用される。
上記構成の発明においては、第１の発明と同様に、可塑剤としてテレフタル酸ジエステルが、ポリウレタン原料としてカルバミン酸ジエステルと、ポリオールがそれぞれ回収される。
加えて、第２の発明と同様に、２価アルコールの種類を変更することで、所望の種類の可塑剤やポリウレタン原料が回収される。

【0017】

第４の発明は、ＰＥＴ樹脂とポリウレタンを含む対象混合物を２段階の解重合で処理する処理方法であって、対象混合物を、沸点１８０℃以上の単一又は異性体混合物の第１のアルコール中で、反応温度１８０℃以上２４０℃以下で弱塩基触媒を用いてＰＥＴ樹脂をテレフタル酸ジエステルに解重合する第１の解重合工程と、第１の解重合工程で得られたテレフタル酸ジエステルと、ポリウレタンを含む第１の混合物を固液分離する第１の分離工程と、第１の分離工程で分離した第１の混合物が含むポリウレタンを、第２のアルコール中で、２４０℃以下で強塩基触媒を用いてポリオールと、カルバミン酸ジエステルに解重合する第２の解重合工程と、第１の分離工程で分離したテレフタル酸ジエステルを、ろ過及び／又は蒸留して精製する精製工程と、第２の解重合工程で得られたポリオールと、カルバミン酸ジエステルを含む第２の混合物を、固液分離によりそれぞれの成分に分離する第２の分離工程と、を備えることを特徴とする。

【0018】

このような構成の発明において、沸点１８０℃以上の単一又は異性体混合物の第１のアルコールとは、第１の発明におけるアルコールと同様に、沸点１８０℃以上の単一アルコール、又はアルコールの異性体が混合されてなる沸点１８０℃以上のアルコールをいう。
また、「第２の混合物を、固液分離によりそれぞれの成分に分離する」における「それぞれの成分」とは、ポリオールと、カルバミン酸ジエステルを指している。

【0019】

上記構成の発明においては、第１の解重合工程において、対象混合物が含むＰＥＴ樹脂が、テレフタル酸ジエステルに分解される。ただし、対象混合物が含むポリウレタンは、第１の解重合工程において分解されない。すなわち、第１の解重合工程においては、分解されたテレフタル酸ジエステルと、分解されないポリウレタンを含む第１の混合物との混合体が生成される。
次の第１の分離工程においては、解重合工程で分解されたテレフタル酸ジエステルと、上記の第１の混合物との混合体が、例えばろ過による固液分離によって、テレフタル酸ジエステルと、第１の混合物とに分離される。なお、第１の混合物は、ろ取物として分離され、テレフタル酸ジエステルは、ろ液として分離される。

【0020】

続く第２の解重合工程において、第１の分離工程で分離された第１の混合物が含むポリウレタンが、ポリオールと、カルバミン酸ジエステルとに分解される。ここで、分解されたポリオールと、カルバミン酸ジエステルを含む混合体を、第２の混合物とする。
また、第２の解重合工程においては、反応温度を２４０℃以下とするため、カルバミン酸ジエステルがさらに分解されて、有毒物質に変化することが防止される。

【0021】

さらに、精製工程においては、第１の分離工程で分離したテレフタル酸ジエステルを、ろ過による固液分離及び蒸留の少なくともいずれかによって精製し、可塑剤として回収する。
そして、第２の分離工程においては、第２の混合物を、固液分離によりポリオールと、カルバミン酸ジエステルとに分離する。これらは、それぞれポリウレタン原料として回収される。
すなわち、可塑剤は、第１の解重合工程という１段階の解重合を経て回収され、ポリウレタン原料は、第１及び第２の解重合工程という２段階の解重合を経て回収される。

【0022】

第５の発明においては、第４の発明において、第１のアルコールが、１価アルコールであり、第２のアルコールが、２価のアルコールであることを特徴とする。
このような構成の発明においては、第４の発明と同様に、可塑剤としてテレフタル酸ジエステルが、ポリウレタン原料としてカルバミン酸ジエステルと、ポリオールがそれぞれ回収される。加えて、１価アルコールと、２価アルコールの種類をそれぞれ変更することで、所望の種類の可塑剤やポリウレタン原料が回収される。

【発明の効果】

【0023】

第１の発明によれば、廃棄物がＰＥＴ樹脂とポリウレタンの混合物である場合に、ＰＥＴ樹脂から可塑剤を、さらにポリウレタンからポリウレタン原料を、それぞれ回収することができる。これらの可塑剤及びポリウレタン原料は、解重合工程と、分離工程と、精製工程を経ることで、高収率に回収できるため、第１の発明は、従来困難であったＰＥＴ樹脂とポリウレタンの混合物のリサイクルを可能とする方法として有効である。
また、第１の発明によれば、可塑剤と、ポリウレタン原料は、いずれも１段階の解重合を経て回収されるので、従来技術よりも処理時間を短縮可能であるとともに、低コストでの処理が可能である。
さらに、第１の発明は、ポリウレタンを熱分解油化する工程を含まないため、生成された油が塩基性化されることがない。この点においても、ポリウレタンを化学原料化してリサイクルすることが可能になる。

【0024】

第２の発明によれば、第１の発明の効果に加えて、１価アルコールの種類を変更することで、所望の種類の可塑剤やポリウレタン原料が回収されることから、可塑剤やポリウレタン原料の用途範囲を大幅に拡大することができる。
また、１価アルコールとして、例えば、炭素数が９～１１であるアルコールが使用されることによれば、回収された可塑剤を配合した樹脂製品の特性（例えば、耐熱性、耐寒性）を向上させることが期待できる。なお、樹脂製品として、例えば、カーテン、壁紙、フローリング、自動車用レザーシートが挙げられる。

【0025】

第３の発明によれば、第１の発明の効果に加えて、２価アルコールの種類を変更することで、所望の種類の可塑剤やポリウレタン原料が回収されることから、第２の発明と同様に、可塑剤やポリウレタン原料の用途範囲を大幅に拡大することができる。

【0026】

第４の発明によれば、可塑剤と、ポリウレタン原料は、いずれも２段階の解重合を経て回収されるが、従来技術よりも処理時間を短縮可能であるとともに、低コストでの処理が可能であることは、第１の発明の効果と同様である。これ以外の第４の発明の効果も、第１の発明の効果と同様である。

【0027】

第５の発明によれば、第４の発明の効果に加えて、１価アルコールと、２価アルコールの種類をそれぞれ変更することで、所望の種類の可塑剤やポリウレタン原料が回収されるから、第２及び第３の発明の各効果とそれぞれ同様の効果を有する。

【図面の簡単な説明】

【0028】

【図1】実施例１乃至実施例８に係るＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法を構成する解重合工程において使用される反応容器の構成図である。

【図2】実施例１乃至実施例８に係るＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法の概要を示す工程図である。

【図3】実施例１乃至実施例８に係るＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法を実施するための装置と、各工程での結果物を示す工程図である。

【図4】実施例１乃至実施例８に係るＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法の実施結果を示す一覧表である。

【図5】実施例９乃至実施例１４に係るＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法の概要を示す工程図である。

【図6】実施例９乃至実施例１４に係るＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法を実施するための装置と、各工程での結果物を示す工程図である。

【図7】実施例９乃至実施例１４に係るＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法の実施結果を示す一覧表である。

【発明を実施するための形態】

【0029】

実施例１乃至実施例８に係るＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法について、図１乃至図４を用いて詳細に説明する。まず、同処理方法を構成する解重合工程において使用される反応容器の構成について、図１を用いて説明する。
図１は、実施例１乃至実施例８に係るＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法を構成する解重合工程において使用される反応容器の構成図である。
図１に示すように、ＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法を構成するステップＳ１の解重合工程（図２参照）において使用される反応容器５０は、容器体５１と、この容器体５１の上方に設けられる冷却塔５２を備える。容器体５１では、対象混合物６０を対象用アルコール６１中で、塩基触媒６２を用いて解重合させる。また、解重合が進むに連れて蒸発した対象用アルコール６１は、冷却塔５２を通過することで冷却され、液体として回収される。

【0030】

次に、処理方法１を構成する各工程について、図２を用いて説明する。図２は、実施例１乃至実施例８に係るＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法の概要を示す工程図である。なお、図１で示した構成要素については、図２においても同一の符号を付して、その説明を省略する。
図２に示すように、ＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法（以下、処理方法という。）１は、ＰＥＴ樹脂とポリウレタンを含む対象混合物６０を１段階の解重合で処理する処理方法であって、ステップＳ１の解重合工程と、ステップＳ２の分離工程と、ステップＳ３の精製工程と、を備える。

【0031】

ステップＳ１の解重合工程は、対象混合物６０を、沸点１８０℃以上の単一又は異性体混合物の対象用アルコール６１中で、反応温度１８０℃以上２４０℃以下で塩基触媒６２を用いて解重合させて、テレフタル酸ジエステル６３と、ポリオール６４と、カルバミン酸ジエステル６５に分解する。

【0032】

ステップＳ２の分離工程は、ステップＳ１の解重合工程で分解されたテレフタル酸ジエステル６３と、ポリオール６４と、カルバミン酸ジエステル６５が、ろ過による固液分離及び層分離の少なくともいずれかによって、カルバミン酸ジエステル６５と、テレフタル酸ジエステル６３及びポリオール６４と、に分離される。

【0033】

ステップＳ３の精製工程は、ステップＳ２の分離工程において分離されたテレフタル酸ジエステル６３及びポリオール６４を蒸留することで、ポリオール６４を分離し、テレフタル酸ジエステル６３を精製する。なお、本工程では、この蒸留以外に、ろ過、又はろ過及び蒸留の双方が行われてもよい。

【0034】

続いて、処理方法１を構成する各工程について、図３を用いてより詳細に説明する。図３は、実施例１乃至実施例８に係るＰＥＴ樹脂とポリウレタン混合物の処理方法を実施するための装置と、各工程での結果物を示す工程図である。なお、図１及び図２で示した構成要素については、図３においても同一の符号を付して、その説明を省略する。
図３に示すように、対象混合物６０は、予め破砕機５３によって、小片に破砕されたものである。次に、対象混合物６０は、反応容器５０の容器体５１に、対象用アルコール６１と、塩基触媒６２とともに投入されて、ステップＳ１の解重合工程において解重合される。

【0035】

解重合によって生成されたカルバミン酸ジエステル６５は、ステップＳ２の分離工程においてろ過されることで、ろ取物として取り出される。さらに、取り出されたカルバミン酸ジエステル６５を洗浄することで、このカルバミン酸ジエステル６５がポリウレタン原料として回収される。
なお、対象用アルコール６１は、反応容器５０の冷却塔５２を介し、容器体５１へ戻される。

【0036】

一方、解重合によって生成されたテレフタル酸ジエステル６３及びポリオール６４は、ステップＳ２の分離工程においてろ過されることにより、ろ液として回収される。次いで、回収されたろ液は、蒸留容器５４に投入される。なお、ろ液に含まれる対象用アルコール６１は、蒸留容器５４の冷却塔を介し、容器体５１へ戻される。
次に、対象用アルコール６１が除かれたろ液は、活性炭ろ過後に、減圧蒸留容器５５に投入される。よって、ステップＳ３の精製工程は、蒸留容器５４と、減圧蒸留容器５５を用いて行われる。この工程では、ろ液からポリオール６４が分離されて、テレフタル酸ジエステル６３が精製される。精製されたテレフタル酸ジエステル６３は、可塑剤として回収され、分離されたポリオール６４は、ポリウレタン原料として回収される。

【0037】

さらに、処理方法１に基づく実施例１乃至実施例８と、比較例１乃至比較例４の各内容について、以下に示す。なお、実施例１乃至実施例８と、比較例１乃至比較例４の各内容において、テレフタル酸ジエステル６３、ポリオール６４及びカルバミン酸ジエステル６５の各符号の記載は省略する。

【実施例0038】

ＰＥＴ樹脂６０ｗｔ％と軟質ポリウレタン（ジフェニルメタンジイソシアネートとポリオールを原料とする）４０ｗｔ％の混合物５ｇを、ディーンスターク装置を取り付け、５０ｍＬのイソノナノール中、１ｗｔ％の水酸化ナトリウムを触媒とし、２００℃で還流させて４時間反応を行った。冷却後、ろ過をしてカルバミン酸ジイソノニルをろ取した。ろ液のテレフタル酸ジイソノニルとポリオールを活性炭でろ過し、テレフタル酸ジイソノニルを蒸留回収し、蒸留残渣としてポリオールを得た。テレフタル酸ジイソノニルは収率９５％、カルバミン酸ジイソノニルを収率９０％、ポリオールを収率８８％で回収した。

【実施例0039】

実施例１のイソノナノールをエチルヘキサノールに変更し、反応温度を１８５℃にした以外は実施例１と同様の方法で実施した。テレフタル酸ジエチルヘキシルを収率９０％、カルバミン酸ジエチルヘキシルを収率８７％、ポリオールを収率８４％で回収した。