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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024150429
(43)【公開日】2024-10-23
(54)【発明の名称】皮膚状態改善剤
(51)【国際特許分類】
A23L 33/115 20160101AFI20241016BHJP
A61K 31/231 20060101ALI20241016BHJP
A61K 31/23 20060101ALI20241016BHJP
A61P 17/04 20060101ALI20241016BHJP
A61P 17/00 20060101ALI20241016BHJP
A61P 17/16 20060101ALI20241016BHJP
A23D 9/00 20060101ALI20241016BHJP
【ＦＩ】
A23L33/115
A61K31/231
A61K31/23
A61P17/04
A61P17/00
A61P17/16
A23D9/00 516
【審査請求】未請求
【請求項の数】6
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2024062996
(22)【出願日】2024-04-09
(31)【優先権主張番号】P 2023063558
(32)【優先日】2023-04-10
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000000918
【氏名又は名称】花王株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110000084
【氏名又は名称】弁理士法人アルガ特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】佐々木 綾
(72)【発明者】
【氏名】安藤 康年
(72)【発明者】
【氏名】深川 聡子
(72)【発明者】
【氏名】直江 綾乃
(72)【発明者】
【氏名】下豊留 芳枝
(72)【発明者】
【氏名】齋藤 勝義
【テーマコード（参考）】
4B018
4B026
4C206
【Ｆターム（参考）】
4B018LB01
4B018LB02
4B018LB07
4B018LB08
4B018LB09
4B018LE01
4B018LE02
4B018LE03
4B018LE05
4B018MD10
4B018MD15
4B018MD25
4B018MD26
4B018MD66
4B018MD90
4B018ME14
4B018MF12
4B026DC05
4B026DG08
4B026DG20
4B026DH10
4B026DL09
4B026DX01
4C206AA01
4C206AA02
4C206DB06
4C206DB07
4C206DB47
4C206DB48
4C206MA02
4C206MA03
4C206MA04
4C206MA72
4C206NA14
4C206ZA89
(57)【要約】
【課題】皮膚状態改善剤の提供。
【解決手段】油脂中のジアシルグリセロールの含有量が２５質量％以上であり、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量が４０質量％以上である油脂を有効成分とする皮膚状態改善剤。
【選択図】なし
【解決手段】油脂中のジアシルグリセロールの含有量が２５質量％以上であり、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量が４０質量％以上である油脂を有効成分とする皮膚状態改善剤。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
油脂中のジアシルグリセロールの含有量が２５質量％以上であり、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量が４０質量％以上である油脂を有効成分とする皮膚状態改善剤。
【請求項2】
皮膚状態改善が、少なくとも皮膚の明るさの向上、皮膚の赤みの減少、皮膚のかゆみの減少、及び角層水分量の増加から選ばれる１種以上を含む、請求項１記載の皮膚状態改善剤。
【請求項3】
油脂を構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量が４０質量％以上である請求項１又は２記載の皮膚状態改善剤。
【請求項4】
油脂中のジアシルグリセロールの含有量が２５質量％以上であり、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量が４０質量％以上である油脂を有効成分とする皮膚状態改善用食品。
【請求項5】
皮膚状態改善が、少なくとも皮膚の明るさの向上、皮膚の赤みの減少、皮膚のかゆみの減少、及び角層水分量の増加から選ばれる１種以上を含む、請求項４記載の皮膚状態改善用食品。
【請求項6】
油脂を構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量が４０質量％以上である請求項４又は５記載の皮膚状態改善用食品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、皮膚状態改善剤に関する。
【背景技術】
【0002】
皮膚（肌）は、外部からの刺激又は体の内面的な要因により様々な皮膚トラブルを起こす。外部からの刺激としては、紫外線、乾燥、寒冷等の物理的刺激、化粧品、薬物等の化学的刺激、アレルゲンがある。また、体の内面的な要因としては、皮脂分泌・発汗異常、栄養バランスの乱れ、睡眠不足、ストレス等がある。これらの要因が複合的に影響して皮膚のカサつき、かゆみ、赤み、くすみ等の皮膚症状が生じる。
【0003】
これまでに皮膚トラブルの改善又は予防を目的とする食品成分や植物成分の探索が数多く行われており、例えば、亜麻仁油やエゴマ油を経口摂取すると、乾燥・敏感肌の経表皮水分蒸散量（ＴＥＷＬ）の値が改善することや、角層水分量が上昇することが報告されている（非特許文献１、特許文献１）。亜麻仁油及びエゴマ油は、ω３系高度不飽和脂肪酸の一つであるα－リノレン酸（ＡＬＡ）を豊富に含むことが知られている。
【0004】
一方、ジアシルグリセロールを高濃度に含む油脂は、食後の血中トリグリセリド（中性脂肪）の増加を抑制し、体内への蓄積性が少ない等の生理作用を有することが報告されている。例えば、特許文献２では、構成脂肪酸の１５～９０重量％が炭素数２０未満のω３系不飽和脂肪酸であり、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の重量比が１～６であるジグリセリドを６０～１００重量％含有する油脂組成物は、内臓脂肪燃焼性及び体脂肪燃焼性等に優れていることが報告されている。
しかしながら、構成脂肪酸としてα－リノレン酸を多く含むジアシルグリセロール含有油脂による皮膚トラブルに対する作用については何ら報告されていない。
しかしながら、構成脂肪酸としてα－リノレン酸を多く含むジアシルグリセロール含有油脂による皮膚トラブルに対する作用については何ら報告されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【特許文献1】特開２０２０－１８２３９８号公報
【特許文献2】特開２００２－１３８２９６号公報
【非特許文献】
【0006】
【非特許文献1】Ｊｅａｎ－Ｍａｒｃ Ｍａｕｒｅｔｔｅ． ＯＣＬ． ２００８、１５（４）、２５７－２６１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
本発明は、皮膚状態改善剤を提供することに関する。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明者は、上記課題に鑑み鋭意検討したところ、α－リノレン酸を多く含むジアシルグリセロール含有油脂を経口摂取した場合に、皮膚状態が改善することを見出した。
【0009】
すなわち、本発明は、油脂中のジアシルグリセロールの含有量が２５質量％以上であり、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量が４０質量％以上である油脂を有効成分とする皮膚状態改善剤を提供するものである。
【発明の効果】
【0010】
本発明の皮膚状態改善剤によれば、皮膚状態を改善することができる。特に、皮膚の明るさの向上、皮膚の赤みの減少、皮膚のかゆみの減少、及び角層水分量の増加を含む皮膚状態の改善に有用である。
【図面の簡単な説明】
【0011】
【図1】（Ａ）皮膚の明るさ（Ｌ＊値）の変化量を示すグラフ。（Ｂ）皮膚色（ａ＊値：赤み）の変化量を示すグラフ。
【図2】皮膚のかゆみスコアの変化量を示すグラフ。
【図3】角層水分量（Ｃｏｎｄｕｃｔａｎｃｅ）の変化量を示すグラフ。
【図4】肌の調子、肌のゆらぎ、皮膚の赤み、皮膚のかゆみスコアの経時変化を示すグラフ。
【図5】皮膚の痛み、かゆみスコアの経時変化を示すグラフ。
【図6】皮膚状態に付随する感情スコアの変化量を示すグラフ。
【図7】皮膚の赤みスコアの変化量を示すグラフ。
【発明を実施するための形態】
【0012】
本発明において「油脂」とは、脂肪酸とグリセリンとのエステル化合物を指し、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール及びトリアシルグリセロールのいずれか１種以上を含むものである。油脂の種類に特に制限はなく、食用油脂として使用できるものであれば何れでもよい。
【0013】
本発明に用いる油脂は、ジアシルグリセロールの含有量が２５質量％以上であり、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量が４０質量％以上である油脂である。以下、本明細書において「ジアシルグリセロールの含有量が２５質量％以上であり、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量が４０質量％以上である油脂」を単に「本発明の油脂」と記載することがある。
【0014】
本発明の油脂中のジアシルグリセロールの含有量は２５質量％以上であるが、効果を有効に発現する点、生理効果の点から、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、更に好ましくは５５質量％以上、更に好ましくは６０質量％以上、更に好ましくは６５質量％以上、更に好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは７５質量％以上であり、また、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９８質量％以下、更に好ましくは９５質量％以下である。
油脂中のジアシルグリセロールの含有量は、好ましくは２５質量％以上９９質量％以下、より好ましくは３０質量％以上９８質量％以下、更に好ましくは５０質量％以上９５質量％以下、更に好ましくは５５質量％以上９５質量％以下、更に好ましくは６０質量％以上９５質量％以下、更に好ましくは６５質量％以上９５質量％以下、更に好ましくは７０質量％以上９５質量％以下、更に好ましくは７５質量％以上９５質量％以下である。
油脂中のジアシルグリセロールの含有量は、好ましくは２５質量％以上９９質量％以下、より好ましくは３０質量％以上９８質量％以下、更に好ましくは５０質量％以上９５質量％以下、更に好ましくは５５質量％以上９５質量％以下、更に好ましくは６０質量％以上９５質量％以下、更に好ましくは６５質量％以上９５質量％以下、更に好ましくは７０質量％以上９５質量％以下、更に好ましくは７５質量％以上９５質量％以下である。
【0015】
本発明のジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量は４０質量％以上であるが、生理効果の点から、好ましくは４５質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、更に好ましくは５２質量％以上であり、また、酸化安定性の点から、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下、更に好ましくは６０質量％以下である。
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量は、４０質量％以上８０質量％以下、好ましくは４５質量％以上８０質量％以下、より好ましくは５０質量％以上８０質量％以下、より好ましくは５０質量％以上７０質量％以下、更に好ましくは５２質量％以上７０質量％以下、更に好ましくは５２質量％以上６０質量％以下である。なお、本明細書における脂肪酸量は遊離脂肪酸換算量である。
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量は、４０質量％以上８０質量％以下、好ましくは４５質量％以上８０質量％以下、より好ましくは５０質量％以上８０質量％以下、より好ましくは５０質量％以上７０質量％以下、更に好ましくは５２質量％以上７０質量％以下、更に好ましくは５２質量％以上６０質量％以下である。なお、本明細書における脂肪酸量は遊離脂肪酸換算量である。
【0016】
本発明において、ジアシルグリセロールを構成するα－リノレン酸以外の構成脂肪酸としては、特に限定されず、飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のいずれであってもよい。
風味・工業的生産性の点からは、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の不飽和脂肪酸の含有量は、好ましくは６０質量％以上１００質量％以下、より好ましくは７０質量％以上１００質量％以下、更に好ましくは７５質量％以上９９質量％以下、更に好ましくは８０質量％以上９８質量％以下である。不飽和脂肪酸の炭素数は、生理効果の点から、好ましくは１４～２４、より好ましくは１６～２２である。
風味・工業的生産性の点からは、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の不飽和脂肪酸の含有量は、好ましくは６０質量％以上１００質量％以下、より好ましくは７０質量％以上１００質量％以下、更に好ましくは７５質量％以上９９質量％以下、更に好ましくは８０質量％以上９８質量％以下である。不飽和脂肪酸の炭素数は、生理効果の点から、好ましくは１４～２４、より好ましくは１６～２２である。
【0017】
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のリノール酸（Ｃ１８：２）の含有量は、工業的生産性の点から、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上であり、また、生理効果の点から、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下である。
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のリノール酸（Ｃ１８：２）の含有量は、好ましくは５質量％以上４０質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上３０質量％以下、更に好ましくは１０質量％以上２０質量％以下である。
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のリノール酸（Ｃ１８：２）の含有量は、好ましくは５質量％以上４０質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上３０質量％以下、更に好ましくは１０質量％以上２０質量％以下である。
【0018】
また、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のオレイン酸（Ｃ１８：１）の含有量は、工業的生産性の点から、好ましくは１０質量％以上であり、また、生理効果の点から、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、更に好ましくは３０質量％以下である。
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のオレイン酸（Ｃ１８：１）の含有量は、好ましくは１０質量％以上５０質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上４０質量％以下、更に好ましくは１０質量％以上３０質量％以下である。
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のオレイン酸（Ｃ１８：１）の含有量は、好ましくは１０質量％以上５０質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上４０質量％以下、更に好ましくは１０質量％以上３０質量％以下である。
【0019】
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量は、外観、生理効果、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは１５質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、更に好ましくは８質量％以下、更に好ましくは６質量％以下である。また、工業的な生産性の点から、好ましくは０．５質量％以上である。
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量は、好ましくは０．５質量％以上１５質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以上１０質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以上８質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以上６質量％以下である。
飽和脂肪酸の種類は特に限定されないが、好ましくは炭素数１４～２４の飽和脂肪酸、より好ましくは炭素数１６～２２の飽和脂肪酸、更に好ましくは炭素数１６、１８、２０の飽和脂肪酸である。
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量は、好ましくは０．５質量％以上１５質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以上１０質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以上８質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以上６質量％以下である。
飽和脂肪酸の種類は特に限定されないが、好ましくは炭素数１４～２４の飽和脂肪酸、より好ましくは炭素数１６～２２の飽和脂肪酸、更に好ましくは炭素数１６、１８、２０の飽和脂肪酸である。
【0020】
本発明において、ジアシルグリセロールは、グリセリンの１，３位に脂肪酸が結合した１，３‐ジアシルグリセロールを多く含有することが効果を有効に発現する点から好ましい。全ジアシルグリセロール中の１，３‐ジアシルグリセロールの含有量は、生理効果の点から、好ましくは２０質量％以上であり、より好ましくは５０質量％以上、更に好ましくは５５質量％以上、更に好ましくは６０質量％以上である。また、低温耐性の点から、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９５質量％以下、更に好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下である。
【0021】
本発明の油脂は、トリアシルグリセロールを含有していてもよく、その含有量は、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは１質量％以上、より好ましくは２質量％以上、更に好ましくは５質量％以上であり、また、好ましくは７５質量％以下、より好ましくは７２質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、より好ましくは２５質量％以下である。
油脂中のトリアシルグリセロールの含有量は、好ましくは１質量％以上７５質量％以下、より好ましくは２質量％以上７５質量％以下、更に好ましくは２質量％以上７２質量％以下、更に好ましくは５質量％以上７２質量％以下、更に好ましくは５質量％以上５０質量％以下、更に好ましくは５質量％以上２５質量％以下である。
また、油脂中のモノアシルグリセロールの含有量は、風味、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは５質量％以下であり、より好ましくは３質量％以下、更に好ましくは２質量％以下であり、また、好ましくは０質量％超である。油脂中のモノアシルグリセロールの含有量は、０質量％でもよい。
トリアシルグリセロール及びモノアシルグリセロールの脂肪酸組成は特に限定されず、飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のいずれであってもよいが、ジアシルグリセロールと同じであることが、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
油脂中のトリアシルグリセロールの含有量は、好ましくは１質量％以上７５質量％以下、より好ましくは２質量％以上７５質量％以下、更に好ましくは２質量％以上７２質量％以下、更に好ましくは５質量％以上７２質量％以下、更に好ましくは５質量％以上５０質量％以下、更に好ましくは５質量％以上２５質量％以下である。
また、油脂中のモノアシルグリセロールの含有量は、風味、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは５質量％以下であり、より好ましくは３質量％以下、更に好ましくは２質量％以下であり、また、好ましくは０質量％超である。油脂中のモノアシルグリセロールの含有量は、０質量％でもよい。
トリアシルグリセロール及びモノアシルグリセロールの脂肪酸組成は特に限定されず、飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のいずれであってもよいが、ジアシルグリセロールと同じであることが、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【0022】
本発明の油脂は、不純物として遊離脂肪酸又はその塩を含有していてもよい。油脂中の遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、風味の点から、好ましくは３質量％以下、より好ましくは２質量％以下、更に好ましくは１質量％以下であり、また、好ましくは０質量％超である。油脂中の遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、０質量％でもよい。
【0023】
本発明において、油脂を構成する脂肪酸は、前述したジアシルグリセロールを構成する脂肪酸の組成と同じであっても異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。
油脂を構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量は、４０質量％以上８０質量％以下、好ましくは４５質量％以上８０質量％以下、より好ましくは５０質量％以上８０質量％以下、より好ましくは５０質量％以上７０質量％以下、更に好ましくは５２質量％以上７０質量％以下、更に好ましくは５２質量％以上６０質量％以下である。
また、油脂を構成する脂肪酸中の不飽和脂肪酸の含有量は、好ましくは６０質量％以上１００質量％以下、より好ましくは７０質量％以上１００質量％以下、更に好ましくは７５質量％以上９９質量％以下、更に好ましくは８０質量％以上９８質量％以下である。
油脂を構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量は、４０質量％以上８０質量％以下、好ましくは４５質量％以上８０質量％以下、より好ましくは５０質量％以上８０質量％以下、より好ましくは５０質量％以上７０質量％以下、更に好ましくは５２質量％以上７０質量％以下、更に好ましくは５２質量％以上６０質量％以下である。
また、油脂を構成する脂肪酸中の不飽和脂肪酸の含有量は、好ましくは６０質量％以上１００質量％以下、より好ましくは７０質量％以上１００質量％以下、更に好ましくは７５質量％以上９９質量％以下、更に好ましくは８０質量％以上９８質量％以下である。
【0024】
本発明の油脂は、常法に従って、油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応、油脂とグリセリンとのエステル交換反応（グリセロリシス）等により得ることができる。必要に応じて通常の食用油脂を混合してもよい。
エステル化反応とグリセロリシス反応は、アルカリ金属又はその合金、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物や水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシド等の化学触媒を用いる化学法と、リパーゼ等の酵素を用いる酵素法とに大別される。
なかでも、脂肪酸組成を制御する点から、後述する油脂を加水分解して得られる脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応が好ましい。
エステル化反応とグリセロリシス反応は、アルカリ金属又はその合金、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物や水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシド等の化学触媒を用いる化学法と、リパーゼ等の酵素を用いる酵素法とに大別される。
なかでも、脂肪酸組成を制御する点から、後述する油脂を加水分解して得られる脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応が好ましい。
【0025】
本発明において、油脂の起源は、食用油脂として使用できるものであれば特に制限はなく、植物性油脂、動物性油脂のいずれでもよい。例えば、大豆油、菜種油、サフラワー油、米油、コーン油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、ハトムギ油、小麦胚芽油、シソ油、アマニ油、エゴマ油、チアシード油、サチャインチ油、クルミ油、キウイ種子油、サルビア種子油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、椿油、茶実油、ボラージ油、パーム油、パームオレイン、パームステアリン、やし油、パーム核油、カカオ脂、サル脂、シア脂、藻油等の植物性油脂；魚油、アザラシ油、ラード、牛脂、バター脂等の動物性油脂；あるいはこれらのエステル交換油、水素添加油、分別油等の油脂類を挙げることができる。
これらの油は、それぞれ単独で用いてもよく、あるいは適宜混合して用いてもよい。なかでも、使用性の点から、植物性油脂を用いるのが好ましく、更に低温耐性に優れた液状油脂を用いるのが好ましく、更にシソ油、アマニ油及びエゴマ油からなる群より選ばれる１種又は２種以上の油脂を用いるのが、α－リノレン酸を豊富に含むため好ましい。なお、液状油脂とは、基準油脂分析試験法２．３．８－２７による冷却試験を実施した場合、２０℃で液状である油脂をいう。また、食用油脂は、精製工程を経た精製油脂であるのが好ましい。
これらの油は、それぞれ単独で用いてもよく、あるいは適宜混合して用いてもよい。なかでも、使用性の点から、植物性油脂を用いるのが好ましく、更に低温耐性に優れた液状油脂を用いるのが好ましく、更にシソ油、アマニ油及びエゴマ油からなる群より選ばれる１種又は２種以上の油脂を用いるのが、α－リノレン酸を豊富に含むため好ましい。なお、液状油脂とは、基準油脂分析試験法２．３．８－２７による冷却試験を実施した場合、２０℃で液状である油脂をいう。また、食用油脂は、精製工程を経た精製油脂であるのが好ましい。
【0026】
油脂由来の脂肪酸は、油脂を加水分解して得ることができる。油脂を加水分解する方法としては、高温高圧分解法と酵素分解法が挙げられる。高温高圧分解法とは、油脂に水を加えて、高温、高圧の条件で反応することにより、脂肪酸とグリセリンを得る方法である。また、酵素分解法とは、油脂に水を加えて、油脂加水分解酵素を触媒として用い、低温の条件で反応することにより、脂肪酸とグリセリンを得る方法である。
加水分解反応は、常法に従って行うことができる。
加水分解反応は、常法に従って行うことができる。
【0027】
油脂の加水分解後は、加水分解反応物を分別して固体を除去することが好ましい。分別方法としては、溶剤分別法、自然分別法（ドライ分別法）、湿潤剤分別法が挙げられる。
析出した固体の除去手段としては、静置分離、濾過、遠心分離、脂肪酸に湿潤剤水溶液を混合し分離する方法等が挙げられる。
析出した固体の除去手段としては、静置分離、濾過、遠心分離、脂肪酸に湿潤剤水溶液を混合し分離する方法等が挙げられる。
【0028】
油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応は、酵素法により温和な条件で行うのが風味等の点で優れており好ましい。
酵素の使用量は、酵素の活性を考慮して適宜決定することができるが、反応速度を向上する点から、固定化酵素を使用する場合は、エステル化反応原料の合計質量に対して、好ましくは１～３０質量％、より好ましくは２～２０質量％である。
エステル化反応の反応温度は、反応速度を向上する点、酵素の失活を抑制する点から、好ましくは０～１００℃、より好ましくは２０～８０℃、更に好ましくは３０～６０℃である。また、反応時間は、工業的な生産性の点から、好ましくは１５時間以内、より好ましくは１～１２時間、更に好ましくは２～１０時間である。
脂肪酸とグリセリンとの接触手段としては、浸漬、攪拌、固定化リパーゼを充填したカラムにポンプ等で通液する方法等が挙げられる。
酵素の使用量は、酵素の活性を考慮して適宜決定することができるが、反応速度を向上する点から、固定化酵素を使用する場合は、エステル化反応原料の合計質量に対して、好ましくは１～３０質量％、より好ましくは２～２０質量％である。
エステル化反応の反応温度は、反応速度を向上する点、酵素の失活を抑制する点から、好ましくは０～１００℃、より好ましくは２０～８０℃、更に好ましくは３０～６０℃である。また、反応時間は、工業的な生産性の点から、好ましくは１５時間以内、より好ましくは１～１２時間、更に好ましくは２～１０時間である。
脂肪酸とグリセリンとの接触手段としては、浸漬、攪拌、固定化リパーゼを充填したカラムにポンプ等で通液する方法等が挙げられる。
【0029】
エステル化反応の後は、通常油脂に対して用いられる精製工程を行ってもよい。具体的には、蒸留処理、酸処理、水洗、脱色、脱臭等の工程を挙げることができる。
【0030】
後記実施例に示すとおり、本発明の油脂を経口摂取すると、ひまわり油又はハイオレイックひまわり油を経口摂取した場合と比較して、皮膚の明るさの向上、皮膚の赤みの減少、皮膚のかゆみの減少、及び角層水分量の増加を含む皮膚状態の改善が認められた。この皮膚のかゆみの減少効果と角層水分量の増加効果は、女性において顕著であった。
また、本発明の油脂を経口摂取すると、アマニ油又は中鎖脂肪酸トリグリセリドを経口摂取した場合と比較して、皮膚の赤みの減少、皮膚のかゆみの減少、肌の調子の改善、肌のゆらぎの改善、皮膚の痛みの減少が認められた。さらに皮膚状態に関連するＳＫＩＮＤＥＸ－１６の感情項目に基づくＱＯＬ（Ｑｕａｌｉｔｙ ｏｆ Ｌｉｆｅ）の改善も認められた。ＳＫＩＮＤＥＸ－１６は、症状、感情、機能の３つの領域のＱＯＬを問う１６項目からなる皮膚疾患特異的ＱＯＬ評価尺度である。
したがって、本発明の油脂は、皮膚状態改善剤となり得、皮膚状態を改善するために使用することができ、また、皮膚状態改善剤を製造するために使用することができる。
ここで、「使用」は、ヒト若しくは非ヒト動物への使用であり得、治療的使用であっても非治療的使用であってもよい。「非治療的」とは、医療行為を含まない、すなわち人間を手術、治療又は診断する方法を含まない、より具体的には医師、又は医療従事者もしくは医師の指示を受けた者が人間に対して手術、治療又は診断を実施する方法を含まない概念である。
また、本発明の油脂を経口摂取すると、アマニ油又は中鎖脂肪酸トリグリセリドを経口摂取した場合と比較して、皮膚の赤みの減少、皮膚のかゆみの減少、肌の調子の改善、肌のゆらぎの改善、皮膚の痛みの減少が認められた。さらに皮膚状態に関連するＳＫＩＮＤＥＸ－１６の感情項目に基づくＱＯＬ（Ｑｕａｌｉｔｙ ｏｆ Ｌｉｆｅ）の改善も認められた。ＳＫＩＮＤＥＸ－１６は、症状、感情、機能の３つの領域のＱＯＬを問う１６項目からなる皮膚疾患特異的ＱＯＬ評価尺度である。
したがって、本発明の油脂は、皮膚状態改善剤となり得、皮膚状態を改善するために使用することができ、また、皮膚状態改善剤を製造するために使用することができる。
ここで、「使用」は、ヒト若しくは非ヒト動物への使用であり得、治療的使用であっても非治療的使用であってもよい。「非治療的」とは、医療行為を含まない、すなわち人間を手術、治療又は診断する方法を含まない、より具体的には医師、又は医療従事者もしくは医師の指示を受けた者が人間に対して手術、治療又は診断を実施する方法を含まない概念である。
【0031】
本明細書において、「皮膚」は、正常な皮膚（肌）、あるいは皮膚トラブルを起こした皮膚を包含し、「皮膚状態改善」は、当該皮膚の状態の好転、状態の悪化の防止又は遅延をいう。
好ましくは、本発明において「皮膚状態改善」は、少なくとも皮膚の明るさの向上、皮膚の赤みの減少、皮膚のかゆみの減少、及び角層水分量の増加から選ばれる１種以上を含むものである。「皮膚状態改善」は、さらに皮膚の痛みの減少、肌の調子の改善、肌のゆらぎの改善、及びＳＫＩＮＤＥＸ－１６の感情項目に基づくＱＯＬの改善から選ばれる１種以上を含むことが好ましい。
皮膚の部位としては、全身、頭、顔全体、眼のまわり、頬、額、首元、手の甲、足の甲等の任意の部位の皮膚が挙げられる。好ましくは、全身、顔全体、頬である。
好ましくは、本発明において「皮膚状態改善」は、少なくとも皮膚の明るさの向上、皮膚の赤みの減少、皮膚のかゆみの減少、及び角層水分量の増加から選ばれる１種以上を含むものである。「皮膚状態改善」は、さらに皮膚の痛みの減少、肌の調子の改善、肌のゆらぎの改善、及びＳＫＩＮＤＥＸ－１６の感情項目に基づくＱＯＬの改善から選ばれる１種以上を含むことが好ましい。
皮膚の部位としては、全身、頭、顔全体、眼のまわり、頬、額、首元、手の甲、足の甲等の任意の部位の皮膚が挙げられる。好ましくは、全身、顔全体、頬である。
【0032】
本明細書において、「皮膚の明るさ」は、皮膚色の明るさ（明度）を意味し、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊ａ＊ｂ＊）表色系のＬ＊値で表される。本発明において、皮膚の明るさの向上効果は、好ましくは当該Ｌ＊値の上昇に対応する皮膚の明るさの向上効果である。
「皮膚の赤み」は、皮膚色が赤色になっている状態をいい、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊ａ＊ｂ＊）表色系のａ＊値で表される。本発明において、皮膚の赤みの減少効果は、好ましくは当該ａ＊値の減少に対応する皮膚の赤みの減少効果である。
なお、Ｌ＊値及びａ＊値の算出は、公知の方法に従って行うことができる。
「皮膚のかゆみ」、「皮膚の痛み」は、主観的な感覚であり、その要因は特に限定されない。
「肌の調子」は、皮膚の乾燥、皮膚の明るさ、皮膚の赤み、皮膚のかゆみ及び皮膚の痛みなど、肌に関する総合的な状態についての主観的な感覚である。
「肌のゆらぎ」は、一時的な肌の敏感さの主観的な感覚である。一時的な肌の敏感さとは、季節の変わり目の気温差、花粉などのアレルゲンなどの環境要因、ストレス、睡眠不足などの内的要因によって、肌の調子が低下しやすい状態である。
「角層水分量」は、皮膚の角層に含まれる水分量である。角層水分量の増加は、角層に含まれる水分量が増加することをいい、角層中に水分を補うことによる水分量の増加、角層の水分の蒸散を抑制することによる水分量の増加を含む。
角層水分量は、例えば、Ｃｏｒｎｅｏｍｅｔｅｒ（Ｃｏｕｒａｇｅ＋Ｋｈａｚａｈａ社）により測定されるＣａｐａｃｉｔａｎｃｅ値、ＳＫＩＣＯＮ ２００－ＥＸ（ＩＢＳ株式会社）により測定される皮膚表面の電気伝導度（Ｃｏｎｄｕｃｔａｎｃｅ）値で表すことができるが、本発明において、角層水分量の増加効果は、好ましくは当該Ｃｏｎｄｕｃｔａｎｃｅ値の増加に対応する角層水分量の増加効果である。
「皮膚の赤み」は、皮膚色が赤色になっている状態をいい、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊ａ＊ｂ＊）表色系のａ＊値で表される。本発明において、皮膚の赤みの減少効果は、好ましくは当該ａ＊値の減少に対応する皮膚の赤みの減少効果である。
なお、Ｌ＊値及びａ＊値の算出は、公知の方法に従って行うことができる。
「皮膚のかゆみ」、「皮膚の痛み」は、主観的な感覚であり、その要因は特に限定されない。
「肌の調子」は、皮膚の乾燥、皮膚の明るさ、皮膚の赤み、皮膚のかゆみ及び皮膚の痛みなど、肌に関する総合的な状態についての主観的な感覚である。
「肌のゆらぎ」は、一時的な肌の敏感さの主観的な感覚である。一時的な肌の敏感さとは、季節の変わり目の気温差、花粉などのアレルゲンなどの環境要因、ストレス、睡眠不足などの内的要因によって、肌の調子が低下しやすい状態である。
「角層水分量」は、皮膚の角層に含まれる水分量である。角層水分量の増加は、角層に含まれる水分量が増加することをいい、角層中に水分を補うことによる水分量の増加、角層の水分の蒸散を抑制することによる水分量の増加を含む。
角層水分量は、例えば、Ｃｏｒｎｅｏｍｅｔｅｒ（Ｃｏｕｒａｇｅ＋Ｋｈａｚａｈａ社）により測定されるＣａｐａｃｉｔａｎｃｅ値、ＳＫＩＣＯＮ ２００－ＥＸ（ＩＢＳ株式会社）により測定される皮膚表面の電気伝導度（Ｃｏｎｄｕｃｔａｎｃｅ）値で表すことができるが、本発明において、角層水分量の増加効果は、好ましくは当該Ｃｏｎｄｕｃｔａｎｃｅ値の増加に対応する角層水分量の増加効果である。
【0033】
本発明の皮膚状態改善剤は、それ自体、皮膚状態を改善するための医薬品、医薬部外品、化粧品、食品又は飼料となり、また当該医薬品、医薬部外品、化粧品、食品又は飼料に配合して使用される素材又は製剤となり得る。
【0034】
当該医薬品（医薬部外品を含む、以下同じ）は、本発明の油脂を、皮膚状態を改善するための有効成分として含有する。更に、該医薬品は、該有効成分の機能が失われない限りにおいて、必要に応じて薬学的に許容される担体、又は他の有効成分、薬理成分等を含有していてもよい。
医薬品は任意の投与形態で投与され得る。投与形態としては、例えば、錠剤（チュアブル錠等を含む）、カプセル剤、顆粒剤、散剤、トローチ剤等の経口固形製剤、内服液剤、シロップ剤等の経口液状製剤、注射剤、坐剤、吸入薬、経皮吸収剤、外用剤等の非経口投与製剤が挙げられる。好ましい投与形態は経口投与である。形態は使用目的に応じて大きさを任意に調節することができる。
このような種々の剤形の製剤は、必要に応じて、薬学的に許容される担体、例えば、賦形剤、結合剤、増量剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、分散剤、緩衝剤、浸透圧調整剤、ｐＨ調整剤、乳化剤、防腐剤、安定剤、保存剤、増粘剤、流動性改善剤、嬌味剤、発泡剤、香料、被膜剤、希釈剤等や、他の薬効成分等と適宜組み合わせて、定法に従って調製することができる。
医薬品は任意の投与形態で投与され得る。投与形態としては、例えば、錠剤（チュアブル錠等を含む）、カプセル剤、顆粒剤、散剤、トローチ剤等の経口固形製剤、内服液剤、シロップ剤等の経口液状製剤、注射剤、坐剤、吸入薬、経皮吸収剤、外用剤等の非経口投与製剤が挙げられる。好ましい投与形態は経口投与である。形態は使用目的に応じて大きさを任意に調節することができる。
このような種々の剤形の製剤は、必要に応じて、薬学的に許容される担体、例えば、賦形剤、結合剤、増量剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、分散剤、緩衝剤、浸透圧調整剤、ｐＨ調整剤、乳化剤、防腐剤、安定剤、保存剤、増粘剤、流動性改善剤、嬌味剤、発泡剤、香料、被膜剤、希釈剤等や、他の薬効成分等と適宜組み合わせて、定法に従って調製することができる。
【0035】
当該化粧品は、本発明の油脂を、皮膚状態を改善するための有効成分として含有する。さらに、該化粧品は、該有効成分の機能が失われない限りにおいて、必要に応じて化粧料に許容される担体、又は他の有効成分、薬効成分、化粧成分等を含有していてもよい。
本発明の油脂を含む化粧品の好ましい例としては、顔、ボディ用の化粧料（例えば、ローション、ゲル、クリーム、パック等）、メークアップ用化粧料、顔又はボディ用の洗浄料等が挙げられる。
斯かる化粧品の各製剤は、常法に従って製造することができる。化粧料に許容される担体としては、例えば、各種油剤、界面活性剤、ゲル化剤、緩衝剤、防腐剤、酸化防止剤、溶剤、分散剤、キレート剤、増粘剤、紫外線吸収剤、乳化安定剤、ｐＨ調整剤、色素、香料等が挙げられる。
他の有効成分、薬効成分、化粧成分としては、例えば、植物抽出物、殺菌剤、保湿剤、抗炎症剤、抗菌剤、角質溶解剤、清涼剤、抗脂漏剤、洗浄剤、メークアップ成分等が挙げられる。
本発明の油脂を含む化粧品の好ましい例としては、顔、ボディ用の化粧料（例えば、ローション、ゲル、クリーム、パック等）、メークアップ用化粧料、顔又はボディ用の洗浄料等が挙げられる。
斯かる化粧品の各製剤は、常法に従って製造することができる。化粧料に許容される担体としては、例えば、各種油剤、界面活性剤、ゲル化剤、緩衝剤、防腐剤、酸化防止剤、溶剤、分散剤、キレート剤、増粘剤、紫外線吸収剤、乳化安定剤、ｐＨ調整剤、色素、香料等が挙げられる。
他の有効成分、薬効成分、化粧成分としては、例えば、植物抽出物、殺菌剤、保湿剤、抗炎症剤、抗菌剤、角質溶解剤、清涼剤、抗脂漏剤、洗浄剤、メークアップ成分等が挙げられる。
【0036】
当該食品は、本発明の油脂を、皮膚状態を改善するための有効成分として含有する。
食品には、皮膚状態の改善を訴求とし、必要に応じてその旨の表示が許可又は届出された食品（特定保健用食品、機能性表示食品）が含まれる。表示の例としては、「肌の水分（うるおい）を逃しにくくする」、「肌の保湿力（バリア機能）を高める」等がある。機能表示が許可又は届出された食品は、一般の食品と区別することができる。
食品の形態は、固形、半固形又は液状（例えば飲料）であり得る。例としては、各種食品組成物（パン類、ケーキ類、麺類、菓子類、冷凍食品、アイスクリーム類、あめ類、ふりかけ類、スープ類、乳製品、シェイク、飲料、調味料等）、更には、上述した経口投与製剤と同様の形態（顆粒剤、粉剤、錠剤、カプセル剤、マイクロカプセル剤、トローチ剤等の固形製剤）の栄養補給用組成物が挙げられる。
種々の形態の食品は、本発明に油脂を、任意の食品材料、若しくは他の有効成分、又は食品に許容される添加物（例えば、溶剤、軟化剤、油、乳化剤、防腐剤、酸味料、甘味料、苦味料、ｐＨ調整剤、安定剤、着色剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、保湿剤、増粘剤、固着剤、分散剤、流動性改善剤、湿潤剤、香科、調味料、風味調整剤）等と適宜組み合わせて、定法に従って調製することができる。
食品には、皮膚状態の改善を訴求とし、必要に応じてその旨の表示が許可又は届出された食品（特定保健用食品、機能性表示食品）が含まれる。表示の例としては、「肌の水分（うるおい）を逃しにくくする」、「肌の保湿力（バリア機能）を高める」等がある。機能表示が許可又は届出された食品は、一般の食品と区別することができる。
食品の形態は、固形、半固形又は液状（例えば飲料）であり得る。例としては、各種食品組成物（パン類、ケーキ類、麺類、菓子類、冷凍食品、アイスクリーム類、あめ類、ふりかけ類、スープ類、乳製品、シェイク、飲料、調味料等）、更には、上述した経口投与製剤と同様の形態（顆粒剤、粉剤、錠剤、カプセル剤、マイクロカプセル剤、トローチ剤等の固形製剤）の栄養補給用組成物が挙げられる。
種々の形態の食品は、本発明に油脂を、任意の食品材料、若しくは他の有効成分、又は食品に許容される添加物（例えば、溶剤、軟化剤、油、乳化剤、防腐剤、酸味料、甘味料、苦味料、ｐＨ調整剤、安定剤、着色剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、保湿剤、増粘剤、固着剤、分散剤、流動性改善剤、湿潤剤、香科、調味料、風味調整剤）等と適宜組み合わせて、定法に従って調製することができる。
【0037】
当該飼料は、本発明の油脂を、皮膚状態を改善するための有効成分として含有する。
飼料の形態としては、好ましくはペレット状、フレーク状、マッシュ状又はリキッド状であり、例えば、牛、豚、鶏、羊、馬等に用いる家畜用飼料、ウサギ、ラット、マウス等に用いる小動物用飼料、犬、猫、小鳥等に用いるペットフード等が挙げられる。
飼料は、本発明の油脂を、他の飼料材料、例えば、肉類、蛋白質、穀物類、ぬか類、粕類、糖類、野菜、ビタミン類、ミネラル類、ゲル化剤、保型剤、ｐＨ調整剤、調味料、防腐剤、栄養補強剤等と適宜組み合わせて、定法に従って調製することができる。
飼料の形態としては、好ましくはペレット状、フレーク状、マッシュ状又はリキッド状であり、例えば、牛、豚、鶏、羊、馬等に用いる家畜用飼料、ウサギ、ラット、マウス等に用いる小動物用飼料、犬、猫、小鳥等に用いるペットフード等が挙げられる。
飼料は、本発明の油脂を、他の飼料材料、例えば、肉類、蛋白質、穀物類、ぬか類、粕類、糖類、野菜、ビタミン類、ミネラル類、ゲル化剤、保型剤、ｐＨ調整剤、調味料、防腐剤、栄養補強剤等と適宜組み合わせて、定法に従って調製することができる。
【0038】
製剤中の本発明の油脂の含有量は、製剤の形態に応じて異なるため一概には言えないが、例えば製剤の総量を基準として、好ましくは０．５質量％以上であり、また、好ましくは９９．８質量％以下である。
【0039】
本発明の油脂の投与量又は使用量は、本発明の効果を達成できる量であり得る。当該投与量又は使用量は、対象の種、体重、性別、年齢、状態、又はその他の要因に従って変動し得るが、経口投与（摂取）の場合には、成人（６０ｋｇ）１人当たり１回、本発明の油脂として、例えば０．３～１５ｇ、好ましくは０．５～１０ｇ、更に好ましくは１～５ｇ、更に好ましくは２～５ｇである。
上記製剤は、任意の投与計画に従って投与又は使用され得るが、１日に１回～複数回に分けて、１日間以上、好ましくは７日間以上、より好ましくは１４日間以上、よりさらに好ましくは２８日間以上、また、効果を効率的に享受する観点から１００日間以下、好ましくは８０日間以下、より好ましくは６３日間以下、反復・継続して投与又は使用し得る。
上記製剤は、任意の投与計画に従って投与又は使用され得るが、１日に１回～複数回に分けて、１日間以上、好ましくは７日間以上、より好ましくは１４日間以上、よりさらに好ましくは２８日間以上、また、効果を効率的に享受する観点から１００日間以下、好ましくは８０日間以下、より好ましくは６３日間以下、反復・継続して投与又は使用し得る。
【0040】
本発明の皮膚状態改善剤は、油脂組成物の形態として投与又は使用されることが好ましい。
皮膚状態改善剤が油脂組成物の形態である場合、油脂組成物中の本発明の油脂の含有量は、使用性の点から、好ましくは９０質量％以上、より好ましくは９５質量％以上であり、また、好ましくは１００質量％以下、より好ましくは９９．９質量％以下である。
皮膚状態改善剤が油脂組成物の形態である場合、油脂組成物中の本発明の油脂の含有量は、使用性の点から、好ましくは９０質量％以上、より好ましくは９５質量％以上であり、また、好ましくは１００質量％以下、より好ましくは９９．９質量％以下である。
【0041】
油脂組成物は、風味、酸化安定性、着色抑制等の点から、抗酸化剤を含有するのが好ましい。油脂組成物中の抗酸化剤の含有量は、風味、酸化安定性、着色抑制等の点から、好ましくは０．００５質量％以上２．０質量％以下、より好ましくは０．０４質量％以上１．０質量％以下、更に好ましくは０．０８質量％以上０．７質量％以下である。
抗酸化剤としては、食品に使用するものであれば特に制限はないが、ローズマリー抽出物等の天然抗酸化剤、レシチン、トコフェロール、アスコルビン酸パルミテート、アスコルビン酸ステアレート、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）及びブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）等から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
抗酸化剤としては、食品に使用するものであれば特に制限はないが、ローズマリー抽出物等の天然抗酸化剤、レシチン、トコフェロール、アスコルビン酸パルミテート、アスコルビン酸ステアレート、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）及びブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）等から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
【0042】
本発明の皮膚状態改善剤を投与又は使用する対象としては、皮膚の状態の改善を所望するヒト又は非ヒト動物が挙げられる。好ましくは、皮膚のカサつき、かゆみ、赤み、くすみ等の皮膚トラブルを有するヒト等が挙げられる。非ヒト動物としては、類人猿、その他霊長類等の非ヒト哺乳動物等が挙げられる。
【実施例0043】
〔油脂の調製〕
アマニ油（ＡＤＭ社製）を酵素により加水分解して脂肪酸を得た後、段階的に冷却し、析出した脂肪酸を遠心分離により分別した。次いで、市販の固定化１，３位選択リパーゼ（ノボザイム社）を触媒として、分別脂肪酸とグリセリンとを減圧下でエステル化反応を行った。固定化酵素を濾別した後、反応終了品を分子蒸留にかけ、水洗、脱臭したものに、抗酸化剤としてトコフェロール、ローズマリー抽出物、アスコルビン酸パルミテートを添加したものを試験油（実施例）とした。
ひまわり油（日清オイリオ社製）に試験油と同様の抗酸化剤を添加したものを比較油１（比較例１）として用い、また、ハイオレイックひまわり油（サミット製油社製）に試験油と同様の抗酸化剤を添加したものを比較油２（比較例２）として用いた。
アマニ油（サミット精油社製）に試験油と同様の抗酸化剤を添加したものを比較油３（比較例３）として用いた。
中鎖脂肪酸トリグリセリドを比較油４（比較例４）として用いた。
なお、比較油４の脂肪酸組成は以下のようになる。
比較油４脂肪酸組成：カプリル酸が５７．８質量％、カプリン酸が４１．９質量％
試験油（実施例）及び比較油１～４（比較例１～４）の分析結果を表１に示す。
アマニ油（ＡＤＭ社製）を酵素により加水分解して脂肪酸を得た後、段階的に冷却し、析出した脂肪酸を遠心分離により分別した。次いで、市販の固定化１，３位選択リパーゼ（ノボザイム社）を触媒として、分別脂肪酸とグリセリンとを減圧下でエステル化反応を行った。固定化酵素を濾別した後、反応終了品を分子蒸留にかけ、水洗、脱臭したものに、抗酸化剤としてトコフェロール、ローズマリー抽出物、アスコルビン酸パルミテートを添加したものを試験油（実施例）とした。
ひまわり油（日清オイリオ社製）に試験油と同様の抗酸化剤を添加したものを比較油１（比較例１）として用い、また、ハイオレイックひまわり油（サミット製油社製）に試験油と同様の抗酸化剤を添加したものを比較油２（比較例２）として用いた。
アマニ油（サミット精油社製）に試験油と同様の抗酸化剤を添加したものを比較油３（比較例３）として用いた。
中鎖脂肪酸トリグリセリドを比較油４（比較例４）として用いた。
なお、比較油４の脂肪酸組成は以下のようになる。
比較油４脂肪酸組成：カプリル酸が５７．８質量％、カプリン酸が４１．９質量％
試験油（実施例）及び比較油１～４（比較例１～４）の分析結果を表１に示す。
【0044】
【表1】
【0045】
試験油（実施例）の全ジアシルグリセロール中の１，３－ジアシルグリセロールの割合は６９質量％であった。
【0046】
グリセリド組成及び脂肪酸組成の分析方法は以下のとおりである。
（ｉ）油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約１０ｍｇとトリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬを加え、密栓し、７０℃で１５分間加熱した。これに水１．０ｍＬとヘキサン１．５ｍＬを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して分析した。
（ｉ）油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約１０ｍｇとトリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬを加え、密栓し、７０℃で１５分間加熱した。これに水１．０ｍＬとヘキサン１．５ｍＬを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して分析した。
【0047】
（ii）油脂の構成脂肪酸組成
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法（２．４．１．－１９９６）」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ． Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｏｆｆｉｃｉａｌ Ｍｅｔｈｏｄ Ｃｅ １ｆ－９６（ＧＬＣ法）に準拠して測定した。
＜ＧＬＣ分析条件＞
装置：アジレント７８９０Ｂ（アジレントテクノロジー社製）
カラム：ＣＰ－ＳＩＬ８８ ５０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２μｍ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｊ＆Ｗ社製）
キャリアガス：１．０ｍＬ Ｈｅ／ｍｉｎ
インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：５０）、Ｔ＝３００℃
インジェクション量：１μＬ
ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝３００℃
オーブン温度：１５０℃５ｍｉｎ保持→１℃／ｍｉｎ昇温→１６０℃５ｍｉｎ保持→２℃／ｍｉｎ昇温→２００℃１０ｍｉｎ保持→１０℃／ｍｉｎ昇温→２２０℃５ｍｉｎ保持
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法（２．４．１．－１９９６）」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ． Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｏｆｆｉｃｉａｌ Ｍｅｔｈｏｄ Ｃｅ １ｆ－９６（ＧＬＣ法）に準拠して測定した。
＜ＧＬＣ分析条件＞
装置：アジレント７８９０Ｂ（アジレントテクノロジー社製）
カラム：ＣＰ－ＳＩＬ８８ ５０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２μｍ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｊ＆Ｗ社製）
キャリアガス：１．０ｍＬ Ｈｅ／ｍｉｎ
インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：５０）、Ｔ＝３００℃
インジェクション量：１μＬ
ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝３００℃
オーブン温度：１５０℃５ｍｉｎ保持→１℃／ｍｉｎ昇温→１６０℃５ｍｉｎ保持→２℃／ｍｉｎ昇温→２００℃１０ｍｉｎ保持→１０℃／ｍｉｎ昇温→２２０℃５ｍｉｎ保持
【0048】
（iii）ジアシルグリセロール画分の構成脂肪酸組成
油脂サンプル約４０ｍｇにヘキサンを１ｍＬ加え、固相抽出カートリッジ（「ＩｎｅｒｔＳｅｐ Ｓｉ」、ジーエルサイエンス製）にアプライした。ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５の混合溶液を４０ｍＬ、ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０の混合溶液を１０ｍＬ順次通液した。続いて、ヘキサン：酢酸エチル＝７０：３０の混合溶液を３０ｍＬ通液し、ジアシルグリセロール画分として回収した。得られたジアシルグリセロール画分について、上記の方法にて脂肪酸組成を分析した。
油脂サンプル約４０ｍｇにヘキサンを１ｍＬ加え、固相抽出カートリッジ（「ＩｎｅｒｔＳｅｐ Ｓｉ」、ジーエルサイエンス製）にアプライした。ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５の混合溶液を４０ｍＬ、ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０の混合溶液を１０ｍＬ順次通液した。続いて、ヘキサン：酢酸エチル＝７０：３０の混合溶液を３０ｍＬ通液し、ジアシルグリセロール画分として回収した。得られたジアシルグリセロール画分について、上記の方法にて脂肪酸組成を分析した。
【0049】
試験例１
＜方法＞
試験は、２５－５９歳の健常男性８名を試験の対象に、単盲検交差比較群間試験を実施した。８名の試験参加者を２群にランダムに分け、実施例は試験油を５ｇ、比較例１は比較油１（ひまわり油）を５ｇ、１日１回、１３日間にわたり経口摂取した。１４日目は検査日として、分光測色計（コニカミノルタ社製）による顔（頬）の皮膚色の計測を行った。次の日から試験油を摂取した群は比較油１を、比較油１を摂取した群は試験油を１３日間にわたり摂取し、１４日目に同様に皮膚色を計測した。試験の途中で参加を辞退した１名を除いた７名を解析対象とした。皮膚色（赤み（ａ＊値）、明るさ（Ｌ＊値））の値について、各試験品摂取前後の変化量を両群で比較した。値は平均値±標準誤差で示し、統計解析は対応のあるｔ検定で行った。
＜方法＞
試験は、２５－５９歳の健常男性８名を試験の対象に、単盲検交差比較群間試験を実施した。８名の試験参加者を２群にランダムに分け、実施例は試験油を５ｇ、比較例１は比較油１（ひまわり油）を５ｇ、１日１回、１３日間にわたり経口摂取した。１４日目は検査日として、分光測色計（コニカミノルタ社製）による顔（頬）の皮膚色の計測を行った。次の日から試験油を摂取した群は比較油１を、比較油１を摂取した群は試験油を１３日間にわたり摂取し、１４日目に同様に皮膚色を計測した。試験の途中で参加を辞退した１名を除いた７名を解析対象とした。皮膚色（赤み（ａ＊値）、明るさ（Ｌ＊値））の値について、各試験品摂取前後の変化量を両群で比較した。値は平均値±標準誤差で示し、統計解析は対応のあるｔ検定で行った。
【0050】
＜結果＞
図１（Ａ）に示すように、皮膚の明るさ（Ｌ＊値）は、実施例（試験油摂取群）では比較例１（比較油１摂取群）と比べて向上した。また、図１（Ｂ）に示すように、皮膚の赤み（ａ＊値）は、実施例（試験油摂取群）では比較例１（比較油１摂取群）と比べて減少した。
図１（Ａ）に示すように、皮膚の明るさ（Ｌ＊値）は、実施例（試験油摂取群）では比較例１（比較油１摂取群）と比べて向上した。また、図１（Ｂ）に示すように、皮膚の赤み（ａ＊値）は、実施例（試験油摂取群）では比較例１（比較油１摂取群）と比べて減少した。
【0051】
試験例２
＜方法＞
試験は、２０－５９歳の健常男女６０名を試験の対象に、二重盲検無作為化比較試験を実施した。６０名の試験参加者を２群にランダムに分け、実施例（３０名）は試験油２．５ｇを、比較例２（３０名）は比較油２（ハイオレイックひまわり油）を２．５ｇ、１日１回、８週間にわたり食事にかけて摂取した。試験参加者は、試験品摂取前、摂取４週間後、及び摂取８週間後に質問票ＳＫＩＮＤＥＸ－１６に回答した。また、試験参加者は試験品摂取前及び摂取８週後に顔（頬）の角層水分量（Ｃｏｎｄｕｃｔａｎｃｅ）をＳＫＩＣＯＮ（アイ・ビイ・エス社）で測定した。
＜方法＞
試験は、２０－５９歳の健常男女６０名を試験の対象に、二重盲検無作為化比較試験を実施した。６０名の試験参加者を２群にランダムに分け、実施例（３０名）は試験油２．５ｇを、比較例２（３０名）は比較油２（ハイオレイックひまわり油）を２．５ｇ、１日１回、８週間にわたり食事にかけて摂取した。試験参加者は、試験品摂取前、摂取４週間後、及び摂取８週間後に質問票ＳＫＩＮＤＥＸ－１６に回答した。また、試験参加者は試験品摂取前及び摂取８週後に顔（頬）の角層水分量（Ｃｏｎｄｕｃｔａｎｃｅ）をＳＫＩＣＯＮ（アイ・ビイ・エス社）で測定した。
【0052】
試験期間中に医薬品を常用していたことが判明した１名、及びプロトコール違反のあった１名を除いた各群２９名（計５８名）を解析対象とした。ＳＫＩＮＤＥＸ－１６については、項目１の「皮膚にかゆみがある」についてのスコアの初期値から摂取４週間後の変化量を両群で比較した。値は平均値±標準誤差で示し、統計解析はマン・ホイットニーのＵ検定により行った。角層水分量（Ｃｏｎｄｕｃｔａｎｃｅ）については、初期値から摂取８週間後の変化量を両群で比較した。値は平均値±標準誤差で示し、統計解析は対応のないｔ検定で行った。また、解析は女性のみ（各群６名、計１２名）でも実施した。
【0053】
＜結果＞
図２（Ａ）に示すように、かゆみスコアは実施例では比較例２と比べて減少した。試験油摂取によるかゆみスコア変化量は、女性でより大きく減少した（図２（Ｂ））。
また、図３（Ａ）に示すように、角層水分量（Ｃｏｎｄｕｃｔａｎｃｅ）は、実施例では比較例２と比べて向上した。試験油摂取による角層水分量（Ｃｏｎｄｕｃｔａｎｃｅ）の変化量は、女性でより大きく向上した（図３（Ｂ））。
図２（Ａ）に示すように、かゆみスコアは実施例では比較例２と比べて減少した。試験油摂取によるかゆみスコア変化量は、女性でより大きく減少した（図２（Ｂ））。
また、図３（Ａ）に示すように、角層水分量（Ｃｏｎｄｕｃｔａｎｃｅ）は、実施例では比較例２と比べて向上した。試験油摂取による角層水分量（Ｃｏｎｄｕｃｔａｎｃｅ）の変化量は、女性でより大きく向上した（図３（Ｂ））。
【0054】
試験例３
＜方法＞
試験は、２０－６５歳の健常男女４７名を試験の対象に、二重盲検無作為化比較試験を実施した。４７名の試験参加者を２群にランダムに分け、実施例（２３名）は試験油２．５ｇを、比較例（２４名）は比較油３（アマニ油）約２ｇを含むサプリメントを１日１回、４週間にわたり水と一緒に摂取した。試験参加者は、試験品摂取前、摂取２週間後、及び摂取４週間後に肌に関する質問表に回答した。
＜方法＞
試験は、２０－６５歳の健常男女４７名を試験の対象に、二重盲検無作為化比較試験を実施した。４７名の試験参加者を２群にランダムに分け、実施例（２３名）は試験油２．５ｇを、比較例（２４名）は比較油３（アマニ油）約２ｇを含むサプリメントを１日１回、４週間にわたり水と一緒に摂取した。試験参加者は、試験品摂取前、摂取２週間後、及び摂取４週間後に肌に関する質問表に回答した。
【0055】
試験油摂取群２３名、比較油３摂取群２４名（計４７名）を解析対象とした。
肌の調子、肌のゆらぎ、皮膚の赤み、皮膚のかゆみについてのスコアの初期値から摂取２週間後及び摂取４週間後の変化量を両群で比較した。値は平均値±標準誤差で示し、統計解析はマン・ホイットニーのＵ検定により行った。
肌の調子、肌のゆらぎ、皮膚の赤み、皮膚のかゆみについてのスコアの初期値から摂取２週間後及び摂取４週間後の変化量を両群で比較した。値は平均値±標準誤差で示し、統計解析はマン・ホイットニーのＵ検定により行った。
【0056】
＜結果＞
図４に示すように、肌の調子、肌のゆらぎ、皮膚の赤み及びかゆみスコアは、実施例では比較例３と比べて改善した。
図４に示すように、肌の調子、肌のゆらぎ、皮膚の赤み及びかゆみスコアは、実施例では比較例３と比べて改善した。
【0057】
試験例４
＜方法＞
試験は、２０－６５歳の健常男女４７名を試験の対象に、二重盲検無作為化比較試験を実施した。４７名の試験参加者を２群にランダムに分け、実施例（２２名）は試験油２．５ｇを、比較例（２５名）は比較油３（アマニ油）２．５ｇを１日１回、８週間にわたり食事にかけて摂取した。試験参加者は、試験品摂取前、摂取４週間後、及び摂取８週間後に質問票ＳＫＩＮＤＥＸ－１６、および日中のかゆみスコア（白取分類）に回答した。
＜方法＞
試験は、２０－６５歳の健常男女４７名を試験の対象に、二重盲検無作為化比較試験を実施した。４７名の試験参加者を２群にランダムに分け、実施例（２２名）は試験油２．５ｇを、比較例（２５名）は比較油３（アマニ油）２．５ｇを１日１回、８週間にわたり食事にかけて摂取した。試験参加者は、試験品摂取前、摂取４週間後、及び摂取８週間後に質問票ＳＫＩＮＤＥＸ－１６、および日中のかゆみスコア（白取分類）に回答した。
【0058】
試験油摂取群は２１名、比較油３摂取群は２５名（計４６名）を解析対象とした。ＳＫＩＮＤＥＸ－１６については、項目２の「皮膚に痛みがある」についてのスコアの初期値から摂取４週間後及び摂取８週間後の変化量を両群で比較した。同様に、日中のかゆみについてもスコアの初期値から摂取４週間後及び摂取８週間後の変化量を両群で比較した。値は平均値±標準誤差で示し、統計解析はマン・ホイットニーのＵ検定により行った。
【0059】
＜結果＞
図５に示すように、皮膚の痛み及び日中の皮膚のかゆみスコアは、実施例では比較例３と比べて改善した。
図５に示すように、皮膚の痛み及び日中の皮膚のかゆみスコアは、実施例では比較例３と比べて改善した。
【0060】
試験例５
＜方法＞
試験は、２０－６５歳の健常男女４７名を試験の対象に、二重盲検無作為化比較試験を実施した。４７名の試験参加者を２群にランダムに分け、実施例（２３名）は試験油１．２ｇを、比較例（２４名）は比較油４（ＭＣＴ油）１．２ｇを含むサプリメントを１日１回、４週間にわたり摂取した。試験参加者は、試験品摂取前、摂取２週間後、及び摂取４週間後に質問票ＳＫＩＮＤＥＸ－１６に回答した。
＜方法＞
試験は、２０－６５歳の健常男女４７名を試験の対象に、二重盲検無作為化比較試験を実施した。４７名の試験参加者を２群にランダムに分け、実施例（２３名）は試験油１．２ｇを、比較例（２４名）は比較油４（ＭＣＴ油）１．２ｇを含むサプリメントを１日１回、４週間にわたり摂取した。試験参加者は、試験品摂取前、摂取２週間後、及び摂取４週間後に質問票ＳＫＩＮＤＥＸ－１６に回答した。
【0061】
試験油摂取群２３名、比較油４摂取群２４名（計４７名）を解析対象とした。
皮膚症状に関連するＱＯＬスコアの初期値から摂取２週間後の変化量を両群で比較した。値は平均値±標準誤差で示し、統計解析はＴ検定により行った。
皮膚症状に関連するＱＯＬスコアの初期値から摂取２週間後の変化量を両群で比較した。値は平均値±標準誤差で示し、統計解析はＴ検定により行った。
【0062】
＜結果＞
図６に示すように、感情項目に基づくＳＫＩＮＤＥＸ－１６スコアは実施例では比較例４と比べて減少した。
図６に示すように、感情項目に基づくＳＫＩＮＤＥＸ－１６スコアは実施例では比較例４と比べて減少した。
【0063】
試験例６
＜方法＞
試験は、２０－６５歳の健常男女２４名を試験の対象に、二重盲検無作為化比較試験を実施した。２４名の試験参加者を２群にランダムに分け、実施例（１６名）は試験油１．２ｇを含むサプリメントを、比較例（８名）は比較油４（ＭＣＴ油）１．２ｇを含むサプリメントを１日１回、４週間にわたり摂取した。試験参加者は、試験品摂取前、摂取２週間後、及び摂取４週間後に皮膚に関する主観的評価（ＶＡＳ）に回答した。
＜方法＞
試験は、２０－６５歳の健常男女２４名を試験の対象に、二重盲検無作為化比較試験を実施した。２４名の試験参加者を２群にランダムに分け、実施例（１６名）は試験油１．２ｇを含むサプリメントを、比較例（８名）は比較油４（ＭＣＴ油）１．２ｇを含むサプリメントを１日１回、４週間にわたり摂取した。試験参加者は、試験品摂取前、摂取２週間後、及び摂取４週間後に皮膚に関する主観的評価（ＶＡＳ）に回答した。
【0064】
試験油摂取群１６名、比較油４摂取群８名（計２４名）を解析対象とした。
顔の皮膚の赤み、身体の皮膚の赤みについてのＶＡＳスコアの初期値から摂取２週間後の変化量を両群で比較した。値は平均値±標準誤差で示し、統計解析はＴ検定により行った。
顔の皮膚の赤み、身体の皮膚の赤みについてのＶＡＳスコアの初期値から摂取２週間後の変化量を両群で比較した。値は平均値±標準誤差で示し、統計解析はＴ検定により行った。
【0065】
＜結果＞
図７に示すように、皮膚（顔及び全身）の赤みスコアは実施例では比較例４と比べて減少した。
図７に示すように、皮膚（顔及び全身）の赤みスコアは実施例では比較例４と比べて減少した。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
