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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024150858
(43)【公開日】2024-10-24
(54)【発明の名称】含フッ素ジアミン化合物の製造方法
(51)【国際特許分類】
C07C 209/68 20060101AFI20241017BHJP
C07C 211/52 20060101ALI20241017BHJP
C07C 215/80 20060101ALI20241017BHJP
【ＦＩ】
C07C209/68
C07C211/52
C07C215/80
【審査請求】未請求
【請求項の数】2
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023063863
(22)【出願日】2023-04-11
(71)【出願人】
【識別番号】305013910
【氏名又は名称】国立大学法人お茶の水女子大学
(71)【出願人】
【識別番号】301005614
【氏名又は名称】東ソー・ファインケム株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100182073
【弁理士】
【氏名又は名称】萩 規男
(72)【発明者】
【氏名】矢島 知子
(72)【発明者】
【氏名】神原 將
(72)【発明者】
【氏名】宮内 紗久良
【テーマコード（参考）】
4H006
【Ｆターム（参考）】
4H006AA02
4H006AB92
4H006AC23
4H006AC24
4H006BE90
4H006BJ50
4H006BM10
4H006BM71
4H006BP30
4H006BU46
(57)【要約】 （修正有）
【課題】従来技術に対しより工業的に実施可能な、パーフルオロアルキル基で連結されたジアミン化合物の製造方法を提供する。
【解決手段】一電子還元剤の存在下、下記一般式（１）で表されるパーフルオロアルキル両末端ジハライドと、アニリン誘導体を反応させることを特徴とする、下記一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物の製造方法、を用いる。
（式中、ｎは２～１２の偶数、Ｘは臭素原子および／またはヨウ素原子、Ｒ１およびＲ２は各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、および／または炭素数３もしくは４の直鎖または分岐または環式のアルキル基を示す。）
【選択図】なし
【解決手段】一電子還元剤の存在下、下記一般式（１）で表されるパーフルオロアルキル両末端ジハライドと、アニリン誘導体を反応させることを特徴とする、下記一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物の製造方法、を用いる。
（式中、ｎは２～１２の偶数、Ｘは臭素原子および／またはヨウ素原子、Ｒ１およびＲ２は各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、および／または炭素数３もしくは４の直鎖または分岐または環式のアルキル基を示す。）
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
一電子還元剤の存在下、下記一般式（１）
（式（１）中、ｎは２～１２の偶数であり、Ｘは、臭素原子および／またはヨウ素原子を示す。）
で表されるパーフルオロアルキル両末端ジハライドと、下記一般式（２）
（式（２）中、Ｒ１およびＲ２は各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、および／または、炭素数３もしくは４の直鎖または分岐または環式のアルキル基を示す。）
で表されるアニリン誘導体を反応させることを特徴とする、下記一般式（３）
（式（３）中、ｎは２～１２の偶数であり、Ｒ１およびＲ２は各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、および／または、炭素数３もしくは４の直鎖または分岐または環式のアルキル基を示す。）
で表される含フッ素ジアミン化合物の製造方法。
【化4】
で表されるパーフルオロアルキル両末端ジハライドと、下記一般式（２）
【化5】
で表されるアニリン誘導体を反応させることを特徴とする、下記一般式（３）
【化6】
で表される含フッ素ジアミン化合物の製造方法。
【請求項2】
上記一電子還元剤が亜ジチオン酸ナトリウムである請求項１に記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明はパーフルオロアルキル基で連結されたジアミン化合物の製造方法に関する。
パーフルオロアルキル基で連結されたジアミン化合物は、ポリイミドにフルオロアルキル基を導入可能な原料として有用である。また、含フッ素ポリイミドは、通常のポリイミドがもつ高い機械的強度、高耐熱性、不溶性に加え、フッ素原子に起因する透明性、低誘電率、熱可塑性をもち、宇宙航空分野や半導体・フォトニクス分野において重要な材料である。
パーフルオロアルキル基で連結されたジアミン化合物は、ポリイミドにフルオロアルキル基を導入可能な原料として有用である。また、含フッ素ポリイミドは、通常のポリイミドがもつ高い機械的強度、高耐熱性、不溶性に加え、フッ素原子に起因する透明性、低誘電率、熱可塑性をもち、宇宙航空分野や半導体・フォトニクス分野において重要な材料である。
【背景技術】
【0002】
従来より、パーフルオロアルキル基で連結されたジアミン化合物の製造方法としては、４－ヨードアニリン誘導体に対して大過剰の銅の存在下で１，６－ジヨードペルフルオロヘキサンを作用させる方法（例えば、非特許文献１及び非特許文献２等）が知られている。また、炭酸セシウムや亜ジチオン酸ナトリウム等の塩基及び還元剤存在下、光照射条件においてパーフルオロアルキル基で連結されたジアミン化合物を製造する方法（例えば、特許文献１等）が知られている。
一方、亜ジチオン酸ナトリウムを一電子還元剤として用い、パーフルオロアルキルハライドからパーフルオロアルキルラジカルを発生させ、各種基質と作用させる反応が知られている（例えば、非特許文献３及び非特許文献４等）。
一方、亜ジチオン酸ナトリウムを一電子還元剤として用い、パーフルオロアルキルハライドからパーフルオロアルキルラジカルを発生させ、各種基質と作用させる反応が知られている（例えば、非特許文献３及び非特許文献４等）。
【0003】
非特許文献１および非特許文献２に記載の方法は、出発原料に４－ヨードアニリン誘導体を使用するため基質が限られ、収率が低く、多量の銅を使用する必要があるという課題があった。
また、特許文献１に記載の方法では、光照射が必須であることから、工業スケールでの実施においては特殊な装置設計が必要という課題であった。一方、非特許文献３および非特許文献４に記載の方法は、亜ジチオン酸ナトリウムを一電子還元剤として用い、トリメトキシベンゼンと２，２，２－トリフルオロブロモクロロエタンを反応させ１，１－ビス（２，４，６－トリメトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタンを得る方法や、ｐ－フェニレンジアミン等の芳香族ジアミン化合物と１－クロロ－４－ヨード－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブタンを二段階で反応させ、パーフルオロブチル基を環化付加する方法で、本発明の１段階でアニリン誘導体とパーフルオロアルキル両末端ジハライドを反応させパーフルオロアルキル基で連結された芳香族ジアミン化合物を高収率で得る製造方法とは異なる。
また、特許文献１に記載の方法では、光照射が必須であることから、工業スケールでの実施においては特殊な装置設計が必要という課題であった。一方、非特許文献３および非特許文献４に記載の方法は、亜ジチオン酸ナトリウムを一電子還元剤として用い、トリメトキシベンゼンと２，２，２－トリフルオロブロモクロロエタンを反応させ１，１－ビス（２，４，６－トリメトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタンを得る方法や、ｐ－フェニレンジアミン等の芳香族ジアミン化合物と１－クロロ－４－ヨード－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブタンを二段階で反応させ、パーフルオロブチル基を環化付加する方法で、本発明の１段階でアニリン誘導体とパーフルオロアルキル両末端ジハライドを反応させパーフルオロアルキル基で連結された芳香族ジアミン化合物を高収率で得る製造方法とは異なる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】国際公開第２０２２／１６８９７９号。
【非特許文献】
【0005】
【非特許文献1】Ｊ．Ｔｈｒｏｗｅｒ，ｅｔ．ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９６９，２５，５９２１－５９４０。
【非特許文献2】Ｈａｔｓｕｏ Ｉｓｈｉｄａ，ｅｔ．ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００９，１３０，５７３－５８０。
【非特許文献3】Ｗ．Ｄｍｏｗｓｋｉ，ｅｔ．ａｌ．，Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，２００９，１３０，５０９。
【非特許文献4】Ｈ．－Ｐ．Ｃａｏ，ｅｔ．ａｌ．，Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，２００６，１２７，１０７９。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
本発明者は、これら従来技術を鑑み、パーフルオロアルキル基で連結されたジアミン化合物の製造方法について、従来技術に対し、より工業的に実施可能な方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
そこで、本発明者らは、パーフルオロアルキル基で連結された芳香族ジアミン化合物の製造方法について、鋭意検討した結果、亜ジチオン酸ナトリウムを一電子還元剤として用い、アニリン誘導体とパーフルオロアルキル両末端ジハライドが反応することにより、温和な条件下で、高効率かつ高収率で、パーフルオロアルキル基で連結されたジアミン化合物が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【0008】
すなわち本発明は、以下に係る。
［１］ 一電子還元剤の存在下、下記一般式（１）
（式（１）中、ｎは２～１２の偶数であり、Ｘは、臭素原子および／またはヨウ素原子を示す。）
で表されるパーフルオロアルキル両末端ジハライドと、下記一般式（２）
（式（２）中、Ｒ１およびＲ２は各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、および／または、炭素数３もしくは４の直鎖または分岐または環式のアルキル基を示す。）
で表されるアニリン誘導体を反応させることを特徴とする、下記一般式（３）
（式（３）中、ｎは２～１２の偶数であり、Ｒ１およびＲ２は各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、および／または、炭素数３もしくは４の直鎖または分岐または環式のアルキル基を示す。）
で表される含フッ素ジアミン化合物の製造方法。
［２］上記一電子還元剤が亜ジチオン酸ナトリウムである項［１］に記載の含フッ素ジアミン化合物の製造方法。
以上の通り、本発明はパーフルオロアルキル基で連結されたジアミン化合物の製造方法を提供する。
［１］ 一電子還元剤の存在下、下記一般式（１）
【化1】
で表されるパーフルオロアルキル両末端ジハライドと、下記一般式（２）
【化2】
で表されるアニリン誘導体を反応させることを特徴とする、下記一般式（３）
【化3】
で表される含フッ素ジアミン化合物の製造方法。
［２］上記一電子還元剤が亜ジチオン酸ナトリウムである項［１］に記載の含フッ素ジアミン化合物の製造方法。
以上の通り、本発明はパーフルオロアルキル基で連結されたジアミン化合物の製造方法を提供する。
【発明の効果】
【0009】
本発明により、パーフルオロアルキル基で連結されたジアミン化合物を、従来技術に対しより工業的な製造方法が提供できる。
【発明を実施するための形態】
【0010】
以下、本発明を詳細に説明する。
【0011】
本発明の一般式（１）で表されるパーフルオロアルキルハロゲン化合物は、両末端に臭素原子を持つものとしては、具体的に例えば、１，２－ジブロモテトラフルオロエタン、１，４－ジブロモオクタフルオロブタン、１，６－ジブロモドデカフルオロヘキサン、１，８－ジブロモヘキサデカフルオロオクタン、１，１０－ジブロモイコサフルオロデカン、１，１２－ジブロモテトライコサフルオロドデカン等が挙げられる。
【0012】
本発明の一般式（１）で表されるパーフルオロアルキルハロゲン化合物は、両末端にヨウ素原子を持つものとしては、具体的に例えば、１，２－ジヨードテトラフルオロエタン、１，４－ジヨードオクタフルオロブタン、１，６－ジヨードドデカフルオロヘキサン、１，８－ジヨードヘキサデカフルオロオクタン、１，１０－ジヨードイコサフルオロデカン、１，１２－ジヨードテトライコサフルオロドデカン等が挙げられる。
本発明の一般式（１）で表されるパーフルオロアルキルハロゲン化合物は、末端の一方に臭素原子、もう一方の末端にヨウ素原子を持つものとしては、具体的に例えば、１－ブロモ－２－ヨードテトラフルオロエタン、１－ブロモ－４－ヨードオクタフルオロブタン、１－ブロモ－６－ヨードドデカフルオロヘキサン、１－ブロモ－８－ヨードヘキサデカフルオロオクタン、１－ブロモ－１０－ヨードイコサフルオロデカン、１－ブロモ－１２－ヨードテトライコサフルオロドデカン等が挙げられる。
本発明の一般式（１）で表されるパーフルオロアルキルハロゲン化合物は、末端の一方に臭素原子、もう一方の末端にヨウ素原子を持つものとしては、具体的に例えば、１－ブロモ－２－ヨードテトラフルオロエタン、１－ブロモ－４－ヨードオクタフルオロブタン、１－ブロモ－６－ヨードドデカフルオロヘキサン、１－ブロモ－８－ヨードヘキサデカフルオロオクタン、１－ブロモ－１０－ヨードイコサフルオロデカン、１－ブロモ－１２－ヨードテトライコサフルオロドデカン等が挙げられる。
【0013】
本発明の一般式（２）で表されるアニリン誘導体について、式（２）中のＲ１およびＲ２は各々独立して、メチル基、エチル基、および／または炭素数３または４の直鎖または分岐または環式のアルキル基、メトキシ基を示す。
【0014】
この内、Ｒ１とＲ２とが同一置換基であるものとしては、具体的に例えば、２，６－ジメチルアニリン、２，６－ジエチルアニリン、２，６－ジイソプロピルアニリン、２，６－ジ－ｎ－プロピルアニリン、２，６－ジシクロプロピルアニリン、２，６－ジ－ｎ－ブチルアニリン、２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチルアニリン、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン、２，６－ジシクロブチルアニリン、２，６－ジメトキシアニリン等が挙げられる。
【0015】
Ｒ１またはＲ２がメチル基であるものとしては、具体的に例えば、２－メチル－６－エチルアニリン、２－メチル－６－イソプロピルアニリン、２－メチル－６－ｎ－プロピルアニリン、２－メチル－６－シクロプロピルアニリン、２－メチル－６－ｎ－ブチルアニリン、２－メチル－６－ｓｅｃ－ブチルアニリン、２－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン、２－メチル－６－シクロブチルアニリン、２－メチル－６－メトキシアニリン等が挙げられる。
【0016】
Ｒ１またはＲ２がエチル基であるものとしては、具体的に例えば、２－エチル－６－イソプロピルアニリン、２－エチル－６－ｎ－プロピルアニリン、２－エチル－６－シクロプロピルアニリン、２－エチル－６－ｎ－ブチルアニリン、２－エチル－６－ｓｅｃ－ブチルアニリン、２－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン、２－エチル－６－シクロブチルアニリン、２－エチル－６－メトキシアニリン等が挙げられる。
【0017】
Ｒ１またはＲ２がイソプロピル基であるものとしては、具体的に例えば、２－イソプロピル－６－ｎ－プロピルアニリン、２－イソプロピル－６－シクロプロピルアニリン、２－イソプロピル－６－ｎ－ブチルアニリン、２－イソプロピル－６－ｓｅｃ－ブチルアニリン、２－イソプロピル－６－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン、２－イソプロピル－６－シクロブチルアニリン、２－イソプロピル－６－メトキシアニリン等が挙げられる。
【0018】
Ｒ１またはＲ２がｎ－プロピル基であるものとしては、具体的に例えば、２－ｎ－プロピル－６－シクロプロピルアニリン、２－ｎ－プロピル－６－ｎ－ブチルアニリン、２－ｎ－プロピル－６－ｓｅｃ－ブチルアニリン、２－ｎ－プロピル－６－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン、２－ｎ－プロピル－６－シクロブチルアニリン、２－ｎ－プロピル－６－メトキシアニリン等が挙げられる。
【0019】
Ｒ１またはＲ２がシクロプロピル基であるものとしては、具体的に例えば、２－シクロプロピル－６－ｎ－ブチルアニリン、２－シクロプロピル－６－ｓｅｃ－ブチルアニリン、２－シクロプロピル－６－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン、２－シクロプロピル－６－シクロブチルアニリン、２－シクロプロピル－６－メトキシアニリン等が挙げられる。
【0020】
Ｒ１とＲ２がｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロブチル基、メトキシ基で構成されるものとしては、具体的に例えば、２－ｎ－ブチル－６－ｓｅｃ－ブチルアニリン、２－ｎ－ブチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン、２－ｎ－ブチル－６－シクロブチルアニリン、２－ｎ－ブチル－６－メトキシアニリン、２－ｓｅｃ－ブチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン、２－ｓｅｃ－ブチル－６－シクロブチルアニリン、２－ｓｅｃ－ブチル－６－メトキシアニリン、２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－シクロブチルアニリン、２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－メトキシアニリン、２－シクロブチル－６－メトキシアニリン等が挙げられる。
【0021】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物について、式（３）中のＲ１およびＲ２は各々独立して、メチル基、エチル基、および／または炭素数３または４の直鎖または分岐または環式のアルキル基、メトキシ基を示す。さらに、一般式（３）中の（－ＣＦ２－）ｎで示される含フッ素ユニットについて、ｎは２～１２の偶数である。
この内、含フッ素ユニットの炭素数が２個のものとしては、具体的には例えば、４，４－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２，６－ジメチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２，６－ジエチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２，６－ジイソプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２，６－ジ－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２，６－ジ－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２，６－ジシクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２，６－ジシクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２，６－ジメトキシベンゼンアミン］等が挙げられる。
この内、含フッ素ユニットの炭素数が２個のものとしては、具体的には例えば、４，４－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２，６－ジメチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２，６－ジエチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２，６－ジイソプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２，６－ジ－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２，６－ジ－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２，６－ジシクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２，６－ジシクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２，６－ジメトキシベンゼンアミン］等が挙げられる。
【0022】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が２個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－メチル－６－エチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－メチル－６－イソプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－メチル－６－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－メチル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－メチル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－メチル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－メチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－メチル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－エチル－６－イソプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－エチル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－エチル－６－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－エチル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－エチル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－エチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－エチル－６－メトキシベンゼンアミン］等が挙げられる。
【0023】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が２個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］などが挙げられる。
【0024】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が２個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－ｓｅｃ－ブチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－ｓｅｃ－ブチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－ｓｅｃ－ブチル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－エタンジイル）ビス［２－シクロブチル－６－メトキシベンゼンアミン］などが挙げられる。
【0025】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が４個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２，６－ジメチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２，６－ジエチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２，６－ジイソプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２，６－ジ－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２，６－ジ－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２，６－ジシクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２，６－ジシクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２，６－ジメトキシベンゼンアミン］、４，４´－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－メチル－６－メトキシベンゼンアミン］等が挙げられる。
【0026】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が４個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－メチル－６－エチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－メチル－６－イソプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－メチル－６－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－メチル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－メチル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－メチル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－メチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－メチル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－エチル－６－イソプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－エチル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－エチル－６－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－エチル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－エチル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－エチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－エチル－６－メトキシベンゼンアミン］等が挙げられる。
【0027】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が４個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］などが挙げられる。
【0028】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が４個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－ｓｅｃ－ブチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－ｓｅｃ－ブチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－ｓｅｃ－ブチル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロ－１，４－ブタンジイル）ビス［２－シクロブチル－６－メトキシベンゼンアミン］などが挙げられる。
【0029】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が６個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２，６－ジメチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２，６－ジエチルベンゼンアミン］、４，４′－（１１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２，６－ジイソプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２，６－ジ－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２，６－ジ－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２，６－ジシクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２，６－ジシクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２，６－ジメトキシベンゼンアミン］等が挙げられる。
【0030】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が６個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－メチル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－メチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－メチル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－エチル－６－イソプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－エチル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－エチル－６－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－エチル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－エチル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－エチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－エチル－６－メトキシベンゼンアミン］等が挙げられる。
【0031】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が６個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－メトキシベンゼンアミン］などが挙げられる。
【0032】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が６個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－ｓｅｃ－ブチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－ｓｅｃ－ブチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－ｓｅｃ－ブチル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－シクロブチル－６－メトキシベンゼンアミン］などが挙げられる。
【0033】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が８個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２，６－ジメチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２，６－ジエチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２，６－ジイソプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２，６－ジ－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２，６－ジ－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２，６－ジシクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２，６－ジ－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２，６－ジメトキシベンゼンアミン］等が挙げられる。
【0034】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が８個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－メチル－６－エチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－メチル－６－イソプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－メチル－６－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－メチル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－メチル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－メチル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－メチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－メチル－６－メトキシベンゼンアミン］などが挙げられる。
【0035】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が８個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－エチル－６－イソプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－エチル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－エチル－６－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－エチル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－エチル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－エチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－エチル－６－メトキシベンゼンアミン］などが挙げられる。
【0036】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が８個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－メトキシベンゼンアミン］などが挙げられる。
【0037】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が８個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－ｓｅｃ－ブチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－ｓｅｃ－ブチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－ｓｅｃ－ブチル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２－シクロブチル－６－メトキシベンゼンアミン］などが挙げられる。
【0038】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が１０個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２，６－ジメチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２，６－ジエチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２，６－ジイソプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２，６－ジ－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２，６－ジ－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２，６－ジシクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２，６－ジシクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２，６－ジメトキシベンゼンアミン］等が挙げられる。
【0039】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が１０個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－メチル－６－エチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－メチル－６－イソプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－メチル－６－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－メチル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－メチル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－メチル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－メチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－メチル－６－メトキシベンゼンアミン］などが挙げられる。
【0040】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が１０個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－エチル－６－イソプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－エチル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－エチル－６－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－エチル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－エチル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－エチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－エチル－６－メトキシベンゼンアミン］などが挙げられる。
【0041】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が１０個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－メトキシベンゼンアミン］などが挙げられる。
【0042】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が１０個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－ｓｅｃ－ブチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－ｓｅｃ－ブチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－ｓｅｃ－ブチル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－イコサフルオロ－１，１０－デカンジイル）ビス［２－シクロブチル－６－メトキシベンゼンアミン］などが挙げられる。
【0043】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が１２個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２，６－ジメチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２，６－ジエチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２，６－ジイソプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２，６－ジ－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２，６－ジ－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２，６－ジシクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２，６－ジシクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２，６－ジメトキシベンゼンアミン］等が挙げられる。
【0044】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が１２個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－メチル－６－エチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－メチル－６－イソプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－メチル－６－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－メチル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－メチル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－メチル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－メチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－メチル－６－メトキシベンゼンアミン］などが挙げられる。
【0045】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が１２個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－エチル－６－イソプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－エチル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－エチル－６－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－エチル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－エチル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－エチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－エチル－６－メトキシベンゼンアミン］などが挙げられる。
【0046】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が１２個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｎ－プロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－イソプロピル－６－メトキシベンゼンアミン］などが挙げられる。
【0047】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が１２個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－シクロプロピルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－ｎ－プロピル－６－メトキシベンゼンアミン］などが挙げられる。
【0048】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が１２個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－ｎ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－シクロプロピル－６－メトキシベンゼンアミン］などが挙げられる。
【0049】
本発明の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物としては、含フッ素ユニットの炭素数が１２個のものとしては、具体的には例えば、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－ｓｅｃ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－ｎ－ブチル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－ｓｅｃ－ブチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－ｓｅｃ－ブチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－ｓｅｃ－ブチル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－シクロブチルベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－メトキシベンゼンアミン］、４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－テトライコサフルオロ－１，１２－ドデカンジイル）ビス［２－シクロブチル－６－メトキシベンゼンアミン］などが挙げられる。
【0050】
本発明の実施にあたって、一般式（２）で表されるアニリン誘導体の使用量は、反応に具する一般式（１）で表されるパーフルオロアルキル両末端ジハライド１モルに対して、２．０モル～２０．０モル使用すると良く、好ましくは２．０モル～１０．０モル使用すると良い。
【0051】
本発明の実施に当たって、使用される一電子還元剤は特に限定されないが、例えば、亜鉛、インジウム、銅、マグネシウム等に代表される単体金属、亜鉛アマルガムに代表される金属合金、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、ヨウ化ナトリウム等に代表されるＩ価の金属塩、塩化鉄（II）、酸化鉄（II）、塩化スズ（II）、ヨウ化サマリウム（II）等に代表されるII価の金属塩、チオ硫酸ナトリウム、亜ジチオン酸リチウム、亜ジチオン酸ナトリウム、亜ジチオン酸セシウム、亜ジチオン酸アンモニウム、アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、窒素原子上がアルキル基で置換されていても良いアミン類、ヨウ化アンモニウム、ヨウ化テトラアルキルアンモニウム、ヨウ化テトラアルキルホスホニウム、グアニジン、１，１，３，３－テトラメチルグアニジン、ホスファゼン塩基、置換基を有していて良いピリジンＮ－オキシド類、アジ化塩、イソシアン酸塩、酢酸塩、フマル酸塩、硝酸テトラアルキルアンモニウム、リン酸テトラアルキルアンモニウム塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、シュウ酸、シュウ酸塩、ギ酸、ギ酸塩、ヒドラジン、トリアルキルボラン、ジアルキル亜鉛、水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、硫化水素、過酸化水素が挙げられ、好ましくは亜ジチオン酸ナトリウムである。
【0052】
本発明の実施に当たって、上記一電子還元剤の使用量は、反応に具する一般式（１）で表されるパーフルオロアルキル両末端ジハライドに対して、１．０モル～１０．０モル使用すると良く、好ましくは１．０モル～５．０モル使用すると良い。
【0053】
本発明の実施に当たって、必要に応じて、塩基性化合物を使用しても良い。本発明の実施に適用可能な塩基性化合物としては、具体的には例えば、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素セシウム等の無機塩基、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラエチレンジアミン、ピロリジン、ピリジン、２，６－ルチジン、２，４，６－コリジン、アンモニア、ジメチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）等のアミン化合物、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリアリールホスフィン類、二置換ホスフィン類等が挙げられる。
本発明の実施に当たって、上記塩基性化合物は、反応に具する一般式（１）で表されるパーフルオロアルキル両末端ジハライド１モルに対して、１．０モル～６．０モル使用しても良い。
本発明に適用可能な有機溶剤は、反応に不活性なものであれば特に制約はないが、具体的には例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、アセトニトリル、プロピオニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、モノグリム、ジグリム、トリグリム、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、酢酸エチル、酢酸ブチル、エタノール、メタノール等が挙げられ、各々単独又は混合して使用するか、必要に応じて各々単独又は混合したものに水を添加し使用する。
本発明の実施に当たって、上記塩基性化合物は、反応に具する一般式（１）で表されるパーフルオロアルキル両末端ジハライド１モルに対して、１．０モル～６．０モル使用しても良い。
本発明に適用可能な有機溶剤は、反応に不活性なものであれば特に制約はないが、具体的には例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、アセトニトリル、プロピオニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、モノグリム、ジグリム、トリグリム、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、酢酸エチル、酢酸ブチル、エタノール、メタノール等が挙げられ、各々単独又は混合して使用するか、必要に応じて各々単独又は混合したものに水を添加し使用する。
【0054】
本発明の実施に当たって、金属塩捕捉剤共存下、反応を実施しても良い。本発明の実施に適用可能な金属塩捕捉剤として、例えば、１５－クラウン－５、１８－クラウン－６が挙げられる。
本発明の実施に当たって、上記金属塩捕捉剤の使用量は、反応に具する一般式（１）で表されるパーフルオロアルキル両末端ジハライドに対して、０．１モル～１０モル使用しても良い。
本発明の実施に当たって、上記金属塩捕捉剤の使用量は、反応に具する一般式（１）で表されるパーフルオロアルキル両末端ジハライドに対して、０．１モル～１０モル使用しても良い。
【0055】
本発明で水を添加する場合、反応に使用する溶剤に対する添加量に特に制限は無いが、０．１重量倍量～２．０重量倍量の使用が好ましい。
【0056】
本発明の有機溶剤又は有機溶剤と水の混合物の使用量は、反応に具する一般式（１）で表されるパーフルオロアルキル両末端ジハライドに対して０．５重量倍量～５００重量倍量使用する。
【0057】
本発明の反応温度及び時間は、通常５℃～５０℃の温度範囲で、１時間～２４時間の範囲である。
【0058】
本発明の反応後の後処理としては、周知の方法であれば特に規定はないが、例えば、ジクロロメタン等の溶剤で抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し粗製物を得、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製することで、目的物の一般式（３）で表される含フッ素ジアミン化合物を得ることができる。
【実施例0059】
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
【0060】
分析にあたっては下記機器を使用した。
１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ：日本電子（株）製ＧＳＸ－４００スペクトロメーター（ＪＥＯL ＧＳＸ－４００ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ）。
１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ：日本電子（株）製ＧＳＸ－４００スペクトロメーター（ＪＥＯL ＧＳＸ－４００ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ）。
【0061】
実施例１ ４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２，６－ジイソプロピルベンゼンアミン］（４）の調製
アルゴン雰囲気下において、撹拌子を備えた１０ｍＬのガラスチューブに、２，６－ジイソプロピルアニリン（７１．２ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）、亜ジチオン酸ナトリウム（７０．０ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（３３．６ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）、水（１ｍＬ）、アセトニトリル（１ｍＬ）及び１，８－ジヨードペルフルオロオクタン（１３０．９ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を添加し、室温下で５時間反応を行った。
反応終了後、酢酸エチルで抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮することにより、粗製物を得た。得られた粗製物について、内部標準物質としてベンゾトリフルオリドを用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定において、目的物は１３２ｍｇ（０．１７６ｍｍｏｌ，収率８８％）生成していた。
次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物の４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２，６－ジイソプロピルベンゼンアミン］（４）を得た（１３２ｍｇ，０．１７６ｍｍｏｌ，収率８８％）。
アルゴン雰囲気下において、撹拌子を備えた１０ｍＬのガラスチューブに、２，６－ジイソプロピルアニリン（７１．２ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）、亜ジチオン酸ナトリウム（７０．０ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（３３．６ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）、水（１ｍＬ）、アセトニトリル（１ｍＬ）及び１，８－ジヨードペルフルオロオクタン（１３０．９ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を添加し、室温下で５時間反応を行った。
反応終了後、酢酸エチルで抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮することにより、粗製物を得た。得られた粗製物について、内部標準物質としてベンゾトリフルオリドを用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定において、目的物は１３２ｍｇ（０．１７６ｍｍｏｌ，収率８８％）生成していた。
次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物の４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２，６－ジイソプロピルベンゼンアミン］（４）を得た（１３２ｍｇ，０．１７６ｍｍｏｌ，収率８８％）。
【0062】
目的物の分析は次の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．１９（４Ｈ，ｓ），４．０３（４Ｈ，ｂｒ，ｓ），２．９０（４Ｈ，ｍ），１．２８（２４Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ６．９）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝－１０９．８（４Ｆ，ｓ），－１２１．９（４Ｆ，ｓ），－１２２．３（８Ｆ，ｓ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．１９（４Ｈ，ｓ），４．０３（４Ｈ，ｂｒ，ｓ），２．９０（４Ｈ，ｍ），１．２８（２４Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ６．９）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝－１０９．８（４Ｆ，ｓ），－１２１．９（４Ｆ，ｓ），－１２２．３（８Ｆ，ｓ）。
【0063】
実施例２
４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２，６－ジエチルベンゼンアミン］（５）の調製
アルゴン雰囲気下において、撹拌子を備えた１００ｍＬの二口ナスフラスコに、２，６－ジエチルアニリン（２．２３ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、亜ジチオン酸ナトリウム（２．６３ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（１．２６ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、水（１０ｍＬ）、アセトニトリル（１０ｍＬ）及び１，８－ジヨードペルフルオロオクタン（３．２７ｇ，５．０ｍｍｏｌ）を添加し、室温下で１時間反応を行った。
反応終了後、酢酸エチルで抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮することにより、粗製物を得た。 得られた粗製物について、内部標準物質としてベンゾトリフルオリドを用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定において、目的物は２．７２ｇ（３．９ｍｍｏｌ，収率７７％）生成していた。
次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物の４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２，６－ジエチルベンゼンアミン］（５）を得た（２．７２ｇ，３．９ｍｍｏｌ，収率７７％）。
４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２，６－ジエチルベンゼンアミン］（５）の調製
アルゴン雰囲気下において、撹拌子を備えた１００ｍＬの二口ナスフラスコに、２，６－ジエチルアニリン（２．２３ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、亜ジチオン酸ナトリウム（２．６３ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（１．２６ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、水（１０ｍＬ）、アセトニトリル（１０ｍＬ）及び１，８－ジヨードペルフルオロオクタン（３．２７ｇ，５．０ｍｍｏｌ）を添加し、室温下で１時間反応を行った。
反応終了後、酢酸エチルで抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮することにより、粗製物を得た。 得られた粗製物について、内部標準物質としてベンゾトリフルオリドを用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定において、目的物は２．７２ｇ（３．９ｍｍｏｌ，収率７７％）生成していた。
次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物の４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１，８－オクタンジイル）ビス［２，６－ジエチルベンゼンアミン］（５）を得た（２．７２ｇ，３．９ｍｍｏｌ，収率７７％）。
【0064】
目的物の分析は次の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．１５（４Ｈ，ｓ），３．９４（４Ｈ，ｓ），２．５４（８Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４），１．２８（１２Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．６）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝－１０９．７（４Ｆ，ｓ），－１２１．８ （４Ｆ，ｓ），－１２２．３（４Ｆ，ｓ），－１２２．３（４Ｆ，ｓ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．１５（４Ｈ，ｓ），３．９４（４Ｈ，ｓ），２．５４（８Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４），１．２８（１２Ｈ，ｔ，Ｊ ＝ ７．６）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝－１０９．７（４Ｆ，ｓ），－１２１．８ （４Ｆ，ｓ），－１２２．３（４Ｆ，ｓ），－１２２．３（４Ｆ，ｓ）。
【0065】
実施例３
４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２，６－イソプロピルベンゼンアミン］（６）の調製
アルゴン雰囲気下において、撹拌子を備えた１０ｍＬのガラスチューブに、２，６－ジイソプロピルアニリン（５３．２ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、亜ジチオン酸ナトリウム（５２．２ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（２５．２ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、水（１ｍＬ）、アセトニトリル（１ｍＬ）及び１，６－ジブロモペルフルオロヘキサン（９２．０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を添加し、室温下で１時間反応を行った。
反応終了後、酢酸エチルで抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮することにより、粗製物を得た。得られた粗製物について、内部標準物質としてベンゾトリフルオリドを用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定において、目的物は９０．１ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ，収率６９％）生成していた。
次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物の４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２，６－ジイソプロピルベンゼンアミン］（６）を得た（９０．１ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ，収率６９％）。
４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２，６－イソプロピルベンゼンアミン］（６）の調製
アルゴン雰囲気下において、撹拌子を備えた１０ｍＬのガラスチューブに、２，６－ジイソプロピルアニリン（５３．２ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、亜ジチオン酸ナトリウム（５２．２ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（２５．２ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、水（１ｍＬ）、アセトニトリル（１ｍＬ）及び１，６－ジブロモペルフルオロヘキサン（９２．０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を添加し、室温下で１時間反応を行った。
反応終了後、酢酸エチルで抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮することにより、粗製物を得た。得られた粗製物について、内部標準物質としてベンゾトリフルオリドを用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定において、目的物は９０．１ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ，収率６９％）生成していた。
次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物の４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２，６－ジイソプロピルベンゼンアミン］（６）を得た（９０．１ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ，収率６９％）。
【0066】
目的物の分析は次の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．１９（４Ｈ，ｓ），４．０２（４Ｈ， ｂｒ ｓ），２．９０（２Ｈ，ｍ），１．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝－１０９．８（４Ｆ，ｓ），－１２１．９（４Ｆ，ｓ），－１２２．３（４Ｆ，ｓ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．１９（４Ｈ，ｓ），４．０２（４Ｈ， ｂｒ ｓ），２．９０（２Ｈ，ｍ），１．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝－１０９．８（４Ｆ，ｓ），－１２１．９（４Ｆ，ｓ），－１２２．３（４Ｆ，ｓ）。
【0067】
実施例４
４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－メチル－６－メトキシベンゼンアミン］（７）の調製
アルゴン雰囲気下において、撹拌子を備えた１００ｍＬの二口ナスフラスコに、２－メチル－６－メトキシアニリン（２．０６ｇ、１５ｍｍｏｌ）、亜ジチオン酸ナトリウム（２．６１ｇ，１５ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（２．５２ｇ，３０ｍｍｏｌ）、水（１０ｍＬ）、アセトニトリル（１０ｍＬ）及び１，６－ジヨードペルフルオロヘキサン（２．７７ｇ，５ｍｍｏｌ）を添加し、室温下で１時間反応を行った。
反応終了後、酢酸エチルで抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮することにより、粗製物を得た。得られた組成物について、内部標準物質としてベンゾトリフルオリドを用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定において、目的物（７）は収率７１％で生成していることを確認した。
次いで再結晶で精製することにより、目的物の４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－メチル－６－メトキシベンゼンアミン］（７）を得た（３６１ｍｇ，収率１３％）。
４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－メチル－６－メトキシベンゼンアミン］（７）の調製
アルゴン雰囲気下において、撹拌子を備えた１００ｍＬの二口ナスフラスコに、２－メチル－６－メトキシアニリン（２．０６ｇ、１５ｍｍｏｌ）、亜ジチオン酸ナトリウム（２．６１ｇ，１５ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（２．５２ｇ，３０ｍｍｏｌ）、水（１０ｍＬ）、アセトニトリル（１０ｍＬ）及び１，６－ジヨードペルフルオロヘキサン（２．７７ｇ，５ｍｍｏｌ）を添加し、室温下で１時間反応を行った。
反応終了後、酢酸エチルで抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮することにより、粗製物を得た。得られた組成物について、内部標準物質としてベンゾトリフルオリドを用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定において、目的物（７）は収率７１％で生成していることを確認した。
次いで再結晶で精製することにより、目的物の４，４′－（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，－ドデカフルオロ－１，６－ヘキサンジイル）ビス［２－メチル－６－メトキシベンゼンアミン］（７）を得た（３６１ｍｇ，収率１３％）。
【0068】
目的物の分析は次の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝６．９３（２Ｈ，ｓ），６．８３（２Ｈ，ｓ），４．０５（４Ｈ，ｂｒ，ｓ），３．８７（６Ｈ，ｓ），２．１９（６Ｈ，ｓ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝－１０９．５（４Ｆ，ｓ），－１２１．９（４Ｆ，ｓ），－１２２．３（４Ｆ，ｓ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝６．９３（２Ｈ，ｓ），６．８３（２Ｈ，ｓ），４．０５（４Ｈ，ｂｒ，ｓ），３．８７（６Ｈ，ｓ），２．１９（６Ｈ，ｓ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝－１０９．５（４Ｆ，ｓ），－１２１．９（４Ｆ，ｓ），－１２２．３（４Ｆ，ｓ）。
【産業上の利用可能性】
【0069】
本発明により、簡便にパーフルオロアルキル基で連結されたジアミン化合物を得ることができ、パーフルオロアルキル基で連結されたジアミン化合物は、宇宙航空分野や半導体・フォトニクス分野に用いられる高分子化合物の合成原料として利用可能である。