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特開2024-153764キャロブエキスからピニトールを分離するためのプロセス
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024153764
(43)【公開日】2024-10-29
(54)【発明の名称】キャロブエキスからピニトールを分離するためのプロセス
(51)【国際特許分類】
C07C 41/36 20060101AFI20241022BHJP
C07C 43/196 20060101ALI20241022BHJP
C07C 29/76 20060101ALI20241022BHJP
C07C 35/16 20060101ALI20241022BHJP
C07C 29/10 20060101ALN20241022BHJP
【ＦＩ】
C07C41/36
C07C43/196
C07C29/76
C07C35/16
C07C29/10
【審査請求】有
【請求項の数】13
【出願形態】ＯＬ
【外国語出願】
(21)【出願番号】P 2024120819
(22)【出願日】2024-07-26
(62)【分割の表示】P 2021564573の分割
【原出願日】2020-04-30
(31)【優先権主張番号】102019000006530
(32)【優先日】2019-05-03
(33)【優先権主張国・地域又は機関】IT
(71)【出願人】
【識別番号】521473701
【氏名又は名称】ボノ アンド ディッタ エスピーエイ
【氏名又は名称原語表記】ＢＯＮＯ ＆ ＤＩＴＴＡ Ｓ．Ｐ．Ａ．
(74)【代理人】
【識別番号】100147485
【弁理士】
【氏名又は名称】杉村 憲司
(74)【代理人】
【識別番号】230118913
【弁護士】
【氏名又は名称】杉村 光嗣
(74)【代理人】
【識別番号】100181847
【弁理士】
【氏名又は名称】大島 かおり
(72)【発明者】
【氏名】ファビオ サルバトーレ ディッタ
(72)【発明者】
【氏名】アンドレア アマト
(57)【要約】 （修正有）
【課題】キャロブエキスから少なくとも１種のイノシトールを分離するためのプロセスを提供する。
【解決手段】本プロセスは、ａ）ブリックス値が６０超であり、ピニトール含有量がエキスの重量に基づく重量パーセントで５～２５％である濾過および脱塩されたキャロブエキスを提供する工程と、ｂ）前記工程ａ）の前記キャロブエキスに、前記ピニトールのクロマトグラフィー分離プロセスを行なう工程であって、該プロセスは、前記エキスをクロマトグラフィー樹脂に少なくとも１回通し、これにより、ピニトール含有量が溶液の総重量に基づく重量パーセントで３５～７０％であり、ブリックス値が２０以下である水溶液を得ることを含む工程と、ｃ）前記工程ｂ）で得られた前記水溶液に精製工程を行なうことにより、ピニトール含有量が溶液の総重量に基づく重量パーセントで５５％超である精製水溶液を得る工程と、を有する。
【選択図】図１
【解決手段】本プロセスは、ａ）ブリックス値が６０超であり、ピニトール含有量がエキスの重量に基づく重量パーセントで５～２５％である濾過および脱塩されたキャロブエキスを提供する工程と、ｂ）前記工程ａ）の前記キャロブエキスに、前記ピニトールのクロマトグラフィー分離プロセスを行なう工程であって、該プロセスは、前記エキスをクロマトグラフィー樹脂に少なくとも１回通し、これにより、ピニトール含有量が溶液の総重量に基づく重量パーセントで３５～７０％であり、ブリックス値が２０以下である水溶液を得ることを含む工程と、ｃ）前記工程ｂ）で得られた前記水溶液に精製工程を行なうことにより、ピニトール含有量が溶液の総重量に基づく重量パーセントで５５％超である精製水溶液を得る工程と、を有する。
【選択図】図１
【特許請求の範囲】
【請求項1】
キャロブエキスから少なくとも１種のイノシトールを分離するためのプロセスであって
、
ａ）ブリックス値が６０超であり、ピニトール含有量がエキスの重量に基づく重量パー
セントで５～２５％である濾過および脱塩されたキャロブエキスを提供する工程と、
ｂ）前記工程ａ）の前記キャロブエキスに、前記ピニトールのクロマトグラフィー分離
プロセスを行なう工程であって、該プロセスは、前記エキスをクロマトグラフィー樹脂に
少なくとも１回通し、これにより、ピニトール含有量が溶液の総重量に基づく重量パーセ
ントで３５～７０％であり、ブリックス値が２０以下である水溶液を得ることを含む工程
と、
ｃ）前記工程ｂ）で得られた前記水溶液に精製工程を行なうことにより、ピニトール含
有量が溶液の総重量に基づく重量パーセントで５５％超である精製水溶液を得る工程と、
を有する方法。
、
ａ）ブリックス値が６０超であり、ピニトール含有量がエキスの重量に基づく重量パー
セントで５～２５％である濾過および脱塩されたキャロブエキスを提供する工程と、
ｂ）前記工程ａ）の前記キャロブエキスに、前記ピニトールのクロマトグラフィー分離
プロセスを行なう工程であって、該プロセスは、前記エキスをクロマトグラフィー樹脂に
少なくとも１回通し、これにより、ピニトール含有量が溶液の総重量に基づく重量パーセ
ントで３５～７０％であり、ブリックス値が２０以下である水溶液を得ることを含む工程
と、
ｃ）前記工程ｂ）で得られた前記水溶液に精製工程を行なうことにより、ピニトール含
有量が溶液の総重量に基づく重量パーセントで５５％超である精製水溶液を得る工程と、
を有する方法。
【請求項2】
前記工程ａ）の前記キャロブエキスが脱色される、請求項１に記載のプロセス。
【請求項3】
前記工程ａ）の前記キャロブエキスが、陽イオン交換クロマトグラフィーおよび陰イオ
ン交換クロマトグラフィーによって脱塩される、請求項１または２に記載のプロセス。
ン交換クロマトグラフィーによって脱塩される、請求項１または２に記載のプロセス。
【請求項4】
前記工程ａ）の前記キャロブエキスが、該キャロブエキスを、少なくとも１つの陰イオ
ン交換樹脂および少なくとも１つの陽イオン交換樹脂、より好ましくは弱陰イオン交換樹
脂および強陽イオン交換樹脂に通すことによって脱塩される、請求項３に記載のプロセス
。
ン交換樹脂および少なくとも１つの陽イオン交換樹脂、より好ましくは弱陰イオン交換樹
脂および強陽イオン交換樹脂に通すことによって脱塩される、請求項３に記載のプロセス
。
【請求項5】
前記工程ａ）の前記キャロブエキスが、少なくとも２つの弱陰イオン交換樹脂および少
なくとも２つの強陽イオン交換樹脂に通すことによって脱塩される、請求項３または４に
記載のプロセス。
なくとも２つの強陽イオン交換樹脂に通すことによって脱塩される、請求項３または４に
記載のプロセス。
【請求項6】
前記キャロブエキスを弱陰イオン交換樹脂に前記少なくとも１回通した後、強陽イオン
交換樹脂に通す前に、前記キャロブエキスを強陰イオン交換樹脂に通す、請求項５に記載
のプロセス。
交換樹脂に通す前に、前記キャロブエキスを強陰イオン交換樹脂に通す、請求項５に記載
のプロセス。
【請求項7】
前記脱塩は、前記キャロブエキスに、
ｉ．前記キャロブエキスを弱陰イオン交換樹脂に１回目に通す工程と、
ii．前記キャロブエキスを強陽イオン交換樹脂に１回目に通す工程と、
iii．前記キャロブエキスを弱陰イオン交換樹脂に２回目に通す工程と、
iv．前記キャロブエキスを強陰イオン交換樹脂に通す工程と、
ｖ．前記キャロブエキスを強陽イオン交換樹脂に２回目に通す工程と、に順に行なうこ
とにより行なわれる、請求項３～６のいずれか１項に記載のプロセス。
ｉ．前記キャロブエキスを弱陰イオン交換樹脂に１回目に通す工程と、
ii．前記キャロブエキスを強陽イオン交換樹脂に１回目に通す工程と、
iii．前記キャロブエキスを弱陰イオン交換樹脂に２回目に通す工程と、
iv．前記キャロブエキスを強陰イオン交換樹脂に通す工程と、
ｖ．前記キャロブエキスを強陽イオン交換樹脂に２回目に通す工程と、に順に行なうこ
とにより行なわれる、請求項３～６のいずれか１項に記載のプロセス。
【請求項8】
前記工程ａ）の前記キャロブエキスが、該エキスの重量に基づく重量パーセントで、５
～２０％、より好ましくは１０～１５％のピニトールを含む、請求項１～７のいずれか１
項に記載のプロセス。
～２０％、より好ましくは１０～１５％のピニトールを含む、請求項１～７のいずれか１
項に記載のプロセス。
【請求項9】
前記工程ｂ）が、「擬似移動床クロマトグラフィー（ＳＭＢクロマトグラフィー）」法
によって、より好ましくは改良連続クロマトグラフィー分離（ＩＳＭＢ）、さらに好まし
くはＩＳＭＢ（登録商標）（三菱化成工業株式会社）によって行なわれる、請求項１～８
のいずれか１項に記載のプロセス。
によって、より好ましくは改良連続クロマトグラフィー分離（ＩＳＭＢ）、さらに好まし
くはＩＳＭＢ（登録商標）（三菱化成工業株式会社）によって行なわれる、請求項１～８
のいずれか１項に記載のプロセス。
【請求項10】
前記精製工程ｃ）が、前記工程ｂ）で得られた前記溶液を、好ましくは熱により濃縮す
る工程を含む、請求項１～９のいずれか１項に記載のプロセス。
る工程を含む、請求項１～９のいずれか１項に記載のプロセス。
【請求項11】
前記精製工程ｃ）の最後に、ピニトールを少なくとも７０％、好ましくは少なくとも８
０％、より好ましくは少なくとも８５％、さらに好ましくは少なくとも９０％、さらに好
ましくは少なくとも９５％の純度で含む濃縮物が得られる、請求項１～１０のいずれか１
項に記載のプロセス。
０％、より好ましくは少なくとも８５％、さらに好ましくは少なくとも９０％、さらに好
ましくは少なくとも９５％の純度で含む濃縮物が得られる、請求項１～１０のいずれか１
項に記載のプロセス。
【請求項12】
前記工程ｃ）の後に、該工程ｃ）で得られた前記水溶液に対しピニトールの酸加水分解
を行ない、Ｄ－チロ－イノシトールを含む水溶液を得て、次に、Ｄ－チロ－イノシトール
を含む前記水溶液を強陰イオン交換樹脂に少なくとも１回通すことにより、Ｄ－チロ－イ
ノシトールを含む前記水溶液からＤ－チロ－イノシトールをクロマトグラフィー分離する
ことにより、Ｄ－チロ－イノシトールを含む水溶液を得る工程ｄ）が行なわれる、請求項
１～１１のいずれか１項に記載のプロセス。
を行ない、Ｄ－チロ－イノシトールを含む水溶液を得て、次に、Ｄ－チロ－イノシトール
を含む前記水溶液を強陰イオン交換樹脂に少なくとも１回通すことにより、Ｄ－チロ－イ
ノシトールを含む前記水溶液からＤ－チロ－イノシトールをクロマトグラフィー分離する
ことにより、Ｄ－チロ－イノシトールを含む水溶液を得る工程ｄ）が行なわれる、請求項
１～１１のいずれか１項に記載のプロセス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、一般に、食品サプリメント産業の分野、特にピニトールベースの食品サプリ
メントに関する。
メントに関する。
【0002】
より詳細には、本発明は、キャロブエキスからピニトールを分離するためのプロセスに
関する。
関する。
【背景技術】
【0003】
ピニトール（３－Ｏ－メチル－１，２，４ ｃｉｓ－３，５，６ ｔｒａｎｓ－ヘキサ
ヒドロキシシクロヘキサノールまたは３－Ｏ－メチル－Ｄ－チロ－イノシトール）は、分
子量１９４．１８ｇ／ｍｏｌのＤ－チロ－イノシトール（Ｃ７Ｈ１４Ｏ６）のメチルエー
テルである。
ヒドロキシシクロヘキサノールまたは３－Ｏ－メチル－Ｄ－チロ－イノシトール）は、分
子量１９４．１８ｇ／ｍｏｌのＤ－チロ－イノシトール（Ｃ７Ｈ１４Ｏ６）のメチルエー
テルである。
【0004】
ピニトール（またはＤ－ピニトール）は、血糖値降下作用および経口投与時のインスリ
ンの機能改善作用、ならびに糖尿病および肥満の治療への利用で知られている。また、ピ
ニトールは、炭水化物と一緒に摂取した場合と同様にクレアチンの吸収を高める。上記の
作用により、大量の炭水化物を摂取しなくても、必要量のクレアチンを摂取することが可
能となる。
ンの機能改善作用、ならびに糖尿病および肥満の治療への利用で知られている。また、ピ
ニトールは、炭水化物と一緒に摂取した場合と同様にクレアチンの吸収を高める。上記の
作用により、大量の炭水化物を摂取しなくても、必要量のクレアチンを摂取することが可
能となる。
【0005】
さらに、ピニトールは筋肉組織の機能を高め、筋肉中のグリコーゲン産生を増大させ、
筋肉組織内のグルコース輸送を促進する。このようなピニトールの活性は、スポーツ分野
で選手のパフォーマンスを向上させるために利用することができる。実際、ピニトールに
は、筋肉細胞へのグルコースの取り込みを増加させ、筋肉内に貯蔵されるグリコーゲンを
増大させる作用がある。この結果、血糖値が安定し、高いレベルのエネルギーを長時間持
続できるようになる。
筋肉組織内のグルコース輸送を促進する。このようなピニトールの活性は、スポーツ分野
で選手のパフォーマンスを向上させるために利用することができる。実際、ピニトールに
は、筋肉細胞へのグルコースの取り込みを増加させ、筋肉内に貯蔵されるグリコーゲンを
増大させる作用がある。この結果、血糖値が安定し、高いレベルのエネルギーを長時間持
続できるようになる。
【0006】
ピニトールは、体重１ｋｇあたり０．１ｍｇ～１．０ｇ／日の用量でサプリメントの形
態で、または飲食物に配合して経口投与により使用する。また、非経口投与または静脈内
投与も可能である。
態で、または飲食物に配合して経口投与により使用する。また、非経口投与または静脈内
投与も可能である。
【0007】
ピニトールは最初に松から単離されたが、大豆にも（大豆の乾燥重量に基づく重量パー
セントで）約１％の濃度で含まれている。大豆の消費が盛んなアジアの一部の国では、大
豆からのピニトールの摂取量が５ｍｇ／ｋｇ／日超であると推定されている。
セントで）約１％の濃度で含まれている。大豆の消費が盛んなアジアの一部の国では、大
豆からのピニトールの摂取量が５ｍｇ／ｋｇ／日超であると推定されている。
【0008】
ピニトールはブーゲンビリア・スペクタビリス（Bougainvillea spectabilis）および
グリリシディア・セピウム（Gliricidia sepium）にも含まれている。ピニトールは、キ
ャロブの果実（セラトニア・シリキアCeratonia siliqua）にも含まれており、クロマト
グラフィー法を用いてピニトールを抽出することができる。
グリリシディア・セピウム（Gliricidia sepium）にも含まれている。ピニトールは、キ
ャロブの果実（セラトニア・シリキアCeratonia siliqua）にも含まれており、クロマト
グラフィー法を用いてピニトールを抽出することができる。
【0009】
キャロブの木は寿命の長い常緑広葉樹の果樹であり、成長が遅い。食品分野では、キャ
ロブのペーストおよび種子がチョコレート代替品の製造に使用されるとともに、キャロブ
種子の粉末から多くの食品増粘剤およびゲル化剤が得られる。
ロブのペーストおよび種子がチョコレート代替品の製造に使用されるとともに、キャロブ
種子の粉末から多くの食品増粘剤およびゲル化剤が得られる。
【0010】
キャロブエキスの組成は、通常、（キャロブエキスの乾燥重量に基づく重量パーセント
で）スクロース４０～６５％、ピニトール７～１５％、フルクトース７～１７％、グルコ
ース７～１５％、不純物０．５～２％である。したがって、キャロブはピニトールを非常
に多く含む供給源であり、例えば、大豆および松葉（ピニトール０．５～１％）よりも多
く含む。
で）スクロース４０～６５％、ピニトール７～１５％、フルクトース７～１７％、グルコ
ース７～１５％、不純物０．５～２％である。したがって、キャロブはピニトールを非常
に多く含む供給源であり、例えば、大豆および松葉（ピニトール０．５～１％）よりも多
く含む。
【0011】
特許文献１（Compania General del Algarrobo de Espana, S.A.）には、キャロブエキ
スからピニトールを分離するためのプロセスが記載されている。このプロセスでは、エキ
スに含まれるスクロースをフルクトースおよびグルコースに転化し、得られたシロップに
、詳細には強陽イオン樹脂によるクロマトグラフィーを行なってシロップに含まれる糖類
からピニトールを分離し、純度９０％超のピニトールの水溶液を得る。次に、溶液からピ
ニトールを分離する。
スからピニトールを分離するためのプロセスが記載されている。このプロセスでは、エキ
スに含まれるスクロースをフルクトースおよびグルコースに転化し、得られたシロップに
、詳細には強陽イオン樹脂によるクロマトグラフィーを行なってシロップに含まれる糖類
からピニトールを分離し、純度９０％超のピニトールの水溶液を得る。次に、溶液からピ
ニトールを分離する。
【0012】
特許文献２（Amicogen Co. Ltd)には、キャロブシロップからピニトールを分離するた
めの方法が記載されている。この方法は、シロップ中のピニトールの含有量を増加させ、
低純度（４０～５０％）のピニトールを含む製品を得るために、分離前に細菌、酵母、ま
たはカビを培養する工程を含む。微生物の細胞を分離したのち、得られたシロップに、活
性炭による処理および結晶化プロセスを行なう。これにより、９０％超もの高い純度でピ
ニトールを含む製品が得られる。
めの方法が記載されている。この方法は、シロップ中のピニトールの含有量を増加させ、
低純度（４０～５０％）のピニトールを含む製品を得るために、分離前に細菌、酵母、ま
たはカビを培養する工程を含む。微生物の細胞を分離したのち、得られたシロップに、活
性炭による処理および結晶化プロセスを行なう。これにより、９０％超もの高い純度でピ
ニトールを含む製品が得られる。
【0013】
前述のプロセスはいずれもピニトールを９０％超の純度で得ることができるが、非常に
複雑かつ高価である。事実、特許文献１の場合、さまざまな濾過工程が想定されており、
その後に強陽イオン樹脂（Ｎａ）で最初の脱塩を行ない、エキスを濃縮し、陽イオン樹脂
でスクロースを転化する工程を経て、さらに陰イオン樹脂に通すことで脱塩を行ない、最
後にＩＳＭＢ（登録商標）によるクロマトグラフィーにかけ、ピニトールをクロマトグラ
フィー分離する。それぞれの通過の際に大量の水を使用する必要があり、各カラムから出
る溶液を濃縮する各種工程が必要である。
複雑かつ高価である。事実、特許文献１の場合、さまざまな濾過工程が想定されており、
その後に強陽イオン樹脂（Ｎａ）で最初の脱塩を行ない、エキスを濃縮し、陽イオン樹脂
でスクロースを転化する工程を経て、さらに陰イオン樹脂に通すことで脱塩を行ない、最
後にＩＳＭＢ（登録商標）によるクロマトグラフィーにかけ、ピニトールをクロマトグラ
フィー分離する。それぞれの通過の際に大量の水を使用する必要があり、各カラムから出
る溶液を濃縮する各種工程が必要である。
【0014】
特許文献２の場合、キャロブシロップ中で微生物を培養する工程が存在するため、微生
物の細胞を分離する後工程が必要となる。食品分野における微生物管理のための特別な措
置が必要となる理由においても、この２つの工程はいずれも工業的規模では困難となり得
る。
物の細胞を分離する後工程が必要となる。食品分野における微生物管理のための特別な措
置が必要となる理由においても、この２つの工程はいずれも工業的規模では困難となり得
る。
【0015】
ピニトールは化学合成によっても得られるが、この手法は非常に高価である。
【0016】
このため、当該分野において、キャロブからピニトール（続いてピニトールからＤ－チ
ロ－イノシトール）を分離するための、従来技術のプロセスよりも簡潔かつ安価なプロセ
スを提供することが求められている。
ロ－イノシトール）を分離するための、従来技術のプロセスよりも簡潔かつ安価なプロセ
スを提供することが求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0017】
【特許文献1】欧州特許第１２４１１５５号明細書
【特許文献2】韓国公開特許第２００４－００１６３３８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0018】
したがって、本発明の技術的課題は、キャロブから、より詳細にはキャロブエキスから
ピニトール（およびＤ－チロ－イノシトール）を分離するための、実用的かつ安価で汎用
性を有し、スケーラブルかつ高収率のプロセスを提供することにある。
ピニトール（およびＤ－チロ－イノシトール）を分離するための、実用的かつ安価で汎用
性を有し、スケーラブルかつ高収率のプロセスを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0019】
この課題は、本発明により、キャロブエキスから少なくとも１種のイノシトールを分離
するためのプロセスによって解決され、本プロセスは、
ａ）ブリックス値が６０超であり、ピニトール含有量がエキスの重量に基づく重量パー
セントで５～２５％である濾過および脱塩されたキャロブエキスを提供する工程と、
ｂ）前記工程ａ）の前記キャロブエキスに、前記ピニトールのクロマトグラフィー分離
プロセスを行なう工程であって、該プロセスは、前記エキスをクロマトグラフィー樹脂に
少なくとも１回通し、これにより、ピニトール含有量が溶液の総重量に基づく重量パーセ
ントで３５～７０％であり、ブリックス値が２０以下である水溶液を得ることを含む工程
と、
ｃ）前記工程ｂ）で得られた前記水溶液に精製工程を行なうことにより、ピニトール含
有量が溶液の総重量に基づく重量パーセントで５５％超である精製水溶液を得る工程と、
を有する。
するためのプロセスによって解決され、本プロセスは、
ａ）ブリックス値が６０超であり、ピニトール含有量がエキスの重量に基づく重量パー
セントで５～２５％である濾過および脱塩されたキャロブエキスを提供する工程と、
ｂ）前記工程ａ）の前記キャロブエキスに、前記ピニトールのクロマトグラフィー分離
プロセスを行なう工程であって、該プロセスは、前記エキスをクロマトグラフィー樹脂に
少なくとも１回通し、これにより、ピニトール含有量が溶液の総重量に基づく重量パーセ
ントで３５～７０％であり、ブリックス値が２０以下である水溶液を得ることを含む工程
と、
ｃ）前記工程ｂ）で得られた前記水溶液に精製工程を行なうことにより、ピニトール含
有量が溶液の総重量に基づく重量パーセントで５５％超である精製水溶液を得る工程と、
を有する。
【0020】
本特許における「ピニトール」という用語は、Ｄ配置のピニトール（Ｄ－ピニトール）
を意味し、Ｄ－ピニトールは、キャロブエキス中に存在するピニトールの唯一の配置であ
る。
を意味し、Ｄ－ピニトールは、キャロブエキス中に存在するピニトールの唯一の配置であ
る。
【0021】
本明細書では、「キャロブエキス」とは、刻んだキャロブのさやを浸漬（maceration）
して圧搾し、得られた水溶液から粗い固体残渣を分離して得られる水溶液を意味する。
して圧搾し、得られた水溶液から粗い固体残渣を分離して得られる水溶液を意味する。
【0022】
好ましくは、前記少なくとも１種のイノシトールは、ピニトールおよび／またはＤ－チ
ロ－イノシトールから選択され、より好ましくはピニトールである。
ロ－イノシトールから選択され、より好ましくはピニトールである。
【0023】
浸漬は一般に、さやと水とを約１：３の重量比で混合し、６０℃～９０℃の温度で１～
２４時間、ｐＨ４．５～５．５で行なわれる。圧搾は、一般には圧搾機によって、例えば
連続的に行なわれる。
２４時間、ｐＨ４．５～５．５で行なわれる。圧搾は、一般には圧搾機によって、例えば
連続的に行なわれる。
【0024】
得られた水溶液は一般に色が濃く、粒子が浮遊している。さらに、得られた水溶液は、
一般にグルコース、フルクトース、スクロース、ピニトール、および他の糖類または不純
物を含み、通常はブリックス値が１０～３０である。
一般にグルコース、フルクトース、スクロース、ピニトール、および他の糖類または不純
物を含み、通常はブリックス値が１０～３０である。
【0025】
工程ａ）の濾過されたエキスは、当該分野で公知の濾過技術、好ましくは回転式真空フ
ィルターによって得ることができ、より好ましくはフィルター助剤がパーライトを含む。
ィルターによって得ることができ、より好ましくはフィルター助剤がパーライトを含む。
【0026】
好ましくは、パーライトは１６０μｍ超の粒子径の分布が５％（ｗ／ｗ）～１０％（ｗ
／ｗ）、より好ましくは７％（ｗ／ｗ）である。
／ｗ）、より好ましくは７％（ｗ／ｗ）である。
【0027】
好ましくは、パーライトの密度値は９０～１３０ｇ／ｌ、より好ましくは１１０ｇ／ｌ
である。
である。
【0028】
本発明の目的に適したパーライトは、例えばＲａｎｄａｌｉｔｅ（登録商標）Ｗ２４（
フランス国Ceca Arkema Group）である。
フランス国Ceca Arkema Group）である。
【0029】
パーライトは、ケイ酸アルミニウムの軟岩石で構成されており、熱を加えると膨張する
。この膨張した材料を粉砕して、各種サイズ（degrees）のフィルター助剤を作製する。
。この膨張した材料を粉砕して、各種サイズ（degrees）のフィルター助剤を作製する。
【0030】
好ましくは、回転式フィルターによる濾過に加えてまたはそれに代えて、フィルターエ
レメントが垂直に配置されたベルフィルター（プレコートフィルターとも呼ばれる）によ
る濾過工程を含んでよい。
レメントが垂直に配置されたベルフィルター（プレコートフィルターとも呼ばれる）によ
る濾過工程を含んでよい。
【0031】
好ましくは、濾材は珪藻土を含む。
【0032】
好ましくは、珪藻土はＳｉＯ２を含む。
【0033】
好ましくは、珪藻土は融剤焼成型である。
【0034】
本発明の目的に適した濾材は、例えば、Ｄｉｃａｌｉｔｅ Ｓｐｅｅｄｐｌｕｓ（登録
商標）またはＤｉｃａｌｉｔｅ ６０００（イタリア国Palumbo Trading, Srl）である。
商標）またはＤｉｃａｌｉｔｅ ６０００（イタリア国Palumbo Trading, Srl）である。
【0035】
好ましくは、回転式フィルターによる濾過および／またはベルフィルターによる濾過に
加えて、またはそれに代えて、濾過が、当該分野で公知の技術によるタンジェンシャルフ
ィルターに通すことによる濾過工程を含んでよい。好ましくは、タンジェンシャルフィル
ターは、孔径が０．４５μｍ以下のフィルターを備える。
加えて、またはそれに代えて、濾過が、当該分野で公知の技術によるタンジェンシャルフ
ィルターに通すことによる濾過工程を含んでよい。好ましくは、タンジェンシャルフィル
ターは、孔径が０．４５μｍ以下のフィルターを備える。
【0036】
好ましくは、工程ａ）のキャロブエキスが濃縮される。濃縮は、当該分野で公知の濃縮
法、例えば熱による濃縮、好ましくは４０～９０℃の温度、６０００～１００００ｌ／ｈ
の流速で行なわれる。
法、例えば熱による濃縮、好ましくは４０～９０℃の温度、６０００～１００００ｌ／ｈ
の流速で行なわれる。
【0037】
好ましくは、工程ａ）のキャロブエキスが脱色される。
【0038】
好ましくは、脱色が吸着クロマトグラフィーによって行なわれる。
【0039】
好ましくは、脱色が、キャロブエキスを、吸着性樹脂、より好ましくはスチレン－ジビ
ニルベンゼン（ＤＶＢ）共重合体ベースのマトリックスを含む吸着性樹脂に通すことによ
って行なわれる。適切な樹脂およびプロセスパラメータを選択することは、当業者の技術
の範囲内である。脱色に適した樹脂は、Resindion Srl（イタリア国ミラノ）のＳｅｐａ
ｂｅａｄｓ（登録商標）ＳＰ２０７吸着性樹脂である。
ニルベンゼン（ＤＶＢ）共重合体ベースのマトリックスを含む吸着性樹脂に通すことによ
って行なわれる。適切な樹脂およびプロセスパラメータを選択することは、当業者の技術
の範囲内である。脱色に適した樹脂は、Resindion Srl（イタリア国ミラノ）のＳｅｐａ
ｂｅａｄｓ（登録商標）ＳＰ２０７吸着性樹脂である。
【0040】
好ましくは、工程ａ）のキャロブエキスが、陽イオン交換クロマトグラフィーおよび陰
イオン交換クロマトグラフィーによって脱塩（または調整（rectified））される。
イオン交換クロマトグラフィーによって脱塩（または調整（rectified））される。
【0041】
好ましくは、工程ａ）のキャロブエキスが、キャロブエキスを、少なくとも１つの陰イ
オン交換樹脂および少なくとも１つの陽イオン交換樹脂、より好ましくは弱陰イオン交換
樹脂および強陽イオン交換樹脂に通すことによって脱塩（または調整）される。
オン交換樹脂および少なくとも１つの陽イオン交換樹脂、より好ましくは弱陰イオン交換
樹脂および強陽イオン交換樹脂に通すことによって脱塩（または調整）される。
【0042】
好ましくは、工程ａ）のキャロブエキスが、キャロブエキスを、少なくとも１つの陰イ
オン交換樹脂、より好ましくは弱陰イオン交換樹脂、続いて陽イオン交換樹脂、より好ま
しくは強陽イオン交換樹脂の順に通すことによって脱塩される。
オン交換樹脂、より好ましくは弱陰イオン交換樹脂、続いて陽イオン交換樹脂、より好ま
しくは強陽イオン交換樹脂の順に通すことによって脱塩される。
【0043】
好ましくは、工程ａ）のキャロブエキスが、キャロブエキスを、少なくとも２つの弱陰
イオン交換樹脂および少なくとも２つの強陽イオン交換樹脂に通すことによって脱塩され
る。
イオン交換樹脂および少なくとも２つの強陽イオン交換樹脂に通すことによって脱塩され
る。
【0044】
好ましくは、工程ａ）のキャロブエキスが、キャロブエキスを、２つの弱陰イオン交換
樹脂および２つの強陽イオン交換樹脂に通すことによって脱塩される。
樹脂および２つの強陽イオン交換樹脂に通すことによって脱塩される。
【0045】
好ましくは、キャロブエキスを弱陰イオン交換樹脂に少なくとも１回通した後、強陽イ
オン交換樹脂に通す前に、キャロブエキスを強陰イオン交換樹脂に通す。
オン交換樹脂に通す前に、キャロブエキスを強陰イオン交換樹脂に通す。
【0046】
好ましくは、キャロブエキスを弱陰イオン交換樹脂に前記少なくとも１回通す通過は、
最後の通過である。
最後の通過である。
【0047】
好ましい実施形態では、脱塩が、キャロブエキスを、
ｉ．キャロブエキスを弱陰イオン交換樹脂に１回目に通す工程と、
ii．キャロブエキスを強陽イオン交換樹脂に１回目に通す工程と、
iii．キャロブエキスを弱陰イオン交換樹脂に２回目に通す工程と、
iv．キャロブエキスを強陰イオン交換樹脂に通す工程と、
ｖ．キャロブエキスを強陽イオン交換樹脂に２回目に通す工程と、に順に行なうことに
よって行なわれる。
ｉ．キャロブエキスを弱陰イオン交換樹脂に１回目に通す工程と、
ii．キャロブエキスを強陽イオン交換樹脂に１回目に通す工程と、
iii．キャロブエキスを弱陰イオン交換樹脂に２回目に通す工程と、
iv．キャロブエキスを強陰イオン交換樹脂に通す工程と、
ｖ．キャロブエキスを強陽イオン交換樹脂に２回目に通す工程と、に順に行なうことに
よって行なわれる。
【0048】
公知のように、強イオン交換樹脂は０～１２のｐＨ範囲にわたって作用可能であるが、
弱イオン交換樹脂による交換はより狭い範囲でのみ可能である。弱陽イオン交換樹脂は酸
性領域で作用し、弱陰イオン交換樹脂は塩基性領域で作用する。
弱イオン交換樹脂による交換はより狭い範囲でのみ可能である。弱陽イオン交換樹脂は酸
性領域で作用し、弱陰イオン交換樹脂は塩基性領域で作用する。
【0049】
本発明に好適な弱陰イオン交換樹脂としては、Ｒｅｌｉｔｅ ＲＡＭ１（登録商標）（
イタリア国ミラノResindion S.r.l.）、Ｄｏｗｅｘ（登録商標）ＭＷＡ－１（日本国ダウ
・ケミカル・カンパニー）、Ｐｕｒｏｌｉｔｅ（商標）Ａ１００（日本国ダウ・ケミカル
・カンパニー）などが挙げられる。
イタリア国ミラノResindion S.r.l.）、Ｄｏｗｅｘ（登録商標）ＭＷＡ－１（日本国ダウ
・ケミカル・カンパニー）、Ｐｕｒｏｌｉｔｅ（商標）Ａ１００（日本国ダウ・ケミカル
・カンパニー）などが挙げられる。
【0050】
本発明に適した強陰イオン交換樹脂としては、Ｒｅｌｉｔｅ ＲＡＰ１（登録商標）（
イタリア国ミラノResindion S.r.l.）、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ（商標）ＩＲＡ９００（オラ
ンダ国Lenntech BV）、Ｐｕｒｏｌｉｔｅ（登録商標）Ａ５００（オランダ国Lenntech BV
）が挙げられる。
イタリア国ミラノResindion S.r.l.）、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ（商標）ＩＲＡ９００（オラ
ンダ国Lenntech BV）、Ｐｕｒｏｌｉｔｅ（登録商標）Ａ５００（オランダ国Lenntech BV
）が挙げられる。
【0051】
本発明に適した強陽イオン交換樹脂としては、Ｒｅｌｉｔｅ ＲＰＳ（登録商標）（イ
タリア国ミラノResindion S.r.l.）、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ（商標）ＩＲＣ２００（オラン
ダ国Lenntech BV）、Ｐｕｒｏｌｉｔｅ（登録商標）Ａ１５０（オランダ国Lenntech BV）
などが挙げられる。
タリア国ミラノResindion S.r.l.）、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ（商標）ＩＲＣ２００（オラン
ダ国Lenntech BV）、Ｐｕｒｏｌｉｔｅ（登録商標）Ａ１５０（オランダ国Lenntech BV）
などが挙げられる。
【0052】
好ましくは、脱塩工程が、連続的に、すなわち脱塩プロセスを中断することなく行なわ
れる。
れる。
【0053】
好ましくは、脱塩工程は、エキスに存在する不純物およびイオンを１００％除去する。
【0054】
好ましくは、脱塩工程から出る溶液のｐＨは３～５である。実際、このｐＨ値の範囲内
であれば、エキスの褐色化を防ぐことができる。
であれば、エキスの褐色化を防ぐことができる。
【0055】
適切な樹脂およびプロセスパラメータの選択は当業者の技術の範囲内である。
【0056】
好ましくは、工程ａ）のキャロブエキスのブリックス値は少なくとも６５である。
【0057】
ブリックス（Ｂｘ）とは、液体に溶解している固体状態の物質の割合（％ｗ／ｗ）を表
す指標である。本発明において、ブリックス度の測定は、当該分野で公知の方法の１つに
従って、例えば屈折計を用いて行なうことができる。本発明の目的に適した屈折計は、ア
タゴＲＸ－９０００ＣＸモデル（米国Atago USA, Inc.）である。
す指標である。本発明において、ブリックス度の測定は、当該分野で公知の方法の１つに
従って、例えば屈折計を用いて行なうことができる。本発明の目的に適した屈折計は、ア
タゴＲＸ－９０００ＣＸモデル（米国Atago USA, Inc.）である。
【0058】
好ましくは、工程ａ）のエキスの導電率値は、７０～１１０μＳ／ｃｍ、より好ましく
は９０～１００μＳ／ｃｍである。導電率の測定は、当該分野で公知の方法に従って、例
えば導電率計を用いて行なうことができる。
は９０～１００μＳ／ｃｍである。導電率の測定は、当該分野で公知の方法に従って、例
えば導電率計を用いて行なうことができる。
【0059】
好ましくは、工程ａ）のキャロブエキスのｐＨは、２～４．５、より好ましくは２．５
～３．５である。
～３．５である。
【0060】
好ましくは、工程ａ）のキャロブエキスの吸光度値は、石英キュベット、光路長１ｃｍ
、４３０ｎｍでの測定値で、０．００５～０．０３０、より好ましくは０．０１０～０．
０２０である。
、４３０ｎｍでの測定値で、０．００５～０．０３０、より好ましくは０．０１０～０．
０２０である。
【0061】
好ましくは、工程ａ）のキャロブエキスは、エキスの重量に基づく重量パーセントで５
～２０％、より好ましくは１０～１５％のピニトールを含む。
～２０％、より好ましくは１０～１５％のピニトールを含む。
【0062】
好ましくは、工程ａ）のキャロブエキスは、エキスの重量に基づく重量パーセントで５
～１５％、より好ましくは８～１０％のスクロースを含む。
～１５％、より好ましくは８～１０％のスクロースを含む。
【0063】
好ましくは、工程ａ）のキャロブエキスは、エキスの重量に基づく重量パーセントで、
５～１５％、より好ましくは８～１０％のスクロース；５～２０％、より好ましくは１０
～１５％のピニトール；２０～５０％、より好ましくは３０～４０％のフルクトース；２
０～５０％、より好ましくは３０～４０％のグルコースを含む。
５～１５％、より好ましくは８～１０％のスクロース；５～２０％、より好ましくは１０
～１５％のピニトール；２０～５０％、より好ましくは３０～４０％のフルクトース；２
０～５０％、より好ましくは３０～４０％のグルコースを含む。
【0064】
好ましくは、工程ｂ）は、工程ａ）のキャロブエキスを、例えばＤｉａｉｏｎ（商標）
ＵＢＫ５３０樹脂（イタリア国ミラノResindion Srl）などの強陽イオン交換樹脂（Ｎａ
＋）に通すことによって行なわれる。本発明の目的に適した他の樹脂としては、Ｄｉａｉ
ｏｎ（商標）ＵＢＫ５３５、ＵＢＫ５５０、およびＵＢＫ５５５（イタリア国ミラノResi
ndion Srl）の各樹脂が挙げられる。
ＵＢＫ５３０樹脂（イタリア国ミラノResindion Srl）などの強陽イオン交換樹脂（Ｎａ
＋）に通すことによって行なわれる。本発明の目的に適した他の樹脂としては、Ｄｉａｉ
ｏｎ（商標）ＵＢＫ５３５、ＵＢＫ５５０、およびＵＢＫ５５５（イタリア国ミラノResi
ndion Srl）の各樹脂が挙げられる。
【0065】
好ましくは、工程ｂ）が、（連続）擬似移動床クロマトグラフィー（ＳＭＢクロマトグ
ラフィー）法によって、より好ましくは、改良（連続）クロマトグラフィー分離（「改良
擬似移動床」（ＩＳＭＢ））、例えばＩＳＭＢ（登録商標）（改良擬似移動床、三菱化成
工業株式会社）によって行なわれる。
ラフィー）法によって、より好ましくは、改良（連続）クロマトグラフィー分離（「改良
擬似移動床」（ＩＳＭＢ））、例えばＩＳＭＢ（登録商標）（改良擬似移動床、三菱化成
工業株式会社）によって行なわれる。
【0066】
好ましくは、前述の模擬移動床クロマトグラフィー法（ＳＭＢクロマトグラフィー）、
好ましくは前述の連続クロマトグラフィー分離ＩＳＭＢ、特にＩＳＭＢ（登録商標）は、
４本のカラムを用いて行なわれる。
好ましくは前述の連続クロマトグラフィー分離ＩＳＭＢ、特にＩＳＭＢ（登録商標）は、
４本のカラムを用いて行なわれる。
【0067】
公知のように、模擬移動層クロマトグラフィーは、連続的なマルチカラムクロマトグラ
フィープロセスであり、１９６１年より公知の技術であり、精製された二元混合物を連続
的に調製する際に用いられる。
フィープロセスであり、１９６１年より公知の技術であり、精製された二元混合物を連続
的に調製する際に用いられる。
【0068】
三菱化学工業（日本国東京）が開発した前述のＩＳＭＢ法は、上記のＳＭＢ法を改良し
たもので、２成分を分離することができる。
たもので、２成分を分離することができる。
【0069】
好ましくは、工程ｂ）において、溶出が脱塩水により行なわれる。
【0070】
好ましくは、工程ｂ）で得られる水溶液のブリックス値は１５以下、より好ましくは１
０以下である。
０以下である。
【0071】
好ましくは、工程ｂ）で得られる上記水溶液のピニトール含有量は、溶液の総重量に基
づく重量パーセントで５０～７０％、より好ましくは６０～７０％である。
づく重量パーセントで５０～７０％、より好ましくは６０～７０％である。
【0072】
好ましくは、工程ｂ）で得られる上記水溶液のスクロース含有量は、溶液の総重量に基
づく重量パーセントで２～８％である。
づく重量パーセントで２～８％である。
【0073】
好ましくは、工程ｂ）で得られる上記水溶液は、溶液の総重量に基づく重量パーセント
で、スクロース含有量が２～８％、グルコース含有量が２０～３２％、ピニトール含有量
が５０～７０％、より好ましくは６０～７０％、フルクトース含有量が０～６％である。
で、スクロース含有量が２～８％、グルコース含有量が２０～３２％、ピニトール含有量
が５０～７０％、より好ましくは６０～７０％、フルクトース含有量が０～６％である。
【0074】
好ましくは、工程ｂ）の最後に、ブリックス値が２５～４０である第２の溶液（廃液）
も得られる。
も得られる。
【0075】
好ましくは、前記第２の溶液のピニトール含有量は、溶液の総重量に基づく重量パーセ
ントで１０％以下である。
ントで１０％以下である。
【0076】
好ましくは、この第２の溶液は、溶液の総重量に基づく重量パーセントで、スクロース
含有量が０～４％、グルコース含有量が２～１０％、ピニトール含有量が２～７％、フル
クトース含有量が８５～９５％である。
含有量が０～４％、グルコース含有量が２～１０％、ピニトール含有量が２～７％、フル
クトース含有量が８５～９５％である。
【0077】
好ましくは、精製工程ｃ）が、工程ｂ）で得られた溶液を、好ましくは熱により濃縮す
る工程を含む。
る工程を含む。
【0078】
好ましくは、溶液を熱により濃縮する上記工程は、ブリックス値が６０以上、より好ま
しくは７０以上、さらに好ましくは７０～７５に達するまで、溶液を２５～６０℃の温度
に加熱することを含む。
しくは７０以上、さらに好ましくは７０～７５に達するまで、溶液を２５～６０℃の温度
に加熱することを含む。
【0079】
好ましくは、工程ｃ）において、溶液の濃縮の後に、得られた溶液の結晶化工程を行な
う。
う。
【0080】
好ましくは、結晶化工程は、結晶が形成されて沈降するまで、濃縮された溶液を１８～
２５℃の温度に３～１０日間保持することによって行なわれる。
２５℃の温度に３～１０日間保持することによって行なわれる。
【0081】
好ましくは、工程ｃ）において、純粋な結晶が形成されるまで、得られた濃縮物にエチ
ルアルコール（例えば７１体積％のエチルアルコール水溶液）を加えたのち、結晶を沈降
させることで、結晶化を完了させる。
ルアルコール（例えば７１体積％のエチルアルコール水溶液）を加えたのち、結晶を沈降
させることで、結晶化を完了させる。
【0082】
所望の結果を得るために、精製工程ｃ）で使用するパラメータおよび材料を変更するこ
とは、当業者の能力の範囲内である。
とは、当業者の能力の範囲内である。
【0083】
好ましくは、精製工程ｃ）の最後に、少なくとも７０％、より好ましくは少なくとも８
０％、さらに好ましくは少なくとも８５％、さらに好ましくは少なくとも９０％、最も好
ましくは少なくとも９５％の純度でピニトールを含む濃縮物が得られる。
０％、さらに好ましくは少なくとも８５％、さらに好ましくは少なくとも９０％、最も好
ましくは少なくとも９５％の純度でピニトールを含む濃縮物が得られる。
【0084】
本特許出願においては、ある成分の純度は、当該成分を含む溶液または結晶の重量に基
づく当該成分の重量パーセントとして表されることが理解される。
づく当該成分の重量パーセントとして表されることが理解される。
【0085】
好ましくは、ピニトールを純度５５％超で含む工程ｃ）で得られた濃縮物を遠心分離し
、ピニトールを含む沈殿物と、グルコースを含む上澄みとを得る。
、ピニトールを含む沈殿物と、グルコースを含む上澄みとを得る。
【0086】
好ましくは、得られた沈殿物を、加熱下、より好ましくは約４５℃で少なくとも２日間
除湿することにより、純度が少なくとも９５％の白色粉末の形態でピニトールを得る。
除湿することにより、純度が少なくとも９５％の白色粉末の形態でピニトールを得る。
【0087】
好ましくは、工程ｃ）の後に、工程ｃ）で得られた水溶液、またはピニトールを含む沈
殿物の除湿後に得られたピニトールに対し、ピニトールの酸加水分解を行ない、Ｄ－チロ
－イノシトールを含む水溶液を得て、次に、Ｄ－チロ－イノシトールを含む水溶液を強陰
イオン交換樹脂に少なくとも１回通すことにより、Ｄ－チロ－イノシトールを含む水溶液
からＤ－チロ－イノシトールをクロマトグラフィー分離することにより、好ましくは、Ｄ
－チロ－イノシトールを、溶液の総重量に基づく重量パーセントで少なくとも９５％含み
、好ましくはブリックス値が１以下である水溶液を得る工程ｄ）が行なわれる。
殿物の除湿後に得られたピニトールに対し、ピニトールの酸加水分解を行ない、Ｄ－チロ
－イノシトールを含む水溶液を得て、次に、Ｄ－チロ－イノシトールを含む水溶液を強陰
イオン交換樹脂に少なくとも１回通すことにより、Ｄ－チロ－イノシトールを含む水溶液
からＤ－チロ－イノシトールをクロマトグラフィー分離することにより、好ましくは、Ｄ
－チロ－イノシトールを、溶液の総重量に基づく重量パーセントで少なくとも９５％含み
、好ましくはブリックス値が１以下である水溶液を得る工程ｄ）が行なわれる。
【0088】
好ましくは、工程ｄ）において、酸加水分解は、ピニトールの水溶液に（例えば３３％
（ｖ／ｖ）の）ＨＣｌを添加することにより行なわれる。
（ｖ／ｖ）の）ＨＣｌを添加することにより行なわれる。
【0089】
好ましくは、ＨＣｌの添加に続いて、得られた水溶液を少なくとも１２時間、より好ま
しくは少なくとも２４時間の間沸騰させる工程が行なわれる。
しくは少なくとも２４時間の間沸騰させる工程が行なわれる。
【0090】
好ましくは、工程ｄ）において、強陰イオン交換樹脂は、ＲＡＰ１（登録商標）（イタ
リア国ミラノResindion S.r.l.）、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ（商標）ＩＲＡ９００（オランダ
国Lenntech BV）、およびＰｕｒｏｌｉｔｅ（登録商標）Ａ５００（オランダ国Lenntech
BV）から選択され、好ましくはＲＡＰ１（登録商標）である。
リア国ミラノResindion S.r.l.）、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ（商標）ＩＲＡ９００（オランダ
国Lenntech BV）、およびＰｕｒｏｌｉｔｅ（登録商標）Ａ５００（オランダ国Lenntech
BV）から選択され、好ましくはＲＡＰ１（登録商標）である。
【0091】
好ましくは、工程ｄ）において、水溶液を強陰イオン交換樹脂に通す前に、水溶液の脱
色の工程が、より好ましくは、溶液に活性炭を加えることによって行なわれる。
色の工程が、より好ましくは、溶液に活性炭を加えることによって行なわれる。
【0092】
好ましくは、活性炭は、溶液１ヘクトリットル当たり５０～１５０ｇ、より好ましくは
溶液１ヘクトリットル当たり８０～１２０ｇの濃度で溶液に添加される。
溶液１ヘクトリットル当たり８０～１２０ｇの濃度で溶液に添加される。
【0093】
活性炭は、メジアン径が４～５０μｍ、より好ましくは８～１５μｍの活性炭から選択
されるのが好ましい。
されるのが好ましい。
【0094】
好ましくは、活性炭のＢＥＴは、１２００～２０００ｍ２／ｇ、より好ましくは、１５
００～１８００ｍ２／ｇである。
００～１８００ｍ２／ｇである。
【0095】
本発明の目的に適した活性炭としては、例えばＰｉｃａｐｕｒｅ ＨＰ １２０（イタ
リア国Pica Italia SpA）やＤｅｃｏｒａｎ（登録商標）（イタリア国ＡＥＢ（登録商標
））が挙げられる。
リア国Pica Italia SpA）やＤｅｃｏｒａｎ（登録商標）（イタリア国ＡＥＢ（登録商標
））が挙げられる。
【0096】
メジアン径（ＭＴ５０またはｄ５０）とは、レーザー粒子計を用いて測定されると理解
され、５０重量パーセントの直径の小さい粒子および５０重量パーセントの重量の大きな
粒子に対応する直径である。直径とは、前述のようにレーザー粒子計で測定した粒子のサ
イズを意味する。
され、５０重量パーセントの直径の小さい粒子および５０重量パーセントの重量の大きな
粒子に対応する直径である。直径とは、前述のようにレーザー粒子計で測定した粒子のサ
イズを意味する。
【0097】
ＢＥＴ表面積（surface）とは、ＡＳＴＭ Ｄ－３０３７／８９の手順によって測定さ
れたものを意図する。
れたものを意図する。
【0098】
好ましくは、工程ｄ）において、強陰イオン交換樹脂に導入される水溶液のブリックス
値は６．５以上である。
値は６．５以上である。
【0099】
好ましくは、工程ｄ）において、強陰イオン交換樹脂から出る水溶液のｐＨ値は、塩基
性のｐＨ値、より好ましくは８～１２である。
性のｐＨ値、より好ましくは８～１２である。
【0100】
好ましくは、工程ｄ）で得た、強陰イオン交換樹脂から出るＤ－チロ－イノシトールを
含む水溶液を酸性化処理することにより、ｐＨが３～５、より好ましくは約４の酸性化水
溶液を得る。
含む水溶液を酸性化処理することにより、ｐＨが３～５、より好ましくは約４の酸性化水
溶液を得る。
【0101】
好ましくは、酸性化工程は、弱酸、例えばクエン酸によって行なわれる。
【0102】
好ましくは、工程ｄ）で得たＤ－チロ－イノシトールを含む水溶液を濃縮することによ
り、ブリックス値が６０以上、より好ましくは６５以上、さらに好ましくは７０以上の濃
縮水溶液を得る。
り、ブリックス値が６０以上、より好ましくは６５以上、さらに好ましくは７０以上の濃
縮水溶液を得る。
【0103】
好ましくは、得られた濃縮水溶液に結晶化を行なう、より好ましくは、濃縮水溶液を約
７～１０℃の温度で２～６時間保持する。
７～１０℃の温度で２～６時間保持する。
【0104】
好ましくは、結晶化の後、Ｄ－チロ－イノシトールに除湿、より好ましくは吸収処理を
実施することにより、少なくとも９０％、より好ましくは少なくとも９５％に精製された
Ｄ－チロ－イノシトールを得る。
実施することにより、少なくとも９０％、より好ましくは少なくとも９５％に精製された
Ｄ－チロ－イノシトールを得る。
【0105】
好ましくは、ピニトールの収率は、ピニトールを抽出したキャロブのさやの重量に基づ
く重量パーセントで、少なくとも３％、より好ましくは少なくとも５％、さらに好ましく
は少なくとも７％、最も好ましくは７～１０％である。
く重量パーセントで、少なくとも３％、より好ましくは少なくとも５％、さらに好ましく
は少なくとも７％、最も好ましくは７～１０％である。
【0106】
好ましくは、ピニトールの収率は、ピニトールを抽出したキャロブのさやの重量に基づ
く重量パーセントで１５％以下である。
く重量パーセントで１５％以下である。
【0107】
好ましくは、ピニトールの収率は、（さやの中に含まれる）出発物質のピニトールの重
量に基づく重量パーセントで８０％以上である。
量に基づく重量パーセントで８０％以上である。
【0108】
好ましくは、本発明のプロセスは連続的に行なわれる。
【0109】
したがって、本発明のプロセスは、ピニトールの分離、Ｄ－チロ－イノシトールの分離
、またはその両方の分離を指す。実際、プロセスを工程ｃ）まで実施することによりピニ
トールを得ることも、プロセスを継続することによりピニトールからＤ－チロ－イノシト
ールを得ることも可能である。また、ピニトールの一部を使用してＤ－チロ－イノシトー
ルを得ることにより、ピニトールとＤ－チロ－イノシトールとの両方を得ることも可能で
ある。
、またはその両方の分離を指す。実際、プロセスを工程ｃ）まで実施することによりピニ
トールを得ることも、プロセスを継続することによりピニトールからＤ－チロ－イノシト
ールを得ることも可能である。また、ピニトールの一部を使用してＤ－チロ－イノシトー
ルを得ることにより、ピニトールとＤ－チロ－イノシトールとの両方を得ることも可能で
ある。
【0110】
驚くべきことに、本発明のプロセスにより、従来技術のプロセスよりも、ピニトールお
よび／またはＤ－チロ－イノシトールをより簡潔、より迅速、より安価に、かつ高純度で
入手することができることが発見された。
よび／またはＤ－チロ－イノシトールをより簡潔、より迅速、より安価に、かつ高純度で
入手することができることが発見された。
【0111】
実際、本発明のプロセスでは、先行技術に比べて比較的少ない数の通過を想定している
。
。
【0112】
さらに、脱塩工程の存在により、特に本発明の好ましい実施形態に従って行なわれる場
合には、ピニトールを比較的高濃度で含む比較的高濃度の水溶液からピニトールの分離を
行なうことが可能である。これにより、（ピニトールの含有量が同じであれば）水溶液の
量が比較的少量で済むため、プロセスの合理化をより促進することができる。また、クロ
マトグラフィーに通すたび希釈に要する水の量が比較的少なくて済むため、コストおよび
廃棄物の削減にもつながる。
合には、ピニトールを比較的高濃度で含む比較的高濃度の水溶液からピニトールの分離を
行なうことが可能である。これにより、（ピニトールの含有量が同じであれば）水溶液の
量が比較的少量で済むため、プロセスの合理化をより促進することができる。また、クロ
マトグラフィーに通すたび希釈に要する水の量が比較的少なくて済むため、コストおよび
廃棄物の削減にもつながる。
【0113】
好ましい実施形態では、脱塩工程において、特定の樹脂の配列、特に、ｉ）弱陰イオン
樹脂、ii）強陽イオン樹脂、iii）弱陰イオン樹脂、iv）強陰イオン樹脂、最後にｖ）強
陽イオン樹脂をこの順で含む好適な配列ｉ～ｖが特に有利である。
樹脂、ii）強陽イオン樹脂、iii）弱陰イオン樹脂、iv）強陰イオン樹脂、最後にｖ）強
陽イオン樹脂をこの順で含む好適な配列ｉ～ｖが特に有利である。
【0114】
陰イオン樹脂と陽イオン樹脂とを交互に使用するとともに、強イオン交換樹脂と弱イオ
ン交換樹脂とを交互に使用することにより、特に高いピニトールの回収率を実現すること
ができる。また、最後に強陽イオン樹脂に通すことで、排出される溶液のｐＨが酸性とな
り、溶液の褐色化を回避でき、別途の脱色工程が不要となるため、特に有利である。
ン交換樹脂とを交互に使用することにより、特に高いピニトールの回収率を実現すること
ができる。また、最後に強陽イオン樹脂に通すことで、排出される溶液のｐＨが酸性とな
り、溶液の褐色化を回避でき、別途の脱色工程が不要となるため、特に有利である。
【0115】
本発明の方法のさらなる利点は、連続実施が可能であることにある。これにより、非連
続的なプロセスと比べて簡潔化および自動化を向上でき、処理速度が向上する。
続的なプロセスと比べて簡潔化および自動化を向上でき、処理速度が向上する。
【図面の簡単な説明】
【0116】
【図1】本発明のプロセスの一部の好ましい実施形態を示すブロック図であり、キャロブのさやから、ピニトール含有量が、溶液の総重量に基づく重量パーセントで３５～７０％であり、ブリックス値が２０以下である工程ｂ）の水溶液を得るまでを示す。
【図2】実施例１に記載した浸漬および圧搾されたキャロブエキスの組成の決定に関連するＨＰＬＣ分析の結果を示す。
【図3】本発明の好ましい実施形態（実施例１）に係る脱塩工程に関連する通過の図である。
【図4】実施例１に記載した濾過、脱色、調整（脱塩）、および濃縮を経たキャロブエキスの組成の決定に関連するＨＰＬＣ分析の結果を示す。
【図5】本発明のプロセスの一部の好ましい実施形態のブロック図であり、ピニトール含有量が、溶液の総重量に基づく重量パーセントで３５～７０％であり、ブリックス値が２０以下である工程ｂ）の水溶液から、工程ｃ）の精製水溶液を得るまでを示す（実施例１）。
【図6】実施例１の分画１として記載する、ピニトール含有量が３５～７０％であり、ブリックス値が２０以下である工程ｂ）で得た水溶液の組成の決定に関連するＨＰＬＣ分析の結果を示す。
【図7】実施例１に記載の分画２の決定に関連するＨＰＬＣ分析の結果を示す。
【図8】実施例１に記載する、ピニトール含有量が溶液の総重量に基づく重量パーセントで５５％超である工程ｃ）で得た精製水溶液の組成の決定に関連するＨＰＬＣ分析の結果を示す。
【図9】本発明のプロセスの一部の好ましい実施形態を示すブロック図であり、工程ｃ）の精製水溶液から、Ｄ－チロ－イノシトールを含み、ブリックス値が１以下である工程ｄ）の水溶液を得るまでを示す。（実施例２）。
【図10】実施例２のＤ－チロ－イノシトールを含み、ブリックス値が１以下である工程ｄ）の水溶液の組成決定に関連するＨＰＬＣ分析の結果を示す。
【発明を実施するための形態】
【0117】
次に、例示および非限定的な目的のために提供される実施形態の例を参照して、本発明
をさらに説明する。
をさらに説明する。
【0118】
【0119】
５００ｋｇのキャロブのさやを刻んで約１ｃｍの断片にし、さや１部に対し水３部の割
合で水と混合して７５℃で断片を浸漬した。次に断片を圧搾して、組成が（果汁の乾燥重
量に基づく乾燥重量パーセントで）スクロース６２．５％、グルコース１１．２％、ピニ
トール１０．１％、フルクトース１６．１％、不純物０．５％（図２の組成）の組成のキ
ャロブエキスを得た。
合で水と混合して７５℃で断片を浸漬した。次に断片を圧搾して、組成が（果汁の乾燥重
量に基づく乾燥重量パーセントで）スクロース６２．５％、グルコース１１．２％、ピニ
トール１０．１％、フルクトース１６．１％、不純物０．５％（図２の組成）の組成のキ
ャロブエキスを得た。
【0120】
上記の組成は、ＨＰＬＣによって、溶出液Ｈ２Ｏ、流速０．６ｍｌ／分、カラム温度７
５℃、カラムサイズ８ｍｍＩ．Ｄ．、カラム長３００ｍｍ、官能基Ｃａ、陽イオン交換樹
脂を用いて決定した。
５℃、カラムサイズ８ｍｍＩ．Ｄ．、カラム長３００ｍｍ、官能基Ｃａ、陽イオン交換樹
脂を用いて決定した。
【0121】
また、得られたエキスのブリックス値は１８であった。
【0122】
このエキスを、真空下でロータリーフィルターにより、Ｐｅｒｌｉｔｅ Ｒａｎｄａｌ
ｉｔｅ（登録商標）Ｗ２４（フランス国Ceca Arkema Group）をフィルター助剤として用
いて濾過した。
ｉｔｅ（登録商標）Ｗ２４（フランス国Ceca Arkema Group）をフィルター助剤として用
いて濾過した。
【0123】
続いて、濾液を、垂直に配置されたフィルターエレメントを有し、珪藻土、詳細にはＤ
ｉｃａｌｉｔｅ Ｓｐｅｅｄｐｌｕｓ（イタリア国Palumbo Trading Srl）を助材として
使用したベルフィルターで２回目の濾過にかけた。
ｉｃａｌｉｔｅ Ｓｐｅｅｄｐｌｕｓ（イタリア国Palumbo Trading Srl）を助材として
使用したベルフィルターで２回目の濾過にかけた。
【0124】
次に、濾液を、フィルターエレメントとして孔径約０．４５μｍの膜を用いたタンジェ
ンシャルフィルターに通して３回目の濾過にかけた。
ンシャルフィルターに通して３回目の濾過にかけた。
【0125】
濾過したエキスを、Ｓｅｐａｂｅａｄｓ（登録商標）ＳＰ２０７（イタリア国Resindio
n S.r.l.）の吸着性樹脂に通して脱色した後、下記の樹脂に以下の順で通して脱塩（また
は調整）した（図３の図を参照）。
１）カラム１：Ｒｅｌｉｔｅ ＲＡＭ１／Ｍ（イタリア国ミラノResindion S.r.l.）（弱
陰イオン）
２）カラム２：Ｒｅｌｉｔｅ ＲＰＳ（イタリア国ミラノResindion S.r.l.）（強陽イオ
ン）
３）カラム３：Ｒｅｌｉｔｅ ＲＡＭ１／Ｍ（イタリア国ミラノResindion S.r.l.）（弱
陰イオン）
４）カラム３：Ｒｅｌｉｔｅ ＲＡＰ１（イタリア国ミラノResindion S.r.l.）（強陰イ
オン）
５）カラム４：Ｒｅｌｉｔｅ ＲＰＳ（イタリア国ミラノResindion S.r.l.）（強陽イオ
ン）
n S.r.l.）の吸着性樹脂に通して脱色した後、下記の樹脂に以下の順で通して脱塩（また
は調整）した（図３の図を参照）。
１）カラム１：Ｒｅｌｉｔｅ ＲＡＭ１／Ｍ（イタリア国ミラノResindion S.r.l.）（弱
陰イオン）
２）カラム２：Ｒｅｌｉｔｅ ＲＰＳ（イタリア国ミラノResindion S.r.l.）（強陽イオ
ン）
３）カラム３：Ｒｅｌｉｔｅ ＲＡＭ１／Ｍ（イタリア国ミラノResindion S.r.l.）（弱
陰イオン）
４）カラム３：Ｒｅｌｉｔｅ ＲＡＰ１（イタリア国ミラノResindion S.r.l.）（強陰イ
オン）
５）カラム４：Ｒｅｌｉｔｅ ＲＰＳ（イタリア国ミラノResindion S.r.l.）（強陽イオ
ン）
【0126】
表１にそれぞれの樹脂の特性を示す。
【0127】
【表1】
【0128】
それぞれのカラムの作用条件を表２に示す。
【0129】
【表2】
【0130】
前述の４種類の樹脂の特性を表３に示す。
【表3】
【0131】
前述の４種類の樹脂の作用条件を表４に示す。
【0132】
【表4】
【0133】
エキスの導電率は１００μＳ／ｃｍ、ｐＨは３．１０であり、色については、測定値が
０．０１５であった（４３０、石英キュベットの光路長１ｃｍでの吸光度（Abs）の測定
値）。
０．０１５であった（４３０、石英キュベットの光路長１ｃｍでの吸光度（Abs）の測定
値）。
【0134】
次に、得られたエキスを加熱して、真空条件下で、温度８０℃の入口から温度４５℃の
出口まで通過させて濃縮したところ、６５°Ｂｘを得た。このエキスの組成は、（果汁の
乾燥重量に基づく乾燥重量パーセントで）スクロース５％、グルコース３８％、ピニトー
ル１５％、フルクトース３８％、不純物４％であった（図４参照）。
出口まで通過させて濃縮したところ、６５°Ｂｘを得た。このエキスの組成は、（果汁の
乾燥重量に基づく乾燥重量パーセントで）スクロース５％、グルコース３８％、ピニトー
ル１５％、フルクトース３８％、不純物４％であった（図４参照）。
【0135】
上記の組成は、上述のように、ＨＰＬＣによって、溶出液Ｈ２Ｏ、流速０．６ｍｌ／分
、カラム温度７５℃、カラムサイズ８ｍｍＩ．Ｄ．、カラム長３００ｍｍ、官能基Ｃａ、
陽イオン交換樹脂を用いて決定した。
、カラム温度７５℃、カラムサイズ８ｍｍＩ．Ｄ．、カラム長３００ｍｍ、官能基Ｃａ、
陽イオン交換樹脂を用いて決定した。
【0136】
次に、得られた濃縮エキスを、４本のＵＢＫ ５３０カラム（イタリア国ミラノResind
ion srl）からなるＩＳＭＢ（登録商標）プラント（改良擬似移動床、三菱化成工業株式
会社）に供給し、脱塩水を用いて溶出させた。
ion srl）からなるＩＳＭＢ（登録商標）プラント（改良擬似移動床、三菱化成工業株式
会社）に供給し、脱塩水を用いて溶出させた。
【0137】
その他の作動パラメータを表５に示す
【0138】
【表5】
【0139】
凡例：
Ｗ：水の流速
Ｆ：供給速度
Ｐ：精製溶液の体積
Ｒ：濃縮液の体積（「廃液」）
Ｗ：水の流速
Ｆ：供給速度
Ｐ：精製溶液の体積
Ｒ：濃縮液の体積（「廃液」）
【0140】
表６にＩＳＢＭの作動条件を示す
【0141】
【表6】
【0142】
【0143】
【表7】
【0144】
上記の組成は、前述のようにＨＰＬＣによって決定した。
【0145】
次に、７０％のピニトールを含む分画１を、真空条件下で温度８０℃の入口から温度４
５℃の出口まで通過させて、ブリックス値が７３になるまで加熱により濃縮し、５日間２
０℃に保持することで、ピニトールの結晶を生成させた。
５℃の出口まで通過させて、ブリックス値が７３になるまで加熱により濃縮し、５日間２
０℃に保持することで、ピニトールの結晶を生成させた。
【0146】
結晶が生成して沈降した後、７１体積％のエチルアルコールを、濃縮液５部に対しアル
コール２部の割合で濃縮液に加えて結晶を精製し、純度９５％超のピニトールを得た。得
られた結晶の組成は、（濃縮液の重量に基づく重量パーセントで）グルコース３％、ピニ
トール９６．５％、スクロース０％、フルクトース０％であった（図８参照）。
コール２部の割合で濃縮液に加えて結晶を精製し、純度９５％超のピニトールを得た。得
られた結晶の組成は、（濃縮液の重量に基づく重量パーセントで）グルコース３％、ピニ
トール９６．５％、スクロース０％、フルクトース０％であった（図８参照）。
【0147】
上記の組成は、前述の条件でＨＰＬＣによって決定した。
【0148】
この精製溶液を４０００ｒｐｍで遠心分離すると、ピニトールおよびアルコールを含む
沈殿物と、グルコースおよびアルコールを含む上澄みとを得た。
沈殿物と、グルコースおよびアルコールを含む上澄みとを得た。
【0149】
沈殿物を加熱下で２日間４５℃に保持して除湿し、ピニトールの純度が９５％超の白色
粉末３０ｇを得た。
粉末３０ｇを得た。
【0150】
この結果は、出発原料のさやに含まれるピニトールの重量に対して、９０重量パーセン
トのピニトールの収率に相当する。
トのピニトールの収率に相当する。
【0151】
次に、得られた白色粉末試料と標準ピニトール試料とを比較し、物質がピニトールであ
ることを確認した。
ることを確認した。
【0152】
この目的のため、各試料の等分量を、ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏを８０／２０の割合で混合した
混合物に溶解させ、各試料の濃度を１５ｐｐｍ（μｇ／ｍｌ）とした。
混合物に溶解させ、各試料の濃度を１５ｐｐｍ（μｇ／ｍｌ）とした。
【0153】
試料を、Ｌｕｎａ ＮＨ２カラム（１５０×２．２、３μｍ）を用いたＬＣ／ＭＳ（液
体クロマトグラフィー／質量分析計）で分析した。分析は、アセトニトリル（８０％）お
よび水（２０％）からなる移動相を用いたイソクラティック溶出法にて行なった。この分
析方法は１５分間実施した。使用流速は３００μｌ／分であった。
体クロマトグラフィー／質量分析計）で分析した。分析は、アセトニトリル（８０％）お
よび水（２０％）からなる移動相を用いたイソクラティック溶出法にて行なった。この分
析方法は１５分間実施した。使用流速は３００μｌ／分であった。
【0154】
使用機器：Ｗａｔｅｒ Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ Ｑ－ＴＯＦ Ｐｒｅｍｉｅｒ質量分析計
。
。
【0155】
分析により２つの試料の一致を確認した。
【0156】
（実施例２）
Ｄ－チロ－イノシトールの分離プロセス（図９、図１０）
実施例１で得られた純度９５％超の粉末ピニトール３０ｇを１リットルのフラスコに加
え、１６ｇの水に入れ、この溶液に１０４ｇの３３％塩酸を加えた。
Ｄ－チロ－イノシトールの分離プロセス（図９、図１０）
実施例１で得られた純度９５％超の粉末ピニトール３０ｇを１リットルのフラスコに加
え、１６ｇの水に入れ、この溶液に１０４ｇの３３％塩酸を加えた。
【0157】
この溶液を２０分間加熱し（４５℃～６０℃）、４０ｍｌの７．２Ｎ塩酸を加えた。定
還流下で５０ｍｌの水を加えた。次に、この溶液を沸騰させ、定還流を保ちながら２４時
間沸騰を続けた。
還流下で５０ｍｌの水を加えた。次に、この溶液を沸騰させ、定還流を保ちながら２４時
間沸騰を続けた。
【0158】
２４時間後、溶液を６０分間撹拌させながら、溶液に活性炭を加えて（１００～１５０
ｇ／ｈ）脱色を行ない、ブリックス値６．５の溶液１１６０ｍｌを得た。
ｇ／ｈ）脱色を行ない、ブリックス値６．５の溶液１１６０ｍｌを得た。
【0159】
次に、溶液を濾過して、加熱中に生じた褐色の成分を除去した。５０重量パーセントの
Ｄｉｃａｌｉｔｅ Ｓｐｅｅｄｐｌｕｓ（登録商標）（イタリア国Palumbo Trading, Srl
）珪藻土と、助剤として５０重量パーセントのＲａｎｄａｌｉｔｅ（登録商標） Ｗ２４
（フランス国Ceca Arkema Group）パーライトとの混合物を用いて、真空下でロータリー
フィルターにより濾過を行なった。
Ｄｉｃａｌｉｔｅ Ｓｐｅｅｄｐｌｕｓ（登録商標）（イタリア国Palumbo Trading, Srl
）珪藻土と、助剤として５０重量パーセントのＲａｎｄａｌｉｔｅ（登録商標） Ｗ２４
（フランス国Ceca Arkema Group）パーライトとの混合物を用いて、真空下でロータリー
フィルターにより濾過を行なった。
【0160】
この段階での溶液は、ｐＨが１、ＮＴＵ値（ネフェロ分析濁度ユニット）の透明度が２
であり、無色であった。
であり、無色であった。
【0161】
次に溶液を中和した。
【0162】
次に、この溶液を強陰イオン交換樹脂（Ｒｅｌｉｔｅ ＲＡＰ１）に通してｐＨを９～
１０にした後、溶液をクエン酸によりｐＨが４．０になるまで酸性化した。
１０にした後、溶液をクエン酸によりｐＨが４．０になるまで酸性化した。
【0163】
得られた溶液のブリックス値は０．３であり、続いてブリックス値が７０になるまで濃
縮した。
縮した。
【0164】
次に、溶液を８℃の温度に２４時間保持して、Ｄ－チロ－イノシトールの結晶化を行な
った。
った。
【0165】
この濃縮液のＤ－チロ－イノシトールの含有量は９５％以上であった。
【0166】
最後に、濃縮液を吸収により除湿し、純度９５％超のＤ－チロ－イノシトールの白色粉
末２９ｇを得た。
末２９ｇを得た。
【0167】
この結果は、ほぼ１００％の収率に相当する。
【0168】
次に、上述の実施例１の方法を用いて、得られた白色粉末試料とＤ－チロ－イノシトー
ルの標準試料とを比較し、物質がＤ－チロ－イノシトールであることを確認した。
ルの標準試料とを比較し、物質がＤ－チロ－イノシトールであることを確認した。
【0169】
分析により２つの試料の一致を確認した。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【手続補正書】
【提出日】2024-07-31
【手続補正1】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
キャロブエキスから少なくとも１種のイノシトールを分離するためのプロセスであって、
ａ）ブリックス値が６０超であり、ピニトール含有量がエキスの重量に基づく重量パーセントで５～２５％である濾過および脱塩されたキャロブエキスを提供する工程と、
ｂ）前記工程ａ）の前記キャロブエキスに、前記ピニトールのクロマトグラフィー分離プロセスを行なう工程であって、該プロセスは、前記エキスをクロマトグラフィー樹脂に少なくとも１回通し、これにより、ピニトール含有量が溶液の総重量に基づく重量パーセントで３５～７０％であり、ブリックス値が２０以下である水溶液を得ることを含む工程と、
を有する方法。
ａ）ブリックス値が６０超であり、ピニトール含有量がエキスの重量に基づく重量パーセントで５～２５％である濾過および脱塩されたキャロブエキスを提供する工程と、
ｂ）前記工程ａ）の前記キャロブエキスに、前記ピニトールのクロマトグラフィー分離プロセスを行なう工程であって、該プロセスは、前記エキスをクロマトグラフィー樹脂に少なくとも１回通し、これにより、ピニトール含有量が溶液の総重量に基づく重量パーセントで３５～７０％であり、ブリックス値が２０以下である水溶液を得ることを含む工程と、
を有する方法。
【請求項2】
キャロブエキスから少なくとも１種のイノシトールを分離するためのプロセスであって、
ａ）ブリックス値が６０超であり、ピニトール含有量がエキスの重量に基づく重量パーセントで５～２５％である濾過および脱塩されたキャロブエキスを提供する工程と、
ｂ）前記工程ａ）の前記キャロブエキスに、前記ピニトールのクロマトグラフィー分離プロセスを行なう工程であって、該プロセスは、前記エキスをクロマトグラフィー樹脂に少なくとも１回通し、これにより、ピニトール含有量が溶液の総重量に基づく重量パーセントで３５～７０％であり、ブリックス値が２０以下である水溶液を得ることを含む工程と、
ｃ）前記工程ｂ）で得られた前記水溶液に精製工程を行なうことにより、ピニトール含有量が溶液の総重量に基づく重量パーセントで５５％超である精製水溶液を得る工程と、を有する方法。
ａ）ブリックス値が６０超であり、ピニトール含有量がエキスの重量に基づく重量パーセントで５～２５％である濾過および脱塩されたキャロブエキスを提供する工程と、
ｂ）前記工程ａ）の前記キャロブエキスに、前記ピニトールのクロマトグラフィー分離プロセスを行なう工程であって、該プロセスは、前記エキスをクロマトグラフィー樹脂に少なくとも１回通し、これにより、ピニトール含有量が溶液の総重量に基づく重量パーセントで３５～７０％であり、ブリックス値が２０以下である水溶液を得ることを含む工程と、
ｃ）前記工程ｂ）で得られた前記水溶液に精製工程を行なうことにより、ピニトール含有量が溶液の総重量に基づく重量パーセントで５５％超である精製水溶液を得る工程と、を有する方法。
【請求項3】
前記工程ａ）において、前記キャロブエキスが脱色されることをさらに含む、請求項１または２に記載のプロセス。
【請求項4】
前記工程ａ）の前記キャロブエキスが、陽イオン交換クロマトグラフィーおよび陰イオン交換クロマトグラフィーによって脱塩される、請求項１～３のいずれか１項に記載のプロセス。
【請求項5】
前記工程ａ）の前記キャロブエキスが、該キャロブエキスを、少なくとも１つの陰イオン交換樹脂および少なくとも１つの陽イオン交換樹脂、または弱陰イオン交換樹脂および強陽イオン交換樹脂に通すことによって脱塩される、請求項４に記載のプロセス。
【請求項6】
前記工程ａ）の前記キャロブエキスが、少なくとも２つの弱陰イオン交換樹脂および少なくとも２つの強陽イオン交換樹脂に通すことによって脱塩される、請求項４または５に記載のプロセス。
【請求項7】
前記キャロブエキスを弱陰イオン交換樹脂に前記少なくとも１回通した後、強陽イオン交換樹脂に通す前に、前記キャロブエキスを強陰イオン交換樹脂に通す、請求項６に記載のプロセス。
【請求項8】
前記脱塩は、前記キャロブエキスに、
ｉ．前記キャロブエキスを弱陰イオン交換樹脂に１回目に通す工程と、
ii．前記キャロブエキスを強陽イオン交換樹脂に１回目に通す工程と、
iii．前記キャロブエキスを弱陰イオン交換樹脂に２回目に通す工程と、
iv．前記キャロブエキスを強陰イオン交換樹脂に通す工程と、
ｖ．前記キャロブエキスを強陽イオン交換樹脂に２回目に通す工程と、に順に行なうことにより行なわれる、請求項４～７のいずれか１項に記載のプロセス。
ｉ．前記キャロブエキスを弱陰イオン交換樹脂に１回目に通す工程と、
ii．前記キャロブエキスを強陽イオン交換樹脂に１回目に通す工程と、
iii．前記キャロブエキスを弱陰イオン交換樹脂に２回目に通す工程と、
iv．前記キャロブエキスを強陰イオン交換樹脂に通す工程と、
ｖ．前記キャロブエキスを強陽イオン交換樹脂に２回目に通す工程と、に順に行なうことにより行なわれる、請求項４～７のいずれか１項に記載のプロセス。
【請求項9】
前記工程ａ）の前記キャロブエキスが、該エキスの重量に基づく重量パーセントで、５～２０％、または１０～１５％のピニトールを含む、請求項１～８のいずれか１項に記載のプロセス。
【請求項10】
前記工程ｂ）が、「擬似移動床クロマトグラフィー（ＳＭＢクロマトグラフィー）」法によって、改良連続クロマトグラフィー分離（ＩＳＭＢ）によって、または、ＩＳＭＢ（登録商標）（三菱化成工業株式会社）によって行なわれる、請求項１～９のいずれか１項に記載のプロセス。
【請求項11】
前記精製工程ｃ）が、前記工程ｂ）で得られた前記溶液を濃縮する、または、熱により濃縮する工程を含む、請求項２～１０のいずれか１項に記載のプロセス。
【請求項12】
前記精製工程ｃ）の最後に、ピニトールを少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、または少なくとも９５％の純度で含む濃縮物が得られる、請求項２～１１のいずれか１項に記載のプロセス。
【請求項13】
前記工程ｃ）の後に、該工程ｃ）で得られた前記水溶液に対しピニトールの酸加水分解を行ない、Ｄ－チロ－イノシトールを含む水溶液を得て、次に、Ｄ－チロ－イノシトールを含む前記水溶液を強陰イオン交換樹脂に少なくとも１回通すことにより、Ｄ－チロ－イノシトールを含む前記水溶液からＤ－チロ－イノシトールをクロマトグラフィー分離することにより、Ｄ－チロ－イノシトールを含む水溶液を得る工程ｄ）が行なわれる、請求項２～１２のいずれか１項に記載のプロセス。
【外国語明細書】