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特開2024-153983殺虫剤組成物及び植食性害虫の防除方法
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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024153983
(43)【公開日】2024-10-30
(54)【発明の名称】殺虫剤組成物及び植食性害虫の防除方法
(51)【国際特許分類】
   A01N 43/40 20060101AFI20241023BHJP
   A01P 7/04 20060101ALI20241023BHJP
   A01N 53/06 20060101ALI20241023BHJP
   A01N 43/56 20060101ALI20241023BHJP
   A01N 43/22 20060101ALI20241023BHJP
   A01N 51/00 20060101ALI20241023BHJP
   A01N 47/40 20060101ALI20241023BHJP
   A01N 47/34 20060101ALI20241023BHJP
   A01N 43/90 20060101ALI20241023BHJP
   A01M 7/00 20060101ALI20241023BHJP
【FI】
A01N43/40 101J
A01P7/04
A01N43/40 101D
A01N53/06 150
A01N43/56 D
A01N43/22
A01N51/00
A01N47/40 Z
A01N47/34 C
A01N43/56 C
A01N43/90 101
A01M7/00 H
A01M7/00 L
A01M7/00 V
【審査請求】未請求
【請求項の数】13
【出願形態】OL
(21)【出願番号】P 2023067540
(22)【出願日】2023-04-18
(71)【出願人】
【識別番号】000000354
【氏名又は名称】石原産業株式会社
(72)【発明者】
【氏名】可児 達也
(72)【発明者】
【氏名】天野 泰輔
【テーマコード(参考)】
2B121
4H011
【Fターム(参考)】
2B121AA11
2B121CB02
2B121CB06
2B121CB17
2B121CC02
2B121EA25
2B121EA26
4H011AC01
4H011BA06
4H011BB08
4H011BB09
4H011BB10
4H011BB11
4H011BB14
4H011BB15
4H011DA02
4H011DA13
4H011DA15
4H011DA16
4H011DC05
4H011DF04
(57)【要約】      (修正有)
【課題】植物の害虫に対する防除効果を格段に向上させた農園芸用殺虫剤として有用な殺虫剤組成物及びその組成物を用いる植物の害虫の防除方法を提供する。
【解決手段】(a)式(I)で表されるN-(4-ピリジル)ニコチンアミド化合物またはその塩と、(b)カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤等の殺虫剤とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤組成物である。また、前記殺虫剤組成物を、植食性害虫、植食性害虫の生息する場所或いは植物又は植物を栽培する土壌に施用する、植食性害虫の防除方法である。

(Rはハロアルキル;RはH、アルキル、シクロアルキル又はアルコキシ;Rはアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニル)
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
(a)式(I):
【化1】
(式中、Rはハロアルキルであり;
は水素原子、アルキル、シクロアルキル又はアルコキシであり;
はアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルである)
で表されるN-(4-ピリジル)ニコチンアミド化合物又はその塩の少なくとも1種と、(b)カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、有機リン系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、環状ジエン有機塩素系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、フェニルピラゾール系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、ピレスロイド系又はピレトリン系ナトリウムチャネルモジュレーター、ネオニコチノイド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、スルホキシイミン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ブテノライド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、メソイオン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ピリジリデン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、スピノシン系ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター(部位I)、アベルメクチン系又はミルベマイシン系グルタミン酸作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、幼若ホルモン類縁体、幼若ホルモン類似剤、ピリジンアゾメチン系誘導体弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ピロペン系弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、CHS1に作用するダニ類成長阻害剤、微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤、プロトン勾配を攪乱する酸化的リン酸化脱共役剤、ネライストキシン類縁体ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー、ベンゾイル尿素系CHS1に作用するキチン生合成阻害剤、キチン生合成阻害剤タイプ1、脱皮阻害剤、脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qoサイト)、ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤(METI)、オキサジアジン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、セミカルバゾン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、テトロン酸及びテトラミン酸誘導体アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、β-ケトニル誘導体ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、カルボキサニリド系ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、ジアミド系リアノジン受容体モジュレーター、弦音器官モジュレーター、メタジアミド系GABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、イソキサゾリン系GABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、カルシウム活性化カリウムチャネルモジュレーター、ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qiサイト)、アザジラクチン、ピリダリル、キノメチオナート、ジンプロピリダズ、ベンゾキシメート、オキサゾスルフィル、ベンズピリモキサン、フルペンチオフェノックス及びブロモプロピレートからなる群から選択される少なくとも1種の殺虫剤とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤組成物。
【請求項2】
前記(a)式(I)の化合物が、4- [[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.1)、4-[プロピル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.2)、N-(3-メチル-4-ピリジニル)-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンカルボキサミド(化合物No.3)、N-(3-エトキシ-4-ピリジニル)-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンカルボキサミド(化合物No.4)、4- [[[6-[1、2、2、2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.5)、N-(3-プロポキシ-4-ピリジニル)-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンカルボキサミド(化合物No.6)、4-[メチル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.7)、4-[エチル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.8)、4- [[[6-(1、1、2、2、2-ペンタフルオロエチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.9)及びN-(3-エトキシ-4-ピリジニル)-6-(1、1、2、2、2-ペンタフルオロエチル)-3-ピリジンカルボキサミド(化合物No.10)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、請求項1に記載の殺虫剤組成物。
【請求項3】
前記(a)式(I)の化合物が、4- [[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.1)、4-[メチル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.7)、4-[エチル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.8)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、請求項1に記載の殺虫剤組成物。
【請求項4】
前記(b)殺虫剤が、クロラントラニリプロール、シアントラニリルプロール、シクラニリプロール、テトラニリルプロール、フルベンジアミド、テフルベンズロン、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、エマメクチン、アバメクチン、フロニカミド、イミダクロプリド、チアメトキサム、アセタミプリド、ジノテフラン、スピネトラム、スピノサド、ラムダシハロトリン、ビフェントリン、シペルメトリン、ピリフルキナゾン、アフィドピロペン、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、ピリプロキシフェン、フルピラジフロン、トルフェンピラド、スルホキサフロル、フルキサメタミド、ブロフラニリド、スピロメシフェン、スピロピジオン及びスピロテトラマトからなる群から選択される少なくとも1種の殺虫剤である、請求項1に記載の殺虫剤組成物。
【請求項5】
前記(b)殺虫剤が、シクラニリプロール、クロルフルアズロン、エマメクチン、フロニカミド、チアメトキサム、アセタミプリド、ジノテフラン、スピネトラム、ビフェントリン、ピリフルキナゾン、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、ピリプロキシフェン、フルピラジフロン、トルフェンピラド、スルホキサフロル、フルキサメタミド、ブロフラニリド又はスピロテトラマトである、請求項1に記載の殺虫剤組成物。
【請求項6】
前記(a)式(I)の化合物と、(b)殺虫剤との混合重量比が1:1,000~1,000:1である請求項1に記載の殺虫剤組成物。
【請求項7】
(a)式(I):
【化2】
(式中、Rはハロアルキルであり;
は水素原子、アルキル、シクロアルキル又はアルコキシであり;
はアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルである)
で表されるN-(4-ピリジル)ニコチンアミド化合物又はその塩の少なくとも1種の殺虫有効量と、(b)カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、有機リン系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、環状ジエン有機塩素系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、フェニルピラゾール系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、ピレスロイド系又はピレトリン系ナトリウムチャネルモジュレーター、ネオニコチノイド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、スルホキシイミン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ブテノライド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、メソイオン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ピリジリデン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、スピノシン系ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター(部位I)、アベルメクチン系又はミルベマイシン系グルタミン酸作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、幼若ホルモン類縁体、幼若ホルモン類似剤、ピリジンアゾメチン系誘導体弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ピロペン系弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、CHS1に作用するダニ類成長阻害剤、微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤、プロトン勾配を攪乱する酸化的リン酸化脱共役剤、ネライストキシン類縁体ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー、ベンゾイル尿素系CHS1に作用するキチン生合成阻害剤、キチン生合成阻害剤タイプ1、脱皮阻害剤、脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qoサイト)、ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤(METI)、オキサジアジン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、セミカルバゾン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、テトロン酸及びテトラミン酸誘導体アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、β-ケトニル誘導体ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、カルボキサニリド系ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、ジアミド系リアノジン受容体モジュレーター、弦音器官モジュレーター、メタジアミド系GABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、イソキサゾリン系GABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、カルシウム活性化カリウムチャネルモジュレーター、ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qiサイト)、アザジラクチン、ピリダリル、キノメチオナート、ジンプロピリダズ、ベンゾキシメート、オキサゾスルフィル、ベンズピリモキサン、フルペンチオフェノックス及びブロモプロピレートからなる群から選択される少なくとも1種の殺虫剤の殺虫有効量とを、植食性害虫、植食性害虫の生息する場所或いは植物又は植物を栽培する土壌に施用し、植食性害虫を防除する方法。
【請求項8】
(a)式(I):
【化3】
(式中、Rはハロアルキルであり;
は水素原子、アルキル、シクロアルキル又はアルコキシであり;
はアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルである)
で表されるN-(4-ピリジル)ニコチンアミド化合物又はその塩の少なくとも1種と、(b)カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、有機リン系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、環状ジエン有機塩素系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、フェニルピラゾール系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、ピレスロイド系又はピレトリン系ナトリウムチャネルモジュレーター、ネオニコチノイド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、スルホキシイミン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ブテノライド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、メソイオン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ピリジリデン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、スピノシン系ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター(部位I)、アベルメクチン系又はミルベマイシン系グルタミン酸作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、幼若ホルモン類縁体、幼若ホルモン類似剤、ピリジンアゾメチン系誘導体弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ピロペン系弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、CHS1に作用するダニ類成長阻害剤、微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤、プロトン勾配を攪乱する酸化的リン酸化脱共役剤、ネライストキシン類縁体ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー、ベンゾイル尿素系CHS1に作用するキチン生合成阻害剤、キチン生合成阻害剤タイプ1、脱皮阻害剤、脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qoサイト)、ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤(METI)、オキサジアジン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、セミカルバゾン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、テトロン酸及びテトラミン酸誘導体アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、β-ケトニル誘導体ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、カルボキサニリド系ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、ジアミド系リアノジン受容体モジュレーター、弦音器官モジュレーター、メタジアミド系GABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、イソキサゾリン系GABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、カルシウム活性化カリウムチャネルモジュレーター、ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qiサイト)、アザジラクチン、ピリダリル、キノメチオナート、ジンプロピリダズ、ベンゾキシメート、オキサゾスルフィル、ベンズピリモキサン、フルペンチオフェノックス及びブロモプロピレートからなる群から選択される少なくとも1種の殺虫剤とを含有する殺虫剤組成物の殺虫有効量を、植食性害虫、植食性害虫の生息する場所或いは植物又は植物を栽培する土壌に施用し、植食性害虫を防除する方法。
【請求項9】
前記(a)式(I)の化合物が、4- [[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.1)、4-[プロピル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.2)、N-(3-メチル-4-ピリジニル)-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンカルボキサミド(化合物No.3)、N-(3-エトキシ-4-ピリジニル)-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンカルボキサミド(化合物No.4)、4- [[[6-[1、2、2、2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.5)、N-(3-プロポキシ-4-ピリジニル)-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンカルボキサミド(化合物No.6)、4-[メチル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.7)、4-[エチル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.8)、4- [[[6-(1、1、2、2、2-ペンタフルオロエチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.9)及びN-(3-エトキシ-4-ピリジニル)-6-(1、1、2、2、2-ペンタフルオロエチル)-3-ピリジンカルボキサミド(化合物No.10)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、請求項7又は8に記載の方法。
【請求項10】
前記(a)式(I)の化合物が、4- [[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.1)、4-[メチル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.7)、4-[エチル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.8)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、請求項7又は8に記載の方法。
【請求項11】
前記(b)殺虫剤が、クロラントラニリプロール、シアントラニリルプロール、シクラニリプロール、テトラニリルプロール、フルベンジアミド、テフルベンズロン、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、エマメクチン、アバメクチン、フロニカミド、イミダクロプリド、チアメトキサム、アセタミプリド、ジノテフラン、スピネトラム、スピノサド、ラムダシハロトリン、ビフェントリン、シペルメトリン、ピリフルキナゾン、アフィドピロペン、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、ピリプロキシフェン、フルピラジフロン、トルフェンピラド、スルホキサフロル、フルキサメタミド、ブロフラニリド、スピロメシフェン、スピロピジオン及びスピロテトラマトからなる群から選択される少なくとも1種の殺虫剤である、請求項7又は8に記載の方法。
【請求項12】
前記(b)殺虫剤が、シクラニリプロール、クロルフルアズロン、エマメクチン、フロニカミド、チアメトキサム、アセタミプリド、ジノテフラン、スピネトラム、ビフェントリン、ピリフルキナゾン、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、ピリプロキシフェン、フルピラジフロン、トルフェンピラド、スルホキサフロル、フルキサメタミド、ブロフラニリド又はスピロテトラマトから選択される少なくとも1種の殺虫剤である、請求項7又は8に記載の方法。
【請求項13】
(a)式(I):
【化4】
(式中、Rはハロアルキルであり;
は水素原子、アルキル、シクロアルキル又はアルコキシであり;
はアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルである)
で表されるN-(4-ピリジル)ニコチンアミド化合物又はその塩の少なくとも1種と、(b)カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、有機リン系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、環状ジエン有機塩素系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、フェニルピラゾール系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、ピレスロイド系又はピレトリン系ナトリウムチャネルモジュレーター、ネオニコチノイド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、スルホキシイミン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ブテノライド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、メソイオン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ピリジリデン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、スピノシン系ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター(部位I)、アベルメクチン系又はミルベマイシン系グルタミン酸作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、幼若ホルモン類縁体、幼若ホルモン類似剤、ピリジンアゾメチン系誘導体弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ピロペン系弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、CHS1に作用するダニ類成長阻害剤、微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤、プロトン勾配を攪乱する酸化的リン酸化脱共役剤、ネライストキシン類縁体ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー、ベンゾイル尿素系CHS1に作用するキチン生合成阻害剤、キチン生合成阻害剤タイプ1、脱皮阻害剤、脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qoサイト)、ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤(METI)、オキサジアジン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、セミカルバゾン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、テトロン酸及びテトラミン酸誘導体アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、β-ケトニル誘導体ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、カルボキサニリド系ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、ジアミド系リアノジン受容体モジュレーター、弦音器官モジュレーター、メタジアミド系GABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、イソキサゾリン系GABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、カルシウム活性化カリウムチャネルモジュレーター、ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qiサイト)、アザジラクチン、ピリダリル、キノメチオナート、ジンプロピリダズ、ベンゾキシメート、オキサゾスルフィル、ベンズピリモキサン、フルペンチオフェノックス及びブロモプロピレートからなる群から選択される少なくとも1種の殺虫剤を有効成分とすることを特徴とする組み合わせ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、植食性害虫に対する防除効果を格段に向上させた農園芸用殺虫剤として有用な殺虫剤組成物及び該組成物を用いる植食性害虫の防除方法に関する。
【背景技術】
【0002】
植食性害虫の防除剤として、有機リン系化合物、ピレスロイド系化合物、ネオニコチノイド系化合物やジアミド系化合物など多くの殺虫剤が使用されている。しかしながら、特定の植食性害虫に対し十分な防除効果が得られない、あるいは長期間使用されることで、植食性害虫に対する抵抗性が発達した結果、所望の防除効果を得られない等の問題が生じている。さらに、安全衛生環境や環境問題に対する意識の高まりから、使用者や環境に対する安全性を確保するため、低薬量かつ安定した高い殺虫効果を有する防除剤が求められている。
【0003】
特許文献1には、本発明の殺虫剤組成物の有効成分であるN-(4-ピリジル)ニコチンアミド化合物及びその塩が有害生物防除剤として有用であることが記載され、必要に応じて他の殺虫剤との混用が可能であるとの記載がある。
しかしながら、本発明の殺虫剤組成物が顕著に優れた殺虫効果をもつことは具体的には知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】国際公開公報 WO 2018/199175
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
従来の殺虫剤は、植物の害虫防除において、特定の植食性害虫に対して十分な殺虫効果が得られない、あるいは、施用場面によっては、耐雨性や残効性が劣ることがあって、十分な殺虫効果を示さないこともある。
【0006】
本発明の課題は、植食性害虫に対する殺虫活性を格段に向上させ、施用場面に関係なく低薬量で安定した殺虫効果を有する殺虫剤組成物及びその組成物を用いる植食性害虫の防除方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは、前述の課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、後記(a)式(I)のN-(4-ピリジル)ニコチンアミド化合物またはその塩と、後記(b)特定の殺虫剤を組合せて使用すると、各成分をそれぞれ単用で使用した場合に比して、予想できないような優れた殺虫効果が得られるとの知見を得、本発明を完成させた。
【0008】
すなわち、本発明は、(a)式(I):
【0009】
【化1】
(式中、Rはハロアルキルであり;
は水素原子、アルキル、シクロアルキル又はアルコキシであり;
はアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルである)
で表されるN-(4-ピリジル)ニコチンアミド化合物又はその塩の少なくとも1種(以下、成分(a)ともいう)と、(b)カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、有機リン系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、環状ジエン有機塩素系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、フェニルピラゾール系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、ピレスロイド系又はピレトリン系ナトリウムチャネルモジュレーター、ネオニコチノイド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、スルホキシイミン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ブテノライド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、メソイオン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ピリジリデン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、スピノシン系ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター(部位I)、アベルメクチン系又はミルベマイシン系グルタミン酸作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、幼若ホルモン類縁体、幼若ホルモン類似剤、ピリジンアゾメチン誘導体弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ピロペン系弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、CHS1に作用するダニ類成長阻害剤、微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤、プロトン勾配を攪乱する酸化的リン酸化脱共役剤、ネライストキシン類縁体ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー、ベンゾイル尿素系CHS1に作用するキチン生合成阻害剤、キチン生合成阻害剤タイプ1、脱皮阻害剤、脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qoサイト)、ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤(METI)、オキサジアジン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、セミカルバゾン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、テトロン酸及びテトラミン酸誘導体アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、β-ケトニル誘導体ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、カルボキサニリド系ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、ジアミド系リアノジン受容体モジュレーター、弦音器官モジュレーター、メタジアミド系GABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、イソキサゾリン系GABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、カルシウム活性化カリウムチャネルモジュレーター、ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qiサイト)、アザジラクチン、ピリダリル、キノメチオナート、ジンプロピリダズ、ベンゾキシメート、オキサゾスルフィル、ベンズピリモキサン、フルペンチオフェノックス及びブロモプロピレートからなる群から選択される少なくとも1種の殺虫剤(以下、成分(b)ともいう)を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤組成物に関する。
【0010】
また、本発明は、成分(a)の殺虫有効量と成分(b)の殺虫有効量とを、植食性害虫、植食性害虫が生息する場所或いは植物又は植物を栽培する土壌に施用し、植食性害虫を防除する方法に関する。
また、本発明は、成分(a)と成分(b)とを含有する殺虫剤組成物の殺虫有効量を、植食性害虫、植食性害虫が生息する場所或いは植物又は植物を栽培する土壌に施用し、植食性害虫を防除する方法に関する。
また、本発明は、成分(a)と成分(b)とを有効成分とすることを特徴とする組み合わせに関する。本願明細書において、単に殺虫剤組成物と記載した場合であっても、前記組み合わせを含むものとする。
【発明の効果】
【0011】
本発明の殺虫剤組成物は、成分(a)と成分(b)を各々単独で使用する場合に比べ、低薬量で安定した高い殺虫効果を示すことができる。
【発明を実施するための形態】
【0012】
本発明の成分(a)は、式(I):
【0013】
【化2】
(式中、Rはハロアルキルであり;
は水素原子、アルキル、シクロアルキル又はアルコキシであり;
はアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルである)
で表されるN-(4-ピリジル)ニコチンアミド化合物又はその塩である。
【0014】
前記式(I)の化合物の塩としては、農薬の分野で許容されるものであって、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩;マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩;ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩;塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩;酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、シュウ酸塩、p-トルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
【0015】
前記式(I)の化合物またはその塩は、例えば、国際公開公報WO2018/199175に開示された方法によって合成できるが、その方法に限定されるものではない。
【0016】
前記式(I)の化合物の中で、好ましいものを以下に列記する。
(1)Rが、ハロアルキルである前記式(I)の化合物。
(2)Rが水素原子、アルキル、シクロアルキル又はアルコキシである前記式(1)の化合物。
(3)Rが、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルである前記式(I)の化合物。
(4)4- [[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.1)、4-[プロピル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.2)、N-(3-メチル-4-ピリジニル)-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンカルボキサミド(化合物No.3)、N-(3-エトキシ-4-ピリジニル)-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンカルボキサミド(化合物No.4)、4- [[[6-[1、2、2、2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.5)、N-(3-プロポキシ-4-ピリジニル)-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンカルボキサミド(化合物No.6)、4-[メチル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.7)、4-[エチル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.8)、4- [[[6-(1、1、2、2、2-ペンタフルオロエチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.9)及びN-(3-エトキシ-4-ピリジニル)-6-(1、1、2、2、2-ペンタフルオロエチル)-3-ピリジンカルボキサミド(化合物No.10)から成る群から選択された少なくとも1種の式(I)の化合物。
【0017】
本発明の成分(b)は、カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、有機リン系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、環状ジエン有機塩素系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、フェニルピラゾール系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、ピレスロイド系又はピレトリン系ナトリウムチャネルモジュレーター、ネオニコチノイド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、スルホキシイミン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ブテノライド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、メソイオン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ピリジリデン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、スピノシン系ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター(部位I)、アベルメクチン系又はミルベマイシン系グルタミン酸作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、幼若ホルモン類縁体、幼若ホルモン類似剤、ピリジンアゾメチン誘導体弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ピロペン系弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、CHS1に作用するダニ類成長阻害剤、微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤、プロトン勾配を攪乱する酸化的リン酸化脱共役剤、ネライストキシン類縁体ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー、ベンゾイル尿素系CHS1に作用するキチン生合成阻害剤、キチン生合成阻害剤タイプ1、脱皮阻害剤、脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qoサイト)、ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤(METI)、オキサジアジン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、セミカルバゾン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、テトロン酸及びテトラミン酸誘導体アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、β-ケトニル誘導体ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、カルボキサニリド系ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、ジアミド系リアノジン受容体モジュレーター、弦音器官モジュレーター、メタジアミド系GABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、イソオキサゾリンGABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、カルシウム活性化カリウムチャネルモジュレーター、ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qiサイト)、アザジラクチン、ピリダリル、キノメチオナート、ジンプロピリダズ、ベンゾキシメート、オキサゾスルフィル、ベンズピリモキサン、フルペンチオフェノックス及びブロモプロピレートからなる群から選択される少なくとも1種の殺虫剤である。
【0018】
カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤としては、アラニカルブ(alanycarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルバリル(carbaryl:NAC)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フェノブカルブ(fenobucarb:BPMC)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、チオジカルブ(thiodicarb)が挙げられ、
有機リン系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤としては、アセフェート(acephate)、カズサホス(cadusafos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、イミシアホス(imicyafos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、パラチオン(parathion)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)及びプロチオホス(prothiofos)が挙げられ、
環状ジエン有機塩素系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカーとしては、クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)及びディルドリン(dieldrin)が挙げられ、
【0019】
フェニルピラゾール系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカーとしては、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、フルフィプロール(flufiprole)及びピリプロール(pyriprole)が挙げられ、
ピレスロイド系又はピレトリン系ナトリウムチャネルモジュレーターとしては、アクリナトリン(acrinathrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータシペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータシペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エトフェンプロックス(etofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ペルメトリン(permethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、ピレトリン(pyrethrin)及びジメフルトリン(dimefluthrin)が挙げられ、ビフェントリンが好ましく、
【0020】
ネオニコチノイド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターとしては、アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)及びシクロキサプリド(cycloxaprid)が挙げられ、
スルホキシイミン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターとしては、スルホキサフロル(sulfoxaflor)が挙げられ、
ブテノライド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターとしては、フルピラジフロン(flupyradifurone)が挙げられ、
メソイオン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターとしては、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)及びジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)が挙げられ、
ピリジリデン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターとしては、フルピリミン(flupyrimin)が挙げられ、チアメトキサム及びアセタミプリドが好ましく、
スピノシン系ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーターとしては、スピノサド(spinosad)及びスピネトラム(spinetoram)が挙げられ、スピネトラムが好ましく、
アベルメクチン系又はミルベマイシン系グルタミン酸作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーターとしては、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)及びイベルメクチン(ivermectin)が挙げられ、エマメクチン安息香酸塩が好ましく、
幼若ホルモン類縁体としては、ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)及びメトプレン(methoprene)が挙げられ、
【0021】
幼若ホルモン類似剤としては、フェノキシカルブ(fenoxycarb)及びピリプロキシフェン(pyriproxyfen)が挙げられ、ピリプロキシフェンが好ましく、
ピリジンアゾメチン誘導体弦音器官TRPVチャンネルモジュレーターとしては、ピメトロジン(pymetrozine)及びピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)が挙げられ、
ピロペン系弦音器官TRPVチャネルモジュレーターとしては、アフィドピロペン(afidopyropen)が挙げられ、ピリフルキナゾンが好ましく、
CHS1に作用するダニ類成長阻害剤としては、エトキサゾール(etoxozole)、クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)及びヘキシチアゾクス(hexythiazox)が挙げられ、
バチルス・チューリンゲンシスと生産殺虫タンパク質又はバチルス・スファエリクスのような微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤としては、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai strain)、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ亜種(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki strain)、チョウ目昆虫に対する耐性を付与するデルタ-エンドトキシン、コウチュウ目昆虫に対する耐性を付与するデルタ-エンドトキシン、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)が挙げられ、
ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤としては、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)及びプロパルギット(propargite:BPPS)が挙げられ、ジアフェンチウロンが好ましく、
【0022】
プロトン勾配を攪乱する酸化的リン酸化脱共役剤としては、クロルフェナピル(chlorfenapyr)及びスルフルラミド(sulfluramid)が挙げられ、クロルフェナピルが好ましく、
ネライストキシン類縁体ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカーとしては、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium)及びチオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium)が挙げられ、
ベンゾイル尿素系CHS1に作用するキチン生合成阻害剤としては、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)及びトリフルムロン(triflumuron)が挙げられ、クロルフルアズロンが好ましく、
キチン生合成阻害剤タイプ1としては、ブプロフェジン(buprofezin)が挙げられ、
脱皮阻害剤としては、シロマジン(cyromazine)が挙げられ、
脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニストとしては、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)及びテブフェノジド(tebufenozide)が挙げられ、
オクトパミン受容体アゴニストとしては、アミトラズ(amitraz)が挙げられ、
【0023】
ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qoサイト)としては、アセキノシル(acequinocyl)、ビフェナゼート(bifenazate)及びフルアクリピリム(fluacrypyrim)が挙げられ、
ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤(METI)としては、ピリダベン(pyridaben)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)及びピリミジフェン(pyrimidifen)が挙げられ、トルフェンピラドが好ましく、
オキサジアジン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカーとしては、インドキサカルブ(indoxacarb)が挙げられ、
セミカルバゾン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカーとしては、メタフルミゾン(metaflumizone)が挙げられ、
テトロン酸及びテトラミン酸誘導体アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤としては、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロピジオン(spiropidion)及びスピロテトラマト(spirotetramat)が挙げられ、
β―ケトニル誘導体ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤としては、シエノピラフェン(cyenopyrafen)及びシフルメトフェン(cyflumetofen)が挙げられ、
カルボキサニリド系ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤としては、ピフルブミド(pyflubumide)が挙げられ、
ジアミド系リアノジン受容体モジュレーターとしては、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリルプロール(cyantraniliprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、シハロジアミド(cyhalodiamide)及びテトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)が挙げられ、シクラニリプロールが好ましく、
【0024】
弦音器官モジュレーターとしては、フロニカミド(flonicamid)が挙げられ、
メタジアミド系GABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーターとしては、ブロフラニリド(broflanilide)が挙げられ、
イソオキサゾリン系GABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーターとしては、フルキサメタミド(fluxametamide)及びイソシクロセラム(isocycloseram)が挙げられ、
カルシウム活性化カリウムチャネルモジュレーターとしては、アシノナピル(acynonapyr)が挙げられ、
ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qiサイト)としては、フロメトキン(flometoquin)が挙げられ、
その他の殺虫剤としては、アザジラクチン(azadiractin)、ピリダリル(pyridalyl)、キノメチオナート(chinomethionat)、ジンプロピリダズ(dimpropyridaz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、オキサゾスルフィル(oxazoslufyl)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、フルペンチオフェノックス(flupentiofenox)及びブロモプロピレート(bromopropylate)が挙げられる。
本発明において、成分(b)の殺虫剤は、1種を選択し成分(a)と混合・使用してもよく、また、成分(b)の殺虫剤は、任意の2種以上を適宜選択し成分(a)と混合・使用してもよい。
【0025】
本発明において、好ましい成分(b)の具体例としては、クロラントラニリプロール、シアントラニリルプロール、シクラニリプロール、テトラニリルプロール、フルベンジアミド、テフルベンズロン、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、エマメクチン、アバメクチン、フロニカミド、イミダクロプリド、チアメトキサム、アセタミプリド、ジノテフラン、スピネトラム、スピノサド、ラムダシハロトリン、ビフェントリン、シペルメトリン、ピリフルキナゾン、アフィドピロペン、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、ピリプロキシフェン、フルピラジフロン、トルフェンピラド、スルホキサフロル、フルキサメタミド、ブロフラニリド、スピロメシフェン、スピロピジオン及びスピロテトラマトが挙げられる。
また、より好ましい成分(b)の具体例としては、シクラニリプロール、クロルフルアズロン、エマメクチン、フロニカミド、チアメトキサム、アセタミプリド、ジノテフラン、スピネトラム、ビフェントリン、ピリフルキナゾン、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、ピリプロキシフェン、フルピラジフロン、トルフェンピラド、スルホキサフロル、フルキサメタミド、ブロフラニリド及びスピロテトラマトが挙げられる。
【0026】
本発明の殺虫剤組成物は、有機リン系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、ピレスロイド系ナトリウムチャネルモジュレーター、ネオニコチノイド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ジアミド系リアノジン受容体モジュレーター、スピノシン系ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーターなどの各種殺虫剤に対する抵抗性が発達した害虫の防除にも有効である。
【0027】
本発明の殺虫剤組成物は、農園芸分野で問題となる各種植食性害虫を防除対象とした植食性害虫防除剤の有効成分として有用である。
【0028】
本発明における植食性害虫とは、植物の葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、根、塊茎、鱗茎等の植物体、もしくは植物の汁液や樹液等の植物由来の物質を食することによって植物を加害する害虫のことを指す。当該害虫の具体例を以下に挙げる。
【0029】
カメムシ目(Hemiptera)に分類される、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類(Aleyrodidae);エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricida)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、apple aphid(Aphis pomi)、English grain aphid(Sitobion avenae)、rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)等のアブラムシ類(Aphididae);ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、pecan leaf phylloxera (Phylloxera notabilis)、pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix)、southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russelae)等のネアブラムシ類(Phylloxeridae);ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)、balsam woolly adelgid(Adelges piceae)等のカサアブラムシ類(Adelgidae);キタウンカ(Javesella pellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、Tagosodes orizicolus等のウンカ類(Delphacidae);イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、cotton jassid(Amrasca biguttula biguttula)、maize leafhopper (Dalbulus maidis)等のヨコバイ類(Cicadellidae);meadow froghopper(Philaenus spumarius)等のアワフキムシ類(Aphrophoridae); Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ類(Cercopidae);アオクサカメムシ(Nezara antennata)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、black rice bug (Scotinophara coarctata)、brown stink bug(Euschistus heros)、green-belly stink bug(Dichelops melacanthus)、redbanded stink bug(Piezodorus guildinii)、rice stink bug(Oebalus pugnax)等のカメムシ類(Pentatomidae);subterraneous stink bug (Scaptocoris castanea)等のツチカメムシ類(Cydnidae);クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、等のホソヘリカメムシ類(Alydidae);アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、等のヘリカメムシ類(Coreidae);アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、等のナガカメムシ類(Lygaeidae);アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)、マキバカスミカメ(Lygus rugulipennis)、フタトゲムギカスミカメ(Stenodema calcarata)等のカスミカメムシ類(Miridae);アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、等のマルカイガラムシ類(Diaspididae);ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ類(Coccidae);イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ類(Margarodidae);ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、rice mealybug(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ類(Pseudococcidae);ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、pear sucker(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ類(Psyllidae);アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、等のグンバイムシ類(Tingidae);トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)等のトコジラミ類(Cimicidae); Quesada gigas等のセミ類(Cicadidae);オオサシガメ(Triatoma rubrofasciata)、ブラジルサシガメ(Triatoma infestans)、ベネズエラサシガメ(Rhodonius prolixus)、Triatoma dimidiata等のサシガメ類(Reduviidae)。
【0030】
チョウ目(Lepidoptera)に分類される、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、イネハカジノメイガ(Marasmia exigua)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、モンキクロノメイガ(Herpetogramma luctuosale)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、dark-headed striped borer(Chilo polychrysus)、rice case bearer(Nymphula depunctalis)、rice white stemborer(Scirpophaga innotata)、sugarcane borer(Diatraea saccharalis)、eggplant fruit and shoot borer(Leucinodes orbonalis)、European corn borer(Ostrinia nubilalis)、Rupela albina、Marasmia patnalis等のツトガ類(Crambidae);スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スジマダラメイガ(Cadra cautella)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、フタモンマダラノメイガ(Euzophera batangensis)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、等のメイガ類(Pyralidae);アフリカシロナヨトウ(Spodoptera exempta)、アワヨトウ(Mythimna separata)、イネキンウワバ(Plusia festucae)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、southern armyworm(Spodoptera eridania)、soybean looper(Chrysodeixis includens)、Spodoptera cosmioides、Trichoplusia spp.、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、African pink stem borer (Sesamia calamistis)、cotton leafworm(Alabama argillacea)、hop vine borer moth(Hydraecia immanis)、soybean looper(Pseudoplusia includens)、velvetbean caterpillar(Anticarsia gemmatalis)等のヤガ類(Noctuidae);オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類(Pieridae);アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カンシャシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、コドリンガ(Cydia pomonella)、スモモヒメシンクイ(Grapholita dimorpha)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnanima)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、citrus fruit borer(Citripestis sagittiferella)、European grapevine moth(Lobesia botrana)、Epinotia aporema等のハマキガ類(Tortricidae);キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)等のホソガ類(Gracillariidae);モモシンクイガ(Carposina sasakii)等のシンクイガ類(Carposinidae);ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、coffee leaf miner(Leucoptera coffeella)等のハモグリガ類(Lyonetiidae);マイマイガ(Lymantria dispar)等のリマントリア属(Lymantria spp.)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)等のユープロクティス属(Euproctis spp.)等のドクガ類(Lymantriidae);イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、コナガ(Plutella xylostella)等のコナガ類(Plutellidae);ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、トマトキバガTuta absoluta、モモキバガ(Anarsia lineatella)、pink bollworm(Pectinophora gossypiella)等のキバガ類(Gelechiidae);アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類(Arctiidae);giant sugarcane borer(Telchin licus)等のカストニアガ類(Castniidae);ヒメボクトウ(Cossus insularis)等のボクトウガ類(Cossidae);ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等のシャクガ類(Geometridae);アオイラガ(Parasa consocia)、イラガ(Monema flavescens)、ヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)等のイラガ類(Limacodidae);カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)等のニセマイコガ類(Stathmopodidae);クロメンガタスズメ(Acherontia lachesis)等のスズメガ類(Sphingidae);キクビスカシバ(Nokona feralis)、コスカシバ(Synanthedon hector)、ヒメコスカシバ(Synanthedon tenuis)等のスカシバガ科(Sesiidae)の害虫;イネツトムシ(Parnara guttata)等のセセリチョウ類(Hesperiidae);イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類(Tineidae);ナミアゲハ(Papilio Xuthus)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)等のアゲハチョウ類(Papilionidae)。
【0031】
アザミウマ目(Thysanoptera)に分類される、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ウスグロアザミウマ(Frankliniella fusca)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、モトジロアザミウマ (Echinothrips americanus)、bean flower thrips(Megalurothrips sjostedti)、avocado thrips(Scirtothrips perseae)等のアザミウマ類(Thripidae);イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等のクダアザミウマ類(Phlaeothripidae)。
【0032】
ハエ目(Diptera)に分類される、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)等のハナバエ類(Anthomyiidae);sugar beet root maggot(Tetanops myopaeformis)等のハネフリバエ類(Ulidiidae);イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、等のハモグリバエ類(Agromyzidae);イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類(Chloropidae);ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)、オリーブミバエ(Bactrocera oleae)、クインスランドミバエ(Bactrocera tryoni)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、ナスミバエ(Bactrocera latifrons)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、apple maggot(Rhagoletis pomonella)等のミバエ類(Tephritidae);イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)等のミギワバエ類(Ephydridae);オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)等のショウジョウバエ類(Drosophilidae);オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類(Phoridae);オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類(Psychodidae);チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ類(Sciaridae);イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)等のタマバエ類(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類(Diopsidae);Glossina palpalis、Glossina morsitans等のツェツェバエ類(Glossinidae);アシマダラブユ(Simulium japonicum)、Simulium damnosum等のブユ類(Simuliidae);キリウジガガンボ(Tipula aino)、サシチョウバエ類 (Phlebotominae)、common crane fly(Tipula oleracea)、European crane fly(Tipula paludosa)等のガガンボ類(Tipulidae);アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ステフェンスハマダラカ(Anopheles stephensi)、チカイエカ(Culex pipiens f. molestus)、トビイロイエカ(Culex pipiens pipiens)、ニセシロハシイエカ(Culex vishnui)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、Anopheles coluzzii、Anopheles albimanus、Anopheles sundaicus、Anopheles arabiensis、Anopheles funestus、Anopheles darlingi、Anopheles farauti、Anopheles minimus等のカ類(Culicidae);キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ツメ卜ゲブユ(Simulium ornatum)等のブユ類(Simulidae);ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類(Tabanidae);イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ノサシバエ(Haematobia irritans)等のイエバエ類(Muscidae);クロバエ類(Calliphoridae);ニクバエ類(Sarcophagidae);オオユスリカ(Chironomus plumosus)、セスジユスリカ(Chironomus yoshimatsui)、ハイイロユスリカ(Glyptotendipes tokunagai)等のユスリカ類(Chironomidae);ヒメイエバエ類(Fannidae)。
【0033】
コウチュウ目(Coleoptera)に分類される、イネトゲハムシ(Dicladispa armigera)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、クビアカクビホソハムシ(Oulema melanopus)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、サツマイモヒサゴトビハムシ(Chaetocnema confinis)、ジュウイチホシウリハムシ(Diabrotica undecimpunctata howardi)、タバコノミハムシ(Epitrix hirtipennis)、ヨツモンカメノコハムシ(Laccoptera quadrimaculata)、banded cucumber beetle(Diabrotica balteata)、bean leaf beetle(Cerotoma trifurcata)、cabbage-stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、corn flea beetle(Chaetocnema pulicaria)、crucifer flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、cucurbit beetle(Diabrotica speciosa)、grape colaspis(Colaspis brunnea)、hop flea beetle(Psylliodes punctulata)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、potato flea beetle(Epitrix cucumeris)、southern corn leaf beetle(Myochrous denticollis)、western black flea beetle(Phyllotreta pusilla)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、メキシカンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera zeae)等のハムシ類(Chrysomelidae); Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)、 Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)等のオサムシ類(Carabidae);アオドウガネ(Anomala albopilosa)、Holotrichia spp.、クロマルコガネ(Tomarus gibbosus)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、European chafer(Rhizotrogus majalis)、Phyllophaga crinita、Phyllophaga spp.、Diloboderus abderus等のコガネムシ類(Scarabaeidae);ワタミヒゲナガゾウムシ(Araecerus coffeae)等のヒゲナガゾウムシ類(Anthriibidae); アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)等のホソクチゾウムシ類(Aponidae);アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ブラジルマメゾウムシ(Zabrotes subfasciatus)等のマメゾウムシ類(Bruchidae);マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、coffee berry borer(Hypothenemus hampei) 等のキクイムシ類(Scolytidae);アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、グラナリアコクゾウムシ(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、サビヒョウタンゾウムシ(Scepticus griseus)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、シロスジオサゾウムシ(Rhabdoscelus lineaticollis)、トビイロヒョウタンゾウムシ(Scepticus uniformis)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、cotton root borer (Eutinobothrus brasiliensis)、southern corn billbug(Sphenophorus callosus)、sugarcane weevil(Sphenophorus levis)、Aracanthus mourei、Sternechus subsignatus等のゾウムシ類(Curculionidae);ガイマイゴミムシダマシ(Alphitobius diaperinus)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、等のゴミムシダマシ類(Tenebrionidae);オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のテントウムシ類(Coccinellidae);コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等のナガシンクイムシ類(Bostrychidae);ヒョウホンムシ類(Ptinidae);クビアカツヤカミキリ(Aromia bungii)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等のカミキリムシ類(Cerambycidae);オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、Aeolus spp.、Anchastus spp.、Conoderus spp.、Ctenicera spp.、Limonius spp.等のコメツキムシ類(Elateridae);アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ類(Staphylinidae);ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)、ヒメアカカツオブシムシ(Trogoderma granarium)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)等のカツオブシムシ類(Dermestidae);ジンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、等のシバンムシ類(Anobiidae);アカチビヒラタムシ(Cryptolestes ferrugineus)等のチビヒラタムシ類(Laemophloeidae);ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)等のホソヒラタムシ類(Silvanidae)、common pollen beetle(Brassicogethes aeneus)等のケシキスイムシ類(Nitidulidae)。
【0034】
バッタ目(Orthoptera)に分類される、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、タイワンツチイナゴ(Patanga succincta)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、brown locust(Locustana pardalina)、clear-winged grasshopper(Camnula pellucida)、differential grasshopper(Melanoplus differentialis)、Italian locust(Calliptamus italicus)、migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes)、red-legged grasshopper(Melanoplus femurrubrum)、Sahelian tree locust(Anacridium melanorhodon)、spur-throated locust(Austracris guttulosa)、two-striped grasshopper(Melanoplus bivittatus)、yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)等のバッタ類(Acrididae);ケラ(Gryllotalpa orientalis)等のケラ類(Gryllotalpidae);エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)等のコオロギ類(Gryllidae);Mormon cricket(Anabrus simplex)等のキリギリス類(Tettigoniidae)。
【0035】
ハチ目(Hymenoptera)に分類される、カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類(Tenthredinidae);アカカミアリ(Solenopsis geminata)、ヒアリ(Solenopsis invicta)、アシナガキアリ(Anoplolepis gracilipes)、アミメアリ(Pristomyrmex punctutus)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、オオズアリ(Pheidole noda)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、クロヤマアリ(Formica japonica)、サシハリアリ(Paraponera clavata)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、ムネアカオオアリ(Camponotus obscuripes)、ルリアリ(Ochetellus glaber)、little fire ant(Wasmania auropunctata)、western harvester ant(Pogonomyrmex occidentalis)、Acromyrmex spp.、Atta capiguara等のアリ類(Formicidae);オオスズメバチ(Vespa mandarinia)、ケブカスズメバチ(Vespa simillima)、コガタスズメバチ(Vespa analis)、セグロアシナガバチ(Polistes jokahamae)、ツマアカスズメバチ(Vespa velutina)等のスズメバチ類(Vespidae);モミノオオキバチ(Urocerus gigas)等のキバチ類(Siricidae);クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)等のタマバチ類(Cynipidae)。
【0036】
ゴキブリ目(Blattodea)に分類される、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のチャバネゴキブリ類(Ectobiidae);クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等のゴキブリ類(Blattidae);アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhouensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、Cornitermes cumulans等のシロアリ類(Termitidae)。
【0037】
ダニ目(Acari)に分類される、maple spider mite(Oligonychus aceris)、southern red mite(Oligonychus ilicis)、cotton red mite (Oligonychus gossypii)等のオリゴニカス属(Oligonychus spp.)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミツユビナミハダニ(Tetranychus evansi)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、等のハダニ類(Tetranychidae);カキサビダニ(Aceria diospyri)、シソサビダニ(Shevtchenkella sp.)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、Aceria tosichella等のフシダニ類(Eriophyidae);チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類(Tarsonemidae);ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類(Tenuipalpidae);ケナガハダニ類(Tuckerellidae);ナガヒメダニ(Argas persicus)、Ornithodoros hermsi、Ornithodoros turicata等のヒメダニ類(Argasidae)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類(Acaridae)の害虫;。
【0038】
ワラジムシ目(Isopoda)に分類される、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等のオカダンゴムシ科(Armadillidiidae)の害虫。
【0039】
線虫類(Nematoda)に分類される、;キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、Pratylenchus brachyurus、Radopholus similis等のプラティレンクス類(Pratylenchidae);キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、guava root-knot nematodes (Meloidogyne enterolobii)等のヘテロデラ類(Heteroderidae);マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等のパラシタアフェレンクス類(Parasitaphelenchidae)。
【0040】
本発明の殺虫剤組成物は、上記した害虫の内、特に、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricida)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、English grain aphid(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、cotton jassid(Amrasca biguttula biguttula)、maize leafhopper (Dalbulus maidis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ウスグロアザミウマ(Frankliniella fusca)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、bean flower thrips(Megalurothrips sjostedti)、avocado thrips(Scirtothrips perseae)等に対し優れた防除効果を発揮する。
【0041】
本発明の殺虫剤組成物は、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、トウモロコシ等のイネ科;ダイズ、ラッカセイ、ソラマメ、エンドウ、ヒヨコマメなどのマメ科;キュウリ、カボチャ、スイカ、メロン、ズッキーニ等のウリ科;トマト、ナス、ピーマン、バレイショ、トウガラシ等のナス科;キャベツ、ハクサイ、ダイコン、カブ、ブロッコリー、カリフラワー、ナタネ等のアブラナ科;ゴボウ、レタス等のキク科;ネギ、タマネギ、アスパラガス等のユリ科;ニンジン、パセリ等のセリ科;シソ、ミント等のシソ科; バラ、キク、カーネーション、ガーベラ等の花卉類;ブドウ、リンゴ、ナシ、カンキツ、モモ、ウメ、オウトウ、ブルーベリー、カキ等の果樹類;茶、コーヒー、カカオ、オリーブ、アーモンド等の樹木類;オーチャードグラス、イタリアンライグラス、アルファルファ、クローバー類等の牧草類;ベントグラス、コウライシバ等の芝類;その他、オクラ、ワタ、バナナ、ショウガ、イチゴ及びサツマイモ等;の植物に対して用いることができる。
また、前記植物には、遺伝子組換え技術により作出された形質転換植物も含まれる。形質転換植物の一例としては、除草剤耐性の形質転換植物、害虫抵抗性の形質転換植物、植物成分に関する形質転換植物、植物病原体耐性の形質転換植物などが挙げられる。さらに、これら複数の有用形質を組合せたスタック品種も含まれる。
【0042】
本発明の殺虫剤組成物は、植物への施用において、その葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、根、塊茎、鱗茎などのいずれの部位に用いてもよい。
【0043】
本発明における成分(a)と成分(b)殺虫剤との混合割合は、重量比で1:1,000~1,000:1、好ましくは1:100~100:1、より好ましくは1:10~10:1である。
【0044】
本発明の殺虫剤組成物は、従来の農薬製剤の場合と同様に、各種製剤補助成分と混合して乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、液剤、エアゾール剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤することができるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。また、本発明の殺虫剤組成物は、成分(a)と成分(b)の各有効成分(以下、単に有効成分ともいう)を一緒に製剤し、施用してもよく、また、各有効成分それぞれを予め製剤したものを施用時に混合してもよい。製剤全体に対する配合割合は、通常、有効成分0.001~99重量部に対し、製剤補助成分1~99.999重量部、望ましくは有効成分0.01~95重量部に対し、製剤補助成分5~99.99重量部、より望ましくは有効成分0.01~80重量部に対し、製剤補助成分20~99.99重量部である。それら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水などの希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
【0045】
製剤補助成分としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの植物性又は動物性粉末;タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナなどの鉱物性粉末;硫黄粉末;無水硫酸ナトリウム;などの固体担体、水;メチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン、N-メチル-2-ピロリドンなどのケトン類;ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類;ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素類;キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類;クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類;酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類;アセトニトリルなどのニトリル類;ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類;ダイズ油、トウモロコシ油などの植物油;などの液体担体が挙げられ、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、消泡剤、安定剤、凍結防止剤などを必要に応じて適宜添加できる。
【0046】
本発明の殺虫剤組成物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法である、散布(例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等)、土壌散布(混入、灌注等)、表面施用(塗布、粉衣、被覆等)等により行うことができる。また、ドローンや無人ヘリコプター等の飛行装置を使用した施用や、いわゆる超高濃度少量散布法(ultra-low volume)により施用することもできる。施用に際しては、植食性害虫への施用と、それらが生育する場所(当該植食性害虫の発生前でも、発生後でもよい)への施用を任意に選択できる。また、成分(a)と成分(b)は、各々別々に製剤したものを施用時に混合して施用しても、両者を一緒に製剤したものを施用してもよい。製剤したものは、そのまま施用しても、水等で希釈して施用してもよい。
【0047】
本発明の殺虫剤組成物の施用量は、気象条件、対象作物、使用方法、製剤形態等の違いによって異なり、一概に規定できないが、例えば、植物の茎葉に施用する場合、成分(a)と成分(b)の有効成分の総濃度は、通常0.1~10,000ppm、好ましくは1~4,000ppm、さらに好ましくは1~2,000ppmである。土壌に施用する場合、成分(a)と成分(b)の有効成分の総量は、通常0.1~10,000g/ha、好ましくは1~2,000g/haである。水生害虫を対象に施用する場合、成分(a)と成分(b)の有効成分の総量は、通常0.01~5,000g/ha、好ましくは0.1~2,000g/haである。種子に施用する場合、成分(a)と成分(b)の有効成分の総量は、通常0.25~500g/種子100kg、好ましくは10~200g/種子100kgである。
【0048】
本発明の殺虫剤組成物は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用あるいは併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、植物ホルモン、植物成長調整剤、生物農薬などが挙げられる。
【0049】
本発明の望ましい態様を以下に記載する。
[1](a)式(I):
【0050】
【化3】
(式中、Rはハロアルキルであり;
は水素原子、アルキル、シクロアルキル又はアルコキシであり;
はアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルである)
で表されるN-(4-ピリジル)ニコチンアミド化合物又はその塩と、(b)カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、有機リン系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、環状ジエン有機塩素系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、フェニルピラゾール系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、ピレスロイド系又はピレトリン系ナトリウムチャネルモジュレーター、ネオニコチノイド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、スルホキシイミン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ブテノライド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、メソイオン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ピリジリデン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、スピノシン系ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター(部位I)、アベルメクチン系又はミルベマイシン系グルタミン酸作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、幼若ホルモン類縁体、幼若ホルモン類似剤、ピリジンアゾメチン系誘導体弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ピロペン系弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、CHS1に作用するダニ類成長阻害剤、微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤、プロトン勾配を攪乱する酸化的リン酸化脱共役剤、ネライストキシン類縁体ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー、ベンゾイル尿素系CHS1に作用するキチン生合成阻害剤、キチン生合成阻害剤タイプ1、脱皮阻害剤、脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qoサイト)、ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤(METI)、オキサジアジン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、セミカルバゾン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、テトロン酸及びテトラミン酸誘導体アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、β-ケトニル誘導体ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、カルボキサニリド系ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、ジアミド系リアノジン受容体モジュレーター、弦音器官モジュレーター、メタジアミド系GABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、イソキサゾリン系GABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、カルシウム活性化カリウムチャネルモジュレーター、ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qiサイト)、アザジラクチン、ピリダリル、キノメチオナート、ジンプロピリダズ、ベンゾキシメート、オキサゾスルフィル、ベンズピリモキサン、フルペンチオフェノックス及びブロモプロピレートからなる群から選択される少なくとも1種の殺虫剤を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤組成物。
【0051】
[2](a)式(I):
【0052】
【化4】
(式中、Rはハロアルキルであり;
は水素原子、アルキル、シクロアルキル又はアルコキシであり;
はアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルである)
で表されるN-(4-ピリジル)ニコチンアミド化合物又はその塩と、(b)カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、有機リン系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、環状ジエン有機塩素系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、フェニルピラゾール系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、ピレスロイド系又はピレトリン系ナトリウムチャネルモジュレーター、ネオニコチノイド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、スルホキシイミン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ブテノライド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、メソイオン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ピリジリデン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、スピノシン系ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター(部位I)、アベルメクチン系又はミルベマイシン系グルタミン酸作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、幼若ホルモン類縁体、幼若ホルモン類似剤、ピリジンアゾメチン系誘導体弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ピロペン系弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、CHS1に作用するダニ類成長阻害剤、微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤、プロトン勾配を攪乱する酸化的リン酸化脱共役剤、ネライストキシン類縁体ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー、ベンゾイル尿素系CHS1に作用するキチン生合成阻害剤、キチン生合成阻害剤タイプ1、脱皮阻害剤、脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qoサイト)、ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤(METI)、オキサジアジン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、セミカルバゾン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、テトロン酸及びテトラミン酸誘導体アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、β-ケトニル誘導体ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、カルボキサニリド系ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、ジアミド系リアノジン受容体モジュレーター、弦音器官モジュレーター、メタジアミド系GABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、イソキサゾリン系GABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、カルシウム活性化カリウムチャネルモジュレーター、ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qiサイト)、アザジラクチン、ピリダリル、キノメチオナート、ジンプロピリダズ、ベンゾキシメート、オキサゾスルフィル、ベンズピリモキサン、フルペンチオフェノックス及びブロモプロピレートからなる群から選択される少なくとも1種の殺虫剤を有効成分とすることを特徴とする組み合わせ。
【0053】
[3]前記(a)式(I)の化合物が、4- [[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.1)、4-[プロピル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.2)、N-(3-メチル-4-ピリジニル)-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンカルボキサミド(化合物No.3)、N-(3-エトキシ-4-ピリジニル)-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンカルボキサミド(化合物No.4)、4- [[[6-[1、2、2、2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.5)、N-(3-プロポキシ-4-ピリジニル)-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンカルボキサミド(化合物No.6)、4-[メチル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.7)、4-[エチル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.8)、4- [[[6-(1、1、2、2、2-ペンタフルオロエチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.9)及びN-(3-エトキシ-4-ピリジニル)-6-(1、1、2、2、2-ペンタフルオロエチル)-3-ピリジンカルボキサミド(化合物No.10)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、前記[1]に記載の殺虫剤組成物又は前記[2]に記載の組み合わせ。
【0054】
[4]前記(a)式(I)の化合物が、4- [[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.1)、4-[メチル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.7)、4-[エチル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.8)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、前記[1]に記載の殺虫剤組成物又は前記[2]に記載の組み合わせ。
【0055】
[5]前記(b)殺虫剤が、クロラントラニリプロール、シアントラニリルプロール、シクラニリプロール、テトラニリルプロール、フルベンジアミド、テフルベンズロン、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、エマメクチン、アバメクチン、フロニカミド、イミダクロプリド、チアメトキサム、アセタミプリド、ジノテフラン、スピネトラム、スピノサド、ラムダシハロトリン、ビフェントリン、シペルメトリン、ピリフルキナゾン、アフィドピロペン、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、ピリプロキシフェン、フルピラジフロン、トルフェンピラド、スルホキサフロル、フルキサメタミド、ブロフラニリド、スピロメシフェン、スピロピジオン及びスピロテトラマトからなる群から選択される少なくとも1種の殺虫剤である、前記[1]に記載の殺虫剤組成物又は前記[2]に記載の組み合わせ。
【0056】
[6]前記(b)殺虫剤が、シクラニリプロール、クロルフルアズロン、エマメクチン、フロニカミド、チアメトキサム、アセタミプリド、ジノテフラン、スピネトラム、ビフェントリン、ピリフルキナゾン、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、ピリプロキシフェン、フルピラジフロン、トルフェンピラド、スルホキサフロル、フルキサメタミド、ブロフラニリド及びスピロテトラマトからなる群から選択される少なくとも1種の殺虫剤である、前記[1]に記載の殺虫剤組成物又は前記[2]に記載の組み合わせ。
[7]前記(a)式(I)の化合物と、(b)の殺虫剤との混合重量比が1:1,000~1,000:1である、前記[1]に記載の殺虫剤組成物又は前記[2]に記載の組み合わせ。
【0057】
[8]式(I):
【0058】
【化5】
(式中、Rはハロアルキルであり;
は水素原子、アルキル、シクロアルキル又はアルコキシであり;
はアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルである)
で表されるN-(4-ピリジル)ニコチンアミド化合物又はその塩の殺虫有効量と、(b)カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、有機リン系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、環状ジエン有機塩素系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、フェニルピラゾール系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、ピレスロイド系又はピレトリン系ナトリウムチャネルモジュレーター、ネオニコチノイド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、スルホキシイミン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ブテノライド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、メソイオン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ピリジリデン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、スピノシン系ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター(部位I)、アベルメクチン系又はミルベマイシン系グルタミン酸作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、幼若ホルモン類縁体、幼若ホルモン類似剤、ピリジンアゾメチン系誘導体弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ピロペン系弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、CHS1に作用するダニ類成長阻害剤、微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤、プロトン勾配を攪乱する酸化的リン酸化脱共役剤、ネライストキシン類縁体ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー、ベンゾイル尿素系CHS1に作用するキチン生合成阻害剤、キチン生合成阻害剤タイプ1、脱皮阻害剤、脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qoサイト)、ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤(METI)、オキサジアジン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、セミカルバゾン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、テトロン酸及びテトラミン酸誘導体アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、β-ケトニル誘導体ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、カルボキサニリド系ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、ジアミド系リアノジン受容体モジュレーター、弦音器官モジュレーター、メタジアミド系GABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、イソキサゾリン系GABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、カルシウム活性化カリウムチャネルモジュレーター、ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qiサイト)、アザジラクチン、ピリダリル、キノメチオナート、ジンプロピリダズ、ベンゾキシメート、オキサゾスルフィル、ベンズピリモキサン、フルペンチオフェノックス及びブロモプロピレートからなる群から選択される少なくとも1種の殺虫剤の殺虫有効量とを、植食性害虫、植食性害虫の生息する場所或いは植物又は植物を栽培する土壌に施用し、植食性害虫を防除する方法。
【0059】
[9]式(I):
【0060】
【化6】
(式中、Rはハロアルキルであり;
は水素原子、アルキル、シクロアルキル又はアルコキシであり;
はアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルである)
で表されるN-(4-ピリジル)ニコチンアミド化合物又はその塩と、(b)カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、有機リン系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、環状ジエン有機塩素系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、フェニルピラゾール系GABA作動性塩化物イオンチャネルブロッカー、ピレスロイド系又はピレトリン系ナトリウムチャネルモジュレーター、ネオニコチノイド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、スルホキシイミン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ブテノライド系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、メソイオン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、ピリジリデン系ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター、スピノシン系ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター(部位I)、アベルメクチン系又はミルベマイシン系グルタミン酸作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、幼若ホルモン類縁体、幼若ホルモン類似剤、ピリジンアゾメチン系誘導体弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ピロペン系弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、CHS1に作用するダニ類成長阻害剤、微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤、プロトン勾配を攪乱する酸化的リン酸化脱共役剤、ネライストキシン類縁体ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー、ベンゾイル尿素系CHS1に作用するキチン生合成阻害剤、キチン生合成阻害剤タイプ1、脱皮阻害剤、脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qoサイト)、ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤(METI)、オキサジアジン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、セミカルバゾン系電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、テトロン酸及びテトラミン酸誘導体アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、β-ケトニル誘導体ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、カルボキサニリド系ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、ジアミド系リアノジン受容体モジュレーター、弦音器官モジュレーター、メタジアミド系GABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、イソキサゾリン系GABA作動性塩化物イオンチャネルアロステリックモジュレーター、カルシウム活性化カリウムチャネルモジュレーター、ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤(Qiサイト)、アザジラクチン、ピリダリル、キノメチオナート、ジンプロピリダズ、ベンゾキシメート、オキサゾスルフィル、ベンズピリモキサン、フルペンチオフェノックス及びブロモプロピレートからなる群から選択される少なくとも1種の殺虫剤とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤組成物の殺虫有効量を、植食性害虫、植食性害虫の生息する場所或いは植物又は植物を栽培する土壌に施用し、植食性害虫を防除する方法。
【0061】
[10]前記(a)式(I)の化合物が、4- [[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.1)、4-[プロピル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.2)、N-(3-メチル-4-ピリジニル)-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンカルボキサミド(化合物No.3)、N-(3-エトキシ-4-ピリジニル)-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンカルボキサミド(化合物No.4)、4- [[[6-[1、2、2、2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.5)、N-(3-プロポキシ-4-ピリジニル)-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンカルボキサミド(化合物No.6)、4-[メチル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.7)、4-[エチル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.8)、4- [[[6-(1、1、2、2、2-ペンタフルオロエチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.9)及びN-(3-エトキシ-4-ピリジニル)-6-(1、1、2、2、2-ペンタフルオロエチル)-3-ピリジンカルボキサミド(化合物No.10)から選択される少なくとも1種の化合物である、前記[8]又は[9]に記載の方法
【0062】
[11]前記(a)式(I)の化合物が、4- [[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.1)、4-[メチル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.7)、4-[エチル[[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]アミノ]-3-ピリジンカルボン酸メチル(化合物No.8)から選択される少なくとも1種の化合物である、前記[8]又は[9]に記載の方法。
【0063】
[12]前記(b)の殺虫剤が、クロラントラニリプロール、シアントラニリルプロール、シクラニリプロール、テトラニリルプロール、フルベンジアミド、テフルベンズロン、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、エマメクチン、アバメクチン、フロニカミド、イミダクロプリド、チアメトキサム、アセタミプリド、ジノテフラン、スピネトラム、スピノサド、ラムダシハロトリン、ビフェントリン、シペルメトリン、ピリフルキナゾン、アフィドピロペン、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、ピリプロキシフェン、フルピラジフロン、トルフェンピラド、スルホキサフロル、フルキサメタミド、ブロフラニリド、スピロメシフェン、スピロピジオン及びスピロテトラマトからなる群から選択される少なくとも1種の殺虫剤である、前記[8]又は[9]に記載の方法。
【0064】
[13]前記(b)の殺虫剤が、シクラニリプロール、クロルフルアズロン、エマメクチン、フロニカミド、チアメトキサム、アセタミプリド、ジノテフラン、スピネトラム、ビフェントリン、ピリフルキナゾン、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、ピリプロキシフェン、フルピラジフロン、トルフェンピラド、スルホキサフロル、フルキサメタミド、ブロフラニリド及びスピロテトラマトからなる群から選択される少なくとも1種の殺虫剤である、前記[8]又は[9]に記載の方法。
【実施例0065】
次に、本発明の殺虫剤組成物のうち、成分(a)と成分(b)を一緒に製剤する場合について製剤例を記載するが、有効成分化合物および農薬補助剤の種類、配合割合、剤型などは記載例のみに限定されるものではない。
【0066】
製剤例1
(1)化合物No.1 10重量部
(2)フロニカミド 10重量部
(3)クレー 70重量部
(4)ホワイトカーボン 5重量部
(5)ポリカルボン酸ナトリウム 3重量部
(6)アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 2重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
【0067】
製剤例2
(1)化合物No.1 2重量部
(2)ビフェントリン 3重量部
(2)タルク 60重量部
(3)炭酸カルシウム 34.5重量部
(4)流動パラフィン 0.5重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【0068】
製剤例3
(1)化合物No.1 5重量部
(2)シクラニリプロール 15重量部
(3)ジメチルスルホキシド 20重量部
(4)ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル 10重量部
(5)ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 2重量部
(6)キシレン 48重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
【0069】
製剤例4
(1)クレー 68重量部
(2)リグニンスルホン酸ナトリウム 2重量部
(3)ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート 5重量部
(4)ホワイトカーボン 25重量部
以上の各成分の混合物と、化合物No.1とスピネトラムとを7:2:1の重量割合で
混合し、水和剤とする。
【0070】
製剤例5
(1)化合物No.1 20重量部
(2)チアメトキサム 30重量部
(3)アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム
ホルムアルデヒド縮合物 2重量部
(4)シリコーンオイル 0.2重量部
(5)水 47.8重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
(6)ポリカルボン酸ナトリウム 5重量部
(7)無水硫酸ナトリウム 42.8重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
【0071】
製剤例6
(1)化合物No.1 3重量部
(2)アセタミプリド 2重量部
(3)ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル 1重量部
(4)ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル 0.1重量部
(5)粒状炭酸カルシウム 93.9重量部
(1)~(4)を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、(5)に吹付け、ア
セトンを除去して粒剤とする。
【0072】
製剤例7
(1)化合物No.1 1.5重量部
(2)クロルフルアズロン 1重量部
(3)ジメチルスルホキシド 2.5重量部
(4)大豆油 95.0重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra-low volume formulation)とする。
【0073】
製剤例8
(1)化合物No.1 5重量部
(2)トルフェンピラド 35重量部
(3)ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル
リン酸カリウム 4重量部
(4)シリコーンオイル 0.2重量部
(5)キサンタンガム 0.1重量部
(6)エチレングリコール 5重量部
(7)水 50.7重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
【0074】
製剤例9
(1)化合物 No.1 5重量部
(2)ジノテフラン 5重量部
(3)ジエチレングリコールモノエチルエーテル 80重量部
(4)ポリオキシエチレンアルキルエーテル 10重量部
以上の成分を均一に混合し、水溶性液剤とする。
【0075】
次に本発明に係わる試験例を記載するが、これらは本発明を限定するものではない。なお、各試験例における化合物No.は、成分(a)である前記式(I)のN-(4-ピリジル)ニコチンアミド化合物の例示における化合物No.である。
【0076】
殺虫効果試験
以下の各殺虫効果試験では、成分(a)として式(I)の化合物を、ノニオン系界面活性剤(商品名:Triton X-100、キシダ化学)を1%含むアセトン溶液1mlで溶解させた溶液と、成分(b)として市販の殺虫剤を使用した。各成分は、水で所定濃度に希釈し、単用あるいは混合薬液として試験に用いた。
【0077】
試験例1 モモアカアブラムシに対する殺虫効果試験
葉先を2cm×3cmの大きさに切ったダイコンの葉1枚を、水の入った試験管に挿してシリコン栓で固定し、薬液処理前日にモモアカアブラムシ成虫5頭をダイコンの葉に放虫し、産仔させた。成虫を除去し、幼虫数を調査後、ダイコンの葉を所定濃度となるように水で希釈した薬液に浸漬処理した。薬液が乾燥した後、照明付き恒温室内(25℃)に静置し、5日後にモモアカアブラムシの生死を調査し、下記の式により死虫率(%)を算出した。結果を第1表~第5表に示す。
死虫率(%)=(死虫数/供試虫数)×100
また、コルビーの式により死虫率の理論値(%)を計算した。
コルビーの式=(X+Y)-XY/100
X=成分(a)の殺虫率
Y=成分(b)の殺虫率
死虫率(%)が理論値(%)よりも高い場合に、本発明の殺虫剤組成物は相乗効果を有する。
【0078】
【表1】
【0079】
【表2】
【0080】
【表3】
【0081】
【表4】
【0082】
【表5】
【0083】
試験例2 タバココナジラミBに対する殺虫効果試験
ポット植えのキュウリ苗の第1本葉を2cm×3cmの大きさに切り、プラスチック製ケージ(304×250×280mm)に入れてタバココナジラミBの成虫を放虫した。1日間産卵させた後、タバココナジラミBの成虫を除去し、キュウリ苗をケージから取り出して25℃の照明付恒温室内に8日静置後、キュウリ苗の1~2齢幼虫数を調査してからキュウリの葉を所定濃度となるように水で希釈した薬液に浸漬した。薬液が乾燥した後、照明付き恒温室内(25℃)に静置し、薬液処理10日後にタバココナジラミBの老齢幼虫数及び羽化痕数を調査し、下記の式により死虫率(%)を算出した。結果を第6表~第9表に示す。
死虫率(%)=(1-(Ta×Cb)/(Tb×Ca))×100
Ta:処理区の処理後の老齢幼虫数及び羽化痕数
Tb:処理区の処理前の1~2齢幼虫数
Ca:無処理区の処理後の老齢幼虫数及び羽化痕数
Cb:無処理区の処理前の1~2齢幼虫数
また、試験例1と同様、コルビーの式により死虫率の理論値(%)を計算した。
【0084】
【表6】
【0085】
【表7】
【0086】
【表8】
【0087】
【表9】
【0088】
試験例3 タバココナジラミBに対する殺虫効果試験
ポット植えのキュウリ苗の第1本葉を4cm×5cmの大きさに切り、所定濃度となるように水で希釈した薬液に浸漬した。5日間照明付き恒温室内(25℃)に静置後、タバココナジラミBの成虫が放飼されているプラスチック製ケージ(304×250×280mm)に入れてタバココナジラミBの成虫に半日間産卵させ、ケージからキュウリ苗を取り出して再度恒温室内に17日静置した。タバココナジラミBの老齢幼虫数及び羽化痕数を調査し、下記の式により死虫率(%)を算出した。結果を第10表~第12表に示す。
死虫率(%)=(1-(Ta×Cb)/(Tb×Ca))×100
Ta:処理区の処理後の老齢幼虫数及び羽化痕数
Tb:処理区の処理前の1~2齢幼虫数
Ca:無処理区の処理後の老齢幼虫数及び羽化痕数
Cb:無処理区の処理前の1~2齢幼虫数
また、試験例1と同様、コルビーの式により死虫率の理論値(%)を計算した。
【0089】
【表10】
【0090】
【表11】
【0091】
【表12】
【産業上の利用可能性】
【0092】
本発明によれば、低薬量で高活性な殺虫剤組成物および、それらを用いた植食性害虫を防除する方法が提供され、産業上の利用可能性を有する。