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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024154206
(43)【公開日】2024-10-30
(54)【発明の名称】化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
(51)【国際特許分類】
C07D 487/22 20060101AFI20241023BHJP
H10K 50/12 20230101ALI20241023BHJP
H10K 85/60 20230101ALI20241023BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20241023BHJP
【ＦＩ】
C07D487/22 CSP
H10K50/12
H10K85/60
C09K11/06
C09K11/06 650
【審査請求】未請求
【請求項の数】4
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023067916
(22)【出願日】2023-04-18
(71)【出願人】
【識別番号】390019839
【氏名又は名称】三星電子株式会社
【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．
【住所又は居所原語表記】１２９，Ｓａｍｓｕｎｇ－ｒｏ，Ｙｅｏｎｇｔｏｎｇ－ｇｕ，Ｓｕｗｏｎ－ｓｉ，Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ，Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ
(74)【代理人】
【識別番号】110000671
【氏名又は名称】ＩＢＣ一番町弁理士法人
(72)【発明者】
【氏名】宮碕 栄吾
(72)【発明者】
【氏名】櫻井 理恵
(72)【発明者】
【氏名】伊藤 光則
(72)【発明者】
【氏名】今村 敦
【テーマコード（参考）】
3K107
4C050
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107BB01
3K107CC04
3K107CC07
3K107CC21
3K107DD53
3K107DD59
3K107DD64
3K107DD66
3K107DD67
3K107DD69
4C050PA20
(57)【要約】
【課題】本発明の一形態は、発光スペクトルのピーク波長が青色波長領域内にあり、高色純度であり、かつ高効率および長寿命である発光を実現しうる化合物を提供する。また、本発明の他の一形態は、当該化合物を含む発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。さらに、本発明の他の一形態は、有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光スペクトルのピーク波長が青色波長領域内にあり、高色純度であり、かつ高効率および長寿命である発光を実現しうる手段を提供する。
【解決手段】本発明は、特定の含窒素縮合環構造を有する化合物に関する。また、本発明は、特定の含窒素縮合環構造を有する化合物を含む発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子にも関する。さらに、本発明は、特定の含窒素縮合環構造を有する化合物と、燐光錯体とを含む発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子にも関する。
【選択図】なし
【解決手段】本発明は、特定の含窒素縮合環構造を有する化合物に関する。また、本発明は、特定の含窒素縮合環構造を有する化合物を含む発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子にも関する。さらに、本発明は、特定の含窒素縮合環構造を有する化合物と、燐光錯体とを含む発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子にも関する。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（１）で表される化合物：
式（１）において、
Ｒ１およびＲ３は、それぞれ独立して、置換基を少なくともひとつ有する環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基であり、
Ｒ２およびＲ４は、それぞれ独立して、下記（ａ１）～（ａ８）：
（ａ１）ハロゲン原子、
（ａ２）シアノ基、
（ａ３）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、
（ａ４）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
（ａ５）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（ａ６）置換された、または無置換のトリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基およびトリアルキルシリル基（ここで、アリール基は、炭素数６以上２０以下のアリール基であり；アルキル基は、炭素数１以上２０以下のアルキル基である）、
（ａ７）置換された、または無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、
（ａ８）置換された、または無置換の環形成原子数３以上３０以下の複素環基、
のいずれかの原子または基であり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、ここで、ｎ１が２以上である場合、各Ｒ２は同一であっても異なっていてもよく、ｎ２が２以上である場合、各Ｒ４は同一であっても異なっていてもよく、
この際、（ａ９）ｎ１が２以上の場合、２つのＲ２が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基であってもよく、ｎ２が２以上の場合、２つのＲ４が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基であってもよい。
【化1】
式（１）において、
Ｒ１およびＲ３は、それぞれ独立して、置換基を少なくともひとつ有する環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基であり、
Ｒ２およびＲ４は、それぞれ独立して、下記（ａ１）～（ａ８）：
（ａ１）ハロゲン原子、
（ａ２）シアノ基、
（ａ３）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、
（ａ４）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
（ａ５）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（ａ６）置換された、または無置換のトリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基およびトリアルキルシリル基（ここで、アリール基は、炭素数６以上２０以下のアリール基であり；アルキル基は、炭素数１以上２０以下のアルキル基である）、
（ａ７）置換された、または無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、
（ａ８）置換された、または無置換の環形成原子数３以上３０以下の複素環基、
のいずれかの原子または基であり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、ここで、ｎ１が２以上である場合、各Ｒ２は同一であっても異なっていてもよく、ｎ２が２以上である場合、各Ｒ４は同一であっても異なっていてもよく、
この際、（ａ９）ｎ１が２以上の場合、２つのＲ２が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基であってもよく、ｎ２が２以上の場合、２つのＲ４が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基であってもよい。
【請求項2】
前記式（１）で表される化合物において、前記Ｒ１およびＲ３が下記式（２）で表される構造である、請求項１に記載の化合物：
式（２）において、
Ｒ１１は、それぞれ独立して、下記（ｂ１）～（ｂ７）：
（ｂ１）水素原子または重水素原子、
（ｂ２）シアノ基、
（ｂ３）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、
（ｂ４）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
（ｂ５）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（ｂ６）置換された、または無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、
（ｂ７）置換された、または無置換の環形成原子数６以上３０以下の複素環基、
のいずれかの原子または基であり、ここで、Ｒ１１の少なくともひとつは、（ｂ２）～（ｂ７）から選択され、
Ｘは、少なくともひとつは炭素原子であり、かつ、それぞれ独立して、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子であり、ここで、複数のＸは、同一であっても異なっていてもよく、
ｎ３は、それぞれ独立して、０、１、または２であり、ｎ３が２である場合、各Ｒ１１は同一であっても異なっていてもよく、
ｎ４は、３、４、５、６、または７である。
【化2】
式（２）において、
Ｒ１１は、それぞれ独立して、下記（ｂ１）～（ｂ７）：
（ｂ１）水素原子または重水素原子、
（ｂ２）シアノ基、
（ｂ３）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、
（ｂ４）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
（ｂ５）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（ｂ６）置換された、または無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、
（ｂ７）置換された、または無置換の環形成原子数６以上３０以下の複素環基、
のいずれかの原子または基であり、ここで、Ｒ１１の少なくともひとつは、（ｂ２）～（ｂ７）から選択され、
Ｘは、少なくともひとつは炭素原子であり、かつ、それぞれ独立して、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子であり、ここで、複数のＸは、同一であっても異なっていてもよく、
ｎ３は、それぞれ独立して、０、１、または２であり、ｎ３が２である場合、各Ｒ１１は同一であっても異なっていてもよく、
ｎ４は、３、４、５、６、または７である。
【請求項3】
請求項１または２に記載の化合物を含む発光層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項4】
前記発光層において、燐光錯体をさらに含む、請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、化合物よび有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【0002】
近年、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」とも称する）はスマートフォンやテレビを始めとする様々な発光デバイスとして利用されている。有機ＥＬ素子の発光層には発光材料が用いられており、発光材料としては、蛍光材料、燐光材料、熱遅延活性型蛍光材料等が報告されている（非特許文献１）。有機ＥＬ素子ではその発光原理に由来して、一重項からの蛍光発光のみを利用する蛍光材料を用いた有機ＥＬ素子が実用化されているが、通常の有機ＥＬ素子では発光効率が５％以下となる。また、燐光材料を利用した有機ＥＬ素子では素子の発光効率が２０％を超え、緑色や赤色では既に実用化されている。しかし、青色では素子寿命の観点から現在も蛍光発光が利用されており、その高性能化が求められている。
【0003】
有機ＥＬ素子の寿命を延ばしつつ、発光効率も改善する方法として近年、蛍光増感剤（ｐｈｏｓｐｈｏｒ ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ）と発光材料とを組み合わせた発光方式の有機ＥＬ素子が提案されている（非特許文献２）。従来の有機ＥＬ素子においては、発光層にホスト材料と発光材料とが用いられており、発光層内のホスト材料の分子上で生じた励起子が発光材料にエネルギー移動し発光する。この際に発光材料として蛍光材料を用いると、発光効率は最大５％となる。しかし、発光層に蛍光増感剤を追加すると従来は利用出来なかった３重項エネルギーも発光に利用出来るようになるために有機ＥＬ素子の発光効率は１０％以上に改善する。また、素子寿命も蛍光増感剤を発光材料として利用した結果と比較して長くなると報告されており、次世代の有機ＥＬ素子の候補として注目されている。
【0004】
近年、テレビ放送の新しい国際規格であるＢＴ．２１００が発表され、それに対応するため発光素子の発光波長の更なる色純度の改善が求められている。従来の発光材料を用いた有機ＥＬ発光素子に対してマイクロキャビティー構造を導入することにより色純度が向上し発光波長の半値幅が狭くなる。しかし、スペクトルが広い発光素子の場合には目的の波長から外れた光は利用されないため、発光素子の発光効率が低下するという問題がある。そのため、発光スペクトルの半値幅がより小さな発光材料が求められている。
【0005】
発光材料の発光スペクトルの半値幅を小さくするためには、分子内の振動励起を抑制すると共に基底状態と励起状態との間で分子のコンフォメーションや結合長の変化が小さい必要がある。分子のコンフォメーションを抑制するためには原子間の結合距離が抑制される縮合化合物が望ましい。発光波長が青色を示す含窒素縮合多環化合物Ｓ１について、その合成と基礎物性とが非特許文献３および４に報告されている。その報告において、含窒素縮合多環化合物Ｓ１が溶液状態で小さなストークスシフトと、狭い半値幅とを有する発光スペクトルを与えるため発光材料として有望であることが示されている。
【0006】
【化1】
【0007】
また、含窒素縮合化合物Ｓ１を基本骨格とした誘導体を有機電子デバイスに応用した報告がなされている。特許文献１では含窒素縮合化合物Ｓ１の誘導体を有機トランジスタの活性層として用いるとｐ型チャネル特性を示し、高いホール移動度を示すと報告されている。また、特許文献２ではアリール基を置換基として導入した含窒素縮合化合物Ｓ１の誘導体が有機ＥＬ素子の発光材料として機能し、その有機ＥＬ素子が高い発光効率を示すことが報告されている。このように含窒素縮合化合物Ｓ１は有機半導体材料の基本骨格として優れていることがわかる。また、特許文献２では含窒素縮合化合物Ｓ１の誘導体を発光材料として用い燐光錯体と組み合わせて用いた有機ＥＬ素子において、発光効率が５％以上であり、なおかつ半値幅が２０ｎｍ以下の青色発光を示し、小さいスペクトル半値幅を持つ有機ＥＬ素子が作製可能であることが示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0008】
【特許文献1】国際公開第２０１３／０８４８０５号
【特許文献2】特開２０２０－１０７７４２号公報
【非特許文献】
【0009】
【非特許文献1】安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年３月２２日
【非特許文献2】Ｎａｔｕｒｅ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ， ２０１８， ９， ４９９０． ＤＯＩ：１０．１０３８／ｓ４１４６７－０１８－０７４３２－２
【非特許文献3】Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ． ２０１３， ６９， ３３０２－３３０７
【非特許文献4】Ｎｅｗ Ｊ． Ｃｈｅｍ．． ２０１０， ３４， １２４３-１２４６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0010】
高効率な有機ＥＬ素子の実用化のためには、高い発光効率のみならず長い駆動寿命が必要である。したがって、含窒素縮合化合物Ｓ１を基本骨格とした誘導体を現在の有機ＥＬ素子として実用化するにはさらなる高効率化と長寿命化が求められている。
【0011】
そこで、本発明の目的は、発光スペクトルのピーク波長が青色波長領域内にあり、高色純度であり、かつ高効率および長寿命である発光を実現しうる、化合物を提供することである。また、本発明の他の目的は、当該化合物を含む発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。そして、本発明の他の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光スペクトルのピーク波長が青色波長領域内にあり、高色純度であり、かつ高効率および長寿命である発光を実現しうる手段を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0012】
上記課題を解決すべく、本発明者らは鋭意検討を重ねた。そして、本発明者らは、特定の含窒素縮合環構造を有する化合物によって、また、有機エレクトロルミネッセンス素子において当該化合物を含む発光層とすることによって、特に、当該化合物と燐光性材料とを組み合わせて含む発光層とすることによって、上記課題が解決されうることを見出した。これらの結果、本発明者らは、本発明を完成するに至った。当該化合物は、この使用方法に限定されるものではないが、発光層に含有されることで、特に、発光層において燐光性材料と併用して含有されることで、有機エレクトロルミネッセンス素子の顕著な高効率化および顕著な長寿命化を可能としうる。
【0013】
すなわち、本発明の上記課題の少なくとも１つは、以下の手段によって解決されうる：
下記式（１）で表される化合物：
下記式（１）で表される化合物：
【0014】
【化2】
【0015】
式（１）において、
Ｒ１およびＲ３は、それぞれ独立して、置換基を少なくともひとつ有する環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基であり、
Ｒ２およびＲ４は、それぞれ独立して、下記（ａ１）～（ａ８）：
（ａ１）ハロゲン原子、
（ａ２）シアノ基、
（ａ３）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、
（ａ４）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
（ａ５）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（ａ６）置換された、または無置換のトリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基およびトリアルキルシリル基（ここで、アリール基は、炭素数６以上２０以下のアリール基であり；アルキル基は、炭素数１以上２０以下のアルキル基である）、
（ａ７）置換された、または無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、
（ａ８）置換された、または無置換の環形成原子数３以上３０以下の複素環基、
のいずれかの原子または基であり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、ここで、ｎ１が２以上である場合、各Ｒ２は同一であっても異なっていてもよく、ｎ２が２以上である場合、各Ｒ４は同一であっても異なっていてもよく、
この際、（ａ９）ｎ１が２以上の場合、２つのＲ２が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基であってもよく、ｎ２が２以上の場合、２つのＲ４が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基であってもよい。
Ｒ１およびＲ３は、それぞれ独立して、置換基を少なくともひとつ有する環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基であり、
Ｒ２およびＲ４は、それぞれ独立して、下記（ａ１）～（ａ８）：
（ａ１）ハロゲン原子、
（ａ２）シアノ基、
（ａ３）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、
（ａ４）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
（ａ５）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（ａ６）置換された、または無置換のトリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基およびトリアルキルシリル基（ここで、アリール基は、炭素数６以上２０以下のアリール基であり；アルキル基は、炭素数１以上２０以下のアルキル基である）、
（ａ７）置換された、または無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、
（ａ８）置換された、または無置換の環形成原子数３以上３０以下の複素環基、
のいずれかの原子または基であり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、ここで、ｎ１が２以上である場合、各Ｒ２は同一であっても異なっていてもよく、ｎ２が２以上である場合、各Ｒ４は同一であっても異なっていてもよく、
この際、（ａ９）ｎ１が２以上の場合、２つのＲ２が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基であってもよく、ｎ２が２以上の場合、２つのＲ４が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基であってもよい。
【0016】
また、本発明の上記課題の少なくとも１つは、以下の手段によって解決されうる：
上記式（１）で表される化合物において、Ｒ１およびＲ３が下記式（２）で表される構造である、化合物：
上記式（１）で表される化合物において、Ｒ１およびＲ３が下記式（２）で表される構造である、化合物：
【0017】
【化3】
【0018】
式（２）において、
Ｒ１１は、それぞれ独立して、下記（ｂ１）～（ｂ７）：
（ｂ１）水素原子または重水素原子、
（ｂ２）シアノ基、
（ｂ３）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、
（ｂ４）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
（ｂ５）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（ｂ６）置換された、または無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、
（ｂ７）置換された、または無置換の環形成原子数６以上３０以下の複素環基、
のいずれかの原子または基であり、ここで、Ｒ１１の少なくともひとつは、（ｂ２）～（ｂ７）から選択され、
Ｘは、少なくともひとつは炭素原子であり、かつ、それぞれ独立して、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子であり、ここで、複数のＸは、同一であっても異なっていてもよく、
ｎ３は、それぞれ独立して、０、１、または２であり、ｎ３が２である場合、各Ｒ１１は同一であっても異なっていてもよく、
ｎ４は、３、４、５、６、または７である。
Ｒ１１は、それぞれ独立して、下記（ｂ１）～（ｂ７）：
（ｂ１）水素原子または重水素原子、
（ｂ２）シアノ基、
（ｂ３）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、
（ｂ４）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
（ｂ５）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（ｂ６）置換された、または無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、
（ｂ７）置換された、または無置換の環形成原子数６以上３０以下の複素環基、
のいずれかの原子または基であり、ここで、Ｒ１１の少なくともひとつは、（ｂ２）～（ｂ７）から選択され、
Ｘは、少なくともひとつは炭素原子であり、かつ、それぞれ独立して、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子であり、ここで、複数のＸは、同一であっても異なっていてもよく、
ｎ３は、それぞれ独立して、０、１、または２であり、ｎ３が２である場合、各Ｒ１１は同一であっても異なっていてもよく、
ｎ４は、３、４、５、６、または７である。
【0019】
また、本発明の上記課題の少なくとも１つは、以下の手段によって解決されうる：
上記式（１）で表される構造を有する化合物を含む発光層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
上記式（１）で表される構造を有する化合物を含む発光層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【0020】
また、本発明の上記課題の少なくとも１つは、以下の手段によって解決されうる：
上記式（１）で表される構造を有する化合物と、燐光錯体とを含む発光層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
上記式（１）で表される構造を有する化合物と、燐光錯体とを含む発光層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の効果】
【0021】
本発明の一形態によれば、発光スペクトルのピーク波長が青色波長領域内にあり、高色純度であり、かつ高効率および長寿命である発光を実現しうる化合物を提供することが可能となる。また、本発明の他の一形態によれば、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することが可能となる。そして、本発明の他の一形態によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光スペクトルのピーク波長が青色波長領域内にあり、高色純度であり、かつ高効率および長寿命である発光を実現しうる手段を提供することが可能となる。
【図面の簡単な説明】
【0022】
【図1】本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を示す断面模式図である。
【図2】本発明の他の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を示す断面模式図である。
【図3】本発明のその他の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を示す断面模式図である。
【図4】各エネルギーの関係を定性的に説明する説明図である。
【図5】本発明の一実施形態に係る化合物と比較化合物とのトルエン溶液の発光スペクトルである。
【図6】本発明の一実施形態に係る化合物または比較化合物とホスト化合物とを共蒸着することにより形成された薄膜の発光スペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【0023】
以下、本発明の実施の形態を説明する。なお、本発明は、以下の実施の形態のみには限定されない。また、特記しない限り、操作および物性等の測定は室温（２０℃以上２５℃以下）／相対湿度４０％ＲＨ以上５０％ＲＨ以下の条件で測定する。
【0024】
本願明細書において、「ＸおよびＹは、それぞれ独立して」とは、ＸおよびＹが同一であってもよいし、異なっていてもよいことを意味する。
【0025】
また、本明細書において、「環から誘導された基」とは、環構造から、環形成原子に直接結合する水素原子を価数の分だけ外し、遊離原子価とした基を表す。ここで、環形成原子とは、環構造を直接形成する原子を表す。例えば、ベンゼン環の場合、環形成原子は炭素原子であり、水素原子は環形成原子には含まれない。
【0026】
＜式（１）で表される化合物＞
本発明は、下記式（１）で表される化合物に関する：
本発明は、下記式（１）で表される化合物に関する：
【0027】
【化4】
【0028】
式（１）において、
Ｒ１およびＲ３は、それぞれ独立して、置換基を少なくともひとつ有する環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基であり、
Ｒ２およびＲ４は、それぞれ独立して、下記（ａ１）～（ａ８）：
（ａ１）ハロゲン原子、
（ａ２）シアノ基、
（ａ３）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、
（ａ４）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
（ａ５）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（ａ６）置換された、または無置換のトリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基およびトリアルキルシリル基（ここで、アリール基は、炭素数６以上２０以下のアリール基であり；アルキル基は、炭素数１以上２０以下のアルキル基である）、
（ａ７）置換された、または無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、
（ａ８）置換された、または無置換の環形成原子数３以上３０以下の複素環基、
のいずれかの原子または基であり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、ここで、ｎ１が２以上である場合、各Ｒ２は同一であっても異なっていてもよく、ｎ２が２以上である場合、各Ｒ４は同一であっても異なっていてもよく、
この際、（ａ９）ｎ１が２以上の場合、２つのＲ２が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基であってもよく、ｎ２が２以上の場合、２つのＲ４が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基であってもよい。
Ｒ１およびＲ３は、それぞれ独立して、置換基を少なくともひとつ有する環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基であり、
Ｒ２およびＲ４は、それぞれ独立して、下記（ａ１）～（ａ８）：
（ａ１）ハロゲン原子、
（ａ２）シアノ基、
（ａ３）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、
（ａ４）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
（ａ５）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（ａ６）置換された、または無置換のトリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基およびトリアルキルシリル基（ここで、アリール基は、炭素数６以上２０以下のアリール基であり；アルキル基は、炭素数１以上２０以下のアルキル基である）、
（ａ７）置換された、または無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、
（ａ８）置換された、または無置換の環形成原子数３以上３０以下の複素環基、
のいずれかの原子または基であり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、ここで、ｎ１が２以上である場合、各Ｒ２は同一であっても異なっていてもよく、ｎ２が２以上である場合、各Ｒ４は同一であっても異なっていてもよく、
この際、（ａ９）ｎ１が２以上の場合、２つのＲ２が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基であってもよく、ｎ２が２以上の場合、２つのＲ４が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基であってもよい。
【0029】
以下、本発明に係る式（１）で表される化合物を、単に「式（１）の化合物」とも称する。また、以下では、（ａ９）についても、Ｒ２およびＲ４として選択される基として（ａ１）～（ａ８）と同様にして説明する。
【0030】
本発明者らは、上記構成によって課題が解決されるメカニズムを以下のように推定している。
【0031】
発光材料の発光波長は、骨格構造のみではなく、置換基の種類および結合位置によっても変化する。式（１）の化合物は、特定の位置に特定の置換基が導入された結果、発光スペクトルのピーク波長が青色波長領域内となるように長波長化されている。その結果、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光材料、特に青色発光材料として十分な特性を満たすこととなる。特に、置換基の導入によって、分子間の凝集が抑制され、また、分子自体の溶解性も向上して精製の精度も向上された結果、発光の色純度が向上することとなる。
【0032】
例えば、式（１）の化合物の外側に位置するベンゼン環（中央のベンゼン環以外の４つのベンゼン環）において、置換基を導入する箇所は４ヶ所ある。当該ベンゼン環に嵩高い置換基を導入するとその隣接部位は立体的な保護を受けると考えられる。例えば、当該ベンゼン環の置換位置を、窒素原子に近い縮合した炭素原子に近い側から、１～４位とした場合、２位または３位に嵩高い置換基が導入されると、それぞれ、１位および３位、２位および４位もその立体的な嵩高さの影響を受けると考えられる。しかし、２位または３位の嵩高い置換基は、それぞれ、４位または１位への立体的な影響はない、もしくはほとんどないと容易に予想できる。そのため、Ｄｅｘｔｅｒ型エネルギー移動を効果的に抑制するためには、式（１）の化合物の外側に位置するベンゼン環において、少なくとも２ヶ所に置換基を導入することが好ましく、２位および３位、１位および４位、１位および３位、または２位および４位等に置換基を導入すればよいと考えられる。発光材料において発光スペクトルの半値幅を抑制するためには、分子のコンフォメーションを減少させ分子振動を抑制することが肝要である。また、分子のコンフォメーションを減少させ分子振動を抑制することにより、材料の劣化防止に繋がる。そうすると、上記４つの置換位置の組み合わせのうち、２位および３位に置換基を導入するとともに２つの置換基を結合させる（すなわち、ベンゼン環に縮合させる）ことにより置換基の回転等によるコンフォメーションを減少させることにより分子振動抑制となるため有機ＥＬ素子の寿命向上に繋がると考えられる。以上のことより、本発明者らは、式（１）のように、式（１）の化合物の外側に位置するベンゼン環において特定の位置に縮合環（式（１）におけるＲ１およびＲ３）を有する構造を見出した。
【0033】
以上のように、式（１）の化合物によれば、Ｄｅｘｔｅｒ型エネルギー移動を抑止しつつ、置換基が縮合環となるため分解し難くなり、有機ＥＬ素子において材料の劣化を抑制し素子寿命の向上に繋がるものと考えられる。また、式（１）中のＲ１およびＲ３の環が少なくともひとつの置換基を有するため、式（１）の化合物の嵩高さがさらに増し、式（１）の化合物の分子同士がより近づきにくくなると推測される。これにより、式（１）の化合物の分子間の凝集が抑制される。一般的な発光材料では、分子間の凝集によって凝集状態に起因する発光が生じ、発光スペクトルの幅が広がり、色純度が低下する傾向がある。しかしながら、式（１）の化合物は、分子間の凝集が生じ難いことから、色純度の低下は生じ難く、高色純度の発光を実現することができる。また、これらの結果、発光効率を向上させることができる。式（１）の化合物の添加量が増加すると、凝集を生じやすくなるが、式（１）の化合物は、添加量が増加された場合であっても凝集が抑制され、高色純度かつ高効率および長寿命の発光を実現することができる。また、式（１）の化合物と、燐光錯体とを併用した場合には、有機エレクトロルミネッセンス素子の大幅な長寿命化を実現することもできる。以上のように、式（１）の化合物によれば、優れた光学特性を維持しつつ、発光材料として有機ＥＬ素子に用いることで高い発光効率を示すことができるものと考えられる。
【0034】
なお、上記メカニズムは推測に基づくものであり、その正誤が本発明の技術的範囲に影響を及ぼすものではない。また、本明細書における他の推測事項についても同様に、その正誤が本発明の技術的範囲に影響を及ぼすものではない。
【0035】
このように、本発明の一形態は、上記式（１）で表される化合物に関する。また、本発明の他の一形態は、上記式（１）で表される化合物を含む発光層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子にも関する。そして、本発明の他の一形態は、下記式（１）で表される化合物と、後述する燐光錯体とを含む発光層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子にも関する。
【0036】
以下、本発明の一実施形態に係る上記式（１）で表される化合物、本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に含まれる上記式（１）で表される化合物について説明する。
【0037】
上記式（１）において、Ｒ１およびＲ３は、それぞれ独立して、置換基を少なくともひとつ有する環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基である。ここで、Ｒ１およびＲ３における環形成原子のうち２つは、Ｒ１またはＲ３が結合してもよいように記載された環形成炭素原子と単結合により結合する。すなわち、環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基とは、Ｒ１またはＲ３が結合してもよいように記載された環形成炭素原子により構成される環と縮合した飽和炭化水素環基または飽和複素環基を表す。
【0038】
環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基により形成される縮合環（飽和炭化水素環）は、一部としても全体としても、芳香族性を有さない飽和炭化水素環を表す。環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基により形成される縮合環（飽和炭化水素環）としては、例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロノナン環等が挙げられる。
【0039】
環形成原子数５以上９以下の飽和複素環基により形成される縮合環（飽和複素環）は、一部としても全体としても、不飽和結合を有しない複素環を表す。飽和複素環としては、特に限定されないが、例えば、環形成原子として１以上のヘテロ原子（例えば、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、リン原子（Ｐ）、硫黄原子（Ｓ）、ケイ素原子（Ｓｉ））を有し、残りの環形成原子が炭素原子（Ｃ）である環が挙げられる。ヘテロ原子としては、発光スペクトルのピーク波長および発光の色純度の観点から、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）が好ましい。なお、環構造を構成する炭素原子がケトン基（Ｃ＝Ｏ基）やチオケトン基（Ｃ＝Ｓ基）、Ｃ＝ＮＨ基を構成する場合や、環構造を構成する硫黄原子がスルフィニル基（Ｓ＝Ｏ基）やスルホニル基（Ｓ（＝Ｏ）＝Ｏ基）を構成する場合等、環構造を構成する原子が二重結合を介して環外の原子と結合する場合がある。この場合について、本願明細書では、環構造を構成する原子との間で二重結合を構成する環外の原子は、複素環の一部とする。よって、飽和複素環としては、環構造を構成する原子と環外の原子との間で二重結合を構成する環構造を含まない。
【0040】
環形成原子数５以上９以下の飽和複素環基により形成される縮合環（飽和複素環）において、環形成ヘテロ原子数は、特に制限されないが、発光スペクトルのピーク波長および発光の色純度の観点から、１以上３以下であることが好ましい。
【0041】
飽和複素環の具体例としては、特に制限されないが、ピロリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環、ピペリジン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオピラン環、ジオキサン環、モルホリン環、ジオキソラン環等が挙げられる。
【0042】
なお、「置換された環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基」とは、無置換の飽和炭化水素基または飽和複素環基が、置換基によって置換されてなる基を表す。したがって、飽和炭化水素基または飽和複素環基が、例えば環形成原子数が９以下など、特定の環形成原子数の上限値以下のものであって、かつ、置換基が環構造を構成する場合、置換された飽和炭化水素基または飽和複素環基の環形成原子数は当該上限値を超えていてもよい。
【0043】
上記式（１）において、上記Ｒ１およびＲ３の基が有する少なくともひとつの置換基は、特に制限されないが、ハロゲン原子、シアノ基、置換されたまたは無置換の１以上２０以下のアルキル基、無置換の炭素数１以上２０以下のハロアルキル基、無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、無置換の炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基、無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、置換されたまたは無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、および無置換の環形成原子数３以上３０以下の複素環基からなる群より選択される置換基から選択されるのが好ましい。なお、炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基が有しうる置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、無置換の炭素数が１以上２０以下のアルキル基であるのが好ましい。なお、「置換された炭素数１以上２０以下のアルキル基」とは、無置換の炭素数が１以上２０以下のアルキル基が、置換基によって置換されてなる基を表す。したがって、置換されたアルキル基の炭素数は２０超であってもよい。また、「置換された炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基」とは、無置換の炭素数が６以上３０以下の芳香族炭化水素基が、置換基によって置換されてなる基を表す。したがって、置換された芳香族炭化水素基の炭素数は３０超であってもよい。
【0044】
また、上記Ｒ１およびＲ３は、少なくともひとつの置換基以外の置換基をさらに有していてもよい。上記Ｒ１およびＲ３は、置換基を２つ有していてもよく、３つ有していてもよく、４つ有していてもよく、６つ有していてもよい。Ｒ１およびＲ３は、置換基を少なくとも２つ以上有するのが好ましく、置換基を少なくとも４つ以上有するのがより好ましい。Ｒ１およびＲ３は、置換基を４つまたは６つ有するのがさらに好ましい。Ｒ１およびＲ３が置換基を２つ以上有する場合、上記置換基のいずれかから選択されればよく、２以上の置換基は、１種（同じ置換基）であってもよく、２種以上の置換基（それぞれ異なる置換基）であってもよい。
【0045】
上記Ｒ１およびＲ３の基を置換する置換基であるハロゲン原子、シアノ基、置換されたまたは無置換の１以上２０以下のアルキル基、無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、置換されたまたは無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、および無置換の環形成原子数３以上３０以下の複素環基としては、それぞれ、後述する（ａ１）～（ａ９）の説明における無置換の基と同様である。
【0046】
Ｒ１およびＲ３の基を置換する置換基である無置換の炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基は、上記式（１）において、Ｒ１およびＲ３を構成する環形成原子のいずれかの原子と、その窒素原子とが単結合により結合する。アルキルアミノ基を構成するアルキル基としては、特に制限されないが、例えば、後述の（ａ３）の説明と同様である。アルキルアミノ基としては、特に制限されず、モノアルキルアミノ基であっても、ジアルキルアミノ基であってもよい。アルキルアミノ基の具体例としては、特に制限されないが、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基、Ｎ－ブチルアミノ基、Ｎ－イソブチルアミノ基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルアミノ基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、Ｎ－ペンチルアミノ基、Ｎ－ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジヘキシルアミノ基が挙げられる。
【0047】
Ｒ１およびＲ３の基を置換する置換基である無置換の炭素数１以上２０以下のハロアルキル基としては、上記式（１）において、Ｒ１およびＲ３を構成する環形成原子のいずれかの原子が、後述の（ａ１）で説明するハロゲン原子によって置換された基が挙げられる。ハロゲン原子としては、素子寿命の観点から、フッ素原子が好ましい。ハロアルキル基の具体例としては、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、トリヨードメチル基等が挙げられる。これらの中でも、フッ素化アルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基がより好ましい。
【0048】
ここで、Ｒ１およびＲ３の基が有する少なくともひとつの置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基が好ましい。また、Ｒ１およびＲ３の基が有する少なくともひとつの置換基としては、無置換の１以上２０以下のアルキル基であるのがより好ましい。さらに、Ｒ１およびＲ３は、少なくともひとつの置換基として、無置換の１以上１０以下の直鎖もしくは分岐状アルキル基を有するのが好ましく、無置換の炭素数１以上５以下の直鎖もしくは分岐状アルキル基がより好ましい。そして、Ｒ１およびＲ３の基が有する少なくともひとつの置換基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が特に好ましい。
【0049】
上記式（１）において、Ｒ２およびＲ４は、それぞれ独立して、下記（ａ１）～（ａ９）のいずれかの原子または基である：
（ａ１）ハロゲン原子；
（ａ２）シアノ基；
（ａ３）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基；
（ａ４）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基；
（ａ５）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（ａ６）置換された、または無置換のトリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基およびトリアルキルシリル基（ここで、アリール基は、炭素数６以上２０以下のアリール基であり；アルキル基は、炭素数１以上２０以下のアルキル基である）；
（ａ７）置換された、または無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基；
（ａ８）置換された、または無置換の環形成原子数３以上３０以下の複素環基；
（ａ９）ｎ１が２以上であり、２つのＲ２が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基、およぼｎ２が２以上であり、２つのＲ４が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基。
（ａ１）ハロゲン原子；
（ａ２）シアノ基；
（ａ３）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基；
（ａ４）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基；
（ａ５）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（ａ６）置換された、または無置換のトリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基およびトリアルキルシリル基（ここで、アリール基は、炭素数６以上２０以下のアリール基であり；アルキル基は、炭素数１以上２０以下のアルキル基である）；
（ａ７）置換された、または無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基；
（ａ８）置換された、または無置換の環形成原子数３以上３０以下の複素環基；
（ａ９）ｎ１が２以上であり、２つのＲ２が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基、およぼｎ２が２以上であり、２つのＲ４が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基。
【0050】
上記式（１）において、上記（ａ１）～上記（ａ９）の原子または基の中でも、上記（ａ３）、（ａ６）、（ａ７）、（ａ８）、（ａ９）の原子または基が好ましい。
【0051】
上記式（１）において、上記（ａ３）～上記（ａ９）の基が置換された基である場合、これらの基を置換する置換基は、特に制限されない。しかしながら、上記式（１）において、上記（ａ３）～上記（ａ９）の基を置換する置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換されたまたは無置換の１以上２０以下のアルキル基、無置換の炭素数１以上２０以下のハロアルキル基、無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、無置換の炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基、無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、置換されたまたは無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、および無置換の環形成原子数３以上３０以下の複素環基からなる群より選択される、少なくとも１つの置換基であることが好ましい。
【0052】
上記式（１）において、ｎ１、ｎ２が０であるとは、これらに対応するＲ２またはＲ４が存在しないことを意味する。言い換えると、上記式（１）において、ｎ１が０であるとは、Ｒ２が存在しないことを意味し、ｎ２が０であるとは、Ｒ４が存在しないことを意味する。すなわち、上記式（１）において、Ｒ２またはＲ４が結合してもよいように記載された環形成炭素原子は無置換であって、当該環形成炭素原子には水素原子が結合していることを表す。
【0053】
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０、１または２であることが好ましく、１または２がより好ましい。ｎ１およびｎ２が１の場合、Ｒ２およびＲ４の置換位置は、ベンゼン環の２位または３位であるのが好ましく；ｎ１およびｎ２が２の場合、Ｒ２およびＲ４の置換位置は、ベンゼン環の１位および３位、２位および４位、または２位および３位であるのが好ましく、このとき、２位および３位で置換される場合は上記（ａ９）の基となるのが好ましい。
【0054】
上記（ａ１）のハロゲン原子としては、特に制限されないが、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子等が挙げられる。これらの中でも、素子寿命の観点から、フッ素原子が好ましい。
【0055】
上記（ａ３）の炭素数１以上２０以下のアルキル基は、特に制限されず、直鎖状、分岐状、または環状であってもよい。これらの中でも、素子寿命および発光の色純度の観点から、分岐状であることが好ましい。アルキル基の炭素数は、溶解性および発光の色純度の観点から、２以上であることが好ましく、３以上であることがより好ましく、４以上であることがさらに好ましい。また、アルキル基の炭素数は、素子寿命の観点から、１０以下であることが好ましく、８以下であることがより好ましく、６以下であることがさらに好ましい。アルキル基の炭素数は、これらの観点から、４であることが特に好ましい。アルキル基の具体例としては、特に制限されないが、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基（ｓｅｃ－ブチル基）、ｔ－ブチル基（ｔｅｒｔ－ブチル基）、ｉ－ブチル基、２－エチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ－ペンチル基、シクロペンチル基、１－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－エチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、２－ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、４－ｔ－ブチルシクロヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘプチル基、２，２－ジメチルヘプチル基、２－エチルヘプチル基、２－ブチルヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｔ－オクチル基、２－エチルオクチル基、２－ブチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、アダマンチル基、２－エチルデシル基、２－ブチルデシル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、２－エチルドデシル基、２－ブチルドデシル基、２－ヘキシルドデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、２－エチルヘキサデシル基、２－ブチルヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基等が挙げられる。これらの中でも、分岐状アルキル基が好ましく、イソプロピル基またはｔｅｒｔ－ブチル基がより好ましく、ｔｅｒｔ－ブチル基がさらに好ましい。
【0056】
「置換された炭素数１以上２０以下のアルキル基」の置換基としては、無置換の炭素数が１以上２０以下のアルキル基であるのが好ましい。なお、「置換された炭素数１以上２０以下のアルキル基」とは、無置換の炭素数が１以上２０以下のアルキル基が、置換基によって置換されてなる基を表す。したがって、置換されたアルキル基の炭素数は２０超であってもよい。
【0057】
上記（ａ４）の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基は、特に制限されず、アルコキシ基は直鎖状、分岐状、または環状であってもよい。これらの中でも、素子寿命の観点から、直鎖状であることが好ましい。アルコキシ基の炭素数は、素子寿命の観点から、１以上１０以下であることが好ましい。また、アルコキシ基の炭素数は、同様の観点から、１以上８以下であることがより好ましく、１以上６以下であることがさらに好ましく、１であることが特に好ましい。アルコキシ基を構成するアルキル基としては、特に制限されないが、例えば、上記のアルキル基の説明で述べたもの等が挙げられる。アルコキシ基の具体例としては、特に制限されないが、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基等が挙げられる。これらの中でも、メトキシ基が好ましい。
【0058】
なお、「置換された炭素数１以上２０以下のアルコキシ基」とは、無置換の炭素数が１以上２０以下のアルコキシ基が、置換基によって置換されてなる基を表す。したがって、置換されたアルコキシ基の炭素数は２０超であってもよい。
【0059】
上記（ａ５）の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基の窒素原子は、上記式（１）において、Ｒ２またはＲ４が結合してもよいように記載された環形成炭素原子と、単結合により結合する。なお、本明細書において、窒素原子を含む基であっても、当該窒素原子が複素環の環形成原子である場合には、当該基は、アリールアミノ基ではなく、後述する複素環基として取り扱うものとする。アリールアミノ基を構成するアリール基としては、特に制限されないが、例えば、後述する（ａ７）の芳香族炭化水素基のうち、炭素数が６以上２０以下である基等が挙げられる。アリールアミノ基としては、特に制限されず、モノアリールアミノ基であっても、ジアリールアミノ基であってもよい。アリールアミノ基の具体例としては、特に制限されないが、Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ－ビフェニルアミノ基、Ｎ－テルフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ－ビフェニル－Ｎ－フェニルアミノ基が挙げられる。
【0060】
なお、「置換された炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基」とは、無置換の炭素数が６以上２０以下のアリールアミノ基が、置換基によって置換されてなる基を表す。したがって、置換されたアリールアミノ基の炭素数は２０超であってもよい。
【0061】
上記（ａ６）のトリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基またはトリアルキルシリル基のケイ素（Ｓｉ）基は、上記式（１）において、Ｒ２またはＲ４が結合してもよいように記載された環形成炭素原子と、単結合により結合する。トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基およびトリアルキルシリル基を構成するアリール基としては、炭素数６以上２０以下のアリール基であり、後述する芳香族炭化水素基のうち、炭素数が６以上２０以下である基等が挙げられる。トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基およびトリアルキルシリル基を構成するアルキル基としては、炭素数１以上２０以下のアルキル基であり、上述の（ａ３）の炭素数１以上２０以下のアルキル基で例示された基が同様に適用できる。トリアリールシリル基の具体例としては、特に制限されないが、トリフェニルシリル基、トリ（ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）シリル基、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル（フェニル）シリル基等が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の具体例としては、特に制限されないが、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル（ｔｅｒｔ－ブチル）シリル基、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル（メチル）シリル基、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル（ｔｅｒｔ－ブチル）シリル基等が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の具体例としては、特に制限されないが、ジメチルフェニルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリルの具体例としては、特に制限されないが、トリメチルシリル基、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリル基、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（メチル）シリル基等が挙げられる。
【0062】
なお、「置換されたトリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基またはトリアルキルシリル基」とは、無置換の炭素数が６以上２０以下のアリール基および炭素数１以上２０以下のアルキル基が、置換基によって置換されてなる基を表す。したがって、置換されたトリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基およびジアルキルアリールシリル基のアリール基の炭素数は２０超であってもよく、置換されたアルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基およびトリアルキルシリル基のアルキル基の炭素数は２０超であってもよい。
【0063】
上記（ａ７）の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基とは、１以上の芳香族性を有する炭化水素環から誘導された基を表す。本明細書において、芳香族性を有する炭化水素環とは、一部または全体として、芳香族性を有する炭化水素環を表す。
【0064】
芳香族炭化水素基が２以上の芳香族性を有する炭化水素環を含む場合、これらの環は、互いに単結合で結合または縮合していてもよい。また、芳香族炭化水素基が２以上の芳香族性を有する炭化水素環を含む場合、１つの原子が、任意のこれらの環の環形成原子を兼ねていてもよい。
【0065】
芳香族炭化水素基の炭素数は、発光の色純度の観点から、６以上２０以下であることが好ましく、６以上１２以下であることがより好ましく、６であることがさらに好ましい。
【0066】
芳香族炭化水素基の具体例としては、特に制限されないが、フェニル基、メシチル基、ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ビス（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、テルフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル基、セクシフェニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ベンゾフルオレニル基、クリセニル基、およびこれらの組み合わせからなる基等が挙げられる。
【0067】
なお、「置換された芳香族炭化水素基」とは、無置換の芳香族炭化水素基が、置換基によって置換されてなる基を表す。したがって、芳香族炭化水素基が、例えば炭素数が３０以下など、特定の炭素数の上限値以下のものである場合、置換された芳香族炭化水素基の炭素数は当該上限値を超えていてもよい。
【0068】
上記（ａ８）の環形成原子数３以上３０以下の複素環基とは、１以上の複素環から誘導された基を表す。複素環基としては、特に制限されず、芳香族複素環基であってもよく非芳香族複素環基であってもよい。これらの中でも、発光の色純度の観点から、芳香族複素環基であることが好ましい。
【0069】
芳香族複素環基とは、１以上の芳香族性を有する複素環から誘導された基を表す。本明細書において、芳香族性を有する複素環とは、一部または全体として、芳香族性を有する複素環を表す。芳香族性を有する複素環の一部が芳香族性を有する場合、芳香族性は、当該環中の複素環部分に由来するものであってもよく、当該環中の炭化水素環部分に由来するものであってもよい。芳香族性を有する複素環としては、特に限定されないが、例えば、環形成原子として１以上のヘテロ原子（例えば、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、リン原子（Ｐ）、硫黄原子（Ｓ）、ケイ素原子（Ｓｉ））を有し、残りの環形成原子が炭素原子（Ｃ）である環が挙げられる。なお、環構造を構成する炭素原子がケトン基（Ｃ＝Ｏ基）やチオケトン基（Ｃ＝Ｓ基）、Ｃ＝ＮＨ基を構成する場合や、環構造を構成する硫黄原子がスルフィニル基（Ｓ＝Ｏ基）やスルホニル基（Ｓ（＝Ｏ）＝Ｏ基）を構成する場合等、環構造を構成する原子が二重結合を介して環外の原子と結合する場合がある。この場合について、本願明細書では、環構造を構成する原子との間で二重結合を構成する環外の原子は、芳香族性を有する複素環の一部とする。また、二重結合を構成する環外の原子が単結合を介して水素原子と結合する場合は、当該水素原子も芳香族性を有する複素環の一部とする。芳香族性を有する複素環の具体例としては、特に制限されないが、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、アクリジン環、フェナジン環、ベンゾキノリン環、ベンゾイソキノリン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、ベンゾキノン環、クマリン環、アントラキノン環、フルオレノン環、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、インドロカルバゾール環、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、ピラゾール環、インダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環、イミダゾリノン環、ベンズイミダゾリノン環、イミダゾピリジン環、イミダゾピリミジン環、イミダゾフェナントリジン環、ベンズイミダゾフェナントリジン環、アザジベンゾフラン環、アザカルバゾール環、アザジベンゾチオフェン環、ジアザジベンゾフラン環、ジアザカルバゾール環、ジアザジベンゾチオフェン環、キサントン環、チオキサントン環等が挙げられる。
【0070】
芳香族複素環基が２以上の芳香族性を有する複素環を含む場合、これらの環は、互いに単結合で結合または縮合していてもよい。また、芳香族複素環基が２以上の芳香族性を有する複素環を含む場合、１つの原子が、任意のこれらの環の環形成原子を兼ねていてもよい。
【0071】
芳香族複素環基の環形成原子数（環形成炭素原子数および環形成ヘテロ原子数の合計）は、３以上３０以下であり、発光スペクトルのピーク波長および発光の色純度の観点から、５以上２０以下であることが好ましく、６以上１４以下であることがより好ましい。芳香族複素環基の環形成ヘテロ原子数は、特に制限されないが、発光スペクトルのピーク波長および発光の色純度の観点から、１以上１０以下であることが好ましい。また、芳香族複素環基の環形成ヘテロ原子数は、同様の観点から、１以上５以下であることがより好ましく、１以上３以下であることがさらに好ましい。なお、前述のように、環形成原子とは、環構造を直接形成する原子を表す。
【0072】
芳香族複素環基の具体例としては、特に制限されないが、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フェノキサジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチエニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、キサントニル基（ｘａｎｔｈｏｎｙｌ基）等が挙げられる。これらの中でも、トリアジニル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キサントニル基が好ましい。
【0073】
また、非芳香族複素環基とは、１以上の非芳香族複素環から誘導された基を表す。本明細書において、非芳香族複素環は、一部としても全体としても、芳香族性を有さない複素環を表す。非芳香族複素環としては、特に限定されないが、例えば、環形成原子として１以上のヘテロ原子（例えば、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、リン原子（Ｐ）、硫黄原子（Ｓ）、ケイ素原子（Ｓｉ））を有し、残りの環形成原子が炭素原子（Ｃ）である環が挙げられる。ヘテロ原子としては、発光スペクトルのピーク波長および発光の色純度の観点から、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）が好ましい。なお、環構造を構成する炭素原子がケトン基（Ｃ＝Ｏ基）やチオケトン基（Ｃ＝Ｓ基）、Ｃ＝ＮＨ基を構成する場合や、環構造を構成する硫黄原子がスルフィニル基（Ｓ＝Ｏ基）やスルホニル基（Ｓ（＝Ｏ）＝Ｏ基）を構成する場合等、環構造を構成する原子が二重結合を介して環外の原子と結合する場合がある。この場合について、本願明細書では、環構造を構成する原子との間で二重結合を構成する環外の原子は、非芳香族複素環の一部とする。また、二重結合を構成する環外の原子が単結合を介して水素原子と結合する場合、当該水素原子も、非芳香族複素環の一部とする。非芳香族複素環の具体例としては、特に制限されないが、ピロリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環、ピペリジン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオピラン環、ジオキサン環、モルホリン環、ジオキソラン環等が挙げられる。
【0074】
非芳香族複素環基が２以上の非芳香族複素環を含む場合、これらの環は、互いに単結合で結合または縮合していてもよい。また、非芳香族複素環基が２以上の非芳香族複素環を含む場合、１つの原子が、任意のこれらの環の環形成原子を兼ねていてもよい。
【0075】
非芳香族複素環基の環形成原子数（環形成炭素原子数および環形成ヘテロ原子数の合計）は、３以上３０以下であり、発光スペクトルのピーク波長および発光の色純度の観点から、５以上２０以下であることが好ましく、６以上１４以下であることがより好ましい。非芳香族複素環基の環形成ヘテロ原子数は、特に制限されないが、発光スペクトルのピーク波長および発光の色純度の観点から、１以上１０以下であることが好ましい。また、非芳香族複素環基の環形成ヘテロ原子数は、同様の観点から、１以上５以下であることがより好ましく、１以上３以下であることがさらに好ましい。なお、前述のように、環形成原子とは、環構造を直接形成する原子を表す。これより、環構造を構成する原子との間で二重結合を構成する環外の原子がある場合、当該原子は、環形成原子には含めないものとする。
【0076】
非芳香族複素環基の具体例としては、特に制限されないが、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチエニル基、ピぺリジニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、ジオキサニル基、モルホニル基、ジオキソラニル基等が挙げられる。
【0077】
なお、「置換された複素環基」とは、無置換の複素環基が、置換基によって置換されてなる基を表す。したがって、複素環基が、例えば環形成原子数が３０以下など、特定の環形成原子数の上限値以下のものであって、かつ、置換基が環構造を構成する場合、置換された複素環基の環形成原子数は当該上限値を超えていてもよい。
【0078】
上記（ａ９）のｎ１が２以上であって２つのＲ２が互いに結合して形成された環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基、およびｎ２が２以上であって２つのＲ４が互いに結合して形成された環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基とは、それぞれ２つのＲ２またはＲ４が、Ｒ２またはＲ４が結合してもよいように記載された環形成炭素原子と単結合により結合する。すなわち、２ヶ所に結合した環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基とは、Ｒ２またはＲ４が結合してもよいように記載された環形成炭素原子が、それぞれ２つのＲ２またはＲ４により置換されることにより形成される、当該環形成炭素原子により構成される環と縮合した飽和炭化水素環基または飽和複素環基を表す。Ｒ２およびＲ４がそれぞれ置換する置換位置は、特に制限されず、環形成炭素原子により構成される環の隣接していない２つの炭素原子が置換された橋架け構造の縮合環であってもよいが、環形成炭素原子により構成される環の隣接する２つの炭素原子が置換された縮合環であるのが好ましい。
【0079】
環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基により形成される縮合環（飽和炭化水素環）としては、例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロノナン環等が挙げられる。環形成原子数５以上９以下の飽和複素環基により形成される縮合環（飽和複素環）としては、上記した非芳香族複素環基のうち、環形成原子数５以上９以下である基等が挙げられる。環形成原子数５以上９以下の飽和複素環基により形成される縮合環（飽和複素環）の具体例としては、ピロリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環、ピペリジン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオピラン環、ジオキサン環、モルホリン環、ジオキソラン環等が挙げられる。
【0080】
なお、「置換された環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基」とは、無置換の飽和炭化水素基または飽和複素環基が、置換基によって置換されてなる基を表す。したがって、飽和炭化水素基または飽和複素環基が、例えば環形成原子数が９以下など、特定の環形成原子数の上限値以下のものであって、かつ、置換基が環構造を構成する場合、置換された複飽和炭化水素基または飽和複素環基の環形成原子数は当該上限値を超えていてもよい。
【0081】
上記（ａ３）～上記（ａ９）の基を置換する置換基であるハロゲン原子、シアノ基、置換された、または無置換の１以上２０以下のアルキル基、無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、置換された、または無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、および無置換の環形成原子数３以上３０以下の複素環基としては、それぞれ、上記（ａ３）～上記（ａ９）の説明における無置換の基と同様である。
【0082】
上記（ａ３）～上記（ａ９）の基を置換する置換基である無置換の炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基は、上記式（１）において、上記（ａ３）～上記（ａ９）の無置換の基を構成するいずれかの原子と、その窒素原子とが単結合により結合する。アルキルアミノ基を構成するアルキル基としては、特に制限されないが、例えば、上記（ａ３）の説明と同様である。アルキルアミノ基としては、特に制限されず、モノアルキルアミノ基であっても、ジアルキルアミノ基であってもよい。アルキルアミノ基の具体例としては、特に制限されないが、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基、Ｎ－ブチルアミノ基、Ｎ－イソブチルアミノ基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルアミノ基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、Ｎ－ペンチルアミノ基、Ｎ－ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジヘキシルアミノ基が挙げられる。
【0083】
上記（ａ３）～上記（ａ９）の基を置換する置換基である無置換の炭素数１以上２０以下のハロアルキル基としては、上記（ａ３）で説明したアルキル基の少なくとも１つの水素原子が、上記（ａ１）で説明したハロゲン原子によって置換された基が挙げられる。ハロゲン原子としては、素子寿命の観点から、フッ素原子が好ましい。ハロアルキル基の具体例としては、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、トリヨードメチル基等が挙げられる。これらの中でも、フッ素化アルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基がより好ましい。
【0084】
ここで、上記（ａ３）～上記（ａ９）の基を置換する好ましい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基が好ましい。また、これらの中でも、ハロゲン原子、無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基がより好ましく、フッ素原子、または無置換の炭素数１以上２０以下の直鎖もしくは分岐状アルキル基がさらに好ましい。そして、フッ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が特に好ましい。
【0085】
上記（ａ７）の基を置換する好ましい置換基としては、無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基である。これらの中でも、無置換の炭素数１以上２０以下の直鎖もしくは分岐状アルキル基がより好ましい。また、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基がさらに好ましい。
【0086】
上記（ａ７）の基を置換する好ましい置換基としては、無置換の環形成原子数３以上３０以下の複素環基である。これらの中でも、ヘテロ原子として酸素または窒素原子を含む複素環基であることが好ましく、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基がより好ましい。また、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基がさらに好ましい。
【0087】
上記（ａ３）、上記（ａ４）、および上記（ａ８）の基を置換する好ましい置換基としては、無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基である。これらの中でも、ベンゼン環より誘導された基であることが好ましい。
【0088】
上記（ａ３）～上記（ａ９）の基が置換された基である場合、当該置換基は、さらなる置換基で置換された基であってもよい。さらなる置換基としては、特に制限されないが、例えば、上記（ａ３）～上記（ａ９）の基が置換された基である場合の置換基として挙げたものや、これらの基がさらにこれらの基によって置換された基等が挙げられる。
【0089】
上記（ａ３）～上記（ａ９）の基を置換する、置換された炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基において、炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基は、炭素数の範囲が限定されること以外は、上記（ａ７）の説明における無置換の基と同様である。これらの中でも、ベンゼン環より誘導された基であることが好ましい。また、炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基を置換する置換基としては、特に制限されないが、無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基であることが好ましい。無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基は、上記（ａ３）の説明における無置換の基と同様である。これらの中でも、無置換の炭素数１以上２０以下の直鎖もしくは分岐状アルキル基が好ましい。また、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基がより好ましい。
【0090】
上記（ａ３）～上記（ａ９）の基を置換する、置換された炭素数１以上２０以下のアルキル基において、炭素数１以上２０以下のアルキル基は、上記（ａ３）の説明における無置換の基と同様である。これらの中でも、炭素数１以上２０以下の直鎖もしくは分岐状アルキル基が好ましい。また、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基がより好ましい。また、炭素数１以上２０以下のアルキル基を置換する置換基としては、特に制限されないが、無置換の１以上２０以下のアルキル基で置換されたまたは無置換の、炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基であることが好ましい。ここで、炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基を置換する無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基は、上記（ａ３）の説明における無置換の基と同様である。これらの中でも、無置換の炭素数１以上２０以下の直鎖もしくは分岐状アルキル基が好ましい。また、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基がより好ましい。
【0091】
上記式（１）で表される化合物において、Ｒ１およびＲ３が下記式（２）で表される構造である、化合物であるのが好ましい：
【0092】
【化5】
【0093】
Ｒ１１は、それぞれ独立して、下記（ｂ１）～（ｂ７）：
（ｂ１）水素原子または重水素原子、
（ｂ２）シアノ基、
（ｂ３）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、
（ｂ４）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
（ｂ５）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（ｂ６）置換された、または無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、
（ｂ７）置換された、または無置換の環形成原子数６以上３０以下の複素環基、
のいずれかの原子または基であり、ここで、Ｒ１１の少なくともひとつは、（ｂ２）～（ｂ７）から選択され、
Ｘは、少なくともひとつは炭素原子であり、かつ、それぞれ独立して、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子であり、ここで、複数のＸは、同一であっても異なっていてもよく、
ｎ３は、それぞれ独立して、０、１、または２であり、ｎ３が２である場合、各Ｒ１１は同一であっても異なっていてもよく、
ｎ４は、３、４、５、６、または７である。
（ｂ１）水素原子または重水素原子、
（ｂ２）シアノ基、
（ｂ３）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、
（ｂ４）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
（ｂ５）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（ｂ６）置換された、または無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、
（ｂ７）置換された、または無置換の環形成原子数６以上３０以下の複素環基、
のいずれかの原子または基であり、ここで、Ｒ１１の少なくともひとつは、（ｂ２）～（ｂ７）から選択され、
Ｘは、少なくともひとつは炭素原子であり、かつ、それぞれ独立して、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子であり、ここで、複数のＸは、同一であっても異なっていてもよく、
ｎ３は、それぞれ独立して、０、１、または２であり、ｎ３が２である場合、各Ｒ１１は同一であっても異なっていてもよく、
ｎ４は、３、４、５、６、または７である。
【0094】
上述のように、上記式（２）において、ｎ３は、Ｘの価数に基づき、０、１、または２のいずれかとなり、ｎ３が２である場合、各Ｒ１１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ｒ１およびＲ３が上記式（２）に表される構造である場合、上記式（２）における複数のＸ（３以上７以下）のうちの両端の２つのＸは、Ｒ１またはＲ３が結合してもよいように記載された環形成炭素原子の２つと単結合により結合する。すなわち、上記式（２）で表される構造とは、Ｒ１またはＲ３が結合してもよいように記載された環と縮合した環を表す。
【0095】
上記式（２）で表される構造により形成される縮合環としては、置換された、または無置換の飽和炭化水素環基または飽和複素環基が挙げられる。上記式（２）で表される構造に無置換の飽和炭化水素環基および飽和複素環基としては、例えば、上記（ａ９）の説明における無置換の飽和炭化水素基および飽和複素環基により形成される縮合環と同様である。具体的には、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロノナン環、ピロリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環、ピペリジン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオピラン環、ジオキサン環、モルホリン環、ジオキソラン環等が挙げられる。
【0096】
なお、「置換された飽和炭化水素環基または飽和複素環基」とは、無置換の飽和炭化水素環基または飽和複素環基が、置換基によって置換されてなる基を表す。したがって、飽和炭化水素環基または飽和複素環基が、例えば環形成原子数が９以下など、特定の環形成原子数の上限値以下のものであって、かつ、置換基が環構造を構成する場合、置換された飽和炭化水素環基または飽和複素環基の環形成原子数は当該上限値を超えていてもよい。
【0097】
上記（ｂ３）～上記（ｂ７）における、ハロゲン原子、無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、無置換の環形成原子数６以上２０以下の複素環基は、それぞれ、上記（ａ１）、上記（ａ３）、上記（ａ４）、上記（ａ５）、上記（ａ７）および上記（ａ８）の説明における無置換の基と同様である。
【0098】
上記（ｂ３）～上記（ｂ７）における、置換された炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換された炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換された炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、置換された炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、置換された環形成原子数６以上３０以下の複素環基は、それぞれ、上記（ａ３）～上記（ａ９）の基を置換する置換基の説明と同様である。
【0099】
ここで、Ｒ１１としては、発光の色純度、発光効率および素子寿命の観点から、ハロゲン原子、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基が好ましい。また、無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基がより好ましく、無置換の炭素数１以上２０以下の直鎖状または分岐状アルキル基がさらに好ましい。そして、メチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が特に好ましい。
【0100】
式（１）で表される化合物は、発光スペクトルのピーク波長および発光の色純度の観点から、下記式（１Ａ）または下記式（１Ｂ）で表される構造であることが好ましい。すなわち、本発明の好ましい一実施形態は、下記式（１Ａ）または下記式（１Ｂ）で表される構造を有する化合物に関する。また、これより、後述する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の好ましい一実施形態としては、上記式（１）で表される化合物が、下記式（１Ａ）または下記式（１Ｂ）で表される構造である、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられる。
【0101】
【化6】
【0102】
上記式（１Ａ）および上記式（１Ｂ）において、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、下記（ｃ１）～（ｃ６）：
（ｃ１）シアノ基、
（ｃ２）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、
（ｃ３）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
（ｃ４）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（ｃ５）置換された、または無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、
（ｃ６）置換された、または無置換の環形成原子数６以上３０以下の複素環基、
のいずれかの原子または基であり、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立して、下記（ｄ１）～（ｄ９）：
（ｄ１）ハロゲン原子、
（ｄ２）シアノ基、
（ｄ３）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、
（ｄ４）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
（ｄ５）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（ｄ６）置換された、または無置換のトリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基およびトリアルキルシリル基（ここで、アリール基は、炭素数６以上２０以下のアリール基であり；アルキル基は、炭素数１以上２０以下のアルキル基である）、
（ｄ７）置換された、または無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、
（ｄ８）置換された、または無置換の環形成原子数３以上３０以下の複素環基、
（ｄ９）ｍ３が２であって２つのＲ２３が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基、ｍ４が２であって２つのＲ２４が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基、ｍ７が２であって２つのＲ２７が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基、およびｍ８が２であって２つのＲ２８が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基、
のいずれかの原子または基であり、
ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立して、０、１、２、または３の整数であり、ｍ１が２以上である場合、各Ｒ２１は同一であっても異なっていてもよく、ｍ２が２以上である場合、各Ｒ２２は同一であっても異なっていてもよく、
ｍ５およびｍ６は、それぞれ独立して、０、１、２、３、または４の整数であり、ｍ５が２以上である場合、各Ｒ２５は同一であっても異なっていてもよく、ｍ６が２以上である場合、各Ｒ２６は同一であっても異なっていてもよく、
ｍ３、ｍ４、ｍ７およびｍ８は、それぞれ独立して、０、１、２、３、または４であり、ここで、ｍ３が２以上である場合、各Ｒ２３は同一であっても異なっていてもよく、ｍ４が２以上である場合、各Ｒ２４は同一であっても異なっていてもよく、ｍ７が２以上である場合、各Ｒ２７は同一であっても異なっていてもよく、ｍ８が２以上である場合、各Ｒ２８は同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、下記（ｃ１）～（ｃ６）：
（ｃ１）シアノ基、
（ｃ２）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、
（ｃ３）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
（ｃ４）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（ｃ５）置換された、または無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、
（ｃ６）置換された、または無置換の環形成原子数６以上３０以下の複素環基、
のいずれかの原子または基であり、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立して、下記（ｄ１）～（ｄ９）：
（ｄ１）ハロゲン原子、
（ｄ２）シアノ基、
（ｄ３）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、
（ｄ４）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
（ｄ５）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（ｄ６）置換された、または無置換のトリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基およびトリアルキルシリル基（ここで、アリール基は、炭素数６以上２０以下のアリール基であり；アルキル基は、炭素数１以上２０以下のアルキル基である）、
（ｄ７）置換された、または無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、
（ｄ８）置換された、または無置換の環形成原子数３以上３０以下の複素環基、
（ｄ９）ｍ３が２であって２つのＲ２３が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基、ｍ４が２であって２つのＲ２４が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基、ｍ７が２であって２つのＲ２７が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基、およびｍ８が２であって２つのＲ２８が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基、
のいずれかの原子または基であり、
ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立して、０、１、２、または３の整数であり、ｍ１が２以上である場合、各Ｒ２１は同一であっても異なっていてもよく、ｍ２が２以上である場合、各Ｒ２２は同一であっても異なっていてもよく、
ｍ５およびｍ６は、それぞれ独立して、０、１、２、３、または４の整数であり、ｍ５が２以上である場合、各Ｒ２５は同一であっても異なっていてもよく、ｍ６が２以上である場合、各Ｒ２６は同一であっても異なっていてもよく、
ｍ３、ｍ４、ｍ７およびｍ８は、それぞれ独立して、０、１、２、３、または４であり、ここで、ｍ３が２以上である場合、各Ｒ２３は同一であっても異なっていてもよく、ｍ４が２以上である場合、各Ｒ２４は同一であっても異なっていてもよく、ｍ７が２以上である場合、各Ｒ２７は同一であっても異なっていてもよく、ｍ８が２以上である場合、各Ｒ２８は同一であっても異なっていてもよい。
【0103】
上記式（１Ａ）および上記式（１Ｂ）における各基の説明は、式（１）および式（２）における各基の説明と同様である。
【0104】
本発明に係る式（１）の化合物において、上記式（１Ａ）または上記式（１Ｂ）で表される構造が、下記式（１Ａ－１）、下記式（１Ａ－２）、下記式（１Ｂ－１）のうちのいずれかで表される構造であることが好ましい。
【0105】
【化7】
【0106】
上記式（１Ａ－１）、上記式（１Ａ－２）および上記式（１Ｂ－１）において、
Ｒ３１～Ｒ３６は、それぞれ独立して、上記（ｄ１）～（ｄ９）から選択されるいずれかの原子または基であり、
ａ１～ａ６は、それぞれ独立して、０、１、２、３、または４であり、ここで、ａ１が２以上である場合、各Ｒ３１は同一であっても異なっていてもよく、ａ２が２以上である場合、各Ｒ３２は同一であっても異なっていてもよく、ａ３が２以上である場合、各Ｒ３３は同一であっても異なっていてもよく、ａ４が２以上である場合、各Ｒ３４は同一であっても異なっていてもよく、ａ５が２以上である場合、各Ｒ３５は同一であっても異なっていてもよく、ａ６が２以上である場合、各Ｒ３６は同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ３１～Ｒ３６は、それぞれ独立して、上記（ｄ１）～（ｄ９）から選択されるいずれかの原子または基であり、
ａ１～ａ６は、それぞれ独立して、０、１、２、３、または４であり、ここで、ａ１が２以上である場合、各Ｒ３１は同一であっても異なっていてもよく、ａ２が２以上である場合、各Ｒ３２は同一であっても異なっていてもよく、ａ３が２以上である場合、各Ｒ３３は同一であっても異なっていてもよく、ａ４が２以上である場合、各Ｒ３４は同一であっても異なっていてもよく、ａ５が２以上である場合、各Ｒ３５は同一であっても異なっていてもよく、ａ６が２以上である場合、各Ｒ３６は同一であっても異なっていてもよい。
【0107】
上記式（１Ａ）、上記式（１Ｂ）、上記式（１Ａ－１）、上記式（１Ａ－２）および上記式（１Ｂ－１）で表される化合物において、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ３１～Ｒ３６は、下記群（Ｘ）から選択される基のいずれかであることが好ましい。なお、下記群（Ｘ）における構造式において「＊」はベンゼン環との結合位置を表す。下記群（Ｘ）における構造式において「＊」が２つある場合、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ３１～Ｒ３６が置換するベンゼン環と縮合することを意味する。
【0108】
【化8】
【0109】
上記群（Ｘ）により置換されるベンゼン環（すなわち、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ３１～Ｒ３６）において、置換される数は、各ベンゼン環において１以上３以下であるのが好ましく、より好ましくは１または２である。また、上記群（Ｘ）により置換されるベンゼン環の置換位置としては、特に制限されないが、例えば、１位（４位）のみを置換、２位（３位）のみを置換、１位および４位を置換、２位および３位を置換のいずれであってもよい。
【0110】
以下、本発明の一実施形態に係る式（１）の化合物を具体的に例示する。ただし、本発明はこれら具体例に限定されるものではない。
【0111】
【化9-1】
【0112】
【化9-2】
【0113】
【化9-3】
【0114】
好ましい化合物としては、例えば、上記の化合物１０１、１０２、１０８、１２０、１２６等が挙げられる。
【0115】
本発明に係る式（１）の化合物は、発光スペクトルのピーク波長が青色波長領域内にあり、かつ高色純度である発光を実現しうる。なお、本願明細書において、青色波長領域とは、３８０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の波長域を表す。本発明に係る式（１）の化合物のフォトルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ、ＰＬ）における発光のピーク波長は、特に制限されないが、４４０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の範囲内にあることが好ましい。また、当該ピーク波長は、４４５ｎｍ以上４７０ｎｍ以下の波長領域にピークを有する光を発光することがより好ましく、４５０ｎｍ以上４７０ｎｍ以下がさらに好ましく、４５０ｎｍ以上４６５ｎｍ以下の範囲内にあることが特に好ましい。当該ピーク波長が上記範囲にあると、良好な発光、特に良好な青色発光を得ることができる。フォトルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ、ＰＬ）における発光スペクトルのピークの半値幅ＦＷＨＭ（Ｆｕｌｌ Ｗｉｄｔｈ ａｔ ｈａｌｆ Ｍａｘｉｍｕｍ）の好ましい範囲は、３０ｎｍ以下であることが好ましく、２０ｎｍ以下であることがより好ましく、１５ｎｍ以下であることがさらに好ましい（下限値０ｎｍ超）。なお、ＰＬにおける発光のピーク波長およびＰＬにおける発光スペクトルのピークの半値幅ＦＷＨＭは、株式会社日立ハイテク製の分光蛍光光度計Ｆ－７０００を用いて測定することができる。より詳細には、本発明に係る式（１）の化合物の１×１０－５Ｍ（＝ｍｏｌ／ｄｍ３、ｍｏｌ／Ｌ）のトルエン溶液、後述の実施例の記載の方法により本発明に係る式（１）の化合物とホスト分子とを蒸着させることにより形成させた薄膜について、当該分光蛍光光度計により、励起波長３６０ｎｍとして、室温にて測定を行うことで評価することができる。
【0116】
ドーパントとして用いる分子に求められる狭いＦＷＨＭ、ＴＡＤＦ特性、および発光波長については、量子化学計算を駆使することで予測可能である。
【0117】
本発明に係る式（１）の化合物の合成方法については、特に制限されず、公知の合成方法の知見に基づき合成することができる。より詳細には、実施例に記載の方法や、実施例に記載の方法に準じて合成することができる。例えば、実施例に記載の方法において、原料や反応条件等を変更することや、一部の手順を追加または除外すること、または公知の合成方法を適宜組み合わせること等によって合成することができる。
【0118】
本発明に係る式（１）の化合物の構造の確認方法は、特に制限されない。本発明に係る式（１）の化合物の構造は、例えば、公知の方法（例えば、ＮＭＲ、ＬＣ－ＭＳ等）により確認することができる。
【0119】
＜有機エレクトロルミネッセンス素子用材料＞
本発明の他の一形態は、上記の式（１）の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。当該材料は、発光層用材料であることがさらに好ましい。
本発明の他の一形態は、上記の式（１）の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。当該材料は、発光層用材料であることがさらに好ましい。
【0120】
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上記の式（１）の化合物と、有機エレクトロルミネッセンス素子に使用される他の材料とを含むことが好ましい。有機エレクトロルミネッセンス素子に使用される他の材料としては、特に制限されないが、燐光性化合物またはホスト材料であることが好ましい。また、燐光錯体およびホスト材料であることがより好ましい。ここで、上記の式（１）の化合物をドーパント材料として使用し、燐光錯体を補助ドーパント材料として用いることが好ましい。上記の式（１）の化合物と、燐光錯体またはホスト材料（好ましくは、燐光錯体およびホスト材料）とを共に用いることで、発光効率および素子寿命が顕著に向上する。この理由は、以下のように推測される。有機エレクトロルミネッセンス素子用材料がホスト材料を含有する場合、燐光錯体は、ホスト材料からエネルギーを受け取る。そして、燐光錯体は、ＦＲＥＴ機構（Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ Ｅｎｅｒｇｙ Ｔｒａｎｓｆｅｒ）で上記の式（１）の化合物へとエネルギーを受け渡す。その結果、燐光錯体から上記の式（１）の化合物への高効率なエネルギー移動が生じる。また、有機エレクトロルミネッセンス素子に使用される他の材料としては、本分野におけるその他の公知の材料であってもよい。
【0121】
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料（特に、発光層用材料）の総質量に対する上記の式（１）の化合物の含有量は、特に制限されないが、０．０５質量％以上であることが好ましい。また、当該含有量は、０．１質量％以上であることがより好ましく、０．２質量％以上であることがさらに好ましい。この範囲であると、発光の色純度に優れ、高い発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。また、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料（特に、発光層用材料）の総質量に対する上記の式（１）の化合物の含有量は、特に制限されないが、５０質量％以下であることが好ましい。また、当該含有量は、３０質量％以下であることがより好ましく、２５質量％以下であることがさらに好ましい。この範囲であると、発光の色純度に優れ、高い発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。なお、後述する有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層中の、発光層の総質量に対する上記の式（１）の化合物の好ましい含有量も上記と同様である。
【0122】
（燐光錯体）
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上記の式（１）の化合物に加えて、燐光錯体をさらに含むことが好ましい。燐光錯体を含むことで、発光効率および素子寿命が顕著に向上する。式（１）の化合物を燐光錯体と共に用いることで、発光効率および素子寿命が顕著に向上する。この理由は、以下のように推測される。燐光錯体は、ＦＲＥＴ機構（Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ Ｅｎｅｒｇｙ Ｔｒａｎｓｆｅｒ）で上記式（１）の化合物へとエネルギーを受け渡す。その結果、燐光錯体から含窒素縮合環化合物への高効率なエネルギー移動が生じる。このように、燐光錯体から上記の式（１）の化合物への高効率なエネルギー移動が可能であるため、上記効果が発揮されるものと推測される。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上記の式（１）の化合物に加えて、燐光錯体をさらに含むことが好ましい。燐光錯体を含むことで、発光効率および素子寿命が顕著に向上する。式（１）の化合物を燐光錯体と共に用いることで、発光効率および素子寿命が顕著に向上する。この理由は、以下のように推測される。燐光錯体は、ＦＲＥＴ機構（Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ Ｅｎｅｒｇｙ Ｔｒａｎｓｆｅｒ）で上記式（１）の化合物へとエネルギーを受け渡す。その結果、燐光錯体から含窒素縮合環化合物への高効率なエネルギー移動が生じる。このように、燐光錯体から上記の式（１）の化合物への高効率なエネルギー移動が可能であるため、上記効果が発揮されるものと推測される。
【0123】
燐光錯体としては、特に制限されないが、発光効率の観点から、金属錯体であることが好ましい。同様の観点から、白金錯体またはパラジウム錯体であることがより好ましく、白金錯体であることがさらに好ましい。よって、本発明の好ましい一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、例えば、燐光錯体は白金錯体である。
【0124】
燐光錯体としては、特に制限されないが、発光の色純度および発光効率の観点から、下記式（４）の構造を有する化合物が好ましい例として挙げられる。
【0125】
【化10】
【0126】
上記式（４）中のＭは配位数が４の金属イオンであり、
Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、およびＲ４４は、それぞれ独立して、置換された、もしくは無置換の炭化水素環基、または置換された、もしくは無置換の複素環基であり、
Ｌ４１は、Ｒ４１とＲ４２とを連結する連結基であり、
Ｌ４２は、Ｒ４２とＲ４３とを連結する連結基であり、
Ｌ４３は、Ｒ４３とＲ４４とを連結する連結基である。
Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、およびＲ４４は、それぞれ独立して、置換された、もしくは無置換の炭化水素環基、または置換された、もしくは無置換の複素環基であり、
Ｌ４１は、Ｒ４１とＲ４２とを連結する連結基であり、
Ｌ４２は、Ｒ４２とＲ４３とを連結する連結基であり、
Ｌ４３は、Ｒ４３とＲ４４とを連結する連結基である。
【0127】
上記式（４）において、炭化水素環基とは、１以上の炭化水素環から誘導された基を表す。炭化水素環基が２以上の炭化水素環を含む場合、これらの環の一部または全部は、互いに単結合で結合または縮合していてもよい。また、炭化水素環基が２以上の炭化水素環を場合、１つの原子が、任意のこれらの環の環形成原子を兼ねていてもよい。
【0128】
上記式（４）において、複素環基とは、価数が異なっていてもよいこと以外は、上記式（１）の上記（ａ８）の基の説明で挙げた一価の複素環基と同様である。
【0129】
上記式（４）における、炭化水素環基または複素環基を置換する置換基としては、特に制限されないが、上記式（１）の上記（ａ３）～上記（ａ９）の基を置換する置換基として挙げられているものが好ましい。
【0130】
上記式（４）において、Ｍは、白金（Ｐｔ）イオン、パラジウム（Ｐｄ）イオンであることが好ましく、白金（Ｐｔ）イオンであることがより好ましい。
【0131】
燐光錯体としては、公知の化合物を使用してもよい。例えば、「Ｔｙｌｅｒ Ｆｌｅｅｔｈａｍ ｅｔ ａｌ., 「Ｅｆｆｃｉｅｎｔ “Ｐｕｒｅ” Ｂｌｕｅ ＯＬＥＤｓ Ｅｍｐｌｏｙｉｎｇ Ｔｅｔｒａｄｅｎｔａｔｅ Ｐｔ Ｃｏｍｐｌｅｘｅｓ ｗｉｔｈ ａ Ｎａｒｒｏｗ Ｓｐｅｃｔｒａｌ Ｂａｎｄｗｉｄｔｈ」， Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ， ２０１４， ２６， ７１１６－７１２１」に記載の白金錯体、欧州特許出願公開第３６７０５２０号明細書に記載の白金錯体、特開２０１９－０２９５００号公報に記載の白金錯体およびパラジウム錯体、米国特許出願公開第２０１５／０１６２５５２号明細書に記載の白金錯体を用いてもよい。
【0132】
以下、本発明の一実施形態に係る燐光錯体を具体的に例示する。ただし、本発明はこれら具体例に限定されるものではない。
【0133】
【化11】
【0134】
【化12】
【0135】
【化13】
【0136】
【化14】
【0137】
【化15】
【0138】
【化16】
【0139】
【化17】
【0140】
【化18】
【0141】
【化19】
【0142】
【化20】
【0143】
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料（特に、発光層用材料）の総質量に対する燐光錯体の含有量は、特に制限されないが、０．１質量％以上であることが好ましく、０．２質量％以上であることがより好ましい。また、当該含有量は、０．５質量％以上であることがさらに好ましく、１質量％以上であることがよりさらに好ましい。そして、当該含有量は、３質量％以上であることが特に好ましく、５質量％以上であることがさらに特に好ましい。この範囲であると、発光の色純度に優れ、高い発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。また、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料（特に、発光層用材料）の総質量に対する燐光錯体の含有量は、特に制限されないが、５０質量％以下であることが好ましい。また、当該含有量は、４０質量％以下であることがより好ましく、３０質量％以下であることがさらに好ましい。この範囲であると、発光の色純度に優れ、高い発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。なお、後述する有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層中の、発光層の総質量に対する燐光錯体の好ましい含有量も上記と同様である。
【0144】
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料（特に、発光層用材料）が燐光錯体を含む場合、その含有量は、上記の式（１）の化合物１００質量部に対して、１００質量部以上であることが好ましい。また、当該含有量は、上記の式（１）の化合物１００質量部に対して、１５０質量部以上であることがより好ましく、２００質量部以上であることがさらに好ましい。この範囲であると、発光の色純度に優れ、高い発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。また、燐光錯体の含有量は、特に制限されないが、上記の式（１）の化合物１００質量部に対して、１００００質量部以下であることが好ましい。また、当該含有量は、上記の式（１）の化合物１００質量部に対して、７５００質量部以下であることがより好ましく、５０００質量部以下であることがさらに好ましい。この範囲であると、発光の色純度に優れ、高い発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。なお、後述する有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層中の、上記の式（１）の化合物１００質量部に対する燐光錯体の好ましい含有量（質量部）も上記と同様である。
【0145】
（ホスト材料）
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上記の式（１）の化合物に加えて、ホスト材料をさらに含むことが好ましい。上記の式（１）の化合物をドーパント材料として用いて、ホスト材料と併用することで、有機エレクトロルミネッセンス素子において、優れた発光効率および素子寿命を実現することができる。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上記の式（１）の化合物に加えて、ホスト材料をさらに含むことが好ましい。上記の式（１）の化合物をドーパント材料として用いて、ホスト材料と併用することで、有機エレクトロルミネッセンス素子において、優れた発光効率および素子寿命を実現することができる。
【0146】
ホスト材料としては、特に制限されず公知のホスト材料を使用することができる。例えば、公知のホスト材料としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フルオランテン誘導体、クリセン誘導体、ジヒドロベンゾアントラセン誘導体、またはトリフェニレン誘導体等であってもよい。アントラセン誘導体としては、９－（１－ナフチル）－１０－（２－ナフチル）アントラセン（下記の化合物ＨＴ４）が好ましく用いられる。
【0147】
【化21】
【0148】
ホスト材料の好ましい例としては、カルバゾール環構造を有する化合物（但し、上記の一般式（１）で表される化合物を除く）、カルバゾール環の環形成炭素原子の１以上が窒素原子に置換されてなる環構造を有する化合物（但し、上記の一般式（１）で表される化合物、および上記のカルバゾール環構造を有する化合物を除く）、またはトリアジン環構造を有する化合物（但し、上記の一般式（１）で表される化合物、上記のカルバゾール環構造を有する化合物、および上記のカルバゾール環の環形成炭素原子の１以上が窒素原子に置換されてなる環構造を有する化合物を除く）等が挙げられる。これらの中でも、カルバゾール環構造を有する化合物であることがより好ましい。これらの化合物をホスト材料として用いることで、発光層内での効率的なエネルギー移動を促進することができる。また、電子と正孔とのキャリア移動度のバランスをさらに改善することができる。なお、これらの化合物中のカルバゾール環構造、カルバゾール環の環形成炭素原子の１以上が窒素原子に置換されてなる環構造、およびトリアジン環構造において、これらの環を構成する環構成原子と結合する水素原子が他の原子や置換基によって置換されていてもよい。また、２以上のこれらの置換基が環構造を構成していてもよい。
【0149】
上記のカルバゾール環構造を有する化合物、または上記のカルバゾール環の環形成炭素原子の１以上が窒素原子に置換されてなる環構造を有する化合物としては、特に制限されないが、下記式（５）で表される構造を有する化合物が好ましい。
【0150】
【化22】
【0151】
上記式（５）において、
Ｚ５１は、ＣＨ、ＣＲ５１またはＮであり、
Ｚ５２は、ＣＨ、ＣＲ５２またはＮであり、
Ｚ５３は、ＣＨ、ＣＲ５３またはＮであり、
Ｚ５４は、ＣＨ、ＣＲ５４またはＮであり、
Ｚ５５は、ＣＨ、ＣＲ５５またはＮであり、
Ｚ５６は、ＣＨ、ＣＲ５６またはＮであり、
Ｚ５７は、ＣＨ、ＣＲ５７またはＮであり、
Ｚ５８は、ＣＨ、ＣＲ５８またはＮであり、
Ｒ５１～Ｒ５８は、それぞれ独立して、下記の（５ａ）～（５ｈ）のいずれかの基であり、
（５ａ）シアノ基、
（５ｂ）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、
（５ｃ）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
（５ｄ）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（５ｅ）置換された、または無置換のホスホリル基（－ＰＯＨ２基）、
（５ｆ）置換された、または無置換のシリル基（－ＳｉＨ３基）、
（５ｇ）置換された、または無置換の一価の芳香族炭化水素基、
（５ｈ）置換された、または無置換の一価の複素環基、
Ａｒ５１は、芳香族炭化水素基および複素環基のうちの少なくとも一方を含む基であり、
ｍは、１、２、３、４、５または６であり、
ここで、前記Ｒ５１と前記Ｒ５２、前記Ｒ５２と前記Ｒ５３、前記Ｒ５３と前記Ｒ５４、前記Ｒ５５と前記Ｒ５６、前記Ｒ５６と前記Ｒ５７、または前記Ｒ５７と前記Ｒ５８は、それぞれが結合している炭素原子を含む脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、または複素環を形成していてもよい。
Ｚ５１は、ＣＨ、ＣＲ５１またはＮであり、
Ｚ５２は、ＣＨ、ＣＲ５２またはＮであり、
Ｚ５３は、ＣＨ、ＣＲ５３またはＮであり、
Ｚ５４は、ＣＨ、ＣＲ５４またはＮであり、
Ｚ５５は、ＣＨ、ＣＲ５５またはＮであり、
Ｚ５６は、ＣＨ、ＣＲ５６またはＮであり、
Ｚ５７は、ＣＨ、ＣＲ５７またはＮであり、
Ｚ５８は、ＣＨ、ＣＲ５８またはＮであり、
Ｒ５１～Ｒ５８は、それぞれ独立して、下記の（５ａ）～（５ｈ）のいずれかの基であり、
（５ａ）シアノ基、
（５ｂ）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、
（５ｃ）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
（５ｄ）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（５ｅ）置換された、または無置換のホスホリル基（－ＰＯＨ２基）、
（５ｆ）置換された、または無置換のシリル基（－ＳｉＨ３基）、
（５ｇ）置換された、または無置換の一価の芳香族炭化水素基、
（５ｈ）置換された、または無置換の一価の複素環基、
Ａｒ５１は、芳香族炭化水素基および複素環基のうちの少なくとも一方を含む基であり、
ｍは、１、２、３、４、５または６であり、
ここで、前記Ｒ５１と前記Ｒ５２、前記Ｒ５２と前記Ｒ５３、前記Ｒ５３と前記Ｒ５４、前記Ｒ５５と前記Ｒ５６、前記Ｒ５６と前記Ｒ５７、または前記Ｒ５７と前記Ｒ５８は、それぞれが結合している炭素原子を含む脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、または複素環を形成していてもよい。
【0152】
上記式（５）において、上記（５ｂ）～上記（５ｄ）、上記（５ｇ）および上記（５ｈ）の基の説明は、それぞれ、上記式（１）の上記（ａ３）～上記（ａ５）、上記（ａ７）および上記（ａ８）の基の説明と同様である。
【0153】
また、Ａｒ５１において、芳香族炭化水素基とは、価数が異なっていてもよいこと以外は、上記式（１）の上記（ａ７）の基の説明で挙げた一価の芳香族炭化水素基と同様である。
【0154】
そして、Ａｒ５１において、複素環基とは、価数が異なっていてもよいこと以外は、上記式（１）の上記（ａ８）の基の説明で挙げた一価の複素環基と同様である。
【0155】
上記式（５）において、Ｚ５１～Ｚ５８は、全てがＮではないか、または１つのみＮであることが好ましい。また、Ｚ５１～Ｚ５８は、全てがＮではないことがより好ましい。
【0156】
上記式（５）において、上記（５ｂ）～上記（５ｈ）の基が置換された基である場合、これらの基を置換する置換基は、特に制限されない。例えば、上記（５ａ）～上記（５ｈ）の基であってもよい。これらの基を置換する置換基の具体例としては、特に制限されないが、シアノ基、無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、無置換の炭素数２以上３０以下のアルケニル基でさらに置換された炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基で置換された炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、シアノ基で置換された炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、無置換の炭素数２以上３０以下のアルケニル基で置換された炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基で置換された炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、無置換の環形成原子数３以上３０以下の一価の複素環基、無置換の炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基で置換された環形成原子数３以上３０以下の一価の複素環基等が挙げられる。
【0157】
上記式（５）において、Ａｒ５１は、芳香族炭化水素基および複素環基のうちの少なくとも一方を基であれば、特に制限されない。例えば、置換された、または無置換の芳香族炭化水素基、置換された、または無置換の複素環基、１以上の置換された、または無置換の芳香族炭化水素基と、１以上の置換された、または無置換の複素環基とが単結合を介して結合してなる基、２以上の、置換された、もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換された、もしくは無置換の複素環基が、これらの基以外の連結基を介して結合してなる基等が挙げられる。
【0158】
ここで、２以上の、置換された、もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換された、もしくは無置換の複素環基が、これらの基以外の連結基を介して結合してなる基において、当該連結基は、特に制限されない。具体例としては、Ｓｉ基、Ｎ基、Ｐ＝Ｏ基、Ｓ（＝Ｏ）＝Ｏ基、Ｃ＝Ｏ基等が挙げられる。
【0159】
上記式（５）において、Ａｒ５１を構成する基が置換された基である場合、これらの基を置換する置換基は、特に制限されない。例えば、上記（５ａ）～上記（５ｈ）の基であってもよい。これらの基を置換する置換基の具体例としては、特に制限されないが、シアノ基、無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基で置換された環形成原子数３以上３０以下の一価の複素環基等が挙げられる。
【0160】
ここで、上記（５ｂ）～上記（５ｈ）の基の置換基、またはＡｒ５１を構成する基の置換基における、炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、炭素数６以上３０以下の一価の芳香族炭化水素基、環形成原子数３以上３０以下の一価の複素環基は、それぞれ、上記式（１）の上記（ａ３）～上記（ａ９）の基におけるこれらの基の説明と同様である。
【0161】
また、上記（５ｃ）～上記（５ｈ）の基の置換基、Ａｒ５１を構成する基の置換基における、炭素数２以上３０以下のアルケニル基は、特に制限されず、直鎖状、分岐状、または環状であってもよい。アルケニル基の具体例としては、特に制限されないが、例えば、ビニル基、２－プロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１－メチル－３－ブテニル基、２－メチル－３－ブテニル基、３－メチル－３－ブテニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－２－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基等が挙げられる。
【0162】
ｍは、１、２、３または４であることが好ましく、２であることがより好ましい。
【0163】
以下、本発明の一実施形態に係るホスト材料であるカルバゾール環構造を有する化合物、およびカルバゾール環の環形成炭素原子の１以上が窒素原子に置換されてなる環構造を有する化合物を具体的に例示する。ただし、本発明はこれら具体例に限定されるものではない。
【0164】
【化23】
【0165】
【化24】
【0166】
【化25】
【0167】
【化26】
【0168】
【化27】
【0169】
【化28】
【0170】
【化29】
【0171】
【化30】
【0172】
これらのことから、本発明の好ましい一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料としては、上記の式（１）の化合物と、上記の燐光錯体と、ホスト材料とを含み、ホスト材料は、上記式（５）で表される構造を有する化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられる。また、後述する有機エレクトロルミネッセンス素子の好ましい一実施形態としては、上記式（１）の化合物と、ホスト材料とを含み、当該ホスト材料は、上記式（５）で表される構造を有する化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子が挙げられる。有機エレクトロルミネッセンス素子の好ましい一実施形態としては、上記式（１）の化合物と、上記の燐光錯体と、ホスト材料とを含み、当該ホスト材料は、上記式（５）で表される構造を有する化合物を少なくとも２種含む、有機エレクトロルミネッセンス素子である。この場合、例えば、上記式（５）で表される構造を有する化合物としては、上記ＨＴ－１およびＨＴ－２を含むのが好ましい。
【0173】
上記のトリアジン環構造を有する化合物としては、特に制限されないが、下記式（６）で表される構造を有する化合物が好ましい。
【0174】
【化31】
【0175】
上記式（６）において、
Ａｒ６１～Ａｒ６３は、それぞれ独立して、置換された、もしくは無置換の一価の芳香族炭化水素基、または置換された、もしくは無置換の一価の複素環基である。
Ａｒ６１～Ａｒ６３は、それぞれ独立して、置換された、もしくは無置換の一価の芳香族炭化水素基、または置換された、もしくは無置換の一価の複素環基である。
【0176】
上記式（６）において、置換された、もしくは無置換の一価の芳香族炭化水素基は、上記式（１）の上記（ａ７）の基の説明と同様である。また、置換された、もしくは無置換の一価の複素環基は、上記式（１）の上記（ａ８）の基の説明と同様である。
【0177】
上記式（６）における、一価の芳香族炭化水素基、または一価の複素環基を置換する置換基としては、特に制限されないが、上記式（１）の上記（ａ３）～上記（ａ９）の基を置換する置換基として挙げられているものが好ましい。また、無置換の一価の芳香族炭化水素基で置換されたシリル基であることも好ましい。なお、当該無置換の一価の芳香族炭化水素基は、上記（ａ７）の基における無置換の基の説明と同様である。
【0178】
トリアジン環構造を有する化合物の中でも、シリル基を含有する化合物（シリル基を有するトリアジン環構造を有する化合物）が好ましい。
【0179】
なお、トリアジン環構造を有する化合物は、上記のカルバゾール環構造を有する化合物、または上記のカルバゾール環の環形成炭素原子の１以上が窒素原子に置換されてなる環構造を有する化合物と併用することが好ましい。
【0180】
以下、本発明の一実施形態に係るホスト材料であるトリアジン環構造を有する化合物を具体的に例示する。ただし、本発明はこれら具体例に限定されるものではない。
【0181】
【化32】
【0182】
これらのことから、本発明の好ましい一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料としては、上記の式（１）の化合物と、上記の燐光錯体と、ホスト材料とを含み、ホスト材料は、上記式（６）で表される構造を有する化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられる。また、本発明のより好ましい一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料としては、上記の式（１）の化合物と、上記の燐光錯体と、ホスト材料とを含み、ホスト材料は、上記式（５）で表される構造を有する化合物と、上記式（６）で表される構造を有する化合物とを含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられる。また、後述する有機エレクトロルミネッセンス素子の好ましい一実施形態としては、上記式（１）の化合物と、ホスト材料とを含み、当該ホスト材料は、上記式（６）で表される構造を有する化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子が挙げられる。そして、有機エレクトロルミネッセンス素子のより好ましい一実施形態としては、上記式（１）の化合物と、ホスト材料とを含み、当該ホスト材料は、上記式（５）で表される構造を有する化合物と、上記式（６）で表される構造を有する化合物とを含む、有機エレクトロルミネッセンス素子が挙げられる。
【0183】
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料（特に、発光層用材料）の総質量に対するホスト材料の含有量は、特に制限されないが、５質量％以上であることが好ましい。また、当該含有量は、１０質量％以上であることがより好ましく、２０質量％以上であることがさらに好ましい。この範囲であると、発光の色純度に優れ、高い発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。また、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料（特に、発光層用材料）の総質量に対するホスト材料の含有量は、特に制限されないが、９９質量％以下であることが好ましい。また、当該含有量は、９８質量％以下であることがより好ましく、９５質量％以下であることがさらに好ましい。この範囲であると、発光の色純度に優れ、高い発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。なお、後述する有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層中の、発光層の総質量に対するホスト材料の好ましい含有量も上記と同様である。
【0184】
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料がホスト材料を含む場合、その含有量は、上記の式（１）の化合物１００質量部に対して、１０００質量部以上であることが好ましい。また、当該含有量は、上記の式（１）の化合物１００質量部に対して、２０００質量部以上であることがより好ましく、３０００質量部以上であることがさらに好ましい。この範囲であると、発光の色純度に優れ、高い発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。また、ホスト材料の含有量は、特に制限されないが、上記の式（１）の化合物１００質量部に対して、２０００００質量部以下であることが好ましい。また、当該含有量は、上記の式（１）の化合物１００質量部に対して、１５００００質量部以下であることがより好ましく、１０００００質量部以下であることがさらに好ましい。この範囲であると、発光の色純度に優れ、高い発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。なお、後述する有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層中の、上記の式（１）の化合物１００質量部に対するホスト材料の好ましい含有量（質量部）も上記と同様である。
【0185】
＜液状組成物＞
本発明の他の一形態は、上記の式（１）の化合物、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と、溶剤とを含む、液状組成物に関する。
本発明の他の一形態は、上記の式（１）の化合物、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と、溶剤とを含む、液状組成物に関する。
【0186】
溶剤としては、特に限定されないが、大気圧（１０１．３ｋＰａ、１ａｔｍ）における沸点が１００℃以上３５０℃以下である溶剤であることが好ましい。溶剤の大気圧における沸点は、１５０℃以上３２０℃以下であることがより好ましく、１８０℃以上３００℃以下であることがさらに好ましい。溶剤の大気圧における沸点が上記範囲であると、湿式成膜法、特にインクジェット法における成膜性や工程性が向上する。大気圧における沸点が１００℃以上３５０℃以下である溶剤は、特に制限されず、公知の溶剤を適宜採用することができる。以下に、大気圧における沸点が１００℃以上３５０℃以下である溶剤を具体的に例示するが、本発明はこれら具体例に限定されるものではない。炭化水素系溶剤としては、オクタン（ｏｃｔａｎｅ）、ノナン（ｎｏｎａｎｅ）、デカン（ｄｅｃａｎｅ）、ウンデカン（ｕｎｄｅｃａｎｅ）、ドデカン（ｄｏｄｅｃａｎｅ）等が挙げられる。芳香族炭化水素系溶剤としては、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）、エチルベンゼン（ｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ｎ－プロピルベンゼン（ｎ－ｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ｉｓｏ－プロピルベンゼン（ｉｓｏ－プロピルベンゼン（ｎ－ｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、メシチレン（ｍｅｓｉｔｙｌｅｎｅ）、ｎ－ブチルベンゼン（ｎ－ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ｓｅｃ－ブチルベンゼン（ｓｅｃ－ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、１－フェニルペンタン（１－ｐｈｅｎｙｌｐｅｎｔａｎｅ）、２－フェニルペンタン（２－ｐｈｅｎｙｌｐｅｎｔａｎｅ）、３－フェニルペンタン（３－ｐｈｅｎｙｌｐｅｎｔａｎｅ）、フェニルシクロペンタン（ｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｅ）、フェニルシクロヘキサン（ｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）、２－エチルビフェニル（２－ｅｔｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）、３－エチルビフェニル（３－ｅｔｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）等が挙げられる。エーテル系溶剤としては、１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）、１，２－ジエトキシエタン（１，２－ｄｉｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｅ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ）、ジエチレングリコールジエチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｄｉｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ）、アニソール（ａｎｉｓｏｌｅ）、エトキシベンゼン（ｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）、３－メチルアニソール（３－Ｍｅｔｈｙｌａｎｉｓｏｌｅ）、ｍ－ジメトキシベンゼン（ｍ－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）等が挙げられる。ケトン系溶剤としては、２－ヘキサノン（２－ｈｅｘａｎｏｎｅ）、３－ヘキサノン（３－ｈｅｘａｎｏｎｅ）、シクロヘキサノン（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｏｎｅ）、２－ヘプタノン（２－ｈｅｐｔａｎｏｎｅ）、３－ヘプタノン（３－ｈｅｐｔａｎｏｎｅ）、４－ヘプタノン（４－ｈｅｐｔａｎｏｎｅ）、シクロヘプタノン（ｃｙｃｌｏｈｅｐｔａｎｏｎｅ）等が挙げられる。エステル系溶剤としては、酢酸ブチル（ｂｕｔｙｌａｃｅｔａｔｅ）、プロピオン酸ブチル（ｂｕｔｙｌｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）、酪酸ブチル（ｂｕｔｙｌｂｕｔｙｒａｔｅ）、プロピレンカーボネート（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅｃａｒｂｏｎａｔｅ）、メチルベンゾエート（安息香酸メチル）（ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）、エチルベンゾエート（ｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）、１－プロピルベンゾエート（１－ｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）、１－ブチルベンゾエート（１－ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）等が挙げられる。ニトリル系溶剤としては、ベンゾニトリル（ｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）、３－メチルベンゾニトリル（３－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）等が挙げられる。アミド系溶剤としては、ジメチルホルムアミド（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）、ジメチルアセトアミド（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、Ｎ－メチルピロリドン（ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ）等が挙げられる。これらの溶剤は、一種単独でまたは二種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0187】
本発明の一実施形態において、液状組成物中の上記の式（１）の化合物、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の含有量は、特に制限されない。
【0188】
本発明の一実施形態において、液状組成物は、有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層形成用塗布液として用いられることが好ましい。また、当該液状組成物は、有機層形成用塗布液の中でも、発光層形成用塗布液として用いられることが好ましい。
【0189】
＜有機エレクトロルミネッセンス素子＞
本発明の他の一形態は、上記の式（１）の化合物を含む発光層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。また、有機エレクトロルミネッセンス素子では、発光層が、上記の式（１）の化合物と燐光錯体とを含むことが好ましく、発光層が、上記式（１）の合物と燐光錯体とに加えて、ホスト材料をさらに含むことがより好ましい。この際、上記の燐光錯体は、白金錯体であることがより好ましい。
本発明の他の一形態は、上記の式（１）の化合物を含む発光層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。また、有機エレクトロルミネッセンス素子では、発光層が、上記の式（１）の化合物と燐光錯体とを含むことが好ましく、発光層が、上記式（１）の合物と燐光錯体とに加えて、ホスト材料をさらに含むことがより好ましい。この際、上記の燐光錯体は、白金錯体であることがより好ましい。
【0190】
また、本発明の他の一形態は、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。また、有機エレクトロルミネッセンス素子では、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上記のホスト材料をさらに含むことが好ましい。そして、有機エレクトロルミネッセンス素子では、これに含まれる上記の燐光錯体は、白金錯体であることがより好ましい。
【0191】
有機エレクトロルミネッセンス素子では、これに含まれる上記のホスト材料は、上記のカルバゾール環構造を有する化合物、上記のカルバゾール環の環形成炭素原子の１以上が窒素原子に置換されてなる環構造を有する化合物、または上記のトリアジン環構造を有する化合物であることが好ましい。また、有機エレクトロルミネッセンス素子では、これに
含まれる上記のホスト材料は、上記式（５）で表される構造を有する化合物を含むことが好ましい。また、有機エレクトロルミネッセンス素子では、これに含まれる上記のホスト材料は、上記式（６）で表される構造を有する化合物を含むことがより好ましい。そして、有機エレクトロルミネッセンス素子では、これに含まれる上記のホスト材料は、上記式（５）で表される構造を有する化合物と、上記式（６）で表される構造を有する化合物とを含むことがさらに好ましい。
含まれる上記のホスト材料は、上記式（５）で表される構造を有する化合物を含むことが好ましい。また、有機エレクトロルミネッセンス素子では、これに含まれる上記のホスト材料は、上記式（６）で表される構造を有する化合物を含むことがより好ましい。そして、有機エレクトロルミネッセンス素子では、これに含まれる上記のホスト材料は、上記式（５）で表される構造を有する化合物と、上記式（６）で表される構造を有する化合物とを含むことがさらに好ましい。
【0192】
また、有機エレクトロルミネッセンス素子では、これに含まれる上記の燐光錯体は、上記式（４）で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
【0193】
本発明の一実施形態による有機エレクトロルミネッセンス素子は、特に制限されないが、例えば、第１電極、第２電極、および単一または複数の有機層を含む。第２電極は第１電極の上に配置される。
【0194】
本明細書において、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「上に」または「上部に」あるとする場合、これは他の部分の「直上」にある場合だけでなく、その中間に他の部分がある場合も含む。逆に、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「下に」または「下部に」にあるとする場合、これは他の部分の「直下」にある場合だけでなく、その中間に他の部分がある場合も含む。また、本出願において、「上に」配置されるとは、上部だけでなく下部または下側の面に配置される場合も含む。
【0195】
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、第１電極、第２電極、ならびに第１電極および第２電極の間に配置された単一または複数の層を備える。ここで、層は、少なくとも１つの有機層を含み、有機層のうちの少なくとも１つは、上記の式（１）の化合物、または上記の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む。上記の式（１）の化合物、または上記の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む有機層は、発光層を含むことが好ましい。これらの有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、高色純度の発光を実現することができる。
【0196】
このように、発光層は、少なくとも１つの上記の式（１）の化合物を含むことが好ましい。
【0197】
発光層は、単一の物質からなる単一の層であってもよく、複数の互いに異なる物質からなる単一の層であってもよい。また、発光層は、複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造であってもよい。
【0198】
発光層は、特に制限されないが、例えば、ホスト材料およびドーパント材料を含んでいてもよい。上記の式（１）の化合物は、ホスト材料として用いても、ドーパント材料として用いてもよいが、ドーパント材料として用いることが好ましい。
【0199】
これらのことから、本発明の好ましい一実施形態としては、発光層を含み、当該発光層は、上記の式（１）の化合物または上記の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子が挙げられる。また、発光層は、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料から構成されることがより好ましい。発光スペクトルのピーク波長、発光の色純度、発光効率、そして素子寿命の観点から、当該有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上記の式（１）の化合物に加えて、上記のホスト材料を含むことが好ましい。同様の観点から、当該有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上記の式（１）の化合物に加えて、上記の燐光錯体および上記のホスト材料を含むことがより好ましい。また、発光層における上記の式（１）の化合物、上記の燐光錯体および上記のホスト材料の含有量や含有量比の好ましい範囲は、それぞれ、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料における好ましい含有量や含有量比と同様である。
【0200】
発光層の厚さは、特に制限されないが、１ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下であることが好ましい。
【0201】
発光層の成膜方法は、特に制限されないが、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）等の公知の成膜方法が挙げられる。
【0202】
有機エレクトロルミネッセンス素子の発光波長は、特に制限されない。有機エレクトロルミネッセンス素子の発光波長の好ましい範囲は、例えば、本発明に係る式（１）の化合物のＰＬにおける発光のピーク波長と同様である。これらの中でも、現在、商業化されている製品の仕様からは、青色発光の場合、４４５ｎｍ以上４７０ｎｍ以下の波長領域にピークを有する光を発光することが好ましく、４５０ｎｍ以上４７０ｎｍ以下の波長領域にピークを有する光を発光することが特に好ましく、４５０ｎｍ以上４６５ｎｍ以下の波長領域にピークを有する光を発光することが極めて好ましい。
【0203】
また、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルのピークの半値幅ＦＷＨＭ（Ｆｕｌｌ Ｗｉｄｔｈ ａｔ ｈａｌｆ Ｍａｘｉｍｕｍ）は、小さいほど好ましい。また、当該発光スペクトルのピークの半値幅ＦＷＨＭは、３０ｎｍ以下であることが好ましく、２５ｎｍ以下であることがより好ましい。そして、２０ｎｍ以下であることがさらに好ましい（下限値０ｎｍ超）。
【0204】
以下、添付した図面を参照しながら、本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子が発光層以外の有機層をさらに有する場合について、詳細に説明する。なお、図面の説明において同一の要素には同一の符号を付し、重複する説明を省略する。また、図面の寸法比率は、説明の都合上誇張されており、実際の比率とは異なる場合がある。
【0205】
図１～図３は、それぞれ、本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を示す断面模式図である。しかしながら、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、図１～図３に示す形態に限定されるものではない。
【0206】
図１は、本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を示す断面模式図である。本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１０は、順番に積層された基板１、第１電極２、正孔輸送領域３、発光層４、電子輸送領域５、および第２電極６を含む。
【0207】
図２は、本発明の他の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を示す断面模式図である。本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１０は、順番に積層された基板１、第１電極２、正孔輸送領域３、発光層４、電子輸送領域５、および第２電極６を含む。図２では、正孔輸送領域３は、順番に積層された正孔注入層３１および正孔輸送層３２を含む。また、図２では、電子輸送領域５は、順番に積層された電子輸送層５２および電子注入層５１を含む。
【0208】
図３は、本発明のその他の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を示す断面模式図である。本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１０は、順番に積層された基板１、第１電極２、正孔輸送領域３、発光層４、電子輸送領域５、
および第２電極６を含む。図３では、正孔輸送領域３は、順番に積層された正孔注入層３１、正孔輸送層３２、および電子阻止層３３を含む。また、図３では、電子輸送領域５は、順番に積層された正孔阻止層５３、電子輸送層５２、および電子注入層５１を含む。
および第２電極６を含む。図３では、正孔輸送領域３は、順番に積層された正孔注入層３１、正孔輸送層３２、および電子阻止層３３を含む。また、図３では、電子輸送領域５は、順番に積層された正孔阻止層５３、電子輸送層５２、および電子注入層５１を含む。
【0209】
以下、基板、ならびに各領域および各層について詳細に説明する。
【0210】
（基板１）
有機エレクトロルミネッセンス素子１０は、基板１を有していてもよい。基板１は、一般的な有機エレクトロルミネッセンス素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、シリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）基板などの半導体基板、または透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
有機エレクトロルミネッセンス素子１０は、基板１を有していてもよい。基板１は、一般的な有機エレクトロルミネッセンス素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、シリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）基板などの半導体基板、または透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
【0211】
（第１電極２）
第１電極２は、導電性を有する。本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、第１電極２は正極であることが好ましい。また、第１電極２は画素電極であることが好ましい。そして、第１電極２は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極であることが好ましい。
第１電極２は、導電性を有する。本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、第１電極２は正極であることが好ましい。また、第１電極２は画素電極であることが好ましい。そして、第１電極２は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極であることが好ましい。
【0212】
第１電極２を構成する材料としては、特に制限されないが、例えば、金属、金属合金または導電性化合物等が挙げられる。第１電極２が透過型電極であれば、第１電極２は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）等を含むことが好ましい。また、第１電極２が半透過型電極または反射型電極であれば、第１電極２はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）等を含むことが好ましい。
【0213】
第１電極２は、単一の物質からなる単一の層であってもよく、複数の互いに異なる物質からなる単一の層であってもよい。また、第１電極２は、複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造であってもよい。
【0214】
第１電極２の厚さは、特に制限されないが、１０ｎｍ以上１０００ｎｍ以下であることが好ましく、５０ｎｍ以上３００ｎｍ以下であることがより好ましい。
【0215】
（正孔輸送領域３）
正孔輸送領域３は第１電極２の上に提供される。正孔輸送領域３は、正孔注入層３１、正孔輸送層３２、正孔バッファ層（図示せず）、および電子阻止層３３のうち少なくとも一つを含む。
正孔輸送領域３は第１電極２の上に提供される。正孔輸送領域３は、正孔注入層３１、正孔輸送層３２、正孔バッファ層（図示せず）、および電子阻止層３３のうち少なくとも一つを含む。
【0216】
正孔輸送領域３は、単一の物質からなる単一の層であってもよく、複数の互いに異なる物質からなる単一の層であってもよい。また、正孔輸送領域３は、複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造であってもよい。
【0217】
例えば、正孔輸送領域３は、正孔注入層３１または正孔輸送層３２の単一の層の構造を有していてもよい。また、例えば、正孔輸送領域３は、正孔注入材料および正孔輸送材料で形成された単一の層の構造を有していてもよい。また、例えば、正孔輸送領域３は、第１電極２から順番に積層された、正孔注入層３１／正孔輸送層３２の構造を有していてもよい。また、例えば、正孔輸送領域３は、正孔注入層３１／正孔輸送層３２／正孔バッファ層（図示せず）の構造を有していてもよい。また、例えば、正孔輸送領域３は、第１電
極２から順番に積層された、正孔注入層３１／正孔バッファ層（図示せず）の構造を有していてもよい。また、例えば、正孔輸送領域３は、第１電極２から順番に積層された、正孔輸送層３２／正孔バッファ層（図示せず）の構造を有していてもよい。また、例えば、正孔輸送領域３は、第１電極２から順番に積層された、正孔注入層３１／正孔輸送層３２／電子阻止層３３の構造を有していてもよい。ただし、正孔輸送領域の構造はこれらに限定されるものではない。
極２から順番に積層された、正孔注入層３１／正孔バッファ層（図示せず）の構造を有していてもよい。また、例えば、正孔輸送領域３は、第１電極２から順番に積層された、正孔輸送層３２／正孔バッファ層（図示せず）の構造を有していてもよい。また、例えば、正孔輸送領域３は、第１電極２から順番に積層された、正孔注入層３１／正孔輸送層３２／電子阻止層３３の構造を有していてもよい。ただし、正孔輸送領域の構造はこれらに限定されるものではない。
【0218】
正孔注入層３１や、その他の正孔輸送領域３を構成する各層は、特に制限されないが、例えば、公知の正孔注入材料を含んでいてもよい。正孔注入材料として、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、ＤＮＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－［４－（フェニル－ｍ－トリル－アミノ）－フェニル］－ビフェニル－４，４’－ジアミン）、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”－トリス｛Ｎ，－（２－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ｝－トリフェニルアミン）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルフォナート））、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（ポリアニリン／カンファースルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（ポリアニリン）／ポリ（４－スチレンスルフォナート）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、トリフェニルアミンを含むポリエテールケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート、ＨＡＴ－ＣＮ（ジピラジノ［２，３－ｆ：２’，３’－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル）、Ｆ６－ＴＣＮＮＱ（１，３，４，５，７，８－ヘキサフルオロテトラシアノ－２，６－ナフトキノジメタン）等が挙げられる。
【0219】
また、正孔輸送層３２や、その他の正孔輸送領域３を構成する各層は、特に制限されないが、例えば、公知の正孔輸送材料を含んでいてもよい。正孔輸送材料としては、例えば、Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン）等のトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、ＴＡＰＣ（４，４’－シクロへキシリデンビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’－ビス［Ｎ，Ｎ’－（３－トリル）アミノ］－３，３’－ジメチルビフェニル）、ｍＣＰ（１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン）、下記の化合物ＨＴＭ１、下記の化合物ＨＴＭ２、下記の化合物ＨＴ１等が挙げられる。
【0220】
【化33】
【0221】
正孔輸送領域３は、上述した正孔注入材料や正孔輸送材料以外にも、導電性を向上するために電荷生成物質をさらに含んでいてもよい。電荷発生物質は、正孔輸送領域３内、またはこれを構成する各層内に、均一にまたは不均一に分散される。電荷発生物質としては、特に制限されないが、例えば、公知の電荷発生物質が挙げられる。電荷発生物質としては、例えば、ｐ－ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）等が挙げられる。ｐ－ドーパントとしては、例えば、ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）、Ｆ４－ＴＣＮＱ（２，３，５，６－テトラフルオロ－テトラシアノキノジメタン）等のキノン誘導体、タングステン酸化物、モリブデン酸化物等の金属酸化物、シアノ基含有化合物等が挙げられる。
【0222】
正孔バッファ層（図示せず）は、発光層４から放出される光の波長による共振距離を補して光放出効率を増加させる。正孔バッファ層（図示せず）に含まれる材料としては、特に制限されず、正孔バッファ層（図示せず）に使用される材料を使用することができる。例えば、上述したような正孔輸送領域３に含まれうる化合物を使用することができる。
【0223】
電子阻止層３３は、電子輸送領域５から正孔輸送領域３への電子の注入を防止する役割をする層である。電子阻止層３３に含まれる材料としては、特に制限されず、公知の電子阻止層３３に使用される材料を使用することができる。例えば、上記の発光層（有機エレクトロルミネッセンス素子用材料）に含まれるホスト材料等が挙げられ、ホスト材料である上記の化合物Ｈ５５、Ｈ８６、Ｈ８７等が好ましい一例として挙げられる。
【0224】
正孔輸送領域３の厚さは、特に制限されないが、１ｎｍ以上１０００ｎｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上５００ｎｍ以下であることがより好ましい。また、正孔輸送領域３を構成する各層については、正孔注入層３１の厚さは、特に制限されないが、３ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることが好ましい。正孔輸送層３２の厚さは、特に制限されないが、３ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることが好ましい。電子阻止層３３の厚さは、特に制限されないが、１ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることが好ましい。なお、正孔バッファ層（図示せず）の厚さは、正孔バッファ層の機能を発揮しつつ、有機エレクトロルミネッセンス素子としての機能を妨げない範囲であれば、特に制限されない。正孔輸送領域３、正孔注入層３１、正孔輸送層３２、または電子阻止層３３の厚さが上記範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇を抑制しつつ、より良好な正孔輸送特性が得られる。
【0225】
正孔輸送領域３や、これを構成する各層の成膜方法は、特に制限されないが、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法等の公知の成膜方法が挙げられる。
【0226】
（発光層４）
発光層４は正孔輸送領域３の上に配置される。発光層４の詳細は、上記説明した通りである。
発光層４は正孔輸送領域３の上に配置される。発光層４の詳細は、上記説明した通りである。
【0227】
（電子輸送領域５）
電子輸送領域５は発光層４の上に配置される。電子輸送領域５は、電子注入層５１、電子輸送層５２および正孔阻止層５３のうち少なくとも一つを含むが、実施形態はこれに限定されない。
電子輸送領域５は発光層４の上に配置される。電子輸送領域５は、電子注入層５１、電子輸送層５２および正孔阻止層５３のうち少なくとも一つを含むが、実施形態はこれに限定されない。
【0228】
電子輸送領域５は、単一の物質からなる単一の層であってもよく、複数の互いに異なる物質からなる単一の層であってもよい。また、電子輸送領域５は、複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造であってもよい。例えば、電子輸送領域５は、電子注入層５１または電子輸送層５２の単一の層の構造を有していてもよい。また、例えば、電子輸送領域５は、電子注入材料および電子輸送材料からなる単一の層の構造を有していてもよい。また、例えば、電子輸送領域５は、発光層４から順番に積層された、電子輸送層５２／電子注入層５１の構造を有していてもよい。また、例えば、電子輸送領域５は、発光層４から順番に積層された、正孔阻止層５３／電子輸送層５２／電子注入層５１の構造を有していてもよい。ただし、電子輸送領域５の構造はこれらに限定されるものではない。
【0229】
電子注入層５１や、その他の電子輸送領域５を構成する各層は、特に制限されないが、例えば、公知の電子注入材料を含んでいてもよい。電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦ、ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｕｍ ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｙｂのようなランタン族金属、またはＲｂＣｌのようなハロゲン化金属等が挙げられる。電子注入層５１は、特に制限されないが、例えば、後述する電子輸送物質と、絶縁性の有機金属塩とを含んでいてもよい。有機金属塩としては、特に制限されないが、例えば、エネルギーバンドギャップが４ｅＶ以上の物質であってもよい。有機金属塩としては、例えば、有機金属塩は、酢酸金属塩、安息香酸塩金属塩、アセト酢酸金属塩、アセチルアセトナート金属塩、またはステアリン酸金属塩等が挙げられる。
【0230】
電子輸送層５２や、その他の電子輸送領域５を構成する各層は、特に制限されないが、例えば、公知の電子輸送材料を含んでいてもよい。電子輸送材料としては、例えば、アントラセン系化合物、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム）、１，３，５－トリ［（３－ピリジル）－フェン－３－イル］ベンゼン、２，４，６－トリス（３’－ピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン、２－（４－（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾリル－１－イルフェニル）－９，１０－ジナフチルアントラセン、ＴＰＢｉ（１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル）、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＴＡＺ（３－（４－ビフェニル）－４－フェニル－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル－１，２，４－トリアゾール）、ＮＴＡＺ（４－（ナフタレン－１－イル）－３，５－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール）、ｔＢｕ－ＰＢＤ（２－（４－ビフェニル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール）、ＢＡｌｑ（ビス（２－メチル－８－キノリノラト－Ｎ１，Ｏ８）－（１，１’－ビフェニル－４－オラト）アルミニウム）、Ｂｅｂｑ２（ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラト）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｕｍ ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）、下記の化合物ＥＴ１等が挙げられる。また、ＴＲＥ３１４（東レ株式会社製、電子輸送材料）等が挙げられる。
【0231】
【化34】
【0232】
正孔阻止層５３は、正孔輸送領域３から電子輸送領域５への正孔の注入を防止する役割をする層である。正孔阻止層５３に含まれる材料としては、特に制限されず、公知の正孔阻止層５３に使用される材料を使用することができる。正孔阻止層５３は、例えば、公知の正孔阻止材料を含んでいてもよい。正孔阻止材料としては、例えば、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＢＰｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）等が挙げられる。また、例えば、上記の発光層（有機エレクトロルミネッセンス素子用材料）に含まれるホスト材料等が挙げられ、ホスト材料である上記の化合物Ｈ７７、Ｈ８７等が好ましい一例として挙げられる。
【0233】
電子輸送領域５の厚さは、特に制限されないが、０．１ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることが好ましく、３０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下であることがより好ましい。また、電子送領域５を構成する各層については、電子輸送層５２の厚さは、特に制限されないが、１０ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることが好ましく、１５ｎｍ以上５０ｎｍ以下であることがより好ましい。正孔阻止層５３の厚さは、特に制限されないが、１ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることが好ましく、５ｎｍ以上３０ｎｍ以下であることがより好ましい。電子注入層５１の厚さは、特に制限されないが、例えば、０．１ｎｍ以上１０ｎｍ以下であることが好ましく、０．３ｎｍ以上９ｎｍ以下であることがより好ましい。電子注入層５１の厚さが上記範囲である場合、実質的な駆動電圧の上昇を抑制しつつ、より良好な電子注入特性が得られる。また、電子輸送領域５、電子注入層５１、電子輸送層５２または正孔阻止層５３の厚さが上記範囲である場合、実質的な駆動電圧の上昇を抑制しつつ、より良好な電子輸送特性が得られる。
【0234】
電子輸送領域５や、これを構成する各層の成膜方法は、特に制限されないが、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法等の公知の成膜方法が挙げられる。
【0235】
第２電極６は、電子輸送領域５の上に配置される。第２電極６は、導電性を有する。本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、第２電極６は、共通電極または負極であることが好ましい。そして、第２電極６は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極であることが好ましい。
【0236】
第２電極６を構成する材料としては、特に制限されないが、例えば、金属、金属合金または導電性化合物等が挙げられる。第２電極６が透過型電極であれば、第２電極６は、透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯ等を含むことが好ましい。第２電極６が半透過型電極または反射型電極であれば、第２電極６は、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらを含む化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）等を含むことが好ましい。
【0237】
第２電極６は、単一の物質からなる単一の層であってもよく、複数の互いに異なる物質からなる単一の層であってもよい。また、第２電極６は、複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造であってもよい。
【0238】
第２電極６の厚さは、特に制限されないが、１０ｎｍ以上１０００ｎｍ以下であることが好ましい。
【0239】
第２電極６は、補助電極（図示せず）と連結されていてもよい。第２電極６が補助電極と連結されることで、第２電極６の抵抗をより減少させることができる。
【0240】
また、第２電極６の上には、キャッピング層（図示せず）がさらに配置されていてもよい。キャッピング層（図示せず）は、特に制限されないが、例えば、α－ＮＰＤ、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、Ａｌｑ３、ＣｕＰｃ、ＴＰＤ１５（Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ（ビフェニル－４－イル）ビフェニル－４，４’－ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリ－９－カルバゾリルトリフェニルアミン）、Ｎ，Ｎ’－ビス（ナフタレン－１－イル）等を含む層であってもよい。
【0241】
なお、上記の各層および各電極を構成する材料は、一種単独でまたは二種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0242】
図１～３の有機エレクトロルミネッセンス素子１０において、上記の式（１）の化合物、または上記の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、発光層４に含まれることが好ましいが、発光層４以外の有機層に含まれていてもよい。また、上記の式（１）の化合物、または上記の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、発光層４と、発光層４以外の有機層とに含まれていてもよい。
【0243】
図１～３の有機エレクトロルミネッセンス素子１０において、第１電極２と第２電極６にそれぞれ電圧が印加されることで、第１電極２から注入された正孔（ｈｏｌｅ）は正孔輸送領域３を介して発光層４に移動し、第２電極６から注入された電子は電子輸送領域５を経て発光層４に移動する。電子と正孔は発光層４で再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成し、励起子が励起状態から基底状態に落ちながら発光する。
【実施例0244】
本発明を、以下の実施例および比較例を用いてさらに詳細に説明するが、本発明の技術的範囲が以下の実施例のみに制限されるわけではない。
【0245】
＜化合物の合成＞
有機エレクトロルミネッセンス素子の製造に用いるため、化合物１を下記のように合成した。また、比較用の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造に用いるため、比較用化合物Ｃを準備した。
有機エレクトロルミネッセンス素子の製造に用いるため、化合物１を下記のように合成した。また、比較用の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造に用いるため、比較用化合物Ｃを準備した。
【0246】
【化35】
【0247】
＜合成例１＞
（中間体１の合成）
窒素雰囲気下、１Ｌ３つ口フラスコにクロロベンゼン（６０ｍＬ、０．６ｍｏｌ）とジクロロメタン（５００ｍＬ）を入れた後、－３０℃まで冷却した。塩化アルミニウム（１．６ｇ、０．０１２ｍｏｌ）を加えた後に、２，４－ジクロロ－２，４－ジメチルヘキサン（３４ｇ、０．１９ｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１２０ｍＬ）を３０分掛けて滴下した。３０分攪拌した後、－２０℃まで昇温した。１時間後、２Ｍ塩酸水溶液を１００ ｍＬ加えた。水層を分離した後、ジクロロメタン（５０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤を除去した後、溶媒を減圧留去することにより中間体１を無色液体として得た。収量４２ｇ（収率１００％）。
（中間体１の合成）
窒素雰囲気下、１Ｌ３つ口フラスコにクロロベンゼン（６０ｍＬ、０．６ｍｏｌ）とジクロロメタン（５００ｍＬ）を入れた後、－３０℃まで冷却した。塩化アルミニウム（１．６ｇ、０．０１２ｍｏｌ）を加えた後に、２，４－ジクロロ－２，４－ジメチルヘキサン（３４ｇ、０．１９ｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１２０ｍＬ）を３０分掛けて滴下した。３０分攪拌した後、－２０℃まで昇温した。１時間後、２Ｍ塩酸水溶液を１００ ｍＬ加えた。水層を分離した後、ジクロロメタン（５０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤を除去した後、溶媒を減圧留去することにより中間体１を無色液体として得た。収量４２ｇ（収率１００％）。
【0248】
（中間体２の合成）
窒素雰囲気下、１Ｌ３つ口フラスコに中間体１（４２ｇ、０．１９ｍｏｌ）とジクロロメタン（３００ｍＬ）を入れた。鉄（０．３ｇ）を加えた後に臭素（３０ｇ、０．１９ｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（６０ｍＬ）を４５分掛けて滴下した。室温で２時間攪拌した後に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を加えた。水層を分離した後に、ジクロロメタン（５０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）、次いで飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤を除去した後に、溶媒を減圧留去した。得られた残差をジクロロメタン－メタノールから再沈殿することにより中間体２を白色結晶として得た。収量４８ｇ（収率８３％）。
窒素雰囲気下、１Ｌ３つ口フラスコに中間体１（４２ｇ、０．１９ｍｏｌ）とジクロロメタン（３００ｍＬ）を入れた。鉄（０．３ｇ）を加えた後に臭素（３０ｇ、０．１９ｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（６０ｍＬ）を４５分掛けて滴下した。室温で２時間攪拌した後に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を加えた。水層を分離した後に、ジクロロメタン（５０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）、次いで飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤を除去した後に、溶媒を減圧留去した。得られた残差をジクロロメタン－メタノールから再沈殿することにより中間体２を白色結晶として得た。収量４８ｇ（収率８３％）。
【0249】
（中間体３の合成）
窒素雰囲気下、１Ｌ３つ口フラスコに中間体２（１５ｇ、５０ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（５００ｍＬ）を入れた。－７８℃まで冷却した後に、ＤＭＦ（１０ｍＬ、０．１３ｍｏｌ）、次いでｎ－ブチルリチウム（１．６Ｍ ヘキサン溶液、７８ｍＬ）を３０分掛けて滴下した。その後室温に徐々に昇温させ１２時間撹拌した後に、水（１００ｍＬ）と１Ｍ塩酸水溶液（５０ｍＬ）を加えた。水層を分離し、酢酸エチル（１００ｍＬ×２）で抽出した。有機層を飽和食塩水（５０ｍＬ）、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去した。残差をジクロロメタン‐メタノールから再沈殿を行い中間体３を白色粉体として得た。収量１１．７ｇ（収率９０％）。
窒素雰囲気下、１Ｌ３つ口フラスコに中間体２（１５ｇ、５０ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（５００ｍＬ）を入れた。－７８℃まで冷却した後に、ＤＭＦ（１０ｍＬ、０．１３ｍｏｌ）、次いでｎ－ブチルリチウム（１．６Ｍ ヘキサン溶液、７８ｍＬ）を３０分掛けて滴下した。その後室温に徐々に昇温させ１２時間撹拌した後に、水（１００ｍＬ）と１Ｍ塩酸水溶液（５０ｍＬ）を加えた。水層を分離し、酢酸エチル（１００ｍＬ×２）で抽出した。有機層を飽和食塩水（５０ｍＬ）、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去した。残差をジクロロメタン‐メタノールから再沈殿を行い中間体３を白色粉体として得た。収量１１．７ｇ（収率９０％）。
【0250】
（中間体４の合成）
窒素雰囲気下、１００ｍＬ３つ口フラスコに５－ｔｅｒｔ－ブチル－１Ｈ－インドール（１．３ｇ、７．６ｍｍｏｌ）、中間体３（１．９ｇ、７．６ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル３８ｍＬを入れた。８０℃まで昇温した後、５７％ヨウ化水素酸（０．２ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）を加え２時間攪拌した。室温まで放冷した後、析出した固体を濾別し、冷やしたアセトニトリルで固体を洗浄し中間体３を淡橙粉体として得た。収量１．８ｇ（収率５７％）
（化合物１の合成）
窒素雰囲気下、１００ｍＬ３つ口フラスコに中間体４（２．３ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド（３７％メタノール溶液）（１０．５ｍＬ、１２．４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（２．４ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）およびジメチルアセトアミド２５ｍＬを入れ１４０℃で加熱攪拌した。８時間ごとにテトラブチルアンモニウムヒドロキシド（３７％メタノール溶液）（１０．５ｍＬ、１２．４ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（２．４ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）を追加しながら２４時間反応させた。室温まで放冷した後、析出した固体を濾別した。５００ｍＬ三角フラスコに濾別した固体、メタノール２００ｍＬ及びエチレンジアミン５０ｍＬを加え攪拌し、固体を濾取して化合物１を黄色固体として得た。収量１．２ｇ（収率６６％）ＬＣ－ＭＳ：７３７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
窒素雰囲気下、１００ｍＬ３つ口フラスコに５－ｔｅｒｔ－ブチル－１Ｈ－インドール（１．３ｇ、７．６ｍｍｏｌ）、中間体３（１．９ｇ、７．６ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル３８ｍＬを入れた。８０℃まで昇温した後、５７％ヨウ化水素酸（０．２ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）を加え２時間攪拌した。室温まで放冷した後、析出した固体を濾別し、冷やしたアセトニトリルで固体を洗浄し中間体３を淡橙粉体として得た。収量１．８ｇ（収率５７％）
（化合物１の合成）
窒素雰囲気下、１００ｍＬ３つ口フラスコに中間体４（２．３ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド（３７％メタノール溶液）（１０．５ｍＬ、１２．４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（２．４ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）およびジメチルアセトアミド２５ｍＬを入れ１４０℃で加熱攪拌した。８時間ごとにテトラブチルアンモニウムヒドロキシド（３７％メタノール溶液）（１０．５ｍＬ、１２．４ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（２．４ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）を追加しながら２４時間反応させた。室温まで放冷した後、析出した固体を濾別した。５００ｍＬ三角フラスコに濾別した固体、メタノール２００ｍＬ及びエチレンジアミン５０ｍＬを加え攪拌し、固体を濾取して化合物１を黄色固体として得た。収量１．２ｇ（収率６６％）ＬＣ－ＭＳ：７３７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【0251】
［化合物１の化合物データ（同定データ）］
得られた化合物１の構造は、核磁気共鳴装置（１Ｈ－ＮＭＲ）によって同定した：
１Ｈ－ＮＭＲ （３００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２） δ１．４５（ｓ，１２Ｈ），１．４６（ｓ，１２Ｈ），１．５３（ｓ，１８Ｈ），１．８２（ｓ，８Ｈ），７．６７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１．８Ｈｚ），７．９２（ｓ，２Ｈ），７．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４８（ｓ，２Ｈ），８．５７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）。
得られた化合物１の構造は、核磁気共鳴装置（１Ｈ－ＮＭＲ）によって同定した：
１Ｈ－ＮＭＲ （３００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２） δ１．４５（ｓ，１２Ｈ），１．４６（ｓ，１２Ｈ），１．５３（ｓ，１８Ｈ），１．８２（ｓ，８Ｈ），７．６７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１．８Ｈｚ），７．９２（ｓ，２Ｈ），７．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４８（ｓ，２Ｈ），８．５７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）。
【0252】
【化36】
【0253】
［物性評価］
本発明化合物、ならびに比較化合物の発光特性シミュレーションを行った。
Ｓ０計算手法：汎関数Ｂ３ＬＹＰ、基底関数６－３１Ｇ（ｄ，ｐ），トルエン溶媒効果（ＰＣＭ） を含めたＤＦＴによる構造最適化計算
Ｓ１計算手法：汎関数Ｂ３ＬＹＰ、基底関数６－３１Ｇ（ｄ，ｐ），トルエン溶媒効果（ＰＣＭ） を含めた時間依存 （Ｔｉｍｅ－ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ） ＤＦＴ （ＴＤＤＦＴ） による構造最適化計算
使用計算ソフトウェア：Ｇａｕｓｓｉａｎ １６ （Ｇａｕｓｓｉａｎ Ｉｎｃ．）。
本発明化合物、ならびに比較化合物の発光特性シミュレーションを行った。
Ｓ０計算手法：汎関数Ｂ３ＬＹＰ、基底関数６－３１Ｇ（ｄ，ｐ），トルエン溶媒効果（ＰＣＭ） を含めたＤＦＴによる構造最適化計算
Ｓ１計算手法：汎関数Ｂ３ＬＹＰ、基底関数６－３１Ｇ（ｄ，ｐ），トルエン溶媒効果（ＰＣＭ） を含めた時間依存 （Ｔｉｍｅ－ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ） ＤＦＴ （ＴＤＤＦＴ） による構造最適化計算
使用計算ソフトウェア：Ｇａｕｓｓｉａｎ １６ （Ｇａｕｓｓｉａｎ Ｉｎｃ．）。
【0254】
＜化合物のシミュレーション評価＞
“Ｈｉｇｈ－Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｄｉｂｅｎｚｏｈｅｔｅｒａｂｏｒｉｎ－Ｂａｓｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ Ｅｍｉｔｔｅｒｓ： Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ａｒｃｈｉｔｅｃｔｏｎｉｃｓ ｆｏｒ Ｃｏｎｃｕｒｒｅｎｔｌｙ Ａｃｈｉｅｖｉｎｇ Ｎａｒｒｏｗｂａｎｄ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ ａｎｄ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ Ｔｒｉｐｌｅｔ－Ｓｉｎｇｌｅｔ Ｓｐｉｎ Ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ” Ｉｎ Ｓｅｏｂ Ｐａｒｋ， Ｋｙｏｈｅｉ Ｍａｔｓｕｏ， Ｎａｏｙａ Ａｉｚａｗａ， ａｎｄ Ｔａｋｕｍａ Ｙａｓｕｄａ， Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ２０１８， ２８， １８０２０３１には、蛍光発光のスペクトル幅（蛍光発光スペクトルのピークの半値幅、Ｆｕｌｌ Ｗｉｄｔｈ ａｔ Ｈａｌｆ Ｍａｘｉｍｕｍ，ＦＷＨＭ）は、第一励起一重項状態（Ｓ１）の安定構造における基底状態（Ｓ０）のエネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ１）］と、基底状態（Ｓ０）の安定構造における基底状態（Ｓ０）のエネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］との差で表される、再配置エネルギー（Ｒｅｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ ｅｎｅｒｇｙ） ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ１）－Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］と密接に関係することが示されている。
“Ｈｉｇｈ－Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｄｉｂｅｎｚｏｈｅｔｅｒａｂｏｒｉｎ－Ｂａｓｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ Ｅｍｉｔｔｅｒｓ： Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ａｒｃｈｉｔｅｃｔｏｎｉｃｓ ｆｏｒ Ｃｏｎｃｕｒｒｅｎｔｌｙ Ａｃｈｉｅｖｉｎｇ Ｎａｒｒｏｗｂａｎｄ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ ａｎｄ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ Ｔｒｉｐｌｅｔ－Ｓｉｎｇｌｅｔ Ｓｐｉｎ Ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ” Ｉｎ Ｓｅｏｂ Ｐａｒｋ， Ｋｙｏｈｅｉ Ｍａｔｓｕｏ， Ｎａｏｙａ Ａｉｚａｗａ， ａｎｄ Ｔａｋｕｍａ Ｙａｓｕｄａ， Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ２０１８， ２８， １８０２０３１には、蛍光発光のスペクトル幅（蛍光発光スペクトルのピークの半値幅、Ｆｕｌｌ Ｗｉｄｔｈ ａｔ Ｈａｌｆ Ｍａｘｉｍｕｍ，ＦＷＨＭ）は、第一励起一重項状態（Ｓ１）の安定構造における基底状態（Ｓ０）のエネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ１）］と、基底状態（Ｓ０）の安定構造における基底状態（Ｓ０）のエネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］との差で表される、再配置エネルギー（Ｒｅｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ ｅｎｅｒｇｙ） ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ１）－Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］と密接に関係することが示されている。
【0255】
［再配置エネルギーと蛍光発光のスペクトル幅との関係の確認］
まず、以下のようにして、再配置エネルギー［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ１）－Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］と、蛍光発光のスペクトル幅（ＦＷＨＭ）との関係を明らかにした。
まず、以下のようにして、再配置エネルギー［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ１）－Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］と、蛍光発光のスペクトル幅（ＦＷＨＭ）との関係を明らかにした。
【0256】
（密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｔｈｅｏｒｙ、ＤＦＴ）による計算）
表１－１および表１－２に記載の各化合物について、密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｔｈｅｏｒｙ、ＤＦＴ）により、以下の計算を行った。
表１－１および表１－２に記載の各化合物について、密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｔｈｅｏｒｙ、ＤＦＴ）により、以下の計算を行った。
【0257】
第一励起一重項状態（Ｓ１）の安定構造における基底状態（Ｓ０）エネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ１）］、および基底状態（Ｓ０）の安定構造における基底状態（Ｓ０）のエネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］を算出し、これらの差から、再配置エネルギー ［Ｅ（Ｓ０
＠Ｓ１）］－［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］（ｅＶ）を算出した。
＠Ｓ１）］－［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］（ｅＶ）を算出した。
【0258】
また、第一励起一重項状態（Ｓ１）の安定構造における第一励起一重項状態（Ｓ１）のエネルギー ［Ｅ（Ｓ１＠Ｓ１）］を算出し、この値と、基底状態（Ｓ０）の安定構造における基底状態（Ｓ０）のエネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］との差から、断熱第一励起一重項状態（Ｓ１）エネルギー ［Ｅ（Ｓ１＠Ｓ１）］－［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］（ｅＶ）を算出した。
【0259】
そして、断熱第一励起一重項状態（Ｓ１）エネルギー（ｅＶ）を光波長（ｎｍ）に換算した、発光波長（ｎｍ）を算出した。
【0260】
これらの加えて、ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ
Ｏｒｂｉｔａｌ、最高被占軌道）エネルギーと、ＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ、最低空軌道）エネルギーとを算出した。
Ｏｒｂｉｔａｌ、最高被占軌道）エネルギーと、ＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ、最低空軌道）エネルギーとを算出した。
【0261】
ここで、密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｔｈｅｏｒｙ，ＤＦＴ）による計算は、計算ソフトウェアとしてＧａｕｓｓｉａｎ １６（Ｇａｕｓｓｉａｎ
Ｉｎｃ．）を使用し、下記（Ｉ）、下記（ＩＩ）、および下記（ＩＩＩ）の計算手法にて行った：
（Ｉ） Ｓ０計算手法：汎関数Ｂ３ＬＹＰ、基底関数６－３１Ｇ（ｄ，ｐ），トルエン溶媒効果（ＰＣＭ）を含めたＤＦＴによる構造最適化計算；
（ＩＩ） Ｓ１計算手法：汎関数Ｂ３ＬＹＰ、基底関数６－３１Ｇ（ｄ，ｐ），トルエン溶媒効果（ＰＣＭ）を含めた時間依存（Ｔｉｍｅ－ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ）ＤＦＴ（ＴＤＤＦＴ）による構造最適化計算；
（ＩＩＩ） Ｓ０計算手法：汎関数Ｂ３ＬＹＰ、基底関数６－３１Ｇ（ｄ，ｐ），トルエン溶媒効果（ＰＣＭ）を含めたＤＦＴによる入力構造における計算。
Ｉｎｃ．）を使用し、下記（Ｉ）、下記（ＩＩ）、および下記（ＩＩＩ）の計算手法にて行った：
（Ｉ） Ｓ０計算手法：汎関数Ｂ３ＬＹＰ、基底関数６－３１Ｇ（ｄ，ｐ），トルエン溶媒効果（ＰＣＭ）を含めたＤＦＴによる構造最適化計算；
（ＩＩ） Ｓ１計算手法：汎関数Ｂ３ＬＹＰ、基底関数６－３１Ｇ（ｄ，ｐ），トルエン溶媒効果（ＰＣＭ）を含めた時間依存（Ｔｉｍｅ－ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ）ＤＦＴ（ＴＤＤＦＴ）による構造最適化計算；
（ＩＩＩ） Ｓ０計算手法：汎関数Ｂ３ＬＹＰ、基底関数６－３１Ｇ（ｄ，ｐ），トルエン溶媒効果（ＰＣＭ）を含めたＤＦＴによる入力構造における計算。
【0262】
より詳細には、各項目の計算は、以下の計算手法を用いて行った：
・基底状態（Ｓ０）の安定構造における基底状態（Ｓ０）のエネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］：上記（Ｉ）の計算手法；
・第一励起一重項状態（Ｓ１）の安定構造における第一励起一重項状態（Ｓ１））のエネルギー ［Ｅ（Ｓ１＠Ｓ１）］：上記（ＩＩ）の計算手法；
・第一励起一重項状態（Ｓ１）の安定構造における基底状態（Ｓ０）エネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ１）］：上記（ＩＩ）および上記（ＩＩＩ）の計算手法；
・再配置エネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ１）］－［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］：上記（Ｉ）、上記（ＩＩ）および上記（ＩＩＩ）の計算手法；
・断熱第一励起一重項状態（Ｓ１）エネルギー ［Ｅ（Ｓ１＠Ｓ１）］－［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］：上記（Ｉ）および上記（ＩＩ）の計算手法；
・発光波長（ｎｍ）：上記（Ｉ）および上記（ＩＩ）の計算手法。
・基底状態（Ｓ０）の安定構造における基底状態（Ｓ０）のエネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］：上記（Ｉ）の計算手法；
・第一励起一重項状態（Ｓ１）の安定構造における第一励起一重項状態（Ｓ１））のエネルギー ［Ｅ（Ｓ１＠Ｓ１）］：上記（ＩＩ）の計算手法；
・第一励起一重項状態（Ｓ１）の安定構造における基底状態（Ｓ０）エネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ１）］：上記（ＩＩ）および上記（ＩＩＩ）の計算手法；
・再配置エネルギー ［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ１）］－［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］：上記（Ｉ）、上記（ＩＩ）および上記（ＩＩＩ）の計算手法；
・断熱第一励起一重項状態（Ｓ１）エネルギー ［Ｅ（Ｓ１＠Ｓ１）］－［Ｅ（Ｓ０＠Ｓ０）］：上記（Ｉ）および上記（ＩＩ）の計算手法；
・発光波長（ｎｍ）：上記（Ｉ）および上記（ＩＩ）の計算手法。
【0263】
なお、図４は、各エネルギーの関係を定性的に説明する説明図である。
【0264】
（蛍光発光のスペクトル幅（ＦＷＨＭ）の測定）
表１－２に記載の参考計算例１～３の各化合物の１×１０－５Ｍ（＝ｍｏｌ／ｄｍ３、ｍｏｌ／Ｌ）のトルエン溶液それぞれについて、株式会社日立ハイテク製の分光蛍光光度計Ｆ－７０００により、励起波長３２０ｎｍとして、室温にて測定を行うことで、フォトルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ，ＰＬ）における蛍光発光のピーク波長（ｎｍ）および蛍光発光のスペクトル幅（蛍光発光スペクトルのピークの半値幅、ＦＷＨＭ）を評価した。
表１－２に記載の参考計算例１～３の各化合物の１×１０－５Ｍ（＝ｍｏｌ／ｄｍ３、ｍｏｌ／Ｌ）のトルエン溶液それぞれについて、株式会社日立ハイテク製の分光蛍光光度計Ｆ－７０００により、励起波長３２０ｎｍとして、室温にて測定を行うことで、フォトルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ，ＰＬ）における蛍光発光のピーク波長（ｎｍ）および蛍光発光のスペクトル幅（蛍光発光スペクトルのピークの半値幅、ＦＷＨＭ）を評価した。
【0265】
これらの蛍光波長および再配列エネルギーの計算値と発光波長のスペクトル幅（ＦＷＨＭ）の実測値の結果を下記表１－１および表１－２に示す。表１－１において、計算例１～８の化合物が本発明の式（１）の化合物に相当する。また、計算例１の化合物が後述の実施例で用いた化合物１である。
【0266】
【表1-1】
【0267】
【表1-2】
【0268】
＜溶液の発光スペクトル＞
［測定方法］
化合物の濃度が１×１０－７Ｍ（＝ｍｏｌ／ｄｍ３、ｍｏｌ／Ｌ）のトルエン溶液について、株式会社日立ハイテク製の分光蛍光光度計Ｆ－７０００により、励起波長３２０ｎｍとして、室温にて測定を行うことで、フォトルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ，ＰＬ）における蛍光発光のピーク波長（ｎｍ）および蛍光発光のスペクトル幅（蛍光発光スペクトルのピークの半値幅、ＦＷＨＭ）を評価した。
［測定方法］
化合物の濃度が１×１０－７Ｍ（＝ｍｏｌ／ｄｍ３、ｍｏｌ／Ｌ）のトルエン溶液について、株式会社日立ハイテク製の分光蛍光光度計Ｆ－７０００により、励起波長３２０ｎｍとして、室温にて測定を行うことで、フォトルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ，ＰＬ）における蛍光発光のピーク波長（ｎｍ）および蛍光発光のスペクトル幅（蛍光発光スペクトルのピークの半値幅、ＦＷＨＭ）を評価した。
【0269】
化合物１および比較化合物Ｃについて、上記測定方法のトルエン溶液の発光スペクトルを図５に示し、そのまとめを表２に示した。本発明の化合物１の発光波長は４５４ｎｍであり青色発光を示した。また、化合物１のＦＷＱＭは１９ｎｍであり、比較化合物Ｃよりも１６ｎｍ小さい。これは化合物１に導入されたシクロ環の効果により２次発光ピーク強度が抑えられた結果である。
【0270】
【表2】
【0271】
＜薄膜物性＞
［薄膜の作製方法］
石英基板上に、表３に記載された化合物を、ホスト化合物に対し１質量％の重量比で、１０－５Ｐａの真空度で共蒸着し、５０ｎｍ厚の薄膜フィルムを作製した。ここで、ホスト化合物として化合物ＨＴ１および化合物ＨＴ２を用いており、その質量比を、化合物ＨＴ１：化合物ＨＴ２：＝６０：４０となるようにして用いた。なお、ＨＴ１およびＨＴ２の構造は以下のとおりである。
［薄膜の作製方法］
石英基板上に、表３に記載された化合物を、ホスト化合物に対し１質量％の重量比で、１０－５Ｐａの真空度で共蒸着し、５０ｎｍ厚の薄膜フィルムを作製した。ここで、ホスト化合物として化合物ＨＴ１および化合物ＨＴ２を用いており、その質量比を、化合物ＨＴ１：化合物ＨＴ２：＝６０：４０となるようにして用いた。なお、ＨＴ１およびＨＴ２の構造は以下のとおりである。
【0272】
【化37】
【0273】
［フォトルミネッセンス（ＰＬ）の測定（ＦＷＨＭ、ＦＷＱＭ）］
作成した薄膜フィルムを６ｍｍ幅の短冊状に切断し、株式会社日立ハイテク製の分光蛍光光度計Ｆ－７０００を用いて室温にてＰＬ測定を行った。得られた発光スペクトルから、そのピーク波長、および発光強度が半減する波長幅（ＦＷＨＭ）、最大値の４分の１（ｑｕａｒｔｅｒ）に対応する波長幅をＦＷＱＭと定義した。これらの評価結果を下記表３に示す。
作成した薄膜フィルムを６ｍｍ幅の短冊状に切断し、株式会社日立ハイテク製の分光蛍光光度計Ｆ－７０００を用いて室温にてＰＬ測定を行った。得られた発光スペクトルから、そのピーク波長、および発光強度が半減する波長幅（ＦＷＨＭ）、最大値の４分の１（ｑｕａｒｔｅｒ）に対応する波長幅をＦＷＱＭと定義した。これらの評価結果を下記表３に示す。
【0274】
［ＰＬＱＹの測定］
作製した薄膜フィルムについて、浜松ホトニクス株式会社製のＱｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ 絶対ＰＬ量子収率（ＰＬＱＹ）測定装置 Ｃ１１３４７－０１を用いて、ＰＬＱＹを測定した。測定時には、励起波長を２８０ｎｍから３５０ｎｍまで１０ｎｍ間隔でスキャンして測定し、化合物の吸収の値が励起光強度比２０％以上を示す励起波長領域を採用した。ＰＬＱＹの値は、採用された励起波長領域内で最も高い値とした。これらの評価結果を下記表３に示す。
作製した薄膜フィルムについて、浜松ホトニクス株式会社製のＱｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ 絶対ＰＬ量子収率（ＰＬＱＹ）測定装置 Ｃ１１３４７－０１を用いて、ＰＬＱＹを測定した。測定時には、励起波長を２８０ｎｍから３５０ｎｍまで１０ｎｍ間隔でスキャンして測定し、化合物の吸収の値が励起光強度比２０％以上を示す励起波長領域を採用した。ＰＬＱＹの値は、採用された励起波長領域内で最も高い値とした。これらの評価結果を下記表３に示す。
【0275】
次にホスト分散膜の光学特性を評価した。ホスト分子としてＨＴ１およびＨＴ２を用いた蒸着薄膜の発光スペクトルを図６に、そのまとめを表３に示した。化合物１の発光波長は４６０ｎｍと、溶液同様に青色発光である。さらに発光スペクトルのＦＷＨＭは１７ｎｍであり、溶液時と大きく変化していないことからホスト分散状態において、新規に導入した立体的に嵩高いシクロ環が分子間の凝集を効果的に抑制した結果、ＦＷＨＭが小さくなっている。一方、比較化合物Ｃでは発光波長は４５７ｎｍと青色発光であるが、ＦＷＨＭは２４ｎｍと大きな値となり、スペクトル形状も溶液と異なっている。これは比較化合物Ｃが平面分子であるために、比較化合物Ｃ間の凝集が起こりＦＷＱＭが大きくなっている。また、比較化合物Ｃと比べて化合物１のＰＬＱＹは１１％高いことから凝集抑制効果が高く、式（１）の化合物である化合物１は発光ドーパントとして優れていることが分かる。
【0276】
【表3】
【0277】
＜ＯＬＥＤ素子評価＞
［有機ＥＬ素子の作製］
（各層を形成するための材料の準備）
有機ＥＬ素子の各層の形成に用いる材料として、上記得られた化合物１および比較用化合物Ｃに加えて、下記の材料を準備した。ここで、下記の燐光錯体Ｐｔ１は、上記で説明した、燐光錯体Ｐ１２０と同一化合物である。
［有機ＥＬ素子の作製］
（各層を形成するための材料の準備）
有機ＥＬ素子の各層の形成に用いる材料として、上記得られた化合物１および比較用化合物Ｃに加えて、下記の材料を準備した。ここで、下記の燐光錯体Ｐｔ１は、上記で説明した、燐光錯体Ｐ１２０と同一化合物である。
【0278】
【化38】
【0279】
≪有機ＥＬ素子の作製１≫
（実施例１）
電極パターン済みのＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、アセトン、イソプロピルアルコール、純水の順に各１５分間、超音波洗浄をした後、３０分間、ＵＶオゾン洗浄をした。このガラス基板上のＩＴＯ電極（陽極）上に、真空蒸着装置にて以下の層を蒸着した。
（実施例１）
電極パターン済みのＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、アセトン、イソプロピルアルコール、純水の順に各１５分間、超音波洗浄をした後、３０分間、ＵＶオゾン洗浄をした。このガラス基板上のＩＴＯ電極（陽極）上に、真空蒸着装置にて以下の層を蒸着した。
【0280】
まず、上記ＩＴＯ電極上にＨＡＴ－ＣＮを蒸着して、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。次いで、正孔注入層上に化合物ＨＴ３を蒸着して、膜厚１４０ｎｍの正孔輸送層を製膜した。続いて、正孔輸送層上に化合物ＨＴ１を蒸着して、膜厚５ｎｍの厚さの電子阻止層を製膜した。このようにして、正孔輸送領域を形成した。
【0281】
上記で得られた正孔輸送領域上に化合物ＨＴ１、化合物ＨＴ２、および上記で得られた化合物１を共蒸着して、膜厚４０ｎｍの発光層を製膜した。ここで、発光層の製膜は、発光層における化合物ＨＴ１、および化合物ＨＴ２の質量比が、化合物ＨＴ１：化合物ＨＴ２＝６０：４０となるように行った。また、発光層の製膜は、発光層における化合物１の濃度が、化合物ＨＴ１、化合物ＨＴ２、および化合物１の総質量（すなわち、発光層の総質量）に対して、１．５質量％となるように行った。なお、化合物ＨＴ１および化合物ＨＴ２は、ホスト材料である。
【0282】
上記で得られた発光層上に化合物ＨＴ２を真空蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔阻止層を製膜した。次いで、正孔阻止層上に、化合物ＥＴ１およびＬｉＱを、化合物ＥＴ１：ＬｉＱ＝５：５（単位：質量部）の質量比で共蒸着して、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。続いて、電子輸送層上にＬｉＱを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。このようにして、電子輸送領域を形成した。
【0283】
上記で得られた電子注入層上に膜厚１００ｎｍのＡｌ（陰極）を蒸着することにより、有機ＥＬ素子を作製した。
【0284】
その後、水分濃度１ｐｐｍ以下、酸素濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス中で、乾燥剤付きのガラス製の封止缶と、紫外線硬化型樹脂（ＭＯＲＥＳＣＯ製、製品名ＷＢ９０ＵＳ）とを用いて、上記工程で作製した有機ＥＬ素子を封止した。このようにして、有機ＥＬ素子を完成させた。
【0285】
（比較例１）
発光層の製膜において、発光層における化合物１を、比較化合物Ｃに変更した以外は実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製し、封止を行い、有機ＥＬ素子を完成させた。
発光層の製膜において、発光層における化合物１を、比較化合物Ｃに変更した以外は実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製し、封止を行い、有機ＥＬ素子を完成させた。
【0286】
≪有機ＥＬ素子の作製２≫
（実施例２）
発光層の製膜において、発光層における化合物ＨＴ１およびＨＴ２を、化合物ＨＴ４に変更した以外は実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製し、封止を行い、有機ＥＬ素子を完成させた。
（実施例２）
発光層の製膜において、発光層における化合物ＨＴ１およびＨＴ２を、化合物ＨＴ４に変更した以外は実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製し、封止を行い、有機ＥＬ素子を完成させた。
【0287】
≪有機ＥＬ素子の作製３≫
（実施例３）
電極パターン済みのＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、アセトン、イソプロピルアルコール、純水の順に各１５分間、超音波洗浄をした後、３０分間、ＵＶオゾン洗浄をした。このガラス基板上のＩＴＯ電極（陽極）上に、真空蒸着装置にて以下の層を蒸着した。
（実施例３）
電極パターン済みのＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、アセトン、イソプロピルアルコール、純水の順に各１５分間、超音波洗浄をした後、３０分間、ＵＶオゾン洗浄をした。このガラス基板上のＩＴＯ電極（陽極）上に、真空蒸着装置にて以下の層を蒸着した。
【0288】
まず、上記ＩＴＯ電極上にＨＡＴ－ＣＮを蒸着して、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。次いで、正孔注入層上に化合物ＨＴ３を蒸着して、膜厚１４０ｎｍの正孔輸送層を製膜した。続いて、正孔輸送層上に化合物ＨＴ１を蒸着して、膜厚５ｎｍの厚さの電子阻止層を製膜した。このようにして、正孔輸送領域を形成した。
【0289】
上記で得られた正孔輸送領域上に化合物ＨＴ１、化合物ＨＴ２、燐光錯体Ｐｔ１、および上記得られた化合物１を共蒸着して、膜厚４０ｎｍの発光層を製膜した。ここで、発光層の製膜は、発光層における化合物ＨＴ１、化合物ＨＴ２、および燐光錯体Ｐｔ１の質量比を、化合物ＨＴ１：化合物ＨＴ２：燐光錯体Ｐｔ１＝６０：４０：１３となるように行った。また、発光層の製膜は、発光層における化合物１の濃度が、化合物ＨＴ１、化合物ＨＴ２、燐光錯体Ｐｔ１、および化合物１の総質量（すなわち、発光層の総質量）に対して、０．４質量％となるように行った。なお、化合物ＨＴ１および化合物ＨＴ２は、ホスト材料である。
【0290】
（比較例２）
発光層の製膜において、発光層における化合物１を、比較化合物Ｃに変更した以外は実施例２と同様にして、有機ＥＬ素子を作製し、封止を行い、有機ＥＬ素子を完成させた。
発光層の製膜において、発光層における化合物１を、比較化合物Ｃに変更した以外は実施例２と同様にして、有機ＥＬ素子を作製し、封止を行い、有機ＥＬ素子を完成させた。
【0291】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
［輝度、外部量子収率および素子寿命］
下記方法にしたがって、輝度１，０００ｃｄ／ｍ２における発光ピーク波長、発光のスペクトル幅、外部量子収率および素子寿命を評価した結果を下記表４に示す。
［輝度、外部量子収率および素子寿命］
下記方法にしたがって、輝度１，０００ｃｄ／ｍ２における発光ピーク波長、発光のスペクトル幅、外部量子収率および素子寿命を評価した結果を下記表４に示す。
【0292】
直流定電圧電源（ＫＥＩＴＨＬＥＹ製、ソースメータ（ｓｏｕｒｃｅ ｍｅｔｅｒ）２４００型）を用いて、有機ＥＬ素子に対して印加電圧を変化させながら発光させ、このときの輝度、発光スペクトル、および発光量を輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｎ製、ＳＲ－３）にて測定した。
【0293】
ここで、外部量子収率は、発光スペクトル、輝度、および測定時の電流値から算出した。輝度１，０００ｃｄ／ｍ２における外部量子収率をＥＱＥ[％]とし、電流密度０．１ｍＡ／ｃｍ２における外部量子収率をＭａｘＥＱＥ[％]と定義した。
【0294】
また、素子寿命（耐久性）は、初期輝度が１，０００ｃｄ／ｍ２となる電流値において連続駆動し、時間経過とともに減衰する発光輝度が初期輝度の９５％になるまでの時間をＬＴ９５[ｈｒ]と定義して測定した。なお、下記表４中の素子寿命（ＬＴ９５）は比較例１の素子寿命（ＬＴ９５）を１とした相対値として示しており、同じく下記表５中の素子寿命（ＬＴ９５）も比較例２の素子寿命（ＬＴ９５）を１とした相対値として示す。
【0295】
［発光のピーク波長および発光のスペクトル幅（ＦＷＨＭ、ＦＷＱＭ）］
発光のピーク波長および発光のスペクトル幅は、発光スペクトルの測定結果から読み取った。発光スペクトルの最大値を示す波長を発光ピーク波長、ピーク高さの半分（ｈａｌｆ）に対応する波長幅を半値幅ＦＷＨＭ、ピーク高さの４分の１（ｑｕａｒｔｅｒ）に対応する波長幅をＦＷＱＭと定義した。
発光のピーク波長および発光のスペクトル幅は、発光スペクトルの測定結果から読み取った。発光スペクトルの最大値を示す波長を発光ピーク波長、ピーク高さの半分（ｈａｌｆ）に対応する波長幅を半値幅ＦＷＨＭ、ピーク高さの４分の１（ｑｕａｒｔｅｒ）に対応する波長幅をＦＷＱＭと定義した。
【0296】
なお、本評価において、発光のピーク波長は、特に制限されないが、青色発光領域内にあることが好ましく、４５５ｎｍ以上４７５ｎｍ以下であることが特に好ましい。
【0297】
本評価において、発光のスペクトル幅ＦＷＨＭ、およびＦＷＱＭは、小さいほど好ましく、高色純度に優れると判断する。
【0298】
次にＯＬＥＤ素子の評価結果を表４、表５に示した。本発明の化合物１を発光材料として作製したＯＬＥＤ素子は、比較化合物Ｃを発光材料として作製したＯＬＥＤ素子と比べて発光量子収率が高く、また素子寿命も長い。これは、本発明による立体的に嵩高い置換基による効果として、凝集抑制による効率向上のみならず、本発明の置換基が素子の長寿命化に寄与していることが明らかである。また、ＦＷＨＭ，ＦＷＱＭ共に実施例１では比較例１よりも小さくなっており、本発明の化合物が発光ドーパントとして優れている事が分かる。
【0299】
【表4】
【0300】
【表5】
【0301】
上記表４、表５に示すように、本発明に係る化合物を含む、実施例１、２の有機ＥＬ素子では、発光スペクトルの半値幅ＦＷＨＭは、さらに狭く、高色純度の発光が実現され、また、外部量子収率にも優れることが確認された。また、素子寿命も同程度もしくは長いことも確認できた。すなわち、本発明の化合物を発光材料として用いることにより、従来の発光材料よりもスペクトル幅が狭く、高性能な高効率色純度の青色電界発光素子を作製することが可能となる。
【0302】
このように、本発明に係る化合物は、有機ＥＬ素子において、精密に調整された青色発光色、良好な高色純度、高発光効率を示した。そして、特に、燐光材料との併用時において、素子寿命の顕著な向上を示した。これらの結果は、ＢＴ２１００などの今後を見据えた広色域化素子として要求される仕様を十分に満たすと考えられ、高精細な次世代ディスプレイの実現を可能とする。
【0303】
以上、本発明について実施形態および実施例を挙げて説明したが、本発明は特定の実施形態、実施例に限定されるものではなく、特許請求の範囲に記載された発明の範囲内において、種々の変形、変更が可能である。
【符号の説明】
【0304】
１ 基板
２ 第１電極
３ 正孔輸送領域
３１ 正孔注入層
３２ 正孔輸送層
３３ 電子阻止層
４ 発光層
５ 電子輸送領域
５１ 電子注入層
５２ 電子輸送層
５３ 正孔阻止層
６ 第２電極
１０ 有機エレクトロルミネッセンス素子。
２ 第１電極
３ 正孔輸送領域
３１ 正孔注入層
３２ 正孔輸送層
３３ 電子阻止層
４ 発光層
５ 電子輸送領域
５１ 電子注入層
５２ 電子輸送層
５３ 正孔阻止層
６ 第２電極
１０ 有機エレクトロルミネッセンス素子。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
