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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024154378
(43)【公開日】2024-10-30
(54)【発明の名称】摩耗防止剤及び潤滑油組成物
(51)【国際特許分類】
C10M 145/14 20060101AFI20241023BHJP
C10M 149/06 20060101ALI20241023BHJP
C10N 20/04 20060101ALN20241023BHJP
C10N 40/08 20060101ALN20241023BHJP
C10N 40/04 20060101ALN20241023BHJP
C10N 40/06 20060101ALN20241023BHJP
C10N 40/25 20060101ALN20241023BHJP
C10N 40/00 20060101ALN20241023BHJP
C10N 30/12 20060101ALN20241023BHJP
C10N 30/06 20060101ALN20241023BHJP
【ＦＩ】
C10M145/14 ZHV
C10M149/06
C10N20:04
C10N40:08
C10N40:04
C10N40:06
C10N40:25
C10N40:00 D
C10N30:12
C10N30:06
【審査請求】未請求
【請求項の数】7
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2024059847
(22)【出願日】2024-04-03
(31)【優先権主張番号】P 2023067635
(32)【優先日】2023-04-18
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000002288
【氏名又は名称】三洋化成工業株式会社
(72)【発明者】
【氏名】植野 和志
(72)【発明者】
【氏名】ジョイ アン パニス
(72)【発明者】
【氏名】山下 弘記
【テーマコード（参考）】
4H104
【Ｆターム（参考）】
4H104BA07A
4H104BB31A
4H104CB08C
4H104CE03C
4H104DA02A
4H104EA03C
4H104EA22C
4H104EB05
4H104EB07
4H104EB08
4H104EB09
4H104EB10
4H104EB13
4H104EB14
4H104LA03
4H104LA06
4H104PA02
4H104PA03
4H104PA04
4H104PA05
4H104PA39
4H104PA41
(57)【要約】
【課題】本発明の目的は、銅腐食性が低く、摩耗防止効果の高い摩耗防止剤及びこれを含む潤滑油組成物を提供することである。
【解決手段】一般式（１）で表される単量体（ａ）、一般式（２）で表される単量体（ｂ）及び一般式（３）で表される単量体（ｃ）を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）を含有する摩耗防止剤であって、前記共重合体（Ａ）を構成する単量体中の前記単量体（ｂ）の重量に対する前記単量体（ａ）の重量比率（ａ／ｂ）が０．５～８０である摩耗防止剤。
【選択図】なし
【解決手段】一般式（１）で表される単量体（ａ）、一般式（２）で表される単量体（ｂ）及び一般式（３）で表される単量体（ｃ）を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）を含有する摩耗防止剤であって、前記共重合体（Ａ）を構成する単量体中の前記単量体（ｂ）の重量に対する前記単量体（ａ）の重量比率（ａ／ｂ）が０．５～８０である摩耗防止剤。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（１）で表される単量体（ａ）、下記一般式（２）で表される単量体（ｂ）及び下記一般式（３）で表される単量体（ｃ）を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）を含有する摩耗防止剤であって、前記共重合体（Ａ）を構成する単量体中の前記単量体（ｂ）の重量に対する前記単量体（ａ）の重量比率（ａ／ｂ）が０．５～８０である摩耗防止剤。
［一般式（１）中、Ａは炭素数２～５の重合性不飽和基；－Ｘ１－、－Ｘ２－及び－Ｘ３－はそれぞれ独立に－Ｏ－又は－ＮＨ－で表される基；Ｒ１は炭素数１～４のアルキレン基；Ｒ２は炭素数２～２０のアルキレン基；Ｒ３は水素原子、炭素数１～４４の直鎖若しくは分岐鎖状脂肪族炭化水素基、芳香環中の水素原子が炭素数１～４４の直鎖若しくは分岐鎖状脂肪族炭化水素基で置換されていてもよいフェニル基、炭素数１～４４の直鎖若しくは分岐鎖状脂肪族炭化水素基を有するアシル基又は芳香環中の水素原子が炭素数１～４４の直鎖若しくは分岐鎖状脂肪族炭化水素基で置換されていてもよいベンゾイル基；ｐは１～１００の整数であり、ｐが２以上である場合、複数あるＲ２及びＸ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
［一般式（２）中、Ｒ４は水素原子又はメチル基；－Ｘ４－は－Ｏ－又は－ＮＨ－で表される基；Ｒ５は炭素数１～１０のアルキレン基を表す。ｑは１～１００の整数であり、ｑが２以上の場合のＲ５は同一でも異なっていてもよい。］
［一般式（３）中、Ｒ６は水素原子又はメチル基；－Ｘ５－は－Ｏ－又は－ＮＨ－で表される基；Ｒ７は炭素数５～４４の直鎖又は分岐アルキル基である。］
【化1】
【化2】
【化3】
【請求項2】
前記共重合体（Ａ）を構成する単量体中の単量体（ａ）と単量体（ｂ）との合計の重量割合が（Ａ）の構成単量体の合計重量を基準として１５～５０重量％である請求項１に記載の摩耗防止剤。
【請求項3】
前記共重合体（Ａ）の酸価が１．０～３８ｍｇＫＯＨ／ｇである請求項１に記載の摩耗防止剤。
【請求項4】
前記共重合体（Ａ）の重量平均分子量が０．５万～５０万である請求項１に記載の摩耗防止剤。
【請求項5】
請求項１～４のいずれか１項に記載の摩耗防止剤及び基油を含む潤滑油組成物。
【請求項6】
前記基油の１００℃における動粘度が１～４ｍｍ２／ｓである請求項５に記載の潤滑油組成物。
【請求項7】
更に粘度指数向上剤、清浄剤、分散剤、酸化防止剤、油性向上剤、極圧剤、消泡剤、抗乳化剤、腐食防止剤及び流動点降下剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する請求項５に記載の潤滑油組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、摩耗防止剤及び潤滑油組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
近年の省燃費性能向上のため、自動車用変速機には動力伝達効率の向上や小型軽量化が求められており、変速機構においても手動変速機から自動変速機、最近では無段変速機が一部の車両に搭載されるに至っている。一方、鉛畜電池、ニッケル水素電池、リチウムイオン電池、燃料電池等を搭載し、電動モーターを装着した電気自動車、あるいはこれらの電池と内燃機関とを併用したハイブリッド自動車が開発されており、これらの自動車には、変速機油と電動モーター油とが別々に使用されてきた。
【0003】
最近、電気自動車またはハイブリッド自動車においては、これらの油の共通化や、変速機と電動モーターをパッケージ化することによる小型軽量化が要望されつつあり、手動変速機油、自動変速機油または無段変速機油としての摩耗防止性に加え、電動モーター油としての絶縁性および銅適合性を併せ持った新規な油が要望されている。
【0004】
摩耗防止性、焼付き防止性等の要求を満たすためには摩耗防止剤が使用されており、一般的にはリン酸エステル、ジチオリン酸亜鉛、有機硫黄化合物等が鉱油系あるいは合成系基油に添加される。しかし、これらの摩耗防止剤を含む変速機油は銅を腐食する作用があるほか、絶縁性が不十分なため、電動モーター油として使用した場合、銅線の破損や電動モーターのショート等の不具合が問題となる。したがって、電気自動車またはハイブリッド自動車においては、銅適合性、絶縁性、及び摩耗防止性を両立できる摩耗防止剤が求められている。
【0005】
銅適合性及び絶縁性を悪化させない摩耗防止剤としては、硫黄やリンを構成元素に含まない高分子タイプの摩耗防止剤が挙げられ、具体的にはα－オレフィンとフマル酸エステルからなる共重合体（特許文献１）、ヒドロキシル基を有するアクリル酸エステル共重合体（特許文献２）、親水性ポリマーユニットとポリオレフィンユニットを有するポリエステル（特許文献３）、極性セグメントユニットと疎水性セグメントユニットからなるブロック構造を有するメタクリル酸エステル共重合体（特許文献４）等が知られている。しかしながら、上記の高分子摩耗防止剤は、摩耗防止効果が十分ではないという問題があった。
【0006】
また、特定の構造の単量体を必須構成単量体とする（メタ）アクリル酸エステル共重合物が摩擦調整剤として知られている（特許文献５、６及び７）。しかしながら、上記摩擦調整剤は、摩擦低減効果は高いものの、摩耗防止効果については不明であった。さらに、特許文献７に記載のカルボキシル基を有する構成単量体を有する（メタ）アクリル酸エステル共重合物は、カルボキシル基が関与した銅の腐食が懸念されるが、この点に関してこれまでに研究されたことはない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0007】
【特許文献1】特許第３７３０６６０号公報
【特許文献2】特許第５８２２７０６号公報
【特許文献3】特許第５６８４８３２号公報
【特許文献4】特開第４６８６４４４号公報
【特許文献5】特開２０２２－１５１６１８号公報
【特許文献6】特許第６５８２０２１号公報
【特許文献7】特開２０２０－１３９１４６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
本発明の目的は、銅腐食性が低く、摩耗防止効果の高い摩耗防止剤及びこれを含む潤滑油組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0009】
本発明者等は、鋭意検討した結果、本発明に至った。
すなわち本発明は、下記一般式（１）で表される単量体（ａ）、下記一般式（２）で表される単量体（ｂ）及び下記一般式（３）で表される単量体（ｃ）を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）を含有する摩耗防止剤であって、前記共重合体（Ａ）を構成する単量体中の前記単量体（ｂ）の重量に対する前記単量体（ａ）の重量比率（ａ／ｂ）が０．５～８０である摩耗防止剤；前記摩耗防止剤及び基油を含む潤滑油組成物である。
すなわち本発明は、下記一般式（１）で表される単量体（ａ）、下記一般式（２）で表される単量体（ｂ）及び下記一般式（３）で表される単量体（ｃ）を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）を含有する摩耗防止剤であって、前記共重合体（Ａ）を構成する単量体中の前記単量体（ｂ）の重量に対する前記単量体（ａ）の重量比率（ａ／ｂ）が０．５～８０である摩耗防止剤；前記摩耗防止剤及び基油を含む潤滑油組成物である。
【0010】
【化1】
【0011】
【化2】
【0012】
【化3】
【発明の効果】
【0013】
本発明の摩耗防止剤及び本発明の摩耗防止剤を含む潤滑油組成物は銅腐食性が低く、摩耗防止効果に優れるという効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【0014】
＜摩耗防止剤＞
本発明の摩耗防止剤は、下記一般式（１）で表される単量体（ａ）、下記一般式（２）で表される単量体（ｂ）及び下記一般式（３）で表される単量体（ｃ）を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）を含有する。
本発明において、共重合体（Ａ）を構成する単量体中の前記単量体（ｂ）の重量に対する単量体（ａ）の重量比率（ａ／ｂ）が０．５～８０である。
本発明の摩耗防止剤は、下記一般式（１）で表される単量体（ａ）、下記一般式（２）で表される単量体（ｂ）及び下記一般式（３）で表される単量体（ｃ）を必須構成単量体とする共重合体（Ａ）を含有する。
本発明において、共重合体（Ａ）を構成する単量体中の前記単量体（ｂ）の重量に対する単量体（ａ）の重量比率（ａ／ｂ）が０．５～８０である。
【0015】
【化4】
【0016】
【化5】
【0017】
【化6】
【0018】
＜共重合体（Ａ）＞
本発明において、共重合体（Ａ）は前記一般式（１）で表される単量体（ａ）、前記一般式（２）で表される単量体（ｂ）及び前記一般式（３）で表される単量体（ｃ）を必須構成単量体として含み、（Ａ）を構成する単量体中の単量体（ｂ）の重量に対する単量体（ａ）の重量比率（ａ／ｂ）は０．５～８０である。
本発明において、共重合体（Ａ）は前記一般式（１）で表される単量体（ａ）、前記一般式（２）で表される単量体（ｂ）及び前記一般式（３）で表される単量体（ｃ）を必須構成単量体として含み、（Ａ）を構成する単量体中の単量体（ｂ）の重量に対する単量体（ａ）の重量比率（ａ／ｂ）は０．５～８０である。
【0019】
本発明において、共重合体（Ａ）は前記一般式（１）で表される単量体（ａ）を必須構成単量体として含む。共重合体（Ａ）が単量体（ａ）を構成単量体として含むことにより、摩耗防止効果に優れるものとすることができる。
【0020】
一般式（１）におけるＡは炭素数２～５の重合性不飽和基である。重合性不飽和基とは、付加重合反応が可能な炭素－炭素二重結合を有する官能基を意味し、具体的にはラジカル重合性不飽和基又はカチオン重合性不飽和基が挙げられる。重合性不飽和基として、具体的に例えば、炭素数２～５のアルケニル基｛例えば、ビニル基、アリル基、ホモアリル基（３－ブテニル基）、２－ブテニル基、メタリル基（２－メチル－１－プロペニル基）、３－メチル－３－ブテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－３－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基及び１，１－ジメチル－２－プロペニル基等｝、（メタ）アクリロイル基等が挙げられる。
Ａは、摩耗防止性の観点から、ビニル基及び（メタ）アクリロイル基が好ましく、更に好ましくは（メタ）アクリロイル基である。
なお、本発明において「（メタ）アクリロイル」は「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」を意味し、「（メタ）アクリレート」は「アクリレート及び／又はメタクリレート」を意味する。
Ａは、摩耗防止性の観点から、ビニル基及び（メタ）アクリロイル基が好ましく、更に好ましくは（メタ）アクリロイル基である。
なお、本発明において「（メタ）アクリロイル」は「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」を意味し、「（メタ）アクリレート」は「アクリレート及び／又はメタクリレート」を意味する。
【0021】
一般式（１）における－Ｘ１－、－Ｘ２－及び－Ｘ３－はそれぞれ独立に－Ｏ－又は－ＮＨ－で表される基である。
－Ｘ１－、－Ｘ２－及び－Ｘ３－としては、摩耗防止性の観点から、好ましくは－Ｏ－である。
－Ｘ１－、－Ｘ２－及び－Ｘ３－としては、摩耗防止性の観点から、好ましくは－Ｏ－である。
【0022】
一般式（１）においてＲ１は炭素数１～４のアルキレン基である。
炭素数１～４のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、１，２－、１，３－又は１，４－ブチレン基等が挙げられる。これらのうち、摩耗防止性の観点から、好ましくはエチレン基及び１，２－又は１，３－プロピレン基であり、更に好ましくはエチレン基である。
炭素数１～４のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、１，２－、１，３－又は１，４－ブチレン基等が挙げられる。これらのうち、摩耗防止性の観点から、好ましくはエチレン基及び１，２－又は１，３－プロピレン基であり、更に好ましくはエチレン基である。
【0023】
一般式（１）におけるｐは後述のラクタム及びラクトンの合計付加モル数を表し、１～１００の整数であり、摩耗防止性と基油溶解性の観点から、好ましくは１～７０の整数であり、更に好ましくは１～４０の整数であり、特に好ましくは１～２０の整数であり、最も好ましくは１～１０の整数である。
ｐが２以上の場合、複数あるＲ２及びＸ３はそれぞれ同一でもよく異なっていてもよい。
共重合体（Ａ）を構成する単量体中の単量体（ａ）において、単量体（ａ）１モル当たりのｐの平均値（平均付加モル数、以下においてｐのモル平均値ともいう）は、摩耗防止性と基油溶解性の観点から、好ましくは１.９～７０であり、更に好ましくは１.９～４０であり、特に好ましくは１.９～２０であり、最も好ましくは１.９～１０である。
共重合体（Ａ）を構成する単量体（ａ）が２種以上の場合は、各単量体（ａ）のｐを、単量体（ａ）中の各単量体のモル分率に基づいて加重平均した値が一般式（１）におけるｐのモル平均値となる。
単量体（ａ）のｐを測定する場合、単量体（ａ）の１Ｈ－ＮＭＲ（核磁気共鳴）分光法のスペクトルからｐのモル平均値を測定することができる。一例として、「ラクタム及び／又はラクトン」がε－カプロラクトンである場合、１．４ｐｐｍ付近のピーク（ε－カプロラクトン由来のカルボニル炭素のγ水素のピーク）の積分値の１／２を６．４ｐｐｍ付近又は６．１ｐｐｍ付近のピーク（アクリロイル基又はメタクリロイル基の不飽和二重結合に結合した水素原子のうち１つのピーク）の積分値で除することにより、ｐのモル平均値を算出することができる。
ε－カプロラクトン由来のカルボニル炭素のγ水素とは、ε－カプロラクトン由来の構造式である（－ＣＯ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ＊Ｈ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－）のうち＊を付した炭素原子に結合した水素原子のことを意味する。
アクリロイル基の不飽和二重結合に結合した水素原子とは、アクリロイル基の構造式であるＨ２Ｃ＊＝ＣＨ－ＣＯ－のうち、＊を付した炭素原子に結合した水素原子のことを意味する。
メタクリロイル基の不飽和二重結合に結合した水素原子とは、メタクリロイル基の構造式であるＨ２Ｃ＊＝Ｃ（ＣＨ３）－ＣＯ－のうち、＊を付した炭素原子に結合した水素原子のことを意味する。
具体的には、下記式によりｐのモル平均値を算出することができる。
（一般式（１）におけるＡ１がアクリロイル基である場合）
ｐのモル平均値＝（ε－カプロラクトン由来のカルボニル炭素のγ水素のピークの積分値／２）／（アクリロイル基の不飽和二重結合に結合した水素原子のうち１つのピークの積分値）
（一般式（１）におけるＡ１がメタクリロイル基である場合）
ｐのモル平均値＝（ε－カプロラクトン由来のカルボニル炭素のγ水素のピークの積分値／２）／（メタクリロイル基の不飽和二重結合に結合した水素原子のうち１つのピークの積分値）
ｐが２以上の場合、複数あるＲ２及びＸ３はそれぞれ同一でもよく異なっていてもよい。
共重合体（Ａ）を構成する単量体中の単量体（ａ）において、単量体（ａ）１モル当たりのｐの平均値（平均付加モル数、以下においてｐのモル平均値ともいう）は、摩耗防止性と基油溶解性の観点から、好ましくは１.９～７０であり、更に好ましくは１.９～４０であり、特に好ましくは１.９～２０であり、最も好ましくは１.９～１０である。
共重合体（Ａ）を構成する単量体（ａ）が２種以上の場合は、各単量体（ａ）のｐを、単量体（ａ）中の各単量体のモル分率に基づいて加重平均した値が一般式（１）におけるｐのモル平均値となる。
単量体（ａ）のｐを測定する場合、単量体（ａ）の１Ｈ－ＮＭＲ（核磁気共鳴）分光法のスペクトルからｐのモル平均値を測定することができる。一例として、「ラクタム及び／又はラクトン」がε－カプロラクトンである場合、１．４ｐｐｍ付近のピーク（ε－カプロラクトン由来のカルボニル炭素のγ水素のピーク）の積分値の１／２を６．４ｐｐｍ付近又は６．１ｐｐｍ付近のピーク（アクリロイル基又はメタクリロイル基の不飽和二重結合に結合した水素原子のうち１つのピーク）の積分値で除することにより、ｐのモル平均値を算出することができる。
ε－カプロラクトン由来のカルボニル炭素のγ水素とは、ε－カプロラクトン由来の構造式である（－ＣＯ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ＊Ｈ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－）のうち＊を付した炭素原子に結合した水素原子のことを意味する。
アクリロイル基の不飽和二重結合に結合した水素原子とは、アクリロイル基の構造式であるＨ２Ｃ＊＝ＣＨ－ＣＯ－のうち、＊を付した炭素原子に結合した水素原子のことを意味する。
メタクリロイル基の不飽和二重結合に結合した水素原子とは、メタクリロイル基の構造式であるＨ２Ｃ＊＝Ｃ（ＣＨ３）－ＣＯ－のうち、＊を付した炭素原子に結合した水素原子のことを意味する。
具体的には、下記式によりｐのモル平均値を算出することができる。
（一般式（１）におけるＡ１がアクリロイル基である場合）
ｐのモル平均値＝（ε－カプロラクトン由来のカルボニル炭素のγ水素のピークの積分値／２）／（アクリロイル基の不飽和二重結合に結合した水素原子のうち１つのピークの積分値）
（一般式（１）におけるＡ１がメタクリロイル基である場合）
ｐのモル平均値＝（ε－カプロラクトン由来のカルボニル炭素のγ水素のピークの積分値／２）／（メタクリロイル基の不飽和二重結合に結合した水素原子のうち１つのピークの積分値）
【0024】
一般式（１）におけるＲ２は、炭素数２～２０のアルキレン基を表し、具体的に炭素数２～２０のアルキレン基としては、エチレン基、イソプロピレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、イソブチレン基、１，２－、１，３－又は１，４－ブチレン基、イソペンチレン基、１，２－、１，３－、１，４－又は１，５－ペンチレン基、イソヘキシレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－又は１，６－ヘキシレン基、イソヘプチレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－、１，６－又は１，７－ヘプチレン基、イソオクチレン、１，８－オクチレン基、イソノニレン基、１，９－ノニレン基、イソデシレン基、１，１０－デシレン基、イソウンデシレン基、１，１１－ウンデシレン基、イソドデシレン基、１，１２－ドデシレン基、イソトリデシレン基、１，１３－トリデシレン基、イソテトラデシレン基、１，１４－テトラデシレン基、イソペンタデシレン基、１，１５－ペンタデシレン基、イソヘキサデシレン基、１，１６－ヘキサデシレン基、イソヘプタデシレン基、１，１７－ヘプタデシレン基、イソオクタデシレン基、１，１８－イソオクタデシレン基、イソノナデシレン基、１，１９－イソノナデシレン基、イソエイコシレン基、１，２０－エイコシレン基等が挙げられる。
Ｒ２のとしては摩耗防止性の観点から、好ましくは炭素数２～１７のアルキレン基であり、更に好ましくは炭素数２～１５のアルキレン基、特に好ましくは炭素数２～１３のアルキレン基、最も好ましくは炭素数２～１０のアルキレン基である。
Ｒ２のとしては摩耗防止性の観点から、好ましくは炭素数２～１７のアルキレン基であり、更に好ましくは炭素数２～１５のアルキレン基、特に好ましくは炭素数２～１３のアルキレン基、最も好ましくは炭素数２～１０のアルキレン基である。
【0025】
一般式（１）におけるＲ３は、水素原子、炭素数１～４４の直鎖若しくは分岐鎖状脂肪族炭化水素基、芳香環中の水素原子が炭素数１～４４の直鎖若しくは分岐鎖状脂肪族炭化水素基で置換されていてもよいフェニル基、炭素数１～４４の直鎖若しくは分岐鎖状脂肪族炭化水素基を有するアシル基又は芳香環中の水素原子が炭素数１～４４の直鎖若しくは分岐鎖状脂肪族炭化水素基で置換されていてもよいベンゾイル基である。
【0026】
炭素数１～４４の直鎖若しくは分岐鎖状脂肪族炭化水素基としては、具体的には、飽和鎖状脂肪族担架水素基（アルキル基）｛例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ－ドデシル基、イソドデシル基、ｎ－トリデシル基、イソトリデシル基、ｎ－テトラデシル基、２－エチルドデシル基、ｎ－ペンタデシル基、２－メチルテトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、２－エチルペンタデシル基、２－オクチルノニル基、２－（３－メチルヘキシル）－７－メチル－ノニル基、ｎ－オクタデシル基、イソオクタデシル基、２－ヘキシルウンデシル基、２－エチルヘプタデシル基、１－ヘキシルトリデシル基、ｎ－イコシル基、２－オクチルウンデシル基、イソイコシル基、１－ウンデシルドデシル基、１－オクチルペンタデシル基、２－デシルトリデシル基、ｎ－テトライコシル基、２－デシルテトラデシル基、２－ドデシルペンタデシル基、２－ヘプチルイコシル基、２－ドデシルヘキサデシル基、ｎ－トリアコンチル基、２－テトラデシルオクタデシル基、ｎ－ヘキサトリアコンチル基、ｎ－テトラコンチル基、２－エチルテトラコンチル基等｝、不飽和鎖状脂肪族炭化水素基及びオレフィン［例えばプロピレンオリゴマー（２～１４量体）、エチレン／プロピレンオリゴマー（２～２０量体）及びイソブテンオリゴマー（２～１０量体）等］から得られるオキソアルコールから水酸基を除いた残基等が挙げられる。
【0027】
芳香環中の水素原子が炭素数１～４４の直鎖若しくは分岐鎖状脂肪族炭化水素基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、ｏ－、ｍ－又はｐ－メチルフェニル基、ｏ－、ｍ－又はｐ－エチルフェニル基等が挙げられる。
炭素数１～４４の直鎖若しくは分岐鎖状脂肪族炭化水素基を有するアシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピパロイル基等が挙げられる。
芳香環中の水素原子が炭素数１～４４の直鎖若しくは分岐鎖状脂肪族炭化水素基で置換されていてもよいベンゾイル基としては、ベンゾイル基、トルオイル基等が挙げられる。
炭素数１～４４の直鎖若しくは分岐鎖状脂肪族炭化水素基を有するアシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピパロイル基等が挙げられる。
芳香環中の水素原子が炭素数１～４４の直鎖若しくは分岐鎖状脂肪族炭化水素基で置換されていてもよいベンゾイル基としては、ベンゾイル基、トルオイル基等が挙げられる。
【0028】
これらのＲ３のうち、摩耗防止性の観点から、好ましいのは水素原子、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数１～１２の直鎖アルキル基若しくは分岐アルキル基を有するアシル基、炭素数１～１２の直鎖アルキル基若しくは分岐アルキル基で置換されていてもよいフェニル基又は炭素数１～１２の直鎖アルキル基若しくは分岐アルキル基で置換されていてもよいベンゾイル基であり、更に好ましくは水素原子である。
【0029】
単量体（ａ）としては、摩耗防止性の観点から、好ましくはヒドロキシアルキル（メタ）アクリロイル単量体のラクトン１～１００モル付加物（ａ１）、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリロイル単量体のラクタム１～１００モル付加物（ａ２）、アミノアルキル（メタ）アクリロイル単量体のラクトン１～１００モル付加物（ａ３）及びアミノアルキル（メタ）アクリロイル単量体のラクタム１～１００モル付加物（ａ４）、並びに（ａ１）～（ａ４）とモノカルボン酸（例えば、炭素数２～４５のモノカルボン酸等）とのエステル化物（ａ５）又はアミド化物（ａ６）、（ａ１）又は（ａ３）と炭素数１～４４のアルキル化剤又は芳香族ハロゲン化物との反応物であるエーテル化物（ａ７）等が挙げられ、更に好ましくはヒドロキシアルキル（メタ）アクリロイル単量体のラクトン１～１００モル付加物（ａ１）である。
【0030】
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリロイル単量体としては、例えばヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート｛ヒドロキシメチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等｝、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド｛ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド等｝等が挙げられる。
【0031】
アミノアルキル（メタ）アクリロイル単量体としては、アミノアルキル（メタ）アクリレート｛アミノメチル（メタ）アクリレート、アミノエチル（メタ）アクリレート、アミノプロピル（メタ）アクリレート、アミノブチル（メタ）アクリレート等｝、アミノアルキル（メタ）アクリルアミド｛アミノメチル（メタ）アクリルアミド、アミノエチル（メタ）アクリルアミド、アミノプロピル（メタ）アクリルアミド、アミノブチル（メタ）アクリルアミド等｝等が挙げられる。
【0032】
ラクトンとしては、炭素数３～２１のものが含まれ、例えば、β－プロピオラクトン、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン、ε－カプロラクトン等が挙げられる。
【0033】
ラクタムとしては、炭素数３～２１のものが含まれ、例えば、β－ラクタム、γ－ラクタム、δ－ラクタム等が挙げられる。
【0034】
モノカルボン酸としては、例えば、炭素数２～４５のモノカルボン酸｛例えば、鎖状飽和脂肪族モノカルボン酸（例えば、エタン酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸等）、鎖状不飽和脂肪族モノカルボン酸（例えば、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、ドコサヘキサン酸等）等｝、芳香族モノカルボン酸（例えば、安息香酸、安息香酸の芳香環に結合している水素原子の一部が炭素数１～４４の鎖状脂肪族炭化水素基に置換されているもの（例えば、４－アルキル（アルキル基の炭素数１～４４）安息香酸等）等）等が挙げられる。
【0035】
炭素数１～４４のアルキル化剤としては、例えば、メチルクロライド、エチルクロライド、プロピルクロライド、ブチルクロライド、イソプロピルクロライド、アリルクロライドなどのアルキルクロライド；メチルブロマイド、エチルブロマイド、プロピルブロマイド、ブチルブロマイド、イソプロピルブロマイドなどのアルキルブロマイド等が挙げられる。
芳香族ハロゲン化物としては、フッ素化、塩素化等のハロゲン化された芳香族化合物が含まれ、例えば、ハロゲン化ベンゼン、炭素数１～４４の鎖状脂肪族炭化水素基を有するハロゲン化アルキルベンゼン（１－ハロゲン化－４－アルキル（アルキル基の炭素数１～４４）ベンゼン等）等が挙げられる。
芳香族ハロゲン化物としては、フッ素化、塩素化等のハロゲン化された芳香族化合物が含まれ、例えば、ハロゲン化ベンゼン、炭素数１～４４の鎖状脂肪族炭化水素基を有するハロゲン化アルキルベンゼン（１－ハロゲン化－４－アルキル（アルキル基の炭素数１～４４）ベンゼン等）等が挙げられる。
【0036】
単量体（ａ）としては、摩耗防止性の観点から、好ましくはヒドロキシアルキル（ヒドロキシアルキル基の炭素数１～４）（メタ）アクリレートのラクトン１～２０モル付加物、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシアルキル基の炭素数１～４）（メタ）アクリレートのラクトン１～２０モル付加物の炭素数１～１２のアルキル化物、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシアルキル基の炭素数１～４）（メタ）アクリレートのラクトン１～２０モル付加物の芳香族（炭素数１～１２のアルキル基を有していてもよい）ハロゲン化物、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシアルキル基の炭素数１～４）（メタ）アクリレートのラクトン１～２０モル付加物の炭素数２～１３の鎖状脂肪族モノカルボン酸とのエステル化物、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシアルキル基の炭素数１～４）（メタ）アクリレートのラクトン１～２０モル付加物の芳香族モノカルボン酸（炭素数１～１２のアルキル基を有していてもよい）とのエステル化物が好ましく、更に好ましくはヒドロキシアルキル（ヒドロキシアルキル基の炭素数２～３）（メタ）アクリレートのε－カプロラクトン１～２０モル付加物、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシアルキル基の炭素数２～３）（メタ）アクリレートのε－カプロラクトン１～２０モル付加物の炭素数１～１２のアルキル化物、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシアルキル基の炭素数２～３）（メタ）アクリレートのε－カプロラクトン１～２０モル付加物の芳香族（炭素数１～１２のアルキル基を有していてもよい）ハロゲン化物、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシアルキル基の炭素数２～３）（メタ）アクリレートのε－カプロラクトン１～２０モル付加物の炭素数２～１３の鎖状脂肪族モノカルボン酸とのエステル化物、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシアルキル基の炭素数２～３）（メタ）アクリレートのε－カプロラクトン１～２０モル付加物の芳香族（炭素数１～１２のアルキル基を有していてもよい）モノカルボン酸とのエステル化物であり、特に好ましくはヒドロキシエチル（メタ）アクリレートのε－カプロラクトン１～２０モル付加物、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートのε－カプロラクトン１～２０モル付加物の炭素数１～１２のアルキル化物、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートのε－カプロラクトン１～２０モル付加物の芳香族（炭素数１～１２のアルキル基を有していてもよい）ハロゲン化物、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートのε－カプロラクトン１～２０モル付加物の炭素数２～１３の鎖状脂肪族モノカルボン酸とのエステル化物、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートのε－カプロラクトン１～２０モル付加物の芳香族モノカルボン酸（炭素数１～１２のアルキル基を有していてもよい）とのエステル化物である。
【0037】
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリロイル単量体又はアミノアルキル（メタ）アクリロイル単量体のラクトン１～１００モル付加物は、例えば、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリロイル単量体又はアミノアルキル（メタ）アクリロイル単量体にラクトンを開環付加する等により得ることができる。
開環付加反応させる際の反応温度は、反応時間の観点から、好ましくは８０～１５０℃であり、更に好ましくは１００℃～１４０℃である。
反応時間は、好ましくは２～２４時間であり、更に好ましくは３～１０時間である。
反応は触媒存在下で行ってもよい。
上記反応の触媒としては、公知の触媒でよく、ｐ－トルエンスルホン酸、テトラプロピルチタネート、オクタン酸第一スズ等が挙げられる。
触媒の使用量は、反応生成物量に対して好ましくは０．０１～５質量％であり、更に好ましくは０．０３～０．５質量％である。
開環付加反応終了後は、触媒は、吸着剤を用いて吸着・ろ過し、除去する方法、中和して触媒を不活性化する方法等によって処理することが望ましい。
開環付加反応させる際の反応温度は、反応時間の観点から、好ましくは８０～１５０℃であり、更に好ましくは１００℃～１４０℃である。
反応時間は、好ましくは２～２４時間であり、更に好ましくは３～１０時間である。
反応は触媒存在下で行ってもよい。
上記反応の触媒としては、公知の触媒でよく、ｐ－トルエンスルホン酸、テトラプロピルチタネート、オクタン酸第一スズ等が挙げられる。
触媒の使用量は、反応生成物量に対して好ましくは０．０１～５質量％であり、更に好ましくは０．０３～０．５質量％である。
開環付加反応終了後は、触媒は、吸着剤を用いて吸着・ろ過し、除去する方法、中和して触媒を不活性化する方法等によって処理することが望ましい。
【0038】
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリロイル単量体又はアミノアルキル（メタ）アクリロイル単量体のラクタム１～１００モル付加物は、例えば、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリロイル単量体又はアミノアルキル（メタ）アクリロイル単量体にラクタムを開環付加して得ることができる。
ラクタムを開環付加反応させる際の反応温度は、反応時間の観点から好ましくは８０～１５０℃であり、更に好ましくは１００℃～１４０℃である。
反応時間は、好ましくは２～２４時間であり、更に好ましくは３～１０時間である。
反応は触媒存在下で行ってもよい。
上記反応の触媒としては、公知の触媒でよく、テトラプロピルチタネート、オクタン酸第一スズ等が挙げられる。
触媒の使用量は、反応生成物量に対して好ましくは０．０１～５重量％であり、更に好ましくは０．０３～０．５重量％である。
開環付加反応終了後は、触媒は、吸着剤を用いて吸着・ろ過し、除去する方法、中和して触媒を不活性化する方法等によって処理することが望ましい。
ラクタムを開環付加反応させる際の反応温度は、反応時間の観点から好ましくは８０～１５０℃であり、更に好ましくは１００℃～１４０℃である。
反応時間は、好ましくは２～２４時間であり、更に好ましくは３～１０時間である。
反応は触媒存在下で行ってもよい。
上記反応の触媒としては、公知の触媒でよく、テトラプロピルチタネート、オクタン酸第一スズ等が挙げられる。
触媒の使用量は、反応生成物量に対して好ましくは０．０１～５重量％であり、更に好ましくは０．０３～０．５重量％である。
開環付加反応終了後は、触媒は、吸着剤を用いて吸着・ろ過し、除去する方法、中和して触媒を不活性化する方法等によって処理することが望ましい。
【0039】
（ａ１）～（ａ４）とモノカルボン酸とをエステル化反応させる際の反応温度は、反応時間及び（メタ）アクリル酸の重合防止の観点から好ましくは８０℃～１５０℃であり、更に好ましくは９０℃～１３０℃である。
エステル化反応は、生成する水を除去する目的で反応圧力を減圧にしてもよい。好ましい反応圧力は、反応時間及び重合防止の観点から好ましくは０．００７～０．０９５ＭＰａであり、更に好ましくは０．０１～０．０９２ＭＰａである。
反応時間は、好ましくは２～２４時間であり、更に好ましくは３～１０時間である。エステル化反応は、触媒存在下で行われるのが望ましい。
上記エステル化反応の触媒としては、公知の触媒でよく、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸等が挙げられる。またエステル化反応には溶剤を使用してもよく、溶剤としては非水溶で沸点が１５０℃以下のもの、例えばシクロヘキサン及びトルエン等が挙げられる。
エステル化反応は、生成する水を除去する目的で反応圧力を減圧にしてもよい。好ましい反応圧力は、反応時間及び重合防止の観点から好ましくは０．００７～０．０９５ＭＰａであり、更に好ましくは０．０１～０．０９２ＭＰａである。
反応時間は、好ましくは２～２４時間であり、更に好ましくは３～１０時間である。エステル化反応は、触媒存在下で行われるのが望ましい。
上記エステル化反応の触媒としては、公知の触媒でよく、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸等が挙げられる。またエステル化反応には溶剤を使用してもよく、溶剤としては非水溶で沸点が１５０℃以下のもの、例えばシクロヘキサン及びトルエン等が挙げられる。
【0040】
（ａ１）～（ａ４）とモノカルボン酸とをアミド化反応させる際の反応温度は、反応時間及び（メタ）アクリル酸の重合防止の観点から好ましくは８０℃～１５０℃であり、更に好ましくは９０℃～１３０℃である。
またアミド化反応は、生成する水を除去する目的で反応圧力を減圧にしてもよい。好ましい反応圧力は、反応時間及び重合防止の観点から好ましくは０．００７～０．０９５ＭＰａであり、更に好ましくは０．０１～０．０９２ＭＰａである。
反応時間は、好ましくは２～２４時間であり、更に好ましくは３～１０時間である。
またアミド化反応は、生成する水を除去する目的で反応圧力を減圧にしてもよい。好ましい反応圧力は、反応時間及び重合防止の観点から好ましくは０．００７～０．０９５ＭＰａであり、更に好ましくは０．０１～０．０９２ＭＰａである。
反応時間は、好ましくは２～２４時間であり、更に好ましくは３～１０時間である。
【0041】
（ａ１）又は（ａ３）と炭素数１～４４のアルキル化剤との反応は、アルカリ（例えば、アミン、第四級アンモニウム塩、水酸化ナトリウム等）の存在下で一般的な条件で反応させることにより得ることができる。
【0042】
単量体（ａ）に由来する構成単位（（ａ）の有する重合性ビニル基が反応して単結合になった構造）は、潤滑油基油への溶解性の観点から、特定の溶解性パラメーター（以下においてＳＰ値と略記することがある）を有するものが好ましい。
単量体（ａ）に由来する構成単位のＳＰ値は、好ましくは９．０～１２．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、更に好ましくは９．３～１２．３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、特に好ましくは９．５～１２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
なお、本発明におけるＳＰ値は、Ｆｅｄｏｒｓ法（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ａｎｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｆｅｂｒｕａｒｙ，１９７４，Ｖｏｌ．１４、Ｎｏ．２、Ｐ１４７～１５４）の１５２頁（Ｔａｂｌｅ．５）に記載の数値（原子又は官能基の２５℃における蒸発熱及びモル体積）を用いて、同１５３頁の数式（２８）により算出される値を意味する。具体的には、Ｆｅｄｏｒｓ法のパラメーターである下記表１に記載のΔｅｉ及びｖiの数値から、分子構造内の原子及び原子団の種類に対応した数値を用いて、下記数式に当てはめることで算出することができる。
ＳＰ値＝（ΣΔｅｉ／Σｖｉ）１／２
単量体（ａ）に由来する構成単位のＳＰ値は、好ましくは９．０～１２．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、更に好ましくは９．３～１２．３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、特に好ましくは９．５～１２．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
なお、本発明におけるＳＰ値は、Ｆｅｄｏｒｓ法（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ａｎｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｆｅｂｒｕａｒｙ，１９７４，Ｖｏｌ．１４、Ｎｏ．２、Ｐ１４７～１５４）の１５２頁（Ｔａｂｌｅ．５）に記載の数値（原子又は官能基の２５℃における蒸発熱及びモル体積）を用いて、同１５３頁の数式（２８）により算出される値を意味する。具体的には、Ｆｅｄｏｒｓ法のパラメーターである下記表１に記載のΔｅｉ及びｖiの数値から、分子構造内の原子及び原子団の種類に対応した数値を用いて、下記数式に当てはめることで算出することができる。
ＳＰ値＝（ΣΔｅｉ／Σｖｉ）１／２
【0043】
【表1】
【0044】
なお、共重合体（Ａ）が単量体として２種以上の単量体（ａ）を併用する場合は、単量体（ａ）のＳＰ値は、（Ａ）を構成する複数のそれぞれの単量体のＳＰ値を前記の方法で算出し、それぞれの単量体（ａ）のＳＰ値を、重量分率に基づいた相加平均した値が前記範囲内であることが好ましい。
【0045】
単量体（ａ）の分子式量又は数平均分子量（以下Ｍｎと略記する）は、摩耗防止性の観点から、好ましくは１５０～２０，０００であり、更に好ましくは１５０～１０，０００、特に好ましくは１５０～７，０００、最も好ましくは１５０～４，０００である。
なお、（ａ）の分子式量又はＭｎ、及び後述する共重合体（Ａ）の重量平均分子量（以下Ｍｗと略記する）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下ＧＰＣと略記する）により以下の条件で測定することができる。
＜（ａ）のＭｎ、及び（Ａ）のＭｗの測定条件＞
装置 ：「ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ」［東ソー（株）製］
カラム ：「ＴＳＫｇｅｌ ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＨＺ－Ｌ」［東ソー（株）製］１本、「ＴＳＫｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ ＨＺＭ－Ｍ 」［東ソー（株）製］３本
測定温度 ：４０℃
試料溶液 ：０．２５重量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量：１０μｌ
検出装置 ：ＲＩ（示差屈折計）
基準物質 ：標準ポリスチレン（ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ）１１点（分子量：５８９、１，０１３、２，６３０、９，１００、１９，５００、３７，９００、９６，４００、１９０，０００、４２７，０００、１，０９０，０００、２，１１０，０００）［東ソー（株）製］
なお、（ａ）の分子式量又はＭｎ、及び後述する共重合体（Ａ）の重量平均分子量（以下Ｍｗと略記する）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下ＧＰＣと略記する）により以下の条件で測定することができる。
＜（ａ）のＭｎ、及び（Ａ）のＭｗの測定条件＞
装置 ：「ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ」［東ソー（株）製］
カラム ：「ＴＳＫｇｅｌ ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＨＺ－Ｌ」［東ソー（株）製］１本、「ＴＳＫｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ ＨＺＭ－Ｍ 」［東ソー（株）製］３本
測定温度 ：４０℃
試料溶液 ：０．２５重量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量：１０μｌ
検出装置 ：ＲＩ（示差屈折計）
基準物質 ：標準ポリスチレン（ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ）１１点（分子量：５８９、１，０１３、２，６３０、９，１００、１９，５００、３７，９００、９６，４００、１９０，０００、４２７，０００、１，０９０，０００、２，１１０，０００）［東ソー（株）製］
【0046】
本発明において、共重合体（Ａ）は前記一般式（２）で表される単量体（ｂ）を必須構成単量体として含む。本発明において、共重合体（Ａ）の構成単量体として単量体（ｂ）を有することにより、単量体（ｂ）の有するカルボキシル基が金属への吸着力を高め、摩耗防止効果を向上すると推察される。
【0047】
一般式（２）におけるＲ４は、水素原子又はメチル基であり、これらのうち、摩耗防止の観点から水素原子及びメチル基が共に好ましい。
【0048】
一般式（２）の－Ｘ４－は、－Ｏ－又は－ＮＨ－で表される基であり、これらのうち、摩耗防止の観点から、－Ｏ－で表される基が好ましい。
【0049】
一般式（２）におけるＲ５は炭素数１～１０のアルキレン基である。
炭素数１～１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、イソプロピレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、イソブチレン基、１，２－、１，３－又は１，４－ブチレン基、イソペンチレン基、１，２－、１，３－、１，４－又は１，５－ペンチレン基、イソヘキシレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－又は１，６－ヘキシレン基、イソヘプチレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－、１，６－又は１，７－ヘプチレン基、イソオクチレン、１，８－オクチレン基、イソノニレン基、１，９－ノニレン基、イソデシレン基及び１，１０－デシレン基等が挙げられる。これらのうち、摩耗防止の観点から好ましくは炭素数１～８のアルキレン基であり、更に好ましくは炭素数２～６のアルキレン基であり、特に好ましくは炭素数２～５のアルキレン基である。
炭素数１～１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、イソプロピレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、イソブチレン基、１，２－、１，３－又は１，４－ブチレン基、イソペンチレン基、１，２－、１，３－、１，４－又は１，５－ペンチレン基、イソヘキシレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－又は１，６－ヘキシレン基、イソヘプチレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－、１，６－又は１，７－ヘプチレン基、イソオクチレン、１，８－オクチレン基、イソノニレン基、１，９－ノニレン基、イソデシレン基及び１，１０－デシレン基等が挙げられる。これらのうち、摩耗防止の観点から好ましくは炭素数１～８のアルキレン基であり、更に好ましくは炭素数２～６のアルキレン基であり、特に好ましくは炭素数２～５のアルキレン基である。
【0050】
一般式（２）におけるｑは１～１００の整数であり、摩耗防止の観点から好ましくは１～５０の整数、更に好ましくは１～２０の整数、特に好ましくは１～１０の整数である。ｑが２以上である場合の複数個のＲ５は同一でも異なっていてもよい。
【0051】
単量体（ｂ）の具体例としては、カルボキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリレート、カルボキシポリアセトラクトンモノ（メタ）アクリレート（α－アセトラクトン２～１００モル付加）、カルボキシポリプロピオラクトンモノ（メタ）アクリレート（β－プロピオラクトン２～１００モル付加）、カルボキシポリブチロラクトンモノ（メタ）アクリレート（γ－ブチロラクトン２～１００モル付加）、カルボキシポリバレロラクトンモノ（メタ）アクリレート（δ－バレロラクトン２～１００モル付加）、カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート（ε－カプロラクトン２～１００モル付加）等が挙げられる。
【0052】
単量体（ｂ）は、例えば、炭素数２～１１のラクトン（例えば、α－アセトラクトン、β－プロピオラクトン、γ－ブチロラクトン、β－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン、γ－バレロラクトン、ε－カプロラクトン、δ－カプロラクトン及びγ－カプロラクトン等）と（メタ）アクリル酸又は（メタ）アクリルアミドとの反応により得ることができる。
また、単量体（ｂ）としては、β－カルボキシエチルアクリレート（製品名「β－ＣＥＡ」、ダイセル・オルネクス株式会社製）、ω－カルボキシ－ポリカプロラクトン（２モル付加物）モノアクリレート（製品名「アロニックスＭ－５３００」、東亞合成株式会社製）等が市販されており入手可能である。
また、単量体（ｂ）としては、β－カルボキシエチルアクリレート（製品名「β－ＣＥＡ」、ダイセル・オルネクス株式会社製）、ω－カルボキシ－ポリカプロラクトン（２モル付加物）モノアクリレート（製品名「アロニックスＭ－５３００」、東亞合成株式会社製）等が市販されており入手可能である。
【0053】
本発明において、共重合体（Ａ）は前記一般式（３）で表される単量体（ｃ）を必須構成単量体として含む。構成単量体として単量体（ｃ）を含むことで、基油へ溶解しやすくなる傾向がある。
【0054】
一般式（３）におけるＲ６は、水素原子又はメチル基であり、これらのうち、摩耗防止性及び粘度指数向上効果の観点から、好ましいのはメチル基である。
【0055】
一般式（３）における－Ｘ５－は、－Ｏ－又はＮＨ－で表される基であり、これらのうち、摩耗防止性の観点から、好ましくは－Ｏ－である。
【0056】
一般式（３）におけるＲ７は炭素数５～４４の直鎖又は分岐アルキル基であり、例えば、ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ－ドデシル基、イソドデシル基、ｎ－トリデシル基、イソトリデシル基、ｎ－テトラデシル基、２－エチルドデシル基、ｎ－ペンタデシル基、２－メチルテトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、２－エチルペンタデシル基、２－オクチルノニル基、２－（３－メチルヘキシル）－７－メチル－ノニル基、ｎ－オクタデシル基、イソオクタデシル基、２－ヘキシルウンデシル基、２－エチルヘプタデシル基、１－ヘキシルトリデシル基、ｎ－イコシル基、２－オクチルウンデシル基、イソイコシル基、１－ウンデシルドデシル基、１－オクチルペンタデシル基、２－デシルトリデシル基、ｎ－テトライコシル基、２－デシルテトラデシル基、２－ドデシルペンタデシル基、２－ヘプチルイコシル基、２－ドデシルヘキサデシル基、ｎ－トリアコンチル基、２－テトラデシルオクタデシル基、ｎ－ヘキサトリアコンチル基、ｎ－テトラコンチル基、２－エチルテトラコンチル基及びオレフィン［例えばプロピレンオリゴマー（２～１４量体）、エチレン／プロピレンオリゴマー（２～２０量体）及びイソブテンオリゴマー（２～１０量体）等］等が挙げられる。
【0057】
Ｒ７のうち、基油溶解性の観点から、好ましくは炭素数１０～３４の直鎖又は分岐アルキル基であり、更に好ましくは炭素数１２～３２の直鎖又は分岐アルキル基であり、特に好ましくは炭素数１６～３２の直鎖又は分岐アルキル基であり、最も好ましくは炭素数１６～２２の直鎖アルキル基及び炭素数１８～３２の分岐アルキル基である。
【0058】
単量体（ｃ）としては、例えば、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－ノニル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、ｎ－デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ウンデシル（メタ）アクリレート、イソウンデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ドデシル（メタ）アクリレート、イソドデシル（メタ）アクリレート、ｎ－トリデシル（メタ）アクリレート、イソトリデシル（メタ）アクリレート、ｎ－テトラデシル（メタ）アクリレート、２－エチルドデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ペンタデシル（メタ）アクリレート、２－メチルテトラデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキサデシル（メタ）アクリレート、イソヘキサデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘプタデシル（メタ）アクリレート、イソヘプタデシル（メタ）アクリレート、２－エチルペンタデシル（メタ）アクリレート、２－オクチルノニル（メタ）アクリレート、２－（３－メチルヘキシル）－７－メチル－ノニル（メタ）アクリレート、ｎ－オクタデシル（メタ）アクリレート、イソオクタデシル（メタ）アクリレート、２－ヘキシルウンデシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘプタデシル（メタ）アクリレート、１－ヘキシルトリデシル（メタ）アクリレート、ｎ－イコシル（メタ）アクリレート、２－オクチルウンデシル（メタ）アクリレート、イソイコシル（メタ）アクリレート、１－ウンデシルドデシル（メタ）アクリレート、１－オクチルペンタデシル（メタ）アクリレート、２－デシルトリデシル（メタ）アクリレート、ｎ－テトライコシル（メタ）アクリレート、２－デシルテトラデシル（メタ）アクリレート、２－ドデシルペンタデシル（メタ）アクリレート、２－ヘプチルイコシル（メタ）アクリレート、２－ドデシルヘキサデシル（メタ）アクリレート、ｎ－トリアコンチル（メタ）アクリレート、２－テトラデシルオクタデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキサトリアコンチル（メタ）アクリレート、ｎ－テトラコンチル（メタ）アクリレート、２－エチルテトラコンチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
これらのうち、摩耗防止性の観点から、２－デシルテトラデシル（メタ）アクリレート、２－ドデシルヘキサデシル（メタ）アクリレート、２－テトラデシルオクタデシル（メタ）アクリレートが好ましく、更に好ましくは２－ドデシルヘキサデシル（メタ）アクリレート、２－テトラデシルオクタデシル（メタ）アクリレートである。
これらのうち、摩耗防止性の観点から、２－デシルテトラデシル（メタ）アクリレート、２－ドデシルヘキサデシル（メタ）アクリレート、２－テトラデシルオクタデシル（メタ）アクリレートが好ましく、更に好ましくは２－ドデシルヘキサデシル（メタ）アクリレート、２－テトラデシルオクタデシル（メタ）アクリレートである。
【0059】
共重合体（Ａ）は、前記以外の単量体を構成単量体として含んでいてもよく、例えば、前記単量体（ａ）～（ｃ）以外の窒素原子含有単量体（ｄ）、前記単量体（ａ）以外の水酸基含有単量体（ｅ）及びリン原子含有単量体（ｆ）からなる群から選ばれる１種以上を構成単量体とする共重合体であってもよい。また、重合体（Ａ）は、以下の単量体（ｇ）～（ｎ）、単量体（ｂ）以外のカルボキシル含有単量体（ｔ）を構成単量体として含んでもよい。
【0060】
窒素原子含有単量体（ｄ）としては、以下の単量体（ｄ１）～（ｄ４）が挙げられる。
アミド基含有単量体（ｄ１）：
（メタ）アクリルアミド、モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばＮ－メチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピルアミノ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド及びＮ－ｎ－又はイソブチルアミノ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキルアミノ（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が２つ結合したもの；例えばＮ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばＮ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノブチル（メタ）アクリルアミド等］、Ｎ－ビニルカルボン酸アミド［Ｎ－ビニルホルムアミド、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニル－ｎ－又はイソプロピオニルアミド及びＮ－ビニルヒドロキシアセトアミド等］等のアミド基のみに窒素原子を有するものが挙げられる。
アミド基含有単量体（ｄ１）：
（メタ）アクリルアミド、モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばＮ－メチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピルアミノ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド及びＮ－ｎ－又はイソブチルアミノ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキルアミノ（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が２つ結合したもの；例えばＮ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばＮ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノブチル（メタ）アクリルアミド等］、Ｎ－ビニルカルボン酸アミド［Ｎ－ビニルホルムアミド、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニル－ｎ－又はイソプロピオニルアミド及びＮ－ビニルヒドロキシアセトアミド等］等のアミド基のみに窒素原子を有するものが挙げられる。
【0061】
ニトロ基含有単量体（ｄ２）：
４－ニトロスチレン等が挙げられる。
４－ニトロスチレン等が挙げられる。
【0062】
１～３級アミノ基含有単量体（ｄ３）：
１級アミノ基含有ビニル単量体｛炭素数３～６のアルケニルアミン［（メタ）アリルアミン及びクロチルアミン等］、アミノアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレート［アミノエチル（メタ）アクリレート等］｝；２級アミノ基含有ビニル単量体｛モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１～６のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばｔ－ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、炭素数６～１２のジアルケニルアミン［ジ（メタ）アリルアミン等］｝；３級アミノ基含有ビニル単量体｛ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１～６のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、窒素原子を有する脂環式（メタ）アクリレート［モルホリノエチル（メタ）アクリレート等］、芳香族ビニル系単量体［Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスチレン、４－ビニルピリジン、２－ビニルピリジン、Ｎ－ビニルピロール、Ｎ－ビニルピロリドン及びＮ－ビニルチオピロリドン等］｝、及びこれらの塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩又は低級アルキル（炭素数１～８）モノカルボン酸（酢酸及びプロピオン酸等）塩等が挙げられる。
１級アミノ基含有ビニル単量体｛炭素数３～６のアルケニルアミン［（メタ）アリルアミン及びクロチルアミン等］、アミノアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレート［アミノエチル（メタ）アクリレート等］｝；２級アミノ基含有ビニル単量体｛モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１～６のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばｔ－ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、炭素数６～１２のジアルケニルアミン［ジ（メタ）アリルアミン等］｝；３級アミノ基含有ビニル単量体｛ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１～６のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、窒素原子を有する脂環式（メタ）アクリレート［モルホリノエチル（メタ）アクリレート等］、芳香族ビニル系単量体［Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスチレン、４－ビニルピリジン、２－ビニルピリジン、Ｎ－ビニルピロール、Ｎ－ビニルピロリドン及びＮ－ビニルチオピロリドン等］｝、及びこれらの塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩又は低級アルキル（炭素数１～８）モノカルボン酸（酢酸及びプロピオン酸等）塩等が挙げられる。
【0063】
ニトリル基含有単量体（ｄ４）：
（メタ）アクリロニトリル等が挙げられる。
（メタ）アクリロニトリル等が挙げられる。
【0064】
窒素原子含有ビニル単量体（ｄ）のうち好ましいのは、（ｄ１）及び（ｄ３）であり、更に好ましいのは、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートである。
【0065】
水酸基含有単量体（ｅ）としては、具体的には以下のものが挙げられる。
水酸基含有芳香族単量体（ｐ－ヒドロキシスチレン等）、ヒドロキシアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレート［２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、及び２－又は３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等］、モノ－又はジ－ヒドロキシアルキル（炭素数１～４）置換（メタ）アクリルアミド［Ｎ，Ｎ－ジヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジ－２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド等］、ビニルアルコール、炭素数３～１２のアルケノール［（メタ）アリルアルコール、クロチルアルコール、イソクロチルアルコール、１－オクテノール及び１－ウンデセノール等］、炭素数４～１２のアルケンモノオール又はアルケンジオール［１－ブテン－３－オール、２－ブテン－１－オール及び２－ブテン－１，４－ジオール等］、ヒドロキシアルキル（炭素数１～６）アルケニル（炭素数３～１０）エーテル（２－ヒドロキシエチルプロペニルエーテル等）、多価（３～８価）アルコール（グリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、ジグリセリン、糖類及び蔗糖等）のアルケニル（炭素数３～１０）エーテル又は（メタ）アクリレート［蔗糖（メタ）アリルエーテル等］等；が挙げられる。
水酸基含有芳香族単量体（ｐ－ヒドロキシスチレン等）、ヒドロキシアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレート［２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、及び２－又は３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等］、モノ－又はジ－ヒドロキシアルキル（炭素数１～４）置換（メタ）アクリルアミド［Ｎ，Ｎ－ジヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジ－２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド等］、ビニルアルコール、炭素数３～１２のアルケノール［（メタ）アリルアルコール、クロチルアルコール、イソクロチルアルコール、１－オクテノール及び１－ウンデセノール等］、炭素数４～１２のアルケンモノオール又はアルケンジオール［１－ブテン－３－オール、２－ブテン－１－オール及び２－ブテン－１，４－ジオール等］、ヒドロキシアルキル（炭素数１～６）アルケニル（炭素数３～１０）エーテル（２－ヒドロキシエチルプロペニルエーテル等）、多価（３～８価）アルコール（グリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、ジグリセリン、糖類及び蔗糖等）のアルケニル（炭素数３～１０）エーテル又は（メタ）アクリレート［蔗糖（メタ）アリルエーテル等］等；が挙げられる。
【0066】
リン原子含有単量体（ｆ）としては、以下の単量体（ｆ１）～（ｆ２）が挙げられる。
【0067】
リン酸エステル基含有単量体（ｆ１）：
（メタ）アクリロイロキシアルキル（炭素数２～４）リン酸エステル［（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェート及び（メタ）アクリロイロキシイソプロピルホスフェート］及びリン酸アルケニルエステル［リン酸ビニル、リン酸アリル、リン酸プロペニル、リン酸イソプロペニル、リン酸ブテニル、リン酸ペンテニル、リン酸オクテニル、リン酸デセニル及びリン酸ドデセニル等］等が挙げられる。
（メタ）アクリロイロキシアルキル（炭素数２～４）リン酸エステル［（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェート及び（メタ）アクリロイロキシイソプロピルホスフェート］及びリン酸アルケニルエステル［リン酸ビニル、リン酸アリル、リン酸プロペニル、リン酸イソプロペニル、リン酸ブテニル、リン酸ペンテニル、リン酸オクテニル、リン酸デセニル及びリン酸ドデセニル等］等が挙げられる。
【0068】
ホスホノ基含有単量体（ｆ２）：
（メタ）アクリロイルオキシアルキル（炭素数２～４）ホスホン酸［（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホン酸等］及びアルケニル（炭素数２～１２）ホスホン酸［ビニルホスホン酸、アリルホスホン酸及びオクテニルホスホン酸等］等が挙げられる。
（メタ）アクリロイルオキシアルキル（炭素数２～４）ホスホン酸［（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホン酸等］及びアルケニル（炭素数２～１２）ホスホン酸［ビニルホスホン酸、アリルホスホン酸及びオクテニルホスホン酸等］等が挙げられる。
【0069】
リン原子含有単量体（ｆ）のうち好ましいのは（ｆ１）であり、更に好ましいのは（メタ）アクリロイロキシアルキル（炭素数２～４）リン酸エステルであり、特に好ましいのは（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェートである。
【0070】
アルコキシアルキルエーテル単量体（ｇ）；
メトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシプロピル（メタ）アクリレート、メトキシブチル（メタ）アクリレート、メトキシヘプチル（メタ）アクリレート、メトキシヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシペンチル（メタ）アクリレート、メトキシオクチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシプロピル（メタ）アクリレート、エトキシブチル（メタ）アクリレート、エチキシヘプチル（メタ）アクリレート、エトキシヘキシル（メタ）アクリレート、エトキシペンチル（メタ）アクリレート、エトキシオクチル（メタ）アクリレート、プロポキシメチル（メタ）アクリレート、プロポキシエチル（メタ）アクリレート、プロポキシプロピル（メタ）アクリレート、プロポキシブチル（メタ）アクリレート、プロポキシヘプチル（メタ）アクリレート、プロポキシヘキシル（メタ）アクリレート、プロポキシペンチル（メタ）アクリレート、プロポキシオクチル（メタ）アクリレート、ブトキシメチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシプロピル（メタ）アクリレート、ブトキシブチル（メタ）アクリレート、ブトキシヘプチル（メタ）アクリレート、ブトキシヘキシル（メタ）アクリレート、ブトキシペンチル（メタ）アクリレート、ブトキシオクチル（メタ）アクリレート、等が挙げられる。
単量体（ｇ）のうち、好ましいのは、メトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレートである。
メトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシプロピル（メタ）アクリレート、メトキシブチル（メタ）アクリレート、メトキシヘプチル（メタ）アクリレート、メトキシヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシペンチル（メタ）アクリレート、メトキシオクチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシプロピル（メタ）アクリレート、エトキシブチル（メタ）アクリレート、エチキシヘプチル（メタ）アクリレート、エトキシヘキシル（メタ）アクリレート、エトキシペンチル（メタ）アクリレート、エトキシオクチル（メタ）アクリレート、プロポキシメチル（メタ）アクリレート、プロポキシエチル（メタ）アクリレート、プロポキシプロピル（メタ）アクリレート、プロポキシブチル（メタ）アクリレート、プロポキシヘプチル（メタ）アクリレート、プロポキシヘキシル（メタ）アクリレート、プロポキシペンチル（メタ）アクリレート、プロポキシオクチル（メタ）アクリレート、ブトキシメチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシプロピル（メタ）アクリレート、ブトキシブチル（メタ）アクリレート、ブトキシヘプチル（メタ）アクリレート、ブトキシヘキシル（メタ）アクリレート、ブトキシペンチル（メタ）アクリレート、ブトキシオクチル（メタ）アクリレート、等が挙げられる。
単量体（ｇ）のうち、好ましいのは、メトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレートである。
【0071】
脂肪族炭化水素単量体（ｈ）：
炭素数２～２０のアルケン（エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン及びオクタデセン等）及び炭素数４～１２のアルカジエン（ブタジエン、イソプレン、１，４－ペンタジエン、１，６－ヘプタジエン及び１，７－オクタジエン等）等が挙げられる。
炭素数２～２０のアルケン（エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン及びオクタデセン等）及び炭素数４～１２のアルカジエン（ブタジエン、イソプレン、１，４－ペンタジエン、１，６－ヘプタジエン及び１，７－オクタジエン等）等が挙げられる。
【0072】
脂環式炭化水素単量体（ｉ）：
シクロヘキセン、（ジ）シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等が挙げられる。
シクロヘキセン、（ジ）シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等が挙げられる。
【0073】
芳香族炭化水素系単量体（ｊ）：
スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４－ジメチルスチレン、４－エチルスチレン、４－イソプロピルスチレン、４－ブチルスチレン、４－フェニルスチレン、４－シクロヘキシルスチレン、４－ベンジルスチレン、インデン、４－クロチルベンゼン及び２－ビニルナフタレン等が挙げられる。
スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４－ジメチルスチレン、４－エチルスチレン、４－イソプロピルスチレン、４－ブチルスチレン、４－フェニルスチレン、４－シクロヘキシルスチレン、４－ベンジルスチレン、インデン、４－クロチルベンゼン及び２－ビニルナフタレン等が挙げられる。
【0074】
ビニルエステル、ビニルエーテル、ビニルケトン類（ｋ）：
炭素数２～１２の飽和脂肪酸のビニルエステル（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル及びオクタン酸ビニル等）、炭素数１～１２のアルキル、アリール又はアルコキシアルキルビニルエーテル（メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ビニル－２－メトキシエチルエーテル及びビニル－２－ブトキシエチルエーテル等）及び炭素数１～８のアルキル又はアリールビニルケトン（メチルビニルケトン、エチルビニルケトン及びフェニルビニルケトン等）等が挙げられる。
炭素数２～１２の飽和脂肪酸のビニルエステル（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル及びオクタン酸ビニル等）、炭素数１～１２のアルキル、アリール又はアルコキシアルキルビニルエーテル（メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ビニル－２－メトキシエチルエーテル及びビニル－２－ブトキシエチルエーテル等）及び炭素数１～８のアルキル又はアリールビニルケトン（メチルビニルケトン、エチルビニルケトン及びフェニルビニルケトン等）等が挙げられる。
【0075】
エポキシ基含有単量体（ｌ）：
グリシジル（メタ）アクリレート及びグリシジル（メタ）アリルエーテル等が挙げられる。
グリシジル（メタ）アクリレート及びグリシジル（メタ）アリルエーテル等が挙げられる。
【0076】
ハロゲン元素含有単量体（ｍ）：
塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデン、塩化（メタ）アリル及びハロゲン化スチレン（ジクロロスチレン等）等が挙げられる。
塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデン、塩化（メタ）アリル及びハロゲン化スチレン（ジクロロスチレン等）等が挙げられる。
【0077】
不飽和ポリカルボン酸のエステル（ｎ）：
不飽和ポリカルボン酸のアルキル、シクロアルキル又はアラルキルエステル［不飽和ジカルボン酸（マレイン酸、フマール酸及びイタコン酸等）の炭素数１～８のアルキルジエステル（ジメチルマレエート、ジメチルフマレート、ジエチルマレエート及びジオクチルマレエート）］等が挙げられる。
不飽和ポリカルボン酸のアルキル、シクロアルキル又はアラルキルエステル［不飽和ジカルボン酸（マレイン酸、フマール酸及びイタコン酸等）の炭素数１～８のアルキルジエステル（ジメチルマレエート、ジメチルフマレート、ジエチルマレエート及びジオクチルマレエート）］等が挙げられる。
【0078】
カルボキシル基含有単量体（ｔ）としては、（メタ）アクリル酸、下記一般式（４）で表される単量体（ｔ１）、下記一般式（５）で表される単量体（ｔ２）及び下記一般式（６）で表される単量体（ｔ３）等が挙げられる。
【0079】
【化7】
【0080】
【化8】
【0081】
［一般式（５）中のＲ１２は水素原子又はメチル基；－Ｘ７－は－Ｏ－又は－ＮＨ－で表される基；Ｒ１３は炭素数１～１０のアルキレン基；Ｒ１４Ｏは炭素数２～４のアルキレンオキシ基；Ｒ１５はそれぞれ独立に水素原子又はカルボキシル基であり、少なくとも１個はカルボキシル基を表す。ｖは０～１０の整数であり、ｖが２以上の場合のＲ１４Ｏは同一でも異なっていてもよい。］
【0082】
【化9】
【0083】
［一般式（６）中のＲ１６は水素原子又はメチル基；－Ｘ８－は－Ｏ－又は－ＮＨ－で表される基；Ｒ１７は炭素数１～１０のアルキレン基；Ｒ１８Ｏは炭素数２～４のアルキレンオキシ基；Ｒ１９はそれぞれ独立に水素原子又はカルボキシル基であり、少なくとも１個はカルボキシル基を表す。ｒは０～１０の整数であり、ｒが２以上の場合のＲ１８Ｏは同一でも異なっていてもよい。］
【0084】
単量体（ｔ１）は上記一般式（４）で表される１個のカルボキシル基を有する単量体である。
一般式（４）におけるＲ８は、水素原子又はメチル基であり、これらのうち、摩耗防止性の観点から水素原子及びメチル基が共に好ましい。
一般式（４）におけるＲ８は、水素原子又はメチル基であり、これらのうち、摩耗防止性の観点から水素原子及びメチル基が共に好ましい。
【0085】
一般式（４）の－Ｘ６－は、－Ｏ－又はＮＨ－で表される基であり、これらのうち、摩耗防止性の観点から好ましくは－Ｏ－である。
【0086】
一般式（４）におけるＲ９は炭素数１～１０のアルキレン基である。
炭素数１～１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、イソプロピレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、イソブチレン基、１，２－、１，３－又は１，４－ブチレン基、イソペンチレン基、１，２－、１，３－、１，４－又は１，５－ペンチレン基、イソヘキシレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－又は１，６－ヘキシレン基、イソヘプチレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－、１，６－又は１，７－ヘプチレン基、イソオクチレン、１，８－オクチレン基、イソノニレン基、１，９－ノニレン基、イソデシレン基及び１，１０－デシレン基等が挙げられる。これらのうち、摩耗防止性の観点から好ましくはエチレン基並びに１，２－プロピレン基及び１，３－プロピレン基であり、更に好ましくはエチレン基である。
炭素数１～１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、イソプロピレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、イソブチレン基、１，２－、１，３－又は１，４－ブチレン基、イソペンチレン基、１，２－、１，３－、１，４－又は１，５－ペンチレン基、イソヘキシレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－又は１，６－ヘキシレン基、イソヘプチレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－、１，６－又は１，７－ヘプチレン基、イソオクチレン、１，８－オクチレン基、イソノニレン基、１，９－ノニレン基、イソデシレン基及び１，１０－デシレン基等が挙げられる。これらのうち、摩耗防止性の観点から好ましくはエチレン基並びに１，２－プロピレン基及び１，３－プロピレン基であり、更に好ましくはエチレン基である。
【0087】
一般式（４）におけるＲ１０Ｏは炭素数２～４のアルキレンオキシ基である。炭素数２～４のアルキレンオキシ基としては、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基及びブチレンオキシ基等が挙げられる。またプロピレンオキシ基におけるプロピレン基としては、１，２－プロピレン基及び１，３－プロピレン基等が挙げられ、ブチレンオキシ基におけるブチレン基としては、１，２－ブチレン基、１，３－ブチレン基及び１，４－ブチレン基等が挙げられる。アルキレンオキシ基としては、摩耗防止性の観点から好ましくはエチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基であり、更に好ましくはエチレンオキシ基である。
【0088】
一般式（４）におけるｕは０～１０の整数であり、摩耗防止性の観点から好ましくは０～７の整数、更に好ましくは０～５の整数、特に好ましくは０～３の整数である。
ｕが２以上の場合、複数個あるＲ１０Ｏは同一でも異なっていてもよい。
ｕが２以上の場合、複数個あるＲ１０Ｏは同一でも異なっていてもよい。
【0089】
一般式（４）におけるＲ１１は炭素数３～１４のジカルボン酸から２つのカルボキシル基を除いた残基であり、炭素数１～１２のアルキレン基である。
炭素数１～１２のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、イソプロピレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、イソブチレン基、１，２－、１，３－又は１，４－ブチレン基、イソペンチレン基、１，２－、１，３－、１，４－又は１，５－ペンチレン基、イソヘキシレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－又は１，６－ヘキシレン基、イソヘプチレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－、１，６－又は１，７－ヘプチレン基、イソオクチレン、１，８－オクチレン基、イソノニレン基、１，９－ノニレン基、イソデシレン基、１，１０－デシレン基、１，１１－ウンデシレン基、１，１２－ドデシレン基等が挙げられる。これらのうち、摩耗防止性の観点から好ましくは炭素数１～６のアルキレン基であり、更に好ましくは炭素数１～４のアルキレン基である。
炭素数３～１４のジカルボン酸としては、例えば、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、アルキルコハク酸（炭素数１～１０のアルキル基を有するコハク酸等）等が挙げられる。
炭素数１～１２のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、イソプロピレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、イソブチレン基、１，２－、１，３－又は１，４－ブチレン基、イソペンチレン基、１，２－、１，３－、１，４－又は１，５－ペンチレン基、イソヘキシレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－又は１，６－ヘキシレン基、イソヘプチレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－、１，６－又は１，７－ヘプチレン基、イソオクチレン、１，８－オクチレン基、イソノニレン基、１，９－ノニレン基、イソデシレン基、１，１０－デシレン基、１，１１－ウンデシレン基、１，１２－ドデシレン基等が挙げられる。これらのうち、摩耗防止性の観点から好ましくは炭素数１～６のアルキレン基であり、更に好ましくは炭素数１～４のアルキレン基である。
炭素数３～１４のジカルボン酸としては、例えば、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、アルキルコハク酸（炭素数１～１０のアルキル基を有するコハク酸等）等が挙げられる。
【0090】
単量体（ｔ１）の具体例としては、ヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリレートと炭素数３～１４のジカルボン酸とのモノエステル化物｛例えば、マロン酸モノ（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）、マロン酸モノ（３－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－プロピル）、マロン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル、マロン酸モノ（４－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ブチル）、マロン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソブチル、マロン酸モノ（６－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ヘキシル）、マロン酸モノ（８－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－オクチル）、マロン酸モノ（１０－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－デシル）、マロン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソデシル、コハク酸モノ（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）、コハク酸モノ（３－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－プロピル）、コハク酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル、コハク酸モノ（４－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ブチル）、コハク酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソブチル、コハク酸モノ（６－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ヘキシル）、コハク酸モノ（８－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－オクチル）、コハク酸モノ（１０－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－デシル）、コハク酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソデシル、グルタン酸モノ（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）、グルタン酸モノ（３－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－プロピル）、グルタン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル、グルタン酸モノ（４－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ブチル）、グルタン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソブチル、グルタン酸モノ（６－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ヘキシル）、グルタン酸モノ（８－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－オクチル）、グルタン酸モノ（１０－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－デシル）、グルタン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソデシル、アジピン酸モノ（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）、アジピン酸モノ（３－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－プロピル）、アジピン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル、アジピン酸モノ（４－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ブチル）、アジピン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソブチル、アジピン酸モノ（６－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ヘキシル）、アジピン酸モノ（８－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－オクチル）、アジピン酸モノ（１０－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－デシル）、アジピン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソデシル、ピメリック酸モノ（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）、ピメリック酸モノ（３－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－プロピル）、ピメリック酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル、ピメリック酸モノ（４－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ブチル）、ピメリック酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソブチル、ピメリック酸モノ（６－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ヘキシル）、ピメリック酸モノ（８－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－オクチル）、ピメリック酸モノ（１０－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－デシル）、ピメリック酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソデシル、スベリック酸モノ（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）、スベリック酸モノ（３－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－プロピル）、スベリック酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル、スベリック酸モノ（４－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ブチル）、スベリック酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソブチル、スベリック酸モノ（６－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ヘキシル）、スベリック酸モノ（８－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－オクチル）、スベリック酸モノ（１０－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－デシル）、スベリック酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソデシル、アゼライン酸モノ（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）、アゼライン酸モノ（３－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－プロピル）、アゼライン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル、アゼライン酸モノ（４－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ブチル）、アゼライン酸モノ－（メタ）アクリロイルオキシイソブチル、アゼライン酸モノ（６－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ヘキシル）、アゼライン酸モノ（８－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－オクチル）、アゼライン酸モノ（１０－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－デシル）、アゼライン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソデシル、セバシン酸モノ（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）、セバシン酸モノ（３－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－プロピル）、セバシン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル、セバシン酸モノ（４－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ブチル）、セバシン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソブチル、セバシン酸モノ（６－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ヘキシル）、セバシン酸モノ（８－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－オクチル）、セバシン酸モノ（１０－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－デシル）、セバシン酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソデシル、ドデカン二酸モノ（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）、ドデカン二酸モノ（３－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－プロピル）、ドデカン二酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル、ドデカン二酸モノ（４－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ブチル）、ドデカン二酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソブチル、ドデカン二酸モノ（６－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ヘキシル）、ドデカン二酸モノ（８－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－オクチル）、ドデカン二酸モノ（１０－（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－デシル）、ドデカン二酸モノ（メタ）アクリロイルオキシイソデシル等｝;
【0091】
ヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド付加物（付加モル数１～１０）と炭素数３～１４のジカルボン酸とのモノエステル化物｛例えば、マロン酸と（メタ）アクリロイルオキシエチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、マロン酸と（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－プロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）のモノエステル化物、マロン酸と（メタ）アクリロイルオキシイソプロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、マロン酸と（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、マロン酸と（メタ）アクリロイルオキシイソブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、コハク酸と（メタ）アクリロイルオキシエチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、コハク酸と（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－プロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、コハク酸と（メタ）アクリロイルオキシイソプロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、コハク酸と（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、コハク酸と（メタ）アクリロイルオキシイソブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、グルタン酸と（メタ）アクリロイルオキシエチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、グルタン酸と（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－プロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、グルタン酸と（メタ）アクリロイルオキシイソプロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、グルタン酸と（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、グルタン酸と（メタ）アクリロイルオキシイソブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、アジピン酸と（メタ）アクリロイルオキシエチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、アジピン酸とメタ）アクリロイルオキシ－ｎ－プロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、アジピン酸とメタ）アクリロイルオキシイソプロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、アジピン酸と（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、アジピン酸と（メタ）アクリロイルオキシイソブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、ピメリック酸と（メタ）アクリロイルオキシエチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、ピメリック酸と（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－プロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、ピメリック酸と（メタ）アクリロイルオキシイソプロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、ピメリック酸と（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、ピメリック酸と（メタ）アクリロイルオキシイソブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、スベリック酸と（メタ）アクリロイルオキシエチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、スベリック酸と（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－プロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、スベリック酸と（メタ）アクリロイルオキシイソプロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、スベリック酸と（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、スベリック酸と（メタ）アクリロイルオキシイソブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、アゼライン酸と（メタ）アクリロイルオキシエチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、アゼライン酸と（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－プロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、アゼライン酸と（メタ）アクリロイルオキシイソプロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、アゼライン酸と（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、アゼライン酸と（メタ）アクリロイルオキシイソブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、セバシン酸と（メタ）アクリロイルオキシエチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、セバシン酸と（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－プロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、セバシン酸と（メタ）アクリロイルオキシイソプロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、セバシン酸と（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、セバシン酸と（メタ）アクリロイルオキシイソブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、ドデカン二酸と（メタ）アクリロイルオキシエチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、ドデカン二酸と（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－プロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、ドデカン二酸と（メタ）アクリロイルオキシイソプロピルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、ドデカン二酸と（メタ）アクリロイルオキシ－ｎ－ブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物、ドデカン二酸と（メタ）アクリロイルオキシイソブチルポリエチレングリコール（エチレンオキサイド１～１０モル付加）とのモノエステル化物等｝等が挙げられる。
【0092】
単量体（ｔ１）は、例えば、炭素数３～１４のアルキルジカルボン酸（例えば、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸及びアルキル（炭素数１～１０）コハク酸等）又はこれらの無水物若しくは低級アルキル（炭素数１～４）エステルとヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリレート又はヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド１～１０モル付加物とのモノエステル化により得ることができる。また、炭素数３～１４のアルキルジカルボン酸又はこれらの無水物若しくは低級アルキル（炭素数１～４）エステルとヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリルアミド又はヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリルアミドのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド１～１０モル付加物とのモノエステル化により得ることができる。
また、単量体（ｔ１）としては、コハク酸モノ（２－アクリロイルオキシエチル）（東京化成工業株式会社製）、コハク酸モノ（２－アクリロイルオキシエチル）（製品名「ＨＯＡ－ＭＳ（Ｎ）」、共栄社化学株式会社製）等が市販されており入手可能である。
また、単量体（ｔ１）としては、コハク酸モノ（２－アクリロイルオキシエチル）（東京化成工業株式会社製）、コハク酸モノ（２－アクリロイルオキシエチル）（製品名「ＨＯＡ－ＭＳ（Ｎ）」、共栄社化学株式会社製）等が市販されており入手可能である。
【0093】
単量体（ｔ２）は上記一般式（５）で表される１～５個のカルボキシル基を有する単量体である。
一般式（５）におけるＲ１２は、水素原子又はメチル基であり、これらのうち、摩耗防止性の観点から水素原子及びメチル基が共に好ましい。
一般式（５）におけるＲ１２は、水素原子又はメチル基であり、これらのうち、摩耗防止性の観点から水素原子及びメチル基が共に好ましい。
【0094】
一般式（５）の－Ｘ７－は、－Ｏ－又はＮＨ－で表される基であり、これらのうち、摩耗防止性の観点から好ましくは－Ｏ－である。
【0095】
一般式（５）におけるＲ１３は炭素数１～１０のアルキレン基である。炭素数１～１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、イソプロピレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、イソブチレン基、１，２－、１，３－又は１，４－ブチレン基、イソペンチレン基、１，２－、１，３－、１，４－又は１，５－ペンチレン基、イソヘキシレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－又は１，６－ヘキシレン基、イソヘプチレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－、１，６－又は１，７－ヘプチレン基、イソオクチレン、１，８－オクチレン基、イソノニレン基、１，９－ノニレン基、イソデシレン基及び１，１０－デシレン基等が挙げられる。
これらのうち、摩耗防止性の観点から好ましくはエチレン基並びに１，２－プロピレン基及び１，３－プロピレン基であり、更に好ましくはエチレン基である。
これらのうち、摩耗防止性の観点から好ましくはエチレン基並びに１，２－プロピレン基及び１，３－プロピレン基であり、更に好ましくはエチレン基である。
【0096】
一般式（５）におけるＲ１４Ｏは炭素数２～４のアルキレンオキシ基である。炭素数２～４のアルキレンオキシ基としては、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基及びブチレンオキシ基等が挙げられる。プロピレンオキシ基におけるプロピレン基としては、１，２－プロピレン基及び１，３－プロピレン基等が挙げられ、ブチレンオキシ基におけるブチレン基としては、１，２－ブチレン基、１，３－ブチレン基及び１，４－ブチレン基等が挙げられる。
アルキレンオキシ基としては、摩耗防止性の観点から好ましくはエチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基であり、更に好ましくはエチレンオキシ基である。
アルキレンオキシ基としては、摩耗防止性の観点から好ましくはエチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基であり、更に好ましくはエチレンオキシ基である。
【0097】
一般式（５）におけるｖは０～１０の整数であり、摩耗防止性の観点から好ましくは０～７の整数、更に好ましくは０～５の整数、特に好ましくは０～３の整数である。
ｖが２以上の場合、複数個あるＲ１４Ｏは同一でも異なっていてもよい。
ｖが２以上の場合、複数個あるＲ１４Ｏは同一でも異なっていてもよい。
【0098】
一般式（５）におけるＲ１５はそれぞれ独立に水素原子又はカルボキシル基であり、少なくとも１個はカルボキシル基であり、これらのうち、摩耗防止性の観点から好ましくはカルボキシル基が１～５個であり、更に好ましくはカルボキシル基が１～４個であり、特に好ましくは１～３個である。
【0099】
単量体（ｔ２）の具体例としては、フタル酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、フタル酸モノヒドロキシ－ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、フタル酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、フタル酸モノヒドロキシ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、フタル酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、フタル酸モノヒドロキシ－ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、フタル酸モノヒドロキシ－ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、フタル酸モノヒドロキシ－ｎ－デシル（メタ）アクリレート、フタル酸とヒドロキシアルキル（炭素数２～１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド１～１０モル付加物とのモノエステル化物、トリメリット酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、トリメリット酸モノヒドロキシ－ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、トリメリット酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、トリメリット酸モノヒドロキシ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、トリメリット酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、トリメリット酸モノヒドロキシ－ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、トリメリット酸モノヒドロキシ－ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、トリメリット酸モノヒドロキシ－ｎ－デシル（メタ）アクリレート、トリメリット酸とヒドロキシアルキル（炭素数２～１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド１～１０モル付加物とのモノエステル化物、ピロメリド酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ピロメリド酸モノヒドロキシ－ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、ピロメリド酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、ピロメリド酸モノヒドロキシ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ピロメリド酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、ピロメリド酸モノヒドロキシ－ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、ピロメリド酸モノヒドロキシ－ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、ピロメリド酸モノヒドロキシ－ｎ－デシル（メタ）アクリレート、ピロメリド酸とヒドロキシアルキル（炭素数２～１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド１～１０モル付加物とのモノエステル化物、ベンゼンペンタカルボン酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ベンゼンペンタカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、ベンゼンペンタカルボン酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、ベンゼンペンタカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ベンゼンペンタカルボン酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、ベンゼンペンタカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、ベンゼンペンタカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、ベンゼンペンタカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－デシル（メタ）アクリレート、ベンゼンペンタカルボン酸とヒドロキシアルキル（炭素数２～１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド１～１０モル付加物とのモノエステル化物、メリト酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、メリト酸モノヒドロキシ－ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、メリト酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、メリト酸モノヒドロキシ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、メリト酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、メリト酸モノヒドロキシ－ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、メリト酸モノヒドロキシ－ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、メリト酸モノヒドロキシ－ｎ－デシル（メタ）アクリレート、メリト酸とヒドロキシアルキル（炭素数２～１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド１～１０モル付加物とのモノエステル化物等が挙げられる。
【0100】
単量体（ｔ２）は、例えば、芳香族多価（２～６価）カルボン酸（例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘミメリット酸、トリメリット酸、トリメシン酸、メロファン酸、プレーニト酸、ピロメリット酸及びメリト酸等）又はこれらの無水物若しくは低級アルキル（炭素数１～４）エステルとヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリレート又はヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド１～１０モル付加物とのモノエステル化により得ることができる。また、芳香族多価（２～６価）カルボン酸又はこれらの無水物若しくは低級アルキル（炭素数１～４）エステルとヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリルアミド又はヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリルアミドのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド１～１０モル付加物とのモノエステル化により得ることができる。
また、単量体（ｔ２）としては、フタル酸モノ（２－メタクリロイルオキシエチル）（東京化成工業株式会社製）、フタル酸モノ（２－アクリロイルオキシエチル）（製品名「ＨＯＡ－ＭＰＬ（Ｎ）」、共栄社化学株式会社製）等が市販されており入手可能である。
また、単量体（ｔ２）としては、フタル酸モノ（２－メタクリロイルオキシエチル）（東京化成工業株式会社製）、フタル酸モノ（２－アクリロイルオキシエチル）（製品名「ＨＯＡ－ＭＰＬ（Ｎ）」、共栄社化学株式会社製）等が市販されており入手可能である。
【0101】
単量体（ｔ３）は上記一般式（６）で表される１～５個のカルボキシル基を有する単量体である。
一般式（６）におけるＲ１６は、水素原子又はメチル基であり、これらのうち、摩耗防止性の観点から水素原子及びメチル基が共に好ましい。
一般式（６）におけるＲ１６は、水素原子又はメチル基であり、これらのうち、摩耗防止性の観点から水素原子及びメチル基が共に好ましい。
【0102】
一般式（６）の－Ｘ８－は、－Ｏ－又はＮＨ－で表される基であり、これらのうち、摩耗防止性の観点から好ましくは－Ｏ－である。
【0103】
一般式（６）におけるＲ１７は炭素数１～１０のアルキレン基である。
炭素数１～１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、イソプロピレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、イソブチレン基、１，２－、１，３－又は１，４－ブチレン基、イソペンチレン基、１，２－、１，３－、１，４－又は１，５－ペンチレン基、イソヘキシレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－又は１，６－ヘキシレン基、イソヘプチレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－、１，６－又は１，７－ヘプチレン基、イソオクチレン、１，８－オクチレン基、イソノニレン基、１，９－ノニレン基、イソデシレン基及び１，１０－デシレン基等が挙げられる。
これらのうち、摩耗防止性の観点から好ましくはエチレン基並びに１，２－プロピレン基及び１，３－プロピレン基であり、更に好ましくはエチレン基である。
炭素数１～１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、イソプロピレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、イソブチレン基、１，２－、１，３－又は１，４－ブチレン基、イソペンチレン基、１，２－、１，３－、１，４－又は１，５－ペンチレン基、イソヘキシレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－又は１，６－ヘキシレン基、イソヘプチレン基、１，２－、１，３－、１，４－、１，５－、１，６－又は１，７－ヘプチレン基、イソオクチレン、１，８－オクチレン基、イソノニレン基、１，９－ノニレン基、イソデシレン基及び１，１０－デシレン基等が挙げられる。
これらのうち、摩耗防止性の観点から好ましくはエチレン基並びに１，２－プロピレン基及び１，３－プロピレン基であり、更に好ましくはエチレン基である。
【0104】
一般式（６）におけるＲ１８Ｏは炭素数２～４のアルキレンオキシ基である。炭素数２～４のアルキレンオキシ基としては、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基及びブチレンオキシ基等が挙げられる。プロピレンオキシ基におけるプロピレン基としては、１，２－プロピレン基及び１，３－プロピレン基等が挙げられ、ブチレンオキシ基におけるブチレン基としては１，２－ブチレン基、１，３－ブチレン基及び１，４－ブチレン基等が挙げられる。アルキレンオキシ基としては、摩耗防止性の観点から好ましくはエチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基であり、更に好ましくはエチレンオキシ基である。
【0105】
一般式（６）におけるｒは０～１０の整数であり、摩耗防止性の観点から好ましくは０～７の整数、更に好ましくは０～５の整数、特に好ましくは０～３の整数である。
ｒが２以上の場合、複数個あるＲ１８Ｏは同一でも異なっていてもよい。
ｒが２以上の場合、複数個あるＲ１８Ｏは同一でも異なっていてもよい。
【0106】
一般式（６）におけるＲ１９は、それぞれ独立に水素原子又はカルボキシル基であり、少なくとも１個はカルボキシル基であり、これらのうち、摩耗防止性の観点から好ましくはカルボキシル基が１～５個であり、更に好ましくはカルボキシル基が１～４個であり、特に好ましくは１～３個である。
単量体（ｔ３）の具体例としては、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシ－ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシ－ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシ－ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシ－ｎ－デシル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸とヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド１～１０モル付加物とのモノエステル化物、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－デシル（メタ）アクリレート、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸とヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド１～１０モル付加物とのモノエステル化物、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－デシル（メタ）アクリレート、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸とヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド１～１０モル付加物とのモノエステル化物、１，２，３，４，５－シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５－シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５－シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５－シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５－シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５－シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５－シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５－シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－デシル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５－シクロヘキサンペンタカルボン酸とヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド１～１０モル付加物とのモノエステル化物、１，２，３，４，５，６－シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６－シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６－シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６－シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６－シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６－シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６－シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６－シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－デシル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６－シクロヘキサンヘキサカルボン酸とヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド１～１０モル付加物とのモノエステル化物等が挙げられる。
単量体（ｔ３）の具体例としては、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシ－ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシ－ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシ－ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸モノヒドロキシ－ｎ－デシル（メタ）アクリレート、ヘキサヒドロフタル酸とヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド１～１０モル付加物とのモノエステル化物、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－デシル（メタ）アクリレート、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸とヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド１～１０モル付加物とのモノエステル化物、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－デシル（メタ）アクリレート、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸とヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド１～１０モル付加物とのモノエステル化物、１，２，３，４，５－シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５－シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５－シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５－シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５－シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５－シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５－シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５－シクロヘキサンペンタカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－デシル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５－シクロヘキサンペンタカルボン酸とヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド１～１０モル付加物とのモノエステル化物、１，２，３，４，５，６－シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６－シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６－シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシイソプロピル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６－シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６－シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシイソブチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６－シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６－シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６－シクロヘキサンヘキサカルボン酸モノヒドロキシ－ｎ－デシル（メタ）アクリレート、１，２，３，４，５，６－シクロヘキサンヘキサカルボン酸とヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド１～１０モル付加物とのモノエステル化物等が挙げられる。
【0107】
単量体（ｔ３）は、例えば、シクロヘキサン多価（２～６価）カルボン酸（例えば、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸（ヘキサヒドロフタル酸とも記載する）、１，３－シクロヘキサンジカルボン酸、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、１，２，３－シクロヘキサントリカルボン酸、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸、１，３，５－シクロヘキサントリカルボン酸、１，２，３，４－シクロヘキサンテトラカルボン酸、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸、１，２，３，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸、１，２，３，４，５－シクロヘキサンペンタカルボン酸、１，２，３，４，５，６－シクロヘキサンヘキサカルボン酸等）又はこれらの無水物若しくは低級アルキル（炭素数１～４）エステルとヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリレート又はヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリレートのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド１～１０モル付加物とのモノエステル化により得ることができる。また、シクロヘキサン多価又はこれらの無水物若しくは低級アルキル（炭素数１～４）エステルとヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリルアミド又はヒドロキシアルキル（炭素数１～１０）（メタ）アクリルアミドのアルキレン（炭素数２～４）オキサイド１～１０モル付加物とのモノエステル化により得ることができる。
また、単量体（ｔ３）としては、ヘキサヒドロフタル酸モノ（２－メタクリロイルオキシエチル）（東京化成工業株式会社製）、ヘキサヒドロフタル酸モノ（２－アクリロイルオキシエチル）（製品名「ライトアクリレートＨＯＡ－ＨＨ（Ｎ）」、共栄社化学株式会社製）等が市販されており入手可能である。
また、単量体（ｔ３）としては、ヘキサヒドロフタル酸モノ（２－メタクリロイルオキシエチル）（東京化成工業株式会社製）、ヘキサヒドロフタル酸モノ（２－アクリロイルオキシエチル）（製品名「ライトアクリレートＨＯＡ－ＨＨ（Ｎ）」、共栄社化学株式会社製）等が市販されており入手可能である。
【0108】
共重合体（Ａ）を構成する単量体（ａ）の重量割合は、基油溶解性及び摩耗防止性の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、１０～４５重量％が好ましく、更に好ましくは１８～４０重量％であり、次に更に好ましくは２２～３６重量％、特に好ましくは２８～３６重量％である。
共重合体（Ａ）を構成する単量体（ｂ）の重量割合は、摩耗防止性、低銅腐食性及び電気絶縁性の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、０．５～２０重量％が好ましく、更に好ましくは２～１５重量％であり、次に更に好ましくは２～１０重量％、特に好ましくは３～１０重量％である。
共重合体（Ａ）を構成する単量体（ｃ）の重量割合は、基油溶解性及び摩耗防止性の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、５０～８５重量％が好ましく、より好ましくは５３～７５重量％であり、更に好ましくは５３～７０重量％であり、次に更に好ましくは５５～６７重量％、特に好ましくは５８～６７重量％である。
共重合体（Ａ）を構成する単量体（ｔ）の重量割合は、摩耗防止性、低銅腐食性及び電気絶縁性の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、０．５～１７．５重量％が好ましく、更に好ましくは１．５～１３重量％であり、次に更に好ましくは１．５～１０重量％、特に好ましくは３～１０重量％である。
共重合体（Ａ）を構成する単量体（ｄ）～（ｆ）の合計重量割合は、摩耗防止性の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、２０重量％以下が好ましく、更に好ましくは１５重量％以下であり、次に更に好ましくは１０重量％以下、特に好ましくは７重量％以下である。
共重合体（Ａ）を構成する単量体（ｇ）～（ｎ）の合計重量割合は、摩耗防止性の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、１０重量％以下が好ましく、更に好ましくは７重量％以下であり、特に好ましくは５重量％以下である。
共重合体（Ａ）を構成する単量体（ｂ）の重量割合は、摩耗防止性、低銅腐食性及び電気絶縁性の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、０．５～２０重量％が好ましく、更に好ましくは２～１５重量％であり、次に更に好ましくは２～１０重量％、特に好ましくは３～１０重量％である。
共重合体（Ａ）を構成する単量体（ｃ）の重量割合は、基油溶解性及び摩耗防止性の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、５０～８５重量％が好ましく、より好ましくは５３～７５重量％であり、更に好ましくは５３～７０重量％であり、次に更に好ましくは５５～６７重量％、特に好ましくは５８～６７重量％である。
共重合体（Ａ）を構成する単量体（ｔ）の重量割合は、摩耗防止性、低銅腐食性及び電気絶縁性の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、０．５～１７．５重量％が好ましく、更に好ましくは１．５～１３重量％であり、次に更に好ましくは１．５～１０重量％、特に好ましくは３～１０重量％である。
共重合体（Ａ）を構成する単量体（ｄ）～（ｆ）の合計重量割合は、摩耗防止性の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、２０重量％以下が好ましく、更に好ましくは１５重量％以下であり、次に更に好ましくは１０重量％以下、特に好ましくは７重量％以下である。
共重合体（Ａ）を構成する単量体（ｇ）～（ｎ）の合計重量割合は、摩耗防止性の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、１０重量％以下が好ましく、更に好ましくは７重量％以下であり、特に好ましくは５重量％以下である。
【0109】
本発明において、共重合体（Ａ）を構成する単量体中の単量体（ｂ）の重量に対する単量体（ａ）の重量比率（ａ／ｂ）は０．５～８０である。
重量比率（ａ／ｂ）が０．５以上であることで、銅適合性（銅腐食性が低い）及び電気絶縁性が良好であり、８０以下であることで、摩耗防止効果が優れる。本発明においては、共重合体（Ａ）が単量体（ａ）と単量体（ｂ）とを構成単量体として上記重量比率で含むことにより、銅腐食性を抑えつつ、単量体（ｂ）由来のカルボキシル基により金属への吸着力を高め、単量体（ａ）由来の側鎖｛－（－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ２－Ｘ３－）ｐ－Ｒ３｝部分による吸着力と相まって摩耗防止効果をより高めることができると推察される。
重量比率（ａ／ｂ）は、０．５～２０が好ましく、さらに好ましくは１～１０であり、特に好ましくは２～８である。
重量比率（ａ／ｂ）が０．５以上であることで、銅適合性（銅腐食性が低い）及び電気絶縁性が良好であり、８０以下であることで、摩耗防止効果が優れる。本発明においては、共重合体（Ａ）が単量体（ａ）と単量体（ｂ）とを構成単量体として上記重量比率で含むことにより、銅腐食性を抑えつつ、単量体（ｂ）由来のカルボキシル基により金属への吸着力を高め、単量体（ａ）由来の側鎖｛－（－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ２－Ｘ３－）ｐ－Ｒ３｝部分による吸着力と相まって摩耗防止効果をより高めることができると推察される。
重量比率（ａ／ｂ）は、０．５～２０が好ましく、さらに好ましくは１～１０であり、特に好ましくは２～８である。
【0110】
本発明において、共重合体（Ａ）を構成する単量体（ａ）及び単量体（ｂ）の合計重量割合は、基油溶解性及び摩耗防止性の観点から、（Ａ）の構成単量体の合計重量に基づいて、１５～５０重量％が好ましく、より好ましくは２５～４７重量％であり、さらに好ましくは３０～４２重量％であり、特に好ましくは３３～４０重量％である。
本発明において、共重合体（Ａ）を構成する単量体（ａ）、単量体（ｂ）及び単量体（ｃ）の合計重量割合は、摩耗防止性の観点から、８３重量％以上が好ましく、さらに好ましくは８７重量％以上であり、特に好ましくは９５重量％以上である。
本発明において、共重合体（Ａ）を構成する単量体（ａ）、単量体（ｂ）及び単量体（ｃ）の合計重量割合は、摩耗防止性の観点から、８３重量％以上が好ましく、さらに好ましくは８７重量％以上であり、特に好ましくは９５重量％以上である。
【0111】
共重合体（Ａ）の酸価は、摩耗防止性、低銅腐食性及び電気絶縁性の観点から、１．０～３８ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、更に好ましくは３．８～２８ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に好ましくは５．８～１９ｍｇＫＯＨ／ｇである。
（Ａ）の酸価は、ＪＩＳ Ｋ２５０１に準じて測定することができる。
（Ａ）の酸価は、ＪＩＳ Ｋ２５０１に準じて測定することができる。
【0112】
共重合体（Ａ）のＳＰ値は、基油溶解性及び粘度指数向上効果の観点から、８．５～１１．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２が好ましく、更に好ましくは８．７～１１．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、より好ましくは８．９～１０．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、特に好ましくは９．２～１０．２（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
【0113】
共重合体（Ａ）のＳＰ値は、前記ＳＰ値の算出方法を用いて（Ａ）を構成する各単量体に由来する構成単位（（Ａ）を構成する各単量体に含まれるビニル基が重合反応により単結合となった構造）のＳＰ値を算出し、仕込み時の各構成単量体の重量分率に基づいて相加平均した値を意味する。例えば、単量体がメタクリル酸メチルの場合、メタクリル酸メチルに由来する構成単位は、原子団として、ＣＨ３が２個、ＣＨ２が１個、Ｃが１個、ＣＯ２が１個なので、下記数式により、メタクリル酸メチルに由来する構成単位のＳＰ値は９．９３３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であることが分かる。同様に計算して、メタクリル酸エチルに由来する構成単位のＳＰ値は９．７２１（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であることがわかる。
ΣΔｅｉ＝１１２５×２＋１１８０＋３５０＋４３００＝８０８０
Σｖｉ＝３３．５×２＋１６．１－１９．２＋１８．０＝８１．９
δ＝（８０８０／８１．９）１／２＝９．９３３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２
重合体がメタクリル酸メチル５０重量％とメタクリル酸エチル５０重量％との重合物である場合、重合体のＳＰ値は、下記の通り各単量体に由来する構成単位のＳＰ値の重量分率に基づいて相加平均することにより算出される。
重合体のＳＰ値＝（９．９３３×５０＋９．７２１×５０）／１００＝９．８２７（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２
重合体（Ａ）のＳＰ値は、使用する単量体、重量分率を適宜調整することにより所望の範囲にすることができる。具体的には、アルキル基の炭素数の長い単量体を多く使用することでＳＰ値を小さくすることができ、アルキル基の炭素数の短い単量体を多く使用することでＳＰ値を大きくすることができる。
ΣΔｅｉ＝１１２５×２＋１１８０＋３５０＋４３００＝８０８０
Σｖｉ＝３３．５×２＋１６．１－１９．２＋１８．０＝８１．９
δ＝（８０８０／８１．９）１／２＝９．９３３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２
重合体がメタクリル酸メチル５０重量％とメタクリル酸エチル５０重量％との重合物である場合、重合体のＳＰ値は、下記の通り各単量体に由来する構成単位のＳＰ値の重量分率に基づいて相加平均することにより算出される。
重合体のＳＰ値＝（９．９３３×５０＋９．７２１×５０）／１００＝９．８２７（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２
重合体（Ａ）のＳＰ値は、使用する単量体、重量分率を適宜調整することにより所望の範囲にすることができる。具体的には、アルキル基の炭素数の長い単量体を多く使用することでＳＰ値を小さくすることができ、アルキル基の炭素数の短い単量体を多く使用することでＳＰ値を大きくすることができる。
【0114】
共重合体（Ａ）の重量平均分子量（以下においてＭｗと略記する）は、摩耗防止性の観点から、好ましくは０．５万～５０万であり、更に好ましくは０．５万～１０万であり、特に好ましくは１万～５万である。
【0115】
共重合体（Ａ）は、公知の製造方法によって得ることができ、具体的には前記の単量体を溶剤中で重合触媒存在下に溶液重合することにより得る方法が挙げられる。
溶剤としては、トルエン、キシレン、炭素数９～１０のアルキルベンゼン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、２－プロパノール及び後述の基油等が挙げられる。
重合触媒としては、アゾ系触媒（アゾビスイソブチロニトリル及びアゾビスバレロニトリル等）、過酸化物系触媒（ベンゾイルパーオキサイド、クミルパーオキサイド及びラウリルパーオキサイド等）及びレドックス系触媒（ベンゾイルパーオキサイドと３級アミンの混合物等）が挙げられる。更に必要により、公知の連鎖移動剤（炭素数２～２０のアルキルメルカプタン等）を使用することもできる。
重合温度は、好ましくは２５～１４０℃であり、更に好ましくは５０～１２０℃である。また、上記の溶液重合の他に、塊状重合、乳化重合又は懸濁重合により（Ａ）を得ることができる。
共重合体（Ａ）の重合形態としては、ランダム付加重合体又は交互共重合体のいずれでもよく、また、グラフト共重合体又はブロック共重合体のいずれでもよい。
溶剤としては、トルエン、キシレン、炭素数９～１０のアルキルベンゼン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、２－プロパノール及び後述の基油等が挙げられる。
重合触媒としては、アゾ系触媒（アゾビスイソブチロニトリル及びアゾビスバレロニトリル等）、過酸化物系触媒（ベンゾイルパーオキサイド、クミルパーオキサイド及びラウリルパーオキサイド等）及びレドックス系触媒（ベンゾイルパーオキサイドと３級アミンの混合物等）が挙げられる。更に必要により、公知の連鎖移動剤（炭素数２～２０のアルキルメルカプタン等）を使用することもできる。
重合温度は、好ましくは２５～１４０℃であり、更に好ましくは５０～１２０℃である。また、上記の溶液重合の他に、塊状重合、乳化重合又は懸濁重合により（Ａ）を得ることができる。
共重合体（Ａ）の重合形態としては、ランダム付加重合体又は交互共重合体のいずれでもよく、また、グラフト共重合体又はブロック共重合体のいずれでもよい。
【0116】
本発明の摩耗防止剤は、前記共重合体（Ａ）を含んでいればよいが、ハンドリング性（潤滑油組成物への添加のしやすさ等）の観点から、さらに基油を含んでもよい。
基油としては、鉱物油（溶剤精製油、パラフィン油、イソパラフィンを含有する高粘度指数油、イソパラフィンの水素化分解による高粘度指数油及びナフテン油等）、合成潤滑油［炭化水素系合成潤滑油（ポリ－α－オレフィン系合成潤滑油等）及びエステル系合成潤滑油等］及びこれらの混合物が挙げられる。これらのうち、電気絶縁性の観点から、鉱物油及び炭化水素系合成潤滑油が好ましい。
基油としては、鉱物油（溶剤精製油、パラフィン油、イソパラフィンを含有する高粘度指数油、イソパラフィンの水素化分解による高粘度指数油及びナフテン油等）、合成潤滑油［炭化水素系合成潤滑油（ポリ－α－オレフィン系合成潤滑油等）及びエステル系合成潤滑油等］及びこれらの混合物が挙げられる。これらのうち、電気絶縁性の観点から、鉱物油及び炭化水素系合成潤滑油が好ましい。
【0117】
摩耗防止剤中の共重合体（Ａ）の含有量は、摩耗防止剤の重量を基準として、ハンドリング性（潤滑油組成物への添加のしやすさ等）の観点から、好ましくは２０～９０重量％であり、更に好ましくは３０～８０重量％である。
摩耗防止剤中の基油の含有量は、摩耗防止剤の重量を基準として、ハンドリング性（潤滑油組成物への添加のしやすさ等）の観点から、好ましくは１０～８０重量％であり、更に好ましくは２０～７０重量％である。
摩耗防止剤中の基油の含有量は、摩耗防止剤の重量を基準として、ハンドリング性（潤滑油組成物への添加のしやすさ等）の観点から、好ましくは１０～８０重量％であり、更に好ましくは２０～７０重量％である。
【0118】
本発明の摩耗防止剤は、銅腐食性が低く、摩耗防止効果が高いので、ギヤ油（デファレンシャル油及び工業用ギヤ油等）、ＭＴＦ、変速機油［ＡＴＦ及びｂｅｌｔ－ＣＶＴＦ等］、トラクション油（トロイダル－ＣＶＴ Ｆ等）、ショックアブソーバー油、パワーステアリング油、作動油（建設機械用作動油及び工業用作動油等）及びエンジン油等に好適に用いられ、好ましくは電気自動車又はハイブリッド車における変速機油、電動モーター油、変速機と電動モーターとの兼用油用の摩耗防止剤として用いられることであり、特に好ましくは電気自動車又はハイブリッド車における変速機と電動モーターとの兼用油用の摩耗防止剤として用いられることである。
【0119】
＜潤滑油組成物＞
本発明の潤滑油組成物は、前記本発明の摩耗防止剤及び基油を含有してなる。基油としては、摩耗防止剤中に基油が含まれる場合は、摩耗防止剤中の基油と同じ基油を用いてもよく、異なっていてもよい。
潤滑油組成物に用いられる基油としては、鉱物油（溶剤精製油、パラフィン油、イソパラフィンを含有する高粘度指数油、イソパラフィンの水素化分解による高粘度指数油及びナフテン油等）、合成潤滑油［炭化水素系合成潤滑油（ポリ－α－オレフィン系合成潤滑油等）及びエステル系合成潤滑油等］及びこれらの混合物が挙げられる。これらのうち絶縁性の観点から、鉱物油及び炭化水素系合成潤滑油が好ましい。
本発明の潤滑油組成物は、前記本発明の摩耗防止剤及び基油を含有してなる。基油としては、摩耗防止剤中に基油が含まれる場合は、摩耗防止剤中の基油と同じ基油を用いてもよく、異なっていてもよい。
潤滑油組成物に用いられる基油としては、鉱物油（溶剤精製油、パラフィン油、イソパラフィンを含有する高粘度指数油、イソパラフィンの水素化分解による高粘度指数油及びナフテン油等）、合成潤滑油［炭化水素系合成潤滑油（ポリ－α－オレフィン系合成潤滑油等）及びエステル系合成潤滑油等］及びこれらの混合物が挙げられる。これらのうち絶縁性の観点から、鉱物油及び炭化水素系合成潤滑油が好ましい。
【0120】
基油の１００℃における動粘度（ＪＩＳ－Ｋ２２８３で測定したもの）は、共重合体（Ａ）の溶解性の観点から、好ましくは１～１０ｍｍ２／ｓであり、更に好ましくは１～４ｍｍ２／ｓである。
基油の粘度指数（ＪＩＳ－Ｋ２２８３で測定したもの）は、粘度指数向上効果の観点から、好ましくは９０以上であり、更に好ましくは１００以上である。
基油の粘度指数（ＪＩＳ－Ｋ２２８３で測定したもの）は、粘度指数向上効果の観点から、好ましくは９０以上であり、更に好ましくは１００以上である。
【0121】
基油の曇り点（ＪＩＳ－Ｋ２２６９で測定したもの）は、好ましくは－５℃以下であり、更に好ましくは－１５℃以下である。基油の曇り点がこの範囲内であると潤滑油組成物の低温粘度が良好である。
【0122】
潤滑油組成物中の共重合体（Ａ）のＳＰ値と基油のＳＰ値の差の絶対値（ΔＳＰ）は、相溶性の観点から、好ましくは０．５～３．２（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、更に好ましくは０．６～２．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、特に好ましくは０．６～２．１（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、最も好ましくは０．７～１．７（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
【0123】
本発明の潤滑油組成物中の共重合体（Ａ）の含有率は、潤滑油組成物の重量に基づいて摩耗防止性の観点から、好ましくは０．１～３０重量％であり、更に好ましくは０．１～２０重量％であり、特に好ましくは０．１～１０重量％である。
【0124】
本発明の潤滑油組成物は、ギヤ油（デファレンシャル油及び工業用ギヤ油等）、ＭＴＦ、変速機油［ＡＴＦ及びｂｅｌｔ－ＣＶＴＦ等］、トラクション油（トロイダル－ＣＶＴ Ｆ等）、ショックアブソーバー油、パワーステアリング油、作動油（建設機械用作動油及び工業用作動油等）及びエンジン油等に好適に用いられ、好ましくは電気自動車又はハイブリッド車における変速機油、電動モーター油、変速機と電動モーターとの兼用油、特に好ましくは電気自動車又はハイブリッド車における変速機と電動モーターとの兼用油として有用である。
【0125】
本発明の潤滑油組成物は、本発明の摩耗防止剤以外の各種その他の添加剤を含有してもよい。その他の添加剤としては、粘度指数向上剤、清浄剤、分散剤、酸化防止剤、油性向上剤、極圧剤、消泡剤、抗乳化剤、腐食防止剤及び流動点降下剤からなる群より選ばれる少なくとも１種が挙げられ、各添加剤としては例えば以下のものが挙げられる。また、複数の添加剤が配合された潤滑油用パッケージ添加剤として潤滑油組成物中に含まれていてもよい。潤滑油用パッケージ添加剤としては、例えば、ＤＩ（Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔ Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）パッケージ等が挙げられる。
ＤＩパッケージとしては、ルブリゾール（株）製｛例えば、ガソリン車用としてＬＵＢＲＩＺＯＬ ＰＶシリーズ（製品名ＰＶ１５１０等）等｝、ＩＮＦＩＮＥＵＭ社製｛例えば、エンジン油用としてＩｎｆｉｎｉｕｍ Ｐ５７４１等｝、シェブロン（株）製｛例えば、乗用車用モーターオイル用として製品名ＯＬＯＡ５５５０１、ＯＬＯＡ５５５０３等｝、アフトンケミカル社製｛例えば、エンジン油用としてＨｉＴＥＣ ９８００シリーズ等｝等が市販されており、入手可能である。
ＤＩパッケージとしては、ルブリゾール（株）製｛例えば、ガソリン車用としてＬＵＢＲＩＺＯＬ ＰＶシリーズ（製品名ＰＶ１５１０等）等｝、ＩＮＦＩＮＥＵＭ社製｛例えば、エンジン油用としてＩｎｆｉｎｉｕｍ Ｐ５７４１等｝、シェブロン（株）製｛例えば、乗用車用モーターオイル用として製品名ＯＬＯＡ５５５０１、ＯＬＯＡ５５５０３等｝、アフトンケミカル社製｛例えば、エンジン油用としてＨｉＴＥＣ ９８００シリーズ等｝等が市販されており、入手可能である。
【0126】
（１）粘度指数向上剤：
（炭素数（以下においてＣと略記することがある）１～７）アルキル（メタ）アクリレート／（Ｃ８～４０）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート共重合体、分散モノマー（アミンモノマー等）／（Ｃ１～７）アルキル（メタ）アクリレート／（Ｃ８～４０）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート共重合体、ヒドロキシ基含有モノマー／（Ｃ１～７）アルキル（メタ）アクリレート／（Ｃ８～４０）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート共重合体、櫛形ポリマー［（Ｃ１～７）アルキル（メタ）アクリレート／（Ｃ８～４０）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート／ポリオレフィンマクロモノマー］、エチレン／（Ｃ１～１８）アルキル（メタ）アクリレート共重合体、アルコキシアルキル（メタ）アクリレート／ポリブチレンコポリマーマクロモノマー／（Ｃ１～３２）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート共重合体、ポリイソブチレン、ポリアルキルスチレン、エチレン／プロピレン共重合体、スチレン／マレイン酸エステル共重合体、スチレン／イソプレン水素化共重合体等；
（２）清浄剤：
塩基性、過塩基性又は中性の金属塩［スルフォネート（石油スルフォネート、アルキルベンゼンスルフォネート及びアルキルナフタレンスルフォネート等）の過塩基性又はアルカリ土類金属塩等］、サリシレート類、フェネート類、ナフテネート類、カーボネート類、フォスフォネート類及びこれらの混合物；
（３）分散剤：
コハク酸イミド類（ビス－又はモノ－ポリブテニルコハク酸イミド類）、マンニッヒ縮合物及びボレート類等；
（４）酸化防止剤：
ヒンダードフェノール類及び芳香族２級アミン類等；
（５）油性向上剤：
長鎖脂肪酸及びそれらのエステル（オレイン酸及びオレイン酸エステル等）、長鎖アミン及びそれらのアミド（オレイルアミン及びオレイルアミド等）等；
（６）極圧剤：
硫黄系化合物（モノ又はジスルフィド、スルフォキシド及び硫黄フォスファイド化合物）、フォスファイド化合物及び塩素系化合物（塩素化パラフィン等）等；
（７）消泡剤：
シリコン油、金属石けん、脂肪酸エステル及びフォスフェート化合物等；
（８）抗乳化剤：
４級アンモニウム塩（テトラアルキルアンモニウム塩等）、硫酸化油及びフォスフェート（ポリオキシエチレン含有非イオン性界面活性剤のフォスフェート等）等；
（９）腐食防止剤：
窒素原子含有化合物（ベンゾトリアゾール及び１，３，４－チオジアゾリル－２，５－ビスジアルキルジチオカーバメート等）等；
（１０）流動点降下剤：
ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルアクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリビニルアセテート等。
（炭素数（以下においてＣと略記することがある）１～７）アルキル（メタ）アクリレート／（Ｃ８～４０）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート共重合体、分散モノマー（アミンモノマー等）／（Ｃ１～７）アルキル（メタ）アクリレート／（Ｃ８～４０）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート共重合体、ヒドロキシ基含有モノマー／（Ｃ１～７）アルキル（メタ）アクリレート／（Ｃ８～４０）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート共重合体、櫛形ポリマー［（Ｃ１～７）アルキル（メタ）アクリレート／（Ｃ８～４０）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート／ポリオレフィンマクロモノマー］、エチレン／（Ｃ１～１８）アルキル（メタ）アクリレート共重合体、アルコキシアルキル（メタ）アクリレート／ポリブチレンコポリマーマクロモノマー／（Ｃ１～３２）直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート共重合体、ポリイソブチレン、ポリアルキルスチレン、エチレン／プロピレン共重合体、スチレン／マレイン酸エステル共重合体、スチレン／イソプレン水素化共重合体等；
（２）清浄剤：
塩基性、過塩基性又は中性の金属塩［スルフォネート（石油スルフォネート、アルキルベンゼンスルフォネート及びアルキルナフタレンスルフォネート等）の過塩基性又はアルカリ土類金属塩等］、サリシレート類、フェネート類、ナフテネート類、カーボネート類、フォスフォネート類及びこれらの混合物；
（３）分散剤：
コハク酸イミド類（ビス－又はモノ－ポリブテニルコハク酸イミド類）、マンニッヒ縮合物及びボレート類等；
（４）酸化防止剤：
ヒンダードフェノール類及び芳香族２級アミン類等；
（５）油性向上剤：
長鎖脂肪酸及びそれらのエステル（オレイン酸及びオレイン酸エステル等）、長鎖アミン及びそれらのアミド（オレイルアミン及びオレイルアミド等）等；
（６）極圧剤：
硫黄系化合物（モノ又はジスルフィド、スルフォキシド及び硫黄フォスファイド化合物）、フォスファイド化合物及び塩素系化合物（塩素化パラフィン等）等；
（７）消泡剤：
シリコン油、金属石けん、脂肪酸エステル及びフォスフェート化合物等；
（８）抗乳化剤：
４級アンモニウム塩（テトラアルキルアンモニウム塩等）、硫酸化油及びフォスフェート（ポリオキシエチレン含有非イオン性界面活性剤のフォスフェート等）等；
（９）腐食防止剤：
窒素原子含有化合物（ベンゾトリアゾール及び１，３，４－チオジアゾリル－２，５－ビスジアルキルジチオカーバメート等）等；
（１０）流動点降下剤：
ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルアクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリビニルアセテート等。
【0127】
本発明の潤滑油組成物は、前記本発明の摩耗防止剤以外の摩擦摩耗防止剤を含有してもよい。
（１１）摩擦摩耗調整剤：
モリブデン系及び亜鉛系化合物（モリブデンジチオフォスフェート、モリブデンジチオカーバメート及びジンクジアルキルジチオフォスフェート等）等；
（１１）摩擦摩耗調整剤：
モリブデン系及び亜鉛系化合物（モリブデンジチオフォスフェート、モリブデンジチオカーバメート及びジンクジアルキルジチオフォスフェート等）等；
【0128】
潤滑油組成物中のその他の添加剤の合計含有量は、潤滑油組成物の重量を基準として、０．１～３０重量％が好ましく、より好ましくは０．３～２０重量％であり、更に好ましくは３～１０重量％である。
【実施例0129】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0130】
＜製造例１＞［単量体（ａ－１）の製造］
温度調節器、撹拌翼、減圧装置、ジムロート冷却管、分留管、留出液受け用フラスコ、窒素流入口及び流出口を備えた反応容器に、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（以下においてＨＥＭＡと略記）２６０．３重量部（２．０モル部）、ε－カプロラクトン６８４．８重量部（６．０モル部）、ハイドロキノンモノメチルエーテル３．７重量部（０．０３モル部）、ブチルトリス（２－エチルヘキサノイルオキシ）スズ０．２７重量部を投入し、空気を通じながら撹拌下１１５℃まで昇温した。次いで、１１５℃で８時間反応を行い、留出水を分離した。更に２５℃まで冷却し、１Ｈ－ＮＭＲでエステル化反応物を確認（収率１００モル％）した。
（ａ－１）は、一般式（１）におけるＡはメタクリロイル基、－Ｘ１－、－Ｘ２－及び－Ｘ３－は－Ｏ－で表される基、Ｒ１はエチレン基、ｐのモル平均値＝３、Ｒ２＝ペンチレン基、Ｒ３は水素原子で表される単量体で、ＳＰ値は１１．０４である。
温度調節器、撹拌翼、減圧装置、ジムロート冷却管、分留管、留出液受け用フラスコ、窒素流入口及び流出口を備えた反応容器に、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（以下においてＨＥＭＡと略記）２６０．３重量部（２．０モル部）、ε－カプロラクトン６８４．８重量部（６．０モル部）、ハイドロキノンモノメチルエーテル３．７重量部（０．０３モル部）、ブチルトリス（２－エチルヘキサノイルオキシ）スズ０．２７重量部を投入し、空気を通じながら撹拌下１１５℃まで昇温した。次いで、１１５℃で８時間反応を行い、留出水を分離した。更に２５℃まで冷却し、１Ｈ－ＮＭＲでエステル化反応物を確認（収率１００モル％）した。
（ａ－１）は、一般式（１）におけるＡはメタクリロイル基、－Ｘ１－、－Ｘ２－及び－Ｘ３－は－Ｏ－で表される基、Ｒ１はエチレン基、ｐのモル平均値＝３、Ｒ２＝ペンチレン基、Ｒ３は水素原子で表される単量体で、ＳＰ値は１１．０４である。
【0131】
＜製造例２＞［単量体（ａ－２）の製造］
温度調節器、撹拌翼、減圧装置、ジムロート冷却管、分留管、留出液受け用フラスコ、窒素流入口及び流出口を備えた反応容器に、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）２６０．３重量部（２．０モル部）、ε－カプロラクトン９１３．２重量部（８．０モル部）、ハイドロキノンモノメチルエーテル３．７重量部（０．０３モル部）、ブチルトリス（２－エチルヘキサノイルオキシ）スズ０．２７重量部を投入し、空気を通じながら撹拌下１１５℃まで昇温した。次いで、１１５℃で８時間反応を行い、留出水を分離した。更に２５℃まで冷却し、１Ｈ－ＮＭＲでエステル化反応物を確認（収率１００モル％）した。
（ａ－２）は、一般式（１）におけるＡはメタクリロイル基、－Ｘ１－、－Ｘ２－及び－Ｘ３－は－Ｏ－で表される基、Ｒ１はエチレン基、ｐのモル平均値＝４、Ｒ２＝ペンチレン基、Ｒ３は水素原子で表される単量体で、ＳＰ値は１０．８７である。
温度調節器、撹拌翼、減圧装置、ジムロート冷却管、分留管、留出液受け用フラスコ、窒素流入口及び流出口を備えた反応容器に、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）２６０．３重量部（２．０モル部）、ε－カプロラクトン９１３．２重量部（８．０モル部）、ハイドロキノンモノメチルエーテル３．７重量部（０．０３モル部）、ブチルトリス（２－エチルヘキサノイルオキシ）スズ０．２７重量部を投入し、空気を通じながら撹拌下１１５℃まで昇温した。次いで、１１５℃で８時間反応を行い、留出水を分離した。更に２５℃まで冷却し、１Ｈ－ＮＭＲでエステル化反応物を確認（収率１００モル％）した。
（ａ－２）は、一般式（１）におけるＡはメタクリロイル基、－Ｘ１－、－Ｘ２－及び－Ｘ３－は－Ｏ－で表される基、Ｒ１はエチレン基、ｐのモル平均値＝４、Ｒ２＝ペンチレン基、Ｒ３は水素原子で表される単量体で、ＳＰ値は１０．８７である。
【0132】
＜製造例３＞［単量体（ａ－３）の製造］
温度調節器、撹拌翼、減圧装置、ジムロート冷却管、分留管、留出液受け用フラスコ、窒素流入口及び流出口を備えた反応容器に、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）２６０．３重量部（２．０モル部）、ε－カプロラクトン２２８．３重量部（２．０モル部）、ハイドロキノンモノメチルエーテル３．７重量部（０．０３モル部）、ブチルトリス（２－エチルヘキサノイルオキシ）スズ０．２７重量部を投入し、空気を通じながら撹拌下１１５℃まで昇温した。次いで、１１５℃で８時間反応を行い、留出水を分離した。更に２５℃まで冷却し、１Ｈ－ＮＭＲでエステル化反応物を確認（収率５３モル％）した。その後、不純物として４７モル％残存した２－ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）をシリカカラムクロマトグラフィーにより除去した。
（ａ－３）は、一般式（１）におけるＡはメタクリロイル基、－Ｘ１－、－Ｘ２－及び－Ｘ３－は－Ｏ－で表される基、Ｒ１はエチレン基、ｐのモル平均値＝１．９、Ｒ２＝ペンチレン基、Ｒ３は水素原子で表される単量体で、ＳＰ値は１１．３６である。
温度調節器、撹拌翼、減圧装置、ジムロート冷却管、分留管、留出液受け用フラスコ、窒素流入口及び流出口を備えた反応容器に、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）２６０．３重量部（２．０モル部）、ε－カプロラクトン２２８．３重量部（２．０モル部）、ハイドロキノンモノメチルエーテル３．７重量部（０．０３モル部）、ブチルトリス（２－エチルヘキサノイルオキシ）スズ０．２７重量部を投入し、空気を通じながら撹拌下１１５℃まで昇温した。次いで、１１５℃で８時間反応を行い、留出水を分離した。更に２５℃まで冷却し、１Ｈ－ＮＭＲでエステル化反応物を確認（収率５３モル％）した。その後、不純物として４７モル％残存した２－ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）をシリカカラムクロマトグラフィーにより除去した。
（ａ－３）は、一般式（１）におけるＡはメタクリロイル基、－Ｘ１－、－Ｘ２－及び－Ｘ３－は－Ｏ－で表される基、Ｒ１はエチレン基、ｐのモル平均値＝１．９、Ｒ２＝ペンチレン基、Ｒ３は水素原子で表される単量体で、ＳＰ値は１１．３６である。
【0133】
＜製造例４＞［単量体（ａ－４）の製造］
温度調節器、撹拌翼、減圧装置、ジムロート冷却管、分留管、留出液受け用フラスコ、窒素流入口及び流出口を備えた反応容器に、２－ヒドロキシエチルアクリレート（以下においてＨＥＡと略記）２３２．２重量部（２．０モル部）、ε－カプロラクトン４５６．６量部（４．０モル部）、ハイドロキノンモノメチルエーテル３．７重量部（０．０３モル部）、ブチルトリス（２－エチルヘキサノイルオキシ）スズ０．２７重量部を投入し、空気を通じながら撹拌下１１５℃まで昇温した。次いで、１１５℃で８時間反応を行い、留出水を分離した。更に２５℃まで冷却し、１Ｈ－ＮＭＲでエステル化反応物を確認（収率７６モル％）した。その後、不純物として２４モル％残存した２－ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）をシリカカラムクロマトグラフィーにより除去した。
（ａ－４）は、一般式（１）におけるＡはアクリロイル基、－Ｘ１－、－Ｘ２－及び－Ｘ３－は－Ｏ－で表される基、Ｒ１はエチレン基、ｐのモル平均値＝２．６、Ｒ２＝ペンチレン基、Ｒ３は水素原子で表される単量体で、ＳＰ値は１１．３０ある。
温度調節器、撹拌翼、減圧装置、ジムロート冷却管、分留管、留出液受け用フラスコ、窒素流入口及び流出口を備えた反応容器に、２－ヒドロキシエチルアクリレート（以下においてＨＥＡと略記）２３２．２重量部（２．０モル部）、ε－カプロラクトン４５６．６量部（４．０モル部）、ハイドロキノンモノメチルエーテル３．７重量部（０．０３モル部）、ブチルトリス（２－エチルヘキサノイルオキシ）スズ０．２７重量部を投入し、空気を通じながら撹拌下１１５℃まで昇温した。次いで、１１５℃で８時間反応を行い、留出水を分離した。更に２５℃まで冷却し、１Ｈ－ＮＭＲでエステル化反応物を確認（収率７６モル％）した。その後、不純物として２４モル％残存した２－ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）をシリカカラムクロマトグラフィーにより除去した。
（ａ－４）は、一般式（１）におけるＡはアクリロイル基、－Ｘ１－、－Ｘ２－及び－Ｘ３－は－Ｏ－で表される基、Ｒ１はエチレン基、ｐのモル平均値＝２．６、Ｒ２＝ペンチレン基、Ｒ３は水素原子で表される単量体で、ＳＰ値は１１．３０ある。
【0134】
＜実施例１～２７、比較例１～４＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、酢酸エチル１８５重量部、表２～３に記載した各種単量体の配合物１００重量部、開始剤及び連鎖移動剤として表２～３に記載の量のドデシルメルカプタン、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）を投入し、窒素置換（気相酸素濃度１００ｐｐｍ）を行った後、密閉下、撹拌しながら７６℃に昇温し、同温度で６時間重合反応を行った。
鉱物油［ＳＰ値：８．３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、１００℃の動粘度：４．２ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１２２］４３重量部を加え、１２０～１３０℃に昇温後、同温度で減圧下（０．０２７～０．０４０ＭＰａ）で未反応の単量体及び酢酸エチルを２時間かけて除去し、共重合体を７０重量％含む本発明の摩耗防止剤（Ａ－１）～（Ａ－２７）、および比較のための摩耗防止剤（Ｂ－１）～（Ｂ－４）を得た。
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、酢酸エチル１８５重量部、表２～３に記載した各種単量体の配合物１００重量部、開始剤及び連鎖移動剤として表２～３に記載の量のドデシルメルカプタン、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）を投入し、窒素置換（気相酸素濃度１００ｐｐｍ）を行った後、密閉下、撹拌しながら７６℃に昇温し、同温度で６時間重合反応を行った。
鉱物油［ＳＰ値：８．３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、１００℃の動粘度：４．２ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１２２］４３重量部を加え、１２０～１３０℃に昇温後、同温度で減圧下（０．０２７～０．０４０ＭＰａ）で未反応の単量体及び酢酸エチルを２時間かけて除去し、共重合体を７０重量％含む本発明の摩耗防止剤（Ａ－１）～（Ａ－２７）、および比較のための摩耗防止剤（Ｂ－１）～（Ｂ－４）を得た。
【0135】
【表2】
【0136】
【表3】
【0137】
表２～３に記載の各種の単量体は、以下に記載した通りである。
（ａ－５）：ＨＥＭＡのε－カプロラクトン５モル付加体（ｐのモル平均値＝５、ＳＰ値１０．７５）
（ａ－６）：ＨＥＡのε－カプロラクトン１０モル付加体（ｐのモル平均値＝１０、ＳＰ値１０．６８）
（ａ－７）：ＨＥＭＡのε－カプロラクトン２０モル付加体（ｐのモル平均値＝２０、ＳＰ値１１．３２）
（ａ－８）：ＨＥＭＡのε－カプロラクトン４モル付加体の末端ブチルエステル（ｐのモル平均値＝４、ＳＰ値９．９６）
（ａ－９）：ＨＥＭＡのε－カプロラクトン７モル付加体の末端ブチルエステル（ｐのモル平均値＝７、ＳＰ値１０．４０）
（ｂ－１）：ω－カルボキシポリカプロラクトン（カプロラクトン２モル付加）モノアクリレート（東亜合成株式会社製「アロニックスＭ－５３００」）（一般式（２）におけるＲ４は水素原子、－Ｘ４－は－Ｏ－、Ｒ５はペンチレン基、ｑ＝２）
（ｂ－２）：β－カルボキシエチルアクリレート（ダイセル・オルネクス株式会社製「β－ＣＥＡ」）（一般式（２）におけるＲ４は水素原子、－Ｘ４－は－Ｏ－、Ｒ５はエチレン基、ｑ＝１）
（ｃ－１）：Ｎｅｏｄｏｌ２３（シェルケミカルズ社製、炭素数１２～１３の直鎖又は分岐アルキルアルコール（重量比＝直鎖Ｃ１２：分岐Ｃ１２：直鎖Ｃ１３：分岐Ｃ１３＝４０：１０：４０：１０）の混合物）のメタクリル酸エステル化物
（ｃ－２）：メタクリル酸ｎ－ヘキサデシル
（ｃ－３）：メタクリル酸ｎ－オクタデシル
（ｃ－４）：メタクリル酸２－デシルテトラデシル
（ｃ－５）：メタクリル酸２－ドシルヘキサデシル
（ｃ－６）：メタクリル酸２－テトラデシルオクタデシル
（ｃ－７）：アクリル酸ドデシル
（ｃ－８）：アクリル酸ｎ－オクタデシル
（ｄ－１）：Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート
（ｅ－１）：アクリル酸２－ヒドロキシエチル
（ｅ－２）：メタクリル酸２－ヒドロキシエチル
（ｅ－３）：メタクリル酸２－ヒドロキシ－２－メチルプロピル
（ａ－５）：ＨＥＭＡのε－カプロラクトン５モル付加体（ｐのモル平均値＝５、ＳＰ値１０．７５）
（ａ－６）：ＨＥＡのε－カプロラクトン１０モル付加体（ｐのモル平均値＝１０、ＳＰ値１０．６８）
（ａ－７）：ＨＥＭＡのε－カプロラクトン２０モル付加体（ｐのモル平均値＝２０、ＳＰ値１１．３２）
（ａ－８）：ＨＥＭＡのε－カプロラクトン４モル付加体の末端ブチルエステル（ｐのモル平均値＝４、ＳＰ値９．９６）
（ａ－９）：ＨＥＭＡのε－カプロラクトン７モル付加体の末端ブチルエステル（ｐのモル平均値＝７、ＳＰ値１０．４０）
（ｂ－１）：ω－カルボキシポリカプロラクトン（カプロラクトン２モル付加）モノアクリレート（東亜合成株式会社製「アロニックスＭ－５３００」）（一般式（２）におけるＲ４は水素原子、－Ｘ４－は－Ｏ－、Ｒ５はペンチレン基、ｑ＝２）
（ｂ－２）：β－カルボキシエチルアクリレート（ダイセル・オルネクス株式会社製「β－ＣＥＡ」）（一般式（２）におけるＲ４は水素原子、－Ｘ４－は－Ｏ－、Ｒ５はエチレン基、ｑ＝１）
（ｃ－１）：Ｎｅｏｄｏｌ２３（シェルケミカルズ社製、炭素数１２～１３の直鎖又は分岐アルキルアルコール（重量比＝直鎖Ｃ１２：分岐Ｃ１２：直鎖Ｃ１３：分岐Ｃ１３＝４０：１０：４０：１０）の混合物）のメタクリル酸エステル化物
（ｃ－２）：メタクリル酸ｎ－ヘキサデシル
（ｃ－３）：メタクリル酸ｎ－オクタデシル
（ｃ－４）：メタクリル酸２－デシルテトラデシル
（ｃ－５）：メタクリル酸２－ドシルヘキサデシル
（ｃ－６）：メタクリル酸２－テトラデシルオクタデシル
（ｃ－７）：アクリル酸ドデシル
（ｃ－８）：アクリル酸ｎ－オクタデシル
（ｄ－１）：Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート
（ｅ－１）：アクリル酸２－ヒドロキシエチル
（ｅ－２）：メタクリル酸２－ヒドロキシエチル
（ｅ－３）：メタクリル酸２－ヒドロキシ－２－メチルプロピル
【0138】
＜実施例２８～５４、比較例５～８＞
得られた摩耗防止剤（Ａ－１）～（Ａ－２７）、及び比較のための摩耗防止剤（Ｂ－１）～（Ｂ－４）をトヨタ自動車純正 ｅ－トランスアクスルフルード ＴＥに、基油の重量に対して２重量％（添加量は固形物換算）になるよう添加し、潤滑油組成物（Ｖ－１）～（Ｖ－２７）、（Ｗ－１）～（Ｗ－４）を得た。
得られた摩耗防止剤（Ａ－１）～（Ａ－２７）、及び比較のための摩耗防止剤（Ｂ－１）～（Ｂ－４）をトヨタ自動車純正 ｅ－トランスアクスルフルード ＴＥに、基油の重量に対して２重量％（添加量は固形物換算）になるよう添加し、潤滑油組成物（Ｖ－１）～（Ｖ－２７）、（Ｗ－１）～（Ｗ－４）を得た。
【0139】
＜添加動粘度＞
潤滑油組成物（Ｖ－１）～（Ｖ－２７）、（Ｗ－１）～（Ｗ－４）の１００℃における動粘度及び４０℃における動粘度をＪＩＳ－Ｋ２２８３（２０００年）に記載の方法で測定した結果を添加動粘度（ｍｍ２／ｓ）として表２及び表３に示す。
潤滑油組成物（Ｖ－１）～（Ｖ－２７）、（Ｗ－１）～（Ｗ－４）の１００℃における動粘度及び４０℃における動粘度をＪＩＳ－Ｋ２２８３（２０００年）に記載の方法で測定した結果を添加動粘度（ｍｍ２／ｓ）として表２及び表３に示す。
【0140】
＜粘度指数＞
潤滑油組成物（Ｖ－１）～（Ｖ－２７）、（Ｗ－１）～（Ｗ－４）の粘度指数をＪＩＳ－Ｋ２２８３（２０００年）に記載の方法で測定した結果を粘度指数として表２及び表３に示す。
潤滑油組成物（Ｖ－１）～（Ｖ－２７）、（Ｗ－１）～（Ｗ－４）の粘度指数をＪＩＳ－Ｋ２２８３（２０００年）に記載の方法で測定した結果を粘度指数として表２及び表３に示す。
【0141】
潤滑油組成物（Ｖ－１）～（Ｖ－２７）、（Ｗ－１）～（Ｗ－４）の銅腐食性、体積抵抗率及び摩耗評価を以下の方法で測定した。結果を表２及び３に記載する。
【0142】
＜銅腐食性＞
ＪＩＳ Ｋ２５１３：２０００（石油製品－銅板腐食試験法－）に準拠する銅板腐食試験を、１５０℃で１２時間実施した。そして試験後の銅板の変色の程度を銅板腐食標準と比較して、変色番号を記録した。変色番号が「１」である潤滑油組成物を合格とした。
ＪＩＳ Ｋ２５１３：２０００（石油製品－銅板腐食試験法－）に準拠する銅板腐食試験を、１５０℃で１２時間実施した。そして試験後の銅板の変色の程度を銅板腐食標準と比較して、変色番号を記録した。変色番号が「１」である潤滑油組成物を合格とした。
【0143】
＜体積抵抗率＞
非水系導電率計(Ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製、型番：ＤＴ７００)を用いて各潤滑油組成物の体積抵抗率を室温下で測定した。
体積抵抗率が高いほど電気絶縁性に優れており、０．５×１０１０Ω・ｃｍ以上であると電気絶縁性が良好である。
非水系導電率計(Ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製、型番：ＤＴ７００)を用いて各潤滑油組成物の体積抵抗率を室温下で測定した。
体積抵抗率が高いほど電気絶縁性に優れており、０．５×１０１０Ω・ｃｍ以上であると電気絶縁性が良好である。
【0144】
＜摩耗評価＞
試験条件を下記とする以外はＡＳＴＭ Ｄ ２７８３に準拠して試験を行った。具体的には、各潤滑油組成物について、高速四球試験機を用いて、５００Ｎの荷重を加えて１０秒間回転させ、焼付きの有無を確認し、焼付きがなければ荷重を１０Ｎ増加させて、次の試験を行い、焼付きが起こる直前の荷重を最大非焼付き荷重（Ｎ）として測定した。値が大きいほど焼付きが起こりにくく、摩耗防止効果が優れていることを示す。
＜測定条件＞
機器 ：スペースクリエーション社 ＫＲＬ＆四球試験機
ボール ：Ｓｔｅｅｌ Ｂａｌｌｓ ｆｏｒ Ｆｏｕｒ Ｂａｌｌ Ｂｅａｒｉｎｇｓ、Ｓｉｚｅ：１／２
速度 ：１７６０ｒｐｍ
温度 ：２５℃
１回の試験時間：１０秒間
試験開始荷重：５００Ｎ
荷重増加間隔：１０Ｎ
試験条件を下記とする以外はＡＳＴＭ Ｄ ２７８３に準拠して試験を行った。具体的には、各潤滑油組成物について、高速四球試験機を用いて、５００Ｎの荷重を加えて１０秒間回転させ、焼付きの有無を確認し、焼付きがなければ荷重を１０Ｎ増加させて、次の試験を行い、焼付きが起こる直前の荷重を最大非焼付き荷重（Ｎ）として測定した。値が大きいほど焼付きが起こりにくく、摩耗防止効果が優れていることを示す。
＜測定条件＞
機器 ：スペースクリエーション社 ＫＲＬ＆四球試験機
ボール ：Ｓｔｅｅｌ Ｂａｌｌｓ ｆｏｒ Ｆｏｕｒ Ｂａｌｌ Ｂｅａｒｉｎｇｓ、Ｓｉｚｅ：１／２
速度 ：１７６０ｒｐｍ
温度 ：２５℃
１回の試験時間：１０秒間
試験開始荷重：５００Ｎ
荷重増加間隔：１０Ｎ
【0145】
表２～３の結果から明らかなように、本発明の摩耗防止剤を含有してなる潤滑油組成物（実施例２８～５４）は、摩耗防止性が高く、銅腐食性が低く、体積抵抗率も高く絶縁性に優れていることがわかる。一方、比較例５～８の潤滑油組成物は、本発明の摩耗防止剤を含む潤滑油組成物と比較して、摩耗防止効果、銅腐食性及び絶縁性のうち少なくとも１つの性能が極めて劣ることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【0146】
本発明の摩耗防止剤を含有してなる潤滑油組成物は、駆動系潤滑油（ＭＴＦ、デファレンシャルギヤ油、ＡＴＦ及びｂｅｌｔ－ＣＶＴＦ等）、作動油（機械の作動油、パワーステアリング油及びショックアブソーバー油等）、エンジン油（ガソリン用及びディーゼル用等）、トラクション油、電気自動車又はハイブリッド自動車におけるモーター油として好適である。