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特開2024-155358３，５，５－トリメチルヘキサン酸組成物及びその製造方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024155358
(43)【公開日】2024-10-31
(54)【発明の名称】３，５，５－トリメチルヘキサン酸組成物及びその製造方法
(51)【国際特許分類】
C07C 53/126 20060101AFI20241024BHJP
G01N 30/72 20060101ALI20241024BHJP
G01N 30/88 20060101ALI20241024BHJP
G01N 27/62 20210101ALI20241024BHJP
C07C 51/64 20060101ALI20241024BHJP
【ＦＩ】
C07C53/126
G01N30/72 A
G01N30/88 C
G01N27/62 V
G01N27/62 C
C07C51/64
【審査請求】有
【請求項の数】4
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023070014
(22)【出願日】2023-04-21
(11)【特許番号】
(45)【特許公報発行日】2024-02-29
(71)【出願人】
【識別番号】312004880
【氏名又は名称】ＫＨネオケム株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110002620
【氏名又は名称】弁理士法人大谷特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】大形 悠祐
(72)【発明者】
【氏名】北畠 功之
(72)【発明者】
【氏名】川邊 隆太
【テーマコード（参考）】
2G041
4H006
【Ｆターム（参考）】
2G041CA01
2G041DA13
2G041EA06
2G041FA07
2G041GA03
2G041HA01
4H006AA01
4H006AA02
4H006AA03
4H006AB12
4H006AB60
4H006AD18
4H006BS10
(57)【要約】
【課題】硫酸着色評価に優れる３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品及びその製造方法を提供する。
【解決手段】下記条件で測定した、におい嗅ぎガスクロマトグラフィー／質量分析測定によるｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度が、２００体積ｐｐｂ以下である３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品。
（測定条件）
・３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品を濃縮する。
・濃縮した試料を、固定相がジメチルポリシロキサンであるカラムを用いてにおい嗅ぎガスクロマトグラフィーで測定し、質量分析検出器により測定成分の構造解析をする。
【選択図】なし
【解決手段】下記条件で測定した、におい嗅ぎガスクロマトグラフィー／質量分析測定によるｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度が、２００体積ｐｐｂ以下である３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品。
（測定条件）
・３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品を濃縮する。
・濃縮した試料を、固定相がジメチルポリシロキサンであるカラムを用いてにおい嗅ぎガスクロマトグラフィーで測定し、質量分析検出器により測定成分の構造解析をする。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記条件で測定した、におい嗅ぎガスクロマトグラフィー／質量分析測定によるｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度が、２００体積ｐｐｂ以下である３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品。
（測定条件）
・３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品５．０ｇを密閉可能な５００ｍＬの容器に充填し、３０℃で２０分以上静置する。その後、気相部を２００ｍＬ吸引し、Ｈ２Ｏ、Ｎ２、Ｏ２、及びＣＯ２を除去した残部を濃縮装置で濃縮する。
・濃縮した試料を下記条件の下、におい嗅ぎガスクロマトグラフィーで測定し、質量分析検出器により測定成分の構造解析をする。
分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム；長さ６０ｍ×内径３２０μｍ×膜厚１μｍ
昇温プログラム：３５℃で２分保持した後、１０℃／分で昇温し、２４０℃に到達したら７分３０秒保持する。
キャリアガス：ヘリウム
質量分析検出器の測定条件は下記のとおりである。
イオン化モード：ＥＩ
測定タイプ：スキャン
イオン源温度：２５０℃
四重極温度：１５０℃
電子エネルギー：７０．０ｅＶ
スキャン開始質量：３０
スキャン終了質量：４００
（測定条件）
・３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品５．０ｇを密閉可能な５００ｍＬの容器に充填し、３０℃で２０分以上静置する。その後、気相部を２００ｍＬ吸引し、Ｈ２Ｏ、Ｎ２、Ｏ２、及びＣＯ２を除去した残部を濃縮装置で濃縮する。
・濃縮した試料を下記条件の下、におい嗅ぎガスクロマトグラフィーで測定し、質量分析検出器により測定成分の構造解析をする。
分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム；長さ６０ｍ×内径３２０μｍ×膜厚１μｍ
昇温プログラム：３５℃で２分保持した後、１０℃／分で昇温し、２４０℃に到達したら７分３０秒保持する。
キャリアガス：ヘリウム
質量分析検出器の測定条件は下記のとおりである。
イオン化モード：ＥＩ
測定タイプ：スキャン
イオン源温度：２５０℃
四重極温度：１５０℃
電子エネルギー：７０．０ｅＶ
スキャン開始質量：３０
スキャン終了質量：４００
【請求項2】
化粧品に用いられる請求項１に記載の３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品。
【請求項3】
冷凍機油に用いられる請求項１に記載の３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品。
【請求項4】
粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を合成する合成工程と、
粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を精製する精製工程と
を有し、
前記精製工程は、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を水洗する水洗工程及び前記水洗工程で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸を不活性ガスでバブリングするバブリング工程を含む３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品の製造方法。
粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を精製する精製工程と
を有し、
前記精製工程は、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を水洗する水洗工程及び前記水洗工程で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸を不活性ガスでバブリングするバブリング工程を含む３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示の技術は、３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
３，５，５－トリメチルヘキサン酸は、前駆体のアルデヒドである３，５，５－トリメチルヘキサナールの酸化により合成可能であることが知られている（例えば、特許文献１参照）。
３，５，５－トリメチルヘキサン酸は、樹脂、化粧品、冷凍機油等の原料として使用されることがあるが、樹脂の合成時、化粧品の調製時、冷凍機油の調製時等において着色が生じた。こういった合成時又は調製時の着色は、硫着（硫酸着色）試験により確認することができ、アルデヒドなどの不純物が硫着評価の悪化に影響を及ぼすことが知られている。
３，５，５－トリメチルヘキサン酸は、樹脂、化粧品、冷凍機油等の原料として使用されることがあるが、樹脂の合成時、化粧品の調製時、冷凍機油の調製時等において着色が生じた。こういった合成時又は調製時の着色は、硫着（硫酸着色）試験により確認することができ、アルデヒドなどの不純物が硫着評価の悪化に影響を及ぼすことが知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】国際公開第２０２２／１１８９１７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
樹脂の合成時、化粧品の調製時、冷凍機油の調製時等における着色を抑制するために、蒸留により３，５，５－トリメチルヘキサン酸の精製を行い、アルデヒドなどの不純物を低減しても、依然として硫酸着色評価の悪化（硫酸着色試験で着色が認められること）が見られた。
【0005】
本開示の技術は以上の事情に鑑みてなされたものであり、本開示技術の課題は、硫酸着色評価に優れる３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品及びその製造方法を提供することであり、該課題を解決することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
＜１＞ 下記条件で測定した、におい嗅ぎガスクロマトグラフィー／質量分析測定によるｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度が、２００体積ｐｐｂ以下である３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品。
（測定条件）
・３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品５．０ｇを密閉可能な５００ｍＬの容器に充填し、３０℃で２０分以上静置する。その後、気相部を２００ｍＬ吸引し、Ｈ２Ｏ、Ｎ２、Ｏ２、及びＣＯ２を除去した残部を濃縮装置で濃縮する。
・濃縮した試料を下記条件の下、におい嗅ぎガスクロマトグラフィーで測定し、質量分析検出器により測定成分の構造解析をする。
分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム；長さ６０ｍ×内径３２０μｍ×膜厚１μｍ
昇温プログラム：３５℃で２分保持した後、１０℃／分で昇温し、２４０℃に到達したら７分３０秒保持する。
キャリアガス：ヘリウム
質量分析検出器の測定条件は下記のとおりである。
イオン化モード：ＥＩ
測定タイプ：スキャン
イオン源温度：２５０℃
四重極温度：１５０℃
電子エネルギー：７０．０ｅＶ
スキャン開始質量：３０
スキャン終了質量：４００
（測定条件）
・３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品５．０ｇを密閉可能な５００ｍＬの容器に充填し、３０℃で２０分以上静置する。その後、気相部を２００ｍＬ吸引し、Ｈ２Ｏ、Ｎ２、Ｏ２、及びＣＯ２を除去した残部を濃縮装置で濃縮する。
・濃縮した試料を下記条件の下、におい嗅ぎガスクロマトグラフィーで測定し、質量分析検出器により測定成分の構造解析をする。
分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム；長さ６０ｍ×内径３２０μｍ×膜厚１μｍ
昇温プログラム：３５℃で２分保持した後、１０℃／分で昇温し、２４０℃に到達したら７分３０秒保持する。
キャリアガス：ヘリウム
質量分析検出器の測定条件は下記のとおりである。
イオン化モード：ＥＩ
測定タイプ：スキャン
イオン源温度：２５０℃
四重極温度：１５０℃
電子エネルギー：７０．０ｅＶ
スキャン開始質量：３０
スキャン終了質量：４００
【0007】
＜２＞ 化粧品に用いられる＜１＞に記載の３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品。
＜３＞ 冷凍機油に用いられる＜１＞に記載の３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品。
＜３＞ 冷凍機油に用いられる＜１＞に記載の３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品。
【0008】
＜４＞ 粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を合成する合成工程と、
粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を精製する精製工程と
を有し、
前記精製工程は、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を水洗する水洗工程及び前記水洗工程で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸を不活性ガスでバブリングするバブリング工程を含む３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品の製造方法。
粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を精製する精製工程と
を有し、
前記精製工程は、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を水洗する水洗工程及び前記水洗工程で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸を不活性ガスでバブリングするバブリング工程を含む３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品の製造方法。
【発明の効果】
【0009】
本開示の技術によれば、硫酸着色評価に優れる３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品及びその製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0010】
本明細書に記載された数値範囲の上限値および下限値は任意に組み合わせることができる。例えば、数値範囲として「Ａ～Ｂ」及び「Ｃ～Ｄ」が記載されている場合、「Ａ～Ｄ」及び「Ｃ～Ｂ」の数値範囲も、本開示の範囲に含まれる。
また、本明細書に記載された数値範囲「下限値～上限値」は、特に断りのない限り、下限値以上、上限値以下であることを意味する。
また、本明細書に記載された数値範囲「下限値～上限値」は、特に断りのない限り、下限値以上、上限値以下であることを意味する。
【0011】
＜３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品＞
本実施形態に係る３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品は、下記条件で測定した、におい嗅ぎガスクロマトグラフィー／質量分析測定によるｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度が、２００体積ｐｐｂ以下である。
（測定条件）
・３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品５．０ｇを密閉可能な５００ｍＬの容器に充填し、３０℃で２０分以上静置する。その後、気相部を２００ｍＬ吸引し、Ｈ２Ｏ、Ｎ２、Ｏ２、及びＣＯ２を除去した残部を濃縮装置で濃縮する。
・濃縮した試料を下記条件の下、におい嗅ぎガスクロマトグラフィーで測定し、質量分析検出器により測定成分の構造解析をする。
分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム；長さ６０ｍ×内径３２０μｍ×膜厚１μｍ
昇温プログラム：３５℃で２分保持した後、１０℃／分で昇温し、２４０℃に到達したら７分３０秒保持する。
キャリアガス：ヘリウム
質量分析検出器の測定条件は下記のとおりである。
イオン化モード：ＥＩ
測定タイプ：スキャン
イオン源温度：２５０℃
四重極温度：１５０℃
電子エネルギー：７０．０ｅＶ
スキャン開始質量：３０
スキャン終了質量：４００
本実施形態に係る３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品は、下記条件で測定した、におい嗅ぎガスクロマトグラフィー／質量分析測定によるｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度が、２００体積ｐｐｂ以下である。
（測定条件）
・３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品５．０ｇを密閉可能な５００ｍＬの容器に充填し、３０℃で２０分以上静置する。その後、気相部を２００ｍＬ吸引し、Ｈ２Ｏ、Ｎ２、Ｏ２、及びＣＯ２を除去した残部を濃縮装置で濃縮する。
・濃縮した試料を下記条件の下、におい嗅ぎガスクロマトグラフィーで測定し、質量分析検出器により測定成分の構造解析をする。
分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム；長さ６０ｍ×内径３２０μｍ×膜厚１μｍ
昇温プログラム：３５℃で２分保持した後、１０℃／分で昇温し、２４０℃に到達したら７分３０秒保持する。
キャリアガス：ヘリウム
質量分析検出器の測定条件は下記のとおりである。
イオン化モード：ＥＩ
測定タイプ：スキャン
イオン源温度：２５０℃
四重極温度：１５０℃
電子エネルギー：７０．０ｅＶ
スキャン開始質量：３０
スキャン終了質量：４００
【0012】
以下、硫酸着色を「硫着」と称することがある。
【0013】
従来では、３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品に含まれる不純物は、３，５，５－トリメチルヘキサナール等のアルデヒドであると考えられており、３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品を蒸留することで、これらの不純物が除去されていた。蒸留により精製された３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品は、通常のガスクロマトグラフィー（ＧＣ）では、不純物が検出レベルでは確認されなかった。しかし、それでもなお、硫酸着色評価で、着色が見られた。
【0014】
この着色の原因について、鋭意検討した結果、より高感度のにおい嗅ぎガスクロマトグラフィー測定により、３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品に、微量のｔ－ブチルアルコール（ｔ－ＢｕＯＨ）が存在することがわかった。
また、ｔ－ＢｕＯＨ単独では、硫酸着色評価で、着色が見られることはないにもかかわらず、３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品にｔ－ＢｕＯＨが含まれることで、硫酸着色評価が悪化することを見出した。すなわち、従来では、不純物として認識されていなかったｔ－ＢｕＯＨの存在が、３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品の硫酸着色評価を悪化させていたことを見出した。
また、ｔ－ＢｕＯＨ単独では、硫酸着色評価で、着色が見られることはないにもかかわらず、３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品にｔ－ＢｕＯＨが含まれることで、硫酸着色評価が悪化することを見出した。すなわち、従来では、不純物として認識されていなかったｔ－ＢｕＯＨの存在が、３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品の硫酸着色評価を悪化させていたことを見出した。
【0015】
本発明は、かかる新規の問題（ｔ－ＢｕＯＨの存在による硫酸着色評価の悪化）を、３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品を上記構成とすることにより解決する。
【0016】
〔におい嗅ぎガスクロマトグラフィー／質量分析測定〕
におい嗅ぎガスクロマトグラフィー／質量分析測定は、次の手法で試料を濃縮してから、濃縮した試料の成分を、におい嗅ぎガスクロマトグラフィーで分析しつつ、質量分析検出器により成分の構造解析をすることにより行う。
におい嗅ぎガスクロマトグラフィー／質量分析測定は、次の手法で試料を濃縮してから、濃縮した試料の成分を、におい嗅ぎガスクロマトグラフィーで分析しつつ、質量分析検出器により成分の構造解析をすることにより行う。
【0017】
（試料の濃縮）
３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品は、大気圧（０．１ＭＰａ）下、室温（２５℃）において、液体である。３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品５．０ｇを密閉可能な５００ｍＬの容器に充填し、３０℃で２０分以上静置する。その後、気相部を２００ｍＬ吸引し、Ｈ２Ｏ、Ｎ２、Ｏ２、及びＣＯ２を除去した残部を濃縮装置で濃縮する。
濃縮装置は独立していてもよいし、におい嗅ぎガスクロマトグラフィー／質量分析検出器に連結されていてもよい。
濃縮装置は、例えば、ＥＮＴＥＣＨ ＩＮＳＴＲＵＭＥＮＴＳ社製の「Ｅｎｔｅｃｈ７２００自動濃縮装置」を用いることができる。
３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品は、大気圧（０．１ＭＰａ）下、室温（２５℃）において、液体である。３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品５．０ｇを密閉可能な５００ｍＬの容器に充填し、３０℃で２０分以上静置する。その後、気相部を２００ｍＬ吸引し、Ｈ２Ｏ、Ｎ２、Ｏ２、及びＣＯ２を除去した残部を濃縮装置で濃縮する。
濃縮装置は独立していてもよいし、におい嗅ぎガスクロマトグラフィー／質量分析検出器に連結されていてもよい。
濃縮装置は、例えば、ＥＮＴＥＣＨ ＩＮＳＴＲＵＭＥＮＴＳ社製の「Ｅｎｔｅｃｈ７２００自動濃縮装置」を用いることができる。
【0018】
濃縮条件は下記のとおりである。
内部標準物質：１００ｍＬ（重トルエン標準ガス：濃度１０体積ｐｐｂ、希釈ガスは窒素、住友精化株式会社）
濃縮手法：ＣＴＤモード（Ｃｏｌｄ Ｔｒａｐ Ｄｅｈｙｄｒａｔｉｏｎ）
・Ｄｅｈｙｄｒａｔｉｏｎ Ｍｏｄｕｌｅ１（Ｅｍｐｔｙ Ｔｒａｐ：吸着剤が充填されていないセラミックコーティングされたトラップ）の温度条件：Ｔｒａｐ Ｔｅｍｐ．－４０℃、Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ Ｔｅｍｐ．０℃
・Ｃｏｌｄ Ｔｅｎａｘ（登録商標）Ｍｏｄｕｌｅ２（Ｔｅｎａｘ ＴＡ Ｔｒａｐ：吸着剤としてＴｅｎａｘ ＴＡが充填されているセラミックコーティングされたトラップ）の温度条件：Ｔｒａｐ Ｔｅｍｐ．－３０℃、Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ Ｔｅｍｐ．２００℃
・Ｆｏｃｕｓｉｎｇ Ｍｏｄｕｌｅ３（Ｃｒｙｏ ｆｏｃｕｓｉｎｇ）の温度条件：Ｔｒａｐ Ｔｅｍｐ．－１６５℃、Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ Ｔｅｍｐ．１００℃
・サンプル流量：５０ｍＬ／ｍｉｎ
・Ｈｅ Ｆｌｕｓｈ Ｖｏｌｕｍｅ：７５ｍＬ
・Ｍ１ ｔｏ Ｍ２ Ｖｏｌｕｍｅ：４０ｍＬ（１００ｍＬ／ｍｉｎ）
・Ｍ２ ｔｏ Ｍ３ Ｔｉｍｅ：３．０ｍｉｎ
・Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｔｉｍｅ：０．３ｍｉｎ
ここで、Ｔｅｎａｘ ＴＡとは、２，６－ジフェニル－ｐ－フェニレンオキシドをベースにした弱極性のポーラスポリマービーズである。
また、Ｍ１、Ｍ２、Ｍ３は、各々、上記Ｍｏｄｕｌｅ１、２、３に対応しており、「Ｍ１ ｔｏ Ｍ２」及び「Ｍ２ ｔｏ Ｍ３」は、Ｍｏｄｕｌｅ間のサンプル流通の条件を表す。また、各Ｍｏｄｕｌｅでは下記のことが行われている。
Ｍ１：水、空気などの除去
Ｍ２：ＣＯ２を通してＶＯＣを除去
Ｍ３：試料のフォーカシング
内部標準物質：１００ｍＬ（重トルエン標準ガス：濃度１０体積ｐｐｂ、希釈ガスは窒素、住友精化株式会社）
濃縮手法：ＣＴＤモード（Ｃｏｌｄ Ｔｒａｐ Ｄｅｈｙｄｒａｔｉｏｎ）
・Ｄｅｈｙｄｒａｔｉｏｎ Ｍｏｄｕｌｅ１（Ｅｍｐｔｙ Ｔｒａｐ：吸着剤が充填されていないセラミックコーティングされたトラップ）の温度条件：Ｔｒａｐ Ｔｅｍｐ．－４０℃、Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ Ｔｅｍｐ．０℃
・Ｃｏｌｄ Ｔｅｎａｘ（登録商標）Ｍｏｄｕｌｅ２（Ｔｅｎａｘ ＴＡ Ｔｒａｐ：吸着剤としてＴｅｎａｘ ＴＡが充填されているセラミックコーティングされたトラップ）の温度条件：Ｔｒａｐ Ｔｅｍｐ．－３０℃、Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ Ｔｅｍｐ．２００℃
・Ｆｏｃｕｓｉｎｇ Ｍｏｄｕｌｅ３（Ｃｒｙｏ ｆｏｃｕｓｉｎｇ）の温度条件：Ｔｒａｐ Ｔｅｍｐ．－１６５℃、Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ Ｔｅｍｐ．１００℃
・サンプル流量：５０ｍＬ／ｍｉｎ
・Ｈｅ Ｆｌｕｓｈ Ｖｏｌｕｍｅ：７５ｍＬ
・Ｍ１ ｔｏ Ｍ２ Ｖｏｌｕｍｅ：４０ｍＬ（１００ｍＬ／ｍｉｎ）
・Ｍ２ ｔｏ Ｍ３ Ｔｉｍｅ：３．０ｍｉｎ
・Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｔｉｍｅ：０．３ｍｉｎ
ここで、Ｔｅｎａｘ ＴＡとは、２，６－ジフェニル－ｐ－フェニレンオキシドをベースにした弱極性のポーラスポリマービーズである。
また、Ｍ１、Ｍ２、Ｍ３は、各々、上記Ｍｏｄｕｌｅ１、２、３に対応しており、「Ｍ１ ｔｏ Ｍ２」及び「Ｍ２ ｔｏ Ｍ３」は、Ｍｏｄｕｌｅ間のサンプル流通の条件を表す。また、各Ｍｏｄｕｌｅでは下記のことが行われている。
Ｍ１：水、空気などの除去
Ｍ２：ＣＯ２を通してＶＯＣを除去
Ｍ３：試料のフォーカシング
【0019】
（におい嗅ぎガスクロマトグラフィー）
におい嗅ぎガスクロマトグラフィー（におい嗅ぎＧＣ）装置は、例えば、Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製の「Ａｇｉｌｅｎｔ ７８９０ＢガスクロマトグラフィーＳｙｓｔｅｍ」を用いることができる。
におい嗅ぎＧＣの測定条件は下記のとおりである。
分析カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製 ＤＢ－１（固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム；長さ６０ｍ×内径３２０μｍ×膜厚１μｍ）
昇温プログラム：３５℃で２分保持した後、１０℃／分で昇温し、２４０℃に到達したら７分３０秒保持する。
キャリアガス：ヘリウム
コントロールモード：コンスタントプレッシャー（１５３．０９ｋＰａ）
濃縮された試料は、キャピラリーカラムで分離後ＯＤＰ３（スニッフィングポート）と質量分析検出器（例えば、下記ＭＳＤ５９７７Ｂ）に１／１の比率で送られる。
におい嗅ぎガスクロマトグラフィー（におい嗅ぎＧＣ）装置は、例えば、Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製の「Ａｇｉｌｅｎｔ ７８９０ＢガスクロマトグラフィーＳｙｓｔｅｍ」を用いることができる。
におい嗅ぎＧＣの測定条件は下記のとおりである。
分析カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製 ＤＢ－１（固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム；長さ６０ｍ×内径３２０μｍ×膜厚１μｍ）
昇温プログラム：３５℃で２分保持した後、１０℃／分で昇温し、２４０℃に到達したら７分３０秒保持する。
キャリアガス：ヘリウム
コントロールモード：コンスタントプレッシャー（１５３．０９ｋＰａ）
濃縮された試料は、キャピラリーカラムで分離後ＯＤＰ３（スニッフィングポート）と質量分析検出器（例えば、下記ＭＳＤ５９７７Ｂ）に１／１の比率で送られる。
【0020】
（質量分析検出器）
質量分析検出器（ＭＳＤ）は、例えば、Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製の「Ａｇｉｌｅｎｔ ５９７７Ｂ ＭＳＤ」を用いることができる。
ＭＳＤの測定条件は下記のとおりである。
イオン化モード：ＥＩ
測定タイプ：スキャン
イオン源温度：２５０℃
四重極温度：１５０℃
電子エネルギー：７０．０ｅＶ
スキャン開始質量：３０
スキャン終了質量：４００
検量線：住友精化（株）製の重トルエン標準ガス（濃度：１０体積ｐｐｂ、希釈ガス：窒素）を用いて作成する。
質量分析検出器（ＭＳＤ）は、例えば、Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製の「Ａｇｉｌｅｎｔ ５９７７Ｂ ＭＳＤ」を用いることができる。
ＭＳＤの測定条件は下記のとおりである。
イオン化モード：ＥＩ
測定タイプ：スキャン
イオン源温度：２５０℃
四重極温度：１５０℃
電子エネルギー：７０．０ｅＶ
スキャン開始質量：３０
スキャン終了質量：４００
検量線：住友精化（株）製の重トルエン標準ガス（濃度：１０体積ｐｐｂ、希釈ガス：窒素）を用いて作成する。
【0021】
データ解析時は、抽出イオンクロマトグラム（ＥＩＣ）を用いて重トルエンの相対保持時間を１．０とした時の相対保持時間０．４８～０．５６に現れるｔ－ブチルアルコールのＥＩＣピーク面積（ＥＩＣ：ｍ／ｚ５９．０００）を確認する。
３，５，５－トリメチルヘキサン酸の蒸気中のｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度の算出には、ｔ－ブチルアルコールのＥＩＣピークの感度が重トルエンのＥＩＣピークの感度と等しいと仮定し、上記検量線によって導出された式である「重トルエン換算濃度（体積ｐｐｂ）＝３．４９×１０－６×ＥＩＣピーク面積」を用いて算出する。
３，５，５－トリメチルヘキサン酸の蒸気中のｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度の算出には、ｔ－ブチルアルコールのＥＩＣピークの感度が重トルエンのＥＩＣピークの感度と等しいと仮定し、上記検量線によって導出された式である「重トルエン換算濃度（体積ｐｐｂ）＝３．４９×１０－６×ＥＩＣピーク面積」を用いて算出する。
【0022】
〔ｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度〕
本実施形態に係る３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品は、上記におい嗅ぎＧＣ／ＭＳＤ測定によるｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度が、１９０体積ｐｐｂ以下であることが好ましく、１６０体積ｐｐｂ以下であることがより好ましく、１４０体積ｐｐｂ以下であることが更に好ましい。
本実施形態に係る３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品は、上記におい嗅ぎＧＣ／ＭＳＤ測定によるｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度が、１９０体積ｐｐｂ以下であることが好ましく、１６０体積ｐｐｂ以下であることがより好ましく、１４０体積ｐｐｂ以下であることが更に好ましい。
【0023】
〔硫酸着色評価〕
本実施形態に係る３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品の硫酸着色評価は、下記手法により行う。
サンプル４０ｍＬを容器に入れ、氷浴で３分間攪拌した後、更に、濃硫酸０．２ｍＬ（硫酸呈色用）を添加し、氷浴で１分間撹拌する。次いで、容器をウォーターバスに浸け、２０℃で５分静置する。その後、サンプルを分光色彩計（例えば、日本電色工業製の「ＳＥ７７００」）にてＨａｚｅｎ単位色数（ＡＰＨＡ）を測定する。測定は、同一サンプルでの３回の測定結果の平均値を算出し、Ｈａｚｅｎ単位色数の評点とする。
本実施形態に係る３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品の硫酸着色評価は、下記手法により行う。
サンプル４０ｍＬを容器に入れ、氷浴で３分間攪拌した後、更に、濃硫酸０．２ｍＬ（硫酸呈色用）を添加し、氷浴で１分間撹拌する。次いで、容器をウォーターバスに浸け、２０℃で５分静置する。その後、サンプルを分光色彩計（例えば、日本電色工業製の「ＳＥ７７００」）にてＨａｚｅｎ単位色数（ＡＰＨＡ）を測定する。測定は、同一サンプルでの３回の測定結果の平均値を算出し、Ｈａｚｅｎ単位色数の評点とする。
【0024】
＜３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品の製造方法＞
本実施形態に係る３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品の製造方法は特に制限されないが、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を合成する合成工程と、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を精製する精製工程とを有することが好ましい。精製工程は、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を水洗する水洗工程及び水洗工程で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸を不活性ガスでバブリングするバブリング工程を含むことが好ましい。
本実施形態に係る３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品の製造方法は特に制限されないが、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を合成する合成工程と、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を精製する精製工程とを有することが好ましい。精製工程は、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を水洗する水洗工程及び水洗工程で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸を不活性ガスでバブリングするバブリング工程を含むことが好ましい。
【0025】
〔合成工程〕
粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸は、公知の合成方法で合成すればよい。
例えば、国際公開第２０２２／１１８９１７号に記載の方法で粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を合成することができる。具体的には、例えば、ジイソブチレンとオキソガスとのヒドロホルミル化反応により、３，５，５－トリメチルヘキサナールを合成し、続く酸化反応により粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を合成する。
粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸は、公知の合成方法で合成すればよい。
例えば、国際公開第２０２２／１１８９１７号に記載の方法で粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を合成することができる。具体的には、例えば、ジイソブチレンとオキソガスとのヒドロホルミル化反応により、３，５，５－トリメチルヘキサナールを合成し、続く酸化反応により粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を合成する。
【0026】
〔精製工程〕
精製工程は、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を水洗する水洗工程及び前記水洗工程で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸を不活性ガスでバブリングするバブリング工程を含む。
精製工程は、更に、蒸留工程を含んでいてもよい。
精製工程は、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を水洗する水洗工程及び前記水洗工程で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸を不活性ガスでバブリングするバブリング工程を含む。
精製工程は、更に、蒸留工程を含んでいてもよい。
【0027】
（蒸留工程）
蒸留工程は、例えば、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を、還流冷却器と温度計を備えた３つ口フラスコに入れて２５ｋＰａで減圧蒸留し、塔頂温度が１８４～１９１℃の間の留分を回収する。
蒸留工程は、例えば、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を、還流冷却器と温度計を備えた３つ口フラスコに入れて２５ｋＰａで減圧蒸留し、塔頂温度が１８４～１９１℃の間の留分を回収する。
【0028】
（水洗工程）
水洗工程は、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を水洗する工程である。
水洗工程は、合成工程で得られた粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を水と混合し、水層と有機層に相分離させた後、３，５，５－トリメチルヘキサン酸を含む有機層を得る工程である。
水洗工程は、蒸留工程を経た後に、行うことが好ましい。
水の使用量は、抽出効率の観点から、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸１００質量部に対して、１０～３００質量部であることが好ましく、２０～２００質量部であることがより好ましい。粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸に水を混合する温度は、特に限定されないが、抽出効率の観点から、５～８０℃の間の温度であることが好ましく、１０～５０℃の間の温度であることがより好ましく、３５～５０℃の間の温度であることが更に好ましい。
水洗工程は、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を水洗する工程である。
水洗工程は、合成工程で得られた粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を水と混合し、水層と有機層に相分離させた後、３，５，５－トリメチルヘキサン酸を含む有機層を得る工程である。
水洗工程は、蒸留工程を経た後に、行うことが好ましい。
水の使用量は、抽出効率の観点から、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸１００質量部に対して、１０～３００質量部であることが好ましく、２０～２００質量部であることがより好ましい。粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸に水を混合する温度は、特に限定されないが、抽出効率の観点から、５～８０℃の間の温度であることが好ましく、１０～５０℃の間の温度であることがより好ましく、３５～５０℃の間の温度であることが更に好ましい。
【0029】
粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸と、水との混合は、例えば、回分式又は連続式等で実施することができる。
回分式で実施する場合、例えば、混合槽に粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸と水を入れ、好ましくは１０秒～２時間撹拌した後、好ましくは１分～２時間静置して相分離し、３，５，５－トリメチルヘキサン酸を含む有機層を得る手法等が挙げられる。得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸を含む有機層に対して、さらに水を加え、相分離した後、３，５，５－トリメチルヘキサン酸を含む有機層を得る操作を繰り返してもよく、繰り返す回数としては、１～３回が好ましい。この場合、添加する水の使用量は、１回当たり、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸１００質量部に対して、１０～３００質量部であることが好ましい。
回分式で実施する場合、例えば、混合槽に粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸と水を入れ、好ましくは１０秒～２時間撹拌した後、好ましくは１分～２時間静置して相分離し、３，５，５－トリメチルヘキサン酸を含む有機層を得る手法等が挙げられる。得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸を含む有機層に対して、さらに水を加え、相分離した後、３，５，５－トリメチルヘキサン酸を含む有機層を得る操作を繰り返してもよく、繰り返す回数としては、１～３回が好ましい。この場合、添加する水の使用量は、１回当たり、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸１００質量部に対して、１０～３００質量部であることが好ましい。
【0030】
連続式で実施する場合の装置としては、一般に連続抽出等に用いられる装置、例えば、ミキサーとセトラの組み合わせ、スプレー塔、充填塔、棚段塔等が使用できるが、特に、理論段数が３段以上の充填塔又は棚段塔を用いることが好ましい。
【0031】
（バブリング工程）
バブリング工程は、水洗工程で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸を不活性ガスでバブリングする工程である。
水洗工程で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸を含む有機層に不活性ガスをバブリングさせ水及びｔ－ＢｕＯＨを除去する。
不活性ガスとしては、例えば、窒素ガスを用いることができる。
バブリングする際の不活性ガスの導入量は、有機層１ｋｇ当り、０．５～１５ｌ／ｍｉｎであることが好ましく、より好ましくは２．５～７．５ｌ／ｍｉｎである。バブリング工程における温度は４０℃以上、８０℃以下であり、バブリング時間は、通常、１～３０時間であり、好ましくは５～１５時間である。
バブリング工程は、水洗工程で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸を不活性ガスでバブリングする工程である。
水洗工程で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸を含む有機層に不活性ガスをバブリングさせ水及びｔ－ＢｕＯＨを除去する。
不活性ガスとしては、例えば、窒素ガスを用いることができる。
バブリングする際の不活性ガスの導入量は、有機層１ｋｇ当り、０．５～１５ｌ／ｍｉｎであることが好ましく、より好ましくは２．５～７．５ｌ／ｍｉｎである。バブリング工程における温度は４０℃以上、８０℃以下であり、バブリング時間は、通常、１～３０時間であり、好ましくは５～１５時間である。
【実施例0032】
次に実施例により本開示の技術を具体的に説明するが、本開示の技術はこれらの例によって何ら制限されるものではない。
【0033】
〔実施例１〕
（合成工程）
国際公開公報ＷＯ２０２２１１８９１７Ａ１に記載の方法を参照し、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を合成した。すなわち、ジイソブチレンとオキソガスとのヒドロホルミル化反応により、３，５，５－トリメチルヘキサナールを合成し、続く酸化反応により粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を得た。
（合成工程）
国際公開公報ＷＯ２０２２１１８９１７Ａ１に記載の方法を参照し、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を合成した。すなわち、ジイソブチレンとオキソガスとのヒドロホルミル化反応により、３，５，５－トリメチルヘキサナールを合成し、続く酸化反応により粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を得た。
【0034】
（蒸留工程）
次に前記粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸２３９．５０ｇを、還流冷却器と温度計を備えた３００ｍＬ３つ口フラスコに入れて２５ｋＰａで減圧蒸留し、塔頂温度が１８４～１９１℃の間の留分を回収して３，５，５－トリメチルヘキサン酸を１９０．２８ｇ、回収率７９．４％で得た。
次に前記粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸２３９．５０ｇを、還流冷却器と温度計を備えた３００ｍＬ３つ口フラスコに入れて２５ｋＰａで減圧蒸留し、塔頂温度が１８４～１９１℃の間の留分を回収して３，５，５－トリメチルヘキサン酸を１９０．２８ｇ、回収率７９．４％で得た。
【0035】
（水洗工程）
次に前記蒸留工程後の３，５，５－トリメチルヘキサン酸１９０ｇ、水２１１ｇを１Ｌガラス製サンプル瓶に仕込み、温度５０℃下で１分間振とう撹拌した後３０分間静置し、水層と有機層に相分離した。
次に前記蒸留工程後の３，５，５－トリメチルヘキサン酸１９０ｇ、水２１１ｇを１Ｌガラス製サンプル瓶に仕込み、温度５０℃下で１分間振とう撹拌した後３０分間静置し、水層と有機層に相分離した。
【0036】
（バブリング工程）
次に前記水洗工程後の有機層をナスフラスコに仕込み、温度５０℃下でスパージャーを通して窒素を８００ｍＬ／分の流量で導入して８時間攪拌させることで３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品を１８８ｇ得た。
得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品について、後述の条件にて濃縮装置付きガスクロマトグラフィー質量分析を行った結果、ｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度は１８５体積ｐｐｂであった。
得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品について後述の方法で硫着試験を行ったところ、Ｈａｚｅｎ単位色数は３２であった。
次に前記水洗工程後の有機層をナスフラスコに仕込み、温度５０℃下でスパージャーを通して窒素を８００ｍＬ／分の流量で導入して８時間攪拌させることで３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品を１８８ｇ得た。
得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品について、後述の条件にて濃縮装置付きガスクロマトグラフィー質量分析を行った結果、ｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度は１８５体積ｐｐｂであった。
得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品について後述の方法で硫着試験を行ったところ、Ｈａｚｅｎ単位色数は３２であった。
【0037】
〔実施例２〕
水洗工程の回数を２回とし、バブリング工程を１０時間としたこと以外は実施例１と同様に行った。
得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品について、後述の条件にて濃縮装置付きガスクロマトグラフィー質量分析を行った結果、ｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度は１４４体積ｐｐｂであった。
得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品について後述の方法で硫着試験を行ったところ、Ｈａｚｅｎ単位色数は２４であった。
水洗工程の回数を２回とし、バブリング工程を１０時間としたこと以外は実施例１と同様に行った。
得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品について、後述の条件にて濃縮装置付きガスクロマトグラフィー質量分析を行った結果、ｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度は１４４体積ｐｐｂであった。
得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品について後述の方法で硫着試験を行ったところ、Ｈａｚｅｎ単位色数は２４であった。
【0038】
〔実施例３〕
水洗工程の回数を３回とし、バブリング工程を７．５時間としたこと以外は実施例１と同様に行った。
得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品について、後述の条件にて濃縮装置付きガスクロマトグラフィー質量分析を行った結果、ｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度は１０８体積ｐｐｂであった。
得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品について後述の方法で硫着試験を行ったところ、Ｈａｚｅｎ単位色数は２４であった。
水洗工程の回数を３回とし、バブリング工程を７．５時間としたこと以外は実施例１と同様に行った。
得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品について、後述の条件にて濃縮装置付きガスクロマトグラフィー質量分析を行った結果、ｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度は１０８体積ｐｐｂであった。
得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品について後述の方法で硫着試験を行ったところ、Ｈａｚｅｎ単位色数は２４であった。
【0039】
〔比較例１〕
水洗工程とバブリング工程を実施しなかったこと以外は実施例１と同様に行った。
得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品について、後述の条件にて濃縮装置付きガスクロマトグラフィー質量分析を行った結果、ｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度は３１７体積ｐｐｂであった。
得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品について後述の方法で硫着試験を行ったところ、Ｈａｚｅｎ単位色数は９４であった。
水洗工程とバブリング工程を実施しなかったこと以外は実施例１と同様に行った。
得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品について、後述の条件にて濃縮装置付きガスクロマトグラフィー質量分析を行った結果、ｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度は３１７体積ｐｐｂであった。
得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品について後述の方法で硫着試験を行ったところ、Ｈａｚｅｎ単位色数は９４であった。
【0040】
＜におい嗅ぎガスクロマトグラフィー／質量分析測定＞
実施例１～３及び比較例１で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品についてのにおい嗅ぎガスクロマトグラフィー／質量分析測定は下記条件で行った。
実施例１～３及び比較例１で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品についてのにおい嗅ぎガスクロマトグラフィー／質量分析測定は下記条件で行った。
【0041】
（試料の濃縮）
まず、得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品について、下記の濃縮装置、条件により濃縮を行った。
濃縮装置：ＥＮＴＥＣＨ ＩＮＳＴＲＵＭＥＮＴＳ社製 Ｅｎｔｅｃｈ７２００自動濃縮装置
試料量：５．０ｇ
容器容量：５００ｍＬ
注入量：３０℃で２０分以上静置した容器中の気相部を２００ｍＬ
内部標準物質：１００ｍＬ（重トルエン標準ガス：濃度１０体積ｐｐｂ、希釈ガスは窒素、住友精化株式会社）
濃縮手法：ＣＴＤモード（Ｃｏｌｄ Ｔｒａｐ Ｄｅｈｙｄｒａｔｉｏｎ）
Ｄｅｈｙｄｒａｔｉｏｎ Ｍｏｄｕｌｅ１（Ｅｍｐｔｙ Ｔｒａｐ：吸着剤が充填されていないセラミックコーティングされたトラップ）の温度条件：Ｔｒａｐ Ｔｅｍｐ．－４０℃、Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ Ｔｅｍｐ．０℃
Ｃｏｌｄ Ｔｅｎａｘ（登録商標）Ｍｏｄｕｌｅ２（Ｔｅｎａｘ ＴＡ Ｔｒａｐ：吸着剤としてＴｅｎａｘ ＴＡが充填されているセラミックコーティングされたトラップ）の温度条件：Ｔｒａｐ Ｔｅｍｐ．－３０℃、Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ Ｔｅｍｐ．２００℃
Ｆｏｃｕｓｉｎｇ Ｍｏｄｕｌｅ３（Ｃｒｙｏ ｆｏｃｕｓｉｎｇ）の温度条件：ＴｒａｐＴｅｍｐ．－１６５℃、Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ Ｔｅｍｐ．１００℃
サンプル流量：５０ｍＬ／ｍｉｎ
Ｈｅ Ｆｌｕｓｈ Ｖｏｌｕｍｅ：７５ｍＬ
Ｍ１ ｔｏ Ｍ２ Ｖｏｌｕｍｅ：４０ｍＬ（１００ｍＬ／ｍｉｎ）
Ｍ２ ｔｏ Ｍ３ Ｔｉｍｅ：３．０ｍｉｎ
Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｔｉｍｅ：０．３ｍｉｎ
ここで、Ｔｅｎａｘ ＴＡとは、２，６－ジフェニル－ｐ－フェニレンオキシドをベースにした弱極性のポーラスポリマービーズである。
まず、得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品について、下記の濃縮装置、条件により濃縮を行った。
濃縮装置：ＥＮＴＥＣＨ ＩＮＳＴＲＵＭＥＮＴＳ社製 Ｅｎｔｅｃｈ７２００自動濃縮装置
試料量：５．０ｇ
容器容量：５００ｍＬ
注入量：３０℃で２０分以上静置した容器中の気相部を２００ｍＬ
内部標準物質：１００ｍＬ（重トルエン標準ガス：濃度１０体積ｐｐｂ、希釈ガスは窒素、住友精化株式会社）
濃縮手法：ＣＴＤモード（Ｃｏｌｄ Ｔｒａｐ Ｄｅｈｙｄｒａｔｉｏｎ）
Ｄｅｈｙｄｒａｔｉｏｎ Ｍｏｄｕｌｅ１（Ｅｍｐｔｙ Ｔｒａｐ：吸着剤が充填されていないセラミックコーティングされたトラップ）の温度条件：Ｔｒａｐ Ｔｅｍｐ．－４０℃、Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ Ｔｅｍｐ．０℃
Ｃｏｌｄ Ｔｅｎａｘ（登録商標）Ｍｏｄｕｌｅ２（Ｔｅｎａｘ ＴＡ Ｔｒａｐ：吸着剤としてＴｅｎａｘ ＴＡが充填されているセラミックコーティングされたトラップ）の温度条件：Ｔｒａｐ Ｔｅｍｐ．－３０℃、Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ Ｔｅｍｐ．２００℃
Ｆｏｃｕｓｉｎｇ Ｍｏｄｕｌｅ３（Ｃｒｙｏ ｆｏｃｕｓｉｎｇ）の温度条件：ＴｒａｐＴｅｍｐ．－１６５℃、Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ Ｔｅｍｐ．１００℃
サンプル流量：５０ｍＬ／ｍｉｎ
Ｈｅ Ｆｌｕｓｈ Ｖｏｌｕｍｅ：７５ｍＬ
Ｍ１ ｔｏ Ｍ２ Ｖｏｌｕｍｅ：４０ｍＬ（１００ｍＬ／ｍｉｎ）
Ｍ２ ｔｏ Ｍ３ Ｔｉｍｅ：３．０ｍｉｎ
Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｔｉｍｅ：０．３ｍｉｎ
ここで、Ｔｅｎａｘ ＴＡとは、２，６－ジフェニル－ｐ－フェニレンオキシドをベースにした弱極性のポーラスポリマービーズである。
【0042】
次に、濃縮された試料について、下記のにおい嗅ぎガスクロマトグラフィー（におい嗅ぎＧＣ）装置及び質量分析検出器（ＭＳＤ）を用いて、におい嗅ぎガスクロマトグラフィー／質量分析を行った。
（におい嗅ぎＧＣ）
測定機器：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製 Ａｇｉｌｅｎｔ ７８９０ＢガスクロマトグラフィーＳｙｓｔｅｍ
分析カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製 ＤＢ－１（固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム；長さ６０ｍ×内径３２０μｍ×膜厚１μｍ）
昇温プログラム：３５℃で２分保持した後、１０℃／分で昇温し、２４０℃に到達したら７分３０秒保持する。
キャリアガス：ヘリウム
コントロールモード：コンスタントプレッシャー（１５３．０９ｋＰａ）
濃縮された試料は、キャピラリーカラムで分離後ＯＤＰ３（スニッフィングポート）とＭＳＤ５９７７Ｂに１／１の比率で送られる。
（におい嗅ぎＧＣ）
測定機器：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製 Ａｇｉｌｅｎｔ ７８９０ＢガスクロマトグラフィーＳｙｓｔｅｍ
分析カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製 ＤＢ－１（固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム；長さ６０ｍ×内径３２０μｍ×膜厚１μｍ）
昇温プログラム：３５℃で２分保持した後、１０℃／分で昇温し、２４０℃に到達したら７分３０秒保持する。
キャリアガス：ヘリウム
コントロールモード：コンスタントプレッシャー（１５３．０９ｋＰａ）
濃縮された試料は、キャピラリーカラムで分離後ＯＤＰ３（スニッフィングポート）とＭＳＤ５９７７Ｂに１／１の比率で送られる。
【0043】
（ＭＳＤ）
検出器：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製 Ａｇｉｌｅｎｔ ５９７７Ｂ ＭＳＤ
イオン化モード：ＥＩ
測定タイプ：スキャン
イオン源温度：２５０℃
四重極温度：１５０℃
電子エネルギー：７０．０ｅＶ
スキャン開始質量：３０
スキャン終了質量：４００
検量線：住友精化（株）製の重トルエン標準ガス（濃度：１０体積ｐｐｂ、希釈ガス：窒素）を用いて作成した。
検出器：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製 Ａｇｉｌｅｎｔ ５９７７Ｂ ＭＳＤ
イオン化モード：ＥＩ
測定タイプ：スキャン
イオン源温度：２５０℃
四重極温度：１５０℃
電子エネルギー：７０．０ｅＶ
スキャン開始質量：３０
スキャン終了質量：４００
検量線：住友精化（株）製の重トルエン標準ガス（濃度：１０体積ｐｐｂ、希釈ガス：窒素）を用いて作成した。
【0044】
（データ解析）
データ解析時は、抽出イオンクロマトグラム（ＥＩＣ）を用いて重トルエンの相対保持時間を１．０とした時の相対保持時間０．４８～０．５６に現れるｔ－ブチルアルコールのＥＩＣピーク面積（ＥＩＣ：ｍ／ｚ５９．０００）を確認した。３，５，５－トリメチルヘキサン酸の蒸気中のｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度の算出には、ｔ－ブチルアルコールのＥＩＣピークの感度が重トルエンのＥＩＣピークの感度と等しいと仮定し、上記検量線によって導出された式である「重トルエン換算濃度（体積ｐｐｂ）＝３．４９×１０－６×ＥＩＣピーク面積」を用いて算出した。
データ解析時は、抽出イオンクロマトグラム（ＥＩＣ）を用いて重トルエンの相対保持時間を１．０とした時の相対保持時間０．４８～０．５６に現れるｔ－ブチルアルコールのＥＩＣピーク面積（ＥＩＣ：ｍ／ｚ５９．０００）を確認した。３，５，５－トリメチルヘキサン酸の蒸気中のｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度の算出には、ｔ－ブチルアルコールのＥＩＣピークの感度が重トルエンのＥＩＣピークの感度と等しいと仮定し、上記検量線によって導出された式である「重トルエン換算濃度（体積ｐｐｂ）＝３．４９×１０－６×ＥＩＣピーク面積」を用いて算出した。
【0045】
＜評価＞
［硫着試験］
実施例１～３及び比較例１で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品についての硫着試験（硫酸着色試験）は、以下の方法に従って行った。
［硫着試験］
実施例１～３及び比較例１で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品についての硫着試験（硫酸着色試験）は、以下の方法に従って行った。
【0046】
（硫酸着色試験の条件）
硫酸着色試験は、サンプル４０ｍＬを２００ｍＬ三角フラスコに入れ、氷浴で３分間攪拌したサンプルに関東化学製の濃硫酸０．２ｍＬ（Ｃａｔ． Ｎｏ．：３７３９０－０８、規格：硫酸呈色用）を添加し、攪拌条件下にて氷浴で１分間、次いで、ウォーターバスに浸け、２０℃で５分間静置した。サンプルを日本電色工業製の分光色彩計ＳＥ７７００にてＨａｚｅｎ単位色数を測定した。測定は、同一サンプルでの３回の測定結果の平均値を算出し、Ｈａｚｅｎ単位色数（ＡＰＨＡ）の評点とした。
硫酸着色試験は、サンプル４０ｍＬを２００ｍＬ三角フラスコに入れ、氷浴で３分間攪拌したサンプルに関東化学製の濃硫酸０．２ｍＬ（Ｃａｔ． Ｎｏ．：３７３９０－０８、規格：硫酸呈色用）を添加し、攪拌条件下にて氷浴で１分間、次いで、ウォーターバスに浸け、２０℃で５分間静置した。サンプルを日本電色工業製の分光色彩計ＳＥ７７００にてＨａｚｅｎ単位色数を測定した。測定は、同一サンプルでの３回の測定結果の平均値を算出し、Ｈａｚｅｎ単位色数（ＡＰＨＡ）の評点とした。
【0047】
【表1】
【0048】
表１からわかるように、従来の蒸留による精製では、ｔ－ブチルアルコールが多く残留しており、このｔ－ブチルアルコールの存在により３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品の硫酸着色評価を悪化させた。
一方、実施例１～３で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品は、におい嗅ぎガスクロマトグラフィー／質量分析測定によるｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度が、２００体積ｐｐｂ以下であり、硫酸着色評価に優れることがわかる。
一方、実施例１～３で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品は、におい嗅ぎガスクロマトグラフィー／質量分析測定によるｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度が、２００体積ｐｐｂ以下であり、硫酸着色評価に優れることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【0049】
本発明によれば、硫酸着色評価に優れる３，５，５－トリメチルヘキサン酸製品を提供することができる。本実施形態に係る３，５，５－トリメチルヘキサン酸（３，５，５－トリメチルヘキサン酸）は、潤滑油（例えば、冷凍機油）、金属石鹸、可塑剤、界面活性剤、アルキッド樹脂、脂肪酸クロライド、金属加工油、化粧品等の原料として利用することができる。
【手続補正書】
【提出日】2023-10-25
【手続補正1】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
３，５，５－トリメチルヘキサン酸、及びｔ－ブチルアルコールを含む３，５，５－トリメチルヘキサン酸組成物であって、
下記条件で測定した、におい嗅ぎガスクロマトグラフィー／質量分析測定による前記ｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度が、２００体積ｐｐｂを上限とする３，５，５－トリメチルヘキサン酸組成物。
（測定条件）
・３，５，５－トリメチルヘキサン酸組成物５．０ｇを密閉可能な５００ｍＬの容器に充填し、３０℃で２０分以上静置する。その後、気相部を２００ｍＬ吸引し、Ｈ２Ｏ、Ｎ２、Ｏ２、及びＣＯ２を除去した残部を濃縮装置で濃縮する。
・濃縮した試料を下記条件の下、におい嗅ぎガスクロマトグラフィーで測定し、質量分析検出器により測定成分の構造解析をする。
分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム；長さ６０ｍ×内径３２０μｍ×膜厚１μｍ
昇温プログラム：３５℃で２分保持した後、１０℃／分で昇温し、２４０℃に到達したら７分３０秒保持する。
キャリアガス：ヘリウム
質量分析検出器の測定条件は下記のとおりである。
イオン化モード：ＥＩ
測定タイプ：スキャン
イオン源温度：２５０℃
四重極温度：１５０℃
電子エネルギー：７０．０ｅＶ
スキャン開始質量：３０
スキャン終了質量：４００
下記条件で測定した、におい嗅ぎガスクロマトグラフィー／質量分析測定による前記ｔ－ブチルアルコールの重トルエン換算濃度が、２００体積ｐｐｂを上限とする３，５，５－トリメチルヘキサン酸組成物。
（測定条件）
・３，５，５－トリメチルヘキサン酸組成物５．０ｇを密閉可能な５００ｍＬの容器に充填し、３０℃で２０分以上静置する。その後、気相部を２００ｍＬ吸引し、Ｈ２Ｏ、Ｎ２、Ｏ２、及びＣＯ２を除去した残部を濃縮装置で濃縮する。
・濃縮した試料を下記条件の下、におい嗅ぎガスクロマトグラフィーで測定し、質量分析検出器により測定成分の構造解析をする。
分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム；長さ６０ｍ×内径３２０μｍ×膜厚１μｍ
昇温プログラム：３５℃で２分保持した後、１０℃／分で昇温し、２４０℃に到達したら７分３０秒保持する。
キャリアガス：ヘリウム
質量分析検出器の測定条件は下記のとおりである。
イオン化モード：ＥＩ
測定タイプ：スキャン
イオン源温度：２５０℃
四重極温度：１５０℃
電子エネルギー：７０．０ｅＶ
スキャン開始質量：３０
スキャン終了質量：４００
【請求項2】
化粧品に用いられる請求項１に記載の３，５，５－トリメチルヘキサン酸組成物。
【請求項3】
冷凍機油に用いられる請求項１に記載の３，５，５－トリメチルヘキサン酸組成物。
【請求項4】
ジイソブチレンとオキソガスとのヒドロホルミル化反応により、３，５，５－トリメチルヘキサナールを合成し、続く酸化反応により粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を合成する合成工程と、
粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を精製する精製工程と
を有し、
前記精製工程は、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を蒸留する蒸留工程、前記蒸留工程で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸を水洗する水洗工程及び前記水洗工程で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸を不活性ガスでバブリングするバブリング工程を含む３，５，５－トリメチルヘキサン酸組成物の製造方法。
粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を精製する精製工程と
を有し、
前記精製工程は、粗３，５，５－トリメチルヘキサン酸を蒸留する蒸留工程、前記蒸留工程で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸を水洗する水洗工程及び前記水洗工程で得られた３，５，５－トリメチルヘキサン酸を不活性ガスでバブリングするバブリング工程を含む３，５，５－トリメチルヘキサン酸組成物の製造方法。