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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024159781
(43)【公開日】2024-11-08
(54)【発明の名称】発酵ビールテイスト飲料及びその製造方法
(51)【国際特許分類】
C12C 5/02 20060101AFI20241031BHJP
C12G 3/06 20060101ALI20241031BHJP
C12G 3/04 20190101ALI20241031BHJP
【ＦＩ】
C12C5/02
C12G3/06
C12G3/04
【審査請求】有
【請求項の数】8
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2024135347
(22)【出願日】2024-08-14
(62)【分割の表示】P 2020153277の分割
【原出願日】2020-09-11
(71)【出願人】
【識別番号】311007202
【氏名又は名称】アサヒビール株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100145403
【弁理士】
【氏名又は名称】山尾 憲人
(74)【代理人】
【識別番号】100145104
【弁理士】
【氏名又は名称】膝舘 祥治
(72)【発明者】
【氏名】春名 謙一郎
(72)【発明者】
【氏名】野場 重都
(57)【要約】
【課題】ホップ香気が付与された、麦芽比率が低いビールテイスト飲料において、酸味が抑制され、香味バランスに優れたものを提供する。
【解決手段】シトロネロール、並びに２－アセチル－３，４，５，６－テトラヒドロピリジン及びその互変異性体である２－アセチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリジンから成る群から選択される少なくとも一種の２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物を含む発酵ビールテイスト飲料であって、該シトロネロールの濃度が５．０μｇ／ｌ以上２０．０μｇ／ｌ以下であり、該２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物の濃度が３．０μｇ／ｌ以上であり、前記２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物の濃度（μｇ／ｌ）と麦芽使用比率（％）との比率が０．０８以上２．００以下である、発酵ビールテイスト飲料。
【選択図】なし
【解決手段】シトロネロール、並びに２－アセチル－３，４，５，６－テトラヒドロピリジン及びその互変異性体である２－アセチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリジンから成る群から選択される少なくとも一種の２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物を含む発酵ビールテイスト飲料であって、該シトロネロールの濃度が５．０μｇ／ｌ以上２０．０μｇ／ｌ以下であり、該２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物の濃度が３．０μｇ／ｌ以上であり、前記２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物の濃度（μｇ／ｌ）と麦芽使用比率（％）との比率が０．０８以上２．００以下である、発酵ビールテイスト飲料。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
シトロネロール、並びに２－アセチル－３，４，５，６－テトラヒドロピリジン及びその互変異性体である２－アセチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリジンから成る群から選択される少なくとも一種の２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物を含む発酵ビールテイスト飲料であって、
該シトロネロールの濃度が５．０μｇ／ｌ以上２０．０μｇ／ｌ以下であり、
該２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物の濃度が３．０μｇ／ｌ以上であり、
前記２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物の濃度（μｇ／ｌ）と麦芽使用比率（％）との比率が０．０８以上２．００以下である、発酵ビールテイスト飲料。
該シトロネロールの濃度が５．０μｇ／ｌ以上２０．０μｇ／ｌ以下であり、
該２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物の濃度が３．０μｇ／ｌ以上であり、
前記２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物の濃度（μｇ／ｌ）と麦芽使用比率（％）との比率が０．０８以上２．００以下である、発酵ビールテイスト飲料。
【請求項2】
前記２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物の濃度が８０．０μｇ／ｌ以下である、請求項１に記載の発酵ビールテイスト飲料。
【請求項3】
リナロールを含み、シトロネロールの濃度とリナロールの濃度との比率が、０．１～０．５である、請求項１又は２に記載の発酵ビールテイスト飲料。
【請求項4】
前記シトロネロールが、ホップ、ホップエキス及びホップ香料から成る群から選択される少なくとも一種に由来する、請求項１～３のいずれか一項に記載の発酵ビールテイスト飲料。
【請求項5】
前記２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物は、添加された香料に由来するものである、請求項１～４のいずれか一項に記載の発酵ビールテイスト飲料。
【請求項6】
糖質含有量が３．０ｇ／１００ｍｌ以下である、請求項１～５のいずれか一項に記載の発酵ビールテイスト飲料。
【請求項7】
スピリッツを含む、請求項１～６のいずれか一項に記載の発酵ビールテイスト飲料。
【請求項8】
シトロネロール、及び２－アセチル－３，４，５，６－テトラヒドロピリジン及びその互変異性体である２－アセチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリジンから成る群から選択される少なくとも一種の２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物を含む発酵ビールテイスト飲料の製造方法であって、
該シトロネロールの濃度を５．０μｇ／ｌ以上２０．０μｇ／ｌ以下に調節する工程、
該２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物の濃度を３．０μｇ／ｌ以上に調節する工程、及び
前記２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物の濃度（μｇ／ｌ）と麦芽使用比率（％）との比率を０．０８以上２．００以下に調節する工程を包含する、発酵ビールテイスト飲料の製造方法。
該シトロネロールの濃度を５．０μｇ／ｌ以上２０．０μｇ／ｌ以下に調節する工程、
該２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物の濃度を３．０μｇ／ｌ以上に調節する工程、及び
前記２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物の濃度（μｇ／ｌ）と麦芽使用比率（％）との比率を０．０８以上２．００以下に調節する工程を包含する、発酵ビールテイスト飲料の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、発酵ビールテイスト飲料に関し、特に麦芽使用比率が低い発酵ビールテイスト飲料に関する。
【背景技術】
【0002】
発酵ビールテイスト飲料は、ビールを想起させる風味を有する飲料であって、発酵過程を経て製造されるものである。例えば、発酵ビールテイスト飲料には、デンプン質原料を加熱及び糖化して糖液を得、これにホップを添加し、酵母で発酵させたアルコール飲料が一例として挙げられる。デンプン質原料としては、麦芽、及び大麦、米、とうもろこし等の穀物類、穀物類から分離したデンプンなどが使用される。
【0003】
発酵ビールテイスト飲料の具体例には、ビール、発泡酒、雑酒、リキュール類、スピリッツ類、低アルコール飲料などであって、ビールを想起させる風味を有するものが含まれる。
【0004】
非特許文献１に関し、まず、記載を抜粋し、その後、説明する。
第３９１頁、下から第１５～１３行、要約
「ＧＣ－ＭＳの技術を使用して、淡色麦芽及び濃色麦芽中のパンのような芳香特性及び非常に低い風味閾値をする数種類の化合物を初めて同定した。」。
第３９１頁、下から第１５～１３行、要約
「ＧＣ－ＭＳの技術を使用して、淡色麦芽及び濃色麦芽中のパンのような芳香特性及び非常に低い風味閾値をする数種類の化合物を初めて同定した。」。
【0005】
第３９３頁、第６～１７行、序文
「麦芽を焙燥するかまたは麦汁を煮沸する場合、・・・［中略］・・・今までにまだ知られていない焙煎したような、ポップコーンのような、パンのような芳香を有する化合物が生じる。パンのような芳香特性を有する香気物質は、ビールにとって中心的な重要性がある。この香気物質は麦芽中の芳香の主成分であるが、この香気物質は、加熱殺菌された、高温環境で貯蔵した及び劣化したビールにおける悪い芳香の原因となることがある。」
「麦芽を焙燥するかまたは麦汁を煮沸する場合、・・・［中略］・・・今までにまだ知られていない焙煎したような、ポップコーンのような、パンのような芳香を有する化合物が生じる。パンのような芳香特性を有する香気物質は、ビールにとって中心的な重要性がある。この香気物質は麦芽中の芳香の主成分であるが、この香気物質は、加熱殺菌された、高温環境で貯蔵した及び劣化したビールにおける悪い芳香の原因となることがある。」
【0006】
第４０１頁、第１２～２４行、ビール中のパンのような芳香成分の特性決定
「パンのような悪い芳香成分は、特に、ビールに熱負荷をかけるかまたはビールを不適切に輸送しかつ貯蔵した場合に検出される。高すぎる温度及び長すぎる作用時間での加熱殺菌の場合に、特に際立った「オフフレーバー」の印象が感じられる。図１１は、典型的なパンのような悪い芳香を示す「過剰加熱殺菌された」ビールのガスクロマトグラムを示す。特性決定されたプロリン誘導体とほとんど同等の保持時間を示す、官能特性を有するいくつかのクロマトグラム部分が生じることが認められる。分取ＧＣ、キャピラリー－ＧＣ－ＮＳＤ及びキャピラリー－ＧＣ－ＭＳを用いて、４種の２－アセチルテトラヒドロピリジンを示準成分として特性決定することができた。」
「パンのような悪い芳香成分は、特に、ビールに熱負荷をかけるかまたはビールを不適切に輸送しかつ貯蔵した場合に検出される。高すぎる温度及び長すぎる作用時間での加熱殺菌の場合に、特に際立った「オフフレーバー」の印象が感じられる。図１１は、典型的なパンのような悪い芳香を示す「過剰加熱殺菌された」ビールのガスクロマトグラムを示す。特性決定されたプロリン誘導体とほとんど同等の保持時間を示す、官能特性を有するいくつかのクロマトグラム部分が生じることが認められる。分取ＧＣ、キャピラリー－ＧＣ－ＮＳＤ及びキャピラリー－ＧＣ－ＭＳを用いて、４種の２－アセチルテトラヒドロピリジンを示準成分として特性決定することができた。」
【0007】
図１に、非特許文献１の図１１である、典型的なパンのような悪い芳香を示す「過剰加熱殺菌された」ビールのガスクロマトグラムを示す。尚、ここでいう加熱殺菌の条件は、８０℃で０．５～２０時間である（第３９３頁、下から第１９～１８行）。このように高温で長時間加熱した場合、ビールは熱劣化する。
【0008】
非特許文献１には、要するに、（１）麦芽を加熱した場合に、ポップコーンのような、パンのような芳香を有する化合物が生じること、（２）上記芳香は、熱負荷をかけたために劣化したビールに感じられる「オフフレーバー」、即ち、異臭であること、及び（３）上記オフフレーバーの分析結果を図１１のガスクロマトグラムに示すこと、が記載されている。
【0009】
ここに図１として示すが、非特許文献１の図１１には、オフフレーバーの分析結果として、２－アセチル－３，４，５，６－テトラヒドロピリジン及び２－アセチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリジン等が示されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【0010】
【非特許文献1】Ｒ． Ｔｒｅｓｓｌ ｅｔ ａｌ．， ”Ｂｉｌｄｕｎｇ ｖｏｎ Ｖｅｒｂｉｎｄｕｎｇｅｎ ｍｉｔ ｂｒｏｔｉｇｅｍ Ａｒｏｍａｃｈａｒａｋｔｅｒ ｉｎ Ｍａｌｚ ｕｎｄ Ｂｉｅｒ”， ＥＢＣ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ １９８１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0011】
近年の低価格志向を背景に、麦芽使用比率が低い発酵ビールテイスト飲料が数多く市販されている。麦芽使用比率を低減させた発酵ビールテイスト飲料では穀物様香気及びコク感が低減し易く、風味には未だ改善の余地がある。
【0012】
また、ホップ香はビールに特有の香りを与えるため、ビールテイスト飲料の原料として不可欠である。そのため、ビールテイスト飲料は、ホップの成分を含有する。ここで、ホップには柑橘様香気を呈するシトロネロールが含まれている。麦芽使用比率が低い発酵ビールテイスト飲料は、シトロネロールを一定濃度以上含有する場合に酸味を感じやすく、香味バランスが悪くなるという問題を有している。
【0013】
本発明は上記課題を解決するものであり、その目的とするところは、ホップ香気が付与された、麦芽使用比率が低い発酵ビールテイスト飲料において、香味バランスに優れたものを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0014】
本発明は、麦芽使用比率が６０％以下であり、シトロネロール、及び２－アセチル－３，４，５，６－テトラヒドロピリジン及びその互変異性体である２－アセチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリジンから成る群から選択される少なくとも一種の２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物を含む発酵ビールテイスト飲料であって、
該シトロネロールの濃度が５．０μｇ／ｌ以上であり、
該２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物の濃度が３．０μｇ／ｌ以上である、発酵ビールテイスト飲料を提供する。
該シトロネロールの濃度が５．０μｇ／ｌ以上であり、
該２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物の濃度が３．０μｇ／ｌ以上である、発酵ビールテイスト飲料を提供する。
【0015】
ある一形態においては、上記２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物の濃度が８０．０μｇ／ｌ以下である。
【0016】
ある一形態においては、上記シトロネロールの濃度が２０．０μｇ／ｌ以下である。
【0017】
ある一形態においては、リナロールを含み、シトロネロールの濃度とリナロールの濃度との比率が、０．１～０．５である。
【0018】
ある一形態においては、上記シトロネロールが、ホップ、ホップエキス及びホップ香料から成る群から選択される少なくとも一種に由来するものである。
【0019】
ある一形態においては、上記２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物の濃度（μｇ／ｌ）と麦芽使用比率（％）との比率が０．０６以上である。
【0020】
ある一形態においては、上記２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物は、添加された香料に由来するものである。
【0021】
ある一形態においては、上記発酵ビールテイスト飲料がスピリッツを含むものである。
【0022】
また、本発明は、麦芽使用比率が６０％以下であり、シトロネロール、及び２－アセチル－３，４，５，６－テトラヒドロピリジン及びその互変異性体である２－アセチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリジンから成る群から選択される少なくとも一種の２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物を含む発酵ビールテイスト飲料の製造方法であって、
該シトロネロールの濃度を５．０μｇ／ｌ以上に調節する工程、及び
該２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物の濃度を３．０μｇ／ｌ以上に調節する工程を包含する、発酵ビールテイスト飲料の製造方法を提供する。
該シトロネロールの濃度を５．０μｇ／ｌ以上に調節する工程、及び
該２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物の濃度を３．０μｇ／ｌ以上に調節する工程を包含する、発酵ビールテイスト飲料の製造方法を提供する。
【発明の効果】
【0023】
本発明によれば、ホップ香気が付与された、麦芽使用比率が低いビールテイスト飲料において、酸味が抑制され、コク感が強化されて、香味バランスに優れたものが提供される。
【図面の簡単な説明】
【0024】
【発明を実施するための形態】
【0025】
＜発酵ビールテイスト飲料＞
【0026】
本発明の発酵ビールテイスト飲料は、麦芽使用比率が６０％以下、５０％以下、２４％以下、又は１０％以下の発酵ビールテイスト飲料である。麦芽使用比率とは、デンプン質原料の重量に対する麦芽の重量の比率である。発酵ビールテイスト飲料は、麦芽を使用しないで製造されたものであってもよい。麦芽使用比率は、低くなるほどコク感が低減し易く、酸味が目立ち易く、本発明の効果を発揮し易くなる。
【0027】
本発明の発酵ビールテイスト飲料の具体例には、発泡酒、ローアルコール発泡性飲料、リキュール等が挙げられる。より具体的な発酵ビールテイスト飲料の例としては、低糖質ビール様アルコール飲料、糖質ゼロビール様アルコール飲料、低プリン体ビール様アルコール飲料、プリン体ゼロビール様アルコール飲料、低カロリービール様アルコール飲料及びカロリーゼロビール様アルコール飲料等のいわゆる機能系のビール様アルコール飲料が挙げられる。これらは、低糖質化、低カロリー化又は低プリン体化される過程で適切な風味を実現するのに必要な香味物質が除去されてしまい、コク感又はビールらしい風味が減少していることが多いからである。
【0028】
ある一形態において、発酵ビールテイスト飲料は、糖質含有量が３．０ｇ／１００ｍｌ以下、好ましくは２．０ｇ／１００ｍｌ以下、より好ましくは１．０ｇ／１００ｍｌ以下の低糖質発酵ビールテイスト飲料である。
【0029】
＜シトロネロール＞
本発明のビールテイスト飲料に含まれるシトロネロール（β－シトロネロール）は、３，７－ジメチル－６－オクテン－１－オールとも称される化合物であり、（＋）－シトロネロール又は（－）－シトロネロールであってもよく、これらの混合物（異性体混合物）であってもよい。シトロネロールは柑橘系の香味を呈し、ビールテイスト飲料においてはアルコール刺激臭味に対するマスク効果や爽快な香りをもたらすなどの効果を発揮する。また、本発明で用いられるシトロネロールは天然物から単離又は抽出されたもの、食品化学的に許容される手法によって化学合成されたもの、シトロネロールを含有する原料に由来するもの、製造工程において、シトロネロールに変換される前駆体を含有する原料に由来するもの、のいずれであってもよい。
本発明のビールテイスト飲料に含まれるシトロネロール（β－シトロネロール）は、３，７－ジメチル－６－オクテン－１－オールとも称される化合物であり、（＋）－シトロネロール又は（－）－シトロネロールであってもよく、これらの混合物（異性体混合物）であってもよい。シトロネロールは柑橘系の香味を呈し、ビールテイスト飲料においてはアルコール刺激臭味に対するマスク効果や爽快な香りをもたらすなどの効果を発揮する。また、本発明で用いられるシトロネロールは天然物から単離又は抽出されたもの、食品化学的に許容される手法によって化学合成されたもの、シトロネロールを含有する原料に由来するもの、製造工程において、シトロネロールに変換される前駆体を含有する原料に由来するもの、のいずれであってもよい。
【0030】
本発明のビールテイスト飲料において、シトロネロールの濃度は５．０μｇ／ｌ以上である。シトロネロールの濃度が５．０μｇ／ｌ未満であると、ビールに特有な爽快な香りを感じ難くなる。シトロネロールの濃度は、例えば、５．０～２０．０μｇ／ｌ、好ましくは、６．５～１５．０μｇ／ｌ、より好ましくは、８．０～１２．０μｇ／ｌである。シトロネロールの濃度が高すぎると、酸味を感じ易く、香味バランスが悪くなる。
【0031】
ある一形態において、上記シトロネロールは、発酵ビールテイスト飲料原料である、ホップ、ホップエキス、ホップ香料に由来する。ホップとは、毬花、葉、それらの磨砕物及びペレット化物等のホップ植物の一部をいう。ホップエキスとはホップを水、熱湯、超臨界二酸化炭素及びエタノール等の媒体で抽出した抽出液、抽出液の濃縮物や乾燥物、加工物等をいう。ホップ香料とは、例えば、ホップに含まれている香味成分であるリナロール、フムレンエポキシド、シトロネロール、エステル類等を主要成分として含有する香料をいう。本発明の発酵ビールテイスト飲料に含まれるシトロネロールは、香料として市販されているシトロネロールを添加したものであってもよい。
【0032】
＜ＡＴＨＰ＞
本発明のビールテイスト飲料に含まれる２－アセチル－３，４，５，６－テトラヒドロピリジンは、互変異性体として２－アセチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリジンを有する。したがって、２－アセチル－３，４，５，６－テトラヒドロピリジンをビールテイスト飲料に添加した場合、ビールテイスト飲料には、一般に、２－アセチル－３，４，５，６－テトラヒドロピリジン及び２－アセチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリジンが両方とも含有される。それらの存在比率は、周囲のｐＨ環境等に依存して決定される。
本発明のビールテイスト飲料に含まれる２－アセチル－３，４，５，６－テトラヒドロピリジンは、互変異性体として２－アセチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリジンを有する。したがって、２－アセチル－３，４，５，６－テトラヒドロピリジンをビールテイスト飲料に添加した場合、ビールテイスト飲料には、一般に、２－アセチル－３，４，５，６－テトラヒドロピリジン及び２－アセチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリジンが両方とも含有される。それらの存在比率は、周囲のｐＨ環境等に依存して決定される。
【0033】
本明細書では、上記２－アセチルテトラヒドロピリジン化合物を、以下「ＡＴＨＰ」と記載することがある。ＡＴＨＰは、上述の通り、発酵ビールテイスト飲料を製造する過程で麦芽を加熱する場合に生成する化合物である。ＡＴＨＰが存在することで、発酵ビールテイスト飲料の酸味が抑制され、コク感が強化される。本発明の発酵ビールテイスト飲料に含まれるＡＴＨＰは、香料として市販されているＡＴＨＰを添加したものであってもよい。
【0034】
本発明のビールテイスト飲料において、ＡＴＨＰの濃度は３．０μｇ／ｌ以上である。ＡＴＨＰの濃度が３．０μｇ／ｌ未満であると、酸味を感じ易く、香味バランスが悪くなる。ＡＴＨＰの濃度は、例えば、３．０～８０．０μｇ／ｌ、好ましくは、５．０～４０．０μｇ／ｌ、より好ましくは、５．０～２０．０μｇ／ｌである。ＡＴＨＰの濃度が高すぎると渋味が目立ち香味バランスが悪くなる。特にその濃度が１ｐｐｍを超えると、非特許文献１にある通り、加熱したパン様のオフフレーバーとなる。
【0035】
また、ＡＴＨＰの濃度は、好ましくは、ＡＴＨＰの濃度（μｇ／ｌ）と麦芽使用比率（％）との比率が０．０６以上になる濃度である。この比率が０．０６未満になると、発酵ビールテイスト飲料のコク感の強化が不十分になり易い。上記比率は、好ましくは０．０８以上、より好ましくは０．０８～２．００、更に好ましくは０．１０～１．００である。
【0036】
＜リナロール＞
本発明の発酵ビールテイスト飲料に含まれてよいリナロールは、３，７－ジメチル－１，６－オクタジエン－３－オールとも称される化合物であり、モノテルペンアルコールの一種である。リナロールは、スズラン様のさわやかな甘い香りを有する成分であり、ビールテイスト飲料においてはキレを良くする効果を発揮する。本発明で用いられるリナロールは天然物から単離又は抽出されたもの、食品化学的に許容される手法によって化学合成されたもの、リナロールを含有する原料に由来するもの、製造工程において、リナロールに変換される前駆体を含有する原料に由来するもの、のいずれであってもよい。リナロールを含有する原料としては、ホップ、ホップエキス、ホップ香料などが挙げられる。本発明の発酵ビールテイスト飲料に含まれるリナロールは、香料として市販されているリナロールを添加したものであってもよい。
本発明の発酵ビールテイスト飲料に含まれてよいリナロールは、３，７－ジメチル－１，６－オクタジエン－３－オールとも称される化合物であり、モノテルペンアルコールの一種である。リナロールは、スズラン様のさわやかな甘い香りを有する成分であり、ビールテイスト飲料においてはキレを良くする効果を発揮する。本発明で用いられるリナロールは天然物から単離又は抽出されたもの、食品化学的に許容される手法によって化学合成されたもの、リナロールを含有する原料に由来するもの、製造工程において、リナロールに変換される前駆体を含有する原料に由来するもの、のいずれであってもよい。リナロールを含有する原料としては、ホップ、ホップエキス、ホップ香料などが挙げられる。本発明の発酵ビールテイスト飲料に含まれるリナロールは、香料として市販されているリナロールを添加したものであってもよい。
【0037】
本発明の発酵ビールテイスト飲料において、ホップ、ホップエキス、又はホップ香料としてリナロール及びシトロネロールが含まれる場合、シトロネロールの濃度（μｇ／ｌ）とリナロールの濃度（μｇ／ｌ）との比率はおおよそ０．１～０．５となる。
【0038】
＜スピリッツ＞
本発明の発酵ビールテイスト飲料に、さらにスピリッツを含有させることもできる。スピリッツは、一般に、発酵ビールテイスト飲料のアルコール濃度を高める必要がある場合に、発酵ビールテイスト飲料に含有させる。スピリッツは、麦、米、そば、とうもろこし等の穀物を原料として、麦芽または必要により酵素剤を用いて糖化し、酵母を用いて発酵させた後、更に蒸留して得られる酒類であってよい。スピリッツは醸造用アルコールであってもよい。このときスピリッツの含有率は、香味に大きな影響を与えない程度に、１ｖｏｌ％以下、好ましくは０．５ｖｏｌ％以下である。
本発明の発酵ビールテイスト飲料に、さらにスピリッツを含有させることもできる。スピリッツは、一般に、発酵ビールテイスト飲料のアルコール濃度を高める必要がある場合に、発酵ビールテイスト飲料に含有させる。スピリッツは、麦、米、そば、とうもろこし等の穀物を原料として、麦芽または必要により酵素剤を用いて糖化し、酵母を用いて発酵させた後、更に蒸留して得られる酒類であってよい。スピリッツは醸造用アルコールであってもよい。このときスピリッツの含有率は、香味に大きな影響を与えない程度に、１ｖｏｌ％以下、好ましくは０．５ｖｏｌ％以下である。
【0039】
＜製造方法＞
本発明の発酵ビールテイスト飲料は、デンプン質原料を加熱及び糖化して糖液を得、これにホップを添加し、酵母で発酵させることで製造される。製造方法の具体例を以下に説明する。
本発明の発酵ビールテイスト飲料は、デンプン質原料を加熱及び糖化して糖液を得、これにホップを添加し、酵母で発酵させることで製造される。製造方法の具体例を以下に説明する。
【0040】
原料として麦芽の粉砕物を用意する。また、副原料として、米、コーンスターチ、大麦等を用意する。原料と副原料とを混合し、麦芽使用比率６０％以下のデンプン質原料を調整する。次いで、原料に温水を加えて、加温し、原料を糖化させる。得られた糖化液を濾過し、ホップを加え、煮沸釜において煮沸することで麦汁を得る。煮沸後、麦汁を沈殿槽（ワールプール等と呼ばれる）に移送し、ホップ粕等の沈殿物を除去する。沈殿物の除去後、熱交換器（プレートクーラー）により、適切な発酵温度にまで冷却する。冷却後、麦汁に酵母を接種して発酵させ、濾過を行い、発酵麦芽ビールテイスト飲料を得る。また、得られた発酵麦芽ビールテイスト飲料に対してスピリッツを添加することで、スピリッツを含有させた発酵麦芽ビールテイスト飲料を得ることができる。
【0041】
シトロネロールの濃度は、例えば、製造の過程で使用するホップの量を増減することで調節することができる。シトロネロールの濃度は、例えば、中間製造物又は最終製造物にシトロネロールそのものを添加することで調節してもよい。
【0042】
ＡＴＨＰの濃度は、例えば、使用する麦芽の量を増減する、麦芽を加熱する温度又は時間を増減する等の方法で調節することができる。ＡＴＨＰの濃度は、例えば、中間製造物又は最終製造物にＡＴＨＰそのものを添加することで調節してもよい。
【0043】
リナロールの濃度は、例えば、製造の過程で使用するホップの量を増減することで調節することができる。リナロールの濃度は、例えば、中間製造物又は最終製造物にリナロールそのものを添加することで調節してもよい。
【0044】
シトロネロール、ＡＴＨＰ又はリナロールは、香料中に含まれる成分というかたちで添加してもよい。ただし、添加する工程が前工程であればあるほど、該化合物の各成分の濃度の消長が考えられるため、後工程で添加することが望ましい。
【0045】
スピリッツの濃度は、発酵麦芽ビールテイスト飲料に対して添加するスピリッツの量を増減することで調節してもよい。
【0046】
以下の実施例によって本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。
【実施例0047】
＜参考例１＞
［ビールテイスト飲料の製造］
原料として麦芽の粉砕物を用意した。また、副原料として、米、コーンスターチ、大麦を用意した。原料と副原料とを混合し、麦芽使用比率７０％のデンプン質原料を調製した。デンプン質原料に温水を加えて、加温し、原料を糖化させた。得られた糖化液を濾過し、煮沸釜において煮沸することで麦汁を得た。煮沸後、麦汁を沈殿槽（ワールプール等と呼ばれる）に移送し、ホップ粕等の沈殿物を除去した。沈殿物の除去後、熱交換器（プレートクーラー）により、適切な発酵温度にまで冷却した。冷却後、麦汁に酵母を接種して発酵させた。発酵後、濾過を行い、発酵ビールテイスト飲料を得た。
［ビールテイスト飲料の製造］
原料として麦芽の粉砕物を用意した。また、副原料として、米、コーンスターチ、大麦を用意した。原料と副原料とを混合し、麦芽使用比率７０％のデンプン質原料を調製した。デンプン質原料に温水を加えて、加温し、原料を糖化させた。得られた糖化液を濾過し、煮沸釜において煮沸することで麦汁を得た。煮沸後、麦汁を沈殿槽（ワールプール等と呼ばれる）に移送し、ホップ粕等の沈殿物を除去した。沈殿物の除去後、熱交換器（プレートクーラー）により、適切な発酵温度にまで冷却した。冷却後、麦汁に酵母を接種して発酵させた。発酵後、濾過を行い、発酵ビールテイスト飲料を得た。
【0048】
得られた発酵ビールテイスト飲料のスペックとして、糖質、リナロール、シトロネロール、及びＡＴＨＰの分析を行って濃度を決定した。分析方法を以下に示す。分析結果は表１に示す。
【0049】
［糖質の分析］
糖質の測定は公知の方法に従って行うことができ、当該試料の質量から、水分、タンパ
ク質、脂質、灰分及び食物繊維量を除いて算出する方法（食品表示基準（令和２年７月１６日消食表第２７０号）参照）に従って行った。
糖質の測定は公知の方法に従って行うことができ、当該試料の質量から、水分、タンパ
ク質、脂質、灰分及び食物繊維量を除いて算出する方法（食品表示基準（令和２年７月１６日消食表第２７０号）参照）に従って行った。
【0050】
［リナロール、シトロネロールの分析］
発酵ビールテイスト飲料に、内部標準としてｄ５－Ｌｉｎａｌｏｏｌを２０ｐｐｂになるように添加した後、１０倍希釈した。得られた希釈サンプル１５ｍｌを３０ｍＬ容バイアルに分取した。４７μＬのＰＤＭＳ（ポリジメチルシロキサン）でコーティングした攪拌枝「Ｔｗｉｓｔｅｒ」（商品名）（長さ：２０ｍｍ、Ｇｅｒｓｔｅｌ社製）を当該バイアルに入れ、蓋を締め、４０℃で２時間攪拌し、攪拌枝にホップ香気成分を吸着させた。
発酵ビールテイスト飲料に、内部標準としてｄ５－Ｌｉｎａｌｏｏｌを２０ｐｐｂになるように添加した後、１０倍希釈した。得られた希釈サンプル１５ｍｌを３０ｍＬ容バイアルに分取した。４７μＬのＰＤＭＳ（ポリジメチルシロキサン）でコーティングした攪拌枝「Ｔｗｉｓｔｅｒ」（商品名）（長さ：２０ｍｍ、Ｇｅｒｓｔｅｌ社製）を当該バイアルに入れ、蓋を締め、４０℃で２時間攪拌し、攪拌枝にホップ香気成分を吸着させた。
【0051】
次いで、攪拌枝を当該バイアルから取り出し、水滴を完全に除去した後、加熱脱着ユニット（Ｔｈｅｒｍａｌ ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ ｕｎｉｔ（ＴＤＵ）、Ｇｅｒｓｔｅｌ社製）とプログラマブル温度－蒸発インレット（Ｐｒｏｇｒａｍｍａｂｌｅ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ－ｖａｐｏｒｉｚａｔｉｏｎ ｉｎｌｅｔ、ＣＩＳ４、Ｇｅｒｓｔｅｌ社製）を装備したＧＣ／ＭＳに挿入し、下記の条件でＧＣ／ＭＳを行った。
【0052】
ＧＣ／ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ社 ６８９０／５９７３Ｎ）を使用し、カラムはＤＢ－ＷＡＸ（６０ｍ× ０．２５ｍｍＩ．Ｄ．×；０．２５μｍＦ．Ｔ．）を用いて分離した。オーブン温度は４０℃（５ｍｉｎ）－３℃／ｍｉｎ－２４０℃（２０ｍｉｎ）で、イオン化条件７０ｅＶ、選択イオンはリナロール９３、シトロネロール１２３、β―ダマスコン（内部標準）１７７の条件で分析した。定量は標準品を添加し、検量線を作成した。
【0053】
［ＡＴＨＰの分析］
２０ｇのビールテイスト飲料に５０μＬの内部標準溶液（４μｇ／ｍＬのＡＴＨＰ安定同位体）及び、２００μＬのギ酸及び１０ｍＬの蒸留水を加え、ＯＡＳＩＳ ＭＣＸ ５００ｍｇ／６ｍｌ（Ｗａｔｅｒｓ）へ負荷した。
２０ｇのビールテイスト飲料に５０μＬの内部標準溶液（４μｇ／ｍＬのＡＴＨＰ安定同位体）及び、２００μＬのギ酸及び１０ｍＬの蒸留水を加え、ＯＡＳＩＳ ＭＣＸ ５００ｍｇ／６ｍｌ（Ｗａｔｅｒｓ）へ負荷した。
【0054】
５ｍＬの１％ギ酸水で、カラムを洗浄後、５ｍＬの２％アンモニア－メタノールで溶出し、溶出液を蒸留水で２倍希釈したのち、ＬＣ／ＭＳ／ＭＳにて分析した。
【0055】
ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ（ＡＢ－ＳＣＩＥＸ社製５５００ＱＴＲＡＰ）を使用し、カラムはＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７μｍ、２．１×１００mm（ｗａｔｅｒｓ）を用いて分離した。移動相条件はＡ液：１０ｍＭ 炭酸水素アンモニウム、Ｂ液：アセトニトリルにて、（Ｂ％，ｔ）：（１０％、１ｍｉｎ）、（５０％、６ｍｉｎ）、ＡＴＨＰのトラジションは１２６→８４（コリジョンエナジー：２３Ｖ）として分析した。定量は、標準品を添加して作成した検量線を使用して行った。
【0056】
＜参考例１－２＞
デンプン質原料の麦芽使用率を５０％に調節することと、ホップの使用量を減らすこと以外は参考例１と同様にして、発酵ビールテイスト飲料を得、スペックの分析を行った。糖質濃度は１．５ｇ／１００ｍｌ、リナロールの濃度は２０μｇ／ｌ、シトロネロール濃度は３μｇ／ｌ、ＡＴＨＰの濃度は２μｇ／ｌであった。
デンプン質原料の麦芽使用率を５０％に調節することと、ホップの使用量を減らすこと以外は参考例１と同様にして、発酵ビールテイスト飲料を得、スペックの分析を行った。糖質濃度は１．５ｇ／１００ｍｌ、リナロールの濃度は２０μｇ／ｌ、シトロネロール濃度は３μｇ／ｌ、ＡＴＨＰの濃度は２μｇ／ｌであった。
【0057】
＜比較例１＞
参考例１－２よりもホップの使用量を増やしてリナロールの濃度を３３μｇ／ｌに、シトロネロール濃度を５μｇ／ｌに増加させた。
参考例１－２よりもホップの使用量を増やしてリナロールの濃度を３３μｇ／ｌに、シトロネロール濃度を５μｇ／ｌに増加させた。
【0058】
＜実施例１－１、１－３及び１－５＞
比較例１の発酵ビールテイスト飲料にＡＴＨＰを添加することでＡＴＨＰ濃度を、それぞれ、３μｇ／ｌ、５μｇ／ｌ、及び１０μｇ／ｌに増加させた。
比較例１の発酵ビールテイスト飲料にＡＴＨＰを添加することでＡＴＨＰ濃度を、それぞれ、３μｇ／ｌ、５μｇ／ｌ、及び１０μｇ／ｌに増加させた。
【0059】
＜実施例１－２＞
実施例１－１よりもさらにホップの使用量を増やしてリナロールの濃度を６７μｇ／ｌに、シトロネロール濃度を１０μｇ／ｌに増加させた。
実施例１－１よりもさらにホップの使用量を増やしてリナロールの濃度を６７μｇ／ｌに、シトロネロール濃度を１０μｇ／ｌに増加させた。
【0060】
＜実施例１－４、１－６及び１－７＞
実施例１－２の発酵ビールテイスト飲料にＡＴＨＰを添加することでＡＴＨＰ濃度を、それぞれ、５μｇ／ｌ、１０μｇ／ｌ、及び１００μｇ／ｌに増加させた。
実施例１－２の発酵ビールテイスト飲料にＡＴＨＰを添加することでＡＴＨＰ濃度を、それぞれ、５μｇ／ｌ、１０μｇ／ｌ、及び１００μｇ／ｌに増加させた。
【0061】
次いで、専門評価者によって、製造したビールテイスト飲料の官能評価を行った。評価項目は、飲料の酸味、コク、渋味とした。３名のビール類の専門評価者が各ビールテイスト飲料を試飲し、以下の評価基準に基づいて採点した。３名の評価者の官能評点の平均値を評点とした。また、香味バランスは３つの項目で評点がすべて３以上のときに、「○」とした。評価結果を表１に示す。
【0062】
＜評価基準：飲料の酸味＞
評点
４：とても弱い
３：弱い
２：強い
１：とても強い
評点
４：とても弱い
３：弱い
２：強い
１：とても強い
【0063】
＜評価基準：飲料のコク＞
評点
４：とても強い
３：強い
２：弱い
１：とても弱い
評点
４：とても強い
３：強い
２：弱い
１：とても弱い
【0064】
＜評価基準：飲料の渋味＞
評点
４：とても弱い
３：弱い
２：強い
１：とても強い
評点
４：とても弱い
３：弱い
２：強い
１：とても強い
【0065】
【表1】
【0066】
表１の評価結果から、参考例１、参考例１－２及び比較例１の比較より、麦芽比率が高い場合はシトロネロールが多いにもかかわらず酸味が弱く、麦芽比率が低い場合はコクが弱く、麦芽比率が低いかつシトロネロールが多い場合は酸味が強いことが理解される。また、ＡＴＨＰの効果により、麦芽比率５０％において、ＡＴＨＰの量が３μｇ／ｌ以上で酸味が抑制され、３μｇ／ｌ以上、特に５μｇ／ｌ以上でコクが増強されることが理解される。さらに、ＡＴＨＰの量が１００μｇ／ｌ以上になると渋味が強くなりすぎることも理解される。
【0067】
＜参考例２－２＞
デンプン質原料の麦芽使用率を２４％に調節することと、ホップの使用量を減らすこと以外は参考例１と同様にして、発酵ビールテイスト飲料を得、スペックの分析を行った。糖質濃度は０ｇ／１００ｍｌ、リナロールの濃度は２０μｇ／ｌ、シトロネロール濃度は３μｇ／ｌ、ＡＴＨＰの濃度は１μｇ／ｌであった。
デンプン質原料の麦芽使用率を２４％に調節することと、ホップの使用量を減らすこと以外は参考例１と同様にして、発酵ビールテイスト飲料を得、スペックの分析を行った。糖質濃度は０ｇ／１００ｍｌ、リナロールの濃度は２０μｇ／ｌ、シトロネロール濃度は３μｇ／ｌ、ＡＴＨＰの濃度は１μｇ／ｌであった。
【0068】
＜比較例２＞
参考例２－２よりもホップの使用量を増やしてリナロールの濃度を３３μｇ／ｌに、シトロネロール濃度を５μｇ／ｌに増加させた。
参考例２－２よりもホップの使用量を増やしてリナロールの濃度を３３μｇ／ｌに、シトロネロール濃度を５μｇ／ｌに増加させた。
【0069】
＜実施例２－１、２－３及び２－５＞
比較例２の発酵ビールテイスト飲料にＡＴＨＰを添加することでＡＴＨＰ濃度を、それぞれ、３μｇ／ｌ、５μｇ／ｌ、及び１０μｇ／ｌに増加させた。
比較例２の発酵ビールテイスト飲料にＡＴＨＰを添加することでＡＴＨＰ濃度を、それぞれ、３μｇ／ｌ、５μｇ／ｌ、及び１０μｇ／ｌに増加させた。
【0070】
＜実施例２－２＞
実施例２－１よりもさらにホップの使用量を増やしてリナロールの濃度を６７μｇ／ｌに、シトロネロール濃度を１０μｇ／ｌに増加させた。
実施例２－１よりもさらにホップの使用量を増やしてリナロールの濃度を６７μｇ／ｌに、シトロネロール濃度を１０μｇ／ｌに増加させた。
【0071】
＜実施例２－４、２－６及び２－７＞
実施例２－２の発酵ビールテイスト飲料にＡＴＨＰを添加することでＡＴＨＰ濃度を、それぞれ、５μｇ／ｌ、１０μｇ／ｌ、及び１００μｇ／ｌに増加させた。
実施例２－２の発酵ビールテイスト飲料にＡＴＨＰを添加することでＡＴＨＰ濃度を、それぞれ、５μｇ／ｌ、１０μｇ／ｌ、及び１００μｇ／ｌに増加させた。
【0072】
表１に示した発酵ビールテイスト飲料と同様にして、上記発酵ビールテイスト飲料の官能評価を行った。評価結果を表２に示す。
【0073】
【表2】
【0074】
表２の評価結果から、参考例１、参考例２－２及び比較例２の比較より、麦芽比率が高い場合はシトロネロールが多いにもかかわらず酸味が弱く、麦芽比率が低い場合はコクが弱く、麦芽比率が低いかつシトロネロールが多い場合は酸味が強いことが理解される。また、ＡＴＨＰの効果により、麦芽比率２４％において、ＡＴＨＰの量が３μｇ／ｌ以上で酸味が抑制され、３μｇ／ｌ以上、特に５μｇ／ｌ以上でコクが増強されることが理解される。さらに、ＡＴＨＰの量が１００μｇ／ｌ以上になると渋味が強くなりすぎることも理解される。
【0075】
＜参考例３－２＞
デンプン質原料の麦芽使用率を１０％に調節することと、ホップの使用量を減らすこと以外は参考例１と同様にして、発酵ビールテイスト飲料を得、スペックの分析を行った。糖質濃度は０ｇ／１００ｍｌ、リナロールの濃度は２０μｇ／ｌ、シトロネロール濃度は３μｇ／ｌ、ＡＴＨＰの濃度は０．５μｇ／ｌであった。
デンプン質原料の麦芽使用率を１０％に調節することと、ホップの使用量を減らすこと以外は参考例１と同様にして、発酵ビールテイスト飲料を得、スペックの分析を行った。糖質濃度は０ｇ／１００ｍｌ、リナロールの濃度は２０μｇ／ｌ、シトロネロール濃度は３μｇ／ｌ、ＡＴＨＰの濃度は０．５μｇ／ｌであった。
【0076】
＜比較例３＞
参考例３－２よりもホップの使用量を増やしてリナロールの濃度を３３μｇ／ｌに、シトロネロール濃度を５μｇ／ｌに増加させた。
参考例３－２よりもホップの使用量を増やしてリナロールの濃度を３３μｇ／ｌに、シトロネロール濃度を５μｇ／ｌに増加させた。
【0077】
＜実施例３－１、３－３及び３－５＞
比較例３の発酵ビールテイスト飲料にＡＴＨＰを添加することでＡＴＨＰ濃度を、それぞれ、３μｇ／ｌ、５μｇ／ｌ、及び１０μｇ／ｌに増加させた。
比較例３の発酵ビールテイスト飲料にＡＴＨＰを添加することでＡＴＨＰ濃度を、それぞれ、３μｇ／ｌ、５μｇ／ｌ、及び１０μｇ／ｌに増加させた。
【0078】
＜実施例３－２＞
実施例３－１よりもさらにホップの使用量を増やしてリナロールの濃度を６７μｇ／ｌに、シトロネロール濃度を１０μｇ／ｌに増加させた。
実施例３－１よりもさらにホップの使用量を増やしてリナロールの濃度を６７μｇ／ｌに、シトロネロール濃度を１０μｇ／ｌに増加させた。
【0079】
＜実施例３－４、３－６及び３－７＞
実施例３－２の発酵ビールテイスト飲料にＡＴＨＰを添加することでＡＴＨＰ濃度を、それぞれ、５μｇ／ｌ、１０μｇ／ｌ、及び１００μｇ／ｌに増加させた。
実施例３－２の発酵ビールテイスト飲料にＡＴＨＰを添加することでＡＴＨＰ濃度を、それぞれ、５μｇ／ｌ、１０μｇ／ｌ、及び１００μｇ／ｌに増加させた。
【0080】
表１に示した発酵ビールテイスト飲料と同様にして、上記発酵ビールテイスト飲料の官能評価を行った。評価結果を表３に示す。
【0081】
【表3】
【0082】
表３の評価結果から、参考例３－１、参考例３－２及び比較例３の比較より、麦芽比率が高い場合はシトロネロールが多いにもかかわらず酸味が弱く、麦芽比率が低い場合はコクが弱く、麦芽比率が低いかつシトロネロールが多い場合は酸味が強いことが理解される。また、ＡＴＨＰの効果により、麦芽比率１０％において、ＡＴＨＰの量が３μｇ／ｌ以上で酸味が抑制され、３μｇ／ｌ以上、特に５μｇ／ｌ以上でコクが増強されることが理解される。さらに、ＡＴＨＰの量が１００μｇ／ｌ以上になると渋味が強くなりすぎることも理解される。
【図1】
