(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024161265
(43)【公開日】2024-11-15
(54)【発明の名称】金属加工油用基油
(51)【国際特許分類】
C10M 105/38 20060101AFI20241108BHJP
C10N 40/20 20060101ALN20241108BHJP
C10N 30/00 20060101ALN20241108BHJP
【ＦＩ】
C10M105/38
C10N40:20 Z
C10N30:00 Z
【審査請求】有
【請求項の数】9
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2024153875
(22)【出願日】2024-09-06
(62)【分割の表示】P 2022042368の分割
【原出願日】2022-03-17
(71)【出願人】
【識別番号】000000918
【氏名又は名称】花王株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110000729
【氏名又は名称】弁理士法人ユニアス国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】松村 和洋
(57)【要約】
【課題】
高い引火点と室温付近での低い粘度を両立し、更に低温での流動性を有する、不水溶性
金属加工油組成物に配合される金属加工油用基油を提供すること。
【解決手段】
脂肪酸とグリセリンとのエステルを含む、金属加工油用基油であって、
前記脂肪酸が、カプリル酸とドデカン酸を含み、前記カプリル酸と前記ドデカン酸のモ
ル比（カプリル酸／ドデカン酸）が、７０／３０以上９０／１０以下であり、
前記脂肪酸中の前記カプリル酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、８０モル％以上であ
る、金属加工油用基油。
【選択図】 なし
高い引火点と室温付近での低い粘度を両立し、更に低温での流動性を有する、不水溶性
金属加工油組成物に配合される金属加工油用基油を提供すること。
【解決手段】
脂肪酸とグリセリンとのエステルを含む、金属加工油用基油であって、
前記脂肪酸が、カプリル酸とドデカン酸を含み、前記カプリル酸と前記ドデカン酸のモ
ル比（カプリル酸／ドデカン酸）が、７０／３０以上９０／１０以下であり、
前記脂肪酸中の前記カプリル酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、８０モル％以上であ
る、金属加工油用基油。
【選択図】 なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
脂肪酸とグリセリンとのエステルを含む、金属加工油用基油であって、
前記脂肪酸が、カプリル酸とドデカン酸を含み、前記カプリル酸と前記ドデカン酸のモ
ル比（カプリル酸／ドデカン酸）が、７０／３０以上９０／１０以下であり、
前記脂肪酸中の前記カプリル酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、８０モル％以上であ
る、金属加工油用基油。
前記脂肪酸が、カプリル酸とドデカン酸を含み、前記カプリル酸と前記ドデカン酸のモ
ル比（カプリル酸／ドデカン酸）が、７０／３０以上９０／１０以下であり、
前記脂肪酸中の前記カプリル酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、８０モル％以上であ
る、金属加工油用基油。
【請求項2】
前記エステルが、前記カプリル酸と前記ドデカン酸の混合脂肪酸と前記グリセリンとの
トリエステルを含む、請求項１に記載の金属加工油用基油。
トリエステルを含む、請求項１に記載の金属加工油用基油。
【請求項3】
請求項１又は２に記載の金属加工油用基油を含有する、不水溶性金属加工油組成物。
【請求項4】
前記金属加工油用基油の含有量が９０質量％以上である、請求項３に記載の不水溶性金
属加工油組成物。
属加工油組成物。
【請求項5】
以下の工程１及び工程２を含む金属加工油用基油の製造方法。
工程１：グリセリンと脂肪酸とのエステル化反応を行う工程であって、前記グリセリン
の水酸基１当量に対する前記脂肪酸のカルボキシ基の当量が１．１当量以上であり、前記
脂肪酸がカプリル酸とドデカン酸の混合脂肪酸であり、前記脂肪酸中の前記カプリル酸と
前記ドデカン酸の合計含有量が、８０モル％以上であり、前記混合脂肪酸中の前記カプリ
ル酸と前記ドデカン酸のモル比（カプリル酸／ドデカン酸）が、７０／３０以上９０／１
０以下である工程
工程２：エステル化反応後に過剰分の前記脂肪酸を除去する工程
工程１：グリセリンと脂肪酸とのエステル化反応を行う工程であって、前記グリセリン
の水酸基１当量に対する前記脂肪酸のカルボキシ基の当量が１．１当量以上であり、前記
脂肪酸がカプリル酸とドデカン酸の混合脂肪酸であり、前記脂肪酸中の前記カプリル酸と
前記ドデカン酸の合計含有量が、８０モル％以上であり、前記混合脂肪酸中の前記カプリ
ル酸と前記ドデカン酸のモル比（カプリル酸／ドデカン酸）が、７０／３０以上９０／１
０以下である工程
工程２：エステル化反応後に過剰分の前記脂肪酸を除去する工程
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、金属加工油用基油に関する。
【背景技術】
【0002】
切削・研削加工において、切削工具の冷却性による寿命延長や潤滑性による加工能率の
増大等を目的に金属加工油が使用されている。金属加工油組成物には、水に潤滑成分を分
散／溶解させた、寿命延長に優れる水溶性金属加工油と、鉱物油や合成油等の油性成分を
基材とする加工能率の増大に優れる不水溶性金属加工油との２種類に大別される。
増大等を目的に金属加工油が使用されている。金属加工油組成物には、水に潤滑成分を分
散／溶解させた、寿命延長に優れる水溶性金属加工油と、鉱物油や合成油等の油性成分を
基材とする加工能率の増大に優れる不水溶性金属加工油との２種類に大別される。
【0003】
不水溶性金属加工油は油性成分を基材とするため可燃性の問題がある。
【0004】
下記特許文献１、２には、油性成分を基材とする不水溶性金属加工油よりも高い引火点
を有する合成エステル系金属加工油組成物が開示されている。
を有する合成エステル系金属加工油組成物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【特許文献1】特開平１０－１４７７８７号公報
【特許文献2】特開２０００－７３０７９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
しかし、従来の合成エステル系金属加工油組成物は、高い引火点を低い粘度の両立とい
う点で改善の余地があった。
う点で改善の余地があった。
【0007】
本発明は、高い引火点と室温付近での低い粘度を両立し、更に低温での流動性を有する
、不水溶性金属加工油組成物に配合される金属加工油用基油を提供することを目的とする
。
、不水溶性金属加工油組成物に配合される金属加工油用基油を提供することを目的とする
。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明は、
脂肪酸とグリセリンとのエステルを含む、金属加工油用基油であって、
前記脂肪酸が、カプリル酸とドデカン酸を含み、前記カプリル酸と前記ドデカン酸のモ
ル比（カプリル酸／ドデカン酸）が、７０／３０以上９０／１０以下であり、
前記脂肪酸中の前記カプリル酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、８０モル％以上であ
る、金属加工油用基油である。
脂肪酸とグリセリンとのエステルを含む、金属加工油用基油であって、
前記脂肪酸が、カプリル酸とドデカン酸を含み、前記カプリル酸と前記ドデカン酸のモ
ル比（カプリル酸／ドデカン酸）が、７０／３０以上９０／１０以下であり、
前記脂肪酸中の前記カプリル酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、８０モル％以上であ
る、金属加工油用基油である。
【発明の効果】
【0009】
本発明によれば、高い引火点と室温付近での低い粘度を両立し、更に低温での流動性を
有する、不水溶性金属加工油組成物に配合される金属加工油用基油を提供することができ
る。
有する、不水溶性金属加工油組成物に配合される金属加工油用基油を提供することができ
る。
【発明を実施するための形態】
【0010】
＜金属加工油用基油＞
本実施形態の金属加工油用基油は、
脂肪酸とグリセリンとのエステルを含む、金属加工油用基油であって、
前記脂肪酸が、カプリル酸とドデカン酸を含み、前記カプリル酸と前記ドデカン酸のモ
ル比（カプリル酸／ドデカン酸）が、７０／３０以上９０／１０以下であり、
前記脂肪酸中の前記カプリル酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、８０モル％以上であ
る。
本実施形態の金属加工油用基油は、高い引火点と室温付近での低い粘度を両立し、更に
低温での流動性を有する。
本実施形態の金属加工油用基油は、
脂肪酸とグリセリンとのエステルを含む、金属加工油用基油であって、
前記脂肪酸が、カプリル酸とドデカン酸を含み、前記カプリル酸と前記ドデカン酸のモ
ル比（カプリル酸／ドデカン酸）が、７０／３０以上９０／１０以下であり、
前記脂肪酸中の前記カプリル酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、８０モル％以上であ
る。
本実施形態の金属加工油用基油は、高い引火点と室温付近での低い粘度を両立し、更に
低温での流動性を有する。
【0011】
前記カプリル酸と前記ドデカン酸のモル比（カプリル酸／ドデカン酸）は、引火点を高
くし、潤滑性を向上させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、７０／３０以上、
好ましくは７２．５／２７．５以上、より好ましくは７５／２５以上であり、そして、９
０／１０以下、好ましくは８８．５／１１．５以下、より好ましくは８７／１３以下であ
る。
くし、潤滑性を向上させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、７０／３０以上、
好ましくは７２．５／２７．５以上、より好ましくは７５／２５以上であり、そして、９
０／１０以下、好ましくは８８．５／１１．５以下、より好ましくは８７／１３以下であ
る。
【0012】
前記脂肪酸中の前記カプリル酸の含有量は特に制限されないが、引火点を高くし、潤滑
性を向上させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、好ましくは７０モル％以上、
より好ましくは７２．５モル％以上、更に好ましくは７５モル％以上であり、そして、好
ましくは９０モル％以下、より好ましくは８８．５モル％以下、更に好ましくは８７モル
％以下である。
性を向上させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、好ましくは７０モル％以上、
より好ましくは７２．５モル％以上、更に好ましくは７５モル％以上であり、そして、好
ましくは９０モル％以下、より好ましくは８８．５モル％以下、更に好ましくは８７モル
％以下である。
【0013】
前記脂肪酸中の前記ドデカン酸の含有量は特に制限されないが、引火点を高くし、潤滑
性を向上させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、好ましくは１０モル％以上、
より好ましくは１１．５モル％以上、更に好ましくは１３モル％以上であり、そして、好
ましくは３０モル％以下、より好ましくは２７．５モル％以下、更に好ましくは２５モル
％以下である。
性を向上させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、好ましくは１０モル％以上、
より好ましくは１１．５モル％以上、更に好ましくは１３モル％以上であり、そして、好
ましくは３０モル％以下、より好ましくは２７．５モル％以下、更に好ましくは２５モル
％以下である。
【0014】
前記脂肪酸中の前記カプリル酸と前記ドデカン酸の合計含有量は、引火点を高くし、潤
滑性を向上させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、８０モル％以上、好ましく
は９０モル％以上、より好ましくは１００モル％以上である。
滑性を向上させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、８０モル％以上、好ましく
は９０モル％以上、より好ましくは１００モル％以上である。
【0015】
前記脂肪酸は、本発明の効果を阻害しない範囲で、前記カプリル酸及び前記ドデカン酸
以外の脂肪酸を含有してもよい。前記カプリル酸及び前記ドデカン酸以外の脂肪酸として
は、例えば、吉草酸、２－メチル吉草酸、４－メチル吉草酸、ｎ－ヘキサン酸、２－メチ
ルヘキサン酸、５－メチルヘキサン酸、４，４－ジメチルペンタン酸、ｎ－ヘプタン酸、
２－メチルヘプタン酸、２－エチルヘキサン酸、２，２－ジメチルヘキサン酸、３，５，
５－トリメチルヘキサン酸、ｎ－ノナン酸、ｎ－デカン酸などの炭素数５以上１０以下の
脂肪酸；トリデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、オレイン酸
、リノール酸、エイコサン酸、ベヘン酸、セロチン酸などの炭素数１３以上２６以下の脂
肪酸；１３－メチルテトラデカン酸、１２－メチルテトラデカン酸、１５－メチルヘキサ
デカン酸、１４－メチルヘキサデカン酸、１０－メチルヘキサデカン酸、２－ヘキシルデ
カン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソアラキン酸、フィタン酸などの炭素
数１５以上２０以下の分岐脂肪酸；シクロプロパンカルボン酸、シクロブタンカルボン酸
、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘプタンカルボン酸、
メチルシクロヘキサンカルボン酸などの炭素数４以上８以下のシクロアルカンモノカルボ
ン酸などが挙げられる。
以外の脂肪酸を含有してもよい。前記カプリル酸及び前記ドデカン酸以外の脂肪酸として
は、例えば、吉草酸、２－メチル吉草酸、４－メチル吉草酸、ｎ－ヘキサン酸、２－メチ
ルヘキサン酸、５－メチルヘキサン酸、４，４－ジメチルペンタン酸、ｎ－ヘプタン酸、
２－メチルヘプタン酸、２－エチルヘキサン酸、２，２－ジメチルヘキサン酸、３，５，
５－トリメチルヘキサン酸、ｎ－ノナン酸、ｎ－デカン酸などの炭素数５以上１０以下の
脂肪酸；トリデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、オレイン酸
、リノール酸、エイコサン酸、ベヘン酸、セロチン酸などの炭素数１３以上２６以下の脂
肪酸；１３－メチルテトラデカン酸、１２－メチルテトラデカン酸、１５－メチルヘキサ
デカン酸、１４－メチルヘキサデカン酸、１０－メチルヘキサデカン酸、２－ヘキシルデ
カン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソアラキン酸、フィタン酸などの炭素
数１５以上２０以下の分岐脂肪酸；シクロプロパンカルボン酸、シクロブタンカルボン酸
、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘプタンカルボン酸、
メチルシクロヘキサンカルボン酸などの炭素数４以上８以下のシクロアルカンモノカルボ
ン酸などが挙げられる。
【0016】
前記エステルは、グリセリントリエステルを主に含むが、本発明の効果を阻害しない範
囲で、グリセリン部分エステルを含んでいてもよい。前記グリセリントリエステルとして
は、カプリル酸とグリセリンとのトリエステル、ドデカン酸とグリセリンとのトリエステ
ル、及びカプリル酸とドデカン酸の混合脂肪酸とグリセリンとのトリエステルなどが挙げ
られる。
囲で、グリセリン部分エステルを含んでいてもよい。前記グリセリントリエステルとして
は、カプリル酸とグリセリンとのトリエステル、ドデカン酸とグリセリンとのトリエステ
ル、及びカプリル酸とドデカン酸の混合脂肪酸とグリセリンとのトリエステルなどが挙げ
られる。
【0017】
前記グリセリンに対する前記脂肪酸のモル比は、引火点を高くし、潤滑性を向上させ、
かつ低温での流動性を向上させる観点から、好ましくは２．６以上、より好ましくは２.
８以上、更に好ましくは２．９以上であり、そして、好ましくは３．４以下、より好まし
くは３．２以下、更に好ましくは３．１以下である。
かつ低温での流動性を向上させる観点から、好ましくは２．６以上、より好ましくは２.
８以上、更に好ましくは２．９以上であり、そして、好ましくは３．４以下、より好まし
くは３．２以下、更に好ましくは３．１以下である。
【0018】
前記エステルは、引火点を高くし、潤滑性を向上させ、かつ低温での流動性を向上させ
る観点から、カプリル酸とドデカン酸の混合脂肪酸とグリセリンとのトリエステルを含む
ことが好ましい。
る観点から、カプリル酸とドデカン酸の混合脂肪酸とグリセリンとのトリエステルを含む
ことが好ましい。
【0019】
前記エステル中の前記グリセリントリエステルの含有量は特に制限されないが、引火点
を高くし、潤滑性を向上させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、好ましくは８
０モル％以上、より好ましくは９０モル％以上、更に好ましくは実質的に１００モル％、
より更に好ましくは１００モル％である。なお、本明細書において「実質的に１００モル
％」とは不可避的に微量の不純物等を含んでいる状態を言う。
を高くし、潤滑性を向上させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、好ましくは８
０モル％以上、より好ましくは９０モル％以上、更に好ましくは実質的に１００モル％、
より更に好ましくは１００モル％である。なお、本明細書において「実質的に１００モル
％」とは不可避的に微量の不純物等を含んでいる状態を言う。
【0020】
前記金属加工油用基油は、前記エステル以外の基油を含有してもよい。前記エステル以
外の基油としては、例えば、鉱油及び合成油が挙げられる。鉱油としては、例えば、パラ
フィン基系原油、中間基系原油、又はナフテン基系原油を常圧蒸留するか常圧蒸留の残渣
油を減圧蒸留して得られる留出油、あるいはこれを常法にしたがって精製することによっ
て得られる精製油（例えば、溶剤精製油、水添精製油、脱ロウ処理油、白土処理油等）な
どが挙げられる。また、合成油としては、例えば、本発明の前記エステル以外のエステル
、ポリ－α－オレフィン、オレフィンコポリマーアルキルベンゼン、アルキルナフタレン
、ポリオキシアルキレングリコール、ポリフェニルエーテルなどが挙げられる。
外の基油としては、例えば、鉱油及び合成油が挙げられる。鉱油としては、例えば、パラ
フィン基系原油、中間基系原油、又はナフテン基系原油を常圧蒸留するか常圧蒸留の残渣
油を減圧蒸留して得られる留出油、あるいはこれを常法にしたがって精製することによっ
て得られる精製油（例えば、溶剤精製油、水添精製油、脱ロウ処理油、白土処理油等）な
どが挙げられる。また、合成油としては、例えば、本発明の前記エステル以外のエステル
、ポリ－α－オレフィン、オレフィンコポリマーアルキルベンゼン、アルキルナフタレン
、ポリオキシアルキレングリコール、ポリフェニルエーテルなどが挙げられる。
【0021】
前記金属加工油用基油中の前記エステルの含有量は特に制限されないが、引火点を高く
し、潤滑性を向上させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、好ましくは９０質量
％以上、より好ましくは９５質量％以上、更に好ましくは実質的に１００質量％、より更
に好ましくは１００質量％である。
し、潤滑性を向上させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、好ましくは９０質量
％以上、より好ましくは９５質量％以上、更に好ましくは実質的に１００質量％、より更
に好ましくは１００質量％である。
【0022】
前記金属加工油用基油の４０℃動粘度は、加工性を向上させる観点から、好ましくは１
６ｍｍ２／ｓ以下、より好ましくは１５ｍｍ２／ｓ以下であり、耐摩耗性を向上させる観
点から、好ましくは１４ｍｍ２／ｓ以上である。
６ｍｍ２／ｓ以下、より好ましくは１５ｍｍ２／ｓ以下であり、耐摩耗性を向上させる観
点から、好ましくは１４ｍｍ２／ｓ以上である。
【0023】
前記金属加工油用基油の粘度指数は、温度による粘度変化を小さくする観点から、好ま
しくは１００以上、より好ましくは１２０以上である。
しくは１００以上、より好ましくは１２０以上である。
【0024】
前記金属加工油用基油の流動点は、低温での流動性を向上させる観点から、好ましくは
－１０℃以下、より好ましくは－１５℃以下である。
－１０℃以下、より好ましくは－１５℃以下である。
【0025】
前記金属加工油用基油の引火点は、可燃性を低下させる観点から、好ましくは２５０℃
以上である。
以上である。
【0026】
〔エステルの製造方法〕
前記エステルは、前記脂肪酸とグリセリンを、公知の方法に従って、エステル化反応を
行うことにより調製することができる。例えば、カプリル酸とグリセリンとのエステル化
反応により得られるトリエステルと、ドデカン酸とグリセリンとのエステル化反応により
得られるトリエステルとを、特定比率で混合して得る方法、特定比率のカプリル酸とドデ
カン酸の混合脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応により得る方法が挙げられ、低温で
の流動性を向上させる観点から、特定比率のカプリル酸とドデカン酸の混合脂肪酸とグリ
セリンとのエステル化反応により得る方法が好ましい。脂肪酸とグリセリンとのエステル
におけるカプリル酸とドデカン酸のモル比は、エステルの調製に用いたカプリル酸とドデ
カン酸のそれぞれのモル数から計算することができる。
前記エステルは、前記脂肪酸とグリセリンを、公知の方法に従って、エステル化反応を
行うことにより調製することができる。例えば、カプリル酸とグリセリンとのエステル化
反応により得られるトリエステルと、ドデカン酸とグリセリンとのエステル化反応により
得られるトリエステルとを、特定比率で混合して得る方法、特定比率のカプリル酸とドデ
カン酸の混合脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応により得る方法が挙げられ、低温で
の流動性を向上させる観点から、特定比率のカプリル酸とドデカン酸の混合脂肪酸とグリ
セリンとのエステル化反応により得る方法が好ましい。脂肪酸とグリセリンとのエステル
におけるカプリル酸とドデカン酸のモル比は、エステルの調製に用いたカプリル酸とドデ
カン酸のそれぞれのモル数から計算することができる。
【0027】
前記エステルの製造において、エステル化反応促進の観点から、前記グリセリンの水酸
基１当量に対する前記脂肪酸のカルボキシ基を１当量より過剰量を用いてエステル化反応
を行う工程と、エステル化反応後に過剰分の脂肪酸を除去する工程を含むことが好ましい
。前記脂肪酸のカルボキシ基の当量は、前記グリセリンの水酸基１当量に対して、１．１
当量以上が好ましく、そして、脂肪酸を除去する工程での負荷を低減する観点から、１．
５当量以下が好ましく、１．３当量以下がより好ましい。得られるエステルの水酸基価が
、好ましくは３．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１．５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下にな
るまでエステル化反応を行うことが好ましい。エステル化反応後に過剰の脂肪酸を除去す
る方法としては、例えば、減圧留去、スチーミング、吸着剤を用いた吸着除去などが挙げ
られる。得られるエステルの酸価が、好ましくは０．３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好まし
くは０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になるまで脂肪酸を除去することが好ましい。
基１当量に対する前記脂肪酸のカルボキシ基を１当量より過剰量を用いてエステル化反応
を行う工程と、エステル化反応後に過剰分の脂肪酸を除去する工程を含むことが好ましい
。前記脂肪酸のカルボキシ基の当量は、前記グリセリンの水酸基１当量に対して、１．１
当量以上が好ましく、そして、脂肪酸を除去する工程での負荷を低減する観点から、１．
５当量以下が好ましく、１．３当量以下がより好ましい。得られるエステルの水酸基価が
、好ましくは３．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１．５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下にな
るまでエステル化反応を行うことが好ましい。エステル化反応後に過剰の脂肪酸を除去す
る方法としては、例えば、減圧留去、スチーミング、吸着剤を用いた吸着除去などが挙げ
られる。得られるエステルの酸価が、好ましくは０．３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好まし
くは０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になるまで脂肪酸を除去することが好ましい。
【0028】
具体的には、前記金属加工油用基油の製造方法は、以下の工程１及び工程２を含む。
以下の工程１及び工程２を含む金属加工油用基油の製造方法。
工程１：グリセリンと脂肪酸とのエステル化反応を行う工程であって、前記グリセリン
の水酸基１当量に対する前記脂肪酸のカルボキシ基の当量が１．１当量以上であり、前記
脂肪酸がカプリル酸とドデカン酸の混合脂肪酸であり、前記脂肪酸中の前記カプリル酸と
前記ドデカン酸の合計含有量が、９０モル％以上であり、前記混合脂肪酸中の前記カプリ
ル酸と前記ドデカン酸のモル比（カプリル酸／ドデカン酸）が、７０／３０以上９０／１
０以下である工程
工程２：エステル化反応後に過剰分の前記脂肪酸を除去する工程
以下の工程１及び工程２を含む金属加工油用基油の製造方法。
工程１：グリセリンと脂肪酸とのエステル化反応を行う工程であって、前記グリセリン
の水酸基１当量に対する前記脂肪酸のカルボキシ基の当量が１．１当量以上であり、前記
脂肪酸がカプリル酸とドデカン酸の混合脂肪酸であり、前記脂肪酸中の前記カプリル酸と
前記ドデカン酸の合計含有量が、９０モル％以上であり、前記混合脂肪酸中の前記カプリ
ル酸と前記ドデカン酸のモル比（カプリル酸／ドデカン酸）が、７０／３０以上９０／１
０以下である工程
工程２：エステル化反応後に過剰分の前記脂肪酸を除去する工程
【0029】
＜不水溶性金属加工油組成物＞
本実施形態の不水溶性金属加工油組成物は、少なくとも前記金属加工油用基油を含有す
る。前記不水溶性金属加工油組成物中の前記金属加工油用基油の含有量は、引火点を高く
し、潤滑性を向上させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、好ましくは９０質量
％以上であり、より好ましくは実質的に１００質量％以上、更に好ましくは１００質量％
である。なお、本明細書において「実質的に１００質量％」とは不可避的に微量の不純物
等を含んでいる状態を言う。
本実施形態の不水溶性金属加工油組成物は、少なくとも前記金属加工油用基油を含有す
る。前記不水溶性金属加工油組成物中の前記金属加工油用基油の含有量は、引火点を高く
し、潤滑性を向上させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、好ましくは９０質量
％以上であり、より好ましくは実質的に１００質量％以上、更に好ましくは１００質量％
である。なお、本明細書において「実質的に１００質量％」とは不可避的に微量の不純物
等を含んでいる状態を言う。
【0030】
前記不水溶性金属加工油組成物は、前記金属加工油用基油の他に、一般的な不水溶性金
属加工油組成物に配合される添加剤を含有してもよい。前記添加剤としては、例えば、油
性剤、極圧剤、界面活性剤、消泡剤、防錆剤、防腐剤、酸化防止剤、及び金属不活性化剤
などが挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
属加工油組成物に配合される添加剤を含有してもよい。前記添加剤としては、例えば、油
性剤、極圧剤、界面活性剤、消泡剤、防錆剤、防腐剤、酸化防止剤、及び金属不活性化剤
などが挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【0031】
前記不水溶性金属加工油組成物は、前記金属加工油用基油を含有するため、高い引火点
と室温付近での低い粘度を両立し、更に低温での流動性を有するものであり、金属の切削
・研削加工などに好適に用いられる。
と室温付近での低い粘度を両立し、更に低温での流動性を有するものであり、金属の切削
・研削加工などに好適に用いられる。
【実施例0032】
以下、本発明について、実施例に基づき具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例
のみに限定されるものではない。また、各種測定、評価方法は以下のとおりである。
のみに限定されるものではない。また、各種測定、評価方法は以下のとおりである。
【0033】
＜縮合エステルの調製＞
〔実施例１〕
攪拌機、温度計、窒素吹き込み管および冷却管を備えた１リットルの４つ口フラスコに
、脂肪酸として、カプリル酸３８７．８１ｇ、ドデカン酸１２４．３２ｇを加えて混合脂
肪酸を調製し、さらに、グリセリン１２７．００ｇを添加した。なお、脂肪酸の添加量は
、グリセリンの水酸基１当量に対して脂肪酸の総カルボキシ基が０．８当量になるように
した。次に、フラスコ内に、窒素ガスを吹き込み、攪拌しながら２３０℃まで昇温し、５
時間２３０℃を維持し、留出する水分を冷却管を用いてフラスコ外へ除去した。反応終了
後、追加でカプリル酸２３８．６５ｇを添加し、再度２３０℃まで昇温した。７時間２３
０℃を維持し、留出する水分は冷却管を用いてフラスコ外へ除去した。反応終了後、０．
１３ｋＰａの減圧下で過剰の脂肪酸を留去し、吸着剤（商品名：キョーワード５００ＳＨ
、協和化学工業株式会社製）に残存している脂肪酸を吸着させた後、濾過を行い、縮合エ
ステルを得た。得られた縮合エステルは、酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ未満、水酸基価が
１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満であり、グリセリンの部分エステル、未反応の脂肪酸、未反応
のグリセリンのいずれも実質的に含まないことを確認した。得られた縮合エステルは、グ
リセリンのトリエステルが実質的に１００％であった。得られた縮合エステルは、カプリ
ル酸のトリエステル、ドデカン酸のトリエステル、及びカプリル酸とドデカン酸のトリエ
ステルを含む混合物である。すなわち、得られた縮合エステルは、カプリル酸とドデカン
酸の混合脂肪酸とグリセリンとのトリエステルを含む混合物である。
〔実施例１〕
攪拌機、温度計、窒素吹き込み管および冷却管を備えた１リットルの４つ口フラスコに
、脂肪酸として、カプリル酸３８７．８１ｇ、ドデカン酸１２４．３２ｇを加えて混合脂
肪酸を調製し、さらに、グリセリン１２７．００ｇを添加した。なお、脂肪酸の添加量は
、グリセリンの水酸基１当量に対して脂肪酸の総カルボキシ基が０．８当量になるように
した。次に、フラスコ内に、窒素ガスを吹き込み、攪拌しながら２３０℃まで昇温し、５
時間２３０℃を維持し、留出する水分を冷却管を用いてフラスコ外へ除去した。反応終了
後、追加でカプリル酸２３８．６５ｇを添加し、再度２３０℃まで昇温した。７時間２３
０℃を維持し、留出する水分は冷却管を用いてフラスコ外へ除去した。反応終了後、０．
１３ｋＰａの減圧下で過剰の脂肪酸を留去し、吸着剤（商品名：キョーワード５００ＳＨ
、協和化学工業株式会社製）に残存している脂肪酸を吸着させた後、濾過を行い、縮合エ
ステルを得た。得られた縮合エステルは、酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ未満、水酸基価が
１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満であり、グリセリンの部分エステル、未反応の脂肪酸、未反応
のグリセリンのいずれも実質的に含まないことを確認した。得られた縮合エステルは、グ
リセリンのトリエステルが実質的に１００％であった。得られた縮合エステルは、カプリ
ル酸のトリエステル、ドデカン酸のトリエステル、及びカプリル酸とドデカン酸のトリエ
ステルを含む混合物である。すなわち、得られた縮合エステルは、カプリル酸とドデカン
酸の混合脂肪酸とグリセリンとのトリエステルを含む混合物である。
【0034】
〔実施例２及び３、比較例１及び２〕
表１に示したカプリル酸とドデカン酸のモル比に変えた以外は実施例１と同様の方法で
実施例２及び３、比較例１及び２に係る縮合エステルを調製した。
表１に示したカプリル酸とドデカン酸のモル比に変えた以外は実施例１と同様の方法で
実施例２及び３、比較例１及び２に係る縮合エステルを調製した。
【0035】
＜評価方法＞
〔脂肪酸結合比率の評価〕
得られた縮合エステルの脂肪酸結合比率は、ガスクロマトグラフィー（以下、ＧＣと省
略）により測定した。具体的には、試料１０ｍｇをヘキサン溶媒１ｍＬに溶解させ、ＧＣ
測定を行い、得られた各化合物ピークの面積比より算出した。測定に使用した装置および
分析条件は次の通りである。
ＧＣ装置：商品名８８９０ ＧＣ Ｓｙｓｔｅｍ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇ
ｙ製）
カラム：商品名ＤＢ―１ ３０ｍ×２５０μｍ×０．１μｍ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈ
ｎｏｌｏｇｙ製）
検出器：水素炎イオン検出器（ＦＩＤ）
インジェクション温度：２７０℃
ディテクター温度：３１０℃
オーブン：６０℃（０ｍｉｎ.）→１０℃／ｍｉｎ.→３００℃→３００℃（３６ｍｉｎ.
）
〔脂肪酸結合比率の評価〕
得られた縮合エステルの脂肪酸結合比率は、ガスクロマトグラフィー（以下、ＧＣと省
略）により測定した。具体的には、試料１０ｍｇをヘキサン溶媒１ｍＬに溶解させ、ＧＣ
測定を行い、得られた各化合物ピークの面積比より算出した。測定に使用した装置および
分析条件は次の通りである。
ＧＣ装置：商品名８８９０ ＧＣ Ｓｙｓｔｅｍ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇ
ｙ製）
カラム：商品名ＤＢ―１ ３０ｍ×２５０μｍ×０．１μｍ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈ
ｎｏｌｏｇｙ製）
検出器：水素炎イオン検出器（ＦＩＤ）
インジェクション温度：２７０℃
ディテクター温度：３１０℃
オーブン：６０℃（０ｍｉｎ.）→１０℃／ｍｉｎ.→３００℃→３００℃（３６ｍｉｎ.
）
【0036】
〔潤滑性（動粘度）の評価〕
動粘度の評価は、ＡＳＴＭ Ｄ７０４２で要求される精度を満たしたスタビンガー動粘
度計（商品名：ＳＶＭ３０００、Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製）により、４０℃動粘度を測
定し潤滑性の評価とした。
動粘度の評価は、ＡＳＴＭ Ｄ７０４２で要求される精度を満たしたスタビンガー動粘
度計（商品名：ＳＶＭ３０００、Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製）により、４０℃動粘度を測
定し潤滑性の評価とした。
【0037】
〔流動点の評価〕
流動点の評価は、ＪＩＳ Ｋ２２６９に従った測定方法により流動点（℃）を測定した
。
流動点の評価は、ＪＩＳ Ｋ２２６９に従った測定方法により流動点（℃）を測定した
。
【0038】
〔引火点の評価〕
引火点の評価は、ＪＩＳ Ｋ２２６５に従った測定方法(クリーブランドオープンカッ
プ式)により引火点（℃）を測定した。具体的には、試料を金属カップの標線ぴったりに
入れ、クリーブランド開放式 引火点・燃焼点測定器（商品名ＯｐｔｉＦｌａｓｈ、ＰＡ
Ｃ製）により測定した。
引火点の評価は、ＪＩＳ Ｋ２２６５に従った測定方法(クリーブランドオープンカッ
プ式)により引火点（℃）を測定した。具体的には、試料を金属カップの標線ぴったりに
入れ、クリーブランド開放式 引火点・燃焼点測定器（商品名ＯｐｔｉＦｌａｓｈ、ＰＡ
Ｃ製）により測定した。
【0039】
各評価結果を表１に示す。
【0040】
【表1】
【0041】
表１から、カプリル酸とドデカン酸のモル比（デカン酸／ドデカン酸）が、７０／３０
以上９０／１０以下であり、前記脂肪酸中の前記カプリル酸と前記ドデカン酸の合計含有
量が、６０モル％以上である実施例１～３の縮合エステルは、０℃動粘度が１６（ｍｍ２
／ｓ）以下、かつ引火点が２５０℃以上であり、高い引火点と室温付近での低い粘度を両
立するものであることがわかる。また、実施例１～３の縮合エステルは、流動点が－１０
℃以下であり、低温での流動性に優れるものである。一方、カプリル酸とドデカン酸のモ
ル比（デカン酸／ドデカン酸）が、７０／３０以上９０／１０以下を満たさない比較例１
、２の縮合エステルは、４０℃動粘度が１６（ｍｍ２／ｓ）を超えるか、あるいは引火点
が２５０℃未満であり、高い引火点と室温付近での低い粘度を両立することができない。
以上９０／１０以下であり、前記脂肪酸中の前記カプリル酸と前記ドデカン酸の合計含有
量が、６０モル％以上である実施例１～３の縮合エステルは、０℃動粘度が１６（ｍｍ２
／ｓ）以下、かつ引火点が２５０℃以上であり、高い引火点と室温付近での低い粘度を両
立するものであることがわかる。また、実施例１～３の縮合エステルは、流動点が－１０
℃以下であり、低温での流動性に優れるものである。一方、カプリル酸とドデカン酸のモ
ル比（デカン酸／ドデカン酸）が、７０／３０以上９０／１０以下を満たさない比較例１
、２の縮合エステルは、４０℃動粘度が１６（ｍｍ２／ｓ）を超えるか、あるいは引火点
が２５０℃未満であり、高い引火点と室温付近での低い粘度を両立することができない。
【産業上の利用可能性】
【0042】
本発明の不水溶性金属加工油組成物は、金属の切削・研削加工などに好適に用いられる
。
。
【手続補正書】
【提出日】2024-09-20
【手続補正1】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
脂肪酸とグリセリンとのエステルを含む、金属加工油用基油であって、
前記脂肪酸が、カプリル酸とドデカン酸を含み、前記カプリル酸と前記ドデカン酸のモル比（カプリル酸／ドデカン酸）が、７０／３０以上９０／１０以下であり、
前記脂肪酸中の前記カプリル酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、８０モル％以上であり、
前記金属加工油用基油の引火点が２５０℃以上である、金属加工油用基油。
前記脂肪酸が、カプリル酸とドデカン酸を含み、前記カプリル酸と前記ドデカン酸のモル比（カプリル酸／ドデカン酸）が、７０／３０以上９０／１０以下であり、
前記脂肪酸中の前記カプリル酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、８０モル％以上であり、
前記金属加工油用基油の引火点が２５０℃以上である、金属加工油用基油。
【請求項2】
前記金属加工油用基油の４０℃動粘度が、１６ｍｍ
２
／ｓ以下である、請求項１に記載の金属加工油用基油。
【請求項3】
前記カプリル酸と前記ドデカン酸のモル比（カプリル酸／ドデカン酸）が、７０／３０以上８７／１３以下である、請求項１又は２に記載の金属加工油用基油。
【請求項4】
前記脂肪酸中の前記カプリル酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、１００モル％である、請求項１～３の何れか１項に記載の金属加工油用基油。
【請求項5】
前記金属加工油用基油の引火点が２５４℃以上である、請求項１～４の何れか１項に記載の金属加工油用基油。
【請求項6】
前記エステルが、前記カプリル酸と前記ドデカン酸の混合脂肪酸と前記グリセリンとのトリエステルを含む、請求項１～５の何れか１項に記載の金属加工油用基油。
【請求項7】
請求項１～６の何れか１項に記載の金属加工油用基油を含有する、不水溶性金属加工油組成物。
【請求項8】
前記金属加工油用基油の含有量が９０質量％以上である、請求項７に記載の不水溶性金属加工油組成物。
【請求項9】
請求項１～８の何れか１項に記載の金属加工油用基油の製造方法であって、
以下の工程１及び工程２を含む金属加工油用基油の製造方法。
工程１：グリセリンと脂肪酸とのエステル化反応を行う工程であって、前記グリセリンの水酸基１当量に対する前記脂肪酸のカルボキシ基の当量が１．１当量以上であり、前記脂肪酸がカプリル酸とドデカン酸の混合脂肪酸であり、前記脂肪酸中の前記カプリル酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、８０モル％以上であり、前記混合脂肪酸中の前記カプリル酸と前記ドデカン酸のモル比（カプリル酸／ドデカン酸）が、７０／３０以上９０／１０以下である工程
工程２：エステル化反応後に過剰分の前記脂肪酸を除去する工程
以下の工程１及び工程２を含む金属加工油用基油の製造方法。
工程１：グリセリンと脂肪酸とのエステル化反応を行う工程であって、前記グリセリンの水酸基１当量に対する前記脂肪酸のカルボキシ基の当量が１．１当量以上であり、前記脂肪酸がカプリル酸とドデカン酸の混合脂肪酸であり、前記脂肪酸中の前記カプリル酸と前記ドデカン酸の合計含有量が、８０モル％以上であり、前記混合脂肪酸中の前記カプリル酸と前記ドデカン酸のモル比（カプリル酸／ドデカン酸）が、７０／３０以上９０／１０以下である工程
工程２：エステル化反応後に過剰分の前記脂肪酸を除去する工程
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【0014】
前記脂肪酸中の前記カプリル酸と前記ドデカン酸の合計含有量は、引火点を高くし、潤滑性を向上させ、かつ低温での流動性を向上させる観点から、８０モル％以上、好ましくは９０モル％以上、より好ましくは１００モル％である。