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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024161794
(43)【公開日】2024-11-20
(54)【発明の名称】新規なＮ－置換型ナイロンおよびその製造方法
(51)【国際特許分類】
C08G 69/00 20060101AFI20241113BHJP
【ＦＩ】
C08G69/00
【審査請求】未請求
【請求項の数】9
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023076823
(22)【出願日】2023-05-08
【新規性喪失の例外の表示】特許法第３０条第２項適用申請有り １．第７１回高分子学会年次大会、発表番号３Ｐ１Ｅ０１２の予稿集 公益社団法人 高分子学会 発行 発行日：令和４年５月１０日 ２．第７１回高分子学会年次大会、発表番号３Ｐ１Ｅ０１２のポスター 開催日：令和４年５月２５日～令和４年５月２７日 ３．第７１回高分子討論会、講演番号２Ｉ０５の予稿集 公益社団法人 高分子学会 発行 発行日：令和４年８月１７日 ４．第７１回高分子討論会、講演番号 ２Ｉ０５のスライド 開催場所：北海道大学 札幌キャンパス 開催日：令和４年９月６日 ５．第３４回 万有札幌シンポジウム－有機化学：センスとこだわりが生み出す分子たち、講演番号Ｓ－１０の予稿集 万有札幌シンポジウム組織委員会 発行 ６．第３４回 万有札幌シンポジウム－有機化学：センスとこだわりが生み出す分子たち、講演番号Ｓ－１０のスライド 開催場所：北海道大学鈴木章ホール（オンライン複合開催） 開催日：令和４年１０月８日 ７．第１０３回日本化学会 春季大会、講演番号Ｋ３０４－２ｖｎの予稿集 公益社団法人 日本化学会 発行 発行日：令和５年３月８日 ８．第１０３回日本化学会 春季大会、講演番号Ｋ３０４－２ｖｎのスライド 開催場所：東京理科大学野田キャンパス 開催日：令和５年３月２３日
(71)【出願人】
【識別番号】504173471
【氏名又は名称】国立大学法人北海道大学
(74)【代理人】
【識別番号】100145403
【弁理士】
【氏名又は名称】山尾 憲人
(74)【代理人】
【識別番号】100221501
【弁理士】
【氏名又は名称】式見 真行
(72)【発明者】
【氏名】佐田 和己
(72)【発明者】
【氏名】松岡 慶太郎
(72)【発明者】
【氏名】菅野 明梨
(72)【発明者】
【氏名】稲葉 奈月
【テーマコード（参考）】
4J001
【Ｆターム（参考）】
4J001DA01
4J001EB03
4J001EB05
4J001EB07
4J001EB08
4J001EC13
4J001JA10
4J001JB42
(57)【要約】 （修正有）
【課題】新規な溶媒可溶性のＮ－置換型ナイロンおよびその製造方法を提供する。
【解決手段】式Ｉ：
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して同一または異なり、所望によりハロゲン、ヒドロキシ基および／またはカルボキシ基で置換されていてもよい通常１～２０個、好ましくは１～１０個、１～８個、１～６個または１～４個の炭素原子を有する飽和または不飽和の直鎖、分岐鎖または環状の脂肪族炭化水素基である。）
【選択図】なし
【解決手段】式Ｉ：
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して同一または異なり、所望によりハロゲン、ヒドロキシ基および／またはカルボキシ基で置換されていてもよい通常１～２０個、好ましくは１～１０個、１～８個、１～６個または１～４個の炭素原子を有する飽和または不飽和の直鎖、分岐鎖または環状の脂肪族炭化水素基である。）
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
溶媒可溶性のＮ－置換型ナイロン。
【請求項2】
下限臨界共溶温度（ＬＣＳＴ）を示す請求項１に記載のＮ－置換型ナイロン。
【請求項3】
前記溶媒が水、医薬上許容し得る塩類水溶液、モノオール類、アルキレングリコール類、アルキレングリコールの重合物類、ポリオール類、カルボン酸化合物類、（ポリ）アルキレングリコールアルキルエーテル類、前記のモノオール類、アルキレングリコール類、アルキレングリコールの重合物類、ポリオール類、カルボン酸化合物類または（ポリ）アルキレングリコールアルキルエーテル類とカルボン酸化合物類とから誘導されるエステル類、ケトン類、アルキルエーテル類、環状エーテル類、脂肪族系炭化水素類、芳香族系炭化水素類、ハロゲン置換化合物類、含窒素官能基置換炭化水素類、複素環含有化合物類、アミド系化合物類、スルホキシド系化合物類、ニトリル化合物類、動植物油脂類および石油系溶剤類からなる群から選択される１種以上である、請求項１に記載のＮ－置換型ナイロン。
【請求項4】
－５℃～６０℃の温度範囲内にガラス転移点を有する請求項１に記載のＮ－置換型ナイロン。
【請求項5】
式Ｉ：
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して同一または異なり、所望によりハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基で置換されていてもよい１～２０個の炭素原子を有する飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基であり、ｐは１～１０の整数であり、ｑは１～１０の整数であり、
ｎは２～５，０００の整数である）
で示される化合物である、請求項１に記載のＮ－置換型ナイロン。
【化1】
ｎは２～５，０００の整数である）
で示される化合物である、請求項１に記載のＮ－置換型ナイロン。
【請求項6】
式（Ｉ）中、Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立して同一または異なり、非置換の１～２０個の炭素原子を有する飽和の脂肪族炭化水素基である、請求項５に記載のＮ－置換型ナイロン。
【請求項7】
式（Ｉ）中、ｐおよびｑが、それぞれ独立して２～１０個の整数である、請求項５または６に記載のＮ－置換型ナイロン。
【請求項8】
式（Ｉ）中、ｐおよびｑの和が、２～１５の整数である、請求項５または６に記載のＮ－置換型ナイロン。
【請求項9】
Ｎ－置換型ナイロンの製造方法であって、
（１）溶媒中でＮ，Ｎ’－ジアルキルアミン－α，ω－アルキルジアミンとジカルボン酸とを混合し、
（２）触媒の存在下で重縮合させてＮ－置換型ナイロンを得る
ことを含む方法。
（１）溶媒中でＮ，Ｎ’－ジアルキルアミン－α，ω－アルキルジアミンとジカルボン酸とを混合し、
（２）触媒の存在下で重縮合させてＮ－置換型ナイロンを得る
ことを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、新規なＮ－置換型ナイロンおよびその製造方法に関する。詳細には、本発明は、下限臨界共溶温度（ＬＣＳＴ）を示すＮ－置換型ナイロンおよびその製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
ナイロンは１９３０年代に開発された世界最古の合成繊維であり、繊維としての強さは第２級アミド間の水素結合に起因する高い融点と結晶性によるとされ、現在でも固体状態での物性・機能が研究対象となっている。
また、高分子化学の一般的常識として、ナイロンおよびポリアミドはその誘導体も含め、硬く・強い繊維として理解されている。しかし、ナイロンはその高い結晶性のために、多くの有機溶媒および水へ不溶であり、溶液物性については十分な探索が行われていない。その結果、溶液物性に基づく機能性材料や生体親和性材料への適用については研究が進められておらず、これらには柔軟で溶解性の高いビニルポリマーを中心とした研究が進んでいる。
また、高分子化学の一般的常識として、ナイロンおよびポリアミドはその誘導体も含め、硬く・強い繊維として理解されている。しかし、ナイロンはその高い結晶性のために、多くの有機溶媒および水へ不溶であり、溶液物性については十分な探索が行われていない。その結果、溶液物性に基づく機能性材料や生体親和性材料への適用については研究が進められておらず、これらには柔軟で溶解性の高いビニルポリマーを中心とした研究が進んでいる。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0003】
本発明は、新規な溶媒可溶性のＮ－置換型ナイロンおよびその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0004】
本発明者らは上記課題に鑑みて鋭意検討した結果、従来のナイロン合成のモノマーである第１級のジアミンに代えて第２級のジアミンとし、Ｎ－Ｈ結合を含まない第３級アミドを骨格に含むポリ（Ｎ－置換アミド）、すなわちＮ－置換型ナイロンとすることにより、溶媒可溶性のいわゆる「柔らかいナイロン」を得ることができることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、溶媒可溶性のＮ－置換型ナイロンおよびその製造方法を提供する。
すなわち、本発明は、溶媒可溶性のＮ－置換型ナイロンおよびその製造方法を提供する。
【発明を実施するための形態】
【0005】
本発明は、Ｎ－置換型ナイロンおよびその製造方法を提供する。
［Ｎ－置換型ナイロン］
本発明は、溶媒可溶性のＮ－置換型ナイロンに関する。
本明細書において、溶媒可溶性とは、０～５０℃のいずれかの温度で溶媒に可溶である性質、すなわちＮ－置換型ナイロンをこの温度範囲の溶媒に加えて混合すると均一透明な溶液になる（例えば、透過度が９０％以上となる）性質をいう。
本明細書において、透過度とは、測定波長８００ｎｍでの透過度［％］をいう。
ある種の態様において、本発明のＮ－置換型ナイロンが可溶性を示す溶媒には、例えば水、医薬上許容される塩の水溶液またはメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のモノオール類、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール等のアルキレングリコール類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のアルキレングリコールの重合物類、グリセリン、ポリグリセリン、ペンタエリスリトール、ポリペンタエリスリトール等のポリオール類、ギ酸、酢酸等のカルボン酸化合物類、（ポリ）エチレングリコールモノメチルエーテル、（ポリ）エチレングリコールジメチルエーテル、（ポリ）エチレングリコールモノブチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールアルキルエーテル類、酢酸エチル、酢酸プロプル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等、上記モノオール類、アルキレングリコール類、ポリオール類、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類と上記カルボン酸化合物類から誘導されるエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジエチルエーテル、エチルブチルエーテル等のアルキルエーテル類、（ポリ）エチレングリコールモノメチルエーテル、（ポリ）エチレングリコールジメチルエーテル、（ポリ）エチレングリコールモノブチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールアルキルエーテル類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モルホリン等の環状エーテル類、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、オクタン等の脂肪族系炭化水素類、トルエン、エチルベンゼン、キシレン等の芳香族系炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロルエタン、ヘキサフロロイソプロパノール等のハロゲン置換化合物類、ニトロベンゼン、アニリン、アニソール、トルイジン等の含窒素官能基置換炭化水素類、ピリジン、フラン、メチルフラン、ピロール等の複素環含有化合物類、ジメチルホルミアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド系化合物類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系化合物類、アセトニトリル等のニトリル化合物類、大豆油、アマニ油等の動植物油脂類、ホワイトガソリン、石油エーテル、ミネラルスピリット、ソルベントナフサ等の石油系溶剤類など極性および非極性の有機溶媒が含まれるが、好ましくは水、水可溶性溶剤、およびその混合物が好ましい。また、例えば塩化ナトリウム、水酸化カルシウム、リン酸ナトリウム、塩化鉄、塩化アンモニウム等、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、アンモニウム、有機アミン類等のカチオン類と、ハロゲン化物アニオン、カルボキシルアニオン、リン酸（水素）アニオン、炭酸（水素）アニオン等のアニオン類からなる無機または有機塩類、生理食塩水等の生体適合性水溶液類、酢酸緩衝溶液、リン酸緩衝溶液、トリスＥＤＴＡ緩衝液等、緩衝機能を有する塩水溶液等も好適に用いられる。特に好ましくは、水または医薬上許容し得る塩類の水溶液である。
［Ｎ－置換型ナイロン］
本発明は、溶媒可溶性のＮ－置換型ナイロンに関する。
本明細書において、溶媒可溶性とは、０～５０℃のいずれかの温度で溶媒に可溶である性質、すなわちＮ－置換型ナイロンをこの温度範囲の溶媒に加えて混合すると均一透明な溶液になる（例えば、透過度が９０％以上となる）性質をいう。
本明細書において、透過度とは、測定波長８００ｎｍでの透過度［％］をいう。
ある種の態様において、本発明のＮ－置換型ナイロンが可溶性を示す溶媒には、例えば水、医薬上許容される塩の水溶液またはメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のモノオール類、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール等のアルキレングリコール類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のアルキレングリコールの重合物類、グリセリン、ポリグリセリン、ペンタエリスリトール、ポリペンタエリスリトール等のポリオール類、ギ酸、酢酸等のカルボン酸化合物類、（ポリ）エチレングリコールモノメチルエーテル、（ポリ）エチレングリコールジメチルエーテル、（ポリ）エチレングリコールモノブチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールアルキルエーテル類、酢酸エチル、酢酸プロプル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等、上記モノオール類、アルキレングリコール類、ポリオール類、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類と上記カルボン酸化合物類から誘導されるエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジエチルエーテル、エチルブチルエーテル等のアルキルエーテル類、（ポリ）エチレングリコールモノメチルエーテル、（ポリ）エチレングリコールジメチルエーテル、（ポリ）エチレングリコールモノブチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールアルキルエーテル類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モルホリン等の環状エーテル類、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、オクタン等の脂肪族系炭化水素類、トルエン、エチルベンゼン、キシレン等の芳香族系炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロルエタン、ヘキサフロロイソプロパノール等のハロゲン置換化合物類、ニトロベンゼン、アニリン、アニソール、トルイジン等の含窒素官能基置換炭化水素類、ピリジン、フラン、メチルフラン、ピロール等の複素環含有化合物類、ジメチルホルミアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド系化合物類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系化合物類、アセトニトリル等のニトリル化合物類、大豆油、アマニ油等の動植物油脂類、ホワイトガソリン、石油エーテル、ミネラルスピリット、ソルベントナフサ等の石油系溶剤類など極性および非極性の有機溶媒が含まれるが、好ましくは水、水可溶性溶剤、およびその混合物が好ましい。また、例えば塩化ナトリウム、水酸化カルシウム、リン酸ナトリウム、塩化鉄、塩化アンモニウム等、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、アンモニウム、有機アミン類等のカチオン類と、ハロゲン化物アニオン、カルボキシルアニオン、リン酸（水素）アニオン、炭酸（水素）アニオン等のアニオン類からなる無機または有機塩類、生理食塩水等の生体適合性水溶液類、酢酸緩衝溶液、リン酸緩衝溶液、トリスＥＤＴＡ緩衝液等、緩衝機能を有する塩水溶液等も好適に用いられる。特に好ましくは、水または医薬上許容し得る塩類の水溶液である。
【0006】
ある種の態様において、本発明のＮ－置換型ナイロンの溶液は、上記した溶媒中、０～５０℃の範囲で８０％以上、８５％以上、９０％以上、９５％以上または９７％以上の透過度となる温度を有してよい。
【0007】
ある種の態様において、本発明のＮ－置換型ナイロンは、温度応答性高分子であり、より具体的には下限臨界共溶温度（ＬＣＳＴ：Ｌｏｗｅｒ Ｃｒｉｔｉｃａｌ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ）を示してよい。下限臨界共溶温度は、下限臨界溶液温度とも呼ばれ、化合物の溶液をそれを超える温度に加熱すると白濁し、それ以下の温度に冷却すると再度溶解して透明になるという、化合物の可逆的な相分離挙動である。
【0008】
本発明のＮ－置換型ナイロンのＬＣＳＴとは、１０ｍｇ／ｍｌのＮ－置換型ナイロン水溶液を調製して、紫外可視光分光スペクトル測定装置（ＥＴＣ－５０５型ペルチェ式恒温角型セルホルダーを装備した日本分光社 Ｖ－７５０測定装置）を用いて、１０－５０℃間での昇温速度１．５℃／ｍｉｎで変化させた場合の測定波長８００ｎｍでの透過度［％］が９０％を下まわる時点の温度である。本発明のＮ－置換型ナイロンのＬＣＳＴは、脂肪族骨格の窒素原子置換基を変化させたり、脂肪族骨格中に含まれる炭素数を変化させることにより制御することができ、例えば１０～４５℃、１１～４３℃、１２～４２℃または１４～４０℃などの範囲内に含まれ得るがこれらの温度範囲に限られない。
【0009】
ある種の態様において、本発明のＮ－置換型ナイロンは、溶媒中、狭い温度幅で相の変化が生じるという特徴を有してよい。かかる相の変化は、見た目では均一透明系－白濁不均一系の可逆的な相の変化という現象で観察され、例えば、１０ｍｇ／ｍｌのＮ－置換型ナイロン水溶液を調製して、紫外可視光分光スペクトル測定装置（ＥＴＣ－５０５型ペルチェ式恒温角型セルホルダーを装備した日本分光社 Ｖ－７５０測定装置）を用いて、１０－５０℃間の往復温度勾配速度１．５℃／ｍｉｎで変化させた場合の測定波長８００ｎｍでの透過度［％］を測定してよい。例えば、透過度［％］が８０％以上、８３％以上、８５％以上、９０％以上変化した場合を相の変化が生じる温度幅の基準としてよい。
【0010】
本発明のＮ－置換型ナイロンは、例えば、２０℃以内、１８℃以内、１５℃以内、１２℃以内、１０℃以内の温度幅で相の変化を生じ得る。ここで、相の変化を生じる温度幅とは、上記の透過度［％］の変化が生じる温度から変化が終了する温度までの範囲、例えば、系の昇温過程では透明な溶液が白濁し始める（例えば、透過度が９０％以下となる）温度から白濁が完了する（例えば、透過度が１０％以下となる）温度までの温度幅をいい、系の降温過程では白濁した液が透明になり始める（例えば、透過度が１０％以上となる）温度から均一な溶液になる（例えば、透過度が９０％以上となる）温度までの温度幅をいう。
【0011】
ある種の態様において、本発明のＮ－置換型ナイロンは、Ｎ，Ｎ’－ジ置換型ナイロンであり、骨格の繰り返し単位中の２個の窒素原子が、それぞれ独立して、所望によりハロゲン、ヒドロキシ基および／またはカルボキシルなどで置換されていてもよい通常１～２０個、好ましくは１～１０個、１～８個、１～６個または１～４個の炭素原子を有する同一または異なる飽和または不飽和の直鎖、分岐鎖または環状の脂肪族炭化水素基で置換されたＮ，Ｎ’－ジ置換型ナイロンとしてよい。
【0012】
ある種の態様において、本発明のＮ－置換型ナイロンは、Ｎ，Ｎ’－ジ置換型ナイロンであり、骨格の繰り返し単位中の脂肪族骨格に含まれる隣り合う窒素原子間の飽和または不飽和の直鎖、分岐鎖または環状の脂肪族炭化水素の炭素数（ｐ）が、通常１～１０個、好ましくは１～８個、１～６個、１～４個、２～６個、２～５個、２～４個、２～３個、３～６個、３～５個、３～４個、４～６個または４～５個であるＮ，Ｎ’－ジ置換型ナイロンとしてよい。
【0013】
ある種の態様において、本発明のＮ－置換型ナイロンは、Ｎ，Ｎ’－ジ置換型ナイロンであり、骨格の繰り返し単位中の脂肪族骨格に含まれる隣り合うカルボニル基間の飽和または不飽和の直鎖、分岐鎖または環状の脂肪族炭化水素の炭素数（ｑ）が、通常１～１０個、好ましくは１～８個、１～６個、１～４個、２～６個、２～５個、２～４個、２～３個、３～６個、３～５個、３～４個、４～６個または４～５個であるＮ，Ｎ’－ジ置換型ナイロンとしてよい。
【0014】
具体的には、ある種の態様において、本発明のＮ－置換型ナイロンは、以下の式Ｉ：
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して同一または異なり、所望によりハロゲン、ヒドロキシ基および／またはカルボキシ基で置換されていてもよい通常１～２０個、好ましくは１～１０個、１～８個、１～６個または１～４個の炭素原子を有する飽和または不飽和の直鎖、分岐鎖または環状の脂肪族炭化水素基であり、
ｐは脂肪族骨格に含まれる隣り合う窒素原子間の飽和または不飽和の直鎖、分岐鎖または環状の脂肪族炭化水素の炭素数を指し、かかる炭素数は通常１～１０個、好ましくは１～８個、１～６個、１～４個、２～６個、２～５個、２～４個、２～３個、３～６個、３～５個、３～４個、４～６個または４～５個であり、
ｑは脂肪族骨格に含まれる隣り合うカルボニル基間の飽和または不飽和の直鎖、分岐鎖または環状の脂肪族炭化水素の炭素数を指し、かかる炭素数は通常１～１０個、好ましくは１～８個、１～６個、１～４個、２～６個、２～５個、２～４個、２～３個、３～６個、３～５個、３～４個、４～６個または４～５個であり、
ｎは式ＩでＮ，Ｎ’－ジ置換型ナイロンの繰り返し単位の数であり、例えば、２以上、好ましくは５以上、より好ましくは１０以上、特に好ましくは２０以上、また５，０００以下、好ましくは２，０００以下、より好ましくは５００以下、特に好ましくは１００以下、例えば２～５，０００、５～５，０００、１０～５，０００、２０～５，０００、２～２，０００、５～２，０００、１０～２，０００、２０～２，０００、２～５００、５～５００、１０～５００、２０～５００、２～１００、５～１００、１０～１００、２０～１００、好ましくは、５～５００、１０～５００または２０～５００であってよい）
で示される化合物としてよい。
式中のＲ１、Ｒ２、ｐ、ｑおよびｎの置換基および整数がこれらの範囲外となる化合物は、溶媒に不溶性となり、および／またはＬＣＳＴを有しないかまたは明確なＬＣＳＴを示さない。
【化1】
ｐは脂肪族骨格に含まれる隣り合う窒素原子間の飽和または不飽和の直鎖、分岐鎖または環状の脂肪族炭化水素の炭素数を指し、かかる炭素数は通常１～１０個、好ましくは１～８個、１～６個、１～４個、２～６個、２～５個、２～４個、２～３個、３～６個、３～５個、３～４個、４～６個または４～５個であり、
ｑは脂肪族骨格に含まれる隣り合うカルボニル基間の飽和または不飽和の直鎖、分岐鎖または環状の脂肪族炭化水素の炭素数を指し、かかる炭素数は通常１～１０個、好ましくは１～８個、１～６個、１～４個、２～６個、２～５個、２～４個、２～３個、３～６個、３～５個、３～４個、４～６個または４～５個であり、
ｎは式ＩでＮ，Ｎ’－ジ置換型ナイロンの繰り返し単位の数であり、例えば、２以上、好ましくは５以上、より好ましくは１０以上、特に好ましくは２０以上、また５，０００以下、好ましくは２，０００以下、より好ましくは５００以下、特に好ましくは１００以下、例えば２～５，０００、５～５，０００、１０～５，０００、２０～５，０００、２～２，０００、５～２，０００、１０～２，０００、２０～２，０００、２～５００、５～５００、１０～５００、２０～５００、２～１００、５～１００、１０～１００、２０～１００、好ましくは、５～５００、１０～５００または２０～５００であってよい）
で示される化合物としてよい。
式中のＲ１、Ｒ２、ｐ、ｑおよびｎの置換基および整数がこれらの範囲外となる化合物は、溶媒に不溶性となり、および／またはＬＣＳＴを有しないかまたは明確なＬＣＳＴを示さない。
【0015】
ある種の態様において、式Ｉ中のＮ－置換型ナイロンの脂肪族骨格中に含まれる炭素数ｐおよびｑの和（ｐ＋ｑ）は、例えば、２～１５、２～１３、２～１２、２～１０、２～８、２～６、２～５、２～４、３～４、３～１３、３～１３、３～１２、３～１０、３～８、３～６、３～５、３～４、４～１５、４～１３、４～１２、４～１０、４～８、４～６、４～５、５～１５、５～１３、５～１２、５～１０、５～８、５～６、６～１５、６～１３、６～１２、６～１０、６～８、７～１５、７～１３、７～１２、７～１０、７～９、８～１５、８～１３、８～１２、８～１０、８～９、９～１５、９～１３、９～１２、９～１０、１０～１５、１０～１３、１０～１２などの整数であってよく、好ましくは６～１２、７～１２、８～１２、９～１２、１０～１２、６～１１、７～１１、８～１１、９～１１、１０～１１などの整数であってよく、より好ましくは６～１２であってよく、最も好ましくは７～９であってよい。
式Ｉ中のｐおよびｑの和がこれらの範囲外となる化合物は、ＬＣＳＴを有しないか、または明確なＬＣＳＴを有さない。
式Ｉ中のｐおよびｑの和がこれらの範囲外となる化合物は、ＬＣＳＴを有しないか、または明確なＬＣＳＴを有さない。
【0016】
ある種の態様において、本発明のＮ－置換型ナイロンの数平均分子量は、例えば、１００～１，０００，０００、５００～１，０００，０００、１，０００～５００，０００、１，５００～１００，０００、２，０００～５０，０００、３，０００～１０，０００などであってよいが、これらに限られない。
本発明のＮ－置換型ナイロンの分子量は公知一般の方法を用いて測定することができる。例えば、サイズ排除クロマトグラフ法、飛行時間型質量分析法、極限粘度測定法、光散乱分析法等が挙げられるが、最も簡便には、サイズ排除クロマトグラフ法（いわゆるＳＥＣ）が好適に用いられる。
サイズ排除クロマトグラフ法においては、本発明のＮ－置換型ナイロンが溶解する溶離液、例えば水、クロロホルム、ジクロロベンゼン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルミアミド、Ｎ-メチルピロリドン、ヘキサフロロイソプロパノールなどの一般的な溶離液が使用できる。また分子量標準としては、ポリスチレン、ポリエチレングリコール、プルランなどを適宜使用できる。
本発明のＮ－置換型ナイロンの分子量は公知一般の方法を用いて測定することができる。例えば、サイズ排除クロマトグラフ法、飛行時間型質量分析法、極限粘度測定法、光散乱分析法等が挙げられるが、最も簡便には、サイズ排除クロマトグラフ法（いわゆるＳＥＣ）が好適に用いられる。
サイズ排除クロマトグラフ法においては、本発明のＮ－置換型ナイロンが溶解する溶離液、例えば水、クロロホルム、ジクロロベンゼン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルミアミド、Ｎ-メチルピロリドン、ヘキサフロロイソプロパノールなどの一般的な溶離液が使用できる。また分子量標準としては、ポリスチレン、ポリエチレングリコール、プルランなどを適宜使用できる。
【0017】
ある種の態様において、本発明の式Ｉで示されるＮ－置換型ナイロンは、式（Ｉ）中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して同一または異なり、非置換の１～２０個、例えば１～１０個、好ましくは１～６個または１～４個の炭素原子を有する飽和または不飽和の直鎖、分岐鎖または環状の脂肪族炭化水素基であり、ｐは脂肪族骨格に含まれる隣り合う窒素原子間の脂肪族炭化水素の炭素数を指し、かかる炭素数は通常１～１０個、好ましくは１～８個、１～６個、１～４個、２～６個、２～５個、２～４個、２～３個、３～６個、３～５個、３～４個、４～６個または４～５個であり、ｑは脂肪族骨格に含まれる隣り合うカルボニル基間の脂肪族炭化水素の炭素数を指し、かかる炭素数は通常１～１０個、好ましくは１～８個、１～６個、２～６個、２～５個、２～４個、２～３個、３～６個、３～５個、３～４個、４～６個または４～５個であり、
ｎは式ＩでＮ，Ｎ’－ジ置換型ナイロンの繰り返し単位の数であり、例えば、２以上、好ましくは５以上、より好ましくは１０以上、特に好ましくは２０以上、また５，０００以下、好ましくは２，０００以下、より好ましくは５００以下、特に好ましくは１００以下、例えば２～５，０００、５～５，０００、１０～５，０００、２０～５，０００、２～２，０００、５～２，０００、１０～２，０００、２０～２，０００、２～５００、５～５００、１０～５００、２０～５００、２～１００、５～１００、１０～１００、２０～１００、好ましくは、５～５００、１０～５００または２０～５００であってよい）
で示される化合物としてよい。
ｎは式ＩでＮ，Ｎ’－ジ置換型ナイロンの繰り返し単位の数であり、例えば、２以上、好ましくは５以上、より好ましくは１０以上、特に好ましくは２０以上、また５，０００以下、好ましくは２，０００以下、より好ましくは５００以下、特に好ましくは１００以下、例えば２～５，０００、５～５，０００、１０～５，０００、２０～５，０００、２～２，０００、５～２，０００、１０～２，０００、２０～２，０００、２～５００、５～５００、１０～５００、２０～５００、２～１００、５～１００、１０～１００、２０～１００、好ましくは、５～５００、１０～５００または２０～５００であってよい）
で示される化合物としてよい。
【0018】
また、ある種の態様において、本発明の式Ｉで示されるＮ－置換型ナイロンは、式（Ｉ）中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して同一または異なり、非置換の１～６個の炭素原子を有する飽和または不飽和の直鎖、分岐鎖または環状の、好ましくは直鎖の飽和脂肪族炭化水素基であり、ｐは脂肪族骨格に含まれる隣り合う窒素原子間の飽和または不飽和の直鎖、分岐鎖または環状の脂肪族炭化水素の炭素数を指し、かかる炭素数は通常１～１０個、好ましくは１～６個、２～６個、１～４個、２～５個、２～４個、２～３個、３～６個、３～５個、３～４個、４～６個または４～５個であり、ｑは脂肪族骨格に含まれる隣り合うカルボニル基間の脂肪族炭化水素の炭素数を指し、かかる炭素数は通常１～１０個、好ましくは１～８個、１～６個、１～４個、２～６個、２～５個、２～４個、２～３個、３～６個、３～５個、３～４個、４～６個または４～５個であり、
ｎは式ＩでＮ，Ｎ’－ジ置換型ナイロンの繰り返し単位の数であり、例えば、２以上、好ましくは５以上、より好ましくは１０以上、特に好ましくは２０以上、また５，０００以下、好ましくは２，０００以下、より好ましくは５００以下、特に好ましくは１００以下、例えば２～３，０００、５～３，０００、１０～３，０００、２０～３，０００、２～２，０００、５～２，０００、１０～２，０００、２０～２，０００、２～５００、５～５００、１０～５００、２０～５００、２～１００、５～１００、１０～１００、２０～１００、好ましくは、５～５００、１０～５００または２０～５００であってよい）
で示される化合物としてよい。
ｎは式ＩでＮ，Ｎ’－ジ置換型ナイロンの繰り返し単位の数であり、例えば、２以上、好ましくは５以上、より好ましくは１０以上、特に好ましくは２０以上、また５，０００以下、好ましくは２，０００以下、より好ましくは５００以下、特に好ましくは１００以下、例えば２～３，０００、５～３，０００、１０～３，０００、２０～３，０００、２～２，０００、５～２，０００、１０～２，０００、２０～２，０００、２～５００、５～５００、１０～５００、２０～５００、２～１００、５～１００、１０～１００、２０～１００、好ましくは、５～５００、１０～５００または２０～５００であってよい）
で示される化合物としてよい。
【0019】
また、ある種の態様において、本発明の式Ｉで示されるＮ－置換型ナイロンは、式（Ｉ）中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して同一または異なり、非置換の１～４個の炭素原子を有する飽和または不飽和の直鎖、分岐鎖または環状の、好ましくは直鎖の飽和脂肪族炭化水素基であり、ｐは脂肪族骨格に含まれる隣り合う窒素原子間の飽和または不飽和の直鎖、分岐鎖または環状の、好ましくは直鎖の脂肪族炭化水素の炭素数を指し、かかる炭素数は通常１～１０個、好ましくは１～６個、１～４個、２～６個、２～５個、２～４個、２～３個、３～６個、３～５個、３～４個、４～６個または４～５個であり、ｑは脂肪族骨格に含まれる隣り合うカルボニル基間の飽和または不飽和の直鎖、分岐鎖または環状の、好ましくは直鎖の脂肪族炭化水素の炭素数を指し、かかる炭素数は通常１～１０個、好ましくは１～８個、１～６個、１～４個、２～６個、２～５個、２～４個、２～３個、３～６個、３～５個、３～４個、４～６個または４～５個であり、
ｎは式ＩでＮ，Ｎ’－ジ置換型ナイロンの繰り返し単位の数であり、例えば、２以上、好ましくは５以上、より好ましくは１０以上、特に好ましくは２０以上、また５，０００以下、好ましくは２，０００以下、より好ましくは５００以下、特に好ましくは１００以下、例えば５～２，０００、１０～２，０００、２０～２，０００、２～５００、５～５００、１０～５００、２０～５００、２～１００、５～１００、１０～１００、２０～１００、好ましくは、５～５００、１０～５００または２０～５００であってよい）
で示される化合物としてよい。
ｎは式ＩでＮ，Ｎ’－ジ置換型ナイロンの繰り返し単位の数であり、例えば、２以上、好ましくは５以上、より好ましくは１０以上、特に好ましくは２０以上、また５，０００以下、好ましくは２，０００以下、より好ましくは５００以下、特に好ましくは１００以下、例えば５～２，０００、１０～２，０００、２０～２，０００、２～５００、５～５００、１０～５００、２０～５００、２～１００、５～１００、１０～１００、２０～１００、好ましくは、５～５００、１０～５００または２０～５００であってよい）
で示される化合物としてよい。
【0020】
ある種の態様において、本発明のＮ－置換型ナイロンは、柔らかいナイロンであり、低いガラスを有してよい。
具体的には、本発明のＮ－置換型ナイロンは、例えば、ＭＥＴＴＬＥＲ社製 ＴＯＬＥＤＯ ＳＴＡＲ＾ｅ Ｓｙｓｔｅｍ ＤＳＣ １で測定して、例えば、－５℃～６０℃、好ましくは－３℃～５５℃の範囲内にガラス転移点（Ｔｇ）を有するものであってよい。
これらの物性により、本発明のポリ（Ｎ－置換アミド）化合物は、常温で固体ないしガム状の性状を有してよい。
具体的には、本発明のＮ－置換型ナイロンは、例えば、ＭＥＴＴＬＥＲ社製 ＴＯＬＥＤＯ ＳＴＡＲ＾ｅ Ｓｙｓｔｅｍ ＤＳＣ １で測定して、例えば、－５℃～６０℃、好ましくは－３℃～５５℃の範囲内にガラス転移点（Ｔｇ）を有するものであってよい。
これらの物性により、本発明のポリ（Ｎ－置換アミド）化合物は、常温で固体ないしガム状の性状を有してよい。
【0021】
ある種の態様において、本発明のＮ－置換型ナイロンは、加水分解し得る化合物であってよい。
【0022】
具体的には、本発明のＮ－置換型ナイロンは、例えば、
以下の式Ｉ：
において以下の置換基および変数で表される化合物としてよい。
（ｉ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（２，９）である。
（ｉｉ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（２，９）である。
（ｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（２，９）である。
（ｉｖ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（２，９）である。
（ｖ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（２，９）である。
（ｖｉ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（２，９）である。
（ｖｉｉ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（２，１０）である。
（ｖｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（２，１０）である。
（ｉｘ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（２，１０）である。
（ｘ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（２，１０）である。
（ｘｉ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（２，１０）である。
（ｘｉｉ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（２，１０）である。
（ｘｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，８）である。
（ｘｉｖ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（３，８）である。
（ｘｖ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（３，８）である。
（ｘｖｉ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，８）である。
（ｘｖｉｉ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，８）である。
（ｘｖｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，８）である。
（ｘｉｘ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，９）である。
（ｘｘ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（３，９）である。
（ｘｘｉ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（３，９）である。
（ｘｘｉｉ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，９）である。
（ｘｘｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，９）である。
（ｘｘｉｖ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，９）である。
（ｘｘｖ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，１０）である。
（ｘｘｖｉ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（３，１０）である。
（ｘｘｖｉｉ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（３，１０）である。
（ｘｘｖｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，１０）である。
（ｘｘｉｘ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，１０）である。
（ｘｘｘ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，１０）である。
（ｘｘｘｉ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，７）である。
（ｘｘｘｉｉ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（４，７）である。
（ｘｘｘｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（４，７）である。
（ｘｘｘｉｖ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，７）である。
（ｘｘｘｖ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，７）である。
（ｘｘｘｖｉ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，７）である。
（ｘｘｘｖｉｉ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，８）である。
（ｘｘｘｖｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（４，８）である。
（ｘｘｘｉｘ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（４，８）である。
（ｘｌ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，８）である。
（ｘｌｉ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，８）である。
（ｘｌｉｉ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，８）である。
（ｘｌｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，９）である。
（ｘｌｉｖ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（４，９）である。
（ｘｌｖ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（４，９）である。
（ｘｌｖｉ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，９）である。
（ｘｌｖｉｉ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，９）である。
（ｘｌｖｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，９）である。
（ｘｌｉｖ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（５，７）である。
（ｘｌｖ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（５，７）である。
（ｘｌｖｉ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（５，７）である。
（ｘｌｖｉｉ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（５，７）である。
（ｘｌｖｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（５，７）である。
（ｘｌｉｘ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（５，７）である。
（ｌ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（６，６）である。
（ｌｉ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（６，６）である。
（ｌｉｉ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（６，６）である。
（ｌｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（６，６）である。
（ｌｉｖ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（６，６）である。
（ｌｖ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（６，６）である。
（ｌｖｉ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（７，５）である。
（ｌｖｉｉ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（７，５）である。
（ｌｖｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（７，５）である。
（ｌｉｘ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（７，５）である。
（ｌｘ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（７，５）である。
（ｌｘｉ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（７，５）である。
以下の式Ｉ：
【化2】
（ｉ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（２，９）である。
（ｉｉ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（２，９）である。
（ｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（２，９）である。
（ｉｖ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（２，９）である。
（ｖ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（２，９）である。
（ｖｉ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（２，９）である。
（ｖｉｉ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（２，１０）である。
（ｖｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（２，１０）である。
（ｉｘ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（２，１０）である。
（ｘ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（２，１０）である。
（ｘｉ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（２，１０）である。
（ｘｉｉ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（２，１０）である。
（ｘｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，８）である。
（ｘｉｖ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（３，８）である。
（ｘｖ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（３，８）である。
（ｘｖｉ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，８）である。
（ｘｖｉｉ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，８）である。
（ｘｖｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，８）である。
（ｘｉｘ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，９）である。
（ｘｘ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（３，９）である。
（ｘｘｉ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（３，９）である。
（ｘｘｉｉ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，９）である。
（ｘｘｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，９）である。
（ｘｘｉｖ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，９）である。
（ｘｘｖ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，１０）である。
（ｘｘｖｉ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（３，１０）である。
（ｘｘｖｉｉ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（３，１０）である。
（ｘｘｖｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，１０）である。
（ｘｘｉｘ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，１０）である。
（ｘｘｘ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（３，１０）である。
（ｘｘｘｉ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，７）である。
（ｘｘｘｉｉ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（４，７）である。
（ｘｘｘｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（４，７）である。
（ｘｘｘｉｖ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，７）である。
（ｘｘｘｖ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，７）である。
（ｘｘｘｖｉ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，７）である。
（ｘｘｘｖｉｉ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，８）である。
（ｘｘｘｖｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（４，８）である。
（ｘｘｘｉｘ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（４，８）である。
（ｘｌ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，８）である。
（ｘｌｉ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，８）である。
（ｘｌｉｉ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，８）である。
（ｘｌｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，９）である。
（ｘｌｉｖ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（４，９）である。
（ｘｌｖ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（４，９）である。
（ｘｌｖｉ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，９）である。
（ｘｌｖｉｉ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，９）である。
（ｘｌｖｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（４，９）である。
（ｘｌｉｖ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（５，７）である。
（ｘｌｖ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（５，７）である。
（ｘｌｖｉ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（５，７）である。
（ｘｌｖｉｉ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（５，７）である。
（ｘｌｖｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（５，７）である。
（ｘｌｉｘ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（５，７）である。
（ｌ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（６，６）である。
（ｌｉ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（６，６）である。
（ｌｉｉ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（６，６）である。
（ｌｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（６，６）である。
（ｌｉｖ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（６，６）である。
（ｌｖ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（６，６）である。
（ｌｖｉ）Ｒ１およびＲ２はエチルであり、（ｐ，ｑ）は（７，５）である。
（ｌｖｉｉ）Ｒ１およびＲ２はプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（７，５）である。
（ｌｖｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２はイソプロピルであり、（ｐ，ｑ）は（７，５）である。
（ｌｉｘ）Ｒ１およびＲ２はブチルであり、（ｐ，ｑ）は（７，５）である。
（ｌｘ）Ｒ１およびＲ２はイソブチルであり、（ｐ，ｑ）は（７，５）である。
（ｌｘｉ）Ｒ１およびＲ２はｔ－ブチルであり、（ｐ，ｑ）は（７，５）である。
【0023】
［Ｎ－置換型ナイロンの製造方法］
本発明は、第２の局面において、溶媒可溶性のＮ－置換型ナイロンの製造方法に関する。
本発明のＮ－置換型ナイロンは、
（１）溶媒中でＮ，Ｎ’－ジアルキルアミン－α，ω－アルキルジアミンとジカルボン酸とを混合し、
（２）触媒の存在下で重縮合させてＮ－置換型ナイロンを得る
方法により製造してよい。
あるいは、本発明のＮ－置換型ナイロンは、下記の方法により製造してもよい。
１．ジカルボン酸を既存の方法により、酸ハロゲン化、もしくは酸無水物化したのちに、Ｎ，Ｎ’－ジアルキルアミン－α，ω－アルキルジアミンを添加し、重合させてＮ－置換型ナイロンを得る。ここで、酸ハロゲン化は酸クロリドを用いることができる。
２．または、溶媒中でＮ，Ｎ’－ジアルキルアミン－α，ω－アルキルジアミンとジカルボン酸とを混合し、触媒の存在下で重縮合させてＮ－置換型ナイロンを得る。
重合反応としては、公知の重合反応を用いることができる。例えば、界面重合法、すなわち、水可溶化させたジアミン化合物を反応槽に導入し、さらに水に対して非相溶、かつ比重が１未満の溶剤中に溶解させた酸ハロゲン化物を有機層－水槽界面で重合させナイロンを得る方法や、本反応に対して不活性な溶液、もしくは実質的に溶媒を含まないバルク条件下において、酸ハロゲン化物とジアミン化合物の反応中に生じるハロゲン化水素を吸収するために当量以上の塩基性化合物の存在下において重合させる方法、または（水）溶液中において、水可溶化させたジアミン化合物とジカルボン酸化合物を当量混合し所謂ナイロン塩水溶液としたのち、加熱、必要に応じて加圧下で重縮合反応させる方法としてよい。
上記に例示した製造方法において原料モノマーとして用いるＮ，Ｎ’－ジアルキルアミン－α，ω－アルキルジアミンの２個の窒素原子間のアルキル基は、Ｎ－置換型ナイロンについて上記式（Ｉ）で「ｐ」の数を有する脂肪族炭化水素であってよい。また、原料モノマーとして用いるジカルボン酸としては、上記式（Ｉ）で「ｑ」の数を有する脂肪族炭化水素基のハロゲン化ジカルボン酸であってよく、例えば、ジカルボン酸クロリド、ジカルボン酸ブロミド、ジカルボン酸ヨージドなどが含まれ得るが、これらに限定されない。
本発明は、第２の局面において、溶媒可溶性のＮ－置換型ナイロンの製造方法に関する。
本発明のＮ－置換型ナイロンは、
（１）溶媒中でＮ，Ｎ’－ジアルキルアミン－α，ω－アルキルジアミンとジカルボン酸とを混合し、
（２）触媒の存在下で重縮合させてＮ－置換型ナイロンを得る
方法により製造してよい。
あるいは、本発明のＮ－置換型ナイロンは、下記の方法により製造してもよい。
１．ジカルボン酸を既存の方法により、酸ハロゲン化、もしくは酸無水物化したのちに、Ｎ，Ｎ’－ジアルキルアミン－α，ω－アルキルジアミンを添加し、重合させてＮ－置換型ナイロンを得る。ここで、酸ハロゲン化は酸クロリドを用いることができる。
２．または、溶媒中でＮ，Ｎ’－ジアルキルアミン－α，ω－アルキルジアミンとジカルボン酸とを混合し、触媒の存在下で重縮合させてＮ－置換型ナイロンを得る。
重合反応としては、公知の重合反応を用いることができる。例えば、界面重合法、すなわち、水可溶化させたジアミン化合物を反応槽に導入し、さらに水に対して非相溶、かつ比重が１未満の溶剤中に溶解させた酸ハロゲン化物を有機層－水槽界面で重合させナイロンを得る方法や、本反応に対して不活性な溶液、もしくは実質的に溶媒を含まないバルク条件下において、酸ハロゲン化物とジアミン化合物の反応中に生じるハロゲン化水素を吸収するために当量以上の塩基性化合物の存在下において重合させる方法、または（水）溶液中において、水可溶化させたジアミン化合物とジカルボン酸化合物を当量混合し所謂ナイロン塩水溶液としたのち、加熱、必要に応じて加圧下で重縮合反応させる方法としてよい。
上記に例示した製造方法において原料モノマーとして用いるＮ，Ｎ’－ジアルキルアミン－α，ω－アルキルジアミンの２個の窒素原子間のアルキル基は、Ｎ－置換型ナイロンについて上記式（Ｉ）で「ｐ」の数を有する脂肪族炭化水素であってよい。また、原料モノマーとして用いるジカルボン酸としては、上記式（Ｉ）で「ｑ」の数を有する脂肪族炭化水素基のハロゲン化ジカルボン酸であってよく、例えば、ジカルボン酸クロリド、ジカルボン酸ブロミド、ジカルボン酸ヨージドなどが含まれ得るが、これらに限定されない。
【0024】
２の製造方法において用いる塩基性化合物としては、反応の際に生じるハロゲン化水素を塩として吸収するために用いられる。一般的にポリアミドの縮重合に使用されるものであれば限定されないが、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルブチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン等のアルキルアミン類、ジメチルアニリン、１，８－ビス（ジメチルアミノ）ナフタレン等の芳香族アミン類、ピリジン、メチルピリジン、ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン、ジアザビシクロオクタン、Ｎ－メチルイミダゾール、キヌクリジン、ルチジン等の含窒素複素化合物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基類等であってよい。
【0025】
上記の製造方法における工程では、例えば、大気圧下、０～８０℃、０～６０℃、好ましくは０～５０℃などの温度で、１～１２０時間、２～１００時間、好ましくは２～９６時間撹拌して行ってよい。
上記の製造方法によって生成したＮ－置換型ナイロンは、各種有機溶媒を用いて再沈殿するか、または水を用いた透析によって純度を高めてよい。
上記の製造方法によって生成したＮ－置換型ナイロンは、各種有機溶媒を用いて再沈殿するか、または水を用いた透析によって純度を高めてよい。
【0026】
本発明のＮ－置換型ナイロンは、１Ｈ ＮＭＲおよび／または１３Ｃ ＮＭＲ、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）により構造および分子量を測定することができる。
【実施例0027】
本発明のＮ－置換型ナイロンを以下の手順で製造した。
Ｎ，Ｎ’－ジアルキルアミン－α，ω－アルキルジアミン (１当量)およびトリエチルアミン（２当量）を含むジクロロメタン(0.4M)溶液に対して、氷冷下ジカルボン酸クロリド（２当量）を滴加した。
反応溶液を０℃で３０分撹拌後、室温まで昇温し２時間さらに撹拌した。
反応終了後、反応溶媒をロータリーエバポレーターで減圧留去したのち、得られた粗生成物を透析膜（Spectra/Por（登録商標）3, 3.5 kD）を用いて水中で３～５日間透析による精製を行った。
水溶液を減圧留去したのち、凍結乾燥を行うことで本発明のＮ－置換型ナイロンを得た。
得られたＮ－置換型ナイロンの構造および分子量は、以下の測定条件を用いた１Ｈ １Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）、１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）およびサイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３））の測定結果から決定した。
・ＮＭＲ
機器：ＪＥＯＬ ＪＮＭ－ＥＣＺ４００
測定条件：ＣＤＣｌ３溶媒、室温
・サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）
カラム： Ｓｈｏｄｅｘ Ｋ－８０３Ｌ ａｎｄ Ｋ－８０５Ｌ
機器： ＳＨＩＭＡＤＺＵ ＣＴＯ－２０Ａ ｗｉｔｈ ＬＣ－２０ＡＤ ｇｒａｄｉｅｎｔ ｐｕｍｐ， ＳＰＤ－２０Ａ ＵＶ ｄｅｔｅｃｔｏｒ， ａｎｄ ＲＩＤ－２０Ａ ｒｅｆｒａｃｔｉｖｅ ｄｅｔｅｃｔｏｒ
測定条件：ＣＨＣｌ３溶液、４０℃、流速１．０ ｍＬ／ｍｉｎ
Ｎ，Ｎ’－ジアルキルアミン－α，ω－アルキルジアミン (１当量)およびトリエチルアミン（２当量）を含むジクロロメタン(0.4M)溶液に対して、氷冷下ジカルボン酸クロリド（２当量）を滴加した。
反応溶液を０℃で３０分撹拌後、室温まで昇温し２時間さらに撹拌した。
反応終了後、反応溶媒をロータリーエバポレーターで減圧留去したのち、得られた粗生成物を透析膜（Spectra/Por（登録商標）3, 3.5 kD）を用いて水中で３～５日間透析による精製を行った。
水溶液を減圧留去したのち、凍結乾燥を行うことで本発明のＮ－置換型ナイロンを得た。
得られたＮ－置換型ナイロンの構造および分子量は、以下の測定条件を用いた１Ｈ １Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）、１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）およびサイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３））の測定結果から決定した。
・ＮＭＲ
機器：ＪＥＯＬ ＪＮＭ－ＥＣＺ４００
測定条件：ＣＤＣｌ３溶媒、室温
・サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）
カラム： Ｓｈｏｄｅｘ Ｋ－８０３Ｌ ａｎｄ Ｋ－８０５Ｌ
機器： ＳＨＩＭＡＤＺＵ ＣＴＯ－２０Ａ ｗｉｔｈ ＬＣ－２０ＡＤ ｇｒａｄｉｅｎｔ ｐｕｍｐ， ＳＰＤ－２０Ａ ＵＶ ｄｅｔｅｃｔｏｒ， ａｎｄ ＲＩＤ－２０Ａ ｒｅｆｒａｃｔｉｖｅ ｄｅｔｅｃｔｏｒ
測定条件：ＣＨＣｌ３溶液、４０℃、流速１．０ ｍＬ／ｍｉｎ
【0028】
製造例１
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－２，４
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ（２１５μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＡｄｉｐｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（２９１μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－２，４（１３．７ｍｇ，４％ ｙｉｅｌｄ）を黄色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．２９－３．６９（ｍ，４Ｈ），２．８１－３．１３（ｍ，６Ｈ），２．２０－２．４６（ｍ，４Ｈ），１．５１－１．７７（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．９，４７．０，４６．８，４４．８，３６．７，３５．８，３３．８，３３．２，２４．６．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝２．０９×１０４，ＰＤＩ（重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ））＝２．５４，Ｔｇ＝２９．０℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－２，４
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ（２１５μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＡｄｉｐｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（２９１μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－２，４（１３．７ｍｇ，４％ ｙｉｅｌｄ）を黄色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．２９－３．６９（ｍ，４Ｈ），２．８１－３．１３（ｍ，６Ｈ），２．２０－２．４６（ｍ，４Ｈ），１．５１－１．７７（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．９，４７．０，４６．８，４４．８，３６．７，３５．８，３３．８，３３．２，２４．６．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝２．０９×１０４，ＰＤＩ（重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ））＝２．５４，Ｔｇ＝２９．０℃．
【0029】
製造例２
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－２，５
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ（１．３２ｍＬ，１２．３ｍｍｏｌ）とＰｉｍｅｌｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（２．００ｍＬ，１２．３ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－２，５（８４８ｍｇ，３２％ ｙｉｅｌｄ）を黄色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．３９－３．５５（ｍ，４Ｈ），２．９１－３．０９（ｍ，６Ｈ），２．１６－２．４２（ｍ，４Ｈ），１．５４－１．７３（ｍ，４Ｈ），１．２６－１．４７（ｍ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７３．１，４７．０，４６．８，４４．７，３６．８，３５．７，３３．８，３３．２，３２．４，２９．１，２５．１，２４．７．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝１．３１×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝７．８６，Ｔｇ＝２２．５℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－２，５
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ（１．３２ｍＬ，１２．３ｍｍｏｌ）とＰｉｍｅｌｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（２．００ｍＬ，１２．３ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－２，５（８４８ｍｇ，３２％ ｙｉｅｌｄ）を黄色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．３９－３．５５（ｍ，４Ｈ），２．９１－３．０９（ｍ，６Ｈ），２．１６－２．４２（ｍ，４Ｈ），１．５４－１．７３（ｍ，４Ｈ），１．２６－１．４７（ｍ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７３．１，４７．０，４６．８，４４．７，３６．８，３５．７，３３．８，３３．２，３２．４，２９．１，２５．１，２４．７．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝１．３１×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝７．８６，Ｔｇ＝２２．５℃．
【0030】
製造例３
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－２，６
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ（１．１９ｍＬ，１１．１ｍｍｏｌ）とＳｕｂｅｒｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（２．００ｍＬ，１１．１ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－２，６（１．２９ｇ，５１％ ｙｉｅｌｄ）を黄色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．３６－３．６１（ｍ，４Ｈ），２．８５－３．１２（ｍ，６Ｈ），２．１７－２．４０（ｍ，４Ｈ），１．４６－１．７２（ｍ，４Ｈ），１．２７－１．４２（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７３．３，４７．１，４６．９，４４．６，３６．８，３５．７，３３．７，３３．３，３２．５，２９．２，２５．３，２４．８．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝１．４９×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝７．１６，Ｔｇ＝７．５℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－２，６
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ（１．１９ｍＬ，１１．１ｍｍｏｌ）とＳｕｂｅｒｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（２．００ｍＬ，１１．１ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－２，６（１．２９ｇ，５１％ ｙｉｅｌｄ）を黄色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．３６－３．６１（ｍ，４Ｈ），２．８５－３．１２（ｍ，６Ｈ），２．１７－２．４０（ｍ，４Ｈ），１．４６－１．７２（ｍ，４Ｈ），１．２７－１．４２（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７３．３，４７．１，４６．９，４４．６，３６．８，３５．７，３３．７，３３．３，３２．５，２９．２，２５．３，２４．８．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝１．４９×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝７．１６，Ｔｇ＝７．５℃．
【0031】
製造例４
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－２，７
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ（２１５μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＡｚｅｌａｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（３９１μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－２，７（１６４ｍｇ，３４％ ｙｉｅｌｄ）を黄色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．３８－３．６０（ｍ，４Ｈ），２．８９－３．０９（ｍ，６Ｈ），２．１９－２．４０（ｍ，４Ｈ），１．４２－１．７２（ｍ，４Ｈ），１．２０－１．４２（ｍ，６Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７３．３，４６．９，４４．６，３６．９，３５．７，３３．７，３３．４，３２．６，２９．３，２５．４，２４．９．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝２．４６×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝４．６９，Ｔｇ＝１０．５℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－２，７
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ（２１５μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＡｚｅｌａｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（３９１μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－２，７（１６４ｍｇ，３４％ ｙｉｅｌｄ）を黄色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．３８－３．６０（ｍ，４Ｈ），２．８９－３．０９（ｍ，６Ｈ），２．１９－２．４０（ｍ，４Ｈ），１．４２－１．７２（ｍ，４Ｈ），１．２０－１．４２（ｍ，６Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７３．３，４６．９，４４．６，３６．９，３５．７，３３．７，３３．４，３２．６，２９．３，２５．４，２４．９．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝２．４６×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝４．６９，Ｔｇ＝１０．５℃．
【0032】
製造例５
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－２，８
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ（２１５μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＳｅｂａｃｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（４２７μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－２，８（１８７ｍｇ，３７％ ｙｉｅｌｄ）を黄色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．３４－３．６６（ｍ，４Ｈ），２．７８－３．１８（ｍ，６Ｈ），２．１３－２．４１（ｍ，４Ｈ），１．４０－１．７３（ｍ，４Ｈ），１．２１－１．３９（ｍ，８Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７３．４，４７．１，４６．９，４４．６，３６．９，３５．７，３３．７，３３．４，３２．６，２９．４，２９．３，２５．４，２４．９．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝１．６２×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝４．９５，Ｔｇ＝４．７℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－２，８
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ（２１５μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＳｅｂａｃｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（４２７μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－２，８（１８７ｍｇ，３７％ ｙｉｅｌｄ）を黄色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．３４－３．６６（ｍ，４Ｈ），２．７８－３．１８（ｍ，６Ｈ），２．１３－２．４１（ｍ，４Ｈ），１．４０－１．７３（ｍ，４Ｈ），１．２１－１．３９（ｍ，８Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７３．４，４７．１，４６．９，４４．６，３６．９，３５．７，３３．７，３３．４，３２．６，２９．４，２９．３，２５．４，２４．９．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝１．６２×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝４．９５，Ｔｇ＝４．７℃．
【0033】
製造例６
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－３，３
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｐｒｏｐａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（２４６μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＧｌｕｔａｒｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（２５８μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－３，３（１５２ｍｇ，３８％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．１８－３．５２（ｍ，４Ｈ），２．７９－３．０９（ｍ，６Ｈ），２．２０－２．４９（ｍ，４Ｈ），１．８１－２．０２（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．８１（ｍ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．３，４７．４，４５．３，４５．１，３５．３，３３．２，３２．７，２６．２，２４．９，２０．５，２０．２．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝２．９７×１０３，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝３．５８，Ｔｇ＝２４．５℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－３，３
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｐｒｏｐａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（２４６μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＧｌｕｔａｒｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（２５８μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－３，３（１５２ｍｇ，３８％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．１８－３．５２（ｍ，４Ｈ），２．７９－３．０９（ｍ，６Ｈ），２．２０－２．４９（ｍ，４Ｈ），１．８１－２．０２（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．８１（ｍ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．３，４７．４，４５．３，４５．１，３５．３，３３．２，３２．７，２６．２，２４．９，２０．５，２０．２．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝２．９７×１０３，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝３．５８，Ｔｇ＝２４．５℃．
【0034】
製造例７
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－３，４
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｐｒｏｐａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（４２４μＬ，３．４４ｍｍｏｌ）とＡｄｉｐｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（５００μＬ，３．４４ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－３，４（１６１ｍｇ，２２％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．１０－３．５２（ｍ，４Ｈ），２．７５－３．０９（ｍ，６Ｈ），２．１１－２．４０（ｍ，４Ｈ），１．７０－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．７０（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．９，１７２．７，４７．９，４５．６，４５．５，３５．７，３３．６，３３．０，２６．６，２５．２，２５．０．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝４．５１×１０３，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝３．１５，Ｔｇ＝１６．３℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－３，４
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｐｒｏｐａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（４２４μＬ，３．４４ｍｍｏｌ）とＡｄｉｐｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（５００μＬ，３．４４ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－３，４（１６１ｍｇ，２２％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．１０－３．５２（ｍ，４Ｈ），２．７５－３．０９（ｍ，６Ｈ），２．１１－２．４０（ｍ，４Ｈ），１．７０－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．７０（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．９，１７２．７，４７．９，４５．６，４５．５，３５．７，３３．６，３３．０，２６．６，２５．２，２５．０．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝４．５１×１０３，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝３．１５，Ｔｇ＝１６．３℃．
【0035】
製造例８
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－３，５
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｐｒｏｐａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（３．００ｍＬ，２４．４ｍｍｏｌ）とＰｉｍｅｌｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（４．００ｍＬ，２４．６ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－３，５（１．２３ｇ，２２％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．２０－３．４６（ｍ，４Ｈ），２．８６－３．０６（ｍ，６Ｈ），２．２３－２．４１（ｍ，４Ｈ），１．６９－１．９１（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．６９（ｍ，４Ｈ），１．２８－１．４８（ｍ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．７，４７．５，４５．３，４５．２，３５．３，３３．２，３２．７，２９．０，２６．２，２５．０，２４．９，２４．７．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝１．４２×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝５．５２，Ｔｇ＝１０．３℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－３，５
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｐｒｏｐａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（３．００ｍＬ，２４．４ｍｍｏｌ）とＰｉｍｅｌｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（４．００ｍＬ，２４．６ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－３，５（１．２３ｇ，２２％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．２０－３．４６（ｍ，４Ｈ），２．８６－３．０６（ｍ，６Ｈ），２．２３－２．４１（ｍ，４Ｈ），１．６９－１．９１（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．６９（ｍ，４Ｈ），１．２８－１．４８（ｍ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．７，４７．５，４５．３，４５．２，３５．３，３３．２，３２．７，２９．０，２６．２，２５．０，２４．９，２４．７．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝１．４２×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝５．５２，Ｔｇ＝１０．３℃．
【0036】
製造例９
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－３，６
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｐｒｏｐａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（２４６μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＳｕｂｅｒｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（３６１μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－３，６（２４４ｍｇ，５１％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．２０－３．４８（ｍ，４Ｈ），２．８３－３．０８（ｍ，６Ｈ），２．１９－２．３９（ｍ，４Ｈ），１．７０－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．４６－１．７０（ｍ，４Ｈ），１．２２－１．４５（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．９，４７．６，４５．３，４５．２，３５．４，３３．５，３３．３，３２．９，２９．３，２６．３，２５．３，２４．９．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝１．１１×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝８．９６，Ｔｇ＝３．７℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－３，６
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｐｒｏｐａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（２４６μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＳｕｂｅｒｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（３６１μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－３，６（２４４ｍｇ，５１％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．２０－３．４８（ｍ，４Ｈ），２．８３－３．０８（ｍ，６Ｈ），２．１９－２．３９（ｍ，４Ｈ），１．７０－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．４６－１．７０（ｍ，４Ｈ），１．２２－１．４５（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．９，４７．６，４５．３，４５．２，３５．４，３３．５，３３．３，３２．９，２９．３，２６．３，２５．３，２４．９．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝１．１１×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝８．９６，Ｔｇ＝３．７℃．
【0037】
製造例１０
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－３，７
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｐｒｏｐａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（２４６μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＡｚｅｌａｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（３９１μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－３，７（２１１ｍｇ，４２％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．２２－３．４７（ｍ，４Ｈ），２．８５－３．１０（ｍ，６Ｈ），２．１５－２．４１（ｍ，４Ｈ），１．６９－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．６９（ｍ，４Ｈ），１．０９－１．４０（ｍ，６Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７３．０，４７．７，４５．３，３５．４，３３．６，３３．０，２９．３，２６．４，２５．３，２５．０．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝１．９６×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝２．８８，Ｔｇ＝６．２℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－３，７
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｐｒｏｐａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（２４６μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＡｚｅｌａｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（３９１μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－３，７（２１１ｍｇ，４２％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．２２－３．４７（ｍ，４Ｈ），２．８５－３．１０（ｍ，６Ｈ），２．１５－２．４１（ｍ，４Ｈ），１．６９－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．６９（ｍ，４Ｈ），１．０９－１．４０（ｍ，６Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７３．０，４７．７，４５．３，３５．４，３３．６，３３．０，２９．３，２６．４，２５．３，２５．０．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝１．９６×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝２．８８，Ｔｇ＝６．２℃．
【0038】
製造例１１
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－４，２
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，４－ｂｕｔａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（２９１μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＳｕｃｃｉｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（２２６μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－４，２（１７７ｍｇ，４５％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．２４－３．５１（ｍ，４Ｈ），２．８３－３．１３（ｍ，６Ｈ），２．５６－２．７３（ｍ，４Ｈ），１．３９－１．６５（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７１．６，４９．４，４７．４，４７．２，３５．１，３３．５，３３．４，２８．５，２８．４，２８．０，２７．８，２５．６，２５．４，２４．５．
ＳＥＣ（ＤＭＦ）：Ｍｎ＝２．６６×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝４．２６，Ｔｇ＝３９．５℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－４，２
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，４－ｂｕｔａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（２９１μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＳｕｃｃｉｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（２２６μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－４，２（１７７ｍｇ，４５％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．２４－３．５１（ｍ，４Ｈ），２．８３－３．１３（ｍ，６Ｈ），２．５６－２．７３（ｍ，４Ｈ），１．３９－１．６５（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７１．６，４９．４，４７．４，４７．２，３５．１，３３．５，３３．４，２８．５，２８．４，２８．０，２７．８，２５．６，２５．４，２４．５．
ＳＥＣ（ＤＭＦ）：Ｍｎ＝２．６６×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝４．２６，Ｔｇ＝３９．５℃．
【0039】
製造例１２
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－４，３
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，４－ｂｕｔａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（５６４μＬ，３．８８ｍｍｏｌ）とＧｌｕｔａｒｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ （５００μＬ，３．８８ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－４，３（２７４ｍｇ，３３％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．１６－３．５４（ｍ，４Ｈ），２．８５－３．０７（ｍ，６Ｈ），２．２６－２．５４（ｍ，４Ｈ），１．７８－２．０８（ｍ，２Ｈ），１．３３－１．５９（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．３，４９．４，４７．２，４６．９，３５．２，３３．２，３２．８，３２．１，２５．５，２４．５，２４．４，２０．６，２０．３．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝８．４８×１０３，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝３．４３，Ｔｇ＝１９．５℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－４，３
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，４－ｂｕｔａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（５６４μＬ，３．８８ｍｍｏｌ）とＧｌｕｔａｒｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ （５００μＬ，３．８８ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－４，３（２７４ｍｇ，３３％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．１６－３．５４（ｍ，４Ｈ），２．８５－３．０７（ｍ，６Ｈ），２．２６－２．５４（ｍ，４Ｈ），１．７８－２．０８（ｍ，２Ｈ），１．３３－１．５９（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．３，４９．４，４７．２，４６．９，３５．２，３３．２，３２．８，３２．１，２５．５，２４．５，２４．４，２０．６，２０．３．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝８．４８×１０３，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝３．４３，Ｔｇ＝１９．５℃．
【0040】
製造例１３
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－４，４
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，４－ｂｕｔａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（３．５１ｇ，３０．２ｍｍｏｌ）とＡｄｉｐｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（４．４０ｍＬ，３０．３ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－４，４（１．３７ｇ，２０％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．２０－３．５１（ｍ，４Ｈ），２．８３－３．０５（ｍ，６Ｈ），２．２６－２．４４（ｍ，４Ｈ），１．５９－１．９４（ｍ，４Ｈ），１．３６－１．５９（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．６，１７２．５，１７２．４，４９．５，４７．２，４６．９，３５．３，３３．３，３２．７，２５．７，２５．５，２５．１，２４．８，２４．８，２４．４，２４．４．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝４．８１×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝３．４７，Ｔｇ＝１２．５℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－４，４
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，４－ｂｕｔａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（３．５１ｇ，３０．２ｍｍｏｌ）とＡｄｉｐｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（４．４０ｍＬ，３０．３ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－４，４（１．３７ｇ，２０％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．２０－３．５１（ｍ，４Ｈ），２．８３－３．０５（ｍ，６Ｈ），２．２６－２．４４（ｍ，４Ｈ），１．５９－１．９４（ｍ，４Ｈ），１．３６－１．５９（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．６，１７２．５，１７２．４，４９．５，４７．２，４６．９，３５．３，３３．３，３２．７，２５．７，２５．５，２５．１，２４．８，２４．８，２４．４，２４．４．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝４．８１×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝３．４７，Ｔｇ＝１２．５℃．
【0041】
製造例１４
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－４，５
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，４－ｂｕｔａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（４４６μＬ，３．０７ｍｍｏｌ）とＰｉｍｅｌｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（５００μＬ，３．０７ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－４，５（２８４ｍｇ，３９％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．２３－３．５０（ｍ，４Ｈ），２．８３－３．０３（ｍ，６Ｈ），２．２１－２．４５（ｍ，４Ｈ），１．５８－１．７９（ｍ，４Ｈ），１．４４－１．５８（ｍ，４Ｈ），１．２６－１．４４（ｍ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．９，４９．７，４７．４，４７．１，３５．５，３３．５，３２．９，２９．３，２５．７，２５．２，２４．９，２４．６，２４．５．
ＳＥＣ：Ｍｎ＝１．２１×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１５．４，Ｔｇ＝４．０℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－４，５
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，４－ｂｕｔａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（４４６μＬ，３．０７ｍｍｏｌ）とＰｉｍｅｌｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（５００μＬ，３．０７ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－４，５（２８４ｍｇ，３９％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．２３－３．５０（ｍ，４Ｈ），２．８３－３．０３（ｍ，６Ｈ），２．２１－２．４５（ｍ，４Ｈ），１．５８－１．７９（ｍ，４Ｈ），１．４４－１．５８（ｍ，４Ｈ），１．２６－１．４４（ｍ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．９，４９．７，４７．４，４７．１，３５．５，３３．５，３２．９，２９．３，２５．７，２５．２，２４．９，２４．６，２４．５．
ＳＥＣ：Ｍｎ＝１．２１×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１５．４，Ｔｇ＝４．０℃．
【0042】
製造例１５
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－４，６
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，４－ｂｕｔａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（４０２μＬ，２．７７ｍｍｏｌ）とＳｕｂｅｒｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（５００μＬ，２．７７ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－４，６（３７３ｍｇ，５３％ ｙｉｅｌｄ）を黄色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．１８－３．５２（ｍ，４Ｈ），２．８２－３．０４（ｍ，６Ｈ），２．１６－２．４０（ｍ，４Ｈ），１．４１－１．７７（ｍ，８Ｈ），１．１６－１．４１（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．８，４９．５，４７．２，４６．９，３５．３，３３．５，３３．３，３２．８，２９．３，２５．５，２５．３，２４．９，２４．４，２４．４．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝６．３９×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝５．１９，Ｔｇ＝－０．５℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－４，６
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，４－ｂｕｔａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（４０２μＬ，２．７７ｍｍｏｌ）とＳｕｂｅｒｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（５００μＬ，２．７７ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－４，６（３７３ｍｇ，５３％ ｙｉｅｌｄ）を黄色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．１８－３．５２（ｍ，４Ｈ），２．８２－３．０４（ｍ，６Ｈ），２．１６－２．４０（ｍ，４Ｈ），１．４１－１．７７（ｍ，８Ｈ），１．１６－１．４１（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．８，４９．５，４７．２，４６．９，３５．３，３３．５，３３．３，３２．８，２９．３，２５．５，２５．３，２４．９，２４．４，２４．４．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝６．３９×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝５．１９，Ｔｇ＝－０．５℃．
【0043】
製造例１６
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－５，１
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，５－ｐｅｎｔａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（３２２μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＭａｌｏｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（１９４μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－５，１（１９３ｍｇ，４９％ ｙｉｅｌｄ）を黄色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．１４－３．９０（ｍ，６Ｈ），２．４７－３．１４（ｍ，６Ｈ），１．４３－１．８８（ｍ，４Ｈ），１．０１－１．４３（ｍ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１６６．８，５０．４，４９．０，４７．６，４７．３，４０．７，４０．６，３５．９，３５．８，３５．６，３３．５，３３．４，２８．０，２６．７，２５．６，２３．８．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝９．１２×１０３，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝３．５２，Ｔｇ＝５４．５℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－５，１
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，５－ｐｅｎｔａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（３２２μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＭａｌｏｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（１９４μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－５，１（１９３ｍｇ，４９％ ｙｉｅｌｄ）を黄色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．１４－３．９０（ｍ，６Ｈ），２．４７－３．１４（ｍ，６Ｈ），１．４３－１．８８（ｍ，４Ｈ），１．０１－１．４３（ｍ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１６６．８，５０．４，４９．０，４７．６，４７．３，４０．７，４０．６，３５．９，３５．８，３５．６，３３．５，３３．４，２８．０，２６．７，２５．６，２３．８．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝９．１２×１０３，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝３．５２，Ｔｇ＝５４．５℃．
【0044】
製造例１７
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－５，２
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，５－ｐｅｎｔａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（３２０μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＳｕｃｃｉｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（２２５μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－５，２（２４２ｍｇ，５７％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．２３－３．４０（ｍ，４Ｈ），２．８０－３．０６（ｍ，６Ｈ），２．５２－２．７０（ｍ，４Ｈ），１．３７－１．７１（ｍ，４Ｈ），１．１１－１．３７（ｍ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７１．６，４９．７，４７．６，３５．２，３５．１，３３．５，３３．５，２８．４，２８．０，２７．９，２７．８，２７．０，２４．０．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝６．９５×１０３，ＰＤＩ＝１．６３，Ｔｇ＝２７．０℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－５，２
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，５－ｐｅｎｔａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（３２０μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＳｕｃｃｉｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（２２５μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－５，２（２４２ｍｇ，５７％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．２３－３．４０（ｍ，４Ｈ），２．８０－３．０６（ｍ，６Ｈ），２．５２－２．７０（ｍ，４Ｈ），１．３７－１．７１（ｍ，４Ｈ），１．１１－１．３７（ｍ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７１．６，４９．７，４７．６，３５．２，３５．１，３３．５，３３．５，２８．４，２８．０，２７．９，２７．８，２７．０，２４．０．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝６．９５×１０３，ＰＤＩ＝１．６３，Ｔｇ＝２７．０℃．
【0045】
製造例１８
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－５，３
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，５－ｐｅｎｔａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（３．３５ｇ，２５．７ｍｍｏｌ）とＧｌｕｔａｒｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（３．３０ｍＬ，２５．６ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－５，３（１．８８ｇ，３２％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．２０－３．４６（ｍ，４Ｈ），２．８６－３．１２（ｍ，６Ｈ），２．３３－２．５１（ｍ，４Ｈ），１．８９－２．０４（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．６４（ｍ，４Ｈ），１．１６－１．３４（ｍ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．３，４９．７，４７．４，３５．３，３５．２，３３．３，３２．８，３２．０，２８．２，２８．１，２６．９，２３．９，２０．６，２０．４．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝１．７１×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝２．４３，Ｔｇ＝１１．０℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－５，３
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，５－ｐｅｎｔａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（３．３５ｇ，２５．７ｍｍｏｌ）とＧｌｕｔａｒｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（３．３０ｍＬ，２５．６ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－５，３（１．８８ｇ，３２％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．２０－３．４６（ｍ，４Ｈ），２．８６－３．１２（ｍ，６Ｈ），２．３３－２．５１（ｍ，４Ｈ），１．８９－２．０４（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．６４（ｍ，４Ｈ），１．１６－１．３４（ｍ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．３，４９．７，４７．４，３５．３，３５．２，３３．３，３２．８，３２．０，２８．２，２８．１，２６．９，２３．９，２０．６，２０．４．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝１．７１×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝２．４３，Ｔｇ＝１１．０℃．
【0046】
製造例１９
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－５，４
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，５－ｐｅｎｔａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（３３２μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＡｄｉｐｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（２９１μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－５，４（１４３ｍｇ，３０％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．１３－３．３８（ｍ，４Ｈ），２．７８－３．００（ｍ，６Ｈ），２．１７－２．３７（ｍ，４Ｈ），１．５８－１．７１（ｍ，４Ｈ），１．４１－１．５８（ｍ，４Ｈ），１．０９－１．３１（ｍ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．３，４９．８，４７．４，３５．３，３５．２，３３．３，３２．７，２８．３，２８．１，２６．９，２６．８，２５．１，２４．７，２３．９．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝８．９５×１０３，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝３．６９，Ｔｇ＝８．０℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－５，４
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，５－ｐｅｎｔａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（３３２μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＡｄｉｐｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（２９１μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－５，４（１４３ｍｇ，３０％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．１３－３．３８（ｍ，４Ｈ），２．７８－３．００（ｍ，６Ｈ），２．１７－２．３７（ｍ，４Ｈ），１．５８－１．７１（ｍ，４Ｈ），１．４１－１．５８（ｍ，４Ｈ），１．０９－１．３１（ｍ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．３，４９．８，４７．４，３５．３，３５．２，３３．３，３２．７，２８．３，２８．１，２６．９，２６．８，２５．１，２４．７，２３．９．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝８．９５×１０３，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝３．６９，Ｔｇ＝８．０℃．
【0047】
製造例２０
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－５，５
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，５－ｐｅｎｔａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（３３２μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＰｉｍｅｌｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（３２６μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－５，５（２５７ｍｇ，５１％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．１７－３．４３（ｍ，４Ｈ），２．８３－３．０４（ｍ，６Ｈ），２．２３－２．３８（ｍ，４Ｈ），１．６１－１．７６（ｍ，４Ｈ），１．４７－１．６１（ｍ，４Ｈ），１．３４－１．４７（ｍ，２Ｈ），１．１７－１．３４（ｍ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．６，４９．８，４７．４，３５．３，３３．３，３２．７，２９．２，２８．２，２６．９，２５．１，２４．７，２４．０．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝２．５２×１０４，ＰＤＩ＝５．３９，Ｔｇ＝－１．２℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－５，５
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，５－ｐｅｎｔａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（３３２μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＰｉｍｅｌｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（３２６μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－５，５（２５７ｍｇ，５１％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．１７－３．４３（ｍ，４Ｈ），２．８３－３．０４（ｍ，６Ｈ），２．２３－２．３８（ｍ，４Ｈ），１．６１－１．７６（ｍ，４Ｈ），１．４７－１．６１（ｍ，４Ｈ），１．３４－１．４７（ｍ，２Ｈ），１．１７－１．３４（ｍ，２Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．６，４９．８，４７．４，３５．３，３３．３，３２．７，２９．２，２８．２，２６．９，２５．１，２４．７，２４．０．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝２．５２×１０４，ＰＤＩ＝５．３９，Ｔｇ＝－１．２℃．
【0048】
製造例２１
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－６，１
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，６－ｈｅｘａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（３４８μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＭａｌｏｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（１９４μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－６，１（９７．０ｍｇ，２３％ ｙｉｅｌｄ）を黄色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．１０－３．９２（ｍ，６Ｈ），２．３４－３．１０（ｍ，６Ｈ），１．４３－１．８４（ｍ，４Ｈ），１．１１－１．４３（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１６６．７，５０．４，４９．０，４７．８，４０．７，４０．７，３６．１，３５．９，３５．８，３３．４，３３．３，２８．２，２６．９，２６．５．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝１．０３×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝４．００，Ｔｇ＝３５．５℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－６，１
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，６－ｈｅｘａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（３４８μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＭａｌｏｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（１９４μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－６，１（９７．０ｍｇ，２３％ ｙｉｅｌｄ）を黄色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．１０－３．９２（ｍ，６Ｈ），２．３４－３．１０（ｍ，６Ｈ），１．４３－１．８４（ｍ，４Ｈ），１．１１－１．４３（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１６６．７，５０．４，４９．０，４７．８，４０．７，４０．７，３６．１，３５．９，３５．８，３３．４，３３．３，２８．２，２６．９，２６．５．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝１．０３×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝４．００，Ｔｇ＝３５．５℃．
【0049】
製造例２２
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－６，２
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，６－ｈｅｘａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（４．６０ｍＬ，２６．５ｍｍｏｌ）とＳｕｃｃｉｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（３．００ｍＬ，２６．５ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－６，２（１．６９ｇ，２８％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．２３－３．４２（ｍ，４Ｈ），２．８２－３．１１（ｍ，６Ｈ），２．５５－２．７２（ｍ，４Ｈ），１．４２－１．８０（ｍ，４Ｈ），１．１６－１．３８（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７１．７，４９．７，４７．７，４７．６，３５．１，３３．５，２８．６，２８．４，２８．２，２８．０，２７．８，２７．２，２６．５．
ＳＥＣ（ＤＭＦ）：Ｍｎ＝３．５４×１０３，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１．３５，Ｔｇ＝１８．７℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－６，２
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，６－ｈｅｘａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（４．６０ｍＬ，２６．５ｍｍｏｌ）とＳｕｃｃｉｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（３．００ｍＬ，２６．５ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－６，２（１．６９ｇ，２８％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．２３－３．４２（ｍ，４Ｈ），２．８２－３．１１（ｍ，６Ｈ），２．５５－２．７２（ｍ，４Ｈ），１．４２－１．８０（ｍ，４Ｈ），１．１６－１．３８（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７１．７，４９．７，４７．７，４７．６，３５．１，３３．５，２８．６，２８．４，２８．２，２８．０，２７．８，２７．２，２６．５．
ＳＥＣ（ＤＭＦ）：Ｍｎ＝３．５４×１０３，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１．３５，Ｔｇ＝１８．７℃．
【0050】
製造例２３
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－６，３
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，６－ｈｅｘａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（３４８μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＧｌｕｔａｒｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（２５８μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－６，３（１８２ｍｇ，３８％ ｙｉｅｌｄ）を黄色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．１５－３．４７（ｍ，４Ｈ），２．７２－３．０３（ｍ，６Ｈ），２．２６－２．４５（ｍ，４Ｈ），１．８３－２．０１（ｍ，２Ｈ），１．３６－１．６５（ｍ，４Ｈ），１．１３－１．３６（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．２，４９．７，４７．５，４７．４，３５．２，３３．２，３２．８，２８．３，２７．１，２６．６，２０．７．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ-３）：Ｍｎ＝９．３１×１０３，ＰＤＩ＝２．２７，Ｔｇ＝４．７℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－６，３
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，６－ｈｅｘａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（３４８μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＧｌｕｔａｒｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（２５８μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－６，３（１８２ｍｇ，３８％ ｙｉｅｌｄ）を黄色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．１５－３．４７（ｍ，４Ｈ），２．７２－３．０３（ｍ，６Ｈ），２．２６－２．４５（ｍ，４Ｈ），１．８３－２．０１（ｍ，２Ｈ），１．３６－１．６５（ｍ，４Ｈ），１．１３－１．３６（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．２，４９．７，４７．５，４７．４，３５．２，３３．２，３２．８，２８．３，２７．１，２６．６，２０．７．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ-３）：Ｍｎ＝９．３１×１０３，ＰＤＩ＝２．２７，Ｔｇ＝４．７℃．
【0051】
製造例２４
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－６，４
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，６－ｈｅｘａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（３４８μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＡｄｉｐｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（２９１μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－６，４（１８１ｍｇ，３６％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．１５－３．３９（ｍ，４Ｈ），２．７３－３．０９（ｍ，６Ｈ），２．０８－２．３８（ｍ，４Ｈ），１．５８－１．７４（ｍ，４Ｈ），１．３７－１．５８（ｍ，４Ｈ），１．１７－１．３７（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．７，５０．２，４７．８，４７．７，３５．６，３３．６，３３．１，２８．７，２７．４，２６．９，２５．５，２５．４，２５．２，２５．１．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝１．０３×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝５．５３，Ｔｇ＝０．７℃．
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－６，４
Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，６－ｈｅｘａｎｅｄｉａｍｉｎｅ（３４８μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とＡｄｉｐｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（２９１μＬ，２．００ｍｍｏｌ）をモノマーとすることで、Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｙｌｏｎ－６，４（１８１ｍｇ，３６％ ｙｉｅｌｄ）を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）σ＝３．１５－３．３９（ｍ，４Ｈ），２．７３－３．０９（ｍ，６Ｈ），２．０８－２．３８（ｍ，４Ｈ），１．５８－１．７４（ｍ，４Ｈ），１．３７－１．５８（ｍ，４Ｈ），１．１７－１．３７（ｍ，４Ｈ）．
１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）σ＝１７２．７，５０．２，４７．８，４７．７，３５．６，３３．６，３３．１，２８．７，２７．４，２６．９，２５．５，２５．４，２５．２，２５．１．
ＳＥＣ（ＣＨＣｌ３）：Ｍｎ＝１．０３×１０４，ＰＤＩ（Ｍｗ／Ｍｎ）＝５．５３，Ｔｇ＝０．７℃．
【0052】
透過度［％］変化の測定
製造した各種Ｎ－置換型ナイロンの１０ｍｇ／ｍ水溶液を調製し、以下の条件で水溶液の温度を変化させた場合の溶液の透過度［％］変化を測定した。
測定条件
測定機器：紫外可視光分光スペクトル測定装置（日本分光社、ETC-505型ペルチェ式恒温角型セルホルダーを装備したV-750測定装置）
測定温度：５～９０℃
温度勾配：１．５℃／分
測定波長：８００ｎｍ
本発明のＮ－置換型ナイロンは、ＬＣＳＴを示した。また、その一透明系－白濁不均一系の相の変化は２０℃以内の狭い温度幅で生じることが透過度曲線で示された。
製造した各種Ｎ－置換型ナイロンの１０ｍｇ／ｍ水溶液を調製し、以下の条件で水溶液の温度を変化させた場合の溶液の透過度［％］変化を測定した。
測定条件
測定機器：紫外可視光分光スペクトル測定装置（日本分光社、ETC-505型ペルチェ式恒温角型セルホルダーを装備したV-750測定装置）
測定温度：５～９０℃
温度勾配：１．５℃／分
測定波長：８００ｎｍ
本発明のＮ－置換型ナイロンは、ＬＣＳＴを示した。また、その一透明系－白濁不均一系の相の変化は２０℃以内の狭い温度幅で生じることが透過度曲線で示された。
【0053】
本発明の各種Ｎ－置換型ナイロンで測定されたＬＣＳＴと、Ｎ－置換型ナイロンを構成する脂肪族骨格に含まれる炭素数ｐおよびｑとの関係を調べた。
その結果を表１に示す。
その結果を表１に示す。
【0054】
【表1】
【0055】
表１に示されるように、式（Ｉ）中、Ｒ１およびＲ２の両方がメチルである本発明のＮ－置換型ナイロンは、ＬＣＳＴを示すことが明らかになった。また、脂肪族骨格に含まれる炭素数ｐおよびｑの和（ｐ+ｑ）が７～９のＮ，Ｎ'－ジメチル置換型ナイロンはＬＣＳＴを示すことが明らかになった。
一方で、理論に拘束されるものではないが、ＬＣＳＴはＮ－置換型ナイロンの構造の置換基、骨格中の脂肪族骨格の親水性基と疎水性基とのバランスにより生じる現象であると考えられる。したがって、溶媒に依存してＬＣＳＴを示すＮ－置換型ナイロン中のｐおおびｑは変動し得ると考えられる。
一方で、理論に拘束されるものではないが、ＬＣＳＴはＮ－置換型ナイロンの構造の置換基、骨格中の脂肪族骨格の親水性基と疎水性基とのバランスにより生じる現象であると考えられる。したがって、溶媒に依存してＬＣＳＴを示すＮ－置換型ナイロン中のｐおおびｑは変動し得ると考えられる。
【0056】
尚、上述の本発明は、次の態様を包含し得ることを確認的に述べておく。
・第１態様：溶媒可溶性のＮ－置換型ナイロン。
・第２態様：下限臨界共溶温度（ＬＣＳＴ）を示す前記第１態様に記載のＮ－置換型ナイロン。
・第３態様：前記溶媒が水、医薬上許容し得る塩類水溶液、モノオール類、アルキレングリコール類、アルキレングリコールの重合物類、ポリオール類、カルボン酸化合物類、（ポリ）アルキレングリコールアルキルエーテル類、前記のモノオール類、アルキレングリコール類、アルキレングリコールの重合物類、ポリオール類、カルボン酸化合物類または（ポリ）アルキレングリコールアルキルエーテル類とカルボン酸化合物類とから誘導されるエステル類、ケトン類、アルキルエーテル類、環状エーテル類、脂肪族系炭化水素類、芳香族系炭化水素類、ハロゲン置換化合物類、含窒素官能基置換炭化水素類、複素環含有化合物類、アミド系化合物類、スルホキシド系化合物類、ニトリル化合物類、動植物油脂類および石油系溶剤類からなる群から選択される１種以上である、前記第１態様または第２態様に記載のＮ－置換型ナイロン。
・第４態様：－５℃～６０℃にガラス転移点を有する、前記第１態様～第３態様のいずれか１つに記載のＮ－置換型ナイロン。
・第５態様：前記Ｎ－置換型ナイロンが、式Ｉ：
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して同一または異なり、所望によりハロゲン、ヒドロキシ基、カルボキシ基で置換されていてもよい１～２０個の炭素原子を有する飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基であり、ｐは脂肪族骨格に含まれる隣り合う窒素原子間の脂肪族炭化水素の炭素数を指し、かかる炭素数は１～１０個であり、ｑは脂肪族骨格に含まれる隣り合うカルボニル基間の脂肪族炭化水素の炭素数を指し、かかる炭素数は１～１０個であり、
ｎは２～５，０００の整数である）
で示される化合物である、前記第１態様～第４態様のいずれか１つに記載のＮ－置換型ナイロン。
・第６態様
第１態様から第５態様のいずれか１つに記載のＮ－置換型ナイロンの製造方法であって、
（１）溶媒中でＮ，Ｎ’－ジアルキルアミン－α，ω－アルキルジアミンとジカルボン酸とを混合し、
（２）触媒の存在下で重縮合させてＮ－置換型ナイロンを得る
ことを含む方法。
・第１態様：溶媒可溶性のＮ－置換型ナイロン。
・第２態様：下限臨界共溶温度（ＬＣＳＴ）を示す前記第１態様に記載のＮ－置換型ナイロン。
・第３態様：前記溶媒が水、医薬上許容し得る塩類水溶液、モノオール類、アルキレングリコール類、アルキレングリコールの重合物類、ポリオール類、カルボン酸化合物類、（ポリ）アルキレングリコールアルキルエーテル類、前記のモノオール類、アルキレングリコール類、アルキレングリコールの重合物類、ポリオール類、カルボン酸化合物類または（ポリ）アルキレングリコールアルキルエーテル類とカルボン酸化合物類とから誘導されるエステル類、ケトン類、アルキルエーテル類、環状エーテル類、脂肪族系炭化水素類、芳香族系炭化水素類、ハロゲン置換化合物類、含窒素官能基置換炭化水素類、複素環含有化合物類、アミド系化合物類、スルホキシド系化合物類、ニトリル化合物類、動植物油脂類および石油系溶剤類からなる群から選択される１種以上である、前記第１態様または第２態様に記載のＮ－置換型ナイロン。
・第４態様：－５℃～６０℃にガラス転移点を有する、前記第１態様～第３態様のいずれか１つに記載のＮ－置換型ナイロン。
・第５態様：前記Ｎ－置換型ナイロンが、式Ｉ：
【化3】
ｎは２～５，０００の整数である）
で示される化合物である、前記第１態様～第４態様のいずれか１つに記載のＮ－置換型ナイロン。
・第６態様
第１態様から第５態様のいずれか１つに記載のＮ－置換型ナイロンの製造方法であって、
（１）溶媒中でＮ，Ｎ’－ジアルキルアミン－α，ω－アルキルジアミンとジカルボン酸とを混合し、
（２）触媒の存在下で重縮合させてＮ－置換型ナイロンを得る
ことを含む方法。