特開 2024-167303 フッ素原子含有シラン化合物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2024167303

(43)【公開日】2024-12-03

(54)【発明の名称】フッ素原子含有シラン化合物

(51)【国際特許分類】

   C07F 7/18 20060101AFI20241126BHJP

   C09K 3/18 20060101ALI20241126BHJP

【ＦＩ】

C07F7/18 W

C07F7/18 N CSP

C09K3/18 103

C09K3/18 104

C07F7/18 E

C07F7/18 N

【審査請求】未請求

【請求項の数】23

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2024145456

(22)【出願日】2024-08-27

(62)【分割の表示】P 2023190950の分割

【原出願日】2023-11-08

(31)【優先権主張番号】P 2022179021

(32)【優先日】2022-11-08

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(71)【出願人】

【識別番号】000002853

【氏名又は名称】ダイキン工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100129791

【弁理士】

【氏名又は名称】川本 真由美

(74)【代理人】

【識別番号】100221501

【弁理士】

【氏名又は名称】式見 真行

(74)【代理人】

【識別番号】100188802

【弁理士】

【氏名又は名称】澤内 千絵

(72)【発明者】

【氏名】高野 真也

(72)【発明者】

【氏名】半田 晋也

(72)【発明者】

【氏名】松井 元志

(72)【発明者】

【氏名】原 真奈美

(72)【発明者】

【氏名】久保田 大貴

(72)【発明者】

【氏名】野村 孝史

(72)【発明者】

【氏名】山口 史彦

(57)【要約】

【課題】新たな化合物であるフッ素原子を含有するシラン化合物を提供する。
【解決手段】式（１）で表されるフッ素原子含有シラン化合物。各符号は明細書中の記載と同意義である。

【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記式（１）：

【化1】

［式中：
Ｒｆ^１は、それぞれ独立して、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－を有する１価の有機基、及びＣＦ≡を含む環状の構造を含む１価の有機基から選ばれる基を少なくとも１つ有し；
Ａ^１は、フッ素原子であり；
Ａ^２は、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、又は臭素原子であり；
γ１１は、それぞれ独立して、１又は２であり；
γ１２は、それぞれ独立して、１又は２であり；
γ１１及びγ１２の合計は３であり；
Ｘ^Ａは、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、又は２～１０価の有機基であり；
Ｒ^Ｓｉは、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子を含む１価の基であり；
α１は、１～９の整数であり；及び
α２は、１～９の整数である。］
で表されるフッ素原子含有シラン化合物。

【請求項2】

Ｒｆ^１は、
Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－Ｘ^Ｂ－
［式中：
Ａ^１は、フッ素原子であり；
Ａ^２は、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、又は臭素原子であり；
γ１１は、それぞれ独立して、１又は２であり；
γ１２は、それぞれ独立して、１又は２であり；
γ１１及びγ１２の合計は３であり；
Ｘ^Ｂは、
単結合、
２価のポリシロキサン基を含む基、又は
－（ＣＲ^Ａ１ _ｅ１Ｈ_２－ｅ１）_ａ１－（ＣＦＨ）_ｂ１－（ＣＨ_２）_ｃ１－（Ｏ）_ｄ１－
（式中
Ｒ^Ａ１は、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－を有する１価の有機基であり；
ｅ１は、１又は２であり；
ａ１は、０～２００の整数であり；
ｂ１は、０～２００の整数であり；
ｃ１は、０～２００の整数であり；
ｄ１は、０～２００の整数であり；及び
符号ａ１、ｂ１、ｃ１及びｄ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。）
で表される基である。］
で表される基である、請求項１に記載のフッ素原子含有シラン化合物。

【請求項3】

Ｘ^Ｂは、－（ＣＲ^Ａ１ _ｅ１Ｈ_２－ｅ１）_ａ１－（ＣＦＨ）_ｂ１－（ＣＨ_２）_ｃ１－（Ｏ）_ｄ１－
［式中：
Ｒ^Ａ１は、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－を有する１価の有機基であり；
Ａ^１、Ａ^２、γ１１、γ１２、ｅ１、ａ１、ｂ１、ｃ１、及びｄ１は、請求項２と同意義であり；
符号ａ１、ｂ１、ｃ１及びｄ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。］
で表される基である、請求項２に記載のフッ素原子含有シラン化合物。

【請求項4】

Ｘ^Ｂは、－（ＣＦＨ）_ｂ１－（ＣＨ_２）_ｃ１－（Ｏ）_ｄ１－
［式中：
ｂ１、及びｃ１は、請求項２と同意義であり；
ｄ１は、０～１０の整数であり；及び
符号ｂ１、ｃ１、及びｄ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。］
で表される基である、請求項２に記載のフッ素原子含有シラン化合物。

【請求項5】

Ｘ^Ｂは、－（ＣＨ_２）_ｃ１－
［式中、ｃ１は、０～３０の整数である。］
で表される基である、請求項２に記載のフッ素原子含有シラン化合物。

【請求項6】

Ｘ^Ｂは、－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｃ１－
［式中、ｃ１は、０～３０の整数である。］
で表される基である、請求項２に記載のフッ素原子含有シラン化合物。

【請求項7】

Ｘ^Ｂは、－（ＣＨ_２）_ｇ１－ＳｉＲ^ｓ _２Ｏ（－ＳｉＲ^ｓ _２Ｏ－）_ｎ１１ＳｉＲ^ｓ _２－（ＣＨ_２）_ｇ１－
［式中：
Ｒ^ｓは、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、又は炭化水素基であり、
ｎ１１は、１～１５００の整数であり、
ｇ１は、それぞれ独立して、０～３０の整数である。］
で表される基である、請求項２に記載のフッ素原子含有シラン化合物。

【請求項8】

Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－は、ＨＣＦ_２－である、請求項１又は２に記載のフッ素原子含有シラン化合物。

【請求項9】

Ｘ^Ａは、単結合、－（Ｘ^５２）_ｌ５－、又は式（Ｘ^Ａ１）：

【化2】

［式中：
Ｘ^５２は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－フェニレン基、－ＣＯ－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－ＣＯＮＲ^５３－、－ＮＲ^５３ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯＮＲ^５３－、－ＮＲ^５３ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ^５３ＣＯＮＲ^５３－、－ＮＲ^５３－、及び－（ＣＨ_２）_ｎ５－からなる群から選択される基であり；
Ｒ^５３は、それぞれ独立して、水素原子、又は１価の有機基であり；
ｎ５は、それぞれ独立して、１～３０の整数であり；
ｌ５は、１～１０の整数であり；
Ｘ^ａは、それぞれ独立して、単結合又は２価の連結基である。］
で表される基である、請求項１に記載のフッ素原子含有シラン化合物。

【請求項10】

Ｒ^Ｓｉは、下記式（Ｓ１）、（Ｓ２）、（Ｓ３）、（Ｓ４）又は（Ｓ５）：

【化3】

［式中：
Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ^１２は、それぞれ独立して、１価の有機基であり；
ｎ１は、（ＳｉＲ^１１ _ｎ１Ｒ^１２ _３－ｎ１）単位毎にそれぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｘ^１１は、それぞれ独立して、単結合又は２価の有機基であり；
Ｒ^１３は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｔは、それぞれ独立して、２以上の整数であり；
Ｒ^１４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は－Ｘ^１１－ＳｉＲ^１１ _ｎ１Ｒ^１２ _３－ｎ１であり；
Ｒ^１５は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、炭素数１～６のアルキレン基又は炭素数１～６のアルキレンオキシ基であり；
Ｒ^ａ１は、それぞれ独立して、－Ｚ^１－ＳｉＲ^２１ _ｐ１Ｒ^２２ _ｑ１Ｒ^２３ _ｒ１であり；
Ｚ^１は、それぞれ独立して、２価の有機基であり；
Ｒ^２１は、それぞれ独立して、－Ｚ^１’－ＳｉＲ^２１’ _ｐ１’Ｒ^２２’ _ｑ１’Ｒ^２３’ _ｒ１’であり；
Ｒ^２２は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ^２３は、それぞれ独立して、１価の有機基であり；
ｐ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ^１’は、それぞれ独立して、２価の有機基であり；
Ｒ^２１’は、それぞれ独立して、－Ｚ^１”－ＳｉＲ^２２” _ｑ１”Ｒ^２３” _ｒ１”であり；
Ｒ^２２’は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ^２３’は、それぞれ独立して、１価の有機基であり；
ｐ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ^１”は、それぞれ独立して、２価の有機基であり；
Ｒ^２２”は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ^２３”は、それぞれ独立して、１価の有機基であり；
ｑ１”は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１”は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒ^ｂ１は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ^ｃ１は、それぞれ独立して、１価の有機基であり；
ｋ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｌ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｍ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒ^ｄ１は、それぞれ独立して、－Ｚ^２－ＣＲ^３１ _ｐ２Ｒ^３２ _ｑ２Ｒ^３３ _ｒ２であり；
Ｚ^２は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ^３１は、それぞれ独立して、－Ｚ^２’－ＣＲ^３２’ _ｑ２’Ｒ^３３’ _ｒ２’であり；
Ｒ^３２は、それぞれ独立して、－Ｚ^３－ＳｉＲ^３４ _ｎ２Ｒ^３５ _３－ｎ２であり；
Ｒ^３３は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
ｐ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ^２’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ^３２’は、それぞれ独立して、－Ｚ^３－ＳｉＲ^３４ _ｎ２Ｒ^３５ _３－ｎ２であり；
Ｒ^３３’は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
ｑ２’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ２’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ^３は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ^３４は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ^３５は、それぞれ独立して、１価の有機基であり；
ｎ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒ^ｅ１は、それぞれ独立して、－Ｚ^３－ＳｉＲ^３４ _ｎ２Ｒ^３５ _３－ｎ２であり；
Ｒ^ｆ１は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
ｋ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｌ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｍ２は、それぞれ独立して、０～３の整数である。
Ｒ^ｇ１及びＲ^ｈ１は、それぞれ独立して、－Ｚ^４－ＳｉＲ^１１ _ｎ１Ｒ^１２ _３－ｎ１、－Ｚ^４－ＳｉＲ^ａ１ _ｋ１Ｒ^ｂ１ _ｌ１Ｒ^ｃ１ _ｍ１、又は－Ｚ^４－ＣＲ^ｄ１ _ｋ２Ｒ^ｅ１ _ｌ２Ｒ^ｆ１ _ｍ２であり；
Ｚ^４は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
ｋ３は、１又は２であり；
ｌ３は、０又は１であり；
ただし、式（Ｓ１）、（Ｓ２）、（Ｓ３）、（Ｓ４）、又は（Ｓ５）中、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子が少なくとも２つ存在する。］
で表される基である、請求項１に記載のフッ素原子含有シラン化合物。

【請求項11】

請求項１に記載のフッ素原子含有シラン化合物を含む、表面処理剤。

【請求項12】

さらに、請求項１に記載のフッ素原子含有シラン化合物の縮合体を含む、請求項１１に記載の表面処理剤。

【請求項13】

さらに、Ｒ^９０－ＯＨ（ここで、Ｒ^９０は１価の有機基である。）で表されるアルコールを含む、請求項１１に記載の表面処理剤。

【請求項14】

真空蒸着用である、請求項１１又は１２に記載の表面処理剤。

【請求項15】

湿潤被覆用である、請求項１１又は１２に記載の表面処理剤。

【請求項16】

請求項１１又は１２に記載の表面処理剤を含有するペレット。

【請求項17】

基材と、該基材上に請求項１に記載のフッ素原子含有シラン化合物から形成された層とを含む物品。

【請求項18】

前記基材と前記層との間に、酸化ケイ素を含む中間層を含む、請求項１７に記載の物品。

【請求項19】

前記中間層は、アルカリ金属原子を含む、請求項１８に記載の物品。

【請求項20】

前記アルカリ金属原子の少なくとも一部がナトリウムである、請求項１９に記載の物品。

【請求項21】

光学部材である、請求項１７に記載の物品。

【請求項22】

ディスプレイである、請求項２１に記載の物品。

【請求項23】

下記式（２ａ）～（２ｇ）：

【化4】

で表される化合物。
［式中：
Ｒｆ^１’－は、それぞれ独立して、Ａ^１１ _γ１１Ａ^１２ _γ１２Ｃ－、又は、ＣＦ≡を含む環状の構造であり；
Ａ^１１は、フッ素原子であり；
Ａ^１２は、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、又は臭素原子であり；
γ１１は、それぞれ独立して、０又は１であり；
γ１２は、それぞれ独立して、１又は２であり；
γ１１及びγ１２の合計は３であり；
－Ｒ^９１は、水酸基、－Ｆ、－Ｃｌ、又は－Ｏ－Ｃ_１－３アルキル基であり；
Ｘ^Ｂ２は、（ＣＨ_２）_ｃ２１、（ＣＨ_２）_ｃ２２－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｃ２３、又は２価のポリシロキサン基を含む基であり；
ｃ２１、ｃ２２、及びｃ２３は、それぞれ独立して、０～２００の整数であり；
但し、ｃ２２及びｃ２３の合計は、０～２００の整数であり；
Ｒｆ^１’－Ｘ^Ｂ２－は、Ｒｆ^１－であり；
Ｒｆ^１－は、それぞれ独立して、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－を有する１価の有機基、及びＣＦ≡を含む環状の構造を含む１価の有機基から選ばれる基を少なくとも１つ有し；
Ｘ^Ｂ３は、（ＣＨ_２）_ｃ１１、（ＣＨ_２）_ｃ１２－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｃ１３又は２価のポリシロキサン基を含む基であり；
ｃ１１、ｃ１２、及びｃ１３は、それぞれ独立して、０～２００の整数であり；
但し、ｃ１２及びｃ１３の合計は、０～２００の整数であり；
Ｘ^Ａ３は、それぞれ独立して、単結合、又は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５３－（ＣＨ_２）_ｃ１４であり；
Ｒ^５３は、水素原子、又は１価の有機基であり；
ｃ１４は、０～３０の整数であり；
Ｘ^Ｂ４は、それぞれ独立して、（ＣＨ_２）_ｃ１１、（ＣＨ_２）_ｃ１２－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｃ１３又は２価のポリシロキサン基を含む基であり；
ｃ１１、ｃ１２、及びｃ１３は、それぞれ独立して、０～２００の整数であり；
但し、ｃ１２及びｃ１３の合計は、０～２００の整数であり；
Ｒｆ^１’－Ｘ^Ｂ４－は、Ｒｆ^１－に該当し；
Ｒｆ^１－は、それぞれ独立して、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－を有する１価の有機基、及びＣＦ≡を含む環状の構造を含む１価の有機基から選ばれる基を少なくとも１つ有し；
Ｘ^Ａ４は、それぞれ独立して、単結合、又は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５３－（ＣＨ_２）_ｃ１５であり；
ｃ１５は、０～３０の整数であり；
Ｘ^Ａ５は、それぞれ独立して、単結合、又は、２価の有機基であり；
Ｒ^９５は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
δ３は、１～３の整数であり；
Ｘ^Ａ６は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、又は、２価の有機基であり；
Ｒ^９６は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
δ４は、１～３の整数であり；
－Ｒ^９７は、それぞれ独立して、－Ｒ^９２－ＣＨ＝ＣＨ_２又は－Ｒ^９４－Ｑ^Ａ１（Ｒ^９２－ＣＨ＝ＣＨ_２）_δ３１Ｒ^９３ _δ３２で表され；
Ｒ^９２は、単結合、酸素原子、又は２価の有機基であり；
Ｒ^９４は、単結合、酸素原子、又は２価の有機基であり；
Ｑ^Ａ１は、それぞれ独立して、Ｎ、Ｓｉ、又はＣであり；
Ｒ^９３は、水素原子、水酸基、又は１価の有機基であり；
δ３１及びδ３２は、それぞれ独立して１以上の整数であり；
δ３１とδ３２との合計は、Ｑ^Ａ１の価数－１であり；
Ｘ^Ｂ５は、（ＣＨ_２）_ｃ１１、（ＣＨ_２）_ｃ１２－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｃ１３又は２価のポリシロキサン基を含む基で表され；
ｃ１１、ｃ１２、及びｃ１３は、それぞれ独立して、０～２００の整数であり；
但し、ｃ１２及びｃ１３の合計は、０～２００の整数であり；
Ｘ^Ａ７は、単結合、又はＣ（＝Ｏ）であり；
－Ｒ^９８は、－Ｒ^９２－ＣＨ＝ＣＨ_２又は－Ｒ^９４－Ｑ^Ａ１（Ｒ^９２－ＣＨ＝ＣＨ_２）_δ３１Ｒ^９３ _δ３２で表され；
－Ｒ^Ａ３１は、－Ｒｆ^１で表され；
Ｒｆ^１－は、それぞれ独立して、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－を有する１価の有機基、及びＣＦ≡を含む環状の構造を含む１価の有機基から選ばれる基を少なくとも１つ有し；
－Ｒ^Ａ３２は、－Ｘ^Ａ３１－ＣＨ＝ＣＨ_２又は－Ｘ^Ａ３３－Ｑ^Ａ２（Ｘ^Ａ３２－ＣＨ＝ＣＨ_２）_δ４１Ｒ^３６ _δ４２で表され；
－Ｒ^Ａ３３は、－Ｒｆ^１、－Ｘ^Ａ３１－ＣＨ＝ＣＨ_２又は－Ｘ^Ａ３３－Ｑ^Ａ２（Ｘ^Ａ３２－ＣＨ＝ＣＨ_２）_δ４１Ｒ^３６ _δ４２で表され；
Ｘ^Ａ３１、Ｘ^Ａ３２及びＸ^Ａ３３は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｑ^Ａ２は、それぞれ独立して、Ｎ、Ｓｉ又はＣであり；
Ｒ^３６は、水素原子、水酸基、又は１価の有機基であり；
δ４１及びδ４２は、それぞれ独立して、１以上の整数であり；
δ４１とδ４２との合計は、Ｑ^Ａ２の価数－１である。]

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本開示は、フッ素原子含有シラン化合物に関する。

【背景技術】

【0002】

ある種のシラン化合物は、基材の表面処理に用いると、優れた撥水撥油性を提供し得ることが知られている（特許文献１）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特開２０１９－４４１７９号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

本開示は、新たな化合物であるフッ素原子を含有するシラン化合物（フッ素原子含有シラン化合物）を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本開示は、以下の［１］～［２３］を提供するものである。
［１］ 下記式（１）：

【化1】

［式中：
Ｒｆ^１は、それぞれ独立して、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－を有する１価の有機基、及びＣＦ≡を含む環状の構造を含む１価の有機基から選ばれる基を少なくとも１つ有し；
Ａ^１は、フッ素原子であり；
Ａ^２は、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、又は臭素原子であり；
γ１１は、それぞれ独立して、１又は２であり；
γ１２は、それぞれ独立して、１又は２であり；
γ１１及びγ１２の合計は３であり；
Ｘ^Ａは、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、又は２～１０価の有機基であり；
Ｒ^Ｓｉは、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子を含む１価の基であり；
α１は、１～９の整数であり；及び
α２は、１～９の整数である。］
で表されるフッ素原子含有シラン化合物。
［２］ Ｒｆ^１は、
Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－Ｘ^Ｂ－
［式中：
Ａ^１は、フッ素原子であり；
Ａ^２は、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、又は臭素原子であり；
γ１１は、それぞれ独立して、１又は２であり；
γ１２は、それぞれ独立して、１又は２であり；
γ１１及びγ１２の合計は３であり；
Ｘ^Ｂは、
単結合、
２価のポリシロキサン基を含む基、又は
－（ＣＲ^Ａ１ _ｅ１Ｈ_２－ｅ１）_ａ１－（ＣＦＨ）_ｂ１－（ＣＨ_２）_ｃ１－（Ｏ）_ｄ１－
（式中
Ｒ^Ａ１は、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－を有する１価の有機基であり；
ｅ１は、１又は２であり；
ａ１は、０～２００の整数であり；
ｂ１は、０～２００の整数であり；
ｃ１は、０～２００の整数であり；
ｄ１は、０～２００の整数であり；及び
符号ａ１、ｂ１、ｃ１及びｄ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。）
で表される基である。］
で表される基である、［１］に記載のフッ素原子含有シラン化合物。
［３］ Ｘ^Ｂは、－（ＣＲ^Ａ１ _ｅ１Ｈ_２－ｅ１）_ａ１－（ＣＦＨ）_ｂ１－（ＣＨ_２）_ｃ１－（Ｏ）_ｄ１－
［式中：
Ｒ^Ａ１は、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－を有する１価の有機基であり；
Ａ^１、Ａ^２、γ１１、γ１２、ｅ１、ａ１、ｂ１、ｃ１、及びｄ１は、［２］と同意義であり；
符号ａ１、ｂ１、ｃ１及びｄ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。］
で表される基である、［２］に記載のフッ素原子含有シラン化合物。
［４］ Ｘ^Ｂは、－（ＣＦＨ）_ｂ１－（ＣＨ_２）_ｃ１－（Ｏ）_ｄ１－
［式中：
ｂ１、及びｃ１は、［２］と同意義であり；
ｄ１は、０～１０の整数であり；及び
符号ｂ１、ｃ１、及びｄ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。］
で表される基である、［２］に記載のフッ素原子含有シラン化合物。
［５］ Ｘ^Ｂは、－（ＣＨ_２）_ｃ１－
［式中、ｃ１は、０～３０の整数である。］
で表される基である、［２］に記載のフッ素原子含有シラン化合物。
［６］ Ｘ^Ｂは、－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｃ１－
［式中、ｃ１は、０～３０の整数である。］
で表される基である、［２］に記載のフッ素原子含有シラン化合物。
［７］ Ｘ^Ｂは、－（ＣＨ_２）_ｇ１－ＳｉＲ^ｓ _２Ｏ（－ＳｉＲ^ｓ _２Ｏ－）_ｎ１１ＳｉＲ^ｓ _２－（ＣＨ_２）_ｇ１－
［式中：
Ｒ^ｓは、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、又は炭化水素基であり、
ｎ１１は、１～１５００の整数であり、
ｇ１は、それぞれ独立して、０～３０の整数である。］
で表される基である、［２］に記載のフッ素原子含有シラン化合物。
［８］ Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－は、ＨＣＦ_２－である、［１］～［７］のいずれか１つに記載のフッ素原子含有シラン化合物。
［９］ Ｘ^Ａは、単結合、－（Ｘ^５２）_ｌ５－、又は式（Ｘ^Ａ１）：

【化2】

［式中：
Ｘ^５２は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－フェニレン基、－ＣＯ－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－ＣＯＮＲ^５３－、－ＮＲ^５３ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯＮＲ^５３－、－ＮＲ^５３ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ^５３ＣＯＮＲ^５－、－ＮＲ^５４－、及び－（ＣＨ_２）_ｎ５－からなる群から選択される基であり；
Ｒ^５４は、それぞれ独立して、水素原子、又は１価の有機基であり；
ｎ５は、それぞれ独立して、１～３０の整数であり；
ｌ５は、１～１０の整数であり；
Ｘ^ａは、それぞれ独立して、単結合又は２価の連結基である。］
で表される基である、［１］～［８］のいずれか１つに記載のフッ素原子含有シラン化合物。
［１０］ Ｒ^Ｓｉは、下記式（Ｓ１）、（Ｓ２）、（Ｓ３）、（Ｓ４）又は（Ｓ５）：

【化3】

［式中：
Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ^１２は、それぞれ独立して、１価の有機基であり；
ｎ１は、（ＳｉＲ^１１ _ｎ１Ｒ^１２ _３－ｎ１）単位毎にそれぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｘ^１１は、それぞれ独立して、単結合又は２価の有機基であり；
Ｒ^１３は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｔは、それぞれ独立して、２以上の整数であり；
Ｒ^１４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は－Ｘ^１１－ＳｉＲ^１１ _ｎ１Ｒ^１２ _３－ｎ１であり；
Ｒ^１５は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、炭素数１～６のアルキレン基又は炭素数１～６のアルキレンオキシ基であり；
Ｒ^ａ１は、それぞれ独立して、－Ｚ^１－ＳｉＲ^２１ _ｐ１Ｒ^２２ _ｑ１Ｒ^２３ _ｒ１であり；
Ｚ^１は、それぞれ独立して、２価の有機基であり；
Ｒ^２１は、それぞれ独立して、－Ｚ^１’－ＳｉＲ^２１’ _ｐ１’Ｒ^２２’ _ｑ１’Ｒ^２３’ _ｒ１’であり；
Ｒ^２２は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ^２３は、それぞれ独立して、１価の有機基であり；
ｐ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ^１’は、それぞれ独立して、２価の有機基であり；
Ｒ^２１’は、それぞれ独立して、－Ｚ^１”－ＳｉＲ^２２” _ｑ１”Ｒ^２３” _ｒ１”であり；
Ｒ^２２’は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ^２３’は、それぞれ独立して、１価の有機基であり；
ｐ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ^１”は、それぞれ独立して、２価の有機基であり；
Ｒ^２２”は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ^２３”は、それぞれ独立して、１価の有機基であり；
ｑ１”は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１”は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒ^ｂ１は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ^ｃ１は、それぞれ独立して、１価の有機基であり；
ｋ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｌ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｍ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒ^ｄ１は、それぞれ独立して、－Ｚ^２－ＣＲ^３１ _ｐ２Ｒ^３２ _ｑ２Ｒ^３３ _ｒ２であり；
Ｚ^２は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ^３１は、それぞれ独立して、－Ｚ^２’－ＣＲ^３２’ _ｑ２’Ｒ^３３’ _ｒ２’であり；
Ｒ^３２は、それぞれ独立して、－Ｚ^３－ＳｉＲ^３４ _ｎ２Ｒ^３５ _３－ｎ２であり；
Ｒ^３３は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
ｐ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ^２’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ^３２’は、それぞれ独立して、－Ｚ^３－ＳｉＲ^３４ _ｎ２Ｒ^３５ _３－ｎ２であり；
Ｒ^３３’は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
ｑ２’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ２’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ^３は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ^３４は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ^３５は、それぞれ独立して、１価の有機基であり；
ｎ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒ^ｅ１は、それぞれ独立して、－Ｚ^３－ＳｉＲ^３４ _ｎ２Ｒ^３５ _３－ｎ２であり；
Ｒ^ｆ１は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
ｋ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｌ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｍ２は、それぞれ独立して、０～３の整数である。
Ｒ^ｇ１及びＲ^ｈ１は、それぞれ独立して、－Ｚ^４－ＳｉＲ^１１ _ｎ１Ｒ^１２ _３－ｎ１、－Ｚ^４－ＳｉＲ^ａ１ _ｋ１Ｒ^ｂ１ _ｌ１Ｒ^ｃ１ _ｍ１、又は－Ｚ^４－ＣＲ^ｄ１ _ｋ２Ｒ^ｅ１ _ｌ２Ｒ^ｆ１ _ｍ２であり；
Ｚ^４は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
ｋ３は、１又は２であり；
ｌ３は、０又は１であり；
ただし、式（Ｓ１）、（Ｓ２）、（Ｓ３）、（Ｓ４）、又は（Ｓ５）中、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子が少なくとも２つ存在する。］
で表される基である、［１］～［９］のいずれか１つに記載のフッ素原子含有シラン化合物。
［１１］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載のフッ素原子含有シラン化合物を含む、表面処理剤。
［１２］ さらに、［１］に記載のフッ素原子含有シラン化合物の縮合体を含む、［１１］に記載の表面処理剤。
［１３］ さらに、Ｒ^９０－ＯＨ（ここで、Ｒ^９０は１価の有機基である。）で表されるアルコールを含む、［１１］又は［１２］に記載の表面処理剤。
［１４］ 真空蒸着用である、［１１］～［１３］のいずれか１つに記載の表面処理剤。
［１５］ 湿潤被覆用である、［１１］～［１３］のいずれか１つに記載の表面処理剤。
［１６］ ［１１］～［１５］のいずれか１つに記載の表面処理剤を含有するペレット。
［１７］ 基材と、該基材上に［１］～［１０］のいずれか１つに記載のフッ素原子含有シラン化合物から形成された層とを含む物品。
［１８］ 前記基材と前記層との間に、酸化ケイ素を含む中間層を含む、［１７］に記載の物品。
［１９］ 前記中間層は、アルカリ金属原子を含む、［１８］に記載の物品。
［２０］ 前記アルカリ金属原子の少なくとも一部がナトリウムである、［１９］に記載の物品。
［２１］ 光学部材である、［１７］～［２０］のいずれか１つに記載の物品。
［２２］ ディスプレイである、［２１］に記載の物品。
［２３］ 下記式（２ａ）～（２ｇ）：

【化4】

で表される化合物。
［式中：
Ｒｆ^１’－は、それぞれ独立して、Ａ^１１ _γ１１Ａ^１２ _γ１２Ｃ－、又は、ＣＦ≡を含む環状の構造であり；
Ａ^１１は、フッ素原子であり；
Ａ^１２は、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、又は臭素原子であり；
γ１１は、それぞれ独立して、０又は１であり；
γ１２は、それぞれ独立して、１又は２であり；
γ１１及びγ１２の合計は３であり；
－Ｒ^９１は、水酸基、－Ｆ、－Ｃｌ、又は－Ｏ－Ｃ_１－３アルキル基であり；
Ｘ^Ｂ２は、（ＣＨ_２）_ｃ２１、（ＣＨ_２）_ｃ２２－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｃ２３、又は２価のポリシロキサン基を含む基であり；
ｃ２１、ｃ２２、及びｃ２３は、それぞれ独立して、０～２００の整数であり；
但し、ｃ２２及びｃ２３の合計は、０～２００の整数であり；
Ｒｆ^１’－Ｘ^Ｂ２－は、Ｒｆ^１－であり；
Ｒｆ^１－は、それぞれ独立して、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－を有する１価の有機基、及びＣＦ≡を含む環状の構造を含む１価の有機基から選ばれる基を少なくとも１つ有し；
Ｘ^Ｂ３は、（ＣＨ_２）_ｃ１１、（ＣＨ_２）_ｃ１２－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｃ１３又は２価のポリシロキサン基を含む基であり；
ｃ１１、ｃ１２、及びｃ１３は、それぞれ独立して、０～２００の整数であり；
但し、ｃ１２及びｃ１３の合計は、０～２００の整数であり；
Ｘ^Ａ３は、それぞれ独立して、単結合、又は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５３－（ＣＨ_２）_ｃ１４であり；
Ｒ^５３は、水素原子、又は１価の有機基であり；
ｃ１４は、０～３０の整数であり；
Ｘ^Ｂ４は、それぞれ独立して、（ＣＨ_２）_ｃ１１、（ＣＨ_２）_ｃ１２－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｃ１３又は２価のポリシロキサン基を含む基であり；
ｃ１１、ｃ１２、及びｃ１３は、それぞれ独立して、０～２００の整数であり；
但し、ｃ１２及びｃ１３の合計は、０～２００の整数であり；
Ｒｆ^１’－Ｘ^Ｂ４－は、Ｒｆ^１に該当し；
Ｒｆ^１－は、それぞれ独立して、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－を有する１価の有機基、及びＣＦ≡を含む環状の構造を含む１価の有機基から選ばれる基を少なくとも１つ有し；
Ｘ^Ａ４は、それぞれ独立して、単結合、又は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５３－（ＣＨ_２）_ｃ１５であり；
ｃ１５は、０～３０の整数であり；
Ｘ^Ａ５は、それぞれ独立して、単結合、又は、２価の有機基であり；
Ｒ^９５は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
δ３は、１～３の整数であり；
Ｘ^Ａ６は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、又は、２価の有機基であり；
Ｒ^９６は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
δ４は、１～３の整数であり；
－Ｒ^９７は、それぞれ独立して、－Ｒ^９２－ＣＨ＝ＣＨ_２又は－Ｒ^９４－Ｑ^Ａ１（Ｒ^９２－ＣＨ＝ＣＨ_２）_δ３１Ｒ^９３ _δ３２で表され；
Ｒ^９２は、単結合、酸素原子、又は２価の有機基であり；
Ｒ^９４は、単結合、酸素原子、又は２価の有機基であり；
Ｑ^Ａ１は、それぞれ独立して、Ｎ、Ｓｉ、又はＣであり；
Ｒ^９３は、水素原子、水酸基、又は１価の有機基であり；
δ３１及びδ３２は、それぞれ独立して１以上の整数であり；
δ３１とδ３２との合計は、Ｑ^Ａ１の価数－１であり；
Ｘ^Ｂ５は、（ＣＨ_２）_ｃ１１、（ＣＨ_２）_ｃ１２－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｃ１３又は２価のポリシロキサン基を含む基で表され；
ｃ１１、ｃ１２、及びｃ１３は、それぞれ独立して、０～２００の整数であり；
但し、ｃ１２及びｃ１３の合計は、０～２００の整数であり；
Ｘ^Ａ７は、単結合、又はＣ（＝Ｏ）であり；
－Ｒ^９８は、－Ｒ^９２－ＣＨ＝ＣＨ_２又は－Ｒ^９４－Ｑ^Ａ１（Ｒ^９２－ＣＨ＝ＣＨ_２）_δ３１Ｒ^９３ _δ３２で表され；
－Ｒ^Ａ３１は、－Ｒｆ^１で表され；
Ｒｆ^１－は、それぞれ独立して、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－を有する１価の有機基、及びＣＦ≡を含む環状の構造を含む１価の有機基から選ばれる基を少なくとも１つ有し；
－Ｒ^Ａ３２は、－Ｘ^Ａ３１－ＣＨ＝ＣＨ_２又は－Ｘ^Ａ３３－Ｑ^Ａ２（Ｘ^Ａ３２－ＣＨ＝ＣＨ_２）_δ４１Ｒ^３６ _δ４２で表され；
－Ｒ^Ａ３３は、－Ｒｆ^１、－Ｘ^Ａ３１－ＣＨ＝ＣＨ_２又は－Ｘ^Ａ３３－Ｑ^Ａ２（Ｘ^Ａ３２－ＣＨ＝ＣＨ_２）_δ４１Ｒ^３６ _δ４２で表され；
Ｘ^Ａ３１、Ｘ^Ａ３２及びＸ^Ａ３３は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｑ^Ａ２は、それぞれ独立して、Ｎ、Ｓｉ又はＣであり；
Ｒ^３６は、水素原子、水酸基、又は１価の有機基であり；
δ４１及びδ４２は、それぞれ独立して、１以上の整数であり；
δ４１とδ４２との合計は、Ｑ^Ａ２の価数－１である。]

【発明の効果】

【0006】

本開示によれば、新たなフッ素原子含有シラン化合物を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0007】

本明細書において用いられる場合、「１価の有機基」とは、炭素を含有する１価の基を意味する。１価の有機基としては、特に限定されないが、炭化水素基、又は、その誘導体であり得る。炭化水素基の誘導体とは、炭化水素基の末端、又は、分子鎖中に、１つ又はそれ以上のＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、アミド、スルホニル、シロキサン、カルボニル、カルボニルオキシ等を有している基を意味する。
本明細書において用いられる場合、「２価の有機基」としては、特に限定されるものではないが、炭化水素基からさらに１個の水素原子を脱離させた２価の基が挙げられる。

【0008】

本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」とは、炭素及び水素を含む基であって、分子から１個の水素原子を脱離させた基を意味する。かかる炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、炭素原子数１～２０の炭化水素基、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。上記「脂肪族炭化水素基」は、直鎖状、分枝鎖状、又は、環状のいずれであってもよく、飽和、又は、不飽和のいずれであってもよい。また、炭化水素基は、１つ又はそれ以上の環構造を含んでいてもよい。かかる炭化水素基は、１つ又はそれ以上の置換基により置換されていてもよい。尚、かかる炭化水素基は、その末端、又は、分子鎖中に、１つ又はそれ以上のＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、アミド、スルホニル、シロキサン、カルボニル、カルボニルオキシ等を有していてもよい。

【0009】

本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」の置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子；１個又はそれ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_２－６アルケニル基、Ｃ_２－６アルキニル基、Ｃ_３－１０シクロアルキル基、Ｃ_３－１０不飽和シクロアルキル基、５～１０員のヘテロシクリル基、５～１０員の不飽和ヘテロシクリル基、Ｃ_６－１０アリール基及び５～１０員のヘテロアリール基から選択される１個又はそれ以上の基が挙げられる。

【0010】

本明細書において用いられる場合、「加水分解性基」とは、加水分解反応を受け得る基を意味し、すなわち、加水分解反応により、化合物の主骨格から脱離し得る基を意味する。加水分解性基の例としては、－ＯＲ^ｈ、－ＯＣＯＲ^ｈ、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ^ｈ _２、－ＮＲ^ｈ _２、－ＮＨＲ^ｈ、又は－ＮＣＯ（これら式中、Ｒ^ｈは、置換又は非置換の炭素数１～４のアルキル基を示す）などが挙げられ、好ましくは－ＯＲ^ｈ（即ち、アルコキシ基）である。Ｒ^ｈの例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基などの非置換アルキル基；クロロメチル基などの置換アルキル基が含まれる。それらの中でも、アルキル基、特に非置換アルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。一の態様において、Ｒ^ｈは、メチル基であり、別の態様において、Ｒ^ｈは、エチル基である。

【0011】

［フッ素原子含有シラン化合物］
本開示のフッ素原子含有シラン化合物は、下記式（１）で表される。

【化5】

【0012】

Ｒｆ^１は、それぞれ独立して、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－を有する１価の有機基、及びＣＦ≡基を含む環状の構造を含む１価の有機基から選ばれる基を少なくとも１つ有する。

【0013】

Ａ^１は、フッ素原子である。

【0014】

Ａ^２は、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、又は臭素原子である。

【0015】

一の態様において、Ａ^２は水素原子である。一の態様において、Ａ^２は塩素原子である。別の態様において、Ａ^２は臭素原子である。

【0016】

上記Ａ^２は、好ましくは水素原子である。

【0017】

一の態様において、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－は、ＨＦ_２Ｃ－である。

【0018】

γ１１は、それぞれ独立して、１又は２であり；γ１２は、それぞれ独立して、１又は２である。但し、γ１１及びγ１２の合計は３である。

【0019】

一の態様において、γ１１は１である。一の態様において、γ１１は２である。

【0020】

一の態様において、γ１２は１である。一の態様において、γ１２は２である。

【0021】

上記「ＣＦ≡を含む環状の構造」は、炭素原子に、フッ素原子及び３つの連結部を有し、連結部が環状の構造の一部を構成する構造である。

【0022】

一の態様において、Ｒｆ^１は、ＣＦ≡を含む環状の構造を含む１価の有機基であり、例えば、以下の構造を含む１価の有機基である。＊は結合箇所を示す。

【化6】

【0023】

一の態様において、Ｒｆ^１は、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－Ｘ^Ｂ－で表される基である。
Ａ^１、Ａ^２、γ１１及びγ１２は、上記と同意義である。
Ｘ^Ｂは、単結合、２価のポリシロキサン基を含む基、又は－（ＣＲ^Ａ１ _ｅ１Ｈ_２－ｅ１）_ａ１－（ＣＦＨ）_ｂ１－（ＣＨ_２）_ｃ１－（Ｏ）_ｄ１－で表される基である。なお、Ｘ^Ｂにおいて、左側がＡ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－に、右側が－Ｘ^Ａ－に、それぞれ結合する。

【0024】

Ｒｆ^１の具体例としては、例えば、以下の基が挙げられる。下記の式中、＊はＸ^Ａとの結合位置を示す。

【化7】

【化8】

【0025】

Ｘ^Ｂにおいて、
Ｒ^Ａ１は、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－を有する１価の有機基であり；
ｅ１は、１又は２である。
ａ１は、０～２００の整数であり；
ｂ１は、０～２００の整数であり；
ｃ１は、０～２００の整数であり；
ｄ１は、０～２００の整数であり；及び
符号ａ１、ｂ１、ｃ１及びｄ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。好ましくは、Ｘ^Ｂは、２つ以上の酸素原子が連続して結合する構造を含まない。

【0026】

一の態様において、Ｘ^Ｂは、－（ＣＲ^Ａ１ _ｅ１Ｈ_２－ｅ１）_ａ１－（ＣＦＨ）_ｂ１－（ＣＨ_２）_ｃ１－（Ｏ）_ｄ１－で表される基である。
Ｒ^Ａ１、ｅ１、ａ１、ｂ１、ｃ１、及びｄ１は、上記と同意義である。符号ａ１、ｂ１、ｃ１及びｄ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。

【0027】

一の態様において、Ｒ^Ａ１は、ＨＣＦ_２－、又はＨＣＦ_２Ｏ－である。

【0028】

一の態様において、ｅ１は１であり、別の態様においては、ｅ１は２である。

【0029】

一の態様において、ａ１は０又は１である。

【0030】

一の態様において、ｂ１は０～６の整数である。

【0031】

一の態様において、ｃ１は０～３０の整数である。

【0032】

一の態様において、ｄ１は０～１０の整数であり、別の態様において、ｄ１は０～３の整数である。

【0033】

一の態様において、ｅ１は１又は２、ａ１は０又は１、ｂ１は０～２００の整数、ｃ１は０～２００の整数及びｄ１は０～１０の整数である。符号ａ１、ｂ１、ｃ１及びｄ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。

【0034】

一の態様において、ｅ１は１又は２、ａ１は０又は１、ｂ１は０～６の整数、ｃ１は０～３０の整数及びｄ１は０～３の整数である。符号ａ１、ｂ１、ｃ１及びｄ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。

【0035】

一の態様において、Ｘ^Ｂは、－（ＣＦＨ）_ｂ１－（ＣＨ_２）_ｃ１－（Ｏ）_ｄ１－で表される基である。
ｂ１、ｃ１及びｄ１は、上記と同意義である。符号ｂ１、ｃ１及びｄ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。
好ましくは、ｂ１、及びｃ１は、上記と同意義であり、ｄ１は、０～１０の整数であり；より好ましくは、ｂ１は０～６の整数、ｃ１は０～３０の整数、ｄ１は０～３の整数である。

【0036】

一の態様において、Ｘ^Ｂは、－（ＣＲ^Ａ１ _ｅ１Ｈ_２－ｅ１）_ａ１－（ＣＨ_２）_ｃ１－で表される基である。Ｒ^Ａ１、ｅ１、ａ１、及びｃ１は、上記と同意義である。

【0037】

一の態様において、Ｘ^Ｂは、－（ＣＨ_２）_ｃ１－で表される基である。ｃ１は上記と同意義である。好ましくは、ｃ１は、０～３０の整数である。一の態様において、ｃ１は１～９の整数である。一の態様において、ｃ１は１０～２５の整数である。

【0038】

一の態様において、Ｘ^Ｂは、－（ＣＲ^Ａ１ _ｅ１Ｈ_２－ｅ１）_ａ１－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｃ１－で表される基である。
Ｒ^Ａ１、ｅ１、ａ１、及びｃ１は、上記と同意義である。

【0039】

一の態様において、Ｘ^Ｂは、－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｃ１－で表される基である。
ｃ１は、上記と同意義である。好ましくは、ｃ１は、０～３０の整数である。

【0040】

一の態様において、Ｘ^Ｂは、－（ＣＲ^Ａ１ _ｅ１Ｈ_２－ｅ１）_ａ１－（ＣＨ_２）_ｃ１－Ｏ－で表される基である。
Ｒ^Ａ１、ｅ１、ａ１、及びｃ１は、上記と同意義である。

【0041】

一の態様において、Ｘ^Ｂは、－（ＣＨ_２）_ｃ１－Ｏ－で表される基である。
ｃ１は、上記と同意義である。一の態様において、ｃ１は、０～３０の整数であり、一の態様において、ｃ１は０～１０の整数である。

【0042】

一の態様において、Ｘ^Ｂは、－（ＣＨ_２）_ｃ１０－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｃ１０－で表される基である。ｃ１０はそれぞれ独立して、０～２００の整数である。但し、上記Ｘ^Ｂにおける合計炭素原子数は０～２００の整数である。例えば、ｃ１０は、それぞれ独立して、０～３０の整数である。

【0043】

一の態様において、Ｘ^Ｂは、２価のポリシロキサン基を含む基であり、酸素を介して２つのケイ素が結合した構造（－Ｓｉ－Ｏ－Ｓｉ－）を含む。Ｘ^Ｂは、好ましくは－Ｒ^ｋ３１－（ＣＨ_２）_ｇ１－ＳｉＲ^ｓ _２Ｏ（－ＳｉＲ^ｓ _２Ｏ－）_ｎ１１ＳｉＲ^ｓ _２－Ｒ^ｋ３２－、より好ましくは－（ＣＨ_２）_ｇ１－ＳｉＲ^ｓ _２Ｏ（－ＳｉＲ^ｓ _２Ｏ－）_ｎ１１ＳｉＲ^ｓ _２－（ＣＨ_２）_ｇ１－で表される基である。
Ｒ^ｋ３１は、単結合又はＣ_{１－２００}アルキレン基であり、例えば、単結合である。
Ｒ^ｋ３２は、単結合又はＣ_{１－２００}アルキレン基であり、例えばＣ_１－１０アルキレン基である。
但し、Ｒ^ｋ３１に含まれる炭素数及びＲ^ｋ３２に含まれる炭素数との合計は０～２００である。
ｇ１は、それぞれ独立して、０～３０の整数である。ｇ１は、例えば１～３０の整数、具体的、１～１０の整数、より具体的には１～３の整数である。一の態様において、ｇ１は０である。
Ｒ^ｓは、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、又は炭化水素基であり；
ｎ１１は、１～１５００の整数である。
上記炭化水素基としては、例えば、Ｃ_１－３のアルキル基を挙げることができる。
具体的には、－ＳｉＲ^ｓ _２Ｏ（－ＳｉＲ^ｓ _２Ｏ－）_ｎ１１ＳｉＲ^ｓ _２－として、ポリジメチルシロキサン基、ポリジエチルシロキサン基等を挙げることができる。

【0044】

一の態様において、Ｘ^Ｂは、－（ＣＨ_２）_ｃ１１－（Ｏ（ＣＨ_２）_ｃ１２）_ｃ１３－で表される基である。
ｃ１１は０～２００の整数、ｃ１２は０～２００の整数、及びｃ１３は０～２００の整数である。但し、上記Ｘ^Ｂに含まれる炭素数は、０～２００の整数である。例えば、ｃ１２及びｃ１３は、それぞれ１以上の整数である。
例えば、ｃ１１は１～４の整数、ｃ１２は１～１０の整数、ｃ１３は１～１５０の整数である。
一の態様において、上記Ｘ^Ｂに含まれる炭素数は、１～１５０の整数である。
一の態様において、ｃ１１は０～２０の整数であり、ｃ１２は１～６の整数であり、ｃ１３は０～１５０の整数であり、好ましくは、ｃ１３は１～５０の整数であり、上記Ｘ^Ｂに含まれる炭素数は、１～１５０の整数である。
一の態様において、ｃ１１は１～３０の整数であり、ｃ１２は１～３の整数であり、ｃ１３は２～１５０の整数、例えば２～５０の整数である。

【0045】

一の態様において、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－は、ＨＣＦ_２－である。

【0046】

一の態様において、フッ素原子含有シラン化合物は、－ＣＦ_３基及び－ＣＦ_２－基を含まない。

【0047】

一の態様において、フッ素原子含有シラン化合物は、Ｒｆ^１のみに、フッ素原子を含む。

【0048】

α１は、１～９の整数であり、α２は、１～９の整数である。これらα１及びα２は、Ｘ^Ａの価数に応じて変化し得る。α１及びα２の和は、Ｘ^Ａの価数と同じである。例えば、Ｘ^Ａが１０価の有機基である場合、α１及びα２の和は１０であり、例えばα１が９かつα２が１、α１が５かつα２が５、又はα１が１かつα２が９となり得る。また、Ｘ^Ａが２価の有機基である場合、α１及びα２は１である。

【0049】

Ｘ^Ａは、単結合、酸素原子、又は２～１０価の有機基である。なお、Ｘ^Ａは、左側がＲｆ^１に、右側がＲ^Ｓｉに、それぞれ結合する。

【0050】

上記Ｘ^Ａは、Ｒｆ^１部と基材との結合能を提供する部（Ｒ^Ｓｉ部）とを連結するリンカーと解される。従って、当該Ｘ^Ａは、式（１）で表される化合物が安定に存在し得るものであれば、単結合であってもよく、酸素原子であってもよく、いずれの有機基であってもよい。

【0051】

上記Ｘ^Ａは、それぞれ独立して、フッ素原子、Ｃ_１－３アルキル基及びＣ_１－３フルオロアルキル基（好ましくは、Ｃ_１－３パーフルオロアルキル基）から選択される１個又はそれ以上の置換基により置換されていてもよい。一の態様において、Ｘ^Ａは、非置換である。

【0052】

上記Ｘ^Ａにおける２～１０価の有機基は、好ましくは２～８価の有機基である。一の態様において、かかる２～１０価の有機基は、好ましくは２～４価の有機基であり、より好ましくは２価の有機基である。別の態様において、かかる２～１０価の有機基は、好ましくは３～８価の有機基、より好ましくは３～６価の有機基である。

【0053】

一の態様において、Ｘ^Ａは単結合である。

【0054】

一の態様において、Ｘ^Ａは酸素原子である。

【0055】

一の態様において、Ｘ^Ａは２～１０価の有機基である。

【0056】

一の態様において、Ｘ^Ａは、単結合又は２価の有機基であり、α１及びα２は１である。

【0057】

一の態様において、上記Ｘ^Ａは、２価の有機基であり、α１及びα２は１である。

【0058】

一の態様において、Ｘ^Ａは３～６価の有機基であり、α１は１であり、α２は２～５である。

【0059】

一の態様において、Ｘ^Ａは、３価の有機基であり、α１は１であり、α２は２である。

【0060】

一の態様において、Ｘ^Ａは、３価の有機基であり、α１は２であり、α２は１である。

【0061】

一の態様において、上記Ｘ^Ａは、単結合、－（Ｘ^５２）_ｌ５－、又は式（Ｘ^Ａ１）：

【化9】

で表される。

【0062】

上記Ｘ^５２は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－フェニレン基、－ＣＯ－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－ＣＯＮＲ^５３－、－ＮＲ^５３ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯＮＲ^５３－、－ＮＲ^５３ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ^５３ＣＯＮＲ^５３－、－ＮＲ^５３－、及び－（ＣＨ_２）_ｎ５－から選択される基である。
上記Ｒ^５３は、それぞれ独立して、水素原子、又は１価の有機基であり、好ましくは水素原子、フェニル基、Ｃ_１－６アルキル基（好ましくはメチル基）又は炭素数１～１０のオキシアルキレン含有基である。
上記ｎ５は、それぞれ独立して、１～２００の整数である。ｎ５は、例えば、１～３０の整数、具体的には１～２０の整数、さらに具体的には１～１５の整数、１～１０の整数、１～６の整数、例えば１～３の整数である。一の態様において、ｎ５は１０～２００の整数であり、例えば、１０～３０の整数である。一の態様において、ｎ５は１～９の整数である。
上記ｌ５は、１～１０の整数、好ましくは１～５の整数、より好ましくは１～３の整数である。

【0063】

上記炭素数１～１０のオキシアルキレン含有基は、－Ｏ－Ｃ_１－１０アルキレン－を含む基であり、例えば、－Ｒ^５５－（－Ｏ－Ｃ_１－１０アルキレン）_ｎ－Ｒ^５６（式中、Ｒ^５５は、単結合又は２価の有機基、好ましくはＣ_１－６アルキレン基であり、ｎは任意の整数、好ましくは２～１０の整数であり、Ｒ^５６は、水素原子又は１価の有機基、好ましくはＣ_１－６アルキル基である。）である。上記アルキレン基は、直鎖であっても分岐鎖であってもよい。

【0064】

上記Ｘ^ａは、イソシアヌル環に直接結合する単結合又は２価の連結基である。Ｘ^ａとしては、単結合、アルキレン基、又は、エーテル結合、エステル結合、アミド結合及びスルフィド結合からなる群より選択される少なくとも１種の結合を含む二価の基が好ましく、単結合、炭素数１～１０のアルキレン基、又は、エーテル結合、エステル結合、アミド結合及びスルフィド結合からなる群より選択される少なくとも１種の結合を含む炭素数１～１０の２価の炭化水素基がより好ましい。上記Ｘ^ａは、左側がイソシアヌル環に結合する。
１～２のＸ^ａを有する基はＲｆ^１基と結合し、１～２のＸ^ａを有する基はＲ^Ｓｉ基と結合する。但し、Ｘ^ａを有する基の合計は３である。一の態様において、Ｘ^ａを有する基の１つはＲｆ^１基と結合し、Ｘ^ａを有する基の２つはＲ^Ｓｉ基と結合する。一の態様において、Ｘ^ａを有する基の２つはＲｆ^１基と結合し、Ｘ^ａを有する基の１つはＲ^Ｓｉ基と結合する。

【0065】

上記Ｘ^ａとしては、下記式：
－（ＣＸ^１２１Ｘ^１２２）_ｘ１－（Ｘ^ａ１１）_ｙ１－（ＣＸ^１２３Ｘ^１２４）_ｚ１－
［式中、
Ｘ^１２１～Ｘ^１２４は、それぞれ独立して、Ｈ、ＯＨ、又は、－ＯＳｉ（ＯＲ^１２１）_３（式中、３つのＲ^１２１は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基である。）であり、
Ｘ^ａ１１は、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ－、－ＮＲ^１２２－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^１２２－、－ＮＲ^１２２－Ｃ（＝Ｏ）－、又はＳであり（各結合の左側がＣＸ^１２１Ｘ^１２２に結合する。）、
Ｒ^１２２はＣ_１－６の炭化水素鎖、好ましくはＣ_１－６アルキル基であり、
ｘ１は０～１０の整数であり、ｙ１は０又は１であり、ｚ１は１～１０の整数である。］
で表される基が更に好ましい。別の態様において、Ｒ１２２は水素原子である。

【0066】

上記Ｘ^ａ１１としては、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－が好ましい。

【0067】

上記Ｘ^ａとしては、下記式で表される基が好ましい。
－（ＣＨ_２）_ｍ１２－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｍ１３－
（式中、ｍ１２は１～１０の整数であり、ｍ１３は１～１０の整数である。）
－（ＣＨ_２）_ｍ１５－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）－（ＣＨ_２）_ｍ１６－
（式中、ｍ１５は１～１０の整数であり、ｍ１６は１～１０の整数である。）
－（ＣＨ_２）_ｍ１８－
（式中、ｍ１８は１～１０の整数である。）
又は
－（ＣＨ_２）_ｍ２０－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＳｉ（ＯＣＨ_３）_３）－（ＣＨ_２）_ｍ２１－
（式中、ｍ２０は１～１０の整数であり、ｍ２１は１～１０の整数である。）

【0068】

上記Ｘ^ａとして、特に限定されないが、－ＣＨ_２－、－Ｃ_２Ｈ_４－、－Ｃ_３Ｈ_６－、－Ｃ_４Ｈ_８－、－Ｃ_４Ｈ_８－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ_２－、－Ｓ－、－ＮＲ^５３－、－（ＣＨ_２）_ｍ２２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｍ２３－、－（ＣＨ_２）_ｍ２２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－（ＣＨ_２）_ｍ２３－、－（ＣＨ_２）_ｍ２２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^５３－（ＣＨ_２）_ｍ２３－、－（ＣＨ_２）_ｍ２２－ＮＲ^５３－Ｃ（＝Ｏ）－（ＣＨ_２）_ｍ２３－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＳｉ（ＯＣＨ_３）_３）ＣＨ_２－
（式中Ｒ^５３は、上記と同意義であり、好ましくは、水素原子、又はＣ_１－６炭化水素鎖（例えば、Ｃ_１－６のアルキル基、具体的にはメチル基）であり、ｍ２２は１～１０の整数であり、ｍ２３は１～１０の整数である。）
等が挙げられる。

【0069】

上記Ｘ^Ａが、単結合、酸素原子又は２価の有機基である場合、式（１）は下記式（１’）で表される。

【化10】

【0070】

上記Ｘ^Ａが、好ましくは、単結合、又は２価の有機基である。

【0071】

一の態様において、上記Ｘ^Ａは、それぞれ独立して、－（Ｘ^５２）_ｌ５－Ｒ^５２－で表される。上記Ｒ^５２は、単結合、－（ＣＨ_２）_ｔ５－又はｏ－、ｍ－もしくはｐ－フェニレン基であり、好ましくは－（ＣＨ_２）_ｔ５－である。上記ｔ５は、１～２０の整数、好ましくは２～６の整数、より好ましくは２～３の整数である。ここに、Ｒ^５２（典型的にはＲ^５２の水素原子）は、フッ素原子、Ｃ_１－３アルキル基及びＣ_１－３フルオロアルキル基から選択される１個又はそれ以上の置換基により置換されていてもよい。好ましい態様において、Ｒ^５２は、これらの基により置換されていない。

【0072】

例えば、上記Ｘ^Ａとして、それぞれ独立して、
単結合、
－ＣＯＮＲ^５３－（ＣＨ_２）_ｎ５－、
－（ＣＨ_２）_ｎ５－ＣＯＮＲ^５３－（ＣＨ_２）_ｎ５－、
－（ＣＨ_２）_ｎ５－ＣＯＮＲ^５３－、
－（ＣＨ_２）_ｎ５－、
－ＯＣ（＝Ｏ）－（ＣＨ_２）_ｎ５－、
－（ＣＨ_２）_ｎ５－ＯＣ（＝Ｏ）－（ＣＨ_２）_ｎ５－、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ＣＨ_２）_ｎ５－、
－（ＣＨ_２）_ｎ５－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ＣＨ_２）_ｎ５－、
－Ｃ（＝Ｏ）－（ＣＨ_２）_ｎ５－、
－（ＣＨ_２）_ｎ５－Ｃ（＝Ｏ）－（ＣＨ_２）_ｎ５－
を挙げることができる。Ｒ^５３、ｎ５は、それぞれ上記と同意義である。

【0073】

一の態様において、上記Ｘ^Ａとして、それぞれ独立して、
単結合、
－ＣＯＮＲ^５３－（ＣＨ_２）_ｎ５－、
－ＯＣ（＝Ｏ）－（ＣＨ_２）_ｎ５－、
－Ｃ（＝Ｏ）－（ＣＨ_２）_ｎ５－、
を挙げることができる。

【0074】

一の態様において、上記Ｘ^５２は、それぞれ独立して、－Ｓ－、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－フェニレン基、－ＣＯ－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－ＣＯＮＲ^５３－、－Ｏ－ＣＯＮＲ^５３－、－ＮＲ^５３ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯＮＲ^５３－、－ＮＲ^５３ＣＯ－Ｏ－、及び－ＮＲ^５３－から選択される基である。

【0075】

一の態様において、上記Ｘ^５２は、－（ＣＨ_２）_ｎ５－ＣＯＮＲ^５３－である。

【0076】

一の態様において、上記Ｘ^Ａは、下記式で表される基が挙げられる。

【化11】

【0077】

Ｒ^Ｓｉは、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子を含む１価の基である。

【0078】

Ｒ^Ｓｉは、好ましくは、式（Ｓ１）、（Ｓ２）、（Ｓ３）、（Ｓ４）又は（Ｓ５）で表される基である。

【化12】

【0079】

Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基である。

【0080】

Ｒ^１１は、好ましくは、それぞれ独立して、加水分解性基である。

【0081】

Ｒ^１２は、それぞれ独立して、１価の有機基である。但し、Ｒ^１２は、加水分解性基を含まない。

【0082】

Ｒ^１２において、１価の有機基は、好ましくはＣ_１－２０アルキル基であり、より好ましくはＣ_１－６アルキル基、さらに好ましくはメチル基である。

【0083】

ｎ１は、（ＳｉＲ^１１ _ｎ１Ｒ^１２ _３－ｎ１）単位毎にそれぞれ独立して、０～３の整数である。但し、式（Ｓ１）において、ｎ１が１～３である（ＳｉＲ^１１ _ｎ１Ｒ^１２ _３－ｎ１）単位が少なくとも２つ存在する。換言すれば、式（Ｓ１）において、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子が少なくとも２つ存在する。

【0084】

ｎ１は、（ＳｉＲ^１１ _ｎ１Ｒ^１２ _３－ｎ１）単位毎にそれぞれ独立して、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２～３、さらに好ましくは３である。

【0085】

上記式中、Ｘ^１１は、それぞれ独立して、単結合又は２価の有機基である。かかる２価の有機基は、好ましくは－Ｒ^２８－Ｏ_ｘ－Ｒ^２９－（式中、Ｒ^２８及びＲ^２９は、それぞれ独立して、単結合又はＣ_１－２０アルキレン基であり、ｘは０又は１である。）である。かかるＣ_１－２０アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。かかるＣ_１－２０アルキレン基は、好ましくはＣ_１－１０アルキレン基、より好ましくはＣ_１－６アルキレン基、さらに好ましくはＣ_１－３アルキレン基である。

【0086】

一の態様において、Ｘ^１１は、それぞれ独立して、－Ｃ_１－６アルキレン－Ｏ－Ｃ_１－６アルキレン－又は－Ｏ－Ｃ_１－６アルキレン－である。

【0087】

好ましい態様において、Ｘ^１１は、それぞれ独立して、単結合又は直鎖のＣ_１－６アルキレン基であり、好ましくは単結合又は直鎖のＣ_１－３アルキレン基、より好ましくは単結合又は直鎖のＣ_１－２アルキレン基であり、さらに好ましくは直鎖のＣ_１－２アルキレン基である。

【0088】

Ｒ^１３は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基である。かかる１価の有機基は、好ましくはＣ_１－２０アルキル基である。

【0089】

好ましい態様において、Ｒ^１３は、それぞれ独立して、水素原子又は直鎖のＣ_１－６アルキル基であり、好ましくは水素原子又は直鎖のＣ_１－３アルキル基、好ましくは水素原子又はメチル基である。

【0090】

Ｒ^１５は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、Ｃ_１－６アルキレン基又はＣ_１－６アルキレンオキシ基である。

【0091】

一の態様において、Ｒ^１５は、それぞれ独立して、酸素原子、Ｃ_１－６アルキレン基又はＣ_１－６アルキレンオキシ基である。

【0092】

好ましい態様において、Ｒ^１５は、単結合である。

【0093】

ｔは、それぞれ独立して、２以上の整数である。

【0094】

好ましい態様において、ｔは、それぞれ独立して、２～１０の整数、好ましくは２～６の整数である。

【0095】

Ｒ^１４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は－Ｘ^１１－ＳｉＲ^１１ _ｎ１Ｒ^１２ _３－ｎ１である。かかるハロゲン原子は、好ましくはヨウ素原子、塩素原子又はフッ素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。好ましい態様において、Ｒ^１４は、水素原子である。

【0096】

一の態様において、式（Ｓ１）は、下記式（Ｓ１－ａ）である。

【化13】

［式中、
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｘ^１１、及びｎ１は、上記式（Ｓ１）の記載と同意義であり；
ｔ１及びｔ２は、それぞれ独立して、１以上の整数、好ましくは１～１０の整数、より好ましくは２～１０の整数、例えば１～５の整数又は２～５の整数であり；
ｔ１及びｔ２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］

【0097】

好ましい態様において、式（Ｓ１）は、下記式（Ｓ１－ｂ）である。

【化14】

［式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｘ^１１、ｎ１及びｔは、上記式（Ｓ１）の記載と同意義である］

【0098】

好ましい態様において、式（Ｓ２）において、－ＳｉＲ^１１ _ｎ１Ｒ^１２ _３－ｎ１のＳｉ原子はシロキサン結合を形成しない。

【0099】

一の態様において、式（Ｓ２）において、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子が少なくとも２つ存在する。

【0100】

Ｒ^ａ１は、それぞれ独立して、－Ｚ^１－ＳｉＲ^２１ _ｐ１Ｒ^２２ _ｑ１Ｒ^２３ _ｒ１である。

【0101】

上記Ｚ^１は、それぞれ独立して、酸素原子又は２価の有機基である。尚、以下Ｚ^１として記載する構造は、右側が（ＳｉＲ^２１ _ｐ１Ｒ^２２ _ｑ１Ｒ^２３ _ｒ１）に結合する。

【0102】

好ましい態様において、Ｚ^１は、２価の有機基である。

【0103】

好ましい態様において、Ｚ^１は、Ｚ^１が結合しているＳｉ原子とシロキサン結合を形成するものを含まない。好ましくは、式（Ｓ３）において、（Ｓｉ－Ｚ^１－Ｓｉ）は、シロキサン結合を含まない。

【0104】

上記Ｚ^１は、好ましくは、Ｃ_１－６アルキレン基、－（ＣＨ_２）_ｚ１－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｚ２－（式中、ｚ１は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ２は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）又は、－（ＣＨ_２）_ｚ３－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ４－（式中、ｚ３は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ４は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）である。かかるＣ_１－６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_２－６アルケニル基、及びＣ_２－６アルキニル基から選択される１個又はそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。

【0105】

好ましい態様において、Ｚ^１は、Ｃ_１－６アルキレン基又は－（ＣＨ_２）_ｚ３－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ４－、好ましくは－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ４－である。

【0106】

別の好ましい態様において、上記Ｚ^１は、Ｃ_１－３アルキレン基である。一の態様において、Ｚ^１は、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－であり得る。別の態様において、Ｚ^１は、－ＣＨ_２ＣＨ_２－であり得る。

【0107】

Ｒ^２１は、それぞれ独立して、－Ｚ^１’－ＳｉＲ^２１’ _ｐ１’Ｒ^２２’ _ｑ１’Ｒ^２３’ _ｒ１’である。

【0108】

上記Ｚ^１’は、それぞれ独立して、酸素原子又は２価の有機基である。尚、以下Ｚ^１’として記載する構造は、右側が（ＳｉＲ^２１’ _ｐ１’Ｒ^２２’ _ｑ１’Ｒ^２３’ _ｒ１’）に結合する。

【0109】

好ましい態様において、Ｚ^１’は、２価の有機基である。

【0110】

好ましい態様において、Ｚ^１’は、Ｚ^１’が結合しているＳｉ原子とシロキサン結合を形成するものを含まない。好ましくは、式（Ｓ３）において、（Ｓｉ－Ｚ^１’－Ｓｉ）は、シロキサン結合を含まない。

【0111】

上記Ｚ^１’は、好ましくは、Ｃ_１－６アルキレン基、－（ＣＨ_２）_ｚ１’－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｚ２’－（式中、ｚ１’は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ２’は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）又は、－（ＣＨ_２）_ｚ３’－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ４’－（式中、ｚ３’は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ４’は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）である。かかるＣ_１－６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_２－６アルケニル基、及びＣ_２－６アルキニル基から選択される１個又はそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。

【0112】

好ましい態様において、Ｚ^１’は、Ｃ_１－６アルキレン基又は－（ＣＨ_２）_ｚ３’－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ４’－、好ましくは－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ４’－である。

【0113】

別の好ましい態様において、上記Ｚ^１’は、Ｃ_１－３アルキレン基である。一の態様において、Ｚ^１’は、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－であり得る。別の態様において、Ｚ^１’は、－ＣＨ_２ＣＨ_２－であり得る。

【0114】

Ｒ^２１’は、それぞれ独立して、－Ｚ^１”－ＳｉＲ^２２” _ｑ１”Ｒ^２３” _ｒ１”である。

【0115】

Ｚ^１”は、それぞれ独立して、酸素原子又は２価の有機基である。尚、以下Ｚ^１”として記載する構造は、右側が（ＳｉＲ^２２” _ｑ１”Ｒ^２３” _ｒ１”）に結合する。

【0116】

好ましい態様において、Ｚ^１”は、２価の有機基である。

【0117】

好ましい態様において、Ｚ^１”は、Ｚ^１”が結合しているＳｉ原子とシロキサン結合を形成するものを含まない。好ましくは、式（Ｓ３）において、（Ｓｉ－Ｚ^１”－Ｓｉ）は、シロキサン結合を含まない。

【0118】

Ｚ^１”は、好ましくは、Ｃ_１－６アルキレン基、－（ＣＨ_２）_ｚ１”－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｚ２”－（式中、ｚ１”は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ２”は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）又は、－（ＣＨ_２）_ｚ３”－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ４”－（式中、ｚ３”は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ４”は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）である。かかるＣ_１－６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_２－６アルケニル基、及びＣ_２－６アルキニル基から選択される１個又はそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。

【0119】

好ましい態様において、Ｚ^１”は、Ｃ_１－６アルキレン基又は－（ＣＨ_２）_ｚ３”－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ４”－、好ましくは－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ４”－である。Ｚ^１”がかかる基である場合、光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。

【0120】

別の好ましい態様において、上記Ｚ^１”は、Ｃ_１－３アルキレン基である。一の態様において、Ｚ^１”は、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－であり得る。別の態様において、Ｚ^１”は、－ＣＨ_２ＣＨ_２－であり得る。

【0121】

Ｒ^２２”は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基である。

【0122】

Ｒ^２２”は、好ましくは、それぞれ独立して、加水分解性基である。

【0123】

Ｒ^２３”は、それぞれ独立して、１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解性基を除く１価の有機基である。

【0124】

Ｒ^２３”において、１価の有機基は、好ましくはＣ_１－２０アルキル基であり、より好ましくはＣ_１－６アルキル基、さらに好ましくはメチル基である。

【0125】

ｑ１”は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｒ１”は、それぞれ独立して、０～３の整数である。尚、ｑ１”とｒ１”の合計は、（ＳｉＲ^２２” _ｑ１”Ｒ^２３” _ｒ１”）単位において、３である。

【0126】

ｑ１”は、（ＳｉＲ^２２” _ｑ１”Ｒ^２３” _ｒ１”）単位毎にそれぞれ独立して、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２～３、さらに好ましくは３である。

【0127】

Ｒ^２２’は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基である。

【0128】

Ｒ^２２’は、好ましくは、それぞれ独立して、加水分解性基である。

【0129】

Ｒ^２３’は、それぞれ独立して、１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解性基を除く１価の有機基である。

【0130】

Ｒ^２３’において、１価の有機基は、好ましくはＣ_１－２０アルキル基であり、より好ましくはＣ_１－６アルキル基、さらに好ましくはメチル基である。

【0131】

上記ｐ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｑ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｒ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数である。尚、ｐ’、ｑ１’及びｒ１’の合計は、（ＳｉＲ^２１’ _ｐ１’Ｒ^２２’ _ｑ１’Ｒ^２３’ _ｒ１’）単位において、３である。

【0132】

一の態様において、ｐ１’は、０である。

【0133】

一の態様において、ｐ１’は、（ＳｉＲ^２１’ _ｐ１’Ｒ^２２’ _ｑ１’Ｒ^２３’ _ｒ１’）単位毎にそれぞれ独立して、１～３の整数、２～３の整数、又は３であってもよい。好ましい態様において、ｐ１’は、３である。

【0134】

一の態様において、ｑ１’は、（ＳｉＲ^２１’ _ｐ１’Ｒ^２２’ _ｑ１’Ｒ^２３’ _ｒ１’）単位毎にそれぞれ独立して、１～３の整数であり、好ましくは２～３の整数、より好ましくは３である。

【0135】

一の態様において、ｐ１’は０であり、ｑ１’は、（ＳｉＲ^２１’ _ｐ１’Ｒ^２２’ _ｑ１’Ｒ^２３’ _ｒ１’）単位毎にそれぞれ独立して、１～３の整数であり、好ましくは２～３の整数、さらに好ましくは３である。

【0136】

Ｒ^２２は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基である。

【0137】

Ｒ^２２は、好ましくは、それぞれ独立して、加水分解性基である。

【0138】

Ｒ^２３は、それぞれ独立して、１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解性基を除く１価の有機基である。

【0139】

Ｒ^２３において、１価の有機基は、好ましくはＣ_１－２０アルキル基であり、より好ましくはＣ_１－６アルキル基、さらに好ましくはメチル基である。

【0140】

ｐ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｑ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｒ１は、それぞれ独立して、０～３の整数である。尚、ｐ１、ｑ１とｒ１の合計は、（ＳｉＲ^２１ _ｐ１Ｒ^２２ _ｑ１Ｒ^２３ _ｒ１）単位において、３である。

【0141】

一の態様において、ｐ１は、０である。

【0142】

一の態様において、ｐ１は、（ＳｉＲ^２１ _ｐ１Ｒ^２２ _ｑ１Ｒ^２３ _ｒ１）単位毎にそれぞれ独立して、１～３の整数、２～３の整数、又は３であってもよい。好ましい態様において、ｐ１は、３である。

【0143】

一の態様において、ｑ１は、（ＳｉＲ^２１ _ｐ１Ｒ^２２ _ｑ１Ｒ^２３ _ｒ１）単位毎にそれぞれ独立して、１～３の整数であり、好ましくは２～３の整数、より好ましくは３である。

【0144】

一の態様において、ｐ１は０であり、ｑ１は、（ＳｉＲ^２１ _ｐ１Ｒ^２２ _ｑ１Ｒ^２３ _ｒ１）単位毎にそれぞれ独立して、１～３の整数であり、好ましくは２～３の整数、さらに好ましくは３である。

【0145】

Ｒ^ｂ１は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基である。

【0146】

Ｒ^ｂ１は、好ましくは、それぞれ独立して、加水分解性基である。

【0147】

Ｒ^ｃ１は、それぞれ独立して、１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解性基を除く１価の有機基である。

【0148】

Ｒ^ｃ１において、１価の有機基は、好ましくはＣ_１－２０アルキル基であり、より好ましくはＣ_１－６アルキル基、さらに好ましくはメチル基である。

【0149】

ｋ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｌ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｍ１は、それぞれ独立して、０～３の整数である。尚、ｋ１、ｌ１とｍ１の合計は、（ＳｉＲ^ａ１ _ｋ１Ｒ^ｂ１ _ｌ１Ｒ^ｃ１ _ｍ１）単位において、３である。

【0150】

一の態様において、ｋ１は、（ＳｉＲ^ａ１ _ｋ１Ｒ^ｂ１ _ｌ１Ｒ^ｃ１ _ｍ１）単位毎にそれぞれ独立して、１～３の整数であり、好ましくは２又は３、より好ましくは３である。好ましい態様において、ｋ１は、３である。

【0151】

式（Ｓ３）において、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子が少なくとも２つ存在する。

【0152】

好ましい態様において、式（Ｓ３）の末端部分において、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子が少なくとも２つ存在する。

【0153】

好ましい態様において、式（Ｓ３）で表される基は、－Ｚ^１－ＳｉＲ^２２ _ｑ１Ｒ^２３ _ｒ１（式中、ｑ１は、１～３の整数であり、好ましくは２又は３、より好ましくは３であり、ｒ１は、０～２の整数である。）、－Ｚ^１’－ＳｉＲ^２２’ _ｑ１’Ｒ^２３’ _ｒ１’（式中、ｑ１’は、１～３の整数であり、好ましくは２又は３、より好ましくは３であり、ｒ１’は、０～２の整数である。）、又は－Ｚ^１”－ＳｉＲ^２２” _ｑ１”Ｒ^２３” _ｒ１”（式中、ｑ１”は、１～３の整数であり、好ましくは２又は３、より好ましくは３であり、ｒ１”は、０～２の整数である。）のいずれか１つを有する。Ｚ^１、Ｚ^１’、Ｚ^１”、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２２’、Ｒ^２３’、Ｒ^２２”、及びＲ^２３”は、上記と同意義である。

【0154】

好ましい態様において、式（Ｓ３）において、Ｒ^２１’が存在する場合、少なくとも１つの、好ましくは全てのＲ^２１’において、ｑ１”は、１～３の整数であり、好ましくは２又は３、より好ましくは３である。

【0155】

好ましい態様において、式（Ｓ３）において、Ｒ^２１が存在する場合、少なくとも１つの、好ましくは全てのＲ^２１において、ｐ１’は、０であり、ｑ１’は、１～３の整数であり、好ましくは２又は３、より好ましくは３である。

【0156】

好ましい態様において、式（Ｓ３）において、Ｒ^ａ１が存在する場合、少なくとも１つの、好ましくは全てのＲ^ａ１において、ｐ１は、０であり、ｑ１は、１～３の整数であり、好ましくは２又は３、より好ましくは３である。

【0157】

好ましい態様において、式（Ｓ３）において、ｋ１は２又は３、好ましくは３であり、ｐ１は０であり、ｑ１は２又は３、好ましくは３である。

【0158】

Ｒ^ｄ１は、それぞれ独立して、－Ｚ^２－ＣＲ^３１ _ｐ２Ｒ^３２ _ｑ２Ｒ^３３ _ｒ２である。

【0159】

Ｚ^２は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基である。尚、以下Ｚ^２として記載する構造は、右側が（ＣＲ^３１ _ｐ２Ｒ^３２ _ｑ２Ｒ^３３ _ｒ２）に結合する。

【0160】

好ましい態様において、Ｚ^２は、２価の有機基である。

【0161】

好ましい態様において、Ｚ^２は、シロキサン結合を含まない。

【0162】

Ｚ^２は、好ましくは、Ｃ_１－６アルキレン基、－（ＣＨ_２）_ｚ５－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｚ６－（式中、ｚ５は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ６は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）又は、－（ＣＨ_２）_ｚ７－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ８－（式中、ｚ７は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ８は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）である。かかるＣ_１－６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_２－６アルケニル基、及びＣ_２－６アルキニル基から選択される１個又はそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。

【0163】

好ましい態様において、Ｚ^２は、Ｃ_１－６アルキレン基又は－（ＣＨ_２）_ｚ７－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ８－、好ましくは－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ８－である。Ｚ^２がかかる基である場合、光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。

【0164】

別の好ましい態様において、上記Ｚ^２は、Ｃ_１－３アルキレン基である。一の態様において、Ｚ^２は、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－であり得る。別の態様において、Ｚ^２は、－ＣＨ_２ＣＨ_２－であり得る。

【0165】

Ｒ^３１は、それぞれ独立して、－Ｚ^２’－ＣＲ^３２’ _ｑ２’Ｒ^３３’ _ｒ２’である。

【0166】

Ｚ^２’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基である。尚、以下Ｚ^２’として記載する構造は、右側が（ＣＲ^３２’ _ｑ２’Ｒ^３３’ _ｒ２’）に結合する。

【0167】

好ましい態様において、Ｚ^２’は、シロキサン結合を含まない。

【0168】

Ｚ^２’は、好ましくは、Ｃ_１－６アルキレン基、－（ＣＨ_２）_ｚ５’－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｚ６’－（式中、ｚ５’は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ６’は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）又は、－（ＣＨ_２）_ｚ７’－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ８’－（式中、ｚ７’は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ８’は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）である。かかるＣ_１－６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_２－６アルケニル基、及びＣ_２－６アルキニル基から選択される１個又はそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。

【0169】

好ましい態様において、Ｚ^２’は、Ｃ_１－６アルキレン基又は－（ＣＨ_２）_ｚ７’－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ８’－、好ましくは－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ８’－である。Ｚ^２’がかかる基である場合、光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。

【0170】

別の好ましい態様において、上記Ｚ^２’は、Ｃ_１－３アルキレン基である。一の態様において、Ｚ^２’は、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－であり得る。別の態様において、Ｚ^２’は、－ＣＨ_２ＣＨ_２－であり得る。

【0171】

Ｒ^３２’は、それぞれ独立して、－Ｚ^３－ＳｉＲ^３４ _ｎ２Ｒ^３５ _３－ｎ２である。

【0172】

Ｚ^３は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基である。尚、以下Ｚ^３として記載する構造は、右側が（ＳｉＲ^３４ _ｎ２Ｒ^３５ _３－ｎ２）に結合する。

【0173】

一の態様において、Ｚ^３は酸素原子である。

【0174】

一の態様において、Ｚ^３は２価の有機基である。

【0175】

好ましい態様において、Ｚ^３は、シロキサン結合を含まない。

【0176】

Ｚ^３は、好ましくは、Ｃ_１－６アルキレン基、－（ＣＨ_２）_ｚ５”－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｚ６”－（式中、ｚ５”は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ６”は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）又は、－（ＣＨ_２）_ｚ７”－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ８”－（式中、ｚ７”は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ８”は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）である。かかるＣ_１－６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_２－６アルケニル基、及びＣ_２－６アルキニル基から選択される１個又はそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。

【0177】

好ましい態様において、Ｚ^３は、Ｃ_１－６アルキレン基又は－（ＣＨ_２）_ｚ７”－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ８”－、好ましくは－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ８”－である。Ｚ^３がかかる基である場合、光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。

【0178】

別の好ましい態様において、上記Ｚ^３は、Ｃ_１－３アルキレン基である。一の態様において、Ｚ^３は、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－であり得る。別の態様において、Ｚ^３は、－ＣＨ_２ＣＨ_２－であり得る。

【0179】

Ｒ^３４は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基である。

【0180】

Ｒ^３４は、好ましくは、それぞれ独立して、加水分解性基である。

【0181】

Ｒ^３５は、それぞれ独立して、１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解性基を除く１価の有機基である。

【0182】

Ｒ^３５において、１価の有機基は、好ましくはＣ_１－２０アルキル基であり、より好ましくはＣ_１－６アルキル基、さらに好ましくはメチル基である。

【0183】

上記式中、ｎ２は、（ＳｉＲ^３４ _ｎ２Ｒ^３５ _３－ｎ２）単位毎にそれぞれ独立して、０～３の整数である。ただし、式（Ｓ４）の末端部分においては、ｎ２が１～３である（ＳｉＲ^３４ _ｎ２Ｒ^３５ _３－ｎ２）単位が少なくとも２つ存在する。換言すれば、式（Ｓ４）の末端部分において、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子が少なくとも２つ存在する。

【0184】

ｎ２は、（ＳｉＲ^３４ _ｎ２Ｒ^３５ _３－ｎ２）単位毎にそれぞれ独立して、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２～３、さらに好ましくは３である。

【0185】

上記Ｒ^３３’は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解性基を除く１価の有機基である。

【0186】

上記Ｒ^３３’において、１価の有機基は、好ましくはＣ_１－２０アルキル基又は－（Ｃ_ｓＨ_２ｓ）_ｔ１－（Ｏ－Ｃ_ｓＨ_２ｓ）_ｔ２（式中、ｓは、１～６の整数、好ましくは２～４の整数であり、ｔ１は１又は０、好ましくは０であり、ｔ２は、１～２０の整数、好ましくは２～１０の整数、より好ましくは２～６の整数である。）であり、より好ましくはＣ_１－２０アルキル基、さらに好ましくはＣ_１－６アルキル基、特に好ましくはメチル基である。

【0187】

一の態様において、Ｒ^３３’は、水酸基である。

【0188】

別の態様において、Ｒ^３３’は、１価の有機基、好ましくはＣ_１－２０アルキル基であり、より好ましくはＣ_１－６アルキル基である。

【0189】

上記ｑ２’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、上記ｒ２’は、それぞれ独立して、０～３の整数である。尚、ｑ２’とｒ２’の合計は、（ＣＲ^３２’ _ｑ２’Ｒ^３３’ _ｒ２’）単位において、３である。

【0190】

ｑ２’は、（ＣＲ^３２’ _ｑ２’Ｒ^３３’ _ｒ２’）単位毎にそれぞれ独立して、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２～３、さらに好ましくは３である。

【0191】

Ｒ^３２は、それぞれ独立して、－Ｚ^３－ＳｉＲ^３４ _ｎ２Ｒ^３５ _３－ｎ２である。かかる－Ｚ^３－ＳｉＲ^３４ _ｎ２Ｒ^３５ _３－ｎ２は、上記Ｒ^３２’における記載と同意義である。

【0192】

Ｒ^３３は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解性基を除く１価の有機基である。

【0193】

Ｒ^３３において、１価の有機基は、好ましくはＣ_１－２０アルキル基又は－（Ｃ_ｓＨ_２ｓ）_ｔ１－（Ｏ－Ｃ_ｓＨ_２ｓ）_ｔ２－Ｈ（式中、ｓは、それぞれ独立して１～６の整数、好ましくは２～４の整数であり、ｔ１は１又は０、好ましくは０であり、ｔ２は、１～２０の整数、好ましくは２～１０の整数、より好ましくは２～６の整数である。）であり、より好ましくはＣ_１－２０アルキル基、さらに好ましくはＣ_１－６アルキル基、特に好ましくはメチル基である。

【0194】

一の態様において、Ｒ^３３は、水酸基である。

【0195】

別の態様において、Ｒ^３３は、１価の有機基、好ましくはＣ_１－２０アルキル基であり、より好ましくはＣ_１－６アルキル基である。

【0196】

ｐ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｑ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｒ２は、それぞれ独立して、０～３の整数である。尚、ｐ２、ｑ２及びｒ２の合計は、（ＣＲ^３１ _ｐ２Ｒ^３２ _ｑ２Ｒ^３３ _ｒ２）単位において、３である。

【0197】

一の態様において、ｐ２は、０である。

【0198】

一の態様において、ｐ２は、（ＣＲ^３１ _ｐ２Ｒ^３２ _ｑ２Ｒ^３３ _ｒ２）単位毎にそれぞれ独立して、１～３の整数、２～３の整数、又は３であってもよい。好ましい態様において、ｐ２は、３である。

【0199】

一の態様において、ｑ２は、（ＣＲ^３１ _ｐ２Ｒ^３２ _ｑ２Ｒ^３３ _ｒ２）単位毎にそれぞれ独立して、１～３の整数であり、好ましくは２～３の整数、より好ましくは３である。

【0200】

一の態様において、ｐ２は０であり、ｑ２は、（ＣＲ^３１ _ｐ２Ｒ^３２ _ｑ２Ｒ^３３ _ｒ２）単位毎にそれぞれ独立して、１～３の整数であり、好ましくは２～３の整数、さらに好ましくは３である。

【0201】

上記Ｒ^ｅ１は、それぞれ独立して、－Ｚ^３－ＳｉＲ^３４ _ｎ２Ｒ^３５ _３－ｎ２である。かかる－Ｚ^３－ＳｉＲ^３４ _ｎ２Ｒ^３５ _３－ｎ２は、上記Ｒ^３２’における記載と同意義である。

【0202】

上記Ｒ^ｆ１は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解性基を除く１価の有機基である。

【0203】

上記Ｒ^ｆ１において、１価の有機基は、好ましくはＣ_１－２０アルキル基又は－（Ｃ_ｓＨ_２ｓ）_ｔ１－（Ｏ－Ｃ_ｓＨ_２ｓ）_ｔ２－Ｈ（式中、ｓは、それぞれ独立して１～６の整数、好ましくは２～４の整数であり、ｔ１は１又は０、好ましくは０であり、ｔ２は、１～２０の整数、好ましくは２～１０の整数、より好ましくは２～６の整数である。）であり、より好ましくはＣ_１－２０アルキル基、さらに好ましくはＣ_１－６アルキル基、特に好ましくはメチル基である。

【0204】

一の態様において、Ｒ^ｆ１は、水酸基である。

【0205】

別の態様において、Ｒ^ｆ１は、１価の有機基、好ましくはＣ_１－２０アルキル基であり、より好ましくはＣ_１－６アルキル基である。

【0206】

上記ｋ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｌ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｍ２は、それぞれ独立して、０～３の整数である。尚、ｋ２、ｌ２及びｍ２の合計は、（ＣＲ^ｄ１ _ｋ２Ｒ^ｅ１ _ｌ２Ｒ^ｆ１ _ｍ２）単位において、３である。

【0207】

一の態様において、ｎ２が１～３、好ましくは２又は３、より好ましくは３である（ＳｉＲ^３４ _ｎ２Ｒ^３５ _３－ｎ２）単位は、式（Ｓ４）の各末端部分において、２個以上、例えば２～２７個、好ましくは２～９個、より好ましくは２～６個、さらに好ましくは２～３個、特に好ましくは３個存在する。

【0208】

好ましい態様において、式（Ｓ４）において、Ｒ^３２’が存在する場合、少なくとも１つの、好ましくは全てのＲ^３２’において、ｎ２は、１～３の整数であり、好ましくは２又は３、より好ましくは３である。

【0209】

好ましい態様において、式（Ｓ４）において、Ｒ^３２が存在する場合、少なくとも１つの、好ましくは全てのＲ^３２において、ｎ２は、１～３の整数であり、好ましくは２又は３、より好ましくは３である。

【0210】

好ましい態様において、式（Ｓ４）において、Ｒ^ｅ１が存在する場合、少なくとも１つの、好ましくは全てのＲ^ａ１において、ｎ２は、１～３の整数であり、好ましくは２又は３、より好ましくは３である。

【0211】

好ましい態様において、式（Ｓ４）において、ｋ２は０であり、ｌ２は２又は３、好ましくは３であり、ｎ２は、２又は３、好ましくは３である。

【0212】

上記Ｒ^ｇ１及びＲ^ｈ１は、それぞれ独立して、－Ｚ^４－ＳｉＲ^１１ _ｎ１Ｒ^１２ _３－ｎ１、－Ｚ^４－ＳｉＲ^ａ１ _ｋ１Ｒ^ｂ１ _ｌ１Ｒ^ｃ１ _ｍ１、－Ｚ^４－ＣＲ^ｄ１ _ｋ２Ｒ^ｅ１ _ｌ２Ｒ^ｆ１ _ｍ２である。ここに、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^ａ１、Ｒ^ｂ２、Ｒ^ｃ１、Ｒ^ｄ１、Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｆ１、ｎ１、ｋ１、ｌ１、ｍ１、ｋ２、ｌ２、及びｍ２は、上記と同意義である。

【0213】

好ましい態様において、Ｒ^ｇ１及びＲ^ｈ１は、それぞれ独立して、－Ｚ^４－ＳｉＲ^１１ _ｎ１Ｒ^１２ _３－ｎ１である。

【0214】

上記Ｚ^４は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基である。尚、以下Ｚ^４として記載する構造は、右側が（ＳｉＲ^１１ _ｎ１Ｒ^１２ _３－ｎ１）に結合する。

【0215】

一の態様において、Ｚ^４は酸素原子である。

【0216】

一の態様において、Ｚ^４は２価の有機基である。

【0217】

好ましい態様において、Ｚ^４は、シロキサン結合を含まない。

【0218】

上記Ｚ^４は、好ましくは、Ｃ_１－６アルキレン基、－（ＣＨ_２）_ｚ５”－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｚ６”－（式中、ｚ５”は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ６”は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）又は、－（ＣＨ_２）_ｚ７”－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ８”－（式中、ｚ７”は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ８”は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）である。かかるＣ_１－６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_２－６アルケニル基、及びＣ_２－６アルキニル基から選択される１個又はそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。

【0219】

好ましい態様において、Ｚ^４は、Ｃ_１－６アルキレン基又は－（ＣＨ_２）_ｚ７”－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ８”－、好ましくは－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ８”－である。Ｚ^４がかかる基である場合、光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。

【0220】

別の好ましい態様において、上記Ｚ^４は、Ｃ_１－３アルキレン基である。一の態様において、Ｚ^４は、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－であり得る。別の態様において、Ｚ^４は、－ＣＨ_２ＣＨ_２－であり得る。

【0221】

好ましい態様において、式（Ｓ１）、（Ｓ２）、（Ｓ３）、（Ｓ４）及び（Ｓ５）は、シロキサン結合を含まない。

【0222】

一の態様において、Ｒ^Ｓｉは、式（Ｓ３）、（Ｓ４）又は（Ｓ５）で表される基である。

【0223】

一の態様において、Ｒ^Ｓｉは、式（Ｓ３）、又は（Ｓ４）で表される基である。

【0224】

一の態様において、Ｒ^Ｓｉは、式（Ｓ４）、又は（Ｓ５）で表される基である。

【0225】

一の態様において、Ｒ^Ｓｉは、式（Ｓ１）で表される基である。好ましい態様において、式（Ｓ１）は、式（Ｓ１－ｂ）で表される基である。好ましい態様において、式中、Ｒ^１３は、水素原子であり、Ｘ^１１は、単結合、又は－Ｒ^２８－Ｏ_ｘ－Ｒ^２９－（式中、Ｒ^２８及びＲ^２９は、それぞれ独立して、単結合又はＣ_１－２０アルキレン基であり、ｘは０又は１である。）であり、ｎ１は１～３、好ましくは２～３、さらに好ましくは３である。

【0226】

一の態様において、Ｒ^Ｓｉは、式（Ｓ２）で表される基である。好ましい態様において、式（Ｓ２）は、－ＳｉＲ^１１ _２Ｒ^１２、又は－ＳｉＲ^１１ _３である。

【0227】

一の態様において、Ｒ^Ｓｉは、式（Ｓ３）で表される基である。好ましい態様において、式（Ｓ３）は、－ＳｉＲ^ａ１ _２Ｒ^ｃ１、又は－ＳｉＲ^ａ１ _３であり、Ｒ^ａ１は、－Ｚ^１－ＳｉＲ^２２ _ｑ１Ｒ^２３ _ｒ１であり、Ｚ^１は、Ｃ_１－６アルキレン基、－（ＣＨ_２）_ｚ１－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｚ２－（式中、ｚ１は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ２は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）、又は、－（ＣＨ_２）_ｚ３－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ４－（式中、ｚ３は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ４は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）、好ましくはＣ_１－６アルキレン基であり、ｑ１は１～３、好ましくは２～３、さらに好ましくは３である。

【0228】

一の態様において、Ｒ^Ｓｉは、式（Ｓ４）で表される基である。好ましい態様において、式（Ｓ４）は、－ＣＲ^ｅ１ _２Ｒ^ｆ１、又は－ＣＲ^ｅ１ _３であり、Ｒ^ｅ１は、－Ｚ^３－ＳｉＲ^３４ _ｎ２Ｒ^３５ _３－ｎ２であり、Ｚ^３は、Ｃ_１－６アルキレン基、－（ＣＨ_２）_ｚ５”－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｚ６”－（式中、ｚ５”は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ６”は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）又は、－（ＣＨ_２）_ｚ７”－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ８”－（式中、ｚ７”は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ８”は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）、好ましくはＣ_１－６アルキレン基であり、ｎ２は１～３、好ましくは２～３、さらに好ましくは３である。

【0229】

一の態様において、Ｒ^Ｓｉは、式（Ｓ５）で表される基である。好ましい態様において、Ｒ^ｇ１及びＲ^ｈ１は、－Ｚ^４－ＳｉＲ^１１ _ｎ１Ｒ^１２ _３－ｎ１であり、Ｚ^４は、Ｃ_１－６アルキレン基、－（ＣＨ_２）_ｚ５”－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｚ６”－（式中、ｚ５”は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ６”は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）又は、－（ＣＨ_２）_ｚ７”－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ８”－（式中、ｚ７”は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ８”は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）、好ましくはＣ_１－６アルキレン基であり、ｎ１は１～３、好ましくは２～３、さらに好ましくは３である。

【0230】

上記式（１）で表されるフッ素原子含有シラン化合物は、特に限定されるものではないが、１×１０^２～１×１０^５の数平均分子量を有し得る。上記式（１）で表されるフッ素原子含有シラン化合物は、好ましくは１００～３０，０００、より好ましくは１００～１０，０００の数平均分子量を有することが、摩擦耐久性の観点から好ましい。なお、かかる「数平均分子量」は、^１Ｈ－ＮＭＲにより測定される値とする。

【0231】

式（１）で表されるフッ素原子含有シラン化合物としては、例えば、以下の構造のものを挙げることができる。

【化15】

【0232】

Ａ^１、Ａ^２、γ１１、γ１２は上記と同意義である。好ましくは、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－はＨＦ_２Ｃ－である。
Ｒ^５３は、水素原子又は１価の有機基である。例えば、水素原子、メチル基などが挙げられる。
Ｒ^Ｓｉは上記と同意義である。

【0233】

式（Ｔ１）において、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－Ｒ^ｋ１１－はＲｆ^１に、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５３－Ｒ^ｋ１２－はＸ^Ａに、それぞれ該当する。
Ｒ^ｋ１１は、単結合又はＣ_１－９アルキレン基であり、例えば、単結合である。
Ｒ^ｋ１２は、単結合又はＣ_１－３０アルキレン基であり、例えば、Ｃ_１－１０アルキレン基である。

【0234】

式（Ｔ２）において、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－Ｒ^ｋ２１－はＲｆ^１－に、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５３－Ｒ^ｋ２２－は－Ｘ^Ａ－に、それぞれ該当する。
Ｒ^ｋ２１は、単結合又はＣ_{１０－２００}アルキレン基であり、例えば、Ｃ_{１０－３０}アルキレン基である。
Ｒ^ｋ２２は、単結合又はＣ_{１－２００}アルキレン基であり、例えばＣ_１－１０アルキレン基である。

【0235】

式（Ｔ３）において、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－[（ＣＨ_２）_ｇ１－ＳｉＲ^ｓ _２Ｏ－（ＳｉＲ^ｓ _２Ｏ）_ｎ１１－ＳｉＲ^ｓ _２－（ＣＨ_２）_ｇ１］－はＲｆ^１－に、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５３－Ｒ^ｋ３３－は－Ｘ^Ａ－に、それぞれ該当する。
ｇ１は、それぞれ独立して、０～３０の整数である。
Ｒ^ｋ３３は、単結合又はＣ_{１－２００}アルキレン基であり、例えばＣ_１－１０アルキレン基である。
但し、炭素数とｇ１の合計は０～２００である。
Ｒ^ｓ、ｎ１１は上記と同意義である。

【0236】

式（Ｔ４）において、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－（Ｒ^ｋ４１）_ｋ４１－（ＯＲ^ｋ４２）_ｋ４２－はＲｆ^１に、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５３－Ｒ^ｋ４３－はＸ^Ａに、それぞれ該当する。
Ｒ^ｋ４１及びＲ^ｋ４２は、単結合又はアルキレン基である。
ｋ４１は０又は１である。
ｋ４２は０～１５０の整数である。
但し、－（Ｒ^ｋ４１）_ｋ４１－（ＯＲ^ｋ４２）_ｋ４２－に含まれる炭素原子数は、１～１５０の整数である。
Ｒ^ｋ４３は、単結合又はＣ_１－２０アルキレン基であり、例えば、Ｃ_１－１０アルキレン基である。
Ｒ^ｋ４１は単結合又はＣ_１－２０アルキレン基であり、例えばメチレン基、エチレン基であり、ｋ４１は１であり、Ｒ^ｋ４２はＣ_１－６アルキレン基であり、例えばエチレン基であり、ｋ４２は１～５０の整数である。

【0237】

式（Ｔ５）において、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－Ｒ^ｋ５１－はＲｆ^１に、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^５３－Ｒ^ｋ５２－はＸ^Ａに、それぞれ該当する。
Ｒ^ｋ５１は、単結合又はＣ_{１－２００}アルキレン基であり、例えば、単結合又はＣ_１－１０アルキレン基である。
Ｒ^ｋ５２は、単結合又はＣ_{１－２００}アルキレン基であり、例えば、Ｃ_{１０－３０}アルキレン基である。

【0238】

式（Ｔ６）において、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－Ｒ^ｋ６１－はＲｆ^１に該当する。
Ｒ^ｋ６１は、Ｃ_{１－２００}アルキレン基であり、例えば、Ｃ_１－３０アルキレン基である。

【0239】

式（Ｔ７）において、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－Ｒ^ｋ７１－Ｏ－Ｒ^ｋ７２－はＲｆ^１に該当する。
Ｒ^ｋ７１及びＲ^ｋ７２は、それぞれ独立して、単結合又はＣ_{１－２００}アルキレン基である。但し、Ｒ^ｋ７１とＲ^ｋ７２との合計炭素原子数は０～２００の整数である。例えば、Ｒ^ｋ７１及びＲ^ｋ７２は、それぞれ独立して、単結合又はＣ_１－３０アルキレン基である。

【0240】

式（１）で表されるフッ素原子含有シラン化合物の具体例としては、例えば、以下の構造のものを挙げることができる。

【化16】

【0241】

式（１）で表されるフッ素原子含有シラン化合物の別の具体例としては、例えば、以下の構造のものを挙げることができる。下記式中、ｎは１以上が好ましく、４以上がより好ましく、８以上が特に好ましい。また、ｎは５０以下が好ましく、４０以下がより好ましく、３０以下が特に好ましい。さらに、ｎは１以上５０以下が好ましく、４以上４０以下がより好ましく、８以上３０以下が特に好ましい。

【化17】

【0242】

式（１）で表されるフッ素原子含有シラン化合物のさらに別の具体例としては、例えば、以下の構造のものを挙げることができる。下記式中、ｎは１以上が好ましく、４以上がより好ましく、８以上が特に好ましい。また、ｎは５０以下が好ましく、４０以下がより好ましく、３０以下が特に好ましい。さらに、ｎは１以上５０以下が好ましく、４以上４０以下がより好ましく、８以上３０以下が特に好ましい。

【化18】

【0243】

式（１）で表されるフッ素原子含有シラン化合物のさらに別の具体例としては、例えば、以下の構造のものを挙げることができる。下記式中、ｎは０以上が好ましく、３以上がより好ましく、８以上が特に好ましい。また、ｎは５０以下が好ましく、４０以下がより好ましく、３０以下が特に好ましい。さらに、ｎは０以上５０以下が好ましく、３以上４０以下がより好ましく、８以上３０以下が特に好ましい。

【化19】

【0244】

［製造方法］
以下、本開示のフッ素原子含有シラン化合物の製造方法を説明する。なお、本開示のフッ素原子含有シラン化合物の製造方法は、以下の方法に限定されない。また、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－としてＨＦ_２Ｃ－又はＨ_２ＦＣ－を用いている場合があるが、特にこの構造に限定されない。

【0245】

Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－を含む基、例えば、ＨＦ_２Ｃ－（ジフルオロメチル基）又はＨ_２ＦＣ－（フルオロメチル基）を含む基の製造方法としては、ＨＦ_２Ｃ－、又はＨ_２ＦＣ－を有する化合物から誘導する方法と、官能基をフッ素化して導入する方法とがある。

【0246】

（製造方法１）
本製造方法は、以下の工程を含む。
工程（Ｉ）：化合物（１１）：Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－Ｒ^ｊ１１－ＮＨ_２を原料として用い、イソシアネート化合物（１２）：Ｏ＝Ｃ＝Ｎ－Ｒ^ｊ１２－Ｒ^Ｓｉと混合し、フッ素原子含有シラン化合物（１３）を製造する。

【化20】

【0247】

Ｒ^ｊ１１は、単結合又はアルキレン基であり、例えば、Ｃ_１－３０アルキレン基、具体的にはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、オクタデシレン基、ノナデシレン基、エイコサデシレン基である。
化合物（１１）としては、具体的にはジフルオロメチルアミン、ジフルオロエチルアミン、ジフルオロプロピルアミン、モノフルオロメチルアミン、モノフルオロエチルアミン、モノフルオロプロピルアミンなどを挙げることができる。
Ｒ^ｊ１２は、単結合又はアルキレン基であり、例えば、アルキレン基、具体的にはＣ_１－３０アルキレン基である。
イソシアネート化合物（１２）としては、具体的にはイソシアン酸３－（トリメトキシシリル）プロピルなどを挙げることができる。
Ｒ^Ｓｉは、上記と同意義である。例えば、Ｒ^Ｓｉは式（Ｓ２）で表される。

【0248】

上記反応は、溶媒中で行い得る。上記溶媒は、化合物（１１）～化合物（１３）を溶解できるものであることが好ましい。上記溶媒は、１種のみで用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

【0249】

上記溶媒は、例えば、非フッ素系溶媒、又は、フッ素系溶媒である。

【0250】

非フッ素系溶媒としては、例えば、Ｓ原子含有溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、含ハロゲン系溶媒、炭化水素系溶媒を挙げることができる。

【0251】

Ｓ原子含有溶媒としては、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルスルフィド、二硫化炭素等を挙げることができる。
アミド系溶媒としては、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等を挙げることができる。
エステル系溶媒としては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、酢酸セロソルブ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、酢酸カルビトール、ジエチルオキサレート、ピルビン酸エチル、エチル－２－ヒドロキシブチレート、エチルアセトアセテート、酢酸アミル、乳酸メチル、乳酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシイソ酪酸メチル、２－ヒドロキシイソ酪酸エチル等を挙げることができる。
ケトン系溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、２－ヘキサノン、シクロヘキサノン、メチルアミノケトン、２－ヘプタノン等を挙げることができる。
エーテル系溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、エチレングリコール、モノグリム、ジグライム等を挙げることができる。
含ハロゲン系溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム等を挙げることができる。
炭化水素系溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン等を挙げることができる。

【0252】

フッ素系溶媒は、１以上のフッ素原子を含む溶媒である。フッ素系溶媒としては、例えば、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、パーフルオロカーボン等の、炭化水素の水素原子の少なくとも１つがフッ素原子により置換された化合物；ハイドロフルオロエーテル等を挙げることができる。ここで、炭化水素とは、炭素原子と水素原子のみを含む化合物を示す。

【0253】

ハイドロフルオロカーボンとしては、例えば、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、具体的には１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（ｍ－ＸＨＦ）、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロオクタン、Ｃ_６Ｆ_１３ＣＨ_２ＣＨ_３（例えば、旭硝子株式会社製のアサヒクリン（登録商標）ＡＣ－６０００）、１，１，２，２，３，３，４－ヘプタフルオロシクロペンタン（例えば、日本ゼオン株式会社製のゼオローラ（登録商標）Ｈ）等を挙げることができる。

【0254】

ハイドロクロロフルオロカーボンとしては、例えば、ＨＣＦＣ－２２５（例えば、ＡＧＣ株式会社製のアサヒクリンＡＫ－２２５）、ＨＦＯ－１２３３ｚｄ（Ｚ）（例えば、セントラル硝子株式会社製のセレフィン１２３３Ｚ）等を挙げることができる。

【0255】

パーフルオロカーボンとしては、例えば、パーフルオロヘキサン、パーフルオロメチルシクロヘキサン、パーフルオロ－１，３－ジメチルシクロヘキサン、パーフルオロベンゼン等を挙げることができる。

【0256】

ハイドロフルオロエーテルとしては、例えば、パーフルオロプロピルメチルエーテル（Ｃ_３Ｆ_７ＯＣＨ_３）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７０００）、パーフルオロブチルメチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７１００）、パーフルオロブチルエチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７２００）、パーフルオロヘキシルメチルエーテル（Ｃ_２Ｆ_５ＣＦ（ＯＣＨ_３）Ｃ_３Ｆ_７）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７３００）等のアルキルパーフルオロアルキルエーテル（パーフルオロアルキル基及びアルキル基は、直鎖、又は、分枝状であってよい）；ＣＦ_３ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２（例えば、旭硝子株式会社製のアサヒクリン（登録商標）ＡＥ－３０００）等を挙げることができる。

【0257】

フッ素系溶媒は、上記列挙のなかではｍ－ＸＨＦ、ＨＦＥ７１００、ＨＦＥ７２００、ＨＦＥ７３００、ＡＣ－６０００、パーフルオロヘキサン、及び、パーフロベンゼンが好ましい。

【0258】

溶媒は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、エチレングリコール、ジクロロメタン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、及び１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンからなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、ジクロロメタン、クロロホルム、トルエン、及び１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンからなる群より選ばれる少なくとも１種であることがより好ましい。

【0259】

上記反応温度は、特に限定されない。例えば、反応温度は、０～１００℃、０～５０℃、０～３０℃であってもよい。

【0260】

（製造方法２）
本製造方法では、カルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－）含有化合物に、オレフィン（－ＣＨ＝ＣＨ_２）含有アミン化合物を反応させることにより、オレフィン含有アミド化合物を製造し、このオレフィン含有アミド化合物から、本開示のフッ素原子含有シラン化合物を合成できる。例えば、末端にオレフィン含有アミド化合物に下記式：
ＨＳｉＲ^ｊ２７ _ｍ３Ｒ^ｊ２８ _３－ｍ３
［式中、
Ｒ^ｊ２７は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
Ｒ^ｊ２８は、それぞれ独立して、１価の有機基であり、
ｍ３は、１～３である。］
で表される化合物と反応させることにより、フッ素原子含有シラン化合物を得ることができる。上記１価の有機基は、加水分解性基を含まない。

【0261】

オレフィン含有アミン化合物は、Ｈ_２Ｎ－と－ＣＨ＝ＣＨ_２とを有する化合物であり、例えば、Ｈ_２Ｎ（ＣＨ_２）_ｘ３１Ｑ（（ＣＨ_２）_ｘ３２ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｘ３３Ｒ^ｘ３ _ｘ３４（式中：ｘ３１及びｘ３２は、それぞれ、０～６の整数、ｘ３３は１以上の整数、ｘ３４は０以上の整数、ｘ３３及びｘ３４の合計はＱの価数－１、Ｑは、Ｎ、Ｓｉ又はＣ、Ｒ^ｘ３は水素原子、水酸基、又は１価の有機基）である。
オレフィン含有アミン化合物としては、例えば、アリルアミン、ジアリルアミン、２－アリルペント－４－エン－１－アミン（Ｈ_２ＮＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２）、２，２－ジアリルペント－４－エン－１－アミン（Ｈ_２Ｎ－ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_３）などが挙げられる。

【0262】

カルボニル基含有化合物は、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－と、Ｃ（＝Ｏ）基とを含む化合物である。カルボニル基含有化合物としては、後述する合成方法１、３～６で得られた化合物、又は、式（２１）：

【化21】

で表される化合物を挙げることができる。

【0263】

式（２１）において、Ｒ^ｊ１３は、単結合又はアルキレン基であり、例えば単結合であり；Ｒ^ｊ１４は、水酸基、フッ素原子、塩素原子、又は－Ｏ－低級アルキル基（即ち、アルコキシド基）であり、例えば、水素原子、メトキシド基、エトキシド基、具体的には水素原子又はメトキシド基である。
式（２１）の化合物としては、具体的にはジフルオロ酢酸、ジフルオロ酢酸メチル、ジフルオロ酢酸エチル、モノフルオロ酢酸、モノフルオロ酢酸メチル、モノフルオロ酢酸エチルなどを挙げることができる。

【0264】

カルボニル基含有化合物が酸クロライド（Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌ）を有する場合には、トリアルキルアミンと反応させることにより、オレフィン含有アミド化合物を得ることができる。トリアルキルアミンとしては、例えばトリエチルアミンなどを挙げることができる。

【0265】

カルボニル基含有化合物がカルボン酸を有する場合には、縮合剤と反応させることにより、オレフィン含有アミド化合物を得ることができる。
縮合剤としては、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－ベンゾトリアゾリウム３－オキシドヘキサフルオロホスファート（ＨＢＴＵ）、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドテトラフルオロボラート（ＴＡＴＵ）、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－ベンゾトリアゾリウム３－オキシドテトラフルオロボラート（ＴＢＴＵ）、（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノモルホリノカルベニウムヘキサフルオロホスファート（ＣＯＭＵ）、Ｏ－［（エトキシカルボニル）シアノメチレンアミノ］－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＯＴＵ）、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢＯＰ）、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＢＯＰ）、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢｒｏＰ）、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）、４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニウムクロリド（ＤＭＴ－ＭＭ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）を用いることが好ましく、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド、１－ヒドロキシベンゾトリアゾールを用いることが好ましい。更に、触媒として４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）などを添加してもよい。

【0266】

カルボニル基含有化合物がエステルを有する場合には、塩基存在下で反応させることにより、オレフィン含有アミド化合物を得ることができる。
塩基としては、１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン（ＴＢＤ）、１，２，４－トリアゾール，１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）、ナトリウムメトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを用いることが好ましく、１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エンを用いることがより好ましい。

【0267】

上記反応温度は、特に限定されない。例えば、反応温度は、０～１５０℃、０～１００℃、０～５０℃であってもよい。
溶媒は、製造方法１と同様のものを用いることができる。好ましくは、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランである。また、反応は無溶媒で実施してもよい。

【0268】

（製造方法３）
本製造方法では、オレフィン基含有化合物を原料として用い、フッ素原子含有シラン化合物を製造する。
オレフィン基含有化合物は、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－とオレフィン基（－ＣＨ＝ＣＨ_２）とを有する化合物である。オレフィン基含有化合物としては、後述する合成方法２～６で得られる化合物を挙げることができる。

【0269】

例えば、オレフィン基に、ＨＳｉＭ_３（Ｍは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はＣ_１－６アルコキシ基）を反応させ、更に得られた化合物に、
式：Ｈａｌ－Ｊ－ＣＨ＝ＣＨ_２（式中、Ｊは、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｐｄ又はＺｎを表し、Ｈａｌはハロゲン原子を表す。）
で表される化合物、及び、所望により
式：Ｒ^ｃ１ _ｈ’Ｌ（式中、Ｒ^ｃ１は上記と同意義であり、Ｌは、Ｒ^ｃ１と結合可能な基を表し、ｈ’は１～３の整数である。）
で表される化合物と反応させて、以下の化合物：

【化22】

（－Ｒ^ｊ２１－ＣＨ_２ＣＨ_２－は、Ｘ^Ｂに該当する。例えば、－Ｒ^ｊ２１－ＣＨ_２ＣＨ_２－は、アルキレン基、例えば、Ｃ_１－３０アルキレン基、具体的にはＣ_{１０－２５}アルキレン基である。ｍ１は上記と同意義であり、ｍ１とｋ’の合計は３である）を得ること；及び
上記化合物を、ＨＳｉＭ_３（式中、Ｍは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はＣ_１－６アルコキシ基である）、及び、所望により
式：Ｒ^２３ _ｉ’Ｌ’（式中、Ｒ^２３は上記と同意義であり、Ｌ’は、Ｒ^２３と結合可能な基を表し、ｉ’は１～３の整数である。）
で表される化合物、及び、所望により
式：Ｒ^２４ _ｊ’Ｌ”（式中、Ｒ^２４は上記と同意義であり、Ｌ”は、Ｒ^２４と結合可能な基を表し、ｊ’は１～３の整数である。）
で表される化合物と反応させること、
を含む方法により、式：
Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－Ｒ^ｊ２２－Ｒ^Ｓｉ
（Ｒ^ｊ２２は、２価の有機基であり、－Ｒ^ｊ２１－ＣＨ_２ＣＨ_２－に該当する。Ｒ^Ｓｉは上記と同意義である。）
を製造することができる。なお、上記記載は他のオレフィン基含有化合物にも適用できる。

【0270】

（製造方法４）
本製造方法では、カルボニル基含有化合物にアミン含有シラン化合物を反応させることにより、フッ素原子含有シラン化合物を製造する。

【0271】

カルボニル基含有化合物は、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－とＣ（＝Ｏ）とを含む化合物である。カルボニル基含有化合物としては、後述する合成方法１、３～６で得られた化合物、又は、式（２１）：

【化23】

で表される化合物を挙げることができる。例えば、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－はＨＦ_２Ｃ－である。Ｒ^ｊ１３及びＲ^ｊ１４は上記と同意義である。

【0272】

アミン含有シラン化合物は、Ｈ_２Ｎ－基とＲ^Ｓｉ基とを有する化合物である。アミン含有シラン化合物としては、例えば、Ｈ_２Ｎ－Ｒ^ｊ２３－Ｒ^Ｓｉを挙げることができ、具体的にはアミノプロピルトリメトキシシランを挙げることができる。上記Ｒ^ｊ２３は、アルキレン基、例えば、Ｃ_１－４アルキレン基、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基であり；上記Ｒ^Ｓｉは、上記と同意義であり、例えば、Ｒ^Ｓｉは式（Ｓ２）で表される。

【0273】

フッ素原子含有シラン化合物は、例えば、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－Ｒ^ｊ２４－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ^ｊ２３－Ｒ^Ｓｉである。上記Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－Ｒ^ｊ２４－は、Ｒｆ^１－に該当する。Ｒ^ｊ２４は、アルキレン基、例えば、Ｃ_１－４アルキレン基、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基である。

【0274】

反応温度は０℃～１５０℃が好ましく、２０℃～１００℃がより好ましい。
溶媒は、製造方法１と同様のものを用いることができ、好ましくはトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、メタノール、エタノールを用いることができる。

【0275】

（製造方法５）
本製造方法では、オレフィン基含有化合物を反応させることにより、フッ素原子含有シラン化合物を製造する。
具体的には、オレフィン基含有化合物に下記式：
ＨＳｉＲ^ｊ２５ _ｍ３Ｒ^ｊ２６ _３－ｍ３
［式中、
Ｒ^ｊ２５は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
Ｒ^ｊ２６は、それぞれ独立して、１価の有機基であり、
ｍ３は、１～３である。］
で表される化合物を反応させることにより、フッ素原子含有シラン化合物を得ることができる。なお、上記記載は他のオレフィン基含有化合物にも適用できる。

【0276】

オレフィン基含有化合物は、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－とオレフィン基とを有する化合物である。オレフィン基含有化合物としては、後述する合成方法２～６で得られた化合物を挙げることができる。

【0277】

反応温度は－２０℃～１５０℃が好ましく、０℃～１００℃がより好ましい。
溶媒は、製造方法１と同様のものを用いることができ、好ましくはトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテルを用いることができる。

【0278】

（合成方法１）
本方法では、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－を含む基と水酸基とを有する化合物（３１）：Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－Ｒ^ｊ３３－ＯＨを原料として用い、カルボニル基含有化合物を合成する。
Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－を含む基は、例えば、ＨＦ_２Ｃ－を含む。
Ｒ^ｊ３３は、アルキレン基、例えば、Ｃ_１－３０アルキレン基である。
化合物（３１）としては、具体的には、ジフルオロエタノール、ジフルオロプロパノール、ジフルオロブタノール、モノフルオロエタノール、モノフルオロプロパノール、モノフルオロブタノールなどを挙げることができる。

【0279】

化合物（３１）の水酸基を、常法により－ＯＴｆ（Ｔｆはトリフルオロメチルスルホニル基）へと変換することで、化合物（３２）：Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－Ｒ^ｊ３３－ＯＴｆが得られる。

【0280】

本方法は、以下の工程（Ｉ’）を含む。
（Ｉ’）：上記化合物（３２）と反応基を有する化合物（３３）とを混合し、カルボニル基含有化合物（３４）を得る。

【化24】

【0281】

ここで、反応基としては、水酸基、カルボキシル基、Ｃｌ、Ｆ、カルボキシル基をエステル化したエステル基を挙げることができる。
反応基を有する化合物（３３）としては、具体的には、９－ヒドロキシ－４，７－ジオキサノナン酸ｔｅｒｔ－ブチル、１２－ヒドロキシ－４，７，１０－トリオキサドデカン酸 ｔｅｒｔ－ブチル、１－ヒドロキシ－３，６，９，１２－テトラオキサペンタデカン－１５－酸 ｔｅｒｔ－ブチル等の水酸基を末端に有する化合物；１０－ヒドロキシデカン酸、１１－ヒドロキシウンデカン酸、１２－ヒドロキシドデカン酸、１３－ヒドロキシトリデカン酸、１４－ヒドロキシテトラデカン酸、１５－ヒドロキシペンタデカン酸、１６－ヒドロキシヘキサデカン酸、１７－ヒドロキシヘプタデカン酸、１８－ヒドロキシオクタデカン酸、１９－ヒドロキシノナデカン酸、２０－ヒドロキシエイコサン酸、２１－ヒドロキシヘンエイコサン酸、２２－ヒドロキシドコサン酸、２３－ヒドロキシトリコサン酸、２４－ヒドロキシテトラコサン酸、２５－ヒドロキシペンタコサン酸、３０－ヒドロキシトリアコンタン酸等のカルボキシル基を末端に有する化合物、及びそのメチルエステル、酸クロライドなどを挙げることができる。

【0282】

Ｒ^ｊ３１は、２価の有機基であり、例えば、ポリエーテル基を有する基又はアルキレン基、具体的には、－（Ｒ^ｊ３５Ｏ）_ｎ－Ｒ^ｊ３６－基又はＣ_１－３０アルキレン基である。
上記Ｒ^ｊ３５はＣ_１－３アルキレン基、例えばエチレン基、上記Ｒ^ｊ３６はＣ_１－３アルキレン基、例えばエチレン基である。
上記ｎは、２～１５０の整数、例えば、２～５０の整数である。
Ｒ^ｊ３２は、低級アルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基であり、具体的にはメチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基である。

【0283】

上記反応温度は、特に限定されない。例えば、反応温度は、－８０～２００℃、例えば－５０～１００℃、具体的には－２０～５０℃で行い得る。
溶媒は、製造方法１と同様のものを用いることができる。

【0284】

（合成方法２）
本方法では、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－を含む基と水酸基とを有する化合物（３１）：Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－Ｒ^ｊ３３－ＯＨを原料として用い、オレフィン含有化合物を合成する。各符号は上記と同意義である。

【0285】

化合物（３１）の水酸基を、常法により－ＯＴｆ（Ｔｆはトリフルオロメチルスルホニル基）へと変換し、化合物（３２）：Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－Ｒ^ｊ３３－ＯＴｆを製造する。

【0286】

本方法は、以下の工程（Ｉ’）を含む。
（Ｉ’）：上記化合物（３２）と反応基を有する化合物（３５）：ＨＯ－Ｒ^ｊ３１－ＣＨ＝ＣＨ_２とを混合し、オレフィン含有化合物（３６）を得る。

【化25】

【0287】

Ｒ^ｊ３３及びＲ^ｊ３１は上記と同意義である。
反応温度、及び溶媒は、製造方法２と同意義である。

【0288】

（合成方法３）
本方法では、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－を含む基とトリアルキルシリル基とが結合した化合物（４１）：Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－ＳｉＲ^ｊ４０ _３を原料として用いる。Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－を含む基は、例えば、ＨＦ_２Ｃ－を含む。
Ｒ^ｊ４０は、それぞれ独立して、低級アルキル基であり、例えば、Ｃ_１－３アルキル基である。
化合物（４１）としては、例えば、ジフルオロメチルトリメチルシラン等を挙げることができる。

【0289】

化合物（４１）と脱離基を有する化合物（４２）：Ｘ－Ｒ^ｊ４１－Ｚとを、金属触媒存在下において反応させ、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－Ｒ^ｊ４１－Ｚを得る。
Ｒ^ｊ４１は、アルキレン基、例えば、Ｃ_１－３０アルキレン基、具体的にはＣ_{１０－２５}アルキレン基である。
Ｚは、反応基である。例えば、Ｚは、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｊ４２（Ｒ^ｊ４２は例えば水素原子、メチル基）、又は－ＣＨ＝ＣＨ_２である。即ち、上記反応により、末端にカルボニル基含有化合物（４３）又はオレフィンを含有する化合物（４３’）を合成する。
Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｓ（ここで、Ｔｓはｐ－トルエンスルホニル基である）、ＯＭｓ（ここで、Ｍｓはメシル基である）であり、好ましくはＢｒ、Ｉである。

【0290】

上記金属触媒は、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｐｔ、及びＡｇから選ばれる少なくとも１つ、好ましくはＰｄ及びＣｕから選ばれる少なくとも１つである。該金属触媒は、金属の単体であってもよいし、金属塩であってもよいし、配位子を有する錯体であってもよい。

【0291】

一の態様において、金属触媒として、金属の単体を用いる。

【0292】

一の態様において、金属触媒として、金属塩を用いる。好ましくは塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（ＩＩ）、塩化銀（Ｉ）、臭化銀（Ｉ）、ヨウ化銀（Ｉ）であり、より好ましくは塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）である。

【0293】

一の態様において、金属触媒として、配位子を有する錯体を用いる。該配位子は、ホスフィン原子含有配位子、オレフィン基含有配位子、窒素原子含有配位子であることが好ましい。
上記配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン（即ち、ＰＰｈ_３）、トリｔ－ブチルホスフィン（即ち、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）_３）、トリｎ－ブチルホスフィン（即ち、Ｐ（ｎ－Ｂｕ）_３）、トリ（オルトトリル）ホスフィン（即ち、Ｐ（ｏ－Ｔｏｌ）_３）、（Ｃ_６Ｆ_５）_３Ｐ（即ち、Ｔｐｆｐｐ）、（Ｃ_６Ｆ_５）_２ＰＣＨ_２ＣＨ_２Ｐ（Ｃ_５Ｆ_５）_２）（即ち、Ｄｆｐｐｅ）、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン（即ち、ｄｐｐｅ）、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（即ち、ｄｐｐｐ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（即ち、ｄｐｐｆ）、（Ｓ）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（即ち、（Ｓ）－ＢＩＮＡＰ）、１，５－シクロオクタジエン（即ち、ＣＯＤ）、ビピリジン（即ち、ｂｐｙ）、フェナントロリン（即ち、ｐｈｅｎ）又はその塩を挙げることができる。

【0294】

上記金属触媒としては、例えば、Ｐｄ単体、Ｐｄ（ｄｂａ）_２、Ｐｄ（ｄｂａ）_３、Ｃｕ単体、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）等を挙げるこができ、好ましくは、上記金属触媒は、Ｐｄ（ｄｂａ）_２、Ｐｄ（ｄｂａ）_３、又はヨウ化銅（Ｉ）である。ここで、「ｄｂａ」は、ジベンジリデンアセトンを意味する。

【0295】

金属触媒は、脱離基を有する化合物（４２）に対して、１モルに対して、例えば、０．０１モル以上、０．１モル以上、０．２モル以上、０．５モル以上、１モル以上、２モル以上、３モル以上含まれ得る。金属触媒は、上記化合物（４２）１モルに対して、例えば、１０モル以下、８モル以下含まれ得る。金属触媒は、例えば、上記化合物（４２）１モルに対して、例えば、０．０１～１０モル、０．０５～１０モル、１～１０モル、２～１０モル、又は３～８モル含まれてもよい。

【0296】

一の態様において、金属触媒がヨウ化銅（Ｉ）である場合、該金属触媒は、化合物（４２）に対して、０．１～１０モル、又は０．５～２モル含まれてもよい。

【0297】

一の態様において、金属触媒がＰｄ（ｄｂａ）_２である場合、該金属触媒は、化合物（４２）に対して、０．０１～１モル、又は０．０５～０．５モル含まれてもよい。

【0298】

上記金属触媒は、反応時に、金属触媒の前駆物質に配位子を導入させたものであってもよい。金属触媒の前駆物質としては、例えば、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ｚｎ、及びＭｇよりなる群より選ばれる少なくとも１つを有するものを挙げることができる。配位子としてはトリフェニルホスフィン、トリｔ－ブチルホスフィン、トリｎ－ブチルホスフィン、トリ（オルトトリル）ホスフィン、（Ｃ_６Ｆ_５）_３Ｐ、（Ｃ_６Ｆ_５）_２ＰＣＨ_２ＣＨ_２Ｐ（Ｃ_５Ｆ_５）_２）、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、（Ｓ）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、１，５－シクロオクタジエン、ビピリジン、フェナントロリン等を挙げることができる。

【0299】

上記反応温度は、特に限定されない。例えば、反応温度は、０～２００℃、０～１５０℃、２０～１００℃であってもよい。
溶媒は、製造方法１と同様のものを用いることができる。好ましくは、ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドを用いることができる。

【0300】

（合成方法４）
本方法では、Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－を含む基とトリアルキルシリル基とが結合した化合物（５１）を原料として用いる。Ａ^１ _γ１１Ａ^２ _γ１２Ｃ－は、例えば、ＢｒＦ_２Ｃ－である。上記化合物としては、例えばブロモフルオロメチルトリメチルシラン（ＢｒＦ_２Ｃ－ＴＭＳ）が挙げられる。

【0301】

化合物（５１）と、ヘテロ原子を有する求核剤（５２）：
Ｎｕ－Ｈ（ここで、Ｎｕは求核剤であり、例えば、Ｒ^ｊ５０Ｏ－、Ｒ^ｊ５０Ｓ－、Ｒ^ｊ５０ _２Ｎ－である。Ｒ^ｊ５０は、それぞれ独立して、Ｃ_１－３アルキル基である。）
とを塩基存在下で反応させることにより、末端にカルボニル基を有する化合物（カルボニル基含有化合物）又は末端にオレフィンを含有する化合物（オレフィン基含有化合物）へと誘導することができる。
塩基としては、例えばアンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、ジエチルアミン等の有機アミン類などを挙げることができる。塩基は水に溶解させた水溶液として使用しても良い。塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウムを用いることが好ましい。

【0302】

上記反応温度は、特に限定されない。例えば、反応温度は、－２０～１００℃、－１０～８０℃、－１０～５０℃であってもよい。
溶媒は、製造方法１と同様のものを用いることができる。溶媒は、好ましくは、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドである。

【0303】

（合成方法５）
本方法では、ホルミル基を有する化合物のフッ素化を行うことでＨＦ_２Ｃ－を形成し、式：
ＨＣＦ_２－Ｒ^ｊ６０－Ａ^ｊ６１
[式中：
上記Ｒ^ｊ６０は、２価の有機基であり、例えばＣ_１－２０アルキレン基であり；
上記Ａ^ｊ６１は、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＯＲ^ｊ６２、－ＣＯＣｌ、－ＣＨ＝ＣＨ_２であり；
上記Ｒ^ｊ６２は、低級アルキル基、例えば、Ｃ_１－３アルキル基である。]
を合成する。
上記反応により、カルボニル基含有化合物又はオレフィン基含有化合物を合成できる。
ホルミル基を有する化合物としては、Ｈ（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ^ｊ６０－Ａ^ｊ６１を挙げることができる。

【0304】

上記フッ素化剤としては、三フッ化Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）、ビス（２－メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド（Ｄｅｏｘｏｆｌｕｏｒ（登録商標））、モルホリノサルファートリフルオリド（ＭＯＳＴ）、２，２－ジフルオロ－１，３－ジメチルイミダゾリジン（ＤＦＩ）、２－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，１，２－トリフルオロエタンアミン（Ｙａｒｏｖｅｎｋｏ試薬）、Ｎ，Ｎ－ジエチル－α，α－ジフルオロ－３－メチルベンゼンメタンアミン（ＤＦＭＢＡ）、（ジエチルアミノ）ジフルオロスルホニウム テトラフルオロボレート（ＸｔａｌＦｌｕｏｒ－Ｅ（登録商標））、スルホニウムジフルオロ－４－モルホリニル－テトラフルオロボレート（ＸｔａｌＦｌｕｏｒ－Ｍ（登録商標））などが挙げられる。

【0305】

一の態様において、フッ素化剤としてＤＡＳＴを用いることが好ましい。ＤＡＳＴを用いることにより、選択的にホルミル基のジフルオロメチル化反応を進行させることができる。

【0306】

一の態様において、フッ素化剤としてＤｅｏｘｏｆｌｕｏｒ、又はＭＯＳＴを用いることが好ましい。Ｄｅｏｘｏｆｌｕｏｒ、又はＭＯＳＴを用いることで、加熱条件でのジフルオロメチル化反応を実施することができる。

【0307】

上記反応温度は、特に限定されない。例えば、反応温度は、－２０～２００℃、－１０～１５０℃、０～１０℃であってもよい。
溶媒は、製造方法１と同様のものを用いることができる。溶媒は、好ましくは、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランである。また、反応は無溶媒で実施してもよい。

【0308】

（合成方法６）
本方法では、フッ素化剤を用いて水酸基のフッ素化を行うことにより、Ｈ_２ＦＣ－基又は－ＣＦＨ－基を合成する。例えば、ＨＯ－Ｒ^ｊ６０－Ａ^ｊ６１を反応させることにより、Ｈ_２ＣＦ－Ｒ^ｊ６０－Ａ^ｊ６１を、Ｒ’－ＣＨ（ＯＨ）－Ｒ^ｊ６０－Ａ^ｊ６１を反応させることにより、Ｒ’－ＣＦＨ－Ｒ^ｊ６０－Ａ^ｊ６１を合成する。
上記Ｒ^ｊ６０は、２価の有機基であり、例えばＣ_１－２０アルキレン基である。
上記Ａ^ｊ６１は、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＯＲ^ｊ６２、－ＣＯＣｌ、－ＣＨ＝ＣＨ_２である。
上記Ｒ^ｊ６２は、低級アルキル基、例えば、Ｃ_１－３アルキル基である。
上記反応により、カルボニル基含有化合物又はオレフィン基含有化合物を合成できる。

【0309】

上記フッ素化剤としては、四フッ化硫黄（ＳＦ_４）、三フッ化Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）、ビス（２－メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド（Ｄｅｏｘｏｆｌｕｏｒ（登録商標）、モルホリノサルファートリフルオリド（ＭＯＳＴ）、２，２－ジフルオロ－１，３－ジメチルイミダゾリジン（ＤＦＩ）、２－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，１，２－トリフルオロエタンアミン（ＦＡＲ、Ｙａｒｏｖｅｎｋｏ試薬）、（ジエチルアミノ）ジフルオロスルホニウム テトラフルオロボレート（ＸｔａｌＦｌｕｏｒ－Ｅ（登録商標））、スルホニウム ジフルオロ－４－モルホリニル－テトラフルオロボレート（ＸｔａｌＦｌｕｏｒ－Ｍ（登録商標））、ヘキサフルオロプロペン ジエチルアミン、トリエチルアミン トリハイドロフロライド、トリエチルアミン ペンタハイドロフルオライド、ピリジニウム ペンタフルオロアイオダイド－ハイドロゲンフルオライド錯体、Ｎ，Ｎ’－ジフルオロ－２，２’－ビピリジニウム ビス（テトラフルオロボレート）、４－ｔｅｒｔ－ブチル－２，６－ジメチルフェニルサルファー トリフルオライド（ＦＬＵＯＬＥＡＤ（ＴＭ））、２－クロロ－１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）－１Ｈ－イミダゾール クロライド（ＰｈｅｎｏＦｌｕｏｒ（ＴＭ））などが挙げられる。

【0310】

一の態様において、フッ素化剤として、トリエチルアミン トリハイドロフロライド、トリエチルアミン ペンタハイドロフルオライド、ピリジニウム ペンタフルオロアイオダイド－ハイドロゲンフルオライド錯体を用いることが好ましい。錯体を用いることでフッ化水素を容易に扱うことができる。

【0311】

一の態様において、フッ素化剤として、ＤＡＳＴを用いることが好ましい。ＤＡＳＴを用いることにより、比較的低温で反応を進行させることができる。

【0312】

一の態様において、フッ素化剤として、４－ｔｅｒｔ－ブチル－２，６－ジメチルフェニルサルファー トリフルオライド（ＦＬＵＯＬＥＡＤ（ＴＭ））を用いることが好ましい。４－ｔｅｒｔ－ブチル－２，６－ジメチルフェニルサルファー トリフルオライド（ＦＬＵＯＬＥＡＤ（ＴＭ））を用いることにより、空気中での取り扱いが容易になる。

【0313】

上記反応温度は、特に限定されない。例えば、反応温度は、－２０～２００℃、－１０～１５０℃、０～１０℃であってもよい。
溶媒は、製造方法１と同様のものを用いることができる。好ましくは、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランである。また、反応は無溶媒で実施してもよい。

【0314】

なお、末端にフルオロメチル基、又は、ジフルオロメチル基を有する化合物は、含フッ素オレフィン化合物からも製造し得る。
含フッ素オレフィン化合物としては、例えばフルオロエチレン、１，１－ジフルオロエチレン、１，２－ジフルオロエチレン、トリフルオロエチレン、２，３，３－トリフルオロ－１－プロペン、２，３，４，４－テトラフルオロ－１－プロペンなどが挙げられる。上記のような含フッ素オレフィン化合物を重合する、ラジカル反応を行う、又は、含フッ素オレフィン化合物にアルコール等を付加することによりフルオロメチル基、又は、ジフルオロメチル基を有する化合物を得ることができる。

【0315】

［中間体］
フッ素原子含有シラン化合物の製造において生じる中間体について説明する。

【0316】

式（２ａ）：

【化26】

【0317】

Ｒｆ^１’は、それぞれ独立して、Ａ^１１ _γ１１Ａ^１２ _γ１２Ｃ－、又は、ＣＦ≡を含む環状の構造である。各符号は、上記と同意義である。
Ｘ^Ｂ２は、単結合、酸素原子、又は２価の有機基であり、好ましくは、（ＣＨ_２）_ｃ２１（ＣＨ_２）_ｃ２２－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｃ２３、又は２価のポリシロキサン基を含む基である。
ｃ２１、ｃ２２、及びｃ２３は、それぞれ独立して、０～２００の整数である。但し、ｃ２２及びｃ２３の合計は、０～２００の整数である。
Ｒｆ^１’－Ｘ^Ｂ２－は、Ｒｆ^１に該当する。

【0318】

Ｒ^９１は、水酸基、－Ｆ、－Ｃｌ、又は－Ｏ－Ｃ_１－３アルキル基（具体的にはメトキシ基、エトキシ基）である。一の態様において、Ｒ^９１は、水酸基である。一の態様において、Ｒ^９１は、－Ｆである。一の態様において、Ｒ^９１は－Ｃｌである。一の態様において、Ｒ^９１は、－Ｏ－低級アルキル基である。
－Ｃ（＝Ｏ）－は、Ｘ^Ａに含まれる。

【0319】

式（２ａ）において、例えば、Ｘ^Ｂ２は単結合、Ｒ^９１は水素原子である。別の例において、Ｘ^Ｂ２は２価の有機基、Ｒ^９１は水素原子である

【0320】

式（２ｂ）：

【化27】

【0321】

Ｒｆ^１’は、上記と同意義である。
Ｘ^Ｂ３は、（ＣＨ_２）_ｃ１２－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｃ１３又は２価のポリシロキサン基を含む基である。
ｃ１１、ｃ１２、及びｃ１３は、それぞれ独立して、０～２００の整数であり；但し、ｃ１２及びｃ１３の合計は、０～２００の整数である。
Ｒｆ^１’－Ｘ^Ｂ３－は、Ｒｆ^１に該当する。

【0322】

Ｘ^Ａ３は、それぞれ独立して、単結合、又は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５３－（ＣＨ_２）_ｃ１４である。
Ｒ^５３は、水素原子、又は１価の有機基である。一の態様において、Ｒ^５３は、水素原子である。Ｘ^Ａ３は、Ｘ^Ａに含まれる。
ｃ１４は、０～３０の整数である。

【0323】

一の態様において、－Ｘ^Ａ３－ＣＨ_２ＣＨ_２－はＸ^Ａである。

【0324】

式（２ｃ）：

【化28】

【0325】

式（２ｃ）は、式（Ｓ２）又は（Ｓ３）で表される基を含む化合物の前駆体である。

【0326】

Ｒｆ^１’は、上記と同意義である。
Ｘ^Ｂ４は、（ＣＨ_２）_ｃ１１、（ＣＨ_２）_ｃ１２－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｃ１３又は２価のポリシロキサン基を含む基である。
ｃ１１、ｃ１２、及びｃ１３は、それぞれ独立して、０～２００の整数である。但し、ｃ１２及びｃ１３の合計は、０～２００の整数である。
Ｒｆ^１’－Ｘ^Ｂ４－は、Ｒｆ^１に該当する。

【0327】

Ｘ^Ａ４は、それぞれ独立して、単結合、又は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５３－（ＣＨ_２）_ｃ１５である。Ｒ^５３は上記と同意義である。ｃ１５は、０～３０の整数である。Ｘ^Ａ４は、Ｘ^Ａに該当する。

【0328】

Ｘ^Ａ５は、それぞれ独立して、単結合、又は、２価の有機基である。－Ｘ^Ａ５－ＣＨ_２ＣＨ_２－は、－Ｚ^１－に該当する。
Ｒ^９５は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基である。一の態様において、Ｒ^９５は、それぞれ独立して、水酸基又は１価の有機基である。但し、１価の有機基は、－Ｘ^Ａ５－ＣＨ＝ＣＨ_２を含まない。Ｒ^９５は、Ｒ^ｂ１又はＲ^ｃ１に該当する。
δ３は、１～３の整数であり、ｋ１に相当する。

【0329】

式（２ｄ）：

【化29】

【0330】

式（２ｄ）は、式（Ｓ４）で表される基を含む化合物の前駆体である。

【0331】

Ｒｆ^１’は、上記と同意義である。
Ｘ^Ｂ４は、（ＣＨ_２）_ｃ１１、（ＣＨ_２）_ｃ１２－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｃ１３又は２価のポリシロキサン基を含む基である。
ｃ１１、ｃ１２、及びｃ１３は、それぞれ独立して、０～２００の整数である。
Ｒｆ^１’－Ｘ^Ｂ４－は、Ｒｆ^１に該当する。

【0332】

Ｘ^Ａ４は、上記と同意義である。Ｘ^Ａ４は、Ｘ^Ａに該当する。

【0333】

Ｘ^Ａ６は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、又は、２価の有機基である。－Ｘ^Ａ６－ＣＨ_２ＣＨ_２－はＺ^３に該当する。－Ｘ^Ａ５－ＣＨ_２ＣＨ_２－に基づいて、Ｒ^ｅ１が形成される。
Ｒ^９６は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり、但し、１価の有機基は、－Ｘ^Ａ６－ＣＨ＝ＣＨ_２を含まない。Ｒ^９６は、Ｒ^ｆ１に該当する。
δ４は、１～３の整数であり、ｌ２に該当する。

【0334】

式（２ｅ）：

【化30】

【0335】

Ｒｆ^１’は、上記と同意義である。
Ｘ^Ｂ４は、（ＣＨ_２）_ｃ１１、（ＣＨ_２）_ｃ１２－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｃ１３又は２価のポリシロキサン基を含む基である。
ｃ１１、ｃ１２、及びｃ１３は、それぞれ独立して、０～２００の整数である。
Ｒｆ^１’－Ｘ^Ｂ４－は、Ｒｆ^１に該当する。

【0336】

Ｘ^Ａ４は、上記と同意義である。Ｘ^Ａ４は、Ｘ^Ａに該当する。

【0337】

Ｒ^９７は、それぞれ独立して、－Ｒ^９２－ＣＨ＝ＣＨ_２又は－Ｒ^９４－Ｑ^Ａ１（Ｒ^９２－ＣＨ＝ＣＨ_２）_δ３１Ｒ^９３ _δ３２で表される。
Ｒ^９２は、単結合、酸素原子、又は２価の有機基である。Ｒ^９２－ＣＨ＝ＣＨ_２に由来する－Ｒ^９２－ＣＨ_２ＣＨ_２－は、例えば、式（Ｓ３）のＺ^１、又は式（Ｓ４）のＺ^２又はＺ^３に該当する。
Ｒ^９４は、単結合、酸素原子、又は２価の有機基であり；
Ｑ^Ａ１は、それぞれ独立して、Ｎ、Ｓｉ、又はＣであり；
Ｒ^９３は、水素原子、水酸基、又は１価の有機基であり；
δ３１及びδ３２は、それぞれ独立して１以上の整数であり；
δ３１とδ３２との合計は、Ｑ^Ａ１の価数－１である。

【0338】

式（２ｆ）：

【0339】

Ｒｆ^１’は上記と同意義である。
Ｘ^Ｂ５は、（ＣＨ_２）_ｃ１１、（ＣＨ_２）_ｃ１２－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｃ１３又は２価のポリシロキサン基を含む基で表される。
ｃ１１、ｃ１２、及びｃ１３は、それぞれ独立して、０～２００の整数である。
Ｒｆ^１’－Ｘ^Ｂ５－は、Ｒｆ^１に該当する。

【0340】

Ｘ^Ａ７は、単結合、又はＣ（＝Ｏ）である。

【0341】

Ｒ^９８は、－Ｒ^９２－ＣＨ＝ＣＨ_２又は－Ｒ^９４－Ｑ^Ａ１（Ｒ^９２－ＣＨ＝ＣＨ_２）_δ３１Ｒ^９３ _δ３２で表される。
Ｒ^９２は、単結合、酸素原子、又は２価の有機基である。
Ｒ^９４は、単結合、酸素原子、又は２価の有機基である。
Ｑ^Ａ１は、それぞれ独立して、Ｎ、Ｓｉ、又はＣである。
Ｒ^９３は、水素原子、水酸基、又は１価の有機基である。
δ３１及びδ３２は、それぞれ独立して１以上の整数である。
δ３１とδ３２との合計は、Ｑ^Ａ１の価数－１である。

【0342】

一の態様において、Ｘ^Ａ７－ＮＲ^５３はＸ^Ａに該当する。Ｒ^５３は上記と同意義である。

【0343】

一の態様において、Ｒ^９８は、－Ｒ^９２－ＣＨ＝ＣＨ_２で表される。この場合、Ｘ^Ａ７－ＮＲ^５３－Ｒ^９８はＸ^Ａに該当する。

【0344】

一の態様において、Ｒ^９８は、－Ｒ^９４－Ｑ^Ａ１（Ｒ^９２－ＣＨ＝ＣＨ_２）_δ３１Ｒ^９３ _δ３２で表される。この場合、Ｘ^Ａ７－ＮＲ^５３－Ｒ^９４はＸ^Ａに該当する。

【0345】

式（２ｇ）：

【化31】

【0346】

Ｒ^Ａ３１は－Ｒｆ^１で表され、Ｒｆ^１は上記と同意義である。

【0347】

Ｒ^Ａ３２は、－Ｘ^Ａ３１－ＣＨ＝ＣＨ_２又は－Ｘ^Ａ３３－Ｑ^Ａ２（Ｘ^Ａ３２－ＣＨ＝ＣＨ_２）_δ４１Ｒ^３６ _δ４２で表され；
Ｒ^Ａ３３は、－Ｒｆ^１、－Ｘ^Ａ３１－ＣＨ＝ＣＨ_２又は－Ｘ^Ａ３３－Ｑ^Ａ２（Ｘ^Ａ３２－ＣＨ＝ＣＨ_２）_δ４１Ｒ^３６ _δ４２で表される。

【0348】

Ｘ^Ａ３１、Ｘ^Ａ３２及びＸ^Ａ３３は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基である。

【0349】

Ｑ^Ａ２は、それぞれ独立して、Ｎ、Ｓｉ又はＣである。

【0350】

イソシアヌル環に、Ｘ^Ａ３１－ＣＨ_２ＣＨ_２及びＸ^Ａ３３の少なくとも１つが結合した基は、式（１）のＸ^Ａに該当する。Ｘ^Ａ３２－ＣＨ_２ＣＨ_２は、Ｑ^Ａ２がＳｉの場合には式（Ｓ３）のＺ^１に、Ｑ^Ａ２がＣの場合には式（Ｓ４）のＺ^３に、Ｑ^Ａ２がＮの場合には式（Ｓ５）のＺ^４に、該当する。

【0351】

Ｒ^３６は、水素原子、水酸基、又は１価の有機基である。

【0352】

δ４１及びδ４２は、それぞれ独立して、１以上の整数である。δ４１とδ４２との合計は、Ｑ^Ａ２の価数－１である。

【0353】

［表面処理剤］
以下、本開示の表面処理剤について説明する。

【0354】

本開示の表面処理剤は、式（１）で表される少なくとも１種のフッ素原子含有シラン化合物を含む。

【0355】

本開示の表面処理剤は、さらに、フッ素原子含有シラン化合物の縮合体を含んでいてもよい。

【0356】

一の態様において、本開示の表面処理剤は、フッ素原子含有シラン化合物、及び該フッ素原子含有シラン化合物の少なくとも一部が縮合した縮合体からなる化合物の少なくとも１つを含有する。

【0357】

本開示の表面処理剤は、溶媒、シリコーンオイルとして理解され得る（非反応性の）シリコーン化合物（以下、「シリコーンオイル」と言う）、アミン化合物、アルコール類、触媒、界面活性剤、重合禁止剤、増感剤等を含み得る。

【0358】

一の態様において、本開示の表面処理剤は、Ｒ^９０－ＯＨで表される化合物を含む。
Ｒ^９０は１価の有機基であり、好ましくはＣ_１－２０アルキル基又はＣ_３－２０アルキレン基であり、これらの基は１以上の置換基により置換されていてもよい。置換基としては、例えば、水酸基、－ＯＲ^９０１（ここで、Ｒ^９０１はＣ_１－１０アルキル基、好ましくはＣ_１－３アルキル基、例えばメチル基）を挙げることができる。

【0359】

一の態様において、本開示の表面処理剤は、Ｒ^８１ＯＲ^８２、Ｒ^８３ _ｎ８Ｃ_６Ｈ_６－ｎ８、Ｒ^８４Ｒ^８５Ｒ^８６Ｓｉ－（Ｏ－ＳｉＲ^８７Ｒ^８８）_ｍ８－Ｒ^８９、及び（ＯＳｉＲ^８７Ｒ^８８）_ｍ９
［式中
Ｒ^８１～Ｒ^８９は、それぞれ独立して、炭素数１～１０個の一価の有機基であり、
ｍ８は、１～６の整数であり、
ｍ９は、３～８の整数であり、
ｎ８は、０～６の整数である。］
で表される化合物から選択される溶媒を含み得る。

【0360】

上記炭素数１～１０個の一価の有機基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、さらに環状構造を含んでいてもよい。

【0361】

一の態様において、上記炭素数１～１０個の一価の有機基は、酸素原子、窒素原子、又はハロゲン原子を含んでいてもよい。

【0362】

別の態様において、上記炭素数１～１０個の一価の有機基は、ハロゲン原子を含まない。

【0363】

好ましい態様において、上記炭素数１～１０個の一価の有機基は、ハロゲンにより置換されていてもよい炭化水素基、好ましくはハロゲンにより置換されていない炭化水素基である。

【0364】

一の態様において、上記炭化水素基は、直鎖である。

【0365】

別の態様において、上記炭化水素基は、分枝鎖である。

【0366】

別の態様において、上記炭化水素基は、環状構造を含む。

【0367】

一の態様において、上記溶媒は、Ｒ^８１ＯＲ^８２である。

【0368】

Ｒ^８１及びＲ^８２は、それぞれ独立して、好ましくは炭素数１～８の炭化水素基、より好ましくはＣ_１－６のアルキル基、又はＣ_５－８のシクロアルキル基であり得る。

【0369】

一の態様において、上記溶媒は、Ｒ^８３ _ｎ８Ｃ_６Ｈ_６－ｎ８である。

【0370】

Ｃ_６Ｈ_６－ｎ８は、ｎ８価のベンゼン環である。即ち、Ｒ^８３ _ｎ８Ｃ_６Ｈ_６－ｎ８は、ｎ８個のＲ^８３により置換されたベンゼンである。

【0371】

Ｒ^８３は、それぞれ独立して、ハロゲン、又はハロゲンにより置換されていてもよいＣ_１－６のアルキル基であり得る。

【0372】

ｎ８は、好ましくは１～３の整数である。

【0373】

一の態様において、上記溶媒は、Ｒ^８４Ｒ^８５Ｒ^８６Ｓｉ－（Ｏ－ＳｉＲ^８７Ｒ^８８）_ｍ８－Ｒ^８９である。

【0374】

一の態様において、上記溶媒は、（ＯＳｉＲ^８７Ｒ^８８）_ｍ９である。（ＯＳｉＲ^８７Ｒ^８８）_ｍ９は、複数のＯＳｉＲ^８７Ｒ^８８単位が環状に結合することにより形成される環状シロキサンである。

【0375】

Ｒ^８４～Ｒ^８９は、それぞれ独立して、水素原子、又はＣ_１－６のアルキル基、好ましくはＣ_１－６のアルキル基、より好ましくはＣ_１－３のアルキル基、さらに好ましくはメチル基である。

【0376】

ｍ８は、好ましくは１～６の整数、より好ましくは１～５の整数であり、さらに好ましくは1～２であ。

【0377】

ｍ９は、好ましくは３～６の整数、より好ましくは３～５の整数である。

【0378】

一の態様において、上記溶媒は、ヘキサメチルジシロキサン、ヘキサエチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、又はデカメチルシクロペンタシロキサンである。

【0379】

一の態様において、上記溶媒としては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、ミネラルスピリット等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、酢酸セロソルブ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、酢酸カルビトール、ジエチルオキサレート、ピルビン酸エチル、エチル－２－ヒドロキシブチレート、エチルアセトアセテート、酢酸アミル、乳酸メチル、乳酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシイソ酪酸メチル、２－ヒドロキシイソ酪酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、２－ヘキサノン、シクロヘキサノン、メチルアミノケトン、２－ヘプタノン等のケトン類；エチルセルソルブ、メチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノアルキルエーテル等のグリコールエーテル類；メタノール、エタノール、ｉｓｏ－プロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、３－ペンタノール、オクチルアルコール、３－メチル－３－メトキシブタノール、ｔｅｒｔ－アミルアルコール等のアルコール類；エチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコール類；テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン等の環状エーテル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド類；メチルセロソルブ、セロソルブ、イソプロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート；シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル類；ヘキサメチルジシロキサン、ヘキサエチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン等のシロキサン類；１，１，２－トリクロロ－１，２，２－トリフルオロエタン、１，２－ジクロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエタン、ジメチルスルホキシド、１，１－ジクロロ－１，２，２，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ２２５）、ゼオローラＨ、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、ＨＦＥ７１００、ＨＦＥ７２００、ＨＦＥ７３００、ＣＦ_３ＣＨ_２ＯＨ、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ、（ＣＦ_３）_２ＣＨＯＨ等のフッ素含有溶媒等が挙げられる。あるいはこれらの２種以上の混合溶媒等が挙げられる。

【0380】

シリコーンオイルとしては、特に限定されるものではないが、例えば、以下の一般式（３）：
Ｒ^１ａ－（ＳｉＲ^３ａ _２－Ｏ）_ｆ１－ＳｉＲ^３ａ _２－Ｒ^１ａ ・・・（３）
［式中：
Ｒ^１ａは、それぞれ独立して、水素原子又は炭化水素基であり、
Ｒ^３ａは、それぞれ独立して、水素原子又は炭化水素基であり、
ｆ１は、２～３０００である。］
で表される化合物が挙げられる。

【0381】

上記Ｒ^３ａは、それぞれ独立して、水素原子又は炭化水素基である。かかる炭化水素基は、置換されていてもよい。

【0382】

Ｒ^３ａは、それぞれ独立して、好ましくは非置換炭化水素基、又はハロゲン原子により置換されている炭化水素基である。かかるハロゲン原子は、好ましくはフッ素原子である。

【0383】

Ｒ^３ａは、それぞれ独立して、好ましくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基又はアリール基、より好ましくはＣ_１－６アルキル基又はアリール基である。

【0384】

上記Ｃ_１－６アルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖
である。Ｃ_１－６アルキル基は、好ましくはＣ_１－３アルキル基、より好ましくはメチル基である。

【0385】

上記アリール基は、好ましくはフェニル基である。

【0386】

一の態様において、Ｒ^３ａは、それぞれ独立して、Ｃ_１－６アルキル基、好ましくはＣ_１－３アルキル基、より好ましくはメチル基である。

【0387】

別の態様において、Ｒ^３ａは、フェニル基である。

【0388】

別の態様において、Ｒ^３ａは、メチル基又はフェニル基、好ましくはメチル基である。

【0389】

上記Ｒ^１ａは、それぞれ独立して、水素原子又は炭化水素基であり、上記Ｒ^３ａと同意義である。

【0390】

Ｒ^１ａは、それぞれ独立して、好ましくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基又はアリール基、より好ましくはＣ_１－６アルキル基又はアリール基である。

【0391】

一の態様において、Ｒ^１ａは、それぞれ独立して、Ｃ_１－６アルキル基、好ましくはＣ_１－３アルキル基、より好ましくはメチル基である。

【0392】

別の態様において、Ｒ^１ａは、フェニル基である。

【0393】

別の態様において、Ｒ^１ａは、メチル基又はフェニル基、好ましくはメチル基である。

【0394】

上記ｆ１は、２～１５００である。ｆ１は、好ましくは５以上、より好ましくは１０以上、さらに好ましくは１５以上、例えば３０以上、又は５０以上であり得る。ｆ１は、好ましくは１０００以下、より好ましくは５００以下、さらに好ましくは２００以下、さらにより好ましくは１５０以下、例えば１００以下、又は８０以下であり得る。

【0395】

ｆ１は、好ましくは５～１０００、より好ましくは１０～５００、さらに好ましくは１５～２００、さらにより好ましくは１５～１５０であり得る。

【0396】

別のシリコーンオイルとしては、下記（３ｂ）：
Ｒ^１ａ－Ｒ^Ｓ１２－Ｒ^３ａ ・・・（３ｂ）
で表される化合物が挙げられる。
［式中：
Ｒ^１ａは、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
Ｒ^３ａは、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
Ｒ^Ｓ１２は、－Ｒ^Ｓ１－ＳｉＲ^２ _２－であり、
Ｒ^Ｓ１は、それぞれ独立して、下記式：

【化32】

（式中：
Ｒ^３は、それぞれ独立して、Ｃ_１－１２アルキレン基、－Ｒ^６－Ｏ－Ｒ^６－、－Ｒ^８－Ｒ^７－Ｒ^８－、－Ｒ^８－Ｒ^７－Ｒ^９－Ｒ^７－Ｒ^８－、－Ｒ^８－Ｒ^７－Ｒ^９－Ｒ^６－Ｒ^９－Ｒ^７－Ｒ^８－、又は－Ｒ^９－Ｒ^６－Ｒ^９－Ｒ^７－Ｒ^９－Ｒ^６－Ｒ^９－であり、
Ｒ^４は、それぞれ独立して、Ｃ_１－１２アルキレン基、－Ｒ^６－Ｏ－Ｒ^６－、－Ｒ^８－Ｒ^７－Ｒ^８－、－Ｒ^８－Ｒ^７－Ｒ^９－Ｒ^７－Ｒ^８－、－Ｒ^８－Ｒ^７－Ｒ^９－Ｒ^６－Ｒ^９－Ｒ^７－Ｒ^８－、又は－Ｒ^９－Ｒ^６－Ｒ^９－Ｒ^７－Ｒ^９－Ｒ^６－Ｒ^９－であり、
Ｒ^６は、それぞれ独立して、Ｃ_１－６アルキレン基であり、
Ｒ^７は、それぞれ独立して、置換されていてもよい、フェニレン基、又はナフチレン基であり、
Ｒ^８は、それぞれ独立して、単結合、又はＣ_１－６アルキレン基であり、
Ｒ^９は、それぞれ独立して、単結合、又は酸素原子であり、
Ｒ^５は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
ｘ２は、０～２００の整数であり、
ｙ２は、０～２００の整数であり、
ｚ２は、０～２００の整数であり、
ｙ２＋ｚ２は、１以上であり、
ｘ２、ｙ２、又はｚ２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。）
で表される基であり、
Ｒ^２は、それぞれ独立して、炭化水素基である。

【0397】

上記シリコーンオイルは、５００～１０００００、好ましくは１０００～１００００の平均分子量を有していてよい。シリコーンオイルの分子量は、ＧＰＣを用いて測定し得る。

【0398】

上記シリコーンオイルとしては、例えば－（ＳｉＲ^３ａ _２－Ｏ）_ｆ１－のｆ１が３０以下の直鎖状又は環状のシリコーンオイルを用い得ることができる。直鎖状のシリコーンオイルは、いわゆるストレートシリコーンオイル及び変性シリコーンオイルであってよい。ストレートシリコーンオイルとしては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル、メチルハイドロジェンシリコーンオイルが挙げられる。変性シリコーンオイルとしては、ストレートシリコーンオイルを、アルキル、アラルキル、ポリエーテル、高級脂肪酸エステル、フルオロアルキル、アミノ、エポキシ、カルボキシル、アルコールなどにより変性したものが挙げられる。環状のシリコーンオイルは、例えば環状ジメチルシロキサンオイルなどが挙げられる。

【0399】

上記シリコーンオイルは、本開示の表面処理剤に対して、例えば０～５０質量％、好ましくは０．００１～３０質量％、より好ましくは０．１～５質量％含まれ得る。

【0400】

一の態様において、本開示の組成物中、かかるシリコーンオイルは、上記本開示の化合物の合計１００質量部（２種以上の場合にはこれらの合計、以下も同様）に対して、例えば０～３００質量部、好ましくは０～１００質量部、より好ましくは０～５０質量部、更に好ましくは０～１０質量部で含まれ得る。

【0401】

シリコーンオイルは、表面処理層の表面滑り性を向上させるのに寄与する。

【0402】

上記アルコール類としては、例えば１個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～６のアルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、ＣＦ_３ＣＨ_２ＯＨ、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ、（ＣＦ_３）_２ＣＨＯＨが挙げられる。これらのアルコール類を表面処理剤に添加することにより、表面処理剤の安定性は向上される。

【0403】

上記触媒としては、酸（例えば酢酸、塩酸、硝酸、硫酸、リン酸、スルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等）、塩基（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、トリエチルアミン、ジエチルアミン等）、遷移金属（例えばＴｉ、Ｎｉ、Ｓｎ、Ｚｒ、Ａｌ、Ｂ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｎｂ、Ｍｏ、Ｗ、Ｃｒ、Ｈｆ、Ｖ等）、分子構造内に非共有電子対を有する含硫黄化合物、又は含窒素化合物（例えばスルホキシド化合物、脂肪族アミン化合物、芳香族アミン化合物、リン酸アミド化合物、アミド化合物、尿素化合物）等が挙げられる。

【0404】

上記脂肪族アミン化合物としては、例えば、ジエチルアミン、トリエチルアミン等を挙げることができる。上記芳香族アミン化合物としては、例えば、アニリン、ピリジン等を挙げることができる。

【0405】

好ましい態様において、上記遷移金属は、Ｍ－Ｒ（式中、Ｍは、遷移金属原子であり、Ｒは加水分解性基である。）で表される遷移金属化合物として含まれる。遷移金属化合物を、遷移金属と加水分解性基とが結合した化合物とすることにより、より効率的に遷移金属原子を表面処理層に含ませることができ、表面処理層の摩擦耐久性及び耐薬品性をさらに向上させることができる。

【0406】

上記加水分解性基とは、上記フッ素原子含有シラン化合物に関する加水分解性基と同様に、加水分解反応を受け得る基を意味し、すなわち、加水分解反応により、遷移金属原子から脱離し得る基を意味する。加水分解性基の例としては、－ＯＲ^ｍ、－ＯＣＯＲ^ｍ、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ^ｍ _２、－ＮＲ^ｍ _２、－ＮＨＲ^ｍ、－ＮＣＯ、ハロゲン（これら式中、Ｒ^ｍは、置換又は非置換のＣ_１－４アルキル基を示す）などが挙げられる。

【0407】

好ましい態様において、上記加水分解性基とは、－ＯＲ^ｍであり、好ましくはメトキシ又はエトキシである。加水分解性基としてアルコキシ基を用いることにより、より効率的に遷移金属原子を表面処理層に含ませることができ、表面処理層の摩擦耐久性及び耐薬品性をさらに向上させることができる。

【0408】

一の態様において、上記加水分解性基は、上記したフッ素原子含有シラン化合物に含まれる加水分解性基と同じであってもよい。フッ素原子含有シラン化合物と遷移金属化合物における加水分解性基を同じ基とすることにより、かかる加水分解性基が相互に交換された場合であっても、その影響を小さくすることができる。

【0409】

別の態様において、上記加水分解性基は、上記したフッ素原子含有シラン化合物に含まれる加水分解性基と異なっていてもよい。フッ素原子含有シラン化合物と遷移金属化合物における加水分解性基を異なるものとすることにより、加水分解の反応性を制御することができる。

【0410】

一の態様において、上記加水分解性基と、上記フッ素原子含有シラン化合物に含まれる加水分解性基は、表面処理剤中において、相互に入れ替わっていてもよい。

【0411】

好ましい態様において、上記遷移金属化合物は、Ｔａ（ＯＲ^ｍ）_５であり、好ましくはＴａ（ＯＣＨ_２ＣＨ_３）_５であり得る。

【0412】

上記触媒は、表面処理剤全体に対して、例えば、０．０００２質量％以上含まれ得る。上記触媒は、表面処理剤全体に対して、０．０２質量％以上含まれることが好ましく、０．０４質量％以上含まれることがより好ましい。上記触媒は、表面処理剤全体に対して、例えば、１０質量％以下含まれてもよく、特に１質量％以下含まれる。本開示の表面処理剤は、上記触媒が、上記のような濃度含むことによって、より耐久性の良好な表面処理層の形成に寄与し得る。

【0413】

上記触媒の含有量は、本開示のフッ素原子含有シラン化合物に対して０～１０質量％が好ましく、０～５質量％がより好ましく、０～１質量％が特に好ましい。

【0414】

触媒は、本開示のフッ素原子含有シラン化合物の加水分解及び脱水縮合を促進し、本開示の表面処理剤により形成される層の形成を促進する。

【0415】

他の成分としては、上記以外に、例えば、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、メチルトリアセトキシシラン等も挙げられる。

【0416】

本開示の表面処理剤は、上記した成分に加え、不純物として、例えばＰｔ、Ｒｈ、Ｒｕ、１，３－ジビニルテトラメチルジシロキサン、トリフェニルホスフィン、ＮａＣｌ、ＫＣｌ、シランの縮合物などを微量含み得る。

【0417】

一の態様において、本開示の表面処理剤は、乾燥被覆法、好ましくは真空蒸着用である。

【0418】

一の態様において、本開示の表面処理剤は、湿潤被覆法、好ましくは浸漬コーティング用である。

【0419】

本開示の表面処理剤は、多孔質物質、例えば多孔質のセラミック材料、金属繊維、例えばスチールウールを綿状に固めたものに含浸させて、ペレットとすることができる。当該ペレットは、例えば、真空蒸着に用いることができる。

【0420】

［物品］

【0421】

以下、本開示の物品について説明する。

【0422】

本開示の物品は、基材と、該基材表面に本開示の表面処理剤より形成された層（表面処理層）とを含む。

【0423】

本開示において使用可能な基材は、例えば、ガラス、樹脂（天然又は合成樹脂、例えば一般的なプラスチック材料であってよい）、金属、セラミックス、半導体（シリコン、ゲルマニウム等）、繊維（織物、不織布等）、毛皮、皮革、木材、陶磁器、石材等、建築部材等、衛生用品、任意の適切な材料で構成され得る。

【0424】

例えば、製造すべき物品が光学部材である場合、基材の表面を構成する材料は、光学部材用材料、例えばガラス又は透明プラスチックなどであってよい。また、製造すべき物品が光学部材である場合、基材の表面（最外層）に何らかの層（又は膜）、例えばハードコート層や反射防止層などが形成されていてもよい。反射防止層には、単層反射防止層及び多層反射防止層のいずれを使用してもよい。反射防止層に使用可能な無機物の例としては、ＳｉＯ_２、ＳｉＯ、ＺｒＯ_２、ＴｉＯ_２、ＴｉＯ、Ｔｉ_２Ｏ_３、Ｔｉ_２Ｏ_５、Ａｌ_２Ｏ_３、Ｔａ_２Ｏ_５、Ｔａ_３Ｏ_５，Ｎｂ_２Ｏ_５、ＨｆＯ_２、Ｓｉ_３Ｎ_４、ＣｅＯ_２、ＭｇＯ、Ｙ_２Ｏ_３、ＳｎＯ_２、ＭｇＦ_２、ＷＯ_３などが挙げられる。これらの無機物は、単独で、又はこれらの２種以上を組み合わせて（例えば混合物として）使用してもよい。多層反射防止層とする場合、その最外層にはＳｉＯ_２及び／又はＳｉＯを用いることが好ましい。製造すべき物品が、タッチパネル用の光学ガラス部品である場合、透明電極、例えば酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）や酸化インジウム亜鉛などを用いた薄膜を、基材（ガラス）の表面の一部に有していてもよい。また、基材は、その具体的仕様等に応じて、絶縁層、粘着層、保護層、装飾枠層（Ｉ－ＣＯＮ）、霧化膜層、ハードコーティング膜層、偏光フィルム、相位差フィルム、及び液晶表示モジュールなどを有していてもよい。

【0425】

上記基材の形状は、特に限定されず、例えば、板状、フィルム、その他の形態であってよい。また、表面処理層を形成すべき基材の表面領域は、基材表面の少なくとも一部であればよく、製造すべき物品の用途及び具体的仕様等に応じて適宜決定され得る。

【0426】

一の態様において、かかる基材としては、少なくともその表面部分が、水酸基を元々有する材料から成るものであってよい。かかる材料としては、ガラスが挙げられ、また、表面に自然酸化膜又は熱酸化膜が形成される金属（特に卑金属）、セラミックス、半導体等が挙げられる。あるいは、樹脂等のように、水酸基を有していても十分でない場合や、水酸基を元々有していない場合には、基材に何らかの前処理を施すことにより、基材の表面に水酸基を導入したり、増加させたりすることができる。かかる前処理の例としては、プラズマ処理（例えばコロナ放電）や、イオンビーム照射が挙げられる。プラズマ処理は、基材表面に水酸基を導入又は増加させ得ると共に、基材表面を清浄化する（異物等を除去する）ためにも好適に利用され得る。また、かかる前処理の別の例としては、炭素－炭素不飽和結合基を有する界面吸着剤をＬＢ法（ラングミュア－ブロジェット法）や化学吸着法等によって、基材表面に予め単分子膜の形態で形成し、その後、酸素や窒素等を含む雰囲気下にて不飽和結合を開裂する方法が挙げられる。

【0427】

別の態様において、かかる基材としては、少なくともその表面部分が、別の反応性基、例えばＳｉ－Ｈ基を１つ以上有するシリコーン化合物や、アルコキシシランを含む材料から成るものであってもよい。

【0428】

好ましい態様において、上記基材はガラスである。かかるガラスとしては、サファイアガラス、ソーダライムガラス、アルカリアルミノケイ酸塩ガラス、ホウ珪酸ガラス、無アルカリガラス、クリスタルガラス、石英ガラスが好ましく、化学強化したソーダライムガラス、化学強化したアルカリアルミノケイ酸塩ガラス、及び化学結合したホウ珪酸ガラスが特に好ましい。

【0429】

一の態様において、本開示の物品は、ガラスと表面処理層との間に、酸化ケイ素を含む中間層を含んでいてもよい。かかる中間層を設けることにより、ガラスと表面処理層との密着性が向上し、耐久性が向上する。

【0430】

好ましい態様において、上記中間層は、酸化ケイ素に加え、アルカリ金属を含んでいてもよい。

【0431】

上記アルカリ金属としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。上記アルカリ金属は、好ましくはナトリウムである。

【0432】

中間層の厚さは、特に限定されないが、１～２００ｎｍが好ましく、１～２０ｎｍが特に好ましい。中間層の厚さを上記範囲の下限値以上とすることにより、中間層による接着性の向上効果がより大きくなる。

【0433】

中間層におけるアルカリ金属原子濃度は各種表面分析装置、たとえばＴＯＦ－ＳＩＭＳ、ＸＰＳ（Ｘ線光電子分光）、ＸＲＦ（蛍光Ｘ線分析）などで測定できる。

【0434】

中間層全体の全原子に占めるアルカリ金属原子の割合は、イオンスパッタリングによるＸＰＳ深さ方向分析で得ることができ、ＸＰＳによる測定とＸＰＳ装置に内蔵されたイオン銃を用いたイオンスパッタリングによる表面のエッチングとを交互に繰り返すことによって行われる。

【0435】

中間層において、表面処理層と接する面からの深さが１ｎｍ以下の領域におけるアルカリ金属の濃度の平均値は、イオンスパッタリングによるＴＯＦ－ＳＩＭＳ（飛行時間型二次イオン質量分析法）深さ方向分析により、アルカリ金属原子の濃度の深さ方向プロファイルを得た後、該プロファイルにおけるアルカリ金属原子濃度の平均値を算出することによって求められる。イオンスパッタリングによるＴＯＦ－ＳＩＭＳ深さ方向分析は、ＴＯＦ－ＳＩＭＳによる測定とＴＯＦ－ＳＩＭＳ装置に内蔵されたイオン銃を用いたイオンスパッタリングによる表面のエッチングとを交互に繰り返すことによって行われる。

【0436】

本開示の物品は、上記基材の表面に、上記の本開示の表面処理剤の層を形成し、この層を必要に応じて後処理し、これにより、本開示の表面処理剤から層を形成することにより製造することができる。

【0437】

本開示の表面処理剤の層形成は、上記表面処理剤を基材の表面に対して、該表面を被覆するように適用することによって実施できる。被覆方法は、特に限定されない。例えば、湿潤被覆法及び乾燥被覆法を使用できる。

【0438】

湿潤被覆法の例としては、浸漬コーティング、スピンコーティング、フローコーティング、スプレーコーティング、ロールコーティング、グラビアコーティング、ワイプコーティング、スキージーコート法、ダイコート、インクジェット、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法及び類似の方法が挙げられる。

【0439】

乾燥被覆法の例としては、蒸着（通常、真空蒸着）、スパッタリング、ＣＶＤ及び類似の方法が挙げられる。蒸着法（通常、真空蒸着法）の具体例としては、抵抗加熱、電子ビーム、マイクロ波等を用いた高周波加熱、イオンビーム及び類似の方法が挙げられる。ＣＶＤ方法の具体例としては、プラズマ－ＣＶＤ、光学ＣＶＤ、熱ＣＶＤ及び類似の方法が挙げられる。

【0440】

更に、常圧プラズマ法による被覆も可能である。

【0441】

湿潤被覆法を使用する場合、本開示の表面処理剤は、溶媒で希釈されてから基材表面に適用され得る。本開示の組成物の安定性及び溶媒の揮発性の観点から、次の溶媒が好ましく使用される：ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、ミネラルスピリット等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、酢酸セロソルブ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、酢酸カルビトール、ジエチルオキサレート、ピルビン酸エチル、エチル－２－ヒドロキシブチレート、エチルアセトアセテート、酢酸アミル、乳酸メチル、乳酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシイソ酪酸メチル、２－ヒドロキシイソ酪酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、２－ヘキサノン、シクロヘキサノン、メチルアミノケトン、２－ヘプタノン等のケトン類；エチルセルソルブ、メチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノアルキルエーテル等のグリコールエーテル類；メタノール、エタノール、ｉｓｏ－プロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、３－ペンタノール、オクチルアルコール、３－メチル－３－メトキシブタノール、ｔｅｒｔ－アミルアルコール等のアルコール類；エチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコール類；テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン等の環状エーテル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド類；メチルセロソルブ、セロソルブ、イソプロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート；ポリフルオロ芳香族炭化水素（例えば、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン）；ポリフルオロ脂肪族炭化水素（例えば、Ｃ_６Ｆ_１３ＣＨ_２ＣＨ_３（例えば、旭硝子株式会社製のアサヒクリン（登録商標）ＡＣ－６０００）、１，１，２，２，３，３，４－ヘプタフルオロシクロペンタン（例えば、日本ゼオン株式会社製のゼオローラ（登録商標）Ｈ）；ヒドロフルオロエーテル（ＨＦＥ）（例えば、パーフルオロプロピルメチルエーテル（Ｃ_３Ｆ_７ＯＣＨ_３）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７０００）、パーフルオロブチルメチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７１００）、パーフルオロブチルエチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７２００）、パーフルオロヘキシルメチルエーテル（Ｃ_２Ｆ_５ＣＦ（ＯＣＨ_３）Ｃ_３Ｆ_７）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７３００）などのアルキルパーフルオロアルキルエーテル（パーフルオロアルキル基及びアルキル基は直鎖又は分枝状であってよい）、あるいはＣＦ_３ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２（例えば、旭硝子株式会社製のアサヒクリン（登録商標）ＡＥ－３０００））、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテルアルコール類；ヘキサメチルジシロキサン、ヘキサエチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、オクタメチルシクロペンタシロキサン等のシロキサン類など。これらの溶媒は、単独で、又は、２種以上の混合物として用いることができる。

【0442】

一の態様において、湿潤被覆法を使用する場合の溶媒としては、例えば、Ｒ^９０－ＯＨで表される化合物を用いることができる。
Ｒ^９０は１価の有機基であり、好ましくはＣ_１－２０アルキル基又はＣ_３－２０アルキレン基であり、これらの基は１以上の置換基により置換されていてもよい。置換基としては、例えば、水酸基、－ＯＲ^９０１（ここで、Ｒ^９０１はＣ_１－１０アルキル基、好ましくはＣ_１－３アルキル基、例えばメチル基）を挙げることができる。

【0443】

乾燥被覆法を使用する場合、本開示の表面処理剤は、そのまま乾燥被覆法に付してもよく、又は、上記した溶媒で希釈してから乾燥被覆法に付してもよい。

【0444】

表面処理剤の層形成は、層中で本開示の表面処理剤が、加水分解及び脱水縮合のための触媒と共に存在するように実施することが好ましい。簡便には、湿潤被覆法による場合、本開示の表面処理剤を溶媒で希釈した後、基材表面に適用する直前に、本開示の表面処理剤の希釈液に触媒を添加してよい。乾燥被覆法による場合には、触媒添加した本開示の表面処理剤をそのまま蒸着（通常、真空蒸着）処理するか、あるいは鉄や銅などの金属多孔体に、触媒添加した本開示の表面処理剤を含浸させたペレット状物質を用いて蒸着（通常、真空蒸着）処理をしてもよい。

【0445】

触媒には、任意の適切な酸又は塩基、遷移金属（例えばＴｉ、Ｎｉ、Ｓｎ、Ｚｒ、Ａｌ、Ｂ等）、分子構造内に非共有電子対を有する含硫黄化合物、又は含窒素化合物（例えばスルホキシド化合物、脂肪族アミン化合物、芳香族アミン化合物、リン酸アミド化合物、アミド化合物、尿素化合物）等を使用できる。酸触媒としては、例えば、酢酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸、塩酸、硝酸、硫酸、リン酸、スルホン酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸などを使用できる。また、塩基触媒としては、例えばアンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、ジエチルアミン等の有機アミン類などを使用できる。遷移金属、脂肪族アミン化合物、及び芳香族アミン化合物は、上記と同様のものが挙げられる。

【0446】

本開示の物品に含まれる表面処理層は、高い摩擦耐久性の双方を有する。また、上記表面処理層は、高い摩擦耐久性に加えて、使用する表面処理剤の組成にもよるが、撥水性、撥油性、防汚性（例えば指紋等の汚れの付着を防止する）、防水性（電子部品等への水の浸入を防止する）、表面滑り性（又は潤滑性、例えば指紋等の汚れの拭き取り性や、指に対する優れた触感）、耐薬品性などを有し得、機能性薄膜として好適に利用され得る。

【0447】

従って、本開示はさらに、上記表面処理層を最外層に有する光学材料にも関する。

【0448】

光学材料としては、後記に例示するようなディスプレイ等に関する光学材料のほか、多種多様な光学材料が好ましく挙げられる：例えば、陰極線管（ＣＲＴ；例えば、パソコンモニター）、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、無機薄膜ＥＬドットマトリクスディスプレイ、背面投写型ディスプレイ、蛍光表示管（ＶＦＤ）、電界放出ディスプレイ（ＦＥＤ；Ｆｉｅｌｄ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ Ｄｉｓｐｌａｙ）などのディスプレイ又はそれらのディスプレイの保護板、又はそれらの表面に反射防止膜処理を施したもの。

【0449】

本開示の物品は、特に限定されるものではないが、光学部材であり得る。光学部材の例には、次のものが挙げられる：眼鏡などのレンズ；ＰＤＰ、ＬＣＤなどのディスプレイの前面保護板、反射防止板、偏光板、アンチグレア板；携帯電話、携帯情報端末などの機器のタッチパネルシート；ブルーレイ（Ｂｌｕ－ｒａｙ（登録商標））ディスク、ＤＶＤディスク、ＣＤ－Ｒ、ＭＯなどの光ディスクのディスク面；光ファイバー；時計の表示面など。

【0450】

また、本開示の物品は、医療機器又は医療材料であってもよい。また、本開示によって得られる層を有する物品は、自動車内外装部材であってもよい。外装材の例には、次のものが挙げられる：ウィンドウ、ライトカバー、社外カメラカバー。内装材の例には、次のものが挙げられる：インパネカバー、ナビゲーションシステムタッチパネル、加飾内装材。

【0451】

上記層の厚さは、特に限定されない。光学部材の場合、上記層の厚さは、１～５０ｎｍ、１～３０ｎｍ、好ましくは１～１５ｎｍの範囲であることが、光学性能、摩擦耐久性（耐摩耗性）及び防汚性の点から好ましい。

【0452】

以上、実施形態を説明したが、特許請求の範囲の趣旨及び範囲から逸脱することなく、形態や詳細の多様な変更が可能なことが理解されるであろう。

【実施例0453】

以下、実施例を通じてより具体的に説明するが、本開示はこれら実施例に限定されるものではない。

【0454】

（合成例１）
９－ホルミルノナン酸メチル（４００ｍｇ、２ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（２０ｍＬ）を混合し氷浴で冷却したのちに、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）（５７０ｕＬ、３．９ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。氷浴中で２時間撹拌したのちに、水をゆっくりと滴下し、なりゆきで室温まで上げた。その後、水、飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥したのちに減圧濃縮することで、化合物（１）を無色液体として得た。

化合物（１）

【化33】

¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ 5.79 (tt, J= 56.7, 4.4 Hz, 1H), 3.67 (s, 3H), 2.31 (t, J= 7.6 Hz, 2H), 1.80-1.74 (m, 2H), 1.65-1.59 (m, 2H), 1.48-1.40 (2H), 1.35-1.28 (m, 8H) ppm.
¹⁹F NMR (CDCl₃, 375 MHz) δ -115.6 (td, J= 56.7, 18.0 Hz, 2F) ppm.

【0455】

（合成例２）
合成例１で得られた化合物（１）（４００ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）、アリルアミン（１．６ｍＬ）及び１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エンジクロロメタン（３２０ｍｇ）を混合し５０℃で２時間撹拌したのちに室温に放冷した。その後クロロホルムで希釈し、塩酸、飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥したのちに減圧濃縮することで、化合物（２）０．３５ｇを無色固体として得た。
その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン→クロロホルム→酢酸エチル）で精製した。

化合物（２）

【化34】

¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ 5.88-5.78 (m, 1H), 5.78 (tt, J= 57.0, 4.8 Hz, 1H), 5.52 (brs, 1H), 5.20-5.15 (m, 1H), 5.15-5.11 (m, 1H), 3.88 (t, J= 5.2 Hz, 2H), 2.19 (t, J= 8.0 Hz, 2H), 1.87-1.60(m, 4H), 1.45-1.39 (m, 2H), 1.38-1.25 (m, 8H) ppm.
¹⁹F NMR (CDCl3, 375 MHz) δ -115.6 (td, J= 57.0, 15.0 Hz, 2F) ppm.

【0456】

（合成例３）
合成例２で得られた化合物（２）０．３９ｇ、トルエン８．４ｍＬ、ピリジン０．０８４０ｇ、１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体を２％含むキシレン溶液０．５ｍＬを、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを０．６４ｍＬ仕込み、室温で終夜撹拌した。その後、精製を行うことにより、下記の化合物（３）０．７０ｇを得た。

化合物（３）

【化35】

¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ[ppm]: -0.018-0.149 (m), 0.621-0.662 (m), 1.245-1.299 (m), 1.391-1.464 (m), 1.575-1.670 (m), 1.730-1.869(m), 2.119-2.158(t), 3.230-3.262 (m), 3.528-3.613 (m), 5.625-5.933 (tt)

【0457】

（合成例４）
合成例１で得られた化合物（１）（０．５ｇ）、ジアリルアミン（０．６ｇ）及び１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エンジクロロメタン（０．３ｇ）を混合し８０℃で終夜撹拌したのちに室温に放冷した。その後トルエンで希釈し、塩酸で洗浄したのちに減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、下記の化合物（４）５３０ｍｇを黄色液体として得た。

化合物（４）

【化36】

¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ5.79 (tt, J= 59.6, 4.4 Hz, 1H), 5.81-5.71 (m, 2H), 5.22-5.09 (m, 4H), 3.99 (d, J= 6.0 Hz, 2H), 3.87 (d, J= 4.8 Hz, 2H), 2.30 (t, J= 8.0 Hz, 2H), 1.88-1.74 (m, 2H), 1.68-1.59 (m, 2H), 1.48-1.39 (2H), 1.38-1.28 (m, 8H) ppm.
¹⁹F NMR (CDCl₃, 375 MHz) δ -115.6 (td, J= 59.6, 18.0 Hz, 2F) ppm.

【0458】

（合成例５）
合成例４で得られた化合物（４）０．５２ｇ、トルエン９．０ｍＬ、ピリジン０．０６０３ｇ、１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体を２％含むキシレン溶液０．５ｍＬを、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを１．４ｍＬ仕込み、室温で終夜撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記の化合物（５）０．７１ｇを得た。

化合物（５）

【化37】

¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ[ppm]: 0.011-0.203 (m), 0.493-0.635 (m), 1.208-1.851 (m), 2.251-2.396 (m), 3.145-3.301 (m), 3.471-3.660(m), 5.618-5.926(tt)

【0459】

（合成例６）
合成例１で得られた化合物（１）０．５ｇ、２，２－ビス（１－プロぺニル）－４－ペンテンアミン（１．１ｇ）及び１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エンジクロロメタン（０．３ｇ）を混合し５０℃で終夜撹拌したのちに室温に放冷した。その後トルエンで希釈し、塩酸で洗浄したのちに減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、下記の化合物（６）６８０ｍｇを黄色液体として得た。

化合物（６）

【化38】

¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ5.94-5.63 (m, 4H), 5.52 (t, J= 6.4 Hz, 1H), 5.21-5.07 (m, 6H), 3.20 (d, J= 6.4 Hz, 2H), 2.33 (t, J= 7.6 Hz, 2H), 2.03 (d, J= 7.6 Hz, 6H), 1.88-1.73 (m, 2H), 1.66-1.54 (m, 2H), 1.48-1.38 (2H), 1.38-1.28 (m, 8H) ppm.
¹⁹F NMR (CDCl₃, 375 MHz) δ -115.6 (td, J= 56.3, 17.6 Hz, 2F) ppm.

【0460】

（合成例７）
合成例６で得られた化合物（６）０．６９ｇ、トルエン９．７ｍＬ、ピリジン０．０７０３ｇ、１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体を２％含むキシレン溶液０．５ｍＬを、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを２．４ｍＬ仕込み、室温で終夜撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記の化合物（７）１．３０ｇを得た。

化合物（７）

【化39】

¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ[ppm]: 0.025-0.154 (m), 0.537-0.654 (m), 1.168-1.459 (m), 2.269-2.361 (m), 3.551-3.656 (m), 3.471-3.660(m), 5.636-5.944(tt)

【0461】

（合成例８）
１０－ウンデセナール（４ｇ、２４ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（２００ｍＬ）を混合し氷浴で冷却したのちに、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）（７ｍＬ、４８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。氷浴中で２時間撹拌したのちに、水をゆっくりと滴下し、なりゆきで室温まで上げた。その後、水、飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥したのちに減圧濃縮することで、下記の化合物（８）４．３ｇを無色油状物質として得た。

化合物（８）

【化40】

¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ 5.86-5.79 (m, 1H), 5.79 (tt, J= 57.0, 4.4 Hz, 1H), 5.03-4.96 (m, 1H), 4.95-4.91 (m, 1H), 2.07-2.01 (m, 2H), 1.88-1.74 (m, 2H), 1.48-1.30 (12H) ppm.
¹⁹F NMR (CDCl₃, 375 MHz) δ -115.3 (td, J= 57,18 Hz, 2F) ppm.

【0462】

（合成例９）
合成例８で得られた化合物（８）０．９５ｇ、トルエン２５ｍＬ、ピリジン０．２ｍＬ、１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体を２％含むキシレン溶液１．５ｍＬを、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを２．０ｍＬ仕込み、室温で終夜撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記の化合物（９）２．０７ｇを得た。

化合物（９）

【化41】

¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ[ppm]: -0.014-0.131 (m), 0.615-0.656 (m), 1.212-1.465 (m), 1.730-1.869 (m), 3.534-3.634 (m), 5.624-5.933(tt)

【0463】

（合成例１０）
フラスコに１８－ブロモ－１－オクタデセン（５ｇ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．６９ｇ）、ｄｐｐｆ（０．８６ｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（２．８７ｇ）、フッ化セシウム（９．０９ｇ）、ジフルオロメチルトリメチルシラン（７．４９ｇ）、ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）を加え、６０℃で６時間撹拌した。反応液にトルエンとシリカゲルを加え、ろ過した後、ろ液を塩化アンモニウム水溶液、及び水で順に洗浄した。この液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン）で精製して、化合物（１０）１．８８ｇを無色液体として得た。

化合物（１０）

【化42】

¹H-NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ[ppm]: 1.26-1.46 (m, 28H), 1.72-1.88 (m, 2H), 2.01-2.09 (m, 2H), 4.91-5.01 (m, 2H), 5.63-5.94 (m, 2H)
¹⁹F-NMR (376 MHz, クロロホルム-D) δ[ppm]: -115.6 (dt, 2F, J = 56.8, 17.7 Hz)

【0464】

（合成例１１）
フラスコに合成例１０で得られた化合物（１０）（０．８８ｇ）、カールシュテット触媒（０．１９ｇ、白金２％含有のキシレン溶液）、トリメトキシシラン（１．０７ｇ）、ピリジン（０．０３ｇ）、トルエン（５ｍＬ）を加え、室温で４時間撹拌した後、減圧濃縮し、化合物（１１）１．２０ｇを黄色液体として得た。

化合物（１１）

【化43】

¹H-NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ[ppm]: 0.62-0.66 (m, 2H), 1.25-1.47 (m, 34H), 1.74-1.88 (m, 2H), 3.54-3.62 (m, 11H), 5.79 (tt, 1H, J = 56.9, 4.6 Hz)
¹⁹F-NMR (376 MHz, クロロホルム-D) δ[ppm]: -115.6 (dt, 2F, J = 56.8, 17.7 Hz)

【0465】

（合成例１２）
フラスコに合成例１０で得られた化合物（１０）（０．９３ｇ）、トリクロロシラン（２．５０ｇ）、トリアセトキシメチルシラン（０．０３ｇ）、カールシュテット触媒（０．６０ｇ、白金２％含有のキシレン溶液）、トルエン（２０ｍＬ）を加え、６０℃で２時間撹拌した。反応液を減圧濃縮した後、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を加え、５℃以下に冷却しながら、アリルマグネシウムクロリド（２３ｍＬ、０．８ｍｏｌ／Ｌのテトラヒドロフラン溶液）を滴下し、室温に昇温して１２時間撹拌した。反応液にトルエンと塩酸水溶液を加え撹拌し、静置後、水層を除いた。残った有機層を水で洗浄し、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン）で精製して、化合物（１２）１．２５ｇを無色液体として得た。

化合物（１２）

【化44】

¹H-NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ[ppm]: 0.52-0.59 (m, 2H), 0.83-0.95 (m, 2H), 1.26-1.29 (m, 30H), 1.57-1.61 (m, 6H), 1.71-1.92 (m, 2H), 4.84-4.90 (m, 6H), 5.63-5.94 (m, 4H)
¹⁹F-NMR (376 MHz, クロロホルム-D) δ[ppm]: -115.6 (dt, 2F, J = 56.8, 17.7 Hz)

【0466】

（合成例１３）
フラスコに合成例１２で得られた化合物（１２）（１．２５ｇ）、カールシュテット触媒（０．０５ｇ、白金２０％含有）、トリメトキシシラン（３．０２ｇ）、ピリジン（０．０９ｇ）、トルエン（１５ｍＬ）を加え、室温で４時間撹拌した後、減圧濃縮し、化合物（１３）１．５２ｇを黄色液体として得た。

化合物（１３）

【化45】

¹H-NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ[ppm]: 0.39-0.50 (m, 2H), 0.54-0.62 (m, 6H), 0.65-0.72 (m, 6H), 1.25-1.46 (m, 38H), 1.74-1.88 (m, 2H), 3.51-3.63 (m, 27H), 5.78 (tt, 1H, J = 56.9, 4.6 Hz)
¹⁹F-NMR (376 MHz, クロロホルム-D) δ[ppm]: -115.6 (dt, 2F, J = 56.8, 17.7 Hz)

【0467】

（合成例１４）
フラスコに２２－トリコセン酸（０．５ｇ）、塩化チオニル（１．５ｍＬ）、ジメチルホルムアミド（１滴）を加え、６０℃で４時間撹拌した。反応液を減圧濃縮した後、クロロホルム（１ｍＬ）、２，２－ジフルオロエタノール（１ｍＬ）を加え、５℃以下に冷却しながら、ピリジン（０．１７ｇ）を滴下し、室温に昇温して１２時間撹拌した。反応液にクロロホルムと塩酸水溶液を加え撹拌し、静置後、水相を除いた。残った有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した後、減圧濃縮し、化合物（１４）０．５０ｇを微黄色固体として得た。

化合物（１４）

【化46】

¹H-NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ[ppm]: 1.25-1.37 (m, 36H), 2.01-2.22 (m, 2H), 2.33-2.39 (m, 2H), 4.27 (td, 2H, J = 13.7, 4.1 Hz), 4.91-5.02 (m, 2H), 5.76-6.08 (m, 2H)
¹⁹F-NMR (376 MHz, クロロホルム-D) δ[ppm]: -125.5 (dt, 2F, J = 53.8, 15.0 Hz)

【0468】

（合成例１５）
フラスコに合成例１４で得られた化合物（１４）（０．８８ｇ）、カールシュテット触媒（０．１９ｇ、白金２％含有のキシレン溶液）、トリメトキシシラン（１．０７ｇ）、ピリジン（０．０３ｇ）、トルエン（５ｍＬ）を加え、室温で４時間撹拌した後、減圧濃縮し、化合物（１５）１．２０ｇを黄色液体として得た。

化合物（１５）

【化47】

¹H-NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ[ppm]: 0.62-0.66 (m, 2H), 1.25-1.47 (m, 34H), 1.74-1.88 (m, 2H), 3.54-3.62 (m, 11H), 5.79 (tt, 1H, J = 56.9, 4.6 Hz)
¹⁹F-NMR (376 MHz, クロロホルム-D) δ[ppm]: -115.6 (dt, 2F, J = 56.8, 17.7 Hz)

【0469】

（合成例１６）
ステアロイルクロライド（５ｇ）、アリルアミン（２．５ｍＬ）、及びジクロロメタン（１５ｍＬ）を混合し、室温で終夜撹拌した。ジクロロメタンで希釈し、塩酸及び水で洗浄した後、減圧濃縮することで、化合物（１６）：Ｃ_１７Ｈ_３５－ＣＯＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２（５．０ｇ）を得た。

化合物（１６）
¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ[ppm]: 0.85-0.88 (m, 3H), 1.23-27 (m, 28H), 1.60-1.70 (m, 2H), 2.15-2.22 (m, 2H), 3.85-3.89 (m,2H), 5.01-5.15 (m, 2H), 5.78-5.86 (m, 1H).

【0470】

上記Ｃ_１７Ｈ_３５－ＣＯＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２（５ｇ）、トルエン（７０ｍＬ）、カールシュテッド触媒のキシレン溶液（２％、３．５ｍＬ）、アニリン（０．５ｇ）、及びトリメトキシシラン（５．９ｍＬ）を混合し、室温で終夜撹拌した後、減圧濃縮することで、化合物Ｂ：Ｃ_１７Ｈ_３５－ＣＯＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３（６．３ｇ）を得た。

化合物Ｂ
¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ[ppm]: 0.53-0.65 (m, 2H) 0.85-0.91 (m, 3H), 1.24-27 (m, 28H), 1.60-1.648 (m, 4H), 2.12-2.24 (m, 2H), 3.21-3.26 (m, 2H) 3.56-3.60 (m, 9H)

【0471】

（合成例１７）
Ｒ－ＣＯＯＨ（７．２ｇ）、アリルアミン（０．４ｇ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（１．３６ｇ）、４－ジメチルアミノピリジン（６０ｍｇ）、及びジクロロメタン（３０ｍＬ）を混合し、室温で終夜撹拌した。ジクロロメタンで希釈し、塩酸及び水で洗浄した後、減圧濃縮することで、化合物（１７）：Ｒ－ＣＯＮＨＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２（７．０ｇ）を得た。なお、Ｒ－は、（ＣＨ_３）_３Ｓｉ－（ＯＳｉ（ＣＨ_３）_２）_ｎ－（ＣＨ_２）_１０－である。繰り返し単位数ｎの平均値は、１９である。

化合物（１７）
¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ[ppm]: -0.01-0.30 (m), 0.49-0.53 (m, 2H), 1.20-1.40 (m, 14H), 1.55-1.68 (m, 2H), 2.13-2.35 (m, 2H) 3.86-3.89 (m, 2H), 5.05-5.23 (m, 2H), 5.68-5.84 (m, 1H).

【0472】

上記Ｒ－ＣＯＮＨＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２（５ｇ）、トルエン（２０ｍＬ）、カールシュテッド触媒のキシレン溶液（２％、０．７ｍＬ）、アニリン（０．１２ｇ）、及びトリメトキシシラン（１．２０ｍＬ）を混合し、室温で終夜撹拌した後、減圧濃縮することで、化合物Ｃ：Ｒ－ＣＯＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３（４．７ｇ）を得た。なお、Ｒは、（ＣＨ_３）_３Ｓｉ－（ＯＳｉ（ＣＨ_３）_２）_ｎ－（ＣＨ_２）_１０－である。繰り返し単位数ｎの平均値は、１９である。

化合物Ｃ
¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ[ppm]: -0.01-0.30 (m), 0.509-0.55 (m, 2H), 1.23-1.44 (m, 14H), 1.49-1.60 (m, 4H), 2.13-2.35 (m, 2H), 3.17-3.25 (m, 2H), 3.55-59 (m, 9H).

【0473】

（合成例１８）

Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１９、８４、８０１９―８０２６に基づき合成した１６－ホルミルヘキサデカン酸メチル（５．７ｇ、２０ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（１２０ｍＬ）に溶かし、反応容器を氷浴で０℃に冷却したのちにその溶液にＤＡＳＴ（三フッ化ジエチルアミノ硫黄）（３．８ｍＬ、９０％、２６ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。０℃で１時間撹拌したのちに水を加えることで反応を停止した。内容物を分液漏斗に移し、クロロホルムで希釈、抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し無色の油状物質（２．９ｇ、４８％）として化合物（１８）を得た。

化合物（１８）

【化48】

¹H NMR(400MHz、CDCl₃) δ[ppm]: 5.78(tt、J=4.8、49.1Hz、1H)、3.67(s、3H)、2.23(t、J=7.0Hz、2H)、1.88-1.72(m、2H)、1.70-1.54(m、2H)、1.49-1.37(m、2H)、1.38-1.22(brs、20H).
¹⁹F NMR(375MHz、CDCl₃) δ[ppm]: -115.6(td、J=18.0、49.1Hz、2F).

【0474】

（合成例１９）

合成例１８で得た化合物（１８）（９００ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）と、アリルアミン（ａｌｌｙｌＮＨ_２）（５００ｍｇ、８．８ｍｍｏｌ）と、１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン（ＴＢＤ）（４００ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）とを混合し、反応容器を５０℃で１４時間加熱撹拌した。放冷後に減圧化で揮発成分を除き、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより無色固体（９５０ｍｇ、１００％）として化合物（１９）を得た。

化合物（１９）

【化49】

¹H NMR(400MHz、CDCl₃) δ[ppm]: 5.95-5.61(m, 2H)、5.44(s, 1H)、5.23-5.08 (m, 2H)、3.90-3.85 (m, 2H)、2.19(t、J=7.8Hz、2H)、1.88-1.72(m、2H)、1.70-1.60(m、2H)、1.49-1.39(m、2H)、1.38-1.22(brs、20H).
¹⁹F NMR(375MHz、CDCl₃) δ[ppm]: -115.6(td、J = 37.3、 19.9Hz、2F).

【0475】

（合成例２０）
合成例１９で得られた化合物（１９）であるＣＦ_２Ｈ（ＣＨ_２）_１４ＣＯＮＨＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２を０．７０３ｇ、トルエンを１０．６ｍＬ、ピリジントを０．０８４３ｇ、１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体を２％含むキシレン溶液を０．５ｍＬ、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを０．８１ｍＬ仕込み、室温で終夜撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記の化合物（２０）であるＣＦ_２Ｈ（ＣＨ_２）_１４ＣＯＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３を１．１３ｇ得た。

化合物（２０）

【化50】

¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ[ppm]: 0.232-0.407 (m), 0.689-0.731 (m), 1.249-1.726 (m), 2.086-2.474 (m), 3.555-3.675 (m),5.448-5.754(tt)

【0476】

（合成例２１）

合成例１８で得た化合物（１８）（９００ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）と、ジアリルアミン（ａｌｌｙｌ_２ＮＨ、６３０ｍｇ、６．５ｍｍｏｌ）と、１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン（４００ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）とを混合し、反応容器を５０℃で１４時間加熱撹拌した。放冷後に減圧化で揮発成分を除き、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより橙色液体（４６０ｍｇ、４３％）として化合物（２１）を得た。

化合物（２１）

【化51】

¹H NMR(400MHz、CDCl₃) δ[ppm]: 5.95-5.63(m、3H)、5.27-5.07(m、4H)、3.99(d、J=5.9Hz、2H)、3.87(d、J=5.0Hz、2H)、2.30(t、J=7.8Hz、2H)、1.89-1.74 (m、2H)、1.66-1.53(m、2H)、1.48-1.40(m、2H)、1.27、(d、J=11.4Hz、20H)。
¹⁹F NMR(375MHz、CDCl₃) δ[ppm]: -115.62(td、J = 38.0, 18.9 Hz、2F).

【0477】

（合成例２２）
合成例２１で得た化合物（２１）であるＣＦ_２Ｈ（ＣＨ_２）_１４ＣＯＮ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２を０．４６ｇ、トルエンを６．２ｍＬ、ピリジンを０．０４８９ｇ、１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体を２％含むキシレン溶液を０．２８ｍＬ、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを１．４ｍＬ仕込み、室温で終夜撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記の化合物（２２）であるＣＦ_２Ｈ（ＣＨ_２）_１４ＣＯＮ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３）_２を０．９６ｇ得た。

化合物（２２）

【化52】

¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ[ppm]: 0.217-0.282 (m), 0.599-0.784 (m), 1.268-1.379 (m), 1.677-1.800 (m),2.078-2.669 (m), 3.379-3.418 (m), 3.536-3.616(m), 5.468-5.766(tt)

【0478】

（合成例２３）

合成例１８で得た化合物（１８）（７５０ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）と、２，２－ジアリル－４－ペンテン－１－アミン（８００ｍｇ、４．８ｍｍｏｌ）と、１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン（４００ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）とを混合し、反応容器を５０℃で１４時間加熱撹拌した。放冷後に減圧化で揮発成分を除き、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより橙色液体（４６０ｍｇ、４３％）として化合物（２３）を得た。

化合物（２３）

【化53】

¹H NMR(400MHz、CDCl₃) δ[ppm]: 5.95-5.62(m、4H)、5.51(s、1H)、5.15-5.05(m、6H)、3.20(d、J=6.4Hz、2H)、2.16(d、J=7.5Hz、2H)、2.03(d、J=7.3Hz、6H)、1.90-1.71(m、2H)、1.66-1.57(m、2H)、1.48-1.40(m、2H)、1.30-1.18(m、20H)
¹⁹F NMR(375MHz、CDCl₃) δ[ppm]: -115.6(td, J = 37.3, 18.9 Hz, 2F).

【0479】

（合成例２４）
合成例２３で得た化合物（２３）であるＣＦ_２Ｈ（ＣＨ_２）_１４ＣＯＮＨＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_３を０．６６ｇ、トルエンを７．５ｍＬ、ピリジンを０．０５５８ｇ、１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体を２％含むキシレン溶液を０．４ｍＬ、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを１．２ｍＬ仕込み、室温で終夜撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記の化合物（２４）であるＣＦ_２Ｈ（ＣＨ_２）_１４ＣＯＮＨＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３）_３を０．９７ｇ得た。

化合物（２４）

【化54】

¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ[ppm]: 0.225-0.382 (m), 0.739-0.800 (m), 1.271-1.791 (m), 2.132-2.502 (m), 3.286-3.337 (m), 3.545-3.701 (m), 5.493-5.801 (tt)

【0480】

（比較例）
下記化合物（Ａ）～（Ｃ）を用いた。
・化合物（Ａ）：信越化学工業製ＫＢＭ－３１８３Ｅ
・化合物（Ｂ）：化合物Ｂ
・化合物（Ｃ）：化合物Ｃ

【0481】

＜成形体１（Ｎａ入り中間層形成材料）の形成＞
水酸化ナトリウム（富士フィルム和光純薬株式会社製）２．２ｇを、蒸留水２４ｇに溶解して、８．４質量％の水酸化ナトリウム水溶液を得た。この８．４質量％の水酸化ナトリウム水溶液の２４ｇとＭＳゲル（Ｍ．Ｓ．ＧＥＬ Ｄ－１００－６０Ａ（ＡＧＣエスアイテック社製））２０ｇとを混合して、水酸化ナトリウム水溶液をＭＳゲル中に吸収させた。水酸化ナトリウム水溶液を吸収したＭＳゲルを２５℃で８時間乾燥した後、錠剤成形機（４ＭＰａで１分）で成形し、１，０００℃で１時間焼成して成形体１（ペレット）を得た。

【0482】

＜表面処理層の形成＞
下記表１に示すように溶媒と化合物とを組み合わせて、表面処理剤を合成した。化合物濃度は２０ｗｔ％とした。以下の表において、ＥｔＯＨはエタノールを、ＨＭＤＳＯはヘキサメチルジシロキサンを示す。

【0483】

【表1】

【0484】

化学強化ガラス（コーニング社製、ゴリラガラス、厚さ０．７ｍｍ）上に、表面処理剤を真空蒸着した。具体的には、真空蒸着装置内のモリブデン製ボートに表面処理剤０．１ｇを充填し、真空蒸着装置内を圧力３．０×１０^－３Ｐａ以下に排気した。その後、７ｎｍの厚さの二酸化ケイ素膜を形成し、続いて抵抗加熱方式によりボートを加熱することで表面処理層を形成した。その後、オーブンで１５０℃、３０分の加熱処理を行うことにより、表面処理層を得た。

【0485】

下記表２で示すように溶媒と化合物とを組み合わせて、表面処理剤を合成した。化合物濃度は２０ｗｔ％とした。

【0486】

【表2】

【0487】

化学強化ガラス（コーニング社製、ゴリラガラス、厚さ０．７ｍｍ）上に、表面処理剤を真空蒸着した。具体的には、真空蒸着装置内のモリブデン製ボートに表面処理剤０．１ｇを充填し、真空蒸着装置内を圧力３．０×１０^－３Ｐａ以下に排気した。その後、成形体１を用いて電子線蒸着方式により蒸着させて、７ｎｍの厚さのＮａを含む二酸化ケイ素膜を形成し、続いて抵抗加熱方式によりボートを加熱することで表面処理層を形成した。その後、オーブンで１５０℃、３０分の加熱処理を行うことにより、表面処理層を得た。

【0488】

＜評価＞
［指紋拭き取り性評価］
上記で形成した表面処理層について、下記の手順で指紋付着性及び指紋拭き取り性を評価した。
指紋付着性及び指紋拭き取り性の指標にはヘーズ（％）を用いた。ヘーズが低いほど指紋が視認しにくいことを示す。なお、ヘーズ測定には、日本電色工業株式会社製 ヘーズメーター ＮＤＨ７０００ＳＰを使用した。測定領域（Φ２０ｍｍ）内に、人工指紋スタンプ領域がすべて入るように基材を設置し、３回測定した平均値を用いた。
（初期評価）
表面処理層の形成後、表面上の余剰分をエタノールで拭き上げたのちにヘーズを測定した。これをＴiとした。
（指紋付着性評価）
初期評価後の表面処理層に、人工指紋液をスタンプし、スタンプ部のヘーズを測定した。これをＴ０とし、Ｔ０－Ｔｉを指紋付着性とした。

【0489】

なお、人工指紋液の組成、及びスタンプ条件を下記に示す。
（人工指紋液の調製方法）
人工指紋液の調製は、特開２００６－１２０３１７号公報を参考にし、以下のように行った。
関東ローム（ＪＩＳ試験用粉体１（１１種）日本粉体工業技術協会）１．６ｇとメトキシプロパノール（東京化成製）３２ｇを混合した。さらにトリオレイン（東京化成製）４ｇを加え撹拌した。
（人工指紋シートの作成方法）
ガラス板（コーニング社製、ゴリラガラス、厚さ０．７ｍｍ）を１０分間ＵＶ洗浄した。上記で調整した人工指紋液を１．１ｍＬガラス板上にスピンコート（５０００ｒｐｍ １０秒間）した。その後、ガラスを乾燥炉で６０℃、３分間加熱した。
（スタンプ条件）
スタンプ：シリコーンゴム（押印面Φ１６ｍｍ）
スタンプを上記で作成した人工指紋シートに５ｋｇｗの荷重で１０秒間押し付け、人工指紋を転写させた。ふき取り性を評価するサンプルに人工指紋を転写させたスタンプを５ｋｇｗの荷重で１０秒間押し付け、人工指紋液を付着させた。

【0490】

（指紋拭き取り性試験方法）
形成された表面処理層に対して、ラビングテスター（井元製作所社製）を用いて、下記条件で１０回拭き取り操作を行った。その後、スタンプ部のヘーズを測定した。これをＴ１０とし、Ｔ１０－Ｔｉを指紋拭き取り性とした。

・拭き取り操作：
摩擦子：ベンコット Ｍ－３ＩＩ（製品名、旭化成社製）
移動距離（片道）：６０ｍｍ
移動速度：８，４００ｍｍ／分
荷重：１０００ｇ／３ｃｍ^２

【0491】

指紋付着性、及び、指紋拭き取り性評価の判断基準は以下のとおりである。
（指紋付着性評価）
Ｔ０－Ｔｉの値が、下記であるもの。
５未満：〇（優良）
５以上１０未満：△（良好）
１０以上：×（可）
（指紋拭き取り性評価）
Ｔ１０－Ｔｉの値が、下記であるもの。
１未満：〇（優良）
１以上２．５未満：△（良好）
２．５以上：×（可）

【0492】

［耐摩耗性評価］
（耐摩耗性試験方法）
表面処理層の形成後、表面上の余剰分を拭き上げたのちに、形成された表面処理層に対して、下記の摩擦子を接触させ、その上に５Ｎの荷重を付与し、荷重を加えた状態で摩擦子を４０ｍｍ／秒の速度で往復させた。摩擦回数１００回時点での水の静的接触角（°）を測定した。
接触角の測定は、２５℃環境下において、全自動接触角計ＤｒｏｐＭａｓｔｅｒ７００（協和界面科学社製）を用いた。具体的には、測定対象の表面処理層を有する基材を水平に静置し、その表面にマイクロシリンジから水を２μＬ滴下し、滴下１秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより静的接触角を測定した。静的接触角は、基材の表面処理層の異なる５点において測定し、その平均値を算出した値を用いた。

・測定基準
８０°以上：◎（優良）
６５°以上８０°未満：〇（良好）
５０°以上６５°未満：△（可）
５０°未満：×（不良）
・摩擦子
下記に示すシリコーンゴム加工品の表面を、下記に示す組成の人工汗に浸漬したコットンで覆ったものを摩擦子として用いた。
・シリコーンゴム加工品：
タイガースポリマー製、シリコーンゴム栓ＳＲ－５１を、直径１ｃｍ、厚さ１ｃｍの円柱状に加工したもの。
・人工汗の組成：
無水リン酸水素二ナトリウム：２ｇ
塩化ナトリウム：２０ｇ
８５％乳酸：２ｇ
ヒスチジン塩酸塩：５ｇ
蒸留水：１Ｋｇ

【0493】

下記表３及び表４に、指紋付着性及び指紋拭き取り性評価と耐摩耗性評価の結果を示す。

【0494】

【表3】

【0495】

【表4】

【産業上の利用可能性】

【0496】

本開示の化合物は、種々多様な用途に好適に利用され得る。