特開 2024-175035 発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2024175035

(43)【公開日】2024-12-17

(54)【発明の名称】発光素子

(51)【国際特許分類】

   H10K 50/11 20230101AFI20241210BHJP

   H10K 85/60 20230101ALI20241210BHJP

   H10K 50/12 20230101ALI20241210BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20241210BHJP

   C07D 209/86 20060101ALN20241210BHJP

【ＦＩ】

H10K50/11

H10K85/60

H10K50/12

C09K11/06 690

C07D209/86

【審査請求】有

【請求項の数】6

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2024159274

(22)【出願日】2024-09-13

(62)【分割の表示】P 2022124517の分割

【原出願日】2018-01-26

(31)【優先権主張番号】P 2017022299

(32)【優先日】2017-02-09

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(71)【出願人】

【識別番号】000153878

【氏名又は名称】株式会社半導体エネルギー研究所

(72)【発明者】

【氏名】門間 裕史

(72)【発明者】

【氏名】鈴木 宏記

(72)【発明者】

【氏名】滝田 悠介

(72)【発明者】

【氏名】鈴木 恒徳

(72)【発明者】

【氏名】瀬尾 哲史

(57)【要約】      （修正有）

【課題】、素子特性や信頼性を高める上で有効な新規の有機化合物を提供する。
【解決手段】アントラセン骨格およびカルバゾール骨格を有し、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。

【選択図】図１

【特許請求の範囲】

【請求項1】

一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、蛍光材料と、アントラセン骨格およびビカルバゾール骨格を有する有機化合物と、を有する発光素子。

【請求項2】

請求項１において、
前記有機化合物は、第１のカルバゾール骨格と、第２のカルバゾール骨格とを有し、
前記第１のカルバゾール骨格の２位と、前記第２のカルバゾール骨格とが結合する発光素子。

【請求項3】

請求項１において、
前記有機化合物は、第１のカルバゾール骨格と、第２のカルバゾール骨格とを有し、
前記第１のカルバゾール骨格の２位と、前記第２のカルバゾール骨格の９位または３位または２位とが結合する発光素子。

【請求項4】

請求項１乃至請求項３のいずれか一において、
前記第１のカルバゾール骨格は、アリーレン基を介してアントラセン骨格と結合する、発光素子。

【請求項5】

請求項１乃至請求項４のいずれか一において、
前記有機化合物は、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である、発光素子。

【化1】

（式中、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレン基を表し、前記アリーレン基が置換基を有する場合、前記置換基は互いに結合して環を形成していてもよい。また、Ｃｚは、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を表す。また、Ｒ^１～Ｒ^９、及びＲ^１１～Ｒ^１７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリール基のいずれかを表す。）

【請求項6】

請求項１乃至請求項４のいずれか一において、
前記有機化合物は、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である、発光素子。

【化2】

（式中、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレン基を表し、前記アリーレン基が置換基を有する場合、前記置換基は互いに結合して環を形成していてもよい。また、Ｃｚは、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を表す。また、Ｒ^１～Ｒ^９、及びＲ^１１～Ｒ^１７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～６のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、またはＲ^１６とＲ^１７の少なくとも一は、縮環している。）

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明の一態様は、有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置に関す
る。但し、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。すなわち、本発明の一態
様は、物、方法、製造方法、または駆動方法に関する。または、本発明の一態様は、プロ
セス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に
関する。また、具体的には、半導体装置、表示装置、液晶表示装置などを一例として挙げ
ることができる。

【背景技術】

【0002】

一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光素子（有機ＥＬ素子ともいう）は、薄型軽量、入
力信号に対する高速な応答性、低消費電力などの特性を有することから、これらを適用し
たディスプレイは、次世代のフラットパネルディスプレイとして注目されている。

【0003】

発光素子は、一対の電極間に電圧を印加することにより、各電極から注入された電子およ
びホールがＥＬ層において再結合し、ＥＬ層に含まれる発光物質（有機化合物）が励起状
態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、励起状態の種類としては
、一重項励起状態（Ｓ^＊）と三重項励起状態（Ｔ^＊）とがあり、一重項励起状態からの発
光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるそ
れらの統計的な生成比率は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であると考えられている。発光物質から
得られる発光スペクトルはその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発
光物質として用いることによって、様々な発光色の発光素子を得ることができる。

【0004】

この様な発光素子に関しては、その素子特性を向上させる為に、素子構造の改良や材料開
発等が盛んに行われている（例えば、特許文献１参照。）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】特開２０１０－１８２６９９号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

発光素子の開発において、発光素子に用いる有機化合物は、その特性や信頼性を高める上
で非常に重要である。そこで、本発明の一態様では、新規な有機化合物を提供する。すな
わち、素子特性や信頼性を高める上で有効な新規の有機化合物を提供する。また、本発明
の一態様では、発光素子に用いることができる新規な有機化合物を提供する。また、本発
明の一態様では、発光素子のＥＬ層に用いることができる、新規な有機化合物を提供する
。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いた高効率で信頼性の高い新規な発
光素子を提供する。また、新規な発光装置、新規な電子機器、または新規な照明装置を提
供する。なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本
発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない。なお、これら以
外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明
細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明の一態様は、アントラセン骨格およびカルバゾール骨格を有し、下記一般式（Ｇ１
）で表される有機化合物である。

【0008】

【化1】

【0009】

なお、一般式（Ｇ１）において、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリー
レン基を表し、アリーレン基が置換基を有する場合、該置換基は互いに結合して環を形成
していてもよい。また、Ｃｚは、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を表す。また、
Ｒ^１～Ｒ^９、及びＲ^１１～Ｒ^１７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素
数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～６のシクロアルキル基、または
置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^１２とＲ
^１３、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、またはＲ^１６とＲ^１７の少なくとも一は、縮環
していても良い。

【0010】

また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ１）中のＣｚで表されるカルバゾール骨格
の９位、３位または２位が、カルバゾール骨格と結合する有機化合物である。

【0011】

また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ１）中のＡｒが、置換もしくは無置換のフ
ェニレン基、または置換もしくは無置換のビフェニルジイル基である有機化合物である。

【0012】

また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ１）中のＲ^５が、置換もしくは無置換の炭
素数６～１３のアリール基である有機化合物である。

【0013】

上述した本発明の一態様である有機化合物は、アントラセン骨格およびカルバゾール骨格
を有する。なお、アントラセン骨格を有する有機化合物は、バイポーラ性を有する蛍光ホ
スト材料として数多く開発されているが、本発明の一態様である有機化合物は、アントラ
セン骨格に加えカルバゾール骨格を有することから、アントラセン骨格のみで構成される
有機化合物に比べ、良好なホール（正孔）輸送性を示す蛍光ホスト材料である。

【0014】

また、本発明の一態様である有機化合物は、アントラセン骨格およびビカルバゾール骨格
を有する蛍光ホスト材料である。なお、このような有機化合物の場合、ＨＯＭＯ軌道はビ
カルバゾール骨格にあり、アントラセン骨格にＨＯＭＯ軌道がある場合に比べて、ＨＯＭ
Ｏ準位が浅くなる傾向を示す。このようなＨＯＭＯ準位の浅い蛍光ホスト材料を発光層に
用いると、発光層に接して形成されるホール輸送層とのＨＯＭＯ準位の差が小さくなり、
ホール輸送層から発光層へのホールの注入障壁が緩和されるので、ホール輸送層から発光
層へのホールの注入性が向上する。従って、駆動電圧の低減や発光効率の向上を図ること
ができる。

【0015】

また、上述した本発明の一態様である有機化合物は、アントラセン骨格およびカルバゾー
ル骨格を有するが、アントラセン骨格と結合する第１のカルバゾール骨格の２位と、これ
に結合する第２のカルバゾール骨格との結合位置を所望の位置とすることにより、第１の
カルバゾール骨格の３位と第２のカルバゾール骨格とが結合する場合に比べて、ストーク
スシフトが小さく、高い一重項励起エネルギーを有する事が出来るため、より短波長なゲ
スト材料へのエネルギー移動が容易となる。これにより、発光素子の発光効率を向上させ
ることができる。また、素子の信頼性を向上させることが出来る。なお、本発明の一態様
である有機化合物は、アントラセン骨格と結合する第１のカルバゾール骨格の２位と、第
２のカルバゾール骨格の９位または３位または２位とが結合することにより、合成が容易
となるため好ましい。

【0016】

本発明の別の一態様は、構造式（２００）、構造式（２２０）、構造式（２２１）、構造
式（２５２）、または構造式（２５３）で表される有機化合物である。

【0017】

【化2】

【0018】

本発明の別の一態様は、アントラセン骨格およびカルバゾール骨格を有する有機化合物を
用いた発光素子である。なお、上記有機化合物に加えてゲスト材料を有する発光素子も本
発明に含める。

【0019】

本発明の別の一態様は、上述した本発明の一態様である有機化合物を用いた発光素子であ
る。なお、一対の電極間に有するＥＬ層や、ＥＬ層に含まれる発光層に本発明の一態様で
ある有機化合物を用いて形成された発光素子も本発明に含まれることとする。また、発光
素子に加えて、トランジスタ、基板などを有する発光装置も発明の範疇に含める。さらに
、これらの発光装置に加えて、マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、筐体、カバ
ー、支持台または、スピーカ等を有する電子機器や照明装置も発明の範疇に含める。

【0020】

また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置を含み、さらに発光装置を有する照
明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示
デバイス、または光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦ
ＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ
Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリン
ト配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓ
ｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むもの
とする。

【発明の効果】

【0021】

本発明の一態様は、新規な有機化合物を提供することができる。すなわち、素子特性や信
頼性を高める上で有効な新規の有機化合物を提供することができる。また、本発明の一態
様では、発光素子に用いることができる新規な有機化合物を提供することができる。また
、本発明の一態様では、発光素子のＥＬ層に用いることができる、新規な有機化合物を提
供することができる。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いた高効率で信
頼性の高い新規な発光素子を提供することができる。また、新規な発光装置、新規な電子
機器、または新規な照明装置を提供することができる。なお、これらの効果の記載は、他
の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果
の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記
載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら
以外の効果を抽出することが可能である。

【図面の簡単な説明】

【0022】

【図1】発光素子の構造について説明する図。

【図2】発光装置について説明する図。

【図3】発光装置について説明する図。

【図4】電子機器について説明する図。

【図5】電子機器について説明する図。

【図6】自動車について説明する図。

【図7】照明装置について説明する図。

【図8】照明装置について説明する図。

【図9】構造式（２００）に示す有機化合物の^１Ｈ－ＮＭＲチャート。

【図10】構造式（２００）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。

【図11】構造式（２２１）に示す有機化合物の^１Ｈ－ＮＭＲチャート。

【図12】構造式（２２１）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。

【図13】発光素子の構造について説明する図。

【図14】発光素子１および比較発光素子２の電流密度－輝度特性を示す図。

【図15】発光素子１および比較発光素子２の電圧－輝度特性を示す図。

【図16】発光素子１および比較発光素子２の輝度－電流効率特性を示す図。

【図17】発光素子１および比較発光素子２の電圧－電流特性を示す図。

【図18】発光素子１および比較発光素子２の発光スペクトルを示す図。

【図19】発光素子１および比較発光素子２の信頼性を示す図。

【図20】構造式（２５２）に示す有機化合物の^１Ｈ－ＮＭＲチャート。

【図21】構造式（２５２）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。

【図22】構造式（２５３）に示す有機化合物の^１Ｈ－ＮＭＲチャート。

【図23】構造式（２５３）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。

【図24】構造式（２２０）に示す有機化合物の^１Ｈ－ＮＭＲチャート。

【図25】構造式（２２０）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。

【図26】発光素子３の電流密度－輝度特性を示す図。

【図27】発光素子３の電圧－輝度特性を示す図。

【図28】発光素子３の輝度－電流効率特性を示す図。

【図29】発光素子３の電圧－電流特性を示す図。

【図30】発光素子３の発光スペクトルを示す図。

【図31】９－クロロ－７Ｈ－ベンゾ［ｃ］カルバゾールの^１Ｈ－ＮＭＲチャート。

【図32】ＰＣｃＢＣｚの^１Ｈ－ＮＭＲチャート。

【図33】ＰＣｃＢＣｚ－０２の^１Ｈ－ＮＭＲチャート。

【発明を実施するための形態】

【0023】

以下、本発明の実施の形態について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容
に限定して解釈されるものではない。

【0024】

なお、図面等において示す各構成の、位置、大きさ、範囲などは、理解の簡単のため、
実際の位置、大きさ、範囲などを表していない場合がある。このため、開示する発明は、
必ずしも、図面等に開示された位置、大きさ、範囲などに限定されない。

【0025】

また、本明細書等において、図面を用いて発明の構成を説明するにあたり、同じものを
指す符号は異なる図面間でも共通して用いる。

【0026】

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物について説明する。

【0027】

なお、本実施の形態で示す有機化合物は、アントラセン骨格およびカルバゾール骨格を有
する、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する。

【0028】

【化3】

【0029】

なお、一般式（Ｇ１）において、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリー
レン基を表し、アリーレン基が置換基を有する場合、該置換基は互いに結合して環を形成
していてもよい。また、Ｃｚは、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を表す。また、
Ｒ^１～Ｒ^９、及びＲ^１１～Ｒ^１７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素
数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～６のシクロアルキル基、または
置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^１２とＲ
^１３、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、またはＲ^１６とＲ^１７の少なくとも一は、縮環
していても良い。

【0030】

なお、上記一般式（Ｇ１）において、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレン
基、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアル
キル基、置換もしくは無置換の炭素数３～６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の
炭素数６～１３のアリール基のいずれか、が置換基を有する場合、該置換基としてはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチ
ル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基のような炭素数１～６のアルキル基
や、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１－ノルボルニル基、２
－ノルボルニル基のような炭素数５～７のシクロアルキル基や、フェニル基、ビフェニル
基のような炭素数６～１２のアリール基が挙げられる。

【0031】

また、上記一般式（Ｇ１）において、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレン
基の具体例としては、フェニレン基、２，５－ジメチル－１，４－フェニレン基、ナフタ
レンジイル基、ビフェニルジイル基、９，９－ジメチルフルオレンジイル基、９，９－ジ
フェニルフルオレンジイル基、９，９’－スピロビフルオレンジイル基等が挙げられる。

【0032】

また、上記一般式（Ｇ１）において、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格の具体例と
しては、ベンゾ［ａ］カルバゾール、ベンゾ［ｂ］カルバゾール、ベンゾ［ｃ］カルバゾ
ール、ジベンゾ［ａ，ｃ］カルバゾール、ジベンゾ［ａ，ｇ］カルバゾール、ジベンゾ［
ｃ，ｇ］カルバゾール、ジベンゾ［ｂ，ｇ］カルバゾール、ナフト［２，３－ｃ］カルバ
ゾール、ナフト［１，２－ｃ］カルバゾール等が挙げられる。

【0033】

また、上記一般式（Ｇ１）において、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基の
具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ
－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ
－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、
ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ネオヘキシル基、３－メチルペンチル基、
２－メチルペンチル基、２－エチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメ
チルブチル基等が挙げられる。

【0034】

また、上記一般式（Ｇ１）において、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリール基
の具体例としては、フェニル基、ナフチル基（１－ナフチル基、２－ナフチル基）、トリ
ル基（ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基）、ビフェニル基（ビフェニル－２－
イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基）等が挙げられる。

【0035】

一般式（Ｇ１）に示す本発明の一態様である有機化合物は、アントラセン骨格およびカル
バゾール骨格を有する。なお、アントラセン骨格を有する有機化合物は、バイポーラ性を
有する蛍光ホスト材料として数多く開発されているが、一般式（Ｇ１）に示す有機化合物
は、アントラセン骨格およびカルバゾール骨格を有することから、アントラセン骨格のみ
で構成される有機化合物に比べ、良好なホール（正孔）輸送性を示す蛍光ホスト材料であ
る。

【0036】

また、一般式（Ｇ１）に示す本発明の一態様である有機化合物は、アントラセン骨格およ
びビカルバゾール骨格を有する蛍光ホスト材料である。なお、このような有機化合物の場
合、ＨＯＭＯ軌道はビカルバゾール骨格にあり、アントラセン骨格にＨＯＭＯ軌道がある
場合に比べて、ＨＯＭＯ準位が浅くなる傾向を示す。このようなＨＯＭＯ準位の浅い蛍光
ホスト材料を発光層に用いると、発光層に接して形成されるホール輸送層とのＨＯＭＯ準
位の差が小さくなり、ホール輸送層から発光層へのホールの注入障壁が緩和されるので、
ホール輸送層から発光層へのホールの注入性が向上する。従って、駆動電圧の低減や発光
効率の向上を図ることができる。

【0037】

また、本発明の一態様である有機化合物は、アントラセン骨格およびカルバゾール骨格を
有するが、アントラセン骨格と結合する第１のフェニルカルバゾールの３位と結合する第
２のフェニルカルバゾールの結合位置を所望の位置とすることにより、発光効率やこれを
用いた発光素子の信頼性を向上させることができる。なお、第１のフェニルカルバゾール
の３位と結合する第２のフェニルカルバゾールの結合位置としては、一般式（Ｇ１）に示
すように第２のフェニルカルバゾールの２位とするのが好ましい。

【0038】

次に、上述した本発明の一態様である有機化合物の具体的な構造式を下記に示す。ただし
、本発明はこれらに限定されることはない。

【0039】

【化4】

【0040】

【化5】

【0041】

【化6】

【0042】

【化7】

【0043】

【化8】

【0044】

【化9】

【0045】

【化10】

【0046】

【化11】

【0047】

なお、上記構造式（２００）～（２６０）で表される有機化合物は、上記一般式（Ｇ１）
で表される有機化合物に含まれる一例であり、本発明の一態様である有機化合物は、これ
に限られない。

【0048】

次に、本発明の一態様であり、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法の一例に
ついて説明する。

【0049】

≪一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法≫
まず、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。

【0050】

【化12】

【0051】

一般式（Ｇ１）において、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレン基
を表し、アリーレン基が置換基を有する場合、該置換基は互いに結合して環を形成してい
てもよい。また、Ｃｚは、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を表す。また、Ｒ^１～
Ｒ^９、及びＲ^１１～Ｒ^１７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１～
６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～６のシクロアルキル基、または置換も
しくは無置換の炭素数６～１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^１２とＲ^１３、
Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、またはＲ^１６とＲ^１７の少なくとも一は、縮環してい
ても良い。

【0052】

上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、下記に示す合成スキーム（Ａ－１）により
合成することができる。すなわち、アントラセン誘導体のハロゲン化物（化合物１）と、
カルバゾール誘導体または縮合多環系カルバゾール誘導体の、有機ホウ素化合物またはボ
ロン酸（化合物２）とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、一般式（Ｇ
１）で表される有機化合物を得ることができる。

【0053】

【化13】

【0054】

なお、上記合成スキーム（Ａ－１）において、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６～
１３のアリーレン基を表し、アリーレン基が置換基を有する場合、該置換基は互いに結合
して環を形成していてもよい。また、Ｃｚは、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を
表す。また、Ｒ^１～Ｒ^９、及びＲ^１１～Ｒ^１７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは
無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～６のシクロアルキ
ル基、または置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリール基のいずれかを表す。また
、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、またはＲ^１６とＲ^１７の少なくと
も一は、縮環していても良い。また、Ｒ^５０およびＲ^５１は、水素、または炭素数１～６
のアルキル基のいずれかを表す。なお、Ｒ^５０とＲ^５１は互いに結合して環を形成してい
ても良い。また、Ｘ^１はハロゲンまたはトリフラート基を表す。

【0055】

上記合成スキーム（Ａ－１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢
酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いる
ことができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ－１）
において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト－トリル
）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げら
れる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。合
成スキーム（Ａ－１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒ
ｔ－ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げら
れるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ－
１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンと
エタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノ
ール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等
のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水
の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるもの
では無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。

【0056】

また、上記合成スキーム（Ａ－１）における化合物２は、有機ホウ素化合物またはボロン
酸以外にも、有機アルミニウム化合物や、有機ジルコニウム化合物、有機亜鉛化合物、有
機スズ化合物等を用いることができる。

【0057】

また、合成スキーム（Ａ－１）に示す反応以外のカップリング反応として、合成スキーム
（Ａ－２）に示すカップリング反応を用いることもできる。すなわち、合成スキーム（Ａ
－２）に示すカップリング反応では、アントラセン誘導体のハロゲン化物（化合物３）と
、カルバゾール誘導体（化合物４）と、を塩基存在下で金属触媒、金属、または金属化合
物によりカップリングさせることにより、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を得るこ
とができる。

【0058】

【化14】

【0059】

なお、上記合成スキーム（Ａ－２）において、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６～
１３のアリーレン基を表し、アリーレン基が置換基を有する場合、該置換基は互いに結合
して環を形成していてもよい。また、Ｃｚは、置換もしくは無置換のカルバゾール骨格を
表す。また、Ｒ^１～Ｒ^９、及びＲ^１１～Ｒ^１７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは
無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～６のシクロアルキ
ル基、または置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリール基のいずれかを表す。また
、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、またはＲ^１６とＲ^１７の少なくと
も一は、縮環していても良い。また、Ｘ^２はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素
と臭素、塩素がより好ましい。

【0060】

上記合成スキーム（Ａ－２）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、
用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウ
ム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。なお、合成スキーム（Ａ－２）にお
いて、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）
ホスフィンや、トリ（ｎ－ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が
挙げられる。合成スキーム（Ａ－２）において、用いることができる塩基としては、ナト
リウム ｔｅｒｔ－ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられ
る。また、合成スキーム（Ａ－２）において、用いることができる溶媒としては、トルエ
ン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。なお、ハートウィック・
ブッフバルト反応以外にも、ウルマン反応などを用いても良く、これらに限定されるもの
ではない。

【0061】

以上、本発明の一態様であり、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法について
説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他の合成方法によって合成してもよ
い。

【0062】

なお、上述した本発明の一態様である有機化合物は、電子輸送性及び正孔輸送性を有する
ため、発光層のホスト材料として、あるいは電子輸送層、正孔輸送層にも用いることがで
きる。また、蛍光を発光する物質（蛍光材料）と組み合わせて、ホスト材料として用いる
ことが好ましい。また、蛍光発光を示すため、それ自体、発光素子の発光物質として使う
ことも可能である。従って、これらの有機化合物を含む発光素子も本発明の一態様に含ま
れる。

【0063】

また、本発明の一態様である有機化合物を用いることで、発光効率の高い発光素子、発光
装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。また、消費電力が低い発光素
子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。

【0064】

なお、本実施の形態において、本発明の一態様について述べた。また、他の実施の形態に
おいて、本発明の一態様について述べる。ただし、本発明の一態様は、これらに限定され
ない。つまり、本実施の形態および他の実施の形態では、様々な発明の態様が記載されて
いるため、本発明の一態様は、特定の態様に限定されない。

【0065】

本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いること
ができる。

【0066】

（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で示した有機化合物を用いた発光素子について図１を用
いて説明する。

【0067】

≪発光素子の基本的な構造≫
まず、発光素子の基本的な構造について説明する。図１（Ａ）には、一対の電極間に発光
層を含むＥＬ層を有する発光素子を示す。具体的には、第１の電極１０１と第２の電極１
０２との間にＥＬ層１０３が挟まれた構造を有する。

【0068】

また、図１（Ｂ）には、一対の電極間に複数（図１（Ｂ）では、２層）のＥＬ層（１０３
ａ、１０３ｂ）を有し、ＥＬ層の間に電荷発生層１０４を有する積層構造（タンデム構造
）の発光素子を示す。タンデム構造の発光素子は、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発
光装置を実現することができる。

【0069】

電荷発生層１０４は、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、一
方のＥＬ層（１０３ａまたは１０３ｂ）に電子を注入し、他方のＥＬ層（１０３ｂまたは
１０３ａ）に正孔を注入する機能を有する。従って、図１（Ｂ）において、第１の電極１
０１に第２の電極１０２よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層１０
４からＥＬ層１０３ａに電子が注入され、ＥＬ層１０３ｂに正孔が注入されることとなる
。

【0070】

なお、電荷発生層１０４は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する
（具体的には、電荷発生層１０４に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好まし
い。また、電荷発生層１０４は、第１の電極１０１や第２の電極１０２よりも低い導電率
であっても機能する。

【0071】

また、図１（Ｃ）には、本発明の一態様である発光素子のＥＬ層１０３の積層構造を示す
。但し、この場合、第１の電極１０１は陽極として機能するものとする。ＥＬ層１０３は
、第１の電極１０１上に、正孔（ホール）注入層１１１、正孔（ホール）輸送層１１２、
発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５が順次積層された構造を有する。な
お、図１（Ｂ）に示すタンデム構造のように複数のＥＬ層を有する場合であっても、各Ｅ
Ｌ層が、陽極側から上記のように順次積層される構造とする。また、第１の電極１０１が
陰極で、第２の電極１０２が陽極の場合は、積層順は逆になる。

【0072】

ＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）に含まれる発光層１１３は、それぞれ発光物質や
複数の物質を適宜組み合わせて有しており、所望の発光色を呈する蛍光発光や燐光発光が
得られる構成とすることができる。また、発光層１１３を発光色の異なる積層構造として
もよい。なお、この場合、積層された各発光層に用いる発光物質やその他の物質は、それ
ぞれ異なる材料を用いればよい。また、図１（Ｂ）に示す複数のＥＬ層（１０３ａ、１０
３ｂ）から、それぞれ異なる発光色が得られる構成としても良い。この場合も各発光層に
用いる発光物質やその他の物質を異なる材料とすればよい。

【0073】

また、本発明の一態様である発光素子において、例えば、図１（Ｃ）に示す第１の電極１
０１を反射電極とし、第２の電極１０２を半透過・半反射電極とし、微小光共振器（マイ
クロキャビティ）構造とすることにより、ＥＬ層１０３に含まれる発光層１１３から得ら
れる発光を両電極間で共振させ、第２の電極１０２から得られる発光を強めることができ
る。

【0074】

なお、発光素子の第１の電極１０１が、反射性を有する導電性材料と透光性を有する導電
性材料（透明導電膜）との積層構造からなる反射電極である場合、透明導電膜の膜厚を制
御することにより光学調整を行うことができる。具体的には、発光層１１３から得られる
光の波長λに対して、第１の電極１０１と、第２の電極１０２との電極間距離がｍλ／２
（ただし、ｍは自然数）近傍となるように調整するのが好ましい。

【0075】

また、発光層１１３から得られる所望の光（波長：λ）を増幅させるために、第１の電極
１０１から発光層１１３の所望の光が得られる領域（発光領域）までの光学距離と、第２
の電極１０２から発光層１１３の所望の光が得られる領域（発光領域）までの光学距離と
、をそれぞれ（２ｍ’＋１）λ／４（ただし、ｍ’は自然数）近傍となるように調節する
のが好ましい。なお、ここでいう発光領域とは、発光層１１３における正孔（ホール）と
電子との再結合領域を示す。

【0076】

このような光学調整を行うことにより、発光層１１３から得られる特定の単色光のスペク
トルを狭線化させ、色純度の良い発光を得ることができる。

【0077】

但し、上記の場合、第１の電極１０１と第２の電極１０２との光学距離は、厳密には第１
の電極１０１における反射領域から第２の電極１０２における反射領域までの総厚という
ことができる。しかし、第１の電極１０１や第２の電極１０２における反射領域を厳密に
決定することは困難であるため、第１の電極１０１と第２の電極１０２の任意の位置を反
射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。また、第１の
電極１０１と、所望の光が得られる発光層との光学距離は、厳密には第１の電極１０１に
おける反射領域と、所望の光が得られる発光層における発光領域との光学距離であるとい
うことができる。しかし、第１の電極１０１における反射領域や、所望の光が得られる発
光層における発光領域を厳密に決定することは困難であるため、第１の電極１０１の任意
の位置を反射領域、所望の光が得られる発光層の任意の位置を発光領域と仮定することで
充分に上述の効果を得ることができるものとする。

【0078】

図１（Ｃ）に示す発光素子は、マイクロキャビティ構造を有するため、同じＥＬ層を有し
ていても異なる波長の光（単色光）を取り出すことができる。従って、異なる発光色を得
るための塗り分け（例えば、ＲＧＢ）が不要となる。従って、高精細化を実現することが
容易である。また、着色層（カラーフィルタ）との組み合わせも可能である。さらに、特
定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることが
できる。

【0079】

図１（Ｅ）に示す発光素子は、図１（Ｂ）に示したタンデム構造の発光素子の一例であり
、図に示すように、３つのＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ、１０３ｃ）が電荷発生層（１０
４ａ、１０４ｂ）を挟んで積層される構造を有する。なお、３つのＥＬ層（１０３ａ、１
０３ｂ、１０３ｃ）は、それぞれに発光層（１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）を有してお
り、各発光層の発光色は、自由に組み合わせることができる。例えば、発光層１１３ａを
青色、発光層１１３ｂを赤色、緑色、または黄色のいずれか、発光層１１３ｃを青色とす
ることができるが、発光層１１３ａを赤色、発光層１１３ｂを青色、緑色、または黄色の
いずれか、発光層１１３ｃを赤色とすることもできる。

【0080】

なお、上述した本発明の一態様である発光素子において、第１の電極１０１と第２の電極
１０２の少なくとも一方は、透光性を有する電極（透明電極、半透過・半反射電極など）
とする。透光性を有する電極が透明電極の場合、透明電極の可視光の透過率は、４０％以
上とする。また、半透過・半反射電極の場合、半透過・半反射電極の可視光の反射率は、
２０％以上８０％以下、好ましくは４０％以上７０％以下とする。また、これらの電極は
、抵抗率が１×１０^－２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。

【0081】

また、上述した本発明の一態様である発光素子において、第１の電極１０１と第２の電極
１０２の一方が、反射性を有する電極（反射電極）である場合、反射性を有する電極の可
視光の反射率は、４０％以上１００％以下、好ましくは７０％以上１００％以下とする。
また、この電極は、抵抗率が１×１０^－２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。

【0082】

≪発光素子の具体的な構造および作製方法≫
次に、本発明の一態様である発光素子の具体的な構造および作製方法について、図１を用
いて説明する。また、ここでは、図１（Ｂ）に示すタンデム構造を有し、マイクロキャビ
ティ構造を備えた発光素子についても図１（Ｄ）を用いて説明する。図１（Ｄ）に示す発
光素子がマイクロキャビティ構造を有する場合は、第１の電極１０１を反射電極として形
成し、第２の電極１０２を半透過・半反射電極として形成する。従って、所望の電極材料
を単数または複数用い、単層または積層して形成することができる。なお、第２の電極１
０２は、ＥＬ層１０３ｂを形成した後、上記と同様に材料を選択して形成する。また、こ
れらの電極の作製には、スパッタ法や真空蒸着法を用いることができる。

【0083】

＜第１の電極および第２の電極＞
第１の電極１０１および第２の電極１０２を形成する材料としては、上述した両電極の機
能が満たせるのであれば、以下に示す材料を適宜組み合わせて用いることができる。例え
ば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを適宜用いることができ
る。具体的には、Ｉｎ－Ｓｎ酸化物（ＩＴＯともいう）、Ｉｎ－Ｓｉ－Ｓｎ酸化物（ＩＴ
ＳＯともいう）、Ｉｎ－Ｚｎ酸化物、Ｉｎ－Ｗ－Ｚｎ酸化物が挙げられる。その他、アル
ミニウム（Ａｌ）、チタン（Ｔｉ）、クロム（Ｃｒ）、マンガン（Ｍｎ）、鉄（Ｆｅ）、
コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、銅（Ｃｕ）、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）、
インジウム（Ｉｎ）、スズ（Ｓｎ）、モリブデン（Ｍｏ）、タンタル（Ｔａ）、タングス
テン（Ｗ）、パラジウム（Ｐｄ）、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、銀（Ａｇ）、イットリウ
ム（Ｙ）、ネオジム（Ｎｄ）などの金属、およびこれらを適宜組み合わせて含む合金を用
いることもできる。その他、上記例示のない元素周期表の第１族または第２族に属する元
素（例えば、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウ
ム（Ｓｒ））、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などの希土類金属および
これらを適宜組み合わせて含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。

【0084】

図１（Ｄ）に示す発光素子において、第１の電極１０１が陽極である場合、第１の電極１
０１上にＥＬ層１０３ａの正孔注入層１１１ａおよび正孔輸送層１１２ａが真空蒸着法に
より順次積層形成される。ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成された後、電荷
発生層１０４上にＥＬ層１０３ｂの正孔注入層１１１ｂおよび正孔輸送層１１２ｂが同様
に順次積層形成される。

【0085】

＜正孔注入層および正孔輸送層＞
正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）は、陽極である第１の電極１０１や電荷発生
層１０４からＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）に正孔（ホール）を注入する層であ
り、正孔注入性の高い材料を含む層である。

【0086】

正孔注入性の高い材料としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化
物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の遷移金属酸化物が挙げられる。この他、フ
タロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰＣ）等のフタロシア
ニン系の化合物、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニ
ルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－［ビス（３－メチルフ
ェニル）アミノ］フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，
４’－ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、またはポリ（３，４－エ
チレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ
）等の高分子等を用いることができる。

【0087】

また、正孔注入性の高い材料としては、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容
性材料）を含む複合材料を用いることもできる。この場合、アクセプター性材料により正
孔輸送性材料から電子が引き抜かれて正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）で正孔
が発生し、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）を介して発光層（１１３、１１３
ａ、１１３ｂ）に正孔が注入される。なお、正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）
は、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）を含む複合材料からなる単
層で形成しても良いが、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）とをそ
れぞれ別の層で積層して形成しても良い。

【0088】

正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１
ｂ）によって、第１の電極１０１や電荷発生層１０４から注入された正孔を発光層（１１
３、１１３ａ、１１３ｂ）に輸送する層である。なお、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、
１１２ｂ）は、正孔輸送性材料を含む層である。正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２
ｂ）に用いる正孔輸送性材料は、特に正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）のＨＯ
ＭＯ準位と同じ、あるいは近いＨＯＭＯ準位を有するものを用いることが好ましい。

【0089】

正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）に用いるアクセプター性材料としては、元素
周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を用いることができる。具体的に
は、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化タ
ングステン、酸化マンガン、酸化レニウムが挙げられる。中でも特に、酸化モリブデンは
大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。その他、キノジメタン
誘導体やクロラニル誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体などの有機アクセプターを
用いることができる。具体的には、７，７，８，８－テトラシアノ－２，３，５，６－テ
トラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４－ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，１
０，１１－ヘキサシアノ－１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン（略称
：ＨＡＴ－ＣＮ）等を用いることができる。特に、ＨＡＴ－ＣＮのように複素原子を複数
有する縮合芳香環に電子吸引基が結合している化合物が、熱的に安定であり好ましい。ま
た、電子吸引基（特にフルオロ基のようなハロゲン基やシアノ基）を有する［３］ラジア
レン誘導体は、電子受容性が非常に高いため好ましく、具体的にはα，α’，α’’－１
，２，３－シクロプロパントリイリデントリス［４－シアノ－２，３，５，６－テトラフ
ルオロベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’－１，２，３－シクロプロパントリ
イリデントリス［２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）
ベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’－１，２，３－シクロプロパントリイリデ
ントリス［２，３，４，５，６－ペンタフルオロベンゼンアセトニトリル］などが挙げら
れる。

【0090】

正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）および正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１
２ｂ）に用いる正孔輸送性材料としては、１０^－６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有す
る物質が好ましい。なお、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のも
のを用いることができる。

【0091】

正孔輸送性材料としては、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体や
インドール誘導体）や芳香族アミン化合物が好ましく、具体例としては、４，４’－ビス
［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－Ｎ
ＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－
ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－
９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰ
Ｂ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン
（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４－フェニル－３’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）
トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４－フェニル－４’－（９－フェニル－
９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３－［
４－（９－フェナントリル）－フェニル］－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（略称：
ＰＣＰＰｎ）、
Ｎ－（４－ビフェニル）－Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９
－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ－（１，１’－
ビフェニル－４－イル）－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）
フェニル］－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）
、４，４’－ジフェニル－４’’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ト
リフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４－（１－ナフチル）－４’－（９－フ
ェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、
４，４’－ジ（１－ナフチル）－４’’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イ
ル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９－ジメチル－Ｎ－フェニル－Ｎ
－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］フルオレン－２－
アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバ
ゾール－３－イル）フェニル］スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－アミン（略称：Ｐ
ＣＢＡＳＦ）、４，４’，４’’－トリス（カルバゾール－９－イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフ
ェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェ
ニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）などの芳香族
アミン骨格を有する化合物、１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ
）、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６－ビス（３
，５－ジフェニルフェニル）－９－フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’
－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、３－［Ｎ－（９－フ
ェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（
略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）
－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［
Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フ
ェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、１，３，５－トリス［４－（Ｎ－カルバ
ゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９－［４－（１０－フェニル－９－ア
ントラセニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）などのカルバゾール
骨格を有する化合物、４，４’，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジ
ベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）、２，８－ジフェニル－４－［４－（９
－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢ
ＴＦＬＰ－ＩＩＩ）、４－［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニ
ル］－６－フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ－ＩＶ）などのチオフェン
骨格を有する化合物、４，４’，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジ
ベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ－ＩＩ）、４－｛３－［３－（９－フェニル－９Ｈ－
フルオレン－９－イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢ
ｉ－ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。

【0092】

さらに、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いること
もできる。

【0093】

但し、正孔輸送性材料は、上記に限られることなく公知の様々な材料を１種または複数種
組み合わせて正孔輸送性材料として正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）および正
孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）に用いることができる。なお、正孔輸送層（１
１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、各々複数の層から形成されていても良い。すなわち、例
えば第１の正孔輸送層と第２の正孔輸送層とが積層されていても良い。

【0094】

図１（Ｄ）に示す発光素子においては、ＥＬ層１０３ａの正孔輸送層１１２ａ上に発光層
１１３ａが真空蒸着法により形成される。また、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４
が形成された後、ＥＬ層１０３ｂの正孔輸送層１１２ｂ上に発光層１１３ｂが真空蒸着法
により形成される。

【0095】

＜発光層＞
発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）は、発光物質を含む層である。なお、
発光物質としては、青色、紫色、青紫色、緑色、黄緑色、黄色、橙色、赤色などの発光色
を呈する物質を適宜用いる。また、複数の発光層（１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に異
なる発光物質を用いることにより異なる発光色を呈する構成（例えば、補色の関係にある
発光色を組み合わせて得られる白色発光）とすることができる。さらに、一つの発光層が
異なる発光物質を有する積層構造であっても良い。

【0096】

また、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）は、発光物質（ゲスト材料）に
加えて、１種または複数種の有機化合物（ホスト材料、アシスト材料）を有していても良
い。また、１種または複数種の有機化合物としては、本実施の形態で説明する正孔輸送性
材料や電子輸送性材料の一方または両方を用いることができる。

【0097】

なお、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に用いることができる発光物質
としては、一重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質、または三重項励
起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質等を用いることができる。

【0098】

なお、他の発光物質としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。

【0099】

一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、蛍光を発する物質（蛍光材料）
が挙げられ、例えば、ピレン誘導体、アントラセン誘導体、トリフェニレン誘導体、フル
オレン誘導体、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体
、ジベンゾキノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導
体、フェナントレン誘導体、ナフタレン誘導体などが挙げられる。特にピレン誘導体は発
光量子収率が高いので好ましい。ピレン誘導体の具体例としては、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－
メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス〔３－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル
）フェニル〕ピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，
Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル
）フェニル］ピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビ
ス（ジベンゾフラン－２－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルピレン－１，６－ジアミン（略
称：１，６ＦｒＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（ジベンゾチオフェン－２－イル）－Ｎ，Ｎ
’－ジフェニルピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ＴｈＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－（
ピレン－１，６－ジイル）ビス［（Ｎ－フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラ
ン）－６－アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－（ピレン－１，６－ジ
イル）ビス［（Ｎ－フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン）－８－アミン］
（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ－０２）、Ｎ，Ｎ’－（ピレン－１，６－ジイル）ビス［
（６，Ｎ－ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン）－８－アミン］（略称
：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ－０３）などが挙げられる。

【0100】

その他にも、５，６－ビス［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－２，
２’－ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６－ビス［４’－（１０－フェニル－
９－アントリル）ビフェニル－４－イル］－２，２’－ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２Ｂ
Ｐｙ）、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’
－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カル
バゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン
（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（９，１０－ジ
フェニル－２－アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９－ジ
フェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾ
ール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４
’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣ
ＢＡＰＡ）、４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－４’－（９－
フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＢＡ
）、ペリレン、２，５，８，１１－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ
）、Ｎ，Ｎ’’－（２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン－９，１０－ジイルジ－４，１－
フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン］（略
称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（９，１０－ジフェニル－２－ア
ントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ
－［４－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリ
フェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）等を用いることができ
る。

【0101】

また、三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、燐光を発する物
質（燐光材料）や熱活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ ａｃ
ｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ：ＴＡＤＦ）材料が挙げら
れる。

【0102】

燐光材料としては、有機金属錯体、金属錯体（白金錯体）、希土類金属錯体等が挙げられ
る。これらは、物質ごとに異なる発光色（発光ピーク）を示すため、必要に応じて適宜選
択して用いる。

【0103】

青色または緑色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が４５０ｎｍ以上５７０ｎｍ以下で
ある燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。

【0104】

例えば、トリス｛２－［５－（２－メチルフェニル）－４－（２，６－ジメチルフェニル
）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル－κＮ２］フェニル－κＣ｝イリジウム
（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ－ｄｍｐ）_３］）、トリス（５－メチル－３，４
－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ
（Ｍｐｔｚ）_３］）、トリス［４－（３－ビフェニル）－５－イソプロピル－３－フェニ
ル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐ
ｔｚ－３ｂ）_３］）、トリス［３－（５－ビフェニル）－５－イソプロピル－４－フェニ
ル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒ５
ｂｔｚ）_３］）、のような４Ｈ－トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、トリス［３－
メチル－１－（２－メチルフェニル）－５－フェニル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾラト
］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１－ｍｐ）_３］）、トリス（１－メチ
ル－５－フェニル－３－プロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾラト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１－Ｍｅ）_３］）のような１Ｈ－トリアゾール骨格を有
する有機金属錯体、ｆａｃ－トリス［１－（２，６－ジイソプロピルフェニル）－２－フ
ェニル－１Ｈ－イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）_３
］）、トリス［３－（２，６－ジメチルフェニル）－７－メチルイミダゾ［１，２－ｆ］
フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ－Ｍｅ）_３
］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属錯体、ビス［２－（４’，６’－ジフル
オロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾ
リル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピ
リジナト－Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビ
ス｛２－［３’，５’－ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト－Ｎ，Ｃ^２’
｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ）］）
、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム
（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のように電子吸引基を有
するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属錯体等が挙げられる。

【0105】

緑色または黄色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が４９５ｎｍ以上５９０ｎｍ以下で
ある燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。

【0106】

例えば、トリス（４－メチル－６－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_３］）、トリス（４－ｔ－ブチル－６－フェニルピリミジナト）イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_３］）、（アセチルアセトナト）ビ
ス（６－メチル－４－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍ
ｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４
－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａ
ｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６－（２－ノルボルニル）－４－フェニル
ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）
、（アセチルアセトナト）ビス［５－メチル－６－（２－メチルフェニル）－４－フェニ
ルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）
］）、（アセチルアセトナト）ビス｛４，６－ジメチル－２－［６－（２，６－ジメチル
フェニル）－４－ピリミジニル－κＮ３］フェニル－κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ－ｄｍｐ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４
，６－ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（
ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、（アセチルア
セトナト）ビス（３，５－ジメチル－２－フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ－Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５
－イソプロピル－３－メチル－２－フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
［Ｉｒ（ｍｐｐｒ－ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属
イリジウム錯体、トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）
（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）_３］）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジ
ウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）］）、ビ
ス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉ
ｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）_３］）、トリス（２－フェニルキノリナト－Ｎ，Ｃ^２’）
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）_３］）、ビス（２－フェニルキノリナト－
Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）_２（ａ
ｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、ビス（２，４－ジ
フェニル－１，３－オキサゾラト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナ
ート（略称：［Ｉｒ（ｄｐｏ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス｛２－［４’－（パーフルオロ
フェニル）フェニル］ピリジナト－Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナ
ート（略称：［Ｉｒ（ｐ－ＰＦ－ｐｈ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（２－フェニルベンゾ
チアゾラト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（
ｂｔ）_２（ａｃａｃ）］）などの有機金属錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モ
ノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ）
］）のような希土類金属錯体が挙げられる。

【0107】

黄色または赤色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が５７０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下で
ある燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。

【0108】

例えば、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６－ビス（３－メチルフェニル）ピリミ
ジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）_２（ｄｉｂｍ）］）、ビ
ス［４，６－ビス（３－メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）_２（ｄｐｍ）］）、（ジピバロイルメ
タナト）ビス［４，６－ジ（ナフタレン－１－イル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）_２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機
金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５－トリフェニルピラジナト）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５－ト
リフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ
（ｔｐｐｒ）_２（ｄｐｍ）］）、ビス｛４，６－ジメチル－２－［３－（３，５－ジメチ
ルフェニル）－５－フェニル－２－ピラジニル－κＮ］フェニル－κＣ｝（２，６－ジメ
チル－３，５－ヘプタンジオナト－κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ
（ｄｍｄｐｐｒ－Ｐ）_２（ｄｉｂｍ）］）、ビス｛４，６－ジメチル－２－［５－（４－
シアノ－２，６－ジメチルフェニル）－３－（３，５－ジメチルフェニル）－２－ピラジ
ニル－κＮ］フェニル－κＣ｝（２，２，６，６－テトラメチル－３，５－ヘプタンジオ
ナト－κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ－ｄｍＣＰ）
_２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２－メチル－３－フェニルキノキサリ
ナト－Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｑ）_２（ａｃａｃ）］）
、（アセチルアセトナト）ビス（２，３－ジフェニルキノキサリナト－Ｎ，Ｃ^２’）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｑ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト
）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）
（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属
錯体や、トリス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略
称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）_３］）、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジ
ウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ）］）のよ
うなピリジン骨格を有する有機金属錯体、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オ
クタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：［ＰｔＯＥＰ］）のよ
うな白金錯体、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナ
ントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ）］）、ト
リス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナント
ロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐｈｅｎ）］）のような
希土類金属錯体が挙げられる。

【0109】

発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に用いる有機化合物（ホスト材料、ア
シスト材料）としては、発光物質（ゲスト材料）のエネルギーギャップより大きなエネル
ギーギャップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。

【0110】

発光物質が蛍光材料である場合、ホスト材料としては一重項励起状態のエネルギー準位が
大きく、三重項励起状態のエネルギー準位が小さい有機化合物を用いるのが好ましい。例
えば、アントラセン誘導体やテトラセン誘導体を用いるのが好ましい。具体的には、９－
フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾ
ール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３－［４－（１－ナフチル）－フェニル］－９－フェニル－
９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、９－［４－（１０－フェニル－９－アントラセ
ニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７－［４－（１０－フェニ
ル－９－アントリル）フェニル］－７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇ
ＤＢＣｚＰＡ）、６－［３－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）フェニル］－ベ
ンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９－フェニル－１
０－｛４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）ビフェニル－４’－イル｝ア
ントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ）、５，１２－ジフェニルテトラセン、５，１２－ビス（
ビフェニル－２－イル）テトラセンなどが挙げられる。

【0111】

発光物質が燐光材料である場合、ホスト材料としては、発光物質の三重項励起エネルギー
（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）よりも三重項励起エネルギーの大きい有
機化合物を選択すれば良い。なお、この場合には、亜鉛やアルミニウム系金属錯体の他、
オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリ
ン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘
導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェ
ナントロリン誘導体等の他、芳香族アミンやカルバゾール誘導体等を用いることができる
。

【0112】

ホスト材料として、より具体的には、例えば以下の正孔輸送性材料および電子輸送性材料
を用いることができる。

【0113】

これら正孔輸送性の高いホスト材料としては、例えば、Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）－Ｎ
，Ｎ’－ジフェニル－ｐ－フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’－ビス
［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：Ｄ
ＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－［ビス（３－メチルフェニル）アミノ］フェニル｝－Ｎ
，Ｎ’－ジフェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（略称：ＤＮＴＰ
Ｄ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミ
ノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等の芳香族アミン化合物を挙げることができる。

【0114】

また、３－［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェ
ニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミ
ノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ
２）、３，６－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－（１－ナフチル）ア
ミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３－［Ｎ－（９－フェニ
ルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称
：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ
－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－
（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニ
ルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等のカルバゾール誘導体を挙げることができる
。また、カルバゾール誘導体としては、他に、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェ
ニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５－トリス［４－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル］ベン
ゼン（略称：ＴＣＰＢ）、１，４－ビス［４－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル］－２，３
，５，６－テトラフェニルベンゼン等を用いることもできる。

【0115】

また、正孔輸送性の高いホスト材料としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフ
チル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’
－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４
，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’－トリス（カルバゾール－９－イ
ル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（１－ナ
フチル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’－ＴＮＡＴＡ）、４，
４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡ
ＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ
］トリフェニルアミン（略称：ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９
，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ
）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（
略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４－フェニル－３’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）ト
リフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレ
ン－２－イル）－Ｎ－｛９，９－ジメチル－２－［Ｎ’－フェニル－Ｎ’－（９，９－ジ
メチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミノ］－９Ｈ－フルオレン－７－イル｝フェニ
ルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－２－ジフェニルアミノ－
９Ｈ－フルオレン－７－イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、２－［Ｎ－（４－
ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］スピロ－９，９’－ビフルオレン（
略称：ＤＰＡＳＦ）、４－フェニル－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－
イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’－ジフェニル－４’’－
（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢ
ｉ１ＢＰ）、４－（１－ナフチル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－
イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’－ジ（１－ナフチル）－４
’’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：Ｐ
ＣＢＮＢＢ）、４－フェニルジフェニル－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イ
ル）アミン（略称：ＰＣＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（９－フェニルカルバゾール－３－
イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’’－トリフェニル－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’－トリス（９－フェニルカルバゾール－
３－イル）ベンゼン－１，３，５－トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、Ｎ－（４－ビフェ
ニル）－Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９－フェニル－９Ｈ
－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－
イル）－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９，
９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、９，９－ジメチ
ル－Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニ
ル］フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フ
ェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］スピロ－９，９’－ビフルオレン－
２－アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、２－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル
）－Ｎ－フェニルアミノ］スピロ－９，９’－ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２，
７－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－スピロ－９
，９’－ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－
イル）フェニル］－Ｎ－（４－フェニル）フェニルアニリン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）、Ｎ
，Ｎ’－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－９
，９－ジメチルフルオレン－２，７－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）などの芳香族アミン
化合物等を用いることができる。また、３－［４－（１－ナフチル）－フェニル］－９－
フェニル－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、３－［４－（９－フェナントリル）
－フェニル］－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）、３，３’－ビ
ス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、１，３－ビス（Ｎ－カル
バゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、３，６－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）－
９－フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、４－｛３－［３－（９－フェニル－９Ｈ
－フルオレン－９－イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬ
Ｂｉ－ＩＩ）、４，４’，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジベンゾ
フラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ－ＩＩ）、１，３，５－トリ（ジベンゾチオフェン－４－イ
ル）－ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）、２，８－ジフェニル－４－［４－（９－フ
ェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦ
ＬＰ－ＩＩＩ）、４－［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］
－６－フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ－ＩＶ）、４－［３－（トリフ
ェニレン－２－イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ－ＩＩ）等
のカルバゾール化合物、チオフェン化合物、フラン化合物、フルオレン化合物、トリフェ
ニレン化合物、フェナントレン化合物等を用いることができる。

【0116】

電子輸送性の高いホスト材料としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウ
ム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム
（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベ
リリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－
フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノ
ラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有
する金属錯体等である。また、この他ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト
］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト
］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有す
る金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニ
リル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称
：ＰＢＤ）や、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オ
キサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、９－［４－（５－フェニル
－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：
ＣＯ１１）のようなオキサジアゾール誘導体や、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニ
ル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ
）のようなトリアゾール誘導体や、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル
）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２－［３－
（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾー
ル（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ－ＩＩ）のようなイミダゾール骨格を有する化合物（特にベン
ゾイミダゾール誘導体）や、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル
）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などのオキサゾール骨格を有する化合物（特にベンゾオ
キサゾール誘導体）や、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン
（略称：ＢＣＰ）、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，
１０－フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）などのフェナントロリン誘導体や、２－
［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（
略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（ジベンゾチオフェン－４－イル）ビ
フェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－
ＩＩ）、２－［３’－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル－３－イル］ジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、２－［４－（３，６－ジフェ
ニル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略
称：２ＣｚＰＤＢｑ－ＩＩＩ）、７－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル
］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、及び６－［３
－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称
：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、４，６－ビス［３－（フェナントレン－９－イル）フェ
ニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６－ビス［３－（４－ジベンゾ
チエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ－ＩＩ）、４，６－ビ
ス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚ
Ｐ２Ｐｍ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、２－｛４－［３－（Ｎ－フェニ
ル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール－９－イル］フェニル｝－４
，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）などのトリアジ
ン骨格を有する複素環化合物や、３，５－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）
フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５－トリ［３－（３－ピリジ
ル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合
物も用いることができる。また、ポリ（２，５－ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポ
リ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－
ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジ
イル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）
のような高分子化合物を用いることもできる。

【0117】

また、ホスト材料として、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、
クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げら
れ、具体的には、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ－
ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバ
ゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）
トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、ＹＧＡＰＡ、ＰＣＡＰＡ、Ｎ，９－ジフェニ
ル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ
－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、２ＰＣＡＰＡ、６，１２－ジメト
キシ－５，１１－ジフェニルクリセン、ＤＢＣ１、９－［４－（１０－フェニル－９－ア
ントラセニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニ
ル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（
略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（
略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－
ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ
）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－
ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジ
イル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、１，３，５－トリ（１－ピレニル）ベン
ゼン（略称：ＴＰＢ３）などを用いることができる。

【0118】

また、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に有機化合物を複数用いる場合
、励起錯体を形成する２種類の化合物（第１の化合物および第２の化合物）と、有機金属
錯体とを混合して用いてもよい。この場合、様々な有機化合物を適宜組み合わせて用いる
ことができるが、効率よく励起錯体を形成するためには、正孔を受け取りやすい化合物（
正孔輸送性材料）と、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性材料）とを組み合わせる
ことが特に好ましい。なお、正孔輸送性材料および電子輸送性材料の具体例については、
本実施の形態で示す材料を用いることができる。この構成により、高効率、低電圧、長寿
命を同時に実現できる。

【0119】

ＴＡＤＦ材料とは、三重項励起状態をわずかな熱エネルギーによって一重項励起状態にア
ップコンバート（逆項間交差）が可能で、一重項励起状態からの発光（蛍光）を効率よく
呈する材料のことである。また、熱活性化遅延蛍光が効率良く得られる条件としては、三
重項励起準位と一重項励起準位のエネルギー差が０ｅＶ以上０．２ｅＶ以下、好ましくは
０ｅＶ以上０．１ｅＶ以下であることが挙げられる。また、ＴＡＤＦ材料における遅延蛍
光とは、通常の蛍光と同様のスペクトルを持ちながら、寿命が著しく長い発光をいう。そ
の寿命は、１０^－６秒以上、好ましくは１０^－３秒以上である。

【0120】

ＴＡＤＦ材料としては、例えば、フラーレンやその誘導体、プロフラビン等のアクリジン
誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミ
ウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム
（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。金属含有ポルフィリンとしては、
例えば、プロトポルフィリン－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ_２（Ｐｒｏｔｏ ＩＸ））
、メソポルフィリン－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ_２（Ｍｅｓｏ ＩＸ））、ヘマトポ
ルフィリン－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ_２（Ｈｅｍａｔｏ ＩＸ））、コプロポルフ
ィリンテトラメチルエステル－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ_２（Ｃｏｐｒｏ ＩＩＩ－
４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ_２（ＯＥＰ））
、エチオポルフィリン－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ_２（Ｅｔｉｏ Ｉ））、オクタエ
チルポルフィリン－塩化白金錯体（略称：ＰｔＣｌ_２ＯＥＰ）等が挙げられる。

【0121】

その他にも、２－（ビフェニル－４－イル）－４，６－ビス（１２－フェニルインドロ［
２，３－ａ］カルバゾール－１１－イル）－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＩＣ－Ｔ
ＲＺ）、２－｛４－［３－（Ｎ－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－カ
ルバゾール－９－イル］フェニル｝－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略
称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、２－［４－（１０Ｈ－フェノキサジン－１０－イル）フェニル
］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＸＺ－ＴＲＺ）、３－［４
－（５－フェニル－５，１０－ジヒドロフェナジン－１０－イル）フェニル］－４，５－
ジフェニル－１，２，４－トリアゾール（略称：ＰＰＺ－３ＴＰＴ）、３－（９，９－ジ
メチル－９Ｈ－アクリジン－１０－イル）－９Ｈ－キサンテン－９－オン（略称：ＡＣＲ
ＸＴＮ）、ビス［４－（９，９－ジメチル－９，１０－ジヒドロアクリジン）フェニル］
スルホン（略称：ＤＭＡＣ－ＤＰＳ）、１０－フェニル－１０Ｈ，１０’Ｈ－スピロ［ア
クリジン－９，９’－アントラセン］－１０’－オン（略称：ＡＣＲＳＡ）、等のπ電子
過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物を用いることができ
る。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、
π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強
くなり、一重項励起状態と三重項励起状態のエネルギー差が小さくなるため、特に好まし
い。

【0122】

なお、ＴＡＤＦ材料を用いる場合、他の有機化合物と組み合わせて用いることもできる。

【0123】

図１（Ｄ）に示す発光素子においては、ＥＬ層１０３ａの発光層１１３ａ上に電子輸送層
１１４ａが真空蒸着法により形成される。また、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４
が形成された後、ＥＬ層１０３ｂの発光層１１３ｂ上に電子輸送層１１４ｂが真空蒸着法
により形成される。

【0124】

＜電子輸送層＞
電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５
ｂ）によって、第２の電極１０２や電荷発生層１０４から注入された電子を発光層（１１
３、１１３ａ、１１３ｂ）に輸送する層である。なお、電子輸送層（１１４、１１４ａ、
１１４ｂ）は、電子輸送性材料を含む層である。電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４
ｂ）に用いる電子輸送性材料は、１×１０^－６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物
質が好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを
用いることができる。

【0125】

電子輸送性材料としては、キノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子
、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール
誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体などが挙げられる
。その他、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物を用いること
もできる。

【0126】

具体的には、Ａｌｑ_３、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：
Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：Ｂ
ｅＢｑ_２）、ＢＡｌｑ、ビス［２－（２－ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜
鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス［２－（２－ヒドロキシフェニル）ベンゾ
チアゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などの金属錯体、２－（４－ビフ
ェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（
略称：ＰＢＤ）、ＯＸＤ－７、３－（４’－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル
－５－（４’’－ビフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４
－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル
）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称
：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベン
ゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物、２
－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン
（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（ジベンゾチオフェン－４－イル）
ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ
－ＩＩ）、２－［４－（３，６－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル
］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ－ＩＩＩ）、７－［３－（ジ
ベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍ
ＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、６－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベ
ンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）等のキノキサリンない
しはジベンゾキノキサリン誘導体を用いることができる。

【0127】

また、ポリ（２，５－ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９－ジヘキシル
フルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－
Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’
－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）のような高分子化合物を用
いることもできる。

【0128】

また、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、単層のものだけでなく、上記物質
からなる層が２層以上積層した構造であってもよい。

【0129】

図１（Ｄ）に示す発光素子においては、ＥＬ層１０３ａの電子輸送層１１４ａ上に電子注
入層１１５ａが真空蒸着法により形成される。その後、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層
１０４が形成され、ＥＬ層１０３ｂの電子輸送層１１４ｂまで形成された後、上に電子注
入層１１５ｂが真空蒸着法により形成される。

【0130】

＜電子注入層＞
電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）は、電子注入性の高い物質を含む層である。
電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セ
シウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、リチウム酸化物（ＬｉＯ_ｘ）等のよ
うなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。ま
た、フッ化エルビウム（ＥｒＦ_３）のような希土類金属化合物を用いることができる。ま
た、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）にエレクトライドを用いてもよい。エレ
クトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添
加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）
を構成する物質を用いることもできる。

【0131】

また、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）に、有機化合物と電子供与体（ドナー
）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によっ
て有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場
合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体
的には、例えば上述した電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）に用いる電子輸送性
材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有
機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカ
リ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、
エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類
金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げら
れる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラ
チアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

【0132】

なお、例えば、発光層１１３ｂから得られる光を増幅させる場合には、第２の電極１０２
と、発光層１１３ｂとの光学距離が、発光層１１３ｂが呈する光の波長に対してλ／４未
満となるように形成するのが好ましい。この場合、電子輸送層１１４ｂまたは電子注入層
１１５ｂの膜厚を変えることにより、調整することができる。

【0133】

＜電荷発生層＞
電荷発生層１０４は、第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（陰極）１０２との間に電
圧を印加したときに、ＥＬ層１０３ａに電子を注入し、ＥＬ層１０３ｂに正孔を注入する
機能を有する。なお、電荷発生層１０４は、正孔輸送性材料に電子受容体（アクセプター
）が添加された構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体（ドナー）が添加された構
成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、上述した
材料を用いて電荷発生層１０４を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における
駆動電圧の上昇を抑制することができる。

【0134】

電荷発生層１０４において、正孔輸送性材料に電子受容体が添加された構成とする場合、
正孔輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子
受容体としては、７，７，８，８－テトラシアノ－２，３，５，６－テトラフルオロキノ
ジメタン（略称：Ｆ_４－ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また元素周期
表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、
酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タング
ステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどが挙げられる。

【0135】

電荷発生層１０４において、電子輸送性材料に電子供与体が添加された構成とする場合、
電子輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子
供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期
表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる
。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウ
ム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウ
ムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子
供与体として用いてもよい。

【0136】

なお、図１（Ｅ）のＥＬ層１０３ｃは、上述したＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）
と同様の構成とすればよい。また、電荷発生層１０４ａ、１０４ｂについても、上述した
電荷発生層１０４と同様の構成とすればよい。

【0137】

＜基板＞
本実施の形態で示した発光素子は、様々な基板上に形成することができる。なお、基板の
種類は、特定のものに限定されることはない。基板の一例としては、半導体基板（例えば
単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板
、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タン
グステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、
繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどが挙げられる。

【0138】

なお、ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラ
ス、又はソーダライムガラスなどが挙げられる。また、可撓性基板、貼り合わせフィルム
、基材フィルムなどの一例としては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチ
レンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）に代表されるプラスチ
ック、アクリル等の合成樹脂、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ
塩化ビニル、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙
類などが挙げられる。

【0139】

なお、本実施の形態で示す発光素子の作製には、蒸着法などの真空プロセスや、スピンコ
ート法やインクジェット法などの溶液プロセスを用いることができる。蒸着法を用いる場
合には、スパッタ法、イオンプレーティング法、イオンビーム蒸着法、分子線蒸着法、真
空蒸着法などの物理蒸着法（ＰＶＤ法）や、化学蒸着法（ＣＶＤ法）等を用いることがで
きる。特に発光素子のＥＬ層に含まれる機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１
ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３
ｂ、１１３ｃ）、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１
１５ａ、１１５ｂ））、および電荷発生層（１０４、１０４ａ、１０４ｂ）については、
蒸着法（真空蒸着法等）、塗布法（ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、ス
ピンコート法、スプレーコート法等）、印刷法（インクジェット法、スクリーン（孔版印
刷）法、オフセット（平版印刷）法、フレキソ（凸版印刷）法、グラビア法、マイクロコ
ンタクト法等）などの方法により形成することができる。

【0140】

なお、本実施の形態で示す発光素子のＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）を構成する
各機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ
、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）、電子輸送層（１１４
、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ））や電荷発生層（
１０４、１０４ａ、１０４ｂ）は、上述した材料に限られることはなく、それ以外の材料
であっても各層の機能を満たせるものであれば組み合わせて用いることができる。一例と
しては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）、中分子化合物（低分
子と高分子の中間領域の化合物：分子量４００～４０００）、無機化合物（量子ドット材
料等）等を用いることができる。なお、量子ドット材料としては、コロイド状量子ドット
材料、合金型量子ドット材料、コア・シェル型量子ドット材料、コア型量子ドット材料な
どを用いることができる。

【0141】

本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることが
できるものとする。

【0142】

（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。なお、図２（Ａ）
に示す発光装置は、第１の基板２０１上のトランジスタ（ＦＥＴ）２０２と発光素子（２
０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）が電気的に接続されてなるアクティブマトリク
ス型の発光装置であり、複数の発光素子（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）は
、共通のＥＬ層２０４を有し、また、各発光素子の発光色に応じて、各発光素子の電極間
の光学距離が調整されたマイクロキャビティ構造を有する。また、ＥＬ層２０４から得ら
れた発光が第２の基板２０５に形成されたカラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６
Ｂ）を介して射出されるトップエミッション型の発光装置である。

【0143】

図２（Ａ）に示す発光装置は、第１の電極２０７を反射電極として機能するように形成す
る。また、第２の電極２０８を半透過・半反射電極として機能するように形成する。なお
、第１の電極２０７および第２の電極２０８を形成する電極材料としては、他の実施形態
の記載を参照し、適宜用いればよい。

【0144】

また、図２（Ａ）において、例えば、発光素子２０３Ｒを赤色発光素子、発光素子２０３
Ｇを緑色発光素子、発光素子２０３Ｂを青色発光素子、発光素子２０３Ｗを白色発光素子
とする場合、図２（Ｂ）に示すように発光素子２０３Ｒは、第１の電極２０７と第２の電
極２０８との間が光学距離２００Ｒとなるように調整し、発光素子２０３Ｇは、第１の電
極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｇとなるように調整し、発光素子２
０３Ｂは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｂとなるように
調整する。なお、図２（Ｂ）に示すように、発光素子２０３Ｒにおいて導電層２０７Ｒを
第１の電極２０７に積層し、発光素子２０３Ｇにおいて導電層２０７Ｇを積層することに
より、光学調整を行うことができる。

【0145】

第２の基板２０５には、カラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）が形成されて
いる。なお、カラーフィルタは、可視光のうち特定の波長域を通過させ、特定の波長域を
阻止するフィルタである。従って、図２（Ａ）に示すように、発光素子２０３Ｒと重なる
位置に赤の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｒを設けることにより、発光素
子２０３Ｒから赤色発光を得ることができる。また、発光素子２０３Ｇと重なる位置に緑
の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｇを設けることにより、発光素子２０３
Ｇから緑色発光を得ることができる。また、発光素子２０３Ｂと重なる位置に青の波長域
のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｂを設けることにより、発光素子２０３Ｂから青
色発光を得ることができる。但し、発光素子２０３Ｗは、カラーフィルタを設けることな
く白色発光を得ることができる。なお、１種のカラーフィルタの端部には、黒色層（ブラ
ックマトリックス）２０９が設けられていてもよい。さらに、カラーフィルタ（２０６Ｒ
、２０６Ｇ、２０６Ｂ）や黒色層２０９は、透明な材料を用いたオーバーコート層で覆わ
れていても良い。

【0146】

図２（Ａ）では、第２の基板２０５側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の
発光装置を示したが、図２（Ｃ）に示すようにＦＥＴ２０２が形成されている第１の基板
２０１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としても良い。なお、
ボトムエミッション型の発光装置の場合には、第１の電極２０７を半透過・半反射電極と
して機能するように形成し、第２の電極２０８を反射電極として機能するように形成する
。また、第１の基板２０１は、少なくとも透光性の基板を用いる。また、カラーフィルタ
（２０６Ｒ’、２０６Ｇ’、２０６Ｂ’）は、図２（Ｃ）に示すように発光素子（２０３
Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ）よりも第１の基板２０１側に設ければよい。

【0147】

また、図２（Ａ）において、発光素子が、赤色発光素子、緑色発光素子、青色発光素子、
白色発光素子の場合について示したが、本発明の一態様である発光素子はその構成に限ら
れることはなく、黄色の発光素子や橙色の発光素子を有する構成であっても良い。なお、
これらの発光素子を作製するためにＥＬ層（発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送
層、電子注入層、電荷発生層など）に用いる材料としては、他の実施形態の記載を参照し
、適宜用いればよい。なお、その場合には、また、発光素子の発光色に応じてカラーフィ
ルタを適宜選択する必要がある。

【0148】

以上のような構成とすることにより、複数の発光色を呈する発光素子を備えた発光装置を
得ることができる。

【0149】

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いる
ことができるものとする。

【0150】

（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。

【0151】

本発明の一態様である発光素子の素子構成を適用することで、アクティブマトリクス型の
発光装置やパッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。なお、アクティブ
マトリクス型の発光装置は、発光素子とトランジスタ（ＦＥＴ）とを組み合わせた構成を
有する。従って、パッシブマトリクス型の発光装置、アクティブマトリクス型の発光装置
は、いずれも本発明の一態様に含まれる。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の
実施形態で説明した発光素子を適用することが可能である。

【0152】

本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図３を用いて説明する。

【0153】

なお、図３（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図３（Ｂ）は図３（Ａ）を鎖線Ａ－Ａ
’で切断した断面図である。アクティブマトリクス型の発光装置は、第１の基板３０１上
に設けられた画素部３０２、駆動回路部（ソース線駆動回路）３０３と、駆動回路部（ゲ
ート線駆動回路）（３０４ａ、３０４ｂ）を有する。画素部３０２および駆動回路部（３
０３、３０４ａ、３０４ｂ）は、シール材３０５によって、第１の基板３０１と第２の基
板３０６との間に封止される。

【0154】

また、第１の基板３０１上には、引き回し配線３０７が設けられる。引き回し配線３０７
は、外部入力端子であるＦＰＣ３０８と接続される。なお、ＦＰＣ３０８は、駆動回路部
（３０３、３０４ａ、３０４ｂ）に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号
、スタート信号、リセット信号等）や電位を伝達する。また、ＦＰＣ３０８にはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。なお、これらＦＰＣやのＰＷＢが取り
付けられた状態は、発光装置に含まれる。

【0155】

次に、図３（Ｂ）に断面構造を示す。

【0156】

画素部３０２は、ＦＥＴ（スイッチング用ＦＥＴ）３１１、ＦＥＴ（電流制御用ＦＥＴ）
３１２、およびＦＥＴ３１２と電気的に接続された第１の電極３１３を有する複数の画素
により形成される。なお、各画素が有するＦＥＴの数は、特に限定されることはなく、必
要に応じて適宜設けることができる。

【0157】

ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２は、特に限定されることはなく、例えば、スタガ
型や逆スタガ型などのトランジスタを適用することができる。また、トップゲート型やボ
トムゲート型などのトランジスタ構造であってもよい。

【0158】

なお、これらのＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２に用いることのできる半導体の結
晶性については特に限定されず、非晶質半導体、結晶性を有する半導体（微結晶半導体、
多結晶半導体、単結晶半導体、又は一部に結晶領域を有する半導体）のいずれを用いても
よい。なお、結晶性を有する半導体を用いることで、トランジスタ特性の劣化を抑制でき
るため好ましい。

【0159】

また、これらの半導体としては、例えば、第１４族の元素、化合物半導体、酸化物半導体
、有機半導体などを用いることができる。代表的には、シリコンを含む半導体、ガリウム
ヒ素を含む半導体、インジウムを含む酸化物半導体などを適用することができる。

【0160】

駆動回路部３０３は、ＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０とを有する。なお、ＦＥＴ３０９とＦ
ＥＴ３１０は、単極性（Ｎ型またはＰ型のいずれか一方のみ）のトランジスタを含む回路
で形成されても良いし、Ｎ型のトランジスタとＰ型のトランジスタを含むＣＭＯＳ回路で
形成されても良い。また、外部に駆動回路を有する構成としても良い。

【0161】

第１の電極３１３の端部は、絶縁物３１４により覆われている。なお、絶縁物３１４には
、ネガ型の感光性樹脂や、ポジ型の感光性樹脂（アクリル樹脂）などの有機化合物や、酸
化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等の無機化合物を用いることができる。絶
縁物３１４の上端部または下端部には、曲率を有する曲面を有するのが好ましい。これに
より、絶縁物３１４の上層に形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。

【0162】

第１の電極３１３上には、ＥＬ層３１５及び第２の電極３１６が積層形成される。ＥＬ層
３１５は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を
有する。

【0163】

なお、本実施の形態で示す発光素子３１７の構成は、他の実施の形態で説明した構成や材
料を適用することができる。なお、ここでは図示しないが、第２の電極３１６は外部入力
端子であるＦＰＣ３０８に電気的に接続されている。

【0164】

また、図３（Ｂ）に示す断面図では発光素子３１７を１つのみ図示しているが、画素部３
０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部３０
２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フ
ルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発
光が得られる発光素子の他に、例えば、ホワイト（Ｗ）、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ
）、シアン（Ｃ）等の発光が得られる発光素子を形成してもよい。例えば、３種類（Ｒ、
Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子に上述の数種類の発光が得られる発光素子を追加する
ことにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラー
フィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。なお
、カラーフィルタの種類としては、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）、シアン（Ｃ）、マゼ
ンタ（Ｍ）、イエロー（Ｙ）等を用いることができる。

【0165】

第１の基板３０１上のＦＥＴ（３０９、３１０、３１１、３１２）や、発光素子３１７は
、第２の基板３０６と第１の基板３０１とをシール材３０５により貼り合わせることによ
り、第１の基板３０１、第２の基板３０６、およびシール材３０５で囲まれた空間３１８
に備えられた構造を有する。なお、空間３１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）や
有機物（シール材３０５を含む）で充填されていてもよい。

【0166】

シール材３０５には、エポキシ系樹脂やガラスフリットを用いることができる。なお、シ
ール材３０５には、できるだけ水分や酸素を透過しない材料を用いることが好ましい。ま
た、第２の基板３０６は、第１の基板３０１に用いることができるものを同様に用いるこ
とができる。従って、他の実施形態で説明した様々な基板を適宜用いることができるもの
とする。基板としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ－Ｒｅｉｎｆｏｒｃ
ｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアク
リル等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材としてガラスフリット
を用いる場合には、接着性の観点から第１の基板３０１及び第２の基板３０６はガラス基
板であることが好ましい。

【0167】

以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。

【0168】

また、アクティブマトリクス型の発光装置を可撓性基板に形成する場合、可撓性基板上に
ＦＥＴと発光素子とを直接形成しても良いが、剥離層を有する別の基板にＦＥＴと発光素
子を形成した後、熱、力、レーザ照射などを与えることによりＦＥＴと発光素子を剥離層
で剥離し、さらに可撓性基板に転載して作製しても良い。なお、剥離層としては、例えば
、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層や、ポリイミド等の有機樹脂膜等を
用いることができる。また可撓性基板としては、トランジスタを形成することが可能な基
板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、
布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）
若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）
、皮革基板、又はゴム基板などが挙げられる。これらの基板を用いることにより、耐久性
や耐熱性に優れ、軽量化および薄型化を図ることができる。

【0169】

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用い
ることができる。

【0170】

（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、本発明の一態様である発光素子を有
する表示装置を適用して完成させた様々な電子機器や自動車の一例について、説明する。

【0171】

図４（Ａ）～図４（Ｅ）に示す電子機器は、筐体７０００、表示部７００１、スピーカ７
００３、ＬＥＤランプ７００４、操作キー７００５（電源スイッチ、又は操作スイッチを
含む）、接続端子７００６、センサ７００７（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、
回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、
電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい、又は赤外線を測定する機能を含むもの
）、マイクロフォン７００８、７０１９等を有することができる。

【0172】

図４（Ａ）はモバイルコンピュータであり、上述したものの他に、スイッチ７００９、赤
外線ポート７０１０、等を有することができる。

【0173】

図４（Ｂ）は記録媒体を備えた携帯型の画像再生装置（たとえば、ＤＶＤ再生装置）であ
り、上述したものの他に、第２表示部７００２、記録媒体読込部７０１１、等を有するこ
とができる。

【0174】

図４（Ｃ）はゴーグル型ディスプレイであり、上述したものの他に、第２表示部７００２
、支持部７０１２、イヤホン７０１３、等を有することができる。

【0175】

図４（Ｄ）はテレビ受像機能付きデジタルカメラであり、上述したものの他に、アンテナ
７０１４、シャッターボタン７０１５、受像部７０１６、等を有することができる。

【0176】

図４（Ｅ）は携帯電話機（スマートフォンを含む）であり、筐体７０００に、表示部７０
０１、マイクロフォン７０１９、スピーカ７００３、カメラ７０２０、外部接続部７０２
１、操作用ボタン７０２２、等を有することができる。

【0177】

図４（Ｆ）は、大型のテレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）で
あり、筐体７０００、表示部７００１、スピーカ７００３、等を有することができる。ま
た、ここでは、スタンド７０１８により筐体７０００を支持した構成を示している。

【0178】

図４（Ａ）～図４（Ｆ）に示す電子機器は、様々な機能を有することができる。例えば、
様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル
機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア（プログラム
）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュー
タネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行
う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する
機能、等を有することができる。さらに、複数の表示部を有する電子機器においては、一
つの表示部を主として画像情報を表示し、別の一つの表示部を主として文字情報を表示す
る機能、または、複数の表示部に視差を考慮した画像を表示することで立体的な画像を表
示する機能、等を有することができる。さらに、受像部を有する電子機器においては、静
止画を撮影する機能、動画を撮影する機能、撮影した画像を自動または手動で補正する機
能、撮影した画像を記録媒体（外部又はカメラに内蔵）に保存する機能、撮影した画像を
表示部に表示する機能、等を有することができる。なお、図４（Ａ）乃至図４（Ｆ）に示
す電子機器が有することのできる機能はこれらに限定されず、様々な機能を有することが
できる。

【0179】

図４（Ｇ）は、スマートウオッチであり、筐体７０００、表示部７００１、操作用ボタン
７０２２、７０２３、接続端子７０２４、バンド７０２５、留め金７０２６、等を有する
。

【0180】

ベゼル部分を兼ねる筐体７０００に搭載された表示部７００１は、非矩形状の表示領域を
有している。表示部７００１は、時刻を表すアイコン７０２７、その他のアイコン７０２
８等を表示することができる。また、表示部７００１は、タッチセンサ（入力装置）を搭
載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。

【0181】

なお、図４（Ｇ）に示すスマートウオッチは、様々な機能を有することができる。例えば
、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネ
ル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア（プログラ
ム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュ
ータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を
行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示す
る機能、等を有することができる。

【0182】

また、筐体７０００の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速
度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電
圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むも
の）、マイクロフォン等を有することができる。

【0183】

なお、本発明の一態様である発光装置および本発明の一態様である発光素子を有する表示
装置は、本実施の形態に示す電子機器の各表示部に用いることができ、色純度の良い表示
が可能となる。

【0184】

また、発光装置を適用した電子機器として、図５（Ａ）～（Ｃ）に示すような折りたたみ
可能な携帯情報端末が挙げられる。図５（Ａ）には、展開した状態の携帯情報端末９３１
０を示す。また、図５（Ｂ）には、展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に
変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。さらに、図５（Ｃ）には、折りたた
んだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０は、折りたたんだ状態で
は可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優
れる。

【0185】

表示部９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持されてい
る。なお、表示部９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出
力装置）であってもよい。また、表示部９３１１は、ヒンジ９３１３を介して２つの筐体
９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態から折りたた
んだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を表示部９３１
１に用いることができる。また、色純度の良い表示が可能となる。表示部９３１１におけ
る表示領域９３１２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領
域である。表示領域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムの
ショートカットなどを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズ
に行うことができる。

【0186】

また、発光装置を適用した自動車について、図６（Ａ）（Ｂ）に示す。すなわち、発光装
置を、自動車と一体にして設けることができる。具体的には、図６（Ａ）に示す自動車の
外側のライト５１０１（車体後部も含む）、タイヤのホイール５１０２、ドア５１０３の
一部または全体などに適用することができる。また、図６（Ｂ）に示す自動車の内側の表
示部５１０４、ハンドル５１０５、シフトレバー５１０６、座席シート５１０７、インナ
ーリアビューミラー５１０８等に適用することができる。その他、ガラス窓の一部に適用
してもよい。

【0187】

以上のようにして、本発明の一態様である発光装置や表示装置を適用した電子機器や自動
車を得ることができる。なお、その場合には、色純度の良い表示が可能となる。なお、適
用できる電子機器や自動車は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野におい
て適用することが可能である。

【0188】

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。

【0189】

（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適
用して作製される照明装置の構成について図７を用いて説明する。

【0190】

図７（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）には、照明装置の断面図の一例を示す。なお、図７
（Ａ）、（Ｂ）は基板側に光を取り出すボトムエミッション型の照明装置であり、図７（
Ｃ）、（Ｄ）は、封止基板側に光を取り出すトップエミッション型の照明装置である。

【0191】

図７（Ａ）に示す照明装置４０００は、基板４００１上に発光素子４００２を有する。ま
た、基板４００１の外側に凹凸を有する基板４００３を有する。発光素子４００２は、第
１の電極４００４と、ＥＬ層４００５と、第２の電極４００６を有する。

【0192】

第１の電極４００４は、電極４００７と電気的に接続され、第２の電極４００６は電極４
００８と電気的に接続される。また、第１の電極４００４と電気的に接続される補助配線
４００９を設けてもよい。なお、補助配線４００９上には、絶縁層４０１０が形成されて
いる。

【0193】

また、基板４００１と封止基板４０１１は、シール材４０１２で接着されている。また、
封止基板４０１１と発光素子４００２の間には、乾燥剤４０１３が設けられていることが
好ましい。なお、基板４００３は、図７（Ａ）のような凹凸を有するため、発光素子４０
０２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。

【0194】

また、基板４００３に代えて、図７（Ｂ）の照明装置４１００のように、基板４００１の
外側に拡散板４０１５を設けてもよい。

【0195】

図７（Ｃ）の照明装置４２００は、基板４２０１上に発光素子４２０２を有する。発光素
子４２０２は第１の電極４２０４と、ＥＬ層４２０５と、第２の電極４２０６とを有する
。

【0196】

第１の電極４２０４は、電極４２０７と電気的に接続され、第２の電極４２０６は電極４
２０８と電気的に接続される。また第２の電極４２０６と電気的に接続される補助配線４
２０９を設けてもよい。また、補助配線４２０９の下部に、絶縁層４２１０を設けてもよ
い。

【0197】

基板４２０１と凹凸のある封止基板４２１１は、シール材４２１２で接着されている。ま
た、封止基板４２１１と発光素子４２０２の間にバリア膜４２１３および平坦化膜４２１
４を設けてもよい。なお、封止基板４２１１は、図７（Ｃ）のような凹凸を有するため、
発光素子４２０２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。

【0198】

また、封止基板４２１１に代えて、図７（Ｄ）の照明装置４３００のように、発光素子４
２０２の上に拡散板４２１５を設けてもよい。

【0199】

なお、本実施の形態で示すように、本発明の一態様である発光装置、またはその一部であ
る発光素子を適用することで、所望の色度を有する照明装置を提供することができる。

【0200】

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。

【0201】

（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適
用して作製される照明装置の応用例について、図８を用いて説明する。

【0202】

室内の照明装置としては、シーリングライト８００１として応用できる。シーリングライ
ト８００１には、天井直付型や天井埋め込み型がある。なお、このような照明装置は、発
光装置を筐体やカバーと組み合わせることにより構成される。その他にもコードペンダン
ト型（天井からのコード吊り下げ式）への応用も可能である。

【0203】

また、足元灯８００２は、床面に灯りを照射し、足元の安全性を高めることができる。例
えば、寝室や階段や通路などに使用するのが有効である。その場合、部屋の広さや構造に
応じて適宜サイズや形状を変えることができる。また、発光装置と支持台とを組み合わせ
て構成される据え置き型の照明装置とすることも可能である。

【0204】

また、シート状照明８００３は、薄型のシート状の照明装置である。壁面に張り付けて使
用するため、場所を取らず幅広い用途に用いることができる。なお、大面積化も容易であ
る。なお、曲面を有する壁面や筐体に用いることもできる。

【0205】

また、光源からの光が所望の方向のみに制御された照明装置８００４を用いることもでき
る。

【0206】

なお、上記以外にも室内に備えられた家具の一部に本発明の一態様である発光装置、また
はその一部である発光素子を適用することにより、家具としての機能を備えた照明装置と
することができる。

【0207】

以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置
は本発明の一態様に含まれるものとする。

【0208】

また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。

【実施例0209】

≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（２００）で表される本発明の一態様である有機化
合物、９’－フェニル－９’－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－
２，３’－ビ－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣＣＰＡ－０２）の合成方法について説明
する。なお、ＰＣＣＰＡ－０２の構造を以下に示す。

【0210】

【化15】

【0211】

２００ｍＬ３口フラスコに９－（４－ブロモフェニル）－１０－フェニルアントラセン１
．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、９’－フェニル－２，３’－ビ－９Ｈ－カルバゾール１．２
ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド０．６０ｇ（６．２ｍｍｏｌ
）を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にキシレン３０ｍＬを加え、減圧下で
攪拌する事で脱気した。この混合物に、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン０．４ｍＬ
、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４８ｍｇ（８３μｍｏｌ）を加え、
窒素気流下、１５０℃で６時間還流した。

【0212】

撹拌後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた有機層を、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。
得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた油状物のトルエン溶
液をセライト、アルミナを通して吸引濾過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体
をトルエンで再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を収量１．１ｇ、収率４９％で得た
。上記合成方法の合成スキームを下記式（ａ）に示す。

【0213】

【化16】

【0214】

得られた淡黄色固体１．１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力３．１Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、９’－フェニル－９
－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－２，３’－ビ－９Ｈ－カルバ
ゾールを３３５℃で加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を１．０ｇ、回収率９２％
で得た。

【0215】

得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。ま
た、^１Ｈ－ＮＭＲチャートを図９（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図９（Ｂ）は、図９（Ａ）
における７．０ｐｐｍ～９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果
から、本実施例において、上述の構造式（２００）で表される本発明の一態様である有機
化合物、ＰＣＣＰＡ－０２が得られたことがわかった。

【0216】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２９－７．８１（ｍ、２７Ｈ）、
７．８５－７．９４（ｍ、５Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．３０（
ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）。

【0217】

次に、ＰＣＣＰＡ－０２のトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下
、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基板
上に真空蒸着法にて作製した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（溶液：
日本分光株式会社製、Ｖ－５５０、薄膜：（株）日立ハイテクノロジーズ製、Ｕ－４１０
０）を用いた。なお溶液の吸収スペクトルは、石英セルにトルエンのみを入れて測定した
吸収スペクトルを差し引いて算出し、薄膜の吸収スペクトルは、基板を含めた透過率と反
射率から求めた吸光度（－ｌｏｇ_１０ ［％Ｔ／（１００－％Ｒ）］より算出した。なお
％Ｔは透過率、％Ｒは反射率を表す。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（
株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。

【0218】

得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１０（Ａ）
に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペ
クトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１０（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収
強度および発光強度を表す。

【0219】

図１０（Ａ）の結果より、ＰＣＣＰＡ－０２のトルエン溶液では、３９６ｎｍ、３７６ｎ
ｍ、３２２ｎｍ、３０４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４２２ｎｍ、４３３ｎｍ（励起
波長３７７ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。また、図１０（Ｂ）の結果より、ＰＣ
ＣＰＡ－０２の固体薄膜では、３９９ｎｍ、３７７ｎｍ、３５３ｎｍ、３２５ｎｍ、３０
４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４４５ｎｍ付近（励起波長３８０ｎｍ）に発光波長の
ピークが見られた。

【0220】

なお、ＰＣＣＰＡ－０２は青色に発光することを確認した。本発明の一態様である有機化
合物、ＰＣＣＰＡ－０２は、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能
である。また、ＰＣＣＰＡ－０２の薄膜は、大気下においても凝集しにくい良好な膜質で
あることがわかった。

【0221】

ＰＣＣＰＡ－０２のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（Ｃ
Ｖ）測定を元に算出した。算出方法を以下に示す。

【0222】

測定装置としては電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデ
ル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７
０５－６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ－ｎ－ブチルアンモニウム（ｎ－Ｂ
ｕ_４ＮＣｌＯ_４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／
Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶
解させて調製した。

【0223】

また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補
助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ－３用Ｐｔカウンター電極（
５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ^＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７
非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０℃以上２５℃以下）で
行った。

【0224】

また、ＣＶ測定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一し、参照電極に対する酸化
電位Ｅａ［Ｖ］および還元電位Ｅｃ［Ｖ］を測定した。Ｅａは酸化－還元波の中間電位と
し、Ｅｃは還元－酸化波の中間電位とした。ここで、本実施例で用いる参照電極の真空準
位に対するポテンシャルエネルギーは、－４．９４［ｅＶ］であることが分かっているた
め、ＨＯＭＯ準位［ｅＶ］＝－４．９４－Ｅａ、ＬＵＭＯ準位［ｅＶ］＝－４．９４－Ｅ
ｃという式から、ＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をそれぞれ求めることができる。

【0225】

また、ＣＶ測定を１００回繰り返し行い、１００サイクル目の測定での酸化－還元波と、
１サイクル目の酸化－還元波を比較して、化合物の電気的安定性を調べた。

【0226】

この結果、ＰＣＣＰＡ－０２の酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は－５
．６９ｅＶであることがわかった。一方、還元電位Ｅｃ［Ｖ］の測定において、ＬＵＭＯ
準位は－２．７２ｅＶであることがわかった。また、酸化－還元波の繰り返し測定におい
て１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、Ｅａ測定においては８３％
、Ｅｃ測定においては８７％のピーク強度を保っていたことから、ＰＣＣＰＡ－０２は酸
化、及び還元に対する耐性が非常に良好であることが確認された。

【実施例0227】

≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（２２１）で表される本発明の一態様である有機化
合物、９－フェニル－９’－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－２
，２’－ビ－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣＣＰＡ－０３）の合成方法について説明す
る。なお、ＰＣＣＰＡ－０３の構造を以下に示す。

【0228】

【化17】

【0229】

１００ｍＬ３口フラスコに９－（４－ブロモフェニル）－１０－フェニルアントラセン１
．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、９－フェニル－２，２’－ビ－９Ｈ－カルバゾール１．３ｇ
（３．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド０．５９ｇ（６．１ｍｍｏｌ）
を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にキシレン３０ｍＬを加え、減圧下で攪
拌する事で脱気した。この混合物に、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンの１０ｗｔ％
ヘキサン溶液０．４ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）８５ｍｇ（
０．１５ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１４０℃で６時間還流した。

【0230】

撹拌後、得られた混合物を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮した。得られ
た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：２）で精製
し、さらにトルエンで再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を収量１．６ｇ、収率７１
％で得た。上記合成方法の合成スキームを下記式（ｂ）に示す。

【0231】

【化18】

【0232】

得られた淡黄色固体１．６ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力３．２Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３２０℃、１８時間
加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を１．４ｇ、回収率９３％で得た。

【0233】

得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。
また、^１Ｈ－ＮＭＲチャートを図１１（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図１１（Ｂ）は、図１
１（Ａ）における７．０ｐｐｍ～８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
この結果から、本実施例において、上述の構造式（２２１）で表される本発明の一態様で
ある有機化合物、ＰＣＣＰＡ－０３が得られたことがわかった。

【0234】

^１Ｈ ＮＭＲ（１，１，２，２－テトラクロロエタン－ｄ２，３００ＭＨｚ）：δ＝７．
３１－７．９５（ｍ、３２Ｈ）、８．１９（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３－８
．２８（ｍ、３Ｈ）。

【0235】

次に、ＰＣＣＰＡ－０３のトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下
、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基板
上に真空蒸着法にて作製した。吸収スペクトルの測定には、分光光度計（溶液：日本分光
株式会社製、Ｖ－５５０、薄膜：（株）日立ハイテクノロジーズ製、Ｕ－４１００）を用
いた。なお溶液の吸収スペクトルは、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペ
クトルを差し引いて算出し、薄膜の吸収スペクトルは、基板を含めた透過率と反射率から
求めた吸光度（－ｌｏｇ_１０ ［％Ｔ／（１００－％Ｒ）］より算出した。なお％Ｔは透
過率、％Ｒは反射率を表す。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松
ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。

【0236】

得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１２（Ａ）
に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペ
クトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１２（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収
強度および発光強度を表す。

【0237】

図１２（Ａ）の結果より、ＰＣＣＰＡ－０３のトルエン溶液は３９６ｎｍ、３７５ｎｍ、
３２６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４２３ｎｍ（励起波長３７６ｎｍ）に発光波長の
ピークが見られた。また、図１２（Ｂ）の結果より、ＰＣＣＰＡ－０３の固体薄膜では、
４０１ｎｍ、３８０ｎｍ、３５６ｎｍ、３３５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４４６ｎ
ｍ付近（励起波長３６０ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。

【0238】

なお、ＰＣＣＰＡ－０３は青色に発光することを確認した。本発明の一態様の化合物は発
光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能である。また、ＰＣＣＰＡ－０
３の薄膜は、大気下においても凝集しにくい良好な膜質であることがわかった。