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特開2024-175249チオフェン化合物、その合成方法および該チオフェン化合物を含有する組成物
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024175249
(43)【公開日】2024-12-18
(54)【発明の名称】チオフェン化合物、その合成方法および該チオフェン化合物を含有する組成物
(51)【国際特許分類】
C07D 333/38 20060101AFI20241211BHJP
【ＦＩ】
C07D333/38 CSP
【審査請求】未請求
【請求項の数】3
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023092867
(22)【出願日】2023-06-06
(71)【出願人】
【識別番号】722013405
【氏名又は名称】四国化成工業株式会社
(72)【発明者】
【氏名】塩入 僚祐
(72)【発明者】
【氏名】柏原 隆志
(72)【発明者】
【氏名】青木 和徳
(72)【発明者】
【氏名】熊野 岳
(57)【要約】 （修正有）
【課題】コーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズおよびタッチパネルに適用することができる、チオフェン化合物、該化合物の合成方法、ならびに該化合物を含有する組成物を提供する
【解決手段】式（I）等で示されるチオフェン化合物。
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または異なって、H、－ＯＲ４、－ＳＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ４、フェニル基、２－チエニル基または３－チエニル基を表し、Ｒ２は、Ｒ１またはＲ３と連結して、それぞれが結合するチオフェン環を形成する２つの炭素原子と共に、硫黄原子を含む環を形成してもよい。Ｒ４は、同一または異なって、炭素数１～５のアルキル基を表す。Ｙ１は、単結合または炭素数１～１０のアルキレン基を表す。）
【選択図】なし
【解決手段】式（I）等で示されるチオフェン化合物。
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または異なって、H、－ＯＲ４、－ＳＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ４、フェニル基、２－チエニル基または３－チエニル基を表し、Ｒ２は、Ｒ１またはＲ３と連結して、それぞれが結合するチオフェン環を形成する２つの炭素原子と共に、硫黄原子を含む環を形成してもよい。Ｒ４は、同一または異なって、炭素数１～５のアルキル基を表す。Ｙ１は、単結合または炭素数１～１０のアルキレン基を表す。）
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
化学式（I）または化学式（II）で示されるチオフェン化合物。
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または異なって、水素原子、－ＯＲ４、－ＳＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ４、フェニル基、２－チエニル基または３－チエニル基を表し、Ｒ２は、Ｒ１またはＲ３と連結して、それぞれが結合するチオフェン環を形成する２つの炭素原子と共に、硫黄原子を含む環を形成してもよい。Ｒ４は、同一または異なって、炭素数１～５のアルキル基を表す。Ｙ１は、単結合または炭素数１～１０のアルキレン基を表す。）
（式中、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、同一または異なって、水素原子、－ＯＲ４、－ＳＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ４、フェニル基、２－チエニル基または３－チエニル基を表し、Ｒ５は、Ｒ６と連結して、それぞれが結合するチオフェン環を形成する２つの炭素原子と共に、硫黄原子を含む環を形成してもよい。Ｒ４は、同一または異なって、炭素数１～５のアルキル基を表す。Ｙ１は、単結合または炭素数１～１０のアルキレン基を表す。）
【化1】
【化2】
【請求項2】
化学式（III）または化学式（IV）で示されるチオフェン化合物と、化学式（V）で示されるスチレン化合物を反応させることを特徴とする、請求項１記載のチオフェン化合物の合成方法。
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、前記と同様である。Ｘは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）
（式中、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、前記と同様である。Ｘは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）
（式中、Ｙ１は、前記と同様である。）
【化3】
【化4】
【化5】
【請求項3】
請求項１記載のチオフェン化合物を含有することを特徴とする組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、新規なチオフェン化合物、該チオフェン化合物の合成方法および該チオフェン化合物を含有する組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
構造中に硫黄元素を含む環構造を有するチオフェン化合物は、その特徴的な構造から様々な用途での適用が検討されており、特に抗がん剤等医薬品のリード化合物としての研究が進んでいる（例えば特許文献１参照）。
【0003】
一方で、各種光学フィルム、光学レンズの材料として使用される光学材料用樹脂には、様々な材料が使用されている。一般的に、同材料はラジカル種により重合が進行する重合性モノマーが使用され、光の取出し効率向上を目的として、重合性官能基を有する含硫黄化合物、フルオレン化合物、ナフタレン化合物等の屈折率の高い材料が好適とされている（例えば特許文献２～５）。
しかしながら、これまでに報告されている高屈折率材料は、高融点または高粘度のものが多く、成形プロセスが長時間化してしまい、作業効率が悪くなるという課題があった。そのため、作業効率向上の観点から、より低融点かつ低粘度の重合性官能基を有する高屈折率材料が求められている。
しかしながら、これまでに報告されている高屈折率材料は、高融点または高粘度のものが多く、成形プロセスが長時間化してしまい、作業効率が悪くなるという課題があった。そのため、作業効率向上の観点から、より低融点かつ低粘度の重合性官能基を有する高屈折率材料が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】国際公開第２０２０／０２８８１４号パンフレット
【特許文献2】特開２０１６－５６１０６号公報
【特許文献3】特開２００８－９４９８７号公報
【特許文献4】特開２０１０－２４８３５８号公報
【特許文献5】特開平０１－１１８８０２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明は、新規なチオフェン化合物、該チオフェン化合物の合成方法、該チオフェン化合物を含有する組成物を提供することを目的とする。本発明の組成物は、コーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズおよびタッチパネルなどに適用することができる。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者等は、前記の課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、ある種のチオフェン化合物と、ある種のスチレン化合物とを反応させることによって得られるチオフェン化合物により、所期の目的を達成し得ることを認め、本発明を完成するに至ったものである。
即ち、第１の発明は、化学式（I）または化学式（II）で示されるチオフェン化合物である。
即ち、第１の発明は、化学式（I）または化学式（II）で示されるチオフェン化合物である。
【0007】
【化1】
【0008】
【化2】
【0009】
第２の発明は、化学式（III）または化学式（IV）で示されるチオフェン化合物と、化学式（V）で示されるスチレン化合物を反応させることを特徴とする、第１の発明のチオフェン化合物の合成方法である。
【0010】
【化3】
【0011】
【化4】
【0012】
【化5】
【0013】
第３の発明は、第１の発明のチオフェン化合物を含有することを特徴とする組成物である。
【発明の効果】
【0014】
本発明のチオフェン化合物は、屈折率が高く、粘度が低いことから、光学用途の材料として有用であることが期待される。
また、本発明のチオフェン化合物を含む組成物は、従来の組成物に比べ、粘度が低く、成型時の作業性が向上することが期待される。さらに、本発明のチオフェン化合物が構造中にスチリル基を有しているため、屈折率および耐熱性の高い硬化物を与えることが期待される。
また、本発明のチオフェン化合物を含む組成物は、従来の組成物に比べ、粘度が低く、成型時の作業性が向上することが期待される。さらに、本発明のチオフェン化合物が構造中にスチリル基を有しているため、屈折率および耐熱性の高い硬化物を与えることが期待される。
【図面の簡単な説明】
【0015】
【発明を実施するための形態】
【0016】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明は、前記の化学式（I）または化学式（II）で示されるチオフェン化合物（以下、「本発明のチオフェン化合物」と云う）に関する。
化学式（I）で示されるチオフェン化合物としては、例えば、化学式（I-1）～化学式（I-30）で示されるチオフェン化合物が挙げられる。
また、化学式（II）で示されるチオフェン化合物としては、例えば、化学式（II-1）～化学式（II-27）で示されるチオフェン化合物が挙げられる
本発明は、前記の化学式（I）または化学式（II）で示されるチオフェン化合物（以下、「本発明のチオフェン化合物」と云う）に関する。
化学式（I）で示されるチオフェン化合物としては、例えば、化学式（I-1）～化学式（I-30）で示されるチオフェン化合物が挙げられる。
また、化学式（II）で示されるチオフェン化合物としては、例えば、化学式（II-1）～化学式（II-27）で示されるチオフェン化合物が挙げられる
【0017】
【化6】
【0018】
【化7】
【0019】
【化8】
【0020】
【化9】
【0021】
Ｒ２は、前述のとおり、Ｒ１またはＲ３と連結して、それぞれが結合するチオフェン環を形成する２つの炭素原子と共に、硫黄原子を含む環を形成してもよい。Ｒ２とＲ１が連結して当該硫黄原子を含む環を形成する場合、Ｒ２とＲ１が連結した２価の基としては、以下の式（ａ）～式（ｃ）で示されるものが挙げられる。また、Ｒ２とＲ３が連結して当該硫黄原子を含む環を形成する場合、Ｒ２とＲ３が連結した２価の基としては、以下の式（ａ）～式（ｃ）で示されるものが挙げられる。
【0022】
【化10】
【0023】
Ｒ４で表される炭素数１～５のアルキル基としては、鎖状または分岐状の炭素数１～５のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等が挙げられる。
【0024】
Ｒ５は、前述のとおり、Ｒ６と連結して、それぞれが結合するチオフェン環を形成する２つの炭素原子と共に、硫黄原子を含む環を形成してもよい。Ｒ５とＲ６が連結して当該硫黄原子を含む環を形成する場合、Ｒ５とＲ６が連結した２価の基としては、前記の式（ａ）～式（ｃ）で示されるものが挙げられる。
【0025】
Ｙ１で表される炭素数１～１０のアルキレン基としては、鎖状または分岐状の炭素数１～１０（さらに炭素数１～６、よりさらに炭素数１～４、特に炭素数１～３）のアルキレン基が挙げられ、具体的には、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、エチルメチレン基、ジメチルメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基等が挙げられる。
【0026】
化学式（I）で示されるチオフェン化合物において、好ましい置換基は以下の通りである。
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が、同一または異なって、水素原子、－ＯＲ４、－ＳＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ４、フェニル基、２－チエニル基または３－チエニル基であることが好ましい。
或いは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が、全て水素原子であるか、または、そのうち２つが水素原子であり、且つ残りの１つが－ＯＲ４、－ＳＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ４、フェニル基、２－チエニル基または３－チエニル基であることが好ましい。
或いは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうち、Ｒ２が、Ｒ１またはＲ３と連結して、それぞれが結合するチオフェン環を形成する２つの炭素原子と共に、硫黄原子を含む環を形成し、Ｒ２が、Ｒ１またはＲ３と連結した２価の基が、式（ａ）～（ｃ）で示されるものであり、且つ残りのＲ３またはＲ１が、水素原子、－ＯＲ４、－ＳＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ４、フェニル基、２－チエニル基または３－チエニル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
Ｒ４は、炭素数１～３のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
Ｙ１は、単結合または炭素数１～４（さらに炭素数１～３）のアルキレン基が好ましい。
化学式（I）で示されるチオフェン化合物として、より好ましくは化学式（I-1）～化学式（I-3）、化学式（I-5）、化学式（I-8）、化学式（I-9）、化学式（I-22）～化学式（I-24）で示されるチオフェン化合物である。
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が、同一または異なって、水素原子、－ＯＲ４、－ＳＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ４、フェニル基、２－チエニル基または３－チエニル基であることが好ましい。
或いは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が、全て水素原子であるか、または、そのうち２つが水素原子であり、且つ残りの１つが－ＯＲ４、－ＳＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ４、フェニル基、２－チエニル基または３－チエニル基であることが好ましい。
或いは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうち、Ｒ２が、Ｒ１またはＲ３と連結して、それぞれが結合するチオフェン環を形成する２つの炭素原子と共に、硫黄原子を含む環を形成し、Ｒ２が、Ｒ１またはＲ３と連結した２価の基が、式（ａ）～（ｃ）で示されるものであり、且つ残りのＲ３またはＲ１が、水素原子、－ＯＲ４、－ＳＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ４、フェニル基、２－チエニル基または３－チエニル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
Ｒ４は、炭素数１～３のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
Ｙ１は、単結合または炭素数１～４（さらに炭素数１～３）のアルキレン基が好ましい。
化学式（I）で示されるチオフェン化合物として、より好ましくは化学式（I-1）～化学式（I-3）、化学式（I-5）、化学式（I-8）、化学式（I-9）、化学式（I-22）～化学式（I-24）で示されるチオフェン化合物である。
【0027】
化学式（II）で示されるチオフェン化合物において、好ましい置換基は以下の通りである。
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、同一または異なって、水素原子、－ＯＲ４、－ＳＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ４、フェニル基、２－チエニル基または３－チエニル基であることが好ましい。
或いは、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、全て水素原子であるか、または、そのうち２つが水素原子であり、且つ残りの１つが－ＯＲ４、－ＳＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ４、フェニル基、２－チエニル基または３－チエニル基であることが好ましい。
或いは、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７のうち、Ｒ５が、Ｒ６と連結して、それぞれが結合するチオフェン環を形成する２つの炭素原子と共に、硫黄原子を含む環を形成し、Ｒ５が、Ｒ６と連結した２価の基が、式（ａ）～（ｃ）で示されるものであり、且つ残りのＲ７が、水素原子、－ＯＲ４、－ＳＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ４、フェニル基、２－チエニル基または３－チエニル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
Ｒ４は、炭素数１～３のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
Ｙ１は、単結合または炭素数１～４（さらに炭素数１～３）のアルキレン基が好ましい。
化学式（II）で示されるチオフェン化合物として、より好ましくは化学式（II-1）～化学式（II-3）、化学式（II-5）、化学式（II-8）、化学式（II-9）、化学式（II-22）～化学式（II-24）で示されるチオフェン化合物である。
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、同一または異なって、水素原子、－ＯＲ４、－ＳＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ４、フェニル基、２－チエニル基または３－チエニル基であることが好ましい。
或いは、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、全て水素原子であるか、または、そのうち２つが水素原子であり、且つ残りの１つが－ＯＲ４、－ＳＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ４、フェニル基、２－チエニル基または３－チエニル基であることが好ましい。
或いは、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７のうち、Ｒ５が、Ｒ６と連結して、それぞれが結合するチオフェン環を形成する２つの炭素原子と共に、硫黄原子を含む環を形成し、Ｒ５が、Ｒ６と連結した２価の基が、式（ａ）～（ｃ）で示されるものであり、且つ残りのＲ７が、水素原子、－ＯＲ４、－ＳＲ４、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ４、フェニル基、２－チエニル基または３－チエニル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
Ｒ４は、炭素数１～３のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
Ｙ１は、単結合または炭素数１～４（さらに炭素数１～３）のアルキレン基が好ましい。
化学式（II）で示されるチオフェン化合物として、より好ましくは化学式（II-1）～化学式（II-3）、化学式（II-5）、化学式（II-8）、化学式（II-9）、化学式（II-22）～化学式（II-24）で示されるチオフェン化合物である。
【0028】
本発明のチオフェン化合物は、化学式（III）または化学式（IV）で示されるチオフェン化合物と、化学式（V）で示されるスチレン化合物を反応させることにより合成することができる。
なお、化学式（III）で示されるチオフェン化合物は、化学式（I）で示されるチオフェン化合物の前駆体であり、化学式（IV）で示されるチオフェン化合物は、化学式（II）で示されるチオフェン化合物の前駆体である。
なお、化学式（III）で示されるチオフェン化合物は、化学式（I）で示されるチオフェン化合物の前駆体であり、化学式（IV）で示されるチオフェン化合物は、化学式（II）で示されるチオフェン化合物の前駆体である。
【0029】
化学式（III）で示されるチオフェン化合物としては、例えば、化学式（III-1）～化学式（III-27）で示されるチオフェン化合物が挙げられる。
化学式（IV）で示されるチオフェン化合物としては、例えば、化学式（IV-1）～化学式（IV-24）で示されるチオフェン化合物が挙げられる。
化学式（IV）で示されるチオフェン化合物としては、例えば、化学式（IV-1）～化学式（IV-24）で示されるチオフェン化合物が挙げられる。
【0030】
【化11】
【0031】
【化12】
【0032】
これらのチオフェン化合物は、市販の試薬を購入して使用できるほか、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， １２０（４２）， １０９９０－１０９９１（１９９８）、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ５４（２０），７３８５－７３９６（２０１１）や特開２０２１－１０００９４号公報に記載の方法に準拠して合成することができる。
【0033】
化学式（V）で示されるスチレン化合物としては、例えば、化学式（V-1）～化学式（V-6）で示されるスチレン化合物が挙げられる。
【0034】
【化13】
【0035】
これらのスチレン化合物は、例えば、Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏａｔｉｎｇｓ，７６（９），１２５１－１２５７（２０１３）に記載の方法に準拠して合成することができる。
【0036】
本発明のチオフェン化合物は、例えば、化学式（III）または化学式（IV）で示されるチオフェン化合物と、化学式（V）で示されるスチレン化合物とを反応させることにより合成することができる（反応スキーム（Ａ）、（Ｂ）参照）。
【0037】
【化14】
【0038】
【化15】
【0039】
本反応において、化学式（V）で示されるスチレン化合物の使用量（仕込み量）は、化学式（III）または化学式（IV）で示されるチオフェン化合物の使用量（仕込み量）に対して、０．８～１．５倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【0040】
本反応の実施においては、反応の進行によって副生する酸を除去するための塩基（i）を使用することが好ましい。また、必要により、反応溶媒（ii）を適宜使用してもよい。
【0041】
塩基（i）としては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン（ＤＢＮ）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、イミダゾール、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム、リン酸三リチウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム、リン酸三セシウム、リン酸水素二リチウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸水素二セシウム、リン酸二水素リチウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸二水素セシウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム、リチウムアルコキシド（リチウムメトキシド等）、ナトリウムアルコキシド（ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等）、カリウムアルコキシド（ｔ－ブトキシカリウム等）等が挙げられる。これらは単独で、または２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【0042】
塩基（i）の使用量（仕込み量）は、化学式（III）または化学式（IV）で示されるチオフェン化合物の使用量（仕込み量）に対して、０．８～５倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【0043】
反応溶媒（ii）としては、反応を阻害しない限りにおいては特に限定されず、例えば、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、水等の溶剤が挙げられ、必要によりこれらを組み合わせて、その適宜量を使用することができる。
テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、水等の溶剤が挙げられ、必要によりこれらを組み合わせて、その適宜量を使用することができる。
【0044】
本反応において、反応温度は、０～１００℃の範囲に設定されることが好ましい。また、反応時間は、設定した反応温度に応じて適宜設定されるが、１～４８時間の範囲に設定することが好ましい。
【0045】
本反応終了後、得られた反応液（反応混合物）から、例えば、反応溶媒の留去による反応液の濃縮や溶媒抽出法等の手段によって、目的物である本発明のチオフェン化合物を取り出すことができる。
更に、必要により、水等による洗浄や、活性炭処理、シリカゲルクロマトグラフィー、再結晶等の手段を利用して精製することができる。
更に、必要により、水等による洗浄や、活性炭処理、シリカゲルクロマトグラフィー、再結晶等の手段を利用して精製することができる。
【0046】
本発明の組成物は、本発明のチオフェン化合物を必須成分として含有するが、本発明のチオフェン化合物を１種以上含有してもよい。
本発明の組成物中における本発明のチオフェン化合物の含有量は、０．００１～１００重量％の割合であることが好ましい。
本発明の組成物中における本発明のチオフェン化合物の含有量は、０．００１～１００重量％の割合であることが好ましい。
【0047】
本発明のチオフェン化合物を重合させると硬化物が得られるが、この重合時に、本発明のチオフェン化合物とは別の硬化性化合物（以下、単に「硬化性化合物」と云うことがある）を共存させることにより、本発明のチオフェン化合物と、硬化性化合物が共重合した硬化物を得ることができる。
なお、当該硬化性化合物は、重合性モノマーと、重合性モノマーが一部重合した構造を有する重合性オリゴマー（半硬化物）の両者を包含する。
なお、当該硬化性化合物は、重合性モノマーと、重合性モノマーが一部重合した構造を有する重合性オリゴマー（半硬化物）の両者を包含する。
【0048】
前記の重合性モノマーとしては、例えば、
メチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、Ｎ－ｎ－ブチル－Ｏ－（メタ）アクリロイルオキシエチルカーバメート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、アクリロイルモルホリン、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、トリブロモベンジル（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等の一官能（メタ）アクリレート類；
（メタ）アクリロキシプロピルトリス（メトキシ）シラン等のケイ素含有（メタ）アクリレート類；
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート等のアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート類；
トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート類；
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ポリイソボルニルメタクリレート等の多官能（メタ）アクリレート；
エチレングリコールジグリシジルエーテル－エポキシ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジグリシジルエーテル－エポキシジ（メタ）アクリレート、フェノールグリシジルエーテル－エポキシ（メタ）アクリレート、レゾルシンジグリシジルエーテル－エポキシ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル－エポキシジ（メタ）アクリレート、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルフィドジグリシジルエーテル－エポキシ（メタ）アクリレート等のエポキシ（メタ）アクリレート類；
フェノールノボラック型エポキシ樹脂－（メタ）アクリレート、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂－（メタ）アクリレート、ビスフェノール（例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦなど）型エポキシ樹脂－（メタ）アクリレート、ビフェノール（例えば、３，３′，５，５′－テトラメチルビフェノールなど）型エポキシ樹脂－（メタ）アクリレート、１，３，５－トリス（２，３－エポキシプロピル）イソシアヌレート－（メタ）アクリレート等のエポキシ化合物と（メタ）アクリル酸との反応生成物であるエポキシ（メタ）アクリレート類；
スチレン、ジビニルベンゼン、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム等のビニル化合物類；
エチレングリコールジアリルカーボネート、トリメリット酸トリアリルエステル、トリアリルイソシアヌレート等のアリル基含有化合物類や、
ウレタン（メタ）アクリレート類、ポリウレタン（メタ）アクリレート類、チオウレタンアクリレート類、ポリチオウレタンアクリレート類、エステルアクリレート類、ポリエステル（メタ）アクリレート類、ポリエーテル（メタ）アクリレート類、含硫黄（メタ）アクリレート類、含硫黄多官能（メタ）アクリレート類が挙げられる。
メチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、Ｎ－ｎ－ブチル－Ｏ－（メタ）アクリロイルオキシエチルカーバメート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、アクリロイルモルホリン、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、トリブロモベンジル（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等の一官能（メタ）アクリレート類；
（メタ）アクリロキシプロピルトリス（メトキシ）シラン等のケイ素含有（メタ）アクリレート類；
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート等のアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート類；
トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート類；
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ポリイソボルニルメタクリレート等の多官能（メタ）アクリレート；
エチレングリコールジグリシジルエーテル－エポキシ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジグリシジルエーテル－エポキシジ（メタ）アクリレート、フェノールグリシジルエーテル－エポキシ（メタ）アクリレート、レゾルシンジグリシジルエーテル－エポキシ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル－エポキシジ（メタ）アクリレート、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルフィドジグリシジルエーテル－エポキシ（メタ）アクリレート等のエポキシ（メタ）アクリレート類；
フェノールノボラック型エポキシ樹脂－（メタ）アクリレート、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂－（メタ）アクリレート、ビスフェノール（例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦなど）型エポキシ樹脂－（メタ）アクリレート、ビフェノール（例えば、３，３′，５，５′－テトラメチルビフェノールなど）型エポキシ樹脂－（メタ）アクリレート、１，３，５－トリス（２，３－エポキシプロピル）イソシアヌレート－（メタ）アクリレート等のエポキシ化合物と（メタ）アクリル酸との反応生成物であるエポキシ（メタ）アクリレート類；
スチレン、ジビニルベンゼン、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム等のビニル化合物類；
エチレングリコールジアリルカーボネート、トリメリット酸トリアリルエステル、トリアリルイソシアヌレート等のアリル基含有化合物類や、
ウレタン（メタ）アクリレート類、ポリウレタン（メタ）アクリレート類、チオウレタンアクリレート類、ポリチオウレタンアクリレート類、エステルアクリレート類、ポリエステル（メタ）アクリレート類、ポリエーテル（メタ）アクリレート類、含硫黄（メタ）アクリレート類、含硫黄多官能（メタ）アクリレート類が挙げられる。
【0049】
本発明の組成物は、本発明のチオフェン化合物を必須成分として含有し、必要により、前述の硬化性化合物を含有するが、この硬化性化合物としては、前述の重合性モノマーと重合性オリゴマーを組み合わせて使用してよく、重合性モノマーとしては、先に例示した重合性モノマーを組み合わせて使用してよく（種類の異なる重合性モノマーを組み合わせて使用してよく）、重合性オリゴマーについても、種類の異なる重合性オリゴマーを組み合わせて使用してよい。
本発明の組成物中における、本発明のチオフェン化合物と硬化性化合物の各々の含有量の割合については、硬化性化合物の含有量が、本発明のチオフェン化合物の含有量に対して、０～１０００倍量（重量比）の範囲における適宜の割合とすることが好ましく、０．０１～１００倍量（重量比）の範囲における適宜の割合とすることがより好ましい。
本発明の組成物中における、本発明のチオフェン化合物と硬化性化合物の各々の含有量の割合については、硬化性化合物の含有量が、本発明のチオフェン化合物の含有量に対して、０～１０００倍量（重量比）の範囲における適宜の割合とすることが好ましく、０．０１～１００倍量（重量比）の範囲における適宜の割合とすることがより好ましい。
【0050】
本発明の組成物を硬化（重合）させる方法としては、例えば、ラジカル重合させる方法や、アニオン重合させる方法等が挙げられる。
前記のラジカル重合させる方法としては、光（紫外線、可視光線）、放射線、電磁波や電子線等の活性エネルギー線を照射する方法、加熱する方法、ラジカル重合開始剤を使用する方法や、これらを組み合わせた方法が挙げられる。
ラジカル重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤や熱ラジカル重合開始剤を使用することができ、組成物中に含有させればよい。
前記のラジカル重合させる方法としては、光（紫外線、可視光線）、放射線、電磁波や電子線等の活性エネルギー線を照射する方法、加熱する方法、ラジカル重合開始剤を使用する方法や、これらを組み合わせた方法が挙げられる。
ラジカル重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤や熱ラジカル重合開始剤を使用することができ、組成物中に含有させればよい。
【0051】
光ラジカル重合開始剤としては、一般に使用される光ラジカル重合開始剤であれば特に制限無く使用可能であるが、例えば、
２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］－１－ブタノン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル）］－２－モルホリノプロパン－１－オン等のアセトフェノン類；
ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン類；
ベンゾフェノン、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン類；
２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチル－ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド類；
イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン等のチオキサントン類や、その他、メチルフェニルグリオキシレート等が挙げられ、これらを組み合わせて使用してもよい。
なお、光ラジカル重合開始剤には、必要により、４－ジメチルアミノ安息香酸等の安息香酸類や３級アミン類等の公知の光重合促進剤を併用することができる。
本発明の組成物中における光ラジカル重合開始剤の含有量は、０．００１～２０重量％の割合であることが好ましく、０．０１～１０重量％の割合であることがより好ましい。
２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］－１－ブタノン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル）］－２－モルホリノプロパン－１－オン等のアセトフェノン類；
ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン類；
ベンゾフェノン、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン類；
２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチル－ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド類；
イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン等のチオキサントン類や、その他、メチルフェニルグリオキシレート等が挙げられ、これらを組み合わせて使用してもよい。
なお、光ラジカル重合開始剤には、必要により、４－ジメチルアミノ安息香酸等の安息香酸類や３級アミン類等の公知の光重合促進剤を併用することができる。
本発明の組成物中における光ラジカル重合開始剤の含有量は、０．００１～２０重量％の割合であることが好ましく、０．０１～１０重量％の割合であることがより好ましい。
【0052】
熱ラジカル重合開始剤としては、一般に使用される熱ラジカル重合開始剤であれば特に制限無く使用可能であるが、例えば、
ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、ベンゾイルペルオキシド、ｔ－ブチルペルオキシイソブチレート、あるいはその他の過酸化物、さらにはアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）等のアゾ系化合物が挙げられ、これらを組み合わせて使用してもよい。
本発明の組成物中における熱ラジカル重合開始剤の含有量は、０．００１～２０重量％の割合であることが好ましく、０．０１～１０重量％の割合であることがより好ましい。
また、必要により、光ラジカル重合開始剤と併用し、光ラジカル重合（光硬化）させた後、反応率を更に高める為に、熱ラジカル重合（熱硬化）させてもよい。
ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、ベンゾイルペルオキシド、ｔ－ブチルペルオキシイソブチレート、あるいはその他の過酸化物、さらにはアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）等のアゾ系化合物が挙げられ、これらを組み合わせて使用してもよい。
本発明の組成物中における熱ラジカル重合開始剤の含有量は、０．００１～２０重量％の割合であることが好ましく、０．０１～１０重量％の割合であることがより好ましい。
また、必要により、光ラジカル重合開始剤と併用し、光ラジカル重合（光硬化）させた後、反応率を更に高める為に、熱ラジカル重合（熱硬化）させてもよい。
【0053】
本発明の組成物は、更に、本発明の効果を阻害しない限りにおいて、
顔料（チタン白、シアニンブルー、ウォッチングレッド、ベンガラ、カーボンブラック、アニリンブラック、マンガンブルー、鉄黒、ウルトラマリンブルー、ハンザレッド、クロームイエロー、クロームグリーン等）、
無機充填剤（炭酸カルシウム、カオリン、クレー、タルク、マイカ、硫酸バリウム、リトポン、石コウ、ステアリン酸亜鉛、パーライト、石英、石英ガラス、溶融シリカ、球状シリカ等のシリカ粉等、球状アルミナ、破砕アルミナ、酸化マグネシウム、酸化ベリリウム、酸化チタン、酸化ジルコニウム等の酸化物類、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の窒化物類、炭化ケイ素等の炭化物類、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の水酸化物類、銅、銀、鉄、アルミニウム、ニッケル、チタン等の金属類や合金類、ダイヤモンド、カーボン等の炭素系材料等）、
熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂（高密度、中密度、低密度の各種ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリペンテン等の単独重合体、エチレン－プロピレン共重合体、ナイロン－６、ナイロン－６，６等のポリアミド系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、塩化ビニリデン系樹脂、アクリル系樹脂（前述の重合性モノマーを除く硬化性化合物を包含する）、アクリルアミド系樹脂、スチレン系樹脂、ビニルエステル系樹脂、ポリエステル系樹脂、フェノール樹脂（フェノール化合物）、エポキシ樹脂（エポキシ化合物）、シリコーン系樹脂、フッ素系樹脂、アクリルゴム、ウレタンゴムなどの各種エラストマー樹脂、メタクリル酸メチル－ブタジエン－スチレン系グラフト共重合体、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン系グラフト共重合体などのグラフト共重合体等）、
補強剤（ガラス繊維、炭素繊維等）、
垂れ止め剤（水添ヒマシ油、微粒子無水硅酸等）、
艶消し剤（微粉シリカ、パラフィンワックス等）、
研削剤（ステアリン酸亜鉛等）、
内部離型剤（ステアリン酸等の脂肪酸、ステアリン酸カルシウムの脂肪酸金属塩、ステアリン酸アミド等の脂肪酸アミド、脂肪酸エステル、ポリオレフィンワックス、パラフィンワックス等）、
希釈剤（ｎ－ブチルアルコール、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、トルエン等の有機溶剤、水、有機溶剤と水の混合液）、
カップリング剤（Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤等）、
連鎖移動剤（ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）等のチオール化合物等）
界面活性剤、レベリング剤、消泡剤、香料、難燃化剤、染料等の添加剤（改質剤）を含有してもよい。
顔料（チタン白、シアニンブルー、ウォッチングレッド、ベンガラ、カーボンブラック、アニリンブラック、マンガンブルー、鉄黒、ウルトラマリンブルー、ハンザレッド、クロームイエロー、クロームグリーン等）、
無機充填剤（炭酸カルシウム、カオリン、クレー、タルク、マイカ、硫酸バリウム、リトポン、石コウ、ステアリン酸亜鉛、パーライト、石英、石英ガラス、溶融シリカ、球状シリカ等のシリカ粉等、球状アルミナ、破砕アルミナ、酸化マグネシウム、酸化ベリリウム、酸化チタン、酸化ジルコニウム等の酸化物類、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の窒化物類、炭化ケイ素等の炭化物類、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の水酸化物類、銅、銀、鉄、アルミニウム、ニッケル、チタン等の金属類や合金類、ダイヤモンド、カーボン等の炭素系材料等）、
熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂（高密度、中密度、低密度の各種ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリペンテン等の単独重合体、エチレン－プロピレン共重合体、ナイロン－６、ナイロン－６，６等のポリアミド系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、塩化ビニリデン系樹脂、アクリル系樹脂（前述の重合性モノマーを除く硬化性化合物を包含する）、アクリルアミド系樹脂、スチレン系樹脂、ビニルエステル系樹脂、ポリエステル系樹脂、フェノール樹脂（フェノール化合物）、エポキシ樹脂（エポキシ化合物）、シリコーン系樹脂、フッ素系樹脂、アクリルゴム、ウレタンゴムなどの各種エラストマー樹脂、メタクリル酸メチル－ブタジエン－スチレン系グラフト共重合体、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン系グラフト共重合体などのグラフト共重合体等）、
補強剤（ガラス繊維、炭素繊維等）、
垂れ止め剤（水添ヒマシ油、微粒子無水硅酸等）、
艶消し剤（微粉シリカ、パラフィンワックス等）、
研削剤（ステアリン酸亜鉛等）、
内部離型剤（ステアリン酸等の脂肪酸、ステアリン酸カルシウムの脂肪酸金属塩、ステアリン酸アミド等の脂肪酸アミド、脂肪酸エステル、ポリオレフィンワックス、パラフィンワックス等）、
希釈剤（ｎ－ブチルアルコール、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、トルエン等の有機溶剤、水、有機溶剤と水の混合液）、
カップリング剤（Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤等）、
連鎖移動剤（ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）等のチオール化合物等）
界面活性剤、レベリング剤、消泡剤、香料、難燃化剤、染料等の添加剤（改質剤）を含有してもよい。
【0054】
前記の熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂には、化学式（VI）に代表されるカルド構造（炭素原子に４つの芳香環が結合した骨格構造）を有する樹脂（化合物）が包含される。
【0055】
【化16】
【0056】
カルド構造を有する化合物としては、９，９－ビス（４－グリシジルオキシフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）フルオレン、９，９－ビス［４－（２－（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン、９，９－ビス［４－（３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル］フルオレン、９，９－ビス（シアノメチル）フルオレン、９，９－ビス（３－アミノプロピル）フルオレン等のモノマーが挙げられる。
【0057】
本発明の組成物の調製方法に特に制限はなく、例えば、本発明のチオフェン化合物と、硬化性化合物、ラジカル重合開始剤および添加剤を混合し、あるいは、希釈剤（有機溶剤）に本発明のチオフェン化合物を溶解または分散させた溶液と、硬化性化合物、ラジカル重合開始剤および添加剤を混合することにより調製することができる。混合の手段としては、公知の方法を採用することができる。
【0058】
本発明の組成物は、本発明のチオフェン化合物を含有することで、流動性の高い低粘度の液体（流体）として調製することができる。組成物の動粘度（２５℃）は、例えば、２０～３００ｍＰａ・ｓ、さらに３０～１００ｍＰａ・ｓに調製することができる。これにより、組成物から重合体を成形する際の作業性を大きく向上させることができる。また、本発明の組成物は、屈折率が高いチオフェン化合物を含むため、それを重合させることにより屈折率が高い硬化物を与えることができる。よって、本発明の組成物は、コーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズおよびタッチパネル等を製造する際に使用される材料として好適なものである。
【0059】
前記のコーティング材の用途としては、タッチパネル、プラスチック容器、プラスチックシート、プラスチックフィルム、フィルム型液晶素子、液晶表示装置に使用される偏光板、光学部品、建築内装材（床材、壁材、人工大理石等）などの保護（ハードコート）等が挙げられる。
【0060】
前記のインクとしては、着色インク、印刷インク、ＵＶインク、インクジェット用インク等が挙げられる。これらのインクは、オフセット印刷、フレキソ印刷、グラビア印刷、スクリーン印刷、インクジェット印刷等に使用される。
【0061】
前記の接着剤の用途としては、半導体用、光学用、光学部品用、光導波路結合用、光導波路周辺部材固定用、ＣＤ／ＤＶＤ貼り合せ用等が挙げられる。
【0062】
前記の粘着剤の用途としては、粘（接）着テープ、粘（接）着シート、粘（接）着ラベル等が挙げられる。
【0063】
前記のガスバリアフィルムの用途としては、電子ペーパー、フレキシブルディスプレイ、有機ＥＬ素子、有機太陽電池等が挙げられる。
【0064】
前記のカラーフィルタの用途としては、カラー液晶表示装置（カラーフィルタオンアレイ（ＣＯＡ））、カラー撮像素子、有機ＥＬ表示装置等が挙げられる。
【0065】
前記の光学フィルムとしては、偏光板の保護フィルム、プリズムシート用支持フィルムや導光フィルム等の液晶表示装置用フィルム、ハードコートフィルム、加飾フィルムや透明導電性フィルム等の機能性フィルム、太陽電池用の耐候（光）性フィルム、ＬＥＤ照明または有機ＥＬ照明用フィルム、フレキシブルエレクトロニクス用透明耐熱フィルム等が挙げられる。
【0066】
前記の光学レンズとしては、顕微鏡、内視鏡、望遠鏡、カメラ、眼鏡等のレンズ、レーザービームプリンターのレンズ、センサー用レンズ、プリズムレンズ、光ディスクのピックアップレンズ等が挙げられる。
【0067】
前記のタッチパネルの用途としては、パソコン、カーナビゲーション、携帯電話、電子辞書、ＯＡ・ＦＡ機器等が挙げられる。
【0068】
本発明の組成物は、更に、透明材料、光学材料、ダイシングテープ、絶縁材料（電線被覆等）、ソルダーレジストインク、プリント配線板、銅張積層板、樹脂付銅箔、プリプレグ、高電圧絶縁材、層間絶縁材、ＴＦＴ用パッシベーション膜、ＴＦＴ用ゲート絶縁膜、ＴＦＴ用層間絶縁膜、ＴＦＴ用透明平坦化膜、絶縁用パッキング、絶縁被覆材、塗料、ＵＶ粉体塗料、成形材料（シート、フィルム、ＦＲＰ等）、シーリング材、液晶シール材、表示デバイス用シール材、高耐熱シール材、ポッティング材、封止材（半導体封止材、電気材料用封止材、有機ＥＬやＬＥＤ素子用封止材、各種太陽電池の封止材）、レジスト材（液状レジスト材、着色レジスト材、ドライフィルムレジスト材、ソルダーレジスト材、カラーフィルタレジスト材）、液晶セル用フォトスペーサー材、光造形、太陽電池用材料、燃料電池用材料、表示材料、記録材料、複写機用感光ドラム、電池用固体電解質等の電気または電子分野における材料の他、防振材料、防水材料、防湿材料、熱収縮ゴムチューブ、オーリング、ガス分離膜、コンクリート保護材、ライニング、土壌注入剤、蓄冷熱材、滅菌処理装置用シール材、酸素透過膜等の原料や部材としての利用や、他の樹脂あるいは樹脂組成物（熱可塑性、熱硬化性、光硬化性）に配合される添加剤（改質剤）としての利用が期待される。
【実施例0069】
以下、実施例および比較例により、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、実施例および比較例において用いた主原料は、以下のとおりである。
なお、実施例および比較例において用いた主原料は、以下のとおりである。
【0070】
［主原料］
・チオフェン－２－カルボニルクロリド（東京化成工業製、化学式（III-1）参照。）
・４－ビニルベンジルメルカプタン（Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏａｔｉｎｇｓ，７６（９），１２５１－１２５７（２０１３）記載の方法に準拠して合成した。化学式（V-1）参照。）
・４－ビニルベンジルメルカプタンと３－ビニルベンジルメルカプタンの混合物（４－クロロメチルスチレンと３－クロロメチルスチレンの混合物（ＡＧＣセイミケミカル製、「ＣＭＳ－Ｐ」）を原料として、Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏａｔｉｎｇｓ，７６（９），１２５１―１２５７（２０１３）記載の方法に準拠して合成した。化学式（V-1）、化学式（V-2）参照。）
・トリエチルアミン（富士フイルム和光純薬製）
・クロロホルム（富士フイルム和光純薬製）
・ジメチルホルムアミド（富士フイルム和光純薬製）
・（４－ビニルベンジル）－２－ナフタレンカルボキシレート（特開平０１－１１８８０２号公報記載の方法に準拠して合成した。化学式（VII）参照。）
・チオフェン－２－カルボニルクロリド（東京化成工業製、化学式（III-1）参照。）
・４－ビニルベンジルメルカプタン（Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏａｔｉｎｇｓ，７６（９），１２５１－１２５７（２０１３）記載の方法に準拠して合成した。化学式（V-1）参照。）
・４－ビニルベンジルメルカプタンと３－ビニルベンジルメルカプタンの混合物（４－クロロメチルスチレンと３－クロロメチルスチレンの混合物（ＡＧＣセイミケミカル製、「ＣＭＳ－Ｐ」）を原料として、Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏａｔｉｎｇｓ，７６（９），１２５１―１２５７（２０１３）記載の方法に準拠して合成した。化学式（V-1）、化学式（V-2）参照。）
・トリエチルアミン（富士フイルム和光純薬製）
・クロロホルム（富士フイルム和光純薬製）
・ジメチルホルムアミド（富士フイルム和光純薬製）
・（４－ビニルベンジル）－２－ナフタレンカルボキシレート（特開平０１－１１８８０２号公報記載の方法に準拠して合成した。化学式（VII）参照。）
【0071】
【化17】
【0072】
実施例および比較例において採用した評価試験（屈折率の測定、粘度の測定）の方法は、以下のとおりである。
【0073】
［屈折率の測定］
実施例および比較例の化合物について、各々の濃度が４０重量％となるようにジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解させ、測定サンプルを調製した（ＤＭＦ溶液）。
調製したＤＭＦ溶液およびＤＭＦ単独について、各々、ＪＩＳ Ｋ ００６２（「化学製品の屈折率測定方法」）に準拠し、アッベ屈折計（アタゴ製、「ＮＡＲ－１Ｔ ＳＯＬＩＤ」）を用い、ＬＥＤ光（Ｄ線波長）における屈折率（２５℃）を測定した。
得られた測定値から、実施例および比較例の化合物の屈折率を、下式により算出した。
屈折率＝（ＤＭＦ溶液（化合物濃度４０重量％）の屈折率－ＤＭＦ単独の屈折率）／０．４＋ＤＭＦ単独の屈折率
実施例および比較例の化合物について、各々の濃度が４０重量％となるようにジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解させ、測定サンプルを調製した（ＤＭＦ溶液）。
調製したＤＭＦ溶液およびＤＭＦ単独について、各々、ＪＩＳ Ｋ ００６２（「化学製品の屈折率測定方法」）に準拠し、アッベ屈折計（アタゴ製、「ＮＡＲ－１Ｔ ＳＯＬＩＤ」）を用い、ＬＥＤ光（Ｄ線波長）における屈折率（２５℃）を測定した。
得られた測定値から、実施例および比較例の化合物の屈折率を、下式により算出した。
屈折率＝（ＤＭＦ溶液（化合物濃度４０重量％）の屈折率－ＤＭＦ単独の屈折率）／０．４＋ＤＭＦ単独の屈折率
【0074】
［粘度の測定］
化合物について、粘度計（ユービーエム製、「Ｒｈｅｏｓｏｌ－Ｇ５０００」）を使用し、２５℃での動粘度を測定した。なお、動粘度の測定が不可能であった場合（例えば、化合物が２５℃で固体である場合等）には、「Ｎ.Ｄ.」と表記した。
化合物について、粘度計（ユービーエム製、「Ｒｈｅｏｓｏｌ－Ｇ５０００」）を使用し、２５℃での動粘度を測定した。なお、動粘度の測定が不可能であった場合（例えば、化合物が２５℃で固体である場合等）には、「Ｎ.Ｄ.」と表記した。
【0075】
〔実施例１〕
＜（４－ビニルベンジル）－２－チオフェンチオカルボキシレートの合成＞
容量１００ｍＬの三口フラスコに、４－ビニルベンジルメルカプタン２．７０ｇ（１８．０ｍｍｏｌ）とクロロホルム３０ｍＬを仕込み、３℃に冷却しながら、チオフェン－２－カルボニルクロリド２．２０ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン３．０４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を順次滴下した。
続いて、室温で１２時間撹拌した後、水２０ｍＬで３回水洗し、有機層を減圧濃縮した。
得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／５（容量比））により精製し、淡黄色液体３．５０ｇを得た（収率：９０％）。
＜（４－ビニルベンジル）－２－チオフェンチオカルボキシレートの合成＞
容量１００ｍＬの三口フラスコに、４－ビニルベンジルメルカプタン２．７０ｇ（１８．０ｍｍｏｌ）とクロロホルム３０ｍＬを仕込み、３℃に冷却しながら、チオフェン－２－カルボニルクロリド２．２０ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン３．０４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を順次滴下した。
続いて、室温で１２時間撹拌した後、水２０ｍＬで３回水洗し、有機層を減圧濃縮した。
得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／５（容量比））により精製し、淡黄色液体３．５０ｇを得た（収率：９０％）。
【0076】
得られた淡黄色液体の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 7.82 (d, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.34 (d, 4H), 7.09 (dd, 1H), 6.68 (dd, 1H), 5.73 (d, 1H), 5.23 (d, 1H), 4.30 (s, 2H).
また、この淡黄色液体のＩＲスペクトルデータは、図１に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた淡黄色液体は、化学式（I-1）で示される表題のチオフェン化合物であるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 7.82 (d, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.34 (d, 4H), 7.09 (dd, 1H), 6.68 (dd, 1H), 5.73 (d, 1H), 5.23 (d, 1H), 4.30 (s, 2H).
また、この淡黄色液体のＩＲスペクトルデータは、図１に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた淡黄色液体は、化学式（I-1）で示される表題のチオフェン化合物であるものと同定した。
【0077】
〔実施例２〕
＜（４－ビニルベンジル）－２－チオフェンチオカルボキシレートと（３－ビニルベンジル）－２－チオフェンチオカルボキシレートとの混合物の合成＞
容量１００ｍＬの三口フラスコに、４－ビニルベンジルメルカプタンと３－ビニルベンジルメルカプタンの混合物３．３１ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）とクロロホルム４０ｍＬを仕込み、３℃に冷却しながら、チオフェン－２－カルボニルクロリド２．９３ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン４．０５ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）を順次滴下した。
続いて、室温で１２時間撹拌した後、水２０ｍＬで３回水洗し、有機層を減圧濃縮した。
得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／５（容量比））により精製し、淡黄色液体３．１０ｇを得た（収率：６０％）。
＜（４－ビニルベンジル）－２－チオフェンチオカルボキシレートと（３－ビニルベンジル）－２－チオフェンチオカルボキシレートとの混合物の合成＞
容量１００ｍＬの三口フラスコに、４－ビニルベンジルメルカプタンと３－ビニルベンジルメルカプタンの混合物３．３１ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）とクロロホルム４０ｍＬを仕込み、３℃に冷却しながら、チオフェン－２－カルボニルクロリド２．９３ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン４．０５ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）を順次滴下した。
続いて、室温で１２時間撹拌した後、水２０ｍＬで３回水洗し、有機層を減圧濃縮した。
得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／５（容量比））により精製し、淡黄色液体３．１０ｇを得た（収率：６０％）。
【0078】
得られた淡黄色液体の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76-7.82 (m, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.24-7.41 (m, 4H), 7.07-7.12 (m, 1H), 6.69 (dd, 0.5H), 6.68 (dd, 0.5H), 5.76 (d, 0.5H), 5.73 (d, 0.5H), 5.25 (t, 1H), 4.31 (s, 1H), 4.30 (s, 1H).
また、この淡黄色液体のＩＲスペクトルデータは、図２に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた淡黄色液体は、化学式（I-1）で示されるチオフェン化合物と、化学式（I-2）で示されるチオフェン化合物の混合物であるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76-7.82 (m, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.24-7.41 (m, 4H), 7.07-7.12 (m, 1H), 6.69 (dd, 0.5H), 6.68 (dd, 0.5H), 5.76 (d, 0.5H), 5.73 (d, 0.5H), 5.25 (t, 1H), 4.31 (s, 1H), 4.30 (s, 1H).
また、この淡黄色液体のＩＲスペクトルデータは、図２に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた淡黄色液体は、化学式（I-1）で示されるチオフェン化合物と、化学式（I-2）で示されるチオフェン化合物の混合物であるものと同定した。
【0079】
〔実施例３〕
実施例１において合成したチオフェン化合物について、評価試験（屈折率の測定、粘度の測定）を行ったところ、得られた試験結果は表１に示したとおりであった。
実施例１において合成したチオフェン化合物について、評価試験（屈折率の測定、粘度の測定）を行ったところ、得られた試験結果は表１に示したとおりであった。
【0080】
〔比較例１〕
化学式（VII）で示される化合物（薄橙色固体）について、評価試験（屈折率の測定、粘度の測定）を行ったところ、得られた試験結果は表１に示したとおりであった。なお、この化合物は２５℃で固体であったため、粘度の測定が行えず、「Ｎ．Ｄ．」とした。
化学式（VII）で示される化合物（薄橙色固体）について、評価試験（屈折率の測定、粘度の測定）を行ったところ、得られた試験結果は表１に示したとおりであった。なお、この化合物は２５℃で固体であったため、粘度の測定が行えず、「Ｎ．Ｄ．」とした。
【0081】
【表1】
【0082】
表１の結果より、本発明のチオフェン化合物（実施例１の化合物）は、従来の高屈折材料（化学式（VII）で示される化合物）に比べて、屈折率が高いことが分かる。
また、化学式（VII）で示される化合物は２５℃で固体であるのに対し、本発明のチオフェン化合物は粘度が低い液体であることが分かる。
また、化学式（VII）で示される化合物は２５℃で固体であるのに対し、本発明のチオフェン化合物は粘度が低い液体であることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【0083】
本発明のチオフェン化合物は、粘度が低く、屈折率の高い硬化物を与えることができる。
よって、本発明の組成物は、コーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズおよびタッチパネル等を製造する際に使用される材料として好適なものである。
よって、本発明の組成物は、コーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズおよびタッチパネル等を製造する際に使用される材料として好適なものである。
【図1】
【図2】