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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024179873
(43)【公開日】2024-12-26
(54)【発明の名称】皮膚化粧料
(51)【国際特許分類】
A61K 8/60 20060101AFI20241219BHJP
A61K 8/34 20060101ALI20241219BHJP
A61Q 19/00 20060101ALI20241219BHJP
【ＦＩ】
A61K8/60
A61K8/34
A61Q19/00
【審査請求】未請求
【請求項の数】5
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023099133
(22)【出願日】2023-06-16
(71)【出願人】
【識別番号】000000918
【氏名又は名称】花王株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110000084
【氏名又は名称】弁理士法人アルガ特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】伊藤 智子
【テーマコード（参考）】
4C083
【Ｆターム（参考）】
4C083AA072
4C083AA112
4C083AA122
4C083AB032
4C083AB051
4C083AB282
4C083AB332
4C083AC022
4C083AC092
4C083AC102
4C083AC111
4C083AC122
4C083AC132
4C083AC172
4C083AC242
4C083AC262
4C083AC302
4C083AC422
4C083AC432
4C083AC442
4C083AC532
4C083AC542
4C083AC582
4C083AC662
4C083AC852
4C083AD042
4C083AD092
4C083AD112
4C083AD152
4C083AD201
4C083AD202
4C083AD212
4C083AD332
4C083AD352
4C083AD432
4C083AD452
4C083AD492
4C083AD572
4C083BB04
4C083BB13
4C083CC02
4C083CC04
4C083DD01
4C083DD02
4C083DD33
4C083EE06
4C083EE07
(57)【要約】 （修正有）
【課題】塗布後の肌がなめらかできしみ感がなく、やわらかさが感じられ、塗布後の肌にしっとり感が得られ、べたつきがない皮膚化粧料を提供する。
【解決手段】次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）一般式（１）：
（式中、Ｒ1は、炭素数１～１２のアルキル基を示し、１位の立体構造は、α又はβのいずれでも良い）
で表されるＮ－アセチルグルコサミン誘導体１．５～１０質量％、
（Ｂ）多価アルコール、
（Ｃ）水
を含有する皮膚化粧料。
【選択図】なし
【解決手段】次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）一般式（１）：
（式中、Ｒ1は、炭素数１～１２のアルキル基を示し、１位の立体構造は、α又はβのいずれでも良い）
で表されるＮ－アセチルグルコサミン誘導体１．５～１０質量％、
（Ｂ）多価アルコール、
（Ｃ）水
を含有する皮膚化粧料。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）一般式（１）：
（式中、Ｒ1は、炭素数１～１２のアルキル基を示し、１位の立体構造は、α又はβのいずれでも良い）
で表されるＮ－アセチルグルコサミン誘導体 １．５～１０質量％、
（Ｂ）多価アルコール、
（Ｃ）水
を含有する皮膚化粧料。
（Ａ）一般式（１）：
【化1】
で表されるＮ－アセチルグルコサミン誘導体 １．５～１０質量％、
（Ｂ）多価アルコール、
（Ｃ）水
を含有する皮膚化粧料。
【請求項2】
成分（Ｂ）の含有量が、４～４０質量％である請求項１記載の皮膚化粧料。
【請求項3】
成分（Ｂ）に対する成分（Ａ）の質量割合（Ａ）／（Ｂ）が、０．０５～１．８である請求項１又は２記載の皮膚化粧料。
【請求項4】
さらに、（Ｄ）２５℃で液状の油剤を含有する請求項１～３のいずれか１項記載の皮膚化粧料。
【請求項5】
さらに、（Ｅ）非イオン性界面活性剤を含有する請求項１～４のいずれか１項記載の皮膚化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、皮膚化粧料に関する。
【背景技術】
【0002】
従来、皮膚のハリや潤いを維持して、皮膚の老化防止効果を有する皮膚化粧料が検討されている。
例えば、特許文献１には、Ｎ－アセチルグルコサミン誘導体が、ヒアルロン酸産生促進効果を有し、皮膚の老化を防止できることが記載されている。
例えば、特許文献１には、Ｎ－アセチルグルコサミン誘導体が、ヒアルロン酸産生促進効果を有し、皮膚の老化を防止できることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】国際公開第２００４／０３３４７４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
従来のＮ－アセチルグルコサミン誘導体を含有する化粧料は、塗布した後の肌にべたつきがあり、肌を指で触った際に、きしみ感が強いなど、使用感において課題があった。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者は、特定のＮ－アセチルグルコサミン誘導体と、多価アルコールを組合わせて用いることにより、塗布後、肌がなめらかできしみ感がなく、肌のやわらかさが感じられ、肌にしっとり感が得られ、べたつきがない皮膚化粧料が得られることを見出した。
【0006】
本発明は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）一般式（１）：
（Ａ）一般式（１）：
【0007】
【化1】
【0008】
（式中、Ｒ1は、炭素数１～１２のアルキル基を示し、１位の立体構造は、α又はβのいずれでも良い）
で表されるＮ－アセチルグルコサミン誘導体 １．５～１０質量％、
（Ｂ）多価アルコール、
（Ｃ）水
を含有する皮膚化粧料に関する。
で表されるＮ－アセチルグルコサミン誘導体 １．５～１０質量％、
（Ｂ）多価アルコール、
（Ｃ）水
を含有する皮膚化粧料に関する。
【発明の効果】
【0009】
本発明の皮膚化粧料は、塗布後の肌がなめらかできしみ感がなく、やわらかさが感じられる。また、塗布後の肌にしっとり感が得られ、べたつきがないものである。
【発明を実施するための形態】
【0010】
本発明で用いる成分（Ａ）のＮ－アセチルグルコサミン誘導体は、前記一般式（１）で表されるものである。式中、Ｒ1は、炭素数１～１２のアルキル基を示し、炭素数１～８のアルキル基が好ましく、炭素数１～５のアルキル基がより好ましく、炭素数２がさらに好ましい。また、１位の立体構造は、α又はβのいずれでも良い。
【0011】
これらの化合物は、既知のグリコシル化反応を用いて合成することができる。例えば、国際公開第２００４／０３３４７４号に記載されているように、酸触媒下、Ｎ－アセチルグルコサミンとアルコールとのグリコシル化反応により、α、β混合のグリコシドを製造することができ、シリカゲルカラムを用いれば、α、βを単離することもできる。さらに、オキサゾリン合成方法を用いれば単一化合物のβ－グリコシドのみを製造することができる。
また、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，８６，１３３１，（１９５３）に記載されているように、アセトハロゲン誘導体とアルコール類を縮合させ、保護基を除く方法や、特開平５－２４４９７５号公報に記載されているように、Ｎ－アセチルグルコサミンのオリゴマーやポリマーを原料として、キチナーゼなどの酵素を用いてアルキルアルコールに糖転移する方法などでも製造することができる。
また、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，８６，１３３１，（１９５３）に記載されているように、アセトハロゲン誘導体とアルコール類を縮合させ、保護基を除く方法や、特開平５－２４４９７５号公報に記載されているように、Ｎ－アセチルグルコサミンのオリゴマーやポリマーを原料として、キチナーゼなどの酵素を用いてアルキルアルコールに糖転移する方法などでも製造することができる。
【0012】
成分（Ａ）の含有量は、塗布後の肌をなめらかにして、きしみ感を低減させ、塗布後の肌のやわらかさを向上させ、塗布後の肌のしっとり感を向上させ、塗布後の肌のべたつきを低減させる観点から、全組成中に１．５～１０質量％であり、１．８～９質量％が好ましく、２～８質量％がより好ましく、３～５質量％がさらに好ましい。
【0013】
成分（Ｂ）の多価アルコールは、分子内に２個以上の水酸基をもつ化合物であり、通常の化粧料に用いられるものであればいずれでも良い。
２価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、１，３－プロパンジオール、ペンタンジオール等が挙げられる。３価アルコールとしては、グリセリン、トリメチロールプロパン等が挙げられる。４価アルコールとしては、ジグリセリン、エリスリトール等が挙げられる。５価以上の多価アルコールとしては、トリグリセリン等のポリグリセリン；グルコース、マルトース、マルチトース、ショ糖、キシリトール、ソルビトール、マルチトール、トレハロース、グリコシルトレハロース、メチルグルコシド、エチルグルコシド、プロピレングルコシド、ポリオキシエチレンメチルグルコシド、ポリオキシエチレンエチルグルコシド、ポリオキシエチレンプロピレングルコシド等の糖類及び糖アルコールが挙げられる。
２価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、１，３－プロパンジオール、ペンタンジオール等が挙げられる。３価アルコールとしては、グリセリン、トリメチロールプロパン等が挙げられる。４価アルコールとしては、ジグリセリン、エリスリトール等が挙げられる。５価以上の多価アルコールとしては、トリグリセリン等のポリグリセリン；グルコース、マルトース、マルチトース、ショ糖、キシリトール、ソルビトール、マルチトール、トレハロース、グリコシルトレハロース、メチルグルコシド、エチルグルコシド、プロピレングルコシド、ポリオキシエチレンメチルグルコシド、ポリオキシエチレンエチルグルコシド、ポリオキシエチレンプロピレングルコシド等の糖類及び糖アルコールが挙げられる。
【0014】
成分（Ｂ）の多価アルコールとしては、塗布後の肌をなめらかにして、きしみ感を低減させ、塗布後の肌のやわらかさを向上させ、塗布後の肌のしっとり感を向上させ、塗布後の肌のべたつきを低減させる観点から、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、１，３－プロパンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ジグリセリン、キシリトール、ソルビトール、マルチトール、トレハロース、グリコシルトレハロース、メチルグルコシド、エチルグルコシド、プロピレングルコシド、ポリオキシエチレンメチルグルコシドから選ばれる１種又は２種以上を含むのが好ましく、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、１，３－プロパンジオール、グリセリン、ジグリセリン、キシリトール、ソルビトール、マルチトール、グリコシルトレハロース、ポリオキシエチレンメチルグルコシドから選ばれる１種又は２種以上を含むのがより好ましく、ジプロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、グリセリンから選ばれる１種又は２種以上を含むのがさらに好ましい。
【0015】
成分（Ｂ）は、１種又は２種以上を用いることができ、含有量は、塗布後の肌のやわらかさを向上させ、塗布後の肌のしっとり感を向上させ、塗布後の肌のべたつきを低減させる観点から、全組成中に４～４０質量％であるのが好ましく、５～３５質量％がより好ましく、６～３０質量％がさらに好ましく、１０～２０質量％がよりさらに好ましい。
【0016】
本発明において、成分（Ｂ）に対する成分（Ａ）の質量割合（Ａ）／（Ｂ）は、塗布後の肌をなめらかにして、きしみ感を低減させ、塗布後の肌のやわらかさを向上させ、塗布後の肌のしっとり感を向上させ、塗布後の肌のべたつきを低減させる観点から、０．０５～１．８であるのが好ましく、０．０７～１．３がより好ましく、０．１４～０．５がさらに好ましい。
【0017】
本発明において、成分（Ｃ）の水の含有量は、塗布後の肌をなめらかにして、きしみ感を低減させ、塗布後の肌のやわらかさを向上させ、塗布後の肌のしっとり感を向上させ、塗布後の肌のべたつきを低減させる観点から、全組成中に３０～９０質量％であるのが好ましく、３５～８８質量％がより好ましく、４０～８５質量％がさらに好ましい。
【0018】
本発明の皮膚化粧料は、さらに、（Ｄ）２５℃で液状の油剤を含有することができ、塗布後の肌をなめらかにして、きしみ感を低減させ、塗布後の肌のやわらかさを向上させ、塗布後の肌のしっとり感を向上させ、塗布後の肌のべたつきを低減させることができる。
液状とは、流動性があることをいい、ペースト状も含まれる。
成分（Ｄ）の油剤としては、例えば、炭化水素油、エステル油、エーテル油、高級アルコール、シリコーン油、高級脂肪酸等が挙げられる。
液状とは、流動性があることをいい、ペースト状も含まれる。
成分（Ｄ）の油剤としては、例えば、炭化水素油、エステル油、エーテル油、高級アルコール、シリコーン油、高級脂肪酸等が挙げられる。
【0019】
より具体的には、炭化水素油としては、スクワラン、流動パラフィン、流動イソパラフィン、軽質流動イソパラフィン、重質流動イソパラフィン等が挙げられる。
炭化水素油としては、スクワラン、流動パラフィン、流動イソパラフィン、軽質流動イソパラフィンから選ばれる１種又は２種以上を含むのが好ましく、スクワラン、流動パラフィン、流動イソパラフィンから選ばれる１種又は２種以上を含むのがより好ましく、スクワラン、流動イソパラフィンから選ばれる１種以上を含むのがさらに好ましく、スクワランを含むのがよりさらに好ましい。
炭化水素油としては、スクワラン、流動パラフィン、流動イソパラフィン、軽質流動イソパラフィンから選ばれる１種又は２種以上を含むのが好ましく、スクワラン、流動パラフィン、流動イソパラフィンから選ばれる１種又は２種以上を含むのがより好ましく、スクワラン、流動イソパラフィンから選ばれる１種以上を含むのがさらに好ましく、スクワランを含むのがよりさらに好ましい。
【0020】
エステル油としては、モノエステル油、ジエステル油、トリエステル油及びテトラエステル油が挙げられる。
モノエステル油としては、炭素数２～２４の脂肪族又は芳香族のモノカルボン酸又はジカルボン酸のモノエステルが挙げられ、具体例としては、２－エチルヘキサン酸セチル、オクタン酸セチル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸２－ヘキシルデシル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、パルミチン酸２－ヘキシルデシルステアリン酸ブチル、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、オレイン酸デシル、メトキシケイヒ酸オクチル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、コハク酸２－エチルヘキシル、アジピン酸２－ヘキシルデシル、安息香酸アルキル（Ｃ１２～Ｃ１５）、ホホバ油等が挙げられる。
モノエステル油としては、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシル、ミリスチン酸オクチルドデシルから選ばれる１種又は２種以上を含むのが好ましく、イソノナン酸イソノニル、ミリスチン酸オクチルドデシルから選ばれる１種以上を含むのがより好ましく、イソノナン酸イソノニルを含むのがさらに好ましい。
モノエステル油としては、炭素数２～２４の脂肪族又は芳香族のモノカルボン酸又はジカルボン酸のモノエステルが挙げられ、具体例としては、２－エチルヘキサン酸セチル、オクタン酸セチル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸２－ヘキシルデシル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、パルミチン酸２－ヘキシルデシルステアリン酸ブチル、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、オレイン酸デシル、メトキシケイヒ酸オクチル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、コハク酸２－エチルヘキシル、アジピン酸２－ヘキシルデシル、安息香酸アルキル（Ｃ１２～Ｃ１５）、ホホバ油等が挙げられる。
モノエステル油としては、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシル、ミリスチン酸オクチルドデシルから選ばれる１種又は２種以上を含むのが好ましく、イソノナン酸イソノニル、ミリスチン酸オクチルドデシルから選ばれる１種以上を含むのがより好ましく、イソノナン酸イソノニルを含むのがさらに好ましい。
【0021】
ジエステル油としては、炭素数３～１８のジカルボン酸のジエステル、多価アルコールのジ脂肪酸エステル等が挙げられ、具体例としては、ジカプリル酸プロピレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジステアリン酸グリコール、ジイソステアリン酸プロピレングリコール、モノイソステアリン酸モノミリスチン酸グリセリル、ジ２－ヘプチルウンデカン酸グリセリル、コハク酸ジ２－エチルヘキシル、セバシン酸ジイソプロピル、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ２－エチルヘキサン酸エチレングリコール、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジ－２－ヘプチルウンデシル、セバシン酸ジ－２－エチルヘキシル、ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）、ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）、シクロヘキサン－１，４－ジカルボン酸ビスエトキシジグリコール等が挙げられる。
ジエステル油としては、ジカプリル酸プロピレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコールから選ばれる１種以上を含むのが好ましく、ジカプリン酸ネオペンチルグリコールを含むのがより好ましい。
ジエステル油としては、ジカプリル酸プロピレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコールから選ばれる１種以上を含むのが好ましく、ジカプリン酸ネオペンチルグリコールを含むのがより好ましい。
【0022】
トリエステル油としては、３価以上の多価アルコールのトリ脂肪酸エステルが挙げられ、具体的には、トリミリスチン酸グリセリル、トリイソパルミチン酸グリセリル、トリ２－ヘプチルウンデカン酸グリセリル、トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリオクタン酸トリメチロールプロパン、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリオレイン酸グリセリル、トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、さらに、オリーブ油、マカデミアナッツ油、メドウフォーム油、シア脂、ヒマシ油、紅花油、ヒマワリ油、アボカド油、キャノーラ油、キョウニン油、米胚芽油、米糠油、グレープシード油等の植物油などが挙げられる。
トリエステル油としては、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル、植物油から選ばれる１種又は２種以上を含むのが好ましく、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル、オリーブ油、ホホバ油から選ばれる１種又は２種以上を含むのがより好ましく、トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル、オリーブ油から選ばれる１種以上を含むのがさらに好ましく、トリ２－エチルヘキサン酸グリセリルを含むのがよりさらに好ましい。
トリエステル油としては、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル、植物油から選ばれる１種又は２種以上を含むのが好ましく、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル、オリーブ油、ホホバ油から選ばれる１種又は２種以上を含むのがより好ましく、トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル、オリーブ油から選ばれる１種以上を含むのがさらに好ましく、トリ２－エチルヘキサン酸グリセリルを含むのがよりさらに好ましい。
【0023】
テトラエステル油としては、４価以上の多価アルコールのテトラ脂肪酸エステルが挙げられ、具体的には、テトラ（ベヘン酸／安息香酸／エチルヘキサン酸）ペンタエリスリチル、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、テトラ２－エチルヘキサン酸ペンタエリスリチル等が挙げられる。
【0024】
エステル油としては、塗布後の肌をなめらかにして、きしみ感を低減させ、塗布後の肌のやわらかさを向上させ、塗布後の肌のしっとり感を向上させ、塗布後の肌のべたつきを低減させる観点から、モノエステル油、ジエステル油、トリエステル油から選ばれる１種又は２種以上を含むのが好ましく、モノエステル油、トリエステル油から選ばれる１種以上を含むのがより好ましく、トリエステル油を含むのがさらに好ましい。
【0025】
エーテル油としては、ジアルキルエーテルが挙げられ、具体的には、ジヘキシルエーテル、ジカプリリルエーテル、セチル－１，３－ジメチルブチルエーテル等が挙げられる。
【0026】
高級アルコールとしては、炭素数１０～２４の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を有するものが挙げられ、例えば、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、イソセチルアルコール、イソステアリルアルコール、２－オクチルドデカノール、オレイルアルコール等が挙げられる。
【0027】
シリコーン油としては、ジメチルポリシロキサン（１ｃｓ）、ジメチルポリシロキサン（１．５ｃｓ）、ジメチルポリシロキサン（２ｃｓ）、ジメチルポリシロキサン（６ｃｓ）等の揮発性、不揮発性の直鎖状ジメチルポリシロキサン；メチルトリメチコン、トリス（トリメチルシリル）メチルシラン、テトラキス（トリメチルシリル）シラン等の分岐状シロキサン；オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等の環状ジメチルシロキサン、ジフェニルシロキシフェニルトリメチコン等のメチルフェニルポリシロキサン等が挙げられる。
シリコーン油としては、直鎖状ジメチルポリシロキサン、分岐状シロキサン、メチルフェニルポリシロキサンから選ばれる１種又は２種以上を含むのが好ましく、分岐状シロキサン、メチルフェニルポリシロキサンから選ばれる１種以上を含むのがより好ましく、トリス（トリメチルシリル）メチルシラン、メチルフェニルポリシロキサンから選ばれる１種以上を含むのがさらに好ましく、メチルフェニルポリシロキサンを含むのがよりさらに好ましい。
シリコーン油としては、直鎖状ジメチルポリシロキサン、分岐状シロキサン、メチルフェニルポリシロキサンから選ばれる１種又は２種以上を含むのが好ましく、分岐状シロキサン、メチルフェニルポリシロキサンから選ばれる１種以上を含むのがより好ましく、トリス（トリメチルシリル）メチルシラン、メチルフェニルポリシロキサンから選ばれる１種以上を含むのがさらに好ましく、メチルフェニルポリシロキサンを含むのがよりさらに好ましい。
【0028】
高級脂肪酸としては、オレイン酸、イソステアリン酸、ウンデシレン酸等が挙げられる。
【0029】
成分（Ｄ）の油剤としては、塗布後の肌をなめらかにして、きしみ感を低減させ、塗布後の肌のやわらかさを向上させ、塗布後の肌のしっとり感を向上させ、塗布後の肌のべたつきを低減させる観点から、炭化水素油、エステル油、エーテル油、シリコーン油から選ばれる１種又は２種以上を含むのが好ましく、エステル油、シリコーン油から選ばれる１種又は２種以上を含むのがより好ましい。
【0030】
成分（Ｄ）は、１種又は２種以上を組合わせて用いることができ、塗布後の肌のやわらかさを向上させ、塗布後の肌のべたつきを低減させる観点から、含有量は、全組成中に０．１～２０質量％であるのが好ましく、０．５～１０質量％がより好ましく、３～５質量％がさらに好ましい。
【0031】
本発明の皮膚化粧料は、さらに、（Ｅ）非イオン性界面活性剤を含有することができ、塗布後の肌のべたつきを低減させ、乳化安定性を向上させることができる。
成分（Ｅ）の非イオン性界面活性剤は、乳化安定性を向上させる観点から、ＨＬＢ１０以上であるのが好ましく、ＨＬＢ１１～１８がより好ましく、ＨＬＢ１２～１６がさらに好ましく、ＨＬＢ１３～１５がよりさらに好ましい。
ここで、ＨＬＢ（親水性－親油性のバランス〈Hydrophilic－Lipophilic Balance〉）は、界面活性剤の全分子量に占める親水基部分の分子量を示すものであり、グリフィン（Griffin）の式により求められるものである。また、２種以上の非イオン性界面活性剤から構成される場合、混合界面活性剤のＨＬＢは、次のようにして求められる。混合界面活性剤のＨＬＢは、各非イオン性界面活性剤のＨＬＢ値をその配合比率に基づいて相加算平均したものである。
混合ＨＬＢ＝Σ（ＨＬＢｘ×Ｗｘ）／ΣＷｘ
ＨＬＢｘは、非イオン性界面活性剤ＸのＨＬＢ値を示す。
Ｗｘは、ＨＬＢｘの値を有する非イオン性界面活性剤Ｘの質量（ｇ）を示す。
成分（Ｅ）の非イオン性界面活性剤は、乳化安定性を向上させる観点から、ＨＬＢ１０以上であるのが好ましく、ＨＬＢ１１～１８がより好ましく、ＨＬＢ１２～１６がさらに好ましく、ＨＬＢ１３～１５がよりさらに好ましい。
ここで、ＨＬＢ（親水性－親油性のバランス〈Hydrophilic－Lipophilic Balance〉）は、界面活性剤の全分子量に占める親水基部分の分子量を示すものであり、グリフィン（Griffin）の式により求められるものである。また、２種以上の非イオン性界面活性剤から構成される場合、混合界面活性剤のＨＬＢは、次のようにして求められる。混合界面活性剤のＨＬＢは、各非イオン性界面活性剤のＨＬＢ値をその配合比率に基づいて相加算平均したものである。
混合ＨＬＢ＝Σ（ＨＬＢｘ×Ｗｘ）／ΣＷｘ
ＨＬＢｘは、非イオン性界面活性剤ＸのＨＬＢ値を示す。
Ｗｘは、ＨＬＢｘの値を有する非イオン性界面活性剤Ｘの質量（ｇ）を示す。
【0032】
かかる非イオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルカノールエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等が挙げられる。これらのうち、塗布後の肌のべたつきを低減させ、乳化安定性を向上させる観点から、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルから選ばれる１種又は２種以上を含むのが好ましく、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油を含むのがより好ましい。
【0033】
また、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油において、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油を構成するポリオキシエチレン鎖の平均付加モル数は、塗布後の肌のべたつきを低減させ、乳化安定性を向上させる観点から、２５～１００であるのが好ましく、３５～８５がより好ましく、４０～７５がさらに好ましく、５５～６５がよりさらに好ましく、６０がことさら好ましい。
【0034】
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルにおいて、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルを構成するポリオキシエチレン鎖の平均付加モル数は、塗布後の肌のべたつきを低減させ、乳化安定性を向上させる観点から、１０～３０であるのが好ましく、１５～２５がより好ましく、２０がさらに好ましい。ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルにおいて、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルを構成するアルキル基の炭素数は、塗布後の肌のべたつきを低減させ、乳化安定性を向上させる観点から、８～２５であるのが好ましく、１０～２０がより好ましく、１２～１８がさらに好ましい。
【0035】
成分（Ｅ）の非イオン性界面活性剤は、１種又は２種以上組合わせて用いることができ、塗布後の肌のべたつきを低減させる観点から、含有量は、全組成中に０．１～５質量％であるのが好ましく、０．５～３質量％がより好ましく、０．８～１．５質量％がさらに好ましい。
【0036】
本発明において、成分（Ｄ）に対する成分（Ａ）の質量割合（Ａ）／（Ｄ）は、塗布後の肌をなめらかにして、きしみ感を低減させ、塗布後の肌のやわらかさを向上させ、塗布後の肌のしっとり感を向上させ、塗布後の肌のべたつきを低減させる観点から、０．１～９０であるのが好ましく、０．２～１６がより好ましく、０．６～１．６がさらに好ましく、０．８～１．３がよりさらに好ましい。
【0037】
本発明の皮膚化粧料は、前記成分以外に、通常化粧料に用いられる成分、例えば、成分（Ｅ）以外の界面活性剤、成分（Ｄ）以外の油剤、高分子化合物、酸化防止剤、香料、防腐剤、ｐＨ調整剤、金属封鎖剤、血行促進剤、冷感剤、制汗剤、殺菌剤、皮膚賦活剤、成分（Ｂ）以外の保湿剤、清涼剤等を含有することができる。
【0038】
本発明の皮膚化粧料は、通常の方法に従って製造することができる。
例えば、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を加熱混合した後、室温まで冷却して、皮膚化粧料を得ることができる。
また、油剤を含有する場合には、例えば、成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び油剤を除くその他の成分を加熱混合した後、室温まで冷却し、さらに油剤を混合することにより、皮膚化粧料を得ることができる。
例えば、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を加熱混合した後、室温まで冷却して、皮膚化粧料を得ることができる。
また、油剤を含有する場合には、例えば、成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び油剤を除くその他の成分を加熱混合した後、室温まで冷却し、さらに油剤を混合することにより、皮膚化粧料を得ることができる。
【0039】
本発明の皮膚化粧料は、水系の化粧料とするのが好ましく、水性化粧料、水中油型乳化化粧料として好適である。例えば、化粧水、乳液、美容液、クリーム等のスキンケア化粧料などの皮膚化粧料として適用することができ、化粧水、美容液、クリームとして好適であり、化粧水、美容液がより好適である。
【実施例0040】
製造例１
Ｎ－アセチルグルコサミン誘導体（一般式（１）において、Ｒ1が炭素数２の化合物）の製造：
２－アセトアミド－１，３，４，６－テトラ－Ｏ－アセチル－２－デオキシ－β－Ｄ－グルコピラノシドを無水クロロホルムに溶かした後、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリルを加え、２５℃で攪拌した。反応混合液にクロロホルムを加え飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、次いで減圧下溶媒を留去した。残渣をジクロロエタンに溶かし、エタノールと（±）－しょうのう－１０－スルホン酸を加え、６０℃で攪拌した。反応混合液にクロロホルムを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。最後に得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて単離して精製物とした。これを、メタノールと１,４－ジオキサンの混合溶媒に溶かし、ナトリウムメチラートメタノール溶液を触媒量加え、２５℃で攪拌した。反応混合液を中和した後、溶媒を留去した。最後に得られた残渣を水で結晶化することにより、一般式（１）のＮ－アセチルグルコサミン誘導体（Ｒ1が炭素数２の化合物）を、白色結晶として得た。
Ｎ－アセチルグルコサミン誘導体（一般式（１）において、Ｒ1が炭素数２の化合物）の製造：
２－アセトアミド－１，３，４，６－テトラ－Ｏ－アセチル－２－デオキシ－β－Ｄ－グルコピラノシドを無水クロロホルムに溶かした後、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリルを加え、２５℃で攪拌した。反応混合液にクロロホルムを加え飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、次いで減圧下溶媒を留去した。残渣をジクロロエタンに溶かし、エタノールと（±）－しょうのう－１０－スルホン酸を加え、６０℃で攪拌した。反応混合液にクロロホルムを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。最後に得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて単離して精製物とした。これを、メタノールと１,４－ジオキサンの混合溶媒に溶かし、ナトリウムメチラートメタノール溶液を触媒量加え、２５℃で攪拌した。反応混合液を中和した後、溶媒を留去した。最後に得られた残渣を水で結晶化することにより、一般式（１）のＮ－アセチルグルコサミン誘導体（Ｒ1が炭素数２の化合物）を、白色結晶として得た。
【0041】
実施例１、比較例１～２
表１に示す組成の皮膚化粧料（化粧水）を製造し、肌のなめらかさ、肌のやわらかさ、肌のしっとり感、肌のべたつきのなさを評価した。結果を表１に併せて示す。
表１に示す組成の皮膚化粧料（化粧水）を製造し、肌のなめらかさ、肌のやわらかさ、肌のしっとり感、肌のべたつきのなさを評価した。結果を表１に併せて示す。
【0042】
（製造方法）
成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を４０℃で混合した後、２５℃まで冷却して、皮膚化粧料（化粧水）を得た。
成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を４０℃で混合した後、２５℃まで冷却して、皮膚化粧料（化粧水）を得た。
【0043】
（評価方法）
（１）肌のなめらかさ：
専門評価者３名により、各皮膚化粧料を頬部に塗布してなじませた後、肌を指で触ったときのなめらかさについて、以下の基準により評価した。なお、なめらかさとは、肌を指で触ったときの指が止まりにくく、また、きしみ感がないことを示す。結果は、３名の合計点で示した。
＜評価基準＞
４：なめらかさを感じる。
３：なめらかさをやや感じる。
２：なめらかさをほとんど感じない。
１：なめらかさを全く感じない。
（１）肌のなめらかさ：
専門評価者３名により、各皮膚化粧料を頬部に塗布してなじませた後、肌を指で触ったときのなめらかさについて、以下の基準により評価した。なお、なめらかさとは、肌を指で触ったときの指が止まりにくく、また、きしみ感がないことを示す。結果は、３名の合計点で示した。
＜評価基準＞
４：なめらかさを感じる。
３：なめらかさをやや感じる。
２：なめらかさをほとんど感じない。
１：なめらかさを全く感じない。
【0044】
（２）肌のやわらかさ：
専門評価者３名により、各皮膚化粧料を頬部に塗布してなじませた後、肌を指で押したとき、肌のやわらかさについて、以下の基準により評価した。結果は、３名の合計点で示した。
＜評価基準＞
４：やわらかさを感じる。
３：やわらかさをやや感じる。
２：やわらかさをほとんど感じない。
１：やわらかさを全く感じない。
専門評価者３名により、各皮膚化粧料を頬部に塗布してなじませた後、肌を指で押したとき、肌のやわらかさについて、以下の基準により評価した。結果は、３名の合計点で示した。
＜評価基準＞
４：やわらかさを感じる。
３：やわらかさをやや感じる。
２：やわらかさをほとんど感じない。
１：やわらかさを全く感じない。
【0045】
（３）肌のしっとり感：
専門評価者３名により、各皮膚化粧料を頬部に塗布してなじませた後、肌を指で触ったときのしっとり感について、以下の基準により評価した。結果は、３名の合計点で示した。
＜評価基準＞
４：しっとり感を感じる。
３：しっとり感をやや感じる。
２：しっとり感をほとんど感じない。
１：しっとり感を全く感じない。
専門評価者３名により、各皮膚化粧料を頬部に塗布してなじませた後、肌を指で触ったときのしっとり感について、以下の基準により評価した。結果は、３名の合計点で示した。
＜評価基準＞
４：しっとり感を感じる。
３：しっとり感をやや感じる。
２：しっとり感をほとんど感じない。
１：しっとり感を全く感じない。
【0046】
（４）肌のべたつきのなさ：
専門評価者３名により、各皮膚化粧料を頬部に塗布してなじませた後、肌を指で触ったときのべたつきのなさについて、以下の基準により評価した。結果は、３名の合計点で示した。
＜評価基準＞
４：べたつきを感じない。
３：べたつきをほとんど感じない。
２：べたつきをやや感じる。
１：べたつきを明らかに感じる。
専門評価者３名により、各皮膚化粧料を頬部に塗布してなじませた後、肌を指で触ったときのべたつきのなさについて、以下の基準により評価した。結果は、３名の合計点で示した。
＜評価基準＞
４：べたつきを感じない。
３：べたつきをほとんど感じない。
２：べたつきをやや感じる。
１：べたつきを明らかに感じる。
【0047】
【表1】
【0048】
＊１：１，３－ブチレングリコール；１，３－ブチレングリコール（ダイセル社製）、
＊２：グリセリン；化粧品用濃グリセリン（阪本薬品工業社製）
＊２：グリセリン；化粧品用濃グリセリン（阪本薬品工業社製）
【0049】
実施例２～６、比較例３
表２に示す組成の皮膚化粧料（美容液（Ｏ／Ｗ乳化組成物））を製造し、実施例１と同様にして、肌のなめらかさ、肌のやわらかさ、肌のしっとり感、肌のべたつきのなさを評価した。結果を表２に併せて示す。
表２に示す組成の皮膚化粧料（美容液（Ｏ／Ｗ乳化組成物））を製造し、実施例１と同様にして、肌のなめらかさ、肌のやわらかさ、肌のしっとり感、肌のべたつきのなさを評価した。結果を表２に併せて示す。
【0050】
（製造方法）
成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び油剤を除くその他の成分を４０℃で混合した後、２５℃まで冷却し、さらに油剤を混合することにより、皮膚化粧料（美容液（Ｏ／Ｗ乳化組成物））を得た。
成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び油剤を除くその他の成分を４０℃で混合した後、２５℃まで冷却し、さらに油剤を混合することにより、皮膚化粧料（美容液（Ｏ／Ｗ乳化組成物））を得た。
【0051】
【表2】
【0052】
＊３：ジプロピレングリコール；ジプロピレングリコール ＦＧ（ＳＫ ｐｉｃｇｌｏｂａｌ社製）、
＊４：メチルフェニルポリシロキサン；ＫＦ－５６Ａ（信越化学工業社製）、
＊５：トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル；エキセパール ＴＧＯ（花王社製）、
＊６：ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．）；エマノーン ＣＨ－６０（Ｋ）（花王社製）、ＨＬＢ１４、
＊７：カルボキシビニルポリマー；シンタレン Ｋ（３Ｖ Ｓｉｇｍａ社製）、
＊８：水酸化カリウム；カセイカリ（東亞合成社製）、
＊９：エデト酸二ナトリウム；クレワット Ｎ（長瀬産業社製）、
＊１０：フェノキシエタノール；ハイソルブ ＥＰＨ（東邦化学工業社製）
＊４：メチルフェニルポリシロキサン；ＫＦ－５６Ａ（信越化学工業社製）、
＊５：トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル；エキセパール ＴＧＯ（花王社製）、
＊６：ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．）；エマノーン ＣＨ－６０（Ｋ）（花王社製）、ＨＬＢ１４、
＊７：カルボキシビニルポリマー；シンタレン Ｋ（３Ｖ Ｓｉｇｍａ社製）、
＊８：水酸化カリウム；カセイカリ（東亞合成社製）、
＊９：エデト酸二ナトリウム；クレワット Ｎ（長瀬産業社製）、
＊１０：フェノキシエタノール；ハイソルブ ＥＰＨ（東邦化学工業社製）
【0053】
処方例１～１０
表３～表１２に示す皮膚化粧料はいずれも、塗布後の肌がなめらかできしみ感がなく、やわらかさが感じられ、塗布後の肌にしっとり感が得られ、べたつきがないものである。
表３～表１２に示す皮膚化粧料はいずれも、塗布後の肌がなめらかできしみ感がなく、やわらかさが感じられ、塗布後の肌にしっとり感が得られ、べたつきがないものである。
【0054】
【表3】
【0055】
【表4】
【0056】
【表5】
【0057】
【表6】
【0058】
【表7】
【0059】
【表8】
【0060】
【表9】
【0061】
【表10】
【0062】
【表11】
【0063】
【表12】