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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024180231
(43)【公開日】2024-12-26
(54)【発明の名称】リン系難燃剤、その製品及びその製造方法
(51)【国際特許分類】
C09K 21/12 20060101AFI20241219BHJP
C08F 30/02 20060101ALI20241219BHJP
C08L 25/18 20060101ALI20241219BHJP
C07F 9/53 20060101ALI20241219BHJP
【ＦＩ】
C09K21/12
C08F30/02
C08L25/18
C07F9/53
【審査請求】有
【請求項の数】14
【出願形態】ＯＬ
【外国語出願】
(21)【出願番号】P 2023152088
(22)【出願日】2023-09-20
(11)【特許番号】
(45)【特許公報発行日】2024-11-19
(31)【優先権主張番号】112122110
(32)【優先日】2023-06-14
(33)【優先権主張国・地域又は機関】TW
(71)【出願人】
【識別番号】501296612
【氏名又は名称】南亞塑膠工業股▲分▼有限公司
【氏名又は名称原語表記】ＮＡＮ ＹＡ ＰＬＡＳＴＩＣＳ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ
(74)【代理人】
【識別番号】100204490
【弁理士】
【氏名又は名称】三上 葉子
(72)【発明者】
【氏名】廖 ▲徳▼超
(72)【発明者】
【氏名】韓 孟淮
(72)【発明者】
【氏名】陳 其霖
【テーマコード（参考）】
4H028
4H050
4J002
4J100
【Ｆターム（参考）】
4H028AA34
4H028BA04
4H050AA01
4H050AA02
4H050AB80
4H050AC40
4H050BB16
4H050BC10
4H050BC19
4H050BC31
4H050BC35
4H050BE61
4J002BC101
4J002BC131
4J002EK006
4J002FD146
4J002GQ00
4J002GQ01
4J002HA05
4J100AB15P
4J100BA02P
4J100BA63P
4J100BC43P
4J100CA01
4J100JA15
(57)【要約】 （修正有）
【課題】低い誘電率と高い耐火性の両方を備える新規な耐火材料としての低誘電反応遅延剤、製品及びその製造方法を提供する。
【解決手段】リン系難燃剤、その製品及び製造方法を提供する。リン系難燃剤は、スチレン官能基とリン骨格からなる構造である新規なリン系難燃剤変性構造を有する。リン系難燃剤の製造方法は、フェノール性官能基含難燃剤及びクロロメチルスチレンを反応槽に加え、溶媒としてブタノンとヨウ化カリウムを加えて攪拌し、攪拌後溶媒を排出し、オ―ブンに入れ製造する方法である。
【選択図】なし
【解決手段】リン系難燃剤、その製品及び製造方法を提供する。リン系難燃剤は、スチレン官能基とリン骨格からなる構造である新規なリン系難燃剤変性構造を有する。リン系難燃剤の製造方法は、フェノール性官能基含難燃剤及びクロロメチルスチレンを反応槽に加え、溶媒としてブタノンとヨウ化カリウムを加えて攪拌し、攪拌後溶媒を排出し、オ―ブンに入れ製造する方法である。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
フェノール性官能基含有難燃剤及びクロロメチルスチレンを反応槽に加え、溶媒としてのブタノンとヨウ化カリウムを加えて攪拌することと、
撹拌後に、前記溶媒を排出し、オーブンに入れてリン系難燃剤を製造することと、を含み、
前記フェノール性官能基含有難燃剤は、下記式（１）に示す化学構造を有し、前記クロロメチルスチレンは下記式（２）に示す化学構造を有し、前記リン系難燃剤は、下記式（３）又は式（４）に示す化学構造を有する、リン系難燃剤の製造方法。
式（１）において、Ｘは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒであり、
式（１）のＸがＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒである場合、生成されるリン系難燃剤は、式（３）に示す化学構造を有し、式（３）において、Ｙは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＢｒであり、
式（１）のＸがＯＨである場合、生成されるリン系難燃剤は、式（４）に示す化学構造を有する。
撹拌後に、前記溶媒を排出し、オーブンに入れてリン系難燃剤を製造することと、を含み、
前記フェノール性官能基含有難燃剤は、下記式（１）に示す化学構造を有し、前記クロロメチルスチレンは下記式（２）に示す化学構造を有し、前記リン系難燃剤は、下記式（３）又は式（４）に示す化学構造を有する、リン系難燃剤の製造方法。
【化1】
式（１）のＸがＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒである場合、生成されるリン系難燃剤は、式（３）に示す化学構造を有し、式（３）において、Ｙは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＢｒであり、
式（１）のＸがＯＨである場合、生成されるリン系難燃剤は、式（４）に示す化学構造を有する。
【請求項2】
前記フェノール性官能基含有難燃剤と前記クロロメチルスチレンとのモル比は０．１～５である、請求項１に記載のリン系難燃剤の製造方法。
【請求項3】
前記フェノール性官能基含有難燃剤及び前記クロロメチルスチレンの総重量に対して、添加される前記溶媒の量は１００ｐｈｒ～２００ｐｈｒである、請求項１に記載のリン系難燃剤の製造方法。
【請求項4】
前記フェノール性官能基含有難燃剤及び前記クロロメチルスチレンの総重量に対して、添加される前記ヨウ化カリウムの量は１ｐｈｒ～１０ｐｈｒである、請求項１に記載のリン系難燃剤の製造方法。
【請求項5】
撹拌速度は６０ｒｐｍ～６００ｒｐｍであり、撹拌時間は１２時間～４８時間であり、撹拌温度は５０℃～９０℃である、請求項１に記載のリン系難燃剤の製造方法。
【請求項6】
オーブンの温度は８０℃～１２０℃であり、オーブン内での保管時間は１時間～６時間である、請求項１に記載のリン系難燃剤の製造方法。
【請求項7】
請求項１に記載のリン系難燃剤の製造方法により製造され、下記式（３）又は式（４）に示す化学構造を有する、リン系難燃剤。
式（３）において、Ｙは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＢｒである。
【化2】
【化3】
【請求項8】
請求項７に記載のリン系難燃剤からなる製品であって、
前記製品が樹脂シートを含む、製品。
前記製品が樹脂シートを含む、製品。
【請求項9】
製品の製造方法であって、
溶媒としてのブタノンを用いて、請求項７に記載のリン系難燃剤と架橋促進剤とを撹拌し、真空オーブンに入れ、前記溶媒を除去して混合物を得ることと、
前記混合物を粉砕して金型に充填し、ホットプレスで前記製品を製造することと、を含み、
前記架橋促進剤は過酸化物を含み、前記過酸化物はＬｕｆを含み、前記製品は樹脂シートを含む、製品の製造方法。
溶媒としてのブタノンを用いて、請求項７に記載のリン系難燃剤と架橋促進剤とを撹拌し、真空オーブンに入れ、前記溶媒を除去して混合物を得ることと、
前記混合物を粉砕して金型に充填し、ホットプレスで前記製品を製造することと、を含み、
前記架橋促進剤は過酸化物を含み、前記過酸化物はＬｕｆを含み、前記製品は樹脂シートを含む、製品の製造方法。
【請求項10】
前記リン系難燃剤と前記架橋促進剤との重量比は５０～５００である、請求項９に記載の製品の製造方法。
【請求項11】
前記リン系難燃剤及び前記架橋促進剤の総重量に対して、添加される前記溶媒の量は１００ｐｈｒ～２００ｐｈｒである、請求項９に記載の製品の製造方法。
【請求項12】
撹拌速度は４０ｒｐｍ～４００ｒｐｍであり、撹拌時間は０．５時間～２時間であり、撹拌温度は２５℃～７５℃である、請求項９に記載の製品の製造方法。
【請求項13】
オーブンの温度は８０℃～１２０℃であり、オーブン内での保管時間は１時間～６時間である、請求項９に記載の製品の製造方法。
【請求項14】
ホットプレスの圧縮時間は１時間～６時間であり、温度は１５０℃～３００℃である、請求項９に記載の製品の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、難燃剤、製品及びその製造方法に関し、より詳細には、リン系難燃剤、製品及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
難燃剤は物体の燃焼を防ぐ化学物質であり、耐火性を向上させるために建材、織物、車両の内装などの製品に添加されることができる。
【0003】
低い誘電率と高い耐火性の両方を備える新規な耐火材料としての低誘電反応遅延剤の開発が、当業者から望まれている。本発明の難燃剤は、電子製品や電力機器など、高水準の耐火性が要求される分野に応用することができる。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
多くの国には関連する耐火規格や規制があり、建物や製品の耐火性を向上させるために難燃剤の使用を義務付けている。したがって、新しい難燃剤技術の開発は、今日の化学産業において重要な分野となっている。従来の難燃剤は、将来的には誘電特性に関する厳しい要件を満たさなくなる可能性がある。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明は、リン系難燃剤、その製品及び製造方法を提供する。リン系難燃剤は、スチレン官能基とリン骨格からなる構造である新規なリン系難燃剤変性構造を有し、低い誘電率及び高い耐火性を有する。
【0006】
本発明のリン系難燃剤の製造方法は、以下の工程を含む。反応槽にフェノール性官能基含有難燃剤及びクロロメチルスチレンを加え、溶媒としてのブタノンとヨウ化カリウムを加えて撹拌する。撹拌後に、溶媒を排出し、オーブンに入れてリン系難燃剤を製造する。フェノール性官能基含有難燃剤は、下記式（１）に示す化学構造を有する。クロロメチルスチレンは、下記式（２）に示す化学構造を有する。リン系難燃剤は、下記式（３）又は式（４）に示す化学構造を有する。
式（１）において、Ｘは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒである。
式（１）のＸがＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒである場合、生成されるリン系難燃剤は、式（３）に示す化学構造を有する。式（３）において、ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒである。
式（１）のＸがＯＨである場合、生成されるリン系難燃剤は、式（４）に示す化学構造を有する。
【化1】
式（１）のＸがＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒである場合、生成されるリン系難燃剤は、式（３）に示す化学構造を有する。式（３）において、ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒである。
式（１）のＸがＯＨである場合、生成されるリン系難燃剤は、式（４）に示す化学構造を有する。
【0007】
本発明の一実施形態では、フェノール性官能基含有難燃剤とクロロメチルスチレンとのモル比は０．１～５である。
【0008】
本発明の一実施形態では、フェノール性官能基含有難燃剤及びクロロメチルスチレンの総重量に対して、添加される溶媒の量は１００ｐｈｒ～２００ｐｈｒである。
【0009】
本発明の一実施形態では、フェノール性官能基含有難燃剤及びクロロメチルスチレンの総重量に対して、添加されるヨウ化カリウムの量は１ｐｈｒ～１０ｐｈｒである。
【0010】
本発明の一実施形態では、撹拌速度は６０ｒｐｍ～６００ｒｐｍであり、撹拌時間は１２時間～４８時間であり、撹拌温度は５０℃～９０℃である。
【0011】
本発明の一実施形態では、オーブンの温度は８０℃～１２０℃であり、オーブン内での保管時間は１時間～６時間である。
【0012】
本発明のリン系難燃剤は、上述のリン系難燃剤の製造方法により製造されたものである。リン系難燃剤は、下記式（３）又は式（４）に示す化学構造を有する。
式（３）において、ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒである。
【化2】
【化3】
【0013】
本発明の製品は、上述のリン系難燃剤からなる。製品は樹脂シートを含む。
【0014】
本発明の製品の製造方法は、以下の工程を含む。ブタノンを溶媒として使用し、上記リン系難燃剤及び架橋促進剤を撹拌し、真空オーブンに入れて溶媒を除去して混合物を得る。混合物を粉砕して金型に充填し、ホットプレスで圧縮して製品を製造する。架橋促進剤は過酸化物を含み、過酸化物はＬｕｆを含み、製品は樹脂シートを含む。
【0015】
本発明の一実施形態では、リン系難燃剤と架橋促進剤との重量比は５０～５００である。
【0016】
本発明の一実施形態では、リン系難燃剤と架橋促進剤の総重量に対して、添加される溶媒の量は１００ｐｈｒ～２００ｐｈｒである。
【0017】
本発明の一実施形態では、撹拌速度は４０ｒｐｍ～４００ｒｐｍであり、撹拌時間は０．５時間～２時間であり、撹拌温度は５０℃～７５℃である。
【0018】
本発明の一実施形態では、オーブンの温度は８０℃～１２０℃であり、オーブン内での保管時間は１時間～６時間である。
【0019】
本発明の一実施形態では、ホットプレスの圧縮時間は１時間～６時間であり、温度は１５０℃～３００℃である。
【0020】
圧縮樹脂シートは、その後の誘電率の測定のために、厚さ０．３μｍ～１．３μｍ、正方形寸法３ｃｍ～１３ｃｍの仕様を満たす必要がある。
【発明の効果】
【0021】
上記に基づいて、本発明は、リン系難燃剤、製品及びその製造方法を提供する。リン系難燃剤は、スチレン官能基とリン骨格からなる構造である新規なリン系難燃剤変性構造を有する。従来の添加剤とは異なり、本発明の難燃剤は、低い誘電率と高い耐火性の両方を備えた反応性難燃剤樹脂とみなすことができ、電子製品や電力機器など、高水準の耐火性が要求される分野に応用することができる。
【発明を実施するための形態】
【0022】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。ただし、これらの実施形態は例示であり、本発明はこれに限定されない。
【0023】
なお、本明細書において「ある数値～他の数値」で示される範囲は、その範囲内の全ての数値を逐一列挙することを避けるための一般的な表現である。したがって、特定の数値範囲の記載は、その数値範囲内の任意の数値、及びその数値範囲内の任意の数値によって定義されるより小さい数値範囲を包含し、明細書に明示的に記載されている任意の数値及びそれより小さい数値範囲の場合も同様である。
【0024】
本発明のリン系難燃剤の製造方法は、以下の工程を含む。フェノール性官能基含有難燃剤及びクロロメチルスチレンを反応槽に加え、溶媒としてのブタノンとヨウ化カリウムを加えて撹拌する。撹拌後に、溶媒を排出し、オーブンに入れてリン系難燃剤を製造する。フェノール性官能基含有難燃剤は、下記式（１）に示す化学構造を有する。クロロメチルスチレンは、下記式（２）に示す化学構造を有する。リン系難燃剤は、下記式（３）又は式（４）に示す化学構造を有する。
式（１）において、Ｘは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒである。
式（１）のＸがＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒである場合、生成されるリン系難燃剤は、式（３）に示す化学構造を有する。式（３）において、ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒである。
式（１）のＸがＯＨである場合、生成されるリン系難燃剤は、式（４）に示す化学構造を有する。
【化4】
式（１）のＸがＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒである場合、生成されるリン系難燃剤は、式（３）に示す化学構造を有する。式（３）において、ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒである。
式（１）のＸがＯＨである場合、生成されるリン系難燃剤は、式（４）に示す化学構造を有する。
【0025】
本実施形態において、フェノール性官能基含有難燃剤とクロロメチルスチレンとのモル比は、例えば０．１～５である。フェノール性官能基含有難燃剤及びクロロメチルスチレンの総重量に対して、添加される溶媒の量は、例えば１００ｐｈｒ～２００ｐｈｒであり、添加されるヨウ化カリウムの量は、例えば１ｐｈｒ～１０ｐｈｒである。撹拌速度は、例えば６０ｒｐｍ～６００ｒｐｍであり、撹拌時間は、例えば１２時間～４８時間であり、撹拌温度は、例えば５０℃～９０℃である。オーブンの温度は、例えば８０℃～１２０℃であり、オーブン内での保管時間は、例えば１時間～６時間である。
【0026】
また、本発明は、上記リン系難燃剤の製造方法により製造されるリン系難燃剤を提供する。リン系難燃剤は、下記式（３）又は式（４）に示す化学構造を有する。
式（３）において、ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒである。
【化5】
【化6】
【0027】
また、本発明は、上記リン系難燃剤からなる製品を提供し、この製品は、５Ｇ高周波基板などの樹脂シートを含むことができるが、本発明はこれに限定されるものではない。
【0028】
本発明の製品の製造方法は、以下の工程を含む。ブタノンを溶媒として使用し、上記リン系難燃剤及び架橋促進剤を撹拌し、真空オーブンに入れて溶媒を除去して混合物を得る。混合物を粉砕して金型に充填し、ホットプレスで圧縮して製品を製造する。架橋促進剤は過酸化物を含んでも良く、過酸化物はＬｕｆを含んでもよく、製品は５Ｇ高周波基板などの樹脂シートを含んでも良い。
【0029】
本実施形態において、リン系難燃剤と架橋促進剤との重量比は、例えば５０～５００である。リン系難燃剤と架橋促進剤の総重量に対して、添加される溶媒の量は１００ｐｈｒ～２００ｐｈｒである。撹拌速度は、例えば４０ｒｐｍ～４００ｒｐｍであり、撹拌時間は、例えば０．５時間～２時間であり、撹拌温度は、例えば２５℃～７５℃である。オーブンの温度は、例えば８０℃～１２０℃であり、オーブン内での保管時間は、例えば１時間～６時間である。ホットプレスの圧縮時間は、例えば１時間～６時間であり、温度は、例えば１５０℃～３００℃である。
【0030】
以下、本発明の上記リン系難燃剤及びその製品について実施例を挙げて詳細に説明する。ただし、以下の実施例は本発明を限定するものではない。
【0031】
実施例
【0032】
本発明のリン系難燃剤により、樹脂シート製品が低い誘電率と高い耐火性の両方を有することが可能になることを実証するために、以下の実施例を提供する。
【0033】
試験方法
【0034】
誘電率Ｄｋ：１０ＧＨｚ の周波数における誘電率Ｄｋは、誘電アナライザー ＨＰ Ａｇｉｌｅｎｔ Ｅ４９９１Ａ を使用して試験された。
【0035】
誘電損失Ｄｆ：１０ＧＨｚ の周波数における誘電損失Ｄｆは、誘電アナライザー ＨＰ Ａｇｉｌｅｎｔ Ｅ４９９１Ａ を使用して試験された。
【0036】
リン系難燃剤及びその製品の作製と試験評価
【0037】
実施例１
【0038】
式（１）に示す化学構造を有するフェノール性官能基含有難燃剤１モルと、クロロメチルスチレン２．５モルを反応槽に添加した。次に、溶媒としてのブタノンとヨウ化カリウムを加え、８０℃で２４時間撹拌した。撹拌後に、溶媒を排出し、オーブンに入れた。オーブンの温度は１００℃であった。溶媒が除去されたことを確認した後、式（３）に示す化学構造を有するリン系難燃剤を製造した。次いで、溶媒としてのブタノンを用いて、得られたリン系難燃剤２５グラムと架橋促進剤Ｌｕｆ０．２５グラムを３０分間撹拌し、次いで１００℃の真空オーブンに３時間入れ、溶媒を除去して混合物を得た。次に、この混合物を粉砕し、金型に充填し、ホットプレスを用いて２００℃で２時間圧縮して樹脂シートを作製した。
【0039】
実施例２
【0040】
基本的に、リン系難燃剤及びその製品の調製条件及び方法は、実施例１と同一である。異なる点は、実施例２では、フェノール性官能基含有難燃剤が式（１）に示す化学構造を有することである。ここで、式（１）のＸはＯＨである。したがって、生成されるリン系難燃剤は、式（４）に示す化学構造を有していた。
【0041】
比較例１
【0042】
基本的に、リン系難燃剤及びその製品の調製条件及び方法は、実施例１と同一である。異なる点は、式（１）に示す化学構造を有するフェノール性官能基含有難燃剤と、クロロメチルスチレンを、式（５）に示す化学構造を有する難燃剤と、式（６）に示す化学構造を有する市販品ノリルＳＡ９０００ ＳＡＢＩＣにそれぞれ置き換えたことである。
【化7】
【0043】
比較例２
【0044】
基本的に、リン系難燃剤及びその製品の調製条件及び方法は、比較例１の条件及び方法と同一である。異なる点は、式（５）に示す化学構造を有する難燃剤を、式（７）に示す化学構造を有する難燃剤に置き換えたことである。
【化8】
【0045】
比較例３
【0046】
基本的に、リン系難燃剤及びその製品の調製条件及び方法は、比較例１の条件及び方法と同一である。異なる点は、式（５）に示す化学構造を有する難燃剤を、式（８）に示す化学構造を有する難燃剤に置き換えたことである。
【化9】
【0047】
実施例１、実施例２、比較例１から比較例３の試験結果を下記表１に示した。同じ反応調製条件下では、実施例１と実施例２において、本発明のフェノール性官能基含有難燃剤及びクロロメチルスチレンからなるリン系難燃剤は、スチレン官能基とリン骨格からなる構造を有し、したがって、低い誘電率と高い耐火性の両方を備えていることが分かる。これに対し、従来のＤＯＰＯ難燃剤を使用した比較例１から比較例３では、既存の樹脂と反応できず、誘電率や誘電損失が劣るという欠点があることが分かる。
【0048】
【表1】
【0049】
まとめると、本発明は、リン系難燃剤、その製品及び製造方法を提供する。リン系難燃剤は、スチレン官能基とリン骨格からなる構造である新規なリン系難燃剤変性構造を有する。従来の添加剤とは異なり、本発明の難燃剤は、低い誘電率と高い耐火性の両方を備えた反応性難燃剤樹脂とみなすことができる。樹脂シートの製品は、誘電率（＠１０ＧＨｚ）が３．０／ａ未満、誘電損失（＠１０ＧＨｚ）が０．００８０未満であり、従来の難燃剤（誘電率（＠１０ＧＨｚ）が３．０超／誘電損失（＠１０ＧＨｚ）が０．０１００超）に比べて優れており、電子製品や電力機器など、高水準の耐火性が要求される分野に応用することができる。
【産業上の利用可能性】
【0050】
本発明のリン系難燃剤は、電子製品や電力機器など、高水準の耐火性が要求される分野に適用できる。
【手続補正書】
【提出日】2024-10-18
【手続補正1】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
フェノール性官能基含有難燃剤及びクロロメチルスチレンを反応槽に加え、溶媒としてのブタノンとヨウ化カリウムを加えて攪拌することと、
撹拌後に、前記溶媒を排出し、オーブンに入れてリン系難燃剤を製造することと、を含み、
前記フェノール性官能基含有難燃剤は、下記式（１）に示す化学構造を有し、前記クロロメチルスチレンは下記式（２）に示す化学構造を有し、前記リン系難燃剤は、下記式（３）又は式（４）に示す化学構造を有する、リン系難燃剤の製造方法。
式（１）において、Ｘは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒであり、
式（１）のＸがＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒである場合、生成されるリン系難燃剤は、式（３）に示す化学構造を有し、式（３）において、Ｙは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＢｒであり、
式（１）のＸがＯＨである場合、生成されるリン系難燃剤は、式（４）に示す化学構造を有する。
撹拌後に、前記溶媒を排出し、オーブンに入れてリン系難燃剤を製造することと、を含み、
前記フェノール性官能基含有難燃剤は、下記式（１）に示す化学構造を有し、前記クロロメチルスチレンは下記式（２）に示す化学構造を有し、前記リン系難燃剤は、下記式（３）又は式（４）に示す化学構造を有する、リン系難燃剤の製造方法。
【化1】
式（１）のＸがＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒである場合、生成されるリン系難燃剤は、式（３）に示す化学構造を有し、式（３）において、Ｙは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＢｒであり、
式（１）のＸがＯＨである場合、生成されるリン系難燃剤は、式（４）に示す化学構造を有する。
【請求項2】
前記フェノール性官能基含有難燃剤と前記クロロメチルスチレンとのモル比は０．１～５である、請求項１に記載のリン系難燃剤の製造方法。
【請求項3】
前記フェノール性官能基含有難燃剤及び前記クロロメチルスチレンの総重量に対して、添加される前記溶媒の量は１００ｐｈｒ～２００ｐｈｒである、請求項１に記載のリン系難燃剤の製造方法。
【請求項4】
前記フェノール性官能基含有難燃剤及び前記クロロメチルスチレンの総重量に対して、添加される前記ヨウ化カリウムの量は１ｐｈｒ～１０ｐｈｒである、請求項１に記載のリン系難燃剤の製造方法。
【請求項5】
撹拌速度は６０ｒｐｍ～６００ｒｐｍであり、撹拌時間は１２時間～４８時間であり、撹拌温度は５０℃～９０℃である、請求項１に記載のリン系難燃剤の製造方法。
【請求項6】
オーブンの温度は８０℃～１２０℃であり、オーブン内での保管時間は１時間～６時間である、請求項１に記載のリン系難燃剤の製造方法。
【請求項7】
下記式（３）又は式（４）に示す化学構造を有する、リン系難燃剤。
式（３）において、Ｙは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＢｒである。
【化2】
【化3】
【請求項8】
請求項７に記載のリン系難燃剤からなる製品であって、
前記製品が樹脂シートを含む、製品。
前記製品が樹脂シートを含む、製品。
【請求項9】
製品の製造方法であって、
溶媒としてのブタノンを用いて、請求項７に記載のリン系難燃剤と架橋促進剤とを撹拌し、真空オーブンに入れ、前記溶媒を除去して混合物を得ることと、
前記混合物を粉砕して金型に充填し、ホットプレスで前記製品を製造することと、を含み、
前記架橋促進剤は過酸化物を含み、前記過酸化物はＬｕｆを含み、前記製品は樹脂シートを含む、製品の製造方法。
溶媒としてのブタノンを用いて、請求項７に記載のリン系難燃剤と架橋促進剤とを撹拌し、真空オーブンに入れ、前記溶媒を除去して混合物を得ることと、
前記混合物を粉砕して金型に充填し、ホットプレスで前記製品を製造することと、を含み、
前記架橋促進剤は過酸化物を含み、前記過酸化物はＬｕｆを含み、前記製品は樹脂シートを含む、製品の製造方法。
【請求項10】
前記リン系難燃剤と前記架橋促進剤との重量比は５０～５００である、請求項９に記載の製品の製造方法。
【請求項11】
前記リン系難燃剤及び前記架橋促進剤の総重量に対して、添加される前記溶媒の量は１００ｐｈｒ～２００ｐｈｒである、請求項９に記載の製品の製造方法。
【請求項12】
撹拌速度は４０ｒｐｍ～４００ｒｐｍであり、撹拌時間は０．５時間～２時間であり、撹拌温度は２５℃～７５℃である、請求項９に記載の製品の製造方法。
【請求項13】
オーブンの温度は８０℃～１２０℃であり、オーブン内での保管時間は１時間～６時間である、請求項９に記載の製品の製造方法。
【請求項14】
ホットプレスの圧縮時間は１時間～６時間であり、温度は１５０℃～３００℃である、請求項９に記載の製品の製造方法。
【外国語明細書】