特開 2024-18664 植物賦活剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2024018664

(43)【公開日】2024-02-08

(54)【発明の名称】植物賦活剤

(51)【国際特許分類】

   A01N 37/42 20060101AFI20240201BHJP

   A01N 27/00 20060101ALI20240201BHJP

   A01P 21/00 20060101ALI20240201BHJP

   A01H 3/04 20060101ALN20240201BHJP

【ＦＩ】

A01N37/42

A01N27/00

A01P21/00

A01H3/04

【審査請求】未請求

【請求項の数】19

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2022122126

(22)【出願日】2022-07-29

(71)【出願人】

【識別番号】000000158

【氏名又は名称】イビデン株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110001416

【氏名又は名称】弁理士法人信栄事務所

(74)【代理人】

【識別番号】110001896

【氏名又は名称】弁理士法人朝日奈特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】苅谷 悟

(72)【発明者】

【氏名】石野 暢好

(72)【発明者】

【氏名】高田 久美子

【テーマコード（参考）】

2B030

4H011

【Ｆターム（参考）】

2B030AD07

4H011AB03

4H011BB01

4H011BB06

4H011DA13

4H011DD03

4H011DD04

4H011DE15

(57)【要約】

【課題】子実収量の増加を図ることのできる植物賦活剤を提供することを目的とする。
【解決手段】オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物と、テルペンとを含むことを特徴とする植物賦活剤。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物と、テルペンとを含むことを特徴とする植物賦活剤。

【請求項2】

前記オキソ脂肪酸が、下記式（Ｉ）：
ＨＯＯＣ－（Ｒ¹）－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ² （Ｉ）
［式（Ｉ）中、Ｒ¹は、６個～１２個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。Ｒ²は、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい、炭素数２～８のアルキル基を示す。］、
または、下記式（II）：
ＨＯＯＣ－（Ｒ³）－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－Ｒ⁴ （II）
［式（II）中、Ｒ³は、３個～１０個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。Ｒ⁴は、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい、炭素数４～１１の炭化水素基を示す。］で表される請求項１記載の植物賦活剤。

【請求項3】

前記式（Ｉ）において、Ｒ¹が、前記式（Ｉ）におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含み、および
前記式（II）において、Ｒ⁴が、前記式（II）におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含む請求項２記載の植物賦活剤。

【請求項4】

前記式（Ｉ）で表されるオキソ脂肪酸および前記式（II）で表されるオキソ脂肪酸が、ケトオクタデカジエン酸である請求項３記載の植物賦活剤。

【請求項5】

前記式（Ｉ）において、Ｒ¹が、炭素数９の直鎖または分岐の炭化水素基であり、および、Ｒ²が、炭素数５のアルキル基であり、ならびに
前記式（II）において、Ｒ³が、炭素数７の直鎖または分岐の炭化水素基であり、および、Ｒ⁴が、炭素数７でＣＨ₃－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ＝ＣＨ－の構造を有している請求項３記載の植物賦活剤。

【請求項6】

前記オキソ脂肪酸が、９－オキソ－１０，１２－オクタデカジエン酸、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸、５－オキソ－６，８－オクタデカジエン酸、６－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、８－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、１０－オキソ－８，１２－オクタデカジエン酸、１１－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、１２－オキソ－９，１３－オクタデカジエン酸および１４－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸からなる群より選択される少なくとも１種である請求項１記載の植物賦活剤。

【請求項7】

前記植物賦活剤が、少なくとも２種以上のオキソ脂肪酸を含む、請求項１記載の植物賦活剤。

【請求項8】

前記式（Ｉ）で表される少なくとも１種のオキソ脂肪酸と、前記式（II）で表される少なくとも１種のオキソ脂肪酸とを含む請求項２記載の植物賦活剤。

【請求項9】

前記式（Ｉ）で表されるオキソ脂肪酸が、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸であり、および、前記式（II）で表されるオキソ脂肪酸が、９－オキソ－１０，１２－オクタデカジエン酸である請求項８記載の植物賦活剤。

【請求項10】

１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸の含有量に対する、９－オキソ－１０，１２－オクタデカジエン酸の含有量の比が、重量比で０．３～２．０である請求項９記載の植物賦活剤。

【請求項11】

２－ヒドロキシピリジン、グリシン、Ｌ－ピログルタミン酸およびスクロースからなる群より選択される少なくとも１種の生成量を増大させる請求項１記載の植物賦活剤。

【請求項12】

植物ホルモンの生成量を増大させる請求項１記載の植物賦活剤。

【請求項13】

前記植物ホルモンが、ジベレリンである請求項１２記載の植物賦活剤。

【請求項14】

前記植物賦活剤が、花芽形成促進用および／または収量向上用である請求項１記載の植物賦活剤。

【請求項15】

テルペンがモノテルペンである請求項１記載の植物賦活剤。

【請求項16】

植物の茎葉もしくは根に接触させる噴霧剤もしくは浸漬用薬剤、または、土壌灌注用薬剤である請求項１記載の植物賦活剤。

【請求項17】

イネ科用植物賦活剤またはマメ科用植物賦活剤である請求項１記載の植物賦活剤。

【請求項18】

水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩をさらに含む請求項１記載の植物賦活剤。

【請求項19】

前記水酸化脂肪酸が、９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデカエン酸および９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデカエン酸からなる群より選択される少なくとも１種である請求項１８記載の植物賦活剤。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、植物賦活剤に関する。

【背景技術】

【0002】

穀物植物や園芸植物の供給効率を向上させること等を目的として、植物の生長を調整する技術が開発されてきた。温度条件や日照条件の最適化や施肥などの対策に加え、生長促進、休眠抑制、ストレス抑制等の植物生長調節作用を有する植物賦活剤を用いて植物を賦活させる方法が報告されている。

【0003】

特許文献１には、脂肪燃焼効果を示す機能性成分として知られているケトオクタデカジエン酸を、酵素を利用することによって効率良く製造するケトオクタデカジエン酸の製造方法が開示されている。そして、得られたケトオクタデカジエン酸を、強力な抵抗性誘導効果を示す植物賦活剤として利用できることが記載されている。

【0004】

特許文献２には、予測したいダイズサンプルにおいて、葉中に含まれる代謝物である２－ヒドロキシピリジン、コリン、クエン酸、グリセリン酸、グリシン、Ｌ－ピログルタミン酸、マロン酸、スクロースおよびトレイトールから選ばれる１種以上の成分の分析データを取得し、収量予測モデルと照合することによって、ダイズの収量を早期に予測する方法が開示されている。

【0005】

特許文献３には、オキソ脂肪酸誘導体またはその塩もしくはエステルを有効成分として含むことを特徴とする、土壌汚染や毒性が低く、抵抗性誘導効果に優れた植物賦活剤が記載されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】特開２０２０－２５５３４号公報

【特許文献2】特開２０２０－１７４５５３号公報

【特許文献3】国際公開第２０１８／１６８８６０号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

澱粉や蛋白質を豊富に含む子実は、人や動物の主食・常食として利用されるものであり、その収量を増加させることは、非常に重要である。特許文献１に記載のケトオクタデカジエン酸を有効成分とする植物賦活剤や特許文献３に記載の植物賦活剤の生長促進効果を上回る生長促進効果を提供することができ、かつ、安定的および安全に子実の収量を増加することのできる、多収化のための植物賦活剤が求められている。

【0008】

特許文献２には、ダイズの収量を予測することにより、収量増加技術の開発の大幅な効率化を図ることができることが記載されているが、具体的な収量増加技術については開示されていない。

【0009】

本発明は、前記問題点に鑑みてなされたもので、植物に適宜散布または灌注することで、安全に、かつ、安定的および効果的に子実の増加を図ることのできる植物賦活剤を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0010】

本発明は、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物と、テルペンとを含むことを特徴とする植物賦活剤に関する。

【0011】

前記オキソ脂肪酸が、下記式（Ｉ）：
ＨＯＯＣ－（Ｒ¹）－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ² （Ｉ）
［式（Ｉ）中、Ｒ¹は、６個～１２個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。Ｒ²は、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい、炭素数２～８のアルキル基を示す。］、
または、下記式（II）：
ＨＯＯＣ－（Ｒ³）－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－Ｒ⁴ （II）
［式（II）中、Ｒ³は、３個～１０個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。Ｒ⁴は、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい、炭素数４～１１の炭化水素基を示す。］
で表されるオキソ脂肪酸であることが好ましい。

【0012】

前記式（Ｉ）において、Ｒ¹が、前記式（Ｉ）におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含み、および前記式（II）において、Ｒ⁴が、前記式（II）におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含むことが好ましい。

【0013】

前記式（Ｉ）で表されるオキソ脂肪酸および前記式（II）で表されるオキソ脂肪酸が、ケトオクタデカジエン酸であることが好ましい。

【0014】

前記式（Ｉ）において、Ｒ¹が、炭素数９の直鎖または分岐の炭化水素基であり、および、Ｒ²が、炭素数５のアルキル基であり、ならびに前記式（II）において、Ｒ³が、炭素数７の直鎖または分岐の炭化水素基であり、および、Ｒ⁴が、炭素数７でＣＨ₃－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ＝ＣＨ－の構造を有していることが好ましい。

【0015】

前記オキソ脂肪酸が、９－オキソ－１０，１２－オクタデカジエン酸、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸、５－オキソ－６，８－オクタデカジエン酸、６－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、８－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、１０－オキソ－８，１２－オクタデカジエン酸、１１－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、１２－オキソ－９，１３－オクタデカジエン酸および１４－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。

【0016】

前記植物賦活剤は、少なくとも２種以上のオキソ脂肪酸を含むことが好ましい。

【0017】

前記植物賦活剤は、前記式（Ｉ）で表される少なくとも１種のオキソ脂肪酸と、前記式（II）で表される少なくとも１種のオキソ脂肪酸とを含むことが好ましい。

【0018】

前記植物賦活剤において、前記式（Ｉ）で表されるオキソ脂肪酸が、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸であり、および、前記式（II）で表されるオキソ脂肪酸が、９－オキソ－１０，１２－オクタデカジエン酸であることが好ましい。

【0019】

前記植物賦活剤であって、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸の含有量に対する、９－オキソ－１０，１２－オクタデカジエン酸の含有量の比が、重量比で０．３～２．０であることが好ましい。

【0020】

前記植物賦活剤が、２－ヒドロキシピリジン、グリシン、Ｌ－ピログルタミン酸およびスクロースからなる群より選択される少なくとも１種の生成量を増大させる植物賦活剤であることが好ましい。

【0021】

前記植物賦活剤が、植物ホルモンの生成量を増大させる植物賦活剤であることが好ましい。

【0022】

前記植物賦活剤であって、前記植物ホルモンが、ジベレリンであることが好ましい。

【0023】

前記植物賦活剤であって、花芽形成促進用および／または収量向上用のものであることが好ましい。

【0024】

前記植物賦活剤であって、テルペンが、モノテルペンであることが好ましく、α－ピネンが最適である。

【0025】

前記植物賦活剤が、植物の茎葉もしくは根に接触させる噴霧剤もしくは浸漬用薬剤、または、土壌灌注用薬剤として用いられる植物賦活剤であることが好ましい。

【0026】

前記植物賦活剤が、イネ科用植物賦活剤またはマメ科用植物賦活剤であることが好ましい。

【0027】

前記植物賦活剤は、水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩をさらに含むことが好ましい。

【0028】

前記水酸化脂肪酸が、９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデカエン酸および９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデカエン酸からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。

【0029】

なお、「オクタデカエン酸」は慣用的な表記であり（例えば、特開平３－１４５３９号公報等）、上述の「９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデカエン酸」は、「９，１０，１３－トリヒドロキシオクタデカ－１１－エン酸」または「９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデセン酸」とも表記される。「９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデカエン酸」の構造式は、下記構造式（１）で示されるものである。

【0030】

【化1】

【0031】

同様に、上述の「９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデカエン酸」は、「９，１２，１３－トリヒドロキシオクタデカ－１０－エン酸」または「９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデセン酸」とも表記される。「９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデカエン酸」の構造式は、下記構造式（２）で示されるものである。

【0032】

【化2】

【発明の効果】

【0033】

本発明の植物賦活剤は、高い花芽形成促進効果と共に、優れた収量増加効果を有する。

【図面の簡単な説明】

【0034】

【図1】大豆葉中のグリシンの分析結果を示す図である。

【図2】大豆葉中のスクロースの分析結果を示す図である。

【図3】大豆葉中の２－ヒドロキシピリジンの分析結果を示す図である。

【図4】大豆葉中のＬ－ピログルタミン酸の分析結果を示す図である。

【図5】大豆葉中のジベレリンの分析結果を示す図である。

【図6】イネ中のジベレリンの分析結果を示す図である。

【発明を実施するための形態】

【0035】

植物賦活剤
本発明の植物賦活剤は、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物と、テルペンとを含むことを特徴とする。

【0036】

本発明における「植物賦活」とは、何らかの形で植物の生長活動を活性化または維持するように調整することを意味するものであり、生長促進（茎葉の拡大、塊茎塊根の生長促進等を包含する概念である）、休眠抑制、植物のストレス（例えば病害など）に対する抵抗性を誘導、付与し、抗老化等の植物生長調節作用を包含する概念である。

【0037】

後記実施例に示すように、植物体に、本発明の植物賦活剤を施用すると、子実の収量増加と相関関係にあり収量増加の指針となることが知られている複数の成分の含有量が増加され、また、花芽の形成、子房の成長などを促す植物ホルモンなどを増加させることができる。よって、本発明では、「植物賦活」効果とは、とりわけ、植物の生長を促進し、植物個体あたりの子実重、子実数を増加させることにより子実収量を高める効果を意味し得る。本発明の植物賦活剤の植物賦活効果は非常に高く、この結果、施用される植物における優れた収量増加効果および向上された収穫効率をもたらすことができる。

【0038】

本発明の植物賦活剤は、植物を賦活させるための有効成分として、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物と、テルペンとを含む。

【0039】

より具体的には、本発明の植物賦活剤は、
下記式（Ｉ）：
ＨＯＯＣ－（Ｒ¹）－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ² （Ｉ）
［式（Ｉ）中、Ｒ¹は、６個～１２個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。Ｒ²は、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい、炭素数２～８のアルキル基を示す。］、
または、下記式（II）：
ＨＯＯＣ－（Ｒ³）－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－Ｒ⁴ （II）
［式（II）中、Ｒ³は、３個～１０個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。Ｒ⁴は、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい、炭素数４～１１の炭化水素基を示す。］
で表されるオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物と、テルペンとを含むことを特徴とする。

【0040】

なお、オキソ脂肪酸や上記式（Ｉ）または（II）で表される化合物としては、同一の構造式を有するそのすべての幾何異性体および立体異性体を含む。本明細書において使用される場合、用語「立体異性体」は、本開示の化合物に存在し得る様々な立体異性体配置のいずれかを指し得る。例えば本開示の式（Ｉ）または（II）で表される化合物は、二重結合を含み、ここで置換基はＥまたはＺ配置であり得る。

【0041】

好ましくは、本発明の植物賦活剤に含まれるオキソ脂肪酸において、例えば、上記式（Ｉ）のＲ¹は式（Ｉ）におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含み得る。また、上記式（II）のＲ⁴は式（II）におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含み得る。

【0042】

例えば、オキソ脂肪酸としてはケトオクタデカジエン酸などが好適に挙げられる。さらに好ましくは、上記式（Ｉ）において、Ｒ¹は、炭素数９の直鎖または分岐の炭化水素基であり得、および、Ｒ²は、炭素数５のアルキル基であり得る。また、上記式（II）において、Ｒ³は、炭素数７の直鎖または分岐の炭化水素基であり得、および、Ｒ⁴は、炭素数７の場合、ＣＨ₃－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ＝ＣＨ－の構造を有していることが好ましい。

【0043】

例えば、ケトオクタデカジエン酸としては、具体例として、９－オキソ－１０，１２－オクタデカジエン酸（９－ｏｘｏＯＤＡ）、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸（１３－ｏｘｏＯＤＡ）、５－オキソ－６，８－オクタデカジエン酸、６－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、８－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、１０－オキソ－８，１２－オクタデカジエン酸、１１－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、１２－オキソ－９，１３－オクタデカジエン酸および１４－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸等が挙げられる。本明細書における「有効成分」とは、列挙されている具体例を含むオキソ脂肪酸およびテルペンを意味している。オキソ脂肪酸には植物の生長を活性化する特性があるが、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩およびテルペンを有効成分として含む本発明の植物賦活剤を植物の茎葉または根の一部に接触させることで、植物の子実の収量を向上させることができる。好ましくは、本発明の植物賦活剤は、有効成分の一つであるオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩として、少なくとも２種以上のオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩を含む。

【0044】

前記オキソ脂肪酸の誘導体としてはエステルが望ましい。本発明のオキソ脂肪酸のエステルとしては、これらに限定されるものではないが、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、ペンチルエステル、イソペンチルエステル、オクチルエステル等を挙げることができる。

【0045】

オキソ脂肪酸の塩としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、例えばアンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩等のアルキルアンモニウム塩などのアンモニウム塩等、農業上容認可能な１種以上の塩であれば特に限定されない。

【0046】

本発明の植物賦活剤は、有効成分として、少なくとも２種以上のオキソ脂肪酸を含んでいてもよい。２種以上のオキソ脂肪酸を組み合わせることにより、本発明の植物賦活剤がさらに高い植物賦活効果を示すことがある。例えば、２種のオキソ脂肪酸は、上記式（Ｉ）で表される少なくとも１種のオキソ脂肪酸と、上記式（II）で表される少なくとも１種のオキソ脂肪酸との組み合わせであり得る。例えば好ましくは、２種のオキソ脂肪酸は、９－オキソ－１０，１２－オクタデカジエン酸（９－ｏｘｏＯＤＡ）と１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸（１３－ｏｘｏＯＤＡ）との組み合わせであってもよい。

【0047】

本発明の一実施形態において、本発明の植物賦活剤は、オキソ脂肪酸として１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸またはその塩もしくは誘導体および９－オキソ－１０，１２－オクタデカジエン酸またはその塩もしくは誘導体を含む。例えば、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸またはその塩もしくは誘導体の含有量に対する、９－オキソ－１０，１２－オクタデカジエン酸またはその塩もしくは誘導体の含有量の比は、重量比で０．１～１０程度であり、好ましくは０．３～２．０程度である。

【0048】

本発明の植物賦活剤に含有されるテルペンは、子実の収量増加に関連する植物ホルモンの生合成における前駆物質である。したがって、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物に加えて、テルペンを有効成分として含むことにより、本発明の植物賦活剤は、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物による植物生長効果に加えて、植物ホルモンの生合成をさらに増加させることができる。

【0049】

テルペンとしては、任意のテルペンが好適に利用され得るが、モノテルペン、セスキテルペン、ジテルペンおよびそれらの誘導体が好ましい。特に、好ましい例としては、α－ピネン、β－ピネン、シルベストレン、リモネンのようなモノテルペンが植物ホルモンの中核物質であるため望ましい。さらにテルピネオールを含んでいてもよい。テルピネオールは、その異性体として、α－テルピネオール、β－テルピネオールおよびγ－テルピネオールを含むが、α－テルピネオールであることがさらに好ましい。しかしながら、例えば、通常市販されているテルピネオールは、α－テルピネオールを主成分として、β－テルピネオールとγ－テルピネオールとの混合物であることがあり、すなわち、α－テルピネオールを主に含むものであれば、異性体の混合物をそのまま使用可能である。α－ピネンを主成分として含むパインオイルなどが、本発明において好適に使用され得る。

【0050】

本発明のテルペンの添加によっても、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩を含む植物賦活剤が有する優れた生長促進効果が、低下したり、失われたりすることはない。さらに、テルペンは天然に存在する化合物であり、環境に対する負荷は低く、テルペンの添加は、施用される植物体に対して悪影響を及ぼさない。したがって、本発明のテルペンの添加によって、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩を含む植物賦活剤の優れた賦活効果はそのままで、植物ホルモン生合成がさらに促進されることによって、本発明の植物賦活剤の顕著な収量増加効果が達成され得る。

【0051】

本発明において、テルペンは、植物賦活剤中、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩の含有量に対して重量比で１０倍量以下程度の割合で、含まれ得る。本発明の植物賦活剤中に含まれ得るテルペンの好ましい濃度は、施用する植物種とその状態に依存し得、また、テルペンの濃度の下限は特に限定されないが、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩の含有量に対して重量比で０．５倍量以上程度含まれていることが好ましい。本発明の好ましい一実施形態において、テルペンの割合は、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩の含有量に対して重量比で１～３倍量程度とされ得る。

【0052】

例えば、本発明の植物賦活剤の一実施形態において、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物は、５ｍｇ／Ｌ以下の濃度で用いられ得る。オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物の好ましい濃度は、施用される植物の栽培状態および生育段階、植物賦活剤の施用時期や施用方法等に依存し、また、施用量に適するように適宜設定することができるが、濃度が５ｍｇ／Ｌを超える場合は、植物にとっての薬害を生じる虞がある。オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物の濃度の下限は特に限定されないが、０．０５ｍｇ／Ｌ以上が好ましい。本発明の好ましい一実施形態において、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物は、０．０５～５ｍｇ／Ｌである。

【0053】

本発明の植物賦活剤には、必要に応じて、植物賦活剤として使用するのに適した相溶性の界面活性剤および／または希釈剤もしくは担体が含有されていてもよい。例えば、希釈剤により、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物の溶媒への分散性が向上する場合がある。また、本発明で使用されるオキソ脂肪酸誘導体の希釈剤への溶解性や分散性を向上させるために、例えば分散助剤や湿潤剤などの界面活性剤などが含有されていてもよい。これらの添加成分としては、農業上容認可能な薬剤であれば特に限定されない。また、本発明の植物賦活剤には、界面活性剤や希釈剤、担体以外の、農薬製剤などに通常用いられる成分、例えばｐＨ調整剤、植物体または土壌への展着力を高めるための展着剤、バインダー、抗酸化剤などや例えば１種以上の肥料成分などの植物に有益な他の成分が、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物およびテルペンに加えて、さらに含有されていてもよい。

【0054】

本発明の植物賦活剤には、テルペンに加えて、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物が含まれていればよく、それらの由来などは特に限定されるものではない。本発明のケトオクタデカジエン酸などのオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩は例えば化学合成によって得られるものでもよく、また、例えば微生物を用いて製造されるものや微生物由来の酵素を脂肪酸などの基質に作用させて得られるものなどであってもよい。本発明の植物賦活剤には所望の濃度のオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物が含まれていればよく、例えばオキソ脂肪酸誘導体として、微生物を用いて製造されるオキソ脂肪酸が使用される場合、オキソ脂肪酸を含有する混合物が植物賦活剤に使用されてもよい。微生物によって分泌されたバイオサーファクタントなどが混合物中に含まれている場合、前述したような添加成分を含有させなくても、本発明の植物賦活剤の分散性を向上させる可能性がある。オキソ脂肪酸やその誘導体自体が不溶性である場合に、バイオサーファクタントにより乳化して水に分散させることができる場合がある。

【0055】

本発明の一実施形態において、本発明の植物賦活剤は、有効成分としてオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物およびテルペンに加えて、水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩をさらに含んでいてもよい。さらに賦活効果の高い植物賦活剤が得られることがある。

【0056】

水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩としては、以下の式（III）および／または（IV）で示される構造式を有する水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩が好適に使用され得る。
ＨＯＯＣ－（Ｒ⁵）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ（ＯＨ）－Ｒ⁶ （III）、および／または
ＨＯＯＣ－（Ｒ⁵）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－Ｒ⁶ （IV）
（式（III）および／または（IV）中、Ｒ⁵は、４個～１２個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、１つまたはそれ以上の二重結合および／またはＯＨ基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない。Ｒ⁶は、２個～８個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、１つまたはそれ以上の二重結合および／またはＯＨ基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない）。

【0057】

なお、水酸化脂肪酸の誘導体やその塩としては、オキソ脂肪酸の誘導体またはその塩として上記に例示されたものが好適に使用され得る。また、本開示の水酸化脂肪酸は、式（III）および／または（IV）で表される化合物のすべての幾何異性体および立体異性体を含む。

【0058】

本発明の一実施形態において、上記式（III）および／または（IV）におけるＲ⁵の炭化水素基は６個～８個の炭素原子を有し、Ｒ⁶の炭化水素基は４個～６個の炭素原子を有する。また、別の一実施形態において、上記水酸化脂肪酸におけるＲ⁵は、－（ＣＨ₂）_n－（ｎは４～１２である整数）の構造であり、Ｒ⁶は、Ｃ_nＨ_2n+1－（ｎは２～８である整数）の構造である。さらに、別の一実施形態において、上記水酸化脂肪酸におけるＲ⁵は、炭素数７のアルキレン基（－（ＣＨ₂）₇－）であり、Ｒ⁶は、炭素数５のアルキル基（ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂－）であることが好ましい。

【0059】

好ましくは、本開示の水酸化脂肪酸は、９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデカエン酸および９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデカエン酸からなる群より選択される少なくとも１種であり得るがこれらに限定されるわけではない。

【0060】

上述されるように、本発明のオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物およびテルペンを含む植物賦活剤は、植物に施用されることにより、植物の子実の生長を促進し、子実の収量を高める顕著に優れた植物賦活効果を示すことを特徴とする。子実の収量増加と良好な相関関係にある化合物であり、その含有量の増加が子実収量増加の指針となる成分として、例えば２－ヒドロキシピリジン、グリシン、Ｌ－ピログルタミン酸およびスクロース等の化合物が知られている。これら成分の葉中での存在量と子実の収量とには正の相関があるとされている。

【0061】

本発明の植物賦活剤は、施用される植物において、葉中の２－ヒドロキシピリジン、グリシン、Ｌ－ピログルタミン酸、および／またはスクロースの含有量を増加させることができる。この結果は、本発明の植物賦活剤が、植物の子実の生長を促進し、植物個体あたりの子実重および子実数を増加させることができることを示している。すなわち、本発明の植物賦活剤は収量増加剤である。なお、子実の「収量増加」とは、収穫される子実が増大することを意味し、例えば植物個体あたりの子実重量および／または子実数が、本発明の植物賦活剤で処理されなかった植物群よりも増加することを意味している。

【0062】

本発明の植物賦活剤はまた、施用される植物において、子実の収量増加に関連する葉中の植物ホルモンの含有量を増加させることができる。本発明の植物賦活剤は、例えば、花芽形成促進および子房の成長促進の生理作用をもつ植物ホルモンであるジベレリンの葉中での含有量を増加させることができる。子実収量は、莢数と正の相関関係にあり、莢数は花蕾数と密接な正の相関関係があることが知られている。したがって、花房の発達を促進させることのできるジベレリン量の増加は、花蕾数と莢数ひいては収量の増加を結果としてもたらし得る。すなわち、本発明の植物賦活剤は、ジベレリンの生合成の増加を誘導することができる、すなわち花芽形成促進剤である。

【0063】

これに限定される訳ではないが、例えば、本発明の植物賦活剤は、穀物類の収量増加に好適に使用することができる。穀物類としては、特に制限されず、目的に応じて適宜選択することができる。例えば、本発明の植物賦活剤は、イネ科植物、マメ科植物などに適用されてよく、好適にそれらの子実収量の多収化を達成し得る。例えば、イネ科植物の具体例としては、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ハダカムギ等のムギ類、イネ、モロコシ、トウモロコシ、アワ、キビ、ヒエ、シコクビエ、トウジンビエ、シバなどが挙げられる。また、マメ科植物の具体例としては、例えば、ダイズ、アズキ、リョクトウ、ササゲ、インゲンマメ、ライマメ、ラッカセイ、エンドウ、ソラマメなどが挙げられるがこれらに限定される訳ではない。本発明の植物賦活剤は、子実の収量増加のために、上記イネ科植物およびマメ科植物以外の植物にも好適に使用され得る。

【0064】

上記イネ科植物およびマメ科植物の中でも、本発明の植物賦活剤は、イネ（米）や大豆に好適に用いることができる。米の種類としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、白鶴錦、山田錦、五百万石、美山錦、雄町、八反、八反錦、吟風、ゆめさんさ、若水、夢の香等の酒米、日本晴、コシヒカリ、ひとめぼれ、ヒノヒカリ、あきたこまち、キヌヒカリ、ななつぼし、はえぬき等の食用米などが挙げられる。

【0065】

また、本明細書において、大豆とは、マメ科の一年草である大豆（学名 Glycine max）を意味する。大豆の品種は多岐にわたるが、本発明の大豆用植物賦活剤は、例えば、フクユタカ、エンレイ、里のほほえみ、湯上がり娘、リュウホウ、スズユタカ、トヨホマレ、ミヤギシロメ等の国産大豆等、ＩＯＭ等の米国産大豆等のいずれに対しても好適に用いることができる。また、大豆が遺伝子組み替えであるか、非遺伝子組み替えであるかも問わない。

【0066】

本発明の植物賦活剤は、任意の方法で植物に施用することができる。植物の根、茎、葉等の植物体に接触する方法であれば施用方法は特に限定されず、植物栽培における、花芽形成促進用および／または収量向上用の賦活剤として好適に作用する。本発明の植物賦活剤は、植物体に直接接するように施用されてもよく、また、植物体が定着した土壌、培地等の栽培担体に施用してもよい。例えば、本発明の植物賦活剤は、植物の茎葉もしくは根に接触させる噴霧剤もしくは浸漬用薬剤、または、土壌灌注用薬剤として使用され得る。具体的な施用方法は、施用される植物の栽培形態等によって適宜選択され得るが、例えば、地上液剤散布、地上固形散布、空中液剤散布、空中固形散布、液面散布、施設内施用、土壌混和施用、土壌灌注施用、塗布処理等の表面処理、育苗箱施用、単花処理、株元処理等が例示され得る。また、本発明の植物賦活剤は、植物の肥料成分と混合して、植物用肥料として使用してもよい。また、本発明の植物賦活剤は、多孔質構造体やカプセル内に包含されたり、シート等に含侵されたりして、徐放性の薬剤として使用されてもよい。本発明の植物賦活剤としての形態は特に限定されない。本発明の植物賦活剤は、液状またはゲル状の形態であってもよく、また固体状態（ブロック状、粉末状、顆粒状等）の形態であってもよい。液状組成物の場合、そのまま、あるいは希釈して使用する濃縮タイプとすることができる。本発明の植物賦活剤は、植物の栽培において植物に植物生長促進効果を付与し、施用された植物において、作物重量の増加などの植物体の増加による子実収量増大、および、花芽形成促進作用を及ぼすことなどによる子実の多収化および収穫効率の向上をもたらす。

【0067】

本発明の植物賦活剤は、散布等の簡便な処理によって子実収量の向上をもたらすことができるため、特殊な設備等を用意する必要がなく、この点においても本発明は非常に有利である。さらに、オキソ脂肪酸などは、天然に存在する脂肪酸の酸化物であり、さらに上述したようにテルペンも天然に存在する化合物であるため、本発明の植物賦活剤の環境負荷は低く、かつ、施用される植物への薬害もほとんどないという点においても、本発明の植物賦活剤は優れている。

【0068】

本発明の植物賦活剤の植物体および／または栽培担体への施用は、例えば、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物が、水および／または水溶性溶媒に溶解または分散した液体の状態で植物体および／または栽培担体に施用される方法によって行うことができる。例えば、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物が溶解または分散された液体が、対象の植物体の地上部（茎、葉等）に噴霧または塗布され得る。本発明の植物賦活剤の対象植物への施用は例えば、開花前までに少なくとも一回行われればよく、複数回に分けて施用されてもよい。

【実施例0069】

本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明は実施例のみに限定されるものではない。

【0070】

［実施例１］
・生長促進剤液１の調製
脂肪酸を含む原料として、純度９０％のリノール酸（日油（株）製）５８０ｇを用い、これに炭酸カリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）２１６ｇ、リン酸水素二カリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）２８０ｇ、および、蒸留水１３０００ｍＬを加えて試験溶液を調製した。この時の試験溶液のｐＨは９．０であった。

【0071】

試験溶液にリポキシゲナーゼ（ナカライテスク（株）製、大豆由来）を４０ｍｇ添加し、酸素を曝気し攪拌しながら１５℃で３時間反応させたのち、反応混合物を９０℃の湯浴中に９０分間置いた。得られた反応溶液をＡ液とした。

【0072】

Ａ液６５００ｍＬにリン酸（富士フイルム和光純薬（株）製）３５ｍLを加えてｐＨ７．０に調整した。この溶液に酸素を曝気攪拌しながら５０℃で２２時間反応させたのち、反応混合物を９０℃の湯浴中に２時間置いた。得られた反応液をＢ液とした。

【0073】

上記で得られたＡ液全量とＢ液全量を混合し、得られた混合液を、標準物質としてケイマンケミカル社製の１３－ｏｘｏＯＤＡ（１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸、13-oxo-9,11-octadecadienoic acid）、９－ｏｘｏＯＤＡ（９－オキソ－１０，１２－オクタデカジエン酸、9-oxo-10,12-octadecadienoic acid）、およびラローダンファインケミカルズ社製の９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデカエン酸（９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデセン酸、9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid）、９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデカエン酸（９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデセン酸、9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoic acid）を用い、ＭＳ²スペクトル解析を用いてＬＣ－ＭＳにて定量した。また、ケトオクタデカジエン酸（１３－ｏｘｏＯＤＡ、９－ｏｘｏＯＤＡ）については検出波長 ＵＶ ２７２ｎｍで、トリヒドロキシオクタデカエン酸については検出波長 ＵＶ ２１０ｎｍで、絶対検量線法により定量を行った。

【0074】

（Ｅ，Ｅ体）、（Ｅ，Ｚ体）などの異性体の合算収率として、収率３．７％の１３－ｏｘｏＯＤＡを得た。このとき９－ｏｘｏＯＤＡの収率は１．７％であった。また、９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデカエン酸および９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデカエン酸を併せた収率は、１．２％（ＬＣ－ＭＳによるピークの分離不能）であり、リノール酸の回収率は８４．１％であった。

【0075】

なお、収率（％）は以下の式に基づいて求めた。
収率（％）＝（生成した１３－ｏｘｏＯＤＡ、９－ｏｘｏＯＤＡ、９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデカエン酸または９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデカエン酸のｗｔ％）／（使用した原料リノール酸の初期ｗｔ％）

【0076】

上記で得られた、Ａ液およびＢ液の混合液０．１ｍＬをイオン交換水で２０００ｍＬに希釈し、この希釈液にパインオイル（ｅａｓｅ社製 主成分はα－ピネン）４０μＬを添加したものを生長促進剤液１（９－ｏｘｏＯＤＡ／１３－ｏｘｏＯＤＡ＜１）として調製した。

【0077】

・イネの生長促進効果
人工気象機（ＬＨ－６０ＦＬ３－ＤＴ：（株）日本医化器械製作所製）内で温度１５℃、消灯下で、イネ（品種：日本晴れ）種籾を水に５日間浸漬した後、半日間温度を３０℃とした。得られた鳩胸状の種籾を滅菌した種まき培土（タキイ種苗（株）製）を入れた７２穴セルトレイにセル当り４つ播種した。人工気象機内で温度２８℃、蛍光灯下１４時間と温度２３℃、消灯下１０時間を１日のサイクルとして１から１．５葉期となるまで育成させた。

【0078】

上述の生長促進剤液１（９－ｏｘｏＯＤＡ／１３－ｏｘｏＯＤＡ＜１）を播種後７日後のイネの葉面にスプレーボトルをもちいて１株当たり１ｍＬずつ２０株に散布した。

【0079】

散布２４時間後に２株を１サンプルとして５サンプルずつ地上部を切り取り、１５ｍＬ容量蓋付き遠沈管に秤量し（新鮮重量：ＦＷ）、すぐに－８０℃の冷凍庫に移し２４時間冷凍した。

【0080】

冷凍したサンプルにエタノール：水：酢酸＝８０：２０：１混合液を０．１ｇ／１ｍＬ濃度となるように加えてビーズ破砕後、超音波処理を１０分間行った。これを１時間静置し、遠心分離機（ｈｉｍａｃ ＣＴ６Ｅ：エッペンドルフ・ハイマック・テクノロジーズ（株）製）で３０００ｒｐｍ、５分間遠心分離した上澄みをメンブレンフィルターでろ過し分析サンプルとした。

【0081】

分析サンプルをＬＣ－ＭＳ／ＭＳ装置（ＬＣ部：ＤＩＯＮＥＸ Ｕｌｔｉｍａｔｅ３０００、ＭＳ／ＭＳ部：Ｑ Ｅｘａｃｔｉｖｅ Ｆｏｃｕｓ：サーモフィッシャーサイエンティフィック（株）製）にて、次の条件で植物ホルモン分析を行った。カラム＝Ａｃｌａｉｍ ＰＲ－ＭＳ２．１ｍｍφ×１５０ｍｍ（サーモフィッシャーサイエンティフィック（株）製）、溶媒＝２％アセトニトリル／酢酸水→９５％アセトニトリル／酢酸水、流速＝０．２５ｍＬ／ｍｉｎ．、カラム温度＝４０℃、検出＝ＭＳ－（ＳＩＭ）、導入＝サンプル液２μＬ。

【0082】

標品としてジベレリンはジベレリンＡ１（トロント社製）を用いた分析値の検量線を用いて作成し、ＭＳ－のピーク面積値から定量を行った。散布２４時間後のイネサンプル中のジベレリン含有量は、０．３８ｎｇ／ｇＦＷであった。後述する比較例１を１．０とした相対値でグラフとして示したジベレリンの定量結果を図６に示す。

【0083】

［実施例２］
・大豆の生長促進効果
大豆（品種：ふくゆたか）の種を、野菜と花の種まき培土（タキイ種苗（株）製）を入れた３号ポットにポット当り４つ播種した。人工気象機（ＬＨ－６０ＦＬ３－ＤＴ：（株）日本医化器械製作所製）内で温度２５℃、蛍光灯下１４時間と温度２０℃、消灯下１０時間を１日のサイクルとして３０日間育成させた。

【0084】

実施例１で調製した生長促進剤液１（９－ｏｘｏＯＤＡ／１３－ｏｘｏＯＤＡ＜１）を播種後３０日後の大豆の葉面にスプレーボトルを用いて、１株当たり１ｍＬずつ２０株に散布した。

【0085】

散布２４時間後に２株を１サンプルとして５サンプルずつ成長点から新葉を含めた部位を切り取り、１５ｍＬ容量蓋付き遠沈管に秤量し（新鮮重量：ＦＷ）、すぐに－８０℃の冷凍庫に移し２４時間冷凍した。

【0086】

冷凍したサンプルを実施例１と同様に処理し、分析サンプルとした。

【0087】

分析サンプルをＬＣ－ＭＳ／ＭＳ装置にて次の条件で、グリシン、スクロース、２－ヒドロキシピリジン、Ｌ－ピログルタミン酸について分析を行った。カラム＝Ａｃｌａｉｍ ＰＲ－ＭＳ２．１ｍｍφ×１５０ｍｍ（サーモフィッシャーサイエンティフィック（株）製）、溶媒＝２％アセトニトリル／酢酸水→１０％アセトニトリル／酢酸水、流速＝０．２５ｍＬ／ｍｉｎ．、カラム温度＝４０℃、検出＝ＭＳ－（ＳＩＭ）、導入＝サンプル液２μＬ。標準物質としてグリシン（富士フイルム和光純薬（株）製）、スクロース（富士フイルム和光純薬（株）製）、２－ヒドロキシピリジン（東京化成工業（株）製）、Ｌ－ピログルタミン酸（ナカライテスク（株）製）を用いて定性し、ＭＳ－のピーク強度面積にて定量した。結果は、後述する比較例３（生長促進剤液の代わりに水を施用した例）を１．０とした相対値でグラフとして示した。グリシン、スクロース、２－ヒドロキシピリジン、Ｌ－ピログルタミン酸それぞれの定量結果をそれぞれ図１～４に示す。

【0088】

また分析サンプルについて、実施例１同様にジベレリン量の定量を行った。散布２４時間後の大豆サンプル中ジベレリン含有量は４．０ｎｇ／ｇＦＷとなった。後述する比較例３（生長促進剤液の代わりに水を施用した例）を１．０とした相対値でグラフとして示したジベレリンの定量結果を図５に示す。

【0089】

［実施例３］
・生長促進剤液２の調製
脂肪酸を含む原料として、純度９０％のリノール酸（日油（株）製）５８０ｇを用い、これに炭酸カリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）２１６ｇ、リン酸水素二カリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）２８０ｇ、および、蒸留水１３０００ｍＬを加えて試験溶液を調製した。この時の試験溶液のｐＨは９．０であった。

【0090】

試験溶液にリポキシゲナーゼ（ナカライテスク（株）製、大豆由来）を４０ｍｇ添加し、攪拌しながら１５℃で３時間反応させたのち、反応混合物を９０℃の湯浴中に９０分間置いた。ここにリン酸（富士フイルム和光純薬（株）製）３５ｍＬを加えてｐＨ７．０に調整した。この溶液に酸素を曝気攪拌しながら５０℃で２２時間反応させたのち、反応混合物を９０℃の湯浴中に２時間置いた。

【0091】

得られた反応終了後の反応溶液を、標準物質としてケイマンケミカル社製の１３－ｏｘｏＯＤＡ、９－ｏｘｏＯＤＡ、およびラローダンファインケミカルズ社製の９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデカエン酸、９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデカエン酸を用い、ＭＳ²スペクトル解析を用いてＬＣ－ＭＳにて定量した。また、ケトオクタデカジエン酸（１３－ｏｘｏＯＤＡ、９－ｏｘｏＯＤＡ）については検出波長 ＵＶ ２７２ｎｍで、トリヒドロキシオクタデカエン酸については検出波長 ＵＶ ２１０ｎｍで、絶対検量線法により定量を行った。

【0092】

（Ｅ，Ｅ体）、（Ｅ，Ｚ体）などの異性体の合算収率として、収率３．３％の１３－ｏｘｏＯＤＡを得た。このとき９－ｏｘｏＯＤＡの収率は６．５％であった。また、９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデカエン酸および９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデカエン酸を併せた収率は、０．６３％（ＬＣ－ＭＳによるピークの分離不能）であり、リノール酸の回収率は８０．２％であった。

【0093】

上記で得られた反応溶液０．１ｍＬをイオン交換水で２０００ｍＬに希釈し、この希釈液にパインオイル（ｅａｓｅ社製）４０μＬを添加したものを生長促進剤液２（９－ｏｘｏＯＤＡ／１３－ｏｘｏＯＤＡ＞１）として調製した。

【0094】

実施例１と同様に、生長促進剤液２をイネに散布し、サンプル回収、抽出、そして得られた分析サンプルの成分分析を行った。散布２４時間後のイネサンプル中のジベレリン含有量は０．４１ｎｇ／ｇＦＷであった。後述する比較例１を１．０とした相対値でグラフとして示したジベレリンの定量結果を図６に示す。

【0095】

［実施例４］
・大豆の生長促進効果
実施例３と同様に調製した生長促進剤液２（９－ｏｘｏＯＤＡ／１３－ｏｘｏＯＤＡ＞１）を、実施例２と同様に大豆に散布し、サンプル回収、抽出、そして得られた分析サンプルの成分分析を行った。

【0096】

散布２４時間後の大豆サンプル中のグリシン、スクロース、２－ヒドロキシピリジン、Ｌ－ピログルタミン酸の量を実施例２と同様に定量した。結果は、後述する比較例３（生長促進剤液の代わりに水を施用した例）を１．０とした相対値でグラフとして示した。グリシン、スクロース、２－ヒドロキシピリジン、Ｌ－ピログルタミン酸それぞれの定量結果をそれぞれ図１～４に示す。

【0097】

散布２４時間後の大豆サンプル中のジベレリン含有量は５．２ｎｇ／ｇＦＷであった。後述する比較例３（生長促進剤液の代わりに水を施用した例）を１．０とした相対値でグラフとして示したジベレリンの定量結果を図５に示す。

【0098】

［比較例１］
実施例１と同様に調製したＡ液およびＢ液の混合液（９－ｏｘｏＯＤＡ／１３－ｏｘｏＯＤＡ＜１、パインオイル未添加）０．１ｍＬをイオン交換水で２０００ｍＬに希釈したものを比較溶液１とした。

【0099】

実施例１と同様に、比較溶液１をイネに散布し、サンプル回収、抽出、そして得られた分析サンプルの成分分析を行った。散布２４時間後のイネサンプル中のジベレリン含有量は０．１５ｎｇ／ｇＦＷであった。本分析結果を１．０として、実施例１および３、ならびに後述する試験例１の分析結果を相対値として表した。結果が、図６に示されている。

【0100】

［比較例２］
比較例１と同様に調製した比較溶液１を、実施例２と同様に大豆に散布し、サンプル回収、抽出、そして得られた分析サンプルの成分分析を行った。

【0101】

散布２４時間後の大豆サンプル中のグリシン、スクロース、２－ヒドロキシピリジン、Ｌ－ピログルタミン酸の量を実施例２と同様に定量した。結果は、後述する比較例３（生長促進剤液の代わりに水を施用した例）を１．０とした相対値でグラフとして示した。グリシン、スクロース、２－ヒドロキシピリジン、Ｌ－ピログルタミン酸それぞれの定量結果をそれぞれ図１～４に示す。

【0102】

散布２４時間後の大豆サンプル中のジベレリン含有量は３．２ｎｇ／ｇＦＷであった。後述する比較例３（生長促進剤液の代わりに水を施用した例）を１．０とした相対値でグラフとして示したジベレリンの定量結果を図５に示す。

【0103】

［比較例３］
実施例２の生長促進剤液１に代えてイオン交換水を用い、実施例２と同様に大豆の葉面にイオン交換水を散布した。その後、実施例２と同様に、サンプル回収、抽出、そして得られた分析サンプルの成分分析を行った。

【0104】

散布２４時間後の大豆サンプル中のグリシン、スクロース、２－ヒドロキシピリジン、およびＬ－ピログルタミン酸それぞれの分析結果を１．０として、実施例２および４、比較例２ならびに後述する試験例２の分析結果を相対値として表した。結果がそれぞれ、図１～４に示されている。

【0105】

散布２４時間後の大豆サンプル中のジベレリンの含有量は３．１ｎｇ／ｇＦＷであった。この分析結果を１．０として、実施例２および４、比較例２ならびに後述する試験例２の分析結果を相対値として表した結果を、図５に示す。

【0106】

[比較例４]
実施例２の生長促進剤液１に代えてパインオイル（ｅａｓｅ社製）のみを用い、実施例２と同様に大豆の葉面にパインオイルを散布した。その後、実施例２と同様に、サンプル回収、抽出、そして得られた分析サンプルの成分分析を行った。

【0107】

散布２４時間後の大豆サンプル中のグリシン、スクロース、２－ヒドロキシピリジン、Ｌ－ピログルタミン酸の量を実施例２と同様に定量した。結果は、比較例３（生長促進剤液の代わりに水を施用した例）を１．０とした相対値でグラフとして示した。グリシン、スクロース、２－ヒドロキシピリジン、Ｌ－ピログルタミン酸それぞれの定量結果をそれぞれ図１～４に示す。

【0108】

［試験例１］
実施例３と同様に調製して得られた反応溶液（９－ｏｘｏＯＤＡ／１３－ｏｘｏＯＤＡ＞１、パインオイル未添加）０．１ｍＬをイオン交換水で２０００ｍＬに希釈した溶液を試験溶液１とした。

【0109】

実施例３と同様に、試験溶液１をイネに散布し、サンプル回収、抽出、そして得られた分析サンプルの成分分析を行った。散布２４時間後のイネサンプル中のジベレリン含有量は０．２３ｎｇ／ｇＦＷであった。比較例１を１．０とした相対値でグラフとして示したジベレリンの定量結果を図６に示す。

【0110】

［試験例２］
試験例１と同様に調製した試験溶液１を、実施例４と同様に大豆に散布し、サンプル回収、抽出、そして得られた分析サンプルの成分分析を行った。

【0111】

散布２４時間後の大豆サンプル中のグリシン、スクロース、２－ヒドロキシピリジン、Ｌ－ピログルタミン酸の量を実施例４と同様に定量した。結果は、後述する比較例３（生長促進剤液の代わりに水を施用した例）を１．０とした相対値でグラフとして示した。グリシン、スクロース、２－ヒドロキシピリジン、Ｌ－ピログルタミン酸それぞれの定量結果をそれぞれ図１～４に示す。

【0112】

散布２４時間後の大豆サンプル中のジベレリン含有量は３．８ｎｇ／ｇＦＷであった。後述する比較例３（生長促進剤液の代わりに水を施用した例）を１．０とした相対値でグラフとして示したジベレリンの定量結果を図５に示す。

【0113】

図１～４に示されるように、オキソ脂肪酸とテルペンを含む生長促進剤液（実施例２および４）を付与した大豆の葉中では、テルペンを含まない溶液（比較例２および試験例２）およびテルペンのみの溶液（比較例４）それぞれと比較して、グリシン、スクロース、２－ヒドロキシピリジン、およびＬ－ピログルタミン酸の含有量が増加していた。実施例２と実施例４との結果から、大豆の葉中のグリシン、スクロース、２－ヒドロキシピリジン、およびＬ－ピログルタミン酸は、９－ｏｘｏＯＤＡが多く含まれている実施例４の生長促進剤液（９－ｏｘｏＯＤＡ／１３－ｏｘｏＯＤＡ＞１）を付与した場合の方が、１３－ｏｘｏＯＤＡが多く含まれている生長促進剤液（９－ｏｘｏＯＤＡ／１３－ｏｘｏＯＤＡ＜１、実施例２）を付与した場合と比較して、より増加されていることがわかる。

【0114】

グリシン、スクロース、２－ヒドロキシピリジン、およびＬ－ピログルタミン酸の４つの成分は、特開２０２０－１７４５５３号公報（特許文献２）において含有量の増加が大豆収量増加の指針となる成分として挙げられている成分に含まれるものである。したがって、これら４つの成分が増加しているという結果は、大豆の収量が増加されることを意味している。図１～４の結果から、オキソ脂肪酸とテルペンを含む生長促進剤液を付与することにより、大豆の収量が増加されることがわかる。さらに、９－ｏｘｏＯＤＡが相対的に多く含まれている生長促進剤液の方が、より効果的に大豆の収量を増加させることができることがわかる。

【0115】

また、図５の結果から、大豆の葉中のジベレリンも、オキソ脂肪酸とテルペンを含む生長促進剤液（実施例２および４）を付与した場合の方が、テルペンを含まない溶液（比較例２および試験例２）を付与した場合それぞれと比較して増加していた。また、９－ｏｘｏＯＤＡが相対的に多く含まれている生長促進剤液（実施例４）を付与した場合の方が、１３－ｏｘｏＯＤＡが相対的に多く含まれている生長促進剤液（実施例２）を付与した場合に比べてより増加されていた。ジベレリンは、大豆の花芽形成促進効果を司っている植物ホルモンである。オキソ脂肪酸とテルペンを含む生長促進剤液は、ジベレリンを大豆中で増加させる作用があり、したがって、大豆の収穫量を増やす効果を有していることがわかる。

【0116】

図６の結果から、イネ中のジベレリンも、オキソ脂肪酸とテルペンを含む生長促進剤液（実施例１および３）を付与した場合の方が、テルペンを含まない溶液（比較例１および試験例１）を付与した場合それぞれと比較して増加していた。ジベレリンは、イネの花芽形成促進効果を司っている植物ホルモンであり、オキソ脂肪酸とテルペンを含む生長促進剤液は、イネの収穫量を増やす効果があることがわかる。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6】