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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024026195
(43)【公開日】2024-02-28
(54)【発明の名称】リチウムイオン電池用電解質添加剤
(51)【国際特許分類】
H01M 10/0567 20100101AFI20240220BHJP
H01M 10/052 20100101ALI20240220BHJP
H01M 4/525 20100101ALI20240220BHJP
H01M 4/505 20100101ALI20240220BHJP
H01M 4/58 20100101ALI20240220BHJP
【ＦＩ】
H01M10/0567
H01M10/052
H01M4/525
H01M4/505
H01M4/58
【審査請求】有
【請求項の数】1
【出願形態】ＯＬ
【外国語出願】
(21)【出願番号】P 2023200825
(22)【出願日】2023-11-28
(62)【分割の表示】P 2021516923の分割
【原出願日】2019-10-03
(31)【優先権主張番号】62/741,275
(32)【優先日】2018-10-04
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(71)【出願人】
【識別番号】513138072
【氏名又は名称】ハイドロ－ケベック
(71)【出願人】
【識別番号】000006231
【氏名又は名称】株式会社村田製作所
(74)【代理人】
【識別番号】100078282
【弁理士】
【氏名又は名称】山本 秀策
(74)【代理人】
【識別番号】100113413
【弁理士】
【氏名又は名称】森下 夏樹
(74)【代理人】
【識別番号】100181674
【弁理士】
【氏名又は名称】飯田 貴敏
(74)【代理人】
【識別番号】100181641
【弁理士】
【氏名又は名称】石川 大輔
(74)【代理人】
【識別番号】230113332
【弁護士】
【氏名又は名称】山本 健策
(72)【発明者】
【氏名】シャルロット マレー
(72)【発明者】
【氏名】シルヴィアーヌ ローション
(72)【発明者】
【氏名】カリム ザジブ
(57)【要約】 （修正有）
【課題】リチウムイオン電池用添加剤を提供する。
【解決手段】下記の一般式Ｉ、Ｖ、またはＩＸのニトリル系低分子有機化合物を添加剤として使用する。少なくとも１つのニトリル基を含む添加剤は、電解質だけでなく電池の他の構成成分とも相溶性があり、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる。
【選択図】図１
【解決手段】下記の一般式Ｉ、Ｖ、またはＩＸのニトリル系低分子有機化合物を添加剤として使用する。少なくとも１つのニトリル基を含む添加剤は、電解質だけでなく電池の他の構成成分とも相溶性があり、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる。
【選択図】図１
【特許請求の範囲】
【請求項1】
明細書に記載の発明。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、一般に、リチウムイオン電池用添加剤に関する。より詳細には本発明は、リチウムイオン電池の電解質と併用するニトリル系添加剤に関する。
【背景技術】
【0002】
リチウムイオン電池は、エネルギー源として広く使用されており、その需要は増加している。典型的には、そのような電池は、負極すなわちアノードと、正極すなわちカソードと、離間させた２つの電極の間に提供される電解質とを具備する。電解質は、有機分子またはポリマーを含んでもよく、概して、ＬｉＰＦ６、ＬｉＴＦＳＩ、またはＬｉＦＳＩなどのリチウム塩をも含む。さらに電解質は、ジメチルカーボネート（ＤＭＣ）、ジエチルカーボネート（ＤＥＣ）、エチルメチルカーボネート（ＥＭＣ）などの直鎖状カーボネート、またはエチレンカーボネート（ＥＣ）、プロピレンカーボネート（ＰＣ）、ブチレンカーボネート（ＢＣ）などの環状カーボネートを含んでもよい。
【0003】
電解質の性質や組成に関連した、そしてリチウムイオン電池の性能や安全性を向上させることを目的とした様々な研究が、当技術分野で報告されている。例えば、１つまたは複数のニトリル基を含む添加剤の使用が報告されている［非特許文献１－３］。実際、当技術分野では、ニトリル基を含む有機化合物が、高い電圧および温度で良好な電気化学的特性と安定性を示すことは公知である。
【0004】
リチウムイオン電池の性能や安全性を向上させる方法が、依然求められている。特に、電解質中の添加剤として使用するニトリル系有機化合物が求められている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者らは、リチウムイオン電池の電解質と併用する添加剤を設計し、準備した。本発明の添加剤は、以下に記載の有機化合物であり、少なくとも１つのニトリル基を含む。この有機化合物は、電解質だけでなく電池の他の構成成分とも相溶性がある。
【0006】
よって本発明は、以下を、その態様に準拠して提供する。
（１） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｉを有し、
式中：
Ｑが、５から１２員環または二環式環であり、随意に、前記環が、Ｎ、Ｏ、およびＳからなる群から選択される同一または異なる１つまたは複数のヘテロ原子を含み；好ましくは、Ｑが、５～１０員環、または５員環、または６員環、または二環式環であり；
Ｌが、存在しまたは存在せず、アルキル、アルケン、およびアルキン基のうちの１つまたは複数を含むリンカであり；
ｍが、１から１０、１から６、１から５、１から４、１から３の整数である方法。
（２） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＩＩを有し、
式中：
Ｘが、ＣまたはＮであり；Ｌが、存在しまたは存在せず、アルキル、アルケン、およびアルキン基のうちの１つまたは複数を含むリンカであり；
Ｒｉが、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；
ｍが、１から５、または１から４、または１から３の整数であり；
ｍ’が、０から５、０から４、０から３、１から５、１から４、１から３の整数である方法。
（３） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＩＩＩを有し、
式中：
Ｘが、ＣまたはＮであり；
Ｒｉが、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｒｉが、それぞれ独立に、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；
ｍ’が、０から５、０から４、０から３、１から５、１から４、１から３の整数である方法。
（４） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＩＶを有し、
式中：
Ｘが、ＣまたはＮであり；
Ｒｉが、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；
ｍ’が、０から５、０から４、０から３、１から５、１から４、１から３の整数である方法。
（５） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ａを有し、
式中、Ｒ１からＲ５が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｒ１からＲ５が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される方法。
（６） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｂを有し、
式中：
ＸがＣであり、Ｒ３がＨであり；またはＸがＮであり；
Ｒ１からＲ５が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｒ１からＲ５が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される方法。
（７） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記Ａ１、Ａ２、Ａ３、またはＡ４である方法
（８） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７またはＢ８である方法
（９） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｖを有し、
式中：
Ｌが、存在しまたは存在せず、アルキル、アルケン、およびアルキン基のうちの１つ以上を含むリンカであり；
Ｒ１からＲ３が、それぞれ独立にアルキル基であり；好ましくはＣ１からＣ６またはＣ１からＣ３のアルキル基であり；より好ましくはＲ１からＲ３の少なくとも１つがＣＨ３である、またはＲ１～Ｒ３のそれぞれがＣＨ３である方法。
（１０） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＶＩを有し、
式中：
ｎが、０から６、または０から５、または０から４、または０から３、または０から２の整数であり；好ましくは、ｎが、０から３の整数であり；より好ましくは、ｎが、０または１であり；
Ｒ１からＲ３が、それぞれ独立にアルキル基であり；好ましくはＣ１からＣ６またはＣ１からＣ３のアルキル基であり；より好ましくはＲ１からＲ３の少なくとも１つがＣＨ３である、またはＲ１からＲ３のそれぞれがＣＨ３である方法。
（１１） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｃを有し、
式中、ｎが、０から６、または０から５、または０から４、または０から３、または０から２の整数であり；好ましくは、ｎが、０から３の整数であり；より好ましくは、ｎが、
０または１である方法。
（１２） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が下記のＣ１またはＣ２である方法
（１３） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＩＸを有し、
式中：
Ｒ１が、ＣＮまたはＣＨ３であり；
Ｌ１およびＬ２が、それぞれ独立に、存在しまたは存在せず、それぞれ独立に、アルキル、アルケン、および／またはアルキン基を含むリンカであり；
Ｙが、Ｎａ、Ｋ、またはＬｉであり；好ましくは、Ｙが、Ｎａである方法。
（１４） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｘを有し、
式中：
Ｌ１およびＬ２が、それぞれ独立に、存在しまたは存在せず、それぞれ独立に、アルキル、アルケン、および／またはアルキン基のうちの１つまたは複数を含むリンカであり；
Ｙが、Ｎａ、Ｋ、またはＬｉであり；好ましくは、Ｙが、Ｎａである方法。
（１５） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＸＩを有し、
式中：
ｎ１およびｎ２が、それぞれ独立に、０から１０、または０から６、または０から３の
整数であり；好ましくは、ｎ１およびｎ２の少なくとも１つが０であり、またはｎ１およびｎ２の両方が０であり；
Ｙが、Ｎａ、Ｋ、またはＬｉであり；好ましくは、Ｙが、Ｎａである方法。
（１６） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｄを有し、
式中、Ｙが、Ｎａ、ＫまたはＬｉであり；好ましくはＹが、Ｎａである方法。
（１７） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｄ１を有する方法
（１８） 下記一般式ＶＩＩを有する化合物であって、
式中、Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される、化合物。
（１９） 下記一般式ＶＩＩＩを有する化合物であって、
式中、Ｘがハロゲン原子であり；好ましくはＸがＦである、化合物。
（２０） 下記の式Ｂ４の化合物
（２１） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、上記（１８）から（２０）のいずれか１つに定義される方法。
（２２） 前記ニトリル系有機化合物が電解質に添加され；随意に、前記添加剤（ニトリル系有機化合物）の量が、約０．０１から約５．０％重量、または約０．０１から約５．０％重量、または約０．０１から約３．０％重量、または約０．０１から約１．０％重量、または約０．０５から約１．０％重量、または約０．１から約１．０％重量、または約０．１から約０．８％重量、または約０．１から約０．５％重量、または約０．１から約０．３％重量、または約０．１％重量、または約０．５％重量である、上記（１）から（１７）、および（２１）のいずれか１つに記載の方法。
（２３） 上記（１）から（１７）のいずれか１つの方法に定義される、Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ａ、Ｂ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｖ、ＶＩ、Ｃ、Ｃ１、Ｃ２、ＩＸ、Ｘ、ＸＩ、Ｄ、およびＤ１からなる群から選択される化合物を含む電解質。
（２４） 上記（１８）から（２０）のいずれか１つに定義される化合物を含む電解質。（２５） 上記（２３）または（２４）に定義される電解質を含む電池。
（２６） 上記（１）から（１７）のいずれか１つの方法に定義される、Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ａ、Ｂ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｖ、ＶＩ、Ｃ、Ｃ１、Ｃ２、ＩＸ、Ｘ、ＸＩ、Ｄ、およびＤ１からなる群から選択される化合物を含む、リチウムイオン電池に使用される電解質用の添加剤。
（２７） 上記（１８）から（２０）のいずれか１つに定義される化合物を含む、リチウムイオン電池に使用される電解質用の添加剤。
（２８） リチウムイオン電池が、リチウム含有材料をカソードが含む電池である、上記
（１）から（２７）のいずれか１つに記載の方法、電解質、電池、または添加剤。
（２９） リチウムイオン電池が、カンラン石、リチウム酸化物、ニッケルマンガンコバルト酸化物（ＮＭＣ）を含め、リチウムコバルト酸化物（ＬＣＯ）、リチウムマンガン酸化物（ＬＭＯ）、リチウムニッケル酸化物（ＬＮＯ）、および同類のものをカソードが含む電池である、上記（１）から（２７）のいずれか１つに記載の方法、電解質、電池、または添加剤。
（３０） 電池の性能（容量、可逆性）が改善される、上記（２８）または（３０）に記載の方法、電解質、電池、または添加剤。
（１） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｉを有し、
【化1】
Ｑが、５から１２員環または二環式環であり、随意に、前記環が、Ｎ、Ｏ、およびＳからなる群から選択される同一または異なる１つまたは複数のヘテロ原子を含み；好ましくは、Ｑが、５～１０員環、または５員環、または６員環、または二環式環であり；
Ｌが、存在しまたは存在せず、アルキル、アルケン、およびアルキン基のうちの１つまたは複数を含むリンカであり；
ｍが、１から１０、１から６、１から５、１から４、１から３の整数である方法。
（２） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＩＩを有し、
【化2】
Ｘが、ＣまたはＮであり；Ｌが、存在しまたは存在せず、アルキル、アルケン、およびアルキン基のうちの１つまたは複数を含むリンカであり；
Ｒｉが、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；
ｍが、１から５、または１から４、または１から３の整数であり；
ｍ’が、０から５、０から４、０から３、１から５、１から４、１から３の整数である方法。
（３） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＩＩＩを有し、
【化3】
Ｘが、ＣまたはＮであり；
Ｒｉが、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｒｉが、それぞれ独立に、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；
ｍ’が、０から５、０から４、０から３、１から５、１から４、１から３の整数である方法。
（４） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＩＶを有し、
【化4】
Ｘが、ＣまたはＮであり；
Ｒｉが、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；
ｍ’が、０から５、０から４、０から３、１から５、１から４、１から３の整数である方法。
（５） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ａを有し、
【化5】
（６） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｂを有し、
【化6】
ＸがＣであり、Ｒ３がＨであり；またはＸがＮであり；
Ｒ１からＲ５が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｒ１からＲ５が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される方法。
（７） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記Ａ１、Ａ２、Ａ３、またはＡ４である方法
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
【化17】
【化18】
【化19】
Ｌが、存在しまたは存在せず、アルキル、アルケン、およびアルキン基のうちの１つ以上を含むリンカであり；
Ｒ１からＲ３が、それぞれ独立にアルキル基であり；好ましくはＣ１からＣ６またはＣ１からＣ３のアルキル基であり；より好ましくはＲ１からＲ３の少なくとも１つがＣＨ３である、またはＲ１～Ｒ３のそれぞれがＣＨ３である方法。
（１０） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＶＩを有し、
【化20】
ｎが、０から６、または０から５、または０から４、または０から３、または０から２の整数であり；好ましくは、ｎが、０から３の整数であり；より好ましくは、ｎが、０または１であり；
Ｒ１からＲ３が、それぞれ独立にアルキル基であり；好ましくはＣ１からＣ６またはＣ１からＣ３のアルキル基であり；より好ましくはＲ１からＲ３の少なくとも１つがＣＨ３である、またはＲ１からＲ３のそれぞれがＣＨ３である方法。
（１１） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｃを有し、
【化21】
０または１である方法。
（１２） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が下記のＣ１またはＣ２である方法
【化22】
【化23】
【化24】
Ｒ１が、ＣＮまたはＣＨ３であり；
Ｌ１およびＬ２が、それぞれ独立に、存在しまたは存在せず、それぞれ独立に、アルキル、アルケン、および／またはアルキン基を含むリンカであり；
Ｙが、Ｎａ、Ｋ、またはＬｉであり；好ましくは、Ｙが、Ｎａである方法。
（１４） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｘを有し、
【化25】
Ｌ１およびＬ２が、それぞれ独立に、存在しまたは存在せず、それぞれ独立に、アルキル、アルケン、および／またはアルキン基のうちの１つまたは複数を含むリンカであり；
Ｙが、Ｎａ、Ｋ、またはＬｉであり；好ましくは、Ｙが、Ｎａである方法。
（１５） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＸＩを有し、
【化26】
ｎ１およびｎ２が、それぞれ独立に、０から１０、または０から６、または０から３の
整数であり；好ましくは、ｎ１およびｎ２の少なくとも１つが０であり、またはｎ１およびｎ２の両方が０であり；
Ｙが、Ｎａ、Ｋ、またはＬｉであり；好ましくは、Ｙが、Ｎａである方法。
（１６） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｄを有し、
【化27】
（１７） ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｄ１を有する方法
【化28】
【化29】
（１９） 下記一般式ＶＩＩＩを有する化合物であって、
【化30】
（２０） 下記の式Ｂ４の化合物
【化31】
（２２） 前記ニトリル系有機化合物が電解質に添加され；随意に、前記添加剤（ニトリル系有機化合物）の量が、約０．０１から約５．０％重量、または約０．０１から約５．０％重量、または約０．０１から約３．０％重量、または約０．０１から約１．０％重量、または約０．０５から約１．０％重量、または約０．１から約１．０％重量、または約０．１から約０．８％重量、または約０．１から約０．５％重量、または約０．１から約０．３％重量、または約０．１％重量、または約０．５％重量である、上記（１）から（１７）、および（２１）のいずれか１つに記載の方法。
（２３） 上記（１）から（１７）のいずれか１つの方法に定義される、Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ａ、Ｂ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｖ、ＶＩ、Ｃ、Ｃ１、Ｃ２、ＩＸ、Ｘ、ＸＩ、Ｄ、およびＤ１からなる群から選択される化合物を含む電解質。
（２４） 上記（１８）から（２０）のいずれか１つに定義される化合物を含む電解質。（２５） 上記（２３）または（２４）に定義される電解質を含む電池。
（２６） 上記（１）から（１７）のいずれか１つの方法に定義される、Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ａ、Ｂ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｖ、ＶＩ、Ｃ、Ｃ１、Ｃ２、ＩＸ、Ｘ、ＸＩ、Ｄ、およびＤ１からなる群から選択される化合物を含む、リチウムイオン電池に使用される電解質用の添加剤。
（２７） 上記（１８）から（２０）のいずれか１つに定義される化合物を含む、リチウムイオン電池に使用される電解質用の添加剤。
（２８） リチウムイオン電池が、リチウム含有材料をカソードが含む電池である、上記
（１）から（２７）のいずれか１つに記載の方法、電解質、電池、または添加剤。
（２９） リチウムイオン電池が、カンラン石、リチウム酸化物、ニッケルマンガンコバルト酸化物（ＮＭＣ）を含め、リチウムコバルト酸化物（ＬＣＯ）、リチウムマンガン酸化物（ＬＭＯ）、リチウムニッケル酸化物（ＬＮＯ）、および同類のものをカソードが含む電池である、上記（１）から（２７）のいずれか１つに記載の方法、電解質、電池、または添加剤。
（３０） 電池の性能（容量、可逆性）が改善される、上記（２８）または（３０）に記載の方法、電解質、電池、または添加剤。
【0007】
本発明の他の目的、利点、および特徴は、添付の図面を参照しつつ単に例示として与えられたその特定の実施形態の、以下の非限定的な記載を理解すれば、さらに明らかとなるであろう。
【0008】
本特許または出願のファイルには、カラーで描かれた図面が１つ以上含まれている。この特許または特許出願公報のカラー図面付きの複写物は、請求および必要な手数料の支払いのあり次第、国内官庁から提供されることになる。
【0009】
添付図面では：
【図面の簡単な説明】
【0010】
【図1】４５℃で３００サイクル後のＬＭＦＰ－ＬＴＯ電池（ＰＣ／ＥＭＣ／ＤＭＣ（４／３／３）＋本発明による１ＭのＬｉＰＦ６＋０．１重量％の添加剤（系列Ａの化合物））対参照のサイクルデータ。
【図2】４５℃でのＬＭＦＰ－ＬＴＯ電池（ＰＣ／ＥＭＣ／ＤＭＣ（４／３／３）＋１ＭのＬｉＰＦ６＋０．１重量％の本発明による添加剤（系列Ａの化合物））対参照の静電容量（０．０５Ｃ）。
【図3】０および１００サイクル時点での、ＬＭＦＰ－ＬＴＯ電池（ＰＣ／ＥＭＣ／ＤＭＣ（４／３／３）＋１ＭのＬｉＰＦ６＋０．１重量％の本発明による添加剤（系列Ａの化合物））対参照のナイキスト線図。
【図4】４５℃で３００サイクル後のＬＭＦＰ－ＬＴＯ電池（ＰＣ／ＥＭＣ／ＤＭＣ（４／３／３）＋本発明による１ＭのＬｉＰＦ６＋０．５重量％の添加剤（系列Ｂの化合物））対参照のサイクルデータ。
【図5】４５℃でのＬＭＦＰ－ＬＴＯ電池（ＰＣ／ＥＭＣ／ＤＭＣ（４／３／３）＋１ＭのＬｉＰＦ６＋０．５重量％の本発明による添加剤（系列Ｂの化合物））対参照の静電容量（０．０５Ｃ）。
【図6】０および２００サイクル時点での、ＬＭＦＰ－ＬＴＯ電池（ＰＣ／ＥＭＣ／ＤＭＣ（４／３／３）＋１ＭのＬｉＰＦ６＋０．５重量％の本発明による添加剤（系列Ｂの化合物））対参照のナイキスト線図。
【図7】４５℃で３００サイクル後のＬＭＦＰ－ＬＴＯ電池（ＰＣ／ＥＭＣ／ＤＭＣ（４／３／３）＋本発明による１ＭのＬｉＰＦ６＋０．５重量％の添加剤（系列Ｃの化合物））対参照のサイクルデータ。
【図8】４５℃でのＬＭＦＰ－ＬＴＯ電池（ＰＣ／ＥＭＣ／ＤＭＣ（４／３／３）＋１ＭのＬｉＰＦ６＋０．５重量％の本発明による添加剤（系列Ｃの化合物））対参照の静電容量（０．０５Ｃ）。
【図9】０および１００サイクル時点での、ＬＭＦＰ－ＬＴＯ電池（ＰＣ／ＥＭＣ／ＤＭＣ（４／３／３）＋１ＭのＬｉＰＦ６＋０．５重量％の本発明による添加剤（系列Ｃの化合物））対参照のナイキスト線図。
【図10】４５℃で１００サイクル後のＬＭＦＰ－ＬＴＯ電池（ＰＣ／ＥＭＣ／ＤＭＣ（４／３／３）＋本発明による１ＭのＬｉＰＦ６＋０．５重量％の添加剤（系列Ｄの化合物））対参照のサイクルデータ。
【0011】
【図11】４５℃でのＬＭＦＰ－ＬＴＯ電池（ＰＣ／ＥＭＣ／ＤＭＣ（４／３／３）＋１ＭのＬｉＰＦ６＋０．５重量％の本発明による添加剤（系列Ｄの化合物））対参照の静電容量（０．０５Ｃ）。
【発明を実施するための形態】
【0012】
本発明をさらに記載するに先だって、本発明は、以下に記載の特定の実施形態には限定されないと理解されるのが望ましく、これは、そうした実施形態の変形がなされる可能性があって、それでも添付の特許請求の範囲内に収まる可能性があるためである。また、採用される用語は、特定の実施形態を説明するためのものであり、限定することを意図してはいないと理解されたい。その代わりに、本発明の範囲は、添付の特許請求の範囲によって確定される。
【0013】
本明細書で使用される用語の明確かつ一貫した理解を提供するために、以下に複数の定義を与える。さらに、別段の定義がない限り、本明細書で使用されるあらゆる技術的および科学的用語は、本開示が関係する当業者に共通に理解されているものと同一の意味を有する。
【0014】
特許請求の範囲および／または明細書中で「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」という用語とともに使用される場合の「ａ」または「ａｎ」という語の使用は、「１つ（ｏｎｅ）」を意味してもよいが、「１つまたは複数（ｏｎｅ ｏｒ ｍｏｒｅ）」、「少なくとも１つ（ａｔ ｌｅａｓｔ ｏｎｅ）」、および「１つまたは複数（ｏｎｅ ｏｒ ｍｏｒｅ ｔｈａｎ ｏｎｅ）」の意味と一致する。同様に、「別の」という語は、「少なくとも第２またはそれ以上の」を意味してもよい。
【0015】
本明細書および請求項に使用されるとおり、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」（ならびに「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」および「含む（ｃｏｍｐｏｓｉｔｅｓ）」など、含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）のあらゆる形態）、「有する（ｈａｖｉｎｇ）」（ならびに「有する（ｈａｖｅ）」および有する（ｈａｓ）」など、有する（ｈａｖｉｎｇ）のあらゆる形態）、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」（ならびに「含む（ｉｎｃｌｕｄｅ）」および「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」など、含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）のあらゆる形態）、または「含む（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」（ならびに「含む（ｃｏｎｔａｉｎ）」および「含む（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」など、含む（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）のあらゆる形態）は、包括的なまたは非制限的な語であり、さらなる未記載の要素または工程ステップを除外するものではない。
【0016】
本明細書で数値または百分率を指す場合に使用されるとおり、「約」という用語は、数値または百分率を決定するのに使用される方法に起因するばらつき、統計的な偏差、および人為的誤りを含む。さらに、本出願の各数値パラメータは少なくとも、報告された有効桁数に照らして、通常の丸め法を適用することにより解釈されるのが望ましい。
【0017】
本明細書で使用される用語「アルキル」または「アルク（ａｌｋ）」は、別段指定がない限り、炭素数１から１５の直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素から誘導される一価の基を表し、メチル、エチル、ｎ－およびｉｓｏ－プロピル、ｎ－、ｓｅｃ－、ｉｓｏ－およびｔｅｒｔ－ブチル、ネオペンチル、および同類のものがその例であり、１つ、２つ、３つ、または炭素数２以上のアルキル基の場合には４つの置換基で随意に置換されていてもよい。
【0018】
本明細書で交換可能に使用される「アルコキシ」または「アルキロキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子基に結合したアルキル基を表す。
【0019】
本明細書で交換可能に使用される「アルキルチオ」または「チオアルコキシ」という用語は、硫黄原子を介して親分子基に結合したアルキル基を表す。
【0020】
本明細書で使用される「アルキレン」という用語は、２つの水素原子を除去することにより直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素から誘導される飽和二価の炭化水素基を表し、メチレン、エチレン、イソプロピレン、および同類のものがその例である。
【0021】
本明細書で使用される「アルケニル」という用語は、別段指定がない限り、炭素数２～１５、例えば炭素数２～６、または炭素数２～４の一価の直鎖または分岐鎖基を表し、１つまたは複数の炭素－炭素二重結合を含み、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、２－メチル－１－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、および同類のものがその例であり、１つ、２つ、３つ、または４つの置換基で随意に置換されていてもよい。
【0022】
本明細書で使用される「アルキニル」という用語は、炭素－炭素三重結合を含む炭素数２～６の一価の直鎖または分岐鎖の基を表し、エチニル、１－プロピニル、および同類のものがその例であり、１つ、２つ、３つ、または４つの置換基で随意に置換されていてもよい。
【0023】
本明細書で使用される「シクロアルキル」という用語は、特段指定がない限り、炭素数３～８の一価の飽和または不飽和の非芳香族環状炭化水素基を表し、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、および同類のものがその例である。
【0024】
本明細書で交換可能に使用される「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩを表す。
【0025】
本明細書で使用されるとおり、用語「ヘテロ原子」は、酸素、硫黄、または窒素であると理解される。
【0026】
本発明者らは、リチウムイオン電池の電解質と併用する添加剤を設計し、製造した。本発明の添加剤は、以下に記載の有機化合物であり、少なくとも１つのニトリル基を含む。また、この有機化合物は、電解質だけでなく電池の他の構成成分とも相溶性がある。
【0027】
より詳細には、電解質と併用する本発明の添加剤は、本明細書に記載の、そして以下に図示される一般式Ｉ～ＸＩ、Ａ、Ｂ、Ｃ、およびＤを有するニトリル系有機化合物である。
【化32】
【化33】
【化34】
【化35】
【化36】
【0028】
そのような有機化合物は、以下の表１で定義される化合物、すなわち、化合物Ａ１～Ａ４、Ｂ１～Ｂ８、Ｃ１～Ｃ２、およびＤ１がその例である。
表１．本発明による有機化合物（系列Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ）
表１．本発明による有機化合物（系列Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ）
【0029】
【表1-1】
【表1-2】
【化37】
【化38】
【0030】
本発明を、以下の非限定的な実施例によってさらに詳細に記載する。
添加剤としてリチウムイオン電解質と併用するニトリル系有機化合物
添加剤としてリチウムイオン電解質と併用するニトリル系有機化合物
【0031】
実施例１ － 化合物を準備する一般的な手順。１５ｍＬのクロロホルム中、アルデヒド（１等量）の溶液に、モロノジニトリル（ｍｏｌｏｎｏｄｉｎｉｔｒｉｌｅ）（１．５等量）と数滴のトリエチルアミンを加える。混合物を窒素下で一晩還流させる。室温に戻した後、ジクロロメタンを加え、溶液を水で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させる。溶媒除去後、残渣をクロマトグラフィー（シリカゲル／ジクロロメタン）にかけて固体を得る。
【0032】
実施例２－化合物Ｂ１
【化39】
【0033】
鮮やかな黄色の固体（７０％）。
ＮＭＲ １Ｈ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： ７．６９ （ｄ，１Ｈ，Ｊ ＝
４Ｈｚ）； ７．６４ （ｓ，１Ｈ）； ７．３８ （ｄｄ，１Ｈ，Ｊ ＝ ４Ｈｚ，Ｊ ＝ １２Ｈｚ）； ６．９５ （ｄ，１Ｈ，Ｊ ＝ １２Ｈｚ）； ３．９９ （ｓ，３Ｈ）； ３．９３ （ｓ，３Ｈ）．
ＮＭＲ １Ｈ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： ７．６９ （ｄ，１Ｈ，Ｊ ＝
４Ｈｚ）； ７．６４ （ｓ，１Ｈ）； ７．３８ （ｄｄ，１Ｈ，Ｊ ＝ ４Ｈｚ，Ｊ ＝ １２Ｈｚ）； ６．９５ （ｄ，１Ｈ，Ｊ ＝ １２Ｈｚ）； ３．９９ （ｓ，３Ｈ）； ３．９３ （ｓ，３Ｈ）．
【0034】
実施例３－化合物Ｂ２
【化40】
【0035】
黄色の固体（４０％）。
ＮＭＲ １Ｈ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： ７．７７ （ｓ，１Ｈ）．ＮＭＲ １９Ｆ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： －１３２．５５ （ｓ，２Ｈ）；
－１４３．６８ （ｓ，１Ｈ）； －１５８．５０ （ｓ，１Ｈ）．
ＮＭＲ １Ｈ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： ７．７７ （ｓ，１Ｈ）．ＮＭＲ １９Ｆ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： －１３２．５５ （ｓ，２Ｈ）；
－１４３．６８ （ｓ，１Ｈ）； －１５８．５０ （ｓ，１Ｈ）．
【0036】
実施例４－化合物Ｂ３
【化41】
【0037】
白色固体。
ＮＭＲ １Ｈ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： ８．６０ （ｄ，１Ｈ，Ｊ ＝
４Ｈｚ）； ８．２５ （ｄｄ，１Ｈ，Ｊ ＝ ４Ｈｚ，Ｊ ＝ １２Ｈｚ）； ８．１８ （ｓ，１Ｈ）； ８．１５ （ｄ，１Ｈ，Ｊ ＝ １２Ｈｚ）．
ＮＭＲ １Ｈ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： ８．６０ （ｄ，１Ｈ，Ｊ ＝
４Ｈｚ）； ８．２５ （ｄｄ，１Ｈ，Ｊ ＝ ４Ｈｚ，Ｊ ＝ １２Ｈｚ）； ８．１８ （ｓ，１Ｈ）； ８．１５ （ｄ，１Ｈ，Ｊ ＝ １２Ｈｚ）．
【0038】
実施例５－化合物Ｂ４
【化42】
【0039】
鮮やかな黄色の固体。
ＮＭＲ １Ｈ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： ８．１２ （ｄ，１Ｈ，Ｊ ＝
４Ｈｚ）； ８．０３ （ｓ，１Ｈ）； ７．６７ （ｄｄ，１Ｈ，Ｊ ＝ ４Ｈｚ，Ｊ ＝ １２Ｈｚ）．ＮＭＲ １９Ｆ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： －６３．６５ （ｓ，３Ｆ）．
ＮＭＲ １Ｈ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： ８．１２ （ｄ，１Ｈ，Ｊ ＝
４Ｈｚ）； ８．０３ （ｓ，１Ｈ）； ７．６７ （ｄｄ，１Ｈ，Ｊ ＝ ４Ｈｚ，Ｊ ＝ １２Ｈｚ）．ＮＭＲ １９Ｆ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： －６３．６５ （ｓ，３Ｆ）．
【0040】
実施例６－化合物Ｂ５
【化43】
【0041】
白色固体。
ＮＭＲ １Ｈ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： ８．０２ （ｄ，２Ｈ，Ｊ ＝
１２Ｈｚ）； ７．８３ （ｄ，２Ｈ，Ｊ ＝ ８Ｈｚ）； ７．８０ （ｓ，１Ｈ）．ＮＭＲ １９Ｆ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： －６３．４８ （ｓ，３Ｆ）．
ＮＭＲ １Ｈ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： ８．０２ （ｄ，２Ｈ，Ｊ ＝
１２Ｈｚ）； ７．８３ （ｄ，２Ｈ，Ｊ ＝ ８Ｈｚ）； ７．８０ （ｓ，１Ｈ）．ＮＭＲ １９Ｆ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： －６３．４８ （ｓ，３Ｆ）．
【0042】
実施例７－化合物Ｂ６
【化44】
【0043】
白色固体。
ＮＭＲ １Ｈ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： ７．９９ （ｄ，２Ｈ，Ｊ ＝
８Ｈｚ）； ７．８３ （ｄ，２Ｈ，Ｊ ＝ ８Ｈｚ）； ７．７４ （ｓ，１Ｈ）．
ＮＭＲ １Ｈ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： ７．９９ （ｄ，２Ｈ，Ｊ ＝
８Ｈｚ）； ７．８３ （ｄ，２Ｈ，Ｊ ＝ ８Ｈｚ）； ７．７４ （ｓ，１Ｈ）．
【0044】
実施例８－化合物Ｂ７
【化45】
【0045】
淡い橙色の固体。
ＮＭＲ １Ｈ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： ８．３９ （ｄ，２Ｈ，Ｊ ＝
１２Ｈｚ）； ８．０７ （ｄ，２Ｈ，Ｊ ＝ ８Ｈｚ）； ７．８８ （ｓ，１Ｈ）．
ＮＭＲ １Ｈ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： ８．３９ （ｄ，２Ｈ，Ｊ ＝
１２Ｈｚ）； ８．０７ （ｄ，２Ｈ，Ｊ ＝ ８Ｈｚ）； ７．８８ （ｓ，１Ｈ）．
【0046】
実施例９－化合物Ｂ８
【化46】
【0047】
桃色の固体。
ＮＭＲ １Ｈ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： ８．８９ （ｄ，２Ｈ，Ｊ ＝
１２Ｈｚ）； ７．８１ （ｓ，２Ｈ）； ７．６８ （ｄ，２Ｈ，Ｊ ＝ ８Ｈｚ）．
ＮＭＲ １Ｈ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ： ８．８９ （ｄ，２Ｈ，Ｊ ＝
１２Ｈｚ）； ７．８１ （ｓ，２Ｈ）； ７．６８ （ｄ，２Ｈ，Ｊ ＝ ８Ｈｚ）．
【0048】
系列ＡおよびＣの化合物、ならびに化合物Ｄ１は市販のものであり、受領時の状態で使用した。
【0049】
諸図を参照すると、図１～３に、系列Ａの化合物を用いて得られた結果の概要が示されており；図４～６に、系列Ｂの化合物を用いて得られた結果の概要が示されており；図７～９に、系列Ｃの化合物を用いて得られた結果の概要が示されており；図１０～１１に、系列Ｄの化合物を用いて得られた結果の概要が示されている。なお、本発明による電池だけでなく参照の電池もビニレンカーボネート（ＶＣ）を含有していないことに留意するのが望ましく、このことが、３００サイクル後の安定性に乏しいことの説明になる。それにもかかわらず、見て分かるとおり、本発明による添加剤を含む電池は、はるかに優れた安定性を示している。
【0050】
【0051】
【0052】
図７に、化合物Ｃ１と化合物Ｃ２について得られた結果を示す。０．５重量％の添加剤を使用することにより、４５℃で３００サイクル後の良好な安定性が得られている。図８
から分かるとおり、より良好な結果が、化合物Ｃ１（短い炭素鎖）について得られている。
から分かるとおり、より良好な結果が、化合物Ｃ１（短い炭素鎖）について得られている。
【0053】
【0054】
当業者に理解されるとおり、電解質と併用するこの添加剤は、電解質およびカソード活物質を含む電池の構成要素と相溶となるように適合される。
【0055】
本発明は、リン酸マンガン鉄リチウム（ＬＭＦＰ）－リチウムチタン酸化物（ＬＴＯ）電池に関連して記載されている。当業者に理解されるとおり、他のリチウムイオン電池もまた使用してもよい。換言すると、カソード活物質がリチウム含有材料を含むいかなる電池を使用してもよい。そのようなリチウム含有材料は、カンラン石、リチウム酸化物、ニッケルマンガンコバルト酸化物（ＮＭＣ）を含め、リチウムコバルト酸化物（ＬＣＯ）、リチウムマンガン酸化物（ＬＭＯ）、リチウムニッケル酸化物（ＬＮＯ）、および同類のものであってもよい。
【0056】
また、当業者に理解されるとおり、アノード材料は、例えば、リチウム合金、Ｓｉ、ＳｉＯｘ、黒鉛と炭素の混合物、チタン酸塩、チタン酸リチウムなど、いかなる好適なタイプのものであってもよい。
【0057】
特許請求の範囲は、実施例に記載された好ましい実施形態によって制限されないのが望ましく、全体としての記載と一致する最も広い解釈が与えられるのが望ましい。
【0058】
本明細書は複数の文献を参照しており、その内容は参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
参考文献
参考文献
【0059】
１．Ｒｏｈａｎ Ｒ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ｃ（２０１６），１２０（１２），６４５０－６４５８．
２．Ｋｉｍ Ｙ．－Ｓ．ｅｔ ａｌ．ＡＣＳ Ａｐｐｌ．Ｍａｔｅｒ．Ｉｎｔｅｒｆａｃｅｓ（２０１４），６（１１），８９１３－８９２０．
３．Ｐｏｈｌ Ｂ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２０１５），１６２（３），Ａ４６０－Ａ４６４．
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【0060】
本発明の好ましい実施形態によれば、例えば、以下が提供される。
（項１）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｉを有し、
式中：
Ｑが、５から１２員環または二環式環であり、随意に、前記環が、Ｎ、Ｏ、およびＳからなる群から選択される同一または異なる１つまたは複数のヘテロ原子を含み；好ましくは、Ｑが、５～１０員環、または５員環、または６員環、または二環式環であり；
Ｌが、存在しまたは存在せず、アルキル、アルケン、およびアルキン基のうちの１つまたは複数を含むリンカであり；
ｍが、１から１０、１から６、１から５、１から４、１から３の整数である方法。
（項２）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＩＩを有し、
式中：
Ｘが、ＣまたはＮであり；
Ｌが、存在しまたは存在せず、アルキル、アルケン、およびアルキン基のうちの１つまたは複数を含むリンカであり；Ｒｉが、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ ２ 、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＳＯ ２ 、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；
ｍが、１から５、または１から４、または１から３の整数であり；
ｍ’が、０から５、０から４、０から３、１から５、１から４、１から３の整数である方法。
（項３）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＩＩＩを有し、
式中：
Ｘが、ＣまたはＮであり；Ｒｉが、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ ２ 、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＳＯ ２ 、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｒｉが、それぞれ独立に、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；
ｍ’が、０から５、０から４、０から３、１から５、１から４、１から３の整数である方法。
（項４）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＩＶを有し、
式中：
Ｘが、ＣまたはＮであり；Ｒｉが、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ ２ 、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＳＯ ２ 、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；
ｍ’が、０から５、０から４、０から３、１から５、１から４、１から３の整数である方法。
（項５）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ａを有し、
式中、Ｒ １ からＲ ５ が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ ２ 、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＳＯ ２ 、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｒ １ からＲ ５ が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される方法。
（項６）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｂを有し、
式中：
ＸがＣであり、Ｒ ３ がＨであり；またはＸがＮであり；
Ｒ １ からＲ ５ が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ ２ 、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＳＯ ２ 、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｒ １ からＲ ５ が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される方法。
（項７）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記のＡ１、Ａ２、Ａ３、またはＡ４である方法
（項８）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記のＢ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、またはＢ８である方法
（項９）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｖを有し、
式中：
Ｌが、存在しまたは存在せず、アルキル基、アルケン基、およびアルキン基のうちの１つまたは複数を含むリンカであり；
Ｒ １ からＲ ３ が、それぞれ独立にアルキル基であり；好ましくはＣ１からＣ６またはＣ１からＣ３のアルキル基であり；より好ましくはＲ １ からＲ ３ の少なくとも１つがＣＨ ３ である、またはＲ １ からＲ ３ のそれぞれがＣＨ ３ である方法。
（項１０）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＶＩを有し、
式中：
ｎが、０から６、または０から５、または０から４、または０から３、または０から２の整数であり；好ましくは、ｎが、０から３の整数であり；より好ましくは、ｎが、０または１であり；
Ｒ １ からＲ ３ が、それぞれ独立にアルキル基であり；好ましくはＣ１からＣ６またはＣ１からＣ３のアルキル基であり；より好ましくはＲ １ ～Ｒ ３ の少なくとも１つがＣＨ ３ である、またはＲ １ からＲ ３ のそれぞれがＣＨ ３ である方法。
（項１１）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｃを有し、
式中、ｎが、０から６、または０から５、または０から４、または０から３、または０から２の整数であり；好ましくは、ｎが、０から３の整数であり；より好ましくは、ｎが、０または１である方法。
（項１２）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が下記のＣ１またはＣ２である方法
（項１３）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＩＸを有し、
式中：
Ｒ １ が、ＣＮまたはＣＨ ３ であり；
Ｌ １ およびＬ ２ が、それぞれ独立に、存在しまたは存在せず、それぞれ独立に、アルキル、アルケン、および／またはアルキン基を含むリンカであり；Ｙが、Ｎａ、Ｋ、またはＬｉであり；好ましくは、Ｙが、Ｎａである方法。
（項１４）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｘを有し、
式中：
Ｌ １ およびＬ ２ が、それぞれ独立に、存在しまたは存在せず、それぞれ独立に、アルキル、アルケン、および／またはアルキン基のうちの１つまたは複数を含むリンカであり；
Ｙが、Ｎａ、Ｋ、またはＬｉであり；好ましくは、Ｙが、Ｎａである方法。
（項１５）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＸＩを有し、
式中：
ｎ１およびｎ２が、それぞれ独立に、０から１０、または０から６、または０から３の整数であり；好ましくは、ｎ１およびｎ２の少なくとも１つが０であり、またはｎ１およびｎ２の両方が０であり；
Ｙが、Ｎａ、Ｋ、またはＬｉであり；好ましくは、Ｙが、Ｎａである方法。
（項１６）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｄを有し、
式中、Ｙが、Ｎａ、Ｋ、またはＬｉであり；好ましくはＹが、Ｎａである方法。
（項１７）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｄ１を有する方法
（項１８）
下記一般式ＶＩＩを有する化合物であって、
式中、Ｒ １ およびＲ ２ が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ ２ 、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＳＯ ２ 、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される、化合物。
（項１９）
下記一般式ＶＩＩＩを有する化合物であって、
式中、Ｘがハロゲン原子であり；好ましくはＸがＦである、化合物。
（項２０）
下記の式Ｂ４の化合物
（項２１）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性
能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、上記項１８から２０のいずれか一項に定義される方法。
（項２２）
前記ニトリル系有機化合物が電解質に添加され；随意に、前記添加剤（ニトリル系有機化合物）の量が、約０．０１から約５．０％重量、または約０．０１から約５．０％重量、または約０．０１から約３．０％重量、または約０．０１から約１．０％重量、または約０．０５から約１．０％重量、または約０．１から約１．０％重量、または約０．１から約０．８％重量、または約０．１から約０．５％重量、または約０．１から約０．３％重量、または約０．１％重量、または約０．５％重量である、上記項１から１７、および２１のいずれか一項に記載の方法。
（項２３）
上記項１から１７のいずれか一項に記載の方法に定義される、Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ａ、Ｂ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｖ、ＶＩ、Ｃ、Ｃ１、Ｃ２、ＩＸ、Ｘ、ＸＩ、Ｄ、およびＤ１からなる群から選択される化合物を含む電解質。
（項２４）
上記項１８から２０のいずれか一項に定義される化合物を含む電解質。
（項２５）
上記項２３または２４に定義される電解質を含む電池。
（項２６）
上記項１から１７のいずれか一項に記載の方法に定義される、Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ａ、Ｂ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｖ、ＶＩ、Ｃ、Ｃ１、Ｃ２、ＩＸ、Ｘ、ＸＩ、Ｄ、およびＤ１からなる群から選択される化合物を含む、リチウムイオン電池に使用される電解質用の添加剤。
（項２７）
上記項１８から２０のいずれか一項に定義される化合物を含む、リチウムイオン電池に使用される電解質用の添加剤。
（項２８）
リチウムイオン電池が、リチウム含有材料をカソードが含む電池である、上記項１から２７のいずれか一項に記載の方法、電解質、電池、または添加剤。
（項２９）
リチウムイオン電池が、カンラン石、リチウム酸化物、ニッケルマンガンコバルト酸化物（ＮＭＣ）を含め、リチウムコバルト酸化物（ＬＣＯ）、リチウムマンガン酸化物（ＬＭＯ）、リチウムニッケル酸化物（ＬＮＯ）、および同類のものをカソードが含む電池である、上記項１から２７のいずれか一項に記載の方法、電解質、電池、または添加剤。
（項３０）
電池の性能（容量、可逆性）が改善される、上記項２８または３０に記載の方法、電解質、電池、または添加剤。
（項１）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｉを有し、
【化47】
式中：
Ｑが、５から１２員環または二環式環であり、随意に、前記環が、Ｎ、Ｏ、およびＳからなる群から選択される同一または異なる１つまたは複数のヘテロ原子を含み；好ましくは、Ｑが、５～１０員環、または５員環、または６員環、または二環式環であり；
Ｌが、存在しまたは存在せず、アルキル、アルケン、およびアルキン基のうちの１つまたは複数を含むリンカであり；
ｍが、１から１０、１から６、１から５、１から４、１から３の整数である方法。
（項２）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＩＩを有し、
【化48】
式中：
Ｘが、ＣまたはＮであり；
Ｌが、存在しまたは存在せず、アルキル、アルケン、およびアルキン基のうちの１つまたは複数を含むリンカであり；Ｒｉが、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ ２ 、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＳＯ ２ 、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；
ｍが、１から５、または１から４、または１から３の整数であり；
ｍ’が、０から５、０から４、０から３、１から５、１から４、１から３の整数である方法。
（項３）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＩＩＩを有し、
【化49】
式中：
Ｘが、ＣまたはＮであり；Ｒｉが、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ ２ 、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＳＯ ２ 、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｒｉが、それぞれ独立に、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；
ｍ’が、０から５、０から４、０から３、１から５、１から４、１から３の整数である方法。
（項４）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＩＶを有し、
【化50】
式中：
Ｘが、ＣまたはＮであり；Ｒｉが、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ ２ 、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＳＯ ２ 、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；
ｍ’が、０から５、０から４、０から３、１から５、１から４、１から３の整数である方法。
（項５）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ａを有し、
【化51】
式中、Ｒ １ からＲ ５ が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ ２ 、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＳＯ ２ 、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｒ １ からＲ ５ が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される方法。
（項６）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｂを有し、
【化52】
式中：
ＸがＣであり、Ｒ ３ がＨであり；またはＸがＮであり；
Ｒ １ からＲ ５ が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ ２ 、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＳＯ ２ 、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｒ １ からＲ ５ が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される方法。
（項７）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記のＡ１、Ａ２、Ａ３、またはＡ４である方法
【化53】
【化54】
【化55】
【化56】
（項８）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記のＢ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、またはＢ８である方法
【化57】
【化58】
【化59】
【化60】
【化61】
【化62】
【化63】
【化64】
（項９）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｖを有し、
【化65】
式中：
Ｌが、存在しまたは存在せず、アルキル基、アルケン基、およびアルキン基のうちの１つまたは複数を含むリンカであり；
Ｒ １ からＲ ３ が、それぞれ独立にアルキル基であり；好ましくはＣ１からＣ６またはＣ１からＣ３のアルキル基であり；より好ましくはＲ １ からＲ ３ の少なくとも１つがＣＨ ３ である、またはＲ １ からＲ ３ のそれぞれがＣＨ ３ である方法。
（項１０）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＶＩを有し、
【化66】
式中：
ｎが、０から６、または０から５、または０から４、または０から３、または０から２の整数であり；好ましくは、ｎが、０から３の整数であり；より好ましくは、ｎが、０または１であり；
Ｒ １ からＲ ３ が、それぞれ独立にアルキル基であり；好ましくはＣ１からＣ６またはＣ１からＣ３のアルキル基であり；より好ましくはＲ １ ～Ｒ ３ の少なくとも１つがＣＨ ３ である、またはＲ １ からＲ ３ のそれぞれがＣＨ ３ である方法。
（項１１）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｃを有し、
【化67】
式中、ｎが、０から６、または０から５、または０から４、または０から３、または０から２の整数であり；好ましくは、ｎが、０から３の整数であり；より好ましくは、ｎが、０または１である方法。
（項１２）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が下記のＣ１またはＣ２である方法
【化68】
【化69】
（項１３）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＩＸを有し、
【化70】
式中：
Ｒ １ が、ＣＮまたはＣＨ ３ であり；
Ｌ １ およびＬ ２ が、それぞれ独立に、存在しまたは存在せず、それぞれ独立に、アルキル、アルケン、および／またはアルキン基を含むリンカであり；Ｙが、Ｎａ、Ｋ、またはＬｉであり；好ましくは、Ｙが、Ｎａである方法。
（項１４）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｘを有し、
【化71】
式中：
Ｌ １ およびＬ ２ が、それぞれ独立に、存在しまたは存在せず、それぞれ独立に、アルキル、アルケン、および／またはアルキン基のうちの１つまたは複数を含むリンカであり；
Ｙが、Ｎａ、Ｋ、またはＬｉであり；好ましくは、Ｙが、Ｎａである方法。
（項１５）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式ＸＩを有し、
【化72】
式中：
ｎ１およびｎ２が、それぞれ独立に、０から１０、または０から６、または０から３の整数であり；好ましくは、ｎ１およびｎ２の少なくとも１つが０であり、またはｎ１およびｎ２の両方が０であり；
Ｙが、Ｎａ、Ｋ、またはＬｉであり；好ましくは、Ｙが、Ｎａである方法。
（項１６）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｄを有し、
【化73】
式中、Ｙが、Ｎａ、Ｋ、またはＬｉであり；好ましくはＹが、Ｎａである方法。
（項１７）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Ｄ１を有する方法
【化74】
（項１８）
下記一般式ＶＩＩを有する化合物であって、
【化75】
式中、Ｒ １ およびＲ ２ が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ ２ 、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、ＣＮ、ＮＯ ２ 、ＳＯ ２ 、ＣＯＯＨ、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され；好ましくは、Ｈ、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され；より好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される、化合物。
（項１９）
下記一般式ＶＩＩＩを有する化合物であって、
【化76】
式中、Ｘがハロゲン原子であり；好ましくはＸがＦである、化合物。
（項２０）
下記の式Ｂ４の化合物
【化77】
（項２１）
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性
能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、上記項１８から２０のいずれか一項に定義される方法。
（項２２）
前記ニトリル系有機化合物が電解質に添加され；随意に、前記添加剤（ニトリル系有機化合物）の量が、約０．０１から約５．０％重量、または約０．０１から約５．０％重量、または約０．０１から約３．０％重量、または約０．０１から約１．０％重量、または約０．０５から約１．０％重量、または約０．１から約１．０％重量、または約０．１から約０．８％重量、または約０．１から約０．５％重量、または約０．１から約０．３％重量、または約０．１％重量、または約０．５％重量である、上記項１から１７、および２１のいずれか一項に記載の方法。
（項２３）
上記項１から１７のいずれか一項に記載の方法に定義される、Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ａ、Ｂ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｖ、ＶＩ、Ｃ、Ｃ１、Ｃ２、ＩＸ、Ｘ、ＸＩ、Ｄ、およびＤ１からなる群から選択される化合物を含む電解質。
（項２４）
上記項１８から２０のいずれか一項に定義される化合物を含む電解質。
（項２５）
上記項２３または２４に定義される電解質を含む電池。
（項２６）
上記項１から１７のいずれか一項に記載の方法に定義される、Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ａ、Ｂ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｖ、ＶＩ、Ｃ、Ｃ１、Ｃ２、ＩＸ、Ｘ、ＸＩ、Ｄ、およびＤ１からなる群から選択される化合物を含む、リチウムイオン電池に使用される電解質用の添加剤。
（項２７）
上記項１８から２０のいずれか一項に定義される化合物を含む、リチウムイオン電池に使用される電解質用の添加剤。
（項２８）
リチウムイオン電池が、リチウム含有材料をカソードが含む電池である、上記項１から２７のいずれか一項に記載の方法、電解質、電池、または添加剤。
（項２９）
リチウムイオン電池が、カンラン石、リチウム酸化物、ニッケルマンガンコバルト酸化物（ＮＭＣ）を含め、リチウムコバルト酸化物（ＬＣＯ）、リチウムマンガン酸化物（ＬＭＯ）、リチウムニッケル酸化物（ＬＮＯ）、および同類のものをカソードが含む電池である、上記項１から２７のいずれか一項に記載の方法、電解質、電池、または添加剤。
（項３０）
電池の性能（容量、可逆性）が改善される、上記項２８または３０に記載の方法、電解質、電池、または添加剤。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【外国語明細書】