(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024002759
(43)【公開日】2024-01-11
(54)【発明の名称】熱硬化性樹脂組成物とその成形体
(51)【国際特許分類】
C08F 220/56 20060101AFI20231228BHJP
【ＦＩ】
C08F220/56
【審査請求】未請求
【請求項の数】4
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022102158
(22)【出願日】2022-06-24
(71)【出願人】
【識別番号】000004307
【氏名又は名称】日本曹達株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100107984
【弁理士】
【氏名又は名称】廣田 雅紀
(74)【代理人】
【識別番号】100182305
【弁理士】
【氏名又は名称】廣田 鉄平
(74)【代理人】
【識別番号】100096482
【弁理士】
【氏名又は名称】東海 裕作
(74)【代理人】
【識別番号】100131093
【弁理士】
【氏名又は名称】堀内 真
(74)【代理人】
【識別番号】100150902
【弁理士】
【氏名又は名称】山内 正子
(74)【代理人】
【識別番号】100141391
【弁理士】
【氏名又は名称】園元 修一
(74)【代理人】
【識別番号】100221958
【弁理士】
【氏名又は名称】篠田 真希恵
(74)【代理人】
【識別番号】100192441
【弁理士】
【氏名又は名称】渡辺 仁
(72)【発明者】
【氏名】山手 太軌
(72)【発明者】
【氏名】河西 拓也
【テーマコード（参考）】
4J100
【Ｆターム（参考）】
4J100AM21P
4J100AM21Q
4J100BC43P
4J100BC43Q
4J100CA03
4J100FA03
4J100FA19
4J100JA44
(57)【要約】 （修正有）
【課題】本発明の課題は、低誘電率且つ低誘電正接であり、かつ優れた耐湿性を有する熱硬化性樹脂組成物を提供することである。
【解決手段】本発明の熱硬化性樹脂組成物は、（Ａ）式（Ｉ）
（式中、Ｘ１、Ｘ２は、独立にＣ１～Ｃ２０アルキル基など；ｎ１、ｎ２は、独立に０または１；Ｚ１、Ｚ２は、独立に単結合またはＣ１～Ｃ３アルキレン基；Ｘ３、Ｘ４は、独立に有機基またはハロゲノ基；ｍ１、ｍ２は、独立に０～４いずれかの整数；Ｙ１は、重合可能な官能基）で表される重合性化合物、（Ｂ）その重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種を有するポリマー、及び、（Ｃ）熱硬化性樹脂を含有する。
【選択図】なし
【解決手段】本発明の熱硬化性樹脂組成物は、（Ａ）式（Ｉ）
（式中、Ｘ１、Ｘ２は、独立にＣ１～Ｃ２０アルキル基など；ｎ１、ｎ２は、独立に０または１；Ｚ１、Ｚ２は、独立に単結合またはＣ１～Ｃ３アルキレン基；Ｘ３、Ｘ４は、独立に有機基またはハロゲノ基；ｍ１、ｍ２は、独立に０～４いずれかの整数；Ｙ１は、重合可能な官能基）で表される重合性化合物、（Ｂ）その重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種を有するポリマー、及び、（Ｃ）熱硬化性樹脂を含有する。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
（Ａ）式（I）
（式（I）中、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基、Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基、ベンジル基、またはα，α－ジメチルベンジル基であり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立に、０または１であり、
Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、単結合またはＣ１～Ｃ３アルキレン基であり、
Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立に、有機基またはハロゲノ基であり、
ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０～４いずれかの整数であり、
Ｙ１は、重合可能な官能基である。）で表される重合性化合物と、
（Ｂ）式（II）
（式（II）中、
Ｘ５およびＸ６は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基、Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基、ベンジル基、またはα，α－ジメチルベンジル基であり、
ｎ３およびｎ４は、それぞれ独立に、０または１であり、
Ｚ３およびＺ４は、それぞれ独立に、単結合またはＣ１～Ｃ３アルキレン基であり、
Ｘ７およびＸ８は、それぞれ独立に、有機基またはハロゲノ基であり、
ｍ３およびｍ４は、それぞれ独立に、０～４いずれかの整数であり、
Ｙ２は、重合可能な官能基である。）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種を有するポリマーと、
（Ｃ）熱硬化性樹脂と、
を含有する、熱硬化性樹脂組成物。
【化1】
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基、Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基、ベンジル基、またはα，α－ジメチルベンジル基であり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立に、０または１であり、
Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、単結合またはＣ１～Ｃ３アルキレン基であり、
Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立に、有機基またはハロゲノ基であり、
ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０～４いずれかの整数であり、
Ｙ１は、重合可能な官能基である。）で表される重合性化合物と、
（Ｂ）式（II）
【化2】
Ｘ５およびＸ６は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基、Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基、ベンジル基、またはα，α－ジメチルベンジル基であり、
ｎ３およびｎ４は、それぞれ独立に、０または１であり、
Ｚ３およびＺ４は、それぞれ独立に、単結合またはＣ１～Ｃ３アルキレン基であり、
Ｘ７およびＸ８は、それぞれ独立に、有機基またはハロゲノ基であり、
ｍ３およびｍ４は、それぞれ独立に、０～４いずれかの整数であり、
Ｙ２は、重合可能な官能基である。）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種を有するポリマーと、
（Ｃ）熱硬化性樹脂と、
を含有する、熱硬化性樹脂組成物。
【請求項2】
前記熱硬化性樹脂が、
マレイミド基を一つ以上有するマレイミド化合物、
ポリフェニレンエーテル化合物、
１，２結合構造と１，４結合構造のモル比が８０：２０～１００：０であるポリブタジエン、
ブタジエンブロック中の１，２結合構造と１，４結合構造のモル比が８０：２０～１００：０であるスチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体（ＳＢＳ）、及び
分子中に式（III）
（式（III）中、Ｚ５は、Ｃ６～Ｃ１２アリーレン基を示し、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキル基を示す。）で表される繰り返し単位を有する重合体から選択される少なくとも１種以上である、請求項１に記載の熱硬化性樹脂組成物。
マレイミド基を一つ以上有するマレイミド化合物、
ポリフェニレンエーテル化合物、
１，２結合構造と１，４結合構造のモル比が８０：２０～１００：０であるポリブタジエン、
ブタジエンブロック中の１，２結合構造と１，４結合構造のモル比が８０：２０～１００：０であるスチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体（ＳＢＳ）、及び
分子中に式（III）
【化3】
【請求項3】
さらに、（Ｄ）ラジカル重合開始剤を含有する請求項１または２に記載の熱硬化性樹脂組成物。
【請求項4】
請求項１に記載の樹脂組成物の硬化物を用いた、成形体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、低誘電率且つ低誘電正接であり、かつ優れた耐湿性を有する熱硬化性樹脂組成物、およびその成形体に関する。
【背景技術】
【0002】
携帯電話及びスマートフォン等のモバイル型通信機器やその基地局装置、サーバー・ルーター等のネットワーク関連電子機器、大型コンピュータ等に含まれるプリント配線板等を製造するために各種公知の樹脂が使用されている。
近年、上記ネットワーク関連電子機器では、大容量の情報を低損失かつ高速で伝送・処理する必要があり、それら製品のプリント配線板で扱う電気信号も高周波化が進んでいる。高周波の電気信号は減衰しやすいため、プリント配線板における伝送損失を一層低くする必要がある。そのため、プリント配線板を製造する際に用いられる樹脂には、低誘電率且つ低誘電正接であることが求められる。
近年、上記ネットワーク関連電子機器では、大容量の情報を低損失かつ高速で伝送・処理する必要があり、それら製品のプリント配線板で扱う電気信号も高周波化が進んでいる。高周波の電気信号は減衰しやすいため、プリント配線板における伝送損失を一層低くする必要がある。そのため、プリント配線板を製造する際に用いられる樹脂には、低誘電率且つ低誘電正接であることが求められる。
【0003】
特許文献１には、Ｎ，Ｎ－［４，４'－ビス（α、α－ジメチルベンジル）ジフェニル］アクリルアミドのポリマーを用いた接着性組成物が、接着性及び密着性に優れたコーティング剤となることが記載されている。
特許文献２には、Ｎ，Ｎ－ビス（４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェニル）アクリルアミドのポリマーが、接着性及び密着性に優れた接着性組成物であることが記載されている。
特許文献２には、Ｎ，Ｎ－ビス（４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェニル）アクリルアミドのポリマーが、接着性及び密着性に優れた接着性組成物であることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】ＷＯ２０１８／０７００７９号パンフレット
【特許文献2】ＷＯ２０２０／０７１４５６号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明は、低誘電率且つ低誘電正接であり、かつ優れた耐湿性を有する熱硬化性樹脂組成物、およびその硬化物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者は鋭意検討の結果、ジフェニル（メタ）アクリルアミド系化合物、そのポリマー、及び、ポリフェニレンエーテル化合物などの熱硬化性樹脂を併用することによって、上記課題が解決されることを見出した。
【0007】
すなわち、本発明は以下の発明に関する。
（１）
（Ａ）式（I）
（式（I）中、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基、Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基、ベンジル基、またはα，α－ジメチルベンジル基であり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立に、０または１であり、
Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、単結合またはＣ１～Ｃ３アルキレン基であり、
Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立に、有機基またはハロゲノ基であり、
ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０～４いずれかの整数であり、
Ｙ１は、重合可能な官能基である。）で表される重合性化合物と、
（Ｂ）式（II）
（式（II）中、
Ｘ５およびＸ６は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基、Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基、ベンジル基、またはα，α－ジメチルベンジル基であり、
ｎ３およびｎ４は、それぞれ独立に、０または１であり、
Ｚ３およびＺ４は、それぞれ独立に、単結合またはＣ１～Ｃ３アルキレン基であり、
Ｘ７およびＸ８は、それぞれ独立に、有機基またはハロゲノ基であり、
ｍ３およびｍ４は、それぞれ独立に、０～４いずれかの整数であり、
Ｙ２は、重合可能な官能基である。）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種を有するポリマーと、
（Ｃ）熱硬化性樹脂と、
を含有する、熱硬化性樹脂組成物。
（２）前記熱硬化性樹脂が、
マレイミド基を一つ以上有するマレイミド化合物、
ポリフェニレンエーテル化合物、
１，２結合構造と１，４結合構造のモル比が８０：２０～１００：０であるポリブタジエン、
ブタジエンブロック中の１，２結合構造と１，４結合構造のモル比が８０：２０～１００：０であるスチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体（ＳＢＳ）、及び
分子中に式（III）
（式（III）中、Ｚ５は、Ｃ６～Ｃ１２アリーレン基を示し、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキル基を示す。）で表される繰り返し単位を有する重合体から選択される少なくとも１種以上である、（１）に記載の熱硬化性樹脂組成物。
（３）さらに、（Ｄ）ラジカル重合開始剤を含有する（１）または（２）に記載の熱硬化性樹脂組成物。
（４）（１）に記載の熱硬化性樹脂組成物の硬化物を用いた、成形体。
（１）
（Ａ）式（I）
【化1】
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基、Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基、ベンジル基、またはα，α－ジメチルベンジル基であり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立に、０または１であり、
Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、単結合またはＣ１～Ｃ３アルキレン基であり、
Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立に、有機基またはハロゲノ基であり、
ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０～４いずれかの整数であり、
Ｙ１は、重合可能な官能基である。）で表される重合性化合物と、
（Ｂ）式（II）
【化2】
Ｘ５およびＸ６は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基、Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基、ベンジル基、またはα，α－ジメチルベンジル基であり、
ｎ３およびｎ４は、それぞれ独立に、０または１であり、
Ｚ３およびＺ４は、それぞれ独立に、単結合またはＣ１～Ｃ３アルキレン基であり、
Ｘ７およびＸ８は、それぞれ独立に、有機基またはハロゲノ基であり、
ｍ３およびｍ４は、それぞれ独立に、０～４いずれかの整数であり、
Ｙ２は、重合可能な官能基である。）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種を有するポリマーと、
（Ｃ）熱硬化性樹脂と、
を含有する、熱硬化性樹脂組成物。
（２）前記熱硬化性樹脂が、
マレイミド基を一つ以上有するマレイミド化合物、
ポリフェニレンエーテル化合物、
１，２結合構造と１，４結合構造のモル比が８０：２０～１００：０であるポリブタジエン、
ブタジエンブロック中の１，２結合構造と１，４結合構造のモル比が８０：２０～１００：０であるスチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体（ＳＢＳ）、及び
分子中に式（III）
【化3】
（３）さらに、（Ｄ）ラジカル重合開始剤を含有する（１）または（２）に記載の熱硬化性樹脂組成物。
（４）（１）に記載の熱硬化性樹脂組成物の硬化物を用いた、成形体。
【発明の効果】
【0008】
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、低誘電率かつ低誘電正接であり、かつ優れた耐湿性を示す。
【発明を実施するための形態】
【0009】
１熱硬化性樹脂組成物
＜（Ａ）成分＞
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、（Ａ）式（I）で表される重合性化合物（以下、「（Ａ）成分」ともいう）を含有する。
＜（Ａ）成分＞
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、（Ａ）式（I）で表される重合性化合物（以下、「（Ａ）成分」ともいう）を含有する。
【0010】
【化4】
【0011】
式（I）中、Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基、Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基、ベンジル基、またはα，α－ジメチルベンジル基である。
【0012】
Ｘ１およびＸ２における「Ｃ１～Ｃ２０アルキル基」としては、「Ｃ１～２０直鎖アルキル基」、または「Ｃ３～２０分岐アルキル基」が挙げられる。
「Ｃ１～２０直鎖アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－エイコシル基等が挙げられる。
「Ｃ３～２０分岐アルキル基」としては、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、１－エチルプロピル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、イソヘキシル基、３－メチルペンチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、１，１，２，２－テトラメチルプロピル基、１，１，３－トリメチルブチル基、１－エチルペンチル基、１，１，３，３－テトラメチルブチル基、２，２，３，３－テトラメチルブチル基、１，２，４－トリメチルペンチル基、２，４，４－トリメチルペンチル基、２，２，４－トリメチルペンチル基、１－エチル―４－メチルペンチル基、３－エチル－３－メチルペンチル基、３－エチル－４－メチルペンチル基、１－エチル－１－メチルペンチル基、１，１－ジメチルヘキシル基、３，３－ジメチルヘキシル基、４，４－ジメチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、３－エチルへキシル基、６－メチルヘプチル基、１，３，５－トリメチルヘキシル基、１，１，３－トリメチルヘキシル基、１－ブチル－１－メチルへプチル基、１－メチルへプチル基、１－メチル－１－オクチルウンデシル基等が挙げられる。
「Ｃ１～２０直鎖アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－エイコシル基等が挙げられる。
「Ｃ３～２０分岐アルキル基」としては、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、１－エチルプロピル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、イソヘキシル基、３－メチルペンチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、１，１，２，２－テトラメチルプロピル基、１，１，３－トリメチルブチル基、１－エチルペンチル基、１，１，３，３－テトラメチルブチル基、２，２，３，３－テトラメチルブチル基、１，２，４－トリメチルペンチル基、２，４，４－トリメチルペンチル基、２，２，４－トリメチルペンチル基、１－エチル―４－メチルペンチル基、３－エチル－３－メチルペンチル基、３－エチル－４－メチルペンチル基、１－エチル－１－メチルペンチル基、１，１－ジメチルヘキシル基、３，３－ジメチルヘキシル基、４，４－ジメチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、３－エチルへキシル基、６－メチルヘプチル基、１，３，５－トリメチルヘキシル基、１，１，３－トリメチルヘキシル基、１－ブチル－１－メチルへプチル基、１－メチルへプチル基、１－メチル－１－オクチルウンデシル基等が挙げられる。
【0013】
Ｘ１およびＸ２における「Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基」としては、「Ｃ１～２０直鎖アルコキシ基」、または「Ｃ３～２０分岐アルコキシ基」が挙げられる。
「Ｃ１～２０直鎖アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、ｎ－ドデシルオキシ基、ｎ－トリデシルオキシ基、ｎ－テトラデシルオキシ基、ｎ－ヘキサデシル基オキシ、ｎ－オクタデシルオキシ基、ｎ－エイコシルオキシ基等が挙げられる。
「Ｃ３～２０分岐アルコキシ基」としては、イソプロピルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ－ペンチルオキシ基、１－エチルプロピル基オキシ基、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、３－メチルペンチルオキシ基、２，２－ジメチルブチルオキシ基、２，３－ジメチルブチルオキシ基、１，１，２，２－テトラメチルプロピルオキシ基、１，１，３－トリメチルブチルオキシ基、１－エチルペンチルオキシ基、１，１，３，３－テトラメチルブチルオキシ基、２，２，３，３－テトラメチルブチル基オキシ、１，２，４－トリメチルペンチルオキシ基、２，４，４－トリメチルペンチルオキシ基、２，２，４－トリメチルペンチルオキシ基、１－エチル－４－メチルペンチルオキシ基、３－エチル－３－メチルペンチルオキシ基、３－エチル－４－メチルペンチルオキシ基、１－エチル－１－メチルペンチルオキシ基、１，１－ジメチルヘキシルオキシ基、３，３－ジメチルヘキシルオキシ基、４，４－ジメチルヘキシルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、３－エチルへキシルオキシ基、６－メチルヘプチルオキシ基、１，３，５－トリメチルヘキシルオキシ基、１，１，３－トリメチルヘキシルオキシ基、１－ブチル－１－メチルへプチルオキシ基、１－メチルへプチルオキシ基、１－メチル－１－オクチルウンデシルオキシ基等が挙げられる。
「Ｃ１～２０直鎖アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、ｎ－ドデシルオキシ基、ｎ－トリデシルオキシ基、ｎ－テトラデシルオキシ基、ｎ－ヘキサデシル基オキシ、ｎ－オクタデシルオキシ基、ｎ－エイコシルオキシ基等が挙げられる。
「Ｃ３～２０分岐アルコキシ基」としては、イソプロピルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ－ペンチルオキシ基、１－エチルプロピル基オキシ基、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、３－メチルペンチルオキシ基、２，２－ジメチルブチルオキシ基、２，３－ジメチルブチルオキシ基、１，１，２，２－テトラメチルプロピルオキシ基、１，１，３－トリメチルブチルオキシ基、１－エチルペンチルオキシ基、１，１，３，３－テトラメチルブチルオキシ基、２，２，３，３－テトラメチルブチル基オキシ、１，２，４－トリメチルペンチルオキシ基、２，４，４－トリメチルペンチルオキシ基、２，２，４－トリメチルペンチルオキシ基、１－エチル－４－メチルペンチルオキシ基、３－エチル－３－メチルペンチルオキシ基、３－エチル－４－メチルペンチルオキシ基、１－エチル－１－メチルペンチルオキシ基、１，１－ジメチルヘキシルオキシ基、３，３－ジメチルヘキシルオキシ基、４，４－ジメチルヘキシルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、３－エチルへキシルオキシ基、６－メチルヘプチルオキシ基、１，３，５－トリメチルヘキシルオキシ基、１，１，３－トリメチルヘキシルオキシ基、１－ブチル－１－メチルへプチルオキシ基、１－メチルへプチルオキシ基、１－メチル－１－オクチルウンデシルオキシ基等が挙げられる。
【0014】
Ｘ１およびＸ２における「Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【0015】
Ｘ１およびＸ２における「Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基」としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【0016】
式（I）中、ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立に、０または１である。
【0017】
式（I）中、Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に、単結合またはＣ１～Ｃ３アルキレン基である。
Ｚ１およびＺ２における「Ｃ１～Ｃ３アルキレン基」としては、メチレン、エチレン、プロパン－１，３－ジイル等を挙げることができる。
Ｚ１およびＺ２における「Ｃ１～Ｃ３アルキレン基」としては、メチレン、エチレン、プロパン－１，３－ジイル等を挙げることができる。
【0018】
式（I）中、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立に、有機基またはハロゲノ基である。
Ｘ３およびＸ４における有機基としては、化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。有機基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基や、フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基や、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基や、クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基等が挙げられる。
Ｘ３およびＸ４におけるハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基が挙げられる。
Ｘ３およびＸ４における有機基としては、化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。有機基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基や、フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基や、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基や、クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基等が挙げられる。
Ｘ３およびＸ４におけるハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基が挙げられる。
【0019】
式（I）中、ｍ１およびｍ２は、それぞれ０～４いずれかの整数である。
【0020】
式（I）中、Ｙ１は、重合可能な官能基である。
Ｙ１における重合可能な官能基としては、ビニル基、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニルオキシカルボニル基、プロプ－１－エン－２－イルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基等の重合可能な炭素―炭素二重結合を有する基等が挙げられる。
Ｙ１としては、アクリロイル基、メタクリロイル基が好ましい。
Ｙ１における重合可能な官能基としては、ビニル基、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニルオキシカルボニル基、プロプ－１－エン－２－イルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基等の重合可能な炭素―炭素二重結合を有する基等が挙げられる。
Ｙ１としては、アクリロイル基、メタクリロイル基が好ましい。
【0021】
式（I）で表される化合物は、以下の式（IV）で表される化合物を含有する。
【化5】
【0022】
式（IV）中、Ｘ９およびＸ１０は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基、Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基、ベンジル基、またはα，α－ジメチルベンジル基であり、Ｒ７は、水素原子、またはメチル基である。
Ｘ９およびＸ１０における「Ｃ１～Ｃ２０アルキル基」、「Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基」、「Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基」、「Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基」としては、Ｘ１およびＸ２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｘ９およびＸ１０における「Ｃ１～Ｃ２０アルキル基」、「Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基」、「Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基」、「Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基」としては、Ｘ１およびＸ２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
【0023】
本発明に用いる式（I）で表される化合物は、実施例の方法や他の公知の方法により製造することができる。
たとえば、ＷＯ２０１８／０７００７９号パンフレット、ＷＯ２０２０／０７１４５６号パンフレット、ＷＯ２０２１／２０１２０７号パンフレット、ＷＯ２０２１／２０１２０８号パンフレット等に記載された方法によって、式（I）で表される化合物を製造することができる。
たとえば、ＷＯ２０１８／０７００７９号パンフレット、ＷＯ２０２０／０７１４５６号パンフレット、ＷＯ２０２１／２０１２０７号パンフレット、ＷＯ２０２１／２０１２０８号パンフレット等に記載された方法によって、式（I）で表される化合物を製造することができる。
【0024】
＜（Ｂ）成分＞
本発明の樹脂組成物は、（Ｂ）式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種を有するポリマー（以下、「（Ｂ）成分」ともいう）を含有する。
本発明の樹脂組成物は、（Ｂ）式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種を有するポリマー（以下、「（Ｂ）成分」ともいう）を含有する。
【化6】
【0025】
式（II）中、Ｘ５およびＸ６は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基、Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基、ベンジル基、またはα，α－ジメチルベンジル基である。
Ｘ５およびＸ６における「Ｃ１～Ｃ２０アルキル基」、「Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基」、「Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基」、「Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基」としては、Ｘ１およびＸ２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｘ５およびＸ６における「Ｃ１～Ｃ２０アルキル基」、「Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基」、「Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基」、「Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基」としては、Ｘ１およびＸ２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
【0026】
式（II）中、ｎ３およびｎ４は、それぞれ独立に、０または１である。
【0027】
式（II）中、Ｚ３およびＺ４は、それぞれ独立に、単結合またはＣ１～Ｃ３アルキレン基である。
Ｚ３およびＺ４における「Ｃ１～Ｃ３アルキレン基」としては、Ｚ１およびＺ２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｚ３およびＺ４における「Ｃ１～Ｃ３アルキレン基」としては、Ｚ１およびＺ２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
【0028】
式（II）中、Ｘ７およびＸ８は、それぞれ独立に、有機基またはハロゲノ基である。
Ｘ７およびＸ８における「有機基」、「ハロゲノ基」としては、Ｘ３およびＸ４において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｘ７およびＸ８における「有機基」、「ハロゲノ基」としては、Ｘ３およびＸ４において例示したそれと同じものを挙げることができる。
【0029】
式（II）中、ｍ３およびｍ４は、それぞれ独立に、０～４いずれかの整数である。
【0030】
式（II）中、Ｙ２は、重合可能な官能基である。
Ｙ２における「重合可能な官能基」としては、Ｙ１において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｙ２における「重合可能な官能基」としては、Ｙ１において例示したそれと同じものを挙げることができる。
【0031】
式（II）で表される化合物は、以下の式（V）で表される化合物を含有する。
式（V）中、Ｘ１１およびＸ１２は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基、Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基、ベンジル基、またはα，α－ジメチルベンジル基であり、Ｒ８は、水素原子、またはメチル基である。
Ｘ１１およびＸ１２における「Ｃ１～Ｃ２０アルキル基」、「Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基」、「Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基」、「Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基」としては、Ｘ１およびＸ２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
【化7】
Ｘ１１およびＸ１２における「Ｃ１～Ｃ２０アルキル基」、「Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基」、「Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基」、「Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基」としては、Ｘ１およびＸ２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
【0032】
本発明で使用する式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位を有するポリマーは、式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種からなるポリマー、又は、当該繰り返し単位の少なくとも１種と他のラジカル重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種とからなるポリマーである。
すなわち、本発明で使用するポリマーは、具体的には、以下のポリマ－を包含する。
ｉ）式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の１種からなるホモポリマー、ｉｉ）式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の２種以上からなるコポリマー、
ｉｉｉ）式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種と、他のラジカル重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種とからなるコポリマー
ｉｖ）式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の２種以上と、他のラジカル重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種とからなるコポリマー
上記ポリマーのうち、ｉｉ）～ｉｖ）のコポリマーは、各繰り返し単位が、ランダム配列されているもの、交互配列されているもの、ブロック配列されているもののいずれでもよい。
また、コポリマーの場合は、分子鎖が、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。分岐鎖は、一点で分岐してなる分岐鎖（スター型）、複数点で分岐してなる分岐鎖（グラフト型）などが挙げられる。
すなわち、本発明で使用するポリマーは、具体的には、以下のポリマ－を包含する。
ｉ）式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の１種からなるホモポリマー、ｉｉ）式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の２種以上からなるコポリマー、
ｉｉｉ）式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種と、他のラジカル重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種とからなるコポリマー
ｉｖ）式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の２種以上と、他のラジカル重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種とからなるコポリマー
上記ポリマーのうち、ｉｉ）～ｉｖ）のコポリマーは、各繰り返し単位が、ランダム配列されているもの、交互配列されているもの、ブロック配列されているもののいずれでもよい。
また、コポリマーの場合は、分子鎖が、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。分岐鎖は、一点で分岐してなる分岐鎖（スター型）、複数点で分岐してなる分岐鎖（グラフト型）などが挙げられる。
【0033】
式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位を有するポリマーの重量平均分子量は、制限はなく、例えば、１，０００～５,０００,０００、５，０００～１，０００，０００、１０，０００～５００，０００、１０，０００～２００，０００、２０，０００～１００，０００などの範囲内の重量平均分子量のポリマーを挙げることができる。
また、式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位を有するポリマーの分子量分布（ＰＤＩ）は、重量平均分子量／数平均分子量（Ｍｗ／Ｍｎ）の比で、好ましくは１．０～５．０、より好ましくは１．０～４．０、最も好ましくは１．０～３．０である。
なお、重量平均分子量及び数平均分子量は、ＴＨＦを溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）にて測定したデータを、標準として使用するポリメタクリル酸メチルの分子量に基づいて換算した値である。
また、式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位を有するポリマーの分子量分布（ＰＤＩ）は、重量平均分子量／数平均分子量（Ｍｗ／Ｍｎ）の比で、好ましくは１．０～５．０、より好ましくは１．０～４．０、最も好ましくは１．０～３．０である。
なお、重量平均分子量及び数平均分子量は、ＴＨＦを溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）にて測定したデータを、標準として使用するポリメタクリル酸メチルの分子量に基づいて換算した値である。
【0034】
（他のラジカル重合性化合物）
「他のラジカル重合性化合物」とは、式（II）で表される化合物以外のラジカル重合性化合物であり、融点、粘度又は屈折率などの目的とする物性に応じて適宜選定すればよく、特に限定されるものではないが、（メタ）アクリル酸類、（メタ）アクリロニトリル、スチレン類、ビニル系化合物、オレフィン化合物、不飽和カルボン酸無水物等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
なお、本発明において、「（メタ）アクリル」は、「アクリル」及び／又は「メタクリル」を意味する。
特に、「他のラジカル重合性化合物」としては、（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリル酸類、不飽和ジカルボン酸無水物、スチレン類が好ましい。
「他のラジカル重合性化合物」とは、式（II）で表される化合物以外のラジカル重合性化合物であり、融点、粘度又は屈折率などの目的とする物性に応じて適宜選定すればよく、特に限定されるものではないが、（メタ）アクリル酸類、（メタ）アクリロニトリル、スチレン類、ビニル系化合物、オレフィン化合物、不飽和カルボン酸無水物等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
なお、本発明において、「（メタ）アクリル」は、「アクリル」及び／又は「メタクリル」を意味する。
特に、「他のラジカル重合性化合物」としては、（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリル酸類、不飽和ジカルボン酸無水物、スチレン類が好ましい。
【0035】
（メタ）アクリレートとしては、アルキル（メタ）アクリレート、脂環式炭化水素基を有するアクリレート、エーテル骨格を有する（メタ）アクリレート、環状エーテル骨格を有する（メタ）アクリレート、芳香族基を有する（メタ）アクリレートなどがある。
【0036】
アルキル（メタ）アクリレートとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルへキシル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
脂環式炭化水素基を有する（メタ）アクリレートとしては、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニロキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、メトキシ化シクロデカトリエン（メタ）アクリレートが挙げられる。
エーテル骨格を有する（メタ）アクリレートとしては、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレートが挙げられる。
環状エーテル骨格を有する（メタ）アクリレートとしては、グリシジル（メタ）アクリレート、フルフリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－オキセタニルメチル（メタ）アクリレート、（２－メチル－エチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）メチル（メタ）アクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマール（メタ）アクリレート、γ－ブチロラクトン（メタ）アクリレート、ジオキソラン（メタ）アクリレート、オキセタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイルモルフォリン等が挙げられる。
芳香族基を有する（メタ）アクリレートとしては、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、メチルベンジル（メタ）アクリレート、エチルベンジル（メタ）アクリレート、プロピルベンジル（メタ）アクリレート、メトキシベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、クロロベンジル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等が挙げられる。
脂環式炭化水素基を有する（メタ）アクリレートとしては、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニロキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、メトキシ化シクロデカトリエン（メタ）アクリレートが挙げられる。
エーテル骨格を有する（メタ）アクリレートとしては、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレートが挙げられる。
環状エーテル骨格を有する（メタ）アクリレートとしては、グリシジル（メタ）アクリレート、フルフリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－オキセタニルメチル（メタ）アクリレート、（２－メチル－エチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）メチル（メタ）アクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマール（メタ）アクリレート、γ－ブチロラクトン（メタ）アクリレート、ジオキソラン（メタ）アクリレート、オキセタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイルモルフォリン等が挙げられる。
芳香族基を有する（メタ）アクリレートとしては、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、メチルベンジル（メタ）アクリレート、エチルベンジル（メタ）アクリレート、プロピルベンジル（メタ）アクリレート、メトキシベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、クロロベンジル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【0037】
（メタ）アクリルアミドとしては、メチル（メタ）アクリルアミド、ジメチル（メタ）アクリルアミド、エチル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、ジエチル（メタ）アクリルアミド、ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、ジプロピル（メタ）アクリルアミド、ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド、イソプロピルアクリルアミド、ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
不飽和ジカルボン酸無水物としては、マレイン酸無水物、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物等が挙げられる。
スチレン類としては、スチレン、ｐ－ヒドロキシスチレン、ｐ－クロロスチレン、ｐ－ブロモスチレン、ｐ－メチルスチレン、ｐ－メトキシスチレン、ｐ－ｔ－ブトキシスチレン、ｐ－ｔ－ブトキシカルボニルスチレン等が挙げられる。
その他としては、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、（メタ）アクリロニトリル、ビニルエーテル、アクロレイン、ジビニルベンゼン等のビニル化合物；エチレン、プロピレン、ブタジエン等のオレフィン化合物等が挙げられる。
不飽和ジカルボン酸無水物としては、マレイン酸無水物、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物等が挙げられる。
スチレン類としては、スチレン、ｐ－ヒドロキシスチレン、ｐ－クロロスチレン、ｐ－ブロモスチレン、ｐ－メチルスチレン、ｐ－メトキシスチレン、ｐ－ｔ－ブトキシスチレン、ｐ－ｔ－ブトキシカルボニルスチレン等が挙げられる。
その他としては、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、（メタ）アクリロニトリル、ビニルエーテル、アクロレイン、ジビニルベンゼン等のビニル化合物；エチレン、プロピレン、ブタジエン等のオレフィン化合物等が挙げられる。
【0038】
（繰り返し単位の組成割合）
式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種を有するポリマー中、式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位と、他のラジカル重合異性化合物由来の繰り返し単位の含有量は、本発明の効果を示す限り、特に制限されない。式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位と、他のラジカル重合異性化合物由来の繰り返し単位は、重量比で、９９．５：０．５～０．５：９９．５、９９.５：０．５～３０：７０、９９：１～３０：７０、９０：１０～３０：７０、６０：４０～３０：７０等の範囲を選択することができる。
式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種を有するポリマー中、式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位と、他のラジカル重合異性化合物由来の繰り返し単位の含有量は、本発明の効果を示す限り、特に制限されない。式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位と、他のラジカル重合異性化合物由来の繰り返し単位は、重量比で、９９．５：０．５～０．５：９９．５、９９.５：０．５～３０：７０、９９：１～３０：７０、９０：１０～３０：７０、６０：４０～３０：７０等の範囲を選択することができる。
【0039】
本発明で使用する式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位を有するポリマーは、ｉｉ）式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の２種以上からなるコポリマーであることが好ましく、式（VI）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の１種と式（VII）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の１種とからなるコポリマーであることがより好ましい。
【0040】
【化8】
Ｘ１３およびＸ１４における「Ｃ１～Ｃ２０アルキル基」、「Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基」としては、Ｘ１およびＸ２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
【0041】
【化9】
【0042】
式（VI）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の１種と式（VII）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の１種とからなるコポリマー中、式（VI）で表される重合性化合物と、式（VII）で表される重合性化合物の含有量は特に制限されない。式（VI）で表される重合性化合物と、式（VII）で表される重合性化合物は、重量比で、９９．５：０．５～０．５：９９．５、９９.５：０．５～３０：７０、９９：１～７３：７０、９０：１０～３０：７０、６０：４０～３０：７０等の範囲を選択することができる。
【0043】
（式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種を有するポリマーの製造方法）
本発明に用いる式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種を有するポリマーは、実施例の方法や他の公知の方法により製造することができる。
たとえば、ＷＯ２０１８／０７００７９号パンフレット、ＷＯ２０２０／０７１４５６号パンフレット、ＷＯ２０２１／２０１２０７号パンフレット、ＷＯ２０２１／２０１２０８号パンフレット等に記載された製造方法により、式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種を有するポリマーを製造することができる。
本発明に用いる式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種を有するポリマーは、実施例の方法や他の公知の方法により製造することができる。
たとえば、ＷＯ２０１８／０７００７９号パンフレット、ＷＯ２０２０／０７１４５６号パンフレット、ＷＯ２０２１／２０１２０７号パンフレット、ＷＯ２０２１／２０１２０８号パンフレット等に記載された製造方法により、式（II）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種を有するポリマーを製造することができる。
【0044】
＜（Ｃ）成分＞
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、熱硬化性樹脂（以下、「（Ｃ）成分」ともいう）を含有する。
以下に、（Ｃ）成分として用いられる熱硬化性樹脂の例を具体的に説明する。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、熱硬化性樹脂（以下、「（Ｃ）成分」ともいう）を含有する。
以下に、（Ｃ）成分として用いられる熱硬化性樹脂の例を具体的に説明する。
【0045】
１）マレイミド基を一つ以上有するマレイミド化合物（以下、「（Ｃ－１）成分」ともいう）
本発明に用いるマレイミド化合物は、分子中に一個以上のマレイミド基を有する化合物であれば、特に限定されるものではない。その具体例としては、例えば、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－ヒドロキシフェニルマレイミド、ビス（４－マレイミドフェニル）メタン、２，２－ビス｛４－（４－マレイミドフェノキシ）－フェニル｝プロパン、ビス（３，５－ジメチル－４－マレイミドフェニル）メタン、ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン、ビス（３，５－ジエチル－４－マレイミドフェニル）メタン、ポリテトラメチレンオキシド－ビス（４－マレイミドベンゾエート）、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、下記式（VIII）で表されるマレイミド化合物、下記式（X）で表されるマレイミド化合物、これらマレイミド化合物のプレポリマー、及びマレイミド化合物とアミン化合物とのプレポリマーが挙げられる。これらは一種又は二種以上を適宜混合して使用することも可能である。
本発明に用いるマレイミド化合物は、分子中に一個以上のマレイミド基を有する化合物であれば、特に限定されるものではない。その具体例としては、例えば、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－ヒドロキシフェニルマレイミド、ビス（４－マレイミドフェニル）メタン、２，２－ビス｛４－（４－マレイミドフェノキシ）－フェニル｝プロパン、ビス（３，５－ジメチル－４－マレイミドフェニル）メタン、ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン、ビス（３，５－ジエチル－４－マレイミドフェニル）メタン、ポリテトラメチレンオキシド－ビス（４－マレイミドベンゾエート）、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、下記式（VIII）で表されるマレイミド化合物、下記式（X）で表されるマレイミド化合物、これらマレイミド化合物のプレポリマー、及びマレイミド化合物とアミン化合物とのプレポリマーが挙げられる。これらは一種又は二種以上を適宜混合して使用することも可能である。
【0046】
【化10】
Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、ハロゲノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、水酸基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ６～Ｃ１０アリール基、アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基置換アミノ基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
ａ１及びａ２は、それぞれ独立して、０～４の整数を示し、ａ１が２以上のときＲ１１は互いに同じでも異なってもよく、ａ２が２以上のときＲ１２は互いに同じでも異なってもよく、
ｍ５及びｍ６は、それぞれ独立して、１～１０の整数を示し、
Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、またはＣ６～Ｃ１０アリール基であり、
ａ３は、０～３の整数を示し、ａ３が２以上のときＲ１３は互いに同じでも異なってもよく、
ａ４は、０～２の整数を示し、ａ４が２のときＲ１４は互いに同じでも異なってもよく、
ｎ５は、１～１００の整数を示す。
【0047】
Ｒ１１及びＲ１２におけるハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基等が挙げられる。
Ｒ１１及びＲ１２におけるＣ１～Ｃ６アルキル基としては、は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ１～Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。
Ｒ１１及びＲ１２におけるＣ１～Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基等を挙げることができる。
Ｒ１１及びＲ１２におけるＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基等を挙げることができる。
Ｒ１１及びＲ１２におけるＣ６～Ｃ１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。
Ｒ１１及びＲ１２におけるＣ１～Ｃ６アルキル基置換アミノ基は、モノ置換体、ジ置換体のいずれかであってよい。Ｃ１～Ｃ６アルキル基置換アミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基等を挙げることができる。
Ｒ１１及びＲ１２におけるＣ１～Ｃ６アルキル基としては、は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ１～Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。
Ｒ１１及びＲ１２におけるＣ１～Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基等を挙げることができる。
Ｒ１１及びＲ１２におけるＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基等を挙げることができる。
Ｒ１１及びＲ１２におけるＣ６～Ｃ１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。
Ｒ１１及びＲ１２におけるＣ１～Ｃ６アルキル基置換アミノ基は、モノ置換体、ジ置換体のいずれかであってよい。Ｃ１～Ｃ６アルキル基置換アミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基等を挙げることができる。
【0048】
ａ１及びａ２は、０であることが好ましい。
【0049】
ｍ５及びｍ６は、好ましくは１～６、より好ましくは１～３、更に好ましくは１～２であり、１であることが特に好ましい。
【0050】
Ｒ１３及びＲ１４におけるＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ６～Ｃ１０アリール基としては、Ｒ１１及びＲ１２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
【0051】
ａ３およびａ４は、０であることが好ましい。
【0052】
ｎ５は、１～５０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましく、１～５であることが更に好ましい。
【0053】
式（VIII）で表される化合物としては、具体的には、式（IX）で表される化合物を挙げることができる。
式（IX）中、ｎ６は、１～１００いずれかの整数を示す。
ｎ６は、１～５０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましく、１～５であることが更に好ましい。
【化11】
ｎ６は、１～５０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましく、１～５であることが更に好ましい。
【0054】
【化12】
Ｒ１５およびＲ１６におけるＣ１～Ｃ６アルキル基としては、Ｒ１１及びＲ１２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｒ１５およびＲ１６は、水素原子またはメチル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
ｎ７は、１～７の整数であることが好ましく。１～３の整数であることがより好ましく、１であることが更に好ましい。
Ｘ１７およびＸ１８におけるＣ１～Ｃ６アルキル基としては、Ｒ１１及びＲ１２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｘ１７およびＸ１８は、メチル基またはエチル基であることが好ましい。
式（X）で表される化合物は、４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド、またはビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル)メタンであることが好ましい。
【0055】
マレイミド化合物は、市販品を用いることができる。市販品としては、例えば、ＭＩＲ－３０００（日本化薬社製）、ＭＩＲ－３０００－７０ＭＴ（日本化薬社製）、ＢＭＩ（ケイ・アイ化成社製）、ＢＭＩ－７０（ケイ・アイ化成社製）、ＢＭＩ－８０（ケイ・アイ化成社製）等を挙げることができる。
【0056】
２）ポリフェニレンエーテル化合物（以下、「（Ｃ－２）成分」ともいう）
本発明に用いるポリフェニレンエーテル化合物は、下記式（３）で表される繰り返し単位を有するポリマーである限り特に限定されない。
式（３）中、Ｒ１７～Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、又はＣ２～Ｃ６アルケニルカルボニル基を示す。
本発明に用いるポリフェニレンエーテル化合物は、下記式（３）で表される繰り返し単位を有するポリマーである限り特に限定されない。
【化13】
【0057】
Ｒ１７～Ｒ２０におけるＣ１～Ｃ６アルキル基としては、Ｒ１１及びＲ１２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｒ１７～Ｒ２０におけるＣ２～Ｃ６アルケニル基としては、ビニル基、アリル基等を挙げることができる。
Ｒ１７～Ｒ２０におけるＣ２～Ｃ６アルキニル基としては、エチニル、２－プロピニル等を挙げることができる。
Ｒ１７～Ｒ２０におけるＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基としては、アセチル基等を挙げることができる。
Ｒ１７～Ｒ２０におけるＣ２～Ｃ６アルケニルカルボニル基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基等を挙げることができる。
Ｒ１７～Ｒ２０は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、またはＣ２～Ｃ６アルケニル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、またはアリル基であることがより好ましく、水素原子、またはメチル基であることが更に好ましい。
Ｒ１７～Ｒ２０におけるＣ２～Ｃ６アルケニル基としては、ビニル基、アリル基等を挙げることができる。
Ｒ１７～Ｒ２０におけるＣ２～Ｃ６アルキニル基としては、エチニル、２－プロピニル等を挙げることができる。
Ｒ１７～Ｒ２０におけるＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基としては、アセチル基等を挙げることができる。
Ｒ１７～Ｒ２０におけるＣ２～Ｃ６アルケニルカルボニル基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基等を挙げることができる。
Ｒ１７～Ｒ２０は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、またはＣ２～Ｃ６アルケニル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、またはアリル基であることがより好ましく、水素原子、またはメチル基であることが更に好ましい。
【0058】
本発明に用いるポリフェニレンエーテル化合物は、その末端が変性されていてもよい。末端が変性されたポリフェニレンエーテル化合物としては、末端が水酸基で変性されたポリフェニレンエーテル化合物や、炭素－炭素不飽和二重結合を有する置換基で変性されたポリフェニレンエーテル化合物を挙げることができる。
【0059】
前記炭素－炭素不飽和二重結合を有する置換基としては、式（４）で表される基、アクリロイル基またはメタクリロイル基を挙げることができる。
【0060】
【化14】
Ｚ６におけるＣ６～Ｃ１２アリーレン基としては、フェニレン基を挙げることができる。
Ｒ２１～Ｒ２３における、Ｃ１～Ｃ６アルキル基としては、Ｒ１１及びＲ１２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
【0061】
式（４）で表される基としては、具体的には、式（４－１）や式（４－２）で表される基を挙げることができる。
式（４－１）および式（４－２）中、＊は結合位置を示す。
【化15】
【0062】
炭素－炭素不飽和二重結合を有する置換基で変性されたポリフェニレンエーテル化合物としては、具体的には、式（５）または式（６）で表される化合物が挙げられる。
【0063】
【化16】
【0064】
【化17】
【0065】
使用されるポリフェニレンエーテル化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、特に限定されないが、１，０００～７，０００、１，０００～５，０００、１，０００～３，０００などを挙げることができる。なお、数平均分子量（Ｍｎ）は、テトラヒドロフランを溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）にて測定したデータを標準ポリスチレンの分子量に基づいて換算した値である。
また、本発明で用いるポリフェニレンエーテル化合物の固有粘度は、０．０３～０．１２ｄｌ／ｇ、０．０４～０．１１ｄｌ／ｇ、０．０６～０．０９５ｄｌ／ｇなどを挙げることができる。固有粘度は、２５℃の塩化メチレン中で測定した固有粘度である。より具体的には、０．１８ｇ／４５ｍｌの塩化メチレン溶液（液温２５℃）を、粘度計で測定した値である。
また、本発明で用いるポリフェニレンエーテル化合物の固有粘度は、０．０３～０．１２ｄｌ／ｇ、０．０４～０．１１ｄｌ／ｇ、０．０６～０．０９５ｄｌ／ｇなどを挙げることができる。固有粘度は、２５℃の塩化メチレン中で測定した固有粘度である。より具体的には、０．１８ｇ／４５ｍｌの塩化メチレン溶液（液温２５℃）を、粘度計で測定した値である。
【0066】
本発明で用いるポリフェニレンエーテル化合物は、公知のものや、市販品を用いることができる。市販品としては、例えば、ＳＡ９０（ＳＡＢＩＣ社製）、ＳＡ９０００（ＳＡＢＩＣ社製）、ＯＰＥ－２ｓｔ（三菱ガス化学社製）等を挙げることができる。
合成する場合は、ＷＯ２０１４／２０３５１１号などに記載された方法およびそれに準ずる方法により合成することができる。
合成する場合は、ＷＯ２０１４／２０３５１１号などに記載された方法およびそれに準ずる方法により合成することができる。
【0067】
３）１，２結合構造と１，４結合構造のモル比が８０：２０～１００：０であるポリブタジエン（以下、「（Ｃ－３）成分」ともいう）
本発明に用いられるポリブタジエンは、式（１）で表される１，２結合構造のみ、又は、式（１）で表される１，２結合構造と式（２）で表される１，４結合構造からなる。
ポリブタジエン中に含まれる式（１）で表される１，２結合構造と式（２）で表される１，４結合構造の割合は特に限定されないが、ポリブタジエンの全繰り返し単位中、式（１）で表される１，２結合構造のモル比は、８０：２０～１００：０であるのが好ましい。
用いるポリブタジエンの分子量は特に限定されないが、重量平均分子量（Ｍｗ）が、５００～１０，０００、５００～８，０００、５００～６，０００、５００～５，０００の範囲を選択することができる。なお、重量平均分子量（Ｍｗ）は、テトラヒドロフランを溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）にて測定したデータを標準ポリスチレンの分子量に基づいて換算した値である。
ポリブタジエンは、主鎖および末端が変性されたポリブタジエンであってもよいし、主鎖および末端が変性されていないポリブタジエンであってもよい。それらのうち、高い絶縁性を有する硬化物を得るという観点からは、主鎖および末端が変性されていないポリブタジエンを用いるのが好ましい。
ポリブタジエンとしては、市販品を用いることができる。市販品のポリブタジエンとしては、ＮＩＳＳＯ－ＰＢ Ｂ－１０００（日本曹達（株）製）、ＮＩＳＳＯ－ＰＢ Ｂ－２０００（日本曹達（株）製）、ＮＩＳＳＯ－ＰＢ Ｂ－３０００（日本曹達（株）製）などを挙げることができる。これらのポリブタジエンは、１種単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明に用いられるポリブタジエンは、式（１）で表される１，２結合構造のみ、又は、式（１）で表される１，２結合構造と式（２）で表される１，４結合構造からなる。
【化18】
用いるポリブタジエンの分子量は特に限定されないが、重量平均分子量（Ｍｗ）が、５００～１０，０００、５００～８，０００、５００～６，０００、５００～５，０００の範囲を選択することができる。なお、重量平均分子量（Ｍｗ）は、テトラヒドロフランを溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）にて測定したデータを標準ポリスチレンの分子量に基づいて換算した値である。
ポリブタジエンは、主鎖および末端が変性されたポリブタジエンであってもよいし、主鎖および末端が変性されていないポリブタジエンであってもよい。それらのうち、高い絶縁性を有する硬化物を得るという観点からは、主鎖および末端が変性されていないポリブタジエンを用いるのが好ましい。
ポリブタジエンとしては、市販品を用いることができる。市販品のポリブタジエンとしては、ＮＩＳＳＯ－ＰＢ Ｂ－１０００（日本曹達（株）製）、ＮＩＳＳＯ－ＰＢ Ｂ－２０００（日本曹達（株）製）、ＮＩＳＳＯ－ＰＢ Ｂ－３０００（日本曹達（株）製）などを挙げることができる。これらのポリブタジエンは、１種単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
【0068】
４）ブタジエンブロック中の１，２結合構造と１，４結合構造のモル比が８０：２０～１００：０であるスチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体（ＳＢＳ）（以下、「（Ｃ－４）成分」ともいう）
本発明に用いられるスチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体（ＳＢＳ）中のスチレンブロックは、スチレンを重合したブロックであり、ブタジエンブロックはブタジエンを重合したブロックである。ブタジエンブロックは、式（１）で表される１，２結合構造のみ、又は、式（１）で表される１，２結合構造と、式（２）で表される１，４結合構造からなる。
本発明に用いられるスチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体に含まれる、式（１）で表される１，２結合構造と、式（２）で表される１，４結合構造のモル比は、８０：２０～１００：０である。
スチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体中のスチレンブロックとブタジエンブロックの重量比は、特に限定されないが、１０：９０～８０：２０、１０：９０～７０：３０、１０：９０～６０：４０、２０：８０～８０：２０、３０：７０～８０：２０、４０：６０～８０：２０を挙げることができる。
スチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、特に限定されないが、２，０００～１００,０００、２,０００～８０,０００、２，０００～
６０，０００などを挙げることができる。スチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は特に限定されないが、１．００～３．００、１．００～２．００などを挙げることができる。前記重量平均分子量（Ｍｗ）や分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、ポリスチレンを標準物質として、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）で測定したものである。その測定条件は、移動相ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）、移動相流量１ｍＬ／分、カラム温度４０℃、試料注入量４０μＬ、試料濃度２重量％である。
用いるスチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体の製造方法は特に限定されない。例えば、特開平６－１９２５０２号公報、特表２０００－５１４１２２号公報、特開２００７－３０２９０１号公報、ＷＯ２０２１／０２４６７９などに記載された方法およびそれに準ずる方法により製造することができる。
本発明に用いられるスチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体（ＳＢＳ）中のスチレンブロックは、スチレンを重合したブロックであり、ブタジエンブロックはブタジエンを重合したブロックである。ブタジエンブロックは、式（１）で表される１，２結合構造のみ、又は、式（１）で表される１，２結合構造と、式（２）で表される１，４結合構造からなる。
【化19】
スチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体中のスチレンブロックとブタジエンブロックの重量比は、特に限定されないが、１０：９０～８０：２０、１０：９０～７０：３０、１０：９０～６０：４０、２０：８０～８０：２０、３０：７０～８０：２０、４０：６０～８０：２０を挙げることができる。
スチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、特に限定されないが、２，０００～１００,０００、２,０００～８０,０００、２，０００～
６０，０００などを挙げることができる。スチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は特に限定されないが、１．００～３．００、１．００～２．００などを挙げることができる。前記重量平均分子量（Ｍｗ）や分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、ポリスチレンを標準物質として、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）で測定したものである。その測定条件は、移動相ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）、移動相流量１ｍＬ／分、カラム温度４０℃、試料注入量４０μＬ、試料濃度２重量％である。
用いるスチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体の製造方法は特に限定されない。例えば、特開平６－１９２５０２号公報、特表２０００－５１４１２２号公報、特開２００７－３０２９０１号公報、ＷＯ２０２１／０２４６７９などに記載された方法およびそれに準ずる方法により製造することができる。
【0069】
５）分子中に式（III）で表される繰り返し単位を有する重合体（以下、「（Ｃ－５）成分」ともいう）
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、分子中に式（III）で表される繰り返し単位を有する重合体を含有しうる。
式（III）中、Ｚ５は、Ｃ６～Ｃ１２アリーレン基を示し、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を示す。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、分子中に式（III）で表される繰り返し単位を有する重合体を含有しうる。
【化20】
【0070】
Ｚ５におけるＣ６～Ｃ１２アリーレン基としては、Ｚ６において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｒ１～Ｒ６におけるＣ１～Ｃ６アルキル基としては、Ｒ１１及びＲ１２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｒ１～Ｒ６におけるＣ１～Ｃ６アルキル基としては、Ｒ１１及びＲ１２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
【0071】
式（III）としては、具体的には、式（III－１）を挙げることができる。
【化21】
【0072】
分子中に式（III）で表される繰り返し単位を有する重合体は、式（７）で表される繰り返し単位を分子中にさらに有する重合体であってもよい。
また、さらに、式（III）で表される繰り返し単位と式（７）で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位を有していてもよい。
すなわち、（Ｃ－５）成分の分子中に式（III）で表される繰り返し単位を有する重合体は、以下の重合体を包含する。
i) 式（III）で表される繰り返し単位の１種または２種以上からなる重合体
ii) 式（III）で表される繰り返し単位の１種または２種以上と、式（７）で表される繰り返し単位の１種または２種以上とからなる重合体
iii) 式（III）で表される繰り返し単位の１種または２種以上と、式（７）で表される繰り返し単位の１種または２種以上と、これら以外の繰り返し単位とからなる重合体
これらの重合体のうち、共重合体は、ランダム共重合体であっても、ブロック共重合体であってもよい。
また、さらに、式（III）で表される繰り返し単位と式（７）で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位を有していてもよい。
すなわち、（Ｃ－５）成分の分子中に式（III）で表される繰り返し単位を有する重合体は、以下の重合体を包含する。
i) 式（III）で表される繰り返し単位の１種または２種以上からなる重合体
ii) 式（III）で表される繰り返し単位の１種または２種以上と、式（７）で表される繰り返し単位の１種または２種以上とからなる重合体
iii) 式（III）で表される繰り返し単位の１種または２種以上と、式（７）で表される繰り返し単位の１種または２種以上と、これら以外の繰り返し単位とからなる重合体
これらの重合体のうち、共重合体は、ランダム共重合体であっても、ブロック共重合体であってもよい。
【0073】
【化22】
Ｒ２４～Ｒ２６におけるＣ１～Ｃ６アルキル基としては、Ｒ１１及びＲ１２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ａｒ１におけるＣ６～Ｃ１２アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニル基等を挙げることができる。
Ａｒ１上の置換基であるＣ１～Ｃ６アルキル基としては、Ｒ１１及びＲ１２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
【0074】
式（７）としては、具体的には、式（７－１）、式（７－２）等を挙げることができる。
【0075】
【化23】
【0076】
【化24】
【0077】
分子中に式（III）で表される繰り返し単位を有する重合体の具体例としては、分子中に式（III－１）で表される繰り返し単位を含み、式（７－１）で表される繰り返し単位及び式（７－２）で表される繰り返し単位のうちの少なくとも一方をさらに含む重合体が挙げられる。この重合体は、ブロック共重合体であってもよいし、ランダム共重合体であってもよい。
【0078】
分子中に式（III）で表される繰り返し単位を有する重合体の重量平均分子量は、１,２００～４０,０００であることが好ましく、１,２００～３５,０００であることがより好ましい。また、前記重量平均分子量が高すぎると、成形性等が低下する傾向がある。よって、前記樹脂組成物の重量平均分子量が上記範囲内であると、耐熱性及び成形性に優れたものとなる。なお、ここで、重量平均分子量は、一般的な分子量測定で測定したものであればよく、具体的には、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）を用いて測定した値等が挙げられる。
【0079】
分子中に式（III）で表される繰り返し単位を有する重合体において、分子中に式（III）で表される繰り返し単位を有する重合体における繰り返し単位の合計を１００モル％とするとき、前記式（III）で表される繰り返し単位のモル含有率は、２～９５モル％であることが好ましく、８～８１モル％であることがより好ましい。
また、分子中に式（III）で表される繰り返し単位を有する重合体が、前記式（III）で表される繰り返し単位と式（７）で表される繰り返し単位とを分子中に有する重合体の場合、前記式（III）で表される繰り返し単位のモル含有率は、２～９５モル％であることが好ましく、８～８１モル％であることがより好ましく、前記式（７）で表される繰り返し単位のモル含有率は、５～９８モル％であることが好ましく、１９～９２モル％であることがより好ましい。
また、分子中に式（III）で表される繰り返し単位を有する重合体が、前記式（III）で表される繰り返し単位と式（７）で表される繰り返し単位とを分子中に有する重合体の場合、前記式（III）で表される繰り返し単位のモル含有率は、２～９５モル％であることが好ましく、８～８１モル％であることがより好ましく、前記式（７）で表される繰り返し単位のモル含有率は、５～９８モル％であることが好ましく、１９～９２モル％であることがより好ましい。
【0080】
（架橋剤）
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、更に架橋剤を含むことができる。架橋剤は、（Ｃ）成分に含まれる不飽和炭素結合と反応し、３次元架橋を形成するものである。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、更に架橋剤を含むことができる。架橋剤は、（Ｃ）成分に含まれる不飽和炭素結合と反応し、３次元架橋を形成するものである。
【0081】
架橋剤としては、ジビニルベンゼンやジビニルナフタレンやジビニルビフェニルなどの多官能ビニル化合物；フェノールとビニルベンジルクロライドの反応から合成されるビニルベンジルエーテル系化合物；スチレンモノマー，フェノールとアリルクロライドの反応から合成されるアリルエーテル系化合物；トリアリルイソシアヌレート（ＴＡＩＣ（登録商標））、トリアリルシアヌレート（ＴＡＣ）等のトリアルケニルイソシアヌレート； トリメチロールプロパン等の（メタ）アクリレート化合物（メタクリレート化合物およびアクリレート化合物）； アセナフチレン骨格を有する化合物などが挙げられる。これらの架橋剤を用いると耐熱性を高めることができる。架橋剤は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。
【0082】
前記アセナフチレン骨格を有する化合物としては、アセナフチレン； ３－ヒドロキシアセナフチレン、４－ヒドロキシアセナフチレン、５－ヒドロキシアセナフチレン、５，６－ジヒドロキシアセナフチレン等のヒドロキシアセナフチレン化合物； ３－メチルアセナフチレン、３－エチルアセナフチレン、３－プロピルアセナフチレン、４－メチルアセナフチレン、４－エチルアセナフチレン、４－プロピルアセナフチレン、５－メチルアセナフチレン、５－エチルアセナフチレン、５－プロピルアセナフチレン、３，８－ジメチルアセナフチレン、５，６－ジメチルアセナフチレン等のアルキルアセナフチレン化合物、３－メトキシアセナフチレン、３－エトキシアセナフチレン、３－ブトキシアセナフチレン、４－メトキシアセナフチレン、４－エトキシアセナフチレン、４－ブトキシアセナフチレン、５－メトキシアセナフチレン、５－エトキシアセナフチレン、５－ブトキシアセナフチレン等のアルコキシアセナフチレン化合物； ３－クロロアセナフチレン、３－ブロモアセナフチレン、４－クロロアセナフチレン、４－ブロモアセナフチレン、５－クロロアセナフチレン、５－ブロモアセナフチレン等のハロゲン化アセナフチレン化合物等が挙げられる。
【0083】
＜（Ｄ）成分＞
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、重合開始剤（以下、「（Ｄ）成分」ともいう）を含むことができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物に用いられる重合開始剤には、アゾ系の開始剤及び過酸化物系の開始剤等がある。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、重合開始剤（以下、「（Ｄ）成分」ともいう）を含むことができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物に用いられる重合開始剤には、アゾ系の開始剤及び過酸化物系の開始剤等がある。
【0084】
アゾ系の開始剤としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリル、１，１'－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）、２，２'－アゾビス｛２－メチル－Ｎ－［１，１－ビス（ヒドロキシメチル）エチル］プロピオンアミド｝、２、２'－アゾビス［２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド］、２、２'－アゾビス［２－（ヒドロキシメチル）プロピオニトリル］、２，２'－アゾビス（２、４－ジメチルバレロニトリル）、２，２'－アゾビス（４－メトキシ－２、４－ジメチルバレロニトリル）、２，２'－アゾビスイソ酪酸ジメチル、２，２'－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］、２，２'－アゾビス｛２－メチル－Ｎ－［１、１－ビス（ヒドロキシメチル）－２－ヒドロキシエチル］プロピオンアミド｝などを例示することができる。
【0085】
過酸化物系の開始剤としては、ベンゾイルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、２，５－ジメチルヘキサン－２，５－ジハイドロパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキシン－３、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド、ｔ－ブチルクミルパーオキサイド、α，α’－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ－ｍ－イソプロピル）ベンゼン、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン、ジクミルパーオキサイド、ジ－ｔ－ブチルパーオキシイソフタレート、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、２，２－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ブタン、２，２－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）オクタン、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ジ（トリメチルシリル）パーオキサイド、トリメチルシリルトリフェニルシリルパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド等の過酸化物があるがこれらに限定されない。また過酸化物ではないが、２，３－ジメチル－２，３－ジフェニルブタンもラジカル重合開始剤（又は重合触媒）として使用できる。しかし、本発明の樹脂組成物の硬化に用いられる重合開始剤は、これらの例に限定されない。
【0086】
（樹脂組成物の組成比）
本発明の熱硬化性樹脂組成物中の（Ａ）成分と（Ｃ）成分の含有比は特に制限されないが、重量比で、（Ａ）成分：（Ｃ）成分＝９９：１～１：９９、９０：１０～３０：７０、９０：１０～５０：５０等を挙げることができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物中の（Ｃ）成分と（Ｂ）成分の含有比は特に制限されないが、重量比で、（Ｃ）成分：（Ｂ）成分＝９９：１～１：９９、９０：１０～３０：７０、９０：１０～５０：５０等を挙げることができる。
また、本発明の樹脂組成物中の重合開始剤の含有量は、特に制限されないが、（Ｃ）成分と（Ａ）成分を合わせた量に対して、０．１～１０重量％となる量を挙げることができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物中の（Ａ）成分と（Ｃ）成分の含有比は特に制限されないが、重量比で、（Ａ）成分：（Ｃ）成分＝９９：１～１：９９、９０：１０～３０：７０、９０：１０～５０：５０等を挙げることができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物中の（Ｃ）成分と（Ｂ）成分の含有比は特に制限されないが、重量比で、（Ｃ）成分：（Ｂ）成分＝９９：１～１：９９、９０：１０～３０：７０、９０：１０～５０：５０等を挙げることができる。
また、本発明の樹脂組成物中の重合開始剤の含有量は、特に制限されないが、（Ｃ）成分と（Ａ）成分を合わせた量に対して、０．１～１０重量％となる量を挙げることができる。
【0087】
＜その他の成分＞
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、その他の成分を含有しても良い。その他の成分としては、有機溶媒、熱可塑性樹脂、無機充填剤、有機充填剤、難燃剤、その他添加剤等を挙げることができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、その他の成分を含有しても良い。その他の成分としては、有機溶媒、熱可塑性樹脂、無機充填剤、有機充填剤、難燃剤、その他添加剤等を挙げることができる。
【0088】
１）有機溶媒
有機溶媒としては、アミド系、エーテル系、エステル系、脂肪族炭化水素系、芳香族炭化水素系、ケトン系、有機ハロゲン化合物系等が挙げられる。
アミド系の有機溶媒としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド；エーテル系の有機溶媒としてはジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジアミルエーテル、テトラヒドロフラン；エステル系の有機溶媒としてはエチルアセテート、プロピルアセテート、ブチルアセテート、アミルアセテート、ヘプチルアセテート、エチルブチレート、イソアミルイソバリレート、プロピレングリコールメチルエーテルアセタート；脂肪族系炭化水素系の有機溶媒としてはノルマルヘキサン、ノルマルヘプタン、シクロヘキサン；芳香族炭化水素系の有機溶媒としてはトルエン、キシレン；ケトン系の有機溶媒としてはメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン；有機ハロゲン化物系の有機溶媒としてはトリクロロエタン、トリクロロエチレン；等が挙げられる。さらには、プロピレングリコールモノメチルエーテルやプロピレングリコールモノエチルエーテルなどの比較的非活性な有機溶媒も使用可能である。
有機溶媒としては、アミド系、エーテル系、エステル系、脂肪族炭化水素系、芳香族炭化水素系、ケトン系、有機ハロゲン化合物系等が挙げられる。
アミド系の有機溶媒としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド；エーテル系の有機溶媒としてはジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジアミルエーテル、テトラヒドロフラン；エステル系の有機溶媒としてはエチルアセテート、プロピルアセテート、ブチルアセテート、アミルアセテート、ヘプチルアセテート、エチルブチレート、イソアミルイソバリレート、プロピレングリコールメチルエーテルアセタート；脂肪族系炭化水素系の有機溶媒としてはノルマルヘキサン、ノルマルヘプタン、シクロヘキサン；芳香族炭化水素系の有機溶媒としてはトルエン、キシレン；ケトン系の有機溶媒としてはメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン；有機ハロゲン化物系の有機溶媒としてはトリクロロエタン、トリクロロエチレン；等が挙げられる。さらには、プロピレングリコールモノメチルエーテルやプロピレングリコールモノエチルエーテルなどの比較的非活性な有機溶媒も使用可能である。
【0089】
２）熱可塑性樹脂
熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリエーテルサルホン樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、ポリシクロペンタジエン樹脂、ポリシクロオレフィン樹脂、ポリシクロオレフィンコポリマー樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリエステル樹脂、液晶ポリエステル樹脂、フッ素樹脂等や、既知の熱可塑性エラストマー、例えば、スチレン－エチレン－プロピレン共重合体、スチレン－エチレン－ブチレン共重合体、スチレン－ブタジエン共重合体、スチレン－イソプレン共重合体、水添スチレン－ブタジエン共重合体、水添スチレン－イソプレン共重合体、（メタ）アクリロニトリル－ブタジエン－（メタ）アクリル酸共重合体、（メタ）アクリロニトリル－ブタジエン－メチル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート－ブタジエン－スチレン共重合体（ＭＢＳ）、並びに、（メタ）アクリロニトリル－ブタジエンゴム（ＮＢＲ）、線状ポリウレタン、ポリブタジエン、ポリイソプレン、フッ素系ゴム、エチレンープロピレンージエンゴム等を挙げることができる。
熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリエーテルサルホン樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、ポリシクロペンタジエン樹脂、ポリシクロオレフィン樹脂、ポリシクロオレフィンコポリマー樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリエステル樹脂、液晶ポリエステル樹脂、フッ素樹脂等や、既知の熱可塑性エラストマー、例えば、スチレン－エチレン－プロピレン共重合体、スチレン－エチレン－ブチレン共重合体、スチレン－ブタジエン共重合体、スチレン－イソプレン共重合体、水添スチレン－ブタジエン共重合体、水添スチレン－イソプレン共重合体、（メタ）アクリロニトリル－ブタジエン－（メタ）アクリル酸共重合体、（メタ）アクリロニトリル－ブタジエン－メチル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート－ブタジエン－スチレン共重合体（ＭＢＳ）、並びに、（メタ）アクリロニトリル－ブタジエンゴム（ＮＢＲ）、線状ポリウレタン、ポリブタジエン、ポリイソプレン、フッ素系ゴム、エチレンープロピレンージエンゴム等を挙げることができる。
【0090】
３）無機充填材
無機充填材の材料は特に限定されないが、例えば、シリカ、アルミナ、ガラス、コーディエライト、シリコン酸化物、硫酸バリウム、炭酸バリウム、タルク、クレー、雲母粉、酸化亜鉛、ハイドロタルサイト、ベーマイト、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化マンガン、ホウ酸アルミニウム、炭酸ストロンチウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸ビスマス、酸化チタン、酸化ジルコニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ジルコン酸バリウム、ジルコン酸バリウム、ジルコン酸カルシウム、リン酸ジルコニウム、及びリン酸タングステン酸ジルコニウム等が挙げられる。これらの中でもシリカが特に好適である。またシリカとしては球形シリカが好ましい。無機充填材は１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
無機充填材の材料は特に限定されないが、例えば、シリカ、アルミナ、ガラス、コーディエライト、シリコン酸化物、硫酸バリウム、炭酸バリウム、タルク、クレー、雲母粉、酸化亜鉛、ハイドロタルサイト、ベーマイト、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化マンガン、ホウ酸アルミニウム、炭酸ストロンチウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸ビスマス、酸化チタン、酸化ジルコニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ジルコン酸バリウム、ジルコン酸バリウム、ジルコン酸カルシウム、リン酸ジルコニウム、及びリン酸タングステン酸ジルコニウム等が挙げられる。これらの中でもシリカが特に好適である。またシリカとしては球形シリカが好ましい。無機充填材は１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0091】
無機充填材は、アミノシラン系カップリング剤、エポキシシラン系カップリング剤、メルカプトシラン系カップリング剤、シラン系カップリング剤、オルガノシラザン化合物、チタネート系カップリング剤、ビニルシラン系カップリング剤、メタクリロキシシラン系カップリング剤、アクリロキシシラン系カップリング剤、及びスチリルシラン系カップリング剤等の１種以上の表面処理剤で処理されていることが好ましい。
【0092】
４）有機充填材
有機充填材としては、ゴム粒子、フッ素樹脂粒子（フッ素系ポリマー粒子）、ポリアミド微粒子、シリコーン粒子等が挙げられる。
有機充填材としては、ゴム粒子、フッ素樹脂粒子（フッ素系ポリマー粒子）、ポリアミド微粒子、シリコーン粒子等が挙げられる。
【0093】
ゴム粒子としては、市販品を用いてもよく、例えば、ダウ・ケミカル日本（株）製の「ＥＸＬ－２６５５」、アイカ工業（株）製の「ＡＣ３８１６Ｎ」等が挙げられる。
フッ素樹脂粒子（フッ素系ポリマー粒子）としては、例えば、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、パーフルオロアルコキシアルカン（ＰＦＡ）、パーフルオロエチレンプロペンコポリマー（ＦＥＰ）、エチレン・テトラフルオロエチレンコポリマー（ＥＴＦＥ）、テトラフルオロエチレン－パーフルオロジオキソールコポリマー（ＴＦＥ／ＰＤＤ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）、ポリクロロトリフルオロエチレン（ＰＣＴＦＥ）、エチレン－クロロトリフルオロエチレンコポリマー（ＥＣＴＦＥ）、ポリフッ化ビニル（ＰＶＦ）が挙げられる。これらの樹脂は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
フッ素樹脂粒子（フッ素系ポリマー粒子）としては、例えば、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、パーフルオロアルコキシアルカン（ＰＦＡ）、パーフルオロエチレンプロペンコポリマー（ＦＥＰ）、エチレン・テトラフルオロエチレンコポリマー（ＥＴＦＥ）、テトラフルオロエチレン－パーフルオロジオキソールコポリマー（ＴＦＥ／ＰＤＤ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）、ポリクロロトリフルオロエチレン（ＰＣＴＦＥ）、エチレン－クロロトリフルオロエチレンコポリマー（ＥＣＴＦＥ）、ポリフッ化ビニル（ＰＶＦ）が挙げられる。これらの樹脂は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0094】
フッ素樹脂粒子（フッ素系ポリマー粒子）は、市販品を用いてもよい。市販のフッ素系ポリマー粒子であるＰＴＦＥ粒子の具体例としては、ダイキン工業（株）製「ルブロン（登録商標）Ｌ－２」、ダイキン工業（株）製「ルブロンＬ－５」、ダイキン工業（株）製「ルブロンＬ－５Ｆ」、旭硝子（株）製「Ｆｌｕｏｎ（登録商標）ＰＴＦＥ Ｌ－１７０ＪＥ」、旭硝子（株）製「ＦｌｕｏｎＰＴＦＥ Ｌ－１７２ＪＥ」、旭硝子（株）製「ＦｌｕｏｎＰＴＦＥ Ｌ－１７３ＪＥ」、（株）喜多村製「ＫＴＬ－５００Ｆ」、（株）喜多村製「ＫＴＬ－２Ｎ」、（株）喜多村製「ＫＴＬ－１Ｎ」、三井・デュポン フロロケミカル（株）製「ＴＬＰ１０Ｆ－１」が挙げられる。
【0095】
表面処理された粒子を含んでいてもよい。表面処理としては例えば、表面処理剤での表面処理が挙げられる。表面処理剤は、特に限定されない。表面処理剤には、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤等の界面活性剤の他、無機微粒子等も含まれる。親和性の観点から、表面処理剤としては、フッ素系の界面活性剤を用いることが好ましい。フッ素系の界面活性剤の具体例としては、ＡＧＣセイミケミカル（株）製「サーフロン（登録商標）Ｓ－２４３」（パーフルオロアルキル エチレンオキシド付加物）、ＤＩＣ（株）製「メガファック（登録商標）Ｆ－２５１」、ＤＩＣ（株）製「メガファックＦ－４７７」、ＤＩＣ（株）製「メガファックＦ－５５３」、ＤＩＣ（株）製「メガファックＲ－４０」、ＤＩＣ（株）製「メガファックＲ－４３」、ＤＩＣ（株）製「メガファックＲ－９４」、ネオス（株）製「ＦＴＸ－２１８」、ネオス（株）製「フタージェント（登録商標）６１０ＦＭ」、ネオス（株）製「フタージェント７３０ＬＭ」が挙げられる。
【0096】
５）難燃剤
難燃剤は特に限定されないが公知の難燃剤を使用することができる。
具体的には、臭素系難燃剤等のハロゲン系難燃剤を使用する分野では、例えば、融点が３００℃以上のエチレンジペンタブロモベンゼン、エチレンビステトラブロモイミド、デカブロモジフェニルオキサイド、及びテトラデカブロモジフェノキシベンゼンが好ましい。ハロゲン系難燃剤を使用することにより、高温時におけるハロゲンの脱離が抑制でき、耐熱性の低下を抑制できると考えられる。また、ハロゲンフリーが要求される分野では、リン酸エステル系難燃剤、ホスファゼン系難燃剤、及びホスフィン酸塩系難燃剤等のリン系の難燃剤が挙げられる。リン酸エステル系難燃剤の具体例としては、ジキシレニルホスフェートの縮合リン酸エステルが挙げられる。ホスファゼン系難燃剤の具体例としては、フェノキシホスファゼンが挙げられる。ホスフィン酸塩系難燃剤の具体例としては、例えば、ジアルキルホスフィン酸アルミニウム塩のホスフィン酸金属塩が挙げられる。例示した各難燃剤を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
難燃剤は特に限定されないが公知の難燃剤を使用することができる。
具体的には、臭素系難燃剤等のハロゲン系難燃剤を使用する分野では、例えば、融点が３００℃以上のエチレンジペンタブロモベンゼン、エチレンビステトラブロモイミド、デカブロモジフェニルオキサイド、及びテトラデカブロモジフェノキシベンゼンが好ましい。ハロゲン系難燃剤を使用することにより、高温時におけるハロゲンの脱離が抑制でき、耐熱性の低下を抑制できると考えられる。また、ハロゲンフリーが要求される分野では、リン酸エステル系難燃剤、ホスファゼン系難燃剤、及びホスフィン酸塩系難燃剤等のリン系の難燃剤が挙げられる。リン酸エステル系難燃剤の具体例としては、ジキシレニルホスフェートの縮合リン酸エステルが挙げられる。ホスファゼン系難燃剤の具体例としては、フェノキシホスファゼンが挙げられる。ホスフィン酸塩系難燃剤の具体例としては、例えば、ジアルキルホスフィン酸アルミニウム塩のホスフィン酸金属塩が挙げられる。例示した各難燃剤を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0097】
６）その他添加剤
その他添加剤としては、例えば、シリコーン系消泡剤及びアクリル酸エステル系消泡剤等の消泡剤、有機銅化合物、有機亜鉛化合物及び有機コバルト化合物等の有機金属化合物、レベリング剤、シランカップリング剤等の接着助剤、タッキファイヤー等の粘着付与剤、熱安定剤、帯電防止剤、ＢＨＴ等の保存安定剤、酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、染料や顔料、滑剤、湿潤分散剤、重金属不活性剤、イオントラップ剤、乳化剤、水分散安定剤、離型剤、ワックス、レオロジーコントロール剤、界面活性剤等が挙げられる。
その他添加剤としては、例えば、シリコーン系消泡剤及びアクリル酸エステル系消泡剤等の消泡剤、有機銅化合物、有機亜鉛化合物及び有機コバルト化合物等の有機金属化合物、レベリング剤、シランカップリング剤等の接着助剤、タッキファイヤー等の粘着付与剤、熱安定剤、帯電防止剤、ＢＨＴ等の保存安定剤、酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、染料や顔料、滑剤、湿潤分散剤、重金属不活性剤、イオントラップ剤、乳化剤、水分散安定剤、離型剤、ワックス、レオロジーコントロール剤、界面活性剤等が挙げられる。
【0098】
２樹脂ワニス
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、プリプレグを製造する際には、プリプレグを形成するための基材（繊維質基材）に含浸する目的、あるいは回路基板を形成する回路基板材料とする目的でワニス状に調製して、樹脂ワニスとすることができる。
この樹脂ワニスは、回路基板用に適し、回路基板材料用ワニスとして使用できる。なお、ここでいう回路基板材料の用途は、具体的には、プリント配線基板、プリント回路板、フレキシブルプリント配線板、ビルドアップ配線板等が挙げられる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、プリプレグを製造する際には、プリプレグを形成するための基材（繊維質基材）に含浸する目的、あるいは回路基板を形成する回路基板材料とする目的でワニス状に調製して、樹脂ワニスとすることができる。
この樹脂ワニスは、回路基板用に適し、回路基板材料用ワニスとして使用できる。なお、ここでいう回路基板材料の用途は、具体的には、プリント配線基板、プリント回路板、フレキシブルプリント配線板、ビルドアップ配線板等が挙げられる。
【0099】
樹脂ワニスは、例えば、以下のようにして調製される。
各成分を、有機溶媒に投入して溶解させる。この際、必要に応じて、加熱してもよい。その後、必要に応じて、無機充填材等の有機溶媒に溶解しない成分を添加して、ボールミル、ビーズミル、プラネタリーミキサー、ロールミル等を用いて、分散させることにより、ワニス状の熱硬化性樹脂組成物が調製される。
各成分を、有機溶媒に投入して溶解させる。この際、必要に応じて、加熱してもよい。その後、必要に応じて、無機充填材等の有機溶媒に溶解しない成分を添加して、ボールミル、ビーズミル、プラネタリーミキサー、ロールミル等を用いて、分散させることにより、ワニス状の熱硬化性樹脂組成物が調製される。
【0100】
３硬化物（成形体）
本発明の熱硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物は、成型物、積層物、注型物、接着剤、塗膜、フィルムとして使用できる。例えば、半導体封止材料の硬化物は注型物又は成型物であり、かかる用途の硬化物を得る方法としては、熱硬化性樹脂組成物を注型、或いはトランスファ－成形機、射出成形機などを用いて成形し、さらに８０～２３０℃で０．５～１０時間に加熱することにより硬化物を得ることができる。また、回路基板用ワニスの硬化物は積層物であり、この硬化物を得る方法としては、回路基板用ワニスをガラス繊維、カーボン繊維、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、アルミナ繊維、紙などの基材に含浸させ加熱乾燥してプリプレグを得て、それを単独同士で、あるいは銅箔等の金属箔と積層し熱プレス成形して得ることができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物は、成型物、積層物、注型物、接着剤、塗膜、フィルムとして使用できる。例えば、半導体封止材料の硬化物は注型物又は成型物であり、かかる用途の硬化物を得る方法としては、熱硬化性樹脂組成物を注型、或いはトランスファ－成形機、射出成形機などを用いて成形し、さらに８０～２３０℃で０．５～１０時間に加熱することにより硬化物を得ることができる。また、回路基板用ワニスの硬化物は積層物であり、この硬化物を得る方法としては、回路基板用ワニスをガラス繊維、カーボン繊維、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、アルミナ繊維、紙などの基材に含浸させ加熱乾燥してプリプレグを得て、それを単独同士で、あるいは銅箔等の金属箔と積層し熱プレス成形して得ることができる。
【0101】
チタン酸バリウム等の無機の高誘電体粉末、あるいはフェライト等の無機磁性体を熱硬化性樹脂組成物又は樹脂ワニス中に配合することにより、電子部品用材料、特に高周波電子部品材料としてより優れたものとなる。
【0102】
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、後述する硬化複合材料と同様、金属箔（金属板を含む意味である。以下同じ。）と張り合わせて用いることができる。
【0103】
本発明の熱硬化性樹脂組成物による硬化性複合材料には、機械的強度を高め、寸法安定性を増大させるために基材を加える。
【0104】
このような基材としては、公知の材料が用いられるが、例えば、ロービングクロス、クロス、チョップドマット、サーフェシングマットなどの各種ガラス布、アスベスト布、金属繊維布及びその他合成若しくは天然の無機繊維布、全芳香族ポリアミド繊維、全芳香族ポリエステル繊維、ポリベンゾザール繊維等の液晶繊維から得られる織布又は不織布、ポリビニルアルコール繊維、ポリエステル繊維、アクリル繊維などの合成繊維から得られる織布又は不織布、綿布、麻布、フェルトなどの天然繊維布、カーボン繊維布、クラフト紙、コットン紙、紙－ガラス混繊紙などの天然セルロース系布などの布類、紙類等がそれぞれ単独で、あるいは２種以上併せて用いられる。
【0105】
本発明の熱硬化性樹脂組成物による硬化性複合材料を製造する方法としては、例えば、本発明の熱硬化性樹脂組成物と必要に応じて他の成分を前述の芳香族系、ケトン系等の溶媒若しくはその混合溶媒中に均一に溶解又は分散させ、基材に含浸させた後、乾燥する方法が挙げられる。含浸は浸漬（ディッピング）、塗布等によって行われる。含浸は必要に応じて複数回繰り返すことも可能であり、またこの際、組成や濃度の異なる複数の溶液を用いて含浸を繰り返し、最終的に希望とする樹脂組成及び樹脂量に調整することも可能である。
【0106】
本発明の熱硬化性樹脂組成物による硬化性複合材料を加熱等の方法により硬化することによって、硬化複合材料が得られる。その製造方法は特に限定されるものではなく、例えば硬化性複合材料を複数枚重ね合わせ、加熱加圧下に各層間を接着せしめると同時に熱硬化を行い、所望の厚みの硬化複合材料を得ることができる。また、一度接着硬化させた硬化複合材料と硬化性複合材料を組み合わせて新たな層構成の硬化複合材料を得ることも可能である。積層成形と硬化は、通常熱プレス等を用い同時に行われるが、両者をそれぞれ単独で行ってもよい。すなわち、あらかじめ積層成形して得た未硬化あるいは半硬化の複合材料を、熱処理又は別の方法で処理することによって硬化させることができる。
【0107】
本発明の積層体は、本発明の硬化複合材料の層と金属箔の層より構成されるものである。ここで用いられる金属箔としては、例えば銅箔、アルミニウム箔等が挙げられる。その厚みは特に限定されないが、３～２００μｍ、より好ましくは３～１０５μｍの範囲である。
【0108】
本発明の積層体を製造する方法としては、例えば上で説明した本発明の熱硬化性樹脂組成物と基材から得た硬化性複合材料と、金属箔を目的に応じた層構成で積層し、加熱加圧下に各層間を接着せしめると同時に熱硬化させる方法を挙げることができる。本発明の熱硬化性樹脂組成物の積層体においては、硬化複合材料と金属箔が任意の層構成で積層される。金属箔は表層としても中間層としても用いることができる。上記の他、積層と硬化を複数回繰り返して多層化することも可能である。
【0109】
金属箔との接着には接着剤を用いることもできる。接着剤としては、エポキシ系、アクリル系、フェノール系、シアノアクリレート系等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。また、本発明の熱硬化性樹脂組成物を接着剤として用いることもできる。上記の積層成形と硬化は、本発明の硬化複合材料の製造と同様の条件で行うことができる。
【0110】
本発明の熱硬化性樹脂組成物をフィルム状に成形することにより、本発明の熱硬化性樹脂組成物の一形態であるフィルムとすることができる。
【0111】
本発明の熱硬化性樹脂付き金属箔は、本発明の熱硬化性樹脂組成物と金属箔より構成されるものである。ここで用いられる金属箔としては、例えば銅箔、アルミニウム箔等が挙げられる。その厚みは特に限定されないが、好ましくは３～２００μｍ、より好ましくは５～１０５μｍの範囲である。
【0112】
本発明の熱硬化性樹脂付き金属箔を製造する方法としては、特に限定されることはなく、例えば熱硬化性樹脂組成物を芳香族系、ケトン系等の溶媒若しくはその混合溶媒中に均一に溶解又は分散させ、金属箔に塗布した後乾燥する方法が挙げられる。塗布は必要に応じて複数回繰り返すことも可能であり、またこの際、組成や濃度の異なる複数の溶液を用いて塗布を繰り返し、最終的に希望とする樹脂組成及び樹脂量に調整することも可能である。
【0113】
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、成形材、シート又はフィルムに加工することができ、電気産業、宇宙・航空機産業、自動車等の分野において低誘電率、低吸水率、高耐熱性等の特性を満足できる低誘電材料、絶縁材料、耐熱材料、構造材料等に用いることができる。特に片面、両面、多層プリント基板、フレキシブルプリント基板、ビルドアップ基板等として用いることができる。さらに、半導体関連材料又は光学用材料、更には、塗料、感光性材料、接着剤、汚水処理剤、重金属捕集剤、イオン交換樹脂、帯電防止剤、酸化防止剤、防曇剤、防錆剤、防染剤、殺菌剤、防虫剤、医用材料、凝集剤、界面活性剤、潤滑剤、固体燃料用バインダー、導電処理剤、樹脂改質材、アスファルト改質材可塑剤、焼結バインダー等への適用が可能である。
【0114】
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、低誘電率且つ低誘電正接であり、かつガラス転移点が高く、有機溶媒に対する高い溶解性と熱硬化性樹脂に対する高い相溶性を示す樹脂である。そのため、電気・電子産業、宇宙・航空機産業等の分野において、誘電材料、絶縁材料、耐熱材料、構造材料等として、近年、強く求められている小型・薄型化に対応して反り等の成形不良現象のない硬化成形品を提供することができる。更に、配線埋め込み平坦性と異種材料との密着性に優れることに由来して、信頼性に優れる熱硬化性樹脂組成物、硬化物又はこれを含む材料を実現できる。
以下に実施例を示すが、本願発明の技術的範囲は実施例に限定されない。
以下に実施例を示すが、本願発明の技術的範囲は実施例に限定されない。
【実施例0115】
（合成例１）
Ｎ，Ｎ－ビス(４-(１,１,３,３-テトラメチルブチル)フェニル)アクリルアミド（ＤＯＤＰＡｍ）の合成
窒素置換した１Ｌの四ツ口フラスコに、ビス[４-(１,１,３,３-テトラメチルブチル)フェニル]アミン(５０.００g，０．１２７mol)、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン(４６．１７g，０．３８１mol)，及び超脱水トルエン４７７mLを仕込み、均一に溶解するまで撹拌した。次に、反応溶液を氷／エタノールバスで０℃以下に冷却し、アクリル酸クロライド(２２．９９g，０．２５４mol)をゆっくり滴下し、３０分間撹拌した。その後、反応液を室温まで昇温し、２４時間反応を行った。反応終了後、エバポレーターで溶媒を留去し、粗生成物を酢酸エチル２５０mLに溶解した。その後、１Ｎ塩酸水溶液、飽和重曹水、食塩水で水洗した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、その後濾液をエバポレーターで留去した。得られた粗生成物をヘキサンで再結晶精製することで、ＤＯＤＰＡ(４６．０１g，収率８１％)を得た。質量分析の結果を以下に示す。
High Resolution ESI-TOF-MS m/z Calcd. for [C31H45NO([M+Na]+)]: 470.3393 found 470.3317.
Ｎ，Ｎ－ビス(４-(１,１,３,３-テトラメチルブチル)フェニル)アクリルアミド（ＤＯＤＰＡｍ）の合成
【化25】
High Resolution ESI-TOF-MS m/z Calcd. for [C31H45NO([M+Na]+)]: 470.3393 found 470.3317.
【0116】
（合成例２）
Ｎ,Ｎ-[４,４’-ビス(α,α-ジメチルベンジル)ジフェニル]アクリルアミド（ＤＢｎＤＰＡｍ）の合成
窒素置換した５００mＬの四ツ口フラスコに、４,４’-ビス(α,α-ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(２５．００g，０．０６１mol)、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン(１４．９０g，０．１２３mol), 及び超脱水ジクロロメタン２００mLを仕込み、均一に溶解するまで撹拌した。次に、反応溶液を氷／エタノールバスで０℃以下に冷却し、アクリル酸クロライド(６．６９g，０．０７４mol)をゆっくり滴下し、３０分間撹拌した。その後、反応液を室温まで昇温し、２４時間反応を行った。反応終了後、エバポレーターで溶媒を留去し、粗生成物を酢酸エチル ２５０mLに溶解した。その後、１Ｎ塩酸水溶液、飽和重曹水、食塩水で水洗した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、その後濾液をエバポレーターで留去した。得られた粗生成物をヘキサンで再結晶精製することで、Ｎ,Ｎ-[4,4’-ビス(α,α-ジメチルベンジル)ジフェニル]アクリルアミド(２２．９５g，収率８１％)を得た。質量分析の結果を以下に示す。
High Resolution ESI-TOF-MS m/z Calcd. for [C31H45NO([M+Na]+)]: 482.2454 found 482.2411.
Ｎ,Ｎ-[４,４’-ビス(α,α-ジメチルベンジル)ジフェニル]アクリルアミド（ＤＢｎＤＰＡｍ）の合成
【化26】
High Resolution ESI-TOF-MS m/z Calcd. for [C31H45NO([M+Na]+)]: 482.2454 found 482.2411.
【0117】
（合成例３）
ポリアクリルアミドＡ(合成例１の化合物／合成例２の化合物＝６０／４０（重量比）)の作製
５００ｍＬ四つ口フラスコに合成例１の化合物 ５０．００ｇ、合成例２の化合物 ３３．３３ｇ、ＡＩＢＮ ０．２５ｇを仕込み、トルエン ５５．５６ｇに溶解させた。減圧操作を加えて脱気を行い、窒素雰囲気化で６０℃、２４時間加熱撹拌した。その後、ＡＩＢＮ ０．１０ｇを加え、８０℃で２時間撹拌した。加熱撹拌を停止するとともに反応液をサンプリングし、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定を行った。反応液をメタノール１Ｌ中に滴下することで粉体化を行った。得られた析出物をろ別し、真空乾燥機にて６０℃、減圧による乾燥を行った。収量８０．０ｇ、Ｍｗ＝５５，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．９８
ポリアクリルアミドＡ(合成例１の化合物／合成例２の化合物＝６０／４０（重量比）)の作製
５００ｍＬ四つ口フラスコに合成例１の化合物 ５０．００ｇ、合成例２の化合物 ３３．３３ｇ、ＡＩＢＮ ０．２５ｇを仕込み、トルエン ５５．５６ｇに溶解させた。減圧操作を加えて脱気を行い、窒素雰囲気化で６０℃、２４時間加熱撹拌した。その後、ＡＩＢＮ ０．１０ｇを加え、８０℃で２時間撹拌した。加熱撹拌を停止するとともに反応液をサンプリングし、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定を行った。反応液をメタノール１Ｌ中に滴下することで粉体化を行った。得られた析出物をろ別し、真空乾燥機にて６０℃、減圧による乾燥を行った。収量８０．０ｇ、Ｍｗ＝５５，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．９８
【0118】
（実施例１、比較例１）
各試薬を表１の組成（重量部）で、固形分濃度が５０重量％となるように、トルエンに添加し、混合させた。その後、得られた液体からトルエンをエバポレーターで除去することで粉末状の樹脂組成物を得た。樹脂組成物を２００℃で９０分間、熱プレスすることで、硬化させた。得られた硬化物の物性を下記項目について測定し、結果を表１に示す。
＜ガラス転移温度(Ｔｇ)/ＴＭＡ＞
ＩＰＣ ＴＭ６５０に準拠して、ＴＭＡ法によるガラス転移温度（Ｔｇ）を評価した。測定には、熱機械分析（ＴＭＡ）装置（ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製のDiscovery TMA450 EM）を用い、２５～２３０℃の範囲で測定した。
＜吸湿試験前の誘電正接試験＞
株式会社エーイーティー社製の円筒型空洞共振器（TEモード共振器）を用いて１０ＧＨｚで測定を行った。
＜吸湿処理後の誘電正接＞
前記吸湿処理前の誘電正接の測定で用いた硬化物を、温度８５℃、相対湿度８５％の条件下で７２時間処理した。吸湿処理した後、硬化物上の水分を、乾燥した清浄な布で充分にふき取った。この吸湿処理させた硬化物の誘電正接（吸湿後の誘電正接）を、前記吸湿処理前の誘電正接の測定と同様の方法で測定した。
＜誘電正接の変化量（吸湿処理後－吸湿処理前）＞
吸湿処理前の誘電正接と吸湿処理後の誘電正接の差（吸湿処理後の誘電正接－吸湿処理
前の誘電正接）を算出した。
誘電正接の差が小さいほど耐湿性が高いことを示す。
各試薬を表１の組成（重量部）で、固形分濃度が５０重量％となるように、トルエンに添加し、混合させた。その後、得られた液体からトルエンをエバポレーターで除去することで粉末状の樹脂組成物を得た。樹脂組成物を２００℃で９０分間、熱プレスすることで、硬化させた。得られた硬化物の物性を下記項目について測定し、結果を表１に示す。
＜ガラス転移温度(Ｔｇ)/ＴＭＡ＞
ＩＰＣ ＴＭ６５０に準拠して、ＴＭＡ法によるガラス転移温度（Ｔｇ）を評価した。測定には、熱機械分析（ＴＭＡ）装置（ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製のDiscovery TMA450 EM）を用い、２５～２３０℃の範囲で測定した。
＜吸湿試験前の誘電正接試験＞
株式会社エーイーティー社製の円筒型空洞共振器（TEモード共振器）を用いて１０ＧＨｚで測定を行った。
＜吸湿処理後の誘電正接＞
前記吸湿処理前の誘電正接の測定で用いた硬化物を、温度８５℃、相対湿度８５％の条件下で７２時間処理した。吸湿処理した後、硬化物上の水分を、乾燥した清浄な布で充分にふき取った。この吸湿処理させた硬化物の誘電正接（吸湿後の誘電正接）を、前記吸湿処理前の誘電正接の測定と同様の方法で測定した。
＜誘電正接の変化量（吸湿処理後－吸湿処理前）＞
吸湿処理前の誘電正接と吸湿処理後の誘電正接の差（吸湿処理後の誘電正接－吸湿処理
前の誘電正接）を算出した。
誘電正接の差が小さいほど耐湿性が高いことを示す。
【0119】
【表1】